特表 2022-530180 有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤およびそのプロセス

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-06-28

(54)【発明の名称】有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤およびそのプロセス

(51)【国際特許分類】

   B01J 20/16 20060101AFI20220621BHJP

   B01J 20/28 20060101ALI20220621BHJP

   B01D 15/00 20060101ALI20220621BHJP

   C01B 33/18 20060101ALI20220621BHJP

   C01B 33/26 20060101ALI20220621BHJP

   C10G 25/05 20060101ALI20220621BHJP

【ＦＩ】

B01J20/16

B01J20/28 Z

B01D15/00 K

C01B33/18 Z

C01B33/26

C10G25/05

【審査請求】有

【予備審査請求】有

(21)【出願番号】P 2021550237

(86)(22)【出願日】2020-04-23

(85)【翻訳文提出日】2021-10-15

(86)【国際出願番号】 IB2020053840

(87)【国際公開番号】W WO2020217197

(87)【国際公開日】2020-10-29

(31)【優先権主張番号】1901002478

(32)【優先日】2019-04-23

(33)【優先権主張国・地域又は機関】TH

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】513160707

【氏名又は名称】ピーティーティー グローバル ケミカル パブリック カンパニー リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110000877

【氏名又は名称】龍華国際特許業務法人

(72)【発明者】

【氏名】ボンガチャリア、ヤニー

(72)【発明者】

【氏名】ペンパンニ、シティポン

(72)【発明者】

【氏名】シャレオンパンニ、メッタ

(72)【発明者】

【氏名】ドンファイ、ワリーポーン

(72)【発明者】

【氏名】ウィトン、トンタイ

(72)【発明者】

【氏名】ルエンラン、プリーヤポーン

【テーマコード（参考）】

4D017

4G066

4G072

4G073

4H129

【Ｆターム（参考）】

4D017AA04

4D017BA04

4D017CA05

4D017CB01

4D017DA01

4D017DA06

4D017DA08

4D017EB07

4D017EB10

4G066AA22B

4G066AA30B

4G066BA23

4G066BA25

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4G072AA25

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4G072GG03

4G072HH21

4G072MM01

4G072MM14

4G072RR12

4G072TT08

4G072UU11

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4G073BD21

4G073CE01

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4H129KA19

4H129KC10X

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4H129KC18Y

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4H129KD06X

4H129KD07X

4H129KD19X

4H129KD30X

4H129KD30Y

4H129NA05

4H129NA41

(57)【要約】

本発明は、有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤およびそのプロセスに関し、上記吸着剤は、高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体である。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤であって、
高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体であり、
前記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、２～１５ｎｍの範囲の小さい細孔および４０～１００ｎｍの範囲の大きい細孔を含み、前記小さい細孔の前記大きい細孔に対する比は０～１である、吸着剤。

【請求項2】

前記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を１～２０の範囲で有する、請求項１に記載の吸着剤。

【請求項3】

前記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を２～１０の範囲で有する、請求項２に記載の吸着剤。

【請求項4】

前記高い電気陰性度を有する金属は、亜鉛（Ｚｎ）、鉄（Ｆｅ）、カルシウム（Ｃａ）、およびマグネシウム（Ｍｇ）から選択される、請求項１から３のいずれか一項に記載の吸着剤。

【請求項5】

前記高い電気陰性度を有する金属は亜鉛である、請求項４に記載の吸着剤。

【請求項6】

前記高い電気陰性度を有する金属を０．１～１０重量％の範囲で含む、請求項１から５のいずれか一項に記載の吸着剤。

【請求項7】

前記高い電気陰性度を有する金属を０．５～５重量％の範囲で含む、請求項６に記載の吸着剤。

【請求項8】

ナトリウム金属を７～１５重量％の範囲で含む、請求項１から７のいずれか一項に記載の吸着剤。

【請求項9】

有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するためのプロセスであって、
前記有機塩化物化合物を吸着させるために、前記有機塩化物化合物と混合された前記液体炭化水素を吸着剤に接触させ、より少量の前記有機塩化物化合物を有する前記液体炭化水素を得るステップを含み、
前記吸着剤は、高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体であり、
前記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、２～１５ｎｍの範囲の小さい細孔および４０～１００ｎｍの範囲の大きい細孔を含み、
前記小さい細孔の前記大きい細孔に対する比は０～１である、プロセス。

【請求項10】

前記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を１～２０の範囲で有する、請求項９に記載のプロセス。

【請求項11】

前記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を２～１０の範囲で有する、請求項１０に記載のプロセス。

【請求項12】

前記高い電気陰性度を有する金属は、亜鉛（Ｚｎ）、鉄（Ｆｅ）、カルシウム（Ｃａ）、およびマグネシウム（Ｍｇ）から選択される、請求項９から１１のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項13】

前記高い電気陰性度を有する金属は亜鉛である、請求項１２に記載のプロセス。

【請求項14】

前記吸着剤は、前記高い電気陰性度を有する金属を０．１～１０重量％の範囲で含む、請求項９から１３のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項15】

前記吸着剤は、前記高い電気陰性度を有する金属を０．５～５重量％の範囲で含む、請求項１４に記載のプロセス。

【請求項16】

前記吸着剤は、ナトリウム金属を７～１５重量％の範囲で含む、請求項９から１５のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項17】

前記有機塩化物化合物は、塩化アルキル、塩化アリル、またはそれらの混合物から選択される、請求項９から１６のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項18】

前記有機塩化物化合物は、１－クロロヘキサン、１－クロロ－２－メチルブタン、１－クロロペンタン、またはそれらの混合物から選択される、請求項１７に記載のプロセス。

【請求項19】

前記有機塩化物化合物は１－クロロヘキサンである、請求項１８に記載のプロセス。

【請求項20】

前記液体炭化水素は、５０～２１０℃の範囲で沸点を有する炭化水素である、請求項９から１９のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項21】

前記液体炭化水素は、トルエン、パラフィン、オレフィン、ナフテン、芳香族、またはそれらの混合物から選択される、請求項２０に記載のプロセス。

【請求項22】

３０～５０℃の温度および大気圧～１０バールの圧力で操作される、請求項９～２１のいずれか一項に記載のプロセス。

【請求項23】

より少量の有機塩化物化合物を有する前記液体炭化水素は、０．２ｐｐｍより低い有機塩化物化合物を有する、請求項９から２２のいずれか１項に記載のプロセス。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、化学分野に関し、具体的には、有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤およびそのプロセスに関する。

【背景技術】

【0002】

触媒改質は、原油精製から得られ低オクタン価を有するナフサを、より高いオクタン価を有するように変換することにおいて使用される化学プロセスである。触媒改質プロセスから得られる生成物は改質油と呼ばれる。最も使用される触媒は、シリカまたはシリカ－アルミナ複合体担体上の白金またはレニウムである。触媒の劣化を引き起こす白金またはレニウムのより大きい粒子への集合を阻止するために、上記触媒は塩素化される必要がある。

【0003】

しかしながら、改質プロセスから生成される水素ガスは、触媒表面上の塩化物と反応して塩化水素を形成する。生成された塩化水素は、不飽和炭化水素化合物と反応して有機塩化物化合物を形成する。塩化水素は腐食性が高く、プロセスにおける設備を損傷するおそれがある。有機塩化物化合物は塩化水素ほど腐食性ではないが、有機塩化物化合物は低温で塩化水素へと解離され腐食を引き起こすおそれがある。

【0004】

供給流からの塩化水素および有機塩化物化合物の分離はいくつかの方法によって実施することができる。効率が高く、供給流中の他の炭化水素化合物への影響がない方法は、塩化水素および有機塩化物化合物で汚染された流れを、上記物質に特異的である吸着剤を含有する固定床式吸着装置に供することによる吸着プロセスである。

【0005】

通常は、アルカリ金属を促進剤として使用してアルミナにより、塩化水素を流れから除去し、１ｐｐｍより低い濃度にしておくことができる（米国特許第５，３１６，９８８号において開示されるように）。しかしながら、有機塩化物化合物の除去はより困難であり、有機塩化物化合物のための吸着剤に関するデータは限られている。

【0006】

米国特許第３，８６２，９００号は、７～１１オングストロームの範囲の細孔を有する１０Ｘおよび１３Ｘゼオライトを用いて有機塩化物化合物を除去するためのプロセスを開示している。１３Ｘゼオライトが最も高い効率を有することが見出されている。

【0007】

米国特許第８，５５１，３２８Ｂ２号は、ケイ素のアルミニウムに対する比が１．２５より低い１３Ｘゼオライトが、ケイ素のアルミニウムに対する比が１．２５である標準的な１３Ｘゼオライトより、有機塩化物化合物（塩化ビニル）の良好な吸着効率を与えることを開示している。

【0008】

米国特許第３，８６４，２４３号は、４～６時間、９００～１，０００°Ｆの範囲の温度でか焼され、多孔性および高表面積を有するボーキサイト型アルミナ吸着剤を使用した、炭化水素化合物由来の有機塩化物化合物の吸着を開示している。有機塩化物を含有する炭化水素化合物の吸着効率は、室温および大気圧で８５～９６％であった。

【0009】

米国特許第５，１０７，０６１Ａ号は有機塩化物化合物の吸着を開示しており、有機塩化物化合物は、５０％のｎ－ブタン、３０％の１－ブテン、１５％の２－ブテン、３％のイソ－ブチレン、および２％のイソブテンを含む、ポリイソブチレン（ＰＩＢ）の蒸留塔から出る炭化水素化合物に由来する５０～１００ｐｐｍの塩化２－ブチルおよび５～１０ｐｐｍの塩化ｔ－ブチルであった。ＮａＸゼオライトを単独で使用するよりも、アルミナおよびＮａＸゼオライトである２種類の吸着剤の組み合わせが有機塩化物化合物の高い吸着効率を与えることが見出された。

【0010】

中国特許第１０３６１１４９５Ａ号は、３種類の吸着剤を使用する有機塩化物化合物の吸着剤の調製を開示しており、３種類の吸着剤は、（１）ケイ素のアルミニウムに対する比が２～２．５の範囲であり、亜鉛（Ｚｎ）とのイオン交換を有するＸまたはＹゼオライト、（２）珪藻土であるマクロ多孔性無機材料、（３）ベントナイトおよびアタパルジャイトである、強度を促進するために使用される粘土を含んだ。ゼオライト中の亜鉛イオンを交換することおよび無機材料を適切な量で加えることにより、イオン交換がなく、無機材料が加えられていないゼオライトと比較すると、塩化ビニルの吸着効率が著しく増大され得ることが見出された。

【0011】

Ａｒｊａｎｇ ｅｔ ａｌ．、２０１８は、２３０～４００ｍ^２／ｇの範囲の比表面積および２０ｎｍの平均粒径を有するガンマ－アルミナ担体上の、８．５～１０５ｍｇ／Ｌの出発濃度を有する有機塩化物化合物の吸着を検討した。８．５ｍｇ／Ｌの有機塩化物化合物の出発濃度で最大９６％までの吸着効率を与えることが見出された。

【発明の概要】

【0012】

本発明は、有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤およびそのプロセスに関し、上記吸着剤は、高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体である。

【発明を実施するための形態】

【0013】

本発明は、有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤およびそのプロセスに関し、これらは以下の実施形態に従って説明される。

【0014】

本明細書で説明される任意の態様はまた、別段の定めがない限り、本発明の他の態様への適用を含むことを意味する。

【0015】

本明細書で使用される技術的用語または科学的用語は、別段の定めがない限り、当業者によって理解されるような定義を有する。

【0016】

本明細書において挙げられる任意の器具、設備、方法、または化学物質は、本発明のみにおいて特定の器具、設備、方法、または化学物質であるという別段の定めがない限り、当業者によって一般的に操作されるか、または使用される器具、設備、方法、または化学物質を意味する。

【0017】

特許請求の範囲または明細書における「含む」を伴う単数名詞または単数代名詞の使用は「１つ」を意味し、かつ「１つまたは複数」、「少なくとも１つ」、「１つ以上」も含む。

【0018】

以下、発明実施形態が、本発明の任意の範囲を限定するいかなる目的もなしに、示される。

【0019】

本発明は、有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤に関し、上記吸着剤は、高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体である。

【0020】

本発明の一態様において、吸収剤は、約２～１５ｎｍの範囲の小さい細孔および約４０～１００ｎｍの範囲の大きい細孔を含むシリカとアルミノケイ酸塩の複合体であり、小さい細孔の大きい細孔に対する比は０～１である。

【0021】

本発明の一態様において、シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を１～２０の範囲で、好ましくは２～１０の範囲で有する。

【0022】

本発明の一態様において、高い電気陰性度を有する金属は、亜鉛（Ｚｎ）、鉄（Ｆｅ）、カルシウム（Ｃａ）、およびマグネシウム（Ｍｇ）、好ましくは亜鉛から選択される。

【0023】

本発明の一態様において、吸着剤は、高い電気陰性度を有する金属を約０．１～１０重量％の範囲で、好ましくは約０．５～５重量％の範囲で含む。

【0024】

本発明の一態様において、吸着剤は、ナトリウム金属を７～１５重量％の範囲で含む。

【0025】

一態様において、上記金属は、イオン交換または含浸などの一般的に知られている方法を用いて、シリカとアルミノケイ酸塩の複合体吸着剤に加えられてもよい。

【0026】

一態様において、シリカとアルミノケイ酸塩の複合体吸着剤は、一般的に知られている方法を用いて調製されてもよく、粉末の形態、形成プロセスに供されない、またはアルミナ、シリカ、アルミノケイ酸塩、粘土、もしくはそれらの混合物から選択されるがそれらに限定されないバインダを使用した形成プロセスに供した、またはバインダを使用しない形成プロセスに供した微粒で使用されてもよい。

【0027】

本発明の一態様において、本発明は、有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するためのプロセスに関し、プロセスは、上記有機塩化物化合物を吸着させるために、有機塩化物化合物と混合された液体炭化水素を吸着剤に接触させ、より少量の有機塩化物化合物を有する液体炭化水素を得るステップを含み、上記吸着剤は、高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体である。

【0028】

本発明の一態様において、本発明による分離するためのプロセスにおいて使用される吸着剤は、上述したような吸着剤から選択されてもよい。

【0029】

本発明の一態様において、有機塩化物化合物は、塩化アルキル、塩化アリル、またはそれらの混合物から選択される。好ましくは、有機塩化物化合物は、１－クロロヘキサン、１－クロロ－２－メチルブタン、１－クロロペンタン、またはそれらの混合物、最も好ましくは１－クロロヘキサンから選択される。

【0030】

本発明の一態様において、液体炭化水素は、５０℃より高い沸点を有する炭化水素である。好ましくは沸点は約５０～２１０℃の範囲である。液体炭化水素は、トルエン、パラフィン、オレフィン、ナフテン、芳香族、またはそれらの混合物から選択されてもよい。

【0031】

本発明の一態様において、本発明による分離するためのプロセスは、３０～５０℃の温度および大気圧～１０バールの圧力で操作される。

【0032】

本発明の一態様において、本発明によるプロセスは、液体炭化水素中の有機塩化物化合物を分離することができ、吸着剤に接触させる前の有機塩化物化合物の濃度は２～２００ｐｐｍの範囲である。より少量の有機塩化物化合物を有する液体炭化水素を与える吸収剤に接触させた後、有機塩化物化合物の濃度は０．２ｐｐｍより低い。

【0033】

本発明の一態様において、有機塩化物化合物を含有する上記液体炭化水素を吸着剤に接触させる段階は、バッチまたは連続的な形態で操作されてもよく、吸着剤は固定床式システム、移動床式システム、または流動床式システムにおいて使用されてもよく、逐次もしくは並行して連続的に使用されてもよい。

【0034】

以下の実施例は、本発明の実施形態を示すためのものであり、いかなる形でも本発明の範囲を限定するためのものではない。

【0035】

有機塩化物化合物の液体炭化水素からの分離効率に対する吸着剤の効果を検討するために、いかなる形でも本発明の範囲を限定するいかなる目的もなしに、トルエン中の１－クロロヘキサンを、液体炭化水素中の有機塩化物化合物の例として使用した。
吸着剤の調製
シリカとアルミノケイ酸塩の複合体の調製

【0036】

ケイ酸ナトリウム溶液、または加熱されるとケイ素の酸化物および水酸化アルミニウムを与える溶液、または加熱されるとアルミニウムの酸化物を与える溶液を約３０～７０℃の温度の水に混合することによって、浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体の調製のステップを行った。ケイ素のアルミニウムに対する種々の比を表１に示す。次いで、ｐＨを５．５～８．５に調整し、混合物をさらに１時間以上撹拌した。その後、ｐＨを９～１１に調整し、混合物をさらに３～２４時間撹拌した。得られたゲルを洗浄し、約１００～１２０℃の温度で乾燥し、約５００～７００℃の温度でか焼した。
ナトリウム（Ｎａ）浸出を用いた処理

【0037】

上述の方法から調製された約１ｇのシリカとアルミノケイ酸塩の複合体を、約２００ｍＬのイオン交換水に溶解し、約８０℃の温度で約３０分間撹拌した。これを上述のとおりに繰返して所望のナトリウム含有量を得た。次いで、混合物を遠心分離した。得られた固体を約１００℃の温度で約１２時間乾燥した。その後、残存有機物質を、大気環境下、約６３０℃の温度で約３時間、か焼によって除去した。
高い電気陰性度を有する金属を用いた処理

【0038】

浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体、または上述の方法から調製したＮａ浸出で処理したシリカとアルミノケイ酸塩の複合体を、硝酸亜鉛、塩化物、または酢酸塩から選択される金属塩溶液を使用した含浸法によって、表１に示す種々のサンプルの重量パーセントで指定される量で高い電気陰性度を有する金属（この場合、亜鉛）を用いた表面特性の改変に供した。次いで、混合物を約１００℃の温度で約１２時間乾燥した。その後、有機物質を除去するために、混合物を、約４００～５５０℃の温度で約２～４時間、高温でか焼した。

【0039】

上述の方法から得られた吸着剤を、Ｎ_２－物理吸着手法によって分析して表面積および細孔サイズを決定した。結果を表２に示す。

【表1】

【表2】

吸着剤に関する吸着効率の試験

【0040】

使用する前に、吸着剤を約１１０℃の温度でオーブンで乾燥して水分を除去した。次いで、２～２００ｐｐｍの範囲の濃度の１－クロロヘキサンを有する１－クロロヘキサンを含有するトルエンを使用して、約１ｇの吸着剤に約２時間接触させた。液相を分析して、残存する１－クロロヘキサンを、電子捕獲型検出器（ＥＣＤ）を備えたガスクロマトグラフィによって決定した。次いで、得られた結果を算出のために使用して、以下の方程式から吸着効率および吸着された１－クロロヘキサンの量を決定した。結果を表３に示す。

【0041】

【数1】

【0042】

【数2】

【表3】

【0043】

各吸着剤に関する吸着の等温線として示される吸着能力を使用して、ラングミュア等温式によって最大吸着量を算出した。結果を表４に示す。

【表4】

【0044】

上述のすべてから、本発明の目的において述べられたように、本発明による吸着剤は、有機塩化物化合物を液体炭化水素から効果的に分離することができると言うことができる。
本発明の最良の様式または好ましい実施形態

【0045】

本発明の最良の様式または好ましい実施形態は、本発明の説明において提供されているとおりである。

【0046】

［項目１］
有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するための吸着剤であって、高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体である、吸着剤。

【0047】

［項目２］
上記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、２～１５ｎｍの範囲の小さい細孔および４０～１００ｎｍの範囲の大きい細孔を含み、上記小さい細孔の上記大きい細孔に対する比は０～１である、項目１に記載の吸着剤。

【0048】

［項目３］
上記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を１～２０の範囲で有する、項目１に記載の吸着剤。

【0049】

［項目４］
上記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を２～１０の範囲で有する、項目３に記載の吸着剤。

【0050】

［項目５］
上記高い電気陰性度を有する金属は、亜鉛（Ｚｎ）、鉄（Ｆｅ）、カルシウム（Ｃａ）、およびマグネシウム（Ｍｇ）から選択される、項目１に記載の吸着剤。
［項目６］
上記高い電気陰性度を有する金属は亜鉛である、項目５に記載の吸着剤。

【0051】

［項目７］
上記高い電気陰性度を有する金属を０．１～１０重量％の範囲で含む、項目１、５、または６のいずれか一項に記載の吸着剤。

【0052】

［項目８］
上記高い電気陰性度を有する金属を０．５～５重量％の範囲で含む、項目７に記載の吸着剤。

【0053】

［項目９］
ナトリウム金属を７～１５重量％の範囲で含む、項目１に記載の吸着剤。

【0054】

［項目１０］
有機塩化物化合物を液体炭化水素から分離するためのプロセスであって、上記有機塩化物化合物を吸着させるために、上記有機塩化物化合物と混合された上記液体炭化水素を吸着剤に接触させ、より少量の上記有機塩化物化合物を有する上記液体炭化水素を得るステップを含み、上記吸着剤は、高い電気陰性度を有する金属を少量用いて表面特性が改変された浸透構造を有するシリカとアルミノケイ酸塩の複合体である、プロセス。

【0055】

［項目１１］
上記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、２～１５ｎｍの範囲の小さい細孔および４０～１００ｎｍの範囲の大きい細孔を含み、上記小さい細孔の上記大きい細孔に対する比は０～１である、項目１０に記載のプロセス。

【0056】

［項目１２］
上記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を１～２０の範囲で有する、項目１０に記載のプロセス。

【0057】

［項目１３］
上記シリカとアルミノケイ酸塩の複合体は、ケイ素のアルミニウムに対する比を２～１０の範囲で有する、項目１２に記載のプロセス。

【0058】

［項目１４］
上記高い電気陰性度を有する金属は、亜鉛（Ｚｎ）、鉄（Ｆｅ）、カルシウム（Ｃａ）、およびマグネシウム（Ｍｇ）から選択される、項目１０に記載のプロセス。
［項目１５］
上記高い電気陰性度を有する金属は亜鉛である、項目１４に記載のプロセス。

【0059】

［項目１６］
上記吸着剤は、上記高い電気陰性度を有する金属を０．１～１０重量％の範囲で含む、項目１０に記載のプロセス。

【0060】

［項目１７］
上記吸着剤は、上記高い電気陰性度を有する金属を０．５～５重量％の範囲で含む、項目１６に記載のプロセス。

【0061】

［項目１８］
上記吸着剤は、ナトリウム金属を７～１５重量％の範囲で含む、項目１０に記載のプロセス。

【0062】

［項目１９］
上記有機塩化物化合物は、塩化アルキル、塩化アリル、またはそれらの混合物から選択される、項目１０に記載のプロセス。

【0063】

［項目２０］上記有機塩化物化合物は、１－クロロヘキサン、１－クロロ－２－メチルブタン、１－クロロペンタン、またはそれらの混合物から選択される、項目１９に記載のプロセス。
［項目２１］上記有機塩化物化合物は１－クロロヘキサンである、項目２０に記載のプロセス。

【0064】

［項目２２］
上記液体炭化水素は、５０～２１０℃の範囲で沸点を有する炭化水素である、項目１０に記載のプロセス。

【0065】

［項目２３］
上記液体炭化水素は、トルエン、パラフィン、オレフィン、ナフテン、芳香族、またはそれらの混合物から選択される、項目２２に記載のプロセス。

【0066】

［項目２４］
３０～５０℃の温度および大気圧～１０バールの圧力で操作される、項目１０～２３のいずれか一項に記載のプロセス。

【0067】

［項目２５］
より少量の有機塩化物化合物を有する上記液体炭化水素は、０．２ｐｐｍより低い有機塩化物化合物を有する、項目１０に記載のプロセス。

【国際調査報告】