▶ アセンド・パフオーマンス・マテリアルズ・エル・エル・シーの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-03-10
(54)【発明の名称】アジポニトリルを回収するためのプロセス
(51)【国際特許分類】
C07C 253/34 20060101AFI20230303BHJP
C07C 255/04 20060101ALI20230303BHJP
【ＦＩ】
C07C253/34
C07C255/04
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022540516
(86)(22)【出願日】2020-12-30
(85)【翻訳文提出日】2022-08-17
(86)【国際出願番号】 US2020067561
(87)【国際公開番号】W WO2021138486
(87)【国際公開日】2021-07-08
(31)【優先権主張番号】62/955,075
(32)【優先日】2019-12-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】509354042
【氏名又は名称】アセンド・パフォーマンス・マテリアルズ・オペレーションズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＣＥＮＤ ＰＥＲＦＯＲＭＡＮＣＥ ＭＡＴＥＲＩＡＬＳ ＯＰＥＲＡＴＩＯＮＳ ＬＬＣ
(74)【代理人】
【識別番号】100118902
【弁理士】
【氏名又は名称】山本 修
(74)【代理人】
【識別番号】100106208
【弁理士】
【氏名又は名称】宮前 徹
(74)【代理人】
【識別番号】100196508
【弁理士】
【氏名又は名称】松尾 淳一
(74)【代理人】
【識別番号】100168066
【弁理士】
【氏名又は名称】鈴木 雄太
(72)【発明者】
【氏名】デュベ，サンジャイ
(72)【発明者】
【氏名】ヘーゼルタイン，ベンジャミン
(72)【発明者】
【氏名】イーバート，ジェファーソン・トーマス
(72)【発明者】
【氏名】エルモア，ダリック
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA02
4H006AD11
4H006BC52
4H006BD82
4H006BD84
(57)【要約】
中間アジポニトリルストリームを生成するためのプロセスであって、５０ｗｔ％未満のアジポニトリルおよび任意にＴＣＨを含むアジポニトリルプロセスストリームを分離して、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルを含む中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分および任意に固体不純物を含む重質分ストリームとを形成するステップと；プロセス外で中間アジポニトリルストリームの少なくとも一部を任意に利用するステップとを含む、プロセス。
【選択図】なし
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
中間アジポニトリルストリームを生成するためのプロセスであって、５０ｗｔ％未満のアジポニトリルおよび任意にＴＣＨを含むアジポニトリルプロセスストリームを分離して、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルを含む中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分および任意に固体不純物を含む重質分ストリームとを形成するステップと；
プロセス外で中間アジポニトリルストリームの少なくとも一部を利用するステップと
を含む、プロセス。
【請求項2】
アジポニトリルプロセスストリームの分離が、アジポニトリルプロセスストリームをフラッシングして、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも５０ｗｔ％のＴＣＨを含む第１の中間アジポニトリルストリームと、重質分ストリームとを形成するステップ
を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項3】
アジポニトリルプロセスストリームの分離が、１つまたは複数の塔においてアジポニトリルプロセスストリームを分離して、少なくとも７ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも２５ｗｔ％のＴＣＨを含む第２の中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分を含む重質分ストリームと、ＴＣＨおよび１０ｗｔ．％未満の不純物を含むＴＣＨストリームとを形成するステップ
を含む、請求項１または２に記載のプロセス。
【請求項4】
任意に１つまたは複数の蒸留塔によって、中間アジポニトリルストリームを精製して、５０ｗｔ％超のアジポニトリルを含む精製されたアジポニトリルストリームを形成するステップをさらに含む、請求項１から３のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項5】
精製されたアジポニトリルストリームが９５ｗｔ％超のアジポニトリルを含み、ＴＣＨストリームが９５ｗｔ％超のＴＣＨを含む、請求項１から４のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項6】
第１の中間アジポニトリルストリームが、第２の中間アジポニトリルストリームより少ないアジポニトリルを含む、請求項１から５のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項7】
分離ステップの滞留時間が８時間未満である、請求項１から６のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項8】
アジポニトリルプロセスストリームがＴＣＨをさらに含む、請求項１から７のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項9】
利用が、中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルを利用して、ヘキサメチレンジアミンを形成するステップ
を含む、請求項１から８のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項10】
利用が、中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルを組み合わせて、電解質溶液を形成するステップ
を含む、請求項１から９のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項11】
ＴＣＨストリームが、ＴＣＨ、
０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のアジポニトリル、
０ｗｔ．％～０．１ｗｔ．％のジ（２－シアノエチル）アミン、
０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のシアノバレルアミド、および
０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のトリ（２－シアノエチル）アミン
を含む、請求項１から１０のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項12】
アジポニトリルプロセスストリームの分離が、アジポニトリルプロセスストリームをフラッシングして、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも５０ｗｔ％のＴＣＨを含む第１の中間アジポニトリルストリームと、重質分ストリームとを形成するステップと、
１つまたは複数の塔において第１の中間アジポニトリルストリームを分離して、少なくとも１０ｗｔ％のアジポニトリルを含む第２の中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分を含む重質分ストリームと、少なくとも２５ｗｔ％のＴＣＨおよび１０ｗｔ．％未満の不純物を含むＴＣＨストリームとを形成するステップと
を含む、請求項１から１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項13】
２３０℃を超える温度での分離ステップの塔における中間アジポニトリルストリームの滞留時間が８時間未満である、請求項１から１２のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項14】
６６６６．１２Ｐａ（５０ｔｏｒｒ）を超える圧力での分離ステップの塔における中間アジポニトリルストリームの滞留時間が８時間未満である、請求項１から１３のいずれか一項に記載のプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願に対する参照
[0001]本願は、２０１９年１２月３０日に出願された米国仮出願第６２／９５５，０７５号に対する優先権を主張し、これは、参照により本明細書に組み込まれる。
[0001]本願は、２０１９年１２月３０日に出願された米国仮出願第６２／９５５，０７５号に対する優先権を主張し、これは、参照により本明細書に組み込まれる。
【0002】
[0002]本開示は一般に、アジポニトリルおよび／またはトリシアノヘキサン製造プロセスのプロセスストリームからのアジポニトリルの回収に関する。より具体的には、本開示は、アジポニトリルプロセスストリームから精製されたトリシアノヘキサンを製造する分離スキームからのアジポニトリルの回収に関する。
【背景技術】
【0003】
[0003]シアノカーボン、例えば、シアノ官能基を有する有機化合物が公知であり、様々な用途に広く使用されている。これらの化合物の多くは、アクリロニトリルおよびアジポニトリル（ＡＤＮ）を含め、様々なポリマー、例えばナイロン、ポリアクリロニトリル、またはアクリロニトリルブタジエンスチレンを調製するためのモノマーとして使用されている。特にアジポニトリルは、ナイロン－６，６の製造のために水素化して１，６－ジアミノヘキサン（ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤ））とすることができる。シアノカーボンを製造するためのいくつかのプロセスが当技術分野で公知である。例えば、従来の１つのアジポニトリル製造経路は、米国特許第３，８４４，９１１号に記載されているように、アクリロニトリルの電解水素化二量化（ｅｌｅｃｔｒｏｈｙｄｒｏｄｉｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）を利用する。
【0004】
[0004]この製造方法および他の製造方法は、多くの場合、少量の望ましい副産物を含むストリームを生じる。例えば、アジポニトリル製造プロセスの従来のストリームの中には、少量ではあるが、有意ではないとは言えない量の残存アジポニトリルを含有するものもあり得る。典型的には、これらのストリームの分離は非効率的であり、これらの量のアジポニトリルを効果的に捕捉することができなかった。結果として、ストリームは廃棄物ストリームとして処理され、例えば焼却され、これらの副産物は完全に失われる結果となっている。したがって、貴重なアジポニトリルは、捕捉されることがない。
【0005】
[0005]いくつかのＡＤＮ分離／精製プロセスが公知である。しかし、これらのプロセスは一般に、より高濃度のアジポニトリルを含む粗アジポニトリル生成物ストリームの精製に関するものである。
【0006】
[0006]例えば、米国特許第３，４５１，９００号は、アジポニトリル、シクロペンタノン、２－シアン－シクロペンテン－（１）－イル－アミン、およびアジポニトリルよりも沸点が高い他の成分を含有する反応生成物から純粋なアジポニトリルを製造する方法であって、シクロペンタノンと２－シアン－シクロペンテン－（１）－イル－アミンがアジポニトリルから蒸留される方法に関し、その改善点は、反応生成物をアジポニトリルおよび全ての低沸点成分を含む蒸留物と、アジポニトリルよりも沸点が高い成分を含む残在物とに分離するための蒸留に供すること、ならびにその後前記蒸留物を低沸点不純物をアジポニトリルから分離するための多段階真空蒸留プロセスに供することを含む。
【0007】
[0007]また、米国特許第６，５９９，３９８号は、アジポニトリル、アミノカプロニトリルおよびヘキサメチレンジアミンの混合物から精製されたアジポニトリルを回収するためのプロセスに関し、プロセスは、（１）蒸留塔において、ＡＤＮの少なくとも７％がビスヘキサメチレントリアミン（ＢＨＭＴ）および２－シアノシクロペンチリデンイミン（ＣＰＩ）と共に蒸留物に入るような水頭圧で混合物が蒸留される第１の蒸留と、（２）第２の蒸留塔において、第１の蒸留からの蒸留物がアジポニトリルとＢＨＭＴとの最低温度共沸を引き起こすのに十分な水頭圧で蒸留される第２の蒸留という２回の逐次蒸留を利用し、それにより、ＢＨＭＴおよびＣＰＩの大部分が第２の蒸留から蒸留物として取り出され、ＢＨＭＴとＣＰＩの両方を実質的に含まないアジポニトリルが塔底物として取り出されることを可能とする。
【0008】
[0008]公知の技術に鑑みても、低アジポニトリル含有量のシアノカーボン製造プロセスストリームから残存するアジポニトリルの量を効果的に回収でき、全体的な製造効率の著しい改善をもたらすプロセスに対する必要性が存在する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0009】
[0009]いくつかの実施形態において、本開示は、中間アジポニトリルストリームを生成するためのプロセスであって、５０ｗｔ％未満のアジポニトリルおよび任意にＴＣＨを含むアジポニトリルプロセスストリームを分離して、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルを含む中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分および任意に固体不純物を含む重質分ストリームとを形成するステップと；プロセス外で中間アジポニトリルストリームの少なくとも一部を任意に利用するステップとを含む、プロセスに関する。分離は、アジポニトリルプロセスストリームをフラッシングして、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも５０ｗｔ％のＴＣＨを含む第１の中間アジポニトリルストリームと重質分ストリームとを形成するステップならびに／または１つもしくは複数の塔においてアジポニトリルプロセスストリームを分離して、少なくとも１０ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも２５ｗｔ％のＴＣＨを含む第２の中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分を含む重質分ストリームと、ＴＣＨおよび１０ｗｔ．％未満の不純物を含むＴＣＨストリームとを形成するステップを含んでもよい。プロセスは、任意に１つまたは複数の蒸留塔によって、中間アジポニトリルストリームを精製して、５０ｗｔ％超のアジポニトリルを含む精製されたアジポニトリルストリームを形成するステップをさらに含んでもよく、精製されたアジポニトリルストリームは９５ｗｔ％超のアジポニトリルを含んでもよく、ＴＣＨストリームは９５ｗｔ％超のＴＣＨを含む。第１の中間アジポニトリルストリームは、第２の中間アジポニトリルストリームよりも少ないアジポニトリルを含んでもよい。利用は、中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルを利用して、ヘキサメチレンジアミンを形成するステップおよび／または中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルを組み合わせて、電解質溶液を形成するステップを含んでもよい。ＴＣＨストリームは、ＴＣＨ、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のアジポニトリル、０ｗｔ．％～０．１ｗｔ．％のジ（２－シアノエチル）アミン、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のシアノバレルアミドおよび０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のトリ（２－シアノエチル）アミンを含んでもよい。場合によっては、アジポニトリルプロセスストリームの分離は、アジポニトリルプロセスストリームをフラッシングして、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも５０ｗｔ％のＴＣＨを含む第１の中間アジポニトリルストリームと重質分ストリームとを形成するステップと、１つまたは複数の塔において第１の中間アジポニトリルストリームを分離して、少なくとも１０ｗｔ％のアジポニトリルを含む第２の中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分を含む重質分ストリームと、少なくとも２５ｗｔ％のＴＣＨおよび１０ｗｔ．％未満の不純物を含むＴＣＨストリームとを形成するステップとを含む。分離ステップの滞留時間は８時間未満であってもよく、ならびに／または２３０℃を超える温度での分離ステップの塔における中間アジポニトリルストリームの滞留時間は８時間未満であり、および／もしくは６６６６．１２Ｐａ（５０ｔｏｒｒ）を超える圧力での分離ステップの塔における中間アジポニトリルストリームの滞留時間は８時間未満である。
【0010】
[0010]本開示は、添付の図面を参照して以下に詳細に記載されるが、同様の数字は同様の部分を指定する。
【図面の簡単な説明】
【0011】
【発明を実施するための形態】
【0012】
[0016]上記のように、従来のシアノカーボン製造プロセスストリームの多くは、一定量（少量）の望ましい副産物、例えばアジポニトリルと、ＴＣＨとを含有する。従来のプロセスにおいて、これらの量のアジポニトリルおよび／またはＴＣＨの分離および／または回収は、効果的ではなく、実用的でないことが証明されている。これらの非効率的な分離の結果として、これらのプロセスストリームが、典型的には放出または燃焼され、望ましい副産物が捕捉されることがない。
【0013】
[0017]発明者らは現在、ある特定の分離プロセスにより、少量のアジポニトリル（および／またはＴＣＨ）が効果的に回収されることを見出した。効果的な回収スキームにより、アジポニトリルは有利に捕捉され、他で使用または販売でき、全体的な製造効率の著しい改善をもたらす。例えば、回収されたアジポニトリルは、（直接または間接的に）ポリアミド製造プロセスに搬送されてもよく、ヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤ）を製造するために使用されてもよい。重要なことに、低アジポニトリル含有量のストリームが、例えば、短い滞留時間および／または低圧で運転する分離ユニットを使用して、本明細書に開示されるように処理される場合、効果的な分離が達成される。場合によっては、ストリームの特定の処理は、アジポニトリルを著しく濃縮し、回収および／または再利用を実用的で実現可能にする。
【0014】
[0018]伝統的な精製スキームは、高アジポニトリル含有量のストリーム、例えば、粗アジポニトリル生成物ストリームに着目している。これらの精製スキームは、低アジポニトリル含有量のストリームと共に使用するには効果的ではなく、実用的でないことが証明されている。高アジポニトリル含有量（および他の不純物）により、これらのスキームは、前述の低アジポニトリル含有量のストリームに関しては、指針をほとんどまたは全く提供しない。特に、高アジポニトリル含有量のストリームの多くは、有意な量のＴＣＨおよび他の低沸点成分を含み得る。
【0015】
[0019]場合によっては、本開示は、アジポニトリルストリーム（中間および／または精製された）を形成するためのプロセスに関する。プロセスは、（低アジポニトリル含有量の）アジポニトリルプロセスストリームを分離して、中間アジポニトリルストリームを形成するステップを含む。アジポニトリルプロセスストリームは５０ｗｔ％未満のアジポニトリルを含み、例えば、アジポニトリルプロセスストリームは、伝統的な粗アジポニトリル生成物ストリームと比較して、低アジポニトリル含有量である。アジポニトリルプロセスストリームは、ＴＣＨをさらに含んでもよい（アジポニトリルプロセスストリームの組成に関する追加の情報は、以下に提供される）。中間アジポニトリルストリームは、アジポニトリルプロセスストリームを基準として増加量のアジポニトリルを含み、例えば、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルである。高沸点成分および固体不純物を含む副産物（重質分）ストリームはまた、アジポニトリルプロセスストリームの分離から形成される。
【0016】
[0020]重要なことに、中間アジポニトリルストリームおよび／または精製されたアジポニトリルストリームの少なくとも一部は、場合によっては、プロセス外で利用されてもよい。一例として、中間アジポニトリルストリームおよび／または精製されたアジポニトリルストリームは、ＨＭＤを形成するために利用されてもよい。発明者らは、この方法で分離を行うことにより、驚くべきことに、アジポニトリルストリームが十分に濃縮され、これはプロセス外で、例えば、販売用にまたはそれに続く製造プロセスにおいて使用できることを見出した。重要なことに、分離および回収されるアジポニトリルは、捕捉され、従来行われていたように放出または燃焼されない。前述のストリームの組成に関する追加の情報は、以下に提供される。場合によっては、アジポニトリルプロセスストリームを処理せずに、残存アジポニトリルを回収する従来のプロセスと比較して、少なくとも５％以上の残存アジポニトリルが捕捉され、例えば、少なくとも１０％、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも５０％または少なくとも７５％である。いくつかの実施形態において、プロセスは、年間４５３５９２．３７～２２６７９６１．８５キログラム（１～５百万ポンド）のアジポニトリルを追加的に回収する。
【0017】
[0021]いくつかの実施形態において、プロセスは、中間アジポニトリルストリームを精製して、５０ｗｔ％超のアジポニトリルを含む精製されたアジポニトリルストリームを形成するステップをさらに含む。最初の分離ステップでますます効果的になるこのステップにより、他のプロセス、例えば、アジポニトリルのＨＭＤへの水素化との統合が有益に改善される。
【0018】
[0022]開示されたプロセスの分離は効果的であり、他の副産物、例えば、ＴＣＨを考慮に入れており、それも分離し回収することができる。伝統的なスキームは、アジポニトリルとＴＣＨの両方を効果的に捕捉しないことが見出されている。
【0019】
[0023]分離ステップは、多様であってもよいが、典型的には前述の中間アジポニトリルストリームをもたらすものである。場合によっては、アジポニトリルプロセスストリームの分離は、アジポニトリルプロセスストリームをフラッシングして、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも５０ｗｔ％のＴＣＨを含む第１の中間アジポニトリルストリームと重質分ストリームとを形成するステップを含む。
【0020】
[0024]場合によっては、アジポニトリルプロセスストリームの分離は、１つまたは複数の塔、例えば、蒸留塔においてアジポニトリルプロセスストリームを分離して、第２の中間アジポニトリルストリームを形成するステップを含む。第２の中間アジポニトリルストリームは、アジポニトリル、および場合によっては少なくとも２５ｗｔ％のＴＣＨを含んでもよい。分離は、高沸点成分を含む重質分ストリームと、ＴＣＨおよび（１０ｗｔ．％未満の）不純物を含むＴＣＨストリームとをさらに生じてもよい。前述のストリームの組成は、以下でより詳細に検討される。場合によっては、第１の中間アジポニトリルストリームは、全重量を基準として、第２の中間アジポニトリルストリームよりも少ないアジポニトリルを含み、例えば、少なくとも１％以下、少なくとも３％、少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも２０％または少なくとも５０％である。
【0021】
アジポニトリルプロセスストリーム
[0025]上記のように、アジポニトリルプロセスストリームは特定の組成を有し、これは、驚くべきことに、開示されたプロセスを採用すると効率的に分離することが見出されている。特に、アジポニトリルプロセスストリームは、アジポニトリル、ＴＣＨ、高沸点成分、および低沸点成分を含んでもよい。従来の分離プロセスは、少量のアジポニトリルおよび／またはＴＣＨを単離するのが困難であった。いくつかの実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、別の工業化学製造プロセスの１つまたは複数のプロセスストリームであってもよい。例えば、供給ストリームは、異なるプロセスまたはシステム、例えば、アジポニトリル、アクリロニトリル、シアン化アリル、ブチロニトリル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアラミドまたはこれらの組み合わせの製造からの１つまたは複数のプロセスストリームを含んでもよい。特定の場合において、アジポニトリルプロセスストリームは、アジポニトリル製造プロセスからの１つまたは複数のプロセスストリーム、パージストリーム、またはフラッシュ後留であってもよい。場合によっては、複数のプロセスからのストリームを組み合わせてストリームを形成してもよい。従来のプロセスにおいては、そのようなアジポニトリル含有（および／またはＴＣＨ含有）ストリームは多くの場合、廃棄物ストリームとして処理され、例えば、放出または焼却され、貴重な成分は回収されない。本明細書に記載のように、これらのストリームからアジポニトリルおよび／またはＴＣＨを回収することにより、（残存）アジポニトリルを回収して使用または販売し、したがって、効率および収益性を高めることができる。
[0025]上記のように、アジポニトリルプロセスストリームは特定の組成を有し、これは、驚くべきことに、開示されたプロセスを採用すると効率的に分離することが見出されている。特に、アジポニトリルプロセスストリームは、アジポニトリル、ＴＣＨ、高沸点成分、および低沸点成分を含んでもよい。従来の分離プロセスは、少量のアジポニトリルおよび／またはＴＣＨを単離するのが困難であった。いくつかの実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、別の工業化学製造プロセスの１つまたは複数のプロセスストリームであってもよい。例えば、供給ストリームは、異なるプロセスまたはシステム、例えば、アジポニトリル、アクリロニトリル、シアン化アリル、ブチロニトリル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアラミドまたはこれらの組み合わせの製造からの１つまたは複数のプロセスストリームを含んでもよい。特定の場合において、アジポニトリルプロセスストリームは、アジポニトリル製造プロセスからの１つまたは複数のプロセスストリーム、パージストリーム、またはフラッシュ後留であってもよい。場合によっては、複数のプロセスからのストリームを組み合わせてストリームを形成してもよい。従来のプロセスにおいては、そのようなアジポニトリル含有（および／またはＴＣＨ含有）ストリームは多くの場合、廃棄物ストリームとして処理され、例えば、放出または焼却され、貴重な成分は回収されない。本明細書に記載のように、これらのストリームからアジポニトリルおよび／またはＴＣＨを回収することにより、（残存）アジポニトリルを回収して使用または販売し、したがって、効率および収益性を高めることができる。
【0022】
[0026]アジポニトリルプロセスストリームは、４０ｗｔ％未満のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、３５ｗｔ％未満、３０ｗｔ％未満、２０ｗｔ％未満、１８ｗｔ％未満、１５ｗｔ％未満、１２ｗｔ％未満、１０ｗｔ％未満、または５ｗｔ％未満であってもよい。範囲の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０．１ｗｔ％～４０ｗｔ％のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、０．５ｗｔ％～３０ｗｔ％、１ｗｔ％～２０ｗｔ％、１ｗｔ％～１８ｗｔ％、１ｗｔ％～１０ｗｔ％、２ｗｔ％～１５ｗｔ％、３ｗｔ％～１５ｗｔ％、または５ｗｔ％～１５ｗｔ％であってもよい。下限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０．１ｗｔ％超のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、０．３ｗｔ％超、０．５ｗｔ％超、０．７ｗｔ％超、１．０ｗｔ％超、１．５ｗｔ％超、２ｗｔ％超、または５ｗｔ％超であってもよい。
【0023】
[0027]いくつかの実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、２５ｗｔ．％未満のＴＣＨを含み、例えば、２０ｗｔ．％未満、１８ｗｔ．％未満、１５ｗｔ．％未満、１２ｗｔ．％未満、１０ｗｔ．％未満、または５ｗｔ．％未満である。範囲の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０．１ｗｔ．％～２５ｗｔ．％のＴＣＨを含んでもよく、０．５ｗｔ．％～２３ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～１２ｗｔ．％、または２ｗｔ．％～１１ｗｔ．％であってもよい。下限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０．１ｗｔ．％超のＴＣＨを含んでもよく、例えば、０．３ｗｔ．％超、０．５ｗｔ．％超、０．７ｗｔ．％超、１．０ｗｔ．％超、１．５ｗｔ．％超、２ｗｔ．％超、または５ｗｔ．％超であってもよい。
【0024】
[0028]いくつかの実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、より多量のＴＣＨを含む。一実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、供給ストリームの全重量を基準として０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％の範囲の量のＴＣＨを含み、例えば、０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、７０ｗｔ％～９０ｗｔ％、または５０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％である。上限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、９０ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよく、例えば、８９ｗｔ．％、８８ｗｔ．％未満、８５ｗｔ．％未満、または８４ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０ｗｔ．％超のＴＣＨを含んでもよく、例えば、１０ｗｔ．％超、２０ｗｔ．％超、３０ｗｔ．％超、４０ｗｔ．％超、５０ｗｔ％超、または６０ｗｔ％超、または７０ｗｔ％超であってもよい。
【0025】
[0029]場合によっては、アジポニトリルプロセスストリームは、低沸点成分も含む。一般に、低沸点成分は、比較的低い沸点を有する不純物である。例えば、低沸点成分のそれぞれは、４１５℃未満の沸点を有してもよく、例えば、４１０℃未満、４００℃未満、３９５℃未満、または３９０℃未満であってもよい。アジポニトリルプロセスストリーム中に存在し得る低沸点成分の例には、様々なシアノカーボン、例えば、アクリロニトリル、プロピオニトリル、ヒドロキシプロピオニトリル、モノシアノエチルプロピルアミン、スクシノニトリル、メチルグルタロニトリル、アジポニトリル、２－シアノシクロペンチリデンイミン、ビス－２－シアノエチルエーテル、ジ（２－シアノエチル）アミン、ジ－２－シアノエチルプロピルアミン、シアノバレルアミド、およびこれらの組み合わせが含まれる。場合によっては、「軽質分」という用語は、低沸点、例えば、アジポニトリルよりも低沸点またはＴＣＨよりも低沸点を有する成分を指す。
【0026】
[0030]一実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、０ｗｔ．％～７０ｗｔ．％の範囲の量の低沸点成分を含み、例えば、０ｗｔ．％～６５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～７０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～６５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～７０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～６５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～７０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～６５ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、１ｗｔ％～２０ｗｔ％、２ｗｔ％～１５ｗｔ％、３ｗｔ％～１５ｗｔ％、１ｗｔ％～１０ｗｔ％、１２ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～７０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～６５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～６０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～５５ｗｔ．％、または１５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％である。上限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、７０ｗｔ．％未満の低沸点成分を含んでもよく、例えば、６５ｗｔ．％未満、６０ｗｔ．％未満、５５ｗｔ．％未満、５０ｗｔ．％未満、２０ｗｔ％未満、１５ｗｔ％未満、または１５ｗｔ％未満であってもよい。下限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０ｗｔ．％超の低沸点成分を含んでもよく、例えば、１ｗｔ％超、２ｗｔ％超、３ｗｔ％超、５ｗｔ．％超、１０ｗｔ．％超、１２ｗｔ．％超、または１５ｗｔ．％超であってもよい。
【0027】
[0031]アジポニトリルプロセスストリームは、高沸点成分も含む。一般に、高沸点成分は、比較的高い沸点を有する不純物である。例えば、高沸点成分のそれぞれは、３９５℃超の沸点を有してもよく、例えば、４００℃超、４０５℃超、４０８℃超、４１０℃超、または４１５℃超であってもよい。粗アジポニトリルストリーム中に存在し得る高沸点成分の例には、異性体トリシアノヘキサン、トリ（２－シアノエチル）アミン、およびこれらの組み合わせが含まれる。
【0028】
[0032]一実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、０ｗｔ．％～５０ｗｔ．％の範囲の量の高沸点成分を含み、例えば、０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、３ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、３ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、５ｗｔ％～１５ｗｔ％、５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、または５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％である。上限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、５０ｗｔ．％未満の高沸点成分を含んでもよく、例えば、４０ｗｔ．％未満、３５ｗｔ．％未満、３０ｗｔ．％未満、２５ｗｔ．％未満、または２０ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０ｗｔ．％超を含んでもよく、例えば、０．５ｗｔ．％超、１ｗｔ．％超、２ｗｔ．％超、３ｗｔ．％超、または５ｗｔ．％超であってもよい。
【0029】
[0033]いくつかの実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、固体不純物も含んでもよい。これらの不純物は、この温度および圧力条件下では固体である様々な有機不純物を含んでもよい。例えば、固体不純物は、固体シアノカーボン化合物を含んでもよい。一実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、０ｗｔ．％～２５ｗｔ．％の範囲の量の固体不純物を含み、例えば、０ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、または０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％である。上限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、２５ｗｔ．％未満を含んでもよく、例えば、２０ｗｔ．％未満、１５ｗｔ．％未満、または１０ｗｔ．％未満であってもよい。
【0030】
[0034]いくつかの実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、ニトリル（一般に、例えば、高沸点および／または低沸点ニトリル）を含む。一実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームは、供給ストリームの全重量を基準として０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％の範囲の量のニトリルを含み、例えば、０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、３０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、４０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～９０ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～８９ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～８８ｗｔ．％、５０ｗｔ．％～８５ｗｔ．％、または５０ｗｔ．％～８４ｗｔ．％である。上限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、９０ｗｔ．％未満のニトリルを含んでもよく、例えば、８９ｗｔ．％、８８ｗｔ．％未満、８５ｗｔ．％未満、または８４ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、アジポニトリルプロセスストリームは、０ｗｔ．％超のニトリルを含んでもよく、例えば、１０ｗｔ．％超、２０ｗｔ．％超、３０ｗｔ．％超、４０ｗｔ．％超、または５０超であってもよい。
【0031】
フラッシングおよびアジポニトリルプロセスストリーム
[0035]上記のように、アジポニトリルプロセスストリームは、フラッシングステップにおいて分離されて、アジポニトリルおよび低沸点成分（軽質分）と、（任意に低量の）高沸点成分（重質分）とを含む第１の中間アジポニトリルストリーム（塔頂ストリーム）と、高沸点成分および固体不純物を含む重質分ストリームとを形成する。フラッシングステップは、場合によっては、アジポニトリルプロセスストリーム中に存在する重質分および／または固体不純物のかなりの部分（全てではないとしても）を除去する。発明者らは、さらなる加工の前に重質分を除去することは、高沸点成分の分解を有益に減少させ、それにより全精製プロセスの効率を向上させることを見出している。この最初の重質分の除去を行わないと、追加の非ＴＣＨ成分が形成され、次いでこれを分離しなければならず、追加の操作と不確実性が生じる。さらに、発明者らは、重質分と固体不純物を早期に除去すると、塔の汚染が低減し、それが下流の効率を向上させ、それに続く分離操作の必要性を排除または低減することも見出している。フラッシングにおける供給ストリームの滞留時間は、本明細書において検討した短い滞留時間であり得る。
[0035]上記のように、アジポニトリルプロセスストリームは、フラッシングステップにおいて分離されて、アジポニトリルおよび低沸点成分（軽質分）と、（任意に低量の）高沸点成分（重質分）とを含む第１の中間アジポニトリルストリーム（塔頂ストリーム）と、高沸点成分および固体不純物を含む重質分ストリームとを形成する。フラッシングステップは、場合によっては、アジポニトリルプロセスストリーム中に存在する重質分および／または固体不純物のかなりの部分（全てではないとしても）を除去する。発明者らは、さらなる加工の前に重質分を除去することは、高沸点成分の分解を有益に減少させ、それにより全精製プロセスの効率を向上させることを見出している。この最初の重質分の除去を行わないと、追加の非ＴＣＨ成分が形成され、次いでこれを分離しなければならず、追加の操作と不確実性が生じる。さらに、発明者らは、重質分と固体不純物を早期に除去すると、塔の汚染が低減し、それが下流の効率を向上させ、それに続く分離操作の必要性を排除または低減することも見出している。フラッシングにおける供給ストリームの滞留時間は、本明細書において検討した短い滞留時間であり得る。
【0032】
[0036]いくつかの実施形態において、分離ステップは、フラッシャー、例えば、フラッシュ蒸発器における分離を含む。これらの実施形態において、アジポニトリルプロセスストリームを蒸発させ、塔頂ストリーム、例えば、第１の中間アジポニトリルストリームと（第１）の塔底ストリームとに分離する。様々なフラッシャーが当業者には公知であり、本明細書に記載の分離が達成される限り、任意適切なフラッシャーを採用してもよい。いくつかの実施形態において、フラッシャーにおける分離は、供給ストリームを加熱することなく、圧力を低下させることにより、例えば、断熱フラッシュにより引き起こされてもよい。他の実施形態において、フラッシャーにおける分離は、圧力を変化させることなく供給ストリームの温度を上昇させることにより引き起こされてもよい。さらに他の実施形態において、フラッシャーにおける分離は、供給ストリームを加熱しながら圧力を低下させることにより引き起こされてもよい。いくつかの実施形態において、第１の分離ステップは、ワイプ膜式蒸発器（ＷＦＥ）により達成される。
【0033】
[0037]いくつかの実施形態において、フラッシングステップは、減圧で、例えば、真空下でフラッシュ蒸発器においてアジポニトリルプロセスストリームを分離するステップを含む。いくつかの実施形態において、フラッシュ蒸発器内の圧力は、３３３３．０６Ｐａ（２５ｔｏｒｒ）未満に減圧され、例えば、２６６６．４５Ｐａ（２０ｔｏｒｒ）未満、１３３３．２２Ｐａ（１０ｔｏｒｒ）未満、６６６．６１２Ｐａ（５ｔｏｒｒ）未満または１３３．３２２Ｐａ（１ｔｏｒｒ）未満とされる。いくつかの実施形態において、フラッシングステップのフラッシュ室は、一定の温度に保たれる。いくつかの実施形態において、フラッシュ室の温度は、１７５℃～２３５℃であってもよく、例えば、１８０℃～２３０℃、１８５℃～２２５℃、または１９０℃～２２０℃であってもよい。第１の塔底ストリームは、高沸点成分（重質分）を含む。第１の塔底ストリーム中に存在し得る重質分の例には、異性体トリシアノヘキサン、トリ（２－シアノエチル）アミン、およびこれらの組み合わせが含まれる。一実施形態において、分離ステップはフラッシャーで行われ、第１の塔底ストリームは、異性体トリシアノヘキサンおよびトリ（２－シアノエチル）アミンを含む。第１の塔底ストリームは、固体不純物も含んでもよい。一実施形態において、フラッシングステップは、アジポニトリルプロセスストリームから固体不純物を全て（実質的に全て）除去する。別の言い方をすれば、本実施形態において、フラッシュ塔頂ストリームは、事実上０ｗｔ．％の固体不純物を含む。他の実施形態において、フラッシングステップは、１００％未満の固体不純物を除去してもよく、例えば、９９．９％未満、９９％未満、または９８％未満を除去してもよい。
【0034】
[0038]第１の中間アジポニトリルストリームは、９０ｗｔ％未満のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、７５ｗｔ％未満、５０ｗｔ％未満、４０ｗｔ％未満、３５ｗｔ％未満、３０ｗｔ％未満、２０ｗｔ％未満、１８ｗｔ％未満、１５ｗｔ％未満、１２ｗｔ％未満、１０ｗｔ％未満、５ｗｔ％未満、４ｗｔ％未満、３ｗｔ％未満または２ｗｔ％未満であってもよい。範囲の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ％～９０ｗｔ％のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、０．１ｗｔ％～７５ｗｔ％、０．１ｗｔ％～４０ｗｔ％、０．１ｗｔ％～１０ｗｔ％、０．１ｗｔ％～５ｗｔ％、０．５ｗｔ％～５ｗｔ％、０．５ｗｔ％～３ｗｔ％、０．５ｗｔ％～３０ｗｔ％、１ｗｔ％～２０ｗｔ％、２ｗｔ％～２０ｗｔ％、５ｗｔ％～１８ｗｔ％、または５ｗｔ％～１５ｗｔ％であってもよい。下限の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ％超のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、０．３ｗｔ％超、０．５ｗｔ％超、０．７ｗｔ％超、１．０ｗｔ％超、１．５ｗｔ％超、２ｗｔ％超、または５ｗｔ％超であってもよい。
【0035】
[0039]いくつかの実施形態において、第１の中間アジポニトリルストリームは、９９ｗｔ．％未満のＴＣＨを含み、例えば、９７ｗｔ％未満、９０ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７０ｗｔ％未満、５０ｗｔ．％未満、３５ｗｔ．％未満、２５ｗｔ．％未満、２０ｗｔ．％未満、１８ｗｔ．％未満、１５ｗｔ．％未満、１２ｗｔ．％未満、１０ｗｔ．％未満、または５ｗｔ．％未満である。範囲の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ％～９９ｗｔ％のＴＣＨを含んでもよく、例えば、５０ｗｔ％～９９ｗｔ％、７５ｗｔ％～９８ｗｔ％、８５ｗｔ％９８ｗｔ％、９０ｗｔ％～９７ｗｔ％、０．１ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２３ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～１２ｗｔ．％、または２ｗｔ．％～１１ｗｔ．％であってもよい。下限の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ．％超のＴＣＨを含んでもよく、例えば、０．３ｗｔ．％超、０．５ｗｔ．％超、０．７ｗｔ．％超、１．０ｗｔ．％超、１．５ｗｔ．％超、２ｗｔ．％超、５ｗｔ．％超、２５ｗｔ％超、５０ｗｔ％超、７５ｗｔ％超、８５ｗｔ％超、８５ｗｔ％超、または９０ｗｔ％超であってもよい。
【0036】
[0040]一実施形態において、第１の中間アジポニトリルストリームは、０ｗｔ．％～７０ｗｔ．％の範囲の量の軽質分を含み、例えば、０．１ｗｔ％～３０ｗｔ％、０．１ｗｔ％～５０ｗｔ％、０ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、３ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．３ｗｔ．％～３ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２ｗｔ．％、１ｗｔ．％～３ｗｔ．％、３ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、３ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、４ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、４ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、４ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、４ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、４ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、または５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％である。上限の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、７０ｗｔ．％未満の軽質分を含んでもよく、例えば、５０ｗｔ％未満、３０ｗｔ％未満、２５ｗｔ．％未満、２０ｗｔ．％未満、１５ｗｔ．％未満、１０ｗｔ．％未満、５ｗｔ％未満、３ｗｔ％未満、または２ｗｔ％未満であってもよい。下限の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、０ｗｔ．％超の軽質分を含んでもよく、例えば、０．１ｗｔ％超、０．３ｗｔ％超、０．５ｗｔ％超、１ｗｔ．％超、２ｗｔ．％超、３ｗｔ．％超、４ｗｔ．％超、または５ｗｔ．％超であってもよい。
【0037】
[0041]一実施形態において、第１の中間アジポニトリルストリームは、０ｗｔ．％～２０ｗｔ．％の範囲の量の重質分を含み、例えば、０ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８ｗｔ．％、０ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～８ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～８ｗｔ．％、１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～８ｗｔ．％、１．５ｗｔ．％～５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～８ｗｔ．％、２ｗｔ．％～５ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～１５ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２．５ｗｔ．％～８ｗｔ．％、または２．５ｗｔ．％～５ｗｔ．％である。上限の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、２０ｗｔ．％未満の重質分を含んでもよく、例えば、１５ｗｔ．％未満、１０ｗｔ．％未満、８ｗｔ．％未満、または５ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、第１の中間アジポニトリルストリームは、０ｗｔ．％超の重質分を含んでもよく、例えば、０．５ｗｔ．％超、１ｗｔ．％超、１．５ｗｔ．％超、２ｗｔ．％超、または２．５ｗｔ．％超であってもよい。
【0038】
[0042]場合によっては、フラッシングステップは、第１の中間アジポニトリルストリームから重質分のかなりの部分を除去する。別の言い方をすれば、アジポニトリルプロセスストリームは、供給ストリーム中に最初に存在する重質分のうちのあるとしても少量を含む。いくつかの実施形態において、第１の中間アジポニトリルストリームは、供給ストリーム中に存在する重質分の７０％未満を含み、例えば、６５％未満、６０％未満、５５％未満、または５０％未満である。
【0039】
分離および第１のＴＣＨストリーム
[0043]いくつかの実施形態において、（第１の）中間アジポニトリルストリームは、分離ステップにおいて分離されて、アジポニトリルおよび軽質分（低沸点成分）を含む（第２の）中間アジポニトリルストリームと、任意に第１のＴＣＨストリームと、重質分（高沸点成分）を含む重質分ストリームとを形成することができる。場合によっては、分離ステップは、任意に１つまたは複数の（蒸留）塔においてアジポニトリルプロセスストリームを単に分離して、中間アジポニトリルストリームを形成することができる。分離ステップは、場合によっては、中間アジポニトリルプロセスストリーム中に存在する低沸点成分および高沸点成分のかなりの部分（全てではないとしても）を除去する。場合によっては、分離ステップは、１つまたは複数の塔、例えば、２つの塔を含む。いくつかの実施形態において、分離ステップは、２つの塔を含み、第１の蒸留塔は塔頂ストリーム（第２の中間アジポニトリルストリーム）としての軽質分ストリームと、第２の塔底ストリームとを形成する。次いで、第２の塔底ストリームは第２の蒸留塔において分離されて、第３の塔底ストリームとしての重質分ストリームと、第３の塔頂ストリームとしてのＴＣＨストリームを形成する。
[0043]いくつかの実施形態において、（第１の）中間アジポニトリルストリームは、分離ステップにおいて分離されて、アジポニトリルおよび軽質分（低沸点成分）を含む（第２の）中間アジポニトリルストリームと、任意に第１のＴＣＨストリームと、重質分（高沸点成分）を含む重質分ストリームとを形成することができる。場合によっては、分離ステップは、任意に１つまたは複数の（蒸留）塔においてアジポニトリルプロセスストリームを単に分離して、中間アジポニトリルストリームを形成することができる。分離ステップは、場合によっては、中間アジポニトリルプロセスストリーム中に存在する低沸点成分および高沸点成分のかなりの部分（全てではないとしても）を除去する。場合によっては、分離ステップは、１つまたは複数の塔、例えば、２つの塔を含む。いくつかの実施形態において、分離ステップは、２つの塔を含み、第１の蒸留塔は塔頂ストリーム（第２の中間アジポニトリルストリーム）としての軽質分ストリームと、第２の塔底ストリームとを形成する。次いで、第２の塔底ストリームは第２の蒸留塔において分離されて、第３の塔底ストリームとしての重質分ストリームと、第３の塔頂ストリームとしてのＴＣＨストリームを形成する。
【0040】
[0044]本明細書において検討した様々な分離ステップは、１つもしくは複数の蒸留塔および／または１つもしくは複数のフラッシュ蒸発器における（第１の)中間アジポニトリルストリームの分離を含んでもよい。１つまたは複数の蒸留塔の構造は、非常に様々であってもよい。様々な蒸留塔が当業者に公知であり、本明細書に記載の分離が達成される限り、任意適切な塔を第２の分離ステップに採用してもよい。例えば、蒸留塔は、任意適切な分離デバイスまたは分離デバイスの組み合わせを含んでもよい。例えば、蒸留塔は、塔、例えば、標準的な蒸留塔、充填塔、抽出蒸留塔および／または共沸蒸留塔を含んでもよい。同様に、上記のように、様々なフラッシャーが当業者に公知であり、本明細書に記載の分離が達成される限り、任意適切なフラッシャーを第２の分離工程に採用してもよい。例えば、フラッシャーは、断熱フラッシュ蒸発器、加熱フラッシュ蒸発器、もしくはワイプ膜式蒸発器、またはこれらの組み合わせを含んでもよい。
【0041】
[0045]分離ステップの実施形態は、前述のストリームが形成される限り、１つもしくは複数の蒸留塔および／または１つもしくは複数のフラッシャーの任意の組み合わせを含んでもよい。
【0042】
[0046]一実施形態において、例えば、分離ステップは、２つの連続する蒸留塔において（第１の）中間アジポニトリルストリームを分離するステップを含む。本実施形態において、第１の塔頂軽質分ストリームは、第１の蒸留塔において分離される。第２の塔頂軽質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔頂（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口（ｓｉｄｅ ｄｒａｗ））から収集され、第２の塔底（中間）重質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集される。次いで、第２の塔底（中間）重質分ストリームの少なくとも一部が、第２の蒸留塔において分離される。第３の塔底重質分ストリームが、第２の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集される。ＴＣＨストリームは、第２の蒸留塔の塔頂（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口）から、例えば、第３の塔頂軽質分ストリームとして収集される。
【0043】
[0047]別の実施形態において、分離ステップは、蒸留塔および蒸発器（例えば、フラッシャー、ＷＦＥ、または流下膜式蒸発器）において（第１の）中間アジポニトリルストリームを分離するステップを含む。本実施形態において、第１の蒸留塔は、第１の蒸留塔において分離される。第２の塔頂軽質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔頂（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口）から収集され、第２の塔底重質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集され、塔側抜出液が、第１の蒸留塔の側流（ｓｉｄｅ ｃｕｔ）として収集される。次いで、塔側抜出液の少なくとも一部が、蒸発器において分離される。第３の塔頂軽質分ストリームが、蒸発器の頂部から収集され、ＴＣＨストリームは、蒸発器の塔底から、例えば、第３の塔底重質分ストリームとして収集される。
【0044】
[0048]別の実施形態において、分離ステップは、３つの蒸留塔において（第１の）中間アジポニトリルストリームを分離するステップを含む。本実施形態において、第１の塔頂軽質分ストリームは、第１の蒸留塔において分離される。第２の塔頂軽質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔頂（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口）から収集され、第２の塔底重質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集される。次いで、第２の塔底重質分ストリームの少なくとも一部が、第２の蒸留塔において分離される。第３の塔頂軽質分ストリームが、第２の蒸留塔の塔頂（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口）から収集され、第３の塔底重質分ストリームが、第２の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集される。次いで、第３の塔頂軽質分ストリームの少なくとも一部が、第３の蒸留塔において分離される。第４の塔底重質分ストリームが、第３の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集され、ＴＣＨストリームは、第３の蒸留塔の頂部（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口）から、例えば、第４の塔頂軽質分ストリームとして収集される。
【0045】
[0049]別の実施形態において、分離ステップは、２つの蒸留塔および蒸発器（例えば、フラッシャー、ＷＦＥ、または流下膜式蒸発器）において（第１の）中間アジポニトリルストリームを分離するステップを含む。本実施形態において、第１の塔頂軽質分ストリームは、第１の蒸留塔において分離される。第２の塔頂軽質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔頂（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口）から収集され、第２の塔底重質分ストリームが、第１の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集される。次いで、第２の塔底重質分ストリームの少なくとも一部が第２の蒸留塔において分離される。第３の塔頂軽質分ストリームが、第２の蒸留塔の塔頂（例えば、塔頂部および／または比較的高い位置の塔側抜出口）から収集され、第３の塔底重質分ストリームが、第２の蒸留塔の塔底（例えば、塔底部および／または比較的低い位置の塔側抜出口）から収集される。次いで、第３の塔頂軽質分ストリームの少なくとも一部が、蒸発器において分離される。第４の塔頂軽質分ストリームが、蒸発器の頂部から収集され、ＴＣＨストリームは、蒸発器の塔底から、例えば、第４の塔底重質分ストリームとして収集される。
【0046】
アジポニトリルストリーム
[0050]いくつかの実施形態において、（第２の）中間アジポニトリルストリームは、１ｗｔ％超のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、５ｗｔ％超、６ｗｔ％超、１０ｗｔ％超、２０ｗｔ％超、２５ｗｔ％超、３０ｗｔ％超、３５ｗｔ％超、または５０ｗｔ％超であってもよい。範囲の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、１ｗｔ％～９５ｗｔ％のアジポニトリルを含んでもよく、５ｗｔ％～９５ｗｔ％、７ｗｔ％～７５ｗｔ％、５ｗｔ％～３５ｗｔ％、６ｗｔ％～３０ｗｔ％、２５ｗｔ％～７５ｗｔ％、３０ｗｔ％～７０ｗｔ％、または４０ｗｔ％～６０ｗｔ％であってもよい。下限の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、９５ｗｔ％未満のＴＣＨを含み、例えば、９０ｗｔ％未満、８５ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７５ｗｔ％未満、６５ｗｔ％未満、６０ｗｔ％未満または３０ｗｔ％未満である。
[0050]いくつかの実施形態において、（第２の）中間アジポニトリルストリームは、１ｗｔ％超のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、５ｗｔ％超、６ｗｔ％超、１０ｗｔ％超、２０ｗｔ％超、２５ｗｔ％超、３０ｗｔ％超、３５ｗｔ％超、または５０ｗｔ％超であってもよい。範囲の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、１ｗｔ％～９５ｗｔ％のアジポニトリルを含んでもよく、５ｗｔ％～９５ｗｔ％、７ｗｔ％～７５ｗｔ％、５ｗｔ％～３５ｗｔ％、６ｗｔ％～３０ｗｔ％、２５ｗｔ％～７５ｗｔ％、３０ｗｔ％～７０ｗｔ％、または４０ｗｔ％～６０ｗｔ％であってもよい。下限の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、９５ｗｔ％未満のＴＣＨを含み、例えば、９０ｗｔ％未満、８５ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７５ｗｔ％未満、６５ｗｔ％未満、６０ｗｔ％未満または３０ｗｔ％未満である。
【0047】
[0051]いくつかの実施形態において、（第２の）中間アジポニトリルストリームは、１ｗｔ％超のＴＣＨを含んでもよく、例えば、５ｗｔ％超、１０ｗｔ％超、２０ｗｔ％超、２５ｗｔ％超、３０ｗｔ％超、３５ｗｔ％超、５０ｗｔ％超、６０ｗｔ％超、または７０ｗｔ％超であってもよい。範囲の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、１ｗｔ％～９５ｗｔ％のＴＣＨを含んでもよく、５ｗｔ％～９５ｗｔ％、２０ｗｔ％～９５ｗｔ％、３０ｗｔ％～９５ｗｔ％、４５ｗｔ％～８０ｗｔ％、５０ｗｔ％～９５ｗｔ％、６０ｗｔ％～９０ｗｔ％、７０ｗｔ％～９０ｗｔ％、２５ｗｔ％～７５ｗｔ％、３０ｗｔ％～７０ｗｔ％、または４０ｗｔ％～６０ｗｔ％であってもよい。下限の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、９５ｗｔ％未満のＴＣＨを含み、例えば、９０ｗｔ％未満、８５ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７５ｗｔ％未満、６５ｗｔ％未満、または６０ｗｔ％未満である。
【0048】
[0052]（第２の）中間アジポニトリルストリームは、７０ｗｔ％未満の軽質分を含んでもよく、例えば、５０ｗｔ％未満、３５ｗｔ％未満、２５ｗｔ％未満、２０ｗｔ％未満、１５ｗｔ％未満、１２ｗｔ％未満、または１０ｗｔ％未満であってもよい。範囲の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ％～７０ｗｔ％の軽質分を含んでもよく、例えば、０．１ｗｔ％～５０ｗｔ％、０．１ｗｔ％～２５ｗｔ％、０．５ｗｔ％～２５ｗｔ％、１０ｗｔ％～２５ｗｔ％、１ｗｔ％～２０ｗｔ％、２ｗｔ％～１８ｗｔ％、２ｗｔ％～１５ｗｔ％、または２ｗｔ％～１０ｗｔ％であってもよい。下限の観点からは、中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ％超の軽質分を含んでもよく、例えば、０．３ｗｔ％超、０．５ｗｔ％超、０．７ｗｔ％超、１．０ｗｔ％超、１．５ｗｔ％超、２ｗｔ％超、または５ｗｔ％超であってもよい。上記のように、場合によっては、「軽質分」という用語は、低沸点、例えば、アジポニトリルよりも低い沸点またはＴＣＨよりも低い沸点を有する成分を指す。
【0049】
[0053]（第２の）中間アジポニトリルストリームは、高沸点成分（重質分）を含む。一実施形態において、（第２の）中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ％～５０ｗｔ％の範囲の量の高沸点成分を含み、例えば、０．１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～３ｗｔ．％、５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、例えば、５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、８ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、８ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、８ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、８ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、８ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１２ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、または１５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％である。上限の観点からは、（第２の）中間アジポニトリルストリームは、５０ｗｔ．％未満の高沸点成分を含んでもよく、例えば、４５ｗｔ．％未満、４０ｗｔ．％未満、３５ｗｔ．％未満、３０ｗｔ．％未満、２０ｗｔ．％未満、１０ｗｔ．％未満、５ｗｔ．％未満、または３ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、（第２の）中間アジポニトリルストリームは、０．１ｗｔ．％超の高沸点成分を含んでもよく、例えば、０．５ｗｔ％超、１ｗｔ．％超、５ｗｔ．％超、８ｗｔ．％超、１０ｗｔ．％超、１２ｗｔ．％超、または１５ｗｔ．％超であってもよい。
【0050】
[0054]場合によっては、第１の中間アジポニトリルストリームの分離は、２塔システムにおいて達成されてもよい。第１の塔は、第２の中間アジポニトリルストリームと、中間塔底ストリームを生じ、中間塔底ストリームは第２の塔に供給される。中間塔底ストリームは、多量のＴＣＨを含んでもよく、次いで、例えば、１つまたは複数の追加の塔においてさらに分離されてもよい。例えば、中間塔底ストリームは、いくつかの実施形態において、９０ｗｔ．％～１００ｗｔ．％の範囲の多量のＴＣＨを含み、例えば、９０ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９２．５～９８ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９５～９８ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９７．５～９９ｗｔ．％、または９７．５～９８ｗｔ．％である。上限の観点からは、中間塔底ストリームは、１００ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよく、例えば、９９．９ｗｔ．％未満、９９ｗｔ．％未満、または９８ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、中間塔底ストリームは、９０ｗｔ．％超を含んでもよく、例えば、９２．５ｗｔ．％超、９５ｗｔ．％超、または９７．５ｗｔ．％超であってもよい。
【0051】
[0055]中間塔底ストリームは、少量のアジポニトリルおよび軽質分（本明細書においてＴＣＨストリームについて検討したのと同様の量）をさらに含んでもよい。中間塔底ストリームは、重質分（本明細書において（第２の）中間アジポニトリルストリームについて検討したのと同様の量）をさらに含んでもよい。
【0052】
[0056]場合によっては、中間塔底ストリームは、さらに分離されて、例えば、塔底重質分ストリームとＴＣＨストリームとを生じてもよい。
ＴＣＨストリーム
[0057]開示された運転パラメータの結果として、いくつかの実施形態において、（第１の）ＴＣＨストリームは、１ｗｔ％超のＴＣＨを含んでもよく、例えば、５ｗｔ％超、１０ｗｔ％超、２０ｗｔ％超、２５ｗｔ％超、３０ｗｔ％超、３５ｗｔ％超、５０ｗｔ％超、７５ｗｔ％超、８５ｗｔ％超、９０ｗｔ％超、９３ｗｔ％超または９５ｗｔ％超であってもよい。範囲の観点からは、第１のＴＣＨストリームは、１ｗｔ％～９９．９ｗｔ％のＴＣＨを含んでもよく、例えば、２５ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、５０ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、７５ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、９０ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、８５ｗｔ％～９９．５ｗｔ％、５ｗｔ％～９９ｗｔ％、５０ｗｔ％～９９ｗｔ％、５ｗｔ％～９５ｗｔ％、２５ｗｔ％～９０ｗｔ％、４５ｗｔ％～９０ｗｔ％、または５０ｗｔ％～８５ｗｔ％であってもよい。上限の観点からは、第１のＴＣＨストリームは、９９．９ｗｔ％未満のＴＣＨを含み、例えば、９９ｗｔ％未満、９９．５ｗｔ％未満、９５ｗｔ％未満、９０ｗｔ％未満、８５ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７５ｗｔ％未満、または６５ｗｔ％未満である。
ＴＣＨストリーム
[0057]開示された運転パラメータの結果として、いくつかの実施形態において、（第１の）ＴＣＨストリームは、１ｗｔ％超のＴＣＨを含んでもよく、例えば、５ｗｔ％超、１０ｗｔ％超、２０ｗｔ％超、２５ｗｔ％超、３０ｗｔ％超、３５ｗｔ％超、５０ｗｔ％超、７５ｗｔ％超、８５ｗｔ％超、９０ｗｔ％超、９３ｗｔ％超または９５ｗｔ％超であってもよい。範囲の観点からは、第１のＴＣＨストリームは、１ｗｔ％～９９．９ｗｔ％のＴＣＨを含んでもよく、例えば、２５ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、５０ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、７５ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、９０ｗｔ％～９９．９ｗｔ％、８５ｗｔ％～９９．５ｗｔ％、５ｗｔ％～９９ｗｔ％、５０ｗｔ％～９９ｗｔ％、５ｗｔ％～９５ｗｔ％、２５ｗｔ％～９０ｗｔ％、４５ｗｔ％～９０ｗｔ％、または５０ｗｔ％～８５ｗｔ％であってもよい。上限の観点からは、第１のＴＣＨストリームは、９９．９ｗｔ％未満のＴＣＨを含み、例えば、９９ｗｔ％未満、９９．５ｗｔ％未満、９５ｗｔ％未満、９０ｗｔ％未満、８５ｗｔ％未満、８０ｗｔ％未満、７５ｗｔ％未満、または６５ｗｔ％未満である。
【0053】
[0058]いくつかの実施形態において、（第１の）ＴＣＨストリームは、９０ｗｔ．％～１００ｗｔ．％の範囲のより多量のＴＣＨを含み、例えば、９０ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９２．５～９８ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９５～９８ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９７．５～９９ｗｔ．％、または９７．５～９８ｗｔ．％である。上限の観点からは、ＴＣＨストリームは、１００ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよく、例えば、９９．９ｗｔ．％未満、９９ｗｔ．％未満、または９８ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、ＴＣＨストリームは、９０ｗｔ．％超を含んでもよく、例えば、９２．５ｗｔ．％超、９５ｗｔ．％超、または９７．５ｗｔ．％超であってもよい。従来のプロセスでは、このような高いＴＣＨ純度レベルを達成することはできなかった。
【0054】
[0059]一実施形態において、ＴＣＨストリームは、０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％の範囲の量の不純物、例えば、重質分および／または軽質分を含み、例えば、０ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～１．５ｗｔ．％、０．２ｗｔ．％～１．２ｗｔ．％、０．３ｗｔ．％～１．５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～１．０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～５ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～７．５ｗｔ．％、２ｗｔ．％～５ｗｔ．％、または２ｗｔ．％～２．５ｗｔ．％である。上限の観点からは、ＴＣＨストリームは、１０ｗｔ．％未満の不純物を含んでもよく、例えば、７．５ｗｔ．％未満、５ｗｔ．％未満、２．５ｗｔ．％未満、１．５ｗｔ．％未満、１．２ｗｔ．％、または１．０ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、ＴＣＨストリームは、０ｗｔ．％超の不純物を含んでもよく、例えば、０．１ｗｔ．％超、１ｗｔ．％超、または２ｗｔ．％超であってもよい。ＴＣＨストリームは、これらの量のアミンおよび／またはニトリルを含んでもよい。場合によっては、分離においてより低い圧力を使用すると、驚くべきことに、ＴＣＨの沸点に近い沸点を有する成分、例えば、ＣＶＡの分離が改善される。これらの範囲および限界は、重質分および軽質分に個別に、または組み合わされて適用される。
【0055】
[0060]（第１の）ＴＣＨストリームは、２５ｗｔ．％未満のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、２３ｗｔ．％未満、２０ｗｔ．％未満、１８ｗｔ．％未満、１５ｗｔ．％未満、１２ｗｔ．％未満、１０ｗｔ．％未満、８ｗｔ．％未満、５ｗｔ．％未満、３ｗｔ．％未満、１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％未満または０．０３ｗｔ．％未満であってもよい。範囲の観点からは、（第１の）ＴＣＨストリームは、０．００１ｗｔ．％～２５ｗｔ．％のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、０．０５ｗｔ．％～５ｗｔ．％、０．１ｗｔ．％～２５ｗｔ．％、０．５ｗｔ．％～２２ｗｔ．％、１ｗｔ．％～２０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～２０ｗｔ．％または５ｗｔ．％～１８ｗｔ．％であってもよい。下限の観点からは、（第１の）ＴＣＨストリームは、０．００１ｗｔ．％超のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、０．０１ｗｔ％超、０．０１ｗｔ．％超、０．５ｗｔ．％超、１．０ｗｔ．％超、２．０ｗｔ．％超、５．０ｗｔ．％超、１０ｗｔ．％超または１５ｗｔ．％超であってもよい。
【0056】
[0061]一実施形態において、ＴＣＨストリームは、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のアジポニトリル、０ｗｔ．％～０．１ｗｔ．％のジ（２－シアノエチル）アミン、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のシアノバレルアミド、および０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のトリ（２－シアノエチル）アミンを含む。
【0057】
重質分ストリーム
[0062]開示された運転パラメータの結果として、いくつかの実施形態において、場合によって２塔システムの第２の塔からの塔底ストリームであってもよい重質分ストリームは、多量のＴＣＨならびに重質分を含んでもよい。場合によっては、重質分ストリームは、９０ｗｔ．％～１００ｗｔ．％の範囲の量のＴＣＨを含んでもよく、例えば、９０ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９２．５～９８ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９５～９８ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９７．５～９９ｗｔ．％、または９７．５～９８ｗｔ．％であってもよい。上限の観点からは、重質分ストリームは、１００ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよく、例えば、９９．９ｗｔ．％未満９９ｗｔ．％未満、または９８ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、重質分ストリームは、９０ｗｔ．％超を含んでもよく、例えば、９２．５ｗｔ．％超、９５ｗｔ．％超、または９７．５ｗｔ．％超であってもよい。
[0062]開示された運転パラメータの結果として、いくつかの実施形態において、場合によって２塔システムの第２の塔からの塔底ストリームであってもよい重質分ストリームは、多量のＴＣＨならびに重質分を含んでもよい。場合によっては、重質分ストリームは、９０ｗｔ．％～１００ｗｔ．％の範囲の量のＴＣＨを含んでもよく、例えば、９０ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９０ｗｔ．％～９８ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９２．５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９２．５～９８ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９５ｗｔ．％～９９ｗｔ．％、９５～９８ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～１００ｗｔ．％、９７．５ｗｔ．％～９９．９ｗｔ．％、９７．５～９９ｗｔ．％、または９７．５～９８ｗｔ．％であってもよい。上限の観点からは、重質分ストリームは、１００ｗｔ．％未満のＴＣＨを含んでもよく、例えば、９９．９ｗｔ．％未満９９ｗｔ．％未満、または９８ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、重質分ストリームは、９０ｗｔ．％超を含んでもよく、例えば、９２．５ｗｔ．％超、９５ｗｔ．％超、または９７．５ｗｔ．％超であってもよい。
【0058】
[0063]いくつかの実施形態において、重質分ストリームは、少量の軽質分および／またはアジポニトリルを含んでもよい。例えば、重質分ストリームは、中間塔底ストリームまたはＴＣＨストリームについて先に検討したものと同様の量の軽質分および／またはアジポニトリルを含んでもよい。重質分ストリームは、重質分をさらに含んでもよい。重質分ストリームは、本明細書において（第２の）中間アジポニトリルストリームについて検討したのと同様の量の重質分をさらに含んでもよい。
【0059】
精製
[0064]場合によっては、中間アジポニトリルストリームは、任意に１つまたは複数の蒸留塔によって精製されて、５０ｗｔ％超のアジポニトリルを含む精製されたアジポニトリルストリームを形成する。場合によっては、中間アジポニトリルストリームは、プロセス外の既存の精製設備を使用して、例えば、異なるプロセスのための分離トレインにおいて精製されてもよい。
[0064]場合によっては、中間アジポニトリルストリームは、任意に１つまたは複数の蒸留塔によって精製されて、５０ｗｔ％超のアジポニトリルを含む精製されたアジポニトリルストリームを形成する。場合によっては、中間アジポニトリルストリームは、プロセス外の既存の精製設備を使用して、例えば、異なるプロセスのための分離トレインにおいて精製されてもよい。
【0060】
[0065]いくつかの実施形態において、精製されたアジポニトリルストリームは、１０ｗｔ％超のアジポニトリルを含み、例えば、２５ｗｔ％超、５０ｗｔ％超、７５ｗｔ％超、９０ｗｔ％超、９２ｗｔ％超、９５ｗｔ％超、または９７ｗｔ％超である。範囲の観点からは、精製されたアジポニトリルストリームは、５０ｗｔ％～１００ｗｔ％のアジポニトリルを含んでもよく、例えば、５０ｗｔ％～９９．５ｗｔ％、６５ｗｔ％～９９ｗｔ％、７５ｗｔ％～９９ｗｔ％、９０ｗｔ％～９７ｗｔ％、または９０ｗｔ％～９５ｗｔ％であってもよい。
【0061】
[0066]場合によっては、精製されたアジポニトリルストリームとＴＣＨストリームの両方が存在する（本明細書に記載のように）。いくつかの実施形態において、精製されたアジポニトリルストリームは、９５ｗｔ％超のアジポニトリルを含み、ＴＣＨストリームは、９５ｗｔ％超のＴＣＨを含む。
【0062】
[0067]場合によっては、中間アジポニトリルストリームの精製は、外部のシステム、例えばアジポニトリル製造プロセスにおける精製プロセスなどにおいて行われてもよい。
分解
[0068]上記のように、発明者らは現在、従来のアジポニトリル精製プロセスにおいては、ある特定の高沸点成分がより高い沸点および／またはより低い沸点の両方を有する不純物に分解されやすいことを見出している。発明者らはまた、ＴＣＨであっても、従来のプロセスにおいて高圧および／または高温で分解する可能性があることを見出している。特に、発明者らは現在、例えば塔における高圧および／または高温への長時間曝露が、高沸点成分の分解を助長することを見出している。本明細書に開示する特定のプロセスパラメータを利用することにより、この分解を効果的に軽減することができる。特に、低圧を使用すると、分解生成物が低減または排除される。
分解
[0068]上記のように、発明者らは現在、従来のアジポニトリル精製プロセスにおいては、ある特定の高沸点成分がより高い沸点および／またはより低い沸点の両方を有する不純物に分解されやすいことを見出している。発明者らはまた、ＴＣＨであっても、従来のプロセスにおいて高圧および／または高温で分解する可能性があることを見出している。特に、発明者らは現在、例えば塔における高圧および／または高温への長時間曝露が、高沸点成分の分解を助長することを見出している。本明細書に開示する特定のプロセスパラメータを利用することにより、この分解を効果的に軽減することができる。特に、低圧を使用すると、分解生成物が低減または排除される。
【0063】
[0069]従来のプロセスは、高沸点成分、例えば大気圧で約４０７℃のＴＣＨの存在のため、典型的にはプロセスストリームを高温に曝露することを必要とする。したがって、当業者であれば理解できるように、ＴＣＨの精製は従来、プロセスストリームを高温、例えば、少なくとも３５０℃、少なくとも３７５℃、少なくとも４００℃、または少なくとも４１０℃に曝露することを必要とする。しかし、これらの高温では、本発明者らは、高沸点成分、例えばＴＣＨおよびアジポニトリルが急速に分解することを見出している。結果として、従来のプロセスは、非常に非効率的となる。しかし、本明細書に開示する特定のプロセスパラメータを利用することにより、この分解を効果的に軽減または排除することができる。
【0064】
[0070]一態様において、精製プロセスは、例えば、分離操作においてプロセスストリームが高温に曝露される滞留時間を短縮することにより分解を抑制してもよい。一般に、プロセスストリームは、塔内で高温および／または高圧に曝露されることがある。長時間の曝露を減らすため、プロセスは、所与の塔（またはフラッシャー）におけるストリームの滞留時間を短縮してもよい。例えば、プロセスは、塔における（第１もしくは第２の）中間アジポニトリルストリームまたはＴＣＨストリーム（もしくは別の精製ストリーム）の滞留時間を制御してもよい。一実施形態において、プロセスは、塔における（第１もしくは第２の）中間アジポニトリルストリームまたはＴＣＨストリーム（もしくは別の精製ストリーム）の滞留時間を８時間未満に制限し、例えば、７時間未満、６時間未満、５時間未満、または４時間未満とする。
[0071]いくつかの態様において、精製プロセスは、プロセスストリームの高圧および／または圧力低下への曝露を低減することにより分解を抑制してもよい。例えば、プロセスは、例えば分離ステップにおいて、アジポニトリルプロセスストリーム（または別の精製ストリーム）が、曝露される圧力を制御してもよい。一実施形態において、精製プロセスは、分離ステップが行われる圧力を制限する。例えば、運転圧力は、６６６６．１２Ｐａ（５０ｔｏｒｒ）未満に制限されてもよく、例えば、５９９９．５１Ｐａ（４５ｔｏｒｒ）未満、５３３２．８９Ｐａ（４０ｔｏｒｒ）未満、４６６６．２８Ｐａ（３５ｔｏｒｒ）未満、３９９９．６７Ｐａ（３０ｔｏｒｒ）未満または３３３３．０６Ｐａ（２５ｔｏｒｒ）未満とされてもよい。高圧への長時間の曝露を減らすため、プロセスは、所与の塔（またはフラッシャー）におけるストリームの滞留時間を短縮してもよい。例えば、プロセスは、高圧塔（例えば、６６６６．１２Ｐａ（５０ｔｏｒｒ）超の圧力の塔）における（第１もしくは第２の）中間アジポニトリルストリームまたはＴＣＨストリームの滞留時間を制御してもよい。
[0071]いくつかの態様において、精製プロセスは、プロセスストリームの高圧および／または圧力低下への曝露を低減することにより分解を抑制してもよい。例えば、プロセスは、例えば分離ステップにおいて、アジポニトリルプロセスストリーム（または別の精製ストリーム）が、曝露される圧力を制御してもよい。一実施形態において、精製プロセスは、分離ステップが行われる圧力を制限する。例えば、運転圧力は、６６６６．１２Ｐａ（５０ｔｏｒｒ）未満に制限されてもよく、例えば、５９９９．５１Ｐａ（４５ｔｏｒｒ）未満、５３３２．８９Ｐａ（４０ｔｏｒｒ）未満、４６６６．２８Ｐａ（３５ｔｏｒｒ）未満、３９９９．６７Ｐａ（３０ｔｏｒｒ）未満または３３３３．０６Ｐａ（２５ｔｏｒｒ）未満とされてもよい。高圧への長時間の曝露を減らすため、プロセスは、所与の塔（またはフラッシャー）におけるストリームの滞留時間を短縮してもよい。例えば、プロセスは、高圧塔（例えば、６６６６．１２Ｐａ（５０ｔｏｒｒ）超の圧力の塔）における（第１もしくは第２の）中間アジポニトリルストリームまたはＴＣＨストリームの滞留時間を制御してもよい。
【0065】
[0072]一態様において、分離および／または精製ステップは、プロセスストリームの高温への曝露を低減することにより分解を抑制してもよい。例えば、プロセスは、例えば分離ステップにおいて、ＴＣＨストリーム（または別の精製ストリーム）の（第１または第２の）中間アジポニトリルストリームが曝露される温度を制御してもよい。一実施形態において、精製プロセスは、分離ステップが行われる温度を制限する。例えば、運転温度は、３５０℃未満に制限されてもよく、例えば、３２５℃未満、３００℃未満、２７５℃未満、または２５０℃未満とされてもよい。範囲の観点からは、運転温度は、２２５℃～３５０℃の範囲であってもよく、例えば、２５０℃～３２５℃もしくは２７５℃～３００℃、または２５０℃～２７５℃であってもよい。
【0066】
[0073]いくつかの態様において、プロセスは、ストリームが曝露される温度と、その温度に曝露される時間の両方を制御してもよい。例えば、プロセスは、塔における（第１もしくは第２の）中間アジポニトリルストリームまたはＴＣＨストリーム（もしくは別の精製ストリーム）の滞留時間だけでなく、その蒸留塔の温度も制御してもよい。一実施形態において、２３０℃超の温度におけるストリームの滞留時間は８時間未満である。温度および滞留時間に関する前述の範囲および限界は、互いに組み合わされてもよい。
【0067】
[0074]いくつかの態様において、プロセスは、ストリームが曝露される温度と曝露される圧力の両方を制御してもよい。一実施形態において、プロセスは、ストリームが３００℃超の温度または４６６６．２８Ｐａ（３５ｔｏｒｒ）超の圧力に曝露されないように制御されてもよい。
【0068】
[0075]他の態様において、プロセスは、ある特定の物理的な特徴を備えた塔を利用することにより分解を抑制してもよい。特に、精製プロセスにおいて採用される蒸留塔は、ある特定の形状を有してもよい。いくつかの実施形態において、蒸留塔は、高温への曝露を最小限に抑えるため、比較的小さな液溜めを有する。これらの実施形態において、各塔の液溜めは、より小さい直径となるように先細りになっていてもよく、そうすると、より高い温度への曝露の低減が可能となる。
【0069】
[0076]従来の精製プロセスに対するこれらの改変は、高沸点成分の分解を低減させる。いくつかの実施形態において、これらの改変は、第２の分離ステップ中に分解する第１の塔頂ストリーム中の高沸点成分の量を低下させる。一実施形態において、（第１のまたは第２の）中間アジポニトリルストリーム、またはＴＣＨストリーム（もしくは別の精製ストリーム）中の分解する高沸点成分の量は、ストリーム中の高沸点成分の５０ｗｔ．％未満であり、例えば、４５ｗｔ．％未満、４０ｗｔ．％未満、または３０ｗｔ．％未満である。下限の観点からは、分解する高沸点成分の量は、ストリーム中の高沸点成分の０ｗｔ．％超であってもよく、例えば、５ｗｔ．％超、１０ｗｔ．％超、または１５ｗｔ．％超であってもよい。範囲の観点からは、分解する高沸点成分の量は、０ｗｔ．％～５０ｗｔ．％であってもよく、例えば、０ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～５０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、または１５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％であってもよい。
【0070】
[0077]いくつかの実施形態において、様々なプロセスストリームは、個々に１ｗｔ．％未満の高沸点成分の分解生成物を含み、例えば、０．８ｗｔ．％未満、０．５ｗｔ．％未満、０．３ｗｔ．％未満、０．１ｗｔ．％未満、０．０５ｗｔ．％、または０．０１ｗｔ．％未満である。
【0071】
[0078]いくつかの実施形態において、分解生成物は、様々な塔底ストリーム、例えば、第２の蒸留塔の塔底ストリーム中に存在する。例えば、塔底ストリームは、０．１ｗｔ％超の分解生成物を含んでもよく、例えば、０．５ｗｔ％超、１．０ｗｔ％超、３．０ｗｔ％超、５．０ｗｔ％超、１０．０ｗｔ％超、２５．０ｗｔ％超または５０．０ｗｔ％超であってもよい。
【0072】
[0079]上記のように、高沸点成分は、分解して他の高沸点不純物および／または低沸点不純物になり得る。場合によっては、高沸点成分は、分解して、そうでなければ系中に存在しない他の高沸点不純物になり得る。別の言い方をすれば、分解は、系中の高沸点不純物化合物の総数の増加を引き起こし得る。本明細書に記載のように、分解を抑制することにより、分解によって引き起こされる系中に存在する高沸点不純物化合物の総数の増加を低減できる。
【0073】
[0080]場合によっては、第１の塔（および／またはそれに続く精製塔のいずれか）は、短い滞留時間で運転してもよい。プロセスの個々の分離および／または精製操作において供給ストリームの滞留時間は最小限に抑えられ、例えば、８時間未満とし、例えば、７時間未満、６時間未満、５時間未満または４時間未満とする。短い滞留時間（任意に低い圧力低下との組み合わせ）は予想外に分離／精製効率を助長する。
【0074】
リサイクルステップ
[0081]いくつかの実施形態において、プロセスは、分離ステップ中に形成される（塔底または重質分）ストリームの少なくとも一部を、上流のある点（対象物）へとリサイクルするリサイクルステップを含む。例えば、リサイクルステップは、塔またはフラッシャーの１つの重質分ストリームの少なくとも一部を、プロセスにおける上流のある点にリサイクルするステップを含んでもよい。いくつかの実施形態において、リサイクルステップは、分離ステップの重質分ストリームの少なくとも一部を、フラッシングステップのフラッシャー塔頂ストリームへとリサイクルするステップを含む。いくつかの実施形態において、リサイクルステップは、精製ステップの塔底ストリームの少なくとも一部を、フラッシングステップのフラッシャー塔頂ストリーム、および／または分離ステップの塔底ストリームへとリサイクルするステップを含む。
[0081]いくつかの実施形態において、プロセスは、分離ステップ中に形成される（塔底または重質分）ストリームの少なくとも一部を、上流のある点（対象物）へとリサイクルするリサイクルステップを含む。例えば、リサイクルステップは、塔またはフラッシャーの１つの重質分ストリームの少なくとも一部を、プロセスにおける上流のある点にリサイクルするステップを含んでもよい。いくつかの実施形態において、リサイクルステップは、分離ステップの重質分ストリームの少なくとも一部を、フラッシングステップのフラッシャー塔頂ストリームへとリサイクルするステップを含む。いくつかの実施形態において、リサイクルステップは、精製ステップの塔底ストリームの少なくとも一部を、フラッシングステップのフラッシャー塔頂ストリーム、および／または分離ステップの塔底ストリームへとリサイクルするステップを含む。
【0075】
[0082]一実施形態において、リサイクルされたストリームは重質分を含み、これらの重質分の濃度は、驚くべきことに、結果として得られるＴＣＨストリームの純度に影響を与え、塔頂ストリーム中の高沸点成分の濃度を０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％に制御するのに役立つことがある。場合によっては、リサイクルストリーム中の高沸点成分の濃度が様々な塔頂ストリーム中の高沸点成分の量の低下に繋がり、それが結果的にアジポニトリルおよび／またはＴＣＨの純度の上昇に繋がる。
【0076】
[0083]場合によっては、リサイクルされたストリームは、０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％の範囲の量の重質分を含み、例えば、０ｗｔ．％～３７．５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～３２．５ｗｔ．％、０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３７．５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３２．５ｗｔ．％、５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３７．５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３２．５ｗｔ．％、１０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～３７．５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～３２．５ｗｔ．％、１５ｗｔ．％～３０ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～４０ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～３７．５ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～３５ｗｔ．％、２０ｗｔ．％～３２．５ｗｔ．％、または２０ｗｔ．％～３０ｗｔ．％である。上限の観点からは、リサイクルされたストリームは、４０ｗｔ．％未満の高沸点成分を含んでもよく、例えば、３７．５ｗｔ．％未満、３５ｗｔ．％未満、３２．５ｗｔ．％未満、または３０ｗｔ．％未満であってもよい。下限の観点からは、リサイクルされたストリームは、０ｗｔ．％超の高沸点成分を含んでもよく、例えば、５ｗｔ．％超、１０ｗｔ．％超、１５ｗｔ．％超、または２０ｗｔ．％超であってもよい。
【0077】
[0084]いくつかの態様において、リサイクルステップは、対象物中の重質分の濃度を制御する。例えば、リサイクルステップは、重質分を含有するストリームをフラッシャーストリームへとリサイクルすることにより、フラッシャー塔頂ストリーム中の重質分の濃度を制御してもよい。
【0078】
[0085]一実施形態において、リサイクルすることで、リサイクルステップは対象物中の重質分の濃度を０ｗｔ．％～１０ｗｔ．％となるように制御し、例えば、０ｗｔ．％～９ｗｔ．％、０ｗｔ．％～８ｗｔ．％、０ｗｔ．％～７ｗｔ．％、１ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、１ｗｔ．％～９ｗｔ．％、１ｗｔ．％～８ｗｔ．％、１ｗｔ．％～７ｗｔ．％、２ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、２ｗｔ．％～９ｗｔ．％、２ｗｔ．％～８ｗｔ．％、２ｗｔ．％～７ｗｔ．％、３ｗｔ．％～１０ｗｔ．％、３ｗｔ．％～９ｗｔ．％、３ｗｔ．％～８ｗｔ．％、または３ｗｔ．％～７ｗｔ．％とする。上限の観点からは、リサイクルステップは、対象物中の重質分の濃度を１０ｗｔ．％未満となるように制御してもよく、例えば、９ｗｔ．％未満、８ｗｔ．％未満、または７ｗｔ．％未満としてもよい。下限の観点からは、リサイクルステップは、対象物中の重質分の濃度を０ｗｔ．％超となるように制御してもよく、例えば、１ｗｔ．％超、２ｗｔ．％超、または３ｗｔ．％超としてもよい。
【0079】
[0086]例示的な分離および／または精製スキームは、２０１９年５月２４に出願された米国仮特許第６２／８５２，６０４号に開示されており、その内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
【0080】
構成
[0087]図１～５は、本明細書に開示されるＴＣＨ精製プロセスのいくつかの構成の図式的概観を示す。
[0087]図１～５は、本明細書に開示されるＴＣＨ精製プロセスのいくつかの構成の図式的概観を示す。
【0081】
[0088]図１は、アジポニトリル分離プロセスの一実施形態１００を示す。本実施形態において、アジポニトリルプロセスストリーム１０１は、フラッシュ蒸発器１０２において分離されて、第１の塔頂ストリーム１０３と第１の塔底ストリーム１０４とを形成する。次いで、第１の塔頂ストリーム１０３は、第１の蒸留塔１０５において分離されて、第２の塔頂ストリーム１０６としての軽質分ストリームと、第２の塔底ストリーム１０７とを形成する。次いで、第２の塔底ストリームは、第２の蒸留塔１０８において分離されて、第３の塔底ストリーム１０９としての重質分ストリームと、第３の塔頂ストリーム１１０としてのＴＣＨストリームとを形成する。本実施形態は、任意のリサイクルステップ１１１も備え、これにより第３の塔底ストリーム１０９の一部が第１の塔頂ストリーム１０３および／または第２の塔底ストリーム１０７へとリサイクルされる。
【0082】
[0089]図２は、アジポニトリル分離プロセスの別の実施形態２００を示す。本実施形態において、アジポニトリルプロセスストリーム２０１は、フラッシュ蒸発器２０２において分離されて、第１の塔頂ストリーム２０３と第１の塔底ストリーム２０４とを形成する。次いで、第１の塔頂ストリーム２０３は第１の蒸留塔２０５において分離されて、第２の塔頂ストリーム２０６としての軽質分ストリームと、第２の塔底ストリーム２０７と、塔側抜出液２０８とを形成する。次いで、塔側抜出液２０８はフラッシャー２０９において分離されて、第３の塔底ストリーム２１０としてのＴＣＨストリームと、第３の塔頂ストリーム２１１とを形成する。
【0083】
[0090]図３は、アジポニトリル分離プロセスの別の実施形態３００を示す。本実施形態において、アジポニトリルプロセスストリーム３０１は、フラッシュ蒸発器３０２において分離されて、第１の塔頂ストリーム３０３と第１の塔底ストリーム３０４とを形成する。次いで、第１の塔頂ストリーム３０３は第１の蒸留塔３０５において分離されて、第２の塔頂ストリーム３０６としての軽質分ストリームと、第２の塔底ストリーム３０７とを形成する。次いで、第２の塔底ストリーム３０７は第２の蒸留塔３０８において分離されて、第３の塔底ストリーム３０９としての重質分ストリームと、第３の塔頂または蒸留物ストリーム３１０とを形成する。次いで第３の塔頂ストリーム３１０は第３の蒸留塔３１１において分離されて、第４の塔頂ストリーム３１２と、第４の塔底ストリーム３１３としてのＴＣＨストリームとを形成する。
【0084】
[0091]図４は、アジポニトリル分離プロセスの別の実施形態４００を示す。本実施形態において、アジポニトリルプロセスストリーム４０１は、フラッシュ蒸発器４０２において分離されて、第１の塔頂ストリーム４０３と第１の塔底ストリーム４０４とを形成する。次いで、第１の塔頂ストリーム４０３は第１の蒸留塔４０５において分離されて、第２の塔頂ストリーム４０６としての軽質分ストリームと、第２の塔底ストリーム４０７とを形成する。次いで、第２の塔底ストリーム４０７は第２の蒸留塔４０８において分離されて、第３の塔底ストリーム４０９としての重質分ストリームと、第３の塔頂または蒸留物ストリーム４１０とを形成する。次いで、第３の塔頂ストリーム４１０はフラッシャー４１１において分離されて、第４の塔頂ストリーム４１２と、第４の塔底ストリーム４１３としてのＴＣＨストリームとを形成する。
【0085】
[0092]図５は、アジポニトリル分離プロセスの別の実施形態５００を示す。本実施形態において、アジポニトリルプロセスストリーム５０１は、フラッシュ蒸発器５０２において分離されて、第１の塔頂ストリーム５０３と第１の塔底ストリーム５０４とを形成する。次いで、第１の塔頂ストリーム５０３は第１の蒸留塔５０５において分離されて、第２の塔頂ストリーム５０６としての軽質分ストリームと、第２の塔底ストリーム５０７とを形成する。次いで、第２の塔底ストリーム５０７は第２の蒸留塔５０８において分離されて、第３の塔底ストリーム５０９としての重質分ストリームと、第３の塔頂ストリーム５１０としてのＴＣＨストリームとを形成する。本実施形態は、任意のリサイクルステップ５１１も備えており、これにより第３の塔底ストリーム５０９の一部が第１の塔頂ストリーム５０３および／または第２の塔底ストリーム５０７へとリサイクルされる。本実施形態は、処理ステップ５１２も備えており、これによりＴＣＨストリーム５１０は、精製されたＴＣＨストリーム５１３を得るためのさらなる処理に供される。
【0086】
[0093]本開示は、下記の非限定例を参照することによりさらに理解される。
【実施例】
【0087】
[0094]実施例１および２については、アジポニトリル製造および精製プロセスからアジポニトリルプロセスストリームを収集した。実施例１および２のアジポニトリルプロセスストリームは、本明細書に記載されるような分離プロセス、例えば、図１に記載にされるのと同様の分離に供給した。
【0088】
[0095]アジポニトリルプロセスストリームは、ワイプ膜式蒸発器において複数回、例えば２回または４回分離した。ワイプ膜式蒸発器を複数回通過させることにより、塔頂（第１の中間アジポニトリルストリーム）と、高沸点成分および固体不純物を含む塔底（重質分ストリーム）とを生成した。重質分ストリームは、廃棄した。アジポニトリルプロセスストリームおよび第１の中間アジポニトリルストリームの組成を、表１に提供する。ＴＣＨ含有量は、場合によっては、ＴＣＨおよびその異性体を含んでいた。
【0089】
【表1】
【0090】
[0096]実施例１および／または２の第１の中間アジポニトリルストリームを、第１の蒸留塔において蒸留した。第１の蒸留塔は、塔底部温度約２５５℃、および１ｍｍＨｇで運転し、第１の蒸留塔における第１の塔頂軽質分ストリームの滞留時間は４時間未満であった。第１の蒸留塔は、アジポニトリルに有益に富む塔頂（第２の中間アジポニトリルストリーム）を生成した。このストリームのサンプルを様々な時点で収集し、分析した。これらのサンプルの組成が、表２ａに示されている。場合によっては、ワイプ膜式蒸発器におけるサイクル数が、結果として得られる塔頂の組成に影響を与えることが見出された。
【0091】
【表2】
【0092】
[0097]第１の蒸留塔は、第２の塔底ストリームも生成し、これは、高濃度のＴＣＨと多少の重質分を含有していた。このストリームのサンプルを様々な時点で収集し、分析した。これらのサンプルの組成が、表２ｂに示されている。
【0093】
【表3】
【0094】
[0098]次いで、第２の塔底ストリームを第２の蒸留塔において蒸留した。第２の蒸留塔は、塔底部温度約２６３℃、運転圧力約１ｍｍＨｇで運転し、第２の蒸留塔における第２の塔底ストリームの滞留時間は４時間未満であった。第２の蒸留塔は、第３の塔底ストリーム（重質分ストリーム）を生成した。重質分ストリームは、リサイクルおよび／または廃棄することができる。第２の蒸留塔は、第３の塔頂ストリーム（ＴＣＨストリーム）も生成した。これらのストリームのサンプルを様々な時点で収集し、分析した。これらのサンプルの組成が、表３ａ～３ｄに示されている。
【0095】
【表4】
【0096】
【表5】
【0097】
【表6】
【0098】
【表7】
【0099】
[0099]上記の表が示すように、実施例１および２では、行われた分離プロセスで、アジポニトリル濃度が、供給物の最初のアジポニトリル濃度よりも改善された（第２の）中間アジポニトリルストリームが有益に生成された。また、プロセスで、高純度のＴＣＨストリームが有利に生じた。特に、精製プロセスは、９９ｗｔ．％超のＴＣＨを含むＴＣＨストリームを生じ、軽質分（または他の不純物）を全く含まなかった。示されるように、第２の塔底ストリームおよび／または重質分ストリーム中の重質分の濃度は、本明細書に開示される範囲および限界内に維持された。
【0100】
[0100]示されるように、塔への供給物のアジポニトリル濃度が高いほど、塔の塔頂における濃度向上が驚くほど改善されることが予想外に見出された。同様の設備を使用したシミュレーションでは、塔供給物中のアジポニトリル濃度が１０ｗｔ％を超えると塔頂でのアジポニトリル濃度が有利に高くなり、例えば、５０％超となる。
【0101】
[0101]１つの利点として、第２の中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルは、分離製造プロセスにおいてヘキサメチレンジアミンを形成するために採用された。
実施形態
[0102]数ある中でも、以下の実施形態が開示される。
実施形態
[0102]数ある中でも、以下の実施形態が開示される。
【0102】
[0103]実施形態１：中間アジポニトリルストリームを生成するためのプロセスであって、５０ｗｔ％未満のアジポニトリルおよび任意にＴＣＨを含むアジポニトリルプロセスストリームを分離して、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルを含む中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分および任意に固体不純物を含む重質分ストリームとを形成するステップと；プロセス外で中間アジポニトリルストリームの少なくとも一部を任意に利用するステップとを含む、プロセス。
【0103】
[0104]実施形態２：アジポニトリルプロセスストリームの分離が、アジポニトリルプロセスストリームをフラッシングして、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも５０ｗｔ％のＴＣＨを含む第１の中間アジポニトリルストリームと重質分ストリームとを形成するステップを含む、実施形態１の実施形態。
【0104】
[0105]実施形態３：アジポニトリルプロセスストリームの分離が、１つまたは複数の塔においてアジポニトリルプロセスストリームを分離して、少なくとも１０ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも２５ｗｔ％のＴＣＨを含む第２の中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分を含む重質分ストリームと、ＴＣＨおよび１０ｗｔ．％未満の不純物を含むＴＣＨストリームとを形成するステップを含む、実施形態１または２の実施形態。
【0105】
[0106]実施形態４：任意に１つまたは複数の蒸留塔によって、中間アジポニトリルストリームを精製して、５０ｗｔ％超のアジポニトリルを含む精製されたアジポニトリルストリームを形成するステップをさらに含む、実施形態１～３のいずれかの実施形態。
【0106】
[0107]実施形態５：精製されたアジポニトリルストリームが９５ｗｔ％超のアジポニトリルを含み、ＴＣＨストリームが９５ｗｔ％超のＴＣＨを含む、実施形態１～４のいずれかの実施形態。
【0107】
[0108]実施形態６：第１の中間アジポニトリルストリームが、第２の中間アジポニトリルストリームより少ないアジポニトリルを含む、実施形態１～５のいずれかの実施形態。
[0109]実施形態７：分離ステップの滞留時間が８時間未満である、実施形態１～６のいずれかの実施形態。
[0109]実施形態７：分離ステップの滞留時間が８時間未満である、実施形態１～６のいずれかの実施形態。
【0108】
[0110]実施形態８：アジポニトリルプロセスストリームがＴＣＨをさらに含む、実施形態１～７のいずれかの実施形態。
[0111]実施形態９：利用が、中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルを利用して、ヘキサメチレンジアミンを形成するステップを含む、実施形態１～８のいずれかの実施形態。
[0111]実施形態９：利用が、中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルを利用して、ヘキサメチレンジアミンを形成するステップを含む、実施形態１～８のいずれかの実施形態。
【0109】
[0112]実施形態１０：利用が、中間アジポニトリルストリーム中のアジポニトリルを組み合わせて、電解質溶液を形成するステップを含む、実施形態１～９のいずれかの実施形態。
【0110】
[0113]実施形態１１：ＴＣＨストリームが、ＴＣＨ、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のアジポニトリル、０ｗｔ．％～０．１ｗｔ．％のジ（２－シアノエチル）アミン、０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のシアノバレルアミドおよび０ｗｔ．％～０．０５ｗｔ．％のトリ（２－シアノエチル）アミンを含む、実施形態１～１０のいずれかの実施形態。
【0111】
[0114]実施形態１２：アジポニトリルプロセスストリームの分離が、アジポニトリルプロセスストリームをフラッシングして、少なくとも５ｗｔ％のアジポニトリルおよび少なくとも５０ｗｔ％のＴＣＨを含む第１の中間アジポニトリルストリームと重質分ストリームとを形成するステップと、１つまたは複数の塔において第１の中間アジポニトリルストリームを分離して、少なくとも１０ｗｔ％のアジポニトリルを含む第２の中間アジポニトリルストリームと、高沸点成分を含む重質分ストリームと、少なくとも２５ｗｔ％のＴＣＨおよび１０ｗｔ．％未満の不純物を含むＴＣＨストリームとを形成するステップとを含む、実施形態１～１１のいずれかの実施形態。
【0112】
[0115]実施形態１３：２３０℃を超える温度での分離ステップの塔における中間アジポニトリルストリームの滞留時間が８時間未満である、実施形態１～１２のいずれかの実施形態。
【0113】
[0116]実施形態１４：６６６６．１２Ｐａ（５０ｔｏｒｒ）を超える圧力での分離ステップの塔における中間アジポニトリルストリームの滞留時間が８時間未満である、実施形態１～１３のいずれかの実施形態。
【0114】
[0117]本発明を詳細に説明したが、本発明の精神および範囲内の修正は、当業者には容易に明らかとなる。前述の検討、本技術分野における関連知識、ならびに背景技術および発明を実施するための形態に関連して先に検討した参考文献を考慮すると、その開示は、参照により全て本明細書に組み込まれる。加えて、理解すべきことであるが、本発明の態様と、以下に、および／または添付の特許請求の範囲に記載された様々な実施形態および様々な特徴の一部とは、全部または一部を組み合わせても入れ替えてもよい。様々な実施形態の前述の説明において、別の実施形態に言及する実施形態は、当業者には理解されるように、他の実施形態と適切に組み合わせることができる。さらに、当業者であれば、前述の説明は例示に過ぎず、限定を意図したものではないことを理解する。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【国際調査報告】