特表 2023-517942 ピラゾール誘導体を含有する殺菌性混合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-04-27

(54)【発明の名称】ピラゾール誘導体を含有する殺菌性混合物

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/56 20060101AFI20230420BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/828 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/84 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/90 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/66 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/46 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/22 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/38 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/12 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/88 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 35/06 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/44 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/38 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/04 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/18 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/32 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 53/12 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 31/16 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/34 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/50 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/52 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/34 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/58 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 33/18 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/20 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/50 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/06 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 57/14 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/08 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/24 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 39/04 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/36 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/16 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 55/04 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 59/16 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/38 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 55/10 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 41/06 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 57/12 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/28 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/16 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/22 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 35/04 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 33/04 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 55/02 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/32 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/12 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/24 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 57/16 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/30 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 63/28 20200101ALI20230420BHJP

   A01N 59/02 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/42 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 47/26 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/707 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 43/62 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/20 20060101ALI20230420BHJP

   A01N 37/44 20060101ALI20230420BHJP

【ＦＩ】

A01N43/56 C

A01P3/00

A01N43/828

A01N43/84 101

A01N43/90 105

A01N43/653 N

A01N43/66

A01N43/54 A

A01N37/46

A01N37/22 101

A01N47/38 C

A01N47/12 102

A01N43/88

A01N35/06

A01N43/653 J

A01N47/44

A01N43/40 101D

A01N43/54 D

A01N43/38

A01N47/04 101

A01N47/18 101C

A01N43/32

A01N53/12

A01N31/16

A01N37/34 104

A01N43/76

A01N43/50 B

A01N43/50 M

A01N37/52

A01N47/34 A

A01N43/653 C

A01N47/04

A01N43/58 B

A01N33/18 B

A01N47/20 C

A01N47/20 B

A01N37/50

A01N43/653 G

A01N43/653 H

A01N37/06

A01N57/14 F

A01N43/78 D

A01N43/836

A01N43/50 Q

A01N43/653 B

A01N43/08 F

A01N37/24 101

A01N39/04 B

A01N43/36 A

A01N43/40 101P

A01N47/16 Z

A01N55/04 100

A01N59/16 Z

A01N43/40 101J

A01N37/38

A01N43/40 101C

A01N43/40 101A

A01N43/36 C

A01N55/10 300

A01N41/06 B

A01N43/78 E

A01N57/12 H

A01N43/80 101

A01N43/50 C

A01N43/653 F

A01N47/12 Z

A01N57/14 H

A01N47/38 B

A01N43/28

A01N43/80 102

A01N43/16 A

A01N47/22 Z

A01N35/04

A01N33/04

A01N55/02 100

A01N47/32

A01N43/12 B

A01N43/40 101E

A01N43/54 G

A01N43/653 Q

A01N47/24 G

A01N47/24 Z

A01N57/16 104C

A01N43/90 102

A01N43/90 103

A01N43/30

A01N63/28

A01N59/02 A

A01N43/42 101

A01N43/78 A

A01N47/02

A01N47/26

A01N57/14 C

A01N43/707

A01N43/90 104

A01N43/50 K

A01N43/62

A01N37/20

A01N41/06

A01N37/44

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022554498

(86)(22)【出願日】2021-03-11

(85)【翻訳文提出日】2022-11-02

(86)【国際出願番号】 US2021021826

(87)【国際公開番号】W WO2021183721

(87)【国際公開日】2021-09-16

(31)【優先権主張番号】62/988,128

(32)【優先日】2020-03-11

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】391022452

【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション

【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(72)【発明者】

【氏名】ジェフリー・キース・ロング

(72)【発明者】

【氏名】シュリニヴァス・チッタボイーナ

(72)【発明者】

【氏名】トラヴィス・チャンドラー・マクマホン

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AA01

4H011AA03

4H011BA06

4H011BB04

4H011BB06

4H011BB08

4H011BB09

4H011BB10

4H011BB11

4H011BB13

4H011BB15

4H011BC03

4H011BC06

4H011BC07

4H011BC18

4H011BC19

4H011BC20

4H011DA02

4H011DA03

4H011DA13

4H011DA15

4H011DA16

4H011DH02

(57)【要約】

殺菌性組成物であって、（ａ）その全ての幾何及び立体異性体、互変異性体、ｉＶ－オキシド及び塩を含む、式１
【化１】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、ｍ及びｎは、本開示で定義される通りである）
の化合物から選択される少なくとも１つの化合物と、（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺菌性化合物とを含む殺菌性組成物が開示される。真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、（例えば、上記の組成物の成分としての）式１の化合物、そのＡ－オキシド又は塩の殺菌有効量を植物若しくはその一部分又は植物種子に適用することを含む方法も開示される。（ａ）上記の式１の化合物、そのＡ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物も開示される。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

殺菌性組成物であって、
（ａ）式１：

【化1】

（式中、
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^２は、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり、
Ｒ^３は、ハロゲン又はメチルであり、
各Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル又はＣ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシであり、
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ又はＣ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシであり、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
Ｒ^６は、Ｈ；又はＲ^６ａから独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ、Ｓ（＝Ｏ）_ｕＲ^７、（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^８若しくはＯＲ^９であり、
各Ｒ^６ａは、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、
Ｍは、Ｋ又はＮａであり、
ｕは、０、１又は２であり、
Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり、
Ｗは、Ｏ又はＳであり、
Ｒ^８は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ又はＣ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキルであり、
Ｒ^９は、Ｈ；又はＲ^９ａから独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ若しくは（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^１０であり、
各Ｒ^９ａは、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、及び
Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ又はＣ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキルである）
の化合物、そのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物と、
（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺菌性化合物と
を含み、ただし、前記式１の化合物は、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－３－エチル－１－メチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１－メチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（２－クロロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（２－クロロ－３－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－メチル－６－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（２－ブロモ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（４－フルオロ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（４－クロロ－２－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－［２－ニトロ－４－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－［２－ニトロ－４－（２－プロペン－１－イルオキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（４－ブロモ－２－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（４－クロロ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
３－クロロ－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ニトロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－［４－メチル－２－ニトロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、及び
Ｎ－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン
ではないことを条件とする、殺菌性組成物。

【請求項2】

成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、
Ｒ^１は、メチルであり、
Ｒ^２は、シアノ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^３は、ハロゲンであり、
各Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシであり、
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシであり、
Ｒ^６は、Ｈ；又はＲ^６ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_２アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキル；又はＳ（＝Ｏ）_ｕＲ^７若しくはＯＲ^９であり、
Ｒ^６ａは、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシであり、
Ｒ^７は、メチル又はハロメチルであり、
Ｒ^９は、Ｈ；又はＲ^９ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_２アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり、及び
Ｒ^９ａは、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシである、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、
Ｒ^２は、メチル又はエチルであり、
Ｒ^３は、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシであり、
ｍは、１であり、及びＲ^４は、パラ位にあるか、又はｍは、１であり、及びＲ^４は、オルト位にあるか、又はｍは、２であり、及び１個のＲ^４は、パラ位にあり、且つもう一方は、オルト位にあり、
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
ｎは、１であり、及びＲ^５は、パラ位にあるか、又はｎは、１であり、及びＲ^５は、オルト位にあるか、又はｎは、２であり、及び１個のＲ^５は、パラ位にあり、且つもう一方は、オルト位にあり、及び
Ｒ^６は、Ｈ又はメチルである、請求項２に記載の組成物。

【請求項4】

成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、
Ｒ^２は、メチルであり、
各Ｒ^４は、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノ又はメトキシであり、
各Ｒ^５は、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はメトキシであり、及び
Ｒ^６は、Ｈである、請求項３に記載の組成物。

【請求項5】

成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、
各Ｒ^４は、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、及び
ｍ及びｎは、それぞれ１であり、及びＲ^４は、パラ位にあり、且つＲ^５は、オルト位にあるか、又はｍは、１であり、及びＲ^４は、パラ位にあり、並びにｎは、２であり、及び１個のＲ^５は、パラ位にあり、且つもう一方は、オルト位にあるか、又はｍは、２であり、及び１個のＲ^４は、パラ位にあり、且つもう一方は、オルト位にあり、並びにｎは、１であり、及びＲ^５は、オルト位にある、請求項４に記載の組成物。

【請求項6】

成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、
Ｒ^４は、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^５は、独立して、Ｃｌ、Ｆ又はメチルであり、及び
ｍ及びｎは、それぞれ１であり、及びＲ^４は、パラ位にあり、且つＲ^５は、オルト位にあるか、又はｍは、１であり、及びＲ^４は、パラ位にあり、並びにｎは、２であり、及び１個のＲ^５は、パラ位にあり、且つもう一方は、オルト位にある、請求項５に記載の組成物。

【請求項7】

成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、
Ｒ^１は、メチルであり、
Ｒ^２は、メチル又はエチルであり、
Ｒ^３は、ハロゲンであり、
各Ｒ^４は、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノ又はメトキシであり、
ｍは、１であり、及びＲ^４は、パラ位にあるか、又はｍは、１であり、及びＲ^４は、オルト位にあるか、又はｍは、２であり、及び１個のＲ^４は、パラ位にあり、且つもう一方は、オルト位にあり、
ｎは、０であり、及び
Ｒ^６は、Ｈ又はメチルである、請求項１に記載の組成物。

【請求項8】

成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、
Ｒ^２は、メチルであり、
Ｒ^３は、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^４は、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
ｍは、１であり、及びＲ^４は、パラ位にあるか、又はｍは、１であり、及びＲ^４は、オルト位にあるか、又はｍは、２であり、及び１個のＲ^４は、パラ位にあり、且つもう一方は、オルト位にあり、及び
Ｒ^６は、Ｈである、請求項７に記載の組成物。

【請求項9】

成分（ａ）は、
４－（２－ブロモ－４，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
３－クロロ－４－［５－［（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリル、
Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－３－エチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（４－フルオロ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（４－クロロ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、及び
３－クロロ－４－［５－［（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリル
からなる群から選択される化合物を含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項10】

成分（ａ）は、
４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－３－エチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、及び
４－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン
からなる群から選択される化合物を含む、請求項８に記載の組成物。

【請求項11】

成分（ｂ）は、
（ｂ１）メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤、
（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌剤、
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤、
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺菌剤、
（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌剤、
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺菌剤、
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺菌剤、
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺菌剤、
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺菌剤、
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺菌剤、
（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤、
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺菌剤、
（ｂ１３）アザナフタレン殺菌剤、
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺菌剤、
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺菌剤、
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺菌剤、
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺菌剤、
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺菌剤、
（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤、
（ｂ１９）ポリオキシン殺菌剤、
（ｂ２０）フェニルウレア殺菌剤、
（ｂ２１）キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤、
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤、
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤、
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤、
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤、
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺菌剤、
（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺菌剤、
（ｂ２８）カルバメート殺菌剤、
（ｂ２９）酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤、
（ｂ３０）有機スズ殺菌剤、
（ｂ３１）カルボン酸殺菌剤、
（ｂ３２）複素環式芳香族化合物殺菌剤、
（ｂ３３）ホスホネート殺菌剤、
（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌剤、
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌剤、
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺菌剤、
（ｂ３７）ピリダジノン殺菌剤、
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺菌剤、
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤、
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤、
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌剤、
（ｂ４２）チオカルバメート殺菌剤、
（ｂ４３）ベンズアミド殺菌剤、
（ｂ４４）微生物殺菌剤、
（ｂ４５）キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺菌剤、
（ｂ４６）植物抽出物殺菌剤、
（ｂ４７）シアノアクリレート殺菌剤、
（ｂ４８）ポリエン殺菌剤、
（ｂ４９）オキシステロール結合性タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺菌剤、
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺菌剤、
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺菌剤、
（ｂ５２）マルチサイト活性殺菌剤、
（ｂ５３）複数の作用機構を有する生物学的製剤、
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺菌剤以外の殺菌剤並びに化合物（ｂ１）～（ｂ５４）の塩
からなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項12】

成分（ｂ）は、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、請求項１１に記載の組成物。

【請求項13】

成分（ｂ）は、アシベンゾラー－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノカプ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フルペト、ホセチル－アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メプロニル、メプチルジノカプ、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ－アソジン（メタンアルソン酸鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、リン酸及びその塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ－ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロルニトリン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トリルフルアニド、トルニファニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリモルファミド、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、５－クロロ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン（ＤＰＸ－ＢＡＳ６００Ｆ）、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、４－フルオロフェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ－［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、２－［［［［３－（２，６－ジクロロフェニル）－１－メチル－２－プロペン－１－イリデン］アミノ］オキシ］メチル］－α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルベンゼンアセトアミド及び１－［（２－プロペニルチオ）カルボニル］－２－（１－メチルエチル）－４－（２－メチルフェニル）－５－アミノ－１Ｈ－ピラゾール－３－オン、５－エチル－６－オクチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－イルアミンから選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項14】

成分（ｂ）は、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンコゼブ、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１３に記載の組成物。

【請求項15】

請求項１に記載の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分とを含む組成物。

【請求項16】

真菌類病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物種子を保護する方法であって、請求項１～１４のいずれか一項に記載の組成物の殺菌有効量を前記植物又は植物種子に適用することを含む方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、特定のピラゾール、そのＮ－オキシド、塩並びにこのようなハロメチルケトン及び水和物誘導体を含む混合物及び組成物と、このようなハロメチルケトン及び水和物誘導体並びにその混合物及び組成物を殺菌剤として使用する方法とに関する。

【背景技術】

【0002】

真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。観賞植物、野菜、畑、穀物及び果実作物に対する植物病害損傷は、生産性の有意な減少を引き起こし、それにより消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。多くの場合に高度に破壊的であることに加えて、植物病害は、防除が困難となる可能性があり、市販の殺菌剤に対する耐性を高めることがあり得る。これらの目的のために、多くの製品が市場で入手可能であるが、効果がより高く、コストがより低く、毒性がより低く、環境的により安全であるか、又は異なる作用部位を有する新規の殺菌性化合物が依然として必要とされている。病害防除を促進し、防除のスペクトルを広げ、耐性発達を遅らせるために、新規の殺菌剤の導入の他に、殺菌剤の組み合わせが多くの場合に使用される。さらに、殺菌剤の特定の珍しい組み合わせは、植物病害防除の商業的に重要なレベルを提供するための、相加効果より大きい（すなわち相乗効果的な）効果を実証する。特定の植物の種及び治療される植物病害などの要因に依存して且つ真菌類植物病原体による感染前又は後のいずれに植物が治療されるかにかかわらず、当技術分野において、特定の殺菌剤の組み合わせの利点は、変動することが認識される。したがって、特定の植物病害防除要求を最良に満たすための様々な選択肢を提供するために、新規の有利な組み合わせが必要とされている。ここで、そのような組み合わせが発見された。

【0003】

ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１８／０５２８３８号パンフレット、国際公開第２０１３／１９２１２６号パンフレット、国際公開第２０１２／０３１０６１号パンフレット及び国際公開第２０１０／１０１９７３号パンフレットは、殺菌性ピラゾール及び農業におけるその使用について開示している。ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１９／０２０９８１号パンフレットは、ピラゾール、イソチアゾール及びイソオキサゾール誘導体並びに農業におけるその使用について開示している。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0004】

本発明は、殺菌性組成物（すなわち組合せ）であって、
（ａ）式１：

【化1】

（式中、
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^２は、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり、
Ｒ^３は、ハロゲン又はメチルであり、
各Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル又はＣ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシであり、
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ又はＣ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシであり、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
Ｒ^６は、Ｈ；又はＲ^６ａから独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ、Ｓ（＝Ｏ）_ｕＲ^７、（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^８若しくはＯＲ^９であり、
各Ｒ^６ａは、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、
Ｍは、Ｋ又はＮａであり、
ｕは、０、１又は２であり、
Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり、
Ｗは、Ｏ又はＳであり、
Ｒ^８は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ又はＣ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキルであり、
Ｒ^９は、Ｈ；又はＲ^９ａから独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ若しくは（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^１０であり、
各Ｒ^９ａは、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、及び
Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ又はＣ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキルである）
の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物と、
（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺菌性化合物と
を含み、ただし、式１の化合物は、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－３－エチル－１－メチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１－メチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（２－クロロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（２－クロロ－３－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－メチル－６－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（２－ブロモ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（４－フルオロ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－Ｎ－（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（４－クロロ－２－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－［２－ニトロ－４－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－［２－ニトロ－４－（２－プロペン－１－イルオキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（４－ブロモ－２－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
Ｎ－（４－クロロ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
３－クロロ－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ニトロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－［４－メチル－２－ニトロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、及び
Ｎ－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン
ではないことを条件とする、殺菌性組成物（すなわち組合せ）に関する。

【0005】

本発明は、（ａ）上記の式１の化合物、そのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物にも関する。

【0006】

本発明は、成分（ａ）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分とを含む前記組成物の１つを含む組成物にも関する。

【0007】

本発明は、植物若しくはその一部分又は植物の種子に前記組成物の１つの殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にも関する。

【0008】

前記方法は、（直接又は植物若しくは植物の種子の環境（例えば、成長媒体）を通して）植物（若しくはその一部分）又は植物の種子に前記組成物の１つの殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物の種子を保護する方法としても記載することができる。

【0009】

本発明は、上記の式１の化合物又はそのＮ－オキシド若しくは塩にも関する。

【発明を実施するための形態】

【0010】

本明細書で使用される場合、「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「特徴とする」という用語又はそのいずれかの変化形は、明示的に指示されたいずれかの制限に従った非排他的包含を含むことを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されず、明確に列挙されないか又はそのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品若しくは装置に固有の他の要素も含み得る。

【0011】

「からなる」という移行句は、特定されていない、いずれの要素、ステップ又は成分も排除する。請求項において、請求項は、不純物を別として、引用されたものと異なる物質を包含するように閉じている場合、通常、それと関連する。「からなる」という句が、前文の直後ではなく、請求項の主要部の条項に現れる場合、それは、その条項内で言及された要素のみを限定し、他の要素は、全体としてその請求項から排除されない。

【0012】

移行句「から実質的になる」は、文字通り開示されたものに加えて、物質、ステップ、特徴、成分又は要素を含む組成物、方法又は装置を定義するために用いられ、ただし、これらの追加的な物質、ステップ、特徴、成分又は要素は、特許請求される本発明の基本的な且つ新規な特性に実質的に影響を及ぼさないことを条件とする。「から実質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」との中間を占める。

【0013】

本出願人が本発明又はその一部を例えば「含む」のようなオープンエンド用語で定義した場合、その記述は、（そうではないとの記述がない限り）「から実質的になる」又は「からなる」の用語を使用するそのような発明も記述していると解釈するべきであることが容易に理解されるべきである。

【0014】

さらに、それとは反対に、明示的に記述されていない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件「Ａ又はＢ」は、以下のいずれか１つにより満たされる：Ａが真であり（又は存在し）、且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）、且つＢが真である（又は存在する）及びＡとＢとの両方が真である（又は存在する）。

【0015】

さらに、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「１つの（ａ）」及び「１つの（ａｎ）」は、その要素又は成分の場合（すなわち出現）の数に関して非限定的であるものとする。したがって、「１つの（ａ）」及び「１つの（ａｎ）」は、１つ又は少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、その要素又は成分のそのような単数の語形に、その数が単数を意味することが明らかでない限り、複数も含む。

【0016】

「農業」という用語は、食品及び繊維などの農作物の製造を指し、メイズ又はトウモロコシ、ダイズ及び他のマメ科植物、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ及び他の菜作物）、果菜（例えば、トマト、トウガラシ、ナス、アブラナ科植物（ｃｒｕｃｉｆｅｒｓ）及びウリ科植物（ｃｕｃｕｒｂｉｔｓ））、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、ナシ状果、核果及び柑橘類）、小果樹（例えば、ベリー及びサクランボ）並びに他の特殊農作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリ及びオリーブ）の成長を含む。

【0017】

「非農業」という用語は、園芸作物（例えば、グリーンハウス、苗床又は畑で生育しない観賞植物）、住居用、農業用、商用及び工業用構造、芝（例えば、芝農場、牧草地、ゴルフコース、芝生、競技場など）、木材製品、貯蔵製品、植林業及び植生管理、公衆衛生（すなわちヒト）及び動物の衛生（例えば、家畜化した動物、例えばペット、家畜及び家禽、野生生物などの飼い慣らされてない動物）用途などの農作物以外を指す。

【0018】

「作物の活力」という用語は、作物植物の成長又はバイオマス堆積の速度を指す。「活力の増加」は、未処理の対照作物植物と比較した時の作物植物における成長又はバイオマス堆積の増加を指す。「作物収穫高」という用語は、作物植物を収穫した後に得られる量及び質の両方に関する作物材料の収穫を指す。「作物収穫高の増加」は、未処理の対照作物植物と比較した時の作物収穫高の増加を指す。

【0019】

「生物学的有効量」という用語は、真菌類病害による損傷から植物を保護するため又は他の所望の効果（例えば、植物活力の増加）のために、防除される真菌類若しくはその環境又は植物、植物が成長する種子若しくは植物の場所（例えば、成長媒体）への適用（すなわち接触）時、所望の生物学的効果を発生するために十分な生物活性化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。

【0020】

本開示及び請求の範囲に参照される場合、「植物」は、苗（例えば、幼苗に生育する発芽種子）及び成熟、生殖生長段階（例えば、花及び種子を産生する植物）を含む全生命段階における植物界（Ｋｉｎｇｄｏｍ Ｐｌａｎｔａｅ）の部員、特に種子植物（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ）を含む。植物の部分は、根茎、塊茎、球根及び球茎などの成長媒体（例えば、土）の表面の下並びに葉（茎及び葉を含む）、花、果実及び種子などの成長媒体（例えば、土）の表面の上で典型的に生育する屈地性部員を含む。

【0021】

本明細書において言及する場合、単独で又は複数の語の組み合わせで使用される「幼苗」という用語は、種子の胚芽から発育している若い植物を意味する。

【0022】

本明細書において言及する場合、単独で又は「広葉作物」などの用語において使用される「広葉」という用語は、双子葉又は双子葉植物を意味し、その用語は、２枚の子葉を有する胚芽を特徴とする被子植物の群を記述するのに使用される。

【0023】

本開示において参照される場合、「真菌類病原体」及び「真菌類植物病原体」という用語は、経済的に重要な観賞植物、芝、野菜、畑、穀物及び果実作物の植物病害の幅広いスペクトルの原因病原体である、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）及び接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）門並びに真菌類様の卵菌（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）類の病原体を含む。本開示に関連して、「植物を病害から保護すること」又は「植物病害の防除」は、予防作用（感染症、コロニー形成、症状発生と胞子生成の菌サイクルの中断）及び／又は治療作用（植物宿主組織のコロニー形成の抑制）を含む。

【0024】

本明細書で使用される場合、「作用機構」（ＭＯＡ）という用語は、殺菌剤耐性菌対策委員会（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）（ＦＲＡＣ）によって定義される通りであり、植物病原体の生合成経路におけるその生化学的作用機構及びその耐性リスクによって殺菌剤を識別するために使用する。ＦＲＡＣが定義した作用機構は、（Ａ）核酸代謝、（Ｂ）細胞骨格及びモータータンパク質、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸及びタンパク質合成、（Ｅ）シグナルトランスダクション、（Ｆ）脂質合成又は輸送及び膜完全性又は機能、（Ｇ）膜のステロール生合成、（Ｈ）細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁のメラニン合成、（Ｐ）宿主植物防御誘導、（Ｕ）未知の作用機構、（Ｍ）マルチサイト活性を有する化学物質、並びに（ＢＭ）複数の作用機構を有する生物製剤を含む。各作用機構（すなわち文字Ａ～ＢＭ）は、作用の個々の確認された標的部位に基づくか、又は正確な標的部位が未知である場合、群内又は他の群に関する交差耐性プロファイルに基づき、１つ又は複数のサブグループを含有する（例えば、Ａは、サブグループＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む）。これらのサブグループ（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４）のそれぞれは、ＦＲＡＣコード（数及び／又は文字）が割り当てられる。例えば、サブグループＡ１のためのＦＲＡＣコードは４である。標的部位及びＦＲＡＣコードに関する追加的な情報は、例えば、ＦＲＡＣによる一般公開されているデータベースから得ることができる。

【0025】

本明細書で使用される場合、「交差耐性」という用語は、病原体が１つの殺菌剤に対して耐性を発達させ、同時に１つ又は複数の他の殺菌剤に対しても耐性を示すようになる時に生じる現象を指す。これらの他の殺菌剤は、常にではないが、典型的に、同一の化学物質分類であるか、又は同一の作用標的部位を有するか、又は同一機構によって解毒可能である。

【0026】

一般に、分子フラグメント（すなわち基）が一連の原子記号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ及びＳ）によって示されているとき、暗黙の付着点は当業者が容易に認識する。本明細書において、場合により、特に代替の付着点が可能であるとき、付着点は、ハイフン（「－」）によって明示的に示し得る。例えば、「－ＮＣＳ」は、付着点が窒素原子であることを示す（すなわちイソチオシアナトであり、チオシアナトではない）。

【0027】

本明細書において使用する場合、用語「アルキル化剤」は、炭素含有基が、炭素原子を介して脱離基、例えばハライド又はスルホネートに結合（前記炭素原子への求核試薬の結合によって置換可能である）している化合物を指す。他に示さない限り、用語「アルキル化」は、炭素含有基をアルキルに限定せず、アルキル化剤における炭素含有基は、例えば、Ｒ^５のために特定された様々な炭素結合置換基を含む。

【0028】

上の説明における、単独で又は「アルキルチオ」若しくは「ハロアルキル」のような化合物用語において使用される、「アルキル」という用語は、直鎖状又は分岐状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル及びｉ－プロピル又は種々のブチル、ペンチル若しくはヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は、直鎖状又は分岐状のアルケン、例えばエテニル、１－プロペニル、２－プロペニル並びに種々のブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は、１，２－プロパジエニル及び２，４－ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、直鎖状又は分岐状のアルキン、例えば１－プロピニル、２－プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は、複数の三重結合、例えば２，５－ヘキサジイニルからなる部分も含み得る。

【0029】

「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例は、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２を含む。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に付着しており、且つ酸素原子を介して連結している直鎖状又は分岐状のアルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例は、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ及びＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏを含む。「アルキニルオキシ」は、酸素原子に付着しており、且つ酸素原子を介して連結している直鎖状又は分岐状のアルキニルを含む。「アルキニルオキシ」の例は、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２Ｏ及びＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏを含む。「アルコキシアルコキシ」は、別のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシ」の例は、ＣＨ_３ＯＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３ＯＣＨ_２Ｏ及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏを含む。

【0030】

「アルキルチオ」は、分岐鎖又は直鎖アルキルチオ部分、例えばメチルチオ、エチルチオ及び異なるプロピルチオ異性体を含む。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例は、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例は、ＣＨ_３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）及び（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（＝Ｏ）を含む。「アルキルスルホニル」の例は、ＣＨ_３Ｓ（＝Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）_２及び（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（＝Ｏ）_２を含む。

【0031】

「アルキルアミノアルキル」は、アルキル上のアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例は、ＣＨ_３ＮＨＣＨ_２、ＣＨ_３ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２を含む。「ジアルキルアミノアルキル」の例は、（ＣＨ_３）_２ＮＣＨ_２、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣＨ_２ＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣＨ_２ＣＨ_２を含む。

【0032】

用語「シクロアルキル」は、単結合によって互いに連結している３～６個の炭素原子からなる飽和炭素環式環を示す。「シクロアルキル」の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例は、直鎖状又は分岐状のアルキル基に結合したシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル及び他のシクロアルキル部分を含む。

【0033】

「ハロゲン」という用語は、単独で又は「ハロアルキル」のような化合物用語内若しくは「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記述において使用されたとき、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」のような複合語で用いられる場合又は「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載で用いられる場合、前記アルキルは、同じであるか又は異なり得るハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されているアルキル」の例は、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２及びＣＦ_３ＣＣｌ_２を含む。用語「ハロアルコキシ」などは、用語「ハロアルキル」と類似して定義される。「ハロアルコキシ」の例は、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、Ｆ_２ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ及びＣＦ_３ＣＨ_２Ｏを含む。

【0034】

「シアノアルコキシ」は、１個のシアノ基で置換されているアルキルオキシ基を示す。「シアノアルコキシ」の例は、ＮＣＣＨ_２Ｏ、ＮＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ及びＣＨ_３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ_２Ｏを含む。

【0035】

置換基における炭素原子の総数は、接頭部「Ｃ_ｉ～Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉ及びｊは、１～６の数である。例えば、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを示し、Ｃ_２アルコキシアルキルは、ＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し、Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２又はＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し、Ｃ_４アルコキシアルキルは、全部で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されているアルキル基の様々な異性体を示し、例は、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２を含む。

【0036】

環などの基に関連する「未置換」という用語は、基が、式１の残部に対するその１つ又は複数の結合以外のいずれの置換基も有さないことを意味する。「任意選択的に置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであり得ることを意味する。特記されない限り、任意選択的に置換されている基は、いずれかの利用可能な炭素又は窒素原子上において非水素置換基で水素原子を置換することによって適応される、可能な限り多数の任意の置換基で置換され得る。一般に、任意の置換基の数は（存在する場合）、１～３の範囲である。本明細書で使用される場合、「任意選択的に置換されている」という用語は、「置換若しくは未置換の」という句又は「（未）置換の」という用語と相互に交換可能に使用される。

【0037】

任意選択的な置換基の数は、表現された限度によって制限し得る。例えば、語句「Ｒ^６ａから独立して選択される最大２個の置換基で任意選択的に置換されている」は、０個、１個又は２個の置換基が存在し得ることを意味する。

【0038】

前記置換基の数が変動可能であることを示す下付き文字を有する置換基（例えば、ｍが０～３である式１の（Ｒ^４）_ｍ）によって化合物が置換される場合、特記されない限り、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。ある位置に様々な基が任意選択的に連結すると示される場合（例えば、ｍが０であり得る（Ｒ^４）_ｍ）、様々な基の定義に記載されていなくても、水素がその位置にあり得る。

【0039】

本開示における置換基の命名は、当業者に化学構造を正確に伝えることにおいて簡潔さを実現する、認められている用語法を使用する。簡潔にするために、ロカント記述語は省略し得る。本明細書において、場合により、置換基（例えば、Ｒ^４及びＲ^５）の付着点は、異なることが意味に影響を与えない場合、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓの命名システムとは異なり得るロカント番号によって示される。

【0040】

本発明の化合物では、１つ又は複数の立体異性体が存在可能である。立体異性体とは、同一の構成を有するが、その原子の空間配置が異なる異性体であり、鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ－及びｔｒａｎｓ－異性体（幾何異性体としても知られる）及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の回りでの束縛回転から生じるものであって、その回転の障壁が高いために、その異性体種を単離することが可能である。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体よりも高濃度にするか又は他の立体異性体から分離するとき、反応性がより高く、且つ／又は有利な効果を示し得ることを理解するであろう。加えて、当業者であれば、前記立体異性体の分離法、富化法及び／又は選択的な調製法を知っている。立体異性の全ての態様についての包括的な議論については、次の文献を参照されたい：Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９４。

【0041】

本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ）の回りでの束縛回転が理由の、１つ又は複数の配座異性体として存在することも可能である。本発明は、配座異性体の混合物も含む。加えて、本発明は、他方に対して、一方の配座異性体が富化された化合物も含む。

【0042】

本発明は、全ての立体異性体、構造異性体及び全ての割合のその混合物並びに重水素化化合物などのアイソトープ型を含む。

【0043】

当業者は、全部の窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できるわけではなく、なぜなら、その窒素が、酸化されてオキシドとなるには、利用可能な孤立電子対を必要とするためであることを理解するであろう。当業者は、Ｎ－オキシドを形成し得るその窒素含有複素環を認識するであろう。当業者は、第三級アミンがＮ－オキシドを形成し得ることも認識するであろう。複素環及び第三級アミンのＮ－オキシドを調製するための合成方法は、ペルオキシ酸、例えば過酢酸及びｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えばｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム並びにジオキシラン、例えばジメチルジオキシランを用いて、複素環及び第三級アミンを酸化させることも含めて、当業者に周知であろう。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説されており、例えば以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ。

【0044】

当業者の認識するところであるが、環境内及び生理学的条件下では、化合物の塩は、その対応する非塩の形態とは平衡関係にあることが理由で、塩は、その非塩の形態と、生物学的実用性を分け合っている。したがって、広く種々の式１の化合物の塩が、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するのに有用である（すなわち農薬として適している）。式１の化合物の塩としては、例えば、以下のような無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる：臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸又は吉草酸。式１の化合物がカルボン酸などの酸性の残基を含む場合、塩は、例えば、有機又は無機の塩基を用いて形成される以下のものも含む：ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア又はアミド、水素化物、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムの水酸化物又は炭酸塩。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ－オキシド及び農薬として好適な塩を含む。

【0045】

式１から選択される化合物、その立体異性体、Ｎ－オキシド及び塩は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、したがって、式１は、式１が表す化合物の全ての結晶質及び非晶質形態を含む。非晶性の形態は、固体である実施形態、例えばワックス及びゴム、さらに液体である実施形態、例えば溶液及び溶融物を含む。結晶性の形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態及び多形の混合物（すなわち複数の結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「多形」という用語は、種々の結晶性の形態で結晶化し得る、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子中での種々の分子の配列及び／又は配座を有する。複数の多形は、同一の化学組成を有することできるが、それらはまた、その格子中に弱く又は強く結合され得る共結晶された水又は他の分子の存否によって組成が異なり得る。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度及び生物学的アベイラビリティーのような化学的、物理的及び生物学的性質の面で異なり得る。当業者は、式１によって表される化合物の特定の多形が、式１によって表されるものと同一の化合物の他の多形又は多形の混合物と比較して、有利な効果（例えば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示し得ることを理解するであろう。式１によって表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者に公知の方法によって達成することができる。

【0046】

本発明の概要に記載されるように、本発明の態様は、（ａ）式１から選択される少なくとも１つの化合物、そのＮ－オキシド及び塩と、（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺菌性化合物とを含む組成物に関する。より特に、成分（ｂ）は、
（ｂ１）メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤、
（ｂ２）ジカルボキシイミド殺菌剤、
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤、
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺菌剤、
（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌剤、
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺菌剤、
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺菌剤、
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺菌剤、
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺菌剤、
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺菌剤、
（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤、
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺菌剤、
（ｂ１３）アザナフタレン殺菌剤、
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺菌剤、
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺菌剤、
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺菌剤、
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺菌剤、
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺菌剤、
（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤、
（ｂ１９）ポリオキシン殺菌剤、
（ｂ２０）フェニルウレア殺菌剤、
（ｂ２１）キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤、
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤、
（ｂ２３）エノピラヌロン（ｅｎｏｐｙｒａｎｕｒｏｎｉｃ）酸抗生物質殺菌剤、
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤、
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤、
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺菌剤、
（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺菌剤、
（ｂ２８）カルバメート殺菌剤、
（ｂ２９）酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤、
（ｂ３０）有機スズ殺菌剤、
（ｂ３１）カルボン酸殺菌剤、
（ｂ３２）複素環式芳香族化合物殺菌剤、
（ｂ３３）ホスホネート殺菌剤、
（ｂ３４）フタルアミド酸殺菌剤、
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺菌剤、
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺菌剤、
（ｂ３７）ピリダジノン殺菌剤、
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺菌剤、
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤、
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤、
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌剤、
（ｂ４２）チオカルバメート殺菌剤、
（ｂ４３）ベンズアミド殺菌剤、
（ｂ４４）微生物殺菌剤、
（ｂ４５）キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺菌剤、
（ｂ４６）植物抽出物殺菌剤、
（ｂ４７）シアノアクリレート殺菌剤、
（ｂ４８）ポリエン殺菌剤、
（ｂ４９）オキシステロール結合性タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺菌剤、
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺菌剤、
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺菌剤、
（ｂ５２）マルチサイト活性殺菌剤、
（ｂ５３）複数の作用機構を有する生物学的製剤、
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺菌剤以外の殺菌剤並びに化合物（ｂ１）～（ｂ５４）の塩
からなる群から選択される。

【0047】

成分（ｂ）が、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１つの殺菌性化合物を含む実施形態が注目される。

【0048】

「メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤（ｂ１）」（ＦＲＡＣコード１）は、微小管会合中のβ－チュービュリンへの結合によって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。メチルベンゾイミダゾールカルバメート殺菌剤は、ベンゾイミダゾール及びチオファネート殺菌剤を含む。ベンゾイミダゾールは、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）及びチアベンダゾールを含む。チオファネートは、チオファネート及びチオファネートメチルを含む。

【0049】

「ジカルボキシイミド殺菌剤（ｂ２）」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達においてマイトジェン活性化タンパク質（ＭＡＰ）／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例は、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンを含む。

【0050】

「脱メチル化反応阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤（ｂ３）」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）は、ステロール生成に関与するＣ１４デメチラーゼを阻害する。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。ＤＭＩ殺菌剤は、いくつかの化学クラスに分けられる：ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール、トリアゾール及びトリアゾリンチオン。ピペラジンは、トリホリンを含む。ピリジンは、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール及び（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンエメタノールを含む。ピリミジンは、フェナリモール、ヌアリモル及びトリアリモを含む。イミダゾールは、エコナゾール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ及びトリフルミゾールを含む。トリアゾールは、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを含む。トリアゾリンチオンは、プロチオコナゾールを含む。生化学的調査により、上記の殺菌剤のいずれも、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ － Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５－２５８においてＫ．Ｈ．Ｋｕｃｋらによって記載されたＤＭＩ殺菌剤であることが判明している。

【0051】

「フェニルアミド（ＰＡ）殺菌剤（ｂ４）」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌真菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｆｕｎｇｉ）のＲＮＡポリメラーゼの特異的阻害剤である。これらの殺菌剤に暴露された感受性真菌類は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力が低下していることを示す。このクラスの殺菌剤に暴露されると、感受性真菌類の成長及び発達が阻害される。フェニルアミド殺菌剤は、アシルアラニン、オキサゾリジノン及びブチロラクトンの殺菌剤を含む。アシルアラニンは、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ（別名：キララキシル）、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ（別名：メフェノキサム）を含む。オキサゾリジノンは、オキサジキシルを含む。ブチロラクトンは、オフラセを含む。

【0052】

「アミン／モルホリン殺菌剤（ｂ５）」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路内の２つの標的部位、Δ^８→Δ^７イソメラーゼ及びΔ^１４レダクターゼを阻害する。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。アミン／モルホリン殺菌剤（非ＤＭＩステロール生合成阻害剤としても知られている）は、モルホリン、ピペリジン及びスピロケタール－アミン殺菌剤を含む。モルホリンは、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びトリモルフアミドを含む。ピペリジンは、フェンプロピジン及びピペラリンを含む。スピロケタールアミンは、スピロキサミンを含む。

【0053】

「リン脂質生合成阻害剤殺菌剤（ｂ６）」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。リン脂質生合成阻害剤殺菌剤は、ホスホロチオレート殺菌剤及びジチオラン殺菌剤を含む。ホスホロチオレートは、エジフェンホス、イプロベンホス及びピラゾホスを含む。ジチオランは、イソプロチオランを含む。

【0054】

「コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺菌剤（ｂ７）」（ＦＲＡＣコード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼというクレブスサイクル（Ｋｒｅｂｓ Ｃｙｃｌｅ）（ＴＣＡサイクル）の主要酵素を阻害することにより、複合体ＩＩ真菌類の呼吸を阻害する。呼吸を阻害されると、真菌類はＡＴＰを作ることができなくなり、成長及び繁殖が阻害される。ＳＤＨＩ殺菌剤は、フェニルベンズアミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミド、ピリジニルエチルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－ベンジル－ピラゾールカルボキサミド、Ｎ－メトキシ－（フェニル－エチル）－ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミド及びピラジンカルボキサミド殺菌剤を含む。フェニルベンズアミドは、ベノダニル、フルトラニル及びメプロニルを含む。フェニルオキソエチルチオフェンアミドは、イソフェタミドを含む。ピリジニルエチルベンズアミドは、フルオピラムを含む。フランカルボキサミドは、フェンフラムを含む。オキサチインカルボキサミドは、カルボキシン及びオキシカルボキシンを含む。チアゾールカルボキサミドは、チフルザミドを含む。ピラゾール－４－カルボキサミドは、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルベネテラム（仮称、登録番号１６７６１０１－３９－５）、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピラプロポイン（仮称、登録番号１８０３１０８－０３－３）、セダキサン及びＮ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドを含む。Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－ベンジル－ピラゾールカルボキサミドは、イソフルシプラムを含む。Ｎ－メトキシ－（フェニルエチル）－ピラゾールカルボキサミドは、ピジフルメトフェンを含む。ピリジンカルボキサミドは、ボスカリドを含む。ピラジンカルボキサミドは、ピラジフルミドを含む。

【0055】

「ヒドロキシ－（２－アミノ－）ピリミジン殺菌剤（ｂ８）」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼを阻害することにより、核酸合成を阻害する。例は、ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモールを含む。

【0056】

「アニリノピリミジン（ＡＰ）殺菌剤（ｂ９）」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害し、感染時に植物細胞を溶解させる加水分解酵素の分泌を阻害するために提案される。例は、シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルを含む。

【0057】

「Ｎ－フェニルカルバメート殺菌剤（ｂ１０）」（ＦＲＡＣコード１０）は、β－チュービュリンに結合し、微小管会合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。例は、ジエトフェンカルブを含む。

【0058】

「キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤（ｂ１１）」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに影響を与えることにより、真菌類のミトコンドリア呼吸の複合体ＩＩＩを阻害する。真菌類のミトコンドリア内膜に存在するチトクロムｂｃ_１複合体の「キノンアウトサイド」（Ｑｏ）部位においてユビキノールの酸化が阻害される。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。キノンアウトサイド阻害剤殺菌剤は、メトキシアクリレート、メトキシアセトアミド、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセトアミド及びジヒドロジオキサジン殺菌剤（集合的にストロビルリン殺菌剤としても知られている）並びにオキサゾリジンジオン、イミダゾリノン及びベンジルカルバメート殺菌剤を含む。メトキシアクリレートは、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られている）、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン及びピラオキシストロビンを含む。メトキシアセトアミドは、マンデストロビンを含む。メトキシカルバメートは、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン及びトリクロピリカルブを含む。オキシミノアセテートは、クレソキシム－メチル及びトリフロキシストロビンを含む。オキシミノアセトアミドは、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン及びオリサストロビンを含む。ジヒドロジオキサジンは、フルオキサストロビンを含む。オキサゾリジンジオンは、ファモキサドンを含む。イミダゾリノンは、フェナミドンを含む。ベンジルカルバメートは、ピリベンカルブを含む。

【0059】

「フェニルピロール（ＰＰ）殺菌剤（ｂ１２）」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌類の浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害するものである。フェンピクロニル、フルジオキソニルは、このクラスの殺菌剤の一例である。

【0060】

「アザナフタレン殺菌剤（ｂ１３）」（ＦＲＡＣコード１３）は、未知の機構によってシグナル伝達を阻害するために提案される。うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅｓ）の原因となる真菌類の発芽及び／又は付着器形成を妨げることが確認されている。アザナフタレン殺菌剤は、アリールオキシキノリン及びキナゾリノンを含む。アリールオキシキノリンは、キノキシフェンを含む。キナゾリノンは、プロキナジドを含む。

【0061】

「細胞過酸化阻害剤殺菌剤（ｂ１４）」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌類の膜合成に影響を与える脂質過酸化を抑制するために提案されたものである。このクラスの構成要素、例えばエトリジアゾールは、呼吸及びメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも影響を与える可能性がある。細胞過酸化殺菌剤は、芳香族炭化水素及び１，２，４－チアジアゾール殺菌剤を含む。芳香族炭化水素殺菌剤は、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン及びトルクロホス－メチルを含む。１，２，４－チアジアゾールは、エトリジアゾールを含む。

【0062】

「メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺菌剤（ｂ１５）」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成のナフタール還元ステップを阻害する。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺菌剤は、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノン及びトリアゾロベンゾチアゾール殺菌剤を含む。イソベンゾフラノンは、フタライドを含む。ピロロキノリノンは、ピロキロンを含む。トリアゾロベンゾチアゾールは、トリシクラゾールを含む。

【0063】

「メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺菌剤（ｂ１６ａ）」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺菌剤は、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミド、プロピオンアミド殺菌剤を含む。シクロプロパンカルボキサミドは、カルプロパミドを含む。カルボキサミドは、ジクロシメットを含む。プロピオンアミドは、フェノキサニルを含む。

【0064】

「メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺菌剤（ｂ１６ｂ）」（ＦＲＡＣコード１６．３）は、メラニン生合成においてポリケチドシンターゼを阻害するものである。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ殺菌剤は、トリフルオロエチルカルバミン酸殺菌剤を含む。トリフルオロエチルカルバメート殺菌剤は、トルプロカルブを含む。

【0065】

「ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺菌剤（ｂ１７）」（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール生成におけるＣ４－脱メチル化の際に３－ケトレダクターゼを阻害するものである。ケトレダクターゼ阻害剤殺菌剤（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）としても知られる：クラスＩＩＩ）は、ヒドロキシアニリド及びアミノピラゾリノンを含む。ヒドロキシアニリドは、フェンヘキサミドを含む。アミノピラゾリノンは、フェンピラザミンを含む。キノフメリン（仮称、登録番号８６１６４７－８４－９）、イプフルフェノキン（仮称、登録番号１３１４００８－２７－９）もケトレダクターゼ阻害性殺菌剤であると考えられる。

【0066】

「スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤（ｂ１８）」（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路においてスクアレンエポキシダーゼを阻害するものである。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。スクアレンエポキシダーゼ阻害剤殺菌剤は、チオカルバメート殺菌剤とアリルアミン殺菌剤を含む。チオカルバメートは、ピリブチカルブを含む。アリルアミンは、ナフチフィン及びテルビナフィンを含む。

【0067】

「ポリオキシン殺菌剤（ｂ１９）」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例は、ポリオキシンを含む。

【0068】

「フェニルウレア殺菌剤（ｂ２０）」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に影響を与えるために提案される。例は、ペンシクロンを含む。

【0069】

「キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤（ｂ２１）」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノンレダクターゼに影響を与えることにより、真菌類のミトコンドリア呼吸の複合体ＩＩＩを阻害する。真菌類のミトコンドリア内膜に存在するチトクロムｂｃ１複合体の「キノンインサイド」（Ｑｉ）部位でユビキノンの還元が妨げられる。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。キノンインサイド阻害剤殺菌剤は、シアノイミダゾール、スルファモイルトリアゾール及びピコリンアミド殺菌剤を含む。シアノイミダゾールは、シアゾファミドを含む。スルファモイルトリアゾールは、アミスルブロムを含む。ピコリンアミドは、フェンピコキサミド（登録番号５１７８７５－３４－２）を含む。

【0070】

「ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤（ｂ２２）」（ＦＲＡＣコード２２）は、β－チュービュリンに結合し、微小管会合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。ベンズアミドは、ゾキサミドなどのトルアミドを含む。チアゾールカルボキサミドは、エタボキサムなどのエチルアミノチアゾールカルボキサミドを含む。

【0071】

「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤（ｂ２３）」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、ブラストサイジン－Ｓを含む。

【0072】

「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤（ｂ２４）」（ＦＲＡＣコード２４）は、リン脂質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、カスガマイシンを含む。

【0073】

「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤（ｂ２５）」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例が、ストレプトマイシンを含む。

【0074】

「グルコピラノシル抗生物質殺菌剤（ｂ２６）」（ＦＲＡＣコードＵ１８、以前にはＦＲＡＣコード２６であったが、Ｕ１８に再分類された）は、トレハラーゼ及びイノシトールの生合成を阻害するために提案される。例は、バリダマイシンを含む。

【0075】

「シアノアセトアミドオキシム殺菌剤（ｂ２７）」（ＦＲＡＣコード２７）は、シモキサニルを含む。

【0076】

「カーバメート系殺菌剤（ｂ２８）」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌類の増殖のマルチサイト阻害剤と考えられる。これらは、細胞膜の脂肪酸の合成を妨害し、その後、細胞膜の透過性を破壊するために提案される。ヨードカルブ、プロパマカルブ、プロチオカルブは、このクラスの殺菌剤の一例である。

【0077】

「酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤（ｂ２９）」（ＦＲＡＣコード２９）は、酸化的リン酸化を遮断することにより、真菌類の呼吸を阻害する。呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。このクラスは、ビナパクリル、メプチルジノカプ及びジノカプなどのジニトロフェニルクロトン酸塩並びにフルアジナムなどの２，６－ジニトロアニリンを含む。

【0078】

「有機スズ殺菌剤（ｂ３０）」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化的リン酸化経路においてアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）合成を阻害する。例は、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド及びフェンチンハイドロオキサイドを含む。

【0079】

「カルボン酸殺菌剤（ｂ３１）」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼＩＩ型（ジャイレース）に作用して真菌類の増殖を抑制する。例は、オキソリン酸を含む。

【0080】

「複素環式芳香族化合物殺菌剤（ｂ３２）」（ＦＲＡＣコード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に影響を与えるために提案される。複素環式芳香族化合物殺菌剤は、イソオキサゾール及びイソチアゾロンを含む。イソキサゾールは、ヒメキサゾールを含み、イソチアゾロンは、オクチリノンを含む。

【0081】

「ホスホネート殺菌剤（ｂ３３）」（ＦＲＡＣコードＰ０７、以前にはＦＲＡＣコード３３であったが、Ｐ０７に再分類された）は、亜リン酸及びその各種塩（ホセチルアルミニウムを含む）を含む。

【0082】

「フタルアミド酸殺菌剤（ｂ３４）」（ＦＲＡＣコード３４）は、テクロフタラムを含む。

【0083】

「ベンゾトリアジン殺菌剤（ｂ３５）」（ＦＲＡＣコード３５）は、トリアゾキシドを含む。

【0084】

「ベンゼンスルホンアミド殺菌剤（ｂ３６）」（ＦＲＡＣコード３６）は、フルスルファミドを含む。

【0085】

「ピリダジノン殺菌剤（ｂ３７）」（ＦＲＡＣコード３７）は、ジクロメジンを含む。

【0086】

「チオフェン－カルボキサミド殺菌剤（ｂ３８）」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に影響を与えるために提案される。例は、シルチオファムを含む。

【0087】

「複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤（ｂ３９）」（ＦＲＡＣコード３９）は、ミトコンドリアにおける電子輸送を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、トルフェンピラドなどのピラゾール－５－カルボキサミド、フェナザキンなどのキナゾリンなどを含む。

【0088】

「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤（ｂ４０）」（ＦＲＡＣコード４０）は、セルロースシンテターゼを阻害し、対象真菌類の生育を妨げて死滅させる。カルボン酸アミド殺菌剤は、桂皮酸アミド、カルバミン酸バリナミド及びマンデル酸アミド殺菌剤を含む。桂皮酸アミドは、ジメトモルフ、フルモルフ及びピリモルフを含む。カルバミン酸バリナミドは、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ及びバリフェナレート（別名：バリフェナール）を含む。マンデル酸アミドは、マンジプロパミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド及びＮ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドを含む。

【0089】

「テトラサイクリン抗生物質殺菌剤（ｂ４１）」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質の合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、オキシテトラサイクリンを含む。

【0090】

「チオカルバメート殺菌剤（ｂ４２）」（ＦＲＡＣコードＭ１２、以前にはＦＲＡＣコード４２であったが、Ｍ１２に再分類された）は、メタスルホカルブを含む。

【0091】

「ベンズアミド殺菌剤（ｂ４３）」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化によって真菌類の成長を阻害するものである。例が、フルオピコリド、フルオピモミドなどのピリジニルメチルベンズアミドを含む。

【0092】

「微生物殺菌剤（ｂ４４）」（ＦＲＡＣコードＢＭ０２、以前にはＦＲＡＣコード４４であったが、ＢＭ０２に再分類された）は、真菌類病原体の細胞膜を破壊するものである。微生物殺菌剤は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、例えばバチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＡＰ－１３６、ＡＰ－１８８、ＡＰ－２１８、ＡＰ－２１９、ＡＰ－２９５、ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、Ｆ７２７、ＭＢ１６００、Ｄ７４７、ＴＪ１００（株１ ＢＥとも呼ばれる；欧州特許第２９６２５６８号明細書から既知）及びこれらが産生する殺菌性リポペプチドを含む。

【0093】

「キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺菌剤（ｂ４５）」（ＦＲＡＣコード４５）は、チトクロムｂｃ_１複合体の「キノンアウトサイド」（Ｑｏ）部位、スチグマテリン結合サブ部位でユビキノンレダクターゼに影響を与えることにより、真菌類の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。ＱｏＳＩ殺菌剤は、アメトクラジンなどのトリアゾロピリミジルアミンを含む。

【0094】

「植物抽出物殺菌剤（ｂ４６）」（ＦＲＡＣコード４６）は、細胞膜破壊を引き起こす。植物抽出物殺菌剤は、テルペン炭化水素、テルペンアルコール及びテルペンフェノール、例えばメラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉ）（ティーツリー）からの抽出物、植物油（混合物）、例えばオイゲノール、ゲラニオール、チモールを含む。

【0095】

「シアノアクリレート殺菌剤（ｂ４７）」（ＦＲＡＣコード４７）は、ミオシンモータードメインに結合し、モーター活性及びアクチン会合に影響を与える。シアノアクリレートは、フェナマクリルなどの殺菌剤を含む。

【0096】

「ポリエン殺菌剤（ｂ４８）」（ＦＲＡＣコード４８）は、膜の主要ステロールであるエルゴステロールに結合して、真菌類の細胞膜の破壊を引き起こす。例は、ナタマイシン（ピマリシン）を含む。

【0097】

「オキシステロール結合性タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺菌剤（ｂ４９）」（ＦＲＡＣコード４９）は、卵菌のオキシステロール結合タンパク質に結合し、遊走子の放出、遊走子の運動、胞子嚢発芽を阻害するものである。オキシステロール結合性殺菌剤は、オキサチアピプロリン、フルオキサピプロリンなどのピペリジニルチアゾールイソキサゾリンを含む。

【0098】

「アリール－フェニル－ケトン殺菌剤（ｂ５０）」（ＦＲＡＣコード５０、以前にはＦＲＡＣコードＵ８であったが、５０に再分類された）は、真菌類の菌糸の成長を阻害するものである。アリールフェニルケトン殺菌剤は、メトラフェノンなどのベンゾフェノン、ピリオフェノンなどのベンゾイルピリジンを含む。

【0099】

「宿主植物防御誘導殺菌剤（ｂ５１）」は、宿主植物の防御機構を誘導するものである。宿主植物防御誘導殺菌剤は、ベンゾチアジアゾール（ＦＲＡＣコードＰ０１）、ベンゾイソチアゾール（ＦＲＡＣコードＰ０２）、チアジアゾールカルボキサミド（ＦＲＡＣコードＰ０３）、多糖（ＦＲＡＣコードＰ０４）、植物抽出物（ＦＲＡＣコードＰ０５）、微生物（ＦＲＡＣコードＰ０６）及びホスホネート殺菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０７、前記（ｂ３３）を参照されたい）を含む。ベンゾイソチアゾールは、アシベンゾラー－Ｓ－メチルを含む。ベンズイソチアゾールは、プロベナゾールを含む。チアジアゾールカルボキサミドは、チアジニル及びイソチアニルを含む。多糖は、ラミナリンを含む。植物抽出物は、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（オオイヌノフグリ（ｇｉａｎｔ ｋｎｏｔｗｅｅｄ））からの抽出物を含む。微生物は、バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）単離株Ｊ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）株ＬＡＳ１１７の細胞壁を含む。

【0100】

「マルチサイト活性殺菌剤（ｂ５２）」は、複数の作用部位を介して菌の増殖を抑制し、接触／予防活性を有する殺菌剤である。マルチサイト活性殺菌剤は、銅殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０１）、硫黄殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０２）、ジチオカルバメート殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０３）、フタルイミド殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０４）、クロロニトリル殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０５）、スルファミド殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０６）、マルチサイトコンタクトグアニジン殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０７）、トリアジン殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０８）、キノン殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０９）、キノキサリン殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ１０）、マレイミド殺菌剤（ＦＲＡＣコードＭ１１）及びチオカルバメート（ＦＲＡＣコードＭ１２、上記（ｂ４２）を参照されたい）殺菌剤を含む。銅殺菌剤は、典型的には、銅（ＩＩ）酸化状態の銅を含む無機化合物であり、例は、オキシ塩化銅、硫酸銅及び水酸化銅（例えば、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物（三塩基硫酸銅）等の組成物を含む）を含む。硫黄殺菌剤は、硫黄原子の環又は鎖を含む無機化学物質であり、例は、硫黄元素を含む。ジチオカルバメート殺菌剤は、ジチオカルバメート分子部分を含む殺菌剤であり、例は、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ及びジラムを含む。フタルイミド殺菌剤は、フタルイミド分子部分を含み、例は、ホルペット、カプタン及びカプタホールを含む。クロロニトリル殺菌剤は、クロロ及びシアノで置換されている芳香環を含み、例は、クロロタロニルを含む。スルファミド殺菌剤は、ジクロフルアニド及びトリフルアニドを含む。マルチサイトコンタクトグアニジン殺菌剤は、グアザチン、イミノオクタジンアルベシレート及びイミノオクタジントリアセテートを含む。トリアジン殺菌剤は、アニラジンを含む。キノン殺菌剤は、ジチアノンを含む。キノキサリン殺菌剤は、キノメチオネート（別名：チノメチオネート）を含む。マレイミド殺菌剤は、フルオロイミドを含む。

【0101】

「複数の作用機構を有する生物学的製剤（ｂ５３）」は、生物学的起源の薬剤で、支配的な作用機構の証拠がない複数の作用機構を示すものを含む。このクラスの殺菌剤は、ポリペプチド（レクチン）、フェノール、セスキテルペン、トリテペノイド及びクマリン殺菌剤（ＦＲＡＣコードＢＭ０１）、例えばルピナス小植物体の子葉からの抽出物を含む。このクラスは、モミクロン殺菌剤（ＦＲＡＣコードＢＭ０２、上記（ｂ４４）を参照されたい）も含む。

【0102】

「成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺菌剤以外の殺菌剤；（ｂ５４）」は、作用機構が不明であり得る特定の殺菌剤を含む。これらは、（ｂ５４．１）「フェニル－アセトアミド殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ０６）、（ｂ５４．２）「グアニジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ５４．３）「チアゾリジン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ５４．４）「ピリミジノン－ヒドラゾン殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）、（ｂ５４．５）「４－キノリルアセテート殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１６）、（５４．６）「テトラゾリルオキシム殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１７）、「グルコピラノシル抗生物質殺菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１８、上記（ｂ２６）を参照されたい）を含む。フェニルアセトアミドは、シフルフェナミドを含む。グアニジンは、ドジンを含む。チアゾリジンは、フルチアニルを含む。ピリミジノンヒドラゾンは、フェリムゾンを含む。４－キノリルアセテートは、テブフロキン。テトラゾリルオキシムは、ピカルブトラゾクス。

【0103】

（ｂ５４）クラスは、ベトキサジン、ジクロベンチアゾクス（仮称、登録番号９５７１４４－７７－３）、ジピメチトロン（仮称、登録番号１６１１４－３５－５）、フロメトキン、ネオアソジン（メタンアルソン酸鉄）、ピロルニトリン、トルニファナイド（登録番号３０４９１１－９８－６）、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミダミド、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン及び４－フルオロ－フェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメートを含む。

【0104】

作用機構が未知であり得るか又は依然として分類され得ない追加的な「クラス（１）～（５４）の殺菌剤以外の殺菌剤」は、後述の成分（ｂ５４．７）～（ｂ５４．１２）から選択される殺菌性化合物を含む。

【0105】

成分（５４．７）は、真菌類の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害するキノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤（ＦＲＡＣコード２１）であると考えられる、（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチルＮ－［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｌ－アラニナート（仮称フロリルピコキサミド、登録番号１９６１３１２－５５－９）に関するものである。

【0106】

成分（５４．８）は、真菌類の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害するキノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤（ＦＲＡＣコード４５）であると考えられ、ＱｏＩ耐性株に有効である、１－［２－［［［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ］メチル］－３－メチルフェニル］－１，４－ジヒドロ－４－メチル－５Ｈ－テトラゾル－５－オン（仮称メチルテトラプロール、登録番号１４７２６４９－０１－６）に関するものである。

【0107】

成分（５４．９）は、チュービュリン重合促進剤と考えられ、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）及び担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）に属する真菌類種に対して抗真菌類活性をもたらす、３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン（仮称ピリダクロメチル、登録番号１３５８０６１－５５－８）に関するものである。

【0108】

成分（５４．１０）は、アカパンカビ（Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａ ｃｒａｓｓａ）のグリコシルホスファチジルイノシトール－アンカー生合成においてＧＷＴ－１タンパク質を阻害すると考えられる（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（仮称アミノピリフェン、登録番号１５３１６２６－０８－０）に関するものである。

【0109】

成分（ｂ５４．１１）は、式ｂ５４．１１

【化2】

（式中、
Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ３は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、及び
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキル又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルである）
の化合物に関する。

【0110】

式ｂ５４．１１の化合物の例としては、（ｂ５４．１１ａ）メチルＮ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｂ）メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｃ）メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｄ）メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｅ）メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート及び（ｂ５４．１１ｆ）メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートが挙げられる。式ｂ５４．１１の化合物、殺菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えばＰＣＴ特許公開、国際公開第Ｏ２００８／１２４０９２号パンフレット、同第２０１４／０６６１２０号パンフレット及び同第２０２０／０９７０１２号パンフレットを参照されたい。

【0111】

メチル
成分（ｂ５４．１２）は、式ｂ５４．１２

【化3】

（式中、
Ｒ^ｂ４は、

【化4】

であり、
Ｒ^ｂ６は、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシカルボニル又はＣ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノカルボニルであり、
Ｌは、ＣＨ_２又はＣＨ_２Ｏであり、ここで、右側の原子は、式ｂ５４．１２におけるフェニル環に結合しており、
Ｒ^ｂ５は、

【化5】

であり、
Ｒ^ｂ７は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルであり、ここで、波形の結合は、隣接した二重結合が（Ｚ）－若しくは（Ｅ）－配置又はこれらの混合物であることを示す）
の化合物に関する。

【0112】

式ｂ５４．１２の化合物の例は、（ｂ５４．１２ａ）Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、（ｂ５４．１２ｂ）エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、（ｂ５４．１２ｃ）エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及び（ｂ５４．１２ｄ）エチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートを含む。式ｂ５４．１２の化合物、殺菌剤としてのその使用及び調製方法は、一般に公知であり、例えばＰＣＴ特許公報国際公開第２００８／１８７５５３号パンフレット及び国際公開第２０２０／０５６０９０号パンフレットを参照されたい。

【0113】

発明の概要に記載された本発明の実施形態は、以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１は、その立体異性体、Ｎ－酸化物及び塩を含み、「式１の化合物」という記載は、実施形態においてさらに定義されない限り、発明の概要において規定された置換基の定義を含む。

【0114】

実施形態１．式１において、Ｒ^１がメチルである、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0115】

実施形態２．式１において、Ｒ^１がエチルである、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0116】

実施形態３．Ｒ^２が、シアノ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_２アルキルである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１若しくは２に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0117】

実施形態４．Ｒ^２が、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１若しくは２に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0118】

実施形態５．Ｒ^２が、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はハロメチルである、実施形態４に記載の組成物。

【0119】

実施形態６．Ｒ^２が、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣＦ_３である、実施形態５に記載の組成物。

【0120】

実施形態７．Ｒ^２が、シアノ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はＣ_１～Ｃ_２アルキルである、実施形態６に記載の組成物。

【0121】

実施形態８．Ｒ^２が、シアノ又はＣ_１～Ｃ_２アルキルである、実施形態７に記載の組成物。

【0122】

実施形態９．Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルである、実施形態８に記載の組成物。

【0123】

実施形態１０．Ｒ^２が、シアノ又はメチルである、実施形態８に記載の組成物。

【0124】

実施形態１１．Ｒ^２が、メチルである、実施形態１０に記載の組成物。

【0125】

実施形態１２．Ｒ^２が、Ｂｒ、Ｃｌ又はメチルである、実施形態７に記載の組成物。

【0126】

実施形態１３．Ｒ^３が、ハロゲン又はメチルである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～１２のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0127】

実施形態１３ａ．Ｒ^３が、ハロゲンである、実施形態１３に記載の組成物。

【0128】

実施形態１３ｂ．Ｒ^３が、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、実施形態１３に記載の組成物。

【0129】

実施形態１４．Ｒ^３が、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦである、実施形態１３に記載の組成物。

【0130】

実施形態１５．Ｒ^３が、Ｃｌ又はＦである、実施形態１４に記載の組成物。

【0131】

実施形態１６．Ｒ^３が、Ｃｌである、実施形態１５に記載の組成物。

【0132】

実施形態１７．Ｒ^３が、Ｆである、実施形態１５に記載の組成物。

【0133】

実施形態１８．Ｒ^３が、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、実施形態１３に記載の組成物。

【0134】

実施形態１９．Ｒ^３が、Ｃｌ又はメチルである、実施形態１８に記載の組成物。

【0135】

実施形態２０．Ｒ^３が、メチルである、実施形態１９に記載の組成物。

【0136】

実施形態２１．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_１～Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル又はＣ_２～Ｃ_４アルコキシアルコキシである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～２０のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0137】

実施形態２２．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４シアノアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル又はＣ_２～Ｃ_４アルコキシアルコキシである、実施形態２１に記載の組成物。

【0138】

実施形態２３．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシである、実施形態２２に記載の組成物。

【0139】

実施形態２４．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、ハロメトキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシである、実施形態２３に記載の組成物。

【0140】

実施形態２５．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシである、実施形態２４に記載の組成物。

【0141】

実施形態２５ａ．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ又はメトキシである、実施形態２５に記載の組成物。

【0142】

実施形態２５ｂ．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ又はメチルである、実施形態２５に記載の組成物。

【0143】

実施形態２６．各Ｒ^４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノ、メチル又はメトキシである、実施形態２５に記載の組成物。

【0144】

実施形態２７．各Ｒ^４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノ又はメトキシである、実施形態２６に記載の組成物。

【0145】

実施形態２８．各Ｒ^４が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、シアノ又はメトキシである、実施形態２７に記載の組成物。

【0146】

実施形態２９．各Ｒ^４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦである、実施形態２７に記載の組成物。

【0147】

実施形態３０．各Ｒ^４が、独立して、Ｃｌ又はＦである、実施形態２９に記載の組成物。

【0148】

実施形態３１．各Ｒ^４が、Ｃｌである、実施形態３０に記載の組成物。
実施形態３２．各Ｒ^４が、Ｆである、実施形態３０に記載の組成物。

【0149】

実施形態３３．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ又はＣ_１～Ｃ_２アルコキシである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～３２のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0150】

実施形態３４．各Ｒ^４が、独立して、ハロゲンである、実施形態３３に記載の組成物。

【0151】

実施形態３５．各Ｒ^４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦ又はシアノである、実施形態３３に記載の組成物。

【0152】

実施形態３６．ｍが、０、１又は２である、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～３５のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0153】

実施形態３７．ｍが、１又は２である、実施形態３６に記載の組成物。

【0154】

実施形態３８．ｍが、１である、実施形態３７に記載の組成物。

【0155】

実施形態３９．ｍが、２である、実施形態３８に記載の組成物。

【0156】

実施形態４０．各Ｒ^５が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４シアノアルコキシ又はＣ_２～Ｃ_４アルコキシアルコキシである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～３９のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0157】

実施形態４１．各Ｒ^５が、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシである、実施形態４０に記載の組成物。

【0158】

実施形態４２．各Ｒ^５が、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシである、実施形態４１に記載の組成物。

【0159】

実施形態４３．各Ｒ^５が、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメトキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシである、実施形態４２に記載の組成物。

【0160】

実施形態４４．各Ｒ^５が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態４３に記載の組成物。

【0161】

実施形態４５．各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はメトキシである、実施形態４４に記載の組成物。

【0162】

実施形態４６．各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメトキシである、実施形態４５に記載の組成物。

【0163】

実施形態４６ａ．各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦである、実施形態４６に記載の組成物。

【0164】

実施形態４７．各Ｒ^５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ又はメトキシである、実施形態４６に記載の組成物。

【0165】

実施形態４８．各Ｒ^５が、独立して、Ｃｌ又はＦである、実施形態４７に記載の組成物。

【0166】

実施形態４９．各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、実施形態４５に記載の組成物。

【0167】

実施形態５０．各Ｒ^５が、独立して、Ｆ又はメチルである、実施形態４９に記載の組成物。

【0168】

実施形態５１．各Ｒ^５が、Ｆである、実施形態５０に記載の組成物。

【0169】

実施形態５２．ｎが、０、１又は２である、式１又は実施形態１～５１のいずれか１つに記載の組成物。

【0170】

実施形態５３．ｎが、１又は２である、実施形態５２に記載の組成物。

【0171】

実施形態５４．ｎが、１である、実施形態５３に記載の組成物。

【0172】

実施形態５５．ｎが、２である、実施形態５３に記載の組成物。

【0173】

実施形態５６．Ｒ^６が、Ｈ；又はＲ^６ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はアミノ、Ｃ_２～Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_３アルキニル、シクロプロピル、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ、Ｓ（＝Ｏ）_ｕＲ^７、（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^８若しくはＯＲ^９である、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～５５のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0174】

実施形態５７．Ｒ^６が、Ｈ；又はＲ^６ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はシクロプロピル、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ、Ｓ（＝Ｏ）_ｕＲ^７、（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^８若しくはＯＲ^９である、実施形態５６に記載の組成物。

【0175】

実施形態５８．Ｒ^６が、Ｈ；又はＲ^６ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキル；又はＳ（＝Ｏ）_ｕＲ^７若しくはＯＲ^９である、実施形態５７に記載の組成物。

【0176】

実施形態５９．Ｒ^６が、Ｈ；又はＲ^６ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_２アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである、実施形態５８に記載の組成物。

【0177】

実施形態６０．Ｒ^６が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである、実施形態５９に記載の組成物。

【0178】

実施形態６１．Ｒ^６が、Ｈ、メチル又はハロメチルである、実施形態６０に記載の組成物。

【0179】

実施形態６２．Ｒ^６が、Ｈ、メチル又はトリフルオロメチルである、実施形態６１に記載の組成物。

【0180】

実施形態６３．Ｒ^６が、Ｈ又はメチルである、実施形態６２に記載の組成物。

【0181】

実施形態６４．Ｒ^６が、Ｈである、実施形態６３に記載の組成物。

【0182】

実施形態６５．各Ｒ^６ａが、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシである、式１又は実施形態１～６４のいずれか１つに記載の組成物。

【0183】

実施形態６６．各Ｒ^６ａが、独立して、シアノ、シクロプロピル又はメトキシである、実施形態６５に記載の組成物。

【0184】

実施形態６７．各Ｒ^６ａが、独立して、シアノ又はシクロプロピルである、実施形態６６に記載の組成物。

【0185】

実施形態６８．ｕが、０である、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～５８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0186】

実施形態６９．Ｒ^７が、メチル又はハロメチルである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～５８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0187】

実施形態７０．Ｗが、Ｏである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～５７のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0188】

実施形態７１．Ｒ^８が、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_３アルキルチオである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～５７のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0189】

実施形態７２．Ｒ^８が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオである、実施形態７１に記載の組成物。

【0190】

実施形態７３．Ｒ^８が、メチル、メトキシ又はメチルチオである、実施形態７２に記載の組成物。

【0191】

実施形態７４．Ｒ^９が、Ｈ；又はＲ^９ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はＣＨ（＝Ｏ）、シクロプロピル、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ若しくは（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^１０である、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～５８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0192】

実施形態７５．Ｒ^９が、Ｈ；又はＲ^９ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_２アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルである、実施形態７４に記載の組成物。

【0193】

実施形態７６．各Ｒ^９ａが、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～７５のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0194】

実施形態７７．各Ｒ^９ａが、独立して、シアノ、シクロプロピル又はメトキシである、実施形態７６に記載の組成物。

【0195】

実施形態７８．各Ｒ^９ａが、独立して、シアノ又はシクロプロピルである、実施形態７７に記載の組成物。

【0196】

実施形態７９．Ｒ^１０が、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_３アルキルチオである、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～７８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0197】

実施形態８０．Ｒ^１０が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオである、実施形態７９に記載の組成物。

【0198】

実施形態８１．Ｒ^１０が、メチル、メトキシ又はメチルチオである、実施形態８０に記載の組成物。

【0199】

実施形態８２．ｍが、１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル環の結合に対して４位（又はパラ位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0200】

実施形態８３．ｍが、１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル環の結合に対して６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0201】

実施形態８４．ｍが、１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル環の結合に対して４位（又はパラ位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0202】

実施形態８５．ｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、式１）の残りの部分へのフェニル環の結合に対して４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0203】

実施形態８６．ｍが、１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル環の結合に対して４位（又はパラ位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0204】

実施形態８６ａ．ｍが、１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル環の結合に対して４位（又はパラ位）にあるか、又はｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、実施形態８６に記載の組成物。

【0205】

実施形態８７．ｎが、１であり、及びＲ^５が、式１の残りの部分へのニトアニリノ環の結合に対して４位（又はパラ位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８６ａのいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0206】

実施形態８８．ｎが、１であり、及びＲ^５が、式１の残りの部分へのニトアニリノ環の結合に対して６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８６ａのいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0207】

実施形態８９．ｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、式１の残りの部分へのニトアニリノ環の結合に対して４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８６ａのいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0208】

実施形態９０．ｎが、１であり、及びＲ^５が、式１の残りの部分へのニトアニリノ環の結合に対して４位（又はパラ位）にあるか、又は
ｎが、１であり、及びＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又は
ｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～８６ａのいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0209】

実施形態９１．ｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル及びニトアニリノ環の結合に対して４位（又はパラ位）にあり、且つＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、並びにｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つＲ^５が、４位（又はパラ位）にあるか、又はｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、並びにｎが、１であり、及びＲ^５が、６位（又はオルト位）にある、発明の概要（ここでは、式１における）又は実施形態１～９０のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0210】

実施形態９２．ｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル及びニトアニリノ環の結合に対して４位（又はパラ位）にあり、且つＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、並びにｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、ｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、並びにｎが、１であり、及びＲ^５が、６位（又はオルト位）にある、実施形態９１に記載の組成物。

【0211】

実施形態９３．ｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、式１の残りの部分へのフェニル及びニトアニリノ環の結合に対して４位（又はパラ位）にあり、且つＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、並びにｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、実施形態９２に記載の組成物。

【0212】

実施形態９４．ｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つＲ^５が、６位（又はオルト位）にある、実施形態９３に記載の組成物。

【0213】

実施形態９５．ｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、並びにｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、実施形態９３に記載の組成物。

【0214】

実施形態９６．成分（ａ）が、式１の化合物のＮ－オキシドを含まない、発明の概要又は実施形態１～９５のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0215】

実施形態９７．成分（ａ）が、
４－（２－ブロモ－４，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物１）、
３－クロロ－４－［５－［（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリル（化合物１８）、
Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物１９）、
４－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物２３）、
４－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メトキシ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物５７）、
４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物６０）、
４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物６８）、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－３－エチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物７２）、
Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－メトキシフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物７３）、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物９３）、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（４－フルオロ－２－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物１１１）、
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物１１２）、
４－（２，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物１１８）、
Ｎ－（４－クロロ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物１２１）及び
３－クロロ－４－［５－［（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリル（化合物１２７）
からなる群から選択される化合物を含む、発明の概要又は実施形態１～９５のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0216】

実施形態９８．成分（ａ）が、化合物１、１９、５７、６０、６８、７２、９３、１１２、１２１及び１２７からなる群から選択される化合物を含む、実施形態９７に記載の組成物。

【0217】

実施形態９９．成分（ａ）が、化合物６８、７２及び１１２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態９８に記載の組成物。

【0218】

実施形態１００．成分（ａ）が、化合物６８を含む、実施形態９９に記載の組成物。

【0219】

実施形態１０１．成分（ａ）が、化合物７２を含む、実施形態９９に記載の組成物。

【0220】

実施形態１０２．成分（ａ）が、化合物１１２を含む、実施形態９９に記載の組成物。

【0221】

実施形態１０３．成分（ａ）が、４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンである、発明の概要又は実施形態１～９９のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0222】

実施形態１０４．成分（ａ）が、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－３－エチル－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンである、発明の概要又は実施形態１～９９のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0223】

実施形態１０５．成分（ａ）が、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンである、発明の概要又は実施形態１～９９のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。

【0224】

実施形態１０６．成分（ｂ）が、少なくとも２つの殺菌性化合物を含み、成分（ｂ）が、２つの殺菌性化合物の２成分の組合せ（ここで、殺菌性化合物の１つは、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールである）からなるとき、他の殺菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、クレソキシムメチル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロキナジド、ピラクロストロビン、キノキシフェン、セダキサン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態１～１０５に記載の組成物。

【0225】

実施形態１０７．成分（ｂ）が少なくとも２つの殺菌性化合物を含み、且つ成分（ｂ）が２つの殺菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態１０６の組成物。

【0226】

実施形態１０８．（ｂ）が少なくとも２つの殺菌性化合物を含み、且つ成分（ｂ）が２つの殺菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態１０７の組成物。

【0227】

上記の実施形態１～１０８並びに本明細書に記載された他のいずれかの実施形態を含む本発明の実施形態は、いかなる様式でも組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物と少なくとも１つの他の殺菌性化合物とを含む組成物のみならず、式１の化合物と少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物に、また式１の化合物及びその組成物に、さらに式１の化合物の調製に有用な出発化合物及び中間化合物にも適用される。さらに、上記の実施形態１～１０８並びに本明細書に記載された他のいずれかの実施形態及びそのいずれかの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の方法に関連する。したがって、さらなる実施形態として注目すべきは、（ａ）上記の式１の化合物、そのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物並びに少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤を含む、上記で開示された組成物である。

【0228】

実施形態１～１０８の組合せを下記によって例示する。

【0229】

実施形態Ａ．発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であって、成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、式１において、
Ｒ^１は、メチルであり、
Ｒ^２は、シアノ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^３は、ハロゲンであり、
各Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシであり、
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメトキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシであり、
Ｒ^６は、Ｈ；又はＲ^６ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_２アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキル；又はＳ（＝Ｏ）_ｕＲ^７若しくはＯＲ^９であり、
Ｒ^６ａは、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシであり、
Ｒ^７は、メチル又はハロメチルであり、
Ｒ^９は、Ｈ；又はＲ^９ａから選択される最大１個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_２アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり、及び
Ｒ^９ａは、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシである、組成物。

【0230】

実施形態Ｂ．式１において、
Ｒ^２が、メチル又はエチルであり、
Ｒ^３が、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシであり、
ｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、
各Ｒ^５が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、
ｎが、１であり、及びＲ^５が、４位（又はパラ位）にあるか、又はｎが、１であり、及びＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、
Ｒ^６が、Ｈ又はメチルである、実施形態Ｂに記載の組成物。

【0231】

実施形態Ｃ．式１において、
Ｒ^２が、メチルであり、
各Ｒ^４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノ又はメトキシであり、
各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ^６が、Ｈである、実施形態Ｂに記載の組成物。

【0232】

実施形態Ｄ．式１において、
各Ｒ^４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメトキシであり、
ｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、並びにｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、並びにｎが、１であり、及びＲ^５が、６位（又はオルト位）にある、実施形態Ｃに記載の組成物。

【0233】

実施形態Ｅ．式１において、
Ｒ^４が、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ又はメトキシであり、
ｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、並びにｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にある、実施形態Ｄに記載の組成物。

【0234】

実施形態Ｆ．発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であって、成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含み、式１において、
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^２は、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルであり、
Ｒ^３は、ハロゲン又はメチルであり、
各Ｒ^４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル又はＣ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシであり、
各Ｒ^５は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルコキシ又はＣ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシであり、ただし、少なくとも１個のＲ^５は、ハロゲンから選択されることを条件とし、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１、２又は３であり、
Ｒ^６は、Ｈ；又はＲ^６ａから独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ、Ｓ（＝Ｏ）_ｕＲ^７、（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^８若しくはＯＲ^９であり、
各Ｒ^６ａは、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、
Ｍは、Ｋ又はＮａであり、
ｕは、０、１又は２であり、
Ｒ^７は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル又はＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルであり、
Ｗは、Ｏ又はＳであり、
Ｒ^８は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ又はＣ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキルであり、
Ｒ^９は、Ｈ；又はＲ^９ａから独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されているＣ_１～Ｃ_３アルキル若しくはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキル；又はＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＭ若しくは（Ｃ＝Ｗ）Ｒ^１０であり、
各Ｒ^９ａは、独立して、シアノ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルスルフィニル又はＣ_１～Ｃ_３アルキルスルホニルであり、及び
Ｒ^１０は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルアミノアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ又はＣ_２～Ｃ_４アルキルチオアルキルであり、
ただし、式１の化合物は、
Ｎ－（２－ブロモ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、又は
３－クロロ－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，４－ジフルオロ－６－ニトロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン
ではないことを条件とする、組成物。

【0235】

実施形態Ｇ．式１において、
Ｒ^１が、メチルであり、
Ｒ^２が、シアノ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^３が、ハロゲンであり、
各Ｒ^４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、Ｃ_１～Ｃ_２アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_２ハロアルコキシであり、
ｍが、１であり、及びＲ^４が、４位（又はパラ位）にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｍが、２であり、及び１個のＲ^４が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、
各Ｒ^５が、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ、ハロメチル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニルオキシ又はＣ_２～Ｃ_４シアノアルコキシであり、
ｎが、１であり、及びＲ^５が、４位（又はパラ位）にあるか、又はｎが、１であり、及びＲ^５が、６位（又はオルト位）にあるか、又はｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位（又はパラ位）にあり、且つもう一方が、６位（又はオルト位）にあり、
Ｒ^６が、Ｈ又はメチルである、実施形態Ｆに記載の組成物。

【0236】

実施形態Ｈ．式１において、
Ｒ^２が、メチルであり、
各Ｒ^４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、シアノ又はメトキシであり、
各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はメトキシであり、
Ｒ^６が、Ｈである、実施形態Ｇに記載の組成物。

【0237】

実施形態Ｉ．式１において、
Ｒ^４が、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^５が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメトキシであり、
ｍ及びｎが、それぞれ１であり、及びＲ^４が、４位にあり、且つＲ^５が、６位にあるか、又はｍが、１であり、及びＲ^４が、４位にあり、並びにｎが、２であり、及び１個のＲ^５が、４位にあり、且つもう一方が、６位にある、実施形態Ｈに記載の組成物。

【0238】

実施形態Ｊ．Ｒ^４が、Ｃｌ又はＦであり、
各Ｒ^５が、独立して、Ｃｌ、Ｆ又はメトキシである、実施形態Ｉに記載の組成物。

【0239】

実施形態Ｋ．成分（ａ）が、化合物１、化合物１８、化合物１９、化合物２３、化合物５７、化合物６０、化合物６８、化合物７２、化合物７３、化合物９３、化合物１１１、化合物１１２、化合物１２１及び化合物１２７からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ａ～Ｊのいずれか一つに記載の組成物。

【0240】

実施形態Ｌ．成分（ａ）が、化合物６８、化合物７２及び化合物１１２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｋに記載の組成物。

【0241】

実施形態Ｍ．成分（ａ）が、化合物１１２を含む、実施形態Ｌに記載の組成物。

【0242】

実施形態Ｂ１．成分（ｂ）が、（ｂ１）ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールチアベンダゾール、チオファネート及びチオファネートメチルなどのメチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0243】

実施形態Ｂ２．成分（ｂ）が、（ｂ２）クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0244】

実施形態Ｂ３．成分（ｂ）が、（ｂ３）トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾールフェナリモル、ヌアリモル、トリアリモルエコナゾール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾ－ル、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾールトリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール及びユニコナゾール－Ｐなどの脱メチル化阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0245】

実施形態Ｂ４．成分（ｂ）が、（ｂ４）メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、オブレース及びオキサジキシルなどのフェニルアミド殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0246】

実施形態Ｂ５．成分（ｂ）が、（ｂ５）アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド、フェンプロピジン、ピペラリン及びスピロキサミンなどのアミン／モルホリン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0247】

実施形態Ｂ６．成分（ｂ）が、（ｂ６）エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス及びイソプロチオランなどのリン脂質生合成阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0248】

実施形態Ｂ７．成分（ｂ）が、（ｂ７）ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピラプロポイン、セダキサン、フルベンテラム、イソフルシプラム、ピジフルメトフェン、ボスカリド及びピラジフルミドなどのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0249】

実施形態Ｂ８．成分（ｂ）が、（ｂ８）ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモールなどのヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0250】

実施形態Ｂ９．成分（ｂ）が、（ｂ９）シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルなどのアニリノピリミジン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0251】

実施形態Ｂ１０．成分（ｂ）が、（ｂ１０）ジエトフェンカルブなどのＮ－フェニルカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0252】

実施形態Ｂ１１．成分（ｂ）が、（ｂ１１）アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、マンデストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン及びピリベンカルブなどのキノンアウトサイド阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0253】

実施形態Ｂ１２．成分（ｂ）が、（ｂ１２）フェンピクロニル及びフルジオキソニルなどのフェニルピロール殺菌化合物から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0254】

実施形態Ｂ１３．成分（ｂ）が、（ｂ１３）キノキシフェン及びプロキナジドなどのアザナフタレン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0255】

実施形態Ｂ１４．成分（ｂ）が、（ｂ１４）ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス－メチル及びエトリジアゾールなどの細胞過酸化阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0256】

実施形態Ｂ１５．成分（ｂ）が、（ｂ１５）フタリド、ピロキロン及びトリシクラゾールなどのメラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。

【0257】

実施形態Ｂ１６ａ．成分（ｂ）が、（ｂ１６ａ）カルプロパミド、ジクロシメト及びフェノキサニルなどのメラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。

【0258】

実施形態Ｂ１６ｂ．成分（ｂ）が、（ｂ１６ｂ）トルプロカルブなどのメラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0259】

実施形態Ｂ１７．成分（ｂ）が、（ｂ１７）フェンヘキサミド、フェンピラザミン、キノフメリン及びイプフルフェノキンなどのケトレダクターゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されるものではない）発明の概要に記載の組成物。

【0260】

実施形態Ｂ１８．成分（ｂ）が、（ｂ１８）ピリブチカルブ、ナフチフィン及びテルビナフィンなどのスクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0261】

実施形態Ｂ１９．成分（ｂ）が、（ｂ１９）ポリオキシンなどのポリオキシン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0262】

実施形態Ｂ２０．成分（ｂ）が、（ｂ２０）ペンシクロンなどのフェニルウレア殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むがこれに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0263】

実施形態Ｂ２１．成分（ｂ）が、（ｂ２１）シアゾファミド、アミスルブロム及びフェンピコキサミド（登録番号５１７８７５－３４－２）などのキノンインサイド阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0264】

実施形態Ｂ２２．成分（ｂ）が、（ｂ２２）ゾキサミド及びエタボキサムなどのベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0265】

実施形態Ｂ２３．成分（ｂ）が、（ｂ２３）ブラストサイジン－Ｓなどのエノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0266】

実施形態Ｂ２４．成分（ｂ）が、（ｂ２４）カスガマイシンなどのヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0267】

実施形態Ｂ２５．成分（ｂ）が、（ｂ２５）ストレプトマイシンなどのグルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0268】

実施形態Ｂ２６．成分（ｂ）が、（ｂ２６）バリダマイシンなどのグルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成系殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0269】

実施形態Ｂ２７．成分（ｂ）が、（ｂ２７）シモキサニルなどのシアノアセチルアミドオキシム殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0270】

実施形態Ｂ２８．成分（ｂ）が、（ｂ２８）プロパマカルブ、プロチオカルブ及びヨードカルブなどのカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0271】

実施形態Ｂ２９．成分（ｂ）が、（ｂ２９）フルアジナム、ビナパクリル、メプチルジノカプ及びジノカプなどの酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0272】

実施形態Ｂ３０．成分（ｂ）が、（ｂ３０）酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンなどの有機スズ殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むがこれに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0273】

実施形態Ｂ３１．成分（ｂ）が、（ｂ３１）オキソリン酸などのカルボン酸殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0274】

実施形態Ｂ３２．成分（ｂ）が、（ｂ３２）ヒメキサゾール及びオクチリノンなどの複素環式芳香族殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0275】

実施形態Ｂ３３．成分（ｂ）が、（ｂ３３）ホセチルアルミニウムを含む亜リン酸及びその各種塩などのホスホネート殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。

【0276】

実施形態Ｂ３４．成分（ｂ）が、（ｂ３４）テクロフタラムなどのフタル酸殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0277】

実施形態Ｂ３５．成分（ｂ）が、（ｂ３５）トリアゾキシドなどのベンゾトリアジン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0278】

実施形態Ｂ３６．成分（ｂ）が、（ｂ３６）フルスルファミドなどのベンゼンスルホンアミド殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0279】

実施形態Ｂ３７．成分（ｂ）が、（ｂ３７）ジクロメジンなどのピリダジノン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0280】

実施形態Ｂ３８．成分（ｂ）が、（ｂ３８）シルチオファムなどのチオフェンカルボキサミド殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0281】

実施形態Ｂ３９．成分（ｂ）が、（ｂ３９）ジフルメトリム、トルフェンピラド及びフェナザキンなどの複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0282】

実施形態Ｂ４０．成分（ｂ）が、（ｂ４０）ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンシアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フルモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンシアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート及びマンジプロパミドなどのカルボン酸アミド殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0283】

実施形態Ｂ４１．成分（ｂ）が、（ｂ４１）オキシテトラサイクリンなどのテトラサイクリン抗生物質殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0284】

実施形態Ｂ４２．成分（ｂ）が、（ｂ４２）メタスルホカルブなどのチオカルバメート殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0285】

実施形態Ｂ４３．成分（ｂ）が、（ｂ４３）フルオピコリド、フルオピモミドなどのベンズアミド殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0286】

実施形態Ｂ４４．成分（ｂ）が、（ｂ４４）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７、Ｆ７２７、ＴＪ１００（株１ ＢＥとも呼ばれる；欧州特許第２９６２５６８号明細書から既知）及びこれらが産生する殺菌性リポペプチドなどの微生物殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0287】

実施形態Ｂ４５．成分（ｂ）が、（ｂ４５）アメトクラジンなどのキノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0288】

実施形態Ｂ４６．成分（ｂ）が、（ｂ４６）メラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉ）、オイゲノール、ゲラニオール及びチモールなどの植物抽出物殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0289】

実施形態Ｂ４７．成分（ｂ）が、（ｂ４７）フェナマクリルなどのシアノアクリレート殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0290】

実施形態Ｂ４８．成分（ｂ）が、（ｂ４８）ナタマイシンなどのポリエン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。

【0291】

実施形態Ｂ４９．成分（ｂ）が、（ｂ４９）オキサチアピプロリン及びフルオキサピプロリンなどのオキシステロール結合タンパク質阻害剤殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0292】

実施形態Ｂ５０．成分（ｂ）が、（ｂ５０）メトラフェノン及びピリオフェノンなどのアリール－フェニル－ケトン殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。

【0293】

実施形態Ｂ５１．成分（ｂ）が、（ｂ５１）アシベンゾラー－Ｓ－メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）及びバチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）単離株Ｊからの抽出物並びにサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）株ＬＡＳ１１７の細胞壁などの宿主植物防御誘導殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0294】

実施形態Ｂ５２．成分（ｂ）が、（ｂ５２）オキシ塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物（三塩基硫酸銅）、元素状硫黄、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ホルペット、カプタン、カプタホール、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、グアザチン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート及びフルオロイミドなどのマルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0295】

実施形態Ｂ５３．成分（ｂ）が、（ｂ５３）ルピナス小植物体の子葉からの抽出物などの複数の作用機構を有する生物学的殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0296】

実施形態Ｂ５４．成分（ｂ）が、（ｂ５４）シフルフェナミド、ベトキサジン、ネオアゾジン、ピロルニトリン、テブフロキン、ドジン、フルチアニル、フェリムゾン、ピカルブトラゾクス、ジクロベンチアゾクス（登録番号９５７１４４－７７－３）、ジピメチトロン（登録番号１６１１４－３５－５）、フロメトキン、トルニファニド（登録番号３０４９１１－９８－６）、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミダミド、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジナミン及び４－フルオロフェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ－５３９）などの成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺菌剤以外の殺菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含む）発明の概要に記載の組成物。

【0297】

実施形態Ｂ５５．成分（ｂ）が、（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチルＮ－［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｌ－アラニネート（仮称フロリルピコキサミド）を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0298】

実施形態Ｂ５６．成分（ｂ）が、１－［２－［［［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ］メチル］－３－メチルフェニル］－１，４－ジヒドロ－４－メチル－５Ｈ－テトラゾル－５－オン（仮称メチルテトラプロール）を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0299】

実施形態Ｂ５７．成分（ｂ）が３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン（仮称ピリダクロメチル）を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0300】

実施形態Ｂ５８．成分（ｂ）が、（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（仮称アミノピリフェン）を含む（実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。

【0301】

実施形態Ｂ５９．成分（ｂ）が、（ｂ５４．１１）（すなわち式ｂ５４．１１）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、発明の概要に記載の組成物（これらに限定されないが、実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含む）。

【0302】

成分（ｂ５４．１１）は、式ｂ５４．１１

【化6】

（式中、
Ｒ^ｂ１及びＲ^ｂ３は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、
Ｒ^ｂ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキル又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルである）
の化合物に関する。

【0303】

実施形態Ｂ６０．成分（ｂ）が、メチルＮ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート及びメチルＮ－［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｂ５９の組成物。

【0304】

実施形態Ｂ６０ｂ．成分（ｂ）が、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート及びメチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｂ６０に記載の組成物。

【0305】

実施形態Ｂ６１．成分（ｂ）が、（ｂ５４．１２）（すなわち式ｂ５４．１２）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、発明の概要に記載の組成物（これらに限定されないが、実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含む）。

【0306】

成分（ｂ５４．１２）は、式ｂ５４．１２

【化7】

（式中、
Ｒ^ｂ４は、

【化8】

であり、
Ｒ^ｂ６は、Ｃ_２～Ｃ_４アルコキシカルボニル又はＣ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノカルボニルであり、
Ｌは、ＣＨ_２又はＣＨ_２Ｏであり、ここで、右側の原子は、式ｂ５４．１２におけるフェニル環に結合しており、
Ｒ^ｂ５は、

【化9】

であり、
Ｒ^ｂ７は、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルであり、ここで、波形の結合は、隣接した二重結合が（Ｚ）－若しくは（Ｅ）－配置又はこれらの混合物であることを示す）
の化合物に関する。

【0307】

実施形態Ｂ６２．成分（ｂ）が、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｂ６１に記載の組成物。

【0308】

実施形態Ｂ６２ｂ．成分（ｂ）が、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド及びエチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｂ６２に記載の組成物。

【0309】

実施形態Ｂ６３．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ボスカリド（ニコビフェン）、ビキサフェン、ブロムコナゾール、カルベンダジム、クロロタロニル、水酸化銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、クレソキシムメチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド及びエチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物（殺菌剤）を含む、発明の概要に記載の組成物（これらに限定されないが、実施形態１～１０８及びＡ～Ｍのいずれか１つの組成物を含む）。

【0310】

実施形態Ｂ６４．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、クレソキシムメチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド及びエチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ６３に記載の組成物。

【0311】

実施形態Ｂ６５．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンゼート、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド及びエチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ６４に記載の組成物。

【0312】

実施形態Ｂ６６．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンゼート、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ６５の組成物。

【0313】

注目すべきは、実施形態１～１０８、Ａ～Ｍ及びＢ１～Ｂ６６のいずれかを含む、本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの組成物であって、式１への言及がその塩を含むが、そのＮ－オキシドは含まないものであり、したがって、「式１の化合物」という表現を「式１の化合物又はその塩」という表現に置き換えることが可能である。注記される本組成物において、成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含む。

【0314】

また、実施形態１～１０８、Ａ～Ｍ及びＢ１～Ｂ６６の組成物の殺菌有効量と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分とを含む本発明の殺菌性組成物も実施形態として注目される。

【0315】

本発明の実施形態は、植物若しくはその一部又は植物の種子若しくは実生に、（例えば、本明細書に記載の配合物成分を含む組成物として）実施形態１～１０８、Ａ～Ｍ及びＢ１～Ｂ６６のいずれか１つの組成物の殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の実施形態は、真菌類病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物種子を保護する方法であって、実施形態１～１０８、Ａ～Ｍ及びＢ１～Ｂ６６のいずれか１つの組成物の殺菌有効量を植物又は植物種子に適用することを含む方法も含む。

【0316】

本発明のいくつかの実施形態は、主に植物の葉が被害を受ける植物病害の防除又は植物病害からの保護を含み、且つ／又は本発明の組成物を植物の葉に（すなわち種子の代わりに植物に）適用することを含む。好ましい使用方法は、上記の好ましい組成物を含むものであり、特に効果的に防除される病害は、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む。本発明に従って使用される殺菌剤の組み合わせは、病害防除を促進し、耐性発達を遅延させることができる。

【0317】

方法の実施形態は、さらに以下を含む。

【0318】

実施形態Ｃ１．本発明の概要又は実施形態１～１０８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物の殺菌有効量を植物に適用することを含む、さび病（ｒｕｓｔ）、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）及びセプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｄｉｓｅａｓｅ）から選択される病害から植物を保護する方法。

【0319】

実施形態Ｃ２．病害がさび病であり、及び組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤、（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤、（ｂ１３）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌剤、及び（ｂ５２）マルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１の方法。

【0320】

実施形態Ｃ３．組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤及び（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌化合物を含む、実施形態Ｃ２に記載の方法。

【0321】

実施形態Ｃ４．組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺菌剤及び（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ３に記載の方法。

【0322】

実施形態Ｃ５．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、メフェントリフルコナゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１～Ｃ４のいずれか１つに記載の方法。

【0323】

実施形態Ｃ６．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルキサピロキサド、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ５に記載の方法。

【0324】

実施形態Ｃ７．病害が、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）によって引き起こされるアジアダイズさび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ６のいずれか１つに記載の方法。

【0325】

実施形態Ｃ８．病害が、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）によって引き起こされるコムギ赤さび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ６のいずれか１つに記載の方法。

【0326】

実施形態Ｃ９．病害が、ウドンコ病病害であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤、（ｂ１１）キニーネ外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤、（ｂ１３）アザナフタレン殺菌剤及び（ｂ５２）マルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。

【0327】

実施形態Ｃ１０．組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤及び（ｂ５２）マルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ９に記載の方法。

【0328】

実施形態Ｃ１１．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルトリアホール、マンコゼブ、メフェントリフルコナゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ９及びＣ１０に記載の方法。

【0329】

実施形態Ｃ１２．組成物の成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール及びテブコナゾールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１１に記載の方法。

【0330】

実施形態Ｃ１３．組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）ＤＭＩ殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１０に記載の方法。

【0331】

実施形態Ｃ１４．組成物の成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール及びプロチオコナゾールからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１３に記載の方法。

【0332】

実施形態Ｃ１５．組成物の成分（ｂ）が、（ｂ１１）ＱｏＩ殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１０に記載の方法。

【0333】

実施形態Ｃ１６．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン及びピラクロストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１５に記載の方法。

【0334】

実施形態Ｃ１７．病害が、エリシフ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされるコムギウドンコ病である、実施形態Ｃ９～Ｃ１６のいずれか１つに記載の方法。

【0335】

実施形態Ｃ１８．病害が、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤及び（ｂ１１）キニーネ外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。

【0336】

実施形態Ｃ１９．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルトリアホール、メフェントリフルコナゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１８に記載の方法。

【0337】

実施形態Ｃ２０．組成物の成分（ｂ）が、エポキシコナゾール及びフェンプロピモルフからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１９に記載の方法。

【0338】

実施形態Ｃ２１．病害が、チモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）によって引き起こされるコムギ葉枯病である、実施形態Ｃ１８～Ｃ２０のいずれか１つに記載の方法。

【0339】

実施形態Ｃ２２．病害が、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤及び（ｂ５２）マルチサイト活性殺菌剤から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。

【0340】

実施形態Ｃ２３．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、クロロタロニル、フロリルピコキサミド、マンコゼブ、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２２に記載の方法。

【0341】

実施形態Ｃ２４．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン及びクロロタロニルからなる群から選択される少なくとも１つの殺菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２３に記載の方法。

【0342】

実施形態Ｃ２５．成分（ａ）及び（ｂ）が、相乗的有効量で（及び互いに対して相乗比で）適用される、実施形態Ｃ１～Ｃ２４のいずれか１つに記載の方法。

【0343】

注目すべきは、植物又はその部分に本発明の殺菌性組成物の殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原菌によって引き起こされる植物病害を防除する方法に関して、実施形態Ｃ１～Ｃ２５のカウンターパートである実施形態である。

【0344】

発明の概要において注目したように、本発明は、式１の化合物又はそのＮ－オキシド若しくは塩にも関する。また注目すべきは、実施形態１～１０８を含む本発明の実施形態が式１の化合物にも関することである。

【0345】

本発明は、式１の化合物（その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド及び塩を含む）並びに少なくとも１つの他の殺菌剤を含む殺菌性組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

【0346】

本発明は、（すなわち殺菌有効量の）式１の化合物（その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド及び塩を含む）並びに界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分を含む殺菌性組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

【0347】

本発明は、植物若しくはその部分又は植物種子に式１の化合物（その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド及び塩を含む）の殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原菌によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌有効量を適用することを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。

【0348】

注目すべきは、式１Ａの化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド、水和物及び塩である、式１：

【化10】

（式中、
Ｒ^２は、シアノ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^３は、ハロゲンであり、
Ｒ^４ａ及びＲ^４ｂは、それぞれ独立して、Ｈ又はハロゲンであり、ただし、少なくとも１つは、ハロゲンであることを条件とし、
Ｒ^５ａ及びＲ^５ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり、ただし、少なくとも１つは、ハロゲンであることを条件とし、
ただし、Ｒ^３がＣｌであり、Ｒ^４ａがＦであり、Ｒ^４ｂがＨであるとき、Ｒ^５ａは、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、メチル又はメトキシであることを条件とする）
の化合物並びにこれらを含有する農業組成物と、殺菌剤としてのその使用とである。

【0349】

実施形態Ａ１．Ｒ^２が、メチル又はエチルであり、
Ｒ^３が、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
Ｒ^４ａ及びＲ^４ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ又はＦであり、
Ｒ^５ａ及びＲ^５ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、式１Ａの化合物。

【0350】

実施形態Ｂ１．Ｒ^２が、メチルであり、
Ｒ^４ａが、Ｃｌ又はＦであり、
Ｒ^４ｂが、Ｈ、Ｃｌ又はＦであり、
Ｒ^５ａが、Ｈ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルであり、
Ｒ^５ｂが、Ｈ又はＦである、実施形態Ａ１に記載の化合物。

【0351】

また注目すべきは、殺菌有効量の式１Ａの化合物（その全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ－オキシド並びに塩を含む）又は実施形態１～１０７及び実施形態Ａ～Ｍへの実施形態カウンターパートであるカウンターパート実施形態のいずれか１つ並びに界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分を含む殺菌性組成物である。さらに、注目すべきは、植物若しくはその部分又は植物種子に式１Ａの化合物（その全ての幾何異性体及び立体異性体、Ｎ－オキシド並びに塩を含む）又は前記カウンターパート実施形態のいずれか１つの殺菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原菌によって引き起こされる植物病害を防除する方法である。特に注目すべきは、式１Ａの化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。

【0352】

スキーム１～１２に記載されているような下記の方法及びバリエーションの１つ若しくは複数を使用して、式１の化合物を調製することができる。下記の式１～２１の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、ｍ、ｎ及びＲ^６の定義は、他に断らない限り発明の概要において上記に定義されている通りである。式１ａ及び１ｂは、式１のサブセットである。サブセット式についての置換基は、他に断らない限り、その親式について定義した通りである。

【0353】

スキーム１において示すように、式１の化合物は、任意選択的に金属触媒の存在下及び一般に塩基、例えばカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、トリエチルアミン又は炭酸カリウム、溶媒、例えばテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，４－ジオキサン、トルエン、エタノール、メタノール又はジメチルスルホキシドの存在下での、式２の５－アミノピラゾールと式３のニトロフェニル化合物（ここで、Ｌ^１は、脱離基、例えばハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）又はスルホネート（例えば、メシレート、トリフレート若しくはｐ－トルエンスルホネート）である）との反応によって調製することができる。ある場合において、触媒量～超化学量論量の範囲の量の金属触媒の使用は、望ましい反応を促進することができる。典型的な反応条件は、例えば、金属触媒、例えば銅塩錯体（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、プロリン若しくはビピリジルを伴うＣｕＩ）、パラジウム錯体（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））又はパラジウム塩（例えば、酢酸パラジウム）の存在下において、リガンド、例えば４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又は２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）１，１’－ビナフタレンと共に、塩基、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、ナトリウムフェノキシド又はナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド及び任意選択的にアルコール、例えばエタノールを含有する溶媒、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１，２－ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、１，４－ジオキサン又はトルエンと共に反応を行うことを含む。関連性のある参照文献について、ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１３／１２６２８３号パンフレット、合成実施例１、ステップＣ；及び国際公開第２０１０／０２０３６３号パンフレット、実施例２Ａを参照されたい。また、スキーム１の方法は、本実施例１、ステップＣ；実施例５、ステップＣ；及び実施例３において例示されている。式３の化合物は市販であるか、又はその調製は、当技術分野において公知である。

【化11】

【0354】

式２の５－アミノピラゾールを調製するのに有用な一般の方法は、当技術分野において周知であり、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｌｅｉｐｚｉｇ）１９１１，８３，１７１及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５４，７６，５０１を参照されたい。１つのこのような方法を下記のスキーム２において例示し、ここで、式２の５－アミノピラゾールは、当技術分野において公知の一般手順により、溶媒、例えばエタノール又はメタノール中、任意選択的に酸、例えば酢酸の存在下で式４の化合物と式５のヒドラジン（例えば、メチルヒドラジン又はエチルヒドラジン）とを縮合することによって調製され、例えばＰＣＴ特許公報国際公開第２０１２／０３１０６１号パンフレットの合成実施例１、ステップＡ；及び合成実施例２、ステップＣを参照されたい。また、スキーム２の方法を、本実施例１、ステップＢにおいて例示する。

【化12】

【0355】

代わりに、スキーム３において示すように、式２の５－アミノピラゾールは、周知の遷移金属触媒クロスカップリング反応条件を使用して、式６の４－ブロモ又は４－ヨードピラゾールと式７のボロン酸化合物とを反応させることによっても調製することができる。

【化13】

【0356】

式６の化合物を調製するのに有用な方法は、当技術分野において公知である。式１ａ（すなわち式１、ここで、Ｒ^６は、Ｈである）の化合物は、スキーム４において示すように調製することができる。この方法において、当技術分野において公知の一般手順により、溶媒、例えばエタノール又はメタノール中、任意選択的に酸又は塩基触媒、例えば酢酸、ピペリジン又はナトリウムメトキシドの存在下で式８の化合物と式５のヒドラジン（例えば、メチルヒドラジン又はエチルヒドラジン）とを縮合する。反応条件について、ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１３／１１６２５１号パンフレット、合成実施例１、ステップＣ及び実施例２、ステップＢを参照されたい。また、式８の化合物（ここで、Ｒ^ａは、メチルである）を使用したスキーム４の方法を、本発明の実施例２、ステップＣにおいて例示する。

【化14】

【0357】

スキーム５において示すように、式８の化合物は、任意選択的に塩基、例えば水素化ナトリウム又は塩化エチルマグネシウムの存在下において、溶媒、例えばトルエン、テトラヒドロフラン又はジメトキシメタン中、約－１０℃～溶媒の沸点の範囲の温度において式９のケテンジチオアセタール誘導体と式１０の化合物とを反応させることによって調製することができる。関連する参照文献について、例えば、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７５，１２（１），１３９を参照されたい。式９の化合物を調製するのに有用な方法は、当技術分野において公知である。

【化15】

【0358】

さらに、スキーム６において示すように、式８の化合物（ここで、Ｒ^ａは、低級アルキルである）（例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル）及び式８ａ（すなわちＲ^ａがＨであるとき、式８の互変異性体）は、式１１のイソチオシアネート化合物と式１２のカルボニル化合物との縮合反応を介して調製することができ、式１３の中間化合物が得られ、これは式８ａのチオアミドの塩である。式１３の中間化合物は、インサイチューで使用するか（国際公開第２０１３／１１６２５１号パンフレット、合成実施例１、ステップＣ；及び本実施例２、ステップＣにおいて例示されているように）又は単離する（国際公開第２０１３／１１６２５１号パンフレット、実施例２、ステップＡにおいて例示されているように）ことができる。式１３の化合物を調製するのに有用な塩基は、ナトリウム又はカリウムの水素化物、アルコキシド、水酸化物又はカーボネート、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム又は炭酸カリウムを含む。アミン塩基（例えば、トリエチルアミン又はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン）をまた使用して、式１３の化合物への式１１及び１２の縮合をもたらすことができる。種々の溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、トルエン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アルコール（例えば、エタノール）、エステル（例えば、酢酸エチル若しくは酢酸イソプロピル）又はこれらの混合物は、有用である。当業者が理解するように、溶媒は塩基との適合性で選択される。反応温度は、－７８℃～溶媒の沸点の範囲であり得る。塩基及び溶媒の組合せの１つの有用な混合物は、テトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド又はカリウムｔｅｒｔ－ペントキシドであり、これに、式１１のイソチオシアネート及び式１２のカルボニル化合物の溶液を加えることができ、これは、１つの溶液中に合わせるか、又は好ましくはカルボニル化合物の添加、それに続くイソチオシアネートの添加によって別々に加えられる。典型的には、この反応は、－７０～０℃において行われる。式１３の塩は、酸性化されて式８ａのケトチオアミド化合物を形成するか、又はＲ^ａＸ^１（式１４）（式中、Ｒ^ａは、低級アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル）であり、Ｘ^１は、核脱離基（すなわち求核反応脱離基、例えばＢｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）である）でアルキル化されて式８の対応する化合物を形成することができる。この一般方法は、化学文献において公知であり、例えばＺｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ １９８２，１８（１２），２５０１を参照されたい。式１３の中間化合物（単離されていない）から式８の化合物（ここで、Ｒ^ａは、メチルである）を調製するスキーム６の方法は、ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１３／１１６２５１号パンフレットの合成実施例１、ステップＣにおいて例示されている。また、本実施例２、ステップＣは、式８の化合物の調製を例示する。

【化16】

【0359】

式８ａのケトチオアミドは、対応するケトアミドを硫化剤、例えばローソン試薬又はＰ_２Ｓ_５と反応させることによっても調製することができ、例えばＨｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔ．１９９８，８１（７），１２０７を参照されたい。

【0360】

スキーム７において示すように、式１の化合物は、好ましくは、塩基、例えば１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン、炭酸カリウム又は水酸化カリウム及び溶媒、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン又は水の存在下において、式１５の１Ｈ－ピラゾール化合物と式Ｒ^１－Ｌ^２のメチル化剤（式中、Ｒ^１は、メチル又はエチルであり、Ｌ^２は、脱離基、例えばハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、スルホネート（例えば、メシレート、トリフレート若しくはｐ－トルエンスルホネート）又はホスフェート（例えば、リン酸ジメチル）である）とを反応させることによっても調製することができる。このタイプのメチル化のための一般手順は、当技術分野において周知であり、本発明の化合物を調製するために容易に適合させることができる。特に有用なメチル化剤は、当技術分野において公知の一般手順、例えばＣａｎａｄａ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８６，６４，２２１１－２２１９及びＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２０００，５３（１２），２７７５－２７８０において記載されているものを使用したジアゾメタン及びヨードメタンを含む。

【化17】

【0361】

式１５の化合物は、スキーム４の方法と類似の様式で、式８の化合物とヒドラジンとを縮合することによって調製することができる。この方法は、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ２００５，４１（１），１０５－１１０に記載されている。

【0362】

代替の方法において、スキーム８において示すように、式１の化合物は、遷移金属触媒クロスカップリング反応条件下、適切なパラジウム、銅又はニッケル触媒の存在下で式１６の４－ブロモ又は４－ヨードピラゾールと式１７の有機金属化合物との反応によって調製することができる。この方法において、式１７の化合物は、有機ボロン酸（例えば、Ｍ^１は、Ｂ（ＯＨ）_２である）、有機ボロン酸エステル（例えば、Ｍ^１は、Ｂ（－ＯＣ（ＣＨ_２）_３Ｏ－である）、有機トリフルオロボレート（例えば、Ｍ^１は、ＢＦ_３Ｋである）、有機スズ試薬（例えば、Ｍ^１は、Ｓｎ（ｎ－Ｂｕ）_３、Ｓｎ（Ｍｅ）_３である）、グリニャール試薬（例えば、Ｍ^１は、ＭｇＢｒ若しくはＭｇＣｌである）又は有機亜鉛試薬（例えば、Ｍ^１は、ＺｎＢｒ若しくはＺｎＣｌである）である。適切な金属触媒は、これらに限定されないが、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロニッケル（ＩＩ）及び銅（Ｉ）塩（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）又は銅（Ｉ）トリフレート）を含む。最適な条件は、当業者が理解するように、使用する触媒及びカップリング試薬に付着している対イオン（すなわちＭ^１）によって決まる。場合により、リガンド、例えば置換ホスフィン又は置換ビスホスフィノアルカンの添加は反応性を促進する。また、塩基、例えば炭酸アルカリ、第三級アミン又はフッ化アルカリの存在は、式１７の有機ホウ素試薬が関与するいくつかの反応のために必要であり得る。このタイプの反応の概説について、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２００２；Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２００２；Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｖｉａ Ｂｏｒａｎｅｓ，Ｖｏｌ．３，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ，２００２；Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ １９９５，９５，２４５７－２４８３及びＭｏｌａｎｄｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｃｃｏｕｎｔｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２００７，４０，２７５－２８６を参照されたい。また、スキーム８の方法は、ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１０／１０１９７３号パンフレット及び国際公開第２０１２／０３１０６１号パンフレットにおいて例示されている。

【化18】

【0363】

スキーム９において示すように、式１６のピラゾール中間体は、ハロゲン化剤による処理により、式１８の対応するピラゾールから容易に調製される。この方法のための適切なハロゲン化剤は、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）、臭素、亜臭素酸ナトリウム、塩化チオニル、塩化オキサリル、二塩化フェニルホスホン酸又はホスゲンを含む。特に有用なのは、Ｎ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）及びＮ－ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）である。この反応のための適切な溶媒は、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ｐ－ジオキサン、アセトニトリルなどを含む。任意選択的に、有機塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリンなどを加えることができる。典型的な反応温度は、約周囲温度～２００℃の範囲である。代表的な手順について、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００６，１７，２８５５－２８６４；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００５，４８，６８４３－６８５４；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００７，５０，３０８６－３１００及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００５，４８，４４２０－４４３１を参照されたい。

【化19】

【0364】

スキーム１０において示すように、式１８の化合物は、スキーム１の方法のために使用されたものと類似の手順により、式１９の対応する化合物から調製することができる。式１９の化合物は、市販であるか、又は当技術分野において公知の方法によって調製することができる。

【化20】

【0365】

本明細書に記載されている式１の化合物及びその中間体を様々な求電子性反応、求核性反応、有機金属反応、酸化反応及び還元反応に供して、置換基を加えるか、又は既存の置換基を修飾し、このように、式１の他の官能化された化合物を提供することができる。例えば、スキーム１１において示すように、式１ｂ（すなわち式１、ここで、（Ｒ^５）_ｎは、ＣＨ_３である）の化合物は、触媒、例えば［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムクロリド（ＩＩ）ジクロロメタン付加体の存在下、好ましくは塩基、例えば１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン、炭酸セシウム又は水酸化カリウムの存在下において、溶媒、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、エタノール、トルエン又は水中、式２０の化合物（ここで、Ｌ^３は、脱離基、例えばハロゲン（例えば、Ｂｒ、Ｉ）又はスルホネート（例えば、メシレート、トリフレート、ｐ－トルエンスルホネート）である）と、試薬、例えば２，４，６－トリメチルボロキシン又はテトラメチルスタンナンとの反応によって調製することができる。スキーム１１の方法は、ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１３／１９２１２６号パンフレットの実施例４、ステップＡ及び本実施例４、ステップＢにおいて例示されている。

【0366】

式２０の化合物は、ＰＣＴ特許公報国際公開第２０１０／１０１９７３号パンフレット及び国際公開第２０１２／０３１０６１号パンフレットに記載されている方法によって調製することができる。場合により、官能基の相互変換の前の式２０のＮ－保護化合物の調製は、所望の生成物を得ることを促進することを当業者は認識する。適切なＮ－保護基の選択及び使用は、当業者に明らかであり、代表例について、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい。また、本実施例４のステップＡは、式２０のＮ－Ｂｏｃ保護化合物の調製を例示する。

【化21】

【0367】

スキーム１１の方法と類似して、式２０の化合物はカリウム（トリフルオロメチル）トリメトキシボレートで処理して、式１ｂのトリフルオロメチル類似体を提供することができる。

【0368】

別の例において、スキーム１２において示すように、式１の化合物（ここで、Ｒ^６は、Ｈ以外である）は、Ｒ^６を含む求電子試薬（すなわち式２１）との反応により、式１の対応する化合物（ここで、Ｒ^６は、Ｈである）から調製することができる。典型的には、反応は、塩基、例えば水素化ナトリウム及び極性溶媒、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドの存在下で行われる。この状況において、表現「Ｒ^６を含む求電子試薬」は、求核試薬（すなわちＲ^６がＨであるとき、式１における窒素原子）にＲ^６部分を移すことができる化合物を意味する。しばしば、Ｒ^６を含む求電子試薬は、式Ｒ^６Ｘ^２を有し、式中、Ｘ^２は、核脱離基（すなわち求核反応における脱離基）である。典型的な核脱離基は、ハライド（例えば、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ）又はスルホネート（例えば、メシレート、トリフレート、ｐ－トルエンスルホネート）を含む。しかし、Ｒ^６を含むいくつかの求電子試薬は、核脱離基を含まず、一例は、三酸化硫黄（ＳＯ_３）であり、これは、Ｒ^６がＨであるとき、式１における窒素原子の脱プロトン化（例えば、式Ｍ^＋Ｈ^－（式中、Ｍ^＋は、カチオンである）の塩基による）の後、－ＳＯ_３Ｍ置換基として窒素原子に結合することができる。

【化22】

【0369】

式１の化合物を調製するための上述のいくつかの試薬及び反応条件は、その中間体中に存在するある種の官能基と両立しない可能性があることが認識される。これらの場合、合成への一連の保護／脱保護の採用又は官能基の相互転換は、所望の反応生成物を得ることを補助するであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者に明らかであろう（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２^ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者は、いくつかの場合、式１の化合物の合成を完成させるために、いずれかの個々のスキームにおいて示された所与の試薬を導入した後、詳細に記述されていない追加の通常の合成ステップを実施することが必要となり得ることを認識するであろう。また、当業者は、式１の化合物を調製するために提示された特定の順序とは違う順序で、上述のスキームで説明されたステップを組み合わせて実施することが必要となり得ることを認識するであろう。

【0370】

さらに当業者は、本明細書に記載の式１の化合物及び中間体を、種々の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応及び還元反応にかけて、置換基を加えるか又は既存の置換基を変性することも可能であることも認識するであろう。

【0371】

先の記述を使用する当業者は、余分な努力をしなくても、本発明を、その最大限まで利用することが可能であると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示として構成されるものであり、何ら本開示を限定するものではない。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体におけるそれぞれのステップのための手順を説明するものであり、それぞれのステップのための出発物質は、必ずしも、その手順が他の実施例又はステップで記述されている、特定の調製操作によって調製される必要はない。クロマトグラフの溶媒混合物の場合を除き、そうではないと示されない限り、パーセントは重量基準である。クロマトグラフの溶媒混合物の場合の部及びパーセントは、特に断らない限り、体積基準である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告し、「ｓ」は、一重線を意味し、「ｄ」は、二重線を意味し、「ｔ」は、三重線を意味し、「ｍ」は、多重線を意味し、「ｂｒ ｓ」は、幅広い一重線を意味し、「ｄｄ」は、二重線の二重線を意味する。

【実施例】

【0372】

実施例１
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物１１２）の調製
ステップＡ：α－アセチル－２－クロロ－４－フルオロベンゼンアセトニトリルの調製
トルエン（４００ｍＬ）中のナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０％、８５ｍＬ、０．４７ｍｏｌ）の混合物を、メタノールの共沸除去のためにディーンスタークトラップの使用によって１２０℃に加熱した。９０℃に冷却した後、酢酸エチル（２００ｍＬ）中の２－クロロ－４－フルオロベンゼンアセトニトリル（４０．０ｇ、０．２４ｍｏｌ）を反応混合物に滴下で添加した。反応混合物を９０℃において１時間撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ、３０ｍＬ）を加えた。このように得られた混合物を酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（３：７の酢酸エチル－石油エーテルで溶出）によって精製し、表題化合物を白色の固体（３５ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．１４－７．０９（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．

【0373】

ステップＢ：４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンの調製
エタノール（４００ｍＬ）中のα－アセチル－２－クロロ－４－フルオロベンゼンアセトニトリル（すなわちステップＡの生成物）（２８ｇ、０．１３ｍｏｌ）の混合物に、硫酸メチルヒドラジン（２８．６ｇ、０．２０ｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（２１．７ｇ、０．２７ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１２０℃において１２時間加熱し、次いで減圧下で濃縮し、溶媒を除去した。このように得られた混合物を氷水（５００ｍＬ）中に注ぎ、濾過し、白色の固体を集めた。固体を水及びペンタンですすぎ、次いで乾燥させ、表題化合物をオフホワイト色の固体（２４ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）．

【0374】

ステップＣ：４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンの調製
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（すなわちステップＢの生成物）（１．２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃においてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を０℃において１時間撹拌し、次いで１，２－ジフルオロ－３－ニトロベンゼン（０．８５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を滴下で添加した。０℃において３０分後、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に加え、このように得られた混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。水層を酢酸エチル（２×４０ｍＬ）でさらに抽出し、合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の４０％酢酸エチルで溶出）によって精製し、本発明の化合物である表題化合物を黄色の固体（１．１ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．５９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），７．０４－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８２－６．８６（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ）．

【0375】

実施例２
３－クロロ－４－［５－［（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリル（化合物１１３）の調製
ステップＡ：３－クロロ－４－（２－オキソプロピル）ベンゾニトリルの調製
ジエチルエーテル（５００ｍＬ）中の４－アミノ－３－クロロベンゾニトリル（５０．０ｇ、０．３３ｍｏｌ）の混合物に、－１０℃において三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（６１ｍＬ、０．５０ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を－１０℃において１０分間撹拌し、次いでｔｅｒｔ－ブチルニトリット（４８ｍＬ、０．４ｍｏｌ）を加えた。－１０℃において２０分後、反応混合物を室温に温め、２時間撹拌し、次いで濾過し、白色の固体を集めた。白色の固体をジエチルエーテル及びペンタン（１：１、３００ｍＬ）で粉砕し、濾過し、乾燥させ、中間化合物２－クロロ－４－シアノベンゼンジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩をオフホワイト色の固体（７２ｇ）として得た。

【0376】

ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）中の２－クロロ－４－シアノベンゼンジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩（７２ｇ、０．３３ｍｏｌ）の混合物に、－１０℃において酢酸イソプロペニル（３５４ｍＬ、３．２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を－１０℃において２０分間撹拌し、次いでジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）中の４－アミノモルホリン（１．０ｍＬ）を加えた。１時間後、氷冷水（１０００ｍＬ）を加え、このように得られた混合物を酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（１：４の酢酸エチル－石油エーテルで溶出）によって精製し、表題化合物を固体（５２ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）．

【0377】

ステップＢ：１－フルオロ－２－イソチオシアナト－３－ニトロベンゼンの調製
１，２－ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中の２－フルオロ－６－ニトロベンゼンアミン（１．０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃において２滴のジメチルホルムアミド、それに続いてチオホスゲン（１．４６ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１６０℃において１時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（１：９の酢酸エチル－石油エーテルで溶出）によって精製し、表題化合物を油（０．９１ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ）．

【0378】

ステップＣ：３－クロロ－４－［５－［（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリルの調製
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の３－クロロ－４－（２－オキソプロピル）ベンゾニトリル（すなわちステップＡの生成物）（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の混合物に、－１０℃においてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．７ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を加えた。－１０℃において３０分後、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の１－フルオロ－２－イソチオシアナト－３－ニトロベンゼン（すなわちステップＢの生成物）（０．９９ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、約１５分間撹拌を続け、α－アセチル－Ｎ－（２－クロロ－６－ニトロフェニル）－２－クロロ－４－シアノ－ベンゼンエタンチオアミドのカリウム塩である中間化合物４－［１－［［（２－クロロ－６－ニトロフェニル）アミノ］メルカプトメチレン］－２－オキソプロピル］－３－クロロ－ベンゾニトリルカリウム塩を含有する反応混合物を得た。ヨードメタン（１．２ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。－１０℃において２０分後、反応温度を０℃にし、酢酸（５．０ｍＬ）及びメチルヒドラジン（水中の８５％、０．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温に温め、２時間加熱還流させ、次いで氷冷水（３０ｍＬ）及び酢酸エチル（２０ｍＬ）中に注いだ。有機層を分離し、水層を酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（２：３の酢酸エチル－石油エーテルで溶出）によって精製し、本発明の化合物である表題化合物を淡黄色の固体（０．８５０ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７１（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６４－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，２Ｈ），６．８７－６．８１（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）．

【0379】

実施例３
Ｎ－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物６１）の調製
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（すなわち実施例１の生成物、ステップＢ）（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃においてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＴＨＦ中の１Ｍ、４．２ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。反応混合物を０℃において１時間撹拌し、次いで５－ブロモ－１，２－ジフルオロ－３－ニトロベンゼン（０．５４ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を滴下で添加した。０℃において３０分後、飽和塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に加え、このように得られた混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。水層を酢酸エチル（２×４０ｍＬ）でさらに抽出し、合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の４０％酢酸エチルで溶出）によって精製し、本発明の化合物である表題化合物を黄色の固体（０．４５ｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．６９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７７（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９－７．０６（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ）．

【0380】

実施例４
４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（化合物９３）の調製
ステップＡ：１，１－ジメチルエチルＮ－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－Ｎ－［４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］カルバメートの調製
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のＮ－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（すなわち実施例３の生成物）（１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２４ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃においてジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（１．４６ｇ、６．７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温に温め、一晩撹拌し、次いで水（２０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の４０％酢酸エチルで溶出）によって精製し、表題化合物を黄色の固体（７５０ｍｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．８８（ｍ，１Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）．

【0381】

ステップＢ：４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンの調製
１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）中の１，１－ジメチルエチルＮ－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－Ｎ－［４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル］カルバメート（すなわちステップＡの生成物）（６００ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３７２ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）（４０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及びトリメチルボロキシン（０．５４ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）の混合物を３時間加熱還流させた。反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（３×５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をジクロロメタン及びトリフルオロ酢酸（３：１；４ｍＬ）に溶解し、室温において１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、このように得られた材料をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２ｍＬ）で洗浄した。水層をジクロロメタン（３×１０ｍＬ）でさらに抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の４０％酢酸エチルで溶出）によって精製し、本発明の化合物である表題化合物を黄色の固体（２１０ｍｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２４－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１－７．０１（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）．

【0382】

実施例５
３－クロロ－４－［５－［（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリル（化合物１１３）の代替の調製
ステップＡ：１－メチル－ヒドラジンカルボニトリルの調製
臭化シアン（１３．５ｇ、１２７．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２５０ｍＬ）の溶液を０℃に冷却し、次いでメチルヒドラジン（８５％水溶液、６．０ｇ、１２７．５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７．５ｇ、６３．９ｍｍｏｌ）及び水（６０ｍＬ）の混合物を激しく撹拌しながら滴下で添加した。ガス発生の目に見える兆候が停止した後、水層を分離し、ジクロロメタン（３×）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、表題化合物を油（６．０ｇ）として得た。

【0383】

ステップＢ：４－（５－アミノ－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－クロロベンゾニトリルの調製
３－クロロ－４－（２－オキソプロピル）ベンゾニトリル（１３．７ｇ、７１．４ｍｍｏｌ）及び１－メチルヒドラジンカルボニトリル（すなわちステップＡの生成物）（６．０ｇ、８６ｍｍｏｌ）の混合物を撹拌しながら６０℃において加熱した。４８時間後、反応混合物をジクロロメタン（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）に溶解し、層を分離し、水層をジクロロメタン（３×）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の６０％酢酸エチルで溶出）によって精製し、表題化合物を淡黄色の固体（８．１ｇ）として得た。
ＬＣＭＳ：２４７（Ｍ＋１）

【0384】

ステップＣ：３－クロロ－４－［５－［（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］ベンゾニトリルの調製
テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の４－（５－アミノ－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－クロロベンゾニトリル（すなわちステップＢの生成物）（１．２ｇ、４．８ｍｏｌ）の混合物に、０℃においてカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（９．７ｍＬ、テトラヒドロフラン中の１Ｍ）を滴下で添加した。反応混合物を０℃において１時間撹拌し、次いで１，２－ジフルオロ－３－ニトロベンゼン（０．８５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を滴下で添加し、０℃においてさらに３０分間撹拌を続けた。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液及び酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。水層を酢酸エチル（４０ｍＬ×２）で抽出し、合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。このように得られた材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の４０％酢酸エチルで溶出）によって精製し、黄色の固体を得た。黄色の固体をエタノールから結晶化し、本発明の化合物である表題化合物を淡黄色の固体（５６０ｍｇ）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．７１（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６３－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．２５（ｍ，２Ｈ），６．８６－６．８２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：３８６（Ｍ＋１）．

【0385】

当技術分野において公知の方法と一緒に本明細書に記載されている手順により、下記の表において開示する化合物を調製することができる。下記の略語を下記の表において使用する：Ｍｅは、メチルを意味し、ＭｅＯは、メトキシを意味し、ＥｔＯは、エトキシを意味し、ＣＮは、シアノを意味する。

【0386】

【表1】

【0387】

本開示は、表１Ａ～４６Ａも含み、これらのそれぞれは、表１における列の見出し（すなわち「Ｒ^２は、ＣＨ_３であり、Ｒ^３は、Ｃｌであり、（Ｒ^４）_ｍは、４－Ｆである」）が、下記に示すそれぞれの列の見出しと置き換えられることを除いては、上記の表１と同じように構成される。

【0388】

【表2】

【0389】

【表3】

【0390】

配合／実用化
本発明の式１の化合物（そのＮ－オキシド及び塩を含む）又はその化合物と発明の概要に記載の少なくとも１つの追加的な殺菌性化合物とを含む混合物（すなわち組成物）は、一般に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分と一緒に組成物、すなわち配合物中で殺菌活性成分として使用されるであろう。配合物又は組成物成分は、活性成分の物理的性質、適用形態並びに土壌の種類、水分及び温度などの環境因子と一致するように選択される。

【0391】

成分（ａ）（すなわち式１の少なくとも１つの化合物、そのＮ－オキシド又は塩）と、成分（ｂ）（例えば、上記の（ｂ１）～（ｂ５４）及びその塩から選択されるもの）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤（すなわち殺虫剤、他の殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び他の生物薬剤）との混合物は、以下を含む多くの様式で配合することが可能である。
（ｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤は、別々に配合され、且つ別々に適用されるか、又は適切な重量比で例えばタンクミックスとして同時に適用することができるか、又は
（ｉｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を適切な重量比で一緒に配合することができる。

【0392】

有用な配合物は、液体組成物及び固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルションを含む）を含み、これらは、任意選択的にゲルに濃縮することができる。水性液体組成物の一般的な種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及びサスポエマルションを含む。非水性液体組成物の一般的な種類は、乳化性濃縮物、微乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散物である。

【0393】

固体組成物の一般的な種類は、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスチル、タブレット、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）又は水溶性であり得る。フィルム形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されるフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液又は固体配合物に形成することができる。代わりに、活性成分の配合物全体をカプセル化（又は「オーバーコート」）することも可能である。カプセル化することで、有効成分の放出を制御したり、遅らせたりすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物及び乾燥顆粒配合物の両方の利点を兼ね備えている。高強度組成物は、主にさらなる配合のための中間体として使用される。

【0394】

注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）を含む固体組成物の顆粒が、成分（ｂ）を含む固体組成物の顆粒と混合される組成物の実施形態である。これらの混合物を、追加的な農業用保護剤を含む顆粒とさらに混合することができる。代わりに、２つ以上の農業用保護剤（例えば、成分（ａ）（式１）化合物、成分（ｂ）化合物、成分（ａ）又は（ｂ）以外の農業用保護剤）を１組の顆粒の固形組成物中で組み合わせて、次いでこれを、１つ又は複数の追加的な農業用保護剤を含む固形組成物の１つ又は複数の組の顆粒と混合することができる。これらの顆粒混合物は、ＰＣＴ特許公開、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物の開示又はより好ましくは米国特許第６，０２２，５５２号明細書の均質な顆粒混合物の教示に準拠することが可能である。

【0395】

噴霧可能な配合物は、典型的に、噴霧前に適切な媒体中で伸展される。そのような液体及び固体配合物は、噴霧媒体、通常、水、しかし、ときに芳香族若しくはパラフィン系炭化水素又は植物油などの別の適切な媒体中に容易に希釈されるように配合される。噴霧量は、１ヘクタール当たり約１～数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には１ヘクタール当たり約１０～数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、水或いは空中若しくは地上での適用による葉面処理又は植物の成長媒体への適用のために適切な他の媒体とタンク混合することができる。液体及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接注入するか、又は植え付け時に溝内に注入することができる。液体及び固体配合物は、作物及び他の望ましい植生の種子上に、植え付け前に種子処理として適用し、浸透性吸収によって成長中の根及び他の地下植物部分及び／又は葉を保護することができる。

【0396】

配合物は、典型的には、１００重量パーセントに加算される以下のおよその範囲内の有効成分、希釈剤及び界面活性剤を含むであろう。

【0397】

【表4】

【0398】

固体希釈剤としては、例えば、粘土、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、カオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸水素酸ナトリウム、硫酸ナトリウムが挙げられる。代表的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

【0399】

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、例えばシクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２ペンタノン、アセテート、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニル、アルキル化乳酸エステルなどの他のエステル、二塩基性エステル、アルキル及びアリールベンゾエート及びγ－ブチロラクトン並びに直鎖、分岐、飽和又は不飽和であり得るアルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコールが挙げられる。液体希釈剤は、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６～Ｃ_２２）のグリセロールエステル、例えば植物種子及び果実油（例えば、オリーブ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、グレープシード、サフラワー、綿実、大豆、菜種、ココナッツ及びパームカーネルの油）、動物由来の脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）及びこれらの混合物も含む。液体希釈剤は、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も含み、ここで、脂肪酸は、植物及び動物供給源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ得、蒸留によって精製可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

【0400】

本発明の固体及び液体組成物は、多くの場合、１つ又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は、液体に添加されると、一般に液体の表面張力を変更し、最も多くの場合、低下させる。界面活性剤分子中の親水基及び親油基の性質により、界面活性剤は湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用となることが可能である。

【0401】

界面活性剤は、非イオン性、アニオン性又はカチオン性に分類される。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤は、限定されないが、アルコールアルコキシレート、例えば天然及び合成アルコール（分枝状又は直鎖状であり得る）をベースとし、且つアルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製されるアルコールアルコキシレート；アミンエストキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；アルコキシル化トリグリセリド、例えばエトキシル化大豆油、ひまし油及び菜種油；アルキルフェノールアルコキシレート、例えばオクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレート（フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製される）；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマー及び末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えばポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキルペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトポリマー又は櫛状ポリマー及びスターポリマーなどのポリマー系界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコンベースの界面活性剤；及び糖誘導体、例えばスクロースエステル、アルキルポリグリコシド；並びにアルキル多糖類を含む。

【0402】

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アルキルアリールスルホン酸及びその塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホン酸誘導体；リグニン及びリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸又はコハク酸又はその無水物；オレフィンスルホネート、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸のスルフェート及びスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート及びスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン並びにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート；分留石油のスルホネート；スルホスクシナメート；並びにスルホスクシネート及びその誘導体、例えばジアルキルスルホスクシネート塩が挙げられる。

【0403】

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラミンなどのアミン；並びにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミン（アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製される）；アミンアセテート及びジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩及びジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；並びにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

【0404】

また本発明の組成物に有用であるものは、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤の混合物又は非イオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤の混合物である。非イオン性、アニオン性及びカチオン性界面活性剤並びにその推奨される用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な公開文献に開示されている。

【0405】

本発明の組成物は、当業者に配合物補助剤として知られている配合物助剤及び添加剤も含有し得る。そのような配合物助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、加工中の発泡（ポリオルガノシロキサン（例えば、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）４１６）などの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘性（チキソトロピック増粘剤）、容器内の微生物増殖（抗菌剤）、製品の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体（例えば、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｒｅｄ））、洗い落とし（フィルム形成剤又はステッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）及び他の配合物特性を制御し得る。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合物助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；及びＰＣＴ公開、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されているものが挙げられる。

【0406】

式１の化合物及び他のいずれの活性成分も、典型的には、活性成分を溶媒に溶解するか、又は液体若しくは乾燥希釈剤中で粉砕することによって本組成物に組み込まれる。乳化可能な濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化可能な濃縮液として使用することを意図した液体組成物の溶媒が水と混和しない場合、水で希釈する際に活性含有溶媒を乳化するために、典型的に乳化剤が添加される。最大２，０００μｍの粒径を有する活性成分スラリーは、メディアミルを用いて湿式粉砕し、３μｍ未満の平均粒径を有する粒子を得ることができる。水性スラリーは、完成した懸濁液濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）にすることができるか、又はさらに噴霧乾燥によって処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物は、通常、２～１０μｍの範囲の平均粒径を生じる乾燥粉砕工程を必要とする。ダスト及び粉末は、ブレンド及び通常、粉砕（ハンマーミル又は流体エネルギーミルなど）により調製することができる。顆粒及びペレットは、あらかじめ形成された粒状担体に活性物質を噴霧するか、又は凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，１４７～４８頁，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，８～５７頁以下及び国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように調製することができる。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示される通りに調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるように調製することができる。

【0407】

本発明の一実施形態は、本発明の殺菌性組成物（界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤と配合された式１の化合物又は式１の化合物と少なくとも１つの他の殺菌剤との配合混合物）を水で希釈すること、任意選択的にアジュバントを添加して希釈組成物を形成すること及び菌類病原体又はその環境を有効量の前記希釈組成物と接触することを含む、菌類病原体を防除する方法に関するものである。

【0408】

十分な濃度の本発明の殺菌性組成物を水で希釈することによって形成した噴霧組成物は、真菌類病原体の防除に十分な効力を発揮するが、別途配合したアジュバント製品を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加アジュバントは、一般に「噴霧アジュバント」又は「タンク混合アジュバント」として知られており、農薬の性能を向上させるか、又は噴霧混合物の物理的特性を変化させるために噴霧タンク内で混合されるいずれの物質も含む。アジュバントは、アニオン性又は非イオン性界面活性剤、乳化剤、石油ベースの作物油、作物由来種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤又は消泡剤であり得る。アジュバントは、有効性（例えば、生物学的利用可能性、付着性、浸透性、被覆の均一性及び保護の耐久性）の向上又は不適合、発泡、ドリフト、蒸発、揮発及び分解に関連する噴霧の問題を最小限に抑えるか又は排除するために使用される。最適な性能を得るために、アジュバントは、有効成分、配合物及び対象（例えば、作物、害虫）の特性に関して選択される。

【0409】

噴霧混合物へのアジュバントの添加量は、一般に体積比で約２．５％～０．１％の範囲である。噴霧混合物に添加されるアジュバントの適用レートは、一般に１ヘクタール当たり約１～５Ｌである。噴霧アジュバントの代表的な例としては、Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）４７％メチル化菜種油液体炭化水素、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン及びＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィンベース鉱油中１７％界面活性剤ブレンドが挙げられる。

【0410】

種子処理の１つの方法は、種子を播く前に、本発明の化合物を（すなわち配合された組成物として）種子に噴霧又はダスティングすることによる。種子処理用に配合された組成物は、一般にフィルム形成剤又は接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物及びフィルム形成剤又は接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を種子のタンブリングベッドに直接噴霧し、その後、種子を乾燥させることによってコーティングすることができる。代わりに、湿潤粉末、溶液、サスポエマルション、乳化性濃縮物及び水中エマルションなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することができる。このプロセスは、種子へのフィルムコーティングの適用に特に有用である。様々なコーティング機及びプロセスが当業者に利用可能である。適切なプロセスは、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓら、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７及びそこに記載されている参考文献に記載されているものを含む。

【0411】

配合の技術に関するさらなる情報については、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ中のＴ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，１２０～１３３頁を参照されたい。また米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６段、第１６行～第７段、第１９行及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５段、第４３行～第７段、第６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３段、第６６行～第５段、第１７行及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，８１～９６頁；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；並びにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００も参照されたい。

【0412】

下記の実施例において、全ての百分率は重量によるものであり、全ての配合物は通常の方法で調製される。化合物番号はインデックス表Ａ～Ｂにおける化合物を指す。さらなる詳述を伴わずに、前述の記載を使用した当業者は本発明をその最も完全な程度まで利用することができると考えられる。したがって、下記の実施例は単に例示として構成され、本開示を限定するものとしては何であれ決して構成されない。

【0413】

実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物６０ ９８．５％
シリカエーロゲル ０．５％
合成アモルファス微細シリカ １．０％

【0414】

実施例Ｂ
水和剤
化合物６８ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
ケイアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成） ２３．０％

【0415】

実施例Ｃ
粒剤
化合物７２ １０．０％
アタパルジャイト粒剤（低揮発性物質、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５－５０篩） ９０．０％

【0416】

実施例Ｄ
押出ペレット
化合物９３ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％

【0417】

実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物１１２ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート ２０．０％
Ｃ_６～Ｃ_１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％

【0418】

実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物１１８ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
モノオレイン酸グリセリル １５．０％
水 ２０．０％

【0419】

実施例Ｇ
種子処理
化合物６０ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグニンスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％

【0420】

実施例Ｈ
肥料スティック
化合物６８ ２．５０％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８０％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３０％
タルク ０．８０％
トウモロコシデンプン ５．００％
持続放出肥料 ３６．００％
カオリン ３８．００％
水 １０．６０％

【0421】

実施例Ｉ
懸濁液濃縮物
化合物７２ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％

【0422】

実施例Ｊ
水中乳剤
化合物９３ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油をベースとする炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％

【0423】

実施例Ｋ
油分散液
化合物１１２ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機修飾ベントナイトクレイ ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％

【0424】

実施例Ｌ
サスポエマルション
化合物１１８ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油をベースとする炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％

【0425】

水溶性及び水分散性の配合物は、典型的には、適用前に水で希釈されて水性組成物を形成する。植物又はその一部に直接施用するための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物を少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ～１００ｐｐｍ）含有する。

【0426】

種子は、通常、種子１ｋｇあたり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇ（すなわち処理前の種子の約０．０００１～１重量％）のレートで処理される。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５～約７０％の活性成分、約０．５～約３０％のフィルム形成接着剤、約０．５～約２０％の分散剤、約０～約５％の増粘剤、０～約５％の顔料及び／又は染料、０～約２％の消泡剤、０～約１％の保存料並びに０～約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。

【0427】

本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。したがって、本発明は、保護される植物若しくはその部分又は保護される植物種子に、有効量の本発明の化合物又は前記化合物を含有する殺菌性組成物を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物の病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物及び／又は組成物は、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）門及び真菌類様の卵菌（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）類の広範囲の真菌類植物病原体によって引き起こされる病害の防除を提供する。これらは、広範な植物病害、特に観賞用、芝生、野菜、畑、穀物及び果実作物の葉面病原体を防除することにおいて有効である。これらの病原体は、表１－１に示すものを含むが、これらに限定されない。子嚢菌及び担子菌について、有性／テレオモルフ／完全段階の両方の名称及び無性／アナモルフ／不完全段階の名称（括弧内）を既知の場合に記載した。病原体の同義名を等号で示した。例えば、有性／テレオモルフ／完全段階の名称、フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の後に、対応する無性／アナモルフ／不完全段階の名称、スタゴノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）及び同義の古い名称、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）が続く。

【0428】

【表5】

【0429】

【表6】

【0430】

殺菌活性に加えて、組成物又は組み合わせは、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、ザントモナス・カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）及び他の関連種などの細菌に対する活性も有する。有害な微生物を防除することにより、本発明の化合物は、作物植物若しくはその繁殖体（例えば、種子、球茎、球根、塊茎、挿し木）又は作物植物若しくはその繁殖体の農耕環境と接触する有害微生物に対する有益微生物の比率を改善（すなわち増加）するために有用である。

【0431】

本発明の化合物は、全ての植物、植物の部分及び種子を処理するのに有用である。植物及び種子の品種及び栽培品種は、従来の繁殖及び育種方法又は遺伝子工学的方法によって得ることができる。遺伝子組換え植物又は種子（遺伝子導入植物又は種子）とは、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物又は種子のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子を形質転換又は形質転換イベントと呼ぶ。

【0432】

本発明に従って処理することができる遺伝子組換え植物栽培品種は、１つ又は複数の生物的ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌などの害虫）又は非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対して耐性があるもの又は他の望ましい特性を含むものを含む。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、改良されたオイルプロファイル又は干ばつ耐性の特徴を示すように遺伝子組換えすることができる。

【0433】

遺伝子組換え植物及び種子を本発明の化合物で処理することにより、超相加効果又は強化された効果を得ることができる。例えば、適用レートの減少、活性スペクトルの拡大、生物学的／非生物学的ストレスに対する耐性の増加又は貯蔵安定性の向上は、遺伝子組換え植物及び種子への本発明の化合物の適用による単純な相加効果から期待されるよりも大きくなり得る。

【0434】

本発明の化合物及び組成物は、植物病害から種子を保護するための種子処理に有用である。本開示及び請求項に関して、種子を処理することは、典型的に本発明の組成物として配合される生物学的に有効な量の本発明の化合物と種子を接触させることを意味する。この種子処理により、土壌媒介性病害病原体から種子が保護され、一般に、発芽した種子から発生する苗の土壌と接触する根及び他の植物部分も保護することができる。またこの種子処理は、発育中の植物内の本発明の化合物又は第２の活性成分の転流により、葉面の保護も提供することができる。種子処理は、特殊な特徴を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽する種子を含む、全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒などの無脊椎有害生物に有毒なタンパク質を発現するもの又はグリホサートに対する耐性を与えるグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤耐性を発現するものである。また本発明の化合物による種子処理は、種子から生育する植物の活力を増大させることができる。

【0435】

単独での且つ他の殺菌剤、殺線虫剤及び殺虫剤と組み合わせた本発明の化合物及びその組成物は、これらに限定されないが、トウモロコシ又はトウモロコシ、ダイズ、ワタ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライムギ及びコメ）、ジャガイモ、野菜並びにアブラナを含む作物のための種子処理において特に有用である。

【0436】

さらに、本発明の化合物は、真菌及び細菌によって引き起こされる果物及び野菜のポストハーベスト病を処理するのに有用である。これらの感染症は、収穫前、収穫中及び収穫後に発生する可能性がある。例えば、感染は収穫前に起こり、その後、熟成中のある時点まで休眠状態のままであり（例えば、宿主は、感染が進行し得るような様式で組織を変化させ始める）；また、感染は、機械又は虫害によって生じた表面の傷から生じ得る。この点で、本発明の化合物は、収穫から消費までのいずれかの時期に発生し得るポストハーベスト病による損失（すなわち量及び質に起因する損失）を低減することができる。本発明の化合物によるポストハーベスト病の処理は、生鮮食用植物部分（例えば、果実、種子、葉、茎、球根、塊茎）を収穫後に冷蔵又は非冷蔵で保存し、食用のままであり、及び真菌又は他の微生物による顕著な又は有害な劣化又は汚染がない期間を増加させることが可能である。本発明の化合物による収穫前又は収穫後の食用植物部分の処理は、真菌又は他の微生物の毒性代謝物、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンの生成を減少させることも可能である。

【0437】

植物病害防除は、通常、本発明の化合物の有効量を、感染前又は感染後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎若しくは球根などの保護される植物の部分又は保護される植物が生育している培地（土壌若しくは砂）に適用することにより達成される。化合物は、種子及び種子から発生する苗を保護するために種子に適用することもできる。灌漑用水を通して植物を処理するために化合物を適用することもできる。収穫前に農産物に感染するポストハーベスト病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用によって達成され、収穫後に感染が起こる場合、化合物をディップ、噴霧、燻蒸剤、処理ラップ及びボックスライナーとして収穫された作物に適用することが可能である。

【0438】

化合物は、本明細書に開示された組成物を植栽領域上に分散させるために、無人航空機（ＵＡＶ）を使用して適用することも可能である。いくつかの実施形態において、栽培領域は、作物を含む領域である。いくつかの実施形態において、作物は、単子葉植物又は双子葉植物から選択される。いくつかの実施形態において、作物は、イネ、トウモロコシ、大麦、ソバ、小麦、野菜、タバコ、茶樹、果樹及びサトウキビから選択される。いくつかの実施形態において、本明細書に開示される組成物は、超低容量での噴霧のために配合される。ドローンによって適用される製品は、噴霧担体として水又は油を使用することができる。世界的にドローンによる適用のために使用される典型的な噴霧量（製品を含む）は、５．０リットル／ヘクタール～１００リットル／ヘクタール（約０．５～１０ｇｐａ）である。これは、超低噴霧量（ＵＬＶ）から低噴霧量（ＬＶ）までの範囲を含む。一般的ではないが、１．０リットル／ｈａ（０．１ｇｐａ）などのさらに低い噴霧量を使用する状況もあり得る。

【0439】

成分（ａ）（すなわち式１の化合物、そのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物）の適切な適用レート（例えば、殺菌有効量）並びに本発明による成分（ａ）を含む混合物及び組成物の適切な適用レート（例えば、生物学的有効量、殺菌有効量又は殺虫有効量）は、防除される植物病害、保護される植物種、防除される病原体の集団構造、周囲の水分及び温度などの要因によって影響を受け、実際の使用条件で決定されるべきである。当業者であれば、所望のレベルの植物病害防除に必要な殺菌有効量を簡単な実験により容易に決定することができる。葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満～約５，０００ｇ／ｈａの有効成分のレートで処理される場合に保護が可能である。種子及び苗は、通常、種子を種子１ｋｇ当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇのレートで処理した場合に保護することが可能である。当業者は、所望の範囲の植物保護並びに植物病害及び任意選択的に他の植物有害生物の防除を提供するために必要な本発明による活性成分の特定の組み合わせを含有する成分（ａ）並びにその混合物及び組成物の適用レートを簡単な実験により容易に決定することができる。

【0440】

本発明の化合物及び組成物は、作物植物の活力を増加させるためにも有用であり得る。本方法は、作物植物（例えば、葉、花、果実若しくは根）又は作物植物が成長する種子を、所望の植物活力効果を達成するために十分な量（すなわち生物学的有効量）の式１の化合物を含む組成物に接触させることを含む。典型的には、式１の化合物は、配合された組成物で適用される。式１の化合物は、多くの場合、作物植物又はその種子に直接適用されるが、作物植物の位置、すなわち作物植物の環境、特に式１の化合物が作物植物に移行するのに十分近接した環境の部分に適用することも可能である。本方法に関連する位置は、最も一般的には、植物が栽培される成長培地（すなわち植物に栄養分を供給する培地）、典型的には土壌を含む。したがって、作物植物の活力を増加させるための作物植物の処理は、作物植物、作物植物が成長する種子又は作物植物の位置を、生物学的に有効な量の式１の化合物と接触させることを含む。

【0441】

作物活力の増加により、以下の観察される効果の１つ又は複数をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物出芽及び作物の立ち（ｃｒｏｐ ｓｔａｎｄ）によって示される最適な作物生育；（ｂ）急速且つ強健な葉の成長（例えば、葉面積指数によって測定）、植物の高さ、分蘖の数（例えば、イネの場合）、根の量及び作物の成長部分の全乾重量によって示される作物の成長の向上；（ｃ）開花までの時間、開花期間、花の数、総バイオマス蓄積（すなわち収量）及び／又は生産物の果実又は穀物等級の市場性（すなわち収量品質）によって示される、作物収量の向上；（ｄ）植物病害の感染及び節足動物、線虫又は軟体動物有害生物の感染に耐性を示すか、又は予防する作物の能力の向上；並びに（ｅ）極端な温度、最適ではない水分又は植物毒性化学物質に暴露されるなどの環境ストレスに耐性を示す作物の能力の向上。

【0442】

本発明の化合物及び組成物は、植物の環境中の真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を予防及び／又は治癒することにより、未処理植物と比較して処理された植物の活力を増加させることができる。そのような植物病害の防除がない場合、病害は、植物組織若しくは樹液を消費するか、又はウイルスなどの植物病原体を媒介することによって植物の活力を低下させる。また真菌類による植物病原体が存在しない場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を変性することによって植物の活力を増加させることができる。一般に、作物植物の活力は、植物が非理想的環境、すなわち植物が理想的環境で示すであろう完全な遺伝的潜在能力を達成するために不利な１つ又は複数の態様を含む環境で栽培される場合、本発明の化合物で植物を処理することによって最も著しく増加するであろう。

【0443】

注目すべきは、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法である。真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含まない環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法も注目される。作物植物の成長を支持するために理想的ではない量の水分を含む環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法も注目される。

【0444】

本発明の化合物及び組成物は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤、例えば昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤、化学止血剤、半化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養剤、他の生物学的活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス若しくは真菌類を含む１つ又は複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤と混合して、さらに広い農業保護のスペクトルを与える多成分殺虫剤を形成することができる。したがって、本発明は、（殺菌的に有効な量の）式１の化合物及び（生物学的に有効な量の）少なくとも１つの追加的な生物学的活性化合物又は薬剤を含む組成物にも関し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物に関して、１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を式１の化合物と一緒に配合してプレミックスを形成することができるか、又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を式１の化合物とは別に配合して、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク内で）一緒に組み合わせるか若しくは代わりに連続して適用することも可能である。

【0445】

発明の概要で述べたように、本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（すなわち成分ａ）及び少なくとも１つの他の殺菌剤（すなわち成分ｂ）を含む殺菌性組成物（すなわち混合物又は組み合わせ）である。注目すべきは、他の殺菌活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するそのような組み合わせである。特定の例において、同様の防除スペクトルを有するが、作用部位が異なる少なくとも１つの他の殺菌活性成分との組み合わせは、耐性管理に特に有利である。したがって、本発明の組成物は、類似の防除スペクトルを有するが、作用部位が異なる少なくとも１つの追加的な殺菌活性成分の殺菌有効量をさらに含むことができる。

【0446】

成分（Ｂ）殺菌剤の例としては、アシベンゾラー－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル－Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンシアバリカルブ（ベンシアバリカルブ－イソプロピル含む）、ベンゾビンジフルピル、ベホキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含む）、ジノカプ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、ジピメチトロン、エコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン（別名エネストロブリン）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エシリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンプリラザミン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピモミド、フルオピラム、フロウロイミド、フロキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペト、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェナミド、イソプロチオラン、イソフルシプラム、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンデプロパミド、マンデストロビン、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカプ、メタラキシル（メタラキシリル－Ｍ／メフェノキサムを含む）、メフェントリフルコナゾール、メコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトロミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ－アソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフラース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペルフルフェン、ペンチオピラド、リン酸（その塩、例えばホセチル－アルミニウムを含む）、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロルニトリン、キンコナゾール、キノフメリン（登録番号８６１６４７－８４－９）キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トルニファニド、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルフアミド、ユニコナゾール、ユニコナゾール－Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（別名バリフェナル）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ－［２－（１Ｓ，２Ｒ）－［１，１’－ビシクロプロピル］－２－イルフェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンエメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミドアミド、Ｎ－［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－（３’，４’－ジフルオロ［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－２－ピラジンカルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－［３－メトキシ－４－［［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］－４－キナゾリンアミン、１－［４－［４－［５Ｒ－［（２，６－ジフルオロフェノキシ）メチル］－４，５－ジヒドロ－３－イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペルジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、４－フルオロフェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）－メトキシ］－４－ピリミジンアミン、α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］－ベンゼンアセトアミド及び［［４－メトキシ－２－［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ．９Ｓ）－９－メチル－８－（２－メチル－１－オキソプロポキシ）－２，６－ジオキソ－７－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－３－イル］アミノ］カルボニル］－３－ピリジニル］オキシ］メチル２メチルプロパノエートが挙げられる。したがって、注目すべきは、成分（ａ）として式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）と、成分（ｂ）として上記列挙から選択される少なくとも１つの殺菌剤とを含む殺菌性組成物である。

【0447】

特に注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）（すなわち組成物中の成分（ａ））と、アミノピリフェン（登録番号１５３１６２６－０８－０）、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロベンチアゾクス（登録番号９５７１４４－７７－３）、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、イプフルフェノキン（登録番号１３１４００８－２７－９）、イプロジオン、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル－Ｍ／メフェノキサムを含む）、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール（登録番号１４７２６４９－０１－６）、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（その塩、例えばホセチル－アルミニウムを含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリダクロメチル（登録番号１３５８０６１－５５－８）、ピラクロストロビン、ピラプロポイン（登録番号１８０３１０８－０３－３）、ピリメタニル、セダキサン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート－メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、２－［２－（１－クロロシクロプロピル）－４－（２，２－ジクロロシクロプロピル）－２－ヒドロキシブチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［４－［４－［５Ｒ－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、１，１－ジメチルエチルＮ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、ジピメチトロン、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソオキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（すなわち組成物中の成分（ｂ）として）から選択される成分（ｂ）化合物との組合せである。

【0448】

特に注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）（すなわち組成物中の成分（ａ））と、アミノピリフェン（登録番号１５３１６２６－０８－０）、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロベンチアゾクス（登録番号９５７１４４－７７－３）、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジピメチトロン、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、イプフルフェノキン（登録番号１３１４００８－２７－９）、イプロジオン、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、クレソキシムメチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（メタラキシル－Ｍ／メフェノキサムを含む）、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール（登録番号１４７２６４９－０１－６）、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（その塩、例えばホセチル－アルミニウムを含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリダクロメチル（登録番号１３５８０６１－５５－８）、ピラクロストロビン、ピラプロポイン（登録番号１８０３１０８－０３－３）、ピリメタニル、セダキサン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート－メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［４－［４－［５Ｒ－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、１，１－ジメチルエチルＮ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソオキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（すなわち組成物中の成分（ｂ）として）から選択される成分（ｂ）化合物との組合せである。

【0449】

一般に、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、より低い使用レート若しくはより広い防除植物病原菌の範囲）又は耐性管理のために好ましいものは、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩と、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、クロロタロニル、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメタモルフ、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルキンコナゾール、フルピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾ－ル、イプフェントリフルコナゾール、イプロジオン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、メタラキシル、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトミノストロビン、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、チラム、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールの群から選択される殺菌性化合物との混合物である。

【0450】

本発明の殺菌性組成物において、成分（ａ）（すなわち式１の化合物、そのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物）並びに成分（ｂ）は、殺菌的に有効な量で存在する。成分（ａ）に対する成分（ｂ）（すなわち１つ又は複数の追加的な殺菌性化合物）の重量比は、一般に約１：３０００～約３０００：１、より典型的には約１：５００～約５００：１である。注目すべきは、成分（ａ）と成分（ｂ）との重量比が約１２５：１～約１：１２５である組成物である。特に注目すべきは、成分（ａ）と成分（ｂ）の重量比が約２５：１～約１：２５又は約５：１～約１：５である組成物である。当業者は、単純な実験法によって殺菌性保護及び防除の望ましい領域のために必要とされる殺菌性化合物の重量比及び施用量を決定することができる。成分（ｂ）中にさらなる殺菌性化合物を含めることは、成分（ａ）単独によって防除される領域を超えて防除される植物病害の領域を拡大し得ることは明らかである。さらに、本発明の殺菌性化合物の組合せについての例示された重量比を、表Ａ１～Ａ１５及びＣ１～Ｃ１５において下記で提供する。下記の表Ｂ１は、成分（ｂ）の特定の殺菌性化合物が関与する典型的な、より典型的な及び最も典型的な範囲の比を列挙する。

【0451】

表Ａ１は、成分（ａ）化合物と成分（ｂ）化合物との特定の混合物を開示する。成分（ａ）化合物は、その化合物番号によって同定されるが、化合物の説明についてインデックス表Ａ～Ｂを参照されたい。見出し「例示的な比」の下の記載事項は、開示される混合物についての成分（ａ）と成分（ｂ）の３つの特定の重量比を開示する。例えば、表Ａ１の第１の行は、本発明の化合物１とアシベンゾラル－Ｓ－メチルとの混合物を開示し、アシベンゾラル－Ｓ－メチルに対する化合物１の重量比は１：１、１：４又は１：１８である。

【0452】

【表7】

【0453】

【表8】

【0454】

【表9】

【0455】

【表10】

【0456】

【表11】

【0457】

【表12】

【0458】

【表13】

【0459】

表Ａ２～Ａ１５は、「成分（ａ）」欄見出しの下の記載事項が、それぞれの下記に示す成分（ａ）欄記載事項で置き換えられることを除いては、上記の表Ａ１と同じにそれぞれ構成される。このように、例えば表Ａ２において、「成分（ａ）」欄見出しの下の記載事項は、「化合物１８」を全て列挙する。したがって、表Ａ２における第１の記載事項は、化合物１８とアシベンゾラル－Ｓ－メチルとの混合物について特に開示する。表Ａ３～Ａ１５は、同様に構成される。

【0460】

【表14】

【0461】

表Ｂ１は、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する、成分（ｂ）化合物と成分（ａ）化合物との組合せを列挙する。表Ｂ１の第１の欄は、特定の成分（ｂ）化合物を列挙する（例えば、「アシベンゾラル－Ｓ－メチル」は、第１の記載事項である）。表Ｂ１の第２、第３及び第４の欄は、成分（ｂ）に対して、成分（ａ）化合物が典型的には、屋外生育作物に適用される割合についての一連の重量比を列挙する。このように、例えば、表Ｂ１の第１の行は、成分（ａ）の化合物とアシベンゾラル－Ｓ－メチルとの組合せが典型的には、２：１～１：１８０、より典型的には、１：１～１：６０、最も典型的には、１：１～１：１８の成分（ａ）と成分（ｂ）の重量比で適用されることを開示する。表Ｂ１の残りの行は同様に解釈される。特に注目すべきは、表Ｂ１において開示する重量比により、実施形態９７において成分（ａ）として列挙した化合物のいずれか１つと表Ｂ１の成分（ｂ）欄において列挙されている化合物との混合物を含む組成物である。このように、表Ｂ１は、これらの組合せについての一連の比によって表Ａ１～Ａ１５において開示される特定の比を補う。

【0462】

【表15】

【0463】

【表16】

【0464】

【表17】

【0465】

【表18】

【0466】

【表19】

【0467】

【表20】

【0468】

【表21】

【0469】

【表22】

【0470】

既に注目したように、本発明は、組成物が成分（ａ）及び（ｂ）を含む実施形態を含み、ここで、成分（ｂ）は、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの群のそれぞれからの少なくとも１つの殺菌性化合物を含む。表Ｃ１は、実施形態を例示する特定の混合物を列挙し、ここで、成分（ｂ）は、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの群のそれぞれからの少なくとも１つの殺菌性化合物を含む。表Ｃ１は、本発明の化合物１と少なくとも２つの成分（ｂ）化合物との混合物を開示する。見出し「例示的な比」の下の記載事項は、成分（ａ）と各成分（ｂ）化合物の３つの特定の重量比を開示する。例えば、第１の行は、化合物１とシプロコナゾール及びアゾキシストロビンとの混合物を開示し、１：１：１、２：１：１又は３：１：１の化合物１とシプロコナゾールとアゾキシストロビンとの重量比を列挙する。

【0471】

【表23】

【0472】

【表24】

【0473】

【表25】

【0474】

【表26】

【0475】

【表27】

【0476】

表Ｃ２～Ｃ１５は、「成分（ａ）」欄見出しの下の記載事項が、下記に示すそれぞれの成分（ａ）欄記載事項で置き換えられることを除いては、上記の表Ｃ１と同じにそれぞれ構成される。このように、例えば表Ｃ２において、「成分（ａ）」欄見出しの下の記載事項は、「化合物１８」を全て列挙する。したがって、表Ｃ２における第１の記載事項は、化合物１８とシプロコナゾール及びアゾキシストロビンとの混合物を特に開示し、化合物１８とシプロコナゾールとアゾキシストロビンとの例示的な重量比は、１：１：１、２：１：１及び３：１：１である。表Ｃ３～Ｃ１５は、同様に構成される。

【0477】

【表28】

【0478】

注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）を、式１の化合物とは作用部位が異なる少なくとも１つの他の殺菌性化合物と一緒に含む本発明の組成物である。特定の例において、同様の防除スペクトルを有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の殺菌性化合物との組み合わせは、耐性管理に関して特に有利となる。したがって、本発明の組成物は、上記の（ｂ１）～（ｂ５４）からなる群から選択される、同様の防除スペクトルを有するが作用部位が異なる少なくとも１つの殺菌活性化合物を有利に含有することができる。

【0479】

成分（ａ）の組成物又は成分（ａ）と成分（ｂ）との組成物は、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤、例えば昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤、化学止血剤、半化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養剤、他の生物学的活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス若しくは真菌類を含む１つ又は複数の他の生物学的活性化合物又は薬剤とさらに混合して、さらに広い農業保護のスペクトルを与える多成分殺虫剤を形成することができる。したがって、本発明は、殺菌的に有効な量の成分（ａ）又は成分（ａ）と成分（ｂ）との混合物及び生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加的な生物学的活性化合物又は薬剤を含む組成物にも関し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に別々に配合することもできる。本発明の組成物に関して、１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を成分（ａ）及び（ｂ）の一方若しくは両方と一緒に配合してプレミックスを形成することができるか、又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を成分（ａ）及び（ｂ）とは別に配合して、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク内で）一緒に組み合わせるか若しくは代わりに連続して適用することも可能である。

【0480】

それと共に成分（ａ）の組成物又は成分（ａ）及び成分（ｂ）の組成物を配合することができるこのような生物学的活性化合物又は生物学的活性剤の例は、殺虫剤、例えばアバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、ｃａｒｚｏｌ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロロプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス－ｅ、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメソチアズ、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジンプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、エンドスルファ、エスフェンバレレ－ト、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン－メトフルトリン、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール、フルピラジフロン、フルピリミン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ－シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－内毒素、昆虫病原菌、昆虫病原性ウイルス又は昆虫病原性真菌である。

【0481】

これらの農業保護剤（すなわち殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び生物薬剤）についての一般的な参考文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。

【0482】

これらの様々な混合パートナーの１つ又は複数が使用される実施形態に関して、成分（ａ）又は成分（ａ）と成分（ｂ）との混合物に対するこれらの様々な混合パートナーの重量比（合計）は、一般に、約１：３０００～約３０００：１である。注目すべきは、約１：１００～約３０００：１の重量比又は約１：３０～約３００：１の重量比（例えば、約１：１～約３０：１の比）である。これらの追加的な成分を含むことにより、成分（ａ）又は成分（ａ）と成分（ｂ）との混合物によって防除されるスペクトルを超えて、防除される病害のスペクトルを拡大することができることは明らかであろう。

【0483】

成分（ａ）化合物並びに／或いは成分（ｂ）化合物及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤とのその組み合わせは、無脊椎有害生物に対して毒性を有するタンパク質（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｄｅｌｔａ－ｅｎｄｏｔｏｘｉｎｓなど）を発現するように遺伝子組換えされた植物に適用することが可能である。外因的に適用される本発明の成分（ａ）単独又は成分（ｂ）との組み合わせによる効果は、発現した毒素タンパク質と相乗的となり得る。

【0484】

注目すべきは、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤）をさらに含む、本発明の概要に記載の成分（ａ）又は成分（ａ）及び（ｂ）を含む組み合わせ又は組成物である。特に注目すべきは、成分（ａ）と、少なくとも１つ（すなわち１つ又は複数）の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤とを含む組成物であって、その後、成分（ｂ）と組み合わせて、成分（ａ）及び（ｂ）並びに１つ又は複数の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤を含む組成物を提供することができる組成物である。代わりに、成分（ｂ）と最初に混合することなく、成分（ａ）と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除剤とを含む組成物の生物学的有効量を植物又は植物種子に（直接又は植物若しくは植物種子の環境を通して）適用して、植物又は植物種子を真菌類病原体によって引き起こされる病害及び無脊椎有害生物によって引き起こされる損傷から保護することが可能である。

【0485】

注目すべきは、単独又は成分（ｂ）と組み合わせた成分（ａ）化合物に加えて、アバメクチン、アセトアミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ビフェントリン、ブプロフェジン、ブロフラニリド、カズサホス、カルバリル、カルタプ、クロラントラニリプロール、クロロプラレトリン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シパペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、イプシロン－メトフルトリン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フルキサメタミド、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピリミン、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メソフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ－シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての株及びヌクレオポリヘドロシスウイルスの全ての株からなる群から選択される少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤を含む本発明の組成物である。

【0486】

ある場合において、単独又は成分（ｂ）との混合物での本発明の成分（ａ）化合物と、他の生物学的に活性な（特に殺菌性の）化合物若しくは薬剤（すなわち活性成分）との組み合わせにより、相加効果より大きい（すなわち相乗効果）効果を得ることができる。効果的な有害生物防除を確実にしながらも、環境中に放出される活性成分の量を減少させることは常に望ましいことである。殺菌活性成分の増強効果が、農学的に満足できるレベルの真菌類防除を与える適用レートで生じる場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減及び環境負荷の低減に関して有利となることが可能である。

【0487】

表Ｄ１は、本発明によるこれらの活性成分を含む混合物及び組成物の例示的な成分（ａ）化合物としての化合物１（化合物番号は索引表Ａ～Ｂの化合物を指す）との無脊椎有害生物防除剤の具体的な組み合わせ並びにそれらを使用する方法を列挙する。表Ｄ１の第２欄には、具体的な無脊椎有害生物防除剤（例えば、第１行目の「アバメクチン」）を列挙する。表Ｄ１の第３欄には、無脊椎有害生物防除剤の作用機構（既知の場合）又は化学的分類を列挙している。表Ｄ１の第４欄は、無脊椎有害生物防除剤が化合物１単独又は成分（ｂ）との組み合わせに対して典型的に適用されるレートに関する重量比の範囲の実施形態を記載する（例えば、重量比で「５０：１～１：５０」のアバメクチン対化合物１）。したがって、例えば、表Ｄ１の第１行は、化合物１とアバメクチンとの組み合わせが、典型的には５０：１～１：５０の重量比で適用されることを具体的に開示している。表Ｄ１の残りの行も同様に構成される。

【0488】

【表29】

【0489】

【表30】

【0490】

【表31】

【0491】

表Ｄ２～表Ｄ１５は、それぞれ、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目を、以下に示すそれぞれの成分（ａ）欄項目に置き換える以外は、上記表Ｄ１と同様に構成されている。したがって、例えば表Ｄ２において、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目は全て「化合物１８」を記載しており、表Ｄ２の欄の見出し以下の１行目は、化合物１８とアバメクチンとの混合物を具体的に開示している。表Ｄ３～Ｄ１５も同様に構成される。

【0492】

【表32】

【0493】

種子処理のために有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原体真菌若しくは細菌及び／又は線虫などの土壌で生まれた動物の有害作用からの保護を提供する能力を有する細菌及び真菌をさらに含むことができる。殺線虫性を示す細菌は、バチルス・ファーモス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）及びパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）を含み得るが、これらに限定されない。適切なバチルス・ファーモス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されているＣＮＣＭ Ｉ－１５８２（ＧＢ－１２６）株である。適切なバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）株は、ＮＣＭＭ Ｉ－１５９２株である。両バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）株は、米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の適切な細菌は、Ｂ．アミロリクエファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａ及び枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＧＢ０３である。殺菌性を示す細菌は、Ｂ．プリラス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）株ＧＢ３４を含み得るが、これらに限定されるものではない。殺線虫性を示す真菌は、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ペシロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）及びプルプレオシリウム・リラシナム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）を含み得るが、これらに限定されない。

【0494】

種子処理は、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの特定の細菌性植物病原体から単離されたハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然起源の１つ又は複数の殺線虫剤も含むことができる。一例として、Ｎ－Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして入手可能なＨａｒｐｉｎ－Ｎ－Ｔｅｋ種子処理技術が挙げられる。

【0495】

種子処理は、微小共生窒素固定細菌、ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科根粒菌（ｎｏｄｕｌａｔｉｎｇ ｂａｃｔｅｒｉａ）の１つ又は複数も含み得る。これらの接種剤は、任意選択的に、マメ科植物の根の結節形成の開始時に根粒菌が産生する結節（Ｎｏｄ）因子である１つ又は複数のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランドの種子処理技術には、接種剤との組み合わせでＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が組み込まれる。

【0496】

種子処理は、菌根菌によって根定着のレベルを増加させることができる１つ又は複数のイソフラボンを含むこともできる。菌根菌は、水、スルフェート、ニトレート、ホスフェート及び金属などの栄養素の根の取り込みを強化することにより、植物の成長を改善する。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオチャニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられるが、これらに限定されるものではない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根菌接種剤製品の有効成分として利用可能である。

【0497】

種子処理は、病原体による接触後に植物に全身獲得抵抗性を誘導する１つ又は複数の植物活性化剤を含むこともできる。そのような保護機構を誘導する植物活性化剤の一例は、アシベンゾラー－Ｓ－メチルである。

【0498】

本殺菌性組成物中、成分（ａ）の式１化合物は、成分（ｂ）の追加的な殺菌性化合物と相乗的に作用して、防除される植物病害のスペクトルを広げ、予防的及び治療的保護の期間を延長し、耐性真菌類病原体の増殖を抑制するなどの有益な結果を提供することができる。特定の実施形態において、特定の真菌類病害（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）など）の防除に特に有用な成分（ａ）及び成分（ｂ）の比率を含む組成物が本発明に従って提供される。

【0499】

また、殺菌剤の混合物は、個々の成分の活性に基づいて予測されるよりも著しく優れた病害防除を提供することができる。この相乗作用は、「混合物の２つの成分の協力的な作用であって、その合計効果が、独立してとられた２つ（又はそれ以上）の効果の合計よりも大きいか又はより長く続くようなもの」と記載されている（Ｐ．Ｍ．Ｌ．Ｔａｍｅｓ，Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ １９６４，７０，７３－８０を参照されたい）。植物又は種子に適用される活性成分（例えば、殺菌性化合物）の組み合わせから相乗効果が発揮される植物病害防除を提供する方法において、活性成分は、相乗効果のある重量比及び相乗効果のある（すなわち相乗的に有効な）量で適用される。病害の防除、抑制及び予防の尺度は１００％を超えることはできない。したがって、実質的な相乗効果を発現させるには、典型的に、活性成分が別個に１００％よりはるかに少ない効果を提供するような活性成分の適用レートを使用する必要があり、相乗作用による効果の増加の可能性を考慮して、その相加効果が実質的に１００％より少なくなるようにする必要がある。一方、低すぎる活性成分の適用レートは、相乗効果の利点があっても、混合物中であまり活性を示さない場合がある。当業者であれば、相乗効果をもたらす殺菌性化合物の重量比及び適用レート（すなわち量）を簡単な実験によって容易に特定し、最適化することができる。

【0500】

２つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）方程式を用いて確立された（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，２０～２２を参照されたい）。

【数1】

【0501】

コルビーの方法を用いると、２つの活性成分間の相乗的相互作用の存在は、最初に、２つの成分を単独で適用した場合の活性に基づいて、混合物の予測活性ｐを計算することによって確立される。ｐが実験的に確立された効果より低い場合、相乗効果が発生したことになる。上記の式において、Ａは、レートｘにおいて単独で適用される１つの成分の％防除における殺菌活性である。Ｂ項は、レートｙで適用される第２の成分の％防除における殺菌活性である。式は、その効果が厳密に相加であり相互作用が起こっていない場合、レートｘにおけるＡ及びレートｙにおけるＢとの混合物の予想殺菌活性であるｐを推定する。

【0502】

種子処理は、病原体による接触に続いて植物における全身獲得抵抗性を誘発する１つ若しくは複数の植物活性化物質も含み得る。このような保護的機序を誘発する植物活性化物質の一例は、アシベンゾラル－Ｓ－メチルである。

【0503】

下記の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除有効性を示す。しかし、化合物によってもたらされる病原体防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明について下記のインデックス表Ａ～Ｂを参照されたい。下記の略語をインデックス表Ａにおいて使用する：Ｍｅは、メチルを意味し、ｉ－Ｐｒは、イソプロピルを意味し、ＭｅＯは、メトキシを意味し、－ＮＯ_２は、ニトロを意味する。略語「Ｃｍｐｄ．」は、「化合物」の略語であり、略語「Ｅｘ．」は、「実施例」の略語であり、どの実施例において化合物が調製されるかを示す数字が続く。インデックス表Ａにおいて、置換基Ｒ^４及びＲ^５について列挙されたロカント番号は、表の上の構造において示される通りである。置換基Ｒ^４及びＲ^５を列挙する順序は、差異が意味に影響を与えない場合、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓの命名システムとは異なり得る。例えば、インデックス表Ａにおける化合物１は、置換基Ｒ^５が６位にある（すなわち６－Ｆ）ことを列挙し、一方、化合物１についてのＣＡＳ名は、４－（２－ブロモ－４，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンである。欄「ＡＰ^＋（Ｍ＋１）」において報告する数値は、最も大きい同位体存在度を有する分子（すなわちＭ）へのＨ^＋（１の分子量）の付加によって形成される観察される分子イオンの分子量であり、欄「ＡＰ^－（Ｍ－１）」において報告する数値は、最も大きい同位体存在度を有する分子（すなわちＭ）からのＨ^＋（１の分子量）の喪失によって形成される観察される分子イオンの分子量である。より低い存在度の１つ若しくは複数のより高い原子量の同位体（例えば、^３７Ｃｌ、^８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告しない。報告されたＭ＋１及びＭ－１ピークは、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）又は大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）を使用して質量分析法によって観察された。

【0504】

【表33】

【0505】

【表34】

【0506】

【表35】

【0507】

【表36】

【0508】

【表37】

【0509】

【表38】

【0510】

【表39】

【0511】

本発明の生物学的実施例
試験Ａ～Ｆのための試験懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：試験化合物を最初に最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含有するアセトン及び精製水（体積で５０／５０混合）中に所望の濃度（ｐｐｍで）で懸濁させた。得られた試験用懸濁液を試験Ａ～Ｆに使用した。

【0512】

試験Ａ
試験溶液をコムギ実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にセプトリア・トリチシ（ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２４℃において４８時間インキュベートし、次いで２０℃において１７日間成長チャンバーに移し、この時間の後、病害評価を行った。

【0513】

試験Ｂ
試験溶液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にプッシニア・レコンジタ ｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ｒｕｓｔ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２０℃の飽和雰囲気中で２４時間培養した後、２０℃のグロースチャンバーに移して７日間培養し、その後、病害評価を行った。

【0514】

試験Ｃ
試験懸濁液をコムギ実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因であるエリシフ・グラミニス分化型トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としてまた公知である）の胞子粉末を接種し、成長チャンバー中で２０℃において８日間インキュベートし、この時間の後、視覚的な病害評価を行った。

【0515】

試験Ｄ
試験溶液をダイズ実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（アジアダイズさび病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２２℃において２４時間インキュベートし、次いで２２℃において８日間成長チャンバーに移し、この時間の後、視覚的な病害評価を行った。

【0516】

試験Ｅ
試験懸濁液をトマト実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にポトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ Ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２０℃において４８時間インキュベートし、次いで２４℃において３日間成長チャンバーに移し、この時間の後、視覚的な病害評価を行った。

【0517】

試験Ｆ
試験懸濁液をトマト実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２７℃において４８時間インキュベートし、次いで２０℃において３日間成長チャンバーに移し、この時間の後、視覚的な病害評価を行った。

【0518】

試験Ａ～Ｆについての結果を下記の表Ａにおいて示す。１００の評価は１００％の病害防除を示し、０の評価は病害防除なしを示す（対照に対して）。ダッシュ（－）は、化合物を試験しなかったことを示す。

【0519】

【表40】

【0520】

【表41】

【0521】

【表42】

【0522】

【表43】

【0523】

【表44】

【0524】

【表45】

【0525】

【表46】

【0526】

式１の化合物について表Ａにおいて上記で提示する試験結果は、成分（ｂ）及び任意選択的に少なくとも１つの本発明によるさらなる殺菌性化合物と組み合わせた成分（ａ）を含む組成物の植物病害防除の有用性をもたらす成分（ａ）の殺菌性活性を例示する。

【0527】

生物学的比較例
試験Ａ１～Ｆ１のために試験懸濁液を調製するための一般プロトコル：試験化合物を最終容量の３％と等しい量でアセトンに最初に溶解し、次いで２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含有するアセトン及び精製水（容量によって５０／５０ミックス）に望ましい濃度（ｐｐｍ）で懸濁する。次いで、このように得られた試験懸濁液を試験Ａ１～Ｆ１において使用した。

【0528】

試験Ａ１
試験溶液をコムギ実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にセプトリア・トリチシ（ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２４℃において４８時間インキュベートし、次いで２０℃において１７日間成長チャンバーに移し、この時間の後、病害評価を行った。

【0529】

試験Ｂ１
試験溶液をコムギ実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にプッシニア・レコンジタ分化型トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ赤さび病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２０℃において２４時間インキュベートし、次いで２０℃において７日間成長チャンバーに移し、この時間の後、病害評価を行った。

【0530】

試験Ｃ１
試験懸濁液をコムギ実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にブルメリア・グラミニス分化型トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギウドンコ病の病因であるエリシフ・グラミニス分化型トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としてまた公知である）の胞子粉末を接種し、成長チャンバー中で２０℃において８日間インキュベートし、この時間の後、視覚的な病害評価を行った。

【0531】

試験Ｅ１
試験懸濁液をトマト実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にポトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ Ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２０℃において４８時間インキュベートし、次いで２４℃において３日間成長チャンバーに移し、この時間の後、視覚的な病害評価を行った。

【0532】

試験Ｆ１
試験懸濁液をトマト実生上に滴り落ちるまで噴霧した。翌日、実生にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気中で２７℃において４８時間インキュベートし、次いで２０℃において３日間成長チャンバーに移し、この時間の後、視覚的な病害評価を行った。

【0533】

試験Ａ１～Ｆ１についての結果を下記の表Ｂにおいて示す。１００の評価は、１００％の病害防除を示し、０の評価は、病害防除なしを示す（対照に対して）。データを下記の化合物について提示する。

【化23】

【0534】

【表47】

【国際調査報告】