特表 2023-522095 組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-05-26

(54)【発明の名称】組成物

(51)【国際特許分類】

   A23L 27/00 20160101AFI20230519BHJP

   A23L 2/38 20210101ALI20230519BHJP

   A23L 2/00 20060101ALI20230519BHJP

   A23L 2/60 20060101ALI20230519BHJP

【ＦＩ】

A23L27/00 101A

A23L27/00 E

A23L2/38 A

A23L2/00 G

A23L2/00 B

A23L2/60

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022563354

(86)(22)【出願日】2021-04-20

(85)【翻訳文提出日】2022-12-16

(86)【国際出願番号】 EP2021060148

(87)【国際公開番号】W WO2021214008

(87)【国際公開日】2021-10-28

(31)【優先権主張番号】16/853,562

(32)【優先日】2020-04-20

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】501105842

【氏名又は名称】ジボダン エス エー

(74)【代理人】

【識別番号】100102842

【弁理士】

【氏名又は名称】葛和 清司

(72)【発明者】

【氏名】ガラノ，モイセズ

(72)【発明者】

【氏名】シ，フェン

【テーマコード（参考）】

4B047

4B117

【Ｆターム（参考）】

4B047LB08

4B047LB09

4B047LF07

4B047LG21

4B047LG22

4B047LG23

4B047LG24

4B047LG25

4B047LG32

4B117LC03

4B117LC05

4B117LK11

4B117LK12

4B117LL02

(57)【要約】

組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を包含する。甘味が付与された組成物は、組成物および少なくとも１の他の甘味料を包含し、および甘味が付与された消耗品は、組成物または甘味が付与された組成物を含有する。組成物、甘味が付与された組成物および甘味が付与された消耗品を作製する方法がまた、提供される。甘味が付与された消耗品中に存在する糖の量を低減する、甘味が付与された組成物および甘味が付与された消耗品の甘味を増強する、および／または甘味が付与された消耗品の特徴を改変する組成物の使用方法が、さらに提供される。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

（ｉ）レバウジオシドＭ、
（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および
（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質、
を含む組成物であって、ここで甘味を修飾する組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、甘味を修飾する組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い、前記組成物。

【請求項2】

甘味を修飾する組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、約１：１から約１：１．５までである、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

甘味を修飾する組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、１：１．１、１：１．２、１：１．３、１：１．４および１：１．５からなる群から選択される、請求項２に記載の組成物。

【請求項4】

甘味を修飾する組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、１：１．２である、請求項３に記載の組成物。

【請求項5】

グルコシル化ステビオールグリコシドが、グルコシル化ステビオシド、グルコシル化レバウジオシドＡ、グルコシル化レバウジオシドＢ、グルコシル化レバウジオシドＣ、グルコシル化レバウジオシドＤ、グルコシル化レバウジオシドＥ、グルコシル化レバウジオシドＦ、グルコシル化レバウジオシドＧ、グルコシル化レバウジオシドＨ、グルコシル化レバウジオシドＩ、グルコシル化レバウジオシドＪ、グルコシル化レバウジオシドＫ、グルコシル化レバウジオシドＬ、グルコシル化レバウジオシドＭ、グルコシル化レバウジオシドＮ、グルコシル化レバウジオシドＯ、グルコシル化ズルコシドＡ、グルコシル化ズルコシドＢ、グルコシル化ルブソシド、Stevia rebaudianaに由来するいずれか他のグルコシル化ステビオールグリコシドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。

【請求項6】

甘味を修飾する組成物が、甘味を修飾する組成物不在下における甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴（単数または複数）と比較して、甘味が付与された組成物の夫々の甘味特徴（単数または複数）を改善する、請求項１に記載の組成物。

【請求項7】

甘味を修飾する組成物が、甘味を修飾する組成物不在下における甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味と比較して、甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味を改善する、請求項６に記載の組成物。

【請求項8】

甘味を修飾する組成物が、甘味を修飾する組成物不在下における甘味が付与された組成物の苦みのあるオフノートの風味と比較して、甘味が付与された組成物の苦みのあるオフノートの風味を弱める、請求項１に記載の組成物。

【請求項9】

甘味を修飾する組成物が、甘味を修飾する組成物不在下における甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりと比較して、甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりを弱める、請求項１に記載の組成物。

【請求項10】

少なくとも１の甘味料、および
（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物、
を含む甘味が付与された組成物であって、
ここで（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量が、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い、前記甘味が付与された組成物。

【請求項11】

（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む該組成物中の該レバウジオシドＭの該グルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、約１：１から約１：１．５までである、請求項１０に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項12】

（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む該組成物中の該レバウジオシドＭの該グルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、１：１．１、１：１．２、１：１．３、１：１．４および１：１．５からなる群から選択される、請求項１１に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項13】

（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む該組成物中の該レバウジオシドＭの該グルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、１：１．２である、請求項１２に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項14】

グルコシル化ステビオールグリコシドが、グルコシル化ステビオシド、グルコシル化レバウジオシドＡ、グルコシル化レバウジオシドＢ、グルコシル化レバウジオシドＣ、グルコシル化レバウジオシドＤ、グルコシル化レバウジオシドＥ、グルコシル化レバウジオシドＦ、グルコシル化レバウジオシドＧ、グルコシル化レバウジオシドＨ、グルコシル化レバウジオシドＩ、グルコシル化レバウジオシドＪ、グルコシル化レバウジオシドＫ、グルコシル化レバウジオシドＬ、グルコシル化レバウジオシドＭ、グルコシル化レバウジオシドＮ、グルコシル化レバウジオシドＯ、グルコシル化ズルコシドＡ、グルコシル化ズルコシドＢ、グルコシル化ルブソシド、Stevia rebaudianaに由来するいずれの他のグルコシル化ステビオールグリコシドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１０に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項15】

（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物が、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物不在下における甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴（単数または複数）と比較して、甘味が付与された組成物の夫々の甘味特徴（単数または複数）を改善する、請求項１０に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項16】

（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物が、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物不在下における甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味と比較して、甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味を改善する、請求項１５に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項17】

（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物が、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物不在下における甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりと比較して、甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりを弱める、請求項１０に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項18】

少なくとも１の甘味料が、スクロース、フルクトース、グルコース、キシロース、アラビノース、ラムノース、糖アルコール、デンプンシロップ、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１０に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項19】

糖アルコールが、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトールおよびイノシトールからなる群から選択される、請求項１８に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項20】

その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含む食品または飲料ベース組成物、および
（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量のオフノートマスキングおよび口当たり改善成分（ここで組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量が、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い）を含む組成物、
を含む、甘味が付与された消耗品。

【請求項21】

組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、約１：１から約１：１．５までである、請求項２０に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項22】

組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、１：１．１、１：１．２、１：１．３、１：１．４および１：１．５からなる群から選択される、請求項２１に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項23】

組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率が、１：１．２である、請求項２２に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項24】

グルコシル化ステビオールグリコシドが、グルコシル化ステビオシド、グルコシル化レバウジオシドＡ、グルコシル化レバウジオシドＢ、グルコシル化レバウジオシドＣ、グルコシル化レバウジオシドＤ、グルコシル化レバウジオシドＥ、グルコシル化レバウジオシドＦ、グルコシル化レバウジオシドＧ、グルコシル化レバウジオシドＨ、グルコシル化レバウジオシドＩ、グルコシル化レバウジオシドＪ、グルコシル化レバウジオシドＫ、グルコシル化レバウジオシドＬ、グルコシル化レバウジオシドＭ、グルコシル化レバウジオシドＮ、グルコシル化レバウジオシドＯ、グルコシル化ズルコシドＡ、グルコシル化ズルコシドＢ、グルコシル化ルブソシド、Stevia rebaudianaに由来するいずれの他のグルコシル化ステビオールグリコシドおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項２０に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項25】

消耗品が、炭酸飲料の総体積に基づき約２．０体積パーセント～約３．５体積パーセントの二酸化炭素ガス含量を有する炭酸飲料を含む、請求項２０に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項26】

組成物が、組成物不在下における甘味が付与された消耗品の１以上の甘味特徴（単数または複数）と比較して、甘味が付与された消耗品の夫々の甘味特徴（単数または複数）を改善する、請求項２０に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項27】

組成物が、組成物不在下における甘味が付与された消耗品のアップフロントの甘味と比較して、甘味が付与された消耗品のアップフロントの甘味を改善する、請求項２６に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項28】

甘味を修飾する組成物が、組成物不在下における甘味が付与された消耗品の苦みのあるオフノートの風味と比較して、甘味が付与された消耗品の苦みのあるオフノートの風味を弱める、請求項２０に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項29】

組成物が、組成物不在下における甘味が付与された消耗品の乾いた、および／または渋い口当たりと比較して、甘味が付与された消耗品の乾いた、および／または渋い口当たりを弱める、請求項２０に記載の甘味が付与された消耗品。

【請求項30】

甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法であって、
その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および
該ベース組成物に、組成物であって甘味が（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含むものを添加すること（ここで組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い）、
を含む、前記方法。

【請求項31】

甘味が付与された組成物中の糖の量を低減する方法であって、
その甘味認識閾値で、またはそれより上回る量で存在する、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および
（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物を該ベース組成物に添加すること（ここで組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い）、
を含む、前記方法。

【請求項32】

甘味が付与された組成物中の置き換えられた糖の量が、約３０パーセントから約１００パーセントまでである、請求項３１に記載の方法。

【請求項33】

甘味が付与された組成物中の置き換えられた糖の量が、約３０パーセントから約７０パーセントまでである、請求項３２に記載の方法。

【請求項34】

甘味が付与された組成物中の置き換えられた糖の量が、約５０パーセントから約１００パーセントまでである、請求項３２に記載の方法。

【請求項35】

甘味が付与された組成物中の置き換えられた糖の量が、約５０パーセントから約８０パーセントまでである、請求項３４に記載の方法。

【請求項36】

甘味が付与された組成物中の置き換えられた糖の量が、約５０パーセントから約７０パーセントまでである、請求項３５に記載の方法。

【請求項37】

該ルコシル化ステビオールグリコシドが、少なくとも１のグルコシル化ステビオールグリコシド、および、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＨ、レバウジオシドＩ、レバウジオシドＪ、レバウジオシドＫ、レバウジオシドＬ、レバウジオシドＭ、レバウジオシドＮ、レバウジオシドＯ、ズルコシドＡ、ズルコシドＢ、ルブソシド、Stevia rebaudianaに由来するいずれか他の残留ステビオールグリコシドおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１の残留ステビオールグリコシドのブレンドを含む、請求項５に記載の組成物。

【請求項38】

グルコシル化ステビオールグリコシドが、少なくとも１のグルコシル化ステビオールグリコシド、および少なくとも１の残留ステビオールグリコシドが、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＨ、レバウジオシドＩ、レバウジオシドＪ、レバウジオシドＫ、レバウジオシドＬ、レバウジオシドＭ、レバウジオシドＮ、レバウジオシドＯ、ズルコシドＡ、ズルコシドＢ、ルブソシド、Stevia rebaudianaに由来するいずれか他の残留ステビオールグリコシドおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１の残留ステビオールグリコシドのブレンドを含む、請求項１４に記載の甘味が付与された組成物。

【請求項39】

グルコシル化ステビオールグリコシドが、少なくとも１のグルコシル化ステビオールグリコシド、およびステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＨ、レバウジオシドＩ、レバウジオシドＪ、レバウジオシドＫ、レバウジオシドＬ、レバウジオシドＭ、レバウジオシドＮ、レバウジオシドＯ、ズルコシドＡ、ズルコシドＢ、ルブソシド、Stevia rebaudianaに由来するいずれか他の残留ステビオールグリコシドおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１の残留ステビオールグリコシドのブレンドを含む、請求項２４に記載の甘味が付与された消耗品。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願への相互参照
本出願は、２０１８年５月３１日に出願された国際出願第ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０６４３２４号の国内段階出願である、２０１９年１１月２７日に出願された米国出願番号第１６／６１７，６８７号の一部継続出願であって、２０１７年６月２日に出願された米国仮特許出願第６２／５１４，４８２号、および２０１７年８月２３日に出願された第６２／５４９，２４２号からの優先権を主張しており、これらすべての出願が、それらの全体において参照により本明細書に組み込まれる。

【0002】

技術分野
本発明は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の甘味特徴を改善する１以上の低効能甘味料（単数または複数）の使用に一般に関する。よって、本発明はまた、少なくとも１の高甘味度甘味料および少なくとも１の低効能甘味料の混合物を含む組成物に関する。本発明はさらに、少なくとも１の他の甘味料と組み合わせて、および／または甘味料として使用されたときの、甘味修飾物質としての少なくとも１の高甘味度甘味料と少なくとも１の低効能甘味料との組み合わせの使用に関する。本発明はさらに、甘味が付与された組成物中の甘味増強剤としての１以上のモグロシド（単数または複数）の使用および該甘味が付与された組成物に関する。本発明はさらに、本明細書に開示の甘味料および組成物を作製する方法に関する。

【背景技術】

【0003】

背景
永続的な摂取のためにかまたは吐き出すために一時的のいずれかで口に取り込まれることが意図される製品である、食用製品中の甘味は、しばしば所望される特徴である。伝統的に、甘味は、スクロース（テーブルシュガー）、フルクトース、グルコース、キシロース、アラビノース、ラムノース、エリスリトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトールおよびイノシトールなどの糖アルコールならびに高果糖コーンシロップおよび水あめなどの糖シロップなどの、１以上の甘味料、特に低効能、栄養のある甘味料の添加によって提供されている。これらは、いかなる望ましくない後味も伴わない相当な甘味を産出する。しかしながら、食用製品のカロリー値を低減するためにこれらの甘味料の量を低減して使用することが所望される。したがって、食用製品のカロリー値を低減する一方で同じかまたは同様の甘味の風味を維持することができる代替の甘味料を提供することが所望される。

【0004】

高甘味度甘味料（ＨＩＳ）は、このために使用されている。高甘味度甘味料は、天然のものであっても、人工のものであってもよく、スクロースの甘味の数百倍であり得る甘味を有しており、よって組成物中の糖のとても多い分量を理論上置き換え得る。高甘味度甘味料の例は、スクラロース、サッカリン、アスパルテーム、アセスルファムカリウム（ＡｃｅＫ）、ネオテーム、アドバンテーム、ステビオシド、レバウジオシドＡ、レバウジオシドＤまたはレバウジオシドＡおよび／またはステビオシドを主たる構成要素として含むステビオールグリコシド混合調製物を包含するステビオールグリコシドを包含する。しかしながら、これらの物質は一般に、それらが食用製品に望ましくないオフテイスト、典型的には、苦味のある、金属またはリコリスの風味、または望ましくない長引く甘味を与えるかもしれないという難点を有する。

【0005】

スクロースは、いかなる著しいオフノートまたは後味も伴わずに、短い時間で強烈なアップフロントの甘味を与え、および減少する。レバウジオシドＭ（Ｒｅｂ Ｍまたはｒｅｂ Ｍ）は、食用製品のカロリー値を低減するスクロースの代替の甘味料として使用されている。Ｒｅｂ Ｍは、スクロースと比較して、遅れた、わずかなアップフロントの甘味を有し、それは強烈な甘いインパクトに移り変わり、急速な甘味の減少および望ましくない長引くオフノートまたは後味、典型的には、苦味のある、金属またはリコリスのオフノートがこれに続く。Ｒｅｂ Ｍはまた、長引く乾きおよび／または渋い口当たりの感覚認知も与える。

【0006】

さらにまた、Ｒｅｂ Ｍは、スクロースと比較して低濃度で食用製品に強烈な甘味を与えることができる一方で、他の天然および人工の甘味料、典型的には飲食料品業界において使用される物と比較して、より低い水への可溶性を呈しもする。このＲｅｂ Ｍのより低い水への可溶性は、その技術的実行可能性および産業規模での使用を制限するネガティブな特徴である。
したがって、これらの問題の１以上に取り組む、代替の、および／または改善された甘味を修飾する組成物および甘味が付与された組成物を提供することが所望される。

【発明の概要】

【0007】

概要
本発明の第１の側面に従うと、
ステビオールグリコシドおよび／またはモグロシドからなる群から選択される１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）；および
セロビオース、プシコース、シクラマートおよび／または１１－Ｏ－モグロシドＶからなる群から選択される１以上の低甘味度甘味料（単数または複数）；
を含む甘味を修飾する組成物であって、
ここで甘味を修飾する組成物は、甘味を修飾する組成物単独での甘味を超えて、甘味が付与された組成物の甘味を増大させる；および／または
ここで１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約２：１から約１２：１までの範囲をとる、前記甘味を修飾する組成物が提供される。

【0008】

本発明の第２の側面に従うと、
約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料；および
本発明のいずれかの側面または態様に従う甘味を修飾する組成物
を含む甘味が付与された組成物が提供される。

【0009】

本発明の第３の側面に従うと、ステビオールグリコシドおよび／またはモグロシドからなる群から選択される１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴（単数または複数）を改善するための、セロビオース、プシコース、シクラマートおよび／または１１－Ｏ－モグロシドＶからなる群から選択される１以上の低効能甘味料（単数または複数）の使用であって、ここで使用される１以上の低効能甘味料（単数または複数）および１以上の高効能甘味料（単数または複数）の合計濃度は、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有する、前記使用が提供される。

【0010】

本発明の第４の側面に従うと、甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、およびステビオールグリコシドおよび／またはモグロシドからなる群から選択される１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）およびセロビオース、プシコース、シクラマートおよび／または１１－Ｏ－モグロシドＶからなる群から選択される１以上の低効能甘味料（単数または複数）を添加することを含み、ここで１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約２：１から約１２：１までである；および／またはここで１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約１５ｐｐｍと同等かまたはそれより多い、および任意に約５０ｐｐｍと同等かそれ未満の総量で添加され、および１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約２ｐｐｍと同等かまたはそれより多い、および任意に約１２ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量で添加される；および／またはここで１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）および１以上の低効能甘味料（単数または複数）の添加される合計濃度は、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有する、前記方法が提供される。

【0011】

本発明の第５の側面に従うと、本発明のいずれかの側面または態様に従う甘味を修飾する組成物を作製する方法であって、方法は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）および１以上の低効能甘味料（単数または複数）を組み合わせることを含む、前記方法が提供される。

【0012】

本発明の第６の側面に従うと、本発明のいずれかの側面または態様に従う甘味が付与された組成物を作製する方法であって、方法は、ベース組成物、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）、１以上の低甘味度甘味料（単数または複数）および少なくとも１の他の甘味料を組み合わせることを含む、前記方法が提供される。

【0013】

本発明の第７の側面に従うと、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料；およびモグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物が提供される

【0014】

本発明の第８の側面に従うと、甘味が付与された組成物の甘味を増強する、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上の使用が提供される。よって、さらなる側面において、甘味が付与された組成物の甘味を増強するための方法が提供され、方法は、ベース組成物を提供すること、および少なくとも１の甘味料およびモグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）を添加することを含む。

【0015】

本発明の第９の側面に従うと、本発明のいずれかの側面または態様に従う甘味が付与された組成物を作製する方法であって、方法は、ベース組成物、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）および少なくとも１の他の甘味料を組み合わせることを含む、前記方法が提供される。

【0016】

本発明の第１０の側面に従うと、１以上のモグロシド（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物が提供される。１以上のモグロシド（単数または複数）は、例えば、甘味増強剤として存在していても、およびよって１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有する量で存在していてもよい。次いで甘味が付与された組成物は、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等またはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料をさらに含むだろう。

【0017】

本発明の第１１の側面に従うと、甘味が付与された組成物の甘味を増強する、１以上のモグロシド（単数または複数）の使用が提供される。よって、甘味が付与された組成物の甘味を増強するための方法であって、方法は、ベース組成物を提供すること、および少なくとも１の甘味料および１以上のモグロシド（単数または複数）を添加することを含む、前記方法が提供される。

【0018】

本発明の第１２の側面に従うと、本発明のいずれかの側面または態様に従う甘味が付与された組成物を作製する方法であって、方法は、ベース組成物、１以上のモグロシド（単数または複数）および少なくとも１の他の甘味料を組み合わせることを含む、前記方法が提供される。

【0019】

本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料は、モグロシドＶを包含するかまたはそれであってもよい、および／または１以上の低効能甘味料は、１１－Ｏ－モグロシドＶを包含するかまたはそれであってもよい。
本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約２：１から約１２：１までである。本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約５：１から約１２：１までである。本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約６：１から約１０：１までであってもよい。

【0020】

本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約１５ｐｐｍから約３０ｐｐｍまでの範囲をとる総量で存在していてもよく、および／または１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約２ｐｐｍから約１０ｐｐｍまでの範囲をとる総量で存在していてもよい。本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約２２ｐｐｍから約２８ｐｐｍまでの範囲をとる総量で存在していてもよく、および／または１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約２ｐｐｍから約５ｐｐｍまでの範囲をとる総量で存在していてもよい。
本発明の第７～１２の側面のある態様において、１以上のモグロシド（単数または複数）または１以上の甘味増強剤（単数または複数）は、約１５ｐｐｍから約５０ｐｐｍまでの範囲をとる量で存在していてもよい。ある態様において、１以上のモグロシド（単数または複数）または１以上の甘味増強剤（単数または複数）は、約１５ｐｐｍから約３５ｐｐｍまでの範囲をとる量で存在していてもよい。

【0021】

本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせは、単独で約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有していてもよい。とりわけ、甘味が付与された組成物中の１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）および１以上の低甘味度甘味料（単数または複数）の濃度は、約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有していてもよい。
本発明の第７～１２の側面のある態様において、１以上のモグロシド（単数または複数）または１以上の甘味増強剤（単数または複数）は、約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の合計の甘味を有していてもよい。ある態様において、１以上の甘味増強剤（単数または複数）は、１以上の甘味増強剤（単数または複数）単独での合計甘味を超えて、甘味が付与された組成物の甘味を増大させる。

【0022】

本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせは、組み合わせの単独での甘味を超えて、甘味が付与された組成物の甘味を増大させてもよい。本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせは、約１．２５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多く組成物の甘味を増大させてもよい。
本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、１以上の低効能甘味料（単数または複数）の完全な非存在下での甘味が付与された組成物の長引く甘い風味と比較して、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の長引く甘い風味を弱める。

【0023】

本発明のいずれかの側面のある態様において、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、１以上の低効能甘味料（単数または複数）の完全な非存在下での甘味が付与された組成物の苦みのある、および／または渋い風味と比較して、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の苦みのある、および／または渋い風味を弱める。
使用される甘味料のうち１以上（例として、すべて）は、天然であってもまたは合成（人工）であってもよい。甘味料のうち１以上は、例えば、生物学的プロセスによって、または酵素プロセス、または合成プロセスによって作製されてもよい。

【0024】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物である。組成物は、甘味組成物または甘味を修飾する組成物を含んでもよい。ある態様に従うと、組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い。
本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物であって、ここで該組成物中の該レバウジオシドＭに対する該グルコシル化ステビオールグリコシドの比率は、１：１．１から１：１．５までである。

【0025】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、少なくとも１の甘味料ならびに（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物を含む甘味が付与された組成物である。ある態様に従うと、組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量より多い。
本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、少なくとも１の甘味料ならびに（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物を含む甘味が付与された組成物であって、ここで該組成物中の該レバウジオシドＭに対する該グルコシル化ステビオールグリコシドの比率は、１：１．１から１：１．５までである。

【0026】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の１以上の特徴（単数または複数）を改善する組成物の使用であって、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。ある態様に従うと、組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い。ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用は、甘味が付与された組成物の甘味特徴（単数または複数）を改善することである。

【0027】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の１以上の特徴（単数または複数）を改善する組成物の使用であって、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含み、ここで甘味を修飾する組成物中の該レバウジオシドＭの該グルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率は、１：１．１から１：１．５までである。ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用は、甘味が付与された組成物の甘味特徴（単数または複数）を改善することである。

【0028】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供することを含み、および組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。ある態様に従うと、組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い。

【0029】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供することを含み、および組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含み、ここで組成物中の該レバウジオシドＭの該グルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率は、１：１．１から１：１．５までである。

【0030】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含む食品または飲料ベース組成物を含む甘味が付与された消耗品であって、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。ある態様に従うと、組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い。

【0031】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含む食品または飲料ベース組成物を含む甘味が付与された消耗品であって、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含み、ここで甘味を修飾する組成物中の該レバウジオシドＭの該グルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率は、１：１．１から１：１．５までである。

【0032】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物において糖の量を低減する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物を該ベース組成物に添加することを含み、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。ある態様に従うと、組成物中に存在する該グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多い。

【0033】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物において糖の量を低減する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物を該ベース組成物に添加することを含み、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含み、ここで組成物中の該レバウジオシドＭの該グルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率は、１：１．１から１：１．５までである。

【0034】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、（ｉ）レバウジオシドＭおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物である。
本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、少なくとも１の甘味料ならびに（ｉ）レバウジオシドＭおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物を含む甘味が付与された組成物である。

【0035】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含む食品または飲料ベース組成物を含む甘味が付与された消耗品であって、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。
本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の１以上の特徴（単数または複数）を改善する組成物の使用であって、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。組成物の使用は、甘味が付与された組成物の甘味特徴（単数または複数）を改善することである。

【0036】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供することを含み、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。

【0037】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物において糖の量を低減する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物を該ベース組成物に添加することを含み、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。
本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、（ｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物である。

【0038】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、少なくとも１の甘味料ならびに（ｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物を含む甘味が付与された組成物である。
本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含む食品または飲料ベース組成物を含む甘味が付与された消耗品であって、組成物は、（ｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。

【0039】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の１以上の特徴（単数または複数）を改善する組成物の使用であって、組成物は、（ｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。組成物の使用は、甘味が付与された組成物の甘味特徴（単数または複数）を改善することである。
本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供することを含み、および組成物は、（ｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。

【0040】

本発明の別の例示的な側面に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物において糖の量を低減する方法であって、方法は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物を該ベース組成物に添加することを含み、組成物は、（ｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。

【0041】

本発明のいずれかの側面のある態様は、以下の利点の１以上を提供してもよい：
・組成物における増大した甘味；
・少なくとも１の甘味料を包含する組成物における増強された甘味；
・所望される甘味を得るのに必要とされる高カロリーの甘味料の量の減少；
・糖（スクロース）により類似した甘い風味にする１以上の甘味特徴の改善；
・長引く甘味を弱めること（例として、甘い風味が残存する時間の長さを減少させること、および／または甘い風味の強度をより迅速に減少させること）；
・苦味のある風味および／またはリコリスの風味および／または金属の風味を弱めること；
・乾きおよび／または渋い口当たりの感覚認知を弱めること；
・甘味のインパクトの改善（例として、甘い風味の最大強度を増大させること、および／または検出される甘い風味についての時間の長さを減少させること）（例として、長引く甘味を減少させること）。

【0042】

本発明の規定された側面のいずれか特定の１以上に関して提供される詳細、例および選好が、さらに本明細書に記載され、および本発明のすべての側面に等しく適用されるだろう。その実行可能なすべてのバリエーションにおける本明細書に記載の態様、例および選好のいずれの組み合わせは、本明細書の他の箇所で指し示されない限り、または他の箇所で文脈によって明確に否定されない限り、本発明に網羅される。

【図面の簡単な説明】

【0043】

図面の簡単な記載

【図1】図１は、羅漢果抽出物（以下の表１の抽出物２）のクロマトグラムを示す。

【図2】図２は、モグロシド１～６の化学構造を示す；

【図3-1】図３は、商用の羅漢果抽出物のＬＣ－ＭＳ分析を示す；

【図3-2】図３は、商用の羅漢果抽出物のＬＣ－ＭＳ分析を示す；

【図4-1】図４は、種々の混合時間でのイソ－モグロシドＶＩの異核単一量子コヒーレンス－全相関分光法（ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ）（hsqcgpmlph）を示す（ｄ９）。Ａ：１０ｍｓの混合時間。Ｂ：３０ｍｓの混合時間。Ｃ：６０ｍｓの混合時間。Ｄ：１００ｍｓの混合時間。Ｇｌｃ ＩＩのＨ－１とＧｌｃ ＩＩＩのＨ－６ａとのオーバーラップのせいで、Ｇｌｃ ＩＩのＨＳＱＣ－ＣＯＳＹ相関強度は、ここでは分析されなかった；

【図4-2】図４は、種々の混合時間でのイソ－モグロシドＶＩの異核単一量子コヒーレンス－全相関分光法（ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ）（hsqcgpmlph）を示す（ｄ９）。Ａ：１０ｍｓの混合時間。Ｂ：３０ｍｓの混合時間。Ｃ：６０ｍｓの混合時間。Ｄ：１００ｍｓの混合時間。Ｇｌｃ ＩＩのＨ－１とＧｌｃ ＩＩＩのＨ－６ａとのオーバーラップのせいで、Ｇｌｃ ＩＩのＨＳＱＣ－ＣＯＳＹ相関強度は、ここでは分析されなかった；

【0044】

【図5】図５は、種々の混合時間でのイソ－モグロシドＶＩグルコピラノシルのＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（hsqcgpmlph）ピーク強度の定量化を示す。（^＊ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ上のＣ－３およびＣ－５シグナルは、１００ｍｓの混合時間でオーバーラップして現れる。したがって、Ｃ－３およびＣ－５の合計積分が、棒グラフに使用された）；

【0045】

【図6】図６は、モグロシド糖鎖を解明するためのストラテジーを示す（^＊ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹのピーク強度を調整した場合、ある混合時間下で現れるＣ－２～Ｃ－６の数は、わずかに変化する場合がある。種々の混合時間の実験におけるＣ－２～Ｃ－６の強度の増大を観察することによって、接続の順番が、さらに決定され得る。^＊＊モグロシドグルコピラノシルのＣ－３上の天然のグリコシル化は、これまでのところ存在しない。グルコピラノシル上のＣ－３グリコシル化は、δ７６からδ８１までのダウンシフトを引き起こし、およびＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ実験によって容易に決定され得る）。図６中のステップのシーケンスは以下のとおりに概説され得る：ステップ１において、異核多結合相関分光法（ＨＭＢＣ）が使用され、糖のアノマー（anormeric）Ｃ－１およびＨ－１を決定した。アグリコンへの糖の連結から開始する。ステップ２において、ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹが１００ｍｓの混合時間で使用され、Ｃ－２～Ｃ－６の全基を決定した。Ｃ－２を割り当てるためのＨＳＱＣ－ＣＯＳＹまたはＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝１０ｍｓ）。Ｃ－３を割り当てるためのＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝３０ｍｓ）。Ｃ－４を割り当てるためのＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝６０ｍｓ）。Ｃ－５およびＣ－６を割り当てるためのＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝１００ｍｓ）。ステップ３において、約δ７５から約δ８１までのＣ－２ダウンシフト、約δ７１から約δ８１までのＣ－４ダウンシフト、または約δ６２から約６９までのＣ－６ダウンシフトが観察される場合、これらの位置でのグリコシル化についてＨＭＢＣを確かめる。^＊＊約δ７５から約δ８１までのＣ－２ダウンシフト、約δ７１から約δ８１までのＣ－４ダウンシフト、または約δ６２から約６９までのＣ－６ダウンシフトが観察される場合、これらの位置でのグリコシル化についてＨＭＢＣを確かめる。^＊＊

【0046】

【図7】図７は、化学式Ｃ_６６Ｈ_１１２Ｏ_３４および１４４８．７０の精密質量を有する、イソ－モグロシドＶＩについての化学構造を示す。この化学構造は、式Ｉで指定される；および

【図8】図８は、化学式Ｃ_６０Ｈ_１０２Ｏ_２９および１２８６．６５の精密質量を有する、１１－エピ－モグロシドＶについての化学構造を示す。この化学構造は、式ＩＩで指定される。

【0047】

詳細な記載
本発明は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）（例として、モグロシドＶ）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）（例として１１－Ｏ－モグロシドＶ）との組み合わせが、少なくとも１の他の甘味料（例として、スクロース）と相乗的に作用して、個々の甘味料の甘味の和よりも多い甘味を有する組成物を得ることができるという驚くべき知見に基づく。本発明はさらに、１以上の低効能甘味料（単数または複数）が、１以上の高効能甘味料（単数または複数）の１以上のネガティブな甘味特徴を相殺するであろうという驚くべき知見に基づく。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）（例として、モグロシドＶ）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）（例として、１１－Ｏ－モグロシドＶ）との組み合わせは、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を単独で使用するのと比較して、甘味が付与された組成物（すなわち、その甘味認識閾値を上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い量でスクロースなどの少なくとも１の他の甘味料を含む組成物）中の改善された甘味特徴を提供するであろう。よって例えば、甘味特徴は、スクロースの甘味特徴により近くてもよい。

【0048】

よって、本明細書に開示のとおりの１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）および１以上の低効能甘味料（単数または複数）、特に、その甘味認識閾値を上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い量での少なくとも１の甘味料および１以上の高甘味度甘味料および１以上の低効能甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物を含む様々な組成物が本明細書に提供される。甘味が付与された組成物はまた、食用組成物と称してもよい。本明細書に開示のとおりの１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）および１以上の低効能甘味料（単数または複数）の様々な使用および本明細書に開示の様々な組成物を作製する方法もまた本明細書に提供される。

【0049】

本発明はさらに、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドなどのモグロシドが、甘味増強剤として作用し得る（すなわち、甘味増強剤単独での甘味を超えて甘味が付与された組成物の甘味を増大させ得る）という驚くべき知見に基づく。
よって、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上を含む様々な組成物、とりわけ甘味が付与された組成物が本明細書に提供される。

【0050】

組成物
少なくとも１の高甘味度甘味料および少なくとも１の低効能甘味料を含む様々な組成物が本明細書に提供される。１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上を含む組成物もまた本明細書に提供される。ある態様において、組成物は、食用組成物である。

【0051】

ある態様において、ステビオールグリコシドおよび／またはモグロシドからなる群から選択される少なくとも１の高甘味度甘味料およびセロビオース、プシコース、シクラマートおよび／または１１－Ｏ－モグロシドＶからなる群から選択される少なくとも１の低効能甘味料を含む、本質的にそれらからなる、またはそれらからなる甘味を修飾する組成物が提供される。ある態様において、甘味を修飾する組成物は、１つの高甘味度甘味料および１つの低効能甘味料を含む、本質的にそれらからなる、またはそれらからなる。甘味を修飾する組成物は、例えば、甘味を付与した（例として、食用）組成物中で希釈されて、食用組成物に所望される甘味を与える、例えば、濃縮物であってもよい。用語「甘味が付与された組成物」は、その甘味認識閾値を上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含む組成物を指す。

【0052】

ある態様において、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上を含む甘味が付与された組成物（例として、食用組成物）が提供される。ある態様において、少なくとも１の高甘味度甘味料および少なくとも１の低効能甘味料を含む甘味が付与された組成物（例として、食用組成物）が提供される。高甘味度甘味料（単数または複数）と低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせは、甘味を修飾する組成物と称されてもよい。１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上はまた、甘味を修飾する組成物と本明細書において称されてもよい。よってある態様において、その甘味認識閾値を上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料ならびに少なくとも１の高甘味度甘味料および少なくとも１の低効能甘味料を含む、本質的にそれらからなる、またはそれらからなる甘味を修飾する組成物を含む甘味が付与された組成物が提供される。甘味が付与された組成物は、例えば、食用組成物であってもよい。

【0053】

特に甘味を修飾する組成物に関して使用されるとき、用語「増強すること」は、甘味を修飾する組成物が、少なくとも１の他の甘味料を組み合わせて使用されたとき、相乗的に甘味を付与する効果を指す。甘味を修飾する組成物は、甘味を修飾する組成物単独での甘味を超えて甘味が付与された組成物の甘味を増大させる。換言すれば、少なくとも１の甘味料および少なくとも１の甘味を修飾する組成物を含む組成物の甘味は、組成物中のすべての甘味料の甘味の和よりも多い。本明細書に記載の甘味を修飾する組成物は、検出可能な甘味、または甘いとして認識される風味も有さない量（その甘味認識閾値未満）で甘味が付与された（例として、食用）組成物において使用される。典型的には、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有する甘味を修飾する組成物は、ＦＥＭＡ（米国食品香料製造業者協会）によって「本質的に甘くない」ものとして受け入れられている。甘味修飾物質はまた、甘味増強剤と称されてもよい。

【0054】

本明細書に開示のとおりの甘味を修飾する組成物ならびにその甘味認識閾値を上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で少なくとも１の甘味料を含む甘味が付与された組成物は、甘味を修飾する組成物非存在下での甘味が付与された組成物の甘味よりも、約１．０％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い分多い甘味を有していてもよい。例えば、甘味が付与された組成物は、甘味を修飾する組成物非存在下での甘味が付与された組成物の甘味よりも、約１．１％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．１５％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い分多い甘味を有していてもよい。換言すれば、甘味を修飾する組成物は、約１％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．１％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．１５％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多いものと同等かまたはそれより多い分甘味が付与された組成物の甘味を増大させてもよい。比較組成物は、該甘味を修飾する組成物を包含しないことを除いて、該組成物と同一である。

【0055】

用語「スクロース当量」は、少なくとも１の非スクロース甘味料を含有する組成物の参照スクロース溶液に対する甘味の当量を指す。典型的には、風味パネリストは、１％～１５％スクロース（ｗ／ｖ）を含有する参照スクロース溶液の甘味を検出するよう訓練される。次いで、他の非スクロース甘味料は、一連の希釈でテイスティングされ、所与のスクロース参照と同じく甘い（すなわち、等甘味（isosweet））非スクロース甘味料の濃度が決定されるであろう。用語「等甘味」は、等価な甘味を有する組成物を指す。典型的には、所与の組成物の甘味は、スクロースの溶液を参照して測定される。「A Systematic Study of Concentration-Response Relationships of Sweeteners」, G.E. DuBois, D.E. Walters, S.S. Schiffman, Z.S. Warwick, B.J. Booth, S.D. Pecore, K. Gibes, B.T. Carr, and L.M. Brands, in Sweeteners: Discovery, Molecular Design and Chemoreception, D.E. Walters, F.T. Orthoefer, and G.E. DuBois, Eds., American Chemical Society, Washington, DC (1991), pp 261-276を参照。

【0056】

１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせ（例として、甘味を修飾する組成物）は、例えば、約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有していてもよい。例えば、高甘味度甘味料（単数または複数）と低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせ（例として、甘味を修飾する組成物）は、約１．４５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満、もしくは約１．４％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満、もしくは約１．３５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満、もしくは約１．３％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満の甘味を有していてもよい。例えば、高甘味度甘味料（単数または複数）と低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせ（例として、甘味を修飾する組成物）は、約１％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．１％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．１５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．３％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有していてもよい。

【0057】

１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）は、例えば、約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有していてもよい。例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）は、約１．４５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満、もしくは約１．４％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満、もしくは約１．３５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満、もしくは約１．３％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ未満の甘味を有していてもよい。例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）は、約１％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．１％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．１５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．２５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い、もしくは約１．３％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かそれより多い甘味を有していてもよい。

【0058】

本明細書に開示の組成物に使用される甘味料および甘味増強剤の各々は、天然または合成の（人工の）甘味料であってもよい。天然に存在しない（すなわち、合成の）モグロシドの例は、ＷＯ２０１７／０７５２５７に開示されており、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。用語「天然の甘味料」は、自然から得られる甘味料を指し、これは酵素処理され（例として、グリコシル化され）、自然界から見出されない化合物を形成するかもしれない混合物を包含する（これは、酵素処理された精製された化合物を包含しない）。例えば、天然に存在するモグロールグリコシド分布とは異なる（例として、増強された）モグロールグリコシド分布を有する改変された抽出物は、天然のものとして分類されてもよい。例えば、グルコシル化ステビオールグリコシドおよび／またはグルコシル化モグロシドの混合物は、天然のものとして分類されてもよい。本明細書に開示の組成物に使用される甘味料の各々は、食品由来であってもよい。「食品由来」の製品は、例えば、調理方法に使用される温度と同様のそれらを使用するなどの、典型的な調理条件下で調製される製品を指す。ある態様において、本明細書に開示の組成物（例として、本明細書に開示の甘味を修飾する組成物）に使用される高甘味度甘味料および低効能甘味料は、両方とも天然の甘味料である。ある態様において、本明細書に開示の組成物に使用される甘味料のすべてが、天然のものである。

【0059】

本明細書に開示の甘味料は、純粋なもの、または精製された形態で使用されてもよく、および化学的に合成されても、生物工学的プロセス（例として、発酵）によって産生されても、または天然の供給源（例として、限定せずに、果実、サトウキビ、テンサイを包含する植物供給源）から単離されてもよい。

【0060】

１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、例えば、少なくとも８０ｗｔ％の純度であってもよい。例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、少なくとも約８５ｗｔ％または少なくとも約９０ｗｔ％または少なくとも約９５ｗｔ％または少なくとも約９８ｗｔ％または少なくとも約９９ｗｔ％の純度であってもよい。例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、最大１００ｗｔ％まで、または最大９９ｗｔ％までの純度であってもよい。

【0061】

用語「高甘味度甘味料」は、スクロースの甘味の少なくとも１００倍である甘味を有する化合物を指す。ある態様において、高甘味度甘味料は、スクロースの甘味の、少なくとも約１２０倍、または少なくとも約１４０倍、または少なくとも約１５０倍、または少なくとも約１６０倍、または少なくとも約１８０倍、または少なくとも約２００倍、または少なくとも約２２０倍、または少なくとも約２４０倍、または少なくとも約２５０倍、または少なくとも約２６０倍、または少なくとも約２８０倍、または少なくとも約３００倍、または少なくとも約３２０倍、または少なくとも約３４０倍、または少なくとも約３５０倍、または少なくとも約３６０倍、または少なくとも約３８０倍、または少なくとも約４００倍、または少なくとも約４２０倍、または少なくとも約４４０倍、または少なくとも約４５０倍である甘味を有する。高甘味度甘味料は、例えば、スクロースの甘味の最大１０００倍までである甘味を有していてもよい。高甘味度甘味料は、スクロースの甘味の少なくとも１００倍である甘味を有するが、本明細書に記載のとおりの甘味を修飾する組成物におけるその使用の文脈において、それらは、いずれの甘味も検出可能でないか、または甘いと認識されない量（ＦＥＭＡによって「本質的に甘くない」ものとして受け入れられている、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を提供する量）で甘味が付与された組成物において使用されるだろう。

【0062】

１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、例えば、１以上のステビオールグリコシドおよび／または１以上のモグロシドであってもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料は、ステビオールグリコシドとモグロシドとの混合物であってもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料は、１以上のステビオールグリコシドであってもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、１以上のモグロシドであってもよい。ある態様において、モグロシドは、甘味増強およびオフノート低減（例として、長引く甘い後味を弱める）の点で、ステビオールグリコシドよりもうまく働いていてもよい。

【0063】

高甘味度甘味料は、例えば、１以上のステビオールグリコシド（単数または複数）であってもよい。ステビオールグリコシドの例は、例えば、ステビオシド（ＣＡＳ：５７８１７－８９－７）、レバウジオシドＡ（ＣＡＳ：５８５４３－１６－１）、レバウジオシドＢ（ＣＡＳ：５８５４３－１７－２）、レバウジオシドＣ（ＣＡＳ：６３５５０－９９－２）、レバウジオシドＤ（ＣＡＳ：６３２７９－１３－０）、レバウジオシドＥ（ＣＡＳ：６３２７９－１４－１）、レバウジオシドＦ（ＣＡＳ：４３８０４５－８９－７）、レバウジオシドＧ（ＣＡＳ：１２７３４５－２１－５）、レバウジオシドＨ、レバウジオシドＩ（ＣＡＳ：１２２０６１６－３４－１）、レバウジオシドＪ、レバウジオシドＫ、レバウジオシドＬ、レバウジオシドＭ（ＣＡＳ：１２２０６１６－４４－３）、レバウジオシドＮ（ＣＡＳ：１２２０６１６－４６－５）、レバウジオシドＯ（ＣＡＳ：１２２０６１６－４８－７）、ズルコシドＡ（ＣＡＳ：６４４３２－０６－０）、ズルコシドＢ（ＣＡＳ：６３５５０－９９－２）、ルブソシド（ＣＡＳ：６４８４９－３９－４）およびナリンギンジヒドロカルコン（ＣＡＳ：１８９１６－１７－１）を包含する。

【0064】

高甘味度甘味料は、例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）であってもよい。ある態様において、高甘味度甘味料は、本明細書に列挙されるモグロシドの１以上であってもよい。ある態様において、高甘味度甘味料は、モグロシドＩＶ、シアメノシド、ネオモグロシドおよびモグロシドＶ（それらのすべての異性体を包含する）の１以上であってもよい。例えば、高甘味度甘味料は、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびモグロシドＶ（それらのすべての異性体を包含する）の混合物であってもよい。１以上のモグロシド（単数または複数）は、例えば、羅漢果果実抽出物から得られるかまたは入手可能であってよい。

【0065】

用語「低効能甘味料」は、スクロースの甘味の１００倍未満である甘味を有する化合物を指す。ある態様において、低効能甘味料は、スクロースの甘味の最大約９５倍まで、または最大約９０倍まで、または最大約８５倍までである甘味を有する。
１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、セロビオース、プシコース、シクラマートおよび／または１１－Ｏ－モグロシドＶ（ＣＡＳ：１２６１０５－１１－１）のうちの１以上から選択される。例えば、１以上の低甘味度甘味料（単数または複数）は、セロビオース、プシコースおよび１１－Ｏ－モグロシドＶのうちの１以上であってもよい。

【0066】

ある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、高強度モグロシドを包含するかまたはそれである。ある態様において、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、低効能モグロシドを包含するかまたはそれである。ある態様において、１以上の高甘味度甘味料は、高強度モグロシドを包含するかまたはそれであり、および１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、低効能モグロシドを包含するかまたはそれである。
ある態様において、１以上の高甘味度甘味料は、モグロシドＶを包含するかまたはそれである。ある態様において、１以上の低効能甘味料は、１１－Ｏ－モグロシドＶを包含するかまたはそれである。ある態様において、１以上の高甘味度甘味料は、モグロシドＶを包含するかまたはそれであり、および１以上の低効能甘味料は、１１－Ｏ－モグロシドＶを包含するかまたはそれである。

【0067】

モグロシドは、トリテルペングリコシドの一群であり、およびアーハットフルーツ（arhat fruit）またはロンジェビティフルーツ（longevity fruit）またはスウィングルフルーツ（swingle fruit）としても知られる、羅漢果（Siraitia grosvenorii）の果実から得られるであろう。モグロシドは、新鮮な果実の果肉のおよそ１％を構成する。抽出を通して、最大８０％までのモグロシドを含有する粉末の形態の抽出物が得られ得る。モグロシド抽出物は、グロブノリンＩＩ、グロブノリンＩ、１１－Ｏ－モグロシドＩＩ（Ｉ）、１１－Ｏ－モグロシドＩＩ（ＩＩ）、１１－Ｏ－モグロシドＩＩ（ＩＩＩ）、モグロシドＩＩ（Ｉ）、モグロシドＩＩ（ＩＩ）、モグロシドＩＩ（ＩＩＩ）、１１－デヒドロキシ－モグロシドＩＩＩ、１１－Ｏ－モグロシドＩＩＩ、モグロシドＩＩＩ（Ｉ）、モグロシドＩＩＩ（ＩＩ）、モグロシドＩＶ（Ｉ）（シアメノシド）、モグロシドＩＶ（ＩＩ）、モグロシドＩＶ（ＩＩＩ）、モグロシドＩＶ（ＩＶ）、デオキシモグロシドＶ（Ｉ）、デオキシモグロシドＶ（ＩＩ）、１１－Ｏ－モグロシドＶ（Ｉ）、モグロシドＶ異性体、モグロシドＶ、イソ－モグロシドＶ、７－Ｏ－モグロシドＶ、１１－Ｏ－モグロシドＶＩ、モグロシドＶＩ（Ｉ）、モグロシドＶＩ（ＩＩ）、モグロシドＶＩ（ＩＩＩ）（ネオモグロシド）およびモグロシドＶＩ（ＩＶ）を含有する。モグロシドＶの正確な量は、果実の成熟および／または使用される抽出プロセスに応じて変化するだろう。

【0068】

モグロシド（単数または複数）は、天然に存在するモグロシド（単数または複数）および天然に存在しないモグロシドの両方を包含する。モグロシドの例は、例えば、グロブノリンＩＩ、グロブノリンＩ、１１－Ｏ－モグロシドＩＩ（Ｉ）、１１－Ｏ－モグロシドＩＩ（ＩＩ）、１１－Ｏ－モグロシドＩＩ（ＩＩＩ）、モグロシドＩＩ（Ｉ）、モグロシドＩＩ（ＩＩ）、モグロシドＩＩ（ＩＩＩ）、１１－デヒドロキシ－モグロシドＩＩＩ、１１－Ｏ－モグロシドＩＩＩ、モグロシドＩＩＩ（Ｉ）、モグロシドＩＩＩ（ＩＩ）、モグロシドＩＩＩｅ、モグロシドＩＩＩｘ、モグロシドＩＶ（Ｉ）（シアメノシド）、モグロシドＩＶ（ＩＩ）、モグロシドＩＶ（ＩＩＩ）、モグロシドＩＶ（ＩＶ）、デオキシモグロシドＶ（Ｉ）、デオキシモグロシドＶ（ＩＩ）、１１－Ｏ－モグロシドＶ（Ｉ）、モグロシドＶ異性体、モグロシドＶ、イソ－モグロシドＶ、７－Ｏ－モグロシドＶ、１１－Ｏ－モグロシドＶＩ、モグロシドＶＩ（Ｉ）、モグロシドＶＩ（ＩＩ）、モグロシドＶＩ（ＩＩＩ）（ネオモグロシド）およびモグロシドＶＩ（ＩＶ）を包含する。モグロシド（単数または複数）は、例えば、羅漢果抽出物から得られるかまたは入手可能であってもよい。

【0069】

モグロシドＶ（ＣＡＳ：８８９０１－３６－４）は、ククルビタン誘導体のグリコシドであり、化学式Ｃ_６０Ｈ_１０２Ｏ_２９および以下に示される化学構造を有する。モグロシドＶは、羅漢果（Siraitia grosvenorii）の果実からの抽出物などのある植物エキスにおいて見出され得る。純粋なモグロシドＶは、スクロースの甘味の少なくとも４００倍の甘味を有することが見出されている。

【化1】

【0070】

シアメノシド（ＣＡＳ：１２６１０５－１２－２）は、Siraitia grosvenoriiの果実において見出されるククルビタンであり、以下の化学構造を有する。

【化2】

【0071】

モグロシドＩＶ（ＣＡＳ：８９５９０－９５－４）は、Siraitia grosvenoriiの果実において見出されるトリテルペンヘテロシドであり、以下の化学構造を有する。

【化3】

【0072】

ネオモグロシド（ＣＡＳ：１８９３０７－１５－１）は、Siraitia grosvenoriiの果実においてもまた見出されるククルビタングリコシドであり、以下の化学構造を有する。

【化4】

【0073】

１１－Ｏ－モグロシドＶ（ＣＡＳ：１２６１０５－１１－１）は、モグロシドＶに由来し、以下の化学構造を有する。それもまた、羅漢果（Siraitia grosvenorii）の果実からの抽出物などの植物エキスにおいて見出される。１１－Ｏ－モグロシドＶは、スクロースの甘味の約８４倍である甘味を有すると見出された。

【化5】

【0074】

１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約２：１と同等かまたはそれより大きい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約２．５：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約３：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約３．５：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約４：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約４．５：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約５：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約５．５：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約６：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約６．５：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約７：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約７．５：１と同等かまたはそれより大きい、もしくは約８：１と同等かまたはそれより大きくてもよい。高甘味度甘味料の低効能甘味料に対する比率は、約１２：１と同等かまたはそれ未満である。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約１１．５：１と同等かまたはそれ未満である、もしくは約１１：１と同等かまたはそれ未満である、もしくは約１０．５：１と同等かまたはそれ未満である、もしくは約１０：１と同等かまたはそれ未満である、もしくは約９．５：１と同等かまたはそれ未満である、もしくは約９：１と同等かまたはそれ未満である、もしくは約８．５：１と同等かまたはそれ未満であってもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約５：１から約１１：１まで、または約６：１から約１０：１まで、または約６．５：１から約９．５：１まで、または約７：１から約９：１まで、または約７．５：１から約８．５：１までの範囲をとってもよい。

【0075】

ある態様において、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）の１以上の低効能甘味料（単数または複数）に対する比率は、約２：１から約１２：１まで、または約４：１から約１２：１まで、または約５：１から約１２：１まで、または約６：１から約１０：１まで、または約７：１から約９：１までである。比率は、重量比であっても体積比であってもよい。比率は、甘味を修飾する組成物（甘味認識閾値未満の量または１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満を有する量で、甘味が付与された組成物中に使用される高強度および低効能甘味料）中の高甘味度甘味料（単数または複数）および低効能甘味料にのみ適用される。

【0076】

１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約１５ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約１６ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約１７ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約１８ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約１９ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２０ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２１ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２２ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２３ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２４ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２５ｐｐｍと同等かまたはそれよい多い総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約５０ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約４８ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約４６ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約４５ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約４４ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約４２ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約４０ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約３８ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約３６ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約３５ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約３４ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約３２ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約３０ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約１５ｐｐｍから約５０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約１５ｐｐｍから約４５ｐｐｍまでの範囲の総量、または約１５ｐｐｍから約４０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約１５ｐｐｍから約３５ｐｐｍまでの範囲の総量、または約１５ｐｐｍから約３０ｐｐｍまでの範囲の総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約１５ｐｐｍから約３０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２０ｐｐｍから約３０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２２ｐｐｍから約２８ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２３ｐｐｍから約２７ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２４ｐｐｍから約２６ｐｐｍまでの範囲の総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約２０ｐｐｍまたは約２５ｐｐｍの総量で組成物中に存在していてもよい。組成物は、例えば、その甘味認識閾値を上回る、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で少なくとも１の甘味料を含む甘味が付与された組成物であってもよい。

【0077】

１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約２ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約３ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約１２ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約１１ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約１０ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約９ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約８ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約７ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約６ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、もしくは約５ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量で組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約２ｐｐｍから約１２ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２ｐｐｍから約１０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２ｐｐｍから約５ｐｐｍまでの範囲の総量、例えば、約３ｐｐｍの総量で組成物中に存在していてもよい。組成物は、例えば、本明細書に開示のとおりの高甘味度甘味料と低効能甘味料（例として、甘味を修飾する組成物）との組み合わせ以外の少なくとも１の甘味料を含んでもよい。

【0078】

濃度範囲は、例えば、飲料またはいずれのタンパク質も脂肪も含まない組成物などの液体組成物に特に好適であってもよい。ミルクおよびヨーグルトなどのベースを有する組成物またはタンパク質および脂肪を含まない他の組成物において、より高い濃度の１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）および１以上の低効能甘味料（単数または複数）が使用されてもよい。例えば、液体組成物またはいずれのタンパク質も脂肪も含まない組成物に使用される濃度より約１．５倍高い濃度が使用されてもよい。例えば、液体組成物またはいずれのタンパク質も脂肪も含まない組成物に使用される濃度よりも約１．５倍から約３倍までも高い濃度が使用されてもよい。

【0079】

したがって、例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）は、約２０ｐｐｍから約７５ｐｐｍまでの範囲の総量、例えば、約２２ｐｐｍから約７４ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２４ｐｐｍから約７２ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２５ｐｐｍから約７０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２６ｐｐｍから約６８ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２８ｐｐｍから約６６ｐｐｍまでの範囲の総量、または約３０ｐｐｍから約６５ｐｐｍまでの範囲の総量、または約３０ｐｐｍから約６０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約３０ｐｐｍから約５５ｐｐｍまでの範囲の総量、または約３０ｐｐｍから約５０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約３０ｐｐｍから約４５ｐｐｍまでの範囲の総量で組成物（例として、ミルクおよびヨーグルトなどのベースを有する組成物、またはタンパク質および／または脂肪を含む他の組成物）中に存在していてもよい。

【0080】

したがって、例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約３ｐｐｍから約２０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約４ｐｐｍから約１８ｐｐｍまでの範囲の総量、または約４ｐｐｍから約１６ｐｐｍまでの範囲の総量、または約５ｐｐｍから約１５ｐｐｍまでの総量、または約６ｐｐｍから約１５ｐｐｍまでの範囲の総量で組成物（例として、ミルクおよびヨーグルトなどのベースを有する組成物、またはタンパク質および／または脂肪を含む他の組成物）中に存在していてもよい。

【0081】

ある態様において、甘味が付与された組成物は、その甘味認識閾値を上回る甘味、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量よりも多い甘味を有する量で少なくとも１の甘味料ならびに１５ｐｐｍ～約５０ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの高甘味度甘味料（単数または複数）および２ｐｐｍ～１２ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの低効能甘味料（単数または複数）からなる甘味を修飾する組成物を含む。ある態様において、食用組成物は、少なくとも１の甘味料ならびに１５ｐｐｍ～約３０ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの高甘味度甘味料（単数または複数）および２ｐｐｍ～１０ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの低効能甘味料（単数または複数）からなる甘味を修飾する組成物を含む。ある態様において、食用組成物は、少なくとも１の甘味料ならびに２０ｐｐｍ～約３０ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの高甘味度甘味料（単数または複数）および２ｐｐｍ～１０ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの低効能甘味料（単数または複数）からなる甘味を修飾する組成物を含む。ある態様において、食用組成物は、少なくとも１の甘味料ならびに２２ｐｐｍ～約２８ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの高甘味度甘味料（単数または複数）および２ｐｐｍ～５ｐｐｍの１以上の本明細書に記載のとおりの低効能甘味料（単数または複数）からなる甘味を修飾する組成物を含む。ある態様において、高甘味度甘味料は、モグロシドＶである。ある態様において、低効能甘味料は、１１－Ｏ－モグロシドＶである。

【0082】

１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、例えば、約１５ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量で甘味が付与された組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、例えば、約１６ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約１７ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約１８ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約１９ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２０ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２１ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２２ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２３ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２４ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量、もしくは約２５ｐｐｍと同等かまたはそれより多い総量で甘味が付与された組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、例えば、約５０ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、例えば、約４５ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、例えば、約４０ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量、例えば、約３５ｐｐｍと同等かまたはそれ未満の総量で甘味が付与された組成物中に存在していてもよい。例えば、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、約１５ｐｐｍから約５０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約１５ｐｐｍから約４５ｐｐｍまでの範囲の総量、または約１５ｐｐｍから約４０ｐｐｍまでの範囲の総量、または約１５ｐｐｍから約３５ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２０ｐｐｍから約３５ｐｐｍまでの範囲の総量、または約２０ｐｐｍから約３０ｐｐｍまでの範囲の総量で甘味が付与された組成物中に存在していてもよい。

【0083】

用語「ｐｐｍ」は、重量で１００万分の１の部分（単数または複数）、例えば、モグロシドＶを含有する製品の１キログラム当たりのかかる化合物などの化合物の重量（ミリグラム単位）（すなわち、ｍｇ／Ｋｇ）、またはモグロシドＶを含有する製品の１リットル当たりのかかる化合物などの化合物（例として、本開示の経口の消耗品／食料品）の重量（ミリグラム単位）（すなわち、ｍｇ／Ｌ）または体積で１００万分の１の部分（単数または複数）、例えば、モグロシドＶなどの化合物を含有する製品の１リットル当たりのかかる化合物の体積（ミリリットル単位）（すなわち、ｍｌ／Ｌ）を指す。

【0084】

本明細書に記載の甘味を修飾する組成物は、例えば、より高い濃度の高甘味度甘味料および低甘味度甘味料を含み、次いで、甘味が付与された組成物中に希釈され、本明細書に記載される濃度を得てもよい。
甘味が付与された組成物は、その甘味認識閾値と同等かまたはそれより多い量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で少なくとも１の甘味料を含む。用語「甘味認識閾値」は、ヒトの味覚によって甘いと知覚できる化合物の最も低い既知の濃度を指す。約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味は、ＦＥＭＡによって「本質的に甘い」ものとして受け入れられる。

【0085】

少なくとも１の甘味料は、栄養があるものであっても、栄養がないものであってもよい。栄養がある甘味料は、それらを含有する食品にカロリー値を添加する一方で、栄養がない甘味料は、カロリーが極めて低いかまたは全くカロリーを含有しない。糖の対応量で２％未満のカロリーを含有する栄養がない甘味料とは反対に、唯一の承認された栄養がある高甘味度甘味料であるアスパルテームは、糖の対応量で２％より多いカロリーを含有する。

【0086】

少なくとも１の甘味料は、例えば、スクロース、フルクトース、グルコース、キシロース、アラビノース、ラムノース、タガトース、アルロース、トレハロース、イソマルツロース、アセスルファムカリウム（ＡｃｅＫ）、アスパルテーム、ステビオールグリコシド（単数または複数）、スクラロース、高果糖コーンシロップ、デンプンシロップ、サッカリン、スクラロース、ネオテーム、アドバンテーム、羅漢果抽出物、ネオヘスピリジン、ジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ルブソシド、レバウジオシドＡ、ステビオシド、ステビア、トリロバチンおよびエリスリトール、キシリトール、マンニトール、ソルビトールおよびイノシトールなどの糖アルコールのうちの１以上から選択されてもよい。甘味が付与された組成物に使用されてもよい甘味料の例は、例えば、ＷＯ２０１６／０３８６１７に開示され、その内容は参照により本明細書に組み込まれる。
少なくとも１の甘味料は、例えば、スクロース、高果糖コーンシロップ、アセスルファムカリウム（ＡｃｅＫ）、アスパルテーム、ステビオールグリコシド（単数または複数）および／またはスクラロースのうちの１以上から選択されてもよい。

【0087】

充分な量の甘味料を使用して消耗品を甘くする方法は、当該技術分野において周知である。消耗品に応じて、甘味料の量は、本明細書に開示のとおりの甘味を修飾する組成物の添加によって低減され得る。例えば、約１°～約４°のＢｒｉｘ値またはそれ以上の低減が達成されるであろう。

【0088】

その甘味認識閾値と同等かまたはそれより多い量および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の他の甘味料は、例えば、約０．０１％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い量で甘味が付与された組成物に使用されてもよい。例えば、少なくとも１の他の甘味料は、約０．１％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い量で、もしくは約０．５％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い量で、もしくは約１％（ｗ／ｖ）と同等かそれより多い量で、もしくは約２％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれより多い量で甘味が付与された組成物に使用されてもよい。例えば、少なくとも１の他の甘味料は、約２０％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれ未満の量で、もしくは約１５％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれ未満の量で、もしくは約１０％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれ未満の量で、もしくは約８％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれ未満の量で、もしくは約６％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれ未満の量で、もしくは約５％（ｗ／ｖ）と同等かまたはそれ未満の量で食用組成物に使用されてもよい。
その甘味認識閾値と同等かまたはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の他の甘味料は、約２％（ｗ／ｖ）～約１５％（ｗ／ｖ）スクロースと等甘味の量で本明細書に開示の甘味が付与された組成物（例として、食用組成物）に使用されてもよい。

【0089】

ある態様において、約２：１から約１２：１までの範囲の比率、例えば、約６：１から約１０：１までの範囲の比率でモグロシドＶおよび１１－Ｏ－モグロシドＶからなる甘味を修飾する組成物が本明細書に提供される。この甘味を修飾する組成物は、例えば、食用組成物中の甘味増強剤または甘味修飾物質として使用されてもよい。食用組成物は、例えば、スクロースなどの少なくとも１の他の甘味料を含んでもよい。モグロシドＶは、例えば、約１５ｐｐｍから約３０ｐｐｍまでの範囲の量、または約２０ｐｐｍから約３０ｐｐｍまでの範囲の量（例として、約２０ｐｐｍまたは約２５ｐｐｍ）で食用組成物に使用されてもよい。１１－Ｏ－モグロシドＶは、約２ｐｐｍから約１２ｐｐｍまでの範囲の量、または約２ｐｐｍから約１０ｐｐｍまでの範囲の量（例として、約８．５ｐｐｍまたは約３ｐｐｍ）で食用組成物に使用されてもよい。少なくとも１の他の甘味料は、例えば、約２％（ｗ／ｖ）～約１５％（ｗ／ｖ）スクロースと等甘味の量で食用組成物に存在していてもよい。

【0090】

ある例示的な態様に従うと、組成物は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む。本明細書の目的について、用語「味覚修飾物質」は、それが添加される糖の低減された甘味が付与された組成物または甘味が付与された消耗品の甘い風味のプロファイルを改善する１以上の構成要素を指す。ある例示的な態様に従うと、限定せずに、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、組成物中のレバウジオシドＭに関係するオフノートをマスキングし、および口当たりを改善する有効量（単数または複数）で１以上の構成要素を包含していてもよい。

【0091】

組成物中に存在するグルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量より多くてもよい。一例として、限定するものではないが、組成物中に存在するレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率は、約１：１～約１：１．５の範囲にあってもよい。組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドに対する比率は、１：１．１、または１：１．２、または１：１．３、または１：１．４、または１：１．５の比率のいずれか１つから選択されてもよい。例証として、限定するものではないが、組成物中のレバウジオシドＭのグルコシル化ステビオールグリコシドの比率は、１：１．２である。

【0092】

甘味が付与された組成物は、少なくとも１の甘味料ならびに（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物を包含する。組成物中に存在するグルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量よりも多くてもよい。ある例示的な態様に従うと、限定せずに、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、組成物中のレバウジオシドＭに関係するオフノートをマスキングし、および口当たりを改善する有効量（単数または複数）で１以上の構成要素を包含してもよい。

【0093】

甘味が付与された消耗品は、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含有する組成物、または（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物を含有する甘味が付与された組成物を用いて調製されてもよい。ある態様に従うと、甘味が付与された消耗品は、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料、ならびに（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物を含む食品または飲料ベース組成物を包含し、ここで組成物中に存在するグルコシル化ステビオールグリコシドの量は、組成物中に存在するレバウジオシドＭの量より多い。ある例示的な態様に従うと、限定せずに、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、組成物中のレバウジオシドＭに関係するオフノートをマスキングし、および口当たりを改善する有効量（単数または複数）で１以上の構成要素を包含してもよい。

【0094】

組成物、甘味が付与された組成物および甘味が付与された消耗品中に包含されるグルコシル化ステビオールグリコシドは、グルコシル化反応によって１以上のグルコースユニットを分子に付加させることが可能ないずれかの１以上のステビオールグリコシドから選択されてもよい。一例として、限定するものではないが、甘味を修飾する組成物中に包含されるグルコシル化ステビオールグリコシドは、グルコシル化ステビオシド、グルコシル化レバウジオシドＡ、グルコシル化レバウジオシドＢ、グルコシル化レバウジオシドＣ、グルコシル化レバウジオシドＤ、グルコシル化レバウジオシドＥ、グルコシル化レバウジオシドＦ、グルコシル化レバウジオシドＧ、グルコシル化レバウジオシドＨ、グルコシル化レバウジオシドＩ、グルコシル化レバウジオシドＪ、グルコシル化レバウジオシドＫ、グルコシル化レバウジオシドＬ、グルコシル化レバウジオシドＭ、グルコシル化レバウジオシドＮ、グルコシル化レバウジオシドＯ、グルコシル化ズルコシドＡ、グルコシル化ズルコシドＢ、グルコシル化ルブソシド、Stevia rebaudianaの抽出物に由来するいずれか他のグルコシル化ステビオールグリコシド、およびそれらの混合物から選択されてもよい。

【0095】

グルコシル化ステビオールグリコシドは、種々のグルコシル化の度合いを有していてもよい。したがって、組成物のグルコシル化ステビオールグリコシド（ｉｉ）は、同じタイプのグルコシル化ステビオールグリコシドのブレンドから構成され、および異なるかまたは変化するグルコシル化の度合いを有していてもよい。組成物のグルコシル化ステビオールグリコシド（ｉｉ）はまた、同じ程度のグルコシル化を有する１以上の異なるタイプのグルコシル化ステビオールグリコシドのブレンドで構成されていてもよい。組成物のグルコシル化ステビオールグリコシド（ｉｉ）はさらに、それぞれのタイプが異なるかまたは変化するグルコシル化の度合いを有する、異なるタイプのグルコシル化ステビオールグリコシドの１以上のブレンドから構成されていてもよい。

【0096】

グルコシル化ステビオールグリコシドは、少なくとも１のグルコシル化ステビオールグリコシドと少なくとも１の残留ステビオールグリコシドとのブレンドを含んでもよい。残留ステビオールグリコシドは、グルコシル化されていない未反応のステビオールグリコシドを指す。残留ステビオールグリコシドは、残留ステビオシド、残留レバウジオシドＡ、残留レバウジオシドＢ、残留レバウジオシドＣ、残留レバウジオシドＤ、残留レバウジオシドＥ、残留レバウジオシドＦ、残留レバウジオシドＧ、残留レバウジオシドＨ、残留レバウジオシドＩ、残留レバウジオシドＪ、残留レバウジオシドＫ、残留レバウジオシドＬ、残留レバウジオシドＭ、残留レバウジオシドＮ、残留レバウジオシドＯ、残留ズルコシドＡ、残留ズルコシドＢ、残留ルブソシド、Stevia rebaudianaの抽出物に由来するいずれか他の残留ステビオールグリコシド、およびそれらの混合物を包含してもよい。少なくとも１のグルコシル化ステビオールグリコシドと少なくとも１の残留ステビオールグリコシドとのブレンドは、約１パーセントおよび１５パーセントの少なくとも１の残留ステビオールグリコシドを含んでもよい。ある態様に従うと、少なくとも１のグルコシル化ステビオールグリコシドと少なくとも１の残留ステビオールグリコシドとのブレンドは、少なくとも１の残留ステビオールグリコシドを約１パーセント～１０パーセント、または約１パーセント～約８パーセント、または約１パーセント～約６パーセント、または約１パーセント～約４パーセント、または約１パーセント～約２パーセント含んでもよい。

【0097】

グルコシル化ステビオールグリコシドは、１以上のステビオールグリコシド、ステビオールグリコシド分子に添加されるグルコースユニットの供給源、グルコシル化反応を触媒する酵素、および好適な溶媒の反応混合物を準備することにより調製されるであろう。ある態様に従うと、グルコシル化ステビオールグリコシドは、１以上のステビオールグリコシド、ステビオールグリコシド分子に添加されるグルコースユニットの供給源としてのデンプン、グルコシル化反応を贖罪するＣＧＴａｓｅ（シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ）、および溶媒としての水の反応混合物を準備することにより調製される。グリコシル化反応は、反応混合物に対して実行され、およびその結果得られる産物は、精製され、乾燥される。一例として、グルコシル化ステビオールグリコシドは、ＪＰ２００１－１２０２１８の開示に従って調製されてもよく、これは参照により組み込まれる。アルファ－グリコシルステビオールグリコシド（アルファ－ＧＳ）は、ステビオシドの少なくとも１．５倍より多いＲｅｂＡを含有するステビア抽出物にシクロデキストリングルコシルトランスフェラーゼを用いてグルコースをアルファ付加することにより調製される。

【0098】

味覚修飾物質は、幅広い種類の化合物のうちの１以上を含んでもよい。ある例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、ベタインを含む。ベタインは、以下の一般式で表される両性イオンの四級アンモニウム化合物およびその誘導体である：

【化6】

【0099】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式で表される物質およびその誘導体を含む：

【化7】

ここで式中のＸは、－ＯＨ、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ、－ＯＰＯ_３Ｈ_２、－ＰＯ_３Ｈ_２、－ＯＳＯ_３Ｈ、－ＳＯ_３Ｈであり、およびＲは、少なくとも１のカルボン酸基、およびその誘導体を含有するＣ_２－Ｃ_１０基である。この物質は、ＷＯ２００６／００９４２８に充分に記載されており、これは、参照により本明細書に組み込まれる。

【0100】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式で表される１以上のカルボン酸－アミノ酸抱合体およびそれらの誘導体：

【化8】

およびその食べることが可能な誘導体を含み、式中Ｒ_１は、６個から３０個までの炭素原子を有するアルキル残基、または１～６個の二重結合を一緒に含む９個から２５個までの炭素原子を含有するアルケン残基であり、Ｒ_１とそれに付着するカルボニル基は、カルボン酸の残基であり、ｍは、０または１である。食べることが可能な誘導体は、限定せずに、塩化物、スルファート、ホスファート、グルコナート、ナトリウム塩、シトラート、カーボネート、アセタートおよびラクタートを包含する、飲食料品業界において典型的に使用されるそれらを包含する、食べることが可能な塩を含んでもよい。これらのカルボン酸－アミノ酸抱合体は、ＷＯ２０１３／１４８９９１に充分に記載されており、これは、参照により本明細書に組み込まれる。

【0101】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式で表される１以上のカルボン酸－アミノ酸抱合体およびそれらの誘導体：

【化9】

およびその食べることが可能な誘導体を含み、式中Ｒ_１は、６個から３０個までの炭素原子を有するアルキル残基、または１～６個の二重結合を一緒に含む９個から２５個までの炭素原子を含有するアルケン残基であり、Ｒ^１とそれに付着するカルボニル基は、カルボン酸の残基であり、ｍは、０または１である。食べることが可能な誘導体は、限定せずに、塩化物、スルファート、ホスファート、グルコナート、ナトリウム塩、シトラート、カーボネート、アセタートおよびラクタートを包含する、飲食料品業界において典型的に使用されるそれらを包含する、食べることが可能な塩を含んでもよい。これらのカルボン酸－アミノ酸抱合体は、ＷＯ２０１３／１４９０２２に充分に記載されており、これは、参照により本明細書に組み込まれる。

【0102】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式で表される１以上のカルボン酸－アミノ酸抱合体およびそれらの誘導体：

【化10】

およびその食べることが可能な誘導体を含み、式中Ｒ_１は、６個から３０個までの炭素原子を有するアルキル残基、または１～６個の二重結合を一緒に含む９個から２５個までの炭素原子を含有するアルケン残基であり、Ｒ^１とそれに付着するカルボニル基は、カルボン酸の残基であり、ｍは、０または１である。食べることが可能な誘導体は、限定せずに、塩化物、スルファート、ホスファート、グルコナート、ナトリウム塩、シトラート、カーボネート、アセタートおよびラクタートを包含する、飲食料品業界において典型的に使用されるそれらを包含する、食べることが可能な塩を含んでもよい。これらのカルボン酸－アミノ酸抱合体は、ＷＯ２０１３／１４９０１９に充分に記載されており、これは、参照により本明細書に組み込まれる。

【0103】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式で表される化合物のうちの１以上およびそれらの誘導体を含む：

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

上の化合物は、ＷＯ２００８／１１９１９７およびＷＯ２００８／１１９１９６に充分に記載されており、これらは、参照により本明細書に完全に組み込まれる。

【0104】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、クロロゲン酸のうちの１以上を含む。用語クロロゲン酸は、シスおよびトランスケイ皮酸（例えば、コーヒー酸、フェルラ酸、ｐ－クマル酸、シナピン酸）とキナ酸との間に形成するエステルのファミリーのうちの１以上の化合物を含むキナ酸抱合体を指す。キナ酸抱合体は、以下の式によって表される：

【化16】

ここである例示的なキナ酸抱合体は、以下の表に示されるＲ基置換によって定義される：

【化17】

味覚修飾物質としてのクロロゲン酸の使用は、ＷＯ２００２／１００１９２に充分に記載されており、これは、参照により完全に本明細書に組み込まれる。

【0105】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式で表されるフェニルピリジルケトンのうちの１以上を含む：

【化18】

式中Ｒ_１は、Ｈ、ＯＨ、Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＨ、ＯＣＨ_２ＯＣＨ_３または

【化19】

であってもよい。Ｒ_２は、５員および６員複素環の範囲から選択されてもよく、式中Ｒ_３は、ＨであってもＯＨであってもよい。
味覚修飾物質としてのフェニルピリジルケトンの構造および使用は、ＷＯ２０１２／１２３４７５およびＷＯ２００９／１０５９０６に充分に記載されており、これらは、参照により本明細書に完全に組み込まれる。

【0106】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、ＷＯ２００７／１２１６０５、ＷＯ２００８／０４９２５６およびＷＯ２００９／０２３９７５に記載されるとおりレバウジオシドＡを、およびＷＯ２０１３／０６０７４６に記載されるとおりレバウジオシドＡとステビオシドとのブレンドを含んでもよく、これらのすべては、参照により組み込まれる。

【0107】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式によって定義される１以上の化合物およびそれらの誘導体（それらの塩など）を含んでもよい：

【化20】

式中、
Ｒ^１は、Ｈ、メチルまたはエチルである；
Ｒ^２は、Ｈ、ＯＨ、フッ素、Ｃ_１－Ｃ_４直鎖または分枝アルキル、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ（ここでアルキル基は、直鎖または分枝である）、またはＣ_３－Ｃ_５シクロアルキル部分である：
Ｒ^３は、Ｈ、メトキシ、メチルまたはエチルである；
もしくはＲ^２とＲ^３とは一緒になって、それらが結びついているフェニル炭素原子の間で、架橋部分－Ｏ－ＣＨ_２－Ｏ－を形成する；
Ｒ^４は、ＯＨまたはメトキシである；および
Ｒ^５およびＲ^６は、独立してＨまたはメチルである；
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、以下のとおりである：
（ｉ）Ｒ^２とＲ^３とが一緒になって、それらが結びついているフェニル炭素原子の間で、架橋部分－Ｏ－ＣＨ_２－Ｏ－を形成するとき、Ｒ^１、Ｒ^５、Ｒ^６はＨであり、およびＲ^４はＯＨである、ならびに
（ｉｉ）Ｒ^４がＯＨであり、およびＲ^１～Ｒ^３がＨであるとき、Ｒ^５、Ｒ^６のうち少なくとも１がメチルである。
これらの化合物は、ＷＯ２０１１／００４０１６に充分に記載されており、これは、参照により完全に本明細書に組み込まれる。

【0108】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、以下の式によって定義される１以上の化合物およびそれらの誘導体（それらの塩など）を含んでもよい：
Ｒ^１－ＣＲ^７（ＯＲ^４）－ＣＯ－ＮＲ^２－ＣＲ^８Ｒ^３－Ｘ－ＯＲ^５ （Ｉ）
Ｒ^６－ＣＲ^７（ＯＲ^４）－ＣＯ－Ａｚ （ＩＩ）
式中：
Ｘは、共有結合；Ｃ_１－Ｃ_５アルキルまたはＣ_２－Ｃ_５アルケニル（それぞれ任意にヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびＣ_１－Ｃ_３アルケニルから選択される１～４の置換基で置換される）を表す；
Ｒ^１およびＲ^７は、独立して、水素；またはＣ_１－Ｃ_８アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８アルケニルまたはＣ_３－Ｃ_８シクロアルキル（それぞれ任意にヒドロキシル、オキソ、Ｃ_１－Ｃ_３アルキル；Ｃ_２－Ｃ_３アルケニルおよびＣ_１－Ｃ_３カルボキシルから選択される１～８の置換基で置換される）を表す；
Ｒ^２は、水素；またはＣ_１－Ｃ_６アルキル、Ｃ_２－Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルケニルまたはＣ_１－Ｃ_６アシル（それぞれ任意にヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびＣ_２－Ｃ_３アルケニルから選択される１～６の置換基で置換される）を表す；
Ｒ^３およびＲ^８は、独立して、水素；ヒドロキシル；またはＣ_１－Ｃ_８アルキル、Ｃ_２－Ｃ_８アルケニル、またはＣ_３－Ｃ_８シクロアルキル（それぞれ任意にヒドロキシル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキルおよびＣ_２－Ｃ_３アルケニルから選択される１～８の置換基で置換される）を表す；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アシルまたはＣ_１－Ｃ_３アルキルを表す；
Ｒ^５は、水素、Ｃ_１－Ｃ_３アシル、Ｃ_１－Ｃ_３アルキル、モノリン酸、ジリン酸およびトリリン酸から選択されるリン酸基またはＣ_２－Ｃ_５カルボキシル（さらに任意にヒドロキシル、オキソ、Ｃ_１－Ｃ_３カルボキシルから選択される１～３の置換基で置換される）を表す；
Ｒ^６は、Ｃ_２－Ｃ_６アルキルまたはＣ_４－Ｃ_６シクロアルキル（それぞれ任意に１～６のヒドロキシル基で置換される、およびそれぞれ任意にＣ_１－Ｃ_３アルキルおよびＣ_１－Ｃ_３カルボキシルから選択される１～４の置換基で置換される）を表す；ならびに
Ａｚは、アミノ酸残基を表し；およびＣＯ－Ａｚ結合は、アミド結合を表す；
ただし、Ｒ^１－ＣＲ^７（ＯＲ^４）－ＣＯ－は、４より多いヒドロキシル基を含むヘキソースまたはヘプト―ス糖酸残基を表さない。
これらの化合物は、ＷＯ２００５／１０２０７１およびＷＯ／２００６／００９４２５に充分に記載されており、これらは、参照により完全に本明細書に組み込まれる。

【0109】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、ＷＯ２０１１／０７３１８７（参照により組み込まれる）に記載されるとおり、５００ｐｐｂから５００ｐｐｍまでの範囲の量、具体的には約１０ｐｐｍから約５０ｐｐｍまでの範囲の量でコリン塩化物を含んでもよい。
他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、ＷＯ２０１１／０３９３４０（参照により組み込まれる）に記載されるとおり、ガンマアミノ酪酸を含んでもよい。

【0110】

他の例示的な態様に従うと、組成物の味覚修飾物質（ｉｉｉ）は、ＷＯ２０１６／０６２７４３（参照により組み込まれる）に記載されるとおり、メガ脂肪複合体を含んでもよい。メガ脂肪複合体は、アラキドン酸の豊富な単細胞油から調製される組成物を指す。単細胞油は、藻類、細菌および酵母などの単細胞微生物から抽出される食用油である。メガ脂肪複合体の調製のための方法はまた、米国特許第５，１７８，８９２およびＵＳ２００７／００９６４２に記載される。
レバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグルコシドの各々は、独立して、それらの夫々の甘味認識閾値よりも多い量、それ未満の量、またはそれと同等の量で組成物中に存在してもよい。

【0111】

ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグルコシドは、それらの夫々の甘味認識閾値未満である量で組成物中に両方とも存在する。
ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグルコシドは、それらの夫々の甘味認識閾値よりも多い量で組成物中に両方とも存在する。

【0112】

ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、その甘味認識閾値より多い量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグルコシドは、その甘味認識閾値未満の量で存在する。
ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、その甘味認識閾値未満である量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグルコシドは、その甘味認識閾値より多い量で存在する。

【0113】

ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、約５０～約３６０ｐｐｍの量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグリコシドは、約６０～約４３０ｐｐｍの量で組成物中に存在する。
ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、０より多く、約２５ｐｐｍまでの量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグリコシドは、０より多く、約１００ｐｐｍまでの量で組成物中に存在する。

【0114】

ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、約５０～約３６０ｐｐｍの量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグリコシドは、０より多く、約１００ｐｐｍまでの量で組成物中に存在する。
ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、０より多く、約２５ｐｐｍまでの量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグリコシドは、約６０～約４３０ｐｐｍの量で組成物中に存在する。

【0115】

ある態様に従うと、組成物中に存在する（ｉ）レバウジオシドＭの量は、約５０ｐｐｍから約３６０ｐｐｍまで、およびこれらに限定されないが、約５０から約３００ｐｐｍまで、約５０ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、約５０ｐｐｍから約２００ｐｐｍまで、約５０ｐｐｍから約１５０ｐｐｍまで、約５０ｐｐｍから約１００ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約３６０ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約２００ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約１５０ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約３６０ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約２００ｐｐｍまで、約２００ｐｐｍから約３６０ｐｐｍまで、約２００ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約２００ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、２５０ｐｐｍから約３６０ｐｐｍまで、および約２５０ｐｐｍから約３００ｐｐｍまでを包含する、この範囲内のすべての範囲にある。

【0116】

ある態様に従うと、組成物中に存在する（ｉ）レバウジオシドＭの量は、０ｐｐｍより多い量から約２５ｐｐｍまで、およびこれらに限定されないが、０ｐｐｍより多い量から約２４ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２３ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２２ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２１ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２０ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１９ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１８ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１７ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１６ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１５ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１４ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１３ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１２ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１１ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１０ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約９ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約８ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約７ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約６ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約５ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約４ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約３ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１ｐｐｍまで、約５ｐｐｍから約２５ｐｐｍまで、約５ｐｐｍから約２０ｐｐｍまで、約５ｐｐｍから約１５ｐｐｍまで、約５ｐｐｍから約１０ｐｐｍまで、約１０ｐｐｍから約２５ｐｐｍまで、約１０ｐｐｍから約２０ｐｐｍまで、約１０ｐｐｍから約１５ｐｐｍまで、約１５ｐｐｍから約２５ｐｐｍまで、約１５ｐｐｍから約２０ｐｐｍまで、約２０ｐｐｍから約２５ｐｐｍまでを包含する、この範囲内のすべての範囲にある。

【0117】

ある態様に従うと、組成物中の（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、約６０ｐｐｍから約４３０ｐｐｍまで、およびこれらに限定されないが、約６０から約４００ｐｐｍまで、約６０ｐｐｍから約３５０ｐｐｍまで、約６０ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約６０ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、約６０ｐｐｍから約２００ｐｐｍまで、約６０ｐｐｍから約１５０ｐｐｍまで、約６０ｐｐｍから約１００ｐｐｍまで、約６０ｐｐｍから約７５ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約４３０ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約４００ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約３５０ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約２００ｐｐｍまで、約１００ｐｐｍから約１５０ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約４３０ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約４００ｐｐｍまで、１５０ｐｐｍから約３５０ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、約１５０ｐｐｍから約２００ｐｐｍまで、約２００ｐｐｍから約４３０ｐｐｍまで、約２００ｐｐｍから約３５０ｐｐｍまで、約２００ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約２００ｐｐｍから約２５０ｐｐｍまで、約２５０ｐｐｍから約４３０ｐｐｍまで、約２５０ｐｐｍから約４００ｐｐｍまで、約２５０ｐｐｍから約３５０ｐｐｍまで、約２５０ｐｐｍから約３００ｐｐｍまで、約３００ｐｐｍから約４３０ｐｐｍまで、約３００ｐｐｍから約４００ｐｐｍまで、約３００ｐｐｍから約３５０ｐｐｍまで、約３５０ｐｐｍから約４３０ｐｐｍまで、および約３５０ｐｐｍから約４００ｐｐｍまでを包含する、この範囲内のすべての範囲にある。

【0118】

ある態様に従うと、組成物中の（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドの量は、０ｐｐｍより多い量から約２８ｐｐｍまで、およびこれらに限定されないが、０ｐｐｍより多い量から約２７ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２６ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２５ｐｐｍまで、０より多い量から約２４ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２３ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２２ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２１ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２０ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１９ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１８ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１７ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１６ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１５ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１４ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１３ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１２ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１１ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１０ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約９ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約８ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約７ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約６ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約５ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約４ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約３ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約２ｐｐｍまで、０ｐｐｍより多い量から約１ｐｐｍ、約５ｐｐｍから約２５ｐｐｍまで、約５ｐｐｍから約２０ｐｐｍまで、約５ｐｐｍから約１５ｐｐｍまで、約５ｐｐｍから約１０ｐｐｍまで、約１０ｐｐｍから約２５ｐｐｍまで、約１０ｐｐｍから約２０ｐｐｍまで、約１０ｐｐｍから約１５ｐｐｍまで、約１５ｐｐｍから約２５ｐｐｍまで、約１５ｐｐｍから約２０ｐｐｍまで、約２０ｐｐｍから約２５ｐｐｍまでを包含する、この範囲内のすべての範囲にある。

【0119】

ある例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、約８０から約１００ｐｐｍまでの量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグリコシドは、１００ｐｐｍから約１２０ｐｐｍまでの量で組成物中に存在する。他の例示的な態様に従うと、レバウジオシドＭは、約９０から約１００ｐｐｍまでの量で組成物中に存在し、およびグルコシル化ステビオールグリコシドは、１１０ｐｐｍから約１２０ｐｐｍまでの量で組成物中に存在する。
ある態様に従うと、組成物中に存在する（ｉｉｉ）味覚修飾物質の量は、約５００ｐｐｍから約４０００ｐｐｍまで、または約５００ｐｐｍから約３５００ｐｐｍまで、または約５００ｐｐｍから約３０００ｐｐｍまで、または約５００ｐｐｍから約２５００ｐｐｍまで、または約５００ｐｐｍから約２０００ｐｐｍまで、または約５００ｐｐｍから約１５００ｐｐｍまで、または約５００ｐｐｍから約１０００ｐｐｍまで、または約１０００ｐｐｍから約４０００ｐｐｍまで、または約１０００ｐｐｍから約３０００ｐｐｍまで、または約１０００ｐｐｍから約２０００ｐｐｍまで、または約２０００ｐｐｍから約４０００ｐｐｍまで、または約２０００ｐｐｍから約３０００ｐｐｍまでにある。

【0120】

組成物は、甘味が付与された消耗品中の糖の５パーセント以上、または１０パーセント以上、または２０パーセント以上、または３０パーセント以上、または４０パーセント以上、または５０パーセント以上、または６０パーセント以上、または７０パーセント以上、または８０パーセント以上、または９０パーセント以上を置き換えるために使用されるであろう。ある態様に従うと、組成物は、甘味が付与された消耗品中の糖の約３０パーセントから約１００パーセントまでを置き換えるために使用されるであろう。ある例示的な態様に従うと、組成物は、甘味が付与された消耗品中の糖の約３０パーセントから約９０パーセントまで、または約３０パーセントから約８０パーセントまで、または約３０パーセントから約７０パーセントまで、または約３０パーセントから約６０パーセントまで、または約３０パーセントから約５０パーセントまでを置き換えるために使用されるであろう。他の例示的な態様に従うと、組成物は、甘味が付与された消耗品中の糖の約５０パーセントから約１００パーセントまで、または約５０パーセントから約９０パーセントまで、または約５０パーセントから約８０パーセントまで、または約５０パーセントから約７０パーセントまで、または約５０パーセントから約６０パーセントまでを置き換えるために使用されるであろう。他の例示的な態様に従うと、組成物は、甘味が付与された消耗品中の糖の約３０パーセントから、または約５０パーセント、または約７０パーセント、または約８０パーセントまたは約１００パーセントまでを置き換えるために使用されるであろう。レバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量は、糖の所望される量を置き換えるのに有効な量で組成物中に存在する。

【0121】

ある例示的な態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭと（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドとを組み合わせた量は、約８５パーセントから約９５パーセントまで、およびこの範囲内のすべての量にあり、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質の量は、約５パーセントから約１５パーセントまで、およびこの範囲内のすべての量であるか、または（ｉ）レバウジオシドＭと（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドとを組み合わせた量は、約８６パーセントから約９５パーセントまで、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質の量は、約５パーセントから約１４パーセントまでであるか、または（ｉ）レバウジオシドＭと（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドとを組み合わせた量は、約８７パーセントから約９５パーセントまで、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質の量は、約５パーセントから約１３パーセントまでであるか、または（ｉ）レバウジオシドＭと（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドとを組み合わせた量は、約８８パーセントから約９５パーセントまで、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質の量は、約５パーセントから約１２パーセントまでであるか、または（ｉ）レバウジオシドＭと（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドとを組み合わせた量は、約８９パーセントから約９５パーセントまで、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質の量は、約５パーセントから約１１パーセントまでであるか、または（ｉ）レバウジオシドＭと（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシドとを組み合わせた量は、約８０パーセントから約９５パーセントまで、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質の量は、約５パーセントから約１０パーセントまでである。

【0122】

炭酸入りソフトドリンク飲料または炭酸の入っていない果汁飲料などの甘味が付与された消耗品は、約３０パーセントから約７０パーセントまでおよびこの範囲内のすべての量の少なくとも甘味料を包含する飲料ベース、またの約４０パーセントから約６５パーセントまでの量の食品または飲料ベース、またの約４０パーセントから約５０パーセントまでの量の食品または飲料ベースを含んでもよい。甘味が付与された消耗品は、約０．１パーセントから約０．６パーセントまでの（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物、または約０．１パーセントから約０．５パーセントまで、およびこの範囲内のいずれかの量の（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物、または約０．１パーセントから約０．４パーセントまでの（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物の、または約０．１パーセントから約０．３パーセントまでの（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物、または約０．１パーセントから約０．２パーセントまでの（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物、または約０．１パーセントから約０．１５パーセントまでの（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物、または約０．１パーセントから約０．１２５パーセントまでの（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含む組成物を含んでもよい。

【0123】

甘味が付与された乳飲料は、乳飲料ベースおよび全乳飲料の約０．０５パーセントから約０．３パーセントまでの量で、または全乳飲料の約０．０５パーセントから約０．２７５パーセントの量で、または全乳飲料の約０．０５パーセントから約０．２５パーセントまでの量で、または全乳飲料の約０．０５パーセントから約０．２パーセントまでの量で、または全乳飲料の約０．０５パーセントから約０．１５パーセントまでの量で、または全乳飲料の約０．０５パーセントから約０．１パーセントまでの量で、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含有する組成物を含んでもよい。

【0124】

甘味が付与されたヨーグルト組成物は、ヨーグルトベースおよび全ヨーグルト組成物の約０．０５パーセントから約０．２パーセントまでの量で、または全ヨーグルト組成物の約０．１パーセントから約０．２パーセントまでの量で、または全ヨーグルト組成物の約０．１パーセントから約０．１８５パーセントまでの量で、または全ヨーグルト組成物の約０．１パーセントから約０．１５パーセントまでの量で、または全ヨーグルト組成物の約０．１パーセントから約０．１２５パーセントまでの量で、または全ヨーグルト組成物の約０．０５パーセントから約０．１パーセントまでの量で、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）味覚修飾物質を含有する組成物を含んでもよい。

【0125】

甘味が付与された組成物および甘味が付与された消耗品に包含される少なくとも１の甘味料は、本明細書の上で記載の栄養があるある甘味料および栄養がない甘味料のいずれか１以上から選択されてもよい。
組成物は、いずれか好適な形態、例えば、固体（例として、粉末、顆粒、錠剤）または溶液（例として、水性溶液）またはエマルションまたは懸濁液であってもよい。例えば、組成物は、食物繊維などの希釈剤または増量剤をさらに含んでもよい。

【0126】

本明細書に開示のとおりの食物組成物は、例えば、以下のものを包含する。
－ 冷凍スープを包含する濃縮または容器を問わずウエット／液体スープ。この定義の目的について、スープ（単数または複数）は、肉、鳥肉、魚類、野菜、穀物、果実および他の成分を液体中に調理することから調製される食品を意味し、これらの成分のいくつかまたはすべての目に見える断片が包含されてもよい。それは、透明であっても（ブロスとして）またはどろどろしていても（チャウダーとして）、口当たりがよくても、ピューレであっても、または塊の入ったものでも、レディ・トゥ・サーブ（ready-to-serve）であっても、半濃縮または濃縮されたものであってもよく、および温かいまたは冷たいもので、食事の最初のコースとして、またはメインコースとしてあるいはまたは食間の軽食（飲料のように少しずつ飲まれる）として提供されてもよい。スープは、他の食事構成要素を調整するための成分として使用されてもよく、およびブロス（コンソメ）からソース（クリームまたはチーズベースのスープ）までの範囲をとってもよい。

【0127】

－ 粉末、顆粒、ペースト、濃縮ブイヨン、ブイヨンおよびプレスされたキューブのブイヨン様製品を包含する濃縮液体製品、錠剤または粉末または顆粒形態などの調理補助製品を包含する脱水食品および料理用食品、それらは完成品としてまたは製品内の成分、ソースおよびレシピミックス（技術を問わず）として個別に販売される。
－ 脱水スープミックス、脱水インスタントスープ、脱水レディ・トゥ・クックスープを包含する脱水および凍結乾燥スープ、既製料理の脱水または常温保存調製物（ambient preparation）、パスタ、ジャガイモおよびライスの料理を包含する食事および単一サーブの（single serve）アントレーなどのミールソリューション製品。

【0128】

－ 調味料、マリネード、サラダドレッシング、サラダトッピング、ディップ、パン粉づけ、バッターミックス、常温保存可能なスプレッド、バーベキューソース、液体レシピミックス、濃縮物、完成品として、または製品内の成分として、脱水、液体または冷凍に関わらず販売されている、サラダ用のレシピミックスを包含するソースまたはソースミックスなどのミールエンベリッシュメント製品。
－ これらに限定されないが、アルコール性および非アルコール性のレディ・トゥ・ドリンクおよび乾燥粉末状飲料、炭酸および非炭酸飲料、例として、炭酸水、果実または野菜果汁、アルコール性および非アルコール性の飲料を包含する飲料ミックスおよび濃縮物を包含する飲料。

【0129】

－ 菓子製品、例として、ケーキ、クッキー、パイ、キャンディー、チューインガム、ゼラチン、アイスクリーム、ソルベ、プディング、ジャム、ゼリー、サラダドレッシング、および他の調味料、穀草類、および他の朝食食品、缶詰の果実および果実ソース等。
－ 乳、チーズ、ヨーグルトなどの乳製品。
－ 例えば、シロップ剤、エマルション、懸濁液、溶液の形態または他の液体形態であってもよい医薬組成物。
－ 例えば、口中清涼剤、含嗽剤、洗口剤、歯磨き粉、歯磨き剤（tooth polish）、歯磨き剤（dentifrice）、マウススプレーおよびデンタルフロスを包含する歯科用組成物。
－ 食べることが可能なゲル組成物

【0130】

本明細書に開示の組成物は、ベース組成物をさらに含んでもよい。例えば、本明細書に開示の食用組成物は、食用ベース組成物をさらに含んでもよい。これは、高甘味度甘味料と低効能甘味料（例として、甘味を修飾する組成物）との組み合わせを除いて組成物に必要なすべての成分を指す。ベース組成物は、例えば、その甘味認識閾値と同等かまたはそれより多い量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の他の甘味料を含む甘味が付与されたベース組成物であってもよい。これらは、組成物の性質および使用に応じて性質および割合の両方において当然ながら変化するだろうが、それらは、当該技術分野において周知であり、および当該技術分野で認識された割合で使用されてもよい。したがって、考えられるすべての目的についてのかかるベース組成物の製剤化は、当該技術分野における通常の技能内である。

【0131】

ベース組成物中の成分は、これらに限定されないが、固化防止剤、抗発泡剤、抗酸化剤、バインダー、着色料、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、封入剤または製剤、酵素、脂肪、フレーバー増強剤、フレーバー剤、ゴム、潤滑剤、多糖類、保存料、タンパク質、可溶化剤、溶媒、安定剤、糖誘導体、界面活性剤、甘味剤、ビタミン、ワックス等を包含してもよい。使用されてもよい溶媒は、当業者に知られており、および例として、エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびトリアセチンを包含する。封入剤およびゴムは、マルトデキストリン、アラビアゴム、アルギン酸、ゼラチン、改変されたデンプン、および多糖類を包含する。

【0132】

フレーバーまたはフレグランス化合物のための添加剤、賦形剤、担体、希釈剤または溶媒の例は、例として、「Perfume and Flavour Materials of Natural Origin」, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960；「Perfume and Flavour Chemicals」, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994；「Flavourings」, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998, および 「CTFA Cosmetic Ingredient Handbook」, J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988に見出されるであろう。

【0133】

１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせ（例として、甘味を修飾する組成物）またはモグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）の割合は、組成物の性質ならびに所望される甘味の程度および特徴に依拠するだろう。当業者は、単純で、独創的でない実験法のみですべてのケースにおいて容易に適切な割合を確認することができる。本明細書に開示の量および割合は、例示にすぎず、フレーバリストは、この範囲外で作業することにより具体的な効果を捜し求めてもよく、および指標としてのみみなされるべきである。

【0134】

本明細書に開示の組成物のｐＨは、甘味料ブレンドの風味に悪影響を及ぼさないいずれかのｐＨであってもよい。例えば、ｐＨは、約１．８から約８まで、または約２から約５までの範囲をとってもよい。当業者は、各甘味料の好適な濃度を同定して、組成物のｐＨに応じて使用することができるだろう。

【0135】

１以上の低効能甘味料（単数または複数）の１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）との使用は、例えば、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）単独での使用との比較において甘味が付与された組成物中の１以上甘味特徴を改善してもよい。よって、本明細書に開示の甘味が付与された組成物は、例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）非存在下の甘味が付与された組成物と比較して、１以上の改善された甘味特徴を有してもよい。モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドから選択される１以上の甘味増強剤（単数または複数）の使用は、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上の代わりに羅漢果抽出物などの異なる甘味増強剤の使用との比較において、甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴を改善してもよい。

【0136】

本明細書に開示の甘味が付与された組成物は、例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）非存在下の甘味が付与された組成物と比較して、または異なる甘味増強剤を含む甘味が付与された組成物と比較して、スクロースとより類似した１以上の甘味特徴を有してもよい。
本明細書に開示の甘味が付与された組成物は、例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）非存在下の甘味が付与された組成物と比較して、または異なる甘味増強剤を含む甘味が付与された組成物と比較して、長引く甘い風味を弱めてもよい。

【0137】

本明細書に開示の甘味が付与された組成物は、例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）非存在下の甘味が付与された組成物と比較して、または異なる甘味増強剤を含む甘味が付与された組成物と比較して、苦味のある風味、および／または渋い風味および／または金属の風味および／またはリコリスの風味を弱めてもよい。
本明細書に開示の甘味が付与された組成物は、例えば、１以上の低効能甘味料（単数または複数）非存在下の甘味が付与された組成物と比較して、または異なる甘味増強剤を含む甘味が付与された組成物と比較して、甘味のインパクトを強めてもよい。
比較の甘味が付与された組成物は、１以上の低効能甘味料（単数または複数）のいずれも包含しないことを除いて同一であるか、または１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上の代わりに異なる甘味増強剤を含むことを除いて同一である。

【0138】

使用
その甘味認識閾値と同等かまたはそれより多い量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の他の甘味料を含む組成物の甘味を増強する、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）と１以上の低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせの使用が本明細書に提供される。１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）と１以上の低甘味度甘味料（単数または複数）との組み合わせは、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有する。１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）、１以上の低効能甘味料（単数または複数）および少なくとも１の他の甘味料は、本明細書に開示のいずれかの態様に従ってもよい。

【0139】

その甘味認識閾値と同等かまたはそれより多い量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の他の甘味料を含む組成物の甘味を増強する、１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上の使用が本明細書に提供される。

【0140】

よって、甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法が提供され、方法は、その甘味認識閾値を上回る甘味を有する量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および少なくとも１の低効能甘味料、少なくとも１の高甘味度甘味料を添加すること；または１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上を添加することを含む。最終的な組成物の各構成要素は、所望される最終的な組成物を得るためにいずれかの順序で添加されてもよい。方法は、例えば、構成要素を混合することを含んでもよい。

【0141】

１以上の高甘味度甘味料および／または１以上の高甘味度甘味料と１以上の低効能甘味料（例として、甘味を修飾する組成物）との組み合わせ、および／または１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、例えば、約１．０％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれ以上、甘味が付与された組成物の甘味を増大してもよい。例えば、高甘味度甘味料（単数または複数）および／または高甘味度甘味料（単数または複数）と低効能甘味料（単数または複数）との組み合わせ、および／または１以上のモグロシド（単数または複数）、例えば、モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドのうちの１以上は、約１．１％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多く、もしくは約１．１５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多く、もしくは約１．２％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多く、もしくは約１．２５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多く、甘味が付与された組成物の甘味を増大してもよい。組成物は、例えば、少なくとも１の他の甘味料を含む組成物であってもよい。

【0142】

１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴を改善する、１以上の低効能甘味料（単数または複数）の使用もまた本明細書に提供される。１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）および１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有する量で使用される。

【0143】

ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物の夫々の甘味特徴（単数または複数）と比較して、甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴（単数または複数）を改善するための前記使用もまた提供される。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。
ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味と比較して、甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味を改善するための前記使用もまた提供される。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。

【0144】

ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物の苦みのあるオフノートと比較して、甘味が付与された組成物の苦みのあるオフノートを弱めるための前記使用もまた提供される。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。
ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりと比較して、甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりを弱めるための前記使用もまた提供される。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。

【0145】

ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭまたはグルコシル化ステビオールグリコシドおよび（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴（単数または複数）と比較して、甘味が付与された組成物の夫々の甘味特徴（単数または複数）を改善するための前記使用もまた提供される。
ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭまたはグルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味と比較して、甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味を改善するための前記使用もまた提供される。
ある態様に従うと、甘味が付与された組成物中の糖の量を低減するための、（ｉ）レバウジオシドＭまたはグルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用もまた提供される。

【0146】

ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭまたはグルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物の苦みのあるオフノートと比較して、甘味が付与された組成物の苦みのあるオフノートを弱めるための前記使用もまた提供される。
ある態様に従うと、（ｉ）レバウジオシドＭまたはグルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物の使用であって、当該組成物の不在下における甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりと比較して、甘味が付与された組成物の乾いた、および／または渋い口当たりを弱めるための前記使用もまた提供される。

【0147】

よって、１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量未満の甘味を有する量で１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴を改善する方法であって、方法は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む組成物を提供すること、および１以上の低効能甘味料（単数または複数）を添加することを含む、前記方法が提供される。最終的な組成物の各構成要素は、所望される最終的な組成物を得るためにいずれかの順序で添加されてもよい。方法は、例えば、構成要素を混合することを含んでもよい。
高甘味度甘味料を含む甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴の改善は、例えば、スクロースとより同等の甘味特徴である甘味特徴を提供してもよい。

【0148】

ある態様に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の甘味を増強する方法であって、それは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物をベース組成物、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む甘味を修飾する組成物に添加することを含む。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。

【0149】

ある態様に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の１以上の甘味特徴（単数または複数）を改善する方法であって、それは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物をベース組成物、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む甘味を修飾する組成物に添加することを含む。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。

【0150】

ある態様に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物のアップフロントの甘味を改善する方法であって、それは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物をベース組成物、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む甘味を修飾する組成物に添加することを含む。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。

【0151】

ある態様に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の長引く苦みのある、金属および／またはリコリスのオフノートを弱める方法であって、それは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物をベース組成物、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む組成物に添加することを含む。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。

【0152】

ある態様に従うと、提供されるものは、甘味が付与された組成物の乾きおよび／または渋い口当たりを改善する方法であって、それは、その甘味認識閾値の、またはそれを上回る量、および／または約１．５％（ｗ／ｖ）スクロース当量と同等かまたはそれより多い甘味を有する量で存在する少なくとも１の甘味料を含むベース組成物を提供すること、および組成物をベース組成物、（ｉ）レバウジオシドＭ、（ｉｉ）グルコシル化ステビオールグリコシド、および（ｉｉｉ）有効量の味覚修飾物質を含む甘味を修飾する組成物に添加することを含む。組成物中に存在するレバウジオシドＭおよびグルコシル化ステビオールグリコシドの量および比率は、組成物について本明細書の上に記載のそれらのいずれかである。

【0153】

渋味は、米国材料試験協会（ＡＳＴＭ、２００４）によって、ミョウバンおよびタンニンなどの物質への曝露の結果として上皮の収縮、延伸またはしわが寄ることに起因した感覚の複合体として定義される。渋み分子は、唾液タンパク質、とくにプロリンリッチタンパク質およびムチンなどの天然の潤滑剤として作用する糖タンパク質と反応し、それらの沈殿物および凝集を引き起こし、およびその結果滑らかさを喪失し、口中の渋味に関連するざらざらした（rough）、「サンドペーパーのような」、または乾いた感覚を導くと考えられる。渋味は、茶、ワイン、ヨーグルトおよび植物タンパク質などのある消耗品中に本質的に存在し得る。渋味はまた、ビタミン、ミネラル、アミノ酸、タンパク質、ペプチドまたは抗酸化剤などのある成分を添加する結果として消耗品に導入され得る。これらの成分は、健康および食品の安全性を改善する意図で、または栄養分の理由のために添加剤として採用されてもよいが、それらはまた渋味および望ましくない口当たり特性の知覚を伴い得る。

【0154】

口当たり（mouthfeel）（または「口当たり（mouth feel）」）は、食品および飲料、または食品または飲料に添加された組成物によって作られる、口中で経験されるかまたは感じられる物理的な感覚を指す。口当たりは、舌、口蓋、歯、ゴム、または咽喉と接触する口当たりを指してもよい。口当たりは、風味／フレーバーとは性質が異なると考えられるが、人の楽しみまたはある食品についての他に対する選好に対して同等かまたはより大きいインパクトさえ有すると考えられる。知覚される感覚を記載するために使用される典型的な口当たりの記述子は、酸味（金属の、柑橘類の、明るい）、密度（ぎっしり詰まった、ふわふわした）、乾き（乾いた（arid）、焦げた）、粒状性（微粒子、粉状、粉末状、粒子の粗い（grainy）、チョークのような）、粘着性（噛み応えのある、噛みみ切れない）、硬度（歯ごたえの良い、やわらかい）、重さ（満ちた、重い）、刺激状態（ちくちくする、ずきずきさせる）、マウスコーティング（mouth coating）（油状の、バターのような）、粗さ（アブレシブ、きめのある）、滑りやすさ（ねばねばした、筋張った）、滑らかさ（つやつやした、ビロードのような）、一様性（均一である、むらのある）および粘度（フルボディである、ライトボディである）を包含する。

【0155】

甘味特徴は、フレーバーの強度および所与の化合物の知覚の特質を指す、フレーバープロファイル（風味プロファイル）を指してもよい。甘味の例示のフレーバー特質は、甘味強度、苦味、ブラックリコリス（black liquorice）等である。
甘味特徴は、経時的な甘味の知覚の変化を指す、時間的プロファイルを指してもよい。すべての甘味料は、特徴的な出現時間（ＡＴ）および消滅時間（ＥＴ）を呈する。炭水化物甘味料とは対照的に、ほとんどの高効能甘味料は、延長したＥＴ（長引く）を提示する。一般に、検出されるスクロース当量は、最大限の応答レベルまで急上昇し、次いで経時的に先細っていく。テーパーが長くなるほど、検出される化合物の後に残る甘味がより大きくなる。

【0156】

ある態様において、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の長引く甘い風味を弱めるために使用されてもよい。換言すれば、低効能甘味料は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の消滅時間（ＥＴ）を減少させるために使用されてもよい。これは、組成物が最初に摂取されたかまたは吐き出された後、口中の甘味風味の望ましくなく長引くことに関する。長引く甘い風味は、例えば、甘味風味が最初に検出された後、それが残存する時間の長さ、甘味風味が最初に検出された後、その強度がどのくらい迅速に減少するかまたは薄れるか、および甘味風味が検出された後のその強度を指してもよい。１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、例えば、甘味風味が最初に検出された後、それが残存する時間の長さを減少させても、および／または甘味風味が最初に検出された後、それが減少するスピードを増大させても、および／または甘味風味が最初に検出された後、それの強度を減少させてもよい。

【0157】

ある態様において、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の苦味のある風味および／または渋い風味および／または金属の風味および／またはリコリスの風味を弱めるために使用されてもよい。用語「リコリス」は、化合物の甘い風味を指す。
ある態様において、１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、１以上の高甘味度甘味料（単数または複数）を含む甘味が付与された組成物の甘味のインパクトを強めるために使用されてもよい。甘味のインパクトは、甘味が最初に検出される前にかかる時間の長さおよび甘味が最初に検出される強度に関する。１以上の低効能甘味料（単数または複数）は、例えば、甘味が最初に検出される前の時間の量を減少させても、および／または甘味が最初に検出される強度を増大させてもよい。
甘味の程度および本明細書に記載の他の甘味特徴は、例えば、以下の例に記載されるような、熟練の専門家のテイスティングパネルによって評価されてもよい。

【0158】

製造方法
本明細書に開示の組成物を作製する方法が本明細書にさらに提供される。組成物は、本明細書に開示のいずれかの態様に従っていてもよい。
方法は、所望される割合で所望される組成物の各構成要素を組み合わせることを含んでもよく、および任意に構成要素を一緒に混合することを含んでもよい。構成要素は、いずれか好適な順序で組み合わされ、および混合されてもよい。
当業者は、組成物の性質および所望される甘味の程度および特徴に応じて、組成物を作製するのに好適な方法（例として、構成要素を組み合わせるかまたは混合する好適な順序）を特定するだろう。方法は、例えば、所望されるベース組成物を提供することおよびそれに甘味料を添加することを含んでもよい。

【0159】

本明細書に開示の甘味料の各々は、合成プロセスによって、または生物学的（例として、酵素）プロセスまたは発酵プロセスによって作製されてもよく、または植物または果実などの天然の供給源から単離されてもよい。
プロセスは、例えば、少なくとも１のモグロール前駆体基質とモグロシド経路酵素とを接触させることを含んでもよい。酵素は、例えば、細胞ライセート中に存在していてもよく、または宿主細胞（例として、組換え宿主細胞）中に存在していてもよい。酵素は、例えば、ＵＧＴ酵素（ＵＤＰ－グルクロノシルトランスフェラーゼ）であってもよい。

【0160】

例えば、モグロシド化合物は、ＷＯ２０１３／０７６５７７またはＷＯ２０１４／０８６８４２（これらの内容は参照により本明細書に組み込まれる）に開示された生合成経路によって作製されてもよい。
例えば、モグロシドＶは、Itkin et al.、「The biosynthetic pathway of the nonsugar, high-intensity sweetener mogroside V from Siraitia grosvenorii」、7 November 2016、E7619 － E7628およびＷＯ２０１６／０３８６１７（これらの内容は参照により本明細書に組み込まれる）に開示された生合成経路によって作製されてもよい。
例えば、モグロシド化合物は、別のモグロシド化合物を改変して（例として、グリコシド含量を再分配して）作製されてもよい。例えば、モグロシド化合物は、ＷＯ２０１４／１５０１２７（この内容は参照により本明細書に組み込まれる）に開示されるとおりの酸または酵素を使用して、別のモグロシド化合物のグリコシド含量を再分配することによって作製されてもよい。

【0161】

プロセスは、例えば、植物または果実などの天然の供給源から１以上の甘味料化合物を抽出することを含んでもよい。このことは、例えば、精製ステップがこれに続き、高甘味度甘味料、低甘味度甘味料または甘味料の混合物（例として、モグロシドの混合物などの高甘味度甘味料の混合物）を生産してもよい。抽出物は、例えば、相対的に高い含量のモグロシドＶおよび／または１１－Ｏ－モグロシドＶ（例として、少なくとも約３０ｗｔ％または少なくとも約４０ｗｔ％）を有していてもよい。これは、例えば、分画すること、例えば、フラッシュクロマトグラフィーによって分画することを伴ってもよい。１以上のモグロシド化合物（例として、モグロシドＶ）は、羅漢果（Siraitia grosvenorii）果実から得られてもよい。

【0162】

発酵プロセスが使用されて、標的産物（例として、標的モグロシド産物）を作製するとき、標的は、適切な溶媒（例として、ヘプタン）を使用して水性の発酵反応培地から抽出され、これに続き分留され得る。各画分の化学組成は、ＧＣ／ＭＳ（ガスクロマトグラフィー質量分析）によって定量的に測定され得る。画分は、ブレンドされ、フレーバーまたは他の適用に使用するための所望されるモグロシド化合物（例として、モグロシドＶおよび１１－Ｏ－モグロシドＶ）が生成され得る。
最終的なブレンド産物の受容性の検証は、参照モグロシドフレーバー産物（例えば、市販に供給者から得られる既存の天然のフレーバー商品）との直接比較によって実行され得る。

【0163】

例
例１
方法
Blue California（Tomas、Rancho Santa Margarita、California）（抽出物４）、Azile LCC （Rolling Hills Est、California）（抽出物１および２）およびChr. Olesen Group（Gentofte、Denmark）（抽出物３）から得られた羅漢果果実抽出物を、分析し、抽出物中に存在する化合物を同定した。
抽出物の試料溶液を、２５．０ｍＬの溶媒（アセトニトリル／水 ２０／８０ｖ／ｖ）中に１６．５２μｇの試料を溶解することによって調製した。この溶液から１００μＬをＨＰＬＣバイアル内に移し、および９００μＬの溶媒を添加した（６６．１ｐｐｍ溶液）。試料溶液から１０μＬをＨＰＬＣバイアルに移し、および９９０μＬの溶媒を添加した（６．６１ｐｐｍ溶液）。６６．１および６．６１ｐｐｍ両方の溶液をＬＣ－ＭＳ上に２回注入した。

【0164】

モグロシドＶの較正（参照）溶液を、１０．０ｍＬの溶媒（アセトニトリル／水 ２０／８０ｖ／ｖ）中に９．２２ｍｇのモグロシドＶ（AAPIN chemicals Ltd.、Oxfordshire、UKから得られた９８．５％モグロシドＶ）を溶解することによって作製した。ストック溶液を冷凍庫に保管して、および様々な濃度（０．１１ｐｐｍ、０．３４ｐｐｍ、１．０２ｐｐｍ、３．０７ｐｐｍおよび９．２２ｐｐｍ）でモグロシドＶの溶液を調製するのに使用した。これらの溶液もまた、ＬＣ－ＭＳ上に２回注入した。
２μＬの各溶液を、４０℃でAcquity C18 BEH １．７μｍ １５０ｘ２．１ｍｍカラム（Waters、Milford、Massachusetts、United States）上に注入した。化合物を、２０％アセトニトリルから開始して１４分間で最大５０％アセトニトリルまで進む、アセトニトリルと水中０．１％のギ酸との混合物を使用して溶離した。勾配は、１分で開始値に戻り、および５分間で安定化した。流量を、ラン全体の間４００μＬに設定した。

【0165】

溶離された化合物を、液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣ／ＭＳ）を使用して検出した。質量分析計を、７００００の分解能で１５０～２０００Ａｍｕを測定するＥＳＩネガティブモードで操作した。ガス流速は、sheath 60、aux 20およびsweep 3であった。キャピラリー温度およびａｕｘガスヒーター温度を、３８０℃および４００℃に設定した。

【0166】

抽出物中の各構成要素の％を以下の方程式を使用して算出し、および上に記載の様々な濃度の較正モグロシドＶ（参照）溶液の曲線に対して較正した。

【数1】

ratio＝％構成要素
area＝試料中の構成要素の面積（２回注入の平均面積）
V＝リットル単位の試料溶媒体積
d＝試料希釈（試料溶液からバイアルへの）
slope＝ｂ（切片）＝０を伴うモグロイドＶ構成曲線の傾き
SW＝ｍｇ単位の試料重量

【0167】

結果
図１は、羅漢果抽出物（以下の表１の抽出物２）のクロマトグラムを示す。
表１は、４つの異なる羅漢果抽出物の組成を示す。モグロシドＶは、４つの抽出物すべての中で最も高い濃度を有するモグロシドである（抽出物１中約４５ｗｔ％）。

【表1-1】

【表1-2】

【表1-3】

【0168】

例２
方法
約６８ｗｔ％モグロシドを含有するAzile LCC（Rolling Hills Est、California）から得られた羅漢果果実抽出物（上の例１の抽出物１）を、逆相（Ｃ－１８）フラッシュクロマトグラフィーによって分画した。
化合物を、３０％メタノール（ＭｅＯＨ）から開始して、これに３０～８０％ＭｅＯＨの直線勾配が続き、次いで最終的にカラムを８０％ＭｅＯＨでフラッシングする、水中ＭＥＯＨの混合物を使用して溶離した。溶媒を、分離手順を通してずっと流速３０ｍｌ／ｍｉｎで導入した。溶離された化合物を、２１０ｎｍに設定したＵＶ検出器およびコロナ光散乱検出器を用いて可視化した。抽出物中の各構成要素の％を、上の例１に記載の方程式を使用して算出した。

【0169】

収集した画分を、以下の表２に従ってプールし、および次いで粉末に凍結乾燥した。表２に与えられるとおり様々なプールされた画分に対応する粉末を、５％スクロースの上部に様々な濃度で溶解した。これらの試料の風味を、３人の専門家パネリスト（熟練したフレーバリスト）が５％スクロースの対照と比較した。よって、５％スクロース中に呈した各画分またはプールされた画分の甘味増強効果を決定した。

【0170】

結果
結果を、以下の表中に指し示す。全抽出物を、２２の画分内に収集した。画分１～１０は、モグロシドＶを含有しない。

【表2-1】

【表2-2】

【0171】

画分１～１０および１９～２２は、羅漢果果実の特徴である、オフテイストを有し、甘みの増強インパクトはない。
よりよい甘味増強効果を、主としてモグロシドを含有する、画分１２～１７で観察した。画分が、ほとんど純粋なモグロシドＶを有するとき、長引く、ダーティーな、発酵したノートは、画分１４および１５などでより顕著であった。よって、純粋なモグロシドＶは、固有の長引くオフテイストを有する。

【0172】

画分１２は、もっともクリーンな甘さであったが、モグロシドＶのパーセンテージが小さいことに起因してアップフロントが少なかった。画分１３は、よりよい甘い品質を有するが、わずかに高い渋味を有する。１１－Ｏ－モグロシドＶおよびモグロシドＶは、それら２つの画分中の主要な２つのモグロイドであるが、異なる比率（Ｆ１２ モグロシドＶ：１１－Ｏ－モグロシドＶは、４：９であり、およびＦ１３ モグロシドＶ：１１－Ｏ－モグロシドＶは、１３：３である）で有する。
モグロシドＶは、スクロースよりも４２５倍甘いと判断され、極めて甘かった一方で、１１－Ｏ－モグロシドＶは、スクロースよりも８４倍甘いと評価される。

【0173】

例３
方法
約６８ｗｔ％モグロシドを含有するAzile LCC（Rolling Hills Est、California）から得られた羅漢果果実抽出物（上の例１の抽出物１）を分画し、および各画分の組成を例１に関して上に記載されたクロマトグラフィー方法によって決定した。
各画分を５％スクロースの溶液と組み合わせ、および３つの試料の風味を３人の専門家パネリスト（熟練したフレーバリスト）が５％スクロースの対照と比較した。

【0174】

結果
表３は、抽出物の画分１１～２０の化学組成を示す。

【表3-1】

【表3-2】

【表3-3】

【0175】

表４は、画分１２～１５についてのテイスティングの結果を示す。結果は、例２において得られた結果と同様である。

【表4】

【0176】

例４
モグロシドＶおよび１１－Ｏ－モグロシドＶを、Agilent 1100分取ＨＰＬＣシステムとPhenomenex Luna C18 (2)カラム（５μｍ、２１０Ｘ２１．４ｍｍ）を使用して羅漢果の抽出物から単離し、および組み合わせて様々な濃度の溶液を形成した。
これらの溶液を、５％（ｗ／ｖ）スクロースおよび０．０３％（ｗ／ｖ）クエン酸を含有する溶液と組み合わせてテスト試料を与え、および５人の専門家（熟練したフレーバリスト）の甘味感受性風味パネルによって評価した。

【0177】

結果を、以下の表５に示す。

【表5】

【0178】

１１－Ｏ－モグロシドＶとモグロシドＶとをブレンドすることが、モグロシドＶ単独と比較して甘さの品質を改善することが驚くべきことに見出された。モグロシドＶに１１－Ｏ－モグロシドＶをたすと、モグロシドＶ単独と比較して、長引く甘味を低減し（後の甘味風味を弱める）、および渋く、苦みのある後味を低減することを助長した。よって、１１－Ｏ－モグロシドＶは、モグロシドＶ単独よりも、糖により類似した甘味風味を作り出した（すなわち、糖により近い時間的プロファイルを提供するのを手伝う）。このことは、より高い濃度のモグロシドＶを使用して、より高い甘味を得ることを可能にする一方で、より高い濃度のこの甘味料を使用することに関連する不利な点（例として、長引く、苦味のあるおよび渋い後味）を排除する。このことは、モグロシドＶが、最も強力なモグロシド甘味料であり、および１１－Ｏ－モグロシドＶが、はるかに低い効能のものであることを考慮すると驚くべきことであった。

【0179】

例５
甘味感受性風味パネルは、甘味料の混合物（「混合物１」）の溶液の甘味を、広範な濃度のスクロース溶液に関してランク付けし、スクロース当量を決定した。混合物１は、例２の画分１１～１８の組み合わせであり、８．１６ｗｔ％の１１－Ｏ－モグロシドＶおよび６１．６ｗｔ％のモグロシドＶを含有した。
結果を、以下の表６に示す。

【表6】

【0180】

データは、混合物１が、ＦＥＭＡによって「本質的に甘くない」ものとして受け入れられる、１％スクロース当量未満の甘味を有することを（７人のパネリストにより決定されるとおり）実証する。したがって、混合物１は、これらのレベルのいずれにおいても検出可能な甘味を有さないため、指し示された濃度での甘味修飾物質またはブレンドとして使用するのに好適である。
１％に近い等甘味の閾値を有する混合物１の濃度（３５ｐｐｍ）を選択し、および５％（ｗ／ｖ）スクロース溶液に添加した。次いでこの溶液を、５、６、６．５および７％（ｗ／ｖ）のスクロース溶液に対してランク付けした。これを４５ｐｐｍの羅漢果抽出物について繰り返した。各溶液の平均スコアを決定した。結果を、以下の表７に示す。

【表7】

【0181】

驚くべきことに、それらを添加する５％（ｗ／ｖ）スクロース溶液の甘味の増大が、甘味料単独の甘味よりも大きいために、混合物１および羅漢果抽出物が、甘味増強剤として作用することが見出された。
様々な濃度の混合物１の風味を、５％スクロースおよび０．０３％クエン酸を含有する溶液中で３人の専門家パネル（熟練したフレーバリスト）によってテストした。風味を、例２に使用された羅漢果抽出物（Azile LCC (Rolling Hills Est、California）によって得られ（上の例１の抽出物１）および約６８ｗｔ％のモグロシドを含有する）（同じく５％スクロースおよび０．０３％クエン酸溶液と組み合わせた）と比較した。結果を、表８に示す。

【0182】

【表8】

概して、混合物１は、羅漢果抽出物より優れている甘さの品質（バゲージ（baggage）が少ない、より甘い）を提供する。

【0183】

例６
甘味感受性風味パネルは、様々な甘味料（モグロシドＶ、モグロシドＩＶ、シアメノシド、ネオモグロシド、１１－Ｏ－モグロシドＶ）の溶液の甘味を、広範な濃度のスクロース溶液に関してランク付けし、スクロース当量を決定した。甘味料を、Agilent 1100分取ＨＰＬＣシステムとPhenomenex Luna C18 (2)カラム（５μｍ、２１０Ｘ２１．４ｍｍ）を使用して得た。結果を、表９～１３に示す。

【表9】

【0184】

【表10】

【表11】

【0185】

【表12】

【表13】

【0186】

データは、モグロシドＶ（２５ｐｐｍ）、モグロシドＩＶ（３０ｐｐｍ）、シアメノシド（２５ｐｐｍ）、１１－Ｏ－モグロシドＶ（３ｐｐｍ）と組み合わせたモグロシドＶ（２５ｐｐｍ）およびネオモグロシド（３０ｐｐｍ）のすべてが、ＦＥＭＡによって「本質的に甘くない」ものとして受け入れられる、１．５％スクロース当量未満の甘味（７人のパネリストによって決定されたとおり）を有することを実証する。したがって、それらがこれらのレベルでいずれの検出可能な甘味も有さないため、これらの化合物および混合物は、指し示された濃度で甘味修飾物質として使用するのに好適である。

【0187】

テストされる甘味料の濃度を、１％のものに近い等甘味の閾値で選択し、および５％（ｗ／ｖ）スクロース溶液に添加した。次いでこれらの溶液を、５、６、６．５および７％（ｗ／ｖ）のスクロース溶液に対してランク付けした。各溶液の平均スコアを決定した。結果を、以下の表１４に示す。

【表14】

驚くべきことに、それらが添加される５％（ｗ／ｖ）スクロース溶液の甘味の増大が甘味料単独の甘味よりも大きいことから、モグロシドＶ、シアメノシド、ネオモグロシドおよびモグロシドＶが、甘味増強剤として作用することが見出された。

【0188】

これらの甘味料の風味を、５％スクロースおよび０．０３％クエン酸を含有する溶液中で、３人の専門家パネル（熟練したフレーバリスト）によってテストした。風味を、例２で使用された羅漢果抽出物（Azile LCC（Rolling Hills Est、California）から得られ（上の例１の抽出物１）、および約６８ｗｔ％モグロシドを含有する）と比較した。モグロシドＩＶ、シアメノシドおよびネオモグロシドはすべて、５％スクロースおよび０．０３％クエン酸に添加したとき、甘さの品質という点で、羅漢果抽出物より優れている。これら３つの化合物は、長引く甘い風味の少ない、糖のような風味を提供する。シアメノシドは、「より甘いボディ、より甘い、少し多く含むより丸みのあるアップフロントおよびより丸みのある継続する甘さ」を有すると記載された。モグロシドＩＶは、「良好かつモグロシドＶと同様の甘味」を有すると記載された。ネオモグロシドは、「甘味があるが、わずかに苦味のある後味」を有すると記載された。モグロシドＶについての結果を、表１５に示す。

【0189】

【表15】

一般に、８０％モグロシドＶが羅漢果抽出物と同じ充分に丸みのある甘さのプロファイルを有さないことをテイスターらは同意した。８０％モグロシドＶは、糖／酸／水溶液に適用されるとき、より酸性のテイスティングである。

【0190】

例７
方法
モグロシドＶ、シアメノシド、モグロシドＩＶおよびネオモグロシドを、Agilent 1100分取ＨＰＬＣシステムとPhenomenex Luna C18 (2)カラム（５μｍ、２１０Ｘ２１．４ｍｍ）を使用して得た。
モグロシドＶ、シアメノシド、モグロシドＩＶおよびネオモグロシドを、５％スクロースおよび０．０３％クエン酸を含有する溶液に、夫々２５ｐｐｍ（モグロシドＶ）、２５ｐｐｍ（シアメノシド）、３０ｐｐｍ（モグロシドＩＶ）および３０ｐｐｍ（ネオモグロシド）の濃度で添加した。
これらのテスト溶液を、７人の専門家パネルによってテイスティングした。甘さの風味の様々な側面（アップフロントの甘さ、全体的な甘さ、長引く甘さ、渋さ、揮発性のオフテイスト）について、各パネリストは、ベース溶液（５％スクロースおよび０．０３％クエン酸の溶液）との比較においてテスト溶液を採点した。

【0191】

０のスコアは、風味の側面が同じであったことを指し示し、１はわずかに高いことを指し示し、２はより高いことを指し示し、３ははるかに高いことを指し示し、－１はわずかに低いことを指し示し、－２はより低いことを指し示し、および－３ははるかに低いことを指し示す。夫々の風味の側面について、各テスト溶液の平均スコアを算出した。結果を、以下の表１６に示す。

【表16】

【0192】

例８
上に示されるとおり、シアメノシド、ネオモグロシドおよびモグロシドＩＶはすべて、モグロシドＶと比較して、５％スクロースおよび０．０３％クエン酸の上部に対して同様またはそれより優れた甘さの風味の品質を有する。したがって、これらの各々のモグロシドの風味を伴う１１－Ｏ－モグロシドＶの風味を、表１７に示されるとおり評価する。

【表17】

【0193】

例９
様々なミルクまたはヨーグルトベースにおける、１１－Ｏ－モグロシドＶを伴うかまたは伴わないモグロシドＶの風味を、表１８に示されるとおり評価する。ミルクおよびヨーグルトにおけるモグロシドＶについての等甘味の閾値もまた評価する。
ミルクベース（２％脂肪）は、２％脂肪乳および５％スクロースを包含する。無脂肪ヨーグルトベースは、プレーンの無脂肪ヨーグルトおよび５％スクロースを包含する。全脂肪ヨーグルトベースは、プレーンの全脂肪ヨーグルトおよび５％スクロースを包含する。より高い用量レベルが、脂肪、タンパク質および他の成分に起因してミルクおよびヨーグルト組成物について使用される。羅漢果抽出物は、これらの用途について７５ｐｐｍで使用される。

【0194】

【表18】

【0195】

例１０
Siraitia grosvenoriiからの新しいマイナーなククルビタングリコシドの同定
導入
Siraitia grosvenorii（Swingle）C. Jeffrey ex Lu et Z. Y. Zhangは、中国南部およびタイ北部に特有のウリ科の多年草のつる植物である。一般的に「羅漢果」として知られるS. grosvenoriiの果実は、中国において何世紀にもわたって、呼吸器感染、気管支炎、胃炎、便秘等の処置としての伝統薬のために使用されている。現代の薬理学的な調査は、S. grosvenorii抽出物またはその構成要素が、抗細菌、抗炎症、抗糖尿病、抗がん、および免疫賦活性などの多種の生物活性を所有することを確認している［１］。羅漢果は、中国において食品中の甘味料として使用されている。それは、今や世界中で最良の既知の天然の高甘味度甘味料の１つである。ククルビタングリコシドモグロシドＶがS. grosvenoriiの甘さの原理として発見されてから、これまでのところ４０より多くのククルビタントリテルペノイドがS. grosvenoriiから報告されてきた［１－４］。食品およびフレーバー産業の研究員は、より優れた甘さの性能を有する新しいモグロシドを見出すために、モグロシドプール内のより多くの新しい化合物を活発に発見し、添加している［５－７］。より優れた甘さの性能を有する既知の天然の甘味料カテゴリーの下新しい分子は、食品およびフレーバー産業に非常に望まれている。レバウジオシドＭ（レバウジオシドＸとしてもまた知られる）の商品化は、良好な例である。それが２０１０年に発見されたステビアからのマイナーな天然産物であっても（０．１％未満）、植物生物学、分子生物学および酵素工学における技術開発によるコスト低減のおかげで、レバウジオシドＭは、急速に商品化段階に進行した［８、９］。レバウジオシドＭは、そのGenerally Recognized as Safe（ＧＲＡＳ）ステータスに関してUS FDAから２０１３、２０１４および２０１７年にLetter of No Objectionを受けた（GRN No. 473、512および667）［１０－１２］。

【0196】

我々は、市販の羅漢果抽出物を使用して、最良の性能のモグロシドまたはその組み合わせを探し求める調査を行った［１３］。本明細書において、我々は、S. grosvenoriiからの２つの新しいマイナーなククルビタングリコシドを報告し、および異なる混合時間を用いたＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ実験に基づく、我々の新しいオリゴ糖類の解明ストラテジーを強調する。

【0197】

材料および方法
一般的な実験手順
旋光度を、Rudolph Autopol IV旋光計を用いて測定した。ＮＭＲスペクトルを、Bruker DRX Avance 300または500分光計上で記録した。化学シフトを、残留溶媒ピークを参照してδ（ｐｐｍ）で与えた。低圧クロマトグラフィーを、Biotage FlashシステムSP1上で実施した。分取ＨＰＬＣを、Agilent 1100分取ＨＰＬＣシステムとPhenomenex Lunar C18(2)カラム（５μｍ、２１０ｘ２１．４ｍｍ）またはTSKgel Amido-80（５μｍ、３００ｘ２１．５ｍｍ）（Tosoh Bioscience LLC）上で実施した。分析用ＨＰＬＣを、ＥＳＡコロナＣＡＤ検出器を備えたAgilent 1100分析用ＨＰＬＣシステム上で実施した。ＬＣ－ＭＳを、Waters 2795分離モジュールと連結したWaters Q-Tofマイクロ質量分析計を使用して実施した。

【0198】

植物材料
羅漢果抽出物（商品名Swingle、約６０％モグロシド）を、Blue California Co., Ltdから購入した。

【0199】

器械使用
クロマトグラフの条件：クロマトグラフィーを、Waters AcquityＨ ＵＰＬＣ上で実施した。分離を、０．２ｍｍプレフィルターを備えた１．８ｍｍの粒子サイズの１．０×１００ｍｍ、Acquity UPLC HSS T3カラム（Waters）を使用して２５℃で実行した。溶媒Ａは水であり、溶媒Ｂはアセトニトリルであり、両溶媒とも０．１％ギ酸を含有した。注入体積を１０μｌに設定した。クロマトグラフィーの流速は、２００μｌ／ｍｉｎであった。試料を、以下の線形勾配（曲線番号６）を使用してＬＣカラムから溶離した：０－４０ｍｉｎ：９０％Ａ－３０％Ａ；４０－４５ｍｉｎ：３０－１０％Ａ；４５－５０ｍｉｎ：１０％Ａ；５０－５１ｍｉｎ：１０％－９０％Ａ、再平衡化のための５１－５５ｍｉｎ９０％Ａ。

【0200】

質量分析
Ｕ－ＨＰＬＣシステムを、ハイブリッド四重極直交飛行時間型（ＴＯＦ）質量分析計（SYNAPT G2 HDMS、Waters MS Technologies、Manchester、UK）に連結した。質量分析計を、ポジティブエレクトロスプレイイオン化モード（ＥＳＩ^＋）で操作した。サンプルコーン電圧４０、キャピラリー電圧０．７ｋｖ、ソース温度４０℃、脱溶媒温度４５０℃、脱溶媒ガス流量８００Ｌ／ｈ、およびコーンガス流量５０Ｌ／ｈを最適化した。ロイシンエンケファリンを、ｍ／ｚ５５６．２７７１でのロックマス［Ｍ＋Ｈ］^－として使用した。ナトリウムホルマート溶液を、外部器械較正のために使用した。

【0201】

精製
３ｇの羅漢果抽出物を、１５ｍＬの水中に溶解し、および予め平衡化したC-18 Snap cartridge（KP-C18-HS、１２０ｇ、１３２ｍＬカラム容積）上にローディングした。使用された勾配システム（Ａ：水；Ｂ：メタノール）は、以下のとおりであった：３０％ ２ＣＶ、３０％～８０％ １０ＣＶ、８０％～１００％ ２ＣＶ、１００％ ２ＣＶ。流速は、３０ｍＬ／ｍｉｎであった。画分を、チューブごとに２７ｍＬ収集した。４回のローディングの合計１２ｇの羅漢果を分画した。すべての画分を、分析用ＨＰＬＣによって分析し、標的モグロシドを有する画分を突き止めた（均一濃度の移動相：水中２４％アセトニトリル。カラム：Luna C18 ５μｍ４．６×１５０ｍｍ）。イソ－モグロシドＶＩおよび１１－エピ－モグロシドＶを有する画分３６～３８を組合わせて溶媒を蒸発させた。さらに画分３６～３８の分取ＨＰＬＣの精製は、イソ－モグロシドＶＩ（１、２２ｍｇ）および１１－エピ－モグロシドＶ（２、１７ｍｇ）を与えた（水中２４％アセトニトリル、１０ｍＬ／ｍｉｎ、夫々保持時間１３．１ｍｉｎおよび１４．３ｍｉｎ）。１１－オキソ－モグロシドＶ（４）およびネオモグロシド（３）は、主要な構成要素として１１－オキソ－モグロシドＶを有するフラッシュ画分３９～４０にあった。逆相Ｃ－１８分取ＨＰＬＣ上で、ネオモグロシドは、１１－オキソ－モグロシドのテールショルダー（水中２４％アセトニトリル、１０ｍＬ／ｍｉｎ、夫々保持時間１７．０ｍｉｎおよび１８．０ｍｉｎ）として現れた。ピークフロントの収集は、１０５ｍｇの化合物１１－オキソ－モグロシドＶ（４）を与えた。ショルダーのネオモグロシド（３、１５ｍｇ）のさらなる精製は、TSKgel Amido-80上の分取ＨＰＬＣ（水中６５％アセトニトリル、２０ｍＬ／ｍｉｎ、ｒｔ１５．５ｍｉｎ）により達成された。

【0202】

イソ－モグロシドＶＩ（１）：白色アモルファスの粉末；[α]²⁰ _D -8.2 (c 0.12、MeOH)；^１Ｈ ＮＭＲおよび^１３Ｃ分光分析データについて、表１参照；ＨＲＥＳＩＭＳ：ｍ／ｚ１４４９．７０７５［Ｍ＋Ｈ］^ー（Ｃ_６６Ｈ１１３Ｏ_３４について算出、１４４７．７１１３、Δ２．６ｐｐｍ）。
エピ－モグロシドＶ（２）：白色アモルファスの粉末；[α]²⁰ _D +4.5 (c 0.13、MeOH)；^１Ｈ ＮＭＲおよび^１３Ｃ分光分析データについて、表１参照；ＨＲＥＳＩＭＳ：ｍ／ｚ１２８７．６５５８［Ｍ＋Ｈ］^ー（Ｃ_６０Ｈ_１０３Ｏ_２９について算出、１２８７．６５８５、Δ２．１ｐｐｍ）。

【0203】

酸加水分解および糖の絶対配置の決定
化合物１（１．２ｍｇ）または２（１．８ｍｇ）を、１ｍＬの１Ｍ ＨＣｌ中で８０℃にて３ｈｒｓインキュベートした。加水分解後に、溶液を、ＥｔＯＡｃを用いて抽出した（１ｍＬ×３）。残存する水性溶液を、窒素ガスのブローイングおよび凍結乾燥によって蒸発させた。残渣中の糖の絶対配置を、そのＯ－シリル化誘導体のＧＳ－ＭＳ分析によって決定し、およびＤ－グルコースおよびＬ－グルコース標準物質の誘導体と比較した。手短に言えば、糖残渣、Ｄ－グルコース（２ｍｇ）またはＬ－グルコース（２ｍｇ）を、ピリジン（０．５ｍＬ）中に溶解した。ピリジン（０．５ｍＬ）中の０．１ＭのＬ－システインメチルエステル塩酸塩（Aldrich、Milwaukee、WI）を、溶液内に添加した。混合物を、６０℃で２ｈの間保ち、および窒素ガスのブローイングによって乾燥させた。残渣を、１－トリメチルシリルイミダゾール（Fluka、Buchs、Switzerland）（０．５ｍＬ）と共に添加し、および６０℃で１ｈの間インキュベートした。混合物を、ｎ－ヘキサンおよび水（各１．０ｍＬ）を添加することによって区分化した。ｎ－ヘキサン抽出物を、以下の条件下でＧＣ－ＭＳによって分析した：キャピラリーカラムHP-5MS（３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ、Agilent）；カラム温度、５℃／ｍｉｎの傾斜で１８０～２３０℃；注入温度、２５０℃；キャリア、Ｈｅガス；分割比、２０：１。Ｄ－グルコースおよびＬ－グルコースのＯ－シリル化誘導体は、夫々１６．０２および１６．３９ｍｉｎの保持時間を示した。保持時間およびコクロマトグラフィーを比較することによって、１および２の酸化水分解後の糖残渣がＤ－グルコースであると決定した。

【0204】

ＮａＢＨ_４を用いた１１－オキソ－モグロシドＶの還元
２５ｍｇの１１－オキソ－モグロシドＶ（４）を５０％ジオキサンに溶解し、および２０ｍｇのＮａＢＨ_４を添加し、５０℃にて３日間加熱した。反応混合物を、定期的にＨＰＬＣで分析し、反応の進行をモニタリングした。反応後に、混合物を酢酸によって酸性化し、および窒素ガスのブローイングによって濃縮乾固した。残渣を、水に再溶解し、予め平衡化したＣ－１８ ＳＰＥカラムを通過させた。ＳＰＥカラムからのメタノール溶離液を濃縮した。次いで残渣を、セミ分取ＨＰＬＣによって分離した。２つの還元産物は、分析用ＨＰＬＣ上でのＬＣ－ＭＳ分析およびコクロマトグラフィーによって単離されたモグロシドＶおよび１１－エピ－モグロシドＶと同じ保持時間および分子量を有した。１－Ｄおよび２－Ｄ ＮＭＲデータはまた２つの還元産物の構造が、モグロシドＶおよび１１－エピ－モグロシドＶであることを確認した。

【0205】

結果および議論
イソ－モグロシドＶＩ（１）および１１－エピ－モグロシドＶ（２）の単離および解明
ＬＣ－ＭＳによって６０％モグロシドを有する市販の羅漢果抽出物を調査する過程で、抽出物中の６または５個の糖部を有するいくつかのモグロシドが、我々の注意を引き付けた（図２および３）。モグロシドＶおよびＶＩ異性体の甘さの特性についての報告がほとんどなかったため、我々は、我々の評価のためにこれらの異性体を精製し、および同定することを決定した。抽出物中の１、２、３および４の濃度は、普遍的なコロナ検出器に従って、夫々０．８％、０．５％、０．６％、４．９％であると推計された。フラッシュクロマトグラフィーシステム上での分画、およびこれに続く分取ＨＰＬＣの精製の後に、４つの標的にされたモグロシド１～４を精製し、およびイソ－モグロシドＶＩ（１）、１１－エピ－モグロシドＶ（２）、ネオモグロシド（３）、１１－オキソ－モグロシドＶ（４）であると決定した。

【0206】

１の分子式を、そのＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳスペクトルデータ（［Ｍ－Ｈ］^－ｍ／ｚ、１４４７．６９５７、Ｃ_６６Ｈ_１１１Ｏ_３４について算出、１４４７．６９５７）によってＣ_６６Ｈ_１１２Ｏ_３４と推測した。１のＮＭＲスペクトルデータは、６６個の炭素のうち３３個が、トリテルペノイドアグリコンに、および６６個のうち３６個が６個のヘキソース部分に割り当てられる、ヘキサ糖類トリテルペノイドサポニンの構造を示唆した。１の^１３Ｃおよび^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、典型的な（２４Ｒ）－ククルビタ－５－エン－３β，１１α，２４，２５－テトラオールモグロールアグリコンを示唆する、７つの一重項三級メチル、二重項二級メチル、およびオレフィン性メチンのシグナルを示した（表１９）。１のモグロールアグリコンを、その^１Ｈ、^１３Ｃ、および２Ｄ（ＣＯＳＹ、ＴＯＣＳＹ、ＨＳＱＣおよびＮＯＥＳＹ）ＮＭＲデータの広範な分析、ならびにモグロシドＶ標準のＮＭＲデータとの比較によってさらに確認した。

【0207】

【表19-1】

【表19-2】

【表19-3】

【0208】

１の水溶性酸加水分解産物のＧＣ－ＭＳ分析は、Ｄ－グルコースが１の構造における唯一の単糖類であることを示した。ＨＳＱＣスペクトルは、６つのグルコシルのアノマーのクロスピークを明確に表示した：Ｇｌｃ－Ｉ（δ_Ｃ１０６．８およびδ_Ｈ４．７３）、Ｇｌｃ－ＩＩ（δ_Ｃ１０５．１およびδ_Ｈ５．１０）、Ｇｌｃ－ＩＩＩ（δ_Ｃ１０３．７およびδ_Ｈ４．８５）、Ｇｌｃ－ＩＶ（δ_Ｃ１０４．６およびδ_Ｈ４．７８）、Ｇｌｃ－Ｖ（δ_Ｃ１０４．７およびδ_Ｈ５．４３）、Ｇｌｃ－ＶＩ（δ_Ｃ１０４．８およびδ_Ｈ５．０３）。６つのグルコピラノシルの立体化学はすべて、それらのアノメリックプロトン結合定数^３Ｊ_{Ｈ１、Ｈ２}からβ立体配置であると決定された。１００ｍｓの混合時間を伴うＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ実験（hsqcgpmlph）から、グルコプラノシル炭素のシグナルは、６つのグループに分けられ得る（図４）。オリゴ糖類の解明を、ククルビタンアグリコンのＣ－３で接続されたグルコピラノシルから開始した。Ｇｌｃ－Ｉを、そのアノメリックプロトン（δ_Ｈ４．７３、ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ）とアグリコンＣ－３（δ_Ｃ８７．６）とのＨＭＢＣ相関およびＧｌｃ－Ｉ Ｈ－１のアグリコンＨ－３とのＮＯＥＳＹ相関に従って、アグリコンＣ－３と連結すると決定した。ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹによって決定されたとおり、Ｇｌｃ－Ｉの１３Ｃシグナル（δ_Ｃ７５．１、７７．８、７１．４、７７．２、７０．１）は、ほぼδ_Ｃ６２の典型的なＣ－６炭素シグナルを見落とした。Ｇｌｃ－Ｉ Ｃ－６の低磁場シフト（δ_Ｃ７０．１）は、この位置でのグリコシル化を指し示した。ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹスペクトル（hsqcgpmlph）を１０、３０、６０、および１００ｍｓと混合時間の増大と比較することによって、磁化移動のリレーが、Ｃ－２からＣ－６まで徐々に拡大することが観察され得る（図４）。図４に示されるとおり、１０ｍｓの混合時間下のＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹは、グルコピラノシルＨ－１とＣ－２との相関を表示した。３０ｍｓの混合時間下で、Ｈ－１とＣ－３との相関が、Ｈ－１とＣ－２との相関に加えて現れた。６０ｍｓの下で、ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ相関によって指し示されるとおりの炭素鎖がＣ－４まで拡大する。Ｈ－１のＣ－２～Ｃ－６との完全なＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ相関が、１００ｍｓの下で観察され得る。したがって、Ｃ－２～Ｃ－６のシグナルは、一義的に割り当てられ得る。Ｇｌｃ－ＩＩのＧｌｃ－Ｉへの連結を、アノマーのＧｌｃ－ＩＩ Ｈ－１（δ_Ｈ５．１０、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）のＧｌｃ－Ｉ Ｃ－６（δ_Ｃ７０．１）へのＨＭＢＣ相関によって確立した。Ｇｌｃ－ＩＩの^１３Ｃシグナル（δ_Ｃ７５．０、７７．８、７１．５、７８．０、６２．５）は、Ｇｌｃ－ＩＩ上にグリコシル化がないことを示唆した。結果として、アグリコンＣ－３上の糖鎖を、３－Ｏ－（β－Ｄ－グルコピラノシル（１→６）－β－Ｄ－グルコピラノシルとして供給した。

【0209】

アノメリックプロトン（δ_Ｈ４．８５、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）のアグリコン炭素シグナル（δ_Ｃ９２．３）へのＨＭＢＣ相関は、Ｇｌｃ－ＩＩＩ Ｈ－１のアグリコンＣ－２４への接続を指し示した。Ｇｌｃ－ＩＩＩの^１３Ｃパターン（δ_Ｃ８１．６、７８．３、７１．４、７６．４、７０．０）は、Ｃ－２およびＣ－６グリコシル化シフトを示唆した。１０、３０、６０、および１００ｍｓの混合時間を伴うＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹの分析は、Ｃ－２およびＣ－６低磁場シフトの逐次的な割り当ておよび確認をもたらした。Ｇｌｃ－ＩＶを、そのＨ－１（δ_Ｈ４．７８、ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）のＧｌｃ－ＩＩＩのＣ－６（δ_Ｃ７０．０）とのＨＭＢＣ相関より、Ｇｌｃ－ＩＩＩのＣ－６に接続すると決定した。Ｇｌｃ－ＩＶは、いずれの置換も有さない定例の末端グルコピラノシルであった（δ_Ｃ７４．５、７７．７、７１．２、７８．２、６２．４）。Ｇｌｃ－ＶのＧｌｃ－ＩＩＩのＣ－２への連結を、アノマーのＧｌｃ－Ｖ Ｈ－１（δ_Ｈ５．４３、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）のＧｌｃ－ＩＩＩ Ｃ－２（δ_Ｃ８１．６）へのＨＭＢＣ相関によって確立した。Ｇｌｃ－Ｖ Ｈ－１（δ_Ｈ５．４３）の相対的な低磁場シフトは、同様の構造を有するという先の報告と一致した。通常δ_Ｃ７０～７１でのＣ－４の^１３Ｃ化学シフトが、Ｇｌｃ－Ｖシグナルセット（δ_Ｃ１０４．７、７５．４、７６．４、８２．０、７６．５、６２．６）において見つからず、Ｃ－４でのグリコシル化が示唆された。１０、３０、６０および１００ｍｓの混合時間を伴うＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹからのＣ－２～Ｃ－６のリレーを観察することによって、δ_Ｃ８２．０を、明確にＧｌｃ－ＶのＣ－４に割り当てた（図４）。Ｇｌｃ－ＶのＣ－４（δ_Ｃ８２．０）とＧｌｃ－ＶＩのＨ－１（δ_Ｈ５．０３、ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）との間のＨＭＢＣクロスピークにより、さらにＧｌｃ－ＶＩが、この位置でＧｌｃ－Ｖに連結されていることを確認した。Ｇｌｃ－ＶＩは、さらなる糖分枝を有さない末端グルコピラノシルであった。上の証拠に基づき、イソ－モグロシド（１）の構造を、３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル（１→６）－β－Ｄ－グルコピラノシル－モグロール－２４－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６－［β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→４）－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）］－β－Ｄ－グルコピラノシルとして割り当てた。

【0210】

化合物２は、そのＨＲ－ＥＳＩ－ＭＳデータ（［Ｍ－Ｈ］^－ｍ／ｚ、１２８５．６４２９）から分子式Ｃ_６０Ｈ_１０２Ｏ_２９を割り当てた。２のオリゴ糖部分のＮＭＲデータは、モグロシドＶのそれらと重ね合わせることができた。ＨＳＱＣ、ＨＭＢＣ、ＮＯＥＳＹ、ＣＯＳＹおよびＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹを包含する詳細な２－Ｄ ＮＭＲ実験は、２がモグロシドＶと同じ糖部を有することを確認した。次いで、注意をアグリコンＮＭＲデータに向けた。Ｃ－１１とＨ３－１９とのＨＭＢＣ相関は、モグロシドＶ（δ_Ｃ７７．８）と比較して、Ｃ－１１（δ_Ｃ７２．５）の有意な高磁場シフトを明らかにした。２－Ｄ ＮＭＲ実験によるアグリコンデータのさらなる割り当ては、モグロシドＶのデータと比較するとき、主要な１３Ｃ化学シフトの変化が、Ｃ－８、Ｃ－１０およびＣ－１２に対して生じることを示した（表１９）。このことは、Ｃ－１１ではα－ＯＨの代わりにβ－ＯＨであることが示唆した。２のβ－ＯＨの立体構造を、Ｈ－８とＨ_３－１８、１９；Ｈ－１０およびＨ_３－２８、Ｈ_３－３０；Ｈ－１１およびＨ_３－３０；Ｈ－１７およびＨ_３－３０とのＮＯＥ相関によってさらに確立した。ある天然の１１－β－ＯＨククルビタンおよびある半合成の１１－β－ＯＨククルビタンが以前に報告された［１４、１５］。化合物２アグリコンの^１３Ｃ ＮＭＲデータは、ピリジン－ｄ_６で記録された、半合成の１１－β－ＯＨククルビタングリコシドのデータと良好に一致した［１４］。Matsudaらによる天然の１１－β－ＯＨククルビタンの^１３Ｃ ＮＭＲデータは、メタノール－ｄ_４において得られ、およびＣ－１１、Ｃ－８、Ｃ－１０およびＣ－１２での化学シフトの点でまったく異なった［１５］。２の１１－β－ＯＨ構造を確認するために、２の半合成を、１１－オキソ－モグロシドＶ（４）のモグロシドＶの１１－β－ＯＨおよび１１－α－ＯＨ異性体への化学還元によって実行した。ＬＣ－ＭＳ、ＨＰＬＣコクロマトグラフィーおよびＮＭＲデータ分析によって、半合成の１１－エピ－モグロシドＶを、単離された１１－エピ－モグロシドＶと同一であると決定した。したがって、１１－エピ－モグロシドＶ（２）の構造を、３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル（１→６）－β－Ｄ－グルコピラノシル－１１β－ＯＨ－モグロール－２４－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）－［β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６）］－β－Ｄ－グルコピラノシルと解明した。我々の知る限り、これは、１１－βヒドロキシル基を有する天然のモグロシドの最初の報告である。

【0211】

オリゴ糖鎖の解明のための種々の混合時間を伴うＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ。
Gheysenらは、種々の混合時間を伴うＴＯＣＳＹを調査し、および１００ｍｓをＤ－グルコース、Ｄ－ガラクトースおよびＤ－マンノースを区別する最適なスピンロック時間と結論付けた［１６］。それらの結果を通して、我々は、スピンロック時間がＤ－グルコースのＨ－１の磁化移動効率に有意に影響し得ることに気付いた。Ｈ－１とＨ－２とのＨ－６を通した相関は、スピンロック時間が増大するにつれて、徐々にＨ－６まで拡大した。それらの調査に動機づけられて、我々は、ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹのスピンロック時間を増大させることによって、グルコースＨ－１とＣ－２～Ｃ－６の相関が、磁化移動の連鎖が拡大するにつれて、Ｃ－２からＣ－６まで徐々に拡大することがわかるはずであると仮説をたてた。スピンロック時間を増大させてのＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹは、炭素配列の情報を知らせるものであり、それはオリゴ糖類の解明および割り当てに極めて有用であるだろう。図４は、１０、３０、６０および１００ｍｓの混合時間を伴うイソ－モグロシドＶＩのＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（hsqcgpmlph）を示した。図４中のクロスピークを、それらの積分によって定量化し、および図５において比較した。ピーク強度（積分で提示されるとおり）は、いくつかのケースにおいては、Ｈ－１からのそれらの距離の指標であり得る。例えば、３０ｍｓの混合時間の実験下で、すべてのＣ－３ピークは、Ｃ－２ピークよりも有意に弱い。しかしながら、６０ｍｓ下で、Ｃ－３ピークは、Ｃ－２ピークよりも大きくなる。正しい解明を確実にするために、炭素配列は、ある混合時間でのピーク強度によってのみならず、種々の混合時間を伴うすべてのＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹスペクトルの概観を通して決定されるべきである。

【0212】

伝統的に、サポニンの糖鎖のＮＭＲの解明および割り当ては、アグリコンに連結された糖から開始する。ＨＭＢＣまたはＮＯＥＳＹによって、十分に分離されたアノマーのＨ－１およびＣ－１シグナルが同定され得る。次いでＣＯＳＹ相関および^３Ｊ（Ｈ，Ｈ）結合定数の一致を通して、単糖類のプロトンシグナルが割り当てられ得る。大きな結合定数（＞７Ｈｚ）が典型的に２つの隣接するアキシアルのＣ－Ｈ結合を、および小さい結合定数（＜４Ｈｚ）アキシアル－エクアトリアルまたはエクアトリアル－エクアトリアルＣ－Ｈ結合を指し示すため、単糖類のタイプが決定され得る。ＮＯＥ相関は、立体化学のアキシアル－アキシアル、アキシアル－エクアトリアルまたはエクアトリアル－エクアトリアル関係の確認に有用である。糖類の炭素シグナル（Ｃ－２～Ｃ－６）は、ＨＳＱＣまたはＨＭＱＣに従って割り当てられる。単糖類の異なるタイプについてＣ－１～Ｃ－６の化学シフトのパターンは、特徴的であり、および首尾一貫しているため、ＨＳＱＣ／ＨＭＱＣによって決定されるとおりの炭素シグナルの化学シフトは、単糖類タイプを決定するのに極めて重要な情報である。糖鎖上のグリコシル化位置は、炭素の化学シフト変化の所見を通して同定され得、およびＨＭＢＣ相関によってさらに確認され得る。要約すれば、既存のサポニン糖を解明する方法は、ＨＭＢＣ→Ｃ－１、Ｈ－１→ＣＯＳＹ→Ｈ－２～Ｈ－６→ＨＳＱＣ／ＨＭＱＣ→Ｃ－２～Ｃ－６であり、次いで結合定数分析およびＮＯＥＳＹ実験によって支援および確認される。

【0213】

^１Ｈ－^１Ｈ ＴＯＣＳＹ（Total Correlated Spectroscopy、ＨＯＨＡＨＡ－Homonuclear Hartmann Hahnとしてもまた知られる）実験は、複雑な糖プロトンシグナルをグループに分けるのに大きな助けとなり得る。アノマーのＨ－１からフラノースまたはピラノース環の終わりまでのＴＯＣＳＹスピンロックの間の磁化の移動は、介在する^３Ｊ（Ｈ，Ｈ）スカラー結合定数の大きさに依存するだろう。大きな結合定数（＞７Ｈｚ）を有する隣接するアキシアル－アキシアルプロトンは、迅速な磁化の移動を可能とする一方で、小さな結合定数（＜４Ｈｚ）を有するアキシアル－アキシアルまたはエクアトリアル－エクアトリアルは、移動効率を大幅に低減するだろう。したがって、ＴＯＣＳＹ実験は、プロトンシグナルをスピン系にグループ分けするのみならず、糖類の立体化学情報を提供するのにも使用され得る。例えば、我々は、適切な混合時間でのＨ－１～Ｈ－６を通して、グルコースの磁化リレーを見ることができるものである。ガラクトースについて、２００ｍｓの混合時間でさえ、Ｈ－４を超えた磁化リレーはない。

【0214】

しかしながら、５または６セットのグルコピラノシルシグナルを有するモグロシドのケースについて、Ｈ－１～Ｈ－６の連結のためにＣＯＳＹおよびＴＯＣＳＹを使用することは、非常に巧妙であり得る。モグロシドグルコピラノシルのプロトンシグナルは、酷似する化学シフトを有し、およびδ_Ｈ３．８から４．５までの小さな範囲に込み合って現れる。このような分離の乏しいプロトンシグナルを通してＣＯＳＹ連結を明確にすることは困難である。グルコピラノシル炭素シグナルもまた、極めて近接し、およびＨＳＱＣクロスピークは大量に互いにオーバーラップしており、そのことが解明および割り当てをさらにいっそう困難にしている。

【0215】

これまでに、ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹは、炭素シグナルを各スピン系に一緒にグループ分けすることによって、サポニンの構造の解明および割り当てに適用されてきた［１７、１８］。我々の調査を通して、我々は、ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ実験において種々の混合時間を適用することによって、グルコピラノシル炭素グループ内のシグナル配列を同定し得ることを初めて実証した。

【0216】

図６は、モグロシドのグルコピラノシルオリゴ糖鎖を解明する、新しいＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹベースのストラテジーを以下のとおりまとめている：ステップ１において、異核多結合相関分光法（ＨＭＢＣ）を、糖のアノマーのＣ－１およびＨ－１を決定するために使用した。アグリコンに連結する糖から開始する。ステップ２において、ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹを、Ｃ－２～Ｃ－６の全グループを決定するために１００ｍｓの混合時間で使用した。ＨＳＱＣ－ＣＯＳＹまたはＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝１０ｍｓ）をＣ－２に割り当てる。ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝３０ｍｓ）をＣ－３に割り当てる。ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝６０ｍｓ）をＣ－４に割り当てる。ＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ（ｄ９＝１００ｍｓ）をＣ－５およびＣ－６に割り当てる。ステップ３において、約δ７５から約δ８１までのＣ－２ダウンシフト、約δ７１から約δ８１までのＣ－４ダウンシフトまたは約δ６２から約６９までのＣ－６ダウンシフトが観察された場合、これらの位置でのグリコシル化についてＨＭＢＣを確かめる＊＊。約δ７５から約δ８１までのＣ－２ダウンシフト、約δ７１から約δ８１までのＣ－４ダウンシフトまたは約δ６２から約６９までのＣ－６ダウンシフトの場合、これらの位置でのグリコシル化についてＨＭＢＣを確かめる＊＊。^１Ｈ結合定数および^１３Ｃ炭素シグナルパターンなどの１－Ｄ ＮＭＲデータならびにＮＯＥＳＹ、ＨＭＢＣ、ＴＯＣＳＹ、ＣＯＳＹおよびＨＳＱＣなどの２－Ｄ ＮＭＲ実験は、プロセスを支援し得、および結果を確認し得る。新しいＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹベースのストラテジーは、いずれかの新規または既知のモグロシドのグルコピラノシル鎖の解明および割り当てのための単純で、迅速な、および一義的な方法を提供するであろう。ストラテジーはまた、他の単糖類およびオリゴ糖類の解明および割り当てのために適用され得る。

【0217】

ネオモグロシドおよびモグロシドＶＩの構造
化合物３を、広範な１－Ｄおよび２－Ｄ ＮＭＲ分析、ならびに文献データとの比較によってネオモグロシドであると決定した［１９］。３つのオリゴ糖鎖の解明のために、シグナルを、１０、３０、６０、１００ｍｓの異なる混合時間を伴うＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹおよびＴＯＣＳＹ実験によって割り当てた。６つの糖類の連結は、それらのＮＯＥＳＹおよびＨＭＢＣ相関によってなされた。アグリコンのＣ－３上のオリゴ糖鎖は、β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６）－β－Ｄ－グルコピラノシルと明確に割り当てられ得る。アグリコンのＣ－２４上のグルコピラノシルは、β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）およびβ－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６）で分枝した。

【0218】

ネオモグロシドは、S. grosvenoriiから最初に発見され、およびSiらによって記載された［１９］。Scifinderにおけるネオモグロシドの検索は、ＣＡＳ番号１８９３０７－１５－１が返された。しかしながら、Scifinderによって参照された文献がSiらによる１９９６年の論文であるのに、ネオモグロシドの正しくない構造がScifinderに与えられた。１８９３０７－１５－１の正しくない構造は、Scifinderにおいて３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）－［β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６）］－β－Ｄ－グルコピラノシル－モグロール－２４－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６）－［β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）］－β－Ｄ－グルコピラノシル（図２における６の構造）と与えられた。Siらによるネオモグロシドの報告は、中国語で書かれ、および１９９６年に中国の雑誌において公開された。この論文の入手可能性および誤解は、Scifinderにおける正しくない構造へつながったのであろう。

【0219】

Scifinderにおいて、ネオモグロシドおよびモグロシドＶＩは、同じＣＡＳ番号１８９３０７－１５－１および同じ構造を有した。Takemotoらは、S. grosvenorii からモグロシドＶＩを最初に報告した［２］。しかしＣ_６６Ｈ_１１２Ｏ_３４の分子式で純粋なモグロシドを参照したのみであって、構造は決定されなかった［２］。Prakashらは、２０１１年に公開された彼らの論文において既知の化合物としてモグロシドＶＩの構造およびＮＭＲデータを報告した［６］。彼らの論文において、モグロシドＶＩの構造は、図２中の６の構造として割り当てられた。Prakashは、モグロシドＶＩの構造の解明はＮＭＲ分析によってなされおよびまた文献値との比較によってなされたと述べた。しかしながら、文献値について引用は与えられなかった。

【0220】

既知の化合物について、ＮＭＲデータと文献データとの比較は、構造の決定に有用であり得る。しかしながら、モグロシドのＮＭＲデータの複雑さは、主としてＮＭＲデータと文献データとを比較することによって構造を決定することを困難にする。異なる報告における既知のモグロシドの^１Ｈ ＮＭＲデータは、使用される異なるＮＭＲ溶媒（ピリジンおよびＤ_２Ｏの比率は、シグナルシフトを引き起こし得る）の起因した、または単に正確でない割り当てに起因したバリエーションを示した。

【0221】

^１３Ｃ ＮＭＲデータは、非常に首尾一貫しており、および^１Ｈ ＮＭＲデータよりも優れた分解能を有するのに、既知のモグロシドのオリゴ糖鎖の構造決定は、^１３Ｃ ＮＭＲデータと文献データとを直接比較することに依拠し得ない。ネオモグロシドのケースを考慮すると、Ｇｌｕ－ＶＩグルコピラノシル－（１→２）が、Ｇｌｕ－Ｉ、Ｇｌｕ－ＩＩ、Ｇｌｕ－ＩＩＩ、Ｇｌｕ－ＩＶ、またはＧｌｕＶ上で分枝する場合、５つの異性体は、酷似する^１３Ｃ ＮＭＲデータを有するであろう。モグロシドのオリゴ糖鎖が、一義的に決定される前に、^１３Ｃ ＮＭＲデータを文献データと比較するよりもむしろ、広範な２－Ｄ ＮＭＲ分析が慎重に行われるべきである。

【0222】

例１１
イソ－モグロシドＶＩおよび１１－エピ－モグロシドＶの甘さの強度
方法
１０ｍｇのイソ－モグロシドＶＩ（図７）を、３１ｍＬの水中に溶解し、１００ｐｐｍのイソ－モグロシドＶＩ溶液を作製した。１１－エピ－モグロシドＶ（図８）の使用液は、３７４ｐｐｍであった（２５ｍＬの水中９．３４ｍｇの１１－エピ－モグロシドＶ）。一連の標準的なスクロース溶液を、甘味参照として調製した（０．５０、０．７５、１．００、１．２５、１．５０％）。

【0223】

結果
４人の甘味感受性パネリストが、１００ｐｐｍのイソ－モグロシドＶＩおよび３７４ｐｐｍの１１－エピ－モグロシドＶおよびスクロース標準物質を評価し、およびスクロースに対する甘さの当量濃度を与えるよう求められた。各化合物の平均の甘さの当量濃度が、等甘味の効能と算出するのに使用された。イソ－モグロシドＶＩおよび１１－エピ－モグロシドＶの等甘味の効能の値を、夫々スクロースの甘味の９１倍および３５倍と決定した（１００ｐｐｍのイソ－モグロシドＶＩが０．９１％スクロースに対して甘さの当量；３７４ｐｐｍの１１－エピ－モグロシドＶが１．３１％スクロースに対して甘さの当量）。

【0224】

例１２
方法
イソ－モグロシドＶＩおよび１１－エピ－モグロシドＶを、例１０に記載されるとおりに得た。イソ－モグロシドＶＩおよび１１－エピ－モグロシドＶを、５％スクロースおよび０．０３％クエン酸を含有する溶液に、夫々２５ｐｐｍの濃度で添加した。これらのテスト溶液を、７人の専門家パネルによってテイスティングした。甘さの風味の様々な側面（全体的な甘さ、アップフロントの甘さ、長引く甘さ、渋さ、揮発性のオフノート）について、各パネリストが、ベース溶液（５％スクロースおよび０．０３％クエン酸の溶液）との比較においてテスト溶液のスコアを付けた。０のスコアは風味の側面が同じであったことを指し示し、１はわずかに高いことを指し示し、２はより高いことを指し示し、３は非常に高いことを指し示し、－１はわずかに低いことを指し示し、－２はより低いことを指し示し、および－３は非常に低いことを指し示す。

【0225】

結果
各風味側面についての各テスト溶液の平均スコアを算出した。結果を、以下の表２０に示す。

【表20】

【0226】

既知の１１－オキソ－モグロシドおよびネオモグロシドと共に２つの新しいマイナーなククルビタングリコシドを、羅漢果の市販の抽出物（Siraitia grosvenorii（Swingle） C. Jeffrey ex Lu et Z. Y. Zhang）から精製した。広範なＮＭＲおよびＬＣ－ＭＳ分析ならびに化学合成により、２つの新しい化合物イソ－モグロシドＶＩ（１）および１１－エピ－モグロシドＶ（２）の構造を、夫々３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル（１→６）－β－Ｄ－グルコピラノシル－モグロール－２４－Ｏ－（β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６）－［β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→４）－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）］－β－Ｄ－グルコピラノシルおよび３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル（１→６）－β－Ｄ－グルコピラノシル－１１β－ＯＨ－モグロール－２４－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→６）－［β－Ｄ－グルコピラノシル－（１→２）］－β－Ｄ－グルコピラノシルと解明した。イソ－モグロシドＶＩおよび１１－エピ－モグロシドＶの甘さの効能を、夫々スクロースの甘味の９１倍および３５倍（０．９１％スクロースに甘さが当量である１００ｐｐｍのイソ－モグロシドＶＩ；１．３１％スクロースに甘さが当量である３７４ｐｐｍの１１－エピ－モグロシドＶ）と評価した。５または６のグルコピラノシルを有する新規および既知のモグロシドを同定する我々の過程を通して、グルコピラノシル糖鎖の解明および割り当てのための新しいストラテジーが開発された。種々の混合時間を伴うＨＳＱＣ－ＴＯＣＳＹ実験に基づく新しいストラテジーは、迅速および一義的なグルコピラノシルオリゴ糖鎖の解明および割り当てを特徴付けた。ネオモグロシドおよびモグロシドＶＩの構造に関する先の錯乱状態は、我々の広範なＮＭＲスペクトル分析によるネオモグロシドの構造の確認の後に、再調査され、および明確化した

【0227】

例１３
Ｒｅｂ Ｍ、グルコシル化ステビオールグリコシドおよび味覚修飾物質を含む組成物を有し、３０％～１００％の糖の置き換えを伴う炭酸入りソフトドリンク。
炭酸入りソフトドリンク飲料を、以下の表２１に従って調製し、および甘味特徴および口当たりの感覚認知についての熟達したフレーバリストによって評価した。

【表21-1】

【表21-2】

【0228】

【表22】

【0229】

例１４
Ｒｅｂ Ｍ、グルコシル化ステビオールグリコシドおよび味覚修飾物質を含む組成物を有し、５０％および８０％の糖の置き換えを伴う炭酸の入っていないリンゴ飲料。
炭酸の入っていないリンゴ飲料を、以下の表２３に従って調製し、および甘味特徴および口当たりの感覚認知についての熟達したフレーバリストによって評価した。

【表23-1】

【表23-2】

【0230】

【表24】

【0231】

例１５
Ｒｅｂ Ｍ、グルコシル化ステビオールグリコシドおよび味覚修飾物質を含む組成物を有し、５０％および１００％の糖の置き換えを伴うイチゴ乳飲料。
イチゴ乳飲料を、以下の表２５に従って調製し、および甘味特徴および口当たりの感覚認知についての熟達したフレーバリストによって評価した。

【表25】

【0232】

【表26】

【0233】

例１６
Ｒｅｂ Ｍ、グルコシル化ステビオールグリコシドおよび味覚修飾物質を含む組成物を有し、５０％および７０％の糖の置き換えを伴うイチゴヨーグルト。
イチゴヨーグルト試料を、以下の表２７に従って調製し、および甘味特徴および口当たりの感覚認知についての熟達したフレーバリストによって評価した。

【表27】

【0234】

【表28】

【0235】

上記は、限定することなく、本発明のある態様を広く記載する。当業者にとって容易で明白であるだろう変形および改変は、添付の特許請求の範囲において、およびそれによって定義されるとおり、本発明の範囲内であることが意図される。

【0236】

参照

【化21】

【化22】

【図1】

【図2】

【図3-1】

【図3-2】

【図4-1】

【図4-2】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【国際調査報告】