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特表2022-549532発光化合物

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-11-25

(54)【発明の名称】発光化合物

(51)【国際特許分類】

C07D 263/52 20060101AFI20221117BHJP

C09K 11/06 20060101ALI20221117BHJP

C07D 293/10 20060101ALI20221117BHJP

【ＦＩ】

C07D263/52 CSP

C09K11/06

C07D293/10

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022543801

(86)(22)【出願日】2020-09-24

(85)【翻訳文提出日】2022-05-19

(86)【国際出願番号】 GB2020052323

(87)【国際公開番号】W WO2021058968

(87)【国際公開日】2021-04-01

(31)【優先権主張番号】1913767.8

(32)【優先日】2019-09-24

(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】522115712

【氏名又は名称】クロマツイスト・リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100108453

【弁理士】

【氏名又は名称】村山靖彦

(74)【代理人】

【識別番号】100110364

【弁理士】

【氏名又は名称】実広信哉

(74)【代理人】

【識別番号】100133400

【弁理士】

【氏名又は名称】阿部達彦

(72)【発明者】

【氏名】ジョン・プリース

(72)【発明者】

【氏名】アレックス・ロビンソン

(72)【発明者】

【氏名】オーウェン・ジョーンズ

(72)【発明者】

【氏名】マイケル・バトリン

(72)【発明者】

【氏名】ザニア・スタマタキ

(57)【要約】

以下の一般式によって表される発光化合物であって、

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐが、１または２の整数であり、
ｑ及びｓが、独立して、１、２、３、または４の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基、酸素原子、窒素原子、シアノ基、またはニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環を形成し得、
Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される、発光化合物。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化1】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐが、１または２の整数であり、
ｑ及びｓが、独立して、１、２、３、または４の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、またはニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、前記官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される、前記発光化合物。

【請求項2】

以下の一般式によって表される、請求項１に記載の発光化合物であって、

【化2】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、前記官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される、前記発光化合物。

【請求項3】

Ｘが、酸素原子または硫黄原子を表す、請求項１または２に記載の発光化合物。

【請求項4】

第２の種と共有結合を形成することが可能な前記官能基（ＦＧ）が、前記間隔部分のいずれかの末端または特定の末端に位置する、先行請求項のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項5】

前記間隔部分が、炭素原子、または炭素原子とヘテロ原子、例えば酸素原子との組み合わせから選択される３～２０個の原子の連続鎖を含む、先行請求項のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項6】

前記間隔部分が、炭素原子及び酸素原子から選択される５～２０個の原子、例えば、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の連続鎖を含むポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなる、請求項５に記載の発光化合物。

【請求項7】

前記間隔部分、及び第２の種と共有結合を形成することが可能な前記官能基（ＦＧ）が、Ｙ^１～Ｙ^３またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上が、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧ部分または－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧ部分からなるように、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＦＧ部分または－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧ部分からなる、請求項６に記載の発光化合物。

【請求項8】

Ｙ^１～Ｙ^３またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上が、独立して、アルコキシ基、例えば、－ＯＲ’基を表す、先行請求項のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項9】

単一の間隔部分と、第２の種と共有結合を形成することが可能な単一の官能基とを含み、例えばＹ^１２が、前記間隔部分と、第２の種と共有結合を形成することが可能な前記官能基とを含む、先行請求項のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項10】

Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１３が各々、水素原子を表し、Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１が各々、ＯＲ’基、例えば、Ｃ_５Ｈ_１１基を表し、Ｙ^１２が、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧ部分を表す、先行請求項のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項11】

以下の一般式によって表される、請求項１または２に記載の発光化合物であって、

【化3】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｑが、独立して、１～３の整数であり、
ｓが、独立して、１～４の整数であり、
ｔが、独立して、１～４の整数であり、
Ｙ^２、Ｙ^３、及びＹ^１４、及びＪが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^２、Ｙ^３、及び／またはＹ^１４のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及び／またはＪのうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、前記官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される、前記発光化合物。

【請求項12】

Ｙ^２、Ｙ^３、及び／またはＹ^１４のうちの１つ以上の前記間隔部分が、第２の種と共有結合を形成することが可能な前記官能基に共有結合しているポリエーテル鎖を含み、例えば、前記間隔部分が、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２－部分または－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２－部分からなる、請求項１１に記載の発光化合物。

【請求項13】

以下の一般式によって表される、請求項１１または１２に記載の発光化合物であって、

【化4】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し、
Ｙ^１５、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５のうちの１つ以上（例えば、Ｙ^１７のみ）が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、前記官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される、前記発光化合物。

【請求項14】

以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化5】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｊ^１及びＪ^２、またはＪ^３及びＪ^４が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、ポリエーテル基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５のうちの１つ以上が、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含む、前記発光化合物。

【請求項15】

前記官能基が、カルボン酸部分、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール部分、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールから選択される、請求項１４に記載の発光化合物。

【請求項16】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５の５つのうちの４つ、例えば、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^５が、独立して、アルキル基、例えばＣ_５Ｈ_１１を表す、請求項１４または１５に記載の発光化合物。

【請求項17】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５の５つのうちの１つ、例えば、Ａ^４が、間隔部分と、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基とを含むかまたはそれらからなる、請求項１４～１６のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項18】

前記間隔部分が、ポリエーテル部分である、請求項１７に記載の発光化合物。

【請求項19】

前記官能基（ＦＧ）が、前記間隔部分の末端に設けられ、例えば、前記間隔部分及び官能基が、以下の構造－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧまたは－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧからなる、請求項１７または１８に記載の発光化合物。

【請求項20】

Ｘが、酸素原子を表し、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５が、独立して水素原子を表す、請求項１４～１９のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項21】

Ｒが、芳香族基、例えば、フェニル基、置換フェニル基、または多環式芳香族炭化水素、例えば、ナフタレン基を表す、先行請求項のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項22】

図１に示される発明の実施例による化合物３８～４３のうちのいずれかに記載の発光化合物。

【請求項23】

第２の種に共有結合している、先行請求項のいずれか１項に記載の発光化合物。

【請求項24】

前記第２の種が、小分子、固体支持体、または生体分子、例えば、抗体、タンパク質、ポリヌクレオチドから選択される、請求項２３に記載の発光化合物。

【請求項25】

請求項１～２２に記載の発光化合物のうちのいずれかを第２の種、例えば、生体分子に共有結合させるのに使用するのに好適なキットの部品であって、前記キットの部品が、１つ以上の発明の発光化合物（複数可）と、前記発光化合物（複数可）を溶解または懸濁するのに好適な溶媒と、を含む、前記キットの部品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、概して、発光化合物に関する。より具体的には、限定されないが、本発明は、化学センサーまたはバイオセンサーとして使用するための、第２の種、例えば、生体分子との共有結合を形成することが可能な発光化合物に関する。

【0002】

蛍光色素は、標識、例えば、細胞標識及び組織標識として頻繁に使用されている。そのような色素は、幅広い生物学的用途、例えば、免疫蛍光アッセイ、フローサイトメトリー、蛍光顕微鏡法、ウエスタンブロット、及び細胞イメージングで使用することができる。

【0003】

最も一般的な蛍光色素のうちのいくつかとしては、キサンテン誘導体、例えば、フルオレセイン、エオシン、ローダミン、Ｏｒｅｇａｎｇｒｅｅｎ（ＲＴＭ）、及びＴｅｘａｓｒｅｄ（ＲＴＭ）が挙げられる。多くの他の有機フルオロフォアファミリーが知られている。

【0004】

最も広く使用されている蛍光色素のクラスのうちの１つは、ＭｏｌｅｃｕｌａｒＰｒｏｂｅｓによって設計され、現在ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ（Ｗａｌｔｈａｍ，Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ，ＵｎｉｔｅｄＳｔａｔｅｓ）によって販売されているＡｌｅｘａＦｌｕｏｒ（ＲＴＭ）シリーズである。ＡｌｅｘａＦｌｕｏｒ（ＲＴＭ）シリーズは、近ＵＶ、可視、及び近ＩＲスペクトル範囲にわたる発光スペクトルを呈する２０種超の異なる蛍光色素を含む。

【0005】

それは、蛍光色素と生体分子との間に共有結合を形成することによって、蛍光色素を目的の生体分子または種にコンジュゲートすることが知られている。例えば、蛍光色素を抗体にコンジュゲートすることが知られている。これは、コンジュゲート抗体を追跡して、その特定の抗原との相互作用を可視化するために使用することができる。典型的には、蛍光色素は、蛍光色素に位置する官能基、例えば、チオール反応性またはアミン反応性官能基を介して、生体分子への共有結合を形成する。

【0006】

蛍光色素は、多くの場合、光毒性を引き起こし得るＵＶまたは近ＵＶスペクトル範囲の励起波長を必要とする。光毒性波長での励起を必要としない蛍光色素を提供することが有利であろう。

【0007】

マルチプレックスアッセイシステムでは、蛍光色素を使用することが知られている。マルチプレックスアッセイは、単一の反応物体積での多くの標的分析物用アッセイの組み合わせである。これは、ワークフロー及び試料体積の問題を低減する。それは、異なる分析物を検出するための異なる蛍光色素の組み合わせを使用することが知られている。しかしながら、多くの場合、異なる色素は異なる励起波長を必要とし、これがシステムに複雑性を加える。

【0008】

同じかまたは同様の波長で励起することができるが、異なる波長で放出する分子、例えば、抗体などの生体分子の標識に使用するための一連の発光化合物を提供することが有利であろう。

【0009】

したがって、発明の第１の態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化1】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐが、１または２の整数であり、
ｑ及びｓが、独立して、１、２、３、または４の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換もしくは非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される、発光化合物を提供する。

【0010】

実施形態では、第２の種は、小分子及び／または生体分子であり得る。例えば、生体分子は、アミノ酸、ペプチド、タンパク質、核酸、ポリヌクレオチド、または抗体であり得る。実施形態では、第２の種は、治療用種、または薬学的に活性な分子、例えば、薬物分子である。

【0011】

有利には、発明の発光化合物は、目的の分子に特異的に結合することができる第２の種に共有結合することが可能であり、したがって、化学センサーまたはバイオセンサーとして使用することができる。

【0012】

出願者は、化学物質または生物学的物質の検出または濃度の決定に使用可能である発光化合物を含むかまたはそれからなるセンサーと、バイオセンサーを定義する。

【0013】

追加的または代替的に、第２の種は、例えば、固相合成において使用するための固体支持体であり得る。追加的または代替的に、第２の種は、ナノ粒子、例えば、金属もしくは金属合金、炭素、粘土、ポリマー、及び／またはセラミック材料を含むかまたはそれらから形成されたナノ粒子であり得る。

【0014】

実施形態では、Ｘは、酸素原子を表す。実施形態では、Ｘは、硫黄原子を表す。

【0015】

Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上の間隔部分は、３～２０個の原子、例えば、４～１８個の原子、または５～１６個の原子、または６～１４個の原子、または７～１２個の原子、または８～１０個の原子、例えば、９個の原子の連続鎖を含む。原子は、炭素原子、または炭素原子とヘテロ原子、例えば、酸素原子及び／または窒素原子との組み合わせから選択され得る。

【0016】

３～２０個の原子の連続鎖による間隔部分の連続鎖を指す場合、出願者は、３～２０個の原子の非断裂線状鎖の炭素原子または炭素原子とヘテロ原子との組み合わせが共有結合して骨格を形成することを意味する。（間隔部分の骨格を形成する）炭素原子及び／またはヘテロ原子は、それらに結合（ａｔｔａｃｅｄ）または結合（ｂｏｎｄｅｄ）した、３～２０個の原子の連続鎖の定義の一部として含まれない、他の原子、例えば、水素原子、分岐アルキル基またはアリール基を有し得る。

【0017】

間隔部分及び官能基が異なる部分であり、それらの定義が重複しないことを理解されたい。すなわち、官能基は、間隔部分の３～２０個の原子の連続鎖とは異なる。

【0018】

実施形態では、間隔部分の連続鎖は、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の１つの連続鎖を含み得る。

【0019】

Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上の間隔部分は、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基に共有結合しているポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。例えば、Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上の間隔部分は、炭素原子及び酸素原子から選択される５～２０個の原子、例えば、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の連続鎖を含むポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。実施形態では、Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上の間隔部分の連続鎖は、炭素及び酸素から選択される９個の原子の連続鎖を有するポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。

【0020】

実施形態では、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、間隔部分の末端に位置し得る。

【0021】

実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２－部分からなり得る。実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２－部分からなり得る。第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３のうちの１つ以上が、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧまたは－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧからなるように、間隔部分の末端に位置し得る。

【0022】

実施形態では、発光化合物は、トリフェニレン誘導体である、すなわち、発光化合物は、トリフェニレンコアを含む。実施形態では、発光化合物は、多環式芳香族炭化水素を含む、例えば、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個以上の縮合６員環を含む、コアを含む。例えば、発光化合物は、６つの縮合６員環を含む多環式芳香族炭化水素を含むコアを含み得る。

【0023】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され、

【化2】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される。

【0024】

Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上の間隔部分は、３～２０個の原子、例えば、４～１８個の原子、または５～１６個の原子、または６～１４個の原子、または７～１２個の原子、または８～１０個の原子、例えば、９個の原子の連続鎖を含む。原子は、炭素原子、または炭素原子とヘテロ原子、例えば、酸素原子及び／または窒素原子との組み合わせであり得る。

【0025】

実施形態では、間隔部分の連続鎖は、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の１つの連続鎖を含み得る。
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上の間隔部分は、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基に共有結合しているポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。例えば、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上の間隔部分は、炭素原子及び酸素原子から選択される５～２０個の原子、例えば、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の連続鎖を含むポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。実施形態では、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上の間隔部分の連続鎖は、炭素及び酸素から選択される９個の原子の連続鎖を有するポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。

【0026】

実施形態では、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、間隔部分のいずれかの末端または特定の末端に位置し得る。

【0027】

実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２－部分からなり得る。実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２－部分からなり得る。第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上が、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧまたは－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧからなるように、間隔部分の末端に位置し得る。

【0028】

発明の発光化合物において、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの１つ以上は、上で定義された間隔部分及び官能基を含む。Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３の残りは、そのような間隔部分及び／または官能基を含まなくてもよい。実施形態では、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの単一の１つは、間隔部分及び官能基を含み得、残りは含まないであろう。一実施形態では、Ｙ^１２は、間隔部分及び官能基を含み、Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１３は、間隔部分及び官能基を含まない。

【0029】

Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上、またはそれらのうちの１つを除くすべてが、間隔部分及び官能基を含まない場合、Ｙ^１～Ｙ^１３は、アルキル基を表すかまたは含み得る。アルキル基（複数可）は、直鎖または線状鎖であり得るか、または分岐鎖を含み得、及び／またはさらに官能化され得る。追加的または代替的に、Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３は、独立して、アリール基を表すかまたは含み得る。アリール基（複数可）は、非置換であり得るか、またはさらに官能化され得る。実施形態では、Ｙ^４～Ｙ^１３は、独立して、ポリエーテル鎖またはポリグリコール基、例えば、ポリエチレングリコール部分を表すかまたは含み得る。ポリエーテル鎖またはポリグリコール鎖は、合計１～２０個の炭素原子及び酸素原子、例えば２～１８個の炭素原子及び酸素原子、３～１７個の炭素原子及び酸素原子、４～１６個の炭素原子及び酸素原子、５～１５個の炭素原子及び酸素原子、６～１４個の炭素原子及び酸素原子、７～１３個の炭素原子及び酸素原子、８～１２個の炭素原子及び酸素原子、または９～１１個の炭素原子及び酸素原子を含み得る。

【0030】

実施形態では、Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上は、独立して、アルコキシ基、例えば、ＯＲ’基を表すかまたは含み得、Ｒ’が、直鎖または分岐鎖アルキルである。アルキル鎖は、１～２０個の炭素原子、例えば、２～１８個の炭素原子、３～１７個の炭素原子、４～１６個の炭素原子、５～１５個の炭素原子、６～１４個の炭素原子、７～１３個の炭素原子、８～１２個の炭素原子、または９～１１個の炭素原子を含み得る。

【0031】

実施形態では、Ｙ^１～Ｙ^３のうちの１つ以上、例えば、１つを除いたすべて、またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つを除いたすべては、例えば、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、ＯＣ_７Ｈ_１５、ＯＣ_８Ｈ_１７、ＯＣ_９Ｈ_１９、もしくはＯＣ_１０Ｈ_２１基、またはそれらの組み合わせのうちの１つ以上から選択される直鎖アルコキシ基を含むかまたはそれらからなり得る。

【0032】

実施形態では、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１３は各々、水素原子を表す。

【0033】

実施形態では、Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１は各々、ＯＲ’基を表す。ＯＲ’基は、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、ＯＣ_７Ｈ_１５、ＯＣ_８Ｈ_１７、ＯＣ_９Ｈ_１９、またはＯＣ_１０Ｈ_２１から選択され得る。例えば、Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１は各々、ＯＣ_５Ｈ_１１基を表し得る。

【0034】

実施形態では、Ｙ^１２は、間隔部分、及び第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を表す。例えば、Ｙ^１２は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧ部分または－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧ部分を表し得、ＦＧが、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基である。

【0035】

例えば、実施形態では、Ｘは酸素原子を表し、及び／またはＹ^５、Ｙ^６、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１３は各々、水素原子を表し、Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１は各々、ＯＲ’基（例えば、ＯＣ_５Ｈ_１１基）を表し、Ｙ^１２は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧ部分を表す。

【0036】

実施形態では、Ｙ^８は、酸素原子を表し、Ｙ^９は窒素原子を表し、Ｙ^８及びＹ^９は、結合して芳香族基及び／または脂肪族基から選択されるＲ基を含むオキサゾール部分を形成する。

【0037】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され、

【化3】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ^１及びＲ^２が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐ及びｑが、独立して、１～２の整数であり、
ｓが、１～４の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、またはＹ^３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される。

【0038】

２つ以上のＸ原子を含む実施形態では、好ましくは、Ｘ原子は、同じ種類のヘテロ原子、すなわち、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つである。

【0039】

実施形態では、Ｙ^６は、酸素原子を表し、Ｙ^７は窒素原子を表し、Ｙ^６及びＹ^７は、結合して芳香族基及び／または脂肪族基から選択されるＲ基を含むオキサゾール部分を形成する。追加的または代替的に、Ｙ^１１は、酸素原子を表し、Ｙ^１０は窒素原子を表し、Ｙ^１１及びＹ^１０は、結合して芳香族基及び／または脂肪族基から選択されるＲ基を含むオキサゾール部分を形成する。実施形態では、発光化合物は、１つ、２つ、または３つのオキサゾール部分を含む。

【0040】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され、

【化4】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐ、ｑ、及びｓが、各々独立して、１～２の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される。

【0041】

好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、同じ種類の基を表し、例えば、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は各々、ナフタレン基を表し得る。

【0042】

実施形態では、Ｙ^５及びＹ^６は、一緒に組み合わさって縮合環、例えば、発光化合物のコアに縮合した縮合芳香族環を形成する炭素原子を表す。

【0043】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され得、

【化5】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｑが、独立して、１～３の整数であり、
ｓが、独立して、１～４の整数であり、
ｔが、独立して、１～４の整数であり、
Ｙ^２、Ｙ^３、及びＹ^１４、及びＪが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^２、Ｙ^３、及び／またはＹ^１４のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及び／またはＪのうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される。

【0044】

Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及び／またはＪのうちの１つ以上の間隔部分は、３～２０個の原子、例えば、４～１８個の原子、または５～１６個の原子、または６～１４個の原子、または７～１２個の原子、または８～１０個の原子、例えば、９個の原子の連続鎖を含む。原子は、炭素原子、または炭素原子とヘテロ原子、例えば、酸素原子及び／または窒素原子との組み合わせであり得る。

【0045】

【0046】

Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及び／またはＪのうちの１つ以上の間隔部分は、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基に共有結合しているポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。例えば、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及び／またはＪのうちの１つ以上の間隔部分は、炭素原子及び酸素原子から選択される５～２０個の原子、例えば、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の連続鎖を含むポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。実施形態では、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及び／またはＪのうちの１つ以上の間隔部分の連続鎖は、炭素及び酸素から選択される９個の原子の連続鎖を有するポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。

【0047】

実施形態では、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、間隔部分のいずれかの末端または特定の末端に位置し得る。

【0048】

実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２－部分からなり得る。実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２－部分からなり得る。第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及び／またはＪのうちの１つ以上が、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧまたは－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧからなるように、間隔部分の末端に位置し得る。

【0049】

実施形態では、発光化合物（複数可）は、以下の一般式によって表され得、

【化6】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を含むか、それらからなるか、またはそれらを表し、
Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し、
Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上が、３～２０個の原子の連続鎖を含み、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基をさらに含む、間隔部分を含み、官能基が、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択される。

【0050】

Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上の間隔部分は、３～２０個の原子、例えば、４～１８個の原子、または５～１６個の原子、または６～１４個の原子、または７～１２個の原子、または８～１０個の原子、例えば、９個の原子の連続鎖を含む。原子は、炭素原子、または炭素原子とヘテロ原子、例えば、酸素原子及び／または窒素原子との組み合わせであり得る。

【0051】

【0052】

Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上の間隔部分は、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基に共有結合しているポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。例えば、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上の間隔部分は、炭素原子及び酸素原子から選択される５～２０個の原子、例えば、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の連続鎖を含むポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上の間隔部分の連続鎖は、炭素及び酸素から選択される９個の原子の連続鎖を有するポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。

【0053】

実施形態では、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、間隔部分の末端に位置し得る。

【0054】

実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２－部分からなり得る。実施形態では、間隔部分は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２－部分からなり得る。第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上が、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧまたは－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧからなるように、間隔部分の末端に位置し得る。

【0055】

実施形態では、Ｙ^２１は、酸素原子を表し、Ｙ^２２は窒素原子を表し、Ｙ^２１及びＹ^２２は、結合して芳香族基及び／または脂肪族基から選択されるＲ基を含むオキサゾール部分を形成する。

【0056】

Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上またはそれらのうちの１つを除くすべてが、間隔部分及び官能基を含まない場合、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６は、独立して、アルキル基を表すかまたは含み得る。アルキル基（複数可）は、直鎖または線状鎖であり得るか、または分岐鎖を含み得、及び／またはさらに官能化され得る。追加的または代替的に、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６は、独立して、アリール基を表すかまたは含み得る。アリール基（複数可）は、非置換であり得るか、またはさらに官能化され得る。実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６は、独立して、ポリエーテル鎖またはポリグリコール基、例えば、ポリエチレングリコール部分を表すかまたは含み得る。ポリエーテル鎖またはポリグリコール鎖は、合計１～２０個の炭素原子及び酸素原子、例えば２～１８個の炭素原子及び酸素原子、３～１７個の炭素原子及び酸素原子、４～１６個の炭素原子及び酸素原子、５～１５個の炭素原子及び酸素原子、６～１４個の炭素原子及び酸素原子、７～１３個の炭素原子及び酸素原子、８～１２個の炭素原子及び酸素原子、または９～１１個の炭素原子及び酸素原子を含み得る。

【0057】

実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上は、独立して、アルコキシ基、例えば、ＯＲ’基を表すかまたは含み得、Ｒ’が、直鎖または分岐鎖アルキルである。アルキル鎖は、１～２０個の炭素原子、例えば、２～１８個の炭素原子、３～１７個の炭素原子、４～１６個の炭素原子、５～１５個の炭素原子、６～１４個の炭素原子、７～１３個の炭素原子、８～１２個の炭素原子、または９～１１個の炭素原子を含み得る。

【0058】

実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上、例えば、１つを除いたすべては、例えば、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、ＯＣ_７Ｈ_１５、ＯＣ_８Ｈ_１７、ＯＣ_９Ｈ_１９、またはＯＣ_１０Ｈ_２１基のうちの１つ以上から選択される直鎖アルコキシ基を含み得る。

【0059】

実施形態では、Ｙ^１６、Ｙ^１９、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２６は各々、水素原子を表す。

【0060】

実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５は各々、ＯＲ’基を表す。例えば、Ｙ^１５、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５は各々、ＯＣ_５Ｈ_１１基を表し得る。例えば、Ｙ^１７、Ｙ^１８は各々、ＯＣＨ_３基を表し得る。

【0061】

実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５のうちの１つ以上（例えば、Ｙ^１７のみ）は、間隔部分及び官能基を表す。例えば、Ｙ^１７は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧ部分を表し得、ＦＧが、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基である。

【0062】

例えば、実施形態では、Ｘは酸素原子を表し、Ｙ^１６、Ｙ^１９、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２６は各々、水素原子を表し、Ｙ^１５、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５は各々、ＯＣ_５Ｈ_１１基を表し、Ｙ^１８は、ＯＣＨ_３基を表し、Ｙ^１７は、－Ｏ－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧ部分を表す。

【0063】

本発明のさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化7】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｊ^１、Ｊ^２が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５のうちの１つ以上が、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含む、発光化合物を提供する。

【0064】

実施形態では、官能基は、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つ以上から選択され得る。

【0065】

実施形態では、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５は、独立して、水素原子を表す。実施形態では、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５は、独立して、重水素原子を表す。

【0066】

実施形態では、Ｒは、脂肪族基または部分を表す。実施形態では、Ｒは、芳香族基または部分を表す。

【0067】

すべての実施形態では、「縮合環」という用語は、一緒に結合して、発光化合物のコアの部分を形成する環（例えば、芳香族環、及び／または複素環式環）を形成する基、すなわち、トリフェニレンコアを拡張する基を定義することを意図する。

【0068】

本発明のさらにさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化8】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^５、Ｊ^６、Ｊ^７、Ｊ^８、Ｊ^９、Ｊ^１０、Ｊ^１１が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｊ^６及びＪ^７、またはＪ^８及びＪ^９が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表し、
Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１のうちの１つ以上が、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含む、発光化合物を提供する。

【0069】

本発明のさらにさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化9】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ^１及びＲ^２が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^１２、Ｊ^１３、Ｊ^１４、Ｊ^１５が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｊ^１２及びＪ^１３が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ａ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表し、
Ａ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５のうちの１つ以上が、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含む、発光化合物を提供する。

【0070】

本発明のさらにさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化10】

式中、Ｘが、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子のうちの１つを表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^１６、Ｊ^１７、Ｊ^１８が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ａ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表し、
Ａ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８のうちの１つ以上が、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含む、発光化合物を提供する。

【0071】

第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基は、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つから選択され得る。

【0072】

実施形態では、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含むＡ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５のうちの１つ以上、またはＡ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１のうちの１つ以上、またはＡ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５のうちの１つ以上、またはＡ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８のうちの１つ以上は、間隔部分をさらに含み得る。間隔部分は、３～２０個の原子、例えば、４～１８個の原子、または５～１６個の原子、または６～１４個の原子、または７～１２個の原子、または８～１０個の原子、例えば、９個の原子の連続鎖を含み得る。原子は、炭素原子、または炭素原子とヘテロ原子、例えば、酸素原子及び／または窒素原子との組み合わせから選択され得る。

【0073】

【0074】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５のうちの１つ以上、またはＡ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１のうちの１つ以上、またはＡ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５のうちの１つ以上、またはＡ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８のうちの１つ以上の間隔部分は、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基に共有結合しているポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。例えば、Ａ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上の１つ以上の間隔部分は、炭素原子及び酸素原子から選択される５～２０個の原子、例えば、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、または２０個の原子の連続鎖を含むポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。実施形態では、Ａ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上の間隔部分の連続鎖は、炭素及び酸素から選択される９個の原子の連続鎖を有するポリエーテル鎖を含むかまたはそれからなり得る。

【0075】

実施形態では、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、間隔部分の末端に位置し得る。例えば、Ａ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上は、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールのうちの１つの末端であり得る。

【0076】

実施形態では、間隔部分は、－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２－部分からなり得る。実施形態では、間隔部分は、－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２－部分からなり得る。第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基（ＦＧ）は、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５のうちの１つ以上、またはＡ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１のうちの１つ以上、またはＡ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５のうちの１つ以上、またはＡ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８のうちの１つ以上が、－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＦＧまたは－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_２ＣＨ_２ＦＧからなるように、間隔部分の末端に位置し得る。

【0077】

Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５のうちの１つ以上、もしくはそれらのうちの１つを除くすべて、またはＡ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１のうちの１つ以上、またはＡ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５のうちの１つ以上、またはＡ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８のうちの１つ以上が、間隔部分、及び第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含まない場合、Ａ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上は、アルキル基を含み得る。アルキル基（複数可）は、直鎖または線状鎖であり得るか、または分岐鎖を含み得、及び／またはさらに官能化され得る。追加的または代替的に、Ａ^１～Ａ^１８は、独立して、アリール基を含み得る。アリール基（複数可）は、非置換であり得るか、またはさらに官能化され得る。

【0078】

実施形態では、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５、またはＡ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１、またはＡ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５、またはＡ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８のうちの１つ以上、例えば、それらのうちの１つを除くすべては、例えば、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ_３Ｈ_７、Ｃ_４Ｈ_９、Ｃ_５Ｈ_１１、Ｃ_６Ｈ_１３、Ｃ_７Ｈ_１５、Ｃ_８Ｈ_１７、Ｃ_９Ｈ_１９、またはＣ_１０Ｈ_２１アルキル基のうちの１つ以上から独立して選択される直鎖アルキル基を含むかまたはそれからなり得る。

【0079】

実施形態では、Ａ^１～Ａ^１８は、独立して、ポリエーテル鎖またはポリグリコール基、例えば、ポリエチレングリコール部分を含み得る。ポリエーテル鎖またはポリグリコール鎖は、合計１～２０個の炭素原子及び酸素原子、例えば２～１８個の炭素原子及び酸素原子、３～１７個の炭素原子及び酸素原子、４～１６個の炭素原子及び酸素原子、５～１５個の炭素原子及び酸素原子、６～１４個の炭素原子及び酸素原子、７～１３個の炭素原子及び酸素原子、８～１２個の炭素原子及び酸素原子、または９～１１個の炭素原子及び酸素原子を含み得る。

【0080】

発明の発光化合物は、第２の種と共有結合を形成することが可能な単一の官能基、すなわち、カルボン酸、エステル、アジド、アミン、マレイミド、チオール、イソチオシアネート、カルボニル（例えば、アルデヒドまたはケトン）、及び／または脂肪族アルコールから選択される単一の官能基を含み得る。代替的な実施形態では、発光化合物は、第２の種と共有結合を形成することが可能な２つ以上の官能基を含み得る。例えば、Ａ^１～Ａ^１８のうちの２つ以上は、第２の種と共有結合を形成することが可能な官能基を含み得る。第２の種と共有結合を形成することが可能な２つ以上の官能基を含む実施形態では、同じ種類または異なる種類（すなわち、第１の種類、及び第１とは異なる第２の種類）の官能基が選択され得る。

【0081】

実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３は、アルキル基、例えば、直鎖または分岐鎖アルキルであり得る。実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３のうちの少なくとも１つは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基であり得る。

【0082】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３が芳香族基である実施形態では、芳香族基は、芳香族炭化水素基、及び／または芳香族複素環式基のうちの１つまたはそれらの組み合わせであり得る。

【0083】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３が芳香族炭化水素基である実施形態では、芳香族炭化水素基は、フェニル環及び／または置換フェニル環のうちの１つまたはそれらの組み合わせを含み得る。フェニル環上に、１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの追加の置換基が存在し得る。置換基は、フェニル環に直接結合し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル基、アミン基、ニトロ基、アルコキシ基、カルボン酸、アミド、シアノ基、トリフルオロメチル、エステル、アルケン、アルキン、アジド、アゾ、イソシアネート、ケトン、アルデヒド、炭化水素鎖または炭化水素環からなるアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、酸素、窒素、及び／または硫黄などの他のヘテロ原子からなるアルキル基のうちの１つまたはそれらの組み合わせであり得る。アルキル基は、例えば、ヒドロキシル基、アミン基、ニトロ基、エーテル基、カルボン酸、アミド、シアノ基、トリフルオロメチル、エステル、アルケン、アルキン、アジド、アゾ、イソシアネート、ケトン、アルデヒドを含み得る。置換基は、別の芳香族基であり得、例えば、Ｒは、さらなるフェニル環で置換されたフェニルを含み得る。実施形態では、Ｒ基は、第２のフェニル環で置換されたフェニル環であり得、ひいては第２のフェニル環は、第３のフェニル環で置換され得る。実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３は、ｐ－フルオロフェニル基、ｍ－フルオロフェニル基、ｏ－フルオロフェニル基、チオフェン基、シアノフェニル部分（例えば、ｐ－シアノフェニル部分）、トリフルオロメチルフェニル部分（例えば、ｐ－トリフルオロメチルフェニル部分）、ヨードフェニル部分（例えば、ｏ－ヨードフェニル部分）、クロロフェニル部分（例えば、ｏ－クロロフェニル部分）、ブロモフェニル部分（例えば、ｏ－ブロモフェニル部分）、アミノフェニル部分（例えば、一置換、または二置換、または三置換アミノフェニル部分）、ニトロフェニル部分（例えば、ｐ－ニトロフェニル部分）、フェノール部分を表し得る。

【0084】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３が芳香族基である実施形態では、芳香族基は、多環式芳香族炭化水素、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、トリフェニレン、ピレン、ペンタセン、ベンゾ［ａ］ピレン、コランニュレン、ベンゾ［ｇｈｉ］ペリレン、コロネン、オバレン、フラーレン、及び／またはベンゾ［ｃ］フルオレンであり得る。Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３基は、記載の多環式芳香族炭化水素の任意の異性体、例えば、１－ナフタレン、２－ナフタレン、２－アントラセン、９－アントラセンによってトリフェニレン誘導体に結合し得る。多環式芳香族炭化水素基は、アリール基、アルキル基、ヘテロ原子、及び／または他の電子求引性基もしくは電子供与基などの他の部分で置換され得る。

【0085】

実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３は、ナフタレンである。

【0086】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３が芳香族複素環式基である実施形態では、複素環式基は、３員環、４員環、５員環、６員環、７員環、８員環、９員環、１０員環、または縮合環であり得る。実施形態では、複素環式基は、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドール、イソインドール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾ［ｃ］チオフェン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、ピラゾール、インダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イソオキサゾール、ベンジイソオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、キノキサリン、アクリジン、ピリミジン、キノゾリン、ピリダジン、シンノリン、フタラジン、１，２，３－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，３，５－トリアジン、ピリジン、またはチオフェンであり得る。

【0087】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３が脂肪族基である実施形態では、脂肪族基は、ｎ－アルキル鎖、分岐アルキル鎖、不飽和部分を含むアルキル鎖、ヘテロ原子、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、酸素、硫黄、窒素を含むアルキル鎖のうちの１つ、またはそれらの組み合わせであり得る。アルキル鎖は、アルケンを含む不飽和部分、または芳香族部分を含み得る。アルキル鎖は、多環式芳香族炭化水素、例えば、トリフェニレン誘導体のさらなる誘導体化のための官能基を含み得る。例えば、官能基は、アジド、カルボニル基、アルコール、ハロゲン、アルケン、またはチオアセテートのうちの１つ以上であり得る。

【0088】

実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、及び／またはＲ^３は、クラウンエーテルを含む。

【0089】

発明のさらにさらなる態様は、第２の種に共有結合している発明による発光化合物のうちのいずれか１つを提供する。

【0090】

実施形態では、第２の種は、小分子及び／または生体分子であり得る。例えば、第２の種は、アミノ酸、ペプチド、タンパク質、核酸、ポリヌクレオチドであり得る。第２の種は、分子である必要はない。例えば、第２の種は、抗体であり得る。実施形態では、第２の種は、治療用種、または薬学的に活性な分子、例えば、薬物分子である。

【0091】

有利には、発明による発光分子は、第２の種、例えば、生体分子、または小分子、または薬物分子に共有結合するのに好適である。したがって、発光分子は、バイオセンサーとして使用可能である。

【0092】

生体分子は、抗体、例えば、モノクローナル抗体またはポリクローナル抗体であり得る。生体分子は、アビジン、例えば、ストレプトアビジンであり得る。生体分子は、ビオチンであり得る。

【0093】

実施形態では、第２の種は、生物学的系における種を認識するための分子であり得る。例えば、生体分子は、細胞の表面上のタンパク質または受容体に結合することが可能であり得る。

【0094】

発明のさらにさらなる態様は、発明の発光化合物のうちのいずれかに共有結合した生体分子、例えば、抗体を提供する。

【0095】

発明のさらにさらなる態様は、発明の発光化合物のうちのいずれかを第２の種、例えば、生体分子に共有結合させるのに使用するのに好適なキットの部品であって、キットの部品が、１つ以上の発明の発光化合物（複数可）と、発光化合物（複数可）を溶解または懸濁するのに好適な溶媒と、を含む、キットの部品を提供する。
溶媒は、水を含み得、例えば、溶媒は、水性媒体及び／または緩衝溶液であり得る。実施形態では、溶媒は、有機溶媒、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＳＯ、またはそれらの組み合わせを含み得る。実施形態では、溶媒は、水性媒体を含む第１の溶媒と、有機溶媒、例えば、ＴＨＦもしくはＤＭＳＯ、またはそれらの組み合わせを含む第２の溶媒と、を含み得る。

【0096】

いくつかの実施形態では、キットの部品は、第２の種をさらに含み得る。

【0097】

キットの部品は、発明の発光化合物を第２の種に共有結合させる方法を説明する一組の指示書をさらに含み得る。

【0098】

キットの部品は、発明の発光化合物を第２の種に共有結合させるのに使用するための触媒及び／またはカップリング剤をさらに含み得る。

【0099】

キットの部品は、測定手段、例えば、ピペットまたはピペット先端をさらに含み得る。キットの部品は、発光化合物を第２の種に共有結合させる反応を実行するのに好適な容器をさらに含み得る。

【0100】

発明のさらにさらなる態様は、発明の発光化合物を第２の種にコンジュゲートする方法であって、方法が、発光分子を提供することと、第２の種を提供することと、発光化合物と第２の種との間に共有結合を形成することと、を含む、方法を提供する。

【0101】

方法は、第２の種、例えば、第２の種の溶液または懸濁液を発光分子の溶液に添加することを含み得る。方法は、発光分子、例えば、発光分子の溶液を第２の種の溶液または懸濁液に添加することを含み得る。

【0102】

有利には、発明の発光化合物は、第２の種にコンジュゲートすると（すなわち、共有結合すると）、第２の種を位置決定及び／または追跡するために、例えばインビボで使用可能である。コンジュゲート発光分子及び第２の種はまた、第２の種の標的種を位置決定及び／または追跡するために使用可能であり得る。

【0103】

発明のさらにさらなる態様は、細胞または組織イメージングのための、組成物中の発明による発光化合物またはそのコンジュゲートのうちの１つ以上の使用を提供する。

【0104】

発光分子のコンジュゲートとは、第２の種に共有結合しているときの発光化合物を意味する。

【0105】

発明のさらにさらなる態様は、免疫蛍光技法における発光化合物またはそのコンジュゲートの使用を提供する。

【0106】

発明のさらにさらなる態様は、フローサイトメトリーにおける発光化合物またはそのコンジュゲートの使用を提供する。

【0107】

発光種及びそのコンジュゲートは、例えば、アッセイにおいて、第２の種の存在または標的を定量化及び／または検出するために使用され得る。発光種及びそのコンジュゲートは、生体分子、例えば、ＤＮＡ、ＲＮＡ、タンパク質、ホルモン、抗体、または細胞の存在を定量化及び／または検出するために使用され得る。このようにして、発光化合物及びそのコンジュゲートは、バイオセンサーとして使用され得る。

【0108】

発明による発光化合物は、インビボまたはインビトロで存在する第２の種と共有結合を形成するために使用され得る。例えば、発光化合物と第２の種との間の共有結合は、組織培養、または細胞培養、例えば、植物、動物、もしくは微生物細胞培養で形成され得る。

【0109】

発明の発光化合物と第２の種とのコンジュゲートは、例えば、インビボで第２の種を追跡もしくは位置決定するため、またはインビボで第２の種の標的を追跡もしくは位置決定するためにインビボで使用可能であり得る。発光化合物のコンジュゲートは、例えば、コンジュゲートが蓄積した臓器の画像を生成するために使用可能であり得る。例えば、蛍光イメージング技法を使用して生成された画像は、疾患の診断に使用可能であり得る。

【0110】

より有利には、発明による発光分子は、調節可能である。驚くべきことに、Ｒ基の修飾によって、同じ励起波長を必要とするが異なる発光スペクトルを呈する一連の発光化合物が提供されることが見出されている。さらにより有利には、発明の発光化合物は、Ｒ基の構造を変化させることによって、可視スペクトル全体にわたって波長を放出するように設計され得る。

【0111】

加えて、発明の発光化合物は、マルチプレックスシステムで使用することができる。例えば、発明による２つ以上の発光分子は、それぞれの第２の種にコンジュゲートすることができる。発光分子は、同じ波長で励起することが可能であるが、異なる波長で放出することができる。これによって、単一の光源を使用しながら、例えば生物学的系で、２つの異なる第２の種、例えば生体分子を研究することが可能になる。例えば、発明による２つ以上の異なる発光化合物は、系で、例えば、インビボまたはエクスビボで、２つの異なる第２の種、例えば生体分子を観察または追跡するために使用することができる。

【0112】

また、驚くべきことに、発明の発光化合物は、多光子励起顕微鏡法で使用可能であり得ることも見出されている。当該技術分野において知られているように、多光子顕微鏡法（二光子顕微鏡法としても知られている）では、２つ以上の光の光子が、各励起で吸収される。この技法は、励起波長が放出波長よりも短い従来の蛍光顕微鏡法とは異なる。二光子励起顕微鏡法は、典型的には、近赤外線励起光を使用する。いくつかの実施形態では、多光子顕微鏡法は、５００～１０００ｎｍ、または８００～９００ｎｍの範囲の波長を放出する光源を使用して、発光化合物、例えば、コンジュゲート発光化合物を照射することによって実行される。多光子顕微鏡法の使用は、より低いエネルギー光を使用し、したがって生物学的試料に対する損傷が少ないので、有利である。有利には、これによって、発光分子が生物系で使用されるときの光毒性が防止または軽減される。より有利には、光は、組織をより深く貫通し、発光化合物を光漂白する可能性が低い。

【0113】

発光化合物（複数可）は、可視スペクトル、すなわち、３８０ｎｍ～７５０ｎｍで光を放出し得、及び／または８０００ｃｍ^－１～２５，０００ｃｍ^－１、例えば、１５，０００ｃｍ^－１～２５，０００ｃｍ^－１のストークスシフトを呈し得る。実施形態では、発光化合物（複数可）は、５．０×１０^－１３Ｓｃｍ^－１、及び１．５×１０^－１１Ｓｃｍ^－１、例えば、６×１０^－１２Ｓｃｍ^－１～１．５×１０^－１１Ｓｃｍ^－１の伝導値を呈し得る。発光化合物（複数可）は、３５０ｎｍで照射されると、１．５×１０^－１０Ｓｃｍ^－１～１×１０^－３Ｓｃｍ^－１、例えば、１×１０^－８Ｓｃｍ^－１～１×１０^－３ｃｍ^－１の光伝導性を呈し得る。

【0114】

発明の発光化合物は、発明の実施例に示されるもののうちのいずれか、すなわち、化合物３８～４３うちのいずれか１つまたはそれらの組み合わせであり得る。

【0115】

したがって、発明のさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光分子であって、

【化11】

式中、Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐが、１または２の整数であり、
ｑ及びｓが、独立して、１、２、３、または４の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、及び／またはＹ^３が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る、発光分子を提供する。

【0116】

【0117】

実施形態では、発光分子は、以下の一般式によって表され、

【化12】

【0118】

実施形態では、Ｙ^１～Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべては、アルキル基を表すかまたは含み得る。アルキル基（複数可）は、直鎖または線状鎖であり得るか、または分岐鎖を含み得、及び／またはさらに官能化され得る。アルキル鎖は、１～２０個の炭素原子、例えば、２～１８個の炭素原子、３～１７個の炭素原子、４～１６個の炭素原子、５～１５個の炭素原子、６～１４個の炭素原子、７～１３個の炭素原子、８～１２個の炭素原子、または９～１１個の炭素原子を含み得る。

【0119】

追加的または代替的に、Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３は、独立して、アリール基を表すかまたは含み得る。アリール基（複数可）は、非置換であり得るか、またはさらに官能化され得る。実施形態では、Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３は、独立して、ポリエーテル鎖またはポリグリコール基、例えば、ポリエチレングリコール部分を表すかまたは含み得る。ポリエーテル鎖またはポリグリコール鎖は、合計１～２０個の炭素原子及び酸素原子、例えば２～１８個の炭素原子及び酸素原子、３～１７個の炭素原子及び酸素原子、４～１６個の炭素原子及び酸素原子、５～１５個の炭素原子及び酸素原子、６～１４個の炭素原子及び酸素原子、７～１３個の炭素原子及び酸素原子、８～１２個の炭素原子及び酸素原子、または９～１１個の炭素原子及び酸素原子を含み得る。

【0120】

実施形態では、Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべては、独立して、アルコキシ基、例えば、ＯＲ’基を表すかまたは含み得、Ｒ’が、直鎖または分岐鎖アルキルである。実施形態では、Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべては、例えば、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、ＯＣ_７Ｈ_１５、ＯＣ_８Ｈ_１７、ＯＣ_９Ｈ_１９、またはＯＣ_１０Ｈ_２１アルキル基のうちの１つ以上から選択される直鎖アルコキシ基を含むかまたはそれらからなり得る。

【0121】

実施形態では、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべては各々、水素原子を表す。

【0122】

実施形態では、Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１、Ｙ^１２は各々、ＯＲ’基を表す。例えば、Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１は各々、ＯＣ_５Ｈ_１１基を表し得る。

【0123】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され、

【化13】

式中、Ｒ^１及びＲ^２が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐ及びｑが、独立して、１～２の整数であり、
ｓが、１～４の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、またはＹ^３が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。

【0124】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され、

【化14】

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｐ、ｑ、及びｓが、各々独立して、１～２の整数であり、
Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表す。

【0125】

好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は、同じ種類の基を表し、例えば、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３は各々、ナフタレン基を表し得る。

【0126】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され得、

【化15】

式中、Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
ｑが、独立して、１～３の整数であり、
ｓが、独立して、１～４の整数であり、
ｔが、独立して、１～４の整数であり、
Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^１４、及びＪが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｙ^２、Ｙ^３、及び／またはＹ^１４が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る。

【0127】

実施形態では、発光化合物は、以下の一般式によって表され得、

【化16】

【0128】

実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６は、独立して、アルキル基を表すかまたは含み得る。アルキル基（複数可）は、直鎖または線状鎖であり得るか、または分岐鎖を含み得、及び／またはさらに官能化され得る。追加的または代替的に、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６は、独立して、アリール基を表すかまたは含み得る。アリール基（複数可）は、非置換であり得るか、またはさらに官能化され得る。実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６は、独立して、ポリエーテル鎖またはポリグリコール基、例えば、ポリエチレングリコール部分を表すかまたは含み得る。ポリエーテル鎖またはポリグリコール鎖は、合計１～２０個の炭素原子及び酸素原子、例えば、２～１８個の炭素原子及び酸素原子、３～１７個の炭素原子及び酸素原子、４～１６個の炭素原子及び酸素原子、５～１５個の炭素原子及び酸素原子、６～１４個の炭素原子及び酸素原子、７～１３個の炭素原子及び酸素原子、８～１２個の炭素原子及び酸素原子、または９個～１１個の炭素原子及び酸素原子を含み得る。

【0129】

【0130】

実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの１つ以上またはすべては、例えば、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、ＯＣ_７Ｈ_１５、ＯＣ_８Ｈ_１７、ＯＣ_９Ｈ_１９、またはＯＣ_１０Ｈ_２１アルキル基のうちの１つ以上から選択される直鎖アルコキシ基を含み得る。

【0131】

実施形態では、Ｙ^１６、Ｙ^１９、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２６のうちの１つ以上またはすべては各々、水素原子を表す。

【0132】

実施形態では、Ｙ^１５、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５のうちの１つ以上またはすべては各々、ＯＲ’基を表す。例えば、Ｙ^１５、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５は各々、ＯＣ_５Ｈ_１１基を表し得る。例えば、Ｙ^１７、Ｙ^１８は各々、ＯＣＨ_３基を表し得る。

【0133】

例えば、Ｙ^１６、Ｙ^１９、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２６は各々、水素原子を表し、Ｙ^１５、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５は各々、ＯＣ_５Ｈ_１１基を表し、Ｙ^１７、Ｙ^１８は、ＯＣＨ_３基を表す。

【0134】

本発明のさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化17】

【0135】

【0136】

本発明のさらにさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化18】

式中、Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^６、Ｊ^７、Ｊ^８、Ｊ^９、Ｊ^１０、Ｊ^１１が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｊ^６及びＪ^７、及び／またはＪ^８及びＪ^９が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ａ^６、Ａ^７、Ａ^８、Ａ^９、Ａ^１０、Ａ^１１が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表す、発光化合物を提供する。

【0137】

本発明のさらにさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化19】

式中、Ｒ^１及びＲ^２が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^１２、Ｊ^１３、Ｊ^１４、Ｊ^１５が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｊ^１２及びＪ^１３が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ａ^１２、Ａ^１３、Ａ^１４、Ａ^１５が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表す、発光化合物を提供する。

【0138】

本発明のさらにさらなる態様は、以下の一般式によって表される発光化合物であって、

【化20】

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３が、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊが、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ａ^１６、Ａ^１７、Ａ^１８が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表す、発光化合物を提供する。

【0139】

実施形態では、Ａ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上またはすべては、アルキル基を含み得る。アルキル基（複数可）は、直鎖または線状鎖であり得るか、または分岐鎖を含み得、及び／またはさらに官能化され得る。追加的または代替的に、Ａ^１～Ａ^１８は、独立して、アリール基を含み得る。アリール基（複数可）は、非置換であり得るか、またはさらに官能化され得る。

【0140】

実施形態では、Ａ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上またはすべては、例えば、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ_３Ｈ_７、Ｃ_４Ｈ_９、Ｃ_５Ｈ_１１、Ｃ_６Ｈ_１３、Ｃ_７Ｈ_１５、Ｃ_８Ｈ_１７、Ｃ_９Ｈ_１９、またはＣ_１０Ｈ_２１アルキル基のうちの１つ以上から選択される直鎖アルキル基を含むかまたはそれらからなり得る。

【0141】

実施形態では、Ａ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上またはすべては、独立して、ポリエーテル鎖またはポリグリコール基、例えば、ポリエチレングリコール部分を含み得る。ポリエーテル鎖またはポリグリコール鎖は、合計１～２０個の炭素原子及び酸素原子、例えば２～１８個の炭素原子及び酸素原子、３～１７個の炭素原子及び酸素原子、４～１６個の炭素原子及び酸素原子、５～１５個の炭素原子及び酸素原子、６～１４個の炭素原子及び酸素原子、７～１３個の炭素原子及び酸素原子、８～１２個の炭素原子及び酸素原子、または９～１１個の炭素原子及び酸素原子を含み得る。

【0142】

実施形態では、Ｊ、またはＪ^１～Ｊ^１５のうちの１つ以上またはすべては、独立して、水素原子を表し得る。実施形態では、Ａ、またはＡ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上またはすべては、独立して、線状または分岐アルキル基を表し得る。実施形態では、Ａ、またはＡ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上またはすべては、独立して、１～２０個の炭素原子、例えば、２０、１９、１８、１７、１６、１５、１４、１３、１２、１１、１０、９、８、７、６、５、４、３、２、１個の炭素原子を含む線状アルキル鎖を表し得る。実施形態では、Ａ、またはＡ^１～Ａ^１８のうちの１つ以上またはすべては、独立して、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ_３Ｈ_７、Ｃ_４Ｈ_９、Ｃ_５Ｈ_１１、Ｃ_６Ｈ_１３、Ｃ_７Ｈ_１５、Ｃ_８Ｈ_１７、Ｃ_９Ｈ_１９、及び／またはＣ_１０Ｈ_２１を表し得る。

【0143】

例えば、実施形態では、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５は各々、水素原子を表し、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５は各々、アルキル鎖、例えばＣ_５Ｈ_１１部分を表す。

【0144】

例えば、実施形態では、Ｊ^６～Ｊ^１１は各々、水素原子を表し、Ａ^６～Ａ^１１は各々、アルキル鎖、例えばＣ_５Ｈ_１１部分を表す。

【0145】

実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３は、アルキル基、例えば、直鎖または分岐鎖アルキルであり得る。実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３のうちの少なくとも１つは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基であり得る。

【0146】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３が芳香族基である実施形態では、芳香族基は、芳香族炭化水素基、及び／または芳香族複素環式基のうちの１つまたはそれらの組み合わせであり得る。

【0147】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３が芳香族炭化水素基である実施形態では、芳香族炭化水素基は、フェニル環及び／または置換フェニル環のうちの１つまたはそれらの組み合わせを含み得る。フェニル環上に、１つ、２つ、３つ、４つ、または５つの追加の置換基が存在し得る。置換基は、フェニル環に直接結合し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル基、アミン基、ニトロ基、アルコキシ基、カルボン酸、アミド、シアノ基、トリフルオロメチル、エステル、アルケン、アルキン、アジド、アゾ、イソシアネート、ケトン、アルデヒド、炭化水素鎖または炭化水素環からなるアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、酸素、窒素、及び／または硫黄などの他のヘテロ原子からなるアルキル基のうちの１つまたはそれらの組み合わせであり得る。アルキル基は、例えば、ヒドロキシル基、アミン基、ニトロ基、エーテル基、カルボン酸、アミド、シアノ基、トリフルオロメチル、エステル、アルケン、アルキン、アジド、アゾ、イソシアネート、ケトン、アルデヒドを含み得る。置換基は、別の芳香族基であり得、例えば、Ｒは、さらなるフェニル環で置換されたフェニルを含み得る。実施形態では、Ｒ基は、第２のフェニル環で置換されたフェニル環であり得、ひいては第２のフェニル環は、第３のフェニル環で置換され得る。実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３は、ｐ－フルオロフェニル基、ｍ－フルオロフェニル基、ｏ－フルオロフェニル基、チオフェン基、シアノフェニル部分（例えば、ｐ－シアノフェニル部分）、トリフルオロメチルフェニル部分（例えば、ｐ－トリフルオロメチルフェニル部分）、ヨードフェニル部分（例えば、ｏ－ヨードフェニル部分）、クロロフェニル部分（例えば、ｏ－クロロフェニル部分）、ブロモフェニル部分（例えば、ｏ－ブロモフェニル部分）、アミノフェニル部分（例えば、一置換、または二置換、または三置換アミノフェニル部分）、ニトロフェニル部分（例えば、ｐ－ニトロフェニル部分）、フェノール部分を表し得る。

【0148】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３が芳香族基である実施形態では、芳香族基は、多環式芳香族炭化水素、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、トリフェニレン、ピレン、ペンタセン、ベンゾ［ａ］ピレン、コランニュレン、ベンゾ［ｇｈｉ］ペリレン、コロネン、オバレン、フラーレン、及び／またはベンゾ［ｃ］フルオレンであり得る。Ｒ基は、記載の多環式芳香族炭化水素の任意の異性体、例えば、１－ナフタレン、２－ナフタレン、２－アントラセン、９－アントラセンによってトリフェニレン誘導体に結合し得る。多環式芳香族炭化水素基は、アリール基、アルキル基、ヘテロ原子、及び／または他の電子求引性基もしくは電子供与基などの他の部分で置換され得る。

【0149】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３が芳香族複素環式基である実施形態では、複素環式基は、３員環、４員環、５員環、６員環、７員環、８員環、９員環、１０員環、または縮合環であり得る。実施形態では、複素環式基は、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドール、イソインドール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゾ［ｃ］チオフェン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、プリン、ピラゾール、インダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イソオキサゾール、ベンジイソオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラジン、キノキサリン、アクリジン、ピリミジン、キノゾリン、ピリダジン、シンノリン、フタラジン、１，２，３－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，３，５－トリアジン、ピリジン、またはチオフェンであり得る。

【0150】

Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３が脂肪族基である実施形態では、脂肪族基は、ｎ－アルキル鎖、分岐アルキル鎖、不飽和部分を含むアルキル鎖、ヘテロ原子、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、酸素、硫黄、窒素を含むアルキル鎖のうちの１つ、またはそれらの組み合わせであり得る。アルキル鎖は、アルケンを含む不飽和部分、または芳香族部分を含み得る。アルキル鎖は、多環式芳香族炭化水素、例えば、トリフェニレン誘導体のさらなる誘導体化のための官能基を含み得る。例えば、官能基は、アジド、カルボニル基、アルコール、ハロゲン、アルケン、またはチオアセテートのうちの１つ以上であり得る。

【0151】

実施形態では、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２、またはＲ^３は、クラウンエーテルを含む。

【0152】

本出願の範囲内では、前述の段落、特許請求の範囲、及び／または以下の説明及び図面に記載の様々な態様、実施形態、実施例、及び代替物、特にそれらの個々の特色は、独立して、または任意の組み合わせで行われ得ることが明示的に意図されている。すなわち、すべての実施形態及び／または任意の実施形態の特色は、そのような特色に互換性がない場合を除き、任意の方式で組み合わせてもよく、及び／または組み合わせであってもよい。疑義を回避するために、「し得る（ｍａｙ）」、「及び／または」、「例えば（ｅ．ｇ．）」、「例えば（ｆｏｒｅｘａｍｐｌｅ）」という用語、及び本明細書で使用される任意の同様の用語は、非限定的であると解釈されるべきであるので、そのように記載される任意の特色は、必ずしも存在しない。実際に、任意選択的な特色の任意の組み合わせは、これらが明示的に特許請求されているか否かにかかわらず、発明の範囲から逸脱することなく明示的に想定される。出願人は、元来出願された任意の特許請求を修正して、その様式で元来特許請求されていないが、任意の他の特許請求の任意の特色に従属させ及び／または組み込む権利を含む、元来出願された任意の特許請求を変更する権利、またはそれに応じて任意の新たな特許請求を出願する権利を留保する。

【図面の簡単な説明】

【0153】

発明をさらに例示するために、以下の非限定的な実施例も参照され、実施例では、添付の図面が参照される。

【図1】発明の実施例による発光化合物の構造を示す表。

【図2】発明の実施例による化合物を生成するために使用される前駆体への合成経路。

【図3】化合物３９の吸収及び放出スペクトル。

【図4】発明の一実施形態による発光化合物に抗体をコンジュゲートするための概略的な経路。

【図5】発明の実施例による発光化合物への抗体のコンジュゲーションを示す一連のスペクトル。

【図6】発明の実施例による発光化合物への抗体のコンジュゲーションを示す一連の画像。及び

【図7】発明のさらなる実施例による化合物４４。

【発明を実施するための形態】

【0154】

ここで図２を参照すると、発明の実施例による化合物を生成するために使用される前駆体への合成経路が示されている。化合物３８～４３を、前駆体８から合成し、ひいては化合物３から合成し、ひいては前駆体２から合成した。

【0155】

前駆体２は、Ｎ．Ｂｏｄｅｎｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１９９５，５，２２７５に記載の方法に従って製造した。

【0156】

化合物３の合成
以下の方法を使用して、化合物３を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の２－ナフタレンカルボン酸（２２５ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）、二酢酸パラジウム（０．００５ｍｍｏｌ）、及び二酢酸ヨードベンゼン（０．１５７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ_２下、７０℃で２０分間加熱した。ＰｈＭｅ（２ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ；０．１３１ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、撹拌しながら、還流下で４８～７２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をＮａＯＨ水溶液（１Ｍ；２×２０ｍＬ）で洗浄し、分離し、有機相を真空下で乾燥させた。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ；４０％のＣＨ_２Ｃｌ_２：６０％のｎ－ヘキサン）によって黒色の粗固体を精製して、化合物３を黄色の固体として得た（３５ｍｇ；３２％）。

【0157】

化合物３の名称は、８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。

【0158】

化合物３は、以下の特徴評価データを有した：^１Η ΝΜＲ（３００ΜΗｚ，ＣＤＣｌ_３）δΗ：１０．２２（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ８．６，１．７），８．０５－７．９９（２Ｈ，ｍ），７．９６－７．９１（５Ｈ，ｍ），７．６２－７．５９（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．８），４．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．８），４．３２－４．２５（６Ｈ，ｍ），２．１７－１．９３（１０Ｈ，ｍ），１．７６－１．４２（２０Ｈ，ｍ），１．０６－０．９７（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．^１３ＣＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δＣ：１６１．７，１４９．８，１４９．３，１４９．０，１４８．６，１４３．２，１４０．９，１４０．６，１３５．０，１３３．４，１２９．３，１２８．９，１２８．３，１２８．０，１２７．９，１２７．４，１２７．２，１２５．０，１２５．０，１２４．４，１２４．２，１２３．７，１２３．６，１１６．７，１１１．２，１０８．５，１０７．１，１０７．０，１０３．９，７０．２，７０．１，６９．８，６９．２，２９．６，２９．５，２８．９，２８．８，２８．７，２３．１，２３．０，１４．６，１４．５ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩ＋ｍ／ｚ：８２５．５（［Ｍ］＋１００％）．ＩＲ λ－１（ｎｅａｔ）：元素分析実測値：Ｃ，７８．９５；Ｈ，８．０２；Ｎ，１．８３％．Ｃ_５４Ｈ_６７ＮＯ_６は、Ｃ，７８．５１；Ｈ，８．１７；Ｎ，１．７０％を必要とする。

【0159】

前駆体８の合成
以下の方法を使用して、前駆体８を合成した。乾燥させ、シュバシールを装着した２口フラスコ内で１０分間脱気し、Ｎ_２で１０分間パージしたＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）中に、８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール（化合物３）（１５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ、１当量）を溶解させた。緑色の溶液をＮ_２下、－１０℃で１０分間撹拌し、シュバシールを通したシリンジを介して三臭化ホウ素（ＣＨ_２Ｃｌ_２溶液中１Ｍ）（０．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。Ｎ_２下、－１０℃で２時間、黒色の溶液を撹拌し、次いで砕いた氷の上に注ぎ、すべての氷が溶けるまで撹拌した。次いで、生成物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、蒸発乾固させて褐色の固体を得た。次いで、フラッシュカラムクロマトグラフィー（２０％のＥｔＯＡｃ：ｎ－ヘキサン、シリカ）によって生成物を精製して、８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－オールを黄色の固体として得た（３１ｍｇ、２３％）。

【0160】

前駆体８の名称は、８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－オールである。

【0161】

前駆体８は、以下の特徴評価データを有した。^１Η ΝΜＲ δ_Ｈ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１０．０６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ８．６，１．７），８．０５－８．０３（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ８．７），７．９１－７．８９（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５８－７．５６（２Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．７），４．２９－４．２０（６Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．^１３ＣＮＭＲ δ_Ｃ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１６１．７，１４９．４，１４８．９，１４６．０，１４５．３，１４３．０，１４０．９，１４０．２，１３４．８，１３３．２，１２９．１，１２８．６６，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．２，１２６．８，１２４．８，１２４．７，１２４．７，１２４．０，１２３．６，１２３．４，１１６．４，１１２．７，１０８．１，１０７．１，１０３．７，１０３．６，６９．９，６９．８，６９．７，６９．１，２９．３，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．８，２２．７，１４．３，１４．２ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩｍ／ｚ：７５５．６５（［Ｍ］^＋１００％），７５６．６６（［Ｍ＋Ｈ］^＋７０％），７５７．６７（［Ｍ＋１＋Ｈ］^＋２５％）．

【0162】

実施例１－化合物３８の合成
以下の方法によって、化合物３８を合成した。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（１１４ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ_２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、メチル２－（２－（２－クロロエトキシ）エトキシ）アセテート（１１４ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）及びＫＩ（７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。生じたスラリーをさらに３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、２５％のＥｔＯＡｃ：７５％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（３６ｍｇ、３０％）。

【0163】

化合物３８の名称は、メチル２－（２－（２－（（８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）アセテートである。

【0164】

化合物３８は、以下の特徴評価データを有した：^１Η ΝΜＲ δ_Ｈ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１０．１６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ８．６，１．７），８．０５－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８１（５Ｈ，ｍ），７．５８－７．５６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ５．５），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．７），４．２９－４．２１（６Ｈ，ｍ），４．２０（３Ｈ，ｓ），３．８５－３．６５（８Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．^１３ＣＮＭＲ δ_Ｃ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１７３．９，１６１．７，１４９．４，１４８．９，１４５．９，１４５．３，１４２．０，１４０．８，１４０．４，１３４．８，１３３．１，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．２，１２６．８，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．３，１１６．５，１１２．７，１０８．１，１０７．１，１０３．７，１０３．６，７１．８，７１．４，７１．２，７０．４，６９．８，６９．８，６９．７，６９．０，６８．５，２９．４，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．８，２２．７，１４．３，１４．２ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩｍ／ｚ：９１５．７（［Ｍ］^＋１００％），９１６．７（［Ｍ＋Ｈ］^＋９０％）．元素分析実測値：Ｃ，７３．４１；Ｈ，７．５６；Ｎ，１．５４％．Ｃ_５６Ｈ_６９ＮＯ_１０は、Ｃ，７３．４２；Ｈ，７．５９；Ｎ，１．５３％を必要とする。

【0165】

実施例２－化合物３９の合成
以下の方法を使用して、化合物３９を合成した。Ｈ_２Ｏ（１ｍＬ）中のＮａＯＨ（３ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）の溶液を、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の化合物３８（３５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。生じた溶液を５時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、さらなる沈殿物が形成されなくなるまで、１ＭのＨＣｌ水溶液のアリコートを添加した。吸引濾過を通じて沈殿物を収集して、黄色の固体を得た（２４ｍｇ、７０％）。

【0166】

化合物３９の名称は、２－（２－（２－（（８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）酢酸である。

【0167】

化合物３９は、以下の特徴評価データを有した：^１Η ΝΜＲ δ_Ｈ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１０．１６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ８．６，１．６），８．０５－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８１（５Ｈ，ｍ），７．５８－７．５６（２Ｈ，ｍ），４．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ５．５Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ），４．２９－４．２１（６Ｈ，ｍ），３．８５－３．６５（８Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．^１３ＣＮＭＲ δ_Ｃ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１７５．７，１４９．４，１４８．９，１４５．９，１４５．３，１４２．０，１４０．８，１４０．４，１３４．８，１３３．１，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．２，１２６．８，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．３，１１６．５，１１２．７，１０８．１，１０７．１，１０３．７，１０３．６，７１．８，７１．４，７１．２，７０．４，６９．８，６９．８，６９．７，６９．０，６８．５，２９．４，２９．３，２９．２，２８．６，２８．５，２８．４，２２．８，２２．７，１４．３，１４．２ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩｍ／ｚ：９０１．５（［Ｍ］^＋１００％），９０２．５（［Ｍ＋Ｈ］^＋７０％）．元素分析実測値：Ｃ，７３．２４；Ｈ，７．５２；Ｎ，１．５４％．Ｃ_５５Ｈ_６７ＮＯ_１０は、Ｃ，７３．２３；Ｈ，７．５５；Ｎ，１．５５％を必要とする。

【0168】

ここで図３を参照すると、スペクトル３０が示されている。酢酸エチル中の化合物３９の吸収スペクトル３１及び発光スペクトル３２が示されている。

【0169】

実施例３－化合物４０の合成
以下の方法を使用して、化合物４０を合成した。ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（３７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ_２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、２－（２－（２－アジドエトキシ）エトキシ）エチル４－メチルベンゼンスルホネート（８７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を添加した。生じたスラリーをさらに２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、２５％のＥｔＯＡｃ：７５％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（１８ｍｇ、１５％）。

【0170】

化合物４０の名称は、１１－（２－（２－（２－アジドエトキシ）エトキシ）エトキシ）－８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾールである。

【0171】

化合物４０は、以下の特徴評価データを有した：^１Η ΝΜＲ δ_Ｈ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１０．１４（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ８．６，１．７），８．０６－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８０（５Ｈ，ｍ），７．５７－７．５５（２Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ５．５Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ），４．２９－４．２０（６Ｈ，ｍ），４．１５－４．１０（２Ｈ，ｍ），３．８７－３．８２（２Ｈ，ｍ），３．６９－３．５７（４Ｈ，ｍ），３．３０－３．２１（２Ｈ，ｍ），２．０５－１．９３（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４５（１６Ｈ，ｍ），１．０５－０．９８（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．^１３ＣＮＭＲ δ_Ｃ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１６１．７，１４９．４，１４８．８，１４５．９，１４５．４，１４２．９，１４０．８，１４０．２，１３４．７，１３３．２，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．１，１２６．９，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．４，１１６．４，１１２．７，１０８．１，１０７．２，１０３．７，１０３．６，７２．５，７０．７，７０．４，７０．１，６９．９，６９．８，６９．７，６９．０，５０．６，２９．３２，２９．３０，２９．１７，２８．５４，２８．４６，２８．４３，２２．７５，２２．７１，１４．２７，１４．２１ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩｍ／ｚ：９１２．９（［Ｍ］^＋１００％），９１３．９（［Ｍ＋Ｈ］^＋９０％）．元素分析実測値：Ｃ，７３．３６；Ｈ，７．５５；Ｎ，６．１２％．Ｃ_５５Ｈ_６８Ｎ_４Ｏ_８は、Ｃ，７３．３４；Ｈ，７．５１；Ｎ，６．１４％を必要とする。

【0172】

実施例４－化合物４１の合成
以下の方法を使用して、化合物４１を合成した。ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の前駆体８（１００ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（３７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）のスラリーを、ＣａＣｌ_２乾燥チューブで０．５時間加熱還流し、続いて、２－（２－（２－（２，５－ジオキソ－２，５－ジヒドロ－１Ｈ－ピロール－１－イル）エトキシ）エトキシ）エチル４－メチルベンゼンスルホネート（１０１ｍｇ、０．２６ｍｇ）を添加した。生じたスラリーをさらに２４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、吸引濾過を介して沈殿物を濾過した。濾液から溶媒を真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、シリカ、５０％のＥｔＯＡｃ：５０％のｎ－ヘキサン）を介して粗固体を精製して、化合物３８を黄色の固体として得た（１５ｍｇ、１３％）。

【0173】

化合物４１の名称は、２－（２－（２－（（８－（ナフタレン－２－イル）－２，３，６，１２－テトラキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］オキサゾール－１１－イル）オキシ）エトキシ）エトキシ）エタン－１－アミンである。

【0174】

化合物４１は、以下の特徴評価データを有した：^１Η ΝΜＲ δ_Ｈ：（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１０．１３（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ８．６，１．７），８．０７－８．０３（２Ｈ，ｍ），７．９１－７．８１（５Ｈ，ｍ），７．５７－７．５７（２Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ５．５Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ），４．２８－４．２０（６Ｈ，ｍ），４．１４－４．１０（２Ｈ，ｍ），３．８６－３．８２（２Ｈ，ｍ），３．６９－３．５７（４Ｈ，ｍ），３．１７－３．１９（２Ｈ，ｍ），２．０４－１．９２（８Ｈ，ｍ），１．６３－１．４４（１６Ｈ，ｍ），１．０４－０．９７（１２Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．^１３ＣＮＭＲ δ_Ｃ：（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１６１．７，１４９．４，１４８．８，１４５．９，１４５．４，１４２．９，１４０．８，１４０．２，１３４．７，１３３．２，１２９．１，１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２７．６，１２７．１，１２６．９，１２４．８，１２４．７，１２４．６，１２４．０，１２３．６，１２３．４，１１６．４，１１２．７，１０８．１，１０７．２，１０３．７，１０３．６，７２．３，７０．６，７０．３，７０．０，６９．９，６９．８，６９．７，６９．０，４２．５，２９．４，２９．３，２９．２，２８．５，２８．５，２８．４，２２．７５，２２．７，１４．３，１４．２ｐｐｍ．ＭＡＬＤＩｍ／ｚ：８８６．５（［Ｍ］^＋１００％），８８７．６（［Ｍ＋Ｈ］^＋７０％）．

【0175】

実施例７－抗体を用いるバイオセンサーとしての化合物３９の使用
ここで図４を参照すると、発明の実施例による、抗体Ａを発光化合物ＬＣにコンジュゲートして、コンジュゲート抗体Ａ－ＬＣを生成する概略的な経路３が示されている。

【0176】

本実施例で使用した発光化合物ＬＣは、化合物３９であった。以下の方法で、コンジュゲーションに向けて化合物３９を活性化した。以下の成分を含有する溶液を調製した：
・３．８ｍｇ／ｍＬ（４．２ｍＭ）の濃度でＤＭＳＯ中に溶解させた１０μＬの化合物３９；
・１．４μｇ／ｍＬ（４．７ｍＭ）の濃度の１０μＬのＴＳＴＵ（Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラメチル－Ｏ－（Ｎ－スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート）；
・最終濃度０．６７μＬ／ｍＬ（６．６μＭ）まで、１μＬのトリエチルアミン。

【0177】

室温で２０分間、生じた溶液を振盪インキュベータ上に保持して、発光化合物と、カルボン酸官能基の代わりにＮＨＳ（Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド）エステルを含む化合物３９とを含有する「バイオセンサー溶液」を生成した。

【0178】

抗体Ａを以下の方法で調製した。３０ｋＤａのカットオフフィルターを収容するＡｍｉｃｏｎ（ＲＴＭ）Ｕｌｔｒａ－０．５ｍｌフィルターに、５０μＬの抗体（２ｍｇ／ｍＬ（約１４μＭ））を添加した。４００μＬの追加のホウ酸緩衝液を用いる２回の希釈／濃縮を使用して、０．１Ｍのホウ酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ８．５）と抗体緩衝液とを交換して、「抗体溶液」を生成した。

【0179】

以下の方法で、抗体Ａを発光化合物ＬＣにコンジュゲートした。「抗体溶液」及び「バイオセンサー溶液」を直接合わせ、室温で１時間反応させた。ＵＶ－ｖｉｓ分光法による標識コンジュゲートの特徴評価の前に、標準脱塩カラム（ＺｅｂａＳｐｉｎ、７ｋＤａＭＷＣＯ）を使用して、生じたコンジュゲート抗体Ａ－ＬＣを、未反応の発光化合物から精製した。

【0180】

ここで図５を参照すると、発明の本実施例による発光化合物ＬＣへの抗体Ａのコンジュゲーションを示す一連のスペクトルが示されている。抗体Ａ単独のスペクトル５１を取得する。発光化合物ＬＣ（化合物３９）単独のスペクトル５２を取得する。発光化合物Ａ－ＬＣにコンジュゲートした抗体スペクトル５３を取得する。

【0181】

ここで図６を参照すると、発明の本実施例による発光化合物への抗体のコンジュゲーションを示す一連の画像が示されている。画像６１は、発光化合物ＬＣ単独のものであり、画像６２は、発明の比較例によるＡｌｅｘａ４８８（ＲＴＭ）にコンジュゲートした抗体を含む対照試料のものであり、画像６３は、発明の実施例７による発光化合物Ａ－ＬＣにコンジュゲートした抗体のものである。

【0182】

実施例８－化合物４４の合成
以下の方法を使用して、化合物４４を合成した。ＰｈＭｅ（５ｍＬ）中の前駆体２（１００ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、３－フルオロベンゾイルクロリド（９２ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ、０．５７４ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ_２下で１８時間、加熱還流及び還流状態で保持した。反応物を室温まで冷却し、次いで真空下で蒸発乾固させ、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、６０％のＣＨ_２Ｃｌ_２：４０％のｎ－ヘキサン）を介して生成して、中間体を褐色の固体として得た（１９ｍｇ、１８％）。

【0183】

中間体（３－フルオロ－Ｎ－（２，３，６，７，１０，１１－ヘキサキス（ペンチルオキシ）トリフェニレン－１－イル）ベンズアミド）（１００ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をキシレン（１０ｍＬ）中に溶解させ、Ｗｏｌｌｉｎｓ試薬（１１７．８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をフラスコに添加した。反応物を還流下で２４時間撹拌した後、室温まで冷却して、灰色の沈殿物の形成を引き起こした。フラスコの内容物を濾紙に通して濾過し、濾液を回収した。濾液を蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィー（シリカ、４０％のジクロロメタン：ヘキサン）及び（シリカ、１％のアセトン：ヘキサン）によって精製して、８－（３－フルオロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］［１，３］セレナゾールを黄色の固体として得た（１．８ｍｇ）。

【0184】

化合物４４の名称は、８－（３－フルオロフェニル）－２，３，６，１１，１２－ペンタキス（ペンチルオキシ）トリフェニレノ［１，２－ｄ］［１，３］セレナゾールである。

【0185】

化合物４４は、以下の特徴評価データを有した：^１ＨＮＭＲ δ_Ｈ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）１０．４０（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ９．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ７．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ１４．１，８．５Ｈｚ），７．２４－７．２１（１Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．８Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ６．７Ｈｚ），４．２８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ１３．４，６．６Ｈｚ），２．０６－１．９４（１０Ｈ，ｍ），１．６１－１．４４（２０Ｈ，ｍ），１．０３－０．９３（１５Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．ＴＯＦＬＤ^＋ｍ／ｚ＝８６０．４（［Ｍ＋２＋Ｈ］^＋３０％），８５９．４（［Ｍ＋２］^＋６０％），８５８．４（［Ｍ＋Ｈ］^＋９０％），８５７．４（［Ｍ］^＋１００％），８５６．４（［Ｍ－２＋Ｈ］^＋４０％），８５５．４（［Ｍ－２］^＋６０％），８５４．４（［Ｍ－３］^＋３０％），８２５．５（［ＴｐＯｘＰｈｍＦ＋ＭｅＯＨ］^＋），７９３．４（［ＴｐＯｘＰｈｍＦ］^＋）．

【0186】

前述の特色の任意の数の組み合わせ及び／または添付の図面に示される組み合わせは、従来技術を上回る明らかな利点を提供し、したがって本明細書に記載の発明の範囲内であることが当業者によって理解されるであろう。

【0187】

発明のいくつかの態様及び実施形態は、以下の条項によって定義される。
１．以下の一般式によって表される発光分子であって、

【化21】

【化22】

式中、Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得る、前記発光分子。
３．Ｙ^１～Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべてが、アルキル基、例えば、直鎖アルキル基、線状鎖アルキル基、または分岐鎖アルキル基を表すかまたは含む、先行条項のいずれか１項に記載の発光化合物。
４．前記アルキル基が、１～２０個の炭素原子、例えば、２～１８個の炭素原子、３～１７個の炭素原子、４～１６個の炭素原子を含む、条項３に記載の発光化合物。
５．Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべてが、独立して、アルコキシ基、例えば、ＯＲ’基を表し、Ｒ’が、直鎖または分岐鎖アルキルである、条項３または４に記載の発光化合物。
６．Ｙ^１～Ｙ^３、またはＹ^４～Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべてが、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣ_３Ｈ_７、ＯＣ_４Ｈ_９、ＯＣ_５Ｈ_１１、ＯＣ_６Ｈ_１３、ＯＣ_７Ｈ_１５、ＯＣ_８Ｈ_１７、ＯＣ_９Ｈ_１９、もしくはＯＣ_１０Ｈ_２１基、またはそれらの組み合わせのうちの１つ以上から選択される直鎖アルコキシ基からなる、条項５に記載の発光化合物。
７．Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１、Ｙ^１２が各々、アルコキシル基、例えば、ＯＲ’基を表す、条項６に記載の発光化合物。
８．Ｙ^４、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^１１が各々、ＯＣ_５Ｈ_１１基を表す、条項７に記載の発光化合物。
９．Ｙ^５、Ｙ^６、Ｙ^９、Ｙ^１０、Ｙ^１３のうちの１つ以上またはすべてが、水素原子を表す、条項２～８のいずれか１項に記載の発光化合物。
１０．以下の一般式によって表される、先行条項のいずれか１項に記載の発光化合物であって、

【化23】

式中、Ｒが、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｊ^１及びＪ^２、またはＪ^３及びＪ^４が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成し得、
Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５が、独立して、水素原子、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置換アルキル基、またはポリエーテル基を表す、前記発光化合物。
１１．Ａ^１～Ａ^５のうちの１つ以上またはすべてが、アルキル基を含む、条項１０に記載の発光化合物。
１２．前記アルキル基（複数可）が、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ_３Ｈ_７、Ｃ_４Ｈ_９、Ｃ_５Ｈ_１１、Ｃ_６Ｈ_１３、Ｃ_７Ｈ_１５、Ｃ_８Ｈ_１７、Ｃ_９Ｈ_１９、またはＣ_１０Ｈ_２１アルキル基のうちの１つ以上から選択される直鎖アルキル基からなる、条項１０または１１に記載の発光化合物。
１３．Ｊ^１～Ｊ^５のうちの１つ以上が、独立して、水素原子を表す、条項１０、１１、または１２のいずれか１項に記載の発光化合物。
１４．Ｊ^１、Ｊ^２、Ｊ^３、Ｊ^４、Ｊ^５が各々、水素原子を表し、Ａ^１、Ａ^２、Ａ^３、Ａ^４、Ａ^５が各々、アルキル鎖、例えばＣ_５Ｈ_１１部分を表す、条項１０～１３のいずれか１項に記載の発光化合物。
１５．本出願の化合物４４の式によって表される、先行条項のいずれか１項に記載の発光化合物。
１６．以下の一般式によって表される、条項１または２に記載の発光化合物であって、

【化24】

【化25】

【化26】

【化27】

式中、Ｒが、独立して、芳香族基及び／または脂肪族基を表し、
Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６が、独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換または非置換アルキル基、置換または非置換アリール基、ポリエーテル鎖、ポリグリコール基（例えば、ポリグリコール部分を含む置換または非置換基）、酸素原子（例えば、ヒドロキシル基、またはアルコキシ基を形成するアルキル化酸素原子）、窒素原子（例えば、一級、二級、または三級アミン基）、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^１９、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６のうちの２つ以上が、一緒に組み合わさって縮合環（例えば、縮合芳香族環）を形成する、前記発光化合物。
２０．Ｙ^１５、Ｙ^１７、Ｙ^１８、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２４、Ｙ^２５のうちの１つ以上またはすべてが各々、ＯＲ’基、例えば、ＯＣ_５Ｈ_１１基またはＯＣＨ_３基を表す、条項１９に記載の発光化合物。
２１．Ｙ^１６、Ｙ^１９、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２６のうちの１つ以上またはすべてが各々、水素原子を表す、条項１９または２０に記載の発光化合物。

【図1-1】