特表2022-538472新規化合物及びその応用、並びにこの化合物を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイス
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-09-02
(54)【発明の名称】新規化合物及びその応用、並びにこの化合物を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイス
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20220826BHJP
C07F 19/00 20060101ALI20220826BHJP
C07F 7/10 20060101ALI20220826BHJP
H01L 51/50 20060101ALI20220826BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 F CSP
C07F19/00
C07F7/10 S
H05B33/14 B
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021578163
(86)(22)【出願日】2020-07-02
(85)【翻訳文提出日】2021-12-28
(86)【国際出願番号】 CN2020099815
(87)【国際公開番号】W WO2021008374
(87)【国際公開日】2021-01-21
(31)【優先権主張番号】201910649982.X
(32)【優先日】2019-07-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(31)【優先権主張番号】201911200466.5
(32)【優先日】2019-11-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】513322718
【氏名又は名称】清華大学
【氏名又は名称原語表記】ＴＳＩＮＧＨＵＡ ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ
(74)【代理人】
【識別番号】100130111
【弁理士】
【氏名又は名称】新保 斉
(72)【発明者】
【氏名】段 錬
(72)【発明者】
【氏名】張 躍威
(72)【発明者】
【氏名】張 東東
【テーマコード（参考）】
3K107
4H048
4H049
4H050
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC04
3K107CC07
3K107CC12
3K107CC21
3K107DD59
3K107DD66
4H048AA01
4H048AB92
4H048AD17
4H048BA51
4H048BB11
4H048BC10
4H048VA77
4H048VB10
4H049VN01
4H049VP06
4H049VQ60
4H049VR24
4H049VS60
4H049VU29
4H049VV02
4H050AA01
4H050AB92
4H050AD17
4H050BA51
4H050BB11
4H050BC10
(57)【要約】
新規有機化合物及びその応用、並びにこの化合物を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関し、前記化合物は下記の式（１ー１）、（１ー２）、または（１ー３）で示される構造を有する。【化１】
（Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立してＢから選択され、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立してＮから選択され、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立して単結合またはＣＲから選択され、Ｒは置換若しくは無置換の、Ｃ１ーＣ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３ーＣ３０のシクロアルキル基、Ｃ１ーＣ３０のハロアルキル基、Ｃ１ーＣ３０のアルコキシ基、Ｃ２ーＣ３０のアルケニル基、Ｃ３ーＣ３０のアルキニル基、Ｃ６ーＣ６０の単環アリール基、Ｃ６ーＣ６０の縮合環アリール基、Ｃ６ーＣ６０のアリールオキシ基、Ｃ５ーＣ６０の単環ヘテロアリール基またはＣ５ーＣ６０の縮合環ヘテロアリール基のいずれか一種から選択される）本化合物をＯＬＥＤデバイスにおける発光層材料とする場合、優れたデバイス性能及び安定性を示す。上記の化合物を使用する有機エレクトロルミネッセンスデバイスも提供する。【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（１ー１）、式（１ー２）、または式（１ー３）： 【化1】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立してＨまたはＢから選択され、かつそのうちの多くとも１つはＨであり、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立してはＮまたはＨから選択され、かつそのうちの多くとも１つはＨであり、
ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０または１から選択され、
Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立しては単結合またはＣＲから選択され、Ｒは、置換若しくは無置換の、Ｃ１ーＣ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３ーＣ３０のシクロアルキル基、Ｃ１ーＣ３０のハロアルキル基、Ｃ１ーＣ３０のアルコキシ基、Ｃ２ーＣ３０のアルケニル基、Ｃ３ーＣ３０のアルキニル基、Ｃ６ーＣ６０の単環アリール基、Ｃ６ーＣ６０の縮合環アリール基、Ｃ６ーＣ６０のアリールオキシ基、Ｃ５ーＣ６０の単環ヘテロアリール基、またはＣ５ーＣ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
Ｒ１～Ｒ２０はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換若しくは無置換の、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０のチオアルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ケイ素基、Ｃ６～Ｃ３０のアリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ６０の単環アリール基、Ｃ６ーＣ６０の縮合環アリール基、Ｃ６ーＣ６０のアリールオキシ基、Ｃ５ーＣ６０の単環ヘテロアリール基、またはＣ５ーＣ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、かつＲ１～Ｒ２０のうち隣接する２つの基は互いに結合して隣接するベンゼン環とともにＣ５～Ｃ３０の５員または６員のアリール基環、Ｃ５～Ｃ３０の５員または６員のヘテロアリール基環のうちの一種を形成してもよく、かつ形成された環の少なくとも１つの水素はＣ６～Ｃ３０のアリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ６０の単環アリール基、Ｃ６～Ｃ６０の縮合環アリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ５～Ｃ６０の単環ヘテロアリール基、Ｃ５～Ｃ６０の縮合環ヘテロアリール基、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０のチオアルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基のいずれか一種で置換されてもよく、
Ｒ２１は、水素、重水素、または置換若しくは無置換の、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０のチオアルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ６～Ｃ３０のアリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ６０の単環アリール基、Ｃ６ーＣ６０の縮合環アリール基、Ｃ６ーＣ６０のアリールオキシ基、Ｃ５ーＣ６０の単環ヘテロアリール基、またはＣ５ーＣ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ３０のアリール基、Ｃ３ーＣ３０のヘテロアリール基のうちの一種から選択される）
で示される
ことを特徴とする有機化合物。
【請求項2】
式（１ー１）、式（１ー２）、及び式（１ー３）において、ｍ、ｎ及びｐのうちの少なくとも１つは０であり、
またはｍ、ｎ及びｐのうちの少なくとも１つは１であり、
またはｍは０であり、ｎ及びｐはいずれも１であり、
またはｍは１であり、ｎ及びｐはいずれも０である
請求項１に記載の有機化合物。
【請求項3】
下記の式（２ー１）、式（２ー２）、または式（２ー３）：【化2】
で示される
請求項１に記載の有機化合物。
【請求項4】
式（１ー１）、式（１ー２）、式（１ー３）、式（２ー１）、式（２ー２）、及び式（２ー３）において、前記Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して、水素、重水素、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、ｎーペンチル基、ｓｅｃーペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎーヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎーヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎーオクチル基、シクロオクチル基、２ーエチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２ートリフルオロエチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ベンゾアントラニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、テトラセン基、ペンタセン基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、アゾフェニル基、テルフェニル基、トリポリフェニル基、p-クオターフェニル、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントリル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、トリポリインデニル基、イソトリポリインデニル基、スピロトリポリインデニル基、スピロイソトリポリインデニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾー５，６ーキノリル基、ベンゾー６，７ーキノリル基、ベンゾー７，８ーキノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリドイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサリノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２ーチアゾリル基、１，３ーチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５ージアザアントラニル基、２，７ージアザピレニル基、２，３ージアザピレニル基、１，６ージアザピレニル基、１，８ージアザピレニル基、４，５ージアザピレニル基、４，５，９，１０ーテトラアザペリレニル基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３ートリアゾリル基、１，２，４ートリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３ーオキサジアゾリル基、１，２，４ーオキサジアゾリル基、１，２，５＿オキサジアゾリル基、１，２，３ーチアジアゾリル基、１，２，４ーチアジアゾリル基、１，２，５ーチアジアゾリル基、１，３，４ーチアジアゾリル基、１，３，５ートリアジニル基、１，２，４ートリアジニル基、１，２，３ートリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５ーテトラジニル基、１，２，３，４ーテトラジニル基、１，２，３，５ーテトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基、９，９ージメチルアクリジニル基、ハロゲン化ベンゼン、シアノベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、トリアリールアミノ基、アダマンタン、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、テトラヒドロピロール、ピペリジン、メトキシ基、ケイ素基のうちの一種から選択され、または前記の二種の置換基の組み合わせから選択され、 前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ３０のアリール基、Ｃ３ーＣ３０のヘテロアリール基のうちの一種から選択される
請求項１または３に記載の有機化合物。
【請求項5】
式（２ー１）において、前記Ｒ２、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１７はそれぞれ独立して、水素原子または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ｔーブチルベンゼン、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾール、カルバゾフラニル基から選択され、
式（２ー２）において、
前記Ｒ２、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ｔーブチルベンゼン、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフランから選択され、
前記Ｒ２１は、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、ピリジル基、フェニル基、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチル基、トリアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、水素原子、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフラン、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ピリジル基、フラニル基から選択され、
式（２ー３）において、
前記Ｒ２、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ｔーブチルベンゼン、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフランから選択され、
前記Ｒ２１は、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、ピリジル基、フェニル基、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチル基、トリアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、水素原子、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフラン、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ピリジル基、フラニル基から選択され、
前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ３０のアリール基、Ｃ３ーＣ３０のヘテロアリール基のうちの一種から選択される
請求項３に記載の有機化合物。
【請求項6】
下記の化合物：【化3】
から選択される
請求項１または３に記載の有機化合物。
【請求項7】
請求項１ないし６のいずれかに記載の一般式化合物の、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける発光層材料または蛍光増感材料としての応用。
【請求項8】
第一電極と、第二電極と、前記第一電極と第二電極の間に挿入される一層または多層の有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、前記有機層は少なくとも一種の請求項１ないし６のいずれかに記載の化合物を含む
ことを特徴する有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規化合物に関し、このような化合物の応用、並びにこのような化合物を使用する有機発光デバイスにも関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｄｉｏｄｅｓ）は、サンドイッチのような構造を有するデバイスであり、正負電極膜層及び電極膜層の間に挟まれた有機機能材料層を含む。ＯＬＥＤデバイスは輝度が高く、応答が速く、視野が広く、プロセスが簡単であり、フレキシブル等の利点を有するため、新しい表示技術分野及び新しい照明技術分野で注目されている。現在、この技術は新しい照明器具、スマートフォン、及びタブレット等の製品の表示パネルに広く応用されており、さらにテレビなどの大型表示製品の応用分野に展開し、発展が速く、技術的要求が高い新しい表示技術である。
【0003】
ＯＬＥＤが照明と表示の２つの分野での発展とともに、そのコア材料に対する研究もより注目されるようになり、効率が良く、寿命が長いＯＬＥＤデバイスは一般的にデバイスの構造及び様々な有機材料の最適化組み合わせの結果である。駆動電圧がより低く、発光効率がより高く、デバイスの使用寿命がより長いＯＬＥＤ発光デバイスを製造し、ＯＬＥＤデバイスの性能の向上を実現するために、ＯＬＥＤデバイス構造及び製造プロセスを革新する必要があるだけではなく、ＯＬＥＤデバイスにおける光電機能材料を研究し革新する必要もあり、それにより性能のより高い機能材料を製造する。これに基づいて、ＯＬＥＤ材料業界では、デバイスの低起動電圧、高発光効率、及びより優れた使用寿命を実現するために、新しい有機エレクトロルミネッセンス材料の開発に取り組んできた。
【0004】
ＯＬＥＤ材料の選択において、一重項発光の蛍光材料は寿命が良く、価格が低いが、効率が低い。三重項発光の燐光材料は効率が高いが、高価であり、かつ青色光材料の寿命問題が解決されていない。日本九州大学のＡｄａｃｈｉは、新しい有機発光材料、すなわち熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料を提案した。このような材料の一重項ー三重項エネルギーギャップ（ΔＥＳＴ）は非常に小さく（＜０．３ ｅＶ）、三重項励起子は逆項間交差（ＲＩＳＣ）によって一重項励起子になって発光できるため、デバイスの内部量子効率は１００％に達することができる。
【0005】
従来技術では、「多共振誘起熱活性化遅延蛍光（ＭＲーＴＡＤＦ）」という策略で新しい構造の化合物を設計したが、特許文献１ー２：中国特許出願１０７８５１７２４、１０８４３１９８４などでは、単一のホウ素原子と窒素原子で複数の芳香族環を連結して形成された多環芳香族化合物を設計し、つまり特殊なホウ素（Ｂ）原子、窒素（Ｎ）原子を含む剛性分子系（以下の式（Ａ）、ただし、Ｙ１はＢであり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立してＮーＲである）を構築し、このような熱活性化遅延蛍光分子は高い放射遷移速度及び高い色純度を両立できるが、その大きなＨＯＭＯーＬＵＭＯオーバーラップにより、材料の一重項、三重項エネルギーの差（ΔＥｓｔ）が大きく、深刻なデバイス効率ロールオフが発生する。また、材料の半値幅は実用化需要までさらに改善する余地がある。
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0006】
【特許文献1】中国特許出願１０７８５１７２４
【特許文献2】中国特許出願１０８４３１９８４ 上記の技術問題を解決するために、本発明は有機エレクトロルミネッセンス分野に応用できる新規熱活性化遅延蛍光材料を提供する。 本発明のこのような有機化合物は、下記の一般式（１ー１）、（１ー２）または（１ー３）で示されるものである。
【化2】
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３はそれぞれ独立してＢから選択され、
Ｘ１、Ｘ２及びＸ３はそれぞれ独立してＮから選択され、
ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ独立して０または１から選択され、
Ｘ４、Ｘ５及びＸ６はそれぞれ独立しては単結合またはＣＲから選択され、Ｒは置換若しくは無置換の、Ｃ１ーＣ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３ーＣ３０のシクロアルキル基、Ｃ１ーＣ３０のハロアルキル基、Ｃ１ーＣ３０のアルコキシ基、Ｃ２ーＣ３０のアルケニル基、Ｃ３ーＣ３０のアルキニル基、Ｃ６ーＣ６０の単環アリール基、Ｃ６ーＣ６０の縮合環アリール基、Ｃ６ーＣ６０のアリールオキシ基、Ｃ５ーＣ６０の単環ヘテロアリール基またはＣ５ーＣ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
【0007】
Ｒ１～Ｒ２０はそれぞれ独立して水素、重水素、または置換若しくは無置換の、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０のチオアルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ケイ素基、Ｃ６～Ｃ３０のアリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ６０の単環アリール基、Ｃ６ーＣ６０の縮合環アリール基、Ｃ６ーＣ６０のアリールオキシ基、Ｃ５ーＣ６０の単環ヘテロアリール基またはＣ５ーＣ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、かつＲ１～Ｒ２０のうち隣接する２つの基は互いに結合して隣接するベンゼン環とともにＣ５～Ｃ３０の５員または６員のアリール環、Ｃ５～Ｃ３０の５員または６員のヘテロアリール環のうちの一種を形成し、且つ形成される環における少なくとも１つの水素はＣ６～Ｃ３０のアリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ６０の単環アリール基、Ｃ６～Ｃ６０の縮合環アリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ５～Ｃ６０の単環ヘテロアリール基、Ｃ５～Ｃ６０の縮合環ヘテロアリール基、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０のチオアルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基のいずれか一種で置換されてもよく、
【0008】
Ｒ２１は水素、重水素、または置換若しくは無置換の、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０のチオアルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、Ｃ６～Ｃ３０のアリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ６０の単環アリール基、Ｃ６ーＣ６０の縮合環アリール基、Ｃ６ーＣ６０のアリールオキシ基、Ｃ５ーＣ６０の単環ヘテロアリール基またはＣ５ーＣ６０の縮合環ヘテロアリール基のうちの一種から選択され、
【0009】
前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ３０のアリール基、Ｃ３ーＣ３０のヘテロアリール基のうちの一種から選択される。
【0010】
さらに好ましくは、式（１ー１）、（１ー２）または（１ー３）において、ｍ、ｎ及びｐのうちの少なくとも１つは０であり、またはｍ、ｎ及びｐのうちの少なくとも１つは１であり、またはｍは０、ｎ及びｐはいずれも１であり、またはｍは１、ｎ及びｐはいずれも０である。
さらに好ましくは、本発明の一般式化合物は下記の式（２ー１）～（２ー３）で示されるものである。
式（２ー１）、（２ー２）または（２ー３）において、Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して請求項１と同じ限定範囲を有する。
よりさらに好ましくは、上記の各一般式において、
前記Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して水素、重水素、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、ｎーペンチル基、ｓｅｃーペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎーヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎーヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎーオクチル基、シクロオクチル基、２ーエチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２ートリフルオロエチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ベンゾアントラニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、テトラセン基、ペンタセン基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、アゾフェニル基、テルフェニル基、トリポリフェニル基、p-クオターフェニル、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントリル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、トリポリインデニル基、イソトリポリインデニル基、スピロトリポリインデニル基、スピロイソトリポリインデニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾー５，６ーキノリル基、ベンゾー６，７ーキノリル基、ベンゾー７，８ーキノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリドイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサリノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２ーチアゾリル基、１，３ーチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５ージアザアントラニル基、２，７ージアザピレニル基、２，３ージアザピレニル基、１，６ージアザピレニル基、１，８ージアザピレニル基、４，５ージアザピレニル基、４，５，９，１０ーテトラアザペリレニル基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３ートリアゾリル基、１，２，４ートリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３ーオキサジアゾリル基、１，２，４ーオキサジアゾリル基、１，２，５ーオキサジアゾリル基、１，２，３ーチアジアゾリル基、１，２，４ーチアジアゾリル基、１，２，５ーチアジアゾリル基、１，３，４ーチアジアゾリル基、１，３，５ートリアジニル基、１，２，４ートリアジニル基、１，２，３ートリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５ーテトラジニル基、１，２，３，４ーテトラジニル基、１，２，３，５ーテトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基、９，９ージメチルアクリジニル基、（ポリ）ハロゲン化ベンゼン、（ポリ）シアノベンゼン、（ポリ）トリフルオロメチルベンゼン、トリアリールアミノ基、アダマンタン、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、テトラヒドロピロール、ピペリジン、メトキシ基、ケイ素基のうちの一種から選択され、または前記の二種の置換基の組み合わせから選択される。
さらに好ましくは、本発明の一般式化合物は下記の式（２ー１）～（２ー３）で示されるものである。
【化3】
よりさらに好ましくは、上記の各一般式において、
前記Ｒ１～Ｒ２１はそれぞれ独立して水素、重水素、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、ｎーペンチル基、ｓｅｃーペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、ｎーヘキシル基、シクロヘキシル基、ネオヘキシル基、ｎーヘプチル基、シクロヘプチル基、ｎーオクチル基、シクロオクチル基、２ーエチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２ートリフルオロエチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ベンゾアントラニル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、テトラセン基、ペンタセン基、ベンゾピレニル基、ビフェニル基、アゾフェニル基、テルフェニル基、トリポリフェニル基、p-クオターフェニル、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジヒドロフェナントリル基、ジヒドロピレニル基、テトラヒドロピレニル基、シスまたはトランスインデノフルオレニル基、トリポリインデニル基、イソトリポリインデニル基、スピロトリポリインデニル基、スピロイソトリポリインデニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、イソインドリル基、カルバゾリル基、インデノカルバゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、ベンゾー５，６ーキノリル基、ベンゾー６，７ーキノリル基、ベンゾー７，８ーキノリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフトイミダゾリル基、フェナントロイミダゾリル基、ピリドイミダゾリル基、ピラジノイミダゾリル基、キノキサリノイミダゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ナフトオキサゾリル基、アントラオキサゾリル基、フェナントロオキサゾリル基、１，２ーチアゾリル基、１，３ーチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、キノキサリニル基、１，５ージアザアントラニル基、２，７ージアザピレニル基、２，３ージアザピレニル基、１，６ージアザピレニル基、１，８ージアザピレニル基、４，５ージアザピレニル基、４，５，９，１０ーテトラアザペリレニル基、ピラジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、ナフチリジニル基、アザカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フェナントロリニル基、１，２，３ートリアゾリル基、１，２，４ートリアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、１，２，３ーオキサジアゾリル基、１，２，４ーオキサジアゾリル基、１，２，５ーオキサジアゾリル基、１，２，３ーチアジアゾリル基、１，２，４ーチアジアゾリル基、１，２，５ーチアジアゾリル基、１，３，４ーチアジアゾリル基、１，３，５ートリアジニル基、１，２，４ートリアジニル基、１，２，３ートリアジニル基、テトラゾリル基、１，２，４，５ーテトラジニル基、１，２，３，４ーテトラジニル基、１，２，３，５ーテトラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリジニル基、ベンゾチアジアゾリル基、９，９ージメチルアクリジニル基、（ポリ）ハロゲン化ベンゼン、（ポリ）シアノベンゼン、（ポリ）トリフルオロメチルベンゼン、トリアリールアミノ基、アダマンタン、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、テトラヒドロピロール、ピペリジン、メトキシ基、ケイ素基のうちの一種から選択され、または前記の二種の置換基の組み合わせから選択される。
【0011】
かつ、Ｒ１～Ｒ２０のうちの隣接する２つの基は互いに結合して隣接するベンゼン環とともにＣ５～Ｃ３０の５員または６員のアリール基環、Ｃ５～Ｃ３０の５員または６員のヘテロアリール基環のうちの一種を形成してもよく、且つ形成された環における少なくとも１つの水素はＣ６～Ｃ３０のアリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６～Ｃ６０の単環アリール基、Ｃ６～Ｃ６０の縮合環アリール基、Ｃ６～Ｃ６０のアリールオキシ基、Ｃ５～Ｃ６０の単環ヘテロアリール基、Ｃ５～Ｃ６０の縮合環ヘテロアリール基、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１０のチオアルコキシ基、カルボニル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基のいずれか一種で置換されてもよい。
【0012】
前記基が置換基を有する場合、前記置換基はそれぞれ独立して重水素、ハロゲン、シアノ基、Ｃ１～Ｃ３０の鎖状アルキル基、Ｃ３～Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ１０のアルコキシ基、Ｃ６～Ｃ３０アリールアミノ基、Ｃ３～Ｃ３０ヘテロアリールアミノ基、Ｃ６ーＣ３０のアリール基、Ｃ３ーＣ３０のヘテロアリール基のうちの一種から選択される。
【0013】
更さらに好ましくは、式（２ー１）において、前記Ｒ２、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１７はそれぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ｔーブチルベンゼン、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、イミダゾール、カルバゾフラニル基から選択される。
【0014】
更さらに好ましくは、式（２ー２）において、前記Ｒ２、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ｔーブチルベンゼン、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフランから選択される。前記Ｒ２１は、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、ピリジル基、フェニル基、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチル基、トリアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、水素原子、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフラン、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ピリジル基、フラニル基から選択される。
【0015】
更さらに好ましくは、式（２ー３）において、前記Ｒ２、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１６、Ｒ１９はそれぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換の、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ｔーブチルベンゼン、メチルフェニル基、フェニル基、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、ピリジル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフランから選択される。前記Ｒ２１は、水素、フッ素、シアノ基、または置換若しくは無置換の、ピリジル基、フェニル基、フルオロフェニル基、メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シアノフェニル基、トリフルオロメチル基、トリアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、イソプロピル基、ｎーブチル基、イソブチル基、ｓｅｃーブチル基、ｔーブチル基、２ーメチルブチル基、シクロヘキシル基、水素原子、アダマンタン、テトラヒドロピロール、ピペリジン、ケイ素基、メトキシ基、９，９ージメチルアクリジニル基、イミダゾリル基、カルバゾフラン、トリアリールアミノ基、カルバゾリル基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ピリジル基、フラニル基から選択される。
【0016】
明細書において、Ｃａ～Ｃｂという表現方法は、この基が有する炭素原子数がａ～ｂであることを表し、特に説明しない限り、一般的にこの炭素原子数は置換基の炭素原子数を含まない。
【0017】
明細書において、置換若しくは無置換のＣ６～Ｃ６０アリール基はＣ６～Ｃ３０アリール基であることが好ましく、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナントリル基、インデニル基、フルオレニル基及びその誘導体、フルオランテニル基、トリフェニレン基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、及びテトラセン基からなる群より選ばれる基であることがより好ましい。具体的に、ビフェニル基は、２ービフェニル基、３ービフェニル基及び４ービフェニル基から選択され、テルフェニル基は、ｐーテルフェニルー４ーイル、ｐーテルフェニルー３ーイル、ｐーテルフェニルー２ーイル、ｍーテルフェニルー４ーイル、ｍーテルフェニルー３ーイル、及びｍーテルフェニルー２ーイルを含み、前記ナフチル基は１ーナフチル基、及び２ーナフチル基を含み、アントラニル基は１ーアントラニル基、２ーアントラニル基、及び９ーアントラニル基から選択され、前記フルオレニル基は１ーフルオレニル基、２ーフルオレニル基、３ーフルオレニル基、４ーフルオレニル基、及び９ーフルオレニル基から選択され、前記フルオレニル基誘導体は９，９’ージメチルフルオレン、９，９’ースピロ二フルオレン、及びベンゾフルオレンから選択され、前記ピレニル基は１ーピレニル基、２ーピレニル基、及び４ーピレニル基から選択され、テトラセン基は１ーテトラセン基、２ーテトラセン基、及び９ーテトラセン基から選択される。
本発明におけるヘテロ原子は、一般的にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ及びＳｅから選択される原子または原子団であり、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択されることが好ましい。
本発明におけるヘテロ原子は、一般的にＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ及びＳｅから選択される原子または原子団であり、Ｎ、Ｏ、Ｓから選択されることが好ましい。
【0018】
明細書において、置換若しくは無置換のＣ５～Ｃ６０ヘテロアリール基として、Ｃ５～Ｃ３０ヘテロアリール基であることが好ましく、窒素含有ヘテロアリール基、酸素含有ヘテロアリール基、硫黄含有ヘテロアリール基等であることがより好ましく、具体的な例として、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基及びその誘導体が挙げられ、その中で、前記カルバゾリル基誘導体は、９ーフェニルカルバゾール、９ーナフチルカルバゾールベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、またはインドロカルバゾールであることが好ましい。
【0019】
明細書において、前記Ｃ１～Ｃ３０鎖状アルキル基は、Ｃ１～Ｃ１０の鎖状アルキル基であることが好ましく、Ｃ１～Ｃ６の鎖状アルキル基であることがより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、ｎープロピル基、ｎーブチル基、ｎーヘキシル基、ｎーオクチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔーブチル基等が挙げられる。
明細書において、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基は、単環アルキル基及び多環アルキル基を含み、Ｃ３ーＣ１０のシクロアルキル基であることが好ましい。
明細書において、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基は、単環アルキル基及び多環アルキル基を含み、Ｃ３ーＣ１０のシクロアルキル基であることが好ましい。
【0020】
さらに、本発明の一般式（１）で示される化合物は下記の具体的な構造化合物Ｐー１～Ｐー４０５であることが好ましく、これらの化合物は代表的なものである。
【化4】
【0021】
本発明は、上記の一般式（１ー１）、式（１ー２）、式（１ー３）、式（２ー１）、式（２ー２）、及び式（２ー３）のいずれかで示される化合物の応用も保護し、前記応用は有機エレクトロルミネッセンスデバイスに発光層材料として、好ましくは発光染料及び／または増感剤としての応用である。
【0022】
本発明は、基板と、第一電極と、第二電極と、前記第一電極と第二電極の間に挿入される一層または多層の有機層とを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスをさらに提供する。ただし、前記有機層は上記の一般式（１ー１）、式（１ー２）、式（１ー３）、式（２ー１）、式（２ー２）、及び式（２ー３）のいずれかの化合物を含む。
【0023】
具体的に、本発明の一実施形態は、基板、及び前記基板に順に形成された陽極層、複数の発光機能層、陰極層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。前記発光機能層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含み、前記正孔注入層は前記陽極層に形成され、前記正孔輸送層は前記正孔注入層に形成され、前記陰極層は前記電子輸送層に形成され、前記正孔輸送層と前記電子輸送層の間は発光層である。ただし、前記発光層は上記の式（１ー１）、式（１ー２）、式（１ー３）、式（２ー１）、式（２ー２）、及び式（２ー３）のいずれかの本発明の一般式化合物を含む。
本発明の化合物で調製されたＯＬＥＤデバイスは、低い起動電圧、高い発光効率、高い色純度、及びより優れた使用寿命を有する。
本発明の化合物で調製されたＯＬＥＤデバイスは、低い起動電圧、高い発光効率、高い色純度、及びより優れた使用寿命を有する。
【0024】
本発明の化合物は、デバイスが適当な駆動電圧及び効率を有することを保証する前提で、比較的長い使用寿命を有し、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける発光材料として適用できるだけではなく、光学センサー、太陽電池、照明器具、有機薄膜トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜太陽電池、情報タグ等の技術分野にも応用できる。
【0025】
前記本発明の化合物が有機エレクトロルミネッセンスデバイスに用いられる場合に性能に優れる具体的な理由は明らかではないが、以下の原因であると推測される。
【0026】
従来技術の化合物に比べて、本発明のこのような新規化合物構造設計において、中心ベンゼン環の１、３及び５位にそれおれより剛性のカルバゾール及びその誘導体等のドナーを導入することが好ましく、ＢＮ共振骨格全体をより剛性にするだけでなく（その振動緩和をさらに低減し、スペクトルを狭小化させることに有利である）、好ましいカルバゾールユニットも前線軌道分布に関与でき、ＨＯＭＯとＬＵＭＯ軌道のオーバーラップを増大させる（さらにその放射遷移振動子強度、即ち発光効率を向上させる）。同時に１、３、５位の窒素原子のオルト位及びパラ位はいずれも電子吸引性のホウ素原子に対応し、このような特殊な構造により、Ｎ原子とＢ原子の電子供給、吸引能力がいずれも異なる程度で減少するため、スペクトルもブルーシフトする。
【0027】
さらに、このような特殊なマルチドナーーマルチアクセプターの構造は、一重項Ｓ１と三重項Ｔ１の間により多くの中間三重項を導入することにも有利であり、さらに一重項と三重項の逆項間交差速度を促進し、遅延成分の占める割合を増大して遅延蛍光寿命を減少させ、最終的にエレクトロルミネッセンスデバイスの効率ロールオフを減少させ、安定性を向上させる。さらに、一定の立体障害を有するＲ２１基を導入することがより好ましく、ＰｈーＢーＰｈ基を５員環、６員環等にすれば分子の剛性構造がより安定になり、上記の優れた特性を保持するとともに、材料の半値幅をさらに減少させる。
【0028】
本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける発光層材料としても、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける蛍光増感剤としても用いられる。
また、本発明の化合物の製造プロセスは簡単で実行しやすく、原料が入手しやすく、量産拡大に適している。
また、本発明の化合物の製造プロセスは簡単で実行しやすく、原料が入手しやすく、量産拡大に適している。
【図面の簡単な説明】
【0029】
【発明を実施するための形態】
【0030】
以下、いくつかの合成実施例を例として、本発明の上記の新規化合物の具体的な調製方法を詳しく説明するが、本発明の調製方法はこれらの合成実施例に限定されるものではない。
【0031】
本発明で用いられる様々な化学薬品、例えば石油エーテル、ｔーブチルベンゼン、酢酸エチル、硫酸ナトリウム、トルエン、ジクロロメタン、炭酸カリウム、三臭化ホウ素、Ｎ，Ｎージイソプロピルエチルアミン、反応中間体等の基礎化学工業原料はいずれも上海泰坦科技株式会社及び西隴化工株式会社から購入される。下記の化合物を確定するために用いられる質量分析計はＺＡＢーＨＳ 型質量分析計で測定（イギリス Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ 社製造）される。
【0032】
以下、本発明の化合物の合成方法を簡単に説明する。まず、ｎーブチルリチウムまたはｔーブチルリチウムなどで、Ｘ１、Ｘ２とＸ３の間の水素、Ｃｌ原子をオルト位金属化する。そして、三臭化ホウ素または三塩化リン等を添加し、リチウムーホウ素またはリチウムーリンの金属交換を行った後、Ｎ，Ｎージイソプロピルエチルアミン等のブレンステッドベース（Ｂｒｏｎｓｔｅｄ ｂａｓｅ）を添加することにより、タンデムボラフリーデルクラフツ反応（Ｔａｎｄｅｍ ＢｏｒａーＦｒｉｅｄｅｌーＣｒａｆｔｓ Ｒｅａｃｔｉｏｎ）を行い、目的物を得ることができる。
より具体的に、以下では本発明の代表的な具体的な化合物の合成方法を示す。
（合成実施例）
合成実施例１：
化合物Ｐー１の合成
【化5】
（合成実施例）
合成実施例１：
化合物Ｐー１の合成
【化6】
【0033】
窒素雰囲気で、ｔーブチルリチウムのペンタン溶液（１８．９６ｍＬ、１．６０Ｍ、３０．３４ｍｍｏｌ）を０℃のＢｒ化前駆体（１３．８３ｇ、１３．７９ｍｍｏｌ）のｔーブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液に徐々に加え、そして順に８０℃で、１００℃で、１２０℃まで昇温してそれぞれ１時間反応させた。反応終了後にー３０℃まで降温し、三臭化ホウ素（７．６ｇ、３０．３４ｍｍｏｌ）を徐々に加え、室温で０．５時間攪拌し続けた。室温でＮ，Ｎージイソプロピルエチルアミン（５．３５ｇ、４１．３７ｍｍｏｌ）を加え、１４５℃で５時間反応し続けた後に終了させた。溶媒を真空回転乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：酢酸エチル：石油エーテル＝５０：１）により、目的の化合物Ｐー１（１．００ｇ、８％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５６％）が得られ、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ９２５．９２ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８５．６２％； Ｈ：７．６１％； Ｂ：２．３０％； Ｎ：４．４７％；実験値：Ｃ：８５．７２％； Ｈ：７．６６％； Ｂ：２．８３％； Ｎ：３．７９％。
合成実施例２：
化合物Ｐー３０８の合成
合成実施例２：
化合物Ｐー３０８の合成
【化7】
【0034】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３０８ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１とほぼ同じである。目的の化合物Ｐー３０８（１．００ｇ、８％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５６％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ９２６．４５ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８５．６２％； Ｈ：７．５１％； Ｂ：２．３３％； Ｎ：４．５４５％；実験値：Ｃ：８５．７２％； Ｈ：７．６６％； Ｂ：２．８３％； Ｎ：３．７９％ 。
合成実施例３：
化合物Ｐー３００の合成
合成実施例３：
化合物Ｐー３００の合成
【化8】
【0035】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３００ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３００（０．８１ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．６６％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ５８９．７６ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８５．６１％； Ｈ：３．５９％； Ｂ：３．６７％； Ｎ：７．１３％；実験値：Ｃ：８５．１２％； Ｈ：４．０１ Ｂ：３．５８； Ｎ：７．２９％。
合成実施例４：
化合物Ｐー３３４の合成
合成実施例４：
化合物Ｐー３３４の合成
【化9】
【0036】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３３４ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３３４（１．２７ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．３６％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ９１９．３１ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．２０％； Ｈ：３．８４％； Ｂ：２．３５％； Ｎ：７．６２％；実験値：Ｃ：８５．９２％； Ｈ：４．１６％； Ｂ：２．５３％； Ｎ：７．３９％。
合成実施例５：
化合物Ｐー３０１の合成
合成実施例５：
化合物Ｐー３０１の合成
【化10】
【0037】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３０１ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３０１（１．０２ｇ、１１％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ６７３．８９ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８５．６１％； Ｈ：４．９４％； Ｂ：３．２１％； Ｎ：６．２４％；実験値：Ｃ：８５．１２％； Ｈ：４．４６％； Ｂ：３．６８％； Ｎ：６．７４％。
合成実施例６：
化合物Ｐー３０３の合成
合成実施例６：
化合物Ｐー３０３の合成
【化11】
【0038】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３０３ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３０３（１．４２ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．３５％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ７５７．８９ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８５．６１％； Ｈ，５．９９％； Ｂ，２．８５％； Ｎ，５．５５％；実験値：Ｃ，８５．４１％； Ｈ，５．８９％； Ｂ，２．９５％； Ｎ，５．７５％。
合成実施例７：
化合物Ｐー３１７の合成
合成実施例７：
化合物Ｐー３１７の合成
【化12】
【0039】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３１７ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３１７（１．４４ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．２６％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： １０４５．２９ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８９．５８％； Ｈ：４．３４％； Ｂ：２．０７％； Ｎ：４．０２％；実験値：Ｃ：８９．８８％； Ｈ：４．１６％； Ｂ：２．１８％； Ｎ：３．７８％。
合成実施例８：
化合物Ｐー３３０の合成
合成実施例８：
化合物Ｐー３３０の合成
【化13】
【0040】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３３０ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３３０（１．２９ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．３６％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ９２３．３１ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８５．８２％； Ｈ，４．２６％； Ｂ，２．３４％； Ｎ，７．５８％；実験値：Ｃ，８５．８３％； Ｈ，４．２５％； Ｂ，２．２４％； Ｎ，７．６８％。
合成実施例９：
化合物Ｐー３３４の合成
合成実施例９：
化合物Ｐー３３４の合成
【化14】
【0041】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３３４ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３３４（１．２７ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．３６％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ９１９．３１ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．２０％； Ｈ：３．８４％； Ｂ：２．３５％； Ｎ：７．６２％；実験値：Ｃ：８５．９２％； Ｈ：４．１６％； Ｂ：２．５３％； Ｎ：７．３９％。
合成実施例１０：
化合物Ｐー４００の合成
合成実施例１０：
化合物Ｐー４００の合成
【化15】
【0042】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー４００ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー４００（０．８３ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ６０３．６２ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８５．６１％； Ｈ：３．８４％； Ｂ：３．５８％； Ｎ：６．９７％；実験値：Ｃ：８５．３４％； Ｈ：３．５７％ Ｂ：３．７８％； Ｎ：７．３１％。
合成実施例１１：
化合物Ｐー４９７の合成
合成実施例１１：
化合物Ｐー４９７の合成
【化16】
【0043】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー４９７ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー４９７（０．９２ｇ、１０％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ６６５．６２ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８６．６５％； Ｈ，３．７９％； Ｂ，３．２５％； Ｎ，６．３２％；実験値：Ｃ，８６．８５％； Ｈ，３．５９％； Ｂ，３．０５％； Ｎ，６．５２％。
合成実施例１２：
化合物Ｐー４９８の合成
合成実施例１２：
化合物Ｐー４９８の合成
【化17】
【0044】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー４９８ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー４９８（０．６２ｇ、６％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．７５％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ７４８．１１元素分析結果：理論値：Ｃ，８６．６３％； Ｈ，４．４４％； Ｂ，１．４４％； Ｎ，７．４８％；実験値：Ｃ：８６．５４％； Ｈ：４．５７ Ｂ：１．７８； Ｎ：７．１１％。
合成実施例１３：
化合物Ｐー４９９の合成
合成実施例１３：
化合物Ｐー４９９の合成
【化18】
【0045】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー４９９ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー４９９（０．６２ｇ、６％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．７５％）は、黄色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ７４６．５８ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．８６％； Ｈ：４．１８％； Ｂ：１．４５％； Ｎ：７．５０％；実験値：Ｃ：８６．３４％； Ｈ：４．５７ Ｂ：１．７８； Ｎ：７．３１％。
合成実施例１４：
化合物Ｐー４の合成
合成実施例１４：
化合物Ｐー４の合成
【化19】
【0046】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー４ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー４（０．６２ｇ、４．５％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．７５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：１００２．０２ 元素分析結果：理論値：Ｃ：８６．３１％； Ｈ：７．３４％； Ｂ：２．１６％； Ｎ：４．１９％；実験値：Ｃ：８６．３４％； Ｈ：７．２７ Ｂ：２．２８； Ｎ：４．１１％。
合成実施例１５：
化合物Ｐー７の合成
合成実施例１５：
化合物Ｐー７の合成
【化20】
【0047】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー７ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー７（０．６０ｇ、４．４％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：１００３．０１元素分析結果：理論値：Ｃ，８５．０２％； Ｈ，７．２４％； Ｂ，２．１６％； Ｎ，５．５９％；実験値：Ｃ：８６．３１％； Ｈ：７．３４％； Ｂ：２．１６％； Ｎ：４．１９％．
合成実施例１６：
化合物Ｐー３９の合成
合成実施例１６：
化合物Ｐー３９の合成
【化21】
【0048】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー３９ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー３９（０．６０ｇ、４．４％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：１００３．０１元素分析結果：理論値：Ｃ，８５．０２％； Ｈ，７．２４％； Ｂ，２．１６％； Ｎ，５．５９％；実験値：Ｃ：８６．３１％； Ｈ：７．３４％； Ｂ：２．１６％； Ｎ：４．１９％．
合成実施例１７：
化合物Ｐー４６の合成
合成実施例１７：
化合物Ｐー４６の合成
【化22】
【0049】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー４６ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー４６（１．７８ｇ、１２％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：１０８２．８５ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８６．５７％； Ｈ，７．５５％； Ｂ，２．００％； Ｎ，３．８８％；実験値：Ｃ，８６．３６％； Ｈ，７．４２％； Ｂ，２．２９％； Ｎ，６．６９％； Ｏ，３．９３％。
合成実施例１８：
化合物Ｐー６４の合成
合成実施例１８：
化合物Ｐー６４の合成
【化23】
【0050】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー６４ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー６４（１．６５ｇ、１２％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．３５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：７２１．４８ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８６．５７％； Ｈ，４．６１％； Ｂ，３．００％； Ｎ，５．８２％；実験値：Ｃ，８６．６４％； Ｈ，４．５１％； Ｂ，３．０９％； Ｎ，５．７６％；
合成実施例１９：
化合物Ｐー８８の合成
合成実施例１９：
化合物Ｐー８８の合成
【化24】
【0051】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー８８ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー８８（０．７８ｇ、８％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、緑色固体が得られた。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：７１１．２４ 元素分析結果：理論値：Ｃ，７２．６２％； Ｈ，２．４１％； Ｂ，３．０４％； Ｆ，１６．０３％； Ｎ，５．９１％；実験値：Ｃ，７２．６１％； Ｈ，２．４３％； Ｂ，３．０２％； Ｆ，１６．０５％； Ｎ，５．９１％；
合成実施例２０：
化合物Ｐー９２の合成
合成実施例２０：
化合物Ｐー９２の合成
【化25】
【0052】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー９２ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー９２（０．９０ｇ、８％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．７５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ６９９．２８ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８６．２５％； Ｈ，５．８７％； Ｂ，２．６８％； Ｎ，５．２０％；実験値：Ｃ，８６．１５％； Ｈ，５．８７％； Ｂ，２．６８％； Ｎ，５．３０％。
合成実施例２１：
化合物Ｐー２０６の合成
合成実施例２１：
化合物Ｐー２０６の合成
【化26】
【0053】
本例ではＰー１ー１を等物質量のＰー２０６ー１に置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例１と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー２０６（０．８６ｇ、６％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク： ６９９．２８ 元素分析結果：理論値：Ｃ，７０．６９％； Ｈ，６．９１％； Ｂ，２．０９％； Ｎ，４．０５％； Ｓｉ，１６．２６％；実験値：７０．５９％； Ｈ，６．８１％； Ｂ，２．１９％； Ｎ，４．１５％； Ｓｉ，１６．２６％。
合成実施例２２：
化合物Ｐー９５の合成
合成実施例２２：
化合物Ｐー９５の合成
【化27】
【0054】
窒素雰囲気で、Ｐー９５ー１（１０．６５ｇ、 １０ｍｍｏｌ）のｏージクロロベンゼン溶液（１００ｍＬ）にＢＢｒ３（５．６６ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）を加え、２４５℃で２４時間反応した後に終了させた。溶媒を真空回転乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：酢酸エチル：石油エーテル＝５０：１）により、目的の化合物Ｐー９５（０．２２ｇ、２％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５６％）が得られ、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：１０８９．６５； 元素分析結果：理論値：Ｃ，８５．９５％； Ｈ，７．２１％； Ｂ，２．９８％； Ｎ，３．８６％；実験値：Ｃ，８５．９１％； Ｈ，７．２５％； Ｂ，２．９４； Ｎ，３．９０。
合成実施例２３：
化合物Ｐー１１４の合成
合成実施例２３：
化合物Ｐー１１４の合成
【化28】
【0055】
窒素雰囲気で、ｔーブチルリチウムのペンタン溶液（１８．９６ｍＬ、１．６０Ｍ、３０．３４ｍｍｏｌ）を０℃のＢｒ化前駆体（８．８４ｇ、１３．７９ｍｍｏｌ）のｔーブチルベンゼン（１５０ｍＬ）溶液に徐々に加え、そして順に８０℃、１００℃、１２０℃まで昇温してそれぞれ１時間反応させた。反応終了後にー３０℃まで降温して、三臭化ホウ素（７．６ｇ、３０．３４ｍｍｏｌ）を徐々に加え、室温で０．５時間攪拌し続けた。室温でＮ，Ｎージイソプロピルエチルアミン（５．３５ｇ、４１．３７ｍｍｏｌ）を加え、１４５℃で５時間反応し続けた後に室温に下げた。室温でフェニル塩化マグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（３０ｍＬ、１．０ Ｍ、３０ｍｍｏｌ）を加え、１２ｈ反応し続けた後に終了させた。溶媒を真空回転乾燥させ、シリカゲルカラム（展開剤：酢酸エチル：石油エーテル＝５０：１）により、目的の化合物Ｐー１（０．４９ｇ、６％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．５６％）が得られ、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：５８８．０９ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８５．７８％； Ｈ，３．９４％； Ｂ，５．５１％； Ｎ，４．７６％；実験値：Ｃ，８５．６８％； Ｈ，３．９４％； Ｂ，５．６１％； Ｎ，４．７６％。
合成実施例２４：
化合物Ｐー１１０の合成
合成実施例２４：
化合物Ｐー１１０の合成
【化29】
【0056】
本例ではＰー１１４ー１、フェニル塩化マグネシウムをそれぞれ等物質量のＰー１１０ー１、ｔーブチル塩化マグネシウムに置き換えたこと以外、本実施例は合成実施例２３と基本的に同じである。目的の化合物Ｐー１１０（０．７５ｇ、６％収率、ＨＰＬＣ分析純度９９．４５％）は、緑色固体である。ＭＡＬＤＩーＴＯＦーＭＳ結果：分子イオンピーク：９０９．７０ 元素分析結果：理論値：Ｃ，８５．８２％； Ｈ，７．５３％； Ｂ，３．５６％； Ｎ，３．０８％；実験値：Ｃ，８５．８４％； Ｈ，７．５１％； Ｂ，３．４６％； Ｎ，３．１８％。
【0057】
以下、本発明の化合物を具体的に有機エレクトロルミネッセンスデバイスに応用することで、実際の使用性能を測定して、本発明の技術効果及びメリットを示して検証する。
【0058】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、第一電極と、第二電極と、２つの電極の間にある有機材料層とを含む。この有機材料は複数の領域に分割でき、例えば、この有機材料層は正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域を含んでもよい。
【0059】
陽極の材料は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、二酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等の酸化物透明導電材料及びそれらの任意の組み合わせを使用できる。陰極の材料は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウムーリチウム（ＡｌーＬｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウムーインジウム（ＭｇーＩｎ）、マグネシウムー銀（ＭｇーＡｇ）等の金属または合金及びそれらの任意の組み合わせを使用できる。
【0060】
正孔輸送領域は陽極と発光層の間に位置する。正孔輸送領域は単層構造の正孔輸送層（ＨＴＬ）であってもよく、一種の化合物のみを含む単層正孔輸送層及び多種の化合物を含有する単層正孔輸送層を含む。正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、電子遮断層（ＥＢＬ）の少なくとも一層を含む多層構造であってもよい。
【0061】
正孔輸送領域の材料は、ＣｕＰｃのようなフタロシアニン誘導体、導電ポリマー、または導電ドーパントを含む重合体、例えば、ポリフェニレンビニレン、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３ ，４ーエチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４ースチレンスルホン酸塩）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４ースチレンスルホン酸塩）（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）、芳香族アミン誘導体等から選択されてもよいが、これらに限定されない。
【0062】
発光層は、異なる波長のスペクトルを発色する発光染料（即ちドーパント、ｄｏｐａｎｔ）を含み、主体材料（Ｈｏｓｔ）も同時に含む。発光層は、赤、緑、青などの単一色を発色する単色発光層であってもよい。様々な色の単色発光層は画素パターンに応じて平面配列してもよく、重なってカラーの発光層を形成してもよい。様々な色の発光層が重なっている場合、それらは互いに離れてもよく、つながってもよい。発光層は赤、緑、青などの異なる色を同時に発色する単一のカラー発光層であってもよい。
【0063】
電子輸送領域は単層構造の電子輸送層（ＥＴＬ）であってもよく、一種の化合物のみを含む単層電子輸送層及び様々な化合物を含有する単層電子輸送層を含む。電子輸送領域は、電子注入層（ＥＩＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、正孔遮断層（ＨＢＬ）の少なくとも一層を含む多層構造であってもよい。
【0064】
図１を参照して、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造プロセスを以下に説明する。基板１の上に、陽極２、正孔輸送層３、有機発光層４、電子輸送層５、陰極６を順に沈積し、そして密封する。ただし、有機発光層４を製造するとき、ワイドバンドギャップ材料源、電子供与体型材料源、電子受容体型材料源、及び共振型ＴＡＤＦ材料源を共同蒸着する方法により有機発光層４形成する。
【0065】
具体的に、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造方法は以下のステップを含む。
１．陽極材料が塗布されたガラス板を商用洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗い流し、アセトン：エタノール混合溶媒中で超音波で油を除去し、清潔な環境で水分が完全に除去されるまでベーキングし、紫外光とオゾンで洗浄し、低エネルギーの陽イオンビームで表面を衝撃する。
１．陽極材料が塗布されたガラス板を商用洗浄剤の中で超音波処理し、脱イオン水で洗い流し、アセトン：エタノール混合溶媒中で超音波で油を除去し、清潔な環境で水分が完全に除去されるまでベーキングし、紫外光とオゾンで洗浄し、低エネルギーの陽イオンビームで表面を衝撃する。
【0066】
２．前記陽極付きのガラス板を真空チャンバ内に置き、１×１０ー５～９×１０ー３Ｐａまで真空にし、前記陽極層膜の上に正孔注入材料を真空蒸着して正孔注入層を形成し、蒸着速度が０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
３．正孔注入層の上に正孔輸送材料を真空蒸着して正孔輸送層を形成し、蒸着速度が０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
４．正孔輸送層の上に電子遮断層を真空蒸着し、蒸着速度が０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
３．正孔注入層の上に正孔輸送材料を真空蒸着して正孔輸送層を形成し、蒸着速度が０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
４．正孔輸送層の上に電子遮断層を真空蒸着し、蒸着速度が０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
【0067】
５．電子遮断層の上にデバイスの有機発光層を真空蒸着し、有機発光層材料には主体材料とＴＡＤＦ染料が含まれ、マルチソース共蒸着の方法により、染料が予め設定されたドーピング比率に達するように、主体材料の蒸着速度、増感剤材料の蒸着速度及び染料の蒸着速度を調節する。
６．有機発光層の上に正孔遮断層を真空蒸着し、その蒸着速度は０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
７．正孔遮断層の上にデバイスの電子輸送材料を真空蒸着して電子輸送層を形成し、その蒸着速度は０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
８．電子輸送層の上に０．１～０．５ｎｍ／ｓでＬｉＦを電子注入層として真空蒸着し、０．５～１ｎｍ／ｓでＡｌ層をデバイスの陰極として真空蒸着する。
６．有機発光層の上に正孔遮断層を真空蒸着し、その蒸着速度は０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
７．正孔遮断層の上にデバイスの電子輸送材料を真空蒸着して電子輸送層を形成し、その蒸着速度は０．１～０．５ｎｍ／ｓである。
８．電子輸送層の上に０．１～０．５ｎｍ／ｓでＬｉＦを電子注入層として真空蒸着し、０．５～１ｎｍ／ｓでＡｌ層をデバイスの陰極として真空蒸着する。
【0068】
本発明の実施例は、上記の有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む表示装置をさらに提供する。この表示装置は具体的にＯＬＥＤディスプレイなどの表示デバイス、及びこの表示デバイスを含むテレビ、デジタルカメラ、携帯電話、タブレット等の任意の表示機能を有する製品または部品であってもよい。この表示装置と前記有機エレクトロルミネッセンスデバイスは従来技術に対して有するメリットは同じであり、ここでは説明を省略する。
以下、具体的な実施例により、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスをさらに説明する。
デバイス実施例１
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造は以下に示される通りである。
以下、具体的な実施例により、本発明の有機エレクトロルミネッセンスデバイスをさらに説明する。
デバイス実施例１
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスの構造は以下に示される通りである。
【0069】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0070】
ただし、陽極材料はＩＴＯである。正孔注入層材料はＨＩ、一般的に全厚さは５ー３０ｎｍ、本実施例は１０ｎｍである。正孔輸送層の材料はＨＴ、全厚さは一般的に５ー５００ｎｍ、本実施例は４０ｎｍである。Ｈｏｓｔは有機発光層のワイドギャップの主体材料であり、本発明化合物Ｐー１は染料である且つドーピング濃度は３ｗｔ％、有機発光層の厚さは一般的に１ー２００ｎｍ、本実施例は３０ｎｍである。電子輸送層の材料はＥＴ、厚さは一般的に５ー３００ｎｍ、本実施例は３０ｎｍである。電子注入層及び陰極材料はＬｉＦ（０．５ｎｍ）と金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0071】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１に対して直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６７ｎｍ、半値幅２１ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１２）、外部量子効率ＥＱＥが２８．８％である青色発光（駆動電圧は３．０Ｖである）が得られた。
【0072】
デバイス実施例２
発光層で使用されるワイドエネルギーギャップ型主体材料ＨｏｓｔをＴＡＤＦ型主体ＴＤに置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用されるワイドエネルギーギャップ型主体材料ＨｏｓｔをＴＡＤＦ型主体ＴＤに置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
【0073】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0074】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ２に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６９ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１２）、外部量子効率ＥＱＥが３２．４％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖである）が得られた。
【0075】
デバイス実施例３
発光層で使用される染料をＰー１からＰー４に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー４（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層で使用される染料をＰー１からＰー４に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー４（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0076】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ３に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６１ｎｍ、半値幅２１ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１１）、外部量子効率ＥＱＥが２８．３％である青色発光（駆動電圧は３．０Ｖである）が得られた。
【0077】
デバイス実施例４
発光層における染料Ｐー１をＰー４に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー４（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー４に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー４（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0078】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ４に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６２ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１１）、外部量子効率ＥＱＥが３１．４％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖである）が得られた。
【0079】
デバイス実施例５
発光層における染料Ｐー１をＰー７に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー７（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー７に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー７（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0080】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ５に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６５ｎｍ、半値幅２２ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１２）、外部量子効率ＥＱＥが２９．３％である青色発光（駆動電圧は３．０Ｖである）が得られた。
【0081】
デバイス実施例６
発光層における染料Ｐー１をＰー７に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー７（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー７に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー７（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0082】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ６に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６４ｎｍ、半値幅２２ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１２）、外部量子効率ＥＱＥが３３．６％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖである）が得られた。
【0083】
デバイス実施例７
発光層における染料Ｐー１をＰー３９に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３９（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー３９に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３９（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0084】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ７に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６９ｎｍ、半値幅２１ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１３）、外部量子効率ＥＱＥが２９．３％である青色発光（駆動電圧は２．８Ｖである）が得られた。
【0085】
デバイス実施例８
発光層における染料Ｐー１をＰー３９に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー３９（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー３９に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー３９（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0086】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ８に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６２ｎｍ、半値幅１８ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１０）、外部量子効率ＥＱＥが３２．４％である青色発光（駆動電圧は２．４Ｖである）が得られた。
【0087】
デバイス実施例９
発光層における染料Ｐー１をＰー９５に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー９５（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー９５に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー９５（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0088】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ９に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６１ｎｍ、半値幅１７ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１１，０．０９）、外部量子効率ＥＱＥが３０．３％である青色発光（駆動電圧は２．８Ｖである）が得られた。
【0089】
デバイス実施例１０
発光層における染料Ｐー１をＰー９５に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー９５（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー９５に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー９５（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0090】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１０に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６２ｎｍ、半値幅１８ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１１，０．１０）、外部量子効率ＥＱＥが３２．４％である青色発光（駆動電圧は２．４Ｖである）が得られた。
【0091】
デバイス実施例１１
発光層における染料Ｐー１をＰー１１０に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー１１０（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー１１０に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー１１０（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0092】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１１に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４７０ｎｍ、半値幅２２ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１３）、外部量子効率ＥＱＥが２８．３％である青色発光（駆動電圧は２．８Ｖである）が得られた。
【0093】
デバイス実施例１２
発光層における染料Ｐー１をＰー１１０に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー１１０（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー１１０に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー１１０（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0094】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１２に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４７１ｎｍ、半値幅２２ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１４）、外部量子効率ＥＱＥが３０．４％である青色発光（駆動電圧は２．４Ｖである）が得られた。
【0095】
デバイス実施例１３
発光層における染料Ｐー１をＰー１１４に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー９５（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー１１４に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー９５（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0096】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１３に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６５ｎｍ、半値幅１９ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１１）、外部量子効率ＥＱＥが２９．６％である青色発光（駆動電圧は２．８Ｖである）が得られた。
【0097】
デバイス実施例１４
発光層における染料Ｐー１をＰー１１４に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー１１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー１１４に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー１１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0098】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１４に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６６ｎｍ、半値幅２１ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１２）、外部量子効率ＥＱＥが３１．４％である青色発光（駆動電圧は２．４Ｖである）が得られた。
【0099】
デバイス実施例１５
発光層における染料Ｐー１をＰー２０６に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー２０６（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー２０６に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー２０６（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0100】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１５に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６２ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１０）、外部量子効率ＥＱＥが３１．６％である青色発光（駆動電圧は２．８Ｖである）が得られた。
【0101】
デバイス実施例１６
発光層における染料Ｐー１をＰー２０６に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー２０６（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料Ｐー１をＰー２０６に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー２０６（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0102】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１６に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６３ｎｍ、半値幅２２ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１１）、外部量子効率ＥＱＥが３４．４％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖである）が得られた。
【0103】
デバイス実施例１７
発光層における染料をＰー１からＰー３０８に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３０８（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料をＰー１からＰー３０８に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３０８（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0104】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１７に対してデバイス性能を測定した結果は、波長４５９ｎｍ、半値幅３４ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１８）、外部量子効率ＥＱＥが２８．８％である青色発光（駆動電圧は３．０Ｖである）が得られた。
【0105】
デバイス実施例１８
発光層における染料をＰー１からＰー３０８に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー３０８（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料をＰー１からＰー３０８に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー３０８（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0106】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１７に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６０ｎｍ、半値幅３０ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１８）、外部量子効率ＥＱＥが３２．４％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖである）が得られた。
【0107】
デバイス実施例１９
発光層における染料をＰー１からＰー３００デバイスに置き換えたこと以外、実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３００（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料をＰー１からＰー３００デバイスに置き換えたこと以外、実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３００（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0108】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ１９に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４５１ｎｍ、半値幅３１ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１６）、外部量子効率ＥＱＥが２８．３％である青色発光（駆動電圧は３．０Ｖである）が得られた。
【0109】
デバイス実施例２０
発光層における染料をＰー１からＰー３００に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー３００（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料をＰー１からＰー３００に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー３００（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0110】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ２０に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４５２ｎｍ、半値幅３０ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１５）、外部量子効率ＥＱＥが３１．４％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖ）が得られた。
【0111】
デバイス実施例２１
発光層における染料をＰー１からＰー３３４に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３３４（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
発光層における染料をＰー１からＰー３３４に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐー３３４（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0112】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ２１に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６５ｎｍ、半値幅３４ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１９）、外部量子効率ＥＱＥが２９．３％である青色発光（駆動電圧は３．０Ｖである）が得られた。
【0113】
デバイス実施例２２
発光層における染料をＰー１からＰー３３４に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
発光層における染料をＰー１からＰー３３４に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じである。デバイス構造は以下の通りである。
【0114】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐー３３４（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0115】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤ２１に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６４ｎｍ、半値幅３２ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１８）、外部量子効率ＥＱＥが３３．６％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖ）が得られた。
【0116】
デバイス実施例２３
本実施例ではＴＴＡ型主体ＡＮで三重項ー三重項消滅アップコンバージョン（ＴＴＡ）型の有機エレクトロルミネッセンスデバイスであるＴ１デバイスを製造し、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＡＮ：３ｗｔ％Ｐー１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
本実施例ではＴＴＡ型主体ＡＮで三重項ー三重項消滅アップコンバージョン（ＴＴＡ）型の有機エレクトロルミネッセンスデバイスであるＴ１デバイスを製造し、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＡＮ：３ｗｔ％Ｐー１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0117】
ただし、陽極材料はＩＴＯである。正孔注入層材料はＨＩ、一般的に全厚さは５ー３０ｎｍ、本実施例は１０ｎｍである。正孔輸送層の材料はＨＴ、全厚さは一般的に５ー５００ｎｍ、本実施例は４０ｎｍである。ＨｏｓｔはＴＴＡ型主体材料ＡＮであり、本発明化合物Ｐー１は染料であり且つドーピング濃度は３ｗｔ％であり、有機発光層の厚さは一般的に１ー２００ｎｍ、本実施例は３０ｎｍである。電子輸送層の材料はＥＴ、厚さは一般的に５ー３００ｎｍ、本実施例は３０ｎｍである。電子注入層及び陰極材料はＬｉＦ（０．５ｎｍ）と金属アルミニウム（１５０ｎｍ）を選択する。
【0118】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスに対して、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、より狭化されたエレクトロルミネッセンススペクトル：波長４６７ｎｍ、半値幅１８ ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１２，０．１０）、外部量子効率ＥＱＥが８．８％である青色発光（駆動電圧は２．６Ｖである）が得られた。
【0119】
比較デバイス実施例１
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ１に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ１に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
【0120】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐ１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0121】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤＤ１に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４７４ｎｍ、半値幅３０ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．２０）、外部量子効率ＥＱＥが１８．９％である青色発光（駆動電圧は３．１Ｖである）が得られた。
【0122】
比較デバイス実施例２
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ１に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ１に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
【0123】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐ１（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0124】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤＤ２に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４７５ｎｍ、半値幅３２ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．２２）、外部量子効率ＥＱＥが２６．９％である青色発光（駆動電圧は２．８Ｖである）が得られた。
【0125】
比較デバイス実施例３
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ２に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ２に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
【0126】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐ２（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0127】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤＤ３に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６０ｎｍ、半値幅３７ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１３，０．１１）、外部量子効率ＥＱＥが１６．７％である青色発光（駆動電圧は３．８Ｖである）が得られた。
【0128】
比較デバイス実施例４
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ２に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ２に置き換えたこと以外、デバイス実施例２の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
【0129】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐ２（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0130】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤＤ４に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６２ｎｍ、半値幅３９ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１４，０．１３）、外部量子効率ＥＱＥが２４．９％である青色発光（駆動電圧は３．０Ｖである）が得られた。
【0131】
比較デバイス実施例５
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ３に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ３に置き換えたこと以外、デバイス実施例１の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
【0132】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／Ｈｏｓｔ：３ｗｔ％Ｐ２（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0133】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤＤ５に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６３ｎｍ、半値幅２９ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１０）、外部量子効率ＥＱＥが２２．６％である青色発光（駆動電圧は３．３Ｖである）が得られた。
【0134】
比較デバイス実施例６
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ３に置き換えたこと以外、本願明細書におけるデバイス実施例２の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
発光層で使用される本発明の化合物Ｐー１を従来技術における化合物Ｐ３に置き換えたこと以外、本願明細書におけるデバイス実施例２の調製方法と同じであり、具体的なデバイス構造は以下の通りである。
【0135】
ＩＴＯ／ＨＩ（１０ｎｍ）／ＨＴ（３０ｎｍ）／ＥＢＬ（１０ｎｍ）／ＴＤ：３ｗｔ％Ｐ３（３０ｎｍ）／ＨＢＬ（１０ｎｍ）ＥＴ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１５０ｎｍ）
【0136】
本実施例で調製された有機エレクトロルミネッセンスデバイスＤＤ６に対してデバイス性能を測定した結果は、直流電圧をかけ、１０ｃｄ／ｍ２発光するときの特性を測定し、波長４６３ｎｍ、半値幅２７ｎｍ、ＣＩＥ色座標（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．０９）、外部量子効率ＥＱＥが２７．９％の青色発光（駆動電圧は３．１Ｖである）が得られた。
上記の各実施例で使用される各有機材料の構造式は以下の通りである。
上記の各実施例で使用される各有機材料の構造式は以下の通りである。
【0137】
【表1】
【0138】
【表2】
【0139】
以上の実験データによると、本発明が提供するこのような新規化合物の製造を有機エレクトロルミネッセンスデバイスに応用すると、デバイスが低効率のロールオフ及び高発光効率の良好な性能を実現すると同時に、さらにエレクトロルミネッセンススペクトルのさらなる狭化を実現するため、本発明のこのような新規化合物は性能が良好な有機発光機能材料であり、商業化応用に有望である。
【0140】
実施例を参照して本発明を説明したが、本発明は上記の実施例に限定されるものではなく、本発明の主旨の元で、当業者は様々な修正及び改進を行うことができ、請求の範囲は本発明の範囲を要約したものであることを理解すべきである。明らかに、上記の実施例は単にはっきり説明するために挙げた例であり、実施形態に対する限定ではない。当業者にとって、上記の説明に基づいて他の異なる形の変化や変動を行うことができる。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【国際調査報告】