特表 2023-523421 ２，３－ブタンジオールを含む分散剤又は分散媒組成物、及びこれを含む化粧料組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-06-05

(54)【発明の名称】２，３－ブタンジオールを含む分散剤又は分散媒組成物、及びこれを含む化粧料組成物

(51)【国際特許分類】

   A61K 8/34 20060101AFI20230529BHJP

   A61K 8/04 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 19/08 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 19/00 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 17/04 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 7/00 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 19/10 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 11/00 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 5/10 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 5/08 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 5/02 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 3/02 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 1/14 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 1/10 20060101ALI20230529BHJP

   A61Q 1/06 20060101ALI20230529BHJP

【ＦＩ】

A61K8/34

A61K8/04

A61Q19/08

A61Q19/00

A61Q17/04

A61Q7/00

A61Q19/10

A61Q11/00

A61Q5/10

A61Q5/08

A61Q5/02

A61Q3/02

A61Q1/14

A61Q1/10

A61Q1/06

【審査請求】有

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022564284

(86)(22)【出願日】2020-05-21

(85)【翻訳文提出日】2022-10-21

(86)【国際出願番号】 KR2020006658

(87)【国際公開番号】W WO2021215574

(87)【国際公開日】2021-10-28

(31)【優先権主張番号】10-2020-0048969

(32)【優先日】2020-04-22

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】513132586

【氏名又は名称】ジーエス カルテックス コーポレイション

(74)【代理人】

【識別番号】110002321

【氏名又は名称】弁理士法人永井国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】チェ，スンヒェ

(72)【発明者】

【氏名】パク，ジョンミョン

【テーマコード（参考）】

4C083

【Ｆターム（参考）】

4C083AC641

4C083AC642

4C083AC681

4C083AC682

4C083AD641

4C083AD642

4C083BB21

4C083BB47

4C083CC04

4C083CC05

4C083CC07

4C083CC12

4C083CC13

4C083CC14

4C083CC19

4C083CC23

4C083CC35

4C083CC36

4C083CC37

4C083CC38

4C083CC39

4C083CC41

4C083DD08

4C083DD23

4C083DD41

4C083EE01

4C083EE03

4C083EE12

4C083EE16

4C083EE17

4C083EE22

(57)【要約】

本発明は、２，３－ブタンジオールを含む分散剤組成物、及び前記分散剤組成物を含む化粧料組成物に関する。また本発明は、２，３－ブタンジオールを含む分散媒組成物、及び前記分散媒組成物を含む化粧料組成物に関する。
【選択図】
図２

【特許請求の範囲】

【請求項1】

２，３－ブタンジオールを含む、分散剤組成物。

【請求項2】

２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項１に記載の分散剤組成物。

【請求項3】

ビタミンＣ、セラマイド又はアラントインに対する分散力が、
（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオール又は（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールの含量が、他の２，３－ブタンジオールの異性体の含量よりも高い、２，３－ブタンジオールの異性体の混合物よりも高いことを特徴とする、
請求項１に記載の分散剤組成物。

【請求項4】

前記２，３－ブタンジオールは、微生物発酵によって得られた生物学的基盤の２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項１に記載の分散剤組成物。

【請求項5】

請求項１～４のうちいずれか一項の分散剤組成物を含む、化粧料組成物。

【請求項6】

前記化粧料組成物は、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料からなる群より選択される一つ以上を含むことを特徴とする、
請求項５に記載の化粧料組成物。

【請求項7】

前記化粧料組成物は、柔軟化粧水、収れん化粧水、栄養化粧水、ローション、ジェル、クリーム、エッセンス、アイエッセンス、アイクリーム、栄養クリーム、マッサージクリーム、クレー状パック、マスクパックを含むスキンケア製品、リップスティック、リップティント、リップグロス、リップペンシル、アイシャドー、ファンデーション、パウダー、コンシーラー、アイライナー、アイシャドー、マスカラを含むメーキャップ製品、アイメイクリムーバー、メーキャップリムーバー、クレンジングフォーム、クレンジングクリーム、クレンジングオイル、クレンジングウォーター、手指消毒剤、ハンドソープ、ハンドスクラブ、ボディーソープ、ボディースクラブ、シェービングローション、石けん、ウェットティッシュを含む洗浄製品、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーミスト、ボディーエッセンス、ハンドクリーム、フットクリーム、ワックス状除毛剤を含むボディーケア製品、ベビーローション、ベビークリーム、オムツかぶれクリームを含む乳児化粧品、サンクリーム、サンスティック、サンスプレー、人工タンニング製品を含むサンケア製品、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナークリーム、ヘアスタイリングジェル、フォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、スタイリングローション、スタイリングクリーム、ヘアエッセンス、毛髪染料、毛髪脱色クリーム、カール活性剤ゲルを含むヘア製品、マニキュア、ネイルポリッシュ、キューティクルリムーバー、キューティクルクリームを含むネイルケア製品、歯磨き、口腔洗浄剤、口腔リンス、口腔フィルム、ガムを含むパーソナルケア製品、香水、植物抽出物、消臭剤及び止汗剤からなる群より選択される剤形である、
請求項５に記載の化粧料組成物。

【請求項8】

２，３－ブタンジオールを含む、分散媒組成物。

【請求項9】

２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項８に記載の分散媒組成物。

【請求項10】

ビタミンＣ、セラマイド又はアラントインに対する分散力が、
（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオール又は（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールの含量が、他の２，３－ブタンジオールの異性体の含量よりも高い、２，３－ブタンジオールの異性体の混合物よりも高いことを特徴とする、
請求項８に記載の分散媒組成物。

【請求項11】

前記２，３－ブタンジオールは、微生物発酵によって得られた生物学的基盤の２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項８に記載の分散媒組成物。

【請求項12】

請求項８～１１のうちいずれか一項の分散媒組成物を含む、化粧料組成物。

【請求項13】

前記化粧料組成物は、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料からなる群より選択される一つ以上を含むことを特徴とする、
請求項１２に記載の化粧料組成物。

【請求項14】

前記化粧料組成物は、柔軟化粧水、収れん化粧水、栄養化粧水、ローション、ジェル、クリーム、エッセンス、アイエッセンス、アイクリーム、栄養クリーム、マッサージクリーム、クレー状パック、マスクパックを含むスキンケア製品、リップスティック、リップティント、リップグロス、リップペンシル、アイシャドー、ファンデーション、パウダー、コンシーラー、アイライナー、アイシャドー、マスカラを含むメーキャップ製品、アイメイクリムーバー、メーキャップリムーバー、クレンジングフォーム、クレンジングクリーム、クレンジングオイル、クレンジングウォーター、手指消毒剤、ハンドソープ、ハンドスクラブ、ボディーソープ、ボディースクラブ、シェービングローション、石けん、ウェットティッシュを含む洗浄製品、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーミスト、ボディーエッセンス、ハンドクリーム、フットクリーム、ワックス状除毛剤を含むボディーケア製品、ベビーローション、ベビークリーム、オムツかぶれクリームを含む乳児化粧品、サンクリーム、サンスティック、サンスプレー、人工タンニング製品を含むサンケア製品、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナークリーム、ヘアスタイリングジェル、フォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、スタイリングローション、スタイリングクリーム、ヘアエッセンス、毛髪染料、毛髪脱色クリーム、カール活性剤ゲルを含むヘア製品、マニキュア、ネイルポリッシュ、キューティクルリムーバー、キューティクルクリームを含むネイルケア製品、歯磨き、口腔洗浄剤、口腔リンス、口腔フィルム、ガムを含むパーソナルケア製品、香水、植物抽出物、消臭剤及び止汗剤からなる群より選択される剤形である、
請求項１２に記載の化粧料組成物。

【請求項15】

２，３－ブタンジオールを溶剤に添加した後に混合する段階を含む、
分散剤組成物の製造方法。

【請求項16】

２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項１５に記載の製造方法。

【請求項17】

前記分散剤組成物は、ビタミンＣ、セラマイド又はアラントインに対する分散力が、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオール又は（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールの含量が、他の２，３－ブタンジオールの異性体の含量よりも高い、２，３－ブタンジオールの異性体の混合物よりも高いことを特徴とする、
請求項１５に記載の製造方法。

【請求項18】

前記２，３－ブタンジオールは、微生物発酵によって得られた生物学的基盤の２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項１５に記載の製造方法。

【請求項19】

請求項１５～１８のうちいずれか一項の製造方法に従って製造された分散剤組成物を化粧材料に添加して混合する段階を含む、
化粧料組成物の製造方法。

【請求項20】

前記化粧料組成物は、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料からなる群より選択される一つ以上を含むことを特徴とする、
請求項１９に記載の製造方法。

【請求項21】

前記化粧料組成物は、柔軟化粧水、収れん化粧水、栄養化粧水、ローション、ジェル、クリーム、エッセンス、アイエッセンス、アイクリーム、栄養クリーム、マッサージクリーム、クレー状パック、マスクパックを含むスキンケア製品、リップスティック、リップティント、リップグロス、リップペンシル、アイシャドー、ファンデーション、パウダー、コンシーラー、アイライナー、アイシャドー、マスカラを含むメーキャップ製品、アイメイクリムーバー、メーキャップリムーバー、クレンジングフォーム、クレンジングクリーム、クレンジングオイル、クレンジングウォーター、手指消毒剤、ハンドソープ、ハンドスクラブ、ボディーソープ、ボディースクラブ、シェービングローション、石けん、ウェットティッシュを含む洗浄製品、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーミスト、ボディーエッセンス、ハンドクリーム、フットクリーム、ワックス状除毛剤を含むボディーケア製品、ベビーローション、ベビークリーム、オムツかぶれクリームを含む乳児化粧品、サンクリーム、サンスティック、サンスプレー、人工タンニング製品を含むサンケア製品、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナークリーム、ヘアスタイリングジェル、フォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、スタイリングローション、スタイリングクリーム、ヘアエッセンス、毛髪染料、毛髪脱色クリーム、カール活性剤ゲルを含むヘア製品、マニキュア、ネイルポリッシュ、キューティクルリムーバー、キューティクルクリームを含むネイルケア製品、歯磨き、口腔洗浄剤、口腔リンス、口腔フィルム、ガムを含むパーソナルケア製品、香水、植物抽出物、消臭剤及び止汗剤からなる群より選択される剤形である、
請求項１９に記載の製造方法。

【請求項22】

２，３－ブタンジオールを溶剤に添加した後に混合する段階を含む、
分散媒組成物の製造方法。

【請求項23】

２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項２２に記載の製造方法。

【請求項24】

前記分散媒組成物は、ビタミンＣ、セラマイド又はアラントインに対する分散力が、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオール又は（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールの含量が、他の２，３－ブタンジオールの異性体の含量よりも高い、２，３－ブタンジオールの異性体の混合物よりも高いことを特徴とする、
請求項２２に記載の製造方法。

【請求項25】

前記２，３－ブタンジオールは、微生物発酵によって得られた生物学的基盤の２，３－ブタンジオールであることを特徴とする、
請求項２２に記載の製造方法。

【請求項26】

請求項２２～２５のうちいずれか一項の分散媒組成物を化粧材料に添加して混合する段階を含む、
化粧料組成物の製造方法。

【請求項27】

前記化粧料組成物は、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料からなる群より選択される一つ以上を含むことを特徴とする、
請求項２６に記載の製造方法。

【請求項28】

前記化粧料組成物は、柔軟化粧水、収れん化粧水、栄養化粧水、ローション、ジェル、クリーム、エッセンス、アイエッセンス、アイクリーム、栄養クリーム、マッサージクリーム、クレー状パック、マスクパックを含むスキンケア製品、リップスティック、リップティント、リップグロス、リップペンシル、アイシャドー、ファンデーション、パウダー、コンシーラー、アイライナー、アイシャドー、マスカラを含むメーキャップ製品、アイメイクリムーバー、メーキャップリムーバー、クレンジングフォーム、クレンジングクリーム、クレンジングオイル、クレンジングウォーター、手指消毒剤、ハンドソープ、ハンドスクラブ、ボディーソープ、ボディースクラブ、シェービングローション、石けん、ウェットティッシュを含む洗浄製品、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーミスト、ボディーエッセンス、ハンドクリーム、フットクリーム、ワックス状除毛剤を含むボディーケア製品、ベビーローション、ベビークリーム、オムツかぶれクリームを含む乳児化粧品、サンクリーム、サンスティック、サンスプレー、人工タンニング製品を含むサンケア製品、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナークリーム、ヘアスタイリングジェル、フォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、スタイリングローション、スタイリングクリーム、ヘアエッセンス、毛髪染料、毛髪脱色クリーム、カール活性剤ゲルを含むヘア製品、マニキュア、ネイルポリッシュ、キューティクルリムーバー、キューティクルクリームを含むネイルケア製品、歯磨き、口腔洗浄剤、口腔リンス、口腔フィルム、ガムを含むパーソナルケア製品、香水、植物抽出物、消臭剤及び止汗剤からなる群より選択される剤形である、
請求項２６に記載の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、２，３－ブタンジオールを含む分散剤又は分散媒組成物に関する。また本発明は、前記分散剤又は分散媒組成物を含む化粧料組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

人体における皮膚は、外部環境と接触する部分であって、外部環境からの様々な因子から人体の内部を保護する機能を担っている。伝統的に皮膚状態の改善及び保存のため化粧品を使用してきており、化粧品の成分として様々な原料が開発されている。

【0003】

例えば、韓国登録特許１０－１９１４８４４号では、ナイアシンアミド、リシノレエート化合物等を含む化粧組成物が記載されており、韓国登録特許１０－０７４６０５８号では、ビタミンＢ３化合物が含まれたセルフタンニング化粧組成物が記載されており、韓国登録特許１０－０２９２１４３号では、グリコール酸及びビタミンＣを含む化粧料組成物が記載されている。

【0004】

しかし、化粧料を効果的に流通かつ使用するためには、化粧料が安定的に維持されることが重要である。本発明者らは、化粧料組成物に使用するための分散剤及び分散媒について研究するうち、２，３－ブタンジオールの特定の異性体を用いる際、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等を均一に分散することができ、化粧料組成物が安定的に維持できることを確認して、本発明を完成した。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】韓国登録特許１０－１９１４８４４号公報

【特許文献2】韓国登録特許１０－０７４６０５８号公報

【特許文献2】韓国登録特許１０－０２９２１４３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の目的は、化粧料組成物に使用するための効果的な分散剤組成物及び分散媒組成物を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0007】

上記目的を達成するために本発明は、
２，３－ブタンジオールを含む分散剤組成物を提供する。

【0008】

また本発明は、
前記分散剤組成物を含む化粧料組成物を提供する。

【0009】

また本発明は、
２，３－ブタンジオールを含む分散媒組成物を提供する。

【0010】

また本発明は、
前記分散媒組成物を含む化粧料組成物を提供する。

【0011】

また本発明は、
２，３－ブタンジオールを溶剤に添加した後に混合する段階を含む、分散剤組成物の製造方法を提供する。

【0012】

また本発明は、
本発明の製造方法に従って製造された分散剤組成物を化粧材料に添加して混合する段階を含む、化粧料組成物の製造方法を提供する。

【0013】

また本発明は、
２，３－ブタンジオールを溶剤に添加した後に混合する段階を含む、分散媒組成物の製造方法を提供する。

【0014】

また本発明は、
本発明の製造方法に従って製造された分散媒組成物を化粧材料に添加して混合する段階を含む、化粧料組成物の製造方法を提供する。

【発明の効果】

【0015】

本発明が分散剤組成物及び／又は分散媒組成物を用いることにより、本発明は、化粧料組成物における特定の有効成分を均一に分散させて、化粧料組成物を安定的に維持させることができる。

【図面の簡単な説明】

【0016】

【図1】本発明の２，３－ブタンジオールが生産される工程である微生物発酵による１００％環境にやさしいバイオ工程を示す図面。

【図2】２，３－ブタンジオールの氷点、分子構造のような物理的特徴によって分散力が決定されることを示す分散メカニズムを示す図面。

【図3】様々なポリオールに対するＨａｎｓｅｎ ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ ｐａｒａｍｅｔｅｒ値を示す図面。

【図4】製造例１～４の混合液を水相で冷蔵（４℃）条件下、７日間保管した後、アラントインの分散力を評価した写真。

【図5】製造例５～８の混合液を可溶化剤形で冷蔵（４℃）条件下、７日間保管した後、アラントインの分散力を評価した写真。

【図6】製造例９～１２のＰ／Ｏエマルジョンを８週間保管した後の写真。

【図7】製造例１３～１６のＰ／Ｏエマルジョンを８週間保管した後の写真。

【図8】製造例１７～２０の混合液を室温条件下、１日間保管した後、セラマイドの分散力を評価した写真。

【図9】製造例１７～２０の混合液を室温条件下、４週間保管した後、セラマイドの分散力を評価した写真。

【図10】製造例１７と１９の混合液を恒温槽（４５℃）条件下、４週間保管した後、セラマイドの分散力を評価した写真。

【図11】製造例２１～２４の混合液を可溶化スキン剤形で室温条件下、１日間保管した後、セラマイドの分散力を評価した写真。

【図12】製造例２１～２４の混合液を可溶化スキン剤形で室温条件下、４週間保管した後、セラマイドの分散力を評価した写真。

【発明を実施するための形態】

【0017】

本発明は、
２，３－ブタンジオールを含む分散剤組成物に関する。

【0018】

また本発明は、
前記分散剤組成物を含む化粧料組成物に関する。

【0019】

また本発明は、
２，３－ブタンジオールを含む分散媒組成物に関する。

【0020】

また本発明は、
前記分散媒組成物を含む化粧料組成物に関する。

【0021】

また本発明は、
２，３－ブタンジオールを溶剤に添加した後に混合する段階を含む、分散剤組成物の製造方法に関する。

【0022】

また本発明は、
本発明の製造方法に従って製造された分散剤組成物を化粧材料に添加して混合する段階を含む、化粧料組成物の製造方法に関する。

【0023】

また本発明は、
２，３－ブタンジオールを溶剤に添加した後に混合する段階を含む、分散媒組成物の製造方法に関する。

【0024】

また本発明は、
本発明の製造方法に従って製造された分散媒組成物を化粧材料に添加して混合する段階を含む、化粧料組成物の製造方法に関する。

【0025】

以下では、本発明を詳説する。

【0026】

分散剤組成物及び／又は分散媒組成物、及びその製造方法
本発明は、２，３－ブタンジオールを含む分散剤及び／又は分散媒組成物に関する。また本発明は、２，３－ブタンジオールを溶剤に添加した後に混合する段階を含む、分散剤及び／又は分散媒組成物の製造方法に関する。前記２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールであってもよい。本発明の（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、２，３－ブタンジオールの異性体を含むものの、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの異性体の含量が最も高い組成物を含む。例えば、本発明の（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールよりも多く含むか、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを（２Ｓ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールよりも多く含むことができる。好ましくは、前記（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、２，３－ブタンジオールの異性体を含む組成物であって、前記組成物は、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が、他の２，３－ブタンジオールの和よりも大きくてもよい。好ましくは、本発明の（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールが８０重量％以上である２，３－ブタンジオールの異性体の混合物であってもよい。

【0027】

前記溶剤は、一般的な分散剤／分散媒組成物に使用可能な溶剤であればよく、特に制限されない。例えば、前記溶剤は、合成溶剤又は天然溶剤等になり得、水、有機溶剤等、例えば、水、エタノール、炭素数２～８のポリオールを含むアルコール類、オイル等になり得る。

【0028】

本発明の分散剤及び／又は分散媒組成物は、本発明の２，３－ブタンジオールを含み、このとき、分散剤及び／又は分散媒組成物１００重量％内における本発明の２，３－ブタンジオールは、０．１～１００重量％、好ましくは、０．２～９９重量％含まれてもよい。

【0029】

２，３－ブタンジオールは、－ＯＨ基が２番と３番炭素に対称して位置しており、堅固な構造体を形成する。これによって、２，３－ブタンジオールは、常温で結晶化する独特な特徴がある。また、２，３－ブタンジオールは、親水性ヒドロキシル基と親油性炭素チェーンが均衡を成しているため、親水性有効物質と結合して油溶性物質に分散されるか、親油性有効物質と結合して親水性物質に分散されやすく分散剤、分散媒としての役割を果たすことになる。本発明の分散剤／分散媒は、化粧料組成物、例えば、水相、可溶化剤形、乳化剤形、油分散剤形等に適用可能である。

【0030】

本発明の分散剤及び／又は分散媒組成物は、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等に対して優れた分散力を提供し、これらの成分を化粧料組成物内において均一に分散させて、化粧料組成物を安定的に維持することができる。前記成分は、化粧料として製造時、分散が良く行われなければならない成分である。例えば、アラントインの場合、温度が低い場合、析出しやすくて、化粧料の製造時、析出有無が問題になり得る。例えば、本発明の分散剤及び／又は分散媒組成物は、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等の有効成分からなる群より選択される一つ以上に対する分散力が、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオール又は（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールの含量が最も高い、２，３－ブタンジオールの異性体の混合物を用いた化粧品組成物よりも高い。このとき、前記ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等の有効成分からなる群より選択される一つ以上に対する分散力は、試料（つまり、本発明の分散剤及び／又は分散媒組成物、又は対照群）を有効成分（ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等）と共に混合して、水相、あるいは水相及び可溶化相の剤形で製造し、４℃又は室温で７日以上、例えば、４週間又は８週間保管した後、有効成分の析出度合い、油相と水相の相分離等、安定度を評価して測定することができる。または、前記分散力は、下記の実験例＜２－１＞～＜４－２＞の方法に従って測定することができる。前記植物抽出物、香料、顔料等の成分は、化粧料組成物における一般に使用される植物抽出物（例えば、ツボクサ抽出物、青いミカン抽出物、ブロッコリー抽出物、キンセン力の花びら抽出物等）、顔料、染料等を使用すればよく、特に制限されない。実験例によって本発明の内容が限定されるものではない。

【0031】

本発明の２，３－ブタンジオールは、微生物発酵によって得られた生物学的基盤の２，３－ブタンジオールであるのが好ましく、例えば、本発明の２，３－ブタンジオールは、バチルス、エンテロバクター、クレブシエラ、シトロバクター、大膓菌、酵母（サッカロミセス）等を用して製造することができる。本発明の２，３－ブタンジオールは、動物来由の原料を用いて製造したものではない。本発明の２，３－ブタンジオールは、微生物を発酵して製造された２，３－ブタンジオールの異性体の混合物であってもよく、発酵後、２，３－ブタンジオールの異性体のうち、特定の異性体の含量を増加するための人為的処理がないことを特徴とする。すなわち、本発明の２，３－ブタンジオールは、微生物発酵によって生産された（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオール含量が高い２，３－ブタンジオールの異性体の混合物である。本発明の（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、２，３－ブタンジオールの異性体を含むものの、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの異性体の含量が最も高い組成物を含む。例えば、本発明の（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールよりも多く含むか、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを（２Ｓ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールよりも多く含むことができる。好ましくは、前記（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、２，３－ブタンジオールの異性体を含む組成物であって、前記組成物は、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が、他の２，３－ブタンジオールの和よりも大きくてもよい。好ましくは、本発明の（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールが８０重量％以上である２，３－ブタンジオールの異性体の混合物であってもよい。化学的に２，３－ブタンジオールを生産する場合、化学的触媒が異性体を区分することができず、無作為に異性体が生産されて、本発明の２，３－ブタンジオールと違って、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの生産比率が低くなる。一般的に、２，３－ブタンジオールを異性体別に分離することは容易でないため、化学的に２，３－ブタンジオールを生産して、本発明の（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオール、又は（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い２，３－ブタンジオールの異性体の混合物を製造することが難しい。

【0032】

本発明の２，３－ブタンジオールは、バイオマスを原料とした微生物発酵によって生産される１００％環境にやさしいバイオ工程によって生産される（図１）。この微生物は、土壌、農場等、自然でサンプルを採取して開発された。本発明の２，３－ブタンジオールは、微生物がバイオマス来由の糖を摂取して消化する「発酵」過程によって高純度で分離して生産される。本発明の２，３－ブタンジオールは、Ｎｏｎ－ＧＭＯ（遺伝子組み換えしていない物質）バイオマス原料及び微生物を使用し、分離精製過程においても沸騰点、大きさ等、物理的な特徴だけを利用して環境にやさしく生産されている。本発明の２，３－ブタンジオールを生産時、分離精製工程は、ろ過、イオン除去（電気透析、イオン交換）、蒸留、脱色？脱臭（吸着、蒸留）工程から構成されている。また、工程中に動物来由の原料を全く使用しておらず、該物質に対する動物試験も行っていない。

【0033】

該バイオ工程は、化学工程と違って、特定の異性体の生産比率を高く生産することができるという長所がある。バイオ触媒の役割を果たす微生物と、これを成す酵素タンパク質は、化学触媒よりも構造が複雑であり、特定の異性体を区別して生産することができる。よって、バイオ工程によって異性体（２Ｒ，３Ｓ）／（２Ｒ，３Ｒ）／（２Ｓ，３Ｓ）（順に、またはｍｅｓｏ／ｌｅｖｏ／ｄｅｘｔｒｏ）のうち、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い異性体の混合物を生産することができる。化学工程では、化学触媒がこれを区分することができず、無作為に異性体が選択して生産され、バイオ来由の２，３－ブタンジオールと比較するとき、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの生産比率が低い。また、化学工程で生産する場合、主原料として石油来由の炭化水素を使用することになり、クロロヒドリン化（ｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎａｔｉｏｎ）、加水分解（Ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ）等の複数の段階の化学触媒反応を経て生産することになる。かかる場合、ｂｕｔｅｎｅ ｏｘｉｄｅ、ｂｕｔａｎｅ、ｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ、ａｌｄｅｈｙｄｅ系ケミカルが副産物として生産され得る。これらの物質が化粧品に適用されると、皮膚刺激やトラブルを引き起こし得る。よって、石油化学来由の２，３－ブタンジオールは、化粧品業界のメガトレンドによっても使用されにくいが、このような技術的な側面でも、化粧品への適用が難しい。しかし、バイオ工程によって生産された２，３－ブタンジオールの場合には、天然物質であって、食品添加剤として既に登録されており、皮膚刺激のないアセトイン等が副産物として含まれ得るため、化粧品原料として使用することができる。

【0034】

本発明の２，３－ブタンジオールについて、有機農化粧品国際認証制度である ＣＯＳＭＯＳ（Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｔａｎｄａｒｄ）認証、米国農務省ＵＳＤＡの１００％バイオ製品認証、動物来由の原材料を使用せずに動物実験を実施する製品に付与するビーガン（Ｖｅｇａｎ）認証等、グローバルな環境にやさしい認証を獲得して、環境へのやさしさと安全性も認定された。

【0035】

本発明の生物学的基盤の２，３－ブタンジオールを含む分散剤及び／又は分散媒組成物は、化学的に合成した２，３－ブタンジオールからなる分散剤及び／又は分散媒組成物よりも、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等を化粧料内において均一に分散させて、化粧料組成物を安定的に維持させる。図２に示されるように、２，３－ブタンジオールの氷点、分子構造のような物理的特徴によって分散力が決定される。２，３－ブタンジオール、特に、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオール比率が高い２，３－ブタンジオールは、氷点が１３度以上と高いにもかかわらず凍りやすいということは、特定の構造体を形成やすいことを意味する。これは、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの場合、－ＯＨ基が互いに交差した対称構造を有することから、特定の構造体を形成しやすいと予測される。これらの２，３－ブタンジオールの特徴によって、２，３－ブタンジオールは、特定の構造体を形成しやすく、特定の物質を分散時、２，３－ブタンジオールが分子間相互作用によって該物質を効果的に囲んで分散させると予想する。本発明では、２，３－ブタンジオールが１，３－プロパンジオールと１，３－ブチレングリコールのような他のポリオールよりも分散力に優れるだけでなく、２，３－ブタンジオールの異性体の種類、組成によって分散力が異なることを確認した。

【0036】

化粧料組成物及びその製造方法
本発明は、本発明の分散剤及び／又は分散媒組成物を含む化粧料組成物に関する。また本発明は、本発明の製造方法に従って製造された分散剤及び／又は分散媒組成物を化粧材料に添加して混合する段階を含む、化粧料組成物の製造方法に関する。

【0037】

本発明の化粧料組成物は、当業界における通常に製造されるいずれか剤形でも製造することができ、溶液、懸濁液、乳濁液、ペースト、ジェル、クリーム、ローション、パウダー、石けん、界面活性剤を含有するクレンジング、オイル、粉末ファンデーション、乳濁液ファンデーション、ワックスファンデーション、及びスプレー等と剤形化し得るものの、これに制限されるものではない。また、本発明の化粧料組成物は、柔軟化粧水、収れん化粧水、栄養化粧水、ローション、ジェル、クリーム、エッセンス、アイエッセンス、アイクリーム、栄養クリーム、マッサージクリーム、クレー状パック、マスクパックを含むスキンケア製品、リップスティック、リップティント、リップグロス、リップペンシル、アイシャドー、ファンデーション、パウダー、コンシーラー、アイライナー、アイシャドー、マスカラを含むメーキャップ製品、アイメイクリムーバー、メーキャップリムーバー、クレンジングフォーム、クレンジングクリーム、クレンジングオイル、クレンジングウォーター、手指消毒剤、ハンドソープ、ハンドスクラブ、ボディーソープ、ボディースクラブ、シェービングローション、石けん、ウェットティッシュを含む洗浄製品、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーミスト、ボディーエッセンス、ハンドクリーム、フットクリーム、ワックス状除毛剤を含むボディーケア製品、ベビーローション、ベビークリーム、オムツかぶれクリームを含む乳児化粧品、サンクリーム、サンスティック、サンスプレー、人工タンニング製品を含むサンケア製品、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナークリーム、ヘアスタイリングジェル、フォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、スタイリングローション、スタイリングクリーム、ヘアエッセンス、毛髪染料、毛髪脱色クリーム、カール活性剤ゲルを含むヘア製品、マニキュア、ネイルポリッシュ、キューティクルリムーバー、キューティクルクリームを含むネイルケア製品、歯磨き、口腔洗浄剤、口腔リンス、口腔フィルム、ガムを含むパーソナルケア製品、香水、植物抽出物、消臭剤及び止汗剤の剤形に製造されてもよい。

【0038】

前記化粧材料は、化粧料組成物の製造における一般的に使用される化粧材料であればよく、特に制限されない。例えば、前記化粧材料は、精製水、エタノール、保湿剤、増粘剤、高級アルコール、乳化剤、補助乳化剤、オイル、ワックス、皮膚柔軟化剤、中和剤、酸化防止剤、イオン封鎖剤、防腐剤、美白剤、紫外線遮断剤、シワ改善剤、機能性添加物、香料、色素、抽出物等であってもよい。

【0039】

本発明の化粧料組成物は、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等からなる群より選択される一つ以上を含むことができる。

【0040】

例えば、本化粧料組成物は、柔軟化粧水、収れん化粧水、栄養化粧水、ローション、ジェル、クリーム、エッセンス、アイエッセンス、アイクリーム、栄養クリーム、マッサージクリーム、クレー状パック、マスクパックを含むスキンケア製品、リップスティック、リップティント、リップグロス、リップペンシル、アイシャドー、ファンデーション、パウダー、コンシーラー、アイライナー、アイシャドー、マスカラを含むメーキャップ製品、アイメイクリムーバー、メーキャップリムーバー、クレンジングフォーム、クレンジングクリーム、クレンジングオイル、クレンジングウォーター、手指消毒剤、ハンドソープ、ハンドスクラブ、ボディーソープ、ボディースクラブ、シェービングローション、石けん、ウェットティッシュを含む洗浄製品、ボディーローション、ボディーオイル、ボディーミスト、ボディーエッセンス、ハンドクリーム、フットクリーム、ワックス状除毛剤を含むボディーケア製品、ベビーローション、ベビークリーム、オムツかぶれクリームを含む乳児化粧品、サンクリーム、サンスティック、サンスプレー、人工タンニング製品を含むサンケア製品、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナークリーム、ヘアスタイリングジェル、フォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、スタイリングローション、スタイリングクリーム、ヘアエッセンス、毛髪染料、毛髪脱色クリーム、カール活性剤ゲルを含むヘア製品、マニキュア、ネイルポリッシュ、キューティクルリムーバー、キューティクルクリームを含むネイルケア製品、歯磨き、口腔洗浄剤、口腔リンス、口腔フィルム、ガムを含むパーソナルケア製品、香水、植物抽出物、消臭剤及び止汗剤からなる群より選択される剤形であってもよい。

【0041】

本発明の化粧料組成物は、本発明の分散剤及び／又は分散媒組成物を含むことで、ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等からなる群より選択される一つ以上に対する分散力が、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールの異性体を用いた化粧料組成物よりも高い。このとき、前記ビタミンＣ、ビタミンＡ、ビタミンＢ、ビタミンＥ、ビタミンＦ、ビタミンＨを含むビタミン系原料、アラントイン、セラマイドを含む保湿原料、アルブチン、エチルアスコビルエーテルを含む美白機能性原料、レチニルパルミテート、アデノシン、ポリエトキシレートレチンアミドを含むシワ改善機能性原料、グリセリルＰＡＢＡ、ドロメトリゾール、ベンゾフェノン、シノキサートを含む紫外線遮断機能性原料、ビオチン、Ｌ－メントール、ジンクピリチオンを含む脱毛緩和機能性原料、フェルラ酸、ヘキシルレゾルシノールを含む酸化防止又は変色防止原料、サリチル酸とその塩類及びエステル、グリコール酸を含む角質改善原料、コラーゲン、ペプチッドを含む機能性タンパク質及び高分子原料、植物抽出物、香料、顔料、パール、パウダー、二酸化チタン、毛髪の脱染又は脱色原料、抗炎原料、抗酸化原料、にきび性及びアトピー性の皮膚改善原料等からなる群より選択される一つ以上に対する分散力は、前記化粧料組成物を４℃又は室温で７日以上、例えば、４週間又は８週間保管した後、有効成分の析出度合い、油相と水相の相分離等、安定度を評価して測定することができる。または、前記分散力は、下記の実験例＜２－１＞～＜４－２＞の方法に従って測定することができる。

【0042】

本発明の化粧料組成物は、本発明の分散剤及び／又は分散媒組成物を含み、このとき、化粧料組成物１００重量％内における本発明の２，３－ブタンジオールは、０．５～２５重量％、好ましくは、５～２０重量％含まれてもよい。

【0043】

本発明の利点及び特徴、そしてそれらを達成する方法は、詳細に後述されている実施例を参照すれば明確になる。しかしながら、本発明は、以下に開示の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる様々な形態に具現されるものである。ただし、本実施例は、本発明の開示を完全にして、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者に発明の範疇を完全に知らせるために提供されるものであり、本発明は、請求項の範疇によって定義されるだけである。

【0044】

＜材料及び方法＞
可溶化剤としては、ＰＥＧ－６０水添ひまし油（ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄ ｃａｓｔｏｒ ｏｉｌ）（ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ６０）を使用した。

【0045】

シリコンエラストマーは、エラストマーベース（ＥＬＡＳＴＯＭＥＲ ＢＡＳＥ）を使用しており、これはＣｙｃｌｏｐｅｎｔａｓｉｌｏｘａｎｅ、Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ／Ｖｉｎｙｌ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ Ｃｒｏｓｓｐｏｌｙｍｅｒ、Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ、Ｐｈｅｎｙｌ Ｔｒｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅの混合物である市販製品である。

【0046】

油相安定化剤としては、ＥＭＥＲＧＥＮＴ ＪＣ５００Ｂを使用しており、これはＣｅｔｅａｒｙｌ Ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ、Ｂｅｎｔｏｎｅ、Ｐｏｌｙｍｅｔｈｙｌｓｉｌｓｅｓｑｕｉｏｘａｎｅの混合物である市販製品である。

【0047】

乳化剤としては、ＡＢＩＬ ＥＭ９０及びＫＦ６０１７を使用した。ＡＢＩＬ ＥＭ９０は、Ｃｅｔｙｌ ＰＥＧ／ＰＰＧ－１０／ａ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ の混合物である市販製品であり、ＫＦ６０１７は、ＰＥＧ－１０Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅである市販製品である。

【0048】

シリコンジェルとしては、ＫＳＧ－１６を使用しており、Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ、Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅ／Ｖｉｎｙｌ Ｄｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅの混合物である市販製品である。

【0049】

実施例及び比較例
下記のようにポリオールを準備した。（２Ｓ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールは、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールと同様、－ＯＨ基が同じ方向に位置して、その特性が類似である。

【0050】

実施例１～６は、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３ブタンジオールである。

【0051】

比較例１は、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールである。

【0052】

比較例２は、１，３－ブチレングリコール（１，３－Ｂｙｔｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）である。

【0053】

比較例３は、１，３－プロパンジオール（１，３－Ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）である。

【0054】

比較例４は、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールである。

【0055】

比較例５は、１，３－ブチレングリコール（１，３－Ｂｕｔｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）である。

【0056】

比較例６は、１，３－プロパンジオール（１，３－Ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）である。

【0057】

比較例７は、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールである。

【0058】

比較例８は、１，３－ブチレングリコール（１，３－Ｂｕｔｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）である。

【0059】

比較例９は、１，３－プロパンジオール（１，３－Ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）である。

【0060】

比較例１０は、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールである。

【0061】

比較例１１は、１，３－ブチレングリコール（１，３－Ｂｕｔｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）である。

【0062】

比較例１２は、１，３－プロパンジオール（１，３－Ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）である。

【0063】

比較例１３は、グリセリン（Ｇｌｙｃｅｒｉｎ）である。

【0064】

比較例１４は、１，３－ブチレングリコール（１，３－Ｂｕｔｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）である。

【0065】

比較例１５は、１，３－プロパンジオール（１，３－Ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）である。

【0066】

比較例１６は、グリセリン（Ｇｌｙｃｅｒｉｎ）である。

【0067】

比較例１７は、１，３－ブチレングリコール（１，３－Ｂｕｔｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）である。

【0068】

比較例１８は、１，３－プロパンジオール（１，３－Ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）である。

【0069】

＜実験例１＞ポリオールの分析
分散に係る因子について、物質を比較分析した。これは、Ｈａｎｓｅｎ ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ ｐａｒａｍｅｔｅｒを計算することで行った。

【0070】

Ｈａｎｓｅｎ ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ ｐａｒａｍｅｔｅｒは、「同類は同類に溶ける（Ｌｉｋｅ ｄｉｓｓｏｌｖｅ ｌｉｋｅ）」という原理に基づいて、物質のパラメーターを総合して、物質間溶解度を予測することであり、該値が近いほど類似であり、互いに溶けやすいと予測することである。本実験では、２，３－ブタンジオールを始め、ポリオールについて分散に係るパラメーター（Ｄｉｐｏｌｅ－ｄｉｐｏｌｅ、ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｂｏｎｄ、Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）をＨＳＰｉＰ（Ｈａｎｓｅｎ ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｐａｒａｍｅｔｅｒｓ ｉｎ Ｐｒａｃｔｉｃｅ）ソフトウェアを活用して評価した。

【0071】

その結果、類似する炭素数を有し、かつ２個のＯＨ基を有する点が共通した、類似するジオールであるものの、分散に係るパラメーターが互いに相違することを確認した。よって、ポリオールによって分散力が異なることが予測できた（図３）。

【0072】

＜実験例２＞アラントインに対する分散能評価
アラントインは、温度が低い場合、析出が起こりやすく、化粧料の製造時、アラントインの析出有無が問題となる。本発明では、温度が低い場合、析出が起こりやすいラントインの特性を利用して、苛酷な条件である冷蔵条件で、ポリオールによる析出量を測定して分散力を比較することによって、短時間に分散力を確認した。安定度評価は、室温、冷蔵、恒温槽（４５℃）で行われた。

【0073】

＜２－１＞アラントインの分散力評価
アラントインの溶解度は、０．５ｇ／１００ｍＬである。本実験では、ポリオールによるアラントインの分散力、つまり、析出量及び析出速度を評価した。

【0074】

＜製造例１＞
精製水（ｄｅ－ｉｏｎｉｚｅｄ ｗａｔｅｒ）１００重量部に対して、ＥＤＴＡ－２Ｎａ（Ｄｉｓｏｄｉｕｍ Ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅｔｅｒａａｃｅｔａｔｅ）を０．０２重量部、１，２－ヘキサンジオール（Ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ）を２重量部、アラントイン（ａｌｌａｔｏｉｎ）を０．５重量部、実施例１の組成物を１０重量部で混合して、室温で１０分間攪拌した。

【0075】

＜製造例２＞
実施例１のポリオールの代わりに比較例１のポリオールを使用したことを除いては、製造例１と同様に行った。

【0076】

＜製造例３＞
実施例１のポリオールの代わりに比較例２のポリオールを使用したことを除いては、製造例１と同様に行った。

【0077】

＜製造例４＞
実施例１のポリオールの代わりに比較例３のポリオールを使用したことを除いては、製造例１と同様に行った。

【0078】

析出量は、下記のように測定した。空容器の重さを測定した後、製造例１～製造例４の混合液を各々２００ｇずつ投入して、２４時間又は７日間冷蔵保管した。２４時間又は７日後、上層液を除去した後、恒温槽に乾燥して、もし残っているかも知れない上層液があれば除去し切り、析出した部分だけ残しておいた。そして、１２時間乾燥した後、重さを測定し、先に測定した空容器との差分値で析出量を想到した。

【0079】

その結果、アラントイン分散力は、製造例１において最も優れており、その次は、製造例２であり、製造例４及び製造例３の手順であった。よって、ポリオールの種類によってアラントインに対する分散力が相違し、実施例１のポリオールを使用するとき、アラントインに対する分散力に優れることが確認された（図４及び表１）。よって、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例１のポリオールを使用時、アラントインの析出量及び析出速度が減少して、安定的な分散が可能であることが確認された。

【0080】

【表1】

【0081】

＜２－２＞可溶化剤形におけるアラントインの分散力評価
＜製造例５＞
精製水１００重量部に対して、ＥＤＴＡ－２Ｎａを０．０２重量部、１，２－ヘキサンジオールを２重量部、アラントインを０．５重量部で混合して水相を作った。一方、香料を０．１重量部、ＰＥＧ－６０水添ひまし油（ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄ ｃａｓｔｏｒ ｏｉｌ）を０．３重量部、９５％エタノールを５重量部、及び実施例２のポリオールを１０重量部で混合して、可溶化相を作った。すなわち、水相は、超純水、ＥＤＴＡ－２Ｎａ、１，２－ヘキサンジオール、及びアラントインを含み、可溶化相は、香料、ＰＥＧ－６０水添ひまし油、エタノール、及びポリオールを含む。

【0082】

前記水相を室温で３分間攪拌した。一方、可溶化相を攪拌しつつ、４５～５０℃に加温して透明にし、これを攪拌と同時に水相に徐々に投入して、室温で２分間ミキシング（ｍｉｘｉｎｇ）した。

【0083】

＜製造例６＞
実施例２のポリオールの代わりに比較例４のポリオールを使用したことを除いては、製造例５と同様に行った。

【0084】

＜製造例７＞
実施例２のポリオールの代わりに比較例５のポリオールを使用したことを除いては、製造例５と同様に行った。

【0085】

＜製造例８＞
実施例２のポリオールの代わりに比較例６のポリオールを使用したことを除いては、製造例５と同様に行った。

【0086】

析出量は、下記のように測定した。空容器の重さを測定した後、製造例５～製造例８の混合液を各々２００ｇずつ投入して、２４時間又は７日間冷蔵保管した。２４時間又は７日後、上層液を除去した後、恒温槽に乾燥して、もし残っているかも知れない上層液があれば除去し切り、析出した部分だけ残しておいた。そして、１２時間乾燥した後、重さを測定し、先に測定した空容器との差分値で析出量を想到した。

【0087】

その結果、可溶化剤形におけるアラントインの分散力は、製造例５において最も優れており、その次は、製造例６及び８であり、製造例７の手順であった。すなわち、冷蔵保管７日後、可溶化剤形において、製造例５を除いた製造例６、７及び８においてアラントインが析出されており、その結果、可溶化剤形におけるアラントインの分散力は、製造例５において最も優れた。よって、ポリオールの種類によって可溶化剤形におけるアラントインに対する分散力が相違し、実施例２のポリオールを使用時、アラントインに対する分散力に優れることが確認された（図５及び表２）。よって、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例２のポリオールを使用時、アラントインの析出量及び析出速度が減少して、安定的な分散が可能であることが確認された。

【0088】

【表2】

【0089】

＜実験例３＞ビタミンＣの分散能評価
ビタミンＣの場合、水に溶解しやすい水溶性物質であるが、水に溶解される場合、酸化して、本来の機能を行うことができない。よって、本実験では、無水剤形である油中ポリオール（Ｐｏｌｙｏｌ ｉｎ Ｏｉｌ（Ｐ／Ｏ））剤形にビタミンＣを適用しており、アイボリー色のクリームを作って分散能を評価した。ビタミンＣは、析出に関する問題よりは、変色、変臭、相分離なく安定した化粧料を製造することが重要であるため、分散力の評価項目を柔らかい塗り心地、塗布均一性、乳化安全性と設定した。

【0090】

＜３－１＞非加温条件下、ビタミンＣの分散能評価
＜製造例９＞
エラストマーベース（ＥＬＡＳＴＯＭＥＲ ＢＡＳＥ）１００重量部に対して、ＥＭＥＲＧＥＮＴ ＪＣ５００Ｂを１重量部、ＡＢＩＬ ＥＭ９０を１．５重量部、ＫＦ６０１７を２重量部で混合して、油相１を製造した。一方、実施例３のポリオールを１５重量部で水相１として使用した。そして、アスコルビン酸超微細粉末（Ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ Ｕｌｔｒａ Ｆｉｎｅ Ｐｏｗｄｅｒ）を１５重量部で水相２として使用した。ＫＳＧ－１６を４５重量部で用いて油相２として使用した。

【0091】

前記油相１を室温下で攪拌した。そして、水相２を水相１（ポリオール）に室温で投入して攪拌した。攪拌下で、油相１に水相１及び水相２の混合物を徐々に投入して、１次Ｐ／Ｏエマルジョンを作った。攪拌下で、前記１次Ｐ／Ｏエマルジョンに油相２を投入して、均質な状態にし、２次Ｐ／Ｏエマルジョンを作った。前記２次Ｐ／Ｏエマルジョンを保管した。

【0092】

すなわち、水が含まれていない非水系乳化粧料組成物を製造し、剤形の安定度を評価して、ポリオールによる分散力差を試験した。化粧料組成物は、ビタミンＣを、水を除いた分散媒（ポリオール）を使用して、シリコン粉体内（シリコンエラストマー）に吸収させ、前記純粋ビタミンＣが吸収されたシリコン粉体にシリコンジェル（ＫＳＧ－１６）を混合して、クリーミな質感の化粧料組成物を製造したものである。

【0093】

＜製造例１０＞
実施例３のポリオールの代わりに比較例７のポリオールを使用したことを除いては、製造例９と同様に行った。

【0094】

＜製造例１１＞
実施例３のポリオールの代わりに比較例８のポリオールを使用したことを除いては、製造例９と同様に行った。

【0095】

＜製造例１２＞
実施例３のポリオールの代わりに比較例９のポリオールを使用したことを除いては、製造例９と同様に行った。

【0096】

前記製造例９～製造例１２の２次Ｐ／Ｏエマルジョンを室温で保管してから１日及び８週後、使用感及び安全性を評価した。

【0097】

上記項目別評価は、化粧品剤形専門家１０名の官能評価で１０点尺度法により行われた（１０点：非常にそうである、８点：そうである、６点：普通である、４点：そうでない、１点：非常にそうでない）。分散安定度は、次のように評価された。不安定：油相と水相の相分離、変色及び／又は変臭、普通：油相が微細に分離されている、安定：油相が全く分離されていない。

【0098】

その結果、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例３を使用した製造例９の場合、アイボリー色の滑らかなクリーム相を有しており、柔らかい塗り心地と塗布均一性に優れるものと表された。また、油相及び水相の相分離が観察されておらず、変色及び変臭なく安定した剤形を形成した。試験８週後、使用感と乳化安定度を評価したとき、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールが適用された製造例９の場合、優れた塗り心地と塗布均一性を維持しており、安定度にも変化はなかったが、１，３－プロパンジオールが適用された製造例１２の場合、８週後、粒子が大きくなり、異物感が発生することが観察された。よって、１，３－ブチレングリコールや１，３－プロパンジオール、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールといった他のポリオールを使用する際よりも、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを使用する際に、ビタミンＣを安定的に分散して異物感、つまり、粒子感が減少すると判断された（図６及び表３）。

【0099】

【表3】

【0100】

＜３－２＞加温条件下、ビタミンＣの分散能評価
＜製造例１３＞
エラストマーベース（ＥＬＡＳＴＯＭＥＲ ＢＡＳＥ）１００重量部に対して、ＥＭＥＲＧＥＮＴ ＪＣ５００Ｂを１重量部、ＡＢＩＬ ＥＭ９０を１．５重量部、ＫＦ６０１７を２重量部で混合して、油相１を製造した。一方、実施例４のポリオールを１５重量部で水相１として使用した。そして、アスコルビン酸超微細粉末（Ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ Ｕｌｔｒａ Ｆｉｎｅ Ｐｏｗｄｅｒ）を１５重量部で水相２として使用した。ＫＳＧ－１６を４５重量部で用いて油相２として使用した。

【0101】

前記油相１を攪拌しつつ、８０～９０℃に加温した。そして、水相２を水相１（ポリオール）に投入して混合物を製造した後、８０～９０℃に加温した。攪拌下で、加温された油相１に水相１及び水相２の混合物を徐々に投入して、１次Ｐ／Ｏエマルジョンを作った。攪拌下で、前記１次Ｐ／Ｏエマルジョンに油相２を投入して均質な状態にし、２次Ｐ／Ｏエマルジョンを作った。前記２次Ｐ／Ｏエマルジョンを３０℃以下に冷凍した後、保管した。

【0102】

＜製造例１４＞
実施例４のポリオールの代わりに比較例１０のポリオールを使用したことを除いては、製造例１３と同様に行った。

【0103】

＜製造例１５＞
実施例４のポリオールの代わりに比較例１１のポリオールを使用したことを除いては、製造例１３と同様に行った。

【0104】

＜製造例１６＞
実施例４のポリオールの代わりに比較例１２のポリオールを使用したことを除いては、製造例１３と同様に行った。

【0105】

前記製造例１３～製造例１６の２次Ｐ／Ｏエマルジョンを室温で保管してから１日及び８週後、使用感及び安全性を評価した。

【0106】

上記項目別評価は、化粧品剤形専門家１０名の官能評価で１０点尺度法により行われた（１０点：非常にそうである、８点：そうである、６点：普通である、４点：そうでない、１点：非常にそうでない）。分散安定度は、次のように評価された。不安定：油相と水相の相分離、変色及び／又は変臭、普通：油相が微細に分離されている、安定：油相が全く分離されていない。

【0107】

その結果、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例４を使用した製造例１３の場合、アイボリー色の滑らかなクリーム相を有しており、柔らかい塗り心地と塗布均一性に優れるものと表された。また、油相及び水相の相分離が観察されておらず、変色及び変臭なく安定した剤形を形成した。さらに、８週後、使用感と乳化安定度を評価したとき、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールが適用された製造例１３の場合、優れた塗り心地と塗布均一性を維持しており、安定度にも変化はなかったが、１，３－プロパンジオールが適用された製造例１６の場合、８週後、粒子が大きくなり、異物感が発生することが観察された。よって、１，３－ブチレングリコールや１，３－プロパンジオール、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールといった他のポリオールを使用する際よりも、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを使用する際に、ビタミンＣを安定的に分散して異物感、つまり、粒子感が減少すると判断された。一方、１，３－ブチレングリコールや１，３－プロパンジオール、（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ブタンジオールは、適用時、高温で、過量のビタミンＣが一時に溶解してから冷却されつつ、不均一に分散された部分における凝集が生じて、粒子が大きくなり、塗布均一性が減少すると判断された。

【0108】

また、実験例＜３－１＞では、＜３－２＞と違って、ビタミンＣを含有する剤形を調剤時、非加温条件、つまり、室温条件下で行った。しかし、評価結果を見ると、ビタミンＣを含有する剤形を製造時、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを適用したとき、加温／非加温には有意な相違がなかった。よって、エネルギーを節約した工程においても、効果的な分散力を示すと判断された（図７及び表４）。

【0109】

通常、ビタミンＣを含有する非水系乳化化粧料組成物を製造時、純粋ビタミンＣを加温した溶媒に溶解して、シリコン粉体と混合攪拌し、水相を製造する。しかし、加温工程は、熱を加える加温過程を経て、後は冷却する過程まで追加されるため、時間とエネルギー消費がさらに大きい。よって、本実験例３では、通常、業界で実施する加温工程と非加温工程を実施して、工程の相違を与えたとき、分散力に影響を及ぼすのか否かを評価した。その結果、本発明の２，３－ブタンジオールを用いた分散媒／分散剤組成物は、加温条件と非加温条件で製造した化粧料の使用感及び安全性に相違ないことを確認した。よって、２，３－ブタンジオールは、他のポリオールに比べて、分散力に優れ、かつ、エネルギーを節約した非加温工程でも効果的な分散力を示すと判断され、その中でも、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い本発明の組成物において特に優れると判断された。

【0110】

【表4】

【0111】

＜実験例４＞セラマイドに対する分散能評価
セラマイドは、油溶性物質であって、水に溶解せず、化粧料の製造時、析出が起こりやすく、ゲル化現象により安定化が困難である。本発明では、析出が起こりやすいセラマイドの特性を利用して、ポリオールによる分散力を比較した。安定度評価は、室温、冷蔵、恒温槽（４５℃）で行われた。

【0112】

＜４－１＞セラマイドの分散力評価
＜製造例１７＞
実施例５の組成物１００重量部に対して、セラマイドを１重量部で混合して室温で分散させた後、８５～９０℃まで加温して溶解した後、３０℃以下に冷却した。

【0113】

＜製造例１８＞
実施例５のポリオールの代わりに比較例１３のポリオールを使用したことを除いては、製造例１７と同様に行った。

【0114】

＜製造例１９＞
実施例５のポリオールの代わりに比較例１４のポリオールを使用したことを除いては、製造例１７と同様に行った。

【0115】

＜製造例２０＞
実施例５のポリオールの代わりに比較例１５のポリオールを使用したことを除いては、製造例１７と同様に行った。

【0116】

その結果、セラマイドの分散力は、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例５を使用した製造例１７と、１，３－ブチレングリコールを使用した製造例１９において最も優れており、グリセリンを使用した製造例１８と、１，３－プロパンジオールを使用した製造例２０は、セラマイドの分散力が低いことが確認された。すなわち、製造例１７と１９は、加温時、溶解し切れて、透明な状態となってから、冷却時、セラマイドが均質に析出されて、不透明な液相を形成した（図８）。４週後、安定度を評価したとき、１，３－ブチレングリコールが適用された製造例１９の場合、流れ性が見えないほどに増粘したが、これと違って、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールが適用された製造例１７の場合、剤形の流れ性が確認された。一方、グリセリンが適用された製造例１８と、１，３－プロパンジオールが適用された製造例２０は、加温しても、セラマイドが溶解せずに析出された。析出されたセラマイドは、ポリオールと分離されて、上段に浮び上がっており、４週間、室温で分離された状態を維持した（図９）。さらに恒温槽（４５℃）で４週間観察した結果、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールが適用された製造例１７は、透明に溶解された（図１０）。あらゆる条件で、ゲル化現象は観察されなかった。よって、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例５のポリオールを使用時、セラマイドを安定的に分散して、特に、恒温槽（４５℃）条件における分散力に優れ、セラマイドを透明に溶解可能であることが確認された。

【0117】

＜４－２＞可溶化スキン剤形におけるセラマイドの分散力評価
＜製造例２１＞精製水１００重量部に対して、ＥＤＴＡ－２Ｎａを０．０２重量部、１，２－ヘキサンジオールを２重量部で混合して、水相１を作った。一方、香料を０．１重量部、ＰＥＧ－６０水添ひまし油（ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅ ｃａｓｔｏｒ ｏｉｌ）を０．３重量部、ＤＰＧ（Ｄｉｐｒｏｐｙｌｅｎｅ Ｇｌｙｃｏｌ）を５重量部で混合して、可溶化相を作った。実施例６のポリオールを１０重量部、セラマイドを１重量部で混合して、水相２を作った。

【0118】

前記水相１を室温で２分間攪拌した。一方、可溶化相を攪拌しつつ、４５～５０℃に加温して透明にして、これを攪拌と同時に水相に徐々に投入し、室温で２分間ミキシング（ｍｉｘｉｎｇ）した。そして、水相２を攪拌しつつ、８０～８５℃に加温してセラマイドを溶解しており、これを攪拌と同時にミキシングした水相と可溶化相に投入し、室温で３分間ミキシング（ｍｉｘｉｎｇ）した。

【0119】

＜製造例２２＞
実施例６のポリオールの代わりに比較例１６のポリオールを使用したことを除いては、製造例２１と同様に行った。

【0120】

＜製造例２３＞
実施例６のポリオールの代わりに比較例１７のポリオールを使用したことを除いては、製造例２１と同様に行った。

【0121】

＜製造例２４＞
実施例６のポリオールの代わりに比較例１８のポリオールを使用したことを除いては、製造例２１と同様に行った。

【0122】

その結果、セラマイドの分散力は、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例６を使用した製造例２１と、１，３－ブチレングリコールを使用した製造例２３において最も優れており、製造例２２と２４は、セラマイドの分散力が低いことが確認された。すなわち、製造例２１と２３は、セラマイドが均質に分散されて、４週間観察した結果、室温、冷蔵（４℃）、恒温槽（４５℃）でも同じ状態を維持した（図１１及び図１２）。一方、グリセリンを使用した製造例２２と、１，３－プロパンジオールを使用した製造例２４の場合、セラマイドが析出して分離され、上段に浮び上がっており、４週間、室温で分離された状態を維持した。あらゆる条件で、ゲル化現象は観察されなかった。よって、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールの含量が高い実施例６のポリオールを使用時、セラマイドを安定的に分散して、冷蔵（４℃）と恒温槽（４５℃）条件でも、セラマイドの分散力に優れることが確認された。

【0123】

また、可溶化エッセンス剤形及びＯ／Ｗ乳化剤形に適用して、セラマイドの分散力実験を行っており、その結果、（２Ｒ，３Ｓ）－２，３－ブタンジオールを使用したとき、分散力に優れ、ゲル化現象が観察されていないことが確認された。

【産業上の利用可能性】

【0124】

本発明は、２，３－ブタンジオールを含む分散剤組成物、及びこれを含む化粧料組成物に関する。また本発明は、２，３－ブタンジオールを含む分散媒組成物、及びこれを含む化粧料組成物に関する。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9】

【図10】

【図11】

【図12】

【国際調査報告】