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▶ シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフトの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-06-20
(54)【発明の名称】除草性シノリン誘導体
(51)【国際特許分類】
C07D 237/28 20060101AFI20230613BHJP
C07D 405/12 20060101ALI20230613BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20230613BHJP
A01N 47/02 20060101ALI20230613BHJP
A01N 43/58 20060101ALI20230613BHJP
【ＦＩ】
C07D237/28 CSP
C07D405/12
A01P13/00
A01N47/02
A01N43/58 C
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022570594
(86)(22)【出願日】2021-05-14
(85)【翻訳文提出日】2023-01-12
(86)【国際出願番号】 EP2021062885
(87)【国際公開番号】W WO2021233787
(87)【国際公開日】2021-11-25
(31)【優先権主張番号】2007418.3
(32)【優先日】2020-05-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB
(31)【優先権主張番号】202111015684
(32)【優先日】2021-04-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN
(81)【指定国・地域】
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＴＷＥＥＮ
(71)【出願人】
【識別番号】520222106
【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100123766
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 七重
(72)【発明者】
【氏名】デール スザンナ ジェーン
(72)【発明者】
【氏名】アンダーソン ゾーイ ジェーン
(72)【発明者】
【氏名】シケルヴァル ヴィカス
【テーマコード（参考）】
4C063
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C063AA01
4C063BB08
4C063CC73
4C063DD28
4C063EE03
4H011AB01
4H011BB09
4H011BB11
(57)【要約】
式（Ｉ）
（式中、置換基は、請求項１に定義されているとおりである）
の化合物。本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む除草性組成物及び特に有用な植物の作物において雑草を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用にさらに関する。
の化合物。本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む除草性組成物及び特に有用な植物の作物において雑草を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用にさらに関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）：【化1】
Ｘは、Ｏ、ＮＲ10又はＳであり；
Ｒ1は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ12アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、シアノＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）アミノＣ1～Ｃ6アルキル、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ12アルキル、ベンジルオキシＣ1～Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、前記フェニル及びヘテロシクリル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル又はＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルであるか；又は
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、前記ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである）
の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシド。
【請求項2】
Ｒ1は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ4シクロアルキルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項4】
Ｒ2は、メチルスルファニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、シクロプロピルスルファニル又はシクロプロピルスルホニルである、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ11アルキル、２－クロロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－シアノエチル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、３－メトキシプロピル、３－メトキシ－３－メチルブチル、アリル、１－メチルアリル、２－クロロアリル、プロプ－２－イニル、ブタ－３－イニル、ペンタ－４－イニル、メトキシカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ－ジ（メチル）アミノエチル、フェニルＣ3～Ｃ9アルキル、ベンジルオキシブチル又はヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリル部分は、単一の酸素原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソプロピル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、すべて水素である、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルフィニル又はＣ1～Ｃ3アルキルスルホニルである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Ｘは、Ｏである、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物と、農学的に許容可能な配合助剤とを含む除草性組成物。
【請求項12】
少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項１１に記載の除草性組成物。
【請求項13】
前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、請求項１２に記載の除草性組成物。
【請求項14】
望ましくない植物の成長を防除する方法であって、望ましくない植物又はその生息地に、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項１１～１３のいずれか一項に記載の除草性組成物を適用するステップを含む方法。
【請求項15】
除草剤としての、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、例えば、有効成分としての、除草活性を有する除草性シノリン誘導体に関する。本発明は、少なくとも１種のシノリン誘導体を含む農薬組成物、これらの化合物の調製プロセス及び特に有用な植物の作物において雑草を防除するための、農業又は園芸におけるシノリン誘導体又は組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【0002】
欧州特許第０２７３３２５号明細書、欧州特許第０２７４７１７号明細書及び米国特許第５１８３８９１号明細書は、除草剤としてのシノリン誘導体を記載している。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
本発明によれば、式（Ｉ）：
（式中、
Ｘは、Ｏ、ＮＲ10又はＳであり；
Ｒ1は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ12アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、シアノＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）アミノＣ1～Ｃ6アルキル、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ12アルキル、ベンジルオキシＣ1～Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルであり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、フェニル及びヘテロシクリル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル又はＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルであるか；又は
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである）
の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドが提供される。
【化1】
Ｘは、Ｏ、ＮＲ10又はＳであり；
Ｒ1は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ6シクロアルキルであり；
ｎは、０、１又は２であり；
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ12アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、シアノＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）アミノＣ1～Ｃ6アルキル、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ12アルキル、ベンジルオキシＣ1～Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルであり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、フェニル及びヘテロシクリル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルから選択され；
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル又はＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルであるか；又は
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよく；
Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである）
の化合物又はその塩若しくはＮ－オキシドが提供される。
【0004】
意外なことに、式（Ｉ）の新規化合物は、実用的な目的のために、非常に有利なレベルの除草活性を有することが見出された。
【0005】
本発明の第２の態様によれば、除草有効量の、本発明に係る式（Ｉ）の化合物を含む農薬組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも１種の追加の有効成分及び／又は農芸化学的に許容される希釈剤若しくはキャリアをさらに含み得る。
【0006】
本発明の第３の態様によれば、生息地において雑草を防除する方法であって、生息地に、雑草防除量の、式（Ｉ）の化合物を含む組成物を適用するステップを含む方法が提供される。
【0007】
本発明の第４の態様によれば、除草剤としての式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0008】
置換基が「任意に置換されていてもよい」と記載されている場合、これは、例えば、１、２又は３つの置換基といった同一の又は異なる置換基を１つ以上有していてもいなくてもよいことを意味する。例えば、１、２又は３つのハロゲンで置換されているＣ1～Ｃ6アルキルは、特に限定されないが、－ＣＨ2Ｃｌ、－ＣＨＣｌ2、－ＣＣｌ3、－ＣＨ2Ｆ、－ＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨ2ＣＦ3又は－ＣＦ2ＣＨ3基を含み得る。他の例としては、１、２又は３つのハロゲンで置換されているＣ1～Ｃ6アルコキシは、特に限定されないが、ＣＨ2ＣｌＯ－、ＣＨＣｌ2Ｏ－、ＣＣｌ3Ｏ－、ＣＨ2ＦＯ－、ＣＨＦ2Ｏ－、ＣＦ3Ｏ－、ＣＦ3ＣＨ2Ｏ－又はＣＨ3ＣＦ2Ｏ－基を含み得る。
【0009】
本明細書において用いられる場合、「シアノ」という用語は、－ＣＮ基を意味する。
【0010】
本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」という用語は、フッ素（フルオロ）、塩素（クロロ）、臭素（ブロモ）又はヨウ素（ヨード）を指す。
【0011】
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシ」という用語は、－ＯＨ基を意味する。
【0012】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ12アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、１～１２個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ1～Ｃ11アルキル」、「Ｃ1～Ｃ6アルキル」、「Ｃ1～Ｃ4アルキル」及び「Ｃ1～Ｃ3アルキル」は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ12アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ－プロピル及びこれらの異性体、例えばイソ－プロピルが挙げられる。「Ｃ1～Ｃ12アルキレン」基とは、Ｃ1～Ｃ12アルキルの対応する定義を指すが、ただし、２つの単結合によって分子の残部に結合している基を除く。「Ｃ1～Ｃ6アルキレン」、「Ｃ1～Ｃ3アルキレン」及び「Ｃ1～Ｃ2アルキレン」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ12アルキレンの例としては、これらに限定されないが、－ＣＨ2－、－ＣＨ2ＣＨ2－及び－（ＣＨ2）3－が挙げられる。
【0013】
本明細書において用いられる場合、「シアノＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、上記に定義されている１つ以上のシアノ基によって置換されている、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基を指す。シアノＣ1～Ｃ6アルキルの例としては、これらに限定されないが、２－シアノエチルが挙げられる。
【0014】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル」という用語は、同じであるか又は異なる１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基を指す。「Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル」及び「Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。
【0015】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシ」という用語は、Ｒaが、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である式－ＯＲaの基を指す。「Ｃ1～Ｃ4アルコキシ」及び「Ｃ1～Ｃ3アルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、１－メチルエトキシ（イソプロポキシ）及びプロポキシが挙げられる。
【0016】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ」という用語は、同じであるか又は異なる１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルコキシ基を指す。「Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ」及び「Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、トリフルオロメトキシが挙げられる。
【0017】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、式ＲbＯＲa－の基を指し、ここで、Ｒbは、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基であり、及びＲaは、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレン基である。
【0018】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、式ＲaＯＣ（Ｏ）Ｒb－の基を指し、ここで、Ｒaは、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基であり、及びＲbは、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレン基である。
【0019】
本明細書において用いられる場合、「Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）アミノＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、式－ＲcＮ（Ｒa）（Ｒb）の基を指し、ここで、Ｒa及びＲbは、それぞれ個々に、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基であり、Ｒcは、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレン基である。
【0020】
本明細書において用いる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、（Ｅ）－又は（Ｚ）－立体配置のいずれかのものであり得る少なくとも１つの二重結合を含み、２～６つの炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ2～Ｃ3アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル（ビニル）、プロプ－１－エニル、プロプ－２－エニル（アリル）、ブタ－１－エニルが挙げられる。
【0021】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル」という用語は、同じであるか又は異なる１つ以上のハロゲン原子によって置換されている、上記において一般に定義されているＣ2～Ｃ6アルケニル基を指す。Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニルの例としては、特に限定されないが、２－クロロアリルが挙げられる。
【0022】
本明細書において用いる場合、「Ｃ2～Ｃ6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも１つの三重結合を含み、２～６つの炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「Ｃ2～Ｃ3アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ2～Ｃ6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ－１－イニル、ブタ－１－イニルが挙げられる。
【0023】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル」という用語は、単環式飽和環系であり、且つ３～６つの炭素原子を含有する基を指す。「Ｃ3～Ｃ5シクロアルキル」及び「Ｃ3～Ｃ4シクロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【0024】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレンリンカーにより分子の残部に結合しているＣ3～Ｃ6シクロアルキル環を指す。
【0025】
本明細書において用いられる場合、「フェニルＣ1～Ｃ12アルキル」という用語は、上記に定義されているＣ1～Ｃ12アルキレンリンカーにより分子の残部に結合しているフェニル環を指す。「フェニルＣ1～Ｃ11アルキル」及び「フェニルＣ1～Ｃ3アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。
【0026】
本明細書において用いられる場合、「ベンジルオキシＣ1～Ｃ6アルキル」という用語は、式－ＲaＯＲbの基を指し、ここで、Ｒaは、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキレン基であり、及びＲbは、ベンジル基である。
【0027】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル」という用語は、Ｒaが、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である式－ＳＲaの基を指す。「Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル」及び「Ｃ1～Ｃ3アルキルスルファニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニルの例としては、これらに限定されないが、メチルスルファニルが挙げられる。
【0028】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル」という用語は、Ｒaが、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である式－Ｓ（Ｏ）Ｒaの基を指す。「Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル」及び「Ｃ1～Ｃ3アルキルスルフィニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニルの例としては、これらに限定されないが、メチルスルフィニルが挙げられる。
【0029】
本明細書において用いられる場合、「Ｃ1～Ｃ6アルキルスルホニル」という用語は、Ｒaが、上記において一般に定義されているＣ1～Ｃ6アルキル基である式－Ｓ（Ｏ）2Ｒaの基を指す。「Ｃ1～Ｃ4アルキルスルホニル」及び「Ｃ1～Ｃ3アルキルスルホニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニルの例としては、これらに限定されないが、メチルスルホニルが挙げられる。
【0030】
本明細書において用いられる場合、「ヘテロシクリル」という用語は、１又は２つのヘテロ原子を含む安定な５員又は６員非芳香族単環式環を指し、ヘテロ原子は、窒素及び酸素から個々に選択される。ヘテロシクリル基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ジオキソラニルが挙げられる。
【0031】
式（Ｉ）の化合物中に１つ以上の立体中心要素の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式（Ｉ）は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式（Ｉ）は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図されている。本発明は、式（Ｉ）の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【0032】
各事例において、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、遊離形態、Ｎ－オキシドとしての酸化型又は例えば農学的に使用可能な塩形態といった塩形態である。式（Ｉ）の化合物が、第一級、第二級及び第三級アミン（例えば、アンモニア、ジメチルアミン及びトリエチルアミン）を含むアミン、アルカリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基、遷移金属又は第四級アンモニウム塩基と共に形成し得る塩が好ましい。
【0033】
Ｎ－オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｎ－ｏｘｉｄｅｓ”，Ａ．Ａｌｂｉｎｉ ａｎｄ Ｓ．Ｐｉｅｔｒａ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ，Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ（１９９１）に記載されている。
【0034】
以下のリストは、式（Ｉ）の化合物に関する置換基Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10についての好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか１つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【0035】
Ｘは、Ｏ、Ｎ又はＳである。好ましくは、Ｘは、Ｏ又はＳである。実施形態の１つの組において、Ｘは、Ｏである。実施形態の他の組において、Ｘは、Ｎである。実施形態のさらなる組において、Ｘは、Ｓである。
【0036】
Ｒ1は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである。好ましくは、Ｒ1は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである。より好ましくは、Ｒ1は、Ｒ7によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである。さらにより好ましくは、Ｒ1は、Ｒ7によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいフェニルである。さらにより好ましくは、Ｒ1は、Ｒ7によって表される単一の基によりパラ位で置換されたフェニルである。
【0037】
実施形態の１つの組において、Ｒ1は、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル、４－クロロフェニル、２，４－ジクロロフェニル又は４－クロロ－２－フルオロフェニルである。
【0038】
実施形態の他の組において、Ｒ1は、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル又は４－クロロフェニルである。
【0039】
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ6ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ6シクロアルキルである。好ましくは、Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ4アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ4ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ5シクロアルキルである。より好ましくは、Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ4シクロアルキルである。さらにより好ましくは、Ｒ2は、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルファニル、ｎ－プロピルスルフィニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルファニル、イソプロピルスルフィニル、イソプロピルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、シクロプロピルスルファニル、シクロプロピルスルフィニル又はシクロプロピルスルホニルである。さらにより好ましくは、Ｒ2は、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニル、エチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、シクロプロピルスルファニル、シクロプロピルスルフィニル又はシクロプロピルスルホニルである。さらにより好ましくは、Ｒ2は、メチルスルファニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、シクロプロピルスルファニル又はシクロプロピルスルホニルである。さらにより好ましくは、Ｒ2は、メチルスルファニル又はメチルスルホニルである。
【0040】
ｎは、０、１又は２である。実施形態の１つの組において、ｎは、０又は２である。実施形態の他の組において、ｎは、０である。実施形態のさらなる組において、ｎは、１である。実施形態のさらなる組において、ｎは、２である。
【0041】
Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ12アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、シアノＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ6アルキル）アミノＣ1～Ｃ6アルキル、フェニル、フェニルＣ1～Ｃ12アルキル、ベンジルオキシＣ1～Ｃ6アルキル、ヘテロシクリルであり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む４員、５員又は６員非芳香族単環式環であり、フェニル及びヘテロシクリル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよい。
【0042】
好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ12アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、シアノＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ5アルケニル、Ｃ2～Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（Ｃ1～Ｃ3アルキル）アミノＣ1～Ｃ3アルキル、フェニルＣ1～Ｃ12アルキル、ベンジルオキシＣ1～Ｃ4アルキル又はヘテロシクリルであり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である。
【0043】
より好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ12アルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、シアノＣ1～Ｃ3アルキル、シクロプロピルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ5アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ3ハロアルケニル、Ｃ3～Ｃ5アルキニル、Ｃ1～Ｃ2アルコキシカルボニルＣ1～Ｃ2アルキル、Ｎ，Ｎ－ジ（メチル）アミノＣ1～Ｃ3アルキル、フェニルＣ1～Ｃ12アルキル、ベンジルオキシＣ1～Ｃ4アルキル又はヘテロシクリルであり、ヘテロシクリル部分は、Ｎ、Ｏ及びＳから個々に選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である。
【0044】
さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ11アルキル、２－クロロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－シアノエチル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、３－メトキシプロピル、３－メトキシ－３－メチルブチル、アリル、１－メチルアリル、２－クロロアリル、プロプ－２－イニル、ブタ－３－イニル、ペンタ－４－イニル、メトキシカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ－ジ（メチル）アミノエチル、フェニルＣ3～Ｃ9アルキル、ベンジルオキシブチル又はヘテロシクリルであり、ヘテロシクリル部分は、単一の酸素原子を含む５員又は６員非芳香族単環式環である。
【0045】
さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、２，２－ジメチルプロピル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、３，３－ジメチルブチル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－ウンデシル、２－クロロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２－シアノエチル、シクロプロピルメチル、１－シクロプロピルエチル、３－メトキシプロピル、３－メトキシ－３－メチルブチル、アリル、１－メチルアリル、２－クロロアリル、プロプ－２－イニル、ブタ－３－イニル、ペンタ－４－イニル、メトキシカルボニルメチル、Ｎ，Ｎ－ジ（メチル）アミノエチル、９－フェニルノニル、３－フェニルプロピル、ベンジルオキシブチル又はテトラヒドロフラン－３－イルである。
【0046】
実施形態の１つの組において、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシＣ1～Ｃ6アルキル、Ｃ2～Ｃ6アルケニル、Ｃ2～Ｃ6アルキニルフェニル又はフェニルＣ1～Ｃ3アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシＣ1～Ｃ4アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ2アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3～Ｃ6シクロアルキルＣ1～Ｃ2アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシＣ1～Ｃ3アルキル、Ｃ2～Ｃ4アルケニル、Ｃ2～Ｃ4アルキニル、フェニル又はフェニルＣ1～Ｃ2アルキルであり、フェニル部分は、Ｒ8によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルである。最も好ましくは、Ｒ3は、水素、メチル又はエチル、特に水素又はメチルである。
【0047】
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルから選択される。好ましくは、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ4アルコキシ、Ｃ1～Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ4アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ4アルキルスルホニルから選択される。より好ましくは、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルフィニル及びＣ1～Ｃ3アルキルスルホニルから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、Ｃ1～Ｃ4アルキル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルスルファニル及びメチルスルホニルから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソプロピル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル及びメトキシから選択される。
【0048】
実施形態の１つの組において、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択され、Ｒ6は、水素である。実施形態の他の組において、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル及びメトキシから選択され、Ｒ6は、水素である。実施形態のさらなる組において、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、すべて水素である。
【0049】
実施形態の他の好ましい組において、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、メチル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択され、Ｒ6は、水素である。実施形態の他の組において、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、メチル、イソブチル及びメトキシから選択され、Ｒ6は、水素である。
【0050】
Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ6アルキル、Ｃ1～Ｃ6アルコキシ、Ｃ1～Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ6アルキルスルフィニル又はＣ1～Ｃ6アルキルスルホニルであるか；又は
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよい。
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２、３又は４つの基で任意に置換されていてもよい。
【0051】
好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルフィニル又はＣ1～Ｃ3アルキルスルホニルであるか；又は
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１、２又は３つの基で任意に置換されていてもよい。
【0052】
より好ましくは、Ｒ7は、ハロゲン、シアノ、Ｃ1～Ｃ3アルキル、Ｃ1～Ｃ3アルコキシ、Ｃ1～Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1～Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルファニル、Ｃ1～Ｃ3アルキルスルフィニル又はＣ1～Ｃ3アルキルスルホニルである。
【0053】
さらにより好ましくは、Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルであるか；又は
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、クロロ又はトリフルオロメトキシである。
いずれかの２つの隣接するＲ7基は、それらが結合されている炭素原子と一緒になって、Ｏ及びＮから選択される１又は２つのヘテロ原子を含む５員又は６員ヘテロシクリル環を形成し得、ヘテロシクリル環は、Ｒ9によって表される、同じであるか又は異なり得る１又は２つの基で任意に置換されていてもよい。さらにより好ましくは、Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシである。さらにより好ましくは、Ｒ7は、クロロ又はトリフルオロメトキシである。
【0054】
実施形態の１つの組において、Ｒ7は、ハロゲン又はＣ1～Ｃ3ハロアルコキシである。
【0055】
Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ1～Ｃ3アルキル及びＣ1～Ｃ3アルコキシから選択される。好ましくは、Ｒ8及びＲ9は、それぞれ独立して、クロロ、ブロモ、フルオロ、メチル及びメトキシから選択される。
【0056】
Ｒ10は、水素、Ｃ1～Ｃ3アルキル又はＣ1～Ｃ3アルコキシである。好ましくは、Ｒ10は、水素、メチル又はメトキシである。より好ましくは、Ｒ10は、水素である。
【0057】
本発明に係る式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ1は、Ｒ7によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ4シクロアルキルであり；
Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択され；及び
Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである。
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ1は、Ｒ7によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ4シクロアルキルであり；
Ｒ3は、水素又はＣ1～Ｃ4アルキルであり；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択され；及び
Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである。
【0058】
実施形態の他の組において、Ｘは、Ｏであり；
Ｒ1は、Ｒ7によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ4シクロアルキルであり；
Ｒ3は、水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ6は、水素であり；及び
Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである。
Ｒ1は、Ｒ7によって表される１つの基で任意に置換されていてもよいフェニルであり；
Ｒ2は、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3アルキル、Ｓ（Ｏ）nＣ1～Ｃ3ハロアルキル又はＳ（Ｏ）nＣ3～Ｃ4シクロアルキルであり；
Ｒ3は、水素、メチル又はエチルであり；
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立して、水素、フルオロ、ブロモ、シアノ、メチル、イソブチル、メトキシ及びトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ6は、水素であり；及び
Ｒ7は、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシである。
【0059】
実施形態のさらなる組において、
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ1は、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル又は４－クロロフェニルであり；
Ｒ2は、メチルスルファニル又はメチルスルホニルであり；
Ｒ3は、水素又はメチルであり；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、すべて水素である。
Ｘは、Ｏであり；
Ｒ1は、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル又は４－クロロフェニルであり；
Ｒ2は、メチルスルファニル又はメチルスルホニルであり；
Ｒ3は、水素又はメチルであり；
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、すべて水素である。
【0060】
特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２）、メチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３）、１－（４－クロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ５）、６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ６）、７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ７）、エチル６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８）、エチル７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ９）、エチル６－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ１０）、エチル７－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ１１）、６－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１２）、７－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１３）、７－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１４）、６－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１５）、６－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１８）、７－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１９）、７－フルオロ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２１）、エチル５－エチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ２２）、エチル５－エチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ２３）、エチル５－エチルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ２４）、５－エチルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２５）、５－エチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２６）、５－エチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２７）、エチル５－メチルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ２８）、５－シクロプロピルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３０）、
エチル５－シクロプロピルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３２）、エチル５－シクロプロピルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３３）、４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３５）、４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３７）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３８）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３９）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４０）、１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４１）、エチル１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４３）、エチル１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４４）、エチル６－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４５）、エチル７－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４６）、エチル６－シアノ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４７）、エチル６－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４９）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５０）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５２）、エチル６－ブロモ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５３）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５４）、エチル７－シアノ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５５）、メチル７－メトキシ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５６）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５７）、ヘキシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５９）、ウンデシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６０）、２－クロロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６１）、ペンタ－４－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６２）、シクロプロピルメチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６３）、１－メチルアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６４）、イソプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６５）、２－クロロアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６６）、２，２－ジフルオロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６７）、２，２－ジメチルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６８）、３－メトキシプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６９）、テトラヒドロフラン－３－イル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７０）、ブタ－３－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７１）、イソブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（Ｐ７２）、２－シアノエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７３）、１－シクロプロピルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７４）、ペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７５）、２－（ジメチルアミノ）エチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７６）、ヘプチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７７）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７８）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７９）、アリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８０）、２－メトキシ－２－オキソ－エチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８１）、ノニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８２）、３－フェニルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８４）、（３－メトキシ－３－メチル－ブチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８５）、３，３－ジメチルブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８６）、２－シクロヘキシルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８７）、イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８８）、４－ベンジルオキシブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８９）、Ｓ－オクチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９０）、Ｓ－イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９１）及びＳ－（３－フェニルプロピル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９２）から選択される。
エチル５－シクロプロピルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３２）、エチル５－シクロプロピルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３３）、４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３５）、４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３７）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３８）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３９）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４０）、１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４１）、エチル１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４３）、エチル１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４４）、エチル６－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４５）、エチル７－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４６）、エチル６－シアノ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４７）、エチル６－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４９）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５０）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５２）、エチル６－ブロモ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５３）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５４）、エチル７－シアノ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５５）、メチル７－メトキシ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５６）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５７）、ヘキシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５９）、ウンデシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６０）、２－クロロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６１）、ペンタ－４－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６２）、シクロプロピルメチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６３）、１－メチルアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６４）、イソプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６５）、２－クロロアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６６）、２，２－ジフルオロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６７）、２，２－ジメチルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６８）、３－メトキシプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６９）、テトラヒドロフラン－３－イル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７０）、ブタ－３－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７１）、イソブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（Ｐ７２）、２－シアノエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７３）、１－シクロプロピルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７４）、ペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７５）、２－（ジメチルアミノ）エチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７６）、ヘプチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７７）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７８）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７９）、アリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８０）、２－メトキシ－２－オキソ－エチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８１）、ノニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８２）、３－フェニルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８４）、（３－メトキシ－３－メチル－ブチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８５）、３，３－ジメチルブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８６）、２－シクロヘキシルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８７）、イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８８）、４－ベンジルオキシブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８９）、Ｓ－オクチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９０）、Ｓ－イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９１）及びＳ－（３－フェニルプロピル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９２）から選択される。
【0061】
他の特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２）、メチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３）、１－（４－クロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ５）、６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ６）、７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ７）、エチル６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８）、エチル７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ９）、エチル６－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ１０）、６－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１２）、７－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１３）、７－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１４）、６－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１５）、６－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１８）、７－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１９）、７－フルオロ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２１）、エチル５－エチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ２３）、５－エチルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２５）、５－エチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２６）、５－エチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２７）、エチル５－メチルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ２８）、５－シクロプロピルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３０）、エチル５－シクロプロピルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３２）、エチル５－シクロプロピルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３３）、４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３５）、４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３７）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルファニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３９）、エチル４－オキソ－５－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４０）、１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４１）、エチル１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４３）、エチル１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４４）、エチル７－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４６）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５０）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５２）、エチル６－ブロモ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５３）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５４）、エチル７－シアノ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５５）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５７）、ヘキシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５９）、ウンデシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６０）、２－クロロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６１）、ペンタ－４－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６２）、シクロプロピルメチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６３）、１－メチルアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６４）、イソプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６５）、２－クロロアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６６）、２，２－ジフルオロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６７）、２，２－ジメチルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６８）、３－メトキシプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６９）、テトラヒドロフラン－３－イル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７０）、ブタ－３－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７１）、イソブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（Ｐ７２）、２－シアノエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７３）、１－シクロプロピルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７４）、ペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７５）、２－（ジメチルアミノ）エチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７６）、ヘプチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７７）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７８）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７９）、アリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８０）、２－メトキシ－２－オキソ－エチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８１）、ノニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８２）、３－フェニルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８４）、（３－メトキシ－３－メチル－ブチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８５）、３，３－ジメチルブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８６）、２－シクロヘキシルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８７）、イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８８）、４－ベンジルオキシブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８９）、Ｓ－オクチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９０）、Ｓ－イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９１）及びＳ－（３－フェニルプロピル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９２）から選択される。
【0062】
さらに特に好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２）、メチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３）、１－（４－クロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ５）、６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ６）、７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ７）、エチル６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８）、エチル７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ９）、６－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１２）、７－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１９）、７－フルオロ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２１）、５－エチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２７）、エチル５－メチルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ２８）、５－シクロプロピルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ３０）、エチル５－シクロプロピルスルフィニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３２）、エチル５－シクロプロピルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３３）、１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４１）、エチル１－（４－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ４３）、エチル１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４４）、エチル７－イソブチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ４６）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５０）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５２）、エチル７－フルオロ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５４）、エチル７－メトキシ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５７）、ヘキシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ５９）、ウンデシル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６０）、２－クロロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６１）、ペンタ－４－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６２）、シクロプロピルメチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６３）、１－メチルアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６４）、イソプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６５）、２－クロロアリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６６）、２，２－ジフルオロエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６７）、２，２－ジメチルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６８）、３－メトキシプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ６９）、テトラヒドロフラン－３－イル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７０）、ブタ－３－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７１）、イソブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（Ｐ７２）、２－シアノエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７３）、１－シクロプロピルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７４）、ペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７５）、２－（ジメチルアミノ）エチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７６）、ヘプチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７７）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７８）、プロプ－２－イニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ７９）、アリル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８０）、２－メトキシ－２－オキソ－エチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８１）、ノニル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８２）、３－フェニルプロピル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８４）、（３－メトキシ－３－メチル－ブチル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８５）、３，３－ジメチルブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８６）、２－シクロヘキシルエチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８７）、イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８８）、４－ベンジルオキシブチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ８９）、Ｓ－オクチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９０）、Ｓ－イソペンチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９１）及びＳ－（３－フェニルプロピル）５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボチオエート（化合物Ｐ９２）から選択される。
【0063】
本発明の化合物は、以下のスキームに示されているとおりに製造することが可能であり、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。式（Ｉ）の化合物を生成するための一般的な方法を以下に示す。文章中に別段の定めがある場合を除き、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、本明細書中で上記において定義されているとおりである。本発明の化合物の調製に用いた出発材料は、通常の商業的な供給者から購入され得るか、又は公知の方法により調製され得る。出発材料及び中間体は、クロマトグラフィ、結晶化、蒸留及びろ過などの先行技術における方法論により、次のステップにおいて用いられる前に精製され得る。
【0064】
スキーム１：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、酸素であり、及びＲ3は、水素である）は、任意の共溶剤（水など）を伴う好適な溶剤（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル又はテトラヒドロフランなど）中、０℃～１００℃の温度における、好適な塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムなど）又は好適な酸（トリフルオロ酢酸、塩酸、ギ酸又は硫酸など）による式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ3は、水素ではなく、上記に定義されているいずれかの他のＲ3基である）の加水分解により調製され得る。これは、スキーム１において上記に示されている。
【化2】
【0065】
スキーム２：
式（Ｉ）の化合物は、ＹがＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである式（Ｂ）の化合物から調製され得る。Ｒ2がＳＯ2Ｃ1～Ｃ6アルキルであり、及びＹがＦである本発明の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、好適な溶剤（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はジメチルスルホキシドなど）中、高温（１３０℃以下）における、アルキルスルフィネート塩（メタンスルホン酸ナトリウムなど）との反応により調製し得る。これは、スキーム２において上記に示されている。
【化3】
【0066】
スキーム３：
代わりに、Ｒ2がＳＣ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ）の化合物は、塩基（水素化ナトリウム又は炭酸カリウムなどの金属炭酸塩など）の存在下、好適な溶剤（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はＮ－メチル－２－ピロリドンなど）中、適切な温度におけるアルキルチオールとの反応により、ＹがＦである式（Ｂ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム３において上記に示されている。
【化4】
【0067】
スキーム４：
代わりに、Ｒ2がＳＯ2Ｃ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ）の化合物は、適切な溶剤中及び標準状態下における、典型的な酸化剤（オキソン、次亜塩素酸ナトリウム又はメタクロロ過安息香酸など）による酸化により、Ｒ2がＳＣ1～Ｃ6アルキル又はＳ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ）の化合物から調製され得る。このような酸化方法は、当業者によく知られているであろう。これは、スキーム４において上記に示されている。
【化5】
【0068】
スキーム５：
同様に、Ｒ2がＳ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ）の化合物は、適切な溶剤中及び標準状態下における、典型的な酸化剤（オキソン、次亜塩素酸ナトリウム又はメタクロロ過安息香酸など）による酸化により、Ｒ2がＳＣ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ）の化合物から調製され得る。このような酸化方法は、当業者によく知られているであろう。これは、スキーム５において上記に示されている。
【化6】
【0069】
スキーム６：
式（Ｂ）の化合物（式中、Ｙは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｘは、酸素であり、及びＲ3は、水素である）は、任意の共溶剤（水など）を伴う好適な溶剤（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル又はテトラヒドロフランなど）中、０℃～１００℃の温度における、好適な塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムなど）又は好適な酸（トリフルオロ酢酸、塩酸、ギ酸又は硫酸など）による式（Ｂ）の化合物（式中、Ｒ3は、水素ではなく、上記に定義されているいずれかの他のＲ3基である）の加水分解により調製され得る。これは、スキーム６において上記に示されている。
【化7】
【0070】
スキーム７：
式（Ｂ）の化合物（式中、Ｙは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、及びＸは、酸素である）は、任意に、塩基（例えば、水素化ナトリウムといった金属水素化物又は炭酸カリウムなど）の存在下、好適な溶剤（１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど）中、高温（１００℃）で式（Ｃ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム７において上記に示されている。
【化8】
【0071】
スキーム８：
式（Ｃ）の化合物（式中、Ｙは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、及びＸは、酸素である）は、ＬＧが好適な脱離基（Ｆ、Ｃｌ又はＢｒなど）である式（Ｄ）のβ－ケトエステルと、アレーンジアゾニウム塩との反応により調製され得る。アレーンジアゾニウム塩は、酸（塩酸など）の存在下、水中における亜硝酸ナトリウムによる式（Ｅ）のアニリンのジアゾ化、これに続く、好適な塩基（酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム又は炭酸カリウムなど）の存在下、好適な溶剤（水、メタノール又はエタノール）中、０℃～２５℃の温度における式（Ｄ）の化合物との反応により、インサイチューで調製可能である。式（Ｅ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、スキーム８において上記に示されている。
【化9】
【0072】
スキーム９：
式（Ｄ）のジカルボニル化合物（式中、Ｙは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、及びＸは、酸素である）は、好適な溶剤（テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、トルエン又は１，４－ジオキサンなど）中における、好適な塩基（カリウムｔ－ブトキシド又は水素化ナトリウムなど）によるメチルケトンの処理、これに続く、０℃～１１０℃の温度における、炭酸エステル（炭酸ジメチル又は炭酸ジエチルなど）との混合物の反応によるクライゼン縮合を介して、ＬＧが好適な脱離基（Ｆ、Ｃｌ又はＢｒなど）である式（Ｆ）のメチルケトン化合物及び式（Ｇ）のジエステルから調製され得る。式（Ｆ）及び式（Ｇ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、スキーム９において上記に示されている。
【化10】
【0073】
Ｒ4がメチルである本発明の化合物は、以下のスキームに示されている代替的な経路によっても調製可能であり、別段の定めがある場合を除き、可変要素の各々の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。式（Ｉ）の化合物の生成に係る一般的な方法を以下に記載する。文章中に別段の定めがある場合を除き、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、本明細書中で上記に定義されているとおりである。本発明の化合物の調製に用いた出発材料は、通常の商業的な供給者から購入され得るか、又は公知の方法により調製され得る。
【0074】
スキーム１ａ：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、酸素であり、及びＲ3は、水素である）は、任意の共溶剤（水など）を伴う好適な溶剤（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル又はテトラヒドロフランなど）中、０℃～１００℃の温度における、好適な塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムなど）又は好適な酸（トリフルオロ酢酸、塩酸、ギ酸又は硫酸など）による式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ3は、水素ではなく、上記に定義されているいずれかの他のＲ3基である）の加水分解によって調製され得る。これは、スキーム１ａにおいて上記に示されている。
【化11】
【0075】
スキーム２ａ：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ3は、水素ではなく、及びＲ2は、ＳＯ2Ｃ1～Ｃ6アルキルである）は、ボロキシン化合物（トリメチルボロキシンなど）及びパラジウム触媒（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）など）の存在下、好適な溶剤（１，４－ジオキサンなど）中及び塩基（炭酸ナトリウムなど）の存在下、高温（８５℃）において、Ｒ2がＳＯ2Ｃ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ａ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム２ａにおいて上記に示されている。
【化12】
【0076】
スキーム３ａ：
Ｒ2がＳ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ａ）の化合物は、適切な溶剤中及び標準状態下における、典型的な酸化剤（オキソン、次亜塩素酸ナトリウム又はメタクロロ過安息香酸など）による酸化により、Ｒ2がＳＣ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ｂ）の化合物から調製され得る。このような酸化方法は、当業者によく知られているであろう。これは、スキーム３ａにおいて上記に示されている。
【化13】
【0077】
スキーム４ａ：
Ｒ2がＳＣ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ｂ）の化合物は、メタンチオール塩（メタンチオールナトリウムなど）の存在下及び好適な溶剤（１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど）中、室温において、ＹがＦである式（Ｉ－ｃ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム４ａにおいて上記に示されている。
【化14】
【0078】
スキーム５ａ：
ＹがＦである式（Ｉ－ｃ）の化合物は、任意に、塩基（例えば、水素化ナトリウムといった金属水素化物又は炭酸カリウムなど）の存在下、好適な溶剤（１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど）中、低温（０℃）で式（Ｄ－Ｉ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム５ａにおいて上記に示されている。
【化15】
【0079】
スキーム６ａ：
式（Ｄ－Ｉ）の化合物（式中、Ｙは、Ｆであり、及びＸは、酸素である）は、ＬＧが好適な脱離基（Ｆ、Ｃｌ又はＢｒなど）である式（Ｂ－Ｉ）のβ－ケトエステルとアレーンジアゾニウム塩との反応から調製され得る。アレーンジアゾニウム塩は、酸（塩酸など）の存在下、水中における亜硝酸ナトリウムによる式（Ｅ）のアニリンのジアゾ化、これに続く、好適な塩基（酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム又は炭酸カリウムなど）の存在下、好適な溶剤（水、メタノール又はエタノール）中、０℃～２５℃の温度における式（Ｄ）の化合物との反応により、インサイチューで調製可能である。式（Ｅ－Ｉ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、スキーム６ａにおいて上記に示されている。
【化16】
【0080】
スキーム７ａ：
式（Ｂ－Ｉ）の化合物（式中、Ｙは、Ｆであり、Ｘは、酸素であり、及びＲ3は、水素ではない）は、塩化マグネシウム及びアシル化試薬（マロン酸エチルカリウムなど）の存在下、好適な溶剤（テトラヒドロフランなど）中、高温（５０℃）において、Ｒ3が水素である式（Ｃ－Ｉ）の化合物から調製され得る。式（Ｃ－Ｉ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、スキーム７ａにおいて上記に示されている。
【化17】
【0081】
同様に、Ｒ5がメチルである本発明の化合物は、以下のスキームに示されている代替的な経路によっても調製可能であり、別段の定めがある場合を除き、可変要素の各々の定義は、式（Ｉ）の化合物について上記に定義されているとおりである。式（Ｉ）の化合物の生成に係る一般的な方法を以下に記載する。文章中に別段の定めがある場合を除き、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、本明細書中で上記に定義されているとおりである。本発明の化合物の調製に用いた出発材料は、通常の商業的な供給者から購入され得るか、又は公知の方法により調製され得る。
【0082】
スキーム１ｂ：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｘは、酸素であり、及びＲ3は、水素である）は、任意の共溶剤（水など）を伴う好適な溶剤（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル又はテトラヒドロフランなど）中、０℃～１００℃の温度における、好適な塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムなど）又は好適な酸（トリフルオロ酢酸、塩酸、ギ酸又は硫酸など）による式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ3は、水素ではなく、上記に定義されているいずれかの他のＲ3基である）の加水分解によって調製され得る。これは、スキーム１ｂにおいて上記に示されている。
【化18】
【0083】
スキーム２ｂ：
式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ3は、水素ではなく、及びＲ2は、ＳＯ2Ｃ1～Ｃ6アルキルである）は、ボロキシン化合物（トリメチルボロキシンなど）及びパラジウム触媒（ＰｄＣｌ2（ｄｐｐｆ）など）の存在下、好適な溶剤（１，４－ジオキサンなど）中及び塩基（炭酸ナトリウムなど）の存在下、高温（８５℃）において、Ｒ2がＳＯ2Ｃ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ａ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム２ｂにおいて上記に示されている。
【化19】
【0084】
スキーム３ｂ：
Ｒ2がＳ（Ｏ）Ｃ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ａｉ）の化合物は、適切な溶剤中及び標準状態下における、典型的な酸化剤（オキソン、次亜塩素酸ナトリウム又はメタクロロ過安息香酸など）による酸化により、Ｒ2がＳＣ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ｃｉ）の化合物から調製され得る。このような酸化方法は、当業者によく知られているであろう。これは、スキーム３ｂにおいて上記に示されている。
【化20】
【0085】
スキーム４ｂ：
Ｒ2がＳＣ1～Ｃ6アルキルである式（Ｉ－ｃｉ）の化合物は、任意に、塩基（例えば、水素化ナトリウムといった金属水素化物又は炭酸カリウムなど）の存在下、好適な溶剤（１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど）中、高温（１００℃）において、ＬＧがＦなどの好適な脱離基である式（Ｄ－ＩＩ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム４ｂにおいて上記に示されている。
【化21】
【0086】
スキーム５ｂ：
式（Ｄ－ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ2は、ＳＣ1～Ｃ6アルキルであり、ＬＧは、Ｆなどの好適な脱離基である）は、式（Ｂ－ＩＩ）の化合物からアレーンジアゾニウム塩を伴って調製し得る。アレーンジアゾニウム塩は、酸（塩酸など）の存在下、水中における亜硝酸ナトリウムによる式（Ｅ－ＩＩ）のアニリンのジアゾ化、これに続く、好適な塩基（酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム又は炭酸カリウムなど）の存在下、好適な溶剤（水、メタノール又はエタノール）中、０℃～２５℃の温度における式（Ｂ－ＩＩ）の化合物との反応により、インサイチューで調製可能である。式（Ｅ－ＩＩ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、スキーム５ｂにおいて上記に示されている。
【化22】
【0087】
スキーム６ｂ：
式（Ｂ－ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ2は、ＳＣ1～Ｃ6アルキルであり、Ｙは、Ｆであり、及びＸは、酸素である）は、マグネシウム及びアシル化試薬（マロン酸エチルカリウムなど）の存在下、好適な溶剤（テトラヒドロフランなど）中、高温（８０℃）において、Ｒ3が水素である式（Ｃ－ＩＩ）の化合物から調製され得る。これは、スキーム６ｂにおいて上記に示されている。
【化23】
【0088】
スキーム７ｂ：
式（Ｃ－ＩＩ）の化合物（式中、Ｒ2は、ＳＣ1～Ｃ6アルキルであり、Ｘは、酸素であり、及びＲ3は、水素である）は、メタンチオール塩（メタンチオールナトリウムなど）及び好適な塩基（リチウムビス（トリメチルシリル）アザニドなど）の存在下、好適な溶剤（１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなど）中及び高温（８０℃）において、Ｒ3が水素である式（Ｇ－ＩＩ）の化合物から調製され得る。式（Ｇ－ＩＩ）の化合物は、市販されているか、又は当業者によく知られている方法により調製され得る。これは、スキーム７ｂにおいて上記に示されている。
【化24】
【0089】
本発明は、生息地において雑草を防除する方法をさらに提供し、前記方法は、生息地に対する、雑草防除量の、式（Ｉ）の化合物を含む組成物の適用を含む。また、本発明は、有用な（作物）植物及び雑草が含まれる生息地において雑草を選択的に防除する方法をさらに提供し得、この方法は、生息地に対する、雑草防除量の、本発明に係る組成物の適用を含む。「防除」とは、駆除、成長の低減若しくは妨害又は発芽の防止若しくは低減を意味する。本発明の化合物は、公知の構造的に類似する化合物と比して、かなり向上した選択性を示すことに注目されたい。一般に、防除されるべき植物は、望ましくない植物（雑草）である。「生息地」とは、植物が成長しているか又は成長することになる領域を意味する。適用は、作物植物の発芽前及び／又は発芽後に生息地に対して行われ得る。一部の作物植物は、式（Ｉ）の化合物による除草効果に対して先天的に耐性であり得る。
【0090】
式（Ｉ）の化合物の適用量は、広い限度内において様々であり得、土壌の性質、適用方法（発芽前又は発芽後；種子粉衣；蒔き溝への適用；耕耘適用なし等）、作物植物、防除されるべき雑草、卓越的気象条件並びに適用方法、適用時期及び標的作物によって左右される他の要因に応じる。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１０～２５００ｇ／ｈａ、特に２５～１０００ｇ／ｈａ、特に２５～２５０ｇ／ｈａの量で適用される。
【0091】
適用は、一般に、典型的にはトラクタに備え付けた大面積用噴霧器によって組成物を吹き付けることにより行われるが、散粉（粉末の場合）、滴下又は潅注などの他の方法も使用可能である。
【0092】
「有用な植物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤又はある分類の除草剤、例えば４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）抑制剤、ＡＬＳ抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、５－エノール－ピロビル－シキメート－３－リン酸塩－シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）抑制剤、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）抑制剤又はプロトポルフィリノーゲン－オキシダーゼ（ＰＰＯ）抑制剤などに対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されているグリホサート－及びグルホシネート－耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【0093】
「有用な植物」という用語は、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものといった例えばトキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの１種以上の選択的に作用するトキシンを合成可能であるように、組換えＤＮＡ技術を用いて形質転換された有用な植物も含むと理解されるべきである。
【0094】
このような植物の例は、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ根食い線虫（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）トキシンを発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）トキシン及び酵素ホスフィノトリシンＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成しているトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）トキシンを発現する綿品種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）トキシンを発現する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰトキシンを発現する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡトキシンを発現するジャガイモ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ利点（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ利点（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーン根食い線虫形質）及びＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【0095】
植物作物又はその種子材料は、両方とも除草剤に耐性であり、且つ同時に昆虫による摂食（「スタック型」トランスジェニックイベント）に耐性であり得る。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３タンパク質発現能を有する一方、同時にグリホサートに耐性であり得る。
【0096】
作物植物は、交配又は遺伝子操作に係る従来の方法により得ることが可能であり、且ついわゆる出力形質（例えば、向上した保管安定性、より高い栄養価及び向上した風味）を含むものも含むと理解されるべきである。
【0097】
式（Ｉ）の化合物（又はそれを含む組成物）は、望ましくない植物（総称して「雑草」）の防除に使用可能である。防除される雑草は、例えば、アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、ケンクルス属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）及びモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）といった単子葉種並びに例えばイチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）及びオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）といった双子葉種の両方であり得る。
【0098】
式（Ｉ）の化合物は、未変性の形態で使用され得るか、又は好ましくは除草性組成物を提供するために配合物の技術分野において従来採用されている補助剤と一緒にキャリア、溶剤及び表面活性薬剤（ＳＡＡ）などの配合補助剤を用いて使用され得る。本発明は、従って、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物と、農学的に許容可能なキャリアと、任意に補助剤とを含む除草性組成物をさらに提供する。農業的に許容可能なキャリアは、例えば、農業での使用に好適なキャリアである。農業用キャリアは、当技術分野において周知である。
【0099】
除草性組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の式Ｉの化合物と、好ましくは０～２５重量％の表面活性物質を含む１～９９．９重量％の製剤助剤とを含む。
【0100】
組成物は、多数の配合物タイプから選択され得る。これらとしては、エマルジョン濃縮物（ＥＣ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、カプセル懸濁液（ＣＳ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、乳化性顆粒（ＥＧ）、油中水型エマルジョン（ＥＯ）、水中油型エマルジョン（ＥＷ）、マイクロ－エマルジョン（ＭＥ）、油分散体（ＯＤ）、混油性フロアブル剤（ＯＦ）、混油性液体（ＯＬ）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、超低体積懸濁液（ＳＵ）、超低体積液体（ＵＬ）、工業用濃縮物（ＴＫ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水和剤（ＷＰ）及び可溶性顆粒（ＳＧ）が挙げられる。いずれかの事例において選択される配合物タイプは、想定される特定の目的並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じることになる。
【0101】
水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウムなど）又は１種以上の水溶性有機固体（多糖など）及び任意に１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤又は前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成し得る。
【0102】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を１種以上の固体希釈剤又は担体、１種以上の湿潤剤並びに好ましくは１種以上の分散剤及び任意に１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成し得る。
【0103】
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤又は担体との混合物を造粒することによるか、或いは式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土又は粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、又は式（Ｉ）の化合物（又は好適な物質中のその溶液）を硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることにより、予め形成されたブランク顆粒から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収又は吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（脂肪族及び芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステルなど）及び固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類及び植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が粒剤に含まれ得る（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）。
【0104】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を水又はケトン、アルコール若しくはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば、水希釈性を改善するか、又は噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有し得る。
【0105】
乳化性濃縮物（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を有機溶媒（１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤又は前記物質の混合物を任意に含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノンなど）及びアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノールなど）、Ｎ－アルキルピロリドン（Ｎ－メチルピロリドン又はＮ－オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8～Ｃ10脂肪酸のジメチルアミドなど）及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。
【0106】
ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させ得る）又は溶液中において（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に得られた液体又は溶液を高せん断下で１種以上のＳＡＡを含有する水に乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼン又はアルキルナフタレンなど）及び水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【0107】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を１種以上のＳＡＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初、水又は溶媒／ＳＡＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣ又はＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油型又は油中水型系のいずれかであり得（いずれの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性及び油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水に希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るか又は従来の水中油乳剤を形成する。
【0108】
懸濁液濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中において、式（Ｉ）の固体化合物を任意に１種以上の分散剤と共にボールミル粉砕又はビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が組成物に含まれ得、粒子の沈降速度を低下させるために懸濁化剤が含まれ得る。代わりに、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて所望の最終生成物を生成し得る。
【0109】
エアゾール製剤は、式（Ｉ）の化合物及び好適な噴射剤（例えば、ｎ－ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物は、好適な媒体（例えば、水又はｎ－プロパノールなどの水混和性液体）にも溶解又は分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
【0110】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、且つ式（Ｉ）の化合物と、任意に、そのための担体又は希釈剤とを含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応又はコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用され得る。式（Ｉ）の化合物は、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することもできる。
【0111】
組成物は、例えば、表面上の湿潤、保持又は分散；処理された表面における耐雨性；又は式（Ｉ）の化合物の取り込み又は移動性を改善することにより、組成物の生物学的性能を改善するために１種以上の添加剤を含み得る。このような添加剤は、表面活性剤（ＳＡＡ）、油性スプレー添加剤、例えば一定の鉱油又は天然植物油（大豆及びナタネ油など）、メチル化ナタネ油（ＭＲＳＯ）などの変性植物油及びこれらと他の生体活性増強補助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助又は変性し得る処方成分）とのブレンドを含む。
【0112】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型又は非イオン型のＳＡＡであり得る。
【0113】
好適なカチオン型のＳＡＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリン及びアミン塩が挙げられる。
【0114】
好適なアニオン型ＳＡＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレン並びにジ－イソプロピル－及びトリ－イソプロピル－ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えば、ラウレス－３－硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えば、ラウレス－３－カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ－エステル）又は五酸化リン（主にジ－エステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらに、これらの生成物は、エトキシ化され得る）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート、リグノスルホネート及びトリスチリルフェノールのホスフェート／スルホネートが挙げられる。
【0115】
好適な両性型のＳＡＡとしては、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが挙げられる。
【0116】
好適な非イオン型のＳＡＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコール又はセチルアルコールなど）又はアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸又は無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；レシチン及びソルビタン並びにそのエステル、アルキルポリグリコシド及びトリスチリルフェノールが挙げられる。
【0117】
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウムなど）及び膨潤粘土（ベントナイト又はアタパルジャイトなど）が挙げられる。
【0118】
本発明の化合物は、１種以上の追加の除草剤及び／又は植物成長調節剤との混合物でも使用され得る。このような追加の除草剤又は植物成長調節剤の例としては、アセトクロール、アシフルオルフェン（アシフルオルフェン－ナトリウムを含む）、アクロニフェン、アメトリン、アミノカルバゾン、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アトラジン、ベフルブタミド－Ｍ、ベンキトリオン、ベンスルフロン（ベンスルフロン－メチルを含む）、ベンタゾン、ビシクロピロン、ビラナホス、ビピラゾン、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、カルフェントラゾン（カルフェントラゾン－エチルを含む）、クロランスラム（クロランスラム－メチルを含む）、クロリムロン（クロリムロン－エチルを含む）、クロロトルロン、クロルスルフロン、シンメチリン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ（クロジナホップ－プロパルギルを含む）、クロマゾン、クロピラリド、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シハロホップ（シハロホップ－ブチルを含む）、２，４－Ｄ（コリン塩及びその２－エチルヘキシルエステルを含む）、２，４－ＤＢ、デスメディファム、ジカンバ（アルミニウム、アミノプロピル、ビス－アミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロプ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、そのカリウム及びナトリウム塩を含む）ジクロスラム、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメタクロール、ジメテナミド－Ｐ、ジオキソピリトリオン、ダイコートジブロミド、ジウロン、エピリフェナシル、エタルフルラリン、エトフメセート、フェノキサプロップ（フェノキサプロップ－Ｐ－エチルを含む）、フェノキサスルフォン、フェンピラゾン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン（フロルピラウキシフェン－ベンジルを含む）、フルアジホップ（フルアジホップ－Ｐ－ブチルを含む）、フルカルバゾン（フルカルバゾン－ナトリウムを含む）、フルフェナセット、フルメツラム、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルピルスルフロン（フルピルスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、フルロキシピル（フルロキシピル－メプチルを含む）、フォメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート（Ｌ－グルホシネート及び両方のアンモニウム塩を含む）、グリホサート（そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む）、ハラウキシフェン（ハラウキシフェン－メチルを含む）、ハロキシホップ（ハロキシホップ－メチルを含む）、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザモックス（Ｒ－イマザモックスを含む）、イマザピック、イマザピル、イマゼタピル、インダジフラム、イオドスルフロン（イオドスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、イオフェンスルフロン（イオフェンスルフロン－ナトリウムを含む）、アイオキシニル、イソプロツロン、イソキサフルトール、ランコトリオン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ－Ｐ、メソスルフロン（メソスルフロン－メチルを含む）、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロール、メチオゾリン、メトラクロール、メトスラム、メトリブジン、メトスルフロン、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペンディメタリン、ペノキススラム、フェンメディファム、ピクロラム、ピノキサデン、プレチラクロール、プリミスルフロン－メチル、プロメトリン、プロパニル、プロパキザホップ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン（ピラフルフェン－エチルを含む）、ピラスルホトール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミスルファン、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ（キザロホップ－Ｐ－エチル及びキザロホップ－Ｐ－テフリルを含む）、リミソキサフェン、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シマジン、Ｓ－メトラクロール、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメト、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモネ、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（トリベヌロン－メチルを含む）、トリクロピル、トリフロキシスルフロン（トリフロキシスルフロン－ナトリウムを含む）、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリピラスルホン、３－（２－クロロ－４－フルオロ－５－（３－メチル－２，６－ジオキソ－４－トリフルオロメチル－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル）フェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロイソキサゾール－５－カルボン酸エチルエステル、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イミダゾリジン－２－オン、（４Ｒ）１－（５－ｔ－ブチルイソキサゾール－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸（その農芸化学的に許容可能なエステル、例えばメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート、プロプ－２－イニル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレート及びシアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボキシレートを含む）、３－エチルスルファニル－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、３－（イソプロピルスルファニルメチル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、３－（イソプロピルスルホニルメチル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、３－（エチルスルホニルメチル）－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－（トリフルオロメチル）－［１，２，４］トリアゾロ［４，３－ａ］ピリジン－８－カルボキサミド、エチル２－［［３－［［３－クロロ－５－フルオロ－６－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）ピリミジン－１－イル］－２－ピリジル］オキシ］アセテート及び６－クロロ－４－（２，７－ジメチル－１－ナフチル）－５－ヒドロキシ－２－メチル－ピリダジン－３－オン。
【0119】
本発明の化合物又は混合物は、１種以上の除草剤毒性緩和剤と組み合わせても使用され得る。このような毒性緩和剤の例としては、ベノキサコール、クロキントセット（クロキントセットメキシルを含む）、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（イソキサジフェン－エチルを含む）、メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）、メトカミフェン及びオキサベトリニルが挙げられる。
【0120】
式（Ｉ）の化合物の毒性緩和剤は、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１６th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２０１２に記載されているとおり、エステル又は塩の形態でもあり得る。クロキントセットメキシルに対する言及は、国際公開第０２／３４０４８号に開示されているとおり、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用される。
【0121】
好ましくは、式（Ｉ）の化合物対毒性緩和剤の混合比は、１００：１～１：１０、特に２０：１～１：１である。
【0122】
式（Ｉ）の化合物は、通常、農薬組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物にさらなる化合物と同時に又は順次適用され得る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料若しくは微量元素供与物又は植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であり得る。これらは、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤並びに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤又はこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の技術分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物でもあり得る。
【0123】
本明細書において用いられる場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は種子が土壌に蒔かれることになる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生並びに確立した植生を含む。
【0124】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【0125】
「植物繁殖材料」という用語は、その増殖に用いられ得る種子などの植物の生殖部及び挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることになる発芽した植物及び若芽も挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護され得る。好ましくは、「植物繁殖材料」は、種子を表すと理解される。
【0126】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，１５ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００９から公知である。
【0127】
式（Ｉ）の化合物は、そのままの形態において又は好ましくは配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のために、これらは、公知の様式において、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物及び例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法は、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物は、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤並びに肥料、微量元素の供給源又は特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤も含有し得る。
【0128】
例えば、農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であり得、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば、国際公開第９７／３３８９０号に記載されている。
【0129】
式（Ｉ）の化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物にさらなる化合物と同時に又は順次適用され得る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料若しくは微量元素供与物又は植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であり得る。これらは、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤並びに殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤でもあり得るか、又はこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物でもあり得る。
【0130】
式（Ｉ）の化合物は、組成物における唯一の有効成分であり得、また適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合され得る。追加の有効成分は、いくつかの場合、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【0131】
通常、配合物は、０．０１～９０重量％の活性薬剤、０～２０％の農学的に許容される界面活性剤並びに１０～９９．９９％の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、コンポーネント（Ｂ）及び（Ｃ）並びに任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を一緒に伴って少なくとも式（Ｉ）の化合物から構成される。組成物の濃縮形態は、一般に、約２～８０％、好ましくは約５～７０重量％の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば、０．０１～２０重量％、好ましくは０．０１～５重量％の活性薬剤を含有し得る。市販製品は、濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することになる。
【0132】
以下の表は、本発明に係る個々の式（Ｉ）：
の化合物の例を例示する。
【化25】
【0133】
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
【表1-5】
【表1-6】
【表1-7】
【表1-8】
【表1-9】
【表1-10】
【表1-11】
【表1-12】
【表1-13】
【表1-14】
【表1-15】
【表1-16】
【表1-17】
【0134】
表Ａ－１は、７６８種の式（Ｉ）の化合物Ａ－１．００１～Ａ．１．７６８を提供し、ここで、Ｒ1は、４－（トリフルオロメトキシ）フェニルであり、Ｒ3は、水素であり、Ｒ6は、水素であり、Ｘは、酸素であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
【0135】
表Ａ－２は、７６８種の式（Ｉ）の化合物Ａ－２．００１～Ａ．２．７６８を提供し、ここで、Ｒ1は、４－（トリフルオロメトキシ）フェニルであり、Ｒ3は、メチルであり、Ｒ6は、水素であり、Ｘは、酸素であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
【0136】
表Ａ－３は、７６８種の式（Ｉ）の化合物Ａ－３．００１～Ａ．３．７６８を提供し、ここで、Ｒ1は、４－（トリフルオロメトキシ）フェニルであり、Ｒ3は、エチルであり、Ｒ6は、水素であり、Ｘは、酸素であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
【0137】
表Ａ－４は、７６８種の式（Ｉ）の化合物Ａ－４．００１～Ａ．４．７６８を提供し、ここで、Ｒ1は、４－クロロフェニルであり、Ｒ3は、水素であり、Ｒ6は、水素であり、Ｘは、酸素であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
【0138】
表Ａ－５は、７６８種の式（Ｉ）の化合物Ａ－５．００１～Ａ．５．７６８を提供し、ここで、Ｒ1は、４－クロロフェニルであり、Ｒ3は、メチルであり、Ｒ6は、水素であり、Ｘは、酸素であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
【0139】
表Ａ－６は、７６８種の式（Ｉ）の化合物Ａ－６．００１～Ａ．６．７６８を提供し、ここで、Ｒ1は、４－クロロフェニルであり、Ｒ3は、エチルであり、Ｒ6は、水素であり、Ｘは、酸素であり、Ｒ2、Ｒ4及びＲ5は、表１に定義されているとおりである。
【0140】
配合例
【0141】
【表2】
【0142】
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
【0143】
【表3】
【0144】
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。
【0145】
乳化性濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４～５ｍｏｌのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５ｍｏｌのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
【0146】
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【0147】
【表4】
【0148】
直ちに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いられ得る。
【0149】
押出し顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
【0150】
有効成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で加湿する。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
【0151】
被覆顆粒
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ８％
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００） ３％
カオリン ８９％
【0152】
細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。
【0153】
懸濁液濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５ｍｏｌのエチレンオキシド） ６％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
【0154】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物並びに植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【0155】
種子処理用のフロアブル剤濃縮物
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
有効成分［式（Ｉ）の化合物］ ４０％
プロピレングリコール ５％
コポリマーブタノールＰＯ／ＥＯ ２％
トリスチレンフェノール＋１０～２０モルＥＯ ２％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン（２０％水溶液の形態） ０．５％
モノアゾ顔料カルシウム塩 ５％
シリコーン油（７５％水中エマルジョンの形態） ０．２％
水 ４５．３％
【0156】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物並びに植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【0157】
緩効性カプセル懸濁液
２８部の式（Ｉ）の化合物の組み合わせを２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの５．３部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有するものである。中間カプセル直径は、８～１５ミクロンである。この目的に好適な装置中において、得られる配合物を水性懸濁液として種子に適用する。
２８部の式（Ｉ）の化合物の組み合わせを２部の芳香族溶剤及び７部のトルエンジイソシアネート／ポリメチレン－ポリフェニルイソシアネート混合物（８：１）と混合する。この混合物を、１．２部のポリビニルアルコール、０．０５部の脱泡剤及び５１．６部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに２．８部の１，６－ジアミノヘキサンの５．３部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁液を、０．２５部の増粘剤及び３部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、２８％の有効成分を含有するものである。中間カプセル直径は、８～１５ミクロンである。この目的に好適な装置中において、得られる配合物を水性懸濁液として種子に適用する。
【実施例】
【0158】
以下の非限定的な例は、以下の表２において言及されている本発明の代表的な化合物の特定の合成方法を提供する。
【0159】
実施例１：５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ２）の合成
ステップ１：エチル３－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－オキソ－プロパノエートの合成
カリウム；３－エトキシ－３－オキソ－プロパン酸（６．１１ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６６ｍＬ）中の溶液に０℃及び窒素雰囲気下でトリエチルアミン（３．７８ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）及びジクロロマグネシウム（４．１ｇ、４２．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３．５時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、２，６－ジフルオロベンゾイルクロリド（３．０ｇ、１７ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。反応混合物を氷中において１．５時間撹拌し、次いで室温で２時間撹拌し、その後、１８時間静置した。反応混合物を減圧下で蒸発させて、トルエンと共沸した。残渣を酢酸エチル（５０ｍＬ）及び２Ｍ水性塩酸中に懸濁させた。相を分離し、水性相を酢酸エチルで２回再抽出した。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、所望の粗生成物（互変異性体の混合物）を薄い黄色の液体として得た（４．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．５３－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０４－６．８８（ｍ，２Ｈ），４．３０－４．２２（ｍ，２Ｈ），３．４７－３．３８（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．２８（ｍ，３Ｈ）（ケト形態のデータのみ）。
【化26】
【化27】
【0160】
ステップ２：エチル（２Ｅ）－３－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－オキソ－２－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラゾノ］プロパノエートの合成
４－（トリフルオロメトキシ）アニリン（１．１０ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）の塩酸（５．２ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）中の溶液に０℃で亜硝酸ナトリウム（０．４８ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）の水（１．３ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、その後、エチル３－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－オキソ－プロパノエート（２．０３ｇ、６．２５ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（３．１ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）の水（１．２ｍＬ）中の懸濁液に数回に分けて添加した。反応混合物を２．７５時間撹拌し、その後、溶液を傾瀉したところ、赤色のガムが残留した。これを酢酸エチル中に溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、所望の生成物を赤色の固体として得た（２．６ｇ、６．２５ｍｍｏｌ、６４％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．４５－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．１８－７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０５－７．００（ｍ，２Ｈ），４．４９－４．３５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．３５（ｍ，３Ｈ）
【化28】
【0161】
ステップ３：エチル５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレートの合成
エチル（２Ｚ）－３－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－オキソ－２－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラゾノ］プロパノエート（２．１６ｇ、５．１７９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に炭酸カリウム（０．５８ｇ、５．６９７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応を１００℃で３．５時間混合加熱した。冷却した反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル中に２回抽出した。組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、赤色の固体を得た。シクロヘキサンによる倍散で所望の生成物をオフホワイトの固体として得た（１．２ｇ、３．０２ｍｍｏｌ、５８％）。1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．６１－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５０－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．８８（ｍ，１Ｈ），４．５０－４．３０（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．３３（ｍ，３Ｈ）
【化29】
【0162】
ステップ４：５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸の合成
エチル５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（０．７１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム一水和物（０．３１ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）水（１．８ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を２Ｍ水性塩酸の添加により酸性化し、沈殿した固体をろ過により収集し、空気乾燥して所望の生成物をオフホワイトの粉末として得た（０．６５ｇ、１．７６ｍｍｏｌ、９８％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．８２－７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１７－７．１２（ｍ，１Ｈ）
【化30】
【0163】
ステップ５：５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸の合成
５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（０．４０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の溶液にメタンスルフィン酸ナトリウム（０．３４ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で５時間加熱した。冷却した反応混合物を氷に注ぎかけたところ、黄色の固体が溶液から析出した。固体をろ過により収集して、所望の生成物を薄い黄色の粉末として得た（０．３７ｇ、０．８５ｍｍｏｌ、７８％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ＝８．３４－８．２５（ｍ，１Ｈ），８．００－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５９－７．５２（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６３（ｍ，３Ｈ）
【化31】
【0164】
実施例２：５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ１）の合成
５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（０．２０ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液に室温でナトリウムチオメトキシド（０．１１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波の照射下において１００℃で１時間加熱した。反応混合物を２Ｍ水性塩酸で希釈し、沈殿した固体をろ過により収集し、水で洗浄して、所望の生成物を黄色の粉末として得た（０．１６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、７５％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ＝７．８８－７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７５－７．５９（ｍ，３Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．８１（ｍ，１Ｈ），２．４９－２．４３（ｍ，３Ｈ）
【化32】
【0165】
実施例３：メチル５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（化合物Ｐ３）の合成
５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（０．２０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の懸濁液に濃硫酸（０．００３ｍＬ、０．０４７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間加熱した。冷却したところ、青白い固体が溶液から沈殿した。固体をろ過により収集し、水で洗浄し、空気乾燥して、所望の生成物をオフホワイトの粉末として得た（０．１８ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、８７％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝８．４９－８．３８（ｍ，１Ｈ），７．８３－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５８－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．４７（ｍ，３Ｈ），４．００－３．９５（ｍ，３Ｈ），３．７７－３．６６（ｍ，３Ｈ）
【化33】
【0166】
実施例４：１－（４－クロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ５）の合成
ステップ１：エチル（２Ｅ）－２－［（４－クロロフェニル）ヒドラゾノ］－３－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－オキソ－プロパノエートの合成
４－クロロアニリン（１．１７ｇ、９．２ｍｍｏｌ）を用いて、エチル（２Ｅ）－３－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－オキソ－２－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラゾノ］プロパノエート（実施例１；ステップ２）のために調製した。２．７５時間の反応時間後、固体をろ過により収集して、所望の生成物を黄色の固体として得た（２．２ｇ、５．９ｍｍｏｌ、６４％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝１３．１５－１３．０５（ｍ，１Ｈ），７．４４－７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２３（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，３Ｈ），４．４９－４．３８（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．３９（ｍ，３Ｈ）
【化34】
【化35】
【0167】
ステップ２：エチル１－（４－クロロフェニル）－５－フルオロ－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレートの合成
エチル（２Ｚ）－２－［（４－クロロフェニル）ヒドラゾノ］－３－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－オキソ－プロパノエート（２．２ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を用いて、エチル５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（実施例１；ステップ３）のために調製した。反応が完了したら、冷却した反応混合物を氷に注ぎかけ、沈殿した固体をろ過により収集して、所望の生成物を黄色の粉末として得た（１．８ｇ、５．３ｍｍｏｌ、８９％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝７．６０－７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４８－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．００－６．８７（ｍ，１Ｈ），４．５１－４．４０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３４（ｍ，３Ｈ）
【化36】
【0168】
ステップ３：１－（４－クロロフェニル）－５－フルオロ－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸の合成
エチル１－（４－クロロフェニル）－５－フルオロ－４－オキソ－シノリン－３－カルボキシレート（１．２９ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を用いて５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（実施例１；ステップ４）のために調製して、所望の生成物をオフホワイトの固体として得た（１．１５ｇ、３．６ｍｍｏｌ、９７％）。1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム）δ＝１４．２２－１３．９０（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．００（ｍ，１Ｈ）
【化37】
【0169】
ステップ４：１－（４－クロロフェニル）－５－メチルスルホニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸の合成
１－（４－クロロフェニル）－５－フルオロ－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（０．２０ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液にメタンスルフィン酸ナトリウム（０．１９ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をマイクロ波の照射下において８０℃で４５＋４５分間加熱した。冷却した反応混合物を氷に注ぎかけ、沈殿した固体をろ過により収集して薄い黄色の粉末を得、これをジクロロメタンで倍散した。ジメチルスルホキシド／メタノール混合物（９：１）の添加により白色の固体の沈殿が得られ、これをろ過により収集して所望の生成物を白色の固体として得た（０．０７１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、３０％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ＝８．３６－８．２７（ｍ，１Ｈ），７．９９－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８２－７．６８（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．４６（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．６５（ｍ，３Ｈ）
【化38】
【0170】
実施例５：１－（４－クロロフェニル）－５－メチルスルファニル－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸の合成
１－（４－クロロフェニル）－５－フルオロ－４－オキソ－シノリン－３－カルボン酸（０．２０ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及びナトリウムチオメトキシド（０．１３ｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中の溶液をマイクロ波の照射下において８０℃で６０＋６０分間加熱した。冷却した反応混合物を２Ｍ水性塩酸で希釈したところ、黄色の固体の沈殿が得られ、これは、酢酸エチル又はジクロロメタンへの抽出で不溶性であった。固形分を水性相からろ過により収集して、所望の生成物を明るい黄色の粉末として得た（０．０４８ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、２２％）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）δ＝７．７８－７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７２－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．３８－７．３０（ｍ，１Ｈ），６．８８－６．８４（ｍ，１Ｈ），２．４８－２．４４（ｍ，３Ｈ）．
【化39】
【0171】
実施例６：６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ６）の合成
ステップ１：エチル３－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロ－フェニル）－３－オキソ－プロパノエートの合成
３－ブロモ－２，６－ジフルオロ－安息香酸（１８ｇ、７６．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１．８５ｍｍｏｌ）中の溶液に０℃で１，１’－カルボニルジイミダゾール（８３．５ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。反応混合物を室温に温め、１時間撹拌した。次いで、反応混合物を塩化マグネシウム（１１４．０ｍｍｏｌ）及びマロン酸エチルカリウム（１１４．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８６０ｍｍｏｌ）中の懸濁液に滴下した。反応混合物を５０℃で５時間加熱した。冷却した反応混合物を２Ｍ水性塩酸で失活させ、酢酸エチル（３×１００ｍＬ）に抽出した。組み合わせた有機抽出物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、次いで塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の０～１５％の酢酸エチルの勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物をケト－エノール異性体の混合物として得た（１５ｇ）。
ステップ１：エチル３－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロ－フェニル）－３－オキソ－プロパノエートの合成
【化40】
【0172】
ステップ２：エチル（２Ｅ）－３－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロ－フェニル）－３－オキソ－２－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラゾノ］プロパノエートの合成
冷却した（０℃）４－（トリフルオロメトキシ）アニリン（５２．３ｍｍｏｌ）の６Ｍ水性塩酸（２６１ｍｍｏｌ）中の混合物に亜硝酸ナトリウム（５７．５ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ／ｍｍｏｌ）中の溶液を１０分間かけて滴下した。これを０℃で６０分間撹拌し、その後、冷却した（０℃）エチル３－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロ－フェニル）－３－オキソ－プロパノエート（１５．０ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（２４４．２ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ／ｍｍｏｌ）及び水（４８．８ｍｍｏｌ、５ｍｏｌ／Ｌ）中の溶液に１０分間かけて滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、その後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ｔ－ブチルメチルエーテル（３×２５０ｍＬ）に抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、所望の生成物を黄色の固体として得た（２２ｇ）。
【化41】
【0173】
ステップ３：エチル６－ブロモ－５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（及びエチル８－ブロモ－５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート）の合成
エチル（２Ｚ）－３－（３－ブロモ－２，６－ジフルオロ－フェニル）－３－オキソ－２－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラゾノ］プロパノエート（８．０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１６０ｍＬ）中の溶液に０℃及び窒素雰囲気下で水素化ナトリウムの鉱油（２４．２ｍｍｏｌ）中の６０％懸濁液に数回に分けて添加した。反応混合物を０℃で４時間撹拌した。反応混合物を氷冷水の添加により失活させ、１Ｍ水性塩酸で酸性化し、酢酸エチルに抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物異性体を得た（５．１ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．４１（ｔ，３Ｈ），４．４５（ｑ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，１Ｈ），７．４９－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５８－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ）
【化42】
【0174】
ステップ４：エチル６－ブロモ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（及びエチル５，６－ビス（メチルスルファニル）－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート）の合成
エチル６－ブロモ－５－フルオロ－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（２．５ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（７ｍＬ／ｇ）中の溶液に室温及び窒素雰囲気下でメタンチオールナトリウム（１．２当量、６．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）の添加により失活させ、１Ｍ水性塩酸で酸性化し、酢酸エチルに抽出した（３×３００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の０～２０％の酢酸エチルの勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を黄色の固体として得た（２．０ｇ）。
【化43】
【0175】
ステップ５：エチル６－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレートの合成
エチル６－ブロモ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（５．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）のトリフルオロメチルベンゼン（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ）中の溶液に室温及び窒素雰囲気下で３－クロロ過安息香酸（２４ｍｍｏｌ、７０質量）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルに抽出した（３×２００ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を重炭酸塩飽和溶液（３×１００ｍＬ）及び塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を得た（４．６ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４０（ｔ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｑ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．３８－７．６３（ｍ，４Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ）
【化44】
【0176】
ステップ６：エチル６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレートの合成
エチル６－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（５００ｍｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）のジエチレンジオキシド（３０ｍＬ／ｇ）中の溶液に２，４，６－トリメチル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリボリナン（２．３４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．８７ｍｍｏｌ）及び水（１ｍＬ／ｇ）を順次添加し、窒素を１０分間通気することにより、得られた反応混合物を脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（０．１４０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８５℃で２０時間加熱した。反応混合物を氷に注ぎかけ、水（１００ｍＬ）で希釈し、次いで１Ｍ水性塩酸で酸性化し、酢酸エチルに抽出した（３×５０ｍＬ）。組み合わせた有機抽出物を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の０～２０％の酢酸エチルの勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を得た（０．２３０ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．４０（ｔ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｑ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．４４－７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５０－７．５６（ｍ，２Ｈ）
【化45】
【0177】
ステップ７：６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸の合成
エチル６－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（１８０ｍｇ、０．３８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ／ｇ）中の溶液に水酸化リチウム水和物（１．５３ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ／ｇ）中の溶液を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。水性相を１Ｍ水性塩酸の添加により酸性化し、次いで酢酸エチルに抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、所望の生成物を白色の固体として得た（０．１５０ｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：２．７３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，３Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），１３．４８－１３．７１（ｂｒｓ，１Ｈ）
【化46】
【0178】
実施例７：７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸（化合物Ｐ７）の合成
ステップ１：４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－安息香酸の合成
４－ブロモ－２，６－ジフルオロ－安息香酸（１．０ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ／ｇ）中の溶液に０℃でリチウムビス（トリメチルシリル）アザニド（４．６４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、その後、メタンチオールナトリウム（４．６４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８０℃で３時間加熱した。冷却した反応混合物を１Ｍ水性塩酸の添加により酸性化し、酢酸エチル及び水で希釈した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させて、所望の生成物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：２．４８－２．５１（ｍ，３Ｈ），７．０８－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ）
ステップ１：４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－安息香酸の合成
【化47】
【0179】
ステップ２：エチル３－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－フェニル）－３－オキソ－プロパノエートの合成
４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－安息香酸（１．１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｍｏｌ）中の溶液に０℃で１，１’－カルボニルジイミダゾール（５．０ｍｍｏｌ）数回に分けて添加した。反応混合物を室温に温め、１時間撹拌した。次いで、反応混合物を塩化マグネシウム（６．２ｍｍｏｌ）及びマロン酸エチルカリウム（６．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｍｏｌ）中の懸濁液に添加した。反応混合物を５０℃で１８時間加熱した。冷却した反応混合物を２Ｍ水性塩酸の添加により失活させ、酢酸エチルに抽出した。組み合わせた有機抽出物を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の１５～２０％の酢酸エチルの勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を無色の液体として得た。
【化48】
【0180】
ステップ３：エチル（２Ｅ）－３－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－フェニル）－３－オキソ－２－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラゾノ］プロパノエートの合成
６Ｍ水性塩酸（２０．９ｍｍｏｌ）に４－（トリフルオロメトキシ）アニリン（４．１８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を０℃に冷却し、氷浴中において、これに亜硝酸ナトリウム（４．６０ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ／ｍｍｏｌ）中の溶液を滴下した。得られた混合物を０℃で３０分間撹拌し、その後、エチル３－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－フェニル）－３－オキソ－プロパノエート（１．０ｇ）及び酢酸カリウム（１４．９ｍｍｏｌ）のメタノール（２．０ｍＬ／ｍｍｏｌ）及び水（２．９８ｍｍｏｌ）中の溶液に０℃で１０分間かけて滴下した。添加が完了したら、反応混合物を室温で２時間撹拌した。形成されたガム状の茶色がかった塊を酢酸エチルに抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させて所望の粗生成物を得た。
【化49】
【0181】
ステップ４：エチル７－ブロモ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレートの合成
エチル（２Ｚ）－３－（４－ブロモ－２－フルオロ－６－メチルスルファニル－フェニル）－３－オキソ－２－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ヒドラゾノ］プロパノエート（９００ｍｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の溶液に炭酸カリウム（１．８９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で２．５時間加熱した。冷却した反応混合物に冷水を添加し、沈殿した固体をろ過により収集し、空気乾燥して所望の生成物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：１．２２－１．３０（ｍ，３Ｈ），２．４５－２．４７（ｍ，３Ｈ），４．３０（ｄ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ）
【化50】
【0182】
ステップ５：エチル７－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレートの合成
エチル７－ブロモ－５－メチルスルファニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（６５０ｍｇ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中の溶液に０℃で３－クロロ過安息香酸酸（２．８４ｍｍｏｌ、７０質量％）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸カリウム水溶液（２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）の添加により失活させ、次いで酢酸エチルに抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の４０～５０％の酢酸エチルの勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）：１．２３－１．３３（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．８２－７．９０（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ）
【化51】
【0183】
ステップ６：エチル７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレートの合成
エチル７－ブロモ－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（５００ｍｇ）のジエチレンジオキシド（３０ｍＬ／ｇ）中の溶液に２，４，６－トリメチル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリボリナン（２．３４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．８７ｍｍｏｌ）及び水（１ｍＬ／ｇ）を順次添加した。窒素を１５分間通気させることにより、反応混合物を脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＤＣＭ（０．１４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１００℃で２時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、次いで塩水で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。粗残渣を、シクロヘキサン中の４０～５０％の酢酸エチルの勾配を溶離液として用いるシリカゲルにおけるフラッシュクロマトグラフィにより精製して、所望の生成物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．５６－７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４９－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），４．４６（ｑ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）
【化52】
【0184】
ステップ７：７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボン酸の合成
エチル７－メチル－５－メチルスルホニル－４－オキソ－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］シノリン－３－カルボキシレート（２００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液に水酸化リチウム水和物（３当量、１．２７６ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ／ｇ）中の懸濁液を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を２Ｍ水性塩酸の添加により酸性化し、追加の水で希釈した。沈殿した固体をろ過により収集し、ｔ－ブチルメチルエーテルで洗浄し、空気乾燥して所望の生成物を得た。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ6）：１４．２６－１３．４４（ｍ，１Ｈ），８．１６－８．１４（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．４９－２．４７（ｍ，３Ｈ）
【化53】
【0185】
【表5-1】
【表5-2】
【表5-3】
【表5-4】
【表5-5】
【表5-6】
【表5-7】
【表5-8】
【表5-9】
【表5-10】
【表5-11】
【表5-12】
【表5-13】
【表5-14】
【表5-15】
【表5-16】
【表5-17】
【表5-18】
【表5-19】
【表5-20】
【表5-21】
【表5-22】
【表5-23】
【表5-24】
【表5-25】
【表5-26】
【表5-27】
【表5-28】
【表5-29】
【表5-30】
【0186】
生物学的実施例
多様なテスト種（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ））の種子をポット中の標準的な土壌に播種する。温室中において制御された条件下（２４℃／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で８日間栽培した後、これらの植物に、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ＣＡＳ ＲＮ９００５－６４－５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的有効成分の配合物から得られる噴霧水溶液を噴霧する。別段の記載がある場合を除き、化合物は１０００ｇ／ｈで適用する。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された温室中の条件下（２４℃／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で１日２回水を与えて栽培する。１３日後、植物に生じた損傷割合についてテストを評価する。生物学的活性を以下の表において５点のスケール（５＝８１～１００％；４＝６１～８０％；３＝４１～６０％；２＝２１～４０％；１＝１０～２０％；０＝０％；－＝テストせず）で示す。
多様なテスト種（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）（ＺＥＡＭＸ））の種子をポット中の標準的な土壌に播種する。温室中において制御された条件下（２４℃／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で８日間栽培した後、これらの植物に、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ＣＡＳ ＲＮ９００５－６４－５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的有効成分の配合物から得られる噴霧水溶液を噴霧する。別段の記載がある場合を除き、化合物は１０００ｇ／ｈで適用する。次いで、テスト植物を、温室中において、制御された温室中の条件下（２４℃／１６℃、昼／夜；１４時間の明かり；６５％湿度）で１日２回水を与えて栽培する。１３日後、植物に生じた損傷割合についてテストを評価する。生物学的活性を以下の表において５点のスケール（５＝８１～１００％；４＝６１～８０％；３＝４１～６０％；２＝２１～４０％；１＝１０～２０％；０＝０％；－＝テストせず）で示す。
【0187】
【表6-1】
【表6-2】
【0188】
【表7-1】
【表7-2】
【国際調査報告】