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特表2023-503830２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン基もしくは２，３－ジヒドロベンゾフラン基を有する新規な誘導体またはその薬学的に許容可能な塩及びこれらを含む医薬組成物

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-02-01

(54)【発明の名称】２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン基もしくは２，３－ジヒドロベンゾフラン基を有する新規な誘導体またはその薬学的に許容可能な塩及びこれらを含む医薬組成物

(51)【国際特許分類】

C07D 453/02 20060101AFI20230125BHJP

A61P 3/00 20060101ALI20230125BHJP

A61P 25/16 20060101ALI20230125BHJP

A61P 43/00 20060101ALI20230125BHJP

A61K 31/439 20060101ALI20230125BHJP

A61K 31/5377 20060101ALI20230125BHJP

A61K 31/4725 20060101ALI20230125BHJP

A61K 31/4709 20060101ALI20230125BHJP

A61K 31/444 20060101ALI20230125BHJP

A61K 31/498 20060101ALI20230125BHJP

【ＦＩ】

C07D453/02 CSP

A61P3/00

A61P25/16

A61P43/00 111

A61K31/439

A61K31/5377

A61K31/4725

A61K31/4709

A61K31/444

A61K31/498

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022527911

(86)(22)【出願日】2020-11-12

(85)【翻訳文提出日】2022-06-29

(86)【国際出願番号】 KR2020015864

(87)【国際公開番号】W WO2021096238

(87)【国際公開日】2021-05-20

(31)【優先権主張番号】10-2019-0146679

(32)【優先日】2019-11-15

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】500309919

【氏名又は名称】ユーハン・コーポレイション

【氏名又は名称原語表記】ＹＵＨＡＮＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ

(71)【出願人】

【識別番号】517095191

【氏名又は名称】グリーンクロスコーポレーション

【氏名又は名称原語表記】ＧｒｅｅｎＣｒｏｓｓＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ

(74)【代理人】

【識別番号】100077012

【弁理士】

【氏名又は名称】岩谷龍

(72)【発明者】

【氏名】キム，ドンフン

(72)【発明者】

【氏名】チュ，ジェウン

(72)【発明者】

【氏名】イ，ウィチョル

(72)【発明者】

【氏名】ハン，テドン

(72)【発明者】

【氏名】シン，スンユプ

(72)【発明者】

【氏名】クォン，スルキ

(72)【発明者】

【氏名】キム，ジヘ

【テーマコード（参考）】

4C086

【Ｆターム（参考）】

4C086AA01

4C086AA02

4C086AA03

4C086CB17

4C086GA16

4C086MA01

4C086MA04

4C086NA14

4C086ZA01

4C086ZC20

4C086ZC21

(57)【要約】

本発明は、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する新規な化合物またはその薬学的に許容可能な塩、これらの製造方法、これらを含む医薬組成物、及びこれらの使用を提供する。本発明による２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、グルコシルセラミドシンターゼ(ＧＣＳ)に対して阻害活性を有する。したがって、ゴーシェ病、ファブリー病、テイサックス病、パーキンソン病などの、ＧＣＳに関連する様々な疾患の予防または治療に有用に適用できる。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

化学式１：

【化1】

（式中、
Ｌは、-Ｏ-、-ＣＯ-、-ＣＲ_１Ｒ_２-、または-ＮＲ_３-であり、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、-ＣＲ_１Ｒ_２-；-ＮＲ_３-；-Ｏ-；または-Ｓ-であり、
Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素；ハロゲン；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を有するＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；３～１２員の複素環基；もしくはＣ_１～Ｃ_６アルコキシであるか、またはＲ_１とＲ_２は、それらが結合している炭素原子と一緒にＣ_３～Ｃ_１０シクロアルキルを形成し、
Ｒ_３は、水素；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を有するＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；３～１２員の複素環基；またはＣ_１～Ｃ_６アルコキシであり、
Ｘは、水素；ハロゲン；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルキル；窒素原子、酸素原子、もしくは硫黄原子を有するＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；または１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルコキシであり、
Ｗは、結合、-ＣＨ_２-、-Ｏ-、-ＮＨ-、-ＣＨ_２ＣＨ_２-、-ＣＨ=ＣＨ-、または-Ｃ≡Ｃ-であり、
Ａ環は、６～１２員のアリール；５～１２員のヘテロアリール；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；または３～１２員の複素環基であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、及びＸ_４は、それぞれ独立して、水素；シアノ；ハロゲン；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；３～１２員の複素環基；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モルホリニル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ；アミノ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ；Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル；ヒドロキシ；またはニトロである）
で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項2】

Ｌが-Ｏ-である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項3】

Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、-Ｏ-または-ＣＲ_１Ｒ_２-である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項4】

Ｒ_１及びＲ_２が、それぞれ独立して、水素もしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルであるか、またはＲ_１とＲ_２が、それらが結合している炭素原子と一緒にＣ_３～Ｃ_１０シクロアルキルを形成している、請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項5】

Ｙが-Ｏ-であり、Ｚが-ＣＲ_１Ｒ_２-である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項6】

Ｘが、水素、ハロゲン、またはＣ_１～Ｃ_６アルコキシである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項7】

Ｗが、結合または-ＣＨ=ＣＨ-である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項8】

Ａ環が６～１２員のアリールである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項9】

Ａ環が、フェニル、ナフタレニル、またはビフェニルである、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項10】

Ａ環が５～１２員のヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項11】

Ａ環が、ベンゾジオキソリル、ピリジニル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、キノキサリニル、またはフラニルである、請求項１０に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項12】

Ａ環が３～１２員の複素環基である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項13】

Ａ環が、２，３-ジヒドロベンゾジオキシニル、２，３-ジヒドロベンゾフラニル、３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、クロマニル、または３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルである、請求項１２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項14】

Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、及びＸ_４が、それぞれ独立して、水素；シアノ；ハロゲン；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；モルホリニル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モルホリニル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ；またはＣ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項15】

Ｌが-Ｏ-であり、
Ｙ及びＺが、それぞれ独立して、-Ｏ-または-ＣＲ_１Ｒ_２-であり、
Ｒ_１及びＲ_２が、それぞれ独立して、水素もしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルであるか、またはＲ_１とＲ_２が、それらが結合している炭素原子と一緒にＣ_３～Ｃ_１０シクロアルキルを形成し、
Ｘが、水素、ハロゲン、またはＣ_１～Ｃ_６アルコキシであり、
Ｗが、結合または-ＣＨ=ＣＨ-であり、
Ａ環が、６～１２員のアリール；５～１２員のヘテロアリール；または３～１２員の複素環基であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、及びＸ_４が、それぞれ独立して、水素；シアノ；ハロゲン；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；モルホリニル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モルホリニル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ；またはＣ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルである、
請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項16】

Ｙが-Ｏ-であり、Ｚが-ＣＲ_１Ｒ_２-である、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項17】

Ａ環が、フェニル、ナフタレニル、またはビフェニルである、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項18】

Ａ環が、ベンゾジオキソリル、ピリジニル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、キノキサリニル、またはフラニルである、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項19】

Ａ環が、２，３-ジヒドロベンゾジオキシニル、２，３-ジヒドロベンゾフラニル、３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、クロマニル、または３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルである、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項20】

(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(メチルチオ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2-フルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-7-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジクロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(クロマン-6-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(チオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-メチルチオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-8-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-メチル-4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-モルホリノフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-モルホリノフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾフラン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾフラン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジクロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブトキシメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(tert-ブトキシ)ピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノキサリン-6-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(フラン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-フルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-ブトキシ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-6-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-イソプロピル-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(5-メチルフラン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-シアノ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(メチルチオ)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-エトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-イソプロポキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(6-プロポキシピリジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-ブトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(2-メトキシエトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-イソブトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-アセチルチオフェン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-3-フルオロスチリル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-4-エチルスチリル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-2-シクロヘキシルビニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-エチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソブチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-エチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-イソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(チオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(フラン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-フルオロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-クロロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-クロロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(メトキシメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(メトキシメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；及び
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。

【請求項21】

請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、グルコシルセラミドシンターゼを阻害するための医薬組成物。

【請求項22】

ゴーシェ病、ファブリー病、テイサックス病、またはパーキンソン病を予防または治療するための、請求項２１に記載の医薬組成物。

【請求項23】

哺乳動物においてグルコシルセラミドシンターゼを阻害するための方法であって、治療有効量の請求項１～２０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする哺乳動物に投与することを含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、グルコシルセラミドシンターゼ(ＧＣＳ)に対する阻害活性を有する新規な化合物、すなわち、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、これらの製造方法、これらを含む医薬組成物、及びこれらの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

リソソーム蓄積症（ＬＳＤ）は、リソソーム内の特定の酵素の遺伝的欠如または欠乏に起因する代謝障害である。ＬＳＤは、代謝されていないまたは分解されていない基質が蓄積されるため、全身に様々な病理学的症状を示す。現在、約５０種類のＬＳＤが知られており、蓄積される物質によって、ムコポリサッカリドーシス（mucopolysaccaridosis）、オリゴサッカリドーシス（oligosaccharidosis）、及びスフィンゴリフィドーシス（sphingolipidosis）などの疾患に大きく分類される。

【0003】

疾患の中で、スフィンゴ脂質代謝に関連する糖脂質貯蔵障害の一種であるスフィンゴリピドーシスは、グルコシルセラミド、トリヘキソシルセラミドなどの様々な膜スフィンゴ糖脂質（ＧＳＬ）の蓄積による病状を示す。例えば、ベータ-グルコシダーゼ、アルファ-ガラクトシダーゼなどのスフィンゴ脂質代謝に関連する酵素が正常な活性を持たない場合、その基質（例えば、グルコシルセラミド、トリヘキソシルセラミドなど）が蓄積され、それによってゴーシェ病、ファブリー病などの、様々な病状が出現する。

【0004】

ＬＳＤには２種類の治療法が知られている。１番目の方法は、不十分または不足している代謝酵素を置換または補充することである。このような酵素補充療法（enzyme replacement therapy、ＥＲＴ）は安全で効果的であるが、関連する酵素の定期的な静脈内投与が必要であり；その用量は、酵素反応に応じて調整する必要があり；また、その費用は比較的高い。特に、酵素を神経系に送達することは困難であるため、ＥＲＴは神経系に関連する症状の治療において十分な効果を示さない。さらに、投与された酵素に対する自己抗体が頻繁に生成されるという問題もある。

【0005】

２番目の方法は、蓄積される基質の合成を阻害するための基質合成抑制療法（substrate reduction therapy、ＳＲＴ）である。スフィンゴ脂質代謝に関与する酵素であるグルコシルセラミドシンターゼ(ＧＣＳ)（「ＵＤＰ-グルコース：セラミドグリコシルトランスフェラーゼ」、「ＵＤＰ-グルコース：Ｎ-アシルスフィンゴシンＤ-グルコシルトランスフェラーゼ」、または「ＥＣ２．４.１．８０」とも呼ばれる）は、セラミドとグルコースの反応に関与して、グルコシルセラミドを生成する。得られるグルコシルセラミドは、さまざまなＧＳＬに変換される。グルコシルセラミドシンターゼ(ＧＣＳ)阻害剤は、ＧＣＳの活性を阻害し、それによって体内でのグルコシルセラミドの生成を減らし、細胞や臓器での糖脂質（トリヘキソシルセラミド、ＧＭ１、ＧＭ２など）の異常な蓄積を防ぐ。

【0006】

このように、ＧＣＳ阻害剤はＧＣＳの活性を阻害して糖脂質の蓄積を防ぐため、リソソーム蓄積症、特にＧＭ１ガングリオシドーシス、テイサックス病、サンドホフ病、ゴーシェ病、ファブリー病、ニーマン・ピック病（タイプＡおよびＢ）、異染性白質ジストロフィー、クラッベ病などの糖脂質貯蔵障害の治療に有用に適用できる。ＧＣＳ阻害剤は、ニーマン・ピック病（Ｃ型）、ムコポリサッカリドーシス、及びＩＶ型ムコリピドーシスなどの糖脂質貯蔵に関連する二次疾患の治療にも使用できる(Chen CS、et al.、Abnormal transport along the lysosomal pathway in mucolipidosis、type IV disease Proc Natl Acad Sci U S A. 1998 May 26；95(11):6373-8；and Goodman LA、et al.、Ectopic dendrites occur only on cortical pyramidal cells containing elevated GM2 ganglioside in alpha-mannosidosis、Proc Natl Acad Sci U S A. 1991 Dec 15；88(24):11330-4を参照)。また、腎肥大などの糖脂質の蓄積に関連する疾患（糖尿病性腎疾患など）；高血糖または高インスリン血症；異常な糖脂質合成を伴う癌；受容体として細胞表面糖脂質を使用する生物によって引き起こされる感染症；グルコシルセラミドの合成が不可欠または重要である感染症；過剰な糖脂質合成が起こる疾患（例えば、アテローム性動脈硬化症、多発性嚢胞腎、および腎肥大）；マクロファージの動員や活性に関連する神経障害および/または損傷（例えば、アルツハイマー病、てんかん、脳卒中、脊髄疾患、パーキンソン病など）；炎症性疾患または障害（例えば、関節リウマチ、クローン病、喘息、敗血症）；ならびに糖尿病および肥満の治療に有用であることが報告されている（ＷＯ２００６/０５３０４３を参照）。そして、ＧＣＳの過剰発現は、セラミド誘導アポトーシスを妨害する（Liu YY、et al.、Uncoupling ceramide glycosylation by transfection of glucosylceramide synthase antisense reverses adriamycin resistance、J Biol Chem. 2000 Mar 10；275(10):7138-43を参照）。したがって、ＧＣＳ阻害剤は、病変細胞にアポトーシスを誘導することにより、癌などの増殖性疾患の治療に役立つ可能性がある。

【0007】

ＧＣＳ阻害剤を開発するために、さまざまな研究が行われてきた。例えば、ＧＣＳに対して阻害活性を有する様々な化合物が、ＷＯ２００５／０６８４２６、ＷＯ２００６／０５３０４３、ＷＯ２００８／１５０４８６、ＷＯ２００９／１１７１５０、ＷＯ２０１０／０１４５５４、ＷＯ２０１４／０４３０６８などに開示されている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0008】

本発明者らは、５，６-縮合二環式基、すなわち、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩が、グルコシルセラミドシンターゼ (ＧＣＳ)に対して優れた阻害活性を有することを見出した。したがって、前記２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩は、ゴーシェ病、ファブリー病、テイサックス病、パーキンソン病などの、ＧＣＳに関連する様々な疾患を予防または治療するために有用に適用することができる。

【0009】

したがって、本発明は、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、これらの製造方法、これらを含む医薬組成物、及びこれらの使用を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明の一様態によって、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩が提供される。

【0011】

本発明の別の様態によって、前記２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩の製造方法が提供される。

【0012】

本発明のさらに別の態様によって、前記２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、医薬組成物が提供される。

【0013】

本発明のさらに別の態様によって、前記２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む、治療方法が提供される。

【0014】

本発明のさらに別の態様によれば、グルコシルセラミドシンターゼを阻害するための薬剤の製造のための、前記２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩の使用が提供される。

【発明の効果】

【0015】

本発明により、５，６-縮合二環式基、すなわち、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩が、グルコシルセラミドシンターゼ (ＧＣＳ)に対して優れた阻害活性を有することが見出された。したがって、本発明による化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ゴーシェ病、ファブリー病、テイサックス病、パーキンソン病などの、ＧＣＳに関連する様々な疾患を予防または治療するために有用に適用することができる。

【発明を実施するための形態】

【0016】

本明細書で、用語「アルキル」とは、直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素基をいう。例えば、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ネオペンチル、及びイソペンチルなどの、１～６個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状の脂肪族炭化水素をいう。

【0017】

用語「ヒドロキシ」とは、「-ＯＨ」基をいう。用語「アルコキシ」とは、ヒドロキシル基の水素原子をアルキルで置換して形成された基をいう。例えば、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、n-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、イソプロポキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ネオペンチルオキシ、及びイソペンチルオキシを含む。

【0018】

用語「ハロゲン」とは、フルオロ基、ブロモ基、クロロ基、またはヨード基をいう。

【0019】

用語「シクロアルキル」とは、特に明記しない限り、飽和脂肪族の３～１０員環、好ましくは３～７員環をいう。典型的なシクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含むが、これらに限定されない。

【0020】

用語「アリール」とは、芳香族炭化水素から１つの水素原子が除去された、芳香族炭化水素に由来する有機基であり、５～１４員の置換環または非置換環などの単環系または多環縮合系、および複数のアリールが単結合で連結されている形態を含む。「アリール」は、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含むが、これらに限定されない。

【0021】

用語「ヘテロアリール」とは、窒素原子（Ｎ）、酸素原子（Ｏ）、および硫黄原子（Ｓ）からなる群から選択される１～３個のヘテロ原子を有する５～１２員の芳香族基であり、５または６員の単環式ヘテロアリール基、および５または６員の単環式ヘテロアリール基とベンゼン環またはピリジン環とが縮合して形成される二環式ヘテロアリール基を含む。また、用語「複素環」とは、酸素原子（Ｏ）、窒素原子（Ｎ）、および硫黄原子（Ｓ）からなる群から選択される1つ以上、好ましくは１～４個の同じまたは異なるヘテロ原子を有するが、芳香環は含まない、３～１２員の単環式環または多環式環をいう。ヘテロアリールまたは複素環の非限定的な例は、オキセタン、ピロリジン、ピロール、テトラヒドロフラン、フラン、テトラヒドロチオフェン、チオフェン、イミダゾリジン、イミダゾール、ピラゾリジン、ピラゾール、ピロリジン、オキサゾリジン、オキサゾール、イソキサゾリジン、イソキサゾール、チアゾリジン、チアゾール、イソチアゾリジン、イソチアゾール、ジオキソラン、ジチオラン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、テトラゾール、オキサテトラゾール、チアテトラゾール、ピペリジン、ピリジン、ピリミジン、テトラヒドロピラン、ピラン、チアン、チオピラン、ピペラジン、ジアジン、モルホリン、オキサジン、ジオキサン、インドール、インドリン、ベンゾジオキソール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、プリン、フロピリジン、モノ-またはジ-アザビサイクル（例えば、キヌクリジン、ジアザビシクロヘプタン、モノアザビシクロオクタン、ジアザスピロウンデカンなど）、ヘキサヒドロピロロピロール、ピロロピロール、ピロロピリジン、イミダゾピリダジン、ジヒドロベンゾジオキシン、ジヒドロベンゾフランなどを含むが、これらに限定されない。

【0022】

用語「アミノ」とは、「-ＮＨ_２」基をいう。用語「アルキルアミノ」とは、モノ-またはジ-アルキルで置換されているアミノ基をいう。例えば、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ基は、モノ-またはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキル基で置換されているアミノ基を含む。

【0023】

用語「アルキルチオ」とは、Ｒがアルキルである「-ＳＲ」基をいう。用語「シアノ」とは、「-ＣＮ」をいう。

【0024】

本発明は、５，６-縮合二環式基、すなわち、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する誘導体またはその薬学的に許容可能な塩、すなわち、化学式１：

【化1】

【0025】

【0026】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、Ｌは-Ｏ-であってもよい。

【0027】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、-Ｏ-または-ＣＲ_１Ｒ_２-であってもよい。

【0028】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルであるか、またはＲ_１とＲ_２は、それらが結合している炭素原子と一緒にＣ_３～Ｃ_１０シクロアルキルを形成していてもよい。一実施形態では、Ｙは-Ｏ-であってもよく、Ｚは-ＣＲ_１Ｒ_２-であってもよい。

【0029】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、Ｘは、水素、ハロゲン、またはＣ_１～Ｃ_６アルコキシであってもよい。

【0030】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、Ｗは、結合（すなわち、Ａ環は、２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基または２，３-ジヒドロベンゾフラン基に直接結合している）または-ＣＨ=ＣＨ-であってもよい。

【0031】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、Ａ環は６～１２員のアリール；５～１２員のヘテロアリール；または３～１２員の複素環基であってもよい。一実施形態において、前記６～１２員のアリールは、フェニル、ナフタレニル、またはビフェニルであってもよい。別の実施形態において、前記５～１２員のヘテロアリールは、ベンゾジオキソリル、ピリジニル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、キノキサリニル、またはフラニルであってもよい。さらに別の実施形態において、前記３～１２員の複素環基は、２，３-ジヒドロベンゾジオキシニル、２，３-ジヒドロベンゾフラニル、３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、クロマニル、または３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルであってもよい。

【0032】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、及びＸ_４は、それぞれ独立して、水素；シアノ；ハロゲン；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；モルホリニル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モルホリニル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ；またはＣ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルであってもよい。

【0033】

本発明の好ましい実施形態では、
Ｌは-Ｏ-であり、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して、-Ｏ-または-ＣＲ_１Ｒ_２-であり、
Ｒ_１及びＲ_２は、それぞれ独立して、水素もしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルであるか、またはＲ_１とＲ_２が、それらが結合している炭素原子と一緒にＣ_３～Ｃ_１０シクロアルキルを形成し、
Ｘは、水素、ハロゲン、またはＣ_１～Ｃ_６アルコキシであり、
Ｗは、結合または-ＣＨ=ＣＨ-であり、
Ａ環は、６～１２員のアリール；５～１２員のヘテロアリール；または３～１２員の複素環基であり、
Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、及びＸ_４は、それぞれ独立して、水素；シアノ；ハロゲン；Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキル；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルキル；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル；モルホリニル；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；１～３個のハロゲンで置換されているＣ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モルホリニル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_３～Ｃ_１０シクロアルキル-Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ；Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ；モノ-もしくはジ-Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ；またはＣ_１～Ｃ_６アルキルカルボニルである。

【0034】

前記実施形態において、Ｙは-Ｏ-であってもよく、Ｚは-ＣＲ_１Ｒ_２-であってもよい。

【0035】

前記実施形態において、Ａ環は、フェニル、ナフタレニル、またはビフェニルであってもよい。

【0036】

前記実施形態において、Ａ環は、ベンゾジオキソリル、ピリジニル、チエニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、キノキサリニル、またはフラニルであってもよい。

【0037】

前記実施形態において、Ａ環は、２，３-ジヒドロベンゾジオキシニル、２，３-ジヒドロベンゾフラニル、３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、クロマニル、または３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニルであってもよい。

【0038】

化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩において、好ましい化合物は、以下からなる群から選択される化合物(その薬学的に許容可能な塩を含む)を含む：
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(メチルチオ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2-フルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-7-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジクロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(クロマン-6-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(チオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-メチルチオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-8-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-メチル-4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-モルホリノフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-モルホリノフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾフラン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾフラン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジクロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブトキシメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(tert-ブトキシ)ピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノキサリン-6-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(フラン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-フルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-ブトキシ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-6-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-イソプロピル-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(5-メチルフラン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-シアノ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(メチルチオ)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-エトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-イソプロポキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(6-プロポキシピリジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-ブトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(2-メトキシエトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-イソブトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-アセチルチオフェン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-3-フルオロスチリル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-4-エチルスチリル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-2-シクロヘキシルビニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-エチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソブチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-エチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-イソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(チオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(フラン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-フルオロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-クロロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-クロロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(メトキシメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(メトキシメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；
(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；及び
(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート。

【0039】

化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、シス-またはトランス-幾何異性体の形態であり得る。特に明記しない限り、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、シス-幾何異性体およびトランス-幾何異性体の両方を含む。また、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、不斉原子を含む置換基を有するものであり得る。したがって、ラセミ混合物（ＲＳ）の形態、または（Ｒ）異性体もしくは（Ｓ）異性体などの光学異性体の形態であり得る。化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、特に明記しない限り、ラセミ混合物（ＲＳ）および（Ｒ）異性体または（Ｓ）異性体などの各光学異性体の両方を含む。さらに、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、２つ以上のキラル中心を有するものであり得る。したがって、１つ以上のジアステレオマーの形態またはそれらの混合物の形態であり得る。化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、特に明記しない限り、各ジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を含む。

【0040】

本発明の化学式１の化合物は、薬学的に許容可能な塩の形態であり得る。前記塩は、通常の酸付加塩の形態であってもよく、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸、または臭化水素酸などの無機酸に由来する塩；およびギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、クエン酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、乳酸、ゲンチジン酸、フマル酸、ラクトビオン酸、サリチル酸、フタル酸、エンボン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、またはアセチルサリチル酸などの有機酸に由来する塩を含む。また、前記塩は、例えば、グリシン、アラニン、バリン、イソロイシン、セリン、システイン、シスチン、アスパラギン酸、グルタミン、リジン、アルギニン、チロシン、またはプロリンなどのアミノ酸に由来する塩を含む。さらに、前記塩は、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、またはトルエンスルホン酸などのスルホン酸に由来する塩を含む。

【0041】

本発明による化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、様々な方法に従って製造することができる。

【0042】

例えば、下記反応式１に示すように、本発明による化学式１ａの化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、化学式２の化合物またはその塩をクロロギ酸エチルと反応させて化学式３の化合物を得る工程；前記化学式３の化合物を化学式４の化合物とカップリングさせて化学式５の化合物を得る工程；前記化学式５の化合物を、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、またはＸ_４で置換されているＡ-Ｗ-ボロン酸と反応させて化学式１ａの化合物を得る工程；及び任意選択で、前記化学式１ａの化合物をその薬学的に許容可能な塩に変換する工程を含む、製造方法によって製造することができる。

【0043】

【化2】

【0044】

前記反応式１で、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａ環、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４は、前記で定義されているものと同一である。

【0045】

前記化学式２の化合物は、市販されているか公知の化合物であり、文献に従って合成してもよい。化学式２の化合物またはその塩とクロロギ酸エチルとの反応は、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基または炭酸カリウム等の無機塩基の存在下で行われてもよい。前記塩基は、化学式２の化合物１当量に対して１～１．５当量の範囲の量で、または化学式２の化合物の塩（例えば、塩酸塩）１当量に対して３～５当量の範囲の量で使用してもよい。前記反応は、ジクロロメタンまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中で、好ましくは０℃～室温で行われてもよい。

【0046】

化学式３の化合物と化学式４の化合物（すなわち、キヌクリジノール）とのカップリングは、エタノールの除去を含む縮合反応によって行われてもよい。前記反応は、好ましくは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で行われてもよい。また、前記反応は、トルエンなどの非極性有機溶媒中で１２０℃～１４０℃で行われてもよい。

【0047】

化学式５の化合物とＸ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、またはＸ_４で置換されているＡ-Ｗ-ボロン酸との反応は、Ｓｕｚｕｋｉ反応に従って行われてもよい。前記Ｓｕｚｕｋｉ反応は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０)（Ｐｄ(ＰＰｈ_３)_４）、酢酸パラジウム(ＩＩ)（Ｐｄ(ＯＡｃ)_２）、［１，１'－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(ＩＩ)（Ｐｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ_２）などのパラジウム触媒を使用して行われてもよい。また、前記Ｓｕｚｕｋｉ反応は、炭酸セシウム（Ｃｓ_２ＣＯ_３）、炭酸ナトリウム（Ｎａ_２ＣＯ_３）、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）、リン酸カリウム（Ｋ_３ＰＯ_４）などの無機塩基の存在下で行われてもよい。前記Ｓｕｚｕｋｉ反応は、トルエンなどの非極性有機溶媒または１，４-ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、１，２-ジメトキシエタン、もしくはＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミドなどの極性有機溶媒中で、５０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１２０℃で行われてもよい。反応時間を含む他の反応条件は、Ｓｕｚｕｋｉ反応についての公知の方法により決定してもよい。

【0048】

化学式１ａの化合物のその薬学的に許容可能な塩への変換は、通常の方法に従って行われてもよい。例えば、化学式１ａの化合物の薬学的に許容可能な塩は、化学式１ａの化合物をメタノール、エタノール、アセトンまたは１，４-ジオキサンなどの水混和性溶媒に溶解した後、遊離酸または遊離塩基を加えて結晶化することにより製造してもよい。

【0049】

また、本発明による化学式１ａの化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、下記反応式２に示すように、化学式４の化合物を炭酸ビス(４-ニトロフェニル)と反応させて化学式７の化合物を得る工程；前記化学式７の化合物を化学式２の化合物と反応させて化学式５の化合物を得る工程；前記化学式５の化合物を、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、またはＸ_４で置換されているＡ-Ｗ-ボロン酸と反応させて化学式１ａの化合物を得る工程；及び任意選択で、前記化学式１ａの化合物をその薬学的に許容可能な塩に変換する工程を含む、製造方法によって製造することができる。

【0050】

【化3】

【0051】

前記反応式２で、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、Ａ環、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４は、前記で定義されているものと同一である。

【0052】

化学式４の化合物（すなわち、キヌクリジノール）と炭酸ビス(４-ニトロフェニル)との反応は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒中で、好ましくは０℃～２５℃で行われてもよい。また、化学式７の化合物は、ジクロロメタン、アセトニトリルなどの溶媒中で、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で、化学式４の化合物をクロロギ酸４-ニトロフェニルと反応させることによって製造してもよい。

【0053】

化学式７の化合物と化学式２の化合物との反応は、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどの溶媒中で、Ｎ，Ｎ-ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で、０℃～２５℃で行われてもよい。

【0054】

化学式５の化合物とＸ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、またはＸ_４で置換されているＡ-Ｗ-ボロン酸との反応は、前記のように、Ｓｕｚｕｋｉ反応に従って行われてもよい。また、化学式１ａの化合物のその薬学的に許容可能な塩への変換は、前記のように、通常の方法に従って行われてもよい。

【0055】

本発明による２，３-ジヒドロ-１Ｈ-インデン基もしくは２，３-ジヒドロベンゾフラン基を有する化合物、すなわち、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、グルコシルセラミドシンターゼ (ＧＣＳ)に対して優れた阻害活性を有する。したがって、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、ＧＣＳに関連する様々な疾患の予防または治療に有用に適用することができる。

【0056】

したがって、本発明は、その範囲内に、治療有効量の化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、グルコシルセラミドシンターゼ (ＧＣＳ)を阻害するための医薬組成物を含む。一実施形態で、本発明は、治療有効量の化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ゴーシェ病、ファブリー病、テイサックス病、パーキンソン病などのようなＧＣＳに関連する疾患を予防または治療するための医薬組成物を提供する。

【0057】

本発明の医薬組成物は、希釈剤、崩壊剤、甘味剤、滑沢剤、または香味剤などの薬学的に許容可能な担体を含んでもよい。前記医薬組成物は、錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、懸濁剤、乳剤、もしくはシロップ剤などの経口投与用製剤；または外用液剤、外用懸濁剤、外用乳剤、ゲル剤（例えば、軟膏剤）、吸入剤、噴霧剤、注射剤などの非経口投与用製剤に製剤化することができる。これらの製剤は様々な形態であってもよく、例えば、単回投与型の剤形であってもよく、反復投与型の剤形であってもよい。

【0058】

本発明の医薬組成物は、例えば、希釈剤（例えば、乳糖、トウモロコシ澱粉など）；滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウムなど）；乳化剤；懸濁化剤；安定化剤；および/または等張化剤などを含んでもよい。必要に応じて、前記組成物は、甘味料および/または香味剤をさらに含む。

【0059】

本発明の組成物は、経口で投与してもよく、吸入、静脈内、腹腔内、皮下、直腸および局所表面等の投与経路を含む、非経口で投与してもよい。したがって、本発明の組成物は、錠剤、カプセル剤、水性液剤または懸濁剤などの様々な形態に製剤化できる。経口投与用錠剤の場合、乳糖、トウモロコシ澱粉などの担体およびステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤が通常使用される。経口投与用カプセル剤の場合には、乳糖および/または乾燥トウモロコシ澱粉を希釈剤として使用できる。経口投与用の水性懸濁剤を必要とする場合、活性成分に乳化剤および/または懸濁化剤を配合することができる。必要に応じて、特定の甘味剤および/または香味剤を使用できる。筋肉内、腹腔内、皮下および静脈内投与の場合、通常、活性成分の滅菌溶液を調剤し、該溶液のｐＨを適切に調節して緩衝化する必要がある。静脈内投与の場合は、製剤を等張化するために、溶質の総濃度を調整する必要がある。本発明の組成物は、７．４のｐＨ値を有する生理食塩水のような薬学的に許容される担体を含む水性液剤の形態とすることができる。この溶液は、局所ボーラス注射（local bolus injection）により患者の筋肉内の血流に導入することができる。

【0060】

化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩は、対象患者に1日あたり約０．０００１ｍｇ／ｋｇ～約１００ｍｇ／ｋｇの範囲の治療有効量で投与することができる。もちろん、前記投与量は、患者の年齢、体重、感受性、症状、または化合物の活性に応じて変更することができる。

【0061】

本発明は、その範囲内で、哺乳動物においてグルコシルセラミドシンターゼ（ＧＣＳ）を阻害するための方法であって、治療有効量の化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする哺乳動物に投与することを含む方法を含む。一実施形態で、本発明は、ゴーシェ病、ファブリー病、テイサックス病、パーキンソン病などのようなＧＣＳに関連する疾患を治療するための方法であって、治療有効量の化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を、それを必要とする哺乳動物に投与することを含む方法を提供する。

【0062】

本発明はまた、哺乳動物においてグルコシルセラミドシンターゼ (ＧＣＳ) を阻害するための薬剤を製造するための、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用を提供する。一実施形態で、本発明は、ゴーシェ病、ファブリー病、テイサックス病、パーキンソン病などのようなＧＣＳに関連する疾患を予防または治療するための薬剤を製造するための、化学式１の化合物またはその薬学的に許容可能な塩の使用を提供する。

【実施例】

【0063】

下記実施例及び試験例は、本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。

【0064】

以下の実施例で、塩水（ｂｒｉｎｅ）は、飽和塩化ナトリウム水溶液を意味する。特に明記しない限り、すべての温度は摂氏（℃）単位である。特に明記しない限り、すべての反応は室温で実施した。

【0065】

下記の製造例および実施例で製造された化合物の分析は、以下のように行った：核磁気共鳴（NMR）スペクトル分析は、Ｂｒｕｋｅｒ４００ＭＨｚ分光計を使用して行い、化学シフト（単位：ｐｐｍ）を分析した。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲル（Ｍｅｒｃｋ、７０－２３０ｍｅｓｈ）を使用して行った。各出発物質は、公知の化合物であり、これらは文献に従って合成するか、商業的に購入した。すべての反応とクロマトグラフィー画分は、２５０ｎｍシリカゲルプレートでの薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって分析し、紫外線またはヨウ素（Ｉ_２）染色で視覚化した。

【0066】

製造例１：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程１：エチル (5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン(2 g、9.4 mmol)をジクロロメタン(50 ml)に溶解した後、トリエチルアミン(1.45 ml、10.4 mmol)及びクロロギ酸エチル(1 ml、10.4 mmol)を徐々に加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた淡黄色の油状の残渣(2.6 g)を追加精製せずに、次の反応に使用した。

【0067】

工程２：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
(S)-(+)-3-キヌクリジノール(3.5 g、27.5 mmol)をトルエン(80 ml)に溶解した後、水素化ナトリウム(219.6 mg、9.2 mmol)を０℃で加えた。反応混合物を１５分間撹拌した後、工程1で製造したエチル (5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート (2.6 g、9.2 mmol)を加えた。反応混合物を１４０℃で２１時間還流撹拌した後、室温に冷却した。塩水を反応混合物に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/(メタノール/アンモニア水=1/1)=9/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(1.3 g、収率：46%)
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(s、1H)、7.30(m、1H)、7.15(m、1H)、5.50(br、1H)、5.13(m、1H)、4.75(m、2H)、3.18(m、2H)、2.82～2.68(m、7H)、1.96(m、1H)、1.80(m、1H)、1.66(m、1H)、1.55(m、1H)、1.37(m、1H)

【0068】

製造例２：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
出発物質として6-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミンを使用して、製造例１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(s、1H)、7.30(m、1H)、7.08(d、1H)、5.51(br、1H)、5.19(m、1H)、4.75(m、2H)、3.20(m、2H)、2.82～2.69(m、7H)、1.97(m、1H)、1.80(m、1H)、1.67(m、1H)、1.55(m、1H)、1.38(m、1H)

【0069】

製造例３：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
出発物質として6-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミンを使用して、製造例１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28(m、2H)、7.00(d、1H)、4.89(m、1H)、4.73(m、2H)、3.15(m、1H)、2.81～2.70(m、7H)、1.95(m、1H)、1.80(br、1H)、1.64(br、1H)、1.53(br、1H)、1.39(br、1H)、0.85(d、6H)

【0070】

製造例４：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程１：5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩
5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン(100 g、418.2 mmol) をメタノール(500 ml)およびイソプロパノール(500 ml)に溶解した後、酢酸アンモニウム (515.8 g、6691.5 mmol)およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム(157.7 g、2509.3 mmol)を室温で徐々に加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌した後、８０℃で２２時間還流撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液でｐＨ＞１２に塩基性化した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。酢酸エチルを得られた残渣に加えた後、1,4-ジオキサン中の塩酸溶液（4M）を加えた。前記混合物を室温で１時間撹拌した。得られた固体を減圧下で濾過し、酢酸エチルで洗浄した後、乾燥して、白色固体状の標題化合物を得た。(100 g、収率：86.5%)
¹H-NMR (400MHz、CD₃OD) δ 7.50(m、2H)、7.39(d、1H)、4.28(s、1H)、3.02～2.82(m、2H)、1.24(s、3H)、1.20(s、3H)

【0071】

工程２：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
N,N-ジメチルホルムアミド(700 ml)中の(S)-(+)-3-キヌクリジノール (38.6 g、303.7 mmol)および炭酸ビス(4-ニトロフェニル)(92.4 g、303.7 mmol)の溶液を室温で８時間撹拌した。工程１で製造した5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩(70 g、253.1 mmol)およびジイソプロピルエチルアミン(132.3 ml、759.2 mmol)を前記溶液に加えた後、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水(500 ml)で希釈し、1Ｎ塩酸水溶液でｐＨ１～２に酸性化した後、ジイソプロピルエーテルで抽出した(300 ml × 2)。水層をアンモニアでｐＨ１２に塩基性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸イソプロピルに溶解した後、ヘプタンを加えた。前記混合物を室温で一晩撹拌した。得られた固体を減圧下で濾過し、ヘプタンで洗浄し、乾燥して、白色固体状の標題化合物を得た。(56 g、収率：56.3%)
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.32(m、2H)、7.09(m、1H)、4.89(m、1H)、4.86(m、1H)、4.77(m、1H)、3.25(m、1H)、2.87～2.75(m、2H)、2.74～2.69(m、5H)、2.07(m、1H)、1.83(br、1H)、1.69(br、1H)、1.57(br、1H)、1.41(br、1H)、1.27(s、3H)、0.92(s、3H)

【0072】

製造例５：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程１：5-ブロモ-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン
5-ブロモ-1-インダノン(20 g、94.8 mmol)をテトラヒドロフラン(100 ml)に溶解した後、６０％水素化ナトリウム(19 g、473.8 mmol)を０℃で加えた。反応混合物を１５分間撹拌した後、ヨードエタン(19.1 ml、236.9 mmol)を同じ温度で徐々に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を反応混合物に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(17g、収率：67%)
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.61(s、1H)、7.58(m、1H)、7.51(m、1H)、2.97(s、2H)、1.65(m、2H)、1.62(m、2H)、0.77(t、6H)

【0073】

工程２：5-ブロモ-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩
工程1で製造した5-ブロモ-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オンを使用して、製造例４の工程１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、MeOD) δ 7.49(s、1H)、7.45(m、2H)、4.38(s、1H)、3.07(m、1H)、2.83(m、1H)、1.70(m、2H)、1.40(m、2H)、1.09(t、3H)、0.88(t、3H)

【0074】

工程３：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程２で製造した5-ブロモ-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩を使用して、製造例４の工程２と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.32(m、2H)、7.09(m、1H)、5.01(m、1H)、4.85(m、1H)、4.76(m、1H)、3.25(m、1H)、2.8～2.70(m、7H)、2.10(br、1H)、1.80(br、1H)、1.69(br、1H)、1.55(m、3H)、1.49(m、2H)、1.40(br、1H)、0.95(m、3H)、0.81(m、3H)

【0075】

製造例６：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程１：5-ブロモ-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン
5-ブロモ-6-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン(10 g、43.7 mmol)をテトラヒドロフラン(50 ml)に溶解した後、６０％水素化ナトリウム(8.7 g、218.3 mmol)を０℃で加えた。反応混合物を１５分間撹拌した後、ヨードメタン(10.9 ml、174.6 mmol)を同じ温度で徐々に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を反応混合物に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(10g、収率：89%)
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.66(s、1H)、7.21(s、1H)、3.94(s、3H)、2.93(s、2H)、1.24(s、6H)

【0076】

工程２：5-ブロモ-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩
工程1で製造した5-ブロモ-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オンを使用して、製造例４の工程１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、MeOD) δ 7.47(s、1H)、7.23(s、1H)、4.29(s、1H)、4.11(s、3H)、2.95～2.92(m、1H)、2.78～2.74(m、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0077】

工程３：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程２で製造した5-ブロモ-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩を使用して、製造例４の工程２と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(s、1H)、6.77(m、1H)、4.87(s、2H)、4.78(m、1H)、3.85(m、3H)、3.25(m、1H)、2.78～2.61(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.57(br、1H)、1.44(br、1H)、1.21(m、3H)、0.95(m、3H)

【0078】

製造例７：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
出発物質として5-ブロモ-6-フルオロ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オンを使用して、製造例６と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(d、1H)、7.01(d、1H)、4.91(m、1H)、4.84(m、1H)、4.69(m、1H)、3.25(m、1H)、2.93～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.40(br、1H)、1.27(m、3H)、0.92(m、3H)

【0079】

製造例８：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-ブロモ-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
工程１：5'-ブロモスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’(3’H)-オン
5-ブロモ-1-インダノン(5 g、23.7 mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(100 ml)に溶解した後、６０％水素化ナトリウム(2.7 g、35.5 mmol)を０℃で加えた。反応混合物を１５分間撹拌した後、1,2-ジブロモメタン(5.1 ml、35.5 mmol)を同じ温度で徐々に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を反応混合物に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(3.5 g、収率：62%)
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69(s、1H)、7.65(m、1H)、7.55(d、1H)、3.15(s、2H)、1.47(d、2H)、1.19(d、2H)

【0080】

工程２：5'-ブロモ-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1'-アミン塩酸塩
工程1で製造した5'-ブロモスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’(3’H)-オンを使用して、製造例４の工程１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、MeOD) δ 7.56(s、1H)、7.52(m、1H)、7.45(m、1H)、4.25(s、1H)、3.45(m、1H)、2.71(m、1H)、1.15(m、1H)、0.92(m、2H)、0.82(m、1H)

【0081】

工程３：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-ブロモ-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
工程２で製造した5'-ブロモ-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1'-アミン塩酸塩を使用して、製造例１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36(m、2H)、7.24(m、1H)、4.92(m、1H)、4.91(m、1H)、4.74(m、1H)、3.25(m、1H)、3.00(m、2H)、2.87～2.68(m、5H)、1.97(br、1H)、1.79(m、1H)、1.67(br、1H)、1.56(m、1H)、1.41(br、1H)、0.91(m、2H)、0.81(m、1H)、0.59(m、1H)

【0082】

製造例９：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程１：6-ブロモ-1,1-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン
ジクロロメタン(28.4 ml)中の塩化チタン(IV)溶液(1.0M)をジクロロメタン(20 ml)に、窒素雰囲気下、－３０℃で徐々に加えた。トルエン(16.6 ml)中のジメチル亜鉛溶液(2.0M)を前記混合物に同じ温度で徐々に加えた後、３０分間撹拌した。ジクロロメタン(10 ml)中の6-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン(2 g、9.5 mmol)溶液を反応混合物に徐々に加えた後、－１０℃で４時間撹拌した。反応混合物に氷水を加えることにより反応をクエンチした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=5/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(2.1g、収率：99%)
¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 7.28(s、1H)、7.20(d、1H)、7.07(d、1H)、2.85(t、2H)、1.94(t、2H)、1.26(s、6H)

【0083】

工程２：5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オン
工程１で製造した6-ブロモ-1,1-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン(1.9 g、8.4 mmol)をアセトン(20 ml)に溶解した後、水(10 ml)中の無水硫酸マグネシウム(2.5 g、21.1 mmol)溶液を徐々に加えた。過マンガン酸カリウム(4 g、25.3 mmol)を反応混合物に徐々に加えた後、５時間還流撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=5/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(1.85g、収率：92%)
¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 7.65(s、1H)、7.58～7.47(m、2H)、2.58(s、2H)、1.42(s、6H)

【0084】

工程３：5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩
工程２で製造した5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-オンを使用して、製造例４の工程１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。生成物を追加精製せずに、次の反応に使用した。

【0085】

工程４：エチル (5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程３で製造した5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-アミン塩酸塩を使用して、製造例１の工程１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H NMR (400 MHz、CDCl₃) δ 7.35(d、1H)、7.30(s、1H)、7.16(d、1H)、5.24(q、1H)、4.81(brd、1H)、4.17(q、2H)、2.46(m、1H)、1.73～1.68(m、1H)、1.37(s、3H)、1.28(t、3H)、1.22(s、3H)

【0086】

工程５：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
工程４で製造したエチル (5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメートを使用して、製造例１の工程２と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H NMR (400 MHz、MeOD) δ 7.38～7.33(m、2H)、7.14(dd、1H)、5.14(t、1H)、4.80～4.75(m、1H)、3.30～3.21(m、1H)、2.90～2.69(m、5H)、2.39～2.32(m、1H)、2.11～2.04(m、1H)、1.99～1.90(m、1H)、1.84～1.74(m、2H)、1.70～1.61(m、1H)、1.55～1.45(m、1H)、1.39(s、3H)、1.22(s、3H)

【0087】

製造例１０：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
出発物質として6-ブロモ-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-アミンを使用して、製造例１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.21(t、1H)、7.08～7.06(m、1H)、7.02(s、1H)、5.35～5.31(m、2H)、4.73～4.68(m、2H)、4.41～4.37(m、1H)、3.24～3.19(m、1H)、2.82～2.66(m、5H)、2.05～1.98(m、1H)、1.75～1.66(m、2H)、1.56～1.55(m、1H)、1.40～1.38(m、1H)

【0088】

製造例１１：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
工程１：5-ブロモ-2,2-ジメチルベンゾフラン-3(2H)-オン
5-ブロモベンゾフラン-3-オン(2.75 g、12.9 mmol)をテトラヒドロフラン(43 ml)に溶解した後、６０％水素化ナトリウム(2.07 g、51.6 mmol)を０℃で加えた。反応混合物を１５分間撹拌した後、ヨードメタン(9.15 g、64.5 mmol)を同じ温度で徐々に加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。水を反応混合物に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(2.5g、収率：80%)
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.81(s、1H)、7.79(d、1H)、6.98(d、1H)、1.47(s、6H)

【0089】

工程２：5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-アミン
工程1で製造した5-ブロモ-2,2-ジメチルベンゾフラン-3(2H)-オンを使用して、製造例４の工程１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(s、1H)、7.27(d、1H)、6.63(d、1H)、4.12(s、1H)、1.41(d、6H)

【0090】

工程３：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
工程２で製造した5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-アミンを使用して、製造例１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(d、1H)、7.31(d、1H)、6.65(d、1H)、5.36(t、1H)、5.00(d、1H)、4.78～4.69(m、1H)、3.25～3.15(m、1H)、2.89～2.59(m、5H)、2.06～2.00(m、1H)、1.83～1.74(m、1H)、1.72～1.63(m、1H)、1.60～1.51(m、1H)、1.48(s、3H)、1.41～1.36(m、4H)

【0091】

製造例１２：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
工程１：6-ブロモ-2,2-ジメチルベンゾフラン-3(2H)-オン
出発物質として6-ブロモベンゾフラン-3(2H)-オンを使用して、製造例１１の工程１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.53(d、1H)、7.30～7.27(m、1H)、7.21(dd、1H)、1.47(s、6H)

【0092】

工程２：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
工程1で製造した6-ブロモ-2,2-ジメチルベンゾフラン-3(2H)-オンを使用して、製造例４と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.14(dd、1H)、7.05～6.99(m、1H)、6.91(s、1H)、5.59～5.46(m、1H)、4.94(d、1H)、4.77～4.66(m、1H)、3.27～3.14(m、1H)、2.91～2.61(m、5H)、2.12～2.01(m、1H)、1.86～1.64(m、2H)、1.61～1.52(m、1H)、1.45(s、3H)、1.43～1.32(m、4H)

【0093】

実施例1：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
製造例１で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート(30 mg、0.082 mmol)、4-フルオロフェニルボロン酸(17.2 mg、0.12 mmol)、リン酸カリウム(52.3 mg、0.25 mmol)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）(9.4 mg、10 mol%)の混合物に、1,4-ジオキサン(1 ml)および水(0.5 ml)を徐々に加えた。反応混合物を１２０℃で一晩還流撹拌した後、室温に冷却した。水を反応混合物に加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/(メタノール/アンモニア水=1/1)=9/1、v/v)で精製して、白色固体状の標題化合物を得た。(19 mg、収率：64%)
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.55(m、2H)、7.42(m、3H)、7.13(m、2H)、5.29(m、1H)、5.00(m、1H)、4.81(br、1H)、3.28(m、1H)、3.05(m、1H)、2.94(m、3H)、2.82(m、3H)、2.65(m、1H)、2.06(m、1H)、1.93～1.88(m、2H)、1.71(m、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)

【0094】

実施例２～２４
製造例１で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例２～２４の標題化合物を製造した。

【0095】

実施例2：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52(m、2H)、7.42(m、5H)、5.29(m、1H)、5.01(m、1H)、4.80(br、1H)、3.28(m、1H)、3.03(m、1H)、2.85(m、3H)、2.78～2.67(m、4H)、2.09(m、1H)、1.98(m、1H)、1.87(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0096】

実施例3：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69(s、4H)、7.47(m、3H)、5.31(m、1H)、5.01(m、1H)、4.81(br、1H)、3.31(m、1H)、3.04(m、1H)、2.94(m、3H)、2.78(m、4H)、2.03(m、2H)、1,91(m、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0097】

実施例4：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(d、2H)、7.43(m、3H)、7.29(d、2H)、5.29(m、1H)、4.99(m、1H)、4.80(br、1H)、3.31(m、1H)、3.05(m、1H)、2.95～2.75(m、7H)、2.07(m、1H)、1.84(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0098】

実施例5：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.70(m、1H)、7.45(m、5H)、7.05(m、1H)、5.28(m、1H)、4.98(m、1H)、4.80(br、1H)、3.31(m、1H)、2.94(m、1H)、2.82～2.75(m、7H)、2.09(m、1H)、1.82(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)

【0099】

実施例6：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.57(s、1H)、7.45(m、4H)、7.34(m、2H)、5.29(m、1H)、4.98(m、1H)、4.81(m、1H)、3.30(m、1H)、3.04(m、1H)、2.95～2.66(m、7H)、2.09(m、1H)、1.82(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)

【0100】

実施例7：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.82(s、1H)、7.76(d、1H)、7.58(m、2H)、7.47(m、3H)、5.30(m、1H)、4.98(m、1H)、4.81(m、1H)、3.30(m、1H)、3.05(m、1H)、3.05～2.68(m、7H)、2.09(m、1H)、1.91(br、1H)、1.79(m、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)

【0101】

実施例8：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52～7.42(m、6H)、7.21(m、1H)、5.29(m、1H)、5.01(m、1H)、4.81(m、1H)、3.31(m、1H)、3.04(m、1H)、2.95～2.75(m、7H)、2.09(m、1H)、1.92(m、1H)、1.84(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0102】

実施例9：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、3H)、7.28～7.16(m、4H)、5.29(m、1H)、4.98(m、1H)、4.81(m、1H)、3.29(m、1H)、2.95(m、1H)、2.89～2.66(m、7H)、2.06(m、1H)、1.83(m、1H)、1.74(m、2H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0103】

実施例10：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(d、1H)、7.41(d、1H)、7.32(m、5H)、5.32(m、1H)、4.99(m、1H)、4.81(br、1H)、3.30(m、1H)、3.03(m、1H)、2.95～2.67(m、7H)、2.06(m、1H)、1.91(br、1H)、1.83(br、1H)、1.73(m、1H)、1.61(br、1H)、1.41(br、1H)

【0104】

実施例11：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.75(d、1H)、7.54(m、1H)、7.49(m、1H)、7.36(m、4H)、5.31(m、1H)、5.12(m、1H)、4.81(br、1H)、3.29(m、1H)、3.01(m、1H)、2.93～2.66(m、7H)、2.09(br、1H)、1.95(m、1H)、1.88(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0105】

実施例12：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、6H)、7.26(m、1H)、5.29(m、1H)、5.04(m、1H)、4.81(m、1H)、3.31(m、1H)、3.02(m、1H)、2.94～2.76(m、7H)、2.06(m、1H)、1.84(m、2H)、1.71(br、1H)、1.61(br、1H)、1.42(br、1H)

【0106】

実施例13：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46(m、5H)、7.25(m、2H)、5.29(m、1H)、4.98(m、1H)、4.80(m、1H)、3.30(m、1H)、3.04(m、1H)、2.96～2.67(m、7H)、2.40(s、3H)、2.09(m、1H)、1.85(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)

【0107】

実施例14：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(m、2H)、7.41(m、3H)、7.20(d、2H)、6.75～6.38(t、1H)、5.29(m、1H)、4.98(m、1H)、4.80(m、1H)、3.30(m、1H)、2.95～2.66(m、7H)、2.08(m、1H)、1.85(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)

【0108】

実施例15：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、4H)、7.23(m、2H)、5.28(m、1H)、5.00(m、1H)、4.80(m、1H)、3.30(m、1H)、3.03(m、1H)、2.94～2.66(m、7H)、2.06(m、1H)、1.87(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0109】

実施例16：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、4H)、6.96(m、2H)、5.30(m、1H)、5.00(m、1H)、4.80(m、1H)、3.28(m、1H)、3.03(m、1H)、2.95～2.66(m、7H)、2.06(m、1H)、1.82(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0110】

実施例17：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、3H)、7.16(m、3H)、5.31(m、1H)、5.00(m、1H)、4.81(m、1H)、3.27(m、1H)、3.04(m、1H)、2.95～2.67(m、7H)、2.09(m、1H)、1.86(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0111】

実施例18：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、3H)、7.12(m、2H)、7.01(m、1H)、5.30(m、1H)、5.02(m、1H)、4.81(m、1H)、3.30(m、1H)、3.03(m、1H)、2.95～2.66(m、7H)、2.09(m、1H)、1.89(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0112】

実施例19：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、3H)、7.09(d、2H)、6.79(t、1H)、5.29(m、1H)、4.98(m、1H)、4.81(m、1H)、3.30(m、1H)、3.04(m、1H)、2.97～2.67(m、7H)、2.09(m、1H)、1.90(m、1H)、1.82(m、1H)、1.71(br、1H)、1.61(br、1H)、1.42(br、1H)

【0113】

実施例20：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、1H)、7.37(m、2H)、7.13(m、1H)、7.04(m、1H)、5.29(m、1H)、5.02(m、1H)、4.80(m、1H)、3.28(m、1H)、3.03(m、1H)、2.97～2.67(m、7H)、2.06(m、1H)、1.91(m、1H)、1.84(m、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)

【0114】

実施例21：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.45(d、1H)、7.36(s、2H)、7.21(m、1H)、7.02(m、1H)、5.30(m、1H)、5.01(m、1H)、4.81(m、1H)、3.28(m、1H)、3.04(m、1H)、2.95～2.67(m、7H)、2.09(m、1H)、1.90(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0115】

実施例22：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.57(m、1H)、7.49～7.42(m、5H)、5.29(m、1H)、5.00(m、1H)、4.81(m、1H)、3.28(m、1H)、3.05(m、1H)、2.89～2.67(m、7H)、2.06(m、1H)、1.83(m、2H)、1.71(br、1H)、1.61(br、1H)、1.42(br、1H)

【0116】

実施例23：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.66(s、1H)、7.52(m、2H)、7.42(m、4H)、5.30(m、1H)、4.98(m、1H)、4.81(m、1H)、3.29(m、1H)、3.05(m、1H)、2.97～2.67(m、7H)、2.06(m、1H)、1.93(m、1H)、1.80(m、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.41(br、1H)

【0117】

実施例24：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、1H)、7.32(m、2H)、7.28(m、3H)、5.31(m、1H)、5.07(m、1H)、4.80(m、1H)、3.28(m、1H)、3.03(m、1H)、2.94～2.66(m、7H)、2.06(m、1H)、1.94(m、1H)、1.87(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0118】

実施例２５～４８
製造例２で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例２５～４８の標題化合物を製造した。

【0119】

実施例25：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.54(m、3H)、7.42(m、1H)、7.33(m、1H)、7.13(t、2H)、5.31(m、1H)、5.00(m、1H)、4.80(m、1H)、3.28(m、1H)、3.02(m、1H)、3.00～2.72(m、7H)、2.06(m、2H)、1.93(m、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0120】

実施例26：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52(m、3H)、7.40(m、3H)、7.33(m、1H)、5.31(m、1H)、5.03(m、1H)、4.80(br、1H)、3.28(m、1H)、3.00(m、1H)、2.93～2.66(m、7H)、1.91(m、2H)、1.85(m、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)

【0121】

実施例27：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69(s、4H)、7.55(s、1H)、7.49(d、1H)、7.36(d、1H)、5.33(m、1H)、5.04(m、1H)、4.81(br、1H)、3.28(m、1H)、3.02(m、1H)、2.94～2.67(m、7H)、1.93(m、2H)、1.83(m、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0122】

実施例28：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.60(d、2H)、7.58(s、1H)、7.46(d、1H)、7.34(d、1H)、7.28(d、2H)、5.32(m、1H)、5.04(m、1H)、4.80(br、1H)、3.28(m、1H)、3.09(m、1H)、2.93～2.86(m、3H)、2.76(m、4H)、1.97(m、1H)、1.90(m、1H)、1.83(m、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.39(br、1H)

【0123】

実施例29：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52(s、1H)、7.46(d、1H)、7.37(m、3H)、7.28(m、1H)、7.04(m、1H)、5.31(m、1H)、5.02(m、1H)、4.81(br、1H)、3.31(m、1H)、3.04(m、1H)、2.88(m、3H)、2.77(m、4H)、2.06(m、1H)、1.93(m、1H)、1.84(m、1H)、1.68(m、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0124】

実施例30：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56～7.45(m、4H)、7.37～7.28(m、3H)、5.32(m、1H)、5.02(m、1H)、4.81(br、1H)、3.27(m、1H)、3.03(m、1H)、2.93(m、3H)、2.77(m、4H)、1.92(m、1H)、1.86(m、1H)、1.85(m、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0125】

実施例31：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.81(s、1H)、7.77(m、1H)、7.60～7.54(m、3H)、7.50(m、1H)、7.36(m、1H)、5.33(m、1H)、5.04(m、1H)、4.80(br、1H)、3.27(m、1H)、3.03(m、1H)、2.94(m、3H)、2.76(m、4H)、2.09(m、1H)、1.96(m、1H)、1.83(m、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0126】

実施例32：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(d、2H)、7.46(m、2H)、7.42(s、1H)、7.35(d、1H)、7.21(d、1H)、5.30(m、1H)、5.05(m、1H)、4.80(br、1H)、3.30(m、1H)、3.02(m、1H)、2.87(m、3H)、2.70(m、4H)、2.08(m、1H)、2.00(m、1H)、1.90(m、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)

【0127】

実施例33：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(s、1H)、7.43(s、2H)、7.33(m、2H)、7.22(m、1H)、7.18(m、1H)、5.31(m、1H)、5.05(m、1H)、4,78(br、1H)、3.27(m、1H)、3.03(m、1H)、2,91(m、3H)、2.75(m、4H)、1.95(m、2H)、1.88(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.39(br、1H)

【0128】

実施例34：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-クロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(d、1H)、7.39(s、1H)、7.32(m、5H)、5.31(m、1H)、5.07(m、1H)、4.77(br、1H)、3.24(m、1H)、3.04(m、1H)、2.94～2.71(m、7H)、1.99(m、1H)、1.90(m、1H)、1.81(br、1H)、1.68(br、1H)、1.57(br、1H)、1.38(br、1H)

【0129】

実施例35：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.76(d、1H)、7.56(m、1H)、7.49(m、1H)、7.34(m、1H)、7.27(m、2H)、7.22(m、1H)、5.31(m、1H)、5.06(m、1H)、4.76(br、1H)、3.25(m、1H)、2.94(m、1H)、2.84(m、2H)、2.75～2.71(m、5H)、1.93(m、1H)、1.91(m、1H)、1.81(m、1H)、1.67(m、1H)、1.56(br、1H)、1.37(br、1H)

【0130】

実施例36：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(s、2H)、7.36(m、4H)、7.28(s、1H)、5.32(m、1H)、5.00(m、1H)、4.78(br、1H)、3.27(m、1H)、3.04(m、1H)、2.94(m、3H)、2.72(m、4H)、1.92(m、2H)、1.82(m、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.39(br、1H)

【0131】

実施例37：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(d、2H)、7.50(s、1H)、7.45(d、1H)、7.33(d、1H)、7.21(d、2H)、6.75～6.38(t、1H)、5.31(m、1H)、5.02(m、1H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、3.01(m、1H)、2.90(m、3H)、2.72(m、4H)、2.06(m、1H)、1.93(br、1H)、1.83(m、1H)、1.70(m、1H)、1.58(m、1H)、1.40(br、1H)

【0132】

実施例38：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.53(s、1H)、7.48(m、3H)、7.32(d、1H)、7.25(m、2H)、5.31(m、1H)、5.01(m、1H)、4.80(br、1H)、3.28(m、1H)、3.00(m、1H)、2.76(m、3H)、2.68(m、4H)、2.41(s、3H)、2.06(m、1H)、1.92～1.82(m、2H)、1.69(m、1H)、1.59(br、1H)、1.40(br、1H)

【0133】

実施例39：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.47(s、1H)、7.42(m、2H)、7.37(m、2H)、7.21(m、1H)、5.31(m、1H)、5.01(m、1H)、4.80(br、1H)、3.27(m、1H)、3.02(m、1H)、2.93(m、3H)、2.76(m、4H)、2.08(m、1H)、1.93(m、1H)、1.89(m、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)

【0134】

実施例40：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(s、1H)、7.44(d、1H)、7.32(d、1H)、7.10(d、2H)、6.79(m、1H)、5.31(m、1H)、5.03(m、1H)、4.80(br、1H)、3.28(m、1H)、3.03(m、1H)、2.93～2.67(m、7H)、2.09(m、1H)、1.92(m、1H)、1.84(m、1H)、1.70(m、1H)、1.61(br、1H)、1.40(br、1H)

【0135】

実施例41：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.47(s、1H)、7.42(d、1H)、7.34(m、1H)、7.10(m、2H)、7.01(m、1H)、5.30(m、1H)、5.04(m、1H)、4.79(m、1H)、3.26(m、1H)、3.04(m、1H)、2.87～2.75(m、7H)、2.06(s、1H)、1.93(m、1H)、1.88(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.40(br、1H)

【0136】

実施例42：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(s、1H)、7.43(m、1H)、7.34(d、1H)、7.15(m、3H)、5.31(m、1H)、5.04(m、1H)、4.79(m、1H)、3.26(m、1H)、3.04(m、1H)、2.94～2.67(m、7H)、2.09(m、1H)、1.93(m、1H)、1.83(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.39(br、1H)

【0137】

実施例43：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(s、1H)、7.40(m、2H)、7.32(m、1H)、6.94(m、2H)、5.31(m、1H)、5.02(m、1H)、4.78(m、1H)、3.27(m、1H)、3.03(m、1H)、2.93～2.66(m、7H)、2.06(m、1H)、1.89(m、1H)、1.83(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.40(br、1H)

【0138】

実施例44：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(s、1H)、7.36(m、2H)、7.23(m、1H)、7.04(m、1H)、5.31(m、1H)、5.02(m、1H)、4.79(m、1H)、3.26(m、1H)、3.02(m、1H)、2.93～2.72(m、7H)、2.06(m、1H)、1.88(m、1H)、1.83(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)

【0139】

実施例45：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(s、1H)、7.33(m、2H)、7.13(m、1H)、7.04(m、1H)、5.31(m、1H)、5.01(、1H)、4.79(m、1H)、3.29(m、1H)、3.05(m、1H)、2.96～2.67(m、7H)、2.06(m、1H)、1.88(m、1H)、1.84(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.40(br、1H)

【0140】

実施例46：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(m、2H)、7.32(m、3H)、7.25(m、1H)、5.32(m、1H)、5.01(m、1H)、4.79(m、1H)、3.27(m、1H)、3.04(m、1H)、2.97～2.68(m、7H)、2.06(m、1H)、1.93(br、1H)、1.88(m、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.39(br、1H)

【0141】

実施例47：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.66(s、1H)、7.52(m、2H)、7.44(m、2H)、7.34(m、1H)、5.31(m、1H)、4.99(m、1H)、4.81(br、1H)、3.28(m、1H)、3.01(m、1H)、2.88(m、3H)、2.77(m、4H)、2.08(m、1H)、1.89(m、1H)、1.81(m、1H)、1.71(m、1H)、1.61(m、1H)、1.42(br、1H)

【0142】

実施例48：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジクロロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(m、2H)、7.45(m、2H)、7.34(m、2H)、5.31(m、1H)、5.00(m、1H)、4.81(m、1H)、3.30(m、1H)、3.03(m、1H)、2.95～2.68(m、7H)、2.10(m、1H)、1.91(m、1H)、1.82(m、1H)、1.70(m、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)

【0143】

実施例４９～７２
製造例３で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例４９～７２の標題化合物を製造した。

【0144】

実施例49：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.54(m、2H)、7.40(m、2H)、7.24(t、1H)、7.14(t、2H)、5.01(m、1H)、4.88(m、1H)、4.81(m、1H)、3.31(m、1H)、2.81(m、2H)、2.77(m、5H)、2.10(m、1H)、1.80(br、1H)、1.75(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0145】

実施例50：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(m、2H)、7.42(m、3H)、7.26(m、2H)、5.02(m、1H)、4.89(m、1H)、4.81(m、1H)、3.30(m、1H)、2.89(m、2H)、2.77(m、5H)、2.14(m、1H)、1.86(br、1H)、1.73(br、1H)、1.62(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0146】

実施例51：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69(s、4H)、7.45(m、2H)、7.29(d、1H)、5.04(m、1H)、4.94(m、1H)、4.80(m、1H)、3.30(m、1H)、2.91～2.66(m、6H)、2.09(s、1H)、2.00(br、1H)、1.84(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(d、3H)、0.99(d、3H)

【0147】

実施例52：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.60(m、2H)、7.41(m、2H)、7.29(m、3H)、5.03(m、1H)、4.95(m、1H)、4.80(m、1H)、3.29(m、1H)、2.88～2.66(m、6H)、2.09(s、1H)、2.00(br、1H)、1.85(br、1H)、1.71(br、1H)、1.59(br、1H)、1.42(br、1H)、1.34(d、3H)、0.99(d、3H)

【0148】

実施例53：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(s、2H)、7.39(m、2H)、7.25(m、2H)、7.04(t、1H)、5.03(m、1H)、4.89(m、1H)、4.82(m、1H)、3.30(m、1H)、2.90(m、2H)、2.78(m、5H)、2.14(m、1H)、1.85(br、1H)、1.76(br、1H)、1.61(br、1H)、1.41(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0149】

実施例54：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.57(s、1H)、7.43(m、2H)、7.38(m、1H)、7.33(t、1H)、7.25(m、2H)、5.03(m、1H)、4.90(m、1H)、4.83(m、1H)、3.31(m、1H)、2.83(m、2H)、2.78(m、5H)、2.14(m、1H)、1.88(br、1H)、1.75(br、1H)、1.60(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0150】

実施例55：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.82(s、1H)、7.76(m、1H)、7.58(m、2H)、7.45(m、2H)、7.30(m、1H)、5.04(m、1H)、4.91(m、1H)、4.81(m、1H)、3.29(m、1H)、2.87(m、2H)、2.79(m、5H)、2.14(m、1H)、1.85(br、1H)、1.76(br、1H)、1.61(br、1H)、1.42(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0151】

実施例56：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(m、5H)、7.21(m、2H)、5.04(m、1H)、4.90(m、1H)、4.82(m、1H)、3.30(m、1H)、2.89(m、2H)、2.78(m、5H)、2.11(m、1H)、1.86(br、1H)、1.75(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0152】

実施例57：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、2H)、7.31～7.16(m、5H)、5.03(m、1H)、4.91(m、1H)、4.80(m、1H)、3.30(m、1H)、2.89(m、2H)、2.78(m、5H)、2.09(br、1H)、1.85(br、1H)、1.74(br、1H)、1.59(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(d、3H)、1.00(d、3H)

【0153】

実施例58：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(m、1H)、7.30(m、6H)、5.04(m、1H)、4.91(m、1H)、4.79(br、1H)、3.30(m、1H)、2.87～2.75(m、7H)、2.08(br、1H)、1.79(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0154】

実施例59：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.76(d、1H)、7.56(m、1H)、7.49(m、1H)、7.34(m、1H)、7.20(m、3H)、5.03(m、1H)、4.89(m、1H)、4.79(m、1H)、3.26(m、1H)、2.88～2.71(m、7H)、2.09(m、1H)、1.81(br、1H)、1.71(br、1H)、1.58(br、1H)、1.41(br、1H)、1.33(d、3H)、0.99(d、3H)

【0155】

実施例60：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、4H)、7.26(m、3H)、5.02(m、1H)、4.88(m、1H)、4.82(m、1H)、3.29(m、1H)、2.89～2.77(m、7H)、2.41(s、3H)、2.08(br、1H)、1.85(br、1H)、1.75(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.31(d、3H)、0.99(d、3H)

【0156】

実施例61：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(m、2H)、7.50(m、2H)、7.25(m、1H)、7.20(m、2H)、6.75～6.38(t、1H)、5.03(m、1H)、4.89(m、1H)、4.81(m、1H)、3.31(m、1H)、2.90(m、2H)、2.78(m、5H)、2.11(m、1H)、1.87(m、1H)、1.71(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.31(d、3H)、1.00(d、3H)

【0157】

実施例62：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69(m、1H)、7.50(m、1H)、7.38(m、3H)、7.21(m、1H)、5.02(m、1H)、4.89(m、1H)、4.83(m、1H)、3.30(m、1H)、2.86(m、2H)、2.78(m、5H)、2.14(m、1H)、1.87(br、1H)、1.73(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0158】

実施例63：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(m、3H)、7.28(m、1H)、6.94(m、2H)、5.03(m、1H)、4.90(m、1H)、4.81(m、1H)、3.28(m、1H)、2.88(m、3H)、2.78(m、4H)、2.14(m、1H)、1.87(br、1H)、1.75(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0159】

実施例64：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(m、1H)、7.39(m、2H)、7.16(m、3H)、5.04(m、1H)、4.91(m、1H)、4.88(m、1H)、3.29(m、1H)、2.86(m、2H)、2.79(m、5H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.73(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(br、1H)、1.35(d、3H)、0.99(d、3H)

【0160】

実施例65：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.60(m、1H)、7.39(m、2H)、7.13(m、2H)、7.02(m、1H)、5.03(m、1H)、4.91(m、1H)、4.81(m、1H)、3.31(m、1H)、2.86(m、2H)、2.78(m、5H)、2.14(m、1H)、1.87(br、1H)、1.75(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0161】

実施例66：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69～7.49(m、1H)、7.42(m、2H)、7.09(m、2H)、6.79(m、1H)、5.03(m、1H)、4.90(m、1H)、4.82(m、1H)、3.31(m、1H)、2.95(m、2H)、2.78(m、5H)、2.14(m、1H)、1.86(br、1H)、1.73(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0162】

実施例67：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(m、1H)、7.28(m、2H)、7.13(m、1H)、7.07(m、1H)、5.03(m、1H)、4.91(m、1H)、4.80(m、1H)、3.29(m、1H)、2.88(m、2H)、2.79(m、5H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.70(m、1H)、1.61(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(d、3H)、1.00(d、3H)

【0163】

実施例68：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(m、2H)、7.28(m、2H)、7.04(m、1H)、5.03(m、1H)、4.90(m、1H)、4.80(m、1H)、3.28(m、1H)、2.98(m、2H)、2.78(m、5H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.73(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、0.98(d、3H)

【0164】

実施例69：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.71(m、1H)、7.66(m、1H)、7.50(m、1H)、7.45(m、1H)、7.40(m、1H)、7.33(m、1H)、5.03(m、1H)、4.89(m、1H)、4.82(m、1H)、3.30(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.14(m、1H)、1.88(br、1H)、1.72(br、1H)、1.67(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0165】

実施例70：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69(m、2H)、7.50(m、2H)、7.39(m、2H)、5.02(m、1H)、4.89(m、1H)、4.82(m、1H)、3.31(m、1H)、2.90(m、2H)、2.78(m、5H)、2.14(m、1H)、1.87(br、1H)、1.74(br、1H)、1.62(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0166】

実施例71：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(2,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、1H)、7.39(m、1H)、7.28(m、4H)、5.01(m、1H)、4.92(m、1H)、4.80(m、1H)、3.27(m、1H)、2.78(m、7H)、2.09(m、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.41(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0167】

実施例72：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(m、2H)、7.40(m、2H)、7.21(d、1H)、6.99(m、2H)、4.98(m、1H)、4.84(m、1H)、4.80(br、1H)、4.17(m、2H)、3.78(m、2H)、3.47(s、3H)、3.25(m、1H)、2.88～2.71(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0168】

実施例７３～２７５
製造例４で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例７３～２７５の標題化合物を製造した。

【0169】

実施例73：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.53(m、2H)、7.40(m、2H)、7.30(m、1H)、7.13(t、2H)、5.00(m、1H)、4.88(m、1H)、4.83(m、1H)、3.29(m、1H)、2.91～2.86(m、2H)、2.82～2.75(m、5H)、2.12(br、1H)、1.82(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.31(d、3H)、0.99(d、3H)

【0170】

実施例74：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(d、2H)、7.41(d、2H)、7.36(m、2H)、7.31(m、1H)、5.00(m、1H)、4.90(m、1H)、4.81(br、1H)、3.31(m、1H)、2.91～2.87(m、2H)、2.82～2.75(m、5H)、2.12(br、1H)、1.86(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.31(d、3H)、0.99(d、3H)

【0171】

実施例75：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.67(s、4H)、7.46～7.44(m、1H)、7.42(s、1H)、7.35～7.27(m、1H)、5.02(m、1H)、4.89(m、1H)、4.82(m、1H)、3.29(m、1H)、2.90～2.85(m、2H)、2.81～2.77(m、5H)、2.13(br、1H)、1.83(br、1H)、1.72(br、1H)、1.62(br、1H)、1.46(br、1H)、1.33(d、3H)、1.01(d、3H)

【0172】

実施例76：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(d、2H)、7.42～7.37(m、2H)、7.29(m、3H)、5.01(m、1H)、4.89(m、1H)、4.82(m、1H)、3.29(m、1H)、2.90～2.87(m、2H)、2.83～2.77(m、5H)、2.12(br、1H)、1.83(br、1H)、1.73(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0173】

実施例77：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44～7.37(m、3H)、7.34(m、1H)、7.31(m、2H)、7.04(t、1H)、5.01(m、1H)、4.90(m、1H)、4.81(m、1H)、3.29(m、1H)、2.89～2.87(m、2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.11(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0174】

実施例78：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56(s、1H)、7.45(m、2H)、7.40(m、2H)、7.34(m、1H)、7.30(m、1H)、5.01(m、1H)、4.96(m、1H)、4.81(m、1H)、3.28(m、1H)、2.89～2.86(m、2H)、2.82～2.75(m、5H)、2.11(br、1H)、1.86(br、1H)、1,72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0175】

実施例79：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.82(s、1H)、7.75(d、1H)、7.60～7.56(m、2H)、7.43(m、2H)、7.35(m、1H)、5.03(m、1H)、4.92(m、1H)、4.81(br、1H)、3.29(m、1H)、2.89～2.84(m、2H)、2.81～2.77(m、5H)、2.12(br、1H)、1.84(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.33(d、3H)、1.00(d、3H)

【0176】

実施例80：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52～7.45(m、1H)、7.41(m、4H)、7.32(m、1H)、7.20(d、1H)、5.02(m、1H)、4.89(m、1H)、4.82(m、1H)、3.28(m、1H)、2.90～2.84(m、2H)、2.79～2.76(m、5H)、2.12(br、1H)、1.82(br、1H)、1.70(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0177】

実施例81：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43～7.37(m、3H)、7.33～7.28(m、2H)、7.23(m、1H)、7.18(m、1H)、5.01(m、1H)、4.91(m、1H)、4.81(br、1H)、3.30(m、1H)、2.89～2.87(m、2H)、2.83～2.76(m、5H)、2.12(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0178】

実施例82：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.47(d、1H)、7.33～7.25(m、6H)、5.02(m、1H)、4.94(m、1H)、4.82(br、1H)、3.28(m、1H)、2.89～2.87(m、2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.13(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.34(d、3H)、1.00(d、3H)

【0179】

実施例83：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.74(d、1H)、7.55(m、1H)、7.48(m、1H)、7.33(d、1H)、7.27(m、1H)、7.17(m、1H)、7.14(s、1H)、5.03(m、2H)、4.82(br、1H)、3.31(m、1H)、2.89～2.85(m、2H)、2.82～2.73(m、5H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.71(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0180】

実施例84：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、1H)、7.36(m、3H)、7.27(m、3H)、5.03(m、1H)、4.94(m、1H)、4.82(m、1H)、3.28(m、1H)、2.90～2.87(m 2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.12(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.62(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0181】

実施例85：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(p-トリル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(d、2H)、7.42(m、2H)、7.26(m、3H)、5.00(m、1H)、4.89(m、1H)、4.80(m、1H)、3.29(m、1H)、2.89～2.85(m、2H)、2.82～2.75(m、5H)、2.41(s、3H)、2.11(br、1H)、1.82(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.44(br、1H)、1.31(d、3H)、1.00(d、3H)

【0182】

実施例86：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56(d、2H)、7.37(m、2H)、7.32(m、1H)、7.19(d、2H)、6.75～6.38(t、1H)、4.99(m、1H)、2.90(m、1H)、4.82(br、1H)、3.29(m、1H)、2.90～2.87(m、2H)、2.83～2.79(m、5H)、2.11(br、1H)、1.82(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(s、3H)、0.99(d、3H)

【0183】

実施例87：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、3H)、7.29(m、2H)、7.23(m、1H)、5.01(m、1H)、4.90(m、1H)、4.82(m、1H)、3.32(m、1H)、2.89～2.86(m、2H)、2.82～2.75(m、5H)、2.11(m、1H)、1.90(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.34(d、3H)、0.99(d、3H)

【0184】

実施例88：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36(m、3H)、7.12(m、2H)、6.99(m、1H)、5.02(m、1H)、4.90(m、1H)、4.80(m、1H)、3.29(m、1H)、2.89～2.87(m、2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.11(m、1H)、1.86(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、1.00(d、3H)

【0185】

実施例89：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、1H)、7.35(m、3H)、6.95(m、2H)、5.01(m、1H)、4.91(m、1H)、4.80(m、1H)、3.29(m、1H)、2.89～2.86(m、2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.11(m、1H)、1.85(br、1H)、1.75(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0186】

実施例90：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(m、3H)、7.10(m、2H)、6.78((m、1H)、5.02(m、1H)、4.89(m、1H)、4.81(m、1H)、3.30(m、1H)、2.90～2.87(m、2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.12(m、1H)、1.86(br、1H)、1.75(br、1H)、1.61(br、1H)、1.45(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0187】

実施例91：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジフルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38～7.28(m、3H)、7.16(m、3H)、5.02(m、1H)、4.91(m、1H)、4.82(m、1H)、3.30(m、1H)、2.88(m、2H)、2.83～2.76(m、5H)、2.12(m、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0188】

実施例92：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.71(m、2H)、7.56(m、1H)、7.48(m、2H)、7.39(m、1H)、5.03(m、1H)、4.86(m、2H)、3.31(m、1H)、2.91(m、2H)、2.86～2.78(m、5H)、2.13(m、1H)、1.86(br、1H)、1.75(br、1H)、1.68(br、1H)、1.46(br、1H)、1.32(d 3H)、0.99(d、3H)

【0189】

実施例93：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(d、1H)、7.33～7.23(m、5H)、5.03(m、1H)、4.94(m、1H)、4.82(m、1H)、3.28(m、1H)、2.90～2.87(m、2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.11(m、1H)、1.85(br、1H)、1.71(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0190】

実施例94：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジクロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(m、1H)、7.45(m、1H)、7.39(s、2H)、7.35(d、2H)、5.02(m、1H)、4.87(m、2H)、3.30(m、1H)、2.90～2.82(m、2H)、2.83～2.79(m、5H)、2.13(br、1H)、2.06(br、1H)、1.88(br、1H)、1.69(br、1H)、1.48(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0191】

実施例95：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2,3,4-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.31(m、3H)、7.13(m、1H)、7.06(m、1H)、5.02(m、1H)、4.90(m、1H)、4.83(m、1H)、3.30(m、1H)、2.94～2.88(m、2H)、2.83～2.76(m、5H)、2.12(m、1H)、1.87(br、1H)、1.73(m、1H)、1.61(br、1H)、1.47(br、1H)、1.31(d、3H)、1.00(d、3H)

【0192】

実施例96：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.32(m、3H)、7.23(m、1H)、7.03(m、1H)、5.02(m、1H)、4.89(m、1H)、4.81(m、1H)、3.32(m、1H)、2.91～2.87(m、2H)、2.83～2.75(m、5H)、2.11(m、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.32(d、3H)、0.99(d、3H)

【0193】

実施例97：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(d、2H)、7.39(m、1H)、7.36(s、1H)、7.27(m、1H)、7.00(d、2H)、4.98(m、1H)、4.84(m、1H)、4.80(br、1H)、4.18(m、2H)、3.78(m、2H)、3.48(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0194】

実施例98：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、1H)、7.36(s、1H)、7.31～7.27(m、2H)、7.18(m、2H)、6.91(d、1H)、4.99(m、1H)、4.84～4.80(m、2H)、4.18(m、2H)、3.79(m、2H)、3.48(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0195】

実施例99：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、2H)、7.32～7.27(m、3H)、7.04～7.98(m、2H)、4.99(m、1H)、4.84(m、1H)、4.80(m、1H)、4.10(m、2H)、3.68(m、2H)、3.38(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0196】

実施例100：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(d、2H)、7.38(m、1H)、7.35(s、1H)、7.27(m、1H)、7.10(d、2H)、5.22(s、2H)、4.99(m、1H)、4.84(m、1H)、4.80(m、1H)、3.31(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0197】

実施例101：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、MeOD) δ 7.41(m、2H)、7.28(m、1H)、7.26(m、1H)、7.05(d、1H)、7.00(s、1H)、6.75(d、1H)、5.07(br、1H)、4.87(s、2H)、3.72(m、1H)、3.67(s、3H)、3.39(m、2H)、3.39～3.29(m、5H)、2.81(s、2H)、2.45(m、1H)、2.30(br、1H)、2.10(br、1H)、1.93(br、1H)、1.24(d、3H)、0.98(d、3H)

【0198】

実施例102：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(メトキシメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.35(m、4H)、7.21(m、1H)、7.09(m、1H)、5.12(s、2H)、4.99(m、1H)、4.84(m、1H)、4.80(m、1H)、3.41(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0199】

実施例103：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.39(s、1H)、7.31～7.27(m、2H)、7.15(d、1H)、7.10(s、1H)、6.89(d、1H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、3.87(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0200】

実施例104：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.39(s、1H)、7.31～7.27(m、2H)、7.15(d、1H)、7.10(s、1H)、6.89(d、1H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.11(m、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.45(t、4H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0201】

実施例105：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、1H)、7.39(s、1H)、7.35～7.27(m、2H)、7.14(d、1H)、7.10(s、1H)、6.88(d、1H)、5.00(m、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、4.62(m、1H)、3.25(m、1H)、2.90～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.38(d、6H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0202】

実施例106：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.40(s、1H)、7.32～7.27(m、2H)、6.91(m、2H)、6.74(d、1H)、4.99(m、1H)、4.86(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、3.01(s、6H)、2.92～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.97(m、3H)

【0203】

実施例107：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(メチルチオ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.45(s、1H)、7.41～7.23(m、6H)、4.99(m、1H)、4.87(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.92～2.75(m、7H)、2.54(s、3H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0204】

実施例108：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.45(d、1H)、7.42(s、2H)、7.40～7.28(m、3H)、7.19(d、1H)、5.00(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.92～2.75(m、7H)、2.70(m、2H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(t、3H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0205】

実施例109：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43～7.34(m、5H)、7.28(m、1H)、7.22(d、1H)、5.00(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.98(m、1H)、2.92～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、9H)、0.98(m、3H)

【0206】

実施例110：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(s、1H)、7.44(d、1H)、7.38(s、4H)、7.28(m、1H)、5.00(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.92～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.38(s、9H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0207】

実施例111：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34～7.27(m、3H)、7.25(m、2H)、7.10(d、1H)、5.00(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.92～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0208】

実施例112：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.36(s、1H)、7.25(m、1H)、7.09(s、1H)、7.05(d、1H)、6.91(d、1H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.29(s、4H)、3.25(m、1H)、2.92～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.29(m、3H)、0.97(m、3H)

【0209】

実施例113：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(s、1H)、7.36～7.30(m、3H)、7.25(m、1H)、6.84(d、1H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.62(t、2H)、3.25(m、3H)、2.92～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.29(m、3H)、0.97(m、3H)

【0210】

実施例114：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
1H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(d、1H)、7.39(s、1H)、7.38～7.30(m、2H)、7.17(d、1H)、7.11(s、1H)、6.89(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.19(t、2H)、3.75(m、4H)、3.25(m、3H)、2.92～2.73(m、9H)、2.60(m、4H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0211】

実施例115：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2-フルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52(d、2H)、7.35(m、2H)、7.26(m、1H)、7.00(d、2H)、4.99(m、1H)、4.87(m、2H)、4.81(m、1H)、4.71(br、1H)、4.31～4.22(m、2H)、3.25(m、3H)、2.90～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.59(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0212】

実施例116：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43～7.36(m、3H)、7.31～7.25(m、2H)、7.15(s、1H)、6.91(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.42(q、2H)、3.25(m、3H)、2.92～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0213】

実施例117：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.39(m、2H)、7.24(m、1H)、6.97(d、2H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.16(t、2H)、3.76(m、4H)、3.25(m、3H)、2.92～2.73(m、9H)、2.60(m、4H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0214】

実施例118：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.76(d、1H)、7.87(s、1H)、7.67(d、1H)、7.49(m、2H)、7.37(m、1H)、5.00(m、1H)、4.93(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.92～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0215】

実施例119：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジクロロピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.44(s、1H)、7.30(m、1H)、7.19(m、3H)、4.96(m、1H)、4.86(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.92～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0216】

実施例120：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-7-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.33(s、1H)、7.25(m、1H)、7.07(d、1H)、7.03(s、1H)、6.72(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.33(m、2H)、3.29(m、2H)、3.25(m、1H)、2.92(s、3H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0217】

実施例121：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36(d、1H)、7.28(m、3H)、6.86(m、1H)、6.81(m、1H)、5.00(m、2H)、4.80(br、1H)、3.81(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(m、3H)、0.99(m、3H)

【0218】

実施例122：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.59(d、1H)、7.44(d、1H)、7.37(m、1H)、7.25(m、1H)、6.98(d、1H)、4.98(m、2H)、4.80(br、1H)、3.94(s、3H)、3.25(m、1H)、2.88～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0219】

実施例123：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.24(m、1H)、7.22(m、3H)、7.01(s、1H)、6.85(d、1H)、4.99(s、2H)、4.79(br、1H)、3.84(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(m、3H)、0.97(m、3H)

【0220】

実施例124：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.31～7.22(m、4H)、6.94(d、2H)、4.99(s、2H)、4.79(br、1H)、3.95(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0221】

実施例125：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41～7.37(m、3H)、7.27(m、1H)、7.08(m、2H)、5.00(m、1H)、4.91(m、1H)、4.80(br、1H)、3.97(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0222】

実施例126：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジクロロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.27(m、1H)、7.21(m、1H)、7.19(d、2H)、6.90(d、1H)、5.00(s、2H)、4.80(br、1H)、3.95(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0223】

実施例127：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.59(s、1H)、7.39(m、2H)、7.33(s、1H)、7.26(m、1H)、7.00(d、1H)、4.96(m、2H)、4.79(br、1H)、4.60(m、1H)、3.25(m、1H)、2.88～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.38(d、6H)、1.30(m、3H)、0.97(m、3H)

【0224】

実施例128：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35～7.27(m、4H)、6.77(d、1H)、6.69(d、1H)、4.97(m、2H)、4.80(br、1H)、3.84(s、3H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.38(d、6H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0225】

実施例129：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.30(s、1H)、7.25(m、1H)、7.09(s、1H)、7.04(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.90(s、6H)、2.89～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.38(d、6H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0226】

実施例130：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(クロマン-6-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、1H)、7.33(s、1H)、7.25(m、3H)、6.85(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、4.23(m、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.74(m、9H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0227】

実施例131：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.47(d、2H)、7.42(m、1H)、7.38(s、1H)、7.25(m、1H)、7.13(d、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.91(m、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、6H)、0.74(m、2H)

【0228】

実施例132：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(d、2H)、7.39(m、1H)、7.36(s、1H)、7.21(m、2H)、6.80(d、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、3.00(s、6H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0229】

実施例133：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38～7.32(m、2H)、7.27(m、3H)、6.99(t、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、4.15(m、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.48(t、3H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0230】

実施例134：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.76(s、1H)、7.69(d、1H)、7.31(m、2H)、7.27(m、1H)、7.07(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、4.95(s、3H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0231】

実施例135：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.38(m、1H)、7.35(s、1H)、7.26(m、1H)、6.96(d、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.96(q、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.84(m、2H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、1.06(t、3H)、0.98(m、3H)

【0232】

実施例136：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.39(m、1H)、7.36(s、1H)、7.26(m、1H)、6.96(d、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.77(d、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(m、2H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、1.05(d、6H)、0.98(m、3H)

【0233】

実施例137：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(チオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46～7.41(m、3H)、7.38(m、2H)、7.21(m、1H)、4.98(m、1H)、4.87(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0234】

実施例138：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-メチルチオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28～7.16(m、4H)、7.02(s、1H)、4.99(m、1H)、4.87(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.26(s、3H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0235】

実施例139：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-(ジメチルアミノ)エトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28(m、1H)、7.24(m、4H)、6.94(m、2H)、4.99(m、1H)、4.87(m、1H)、4.80(br、1H)、4.07(m、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、9H)、2.35(s、6H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.98(m、3H)

【0236】

実施例140：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-8-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 9.31(s、1H)、8.51(d、1H)、7.82(d、1H)、7.72(m、2H)、7.52(d、1H)、7.36(m、3H)、5.24(m、1H)、5.07(m、1H)、4.81(m、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.35(m、3H)、0.98(m、3H)

【0237】

実施例141：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-5-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 9.31(s、1H)、8.47(d、1H)、7.99(d、1H)、7.71(d、1H)、7.65(m、2H)、7.39～7.27(m、3H)、5.05(m、2H)、4.82(m、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.34(m、3H)、0.98(m、3H)

【0238】

実施例142：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(イソキノリン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 9.25(s、1H)、8.44(s、1H)、8.04(d、1H)、7.91(d、1H)、7.65(m、2H)、7.38(m、3H)、5.09(m、2H)、4.82(m、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.35(m、3H)、0.99(m、3H)

【0239】

実施例143：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 9.16(s、1H)、8.30(s、1H)、8.14(d、1H)、7.88(d、1H)、7.72(m、1H)、7.61～7.53(m、3H)、7.39(m、1H)、5.05～4.94(m、2H)、4.82(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.77(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.34(m、3H)、1.00(m、3H)

【0240】

実施例144：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(d、1H)、7.37(m、1H)、7.35(s、1H)、7.25(m、1H)、6.95(d、2H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、4.61(m、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.36(d、6H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0241】

実施例145：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、1H)、7.36(s、1H)、7.30～7.21(m、3H)、7.01(m、2H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、4.42(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、1.26(d、6H)、0.98(m、3H)

【0242】

実施例146：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.53(m、2H)、7.47(m、2H)、7.26(m、2H)、7.24(m、1H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.36(s、9H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0243】

実施例147：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.43(m、1H)、7.38(s、1H)、7.27(m、3H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.72(m、7H)、2.69(m、2H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、6H)、0.98(m、3H)

【0244】

実施例148：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(d、2H)、7.39(m、1H)、7.36(s、1H)、7.27(m、1H)、6.97(d、2H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、3.89(m、4H)、3.25(m、1H)、3.21(m、4H)、2.91～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0245】

実施例149：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(メトキシメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56(d、2H)、7.42(m、4H)、7.27(m、1H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(br、1H)、4.50(s、2H)、3.42(s、3H)、3.25(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0246】

実施例150：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(2,2-ジフルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.53(d、2H)、7.39(m、2H)、7.27(m、1H)、6.99(d、2H)、6.25～5.98(t、1H)、4.98(m、2H)、4.79(br、1H)、4.21(m、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.97(m、3H)

【0247】

実施例151：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-メチル-4-モルホリノフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40～7.36(m、4H)、7.24(m、1H)、7.07(d、1H)、4.95(m、2H)、4.78(br、1H)、3.89(m、4H)、3.25(m、1H)、2.95(m、4H)、2.91～2.73(m、7H)、2.38(s、3H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0248】

実施例152：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-モルホリノフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(m、2H)、7.26(m、2H)、7.23(m、1H)、6.98(t、1H)、4.96(m、1H)、4.91(br、1H)、4.78(br、1H)、3.90(m、4H)、3.25(m、1H)、3.14(m、4H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0249】

実施例153：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-モルホリノフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.60(s、1H)、7.45(d、1H)、7.36(m、2H)、7.26(m、1H)、7.10(d、1H)、4.99(m、1H)、4.91(br、1H)、4.78(br、1H)、3.90(m、4H)、3.25(m、1H)、3.09(m、4H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0250】

実施例154：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン-7-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、1H)、7.34(s、1H)、7.24(m、1H)、7.20(s、1H)、7.15(d、1H)、7.02(d、1H)、4.99(m、1H)、4.91(br、1H)、4.78(br、1H)、4.23(m、4H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.22(m、2H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.97(m、3H)

【0251】

実施例155：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.71(m、2H)、7.54(m、2H)、7.41(m、2H)、7.30(m、1H)、6.85～6.57(t、1H)、5.01(m、1H)、4.92(br、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.97(m、3H)

【0252】

実施例156：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノリン-8-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.96(m、1H)、8.22(d、1H)、7.84(d、1H)、7.72(m、1H)、7.62(d、1H)、7.58(m、1H)、7.50(s、1H)、7.44(d、1H)、7.35(d、1H)、5.00(m、1H)、4.92(br、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.28(m、3H)、0.95(m、3H)

【0253】

実施例157：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾフラン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.84(d、1H)、7.78(s、1H)、7.55(d、1H)、7.49(m、1H)、7.45(s、1H)、7.34(m、3H)、5.02(m、1H)、4.92(br、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.32(m、3H)、0.97(m、3H)

【0254】

実施例158：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾフラン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.73(d、1H)、7.71(s、1H)、7.59(d、1H)、7.53(d、1H)、7.26(m、3H)、5.02(m、1H)、4.92(br、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.97(m、3H)

【0255】

実施例159：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.38(m、1H)、7.35(s、1H)、7.26(m、1H)、6.97(d、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.85(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0256】

実施例160：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.38(m、1H)、7.35(s、1H)、7.26(m、1H)、6.95(d、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、4.08(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.42(t、3H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0257】

実施例161：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.44(m、1H)、7.39(s、1H)、7.26(m、1H)、7.20(d、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.51(d、2H)、2.10(br、1H)、1.90(m、1H)、1.87(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)、0.93(d、6H)

【0258】

実施例162：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジクロロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(d、2H)、7.26(m、2H)、7.20(s、1H)、7.02(d、1H)、4.99(m、2H)、4.79(br、1H)、3.94(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0259】

実施例163：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.42(m、1H)、7.39(s、1H)、7.25(m、3H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.61(m、2H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.67(m、3H)、1.59(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、6H)

【0260】

実施例164：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.42(m、1H)、7.39(s、1H)、7.25(m、3H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.65(m、2H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(m、3H)、1.40(m、3H)、1.30(m、3H)、0.98(m、6H)

【0261】

実施例165：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.36(s、1H)、7.23(m、1H)、7.10(m、1H)、6.92(d、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.91(s、3H)、3.58(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0262】

実施例166：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35(m、1H)、7.33(s、1H)、7.23(m、1H)、7.20(d、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.85(s、3H)、3.80(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0263】

実施例167：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.33(s、1H)、7.26(m、1H)、6.87(m、3H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.81(s、3H)、3.76(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0264】

実施例168：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.26(m、2H)、7.19(m、1H)、7.15(s、1H)、6.65(d、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.71(s、6H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0265】

実施例169：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、1H)、7.38(s、1H)、7.26(m、1H)、6.71(s、2H)、6.46(s、1H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.85(s、6H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0266】

実施例170：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.75(s、1H)、7.66(d、1H)、7.34(m、2H)、7.26(m、1H)、7.04(d、1H)、5.00(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、4.16(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.45(t、3H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0267】

実施例171：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.32(m、3H)、7.16(m、1H)、6.78(m、1H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.91(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0268】

実施例172：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、2H)、7.26(m、1H)、7.04(t、1H)、6.91(m、1H)、6.80(m、1H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、4.51(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.87(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.33(d、6H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0269】

実施例173：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.35(s、1H)、7.25(m、1H)、7.21(s、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.78(t、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.34(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.10(t、3H)、0.98(m、3H)

【0270】

実施例174：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.35(s、1H)、7.25(m、1H)、7.22(s、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.91(q、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.34(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.44(t、3H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0271】

実施例175：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.31(d、2H)、7.25(m、2H)、7.18(m、2H)、7.11(s、1H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、4.12(q、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.10(t、3H)、0.98(m、3H)

【0272】

実施例176：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.37～7.25(m、4H)、7.04～6.78(m、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.82(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0273】

実施例177：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、1H)、7.35(s、1H)、7.32～7.23(m、3H)、7.03～6.96(m、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、4.05(q、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.37(t、3H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0274】

実施例178：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(d、1H)、7.26(m、2H)、7.21(d、2H)、7.14(d、1H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0275】

実施例179：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.27(m、1H)、7.25(m、3H)、6.70(m、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.80(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0276】

実施例180：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.26(m、1H)、7.15(m、3H)、6.77(m、2H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、3.84(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.26(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0277】

実施例181：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブトキシメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.54(d、2H)、7.40(m、4H)、7.26(m、1H)、4.99(m、1H)、4.92(br、1H)、4.79(br、1H)、4.48(s、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.32(s、9H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0278】

実施例182：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.72(d、1H)、7.49(d、1H)、7.40(m、1H)、7.32(m、1H)、7.22(m、2H)、5.00(m、2H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0279】

実施例183：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.74(s、1H)、7.57(d、1H)、7.43(d、1H)、7.33～7.23(m、3H)、5.00(m、2H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0280】

実施例184：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56(d、1H)、7.36(m、1H)、7.49(m、1H)、7.32(s、1H)、6.38(d、1H)、4.99(m、1H)、4.86(br、1H)、4.79(br、1H)、3.97(s、6H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0281】

実施例185：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.32(s、1H)、7.78(d、1H)、7.33(m、3H)、6.83(d、1H)、4.99(m、1H)、4.86(br、1H)、4.79(br、1H)、4.15(d、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)、0.63(m、2H)、0.37(m、2H)

【0282】

実施例186：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.67(m、2H)、7.57(m、3H)、7.48(m、2H)、7.30(m、1H)、4.99(m、1H)、4.86(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0283】

実施例187：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-(tert-ブトキシ)ピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.16(d、1H)、7.45(m、2H)、7.28(m、1H)、7.03(d、1H)、6.85(s、1H)、5.00(m、1H)、4.86(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.61(s、9H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0284】

実施例188：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.50(s、1H)、8.03(s、1H)、7.33(m、3H)、5.00(m、1H)、4.86(br、1H)、4.79(br、1H)、4.09(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.61(s、9H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0285】

実施例189：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-メトキシナフタレン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.96(s、1H)、7.81(m、2H)、7.70(m、1H)、7.54(m、2H)、7.32(m、1H)、7.18(m、2H)、5.02(m、1H)、4.86(br、1H)、4.79(br、1H)、3.96(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.32(m、3H)、1.00(m、3H)

【0286】

実施例190：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-([1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.78(s、1H)、7.66(m、2H)、7.56(m、1H)、7.50(m、5H)、7.39(m、2H)、7.33(m、1H)、5.05(m、1H)、4.92(br、1H)、4.82(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.32(m、3H)、1.00(m、3H)

【0287】

実施例191：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(キノキサリン-6-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.85(d、2H)、8.28(s、1H)、8.16(m、1H)、8.04(m、1H)、7.59(m、2H)、7.33(m、1H)、5.02(m、2H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.32(m、3H)、1.00(m、3H)

【0288】

実施例192：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、2H)、7.26(m、1H)、7.19(s、2H)、6.99(s、1H)、4.99(m、1H)、4.81(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.38(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.99(m、3H)

【0289】

実施例193：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(フラン-2-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.54(m、1H)、7.49(s、1H)、7.45(s、1H)、7.23(m、1H)、6.63(m、1H)、6.47(m、1H)、4.99(m、1H)、4.81(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.38(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.99(m、3H)

【0290】

実施例194：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、1H)、7.36(s、1H)、7.25(m、3H)、4.98(m、1H)、4.81(br、1H)、4.79(br、1H)、4.13(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.33(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.33(d、6H)、1.31(m、3H)、0.99(m、3H)

【0291】

実施例195：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.35(s、1H)、7.27(m、3H)、4.99(m、1H)、4.81(br、1H)、4.79(br、1H)、3.76(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.35(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.33(d、6H)、1.31(m、3H)、0.99(m、3H)

【0292】

実施例196：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.34(s、1H)、7.76(d、1H)、7.30(m、3H)、6.74(d、1H)、5.35(m、1H)、4.99(m、1H)、4.81(br、1H)、4.79(br、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.64(br、1H)、1.40(br、1H)、1.38(d、6H)、1.31(m、3H)、0.99(m、3H)

【0293】

実施例197：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(2-フルオロエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(m、1H)、7.34(m、1H)、7.27(m、1H)、7.19(d、1H)、7.14(s、1H)、6.91(d、1H)、5.00(m、1H)、4.96(m、3H)、4.79(m、1H)、4.33(m、1H)、4.25(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、1.00(m、3H)

【0294】

実施例198：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、1H)、7.34(s、1H)、7.22(m、1H)、7.09(s、1H)、7.07(d、1H)、6.88(d、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.00(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.33(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、1.29(m、3H)、1.00(m、3H)

【0295】

実施例199：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.35(s、1H)、7.31(m、2H)、7.15(m、1H)、7.11(s、1H)、6.88(m、1H)、5.00(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.01(t、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.06(t、3H)、0.99(m、3H)

【0296】

実施例200：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36(m、1H)、7.31(s、1H)、7.27(m、1H)、7.10(m、2H)、6.98(d、1H)、4.98(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.79(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.33(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0297】

実施例201：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-ブトキシ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36(m、1H)、7.34(s、1H)、7.25(m、1H)、7.05(m、1H)、6.95(m、1H)、6.89(m、1H)、4.98(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.90(t、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(m、3H)、1.60(br、1H)、1.40(m、3H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)、0.91(t、3H)

【0298】

実施例202：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.59(s、1H)、7.39(m、2H)、7.33(s、1H)、7.26(m、1H)、6.97(d、1H)、4.98(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.09(t、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(br、1H)、1.60(m、3H)、1.40(br、3H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)、0.97(t、3H)

【0299】

実施例203：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.33(s、1H)、7.22(m、2H)、6.55(s、1H)、6.54(m、1H)、4.98(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.95(m、2H)、3.91(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(m、3H)、1.60(br、1H)、1.40(br、3H)、1.30(m、3H)、1.05(t、3H)、0.99(m、6H)

【0300】

実施例204：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.60(s、1H)、7.41(m、2H)、7.33(s、1H)、7.26(m、1H)、6.97(d、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.15(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.50(t、3H)、1.40(br、3H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0301】

実施例205：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.39(s、1H)、7.31～7.26(m、2H)、7.14(d、1H)、7.11(s、1H)、6.87(d、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.78(d、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(m、2H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、3H)、1.30(m、3H)、1.06(d、6H)、0.99(m、3H)

【0302】

実施例206：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.25(m、1H)、7.14(m、3H)、6.81(s、1H)、6.76(d、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.06(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.24(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(m、4H)、1.30(m、3H)、1.00(m、3H)

【0303】

実施例207：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.59(s、1H)、7.38(m、3H)、7.25(m、1H)、6.97(d、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.05(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.11(t、3H)、0.99(m、3H)

【0304】

実施例208：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.34(s、1H)、7.25(m、1H)、7.02(d、1H)、6.92(m、2H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.24(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.20(d、6H)、0.99(m、3H)

【0305】

実施例209：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.36(s、1H)、7.32～7.24(m、3H)、7.01(t、1H)、6.92(m、2H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.57(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.38(d、6H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0306】

実施例210：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36(m、1H)、7.27(m、4H)、6.90(d、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.80(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0307】

実施例211：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、2H)、7.29(m、1H)、7.20(d、1H)、7.07(m、1H)、7.00(m、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.36(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0308】

実施例212：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.31～7.25(m、3H)、7.21(m、1H)、6.88(d、1H)、4.99(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.00(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、6H)、0.99(m、3H)

【0309】

実施例213：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、1H)、7.34(s、1H)、7.25(m、1H)、7.03(d、1H)、6.93(m、1H)、6.88(m、1H)、5.00(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.88(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(m、3H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、6H)

【0310】

実施例214：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-6-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.25(m、4H)、6.76(m、2H)、5.00(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.91(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(m、3H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)、0.91(t、3H)

【0311】

実施例215：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、1H)、7.36(s、1H)、7.25(m、4H)、5.00(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.31(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0312】

実施例216：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.33(s、1H)、7.25(m、3H)、7.01(t、1H)、5.00(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.05(t、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.07(t、3H)、0.99(m、3H)

【0313】

実施例217：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.31(s、1H)、7.28(m、1H)、7.20(d、2H)、6.89(d、1H)、5.00(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.36(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.28(d、6H)、0.99(m、3H)

【0314】

実施例218：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.34(s、1H)、7.32(m、2H)、7.15(d、1H)、7.10(s、1H)、6.87(m、1H)、5.00(m、1H)、4.96(m、1H)、4.79(m、1H)、4.03(t、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(br、1H)、1.60(m、3H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0315】

実施例219：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、1H)、7.36(s、1H)、7.27(m、1H)、7.16(s、1H)、7.05(d、1H)、6.85(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.41(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0316】

実施例220：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.27(m、1H)、7.25(m、1H)、7.18(m、1H)、7.13(s、1H)、6.96(m、1H)、6.92(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.21(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0317】

実施例221：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.65(m、2H)、7.51(m、1H)、7.26(m、3H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0318】

実施例222：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、1H)、7.36(s、1H)、7.26(m、1H)、6.89(m、2H)、6.58(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.86(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0319】

実施例223：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33(d、1H)、7.26(m、2H)、7.23(s、1H)、7.14(s、1H)、7.07(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.34(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0320】

実施例224：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、3H)、7.28(m、1H)、7.25(s、1H)、7.10(s、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.91(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.45(t、3H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0321】

実施例225：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.29(m、2H)、2.22(m、3H)、7.02(m、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.31(m、3H)、0.99(m、3H)

【0322】

実施例226：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、2H)、7.28(m、1H)、7.13(m、2H)、7.08(m、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.96(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0323】

実施例227：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、1H)、7.38(m、2H)、7.27(m、2H)、7.19(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.33(s、3H)、2.31(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0324】

実施例228：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.25(m、1H)、7.17～7.08(m、3H)、6.98～6.90(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.25(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0325】

実施例229：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.54(m、1H)、7.46(m、1H)、7.41～7.36(m、4H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0326】

実施例230：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39～7.27(m、3H)、7.04(t、1H)、6.91(m、1H)、6.83(m、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.83(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0327】

実施例231：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40～7.27(m、3H)、7.12(t、1H)、6.97(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.93(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0328】

実施例232：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-イソプロピル-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、1H)、7.36(s、1H)、7.27(m、1H)、7.18(m、2H)、6.91(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.80(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91(m、1H)、2.90～2.75(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、1.26(d、6H)、0.99(m、3H)

【0329】

実施例233：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36～7.27(m、4H)、6.98(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.39(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0330】

実施例234：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、1H)、7.31(s、1H)、7.27(m、1H)、7.02(m、1H)、6.97(m、1H)、6.91(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.79(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0331】

実施例235：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(5-メチルフラン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.47(m、1H)、7.45(s、1H)、7.19(m、1H)、6.51(s、1H)、6.04(s、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.31(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0332】

実施例236：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36～7.26(m、3H)、7.07(m、3H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.73(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、6H)

【0333】

実施例237：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.30～7.23(m、4H)、7.13(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、6H)

【0334】

実施例238：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.92(m、2H)、7.46～7.33(m、6H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0335】

実施例239：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-2-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35(m、1H)、7.30(s、1H)、7.25(m、2H)、6.70(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.91(t、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(m、3H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、6H)

【0336】

実施例240：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)-5-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.40(s、2H)、7.26(m、1H)、7.20(s、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.42(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(m、3H)、1.60(br、1H)、1.40(br、1H)、1.37(s、9H)、1.30(m、3H)、0.99(m、6H)

【0337】

実施例241：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-5-エトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(d、1H)、7.28(d、2H)、7.23(s、1H)、6.85(s、1H)、6.81(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、4.00(q、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(m、3H)、1.60(br、1H)、1.41(m、4H)、1.30(m、3H)、0.99(m、6H)

【0338】

実施例242：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-クロロ-3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.37(m、3H)、7.28(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0339】

実施例243：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-3-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、2H)、7.35～7.23(m、2H)、7.14(m、1H)、7.08(t、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.34(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0340】

実施例244：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-シアノ-2-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.64(d、1H)、7.57(s、1H)、7.31(m、3H)、7.02(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.88(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0341】

実施例245：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(d、1H)、7.38(s、2H)、7.30(m、2H)、7.09(s、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、4.13(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(m、3H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0342】

実施例246：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.61(s、1H)、7.45(m、2H)、7.32(s、1H)、7.30～7.27(m、2H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0343】

実施例247：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(s、1H)、7.38(m、3H)、7.26(m、3H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.38(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0344】

実施例248：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(3-(メチルチオ)-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.57(d、2H)、7.38(m、3H)、7.29(m、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.57(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0345】

実施例249：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41～7.27(m、6H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0346】

実施例250：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、2H)、7.33(s、1H)、7.26(m、2H)、7.17(s、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、4.10(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.60(br、1H)、1.41(m、4H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0347】

実施例251：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-メトキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.57(d、1H)、7.54(s、1H)、7.37(m、1H)、7.29(s、2H)、7.02(d、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.86(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0348】

実施例252：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.00(s、1H)、7.81(d、1H)、7.48(d、1H)、7.26(m、1H)、7.14(m、1H)、7.12(s、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0349】

実施例253：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.36(d、1H)、7,26(m、1H)、7.17～7.08(m、4H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.25(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0350】

実施例254：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-メトキシ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(m、1H)、7.40(s、1H)、7,26(m、1H)、7.18(d、1H)、7.06(d、1H)、7.02(s、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.90(s、3H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0351】

実施例255：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38～7.29(m、4H)、7,26(m、1H)、7.03(t、1H)、7.02(s、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.34(s、3H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0352】

実施例256：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシ-5-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、1H)、7.33(s、1H)、7.25(m、1H)、7.05(m、1H)、6.95(m、1H)、6.88(m、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.99(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、6H)、0.99(m、3H)

【0353】

実施例257：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロ-5-プロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37(m、1H)、7.35(s、1H)、7.27(m、1H)、7.02(t、1H)、6.92(m、1H)、6.81(m、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.93(m、2H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(m、3H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、1.05(t、3H)、0.99(m、3H)

【0354】

実施例258：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.99(s、2H)、7.85(s、1H)、7.44(m、2H)、7.32(m、1H)、4.99(m、1H)、4.88(m、1H)、4.80(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.74(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.41(br、1H)、1.30(m、3H)、0.99(m、3H)

【0355】

実施例259：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56(s、1H)、7.36(m、3H)、7.28(m、2H)、4.96(s、2H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.39(s、3H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0356】

実施例260：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.25(m、1H)、7.16(t、3H)、7.06(m、2H)、4.96(s、2H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.34(s、3H)、2.20(s、3H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0357】

実施例261：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.60(d、1H)、7.42(m、1H)、7.35(m、3H)、7.19(t、1H)、4.96(s、2H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0358】

実施例262：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-エトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.33(s、1H)、7.76(d、1H)、7.69(m、1H)、7.51(m、1H)、7.46(m、1H)、7.36～7.27(m、1H)、6.77(d、1H)、4.96(s、2H)、4.80(br、1H)、4.37(m、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.39(m、4H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0359】

実施例263：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-エトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.17(d、1H)、7.46(m、2H)、7.30(m、1H)、7.06(d、1H)、6.91(s、1H)、4.97(m、2H)、4.80(br、1H)、4.38(m、2H)、3.24(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(m、4H)、1.30(m、3H)、0.96(m、3H)

【0360】

実施例264：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-イソプロポキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.17(d、1H)、7.44(m、2H)、7.31(m、1H)、7.04(d、1H)、6.87(s、1H)、5.34(m、1H)、4.97(s、2H)、4.80(br、1H)、3.24(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.36(d、6H)、1.28(m、3H)、0.97(m、3H)

【0361】

実施例265：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-5-(6-プロポキシピリジン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.34(s、1H)、7.76(d、1H)、7.34～7.32(m、3H)、6.79(d、1H)、4.96(m、2H)、4.80(br、1H)、4.28(m、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.81(m、2H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、1.06(t、3H)、0.98(m、3H)

【0362】

実施例266：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-ブトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.33(s、1H)、7.76(d、1H)、7.34～7.31(m、3H)、6.78(d、1H)、4.96(s、2H)、4.80(br、1H)、4.31(m、2H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.78(m、2H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.48(m、2H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、1.06(t、3H)、0.98(m、6H)

【0363】

実施例267：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(2-メトキシエトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.32(s、1H)、7.76(d、1H)、7.36～7.28(m、3H)、6.86(d、1H)、4.96(m、2H)、4.80(br、1H)、4.51(m、2H)、3.78(m、2H)、3.45(s、3H)、3.25(m、1H)、2.89～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0364】

実施例268：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-イソブトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.34(s、1H)、7.76(d、1H)、7.35～7.27(m、3H)、6.80(d、1H)、4.96(m、2H)、4.78(br、1H)、4.10(m、2H)、3.27(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.29(m、3H)、1.00(d、6H)、0.98(m、3H)

【0365】

実施例269：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.45～7.27(m、6H)、7.12(d、1H)、4.97(m、2H)、4.80(br、1H)、3.27(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.53(d、2H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)、0.93(d、6H)

【0366】

実施例270：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.39(m、2H)、7.28(m、1H)、6.96(d、2H)、4.97(m、2H)、4.80(br、1H)、4.02(m、1H)、3.27(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.53(d、2H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.77(m、2H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.52(m、2H)、1.42(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、6H)

【0367】

実施例271：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシピリジン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR(400MHz、CDCl₃) δ 7.56(d、1H)、7.38(m、1H)、7.30(s、1H)、7.28(m、1H)、6.38(d、1H)、4.97(m、2H)、4.80(br、1H)、3.96(s、6H)、3.27(m、1H)、2.89～2.74(m、7H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.28(m、3H)、0.97(m、3H)

【0368】

実施例272：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-アセチルチオフェン-3-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR(400MHz、CDCl₃) δ 7.53(d、1H)、7.30～7.19(m、3H)、7.03(d、1H)、5.02(m、1H)、4.94(m、1H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.89～2.72(m、7H)、2.16(s、3H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.30(m、3H)、0.97(m、3H)

【0369】

実施例273：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-3-フルオロスチリル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35～7.19(m、6H)、7.06(d、2H)、6.97(m、1H)、4.94(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.89～2.71(m、7H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.29(m、3H)、0.96(m、3H)

【0370】

実施例274：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-4-エチルスチリル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR(400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.34(s、1H)、7.21(m、4H)、7.07(s、2H)、4.94(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.89～2.71(m、7H)、2.63(m、2H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.27(m、6H)、0.94(m、3H)

【0371】

実施例275：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-((E)-2-シクロヘキシルビニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR(400MHz、CDCl₃) δ 7.18～7.12(m、3H)、6.35(m、1H)、6.16(m、1H)、4.94(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.89～2.71(m、7H)、2.08(br、1H)、1.86(br、1H)、1.76(m、5H)、1.69(br、2H)、1.58(br、1H)、1.42(br、1H)、1.27(m、3H)、1.15(m、3H)、0.94(m、3H)

【0372】

実施例２７６～３１１
製造例５で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換ボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例２７６～３１１の標題化合物を製造した。

【0373】

実施例276：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR(400MHz、CDCl₃) δ 7.52(m、2H)、7.50～7.27(m、3H)、7.11(t、2H)、5.13(m、1H)、4.90(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.87～2.73(m、7H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.61(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.95(m、3H)、0.85(m、3H)

【0374】

実施例277：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-エチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(d、2H)、7.40(m、1H)、7.25(m、3H)、5.12(m、1H)、4.93(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.87～2.69(m、7H)、2.67(m、2H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.61(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、1.26(t、3H)、0.95(m、3H)、0.86(m、3H)

【0375】

実施例278：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(d、2H)、7.40(m、1H)、7.27(m、1H)、7.25(d、2H)、5.11(m、1H)、4.96(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.87～2.72(m、7H)、2.62(m、2H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.69(m、3H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.97(m、6H)、0.85(m、3H)

【0376】

実施例279：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(d、2H)、7.45(d、3H)、7.37(m、1H)、7.27(m、1H)、5.12(m、1H)、4.94(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.87～2.71(m、7H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(m、3H)、1.38(br、1H)、1.36(s、9H)、0.97(m、6H)、0.86(m、3H)

【0377】

実施例280：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(d、2H)、7.42(m、2H)、7.30(m、1H)、7.26(d、2H)、5.11(m、1H)、4.94(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.87～2.71(m、7H)、2.63(m、2H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69～1.57(m、6H)、1.38(m、3H)、0.94(m、6H)、0.87(m、3H)

【0378】

実施例281：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46(d、2H)、7.40(m、1H)、7.30(m、1H)、7.28(m、1H)、7.14(d、2H)、5.12(m、1H)、4.94(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.87～2.71(m、7H)、2.11(br、1H)、1.94(m、1H)、1.85(br、1H)、1.60(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.95(m、5H)、0.87(m、3H)、0.74(m、2H)

【0379】

実施例282：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.41(m、1H)、7.30(m、1H)、7.28(m、3H)、5.11(m、1H)、4.95(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.94(m、1H)、2.88～2.73(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、1.29(d、6H)、0.98(m、3H)、0.87(m、3H)

【0380】

実施例283：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.50(d、2H)、7.38(m、1H)、7.30(m、2H)、6.96(d、2H)、5.12(m、1H)、4.91(m、1H)、4.88(m、1H)、3.85(s、3H)、3.26(m、1H)、2.88～2.71(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.97(m、3H)、0.87(m、3H)

【0381】

実施例284：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(d、2H)、7.35(m、1H)、7.28(m、2H)、6.95(d、2H)、5.12(m、1H)、4.91(m、1H)、4.88(m、1H)、4.10(m、2H)、3.26(m、1H)、2.88～2.71(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.41(t、3H)、1.37(br、1H)、0.97(m、3H)、0.87(m、3H)

【0382】

実施例285：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(d、2H)、7.35(m、1H)、7.28(m、2H)、6.96(d、2H)、5.12(m、1H)、4.91(m、1H)、4.88(m、1H)、3.98(t、2H)、3.26(m、1H)、2.88～2.71(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(m、3H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、1.06(t、3H)、0.97(m、3H)、0.87(m、3H)

【0383】

実施例286：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.49(d、2H)、7.35(m、1H)、7.28(m、2H)、6.96(d、2H)、5.12(m、1H)、4.91(m、1H)、4.78(m、1H)、4.77(m、1H)、3.26(m、1H)、2.88～2.71(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、1.36(d、6H)、0.96(m、3H)、0.87(m、3H)

【0384】

実施例287：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(4-イソブチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48(d、2H)、7.38(m、1H)、7.28(m、2H)、7.20(d、2H)、5.13(m、1H)、4.92(m、1H)、4.78(m、1H)、3.26(m、1H)、2.88～2.73(m、7H)、2.51(d、2H)、2.11(br、1H)、1.92(m、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.93(d、6H)、0.86(m、3H)

【0385】

実施例288：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-フルオロフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41～7.02(m、6H)、7.02(t、1H)、5.14(m、1H)、4.92(m、1H)、4.79(m、1H)、3.24(m、1H)、2.88～2.74(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.86(m、3H)

【0386】

実施例289：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、1H)、7.37～7.27(m、3H)、7.17(d、1H)、7.15(s、1H)、6.88(d、1H)、5.13(m、1H)、4.91(m、1H)、4.79(m、1H)、3.87(s、3H)、3.25(m、1H)、2.88～2.74(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.86(m、3H)

【0387】

実施例290：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、1H)、7.38～7.27(m、3H)、7.15(d、1H)、7.13(s、1H)、6.89(d、1H)、5.13(m、1H)、4.91(m、1H)、4.79(m、1H)、4.12(m、2H)、3.25(m、1H)、2.88～2.74(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.43(t、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.87(m、3H)

【0388】

実施例291：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(m、1H)、7.39～7.27(m、3H)、7.12(d、1H)、7.09(s、1H)、6.88(d、1H)、5.13(m、1H)、4.91(m、1H)、4.78(m、1H)、4.62(m、1H)、3.25(m、1H)、2.88～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.29(br、1H)、1.26(d、6H)、0.97(m、3H)、0.86(m、3H)

【0389】

実施例292：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-エチルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44～7.27(m、6H)、7.18(d、1H)、5.13(m、1H)、4.93(m、1H)、4.78(m、1H)、3.27(m、1H)、2.85～2.71(m、7H)、2.68(m、2H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.39(br、1H)、1.29(t、3H)、0.97(m、3H)、0.86(m、3H)

【0390】

実施例293：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(3-イソプロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44～7.27(m、6H)、7.21(d、1H)、5.14(m、1H)、4.92(m、1H)、4.79(m、1H)、3.27(m、1H)、2.99(m、1H)、2.85～2.71(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.39(br、1H)、1.27(d、6H)、0.98(m、3H)、0.86(m、3H)

【0391】

実施例294：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(s、1H)、7.41～7.27(m、6H)、5.11(m、1H)、4.92(m、1H)、4.79(m、1H)、3.27(m、1H)、2.86～2.75(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.39(br、1H)、1.38(s、9H)、0.96(m、3H)、0.87(m、3H)

【0392】

実施例295：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,3-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37～7.26(m、3H)、7.10(m、1H)、6.92(d、2H)、5.14(m、1H)、4.92(m、1H)、4.77(m、1H)、3.91(s、3H)、3.59(s、3H)、3.25(m、1H)、2.86～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.85(m、3H)

【0393】

実施例296：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33(m、1H)、7.28～7.21(m、3H)、6.57(m、2H)、5.11(m、1H)、4.90(m、1H)、4.85(m、1H)、3.85(s、3H)、3.80(s、3H)、3.24(m、1H)、2.86～2.71(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.95(m、3H)、0.87(m、3H)

【0394】

実施例297：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35(m、1H)、7.30～7.27(m、2H)、6.92～6.83(m、3H)、5.12(m、1H)、4.90(m、1H)、4.85(m、1H)、3.80(s、3H)、3.75(s、3H)、3.24(m、1H)、2.86～2.72(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.87(m、3H)

【0395】

実施例298：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(m、1H)、7.31(s、1H)、7.28(m、1H)、7.13(d、1H)、7.08(s、1H)、6.93(d、1H)、5.12(m、1H)、4.91(m、1H)、4.85(m、1H)、3.95(s、3H)、3.92(s、3H)、3.24(m、1H)、2.86～2.72(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.95(m、3H)、0.86(m、3H)

【0396】

実施例299：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(m、1H)、7.39(s、1H)、7.29(m、1H)、6.70(s、2H)、6.45(m、1H)、5.13(m、1H)、4.92(m、1H)、4.85(brs、1H)、3.85(s、6H)、3.24(m、1H)、2.86～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.87(m、3H)

【0397】

実施例300：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.30～7.26(m、2H)、7.18(d、1H)、7.14(s、1H)、6.65(d、2H)、5.12(m、1H)、4.92(m、1H)、4.77(m、1H)、3.73(s、6H)、3.24(m、1H)、2.85～2.71(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.88(m、3H)

【0398】

実施例301：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジフルオロメチル)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.70(m、2H)、7.53～7.39(m、4H)、7.31(m、1H)、6.85～6.56(t、1H)、5.15(m、1H)、4.92(m、1H)、4.79(m、1H)、3.24(m、1H)、2.85～2.74(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.86(m、3H)

【0399】

実施例302：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(ジメチルアミノ)フェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(m、1H)、7.38(s、1H)、7.27(m、2H)、6.91(m、2H)、6.73(d、1H)、5.13(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(m、1H)、3.24(m、1H)、3.00(s、6H)、2.85～2.74(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.87(m、3H)

【0400】

実施例303：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38～7.33(m、2H)、7.28(m、1H)、7.21(s、2H)、5.12(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(m、1H)、3.89(q、2H)、3.25(m、1H)、2.85～2.74(m、7H)、2.33(s、6H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.41(t、3H)、1.37(br、1H)、0.95(m、3H)、0.85(m、3H)

【0401】

実施例304：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR(400MHz、CDCl3) δ 7.38～7.30(m、2H)、7.28(m、1H)、7.20(s、2H)、5.11(m、1H)、4.93(m、1H)、4.79(m、1H)、3.77(t、2H)、3.25(m、1H)、2.85～2.74(m、7H)、2.33(s、6H)、2.05(br、1H)、1.85(m、3H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、1.09(t、3H)、0.95(m、3H)、0.85(m、3H)

【0402】

実施例305：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38～7.30(m、2H)、7.28(m、1H)、7.20(s、2H)、5.12(m、1H)、4.91(m、1H)、4.79(m、1H)、3.78(t、2H)、3.25(m、1H)、2.85～2.74(m、7H)、2.33(s、6H)、2.05(br、1H)、1.85(m、3H)、1.68(br、1H)、1.58(m、5H)、1.37(br、1H)、0.99(t、3H)、0.95(m、3H)、0.86(m、3H)

【0403】

実施例306：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(チオフェン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.45～7.36(m、5H)、7.26(m、1H)、5.11(m、1H)、4.88(m、1H)、4.77(m、1H)、3.25(m、1H)、2.85～2.72(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.95(m、3H)、0.85(m、3H)

【0404】

実施例307：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(フラン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.70(s、1H)、7.46(s、1H)、7.30～7.20(m、3H)、6.68(s、1H)、5.10(m、1H)、4.88(m、1H)、4.78(m、1H)、3.25(m、1H)、2.85～2.69(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.94(m、3H)、0.85(m、3H)

【0405】

実施例308：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.31(s、1H)、7.77(d、1H)、7.31(m、3H)、6.82(d、1H)、5.12(m、1H)、4.93(m、1H)、4.78(m、1H)、4.16(m、2H)、3.25(m、1H)、2.85～2.72(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.94(m、3H)、0.85(m、3H)、0.63(m、2H)、0.37(m、2H)

【0406】

実施例309：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33～7.24(m、5H)、7.10(m、1H)、5.14(m、1H)、4.91(m、1H)、4.87(m、1H)、3.25(m、1H)、2.85～2.73(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.86(m、3H)

【0407】

実施例310：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジエチル-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34～7.27(m、4H)、6.74(m、2H)、5.12(m、1H)、4.94(m、1H)、4.77(m、1H)、3.83(s、3H)、3.25(m、1H)、2.85～2.72(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.86(m、3H)

【0408】

実施例311：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジエチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.59(s、1H)、7.40～7.01(m、4H)、7.00(d、1H)、5.13(m、1H)、4.94(m、1H)、4.77(m、1H)、3.83(s、3H)、3.25(m、1H)、2.85～2.72(m、7H)、2.05(br、1H)、1.85(br、1H)、1.68(br、1H)、1.58(m、3H)、1.37(br、1H)、0.96(m、3H)、0.86(m、3H)

【0409】

実施例３１２～３４８
製造例６で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換ボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例３１２～３４８の標題化合物を製造した。

【0410】

実施例312：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H)、7.24(m、3H)、6.85(d、1H)、4.94(m、1H)、4.82(m、1H)、4.74(br、1H)、3.79(d、3H)、3.29(m、1H)、2.91(m、2H)、2.89～2.70(m、5H)、2.69(m、2H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.72(br、1H)、1.61(br、1H)、1.44(br、1H)、1.30(m、6H)、1.00(m、3H)

【0411】

実施例313：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(d、2H)、7.22(d、2H)、7.11(s、1H)、6.85(d、1H)、4.95(m、1H)、4.82(m、1H)、4.74(br、1H)、3.79(d、3H)、3.29(m、1H)、2.90(m、2H)、2.89～2.71(m、5H)、2.62(m、2H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.72～1.67(m、3H)、1.61(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(m、3H)、1.00(m、6H)

【0412】

実施例314：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(d、2H)、7.26(d、2H)、7.11(s、1H)、6.85(d、1H)、4.95(m、1H)、4.82(m、1H)、4.74(br、1H)、3.80(d、3H)、3.29(m、1H)、2.92(m、3H)、2.89～2.71(m、5H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.71(br、1H)、1.62(br、1H)、1.44(br、1H)、1.30(m、9H)、1.00(m、3H)

【0413】

実施例315：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.41(d、2H)、7.17(d、2H)、7.11(s、1H)、6.85(d、1H)、4.95(m、1H)、4.82(m、1H)、4.74(br、1H)、3.80(d、3H)、3.29(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.50(d、2H)、2.11(br、1H)、1.92(m、2H)、1.71(br、1H)、1.62(br、1H)、1.44(br、1H)、1.30(m、3H)、1.00(m、3H)、0.99(d、6H)

【0414】

実施例316：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46(m、4H)、7.12(s、1H)、6.85(d、1H)、4.95(m、1H)、4.82(m、1H)、4.74(br、1H)、3.81(d、3H)、3.29(m、1H)、2.93～2.66(m、7H)、2.50(d、2H)、2.11(br、1H)、1.88(br、1H)、1.71(br、1H)、1.62(br、1H)、1.44(br、1H)、1.40(s、9H)、1.30(m、3H)、1.00(m、3H)

【0415】

実施例317：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39(d、2H)、7.10(d、3H)、6.85(d、1H)、4.95(m、1H)、4.82(m、1H)、4.74(br、1H)、3.81(d、3H)、3.29(m、1H)、2.93～2.66(m、7H)、2.50(d、2H)、2.11(br、1H)、1.90(m、1H)、1.88(br、1H)、1.71(br、1H)、1.62(br、1H)、1.44(br、1H)、1.30(m、3H)、1.00(m、3H)、0.98(d、2H)、0.75(m、2H)

【0416】

実施例318：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H)、7.09(s、1H)、6.93(d、2H)、6.81(d、1H)、4.94(m、2H)、4.81(m、1H)、4.09(m、2H)、3.80(d、3H)、3.28(m、1H)、2.90～2.671(m、7H)、2.11(br、1H)、1.90(m、1H)、1.88(br、1H)、1.71(br、1H)、1.62(br、1H)、1.43(t、4H)、1.26(m、3H)、0.97(m、3H)

【0417】

実施例319：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H)、7.09(s、1H)、6.94(d、2H)、6.82(d、1H)、4.94(m、2H)、4.81(m、1H)、3.95(m、2H)、3.80(d、3H)、3.28(m、1H)、2.90～2.67(m、7H)、2.11(br、1H)、1.90(m、1H)、1.88(br、1H)、1.83(m、2H)、1.71(br、1H)、1.62(br、1H)、1.43(br、1H)、1.26(m、3H)、1.07(t、3H)、0.97(m、3H)

【0418】

実施例320：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H)、7.09(s、1H)、6.90(d、2H)、6.85(d、1H)、4.93(m、2H)、4.81(m、1H)、4.59(m、1H)、3.80(d、3H)、3.28(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.37(d、6H)、1.28(m、3H)、0.97(m、3H)

【0419】

実施例321：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメチル-4-プロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.13(s、2H)、7.07(s、1H)、6.82(d、1H)、4.93(m、2H)、4.81(m、1H)、3.78(m、5H)、3.27(m、1H)、2.90～2.69(m、7H)、2.31(s、6H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.69(m、2H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.28(m、3H)、1.09(t、3H)、0.93(m、3H)

【0420】

実施例322：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52(s、1H)、7.33(d、1H)、7.07(s、1H)、6.96(d、1H)、6.83(d、1H)、4.93(m、2H)、4.81(m、1H)、4.58(m、1H)、3.78(m、3H)、3.27(m、1H)、2.90～2.70(m、7H)、2.10(br、1H)、1.86(br、1H)、1.71(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.40(d、6H)、1.28(m、3H)、0.96(m、3H)

【0421】

実施例323：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.24(m、1H)、7.03(s、1H)、6.87(d、1H)、6.75～6.67(m、2H)、4.96(m、2H)、4.81(m、1H)、3.80(s、3H)、3.78(m、3H)、3.27(m、1H)、2.90～2.70(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.58(br、1H)、1.41(br、1H)、1.28(m、3H)、0.97(m、3H)

【0422】

実施例324：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H)、7.09(s、1H)、6.93(d、2H)、6.83(d、1H)、4.93(m、2H)、4.81(m、1H)、3.98(m、2H)、3.79(m、3H)、3.27(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.71(m、2H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.52(m、2H)、1.43(br、1H)、1.27(m、3H)、0.99(m、6H)

【0423】

実施例325：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H)、7.09(s、1H)、6.93(d、2H)、6.83(d、1H)、4.93(m、2H)、4.81(m、1H)、3.79(m、5H)、3.27(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.10(m、2H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(br、1H)、1.27(m、3H)、0.99(m、6H)

【0424】

実施例326：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.24(s、1H)、7.74(d、1H)、7.07(s、1H)、6.86(d、1H)、6.80(d、1H)、4.93(m、2H)、4.81(m、1H)、4.15(m、2H)、3.79(m、3H)、3.27(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(br、1H)、1.27(m、3H)、0.97(m、3H)、0.62(m、2H)、0.38(m、2H)

【0425】

実施例327：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.25(s、1H) 7.19(m、1H)、7.00(s、1H)、6.89～6.82(m、2H)、4.93(m、2H)、4.81(m、1H)、3.79(m、6H)、3.29(m、1H)、2.92～2.65(m、7H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0426】

実施例328：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.40(d、2H) 7.20(d、2H)、7.10(s、1H)、6.84(d、1H)、4.95(s、2H)、4.80(br、1H)、3.78(d、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.65(m、7H)、2.64(m、2H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.60(m、2H)、1.59(br、1H)、1.43(m、3H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)、0.92(t、3H)

【0427】

実施例329：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.14(s、2H) 7.07(s、1H)、6.82(d、1H)、4.94(s、2H)、4.80(br、1H)、3.78(d、3H)、3.76(s、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.65(m、7H)、2.32(s、6H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0428】

実施例330：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.14(s、2H) 7.07(s、1H)、6.83(d、1H)、4.94(s、2H)、4.80(br、1H)、3.89(m、2H)、3.78(d、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.65(m、7H)、2.31(s、6H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(t、4H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0429】

実施例331：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.13(s、2H)、7.07(s、1H)、6.83(d、1H)、4.93(m、2H)、4.80(br、1H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.71(m、7H)、2.69(m、2H)、2.31(s、6H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.77(m、2H)、1.69(br、1H)、1.60(m、2H)、1.59(m、3H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、6H)

【0430】

実施例332：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.15(d、1H)、7.11(s、1H)、7.03(d、1H)、6.89(s、1H)、6.85(d、1H)、4.93(m、2H)、4.80(br、1H)、3.97(s、3H)、3.79(d、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.71(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、6H)

【0431】

実施例333：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(m、1H)、7.25(m、2H)、7.10(s、1H)、7.02(m、1H)、6.86(m、1H)、4.95(s、2H)、4.80(br、1H)、3.81(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0432】

実施例334：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33(s、3H)、7.17(m、1H)、7.16(s、1H)、6.86(m、1H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.80(m、7H)、2.70(m、2H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、6H)、0.98(m、3H)

【0433】

実施例335：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.32～7.27(m、3H)、7.11(m、2H)、6.85(m、1H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.79(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.53(d、2H)、2.10(br、1H)、1.90(m、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)、0.90(d、6H)

【0434】

実施例336：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロピルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33(m、3H)、7.20(m、1H)、7.12(s、1H)、6.85(m、1H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.95(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、9H)、0.98(m、3H)

【0435】

実施例337：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52(s、1H)、7.33(m、3H)、7.12(s、1H)、6.86(m、1H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.37(s、9H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0436】

実施例338：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.31(m、1H)、7.11～7.06(m、3H)、6.87(m、2H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.84(s、3H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0437】

実施例339：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.30(m、1H)、7.11(s、1H)、7.07(m、2H)、6.85(m、2H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、4.08(m、2H)、3.79(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.43(t、3H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0438】

実施例340：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-メトキシ-2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28(m、1H)、7.11(s、1H)、7.06(m、2H)、6.86(m、2H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.96(m、2H)、3.79(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.80(m、2H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、6H)

【0439】

実施例341：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソプロポキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28(m、1H)、7.11(s、1H)、7.05(m、2H)、6.85(d、2H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、4.59(m、1H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.35(d、6H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0440】

実施例342：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28(m、1H)、7.10(s、1H)、7.05(m、2H)、6.86(d、2H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.98(m、2H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.78(m、2H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.55(m、2H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、6H)

【0441】

実施例343：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-イソブトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28(m、1H)、7.11(s、1H)、7.05(m、2H)、6.85(d、2H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、3.80(m、3H)、3.75(d、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(m、2H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、9H)

【0442】

実施例344：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.03(s、1H)、7.03～6.80(m、4H)、4.95(s、2H)、4.80(br、1H)、3.78(m、6H)、3.73(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0443】

実施例345：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.11(s、1H)、6.85(m、1H)、6.65(s、2H)、6.45(s、1H)、4.95(s、2H)、4.80(br、1H)、3.80(m、9H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0444】

実施例346：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.17(d、1H)、7.00(s、1H)、6.96(s、1H)、6.84(m、2H)、4.95(s、2H)、4.80(br、1H)、3.82(s、3H)、3.75(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0445】

実施例347：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.30(m 1H)、7.18(d、1H)、7.08(s、1H)、6.98(t、1H)、6.84(d、1H)、4.95(s、2H)、4.80(br、1H)、4.14(m、2H)、3.79(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.47(t、3H)、1.45(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0446】

実施例348：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-メトキシ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.13(s、2H)、7.08(s、1H)、6.82(d、1H)、4.95(s、2H)、4.80(br、1H)、4.22(m、1H)、3.78(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.30(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.45(br、1H)、1.30(d、6H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0447】

実施例３４９～３８８
製造例７で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換ボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例３４９～３８８の標題化合物を製造した。

【0448】

実施例349：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.27(d、2H)、7.20(d、1H)、7.03～6.97(m、1H)、4.93(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.69(m、2H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(m、6H)、0.97(m、3H)

【0449】

実施例350：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(4-プロピルフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.27(m、2H)、7.00(m、1H)、7.03～6.97(m、1H)、4.92(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.63(m、2H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.68(m、2H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.32(m、6H)、0.97(m、3H)

【0450】

実施例351：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.27(m、2H)、7.00(m、1H)、7.03～6.97(m、1H)、4.92(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.96(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.28(m、9H)、0.97(m、3H)

【0451】

実施例352：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.22(d、3H)、7.03～6.97(m、1H)、4.92(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.52(d、2H)、2.11(br、1H)、1.94(m、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)、0.94(d、6H)

【0452】

実施例353：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-(tert-ブチル)フェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46(s、4H)、7.21(d、1H)、7.03～6.97(m、1H)、4.99～4.90(m、2H)、4.79(br、1H)、3.29(m、1H)、2.90～2.69(m、7H)、2.11(br、1H)、1.94(m、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.33(s、9H)、1.30(m、3H)、0.98(m、3H)

【0453】

実施例354：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-シクロプロピルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H)、7.20(d、1H)、7.13(d、2H)、7.02～6.99(m、1H)、4.98～4.88(m、2H)、4.79(br、1H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.95(m、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、1.00(m、2H)、0.98(m、3H)、0.75(m、2H)

【0454】

実施例355：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46(d、2H)、7.19(d、1H)、6.99(m、3H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、3.96(s、3H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0455】

実施例356：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.18(d、1H)、6.98(m、3H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.11(m、2H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.45(t、3H)、1.44(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0456】

実施例357：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(4-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.18(d、1H)、6.98(m、3H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、3.97(t、2H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(m、3H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.45(t、3H)、1.44(br、1H)、1.29(m、3H)、1.05(t、3H)、0.98(m、3H)

【0457】

実施例358：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.43(d、2H)、7.18(d、1H)、7.02(m、1H)、6.94(d、2H)、4.98(m、1H)、4.88(m、1H)、4.79(br、1H)、4.58(m、1H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.44(br、1H)、1.31(d、6H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0458】

実施例359：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロ-4-イソプロポキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.54(s、1H)、7.37(d、1H)、7.18(d、1H)、7.02(m、2H)、4.98(m、2H)、4.79(br、1H)、4.57(m、1H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.44(br、1H)、1.42(d、6H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0459】

実施例360：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.28(m、1H)、7.14(d、1H)、7.00(m、1H)、6.75(m、2H)、4.98(m、2H)、4.79(br、1H)、3.84(s、3H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0460】

実施例361：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、12)、7.18(d、1H)、6.98(m、3H)、4.98(m、2H)、4.79(br、1H)、4.01(t、2H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.81(m、2H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.51(m、2H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、6H)

【0461】

実施例362：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.44(d、2H)、7.18(d、1H)、6.97(m、3H)、4.98(m、2H)、4.79(br、1H)、3.77(d、2H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(m、3H)、1.85(br、1H)、1.81(m、2H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.51(m、2H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、1.05(d、6H)、0.98(m、6H)

【0462】

実施例363：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(6-(シクロプロピルメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.27(s、1H)、7.74(d、1H)、7.16(d、1H)、7.00(m、1H)、6.83(d、1H)、4.98(m、1H)、4.90(m、1H)、4.79(br、1H)、4.18(d、2H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、4H)、0.98(m、3H)、0.64(m、2H)、0.37(m、2H)

【0463】

実施例364：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(5-クロロ-2-メトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.31(m、2H)、7.09(d、1H)、6.97(m、1H)、6.89(d、1H)、4.98(m、1H)、4.90(m、1H)、4.79(br、1H)、3,78(s、3H)、3.28(m、1H)、2.88～2.68(m、7H)、2.11(br、1H)、1.85(br、1H)、1.72(br、1H)、1.60(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、4H)、0.98(m、3H)、0.64(m、2H)、0.37(m、2H)

【0464】

実施例365：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.42(d、2H) 7.25(m、3H)、6.97(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.92～2.65(m、7H)、2.64(m、2H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.60(m、2H)、1.59(br、1H)、1.43(m、3H)、1.29(m、3H)、0.98(m、6H)

【0465】

実施例366：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.17(s、4H)、7.98(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.77(s、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.65(m、7H)、2.34(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.58(br、1H)、1.40(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0466】

実施例367：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.17(s、4H)、6.98(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.88(d、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.65(m、7H)、2.32(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.44(t、4H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0467】

実施例368：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-ブトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ δ 7.18(s、4H)、6.98(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.80(m、2H)、3.25(m、1H)、2.92～2.71(m、7H)、2.31(s、6H)、2.10(m、1H)、1.85(br、1H)、1.77(m、2H)、1.69(br、1H)、1.60(m、2H)、1.59(m、3H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、6H)

【0468】

実施例369：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 8.19(d、1H)、7.23(m、1H)、7.03(m、1H)、6.89(s、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.97(s、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.71(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.43(br、1H)、1.29(m、3H)、0.98(m、3H)

【0469】

実施例370：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.38(m、1H)、7.36～7.19(m、3H)、7.05(m、2H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.90～2.71(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0470】

実施例371：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エチルフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(m、3H)、7.20(m、2H)、7.00(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.90～2.70(m、7H)、2.68(m、2H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.69(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、6H)、0.98(m、3H)

【0471】

実施例372：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソブチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(m、2H)、7.27(m、1H)、7.21(m、1H)、7.15(m、1H)、6.99(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.52(d、2H)、2.10(br、1H)、1.90(m、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)、0.90(d、6H)

【0472】

実施例373：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソプロピルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.37～7.34(m、3H)、7.22(m、2H)、6.99(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.25(m、1H)、2.95(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、9H)、0.98(m、3H)

【0473】

実施例374：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-(tert-ブチル)フェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.53(s、1H)、7.41(m、1H)、7.35(m、1H)、7.22(d、1H)、7.01(m、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.80(m、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.37(s、9H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0474】

実施例375：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-メトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35(m、1H)、7.22(m、1H)、7.11(m、1H)、7.09(s、1H)、7.01(m、1H)、6.91(d、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.85(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0475】

実施例376：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-エトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35(m、1H)、7.22(m、1H)、7.11(m、1H)、7.09(s、1H)、7.01(m、1H)、6.89(d、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、4.09(m、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.45(t、3H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0476】

実施例377：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-プロポキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33(m、1H)、7.22(d、1H)、7.11(m、1H)、7.09(s、1H)、7.01(m、1H)、6.90(d、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.96(m、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.80(m、2H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、1.15(t、3H)、0.98(m、3H)

【0477】

実施例378：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソプロポキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.32(m、1H)、7.22(d、1H)、7.11(m、1H)、7.09(s、1H)、7.01(m、1H)、6.87(d、1H)、4.95(m、2H)、4.80(br、1H)、4.57(m、1H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.35(d、6H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0478】

実施例379：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-ブトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.34(m、1H)、7.22(d、1H)、7.10～7.01(m、3H)、6.89(d、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、4.00(m、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.78(m、2H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.53(m、2H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、6H)

【0479】

実施例380：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(3-イソブトキシフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33(m、1H)、7.22(d、1H)、7.11～6.91(m、3H)、6.89(d、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.76(d、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(m、2H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、1.05(d、6H)、0.97(m、3H)

【0480】

実施例381：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,4-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.16(d 1H)、7.09(d、1H)、6.97(m、1H)、6.56(m、2H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.85(s、3H)、3.79(s、3H)、3.25(m、1H)、2.92～2.71(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0481】

実施例382：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,5-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.12(d、1H)、7.01(m、1H)、6.96(m、2H)、6.87(s、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.79(s、3H)、3.76(s、3H)、3.25(m、1H)、2.93～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0482】

実施例383：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2,6-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.33(m、1H)、7.05(d、1H)、6.98(m、1H)、6.65(d、2H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.75(s、6H)、3.25(m、1H)、2.93～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0483】

実施例384：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,5-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.20(d、1H)、7.02(m、1H)、6.65(s、2H)、6.48(s、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.83(s、6H)、3.25(m、1H)、2.89～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0484】

実施例385：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.20(d、1H)、7.08～6.92(m、3H)、6.93(d、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.93(s、6H)、3.25(m、1H)、2.93～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0485】

実施例386：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロ-4-メトキシフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.21(d、1H)、7.06(d、1H)、7.03～7.00(m、2H)、6.86(d、1H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、3.84(s、3H)、3.25(m、1H)、2.90～2.72(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.46(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0486】

実施例387：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(4-エトキシ-3-フルオロフェニル)-6-フルオロ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.29(m、1H)、7.23(m、1H)、7.17(d、1H)、7.01(m、2H)、4.95(s、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、4.15(m、2H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.47(t、3H)、1.45(br、1H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0487】

実施例388：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-フルオロ-5-(4-イソプロポキシ-3,5-ジメチルフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.19～7.00(m、3H)、6.97(m、1H)、4.95(m、1H)、4.85(m、1H)、4.80(br、1H)、4.21(m、1H)、3.25(m、1H)、2.90～2.73(m、7H)、2.31(s、6H)、2.10(br、1H)、1.85(br、1H)、1.70(br、1H)、1.59(br、1H)、1.45(br、1H)、1.30(d、6H)、1.28(m、3H)、0.98(m、3H)

【0488】

実施例３８９～３９８
製造例８で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-ブロモ-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例３８９～３９８の標題化合物を製造した。

【0489】

実施例389：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-フルオロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.54(m、2H)、7.42(m、2H)、7.38(s、1H)、7.13(t、2H)、5.02(m、1H)、4.93(m、1H)、4.74(m、1H)、3.25(m、1H)、3.10(m、1H)、2.91～2.72(m、6H)、2.09(m、1H)、1.82(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.92(m、2H)、0.81(m、1H)、0.59(m、1H)

【0490】

実施例390：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-クロロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.55(d、2H)、7.47(m、5H)、5.02(m、1H)、4.91(m、1H)、4.77(m、1H)、3.25(m、1H)、3.10(m、1H)、2.91～2.72(m、6H)、2.09(m、1H)、1.82(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.92(m、2H)、0.81(m、1H)、0.59(m、1H)

【0491】

実施例391：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.69(s、4H)、7.47(m、3H)、5.04(m、1H)、4.95(m、1H)、4.77(m、1H)、3.25(m、1H)、3.10(m、1H)、2.91～2.72(m、6H)、2.09(m、1H)、1.82(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.91(m、2H)、0.81(m、1H)、0.59(m、1H)

【0492】

実施例392：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.58(d、2H)、7.46(m、2H)、7.40(s、1H)、7.29(d、2H)、5.03(m、1H)、4.94(m、1H)、4.76(m、1H)、3.25(m、1H)、3.09(m、1H)、2.95～2.76(m、6H)、2.09(m、1H)、1.82(m、1H)、1.72(br、1H)、1,62(m、1H)、1.43(br、1H)、0.92(m、2H)、0.81(m、1H)、0.59(m、1H)

【0493】

実施例393：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-クロロフェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56(s、1H)、7.44(m、2H)、7.37(m、1H)、7.33(m、1H)、5.02(m、1H)、4.91(m、1H)、4.77(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.72(m、7H)、2.09(m、1H)、1.80(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.91(m、2H)、0.80(m、1H)、0.59(m、1H)

【0494】

実施例394：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.56(s、1H)、7.44(m、2H)、7.37(m、1H)、7.33(m、1H)、5.02(m、1H)、4.91(m、1H)、4.77(m、1H)、3.25(m、1H)、2.91～2.72(m、7H)、2.09(m、1H)、1.80(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.91(m、2H)、0.80(m、1H)、0.59(m、1H)

【0495】

実施例395：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(d、2H)、7.41(m、3H)、7.01(d、2H)、5.02(m、1H)、4.90(m、1H)、4.75(m、1H)、4.18(m、2H)、3.80(m、2H)、3.48(s、3H)、3.25(m、1H)、3.08(m、1H)、2.91～2.72(m、5H)、2.09(m、1H)、1.85(br、1H)、1.80(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.91(m、2H)、0.81(m、1H)、0.59(m、1H)

【0496】

実施例396：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46(m、2H)、7.45(s、1H)、7.35(t、1H)、7.18(m、2H)、6.93(d、1H)、5.04(m、1H)、4.91(m、1H)、4.75(m、1H)、4.19(m、2H)、3.79(m、2H)、3.48(s、3H)、3.25(m、1H)、3.08(m、1H)、2.91～2.72(m、5H)、2.09(m、1H)、1.85(br、1H)、1.80(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.91(m、2H)、0.81(m、1H)、0.59(m、1H)

【0497】

実施例397：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(4-(メトキシメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.51(d、2H)、7.43(d、2H)、7.39(s、1H)、7.11(d、2H)、5.22(s、2H)、5.02(m、1H)、4.92(m、1H)、4.75(m、1H)、3.52(s、3H)、3.25(m、1H)、3.08(m、1H)、2.91～2.72(m、5H)、2.09(m、1H)、1.85(br、1H)、1.80(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.91(m、2H)、0.79(m、1H)、0.59(m、1H)

【0498】

実施例398：(S)-キヌクリジン-3-イル (5'-(3-(メトキシメトキシ)フェニル)-1',3'-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,2’-インデン]-1’-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.46(m、2H)、7.45(s、1H)、7.35(t、1H)、7.18(m、2H)、6.93(d、1H)、5.22(s、2H)、5.02(m、1H)、4.92(m、1H)、4.75(m、1H)、3.51(s、3H)、3.25(m、1H)、3.08(m、1H)、2.91～2.72(m、5H)、2.09(m、1H)、1.85(br、1H)、1.80(m、1H)、1.70(br、1H)、1,60(m、1H)、1.43(br、1H)、0.91(m、2H)、0.80(m、1H)、0.59(m、1H)

【0499】

実施例３９９～４０３
製造例９で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例３９９～４０３の標題化合物を製造した。

【0500】

実施例399：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-クロロフェニル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H NMR (400MHz、CD₃OD) δ 7.62～7.49(m、2H)、7.48～7.29(m、5H)、5.23(d、1H)、4.80(brs、1H)、4.14～4.08(m、1H)、3.29～3.24(m、1H)、2.92～2.72(m、5H)、2.43～2.37(m、1H)、2.12～2.05(m、1H)、2.00～1.93(m、1H)、1.88～1.75(m、2H)、1.70～1.63(m、1H)、1.54～1.43(m、4H)、1.26(brs、3H)

【0501】

実施例400：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(2-クロロフェニル)-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H NMR (400MHz、CD₃OD) δ 7.52～7.45(m、1H)、7.38～7.22(m、6H)、5.29～5.21(m、1H)、4.94～4.90(m、7H)、4.86～4.77(m、1H)、4.15～4.07(m、1H)、3.31～3.22(m、1H)、2.93～2.71(m、4H)、2.46～2.37(m、1H)、2.14～2.05(m、1H)、2.01～1.93(m、1H)、1.90～1.74(m、2H)、1.73～1.61(m、1H)、1.57～1.48(m、1H)、1.48～1.40(m、3H)、1.28～1.24(m、3H)

【0502】

実施例401：(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H NMR (400MHz、CD₃OD) δ 7.89～7.84(m、2H)、7.66～7.63(m、2H)、7.53～7.46(m、2H)、7.35(dd、1H)、5.26(t、1H)、4.83～4.78(m、1H)、3.30～3.26(m、1H)、2.92～2.73(m、5H)、2.42(ddd、1H)、2.14～2.06(m、1H)、1.96(dd、1H)、1.89～1.76(m、2H)、1.71～1.65(m、1H)、1.55～1.46(m、4H)、1.30～1.27(m、3H)

【0503】

実施例402：(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H NMR (400MHz、CD₃OD) δ 7.62(d、1H)、7.56～7.43(m、4H)、7.36～7.24(m、2H)、5.24(brs、1H)、4.85～4.78(m、1H)、3.29～3.19(m、1H)、2.92～2.72(m、5H)、2.41(dd、1H)、2.10(d、1H)、2.03～1.94(m、1H)、1.88～1.76(m、2H)、1.71～1.64(m、1H)、1.54～1.44(m、4H)、1.28(brs、3H)

【0504】

実施例403：(S)-キヌクリジン-3-イル (3,3-ジメチル-5-(2-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)カルバメート
¹H NMR(400MHz、CD₃OD) δ 7.50～7.38(m、4H)、7.34～7.28(m、3H)、5.26(t、1H)、4.83～4.78(m、1H)、3.29～3.26(m、1H)、2.92～2.73(m、5H)、2.42(dt、1H)、2.10(dd、1H)、2.00～1.96(m、1H)、1.88～1.77(m、2H)、1.70～1.66(m、1H)、1.52(brs、1H)、1.43(s、3H)、1.26(s、3H)

【0505】

実施例４０４および４０５
製造例１０で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例４０４および４０５の標題化合物を製造した。

【0506】

実施例404：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.78(s、1H)、7.30～7.11(d、1H)、7.62～7.60(d、1H)、7.56～7.52(t、1H)、7.45～7.41(t、1H)、7.17～7.14(m、1H)、7.06(s、1H)、5.42(m、2H)、4.76～4.72(m、2H)、4.44～4.41(m、1H)、3.25～3.19(m、1H)、2.82～2.69(m、5H)、2.03～2.00(m、1H)、1.77～1.65(m、2H)、1.59～1.57(m、1H)、1.45～1.30(m、1H)

【0507】

実施例405：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.48～7.38(m、4H)、7.21～7.20(d、1H)、7.15～7.12(m、1H)、7.04(s、1H)、5.43～5.38(m、2H)、4.76～4.71(m、2H)、4.44～4.41(m、1H)、3.25～3.19(m、1H)、2.82～2.66(m、5H)、2.03～2.01(m、1H)、1.77～1.65(m、2H)、1.59～1.55(m、1H)、1.39(m、1H)

【0508】

実施例406：(S)-キヌクリジン-3-イル (5-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
製造例１１で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (5-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；および3-フルオロフェニルボロン酸を使用して、実施例１と同様の手順に従って、標題化合物を製造した。
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.52～7.44(m、2H)、7.38～7.27(m、2H)、7.23～7.21(d、1H)、7.02～6.98(t、1H)、6.85～6.83(d、1H)、5.22～5.19(m、1H)、5.09～5.07(m、1H)、4.76～4.74(m、1H)、3.26～3.20(m、1H)、2.82～2.64(m、5H)、1.77～1.68(m、2H)、1.66～1.53(m、4H)、1.46～1.39(m、4H)、1.27(m、1H)

【0509】

実施例４０７～４１１
製造例１２で製造した(S)-キヌクリジン-3-イル (6-ブロモ-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート；および対応する置換フェニルボロン酸をそれぞれ使用して、実施例１と同様の手順に従って、実施例４０７～４１１の標題化合物を製造した。

【0510】

実施例407：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-フルオロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.39～7.31(m、3H)、7.27～7.22(t、1H)、7.12～7.09(t、1H)、7.06～7.02(t、1H)、6.95(s、1H)、5.36～5.30(m、1H)、5.06～5.04(d、1H)、4.76～4.74(m、1H)、3.24～3.19(m、1H)、2.81～2.69(m、5H)、1.76～1.67(m、2H)、1.54～1.49(m、4H)、1.45～1.43(m、4H)、1.40～1.26(m、1H)

【0511】

実施例408：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-クロロフェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.53(s、1H)、7.43～7.31(m、4H)、7.1～7.09(m、1H)、6.95(s、1H)、5.18～5.14(m、1H)、5.07～5.05(m、1H)、4.77～4.75(m、1H)、3.26～3.21(m、1H)、2.89～2.65(m、5H)、1.77～1.73(m、2H)、1.69～1.68(m、4H)、1.56～1.44(m、4H)、1.40(m、1H)

【0512】

実施例409：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.79(s、1H)、7.73～7.71(d、1H)、7.62～7.60(d、1H)、7.57～7.53(t、1H)、7.41～7.37(t、1H)、7.15～7.12(t、1H)、6.98(s、1H)、5.23～5.19(t、1H)、5.08～5.06(d、1H)、4.77～4.75(m、1H)、3.26～3.21(m、1H)、2.89～2.65(m、5H)、1.78～1.69(m、2H)、1.57～1.53(m、3H)、1.46～1.40(m、4H)、1.40～1.27(m、1H)

【0513】

実施例410：(S)-キヌクリジン-3-イル (2,2-ジメチル-6-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.47～7.43(m、2H)、7.39～7.35(m、2H)、7.22～7.20(d、1H)、7.13～7.09(t、1H)、6.96(s、1H)、5.19～5.14(t、1H)、5.08～5.06(d、1H)、4.76～4.75(m、1H)、3.27～3.21(m、1H)、2.84～2.66(m、5H)、1.77～1.68(m、2H)、1.56～1.53(m、4H)、1.46～1.40(m、4H)、1.39～1.27(m、1H)

【0514】

実施例411：(S)-キヌクリジン-3-イル (6-(3-(2-メトキシエトキシ)フェニル)-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イル)カルバメート
¹H-NMR (400MHz、CDCl₃) δ 7.35～7.27(m、2H)、7.23～7.22(m、2H)、7.19～7.17(m、1H)、7.03(m、1H)、6.97(s、1H)、5.21～5.18(m、3H)、5.05～5.00(m、1H)、4.74～4.73(m、1H)、3.49(s、3H)、3.23～3.18(m、1H)、2.80～2.66(m、5H)、2.04(m、1H)、1.76～1.67(m、2H)、1.56～1.38(m、8H)

【0515】

試験例１：ＧＣＳに対する阻害活性の評価
ＧＣＳに対する本発明の化合物の阻害活性を、既知の文献(Hayashi Y et al.、A sensitive and reproducible assay to measure the activity of glucosylceramide synthase and lactosylceramide synthase using HPLC and fluorescent substrates、Analytical Biochemistry 345 (2005) 181-186)に記載されている方法に従って、以下のように評価した。ＧＣＳ阻害剤として知られるイビグルスタット(Ibiglustat)を対照物質として使用した。

【0516】

（１）材料
A549細胞(ATCC、CCL-185)
NBD C6-セラミド(Thermo Fisher、N1154)
UDP-グルコース(Sigma、U4625)
塩化カリウム(Sigma、P9333)
UltraPure^TM 0.5 M EDTA(Invitrogen、15575-038)
BCAタンパク質アッセイキット(Thermo Fisher、23227)
イビグルスタット(Shanghai Systeam Biochem Co.、ltd、Genz-682452)
HEPES(sigma、H3375)
プロテアーゼ/ホスファターゼ阻害剤カクテル(CST、5872s)
DMEM(GIBCO、11995-065)
FBS(GIBCO、16000-044)
Antibiotic-Antimycotic(100X)(GIBCO、15240-112)
200 mM L-グルタミン(GIBCO、25030081)
PBS(GIBCO、10010-023)
0.25% トリプシン-EDTA(GIBCO、25200-056)
ジメチルスルホキシド(Sigma、34869)
2-プロパノール、HPLCグレード(Burdick & Jackson、AH323-4)
ヘキサン、HPLCグレード(Burdick & Jackson、AH216-4)
クロロホルム(Sigma、C2432)
メタノール(Merck、1.06009.1011)

【0517】

（２）プロトコル
＜１＞細胞溶解物の調製
A549細胞（ATCC、CCL-185）を、１０％ウシ胎児血清（FBS）、1x Antibiotic-Antimycotic、および1x L-グルタミンを添加したDMEM培地で、３７℃、５％ＣＯ_２のインキュベーターで培養した。培養皿に付着した細胞をリン酸緩衝生理食塩水（PBS）で洗浄した後、細胞スクレーパーで細胞を掻き取り、遠心分離(４０００ｒｐｍ、３分、４℃)して、５０ｍｌチューブに細胞を収集した。細胞ペレットを溶解緩衝液(50 mM HEPES、pH 7.3、1x プロテアーゼ/ホスファターゼ阻害剤カクテルを含む)に懸濁し、超音波処理により溶解した後、溶解物を遠心分離(１３０００ｒｐｍ、１０分、４℃)した。得られた上清をタンパク質の定量分析に使用した。タンパク質の量は、標準としてウシ血清アルブミンを使用して、BCAタンパク質アッセイキットを使用して測定した。

【0518】

＜２＞ＧＣＳ酵素反応
酵素反応は、以下の反応物質を９６ディープウェルプレートに順次添加することによって開始された。その後、３７℃で９０分間酵素反応を行った。

【表1】

【0519】

＜３＞脂質抽出
１００μｌのクロロホルム/メタノール（２：１、ｖ/ｖ）を加えることにより、酵素反応を停止させた。１５秒間ボルテックスした後、各混合物を遠心分離(４０００ｒｐｍ、１０分、１８℃)した。下層（50μｌ）を新しい９６ディープウェルプレートに移し、減圧濃縮器で乾燥させた。

【0520】

＜４＞ＨＰＬＣ分析
脂質を１００μｌのイソプロピルアルコール/n-ヘキサン/H₂O（55：44：1、v/v/v）に溶解し、HPLC用のガラスバイアル（Agilent、8004-HP-H/i3u）に移した。サンプル（100μｌ）を順相カラム（Intersil SIL 150A-5、4.6x250mm、GL Sciences、日本）に自動的にロードさせ、イソプロピルアルコール/n-ヘキサン/H₂O(55：44：1、v/v/v)で２．０ｍｌ/分の流速で溶出させた。その蛍光を、蛍光検出器（Agilent、1260 FLD Spectra）を使用して、励起波長と発光波長としてそれぞれ４７０ｎｍと５３０ｎｍを使用して測定した。

【0521】

＜５＞データ分析
データ分析は下記式により行った。
％面積(サンプル) = 面積(GlcCer)/[面積(Cer)+面積(GlcCer)] X 100
％ＧＣＳ活性 = [面積(サンプル)-面積(イビグルスタット)] / [面積(DMSO)- 面積(イビグルスタット)] X 100
得られた％ＧＣＳ活性データを、ソフトウェアGraphPad Prism（Ver 5.01）で分析して、ＩＣ_５０値を計算した。結果を以下の表１～表４に示す。

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【0522】

表１～表４の結果から、本発明の化合物は、ＧＣＳに対して優れた阻害活性を示すことが分かる。

【0523】

試験例２：ＧＭ１産生に対する阻害活性の評価
スフィンゴ脂質代謝の最終産物であるＧＭ１は細胞膜に発現しているため、検出が容易である。さらに、ＧＭ１の量は、セラミドからグルコシルセラミドへの変換を表す。したがって、ＧＭ１産生に対する本発明の化合物の阻害活性を、既知の文献(Dijkhuis et al.、Gangliosides do not affect ABC transporter function in human neuroblastoma cells. The Journal of Lipid Research 47 (2006). 1187-1195)に記載されている方法に従って、以下のように評価した。ＧＣＳ阻害剤として知られるイビグルスタット(Ibiglustat)を対照物質として使用した。

【0524】

（１）材料
Jurkat細胞、クローンE6-1(ATCC、TIB-152)
コレラ毒素サブユニットB(CTB)、FITC(Sigma、C1655)
イビグルスタット(Shanghai Systeam Biochem Co.、ltd、Genz-682452)
DMSO(Sigma、D2650)
固定緩衝液(BD、554655)
ＲＰＭＩ１６４０(Gibco、A1049101)
FBS(Gibco、16000-044)
Antibiotic-Antimycotic (100X) (Gibco、15240-122)
FACSシース液(BD、342003)
Jurkat細胞を、１０％ＦＢＳおよび1X Antibiotic-Antimycoticを添加したＲＰＭＩ１６４０培地で培養した。洗浄液は、１０ｍｌのＦＢＳを４９０ｍｌのFACSシース液に加えることによって調製した。ＣＴＢ－ＦＩＴＣ溶液は、ＣＴＢ－ＦＩＴＣストック溶液(10 mg/ml)を洗浄液で最終濃度２μg/mlに希釈して調製した。

【0525】

（２）プロトコル
細胞懸濁液(1X10⁵ cells/ml)を培地（１０％ＦＢＳおよび1X Antibiotic-Antimycoticを添加したＲＰＭＩ１６４０培地）で調製した。細胞懸濁液(２００μｌ)を９６ウェルプレートの各ウェルに添加(20,000 細胞/ウェル)した後、化合物をウェルあたり０．０５～３０００ｎＭ(３倍、１１ポイント)の最終濃度で加えて処理した。各混合物をＣＯ_２インキュベーター内で３７℃で７２時間インキュベートした。１５００ｒｐｍで３分間遠心分離して培地を除去した後、細胞をウェルあたり２００μｌの洗浄液に再懸濁した。１５００ｒｐｍで３分間遠心分離して洗浄液を除去した後、細胞を２μｇ/ｍｌＣＴＢ－ＦＩＴＣ溶液２００μｌに再懸濁した。得られた懸濁液を、光を当てずに、４℃で６０分間インキュベートした。１５００ｒｐｍで３分間遠心分離してＣＴＢ－ＦＩＴＣ溶液を除去した後、細胞を２００μｌの洗浄液で洗浄した。洗浄プロセスをさらに２回繰り返した。洗浄したプレートを１５００ｒｐｍで３分間遠心分離して洗浄液を除去した後、細胞を２００μｌの固定用緩衝液に完全に再懸濁した。ＩＣ_５０は、Guava^TM easyCyte 5HT (Merck Milipore、0500-4005)を使用して、ＦＩＴＣ蛍光を定量化することによって得られた値から決定した。

【0526】

データ分析は下記式により行った。
％ＭＦＩ（蛍光強度中央値）=（薬物処理群の蛍光値 / ＤＭＳＯ処理群の蛍光値）×１００
％細胞 =（ウェル内の細胞濃度 / ＤＭＳＯ処理群の細胞濃度）×１００
％ＭＦＩおよび％細胞データを、ソフトウェアGraphPad Prism（Ver 5.01）で分析して、ＩＣ_５０値を計算した。結果を以下の表５～表８に示す。

【表6】