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特表2022-548447フロピロール又はチエノピロール基を有する化合物、前記種類の化合物を有する光電子部品、及び、光電子部品における前記種類の化合物の使用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-11-21
(54)【発明の名称】フロピロール又はチエノピロール基を有する化合物、前記種類の化合物を有する光電子部品、及び、光電子部品における前記種類の化合物の使用
(51)【国際特許分類】
H01L 51/46 20060101AFI20221114BHJP
H01L 33/26 20100101ALI20221114BHJP
【ＦＩ】
H01L31/04 154B
H01L31/04 154C
H01L31/04 154D
H01L33/26
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2021572899
(86)(22)【出願日】2020-09-24
(85)【翻訳文提出日】2021-12-08
(86)【国際出願番号】 DE2020100826
(87)【国際公開番号】W WO2021058065
(87)【国際公開日】2021-04-01
(31)【優先権主張番号】102019125715.8
(32)【優先日】2019-09-24
(33)【優先権主張国・地域又は機関】DE
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】512286163
【氏名又は名称】ヘリアテク ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング
【氏名又は名称原語表記】ＨＥＬＩＡＴＥＫ ＧＭＢＨ
【住所又は居所原語表記】Ｔｒｅｉｄｌｅｒｓｔｒａｓｓｅ ３， ０１１３９ Ｄｒｅｓｄｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】110002664
【氏名又は名称】弁理士法人相原国際知財事務所
(72)【発明者】
【氏名】アンデルナッハ， ロルフ
(72)【発明者】
【氏名】ゲルデス， オルガ
(72)【発明者】
【氏名】マッテルスタイグ， グンター
(72)【発明者】
【氏名】ラミレス， イヴァン
(72)【発明者】
【氏名】ミルループ， アントワーヌ
【テーマコード（参考）】
5F151
5F241
【Ｆターム（参考）】
5F151AA11
5F151DA07
5F151FA04
5F151FA06
5F151GA03
5F241CA45
(57)【要約】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式Ｉの化合物【化34】
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｒ１は、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｎ又はＣ－Ｒ４であり；ここで
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ａ１は、式Ｉａ
【化35】
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ５からなる群から選択され、ここで、Ｒ５は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ１はＮ又はＣ－Ｒ６であり、ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ２はＮ又はＣ－Ｒ７であり、ここで、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であり、
Ａ２は、式Ｉｂ
【化36】
Ｚ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ８からなる群から選択され、ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ３はＮ又はＣ－Ｒ９であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ４はＮ又はＣ－Ｒ１０であり、ここで、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；及び、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；並びに
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であることを特徴とする、化合物。
【請求項2】
Ｒ１は、エチル、プロピル、ブチル、分岐アルキル及びアリールからなる群から選択され、好ましくは、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソペンチル、ｔ－ブチル及びフェニルからなる群から選択され；並びにここで、Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
前記化合物は、一般式ＩＩの化合物【化37】
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｚ３及びＺ４は、各々互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ１１からなる群から選択され、ここで、Ｒ１１は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；ここで、Ｚ３及びＺ４は、好ましくは、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｙ５はＮ又はＣ－Ｒ１４であり、ここで、Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ５は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ６はＮ又はＣ－Ｒ１５であり、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ６は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ７はＮ又はＣ－Ｒ１６であり、ここで、Ｒ１６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ７は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ８はＮ又はＣ－Ｒ１７であり、ここで、Ｒ１７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ８は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；並びに
ここで、Ｒ１４及びＲ１５、及び／又は、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項4】
Ａ１は、式ＩＩａ【化38】
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
を有する基であり、並びに、Ａ２は、式ＩＩｂ
【化39】
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
を有する基であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
前記化合物は、一般式ＩＩＩ、ＩＶ及び／又はＶの化合物【化40】
Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯであり；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
であることを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は各々、互いに独立して【化41】
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は各々、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルキル及びアルケニルからなる群から選択されるが、ただし、Ｒ１６及びＲ１７は共にＨではなく、Ｒ１６及びＲ１７は、好ましくはＣＮである）
であることを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は各々、互いに独立して：【化42】
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Ｒ６及びＲ７はＨであり、Ｒ９及びＲ１０はＨであり、並びに、Ｚ２はＯであり；ここで、Ｚ１及びＺ２は、好ましくはＯであることを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
前記化合物は：【化43】
【化44】
【化45】
【請求項10】
基Ａ１は基Ａ２と同じであることを特徴とする、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
第１の電極（２）、第２の電極（６）及び層系（７）を備える光電子部品であって、前記層系は前記第１の電極（２）と前記第２の電極（６）との間に配置されており、前記層系（７）の少なくとも１つの層は、請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする、光電子部品。
【請求項12】
前記光電子部品は、有機光電子部品、好ましくは有機系太陽電池、ＯＦＥＴ、ＯＬＥＤ又は有機光検出器であることを特徴とする、請求項１１に記載の光電子部品。
【請求項13】
前記層系（７）は、少なくとも１つの光活性層（４）、好ましくは吸収体層を有し、ここで、前記少なくとも１つの光活性層（４）は請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物を含み、好ましくは前記層系（７）は、少なくとも２つの光活性層、好ましくは少なくとも３つの光活性層、又は、好ましくは少なくとも４つの光活性層を有することを特徴とする、請求項１１又は１２に記載の光電子部品。
【請求項14】
前記光活性層（４）は、請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも１種のさらなる化合物との混合層として、又は、請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物と、少なくとも２種のさらなる化合物との混合層として形成され、前記化合物は吸収材料であることを特徴とする、請求項１１～１３のいずれか一項に記載の光電子部品。
【請求項15】
有機光電子部品における請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物の使用であって、前記有機光電子部品は、好ましくは有機系太陽電池である使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、一般式Ｉの化合物、前記種類の化合物を含む光電子部品、及び、光電子部品における前記種類の化合物の使用に関する。
【背景技術】
【0002】
導電性ポリマー又は有機小分子製の回路構成要素が、光電子部品に度々用いられる。光電子部品は例えば、ディスプレイ、データメモリ又はトランジスタであることが可能であるが、有機光電子部品、特に有機光活性部品（電磁波の入力によって、電荷キャリア、特に結合した電子－正孔対（励起子）が生成される光活性層を有する、例えば太陽電池及び光検出器）でもあることが可能である。
【0003】
有機光電子部品は、光電効果によって電磁波を電流に転換可能である。この種の電磁波の転換では、良好な吸収特性を示す吸収材料が必要とされる。さらなる光電子部品は、電流が流れると発光する発光エレクトロルミネセント部品である。光電子部品は、一方が基板に適用されると共に他方が対電極として機能する少なくとも２つの電極と、これらの電極間における少なくとも１つの層系であって、少なくとも１つの有機光活性層を有する層系とを備える。例えば電荷キャリア輸送層といったさらなる層を、これらの電極間に追加して配置することが可能である。
【0004】
従来技術から公知である有機系太陽電池の構造は、ｐｉｎ又はｎｉｐ構造からなる（非特許文献１、及び、特許文献１）。ｐｉｎ太陽電池は、基板に続いて設けられる、主に透明電極、ｐ－層、ｉ－層、ｎ－層及び対電極からなり、並びに、ｎｉｐ太陽電池は、基板に続いて設けられる、主に透明電極、ｎ－層、ｉ－層、ｐ－層及び対電極からなる。
【0005】
有機系太陽電池に係る数多くの吸収材料が従来技術から公知である。
特許文献２には、有機化合物であって、可視光の短波スペクトル領域における高い吸収により特徴付けられる有機化合物が開示されている。有機電子部品のためのこの化合物の使用、及び、この化合物の調製方法もまた開示されている。
特許文献３には、有機半導体材料、及び、この有機材料が有機電子部品における機能性要素とされることが可能であって、有機系太陽電池における向上した吸収をもたらし、又は、高い電荷キャリア易動性を示す、有機部品におけるその使用が開示されている。
特許文献２には、有機化合物であって、可視光の短波スペクトル領域における高い吸収により特徴付けられる有機化合物が開示されている。有機電子部品のためのこの化合物の使用、及び、この化合物の調製方法もまた開示されている。
特許文献３には、有機半導体材料、及び、この有機材料が有機電子部品における機能性要素とされることが可能であって、有機系太陽電池における向上した吸収をもたらし、又は、高い電荷キャリア易動性を示す、有機部品におけるその使用が開示されている。
【0006】
これらの従来技術において開示されている吸収材料は有機光起電力素子（すなわち、有機系太陽電池）における光活性層について好適であるが、これらの吸収材料の吸収特性は、特に、有機光起電力素子（ＯＰＶ）を従来のケイ素－系太陽電池に対して競合力のあるものとするためには、改善が必要とされるものである。有機光起電力素子の効率は、とりわけ、少なくとも１つの光活性層における、有機化合物（すなわち、吸収材料）に係る吸収挙動に依存するものである。ここで、特にタンデム、トリプル又はマルチセルにおいては、異なる波長のフォトンを電力の生成に利用することが可能となるために、異なる波長範囲で吸収を示す複数の吸収材料により、高い全吸収、及び、電磁波の利用可能なスペクトルの広い領域における吸収があることが有利である。タンデム、トリプル又はマルチセルにおける個々のセルは、特に０．９～１．１Ｖの範囲内において、同じ大きさの開回路電圧を有しているべきである。
【0007】
従来技術に係る不利益は、特に可視光の青色／緑色の範囲における吸収材料の吸収特性にあり、０．９Ｖ～１．１Ｖの範囲内に開回路電圧Ｕｏｃを有する太陽電池の構築には、高い吸収係数が特に必要とされる。５００ｎｍ～６００ｎｍの範囲内の波長では、有機光起電力素子に好適とされる公知の有機化合物の吸収は不十分である。これは、個々のサブセルは同じ大きさの効率及び開回路電圧を示すものではなく、すなわち、１つのサブセルは他のサブセルよりも低い開回路電圧を供給するものであって、これは、１つのサブセルによる部品の効率に対する寄与が比較的小さいものでしかないことを意味するために、タンデム、トリプル及びマルチセルの構築において特に不利である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】国際公開第２０１１／１６１１０８Ａ１号パンフレット
【特許文献2】国際公開第２０１７／１１４９３７Ａ１号パンフレット
【特許文献3】国際公開第２０１７／１１４９３８Ａ１号パンフレット
【非特許文献】
【0009】
【非特許文献1】Ｍａｒｔｉｎ Ｐｆｅｉｆｆｅｒ，“Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｄｏｐｉｎｇ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｖａｃｕｕｍ ｄｅｐｏｓｉｔｅｄ ｄｙｅ ｌａｙｅｒｓ：ｂａｓｉｃｓ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”，Ｐｈ．Ｄ．ｔｈｅｓｉｓ ＴＵ－Ｄｒｅｓｄｅｎ，１９９９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
本発明は従って、既述の不利益が存在せず、また、特に有機化合物が向上した吸収特性を示す、有機光電子部品において用いられる有機化合物と、少なくとも１種の前記種類の化合物を含む光電子部品と、光電子部品における前記種類の化合物の使用とを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0011】
上記の目的は、独立請求項の主題によって達成される。有利な構成は、従属請求項によるものである。
【0012】
上記の目的は、特に、一般式Ｉの化合物
であって、ここで、
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｒ１は、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｎ又はＣ－Ｒ４であり；ここで
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ａ１は、式Ｉａ
（式中、＊は、一般式Ｉの化合物に対する結合点を示し；
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ５からなる群から選択され、ここで、Ｒ５は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ１はＮ又はＣ－Ｒ６であり、ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ２はＮ又はＣ－Ｒ７であり、ここで、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であり、Ａ２は、式Ｉｂ
（式中、＊は、一般式Ｉの化合物に対する結合点を示し；
Ｚ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ８からなる群から選択され、ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ３はＮ又はＣ－Ｒ９であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ４はＮ又はＣ－Ｒ１０であり、ここで、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；及び、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；並びに
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であることを特徴とするものを提供することにより達成される。
【化1】
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｒ１は、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｎ又はＣ－Ｒ４であり；ここで
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ａ１は、式Ｉａ
【化2】
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ５からなる群から選択され、ここで、Ｒ５は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ１はＮ又はＣ－Ｒ６であり、ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ２はＮ又はＣ－Ｒ７であり、ここで、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であり、Ａ２は、式Ｉｂ
【化3】
Ｚ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ８からなる群から選択され、ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ３はＮ又はＣ－Ｒ９であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ４はＮ又はＣ－Ｒ１０であり、ここで、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；及び、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；並びに
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であることを特徴とするものを提供することにより達成される。
【0013】
本発明の好ましい実施形態において、ＱはＳである。
【0014】
本発明は特に、中央フロピロール部分又は中央チエノピロール部分を有する一般式Ｉの化合物のＡ－Ｄ－Ａ染料に関する。
【0015】
本発明の好ましい実施形態において、Ｘ１及びＸ２はＨである。
【0016】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、フラン又はフラン誘導体である。
【0017】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、チオフェン又はチオフェン誘導体である。
【0018】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、ピロール又はピロール誘導体である。
【0019】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、チアゾール又はチアゾール誘導体である。
【0020】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、チアジアゾール又はチアジアゾール誘導体である。
【0021】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、オキサゾール又はオキサゾール誘導体である。
【0022】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、イミダゾール又はイミダゾール誘導体である。
【0023】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、トリアゾール又はトリアゾール誘導体である。
【0024】
本発明の好ましい実施形態において、式Ｉａを有する基、及び／又は、式Ｉｂを有する基は、オキサジアゾール又はオキサジアゾール誘導体である。
【0025】
本発明の好ましい実施形態において、基Ａ１、Ａ２、Ａ３又はＡ４の少なくとも２つは、フラン、チオフェン、ピロール、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、イミダゾール、トリアゾール若しくはオキサジアゾール、又は、これらの誘導体である。
【0026】
本発明の文脈において、誘導体は、特に、元の化合物を基準として個々の原子又は基が変性又は置換されている基本構造又はラジカルから誘導された化合物を意味すると理解される。
【0027】
本発明の好ましい実施形態において、フラン及び／又はチオフェン基、特にフラン基は、フロピロール部分又はチエノピロール部分に、特にチエノピロール部分に、及び、フロピロール部分又はチエノピロール部分のピロールのＮにおける立体的にかさ高い基、特にイソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、イソペンチル又はフェニルに配置される。これにより、吸収材料の特性が特定の点で改善される。
【0028】
本発明の好ましい実施形態において、中央フロピロール部分又は中央チエノピロール部分、特にチエノピロール部分のピロール環は、さらなる縮合芳香族系を有さない。
【0029】
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ５及びＲ６はＨである。
【0030】
本発明の代替的な好ましい実施形態において、一般式Ｉの化合物は、それぞれＲ５及びＲ６が、及び／又は、Ｒ９及びＲ１０が一緒になって形成する単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を含み、ここで、５員環若しくは６員環は、さらなる位置で置換されていてもよい。
【0031】
吸収材料（すなわち吸収体）は、特に、４００ｎｍを超える波長範囲における光を吸収する化合物を意味すると理解される。吸収体層は従って、特に、少なくとも１種の吸収材料を含む光電子部品中の層を意味すると理解される。
【0032】
吸収スペクトルにおける急勾配の曲線、特に吸収スペクトルの深色領域における急勾配の曲線は、特に吸収スペクトルの変曲点での傾斜角を指すと理解される。吸収スペクトルにおける曲線の傾斜角は、吸収の開始と吸収の第１の境界部との間で生じる変曲点での接線の勾配を介して測定される（Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ．，“Ｏｐｔｉｃａｌ Ｇａｐｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｏｌａｒ Ｃｅｌｌｓ ａｓ ａ Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｆｏｒ Ｃｏｍｐａｒｉｎｇ Ｖｏｌｔａｇｅ Ｌｏｓｓｅｓ”，Ａｄｖ．Ｅｎｅｒｇｙ Ｍａｔｅｒ．，２０１８，１８０１３５２）（図７を参照のこと）。
【0033】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物は、吸収スペクトルにおいて、少なくとも５．６、好ましくは少なくとも５．８、好ましくは少なくとも６、好ましくは少なくとも６．５、好ましくは少なくとも７、好ましくは少なくとも７．５、又は、好ましくは少なくとも８の傾斜角を示す。
【0034】
置換は、特に、置換基によるＨの置き換えを意味すると理解される。置換基は、特に、Ｈを除くすべての原子及び原子群であって、好ましくはハロゲン、アルキル基（アルキル基は、直鎖又は分岐鎖であることが可能である）、アミノ基、ＣＮ基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリール基又はヘテロアリール基を意味すると理解される。ハロゲンは、特にＦ、Ｃｌ又はＢｒ、好ましくはＦを意味すると理解される。
【0035】
ヘテロ原子、特にヘテロ原子は、特にＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｂ、Ｎ又はＰからなる群から選択される原子、好ましくはＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＮから、特に好ましくはＯ又はＳからなる群から選択される原子を意味すると理解される。
【0036】
本発明の好ましい実施形態において、アルキル基中の炭素原子はいずれもヘテロ原子によって置換されていない。
【0037】
本発明の化合物は、特に、いわゆる小分子に関連する。小分子は、特に、標準圧力（周囲雰囲気の気圧）及び室温での固体相中に存在する１００～２０００ｇ／ｍｏｌの単分散モル質量を有する非高分子有機分子を意味すると理解される。特に、小分子は光活性であり、光活性とは、光が供給された際に、これらの分子が、電荷状態及び／又は偏光状態を変化させることを意味すると理解される。光活性分子は、特に定義された波長範囲内における電磁波の吸収を示し、ここで、吸収された電磁波（すなわちフォトン）が励起子に転換される。
【0038】
本発明の化合物は、少なくとも定義された波長範囲内において特に高い吸収係数を示す。本発明の化合物は、特にヘテロ接合を有する供与体－受容体系において用いられる。
【0039】
本発明の好ましい実施形態において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は各々、互いに独立して、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、Ｃ－ＣＨ３、Ｃ－ＣＦ３、Ｃ－Ｃ２Ｈ５、Ｃ－Ｃ３Ｈ８、Ｃ－ＯＣＨ３、Ｃ－ＯＣ２Ｈ５、Ｃ－ＳＣＨ３、Ｃ－ＳＣ２Ｈ５からなる群から選択される。
【0040】
本発明の好ましい実施形態において、本発明の化合物の環式又は直鎖アルキル基は、直鎖又は分岐鎖であり、これらのアルキル基は、好ましくは、直鎖Ｃ１～Ｃ５アルキル基である。
【0041】
本発明の好ましい実施形態において、位置Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４の少なくとも１つはＮであり、好ましくは、位置Ｙ１及びＹ２の少なくとも一方はＮであり、並びに、位置Ｙ３及びＹ４の少なくとも一方はＮである。本発明の特に好ましい実施形態において、位置Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各事例において、Ｎである。
【0042】
本発明の好ましい実施形態において、位置Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各事例において、ＣＨである。
【0043】
本発明の好ましい実施形態において、一般式Ｉの化合物は、式Ｉａにおける位置Ｚ１でＯを、及び、式Ｉｂにおける位置Ｚ２でＯを有する。吸収特性は、特に、従って、これらの位置で異なる原子を有する比較可能な化合物よりもさらに好ましい。
【0044】
本発明の化合物は、従来技術と比して利点を有する。有利には、本発明の化合物は、可視光の比較的広いスペクトル領域において意外な程に良好な吸収挙動を有し、特に、意外な程に高い吸収は、約５００ｎｍ～６００ｎｍのスペクトル領域において観察された。有利には、可視光の青色／緑色領域の波長範囲において向上した吸収を有する吸収材料が提供されている。有利には、本発明の化合物は、深色領域において特に急勾配の吸収曲線を示す。有利には、本発明の化合物は、光活性有機電子部品の製造及び操作において典型的に課される要求を満たすために十分な熱安定性、化学安定性、及び、電子化学安定性を有するものであり、特に、これらの化合物は、減圧下において容易に気化させることが可能である。本発明の化合物は、有利には、０．９～１．１Ｖの範囲内、特に０．９５Ｖ～１．０５Ｖの範囲内に開回路電圧Ｕｏｃを有する太陽電池の構築を可能とする。
【0045】
本発明の一発展例において、
Ｒ１は、エチル、プロピル、ブチル、分岐アルキル及びアリールからなる群から選択され、好ましくは、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソペンチル、ｔ－ブチル及びフェニルからなる群から選択され；並びに、ここで、Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳである。
Ｒ１は、エチル、プロピル、ブチル、分岐アルキル及びアリールからなる群から選択され、好ましくは、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソペンチル、ｔ－ブチル及びフェニルからなる群から選択され；並びに、ここで、Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳである。
【0046】
特に好ましい実施形態において、Ｚ２はＯである。これにより、特定の点で本発明の有利な効果が実現される。
【0047】
本発明の一発展例において、化合物は、一般式ＩＩの化合物
（式中、ｎは０、１又は２であり、及び、ｍは、０、１又は２であり；
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｚ３及びＺ４は、各々互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ１１からなる群から選択され、ここで、Ｒ１１は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；
Ｙ５はＮ又はＣ－Ｒ１４であり、ここで、Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ５は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ６はＮ又はＣ－Ｒ１５であり、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ６は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ７はＮ又はＣ－Ｒ１６であり、ここで、Ｒ１６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ７は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ８はＮ又はＣ－Ｒ１７であり、ここで、Ｒ１７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ８は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；並びに
ここで、Ｒ１４及びＲ１５、及び／又は、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
である。
【化4】
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｚ３及びＺ４は、各々互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ１１からなる群から選択され、ここで、Ｒ１１は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；
Ｙ５はＮ又はＣ－Ｒ１４であり、ここで、Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ５は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ６はＮ又はＣ－Ｒ１５であり、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ６は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ７はＮ又はＣ－Ｒ１６であり、ここで、Ｒ１６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ７は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；
Ｙ８はＮ又はＣ－Ｒ１７であり、ここで、Ｒ１７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく、及び、ここで、Ｙ８は、好ましくは、Ｎ、ＣＨ又はＣＦであり；並びに
ここで、Ｒ１４及びＲ１５、及び／又は、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
である。
【0048】
本発明の好ましい実施形態において、Ｚ３及びＺ４は、互いに独立して、Ｏ又はＳである。
【0049】
本発明の好ましい実施形態において、一般式ＩＩの化合物は、位置Ｚ１にＯ、及び、位置Ｚ２にＯ、及び、位置Ｚ３にＯ、及び／又は、位置Ｚ４にＯを有する。
【0050】
本発明の一発展例において、Ａ１は、式ＩＩａ
（式中、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
を有する基であり、並びに、Ａ２は、式ＩＩｂ
（式中、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
を有する基である。
【化5】
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
を有する基であり、並びに、Ａ２は、式ＩＩｂ
【化6】
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい）
を有する基である。
【0051】
本発明の特に好ましい実施形態において、化合物は、一般式ＸＩＸの化合物
であって、
Ａ１は、式Ｉａ
（式中、＊は、一般式Ｉの化合物に対する結合点を示し；
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ５からなる群から選択され、ここで、Ｒ５は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ１はＮ又はＣ－Ｒ６であり、ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ２はＮ又はＣ－Ｒ７であり、ここで、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であることを特徴とする。
【化7】
Ａ１は、式Ｉａ
【化8】
Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ５からなる群から選択され、ここで、Ｒ５は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｙ１はＮ又はＣ－Ｒ６であり、ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｙ２はＮ又はＣ－Ｒ７であり、ここで、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
を有する基であることを特徴とする。
【0052】
本発明の好ましい実施形態において、一般式ＸＩＸの化合物の位置Ｙ１及びＹ２は、各事例においてＣＨである。
【0053】
本発明の好ましい実施形態において、一般式ＸＩＸの化合物は、式Ｉａにおける位置Ｚ１にＯを有する。
【0054】
本発明の好ましい実施形態において、一般式ＸＩＸの化合物の位置Ｙ１又はＹ２の少なくとも一方はＮであり、好ましくは、位置Ｙ１及びＹ２はＮである。
【0055】
本発明の一発展例において、化合物は、一般式ＩＩＩ、ＩＶ及び／又はＶの化合物
（式中、ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯであり；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
である。
【化9】
Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯであり；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
である。
【0056】
本発明の好ましい実施形態において、化合物は、一般式
（式中、ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯであり；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
から選択される化合物である。
【化10】
【化11】
Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯであり；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
から選択される化合物である。
【0057】
本発明の好ましい実施形態において、化合物は、一般式ＶＩＩ及びＶＩＩＩの化合物
（式中、Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
である。
【化12】
Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）
である。
【0058】
本発明の一発展例において、Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は各々、互いに独立して
（式中、ｎは、１、２又は３であり、ここで、＊は基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２及び／又はＲ１３の結合点を示し；
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は各々、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルキル及びアルケニルからなる群から選択されるが、ただし、Ｒ１６及びＲ１７は共にＨではなく、Ｒ１６及びＲ１７は、好ましくはＣＮである）である。これにより、特定の点で本発明の有利な効果が実現される。
【化13】
Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は各々、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルキル及びアルケニルからなる群から選択されるが、ただし、Ｒ１６及びＲ１７は共にＨではなく、Ｒ１６及びＲ１７は、好ましくはＣＮである）である。これにより、特定の点で本発明の有利な効果が実現される。
【0059】
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ２及び／又はＲ３、又は、Ｒ１２及び／又はＲ１３は、各々互いに独立して
（式中、ｍは、０、１又は２であり、及び、ｌは、０、１又は２であり；ここで、＊は基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２及び／又はＲ１３の結合点を示し；Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は各々、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ただし、Ｒ２１及びＲ２２は共にＨではなく、Ｒ２１及びＲ２２は、好ましくはＣＮである）である。基Ｒ２及び／若しくはＲ３、又は、Ｒ１２及び／若しくはＲ１３における特に良好な受容体効果は、好ましくは、多数のＣＮ基で達成可能である。
【化14】
【0060】
本発明の一発展例において、Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は各々、互いに独立して：
（式中、＊は、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２及び／又はＲ１３の結合点を示し、ここで、ＣＮはＦによって置き換えられていても良く、並びに、ここで、Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は、好ましくは、同一である）
からなる群から選択される。
【化15】
からなる群から選択される。
【0061】
本発明の一発展例において、Ｒ６及びＲ７はＨであり、Ｒ９及びＲ１０はＨであり、並びに、Ｚ２はＯであり；ここで、Ｚ１及びＺ２は、好ましくはＯである。これにより、特定の点で本発明の有利な効果が実現される。
【0062】
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ４はＨであり、Ｒ６及びＲ７はＨであり、及び／又は、Ｒ９及びＲ１０はＨであり、並びに、Ｚ１及びＺ２はＯである。
【0063】
本発明の一発展例において、化合物は：
からなる群から選択される。
【化16】
【化17】
【化18】
【0064】
本発明の好ましい実施形態において、Ｒ２及び／若しくはＲ３、又は、Ｒ１２及び／若しくはＲ１３は、少なくとも２つのＣ＝Ｃ二重結合を有する。
【0065】
本発明の一発展例において、基Ａ１は基Ａ２と同じである。
【0066】
本発明の特に好ましい実施形態において、化合物は、化合物Ｆ３
である。この化合物において、有利な吸収特性は特に高いレベルで実現される。
【化19】
【0067】
本発明の特に好ましい実施形態において、化合物は化合物Ｆ６
である。この化合物において、有利な吸収特性は特に高いレベルで実現される。
【化20】
【0068】
本発明の特に好ましい実施形態において、化合物は化合物Ｆ１２
である。この化合物において、有利な吸収特性は特に高いレベルで実現される。
【化21】
【0069】
有機シングル又はタンデムセルは従来技術から公知である。独国特許出願公開第１０２００４０１４０４６Ａ１号明細書には、光活性部品、特に、交互に積層された１つ以上のｐｉ、ｎｉ及び／又はｐｉｎダイオード有機層からなる太陽電池が開示されている。国際公開第２０１１１６１１０８Ａ１号パンフレットには、電極及び対電極を有する光活性部品が開示されており、ここでは、少なくとも１つの有機層系がこれらの電極間に配置されており、少なくとも２つの光活性層系を有し、及び、これらの光活性層系間に、少なくとも２つの同一の電荷キャリアタイプの異なる輸送層系を有する。輸送層系の一方はエネルギー的に２つの光活性層系の一方と適合すると共に、他方の輸送層系は透明である。
【0070】
本発明の目的はまた、少なくとも１種の本発明の化合物であって、特に上記の例示的実施形態の一つに係るものを含む光電子部品を提供することにより達成されている。この光電子部品ついては、特に、本発明の化合物と関連して既に明らかにされている利点がもたらされる。本光電子部品は第１の電極、第２の電極、及び、層系を備え、層系は、第１の電極と第２の電極との間に配置されており、層系の少なくとも１つの層が少なくとも１種の本発明の化合物を含むことを特徴とする。
【0071】
有機光電子部品は、特に有機導電材料又は半導体材料を含む部品であって、特にトランジスタ、有機発光部品、有機光起電力素子（ＯＰＶ）、特に有機系太陽電池又は光検出器を意味すると理解される。少なくとも１種の本発明の化合物を含む有機光起電力電池では、可視光スペクトルの特に効率的な利用が可能である。
【0072】
有機光起電力素子（ＯＰＶ）は、特に光起電力素子、特に、少なくとも１つの有機光活性層であって、少なくとも１種の本発明の化合物を含む有機光活性層を有する太陽電池を意味すると理解される。有機光起電力素子は、光電効果を利用することにより、特に可視光波長範囲内における電磁波の電流への転換が可能である。
【0073】
本発明の一発展例において、光電子部品は、有機光電子部品、好ましくは有機系太陽電池、ＯＦＥＴ、ＯＬＥＤ又は有機光検出器である。
【0074】
本発明の一発展例において、層系は、少なくとも１つの光活性層、好ましくは吸収体層を有し、ここで、少なくとも１つの光活性層は少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
【0075】
有機電子部品は、特に電極及び対電極を備え、この電極間に有機光活性層が配置されている。有機光活性層は、特に、励起子（電子－正孔対）が、可視光、ＵＶ放射線及び／又はＩＲ放射線の照射によって形成される光活性層である。有機材料は、印刷され、貼付され、コーティングされ、蒸着され、又は、そうでなければ、他の方法で、箔上に、薄膜又は小体積の形態で適用される。ガラス、セラミック又は半導体基板において電子機器にも用いられるすべてのプロセスを、薄層の製造に同様に用いることが可能である。有機光活性層は、光電子部品に重要な機能、特に、正孔の輸送（ｐ型伝導性）又は電子の輸送（ｎ型伝導性）などの電荷キャリア輸送機能を有する。
【0076】
本発明の一発展例において、層系は、少なくとも２つの光活性層、好ましくは少なくとも３つの光活性層、又は、好ましくは少なくとも４つの光活性層を有し、光活性層は、好ましくは吸収体層である。本発明の好ましい実施形態において、少なくとも１つの光活性層は、第１の電極と第２の電極との間に配置される。
【0077】
本発明の好ましい実施形態において、有機系太陽電池は、少なくとも１種の有機受容体材料と接触している少なくとも１種の有機供与体材料を含む光活性層を有し、供与体材料及び受容体材料は供与体－受容体ヘテロ接合、特に、いわゆるバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を形成するものであり、ここで、光活性層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
【0078】
本発明の好ましい実施形態において、光電子部品は、少なくとも１つのさらなる層、好ましくは少なくとも１つの電荷輸送層、特に電子輸送層及び／又は正孔輸送層を含む。
【0079】
本発明の好ましい実施形態において、少なくとも１つの電荷輸送層、特に少なくとも１つの電子輸送層及び／又は少なくとも１つの正孔輸送層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
【0080】
本発明の好ましい実施形態において、光電子部品は基板を備え、第１の電極又は第２の電極が基板上に設けられ、特に、光電子部品の電極の一方を基板に直接的適用することが可能であり、層系は第１の電極と第２の電極との間に配置される。
【0081】
本発明の好ましい実施形態において、有機系太陽電池は、シングル、タンデム、トリプル、クアドラプル、又は、他のマルチセルである。
【0082】
タンデムセルは、特に、２種の機能性セルが、好ましくは第１の電極と第２の電極との間において、空間的に交互に重ねられて直列に接続されていることを意味すると理解され、ここで、１つ以上の中間層がこれらのセル間に配置されていてもよい。従って、トリプル、クアドラプル又は他のマルチセルは、３種以上の機能性セルが空間的に相互に重ねられて直列に接続されていることを意味すると理解され、ここで、中間層がこれらのセル間に配置されていてもよい。
【0083】
本発明の一発展例において、光活性層は、少なくとも１種の本発明の化合物と少なくとも１種のさらなる化合物との混合層として、又は、少なくとも１種の本発明の化合物と少なくとも２種のさらなる化合物との混合層として形成され、化合物は吸収材料である。
【0084】
本発明の好ましい実施形態において、光電子部品は、ｎｉｐ、ｎｉ、ｉｐ、ｐｎｉｐ、ｐｎｉ、ｐｉｐ、ｎｉｐｎ、ｎｉｎ、ｉｐｎ、ｐｎｉｐｎ若しくはｐｉｐｎセルとして形成され、又は、ｎｉｐ、ｎｉ、ｉｐ、ｐｎｉｐ、ｐｎｉ、ｐｉｐ、ｎｉｐｎ、ｎｉｎ、ｉｐｎ、ｐｎｉｐｎ若しくはｐｉｐｎセルの組み合わせとして形成される。
【0085】
本発明の特に好ましい実施形態において、光電子部品は、ｍｉｐセルとして形成され、又は、ｍｉｐセルと、ｎｉｐ、ｎｉ、ｉｐ、ｐｎｉｐ、ｐｎｉ、ｐｉｐ、ｎｉｐｎ、ｎｉｎ、ｉｐｎ、ｐｎｉｐｎ若しくはｐｉｐｎセルとの組み合わせとして形成される。
【0086】
ｉ－層は、特に真性アンドープ層を意味すると理解される。ここでは、１つ以上のｉ－層は、１種の材料（平面ヘテロ接合、ＰＨＪ）、又は、そうでなければ、相互貫入ネットワークを含む２種以上の材料の混合物（バルクヘテロ接合、ＢＨＪ）から構成され得る。
【0087】
好ましい実施形態において、本発明の化合物、及び／又は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む層は、真空処理、気相成長又は溶剤処理により、特に好ましくは真空処理により付着させることが可能である。
【0088】
本発明の目的はまた、特に上記の例示的実施形態の一つに従って、光電子部品、好ましくは有機光電子部品における本発明の化合物の使用を提供することにより達成される。光電子部品における本発明の化合物の使用により、特に、本発明の化合物及び少なくとも１種の本発明の化合物を含む光電子部品と関連して既に明らかにされている利点がもたらされる。
【0089】
本発明の好ましい実施形態において、光電子部品は、有機光電子部品、好ましくは有機系太陽電池である。
【0090】
本発明の化合物及び本発明のものではない化合物（Ｆ１及びＦ２）のいくつかの例示的実施形態を、それぞれの光学特性と共に以下に示す。表１は、これらの化合物の融点及び吸収極大（溶剤（ＳＯ）中におけるｎｍ及びｅＶ）の概略を示す。スペクトルデータは、石英ガラス上における３０ｎｍの厚さを有する真空蒸着層に関するものである。表１に列挙されている化合物Ｆ３及びＦ１２の関連する吸収スペクトルを図３及び４に示し、並びに、比較化合物Ｆ１との比較を図５に示す。
【0091】
【表1-1】
【0092】
【表1-2】
【0093】
【表1-3】
【0094】
光学特性を実験的に測定した。吸収極大λ最大は、測光器を用いてキュベット中におけるジクロロメタン中の希釈溶液で測定した。記載されているすべての化合物の計測した吸収極大は、５３４～５９７ｎｍの範囲内であった。
【0095】
表２は、本発明の化合物Ｆ３、Ｆ６及びＦ１２、並びに、比較化合物Ｆ１の種々のパラメータを示す。開回路電圧Ｕｏｃ、短絡電流Ｊｓｃ及び曲線因子ＦＦのパラメータは、各事例において、太陽電池の同一の構造に関連する。
【0096】
化合物（すなわち、有機光電子部品における吸収材料としてのその使用）を調べるために、電流－電圧曲線を以下の構造を有するＢＨＪセルにおいて計測した：ＩＴＯ膜付ガラス／Ｃ６０（１５ｎｍ）／吸収材料：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）、ＡＭ１．５照射下（ＡＭ＝エアマス；ＡＭ＝１．５、このスペクトルにおいて、全放射パワーは１０００Ｗ／ｍ２；ソーラーモジュールの計測に係る標準値としてＡＭ＝１．５）、光活性層はバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）である。ＩＴＯ（インジウム錫酸化物）製の透明カバー端子がガラス基板に適用されている。ここで、ＩＴＯは電極とされ、及び、隣接するフラーレンＣ６０は電子輸送層（ＥＴＬ）とされ、電子受容体材料及びそれぞれ化合物としての光活性Ｃ６０層がこれに隣接し、これに、正孔輸送層（ＨＴＬ）としてのＢＰＡＰＦ（９，９－ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ビス－ビフェニル－４－イル－アミノ）フェニル］－９Ｈ－フルオレン）、並びに、ＮＤＰ９（Ｎｏｖａｌｅｄ ＡＧ）がドープされたＢＰＡＰＦが続き、これに、アルミニウム製の電極が続く。
【0097】
中央チエノピロール部分又は中央フロピロール部分ピロールにおけるフラン基又はチオフェン基（特にフラン基）と相互作用する、中央チエノピロール部分又は中央フロピロール部分（特に中央チエノピロール部分）を有し、並びに、中央チエノピロール部分又は中央フロピロール部分のピロールのＮにおける立体的にかさ高い基を有する、本発明の化合物の有利な技術的効果を、比較化合物Ｆ１と比較して、化合物Ｆ３、Ｆ６及びＦ１２を参照して、表２において以下に一例として例示する。化合物Ｆ３及びＦ１２に係る実験データを図３及び４に示す。
【0098】
【表2】
【0099】
本発明の化合物の特に有利な特性が、同等の太陽電池構造において、開回路電圧Ｕｏｃ、短絡電流Ｊｓｃ及び曲線因子ＦＦといったパラメータにおいても実証されている。本発明の化合物は、向上した吸収特性を有するのみならず、好適な電荷－輸送特性をも有する。電荷－輸送特性及び吸収特性に応じて、良好な曲線因子を有する高い光電流を達成することが可能である。これにより、特に、タンデム、トリプル、クアドラプル又はマルチ太陽電池のために、光活性層の特に良好な組み合わせを製造可能となる
【0100】
特に好ましい実施形態において、本発明の化合物は、中央チエノピロール部分のピロールにフラン環を有する中央チエノピロール部分を、中央チエノピロール部分のピロール環のＮにおける立体的にかさ高い基と一緒に有するものであり；化合物Ｆ３及びＦ６が表２に一例として示されている。
【0101】
図面を参照することにより、本明細書中以下において、本発明をより詳細に明らかにする。図は以下のとおりである。
【図面の簡単な説明】
【0102】
【図3】図３は、有機系太陽電池の形態の有機光電子部品において計測した、化合物Ｆ３の吸収スペクトル、電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収量、及び、化合物Ｆ３を含むＢＨＪセルの曲線因子のグラフ表示を示す。
【図4】図４は、有機系太陽電池の形態の有機光電子部品において計測した、化合物Ｆ１２の吸収スペクトル、電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収量、及び、化合物Ｆ１２を含むＢＨＪセルの曲線因子のグラフ表示を示す。
【発明を実施するための形態】
【0103】
例示的実施形態
図１は、本発明の化合物を合成するための合成スキームの例示的実施形態を示す。
図１は、本発明の化合物を合成するための合成スキームの例示的実施形態を示す。
【0104】
本発明の化合物の調製は従来技術から当業者に公知である。本文脈においては、特に、国際公開第２０１７１１４９３７Ａ１号パンフレット、及び、国際公開第２０１７１１４９３８Ａ１号パンフレットが参照される。それ故、本発明の化合物は、単純な方法及び良好な収率で入手可能である。本発明の化合物を調製するための一般的な合成を一例として以下に示す。
【0105】
一般式Ｉ
を有する本発明の化合物は、
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｒ１は、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｎ又はＣ－Ｒ４であり；ここで
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ａ１は、式Ｉａ
を有する基であり、＊は、一般式Ｉの化合物に対する結合点を示し；Ｚ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ５からなる群から選択され、ここで、Ｒ５は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；Ｙ１はＮ又はＣ－Ｒ６であり、ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；Ｙ２はＮ又はＣ－Ｒ７であり、ここで、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；Ａ２は、式Ｉｂ
を有する基であり、ここで、＊は、一般式Ｉの化合物に対する結合点を示し；Ｚ２は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ８からなる群から選択され、ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；Ｙ３はＮ又はＣ－Ｒ９であり、ここで、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；Ｙ４はＮ又はＣ－Ｒ１０であり、ここで、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、単素環式、又は、複素環式に環構造の形態で互いに結合していてもよく；Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい
ことを特徴とする。
【化22】
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；
Ｒ１は、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；
Ｘ１及びＸ２は、互いに独立して、Ｎ又はＣ－Ｒ４であり；ここで
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ａ１は、式Ｉａ
【化23】
【化24】
ことを特徴とする。
【0106】
特に深色領域において急勾配の吸収が存在する場合、きわめて良好な電荷－輸送特性と併せて、向上した吸収特性により、高い光電流を生成することが可能である。これにより、特にタンデム、トリプル、クアドラプル又はマルチセルの製造が可能である。
【0107】
本発明の一構成において、Ｒ１は、エチル、プロピル、ブチル、分岐アルキル及びアリールから、好ましくはイソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、イソペンチル及びフェニルからなる群から選択され；並びに、ここで、Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯである。これにより、特定の点で本発明の有利な効果が実現される。
【0108】
本発明の他の構成において、化合物は、一般式ＩＩの化合物
であり、ここで、ｎは０、１又は２であり、及び、ｍは、０、１又は２であり；
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；Ｚ３及びＺ４は、各々互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ１１からなる群から選択され、ここで、Ｒ１１は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；Ｙ５はＮ又はＣ－Ｒ１４であり、ここで、Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ５は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｙ６はＮ又はＣ－Ｒ１５であり、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ６は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｙ７はＮ又はＣ－Ｒ１６であり、ここで、Ｒ１６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ７は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｙ８はＮ又はＣ－Ｒ１７であり、ここで、Ｒ１７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ８は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；並びに、ここで、ここで、Ｒ１４及びＲ１５、及び／又は、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい。
【化25】
ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；Ｚ３及びＺ４は、各々互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＮ－Ｒ１１からなる群から選択され、ここで、Ｒ１１は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル及びアリールからなる群から選択され；Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；
Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；Ｙ５はＮ又はＣ－Ｒ１４であり、ここで、Ｒ１４は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ５は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｙ６はＮ又はＣ－Ｒ１５であり、ここで、Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ６は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｙ７はＮ又はＣ－Ｒ１６であり、ここで、Ｒ１６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ７は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；Ｙ８はＮ又はＣ－Ｒ１７であり、ここで、Ｒ１７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは各事例において置換されていてもよく、ここで、Ｙ８は、好ましくはＮ、ＣＨ又はＣＦであり；並びに、ここで、ここで、Ｒ１４及びＲ１５、及び／又は、Ｒ１６及びＲ１７はそれぞれ、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい。
【0109】
本発明の他の構成において、Ｒ１４及びＲ１５は一緒になって、及び／又は、Ｒ１６及びＲ１７は一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成する。
【0110】
本発明の他の構成において、Ｚ３及びＺ４は、互いに独立して、Ｏ又はＳである。
【0111】
本発明の他の構成において、Ａ１は、式ＩＩａ
を有する基であり、式中、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
並びに、Ａ２は、式ＩＩｂ
を有する基であり、式中、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい。
【化26】
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；
並びに、Ａ２は、式ＩＩｂ
【化27】
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐若しくは直鎖、環式若しくは非環式アルキル、アルケニル及びアリールからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよい。
【0112】
本発明の他の構成において、化合物は、一般式ＩＩＩ、ＩＶ及び／又はＶの化合物
であり、式中、ＱはＯ又はＳであり、好ましくはＱはＳであり；Ｚ１及びＺ２は各々、互いに独立して、Ｏ又はＳであり、好ましくはＺ２はＯであり；Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに、Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい。
【化28】
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ６及びＲ７は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、アルキル及びアルケニルからなる群から選択され、ここで、Ｈは、各事例において、置換されていてもよく；並びに、ここで、Ｒ９及びＲ１０は、一緒になって、単素環式５員環若しくは６員環、又は、Ｓ、Ｏ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環式５員環若しくは６員環を形成していてもよく；Ｒ１２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよく；並びに、Ｒ１３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルケニル、及び、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨはＣＮ又はＦにより置換されていてもよい。
【0113】
本発明の他の構成において、Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は各々、互いに独立して
であり、式中、ｎは、１、２又は３であり、ここで、＊は基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２及び／又はＲ１３の結合点を示し；Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は各々、互いに独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルキル及びアルケニルからなる群から選択されるが、ただし、Ｒ１６及びＲ１７は共にＨではなく、Ｒ１６及びＲ１７は、好ましくはＣＮである。
【化29】
【0114】
本発明の他の構成において、Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は各々、互いに独立して：
（式中、＊は、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２及び／又はＲ１３の結合点を示し、ここで、ＣＮはＦによって置き換えられていても良く、並びに、ここで、Ｒ２及びＲ３、又は、Ｒ１２及びＲ１３は、好ましくは、同一である）
からなる群から選択される。
【化30】
からなる群から選択される。
【0115】
本発明の他の構成において、Ｒ６及びＲ７はＨであり、Ｒ９及びＲ１０はＨであり、並びに、Ｚ２はＯであり、ここで、Ｚ１及びＺ２は好ましくはＯである。
【0116】
本発明の他の構成において、化合物は：
からなる群から選択される。
【化31】
【化32】
【化33】
【0117】
本発明の他の構成において、基Ａ１は基Ａ２と同じである。
【0118】
図２は、光電子部品の例示的実施形態の概略図を断面で示す。光電子部品は、第１の電極２、第２の電極６及び層系７を備え、層系７は第１の電極２と第２の電極６との間に配置されている。層系７の少なくとも１つの層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
【0119】
本発明の一構成において、光電子部品は有機光電子部品であり、好ましくは有機系太陽電池、ＯＦＥＴ、ＯＬＥＤ又は有機光検出器である。
【0120】
この例示的実施形態において、光電子部品は有機系太陽電池である。有機系太陽電池は例えばガラス製の基板１を有し、その上に、例えばＩＴＯを含む電極２が設けられている。そしてその上に、少なくとも１種の本発明の化合物、ｐ型伝導性供与体材料及びｎ型伝導性受容体材料（例えばＣ６０フラーレン、平面ヘテロ接合又はバルクヘテロ接合として）を含む電子輸送層３（ＥＴＬ）及び光活性層４を有する層系７が配置されている。この上に、ｐ－ドープ正孔輸送層５（ＨＴＬ）及びアルミニウム製の電極６が配置されている。
【0121】
本発明の他の構成において、層系７は、少なくとも１つの光活性層４、好ましくは吸収体層を有し、少なくとも１つの光活性層４は少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
【0122】
本発明の他の構成において、層系７は、少なくとも２つの光活性層、好ましくは少なくとも３つの光活性層、又は、好ましくは少なくとも４つの光活性層を有する。
【0123】
本発明の他の構成において、光活性層４は、少なくとも１種の本発明の化合物と、少なくとも１種のさらなる化合物との混合層として、又は、少なくとも１種の本発明の化合物と、少なくとも２種のさらなる化合物との混合層として形成され、化合物は吸収材料である。
【0124】
本発明の他の構成において、光電子部品は、タンデムセル、トリプルセル又はマルチセルとして形成される。
【0125】
以下の図３及び４は、本発明の化合物の特定の例示的実施形態、及び、その光学特性を示す。
【0126】
図３は、有機系太陽電池の形態の有機光電子部品において計測した、化合物Ｆ３の吸収スペクトル（図３Ａ）、電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収量、及び、化合物Ｆ３を含むＢＨＪセルの曲線因子（図３Ｂ）のグラフ表示を示す。
【0127】
化合物Ｆ３、Ｆ１２及び比較化合物Ｆ１の吸収スペクトル（波長（ｎｍ）にわたる光学密度）を、各事例において石英ガラス上の３０ｎｍの厚さを有する真空蒸着層として計測した。電流－電圧曲線は、有機系太陽電池を特徴付ける性能インジケータを含む。ここでもっとも重要な性能インジケータは、曲線因子ＦＦ、開回路電圧Ｕｏｃ及び短絡電流Ｊｓｃである。
【0128】
化合物Ｆ３の吸収スペクトルは図３Ａに示されている。化合物Ｆ３は、深色領域、すなわち、吸収スペクトルのより長波長の領域における側部における特に急勾配の吸収曲線であって、９．７２の傾斜角を有するものを示す。吸収スペクトルにおける曲線の傾斜角は、吸収の開始と吸収の第１の境界部との間で生じる変曲点での接線の勾配を介して測定される。深色領域は、特に、可視光の赤色波長範囲にシフトした領域、すなわち、電磁スペクトルのより長波長で、より低エネルギーの範囲にシフトした領域を意味すると理解される。吸収スペクトルの深色領域におけるこの急勾配の曲線は、タンデム、トリプル又はマルチセルの形成において特に有利である。
【0129】
この例示的実施形態において、ＩＴＯ層上のＢＨＪセルは、１５ｎｍの層厚を有するＣ６０の層を有する。この層の上に、化合物Ｆ３をＣ６０と一緒に３０ｎｍの厚さで塗布した。前記層には１０ｎｍの層厚を有するＢＰＡＰＦ（９，９－ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ビス－ビフェニル－４－イル－アミノ）フェニル］－９Ｈ－フルオレン）の層が続き、その上に、３０ｎｍの層厚を有するＢＰＡＰＦ及びＮＤＰ９を含むさらなる層が存在している。この層におけるＢＰＡＰＦの割合は、層全体に基づいて１０重量パーセントである。この層には１ｎｍの厚さを有するＮＤＰ９を含むさらなる層が隣接しており、これに、１００ｎｍの厚さを有するアルミニウム層が続く。構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ３：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を測定したが、光活性層はバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）であった。化合物Ｆ３を含む光電子部品において、曲線因子ＦＦは６８．９％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９１Ｖであり、及び、短絡電流Ｊｓｃは１５．１ｍＡ／ｃｍ２である（図３Ｂ）。この種の光電子部品、特に化合物Ｆ３を含む太陽電池のセル効率は９．４％である。
【0130】
化合物Ｆ３はまた、減圧下で良好な蒸発性を示す。
【0131】
図４は、有機系太陽電池の形態の有機光電子部品において計測した、化合物Ｆ１２の吸収スペクトル（図４Ａ）、電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収量、及び、化合物Ｆ１２を含むＢＨＪセルの曲線因子（図４Ｂ）のグラフ表示を示す。
【0132】
化合物Ｆ１２の吸収スペクトルを図４Ａに示す。既述の化合物Ｆ３と同様に、化合物Ｆ１２は、５．９の傾斜角を有する特に急勾配の吸収曲線を示す。
【0133】
構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ１２：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を測定したが、光活性層はバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）であった。化合物Ｆ１２を含む光電子部品において、曲線因子ＦＦは４６．６％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９７Ｖであり、及び、短絡電流Ｊｓｃは１０．３ｍＡ／ｃｍ２（図４Ｂ）である。この種の光電子部品、特に化合物Ｆ１２を含む太陽電池のセル効率は４．７％である。
【0134】
化合物Ｆ１２はまた、減圧下で良好な蒸発性を示す。
【0135】
有機系太陽電池で計測した吸収特性及び電流－電圧曲線を含む化合物Ｆ３及びＦ１２の実験データは、化合物Ｆ３及びＦ１２が有機系太陽電池及び他の有機光電子部品における使用きわめて好適であることを実証する。
【0136】
図５は、有機系太陽電池の形態の有機光電子部品において計測した、比較化合物Ｆ１の吸収スペクトル（図５Ａ）、電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収量、及び、比較化合物Ｆ１を含むＢＨＪセルの曲線因子（図５Ｂ）のグラフ表示を示す。
【0137】
化合物Ｆ１は、２．７５の傾斜角を有する扁平型の吸収曲線を示す。
【0138】
構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ１：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を測定したが、光活性層はバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）であった。化合物Ｆ１を含む光電子部品において、曲線因子ＦＦは４７．０％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．８１Ｖであり、及び、短絡電流Ｊｓｃは７．５ｍＡ／ｃｍ２である。
【0139】
比較化合物Ｆ１並びに化合物Ｆ３及びＦ１２の実験データは、化合物Ｆ３及びＦ１２が、比較化合物Ｆ１と比してより良好な吸収特性を有することを示す。
【0140】
図６は、化合物Ｆ３の吸収スペクトルと比較化合物Ｆ１との比較に係るグラフ表示を示す。
【0141】
化合物Ｆ３の吸収（中実線で示す）及び比較化合物Ｆ１の吸収（破線で示す）は、フォトンエネルギーに対してプロットされている。９．７２の傾斜角を有する化合物Ｆ３の吸収は、２．７５の傾斜角を有する比較化合物Ｆ１のものよりも顕著に急勾配であることが明確に分かる。
【図1】
【図2】
【図3-1】
【図3-2】
【図4-1】
【図4-2】
【図5-1】
【図5-2】
【図6】
【図7】
【国際調査報告】