特表 2022-526458 プロピレンオキシド－スチレン単量体プロセスの化学的回収方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-05-24

(54)【発明の名称】プロピレンオキシド－スチレン単量体プロセスの化学的回収方法

(51)【国際特許分類】

   C07C 45/80 20060101AFI20220517BHJP

   C07C 29/80 20060101ALI20220517BHJP

   C07C 29/86 20060101ALI20220517BHJP

   C07C 33/18 20060101ALI20220517BHJP

   C07C 31/20 20060101ALI20220517BHJP

   C07C 47/54 20060101ALI20220517BHJP

   C07C 49/78 20060101ALI20220517BHJP

【ＦＩ】

C07C45/80

C07C29/80

C07C29/86

C07C33/18

C07C31/20 Z

C07C47/54

C07C49/78

【審査請求】有

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021566135

(86)(22)【出願日】2020-05-06

(85)【翻訳文提出日】2022-01-05

(86)【国際出願番号】 US2020031646

(87)【国際公開番号】W WO2020227388

(87)【国際公開日】2020-11-12

(31)【優先権主張番号】62/844,539

(32)【優先日】2019-05-07

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】513074862

【氏名又は名称】ライオンデル ケミカル テクノロジー、エル．ピー．

(74)【代理人】

【識別番号】100100354

【弁理士】

【氏名又は名称】江藤 聡明

(72)【発明者】

【氏名】グエン、ハ エイチ．

(72)【発明者】

【氏名】ディース、アンソニー エス．

【テーマコード（参考）】

4H006

【Ｆターム（参考）】

4H006AA02

4H006AD11

4H006AD16

4H006BB11

4H006BB31

4H006BD84

4H006FE11

4H006FG26

(57)【要約】

プロピレンオキシドとスチレン単量体との同時製造のためのプロセスのストリームから物質を回収する方法及びシステム。プロセスは、モノプロピレングリコールなどの生成物の回収またはα－メチルベンジルアルコールなどの生成物のリサイクルを可能にする。
【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

一つ以上の化学物質を回収するための方法であって、
プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから少なくとも一つのストリームを提供する段階；
少なくとも一つのストリームを沈殿槽に配置して少なくとも一つのストリームを水性ストリームと有機ストリームとに分離する段階であって、前記水性ストリームが、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量、アセトフェノンの第１の量、またはこれらの組み合わせを含む段階；
液－液抽出部で前記水性ストリームを有機抽出液体と接触させて、第１の水性抽出ストリーム及び第１の有機抽出ストリームを形成する段階を含み、
前記第１の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量、アセトフェノンの第２の量、またはこれらの組み合わせを含み、
前記α－メチルベンジルアルコールの第２の量、前記ベンズアルデヒドの第２の量、前記アセトフェノンの第２の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量及びアセトフェノンの第１の量よりも少ない、方法。

【請求項2】

第１の水性抽出ストリームを追加量の有機抽出液体と接触させて第２の水性抽出ストリーム及び第２の有機抽出ストリームを形成する段階をさらに含み、前記第２の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第３の量、ベンズアルデヒドの第３の量、アセトフェノンの第３の量、またはこれらの組み合わせを含み、前記α－メチルベンジルアルコールの第３の量、前記ベンズアルデヒドの第３の量、前記アセトフェノンの第３の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量及びアセトフェノンの第２の量よりも少ない、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記第１の水性抽出ストリームをコアレッサに配置する段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項4】

前記第１の水性抽出ストリームを活性炭と接触させる段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項5】

前記第１の水性抽出ストリームからモノプロピレングリコールを分離するように構成された装置に、前記第１の水性抽出ストリームを配置する段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項6】

前記水性ストリームを前記有機抽出液体と接触させる段階は、前記水性ストリームと前記有機抽出液体とを約５秒～約３０秒間混合する段階と、前記水性ストリームと前記有機抽出液体とを分離するに十分な時間の間混合を中止する段階とを含む、請求項１に記載の方法。

【請求項7】

前記水性ストリームと前記有機抽出液体とを分離するに十分な時間は約５分～約２時間である、請求項６に記載の方法。

【請求項8】

前記水性ストリーム及び前記有機抽出液体は、約０．５：１～約１：０．５（水性ストリーム：有機抽出液体）の重量比で液－液抽出部に存在する、請求項１に記載の方法。

【請求項9】

前記有機ストリーム、または、前記第１の有機抽出ストリームのうち少なくとも一つを蒸留する段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項10】

前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つの蒸留は、前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つから、（ｉ）エチルベンゼン、スチレンまたはこれらの組み合わせを含む第１の蒸留ストリーム、（ｉｉ）ベンズアルデヒドを含む第２の蒸留ストリーム、（ｉｉｉ）α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを含む第３の蒸留ストリーム、若しくは（ｉｖ）これらの組み合わせを分離する段階を含む、請求項９に記載の方法。

【請求項11】

（ｉ）前記第１の蒸留ストリームを液－液抽出部に配置する段階と、（ｉｉ）前記第１の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するプロセスにリサイクルさせる段階と、または（ｉｉｉ）これらの組み合わせをさらに含む、請求項１０に記載の方法。

【請求項12】

前記第３の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するプロセスにリサイクルさせる段階をさらに含む、請求項１０に記載の方法。

【請求項13】

前記液－液抽出部は、混合／分離容器、液液抽出カラム、ミキサー／コアレッサ（ｃｏａｌｅｓｃｅｒ）装置、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の方法。

【請求項14】

前記有機抽出液体は、有機非極性液体である、請求項１に記載の方法。

【請求項15】

前記有機抽出液体は、芳香族液体である、請求項１４に記載の方法。

【請求項16】

前記有機抽出液体は、エチルベンゼン、ｎ－オクタン、トルエン、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の方法。

【請求項17】

プロピレンオキシド及びスチレン単量体の製造方法からの少なくとも一つのストリームは、パージストリームである、請求項１に記載の方法。

【請求項18】

前記液－液抽出部の圧力は、周囲圧力である、請求項１に記載の方法。

【請求項19】

前記液－液抽出部の温度は、約２０℃～約３０℃である、請求項１に記載の方法。

【請求項20】

前記方法は、モノプロピレングリコール、ベンズアルデヒド、α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを第１の水性抽出ストリーム、第１の有機抽出ストリーム、またはこれらの組み合わせから分離する段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、特許協力条約に基づいて２０１９年５月７日に出願された米国仮出願第６２／８４４，５３９号に対する優先権の利益を主張し、その全文は参考として本明細書に組み込まれる。

【0002】

本開示は、一般に、プロピレンオキシドとスチレン単量体とを同時に製造するためのプロセスによって生成される一つ以上のストリームから一つ以上の化学物質を回収するための方法及びシステムに関する。

【背景技術】

【0003】

プロピレンオキシド及びスチレン単量体の同時製造方法（「ＰＯＳＭ」プロセス）は、エチルベンゼンを酸化させてエチルベンゼンヒドロペルオキシドを形成し、ヒドロペルオキシドをプロピレンと触媒反応させてプロピレンオキシド及び１－フェニルエタノールを形成し、１－フェニルエタノール（α－メチルベンジルアルコールとも知られている）を脱水してスチレン単量体を製造する段階を含む。ＰＯＳＭプロセスの例は、米国特許第３，３５１，６３５号に記載されている。ＰＯＳＭプロセスは、また米国特許第５，２１０，３５４号及び第５，２７６，２３５号、及び米国特許出願公開第２０１８／０２２１７８７号に記載されており、これらはプロセス中に生成された低級重質留分をグレードアップする方法を開示している。これらの文献はそれぞれ本明細書に参照により組み込まれる。

【0004】

ＰＯＳＭプロセスには、モノプロピレングリコール、α－メチルベンジルアルコール、ベンズアルデヒド及び／またはアセトフェノンを含むが、これらに限定されない一つ以上の回収可能な化学物質を含む多重パージストリームが存在することがある。これらのパージストリームは、廃棄物ストリームとして処理されることができ、場合によっては燃料として使われることができる。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

一つ以上の化学物質を含むが、これらに限定されないＰＯＳＭプロセッシングによって生成される一つ以上のストリームから一つ以上の化学物質を回収することができ、前記ストリームがＰＯＳＭプロセスにリサイクルされ、燃料として使われて、精製されて最終的な市販製品及び／または他の工程で用いられることができる製品、またはこれらの組み合わせを得ることができる、方法及びシステムに対する必要性が残っている。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本明細書では、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから誘導される、パージストリームを含むストリームからの一つ以上の化学物質の回収を可能にする方法を含む、前述した要求のうち一つ以上を対処する方法が提供される。回収された化学物質中の一つ以上は、ＰＯＳＭプロセスなどのプロセスにリサイクルされることができる。

【0007】

いくつかの実施形態において、本明細書で提供される方法は、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから少なくとも一つのストリームを提供する段階；少なくとも一つのストリームを沈殿槽に配置して少なくとも一つのストリームを水性ストリームと有機ストリームとに分離する段階であって、前記水性ストリームが、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコール（１－フェニルエタノールとも知られている）の第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量、アセトフェノンの第１の量、またはこれらの組み合わせを含む段階；液－液抽出部で前記水性ストリームを有機抽出液体と接触させて、第１の水性抽出ストリーム及び第１の有機抽出ストリームを形成する段階を含み、前記第１の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量、アセトフェノンの第２の量、またはこれらの組み合わせを含み、前記α－メチルベンジルアルコールの第２の量、前記ベンズアルデヒドの第２の量、前記アセトフェノンの第２の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量及びアセトフェノンの第１の量よりも少ない。

【0008】

いくつかの実施形態において、前記方法はまた、第１の水性抽出ストリームを追加量の有機抽出液体と接触させて第２の水性抽出ストリーム及び第２の有機抽出ストリームを形成する段階を含み、前記第２の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第３の量、ベンズアルデヒドの第３の量、アセトフェノンの第３の量、またはこれらの組み合わせを含み、前記α－メチルベンジルアルコールの第３の量、前記ベンズアルデヒドの第３の量、前記アセトフェノンの第３の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量及びアセトフェノンの第２の量よりも少ない。

【0009】

いくつかの実施形態において、前記方法はまた、モノプロピレングリコール、ベンズアルデヒド、α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを第１の水性抽出ストリーム、第１の有機抽出ストリーム、またはこれらの組み合わせから分離する段階を含む。

【0010】

この要約は、以下の詳細な説明でさらに説明される概念の選択を紹介するために提供される。この要約は、請求された主題の核心または必須特徴を特定するためのものではなく、請求された主題の範囲を限定する補助として使われるものでもない。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】本明細書に記載された方法の実施形態を行うためのシステムの実施形態の概路図を示す。

【図2】本明細書に記載された方法の実施形態を行うためのシステムの実施形態の概路図を示す。

【図3】本明細書に記載された方法の実施形態を行うためのシステムの実施形態の概路図を示す。

【図4】本明細書に記載された方法の実施形態を行うためのシステムの実施形態の概路図を示す。

【図5】本明細書に記載された方法の実施形態を行うためのシステムの実施形態の概路図を示す。

【発明を実施するための形態】

【0012】

プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから誘導される一つ以上のストリームから一つ以上の化学物質を回収するための方法が提供される。いくつかの実施形態において、本明細書で提供される方法は、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから少なくとも一つのストリームを提供する段階；沈殿槽に少なくとも一つのストリームを配置して少なくとも一つのストリームを水性ストリームと有機ストリームとに分離する段階を含む。

【0013】

いくつかの実施形態では、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスからの一つのストリームが沈殿槽に配置される。いくつかの実施形態では、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスからの二つのストリームが沈殿槽に配置される。いくつかの実施形態では、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスからの三つのストリームが沈殿槽に配置される。いくつかの実施形態では、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスからの３つ超過のストリーム（例えば、４～１０つのストリーム）が沈殿槽に配置される。一つ以上のストリームが沈殿槽に配置される場合、一つ以上のストリームを沈殿槽に直接配置することができ、一つ以上のストリームは、沈殿槽に配置される前に組み合わせられることができ、またはこれらの組み合わせであることができる。いくつかの実施形態では、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を製造するためのプロセスからの少なくとも一つのストリームはパージストリームを含む。

【0014】

沈殿槽は、任意の公知の沈殿槽を含むことができる。沈殿槽は、一般的に、一つの貯留槽、一つ以上の流入口、及び少なくとも一つの流出口を含むことができる。いくつかの実施形態において、沈殿槽で有機ストリーム：水性ストリームの重量比は、約５０～７５：２５～５０である。いくつかの実施形態において、沈殿槽で有機ストリーム：水性ストリームの重量比は、約６５：３５である。追加量の水性液体、有機液体、または両者ともは、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから誘導される一つ以上のストリームは、沈殿槽に配置される前、途中または後に、沈殿槽に添加されることができる。

【0015】

いくつかの実施形態において、沈殿槽の水性ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量、アセトフェノンの第１の量、またはこれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、本明細書に記載された方法は、液－液抽出部で前記水性ストリームを有機抽出液体と接触させて、第１の水性抽出ストリーム及び第１の有機抽出ストリームを形成する段階を含み、前記第１の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量、アセトフェノンの第２の量、またはこれらの組み合わせを含み、前記α－メチルベンジルアルコールの第２の量、前記ベンズアルデヒドの第２の量、前記アセトフェノンの第２の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量及びアセトフェノンの第１の量よりも少ない。

【0016】

いくつかの実施形態において、α－メチルベンジルアルコールの第２量は、α－メチルベンジルアルコールの第１量よりも約２０％～約５０％、約２５％～約４５％、または約２５％～約３５％少ない。すなわち、前記第１の量が１００単位であり、第２の量が第１の量より２５％少ない場合、第２の量は７５単位である。

【0017】

いくつかの実施形態において、ベンズアルデヒドの第２の量は、ベンズアルデヒドの第１の量よりも約７０％～約９９％、約７５％～約９９％、または約８０％～約９５％少ない。

【0018】

いくつかの実施形態において、アセトフェノンの第２の量は、それぞれ、アセトフェノンの第１の量よりも約７０％～約９９％、約７５％～約９９％、または約８０％～約９９％少ない。

【0019】

いくつかの実施形態において、水性ストリームを有機抽出液体と接触させる段階は、水性ストリームと有機抽出液体とを混合する段階を含む。水性ストリームと有機抽出液体は、約５秒～約６０秒、約５秒～約３０秒、または約３０秒間混合することができる。前記混合は、撹拌、液－液抽出部の移動（例えば、反転）、またはこれらの組み合わせのような任意の公知の技術によって達成され得る。前記方法はまた、水性ストリームと有機抽出液体とを分離するに十分な時間の間、混合を中止する段階を含むことができる。水性ストリームと有機抽出液体とを分離するに十分な時間は、約５分～約２時間、約３０分～約１．５時間、または約１時間であってもよい。

【0020】

水性ストリーム及び有機抽出液体は、液－液抽出部に任意の重量比で存在することができる。くつかの実施形態において、水性ストリーム及び有機抽出液体は、約０．５：１～約１：０．５、約０．６：１～約１：０．６、約０．７：１～約１：０．７、約０．８：１～約１：０．８、約０．９：１～約１：０．９、または約１：１（水性ストリーム：有機抽出液体）の重量比で液－液抽出部に存在する。

【0021】

液－液抽出部は、本明細書に記載された方法に望ましくない影響を与えない任意の温度及び／または圧力で作動することができる。いくつかの実施形態において、液体抽出部の圧力は、周囲圧力である。しかし、いくつかの実施形態では、周囲圧力よりも大きい圧力を用いてもよい。例えば、液－液抽出部の圧力は、約１．１ｂａｒ～約２ｂａｒであることがある。いくつかの実施形態において、液－液抽出部の温度は、約２０℃～約３０℃である。「液体抽出部の温度」とは、液－液抽出部の温度及び／または液－液抽出部の内容物の温度を意味することができる。いくつかの実施形態では、上昇した温度を使用することができる。例えば、液－液抽出部の内容物は、該内容物が液－液抽出部に配置される前、途中及び／または後に加熱されてもよい。例えば、液－液抽出部の温度は、約３５℃～約７５℃であることがある。

【0022】

液－液抽出部は、抽出を行うことができる公知の装置を含むことができる。いくつかの実施形態において、液－液抽出部は、混合／分離容器、液液抽出カラム、ミキサー／コアレッサ（ｃｏａｌｅｓｃｅｒ）装置、またはこれらの組み合わせを含む。

【0023】

有機抽出液体は、実質的に不水溶性の任意の有機液体（すなわち、２０℃で水１００ｍＬ当たり０．１ｇ未満の溶解度）を含むことができる。いくつかの実施形態において、有機抽出液体は、有機非極性液体である。いくつかの実施形態において、有機抽出液体は、芳香族非極性液体を含む芳香族液体である。いくつかの実施形態において、有機抽出液体は、エチルベンゼン、ｎ－オクタン、トルエン、またはこれらの組み合わせを含む。

【0024】

図１は、本明細書に記載された方法の実施形態を行うのに使われることができるシステム１００の概路図である。システム１００は、沈殿槽１１０と、液－液抽出部１２０とを含む。図１に示した実施形態において、ＰＯＳＭプロセスからの３つのパージストリーム１０１、１０２、１０３が組み合わせられて沈殿槽１１０に配置される。沈殿槽１１０において、３つのパージストリーム１０１、１０２、１０３は、有機ストリーム１１１と水性ストリーム１１２とに分離される。いくつかの実施形態において、有機ストリーム１１１は、任意選択的に（ｉ）精製され、（ｉｉ）３つのパージストリーム１０１、１０２、１０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスにリサイクルされるか、または（ｉｉｉ）３つのパージストリーム１０１、１０２、１０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスに精製及びリサイクルされる。水性ストリーム１１２及び有機抽出液体１１３は、液－液抽出部１２０に配置される。水性ストリーム１１２と有機抽出液体１１３との接触及びその後の分離によって、有機抽出ストリーム１２１及び水性抽出ストリーム１２２を生成する。水性抽出ストリーム１２２は、本明細書に記載された精製段階のような更なる精製を経ることができ、有機抽出ストリーム１２１は、３つのパージストリーム１０１、１０２、１０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスにリサイクルされるか、またはこれらの組み合わせであることができる。いくつかの実施形態において、３つのパージストリーム１０１、１０２、１０３は、実施例１のストリーム１、ストリーム２、及びストリーム３を含む。

【0025】

いくつかの実施形態において、本明細書に記載された方法は、第１の水性抽出ストリームを追加量の有機抽出液体と接触させて第２の水性抽出ストリーム及び第２の有機抽出ストリームを形成する段階を含み、前記第２の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第３の量、ベンズアルデヒドの第３の量、アセトフェノンの第３の量、またはこれらの組み合わせを含み、前記α－メチルベンジルアルコールの第３の量、前記ベンズアルデヒドの第３の量、前記アセトフェノンの第３の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量及びアセトフェノンの第２の量よりも少ない。追加量の有機抽出液体は、有機抽出液体の新しい部分、有機抽出液体のリサイクル部分、またはこれらの組み合わせを含むことができる。例えば、図２及び図３に示したように、有機抽出液体は、精製された後、液－液抽出部にリサイクルされることができる。

【0026】

いくつかの実施形態において、α－メチルベンジルアルコールの第３量は、α－メチルベンジルアルコールの第２量よりも約２０％～約５０％、約２５％～約４５％、または約２５％～約３５％％少ない。すなわち、第２の量が１００単位であり、第３の量が第２の量よりも２５％少ない場合、第３の量は７５単位である。

【0027】

いくつかの実施形態において、ベンズアルデヒドの第３の量は、ベンズアルデヒドの第２の量よりも約７０％～約９９％、約７５％～約９９％、または約８０％～約９５％少ない。

【0028】

いくつかの実施形態において、アセトフェノンの第３の量は、それぞれ、アセトフェノンの第２の量よりも約７０％～約９９％、約７５％～約９９％、または約８０％～約９９％少ない。

【0029】

いくつかの実施形態において、本明細書に記載された方法は、第１の水性抽出ストリームをコアレッサに配置する段階を含む。コアレッサは、炭化水素の小さい粒子及び／または液滴のより大きい粒子及び／または液滴へのコアレッセンス（ｃｏａｌｅｓｃｅｎｃｅ）を促進及び／または増進するように構成された任意の装置を含むことができる。本明細書に記載された方法のコアレッサは、機械的コアレッサまたは静電式コアレッサを含むことができる。

【0030】

いくつかの実施形態において、本明細書に記載された方法は、第１の水性抽出ストリームを活性炭と接触させる段階を含む。活性炭は、活性炭層の形態であってもよい。活性炭は、吸着などの一つ以上のメカニズムを通じて水性抽出ストリームから不純物の少なくとも一部を除去することができる。

【0031】

いくつかの実施形態において、方法は、第１の水性抽出ストリームからモノプロピレングリコールを分離するように構成された乾燥カラムなどの装置に、第１の水性抽出ストリームを配置する段階を含む。したがって、方法は、第１の水性抽出ストリームからモノプロピレングリコールを分離する段階を含むことができる。

【0032】

いくつかの実施形態において、本明細書に記載された方法はまた、有機ストリーム若しくは第１の有機抽出ストリームのうち少なくとも一つを蒸留する段階を含む。蒸留は、単一蒸留段階または二つ以上の蒸留段階を含むことができる。いくつかの実施形態において、有機ストリームまたは第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つの蒸留は、有機ストリームまたは第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つを、（ｉ）エチルベンゼン、スチレンまたはこれらの組み合わせを含む第１の蒸留ストリーム、（ｉｉ）ベンズアルデヒドを含む第２の蒸留ストリーム、（ｉｉｉ）α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを含む第３の蒸留ストリーム、若しくは（ｉｖ）これらの組み合わせに分離する段階を含む。

【0033】

いくつかの実施形態において、方法はまた、（ｉ）液－液抽出部に第１の蒸留ストリームを配置する段階、（ｉｉ）第１の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスにリサイクルさせる段階、または（ｉｉｉ）これらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、方法はまた、第３の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスにリサイクルさせる段階を含む。

【0034】

図２は、本明細書に記載された方法の実施形態を行うのに使われることができるシステム２００の概路図である。システム２００は、沈殿槽２１０と、液－液抽出部２２０とを含む。図２に示した実施形態において、ＰＯＳＭプロセスからの３つのパージストリーム２０１、２０２、２０３が組み合わせられて沈殿槽２１０に配置される。沈殿槽２１０において、３つのパージストリーム２０１、２０２、２０３は、有機ストリーム２１１と水性ストリーム２１２とに分離される。沈殿槽における有機ストリーム２１１：水性ストリーム２１２の重量比は、約５０～７０：３０～５０、例えば約６５：３５であることができる。いくつかの実施形態では、３つのパージストリーム２０１、２０２、２０３は、それぞれ、実施例１のストリーム１、ストリーム２及びストリーム３である。水性ストリーム２１２及び有機抽出液体２１３は、液－液抽出部２２０に配置される。水性ストリーム２１２と有機抽出液体２１３との接触及びその後の分離によって、有機抽出ストリーム２２１及び水性抽出ストリーム２２２を生成する。次いで、水性抽出ストリーム２２２は、コアレッサ２３０に移送され、水性抽出ストリーム２２２から有機物質２３１を除去して合体された水性抽出ストリーム２３２を生成し、活性炭層２４０と接触して洗浄された凝集水性抽出ストリーム２４１を生成し、これを乾燥カラム２５０に配置してモノプロピレングリコール２５１を水２５２から分離する。沈殿槽２１０からの有機ストリーム２１１、液－液抽出部２２０からの有機抽出ストリーム２２１、及びコアレッサ２３０からの有機材料２３１は、重相２６２（ベンズアルデヒド、α－メチルベンジルアルコール、及びアセトフェノンを含む）から軽相２６１（有機抽出液体２１３及びスチレンを含む）を分離するカラム２６０に配置される。軽相２６１は、前記液－液抽出部２２０内に前記軽相２６１を配置することでリサイクルすることができる。軽相２６１は、液－液抽出部２２０に直接配置されることができるか、または示しているように、液－液抽出部２２０に配置される前に有機抽出液体２１３と組み合わせられることができる。軽相２６１は、３つのパージストリーム２０１、２０２、２０３が引き出されるＰＯＳＭプロセス２７０にリサイクルされることができる。いくつかの実施形態において、軽相２６１は、［１］液－液抽出部２２０にのみリサイクルされ、［２］ＰＯＳＭプロセス２７０にのみリサイクルされるか、または［３］液－液抽出部２２０及びＰＯＳＭプロセス２７０の両者ともにリサイクルされる。重相２６２は、カラム２８０に配置してα－メチルベンジルアルコール／アセトフェノン２８２を含むストリームからベンズアルデヒド２８１を含むストリームを分離することができる。α－メチルベンジルアルコール／アセトフェノンを含むストリーム２８２は、燃料として用いられるか、３つのパージストリーム２０１、２０２、２０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスにリサイクルされることができる。

【0035】

図３は、本明細書に記載された方法の実施形態を行うのに使われることができるシステム３００の概路図である。システム３００は、沈殿槽３１０と、液－液抽出部３２０とを含む。図３に示した実施形態において、ＰＯＳＭプロセスからの３つのパージストリーム３０１、３０２、３０３が組み合わせられて沈殿槽３１０に配置される。代案的に、３つのパージストリーム３０１、３０２、３０３は、沈殿槽３１０に直接配置されることができる。沈殿槽３１０において、３つのパージストリーム３０１、３０２、３０３は、有機ストリーム３１１と水性ストリーム３１２とに分離される。沈殿槽における有機ストリーム３１１：水性ストリーム３１２の重量比は、約５０～７０：３０～５０、例えば約６５：３５であることができる。いくつかの実施形態では、３つのパージストリーム３０１、３０２、３０３は、それぞれ、実施例１のストリーム１、ストリーム２及びストリーム３である。水性ストリーム３１２及び有機抽出液体３１３は、液－液抽出部３２０に配置される。水性ストリーム３１２と有機抽出液体３１３との接触及びその後の分離によって、有機抽出ストリーム３２１及び水性抽出ストリーム３２２を生成する。次いで、水性抽出ストリーム３２２は、コアレッサ３３０に移送され、水性抽出ストリーム３２２から有機物質３３１を除去して合体された水性抽出ストリーム３３２を生成し、活性炭層３４０と接触して洗浄された凝集水性抽出ストリーム３４１を生成し、これを乾燥カラム３５０に配置してモノプロピレングリコール３５１を水３５２から分離する。沈殿槽３１０からの有機ストリーム３１１、液－液抽出部３２０からの有機抽出ストリーム３２１、及びコアレッサ３３０からの有機材料３３１は、結合されたストリームを第１のストリーム３６１（有機抽出３１３及びスチレンを含む）、ベンズアルデヒドを含む第２のストリーム３６３、α－メチルベンジルアルコール、及びアセトフェノンを含む第３ストリーム３６２に分離するカラム３６０に配置される。第１のストリーム３６１は、第１のストリーム３６１を液－液抽出部３２０に配置することでリサイクルされることができる。第１のストリーム３６１は、液－液抽出部３２０に直接配置されることができるか、示しているように、液－液抽出部３２０に配置される前に有機抽出液体３１３と組み合わせられることができる。第１ストリーム３６１は、３つのパージストリーム３０１、３０２、３０３が引き出されるＰＯＳＭプロセス３７０にリサイクルされることができる。いくつかの実施形態において、第１のストリーム３６１は、［１］液－液抽出部３２０にのみリサイクルされ、［２］ＰＯＳＭプロセス３７０にのみリサイクルされるか、または［３］液－液抽出部３２０及びＰＯＳＭプロセス３７０の両者ともにリサイクルされる。α－メチルベンジルアルコール／アセトフェノンを含む第３ストリーム３６３は、燃料として用いられるか、及び／または３つのパージストリーム３０１、３０２、３０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスにリサイクルされることができる。

【0036】

図４は、本明細書に記載された方法の実施形態を行うのに使われることができるシステム４００の概路図である。システム４００は、沈殿槽４１０と、カラム４２０とを含む。図４に示した実施形態において、ＰＯＳＭプロセスからの３つのパージストリーム４０１、４０２、４０３が組み合わせられて沈殿槽４１０に配置される。代案的に、３つのパージストリーム４０１、４０２、４０３は、沈殿槽４１０に直接配置されることができる。沈殿槽４１０において、３つのパージストリーム４０１、４０２、４０３は、有機ストリーム４１１と水性ストリーム４１２とに分離される。沈殿槽４１０における有機ストリーム４１１：水性ストリーム４１２の重量比は、約５０～７０：３０～５０、例えば約６５：３５であることができる。いくつかの実施形態では、３つのパージストリーム４０１、４０２、４０３は、それぞれ、実施例１のストリーム１、ストリーム２及びストリーム３である。水性ストリーム４１２は、本明細書に記載されたように有機抽出液体と接触し得る。沈殿槽４１０からの有機ストリーム４１１は、ストリームを、スチレンを含む第１のストリーム４２１、ベンズアルデヒドを含む第２のストリーム４２２、及びα－メチルベンジルアルコール及びアセトフェノンを含む第３のストリーム４２３に分離するカラム４２０に配置される。第１のストリーム４２１は、３つのパージストリーム４０１、４０２、４０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスにリサイクルされることができる。α－メチルベンジルアルコール／アセトフェノンを含む第３のストリーム４２３は、燃料として用いられるか、及び／または３つのパージストリーム４０１、４０２、４０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスにリサイクルされることができる。

【0037】

図５は、本明細書に記載された方法の実施形態を行うのに使われることができるシステム５００の概路図である。システム５００は、沈殿槽５１０と、液－液抽出部５２０とを含む。液－液抽出部５２０は、充填床式の逆流液－液抽出部であることができる。図５に示した実施形態において、ＰＯＳＭプロセスからの３つのパージストリーム５０１、５０２、５０３が組み合わせられて沈殿槽５１０に配置される。代案的に、３つのパージストリーム５０１、５０２、５０３は、沈殿槽５１０に直接配置されることができる。沈殿槽５１０において、３つのパージストリーム５０１、５０２、５０３は、有機ストリーム５１１と水性ストリーム５１２とに分離される。沈殿槽における有機ストリーム５１１：水性ストリーム５１２の重量比は、約５０～７０：３０～５０、例えば約６５：３５であることができる。いくつかの実施形態では、３つのパージストリーム５０１、５０２、５０３は、それぞれ、実施例１のストリーム１、ストリーム２及びストリーム３である。水性ストリーム５１２及び有機抽出液体５１３は、液－液抽出部５２０に配置される。水性ストリーム５１２と有機抽出液体５１３との接触及びその後の分離によって、有機抽出ストリーム５２１及び水性抽出ストリーム５２２を生成する。次いで、水性抽出ストリーム５２２は、コアレッサ５３０に移送され、水性抽出ストリーム５２２から有機物質５３１を除去して合体された水性抽出ストリーム５３２を生成し、活性炭層５４０と接触して洗浄された凝集水性抽出ストリーム５４１を生成し、これを乾燥カラム５５０に配置してモノプロピレングリコール５５１を水５５２から分離する。沈殿槽５１０からの有機ストリーム５１１、液－液抽出部５２０からの有機抽出ストリーム５２１、及びコアレッサ５３０からの有機材料５３１は、結合されたストリームを第１のストリーム５６１（有機抽出５１３及びスチレンを含む）、「重質」または「底部有機物」（例えば、ベンズアルデヒド、α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせ）を含む第２のストリーム５６２に分離するカラム５６０に配置される。第１のストリーム５６１は、液－液抽出部５２０に第１のストリーム５６１を配置することでリサイクルされることができる。第１のストリーム５６１は、液－液抽出部５２０に直接配置されることができるか、示しているように、液－液抽出部５２０に配置される前に有機抽出液体５１３と組み合わせられることができる。第１のストリーム５６１は、３つのパージストリーム５０１、５０２、５０３が引き出されるＰＯＳＭプロセス５７０にリサイクルされることができる。いくつかの実施形態において、第１のストリーム５６１は、［１］液－液抽出部５２０にのみリサイクルされ、［２］ＰＯＳＭプロセス５７０にのみリサイクルされるか、または［３］液－液抽出部５２０及びＰＯＳＭプロセス５７０の両者ともにリサイクルされる。第２のストリーム５６２は、燃料として用いられるか、及び／または３つのパージストリーム５０１、５０２、５０３が引き出されるＰＯＳＭプロセスにリサイクルされることができる。

【0038】

いくつかの実施形態において、前記方法はまた、モノプロピレングリコール、ベンズアルデヒド、α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを第１の水性抽出ストリーム、第１の有機抽出ストリーム、またはこれらの組み合わせから分離する段階を含む。分離は、本明細書に記載された装置または方法、もしくは任意の一つ以上の公知の装置または方法を用いて達成されることができる。

【0039】

多様な実施形態の開示を容易にするために従来の技術の特定の態様が論議されたが、出願人はこれら技術的態様を決して否認しなく、本開示は、本明細書で論議される従来の技術的態様の一つ以上を含むことができることが考慮される。

【0040】

本明細書の説明において、「含む」「である」「含有する」「有する」及び「備える」という用語は、非制限的に使用されているため、「含むが、これに限定されない」ということを意味するものと解されなければならない。方法及びシステムが種々の成分又はステップを「備える」という用語でクレーム又は説明されるとき、同システム及び方法は、指摘の無い限り、種々の成分から「基本的になる」又は「なる」ものとすることもできる。

【0041】

不定冠詞や定冠詞は、複数の代替、例えば少なくとも１つの代替も含み得ることが意図されている。例えば、「ストリーム」、「有機抽出液体」、「沈殿槽」等の開示は、指摘の無い限り、１種を超えるストリーム、有機抽出液体、沈殿槽のうちの１つ、混合物、又は組み合わせを網羅するものが意味されている。

【0042】

種々の数値範囲について本明細書中に開示している。出願人が任意の種別の範囲について開示又はクレームするとき、出願人の意図は、指摘の無い限り、範囲の終点や、その中に含まれる副次的範囲、及びその副次的範囲の組み合わせを合理的に網羅する、各々個別に可能な数字を開示又はクレームするというものである。さらに、本明細書に開示の範囲のすべての数値的終点は近似値である。代表的な例として、出願人は一実施形態で液－液抽出部の温度が「約２０℃～約３０℃」であることを開示する。この範囲は、約２０℃と約３０℃の温度を含み、さらに、それぞれ約２１℃、２２℃、２３℃、２４℃、２５℃、２６℃、２７℃、２８℃、及び２９℃を含み、これらの値の間のすべての範囲及び下位範囲を含むものと解釈されなければならない。

【0043】

本明細書に使われる用語「約」は、表示された値の５％以内である値を指す。例えば、「約２０℃」は１９℃～２１℃の圧力を含む。
実施例

【0044】

本開示について、以下の実施例によりさらに説明を行うが、これらの実施例は、いかなる方法においても、その範囲に限定を課すものとして理解されてはならない。一方、本明細書に記載の説明を読んだ後に、本開示の要旨又は添付の請求項の範囲から逸脱することなく、当業者に対して提示されてもよいその他種々の態様、実施形態、変形例、及びそれらの同等物について、期待され得ることが理解されなければならない。従って、本開示の他の態様は、本明細書に記載の本開示の詳細と実施を考慮することにより、当業者にとって明らかとなるであろう。

【0045】

＜実施例１＞ ＰＯＳＭパージストリームの分析

【0046】

本実施例では、ＰＯＳＭプロセスからの３つのパージストリームを収集して分析した。ストリームは、以下の表において「１」、「２」及び「３」の任意のラベルが付してあり、これらはストリームの成分の平均重量百分率も示す。

【0047】

【表1】

【0048】

【表2】

【0049】

以前の表は、ストリーム２の各成分の平均重量パーセントを示す。

【0050】

【表3】

【0051】

本実施例のストリームのうち一つ以上が、以下の実施例に記載されたプロセスを経たが、ＰＯＳＭプロセスの他のストリームは、以下の実施例の方法を含む本明細書に記載された方法を経ることができる。

【0052】

＜実施例２＞ エチルベンゼンによる抽出

【0053】

本実施例において、ストリーム１の試料Ａから分離された水性ストリーム上にてエチルベンゼンで液液抽出を行った。試料Ａは、抽出前にＧＣ－ＦＩＤ分析を行った結果、モノプロピレングリコール、ベンズアルデヒド及びα－メチルベンジルアルコール／アセトフェノンに該当する３つの重要なピークを現わした。

【0054】

１：１重量比の［１］エチルベンゼン及びストリーム１の試料Ａから分離された［２］水性ストリームを周囲温度及び周囲圧力下に液－液抽出部に配置した。抽出部の内容物を１５秒間混合し、１時間の間分離させた。

【0055】

液－液抽出部は、有機ストリーム及び水性ストリームを含み、これらをＧＣ－ＦＩＤ分析を行った。エチルベンゼンで抽出した後、水性ストリームを分析した結果、３つのピークを示したが、一番目はモノプロピレングリコールに該当し、二番目はエチルベンゼンに該当し、三番目はα－メチルベンジルアルコール及びアセトフェノンに該当する。抽出前にＧＣ－ＦＩＤ分析で現われたベンズアルデヒドピークは、もう存在しなかった。また抽出前に行われたＧＣ－ＦＩＤ分析と比較して、α－メチルベンジルアルコール及びアセトフェノンの減少も観察された。次に、エチレンベンゼンを除去した。

【0056】

抽出後の本実施例の有機ストリームに対するＧＣ－ＦＩＤ分析は、３つのピークを現わしたが、一番目はエチルベンゼンに該当し、二番目はベンズアルデヒドに該当し、三番目はα－メチルベンジルアルコール及びアセトフェノンに該当する。

【0057】

この実施例の３つの連続するパスに対する抽出効率は、次の表に示す。

【0058】

【表4】

【0059】

以前の表は、ストリーム３の各成分の平均重量パーセントを示す。

【0060】

本実施例では、ストリーム１の試料が使われたが、本実施例の手続きは、ＰＯＳＭプロセスからのストリーム２、ストリーム３、及び／またはパージストリームを含む他のストリームを含むが、これらに限定されない他のストリームに適用されてもよいか；さらに、手続きは、ストリーム１、ストリーム２、ストリーム３、ＰＯＳＭプロセスの他のストリーム、またはこれらの組み合わせの少なくとも２つを含む組み合わせを含むが、これらに限定されないストリームの組み合わせに適用されてもよい。

【0061】

本実施例の液－液抽出部の内容物は、周囲温度と周囲圧力を受けたが、他の温度及び／または圧力が使われることができる。

【0062】

＜実施例３＞ ｎ－オクタンによる抽出

【0063】

本実施例において、ストリーム１の試料Ａから分離された水性ストリーム上にてｎ－オクタンで液液抽出を行った。実施例２のように、試料Ａを抽出前にＧＣ－ＦＩＤ分析を行った結果、モノプロピレングリコール、ベンズアルデヒド及びα－メチルベンジルアルコール／アセトフェノンに該当する３つの顕著なピークを現わした。

【0064】

１：１重量比の［１］ｎ－オクタン及びストリーム１の試料Ａから分離された［２］水性ストリームを周囲温度及び周囲圧力下に液－液抽出部に配置した。抽出装置の内容物を１５秒間混合して１時間の間沈澱させた。

【0065】

分離後、液－液抽出部は、有機ストリーム及び水性ストリームを含んでいたし、これらに対してＧＣ－ＦＩＤ分析を行って抽出効率を決定した。３つをパスした後、ＧＣ－ＦＩＤデータは、有機ストリームにおいて非常に低い濃度のモノプロピレングリコールを現わした。

【0066】

この実施例の３つの連続するパスに対する抽出効率は、次の表に示す。

【0067】

【表5】

【0068】

本実施例の結果は、水とモノプロピレングリコールとを含む水性ストリームにおいて、ｎ－オクタンの溶解度が非常に低いということを現わした。ｎ－オクタンのこのような特徴は、本実施例のグリコール精製工程の複雑さを減少させた。またモノプロピレングリコールがｎ－オクタンに対する溶解度が非常に低いという事実のため、本実施例では有機ストリームにおけるモノプロピレングリコールの損失が減少または最小化された。

【0069】

本実施例のｎ－オクタンは、蒸留を通じて精製及びリサイクルされ、これは、少なくとも部分的には、ｎ－オクタンが有機ストリームの他の成分の全部ではないが大部分よりもずっと低い沸点を有するという事実のため、比較的簡単なプロセスであった。また、ｎ－オクタンは、既に多くのＰＯＳＭプロセスで使用され、これは統合オプションを提供することができる。

【0070】

本実施例では、ストリーム１の試料が使われたが、本実施例の手続きは、ＰＯＳＭプロセスからのストリーム２、ストリーム３、及び／またはパージストリームを含む他のストリームを含むが、これらに限定されない他のストリームに適用されてもよいか；さらに、手続きは、ストリーム１、ストリーム２、ストリーム３、ＰＯＳＭプロセスの他のストリーム、またはこれらの組み合わせの少なくとも２つを含む組み合わせを含むが、これらに限定されないストリームの組み合わせに適用されてもよい。

【0071】

本実施例の液－液抽出部の内容物は、周囲温度と周囲圧力を受けたが、他の温度及び／または圧力が使われることができる。

【0072】

＜実施例４＞ トルエンによる抽出

【0073】

本実施例において、ストリーム１の試料Ａから分離された水性ストリーム上にてトルエンで液液抽出を行った。実施例２及び３でのように、試料Ａは抽出前にＧＣ－ＦＩＤ分析を行った結果、モノプロピレングリコール、ベンズアルデヒド及びα－メチルベンジルアルコール／アセトフェノンに該当する３つの重要なピークを現わした。

【0074】

１：１重量比の［１］トルエン及びストリーム１の試料Ａから分離された［２］水性ストリームを周囲温度及び周囲圧力下に液－液抽出部に配置した。抽出装置の内容物を１５秒間混合して１時間の間沈澱させた。

【0075】

分離後、液－液抽出部は、有機ストリーム及び水性ストリームを含んでいたし、これらに対してＧＣ－ＦＩＤ分析を行って抽出効率を決定した。

【0076】

この実施例の３つの連続するパスに対する抽出効率は、次の表に示す。

【0077】

【表6】

【0078】

本実施例の結果は、水とモノプロピレングリコールとを含む水性ストリームにおいて、トルエンの溶解度が非常に低いということを現わした。トルエンのこのような特徴は、本実施例のグリコール精製工程の複雑さを減少させた。またモノプロピレングリコールがトルエンに対する溶解度が非常に低いという事実のため、本実施例では有機ストリームにおけるモノプロピレングリコールの損失が減少または最小化された。

【0079】

本実施例のトルエンは、蒸留を通じて精製及びリサイクルされ、これは、少なくとも部分的には、トルエンが有機ストリームの他の成分の全部ではないが大部分よりもずっと低い沸点を有するという事実のため、比較的簡単なプロセスであった。また、トルエンは、既に多くのＰＯＳＭプロセスで使用され、これは統合オプションを提供することができる。

【0080】

本実施例では、ストリーム１の試料が使われたが、本実施例の手続きは、ＰＯＳＭプロセスからのストリーム２、ストリーム３、及び／またはパージストリームを含む他のストリームを含むが、これらに限定されない他のストリームに適用されてもよいか；さらに、手続きは、ストリーム１、ストリーム２、ストリーム３、ＰＯＳＭプロセスの他のストリーム、またはこれらの組み合わせの少なくとも２つを含む組み合わせを含むが、これらに限定されないストリームの組み合わせに適用されてもよい。

【0081】

本実施例の液－液抽出部の内容物は、周囲温度と周囲圧力を受けたが、他の温度及び／または圧力が使われることができる。

【0082】

＜実施例５＞ 真空蒸留

【0083】

本実施例は、真空蒸留カラムを用いて有機層を３つの分画に分離する方法を例示する。本実験には、２０トライ、内径１インチのオルダーショウ（Ｏｌｄｅｒｓｈａｗ）ガラス真空カラムが使用された。バッチ蒸留は、略２０ｍｍＨｇで行った。他の真空圧力を用いることができるが、２０ｍｍＨｇを超える圧力で蒸留すると、底部温度が上がるので、エネルギー消費量が高くなる。３４％ベンズアルデヒドを含む２００ｇｒ有機相から、真空蒸留を通じて、前記表７のように３つの分画を収集した。

【0084】

【表7】

【0085】

＜実施例６＞ 水相抽出

【0086】

本実施例は、水相をエチルベンゼンで抽出して有機物含量を減らした後、真空蒸留を用いて混合物で水を除去する方法を示している。表８は、処理される前の水相の組成を示す。

【0087】

【表8】

【0088】

周囲温度及び大気圧下、エチルベンゼン（１：１の割合）による前記水相に対する単一の液液抽出。次に、得られた水性抽出ストリームにおける水は、２５ｍｍＨｇで２０トレイー、内径１インチのオルダーショウガラス真空蒸留カラムを用いて減少された。下部生成物の組成は、表９に示す。

【0089】

【表9】

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【手続補正書】

【提出日】2022-04-28

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

一つ以上の化学物質を回収するための方法であって、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから少なくとも一つのストリームを提供する段階；
少なくとも一つのストリームを沈殿槽に配置して少なくとも一つのストリームを水性ストリームと有機ストリームとに分離する段階であって、前記水性ストリームが、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量、アセトフェノンの第１の量、またはこれらの組み合わせを含む段階；
液－液抽出部で前記水性ストリームを有機抽出液体と接触させて、第１の水性抽出ストリーム及び第１の有機抽出ストリームを形成する段階；および
前記第１の水性抽出ストリームをコアレッサに配置する段階を含み、
前記第１の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量、アセトフェノンの第２の量、またはこれらの組み合わせを含み、
前記α－メチルベンジルアルコールの第２の量、前記ベンズアルデヒドの第２の量、前記アセトフェノンの第２の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量及びアセトフェノンの第１の量よりも少ない、方法。

【請求項2】

第１の水性抽出ストリームを追加量の有機抽出液体と接触させて第２の水性抽出ストリーム及び第２の有機抽出ストリームを形成する段階をさらに含み、前記第２の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第３の量、ベンズアルデヒドの第３の量、アセトフェノンの第３の量、またはこれらの組み合わせを含み、前記α－メチルベンジルアルコールの第３の量、前記ベンズアルデヒドの第３の量、前記アセトフェノンの第３の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量及びアセトフェノンの第２の量よりも少ない、請求項１に記載の方法。

【請求項3】

前記第１の水性抽出ストリームを活性炭と接触させる段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項4】

前記第１の水性抽出ストリームからモノプロピレングリコールを分離するように構成された装置に、前記第１の水性抽出ストリームを配置する段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項5】

前記水性ストリーム及び前記有機抽出液体は、約０．５：１～約１：０．５（水性ストリーム：有機抽出液体）の重量比で液－液抽出部に存在する、請求項１に記載の方法。

【請求項6】

前記有機ストリーム、または、前記第１の有機抽出ストリームのうち少なくとも一つを蒸留する段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項7】

前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つの蒸留は、前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つから、（ｉ）エチルベンゼン、スチレンまたはこれらの組み合わせを含む第１の蒸留ストリーム、（ｉｉ）ベンズアルデヒドを含む第２の蒸留ストリーム、（ｉｉｉ）α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを含む第３の蒸留ストリーム、若しくは（ｉｖ）これらの組み合わせを分離する段階を含む、請求項６に記載の方法。

【請求項8】

（ｉ）前記第１の蒸留ストリームを液－液抽出部に配置する段階と、（ｉｉ）前記第１の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するプロセスにリサイクルさせる段階と、または（ｉｉｉ）これらの組み合わせをさらに含む、請求項７に記載の方法。

【請求項9】

前記第３の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するプロセスにリサイクルさせる段階をさらに含む、請求項７に記載の方法。

【請求項10】

前記液－液抽出部は、混合／分離容器、液液抽出カラム、ミキサー／コアレッサ（ｃｏａｌｅｓｃｅｒ）装置、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の方法。

【請求項11】

前記有機抽出液体は、エチルベンゼン、ｎ－オクタン、トルエン、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の方法。

【請求項12】

前記方法は、モノプロピレングリコール、ベンズアルデヒド、α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを第１の水性抽出ストリーム、第１の有機抽出ストリーム、またはこれらの組み合わせから分離する段階をさらに含む、請求項１に記載の方法。

【請求項13】

一つ以上の化学物質を回収するための方法であって、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから少なくとも一つのストリームを提供する段階；
少なくとも一つのストリームを沈殿槽に配置して少なくとも一つのストリームを水性ストリームと有機ストリームとに分離する段階であって、前記水性ストリームが、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量、アセトフェノンの第１の量、またはこれらの組み合わせを含む段階；
液－液抽出部で前記水性ストリームを有機抽出液体と接触させて、第１の水性抽出ストリーム及び第１の有機抽出ストリームを形成する段階；および
前記第１の水性抽出ストリームを活性炭と接触させる段階を含み、
前記第１の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量、アセトフェノンの第２の量、またはこれらの組み合わせを含み、
前記α－メチルベンジルアルコールの第２の量、前記ベンズアルデヒドの第２の量、前記アセトフェノンの第２の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量及びアセトフェノンの第１の量よりも少ない、方法。

【請求項14】

前記水性ストリーム及び前記有機抽出液体は、約０．５：１～約１：０．５（水性ストリーム：有機抽出液体）の重量比で液－液抽出部に存在する、請求項１３に記載の方法。

【請求項15】

前記有機ストリーム、または、前記第１の有機抽出ストリームのうち少なくとも一つを蒸留する段階をさらに含む、請求項１３に記載の方法。

【請求項16】

前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つの蒸留は、前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つから、（ｉ）エチルベンゼン、スチレンまたはこれらの組み合わせを含む第１の蒸留ストリーム、（ｉｉ）ベンズアルデヒドを含む第２の蒸留ストリーム、（ｉｉｉ）α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを含む第３の蒸留ストリーム、若しくは（ｉｖ）これらの組み合わせを分離する段階を含む、請求項１３に記載の方法。

【請求項17】

（ｉ）前記第１の蒸留ストリームを液－液抽出部に配置する段階と、（ｉｉ）前記第１の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するプロセスにリサイクルさせる段階と、または（ｉｉｉ）これらの組み合わせをさらに含む、請求項１６に記載の方法。

【請求項18】

一つ以上の化学物質を回収するための方法であって、プロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するためのプロセスから少なくとも一つのストリームを提供する段階；
少なくとも一つのストリームを沈殿槽に配置して少なくとも一つのストリームを水性ストリームと有機ストリームとに分離する段階であって、前記水性ストリームが、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量、アセトフェノンの第１の量、またはこれらの組み合わせを含む段階；
液－液抽出部で前記水性ストリームを有機抽出液体と接触させて、第１の水性抽出ストリーム及び第１の有機抽出ストリームを形成する段階；および
前記第１の水性抽出ストリームからモノプロピレングリコールを分離するように構成された装置に、前記第１の水性抽出ストリームを配置する段階を含み、
前記第１の水性抽出ストリームは、（ｉ）モノプロピレングリコール、及び（ｉｉ）α－メチルベンジルアルコールの第２の量、ベンズアルデヒドの第２の量、アセトフェノンの第２の量、またはこれらの組み合わせを含み、
前記α－メチルベンジルアルコールの第２の量、前記ベンズアルデヒドの第２の量、前記アセトフェノンの第２の量は、それぞれα－メチルベンジルアルコールの第１の量、ベンズアルデヒドの第１の量及びアセトフェノンの第１の量よりも少ない、方法。

【請求項19】

前記水性ストリーム及び前記有機抽出液体は、約０．５：１～約１：０．５（水性ストリーム：有機抽出液体）の重量比で液－液抽出部に存在する、請求項１８に記載の方法。

【請求項20】

前記有機ストリーム、または、前記第１の有機抽出ストリームのうち少なくとも一つを蒸留する段階をさらに含む、請求項１８に記載の方法。

【請求項21】

前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つの蒸留は、前記有機ストリームまたは前記第１の有機抽出ストリームの中で少なくとも一つから、（ｉ）エチルベンゼン、スチレンまたはこれらの組み合わせを含む第１の蒸留ストリーム、（ｉｉ）ベンズアルデヒドを含む第２の蒸留ストリーム、（ｉｉｉ）α－メチルベンジルアルコール、アセトフェノン、またはこれらの組み合わせを含む第３の蒸留ストリーム、若しくは（ｉｖ）これらの組み合わせを分離する段階を含む、請求項２０に記載の方法。

【請求項22】

（ｉ）前記第１の蒸留ストリームを液－液抽出部に配置する段階と、（ｉｉ）前記第１の蒸留ストリームをプロピレンオキシド及びスチレン単量体を同時に製造するプロセスにリサイクルさせる段階と、または（ｉｉｉ）これらの組み合わせをさらに含む、請求項２１に記載の方法。

【国際調査報告】