特表 2022-553391 ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステムであって及び方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2022-12-22

(54)【発明の名称】ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステムであって及び方法

(51)【国際特許分類】

   C13B 20/14 20110101AFI20221215BHJP

   C12M 1/32 20060101ALI20221215BHJP

   C12P 19/02 20060101ALN20221215BHJP

【ＦＩ】

C13B20/14

C12M1/32

C12P19/02

【審査請求】有

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022524000

(86)(22)【出願日】2021-02-07

(85)【翻訳文提出日】2022-04-22

(86)【国際出願番号】 CN2021075695

(87)【国際公開番号】W WO2021160053

(87)【国際公開日】2021-08-19

(31)【優先権主張番号】202010087317.9

(32)【優先日】2020-02-11

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】520401745

【氏名又は名称】浙江▲華▼康葯▲業▼股▲フン▼有限公司

【氏名又は名称原語表記】ＺＨＥＪＩＡＮＧ ＨＵＡＫＡＮＧ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＣＯ．， ＬＴＤ．

(74)【代理人】

【識別番号】110000729

【氏名又は名称】特許業務法人 ユニアス国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】▲陳▼ 升▲榮▼

(72)【発明者】

【氏名】▲諸▼葛 ▲ジュン▼

(72)【発明者】

【氏名】程 雨晴

(72)【発明者】

【氏名】▲韓▼ 新峰

(72)【発明者】

【氏名】▲羅▼ 家星

【テーマコード（参考）】

4B029

4B064

【Ｆターム（参考）】

4B029AA09

4B029HA05

4B064AF02

4B064CE11

(57)【要約】

本発明はブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステムに関し、このシステムは、異性化と１回目の脱色を経た後に得られたＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順にカチオンとアニオン除去を行うカチオン交換カラム及びアニオン交換カラムと、イオン交換後のＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順に濃縮、クロマトグラフィー分離、ブレンド及び２回目の脱色を経た後に得られたＦ５５ブドウ糖果糖液糖に熱交換及び温度低減を行う熱交換器と、熱交換後のＦ５５ブドウ糖果糖液糖に浄化処理を行う混合ベッドカラムと、混合ベッドで処理済みのＦ５５ブドウ糖果糖液糖に濃縮処理を行う蒸発タンクとを含む。本発明は、ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法をさらに開示する。本発明は、イオン交換、混合ベッドの運転モード及びパラメータを最適化させることで、ブドウ糖果糖液糖製品の品質を確保した上で、ブドウ糖果糖液糖製品中のＨＭＦの含有量を低減させ、ブドウ糖果糖液糖製品の品質を向上させる。
【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

異性化と１回目の脱色を経た後に得られたＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順にカチオンとアニオン除去を行うカチオン交換カラム及びアニオン交換カラムと、イオン交換後のＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順に濃縮、クロマトグラフィー分離、ブレンド及び２回目の脱色を経た後に得られたＦ５５ブドウ糖果糖液糖に熱交換及び温度低減を行う熱交換器と、熱交換後のＦ５５ブドウ糖果糖液糖に浄化処理を行う混合ベッドカラムと、混合ベッドで処理済みのＦ５５ブドウ糖果糖液糖に濃縮処理を行う蒸発タンクとを含む、ことを特徴とするブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステム。

【請求項2】

前記熱交換器は、互いに直列接続される第１熱交換器と第２熱交換器を含み、前記第１熱交換器と第２熱交換器は、それぞれ、第１入口と第２入口、及び第１出口と第２出口を備え、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖は、第１熱交換器の第１入口から第１熱交換器に入って第１出口から排出され、第２熱交換器の第１入口から第２熱交換器に入って第１出口から排出された後、送液管路を経由して混合ベッドカラムの入液口に入り、混合ベッドカラムで浄化されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖は、混合ベッドカラムの出口から第１熱交換器の第２入口に入り、第１熱交換器の第２出口から排出された後、蒸発タンクの入液口に入り、第２熱交換器の第２入口は、給水管路を介して冷却水と連通し、熱交換後の冷却水は第２熱交換器の第２出口から排出される、ことを特徴とする請求項１に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステム。

【請求項3】

前記給水管路には調節弁が設置され、前記送液管路には温度計が設置され、前記調節弁と温度計とは、互いに連携される、ことを特徴とする請求項２に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステム。

【請求項4】

澱粉を液化し、糖化し、精製してグルコースシロップを得るステップ１と、
ステップ１でのグルコースシロップをステップ６でのラフィネートと混合し、濃縮してグルコースシロップ溶液を得るステップ２と、
ステップ２でのグルコースシロップ溶液を異性化カラムに入れ、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖を得るステップ３と、
ステップ３でのＦ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、順にカチオン交換カラム、アニオン交換カラムに入れてアニオンとカチオンを除去し、精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得るステップ４と、
ステップ４で精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を濃縮して、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖完成品を得るステップ５と、
ステップ５でのＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品の４２～５０％ほどをクロマトグラフィーに入れて分離させ、フルクトースＦ９０ブドウ糖果糖液糖抽出液とラフィネートを得、ラフィネートをステップ２に戻して再利用するステップ６と、
ステップ６でのＦ９０ブドウ糖果糖液糖抽出液をステップ５での一部のＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品とブレンドして、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖を得るステップ７と、
ステップ７でのＦ５５ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、混合ベッドカラムに入れ、ステップ９での蒸発タンクの供給温度を上げるために、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖を混合ベッドカラムに入れる前、混合ベッドカラムの排出と熱交換してから冷却水と熱交換する二段熱交換方式を用い、２段目の熱交換器の冷却水給水管路には調節弁が設置され、２段目の熱交換器の、混合ベッドカラムと連通する排出管路には温度計が設置され、調節弁と出口温度計とは、連携され、精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得るステップ８と、
ステップ８で精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を蒸発濃縮して、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得るステップ９とを含む、ことを特徴とするブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法。

【請求項5】

ステップ４において、得られた精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖のフルクトースの含有量は４２～４５％である、ことを特徴とする請求項４に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法。

【請求項6】

ステップ４において、得られた精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖の排出ｐＨは３．５～８．０、導電率は３０μｓ／ｃｍ以下である、ことを特徴とする請求項４に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法。

【請求項7】

ステップ５において、得られたＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品の屈折率は５８～６０％である、ことを特徴とする請求項４に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法。

【請求項8】

ステップ７において、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖のフルクトースの含有量は５５～５７％である、ことを特徴とする請求項４に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法。

【請求項9】

ステップ８において、２段目の熱交換器の排出温度を３５～３８℃、排出ｐＨを４．０～７．０、導電率を２０μｓ／ｃｍ以下、ＩＵを１０以下に制御する、ことを特徴とする請求項４に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法。

【請求項10】

ステップ９において、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖完成品における固形物は７７％以上である、ことを特徴とする請求項４に記載のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、ブドウ糖果糖液糖製造の技術分野に属し、特にブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステム及び方法に関する。

【背景技術】

【0002】

ブドウ糖果糖液糖は、主にコーンスターチを原料として生産される重要な甘味剤であり、主にフルクトースとグルコースからなる。従来の生産プロセスは、澱粉を液化、糖化によりグルコースに変換され、グルコースの一部をフルクトースに異性化してＦ４２ブドウ糖果糖液糖に変え、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色、イオン交換、濃縮した後、一部をクロマトグラフィーで分離してＦ９０ブドウ糖果糖液糖を得、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖とＦ９０ブドウ糖果糖液糖をブレンドしてＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖を脱色し、混合ベッドでイオン交換し、濃縮して、質量濃度７７％のＦ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得る。

【0003】

ブドウ糖果糖液糖の生産では、グルコースとフルクトースを脱水すると、５－ヒドロキシメチルフルフラール（ＨＭＦ）を生成し、該物質は、人体骨格筋と内臓に有害であり、該化合物は安定性が低く、ブドウ糖果糖液糖の貯蔵では、重合反応が発生し、特に高温条件において、反応しやすく、製品が黄色くなり、製品の貯蔵寿命に影響を及ぼし、従って、完成品中のＨＭＦ含有量が低いほどよい。ＧＢ／Ｔ ２０８８２－２００７では、ＨＭＦ含有量を要求しないが、ブドウ糖果糖液糖を購入する個々企業のうち、製品中のＨＭＦ含有量が７５ｐｐｍ以下であることを要求している企業がある。

【0004】

現在、ブドウ糖果糖液糖におけるＨＭＦを低減させる方法は、主に半製品から除去する方法を用い、最後に完成品に濃縮する。公開番号がＣＮ１０２３２６７２８Ａの特許に開示されているブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの除去方法に記載されるように、ブドウ糖果糖液糖半製品に原料液前処理（色度を３０ＲＢＵ以下に制御）を行い、アニオン交換樹脂により吸着し、ＨＭＦ含有量を５ｍｇ／ｋｇ未満にし、アニオンとカチオン交換により導電率を５μｓ／ｃｍ、ｐＨ値を３～８に制御し、最終的に脱色により、色度を５ＲＢＵ未満、光透過率を９９％より大きく制御し、最終的に濃縮して、質量濃度が７５～７８％のブドウ糖果糖液糖完成品を得る。しかし、該方法は、製造されたブドウ糖果糖液糖を再処理するため、工程が増え、コストが高くなる。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本発明が解決しようとする技術課題は、ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステム及び方法を提供することであり、ブドウ糖果糖液糖の製造生産では、５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量（ＨＭＦ）の含有量を指標とし、イオン交換、混合ベッドの運転モード及びパラメータを最適化させることによって、ブドウ糖果糖液糖の製品品質を確保した上で、ブドウ糖果糖液糖製品中のＨＭＦの含有量を低減させ、ブドウ糖果糖液糖製品の品質を向上させる。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、以下のように実現される。ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステムを提供し、このシステムは、異性化と１回目の脱色を経た後に得られたＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順にカチオンとアニオン除去を行うカチオン交換カラム及びアニオン交換カラムと、イオン交換後のＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順に濃縮、クロマトグラフィー分離、ブレンド及び２回目の脱色を経た後に得られたＦ５５ブドウ糖果糖液糖に熱交換及び温度低減を行う熱交換器と、熱交換後のＦ５５ブドウ糖果糖液糖に浄化処理を行う混合ベッドカラムと、混合ベッドで処理済みのＦ５５ブドウ糖果糖液糖に濃縮処理を行う蒸発タンクとを含む。

【0007】

ブドウ糖果糖液糖の生産製造では、グルコースとフルクトース、特にフルクトースは、低ｐＨおよび高温条件下でＨＭＦに変換されやすい。カチオン交換カラムにおいてブドウ糖果糖液糖におけるカチオンがＨ^＋イオンと交換した後、材料のｐＨは２～３であり、酸性であり、温度は５５～５８℃であり、フルクトースは、該条件において、より多くのＨＭＦに変換され、また、ＨＭＦは高温条件で着色物質になり、混合ベッド樹脂によるＨＭＦなどへの吸着に影響を与える。本発明は、ブドウ糖果糖液糖におけるＨＭＦの含有量を低減させるために、各生産工程を分析し、イオン交換、混合ベッド工程がそれに有意な影響を与えることを決定する。イオン交換の排出液の指標が合格した場合、イオン交換を、カチオンカラム－アニオンカラム－カチオンカラム－アニオンカラムの２セットの運転モードから、カチオンカラム－アニオンカラムの１セットの運転モードに変更し、ブドウ糖果糖液糖原料液のカチオンカラムでの運転時間を半分減少させ、ＨＭＦの生成を効果的に減らすことができる。熱交換工程を追加し、混合ベッドカラムの供給温度を低減させることによって、ブドウ糖果糖液糖におけるＨＭＦが高温によって着色物質に変わるのを防ぎ、混合ベッド樹脂によるＨＭＦへの吸着を改善し、ブドウ糖果糖液糖におけるＨＭＦの含有量を更に低減させる。

【0008】

本発明は、以下のように実現される。ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法を提供し、この方法は、
澱粉を液化し、糖化し、精製してグルコースシロップを得るステップ１と、
ステップ１でのグルコースシロップをステップ６でのラフィネートと混合し、濃縮してグルコースシロップ溶液を得るステップ２と、
ステップ２でのグルコースシロップ溶液の温度を５６～５８℃、ｐＨを７．７～７．９に調整し、異性化カラムに入れ、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖を得るステップ３と、
ステップ３でのＦ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、順にカチオン交換カラム、アニオン交換カラムに入れてアニオンとカチオンを除去し、精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得るステップ４と、
ステップ４で精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を濃縮して、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖完成品を得るステップ５と、
ステップ５でのＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品の４２～５０％ほどをクロマトグラフィーに入れて分離させ、フルクトースの含有量が９０％のＦ９０ブドウ糖果糖液糖抽出液とグルコースの含有量が８０～８５％のラフィネートを得、ラフィネートをステップ２に戻して再利用するステップ６と、
ステップ６でのＦ９０ブドウ糖果糖液糖抽出液をステップ５での一部のＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品とブレンドして、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖を得るステップ７と、
ステップ７でのＦ５５ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、混合ベッドカラムに入れ、ステップ９での蒸発タンクの供給温度を上げるために、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖を混合ベッドカラムに入れる前、混合ベッドカラムの排出と熱交換してから冷却水と熱交換する二段熱交換方式を用い、２段目の熱交換器の冷却水給水管路には調節弁が設置され、２段目の熱交換器の、混合ベッドカラムと連通する排出管路には温度計が設置され、調節弁と出口温度計とは、連携され、精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得るステップ８と、
ステップ８で精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を蒸発濃縮して、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得るステップ９とを含む。

【発明の効果】

【0009】

従来技術に比べて、本発明のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステム及び方法は、以下の特徴を有する。

【0010】

１．イオン交換カラムの運転圧力を０．２ＭＰａ低減させ、樹脂破損率を低減させる。
２．混合ベッドカラム供給温度を３８度以下に低減させ、ＨＭＦを効果的に制御し、交換量を１５～２５％向上させる。
３．酸やアルカリの消費、精製水の消費、汚水処理コストなどを全体的に２～６％低減させる。
４．設備を増やさず、生産性に影響を与えない。
５．ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を３５～４５％低下させ、ブドウ糖果糖液糖製品の品質を向上させる。

【図面の簡単な説明】

【0011】

【図1】本発明のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステムの構造原理模式図である。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本発明が解決しようとする技術課題、技術的解決手段および有益な効果をより明確にするために、以下は、添付の図面および実施形態を参照して、本発明をさらに詳細に説明する。ここに記載の特定の実施形態は、本発明を説明するためにのみ使用され、本発明を限定するために使用されないことを理解されたい。

【0013】

図１に示すように、本発明のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させるシステムの好ましい実施形態は、異性化と１回目の脱色を経た後に得られたＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順にカチオンとアニオン除去を行うカチオン交換カラム１及びアニオン交換カラム２と、イオン交換後のＦ４２ブドウ糖果糖液糖に順に濃縮、クロマトグラフィー分離、ブレンド及び２回目の脱色を経た後に得られたＦ５５ブドウ糖果糖液糖に熱交換及び温度低減を行う熱交換器３と、熱交換後のＦ５５ブドウ糖果糖液糖に浄化処理を行う混合ベッドカラム（混床式イオン交換塔）４と、混合ベッドで処理済みのＦ５５ブドウ糖果糖液糖に濃縮処理を行う蒸発タンク５とを含む。蒸発タンク５の底部には、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖完成品出口が設けられる。

【0014】

前記熱交換器３は、互いに直列接続される第１熱交換器６と第２熱交換器７とを含む。前記第１熱交換器６と第２熱交換器７は、それぞれ、第１入口と第２入口、及び第１出口と第２出口を含む。

【0015】

図の矢印に示すように、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖は、第１熱交換器６の第１入口６１から第１熱交換器６に入って第１出口６２から排出され、そして、第２熱交換器７の第１入口７１から第２熱交換器７に入って、第１出口７２から排出された後、送液管路８を経由して混合ベッドカラム４の入液口４１に入る。

【0016】

混合ベッドカラム４で浄化されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖は、混合ベッドカラム４の出口４２から第１熱交換器６の第２入口６３に入り、そして、第１熱交換器６の第２出口６４から排出された後、蒸発タンク５の入液口５１に入る。第２熱交換器７の第２入口７３は、給水管路９を介して冷却水と連通し、熱交換後の冷却水は第２熱交換器７の第２出口７４から排出される。

【0017】

前記給水管路９には調節弁１０が設置され、前記送液管路８には温度計１１が設置される。前記調節弁１０と温度計１１とは、互いに連携され、前記調節弁１０は、温度計１１の温度に応じて、弁の開度を自動調整する。

【0018】

本発明は、ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法をさらに開示し、ステップ１～ステップ９を含む。

【0019】

ステップ１において、澱粉を液化し、糖化し、精製してグルコースの含有量が９５．５～９６．５％のグルコースシロップを得る。

【0020】

ステップ２において、ステップ１でのグルコースシロップをステップ６でのラフィネートと混合し、濃縮して屈折率が４２～４５％のグルコースシロップ溶液を得る。

【0021】

ステップ３において、ステップ２でのグルコースシロップ溶液の温度を５６～５８℃、ｐＨを７．７～７．９に調整し、異性化カラムに入れ、フルクトースの含有量が４２～４５％のＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得る。

【0022】

ステップ４において、ステップ３でのＦ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、図の矢印に示すように、順にカチオン交換カラム、アニオン交換カラムに入れてアニオンとカチオンを除去し、排出ｐＨが３．５～８．０、導電率が３０μｓ／ｃｍ以下の精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得る。

【0023】

ステップ５において、ステップ４で精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を濃縮して、屈折率が５８～６０％のＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品を得る。

【0024】

ステップ６において、ステップ５でのＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品の４２～５０％ほどクロマトグラフィーに入れて分離させ、フルクトースの含有量が９０％のＦ９０ブドウ糖果糖液糖抽出液とグルコースの含有量が８０～８５％のラフィネートを得、ラフィネートをステップ２に戻して再利用する。

【0025】

ステップ７において、ステップ６でのＦ９０ブドウ糖果糖液糖抽出液をステップ５での一部のＦ４２ブドウ糖果糖液糖完成品とブレンドして、フルクトースの含有量が５５～５７％のＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得る。

【0026】

ステップ８において、ステップ７でのＦ５５ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、混合ベッドカラムに入れる。ステップ９での蒸発タンクの供給温度を上げるために、Ｆ５５ブドウ糖果糖液糖を混合ベッドカラムに入れる前、混合ベッドカラムの排出と熱交換してから冷却水と熱交換する二段熱交換方式を用い、２段目の熱交換器の冷却水給水管路には調節弁が設置され、２段目の熱交換器の、混合ベッドカラムと連通する排出管路には温度計が設置され、調節弁と出口温度計とは、連携され、２段目の熱交換器の排出温度を３５～３８℃、排出ｐＨを４．０～７．０、導電率を２０μｓ／ｃｍ以下、ＩＵを１０以下に制御し、精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得る。

【0027】

ステップ９において、ステップ８で精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を蒸発濃縮して、固形物が７７％以上のＦ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得る。

【0028】

本発明のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法については、特定の実施例と併せて以下にさらに説明する。

【0029】

（実施例１）
本発明のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法の実施例１は、ステップ（１１）～（１４）を含む。

【0030】

（１１）グルコースシロップを異性化した後、温度が５７～５８℃、フルクトースの含有量が４４～４４．５％、ＨＭＦ含有量が１４ｐｐｍのＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得た。

【0031】

（１２）ステップ（１１）のＦ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、順にカチオン交換カラム、アニオン交換カラムに入れ、精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖のカチオン交換カラムでの運転時間は約１０ｍｉｎ、イオン交換後の排出ｐＨは３．５、導電率は２５μｓ／ｃｍ、ＨＭＦ含有量は２５ｐｐｍであった。

【0032】

（１３）ステップ（１２）の精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を濃縮し、クロマトグラフィーで分離させ、ブレンドして、活性炭で脱色した後、混合ベッドカラムに入れ、精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得た。混合ベッドカラムに入れる前に、混合ベッドカラムの排出と熱交換してから、冷却水と熱交換し、ブドウ糖果糖液糖が混合ベッドカラムに入る温度は３５～３６℃、混合ベッドカラムの排出ｐＨは４．０～４．５、導電率は２μｓ／ｃｍ以下であり、ＩＵ＝２．０、ＨＭＦ含有量は１４ｐｐｍであった。

【0033】

（１４）ステップ（１３）で精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を蒸発濃縮して、固形物が７７％以上、ＨＭＦ含有量が２３ｐｐｍ、ＩＵが３．２、ｐＨが３．８。のＦ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得た。

【0034】

（実施例２）
本発明のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法の実施例２は、ステップ（２１）～（２４）を含む。

【0035】

（２１）グルコースシロップを異性化した後、温度が５６～５７℃、フルクトースの含有量が４２～４２．５％、ＨＭＦ含有量が１３ｐｐｍのＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得た。

【0036】

（２２）ステップ（２１）のＦ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、順にカチオン交換カラム、アニオン交換カラムに入れ、精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖のカチオン交換カラムでの運転時間は約１０ｍｉｎ、イオン交換後の排出ｐＨは８．０、導電率は３０μｓ／ｃｍ、ＨＭＦ含有量は２０ｐｐｍであった。

【0037】

（２３）ステップ（２２）の精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を濃縮し、クロマトグラフィーで分離させ、ブレンドして、活性炭で脱色した後、混合ベッドカラムに入れ、精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得た。混合ベッドカラムに入れる前に、混合ベッドカラムの排出と熱交換してから、冷却水と熱交換し、ブドウ糖果糖液糖が混合ベッドカラムに入る温度は３６～３７℃、混合ベッドカラムの排出ｐＨは６．５～７．０、導電率は１２μｓ／ｃｍ以下であり、ＩＵ＝５．０、ＨＭＦ含有量は１３ｐｐｍであった。

【0038】

（２４）ステップ（２３）で精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を蒸発濃縮して、固形物が７７％以上、ＨＭＦ含有量が２２ｐｐｍ、ＩＵが５．２、ｐＨが６．３のＦ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得た。

【0039】

（実施例３）
本発明のブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を低減させる方法の実施例３は、ステップ（３１）～（３４）を含む。

【0040】

（３１）グルコースシロップを異性化した後、温度が５７～５８℃、フルクトースの含有量が４３～４３．５％、ＨＭＦ含有量が１４ｐｐｍのＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得た。

【0041】

（３２）ステップ（３１）のＦ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、順にカチオン交換カラム、アニオン交換カラムに入れ、精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖のカチオン交換カラムでの運転時間は約１０ｍｉｎ、イオン交換後の排出ｐＨは６．５、導電率は２０μｓ／ｃｍ、ＨＭＦ含有量は２４ｐｐｍであった。

【0042】

（３３）ステップ（３２）の精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を濃縮し、クロマトグラフィーで分離させ、ブレンドして、活性炭で脱色した後、混合ベッドカラムに入れ、精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得た。混合ベッドカラムに入れる前に、混合ベッドカラムの排出と熱交換してから、冷却水と熱交換し、ブドウ糖果糖液糖が混合ベッドカラムに入る温度は３７～３８℃、混合ベッドカラムの排出ｐＨは５．５～６．０、導電率は以下１５μｓ／ｃｍであり、ＩＵ＝１０．０、ＨＭＦ含有量は１６ｐｐｍであった。

【0043】

（３４）ステップ（３３）で精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を蒸発濃縮して、固形物が７７％以上、ＨＭＦ含有量が２３ｐｐｍ、ＩＵが３．２、ｐＨが３．８のＦ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得た。

【0044】

（比較例）
本発明の比較例１は、ステップ（４１）～（４４）を含む。

【0045】

（４１）グルコースシロップを異性化した後、温度が５７～５８℃、フルクトースの含有量が４４～４４．５％、ＨＭＦ含有量が１４ｐｐｍのＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得た。

【0046】

（４２）ステップ（４１）のＦ４２ブドウ糖果糖液糖を脱色した後、順にカチオン交換カラム、アニオン交換カラム、カチオン交換カラム、アニオン交換カラムに入れ、精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を得、Ｆ４２ブドウ糖果糖液糖のカチオン交換カラムでの運転時間は２０ｍｉｎ、イオン交換後の排出ｐＨは３．６、導電率は２５μｓ／ｃｍ、ＨＭＦ含有量は４９ｐｐｍであった。

【0047】

（４３）ステップ（４２）の精製されたＦ４２ブドウ糖果糖液糖を濃縮し、クロマトグラフィーで分離させ、ブレンドして、活性炭で脱色した後、混合ベッドカラムに入れ、精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を得た。混合ベッドカラムに入れる温度は５８℃、混合ベッドカラムの排出ｐＨは４．２～４．５、導電率は２μｓ／ｃｍ以下であり、ＩＵ＝２．５、ＨＭＦ含有量は３５ｐｐｍであった。

【0048】

（４４）ステップ（４３）で精製されたＦ５５ブドウ糖果糖液糖を濃縮して、固形物が７７％以上、ＨＭＦ含有量が５６ｐｐｍ、ＩＵが４．０、ｐＨが３．９のＦ５５ブドウ糖果糖液糖完成品を得た。

【0049】

上記の比較例から、本発明の方法を用いてブドウ糖果糖液糖を製造する生産過程において、ブドウ糖果糖液糖における５－ヒドロキシメチルフルフラールの含有量を効果的に低減することができ、その効果が明らかであることが分かった。

【0050】

以下の記載は本発明の好ましい実施例に過ぎず、本発明を限定するものではなく、本発明の精神及び原則内で行われたいかなる修正、同等置換や改良等は、いずれも本発明の保護範囲内に含まれるべきである。

【図1】

【国際調査報告】