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特表2023-513239殺真菌薬としての使用のための置換５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-03-30
(54)【発明の名称】殺真菌薬としての使用のための置換５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン
(51)【国際特許分類】
C07D 237/14 20060101AFI20230323BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20230323BHJP
A01N 43/58 20060101ALI20230323BHJP
A01N 51/00 20060101ALI20230323BHJP
【ＦＩ】
C07D237/14 CSP
A01P3/00
A01N43/58 D
A01N51/00
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022548404
(86)(22)【出願日】2021-02-12
(85)【翻訳文提出日】2022-09-16
(86)【国際出願番号】 US2021017897
(87)【国際公開番号】W WO2021163519
(87)【国際公開日】2021-08-19
(31)【優先権主張番号】62/976,573
(32)【優先日】2020-02-14
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】391022452
【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション
【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
(74)【代理人】
【識別番号】100127926
【弁理士】
【氏名又は名称】結田 純次
(74)【代理人】
【識別番号】100140132
【弁理士】
【氏名又は名称】竹林 則幸
(72)【発明者】
【氏名】ジェフリー・キース・ロング
(72)【発明者】
【氏名】リアナ・ヒー
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AA01
4H011BA01
4H011BA06
4H011BB09
4H011BC01
4H011BC03
4H011BC06
4H011BC07
4H011BC08
4H011BC09
4H011BC16
4H011BC18
4H011BC20
4H011DA02
4H011DA03
4H011DA14
4H011DA15
4H011DA16
4H011DD03
4H011DF04
4H011DH02
4H011DH03
4H011DH07
4H011DH10
4H011DH14
(57)【要約】
開示されているのは、式（１）
【化１】
の化合物（その全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ－オキシド、並びに塩を含む）であり、式中、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、及びｐは、本開示で定義された通りである。同様に開示されているのは、式（１）の化合物を含む組成物、並びに真菌病原体による引き起こされる植物病害を防除する方法であって、本発明の化合物又は組成物の有効量を適用することを含む方法である。
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式１【化1】
式中、
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシアルキルであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、又はＣ２～Ｃ６ジアルキルアミノであり；
ｐが、０又は１であり；
式１中の点線が、任意の結合を表し、但し、前記任意の結合は、ｐが０である場合には存在しており、前記任意の結合は、ｐが１である場合には存在しておらず；
Ｒ３が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルキルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、若しくはヒドロキシであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、若しくはＣ１～Ｃ６アルキルチオであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり：
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＲ６であり；
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ６アルキレン、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン、又はＣ３～Ｃ６アルキニレンであり、ここで、最大２個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ、ＯＲ８、又はＳ（＝Ｏ）ｑＲ９であり；
それぞれのＲ６が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、若しくはＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；又は
Ｒ７ａ及びＲ７ｂが、これらが結合している窒素原子と一緒に、３～６員の完全飽和複素環を形成しており、それぞれの環が、結合させている窒素原子に加えて、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子とから選択される環メンバーを含み、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
それぞれのＲ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、０～５であり；
それぞれのｑが、独立して、０、１、又は２であり；
但し、
前記式１の化合物が、
２－メチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（メトキシメチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－メトキシエチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－メトキシエチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジネチオン；
２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－３－オキソ－５，６－ジフェニル－２－プロピル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－２－（１－メチルエチル）－３－オキソ－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
５－シアノ－６－オキソ－３，４－ジフェニル－１（６Ｈ）－ピリダジンプロパンニトリル；
２，３－ジヒドロ－３－オキソ－２－（２－ペンチン－１－イル）－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
５，６－ビス（４－クロロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（メトキシメチル）－５－（４－メチルフェニル）－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５－（４－クロロフェニル）－２－（メトキシメチル）－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－クロロエチル）－５，６－ビス（４－クロロフェニル）－２，３－ジヒドロ－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（１－メチルエチル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－シクロプロピル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－クロロエチル）－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（２－プロペン－１－イル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－シクロペンチル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－プロピル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（１－メチルエチル）－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
２－エチル－６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－６－（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（４－メトキシフェニル）－２－メチル－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－メチル－４－ニトロ－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－メチル－４－（メチルチオ）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
及び
４－（エチルチオ）－２－メチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン
ではない、
化合物、その互変異性体、Ｎ－オキシド、及び塩。
【請求項2】
Ｗが、Ｏであり；Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３ハロアルケニルオキシであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、又はエチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり：
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＨであり；
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキレンであり、ここで、最大１個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、メチル、ハロメチル、及びメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されており；
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ又はＯＲ８であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～４である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル若しくはＣ１～Ｃ２アルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり：
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、又はＮＨであり；
それぞれのＶが、独立して、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、又はＣ（＝Ｏ）であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、又はシクロプロピルであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～３である、
請求項２に記載の化合物。
【請求項4】
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又は－ＣＨ２Ｃ≡Ｎであり；Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、又はメトキシであり；
ｐが、０であり、
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、ハロゲン又はメトキシである、
請求項３に記載の化合物。
【請求項5】
Ｒ１が、メチルであり；Ｒ２が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシであり；
ｍが、２であり、Ｒ４置換基が、２位及び６位で結合しているか；又はｍが、２であり、Ｒ４置換基が、２位及び４位で結合しているか；又はｍが、２であり、Ｒ４置換基が、３位及び５位で結合しており；
ｎが、２であり、Ｒ５置換基が、３位及び５位で結合しているか；又はｎが、２であり、Ｒ５置換基が、２位及び４位で結合しているか；又はｎが、２であり、Ｒ５置換基が、２位及び５位で結合しているか；又はｎが、２であり、Ｒ５置換基が、２位及び６位で結合しているか；又はｎが、３であり、Ｒ５置換基が、２位、３位、及び５位で結合している、
請求項４に記載の化合物。
【請求項6】
Ｒ２が、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシであり；それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ又はＦであり；
それぞれのＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項7】
Ｒ２が、Ｃｌ又はメチルであり；それぞれのＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
請求項６に記載の化合物。
【請求項8】
下記の群：６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
４－クロロ－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（２－ブロモ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（２－ブロモ－３，５－ジメトキシフェニル）－４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－４－メトキシ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－４－エチル－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４－エチル－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
及び
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン
から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項9】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）少なくとも１種の他の殺真菌剤とを含む殺真菌組成物。
【請求項10】
（ａ）請求項１に記載の化合物と、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺真菌組成物。
【請求項11】
真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物若しくはその一部、又は植物種子に、請求項１に記載の化合物の殺真菌的有効量を適用することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ある特定のピリダジノン、そのＮ－オキシド、塩、及び組成物、並びに殺真菌薬としてのこれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【0002】
真菌植物病原体により引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率の達成において非常に重要である。観賞植物、野菜、田畑、穀物、及び果実の作物への植物病害による被害により、生産性が大幅に低下し、それにより消費者のコストが増加する可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より有効であるか、コストがより低いか、毒性がより低いか、環境により安全であるか、又は作用部位が異なる新規の化合物が必要とされ続けている。
【0003】
特許文献１では、ジフェニルピリダジノン、並びに除草剤及び植物成長調整剤としてのその使用が開示されている。
【0004】
特許文献２では、殺真菌性のジヒドロピリダジノン及びピリダジノン、並びに農業でのこれらの使用が開示されている。
【0005】
特許文献３では、ピリダジン－３－オン、及び薬剤としてのその使用が開示されている。
【0006】
特許文献４では、ピリダジン誘導体、及び薬剤としてのその使用が開示されている。
【0007】
特許文献５では、オステオポンチンの産生を阻害する方法であって、ピリダジン誘導体を投与することを含む方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【特許文献1】国際公開第１９８２／００４０２号パンフレット
【特許文献2】欧州特許出願公開第４７８１９５（Ａ１）号明細書
【特許文献3】米国特許第６，６８０，３１６号明細書
【特許文献4】米国特許出願公開第２００２／０１２３４９６号明細書
【特許文献5】米国特許出願公開第２００７／００２１４１８号明細書
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明は、式１
の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド、及び塩、これらを含む組成物、並びに殺真菌剤としてのこれらの使用であって、
式中、
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシアルキルであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、又はＣ２～Ｃ６ジアルキルアミノであり；
ｐが、０又は１であり；
式１中の点線が、任意の結合を表し、但し、この任意の結合は、ｐが０である場合には存在しており、この任意の結合は、ｐが１である場合には存在しておらず；
Ｒ３が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルキルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、若しくはヒドロキシであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、若しくはＣ１～Ｃ６アルキルチオであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり：
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＲ６であり；
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ６アルキレン、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン、又はＣ３～Ｃ６アルキニレンであり、ここで、最大２個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ、ＯＲ８、又はＳ（＝Ｏ）ｑＲ９であり；
それぞれのＲ６が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、若しくはＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；又は
Ｒ７ａ及びＲ７ｂが、これらが結合している窒素原子と一緒に、３～６員の完全飽和複素環を形成しており、それぞれの環が、結合させている窒素原子に加えて、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子とから選択される環メンバーを含み、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
それぞれのＲ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、０～５であり；
それぞれのｑが、独立して、０、１、又は２であり；
但し、式１の化合物が、
２－メチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（メトキシメチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－メトキシエチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－メトキシエチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジネチオン；
２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－３－オキソ－５，６－ジフェニル－２－プロピル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－２－（１－メチルエチル）－３－オキソ－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
５－シアノ－６－オキソ－３，４－ジフェニル－１（６Ｈ）－ピリダジンプロパンニトリル；
２，３－ジヒドロ－３－オキソ－２－（２－ペンチン－１－イル）－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
５，６－ビス（４－クロロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（メトキシメチル）－５－（４－メチルフェニル）－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５－（４－クロロフェニル）－２－（メトキシメチル）－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－クロロエチル）－５，６－ビス（４－クロロフェニル）－２，３－ジヒドロ－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（１－メチルエチル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－シクロプロピル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－クロロエチル）－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（２－プロペン－１－イル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－シクロペンチル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－プロピル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（１－メチルエチル）－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
２－エチル－６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－６－（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（４－メトキシフェニル）－２－メチル－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－メチル－４－ニトロ－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－メチル－４－（メチルチオ）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；及び
４－（エチルチオ）－２－メチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン
ではない、
化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド、及び塩、これらを含む組成物、並びに殺真菌剤としてのこれらの使用を目的としている。
【化1】
式中、
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシアルキルであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、又はＣ２～Ｃ６ジアルキルアミノであり；
ｐが、０又は１であり；
式１中の点線が、任意の結合を表し、但し、この任意の結合は、ｐが０である場合には存在しており、この任意の結合は、ｐが１である場合には存在しておらず；
Ｒ３が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルキルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、若しくはヒドロキシであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、若しくはＣ１～Ｃ６アルキルチオであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり：
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＲ６であり；
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ６アルキレン、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン、又はＣ３～Ｃ６アルキニレンであり、ここで、最大２個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、及びＣ１～Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ、ＯＲ８、又はＳ（＝Ｏ）ｑＲ９であり；
それぞれのＲ６が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、若しくはＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであるか；又は
Ｒ７ａ及びＲ７ｂが、これらが結合している窒素原子と一緒に、３～６員の完全飽和複素環を形成しており、それぞれの環が、結合させている窒素原子に加えて、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、及び最大２個のＮ原子から独立して選択される最大２個のヘテロ原子とから選択される環メンバーを含み、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１０から独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
それぞれのＲ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、０～５であり；
それぞれのｑが、独立して、０、１、又は２であり；
但し、式１の化合物が、
２－メチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（メトキシメチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－メトキシエチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－メトキシエチル）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジネチオン；
２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－３－オキソ－５，６－ジフェニル－２－プロピル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－２－（１－メチルエチル）－３－オキソ－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
５－シアノ－６－オキソ－３，４－ジフェニル－１（６Ｈ）－ピリダジンプロパンニトリル；
２，３－ジヒドロ－３－オキソ－２－（２－ペンチン－１－イル）－５，６－ジフェニル－４－ピリダジンカルボニトリル；
５，６－ビス（４－クロロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（メトキシメチル）－５－（４－メチルフェニル）－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５－（４－クロロフェニル）－２－（メトキシメチル）－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－クロロエチル）－５，６－ビス（４－クロロフェニル）－２，３－ジヒドロ－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（１－メチルエチル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－シクロプロピル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－（２－クロロエチル）－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（２－プロペン－１－イル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－シクロペンチル－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－３－オキソ－２－プロピル－４－ピリダジンカルボニトリル；
２，３－ジヒドロ－５，６－ビス（４－メトキシフェニル）－２－（１－メチルエチル）－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル；
２－エチル－６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－６－（４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－エチル－５，６－ビス（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
６－（４－メトキシフェニル）－２－メチル－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－メチル－４－ニトロ－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；
２－メチル－４－（メチルチオ）－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン；及び
４－（エチルチオ）－２－メチル－５，６－ジフェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン
ではない、
化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド、及び塩、これらを含む組成物、並びに殺真菌剤としてのこれらの使用を目的としている。
【0010】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド、又は塩に関連する。
【0011】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（即ち、殺真菌的有効量での本発明の化合物）と、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なく１種の追加成分とを含む殺真菌組成物にも関する。
【0012】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物と、（ｂ）少なくとも１種の他の殺真菌剤（例えば、作用部位が異なる少なくとも１種の他の殺真菌剤）とを含む殺真菌組成物にも関する。
【0013】
本発明は、さらに、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物若しくはその一部、又は植物種子に、（例えば、本明細書で説明されている組成物として）本発明の化合物の殺真菌的有効量を適用することを含む方法に関する。
【0014】
本発明はまた、式１の化合物、そのＮ－オキシド、又は塩と、少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物にも関する。
【発明を実施するための形態】
【0015】
本明細書で用いるところでは、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「で特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」、又はそれらの任意の他の変形は、明確に示される任意の制限を受けて、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、若しくは装置は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、又はそのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、若しくは装置に固有の他の要素を含んでもよい。
【0016】
移行句「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、明記されないいかなる要素、工程、又は原料をも排除する。特許請求の範囲における場合、そのようなものは、それらと通常関係がある不純物を除いて列挙されるもの以外の材料の包含をクレームから締め出す。語句「からなる」が、前文の直後よりもむしろ、クレームの本体の条項に現れる場合、それは、当該条項に記述される要素のみを限定し；他の要素は、全体としてクレームから排除されない。
【0017】
移行句「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、文字通り開示されるものに加えて、材料、工程、特徴、成分、又は要素を含む組成物、方法、又は装置を定義するために用いられ、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、成分、又は要素は、特許請求される発明の基本的な及び新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。用語「から本質的になる」は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との中間領域を占める。
【0018】
出願人らが、発明又はその一部を、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの開放端用語を使って定義している場合、（特に明記しない限り）この記載が、用語「から本質的になる」又は「からなる」を用いてそのような発明をまた記載していると解釈されるべきであることが容易に理解されるはずである。
【0019】
さらに、明確にそれとは反対を述べられない限り、「又は（ｏｒ）」は、包括的な「又は」を意味し、排他的な「又は」を意味しない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（又は存在し）且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在せず）且つＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方ともが真である（又は存在する）。
【0020】
また、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は成分の場合（すなわち、出現）の数に関して非限定的であることを意図する。それ故「ａ」又は「ａｎ」は、１つ若しくは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、要素又は成分の単数語形はまた、特に数が明らかに単数形であることを意図しない限り複数形を含む。
【0021】
用語「農学的」は、食品及び繊維のためなどの農作物の生産を言い、トウモロコシ又はコーン、大豆及び他のマメ科植物、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米）、葉物野菜（例えば、レタス、キャベツ、及び他のアブラナ科作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物及びウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、ナシ状果、核果及び柑橘類）、小果（例えば、ベリー及びサクランボ）並びに他のスペシャルティ作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリ及びオリーブ）の成長を含む。
【0022】
用語「非農学的」は、例えば園芸作物（例えば、田畑で成長させられない温室植物、苗床植物又は観賞植物）以外の農作物、居住の、農業の、商業の及び工業構造物、芝生（例えば、芝農場、牧場、ゴルフコース、芝土、スポーツフィールドなど）、木製品、貯蔵製品、農森林管理及び植物管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）及び動物の健康（例えば、家畜化された動物、例えばペット、家畜及び家禽など、家畜化されていない動物、例えば野生生物など）用途を言う。
【0023】
用語「作物成長力」は、作物の成長又はバイオマス蓄積の速度を言う。「成長力の増加」は、未処理対照作物に対して作物の成長又はバイオマス蓄積の増加を言う。用語「作物収量」は、作物の収穫後に得られた、量及び品質の両方の観点からの、作物材料リターンを言う。「作物収量の増加」は、未処理対照作物に対して作物収量の増加を言う。
【0024】
「生物学的有効量」という用語は、真菌病害による害から植物を保護するためか、又は他の所望の効果（例えば、植物の成長力の増大）のために、防除する真菌若しくはその環境、又は植物、この植物が生育する種子、若しくはこの植物の場所（例えば生育培地）に適用した（即ち接触させた）場合に所望の生物学的効果を得るのに十分な生物学的活性化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。
【0025】
本開示及び特許請求の範囲で言及される場合、「植物」は、全ての生活環の植物界（特に種子植物（ｓｅｅｄ ｐｌａｎｔ）（種子植物（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））のメンバーを含み、例えば、若い植物（例えば、苗へと成長している発芽種子）、及び成熟した生殖段階（例えば、花及び種子を産生する植物）を含む。植物の一部として、典型的には栽培培地（例えば土壌）の表面の下で成長する屈地性メンバー（例えば、根、塊茎、球根、及び球茎）が挙げられ、栽培培地の上で成長するメンバー（例えば、葉（茎及び葉を含む）、花、果実、及び種子）も挙げられる。
【0026】
本明細書で言及される場合、単独又は単語の組み合わせで使用される「苗」という用語は、種子の胚から発育している若い植物を意味する。
【0027】
本明細書で言及される場合、単独又は単語（例えば広葉作物）で使用される「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物のグループを説明するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）又は双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
【0028】
本明細書で使用される場合、「アルキル化剤」という用語は、炭素含有ラジカルが、炭素原子を介して、前記炭素原子に求核剤が結合することにより置換可能である脱離基（例えば、ハロゲン化物又はスルホン酸塩）に結合している化合物を指している。特に断らない限り、「アルキル化剤」という用語は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定するものではなく；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルとして、例えばＲ１に関して規定される様々な炭素結合置換基ラジカルが挙げられる。
【0029】
本開示で言及される場合、「真菌病原体」及び「真菌植物病原体」という用語は、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）、及び接合菌門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）の病原体、並びに経済的に重要な広範囲の植物病害の病原体である真菌様卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）を含み、観葉植物、芝、野菜、畑、穀物、及び果実の作物に影響を及ぼす。本開示の文脈では、「植物を病害から保護すること」又は「植物の病害の防除」は、予防的作用（感染、コロニー形成、症状の発現、及び胞子産生の真菌サイクルの中断）、並びに／又は治癒的作用（植物宿主組織のコロニー形成の阻害）を含む。
【0030】
本明細書で使用される場合、「作用様式」（ＭＯＡ）という用語は、Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）により定義された通りであり、植物病原体の生合成経路における生化学的作用様式及び耐性リスクに従って殺真菌剤を区別するために使用される。ＦＲＡＣにより定義された作用様式には、下記が含まれる：（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂及び細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸及びタンパク質の合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質の合成、及び膜の完全性、（Ｇ）膜中でのステロール生合成、（Ｈ）細胞壁の生合成、（Ｉ）細胞壁中でのメラニン合成、（Ｐ）宿主植物防御の誘導、（Ｕ）未知の作用様式、（ＮＣ）分類せず、（Ｍ）多部位接触活性を有する化学物質、並びに（ＢＭ）複数の作用様式を有する生物学的物質。それぞれの作用様式（即ち、文字Ａ～ＢＭ）は、個々の有効な標的作用部位に基づくか又は正確な標的部位が不明な場合にはグループ内の若しくは他のグループとの関係での交差耐性プロファイルに基づく１つ又は複数のサブグループを含む（例えば、Ａは、サブグループＡ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４を含む）。これらのサブグループのそれぞれ（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４）には、ＦＲＡＣコード（数字及び／又は文字）が割り当てられている。例えば、サブグループＡ１のＦＲＡＣコードは、４である。標的部位及びＦＲＡＣコードに関する更なる情報を、例えばＦＲＡＣにより維持されている公的に利用可能なデータベースから得ることができる。
【0031】
本明細書で使用される場合、「交差耐性」という用語は、病原体が１種の殺真菌剤に対する耐性を発達させ、且つ同時に１種又は複数種の他の殺真菌剤に対して耐性を示すようになる場合に起こる現象を指す。これらの他の殺真菌剤は、典型的には、常ではないが、同一の化学クラスであるか、又は同一の標的作用部位を有するか、又は同一の機序により解毒され得る。
【0032】
一般的には、分子の断片（すなわち、ラジカル）を一連の原子記号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、及びＳ）で表したときに、明示していない単一又は複数の結合点は、当業者には、容易に理解できるであろう。本明細書の中のいくつかの場合においては、別の結合点が可能である場合には特に、その単一又は複数の結合点を、ハイフン（「－」）によって、明示的に示すこともできる。本明細書で描かれている環（例えば、式１中の環）中の点線は、示されている結合が単結合又は二重結合であり得ることを表す。
【0033】
上記の説明において、単独で使用されるか又は「ハロアルキル」等の複合語で使用される「アルキル」という用語は、直鎖状及び分岐状のアルキルを含み、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピルを含む。「アルケニル」は、直鎖状及び分岐状のアルケンを含み、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、並びに様々なブテニル異性体及びペンテニル異性体を含む。「アルケニル」はまた、ポリエンも含み、例えば、１，２－プロパジエニル及び２，４－ペンタジエニルも含む。「アルキニル」は、直鎖状及び分岐状のアルキンを含み、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、及び様々なブチニル異性体及びペンチニル異性体を含む。「アルキニル」はまた、複数の三重結合で構成されている部分も含み得る（例えば２，５－ペンタジイニル）。
【0034】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ、及び様々なブトキシ異性体を含む。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合しており且つこの酸素原子を介して連結されている直鎖状及び分岐状のアルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例として、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ及びＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、酸素原子に結合しており且つこの酸素原子を介して連結されている直鎖状及び分岐状のアルキニルを含む。「アルキニルオキシ」の例として、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ及びＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏが挙げられる。
【0035】
「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、及びＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、別のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシ」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ、及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏが挙げられる。
【0036】
「シクロアルキル」という用語は、単結合により互いに連結された３～５個の炭素原子からなる飽和炭素環を示す。「シクロアルキル」の例として、シクロプロピル、シクロブチル、及びシクロペンチルが挙げられる。
【0037】
単独か、又は「ハロアルキル」等の複合語か、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」等の説明で使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」等の複合語で使用されるか又は「ハロゲンで置換されたアルキル」等の説明で使用される場合には、前記アルキルは、部分的又は完全にハロゲン原子（このハロゲン原子は、同一であってもよいし又は異なっていてもよい）で置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例として、ＣＦ３、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２、及びＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。
【0038】
「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例として、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２、及びＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「シアノアルコキシ」という用語は、「シアノアルキル」という用語と類似的に定義されている。
【0039】
置換基中の炭素原子の総数は、「Ｃｉ～Ｃｊ」接頭表記で示されており、ここで、ｉ及びｊは、１～５の数である。例えば、Ｃ１～Ｃ３アルキルは、メチルからプロピルまでを表し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を表し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を表し；Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体（例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含む）を表す。
【0040】
環のような基に関連した「非置換の」という用語は、式１の残りに対して、１個以上の結合のいかなる置換基も有していない基を意味している。「場合によっては置換された」という用語は、置換基の数がゼロの場合もあり得るということを意味している。特に断らない限り、場合によっては置換された基が、各種の利用可能な炭素原子又は窒素原子の上で水素原子を非水素置換基によって置き換えることが可能な限りの、多くの任意の置換基を用いて置換されていてもよい。一般的には、任意の置換基の数は、（存在させる場合）１～３の範囲である。本明細書で使用するとき、「場合によっては置換された」という用語は、「置換若しくは非置換の」という文言、又は「（非）置換の」という用語と相互に交換可能に使用される。
【0041】
任意の置換基の数は、表現された限界により制限される場合がある。例えば、「場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換された」という文言は、（可能な結合点の数が許すならば）０個、１個、２個、又は３個の置換基が存在し得るということを意味している。
【0042】
化合物が、変化し得る置換基の数（例えば、式１中の（Ｒ４）ｍ（ここで、ｍは、０～５である））を示す下付き文字を有する前記置換基で置換されている場合には、特に断らない限り、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。各種の基が、場合によっては、ある位置（例えば、（Ｒ４）ｍ（ここで、ｍは、０であり得る））に結合していることが示されている場合には、たとえ各種の基の定義で引用されていなくても、この位置に水素があってもよい。
【0043】
本開示における置換基のネーミングは、化学構造を当業者に正確に伝えることにおける簡明さを与える、認められている用語法を使用する。簡明とするために、構造式の中での位置を示す記述子を省略してもよい。
【0044】
「炭素環」という用語は、環であって、この環の骨格を形成する原子が炭素のみから選択される環を示す。特に示さない限り、炭素環は、飽和の、部分的に不飽和の、又は完全に不飽和の環であり得る。完全に不飽和の炭素環がヒュッケル則を満たす場合には、前記環はまた、「芳香環」とも称される。「飽和炭素環」は、単結合により互いに連結されている炭素原子からなる骨格を有する環を指し、特に示さない限り、残余の炭素原子価は、水素原子で占められている。
【0045】
本明細書で使用される場合、「部分的に不飽和の環」又は「部分的不飽和の複素環」という用語は、不飽和の環原子と１つ又は複数の二重結合とを含むが芳香族ではない環を指す。
【0046】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」又は「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環であって、この環の骨格を形成する原子の内の少なくとも１つが炭素以外である環を示す。特に示さない限り、複素環は、飽和の、部分的に不飽和の、又は完全に不飽和の環であり得る。完全に不飽和の複素環がヒュッケル則を満たす場合には、前記環はまた、「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」又は芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」とも称される。「飽和複素環」は、環メンバー間に単結合のみを含む複素環を指す。
【0047】
本発明の化合物では、１種又は複数の立体異性体が存在可能である。立体異性体とは、同一の構成を有しているが、それらの原子の空間配置が異なっている異性体であって、鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ－及びｔｒａｎｓ－異性体（幾何異性体とも呼ばれる）、及びアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、単結合の回りでの束縛回転から生じるものであって、その回転の障壁が高いために、それらの異性体種を単離することが可能である。当業者のよく理解するところであろうが、一つの立体異性体が、他の立体異性体よりも高濃度にするか、又は他の立体異性体から分離するときに、反応性がより高くてもよいし、及び／又は有利な効果を示してもよい。それに加えて、当業者であれば、前記立体異性体の分離法、富化法、及び／又は選択的な調製法を知っている。立体異性のすべての態様についての包括的な議論については、次の文献を参照されたい：Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４。
【0048】
本発明は、全ての立体異性体、配座異性体、及び全ての割合でのこれらの混合物、並びに重水素化化合物等の同位体形態を含む。
【0049】
当業者の認識するところであろうが、全部の窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できる訳ではないが、その理由は、その窒素が、酸化されてオキシドとなるには、利用可能な孤立電子対を必要とするからである。Ｎ－オキシドを形成することが可能なそれらの窒素含有複素環は、当業者のよく知るところであろう。第三級アミンがＮ－オキシドを形成することが可能であることもまた、当業者のよく知るところであろう。複素環及び第三級アミンのＮ－オキシドを調製するための合成方法は、ペルオキシ酸例えば過酢酸及びｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド例えば、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、並びにジオキシラン例えばジメチルジオキシランを用いて、複素環及び第三級アミンを酸化させることも含めて、当業者の極めてよく知るところである。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説が書かれているが、例えば、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ．７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）。
【0050】
当業者の認識するところであるが、環境内及び生理学的条件下では、化合物の塩は、それらに相当する非塩の形態とは平衡関係にあることが理由で、塩は、その非塩の形態と、生物学的実用性を分け合っている。そのため、式１の化合物の多種多様な塩が、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（即ち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、例えば以下のような無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる：臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸、又は吉草酸。式１の化合物に、カルボン酸のような酸性の残基が含まれているような場合には、塩としてはさらに、例えば以下のような有機又は無機の塩基を用いて形成されたものが含まれる：ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア、又はアミド、水素化物、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、若しくはバリウムの水酸化物又は炭酸塩。したがって、本発明には、式１から選択される化合物、それらのＮ－オキシド及び農学的に好適な塩及び溶媒和物が含まれる。
【0051】
式１から選択される化合物、それらの立体異性体、互変異性体、Ｎ－オキシド、及び塩は、典型的には、二つ以上の形態で存在し、そのため、式１には、式１で表される化合物の、すべての結晶性及び非晶性の形態が含まれる。非晶性の形態には、固体である実施形態例えばワックス及びゴム、さらには液体である実施形態例えば溶液及び溶融物が含まれる。結晶性の形態には、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、及び多形の混合物（すなわち、複数の結晶性タイプ）を表す実施形態が含まれる。「多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈ）」という用語は、各種の結晶性の形態で結晶化することが可能な、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子の中での、各種の分子の配列及び／又は配座を有している。複数の多形が、同一の化学組成を有することできるが、それらはさらに、その格子の中に弱く、又は強く結合されることが可能な、共結晶された水又は他の分子の存否によって、組成が異なっていることも可能である。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的アベイラビリティーのような、化学的、物理的、及び生物学的性質の面で異なっている可能性がある。当業者が認めるところであろうが、式１で表される化合物の多形が、式１で表される同一の化合物の他の多形、又は複数の多形の混合物に比較して、有利な効果（例えば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示すことが可能である。式１で表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者には公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい：Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６。
【0052】
［課題を解決するための手段］の中に記載されているような本発明の実施形態には、以下に記載されているものが含まれる。以下の実施形態においては、式１には、それらの立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩が含まれ、そして「式１の化合物」といった場合、実施形態においてさらに定義された場合を除き、［課題を解決するための手段］で特定された置換基の定義が含まれる。
【0053】
［実施形態１］
Ｗが、Ｏである、式１の化合物。
Ｗが、Ｏである、式１の化合物。
【0054】
［実施形態２］
Ｗが、Ｓである、式１の化合物。
Ｗが、Ｓである、式１の化合物。
【0055】
［実施形態３］
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルである、式１又は実施形態１～２に記載の化合物。
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルである、式１又は実施形態１～２に記載の化合物。
【0056】
［実施形態４］
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルである、実施形態３に記載の化合物。
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルである、実施形態３に記載の化合物。
【0057】
［実施形態５］
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルである、実施形態４に記載の化合物。
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルである、実施形態４に記載の化合物。
【0058】
［実施形態６］
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又は－ＣＨ２Ｃ≡Ｎである、実施形態５に記載の化合物。
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又は－ＣＨ２Ｃ≡Ｎである、実施形態５に記載の化合物。
【0059】
［実施形態７］
Ｒ１が、メチル、エチル、又はシクロプロピルである、実施形態６に記載の化合物。
Ｒ１が、メチル、エチル、又はシクロプロピルである、実施形態６に記載の化合物。
【0060】
［実施形態８］
Ｒ１が、メチル又はエチルである、実施形態７に記載の化合物。
Ｒ１が、メチル又はエチルである、実施形態７に記載の化合物。
【0061】
［実施形態９］
Ｒ１が、メチルである、実施形態８に記載の化合物。
Ｒ１が、メチルである、実施形態８に記載の化合物。
【0062】
［実施形態１０］
Ｒ１が、エチルである、実施形態８に記載の化合物。
Ｒ１が、エチルである、実施形態８に記載の化合物。
【0063】
［実施形態１１］
Ｒ１が、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されている、式１の化合物。
Ｒ１が、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されている、式１の化合物。
【0064】
［実施形態１２］
Ｒ１が、メチル又はハロメチルである、実施形態１１に記載の化合物。
Ｒ１が、メチル又はハロメチルである、実施形態１１に記載の化合物。
【0065】
［実施形態１３］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル Ｃ２～Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ２～Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３ハロアルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ５シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、又はＣ２～Ｃ３ジアルキルアミノである、式１又は実施形態１～１２のいずれか１つに記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ７ａＲ７ｂ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル Ｃ２～Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ２～Ｃ３ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ５ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３ハロアルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ５シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ、又はＣ２～Ｃ３ジアルキルアミノである、式１又は実施形態１～１２のいずれか１つに記載の化合物。
【0066】
［実施形態１４］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３ハロアルケニルオキシである、実施形態１３に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３ハロアルケニルオキシである、実施形態１３に記載の化合物。
【0067】
［実施形態１５］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである、実施形態１４に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシである、実施形態１４に記載の化合物。
【0068】
［実施形態１６］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシである、実施形態１５に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシである、実施形態１５に記載の化合物。
【0069】
［実施形態１７］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、ハロアルキル、又はメトキシである、実施形態１６に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、ハロアルキル、又はメトキシである、実施形態１６に記載の化合物。
【0070】
［実施形態１８］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、又はメトキシである、実施形態１７に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、又はメトキシである、実施形態１７に記載の化合物。
【0071】
［実施形態１９］
Ｒ２が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシである、実施形態１８に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシである、実施形態１８に記載の化合物。
【0072】
［実施形態１９ａ］
Ｒ２が、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシである、実施形態１９に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシである、実施形態１９に記載の化合物。
【0073】
［実施形態１９ｂ］
Ｒ２が、Ｃｌ又はメチルである、実施形態１９ａに記載の化合物。
Ｒ２が、Ｃｌ又はメチルである、実施形態１９ａに記載の化合物。
【0074】
［実施形態２０］
Ｒ２が、メチルである、実施形態１９に記載の化合物。
Ｒ２が、メチルである、実施形態１９に記載の化合物。
【0075】
［実施形態２１］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、又はシクロプロピルである、実施形態１３に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、又はシクロプロピルである、実施形態１３に記載の化合物。
【0076】
［実施形態２２］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ハロメチル、又はシクロプロピルである、実施形態２１に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、ハロメチル、又はシクロプロピルである、実施形態２１に記載の化合物。
【0077】
［実施形態２３］
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、又はシクロプロピルである、実施形態２２に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、又はシクロプロピルである、実施形態２２に記載の化合物。
【0078】
［実施形態２４］
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、シアノ、又はメチルである、実施形態２３に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、シアノ、又はメチルである、実施形態２３に記載の化合物。
【0079】
［実施形態２５］
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、又はエチルである、実施形態２４に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、又はエチルである、実施形態２４に記載の化合物。
【0080】
［実施形態２６］
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、又はメチルである、実施形態２５に記載の化合物。
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、又はメチルである、実施形態２５に記載の化合物。
【0081】
［実施形態２７］
ｐが、０である（即ち、式１中の任意の結合が存在している）、式１又は実施形態１～２６のいずれか１つに記載の化合物。
ｐが、０である（即ち、式１中の任意の結合が存在している）、式１又は実施形態１～２６のいずれか１つに記載の化合物。
【0082】
［実施形態２８］
ｐが、１である（即ち、式１中の任意の結合が存在していない）、式１又は実施形態１～２６のいずれか１つに記載の化合物。
ｐが、１である（即ち、式１中の任意の結合が存在していない）、式１又は実施形態１～２６のいずれか１つに記載の化合物。
【0083】
［実施形態２９］
Ｒ３が、Ｈ、メチル、又はエチルである、式１又は実施形態１～２８のいずれか１つに記載の化合物。
Ｒ３が、Ｈ、メチル、又はエチルである、式１又は実施形態１～２８のいずれか１つに記載の化合物。
【0084】
［実施形態３０］
Ｒ３が、Ｈ又はメチルである、実施形態２９に記載の化合物。
Ｒ３が、Ｈ又はメチルである、実施形態２９に記載の化合物。
【0085】
［実施形態３１］
Ｒ３が、Ｈである、実施形態３０に記載の化合物。
Ｒ３が、Ｈである、実施形態３０に記載の化合物。
【0086】
［実施形態３２］
Ｒ３が、メチルである、実施形態３０に記載の化合物。
Ｒ３が、メチルである、実施形態３０に記載の化合物。
【0087】
［実施形態３３］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔである、式１又は実施形態１～３２のいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔである、式１又は実施形態１～３２のいずれか１つに記載の化合物。
【0088】
［実施形態３４］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ３シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔである、実施形態３３に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ３シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔである、実施形態３３に記載の化合物。
【0089】
［実施形態３５］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル若しくはＣ１～Ｃ２アルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔである、実施形態３４に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル若しくはＣ１～Ｃ２アルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔである、実施形態３４に記載の化合物。
【0090】
［実施形態３６］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、ハロゲン又はメトキシである、実施形態３５に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、ハロゲン又はメトキシである、実施形態３５に記載の化合物。
【0091】
［実施形態３６ａ］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態３６に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態３６に記載の化合物。
【0092】
［実施形態３７］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されている、式１又は実施形態１～３６ａのいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されている、式１又は実施形態１～３６ａのいずれか１つに記載の化合物。
【0093】
［実施形態３８］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態３７に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態３７に記載の化合物。
【0094】
［実施形態３９］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態３８に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態３８に記載の化合物。
【0095】
［実施形態４０］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態３９に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態３９に記載の化合物。
【0096】
［実施形態４１］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態４０に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態４０に記載の化合物。
【0097】
［実施形態４２］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態４１に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、実施形態４１に記載の化合物。
【0098】
［実施形態４３］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、又はメトキシである、実施形態４２に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、又はメトキシである、実施形態４２に記載の化合物。
【0099】
［実施形態４４］
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４３に記載の化合物。
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４３に記載の化合物。
【0100】
［実施形態４５］
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４４に記載の化合物。
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４４に記載の化合物。
【0101】
［実施例４６］
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ又はＦである、実施形態４５に記載の化合物。
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ又はＦである、実施形態４５に記載の化合物。
【0102】
［実施形態４７］
それぞれのＲ４が、Ｆである、実施形態４６に記載の化合物。
それぞれのＲ４が、Ｆである、実施形態４６に記載の化合物。
【0103】
［実施形態４８］
それぞれのＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４４に記載の化合物。
それぞれのＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４４に記載の化合物。
【0104】
［実施形態４９］
それぞれのＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４８に記載の化合物。
それぞれのＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、実施形態４８に記載の化合物。
【0105】
［実施形態５０］
それぞれのＲ５が、Ｃｌ又はメトキシである、実施形態４９に記載の化合物。
それぞれのＲ５が、Ｃｌ又はメトキシである、実施形態４９に記載の化合物。
【0106】
［実施形態５１］
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＨである、式１又は実施形態１～５０のいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＨである、式１又は実施形態１～５０のいずれか１つに記載の化合物。
【0107】
［実施形態５２］
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、又はＮＨである、実施形態５１に記載の化合物。
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、又はＮＨである、実施形態５１に記載の化合物。
【0108】
［実施形態５３］
それぞれのＵが、独立して、直接結合又はＯである、実施形態５２に記載の化合物。
それぞれのＵが、独立して、直接結合又はＯである、実施形態５２に記載の化合物。
【0109】
［実施形態５４］
それぞれのＵが、独立して、直接結合である、実施形態５３に記載の化合物。
それぞれのＵが、独立して、直接結合である、実施形態５３に記載の化合物。
【0110】
［実施形態５５］
それぞれのＵが、独立して、Ｏである、実施形態５３に記載の化合物。
それぞれのＵが、独立して、Ｏである、実施形態５３に記載の化合物。
【0111】
［実施形態５６］
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキレンであり、ここで、最大２個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で置換されている、式１又は実施形態１～５５のいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキレンであり、ここで、最大２個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大３個の置換基で置換されている、式１又は実施形態１～５５のいずれか１つに記載の化合物。
【0112】
［実施形態５７］
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキレンであり、ここで、最大１個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、メチル、ハロメチル、及びメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されている、実施形態５６に記載の化合物。
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキレンであり、ここで、最大１個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、メチル、ハロメチル、及びメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されている、実施形態５６に記載の化合物。
【0113】
［実施形態５８］
それぞれのＶが、独立して、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、又はＣ（＝Ｏ）である、実施形態５７に記載の化合物。
それぞれのＶが、独立して、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、又はＣ（＝Ｏ）である、実施形態５７に記載の化合物。
【0114】
［実施形態５９］
それぞれのＶが、ＣＨ２である、実施形態５８に記載の化合物。
それぞれのＶが、ＣＨ２である、実施形態５８に記載の化合物。
【0115】
［実施形態６０］
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ又はＯＲ８である、式１又は実施形態１～５９のいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ又はＯＲ８である、式１又は実施形態１～５９のいずれか１つに記載の化合物。
【0116】
［実施形態６１］
Ｒ７ａ及びＲ７ｂが、別々である（即ち、一緒に環を形成しない）場合には、それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルである、式１又は実施形態１～６０のいずれか１つに記載の化合物。
Ｒ７ａ及びＲ７ｂが、別々である（即ち、一緒に環を形成しない）場合には、それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルである、式１又は実施形態１～６０のいずれか１つに記載の化合物。
【0117】
［実施形態６２］
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、又はシクロプロピルである、実施形態６１に記載の化合物。
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、又はシクロプロピルである、実施形態６１に記載の化合物。
【0118】
［実施形態６３］
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、メチル、又はハロメチルである、実施形態６２に記載の化合物。
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、メチル、又はハロメチルである、実施形態６２に記載の化合物。
【0119】
［実施形態６４］
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３ハロアルケニル、又はシクロプロピルである、式１又は実施形態１～６３のいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３ハロアルケニル、又はシクロプロピルである、式１又は実施形態１～６３のいずれか１つに記載の化合物。
【0120】
［実施形態６５］
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、又はＣ１～Ｃ２ハロアルキルである、実施形態６４に記載の化合物。
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、又はＣ１～Ｃ２ハロアルキルである、実施形態６４に記載の化合物。
【0121】
［実施形態６６］
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、メチル又はエチルである、実施形態６５に記載の化合物。
それぞれのＲ８及びＲ９が、独立して、メチル又はエチルである、実施形態６５に記載の化合物。
【0122】
［実施形態６７］
それぞれのＲ１０が、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、又はメトキシである、式１又は実施形態１～６６のいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのＲ１０が、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、又はメトキシである、式１又は実施形態１～６６のいずれか１つに記載の化合物。
【0123】
［実施形態６８］
それぞれのｑが、０又は２である、式１又は実施形態１～６７のいずれか１つに記載の化合物。
それぞれのｑが、０又は２である、式１又は実施形態１～６７のいずれか１つに記載の化合物。
【0124】
［実施形態６９］
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～５である、式１又は実施形態１～６８のいずれか１つに記載の化合物。
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～５である、式１又は実施形態１～６８のいずれか１つに記載の化合物。
【0125】
［実施形態７０］
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～４である、実施形態６９に記載の化合物。
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～４である、実施形態６９に記載の化合物。
【0126】
［実施形態７１］
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～３である、実施形態７０に記載の化合物。
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～３である、実施形態７０に記載の化合物。
【0127】
［実施形態７２］
ｍが、２又は３である、実施形態７１に記載の化合物。
ｍが、２又は３である、実施形態７１に記載の化合物。
【0128】
［実施形態７３］
ｍが、２である、実施形態７２に記載の化合物。
ｍが、２である、実施形態７２に記載の化合物。
【0129】
［実施形態７４］
ｍが、３である、実施形態７２に記載の化合物。
ｍが、３である、実施形態７２に記載の化合物。
【0130】
［実施形態７５］
ｎが、１～４である、式１又は実施形態１～７６のいずれか１つに記載の化合物。
ｎが、１～４である、式１又は実施形態１～７６のいずれか１つに記載の化合物。
【0131】
［実施形態７６］
ｎが、２～４である、実施形態７０に記載の化合物。
ｎが、２～４である、実施形態７０に記載の化合物。
【0132】
［実施形態７７］
ｎが、２又は３である、実施形態７６に記載の化合物。
ｎが、２又は３である、実施形態７６に記載の化合物。
【0133】
［実施形態７８］
ｎが、２である、実施形態７７に記載の化合物。
ｎが、２である、実施形態７７に記載の化合物。
【0134】
［実施形態７９］
ｎが、３である、実施形態７７に記載の化合物。
ｎが、３である、実施形態７７に記載の化合物。
【0135】
［実施形態８０］
ｍが、２であり、ｎが、２又は３である、式１又は実施形態１～７９のいずれか１つに記載の化合物。
ｍが、２であり、ｎが、２又は３である、式１又は実施形態１～７９のいずれか１つに記載の化合物。
【0136】
［実施形態８１］
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合しているか；又はｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び４位（即ち、オルト位及びパラ位）で結合しているか；又はｍが、２であり、Ｒ４が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合しており、全てが、式１の残部へのフェニル環の接続に対して相対的である、式１又は実施形態１～８２のいずれか１つに記載の化合物。
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合しているか；又はｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び４位（即ち、オルト位及びパラ位）で結合しているか；又はｍが、２であり、Ｒ４が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合しており、全てが、式１の残部へのフェニル環の接続に対して相対的である、式１又は実施形態１～８２のいずれか１つに記載の化合物。
【0137】
［実施形態８２］
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合しているか；又はｍが２であり、Ｒ４が、２位及び４位（即ち、オルト位及びパラ位）で結合している、実施形態８１に記載の化合物。
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合しているか；又はｍが２であり、Ｒ４が、２位及び４位（即ち、オルト位及びパラ位）で結合している、実施形態８１に記載の化合物。
【0138】
［実施形態８３］
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合している、実施形態８２に記載の化合物。
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合している、実施形態８２に記載の化合物。
【0139】
［実施形態８３ａ］
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び４位（即ち、オルト位）で結合している、実施形態８２に記載の化合物。
ｍが、２であり、Ｒ４が、２位及び４位（即ち、オルト位）で結合している、実施形態８２に記載の化合物。
【0140】
［実施形態８４］
ｎが、２であり、Ｒ５が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合しているか；又はｎが、２であり、Ｒ５が、２位及び４位（即ち、オルト位及びパラ位）で結合しているか；又はｎが、２であり、Ｒ５が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合しているか；又はｎが、３であり、Ｒ５が、２位、３位、及び５位（即ち、オルト位及びメタ位）で結合している、式１又は実施形態１～８３ａのいずれか１つに記載の化合物。
ｎが、２であり、Ｒ５が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合しているか；又はｎが、２であり、Ｒ５が、２位及び４位（即ち、オルト位及びパラ位）で結合しているか；又はｎが、２であり、Ｒ５が、２位及び６位（即ち、オルト位）で結合しているか；又はｎが、３であり、Ｒ５が、２位、３位、及び５位（即ち、オルト位及びメタ位）で結合している、式１又は実施形態１～８３ａのいずれか１つに記載の化合物。
【0141】
［実施形態８５］
ｎが、２であり、Ｒ５が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合しているか；又はｎが、３であり、Ｒ５が、２位、３位、及び５位（即ち、オルト位及びメタ位）で結合している、実施形態８４に記載の化合物。
ｎが、２であり、Ｒ５が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合しているか；又はｎが、３であり、Ｒ５が、２位、３位、及び５位（即ち、オルト位及びメタ位）で結合している、実施形態８４に記載の化合物。
【0142】
［実施形態８６］
ｎが、２であり、Ｒ５が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合している、実施形態８５に記載の化合物。
ｎが、２であり、Ｒ５が、３位及び５位（即ち、メタ位）で結合している、実施形態８５に記載の化合物。
【0143】
［実施形態８７］
ｎが、３であり、Ｒ５が、２位、３位、及び５位（即ち、オルト位及びメタ位）で結合している、実施形態８６に記載の化合物。
ｎが、３であり、Ｒ５が、２位、３位、及び５位（即ち、オルト位及びメタ位）で結合している、実施形態８６に記載の化合物。
【0144】
［実施形態８８］
ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外である、式１又は実施形態１～８７のいずれか１つに記載の化合物。
ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外である、式１又は実施形態１～８７のいずれか１つに記載の化合物。
【0145】
［実施形態８９］
ｐが、０である場合には、ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外である、式１又は実施形態１～８８のいずれか１つに記載の化合物。
ｐが、０である場合には、ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外である、式１又は実施形態１～８８のいずれか１つに記載の化合物。
【0146】
［実施形態９０］
ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外であり、Ｒ４又はＲ５の少なくとも１つが、オルト位である、式１又は実施形態１～８９のいずれか１つに記載の化合物。
ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外であり、Ｒ４又はＲ５の少なくとも１つが、オルト位である、式１又は実施形態１～８９のいずれか１つに記載の化合物。
【0147】
［実施形態９１］
ｐが、０である場合には、ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外であり、且つＲ４又はＲ５の少なくとも１つが、オルト位置である、式１又は実施形態１～９０のいずれか１つに記載の化合物。
ｐが、０である場合には、ｍ又はｎの少なくとも１つが、０以外であり、且つＲ４又はＲ５の少なくとも１つが、オルト位置である、式１又は実施形態１～９０のいずれか１つに記載の化合物。
【0148】
上述の実施形態１～９１、さらには本明細書に記載の各種の他の実施形態も含めて、本発明の実施形態は、どのように組合せてもよく、そしてそれらの実施形態における各種の記述は、式１の化合物に関連するだけではなく、出発化合物、及び式１の化合物を調製するのに有用な中間体化合物にも関連する。それに加えて、上述の実施形態１～９１、さらには本明細書に記載の各種その他の実施形態、及びそれらの各種組合せも含めた、本発明の実施形態は、本発明の組成物及び方法にも関連する。
【0149】
実施形態１～９１の組み合わせが、下記により説明される。
【0150】
［実施形態Ａ］
Ｗが、Ｏであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３ハロアルケニルオキシであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、又はエチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり；
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＨであり；
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキレンであり、ここで、最大１個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、メチル、ハロメチル、及びメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されており；
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ又はＯＲ８であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～４である、
式１の化合物。
Ｗが、Ｏであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、又はＣ２～Ｃ３ハロアルケニルオキシであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、又はエチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり；
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮＨであり；
それぞれのＶが、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキレンであり、ここで、最大１個の炭素原子が、Ｃ（＝Ｏ）であり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン、メチル、ハロメチル、及びメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されており；
それぞれのＴが、独立して、ＮＲ７ａＲ７ｂ又はＯＲ８であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～４である、
式１の化合物。
【0151】
［実施形態Ｂ］
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル若しくはＣ１～Ｃ２アルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり；
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、又はＮＨであり；
それぞれのＶが、独立して、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、又はＣ（＝Ｏ）であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、又はシクロプロピルであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～３である、
実施形態Ａに記載の化合物。
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ２アルキル若しくはＣ１～Ｃ２アルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されているか；又は－Ｕ－Ｖ－Ｔであり；
それぞれのＵが、独立して、直接結合、Ｏ、又はＮＨであり；
それぞれのＶが、独立して、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、又はＣ（＝Ｏ）であり；
それぞれのＲ７ａ及びＲ７ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、又はシクロプロピルであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～３である、
実施形態Ａに記載の化合物。
【0152】
［実施形態Ｃ］
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又は－ＣＨ２Ｃ≡Ｎであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、又はメトキシであり；
ｐが、０であり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、ハロゲン又はメトキシである、
実施形態Ｂに記載の化合物。
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又は－ＣＨ２Ｃ≡Ｎであり；
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、又はメトキシであり；
ｐが、０であり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、ハロゲン又はメトキシである、
実施形態Ｂに記載の化合物。
【0153】
［実施形態Ｄ］
Ｒ１が、メチルであり；
Ｒ２が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシであり；
ｍが、２であり、且つＲ４置換基が、２位及び６位で結合しているか；又はｍが、２であり、且つＲ４置換基が、２位及び４位で結合しているか；又はｍが、２であり、且つＲ４置換基が、３位及び５位で結合しており；
ｎが、２であり、且つＲ５置換基が、３位及び５位で結合しているか；又はｎが、２であり、且つＲ５置換基が、２位及び４位で結合しているか；又はｎが、２であり、且つＲ５置換基が、２位及び５位で結合しているか；又はｎが、２であり、且つＲ５置換基が、２位及び６位で結合しているか；又はｎが、３であり、且つＲ５置換基が、２位、３位、及び５位で結合している、
実施形態Ｃに記載の化合物。
Ｒ１が、メチルであり；
Ｒ２が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシであり；
ｍが、２であり、且つＲ４置換基が、２位及び６位で結合しているか；又はｍが、２であり、且つＲ４置換基が、２位及び４位で結合しているか；又はｍが、２であり、且つＲ４置換基が、３位及び５位で結合しており；
ｎが、２であり、且つＲ５置換基が、３位及び５位で結合しているか；又はｎが、２であり、且つＲ５置換基が、２位及び４位で結合しているか；又はｎが、２であり、且つＲ５置換基が、２位及び５位で結合しているか；又はｎが、２であり、且つＲ５置換基が、２位及び６位で結合しているか；又はｎが、３であり、且つＲ５置換基が、２位、３位、及び５位で結合している、
実施形態Ｃに記載の化合物。
【0154】
［実施形態Ｅ］
Ｒ２が、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシであり；
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ又はＦであり；
それぞれのＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
実施形態Ｄに記載の化合物。
Ｒ２が、Ｃｌ、メチル、エチル、又はメトキシであり；
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ又はＦであり；
それぞれのＲ５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
実施形態Ｄに記載の化合物。
【0155】
［実施形態Ｆ］
Ｒ２が、Ｃｌ又はメチルであり；
それぞれのＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
実施形態Ｅに記載の化合物。
Ｒ２が、Ｃｌ又はメチルであり；
それぞれのＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
実施形態Ｅに記載の化合物。
【0156】
［実施形態Ｇ］
ｍが、２であり、
ｎが、２又は３である、
実施形態Ａ～Ｆのいずれか１つに記載の化合物。
ｍが、２であり、
ｎが、２又は３である、
実施形態Ａ～Ｆのいずれか１つに記載の化合物。
【0157】
具体例な実施形態として、下記からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる：
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物２５）；
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３５）；
５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物４４）；
４－クロロ－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物５７）；
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物５８）；
６－（２－ブロモ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物６４）；
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物６６）；
６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物６８）；
６－（２－ブロモ－３，５－ジメトキシフェニル）－４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物７７）；
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－４－メトキシ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物８０）；
４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物８３）；
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１０２）；
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－４－エチル－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１３４）；
６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４－エチル－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１７９）；及び
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１９４）。
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物２５）；
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３５）；
５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物４４）；
４－クロロ－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物５７）；
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物５８）；
６－（２－ブロモ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物６４）；
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物６６）；
６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物６８）；
６－（２－ブロモ－３，５－ジメトキシフェニル）－４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物７７）；
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－４－メトキシ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物８０）；
４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物８３）；
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１０２）；
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－４－エチル－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１３４）；
６－（２－クロロ－５－メトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４－エチル－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１７９）；及び
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１９４）。
【0158】
本発明の実施形態はまた、下記の実施形態ＡＡ～ＦＦも含む。
【0159】
［実施形態ＡＡ］
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、又はＣ３～Ｃ５シクロアルキルであり；
式１中の点線が、任意の結合を表しており；
ｐが、０又は１であり、但し、任意の結合が存在する場合には、ｐは、０であり、任意の結合が存在しない場合には、ｐは、１であり；
Ｒ３が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルキルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、０～５である、
式１の化合物。
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲンから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、又はＣ３～Ｃ５シクロアルキルであり；
式１中の点線が、任意の結合を表しており；
ｐが、０又は１であり、但し、任意の結合が存在する場合には、ｐは、０であり、任意の結合が存在しない場合には、ｐは、１であり；
Ｒ３が、Ｈ又はＣ１～Ｃ３アルキルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、若しくはハロゲンであるか；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、若しくはＣ２～Ｃ４シアノアルコキシであり、それぞれが、場合によっては、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大３個の置換基で置換されており；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、０～５である、
式１の化合物。
【0160】
［実施形態ＢＢ］
Ｗが、Ｏであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ハロメチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、又はエチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～４である、
実施形態ＡＡに記載の化合物。
Ｗが、Ｏであり；
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ５シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ハロメチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、又はエチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ３アルケニル、Ｃ２～Ｃ３アルキニル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～４である、
実施形態ＡＡに記載の化合物。
【0161】
［実施形態ＣＣ］
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～３である、
実施形態ＢＢに記載の化合物。
Ｒ１が、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ３～Ｃ４シクロアルキル、又はＣ２～Ｃ３シアノアルキルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシであり；
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、１～３である、
実施形態ＢＢに記載の化合物。
【0162】
［実施形態ＤＤ］
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又は－ＣＨ２Ｃ≡Ｎであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、又はエチルであり；
ｐが、０であり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、
実施形態ＣＣに記載の化合物。
Ｒ１が、メチル、エチル、シクロプロピル、又は－ＣＨ２Ｃ≡Ｎであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、又はエチルであり；
ｐが、０であり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、又はＣ２～Ｃ３シアノアルコキシである、
実施形態ＣＣに記載の化合物。
【0163】
［実施形態ＥＥ］
Ｒ１が、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、又はメチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、又はメトキシであり；
ｍが、２であり；
ｎが、２又は３である、
実施形態ＤＤに記載の化合物。
Ｒ１が、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり；
Ｒ２が、Ｈ、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、又はメチルであり；
それぞれのＲ４及びＲ５が、独立して、シアノ、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、又はメトキシであり；
ｍが、２であり；
ｎが、２又は３である、
実施形態ＤＤに記載の化合物。
【0164】
［実施形態ＦＦ］
Ｒ１が、メチル又はエチルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、又はメチルであり；
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ又はＦであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
実施形態ＥＥに記載の化合物。
Ｒ１が、メチル又はエチルであり；
Ｒ２が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、又はメチルであり；
それぞれのＲ４が、独立して、Ｃｌ又はＦであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ニトロ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、又はメトキシである、
実施形態ＥＥに記載の化合物。
【0165】
上述した実施形態に加えて、本発明はまた、式１の化合物（その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺真菌剤とを含む殺真菌組成物も提供する。そのような組成物の実施形態として注目すべきは、上述した化合物実施形態の内のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【0166】
本発明はまた、式１の化合物（その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）（即ち、殺真菌的有効量の式１の化合物）と、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺真菌組成物も提供する。そのような組成物の実施形態として注目すべきは、上述した化合物実施形態の内のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【0167】
本発明は、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物若しくはその一部、又は植物種子に、式１の化合物（その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）の殺真菌的有効量を適用することを含む方法を提供する。そのような方法の実施形態として注目すべきは、上述した化合物実施形態の内のいずれかに対応する化合物の殺真菌的有効量を適用することを含む方法である。特に注目すべきことは、この化合物を本発明の組成物として適用する実施形態である。
【0168】
スキーム１～１０で説明されている下記の方法及び変法の内の１つ又は複数を使用して、式１の化合物を調製し得る。下記の式１～１１の化合物におけるＷ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、及びｐの定義は、特に断らない限り、本発明の概要において上記で定義された通りである。式１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、及び１ｅの化合物は、式１の化合物の様々なサブセットであり、式１ａ、１ｂ、１ｃ、１ｄ、及び１ｅの全ての置換基は、特に断らない限り、式１に関して上記で定義された通りである。
【0169】
スキーム１に示すように、式１の化合物を、式Ｒ１－Ｌｇ（式中、Ｌｇが、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ）又はスルホン酸塩（例えばメタンスルホン酸塩）等の脱離基である）の化合物による式２の化合物のアルキル化により調製し得る。特に有用なアルキル化剤として、ハロゲン化アルキル、及び同類のもの（例えば、ヨードエタン、臭化アリル、塩化プロパルギル）、及びアルキル硫酸塩（例えば硫酸ジメチル）が挙げられるが、これらに限定されない。典型的には、この反応を、塩基（例えば、水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムエトキシド、又は炭酸カリウム）の存在中で、且つこの塩基に適合する溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、又はエタノール）中で実行する。この反応を、約０～１００℃の範囲の温度で実行し得る。反応条件に関して、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８０，２３（１２），１３９８－１４０５を参照されたい。同様に、本実施例１４、ステップＥは、スキーム１の方法を説明する。
【化2】
【0170】
スキーム２に示すように、式１ａ（即ち、点線が結合を表しており、ｐが０である式１）の化合物を、式１ｂ（即ち、点線が存在しておらず、ｐが１である式１）の対応する化合物の酸化的脱水素化により調製し得る。スキーム２の方法には、幅広い酸化剤及び反応条件が好適である。例えば、酸素を、塩化銅（ＩＩ）等の銅（ＩＩ）塩及びアセトニトリル等の溶媒の存在下で、酸化剤として使用し得る（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０００，３０（１），１－７を参照されたい）。酢酸銅（ＩＩ）も、およそ大気温度から溶媒の沸点の温度にて、炭酸ナトリウム等の塩基及びトルエン等の溶媒の存在下で使用し得る（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１３，２０１３（２７），６１３０－６１３６を参照されたい）。式１ｂの化合物をまた、酢酸又はジメチルスルホキシド等の溶媒中において、元素ハロゲン（例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２）で処理して、式１ａの化合物を得ることもできる。ジハロゲン化物を使用する関連参考文献に関して、例えば、Ａｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇ ２００５，５５（６），３１８－３２５、及びＣｈｉｎｅｓｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１１，２２（１２），１４３５－１４３８を参照されたい。或いは、活性化二酸化マンガンを、およそ大気温度から溶媒の沸点の温度にて、溶媒（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン、又はクロロベンゼン）中において、酸化剤として使用し得る。この反応をまた、加圧容器を使用して（場合によっては、マイクロ波反応器と共に使用して）、溶媒の沸点を超える温度でも実行し得る。二酸化マンガンを使用するスキーム２の方法を、本実施例２で説明する。
【化3】
【0171】
当業者は、点線が、結合を表しており、ｐが０である式２の中間体化合物を、上記のスキーム２で説明されている酸化方法と類似して調製し得る（ここで、Ｒ１が、Ｈに置き換えられている）ことを認識するだろう。
【0172】
スキーム３に示すように、ＷがＯである式１ｂの化合物を、式４の適切に置換されたヒドラジンによる式３のα－ケト酸又はエステルの環化により調製し得る。この反応を、エタノール、１－ブタノール、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ヘプタン、又はトルエン等の様々な溶媒中で実行し得る。場合によっては、この反応混合物に酸触媒又は塩基触媒を添加して、水の除去を促進し得る。特に有用な触媒として、塩基、例えば、ピリジン、酢酸ナトリウム、若しくはトリエチルアミン；又は酸、例えば、酢酸、シュウ酸、若しくは塩酸が挙げられる。或いは、式４のヒドラジンの酸塩を、アルカリ金属の水酸化物又は炭酸塩（好ましくは、酢酸ナトリウム）等の塩基と組み合わせて使用し得る。場合によっては、アルコール溶媒（例えばエタノール）中で式３及び４の最初の縮合を実行し、この反応混合物を濃縮し、次いで、トルエン又はクロロベンゼン等の溶媒を添加し、続いて、場合によっては硫酸又はｐ－トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下にて、共沸条件下で加熱することが有利な場合がある。このタイプの環化反応は、化学文献に十分に記述されており；例えば、Ａｒｃｈｉｖｅｓ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２０１０，３３（１），２５－４６；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００１，４４（１６），２５１１－２５２２；Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ２００４，１３５（１２），１５１９－１５２７；及びＩｎｄｏ Ｇｌｏｂａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ ２０１６，６（２），６５－７１を参照されたい。本実施例１、ステップＤは、Ｒ１がメチルである式１ｂの化合物を調製するための、メチルヒドラジンを使用するスキーム３の方法を説明する。
【化4】
【0173】
点線が存在しておらず、ｐが１である式２の中間体化合物を、式４の化合物の代わりにヒドラジン又はヒドラジン水和物を使用して、スキーム３で説明されている方法と類似して調製し得る。
【0174】
スキーム４に示すように、Ｒａがアルキルである式３のα－ケトエステルを、塩基（例えば、水素化ナトリウム、酢酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、又はリチウムビス（トリメチルシリル）アミド）の存在下における、Ｌｇがハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ）又はスルホン酸塩（例えばメタンスルホン酸塩）等の脱離基である式６の化合物による式５のジアリールケトンのアルキル化により、調製し得る。この反応を、典型的には、塩基との適合性に関して選択された適切な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、２－メチル－２－プロパノール、又はトルエン）中で実行する。適切な溶媒の使用及び選択は、化学合成の当業者に明らかであるだろう。テトラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピルアミドを使用するスキーム４のアルキル化方法の代表的な手順に関して、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６，４９（２），４５６－４５８を参照されたい。同様に、ジメチルスルホキシド及びテトラヒドロフランの混合物中の水素化ナトリウムを使用するスキーム４の方法が、実施例１、ステップＢで説明されている。
【化5】
【0175】
Ｒａが水素である式３のカルボン酸を、当業者に公知の手段による、Ｒａがアルキルである対応するエステルの加水分解により、容易に調製し得る。本実施例１、ステップＣは、式３のエチルエステルの対応するカルボン酸への加水分解を説明する。
【0176】
或いは、スキーム５に示すように、Ｒ３がＨである式３の化合物を、シアン化ナトリウム等のシアン化塩の存在下での式７の化合物と式８のベンズアルデヒドとの反応により調製し得る。反応条件に関して、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １９７６，１０９（２），５４１－５４５を参照されたい。
【0177】
式７及び８の化合物は、市販されており、且つ化学文献に記述されている方法により調製され得る。
【化6】
【0178】
式５のジアリールケトンの調製に有用な一般的方法は、当該技術分野で公知であり；例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｉｎ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ ２０１１，２４（１１），１８５３－１８６１；及びＲｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１７，７，１１３６７－１１３７２；並びにこれらの参考文献を参照されたい。特に注目すべきは、式９のフェニル酢酸と式１０の安息香酸エステルとの反応を含む、下記のスキーム６で説明される方法である。典型的には、この反応を、塩基の助けを借りて且つ不活性有機溶媒の存在下で実行し、例えば、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、又はテトラヒドロフラン）中の水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、又はリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＬｉＨＭＤＳ）により実行する。ｐＨを約１～７に調整し、次いで、場合によっては有機溶媒の除去後に、ろ過するか又は抽出することにより、生成物を単離し得る。本実施例１、ステップＡは、スキーム６の方法を説明する。
【化7】
【0179】
式１ｃ（即ち、点線が結合を表しており、ｐが０であり、Ｒ２がシアノであり、ＷがＯである式１）の化合物を、スキーム７で概説されているように合成し得る。最初のステップでは、式１２の化合物を、式１１の化合物とヒドラジン又はヒドラジン水和物との反応により調製する。この反応を、典型的には、当該技術分野で既知の一般的な手順に従って、エタノール又はメタノール等の溶媒中で実行する。塩基（例えば、水素化ナトリウム又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）及び溶媒（例えばエタノール）の存在下での式１２の化合物と式１３のシアノ酢酸塩との反応により、式２ａ（即ち、点線が結合を表しており、ｐが０であり、Ｒ２がシアノであり、ＷがＯである式２）の化合物が得られる。スキーム１の方法と同様に、式２ａの中間体をアルキル化して、式１ｃの化合物を得ることができる。参考文献に関して、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８０，２３（１２），１３９８－１４０５を参照されたい。同様に、スキーム７の方法を、本実施例１４、ステップＣ、Ｄ、及びＥで説明する。
【化8】
【0180】
式１１の化合物は、市販されており、且つ当業者に既知の一般的な方法に従って調製され得る。例えば、スキーム８に示すように、式１４の化合物の接触酸化を、酸化銅（ＩＩ）及びヨウ素、又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の触媒の存在下における酸化剤としての酸素により達成し得る。この反応を、典型的には、ジメチルスルホキシド等の溶媒中で実行する。反応条件に関して、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１，３，３８７－３９６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１３，４５（１２），１７０１－１７０７；及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２０１６，１３８（３），８１０－８１３を参照されたい。同様に、本実施例１４、ステップＢは、スキーム８の方法を説明する。
【化9】
【0181】
当業者は、式１の一部の化合物に関して、フェニル環に結合している置換基Ｒ４及び／又はＲ５は、このフェニル環と結合する中心のピリダジノン環の形成後に、より好都合に組み込まれ得ることを認識するだろう。例えば、スキーム９に示すように、式１の化合物を芳香族ニトロ化させて、Ｒ４又はＲ５の少なくとも１つがニトロである式１の化合物を得ることができる。ニトロ化を、公知の方法に従って達成し得、例えば、硝酸（若しくはその誘導体）又は硝酸と酸触媒（例えば、硫酸若しくは無水酢酸）との混合物で式１の化合物を処理することにより達成し得る。当業者は、式１の化合物中に存在し得るある特定の官能基（即ち、フェニル環に結合している他のＲ４及び／又はＲ５置換基）が、所望の生成物の収率に影響を及ぼす場合があり、そのため反応条件の適切な選択が必要とされることを認識するだろう。合成文献には、ニトロ化のための多くの一般的な方法が含まれており；例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２００３，１２５（１６），４８３６－４８４９；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００６，７１（１６）６１９２－６２０３；及びＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ １９６７，４７，５６を参照されたい。同様に、本実施例４及び５は、硝酸及び無水酢酸を使用してＲ５ニトロ基を付加するためのスキーム９の方法を説明する。
【化10】
【0182】
スキーム９の方法と同様に、式１の化合物をハロゲン化剤で処理して、Ｒ４及び／又はＲ５の少なくとも１つがハロゲンである式１の化合物を得ることができる。当該技術分野で既知の様々なハロゲン化剤を使用し得、例えば、Ｎ－ハロスクシンイミド（例えば、ＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳ）、元素ハロゲン（例えば、Ｃｌ２、Ｂｒ２、Ｉ２）、及び塩化スルフリルを使用し得る。典型的には、この反応を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジクロロメタン、ベンゼン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン等の好適な溶媒中で実行する。場合によっては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン等の有機塩基を添加し得る。典型的な反応温度は、ほぼ室温～１５０℃の範囲である。具体的な反応条件に関して、本実施例６及び７を参照されたい。
【0183】
Ｒ２がハロゲン又はアルキルである式１の化合物等を、当該技術分野で既知の標準的な技術を使用して、Ｒ２が水素である対応する化合物から調製し得る。例えば、スキーム１０に示すように、最初に、式１ｄ（即ち、点線が結合を表しており、ｐが０であり、Ｒ２がＨである式１）の化合物を、約－７８℃～周囲温度の範囲の温度にて、トルエン、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、又はジメトキシメタン等の溶媒中において、有機金属剤、例えば、アルキルリチウム塩基（例えば、ｎ－ブチルリチウム、ｓ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、若しくはリチウムテトラメチルピペリジド）、又はグリニャール試薬（例えば、テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド）で処理し得る。ハロゲン化剤又はアルキル化剤によるその後の処理により、Ｒ２がハロゲン又はアルキルである式１ｅの化合物が得られる。アルキル化反応条件に関して、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８０，２３（１２），１３９８－１４０５を参照されたい。ハロゲン化反応条件に関して、本実施例４、８、及び１１を参照されたい。
【化11】
【0184】
スキーム９及び１０の方法は、式１の化合物における置換基の追加又は既存の置換基の改変のための技術のほんの２例である。当業者は、式１の化合物をまた、多数の他の求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、及び還元反応にも供して、式１の他の官能化化合物が得られることを認識するだろう。例えば、本実施例１２で説明されているように、Ｒ２がハロゲンである式１の化合物を使用して、Ｒ２がアルキルである式１の化合物を調製し得る。式１の化合物、又はそれを調製するための中間体には、芳香族ニトロ基が含まれていてもよく、それを還元してアミノ基とし、次いで当業者周知の反応（例えば、サンドマイヤー反応）を介して、各種のハロゲン化物に転換させることができる。同様の既知の反応により、サンドマイヤー反応により調製された臭化物又はヨウ化物等の芳香族ハロゲン化物を、ウルマン反応又はその既知の改変等の銅触媒条件下でアルコールと反応させて、アルコキシ置換基を含む式１の化合物を得ることができる。さらには、いくつかのハロゲン基、例えばフッ素又は塩素を、塩基性の条件下でアルコールを用いて置換させて、相当するアルコキシ置換基を含む式１の化合物を得ることも可能である。式１の化合物、又はハロゲン化物、好ましくは臭化物又はヨウ化物を含むそれらの前駆体は、式１の化合物を調製するための、遷移金属触媒を使用したクロスカップリング反応のための中間体として、特に有用である。これらのタイプの反応は、文献に多く記載されており、例えば、次の文献を参照されたい：Ｔｓｕｊｉ，「Ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅｔａｌ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ，２００２；Ｔｓｕｊｉ，「Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，２００５；及び、Ｍｉｙａｕｒａ ａｎｄ Ｂｕｃｈｗａｌｄ，「Ｃｒｏｓｓ Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ，２００２」；並びに、それらに引用されている文献。
【0185】
ＷがＯである式１の化合物及び上記方法で説明されている中間体を、様々な標準的なチオ化試薬（ｔｈｉａｔｉｎｇ ｒｅａｇｅｎｔ）（例えば、五硫化リン、又は２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド（ローソン試薬））を使用して、ＷがＳである対応するチオレートに変換し得る。このタイプの反応は、公知であり、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９５，４０，２７１－２７８；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，５１，８１２４－８１３４；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９０，３３，２６９７－７０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９，（５），３９６－３９７７；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９８８，１６６３－１６６８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８８ ４４，３０２５－３０３６；及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８８ ５３（６），１３２３－１３２６を参照されたい。同様に、例えば、ピリダジノンに関して、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８８，２５（６），１７１９－２３；及びＰｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，Ｓｕｌｆｕｒ ａｎｄ Ｓｉｌｉｃｏｎ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｅｌａｔｅｄ Ｅｌｅｍｅｎｔｓ ２０００，１５６，２１３－２２３を参照されたい。
【0186】
式１の化合物を製造するための上で記載されたいくつかの試薬及び反応条件は、中間体中に存在するある種の官能基と相性がよくない場合があることが認められる。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスの組み込み又は合成への官能基相互変換が、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成の熟練者に明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者は、場合によっては、個々のスキームで描かれた試薬の導入後に、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細に説明されていない追加の定期的な合成ステップが必要な場合があることを認識するだろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために、提示された特定の順序により暗示されているもの以外の順序で、上記のスキームで説明されているステップの組み合わせを実施することが必要な場合があることも認識するだろう。
【0187】
さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本発明を利用することができると考えられる。以下の実施例は、それ故、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、全合成変換における各ステップの手順を例示し、各ステップ用の出発原料は、その手順が他の実施例又はステップに記載されている特定の製造実験によって必ずしも製造されたわけではない場合がある。周囲温度又は室温は、約２０～２５℃と定義される。百分率は、クロマトグラフ溶媒混合物又は特に明記される場合を除いて重量による。クロマトグラフ溶媒混合物に関する部及び百分率は、特に明記しない限り容積による。ＭＰＬＣは、シリカゲルによる中圧液体クロマトグラフィーを指す。１Ｈ ＮＭＲスペクトルを、テトラメチルシランから低磁場へｐｐｍで報告し；「ｓ」は、一重項を意味しており、「ｔ」は、三重項を意味しており、「ｍ」は、多重項を意味しており、「ｔ」は、三重項を意味しており、「ｂｒ ｓ」は、ブロード一重項を意味している。１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを、基準としてトリクロロフルオロメタンを使用して、ｐｐｍで報告する。マススペクトルを、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）又はエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ＋）のいずれかを使用する質量分析計（ＬＣＭＳ）と連動した液体クロマトグラフィーを使用することにより観察した、分子へのＨ＋（分子量１）の付加により形成される最高の同位体存在量の親イオン（Ｍ＋１）、又は分子からのＨ＋（分子量１）の喪失により形成される（Ｍ－１）の分子量として報告する。
【実施例】
【0188】
実施例１
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３９）の調製
ステップＡ：２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（３，５－ジメトキシフェニル）エタノンの調製
２，６－ジフルオロフェニル酢酸（１２ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に、－７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ、２０９．３ｍＬ、２０９．３ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、次いでテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のメチル３，５－ジメトキシベンゾエート（１３．７ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１６時間にわたり周囲温度で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）で約６のｐＨまで酸性化した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の５％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、標題の化合物を、８８～９２℃で融解するオフホワイトの固形物（１３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：２９３［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３９）の調製
ステップＡ：２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（３，５－ジメトキシフェニル）エタノンの調製
２，６－ジフルオロフェニル酢酸（１２ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液に、－７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ、２０９．３ｍＬ、２０９．３ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、次いでテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中のメチル３，５－ジメトキシベンゾエート（１３．７ｇ、６９．８ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１６時間にわたり周囲温度で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）で約６のｐＨまで酸性化した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の５％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、標題の化合物を、８８～９２℃で融解するオフホワイトの固形物（１３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：２９３［Ｍ＋Ｈ］＋
【0189】
ステップＢ：エチルβ－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキシ－γ－オキソベンゼン－ブタノエートの調製
ジメチルスルホキシド（７６ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、１．３６ｇ、３４．２５ｍｍｏｌ）の混合物に、５℃で、２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（３，５－ジメトキシフェニル）エタノン（即ち、ステップＡの生成物）（１０ｇ、３４．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６６ｍＬ）溶液を滴下した。１時間後、この反応混合物に、臭化酢酸エチル（５．７１ｇ、３４．２５ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、室温まで昇温させ、１６時間にわたり撹拌し、次いで氷水（２００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の１０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、標題の化合物を、１００～１０４℃で融解するオフホワイトの固形物（８．０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３７９［Ｍ＋Ｈ］＋
ジメチルスルホキシド（７６ｍＬ）中の水素化ナトリウム（鉱油中に６０％、１．３６ｇ、３４．２５ｍｍｏｌ）の混合物に、５℃で、２－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（３，５－ジメトキシフェニル）エタノン（即ち、ステップＡの生成物）（１０ｇ、３４．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６６ｍＬ）溶液を滴下した。１時間後、この反応混合物に、臭化酢酸エチル（５．７１ｇ、３４．２５ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、室温まで昇温させ、１６時間にわたり撹拌し、次いで氷水（２００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の１０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、標題の化合物を、１００～１０４℃で融解するオフホワイトの固形物（８．０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３７９［Ｍ＋Ｈ］＋
【0190】
ステップＣ：β－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキシ－γ－オキソベンゼンブタン酸の調製
テトラヒドロフラン／エタノール（２００ｍＬ、１：１）中のエチルβ－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキシ－γ－オキソベンゼンブタノエート（即ち、ステップＢの生成物）（８．０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化ナトリウム（１．６９ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）の水（５３ｍＬ）溶液を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり撹拌し、次いで石油エーテル（２回×１５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、水（１００ｍＬ）でさらに抽出した。まとめた水性抽出物を、塩酸（１Ｎの水溶液）で約４～５のｐＨまで酸性化した。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、標題の化合物を白色固形物（５．５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １２．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
テトラヒドロフラン／エタノール（２００ｍＬ、１：１）中のエチルβ－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキシ－γ－オキソベンゼンブタノエート（即ち、ステップＢの生成物）（８．０ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化ナトリウム（１．６９ｇ、４２．３ｍｍｏｌ）の水（５３ｍＬ）溶液を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり撹拌し、次いで石油エーテル（２回×１５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、水（１００ｍＬ）でさらに抽出した。まとめた水性抽出物を、塩酸（１Ｎの水溶液）で約４～５のｐＨまで酸性化した。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×１００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させて、標題の化合物を白色固形物（５．５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ １２．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
【0191】
ステップＤ：５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
エタノール（２０ｍＬ）中のβ－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキシ－γ－オキソベンゼンブタン酸（即ち、ステップＣの生成物）（２．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の混合物に、メチルヒドラジン（８５％水溶液、０．６１１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３時間にわたり、マイクロ波反応器中において、１００℃にて密封管中で加熱し、次いで氷水（１５０ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。次いで、この固形物を、ジエチルエーテル（２回×１０ｍＬ）で粉砕し、ろ別し、乾燥させて、本発明の化合物である標題の化合物を、１３９～１４２℃で融解するオフホワイトの固形物（１．５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
エタノール（２０ｍＬ）中のβ－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキシ－γ－オキソベンゼンブタン酸（即ち、ステップＣの生成物）（２．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の混合物に、メチルヒドラジン（８５％水溶液、０．６１１ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３時間にわたり、マイクロ波反応器中において、１００℃にて密封管中で加熱し、次いで氷水（１５０ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。次いで、この固形物を、ジエチルエーテル（２回×１０ｍＬ）で粉砕し、ろ別し、乾燥させて、本発明の化合物である標題の化合物を、１３９～１４２℃で融解するオフホワイトの固形物（１．５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【0192】
実施例２
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３８）の調製
クロロベンゼン（１５ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例１の生成物）（５００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）の混合物に、二酸化マンガン（１．７９ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり１００℃にて密封管中で加熱し、室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤に通してろ過し、酢酸エチル（２回×５０ｍＬ）ですすいだ。ろ液を、減圧下で濃縮し、得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１３２～１３６℃で融解するオフホワイトの固形物（０．３０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４０－６．３５（ｍ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３５９［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３８）の調製
クロロベンゼン（１５ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例１の生成物）（５００ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ）の混合物に、二酸化マンガン（１．７９ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり１００℃にて密封管中で加熱し、室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤に通してろ過し、酢酸エチル（２回×５０ｍＬ）ですすいだ。ろ液を、減圧下で濃縮し、得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１３２～１３６℃で融解するオフホワイトの固形物（０．３０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３４（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４０－６．３５（ｍ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【0193】
実施例３
４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３６）の調製
テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（１．５ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液、５．０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、－２０℃で１時間にわたり撹拌し、次いでベンゼンスルホニルクロリド（０．７６ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、０℃まで昇温させ、２時間にわたり撹拌し、次いで氷水（１００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１５０～１５４℃で融解する固形物（０．４０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４０－６．３５（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３６）の調製
テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（１．５ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液、５．０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、－２０℃で１時間にわたり撹拌し、次いでベンゼンスルホニルクロリド（０．７６ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、０℃まで昇温させ、２時間にわたり撹拌し、次いで氷水（１００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１５０～１５４℃で融解する固形物（０．４０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４０－６．３５（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
【0194】
実施例４
４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシ－２－ニトロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３７）の調製
無水酢酸（０．６ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例３の生成物）（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の混合物に、－４０℃で、濃硝酸（０．０６ｍＬ）を添加した。－４０℃で１０分後、この反応混合物を、氷水（５０ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。次いで、この固形物を、ｎ－ペンタン（２０ｍＬ）で粉砕し、ろ別し、乾燥させて、本発明の化合物である標題の化合物を、２２３～２２７℃で融解するオフホワイトの固形物（１０４ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシ－２－ニトロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３７）の調製
無水酢酸（０．６ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例３の生成物）（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の混合物に、－４０℃で、濃硝酸（０．０６ｍＬ）を添加した。－４０℃で１０分後、この反応混合物を、氷水（５０ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で乾燥させた。次いで、この固形物を、ｎ－ペンタン（２０ｍＬ）で粉砕し、ろ別し、乾燥させて、本発明の化合物である標題の化合物を、２２３～２２７℃で融解するオフホワイトの固形物（１０４ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
【0195】
実施例５
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシ－２－ニトロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１３）の調製
無水酢酸（１．５ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（５００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の混合物に、－４０℃で、濃硝酸（０．１５ｍＬ）を添加した。－４０℃で１０分後、この反応混合物を、氷水（５０ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×１０ｍＬ）ですすぎ、減圧下で乾燥させた。この固形物を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２５％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１７４～１７８℃で融解するオフホワイトの固形物（２８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシ－２－ニトロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１３）の調製
無水酢酸（１．５ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（５００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の混合物に、－４０℃で、濃硝酸（０．１５ｍＬ）を添加した。－４０℃で１０分後、この反応混合物を、氷水（５０ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、水（２回×１０ｍＬ）ですすぎ、減圧下で乾燥させた。この固形物を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２５％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１７４～１７８℃で融解するオフホワイトの固形物（２８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，６Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
【0196】
実施例６
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３５）の調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例３の生成物）（６００ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（２２４ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり８０℃で加熱し、冷却し、次いで氷水（１００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１５０ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１９２～１９６℃で融解するオフホワイトの固形物（２９０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．４６－６．４３（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４２７［Ｍ＋Ｈ］＋
４－クロロ－６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３５）の調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例３の生成物）（６００ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（２２４ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり８０℃で加熱し、冷却し、次いで氷水（１００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１５０ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１９２～１９６℃で融解するオフホワイトの固形物（２９０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．４６－６．４３（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４２７［Ｍ＋Ｈ］＋
【0197】
実施例７
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１２）及び６－（４－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１４）の調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（６００ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（２２６ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり８０℃で加熱し、室温まで冷却し、氷水（１００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１５０ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、超臨界流体クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンを、１７２～１７６℃で融解するオフホワイトの固形物（２８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１２）及び６－（４－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１４）の調製
アセトニトリル（１０ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（６００ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド（２２６ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり８０℃で加熱し、室温まで冷却し、氷水（１００ｍＬ）に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１５０ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、超臨界流体クロマトグラフィーで精製して、本発明の化合物である６－（２－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンを、１７２～１７６℃で融解するオフホワイトの固形物（２８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．５１（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
【0198】
同様に単離されているのは、２２１～２２５℃で融解する白色固形物（４０ｍｇ）としての、本発明の化合物である６－（４－クロロ－３，５－ジメトキシフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
【0199】
実施例８
４－ブロモ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３４）の調製
テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（３００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、１．２５ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１時間にわたり－２０℃で撹拌し、次いでテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の１，３－ジブロモ－５，５－ジメチル－２，４－イミダゾリジンジオン（２５１ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃でのさらなる２時間にわたる撹拌の後、この反応混合物を、氷水（１０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２回×５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１５３～１５７℃で融解するオフホワイトの固形物（７０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．３５－６．３０（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４３７［Ｍ＋Ｈ］＋
４－ブロモ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３４）の調製
テトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）中の５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例２の生成物）（３００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、１．２５ｍＬ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１時間にわたり－２０℃で撹拌し、次いでテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の１，３－ジブロモ－５，５－ジメチル－２，４－イミダゾリジンジオン（２５１ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）を滴下した。０℃でのさらなる２時間にわたる撹拌の後、この反応混合物を、氷水（１０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２回×５０ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１５３～１５７℃で融解するオフホワイトの固形物（７０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３５（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），６．３５－６．３０（ｍ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４３７［Ｍ＋Ｈ］＋
【0200】
実施例９
５，６－ビス（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物５）の調製
ステップＡ：５，６－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６５ｍＬ）中の５，６－ジクロロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン（５．３ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸セシウム（１２．５ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（２．６ｍＬ、４１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり撹拌し、次いで酢酸エチル（３００ｍＬ）と水（１５０ｍＬ）とで分配した。層を分離し、有機層を、水（５回×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮して、標題の化合物を白色固形物（４．６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１０（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：１７９［Ｍ＋Ｈ］＋
５，６－ビス（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物５）の調製
ステップＡ：５，６－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６５ｍＬ）中の５，６－ジクロロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン（５．３ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸セシウム（１２．５ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（２．６ｍＬ、４１．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり撹拌し、次いで酢酸エチル（３００ｍＬ）と水（１５０ｍＬ）とで分配した。層を分離し、有機層を、水（５回×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮して、標題の化合物を白色固形物（４．６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１０（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：１７９［Ｍ＋Ｈ］＋
【0201】
ステップＢ：５，６－ビス（２，６－ジフルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物５）の調製
テトラヒドロフラン（１７ｍＬ）中の２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（２．５ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の混合物に、－７８℃で、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中に１．６Ｍ、９．０ｍＬ、１４．２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、次いで塩化亜鉛（２－メチルテトラヒドロフラン中に１．９Ｍ、８．２ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。１時間後、この反応混合物に、５，６－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（１．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル［２’，４’，６’－トリス（１－メチルエチル）［１，１’－ビフェニル］－２－イル］－ホスフィン（５３．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、及び（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（９３．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、この反応混合物を、水（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を白色固形物（９４９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）．
テトラヒドロフラン（１７ｍＬ）中の２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（２．５ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）の混合物に、－７８℃で、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中に１．６Ｍ、９．０ｍＬ、１４．２ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、次いで塩化亜鉛（２－メチルテトラヒドロフラン中に１．９Ｍ、８．２ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。１時間後、この反応混合物に、５，６－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（１．０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル［２’，４’，６’－トリス（１－メチルエチル）［１，１’－ビフェニル］－２－イル］－ホスフィン（５３．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、及び（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（９３．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、この反応混合物を、水（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を白色固形物（９４９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）．
【0202】
実施例１０
６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物４）の調製
ステップＡ：５，６－ジクロロ－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１８２ｍＬ）中の５，６－ジクロロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン（１５ｇ、９１ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸セシウム（３６ｇ、１０９ｍｍｏｌ）及びヨードエタン（９．５ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、この反応混合物を、酢酸エチル（５００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）とで分配し、層を分離し、有機層を、水（５回×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮して、標題の化合物を白色固形物（１４．９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．０７（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）．
６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物４）の調製
ステップＡ：５，６－ジクロロ－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１８２ｍＬ）中の５，６－ジクロロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン（１５ｇ、９１ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸セシウム（３６ｇ、１０９ｍｍｏｌ）及びヨードエタン（９．５ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、この反応混合物を、酢酸エチル（５００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）とで分配し、層を分離し、有機層を、水（５回×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮して、標題の化合物を白色固形物（１４．９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．０７（ｓ，１Ｈ），４．１７（ｑ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ）．
【0203】
ステップＢ：６－クロロ－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
トルエン（２０ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）の溶液中の５，６－ジクロロ－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、３，５－ジメトキシフェニルボロン酸（１．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（１．１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間にわたり窒素ガス流下で撹拌し、次いで１６時間にわたり９０℃で加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を、酢酸エチル（１５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を白色固形物（５７６ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９０（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：２９５［Ｍ＋Ｈ］＋
トルエン（２０ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）、及び水（５ｍＬ）の溶液中の５，６－ジクロロ－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、３，５－ジメトキシフェニルボロン酸（１．０ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（１．１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間にわたり窒素ガス流下で撹拌し、次いで１６時間にわたり９０℃で加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を、酢酸エチル（１５０ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を白色固形物（５７６ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ６．９０（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），１．４３（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：２９５［Ｍ＋Ｈ］＋
【0204】
ステップＣ：６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（４４８ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）の混合物に、－７８℃で、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中に２．５Ｍ、１．０ｍＬ、２．５６ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、塩化亜鉛（２－メチルテトラヒドロフラン中に１．９Ｍ、１．５ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。１時間後、この反応混合物に、６－クロロ－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＢの生成物）（０．３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル［２’，４’，６’－トリス（１－メチルエチル）［１，１’－ビフェニル］－２－イル］－ホスフィン（２４．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、及び（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（４３．２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、この反応混合物を、水（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を白色固形物（３１３ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３２（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），３．６２（ｓ，６Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ －１１２．０８．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３７３［Ｍ＋Ｈ］＋
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の２－ブロモ－１，３－ジフルオロベンゼン（４４８ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）の混合物に、－７８℃で、ｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中に２．５Ｍ、１．０ｍＬ、２．５６ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、塩化亜鉛（２－メチルテトラヒドロフラン中に１．９Ｍ、１．５ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。１時間後、この反応混合物に、６－クロロ－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＢの生成物）（０．３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル［２’，４’，６’－トリス（１－メチルエチル）［１，１’－ビフェニル］－２－イル］－ホスフィン（２４．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、及び（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（４３．２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。１６時間後、この反応混合物を、水（２０ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を白色固形物（３１３ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３２（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），３．６２（ｓ，６Ｈ），１．４５（ｔ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ －１１２．０８．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３７３［Ｍ＋Ｈ］＋
【0205】
実施例１１
４－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１０）の調製
テトラヒドロフラン（０．２ｍＬ）中の６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例１０の生成物）（１５４．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン／トルエン中の１．０Ｍ溶液、０．６ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３０分にわたり－２０℃で撹拌し、次いでベンゼンスルホニルクロリド（６３μＬ、０．５ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。４時間後、この反応混合物を、０℃まで冷却し、追加の２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン／トルエン中の１．０Ｍ溶液、０．６ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１時間にわたり撹拌した後、この反応混合物に、追加のベンゼンスルホニルクロリド（６３μＬ、０．５ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。１６時間後、この反応混合物に、水（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を白色固形物（２６．６ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｍ，２Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），１．４９（ｔ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ －１１１．０７．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
４－クロロ－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１０）の調製
テトラヒドロフラン（０．２ｍＬ）中の６－（２，６－ジフルオロフェニル）－５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例１０の生成物）（１５４．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン／トルエン中の１．０Ｍ溶液、０．６ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３０分にわたり－２０℃で撹拌し、次いでベンゼンスルホニルクロリド（６３μＬ、０．５ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。４時間後、この反応混合物を、０℃まで冷却し、追加の２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体（テトラヒドロフラン／トルエン中の１．０Ｍ溶液、０．６ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１時間にわたり撹拌した後、この反応混合物に、追加のベンゼンスルホニルクロリド（６３μＬ、０．５ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を、室温まで徐々に昇温させた。１６時間後、この反応混合物に、水（１５ｍＬ）及び酢酸エチル（５０ｍＬ）を添加し、有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を白色固形物（２６．６ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２８（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｍ，２Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｓ，６Ｈ），１．４９（ｔ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ －１１１．０７．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
【0206】
実施例１２
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物２１）の調製
１，４－ジオキサン（１ｍＬ）中の４－ブロモ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例８の生成物）（９０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の混合物に、水（２滴）、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（１７ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１３０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、及び２，４，６－トリメチルボロキシン（１４７μＬ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、４時間にわたり１００℃で加熱し、室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤に通してろ過し、酢酸エチルですすいだ。ろ液を、減圧下で濃縮し、得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の５～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、白色固形物（７３ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，６Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３７３［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物２１）の調製
１，４－ジオキサン（１ｍＬ）中の４－ブロモ－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例８の生成物）（９０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の混合物に、水（２滴）、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（１７ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１３０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、及び２，４，６－トリメチルボロキシン（１４７μＬ、１．０５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、４時間にわたり１００℃で加熱し、室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤に通してろ過し、酢酸エチルですすいだ。ろ液を、減圧下で濃縮し、得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の５～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、白色固形物（７３ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，６Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３７３［Ｍ＋Ｈ］＋
【0207】
実施例１３
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３３）の調製
ピリジン（３５ｍＬ）中のβ－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキ－γ－オキソベンゼンブタン酸（即ち、実施例１、ステップＣの生成物）（５．０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の混合物に、エチルヒドラジン塩酸塩（２．７４ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３日にわたり１００℃で加熱し、氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１１９～１２２℃で融解するオフホワイトの固形物（１．６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１８（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，６Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
５－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（３，５－ジメトキシフェニル）－４，５－ジヒドロ－２－エチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物３３）の調製
ピリジン（３５ｍＬ）中のβ－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，５－ジメトキ－γ－オキソベンゼンブタン酸（即ち、実施例１、ステップＣの生成物）（５．０ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の混合物に、エチルヒドラジン塩酸塩（２．７４ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３日にわたり１００℃で加熱し、氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１１９～１２２℃で融解するオフホワイトの固形物（１．６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１８（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，６Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｔ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
【0208】
実施例１４
５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル（化合物６）の調製
ステップＡ：１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）エタノンの調製
２－クロロ－４－フルオロベンゼン酢酸（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に、－７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ、８０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、次いでテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のメチル２－クロロ－４－フルオロベンゾエート（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を、室温まで昇温させた。この反応混合物を、１６時間にわたり室温で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）で約６のｐＨまで酸性化した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の５％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、標題の化合物を油状物（５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．００（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ）．
５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル（化合物６）の調製
ステップＡ：１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）エタノンの調製
２－クロロ－４－フルオロベンゼン酢酸（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に、－７８℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中に１．０Ｍ、８０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を、１時間にわたり－７８℃で撹拌し、次いでテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のメチル２－クロロ－４－フルオロベンゾエート（５．０ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）を滴下し、この混合物を、室温まで昇温させた。この反応混合物を、１６時間にわたり室温で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）で約６のｐＨまで酸性化した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×１５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の５％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、標題の化合物を油状物（５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．８０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１０－７．００（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ）．
【0209】
ステップＢ：１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，２－エタンジオンの調製
１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）エタノン（即ち、ステップＡの生成物）（５．００ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）溶液に、５℃で、酸化銅（ＩＩ）（１．３２ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）及びヨウ素（４．６２ｇ、３６．６６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、酸素雰囲気下にて６時間にわたり１００℃で加熱し、次いで室温まで冷却し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で処理した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、標題の化合物を黄色固形物（４．０ｇ）として得た。
１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）エタノン（即ち、ステップＡの生成物）（５．００ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）溶液に、５℃で、酸化銅（ＩＩ）（１．３２ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）及びヨウ素（４．６２ｇ、３６．６６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、酸素雰囲気下にて６時間にわたり１００℃で加熱し、次いで室温まで冷却し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で処理した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×２００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、標題の化合物を黄色固形物（４．０ｇ）として得た。
【0210】
ステップＣ：１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，２－エタンジオン１－ヒドラゾンの調製
１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，２－エタンジオン（即ち、ステップＢの生成物）（３００ｍｇ、０．９５５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、ヒドラジン水化物（０．０７１ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１５分にわたり還流で加熱し、次いで周囲温度まで冷却した。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、減圧下で乾燥させて、標題の化合物を白色固形物（０．２５ｇ）として得た。
１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，２－エタンジオン（即ち、ステップＢの生成物）（３００ｍｇ、０．９５５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に、ヒドラジン水化物（０．０７１ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１５分にわたり還流で加熱し、次いで周囲温度まで冷却した。得られた固体沈殿物を、ろ別により集め、減圧下で乾燥させて、標題の化合物を白色固形物（０．２５ｇ）として得た。
【0211】
ステップＤ：５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，３－ジヒドロ－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリルの調製
氷浴中で冷却した、エタノール（３０ｍＬ）中のナトリウム金属（０．２２ｇ、９．４ｍｍｏｌ）の混合物に、シアノ酢酸エチル（１．０ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３０分にわたり撹拌し、室温まで昇温させ、次いで１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，２－エタンジオン１－ヒドラゾン（即ち、ステップＣの生成物）（２．８ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、６時間にわたり還流で加熱し、室温まで冷却し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）で約４～５のｐＨまで酸性化した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られ物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、標題の化合物をオフホワイトの固形物（０．９１ｇ）として得た。
氷浴中で冷却した、エタノール（３０ｍＬ）中のナトリウム金属（０．２２ｇ、９．４ｍｍｏｌ）の混合物に、シアノ酢酸エチル（１．０ｍＬ、９．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３０分にわたり撹拌し、室温まで昇温させ、次いで１，２－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，２－エタンジオン１－ヒドラゾン（即ち、ステップＣの生成物）（２．８ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、６時間にわたり還流で加熱し、室温まで冷却し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）で約４～５のｐＨまで酸性化した。得られた混合物を、酢酸エチル（２回×１００ｍＬ）で抽出し、まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られ物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、標題の化合物をオフホワイトの固形物（０．９１ｇ）として得た。
【0212】
ステップＥ：５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，３－ジヒドロ－２－メチル－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリルの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，３－ジヒドロ－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル（即ち、ステップＤの生成物）（７５０ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（５４９ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（０．１８５ｍＬ、２．９８ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、この反応混合物を、氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２回×１００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１３７～１４０℃で融解するオフホワイトの固形物（２３８ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９２［Ｍ＋Ｈ］＋
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の５，６－ビス（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，３－ジヒドロ－３－オキソ－４－ピリダジンカルボニトリル（即ち、ステップＤの生成物）（７５０ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（５４９ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ）及びヨードメタン（０．１８５ｍＬ、２．９８ｍｍｏｌ）を添加した。２時間後、この反応混合物を、氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２回×１００ｍＬ）で抽出した。まとめた有機抽出物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（２回×５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、ＭＰＬＣ（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を、１３７～１４０℃で融解するオフホワイトの固形物（２３８ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）δ ７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９２［Ｍ＋Ｈ］＋
【0213】
実施例１５
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メチルフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１３６）の調製
ステップＡ：６－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
ジオキサン（７８．１ｍＬ）中の５，６－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（２．０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－フルオロフェニルボロン酸（２．１ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４．９ｍＬ、水中の２．０Ｍ溶液）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．５７ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）の混合物を、１６時間にわたり１００℃で加熱した。室温まで冷却した後、この混合物を、水及び酢酸エチルで希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を固形物（１．６８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２８－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メチルフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１３６）の調製
ステップＡ：６－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
ジオキサン（７８．１ｍＬ）中の５，６－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（２．０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－フルオロフェニルボロン酸（２．１ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４．９ｍＬ、水中の２．０Ｍ溶液）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１．５７ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）の混合物を、１６時間にわたり１００℃で加熱した。室温まで冷却した後、この混合物を、水及び酢酸エチルで希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を固形物（１．６８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２８－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．
【0214】
ステップＢ：６－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
テトラヒドロフラン（１８３ｍＬ）中の６－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（５．０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、臭化メチルマグネシウム（２１．５ｍＬ、テトラヒドロフラン中の３．４Ｍ溶液）を添加した。この反応混合物を、１０分にわたり撹拌し、次いで臭素（３．８ｍＬ、７３．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、室温まで徐々に昇温させ、追加のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を添加して撹拌を容易にした。３時間後、この反応混合物を、チオ硫酸ナトリウム溶液に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチルで抽出し、まとめた有機抽出物を、水で洗浄し、脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を固形物（４．５７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）．
テトラヒドロフラン（１８３ｍＬ）中の６－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（５．０ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）の混合物に、－２０℃で、臭化メチルマグネシウム（２１．５ｍＬ、テトラヒドロフラン中の３．４Ｍ溶液）を添加した。この反応混合物を、１０分にわたり撹拌し、次いで臭素（３．８ｍＬ、７３．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、室温まで徐々に昇温させ、追加のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）を添加して撹拌を容易にした。３時間後、この反応混合物を、チオ硫酸ナトリウム溶液に注いだ。得られた混合物を、酢酸エチルで抽出し、まとめた有機抽出物を、水で洗浄し、脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を固形物（４．５７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３０－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）．
【0215】
ステップＣ：５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－６－（２－クロロ－５－メチルフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
ジオキサン（７．３ｍＬ）中の６－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＢの生成物）（０．３ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－メチルフェニルボロン酸（０．１９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．４６ｍＬ、水中の２．０Ｍ溶液）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１５ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の混合物を、１６時間にわたり１００℃で加熱した。この反応混合物を、室温まで冷却し、次いで酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を油状物（７５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．８６（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）．
ジオキサン（７．３ｍＬ）中の６－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２，４－ジメチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＢの生成物）（０．３ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、２－クロロ－５－メチルフェニルボロン酸（０．１９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（０．４６ｍＬ、水中の２．０Ｍ溶液）、及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１５ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の混合物を、１６時間にわたり１００℃で加熱した。この反応混合物を、室温まで冷却し、次いで酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を油状物（７５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０７－７．０４（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９８（ｍ，１Ｈ），６．８９－６．８６（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）．
【0216】
実施例１６
４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１４１）の調製
ステップＡ：４－クロロ－５－ヨード－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６８ｍＬ）中の４，５－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（７．３２ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）の混合物に、ヨウ化ナトリウム（２４．５ｇ、１６３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり１５０℃で加熱し、その後、この反応混合物に、追加のヨウ化ナトリウム（６．１３ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）を添加した。さらに６時間にわたる１５０℃での撹拌後、この反応混合物に、追加のヨウ化ナトリウム（６．１３ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）を添加し、さらに２０時間にわたり１５０℃で撹拌を継続した。室温まで冷却した後、この反応混合物を酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた固形物（７．８ｇ）を、さらに精製するとなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．７７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．
４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１４１）の調製
ステップＡ：４－クロロ－５－ヨード－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６８ｍＬ）中の４，５－ジクロロ－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（７．３２ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）の混合物に、ヨウ化ナトリウム（２４．５ｇ、１６３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１６時間にわたり１５０℃で加熱し、その後、この反応混合物に、追加のヨウ化ナトリウム（６．１３ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）を添加した。さらに６時間にわたる１５０℃での撹拌後、この反応混合物に、追加のヨウ化ナトリウム（６．１３ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）を添加し、さらに２０時間にわたり１５０℃で撹拌を継続した。室温まで冷却した後、この反応混合物を酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた固形物（７．８ｇ）を、さらに精製するとなく次のステップで使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．７７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）．
【0217】
ステップＢ：４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
ジオキサン（１２９ｍＬ、０．１４Ｍ）中の４－クロロ－５－ヨード－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（５．０ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－フルオロフェニルボロン酸（３．５５ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（８．１４ｍＬ、水中の２Ｍ溶液）の混合物を、１６時間にわたり１００℃で加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を、酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～６０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を固形物（３．５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１５－７．１２（１Ｈ，ｍ），３．９（ｓ，３Ｈ）．
ジオキサン（１２９ｍＬ、０．１４Ｍ）中の４－クロロ－５－ヨード－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＡの生成物）（５．０ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４－フルオロフェニルボロン酸（３．５５ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（８．１４ｍＬ、水中の２Ｍ溶液）の混合物を、１６時間にわたり１００℃で加熱した。室温まで冷却した後、この反応混合物を、酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸ナトリウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～６０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、標題の化合物を固形物（３．５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１５－７．１２（１Ｈ，ｍ），３．９（ｓ，３Ｈ）．
【0218】
ステップＣ：４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノンの調製
テトラヒドロフラン（１．８６ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＢの生成物）（０．２５ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）に、亜鉛クロロ２，２，６，６－テトラメチルピペリジドリチウムクロリド錯体（２．４２ｍＬ、テトラヒドロフラン中に０．７Ｍ）を添加した。５分後、この反応混合物を、シリンジにより、テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１７ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、トリ（２－フリル）ホスフィン（０．０９ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、及びヨードベンゼン（０．３８ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１６時間にわたり撹拌した後、この反応混合物を、酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を固形物（０．２６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０６－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）．
テトラヒドロフラン（１．８６ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、ステップＢの生成物）（０．２５ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）に、亜鉛クロロ２，２，６，６－テトラメチルピペリジドリチウムクロリド錯体（２．４２ｍＬ、テトラヒドロフラン中に０．７Ｍ）を添加した。５分後、この反応混合物を、シリンジにより、テトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１７ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、トリ（２－フリル）ホスフィン（０．０９ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、及びヨードベンゼン（０．３８ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。１６時間にわたり撹拌した後、この反応混合物を、酢酸エチルと水とで分配した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を、硫酸マグネシウムで脱水し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を固形物（０．２６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１７－７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０６－７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ）．
【0219】
実施例１７
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－４－メトキシ－２－メチル－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１４２）の調製
トルエン（５．７ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例１６の生成物）（０．２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の混合物に、ナトリウムメトキシド（１．３８ｍＬ、メタノール中の０．５Ｍ溶液）を添加した。３時間後、この反応混合物に、追加のナトリウムメトキシド（１．３８ｍＬ、メタノール中の０．５Ｍ溶液）を添加し、さらに２時間にわたり撹拌を継続した。この反応混合物を、減圧下で濃縮し、得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～６０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を固形物（９０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２５－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８７（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）．
５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－４－メトキシ－２－メチル－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物１４２）の調製
トルエン（５．７ｍＬ）中の４－クロロ－５－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－２－メチル－６－フェニル－３（２Ｈ）－ピリダジノン（即ち、実施例１６の生成物）（０．２ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の混合物に、ナトリウムメトキシド（１．３８ｍＬ、メタノール中の０．５Ｍ溶液）を添加した。３時間後、この反応混合物に、追加のナトリウムメトキシド（１．３８ｍＬ、メタノール中の０．５Ｍ溶液）を添加し、さらに２時間にわたり撹拌を継続した。この反応混合物を、減圧下で濃縮し、得られた物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～６０％の酢酸エチルの勾配による溶出）で精製して、本発明の化合物である標題の化合物を固形物（９０ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ ７．２５－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，３Ｈ），６．９８－６．９５（ｍ，１Ｈ），６．９１－６．８７（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）．
【0220】
調合／有用性
本発明の式１の化合物（そのＮ－オキシド及び塩を含む）を、一般的に、キャリアとして機能する、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に、組成物（即ち調合物）中の殺真菌性活性成分として使用し得る。調合物又は組成物成分は、活性成分の物理的特性、適用様式並びに土壌タイプ、湿気及び温度などの環境因子と整合するように選択される。
本発明の式１の化合物（そのＮ－オキシド及び塩を含む）を、一般的に、キャリアとして機能する、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に、組成物（即ち調合物）中の殺真菌性活性成分として使用し得る。調合物又は組成物成分は、活性成分の物理的特性、適用様式並びに土壌タイプ、湿気及び温度などの環境因子と整合するように選択される。
【0221】
有用な調合物には、液体及び固体組成物が含まれる。液体組成物には、場合によっては増粘してゲルにすることができる、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルジョンを含む）などが含まれる。一般的なタイプの水性液体組成物は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及びサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散系である。
【0222】
一般的なタイプの固体組成物は、水分散性（「濡らすことができる」）又は水溶性であり得る、微粉、粉末、顆粒、ペレット、小粒、芳香錠、錠剤、充填剤入りフィルム（種子コーティングを含む）などである。フィルム形成溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理用に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液又は固体調合物にすることができるか；或いはまた活性成分の全体調合物は、カプセル化する（又は「上塗りする」）ことができる。カプセル化は、活性成分の放出を制御する、又は遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物調合物及び乾燥粒状調合物の両方の利点を兼ね備える。高強度組成物は、さらなる調合物用の中間体として主に使用される。
【0223】
噴霧可能な調合物は典型的には、噴霧前に好適な媒体に希釈される。そのような液体及び固体調合物は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族又はパラフィン系炭化水素又は植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。散布量は、１ヘクタール当たり約１～数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には１ヘクタール当たり約１０～数百リットルの範囲にある。噴霧可能な調合物は、空中若しくは地上散布による茎葉処理のために、又は植物の生育培地への適用のために水又は別の好適な媒体とタンク混合することができる。液体及び乾燥調合物は、植え付け中に、細流かんがいシステムへ直接計量供給するか又は畝間へ計量供給することができる。液体及び固体調合物は、浸透吸収によって成長中の根及び他の地下植物部位並びに／又は群葉を保護するために、植え付け前の種子処理として作物及び他の望ましい植生の種子上へ適用することができる。
【0224】
調合物は、典型的には、有効量の活性成分と、希釈剤及び界面活性剤とを、１００重量パーセントまで添加される下記のおおよその範囲内で含むだろう。
【0225】
【表1】
【0226】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、サッカロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【0227】
液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリドン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン、イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテート及びイソボルニルアセテートなどのアセテート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性酸エステルアルキル及びアリールベンゾエートなどの他のエステル、及びγ－ブチロラクトン、並びにメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコールなどの、線状、分岐、飽和若しくは不飽和であってもよい、アルコールが含まれる。液体希釈剤にはまた、植物種油及び果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ごま油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油及びパーム核油）、動物源脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、並びにそれらの混合物などの、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６～Ｃ２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物及び動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【0228】
本発明の固体及び液体組成物は多くの場合、１つ若しくは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）としても知られる」は一般に、液体の表面張力を、変性し、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性及び親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用であり得る。
【0229】
界面活性剤は、非イオン、アニオン又はカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、（分岐若しくは線状であってもよい）天然及び合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油及び菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；（フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト若しくは櫛形ポリマー及び星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；並びにサッカロースエステル、アルキルポリグリコシド及びアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
【0230】
有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸若しくはコハク酸又はそれらの酸無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステル及びスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパクベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸のスルフェート及びスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート及びスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート；分別石油のスルホネート；スルホスクシネート；並びにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネート及びそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
【0231】
有用なカチオン界面活性剤には、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラアミン、並びに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩及びジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩及びジ四級化塩などの第四級アンモニウム塩；並びにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。
【0232】
非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物又は非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオン及びカチオン界面活性剤並びにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
【0233】
本発明の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤及び添加剤を含有してもよい（それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤又は界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る）。そのような調合補助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤又はステッカー）、蒸発（蒸発防止剤）、及び他の調合属性を制御し得る。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが含まれる。調合補助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２： Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；及びＰＣＴ公開国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。
【0234】
式１の化合物及び任意の他の活性成分は典型的には、活性成分を溶媒に溶解させることによって、又は液体若しくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮物などの、溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物としての使用を意図される液体組成物の溶媒が水混和性である場合、乳化剤が典型的には、水での希釈時に活性含有溶媒を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒子径の、活性成分スラリーは、３μｍよりも下の平均径の粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式ミリングすることができる。水性スラリーは、完成懸濁液濃縮物にすることができる（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）か又は噴霧乾燥によってさらに処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥調合物は通常、２～１０μｍ範囲の平均粒子径を生み出す、乾式ミリング法を必要とする。微粉及び粉末は、ブレンドし、そして通常（ハンマーミル又は流体エネルギーミルを使ってなどで）すり潰すことによって調製することができる。顆粒及びペレットは、あらかじめ形成された粒状キャリア上へ活性材料を噴霧することによって、又は凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７－４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ８－５７及びそれに続くもの、並びに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているように調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているように調製することができる。
【0235】
本発明の一実施形態は、真菌病原体を防除する方法であって、本発明の殺真菌組成物（界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤と調合された式１の化合物、又は式１の化合物と少なくとも１つの他の殺真菌剤との調合混合物）を水で希釈すること、並びに場合によっては、補助剤を添加して希釈組成物を形成すること、並びに真菌病原体又はその環境と、有効量の前記希釈組成物とを接触させることを含む方法に関する。
【0236】
十分な濃度の本殺真菌組成物を水で希釈することにより形成された噴霧組成物は、真菌病原体の防除に十分な効能を提供し得るが、別々に調合された補助剤生成物をまた、噴霧タンク混合物に添加し得る。これらの追加の補助剤は、一般的に、「噴霧補助剤」又は「タンクミックス補助剤」として既知であり、殺有害生物剤の性能を向上させるか又は噴霧混合物の物理的特性を変更するために噴霧タンクで混合される任意の物質を含む。補助剤は、アニオン性若しくは非イオン性の界面活性剤、乳化剤、石油ベースの作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤、又は消泡剤であり得る。補助剤は、効能（例えば、生物学的利用率、付着性、浸透性、カバレージの一様性、及び保護の耐久性）を高めるために使用されるか、又は不適合性、発泡、ドリフト、蒸発、気化、及び分解に関連した噴霧適用問題を最小限に抑えるか若しくは排除するために使用される。最適性能を得るために、補助剤は、活性成分、調合物、及び標的（例えば、作物、害虫）の特性に関して選択される。
【0237】
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般的に、約０．１～２．５体積％の範囲である。噴霧混合物に添加される補助剤の適用量は、典型的には、１ヘクタール当たり約１～５Ｌである。噴霧補助剤の代表例として、下記が挙げられる：液体炭化水素中の４７％のメチル化菜種油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、及び８３％のパラフィンベースの鉱油中の１７％の界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）。
【0238】
種子処理の一つの方法は、播種する前に、本発明の化合物（即ち、調合された組成物としての化合物）により、種子を噴霧するか又は散粉する（ｓｐｒａｙｉｎｇ ｏｒ ｄｕｓｔｉｎｇ）ことによる。種子処理のために調合された組成物は、一般的に、塗膜形成剤又は接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的有効量の式１の化合物と、塗膜形成剤又は接着剤とを含む。種子を、種子の転動ベッドの中に流動性の懸濁液濃縮物を直接噴霧し、次いでこの種子を乾燥させることによりコーティングし得る。或いは、他のタイプの調合物（例えば、濡らした粉体、溶液、サスポエマルション、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、及び水中エマルション）を、種子の上に噴霧し得る。このプロセスは、種子の上にフィルムコーティングを適用する場合に特に有用である。様々なコーティング機械及びプロセスが、当業者に利用可能である。好適なプロセスとして、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４，ＢＣＰＣ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、及びこの中で列挙された参考文献で列挙されたものが挙げられる。
【0239】
調合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３を参照されたい。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、列６、行１６～列７、行１９及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、列５、行４３～列７、行６２並びに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４，１６６，１６７及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、列３、行６６～列５、行１７及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；並びにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。
【0240】
下記の実施例では、全ての百分率は重量百分率であり、全ての調合物は、従来の方法で調製されている。活性成分は、本明細書で開示されている牽引表Ａ～Ｌ中の化合物を指す。さらに詳述することなく、当業者は、先の説明を使用して、本発明を最大限に利用し得ると考えられる。したがって、下記の実施例は、単に例示として構成されるものであり、いかなる方法においても本開示を限定するものではない。
【0241】
実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物２５ ９８．５％
シリカエーロゲル ０．５％
合成アモルファス微粉シリカ １．０％
高強度濃縮物
化合物２５ ９８．５％
シリカエーロゲル ０．５％
合成アモルファス微粉シリカ １．０％
【0242】
実施例Ｂ
水和剤
化合物３５ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％
水和剤
化合物３５ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％
【0243】
実施例Ｃ
顆粒
化合物４４ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発分、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５～５０篩） ９０．０％
顆粒
化合物４４ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発分、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５～５０篩） ９０．０％
【0244】
実施例Ｄ
押出し加工ペレット
化合物３５ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
押出し加工ペレット
化合物３５ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
【0245】
実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物５７ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘクスオレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
乳化性濃縮物
化合物５７ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘクスオレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
【0246】
実施例Ｆ
マイクロエマルション
化合物５８ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％
マイクロエマルション
化合物５８ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％
【0247】
実施例Ｇ
種子処理剤
化合物６４ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグニンスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤 赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％
種子処理剤
化合物６４ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグニンスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤 赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％
【0248】
実施例Ｈ
棒状肥料
化合物６６ ２．５０％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８０％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３０％
タルク ０．８０％
コーンスターチ ５．００％
徐放性肥料 ３６．００％
カオリン ３８．００％
水 １０．６０％
棒状肥料
化合物６６ ２．５０％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８０％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３０％
タルク ０．８０％
コーンスターチ ５．００％
徐放性肥料 ３６．００％
カオリン ３８．００％
水 １０．６０％
【0249】
実施例Ｉ
懸濁液濃縮物
化合物６８ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％
懸濁液濃縮物
化合物６８ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％
【0250】
実施例Ｊ
水中エマルション
化合物７７ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
水中エマルション
化合物７７ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
【0251】
実施例Ｋ
油分散体
化合物８０ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレー ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
油分散体
化合物８０ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレー ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
【0252】
実施例Ｌ
サスポエマルション
化合物８３ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％
サスポエマルション
化合物８３ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリリックポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％
【0253】
水溶性調合物及び水分散性調合物を、典型的には水で希釈して水性組成物を形成した後に、適用する。植物又はその一部への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ～１００ｐｐｍ）の本発明の化合物を含む。
【0254】
種子を、通常は、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇの割合（即ち、処理前の種子約０．０００１～１重量％）で処理する。種子処理用に調合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５～約７０％の活性成分、約０．５～約３０％のフィルム形成接着剤、約０．５～約２０％の分散剤、０～約５％の増粘剤、０～５％の顔料及び／又は染料、０～約２％の消泡剤、０～約１％の防腐剤、及び０～約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【0255】
本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。したがって、本発明は、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、本発明の化合物、又は前記化合物を含む殺真菌組成物の有効量を、保護する植物若しくはその一部、又は保護する植物種子に適用することを含む方法をさらに含む。本発明の化合物及び／又は組成物は、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）、接合菌門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）、及び真菌様卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）の広範囲の真菌植物病原体により引き起こされる病害の防除を提供する。これは、広範囲の植物病害の防除で有効であり、特に、観葉植物、芝、野菜、畑、穀物、及び果実の作物の葉の病原体の防除で有効である。この病原体として、表１－１で列挙されたものが挙げられるが、これに限定されない。子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）及び担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）の場合には、性／有性世代／完全期の名称、及び無性／無性世代／不完全期の名称（括弧内）の両方が、既知である場合に列挙されている。病原体の同義名が、等号で示されている。例えば、性／有性世代／完全期の名称フェオセプトリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の後に、対応する無性／無性世代／不完全期の名称スタゴノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）及び同義のより古い名称セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）が続く。
【0256】
【表2】
【0257】
【表3】
【0258】
【表4】
【0259】
殺真菌活性に加えて、本組成物又は本組み合わせはまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、ザントモナス・カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナス・シリンゲ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、及び他の関連種等の細菌に対する活性も有する。有害微生物を防除することにより、本発明の化合物は、作物植物若しくはその栄養繁殖体（例えば、種子、球茎、球根、塊茎、切穂）又は作物植物若しくはその栄養繁殖体の農学的環境と接触する有益微生物と有害微生物との比率を改善する（即ち増加させる）ことに有用である。
【0260】
本発明の化合物は、植物全体、植物の一部、及び種子の処理で有用である。植物及び種子の品種及び栽培品種を、従来の繁殖及び育種の方法により得ることができるか、又は遺伝子操作方法により得ることができる。遺伝子改変植物又は種子（形質転換植物又は種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物又は種子のゲノム中に安定的に組み入れられているものである。植物ゲノム中の特定の位置により規定される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入事象と呼ばれる。
【0261】
本発明に従って処理され得る遺伝子改変植物の栽培品種として、下記が挙げられる：１種若しくは複数種の生物的ストレス（有害生物、例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌等）又は非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分等）に対して耐性を示すもの、又は他の所望の特性を含むもの。植物を遺伝子改変して、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、改変されたオイルプロファイル、又は干ばつ耐性の特性を示させ得る。
【0262】
本発明の化合物による遺伝子改変植物及び種子の処理により、超相加的か又は増強された効果を得ることができる。例えば、散布量の減少、活性スペクトルの拡大、生物的／非生物的ストレスに対する耐性の増加、又は貯蔵安定性の増強は、遺伝子改変植物及び種子への本発明の化合物の適用の単なる相加効果から予想されるものと比べて大きい場合がある。
【0263】
本発明の化合物は、植物病害から種子を保護するための種子処理剤において有用である。本開示及び特許請求の範囲の文脈では、種子を処理することは、種子と、本発明の化合物（典型的には、本発明の組成物として調合されている）の生物学的有効量とを接触させることを意味する。この種子処理により、種子が土壌病害病原体から保護され、一般的に、発芽している種子から成長している苗の、土壌と接触している根及び他の植物部分も保護され得る。この植物処理により、本発明の化合物の転流によるか又は生長している植物内の別の活性成分により、葉も保護され得る。種子処理剤を、全てのタイプの種子（例えば、特殊化された特性を発現させるために遺伝子形質転換された植物が成長するもの）に適用し得る。代表例として、下記が挙げられる：無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するもの、又は除草剤耐性（例えば、グリホサートに対する耐性を付与するグリホサートアセチルトランスフェラーゼ）を発現するもの。本発明の化合物による種子処理剤は、種子から成長している植物の成長力も増加させ得る。
【0264】
本発明の化合物及びその組成物は、単独、並びに他の殺真菌剤、線虫駆除剤、及び殺虫剤との組み合わせの両方で、作物の種子処理で特に有用であり、この作物として下記が挙げられるが、これらに限定されない：トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）又はトウモロコシ（ｃｏｒｎ）、ダイズ、ワタ、穀物（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、及びイネ）、ジャガイモ、野菜、並びにアブラナ。
【0265】
さらに、本発明の化合物は、真菌、卵菌、及び細菌により引き起こされる果実及び野菜の収穫後の病害の処置に有用である。この感染は、収穫の前、最中、及び後に起こり得る。例えば、感染が収穫前に起こり、次いで成熟中のある時点（例えば、宿主が、感染が進行し得るような組織変化を始める時点、又は病害の発症を助長するような条件）まで休眠したままであり得；同様に、感染が、機械的な又は昆虫による損傷により引き起こされる表面の傷から起こり得る。この点において、本発明の化合物は、収穫から消費までの任意の時点で起こり得る収穫後の病害に起因する損失（即ち、量及び品質による損失）を減少させ得る。本発明の化合物による収穫後の病害の処置により、腐りやすい食用植物部位（例えば、果実、種子、葉、茎、球根、塊茎）を収穫後に冷蔵又は非冷蔵で保存し得、食用を維持し得、且つ真菌又は他の微生物による顕著な又は有害な分解又は汚染がない期間を延長させ得る。本発明の化合物による収穫前又は収穫後の食用植物部分の処理により、真菌又は他の微生物の毒性代謝産物（例えば、アフラトキシン等のマイコトキシン）の形成も減少させ得る。
【0266】
植物病害の防除は、通常、根、茎、葉、果実、種子、塊茎、若しくは球根等の保護する植物の部分に、又は保護する植物が成長している培地（土壌又は砂地）に、感染前又は感染後のいずれかで、本発明の化合物の有効量を適用することにより達成され得る。この化合物をまた、種子に適用して、この種子、及びこの種子から成長する苗も保護し得る。この化合物をまた、灌漑用水を介して適用して植物を処理し得る。収穫前に農産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用により達成され、収穫後に感染が起こる場合には、この化合物を、浸漬剤、噴霧剤、燻蒸剤、処理ラップ、及びボックスライナー（ｂｏｘ ｌｉｎｅｒ）として、収穫された作物に適用し得る。
【0267】
本化合物をまた、作付け領域全体にわたり、本明細書で開示されている組成物の散布のために無人飛行体（ＵＡＶ）を使用しても、適用し得る。いくつかの実施形態では、この作付け領域は、作物含有領域である。いくつかの実施形態では、この作物は、単子葉植物又は双子葉植物から選択される。いくつかの実施形態では、この作物は、イネ、トウモロコシ、オオムギ、ダイズ、コムギ、野菜、タバコ、茶の木、果樹、及びサトウキビから選択される。いくつかの実施形態では、本明細書で開示されている組成物は、超低体積での噴霧用に調合されている。ドローンにより適用される製品は、噴霧キャリアとして水又はオイルを使用し得る。ドローン適用のために使用される典型的な噴霧量（製品を含む）は、世界的に、５．０リットル／ｈａ～１００リットル／ｈａ（約０．５～１０ｇｐａ）である。これには、超低噴霧量（ＵＬＶ）から低噴霧量（ＬＶ）の範囲が含まれる。一般的ではないが、１．０リットル／ｈａ（０．１ｇｐａ）ものさらに低い噴霧量が使用される可能性がある状況もあり得る。
【0268】
この化合物の適用割合（即ち、殺真菌的有効量）は、防除する植物病害、保護する植物種、防除する病原体の集団構造、周囲の湿度及び温度等の要因による影響を受ける可能性があり、実際の使用条件下で決定すべきである。当業者は、簡単な実験を介して、植物病害の防除の所望のレベルに必要な殺真菌的有効量を容易に決定し得る。葉を、通常は、約１ｇ／ｈａ未満～約５，０００ｇ／ｈａの活性剤の割合で処理した場合に保護し得る。種子及び苗を、通常は、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇの割合で種子を処理した場合に保護し得る。
【0269】
本発明の化合物はまた、作物の成長力を高めるのに有用であり得る。本方法は、作物（例えば、群葉、花、果実若しくは根）又は作物がそれから成長する種子を、所望の植物成長力効果を達成するのに十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１の化合物と接触させる工程を含む。典型的には式１の化合物は、調合組成物で適用される。式１の化合物は多くの場合作物又はその種子に直接適用されるが、それはまた、作物の場所、すなわち、作物の環境、特に式１の化合物を作物に移動させるのに十分に接近した環境の部分に適用される。本方法にとって適切な場所は、最も一般的には成長培地（すなわち、植物に栄養物を提供する媒体）、典型的には植物がそこで成長する土壌を含む。作物の成長力を高めるための作物の処理はしたがって、作物、作物がそれから成長する種子又は作物の場所を、生物学的有効量の式１の化合物と接触させる工程を含む。
【0270】
高められた作物成長力は、以下の観察される効果の１つ若しくは複数をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物出現及び作物群生によって実証されるような最適作物体系；（ｂ）速い及び頑丈な葉成長（例えば、葉面積指数によって測定される）、植物高さ、ひこばえの数（例えば、イネについて）、根塊及び作物の植物塊の全体乾燥重量によって実証されるような高められた作物成長；（ｃ）開花までの時間、開花の継続時間、花の数、総バイオマス蓄積（すなわち、収穫高）及び／又は農産物の果実若しくは穀物品位市場性（すなわち、収穫品質）によって実証されるような、改善された作物収量；（ｄ）植物病気感染及び節足動物、線形動物又は軟体動物有害生物まん延に耐える又はそれらを防ぐ作物の高められた能力；並びに（ｅ）極端な熱、準最適な湿気又は植物毒素化学薬品への暴露などの環境ストレスに耐える作物の高められた能力。
【0271】
本発明の化合物は、植物の環境中の真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を予防する及び／又は治癒することにより、未処理植物と比較して処理植物の成長力を増加させ得る。植物病害のそのような防除の非存在下では、この病害は、植物の組織若しくは樹液を消費することによるか、又はウイルス等の植物病原体をうつすことにより、植物の成長力を低下させる。真菌植物病原体の非存在下であっても、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより、植物の成長力を増加させ得る。一般的に、作物植物の成長力は、非理想的な環境（即ち、理想的な環境を示すであろう最大限の遺伝子的ポテンシャルを達成する植物に不利な１つ又は複数の態様を含む環境）で植物が成長する場合には、本発明の化合物で植物を処理することにより、最も顕著に増加するだろう。
【0272】
注目すべきは、作物植物が、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を含む環境中で成長する場合に、この作物植物の成長力を増加させる方法である。同様に注目すべきは、作物植物が、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を含まない環境中で成長する場合に、この作物植物の成長力を増加させる方法である。同様に注目すべきは、作物植物が、この作物植物の成長を支持するのに理想的なものよりも水分量が少ない環境中で成長する場合に、この作物植物の成長力を増加させる方法である。
【0273】
本発明の化合物はまた、１種又は複数種の生物学的に活性な化合物又は薬剤とも混合され得、この化合物又は薬剤として下記が挙げられる：殺真菌剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調整物質、例えば、昆虫脱皮阻害剤、及び発根刺激剤、不妊化剤、情報物質、忌避剤、誘引物質、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養素、他の生物学的に活性な化合物、又は昆虫病原性細菌、さらに広範囲の農学的保護を与える多成分殺有害生物剤を形成するためのウイルス又は真菌。そのため、本発明はまた、（殺真菌的有効量の）式１の化合物と、（生物学的有効量の）少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物又は薬剤とを含み、界面活性剤、固体希釈剤、又は液体希釈剤の内の少なくとも１つをさらに含み得る組成物にも関する。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤、又は液体希釈剤の内の少なくとも１つを含む組成物に調合し得る。本発明の混合物の場合には、１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤を、式１の化合物と一緒に調合してプレミックスを形成し得るか、又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤を、式１の化合物とは別々に調合して、これらの調合物を一緒に組み合わせた後に（例えば噴霧タンク中で）適用し得るか或いは順次適用し得る。
【0274】
発明の概要で述べたように、本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（即ち、成分ａ）と、少なくとも１種の他の殺真菌剤（即ち、成分ｂ）とを含む殺真菌組成物（即ち、混合物又は組み合わせ）である。注目すべきは、他の殺真菌活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。ある特定の場合では、同様の防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺真菌活性成分との組み合わせは、耐性管理に特に有利であるだろう。そのため、本発明の組成物は、同様の防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺真菌活性成分の殺真菌的有効量をさらに含み得る。
【0275】
注目すべきは、成分（ａ）の式１の化合物に加えて、成分（ｂ）として、下記からなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌化合物を含む組成物である：ＦＲＡＣにより定義された作用様式（ＭＯＡ）クラス（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂及び細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸及びタンパク質の合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質の合成及び膜の完全性、（Ｇ）膜中でのステロールの生合成、（Ｈ）膜中での細胞壁の生合成、（Ｉ）細胞壁中でのメラニンの合成、（Ｐ）宿主植物防御の誘導、（Ｍ）多部位活性を有する化学物質、（Ｕ）未知の作用様式、並びに（ＢＭ）複数の作用様式を有する生物学的製剤。
【0276】
上記のＭＯＡクラスに属するＦＲＡＣ標的部位コードと共に、ＦＡＲＣにより認識されたか又は提案されている標的作用部位は、下記である：（Ａ１）ＲＮＡポリメラーゼＩ、（Ａ２）アデノシンデアミナーゼ、（Ａ３）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成（提案）、（Ａ４）ＤＮＡトポイソメラーゼ、（Ｂ１～Ｂ３）有糸分裂でのβ－チューブリン構築、（Ｂ４）細胞分裂（提案）、（Ｂ５）スペクトリン様タンパク質の非局在化、（Ｂ６）アクチン／ミオシン／フィンブリンの機能、（Ｃ１）複合体Ｉ ＮＡＤＨオドキシドレダクターゼ、（Ｃ２）複合体ＩＩ：コハク酸デヒドロゲナーゼ、（Ｃ３）複合体ＩＩＩ：Ｑｏ部位でのチトクロームｂｃ１（ユビキノールオキシダーゼ）、（Ｃ４）複合体ＩＩＩ：Ｑｉ部位でのチトクロームｂｃ１（ユビキノンレダクターゼ）、（Ｃ５）酸化的リン酸化の脱共役剤、（Ｃ６）酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰシンターゼ、（Ｃ７）ＡＴＰ産生（提案）、（Ｃ８）複合体ＩＩＩ：Ｑｘ（不明）部位でのチトクロームｂｃ１（ユビキノンレダクターゼ）、（Ｄ１）メチオニン生合成（提案）、（Ｄ２～Ｄ５）タンパク質合成、（Ｅ１）シグナル伝達（機序不明）、（Ｅ２～Ｅ３）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼ、（Ｆ２）リン脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ、（Ｆ３）脂質過酸化（提案）、（Ｆ４）細胞膜の透過性、脂肪酸（提案）、（Ｆ６）病原体細胞膜の微生物破壊剤、（Ｆ７）細胞膜破壊（提案）、（Ｇ１）ステロール生合成におけるＣ１４－デメチラーゼ、（Ｇ２）ステロール生合成におけるΔ１４－レダクターゼ及びΔ８→Δ７－イソメラーゼ、（Ｇ３）３－ケトレダクターゼ、Ｃ４－脱メチル化、（Ｇ４）ステロール生合成におけるスクアレンエポキシダーゼ、（Ｈ３）トレハラーゼ及びイノシトール生合成、（Ｈ４）キチンシンターゼ、（Ｈ５）セルロースシンターゼ、（Ｉ１）メラニン生合成におけるレダクターゼ、及び（Ｉ２）メラニン生合成におけるデヒドラターゼ、（Ｉ３）メラニン生合成におけるポリケチドシンターゼ、（ＢＭ０１）植物抽出物、並びに（ＢＭ０２）微生物、生きている微生物、又は抽出物、代謝産物。
【0277】
特に注目すべきは、成分（ａ）の式１の化合物に加えて、成分（ｂ）として、下記のクラスからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌成分を含む組成物である：（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤；（ｂ２）ジカルボキサミド殺真菌剤；（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤；（ｂ４）フェニルアミド殺真菌剤；（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤；（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤；（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤；（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺真菌剤；（ｂ９）アニリノピリミジン殺真菌剤；（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤；（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤；（ｂ１２）フェニルピロール殺真菌剤；（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤；（ｂ１４）脂質過酸化阻害剤殺真菌剤；（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤；（ｂ１６）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤；（ｂ１７）ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）；クラスＩＩＩ殺真菌剤；（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤；（ｂ１９）ポリオキシン殺真菌剤；（ｂ２０）フェニル尿素殺真菌剤；（ｂ２１）キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤；（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤；（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤；（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤；（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤；（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成殺真菌剤；（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤；（ｂ２８）カルガメート殺真菌剤；（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤；（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤；（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤；（ｂ３２）複素環式芳香族殺真菌剤；（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤；（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤；（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤；（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤；（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤；（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤；（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクラーゼ阻害剤殺真菌剤；（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤；（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤；（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤；（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤；（ｂ４４）微生物殺真菌剤；（ｂ４５）ＱｘＩ殺真菌剤；（ｂ４６）植物抽出物殺真菌剤；（ｂ４７）宿主植物防御誘導殺真菌剤；（ｂ４８）多部位接触活性殺真菌剤；（ｂ４９）クラス（ｂ１）～（ｂ４８）の殺真菌剤以外の殺真菌剤；及びクラス（ｂ１）～（ｂ４８）の化合物の塩。
【0278】
これらのクラスの殺真菌化合物のさらなる説明を、下記に示す。
【0279】
（ｂ１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤」（ＦＡＲＣコード１）は、微小管構築中にβ－チューブリンに結合することにより、有糸分裂を阻害する。微小管構築の阻害により、細胞分裂、細胞内での輸送、及び細胞構造に支障をきたす可能性がある。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤として、ベンズイミダゾール殺真菌剤及びチオファネート殺真菌剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとして、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、及びチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとして、チオファネート、及びチオファネート－メチルが挙げられる。
【0280】
（ｂ２）「ジカルボキサミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例として、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、及びビンクロゾリンが挙げられる。
【0281】
（ｂ３）「脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）は、ステロール産生で役割を果たすＣ１４－デメチラーゼを阻害する。エルゴステロール等のステロールは、膜の構造及び機能に必要であり、これらは、機能的な細胞壁の発達に不可欠である。したがって、これらの殺真菌剤への曝露により、感受性真菌の異常な増殖及び最終的な死滅がもたらされる。ＤＭＩ殺真菌剤は、下記のいくつかの化学クラスに分けられる：アゾール（例えば、トリアゾール及びイミダゾール）、ピリミジン、ピペラジン、ピリジン、及びトリアゾリンチオン。トリアゾールとして、下記が挙げられる：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（例えばジニコナゾール－Ｍ）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロ－フェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロ－フェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール。イミダゾールとして、エコナゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、及びトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとして、フェナリモール、ヌアリモール、及びトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとして、トリフォリンが挙げられる。ピリジンとして、下記が挙げられる：ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール（３－［（３Ｒ）－５－（４－クロロフェニル）－２，３－ジメチル－３－イソキサゾリジニル］ピリジン、３Ｒ，５Ｒ－異性体及び３Ｒ，５Ｓ－異性体の混合物）、並びに（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジン－メタノール。トリアゾリンチオンとして、プロチオコナゾール、及び２－［２－（１－クロロシクロプロピル）－４－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－２－ヒドロキシブチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオンが挙げられる。生化学的調査により、上述した殺真菌剤は全て、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．ｉｎ Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ－Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５－２５８により説明されているＤＭＩ殺真菌剤であることが分かっている。
【0282】
（ｂ４）「フェニルアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）のＲＮＡポリメラーゼの特異的阻害剤である。この殺真菌剤に曝露された感受性真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに取り込む能力の低下を示す。感受性真菌の増殖及び発達は、このクラスの殺真菌剤への曝露により妨げられる。フェニルアミド殺真菌剤として、アシルアラニン殺菌剤、オキサゾリジノン殺菌剤、及びブチロラクトン殺菌剤が挙げられる。アシルアラニンとして、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ（キララキシルとしても既知である）、フララキシル、メタラキシル、及びメタラキシル－Ｍ（メフェノキサムとしても既知である）が挙げられる。オキサゾリジノンとして、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとして、オフラスが挙げられる。
【0283】
（ｂ５）「アミン／モルホリン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路内の下記の２つの標的部位：Δ８→Δ７イソメラーゼ及びΔ１４レダクターゼを阻害する。エルゴステロール等のステロールは、膜の構造及び機能に必要であり、これらは、機能的な細胞壁の発達に不可欠である。したがって、これらの殺真菌剤への曝露により、感受性真菌の異常な増殖及び最終的な死滅がもたらされる。アミン／モルホリン殺真菌剤（非ＤＭＩステロール生合成阻害剤としても既知である）として、モルホリン殺真菌剤、ピペリジン殺真菌剤、及びスピロケタール－アミン殺真菌剤が挙げられる。モルホリンとして、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、及びトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとして、フェンプロピジン及びピペラリンが挙げられる。スピロケタール－アミンとして、スピロキサミンが挙げられる。
【0284】
（ｂ６）「リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤」（ＲＦＡＣコード６）は、リン脂質生合成に影響を及ぼすことにより真菌の増殖を阻害する。リン脂質生合成殺真菌剤として、ホスホロチオエート殺真菌剤、及びジチオラン殺真菌剤が挙げられる。ホスホロチオレートとして、エジフェンホス、イプロベンホス、及びピラゾホスが挙げられる。ジチオランとして、イソプロチオランが挙げられる。
【0285】
（ｂ７）「コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤」（ＦＡＣコード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼと呼ばれるクレブス回路（ＴＣＡ回路）の主要な酵素を破壊することにより、複合体ＩＩ真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害により、真菌がＴＡＰを生成することが妨げられ、そのため増殖及び繁殖が阻害される。ＳＤＨＩ殺真菌剤として、下記が挙げられる：フェニルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール－４－カルボキサミド、ピリジンカルボキサミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミド、及びピリジニルエチルベンズアミド。ベンズアミドとして、ベノダニル、フルトラニル、及びメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとして、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとして、カルボキシン及びオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとして、チフルザミドが挙げられる。ピラゾール－４－カルボキサミドとして、下記が挙げられる：ベンゾビンジフルピル（Ｎ－［９－（ジクロロ－メチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ビキサフェン、フルインダピル、フラクサピロキサド（３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（３’、４’、５’－トリフルオロ［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、フラメトピル、イソピラザム（３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［１，２，３，４－テトラヒドロ－９－（１－メチルエチル）－１，４－メタノ－ナフタレン－５－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ペンフルフェン（Ｎ－［２－（１，３－ジメチルブチル）フェニル］－５－フルオロ－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ペンチオピラド、ピジフルメトフェン、セダキサン（Ｎ－［２－［１，１’－ビシクロプロピル］－２－イルフェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、Ｎ－［２－（１Ｓ、２Ｒ）－［１，１’－ビシクロプロピル］－２－イルフェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロ－メチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、及びＮ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［［２－（１－メチルエチル）フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド。ピリジンカルボキサミドとして、ボスカリドが挙げられる。フェニルオキソエチルチオフェンアミドとして、イソフェタミド（Ｎ－［１，１－ジメチル－２－［２－メチル－４－（１－メチルエトキシ）フェニル］－２－オキソエチル］－３－メチル－２－チオフェンカルボキサミド）が挙げられる。ピリジニルエチルベンズアミドとして、フルオロピラムが挙げられる。
【0286】
（ｂ８）「ヒドロキシ－（２－アミノ－）ピリミジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例として、ブピリメート、ジメチリモール、及びエチリモールが挙げられる。
【0287】
（ｂ９）「アニリノピリミジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害し、感染中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌に支障をきたすと提案されている。例として、シプロジニル、メパニピリム、及びピリメタニルが挙げられる。
【0288】
（ｂ１０）「Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１０）は、β－チューブリンに結合して微小管構築に支障をきたすことにより、有糸分裂を阻害する。微小管構築の阻害により、細胞分裂、細胞内での輸送、及び細胞構造に支障をきたす可能性がある。例として、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【0289】
（ｂ１１）「キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに影響を及ぼすことにより、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌のミトコンドリア内膜に位置するシトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。キノン外部阻害剤殺真菌剤として、下記が挙げられる：メトキシアクリレート殺真菌剤、メトキシカルバメート殺真菌剤、オキシミノアセテート殺真菌剤、オキシミノアセトアミド殺真菌剤、及びジヒドロジオキサジン殺真菌剤（総称してストロビルリン殺真菌剤としても既知である）、及びオキサゾリジンジオン殺真菌剤、イミダゾリノン殺真菌剤、及びベンジルカルバメート殺真菌剤。メトキシアクリレートとして、下記が挙げられる：アゾキシストロビン、クモキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［（３－ブチル－４－メチル－２－オキソ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－７－イル）オキシ］メチル］－α－（メトキシ－メチレン）－ベンゼンアセテート）、エノキサストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［（Ｅ）－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）－１－メチル－２－プロペン－１－イリデン］アミノ］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）－ベンゼンアセテート）（エネストロブリンとしても既知である）、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）－フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピコキシストロビン、及びピラオキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［３－（４－クロロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］オキシ］メチル］－α－（メトキシ－メチレン）－ベンゼンアセテート）。メトキシカルバメートとして、下記が挙げられる：ピラクロストロビン、ピラメトストロビン（メチル Ｎ－［２－［［（１，４－ジメチル－３－フェニル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル）オキシ］メチル］フェニル］－Ｎ－メトキシ－カルバメート）、及びトリクロピリカルブ（メチル Ｎ－メトキシ－Ｎ－［２－［［（３，５，６－トリクロロ－２－ピリジニル）オキシ］メチル］フェニル］カルバメート）。オキシミノアセテートとして、クレソキシム－メチル及びトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセトアミドとして、下記が挙げられる：ジモキシストロビン、フェナミンストロビン（（αＥ）－２－［［［（Ｅ）－［（２Ｅ）－３－（２，６－ジクロロフェニル）－１－メチル－２－プロペン－１－イリデン］アミノ］オキシ］メチル］－α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－ベンゼンアセトアミド）、メトミノストロビン、オリサストロビン、及びα－［メトキシイミノ］－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド。ジヒドロジオキサジンとして、フルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾリジンジオンとして、ファモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとして、フェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとして、ピリベンカルブが挙げられる。クラス（ｂ１１）にはまた、マンデストロビン（２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］－α－メトキシ－Ｎ－ベンゼンアセトアミド）も含まれる。
【0290】
（ｂ１２）「フェニルピロール殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌の浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。フェンピクロニル及びフルジオキソニルは、この殺真菌剤クラスの例である。
【0291】
（ｂ１３）「アザナフタレン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１３）は、未知の機序によりシグナル伝達を阻害すると提案されている。この殺真菌剤は、ウドンコ病を引き起こす真菌の発芽及び／又は付着器形成に干渉することが分かっている。アザナフタレン殺真菌剤として、アリールオキシキノリン及びキナゾリノンが挙げられる。アリールオキシキノリンとして、キノキシフェンが挙げられる。キナゾリノンとして、プロキナジドが挙げられる。
【0292】
（ｂ１４）「脂質過酸化阻害剤殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌の膜合成に影響を及ぼす脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾール等のこのクラスのメンバーは、呼吸及びメラニン生合成等の他の生物学的プロセスにも影響を及ぼす場合がある。脂質過酸化殺真菌剤として、芳香族炭化水素殺真菌剤及び１，２，４－チアジアゾール殺真菌剤が挙げられる。芳香族炭化水素殺真菌剤として、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、及びトルクロホス－メチルが挙げられる。１，２，４－チアジアゾールとして、エトリジアゾールが挙げられる。
【0293】
（ｂ１５）「メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、いくつかの真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺真菌剤として、イソベンゾフラノン殺真菌剤、ピロロキノリノン殺真菌剤、及びトリアゾロベンゾチアゾール殺真菌剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとして、フタリドが挙げられる。ピロロキノリノンとして、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとして、トリシクラゾールが挙げられる。
【0294】
（ｂ１６）「メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤」（ＲＦＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、いくつかの真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺真菌剤として、シクロプロパンカルボキサミド殺真菌剤、カルボキサミド殺真菌剤、及びプロピオンアミド殺真菌剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとして、カルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとして、ジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとして、フェノキサニルが挙げられる。
【0295】
（ｂ１７）「ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩ殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生におけるＣ４脱メチル化中での３－ケトレダクターゼを阻害する。ＳＢＩ：クラスＩＩＩ阻害剤として、ヒドロキシアニリド殺真菌剤及びアミノ－ピラゾリノン殺真菌剤が挙げられる。ヒドロキシアニリドとして、フェンヘキサミドが挙げられる。アミノ－ピラゾリノンとして、フェンピラザミン（Ｓ－２－プロペン－１－イル ５－アミノ－２，３－ジヒドロ－２－（１－メチルエチル）－４－（２－メチルフェニル）－３－オキソ－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボチオエート）が挙げられる。
【0296】
（ｂ１８）「スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路でのスクアレン－エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロール等のステロールは、膜の構造及び機能に必要であり、これらは、機能的な細胞壁の発達に不可欠である。したがって、この殺真菌剤への曝露により、感受性真菌の異常な増殖及び最終的な死滅がもたらされる。スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤として、チオカルバメート殺真菌剤及びアリルアミン殺真菌剤が挙げられる。チオカルバメートとして、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとして、ナフチフィン及びテルビナフィンが挙げられる。
【0297】
（ｂ１９）「ポリオキシン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチン合成を阻害する。例として、ポリオキシンが挙げられる。
【0298】
（ｂ２０）「フェニル尿素殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に影響を及ぼすと提案されている。例として、ペンシクロンが挙げられる。
【0299】
（ｂ２１）「キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノンレダクターゼに影響を及ぼすことにより、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノンの還元は、真菌のミトコンドリア内膜に位置するシトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。キノン内部阻害剤殺真菌剤として、シアノイミダゾール殺真菌剤及びスルファモイルトリアゾール殺真菌剤が挙げられる。シアノイミダゾールとして、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとして、アミスルブロムが挙げられる。
【0300】
（ｂ２２）「ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２２）は、β－チューブリンに結合して微小管構築に支障をきたすことにより、有糸分裂を阻害する。微小管構築の阻害により、細胞分裂、細胞内での輸送、及び細胞構造に支障をきたす可能性がある。ベンズアミドとして、ゾキサミドが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとして、エタボキサムが挙げられる。
【0301】
（ｂ２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、ブラストサイジン－Ｓが挙げられる。
【0302】
（ｂ２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、カスガマイシンが挙げられる。
【0303】
（ｂ２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、ストレプトマイシンが挙げられる。
【0304】
（ｂ２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２６）は、トレハロース及びイノシトールの生合成を阻害する。例として、バリダマイシンが挙げられる。
【0305】
（ｂ２７）「シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２７）として、シモキサニルが挙げられる。
【0306】
（ｂ２８）「カルガメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌増殖の多部位阻害剤とみなされる。この殺真菌剤は、細胞膜中での脂肪酸の合成に干渉し、次いで細胞膜の透過性を破壊すると提案されている。プロパマカルブ、ヨードカルブ、及びプロチオカルブは、この殺真菌剤クラスの例である。
【0307】
（ｂ２９）「酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード２９）は、酸化的リン酸化を脱共役することにより、真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。このクラスとして、２，６－ジニトロアニリン（例えばフルアジナム）、及びジニトロフェニルクロトネート（例えば、ジノキャップ、メプチルジノキャップ、及びビナパクリル）が挙げられる。
【0308】
（ｂ３０）「有機スズ殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化的リン酸化経路のアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例として、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、及び水酸化トリフェニルスズが挙げられる。
【0309】
（ｂ３１）「カルボン酸殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼＩＩ型（ジャイレース）に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、オキソリン酸が挙げられる。
【0310】
（ｂ３２）「複素環式芳香族殺真菌剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に影響を及ぼすと提案されている。複素環式芳香族殺真菌剤として、イソキサゾール及びイソチアゾロンが挙げられる。イソキサゾールとして、ヒメキサゾールが挙げられ、イソチアゾロンとして、オクチリノンが挙げられる。
【0311】
（ｂ３３）「ホスホネート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３３）として、亜リン酸及びその様々な塩（例えば、ホセチル－アルミニウム）が挙げられる。
【0312】
（ｂ３４）「フタルアミド酸殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３４）として、テクロフタラムが挙げられる。
【0313】
（ｂ３５）「ベンゾトリアジン殺真菌剤」（ＦＲＡＤコード３５）として、トリアゾキシドが挙げられる。
【0314】
（ｂ３６）「ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３６）として、フルスルファミドが挙げられる。
【0315】
（ｂ３７）「ピリダジノン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３７）として、ジクロメジンが挙げられる。
【0316】
（ｂ３８）「チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に影響を及ぼすと提案されている。例として、シルチオファムが挙げられる。
【0317】
（ｂ３９）「複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクラーゼ阻害剤殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード３９）は、ミトコンドリア中での電子伝達を阻害し、ジフルメトリム等のピリミジンアミン、及びトルフェンピラド等のピラゾール－５－カルボキサミドが挙げられる。
【0318】
（ｂ４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４０）は、セルロース合成を阻害し、それにより、標的真菌の増殖を防いで死滅させる。カルボン酸アミド殺真菌剤として、桂皮酸アミド殺真菌剤、バリンアミド殺真菌剤、及び他のカルバメート殺真菌剤、並びにマンデル酸アミド殺真菌剤が挙げられる。桂皮酸アミドとして、ジメトモルフ、フルモルフ、及びピリモルフ（３－（２－クロロ－４－ピリジニル）－３－［４－（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－１－（４－モルホリニル）－２－プロペン－１－オン）が挙げられる。バリンアミド及び他のカルバメートとして、下記が挙げられる：ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ（２，２，２－トリフルオロエチル Ｎ－［（１Ｓ）－２－メチル－１－［［（４－メチルベンゾイル）アミノ］メチル］プロピル］カルバメート）、及びバリフェナレート（メチル Ｎ－［（１－メチルエトキシ）カルボニル］－Ｌ－バリル－３－（４－クロロフェニル）－β－アラニネート）（バリフェナールとしても既知である）。マンデル酸アミドには、下記が挙げられる：マンジプロパミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、及びＮ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド。
【0319】
（ｂ４１）「テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤」（ＲＦＡＣコード４１）は、タンパク質合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【0320】
（ｂ４２）「チオカルバメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４２）として、メタスルホカルブが挙げられる。
【0321】
（ｂ４３）「ベンズアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により、真菌の増殖を阻害する。例として、フルオピコリド（現在はＦＲＡＣコード７、ピリジニルエチルベンズアミド）等のピリジニルメチルベンズアミド殺真菌剤が挙げられる。
【0322】
（ｂ４４）「微生物殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４４）は、真菌病原体の細胞膜を破壊する。微生物殺真菌剤として、下記が挙げられる：バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＱＳＴ ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７等のバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、及びこれらが産生する殺真菌性リポペプチド。
【0323】
（ｂ４５）「ＱｘＩ殺真菌剤」（ＦＲＡＣコード４５）は、チトクロームｂｃ１複合体の未知（Ｑｘ）の部位にてユビキノンレダクターゼに影響を及ぼすことにより、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ミトコンドリア呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。ＱｘＩ殺真菌剤として、アメトクトラジン（５－エチル－６－オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－アミン）等のトリアゾロピリミジルアミンが挙げられる。
【0324】
（ｂ４６）「植物抽出物殺真菌剤」は、細胞膜破壊により作用すると提案されている。植物抽出物殺真菌剤として、テルペン炭化水素及びテルペンアルコール（例えば、メラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ（ティーツリー）からの抽出物）が挙げられる。
【0325】
（ｂ４７）「宿主植物防御誘導殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＰ）は、宿主植物防御機序を誘導する。宿主植物防御誘導殺真菌剤として、ベンゾチアジアゾール殺真菌剤、ベンズイソチアゾール殺真菌剤、及びチアジアゾール－カルボキサミド殺真菌剤が挙げられる。ベンゾチアジアゾールとして、アシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとして、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール－カルボキサミドとして、チアジアニル及びイソチアニルが挙げられる。
【0326】
（ｂ４８）「多部位接触活性殺真菌剤」は、複数の作用部位を介して真菌の増殖を阻害し、接触／予防活性を有する。このクラスの殺真菌剤として、下記が挙げられる：（ｂ４８．１）「銅殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１）」、（ｂ４８．２）「硫黄殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ２）、（ｂ４８．３）「ジチオカルバメート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ３）、（ｂ４８．４）「フタルイミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ４）、（ｂ４８．５）「クロロニトリル殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ５）、（ｂ４８．６）「スルファミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ６）、（ｂ４８．７）多部位接触「グアニジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ７）、（ｂ４８．８）「トリアジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ８）、（ｂ４８．９）「キノン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ９）、（ｂ４８．１０）「キノキサリン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１０）、及び（ｂ４８．１１）「マレイミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＭ１１）。「銅殺真菌剤」は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で銅を含む無機化合物であり、例として、オキシ塩化銅、硫酸銅、及び水酸化銅（例えば、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物（三塩基性硫酸銅）等の組成物）が挙げられる。「硫黄殺真菌剤」は、硫黄原子の環又は鎖を含む無機化学物質であり、例として、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺真菌剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含み、例として、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブ、及びジラムが挙げられる。「フタルイミド殺真菌剤」は、フタルイミド分子部分を含み、例として、フォルペット、キャプタン、及びカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺真菌剤」は、クロロ及びシアノで置換された芳香環を含み、例としてクロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺真菌剤」として、ジクロフルアニド及びトリフルアニドが挙げられる。多部位接触「グアニジン殺真菌剤」として、グアザチン、アルベシル酸イミノクタジン、及び三酢酸イミノクタジンが挙げられる。「トリアジン殺真菌剤」として、アニラジンが挙げられる。「キノン殺真菌剤」として、ジチアノンが挙げられる。「キノキサリン殺真菌剤」として、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）（キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）としても既知である）が挙げられる。「マレイミド殺真菌剤」として、フルオロイミドが挙げられる。
【0327】
（ｂ４９）「クラス（ｂ１）～（ｂ４８）の殺真菌剤以外の殺真菌剤」として、作用様式が不明な場合があるある特定の殺真菌剤が挙げられる。これとして、下記が挙げられる：（ｂ４９．１）、「フェニル－アセトアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ６）、（ｂ４９．２）「アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ８）、（ｂ４９．３）「グアニジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ４９．４）「チアゾリジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ４９．５）「ピリミジノン－ヒドラゾン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）、及び（ｂ４９．６）国際公開第２０１３／００９９７１号パンフレットで説明されている、オキシステロール結合タンパク質に結合する化合物。フェニル－アセトアミドとして、シフルフェナミド、及びＮ－［［（シクロプロピルメトキシ）－アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。アリール－フェニルケトンとして、メトラフェノン等のベンゾフェノン、及びピリオフェノン（５－クロロ－２－メトキシ－４－メチル－３－ピリジニル）（２，３，４－トリメトキシ－６－メチルフェニル）メタノン等のベンゾイルピリジンが挙げられる。クアニジンとして、ドジンが挙げられる。チアゾリジンとして、フルチアニル（（２Ｚ）－２－［［２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］－２－［３－（２－メトキシフェニル）－２－チアゾリジニリデン］アセトニトリル）が挙げられる。ピリミジノンヒドラゾンとして、フェリムゾンが挙げられる。（ｂ４９．６）クラスとして、下記が挙げられる：オキサチアピプロリン（１－［４－［４－［５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン）、及びそのＲ－鏡像異性体である１－［４－［４－［５Ｒ－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン（登録番号１００３３１９－７９－６）。（ｂ４９）クラスとして、下記も挙げられる：ベトキサジン、フロメトキン（２－エチル－３，７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニルメチルカーボネート）、フルオロイミド、ネオ－アソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピカルブトラゾックス（１，１－ジメチルエチル Ｎ－［６－［［［［（（Ｚ）－１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］－アミノ］オキシ］－メチル］－２－ピリジニル］カルバメート）、ピロルニトリン、キノメチオネート、テブフロキン（６－（１，１－ジメチルエチル）－８－フルオロ－２，３－ジメチル－４－キノリニルアセテート）、トルニファニド（Ｎ－（４－クロロ－２－）ニトロ－フェニル）－Ｎ－エチル－４－メチルベンゼンスルホンアミド）、２－ブトキシ－６－ヨード－３－プロピル－４Ｈ－１－ベンゾピラン－４－オン、３－ブチン－１－イル、Ｎ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、（Ｎ－（４－クロロ－２－ニトロフェニル）－Ｎ－エチル－４－メチルベンゼンスルホンアミド）、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）－フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミド－アミド、Ｎ－［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、２，６－ジメチル－１Ｈ、５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］－ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ、６Ｈ）－テトロン、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、５－フルオロ－２－［（４－フルオロ－フェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、及び４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、ペンチル Ｎ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニル－メチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、ペンチル Ｎ－［４－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）－フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－チアゾリル］カルバメート、及びペンチル Ｎ－［６－［［［［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート。（ｂ４６）クラスとして、さらに、上記の特定のクラス（例えば、（ｂ１）、（ｂ１０）、及び（ｂ２２））のものに加えて、有糸分裂及び細胞分裂を阻害する殺真菌剤が挙げられる。
【0328】
作用様式が未知であり得るか又は未だ分類され得ない更なる「クラス（１）～（４６）の殺真菌剤以外の殺真菌剤」として、下記に示すように、成分（ｂ４９．７）～（ｂ４９．１３）から選択される殺真菌剤化合物が挙げられる。
【0329】
成分（ｂ４９．７）は、式ｂ４９．７
［式中、Ｒｂ１が、
である］
の化合物に関する。
【化12】
［式中、Ｒｂ１が、
【化13】
である］
の化合物に関する。
【0330】
式ｂ４９．７の化合物の例として、下記が挙げられる：（ｂ４９．７ａ）（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－メチル ２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジニル］－４－チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９－４０－７）、及び（ｂ４９．７ｂ）（１Ｒ）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレニル ２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジニル］－４－チアゾールカルボキシレート（登録番号１２９９４０９－４２－９）。式ｂ４６．２の化合物を調製する方法は、国際公開第２００９／１３２７８５号パンフレット及び国際公開第２０１１／０５１２４３号パンフレットで説明されている。
【0331】
成分（ｂ４９．８）は、式４９．８
［式中、Ｒｂ２が、ＣＨ３、ＣＦ３、又はＣＨＦ２であり；Ｒｂ３が、ＣＨ３、ＣＦ３、又はＣＨＦ２であり；Ｒｂ４が、ハロゲン又はシアノであり；ｎが、０、１、２、又は３である］
の化合物に関する。
【化14】
［式中、Ｒｂ２が、ＣＨ３、ＣＦ３、又はＣＨＦ２であり；Ｒｂ３が、ＣＨ３、ＣＦ３、又はＣＨＦ２であり；Ｒｂ４が、ハロゲン又はシアノであり；ｎが、０、１、２、又は３である］
の化合物に関する。
【0332】
式ｂ４９．８の化合物の例として、（ｂ４９．８ａ）１－［４－［４－［５－［（２，６－ジフルオロフェノキシ）メチル］－４，５－ジヒドロ－３－イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペルジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノンが挙げられる。式ｂ４９．８の化合物を調製する方法は、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ１１／６４３２４号で説明されている。
【0333】
成分（ｂ４７９９）は、式ｂ４９．９
［式中、Ｒｂ５が、－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、又は
である］
の化合物に関する。
【化15】
［式中、Ｒｂ５が、－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、又は
【化16】
である］
の化合物に関する。
【0334】
式ｂ４９．９の化合物の例として、下記が挙げられる：（ｂ４９．９ａ）［［４－メトキシ－２－［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）－９－メチル－８－（２－メチル－１－オキソプロポキシ）－２，６－ジオキソ－７－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－３－イル］アミノ］カルボニル］－３－ピリジニル］オキシ］メチル ２－メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５－３４－２；一般名フェンピコキサミド）、（ｂ４９．９ｂ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチルプロパノエート（登録番号２３４１１２－９３－７）、（ｂ４９．９ｃ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［３－［（アセチルオキシ）メトキシ］－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチルプロパノエート（登録番号５１７８７５－３１－９）、（ｂ４９．９ｄ）（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［４－メトキシ－３－［［（２－メチル－プロポキシ）カルボニル］オキシ］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチル－プロパノエート（登録番号３２８２５６－７２－０）、及び（ｂ４９．９ｅ）Ｎ－［［３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イルメトキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｏ－［２，５－ジデオキシ－３－Ｏ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－２－（フェニルメチル）Ｌ－アラビノノイル］－Ｌ－セリン、（１→４’）－ラクトン（登録番号１２８５７０６－７０－８）。式ｂ４９．９の化合物を調製する方法は、国際公開第９９／４００８１号パンフレット、国際公開第２００１／０１４３３９号パンフレット、国際公開第２００３／０３５６１７号パンフレット、及び国際公開第２０１１０４４２１３号パンフレットで説明されている。
【0335】
成分（ｂ．４９．１０）は、式ｂ４９．１０
［式中、Ｒｂ６が、Ｈ又はＦであり、Ｒｂ７が、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３又は－ＣＦ２ＣＦ２Ｈである］
の化合物に関する。式ｂ４９．１０の化合物の例は、（ｂ４９．１０ａ）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［４－フルオロ－２－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－プロポキシ）－フェニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（登録番号１１７２６１１－４０－３）、及び（ｂ４９．１０ｂ）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［２－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（登録番号９２３９５３－９８－４）である。式４９．１０の化合物を、国際公開第２００７／０１７４５０号パンフレットで説明されている方法により調製し得る。
【化17】
［式中、Ｒｂ６が、Ｈ又はＦであり、Ｒｂ７が、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３又は－ＣＦ２ＣＦ２Ｈである］
の化合物に関する。式ｂ４９．１０の化合物の例は、（ｂ４９．１０ａ）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［４－フルオロ－２－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－プロポキシ）－フェニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（登録番号１１７２６１１－４０－３）、及び（ｂ４９．１０ｂ）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［２－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（登録番号９２３９５３－９８－４）である。式４９．１０の化合物を、国際公開第２００７／０１７４５０号パンフレットで説明されている方法により調製し得る。
【0336】
成分ｂ４９．１１は、式ｂ４９．１１
［式中、
Ｒｂ８が、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、又はＣ２～Ｃ４アルキニルであり；
Ｒｂ９が、Ｈ、ハロゲン、又はＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒｂ１０が、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｃ４～Ｃ１２アルコキシアルケニル、Ｃ４～Ｃ１２アルコキシアルキニル、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ、又はＣ２～Ｃ１２アルキルチオアルキルであり；
Ｒｂ１１が、メチル又は－Ｙｂ１３－Ｒｂ１２であり；
Ｒｂ１２が、Ｃ１～Ｃ２アルキルであり；
Ｙｂ１３が、ＣＨ２、Ｏ、又はＳである］
の化合物に関する。
【化18】
［式中、
Ｒｂ８が、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、又はＣ２～Ｃ４アルキニルであり；
Ｒｂ９が、Ｈ、ハロゲン、又はＣ１～Ｃ４アルキルであり；
Ｒｂ１０が、Ｃ１～Ｃ１２アルキル、Ｃ１～Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ１２アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ１２アルケニル、Ｃ２～Ｃ１２アルキニル、Ｃ４～Ｃ１２アルコキシアルケニル、Ｃ４～Ｃ１２アルコキシアルキニル、Ｃ１～Ｃ１２アルキルチオ、又はＣ２～Ｃ１２アルキルチオアルキルであり；
Ｒｂ１１が、メチル又は－Ｙｂ１３－Ｒｂ１２であり；
Ｒｂ１２が、Ｃ１～Ｃ２アルキルであり；
Ｙｂ１３が、ＣＨ２、Ｏ、又はＳである］
の化合物に関する。
【0337】
式ｂ４９．１１の化合物の例として、下記が挙げられる：（ｂ４９．１１ａ）２－［（３－ブロモ－６－キノリニル）－オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチル－２ブチン－１－イル）－２－（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｂ）２［（３－エチニル－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－［１（ヒドロキシメチル）－１－メチル－２－プロピン－１－イル］－２－（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｃ）Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ブチン－１－イル）－２－［（３－エチニル－６－キノリニル）オキシ］－２－（メチルチオ）アセトアミド、（ｂ４９．１１ｄ）２－［（３－ブロモ－８－メチル－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチル－２－プロピン－１－イル）－２－（メチルチオ）アセトアミド、及び（ｂ４９．１１ｅ）２－［（３－ブロモ－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）ブタンアミド。式ｂ４９．１１の化合物、殺真菌剤としてのその使用、及び調製方法は、一般に既知であり、例えば、国際公開第２００４／０４７５３８号パンフレット、国際公開第２００４／１０８６６３号パンフレット、国際公開第２００６／０５８６９９号パンフレット、国際公開第２００６／０５８７００号パンフレット、国際公開第２００８／１１０３５５号パンフレット、国際公開第２００９／０３０４６９号パンフレット、国際公開第２００９／０４９７１６号パンフレット、及び国際公開第２００９／０８７０９８号パンフレットを参照されたい。
【0338】
成分４９．１２は、ステロールの生合成に関与するＣ２４－メチルトランスフェラーゼを阻害すると考えられているＮ’－［４－［［３－［（４－クロロフェニル）メチル］－１，２，４－チアジアゾール－５－イル］オキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミドに関連する。
【0339】
成分４９．１３は、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害するキノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤（ＦＲＡＣコード２１）であると考えられている（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチル Ｎ－［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｌ－アラニネート（登録番号１９６１３１２－５５－９、一般名フロリルピコキサミド））に関する。
【0340】
したがって、注目すべきは、式１の化合物と、上述したクラス（１）～（４９）からなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌化合物とを含む混合物（即ち組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物を（殺真菌的有効量で）含み、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、クラス（１）～（４９）に関連して上記に列挙されている具体的な化合物の群から選択される少なくとも１種の殺真菌化合物とを含む混合物（即ち組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物を（殺真菌的有効量で）含み、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
【0341】
成分（ｂ）殺真菌の例として、下記が挙げられる：アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（例えばベナラキシル－Ｍ）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（例えばベンチアバリカルブ－イソプロピル）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラスチシジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、コウモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（例えばジニコナゾール－Ｍ）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エジフェンホス、エノクサストロビン（エネストロブリンとしても既知である）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェンオキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フロウロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルフアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノオクタジンアルベシレート、イミノオクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンデプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（例えばメタラキシル－Ｍ／メフェノキサム）、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ－アソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（それらの塩、例えばフォセチル－アルミナムを含む）、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾフォス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキノン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キンメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、サイラム、チアジニル、トルクロフォス－メチル、トルニファニデ、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルファミド、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても既知である）、
ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［３－［（アセチルオキシ）メトキシ］－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチル－プロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチルプロパノエート、Ｎ－［［３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イルメトキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｏ－［２，５－ジデオキシ－３－Ｏ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－２－（フェニルメチル）－Ｌ－アラビノノイル］－Ｌ－セリン、（１→４’）－ラクトン、Ｎ－［２－（１Ｓ，２Ｒ）－［１，１’－ビシクロプロピル］－２－イルフェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、２－［（３－ブロモ－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ブチン－１－イル）－２－（メチルチオ）アセトアミド、２－［（３－ブロモ－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－ブタンアミド、２－［（３－ブロモ－８－メチル－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチル－２－プロピン－１－イル）－２（メチルチオ）アセトアミド、２－ブトキシ－６－ヨード－３－プロピル－４Ｈ－１－ベンゾピラン－４－オン、３－ブチン－１－イルＮ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラ－ゾル－５－イル）－フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、２－［２－（１－クロロシクロプロピル）－４－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－２－ヒドロキシブチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、３－［５－（４－クロロフェニル）－２，３－ジメチル－３－イソキサゾリジニル］ピリジン、（２－クロロ－６－フルオロフェニル）メチル ２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジニル］－４－トリアゾールカルボキシレート、Ｎ’－［４－［［３－［（４－クロロフェニル）メチル］－１，２，４－チアジアゾール－５－イル］オキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミダミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミダミド、Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［［２－（１－メチルエチル）フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロ－フェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
Ｎ－（３’、４’－ジフルオロ［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－２－ピラジンカルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［４－フルオロ－２－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－［３－メトキシ－４－［［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］－４－キナゾリナミン、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［２－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［４－［４－［５Ｒ－［（２，６－ジフルオロフェノキシ）メチル］－４，５－ジヒドロ－３－イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペルジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ブチン－１－イル）－２－［（３－エチニル－６－キノリニル）オキシ］－２－（メチルチオ）アセトアミド、２，６－ジメチル－１Ｈ、５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ、６Ｈ）－テトロン、２－［（３－エチニル－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－［１（ヒドロキシメチル）－１－メチル－２－プロピン－１－イル］－２－（メチルチオ）アセトアミド、４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［４－メトキシ－３－［［（２－メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル－２－メチルプロパノエート、α（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、［［４－メトキシ－２－［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）－９－メチル－８－（２－メチル－１－オキソプロポキシ）－２，６－ジオキソ－７－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－３－イル］アミノ］カルボニル］－３－ピリジニル］オキシ］メチル －２メチルプロパノエート、ペンチル Ｎ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、ペンチル Ｎ－［４－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－チアゾリル］カルバメート、及びペンチル Ｎ－［６－［［［［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、及び（１Ｒ）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレニル ２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジニル］－４－チアゾールカルボキシレート。したがって、注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）を成分（ａ）として含み、且つ前述のリストから選択される少なくとも１種の殺真菌剤を成分（ｂ）として含む殺真菌組成物である。
ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［３－［（アセチルオキシ）メトキシ］－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチル－プロパノエート、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル ２－メチルプロパノエート、Ｎ－［［３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イルメトキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｏ－［２，５－ジデオキシ－３－Ｏ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－２－（フェニルメチル）－Ｌ－アラビノノイル］－Ｌ－セリン、（１→４’）－ラクトン、Ｎ－［２－（１Ｓ，２Ｒ）－［１，１’－ビシクロプロピル］－２－イルフェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、２－［（３－ブロモ－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ブチン－１－イル）－２－（メチルチオ）アセトアミド、２－［（３－ブロモ－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－ブタンアミド、２－［（３－ブロモ－８－メチル－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－（１，１－ジメチル－２－プロピン－１－イル）－２（メチルチオ）アセトアミド、２－ブトキシ－６－ヨード－３－プロピル－４Ｈ－１－ベンゾピラン－４－オン、３－ブチン－１－イルＮ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラ－ゾル－５－イル）－フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、２－［２－（１－クロロシクロプロピル）－４－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－２－ヒドロキシブチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、３－［５－（４－クロロフェニル）－２，３－ジメチル－３－イソキサゾリジニル］ピリジン、（２－クロロ－６－フルオロフェニル）メチル ２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジニル］－４－トリアゾールカルボキシレート、Ｎ’－［４－［［３－［（４－クロロフェニル）メチル］－１，２，４－チアジアゾール－５－イル］オキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミダミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミダミド、Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［［２－（１－メチルエチル）フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロ－フェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、
Ｎ－（３’、４’－ジフルオロ［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－２－ピラジンカルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［４－フルオロ－２－（１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－［３－メトキシ－４－［［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］－４－キナゾリナミン、３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［２－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［４－［４－［５Ｒ－［（２，６－ジフルオロフェノキシ）メチル］－４，５－ジヒドロ－３－イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペルジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ブチン－１－イル）－２－［（３－エチニル－６－キノリニル）オキシ］－２－（メチルチオ）アセトアミド、２，６－ジメチル－１Ｈ、５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ、６Ｈ）－テトロン、２－［（３－エチニル－６－キノリニル）オキシ］－Ｎ－［１（ヒドロキシメチル）－１－メチル－２－プロピン－１－イル］－２－（メチルチオ）アセトアミド、４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）－３－［［［４－メトキシ－３－［［（２－メチルプロポキシ）カルボニル］オキシ］－２－ピリジニル］カルボニル］アミノ］－６－メチル－４，９－ジオキソ－８－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－７－イル－２－メチルプロパノエート、α（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、［［４－メトキシ－２－［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）－９－メチル－８－（２－メチル－１－オキソプロポキシ）－２，６－ジオキソ－７－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－３－イル］アミノ］カルボニル］－３－ピリジニル］オキシ］メチル －２メチルプロパノエート、ペンチル Ｎ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、ペンチル Ｎ－［４－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－チアゾリル］カルバメート、及びペンチル Ｎ－［６－［［［［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、及び（１Ｒ）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１－ナフタレニル ２－［１－［２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル］－４－ピペリジニル］－４－チアゾールカルボキシレート。したがって、注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）を成分（ａ）として含み、且つ前述のリストから選択される少なくとも１種の殺真菌剤を成分（ｂ）として含む殺真菌組成物である。
【0342】
特に注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）（即ち、組成物中の成分（ａ））と、（即ち、生物中の成分（ｂ）としての）下記との組み合わせである：アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、カプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモール、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、イプロジオン、イソフェタミド、イソピラザム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（例えばメタラキシル－Ｍ／メフェノキサム）、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（それらの塩、例えばフォセチル－アルミナムを含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピリメタニル、セダキサン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート－メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、２－［２－（１－クロロシクロプロピル）－４－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－２－ヒドロキシブチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［４－［４－［５Ｒ－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－エタノン、１，１－ジメチルエチル Ｎ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、２，６－ジメチル－１Ｈ、５Ｈ－［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ：５，６－ｃ’］ジピロール－１，３，５，７（２Ｈ、６Ｈ）－テトロン、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ、３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール。
【0343】
本発明の化合物と共に調合され得る他の生物活性化合物又は薬剤の例は、無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤であり、例えば下記である：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈ－ナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメット（Ｓ－１９５５）、エバーメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）、シクラニリプロル（３－ブロモ－Ｎ－［２－ブロモ－４－クロロ－６－［［（１－シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）－１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２，３，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－９－ニトロ－５，８－エポキシ－１Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］アゼピン）、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェンオキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルフェンスルホン（５－クロロ－２－［（３，４，４－トリフルオロ－３－ブテン－１－イル）スルホニル］チアゾール）、フルピプロル（１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－［（２－メチル－２－プロペン－１－イル）アミノ］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル）、フルピラジフロン（４－［［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］（２，２－ジフルオロエチル）アミノ］－２（５Ｈ）－フラノン）、タウ－フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ－５０７０１）、フルフェノクスロン、フォノホス、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル ２，２－ジメチル－３－［（１Ｚ）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モンフルオトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル－３－（２－シアノ－１－プロペン－１－イル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ－００７）、オキサミル、ピフルブミド（１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［２－［（２，４－ジクロロフェニル）アミノ］－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジニル］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロール、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、ターブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、及びトリフルムロン；並びに生物学的作用物質、例えば、昆虫病原性細菌、例えば、バチルス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイワザイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種クリスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、及びバチルス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のカプセル化デルタ－エンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）；昆虫病原性真菌、例えば黒きょう病菌；並びに昆虫病原性ウイルス、例えば、バキュロウイルス、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、例えば、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶ；並びにグラニュロシスウイルス（ＧＶ）、例えばＣｐＧＶ。
【0344】
本発明の化合物及びその組成物を、無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－エンドトキシン）を発現するように遺伝子学的に形質転換された植物に適用し得る。外部から適用された本発明の殺真菌化合物の効果は、発現された毒素タンパク質により相乗作用があり得る。
【0345】
農業保護剤（すなわち、殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫剤、ダニ駆除剤、除草剤及び生物学的作用物質）についての一般的参考文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。
【0346】
これら各種の混合パートナーの１種又は複数を使用するような実施形態においては、これら各種の混合パートナー（合計したもの）の、式１の化合物に対する重量比は、典型的には、約（１：３０００）～約（３０００：１）の間である。注目すべきは、約（１：３００）～約（３００：１）の間の重量比（例えば、約（１：３０）～約（３０：１）の間の比率）である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。これら追加の成分を含むことによって、病害の防除スペクトルを、式１の化合物単独で防除されるスペクトルよりも、拡張することが可能であることは、明らかであろう。
【0347】
ある特定の場合には、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な（特に殺真菌性の）化合物又は薬剤（即ち、活性成分）との組み合わせは、相加超の（即ち、相乗作用）効果をもたらし得る。有効な有害生物防除を確実にしつつ環境中に放出される活性成分の量を減少させることが、常に望ましい。殺真菌性活性成分の相乗作用が、農学的に満足できるレベルの真菌防除を与える散布率で現れる場合には、そのような組み合わせは、作物生産コストを削減し且つ環境負荷を低下させるのに有利であり得る。
【0348】
また、ある特定の場合には、本発明の化合物と、他の生物学的に活性な化合物又は薬剤との組み合わせは、農学的環境に有益な生物に対して相加未満の（即ち、より安全な）効果をもたらし得る。例えば、本発明の化合物は、作物植物上の除草剤を安全にし得るか、又は殺虫剤から有益な昆虫種（例えば、昆虫捕食者、ハチ等の花粉媒介者）を保護し得る。
【0349】
式１の化合物と共に調合されて種子処理で有用な混合物が得られる注目すべき殺真菌剤として下記が挙げられるが、これらに限定されない：アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、サイラム、トリフロキシストロビン、及びトリチコナゾール。
【0350】
式１の化合物と共に調合されて種子処理で有用な混合物を得ることができる無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤として下記が挙げられるが、これらに限定されない：アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロル、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキザゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルヒプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、フォスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリミノストロビン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－エンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の株、及び核多角体病（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスの株。
【0351】
種子処理のために有用な、式１の化合物を含む組成物としては、植物病原性の真菌若しくは細菌及び／又は土壌性の動物例えば線虫の有害な影響から保護する能力を有している細菌及び真菌をさらに挙げることができる。殺線虫性を示す細菌としては、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・スブチリイス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）、及びパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられるが、これらに限定される訳ではない。好適なバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株としては、菌株ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２（ＧＢ－１２６）が挙げられるが、このものは、ＢｉｏＮｅｍＴＭとして市販されている。好適なバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ Ｉ－１５９２である。いずれのバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株も、米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示すその他の好適な細菌は、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａ、及びＢ．スブチリス（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺真菌性能を示す細菌としては、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられるが、これに限定される訳ではない。殺線虫性を示す真菌種としては、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ペシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、及びプルプレオシリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられるが、これらに限定される訳ではない。
【0352】
種子処理はまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのある種の細菌植物病原菌から単離されるハーピン（ｈａｒｐｉｎ）と呼ばれる誘導因子タンパクなどの天然起源の１つ若しくは複数の殺線虫剤を含むことができる。例は、Ｎ－ＨｉｂｉｔＴＭ Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なＨａｒｐｉｎ－Ｎ－Ｔｅｋ種子処理技術である。
【0353】
種子処理はまた、ミクロ共生窒素固定細菌ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物－根結節性細菌の１つ若しくは複数の種を含むことができる。これらの接種材料は、マメ科植物の根上での結節形成の開始の間にリゾビア細菌によって生産される根粒形成（Ｎｏｄ）因子である、１つ若しくは複数のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を場合によっては含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランド種子処理技術は、接種材料と組み合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＴＭを組み込んでいる。
【0354】
種子処理はまた、菌根真菌類による根定着のレベルを高めることができる１つ若しくは複数のイソフラボンを含むことができる。菌根真菌類は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩及び金属などの栄養物の根吸収を高めることによって植物成長を向上させる。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオチャニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられるが、それらに限定されない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種材料製品中の活性成分として入手可能である。
【0355】
種子処理はまた、病原菌による接触後に植物中に全身獲得抵抗性を誘導する１つ若しくは複数の植物活性化剤を含むことができる。そのような保護機構を誘導する植物活性化剤の例は、アシベンゾラル－Ｓ－メチルである。
【0356】
下記の試験から、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除有効性が実証される。しかしながら、この化合物によりもたらされる病原体防除防御は、これらの種に限定されるものではない。化合物の説明に関しては、下記の牽引表Ａ及びＢを参照されたい。略語「Ｃｍｐｄ．」は、「化合物」を表し、略語「Ｅｘ．」は、「実施例」を表し、その後に、どの実施例の化合物が調製されているかを示す番号が続く。「ＭＳ」欄で報告されている数値は、同位体存在量が最高である分子にＨ＋（分子量１）を付加することにより形成される、最高の同位体存在量の正に帯電した親イオンの分子量（Ｍ＋１）であるか、又はＨ＋（分子量１）の減少により形成される、最高の同位体存在量の負に帯電したイオンの分子量（Ｍ－１）である。存在量が低い、１種又は複数種のより高い原子量の同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含む分子イオンの存在は、報告していない。報告するＭＳピークを、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）又は大気圧化学イオン化（ＰＣＩ）を使用する質量分析により観察した。
【0357】
【表5】
【0358】
【表6】
【0359】
【表7】
【0360】
【表8】
【0361】
【表9】
【0362】
【表10】
【0363】
【表11】
【0364】
【表12】
【0365】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ～Ｆの試験懸濁液を調製するための概略的なプロトコル：最初に、試験化合物を、最終体積の３％に等しい量のアセトンに溶解させ、次いで、アセトン、及び２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含む精製水（体積で５０／５０ミックス）中に、所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を、試験Ａ～Ｆで使用した。
試験Ａ～Ｆの試験懸濁液を調製するための概略的なプロトコル：最初に、試験化合物を、最終体積の３％に等しい量のアセトンに溶解させ、次いで、アセトン、及び２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含む精製水（体積で５０／５０ミックス）中に、所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を、試験Ａ～Ｆで使用した。
【0366】
試験Ａ
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ジモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２４℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、１７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ジモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２４℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、１７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
【0367】
試験Ｂ
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、プッシニア・レコンディタｆ．種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、プッシニア・レコンディタｆ．種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
【0368】
試験Ｃ
試験懸濁液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ブルメリア・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギうどんこ病の病原体であり、エリシフェ・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としても既知である）の胞子粉塵（ｓｐｏｒｅ ｄｕｓｔ）を接種し、８日にわたり２０℃にて栽培チャンバー中でインキュベートし、その後、経時的な視覚的病害評価を行った。
試験懸濁液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ブルメリア・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギうどんこ病の病原体であり、エリシフェ・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としても既知である）の胞子粉塵（ｓｐｏｒｅ ｄｕｓｔ）を接種し、８日にわたり２０℃にて栽培チャンバー中でインキュベートし、その後、経時的な視覚的病害評価を行った。
【0369】
試験Ｄ
試験溶液を、ダイズ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ファコスポラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２２℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、８日にわたり２２℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
試験溶液を、ダイズ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ファコスポラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２２℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、８日にわたり２２℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
【0370】
試験Ｅ
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２４℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２４℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
【0371】
試験Ｆ
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト葉かれ病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２７℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行なった。
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト葉かれ病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２７℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行なった。
【0372】
試験Ａ～Ｆの結果を、下記の表Ａに示す。評価１００は、１００％の病害防除を示し、評価０は、（コントロールと比較して）病害防除なしを示す。ダッシュ（－）は、化合物を試験しなかったことを示す。
【0373】
【表13】
【0374】
【表14】
【0375】
【表15】
【0376】
【表16】
【0377】
【表17】
【0378】
【表18】
【0379】
【表19】
【国際調査報告】