特表 2022-529946 脂肪族炭化水素の回収

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-06-27

(54)【発明の名称】脂肪族炭化水素の回収

(51)【国際特許分類】

   C10G 21/00 20060101AFI20220620BHJP

   C10G 1/10 20060101ALI20220620BHJP

   C10G 9/00 20060101ALI20220620BHJP

【ＦＩ】

C10G21/00

C10G1/10

C10G9/00

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021561687

(86)(22)【出願日】2020-04-14

(85)【翻訳文提出日】2021-10-22

(86)【国際出願番号】 EP2020060410

(87)【国際公開番号】W WO2020212315

(87)【国際公開日】2020-10-22

(31)【優先権主張番号】19170263.8

(32)【優先日】2019-04-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】590002105

【氏名又は名称】シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー

(74)【代理人】

【識別番号】110001173

【氏名又は名称】特許業務法人川口國際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ランジュ，ジャン－ポール・アンドレ・マリー・ジョゼフ・ジスラン

(72)【発明者】

【氏名】グラウ・リニエ，ルイス・アルベルト

(72)【発明者】

【氏名】デルクス，ビレム

(72)【発明者】

【氏名】フィッシャー，カイ・ユルゲン

【テーマコード（参考）】

4H129

【Ｆターム（参考）】

4H129AA03

4H129BA04

4H129BB03

4H129CA22

4H129DA06

4H129FA02

4H129HA20

4H129HB03

4H129NA21

4H129NA24

4H129NA46

(57)【要約】

本発明は、脂肪族炭化水素を含み、さらに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む、液体炭化水素供給原料流から脂肪族炭化水素を回収するためのプロセスであって、液体炭化水素供給原料流を第１のカラムに供給するステップと、有機溶媒を含む第１の溶媒流を、液体炭化水素供給原料流が供給される位置よりも高い位置で第１のカラムに供給するステップと、液体炭化水素供給原料流の少なくとも一部を第１の溶媒流の少なくとも一部と接触させるステップと、有機溶媒を用いた芳香族炭化水素および／または極性成分の液液抽出によって、脂肪族炭化水素の少なくとも一部を回収するステップと、を含み、その結果、回収された脂肪族炭化水素および任意選択で有機溶媒を含む流れと、有機溶媒ならびに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む第１のカラムからの底部流とが生じる、プロセスに関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

脂肪族炭化水素を含み、さらに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む液体炭化水素供給原料流から脂肪族炭化水素を回収するためのプロセスであって、
前記液体炭化水素供給原料流を第１のカラムに供給するステップと、
有機溶媒を含む第１の溶媒流を、前記液体炭化水素供給原料流が供給される位置よりも高い位置で前記第１のカラムに供給するステップと、
前記液体炭化水素供給原料流の少なくとも一部を前記第１の溶媒流の少なくとも一部と接触させるステップと、
有機溶媒を用いた芳香族炭化水素および／または極性成分の液液抽出によって、前記脂肪族炭化水素の少なくとも一部を回収するステップと、を含み、その結果、回収された脂肪族炭化水素および任意選択で有機溶媒を含む流れと、有機溶媒ならびに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む前記第１のカラムからの底部流とが生じる、プロセス。

【請求項2】

前記液体炭化水素供給原料流中の３０～３００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素と３００～６００℃を超える沸点を有する脂肪族炭化水素との重量比が、９９：１～１：９９である、請求項１に記載のプロセス。

【請求項3】

前記回収された脂肪族炭化水素および任意選択で有機溶媒を含む流れが、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含み、有機溶媒が、前記回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れから分離され、前記第１のカラムに再循環される、請求項１または２に記載のプロセス。

【請求項4】

水を含む第２の溶媒流を提供するステップと、
前記回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れの少なくとも一部を、前記第２の溶媒流の少なくとも一部と接触させるステップと、
水による有機溶媒の液液抽出により、前記回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れから前記有機溶媒の少なくとも一部を除去するステップと、をさらに含む、請求項３に記載のプロセス。

【請求項5】

前記第１および第２の溶媒流が、前記第１のカラムに供給され、前記第２の溶媒流が、前記第１の溶媒流が供給される位置よりも高い位置で前記第１のカラムに供給され、その結果、回収された脂肪族炭化水素を含む前記第１のカラムからの上部流が生じる、請求項４に記載のプロセス。

【請求項6】

前記回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れが、第２のカラムに供給される前記第１のカラムからの上部流であり、前記第２の溶媒流が、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む前記第１のカラムからの前記上部流が供給される位置よりも高い位置で前記第２のカラムに供給され、その結果、回収された脂肪族炭化水素を含む前記第２のカラムからの上部流と、水および有機溶媒を含む前記第２のカラムからの底部流とが生じる、請求項４に記載のプロセス。

【請求項7】

前記第１の溶媒流中の前記有機溶媒が、モノエチレングリコール、モノプロピレングリコール、およびブタンジオールの任意の異性体を含む、ジオールおよびトリオール；ジエチレングリコールおよびテトラエチレングリコールを含むオリゴエチレングリコールを含むグリコールエーテル、ならびにジエチレングリコールジメチルエーテルを含むそれらのエーテル；アルキル基がＮ－メチルピロリドンを含む１～８個または１～３個の炭素原子を含有し得るＮ－アルキルピロリドン、およびアルキル基がジメチルホルムアミドを含む１～８個または１～３個の炭素原子を含有し得るジアルキルホルムアミドを含む、アミド；アルキル基がジメチルスルホキシドを含む１～８個または１～３個の炭素原子を含有し得るジアルキルスルホキシド；スルホラン；Ｎ－ホルミルモルホリン；ならびにフルフラール、２－メチルフラン、およびフルフリルアルコールを含む成分を含有するフラン環からなる群から選択される、先行請求項のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項8】

前記第１の溶媒流中の前記有機溶媒が、少なくとも１０ＭＰａ^１／２または少なくとも１５ＭＰａ^１／２のＲ_{ａ、ヘプタン}、およびＲ_{ａ、トルエン}と比較して、最大で４．５ＭＰａ^１／２または最大で４ＭＰａ^１／２のＲ_{ａ、ヘプタン}の差を有し、Ｒ_{ａ、ヘプタン}およびＲ_{ａ、トルエン}が、それぞれ、２５℃で決定される場合にヘプタンおよびトルエンに関するハンセン溶解度パラメータ距離を指す、請求項１～６のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項9】

前記液体炭化水素供給原料流が、プラスチック廃棄物、好ましくは混合プラスチック廃棄物の熱分解によって生成された液体生成物を含む、先行請求項のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項10】

炭化水素供給物を蒸気分解するためのプロセスであって、前記炭化水素供給物が、請求項１～９のいずれか一項に記載のプロセスで回収された脂肪族炭化水素を含む、プロセス。

【請求項11】

請求項１～９のいずれか一項に記載のプロセスで液体炭化水素供給原料流から脂肪族炭化水素を回収するステップと、
炭化水素供給物を蒸気分解するステップと、を含み、前記炭化水素供給物が、前のステップで回収された脂肪族炭化水素を含む、炭化水素供給物を蒸気分解するためのプロセス。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、および極性成分を含む液体流から脂肪族炭化水素を回収するためのプロセスに関する。

【背景技術】

【0002】

廃プラスチックは、熱分解を介して、オレフィンおよび芳香族炭化水素を含む高価値の化学物質に変換することができる。プラスチックの熱分解は、ガス状および液体の生成物流を含む、広い沸点範囲を有する生成物流を得ることができる。液体熱分解生成物流からの炭化水素を分解して、新しいプラスチックの作製に使用することができるモノマーであるエチレンおよびプロピレンを含む高価値の化学物質を生成することができる。

【0003】

ＷＯ２０１８／０６９７９４は、液体熱分解生成物流が、沸点＜３００℃を有する第１の画分および沸点≧３００℃を有する第２の画分に分離される、プラスチックからオレフィンおよび芳香族炭化水素を生成するためのプロセスを開示している。該第１の画分のみが液体蒸気分解装置に供給されるのに対して、該第２の画分は、熱分解装置に再循環される。ＷＯ２０１８／０６９７９４の図１に示されるプロセスでは、該分離は、炭化水素液体蒸留装置で実行される。液体熱分解生成物流を２つの画分に分離しなければならないのは面倒である（例えば、エネルギー集約的）。さらなる不利な点は、液体熱分解生成物流のより重い部分を、より深い熱分解のために熱分解装置に送り返さなければならないことである。これにより、ガスの形成および固体副生成物（コークス）の量の増加による収率損失が生じ、最終的には蒸気分解装置に送られない。上記のＷＯ２０１８／０６９７９４のプロセスの一実施形態（図２を参照）では、沸点＜３００℃を有する第１の画分は、最初に水素と一緒にハイドロプロセス装置に運ばれ、処理された炭化水素液体流を生成し、次いで液体蒸気分解装置に供給される。そのようなハイドロプロセスは、資本集約的であり、高価な水素（Ｈ_２）の使用を必要とするため、面倒でもある。

【0004】

特定の混合廃プラスチックにおいて、廃プラスチックの熱分解に由来し得る脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、および極性成分を含む液体流から脂肪族炭化水素を回収するための改善されたプロセスを開発する継続的な必要性がある。本発明の目的は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、および極性成分を含む液体流から脂肪族炭化水素を回収するためのそのようなプロセスを提供することであり、これは技術的に有利であり、効率的かつ手頃な価格であり、特に上記の不利な点のうちの１つ以上を有しないプロセスである。そのような技術的に有利なプロセスは、好ましくは、比較的低いエネルギー需要および／または比較的低い資本支出をもたらすであろう。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】国際公開第２０１８／０６９７９４号

【発明の概要】

【0006】

驚くべきことに、そのようなプロセスは、脂肪族炭化水素を含み、さらに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む液体流の少なくとも一部を、有機溶媒を含む第１の溶媒流の少なくとも一部と接触させることによって提供することができ、その結果、液液抽出が生じて、脂肪族炭化水素の少なくとも一部が回収されることが本発明者らにより見出された。

【0007】

有利には、本発明では、該液液抽出のために水素化処理（Ｈ_２による処理）の必要はない。さらに、有利には、熱分解油などの広い沸点範囲を有する液体炭化水素流を、本プロセスにおいて、比較的低い収率損失および供給物劣化で処理し得る。これは、本発明を適用することにより、蒸気分解装置への炭化水素供給のコストを大幅に削減し得ることを示唆する。

【0008】

したがって、本発明は、脂肪族炭化水素を含み、さらに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む、液体炭化水素供給原料流から脂肪族炭化水素を回収するためのプロセスであって、
液体炭化水素供給原料流を第１のカラムに供給するステップと、
有機溶媒を含む第１の溶媒流を、液体炭化水素供給原料流が供給される位置よりも高い位置で第１のカラムに供給するステップと、
液体炭化水素供給原料流の少なくとも一部を第１の溶媒流の少なくとも一部と接触させるステップと、
有機溶媒を用いた芳香族炭化水素および／または極性成分の液液抽出によって、脂肪族炭化水素の少なくとも一部を回収するステップと、を含み、その結果、回収された脂肪族炭化水素および任意選択で有機溶媒を含む流れと、有機溶媒ならびに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む第１のカラムからの底部流とが生じる、プロセスに関する。

【0009】

さらに、本発明は、炭化水素供給物を蒸気分解するためのプロセスであって、炭化水素供給物が、本発明の上記のプロセスで回収された脂肪族炭化水素を含む、プロセスに関する。

【0010】

ＷＯ２０１８／１０４４４３は、炭化水素蒸気分解装置供給物を前処理する方法であって、供給物を溶媒と接触させて、蒸気分解装置の予熱、対流、および放射セクションでファウリングを引き起こすファウリング成分の含有量が低減した前処理された供給物、ならびにファウリング成分の含有量が増加したリッチ溶媒を生成することを含む、方法を開示している。ＷＯ２０１８／１０４４４３によれば、炭化水素蒸気分解装置供給物は、プラスチック廃棄物からの熱分解油を含み得る。さらに、ＷＯ２０１８／１０４４４３によれば、ファウリング成分は、多環芳香族、樹脂、またはそれらの混合物を含み得る。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】本発明による脂肪族炭化水素の回収のためのプロセスの一実施形態を示す。

【図2】上記のプロセスの別の実施形態を示す。

【図3】上記のプロセスのさらに別の実施形態を示す。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明のプロセスおよび該プロセスで使用される流れは、１つ以上の様々な記載されたステップおよび成分それぞれを、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、または「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」という用語で説明されるが、それらはまた、該１つ以上の様々な記載されたステップおよび成分それぞれ「から本質的になる」または「からなる」こともできる。

【0013】

本発明の文脈において、流れが、２つ以上の成分を含む場合では、これらの成分は、１００％を超えない全体量で選択されるべきである。

【0014】

さらに、プロパティの上限および下限が引用されている場合、上限のいずれかと下限のいずれかとの組み合わせによって定義される値の範囲も含まれる。

【0015】

本明細書内では、流れ中の特定の成分の量に関して「実質的にない」とは、該流れの量（すなわち、重量）に基づいて、問題の成分の最大で１，０００、好ましくは最大で５００、より好ましくは最大で１００、より好ましくは最大で５０、より好ましくは最大で３０、より好ましくは最大で２０、および最も好ましくは最大で１０ｐｐｍｗ（重量百万分率）である量を意味する。

【0016】

本明細書内では、カラムからの「上部流」または「底部流」とは、それぞれ、カラムの上部またはカラムの底部から、カラムの全長に基づいて、０％～３０％、より好適には０％～２０％、さらにより好適には０％～１０％の位置でカラムを出る流れが参照される。

【0017】

特に指示がない限り、本明細書において、沸点が参照される場合、これは、７６０ｍｍＨｇの圧力での沸点を意味する。

【0018】

脂肪族炭化水素を回収するための本発明のプロセスでは、脂肪族炭化水素を含み、さらに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む液体流（本明細書では「液体炭化水素供給原料流」とも呼ばれる）の少なくとも一部は、有機溶媒を含む第１の溶媒流の少なくとも一部と接触させることによる液液抽出に供される。好ましくは、液体炭化水素供給原料流は、９９：１～１：９９の重量比で、３０～３００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素および３００～６００℃を超える沸点を有する脂肪族炭化水素の両方を含む。３０～３００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素の量は、３０～６００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素の総量に基づいて、最大で９９重量％または最大で８０重量％または最大で６０重量％または最大で４０重量％または最大で３０重量％または最大で２０重量％または最大で１０重量％であり得る。さらに、３０～３００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素の量は、３０～６００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素の総量に基づいて、少なくとも１重量％または少なくとも５重量％または少なくとも１０重量％または少なくとも２０重量％または少なくとも３０重量％であり得る。

【0019】

したがって、有利には、液体炭化水素供給原料流は、３０～６００℃の広い沸点範囲内で様々な量の脂肪族炭化水素を含み得る。したがって、沸点と同様に、液体炭化水素供給原料流中の脂肪族炭化水素の炭素数はまた、広い範囲、例えば５～５０個の炭素原子内で変動し得る。液体炭化水素供給原料流中の脂肪族炭化水素の炭素数は、少なくとも４または少なくとも５または少なくとも６であり得、かつ最大で５０または最大で４０または最大で３０または最大で２０であり得る。

【0020】

液体炭化水素供給原料流中の脂肪族炭化水素の量は、液体炭化水素供給原料流の総重量に基づいて、少なくとも３０重量％または少なくとも５０重量％または少なくとも８０重量％または少なくとも９０重量％または少なくとも９５重量％または少なくとも９９重量％であり得、かつ１００重量％未満または最大で９９重量％または最大で９０重量％または最大で８０重量％または最大で７０重量％であり得る。脂肪族炭化水素は、環状、線状、および分枝状であり得る。

【0021】

液体炭化水素供給原料流中の脂肪族炭化水素は、非オレフィン系（パラフィン系）およびオレフィン系脂肪族化合物を含み得る。液体炭化水素供給原料流中のパラフィン系脂肪族化合物の量は、液体炭化水素供給原料流の総重量に基づいて、少なくとも２０重量％または少なくとも４０重量％または少なくとも６０重量％または少なくとも８０重量％であり得、かつ１００重量％未満または最大で９９重量％または最大で８０重量％または最大で６０重量％であり得る。さらに、液体炭化水素供給原料流中のオレフィン系脂肪族化合物の量は、液体炭化水素供給原料流の総重量に基づいて、１００重量％未満または少なくとも２０重量％または少なくとも４０重量％または少なくとも６０重量％または少なくとも８０重量％であり得、かつ最大で９９重量％または最大で８０重量％または最大で６０重量％であり得る。

【0022】

さらに、オレフィン系化合物は、１つの炭素－炭素二重結合を有する脂肪族化合物（モノオレフィン）および／または２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する脂肪族化合物を含み得、後者の化合物は、共役または非共役であり得る。２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する脂肪族化合物は、アルファおよびオメガ位置に二重結合を有する化合物を含み得る。液体炭化水素供給原料流中のモノオレフィンの量は、液体炭化水素供給原料流の総重量に基づいて、少なくとも２０重量％または少なくとも４０重量％または少なくとも６０重量％または少なくとも８０重量％であり得、かつ１００重量％未満または最大で９９重量％または最大で８０重量％または最大で６０重量％であり得る。さらに、液体炭化水素供給原料流中に２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物の量は、液体炭化水素供給原料流の総重量に基づいて、０重量％を超えて、または少なくとも１０重量％または少なくとも２０重量％または少なくとも４０重量％または少なくとも６０重量％であり得、かつ最大で８０重量％または最大で６０重量％または最大で４０重量％であり得る。

【0023】

上記の脂肪族炭化水素に加えて、液体炭化水素供給原料流は、芳香族炭化水素および／または極性成分を含む。

【0024】

液体炭化水素供給原料流中の芳香族炭化水素の量は、液体炭化水素供給原料流の総重量に基づいて、０重量％を超えて、または少なくとも５重量％または少なくとも１０重量％または少なくとも１５重量％または少なくとも２０重量％または少なくとも２５重量％または少なくとも３０重量％であり得、かつ最大で５０重量％または最大で４０重量％または最大で３０重量％または最大で２０重量％であり得る。芳香族炭化水素は、単環式および／または多環式芳香族炭化水素を含み得る。単環芳香族炭化水素の例は、スチレンである。多環芳香族炭化水素は、非縮合および／または縮合多環芳香族炭化水素を含み得る。非縮合多環芳香族炭化水素の例は、オリゴスチレンである。スチレンおよびオリゴスチレンは、ポリスチレンに由来し得る。縮合多環芳香族炭化水素の例は、ナフタレンおよびアントラセンである。芳香族炭化水素中の１つまたは複数の芳香族環は、アルキル基（飽和）およびアルキレン基（不飽和）を含む１つ以上のヒドロカルビル基によって置換され得る。本明細書内では、１個以上のヘテロ原子を含有する芳香族炭化水素は、以下でさらに説明するように「極性成分」である。

【0025】

さらに、液体炭化水素供給原料流中の極性成分の量は、液体炭化水素供給原料流の総重量に基づいて、０重量％を超えて、または少なくとも０．５重量％または少なくとも１重量％または少なくとも３重量％または少なくとも５重量％または少なくとも１０重量％または少なくとも１５重量％または少なくとも２０重量％であり得、かつ最大で３０重量％または最大で２０重量％または最大で１０重量％または最大で５重量％であり得る。極性成分は、塩および／またはヘテロ原子含有有機化合物を含む。塩は、有機塩および／または無機塩を含み得る。塩は、陽イオンとしてアンモニウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または遷移金属、および陰イオンとしてカルボン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、またはハロゲン化物を含み得る。ヘテロ原子含有有機化合物は、１個以上のヘテロ原子を含有し、これは、酸素、窒素、硫黄、および／またはハロゲンであり得る。ヘテロ原子含有有機化合物は、アミン、アミド、ニトリル、エーテル、エステル、および酸を含み得る。さらに、ヘテロ原子含有有機化合物は、脂肪族または芳香族であり得る。芳香族ヘテロ原子含有有機化合物は、単環式および／または多環式芳香族ヘテロ原子含有有機化合物を含み得る。単環芳香族ヘテロ原子含有有機化合物の例は、テレフタル酸および安息香酸である。多環芳香族ヘテロ原子含有有機化合物の例は、オリゴマーのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）である。テレフタル酸、安息香酸、およびオリゴマーＰＥＴは、ポリエチレンテレフタレートに由来し得る。

【0026】

本発明では、液体炭化水素供給原料流は、プラスチック廃棄物、好ましくは混合プラスチック廃棄物の熱分解によって生成される液体生成物を含み得る。そのような液体生成物は、任意の既知の方法で、例えば、上記のＷＯ２０１８／０６９７９４に開示されるようなプロセスによって提供され得る。

【0027】

本発明では、液体炭化水素供給原料流は、第１のカラムに供給される。さらに、有機溶媒を含む第１の溶媒流は、液体炭化水素供給原料流が供給される位置よりも高い位置で第１のカラムに供給される。

【0028】

第１の溶媒流と液体炭化水素供給原料流との重量比は、少なくとも０．０５：１または少なくとも０．２：１または少なくとも０．５：１または少なくとも１：１または少なくとも２：１または少なくとも３：１であり得、かつ最大で５：１または最大で３：１または最大で２：１または最大で１：１であり得る。さらに、第１のカラムの温度は、少なくとも０℃または少なくとも２０℃または少なくとも３０℃または少なくとも４０℃または少なくとも５０℃であり得、かつ最大で２００℃または最大で１５０℃または最大で１００℃または最大で７０℃または最大で６０℃または最大で５０℃または最大で４０℃であり得る。第１のカラムの圧力は、少なくとも１００ｍｂａｒａまたは少なくとも５００ｍｂａｒａまたは少なくとも１ｂａｒａまたは少なくとも１．５ｂａｒａまたは少なくとも２ｂａｒａであり得、かつ最大で２０ｂａｒａまたは最大で１５ｂａｒａまたは最大で１０ｂａｒａまたは最大で５ｂａｒａまたは最大で３ｂａｒａまたは最大で２ｂａｒａまたは最大で１．５ｂａｒａであり得る。第１のカラムの温度および圧力は、好ましくは、第１のカラムの内容物が液体状態であるようなものである。

【0029】

さらに、本発明では、液体炭化水素供給原料流の少なくとも一部は、液液抽出をもたらすために、第１のカラムにおいて第１の溶媒流の少なくとも一部と接触させる。本明細書内では、該「第１のカラム」は、「第１の抽出カラム」と呼ばれることもある。

【0030】

本発明では、脂肪族炭化水素の少なくとも一部は、有機溶媒を用いた芳香族炭化水素および／または極性成分の液液抽出によって回収される。さらに、好ましくは、回収された脂肪族炭化水素は、９９：１～１：９９の重量比で、３０～３００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素および３００～６００℃を超える沸点を有する脂肪族炭化水素を含む。液体炭化水素供給原料流中の脂肪族炭化水素に関して、３０～３００℃の沸点を有する脂肪族炭化水素と３００～６００℃を超える沸点を有する脂肪族炭化水素との重量比の上記の説明はまた、回収された脂肪族炭化水素に当てはまる。

【0031】

本発明では、該液液抽出は、回収された脂肪族炭化水素および任意選択で有機溶媒を含む流れと、有機溶媒ならびに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む第１のカラムからの底部流とを生じる。本明細書内で、回収された脂肪族炭化水素および任意選択で有機溶媒を含む前者の流れは、「ラフィネート流」とも呼ばれ、後者の底部流は、「抽出流」とも呼ばれ得る。そのようなラフィネート流は、芳香族炭化水素、２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物、および極性成分の含有量が低減している。そのようなラフィネート流は、芳香族炭化水素を含まないか、または最大で１０重量％もしくは最大で５重量％もしくは最大で１重量％で含むか、または実質的に含まない。さらに、そのようなラフィネート流は、２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含まないか、または最大で１５重量％もしくは最大で１０重量％もしくは最大で５重量％もしくは最大で１重量％で含むか、または実質的に含まない。さらに、そのようなラフィネート流は、極性成分を含まないか、または最大で１重量％で含むか、または実質的に含まない。

【0032】

本プロセスにおいて第１のカラムに供給されるような第１の溶媒流中の有機溶媒は、好ましくは、液体炭化水素供給原料流の密度よりも、少なくとも３％または少なくとも５％または少なくとも８％または少なくとも１０％または少なくとも１５％または少なくとも２０％、かつ最大で５０％または最大で４０％または最大で３５％または最大で３０％高い密度を有する。

【0033】

さらに、第１の溶媒流中の有機溶媒は、１個以上のヘテロ原子を含有し、これは、酸素、窒素、および／または硫黄であり得ることが好ましい。なおさらに、該有機溶媒は、２００℃の温度で熱的に安定であることが好ましい。なおさらに、該有機溶媒は、少なくとも５０℃または少なくとも８０℃または少なくとも１００℃または少なくとも１２０℃、かつ最大で３００℃または最大で２００℃または最大で１５０℃の沸点を有し得る。

【0034】

具体的には、第１の溶媒流中の有機溶媒は、モノエチレングリコール（ＭＥＧ）、モノプロピレングリコール（ＭＰＧ）、およびブタンジオールの任意の異性体を含む、ジオールおよびトリオール；ジエチレングリコールおよびテトラエチレングリコールを含むオリゴエチレングリコールを含むグリコールエーテル、ならびにジエチレングリコールジメチルエーテルを含むそれらのエーテル；アルキル基がＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）を含む１～８個または１～３個の炭素原子を含有し得るＮ－アルキルピロリドン、およびアルキル基がジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を含む１～８個または１～３個の炭素原子を含有し得るジアルキルホルムアミドを含む、アミド；アルキル基がジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を含む１～８個または１～３個の炭素原子を含有し得るジアルキルスルホキシド；スルホラン；Ｎ－ホルミルモルホリン（ＮＦＭ）；ならびにフルフラール、２－メチルフラン、およびフルフリルアルコールを含む成分を含有するフラン環からなる群から選択され得る。より好ましくは、第１の溶媒流中の有機溶媒は、特定のＮＭＰ中の上記のＮ－アルキルピロリドン、または特定のフルフラール中のフラン環含有成分である。最も好ましくは、該溶媒は、ＮＭＰである。特定のトリオクチルメチルアンモニウムクロリドまたはメチルトリブチルアンモニウムクロリド中の四級アンモニウム塩の水溶液も、第１の溶媒流中の有機溶媒として使用され得る。

【0035】

さらに、第１の溶媒流中の有機溶媒は、２５℃で決定される場合にヘプタンに関して、少なくとも１０ＭＰａ^１／２、好ましくは少なくとも１５ＭＰａ^１／２、かつ最大で３０ＭＰａ^１／２、好ましくは最大で２５ＭＰａ^１／２のハンセン溶解度パラメータ距離Ｒ_{ａ、ヘプタン}を有し得る。なおさらに、第１の溶媒流中の有機溶媒は、２５℃で決定される場合にトルエンに関するハンセン溶解度パラメータ距離Ｒ_{ａ、トルエン}と比較して、少なくとも１．５ＭＰａ^１／２、好ましくは少なくとも２ＭＰａ^１／２、かつ最大で４．５ＭＰａ^１／２、好ましくは最大で４ＭＰａ^１／２のヘプタンに関するハンセン溶解度パラメータ距離Ｒ_{ａ、ヘプタン}の差（すなわち、Ｒ_{ａ、ヘプタン}－Ｒ_{ａ、トルエン}）を有し得る。具体的には、第１の溶媒流中の有機溶媒が、少なくとも１０ＭＰａ^１／２または少なくとも１５ＭＰａ^１／２のＲ_{ａ、ヘプタン}、およびＲ_{ａ、トルエン}と比較して、最大で４．５ＭＰａ^１／２または最大で４ＭＰａ^１／２のＲ_{ａ、ヘプタン}の差（すなわちＲ_{ａ、ヘプタン}－Ｒ_{ａ、トルエン}）を有することが好ましい。

【0036】

ハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）は、ある成分の別の成分と比較した可能性を予測するための手段として使用することができる。より具体的には、各成分は、３つのハンセン溶解度パラメータによって特徴付けられ、各々、一般に、ＭＰａ^０．５で表され、δ_ｄは、分子間の分散力からのエネルギーを示し、δ_ｐは、分子間の双極子間力からのエネルギーを示し、δ_ｈは、分子間の水素結合からのエネルギーを示す。化合物間の親和性は、式（１）で定義されるハンセン溶解度パラメータ（ＨＳＰ）距離Ｒ_ａとして、これらの溶媒の原子および分子間相互作用を定量化する多次元ベクトルを使用して記述することができる：
（Ｒ_ａ）^２＝４（δ_ｄ２－δ_ｄ１）^２＋（δ_ｐ２－δ_ｐ１）^２＋（δ_ｈ２－δ_ｈ１）^２ （１）
式中、
Ｒ_ａ＝化合物１と化合物２との間のＨＳＰ空間での距離（ＭＰａ^０．５）
δ_ｄ１、δ_ｐ１、δ_ｈ１＝化合物１のハンセン（または同等の）パラメータ（ＭＰａ^０．５）
δ_ｄ２、δ_ｐ２、δ_ｈ２＝化合物２のハンセン（または同等の）パラメータ（ＭＰａ^０．５）
したがって、回収される化合物（すなわち、回収される化合物が化合物１であり、溶媒が化合物２である、またはその逆）に関して計算された所与の溶媒についてのＲ_ａの値が小さいほど、回収される化合物に対するこの溶媒の親和性が高くなる。

【0037】

多数の溶媒についてのハンセン溶解度パラメータは、とりわけ、ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ａｎｄ Ｏｔｈｅｒ Ｃｏｈｅｓｉｏｎ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ，Ｓｅｃｏｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｂｙ Ａｌｌａｎ Ｆ．Ｍ．Ｂａｒｔｏｎ，ＣＲＣ ｐｒｅｓｓ １９９１；Ｈａｎｓｅｎ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ：Ａ Ｕｓｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｂｙ Ｃｈａｒｌｅｓ Ｍ．Ｈａｎｓｅｎ，ＣＲＣ ｐｒｅｓｓ ２００７に見出され得る。

【0038】

第１の抽出カラムからの底部流は、有機溶媒ならびに芳香族炭化水素および／または極性成分を含み、該極性成分は、塩および／またはヘテロ原子含有有機化合物を含む。加えて、該底部流は、後者の化合物が液体炭化水素供給原料流中に存在する場合に、２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含み得る。

【0039】

好ましくは、有機溶媒は、該底部流から回収され、次いで、有利には、第１の抽出カラムに再循環される。有機溶媒の回収は、第１の抽出カラムからの底部流が、有機溶媒、芳香族炭化水素、２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物、塩、ヘテロ原子含有有機化合物、および任意選択で水を含む場合を参照して以下に示される。該水は、以下でさらに説明するように、任意選択の第２の溶媒流、および／または第１の溶媒流に由来し得る。

【0040】

第１の分離ステップでは、第１の抽出カラムからの上記の底部流は、芳香族炭化水素および２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含む流れと、有機溶媒、塩、ヘテロ原子含有有機化合物、任意選択で水、および任意選択で芳香族炭化水素を含む流れとに分離され得る。後者の分離は、デカンターを使用して実行され得る。好ましくは、後者の分離ステップでは、第１の抽出カラムからの該底部流中に存在し得る任意の水に加えて、水が添加される。有利には、分離された芳香族炭化水素および２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物は、パイガスとブレンドされ、燃料に加工されるか、または芳香族化合物の生成に使用され得る。さらに、それらは、溶媒として使用され得る様々な画分にさらに分離され得る。

【0041】

上記の第１の分離ステップは、第１の抽出カラムからの底部流が、芳香族炭化水素および２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含まない場合、または芳香族炭化水素および２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物が、別の方法で回収される場合は省略してもよい。第１の抽出カラムからの底部流が、芳香族炭化水素および２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含む場合、第１の分離ステップを実行することが好ましい。そのようにして、有利には、後者のステップで、例えば、面倒でエネルギーを消費する蒸留によって、芳香族炭化水素から有機溶媒を分離する必要がない。

【0042】

第２の分離ステップでは、第１の分離ステップから生じる、有機溶媒、塩、ヘテロ原子含有有機化合物、任意選択で水、および任意選択で芳香族炭化水素を含む流れが、水を含む場合、該流れは、比較的低い分子量を有する特定の芳香族炭化水素において、水、ヘテロ原子含有有機化合物、および任意選択で芳香族炭化水素を含む流れと、有機溶媒および塩を含む流れとに分離され得る。水は、任意の既知の方法で、好ましくは蒸留によって分離され得る。後者の分離は、蒸留カラムで実行され得る。水は、比較的低い分子量を有する特定の芳香族炭化水素において、芳香族炭化水素と共沸混合物を形成し得る。第１の抽出カラムからの底部流が、芳香族炭化水素および２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含まない場合、または芳香族炭化水素および２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物が別の方法で回収される場合、第２の分離ステップ（水分離ステップ）は、その底部流に対して直接実行され得る。

【0043】

第３の分離ステップでは、第２の分離ステップから生じ得る水、ヘテロ原子含有有機化合物、および任意選択で芳香族炭化水素を含む流れは、水を含む流れと、ヘテロ原子含有有機化合物および任意選択で芳香族炭化水素を含む流れとに分離され得る。後者の分離は、デカンターを使用して実行され得る。分離された水の一部は、還流流として第２の分離ステップで使用される蒸留カラムに送り返され得るが、他の部分は、以下でさらに説明されるように、第１の溶媒流または任意選択の第２の溶媒流の一部として再循環され得る。

【0044】

第４の分離ステップでは、第２の分離ステップから生じる有機溶媒および塩を含む流れは、第１の溶媒流の一部として第１のカラムに再循環され得る有機溶媒を含む流れと、固体またはスラリーが廃棄物として処分され得る塩を含む固体またはスラリーとに分離され得る。後者の分離は、フィルターまたはセトラーを使用して実行され得る。第２の分離ステップから生じる有機溶媒および塩を含む流れは、特定の芳香族炭化水素および／または比較的高い分子量を有するヘテロ原子含有有機化合物において、芳香族炭化水素および／またはヘテロ原子含有有機化合物をさらに含み得る。後者の芳香族炭化水素および／またはヘテロ原子含有有機化合物は、有機溶媒中に蓄積し得、有機溶媒ならびに後者の芳香族炭化水素および／またはヘテロ原子含有有機化合物を含むブリード流の蒸留によって、第１のカラムに再循環する前にそこから除去され得る。あるいは、後者の芳香族炭化水素および／またはヘテロ原子含有有機化合物を含有する有機溶媒の一部は、塩を含む上記の固体またはスラリーと一緒にプロセスからブリードされ得る。

【0045】

第１のカラムにおいて有機溶媒による液液抽出から生じる回収された脂肪族炭化水素を含む流れ（ラフィネート流）も有機溶媒を含む場合、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れから有機溶媒が分離され、第１のカラムに再循環されることが好ましい。このようにして、回収された脂肪族炭化水素は、上記のラフィネート流中の任意の有機溶媒から有利に分離され、分離された有機溶媒は、有利には、第１のカラムに再循環される。

【0046】

有機溶媒は、蒸留、抽出、吸収、および膜分離を含む任意の方法で、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む上記の流れから分離され得る。

【0047】

具体的には、回収された脂肪族炭化水素を含む流れが有機溶媒も含む上記の場合、本プロセスが、水を含む第２の溶媒流を提供するステップと、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れの少なくとも一部を、第２の溶媒流の少なくとも一部と接触させるステップと、水による有機溶媒の液液抽出により、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れから有機溶媒の少なくとも一部を除去するステップと、をさらに含むことが好ましい。第１の溶媒流中の有機溶媒と第２の溶媒流中の水との重量比は、少なくとも０．５：１または少なくとも１：１または少なくとも２：１または少なくとも３：１であり得、かつ最大で１０：１または最大で５：１または最大で３：１または最大で２：１であり得る。

【0048】

第１の実施形態では、第１および第２の溶媒流は、第１のカラムに供給され、第２の溶媒流は、第１の溶媒流が供給される位置よりも高い位置で第１のカラムに供給され、その結果、回収された脂肪族炭化水素を含む第１のカラムからの上部流が生じる。この第１の実施形態では、第１の抽出カラムからの底部流は、有機溶媒、水ならびに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む。有機溶媒および水は、上記の方法で該底部流から回収され得、次いで、有利には、第１の抽出カラムに再循環され得る。

【0049】

第２の実施形態では、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れは、第２のカラムに供給される第１の抽出カラムからの上部流であり、第２の溶媒流は、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む第１の抽出カラムからの上部流が供給される位置よりも高い位置で第２のカラムに供給され、その結果、回収された脂肪族炭化水素を含む第２のカラムからの上部流と、水および有機溶媒を含む第２のカラムからの底部流とが生じる。本明細書内では、該「第２のカラム」は、「第２の抽出カラム」と呼ばれることもある。第１の抽出カラムにおける温度および圧力の上記の説明は、第２の抽出カラムにも当てはまる。

【0050】

上記の第２の実施形態では、第１の溶媒流は、有機溶媒に加えて水を含み得、その場合、第１の抽出カラムからの底部流は、有機溶媒、水ならびに芳香族炭化水素および／または極性成分を含む。さらに、該第２の実施形態では、水および有機溶媒を含む第２の抽出カラムからの底部流は、第１の抽出カラムからの底部流と組み合わせてもよい。なおさらに、該第２の実施形態では、有機溶媒および水は、上記のような方法で、第１の抽出カラムからの底部流から、または第２の抽出カラムからの底部流から、または該２つの底部流の組み合わせから回収され得、次いで、有利には、第１および第２の抽出カラムに再循環される。

【0051】

有利には、広い沸点範囲内で様々な量の脂肪族炭化水素を含み得る、上記の本プロセスで回収された脂肪族炭化水素は、上記のＷＯ２０１８／０６９７９４に開示されているように水素での処理（水素化処理またはハイドロプロセス）などのさらなる前処理なしで蒸気分解装置へ供給され得る。蒸気分解装置への供給物として使用されることに加えて、上記のように本プロセスで回収された脂肪族炭化水素はまた、例えばディーゼル、船舶用燃料、溶媒などの各々が異なる用途を見つけ得る異なる画分に有利に分離され得る。

【0052】

したがって、本発明はまた、炭化水素供給物を蒸気分解するためのプロセスであって、炭化水素供給物が、上記のようなプロセスで回収された脂肪族炭化水素を含む、プロセスに関する。さらに、したがって、本発明はまた、炭化水素供給物を蒸気分解するためのプロセスであって、上記のプロセスで液体炭化水素供給原料流から脂肪族炭化水素を回収するステップと、炭化水素供給物を蒸気分解するステップと、を含み、炭化水素供給物が、前のステップで回収された脂肪族炭化水素を含む、プロセに関する。蒸気分解プロセスへの炭化水素供給はまた、液体炭化水素供給原料流から脂肪族炭化水素を回収するための本プロセス以外の別の供給源からの炭化水素を含み得る。そのような他の供給源は、ナフサ、ハイドロワックス、またはそれらの組み合わせであり得る。

【0053】

有利には、液体炭化水素供給原料流が、芳香族炭化水素、極性成分、２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物、またはそれらの組み合わせを含む場合、これらは、回収された炭化水素を蒸気分解プロセスに供給する前に、上記のように本プロセスによってすでに除去されている。これは、該除去された化合物および成分、特に多環芳香族が、蒸気分解装置の予熱、対流、および放射セクション、ならびに蒸気分解装置の下流の熱交換および／または分離機器において、例えば、蒸気分解装置からの流出物を急速に冷却するために使用される移送ライン交換器（ＴＬＥ）において、もはやファウリングを引き起こさないという点で特に有利である。炭化水素が凝縮すると、それらは、熱分解してコークス層になり、ファウリングを引き起こす場合がある。そのようなファウリングは、分解装置のランレングスを決定する主要な要因である。ファウリングの量を低減すると、メンテナンスをシャットダウンせずに実行時間が長くなり、交換器の熱伝達が改善される。

【0054】

蒸気分解は、任意の既知の方法で実行され得る。炭化水素供給物は、典型的には、予熱される。供給物は、熱交換器、炉、または熱伝達および／もしくは加熱デバイスの任意の他の組み合わせを使用して加熱することができる。供給物は、分解条件下の分解ゾーンで蒸気分解され、少なくともオレフィン（エチレンを含む）および水素を生成する。分解ゾーンは、供給物を分解するのに好適な当技術分野で既知の任意の分解システムを備え得る。分解ゾーンは、１つ以上の炉を備え得、各々が特定の供給物または供給物の区分専用である。

【0055】

分解は、高温、好ましくは６５０～１０００℃の範囲、より好ましくは７００～９００℃、最も好ましくは７５０～８５０℃の範囲で実行される。蒸気は、通常、分解ゾーンに追加され、炭化水素分圧を低減させ、それによってオレフィンの収率を高めるための希釈剤として機能する。蒸気はまた、分解ゾーンでの炭素質材料またはコークスの形成および堆積を低減する。分解は、酸素がない場合に発生する。分解条件での滞留時間は、非常に短く、典型的には、ミリ秒のオーダーである。

【0056】

分解装置から、芳香族化合物（蒸気分解プロセスで生成される）、オレフィン、水素、水、二酸化炭素、および他の炭化水素化合物を含み得る分解装置流出物が得られる。得られる特定の生成物は、供給物の組成、炭化水素対蒸気比、ならびに分解温度および炉滞留時間に依存する。次いで、蒸気分解装置からの分解された生成物は、しばしばＴＬＥ（「移送ライン交換器」）と呼ばれる１つ以上の熱交換器を通過して、分解生成物の温度を急速に低減させる。ＴＬＥは、好ましくは、分解生成物を４００～５５０℃の範囲の温度に冷却する。

【0057】

液体炭化水素供給原料流から脂肪族炭化水素を回収するための本プロセスは、図１、２、および３にさらに示される。

【0058】

図１のプロセスでは、脂肪族炭化水素（２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含む、以下「ジエン」と呼ぶ）、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む、液体炭化水素供給原料流１、有機溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン）を含む、第１の溶媒流２、ならびに水を含む、第２の溶媒流３が、第１の抽出カラム４に供給される。カラム４では、液体炭化水素供給原料流１の少なくとも一部は、第１の溶媒流２（有機溶媒）の少なくとも一部と接触し、それにより、有機溶媒を用いたジエン、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物の液液抽出により、脂肪族炭化水素の少なくとも一部を回収し、その結果、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れが生じる。さらに、後者の流れの少なくとも一部は、第２の溶媒流れ３（水）の少なくとも一部と接触し、それにより、水による有機溶媒の液液抽出によって有機溶媒の少なくとも一部が除去される。回収された脂肪族炭化水素を含む流れ５は、上部のカラム４を出る。さらに、有機溶媒、水、ジエン、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む流れ６は、底部のカラム４を出る。流れ６は、蒸留カラム７に供給され、そこで水、ジエン、芳香族炭化水素、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む上部流８と、有機溶媒および塩を含む下部流９とに分離される。流れ８は、オーバーヘッドデカンター１７に供給され、そこでジエン、芳香族炭化水素、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む流れ１８と、水を含む流れとに分離され、その一部の水流（流れ１９ａ）は、還流流として蒸留カラム７に送り返されるのに対して、他の部分（流れ１９ｂ）は、第２の溶媒流３の一部として再循環される（図示せず）。流れ９は、フィルター１０に供給され、そこで有機溶媒を含む流れ１１と、塩を含むスラリー１２とに分離される。流れ１１は、第１の溶媒流２の一部として再循環される（図示せず）。

【0059】

図２のプロセスでは、脂肪族炭化水素（２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含む、以下「ジエン」と呼ぶ）、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む、液体炭化水素供給原料流１、有機溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン）を含む、第１の溶媒流２、ならびに水を含む、第２の溶媒流３が、第１の抽出カラム４に供給される。カラム４では、液体炭化水素供給原料流１の少なくとも一部は、第１の溶媒流２（有機溶媒）の少なくとも一部と接触し、それにより、有機溶媒を用いたジエン、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物の液液抽出により、脂肪族炭化水素の一部を回収し、その結果、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む流れが生じる。さらに、後者の流れの少なくとも一部は、第２の溶媒流れ３（水）の少なくとも一部と接触し、それにより、水による有機溶媒の液液抽出によって有機溶媒の少なくとも一部が除去される。回収された脂肪族炭化水素を含む流れ５は、上部のカラム４を出る。さらに、有機溶媒、水、ジエン、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む流れ６は、底部のカラム４を出る。流れ６は、デカンター１３に供給され、そこに追加の水を含む流れ１４も供給される。デカンター１３では、組み合わされた流れ６および１４は、ジエンおよび芳香族炭化水素を含む流れ１５と、有機溶媒、水、ジエン、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む流れ１６とに分離される。流れ１６は、蒸留カラム７に供給される。蒸留カラム７以降での処理に関して、図２のプロセスにおける下流の処理は、図１のプロセスにおける対応する処理の上記の説明を参照する。

【0060】

図３のプロセスでは、脂肪族炭化水素（２つ以上の炭素－炭素二重結合を有する共役脂肪族化合物を含み、以下「ジエン」と呼ぶ）、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む液体炭化水素供給原料流１、ならびに有機溶媒（例えば、Ｎ－メチルピロリドン）および水を含む第１の溶媒流２は、第１の抽出カラム４ａに供給される。カラム４ａでは、液体炭化水素供給原料流１の少なくとも一部は、第１の溶媒流２（有機溶媒および水）の少なくとも一部と接触し、それにより、有機溶媒を用いたジエン、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物の液液抽出によって脂肪族炭化水素の一部を回収し、その結果、回収された脂肪族炭化水素および有機溶媒を含む上部流５ａと、有機溶媒、水、ジエン、芳香族炭化水素、塩、およびヘテロ原子含有有機化合物を含む底部流６とが生じる。流れ５ａおよび水を含む第２の溶媒流３は、第２の抽出カラム４ｂに供給される。カラム４ｂでは、流れ５ａの少なくとも一部は、第２の溶媒流３（水）の少なくとも一部と接触し、それにより、水による有機溶媒の液液抽出によって有機溶媒の少なくとも一部を除去する。回収された脂肪族炭化水素を含む流れ５ｂは、上部のカラム４ｂを出る。さらに、有機溶媒および水を含む流れ１４は、底部のカラム４ｂを出る。流れ６および１４は、デカンター１３に供給される。デカンター１３以降での処理に関して、図３のプロセスにおける下流の処理は、図２のプロセスにおける対応する処理の上記の説明を参照する。

【図1】

【図2】

【図3】

【国際調査報告】