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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-05-25
(54)【発明の名称】燃料潤滑性改良剤およびその応用
(51)【国際特許分類】
C10L 1/19 20060101AFI20230518BHJP
C10L 10/08 20060101ALI20230518BHJP
【ＦＩ】
C10L1/19
C10L10/08
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022559996
(86)(22)【出願日】2021-03-30
(85)【翻訳文提出日】2022-11-30
(86)【国際出願番号】 CN2021083943
(87)【国際公開番号】W WO2021197323
(87)【国際公開日】2021-10-07
(31)【優先権主張番号】202010237464.X
(32)【優先日】2020-03-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(31)【優先権主張番号】202010240138.4
(32)【優先日】2020-03-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】503191287
【氏名又は名称】中国石油化工股▲ふん▼有限公司
(71)【出願人】
【識別番号】509059424
【氏名又は名称】中国石油化工股▲ふん▼有限公司石油化工科学研究院
(74)【代理人】
【識別番号】110000338
【氏名又は名称】弁理士法人 ＨＡＲＡＫＥＮＺＯ ＷＯＲＬＤ ＰＡＴＥＮＴ ＆ ＴＲＡＤＥＭＡＲＫ
(72)【発明者】
【氏名】藺建民
(72)【発明者】
【氏名】夏▲シン▼
(72)【発明者】
【氏名】李寶石
(72)【発明者】
【氏名】李妍
【テーマコード（参考）】
4H013
【Ｆターム（参考）】
4H013CE03
(57)【要約】
燃料潤滑性改良剤およびその応用であって、前記燃料潤滑性改良剤は、構造式（Ｉ）によって表されるジカルボン酸モノエステル化合物を含有し、
【化１】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表す。該燃料潤滑性改良剤は、燃料の潤滑性を有意に改良することができ、低用量で用いることができ、かつ、潤滑性改良剤の使用コストを有意に低減させることができる。
【化１】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表す。該燃料潤滑性改良剤は、燃料の潤滑性を有意に改良することができ、低用量で用いることができ、かつ、潤滑性改良剤の使用コストを有意に低減させることができる。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
構造式（Ｉ）によって表されるジカルボン酸モノエステル化合物を含有する燃料潤滑性改良剤であって、【化1】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する、燃料潤滑性改良剤。
【請求項2】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－４の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－１８ヒドロカルビル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合またはメチレン基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１０の二価脂環式基を表す、請求項１に記載の潤滑性改良剤。
【請求項3】
Ｒ２は、Ｃ１－１８の直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基、Ｃ４－１８の脂環式ヒドロカルビル基、および、Ｃ７－１８のアリール置換ヒドロカルビル基またはヒドロカルビル置換アリール基からなる群から選ばれる、請求項１に記載の潤滑性改良剤。
【請求項4】
前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、マレイン酸モノエステル、フマル酸モノエステル、イタコン酸モノエステル、シトラコン酸モノエステル、メチルフマル酸モノエステル、２，３－ジメチルマレイン酸モノエステル、グルタコン酸モノエステルまたはこれらの任意の組合せの群から選ばれ、好ましくは、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノ－ｎ－プロピル、マレイン酸モノ－ｎ－ブチル、マレイン酸モノ－ｎ－オクチル、マレイン酸モノ－ｎ－ノニル、マレイン酸モノ－ｎ－デシル、マレイン酸モノ－ｎ－ドデシル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノ－ｎ－プロピル、イタコン酸モノ－ｎ－ブチル、イタコン酸モノ－ｎ－オクチル、イタコン酸モノ－ｎ－デシル、イタコン酸モノ－ｎ－ドデシル、マレイン酸モノイソプロピル、マレイン酸モノイソブチル、マレイン酸モノ－ｓｅｃ－ブチル、マレイン酸モノ－ｔｅｒｔ－ブチル、マレイン酸モノイソオクチル（マレイン酸モノ－２－エチルヘキシル）、マレイン酸モノイソノニル、マレイン酸モノイソデシル、マレイン酸モノイソウンデシル、マレイン酸モノイソトリデシル、イタコン酸モノイソプロピル、イタコン酸モノイソブチル、イタコン酸モノイソオクチル、イタコン酸モノイソノニル、イタコン酸モノイソデシル、イタコン酸モノイソウンデシル、イタコン酸モノイソトリデシル、マレイン酸モノ－３－ヘキセン－１－イル、マレイン酸モノオレイル、イタコン酸モノ－３－ヘキセン－１－イル、イタコン酸モノオレイル、マレイン酸モノシクロヘキシル、イタコン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、イタコン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、マレイン酸モノベンジル、イタコン酸モノベンジルまたはこれらの任意の組合せからなる群から選ばれる、請求項１に記載の潤滑性改良剤。
【請求項5】
前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロペンタンジカルボン酸モノエステル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、メチルテトラヒドロフタル酸モノエステル、１－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル、３－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステルまたはこれらの任意の組合せからなる群から選ばれ、好ましくは、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、メチルテトラヒドロフタル酸モノエステルまたはこれらの任意の組合せからなる群から選ばれる、請求項１に記載の潤滑性改良剤。
【請求項6】
燃料成分と、請求項１～５のいずれか１項に記載の潤滑性改良剤とを含む燃料組成物であって、前記燃料の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の含有量は５－４００ｐｐｍである、燃料組成物。
【請求項7】
請求項１～５のいずれか１項に記載の潤滑性改良剤を前記燃料に添加する工程を含み、前記燃料の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の使用量は５－４００ｐｐｍである、燃料の潤滑性を改良する方法。
【請求項8】
ジカルボン酸モノエステル化合物が、以下の構造式（Ｉ）を有し、【化2】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する、ジカルボン酸モノエステル化合物の燃料潤滑性改良剤としての使用。
【請求項9】
前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、請求項２～５のいずれか１項に規定された通りである、請求項８に記載の使用。
【請求項10】
【化3】
Ｒ１は、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ５－１４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－６の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４の直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する、燃料潤滑性改良剤としての使用に好適な、構造式（Ｉ）のジカルボン酸モノエステル化合物。
【請求項11】
マレイン酸モノイソノニル（マレイン酸モノ－７－メチル－１－オクチル）、マレイン酸モノイソウンデシル、マレイン酸モノイソトリデシル、イタコン酸モノイソアミル、イタコン酸モノイソノニル（イタコン酸モノ－３，５，５－トリメチルヘキシル）、イタコン酸モノ－７－メチルオクチル、イタコン酸モノイソデシル、イタコン酸モノイソウンデシル、イタコン酸モノイソトリデシル、シクロヘキサンジカルボン酸モノイソノニル、ヘキサヒドロフタル酸モノイソノニル、および、メチルヘキサヒドロフタル酸モノイソノニルからなる群から選ばれる、請求項１０に記載のジカルボン酸モノエステル化合物。【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【0001】
（関連出願の相互援用）
本願は、出願人が２０１９年３月３０日に提出した、中国出願番号２０２０１０２３７４６４．Ｘ、発明名称「ディーゼル燃料用潤滑添加剤組成物、その調製方法およびディーゼル燃料組成物」の特許出願の優先権、および、２０１９年３月３０日に提出した、中国出願番号２０２０１０２４０１３８．４、発明名称「ディーゼル燃料用潤滑添加剤組成物、その調製方法およびディーゼル燃料組成物」の特許出願の優先権を主張するとともに、これら特許出願の内容の全文は参照により本願に組み込まれる。
〔技術分野〕
本願は、燃料添加剤の分野に関し、具体的にはエステル系の燃料潤滑性改良剤、その調製方法およびその応用に関する。
〔背景技術〕
低硫黄ディーゼルの潤滑性が悪いため、低硫黄ディーゼル燃料および超低硫黄ディーゼル燃料は、しばしば、潤滑性改良剤（潤滑性添加剤または耐摩耗剤としても知られる）で調整され、その潤滑性が改良される。この方法は、低コスト、柔軟な生産性、低汚染などの利点があり、産業界で広く注目されている。現在産業界で使用される低硫黄ディーゼル燃料用の潤滑性添加剤は、主に、酸系の潤滑性添加剤およびエステル系の潤滑性添加剤として分類される。酸系潤滑性添加剤は、主に、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの長鎖不飽和脂肪酸を含み、代表的な製品は、精製したトール油脂肪酸である。エステル系潤滑性添加剤は、上記脂肪酸とポリオールとのエステル化反応による生成物である。ディーゼル燃料の潤滑性の課題を解決するために脂肪酸系潤滑性添加剤を使用する場合、コストは比較的低いが、ディーゼル燃料の排出基準のグレードアップおよびディーゼル燃料の潤滑性の悪化に起因して、使用量が増加するため、ディーゼル燃料の過剰な酸度、腐食リスクの増加などの問題が起こり得る。脂肪酸エステル系潤滑性添加剤は、使用量は少ないものの、高コスト、および、調整されたディーゼル燃料が水と接触した際に乳化および混濁するという問題に煩わされ得る。
本願は、出願人が２０１９年３月３０日に提出した、中国出願番号２０２０１０２３７４６４．Ｘ、発明名称「ディーゼル燃料用潤滑添加剤組成物、その調製方法およびディーゼル燃料組成物」の特許出願の優先権、および、２０１９年３月３０日に提出した、中国出願番号２０２０１０２４０１３８．４、発明名称「ディーゼル燃料用潤滑添加剤組成物、その調製方法およびディーゼル燃料組成物」の特許出願の優先権を主張するとともに、これら特許出願の内容の全文は参照により本願に組み込まれる。
〔技術分野〕
本願は、燃料添加剤の分野に関し、具体的にはエステル系の燃料潤滑性改良剤、その調製方法およびその応用に関する。
〔背景技術〕
低硫黄ディーゼルの潤滑性が悪いため、低硫黄ディーゼル燃料および超低硫黄ディーゼル燃料は、しばしば、潤滑性改良剤（潤滑性添加剤または耐摩耗剤としても知られる）で調整され、その潤滑性が改良される。この方法は、低コスト、柔軟な生産性、低汚染などの利点があり、産業界で広く注目されている。現在産業界で使用される低硫黄ディーゼル燃料用の潤滑性添加剤は、主に、酸系の潤滑性添加剤およびエステル系の潤滑性添加剤として分類される。酸系潤滑性添加剤は、主に、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの長鎖不飽和脂肪酸を含み、代表的な製品は、精製したトール油脂肪酸である。エステル系潤滑性添加剤は、上記脂肪酸とポリオールとのエステル化反応による生成物である。ディーゼル燃料の潤滑性の課題を解決するために脂肪酸系潤滑性添加剤を使用する場合、コストは比較的低いが、ディーゼル燃料の排出基準のグレードアップおよびディーゼル燃料の潤滑性の悪化に起因して、使用量が増加するため、ディーゼル燃料の過剰な酸度、腐食リスクの増加などの問題が起こり得る。脂肪酸エステル系潤滑性添加剤は、使用量は少ないものの、高コスト、および、調整されたディーゼル燃料が水と接触した際に乳化および混濁するという問題に煩わされ得る。
【0002】
航空機用タービンエンジンの燃料噴射システムは、燃料により全ての部材の潤滑が実現されるが、燃料の潤滑性が劣化すると、燃料プランジャーポンプの球面の摩耗が激しくなり、燃料噴射圧が低下し、エンジン回転速度が低減し、空中停止事故の原因となることもある。したがって、潤滑性を改良するために、航空燃料は、潤滑性添加剤を添加する必要がある。原料としてオレイン酸、リノール酸およびリノレン酸を主に含む共役または非共役不飽和脂肪酸を用いたディールス・アルダー（Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ）付加反応による重合によって得られたダイマー酸（Ｄｉｍｅｒ ａｃｉｄ）は、現在ほとんどの国で使用される航空燃料潤滑性改良剤の主成分である。しかし、ダイマー酸の潤滑性添加剤の合成コストが高いため、ダイマー酸自体を航空燃料潤滑性改良剤として使用する場合のコストも高くなる。
【0003】
他の燃料に比べ、ガソリンは最も軽く、潤滑性の最も悪い液体燃料である。ガソリンは、天然の耐摩耗性不純物の含有量が極めて低いため、その主成分による潤滑効果が非常に重要である。さらに、改良ガソリンにはまた、水を吸収しやすい酸素含有化合物（例えば、低級アルコールなど）、および、酸化しやすいオレフィンが有意な量含まれているため、ガソリンの潤滑性に悪影響を与える可能性がある。ガソリン潤滑性の改良は、燃料噴射ポンプの摩耗低減およびエンジン寿命の延長だけでなく、エネルギー利用効率の向上および具体的な燃料消費の低減というメリットももたらす。航空燃料およびディーゼル燃料の潤滑性の課題の解決と同様に、ガソリンの潤滑性を改良する効果的な方法は、ガソリンに潤滑性添加剤を添加することである。現在のガソリン潤滑性添加剤は、脂肪アミンまたはエーテルアミンを原料として用いるものが多く、調製コストが高い。また、調製された潤滑性添加剤は窒素含有化合物であり、ガソリンの燃焼中および使用中に窒素酸化物を生成し、排ガス汚染の原因となり、クリーン燃料使用の原則に反している。
【0004】
したがって、本技術分野には、燃料の潤滑性を有意に向上させ、且つ低コストで使用できる燃料潤滑性改良剤に対する切実なニーズがある。
〔発明の概要〕
本願の１つの目的は、燃料の潤滑性を有意に改良することができ、かつ、比較的低用量で使用することができるため、潤滑性改良剤の使用コストを大幅に低減させることができる新規燃料潤滑性改良剤を提供することである。
〔発明の概要〕
本願の１つの目的は、燃料の潤滑性を有意に改良することができ、かつ、比較的低用量で使用することができるため、潤滑性改良剤の使用コストを大幅に低減させることができる新規燃料潤滑性改良剤を提供することである。
【0005】
上記目的を達成するために、一態様では、本願は、
構造式（Ｉ）によって表されるジカルボン酸モノエステル化合物を含有する燃料潤滑性改良剤であって、
構造式（Ｉ）によって表されるジカルボン酸モノエステル化合物を含有する燃料潤滑性改良剤であって、
【0006】
【化1】
【0007】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－構造を有する基を表し、
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する、燃料潤滑性改良剤を提供する。
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する、燃料潤滑性改良剤を提供する。
【0008】
別の態様では、本願は、燃料成分と、本願にかかる潤滑性改良剤とを含む燃料組成物であって、前記燃料の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の含有量は５－４００ｐｐｍである燃料組成物を提供する。
【0009】
別の態様では、本願は、本願にかかる潤滑性改良剤を燃料に添加する工程を含み、前記燃料の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の使用量は５－４００ｐｐｍである燃料の潤滑性を改良する方法を提供する。
【0010】
さらなる態様では、本願は、
前記ジカルボン酸モノエステル化合物が、以下の構造式（Ｉ）を有し、
前記ジカルボン酸モノエステル化合物が、以下の構造式（Ｉ）を有し、
【0011】
【化2】
【0012】
Ｒ１およびＲ２は前述したように定義される、ジカルボン酸モノエステル化合物の燃料潤滑性改良剤としての使用を提供する。
【0013】
別の態様では、本願は、
【0014】
【化3】
【0015】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－構造を有する基を表し、
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ５－１４直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－６の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する、燃料潤滑性改良剤としての使用に好適な、構造式（Ｉ）のジカルボン酸モノエステル化合物を提供する。
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ５－１４直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－６の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する、燃料潤滑性改良剤としての使用に好適な、構造式（Ｉ）のジカルボン酸モノエステル化合物を提供する。
【0016】
本願の燃料潤滑性改良剤は、原料の入手が容易であり、製造がシンプルかつ簡便であり、燃料の潤滑性を大幅に改良でき、添加量が少なく、かつ潤滑性改良剤の使用コストを大幅に低減できるという利点を有する。
【0017】
さらに、本願にかかる燃料潤滑性改良剤は、構造式（Ｉ）の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物を含む場合、ディーゼル燃料の乳化・混濁を引き起こす恐れがなく、乳化防止効果が脂肪酸系潤滑性改良剤と同等であり、脂肪酸グリセリド系潤滑性改良剤よりも優れる。
〔図面の簡単な説明〕
図面は、明細書の一部を構成し、本願をさらに理解するためのものであり、本願を限定するものとして考慮されるべきではない。本願は、以下の詳細な開示と組み合わせて、図面を参照して解釈することができる。
〔図面の簡単な説明〕
図面は、明細書の一部を構成し、本願をさらに理解するためのものであり、本願を限定するものとして考慮されるべきではない。本願は、以下の詳細な開示と組み合わせて、図面を参照して解釈することができる。
【0018】
〔図１〕英国ＰＣＳ社製ディーゼル潤滑性試験機で測定したディーゼル燃料ｂの摩耗痕写真を示し、補正摩耗痕径（ＷＳ１．４）は６５１μｍである。
【0019】
〔図２〕実施例ＩＩ－１で得られたマレイン酸モノイソオクチル２００ｍｇ／ｋｇをディーゼル燃料ｂに添加した後に測定した摩耗痕写真を示し、補正摩耗痕径（ＷＳ１．４）は２０８μｍである。
【0020】
〔発明の詳細な開示〕
以下、本願を、その具体的な実施形態および添付図面を参照しながら、さらに詳細に説明する。本願の具体的な実施形態は、例示目的でのみ提供されるものであり、如何なる態様においても限定することを意図するものではないことに留意すべきである。
以下、本願を、その具体的な実施形態および添付図面を参照しながら、さらに詳細に説明する。本願の具体的な実施形態は、例示目的でのみ提供されるものであり、如何なる態様においても限定することを意図するものではないことに留意すべきである。
【0021】
本願の文脈中に開示されるいかなる具体的な数値（数値範囲の端点を含む）も、当該数値の厳密な値に限定されず、例えば、当該厳密な値±５％範囲内の全ての値など、当該厳密な値に近い全ての値をさらに包含すると解釈されるべきである。また、ここで開示される任意の数値範囲については、任意の組合せが、当該範囲の端点の間、端点値と当該範囲内の任意の具体的な値との間、または、当該範囲内の２つの具体的な値の間でなされ得、１つまたは複数の新たな数値範囲を得ることができる。当該新たな数値範囲も、本願に具体的に開示されているものと見做されるべきである。
【0022】
他で言及しない限り、本明細書で使用されている用語は、当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を持つ。用語が本願明細書で定義され、それらの定義が、当該技術分野における通常の理解と異なる場合は、本明細書の定義が優先される。
【0023】
本願において、用語「二価」基とは、対応する化合物から２つの水素原子を除去することによって得られる基である。例えば、用語「Ｃ２－６の二価アルケニル基」とは、エチレン、プロピレン、１－ブテン、２－ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘキセンなどの、炭素原子数２－６の直鎖または分岐鎖のオレフィンから２つの水素原子を除去することによって得られる基であり、炭素‐炭素二重結合は該基の主鎖または側鎖に存在することができる。用語「Ｃ１－３の二価アルキル基」とは、メチレン、エチレン、プロピレンなどの、炭素原子数１－３のアルカンから２つの水素原子を除去することによって得られる基である。用語「Ｃ３－１２の二価脂環式基」とは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセンなどの、炭素原子数３－１２の飽和または不飽和脂環式炭化水素から２つの水素原子を除去することによって得られる基である。
【0024】
本願において、用語「ヒドロカルビル基」とは、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素または芳香族炭化水素から１つの水素原子を除去することによって得られる基である。用語「脂肪族炭化水素」とは、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和炭化水素である。例えば、Ｃ１－４０ヒドロカルビル基の例として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－へキシル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、イソノニル、ｎ－デシル、イソデシル、ｎ－ウンデシル、イソウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、イソトリデシル、３－ヘキセン－１－イル、オクタデセニル、シクロへキシル、ｐ－ノニルフェニル、ベンジルなどを挙げることができる。
【0025】
本願の文脈では、明確に説明した内容以外の未記載の事項または内容は、当該分野における既知のものから変更なく、同じであると考えられる。さらに、本明細書中に記載の任意の実施形態を、本願明細書に記載した他の１つまたは複数の実施形態と自由に組み合わせることができる。これによって得られる技術案または技術思想は、当該組み合わせが明らかに非合理的であることが当業者にとって明らかでない限り、本願のオリジナル開示またはオリジナル記載の一部と考えられ、本明細書に開示または予期されていない新規事項と見做されるべきではない。
【0026】
本明細書に記載のすべての特許文献および非特許文献はその全文が援用され、教科書および定期刊行物を含むが、これらに限定されることなく、参照として本明細書に組み込まれる。
【0027】
以上のように、第１態様では、本願は、構造式（Ｉ）によって表されるジカルボン酸モノエステル化合物を含有する燃料潤滑性改良剤であって、
【0028】
【化4】
【0029】
Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－構造を有する基を表し、
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する燃料潤滑性改良剤を提供する。
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－４０ヒドロカルビル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１２の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する燃料潤滑性改良剤を提供する。
【0030】
好ましい実施形態では、Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－４の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ１－１８ヒドロカルビル基であり、Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合またはメチレン基を表し、Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－１０の二価脂環式基を表す。
【0031】
好ましい実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１－１８の直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基、Ｃ４－１８の脂環式ヒドロカルビル基、および、Ｃ７－１８のアリール置換ヒドロカルビル基またはヒドロカルビル置換アリール基から選ばれる。
【0032】
いくつかの特に好ましい実施形態では、前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、マレイン酸モノエステル、フマル酸モノエステル、イタコン酸モノエステル、シトラコン酸モノエステル、メチルフマル酸モノエステル、２，３－ジメチルマレイン酸モノエステル、グルタコン酸モノエステルまたはこれらの任意の組合せからなる群から選ばれる。さらに好ましくは、前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノ－ｎ－プロピル、マレイン酸モノ－ｎ－ブチル、マレイン酸モノ－ｎ－オクチル、マレイン酸モノ－ｎ－ノニル、マレイン酸モノ－ｎ－デシル、マレイン酸モノ－ｎ－ドデシル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノ－ｎ－プロピル、イタコン酸モノ－ｎ－ブチル、イタコン酸モノ－ｎ－オクチル、イタコン酸モノ－ｎ－デシル、イタコン酸モノ－ｎ－ドデシル、マレイン酸モノイソプロピル、マレイン酸モノイソブチル、マレイン酸モノ－ｓｅｃ－ブチル、マレイン酸モノ－ｔｅｒｔ－ブチル、マレイン酸モノイソオクチル（マレイン酸モノ－２－エチルヘキシル）、マレイン酸モノイソノニル、マレイン酸モノイソデシル、マレイン酸イソウンデシル、マレイン酸イソトリデシル、イタコン酸モノイソプロピル、イタコン酸モノイソブチル、イタコン酸モノイソオクチル、イタコン酸モノイソノニル、イタコン酸モノイソデシル、イタコン酸モノイソウンデシル、イタコン酸モノイソトリデシル、マレイン酸モノ－３－ヘキセン－１－イル、マレイン酸モノオレイル、イタコン酸モノ－３－ヘキセン－１－イル、イタコン酸モノオレイル、マレイン酸モノシクロヘキシル、イタコン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、イタコン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、マレイン酸モノベンジル、イタコン酸モノベンジルまたはこれらの任意の組合せからなる群から選ばれる。
【0033】
特に好ましい別の実施形態では、前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロペンタンジカルボン酸モノエステル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、メチルテトラヒドロフタル酸モノエステル、１－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル、３－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステルまたはこれらの任意の組合せからなる群から選ばれる。さらに好ましくは、前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、メチルテトラヒドロフタル酸モノエステルまたはこれらの任意の組合せからなる群から選ばれる。
【0034】
本願の燃料潤滑性改良剤は、さらに、適当量の燃料および／または有機溶媒、少量の未反応原料、並びに、ジカルボン酸ジエステル化合物などの必然的な反応副生成物を含んでもよい。
【0035】
第２態様では、本願は、構造式（ＩＩ）を有するジカルボン酸またはその無水物と、構造式（ＩＩＩ）を有するアルコールまたはフェノールとを反応させる工程を含み、
【0036】
【化5】
【0037】
【化6】
【0038】
Ｒ１およびＲ２は前述したように定義される、燃料潤滑性改良剤の調製方法を提供する。
【0039】
好ましい実施形態では、反応条件は、前記ジカルボン酸または無水物と、前記アルコールまたはフェノールとのモル比が１：０．５－１：１．５であり、反応温度が５０－２５０℃であり、反応時間が０．１－１０時間であり、反応圧力が常圧または高圧であり、触媒を使用しても使用しなくてもよく、溶媒を使用しても使用しなくてもよいことを含む。
【0040】
さらに好ましい実施形態では、反応条件は、前記ジカルボン酸または無水物と、前記アルコールまたはフェノールとのモル比が１：０．８－１：１．３であり、反応温度が５０－２００℃であり、反応時間が１－６時間であり、反応圧力が常圧であり、触媒および溶媒を使用しないことを含む。
【0041】
好ましい実施形態では、前記構造式（ＩＩ）を有するジカルボン酸またはその無水物は、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸、２，３－ジメチルマレイン酸、２，３－ジメチル無水マレイン酸などを含むが、これらに限定されない。
【0042】
好ましい実施形態では、前記構造式（ＩＩＩ）を有するアルコールまたはフェノールは、脂肪族アルコール、脂環式アルコール、芳香族アルコールまたはフェノールであり得、炭素数はＣ１－Ｃ３０、好ましくはＣ１－Ｃ１８である。脂肪族アルコールが用いられる場合、炭素数はＣ１－Ｃ２４、好ましくはＣ１－Ｃ１８である。脂環式アルコールが用いられる場合、炭素数はＣ３－Ｃ２０、好ましくはＣ４－Ｃ１０であり、シクロブタノールなどを含むがこれらに限定されない。芳香族アルコールまたはフェノールが用いられる場合、炭素数はＣ６－Ｃ３０、好ましくはＣ７－Ｃ１８である。
【0043】
本願の方法では、反応は触媒を使用しても使用しなくてもよいが、触媒は、硫酸、塩酸、ｐ－トルエンスルホン酸、リン酸、ホウ酸、酸性イオン交換樹脂などからなる群から選ばれる１種類以上の酸触媒；１－ブチルピリジン／ＡｌＣｌ４イオン液体などのイオン液体触媒；ＦｅＣｌ３、ＡｌＣｌ３などの１種類以上の無機塩固相触媒；ＺＳＭ－５、ＨＺＳＭ－５、Ａｌ－ＭＣＭ－４１などの１種類以上のゼオライト触媒；ＰＷ１２／ＭＣＭ－４１、ＳｉＷ１２／ＭＣＭ－４１などの１種類以上のヘテロポリ酸触媒；ＳＯ４
２－／ＺｒＯ２－ＴｉＯ２、ＳＯ４
２－／ＴｉＯ２－Ａｌ２Ｏ３などの固体超酸触媒；ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ナトリウムメトキシド、固体超強塩基、ＮａＨなどのアルカリ触媒であり得る。反応は、溶媒を使用しても使用しなくてもよいが、溶媒は、アルカンおよび芳香族炭化水素などの炭化水素、例えば、石油エーテル、ガソリン、トルエン、キシレンなどであり得る。
【0044】
本願によれば、反応終了後、（触媒を使用した場合）濾過によって触媒を除去した生成物を、本願の燃料潤滑性改良剤として直接的に使用してもよいが、代わりに、潤滑性添加剤製品の規格用件に従って、溶媒および未反応原料を除去するなど、生成物に対して分離および精製を行ってもよい。規格用件を満たす溶媒および未反応原料は、本願の潤滑性添加剤の性能に影響を与えず、これらの成分は燃料に添加しても燃料の性能に悪影響を及ぼさない。
【0045】
本願によれば、反応生成物に適量の燃料を添加することにより、燃料潤滑性添加剤濃縮物を得ることができる。
【0046】
第３態様では、本願は、燃料成分と、本願にかかる燃料潤滑性改良剤とを含み、前記燃料成分の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の含有量は５－４００ｐｐｍであり、好ましくは１０－３００ｐｐｍである燃料組成物を提供する。
【0047】
好ましい実施形態では、前記燃料成分は、ディーゼル燃料、ガソリンおよび航空燃料から選ばれ得る。
【0048】
いくつかの好ましい実施形態では、前記燃料組成物は、ディーゼル燃料成分と、本願にかかる燃料潤滑性改良剤とを含み、前記ディーゼル燃料成分の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の含有量は１０－４００ｐｐｍであり、好ましくは５０－３００ｐｐｍであるディーゼル燃料組成物である。
【0049】
本発明によれば、前記ディーゼル燃料は各種の低硫黄ディーゼルエンジン燃料を含んでもよい。例えば、前記燃料は、原油（石油）を精油所で大気圧および真空蒸留、接触分解、接触改質、コークス化、水素化精製、水素化分解などの種々の精製処理によって加工することによって調製される１６０－３８０℃の蒸留範囲を有する留分からのブレンドによって得られる、自動車用ディーゼル燃料の中国国家規格ＧＢ／Ｔ１９１４７に適合する圧縮着火式内燃機関用燃料であってもよい。
【0050】
前記ディーゼル燃料は、第二世代バイオディーゼル油であってもよい。第二世代バイオディーゼル油は、植物油および動物性脂肪等の再生可能資源に由来し、通常、精製所での水素化処理により、植物油を水素化して調製された、分岐鎖の、または非分岐鎖の長鎖炭化水素を含む。第二世代バイオディーゼル油は石油ベース燃料と同様の性質および品質を有してもよい。
【0051】
前記ディーゼル燃料は、第三世代バイオディーゼル油であってもよい。第三世代バイオディーゼル油は、ガス化およびフィッシャー・トロプシュ技術によって、木屑、作物藁、固形廃棄物などのセルロース含有量の高い、非石油バイオマスと、微生物油脂とから調製される。
【0052】
前記ディーゼル燃料は、石炭液化ディーゼル燃料（ＣＴＬ）であってもよい。つまり、石炭を原料とし、フィッシャー・トロプシュ合成により得られるディーゼル燃料、または、石炭を直接液化して得られるディーゼル燃料である。前記ディーゼル燃料はまた、石油ベースのディーゼル燃料に、酸素含有ディーゼル燃料ブレンド成分を添加して得られる混合ディーゼル燃料であってもよい。ここで、前記酸素含有ディーゼル燃料ブレンド成分は、特定の規格用件を満たす種々のディーゼル燃料とブレンドすることができる酸素含有化合物または酸素含有化合物の混合物を指す。そして、前記酸素含有ディーゼル燃料ブレンド成分は、通常、アルコール類およびエーテル類、またはこれらの混合物であり、例えば、エタノール、ポリオキシメチレンジメチルエーテル（Ｐｏｌｙｏｘｙｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒｓ、略称：ＰＯＤＥｎ、ＤＭＭｎまたはＯＭＥ）などである。
【0053】
使用の必要性に応じて、本願のディーゼル燃料組成物は、例えば、フェノール系酸化防止剤、高分子アミン系無灰分散剤、流動性改良剤、セタン価改良剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、防腐剤、防錆剤、および乳化破壊剤のうちの１種類以上の添加剤をさらに含有してもよい。
【0054】
前記高分子アミン系無灰分散剤は、アルケニルスクシンイミドおよび／またはアルケニルコハク酸アミド、マンニッヒ塩基系無灰分散剤、ポリエーテルアミン系無灰分散剤およびポリオレフィンアミン系無灰分散剤のうちの１種類以上を含む。前記流動性改良剤は、好ましくは（メタ）アクリレートのホモポリマー、および／または、エチレンと酢酸ビニルとの重合物である。前記セタン価改良剤は、硝酸エステルまたは過酸化物であってもよく、例えば、硝酸イソオクチル、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキサイドなどが挙げられる。金属不活性化剤は、ベンゾトリアゾールと脂肪アミンとで形成されるアンモニウム塩、ベンゾトリアゾールとホルムアルデヒドと脂肪アミンとをマンニッヒ反応させて得られる生成物、シッフ塩基および有機ポリカルボン酸のうちの１種類以上であってもよい。
【0055】
いくつかの好ましい実施形態では、前記燃料組成物は、航空燃料成分と、本願にかかる燃料潤滑性改良剤とを含み、前記航空燃料成分の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の含有量は５－２００ｐｐｍであり、好ましくは５－５０ｐｐｍである航空燃料組成物である。
【0056】
本願によれば、前記航空燃料は航空タービンエンジン用の燃料であってよく、石油精製の大気圧蒸留によって得られた最初の大気の側流の留分から形成される航空燃料、水素化処理工程により製造される水素化精製・水素化分解成分、例えば、ＧＢ６５３７に従って製造される第３号航空燃料；または、石炭の直接液化および石炭の間接液化（フィッシャー・トロプシュ合成）を含む石炭液化により製造される航空燃料成分；または、合成ガスからフィッシャー・トロプシュ合成により製造される航空燃料成分；または、再生可能なバイオマス原料から製造される航空燃料、例えば、動物性脂肪および植物性油脂の水素化脱酸素により製造される炭化水素航空燃料、または廃油、またはセルロースもしくはヘミセルロースを原料として、各種の触媒反応により製造される航空燃料成分などであってよい。
【0057】
また、使用の必要性に応じて、本願の航空燃料組成物は、例えば、ナフテン酸またはダイマー酸系潤滑性添加剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、防錆剤、および防氷剤のうち１種類以上の他の添加剤を含んでもよい。
【0058】
いくつかの好ましい実施形態では、前記燃料組成物は、ガソリン成分と、本願にかかる燃料潤滑性改良剤とを含み、前記ガソリン成分の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の含有量は５－４００ｐｐｍであり、好ましくは１０－３００ｐｐｍである、ガソリン組成物である。
【0059】
本願によれば、前記ガソリンは、３０－２２０℃の蒸留範囲を有する精製石油留分であり、適当な添加剤を含んでもよく、自動車用ガソリンおよび航空ピストンエンジン燃料（航空ガソリンとしても知られる）を含む点火機関用燃料として好適に使用される。自動車用ガソリンは、主に接触分解ガソリン、改質ガソリン、芳香族炭化水素、アルキル化ガソリン、異性化ガソリンなどを含み、リサーチオクタン価により８９号、９２号、９５号および９８号の４等級に分けられる。本願明細書に記載されたガソリンは、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、エチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＥＴＢＥ）、ｔｅｒｔ－アミル－メチルエーテル（ＴＡＭＥ）、ジイソプロピルエーテル（ＤＩＰＥ）、メタノール、エタノール、ブタノールなどの、各種の酸素含有化合物を含んでもよい。前記ガソリンは、ＧＢ１７９３０、ＧＢ１８３５１、およびＧＢ１７８７の規格を満たす自動車用ガソリン、自動車用エタノールガソリンおよび航空ガソリンであってもよい。
【0060】
使用の必要性に応じて、本願のガソリン組成物は、例えば、酸化防止剤、防錆剤、清浄分散剤、およびアンチノック剤のうち１種類以上の添加剤をさらに含んでもよい。
【0061】
第４態様では、本願は、本願にかかる潤滑性改良剤を燃料に添加する工程を含み、前記燃料の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の使用量は５－４００ｐｐｍであり、好ましくは１０－３００ｐｐｍである燃料の潤滑性を改良する方法を提供する。
【0062】
いくつかの好ましい実施形態では、前記方法は、本願にかかる潤滑性改良剤を低硫黄ディーゼル燃料に添加することを含み、前記ディーゼルの質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の使用量は１０－４００ｐｐｍであり、好ましくは５０－３００ｐｐｍである。
【0063】
いくつかの好ましい実施形態では、前記方法は、本願にかかる潤滑性改良剤を航空燃料に添加することを含み、前記航空燃料の質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の使用量は５－２００ｐｐｍであり、好ましくは５－５０ｐｐｍである。
【0064】
いくつかの好ましい実施形態では、前記方法は、本願にかかる潤滑性改良剤をガソリンに添加することを含み、前記ガソリンの質量を１００％としたとき、前記ジカルボン酸モノエステル化合物の使用量は５－４００ｐｐｍであり、好ましくは１０－３００ｐｐｍである。
【0065】
第５態様では、本願は、燃料潤滑性改良剤としてのジカルボン酸モノエステル化合物の使用を提供し、前記ジカルボン酸モノエステル化合物は以下の構造式（Ｉ）を有し、
【0066】
【化7】
【0067】
Ｒ１およびＲ２は前述したように定義される。
【0068】
第６態様では、本願は、燃料潤滑性改良剤として好適な構造式（Ｉ）のジカルボン酸モノエステル化合物を提供する。
【0069】
【化8】
【0070】
ここで、Ｒ１は、単結合、置換もしくは非置換のＣ２－６の二価アルケニル基、または、－Ｒ３－Ｒ４－Ｒ５－の構造を有する基を表し、
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ５－１４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－６の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４の直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する。
Ｒ２は、置換もしくは非置換のＣ５－１４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ５は、それぞれ独立に、単結合、または、置換もしくは非置換のＣ１－３の二価アルキル基を表し、
Ｒ４は、置換もしくは非置換のＣ３－６の二価脂環式基を表し、
前記「置換」とは、少なくとも１つのＣ１－４の直鎖もしくは分岐鎖のヒドロカルビル基で置換されていることを意味する。
【0071】
好ましい実施形態では、前記ジカルボン酸モノエステル化合物は、以下の構造式を有する化合物から選ばれる。
【0072】
【表1】
【0073】
以下、本願の燃料潤滑性改良剤について、２つの具体的な実施形態を詳しく説明する。
【0074】
第１部類の実施形態
第１部類の実施形態では、本願の燃料潤滑性改良剤は、構造式（Ｉ－１）の化合物からなる群より選ばれる環状ジカルボン酸モノエステル化合物を少なくとも含み、
第１部類の実施形態では、本願の燃料潤滑性改良剤は、構造式（Ｉ－１）の化合物からなる群より選ばれる環状ジカルボン酸モノエステル化合物を少なくとも含み、
【0075】
【化9】
【0076】
ここで、ｎは１－８の整数、ｍは０－３の整数、ｘは０－８の整数、ｙ１およびｙ２は０－２の整数、ＲはＣ１－３０のヒドロカルビル基を表す。
【0077】
好ましい実施形態では、ｎは１－６の整数、ｍは０－１の整数、ｘは０－６の整数、ｙ１およびｙ２は０－２の整数、ＲはＣ１－１８のヒドロカルビル基を表す。
【0078】
さらに好ましい実施形態では、ｎは４または５、ｍは０、ｘは０－６の整数、ｙ１およびｙ２は０－１の整数、ＲはＣ４－１２のヒドロカルビル基を表す。
【0079】
特に好ましい実施形態では、
ｎが１、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロプロパンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが１、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロプロパン二酢酸モノエステルであり、
ｎが１、ｘが２、ｙ１およびｙ２が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，１－シクロプロパンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが２、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロブタンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが２、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロブタン二酢酸モノエステルであり、
ｎが３、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロペンタンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが３、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロペンタン二酢酸モノエステルであり、
ｎが３、ｘが１、ｙ１およびｙ２のうちの一方が１且つ他方が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，３－シクロペンタンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロヘキサン二酢酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが１、ｙ１およびｙ２のうちの一方が１且つ他方が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，３－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが２、ｙ１およびｙ２が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，４－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが２、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル（テトラヒドロフタル酸モノエステルとも呼ばれる）であり、
ｎが４、ｘが２、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は４－シクロヘキセン－１，２－二酢酸モノエステルであり、
ｎが５、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は３－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル（３－メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステルとも呼ばれる）、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル（４－メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステルとも呼ばれる）などであり、
ｎが５、ｘが２、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物はメチルテトラヒドロフタル酸モノエステル、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル、３－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステルなどである。
ｎが１、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロプロパンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが１、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロプロパン二酢酸モノエステルであり、
ｎが１、ｘが２、ｙ１およびｙ２が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，１－シクロプロパンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが２、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロブタンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが２、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロブタン二酢酸モノエステルであり、
ｎが３、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロペンタンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが３、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロペンタン二酢酸モノエステルであり、
ｎが３、ｘが１、ｙ１およびｙ２のうちの一方が１且つ他方が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，３－シクロペンタンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，２－シクロヘキサン二酢酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが１、ｙ１およびｙ２のうちの一方が１且つ他方が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，３－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが２、ｙ１およびｙ２が２、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は１，４－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステルであり、
ｎが４、ｘが２、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル（テトラヒドロフタル酸モノエステルとも呼ばれる）であり、
ｎが４、ｘが２、ｙ１およびｙ２が１、ｍが１のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は４－シクロヘキセン－１，２－二酢酸モノエステルであり、
ｎが５、ｘが０、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物は３－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル（３－メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステルとも呼ばれる）、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル（４－メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステルとも呼ばれる）などであり、
ｎが５、ｘが２、ｙ１およびｙ２が１、ｍが０のとき、構造式（Ｉ－１）のモノエステル化合物はメチルテトラヒドロフタル酸モノエステル、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル、３－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステルなどである。
【0080】
本願によれば、好ましくは、前記環状ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロペンタンジカルボン酸モノエステル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、メチルテトラヒドロフタル酸モノエステル、１－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル、３－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステルからなる群より選ばれる。さらに、好ましくは、前記環状ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、およびメチルテトラヒドロフタル酸モノエステルからなる群より選ばれる。
【0081】
本願によれば、構造式（Ｉ－１）中のＲ基は、脂肪族ヒドロカルビル基、脂環式ヒドロカルビル基、または芳香族ヒドロカルビル基であってもよい。前記脂肪族炭化水素は、直鎖であっても分岐鎖を有してもよく、飽和脂肪族炭化水素であっても不飽和脂肪族炭化水素であってもよい。不飽和脂肪族炭化水素は、少なくとも１つの炭素-炭素二重結合（エチレン結合）または少なくとも１つの炭素-炭素三重結合（アセチレン結合）を含む脂肪族炭化水素であってもよい。前記脂環式炭化水素は、飽和脂環式炭化水素（シクロアルカン）であっても不飽和脂環式炭化水素であってもよい。前記芳香族炭化水素は、単環式芳香族炭化水素であっても二環式または多環式芳香族炭化水素であってもよい。脂環式炭化水素および芳香族炭化水素は、その環に各種の置換基を有してもよい。
【0082】
好ましい実施形態では、Ｒは、Ｃ１－１８脂肪族ヒドロカルビル基、Ｃ４－１８脂環式ヒドロカルビル基、および、Ｃ７－１８アリール置換ヒドロカルビル基またはヒドロカルビル置換アリール基からなる群より選ばれる。
【0083】
本願によれば、Ｒが飽和脂肪族ヒドロカルビル基の場合、Ｒは直鎖アルキル基でも分岐アルキル基でもよい。Ｒが直鎖アルキル基の場合、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－へキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、モノ－ｎ－ドデシル基（ラウリルエステル基）、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基などである。Ｒが分岐アルキル基の場合、好ましくは、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソペンチル基、イソへキシル基、イソヘプチル基、イソオクチル基（特に２－エチルへキシル基）、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソトリデシル基、イソペンタデシル基、イソヘプタデシル基などである。
【0084】
本願によれば、Ｒが不飽和脂肪族ヒドロカルビル基の場合、好ましくは、アリル、２－ブテニル、３－ブテニル、イソペンテニル、３－ヘキセニル、２－オクテニル、３－ノネニル、２－デセニル、７－ドデセニル、１，５－ヘキサジエニル、２，４－ノナジエニル、２，４－デカジエニル、９，１１－ドデカジエニル、９－オクタデセニル等である。
【0085】
本願によれば、Ｒが脂環式ヒドロカルビル基の場合、好ましくはシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、３－シクロヘキセニル基、２－シクロヘキセニル基などである。
【0086】
また、Ｒは、置換されたアリール基、例えば、フェニル、メチルフェニル、ｐ－ノニルフェニル、ｐ－ドデシルフェニルなどであってもよい。また、Ｒは、芳香環を有する脂肪族ヒドロカルビル基、例えばベンジル（フェニルメチル）、フェニルエチルなどであってもよい。
【0087】
特に好ましい実施形態では、前記環状ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノブチル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノオクチル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノイソオクチル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノイソノニル、テトラヒドロフタル酸モノブチル、テトラヒドロフタル酸モノオクチル、テトラヒドロフタル酸モノイソオクチル、テトラヒドロフタル酸モノイソノニル、フタル酸モノブチル、フタル酸モノオクチル、フタル酸モノイソオクチル、フタル酸モノ－ｓｅｃ－オクチル、フタル酸モノイソノニル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノブチル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノブチル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノオクチル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノイソオクチル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノイソノニル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノラウリル、メチルテトラヒドロフタル酸モノブチル、メチルテトラヒドロフタル酸モノオクチル、メチルテトラヒドロフタル酸モノイソオクチル、メチルテトラヒドロフタル酸モノイソノニル、メチルテトラヒドロフタル酸モノラウリルなどからなる群より選ばれる。
【0088】
第１部類の実施形態では、本願の燃料潤滑性改良剤は、構造式（ＩＩ）のＣ５－１８環状ジカルボン酸またはその無水物と、構造式（ＩＩＩ）のＣ１－３０アルコールまたはフェノールとを反応させることにより調製され、構造式（Ｉ－１）の環状ジカルボン酸モノエステル化合物が製造される。
【0089】
好ましい実施形態では、前記反応条件は、Ｃ５－１８環状ジカルボン酸またはその無水物と、Ｃ１－３０アルコールまたはフェノールとのモル比が１：０．５－１：１．５であり、反応温度が５０－２５０℃であり、反応時間が０．１－１０時間であることを含む。
【0090】
第２部類の実施形態
第２部類の実施形態では、本願の燃料潤滑性改良剤は、構造式（Ｉ－２）によって表される不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物を少なくとも含み、
第２部類の実施形態では、本願の燃料潤滑性改良剤は、構造式（Ｉ－２）によって表される不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物を少なくとも含み、
【0091】
【化10】
【0092】
ここで、ｎは２－６の整数、ＲはＣ１－４０のヒドロカルビル基である。
【0093】
好ましい実施形態では、ｎは２－４の整数、ＲはＣ１－１８のヒドロカルビル基である。
【0094】
本願によれば、前記不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物とは、分子中に炭素-炭素不飽和二重結合を有するＣ４－８ジカルボン酸化合物のいずれか１つのカルボキシル基をエステル化することによって得られるモノエステルを指す。
【0095】
好ましい実施形態では、ｎが２の場合、構造式（Ｉ－２）によって表される化合物は、マレイン酸モノエステル、フマル酸モノエステルであり、ｎが３の場合、構造式（Ｉ－２）によって表される化合物は、イタコン酸モノエステル、シトラコン酸モノエステル（メチルマレイン酸モノエステル）、メサコン酸モノエステル（メチルフマル酸モノエステル）、グルタコン酸モノエステルなどであり、ｎが４の場合、構造式（Ｉ－２）によって表される化合物は、好ましくは、２，３－ジメチルマレイン酸モノエステル、エチルマレイン酸モノエステル、ヘキセン二酸モノエステルなどである。
【0096】
好ましい実施形態では、前記不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、マレイン酸モノエステル、フマル酸モノエステル、イタコン酸モノエステル、シトラコン酸モノエステル（メチルマレイン酸モノエステル）、メサコン酸モノエステル（メチルフマル酸モノエステル）、２，３－ジメチルマレイン酸モノエステル、グルタコン酸モノエステルなどからなる群より選ばれる。
【0097】
特に好ましい実施形態では、前記不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、構造式（Ｉ－２－１）によって表されるマレイン酸モノエステル、および、構造式（Ｉ－２－２）または構造式（Ｉ－２－３）によって表されるイタコン酸モノエステルから選ばれる。
【0098】
【化11】
【0099】
【化12】
【0100】
【化13】
【0101】
ここで、ＲはＣ１－３０のヒドロカルビル基であり、好ましくは、Ｃ１－１８のヒドロカルビル基である。
【0102】
本願によれば、構造式（Ｉ－２）、（Ｉ－２－１）、（Ｉ－２－２）および（Ｉ－２－３）中のＲ基は、脂肪族ヒドロカルビル基、脂環式ヒドロカルビル基、または芳香族ヒドロカルビル基であってよい。前記脂肪族炭化水素は、直鎖であっても分岐鎖であってもよく、飽和脂肪族炭化水素であっても不飽和脂肪族炭化水素であってもよい。不飽和脂肪族炭化水素は、少なくとも１つの炭素-炭素二重結合（エチレン結合）または少なくとも１つの炭素-炭素三重結合（アセチレン結合）を有する脂肪族炭化水素であってもよい。前記脂環式炭化水素は、飽和脂環式炭化水素（シクロアルカン）であっても不飽和脂環式炭化水素であってもよい。前記芳香族炭化水素は、単環式芳香族炭化水素であっても二環式または多環式芳香族炭化水素であってもよい。脂環式炭化水素および芳香族炭化水素は、その環に各種の置換されたヒドロカルビル基を有してもよい。さらに、好ましくは、Ｒは、Ｃ１－１８脂肪族ヒドロカルビル基、Ｃ４－１８脂環式ヒドロカルビル基、およびＣ７－１８アリール置換ヒドロカルビル基またはアルキル置換ヒドロカルビル基である。
【0103】
本願によれば、Ｒが飽和脂肪族ヒドロカルビル基の場合、直鎖アルキル基でも分岐アルキル基でもよい。Ｒが直鎖アルキル基の場合、構造式（Ｉ－２－１）の化合物は、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノ－ｎ－プロピル、マレイン酸モノ－ｎ－ブチル、マレイン酸モノ－ｎ－ペンチル、マレイン酸モノ－ｎ－ヘキシル、マレイン酸モノ－ｎ－ヘプチル、マレイン酸モノ－ｎ－オクチル、マレイン酸モノ－ｎ－ノニル、マレイン酸モノ－ｎ－デシル、マレイン酸モノ－ｎ－ウンデシル、マレイン酸モノ－ｎ－ドデシル（ラウリルエステル）、マレイン酸モノ－ｎ－テトラデシル、マレイン酸モノ－ｎ－ヘキサデシル、マレイン酸モノ－ｎ－オクタデシルなどからなる群より選ばれてもよく、好ましくはマレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノ－ｎ－プロピル、マレイン酸モノ－ｎ－ブチル、マレイン酸モノ－ｎ－オクチル、マレイン酸モノ－ｎ－ノニル、マレイン酸モノ－ｎ－デシル、マレイン酸モノ－ｎ－ドデシルなどからからなる群より選ばれる。構造式（Ｉ－２－２）および（Ｉ－２－３）の化合物は、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノ－ｎ－プロピル、イタコン酸モノ－ｎ－ブチル、イタコン酸モノ－ｎ－ペンチル、イタコン酸モノ－ｎ－ヘキシル、イタコン酸モノ－ｎ－ヘプチル、イタコン酸モノ－ｎ－オクチル、イタコン酸モノ－ｎ－ノニル、イタコン酸モノ－ｎ－デシル、イタコン酸モノ－ｎ－ウンデシル、イタコン酸モノ－ｎ－ドデシル（イタコン酸ラウリル）、イタコン酸モノ－ｎ－テトラデシル、イタコン酸モノ－ｎ－ヘキサデシル、イタコン酸モノ－ｎ－オクタデシルなどからなる群より選ばれてもよく、好ましくは、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノ－ｎ－プロピル、イタコン酸モノ－ｎ－ブチル、イタコン酸モノ－ｎ－オクチル、イタコン酸モノ－ｎ－デシル、イタコン酸モノ－ｎ－ドデシル（イタコン酸ラウリル）などからなる群より選ばれる。
【0104】
本願によれば、Ｒが分岐アルキル基の場合、構造式（Ｉ－２－１）の化合物は、マレイン酸モノイソプロピル、マレイン酸モノイソブチル、マレイン酸モノ－ｓｅｃ－ブチル、マレイン酸モノ－ｔｅｒｔ－ブチル、マレイン酸モノイソアミル、マレイン酸モノイソヘキシル、マレイン酸モノイソオクチル（マレイン酸モノ－２－エチルヘキシル）、マレイン酸モノイソノニル、マレイン酸モノイソデシル、マレイン酸モノイソウンデシル、マレイン酸モノイソドデシル、マレイン酸モノイソトリデシル、マレイン酸モノイソテトラデシル、マレイン酸モノイソペンタデシル、マレイン酸モノイソヘプタデシルからなる群より選ばれてもよく、好ましくはマレイン酸モノイソプロピル、マレイン酸モノイソブチル、マレイン酸モノ－ｓｅｃ－ブチル、マレイン酸モノイソオクチル、マレイン酸モノイソノニル、マレイン酸モノイソデシル、マレイン酸モノイソウンデシル、マレイン酸モノイソトリデシルなどからなる群より選ばれる。構造式（Ｉ－２－２）および（Ｉ－２－３）の化合物は、イタコン酸モノイソプロピル、イタコン酸モノイソブチル、イタコン酸モノ－ｓｅｃ－ブチル、イタコン酸モノ－ｔｅｒｔ－ブチル、イタコル酸イソアミル、イタコン酸モノイソヘキシル、イタコン酸モノイソオクチル（イタコン酸モノ－２－エチルヘキシル）、イタコン酸モノイソノニル、イタコン酸モノイソデシル、イタコン酸モノイソウンデシル、イタコン酸モノイソトリデシルなどからなる群より選ばれてもよく、好ましくは、イタコン酸モノイソプロピル、イタコン酸モノイソブチル、イタコン酸モノイソオクチル（イタコン酸モノ－２－エチルヘキシル）、イタコン酸モノイソノニル、イタコン酸モノイソデシル、イタコン酸モノイソウンデシルなどからなる群より選ばれる。
【0105】
本願によれば、Ｒが不飽和脂肪族ヒドロカルビル基の場合、構造式（Ｉ－２－１）の化合物は、マレイン酸モノアリル、マレイン酸モノ－３－ブチレン－１－イル、マレイン酸モノイソペンテニル、マレイン酸モノ－３－ヘキシン－１－イル、マレイン酸モノ－１－ヘプテン－３－イル、マレイン酸モノメチルヘプテニル、マレイン酸モノ－２－オクテン－１－イル、マレイン酸モノ－３－ノネン－１－イル、マレイン酸モノ－２－デセン－１－イル、マレイン酸モノ－７－ドデセン－１－イル、マレイン酸モノ－１，５－ヘキサジエニル、マレイン酸モノ－２，４－デカジエン－１－イル、マレイン酸モノ－９，１１－ドデカジエニル、マレイン酸モノオレイルなどからなる群より選ばれてもよく、好ましくはマレイン酸モノアリル、マレイン酸モノ－３－ブテン－１－イル、マレイン酸モノイソペンテニル、マレイン酸モノ－３－ヘキセン－１－イル、マレイン酸モノ－１－ヘプテン－３－イル、マレイン酸モノメチルヘプテニル、マレイン酸モノ－３－ノネン－１－イル、マレイン酸モノ－２，４－デカジエン－１－イル、マレイン酸モノオレイルなどからなる群より選ばれる。構造式（Ｉ－２－２）および（Ｉ－２－３）の化合物は、イタコン酸モノアリル、イタコン酸モノ－２－ブテン－１－イル、イタコン酸モノ－３－ブテン－１－イル、イタコン酸モノイソペンテニル、イタコン酸モノ－３－ヘキセン－１－イル、イタコン酸モノ－１－ヘプテン－３－イル、イタコン酸モノメチルヘプテニル、イタコン酸モノ－２－オクテン－１－イル、イタコン酸モノ－３－ノネン－１－イル、イタコン酸モノ－２－デセン－１－イル、イタコン酸モノ－７－ドデセン－１－イル、イタコン酸モノ－１，５－ヘキサジエン、イタコン酸モノ－２，４－ノナジエン－１－イル、イタコン酸モノ－２，４－デカジエン－１－イル、イタコン酸モノ－９，１１－ドデカジエニル、イタコン酸モノオレイルなどからなる群より選ばれてもよく、好ましくはイタコン酸モノアリル、イタコン酸モノ－３－ブテン－１－イル、イタコン酸モノイソペンテニル、イタコン酸モノ－３－ヘキセン－１－イル、イタコン酸モノ－３－ノネン－１－イル、イタコン酸モノオレイルなどからなる群より選ばれる。
【0106】
本願によれば、Ｒが脂環式ヒドロカルビル基の場合、構造式（Ｉ－２）の化合物は、好ましくは、マレイン酸モノブチル、マレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノ－３－シクロヘキセン－１－イル、マレイン酸モノ－２－シクロヘキセニル、イタコン酸モノシクロヘキシル、イタコン酸モノ－２－シクロヘキセニルなどからなる群より選ばれる。
【0107】
本願によれば、Ｒが置換されたアリール基の場合、構造式（Ｉ－２）の化合物は、好ましくは、マレイン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、マレイン酸モノ－ｐ－ドデシルフェニル、イタコン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、イタコン酸モノ－ｐ－ドデシルフェニルからなる群より選ばれる。
【0108】
本願によれば、Ｒが芳香環を有する脂肪族ヒドロカルビル基の場合、構造式（Ｉ－２）の化合物は、好ましくは、マレイン酸モノベンジル、マレイン酸モノフェニルエチル、イタコン酸モノベンジル、イタコン酸モノフェニルエチル、イタコン酸モノフェニルプロピルなどからなる群より選ばれる。
【0109】
第２部類の実施形態では、本願の燃料潤滑性改良剤は、構造式（ＩＩ）のＣ４－８不飽和ジカルボン酸またはその無水物と、構造式（ＩＩＩ）のＣ１－３０アルコールまたはフェノールとを反応させることにより調製され、構造式（Ｉ－２）の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物を得る。
【0110】
好ましい実施形態では、前記反応の条件は、Ｃ４－８不飽和ジカルボン酸またはその無水物と、Ｃ１－３０アルコールまたはフェノールとを、モル比１：０．５－１：１．５とすること、５０－２５０℃の反応温度、０．１－１０時間の反応時間、および常圧または高圧の反応圧力を含む。
【0111】
好ましい実施形態では、本願は以下の技術案を提供する。
【0112】
Ａ１、構造式１の化合物から選ばれる環状ジカルボン酸モノエステル化合物を少なくとも含有するディーゼル潤滑性添加剤組成物であって、
【0113】
【化14】
【0114】
ｎは１－８の整数、ｍは０－３の整数、ｘは０－８の整数、ｙ１およびｙ２は０－２の整数、ＲはＣ１－Ｃ３０のヒドロカルビル基を表す、ディーゼル潤滑性添加剤組成物。
【0115】
Ａ２、ｎは１－６の整数、ｍは０－１の整数、ｘは０－６の整数、ｙ１およびｙ２は０－２の整数、およびＲはＣ１－Ｃ１８のヒドロカルビル基である、項目Ａ１に記載の潤滑性添加剤組成物。
【0116】
Ａ３、Ｒは、Ｃ１－Ｃ１８の直鎖または分岐鎖の脂肪族ヒドロカルビル基、Ｃ４－Ｃ１８の環状脂肪族ヒドロカルビル基、および、Ｃ７－Ｃ１８のアリール置換ヒドロカルビル基またはヒドロカルビル置換アリール基からなる群より選ばれる、項目Ａ１またはＡ２に記載の潤滑性添加剤組成物。
【0117】
Ａ４、前記環状ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロペンタンジカルボン酸モノエステル、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、フタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、メチルテトラヒドロフタル酸モノエステル、１－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、３－メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、４－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステル、３－メチル－４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸モノエステルからなる群より選ばれる、項目Ａ１に記載の潤滑性添加剤組成物。
【0118】
Ａ５、前記環状ジカルボン酸モノエステル化合物は、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノエステル、テトラヒドロフタル酸モノエステル、フタル酸モノエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸モノエステル、メチルテトラヒドロフタル酸モノエステルである、項目Ａ１に記載の潤滑性添加剤組成物。
【0119】
Ａ６、Ｃ５－Ｃ１８環状ジカルボン酸またはその無水物と、Ｃ１－Ｃ３０アルコールまたはフェノールとを反応させることによって前記潤滑性添加剤が調製される、ディーゼル燃料潤滑性添加剤の調製方法。
【0120】
Ａ７、Ｃ５－Ｃ１８環状ジカルボン酸またはその無水物と、Ｃ１－Ｃ３０アルコールまたはフェノールとを、モル比１：０．５－１．５で、反応温度５０℃－２５０℃で反応させることを含む、項目Ａ６に記載の調製方法。
【0121】
Ａ８、前記環状ジカルボン酸またはその無水物は、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、フタル酸無水物、メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物からなる群より選ばれる、項目Ａ６またはＡ７に記載の調製方法。
【0122】
Ａ９、前記アルコールまたはフェノールは、Ｃ１－Ｃ１８脂肪族アルコール、Ｃ４－Ｃ１８脂環式アルコール、およびＣ７－Ｃ１８芳香族アルコールまたはフェノールからなる群より選ばれる、項目Ａ６またはＡ７に記載の調製方法。
【0123】
Ａ１０、前記アルコールまたはフェノールは、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、シクロヘキサノール、３－シクロヘキセン－１－メタノール、ベンジルアルコール、イソオクタノール、イソノナノール、デカノール、イソデカノール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、ノニルフェノール；およびエチレン、プロピレンまたはブチレンの重合によって得られるイソノナノール、イソウンデカノール、イソトリデカノールからなる群より選ばれる、項目Ａ６またはＡ７に記載の調製方法。
【0124】
Ａ１１、触媒または溶媒を使わずに、反応温度６０℃－１８０℃、および反応時間０．５－１０時間で、Ｃ５－Ｃ１２環状無水物と、Ｃ１－Ｃ１８アルコールまたはフェノールとを、モル比１：０．８－１．３で反応させる、項目Ａ６またはＡ７に記載の調製方法。
【0125】
Ａ１２、触媒を使用し、溶媒を使用してまたは使用せずに、反応温度７０℃－２５０℃、反応時間３－１５時間で、Ｃ５－Ｃ１２環状ジカルボン酸と、Ｃ１－Ｃ１８アルコールまたはフェノールとを、モル比１：０．８－１．３で反応させる、項目Ａ６またはＡ７に記載の調製方法。
【0126】
Ａ１３、低硫黄ディーゼル燃料の質量を１００％としたとき、項目Ａ１～Ａ５のいずれかに記載の環状ジカルボン酸モノエステル化合物を１０－４００ｐｐｍの使用量で低硫黄ディーゼル燃料に添加することを含む、ディーゼル燃料の潤滑性を改良する方法。
【0127】
Ａ１４、低硫黄ディーゼル燃料と、項目Ａ１～Ａ５のいずれかに記載の環状ジカルボン酸モノエステル化合物とを含み、前記ディーゼル燃料の質量を１００％としたとき、前記環状ジカルボン酸モノエステル化合物の量が１０－４００ｐｐｍである、ディーゼル燃料組成物。
【0128】
Ｂ１、構造式２の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物を少なくとも含み、
【0129】
【化15】
【0130】
ｎは、２～６の整数であり、Ｒは、Ｃ１－Ｃ４０のヒドロカルビル基である、ディーゼル燃料潤滑性添加剤組成物。
【0131】
Ｂ２、ｎは２～４の整数であり、ＲはＣ１－Ｃ１８のヒドロカルビル基を表す、項目Ｂ１に記載の潤滑性添加剤組成物。
【0132】
Ｂ３、Ｒは、Ｃ１－Ｃ１８の直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族ヒドロカルビル基、Ｃ４－Ｃ１８環状脂肪族ヒドロカルビル基、および、Ｃ７－Ｃ１８アリール置換ヒドロカルビル基またはヒドロカルビル置換アリール基から選ばれる、項目Ｂ１またはＢ２に記載の潤滑性添加剤組成物。
【0133】
Ｂ４、前記不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、マレイン酸モノエステル、フマル酸モノエステル、イタコン酸モノエステル、シトラコン酸モノエステル、メチルフマル酸モノエステル、２，３－ジメチルマレイン酸モノエステル、グルタコン酸モノエステルからなる群より選ばれる１つ以上である、項目Ｂ１に記載の耐摩耗剤組成物。
【0134】
Ｂ５、前記不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノ－ｎ－プロピル、マレイン酸モノ－ｎ－ブチル、マレイン酸モノ－ｎ－オクチル、マレイン酸モノ－ｎ－ノニル、マレイン酸モノ－ｎ－デシル、マレイン酸モノ－ｎ－ドデシル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノ－ｎ－プロピル、イタコン酸モノ－ｎ－ブチル、イタコン酸モノ－ｎ－オクチル、イタコン酸モノ－ｎ－デシル、イタコン酸モノ－ｎ－ドデシル、マレイン酸モノイソプロピル、マレイン酸モノイソブチル、マレイン酸モノ－ｓｅｃ－ブチル、マレイン酸モノイソオクチル、マレイン酸モノイソノニル、マレイン酸モノイソデシル、イタコン酸モノイソプロピル、イタコン酸モノイソブチル、イタコン酸モノイソオクチル、イタコン酸モノイソノニル、イタコン酸モノイソデシル、マレイン酸モノ－３－ヘキシン－１－イル、マレイン酸モノオレイル、イタコン酸モノ－３－ヘキシン－１－イル、イタコン酸モノオレイル、マレイン酸モノシクロヘキシル、イタコン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、イタコン酸モノ－ｐ－ノニルフェニル、マレイン酸モノベンジル、イタコン酸モノベンジルから選ばれる、項目Ｂ１に記載の潤滑性添加剤組成物。
【0135】
Ｂ６、Ｃ４－Ｃ８不飽和ジカルボン酸またはその無水物と、Ｃ１－Ｃ３０アルコールもしくはフェノールとを反応させることによって前記潤滑性添加剤が得られる、ディーゼル燃料潤滑性添加剤の調製方法。
【0136】
Ｂ７、Ｃ４－Ｃ８不飽和ジカルボン酸またはその無水物と、Ｃ１－Ｃ３０アルコールもしくはフェノールとを、モル比１：０．５－１．５で、反応温度５０℃－２５０℃で反応させることを含む、項目Ｂ６に記載の方法。
【0137】
Ｂ８、前記不飽和ジカルボン酸またはその無水物は、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メチルフマル酸、２，３－ジメチルマレイン酸、および２，３－ジメチル無水マレイン酸からなる群より選ばれる、項目Ｂ６またはＢ７に記載の調製方法。
【0138】
Ｂ９、前記アルコールもしくはフェノールは、Ｃ１－Ｃ１８脂肪族アルコール、Ｃ４－Ｃ１８脂環式アルコール、および、Ｃ７－Ｃ１８芳香族アルコールもしくはフェノールからなる群より選ばれる、項目Ｂ６またはＢ７に記載の方法。
【0139】
Ｂ１０、前記アルコールまたはフェノールは、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、シクロヘキサノール、３－シクロヘキセン－１－メタノール、ベンジルアルコール、ｎ－オクタノール、イソオクタノール、イソノナノール、ｎ－デカノール、イソデカノール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、ノニルフェノールおよびエチレン、プロピレンまたはブテンの重合によって得られるイソノナノール、イソウンデカノール、イソトリデカノールからなる群より選ばれる、項目Ｂ６またはＢ７に記載の方法。
【0140】
Ｂ１１、触媒または溶媒を使わずに、反応温度５０℃－１２０℃、反応時間０．５－８時間で、無水マレイン酸または無水イタコン酸と、Ｃ１－Ｃ１８アルコールまたはフェノールとを、モル比１：０．８－１．３で反応させることを含む、項目Ｂ６またはＢ７に記載の方法。
【0141】
Ｂ１２、触媒を使用し、溶媒を使用してまたは使用せずに、反応温度７０℃－２５０℃、反応時間３－１５時間で、マレイン酸またはイタコン酸と、Ｃ１－Ｃ１８アルコールまたはフェノールとを、モル比１：０．８－１．３で反応させることを含む、項目Ｂ６またはＢ７に記載の方法。
【0142】
Ｂ１３、ディーゼルの質量を１００％としたとき、項目Ｂ１～Ｂ５のいずれかに記載の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物を１０－４００ｐｐｍの使用量で低硫黄ディーゼル燃料に添加する工程を含む、ディーゼル燃料の潤滑性を改良する方法。
【0143】
Ｂ１４、低硫黄ディーゼル燃料と、項目Ｂ１～Ｂ５のいずれかに記載の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物とを含み、前記ディーゼル燃料の質量を１００％としたとき、不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物の含有量は１０－４００ｐｐｍである、ディーゼル燃料組成物。
【0144】
（実施例）
以下、実施例を参照して、本願をさらに説明するが、本願はこれによって限定されるものではない。
以下、実施例を参照して、本願をさらに説明するが、本願はこれによって限定されるものではない。
【0145】
以下の実施例では、ディーゼル燃料の潤滑性は、ＳＨ／Ｔ０７６５法に従って高周波往復リグ（Ｈｉｇｈ－Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ、ＨＦＲＲ、英国ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社）を用い、６０℃における摩耗痕径（Ｗｅａｒ Ｓｃａｒ Ｄｉａｍｅｔｅｒ、ＷＳＤ）を測定することによって評価し、温度および湿度の影響を補正した報告結果ＷＳ１．４を得た。
【0146】
本願の各実施例および比較例で用いられるジカルボン酸モノエステル化合物は、本願明細書に記載の方法により合成することができ、あるいは、既存の工業製品を購入することができる。特に説明されない限り、市販の工業製品である。
【0147】
以下の実施例Ｉ－１および実施例Ｉ－２は、ディーゼル燃料に使用されるときの、本願にかかる潤滑性改良剤（実施例Ｉ－１～Ｉ－６）、および、本願にかかる潤滑性改良剤ではない潤滑性改良剤（比較例Ｉ－１～Ｉ－４）の効果を比較する。使用される潤滑性改良剤の種類および入手先を以下の表Ｉ－１に示す。
【0148】
【表2】
【0149】
表Ｉ－１に列挙された自製潤滑性改良剤の調製工程を以下に詳細に示す。
【0150】
実施例Ｉ－５
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、ヘキサヒドロフタル酸無水物とイソノナノールとのモル比が約１：１．２になるように、３３６ｇの１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物（ヘキサヒドロフタル酸無水物、台湾南亜プラスチック（台湾プラスチックグループ）社製）、および、３４５．６ｇのイソノナノール（３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール、東京化成工業株式会社製）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１１５℃まで昇温し、３時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留することによって、未反応のイソノナノールを除去し、主に１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノイソノニルを含む生成物を６２０２ｇを得た。
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、ヘキサヒドロフタル酸無水物とイソノナノールとのモル比が約１：１．２になるように、３３６ｇの１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物（ヘキサヒドロフタル酸無水物、台湾南亜プラスチック（台湾プラスチックグループ）社製）、および、３４５．６ｇのイソノナノール（３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール、東京化成工業株式会社製）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１１５℃まで昇温し、３時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留することによって、未反応のイソノナノールを除去し、主に１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノイソノニルを含む生成物を６２０２ｇを得た。
【0151】
実施例Ｉ－６
電動撹拌機、温度計、還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物とイソノナノールとのモル比が約１：１．１になるように、３３６ｇのメチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物（メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、質量分率９９％、広州市葵邦化工有限公司製）、および、３１６．８ｇのイソノナノール（３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール、東京化成工業株式会社製）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１００℃まで昇温し、４．５時間反応させ、主にメチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノイソノニルを含む生成物を約７７０ｇ得た。
電動撹拌機、温度計、還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、メチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物とイソノナノールとのモル比が約１：１．１になるように、３３６ｇのメチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸無水物（メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、質量分率９９％、広州市葵邦化工有限公司製）、および、３１６．８ｇのイソノナノール（３，５，５－トリメチル－１－ヘキサノール、東京化成工業株式会社製）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１００℃まで昇温し、４．５時間反応させ、主にメチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸モノイソノニルを含む生成物を約７７０ｇ得た。
【0152】
実施例Ｉ－１
この実施例は、ディーゼル燃料に使用されるときの、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。潤滑性改良剤を、石油ベースディーゼル燃料ａおよびディーゼル燃料ｂにそれぞれ混合した。ディーゼル燃料ａは中国石化燕山分公司製、ディーゼル燃料ｂは中国石化高橋分公司製から入手した。ディーゼル燃料ａおよびディーゼル燃料ｂの物理化学特性を表Ｉ－２に示す。潤滑性改良剤の添加前後のディーゼル燃料の、ＨＦＲＲ法（ＩＳＯ １２１５６－１）に従って測定した摩耗痕径ＷＳ１．４を表Ｉ－３および表Ｉ－４に示す。摩耗痕径が小さいほどディーゼル潤滑性が良好である。現在、欧州規格ＥＮ ５９０、中国自動車用ディーゼル規格ＧＢ １９１４７、自動車用ディーゼル北京市地方規格ＤＢ １１／２３９など、世界のほとんどのディーゼル規格は、摩耗痕径４６０μｍ（６０℃）未満をディーゼル潤滑性の合格基準としている。
この実施例は、ディーゼル燃料に使用されるときの、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。潤滑性改良剤を、石油ベースディーゼル燃料ａおよびディーゼル燃料ｂにそれぞれ混合した。ディーゼル燃料ａは中国石化燕山分公司製、ディーゼル燃料ｂは中国石化高橋分公司製から入手した。ディーゼル燃料ａおよびディーゼル燃料ｂの物理化学特性を表Ｉ－２に示す。潤滑性改良剤の添加前後のディーゼル燃料の、ＨＦＲＲ法（ＩＳＯ １２１５６－１）に従って測定した摩耗痕径ＷＳ１．４を表Ｉ－３および表Ｉ－４に示す。摩耗痕径が小さいほどディーゼル潤滑性が良好である。現在、欧州規格ＥＮ ５９０、中国自動車用ディーゼル規格ＧＢ １９１４７、自動車用ディーゼル北京市地方規格ＤＢ １１／２３９など、世界のほとんどのディーゼル規格は、摩耗痕径４６０μｍ（６０℃）未満をディーゼル潤滑性の合格基準としている。
【0153】
【表3】
【0154】
【表4】
【0155】
【表5】
【0156】
表Ｉ－３および表Ｉ－４からわかるように、アルコール化合物およびフェノール化合物は耐摩耗性効果がほとんどなく、ディーゼル燃料の潤滑性を改善できないのに対し、本願のモノエステル化合物を添加することにより、ディーゼル燃料の潤滑性が驚異的に改善される。
【0157】
表Ｉ－３の低硫黄ディーゼル燃料について、本願のモノエステル化合物は、非常に少ない量でディーゼル燃料の潤滑性を大幅に改善することもできる。例えば、実施例Ｉ－１およびＩ－２のモノエステル１５０ｍｇ／ｋｇの使用量で、ディーゼル燃料ａの摩耗痕径を５６４μｍから２６６μｍおよび２５７μｍに減少させることができる。一方、比較例Ｉ－１のヘキサヒドロフタル酸ジイソオクチル化合物は、ディーゼル燃料の潤滑性を改善する効果を示さない。比較例Ｉ－２のフタル酸ジ（２－エチルへキシル）化合物は、ディーゼル潤滑性を改善する効果を示さない。現在産業界で一般的に使用されている脂肪酸系（比較例Ｉ－３）および脂肪酸エステル系（比較例Ｉ－４）のディーゼル燃料用潤滑性改良剤でさえ、１５０ｍｇ／ｋｇの使用量ではディーゼル燃料ａの摩耗痕径を４２７μｍおよび３９４μｍまでしか減少できない。使用量をさらに８０ｍｇ／ｋｇに減少させると、本願のモノエステル化合物では、ディーゼル燃料ａの潤滑性がなおディーゼル燃料の規格の要件を満たすことができるが、この使用量では、比較例Ｉ－３、Ｉ－４の化合物は耐摩耗性効果が悪く、ディーゼル燃料にディーゼル燃料の規格の要件、すなわち４６０μｍ以下の摩耗痕径を充足させるには不十分である。
【0158】
表Ｉ－４に示される超低硫黄ディーゼル燃料について、本願のモノエステル化合物は、非常に少ない添加量でディーゼル燃料の潤滑性を驚異的に改善した。例えば、実施例Ｉ－１およびＩ－２のモノエステルを、２００ｍｇ／ｋｇの使用量で用いた場合、ディーゼル燃料ｂの摩耗痕径を６５１μｍから２９６μｍおよび２８１μｍに減少させたことは、驚くべきことである。
【0159】
比較例Ｉ－１のヘキサヒドロフタル酸ジイソオクチルは、２００ｍｇ／ｋｇの使用量で添加した場合、ディーゼル燃料ｂの摩耗痕径を６５１μｍから６３８μｍに減少させ、耐摩耗性効果がほとんどなかったため、ジエステル化合物が良好な潤滑性改良剤ではないことがわかる。脂肪酸系（比較例Ｉ－３）および脂肪酸エステル系（比較例Ｉ－４）のディーゼル燃料用潤滑性改良剤は、２００ｍｇ／ｋｇではディーゼル燃料ｂの摩耗痕径を４３２μｍおよび３８７μｍまでしか減少させなかった。
【0160】
使用量をさらに１２０ｍｇ／ｋｇまたは１００ｍｇ／ｋｇに減少しても、本願のモノエステル化合物はなお、ディーゼル燃料ｂの潤滑性に、ディーゼル燃料の規格の要件を充足させることができる。一方、比較例Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３およびＩ－４の生産物を１２０ｍｇ／ｋｇの使用量で添加する場合、ディーゼル燃料ｂの摩耗痕径をそれぞれ６５１μｍ、６５２μｍ、５１９μｍおよび４８２μｍに減少させるが、それは耐摩耗性効果が低いことを示し、４６０μｍ以下というディーゼル燃料規格によって要求される基準を満たすことができない。
【0161】
実施例Ｉ－２
実施例は、石炭ベースのディーゼル燃料に使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。それぞれの潤滑性改良剤を石炭ベースのディーゼル燃料ｃと混合する。ディーゼル燃料ｃは中国神華石炭液化化学有限公司から入手した石炭直接液化ディーゼル燃料である。その物理化学的特性をＩ－５に示す。ＨＦＲＲ法（ＩＳＯ１２１５６－１）にしたがって測定した、潤滑性改良剤を添加した後のディーゼル燃料の摩耗痕径ＷＳ１．４を表Ｉ－６に示す。
実施例は、石炭ベースのディーゼル燃料に使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。それぞれの潤滑性改良剤を石炭ベースのディーゼル燃料ｃと混合する。ディーゼル燃料ｃは中国神華石炭液化化学有限公司から入手した石炭直接液化ディーゼル燃料である。その物理化学的特性をＩ－５に示す。ＨＦＲＲ法（ＩＳＯ１２１５６－１）にしたがって測定した、潤滑性改良剤を添加した後のディーゼル燃料の摩耗痕径ＷＳ１．４を表Ｉ－６に示す。
【0162】
【表6】
【0163】
【表7】
【0164】
以上の実施例の結果からわかるように、本願の潤滑性改良剤は、意外にも脂肪酸系または脂肪酸エステル系潤滑性改良剤よりも効果が高く、ディーゼル潤滑性改良剤として用いることにより、低硫黄ディーゼル燃料の潤滑性を著しく改善でき、且つ、添加量を大幅に低減することができる。
【0165】
以下の実施例ＩＩ－１は、ディーゼル燃料に使用した場合の、本願にかかる潤滑性改良剤（実施例ＩＩ－１～ＩＩ－２０）、および、本願にかかる潤滑性改良剤ではない潤滑性改良剤（比較例ＩＩ－１～ＩＩ－６）の効果を比較する。使用される潤滑性改良剤の種類および入手先を以下の表ＩＩ－１に示す。
【0166】
【表8】
【0167】
表ＩＩ－１に列挙された自製潤滑性改良剤の調製方法を以下に詳述する。
【0168】
実施例ＩＩ－２
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とラウリルアルコールとのモル比が約１．１：１になるように、２１５．６ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、山西僑友化工株式会社から購入）、および、３７２ｇのラウリルアルコール（質量分率９９．９％、マレーシアＰＡＬＭＡＣ）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９５℃まで昇温し、３時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応の無水マレイン酸を除去し、５８１ｇのマレイン酸モノラウリルを得た。反応式は以下の通りである。
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とラウリルアルコールとのモル比が約１．１：１になるように、２１５．６ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、山西僑友化工株式会社から購入）、および、３７２ｇのラウリルアルコール（質量分率９９．９％、マレーシアＰＡＬＭＡＣ）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９５℃まで昇温し、３時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応の無水マレイン酸を除去し、５８１ｇのマレイン酸モノラウリルを得た。反応式は以下の通りである。
【0169】
【化16】
【0170】
実施例ＩＩ－３
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とイソノナノールとのモル比が約１：１になるように、４９０ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、Ｚｉｂｏ斉翔騰達化工株式会社から購入）、および、７２０ｇのイソノナノール（Ｅｘｘａｌ（商標）９ｓ、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、質量分率９９．５％、Ｅｘｘｏｎ－Ｍｏｂｉｌ社から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、８５℃まで昇温し、５時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のイソノナノールおよび無水マレイン酸を除去し、１００６ｇのマレイン酸モノイソノニル（マレイン酸モノ－２，６－ジメチル－４－ヘプチル）を得た。
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とイソノナノールとのモル比が約１：１になるように、４９０ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、Ｚｉｂｏ斉翔騰達化工株式会社から購入）、および、７２０ｇのイソノナノール（Ｅｘｘａｌ（商標）９ｓ、２，６－ジメチル－４－ヘプタノール、質量分率９９．５％、Ｅｘｘｏｎ－Ｍｏｂｉｌ社から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、８５℃まで昇温し、５時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のイソノナノールおよび無水マレイン酸を除去し、１００６ｇのマレイン酸モノイソノニル（マレイン酸モノ－２，６－ジメチル－４－ヘプチル）を得た。
【0171】
実施例ＩＩ－４
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とｐ－ノニルフェノールとのモル比が約１：０．９になるように、４５０ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および９１０ｇのｐ－ノニルフェノール（質量分率９８％、淮南市科迪化工科技有限公司から購入）を添加した。加熱し、撹拌しながら、１１０℃まで昇温し、１２時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のｐ－ノニルフェノールおよび無水マレイン酸を除去し、１２９６ｇのマレイン酸モノ－ｐ－ノニルフェニルを得た。反応式は以下の通りである。
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とｐ－ノニルフェノールとのモル比が約１：０．９になるように、４５０ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および９１０ｇのｐ－ノニルフェノール（質量分率９８％、淮南市科迪化工科技有限公司から購入）を添加した。加熱し、撹拌しながら、１１０℃まで昇温し、１２時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のｐ－ノニルフェノールおよび無水マレイン酸を除去し、１２９６ｇのマレイン酸モノ－ｐ－ノニルフェニルを得た。反応式は以下の通りである。
【0172】
【化17】
【0173】
実施例ＩＩ－５
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とベンジルアルコールとのモル比が約１：１になるように、４７５ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および７９６ｇのベンジルアルコール（ベンジルアルコール、質量分率９９％、上海Ｍｅｒｙｅｒ化学技術有限公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９０℃まで昇温し、８時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のベンジルアルコールおよび無水マレイン酸を除去し、１１９６ｇのマレイン酸モノベンジルを得た。反応式は以下の通りである。
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とベンジルアルコールとのモル比が約１：１になるように、４７５ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および７９６ｇのベンジルアルコール（ベンジルアルコール、質量分率９９％、上海Ｍｅｒｙｅｒ化学技術有限公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９０℃まで昇温し、８時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のベンジルアルコールおよび無水マレイン酸を除去し、１１９６ｇのマレイン酸モノベンジルを得た。反応式は以下の通りである。
【0174】
【化18】
【0175】
実施例ＩＩ－６
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とシクロヘキサノールとのモル比が約１：１．３になるように、５００ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、北京イノケム科技有限公司から購入）および６６５ｇのシクロヘキサノール（質量分率９８％、北京イノケム科技有限公司から購入）を添加した。加熱し、撹拌しながら、８５℃まで昇温し、４時間反応した後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のシクロヘキサノールおよび無水マレイン酸を除去し、１０９６ｇのマレイン酸モノシクロヘキシルを得た。反応式は以下の通りである。
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸とシクロヘキサノールとのモル比が約１：１．３になるように、５００ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、北京イノケム科技有限公司から購入）および６６５ｇのシクロヘキサノール（質量分率９８％、北京イノケム科技有限公司から購入）を添加した。加熱し、撹拌しながら、８５℃まで昇温し、４時間反応した後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のシクロヘキサノールおよび無水マレイン酸を除去し、１０９６ｇのマレイン酸モノシクロヘキシルを得た。反応式は以下の通りである。
【0176】
【化19】
【0177】
実施例ＩＩ－７
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸と３－シクロヘキセン－１－メタノールとのモル比が約１：０．８になるように、５５０ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、北京イノケム科技有限公司から購入）および５０４ｇの３－シクロヘキセン－１－メタノール（質量分率９８％、上海畢得医薬科技株式会社から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、７５℃まで昇温し、６時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応の３－シクロヘキセン－１－メタノールおよび無水マレイン酸を除去し、９９７ｇのマレイン酸モノ－３－シクロヘキセン－１－メチルを得た。反応式は以下の通りである。
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸と３－シクロヘキセン－１－メタノールとのモル比が約１：０．８になるように、５５０ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、北京イノケム科技有限公司から購入）および５０４ｇの３－シクロヘキセン－１－メタノール（質量分率９８％、上海畢得医薬科技株式会社から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、７５℃まで昇温し、６時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応の３－シクロヘキセン－１－メタノールおよび無水マレイン酸を除去し、９９７ｇのマレイン酸モノ－３－シクロヘキセン－１－メチルを得た。反応式は以下の通りである。
【0178】
【化20】
【0179】
実施例ＩＩ－１２
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とイソオクタノールとのモル比が約１：１になるように、５６０ｇの無水イタコン酸（質量分率９８％、浙江国光生化株式会社から購入）および６５０ｇのイソオクタノール（２－エチルヘキサノール、質量分率９９．９％、中国石化斉魯分公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９５℃まで昇温し、４時間反応した後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のイソオクタノールおよび無水イタコン酸を除去し、１１９３ｇのイタコン酸モノイソオクチルを得た。
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とイソオクタノールとのモル比が約１：１になるように、５６０ｇの無水イタコン酸（質量分率９８％、浙江国光生化株式会社から購入）および６５０ｇのイソオクタノール（２－エチルヘキサノール、質量分率９９．９％、中国石化斉魯分公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９５℃まで昇温し、４時間反応した後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のイソオクタノールおよび無水イタコン酸を除去し、１１９３ｇのイタコン酸モノイソオクチルを得た。
【0180】
実施例ＩＩ－１３
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、イタコン酸とラウリルアルコールとのモル比が約１．１：２になるように、２６０ｇのイタコン酸（質量分率９９．６％、浙江国光生化株式会社から購入）、４４６ｇのラウリルアルコール（質量分率９９．９％、マレーシアＰＡＬＭＡＣ）および７ｇのｐ－トルエンスルホン酸を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１６５℃まで昇温し、６時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応の原料を除去し、６１１ｇのイタコン酸モノラウリルを得た。
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた１０００ｍＬ反応器に、イタコン酸とラウリルアルコールとのモル比が約１．１：２になるように、２６０ｇのイタコン酸（質量分率９９．６％、浙江国光生化株式会社から購入）、４４６ｇのラウリルアルコール（質量分率９９．９％、マレーシアＰＡＬＭＡＣ）および７ｇのｐ－トルエンスルホン酸を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１６５℃まで昇温し、６時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応の原料を除去し、６１１ｇのイタコン酸モノラウリルを得た。
【0181】
実施例ＩＩ－１４
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とイソノナノールとのモル比が約１：１．１になるように、５７１ｇの無水イタコン酸（質量分率９８％、浙江国光生化株式会社から購入および７９２ｇのイソノナノール（Ｅｘｘａｌ（商標）９ｓ、質量分率９９．５％、Ｅｘｘｏｎ－Ｍｏｂｉｌから購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９０℃まで昇温し、５時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のイソノナノールおよび無水イタコン酸を除去し、１２８６ｇのイタコン酸モノイソノニルを得た。
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とイソノナノールとのモル比が約１：１．１になるように、５７１ｇの無水イタコン酸（質量分率９８％、浙江国光生化株式会社から購入および７９２ｇのイソノナノール（Ｅｘｘａｌ（商標）９ｓ、質量分率９９．５％、Ｅｘｘｏｎ－Ｍｏｂｉｌから購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９０℃まで昇温し、５時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のイソノナノールおよび無水イタコン酸を除去し、１２８６ｇのイタコン酸モノイソノニルを得た。
【0182】
実施例ＩＩ－１５
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた５００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とノニルフェノールとのモル比が約１．１：１になるように、５６ｇの無水イタコン酸（質量分率９７％、アラジン試薬社から購入）および１２１ｇのノニルフェノール（質量分率９９．５％、台湾中繊から購入）を添加した。加熱し、撹拌しながら、１００℃まで昇温し、５．５時間反応させた後、イタコン酸モノ－ｐ－ノニルフェニルを主に含む１７１ｇの混合物を得た。
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた５００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とノニルフェノールとのモル比が約１．１：１になるように、５６ｇの無水イタコン酸（質量分率９７％、アラジン試薬社から購入）および１２１ｇのノニルフェノール（質量分率９９．５％、台湾中繊から購入）を添加した。加熱し、撹拌しながら、１００℃まで昇温し、５．５時間反応させた後、イタコン酸モノ－ｐ－ノニルフェニルを主に含む１７１ｇの混合物を得た。
【0183】
実施例ＩＩ－１６
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とベンジルアルコールとのモル比が約１：１になるように、４９０ｇの無水イタコン酸（質量分率９５％、東京化成工業（ＴＣＩ）株式会社から購入）および５４０ｇのベンジルアルコール（ベンジルアルコール、質量分率９９．５％、山東魯西集団有限公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１００℃まで昇温し、４．５時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のベンジルアルコールおよび無水イタコン酸を除去し、９９６ｇのイタコン酸モノベンジルを得た。
電動撹拌機、および温度計を備えた２０００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とベンジルアルコールとのモル比が約１：１になるように、４９０ｇの無水イタコン酸（質量分率９５％、東京化成工業（ＴＣＩ）株式会社から購入）および５４０ｇのベンジルアルコール（ベンジルアルコール、質量分率９９．５％、山東魯西集団有限公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、１００℃まで昇温し、４．５時間反応させた後、昇温し、減圧下で蒸留し、未反応のベンジルアルコールおよび無水イタコン酸を除去し、９９６ｇのイタコン酸モノベンジルを得た。
【0184】
実施例ＩＩ－１７
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた５００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とシクロヘキサノールとのモル比が約１．１：１になるように、１４７ｇの無水イタコン酸（質量分率９７％、アラジン試薬から購入）および１８０ｇのシクロヘキサノール（質量分率９８％、アラジン試薬から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、８０℃まで昇温し、６時間反応させた後、減圧下で蒸留し、未反応のシクロヘキサノールを除去し、２９６ｇのイタコン酸モノシクロヘキシルを得た。
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた５００ｍＬ反応器に、無水イタコン酸とシクロヘキサノールとのモル比が約１．１：１になるように、１４７ｇの無水イタコン酸（質量分率９７％、アラジン試薬から購入）および１８０ｇのシクロヘキサノール（質量分率９８％、アラジン試薬から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、８０℃まで昇温し、６時間反応させた後、減圧下で蒸留し、未反応のシクロヘキサノールを除去し、２９６ｇのイタコン酸モノシクロヘキシルを得た。
【0185】
実施例ＩＩ－１９
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた５００ｍＬ反応器に、無水シトラコン酸とイソオクタノールとのモル比が約１．１：１になるように、１５０ｇの無水シトラコン酸（質量分率９８％、ＴＣＩ上海株式会社から購入）および１９２ｇのイソオクタノール（２－エチルヘキサノール、質量分率９９．９％、中国石化斉魯分公司製）を添加した。加熱し、撹拌しながら、７５℃まで昇温し、８時間反応させた後、減圧下で蒸留し、未反応のイソオクタノールを除去し、３２９ｇのシトラコン酸モノイソオクチルを得た。反応式は以下のとおりである。
電動撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた５００ｍＬ反応器に、無水シトラコン酸とイソオクタノールとのモル比が約１．１：１になるように、１５０ｇの無水シトラコン酸（質量分率９８％、ＴＣＩ上海株式会社から購入）および１９２ｇのイソオクタノール（２－エチルヘキサノール、質量分率９９．９％、中国石化斉魯分公司製）を添加した。加熱し、撹拌しながら、７５℃まで昇温し、８時間反応させた後、減圧下で蒸留し、未反応のイソオクタノールを除去し、３２９ｇのシトラコン酸モノイソオクチルを得た。反応式は以下のとおりである。
【0186】
【化21】
【0187】
実施例ＩＩ－２０
電動撹拌機、および温度計を備えた１０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸と７－メチル－１－オクタノールとのモル比が約１：１．１になるように、１９６ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および３１６．８ｇの７－メチル－１－オクタノール（質量分率９９％、湖北万業医薬有限公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９０℃まで昇温し、４時間反応させた後、マレイン酸モノ－７－メチル－１－オクチルを主に含む４９８ｇの産物を得た。
電動撹拌機、および温度計を備えた１０００ｍＬ反応器に、無水マレイン酸と７－メチル－１－オクタノールとのモル比が約１：１．１になるように、１９６ｇの無水マレイン酸（質量分率９９．５％、上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および３１６．８ｇの７－メチル－１－オクタノール（質量分率９９％、湖北万業医薬有限公司から購入）を添加した。混合物を加熱し、撹拌しながら、９０℃まで昇温し、４時間反応させた後、マレイン酸モノ－７－メチル－１－オクチルを主に含む４９８ｇの産物を得た。
【0188】
実施例ＩＩ－１
本実施例は、ディーゼル燃料に使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。潤滑性改良剤を表Ｉ－２に示すように、ディーゼル燃料ａおよびディーゼル燃料ｂとそれぞれ混合した。潤滑性改良剤の添加前後のディーゼル燃料の摩耗痕径ＷＳ１．４を表ＩＩ－２および表ＩＩ－３に示す。摩耗痕径が小さいほどディーゼル燃料の潤滑性が良好である。
本実施例は、ディーゼル燃料に使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。潤滑性改良剤を表Ｉ－２に示すように、ディーゼル燃料ａおよびディーゼル燃料ｂとそれぞれ混合した。潤滑性改良剤の添加前後のディーゼル燃料の摩耗痕径ＷＳ１．４を表ＩＩ－２および表ＩＩ－３に示す。摩耗痕径が小さいほどディーゼル燃料の潤滑性が良好である。
【0189】
【表9】
【0190】
【表10】
【0191】
表ＩＩ－２および表ＩＩ－３からわかるように、ラウリルアルコールなどのアルコール化合物を添加することによって、ディーゼルの潤滑性は実質的に改善されない。一方、本願の不飽和ジカルボン酸モノエステル系化合物を添加することによって、ディーゼル燃料の潤滑性が驚異的に改善される。
【0192】
表ＩＩ－２に示す低硫黄ディーゼル燃料について、本願の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、非常に少ない使用量でさえ、ディーゼル燃料の潤滑性を大幅に改善する。例えば、実施例ＩＩ－１およびＩＩ－２は、１５０ｍｇ／ｋｇの使用量でディーゼル燃料ａの摩耗痕径を５６４μｍから２１１μｍおよび２０５μｍまで減少させることができる。対照的に、比較例ＩＩ－１のドデセニルコハク酸モノメチルは、摩耗痕径を３９８ミクロンまでしか減少させることができない。さらに、比較例ＩＩ－２のマレイン酸ジイソオクチル化合物は、ディーゼル燃料の潤滑性を改良する効果を有さない。現在産業界で一般的に使用されている脂肪酸系（比較例ＩＩ－３）および脂肪酸エステル系（比較例ＩＩ－４）のディーゼル燃料用潤滑性改良剤でさえ、１５０ｍｇ／ｋｇの使用量では、ディーゼル燃料ａの摩耗痕径を４２７μｍおよび３９４μｍまでしか減少させることができない。本願の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物が、非常に優れた耐摩耗性効果を示すことが分かる。使用量をさらに８０ｍｇ／ｋｇに減少させた場合、本願の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、なおディーゼル燃料ａの潤滑性がディーゼル燃料の規格の要件を満たすようにすることができるが、比較例の産物の耐摩耗性効果は、この使用量では非常に悪いため、４６０μｍ以下というディーゼル燃料の規格の要件を満たすことができない。
【0193】
表ＩＩ－３に示す超低硫黄ディーゼル燃料について、本願の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、非常に少ない使用量でディーゼル燃料の潤滑性を驚異的に改善する。例えば、実施例ＩＩ－１およびＩＩ－２のモノエステルを２００ｍｇ／ｋｇの使用量で用いた場合に、ディーゼル燃料ｂの摩耗痕径が６５１μｍから２０８μｍおよび２０６μｍに低減されることは、驚くべきことである。
【0194】
比較例ＩＩ－１のドデセニルコハク酸モノメチルは、２００ｍｇ／ｋｇの使用量で、ディーゼル燃料ｂの摩耗痕径を６５１μｍから３８９μｍまでしか減少させることができない。脂肪酸系（比較例ＩＩ－３）および脂肪酸エステル系（比較例ＩＩ－４）のディーゼル燃料用潤滑性改良剤は、２００ｍｇ／ｋｇの使用量で、ディーゼル燃料ｂの摩耗痕径を４３２μｍおよび３８７μｍまでしか減少させることができない。使用量をさらに１２０ｍｇ／ｋｇに減少させた場合、本願の不飽和ジカルボン酸モノエステル化合物は、なお、ディーゼル燃料ｂに、潤滑性がディーゼル燃料の規格の要件を充足させることができる。一方、比較例ＩＩ－１、ＩＩ－３、およびＩＩ－４の産物を用いた場合は、１２０ｍｇ／ｋｇの使用量では、ディーゼル燃料ｂの摩耗痕径をそれぞれ４７１μｍ、５１９μｍおよび４８２μｍまでしか減少させることができない。このことは、耐摩耗性効果が低いことを示し、ディーゼル燃料に、４６０μｍ以下というディーゼル燃料規格の潤滑性の要件を充足させるには不十分である。比較例ＩＩ－５および比較例ＩＩ－６の効果を、それぞれ実施例ＩＩ－８および実施例ＩＩ－１の効果と比較すると、長鎖置換基を有するジカルボン酸モノエステルの耐摩耗性効果が有意に悪化することがさらに明らかとなる。
【0195】
実施例ＩＩ－１からもわかるように、好ましいマレイン酸モノエステルおよびイタコン酸モノエステルは、ディーゼル燃料の潤滑性を改善する効果がより高いが、トランス構造を有するフマル酸モノエステルおよび側鎖を有するメチルマレイン酸モノエステルの効果は、わずかに劣る。
【0196】
以下の実施例ＩＩＩ－１は、航空燃料に使用されるときの、本願にかかる潤滑性改良剤（実施例ＩＩＩ－１～ＩＩＩ－３）、および、本願にかかる潤滑性改良剤ではない潤滑性改良剤（比較例ＩＩＩ－１～ＩＩＩ－３）の効果を比較する。使用される潤滑性改良剤の種類および入手先を以下の表ＩＩＩ－１に示す。
【0197】
【表11】
【0198】
表ＩＩＩ－１に列挙された自製潤滑性改良剤の調製方法を以下に詳述する。
【0199】
実施例ＩＩＩ－３
５０ｇの無水マレイン酸（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および１０４．９ｇのイソデカノール（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）を秤量し、撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた三口フラスコ反応器に投入した。混合物を９０℃で３時間反応させた後、室温まで冷却し、マレイン酸モノイソデシル産物を主に含む産物を得た。
５０ｇの無水マレイン酸（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および１０４．９ｇのイソデカノール（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）を秤量し、撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた三口フラスコ反応器に投入した。混合物を９０℃で３時間反応させた後、室温まで冷却し、マレイン酸モノイソデシル産物を主に含む産物を得た。
【0200】
比較例ＩＩＩ－３
１００ｇのドデセニルコハク酸無水物（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および７０．４ｇのイソノナノール（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）を秤量し、撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた三口フラスコ反応器に投入した。混合物を１４０℃で３時間反応させた後、室温まで冷却し、ドデセニルコハク酸モノイソノニルを主に含む産物を得た。
１００ｇのドデセニルコハク酸無水物（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）および７０．４ｇのイソノナノール（上海アラジンバイオケミカルテクノロジー株式会社から購入）を秤量し、撹拌機、温度計、および還流冷却管を備えた三口フラスコ反応器に投入した。混合物を１４０℃で３時間反応させた後、室温まで冷却し、ドデセニルコハク酸モノイソノニルを主に含む産物を得た。
【0201】
実施例ＩＩＩ－１
本実施例は、航空燃料に使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。使用される航空燃料の物理化学特性を表ＩＩＩ－２に示す。潤滑性改良剤をそれぞれ航空燃料に添加し、ＳＨ／Ｔ ０６８７（ＡＳＴＭ Ｄ５００１）に従って、潤滑性改良剤を添加した後の航空燃料の摩耗痕径を測定した。ＧＢ／Ｔ １７９３およびＳＨ／Ｔ ０６１６の方法に従って、潤滑性改良剤添加後の航空燃料の水反応性および水分離指数を測定し、結果を表ＩＩＩ－３に示す。
本実施例は、航空燃料に使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。使用される航空燃料の物理化学特性を表ＩＩＩ－２に示す。潤滑性改良剤をそれぞれ航空燃料に添加し、ＳＨ／Ｔ ０６８７（ＡＳＴＭ Ｄ５００１）に従って、潤滑性改良剤を添加した後の航空燃料の摩耗痕径を測定した。ＧＢ／Ｔ １７９３およびＳＨ／Ｔ ０６１６の方法に従って、潤滑性改良剤添加後の航空燃料の水反応性および水分離指数を測定し、結果を表ＩＩＩ－３に示す。
【0202】
【表12】
【0203】
【表13】
【0204】
表ＩＩＩ－３からわかるように、本願のジカルボン酸モノエステル潤滑性改良剤は、比較例よりも、航空燃料の潤滑性を改善する効果が高く、水反応性および水分離指数試験の結果が比較例の航空燃料潤滑性改良剤と同程度である。
【0205】
以下の実施例ＩＶ－１は、ガソリンに使用した場合の、本願にかかる潤滑性改良剤（実施例ＩＶ－１～ＩＶ－４）、および、本願にかかる潤滑性改良剤ではない潤滑性改良剤（比較例ＩＶ－１～ＩＶ－４）の効果を比較する。使用される潤滑性改良剤の種類および入手先を以下の表ＩＶ－１に示す。
【0206】
【表14】
【0207】
実施例ＩＶ－１
実施例ＩＶ－１は、ガソリンに使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。潤滑性改良剤をそれぞれガソリンと混合した。用いた自動車用エタノールガソリン（Ｅ１０）および自動車用ガソリンの物理化学特性を表ＩＶ－２に示す。高周波潤滑リグ（ＨＦＲＲ、英国ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）を用いて、ガソリンの２５℃における摩耗痕径（ＷＳＤ）を測定した。摩耗痕径が小さいほどガソリンの潤滑性が良好であり、または、潤滑性改良剤の効果が良好である。結果を表ＩＶ－３に示す。
実施例ＩＶ－１は、ガソリンに使用した場合の、実施例および比較例の潤滑性改良剤の効果を比較する。潤滑性改良剤をそれぞれガソリンと混合した。用いた自動車用エタノールガソリン（Ｅ１０）および自動車用ガソリンの物理化学特性を表ＩＶ－２に示す。高周波潤滑リグ（ＨＦＲＲ、英国ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）を用いて、ガソリンの２５℃における摩耗痕径（ＷＳＤ）を測定した。摩耗痕径が小さいほどガソリンの潤滑性が良好であり、または、潤滑性改良剤の効果が良好である。結果を表ＩＶ－３に示す。
【0208】
【表15】
【0209】
【表16】
【0210】
表ＩＶ－３からわかるように、ＨＦＲＲ試験機を用いて測定したブランクの９２号自動車用エタノールガソリン（Ｅ１０）および９５号自動車用ガソリンの２５℃における摩耗痕径は、それぞれ高数値の８４８μｍおよび８４３μｍであるが、本願のジカルボン酸モノエステル潤滑性改良剤を添加することによって、ガソリンの潤滑性を大幅に改善することができる。実施例ＩＶ－１のモノエステルは、１５０ｍｇ／ｋｇの使用量で添加した場合に、９２号自動車用エタノールガソリン（Ｅ１０）の摩耗痕径を３７８μｍに低減することができ、２００ｍｇ／ｋｇの使用量で添加した場合に、９２号自動車用エタノールガソリン（Ｅ１０）の摩耗痕径を２９６μｍに低減することができ、この効果は、現在産業界で一般的に使用されている脂肪酸系および脂肪酸グリセリド系潤滑性改良剤よりもはるかに良好である。例えば、比較例ＩＶ－１および比較例ＩＶ－２の潤滑性改良剤は、２００ｍｇ／ｋｇの使用量で用いた場合、摩耗痕径をそれぞれ５３３μｍおよび４９８μｍまでしか低減することができない。ジカルボン酸ジエステル化合物、例えば、可塑剤であるマレイン酸ジイソオクチル（比較例ＩＶ－４）は、ガソリンの潤滑性を改善する効果はほとんどなく、２００ｍｇ／ｋｇの使用量で添加した場合、９２号自動車用エタノールガソリン（Ｅ１０）の摩耗痕径を８２２μｍに減少させることができる。ガソリン洗浄剤もガソリンの潤滑性を改善する効果は有意ではない。例えば、比較例ＩＶ－３の産物は、１８０ｍｇ／ｋｇの使用量で添加した場合、９５号自動車用ガソリンの摩耗痕径を７８６μｍまでしか低減することができない。
【0211】
以上、本願は、好ましい実施形態を参照しながら詳細に説明されるが、上記実施形態に限定されることは意図されない。本願の技術的思想の範囲内で本発明の技術案に対して様々の簡単な変形を行うことができ、これらの変形はすべて本願の範囲内に含まれるものである。
【0212】
また、上記の実施形態で説明した種々の技術的特徴は、矛盾しない限り、任意の適切な方法で組合せることができ、不要な繰返しを避けるために、本願では様々な可能な組み合わせについて述べないが、そのような組み合わせもまた、本願の範囲内にあることに留意されたい。
【0213】
さらに、本発明の異なる実施形態の任意の組合せも、本発明の思想に反しない限り、本発明に開示されているものと見做されるべきである。
【図面の簡単な説明】
【0214】
【図1】英国ＰＣＳ社製ディーゼル潤滑性試験機で測定したディーゼル燃料ｂの摩耗痕写真を示し、補正摩耗痕径（ＷＳ１．４）は６５１μｍである。
【図2】実施例ＩＩ－１で得られたマレイン酸モノイソオクチル２００ｍｇ／ｋｇをディーゼル燃料ｂに添加した後に測定した摩耗痕写真を示し、補正摩耗痕径（ＷＳ１．４）は２０８μｍである。
【図1】
【図2】
【国際調査報告】