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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-06-09
(54)【発明の名称】置換トリル殺真菌剤及びそれらの混合物
(51)【国際特許分類】
A01N 47/12 20060101AFI20230602BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20230602BHJP
【ＦＩ】
A01N47/12 102
A01P3/00
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022567044
(86)(22)【出願日】2021-05-05
(85)【翻訳文提出日】2022-12-21
(86)【国際出願番号】 US2021030888
(87)【国際公開番号】W WO2021226234
(87)【国際公開日】2021-11-11
(31)【優先権主張番号】63/020,728
(32)【優先日】2020-05-06
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】391022452
【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション
【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
(74)【代理人】
【識別番号】100127926
【弁理士】
【氏名又は名称】結田 純次
(74)【代理人】
【識別番号】100140132
【弁理士】
【氏名又は名称】竹林 則幸
(72)【発明者】
【氏名】ジェームズ・フランシス・ベレズナク
(72)【発明者】
【氏名】ステファン・ピー・ボルグナス
(72)【発明者】
【氏名】アンドリュー・エドマンド・タギー
(72)【発明者】
【氏名】バイロン・ヴェーガ－ヒメネス
(72)【発明者】
【氏名】シュリニヴァサ・ラオ・ウッパラパティ
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AA01
4H011BA06
4H011BB13
4H011DA02
4H011DA03
4H011DA10
4H011DA15
4H011DA16
4H011DG06
(57)【要約】
（ａ）式１
【化１】
の化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド、及び塩から選択される少なくとも１種の化合物であって、式中、Ａ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ及びＹが本開示に定義される通りである化合物と；（ｂ）少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物とを含む殺真菌性組成物が開示される。同様に開示されるのは、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、式１の化合物、そのＮ－オキシド、又は塩（例えば、前記の組成物中の成分としての）の殺真菌的有効量を、植物若しくはその一部に、又は植物種子に適用することを含む方法である。同様に開示されるのは、（ａ）上に記載された式１の化合物、そのＮ－オキシド、及び塩から選択される少なくとも１種の化合物と；少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤とを含む組成物である。
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
（ａ）式１【化1】
式中、
Ａが、
【化2】
からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｑが、ＣＲ６又はＮであり；
Ｙが、ＣＲ７ａＲ７ｂ、Ｏ又はＮＲ８であり；
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ４が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ又はＣ２～Ｃ４ジアルキルアミノであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
ｎが、０、１又は２であり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＯＮ＝ＣＲ１１ａＲ１１ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルであり；
Ｒ７ｂが、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、Ｓ若しくはＮＨ；又は場合によっては、ハロゲン、メチル若しくはメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されているＣＨ２であり；
Ｖが、Ｒ９又はＯＲ９であり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１３、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｊが、３～６員の非芳香族炭素環（ここで、最大３個の炭素原子環メンバーが、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１４から独立して選択される最大４個の置換基で置換されている）であるか；或いは
Ｊが、それぞれの環が炭素原子と、最大２Ｏ、最大２Ｓ及び最大４Ｎ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環メンバーを含有する、３～６員の複素環（ここで、最大３個の炭素原子環メンバーが、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１４から独立して選択される最大４個の置換基で置換されている）であり；
Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５であり；
それぞれのＲ１５が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルである、
化合物と；
（ｂ）少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物と
を含む殺真菌性組成物。
【請求項2】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩であって、式中、Ａが、Ａ－１、Ａ－３又はＡ－４であり；
ＱがＣＲ６であり；
ＹがＣＲ７ａＲ７ｂであり；
ＷがＯであり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ又はＣ１～Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり；
Ｒ４が、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン又はメチルであり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
Ｒ７ｂが、Ｈ又はメチルであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２又はＣＨ（ＯＣＨ３）であり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルケニルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、メチル又はハロメチルであり；
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり；
Ｊが、Ｊ－１～Ｊ－７１
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
それぞれのＲ１４は、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５であり；
それぞれのＲ１５は、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はシクロプロピルである）
から選択される
化合物又はその塩を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩であって、式中、ＡがＡ－１であり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ４が、メチル、メトキシ又はエトキシであり；
それぞれのＲ５がメチルであり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ１０ｂが、Ｈ、メチル、エチル又はＣ２～Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ１０ａが、Ｈ又はメチルであり；
Ｌが、直接結合又はＯであり；
Ｊが、Ｊ－５３、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７又はＪ－６８であり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン又はメチルである
化合物又はその塩を含む、請求項２に記載の組成物。
【請求項4】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩であって、式中、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４がメトキシであり；
ｎが０であり；
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａがＨであり；
Ｒ７ｂがＨであり；
Ｌが直接結合であり；
Ｊが、Ｊ－５８、Ｊ－６６又はＪ－６７である
化合物又はその塩を含む、請求項３に記載の組成物。
【請求項5】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩であって、式中、Ｒ１及びＲ２が、それぞれＦであり；
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、ｉ－プロピルオキシ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊであり；
ＪがＪ－６６であり；
ｘが、０、１又は２であり；
Ｒ１４が、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである
化合物又はその塩を含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項6】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩であって、式中、Ｒ６が、Ｃｌ、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊであり；
ｘが０である
化合物又はその塩を含む、請求項５に記載の組成物。
【請求項7】
成分（ａ）が、メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エトキシ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（シクロブチルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメトキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（ジフルオロメチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エチニル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（シクロプロピルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アセチル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル ３，５－ジフルオロ－４－［３－［３－［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］－４－メチルフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ベンゾエート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメチル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエトキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル （Ｚ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－メチルフェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［２－［４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２－メチルベンジル）カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（１，３－ジオキサン－２－イル）－２，６－ジフルオロフェニル）］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジクロロ－４－（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；及び
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルプロピル）フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート
からなる群から選択される化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項8】
成分（ａ）が、メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート；及び
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート
からなる群から選択される化合物を含む、請求項７に記載の組成物。
【請求項9】
成分（ｂ）が、（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤；
（ｂ２）ジカルボキシミド殺真菌剤；
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤；
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤；
（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤；
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤；
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤；
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ）ピリミジン殺真菌剤；
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤；
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤；
（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤；
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤；
（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤；
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺真菌剤；
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤；
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤；
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤；
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤；
（ｂ１８）スクワレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤；
（ｂ１９）ポリオキシン殺真菌剤；
（ｂ２０）フェニル尿素殺真菌剤；
（ｂ２１）キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤；
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤；
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤；
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２７）シアノアセトアミド－オキシム殺真菌剤；
（ｂ２８）カルバメート殺真菌剤；
（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤；
（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤；
（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤；
（ｂ３２）複素環式芳香族殺真菌剤；
（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤；
（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤；
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤；
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤；
（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤；
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤；
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤；
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤；
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤；
（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤；
（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤；
（ｂ４４）微生物殺真菌剤；
（ｂ４５）キノン外部阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤；
（ｂ４６）植物抽出物殺真菌剤；
（ｂ４７）シアノアクリレート殺真菌剤；
（ｂ４８）ポリエン殺真菌剤；
（ｂ４９）オキシステロール結合タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤；
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤；
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺真菌剤；
（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤；
（ｂ５３）複数の作用様式の生物学的製剤；
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤；並びに
（ｂ１）～（ｂ５４）の化合物の塩
からなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項10】
成分（ｂ）が、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１種の殺菌性化合物を含む、請求項９に記載の組成物。
【請求項11】
成分（ｂ）が、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラスチサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノカップ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フォルペット、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ－アソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、亜リン酸及びその塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ－塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロールニトリン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トリルフルアニド、トリニファニデ、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリモルファミド、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、５－クロロ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン（ＤＰＸ－ＢＡＳ６００Ｆ）、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］－ブタンアミド、４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］－メチル］プロピル］カルバメート、α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、２－［［［［３－（２，６－ジクロロフェニル）－１－メチル－２－プロペン－１－イリデン］アミノ］オキシ］メチル］－α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルベンゼンアセトアミド及び１－［（２－プロペニルチオ）カルボニル］－２－（１－メチルエチル）－４－（２－メチルフェニル）－５－アミノ－１Ｈ－ピラゾール－３－オン、５－エチル－６－オクチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－イルアミンから選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項12】
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンゼート、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１１に記載の組成物。
【請求項13】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物。
【請求項14】
請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物の殺真菌的有効量を、植物又は植物種子に適用することを含む真菌病原体により引き起こされる病気から前記植物又は植物種子を保護する方法。
【請求項15】
成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤殺真菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物の殺真菌的有効量を、植物又は植物種子に適用することを含む、さび病から前記植物を保護する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、ある特定のトリル誘導体、それらのＮ－オキシド及び塩に、並びにそのようなトリル誘導体を含む混合物及び組成物並びにそのようなトリル誘導体及びそれらの混合物及び組成物を殺真菌剤として使用する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
真菌植物病原体により引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するのに非常に重要である。観賞植物、野菜、田畑、穀物及び果実作物への植物病害による被害により、生産性の大幅な低下、それにより消費者へのコストの増加をもたらす可能性がある。多くの場合、非常に破壊的であることに加えて、植物病害は、防除するのが困難であり得、市販の殺真菌剤に対する耐性を発現し得る。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より有効であるか、コストがより低いか、毒性がより低いか、環境により安全であるか、又は作用部位が異なる新規の殺真菌性化合物が必要とされ続けている。新しい殺真菌剤の導入に加えて、殺真菌剤の組み合わせが、多くの場合、病害防除を容易にするために、防除のスペクトルを広げるために及び耐性発現を遅くするために使用される。さらに、殺真菌剤のある特定のまれな組み合わせが、加法よりも大きい（即ち、相乗的な）効果を実証して商業的に重要なレベルの植物病害防除を提供する。特定の殺真菌剤組み合わせの利点は、処理される特定の植物種及び植物病害のような因子、及び植物が真菌植物病原体感染の前又は後に処理されるかどうかに応じて、変わることが当技術分野で認められている。したがって、新しい有利な組み合わせが、特定の植物病害防除ニーズを最良に満たすための様々な選択肢を提供するために必要とされる。そのような組み合わせが今発見された。
【0003】
特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４及び特許文献５は、及びトリル誘導体及び殺真菌剤としてのそのような誘導体の使用方法を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第２００８／１２４０９２号パンフレット
【特許文献2】国際公開第２０１１／０５９６１９号パンフレット
【特許文献3】国際公開第２０１４／０６６１２０号パンフレット
【特許文献4】国際公開第２０１５／１５７００５号パンフレット
【特許文献5】国際公開第２０２０／０９７０１２号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、
（ａ）式１
の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ－オキシド、及び塩から選択される少なくとも１種の化合物であって、
式中、
Ａが、
（式中、右側に伸びる結合は、Ｑを含有する環に結合しており、左側に伸びる結合は、Ｙ－Ｎ（Ｒ３）Ｃ（＝Ｗ）Ｒ４置換基を有するフェニル環に結合している）
からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｑが、ＣＲ６又はＮであり；
Ｙが、ＣＲ７ａＲ７ｂ、Ｏ又はＮＲ８であり；
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ４が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ又はＣ２～Ｃ４ジアルキルアミノであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
ｎが、０、１又は２であり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＯＮ＝ＣＲ１１ａＲ１１ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルであり；
Ｒ７ｂが、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、Ｓ若しくはＮＨ；又は場合によっては、ハロゲン、メチル若しくはメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されているＣＨ２であり；
Ｖが、Ｒ９又はＯＲ９であり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１３、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｊが、３～６員の非芳香族炭素環（ここで、最大３個の炭素原子環メンバーが、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１４から独立して選択される最大４個の置換基で置換されている）であるか；或いは
Ｊが、それぞれの環が炭素原子と、最大２Ｏ、最大２Ｓ及び最大４Ｎ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環メンバーを含有する、３～６員の複素環（ここで、最大３個の炭素原子環メンバーが、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１４から独立して選択される最大４個の置換基で置換されている）であり；
Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５であり；
それぞれのＲ１５が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルである
化合物と；
（ｂ）少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物と
を含む殺真菌性組成物（即ち、組み合わせ、混合物）に関する。
（ａ）式１
【化1】
式中、
Ａが、
【化2】
からなる群から選択されるラジカルであり；
Ｑが、ＣＲ６又はＮであり；
Ｙが、ＣＲ７ａＲ７ｂ、Ｏ又はＮＲ８であり；
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ４が、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルアミノ又はＣ２～Ｃ４ジアルキルアミノであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
ｎが、０、１又は２であり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＯＮ＝ＣＲ１１ａＲ１１ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル又はＣ１～Ｃ３アルキルスルホニルであり；
Ｒ７ｂが、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ又はＣ１～Ｃ３ハロアルコキシであり；
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、Ｓ若しくはＮＨ；又は場合によっては、ハロゲン、メチル若しくはメトキシから独立して選択される最大２個の置換基で置換されているＣＨ２であり；
Ｖが、Ｒ９又はＯＲ９であり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル又はＣ４～Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１３、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２であり；
Ｊが、３～６員の非芳香族炭素環（ここで、最大３個の炭素原子環メンバーが、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１４から独立して選択される最大４個の置換基で置換されている）であるか；或いは
Ｊが、それぞれの環が炭素原子と、最大２Ｏ、最大２Ｓ及び最大４Ｎ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環メンバーを含有する、３～６員の複素環（ここで、最大３個の炭素原子環メンバーが、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、それぞれの環が、場合によっては、Ｒ１４から独立して選択される最大４個の置換基で置換されている）であり；
Ｒ１３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５であり；
それぞれのＲ１５が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はＣ３～Ｃ６ハロシクロアルキルである
化合物と；
（ｂ）少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物と
を含む殺真菌性組成物（即ち、組み合わせ、混合物）に関する。
【0006】
本発明はまた、（ａ）上記の式１の化合物、そのＮ－オキシド、及び塩から選択される少なくとも１種の化合物と；少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤とを含む組成物に関する。
【0007】
本発明はまた、成分（ａ）を含む前記の組成物の１つと、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物に関する。
【0008】
本発明はまた、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、前記組成物の１つの殺真菌的有効量を、植物若しくはその一部に、又は植物種子に適用することを含む方法に関する。
【0009】
上記の方法はまた、真菌病原体により引き起こされる病気から植物又は植物種子を保護する方法であって、前記組成物の１つの殺真菌的有効量を、植物（若しくはその一部）又は植物種子に（直接に又は植物若しくは植物種子の環境（例えば、生育媒体）を介して）適用することを含む方法として、記載することができる。
【0010】
本発明はまた、上記の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩に関する。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本明細書で用いるところでは、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「で特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」、又はそれらの任意の他の変形は、明確に示される任意の制限を受けて、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、若しくは装置は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、又はそのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、若しくは装置に固有の他の要素を含んでもよい。
【0012】
移行句「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、明記されないいかなる要素、工程、又は原料をも排除する。特許請求の範囲における場合、そのようなものは、それらと通常関係がある不純物を除いて列挙されるもの以外の材料の包含をクレームから締め出す。語句「からなる」が、前文の直後よりもむしろ、クレームの本体の条項に現れる場合、それは、当該条項に記述される要素のみを限定し；他の要素は、全体としてクレームから排除されない。
【0013】
移行句「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、文字通り開示されるものに加えて、材料、工程、特徴、成分、又は要素を含む組成物、方法、又は装置を定義するために用いられ、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、成分、又は要素は、特許請求される発明の基本的な及び新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。用語「から本質的になる」は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との中間領域を占める。
【0014】
出願人らが、発明又はその一部を、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの開放端用語を使って定義している場合、（特に明記しない限り）この記載が、用語「から本質的になる」又は「からなる」を用いてそのような発明をまた記載していると解釈されるべきであることが容易に理解されるはずである。
【0015】
さらに、明確にそれとは反対を述べられない限り、「又は（ｏｒ）」は、包括的な「又は」を意味し、排他的な「又は」を意味しない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（又は存在し）且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在せず）且つＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方ともが真である（又は存在する）。
【0016】
また、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は成分の場合（すなわち、出現）の数に関して非限定的であることを意図する。それ故「ａ」又は「ａｎ」は、１つ若しくは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、要素又は成分の単数語形はまた、特に数が明らかに単数形であることを意図しない限り複数形を含む。
【0017】
用語「農学的」は、食品及び繊維のためなどの農作物の生産を言い、トウモロコシ又はコーン、大豆及び他のマメ科植物、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米）、葉物野菜（例えば、レタス、キャベツ、及び他のアブラナ科作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物及びウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、ナシ状果、核果及び柑橘類）、小果（例えば、ベリー及びサクランボ）並びに他のスペシャルティ作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリ及びオリーブ）の成長を含む。
【0018】
用語「非農学的」は、例えば園芸作物（例えば、田畑で成長させられない温室植物、苗床植物又は観賞植物）以外の農作物、居住の、農業の、商業の及び工業構造物、芝生（例えば、芝農場、牧場、ゴルフコース、芝土、スポーツフィールドなど）、木製品、貯蔵製品、農森林管理及び植物管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）及び動物の健康（例えば、家畜化された動物、例えばペット、家畜及び家禽など、家畜化されていない動物、例えば野生生物など）用途を言う。
【0019】
用語「作物成長力」は、作物の成長又はバイオマス蓄積の速度を言う。「成長力の増加」は、未処理対照作物に対して作物の成長又はバイオマス蓄積の増加を言う。用語「作物収量」は、作物の収穫後に得られた、量及び品質の両方の観点からの、作物材料リターンを言う。「作物収量の増加」は、未処理対照作物に対して作物収量の増加を言う。
【0020】
「生物学的有効量」という用語は、真菌病害による害から植物を保護するためか、又は他の所望の効果（例えば、植物の成長力の増大）のために、防除する真菌若しくはその環境、又は植物、この植物が生育する種子、若しくはこの植物の場所（例えば生育培地）に適用した（即ち接触させた）場合に所望の生物学的効果を得るのに十分な生物学的活性化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。
【0021】
本開示及び特許請求の範囲で言及される場合、「植物」は、全ての生活環の植物界（特に種子植物（ｓｅｅｄ ｐｌａｎｔ）（種子植物（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））のメンバーを含み、例えば、若い植物（例えば、苗へと成長している発芽種子）、及び成熟した生殖段階（例えば、花及び種子を産生する植物）を含む。植物の一部として、典型的には栽培培地（例えば土壌）の表面の下で成長する屈地性メンバー（例えば、根、塊茎、球根、及び球茎）が挙げられ、栽培培地の上で成長するメンバー（例えば、葉（茎及び葉を含む）、花、果実、及び種子）も挙げられる。
【0022】
本明細書で言及される場合、単独又は単語の組み合わせで使用される「苗」という用語は、種子の胚から発育している若い植物を意味する。
【0023】
本明細書で言及される場合、単独又は単語（例えば広葉作物）で使用される「広葉」という用語は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物のグループを説明するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔ）又は双子葉植物（ｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
【0024】
本開示で言及される場合、「真菌病原体」及び「真菌植物病原体」という用語は、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）、及び接合菌門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）の病原体、並びに経済的に重要な広範囲の植物病害の病原体である真菌様卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）を含み、観葉植物、芝、野菜、畑、穀物、及び果実の作物に影響を及ぼす。本開示の文脈では、「植物を病害から保護すること」又は「植物の病害の防除」は、予防的作用（感染、コロニー形成、症状の発現、及び胞子産生の真菌サイクルの中断）、並びに／又は治癒的作用（植物宿主組織のコロニー形成の阻害）を含む。
【0025】
本明細書で使用される場合、「作用様式」（ＭＯＡ）という用語は、Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）により定義された通りであり、植物病原体の生合成経路における生化学的作用様式及び耐性リスクに従って殺真菌剤を区別するために使用される。ＦＲＡＣにより定義された作用様式には、下記が含まれる：（Ａ）核酸合成、（Ｂ）有糸分裂及び細胞分裂、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸及びタンパク質の合成、（Ｅ）シグナル伝達、（Ｆ）脂質の合成、及び膜の完全性、（Ｇ）膜中でのステロール生合成、（Ｈ）細胞壁の生合成、（Ｉ）細胞壁中でのメラニン合成、（Ｐ）宿主植物防御の誘導、（Ｕ）未知の作用様式、（ＮＣ）分類せず、（Ｍ）多部位接触活性、並びに（ＢＭ）複数の作用様式を有する生物学的物質。それぞれの作用様式（即ち、文字Ａ～ＢＭ）は、個々の有効な標的作用部位に基づくか又は正確な標的部位が不明な場合にはグループ内の若しくは他のグループとの関係での交差耐性プロファイルに基づく１つ又は複数のサブグループを含む（例えば、Ａは、サブグループＡ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４を含む）。これらのサブグループのそれぞれ（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４）には、ＦＲＡＣコード（数字及び／又は文字）が割り当てられている。例えば、サブグループＡ１のＦＲＡＣコードは、４である。標的部位及びＦＲＡＣコードに関する更なる情報を、例えばＦＲＡＣにより維持されている公的に利用可能なデータベースから得ることができる。
【0026】
本明細書で使用される場合、「交差耐性」という用語は、病原体が１種の殺真菌剤に対する耐性を発達させ、且つ同時に１種又は複数種の他の殺真菌剤に対して耐性を示すようになる場合に起こる現象を指す。これらの他の殺真菌剤は、典型的には、常ではないが、同一の化学クラスであるか、又は同一の標的作用部位を有するか、又は同一の機序により解毒され得る。
【0027】
一般的には、分子の断片（すなわち、ラジカル）を一連の原子記号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、及びＳ）で表したときに、明示していない単一又は複数の結合点は、当業者には、容易に理解できるであろう。本明細書の中のいくつかの場合においては、別の結合点が可能である場合には特に、その単一又は複数の結合点を、ハイフン（「－」）によって、明示的に示すこともできる。例えば、「－ＮＣＳ」は、結合点が窒素原子である（即ち、イソチオシアネートであり、チオシアネートではない）ことを示す。
【0028】
本明細書で使用される場合、「アルキル化剤」という用語は、炭素原子を介して、前記炭素原子に求核剤が結合することにより置換可能である、脱離基（例えば、ハロゲン化物又はスルホン酸エステル）に炭素含有ラジカルが結合している化合物を指す。特に断らない限り、「アルキル化」という用語は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定するものではなく；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルには、例えば、Ｒ１及びＲ２に関して規定される様々な炭素結合置換基ラジカルが含まれる。
【0029】
上記の説明において、単独で使用されるか又は「アルキルチオ」若しくは「ハロアルキル」等の複合語で使用される「アルキル」という用語は、直鎖状又は分岐状のアルキルを含み、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、又は様々なブチル、ペンチル及びヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は、直鎖状又は分岐状のアルケンを含み、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、並びに様々なブテニル、ペンテニル、及びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」はまた、ポリエンも含み、例えば、１，２－プロパジエニル及び２，４－ヘキサジエニルも含む。「アルキニル」は、直鎖状又は分岐状のアルキンを含み、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、及び様々なブチニル異性体、ペンチニル、及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」はまた、複数の三重結合で構成されている部分も含み得る（例えば２，５－ヘキサジイニル）。
【0030】
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルケニルオキシ」には、酸素原子に結合しており、且つ酸素原子を介して連結されている直鎖状又は分岐状のアルケニルが含まれる。「アルケニルオキシ」の例として、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ及びＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、酸素原子に結合しており、且つこの酸素原子を介して連結されている直鎖状又は分岐状のアルキニルが含まれる。「アルキニルオキシ」の例として、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ及びＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、別のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシ」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏが挙げられる。
【0031】
「アルキルチオ」には、メチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体などの分岐状又は直鎖状アルキルチオ部分が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両光学異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」の例として、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）並びに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例として、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２並びに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。
【0032】
「アルキルアミノ」には、直鎖状又は分岐状のアルキルで置換されたＮＨラジカルが含まれる。「アルキルアミノ」の例として、ＣＨ３ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ及び（ＣＨ３）２ＣＨＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例として、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２）２Ｎ及びＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。
【0033】
「シクロアルキル」という用語は、単結合により互いに連結された３～６個の炭素原子からなる飽和炭素環を示す。「シクロアルキル」の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル基上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例として、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及び直鎖状又は分岐状のアルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシなどの、酸素原子に結合しており、且つ酸素原子を介して連結されているシクロアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルコキシ基上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例として、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、及び直鎖状又は分岐状のアルコキシ基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。
【0034】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例として、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例として、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）及び（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）が挙げられる。
【0035】
単独か、又は「ハロアルキル」等の複合語か、又は「ハロゲンで置換されたアルキル」等の説明で使用される場合の「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」等の複合語で使用されるか又は「ハロゲンで置換されたアルキル」等の説明で使用される場合には、前記アルキルは、部分的又は完全にハロゲン原子（このハロゲン原子は、同一であってもよいし又は異なっていてもよい）で置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例として、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２及びＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」等という用語は、「ハロアルキル」という用語と類似的に定義される。「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ及びＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。
【0036】
「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例として、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「シアノアルコキシ」という用語は、１個のシアノ基で置換されたアルキルオキシ基を示す。「シアノアルコキシ」の例として、ＮＣＣＨ２Ｏ、ＮＣＣＨ２ＣＨ２Ｏ及びＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例として、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨ及びＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【0037】
置換基中の炭素原子の総数は、「Ｃｉ～Ｃｊ」接頭表記で示されており、ここで、ｉ及びｊは、１～６の数である。例えば、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからプロピルスルホニルまでを表し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を表し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を表し；Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体（例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含む）を表す。
【0038】
環又は環系のような基に関連した「非置換の」という用語は、式１の残りに対して、１個以上の結合のいかなる置換基も有していない基を意味している。「場合によっては置換された」という用語は、置換基の数がゼロの場合もあり得るということを意味している。特に断らない限り、場合によっては置換された基が、各種の利用可能な炭素原子又は窒素原子の上で水素原子を非水素置換基によって置き換えることが可能な限りの、多くの任意の置換基を用いて置換されていてもよい。一般的には、任意の置換基の数は、（存在させる場合）１～３の範囲である。本明細書で使用するとき、「場合によっては置換された」という用語は、「置換若しくは非置換の」という文言、又は「（非）置換の」という用語と相互に交換可能に使用される。
【0039】
任意の置換基の数は、表現された限界により制限される場合がある。例えば、「場合によっては、Ｒ１４から独立して選択される最大４個の置換基で置換された」という文言は、０個、１個、２個、３個、又は４個の置換基が存在し得るということを意味している。
【0040】
化合物が、変化し得る置換基の数（例えば、式１中の（Ｒ５）ｎ（ここで、ｎは、０～２である））を示す下付き文字を有する前記置換基で置換されている場合には、特に断らない限り、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。各種の基が、場合によっては、ある位置（例えば、（Ｒ５）ｎ（ここで、ｎは、０であり得る））に結合していることが示されている場合には、たとえ各種の基の定義で引用されていなくても、この位置に水素があってもよい。
【0041】
本開示における置換基のネーミングは、化学構造を当業者に正確に伝えることにおける簡明さを与える、認められている用語法を使用する。簡明とするために、構造式の中での位置を示す記述子を省略してもよい。
【0042】
特に断らない限り、式１の成分としての「環」（例えば、Ｊ）は、炭素環又は複素環である。「環メンバー」という用語は、環又は環システムの骨格を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、Ｎ若しくはＳ）又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ））を指す。「芳香族」という用語は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあり、且つ環平面と垂直にｐ－軌道を有すること、並びにｎが正の整数である、（４ｎ＋２）π電子が環に関係してヒュッケル則に従うことを示す。
【0043】
「炭素環」という用語は、環であって、この環の骨格を形成する原子が炭素のみから選択される環を示す。特に示さない限り、炭素環は、飽和の、部分的に不飽和の、又は完全に不飽和の環であり得る。完全に不飽和の炭素環がヒュッケル則を満たす場合には、前記環はまた、「芳香環」とも称される。「飽和炭素環」は、単結合により互いに連結されている炭素原子からなる骨格を有する環を指し、特に示さない限り、残余の炭素原子価は、水素原子で占められている。
【0044】
本明細書で使用される場合、「部分的に不飽和の環」又は「部分的不飽和の複素環」という用語は、不飽和の環原子と１つ又は複数の二重結合とを含むが芳香族ではない環を指す。
【0045】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」又は「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環であって、この環の骨格を形成する原子の内の少なくとも１つが炭素以外である環を示す。特に示さない限り、複素環は、飽和の、部分的に不飽和の、又は完全に不飽和の環であり得る。完全に不飽和の複素環がヒュッケル則を満たす場合には、前記環はまた、「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」又は芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」とも称される。「飽和複素環」は、環メンバー間に単結合のみを含む複素環を指す。
【0046】
特に断らない限り、複素環は、任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介して前記炭素又は窒素原子上の水素の置換により式１の残部に結合している。
【0047】
本発明の化合物では、１種又は複数の立体異性体が存在可能である。立体異性体とは、同一の構成を有しているが、それらの原子の空間配置が異なっている異性体であって、鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ－及びｔｒａｎｓ－異性体（幾何異性体とも呼ばれる）、及びアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、単結合の回りでの束縛回転から生じるものであって、その回転の障壁が高いために、それらの異性体種を単離することが可能である。当業者のよく理解するところであろうが、一つの立体異性体が、他の立体異性体よりも高濃度にするか、又は他の立体異性体から分離するときに、反応性がより高くてもよいし、及び／又は有利な効果を示してもよい。それに加えて、当業者であれば、前記立体異性体の分離法、富化法、及び／又は選択的な調製法を知っている。立体異性のすべての態様についての包括的な議論については、次の文献を参照されたい：Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４。
【0048】
本発明にはまた、１つの立体異性体が他の立体異性体と比べて濃縮されている式１の化合物が含まれる。例えば、式１の任意の化合物における（Ｚ）－対（Ｅ）－異性体の比は、立体選択性製造か又は非立体選択性製造かにかかわらず、広い範囲の値を取り得る。加えて、本発明には、式１の鏡像異性体においてラセミ混合物と比較して濃縮されている化合物が含まれる。式１の化合物の本質的に純粋な鏡像異性体も含まれる。鏡像異性的に濃縮された場合、１つの鏡像異性体が、他のものよりも多量に存在し、濃縮の程度は、（２ｘ－１）・１００％（ここで、ｘは、混合物中の主鏡像異性体のモル分率である）と定義される、鏡像体過剰率（「ｅｅ」）の表現で定義することができる（例えば、２０％のｅｅは、鏡像異性体の６０：４０比に相当する）。
【0049】
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の少なくとも５０％鏡像体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％鏡像体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％鏡像体過剰率；最も好ましくは少なくとも９４％鏡像体過剰率を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性的に純粋な実施形態である。
【0050】
本発明の化合物は、式１においてアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ）周りの制限された回転のために１つ以上の立体配座異性体として存在することができる。本発明は、立体配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明には、他に対して１つの配座異性体が濃縮されている化合物が含まれる。
【0051】
本発明は、全ての立体異性体、配座異性体、及び全ての割合でのこれらの混合物、並びに重水素化化合物等の同位体形態を含む。
【0052】
当業者の認識するところであろうが、全部の窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できる訳ではないが、その理由は、その窒素が、酸化されてオキシドとなるには、利用可能な孤立電子対を必要とするからである。Ｎ－オキシドを形成することが可能なそれらの窒素含有複素環は、当業者のよく知るところであろう。第三級アミンがＮ－オキシドを形成することが可能であることもまた、当業者のよく知るところであろう。複素環及び第三級アミンのＮ－オキシドを調製するための合成方法は、ペルオキシ酸例えば過酢酸及びｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド例えば、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、並びにジオキシラン例えばジメチルジオキシランを用いて、複素環及び第三級アミンを酸化させることも含めて、当業者の極めてよく知るところである。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説が書かれているが、例えば、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ．７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）。
【0053】
当業者の認識するところであるが、環境内及び生理学的条件下では、化合物の塩は、それらに相当する非塩の形態とは平衡関係にあることが理由で、塩は、その非塩の形態と、生物学的実用性を分け合っている。そのため、式１の化合物の多種多様な塩が、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用である（即ち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、例えば以下のような無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる：臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸、又は吉草酸。式１の化合物に、カルボン酸のような酸性の残基が含まれているような場合には、塩としてはさらに、例えば以下のような有機又は無機の塩基を用いて形成されたものが含まれる：ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア、又はアミド、水素化物、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、若しくはバリウムの水酸化物又は炭酸塩。したがって、本発明には、式１から選択される化合物、それらのＮ－オキシド及び農学的に好適な塩及び溶媒和物が含まれる。
【0054】
式１から選択される化合物、それらの立体異性体、互変異性体、Ｎ－オキシド、及び塩は、典型的には、二つ以上の形態で存在し、そのため、式１には、式１で表される化合物の、すべての結晶性及び非晶性の形態が含まれる。非晶性の形態には、固体である実施形態例えばワックス及びゴム、さらには液体である実施形態例えば溶液及び溶融物が含まれる。結晶性の形態には、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、及び多形の混合物（すなわち、複数の結晶性タイプ）を表す実施形態が含まれる。「多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈ）」という用語は、各種の結晶性の形態で結晶化することが可能な、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子の中での、各種の分子の配列及び／又は配座を有している。複数の多形が、同一の化学組成を有することできるが、それらはさらに、その格子の中に弱く、又は強く結合されることが可能な、共結晶された水又は他の分子の存否によって、組成が異なっていることも可能である。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的アベイラビリティーのような、化学的、物理的、及び生物学的性質の面で異なっている可能性がある。当業者が認めるところであろうが、式１で表される化合物の多形が、式１で表される同一の化合物の他の多形、又は複数の多形の混合物に比較して、有利な効果（例えば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示すことが可能である。式１で表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者には公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい：Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６。
【0055】
［課題を解決するための手段］において記載されたように、本発明の態様は、（ａ）式ｌから選択される少なくとも１種の化合物、そのＮ－オキシド、及び塩を、（ｂ）少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物と共に含む組成物に関する。より具体的には、成分（ｂ）は、
（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤；
（ｂ２）ジカルボキシミド殺真菌剤；
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤；
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤；
（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤；
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤；
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤；
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ）ピリミジン殺真菌剤；
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤；
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤；
（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤；
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤；
（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤；
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺真菌剤；
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤；
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤；
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤；
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤；
（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤；
（ｂ１９）ポリオキシン殺真菌剤；
（ｂ２０）フェニル尿素殺真菌剤；
（ｂ２１）キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤；
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤；
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤；
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２７）シアノアセトアミド－オキシム殺真菌剤；
（ｂ２８）カルバメート殺真菌剤；
（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤；
（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤；
（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤；
（ｂ３２）複素環式芳香族殺真菌剤；
（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤；
（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤；
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤；
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤；
（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤；
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤；
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤；
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤；
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤；
（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤；
（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤；
（ｂ４４）微生物殺真菌剤；
（ｂ４５）キノン外部阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤；
（ｂ４６）植物抽出物殺真菌剤；
（ｂ４７）シアノアクリレート殺真菌剤；
（ｂ４８）ポリエン殺真菌剤；
（ｂ４９）オキシステロール結合タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤；
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤；
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺真菌剤；
（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤；
（ｂ５３）複数の作用様式の生物学的製剤；
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤；並びに
（ｂ１）～（ｂ５４）の化合物の塩
からなる群から選択される。
（ｂ１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤；
（ｂ２）ジカルボキシミド殺真菌剤；
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤；
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤；
（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤；
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤；
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤；
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ）ピリミジン殺真菌剤；
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤；
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤；
（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤；
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤；
（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤；
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺真菌剤；
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤；
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤；
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤；
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤；
（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤；
（ｂ１９）ポリオキシン殺真菌剤；
（ｂ２０）フェニル尿素殺真菌剤；
（ｂ２１）キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤；
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤；
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤；
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤；
（ｂ２７）シアノアセトアミド－オキシム殺真菌剤；
（ｂ２８）カルバメート殺真菌剤；
（ｂ２９）酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤；
（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤；
（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤；
（ｂ３２）複素環式芳香族殺真菌剤；
（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤；
（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤；
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤；
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤；
（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤；
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤；
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤；
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤；
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤；
（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤；
（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤；
（ｂ４４）微生物殺真菌剤；
（ｂ４５）キノン外部阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤；
（ｂ４６）植物抽出物殺真菌剤；
（ｂ４７）シアノアクリレート殺真菌剤；
（ｂ４８）ポリエン殺真菌剤；
（ｂ４９）オキシステロール結合タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤；
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤；
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺真菌剤；
（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤；
（ｂ５３）複数の作用様式の生物学的製剤；
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤；並びに
（ｂ１）～（ｂ５４）の化合物の塩
からなる群から選択される。
【0056】
注目すべきは、成分（ｂ）が、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む実施形態である。
【0057】
「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤（ｂ１）」（ＦＲＡＣコード１）は、微小管構築中にβ－チューブリンに結合することにより、有糸分裂を阻害する。微小管構築の阻害により、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造に支障をきたす可能性がある。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤として、ベンズイミダゾール殺真菌剤及びチオファネート殺真菌剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとして、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール及びチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとして、チオファネート及びチオファネート－メチルが挙げられる。
【0058】
「ジカルボキシミド殺真菌剤（ｂ２）」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達におけるマイトジェン－活性化タンパク質（ＭＡＰ）／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例として、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びンクロゾリンが挙げられる。
【0059】
「脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤（ｂ３）」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）は、ステロール産生で役割を果たす、Ｃ１４－デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどの、ステロールは、膜の構造及び機能に必要であり、それらは、機能的な細胞壁の発達に不可欠である。したがって、これらの殺真菌剤への曝露は、感受性真菌の異常な増殖及び最終的な死滅をもたらす。ＤＭＩ殺真菌剤は、幾つかの化学クラス：ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール、トリアゾール及びトリアゾリンチオンに分けられる。ピペラジンとして、トリホリンが挙げられる。ピリジンとして、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール及び（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソオキサゾリル］－３－ピリジンメタノールが挙げられる。ピリミジンとして、フェナリモール、ヌアリモル及びトリアリモルが挙げられる。イミダゾールとして、エコナゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ及びトリフルミゾールが挙げられる。トリアゾールとして、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（例えばジニコナゾール－Ｍ）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールが挙げられる。トリアゾリンチオンとして、プロチオコナゾールが挙げられる。生物化学的研究は、上述の殺真菌剤の全てが、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ－Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５－２５８にＫ．Ｈ．Ｋｕｃｋらにより記載されているようなＤＭＩ殺真菌剤であることを示している。
【0060】
「フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤（ｂ４）」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）真菌のＲＮＡポリメラーゼの特異的阻害剤である。これらの殺真菌剤に曝露された感受性真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに取り込む能力の低下を示す。感受性真菌の増殖及び発達は、このクラスの殺真菌剤への曝露により妨げられる。フェニルアミド殺真菌剤として、アシルアラニン殺真菌剤、オキサゾリジノン殺真菌剤及びブチロラクトン殺真菌剤が挙げられる。アシルアラニンとして、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ（キララキシルとしても知られる）、フララキシル、メタラキシル及びメタラキシル－Ｍ（メフェノキサムとしても知られる）が挙げられる。オキサゾリジノンとして、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとして、オフラセが挙げられる。
【0061】
「アミン／モルホリン殺真菌剤（ｂ５）」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路内の２つの標的部位、Δ８→Δ７イソメラーゼ及びΔ１４レダクターゼを阻害する。エルゴステロールなどの、ステロールは、膜の構造及び機能に必要であり、それらは、機能的な細胞壁の発達に不可欠である。したがって、これらの殺真菌剤への曝露は、感受性真菌の異常な増殖及び最終的な死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺真菌剤（非ＤＭＩステロール生合成阻害剤としても知られる）として、モルホリン殺真菌剤、ピペリジン殺真菌剤及びスピロケタール－アミン殺真菌剤が挙げられる、モルホリンとして、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとして、フェンプロピジン及びピペラリンが挙げられる。スピロケタール－アミンとして、スピロキサミンが挙げられる。
【0062】
「リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤（ｂ６）」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質生合成に影響を及ぼすことにより真菌の増殖を阻害する。リン脂質生合成殺真菌剤として、ホスホロチオレート殺真菌剤及びジチオラン殺真菌剤が挙げられる。ホスホロチオレートとして、エジフェンホス、イプロベンホス及びピラゾホスが挙げられる。ジチオランとして、イソプロチオランが挙げられる。
【0063】
「コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤（ｂ７）」（ＦＲＡＣコード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼと呼ばれるクレブス回路（ＴＣＡ回路）の主要な酵素を破壊することにより複合体ＩＩ真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害により、真菌がＡＴＰを生成することが妨げられ、そのため増殖及び繁殖が阻害される。ＳＤＨＩ殺真菌剤として、フェニルベンズアミド、フェニル－オキソ－エチルチオフェンアミド、ピリジニル－エチル－ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－ベンジル－ピラゾールカルボキサミド、Ｎ－メトキシ（フェニルエチル）ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミド及びピラジンカルボキサミド殺真菌剤が挙げられる。フェニルベンズアミドとして、ベノダニル、フルトラニル及びメプロニルが挙げられる。フェニル－オキソ－エチルチオフェンアミドとして、イソフェタミドが挙げられる。ピリジニル－エチル－ベンズアミドとして、フルオピラムが挙げられる。フランカルボキサミドとして、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとして、カルボキシン及びオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとして、チフルザミドが挙げられる。ピラゾール－４－カルボキサミドとして、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルベネテラム（暫定一般名、登録番号１６７６１０１－３９－５）、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピラプロポイン（暫定一般名、登録番号１８０３１０８－０３－３）、セダキサン及びＮ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドが挙げられる。Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－ベンジル－ピラゾールカルボキサミドとして、イソフルシプラムが挙げられる。Ｎ－メトキシ（フェニルエチル）ピラゾールカルボキサミドとして、ピジフルメトフェンが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとして、ボスカリドが挙げられる。ピラジンカルボキサミドとして、ピラジフルミドが挙げられる。
【0064】
「ヒドロキシ（２－アミノ）ピリミジン殺真菌剤（ｂ８）」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例として、ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモールが挙げられる。
【0065】
「アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤（ｂ９）」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると、及び感染中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌に支障をきたすと提案されている。例として、シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルが挙げられる。
【0066】
「Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤（ｂ１０）」（ＦＲＡＣコード１０）は、β－チューブリンに結合して微小管構築に支障をきたすことにより、有糸分裂を阻害する。微小管構築の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造に支障をきたす可能性がある。例として、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【0067】
「キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤（ｂ１１）」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに影響を及ぼすことにより、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌のミトコンドリア内膜に位置する、シトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。キノン外部阻害剤殺真菌剤として、メトキシアクリレート殺真菌剤、メトキシアセトアミド殺真菌剤、メトキシカルバメート殺真菌剤、オキシミノアセテート殺真菌剤、オキシミノアセトアミド殺真菌剤及びジヒドロジオキサジン殺真菌剤（総称してストロビルリン殺真菌剤としても知られる）、並びにオキサゾリジンジオン、イミダゾリノン及びベンジル－カルバメート殺真菌剤が挙げられる。メトキシアクリレートとして、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）（エネストロブリンとしても知られる）、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン及びピラオキシストロビンが挙げられる。メトキシアセトアミドとして、マンデストロビンが挙げられる。メトキシ－カルバメートとして、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン及びトリクロピリカルブが挙げられる。オキシミノ－アセテートとして、クレソキシム－メチル及びトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノ－アセトアミドとして、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン及びオリサストロビンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとして、フルオキサストロビンが挙げられる。オキサゾリジンジオンとして、ファモキサドンが挙げられる。イミダゾリノンとして、フェナミドンが挙げられる。ベンジル－カルバメートとして、ピリベンカルブが挙げられる。
【0068】
「フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤（ｂ１２）」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌の浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害する。フェンピクロニル及びフルジオキソニルは、この殺真菌剤クラスの例である。
【0069】
「アザナフタレン殺真菌剤（ｂ１３）」（ＦＲＡＣコード１３）は、いまだに未知である機序によりシグナル伝達を阻害すると提案されている。それらは、うどんこ病を引き起こす真菌の発芽及び／又は付着器形成に干渉することが示されている。アザナフタレン殺真菌剤として、アリールオキシキノリン及びキナゾリノンが挙げられる。アリールオキシキノリンとして、キノキシフェンが挙げられる。キナゾリノンとして、プロキナジドが挙げられる。
【0070】
「細胞過酸化阻害剤殺真菌剤（ｂ１４）」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌の膜合成に影響を及ぼす脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどの、このクラスのメンバーは、呼吸及びメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも影響を及ぼす場合がある。細胞過酸化殺真菌剤として、芳香族炭化水素殺真菌剤及び１，２，４－チアジアゾール殺真菌剤が挙げられる。芳香族炭化水素殺真菌剤として、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン及びトルクロホス－メチルが挙げられる。１，２，４－チアジアゾールとして、エトリジアゾールが挙げられる。
【0071】
「メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤（ｂ１５）」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタール還元ステップを阻害する。メラニンは、いくつかの真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺真菌剤として、イソベンゾフラノン殺真菌剤、ピロロキノリノン殺真菌剤及びトリアゾロベンゾチアゾール殺真菌剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとして、フタリドが挙げられる。ピロロキノリノンとして、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとして、トリシクラゾールが挙げられる。
【0072】
「メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤（ｂ１６ａ）」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、いくつかの真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺真菌剤として、シクロプロパンカルボキサミド殺真菌剤、カルボキサミド殺真菌剤及びプロピオンアミド殺真菌剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとして、カルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとして、ジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとして、フェノキサニルが挙げられる。
【0073】
「メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤（ｂ１６ｂ）」（ＦＲＡＣコード１６．３）は、メラニン生合成におけるポリケチドシンターゼを阻害する。メラニンは、いくつかの真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ殺真菌剤として、トリフルオロエチルカルバメート殺真菌剤が挙げられる。トリフルオロエチルカルバメートとして、トルプロカルブが挙げられる。
【0074】
「ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤（ｂ１７）」（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール産生におけるＣ４－脱メチル化中での３－ケトレダクターゼを阻害する。ケトレダクターゼ阻害剤殺真菌剤（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩとしても知られる）として、ヒドロキシアニリド及びアミノ－ピラゾリノンが挙げられる。ヒドロキシアニリドとして、フェンヘキサミドが挙げられる。アミノ－ピラゾリノンとして、フェンピラザミンが挙げられる。その上、キノフメリン（暫定一般名、登録番号８６１６４７－８４－９）及びイプフルフェノキン（暫定一般名、登録番号１３１４００８－２７－９）がケトレダクターゼ阻害剤殺真菌剤であると考えられる。
【0075】
「スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤（ｂ１８）」（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路でのスクアレン－エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜の構造及び機能に必要であり、それらは、機能的な細胞壁の発達に不可欠である。したがって、これらの殺真菌剤への曝露は、感受性真菌の異常な増殖及び最終的な死滅をもたらす。スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤として、チオカルバメート殺真菌剤及びアリルアミン殺真菌剤が挙げられる。チオカルバメートとして、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとして、ナフチフィン及びテルビナフィンが挙げられる。
【0076】
「ポリオキシン殺真菌剤（ｂ１９）」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例として、ポリオキシンが挙げられる。
【0077】
「フェニル尿素殺真菌剤（ｂ２０）」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に影響を及ぼすと提案されている。例として、ペンシクロンが挙げられる。
【0078】
「キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤（ｂ２１）」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノンレダクターゼに影響を及ぼすことにより、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ユビキノンの還元は、真菌のミトコンドリア内膜に位置する、シトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリア呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。キノン内部阻害剤殺真菌剤として、シアノイミダゾール殺真菌剤、スルファモイル－トリアゾール殺真菌剤及びピコリンアミド殺真菌剤が挙げられる。シアノイミダゾールとして、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイル－トリアゾールとして、アミスルブロムが挙げられる。ピコリンアミドとして、フェンピコキサミドが挙げられる。
【0079】
「ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤（ｂ２２）」（ＦＲＡＣコード２２）は、β－チューブリンに結合して微小管構築に支障をきたすことにより、有糸分裂を阻害する。微小管構築の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造に支障をきたす可能性がある。ベンズアミドとして、ゾキサミドなどのトルアミドが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとして、エタボキサムなどのエチルアミノ－チアゾールカルボキサミドが挙げられる。
【0080】
「エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤（ｂ２３）」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、ブラストサイジン－Ｓが挙げられる。
【0081】
「ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤（ｂ２４）」（ＦＲＡＣコード２４）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、カスガマイシンが挙げられる。
【0082】
「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤（ｂ２５）」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質生合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、ストレプトマイシンが挙げられる。
【0083】
「グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤（ｂ２６）」（ＦＲＡＣコードＵ１８、Ｕ１８に再分類された以前はＦＲＡＣコード２６）は、トレハラーゼ及びイノシトールの生合成を阻害すると提案されている。例として、バリダマイシンが挙げられる。
【0084】
「シアノアセトアミド－オキシム殺真菌剤（ｂ２７）」（ＦＲＡＣコード２７）として、シモキサニルが挙げられる。
【0085】
「カルバメート殺真菌剤（ｂ２８）」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌増殖の多部位阻害剤と見なされる。それらは、細胞膜中での脂肪酸の合成に干渉し、次いで細胞膜の透過性を破壊すると提案されている。ヨードカルブ、プロパマカルブ及びプロチオカルブは、この殺真菌剤クラスの例である。
【0086】
「酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤（ｂ２９）」（ＦＲＡＣコード２９）は、酸化的リン酸化を脱共役することにより、真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。このクラスとして、ビナパクリル、メプチルジノカップ及びジノカップなどのジニトロフェニルクロトネート、並びにフルアジナムなどの２，６－ジニトロアニリンが挙げられる。
【0087】
「有機スズ殺真菌剤（ｂ３０）」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化的リン酸化経路のアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例として、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ及び水酸化トリフェニルスズが挙げられる。
【0088】
「カルボン酸殺真菌剤（ｂ３１）」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼＩＩ型（ジャイレース）に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、オキソリン酸が挙げられる。
【0089】
「複素環式芳香族殺真菌剤（ｂ３２）」（ＦＲＡＣコード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に影響を及ぼすと提案されている。複素環式芳香族殺真菌剤として、イソオキサゾール及びイソチアゾロンが挙げられる。イソオキサゾールとして、ヒメキサゾールが挙げられ、イソチアゾロンとして、オクチリノンが挙げられる。
【0090】
「ホスホネート殺真菌剤（ｂ３３）」（ＦＲＡＣコードＰ０７、Ｐ０７に再分類された以前はＦＲＡＣコード３３）として、亜リン酸及びその様々な塩、例えばホセチル－アルミニウムが挙げられる。
【0091】
「フタルアミド酸殺真菌剤（ｂ３４）」（ＦＲＡＣコード３４）として、テクロフタラムが挙げられる。
【0092】
「ベンゾトリアジン殺真菌剤（ｂ３５）」（ＦＲＡＣコード３５）として、トリアゾキシドが挙げられる。
【0093】
「ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤（ｂ３６）」（ＦＲＡＣコード３６）として、フルスルファミドが挙げられる。
【0094】
「ピリダジノン殺真菌剤（ｂ３７）」（ＦＲＡＣコード３７）として、ジクロメジンが挙げられる。
【0095】
「チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤（ｂ３８）」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に影響を及ぼすと提案されている。例として、シルチオファムが挙げられる。
【0096】
「複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤（ｂ３９）」（ＦＲＡＣコード３９）は、ミトコンドリア中での電子伝達を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、トルフェンピラドなどのピラゾール－５－カルボキサミド、及びフェナザキンなどのキナゾリンが挙げられる。
【0097】
「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤（ｂ４０）」（ＦＲＡＣコード４０）は、セルロースシンターゼを阻害し、それにより、標的真菌の増殖を防ぎ、死滅させる。カルボン酸アミド殺真菌剤として、桂皮酸アミド殺真菌剤、バリンアミドカルバメート殺真菌剤及びマンデル酸アミド殺真菌剤が挙げられる。桂皮酸アミドとして、ジメトモルフ、フルモルフ及びピリモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとして、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ及びバリフェナレート（バリフェナールとしても知られる）が挙げられる。マンデル酸アミドとして、マンジプロパミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド及びＮ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【0098】
「テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤（ｂ４１）」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質合成に影響を及ぼすことにより、真菌の増殖を阻害する。例として、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【0099】
「チオカルバメート殺真菌剤（ｂ４２）」（ＦＲＡＣコードＭ１２、Ｍ１２に再分類された以前はＦＲＡＣコード４２）として、メタスルホカルブが挙げられる。
【0100】
「ベンズアミド殺真菌剤（ｂ４３）」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により、真菌の増殖を阻害する。例として、フルオピコリド及びフルオピモミドなどのピリジニルメチルベンズアミド殺真菌剤が挙げられる。
【0101】
「微生物殺真菌剤（ｂ４４）」（ＦＲＡＣコードＢＭ０２、ＢＭ０２に再分類された以前はＦＲＡＣコード４４）は、真菌病原体の細胞膜を破壊する。微生物殺真菌剤として、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＡＰ－１３６、ＡＰ－１８８、ＡＰ－２１８、ＡＰ－２１９、ＡＰ－２９５、ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、Ｆ７２７、ＭＢ１６００、Ｄ７４７、ＦＣＣ１２５６（ＰＣＴ／米国特許出願公開第２０１９／０５３４２４号明細書に開示されている、ＡＴＣＣ Ｎｏ．ＰＴＡ－１２２１６２として寄託されている）などのバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、ＴＪ１００（株１ ＢＥとも呼ばれる；欧州特許第２９６２５６８号明細書から知られる）、及びそれらが産生する殺真菌性リポペプチドが挙げられる。
【0102】
「キノン外部阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤（ｂ４５）」（ＦＲＡＣコード４５）は、チトクロームｂｃ１複合体の、「キノン外部」（Ｑｏ）部位、スチグマテリン結合亜部位でユビキノンレダクターゼに影響を及ぼすことにより、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ミトコンドリア呼吸の阻害により、正常な真菌の増殖及び発達が妨げられる。ＱｏＳＩ殺真菌剤として、アメトクトラジンなどのトリアゾロ－ピリミジルアミンが挙げられる。
【0103】
「植物抽出物殺真菌剤（ｂ４６）」（ＦＲＡＣコード４６）は、細胞膜破壊を引き起こす。植物抽出物殺真菌剤として、テルペン炭化水素、テルペンアルコール及びテルペンフェノール、例えば、メラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）（ティーツリー）からの抽出物、並びにオイゲノール、ゲラニオール及びチモールなどの植物油（混合物）挙げられる。
【0104】
「シアノアクリレート殺真菌剤（ｂ４７）」（ＦＲＡＣコード４７）は、ミオシンモータードメインに結合し、運動活性及びアクチン構築をもたらす。シアノアクリレートとして、フェナマクリルなどの殺真菌剤が挙げられる。
【0105】
「ポリエン殺真菌剤（ｂ４８）」（ＦＲＡＣコード４８）は、エルゴステロール、膜における主ステロールへの結合により、真菌細胞膜の破壊を引き起こす。例として、ナタマイシン（ピマリシン）が挙げられる。
【0106】
「オキシステロール結合タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤（ｂ４９）」（ＦＲＡＣコード４９）は、卵菌においてオキシステロール結合タンパク質に結合し、遊走子放出、遊走子運動性及び胞子嚢発芽の阻害を引き起こす。オキシステロール結合殺真菌剤として、オキサチアピプロリン及びフルオキサピプロリンなどのピペリジニル－チアゾール－イソオキサゾリンが挙げられる。
【0107】
「アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤（ｂ５０）」（ＦＲＡＣコード５０、５０に再分類された以前はＦＲＡＣコードＵ８）は、真菌の菌糸体の増殖を阻害する。アリール－フェニルケトン殺真菌剤として、メトラフェノンなどのベンゾフェノン、及びピリオフェノンなどのベンゾイルピリジンが挙げられる。
【0108】
「宿主植物防御誘導殺真菌剤（ｂ５１）」は、宿主植物防御機序を誘導する。宿主植物防御誘導殺真菌剤として、ベンゾチアジアゾール殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０１）、ベンズイソチアゾール殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０２）、チアジアゾールカルボキサミド殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０３）、多糖殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０４）、植物抽出物殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０５）、微生物殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０６）及びホスホネート殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０７、上記の（ｂ３３）を参照されたい）が挙げられる。ベンゾチアジアゾールとして、アシベンゾラル－Ｓ－メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとして、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾールカルボキサミドとして、チアジアニル及びイソチアニルが挙げられる。多糖として、ラミナリンが挙げられる。植物抽出物として、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（オオイタドリ）からの抽出物が挙げられる。微生物として、バチルス・マイコイデスアイソレートＪ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ ｉｓｏｌａｔｅ Ｊ）及びサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）株ＬＡＳ１１７の細胞壁が挙げられる。
【0109】
「多部位活性殺真菌剤（ｂ５２）」は、複数の作用部位を介して真菌の増殖を阻害し、接触／予防活性を有する。多部位活性殺真菌剤として、銅殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０１）、硫黄殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０２）、ジチオカルバメート殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０３）、フタルイミド殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０４）、クロロニトリル殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０５）、スルファミド殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０６）、多部位接触グアニジン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０７）、トリアジン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０８）、キノン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０９）、キノキサリン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ１０）、マレイミド殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ１１）及びチオカルバメート（ＦＲＡＣコードＭ１２、上記の（ｂ４２）を参照されたい）殺真菌剤が挙げられる。銅殺真菌剤は、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で、銅を含有する無機化合物であり；例として、オキシ塩化銅、硫酸銅及び水酸化銅、例えばボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）などの組成物が挙げられる。硫黄殺真菌剤は、硫黄原子の環又は鎖を含有する無機化学物質であり；例として、元素硫黄が挙げられる。ジチオカルバメート殺真菌剤は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例として、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ及びジラムが挙げられる。フタルイミド殺真菌剤は、フタルイミド分子部分を含有し；例として、フォルペット、キャプタン及びカプタホールが挙げられる。クロロニトリル殺真菌剤は、クロロ及びシアノで置換された芳香環を含有し；例としてクロロタロニルが挙げられる。スルファミド殺真菌剤として、ジクロフルアニド及びトリフルアニドが挙げられる。多部位接触グアニジン殺真菌剤として、グアザチン、アルベシル酸イミノクタジン及び三酢酸イミノクタジンが挙げられる。トリアジン殺真菌剤として、アニラジンが挙げられる。キノン殺真菌剤として、ジチアノンが挙げられる。キノキサリン殺真菌剤として、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）（キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）としても知られる）が挙げられる。マレイミド殺真菌剤として、フルオロイミドが挙げられる。
【0110】
「複数の作用様式を有する生物学的物質（ｂ５３）」として、支配的な作用様式の証拠なしに複数の作用機構を示す生物起源からの薬剤が挙げられる。このクラスの殺真菌剤として、ポリペプチド（レシチン）殺真菌剤、フェノール殺真菌剤、セスキテルペン殺真菌剤、トリテルペノイド殺真菌剤及びクマリン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＢＭ０１）、例えばハウチワマメ小植物の子葉からの抽出物が挙げられる。このクラスとして、微生物殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＢＭ０２、上記の（ｂ４４）を参照されたい）も挙げられる。
【0111】
「成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤；（ｂ５４）」として；その作用様式が不明である場合がある、ある特定の殺真菌剤が挙げられる。これらには、（ｂ５４．１）「フェニル－アセトアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ０６）、（ｂ５４．２）「グアニジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ５４．３）「チアゾリジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ５４．４）「ピリミジノン－ヒドラゾン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）、（ｂ５４．５）「４－キノリルアセテート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１６）、（５４．６）「テトラゾリルオキシム殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１７）及び「グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１８、上記の（ｂ２６）を参照されたい）が挙げられる。フェニル－アセトアミドとして、シフルフェナミドが挙げられる。グアニジンとして、ドジンが挙げられる。チアゾリジンとして、フルチアニルが挙げられる。ピリミジノン－ヒドラゾンとして、フェリムゾンが挙げられる。４－キノリルアセテートとして、テブフロキンが挙げられる。テトラゾリルオキシムとして、ピカルブトラゾクスが挙げられる。
【0112】
（ｂ５４）クラスとして、ベトキサジン、ジクロベンチアゾクス（暫定一般名、登録番号９５７１４４－７７－３）、ジピメチトロン（暫定一般名、登録番号１６１１４－３５－５）、フロメトキン、ネオ－アソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピロールニトリン、トリニファニデ（登録番号３０４９１１－９８－６）、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン及び４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメートがまた挙げられる。
【0113】
その作用様式が未知である、又はまだ分類され得ない、「クラス（１）～（５４）の殺真菌剤以外の追加の殺真菌剤」として、以下に示されるような、成分（ｂ５４．７）～（ｂ５４．１１）から選択される殺真菌性化合物が挙げられる。
【0114】
成分（５４．７）は、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害するキノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤（ＦＲＡＣコード２１）であると考えられるフロリルピコキサミド（暫定一般名）（登録番号１９６１３１２－５５－９、ＣＡＳ名称（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチル Ｎ－［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｌ－アラニネート）に関連している。
【0115】
成分（５４．８）は、真菌の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害するキノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤（ＦＲＡＣコード４５）であると考えられ、ＱｏＩ耐性菌に対して有効であるメチルテトラプロール（暫定一般名）（登録番号１４７２６４９－０１－６、ＣＡＳ名称１－［２－［［［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ］メチル］－３－メチル－フェニル］－１，４－ジヒドロ－４－メチル－５Ｈ－テトラゾール－５－オン）に関連している。
【0116】
成分（５４．９）は、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）及び担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）に属する真菌種に対する抗真菌活性をもたらす、促進剤チューブリン重合であると考えられる、３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン（暫定一般名ピリダクロメチル、登録番号１３５８０６１－５５－８）に関連している。
【0117】
成分（５４．１０）は、ニューロスポラ・クラッサ（Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａ ｃｒａｓｓａ）におけるグリコシルホスファチジルイノシトール－アンカー生合成においてＧＷＴ－１タンパク質を阻害すると考えられるアミノピリフェン（暫定一般名）（登録番号１５３１６２６－０８－０、ＣＡＳ名称４－フェノキシフェニル）メチル ２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート）に関連している。
【0118】
成分（ｂ５４．１１）は、式ｂ５４．１１
（式中、
Ｒｂ１は、
であり；
Ｒｂ３は、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｌは、ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、原子は、式ｂ５４．１１において右側でフェニル環に結合しており；
Ｒｂ２は、
であり；
Ｒｂ４は、Ｃ１～Ｃ３アルキルであり、ここで、波状結合は、隣接する二重結合が（Ｚ）－若しくは（Ｅ）－立体配置のどちらか、又はそれらの混合物であることを示す）
の化合物に関連している。
【化3】
Ｒｂ１は、
【化4】
Ｒｂ３は、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｌは、ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、原子は、式ｂ５４．１１において右側でフェニル環に結合しており；
Ｒｂ２は、
【化5】
Ｒｂ４は、Ｃ１～Ｃ３アルキルであり、ここで、波状結合は、隣接する二重結合が（Ｚ）－若しくは（Ｅ）－立体配置のどちらか、又はそれらの混合物であることを示す）
の化合物に関連している。
【0119】
式ｂ５４．１１の化合物の例として、（ｂ５４．１１ａ）Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、（ｂ５４．１１ｂ）エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、（ｂ５４．１１ｃ）エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及び（ｂ５４．１１ｄ）エチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートが挙げられる。式ｂ５４．１１の化合物、殺真菌剤としてのそれらの使用及び調製の方法は、一般に公知であり；例えば、国際公開第２０１８／１８７５５３号パンフレット及び国際公開第２０２０／０５６０９０号パンフレットを参照されたい。
【0120】
成分（ｂ５４．１２）は、式ｂ５４．１２
（式中、
Ｒｂ７、Ｒｂ８及びＲｂ９は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；
Ｒｂ１０及びＲｂ１１は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである）
の化合物に関連している。
【化6】
Ｒｂ７、Ｒｂ８及びＲｂ９は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；
Ｒｂ１０及びＲｂ１１は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである）
の化合物に関連している。
【0121】
式ｂ５４．１２の化合物の例として、（ｂ５４．１２ａ）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１２ｂ）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１２ｃ）３，５－ジフルオロ－４－［５－［（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－ベンゾニトリル及び（ｂ５４．１２ｄ）Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンが挙げられる。式ｂ５４．１２の化合物、殺真菌剤としてのそれらの使用及び調製の方法は、一般に公知であり；例えば、国際公開第２０２０／０５１４０２号パンフレットを参照されたい。
【0122】
［課題を解決するための手段］の中に記載されているような本発明の実施形態には、以下に記載されているものが含まれる。以下の実施形態においては、式１には、それらの立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩が含まれ、そして「式１の化合物」といった場合、実施形態においてさらに定義された場合を除き、［課題を解決するための手段］で特定された置換基の定義が含まれる。
【0123】
［実施形態１］
式１において、Ａが、Ａ－１、Ａ－３又はＡ－４である［課題を解決するための手段］において記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ａが、Ａ－１、Ａ－３又はＡ－４である［課題を解決するための手段］において記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0124】
［実施形態２］
Ａが、Ａ－１又はＡ－３である、実施形態１に記載の組成物。
Ａが、Ａ－１又はＡ－３である、実施形態１に記載の組成物。
【0125】
［実施形態３］
ＡがＡ－１である、実施形態１に記載の組成物。
ＡがＡ－１である、実施形態１に記載の組成物。
【0126】
［実施形態４］
ＡがＡ－３である、実施形態１に記載の組成物。
ＡがＡ－３である、実施形態１に記載の組成物。
【0127】
［実施形態５］
ＡがＡ－４である、実施形態１に記載の組成物。
ＡがＡ－４である、実施形態１に記載の組成物。
【0128】
［実施形態６］
式１において、ＡがＡ－２である［課題を解決するための手段］に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、ＡがＡ－２である［課題を解決するための手段］に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0129】
［実施形態７］
式１において、ＱがＣＲ６である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、ＱがＣＲ６である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0130】
［実施形態８］
式１において、ＱがＮである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、ＱがＮである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0131】
［実施形態９］
式１において、Ｙが、ＣＲ７ａＲ７ｂ又はＯである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｙが、ＣＲ７ａＲ７ｂ又はＯである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0132】
［実施形態１０］
式１において、Ｙが、ＣＲ７ａＲ７ｂ又はＮＲ８である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｙが、ＣＲ７ａＲ７ｂ又はＮＲ８である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0133】
［実施形態１１］
ＹがＣＲ７ａＲ７ｂである、実施形態９又は１０に記載の組成物。
ＹがＣＲ７ａＲ７ｂである、実施形態９又は１０に記載の組成物。
【0134】
［実施形態１２］
ＹがＯである、実施形態９の記載の組成物。
ＹがＯである、実施形態９の記載の組成物。
【0135】
［実施形態１３］
ＹがＮＲ８である、実施形態１０の記載の組成物。
ＹがＮＲ８である、実施形態１０の記載の組成物。
【0136】
［実施形態１４］
式１において、ＷがＯである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、ＷがＯである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0137】
［実施形態１５］
式１において、ＷがＳである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、ＷがＳである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0138】
［実施形態１６］
式１において、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ６シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１５のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ４～Ｃ６シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１５のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0139】
［実施形態１７］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニルである、実施形態１６に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４シアノアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ３アルキルスルホニル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルスルホニルである、実施形態１６に記載の組成物。
【0140】
［実施形態１８］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ又はＣ１～Ｃ３アルキルチオである、実施形態１７に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ又はＣ１～Ｃ３アルキルチオである、実施形態１７に記載の組成物。
【0141】
［実施形態１９］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ又はＣ１～Ｃ３アルキルチオである、実施形態１８に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ又はＣ１～Ｃ３アルキルチオである、実施形態１８に記載の組成物。
【0142】
［実施形態２０］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ又はハロメトキシである、実施形態１９に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ又はハロメトキシである、実施形態１９に記載の組成物。
【0143】
［実施形態２１］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである、実施形態２０に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシである、実施形態２０に記載の組成物。
【0144】
［実施形態２１ａ］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はトリフルオロメチルである、実施形態２１に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はトリフルオロメチルである、実施形態２１に記載の組成物。
【0145】
［実施形態２２］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、実施形態２１に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、実施形態２１に記載の組成物。
【0146】
［実施形態２３］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＦである、実施形態２２に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＦである、実施形態２２に記載の組成物。
【0147】
［実施形態２４］
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、Ｆである、実施形態２３に記載の組成物。
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、Ｆである、実施形態２３に記載の組成物。
【0148】
［実施形態２５］
式１において、Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～２４のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ３が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～２４のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0149】
［実施形態２６］
Ｒ３が、Ｈ、メチル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルである、実施形態２５に記載の化合物。
Ｒ３が、Ｈ、メチル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルである、実施形態２５に記載の化合物。
【0150】
［実施形態２７］
Ｒ３が、Ｈ又はメチルである、実施形態２６に記載の組成物。
Ｒ３が、Ｈ又はメチルである、実施形態２６に記載の組成物。
【0151】
［実施形態２８］
Ｒ３がＨである、実施形態２７に記載の組成物。
Ｒ３がＨである、実施形態２７に記載の組成物。
【0152】
［実施形態２９］
式１において、Ｒ４が、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はジメチルアミノである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～２８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ４が、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はジメチルアミノである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～２８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0153】
［実施形態３０］
Ｒ４が、メチル、メトキシ又はエトキシである、実施形態２９に記載の組成物。
Ｒ４が、メチル、メトキシ又はエトキシである、実施形態２９に記載の組成物。
【0154】
［実施形態３０ａ］
Ｒ４が、メトキシ又はエトキシである、実施形態３０に記載の組成物。
Ｒ４が、メトキシ又はエトキシである、実施形態３０に記載の組成物。
【0155】
［実施形態３１］
Ｒ４がメトキシである、実施形態３０ａに記載の組成物。
Ｒ４がメトキシである、実施形態３０ａに記載の組成物。
【0156】
［実施形態３２］
式１において、それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～３１のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル又はメトキシである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～３１のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0157】
［実施形態３３］
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン又はメチルである、実施形態３２に記載の組成物。
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン又はメチルである、実施形態３２に記載の組成物。
【0158】
［実施形態３４］
それぞれのＲ５がメチルである、実施形態３３に記載の組成物。
それぞれのＲ５がメチルである、実施形態３３に記載の組成物。
【0159】
［実施形態３５］
式１において、ｎが、０又は１である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～３４のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、ｎが、０又は１である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～３４のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0160】
［実施形態３６］
ｎが０である、実施形態３５に記載の組成物。
ｎが０である、実施形態３５に記載の組成物。
【0161】
［実施形態３７］
式１において、Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＯＮ＝ＣＲ１１ａＲ１１ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～３６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＯＮ＝ＣＲ１１ａＲ１１ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～３６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0162】
［実施形態３８］
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態３７に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態３７に記載の組成物。
【0163】
［実施形態３９］
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態３８に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態３８に記載の組成物。
【0164】
［実施形態４０］
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態３９に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態３９に記載の組成物。
【0165】
［実施形態４１］
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４０に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４０に記載の組成物。
【0166】
［実施形態４２］
Ｒ６が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、プロピル、ｉ－プロピル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ３、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４１に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｈ、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、プロピル、ｉ－プロピル、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＝ＮＯＣＨ３、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４１に記載の組成物。
【0167】
［実施形態４３］
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４２に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４２に記載の組成物。
【0168】
［実施形態４４］
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、ｉ－プロピルオキシ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４３に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、ｉ－プロピルオキシ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４３に記載の組成物。
【0169】
［実施形態４５］
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４４に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４４に記載の組成物。
【0170】
［実施形態４６］
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４５に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４５に記載の組成物。
【0171】
［実施形態４７］
Ｒ６が、Ｃｌ、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４６に記載の組成物。
Ｒ６が、Ｃｌ、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊである、実施形態４６に記載の組成物。
【0172】
［実施形態４８］
式１において、Ｒ７ａが、Ｈ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ又はハロメトキシである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～４７のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ７ａが、Ｈ、ヒドロキシ、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ又はハロメトキシである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～４７のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0173】
［実施形態４９］
Ｒ７ａが、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態４８に記載の組成物。
Ｒ７ａが、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態４８に記載の組成物。
【0174】
［実施形態５０］
Ｒ７ａが、Ｈ又はメチルである、実施形態４９に記載の組成物。
Ｒ７ａが、Ｈ又はメチルである、実施形態４９に記載の組成物。
【0175】
［実施形態５１］
Ｒ７ａがＨである、実施形態５０に記載の組成物。
Ｒ７ａがＨである、実施形態５０に記載の組成物。
【0176】
［実施形態５２］
式１において、Ｒ７ｂが、Ｈ、メチル、ハロメチル、メトキシ又はハロメトキシである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～５１のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ７ｂが、Ｈ、メチル、ハロメチル、メトキシ又はハロメトキシである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～５１のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0177】
［実施形態５３］
Ｒ７ｂが、Ｈ、メチル又はメトキシである、実施形態５２に記載の組成物。
Ｒ７ｂが、Ｈ、メチル又はメトキシである、実施形態５２に記載の組成物。
【0178】
［実施形態５４］
Ｒ７ｂが、Ｈ又はメチルである、実施形態５３に記載の組成物。
Ｒ７ｂが、Ｈ又はメチルである、実施形態５３に記載の組成物。
【0179】
［実施形態５５］
Ｒ７ｂがＨである、実施形態５４に記載の組成物。
Ｒ７ｂがＨである、実施形態５４に記載の組成物。
【0180】
［実施形態５６］
式１において、Ｒ８が、Ｈ、メチル、ハロメチル又はメチルカルボニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～５５のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ８が、Ｈ、メチル、ハロメチル又はメチルカルボニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～５５のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0181】
［実施形態５７］
Ｒ８が、Ｈ又はメチルである、実施形態５６に記載の組成物。
Ｒ８が、Ｈ又はメチルである、実施形態５６に記載の組成物。
【0182】
［実施形態５８］
Ｒ８がＨである、実施形態５７に記載の組成物。
Ｒ８がＨである、実施形態５７に記載の組成物。
【0183】
［実施形態５９］
式１において、Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２又はＣＨ（ＯＣＨ３）である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～５８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２又はＣＨ（ＯＣＨ３）である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～５８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0184】
［実施形態６０］
Ｚが、直接結合、Ｏ又はＣＨ２である、実施形態５９に記載の組成物。
Ｚが、直接結合、Ｏ又はＣＨ２である、実施形態５９に記載の組成物。
【0185】
［実施形態６１］
Ｚが直接結合である、実施形態６０に記載の組成物。
Ｚが直接結合である、実施形態６０に記載の組成物。
【0186】
［実施形態６２］
ＺがＯである、実施形態６１に記載の組成物。
ＺがＯである、実施形態６１に記載の組成物。
【0187】
［実施形態６３］
ＺがＣＨ２である、実施形態６２に記載の組成物。
ＺがＣＨ２である、実施形態６２に記載の組成物。
【0188】
［実施形態６４］
式１において、Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル又はＣ２～Ｃ４アルキニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル又はＣ２～Ｃ４アルキニルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0189】
［実施形態６５］
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルケニルである、実施形態６４に記載の組成物。
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルケニルである、実施形態６４に記載の組成物。
【0190】
［実施形態６６］
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、メチル、エチル又はＣ２～Ｃ４アルケニルである、実施形態６５に記載の組成物。
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、メチル、エチル又はＣ２～Ｃ４アルケニルである、実施形態６５に記載の組成物。
【0191】
［実施形態６７］
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ又はメチルである、実施形態６６に記載の組成物。
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ又はメチルである、実施形態６６に記載の組成物。
【0192】
［実施形態６８］
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈである、実施形態６７に記載の組成物。
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈである、実施形態６７に記載の組成物。
【0193】
［実施形態６９］
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、メチルである、実施形態６７に記載の組成物。
Ｒ９、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ａ及びＲ１２ｃが、それぞれ、メチルである、実施形態６７に記載の組成物。
【0194】
［実施形態７０］
式１において、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、メチル又はハロメチルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６９のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、メチル又はハロメチルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～６９のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0195】
［実施形態７１］
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態７０に記載の組成物。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態７０に記載の組成物。
【0196】
［実施形態７２］
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ、Ｈである、実施形態７１に記載の組成物。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ、Ｈである、実施形態７１に記載の組成物。
【0197】
［実施形態７３］
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ、メチルである、実施形態７１に記載の組成物。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ、メチルである、実施形態７１に記載の組成物。
【0198】
［実施形態７４］
式１において、Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１３、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ又はＣ（＝Ｏ）である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～７３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１３、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ又はＣ（＝Ｏ）である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～７３のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0199】
［実施形態７５］
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ又はＣ（＝Ｏ）である、実施形態７４に記載の組成物。
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ又はＣ（＝Ｏ）である、実施形態７４に記載の組成物。
【0200】
［実施形態７６］
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、ＯＣＨ２、又はＣＨ２Ｏである、実施形態７５に記載の組成物。
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、ＯＣＨ２、又はＣＨ２Ｏである、実施形態７５に記載の組成物。
【0201】
［実施形態７７］
Ｌが、直接結合、Ｏ又はＯＣＨ２である、実施形態７６に記載の組成物。
Ｌが、直接結合、Ｏ又はＯＣＨ２である、実施形態７６に記載の組成物。
【0202】
［実施形態７７ａ］
Ｌが、直接結合又はＯである、実施形態７４～７７に記載の組成物。
Ｌが、直接結合又はＯである、実施形態７４～７７に記載の組成物。
【0203】
［実施形態７８］
Ｌが直接結合である、実施形態７７ａに記載の組成物。
Ｌが直接結合である、実施形態７７ａに記載の組成物。
【0204】
［実施形態７９］
ＬがＯである、実施形態７７ａに記載の組成物。
ＬがＯである、実施形態７７ａに記載の組成物。
【0205】
［実施形態８０］
ＬがＣＨ２である、実施形態７６に記載の組成物。
ＬがＣＨ２である、実施形態７６に記載の組成物。
【0206】
［実施形態８１］
Ｌが、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏである、実施形態７６に記載の組成物。
Ｌが、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏである、実施形態７６に記載の組成物。
【0207】
［実施形態８２］
式１において、Ｊが、展示Ａ
展示Ａ
（式中、フローティング結合は、描かれた環の任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介してＬに連結されており；ｘは、０、１、２又は３である）
に描かれたＪ－１～Ｊ－７１から選択される［課題を解決するための手段］又は実施形態１～８１のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、Ｊが、展示Ａ
展示Ａ
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
に描かれたＪ－１～Ｊ－７１から選択される［課題を解決するための手段］又は実施形態１～８１のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0208】
［実施形態８３］
Ｊが、Ｊ－４、Ｊ－５、Ｊ－６、Ｊ－７、Ｊ－８、Ｊ－９、Ｊ－１８、Ｊ－１９、Ｊ－２０、Ｊ－２１、Ｊ－２２、Ｊ－２３、Ｊ－２４、Ｊ－２５、Ｊ－２６、Ｊ－２７、Ｊ－３４、Ｊ－３５、Ｊ－３６、Ｊ－３７、Ｊ－３８、Ｊ－５３、Ｊ－５６、Ｊ－５７、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６１、Ｊ－６３、Ｊ－６４、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７、Ｊ－６８、Ｊ－６９又はＪ－７０である、実施形態８２に記載の組成物。
Ｊが、Ｊ－４、Ｊ－５、Ｊ－６、Ｊ－７、Ｊ－８、Ｊ－９、Ｊ－１８、Ｊ－１９、Ｊ－２０、Ｊ－２１、Ｊ－２２、Ｊ－２３、Ｊ－２４、Ｊ－２５、Ｊ－２６、Ｊ－２７、Ｊ－３４、Ｊ－３５、Ｊ－３６、Ｊ－３７、Ｊ－３８、Ｊ－５３、Ｊ－５６、Ｊ－５７、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６１、Ｊ－６３、Ｊ－６４、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７、Ｊ－６８、Ｊ－６９又はＪ－７０である、実施形態８２に記載の組成物。
【0209】
［実施形態８４］
Ｊが、Ｊ－４、Ｊ－５、Ｊ－６、Ｊ－２２、Ｊ－２３、Ｊ－２４、Ｊ－３５、Ｊ－３６、Ｊ－３７、Ｊ－３８、Ｊ－５３、Ｊ－５７、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６３、Ｊ－６４、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７、Ｊ－６８、Ｊ－６９又はＪ－７０である、実施形態８３に記載の組成物。
Ｊが、Ｊ－４、Ｊ－５、Ｊ－６、Ｊ－２２、Ｊ－２３、Ｊ－２４、Ｊ－３５、Ｊ－３６、Ｊ－３７、Ｊ－３８、Ｊ－５３、Ｊ－５７、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６３、Ｊ－６４、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７、Ｊ－６８、Ｊ－６９又はＪ－７０である、実施形態８３に記載の組成物。
【0210】
［実施形態８５］
Ｊが、Ｊ－５３、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７、Ｊ－６８、Ｊ－６９又はＪ－７０である、実施形態８４に記載の組成物。
Ｊが、Ｊ－５３、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７、Ｊ－６８、Ｊ－６９又はＪ－７０である、実施形態８４に記載の組成物。
【0211】
［実施形態８６］
Ｊが、Ｊ－５３、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７又はＪ－６８である、実施形態８５に記載の組成物。
Ｊが、Ｊ－５３、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７又はＪ－６８である、実施形態８５に記載の組成物。
【0212】
［実施形態８７］
Ｊが、Ｊ－５８、Ｊ－６６又はＪ－６７である、実施形態８６に記載の組成物。
Ｊが、Ｊ－５８、Ｊ－６６又はＪ－６７である、実施形態８６に記載の組成物。
【0213】
［実施形態８８］
Ｊが、Ｊ－６６又はＪ－６７である、実施形態８７に記載の組成物。
Ｊが、Ｊ－６６又はＪ－６７である、実施形態８７に記載の組成物。
【0214】
［実施形態８９］
ＪがＪ－５８である、実施形態８７に記載の組成物。
ＪがＪ－５８である、実施形態８７に記載の組成物。
【0215】
［実施形態９０］
ＪがＪ－６６である、実施形態８７に記載の組成物。
ＪがＪ－６６である、実施形態８７に記載の組成物。
【0216】
［実施形態９１］
ＪがＪ－６７である、実施形態８７に記載の組成物。
ＪがＪ－６７である、実施形態８７に記載の組成物。
【0217】
［実施形態９２］
ＪがＪ－６６であり、ｘが、１又は２である、実施形態９１に記載の組成物。
ＪがＪ－６６であり、ｘが、１又は２である、実施形態９１に記載の組成物。
【0218】
［実施形態９３］
ＪがＪ－６６であり、ｘが２である、実施形態９２に記載の組成物。
ＪがＪ－６６であり、ｘが２である、実施形態９２に記載の組成物。
【0219】
［実施形態９４］
ｘが、０、１又は２である、実施形態８２～９３のいずれか１つに記載の組成物。
ｘが、０、１又は２である、実施形態８２～９３のいずれか１つに記載の組成物。
【0220】
［実施形態９５］
ｘが２である、実施形態９４に記載の組成物。
ｘが２である、実施形態９４に記載の組成物。
【0221】
［実施形態９５ａ］
ｘが１である、実施形態９４に記載の組成物。
ｘが１である、実施形態９４に記載の組成物。
【0222】
［実施形態９６］
ｘが０である、実施形態９４に記載の組成物。
ｘが０である、実施形態９４に記載の組成物。
【0223】
［実施形態９７］
式１において、それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～９６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である［課題を解決するための手段］又は実施形態１～９６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0224】
［実施形態９８］
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である、実施形態９７に記載の組成物。
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である、実施形態９７に記載の組成物。
【0225】
［実施形態９９］
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である、実施形態９８に記載の組成物。
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である、実施形態９８に記載の組成物。
【0226】
［実施形態１００］
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、メチル又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である、実施形態９９に記載の組成物。
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン、メチル又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５である、実施形態９９に記載の組成物。
【0227】
［実施形態１０１］
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン又はメチルである、実施形態１００に記載の組成物。
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン又はメチルである、実施形態１００に記載の組成物。
【0228】
［実施形態１０２］
それぞれのＲ１４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、実施形態１０１に記載の組成物。
それぞれのＲ１４が、独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである、実施形態１０１に記載の組成物。
【0229】
［実施形態１０３］
式１において、それぞれのＲ１５が、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はシクロプロピルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１０２のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
式１において、それぞれのＲ１５が、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はシクロプロピルである［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１０２のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0230】
［実施形態１０４］
それぞれのＲ１５が、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルである、実施形態１０３に記載の組成物。
それぞれのＲ１５が、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３ハロアルキルである、実施形態１０３に記載の組成物。
【0231】
［実施形態１０５］
それぞれのＲ１５が、独立して、メチル又はエチルである、実施形態１０４に記載の組成物。
それぞれのＲ１５が、独立して、メチル又はエチルである、実施形態１０４に記載の組成物。
【0232】
［実施形態１０６］
それぞれのＲ１５がメチルである、実施形態１０５に記載の組成物。
それぞれのＲ１５がメチルである、実施形態１０５に記載の組成物。
【0233】
［実施形態１０７］
成分（ａ）が、式１の化合物のＮ－オキシドを含まない［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１０６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
成分（ａ）が、式１の化合物のＮ－オキシドを含まない［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１０６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0234】
［実施形態１０８］
（ａ）が、
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物５）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１０）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エトキシ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（シクロブチルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメトキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１５）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物３０）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物３３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４２）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（ジフルオロメチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エチニル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物５３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６５）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（シクロプロピルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６６）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６７）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アセチル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６８）；
メチル ３，５－ジフルオロ－４－［３－［３－［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］－４－メチルフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ベンゾエート（化合物７０）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７８）；
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメチル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８７）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８９）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエトキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物９３）；
メチル （Ｚ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物９９）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１０８）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－メチルフェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１１）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２－メチルベンジル）カルバメート（化合物１１３）；
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１５）；
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１７）；
メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１２１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３２）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（１，３－ジオキサン－２－イル）－２，６－ジフルオロフェニル）］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジクロロ－４－（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３５）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルプロピル）フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３９）；及び
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１４２）
からなる群から選択される化合物を含む［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１０７のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
（ａ）が、
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物５）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１０）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エトキシ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（シクロブチルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメトキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１５）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物３０）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物３３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４２）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（ジフルオロメチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エチニル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物５３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６５）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（シクロプロピルオキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６６）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６７）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アセチル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６８）；
メチル ３，５－ジフルオロ－４－［３－［３－［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］－４－メチルフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ベンゾエート（化合物７０）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７８）；
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８３）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメチル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８７）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８９）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエトキシ）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物９３）；
メチル （Ｚ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物９９）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１０８）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－メチルフェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１１）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２－メチルベンジル）カルバメート（化合物１１３）；
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１５）；
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１７）；
メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１２１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３１）；
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３２）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（１，３－ジオキサン－２－イル）－２，６－ジフルオロフェニル）］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３４）；
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジクロロ－４－（１，１－ジメチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３５）；
メチル Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルプロピル）フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３９）；及び
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［２－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１４２）
からなる群から選択される化合物を含む［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１０７のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0235】
［実施形態１０９］
成分（ａ）が、化合物３、４、６、７、１１、１３、１４、１５、３０、３３、４１、６３、６４、６６、７８、８３、８７、８９、９３、９９、１０８、１１１、１１３、１１７、１３４、１３５及び１４２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１０８に記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物３、４、６、７、１１、１３、１４、１５、３０、３３、４１、６３、６４、６６、７８、８３、８７、８９、９３、９９、１０８、１１１、１１３、１１７、１３４、１３５及び１４２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１０８に記載の組成物。
【0236】
［実施形態１１０］
成分（ａ）が、化合物３、４、６、７、１１、１３、１４、１５、３０、３３、４１、６３、６４、７８、９９、１０８及び１１７からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１０９に記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物３、４、６、７、１１、１３、１４、１５、３０、３３、４１、６３、６４、７８、９９、１０８及び１１７からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１０９に記載の組成物。
【0237】
［実施形態１１１］
成分（ａ）が、化合物３、４、６、７、１１、１４、１５、３０、３３、４１、６３、６４、７８及び９９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１１０に記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物３、４、６、７、１１、１４、１５、３０、３３、４１、６３、６４、７８及び９９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１１０に記載の組成物。
【0238】
［実施形態１１２］
成分（ａ）が、化合物３、４、６、１５、４１、６３及び６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１１１に記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物３、４、６、１５、４１、６３及び６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１１１に記載の組成物。
【0239】
［実施形態１１３］
成分（ａ）が、化合物６、４１、６３及び６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１１４に記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物６、４１、６３及び６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１１４に記載の組成物。
【0240】
［実施形態１１４］
成分（ａ）が化合物６を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
成分（ａ）が化合物６を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
【0241】
［実施形態１１５］
成分（ａ）が化合物４１を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
成分（ａ）が化合物４１を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
【0242】
［実施形態１１６］
成分（ａ）が化合物６３を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
成分（ａ）が化合物６３を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
【0243】
［実施形態１１７］
成分（ａ）が化合物６４を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
成分（ａ）が化合物６４を含む、実施形態１１３に記載の組成物。
【0244】
［実施形態１１８］
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも２種の殺真菌性化合物を含む、実施形態１０８～１１７に記載の組成物。
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも２種の殺真菌性化合物を含む、実施形態１０８～１１７に記載の組成物。
【0245】
本発明の実施形態、例えば上記の実施形態１～１１８並びに本明細書に記載される任意の他の実施形態は、任意のやり方で組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、少なくとも１種の他の殺真菌性化合物と共に式１の化合物を含む組成物にのみならず、少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤と共に式１の化合物を含む組成物にも、並びに式１の化合物を調製するのに有用な出発化合物及び中間化合物にも関する。加えて、本発明の実施形態、例えば上記の実施形態１～１１８並びに本明細書に記載される任意の他の実施形態、及びそれらの任意の組み合わせは、本発明の方法に関する。したがって、さらなる実施形態として注目すべきは、（ａ）上記の式１の化合物、そのＮ－オキシド、及び塩から選択される少なくとも１種の化合物と；少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤とを含む、上に開示された組成物である。
【0246】
実施形態１～１１８の組み合わせは、下記により例示される：
［実施形態Ａ］
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、式１において、
Ａが、Ａ－１、Ａ－３又はＡ－４であり；
ＱがＣＲ６であり；
ＹがＣＲ７ａＲ７ｂであり；
ＷがＯであり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ又はＣ１～Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり；
Ｒ４が、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン又はメチルであり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
Ｒ７ｂが、Ｈ又はメチルであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２又はＣＨ（ＯＣＨ３）であり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルケニルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、メチル又はハロメチルであり；
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり；
Ｊが、Ｊ－１～Ｊ－７１
（式中、フローティング結合は、描かれた環の任意の利用可能な炭素又は窒素原子を介してＬに連結されており；ｘは、０、１、２又は３であり；
それぞれのＲ１４は、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５であり；
それぞれのＲ１５は、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はシクロプロピルである）
から選択される
［課題を解決するための手段］に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
［実施形態Ａ］
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、式１において、
Ａが、Ａ－１、Ａ－３又はＡ－４であり；
ＱがＣＲ６であり；
ＹがＣＲ７ａＲ７ｂであり；
ＷがＯであり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ又はＣ１～Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ３が、Ｈ、メチル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニルであり；
Ｒ４が、メチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ又はジメチルアミノであり；
それぞれのＲ５が、独立して、ハロゲン又はメチルであり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ、－ＺＣ（＝Ｏ）Ｖ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、ＣＲ１２ａ＝ＮＮＲ１２ｂＲ１２ｃ又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
Ｒ７ｂが、Ｈ又はメチルであり；
Ｚが、直接結合、Ｏ、ＮＨ、ＣＨ２又はＣＨ（ＯＣＨ３）であり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルケニルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ、メチル又はハロメチルであり；
Ｌが、直接結合、ＣＨ２、Ｏ、ＯＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり；
Ｊが、Ｊ－１～Ｊ－７１
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
それぞれのＲ１４は、独立して、ハロゲン、メチル、メトキシ又はＣ（＝Ｏ）ＯＲ１５であり；
それぞれのＲ１５は、独立して、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はシクロプロピルである）
から選択される
［課題を解決するための手段］に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0247】
［実施形態ＡＡ］
式１において、
ＡがＡ－１であり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ４が、メトキシ又はエトキシであり；
ｎが０であり；
Ｒ７ａがＨであり；
Ｒ７ｂがＨであり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ又はメチルであり；
Ｌが、直接結合又はＯであり；
Ｊが、Ｊ－５８、Ｊ－６６又はＪ－６７であり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン又はメチルである
実施形態Ａに記載の組成物。
式１において、
ＡがＡ－１であり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル又はトリフルオロメチルであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ４が、メトキシ又はエトキシであり；
ｎが０であり；
Ｒ７ａがＨであり；
Ｒ７ｂがＨであり；
Ｒ９、Ｒ１０ｂ及びＲ１２ｃが、それぞれ、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ１０ａ、Ｒ１２ａ及びＲ１２ｂが、それぞれ独立して、Ｈ又はメチルであり；
Ｌが、直接結合又はＯであり；
Ｊが、Ｊ－５８、Ｊ－６６又はＪ－６７であり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン又はメチルである
実施形態Ａに記載の組成物。
【0248】
［実施形態Ｂ］
式１において、
ＡがＡ－１であり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ４が、メチル、メトキシ又はエトキシであり；
それぞれのＲ５がメチルであり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ１０ｂが、Ｈ、メチル、エチル又はＣ２～Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ１０ａが、Ｈ又はメチルであり；
Ｌが、直接結合又はＯであり；
Ｊが、Ｊ－５３、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７又はＪ－６８であり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン又はメチルである
実施形態Ａに記載の組成物。
式１において、
ＡがＡ－１であり；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメトキシであり；
Ｒ３が、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ４が、メチル、メトキシ又はエトキシであり；
それぞれのＲ５がメチルであり；
Ｒ６が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ３アルコキシ、Ｃ１～Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、ＣＲ１０ａ＝ＮＯＲ１０ｂ、又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａが、Ｈ又はメチルであり；
Ｒ１０ｂが、Ｈ、メチル、エチル又はＣ２～Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ１０ａが、Ｈ又はメチルであり；
Ｌが、直接結合又はＯであり；
Ｊが、Ｊ－５３、Ｊ－５８、Ｊ－５９、Ｊ－６０、Ｊ－６５、Ｊ－６６、Ｊ－６７又はＪ－６８であり；
それぞれのＲ１４が、独立して、ハロゲン又はメチルである
実施形態Ａに記載の組成物。
【0249】
［実施形態Ｃ］
式１において、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４がメトキシであり；
ｎが０であり；
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａがＨであり；
Ｒ７ｂがＨであり；
Ｌが、直接結合であり；
Ｊが、Ｊ－５８、Ｊ－６６又はＪ－６７である
実施形態Ｂに記載の組成物。
式１において、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、Ｃｌ又はＦであり；
Ｒ３がＨであり；
Ｒ４がメトキシであり；
ｎが０であり；
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｉ－プロピルオキシ、トリフルオロメトキシ、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、Ｃ（Ｍｅ）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊであり；
Ｒ７ａがＨであり；
Ｒ７ｂがＨであり；
Ｌが、直接結合であり；
Ｊが、Ｊ－５８、Ｊ－６６又はＪ－６７である
実施形態Ｂに記載の組成物。
【0250】
［実施形態Ｄ］
式１において、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、Ｆであり；
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、ｉ－プロピルオキシ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊであり；
ＪがＪ－６６であり；
ｘが、０、１又は２であり；
Ｒ１４が、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである
実施形態Ｃに記載の組成物。
式１において、
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ、Ｆであり；
Ｒ６が、Ｂｒ、Ｃｌ、メチル、ｉ－プロピル、ＣＨＦ２、トリフルオロメチル、ｉ－プロピルオキシ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＣＨ３又は－Ｌ－Ｊであり；
ＪがＪ－６６であり；
ｘが、０、１又は２であり；
Ｒ１４が、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｆ又はメチルである
実施形態Ｃに記載の組成物。
【0251】
［実施形態Ｅ］
式１において、
Ｒ６が、Ｃｌ、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊであり；
ｘが０である
実施形態Ｄに記載の組成物。
式１において、
Ｒ６が、Ｃｌ、ｉ－プロピル、トリフルオロメチル又は－Ｌ－Ｊであり；
ｘが０である
実施形態Ｄに記載の組成物。
【0252】
［実施形態Ｆ］
成分（ａ）が、化合物３、化合物４、化合物６、化合物７、化合物１１、化合物１３、化合物１４、化合物１５、化合物３０、化合物３３、化合物４１、化合物６３、化合物６４、化合物６６、化合物７８、化合物８３、化合物８７、化合物８９、化合物９３、化合物９９、化合物１０８、化合物１１１、化合物１１３、化合物１１７、化合物１３４、化合物１３５及び化合物１４２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ａ～Ｅのいずれか１つに記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物３、化合物４、化合物６、化合物７、化合物１１、化合物１３、化合物１４、化合物１５、化合物３０、化合物３３、化合物４１、化合物６３、化合物６４、化合物６６、化合物７８、化合物８３、化合物８７、化合物８９、化合物９３、化合物９９、化合物１０８、化合物１１１、化合物１１３、化合物１１７、化合物１３４、化合物１３５及び化合物１４２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ａ～Ｅのいずれか１つに記載の組成物。
【0253】
［実施形態Ｇ］
成分（ａ）が、化合物３、化合物４、化合物６、化合物７、化合物１１、化合物１４、化合物１５、化合物３０、化合物３３、化合物４１、化合物６３、化合物６４、化合物７８及び化合物９９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｆに記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物３、化合物４、化合物６、化合物７、化合物１１、化合物１４、化合物１５、化合物３０、化合物３３、化合物４１、化合物６３、化合物６４、化合物７８及び化合物９９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｆに記載の組成物。
【0254】
［実施形態Ｈ］
成分（ａ）が、化合物３、化合物４、化合物６、化合物１５、化合物４１、化合物６３及び化合物６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｇに記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物３、化合物４、化合物６、化合物１５、化合物４１、化合物６３及び化合物６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｇに記載の組成物。
【0255】
［実施形態Ｉ］
成分（ａ）が、化合物６、化合物４１、化合物６３及び化合物６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｈに記載の組成物。
成分（ａ）が、化合物６、化合物４１、化合物６３及び化合物６４からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｈに記載の組成物。
【0256】
［実施形態Ｊ］
成分（ａ）が化合物６３を含む、実施形態Ｉに記載の組成物。
成分（ａ）が化合物６３を含む、実施形態Ｉに記載の組成物。
【0257】
［実施形態Ｂ１］
成分（ｂ）が、（ｂ１）ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール チアベンダゾール、チオファネート及びチオファネート－メチルなどのメチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいすれか１つに記載の組成物を含むが、それらに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１）ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール チアベンダゾール、チオファネート及びチオファネート－メチルなどのメチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいすれか１つに記載の組成物を含むが、それらに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0258】
［実施形態Ｂ２］
成分（ｂ）が、（ｂ２）クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンなどの、ジカルボキシミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２）クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンなどの、ジカルボキシミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0259】
［実施形態Ｂ３］
成分（ｂ）が、（ｂ３）アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（例えばジニコナゾール－Ｍ）、エコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール及びウニコナゾール－Ｐなどに脱メチル化阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３）アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ブチオベート、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（例えばジニコナゾール－Ｍ）、エコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ヌアリモル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール及びウニコナゾール－Ｐなどに脱メチル化阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0260】
［実施形態Ｂ４］
成分（ｂ）が、（ｂ４）ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オフラセ及びオキサジキシルなどのフェニルアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４）ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、オフラセ及びオキサジキシルなどのフェニルアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0261】
［実施形態Ｂ５］
成分（ｂ）が、（ｂ５）アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ピペラリン、スピロキサミン、トリデモルフ及びトリモルファミドなどのアミン／モルホリン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５）アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ピペラリン、スピロキサミン、トリデモルフ及びトリモルファミドなどのアミン／モルホリン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0262】
［実施形態Ｂ６］
成分（ｂ）が、（ｂ６）エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン及びピラゾホスなどのリン脂質生合成阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ６）エジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン及びピラゾホスなどのリン脂質生合成阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0263】
［実施形態Ｂ７］
成分（ｂ）が、（ｂ７）ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルベネテラム、フルインダピル、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピジフルメトフェン、ピラプロポイン、ピラジフルミド、セダキサン及びチフルザミドなどのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ７）ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルベネテラム、フルインダピル、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピジフルメトフェン、ピラプロポイン、ピラジフルミド、セダキサン及びチフルザミドなどのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0264】
［実施形態Ｂ８］
成分（ｂ）が、（ｂ８）ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモールなどのヒドロキシ（２－アミノ）ピリミジン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ８）ブピリメート、ジメチリモール及びエチリモールなどのヒドロキシ（２－アミノ）ピリミジン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0265】
［実施形態Ｂ９］
成分（ｂ）が、（ｂ９）シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルなどのアニリノピリミジン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ９）シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルなどのアニリノピリミジン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0266】
［実施形態Ｂ１０］
成分（ｂ）が、（ｂ１０）ジエトフェンカルブなどのＮ－フェニルカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１０）ジエトフェンカルブなどのＮ－フェニルカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0267】
［実施形態Ｂ１１］
成分（ｂ）が、（ｂ１１）アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ及びトリフロキシストロビンなどの殺真菌剤キノン外部阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１１）アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム－メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ及びトリフロキシストロビンなどの殺真菌剤キノン外部阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0268】
［実施形態Ｂ１２］
成分（ｂ）が、（ｂ１２）フェンピクロニル及びフルジオキソニルなどのフェニルピロール殺真菌剤化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１２）フェンピクロニル及びフルジオキソニルなどのフェニルピロール殺真菌剤化合物から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0269】
［実施形態Ｂ１３］
成分（ｂ）が、（ｂ１３）キノキシフェン及びプロキナジドなどのアザナフタレン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１３）キノキシフェン及びプロキナジドなどのアザナフタレン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0270】
［実施形態Ｂ１４］
成分（ｂ）が、（ｂ１４）ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エトリジアゾール キントゼン、テクナゼン及びトルクロホス－メチルなどの細胞過酸化阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１４）ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エトリジアゾール キントゼン、テクナゼン及びトルクロホス－メチルなどの細胞過酸化阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0271】
［実施形態Ｂ１５］
成分（ｂ）が、（ｂ１５）フサライド、ピロキロン及びトリシクラゾールなどのメラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１５）フサライド、ピロキロン及びトリシクラゾールなどのメラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0272】
［実施形態Ｂ１６ａ］
成分（ｂ）が、（ｂ１６ａ）カルプロパミド、ジクロシメト及びフェノキサニルなどのメラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１６ａ）カルプロパミド、ジクロシメト及びフェノキサニルなどのメラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0273】
［実施形態Ｂ１６ｂ］
成分（ｂ）が、（ｂ１６ｂ）トルプロカルブなどのメラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１６ｂ）トルプロカルブなどのメラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0274】
［実施形態Ｂ１７］
成分（ｂ）が、（ｂ１７）フェンヘキサミド、フェンピラザミン、イプフルフェノキン及びキノフメリンなどのケトレダクターゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１７）フェンヘキサミド、フェンピラザミン、イプフルフェノキン及びキノフメリンなどのケトレダクターゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0275】
［実施形態Ｂ１８］
成分（ｂ）が、（ｂ１８）ナフチフィン、ピリブチカルブ及びテルビナフィンなどのスクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１８）ナフチフィン、ピリブチカルブ及びテルビナフィンなどのスクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0276】
［実施形態Ｂ１９］
成分（ｂ）が、（ｂ１９）ポリオキシンなどのポリオキシン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ１９）ポリオキシンなどのポリオキシン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0277】
［実施形態Ｂ２０］
成分（ｂ）が、（ｂ２０）ペンシクロンなどのフェニル尿素殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２０）ペンシクロンなどのフェニル尿素殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0278】
［実施形態Ｂ２１］
成分（ｂ）が、（ｂ２１）アミスルブロム、シアゾファミド及びフェンピコキサミドなどのキノン内部阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２１）アミスルブロム、シアゾファミド及びフェンピコキサミドなどのキノン内部阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0279】
［実施形態Ｂ２２］
成分（ｂ）が、（ｂ２２）エタボキサム及びゾキサミドなどのベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２２）エタボキサム及びゾキサミドなどのベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0280】
［実施形態Ｂ２３］
成分（ｂ）が、（ｂ２３）ブラストサイジン－Ｓなどのエノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２３）ブラストサイジン－Ｓなどのエノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0281】
［実施形態Ｂ２４］
成分（ｂ）が、（ｂ２４）カスガマイシンなどのヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２４）カスガマイシンなどのヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0282】
［実施形態Ｂ２５］
成分（ｂ）が、（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤、例えばストレプトマイシンなどから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤、例えばストレプトマイシンなどから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0283】
［実施形態Ｂ２６］
成分（ｂ）が、（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成殺真菌剤、例えばバリダマイシンなどから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成殺真菌剤、例えばバリダマイシンなどから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0284】
［実施形態Ｂ２７］
成分（ｂ）が、（ｂ２７）シモキサニルなどのシアノアセトアミド－オキシム殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２７）シモキサニルなどのシアノアセトアミド－オキシム殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0285】
［実施形態Ｂ２８］
成分（ｂ）が、（ｂ２８）ヨードカルブ、プロパマカルブ及びプロチオカルブなどのカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２８）ヨードカルブ、プロパマカルブ及びプロチオカルブなどのカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0286】
［実施形態Ｂ２９］
成分（ｂ）が、（ｂ２９）ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム及びメプチルジノカップなどの酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ２９）ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム及びメプチルジノカップなどの酸化的リン酸化脱共役殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0287】
［実施形態Ｂ３０］
成分（ｂ）が、（ｂ３０）酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ及び水酸化トリフェニルスズなどの有機スズ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３０）酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ及び水酸化トリフェニルスズなどの有機スズ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0288】
［実施形態Ｂ３１］
成分（ｂ）が、（ｂ３１）オキソリン酸などのカルボン酸殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３１）オキソリン酸などのカルボン酸殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0289】
［実施形態Ｂ３２］
成分（ｂ）が、（ｂ３２）ヒメキサゾール及びオクチリノンなどの複素環式芳香族殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３２）ヒメキサゾール及びオクチリノンなどの複素環式芳香族殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0290】
［実施形態Ｂ３３］
成分（ｂ）が、（ｂ３３）亜リン酸及びその様々な塩、例えばホセチルアルミニウムから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３３）亜リン酸及びその様々な塩、例えばホセチルアルミニウムから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0291】
［実施形態Ｂ３４］
成分（ｂ）が、（ｂ３４）テクロフタラムなどのフタルアミド酸殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３４）テクロフタラムなどのフタルアミド酸殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0292】
［実施形態Ｂ３５］
成分（ｂ）が、（ｂ３５）トリアゾキシドなどのベンゾトリアジン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３５）トリアゾキシドなどのベンゾトリアジン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0293】
［実施形態Ｂ３６］
成分（ｂ）が、（ｂ３６）フルスルファミドなどのベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３６）フルスルファミドなどのベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0294】
［実施形態Ｂ３７］
成分（ｂ）が、（ｂ３７）ジクロメジンなどのピリダジノン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３７）ジクロメジンなどのピリダジノン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0295】
［実施形態Ｂ３８］
成分（ｂ）が、（ｂ３８）シルチオファムなどのチオフェン－カルボキサミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３８）シルチオファムなどのチオフェン－カルボキサミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0296】
［実施形態Ｂ３９］
成分（ｂ）が、（ｂ３９）ジフルメトリム、フェナザキン及びトルフェンピラドなどの複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ３９）ジフルメトリム、フェナザキン及びトルフェンピラドなどの複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0297】
［実施形態Ｂ４０］
成分（ｂ）が、（ｂ４０）ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ピリモルフ、トルプロカルブ及びバリフェナレートなどのカルボン酸アミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４０）ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ピリモルフ、トルプロカルブ及びバリフェナレートなどのカルボン酸アミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0298】
［実施形態Ｂ４１］
成分（ｂ）が、（ｂ４１）オキシテトラサイクリンなどのテトラサイクリン抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４１）オキシテトラサイクリンなどのテトラサイクリン抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0299】
［実施形態Ｂ４２］
成分（ｂ）が、（ｂ４２）メタスルホカルブなどのチオカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４２）メタスルホカルブなどのチオカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0300】
［実施形態Ｂ４３］
成分（ｂ）が、（ｂ４３）フルオピコリド及びフルオピモミドなどのベンズアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４３）フルオピコリド及びフルオピモミドなどのベンズアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0301】
［実施形態Ｂ４４］
成分（ｂ）が、（ｂ４４）バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＡＰ－１３６、ＡＰ－１８８、ＡＰ－２１８、ＡＰ－２１９、ＡＰ－２９５、Ｄ７４７、Ｆ７２７、ＦＣＣ１２５６、ＦＺＢ２４、ＦＺＢ４２、ＭＢ１６００、ＱＳＴ７１３、ＲＴＩ３０１、ＲＴＩ４７２、ＴＪ１００（株１ ＢＥとも呼ばれる；欧州特許第２９６２５６８号明細書から公知の）などの微生物殺真菌剤、及びそれらが産生する殺真菌性リポペプチドから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４４）バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＡＰ－１３６、ＡＰ－１８８、ＡＰ－２１８、ＡＰ－２１９、ＡＰ－２９５、Ｄ７４７、Ｆ７２７、ＦＣＣ１２５６、ＦＺＢ２４、ＦＺＢ４２、ＭＢ１６００、ＱＳＴ７１３、ＲＴＩ３０１、ＲＴＩ４７２、ＴＪ１００（株１ ＢＥとも呼ばれる；欧州特許第２９６２５６８号明細書から公知の）などの微生物殺真菌剤、及びそれらが産生する殺真菌性リポペプチドから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0302】
［実施形態Ｂ４５］
成分（ｂ）が、（ｂ４５）キノン外部阻害剤、スチグマテリン結合殺真菌剤、例えばアメトクトラジンなどから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４５）キノン外部阻害剤、スチグマテリン結合殺真菌剤、例えばアメトクトラジンなどから選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0303】
［実施形態Ｂ４６］
成分（ｂ）が、（ｂ４６）オイゲノール、ゲラニオール及びチモールなどの植物抽出物殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４６）オイゲノール、ゲラニオール及びチモールなどの植物抽出物殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0304】
［実施形態Ｂ４７］
成分（ｂ）が、（ｂ４７）フェナマクリルなどのシアノアクリレート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４７）フェナマクリルなどのシアノアクリレート殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0305】
［実施形態Ｂ４８］
成分（ｂ）が、（ｂ４８）ナタマイシンなどのポリエン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４８）ナタマイシンなどのポリエン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0306】
［実施形態Ｂ４９］
成分（ｂ）が、（ｂ４９）オキサチアピプロリン及びフルオキサピプロリンなどのオキシステロール結合タンパク質阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ４９）オキサチアピプロリン及びフルオキサピプロリンなどのオキシステロール結合タンパク質阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0307】
［実施形態Ｂ５０］
成分（ｂ）が、（ｂ５０）メトラフェノン及びピリオフェノンなどのアリール－フェニル－ケトン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５０）メトラフェノン及びピリオフェノンなどのアリール－フェニル－ケトン殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0308】
［実施形態Ｂ５１］
成分（ｂ）が、（ｂ５１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）及びバチルス・マイコイデスアイソレートＪ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ ｉｓｏｌａｔｅ Ｊ）並びにサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）株ＬＡＳ１１７の細胞壁からの抽出物などの宿主植物防御誘導殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）及びバチルス・マイコイデスアイソレートＪ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ ｉｓｏｌａｔｅ Ｊ）並びにサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）株ＬＡＳ１１７の細胞壁からの抽出物などの宿主植物防御誘導殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0309】
［実施形態Ｂ５２］
成分（ｂ）が、（ｂ５２）オキシ塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物（三塩基性硫化銅）、元素硫黄、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、フォルペット、キャプタン、カプタホール、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、グアザチン、アルベシル酸イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート及びフルオロイミドなどの多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５２）オキシ塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物（三塩基性硫化銅）、元素硫黄、フェルバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、フォルペット、キャプタン、カプタホール、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、グアザチン、アルベシル酸イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート及びフルオロイミドなどの多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0310】
［実施形態Ｂ５３］
成分（ｂ）が、（ｂ５３）ハウチワマメ小植物の子葉からの抽出物などの複数の作用様式の生物学的殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５３）ハウチワマメ小植物の子葉からの抽出物などの複数の作用様式の生物学的殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0311】
［実施形態Ｂ５４］
成分（ｂ）が、（ｂ５４）ベトキサジン、シフルフェナミド、ジクロベンチアゾクス、ジピメチトロン、ドジン、フェリムゾン、フロメトキン、フルチアニル、ネオ－アソジン、ピカルブトラゾクス、ピロールニトリン、テブフロキン、トリニファニデ、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン及び４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ－５３９）などの、成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５４）ベトキサジン、シフルフェナミド、ジクロベンチアゾクス、ジピメチトロン、ドジン、フェリムゾン、フロメトキン、フルチアニル、ネオ－アソジン、ピカルブトラゾクス、ピロールニトリン、テブフロキン、トリニファニデ、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン及び４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ－５３９）などの、成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0312】
［実施形態Ｂ５５］
成分（ｂ）がフロリルピコキサミドを含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）がフロリルピコキサミドを含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0313】
［実施形態Ｂ５６］
成分（ｂ）がメチルテトラプロールを含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）がメチルテトラプロールを含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0314】
［実施形態Ｂ５７］
成分（ｂ）が、３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン（暫定一般名ピリダクロメチル）を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン（暫定一般名ピリダクロメチル）を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0315】
［実施形態Ｂ５８］
成分（ｂ）がアミノピリフェンを含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）がアミノピリフェンを含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0316】
［実施形態Ｂ５９］
成分（ｂ）が、（ｂ５４．１１）（即ち、式ｂ５４．１１）から選択される少なくとも１種の化合物であって、
式中、
Ｒｂ１が
であり；
Ｒｂ３が、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｌが、ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、原子は、式ｂ５４．１１において右側でフェニル環に結合しており；
Ｒｂ２が、
であり；
Ｒｂ４が、Ｃ１～Ｃ３アルキルであり、ここで、波状結合は、隣接する二重結合が（Ｚ）－若しくは（Ｅ）－立体配置のどちらか、又はそれらの混合物であることを示す
化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５４．１１）（即ち、式ｂ５４．１１）から選択される少なくとも１種の化合物であって、
【化15】
Ｒｂ１が
【化16】
Ｒｂ３が、Ｃ２～Ｃ３アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｌが、ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、原子は、式ｂ５４．１１において右側でフェニル環に結合しており；
Ｒｂ２が、
【化17】
Ｒｂ４が、Ｃ１～Ｃ３アルキルであり、ここで、波状結合は、隣接する二重結合が（Ｚ）－若しくは（Ｅ）－立体配置のどちらか、又はそれらの混合物であることを示す
化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0317】
［実施形態Ｂ６０］
成分（ｂ）が、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｂ５９に記載の組成物。
成分（ｂ）が、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｂ５９に記載の組成物。
【0318】
［実施形態Ｂ６０ａ］
成分（ｂ）が、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｂ６０に記載の組成物。
成分（ｂ）が、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｂ６０に記載の組成物。
【0319】
［実施形態Ｂ６１］
成分（ｂ）が、（ｂ５４．１２）（即ち、式５４．１２）
（式中、
Ｒｂ７、Ｒｂ８及びＲｂ９は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；
Ｒｂ１０及びＲｂ１１は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである）
から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、（ｂ５４．１２）（即ち、式５４．１２）
【化18】
Ｒｂ７、Ｒｂ８及びＲｂ９は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；
Ｒｂ１０及びＲｂ１１は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである）
から選択される少なくとも１種の化合物を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0320】
［実施形態Ｂ６２］
成分（ｂ）が、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、３，５－ジフルオロ－４－［５－［（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－ベンゾニトリル及びＮ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｂ６１に記載の組成物。
成分（ｂ）が、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、３，５－ジフルオロ－４－［５－［（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－ベンゾニトリル及びＮ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｂ６１に記載の組成物。
【0321】
［実施形態Ｂ６３］
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ボスカリド（ニコビフェン）、ビキサフェン、ブロムコナゾール、カルベンダジム、クロロタロニル、硫酸銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、インピルフルキサム、イプコナゾール、イソフルシプラム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物（殺真菌剤）を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ボスカリド（ニコビフェン）、ビキサフェン、ブロムコナゾール、カルベンダジム、クロロタロニル、硫酸銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、インピルフルキサム、イプコナゾール、イソフルシプラム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物（殺真菌剤）を含む、（実施形態１～１１８及びＡ～Ｊのいずれか１つの組成物を含むが、それに限定されない）［課題を解決するための手段］に記載される組成物。
【0322】
［実施形態Ｂ６４］
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンゼート、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６３に記載の組成物。
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンゼート、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド、エチル １－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６３に記載の組成物。
【0323】
［実施形態Ｂ６５］
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６４に記載の組成物。
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６４に記載の組成物。
【0324】
［実施形態Ｂ６６］
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６５に記載の組成物。
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６５に記載の組成物。
【0325】
［実施形態Ｂ６７］
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、クロロタロニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６６に記載の組成物。
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、クロロタロニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む、実施形態Ｂ６６に記載の組成物。
【0326】
注目すべきは、本明細書に記載される実施形態のいずれか１つ、例えば任意の実施形態１～１１８、Ａ～Ｊ、及びＢ１～Ｂ６７の組成物であって、式１への言及がその塩を含むが、そのＮ－オキシドを含まない；したがって、語句「式１の化合物」が語句「式１の化合物又はその塩」で置き換えることができる組成物である。注目すべきこの組成物において、成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含む。
【0327】
実施形態として、同様に注目すべきは、殺真菌的有効量の実施形態１～１１８、Ａ～Ｊ、及びＢ１～Ｂ６７に記載の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む本発明の殺真菌性組成物である。
【0328】
本発明の実施形態は、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物若しくはその一部に、又は植物種子若しくは苗に、実施形態１～１１８、Ａ～Ｊ、及びＢ１～Ｂ６７のいずれか１つに記載の組成物（例えば、本明細書に記載されるような調合物原料を含む組成物）の殺真菌的有効量を適用することを含む方法をさらに含む。本発明の実施形態はまた、真菌病原体により引き起こされる病気から植物又は植物種子を保護する方法であって、実施形態１～１１８、Ａ～Ｊ、及びＢ１～Ｂ６７のいずれか１つに記載の組成物の殺真菌的有効量を植物又は植物種子に適用することを含む方法を含む。
【0329】
本発明の幾つかの実施形態は、植物の葉を主に苦しめる植物病害の防除若しくは植物病害からの保護及び／又は本発明の組成物を植物の葉（即ち、種子の代わりに植物）に適用することを伴う。好ましい使用の方法には、上記の好ましい組成物を伴うものが含まれ；特定の有効性で防除される病気には、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害が含まれる。本発明に従って使用される殺真菌剤の組み合わせは、病害防除を容易にし、耐性発現を遅らせることができる。
【0330】
方法実施形態は、さらに下記を含む：
［実施形態Ｃ１］
さび病、うどんこ病、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病及びボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病から選択される病気から植物を保護する方法であって、［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１１８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物の殺真菌的有効量を植物に適用することを含む方法。
［実施形態Ｃ１］
さび病、うどんこ病、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病及びボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病から選択される病気から植物を保護する方法であって、［課題を解決するための手段］又は実施形態１～１１８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物の殺真菌的有効量を植物に適用することを含む方法。
【0331】
［実施形態Ｃ２］
病気がさび病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、（ｂ１３）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
病気がさび病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、（ｂ１３）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
【0332】
［実施形態Ｃ３］
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２に記載の方法。
【0333】
［実施形態Ｃ４］
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤及び（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ３に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤及び（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ３に記載の方法。
【0334】
［実施形態Ｃ５］
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１～Ｃ４のいずれか１つに記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イソフルシプラム、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１～Ｃ４のいずれか１つに記載の方法。
【0335】
［実施形態Ｃ６］
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルトリアホール、フルキサピロキサド、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ５に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルトリアホール、フルキサピロキサド、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ５に記載の方法。
【0336】
［実施形態Ｃ７］
病気が、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）により引き起こされるアジア大豆さび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ６のいずれか１つに記載の方法。
病気が、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）により引き起こされるアジア大豆さび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ６のいずれか１つに記載の方法。
【0337】
［実施形態Ｃ８］
病気が、プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）により引き起こされるコムギ葉さび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ６のいずれか１つに記載の方法。
病気が、プシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）により引き起こされるコムギ葉さび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ６のいずれか１つに記載の方法。
【0338】
［実施形態Ｃ９］
病気がうどんこ病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
病気がうどんこ病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
【0339】
［実施形態Ｃ１０］
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ９に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ９に記載の方法。
【0340】
［実施形態Ｃ１１］
アゾキシストロビン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ９及びＣ１０に記載の方法。
アゾキシストロビン、クロロタロニル、硫酸銅、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、マンコゼブ、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ９及びＣ１０に記載の方法。
【0341】
［実施形態Ｃ１２］
組成物の成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、マンコゼブ、プロチオコナゾール、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１１に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、マンコゼブ、プロチオコナゾール、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１１に記載の方法。
【0342】
［実施形態Ｃ１３］
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）ＤＭＩ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１０に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）ＤＭＩ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１０に記載の方法。
【0343】
［実施形態Ｃ１４］
組成物の成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール及びテブコナゾールからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１３に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール及びテブコナゾールからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１３に記載の方法。
【0344】
［実施形態Ｃ１５］
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ１１）ＱｏＩ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１０に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、（ｂ１１）ＱｏＩ殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１０に記載の方法。
【0345】
［実施形態Ｃ１６］
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１５に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１５に記載の方法。
【0346】
［実施形態Ｃ１７］
病気が、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）により引き起こされるコムギうどんこ病である、実施形態Ｃ９～Ｃ１６のいずれか１つに記載の方法。
病気が、エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）により引き起こされるコムギうどんこ病である、実施形態Ｃ９～Ｃ１６のいずれか１つに記載の方法。
【0347】
［実施形態Ｃ１８］
病気が、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤及び（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
病気が、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤及び（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
【0348】
［実施形態Ｃ１９］
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルトリアホール、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１８に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルトリアホール、メフェントリフルコサゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１８に記載の方法。
【0349】
［実施形態Ｃ２０］
病気が、ジモセプトリア・トリシチ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）により引き起こされるコムギ葉枯病である、実施形態Ｃ１８及びＣ１９のいずれか１つに記載の方法。
病気が、ジモセプトリア・トリシチ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）により引き起こされるコムギ葉枯病である、実施形態Ｃ１８及びＣ１９のいずれか１つに記載の方法。
【0350】
［実施形態Ｃ２１］
病気が、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
病気が、ボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病であり、組成物の成分（ｂ）が、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
【0351】
［実施形態Ｃ２２］
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、クロロタロニル、マンコゼブ、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２１に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、クロロタロニル、マンコゼブ、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２１に記載の方法。
【0352】
［実施形態Ｃ２３］
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン マンコゼブ、及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２２に記載の方法。
組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン マンコゼブ、及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ２２に記載の方法。
【0353】
［実施形態Ｃ２４］
成分（ａ）及び（ｂ）が、相乗的有効量で（及び互いに相乗的な比で）適用される、実施形態Ｃ１～Ｃ２３のいずれか１つに記載の方法。
成分（ａ）及び（ｂ）が、相乗的有効量で（及び互いに相乗的な比で）適用される、実施形態Ｃ１～Ｃ２３のいずれか１つに記載の方法。
【0354】
注目すべきは、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物若しくはその一部に、本発明の殺真菌性組成物の殺真菌的有効量を適用することを含む方法に関する実施形態Ｃ１～Ｃ２４の同等物である実施形態である。
【0355】
［課題を解決するための手段］に述べられたように、本発明はまた、式１の化合物、又はそのＮ－オキシド若しくは塩に関する。本発明の実施形態、例えば実施形態１～１１８がまた式１の化合物に関することも指摘される。
【0356】
本発明はまた、式１の化合物（その全ての立体異性体、Ｎ－オキシド、及び塩を含む）（即ち、殺真菌的有効量での）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と含む殺真菌性組成物を提供する。そのような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【0357】
スキーム１～１２で説明されている下記の方法及び変法の内の１つ又は複数を使用して、式１の化合物を調製し得る。下記の式１～１６の化合物におけるＡ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｗ、Ｙ、及びｎの定義は、特に断らない限り、本発明の概要において上記で定義された通りである。式１ａ、１ｄの化合物は、式１のサブセットであり、式１ａ、１ｄの全ての置換基は、特に断らない限り、式１に関して上記で定義された通りである。
【0358】
スキーム１に示されるように、式１の化合物は、銅又はパラジウム触媒のクロス－カップリング条件下で、式２の化合物を式３の化合物と反応させることにより調製することができる。式３（式中、Ｘはハロゲン又はトリフレートである）の化合物に関して、ウルマン又はバッフバルト・ハートウィッグ条件を用いることができる。関連参考文献に関しては、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００２，１０２（５），１３５９－１４７０；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．２００８，４７（３４），６３３８－６３６１；及びＣｈｅｍ．Ｓｃｉ．２０１０，１（１），１３－３１；並びに国際公開第２０１４／０６６１２０号パンフレットを参照されたい。本実施例１はまた、スキーム１の方法を説明する。これらの反応は、典型的には、炭酸カリウムのような金属炭酸塩などの、塩基と、好適な触媒及び配位子、例えばヨウ化銅（Ｉ）及びトランス－１，２－ジアミノ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサンなどの配位子の存在を必要とする。反応は、一般に、周囲温度～溶媒の沸点の温度でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジオキサン又はトルエンなどの非プロトン性溶媒中で実行される。式３の化合物が、電子吸引性置換基を含む（例えば、Ｒ１、Ｒ２及び／又はＲ６が、ニトロ、シアノ又はエステルである）及びＸがハロゲンである場合、式２の化合物によるＸの直接求核置換を達成することができる。これらの反応は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はアセトニトリルなどの溶媒中で、約周囲温度～１３０℃の温度でアルカリ炭酸塩、水素化物、アルコキシド又はトリアルキルなどの塩基の存在下で実行される。反応条件に関しては、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１４，２４（２４），５８０５－５８１３；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，２０（１５），４５２１－４５２５；及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａ：Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ Ｅｎｅｒｇｙ ａｎｄ Ｓｕｓｔａｉｎａｂｉｌｉｔｙ ２０１４，２（２１），７９１７－７９２６；並びに国際公開第２０１６／１８７６６７号パンフレットを参照されたい。また、本実施例２、７及び１１は、直接求核置換による式１の化合物の調製を説明する。式３（式中、Ｘはボロン酸である）の化合物に関して、Ｃｈａｎ－Ｌａｍ条件を用いることができる。これらの反応は、ピリジン又はトリエチルアミンなどの好適な塩基及び酢酸銅（ＩＩ）などの触媒の存在下で実行される。典型的には、反応は、ジクロロメタン又はクロロホルムのような非プロトン性溶媒中で、約周囲温度～溶媒の沸点の温度で、及び酸素の存在下で行われる。主要な参考文献に関しては、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１８，７４（５），６０６－６１７；及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９９８，３９（１９），２９３３－２９３６を参照されたい。
【化19】
【0359】
式３の化合物は、商業的供給源から広く入手可能であり、商業的前駆体及び公知の方法を使用して容易に調製することができる（例えば、米国特許出願公開第２０１３／０１５８００４号明細書及び国際公開第２０１８／０１１０９４号パンフレットを参照されたい）。
【0360】
いくつかの場合には、スキーム１の方法は、２つの位置異性体をもたらす。例えば、スキーム２に示されるように、式２ａ（即ち、ＡがＡ－４である式２）の化合物と式３の化合物との反応は、典型的には、式１ａ’（即ち、ＡがＡ－４である式１）の化合物と式１ａ’’（即ち、ＡがＡ－３である式１）の化合物との異性体混合物を与える。位置異性体の精製は、カラムクロマトグラフィーなどの標準的な技術を使用して達成することができる。関連参考文献に関しては、例えば、国際公開第２００９／０１３２１１号パンフレットを参照されたい。また、スキーム２の方法は、実施例１８、ステップＦにおいて説明される。
【化20】
【0361】
スキ－ム３に示されるように、式２ａ（即ち、ＡがＡ－４である式２）の化合物は、銅（Ｉ）塩の存在下で、式４のアルキンをアジドイオンの好適な前駆体と反応させることにより調製することができる。好適なアジド源として、例えば、トリメチルシリルアジド及びアジ化ナトリウムが挙げられる。好適な銅（Ｉ）塩として、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）及び塩化銅（Ｉ）が挙げられる。或いは、銅（ＩＩ）塩を、穏和な還元剤と組み合わせて、例えば硫酸銅（ＩＩ）をアスコルビン酸ナトリウムと組み合わせて使用することができる。反応は、典型的には、約２５～１００℃の温度で、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ジメチルスルホキシド（場合によっては水を含む）などの溶媒中で実行される。より低沸点溶媒の使用は、いくつかの場合には、溶媒の標準沸点よりも高い温度での反応の実行を容易にするために高い圧力を必要とし得る。主要な参考文献に関しては、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００９，１１（２３），５４９０－５４９３；Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．２００４，（１８），３７８９－３７９１；Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００５，（１９），２９４１－２９４７；及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００６，４７（１８），３０３５－３０３８；並びに国際公開第２００４／０７２２４３号パンフレットを参照されたい。スキーム３の方法はまた、本実施例１８、ステップＥで説明される。
【化21】
【0362】
スキーム４は、式４の化合物を調製する２つの方法を概説する。方法Ａに示されるように、式４の化合物は、園頭反応カップリング条件を使用して式５の化合物と式６のアルキンとから調製することができる。園頭カップリングは、文献において周知である。例えば、Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１０，１５，９１５７－９１７３；Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ，Ｋ．Ｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｅ．，Ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２００２，ｐｐ ４９３－５２９；Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ，Ｌｉ，Ｊ．；Ｇｒｉｂｂｌｅ，Ｇ．，Ｅｄｓ．ｉｎ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌｕｍｅ ２０；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２０００を参照されたい。
【0363】
方法Ｂに示されるように、式４の化合物は、好適なパラジウム触媒（例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はジクロロビス－（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（ＩＩ）など）及び好適な銅触媒（ヨウ化銅（Ｉ）のような）の存在下で、式５の化合物をエチニルトリメチルシラン（式７）と反応させることにより調製することができる。反応は、好ましくは、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ジエチルアミン又はピペリジンなどのアミン塩基の存在下で実行される。反応は、典型的には、テトラヒドロフラン、トルエン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で行われる；しかしながら、いくつかの場合には、反応は、式５の化合物、エチニルトリメチルシラン及びアミン塩基以外の溶媒なしで実施することができる。式４の化合物を得るための、トリメチルシラン基の除去は、メタノール又はエタノール中で、アルカリ金属水酸化物又は炭酸塩、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム又は炭酸カリウムでの処理などの周知の条件を使用して行うことができる。反応は、好ましくは、好適な有機溶媒中で行われる。典型的には、本方法は、最も満足のいくように、約０℃～溶媒の還流温度の範囲の温度で行われる。代表的な手順に関しては、ＪＡＣＳ ２００３，１２５（３８），１１５４５－１１５５２及びＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００９，１７（２４），８１４９－８１６０を参照されたい。また、本実施例１８、ステップＡ及びＢは、スキーム４の方法を説明する。
【化22】
【0364】
スキーム５に示されるように、式２の化合物はまた、式５の化合物と、式８［式中、Ａは、炭素原子環メンバーを介してホウ素に結合しており、Ｎ原子環メンバー上で非置換である（即ち、Ａは、環メンバー－ＮＨ－及び－（ＣＢ（ＯＨ）２）－を含む５員の複素環式芳香環である）］のホウ素中間体との鈴木カップリングにより調製することができる。反応は、Ｐｄ（０）又はＰｄ（ＩＩ）塩、好適な配位子及び塩基の存在下で実行される。この変換のための好適な塩基は、炭酸カリウム又は炭酸セシウムであり、一方、Ｐｄ（ＯＡｃ）２又はＰｄＣｌ２などのＰｄ（ＩＩ）塩は、トリフェニルホスフィン又は１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）などの配位子と併せて使用される。鈴木カップリングのための条件は、文献で十分に裏付けられており；例えば、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２００６，４５（２１），３４８４－３４８８及びＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００２，４３（１６），２８８５－２８８８を参照されたい。式８のホウ素中間体は、市販されており、対応するハロゲン化物又はトリフルオロメタンスルホネートから、文献に公知の方法により調製することができる；例えば、国際公開第２００７／０４３２７８号パンフレット；米国特許第８，０８０，５６６号明細書；Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１１，１３（６），１３６６－１３６９；Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１４，８７，５２９－５３９及びＯｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１２，１４（２），６００－６０３を参照されたい。
【0365】
他のカップリング手順、例えばＨｅｃｋ、Ｓｔｉｌｌｅ及びＫｕｍａｄａにより発表されたカップリング方法は、式５上への複素環式Ａ環の導入のための多数の代替手段を提供する。例えば、Ｚｉｆｉｃｓａｋ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００４，６０，８９９１－９０１６をまた参照されたい。
【化23】
【0366】
スキーム６に示されるように、式５の化合物は、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下で、式９のアミンを式１０の酸塩化物と反応させることにより調製することができる。反応は、約０℃～５０℃の範囲の温度で、式９、１０及び塩基の化合物以外の溶媒なしに、又はアセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル若しくはテトラヒドロフランなどの溶媒中で実施することができる。反応条件に関しては、例えば、国際公開第２００４／０３７７７０号パンフレット及び欧州特許第１５８６５５２号明細書を参照されたい。また、スキーム６の方法は、本実施例１８、ステップＤで説明される。
【0367】
式１０の化合物の合成に関しては、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ １９９２，４３７、及びその中で引用された参考文献を参照されたい。式９の化合物は、市販されており、当業者に公知の一般的方法により容易に合成することができる。
【化24】
【0368】
スキーム７に示されるように、式１の化合物はまた、スキーム６の方法に似た、式１０の酸塩化物と式１１の化合物との反応により調製することができる。スキーム７の方法は、本実施例１７、ステップＦで説明される。
【化25】
【0369】
スキーム８に示されるように、式１１の化合物は、周囲温度～溶媒の沸点の温度でテトラヒドロフランなどの非プロトン性溶媒中で水素化リチウムアルミニウム又はボラン／テトラヒドロフラン錯体若しくはトリス（ペンタフルオロフェニル）ボランなどの適切な還元剤を使用して式１２のニトリルから調製することができる。関連する例に関しては、国際公開第２０１１／０７９１０２号パンフレット及び国際公開第２０１１／０７３４４４号パンフレット内に含まれる手順及び参考文献を参照されたい。また、スキーム８の方法は、本実施例１７、ステップＥで説明される。
【0370】
式１２のニトリルはまた、接触水素化により式１１のアミンに変換することができる。これらの反応は、伝統的に、１～７５００ｋＰａの圧力での水素ガスの雰囲気下に周囲温度～１００℃の温度でメタノール又はエタノールなどの低級アルコール中でパラジウム（０）／炭素、ラネーニッケル、又は酸化白金などの遷移金属触媒の存在下で実施される。関連する例に関しては、国際公開第２００９／１５２８６８号パンフレット及び国際公開第２０１０／０２３１６１号パンフレット内に含まれる手順及び参考文献を参照されたい。
【化26】
【0371】
スキーム９に示されるように、式１２の化合物は、式１３（式中、Ａは、Ｎ原子環メンバー上で非置換である（即ち、Ａは、環メンバー－ＮＨ－を含む５員の複素環式芳香環である））の化合物を、スキーム１に似た方法を使用して式３の化合物と結合させることにより調製することができる。本実施例１７、ステップＡは、スキーム９の方法を説明する。
【化27】
【0372】
スキーム１０に示されるように、式１３の化合物は、式１４の化合物から調製することができる。典型的な手順では、式１４の化合物は、約５０℃～１５０℃の温度で、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの極性の非プロトン性溶媒中で、ヨウ化銅（Ｉ）又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などの好適な遷移金属触媒の存在下で、シアン化銅（Ｉ）又はシアン化亜鉛（ＩＩ）などのシアン化物塩と接触させられる。関連手順に関しては、国際公開第２０１２／０３２５２８号パンフレット及び国際公開第２０１１／１３３８８２号パンフレット並びにその中に含まれる参考文献を参照されたい。
【化28】
【0373】
スキーム１１に示されるように、式１４の化合物は、最初に、トルエン又はベンゼンなどの溶媒中で約４０℃～１００℃の温度で式１５の化合物をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦ－ＤＭＡ）と反応させて、式１６の中間化合物を提供することにより調製することができる。その後のステップにおいて、式１６の化合物は、メタノール又はエタノールなどの低級アルコール中でヒドラジン又はヒドラジン塩と反応させられて式１４の化合物を提供する。
【化29】
【0374】
本明細書で記載される式１の化合物及びそれらの中間体は、様々な求電子反応、求核反応、有機金属反応、酸化反応及び還元反応にかけて置換基を追加し又は既存の置換基を変更し、こうして式１の他の官能化化合物を提供することができる。例えば、スキーム１２に示されるように、式１ｃ（即ち、ＱがＣＲ６であり、Ｒ６がＮＨ２である式１）の化合物は、周囲温度～還流の範囲の温度で、水性の酸性溶液中でＦｅ、Ｚｎ又はＳｎＣｌ２を使用して式１ｂ（即ち、ＱがＣＲ６であり、Ｒ６がＮＯ２である式１）の対応するニトロ化合物の還元により調製することができる。メタノール、エタノール及びｉ－プロパノールなどのアルコール共溶媒がまた用いられ得る。その後の反応で、式１ｃのアミノ基は、ハロゲン源の存在下でのジアゾ化条件下でハロゲンに変換して式１ｄ（即ち、ＱがＣＲ６であり、Ｒ６がハロゲンである式１）の化合物を提供することができる。様々なハロゲン源をスキーム１２の方法に用いることができる。例えば、アセトニトリルなどの溶媒中で臭化銅（ＩＩ）の存在下に式１ｃのアミノ化合物の溶液への亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルの添加は、式１ｄの対応する臭化物化合物を提供し；同様に、ジヨードメタンとの反応は、式１ｄの対応するヨード化合物を提供する。式１ｃの化合物はまた、同じハライド原子を典型的には含む鉱酸の存在下で、水、酢酸又はトリフルオロ酢酸などの溶媒中で亜硝酸ナトリウムでの処理、続いて当業者に周知の一般的な手順に従った対応する銅（Ｉ）又は銅（ＩＩ）塩での処理によりジアゾニウム塩に、次いで式１ｄの対応する化合物に変換することができる。多くの公知の還元方法、ジアゾ化方法及びハロゲン化方法が、式１ｃ及び１ｄの化合物を調製するために容易に適応させることができ、例えば、米国特許出願公開第２０１７／０１２１３００号明細書、同第２０１７／０６９１０５号明細書、及び同第２０１７／０３８９０９号明細書、並びに国際公開第２０１７／０３６３５７号パンフレット内に含まれる手順及び参考文献を参照されたい。また、スキーム１２の方法は、本実施例３、４及び１３に説明される。
【化30】
【0375】
スキーム１２の方法は、式１の化合物において置換基を追加する又は既存の置換基を変更する技法のまさに２つの例を提供する。当業者は、式１の化合物をまた多数の反応にかけて式１の他の官能化化合物を提供できることを認めるであろう。例えば、式１（例えば、ハロゲンがＢｒ又はＩである式１ｄ）の芳香族ハロゲン化物は、金属触媒条件下でアルコール又はチオールと反応してアルコキシ又はアルキルチオ置換基を含む式１の化合物を提供することができる（条件に関しては、実施例１５を参照されたい）。
【0376】
ＷがＯである式１の化合物及び上記方法で説明されている中間体を、様々な標準的なチオ化試薬（ｔｈｉａｔｉｎｇ ｒｅａｇｅｎｔ）（例えば、五硫化リン、又は２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３－ジチア－２，４－ジホスフェタン－２，４－ジスルフィド（ローソン試薬））を使用して、ＷがＳである対応するチオレートに変換し得る。このタイプの反応は、公知であり、例えば、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９５，４０，２７１－２７８；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００８，５１，８１２４－８１３４；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９９０，３３，２６９７－７０６；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８９，（５），３９６－３９７７；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９８８，１６６３－１６６８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８８ ４４，３０２５－３０３６；及びＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８８ ５３（６），１３２３－１３２６を参照されたい。
【0377】
式１の化合物を製造するための上で記載されたいくつかの試薬及び反応条件は、中間体中に存在するある種の官能基と相性がよくない場合があることが認められる。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスの組み込み又は合成への官能基相互変換が、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成の熟練者に明らかであろう（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者は、場合によっては、いずれかの個々のスキームで描かれたある試薬の導入後に、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細に説明されていない追加の定期的な合成ステップを実行する必要があり得ることを認識するだろう。当業者はまた、式１の化合物を調製するために、提示された特定の順序により暗示されているもの以外の順序で、上記のスキームで説明されているステップの組み合わせを実施することが必要な場合があることも認識するだろう。
【0378】
さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本発明を利用することができると考えられる。以下の実施例は、それ故、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。以下の実施例におけるステップは、全合成変換における各ステップの手順を例示し、各ステップ用の出発原料は、その手順が他の実施例又はステップに記載されている特定の製造実験によって必ずしも製造されたわけではない場合がある。百分率は、クロマトグラフ溶媒混合物又は特に明記される場合を除いて重量による。クロマトグラフ溶媒混合物に関する部及び百分率は、特に明記しない限り容積による。１Ｈ ＮＭＲスペクトルを、テトラメチルシランから低磁場へｐｐｍで報告し；「ｓ」は、一重項を意味しており、「ｄ」は、二重項を意味しており、「ｔ」は、三重項を意味しており、「ｍ」は、多重項を意味しており、「ｂｒ ｓ」は、ブロード一重項を意味しており、「ｄｄ」は、二重項の二重項を意味している。マススペクトルを、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）又はエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ＋）のいずれかを使用する質量分析計（ＬＣＭＳ）と連動した液体クロマトグラフィーを使用することにより観察した、分子へのＨ＋（分子量１）の付加により形成される最高の同位体存在量の親イオン（Ｍ＋１）の分子量として報告する。
【実施例】
【0379】
実施例１
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物３）の調製
メチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（１．１２ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）と、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１７ｇ、０．９１４ｍｍｏｌ）と２－ブロモ－１，３－ジフルオロ－５－メトキシ－ベンゼン（１．３２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）との混合物に、炭酸カリウム（１１．４ｍｍｏｌ）、続いてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）を添加した。窒素ガスを３０分間にわたり反応混合物にバブリングさせ、次いでトランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン（０．２６ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩８０℃で加熱し、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～８０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を無色オイル（０．４３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），４．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物３）の調製
メチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（１．１２ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）と、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１７ｇ、０．９１４ｍｍｏｌ）と２－ブロモ－１，３－ジフルオロ－５－メトキシ－ベンゼン（１．３２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）との混合物に、炭酸カリウム（１１．４ｍｍｏｌ）、続いてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）を添加した。窒素ガスを３０分間にわたり反応混合物にバブリングさせ、次いでトランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン（０．２６ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩８０℃で加熱し、室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～８０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を無色オイル（０．４３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），４．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋
【0380】
実施例２
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物１）の調製
ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（０．４５ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（７６２ｍｇ、５．５２ｍｍｏｌ）及び１，２，３－トリフルオロ－５－ニトロベンゼン（０．２３５ｍＬ、２．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を黄色固体（０．４４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０２（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物１）の調製
ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（０．４５ｇ、１．８４ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）の撹拌溶液に、炭酸カリウム（７６２ｍｇ、５．５２ｍｍｏｌ）及び１，２，３－トリフルオロ－５－ニトロベンゼン（０．２３５ｍＬ、２．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を黄色固体（０．４４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０２（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
【0381】
実施例３
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物５）の調製
エタノール／水（９：１、２０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例２の生成物）（０．４ｇ、０．９９５ｍｍｏｌ）と塩化アンモニウム（３２ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）との混合物に、鉄粉（５５５ｍｇ、９．９５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を１．５時間にわたり還流で加熱し、次いで室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻類ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、酢酸エチルですすいだ。ろ液を飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄しで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を淡黄色固体（０．３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｄ，２Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），４．０４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物５）の調製
エタノール／水（９：１、２０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例２の生成物）（０．４ｇ、０．９９５ｍｍｏｌ）と塩化アンモニウム（３２ｍｇ、０．５９７ｍｍｏｌ）との混合物に、鉄粉（５５５ｍｇ、９．９５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を１．５時間にわたり還流で加熱し、次いで室温まで冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻類ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、酢酸エチルですすいだ。ろ液を飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄しで、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を淡黄色固体（０．３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．３１（ｄ，２Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４１（ｄ，２Ｈ），４．０４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
【0382】
実施例４
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７）の調製
アセトニトリル（２ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例３の生成物）（９０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）の混合物に、臭化銅（ＩＩ）（６５ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を約０℃まで冷却し、亜硝酸ｎ－ブチル（０．０４３ｍＬ、０．３６３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）でクエンチした。得られた混合物を酢酸エチル（２×）で抽出し、まとめた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中の０～１０％の酢酸エチルの勾配による溶出）によりさらに精製して、表題化合物、本発明の化合物を黄色オイル（４９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４３６［Ｍ＋Ｈ］＋
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７）の調製
アセトニトリル（２ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例３の生成物）（９０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）の混合物に、臭化銅（ＩＩ）（６５ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を約０℃まで冷却し、亜硝酸ｎ－ブチル（０．０４３ｍＬ、０．３６３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）でクエンチした。得られた混合物を酢酸エチル（２×）で抽出し、まとめた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中の０～１０％の酢酸エチルの勾配による溶出）によりさらに精製して、表題化合物、本発明の化合物を黄色オイル（４９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４３６［Ｍ＋Ｈ］＋
【0383】
実施例５
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１０）の調製
０℃でのジクロロメタン（３０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１の生成物）（１．２０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）の混合物に、三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液、９．４０ｍＬ、９．３０ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を室温まで温まるにまかせ、一晩撹拌した。反応混合物を水（３５ｍＬ）でゆっくりクエンチし、これにメタノール（３５ｍＬ）の滴加が続き、次いで、１時間にわたり室温で撹拌した。層を分離し、水層をジクロロメタン（２×）で抽出した。まとめた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～７０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（０．８７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，２Ｈ），４．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１０）の調製
０℃でのジクロロメタン（３０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１の生成物）（１．２０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）の混合物に、三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液、９．４０ｍＬ、９．３０ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を室温まで温まるにまかせ、一晩撹拌した。反応混合物を水（３５ｍＬ）でゆっくりクエンチし、これにメタノール（３５ｍＬ）の滴加が続き、次いで、１時間にわたり室温で撹拌した。層を分離し、水層をジクロロメタン（２×）で抽出した。まとめた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～７０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（０．８７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，２Ｈ），４．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【0384】
実施例６
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１４）の調製
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例５の生成物）（８７ｍｇ）の混合物に、トリフェニルホスフィン（１２２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、続いて２－プロパノール（０．０３５ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）及びジエチルアゾジカルボキシレート（０．０７３ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４８時間にわたり室温で撹拌し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（８５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｄ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエトキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１４）の調製
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヒドロキシフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例５の生成物）（８７ｍｇ）の混合物に、トリフェニルホスフィン（１２２ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、続いて２－プロパノール（０．０３５ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）及びジエチルアゾジカルボキシレート（０．０７３ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４８時間にわたり室温で撹拌し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（８５ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），４．５４（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｄ，６Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【0385】
実施例７
メチル ３，５－ジフルオロ－４－［３－［３－［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］－４－メチル－フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ベンゾエート（化合物７０）の調製
ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（２．５８ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）とメチル ３，４，５－トリフルオロベンゾエート（２．４１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）との混合物に、炭酸カリウム（４．３５ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４８時間にわたり室温で撹拌し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を淡ピンク色固体（３．５５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７６（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
メチル ３，５－ジフルオロ－４－［３－［３－［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］－４－メチル－フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ベンゾエート（化合物７０）の調製
ジメチルスルホキシド（１０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（２．５８ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）とメチル ３，４，５－トリフルオロベンゾエート（２．４１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）との混合物に、炭酸カリウム（４．３５ｇ、３１．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４８時間にわたり室温で撹拌し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を淡ピンク色固体（３．５５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７６（ｄ，２Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【0386】
実施例８
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７１）の調製
メタノール（４５ｍＬ）中のメチル ３，５－ジフルオロ－４－［３－［３－［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］－４－メチルフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ベンゾエート（即ち、実施例７の生成物）（３．５５ｇ、８．５５ｍｍｏｌ）の混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（１．９４ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）でクエンチし、ろ過した。ろ液を酢酸エチル（３×）で抽出し、まとめた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（２．５２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，）：δ ８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），５．５９（ｔ，１Ｈ），４．６０（ｄ，２Ｈ），４．２１（ｄ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物７１）の調製
メタノール（４５ｍＬ）中のメチル ３，５－ジフルオロ－４－［３－［３－［［（メトキシカルボニル）アミノ］メチル］－４－メチルフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］ベンゾエート（即ち、実施例７の生成物）（３．５５ｇ、８．５５ｍｍｏｌ）の混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（１．９４ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで塩酸（１Ｎ水溶液）でクエンチし、ろ過した。ろ液を酢酸エチル（３×）で抽出し、まとめた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（２．５２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６，）：δ ８．１１（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），５．５９（ｔ，１Ｈ），４．６０（ｄ，２Ｈ），４．２１（ｄ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）．
【0387】
実施例９
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物６７）の調製
テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例８の生成物）（２．３０ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（２．５２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで、炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル（２×）で抽出した。まとめた抽出物をろ過し、酢酸エチルですすいだ。ろ液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～６０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（１．７８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ９．９８（ｔ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物６７）の調製
テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例８の生成物）（２．３０ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン（２．５２ｇ、５．９４ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで、炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル（２×）で抽出した。まとめた抽出物をろ過し、酢酸エチルですすいだ。ろ液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～６０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を白色固体（１．７８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ９．９８（ｔ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
【0388】
実施例１０
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメチル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８７）の調製
約０℃でのジクロロメタン（１０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例９の生成物）（０．２５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｄｅｏｘｏ－Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．３６ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）、続いてエタノール（１滴）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで、飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）中へゆっくり注いだ。３０分後に、層を分離し、水層をジクロロメタン（１×）で抽出した。まとめた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を無色オイル（０．２３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．７１－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７８－６．５５（ｔ，１Ｈ），４．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－（ジフルオロメチル）－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８７）の調製
約０℃でのジクロロメタン（１０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ホルミルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例９の生成物）（０．２５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｄｅｏｘｏ－Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．３６ｍＬ、１．９５ｍｍｏｌ）、続いてエタノール（１滴）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで、飽和炭酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）中へゆっくり注いだ。３０分後に、層を分離し、水層をジクロロメタン（１×）で抽出した。まとめた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を無色オイル（０．２３ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．７１－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７８－６．５５（ｔ，１Ｈ），４．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
【0389】
実施例１１
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アセチル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物６８）の調製
ジメチルスルホキシド（９ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（２．０ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）と１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）エタノン（２．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）との混合物に、炭酸カリウム（３．３８ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～７０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を淡オレンジ色固体（２．１０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アセチル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物６８）の調製
ジメチルスルホキシド（９ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）フェニル］メチル］カルバメート（２．０ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２００８１２４０９２号パンフレットを参照されたい）と１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）エタノン（２．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）との混合物に、炭酸カリウム（３．３８ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～７０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を淡オレンジ色固体（２．１０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【0390】
実施例１２
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８３）の調製
エタノール中のメチル Ｎ－［［５－［１－（４－アセチル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１１の生成物）（０．２４ｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）と、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（６０．３ｍｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（５９．２ｍｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）との混合物を一晩還流で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチル（２×）で抽出し、まとめた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題化合物、本発明の化合物を琥珀色の固体（２３９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ： ｍ／ｚ：４２９［Ｍ＋Ｈ］＋
メチル （Ｅ）－Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－［１－（メトキシイミノ）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物８３）の調製
エタノール中のメチル Ｎ－［［５－［１－（４－アセチル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１１の生成物）（０．２４ｇ、０．６０２ｍｍｏｌ）と、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（６０．３ｍｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（５９．２ｍｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）との混合物を一晩還流で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチル（２×）で抽出し、まとめた抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題化合物、本発明の化合物を琥珀色の固体（２３９ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ： ｍ／ｚ：４２９［Ｍ＋Ｈ］＋
【0391】
実施例１３
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物８）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例３の生成物）（２．３８ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）の混合物に、ジヨードメタン（２．１ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を約０℃まで冷却し、次いで亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（０．８４ｍＬ、７．０４ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を５時間にわたり室温で撹拌し、次いで追加のジヨードメタン（１２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した。一晩撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和メタ重亜硫酸ナトリウム溶液（３×）、飽和塩化ナトリウム溶液（２×）及び塩酸（１Ｎ水溶液）で洗浄した。混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物をオフホワイト固体（１．０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６６－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物８）の調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例３の生成物）（２．３８ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）の混合物に、ジヨードメタン（２．１ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を約０℃まで冷却し、次いで亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（０．８４ｍＬ、７．０４ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を５時間にわたり室温で撹拌し、次いで追加のジヨードメタン（１２ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を添加した。一晩撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和メタ重亜硫酸ナトリウム溶液（３×）、飽和塩化ナトリウム溶液（２×）及び塩酸（１Ｎ水溶液）で洗浄した。混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物をオフホワイト固体（１．０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７３（ｄ，１Ｈ），７．６６－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
【0392】
実施例１４
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エチニル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物５３）の調製
ステップＡ：メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロフェニル－４－（２－（トリメチルシリル）エチニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１３の生成物）（０．２ｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）と、ヨウ化銅（Ｉ）（８ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）、エチニルトリメチルシラン（０．０８８ｍＬ、０．６２１ｍｍｏｌ）とジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）との混合物に、トリエチルアミン０．０６３ｍＬ、０．４５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の５～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物を薄茶色オイル（０．１７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），０．２７（ｓ，９Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エチニル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－フェニル］メチル］カルバメート（化合物５３）の調製
ステップＡ：メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロフェニル－４－（２－（トリメチルシリル）エチニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１３の生成物）（０．２ｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）と、ヨウ化銅（Ｉ）（８ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）、エチニルトリメチルシラン（０．０８８ｍＬ、０．６２１ｍｍｏｌ）とジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）との混合物に、トリエチルアミン０．０６３ｍＬ、０．４５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液（４×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の５～４０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物を薄茶色オイル（０．１７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），０．２７（ｓ，９Ｈ）．
【0393】
ステップＢ：メチル Ｎ－［［５－［１－（４－エチニル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物５３）の調製
メタノール（６ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロフェニル－４－（２－（トリメチルシリル）エチニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、ステップＡの生成物）（０．１２ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（４４ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１．５時間にわたり室温で撹拌し、次いで酢酸エチル及び水で希釈し、一晩室温で放置した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム溶液（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を琥珀色オイル（０．１０９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３８２［Ｍ＋Ｈ］＋
メタノール（６ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロフェニル－４－（２－（トリメチルシリル）エチニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、ステップＡの生成物）（０．１２ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（４４ｍｇ、０．３１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１．５時間にわたり室温で撹拌し、次いで酢酸エチル及び水で希釈し、一晩室温で放置した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム溶液（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を琥珀色オイル（０．１０９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６８－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：３８２［Ｍ＋Ｈ］＋
【0394】
実施例１５
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４２）の調製
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１３の生成物）（０．２１７ｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）との混合物を、１０～１５分間にわたり窒素ガスの流れでパージし、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、続いて２－メチル－２－プロパンチオール（０．１００ｍＬ、０．９００ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間にわたり７０℃で加熱し、次いで室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム溶液（３×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物をオレンジ色オイル（０．１８９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６９－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４２）の調製
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１３の生成物）（０．２１７ｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）との混合物を、１０～１５分間にわたり窒素ガスの流れでパージし、次いでテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５２ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、続いて２－メチル－２－プロパンチオール（０．１００ｍＬ、０．９００ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２０ｍＬ、１．３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１時間にわたり７０℃で加熱し、次いで室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム溶液（３×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物をオレンジ色オイル（０．１８９ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６９－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）．
【0395】
実施例１６
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（ジフルオロメチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４３）の調製
ステップＡ：メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メルカプトフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
約０℃でのジクロロメタン（５ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１５の生成物）（０．１６ｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）の混合物に、三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液、１．１０ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、水（６ｍＬ）及びメタノール（６ｍＬ）でクエンチした。２時間にわたり撹拌した後、層を分離し、水層をジクロロメタン（２×）で抽出した。まとめた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物を固体（７７ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（ジフルオロメチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物４３）の調製
ステップＡ：メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メルカプトフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
約０℃でのジクロロメタン（５ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（１，１－ジメチルエチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１５の生成物）（０．１６ｇ、０．３６０ｍｍｏｌ）の混合物に、三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１Ｍ溶液、１．１０ｍＬ、１．０８ｍｍｏｌ）を滴加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、水（６ｍＬ）及びメタノール（６ｍＬ）でクエンチした。２時間にわたり撹拌した後、層を分離し、水層をジクロロメタン（２×）で抽出した。まとめた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物を固体（７７ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），４．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）．
【0396】
ステップＢ：メチル Ｎ－［［５－［１－［４－［（ジフルオロメチル）チオ］－２，６－ジフルオロフェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
アセトニトリル及び水（１：１、２ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メルカプトフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、ステップＡの生成物）（７７ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化カリウム（２２２ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、続いてジエチル（ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（０．０７０ｍＬ、０．３９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１．５時間にわたり室温で撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム溶液（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物をオフホワイト固体（６４ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．７０－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．０２－６．８０（ｔ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
アセトニトリル及び水（１：１、２ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－メルカプトフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、ステップＡの生成物）（７７ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化カリウム（２２２ｍｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、続いてジエチル（ブロモジフルオロメチル）ホスホネート（０．０７０ｍＬ、０．３９６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１．５時間にわたり室温で撹拌し、次いで酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム溶液（２×）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の１０～５０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物をオフホワイト固体（６４ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．７０－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．０２－６．８０（ｔ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ ｍ／ｚ：４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
【0397】
実施例１７
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６５）の調製
ステップＡ：５－［１－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－ベンゾニトリルの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５１ｍＬ）中の２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）ベンゾニトリル（３．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２０１４０６６１２０号パンフレットを参照されたい）と、１，３－ジクロロ－２－フルオロ－５－ニトロベンゼン（４．１２ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．７２ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）との混合物を、４時間にわたり８０℃で加熱し、次いで室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、得られた沈殿物をろ過により集め、水ですすいだ。固体沈殿物をヘキサン／１－クロロブタンの混合物中で粉砕し、ろ過し、乾燥させて、表題化合物（３．５９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３７（ｓ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物６５）の調製
ステップＡ：５－［１－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－ベンゾニトリルの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５１ｍＬ）中の２－メチル－５－（１Ｈ－ピラゾール－３－イル）ベンゾニトリル（３．０ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）（調製の方法に関しては、国際公開第２０１４０６６１２０号パンフレットを参照されたい）と、１，３－ジクロロ－２－フルオロ－５－ニトロベンゼン（４．１２ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．７２ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）との混合物を、４時間にわたり８０℃で加熱し、次いで室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、得られた沈殿物をろ過により集め、水ですすいだ。固体沈殿物をヘキサン／１－クロロブタンの混合物中で粉砕し、ろ過し、乾燥させて、表題化合物（３．５９ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３７（ｓ，２Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）．
【0398】
ステップＢ：５－［１－（４－アミノ－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－ベンゾニトリルの調製
塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１２．８２ｇ、５６．８２ｍｍｏｌ）と、酢酸（５１．７８ｍＬ）と濃塩酸（３４．５７ｍＬ）との混合物に、反応温度を約２５℃に維持しながら、５－［１－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＡの生成物）（６．０７ｇ、１６．２６ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで、水酸化カリウム（２００ｇ）と、水（２００ｇ）と氷（４００ｇ）との混合物中へ注いだ。得られた固体沈殿物をろ過により集め、乾燥させて、表題化合物（６．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）．
塩化スズ（ＩＩ）二水和物（１２．８２ｇ、５６．８２ｍｍｏｌ）と、酢酸（５１．７８ｍＬ）と濃塩酸（３４．５７ｍＬ）との混合物に、反応温度を約２５℃に維持しながら、５－［１－（２，６－ジクロロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＡの生成物）（６．０７ｇ、１６．２６ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。反応混合物を一晩撹拌し、次いで、水酸化カリウム（２００ｇ）と、水（２００ｇ）と氷（４００ｇ）との混合物中へ注いだ。得られた固体沈殿物をろ過により集め、乾燥させて、表題化合物（６．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）．
【0399】
ステップＣ：５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－ベンゾニトリルの調製
５－［１－（４－アミノ－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＢの生成物）（６．７５ｇ、１８．６７ｍｍｏｌ）と亜硝酸ｎ－ブチル（２７．３８ｍＬ、２３３．７ｍｍｏｌ）との混合物を一晩還流で加熱し、次いで室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物（４．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）．
５－［１－（４－アミノ－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＢの生成物）（６．７５ｇ、１８．６７ｍｍｏｌ）と亜硝酸ｎ－ブチル（２７．３８ｍＬ、２３３．７ｍｍｏｌ）との混合物を一晩還流で加熱し、次いで室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物（４．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）．
【0400】
ステップＤ：５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゾニトリルの調製
１，２－ジメトキシエタン（４３．７ｍＬ）及び水（１０．０３ｍＬ）中の５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＣの生成物）（２．１９ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）と、シクロプロピルボロン酸（０．５３ｇ、６．３１ｍｍｏｌ）と、炭酸ナトリウム（１．９９ｇ、１８．７５ｍｍｏｌ）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．４６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）との混合物を、一晩８５℃で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチルとの間で分配させた。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物（０．９０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．１４－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．８１－０．７５（ｍ，２Ｈ）．
１，２－ジメトキシエタン（４３．７ｍＬ）及び水（１０．０３ｍＬ）中の５－［１－（４－ブロモ－２，６－ジクロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＣの生成物）（２．１９ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）と、シクロプロピルボロン酸（０．５３ｇ、６．３１ｍｍｏｌ）と、炭酸ナトリウム（１．９９ｇ、１８．７５ｍｍｏｌ）とビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．４６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）との混合物を、一晩８５℃で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水と酢酸エチルとの間で分配させた。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１０％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物（０．９０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．１４－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．８１－０．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0401】
ステップＥ：５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゼンメタンアミン塩酸塩の調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－ベンゾニトリル（即ち、ステップＤの生成物）（０．８８ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）の混合物に、トリス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）ボラン（０．０１ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、続いてジエチルシラン（０．５３ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、約０～５℃まで冷却し、次いで塩酸（ジオキサン中の４Ｎ溶液、２．０２ｍＬ）を滴加した。得られた沈殿物をろ過により集め、風乾して、表題化合物を固体（０．８２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０５（ｍ，１Ｈ），１．１４－１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９１－０．８５（ｍ，２Ｈ）．
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチル－ベンゾニトリル（即ち、ステップＤの生成物）（０．８８ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）の混合物に、トリス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）ボラン（０．０１ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、続いてジエチルシラン（０．５３ｇ、５．９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、約０～５℃まで冷却し、次いで塩酸（ジオキサン中の４Ｎ溶液、２．０２ｍＬ）を滴加した。得られた沈殿物をろ過により集め、風乾して、表題化合物を固体（０．８２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．３０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０５（ｍ，１Ｈ），１．１４－１．０５（ｍ，２Ｈ），０．９１－０．８５（ｍ，２Ｈ）．
【0402】
ステップＦ：メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
約０～５℃でのアセトニトリル（１０ｍＬ）中の５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゼンメタンアミン塩酸塩（即ち、ステップＥの生成物）（０．８２ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）との混合物に、クロロギ酸メチル（０．２１ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を固体（０．８７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．１２－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．８０－０．７２（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４３０［Ｍ＋Ｈ］＋
約０～５℃でのアセトニトリル（１０ｍＬ）中の５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルベンゼンメタンアミン塩酸塩（即ち、ステップＥの生成物）（０．８２ｇ、２．０１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）との混合物に、クロロギ酸メチル（０．２１ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０～１００％の酢酸エチルの勾配による溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を固体（０．８７ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．１２－１．０８（ｍ，２Ｈ），０．８０－０．７２（ｍ，２Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ ４３０［Ｍ＋Ｈ］＋
【0403】
実施例１８
メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）、及びメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３２）の調製
ステップＡ：２－メチル－５－［２－（トリメチルシリル）エチニル］ベンゾニトリルの調製
テトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中の２－アミノ－５－ブロモベンゾニトリル（５０ｇ、２５５ｍｍｏｌ）とエチニルトリメチルシラン（１８１ｍＬ、１２７５ｍｍｏｌ）との混合物に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２６ｇ、３８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１４．５ｇ、７６．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２０ｇ、７６．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６００ｍＬ）を添加した。反応混合物を２４時間にわたり室温で撹拌し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の５％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（４５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），０．２４（ｓ，９Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）、及びメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３２）の調製
ステップＡ：２－メチル－５－［２－（トリメチルシリル）エチニル］ベンゾニトリルの調製
テトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中の２－アミノ－５－ブロモベンゾニトリル（５０ｇ、２５５ｍｍｏｌ）とエチニルトリメチルシラン（１８１ｍＬ、１２７５ｍｍｏｌ）との混合物に、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２６ｇ、３８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１４．５ｇ、７６．５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２０ｇ、７６．５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（６００ｍＬ）を添加した。反応混合物を２４時間にわたり室温で撹拌し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の５％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（４５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），０．２４（ｓ，９Ｈ）．
【0404】
ステップＢ：５－エチニル－２－メチルベンゾニトリルの調製
メタノール（８００ｍＬ）中の２－メチル－５－［２－（トリメチルシリル）エチニル］ベンゾニトリル（即ち、ステップＡの生成物）（４０ｇ、１８７．７ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化カリウム（６７ｍＬ、メタノール中１％）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、次いでメタノールを除去するために蒸留した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の１２％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（１５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）．
メタノール（８００ｍＬ）中の２－メチル－５－［２－（トリメチルシリル）エチニル］ベンゾニトリル（即ち、ステップＡの生成物）（４０ｇ、１８７．７ｍｍｏｌ）の混合物に、水酸化カリウム（６７ｍＬ、メタノール中１％）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、次いでメタノールを除去するために蒸留した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の１２％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（１５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），３．１２（ｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）．
【0405】
ステップＣ：５－エチニル－２－メチルベンゼンメタンアミン塩酸塩の調製
クロロホルム（２５０ｍＬ）中のジフェニルシラン（８１ｍＬ、４４３ｍｍｏｌ）の混合物に、トリス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）ボラン（２．７ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、続いてクロロホルム中の５－エチニル－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＢの生成物）（２５ｇ、１７７．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、減圧下で濃縮した。塩酸（ジエチルエーテル中の２Ｎ溶液）を得られた物質に添加し、混合物を１時間にわたり撹拌した。得られた固体沈殿物をろ過により集め、乾燥させて、表題化合物を固体（３０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２６（ｂｒ ｓ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２５（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
クロロホルム（２５０ｍＬ）中のジフェニルシラン（８１ｍＬ、４４３ｍｍｏｌ）の混合物に、トリス（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）ボラン（２．７ｇ、５．３ｍｍｏｌ）、続いてクロロホルム中の５－エチニル－２－メチルベンゾニトリル（即ち、ステップＢの生成物）（２５ｇ、１７７．３ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、減圧下で濃縮した。塩酸（ジエチルエーテル中の２Ｎ溶液）を得られた物質に添加し、混合物を１時間にわたり撹拌した。得られた固体沈殿物をろ過により集め、乾燥させて、表題化合物を固体（３０ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．２６（ｂｒ ｓ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２５（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
【0406】
ステップＤ：メチル［（５－エチニル－２－メチルフェニル）メチル］カルバメートの調製
０℃でのアセトニトリル（３３０ｍＬ）中の５－エチニル－２－メチルベンゼンメタンアミン塩酸塩（即ち、ステップＣの生成物）（３０ｇ、１６５．７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（６８．５ｇ、４９７ｍｍｏｌ）との混合物に、クロロギ酸メチル（２３．３ｇ、２４８．６ｍｍｏｌ）を２０分間にわたって滴加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、次いで水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（２５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３３－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．１１（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）４．３４（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
０℃でのアセトニトリル（３３０ｍＬ）中の５－エチニル－２－メチルベンゼンメタンアミン塩酸塩（即ち、ステップＣの生成物）（３０ｇ、１６５．７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（６８．５ｇ、４９７ｍｍｏｌ）との混合物に、クロロギ酸メチル（２３．３ｇ、２４８．６ｍｍｏｌ）を２０分間にわたって滴加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、次いで水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（２５ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．３８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３３－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１３－７．１１（ｍ，１Ｈ），４．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）４．３４（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
【0407】
ステップＥ：メチル Ｎ－［［５－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１１７ｍＬ）中のメチル［（５－エチニル－２－メチルフェニル）メチル］カルバメート（即ち、ステップＤの生成物）（３０ｇ、１６５．７ｍｍｏｌ）の混合物に、メタノール（１２ｍＬ）、トリメチルシリルアジド（１１．７ｍＬ、８８．６ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．５６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり１００℃で加熱し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １１．８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１１７ｍＬ）中のメチル［（５－エチニル－２－メチルフェニル）メチル］カルバメート（即ち、ステップＤの生成物）（３０ｇ、１６５．７ｍｍｏｌ）の混合物に、メタノール（１２ｍＬ）、トリメチルシリルアジド（１１．７ｍＬ、８８．６ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（Ｉ）（０．５６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり１００℃で加熱し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物を固体（４ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １１．８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．６１（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）．
【0408】
ステップＦ：メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）及びメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］－メチル］カルバメート（化合物１３２）の調製
ジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、ステップＥの生成物）（４ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（６．７ｇ、４８．６ｍｍｏｌ）、続いて１，２，３－トリフルオロ－５－ニトロベンゼン（３．１ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、次いで水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）、本発明の化合物を固体（２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．７７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｄ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋．
ジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、ステップＥの生成物）（４ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）の混合物に、炭酸カリウム（６．７ｇ、４８．６ｍｍｏｌ）、続いて１，２，３－トリフルオロ－５－ニトロベンゼン（３．１ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり室温で撹拌し、次いで水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の２０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）、本発明の化合物を固体（２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ８．７７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．７６－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６９－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｄ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋．
【0409】
メチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１８）とメチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３２）との混合物を含む固体も得られた。シリカゲルクロマトグラフィーによる固体のさらなる精製により、メチル Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－１Ｈ－１，２，３００－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３２）、本発明の化合物を固体（８００ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ９．０８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），７．８３－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｄ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋．
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ９．０８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），７．８３－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｄ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋．
【0410】
実施例１９
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１５）の調製
エタノール（１８ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１８、ステップＦの生成物、化合物１１８）（２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の混合物に、鉄粉（２．７ｇ、４９．６ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（０．１６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１．５時間にわたり還流で加熱し、１６時間にわたり室温で撹拌し、次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻類ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、酢酸エチル（３０ｍＬ）ですすいだ。ろ液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を固体（１．６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６７－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．３３－６．３０（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３７４［Ｍ＋Ｈ］＋．
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１５）の調製
エタノール（１８ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［２－（２，６－ジフルオロ－４－ニトロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１８、ステップＦの生成物、化合物１１８）（２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）の混合物に、鉄粉（２．７ｇ、４９．６ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（０．１６ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１．５時間にわたり還流で加熱し、１６時間にわたり室温で撹拌し、次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻類ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、酢酸エチル（３０ｍＬ）ですすいだ。ろ液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を固体（１．６ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６７－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．３３－６．３０（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４２（ｄ，２Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３７４［Ｍ＋Ｈ］＋．
【0411】
次の化合物を実施例１９の方法と同様に調製した：
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，２Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）．
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１３１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，２Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）．
【0412】
実施例２０
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１７）の調製
四塩化炭素（１２５ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［２－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１９の生成物）（１ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）の混合物に、亜硝酸ｎ－ブチル（３．３ｇ、３２．１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり還流で加熱し、次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻類ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、酢酸エチル（２０ｍＬ）ですすいだ。ろ液を水（６０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を固体（０．１２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１９－７．１５（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），４．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋．
メチル Ｎ－［［５－［２－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１１７）の調製
四塩化炭素（１２５ｍＬ）中のメチル Ｎ－［［５－［２－（４－アミノ－２，６－ジフルオロフェニル）－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（即ち、実施例１９の生成物）（１ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）の混合物に、亜硝酸ｎ－ブチル（３．３ｇ、３２．１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間にわたり還流で加熱し、次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻類ろ過助剤）のパッドを通してろ過し、酢酸エチル（２０ｍＬ）ですすいだ。ろ液を水（６０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。まとめた有機物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィー（石油エーテル中の３０％の酢酸エチルによる溶出）により精製して、表題化合物、本発明の化合物を固体（０．１２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．１９－７．１５（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．４３（ｄ，２Ｈ），４．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋．
【0413】
次の化合物を実施例２０の方法と同様に調製した：
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１２１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，３Ｈ），４．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４－４．４３（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋．
メチル Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（化合物１２１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，３Ｈ），４．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４４－４．４３（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋．
【0414】
当技術分野で公知の方法と一緒に、本明細書で記載される手順により、表１Ａ～３３Ｄの以下の化合物を調製することができる。以下の略語が表で用いられ、それに従えば：ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＥＯｔはエトキシを意味し、ＭｅＳはメチルチオを意味し、ＥｔＳはエチルチオを意味し、－ＣＮはシアノを意味し、－ＮＯ２はニトロを意味する。
【化31】
【0415】
【表1】
【0416】
本開示にはまた、表１Ａの列見出し（即ち、「Ｒ１及びＲ２がＦである」）が、以下に示されるそれぞれの列見出しで置き換えられることを除いて、それぞれが、上の表１Ａと同じく構成される、表２Ａ～３３Ａが含まれる。例えば、表２Ａにおいて、列見出しは、「Ｒ１及びＲ２はＣｌである」であり、Ｒ６は、上の表１Ａで定義される通りである。
【0417】
【表2】
【0418】
表１Ｂ
表１Ｂは、表１Ａにおける化学構造が次の構造で置き換えられることを除いて、表１Ａと同一である：
表１Ｂは、表１Ａにおける化学構造が次の構造で置き換えられることを除いて、表１Ａと同一である：
【化32】
【0419】
表２Ｂ～３３Ｂ
表２Ｂ～３３Ｂは、表２Ａ～３３Ａと同じように構成される。
表２Ｂ～３３Ｂは、表２Ａ～３３Ａと同じように構成される。
【0420】
表１Ｃ
表１Ｃは、表１Ａにおける化学構造が次の構造で置き換えられることを除いて、表１Ａと同一である：
表１Ｃは、表１Ａにおける化学構造が次の構造で置き換えられることを除いて、表１Ａと同一である：
【化33】
【0421】
表２Ｃ～３３Ｃ
表２Ｃ～３３Ｃは、表２Ａ～３３Ａと同じように構成される。
表２Ｃ～３３Ｃは、表２Ａ～３３Ａと同じように構成される。
【0422】
表１Ｄ
表１Ｄは、表１Ａにおける化学構造が次の構造で置き換えられることを除いて、表１Ａと同一である：
表１Ｄは、表１Ａにおける化学構造が次の構造で置き換えられることを除いて、表１Ａと同一である：
【化34】
【0423】
表２Ｄ～３３Ｄ
表２Ｄ～３３Ｄは、表２Ａ～３３Ａと同じように構成される。
表２Ｄ～３３Ｄは、表２Ａ～３３Ａと同じように構成される。
【0424】
調合／有用性
本発明の式１の化合物（そのＮ－オキシド及び塩を含む）、又は本化合物を［課題を解決するための手段］に記載されるような少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物と共に含む混合物（即ち、組成物）は、一般的に、キャリアとして機能する、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に、組成物、即ち、調合物中の殺真菌性活性成分として使用されるであろう。調合物又は組成物成分は、活性成分の物理的特性、適用様式並びに土壌タイプ、湿気及び温度などの環境因子と整合するように選択される。
本発明の式１の化合物（そのＮ－オキシド及び塩を含む）、又は本化合物を［課題を解決するための手段］に記載されるような少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物と共に含む混合物（即ち、組成物）は、一般的に、キャリアとして機能する、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に、組成物、即ち、調合物中の殺真菌性活性成分として使用されるであろう。調合物又は組成物成分は、活性成分の物理的特性、適用様式並びに土壌タイプ、湿気及び温度などの環境因子と整合するように選択される。
【0425】
成分（ａ）（即ち、式１の少なくとも１種の化合物、そのＮ－オキシド、又は塩）と、成分（ｂ）（例えば、上に記載されたような（ｂ１）～（ｂ５４）及びその塩から選択される）並びに／又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤（即ち、殺虫剤、他の殺真菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤、除草剤及び他の生物学的作用物質）との混合物は、様々な方法で調合することができる、例えば：
（ｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤は、別々に調合し、別々に適用するか、又は適切な重量比で、例えばタンクミックスとして同時に適用することができるか；或いは
（ｉｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤は、適切な重量比で一緒に調合することができる。
（ｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤は、別々に調合し、別々に適用するか、又は適切な重量比で、例えばタンクミックスとして同時に適用することができるか；或いは
（ｉｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤は、適切な重量比で一緒に調合することができる。
【0426】
有用な調合物には、液体及び固体組成物が含まれる。液体組成物には、場合によっては増粘してゲルにすることができる、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルジョンを含む）などが含まれる。一般的なタイプの水性液体組成物は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及びサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散系である。
【0427】
一般的なタイプの固体組成物は、水分散性（「濡らすことができる」）又は水溶性であり得る、微粉、粉末、顆粒、ペレット、小粒、芳香錠、錠剤、充填剤入りフィルム（種子コーティングを含む）などである。フィルム形成溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理用に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液又は固体調合物にすることができるか；或いはまた活性成分の全体調合物は、カプセル化する（又は「上塗りする」）ことができる。カプセル化は、活性成分の放出を制御する、又は遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物調合物及び乾燥粒状調合物の両方の利点を兼ね備える。高強度組成物は、さらなる調合物用の中間体として主に使用される。
【0428】
注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）を含む固体組成物の顆粒が、成分（ｂ）を含む固体組成物の顆粒と混合される組成物実施形態である。これらの混合物は、追加の農業保護物質を含む顆粒とさらに混合することができる。或いは、２種若しくは複数種の農業保護物質（例えば、成分（ａ）（式１）化合物、成分（ｂ）化合物、成分（ａ）又は（ｂ）以外の農業保護物質）を、顆粒の１セットの固体組成物に組み合わせることができ、それは、次いで１種若しくは複数種の追加の農業保護物質を含む固体組成物の顆粒の１つ若しくは複数のセットと混合される。これらの顆粒混合物は、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物又はより好ましくは米国特許第６，０２２，５５２号明細書の均質顆粒混合物教示に従っていることができる。
【0429】
噴霧可能な調合物は典型的には、噴霧前に好適な媒体に希釈される。そのような液体及び固体調合物は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族又はパラフィン系炭化水素又は植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。散布量は、１ヘクタール当たり約１～数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には１ヘクタール当たり約１０～数百リットルの範囲にある。噴霧可能な調合物は、空中若しくは地上散布による茎葉処理のために、又は植物の生育培地への適用のために水又は別の好適な媒体とタンク混合することができる。液体及び乾燥調合物は、植え付け中に、細流かんがいシステムへ直接計量供給するか又は畝間へ計量供給することができる。液体及び固体調合物は、浸透吸収によって成長中の根及び他の地下植物部位並びに／又は群葉を保護するために、植え付け前の種子処理として作物及び他の望ましい植生の種子上へ適用することができる。
【0430】
調合物は、典型的には、有効量の活性成分と、希釈剤及び界面活性剤とを、１００重量パーセントまで添加される下記のおおよその範囲内で含むだろう。
【0431】
【表3】
【0432】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、サッカロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【0433】
液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリドン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン、イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテート及びイソボルニルアセテートなどのアセテート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性酸エステルアルキル及びアリールベンゾエートなどの他のエステル、及びγ－ブチロラクトン、並びにメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコールなどの、線状、分岐、飽和若しくは不飽和であってもよい、アルコールが含まれる。液体希釈剤にはまた、植物種油及び果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ごま油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油及びパーム核油）、動物源脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、並びにそれらの混合物などの、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６～Ｃ２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物及び動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【0434】
本発明の固体及び液体組成物は多くの場合、１つ若しくは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）としても知られる」は一般に、液体の表面張力を、変性し、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性及び親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用であり得る。
【0435】
界面活性剤は、非イオン、アニオン又はカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、（分岐若しくは線状であってもよい）天然及び合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油及び菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；（フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから調製される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから調製されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物から製造されるもの）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト若しくは櫛形ポリマー及び星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；及びサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドなどの糖誘導体；アルキルポリサッカリド；並びにオクチル－Ｎ－メチルグルカミドとデシル－Ｎ－メチルグルカミドとの混合物（例えば、製品は、ＣｌａｒｉａｎｔからＳｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）ＧＡ名称で得られる）などのグルカミドが含まれるが、それらに限定されない。
【0436】
有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸若しくはコハク酸又はそれらの酸無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステル及びスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパクベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸のスルフェート及びスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート及びスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート；分別石油のスルホネート；スルホスクシネート；並びにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネート及びそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
【0437】
有用なカチオン界面活性剤には、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラアミン、並びに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩及びジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩及びジ四級化塩などの第四級アンモニウム塩；並びにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。
【0438】
非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物又は非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオン及びカチオン界面活性剤並びにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
【0439】
本発明の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤及び添加剤を含有してもよい（それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤又は界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る）。そのような調合補助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤又はステッカー）、蒸発（蒸発防止剤）、及び他の調合属性を制御し得る。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが含まれる。調合補助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２： Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；及びＰＣＴ公開国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。
【0440】
式１の化合物及び任意の他の活性成分は典型的には、活性成分を溶媒に溶解させることによって、又は液体若しくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮物などの、溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物としての使用を意図される液体組成物の溶媒が水混和性である場合、乳化剤が典型的には、水での希釈時に活性含有溶媒を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒子径の、活性成分スラリーは、３μｍよりも下の平均径の粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式ミリングすることができる。水性スラリーは、完成懸濁液濃縮物にすることができる（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）か又は噴霧乾燥によってさらに処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥調合物は通常、２～１０μｍ範囲の平均粒子径を生み出す、乾式ミリング法を必要とする。微粉及び粉末は、ブレンドし、そして通常（ハンマーミル又は流体エネルギーミルを使ってなどで）すり潰すことによって調製することができる。顆粒及びペレットは、あらかじめ形成された粒状キャリア上へ活性材料を噴霧することによって、又は凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７－４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ８－５７及びそれに続くもの、並びに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているように調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているように調製することができる。
【0441】
本発明の一実施形態は、真菌病原体を防除する方法であって、本発明の殺真菌組成物（界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤と調合された式１の化合物、又は式１の化合物と少なくとも１つの他の殺真菌剤との調合混合物）を水で希釈すること、並びに場合によっては、補助剤を添加して希釈組成物を形成すること、並びに真菌病原体又はその環境と、有効量の前記希釈組成物とを接触させることを含む方法に関する。
【0442】
十分な濃度の本殺真菌組成物を水で希釈することにより形成された噴霧組成物は、真菌病原体の防除に十分な効能を提供し得るが、別々に調合された補助剤生成物をまた、噴霧タンク混合物に添加し得る。これらの追加の補助剤は、一般的に、「噴霧補助剤」又は「タンクミックス補助剤」として既知であり、殺有害生物剤の性能を向上させるか又は噴霧混合物の物理的特性を変更するために噴霧タンクで混合される任意の物質を含む。補助剤は、アニオン性若しくは非イオン性の界面活性剤、乳化剤、石油ベースの作物油、作物由来の種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤、又は消泡剤であり得る。補助剤は、効能（例えば、生物学的利用率、付着性、浸透性、カバレージの一様性、及び保護の耐久性）を高めるために使用されるか、又は不適合性、発泡、ドリフト、蒸発、気化、及び分解に関連した噴霧適用問題を最小限に抑えるか若しくは排除するために使用される。最適性能を得るために、補助剤は、活性成分、調合物、及び標的（例えば、作物、害虫）の特性に関して選択される。
【0443】
噴霧混合物に添加される補助剤の量は、一般的に、約０．１～２．５体積％の範囲である。噴霧混合物に添加される補助剤の適用量は、典型的には、１ヘクタール当たり約１～５Ｌである。噴霧補助剤の代表例として、下記が挙げられる：液体炭化水素中の４７％のメチル化菜種油であるＡｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）、ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサンであるＳｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）、及び８３％のパラフィンベースの鉱油中の１７％の界面活性剤ブレンドであるＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）。
【0444】
種子処理の一つの方法は、播種する前に、本発明の化合物（即ち、調合された組成物としての化合物）により、種子を噴霧するか又は散粉する（ｓｐｒａｙｉｎｇ ｏｒ ｄｕｓｔｉｎｇ）ことによる。種子処理のために調合された組成物は、一般的に、塗膜形成剤又は接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的有効量の式１の化合物と、塗膜形成剤又は接着剤とを含む。種子を、種子の転動ベッドの中に流動性の懸濁液濃縮物を直接噴霧し、次いでこの種子を乾燥させることによりコーティングし得る。或いは、他のタイプの調合物（例えば、濡らした粉体、溶液、サスポエマルション、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、及び水中エマルション）を、種子の上に噴霧し得る。このプロセスは、種子の上にフィルムコーティングを適用する場合に特に有用である。様々なコーティング機械及びプロセスが、当業者に利用可能である。好適なプロセスとして、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４，ＢＣＰＣ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、及びこの中で列挙された参考文献で列挙されたものが挙げられる。
【0445】
調合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３を参照されたい。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、列６、行１６～列７、行１９及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、列５、行４３～列７、行６２並びに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４，１６６，１６７及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、列３、行６６～列５、行１７及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；並びにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。
【0446】
下記の実施例では、全ての百分率は重量百分率であり、全ての調合物は、従来の方法で調製されている。活性成分は、本明細書で開示されている牽引表Ａ～Ｆ中の化合物を指す。さらに詳述することなく、当業者は、先の説明を使用して、本発明を最大限に利用し得ると考えられる。したがって、下記の実施例は、単に例示として構成されるものであり、いかなる方法においても本開示を限定するものではない。
【0447】
実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物３ ９８．５％
シリカエアロゲル ０．５％
合成アモルファス微細シリカ １．０％
高強度濃縮物
化合物３ ９８．５％
シリカエアロゲル ０．５％
合成アモルファス微細シリカ １．０％
【0448】
実施例Ｂ
水和剤
化合物４ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％
水和剤
化合物４ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％
【0449】
実施例Ｃ
顆粒
化合物６ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発分、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５～５０篩） ９０．０％
顆粒
化合物６ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発分、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５～５０篩） ９０．０％
【0450】
実施例Ｄ
押出し加工ペレット
化合物７ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
押出し加工ペレット
化合物７ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
【0451】
実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物１１ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘクスオレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
乳化性濃縮物
化合物１１ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘクスオレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
【0452】
実施例Ｆ
マイクロエマルション
化合物１４ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％
マイクロエマルション
化合物１４ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％
【0453】
実施例Ｇ
種子処理剤
化合物１５ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグニンスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤 赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％
種子処理剤
化合物１５ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグニンスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤 赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％
【0454】
実施例Ｈ
棒状肥料
化合物３０ ２．５０％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８０％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３０％
タルク ０．８０％
コーンスターチ ５．００％
徐放性肥料 ３６．００％
カオリン ３８．００％
水 １０．６０％
棒状肥料
化合物３０ ２．５０％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８０％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３０％
タルク ０．８０％
コーンスターチ ５．００％
徐放性肥料 ３６．００％
カオリン ３８．００％
水 １０．６０％
【0455】
実施例Ｉ
懸濁液濃縮物
化合物３３ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％
懸濁液濃縮物
化合物３３ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％
【0456】
実施例Ｊ
水中エマルション
化合物４１ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
水中エマルション
化合物４１ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
【0457】
実施例Ｋ
油分散体
化合物６３ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレー ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
油分散体
化合物６３ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレー ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
【0458】
実施例Ｌ
サスポエマルション
化合物６４ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％
サスポエマルション
化合物６４ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンゴム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンベースの消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油ベースの炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％
【0459】
水溶性調合物及び水分散性調合物を、典型的には水で希釈して水性組成物を形成した後に、適用する。植物又はその一部への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ～１００ｐｐｍ）の本発明の化合物を含む。
【0460】
種子を、通常は、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇの割合（即ち、処理前の種子約０．０００１～１重量％）で処理する。種子処理用に調合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５～約７０％の活性成分、約０．５～約３０％のフィルム形成接着剤、約０．５～約２０％の分散剤、０～約５％の増粘剤、０～５％の顔料及び／又は染料、０～約２％の消泡剤、０～約１％の防腐剤、及び０～約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【0461】
本発明の組成物は、植物病害防除剤として有用である。したがって、本発明は、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、本発明の化合物、又は前記化合物を含む殺真菌組成物の有効量を、保護する植物若しくはその一部、又は保護する植物種子に適用することを含む方法をさらに含む。本発明の化合物及び／又は組成物は、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）、接合菌門（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）、及び真菌様卵菌綱（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）の広範囲の真菌植物病原体により引き起こされる病害の防除を提供する。これは、広範囲の植物病害の防除で有効であり、特に、観葉植物、芝、野菜、畑、穀物、及び果実の作物の葉の病原体の防除で有効である。この病原体として、表１－１で列挙されたものが挙げられるが、これに限定されない。子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）及び担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）の場合には、性／有性世代／完全期の名称、及び無性／無性世代／不完全期の名称（括弧内）の両方が、既知である場合に列挙されている。病原体の同義名が、等号で示されている。例えば、性／有性世代／完全期の名称フェオセプトリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の後に、対応する無性／無性世代／不完全期の名称スタゴノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）及び同義のより古い名称セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）が続く。
【0462】
【表4】
【0463】
【表5】
【0464】
殺真菌活性に加えて、本組成物又は本組み合わせはまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、ザントモナス・カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナス・シリンゲ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、及び他の関連種等の細菌に対する活性も有する。有害微生物を防除することにより、本発明の組成物は、作物植物若しくはその栄養繁殖体（例えば、種子、球茎、球根、塊茎、切穂）又は作物植物若しくはその栄養繁殖体の農学的環境と接触する有益微生物と有害微生物との比率を改善する（即ち増加させる）ことに有用である。
【0465】
本発明の組成物は、植物全体、植物の一部、及び種子の処理で有用である。植物及び種子の品種及び栽培品種を、従来の繁殖及び育種の方法により得ることができるか、又は遺伝子操作方法により得ることができる。遺伝子改変植物又は種子（形質転換植物又は種子）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物又は種子のゲノム中に安定的に組み入れられているものである。植物ゲノム中の特定の位置により規定される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入事象と呼ばれる。
【0466】
本発明に従って処理され得る遺伝子改変植物の栽培品種として、下記が挙げられる：１種若しくは複数種の生物的ストレス（有害生物、例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌等）又は非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分等）に対して耐性を示すもの、又は他の所望の特性を含むもの。植物を遺伝子改変して、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、改変されたオイルプロファイル、又は干ばつ耐性の特性を示させ得る。
【0467】
本発明の化合物による遺伝子改変植物及び種子の処理により、超相加的か又は増強された効果を得ることができる。例えば、散布量の減少、活性スペクトルの拡大、生物的／非生物的ストレスに対する耐性の増加、又は貯蔵安定性の増強は、遺伝子改変植物及び種子への本発明の化合物の適用の単なる相加効果から予想されるものと比べて大きい場合がある。
【0468】
本発明の化合物及び組成物は、植物病害から種子を保護するための種子処理剤において有用である。本開示及び特許請求の範囲の文脈では、種子を処理することは、種子と、本発明の化合物（典型的には、本発明の組成物として調合されている）の生物学的有効量とを接触させることを意味する。この種子処理により、種子が土壌病害病原体から保護され、一般的に、発芽している種子から成長している苗の、土壌と接触している根及び他の植物部分も保護され得る。この植物処理により、本発明の化合物の転流によるか又は生長している植物内の別の活性成分により、葉も保護され得る。種子処理剤を、全てのタイプの種子（例えば、特殊化された特性を発現させるために遺伝子形質転換された植物が成長するもの）に適用し得る。代表例として、下記が挙げられる：無脊椎有害生物に対して毒性のタンパク質（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するもの、又は除草剤耐性（例えば、グリホサートに対する耐性を付与するグリホサートアセチルトランスフェラーゼ）を発現するもの。本発明の化合物及び組成物による種子処理剤は、種子から成長している植物の成長力も増加させ得る。
【0469】
本発明の化合物及び組成物は、作物の種子処理で特に有用であり、この作物として下記が挙げられるが、これらに限定されない：トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）又はトウモロコシ（ｃｏｒｎ）、ダイズ、ワタ、穀物（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦、及びイネ）、ジャガイモ、野菜、並びにアブラナ。
【0470】
さらに、本発明の化合物及び組成物は、真菌、卵菌、及び細菌により引き起こされる果実及び野菜の収穫後の病害の処置に有用である。この感染は、収穫の前、最中、及び後に起こり得る。例えば、感染が収穫前に起こり、次いで成熟中のある時点（例えば、宿主が、感染が進行し得るような組織変化を始める時点、又は病害の発症を助長するような条件）まで休眠したままであり得；同様に、感染が、機械的な又は昆虫による損傷により引き起こされる表面の傷から起こり得る。この点において、本発明の組成物は、収穫から消費までの任意の時点で起こり得る収穫後の病害に起因する損失（即ち、量及び品質による損失）を減少させ得る。本発明の化合物による収穫後の病害の処置により、腐りやすい食用植物部位（例えば、果実、種子、葉、茎、球根、塊茎）を収穫後に冷蔵又は非冷蔵で保存し得、食用を維持し得、且つ真菌又は他の微生物による顕著な又は有害な分解又は汚染がない期間を延長させ得る。本発明の化合物による収穫前又は収穫後の食用植物部分の処理により、真菌又は他の微生物の毒性代謝産物（例えば、アフラトキシン等のマイコトキシン）の形成も減少させ得る。
【0471】
植物病害の防除は、通常、根、茎、葉、果実、種子、塊茎、若しくは球根等の保護する植物の部分に、又は保護する植物が成長している培地（土壌又は砂地）に、感染前又は感染後のいずれかで、本発明の化合物の有効量を適用することにより達成され得る。この化合物をまた、種子に適用して、この種子、及びこの種子から成長する苗も保護し得る。この化合物をまた、灌漑用水を介して適用して植物を処理し得る。収穫前に農産物に感染する収穫後病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用により達成され、収穫後に感染が起こる場合には、この化合物を、浸漬剤、噴霧剤、燻蒸剤、処理ラップ、及びボックスライナー（ｂｏｘ ｌｉｎｅｒ）として、収穫された作物に適用し得る。
【0472】
本発明の化合物及び組成物をまた、作付け領域全体にわたり、本明細書で開示されている組成物の散布のために無人飛行体（ＵＡＶ）を使用しても、適用し得る。いくつかの実施形態では、この作付け領域は、作物含有領域である。いくつかの実施形態では、この作物は、単子葉植物又は双子葉植物から選択される。いくつかの実施形態では、この作物は、イネ、トウモロコシ、オオムギ、ダイズ、コムギ、野菜、タバコ、茶の木、果樹、及びサトウキビから選択される。いくつかの実施形態では、本明細書で開示されている組成物は、超低体積での噴霧用に調合されている。ドローンにより適用される製品は、噴霧キャリアとして水又はオイルを使用し得る。ドローン適用のために使用される典型的な噴霧量（製品を含む）は、世界的に、５．０リットル／ｈａ～１００リットル／ｈａ（約０．５～１０ｇｐａ）である。これには、超低噴霧量（ＵＬＶ）から低噴霧量（ＬＶ）の範囲が含まれる。一般的ではないが、１．０リットル／ｈａ（０．１ｇｐａ）ものさらに低い噴霧量が使用される可能性がある状況もあり得る。
【0473】
成分（ａ）（即ち、式１の化合物、そのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１種の化合物）の好適な適用割合（例えば、殺真菌的有効量）並びに本発明による成分（ａ）を含む混合物及び組成物に関する好適な適用割合（例えば、生物学的有効量、殺真菌的有効量又は殺虫的有効量）は、防除される植物病害、保護される植物種、防除される病原体の集団構造、周囲の湿度及び温度などの要因による影響を受ける可能性があり、実際の使用条件下で決定されるべきである。当業者は、簡単な実験を介して、植物病害の防除の所望のレベルに必要な殺真菌的有効量を容易に決定し得る。葉を、通常は、約１ｇ／ｈａ未満～約５，０００ｇ／ｈａの活性剤の割合で処理した場合に保護し得る。種子及び苗を、通常は、種子１キログラム当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇの割合で種子を処理した場合に保護し得る。当業者は、簡単な実験によって、植物保護並びに植物病害及び場合によっては他の植物有害生物の防除の所望のスペクトルを提供するために必要とされる、成分（ａ）、並びに、本発明による活性成分の特定の組み合わせを含む、その混合物及び組成物の適用割合を容易に決定することができる。
【0474】
本発明の化合物及び組成物はまた、作物の成長力を高めるのに有用であり得る。本方法は、作物（例えば、群葉、花、果実若しくは根）又は作物がそれから成長する種子を、所望の植物成長力効果を達成するのに十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む。典型的には式１の化合物は、調合組成物で適用される。式１の化合物は多くの場合作物又はその種子に直接適用されるが、それはまた、作物の場所、すなわち、作物の環境、特に式１の化合物を作物に移動させるのに十分に接近した環境の部分に適用される。本方法にとって適切な場所は、最も一般的には成長培地（すなわち、植物に栄養物を提供する媒体）、典型的には植物がそこで成長する土壌を含む。作物の成長力を高めるための作物の処理はしたがって、作物、作物がそれから成長する種子又は作物の場所を、生物学的有効量の式１の化合物と接触させる工程を含む。
【0475】
高められた作物成長力は、以下の観察される効果の１つ若しくは複数をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物出現及び作物群生によって実証されるような最適作物体系；（ｂ）速い及び頑丈な葉成長（例えば、葉面積指数によって測定される）、植物高さ、ひこばえの数（例えば、イネについて）、根塊及び作物の植物塊の全体乾燥重量によって実証されるような高められた作物成長；（ｃ）開花までの時間、開花の継続時間、花の数、総バイオマス蓄積（すなわち、収穫高）及び／又は農産物の果実若しくは穀物品位市場性（すなわち、収穫品質）によって実証されるような、改善された作物収量；（ｄ）植物病気感染及び節足動物、線形動物又は軟体動物有害生物まん延に耐える又はそれらを防ぐ作物の高められた能力；並びに（ｅ）極端な熱、準最適な湿気又は植物毒素化学薬品への暴露などの環境ストレスに耐える作物の高められた能力。
【0476】
本発明の化合物及び組成物は、植物の環境中の真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を予防する及び／又は治癒することにより、未処理植物と比較して処理植物の成長力を増加させ得る。植物病害のそのような防除の非存在下では、この病害は、植物の組織若しくは樹液を消費することによるか、又はウイルス等の植物病原体をうつすことにより、植物の成長力を低下させる。真菌植物病原体の非存在下であっても、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより、植物の成長力を増加させ得る。一般的に、作物植物の成長力は、非理想的な環境（即ち、理想的な環境を示すであろう最大限の遺伝子的ポテンシャルを達成する植物に不利な１つ又は複数の態様を含む環境）で植物が成長する場合には、本発明の化合物で植物を処理することにより、最も顕著に増加するだろう。
【0477】
注目すべきは、作物植物が、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を含む環境中で成長する場合に、この作物植物の成長力を増加させる方法である。同様に注目すべきは、作物植物が、真菌植物病原体により引き起こされる植物病害を含まない環境中で成長する場合に、この作物植物の成長力を増加させる方法である。同様に注目すべきは、作物植物が、この作物植物の成長を支持するのに理想的なものよりも水分量が少ない環境中で成長する場合に、この作物植物の成長力を増加させる方法である。
【0478】
本発明の化合物及び組成物はまた、１種又は複数種の生物学的に活性な化合物又は薬剤とも混合され得、この化合物又は薬剤として下記が挙げられる：殺真菌剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調整物質、例えば、昆虫脱皮阻害剤、及び発根刺激剤、不妊化剤、情報物質、忌避剤、誘引物質、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養素、他の生物学的に活性な化合物、又は昆虫病原性細菌、さらに広範囲の農学的保護を与える多成分殺有害生物剤を形成するためのウイルス又は真菌。そのため、本発明はまた、（殺真菌的有効量の）式１の化合物と、（生物学的有効量の）少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物又は薬剤とを含み、界面活性剤、固体希釈剤、又は液体希釈剤の内の少なくとも１つをさらに含み得る組成物にも関する。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤、又は液体希釈剤の内の少なくとも１つを含む組成物に調合し得る。本発明の混合物の場合には、１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤を、式１の化合物と一緒に調合してプレミックスを形成し得るか、又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤を、式１の化合物とは別々に調合して、これらの調合物を一緒に組み合わせた後に（例えば噴霧タンク中で）適用し得るか或いは順次適用し得る。
【0479】
発明の概要で述べたように、本発明の一態様は、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（即ち、成分（ａ））と、少なくとも１種の他の殺真菌剤（即ち、成分（ｂ））とを含む殺真菌組成物（即ち、混合物又は組み合わせ）である。注目すべきは、他の殺真菌活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。ある特定の場合では、同様の防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺真菌活性成分との組み合わせは、耐性管理に特に有利であるだろう。そのため、本発明の組成物は、同様の防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺真菌活性成分の殺真菌的有効量をさらに含み得る。
【0480】
成分（ｂ）殺真菌剤の例として、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（例えばベナラキシル－Ｍ）、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（例えばベンチアバリカルブ－イソプロピル）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（例えばジニコナゾール－Ｍ）、ジノカップ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、ジピメチトロン、エコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られる）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピモミド、フルオピラム、フロウロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フォルペット、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、アルベシル酸イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェタミド、イソプロチオラン、イソフルシプラム、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンデプロパミド、マンデストロビン、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル（例えばメタラキシル－Ｍ／メフェノキサム）、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ－アソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（その塩、例えば、ホセチルアルミニウムを含む）、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロールニトリン、キンコナゾール、キノフメリン（登録番号８６１６４７－８４－９）キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、ｔテクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トリニファニデ、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリモルファミド、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしても知られる）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ－［２－（１Ｓ，２Ｒ）－［１，１’－ビシクロプロピル］－２－イルフェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソオキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－（３’，４’－ジフルオロ［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－２－ピラジンカルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－［３－メトキシ－４－［［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］－４－キナゾリンアミン、１－［４－［４－［５Ｒ－［（２，６－ジフルオロフェノキシ）メチル］－４，５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、４－フルオロフェニル Ｎ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、及び［［４－メトキシ－２－［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）－９－メチル－８－（２－メチル－１－オキソプロポキシ－２，６－ジオキソ－７－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－３－イル］アミノ］カルボニル］－３－ピリジニル］オキシ］メチル ２－メチルプロパノエートが挙げられる。したがって、注目すべきは、成分（ａ）として式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）と、成分（ｂ）として先行リストから選択される少なくとも１種の殺真菌剤とを含む殺真菌性組成物である。
【0481】
特に注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）（即ち、組成物中の成分（ａ））と、アミノピリフェン（登録番号１５３１６２６－０８－０）、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、キャプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロベンチアゾクス（登録番号９５７１４４－７７－３）、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジピメチトロン、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモール、フェンヘキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フォルペット、イプフルフェノキン（登録番号１３１４００８－２７－９）、イプロジオン、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカップ、メタラキシル（例えばメタラキシル－Ｍ／メフェノキサム）、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール（登録番号１４７２６４９－０１－６）、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、亜リン酸（その塩、例えば、ホセチルアルミニウムを含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリダクロメチル（登録番号１３５８０６１－５５－８）、ピラクロストロビン、ピラプロポイン（登録番号１８０３１０８－０３－３）、ピリメタニル、セダキサン スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート－メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［４－［４－［５Ｒ－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタンオン、１，１－ジメチルエチル Ｎ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソオキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールから選択される成分（ｂ）化合物（即ち、組成物中の成分（ｂ）としての）との組み合わせである。
【0482】
真菌植物病原体により引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、より低い使用割合若しくは防除される植物病原体のより幅広いスペクトル）又は耐性管理のために一般的に好ましいのは、式１の化合物、そのＮ－オキシド、又は塩と、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、クロロタロニル、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルジオキソニル、フルインダピル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、イプフェントリフルコナゾール、イプロジオン、イソフルシプラム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、メタラキシル、メフェントリフルコサゾール、メトコナゾール、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールからなる群から選択される殺真菌性化合物との混合物である。
【0483】
本発明の殺真菌性組成物中に、成分（ａ）（即ち、式１の化合物、そのＮ－オキシド、及び塩から選択される少なくとも１種の化合物）及び成分（ｂ）は、殺真菌的有効量で存在する。成分（ａ）対成分（ｂ）（即ち、１種若しくは複数種の追加の殺真菌性化合物）の重量比は、一般に、約１：３０００～約３０００：１、より典型的には約１：５００～約５００：１である。注目すべきは、成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が約１２５：１～約１：１２５である組成物である。特に注目すべきは、成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比が約２５：１～約１：２５、又は約５：１～約１：５である組成物である。当業者は、簡単な実験によって、殺真菌保護及び防除の所望のスペクトルのために必要な殺真菌性化合物の重量比及び適用割合を容易に決定することができる。成分（ｂ）への追加の殺真菌性化合物の包含は、成分（ａ）単独で防除されるスペクトルを超えて防除される植物病害のスペクトルを拡大し得る。さらに、表Ａ１～Ａ２７及びＣ１～Ｃ２７は、本発明の殺真菌性化合物の重量比組み合わせを例示する。その上、表Ｂ１は、成分（ｂ）の特定の殺真菌性化合物にかかわる比の典型的な、より典型的な、最も典型的な範囲をリストアップする。
【0484】
表Ａ１～Ａ２７は、本発明の具体的な混合物（化合物番号は、索引表Ａ～Ｌにおける化合物を指す）をリストアップする。表Ａ１において、列見出し「成分（ａ）」及び「成分（ｂ）」の下のそれぞれの行は、成分（ａ）（即ち、化合物３）と、成分（ｂ）殺真菌性化合物との混合物を具体的に開示する。見出し「例示比」下のエントリーは、開示される混合物に関して成分（ａ）対成分（ｂ）の３つの具体的な重量比を開示する。例えば、表Ａ１の第１行は、化合物３とアシベンゾラル－Ｓ－メチルとの混合物を開示し、１：１、１：４又は１：１８のアシベンゾラル－Ｓ－メチルに対する化合物３の重量比をリストアップする。
【0485】
【表6】
【0486】
【表7】
【0487】
【表8】
【0488】
【表9】
【0489】
【表10】
【0490】
【表11】
【0491】
【表12】
【0492】
【表13】
【0493】
表Ａ２～Ａ２７は、それぞれ、「成分（ａ）」列見出し下のエントリーが、下に示されるそれぞれの成分（ａ）列エントリーで置き換えられることを除いて、上の表Ａ１と同じく構成される。したがって、例えば、表Ａ２において、「成分（ａ）」列見出し下のエントリーは、全て「化合物４」を列挙する。それ故、表Ａ２の第１エントリーは、化合物４とアシベンゾラル－Ｓ－メチルとの混合物を具体的に開示する。表Ａ３～Ａ２７は、同様に構成される。
【0494】
【表14】
【0495】
表Ｂ１は、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する成分（ｂ）化合物の成分（ａ）化合物との組み合わせをリストアップする。表Ｂ１の第１列は、具体的な成分（ｂ）化合物をリストアップする（例えば、「アシベンゾラル－Ｓ－メチル」が第１エントリーである）。表Ｂ１の第２、第３及び第４列は、成分（ａ）化合物が成分（ｂ）に対して田畑成長作物に典型的に適用される割合に関する重量比の範囲をリストアップする。したがって、例えば、表Ｂ１の第１行は、成分（ａ）の化合物とアシベンゾラル－Ｓ－メチルとの組み合わせが、典型的には２：１～１：１８０、より典型的には１：１～１：６０、最も典型的には１：１～１：１８の成分（ａ）対成分（ｂ）の重量比で適用されることを開示する。表Ｂ１の残りの行は、同様に解釈されるべきである。特に注目すべきは、表Ｂ１に開示される重量比に従って成分（ａ）として実施形態１０８にリストアップされる化合物のいずれか１つと、表Ｂ１の成分（ｂ）列にリストアップされる化合物との混合物を含む組成物である。表Ｂ１は、したがって、表Ａ１～Ａ２７に開示される具体的な割合をこれらの組み合わせに関する割合の範囲で補完する。
【0496】
【表15】
【0497】
【表16】
【0498】
【表17】
【0499】
【表18】
【0500】
【表19】
【0501】
【表20】
【0502】
【表21】
【0503】
【表22】
【0504】
すでに見てきたように、本発明には、組成物中に成分（ａ）及び（ｂ）を含む実施形態であって、成分（ｂ）が（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの群のそれぞれからの少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む実施形態が含まれる。表Ｃ１～Ｃ２７は、成分（ｂ）が（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの群のそれぞれからの少なくとも１種の殺真菌性化合物を含む実施形態を例示するための具体的な混合物をリストアップする。表Ｃ１は、本発明の化合物３と、少なくとも２種の成分（ｂ）化合物との混合物を開示する。見出し「例示比」の下のエントリーは、成分（ａ）対それぞれの成分（ｂ）化合物の３つの具体的な重量比を開示する。例えば、第１行は、化合物３とシプロコナゾール及びアゾキシストロビンとの混合物を開示し、１：１：１、２：１：１又は３：１：１の化合物３対シプロコナゾール対アゾキシストロビンの重量比をリストアップする。
【0505】
【表23】
【0506】
【表24】
【0507】
【表25】
【0508】
【表26】
【0509】
【表27】
【0510】
【表28】
【0511】
表Ｃ２～Ｃ２７は、それぞれ、「成分（ａ）」列見出し下のエントリーが、下に示されるそれぞれの成分（ａ）列エントリーで置き換えられることを除いて、上の表Ｃ１と同じく構成される。したがって、例えば、表Ｃ２において、「成分（ａ）」列見出し下のエントリーは、全て「化合物４」を列挙する。それ故、表Ｃ２の第１エントリーは、化合物４対シプロコナゾール対アゾキシストロビンの１：１：１、２：１：１及び３：１：１の例示重量比での、化合物４とシプロコナゾール及びアゾキシストロビンとの混合物を具体的に開示する。表Ｃ３～Ｃ２７は、同様に構成される。
【0512】
【表29】
【0513】
注目すべきは、式１の化合物（又はそのＮ－オキシド若しくは塩）を、式１の化合物とは異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺真菌性化合物と共に含む本発明の組成物である。ある特定の場合に、同様の防除スペクトルを有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺真菌性化合物との組み合わせは、耐性管理にとって特に有利であろう。したがって、本発明の組成物は、有利には、同様の防除スペクトルを有するが、異なる作用部位を有する、上記のような（ｂ１）～（ｂ５４）からなる群から選択される少なくとも１種の殺真菌活性化合物を含むことができる。
【0514】
成分（ａ）、又は成分（ｂ）と一緒の成分（ａ）の組成物は、さらにより幅広い農業保護スペクトルを与える多成分農薬を形成するために、１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤、例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤解毒剤；昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤（ｒｏｏｔｉｎｇ ｓｔｉｍｕｌａｎｔ）などの成長調整物質、不妊化剤、情報物質、防虫剤、誘引物質、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養素、他の生物学的に活性な化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス又は真菌などとさらに混合することができる。したがって、本発明はまた、殺真菌的有効量の成分（ａ）、又は成分（ａ）と、成分（ｂ）、及び生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤との混合物を含む組成物に関連し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤はまた、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に別々に調合することができる。本発明の組成物に関して、１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤を、成分（ａ）及び（ｂ）の１つ若しくは両方と一緒に調合してプレミックスを形成することができるか、又は１種若しくは複数種の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤を、成分（ａ）及び（ｂ）とは別々に調合し、これらの調合物を、適用前に（例えば噴霧タンク中で）一緒に組み合わせることができるか、又は、或いは、順次適用することができる。
【0515】
成分（ａ）、又は成分（ｂ）と一緒の成分（ａ）の組成物を共に調合することができるそのような生物学的に活性な化合物若しくは薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドプロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルズロン、クロロプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス－ｅ、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ－サイパーメトリン、ゼータ－サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロロメゾチアズ、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジムプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン－メトフルトリン、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール、フルピラジフロン、フルピリミン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫剤石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モンフルオロトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブテ、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、テルブホス、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ－サイパーメトリン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス又は昆虫病原性真菌などの殺虫剤である。
【0516】
本開示の化合物と混合するための生物学的作用物質の一実施形態には、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）などの昆虫病原性細菌、及びＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスにより調製されるＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）バイオ殺虫剤などのバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のカプセル化デルタ－エンドトキシン（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）；黒きょう病真菌などの昆虫病原性真菌；並びに昆虫病原性（天然由来及び遺伝子組み換えの両方の）ウイルス、例えばバキュロ・ウイルス、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体病ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）；並びにシディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒症ウイルス（ＣｐＧＶ）などの顆粒症ウイルス（ＧＶ）が含まれる。
【0517】
これら農業保護剤（すなわち、殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫剤、ダニ駆除剤、除草剤及び生物学的作用物質）についての一般的参考文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。
【0518】
無脊椎有害生物防除化合物の１種又は複数を使用するような実施形態においては、これら化合物（合計したもの）の、成分（ａ）化合物に対する重量比は、典型的には、約（１：３０００）～約（３０００：１）の間である。注目すべきは、約（１：３００）～約（３００：１）の間の重量比（例えば、約（１：３０）～約（３０：１）の間の比率）である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。
【0519】
成分（ａ）化合物並びに／又はそれと成分（ｂ）化合物及び／若しくは１つ若しくは複数の他の生物学的に活性な化合物若しくは薬剤との組み合わせを、無脊椎有害生物に対して毒性のあるタンパク質（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－エンドトキシン）を発現するように遺伝子学的に形質転換された植物に適用することができる。外部から適用された、単独での又は成分（ｂ）と組み合わせた本発明成分（ａ）の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗作用し得る。
【0520】
注目すべきは、少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤（例えば、殺虫剤、ダニ駆除剤）をさらに含む［課題を解決するための手段］に記載されるような、成分（ａ）、又は成分（ａ）及び（ｂ）を含む組み合わせ又は組成物である。特に注目すべきは、成分（ａ）及び少なくとも１種の（即ち、１種若しくは複数の）無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤を含む組成物であって、次いで、成分（ａ）及び（ｂ）並びに１種若しくは複数の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤を含む組成物を提供するためにその後成分（ｂ）と組み合わせることができる組成物である。或いは、成分（ｂ）と最初に混合することなしに、少なくとも１種の無脊椎有害生物防除薬剤と共に成分（ａ）を含む組成物の生物学的有効量を、真菌病原体により引き起こされる病気及び無脊椎有害生物により引き起こされる損傷から植物若しくは植物種子を保護するために、植物若しくは植物種子に（直接に又は植物若しくは植物種子の環境を介して）適用することができる。
【0521】
注目すべきは、単独での又は成分（ｂ）と組み合わせた、成分（ａ）化合物に加えて、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アセキノシル、アフィドプロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、ブロフラニリド、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロロプラレトリン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ－サイパーメトリン、ゼータ－サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、イプシロン－メトフルトリン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フルキサメタミド、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピリミン、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラゾフロル、ゼータ－サイパーメトリン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－エンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株及び核多核体病ウイルスの全ての株からなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤を含む本発明の組成物である。
【0522】
ある特定の場合には、単独での又は成分（ｂ）と混合した、本発明の成分（ａ）化合物と、他の生物学的に活性な（特に殺真菌性の）化合物又は薬剤（即ち、活性成分）との組み合わせは、相加超の（即ち、相乗作用）効果をもたらし得る。有効な有害生物防除を確実にしつつ環境中に放出される活性成分の量を減少させることが、常に望ましい。殺真菌性活性成分の増強された効果が、農学的に満足できるレベルの真菌防除を与える散布率で現れる場合には、そのような組み合わせは、作物生産コストを削減し且つ環境負荷を低下させるのに有利であり得る。
【0523】
表Ｄ１は、これらの活性成分を含む混合物又は組成物を例示する、無脊椎有害生物防除剤と、成分（ａ）化合物としての化合物３（化合物番号は、索引表Ａ～Ｆの化合物を指す）との具体的な組み合わせ、並びに本発明に従ってそれらを使用する方法をリストアップする。表Ｄ１の第２列は、具体的な無脊椎有害生物防除剤（例えば、第１行に「アバメクチン」）をリストアップする。表Ｄ１の第３列は、作用様式（既知の場合）又は無脊椎有害生物防除剤の化学的分類をリストアップする。表Ｄ１の第４列は、無脊椎有害生物防除剤が、単独での又は成分（ｂ）との組み合わせた化合物３２に対して典型的に適用される割合に関して重量比の範囲の実施形態（例えば、重量で化合物３２に対して「５０：１～１：５０」のアバメクチン）をリストアップする。したがって、例えば、表Ｄ１の第１行は、化合物３とアバメクチンとの組み合わせが５０：１～１：５０の重量比で典型的には適用されることを具体的に開示する。表Ｄ１の残りの行は、同様に解釈されるべきである。したがって、例えば、表Ｄ１の第１行は、化合物３とアバメクチンとの組み合わせが５０：１～１：５０の重量比で典型的には適用されることを具体的に開示する。表Ｄ１の残りの行は、同様に解釈されるべきである。
【0524】
【表30】
【0525】
【表31】
【0526】
【表32】
【0527】
表Ｄ２～Ｄ２７は、それぞれ、「成分（ａ）」列見出し下のエントリーが下に示されるそれぞれの成分（ａ）列エントリーで置き換えられることを除いて、上の表Ｄ１と同じく構成される。したがって、例えば、表Ｄ２において、「成分（ａ）」列見出し下のエントリーは、全て「化合物４」を列挙し、表Ｄ２の列見出し下の第１行は、化合物４とアバメクチンとの混合物を具体的に開示する。表Ｄ３～Ｄ２７は、同様に構成される。
【0528】
【表33】
【0529】
種子処理のために有用な、式１の化合物を含む組成物としては、植物病原性の真菌若しくは細菌及び／又は土壌性の動物例えば線虫の有害な影響から保護する能力を有している細菌及び真菌をさらに挙げることができる。殺線虫性を示す細菌としては、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・スブチリイス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）、及びパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられるが、これらに限定される訳ではない。好適なバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）菌株としては、菌株ＣＮＣＭ Ｉ－１５８２（ＧＢ－１２６）が挙げられるが、このものは、ＢｉｏＮｅｍＴＭとして市販されている。好適なバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株は、菌株ＮＣＭＭ Ｉ－１５９２である。いずれのバチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）菌株も、米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示すその他の好適な細菌は、Ｂ．アミロリケファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａ、及びＢ．スブチリス（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）菌株ＧＢ０３である。殺真菌性能を示す細菌としては、Ｂ．プミルス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）菌株ＧＢ３４が挙げられるが、これに限定される訳ではない。殺線虫性を示す真菌種としては、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ペシロミセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、及びプルプレオシリウム・リラシヌム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）が挙げられるが、これらに限定される訳ではない。
【0530】
種子処理はまた、エルウィニア・アミロボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのある種の細菌植物病原菌から単離されるハーピン（ｈａｒｐｉｎ）と呼ばれる誘導因子タンパクなどの天然起源の１つ若しくは複数の殺線虫剤を含むことができる。例は、Ｎ－ＨｉｂｉｔＴＭ Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして利用可能なＨａｒｐｉｎ－Ｎ－Ｔｅｋ種子処理技術である。
【0531】
種子処理はまた、ミクロ共生窒素固定細菌ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科植物－根結節性細菌の１つ若しくは複数の種を含むことができる。これらの接種材料は、マメ科植物の根上での結節形成の開始の間にリゾビア細菌によって生産される根粒形成（Ｎｏｄ）因子である、１つ若しくは複数のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を場合によっては含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランド種子処理技術は、接種材料と組み合わせてＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ ＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＴＭを組み込んでいる。
【0532】
種子処理はまた、菌根真菌類による根定着のレベルを高めることができる１つ若しくは複数のイソフラボンを含むことができる。菌根真菌類は、水、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩及び金属などの栄養物の根吸収を高めることによって植物成長を向上させる。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオチャニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられるが、それらに限定されない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根接種材料製品中の活性成分として入手可能である。
【0533】
種子処理はまた、病原菌による接触後に植物中に全身獲得抵抗性を誘導する１つ若しくは複数の植物活性化剤を含むことができる。そのような保護機構を誘導する植物活性化剤の例は、アシベンゾラル－Ｓ－メチルである。
【0534】
本殺真菌性組成物において、成分（ａ）の式１化合物は、成分（ｂ）の追加の殺真菌性化合物と相乗的に機能して、防除される植物病害のスペクトルを広げる、予防的及び治癒的保護の継続期間を延ばす、及び耐性のある真菌病原体の増殖を抑えるような有益な結果を提供することができる。特定の実施形態において、特定の真菌病（例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、ブルメリア・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、プシニア・レコンジタｆ．種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ））を防除するのにとりわけ有用である割合の成分（ａ）及び成分（ｂ）を含む組成物が、本発明に従って提供される。
【0535】
殺真菌剤の混合物はまた、個々の成分の活性をベースとして予測できるよりも著しく良好な病害防除を提供し得る。この相乗作用は、「独立して取られた２つ（又はそれ以上）の効果の合計よりも総合効果が大きい又は長期にわたるような、混合物の２つの成分の共同作用」として記載されている（Ｐ．Ｍ．Ｌ．Ｔａｍｅｓ，Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ １９６４，７０，７３－８０を参照されたい）。植物又は種子に適用される活性成分（例えば、殺真菌性化合物）の組み合わせから相乗効果が示される植物病害防除を提供する方法において、活性成分は、相乗作用のある重量比及び相乗作用のある（即ち、相乗的に有効な）量で適用される。病気の防除、阻害及び予防の尺度は、１００％を超えることができない。したがって、実質的な相乗作用の表現は、活性成分が別々に１００％よりもはるかに小さい効果を提供し、その結果それらの相加効果が実質的に１００％未満であり、相乗作用の結果としての効果の増加の可能性を持たせる活性成分の適用量の使用を典型的には必要とする。その一方で、余りにも低い活性成分の適用量は、相乗作用の恩恵を受けてさえも混合物で大きな活性を示し得ない。当業者は、簡単な実験によって、相乗効果を提供する殺真菌性化合物の重量比及び適用量（即ち、量）を容易に特定する及び最適化することができる。
【0536】
２つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）方程式の助けを借りて確証された（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．“Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，２０－２２を参照されたい）：
【数1】
【0537】
コルビーの方法を使用すると、２つの活性成分間の相乗的相互作用の存在は、単独で適用される２つの成分の活性をベースとする混合物の予測活性ｐを最初に計算することにより確証される。ｐが実験で確証された効果よりも低い場合、相乗作用が現れている。上の方程式中、Ａは、割合ｘにて単独で適用された１つの成分の百分率防除単位での殺真菌活性である。Ｂ項は、割合ｙにて適用された第２成分の百分率防除単位での殺真菌活性である。この方程式は、それらの効果が厳密に相加的であり、及び相互作用が全く現れていない場合のｐ、割合ｘでのＡと割合ｙでのＢとの混合物の予期される殺真菌活性を推測する。
【0538】
下記の試験から、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除有効性が実証される。しかしながら、この化合物によりもたらされる病原体防除防御は、これらの種に限定されるものではない。化合物の説明に関しては、下記の牽引表Ａ～Ｆを参照されたい。以下の略語が索引表Ａ～Ｆにおいて用いられる：Ｍｅはメチルを意味し、ｎ－Ｐｒはｎ－プロピルを意味し、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ－Ｂｕはイソブチルを意味し、ｃ－Ｂｕはシクロブチルを意味し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチルを意味し、ＮＯ２はニトロを意味する。略語「Ｃｍｐｄ．」は、「化合物」を表し、略語「Ｅｘ．」は、「実施例」を表し、その後に、どの実施例の化合物が調製されているかを示す番号が続く。略語「ｍ．ｐ．」は融点を表す。「ＭＳ（Ｍ＋１）」欄で報告されている数値は、同位体存在量が最高である分子（すなわちＭ）にＨ＋（分子量１）を付加することにより形成される、観察した分子イオンの分子量である。存在量が低い、１種又は複数種のより高い原子量の同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含む分子イオンの存在は、報告していない。報告するＭＳピークを、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）又は大気圧化学イオン化（ＰＣＩ）を使用する質量分析により観察した。
【0539】
【表34】
【0540】
【表35】
【0541】
【表36】
【0542】
【表37】
【0543】
【表38】
【0544】
【表39】
【0545】
【表40】
【0546】
【表41】
【0547】
【表42】
【0548】
【表43】
【0549】
【表44】
【0550】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ～Ｆの試験懸濁液を調製するための概略的なプロトコル：最初に、試験化合物を、最終体積の３％に等しい量のアセトンに溶解させ、次いで、アセトン、及び２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含む精製水（体積で５０／５０ミックス）中に、所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を、試験Ａ～Ｆで使用した。
試験Ａ～Ｆの試験懸濁液を調製するための概略的なプロトコル：最初に、試験化合物を、最終体積の３％に等しい量のアセトンに溶解させ、次いで、アセトン、及び２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含む精製水（体積で５０／５０ミックス）中に、所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を、試験Ａ～Ｆで使用した。
【0551】
試験Ａ
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ジモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２４℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、１７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ジモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２４℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、１７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
【0552】
試験Ｂ
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、プッシニア・レコンディタｆ．種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
試験溶液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、プッシニア・レコンディタｆ．種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、７日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
【0553】
試験Ｃ
試験懸濁液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ブルメリア・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギうどんこ病の病原体であり、エリシフェ・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としても既知である）の胞子粉塵（ｓｐｏｒｅ ｄｕｓｔ）を接種し、８日にわたり２０℃にて栽培チャンバー中でインキュベートし、その後、経時的な視覚的病害評価を行った。
試験懸濁液を、コムギ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ブルメリア・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギうどんこ病の病原体であり、エリシフェ・グラミニスｆ．種トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）としても既知である）の胞子粉塵（ｓｐｏｒｅ ｄｕｓｔ）を接種し、８日にわたり２０℃にて栽培チャンバー中でインキュベートし、その後、経時的な視覚的病害評価を行った。
【0554】
試験Ｄ
試験溶液を、ダイズ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ファコスポラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２２℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、８日にわたり２２℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
試験溶液を、ダイズ苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ファコスポラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（ダイズさび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２２℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、８日にわたり２２℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
【0555】
試験Ｅ
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２４℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリチス病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２０℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２４℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な視覚的病害評価を行なった。
【0556】
試験Ｆ
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト葉かれ病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２７℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行なった。
試験懸濁液を、トマト苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）（トマト葉かれ病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、４８時間にわたり２７℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、３日にわたり２０℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行なった。
【0557】
試験Ａ～Ｆの結果を、下記の表Ａに示す。評価１００は、１００％の病害防除を示し、評価０は、（コントロールと比較して）病害防除なしを示す。ダッシュ（－）は、化合物を試験しなかったことを示す。
【0558】
【表45】
【0559】
【表46】
【0560】
【表47】
【0561】
【表48】
【0562】
【表49】
【0563】
【表50】
【0564】
式１の化合物に関して表Ａにおいて上で提示された試験Ａ～Ｆに関する試験結果は、成分（ｂ）及び場合によっては、本発明による少なくとも１種の追加の殺真菌性化合物と組み合わせて成分（ａ）を含む組成物の植物病害防除有用性に貢献する成分（ａ）の殺真菌活性を例示する。
【0565】
下の試験Ｇは、アジア大豆さび病への本発明の組成物の防除効能を実証する。試験Ｇ用の試験組成物を調製するための概略的なプロトコルは、次の通りであった：化合物４１、化合物６３、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（ｂ５４．１１ａ）、エチル １－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（ｂ５４．１１ｃ）、エチル １－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（ｂ５４．１１ｄ）、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンは、未調合の、工業銘柄物質として入手した。水酸化銅及びマンコゼブは、それぞれ、商標ＫＯＣＩＤＥ ３０００及びＭＡＮＺＡＴＥで市場に出ている調合製品として入手した。未調合物質は先ずアセトンに溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含むアセトン及び精製水（体積で５０／５０ミックス）中に所望の濃度（ｐｐｍ単位）で懸濁させた。調合物質を十分な水中に分散させて所望の濃度を得、有機アルコールも界面活性剤も懸濁液に添加しなかった。得られた試験混合物を次いで試験Ｇに使用した。試験を４つの個々の植物に関して実行し、結果を４つの植物の平均として報告した。
【0566】
２つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー方程式の助けを借りて確証された（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．“Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，２０－２２を参照されたい）：
【数2】
【0567】
コルビーの方法を使用すると、２つの活性成分間の相乗的相互作用の存在は、単独で適用される２つの成分の活性をベースとする混合物の予測活性ｐを最初に計算することにより確証される。ｐが実験で確証された効果よりも低い場合、相乗作用が現れている。上の方程式中、Ａは、割合ｘにて単独で適用された１つの成分の百分率防除単位での殺真菌活性である。Ｂ項は、割合ｙにて適用された第２成分の百分率防除単位での殺真菌活性である。この方程式は、それらの効果が厳密に相加的であり、及び相互作用が全く現れていない場合のｐ、割合ｘでのＡと割合ｙでのＢとの混合物の予期される殺真菌活性を推測する。
【0568】
試験Ｇ
試験混合物を、大豆苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（アジア大豆さび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２２℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、８日間にわたり２２℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
試験混合物を、大豆苗上で流れ落ちるまで噴霧した。翌日、この苗に、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（アジア大豆さび病の病原体）の胞子懸濁液を接種し、２４時間にわたり２２℃で飽和雰囲気中にてインキュベートし、次いで、８日間にわたり２２℃の栽培チャンバーに移し、その後、経時的な病害評価を行った。
【0569】
試験Ｇの結果を以下に、化合物４１に関して表Ｂ－１～Ｊ－１に、及び化合物６３に関して表Ｂ－２～Ｊ－２に示す。それぞれの表は、同時に一緒に行われた一連の評価に相当する。それぞれの表において、１００の評価は、１００％の病害防除を示し、０の評価は、（対照と比較して）病害防除なしを示す。「Ｏｂｓｄ」と表示される列は、４つの個々の植物に関して実行された試験から観察された結果の平均を示す。「Ｅｘｐ」と表示される列は、コルビー方程式を用いるそれぞれの処理混合物に関する期待値を示す。
【0570】
【表51】
【0571】
【表52】
【0572】
【表53】
【0573】
【表54】
【0574】
【表55】
【0575】
【表56】
【0576】
【表57】
【0577】
【表58】
【0578】
【表59】
【0579】
【表60】
【0580】
【表61】
【0581】
【表62】
【0582】
【表63】
【0583】
【表64】
【0584】
【表65】
【0585】
【表66】
【0586】
【表67】
【0587】
【表68】
【0588】
【表69】
【国際調査報告】