特表 2022-536365 新規な非コード複素環アミノ酸（ＮＣＨＡＡ）及び除草剤としてのそれらの使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-08-15

(54)【発明の名称】新規な非コード複素環アミノ酸（ＮＣＨＡＡ）及び除草剤としてのそれらの使用

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/08 20060101AFI20220805BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/10 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/58 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20220805BHJP

   A01N 43/713 20060101ALI20220805BHJP

【ＦＩ】

A01N43/08 B

A01P13/00

A01N43/10 B

A01N47/02

A01N43/78 E

A01N43/78 A

A01N43/836

A01N43/76

A01N43/10 G

A01N43/56 G

A01N43/58 A

A01N43/40 101A

A01N43/40 101E

A01N43/40 101J

A01N43/54 B

A01N43/54 E

A01N43/54 F

A01N43/653 Z

A01N43/713

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2021573735

(86)(22)【出願日】2020-06-10

(85)【翻訳文提出日】2022-02-04

(86)【国際出願番号】 IL2020050642

(87)【国際公開番号】W WO2020250223

(87)【国際公開日】2020-12-17

(31)【優先権主張番号】62/860,045

(32)【優先日】2019-06-11

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】521542018

【氏名又は名称】フォルテフェスト・リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110001173

【氏名又は名称】弁理士法人川口國際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】コザック，アレックス

(72)【発明者】

【氏名】シャピロ，イスラエル

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AB01

4H011BB08

4H011BB09

4H011BB10

4H011BB11

(57)【要約】

本発明は、新規な置換されたアミノ酸、その新規な置換されたアミノ酸を含む農業組成物、及び単独で又は農薬若しくは植物成長調整剤などの作物保護剤と組み合わせての、望ましくない植物成長を抑制するためのそれらの使用に関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記構造を有する化合物又はその塩。

【化1】

［式中、
Ａは、１～３個のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の炭素原子の１以上がＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１～３個のヘテロ原子がＮ又はＳであり、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【化2】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］

【請求項2】

Ａが、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン、及びチエノピリジンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ａが、チオフェン、１Ｈ－ピラゾール、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。

【請求項4】

ＥＷＧが、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド及びハライドからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項5】

ＥＤＧが、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項6】

Ｒ_２が、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、カルボン酸、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選択される基で置換された、一級、二級及び三級アミンからなる群から選択される、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項7】

Ｒ_２が、飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。

【請求項8】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化3】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_３Ｈ_７であり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_７は独立に、Ｈ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、Ｃｌ及びＦから選択され；Ｒ_４及びＲ_６は独立に、Ｈ、Ｃｌ及びＢｒから選択される。］

【請求項9】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化4】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、及びＣＯＯＣ_３Ｈ_７から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６及びＲ_７は独立に、Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ_２、ＣＦ_３及びＣＣｌ_３から選択される。］

【請求項10】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化5】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_４Ｈ_９、ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＯＯＨ、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２は、ＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、ＮＨＣＯ、及びＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２）ＯＨから選択され；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、Ｈ又はＣＦ_３である。］

【請求項11】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化6】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は、独立にＨ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択される。］

【請求項12】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化7】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項13】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化8】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_４及びＲ_６はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、及びＣＣｌ_３から選択される。］

【請求項14】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化9】

［式中、Ｒ_１はＣＯＯＨからなる群から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_６はＨである。］

【請求項15】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化10】

［式中、Ｒ_１はＯＨからなる群から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_６は両方ともＨである。］

【請求項16】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化11】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項17】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化12】

［式中、Ｒ_１はＯＨであり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_６は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項18】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化13】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項19】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化14】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項20】

下記の構造を有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。

【化15】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立にＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_４は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項21】

請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物及び少なくとも一つの農業的に許容される担体を含む農業組成物。

【請求項22】

少なくとも一つの作物保護剤をさらに含む、請求項２１に記載の農業組成物。

【請求項23】

前記少なくとも一つの作物保護剤が、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、及び植物成長調整剤からなる群から選択される、請求項２２に記載の農業組成物。

【請求項24】

前記作物保護剤が除草剤である、請求項２３に記載の農業組成物。

【請求項25】

前記作物保護剤が植物成長調整剤である、請求項２３に記載の農業組成物。

【請求項26】

前記少なくとも一つの作物保護剤が、アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン、エタメツルフロン－メチル、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項２４に記載の農業組成物。

【請求項27】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、請求項２１～２６のいずれか１項に記載の農業組成物を施用することを含む方法。

【請求項28】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物又はその塩を施用することを含む方法。

【化16】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の炭素原子の１以上がＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル類、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【化17】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］

【請求項29】

Ａが、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン、及びチエノピリジンからなる群から選択される、請求項２８に記載の方法。

【請求項30】

Ａが、チオフェン、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される、請求項２８又は２９に記載の方法。

【請求項31】

ＥＷＧが、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド及びハライドからなる群から選択される、請求項２８～３０のいずれか１項に記載の方法。

【請求項32】

ＥＤＧが、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される、請求項２８～３１のいずれか１項に記載の方法。

【請求項33】

Ｒ_２が、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選択される基で置換された一級、二級及び三級アミンからなる群から選択される、請求項２８～３２のいずれか１項に記載の方法。

【請求項34】

Ｒ_２が、飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される、請求項２８～３３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項35】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化18】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_３Ｈ_７であり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_７は独立に、Ｈ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、Ｃｌ及びＦから選択され；Ｒ_４及びＲ_６は、Ｈ、Ｃｌ及びＢｒから独立に選択される。］

【請求項36】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化19】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、及びＣＯＯＣ_３Ｈ_７から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６及びＲ_７は独立に、Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ_２、ＣＦ_３及びＣＣｌ_３から選択される。］

【請求項37】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化20】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_４Ｈ_９、ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＯＯＨ、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２は、ＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、ＮＨＣＯ、及びＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２）ＯＨから選択され；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、Ｈ又はＣＦ_３である。］

【請求項38】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化21】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は、独立にＨ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択される。］

【請求項39】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化22】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項40】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化23】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_４及びＲ_６はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、及びＣＣｌ_３から選択される。］

【請求項41】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化24】

［式中、Ｒ_１はＣＯＯＨであり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_６はＨである。］

【請求項42】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化25】

［式中、Ｒ_１はＯＨであり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_６は両方ともＨである。］

【請求項43】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化26】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項44】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化27】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項45】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化28】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項46】

前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物を施用することを含む、請求項２８～３４のいずれか１項に記載の方法。

【化29】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立にＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_４は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。］

【請求項47】

前記望ましくない植物成長の場所に、少なくとも一つの作物保護剤を施用することをさらに含む、請求項２８～４６のいずれか１項に記載の方法。

【請求項48】

前記少なくとも一つの作物保護剤が、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、及び植物成長調整剤からなる群から選択される、請求項４７に記載の方法。

【請求項49】

前記作物保護剤が除草剤である、請求項４８に記載の方法。

【請求項50】

前記作物保護剤がアミノ酸合成阻害剤除草剤である、請求項４９に記載の方法。

【請求項51】

前記アミノ酸合成阻害剤除草剤が、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホンアミド系除草剤及びアミノ酸誘導体、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項５０に記載の方法。

【請求項52】

前記アミノ酸合成阻害剤除草剤が、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル及びイマザメタベンズ、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項５１に記載の方法。

【請求項53】

前記アミノ酸合成阻害剤除草剤が、クロリムロン、プリミスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、ニコスルフロン、メツルフロン、トリベヌロン、リムスルフロン及びトリフルスルフロン又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項５１に記載の方法。

【請求項54】

前記アミノ酸合成阻害剤除草剤がグリホサートである、請求項５１に記載の方法。

【請求項55】

前記作物保護剤が植物成長調整剤である、請求項５０に記載の方法。

【請求項56】

前記植物成長調整剤が、ジカンバ、２，４－Ｄ、クロピラリド及びフルロキシピルからなる群から選択される、請求項５７に記載の方法。

【請求項57】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、下記のもの：
ａ．下記構造を有する第１の除草剤又はその塩：

【化30】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から選択され；前記環の１以上の炭素原子は、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル類、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【化31】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、脂肪族の直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド、及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド及びホスホルアミドからなる群から選択される。］；及び
ｂ．前記望ましくない植物成長を効果的に抑制するための第２の除草剤
を施用することを含む方法。

【請求項58】

前記第２の除草剤がアミノ酸合成阻害剤除草剤である、請求項５７に記載の方法。

【請求項59】

前記第２の除草剤が、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホンアミド系除草剤及びアミノ酸誘導体からなる群から選択される、請求項５８に記載の方法。

【請求項60】

前記第２の除草剤が、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザメタベンズ、クロリムロン、プリミスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、ニコスルフロン、メツルフロン、トリベヌロン、リムスルフロン、トリフルスルフロン及びグリホサートからなる群から選択される、請求項５７～５９のいずれか１項に記載の方法。

【請求項61】

前記第２の除草剤が、アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン、及びエタメツルフロン－メチルからなる群から選択される、請求項５７～５９のいずれか１項に記載の方法。

【請求項62】

第３の除草剤又は植物成長調整剤を施用することをさらに含む、請求項５７～６１のいずれか１項に記載の方法。

【請求項63】

望ましくない植物成長を抑制するための組成物であって、
ａ．請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物：
ｂ．アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン、及びエタメツルフロン－メチル、又はその組み合わせからなる群から選択される少なくとも一つの除草剤；及び
ｃ．少なくとも一つの農業的に許容される担体
の混合物を含む組成物。

【請求項64】

望ましくない植物成長を抑制するための組成物であって、
ａ．請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物；
ｂ．少なくとも一つの植物成長調整剤；及び
ｃ．少なくとも一つの農業的に許容される担体
を含む組成物。

【請求項65】

２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリア
ゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエート、又はその農業的に許容される塩からなる群から選択される化合物。

【請求項66】

請求項６５の化合物及び少なくとも一つの農業的に許容される担体を含む農業組成物。

【請求項67】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の請求項６５に記載の化合物を施用することを含む方法。

【請求項68】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の請求項６６に記載の農業組成物を施用することを含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、除草活性を有する新規化合物、それらの製造方法、及び作物保護におけるそれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

タンパク質合成の忠実度は、細胞タンパク質の機能的活性を保証するため、非常に重要である。しかしながら、そうではあっても、一部の非コードアミノ酸は、遺伝暗号によってコードされていないにもかかわらず、タンパク質において認められる。イン・ビボでの翻訳のエラー率は１０^－３～１０^－４のオーダーであると推定されている。しかしながら、合成速度が高いと精度に制約が課され、それにより、誤った細胞タンパク質の数が増加することになる。したがって、発芽期及び初期発達期の植物分裂組織などの急速に成長する器官における新生タンパク質は、アミノ酸の誤取り込みをより起こしやすい。

【0003】

ペプチド鎖への非コードアミノ酸の組み込みにより、タンパク質が機能不全又は毒性になる可能性がある。さらに、天然の非コードアミノ酸メタチロシン及びその誘導体の一部の除草活性が、植物タンパク質へのそれの取り込みに関係していることが示唆された。Ｂｅｒｔｉｎ ｅｔ ａｌ．， ２００７ｂ；ＷＯ２０１７１４１２５３。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【特許文献1】国際公開第２０１７／１４１２５３号

【非特許文献】

【0005】

【非特許文献1】Ｂｅｒｔｉｎ ｅｔ ａｌ．， ２００７ｂ

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

望ましくない植生の成長を抑制するのに効果的な新たな化合物が絶えず求められている。最も一般的な状況では、そのような化合物は、いくつか例を挙げると、ワタ、イネ、トウモロコシ、小麦、大豆などの有用作物における雑草の成長を選択的に抑制することが求められる。そのような作物において雑草の成長を抑制しないと、大きい損失を引き起こされ、農家の収益が減り、消費者へのコストが上昇する可能性がある。他の状況では、すべての植物の成長を抑制する除草剤が望まれている。すべての植生の完全な抑制が望まれる区域の例は、鉄道線路周辺の区域、貯蔵タンク、及び産業用貯蔵区域である。より効果的で、費用がかからず、環境的に安全な除草活性を有する新たな化合物を確認することは、長い間の満たされていないニーズとして現在も残っている。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明の主たる目的は、強力な除草剤として新規の非コードアミノ酸を提供することである。

【0008】

本発明は、下記構造を有する化合物又はその塩を提供する。

【0009】

【化1】

式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の炭素原子の１以上がＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【0010】

【化2】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。

【0011】

本発明はさらに、下記構造を有する化合物又はその塩、及び少なくとも一つの農業的に許容される担体を含む農業組成物を提供する。

【0012】

【化3】

式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から選択され；前記環の炭素原子の１以上は、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【0013】

【化4】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド、及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。

【0014】

本発明は、望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物若しくはその塩を施用することを含む、望ましくない植物成長を制御する方法を提供する。

【0015】

【化5】

式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ、及びＯからなる群から選択され；前記環の炭素原子の１以上が、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれが独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立に、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン及びアリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは、

【0016】

【化6】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、飽和若しくは不飽和脂肪族直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有するエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族若しくは芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミドで置換されたカルボキサミド；及びホスホルアミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド類、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択され置換されていても良い。

【0017】

本発明はさらに、
ａ．下記構造を有する第１の除草剤又はその塩：

【0018】

【化7】

［式中、
Ａは、１以上ヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ、及びＯからなる群から選択され；前記環の炭素原子の１以上が、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立に、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは、

【0019】

【化8】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、飽和若しくは不飽和脂肪族直鎖、分岐若しくは環状鎖を有するエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコールからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン；二級アミン；三級アミン；及びカルボン酸若しくは無機酸のアミド誘導体からなる群から選択される。］；及び
ｂ．第２の除草剤
を、望ましくない植物成長の場所に施用することで、前記望ましくない植物成長を抑制することを含む、望ましくない植物成長を抑制する方法を提供する。

【発明を実施するための形態】

【0020】

本発明について、下記で、本発明の実施形態が示されている付随の実施例を参照してより十分に説明する。しかしながら、本発明は、多くの異なる形態で具体化することができ、本明細書に記載の実施形態に限定されると解釈されるべきではなく、むしろ、これらの実施形態は、本開示が徹底的かつ完全であり、本発明の範囲を当業者に十分に伝えることを目的として提供されるものである。

【0021】

一実施形態において、本発明は、下記構造を有する化合物又はその塩を提供する。

【0022】

【化9】

式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から選択され；前記環の１以上の炭素原子が、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【0023】

【化10】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド、及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。一実施形態において、Ａは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン、及びチエノピリジンからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ａは、チオフェン、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される。一実施形態では、ＥＷＧは、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、及びハライドからなる群から選択される。本明細書で使用される場合、「電子吸引基」（ＥＷＧ）という用語は、通常は共鳴又は誘導効果によって隣接する原子又は芳香環から電子密度を吸引する原子又は基を指すが、これに限定されるものではない。本明細書で使用される場合、「電子供与基」（ＥＤＧ）という用語は、通常は共鳴又は誘導効果によって隣接する原子又は芳香環に電子密度を供与する原子又は基を指すが、それに限定されるものではない。一実施形態において、ＥＤＧは、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ｒ_２は、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選択される基で置換された一級、二級及び三級アミンである。別の実施形態において、Ｒ_２は、飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖若しくは環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。

【0024】

一実施形態において、本発明は、下記構造を有する化合物を提供する。

【0025】

【化11】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_３Ｈ_７であり；Ｒ_２がＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_７は独立に、Ｈ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、Ｃｌ及びＦから選択され；Ｒ_４及びＲ_６は独立に、Ｈ、Ｃｌ、及びＢｒから選択される。

【0026】

別の実施形態において、本発明は、下記構造を有する化合物を提供する。

【0027】

【化12】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、及びＣＯＯＣ_３Ｈ_７から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６及びＲ_７は独立に、Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ_２、ＣＦ_３及びＣＣｌ_３から選択される。

【0028】

さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0029】

【化13】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_４Ｈ_９、ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＯＯＨ、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２は、ＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、ＮＨＣＯ、及びＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２）ＯＨから選択され；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；及びＲ_６はＨ又はＣＦ_３である。一実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0030】

【化14】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択される。

【0031】

一実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0032】

【化15】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ及びＮＨ_２から選択される。

【0033】

別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0034】

【化16】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_４及びＲ_６はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２及びＣＣｌ_３から選択される。

【0035】

一実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0036】

【化17】

式中、Ｒ_１はＣＯＯＨであり；Ｒ_２がＮＨ_２であり；Ｒ_６はＨである。さらに別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0037】

【化18】

式中、Ｒ_１はＯＨであり；Ｒ_２がＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_６は両方ともＨである。

【0038】

別の実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0039】

【化19】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。

【0040】

一実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0041】

【化20】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。

【0042】

一実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0043】

【化21】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立にＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。一実施形態において、本発明は、下記の構造を有する化合物を提供する。

【0044】

【化22】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_４は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。

【0045】

一実施形態において、下記構造を有する化合物又はその塩：

【0046】

【化23】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の炭素原子の１以上が、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【0047】

【化24】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド、及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］；少なくとも一つの農業的に許容される担体を含む農業組成物が提供される。一実施形態において、Ａは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン、及びチエノピリジンからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ａは、チオフェン、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される。一実施形態において、ＥＷＧは、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、及びハライドからなる群から選択される。一実施形態において、ＥＤＧは、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ｒ_２は、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選択される基で置換された一級、二級及び三級アミンである。別の実施形態において、Ｒ_２は、飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。

【0048】

一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0049】

【化25】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_３Ｈ_７であり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_７は独立に、Ｈ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、Ｃｌ及びＦから選択され；Ｒ_４及びＲ_６は独立に、Ｈ、Ｃｌ及びＢｒから選択される。別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0050】

【化26】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、及びＣＯＯＣ_３Ｈ_７から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６及びＲ_７は独立に、Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ_２、ＣＦ_３及びＣＣｌ_３から選択される。さらに別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0051】

【化27】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_４Ｈ_９、ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＯＯＨ、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２は、ＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、ＮＨＣＯ、及びＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２）ＯＨから選択され；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、Ｈ又はＣＦ_３である。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。：

【0052】

【化28】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0053】

【化29】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ及びＮＨ_２から選択される。別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0054】

【化30】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_４及びＲ_６はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、及びＣＣｌ_３から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0055】

【化31】

式中、Ｒ_１はＣＯＯＨであり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_６はＨである。さらに別の実施形態において、組成物は下記の構造を有する化合物を含む。

【0056】

【化32】

式中、Ｒ_１はＯＨであり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_６は両方ともＨである。別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0057】

【化33】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0058】

【化34】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0059】

【化35】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0060】

【化36】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立にＨ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、もしくはＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_４は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。

【0061】

一実施形態において、農業組成物は、少なくとも一つの作物保護剤をさらに含む。別の実施形態において、前記少なくとも一つの作物保護剤は、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、及び植物成長調整剤からなる群から選択される。さらに別の実施形態において、作物保護剤は除草剤である。さらに別の実施形態において、前記作物保護剤は植物成長調整剤である。一実施形態において、前記少なくとも一つの作物保護剤は、アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン、エタメツルフロン－メチル、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される。

【0062】

本発明の一実施形態において、望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、下記構造を有する化合物又はその塩：

【0063】

【化37】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の１以上の炭素原子は、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立に、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【0064】

【化38】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド、及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］；及び少なくとも一つの農業的に許容される担体を施用することを含む方法が提供される。一実施形態において、Ａは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン及びチエノピリジンからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ａは、チオフェン、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される。一実施形態において、ＥＷＧは、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、及びハライドからなる群から選択される。一実施形態において、ＥＤＧは、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ｒ_２は、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、カルボン酸、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選択される基で置換された一級、二級及び三級アミンからなる群から選択される。別の実施形態において、Ｒ_２は、飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。

【0065】

一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0066】

【化39】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_３Ｈ_７であり；Ｒ_２がＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_７は、独立に、Ｈ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、Ｃｌ及びＦから選択され；Ｒ_４及びＲ_６は、Ｈ、Ｃｌ、及びＢｒから独立に選択される。

【0067】

別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0068】

【化40】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、及びＣＯＯＣ_３Ｈ_７から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６及びＲ_７は独立に、Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ_２、ＣＦ_３、及びＣＣｌ_３から選択される。

【0069】

さらに別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0070】

【化41】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_４Ｈ_９、ＣＯＮＨＣＨ_２ＣＯＯＨ、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２は、ＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、ＮＨＣＯ、及びＮＨ（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２）ＯＨから選択され；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨＦ_２ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、Ｈ又はＣＦ_３である。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0071】

【化42】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_４は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択される。

【0072】

一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0073】

【化43】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_４はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、及びＮＨ_２から選択される。

【0074】

別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0075】

【化44】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_４及びＲ_６はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、及びＣＣｌ_３から選択される。

【0076】

一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0077】

【化45】

式中、Ｒ_１はＣＯＯＨであり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_６はＨである。

【0078】

さらに別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0079】

【化46】

式中、Ｒ_１はＯＨであり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_６は両方ともＨである。

【0080】

別の実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0081】

【化47】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0082】

【化48】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_６は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３及びＮＨ_２から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0083】

【化49】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_６は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。一実施形態において、組成物は、下記の構造を有する化合物を含む。

【0084】

【化50】

式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_５Ｈ_１１、及びＣＯＯ（ＣＨ_２）_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３から選択され；Ｒ_２はＮＨ_２、ＮＨＣＯＣＨ_３、又はＮＨＣＯＣ_２Ｈ_５から選択され；Ｒ_３及びＲ_５は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３から選択され；Ｒ_４は、ＣＨ_３、ＯＨ及びＮＨ_２から選択される。

【0085】

一実施形態において、前記方法は、望ましくない植物成長の場所に少なくとも一つの作物保護剤を施用することをさらに含む。一実施形態において、作物保護剤は、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び植物成長調整剤からなる群から選択される。一実施形態において、作物保護剤は除草剤である。一実施形態において、作物保護剤は、アミノ酸合成阻害剤除草剤である。別の実施形態において、アミノ酸合成阻害剤除草剤は、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホンアミド系除草剤及びアミノ酸誘導体、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される。一実施形態において、アミノ酸合成阻害剤除草剤は、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル及びイマザメタベンズ、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される。一実施形態において、アミノ酸合成阻害剤除草剤は、クロリムロン、プリミスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、ニコスルフロン、メツルフロン、トリベヌロン、リムスルフロン及びトリフルスルフロン又はそれらの組み合わせからなる群から選択される。別の実施形態において、アミノ酸合成阻害剤除草剤はグリホサートである。さらに別の実施形態において、作物保護剤は植物成長調整剤である。一実施形態において、植物成長調整剤は、ジカンバ、２，４－Ｄ、クロピラリド及びフルロキシピルからなる群から選択される。

【0086】

一実施形態において、本発明は、望ましくない植物成長の場所に、下記のもの：
ａ．下記項造を有する第１の除草剤又はその塩：

【0087】

【化51】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から選択され；前記環の１以上の炭素原子は、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【0088】

【化52】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、飽和若しくは不飽和脂肪族の直鎖、分岐鎖若しくは環状鎖を有するエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコールからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン；二級アミン；三級アミン；カルボン酸若しくは無機酸のアミド誘導体からなる群から選択される。］；及び
ｂ．望ましくない植物成長を効果的に抑制するための第２の除草剤
を施用することを含む、望ましくない植物成長を抑制する方法を提供する。

【0089】

一実施形態において、第２の除草剤は、アミノ酸合成阻害剤除草剤である。一実施形態において、第２の除草剤は、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホンアミド系除草剤、及びアミノ酸誘導体からなる群から選択される。別の実施形態において、第２の除草剤は、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザメタベンズ、クロリムロン、プリミスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、ニコスルフロン、メツルフロン、トリベヌロン、リムスルフロン、トリフルスロン及びグリホサートからなる群から選択される。一実施形態において、第２の除草剤は、アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン及びエタメツルフロン－メチルからなる群から選択される。一実施形態において、前記望ましくない植物成長を抑制する方法は、第３の除草剤又は植物成長調整剤を抑制することをさらに含む。

【0090】

一実施形態において、本発明は、下記のもの：
ａ．下記構造を有する化合物又はその塩：

【0091】

【化53】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から選択され；前記環の１以上の炭素原子は、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立に、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【0092】

【化54】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］；
ｂ．アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン、エタメツルフロン－メチル又はそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも一つの除草剤；及び
ｃ．少なくとも一つの農業的に許容される担体
の混合物を含む、望ましくない植物成長を抑制するための組成物を提供する。

【0093】

一実施形態において、Ａは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン、及びチエノピリジンからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ａは、チオフェン、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される。一実施形態において、ＥＷＧは、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド、及びハライドからなる群から選択される。一実施形態において、ＥＤＧは、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される。さらに別の実施形態において、Ｒ_２は、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選択される基で置換された一級、二級及び三級アミンである。別の実施形態において、Ｒ_２は、飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖若しくは環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。

【0094】

一部の実施形態によれば、本発明は、２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；
３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエートからなる群から選択される化合物又はその塩を提供する。

【0095】

一部の実施形態によれば、本発明は、２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；
３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエートからなる群から選択される化合物又はその塩及び少なくとも一つの農業的に許容される担体を含む農業組成物を提供する。

【0096】

一部の実施形態によれば、本発明は、２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；
３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエートからなる群から選択される化合物又はその塩を、望ましくない植物成長の場所に施用することを含む、望ましくない植物成長を抑制する方法を提供する。

【0097】

一部の実施形態によれば、本発明は、ａ）２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；
３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエートからなる群から選択される化合物；ｂ）第２の除草剤；及びｃ）少なくとも一つの農業的に許容される担体の混合物を含む、望ましくない植物成長を抑制するための組成物を提供する。

【0098】

一部の実施形態によれば、本発明は、ａ）２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；
３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエートからなる群から選択される化合物；及びｂ）第２の除草剤を含む混合物を提供する。

【0099】

一部の実施形態によれば、本発明は、ａ）２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；
３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエートからなる群から選択される化合物；及びｂ）植物成長調整剤を含む混合物を提供する。

【実施例】

【0100】

以下の実施例では、略語が上記で定義されていない場合、それは、一般に受け入れられている意味を有する。さらに、すべての温度は摂氏単位である（別断の断りがない限り）。以下の方法を使用して、下記で示したように記載の化合物を調製した。

【0101】

実施例１：エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート（コード５６７）の合成

【0102】

【化55】

段階Ａ：脱水ＤＭＦ（２．５０Ｌ）中のＮａＨ（４４ｇ、１．１ｍｏｌ、シリコーンオイル中６０％）とジエチルアセトアミドマロネート１（２１７ｇ、１．０ｍｏｌ）を撹拌した混合物へ、２，３－ジブロモプロペン（２４０ｇ、１．２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌して、２－アセトアミド－２－（２－ブロモアリル）マロン酸ジエチルを得た。反応の完了後（Ｈ ＮＭＲにより確認）、反応混合物を段階Ｂで使用した。

【0103】

段階Ｂ：段階Ａで得られたジエチル２－アセトアミド－２－（２－ブロモアリル）マロネート（３３６ｇ）の溶液に、水（４５ｍＬ、２．５ｍｏｌ）及びＬｉＢｒ（１０２ｇ、１．２ｍｏｌ）をその順で加え、混合物をアルゴン下で６時間加熱還流した。続いて、混合物を溶媒留去してＤＭＦを除去し、ＥｔＯＡｃ（１．５Ｌ）及びＨ_２Ｏ（１Ｌ）で反応停止した。混合物を１０分間撹拌し、ＥｔＯＡｃで抽出し（０．５Ｌで３回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し（０．５Ｌで３回）、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、減圧下に濃縮した。得られた油性残留物（２１０ｇ、純度９３％）を精製せずに次の段階で使用した。

【0104】

段階Ｃ：窒素下の３（２１０ｇ、純度９３％、０．７４ｍｏｌ）のアセトニトリル／水（１．６８Ｌ）の２：１混合物中冷（０℃）撹拌溶液に、固体Ｎ－ブロモコハク酸イミド（１９３ｇ、１．０８モル）を１５分の期間をかけて３回に分けて加えた。得られた橙赤色混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１．５Ｌ）中の１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で室温で処理し、水（３００ｍＬで４回）及びブライン（３００ｍＬで４回）で洗浄した。有機溶媒を留去することで、化合物４（１２２ｇ、０．４３ｍｏｌ）が得られ、それを精製せずに次の段階で用いた。

【0105】

段階Ｄ：化合物４（１２２ｇ、０．４３ｍｏｌ）及びチオ尿素（３３ｇ、０．４４ｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１．５Ｌ）に溶かし、還流下で終夜撹拌した。反応が完了した後（Ｈ ＮＭＲにより確認）、有機溶媒を留去し、粗残留物をＥｔＯＡｃ／Ｈ_２Ｏ（１Ｌ：１Ｌ）で分配した。下層を１０％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ＝９まで注意深く塩基性化し、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した（１５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで２回）、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、溶媒留去して、化合物５（８０ｇ、０．２８ｍｏｌ）を得た。

【0106】

段階Ｅ：化合物５（８０ｇ、０．２８モル）及びＮ－クロロコハク酸イミド（５６ｇ、０．４２モル）をアセトニトリル（１．５Ｌ）に溶かした。混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応の完了後、アセトニトリルを減圧下で留去し、残留物を水／酢酸エチル（４００ｍＬ：４００ｍＬ）で分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した（１５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、化合物６（６０ｇ、粗取得物、純度７０％）を得て、それを精製せずに次の段階で直ちに使用した。

【0107】

段階Ｆ：丸底フラスコに、粗化合物６（６０ｇ、粗取得物、純度７０％）、塩化銅（ＩＩ）（３８ｇ、０．２８ｍｏｌ）、及びＣＨ_３ＣＮ（１Ｌ）中の亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（３５．６ｍＬ、０．３ｍｏｌ）を加えた。混合物を加熱して４０℃として２時間経過させ、次に混合物を１Ｎ ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出物を水（１００ｍＬで２回）、ブライン（１００ｍＬで２回）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得て、それをＣＣにより純度９５％に精製した（５．５ｇ、０．０１８ｍｏｌ）。

【0108】

分析データ：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ６．４２（ｓ、１Ｈ）、４．９９－４．７５（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０－２．９９（ｍ、２Ｈ）、２．００（ｓ、１Ｈ）、１．２４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）；ＥδＩ：計算値［Ｍ^＋］（Ｃ_１０Ｈ_１２Ｏ_３ＳＮ_２Ｃｌ_２）ｍ／ｚ：３１１及び３１３。実測値［Ｍ－ｅ^－］^＋、３１１及び３１２．９［Ｍ＋Ｃｌ^－］^－＝３４６．８及び３４８．７。

【0109】

実施例２：エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート（コード５６９）の合成

【0110】

【化56】

【0111】

段階Ａ．ｔ－ＢｕＯＫ（１２．３ｇ、１０９ｍｍｏｌ、１．１０当量）及び脱水ＤＭＦ（９００ｍＬ）を含む火炎乾燥フラスコに、アルゴン下０℃で２－（（ジフェニルメチレン）アミノ）酢酸エチル２（２７．９ｇ、１０４ｍｍｏｌ、１．０５当量）を加えた。１０分後、塩化物１（２０ｇ、９９ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を０℃で１０分間、次に室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物をゆっくり水に投入し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、化合物３（２９．０ｇ、６７．６％）を得た。

【0112】

段階Ｂ．化合物３（２９．０ｇ、６７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ／濃ＨＣｌ（２５：１体積比）の混合物（７００ｍＬ）で処理した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒留去後、残留物を水ですすぎ、ヘキサンで洗浄し、減圧下に濃縮して、標的生成物を得た（１６．９ｇ、８３．０％）。

【0113】

分析データ：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ_Ｈ（ｐｐｍ）：１．１２（ｔ、３Ｈ、ＣＨ_３）、３．０２－３．１４（ｄｄ、２Ｈ、ＣＨ_２）、４．０７－４．１６（ｍ、２Ｈ、ＣＨ_２）、４．２０－４．２６（ｍ、１Ｈ、ＣＨ）、７．２０（ｓ、１Ｈ、ＨｅｔＡｒ．Ｈ）、８．６７－８．７８（ｂｒｓ、３Ｈ、ＮＨ_２・ＨＣｌ）ＥδＩ：計算値［Ｍ^＋］（Ｃ_９Ｈ_１１Ｏ_２ＮＳＣｌ_２）ｍ／ｚ：２６８．０及び２７０．０。実測値［Ｍ－ｅ^－］^＋、２６８．０及び２７０．０。

【0114】

実施例３：２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸（コード５５２）の合成

【0115】

【化57】

【0116】

Ａ．水素化ホウ素ナトリウム（２．０ｇ、５３ｍｍｏｌ、０．５当量）を、０℃で、アルデヒド１（１２．０ｇ、１０７ｍｍｏｌ、１当量）のメタノール（１５０ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌し、次に５％ＨＣｌ（３００ｍＬ）／及び酢酸エチル（１５０ｍＬ）で分配した。水層を分離し、酢酸エチルで抽出した（１５０ｍＬで２回）。合わせた有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮乾固して、生成物２を得た（１０．１ｇ、８３％）。

【0117】

Ｂ．ＮＢＳ（３０．７ｇ、１７３ｍｍｏｌ、１．９５当量）を、ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の化合物２（１０．１ｇ、８８ｍｍｏｌ、１当量）に徐々に加え、混合物を終夜室温に維持し、濾過し、次いでロータリーエバポレータによりＴＨＦを除去した。生成物をジエチルエーテルに溶かし、次に１Ｍ水酸化ナトリウム溶液及び水ですすいだ。有機層をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、生成物をヘキサン：酢酸エチル（８０：２０）を用いてシリカゲルで溶離した。溶媒をロータリーエバポレータにより除去して、所望の生成物３（１８．５ｇ、収率７７％）を得た。

【0118】

Ｃ．ＤＣＭ（２００ｍＬ）中の化合物３（１７．３ｇ、６４ｍｍｏｌ、１当量）を５００ｍＬフラスコに加え、フラスコを氷水浴に入れた。三臭化リン（６．６ｍＬ、７０ｍｍｏｌ、１．１当量）を、その溶液に滴下した。反応液を室温で５時間実施し、次に１０％重炭酸ナトリウム溶液で反応停止した。有機溶液を水で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、減圧下に濃縮して、化合物４（１８．５ｇ、収率８７％）を得た。

【0119】

Ｄ．ｔ－ＢｕＯＫ（６．８ｇ、６１ｍｍｏｌ、１．１０当量）及び脱水ＤＭＦ（５００ｍＬ）を含む火炎乾燥フラスコに、アルゴン下に０℃でエチル２－（（ジフェニルメチレン）アミノ）アセテート２（１５．５ｇ、５８ｍｍｏｌ、１．０５当量）を加えた。１０分後、臭化物４（１８．５ｇ、５５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、昇温させて室温とし、終夜撹拌し、次にゆっくり水に投入し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、化合物５を得た（２１．３ｇ、７４％）。

【0120】

Ｅ．化合物５（２１．３ｇ、４１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ／濃ＨＣｌ（２５：１体積比）（４００ｍＬ）の混合物で処理した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒留去して、残留物を２Ｎ Ｋ_２ＣＯ_３溶液によってｐＨ＞１０に塩基性化し、ＤＣＭで抽出した合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（１：２０ ＣＨ_３ＯＨ／ＤＣＭ）で精製して、生成物６（１１．０ｇ、７５％）を生成した。

【0121】

Ｆ．生成物６（１１．０ｇ、３１ｍｍｏｌ）を３Ｎ塩酸（２５０ｍＬ）に溶かした。混合物を７０℃で１２時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去して、標題化合物（１１．２５ｇ、９９％）を得た。

【0122】

分析データ：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ_Ｈ（ｐｐｍ）：３．０８（ｍ、２Ｈ、ＣＨ_２）、４．０５（ｔ、１Ｈ、ＣＨ）、７．２４（ｓ、１Ｈ、ＨｅｔＡｒ．Ｈ）；８．２－９．１（ｂｒ．ｓ、２Ｈ、ＮＨ_２）；ＥδＩ：計算値［Ｍ^＋］（Ｃ_７Ｈ_７Ｏ_２ＮＳＢｒ_２）ｍ／ｚ：３２８．８６。実測値［Ｍ＋Ｈ^＋］＝３２９．８及び３２７．８、［Ｍ－Ｈ^＋］、３２７．８０及び３２５．８．０。

【0123】

実施例４：５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム（コード６７６）の合成

【0124】

【化58】

【0125】

Ａ．化合物１及びメチル２－｛［（ｔｅｒｔ－ブトキシ）カルボニル］アミノ｝－２－（ジメチルホスホノアセテート）（１．２当量）をＤＣＭに溶かした。次に、反応混合物を冷却し、２Ｈ，３Ｈ，４Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ，９Ｈ，１０Ｈ－ピリミド［１，２－ａ］アゼピン（１．４当量）をゆっくり加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。その後、それを水（３回）及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、溶媒留去して、粗化合物２を生成した。

【0126】

Ｂ．ＭｅＯＨ中の化合物２を、Ｐｄ／Ｃ５％（０．１当量）に加えた。反応混合物をＨ_２雰囲気中で室温で終夜撹拌し、濾過し、得られた溶液を溶媒留去して粗化合物３を生成した。粗化合物３を、カラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘ－ＥｔＯＡｃを溶離液混合物として使用）で精製した。

【0127】

Ｃ．化合物３をＭｅＣＮに溶かし、ＭｅＩ（７当量）を滴下した。反応液を室温で終夜撹拌した。その後、それを溶媒留去して粗化合物４を生成し、それはそれ以上精製せずに次の段階で使用した。

【0128】

Ｄ．化合物４をＨＣｌ／ジオキサンに溶かし、反応液を終夜還流した。その後、それを溶媒留去して粗化合物５を得て、それをＭｅＣＮと共に撹拌し、濾過し、脱水して、標的化合物を得た。

【0129】

分析データ：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）、δ_Ｈ（ｐｐｍ）：３．４０－３．６０（ｄ、２Ｈ、ＣＨ_２）、４．５０－４．６０（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＣＨ）、８．８０－８．９５（ｂｒ．ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）、９．４０（ｓ、１Ｈ、ＰｙｒＨ）、９．６５（ｓ、１Ｈ、ＰｙｒＨ）、９．７０（ｓ、１Ｈ、ＰｙｒＨ）。^１３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ_Ｈ（ｐｐｍ）：３０．１２（ＣＨ_２）、４５．５（ＣＨ_３）、５２．３（ＣＨ）、１３２．２（ＰｙｒＣｑ）、１５３．０（ＰｙｒＣＨ）、１５４．３（ＰｙｒＣＨ）、１６５．０（ＰｙｒＣＨ）、１６９．８（ＣＯＯＨ）。ＥδＩ：計算値［Ｍ^＋］（Ｃ_８Ｈ_１２Ｏ_２Ｎ_３）ｍ／ｚ：１８２．０。実測値［Ｍ－ｅ^－］^＋、１８２．０。

【0130】

実施例５：メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート（コード６７０）の合成

【0131】

【化59】

【0132】

Ａ．ＤＣＭ（２００ｍＬ）中の化合物１（１６．０ｇ、６０ｍｍｏｌ、１当量）を５００ｍＬフラスコに加え、そのフラスコを氷水浴に入れた。三臭化リン（６．８ｍＬ、７２ｍｍｏｌ、１．２当量）を溶液に滴下した。反応を室温で５時間実施し、次に１０％重炭酸ナトリウム溶液で反応停止した。その有機溶液を水で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、減圧下に濃縮して、化合物２（１８．５ｇ、収率９４．０％）を得た。

【0133】

Ｂ．ｔ－ＢｕＯＫ（６．９ｇ、６２ｍｍｏｌ、１．１０当量）及び無水ＤＭＦ（５００ｍＬ）を含む火炎乾燥フラスコに、アルゴン下に０℃でメチル２－（（ジフェニルメチレン）アミノ）アセテート（１４．９ｇ、５９ｍｍｏｌ、１．０５当量）を加えた。１０分後、臭化物２（１８．５ｇ、５５ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、昇温させて室温とし、終夜撹拌した。次に、反応混合物をゆっくり水に投入し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、化合物を減圧下に濃縮して、３（２４．５ｇ、８７．０％）を得た。

【0134】

Ｃ．化合物３（２４．５ｇ、４９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ／４８％ＨＢｒ（２５：１体積比）（６００ｍＬ）の混合物で処理した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を留去した後、残留物を水ですすぎ、ヘキサンで洗浄し、減圧下に濃縮して、標的生成物４（１９．７ｇ、８１．０％）を生成した。

【0135】

分析データ：^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ_６）、δ_Ｈ（ｐｐｍ）：３．００－３．１０（ｍ、１Ｈ、ＣＨ_２）、３．１５－３．２３（ｍ、１Ｈ、ＣＨ_２）、３．７５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）、４．５０－４．５８（ｔ、１Ｈ、ＣＨ）、７．７０（ｓ、２Ｈ、ＰｙｒＨ）、８．３０－８．４０（ｂｒ．ｓ、３Ｈ、ＮＨ_２・Ｈ^＋）；ＥδＩ：計算値［Ｍ^＋］（Ｃ_９Ｈ_１０Ｏ_２Ｎ_２Ｂｒ_２）ｍ／ｚ：３３８．０（Ｂｒ７９及び８１）。実測値［Ｍ－ｅ^－］^＋、３３９．０及び３４１．０。

【0136】

実施例６：エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート（コード５８０）の合成

【0137】

【化60】

【0138】

段階Ａ．Ｎ－Ｂｏｃ－３－アミノ－アラニン１（５０ｇ、０．２３ｍｏｌ、２．３当量）を、アルゴン下で火炎乾燥した４Ｌフラスコ中の脱水アセトン２Ｌに懸濁させた。次に、ＴＥＡ（７０ｍＬ、０．５モル、５．１当量）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。化合物２を脱水アセトンに溶かし、－５～＋５℃で反応混合物に滴下した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物を氷に投入し、クエン酸水溶液で酸性とし、酢酸エチルで抽出した（５００ｍＬで５回）。合わせた有機層を水で洗浄し（２００ｍＬで２回）、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、減圧下に溶媒留去した。得られた粗化合物３をカラムクロマトグラフィーにより精製した。単離された生成物３（純度９０％）の質量（９ｇ、収率１８％）。

【0139】

段階Ｂ．火炎乾燥した１Ｌの三頸フラスコ中、ＤＣＣ（２．６ｇ、０．０１２４ｍｏｌ、１．１当量）及びＤＭＡＰ（０．０１４ｇ、０．００１１４ｍｏｌ、０．０１当量）を、スルファミド３（５．８ｇ、０．０１１４ｍｏｌ、１当量）の脱水塩化メチレン５００ｍＬ中溶液で処理した。その後、脱水エタノール（約２ｍＬ、０．０２２ｍｏｌ、約２当量）を反応混合物に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物を減圧下で溶媒留去した。残留物に水を加え、標的化合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、溶媒留去した。粗化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製した（純度９０％の標的化合物収量２．５ｇ、収率４０％）。

【0140】

段階Ｃ．ＨＣｌ／ジオキサン（１００ｍＬ）を、火炎乾燥２５０ｍＬフラスコ中の脱水クロロホルム２０ｍＬに溶かしたスルファミド４（２．５ｇ、０．００４６ｍｏｌ、１当量）に加えた。反応混合物を終夜撹拌した。溶媒を留去した。標的化合物をＨＰＬＣにより精製した。収量０．７９５９ｇ（約３６％）。

【0141】

分析データ：固体^１Ｈ ＮＭＲ δＨ（ｐｐｍ）：１．２８－１．３７（ｔ、３Ｈ、ＣＨ_３）、３．３５－３．４５（ｍ、１Ｈ、ＣＨ_２）、３．５１－３．５５（ｍ、１Ｈ、ＣＨ_２）、４．０４－４０７（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＣＨ）、４．２０－４．３０（ｍ、２Ｈ、ＣＨ_２）、７．３０（ｓ、１Ｈ、チオフェンＨ）；ＥδＩ：計算値［Ｍ］^＋（Ｃ_９Ｈ_１２Ｏ_４Ｎ_２Ｓ_２Ｂｒ_２）ｍ／ｚ＝４０４（Ｂｒ７９／８１）及び４０６（Ｂｒ＝８１）。実測値［Ｍ＋Ｈ^＋］＝４０６．８（Ｂｒ＝７９／８１）及び４６８．８（Ｂｒ８１／８１）。

【0142】

実施例７：エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート（コード５７３）の合成

【0143】

【化61】

【0144】

Ａ．ｔ－ＢｕＯＫ（９．２ｇ、８２ｍｍｏｌ、１．１０当量）及び脱水ＤＭＦ（７００ｍＬ）を含む火炎乾燥フラスコに、アルゴン下に０℃でエチル２－（（ジフェニルメチレン）アミノ）アセテート２（２０．９ｇ、７８ｍｍｏｌ、１．０５当量）を加えた。１０分後、塩化物１（１５ｇ、７４ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次に混合物を室温で終夜撹拌した。次に、反応混合物をゆっくり水に投入し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して化合物３（２１ｇ、６５．２％）を得た。

【0145】

Ｂ．化合物３（２１．０ｇ、４９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ／濃ＨＣｌ（２５：１体積比）の混合物（５００ｍＬ）で処理した。得られた溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を留去した後、残留物を２Ｎ Ｋ_２ＣＯ_３溶液によってｐＨ＞１０に塩基性化し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（１：２０ ＣＨ_３ＯＨ／ＤＣＭ）によって精製して、化合物４（１２．７ｇ、８６％）を得た。

【0146】

Ｃ．化合物４（１２．７ｇ、４７ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ ３００ｍＬ中撹拌溶液に、ＴＥＡ １３．２ｍＬ（９５ｍｍｏｌ、２当量）、続いて無水酢酸４．９ｍＬ（５２ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。次に、反応混合物をＮａＨＣＯ_３ １５０ｍＬで希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（１：４ ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、化合物５（１３．３ｇ、９１％）を得た。

【0147】

分析データ：^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ_Ｈ（ｐｐｍ）：１．２－１．３（ｔ、３Ｈ、ＣＨ_３）、１．９５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）、２．９５－３．１０（ｄｄ、２Ｈ、ＣＨ_２－チオフェン）、４．１０－４．２５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ_２－エチル）、４．７５－４．８０（ｄ、１Ｈ、ＣＨ）、６．００（ｓ、１Ｈ、Ｈ－チオフェン）、６．６０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；ＥδＩ：計算値［Ｍ^＋］（Ｃ_１１Ｈ_１３Ｏ_３ＮＳＣｌ_２）ｍ／ｚ：３１０．０及び３１２．０。実測値［Ｍ－ｅ^－］^＋、３１０．０及び３１２．０。

【0148】

実施例８：２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート（コード５５５）の合成

【0149】

【化62】

【0150】

脱水ＤＭＦ（２．５０Ｌ）中のＮａＨ（４４ｇ、１．１ｍｏｌ、シリコーンオイル中６０％品）の撹拌混合物に、ジエチルアセトアミドマロネート１（２１７ｇ、１．０ｍｏｌ）及び２，３－ジブロモプロペン（２４０ｇ、１．２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応が完了した後（Ｈ ＮＭＲによって制御）、混合物を反応停止せずに次の段階で使用した。

【0151】

Ｂ．ジエチル２－アセトアミド－２－（２－ブロモアリル）マロネート２（３３６ｇ）のＤＭＦ（２．５Ｌ）中溶液に、Ｈ_２Ｏ（４５ｍＬ、２．５ｍｏｌ）及びＬｉＢｒ（１０２ｇ、１．２ｍｏｌ）を続いて加え、混合物をアルゴン下で６時間加熱還流した。続いて、混合物を溶媒留去してＤＭＦを除去し、ＥｔＯＡｃ（１．５Ｌ）及びＨ_２Ｏ（１Ｌ）で反応停止した。混合物を１０分間撹拌し、ＥｔＯＡｃで抽出し（０．５Ｌで３回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し（０．５Ｌで３回）、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、減圧下に濃縮した。得られたオイル状残留物３（２１０ｇ、純度９３％）を精製せずに次の段階で使用した。

【0152】

Ｃ．窒素下に、３（２１０ｇ、純度９３％、０．７４ｍｏｌ）のアセトニトリル／水の２：１混合物（１．６８Ｌ）中冷（０℃）撹拌溶液に、固体Ｎ－ブロモコハク酸イミド（１９３ｇ、１．０８ｍｏｌ）を１５分の期間をかけて３回に分けて加えた。得られた橙赤色混合物を０℃でさらに１時間撹拌し、次に昇温させて室温とした。４時間後、反応混合物を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液で処理し、酢酸エチル（１．５Ｌ）で希釈し、水（３００ｍＬで４回）及びブライン（３００ｍＬで４回）で洗浄した。有機溶媒を留去させて、化合物４（１２２ｇ、０．４３ｍｏｌ）が得て、それを精製せずに次の段階で用いた。

【0153】

Ｄ．化合物４（１２２ｇ、０．４３ｍｏｌ）及びチオ尿素（３３ｇ、０．４４ｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１．５Ｌ）に溶かし、還流下で終夜撹拌した。反応が完了した後（Ｈ ＮＭＲにより確認）、有機溶媒を留去し、粗残留物をＥｔＯＡｃ／Ｈ_２Ｏ（１Ｌ：１Ｌ）で分配した。下層を１０％ＮａＯＨ水溶液で注意深くｐＨ＝９まで塩基性化し、ＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した（１５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬで２回）、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、溶媒留去して、生成物５（８０ｇ、０．２８ｍｏｌ）を得た。

【0154】

Ｅ．５（８０ｇ、０．２８ｍｏｌ）及びＮ－クロロコハク酸イミド（５６ｇ、０．４２ｍｏｌ）のアセトニトリル（１．５Ｌ）中溶液を室温で１時間撹拌した。反応の完了後、アセトニトリルを減圧下に留去し、残留物を水（４００ｍＬ）及び酢酸エチル（４００ｍＬ）で分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した（１５０ｍＬで３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、生成物６（６０ｇ、粗取得物、純度７０％）を得て、それを精製せずに次の段階で直ちに使用した。

【0155】

Ｆ．丸底フラスコに、ＣＨ_３ＣＮ（１Ｌ）中の粗化合物６（６０ｇ、粗取得物、純度７０％）、塩化銅（ＩＩ）（３８ｇ、０．２８ｍｏｌ）、及び亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（３５．６ｍＬ、０．３ｍｏｌ）を加えた。混合物を加熱して４０℃として２時間経過させ、次に混合物を１Ｎ ＨＣｌで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出物を水（１００ｍＬで２回）、ブライン（１００ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、化合物７、エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロチアゾール－４－イル）プロパノエートを得た。生成物をＣＣ（５．５ｇ、０．０１８ｍｏｌ）で精製した。

【0156】

Ｇ．７（５．５ｇ、０．０１８ｍｏｌ）のＣＨ_３ＯＨ（３０ｍＬ）中溶液に、水（５ｍＬ）中のＫＯＨ（１．１ｇ、０．０１９８ｍｏｌ）を少量ずつ加え、得られた混合物を終夜撹拌した。反応が完了した後（Ｈ ＮＭＲで確認）、有機溶媒を留去し、粗残留物をＭＴＢＥ／Ｈ_２Ｏ（３０ｍＬ：５０ｍＬ）で分配した。有機層を廃棄した。水層を１０％ＮａＨＳＯ_４水溶液で酸性化してｐＨ＝３とし、ＤＣＭ（５０ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、減圧下に溶媒留去して、化合物８（３．２ｇ、０．０１１ｍｏｌ）を得て、それを精製せずに次の段階で使用した。

【0157】

Ｈ．２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロチアゾール－４－イル）プロパン酸８（３．２ｇ、０．０１１ｍｏｌ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶かし、続いてＣＤＩ（１．９ｇ、０．０１２ｍｏｌ）を少量ずつ加えた。ガスの発生が止まった後、２－エトキシエタン－１－オール（５．３ｍＬ、０．０５５ｍｏｌ）を加え、混合物を終夜撹拌した。反応が完了した後、混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（１５ｍＬで３回）、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（２０ｍＬで３回）、ブライン（１０ｍＬで２回）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、減圧下で溶媒留去した。粗生成物をＣＣで精製して、標的化合物をベージュ色固体として得た（１．５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）。

【0158】

分析データ：^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）、δ_Ｈ（ｐｐｍ）：１．２０（ｔ、３Ｈ、ＣＨ_３）、２．０１（ｓ、３Ｈ、ＣＨ_３）、３．２２（ｄ、２Ｈ、ＣＨ_２）、３．５０（ｄ、２Ｈ、ＣＨ_２）、３．６３（ｔ、２Ｈ、ＣＨ_２）、４．２８（ｔ、２Ｈ、ＣＨ_２）、４．９５（ｄ、１Ｈ、ＣＨ）、６．４０（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）；ＥδＩ：計算値［Ｍ］（Ｃ_１２Ｈ_１６、Ｏ_４、Ｎ_２ＳＣｌ_２）、ｍ／ｚ＝３５４（Ｃｌ＝３５．０）、３５６（１Ｃｌ＝３５．０及び２Ｃｌ＝３５．６）。実測値［Ｍ＋Ｈ^＋］＝３５５．１。

【0159】

実施例９：選択された非コード複素環アミノ酸（ＮＣＨＡＡ）の発芽後除草活性の試験
２～３葉期のロメインレタス（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ Ｌ．）植物で試験を行った。ウェル寸法２×２×５ｃｍの土壌を充填した３００ウェルトレイで植物を育てた。試験材料を含む試験希釈液を、表１、２、及び３に列記している。各化合物を農学的に許容される界面活性剤Ｓｉｌｗｅｔの０．１％水溶液に溶かして、０．０％（対照）～０．５％の範囲の最終濃度とした。処理の２週間後、それぞれの試験材料の除草効果を、対照植物との比較によって肉眼で評価した。さらに、植物の地上部をきれいに切り、秤量した（湿重量）。各試験は、２０～４０の植物で実行した。被験化合物を表１に列記している。

【0160】

表１：被験化合物の化学名及びコード名

【0161】

【表1】

【0162】

成長阻害及び損傷の程度を、表２中のパラメータに従って評価した。７、１４、及び２１ＤＡＡ（施用後日数）での植物の発達を、０～１００のスケールで評価し、評点０は枯死植物を表し、評点１００は、植物の活力、高さ及び葉の色にしたがって健康な植物を表す。各試験には２０～４０の植物を含めた。

【0163】

表２：活性指標

【0164】

【表2】

【0165】

結果：
観察された活性を表３に示してある。

【0166】

表３：被験化合物の発芽後除草活性

【0167】

【表3】

【0168】

実施例１０：雑草及び作物の発育に対する選択された非コード複素環アミノ酸（ＮＣＨＡＡ）の除草活性の試験
実験には２２５個のポットを含めた。雑草の種子は、Ｎｅｗｅ Ｙａ′ａｒ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｅｒの有機畑（５５％粘土、２３％沈泥、２０％砂、２％有機物、ｐＨ７．１）からの中程度の重さの埴壌土を含む０．３Ｌポットに播いた。実験は、完全無作為化設計で実施した。各処理は５回繰り返した（５ポット）。除草剤は、Ｔｅｅ Ｊｅｔ ８００１Ｅノズルを取り付けた電動噴霧器（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．， Ｎｏｒｔｈ Ａｖｅ．， Ｗｈｅａｔｏｎ， ＩＬ． ６０１８８， ＵＳＡ）を使用して２００Ｌ／ｈａで施用し、圧力３００ｋＰａで操作した。除草剤を施用してから２４時間後にポットを温室に移し、土壌の圃場容水量までスプリンクラー灌漑を行った。植物は、実験全体を通して温室で成長させた。施用後６、１２、１９、２６、３２日目の植物の発育（ＤＡＡ）を０～１００％のスケールで評価し、０は植物枯死を表し、１００％は植物の活力、高さ及び葉の色にしたがって健康な植物を表す。

【0169】

調べた雑草及び作物：
ファラリス・マイナー（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）（カナリークサヨシ）；セタリア・ベルチジラタ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）（エノコログサ）；ソラヌム・ニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（イヌホオズキ）；シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）（カラシナ）；シリブム・マリアヌム（Ｓｉｌｙｂｕｍ ｍａｒｉａｎｕｍ）（アザミ）；チェノポディウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）（シロザ）；アマランサス（アカザ）；フォダーコーン（Ｆｏｄｄｅｒ ｃｏｒｎ）；アヴィーナ・サティヴァ（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）（培養カラスムギ）。

【0170】

施用後（ＤＡＡ）３２日での植物の発育を表４に示す。植物の発育を０～１００％スケールで評価し、０は植物枯死を表し、１００％は植物の活力、高さ及び葉の色にしたがって健康な植物を表す。

【0171】

表４：選択された雑草及び作物の発達に対するＮＣＨＡＡの効果

【0172】

【表4】

【0173】

実施例１１：種子の発芽及び初期の植物の発育に対する選択された非コード複素環アミノ酸（ＮＣＨＡＡ）の除草活性試験

【0174】

種子：
レタスＲ．（スーパージェリコ、非滅菌）の種子を、Ｂｅｎ Ｓｈａｈａｒ Ｍｏｓｈｅ Ｌｔｄ．から純度９９％で入手した。ＮＣＨＡＡは、表１に列記された化合物から選択した。

【0175】

レタス種子を用いる濾紙バイオアッセイ：
プロトコールはＢｅｒｔｉｎら、２００９及び７Ｍｏｖｅｌｌａｎら、２０１４に従い、下記のように特定の変更を加えた。

【0176】

種子を、水２．０ｍＬ（対照）又は１ｍＭ、０．１ｍＭ、０．０１ｍＭ及び０．００１ｍＭの試験材料を含む溶液を補充したシャーレ中、Ｗｈａｔｍａｎ Ｎｏ．１濾紙（Ｗｈａｔｍａｎ， Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ， Ｕ．Ｋ．）に乗せた（種子１０個／プレート）。種子を乗せたシャーレは、４５゜の角度でトレーに入れた。トレーを４８時間暗所に置いた後、さらに４日間にわたり栽培チャンバ（２２℃、０．０４５ｍｍｏｌ×ｍ－２×ｓ－１光合成光子束密度；６／１８暗／明サイクル）に移した。各実験は、少なくとも２回繰り返して行った。実験植物及び対照植物の幼根及び新芽の発達を試験開始の６日後に肉眼で評価して、試験材料の最小有効濃度（ＭＥＣ）を求めた。本発明の文脈において、ＭＥＣは、対照群における植物の発育からの逸脱（発芽の欠如又は幼根及び新芽の奇形）を引き起こした試験材料の最低濃度レベルとして定義される。ＭＥＣは、表５に示したように、活性スコアとして任意の単位で表される。

【0177】

表５：活性スコアとしてのＭＥＣ

【0178】

【表5】

【0179】

表６：種子の発芽及び初期の植物成長に対する選択された非コード複素環アミノ酸（ＮＣＨＡＡ）の除草活性

【0180】

【表6】

【0181】

考察：
非コード複素環アミノ酸（ＮＣＨＡＡ）の設計は、フェニルアラニン、チロシン、ヒスチジン及びトリプトファンなどの天然芳香族アミノ酸を模倣することを意図したものであった。これらの化合物について、濾紙上に置かれた種子や、雑草及び作物の発芽前若しくは発芽後処理を伴う実験など、さまざまな実験設定で試験を行った。実験データは、化学構造が多様であるにもかかわらず、グループとしてのＮＣＨＡＡがかなりの除草活性を有することを示唆している。驚くべきことに、選択されたＮＣＨＡＡは、米国特許ＵＳ８，４６１，０８５（Ｌｅｓｌｉｅ Ａ． Ｗｅｓｔｏｎ ｅｔ ａｌ．， Ｃｏｒｎｅｌｌ Ｂｕｉｓｉｎｅｓｓ ＆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｐａｒｋ）によって記載されているｍ－チロシン化合物などの「非複素環、全炭素」芳香環を有する天然（ｍ－チロシンなど）及び合成の非コードアミノ酸を大幅に超える除草活性を示した。ＮＣＨＡＡが、作物保護に有用な、特に不要な植生を破壊するのに使用される作物保護で有用な新たな種類の化合物として登場した。

【0182】

別段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語及び／又は科学用語は、本発明が関係する当業界における通常の技術を有する者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書に記載されているものと類似又は同等の方法及び材料を本発明の実施形態の実施又は試験に使用することができるが、例示的な方法及び／又は材料について以下に説明する。矛盾がある場合は、定義を含めて特許明細書が優先される。さらに、材料、方法、及び例は例示にすぎず、必ずしも限定することを意図するものではない。

【0183】

本明細書で使用される場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語及びそれらの複合語は、「含むが、それらに限定されるものではない」を意味する。

【0184】

「からなる」という用語は、「を含むとともにそれに限定される」ことを意味する。

【0185】

本明細書で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」及び「ｔｈｅ」は、文脈が明らかに他のことを指示しない限り、複数形を含む。例えば、「化合物」又は「少なくとも一つの化合物」という用語は、混合物を含めて複数の化合物を含み得る。

【0186】

ある要素が、別の要素に対して「それに触れている」、「それに接続している」、「それに連結されている」、「それと結合している」、「接触している」などと呼ばれる場合、それは、他の要素に直接触れている、それに接続している、それに連結されている、それと結合している及び／又は接触していることができるか、介在要素が存在していることもできる。対照的に、ある要素が、例えば、別の要素に「直接触れている」、「直接接続している」、「直接連結されている」、「直接結合している」、又は「直接接触している」と言及される場合、介在要素はない。別の特徴に「隣接して」配置された構造又は特徴への言及は、その隣接する特徴に重なるか又はその下にある部分を有することができることも当業者によって理解されるであろう。

【0187】

本明細書では、第１、第２などの用語を用いて、各種の要素、構成要素、領域、層及び／又はセクションを説明することができるが、これらの要素、構成要素、領域、層及び／又はセクションは、これらの条件によって限定されるべきではない。むしろ、これらの用語は、ある要素、構成要素、領域、層及び／又はセクションを、別の要素、構成要素、領域、層及び／又はセクションから区別するためにのみ使用される。

【0188】

当業者によって理解されるように、本明細書で開示の各種式の化合物は、キラル中心、例えば、不斉炭素原子を含み得る。したがって、本開示は、（ｉ）活性化合物のラセミ混合物、及び（ｉｉ）活性化合物のエナンチオマー形態の両方の合成に関係するものである。ラセミ体のエナンチオマー形態への分割及び光学活性エナンチオマー形態のラセミ化は、当技術分野における既知の手順に従って行うことができる。二重結合などの幾何異性体もまた、本明細書に開示の化合物に存在し得るものであり、すべてのそのような安定な異性体は、別断の明記がない限り、本開示に含まれる。本開示の化合物には、互変異体（例えば、トリアゾール及び／又はイミダゾールの互変異体）及び回転異性体も含まれる。３以上の炭素を含む本明細書の式によって定義されるすべての鎖は、別断の断りがない限り、飽和若しくは不飽和であり得る。

【0189】

本発明の方法で使用される化合物上の置換基及び置換パターンは、当業者によって選択されて、化学的に安定であり、当技術分野で知られている技術によって容易に入手可能な原料から容易に合成され得る化合物を提供できることが理解される。ある置換基自体が複数の基で置換されている場合、安定な構造が得られる限り、これらの複数の基は同一炭素上又は異なる炭素上にあっても良いことが理解される。

【0190】

「置換されていても良い」基は、それに含まれる水素原子への１以上の結合が、通常の原子価が維持され、置換が安定な化合物を生じるのであれば、非水素又は非炭素原子への結合に代わっている官能基を指す。置換された基には、炭素原子又は水素原子への１以上の結合が、ヘテロ原子への１以上の結合（二重結合又は三重結合を含む）によって置き換わっている基も含まれる。複数の置換基部分が開示又は特許請求されている場合、置換された化合物は、開示又は特許請求されている置換基部分の１以上によって、単独又は複数で独立に置換されていることができる。独立に置換されるとは、（２以上の）置換基が同一であるか異なっていてもよいことを意味する。本発明の化合物を選択する際に、当業者には、様々な置換基が、公知の化学構造連結性の原理に従って選択されるべきであることはわかるものである。

【0191】

本明細書で使用される場合、「Ｈ」は水素原子を指す。「Ｃ」は炭素原子を指す。「Ｎ」は窒素原子を指す。「Ｏ」は酸素原子を指す。「ハロ」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを指す。本明細書で使用される場合、「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨ部分を指す。「Ｂｒ」は臭素原子を指す。「Ｃｌ」は塩素原子を指す。「Ｉ」はヨウ素原子を指す。「Ｆ」はフッ素原子を指す。「アシル基」は、基－Ｃ（Ｏ）－Ｒを意味するものであり、Ｒは好適な置換基、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、ベンゾイル基、又はアルキルベンゾイル基である。本明細書で使用される場合、「アルキル」は、１若しくは２～１０又は２０以上の炭素原子（例えば、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５など）を含む直鎖若しくは分岐鎖炭化水素を指す。一部の実施形態において、アルキルは、低級アルキルであり得る。「低級アルキル」は、１～３、又は１～５、又は１～８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルを指す。アルキルの代表的な例には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、３－メチルヘキシル、２，２－ジメチルペンチル、２，３－ジメチルペンチル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用される場合、炭素数範囲、例えば、Ｃ１～Ｃ１２アルキルの識別は、そのような範囲内の構成要素炭素数部分のそれぞれを含むことを意図し、その結果、各介在炭素数及びその言及された範囲内のいずれか他の言及若しくは介在炭素数値を含むことで、指定された炭素原子範囲内の炭素数の下位範囲を独立に指定することができる。例えば、Ｃ１－Ｃ１２アルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシルを含むものであり、上記のように、直鎖及び分岐基を含み、炭素数の範囲Ｃ１－Ｃ１２アルキルは、Ｃ１－Ｃ４アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ４アルキル、Ｃ３－Ｃ５アルキルなどの下位範囲として、又はより広い炭素数範囲内の他の下位範囲としてより厳密に指定することもできる。さらに、１以上の炭素数を具体的に除外する炭素数の範囲が想到され、指定された範囲の炭素数範囲のいずれか又は両方を除外する下位範囲もそうである。当業者によって一般的に理解されるように、「飽和」は、原子（例えば、炭素）の利用可能なすべての原子価結合が他の原子に結合している状態を指す。同様に、「不飽和」とは、利用可能なすべての原子価結合が他の原子に結合しているわけではない状態を指す。このような化合物では、余分な結合は通常、二重結合又は三重結合（通常は炭素との結合）の形を取る。たとえば、鎖に沿って存在するか、鎖に直接接続されている二重結合又は三重結合が全くない場合、炭素鎖は「飽和」しており（たとえば、カルボニル）、少なくとも一つの二重結合又は三重結合が鎖に沿って存在するか、又は鎖に直接結合している（たとえば、カルボニル）場合は「不飽和」である。さらに、鎖飽和によって決まる置換基の有無は、その置換基が結合している原子若しくは複数原子（たとえば、炭素）の価数要件によって決まることを当業者は理解するであろう。本明細書で使用される場合、「アルケニル」は、１又は２～１０又は２０以上の炭素を含み、構造的に、例えば、２つの水素の置き換えによって形成される少なくとも一つの炭素－炭素二重結合を含む直鎖又は分岐鎖炭化水素を指す。「アルケニル」の代表例には、エテニル、２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、４－ペンテニル、５－ヘキセニル、２－ヘプテニル、２－メチル－１－ヘプテニル、３－デセニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用される場合、「アルキニル」は、１又は２～１０又は２０以上の炭素原子を含み、少なくとも一つの炭素－炭素三重結合を含む直鎖又は分岐鎖炭化水素基を指す。アルキニルの代表例には、アセチレニル、１－プロピニル、２－プロピニル、３－ブチニル、２－ペンチニル、１－ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」という用語は、３～８個以上の炭素を含む飽和環状炭化水素基を指す。

【0192】

当技術分野で理解されるように、「置換されていても良い」という用語は、指定の基が置換されていないか１以上の好適な置換基によって置換されていることを示す。「置換され」ている「置換基」は、有機分子の親鎖又は環上の水素原子に取って代わる原子又は基である。本明細書で使用される場合、「複素環」は、単環式、二環式又は三環式環系を指す。単環式複素環系は、Ｏ、Ｎ、及びＳからなる群から独立に選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含む任意の５～９員環によって例示される。本明細書で使用される場合、「アリール」は、１以上の芳香環を有する環系を指す。アリールの代表例には、アズレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニル、テトラヒドロナフチルなどがある。「ヘテロアリール」とは、１以上の炭素原子がヘテロ原子（例えば、Ｎ、Ｏ、又はＳ）によって置き換わっている環状芳香族炭化水素を意味する。ヘテロアリール基が複数のヘテロ原子を含む場合、そのヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよい。本明細書で使用される場合、「アルコキシ」は、本明細書で定義されるオキシ基を介して親分子部分に結合している、本明細書で定義のアルキル基を指す。「アミン」又は「アミノ」は、基－ＮＨ_２を意味するものである。「一級アミン」は、三つの水素原子のうちの一つがアルキル基又は芳香族基で置き換えられたものである。「二級アミン」は、１個の水素とともに窒素に結合した二つの有機置換基を有している。「三級アミン」は、窒素に結合した三つの有機置換基を有する。本明細書で使用される場合、「アミド」は、窒素原子（Ｎ）に連結されたカルボニル基（Ｃ＝Ｏ）を有する官能基、又はこの基を含む有機化合物を指し、一般に以下のように描かれる。

【0193】

【化63】

式中、Ｒ及びＲ′は、独立に、任意の共有結合的に連結した原子又は複数原子であることができる。本明細書で使用される場合、「オキソ」という用語は、＝Ｏ部分を指す。本明細書で使用される場合、「オキシ」という用語は、－Ｏ－部分を指す。「ニトロ」は、有機化合物の官能基であるＮＯ_２を指す。「カルボニル」は、酸素原子に二重結合した炭素原子を有する官能基である（－Ｃ＝Ｏ）。本明細書で使用される場合、「カルボキシ」は、－ＣＯ_２Ｈ又は－（Ｃ＝Ｏ）－ＯＨと書かれる－ＣＯＯＨ官能基を指す。

【0194】

本明細書で提供される化合物、組成物及び方法は、一部の実施形態において、該当する場合、本明細書に記載の各種のより広い指定及び例示に関係する特定の置換基、基、部分、構造、成分、段階又は条件を除く条件又は制限によってさらに特定され得ることが理解されよう。

【0195】

本発明の「農業的に許容される担体」には、前記化学式の施用に有益な補助剤、ミキサー（ｍｉｘｅｒ）、促進剤などがあるが、それらに限定されるものではない。好適な担体は、特に作物の存在下での選択的雑草防除のための組成物の施用に使用される濃度で、貴重な作物に対して植物毒性であってはならず、本明細書における化学式の化合物又は他の組成物成分と化学的に反応してはならない。このような混合物は、雑草又はその場所に直接施用するよう設計することができ、又は通常、施用前に追加の担体及び補助剤で希釈される濃縮物又は製剤であることができる。それらは不活性又は活性成分を含むことができ、例えば、ダスト剤、粒剤、水分散性粒剤又は水和剤などの固体、又は例えば乳剤、液剤、乳濁液又は懸濁液などの液体であり得る。本発明の農業用組成物を調製するのに有用な好適な農業用担体は、当業者には公知である。例えば、使用できる液体担体には、水、トルエン、キシレン、石油ナフタ、作物油（ｃｒｏｐ ｏｉｌ）、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどがある。水が、一般的には濃縮物の希釈に選択される担体である。好適な固体担体には、タルク、ろう石クレー、シリカ、アタパルガス粘土、珪藻土、チョーク、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、石灰、炭酸カルシウム、ベントニア（ｂｅｎｔｏｎｉｒｅ）粘土、酸性白土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニンなどがある。

【0196】

本発明の組成物に１以上の界面活性剤を組み込むことが望ましいことが非常に多い。そのような界面活性剤は、有利には、固体及び液体の両方の組成物、特に施用前に担体で希釈されるように設計されたもので用いられる。界面活性剤は、特性においてアニオン性、カチオン性、又は非イオン性であることができ、乳化剤、湿展剤、懸濁剤として、又は他の目的のために使用することができる。代表的な界面活性剤には、ジエタノールアンモニウムラウリルサルフェートなどの硫酸アルキル類の塩；カルシウムドデシルベンゼンスルホネートなどのアルキルアリールスルホネート塩；ノニルフェノール－Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコール－Ｃ_１６エトリレートなどのアルコール－アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートアルキルナフタレンスルホネート塩；ナトリウムジ（２－エチルヘキシル）スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの四級アミン；ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；及びモノ及びジアルキルホスフェートエステルの塩などがある。

【0197】

農業用組成物で一般的に利用される他の補助剤には、消泡剤、相溶化剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、色素、着臭剤、浸透助剤、展着剤、粘着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤などがある。その組成物はまた、他の適合性成分、例えば、他の除草剤、植物成長調整剤、殺菌剤、殺虫剤などを含むことができ、液体肥料又は硝酸アンモニウム、尿素などの固体粒子肥料担体と共に製剤することができる。

【0198】

「農業的に許容される塩」とは、特定の化合物の遊離酸及び遊離塩基の生物学的有効性を保持し、生物学的又はその他の点で望ましくないものではない塩を意味することを意図している。農業的に許容される塩の例には、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、リン酸塩、一水素リン酸塩、二水素リン酸塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプリル酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン－１，４－ヨウ化物、ヘキシン－１，６－ジオエート、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、スルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ－ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン－１－スルホン酸塩、ナフタレン－２－スルホン酸塩、及びマンデル酸塩などがある。

【0199】

本願を通して、本発明の各種実施形態は、範囲形式で提示され得る。理解すべき点として、範囲形式での説明は、単に便宜上及び簡潔にするためのものであり、本発明の範囲に対する柔軟性のない制限として解釈されるべきではない。したがって、範囲の説明は、その範囲内の個々の数値だけでなく、すべての可能な下位範囲を具体的に開示していると見なされるべきである。たとえば、１～６などの範囲の記述は、１～３、１～４、１～５、２～４、２～６、３～６などの下位範囲、並びにその範囲内の個々の数字、例えば１、２、３、４、５、及び６を具体的に開示していると見なすべきである。これは、範囲の幅に拘わらず適用される。

【0200】

本明細書で数値範囲が示されるときはいつでも、それは、示された範囲内の任意の引用された数字（分数又は整数）を含むことを意味する。第１の指示数と第２の指示数「の範囲内／の間の範囲」という文言と、第１の指示数から第２の指示数「まで」「の範囲内／の間の範囲」という文言は、本明細書では互換的に使用され、第１及び第２の指示された数値とそれらの間の全ての分数及び整数を含む。

【0201】

明確にするために、別個の実施形態の文脈で説明される本発明の特定の特徴はまた、単一の実施形態において組み合わせて提供され得る。逆に、簡潔のため、単一の実施形態の文脈で説明される本発明の様々な特徴はまた、別個に、又はいずれか好適な下位組み合わせで、又は適宜に、本発明の他の任意の記載された実施形態で提供され得る。各種の実施形態の文脈で記載される特定の特徴は、その実施形態がそれらの要素なしでは機能しない場合を除いて、それらの実施形態の本質的な特徴と見なされるべきではない。

【0202】

本明細書で使用される場合、「方法」という用語は、所与の作業を行うための手法、手段、技術、及び手順を指し、例えば、化学、農業、生物学、及び生化学の技術分野の実務者に知られているか、それらの者により既知の手法、手段、技術及び手順から容易に開発される手法、手段、技術及び手順などがあるが、それらに限定されるものではない。

【0203】

本明細書で使用される場合、「植物成長調整剤」という用語は、植物内の１以上の特定の生理プロセスを改変又は制御する、天然又は合成のいずれかの化合物を指すが、それらに限定されるものではない。

【0204】

本明細書で使用される場合、「植物」という用語は、植物全体、植物の先祖及び子孫、並びに種子、芽、茎、根（塊茎を含む）、及び植物細胞、組織及び器官などの植物部分を指すが、これらに限定されるものではない。植物は、懸濁培養物、胚、分裂組織領域、カルス組織、葉、配偶体、胞子体、花粉、及び小胞子などの任意の形態であり得る。

【0205】

本明細書で使用される場合、「作物保護剤」という用語は、農薬（又は複数の農薬の混合物）又は植物成長調整剤である薬剤を指すが、それらに限定されない。

【0206】

本明細書で使用される場合、「農薬」という用語は、病害生物を抑止、無力化、殺害、又は他の形で阻止する化学的又は生物学的因子を指すが、それらに限定されない。

【0207】

本発明の化合物は、一般に、組成物中の除草剤有効成分として使用される。本明細書で使用される場合、「組成物」という用語は、界面活性剤、担体として機能する固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群（ｏｕｐ）から選択される少なくとも一つの追加の成分を含む製剤を指すが、それに限定されない。製剤又は組成物成分は、有効成分の物理特性、施用形態、及び環境因子、例えば油の種類、水分及び温度と調和するように選択される。有用な組成物は、液体及び固体の両方の製剤を含み得る。液体製剤には、液剤（乳剤を含む）、懸濁液、乳濁液（水性乳剤、水中油型乳濁液、フロアブル剤及び／又は懸濁液など）などがあり得て、これらは増粘されてゲルとなっていることができる。水系液体組成物の一般的な種類は、可溶性濃縮物、懸濁製剤、カプセル懸濁液、濃縮（ｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ）エマルジョン、水性乳剤、水中油型乳濁液、フロアブル剤、及びサスポエマルジョン（ｕｓｐｏ－ｅｍｕｌｓｉｏｎ）である。非水系液体組成物の一般的な種類は、乳剤、マイクロ乳化可能な濃縮物、分散性濃縮物、及びオイル分散液である。

【0208】

固体製剤の一般的な種類は、ダスト剤、粉剤、粒剤、ペレット、プリル、トローチ（ａｓｔｉｌｌｅｓ）、錠剤、充填フィルム（シードコーティングなど）などであり、これらは、水（ａｔｅｒ）分散性（「湿潤性」）又は水溶性であり得る。フィルム形成性溶液又はフロアブル懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁液又は固体製剤に形成され得る。あるいは、有効成分の製剤全体をカプセル化（又は「上塗り」）することができる。カプセル化は、有効成分の放出を制御又は遅延させることができる。噴霧製剤は、代表的には、噴霧前に好適な培地で増量される。このような液体及び固体製剤は、噴霧媒体、通常は水で容易に希釈されるように処方されるが、芳香族又はパラフィン系炭化水素（ｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ）又は植物油のような別の好適な媒体である場合もある。噴霧体積は、１ヘクタールあたり約１～数千Ｌの範囲であることができるが、より代表的には、１ヘクタールあたり約１０～数百Ｌの範囲である。噴霧製剤は、空中又は地上での施用による茎葉処理用に、又は植物の成長培地への施用のために水又は別の好適な培地とタンク混合することができる。液体及び乾燥製剤は、細流灌漑システム中に直接計量して入れるか、植え付け中に畝間に計量して施用することができる。

【0209】

製剤は、代表的には、合計で１００重量（ｅｉｇｈｔ）パーセントとなる下記の大体の範囲内の有効量の有効成分、希釈剤及び界面活性剤を含む。

【0210】

本発明の化合物は、（発芽前及び発芽後の両方の）除草活性を有する。本明細書で使用される場合、「望ましくない植物の成長を抑制する」という用語は、植生を殺すか、傷つけるか、又はその成長を低下させることを指す。

【0211】

本発明の化合物及び組成物は、除草的に有効量の本発明の化合物、又は前記化合物及び少なくとも一つの界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤を含む組成物を、望ましくない植物の葉若しくは他の部分、又は望ましくない植物が成長している、又は望ましくない植物の種子又は他の増殖物を取り囲む土壌又は水などの望ましくない植物が成長している環境に接触させることが関与する各種方法によって有用に施用することができる。

【0212】

本発明の化合物の除草的に有効量は、多くの因子：選択される製剤、施用方法、存在する望ましくない植物成長の量及び種類、成長条件などによって決まる。一般に、本発明の化合物の除草的に有効量は、約０．００１～２０ｋｇ／ｈａであり、好ましい範囲は約０．００４～１ｋｇ／ｈａである。当業者は、所望のレベルの雑草防除に必要な除草的に有効量を容易に決定することができる。

【0213】

本発明の化合物は、代表的には製剤された組成物の形態で、所望の植生（例えば、作物）及び望ましくない植物成長（すなわち、雑草）を含む場所に施用され、これらは両方とも、成長培地（例えば、土壌）と接触している種子、実生及び／又はより大きな植物であることができる。この場所において、本発明の化合物を含む組成物は、植物又はその植物の任意の部分、特には、望ましくない植物成長の任意の部分に、及び／又は植物と接触している成長培地に直接施用することができる。

【0214】

本発明の化合物はまた、除草剤、除草剤薬害軽減剤、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤及び発根刺激剤などの植物成長調整剤、化学滅菌剤、情報化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養素、他の生理活性化合物又は細菌、ウイルス若しくは真菌などの１以上の他の生理活性化合物又は作用剤と混合して、より広い農業保護スペクトルを与える多成分農薬を形成することもできる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、さらに別の雑草種に対する活性のスペクトルを広げ、抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。

【0215】

本願を通じて、各種の刊行物、公開特許出願及び公開特許が引用されている。これらの刊行物の開示全体が、本発明が関係する最新技術をより完全に説明するために、参照により本出願に組み込まれる。

【0216】

明確にするため、別個の実施形態の文脈で説明される本発明の特定の特徴はまた、単一の実施形態において組み合わせて提供され得る。逆に、簡潔にするために、単一の実施形態の文脈で説明される本発明の各種特徴はまた、別個に、又は任意の適切なサブコンビネーションで、又は本発明の他の任意の説明された実施形態で好適なものとして提供され得る。各種実施形態の文脈で説明される特定の特徴は、その実施形態がそれらの要素なしでは機能しない場合を除いて、それらの実施形態の本質的な特徴と見なされるべきではない。

【手続補正書】

【提出日】2022-02-14

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記構造を有する化合物又はその塩と、少なくとも一つの農業的に許容される担体とを含む、農業組成物。

【化1】

［式中、
Ａは、１～３個のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の炭素原子の１以上がＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１～３個のヘテロ原子がＮ又はＳであり、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【化2】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］

【請求項2】

Ａが、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン、チエノピリジン、チオフェン、１Ｈ－ピラゾール、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される、請求項１に記載の農業組成物。

【請求項3】

ＥＷＧが、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド及びハライドからなる群から選択される、請求項１又は２に記載の農業組成物。

【請求項4】

ＥＤＧが、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される、請求項１～３のいずれか１項に記載の農業組成物。

【請求項5】

Ｒ_２が、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、カルボン酸、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドから選択される基で置換された、一級、二級及び三級アミンからなる群から選択される、請求項１～４のいずれか１項に記載の農業組成物。

【請求項6】

下記から選択される構造を有する化合物を含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の農業組成物。
ａ）

【化3】

［式中、Ｒ_１は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣ_３Ｈ_７であり；Ｒ_２はＮＨ_２であり；Ｒ_３及びＲ_７は独立に、Ｈ、ＣＦ_３、ＣＣｌ_３、Ｃｌ及びＦから選択され；Ｒ_４及びＲ_６は独立に、Ｈ、Ｃｌ及びＢｒから選択される。］；
ｂ）

【化4】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、及びＣＯＯＣ _３ Ｈ _７ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ であり；Ｒ _３ 及びＲ _４ は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ _６ 及びＲ _７ は独立に、Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ _２ 、ＣＦ _３ 及びＣＣｌ _３ から選択される。］；
ｃ）

【化5】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _４ Ｈ _９ 、ＣＯＮＨＣＨ _２ ＣＯＯＨ、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _３ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ は、ＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、ＮＨＣＯ、及びＮＨ（ＣＨ _２ ） _２ Ｏ（ＣＨ _２ ） _２ ）ＯＨから選択され；Ｒ _３ 及びＲ _４ は独立に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨＦ _２ 、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ から選択され；Ｒ _６ は、Ｈ又はＣＦ _３ である。］；
ｄ）

【化6】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _３ 及びＲ _４ はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ及びＮＨ _２ から選択される。］；
ｅ）

【化7】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _４ 及びＲ _６ はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＨＦ _２ 、及びＣＣｌ _３ から選択される。］；
ｆ）

【化8】

［式中、Ｒ _１ はＣＯＯＨからなる群から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ であり；Ｒ _６ はＨである。］；
ｇ）

【化9】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _６ は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ 及びＮＨ _２ から選択される。］；
ｈ）

【化10】

式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _６ は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ 及びＮＨ _２ から選択される。］；並びに
ｉ）

【化11】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _３ 及びＲ _５ は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ から選択され；Ｒ _６ は、ＣＨ _３ 、ＯＨ及びＮＨ _２ から選択される。］

【請求項7】

少なくとも一つの作物保護剤をさらに含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の農業組成物。

【請求項8】

前記少なくとも一つの作物保護剤が、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、及び植物成長調整剤からなる群から選択される、請求項７に記載の農業組成物。

【請求項9】

前記少なくとも一つの作物保護剤が、アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン、エタメツルフロン－メチル、又はそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項７に記載の農業組成物。

【請求項10】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、除草的に有効量の下記構造を有する化合物又はその塩を施用することを含む方法。

【化12】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の炭素原子の１以上がＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル類、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【化13】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］

【請求項11】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、下記構造を有する化合物又はその塩を含む農薬組成物を施用することを含む方法。

【化14】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；ヘテロ原子のそれぞれは、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から独立に選択され；前記環の炭素原子の１以上がＲ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _６ 及びＲ _７ で置換されていても良く；Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _６ 又はＲ _７ のそれぞれは、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から独立に選択され；Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _６ 又はＲ _７ がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _６ 及びＲ _７ で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル類、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【化15】

であり；
Ｒ _１ は、カルボキシル基、カルバモイル基、直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ _２ は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される。］

【請求項12】

Ａが、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、チオフェン、ジチオール、トリチオール、チアゾール、ジチアゾール、トリチアゾリジン、チアジアゾール、ジチアジアゾール、チアトリアゾール、オキサゾール、フラン、オキサチオール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、チアジン、ジチアジン、チアジアジン、２Ｈ－１，３，４，５－チアトリアジン、ジチアジアジン、ピロロピリジン、ピロロピリミジン、ピロロトリアジン、チオピラノピロール、ピロロチアジン、ピロロジチアジン、チエノピリジン、チオフェン、２Ｈ－１，３－ジチオール、３Ｈ－１，２－ジチオール、１Ｈ－ピロール、２Ｈ－１，２，３－トリアゾール、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、１，３－チアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３－オキサゾール、フラン、及びピリジンからなる群から選択される、請求項１１に記載の方法。

【請求項13】

ＥＷＧが、トリフリル（トリフルオロメタンスルホニル）、トリハライド、シアノ、スルホネート、ニトロ、アンモニウム、四級アミン、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、エステル、アミド及びハライドからなる群から選択される、請求項１１又は１２に記載の方法。

【請求項14】

ＥＤＧが、フェノキシド、三級アミン、二級アミン、一級アミン、エーテル、アルキル、フェニル及びビニルからなる群から選択される、請求項１１～１３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項15】

Ｒ_２が、水素、直鎖若しくは分岐鎖を有する脂肪族化合物、非芳香環を有する脂肪族化合物、直鎖若しくは分岐鎖アルコール、非芳香環を有するアルコール、リン酸、ホスホン酸、ホスホネートの末端炭素、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール及びポリプロピレングリコールから選択される基で置換された一級、二級及び三級アミン、並びに飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状鎖を有するカルボキサミド、スルホンアミド、及びホスホルアミドからなる群から選択される、請求項１１～１４のいずれか１項に記載の方法。

【請求項16】

前記望ましくない植物成長の場所に、下記から選択される構造を有する化合物を含有する農業組成物を施用することを含む、請求項１１～１５のいずれか１項に記載の方法。
ａ）

【化16】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _３ Ｈ _７ であり；Ｒ _２ はＮＨ _２ であり；Ｒ _３ 及びＲ _７ は独立に、Ｈ、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ 、Ｃｌ及びＦから選択され；Ｒ _４ 及びＲ _６ は、Ｈ、Ｃｌ及びＢｒから独立に選択される。］；
ｂ）

【化17】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、及びＣＯＯＣ _３ Ｈ _７ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ であり；Ｒ _３ 及びＲ _４ は独立に、Ｈ、Ｂｒ及びＣｌから選択され；Ｒ _６ 及びＲ _７ は独立に、Ｈ、Ｃｌ、ＮＯ _２ 、ＣＦ _３ 及びＣＣｌ _３ から選択される。］；
ｃ）

【化18】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _４ Ｈ _９ 、ＣＯＮＨＣＨ _２ ＣＯＯＨ、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _３ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ は、ＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、ＮＨＣＯ、及びＮＨ（ＣＨ _２ ） _２ Ｏ（ＣＨ _２ ） _２ ）ＯＨから選択され；Ｒ _３ 及びＲ _４ は独立に、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨＦ _２ 、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ から選択され；Ｒ _６ は、Ｈ又はＣＦ _３ である。］；
ｄ）

【化19】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _３ 及びＲ _４ はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ及びＮＨ _２ から選択される。］；
ｅ）

【化20】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _４ 及びＲ _６ はそれぞれ独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＨＦ _２ 、及びＣＣｌ _３ から選択される。］；
ｆ）

【化21】

［式中、Ｒ _１ はＣＯＯＨであり；Ｒ _２ はＮＨ _２ であり；Ｒ _６ はＨである。］；
ｇ）

【化22】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _６ は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ 及びＮＨ _２ から選択される。］；
ｈ）

【化23】

式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _６ は、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ 及びＮＨ _２ から選択される。］；
ｉ）

【化24】

［式中、Ｒ _１ は、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ _３ 、ＣＯＯＣ _２ Ｈ _５ 、ＣＯＯＣ _５ Ｈ _１１ 、及びＣＯＯ（ＣＨ _２ ） _２ （ＣＨ _２ ） _２ ＣＨ _３ から選択され；Ｒ _２ はＮＨ _２ 、ＮＨＣＯＣＨ _３ 、又はＮＨＣＯＣ _２ Ｈ _５ から選択され；Ｒ _３ 及びＲ _５ は独立に、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＣＦ _３ 、ＣＣｌ _３ から選択され；Ｒ _６ は、ＣＨ _３ 、ＯＨ及びＮＨ _２ から選択される。］

【請求項17】

前記望ましくない植物成長の場所に、少なくとも一つの作物保護剤を施用することをさらに含む、請求項１１～１６のいずれか１項に記載の方法。

【請求項18】

前記少なくとも一つの作物保護剤が、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、及び植物成長調整剤からなる群から選択される、請求項１７に記載の方法。

【請求項19】

前記少なくとも一つの作物保護剤が、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホンアミド系除草剤及びアミノ酸誘導体、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザメタベンズ、クロリムロン、プリミスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、ニコスルフロン、メツルフロン、トリベヌロン、リムスルフロン、トリフルスルフロン及びグリホサートから選択されるアミノ酸合成阻害剤除草剤である、請求項１７に記載の方法。

【請求項20】

前記作物保護剤が、ジカンバ、２，４－Ｄ、クロピラリド及びフルロキシピルからなる群から選択される植物成長調整剤である、請求項１７に記載の方法。

【請求項21】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、下記のもの：
ａ．下記構造を有する第１の除草剤又はその塩：

【化25】

［式中、
Ａは、１以上のヘテロ原子を含む５、６若しくは９員環であり；前記ヘテロ原子のそれぞれは独立に、Ｎ、Ｓ及びＯからなる群から選択され；前記環の１以上の炭素原子は、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７のそれぞれは独立に、電子吸引基（ＥＷＧ）又は電子供与基（ＥＤＧ）から選択され；Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_６又はＲ_７がＥＤＧである場合、前記環の少なくとも一つの炭素がＥＷＧで置換されており；前記環の１以上のヘテロ原子がＮ又はＳである場合、それぞれが独立にＲ_３、Ｒ_４、Ｒ_６及びＲ_７で置換されていても良く；
Ｔは、スルホニル、アンモニウム、アルキルアミン；アリールアミン、ホスホニウム、ニトロ、シアノ、ジハロメチル、アシル、ホルミル、ハロホルミル類、カルボキシル、アルコキシカルボニル、及びアミノカルボニルからなる群から選択され；
ｎは０又は１であり；
ｙは０～８であり；
Ｘは

【化26】

であり；
Ｒ_１は、カルボキシル基、カルバモイル基、脂肪族の直鎖、分岐、環状鎖若しくは芳香族鎖を有する飽和若しくは不飽和アルコールとのエステル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、直鎖、分岐、環状脂肪族鎖、環状芳香族鎖、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、スルホンアミド、及びホスホルアミドで置換されたカルボキサミドからなる群から選択され；Ｒ_２は、置換されていても良い一級アミン、二級アミン、三級アミン、カルボキサミド、スルホンアミド及びホスホルアミドからなる群から選択される。］；及び
ｂ．前記望ましくない植物成長を効果的に抑制するための第２の除草剤
を施用することを含む方法。

【請求項22】

前記第２の除草剤が、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、スルホンアミド系除草剤、アミノ酸誘導体、イマザモックス、イマザピック、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザメタベンズ、クロリムロン、プリミスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、ニコスルフロン、メツルフロン、トリベヌロン、リムスルフロン、トリフルスルフロン及びグリホサートからなる群から選択されるアミノ酸合成阻害剤除草剤である、請求項２１に記載の方法。

【請求項23】

前記第２の除草剤が、アトラジン、テルブチラジン、（Ｓ）－メトラクロル、メトラクロル、テルブトリン、シマジン、ジメテナミド、（Ｓ）－ジメテナミド、フルフェナセット、アセトクロル、アラクロール、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、メトスラム、フルメツラム、ペンジメタリン、ブロモキシニル、ベンタゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロマゾン、ニコスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン－メチル、メトリブジン、フルミクロラック－ペンチル、プロスルフロン、プリミスルフロン－メチル、ジカンバ、フルチアセット－メチル、ピリデート、２，４－Ｄ、クロピラリド、ジフルフェンゾピル、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ＭＣＰＰ）、メトベンズロン、チフェンスルフロン－メチル、アクロニフェン、ＥＰＴＣ、グリホサート、グルホシネート、スルホセート、シアナジン、プロパキザホップ、メタミトロン、ピラミン、フェンメディファム、デスメディファム、エトフメセート、トリアスルフロン、クロリダゾン、レナシル、トリアレート、フルアジホップ、セトキシジム、キザロホップ、クロピラリド、クレトジム、オキサスルフロン、アシフルオルフェン、ベナゾリン－エチル、スルフェントラゾン、クロリムロン－エチル、クロランスラム－メチル、フォメサフェン、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イマザピル、ラクトフェン、フェノキサプロップ（Ｐ－エチル）、チジアズロン、トリブホス、トリフルラリン、ジメタクロル、ナプロパミド、キンメラック、メタザクロル、カルベタミド、ジメフロン、プロピザミド、エタメツルフロン－メチル、テブタム、フルオメツロン、プロメトリン、ノルフルラゾン、ピリチオバック－ナトリウム、ＭＳＭＡ、ＤＳＭＡ、ジウロン、フルロクロリドン、ジチオピル、チアゾピル、オキシフルオルフェン、エタルフルラリン、クロジナホップ、アミドスルフロン、ジクロホップ－メチル、ジフルフェニカン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアゾラート、フルカルバゾン、フルピルスルフロン－メチルナトリウム、フルタモン、ヨードスルフロン、イソプロツロン、クロルトルロン、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、スルホスルフロン、トリベヌロン－メチル、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＰ、ビフェノックス、フラムプロップ－Ｍ、イマザメタベンズ－メチル、アイオキシニル、トラコキシジム、フルオログリコフェン－エチル、メタベンズチアズロン、イソキサベン、プロスルホカルブ、ジフェンゾクアット－メチルサルフェート、プレチラクロール、シノスルフロン、フェンクロリム、ベンスルフロン－メチル、イマゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、アジムスルフロン、エスプロカルブ、メフェナセット、モリネート、プロパニル、ピラゾレート、シハロホップ－ブチル、ビスピリバック－ナトリウム、ピリミノバック－メチル、カフェントロール、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ブロモブチド、ＭＹ－１００、ダイムロン、ＮＢ ０６１、ＭＫ２４３、ＨＷ－５２、ＡＣ ０１４、アメトリン、ヘキサジノン、アシュラム、アザフェニジン、テブチウロン、及びエタメツルフロン－メチルからなる群から選択される、請求項２１に記載の方法。

【請求項24】

第３の除草剤又は植物成長調整剤を施用することをさらに含む、請求項２１～２３のいずれか１項に記載の方法。

【請求項25】

２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリア
ゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエート、又はその農業的に許容される塩からなる群から選択される化合物を含有する、請求項１に記載の農業組成物。

【請求項26】

望ましくない植物成長を抑制する方法であって、前記望ましくない植物成長の場所に、２－アミノ－３－（チオフェン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（４－フルオロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ペンチル２－アミノ－３－［（チオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；３－（５－シアノ－３－チエニル）アラニン；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－２－イル］プロパン酸；３－アミノ－３－（４－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４，５－トリメチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロ－４－メチルチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジヒドロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－チアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－｛［２，５－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－スルホニル］アミノ｝プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；２－プロポキシエチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；［２－（カルボキシアミノ）－３－エトキシ－３－オキソプロピル］（２，５－ジクロロチオフェン－３－スルホニル）カルバミン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，５－チアジアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，２，４－チアジアゾール－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（フラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，３－オキサゾール－４－イル）プロパン酸；２－ホルムアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；［２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパンアミド］酢酸；２－アミノ－Ｎ－［２－（２－ヒドロキシエトキシ）エチル］－３－（チオフェン－３－イル）プロペンアミド；エチル２－ブタンアミド－３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－ブトキシエチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２，５－ジブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－ニトロチオフェン－３－イル）プロパン酸；ブチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－エトキシエチル３－（ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；（２Ｓ）－２－アミノ－３－（３，５－ジオキソ－１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロ－２－メチルチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモチオフェン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１，１－ジオキソ－１１６－チオラン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（チオラン－３－イル）プロパン酸；［２－アミノ－２－（チオフェン－３－イル）エチル］ホスホン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジメチル－１，１－ジオキソ－１Ｈ－１１６－チオフェン－３－イル）プロパン酸；３－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロチオフェン－３－イル）－２－（ホスホノアミノ）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（トリフルオロメチル）チオフェン－３－イル］プロパン酸；エチル２－アセトアミド－３－（２，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－４－イル）プロパノエート；メチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル－２－アミノ－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（チオフェン－３－イル）プロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；プロピル２－アミノ－３－（２，５－ジクロロフラン－３－イル）プロパノエート；４－（２－アセトアミド－３－エトキシ－３－オキソプロピル）－３－メチル－１，３－チアゾール－３－イウムクロライド；２－（２－エトキシエトキシ）エチル３－（２，５－ジクロロチオフェン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；ペンチル２－アセトアミド－３－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）プロパノエート；エチル－２－アミノ－３－［（２，５－ジブロモチオフェン－３－スルホニル）アミノ］プロパノエート；ブチル３－（５－クロロ－１，２，４－チアジアゾール－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；２－アミノ－３－（１Ｈ－インダゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；２－アミノ－３－（ピリダジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；３－（５－ヒドロキシ－３－ピリジニル）アラニン；２－アミノ－３－（５－メチルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－アミノピリジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－アミノピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－スルファニルピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－スルファニルピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－クロロピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－２－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（４－ヒドロキシピリミジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピラジン－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，５－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（ピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（５－フルオロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－クロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジクロロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［２－（ジメチルアミノ）ピリジン－４－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパン酸
；２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（５，６－ジクロロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－［４－（ジメチルアミノ）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－オキソ－１，２－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－１，６－ジヒドロピリジン－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（２，６－ジオキソ－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－オキソ－２－スルファニル－１，６－ジヒドロピリミジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－（２－ブロモ－３，５－ジフルオロピリジン－４－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパン酸；プロピル２－アミノ－３－［（２－ブロモピリジン－４－スルホニル）アミノ］プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（５，６－ジブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；エチル２－アミノ－３－（２，３－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート酸；２－アミノ－３－［２－クロロ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル］プロパン酸；２－アミノ－３－（２－アミノ－６－オキソ－１，６－ジヒドロピリミジン－５－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（６－ヒドロキシ－５－ニトロピリジン－３－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２－ブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリジン－１－イウム；３－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－ヒドロキシピリジン－１－イウム；２－アミノ－３－（４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－メチルピリミジン－５－イル）プロパン酸；メチル２－アミノ－３－（２，６－ジブロモピリジン－４－イル）プロパノエート；エチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；メチル３－（６－ブロモピリジン－３－イル）－２－アセトアミドプロパノエート；エチル－２－アセトアミド－３－（２－メトキシピリミジン－４－イル）プロパノエート；２－（２－メトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；２－（２－エトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（６－ブロモピリジン－３－イル）プロパノエート；５－（２－アミノ－２－カルボキシエチル）－１－メチルピリミジン－１－イウム；２－アミノ－３－［２－（トリフルオロメチル）ピリジン－４－イル］プロパン酸塩酸塩［ＨＣｌ］；エチル３－［（２－ブロモピリジン－４－イル）オキシ］－２－アセトアミドプロパノエート；エチル２－アセトアミド－３－（ピリジン－４－イルオキシ）プロパノエート；２－アミノ－４－（１Ｈ－ピロール－３－イル）ブタン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－２－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１Ｈ－ピロール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；（２Ｓ）－２－ヒドロキシ－３－（１Ｈ－イミダゾール－４－イル）プロパン酸；エチル２－｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパノエート；２－アミノ－３－（４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）プロパン酸ジヒドロクロライド；２－アミノ－３－（１－メチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（２－メチル－２Ｈ－１，２，３，４－テトラゾール－５－イル）プロパン酸塩酸塩；２－アミノ－３－（ジメチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）プロパン酸塩酸塩；（２Ｓ）－２－アミノ－３－［５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］プロパン酸；及び２－（２－ブトキシエトキシ）エチル２－アミノ－３－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパノエート、又はその塩からなる群から選択される化合物を施用することを含む方法。

【国際調査報告】