(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-07-03
(54)【発明の名称】光電子素子用有機分子
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20230626BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20230626BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20230626BHJP
H10K 65/00 20230101ALI20230626BHJP
H10K 71/12 20230101ALI20230626BHJP
H10K 71/16 20230101ALI20230626BHJP
H10K 85/60 20230101ALI20230626BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20230626BHJP
H10K 101/70 20230101ALN20230626BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 F CSP
H10K50/12
H10K59/10
H10K65/00
H10K71/12
H10K71/16
H10K85/60
C09K11/06
C09K11/06 660
H10K101:70
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022574642
(86)(22)【出願日】2021-06-04
(85)【翻訳文提出日】2022-12-02
(86)【国際出願番号】 EP2021064983
(87)【国際公開番号】W WO2021245221
(87)【国際公開日】2021-12-09
(31)【優先権主張番号】20178541.7
(32)【優先日】2020-06-05
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】512187343
【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社
【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．
【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110002619
【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ
(72)【発明者】
【氏名】ツィンク，ダニエル
(72)【発明者】
【氏名】ティリオン，ダミアン
(72)【発明者】
【氏名】デュック，ゼバスティアン
(72)【発明者】
【氏名】ワン，チャン
【テーマコード（参考）】
3K107
4H048
【Ｆターム（参考）】
3K107AA01
3K107AA02
3K107AA03
3K107BB01
3K107BB02
3K107CC04
3K107CC07
3K107CC22
3K107DD53
3K107DD59
3K107DD66
3K107DD68
3K107DD69
3K107DD70
3K107EE04
3K107EE68
3K107GG04
3K107GG06
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB92
4H048VA32
4H048VA77
4H048VB10
(57)【要約】
本発明は、特に、光電子素子に適用するための有機分子に関する。本発明によれば、前記有機分子は、下記化学式Ｉの構造を有する。
【化１】
化学式Ｉ
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式Ｉａの構造を含む第１化学的部分と、下記化学式Ｉｂの構造を含む第２化学的部分と、を含む、有機分子：【化1】
【化2】
化学式Ｉａ及びＩｂにおいて、
Ｔは、前記第１化学的部分を前記第２化学的部分に連結する単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｖは、前記第１化学的部分を前記第２化学的部分に連結する単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｗは、前記第１化学的部分を前記第２化学的部分に連結する単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｘは、前記第１化学的部分を前記第２化学的部分に連結する単結合の結合部位またはＲ２であり、
＊は、前記第１化学的部分に対する前記第２化学的部分の結合部位を示し、
Ｒ１は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ５アルキル、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ２は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、Ｂ（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ５は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、Ｂ（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦで置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
これは、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール、
これは、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換され、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
ここで、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５と共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系及び／またはベンゾ縮合環系を任意に形成し、
ここで、Ｔ、Ｖ、Ｗ及びＸの群から選択される正確に２個の隣接した置換基は、環を形成するために、前記第１化学的部分を前記第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示す。
【請求項2】
Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、メチル、及び
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたフェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の有機分子：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【請求項3】
Ｒ１は、それぞれの場合、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されたフェニルである、請求項１または請求項２に記載の有機分子。
【請求項4】
Ｒ２は、それぞれの場合、Ｈ、重水素、Ｃ１－Ｃ５アルキル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される、請求項１から請求項３のうちいずれか１項に記載の有機分子。
【請求項5】
Ｒ２は、それぞれの場合、Ｈである、請求項１から請求項４のうちいずれか１項に記載の有機分子。
【請求項6】
下記化学式ＩＩまたは下記化学式ＩＩＩの構造を含む、請求項１から請求項５のうちいずれか１項に記載の有機分子：【化3】
【化4】
【請求項7】
Ｒａは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される、請求項１から請求項６のうちいずれか１項に記載の有機分子：水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【請求項8】
前記第２化学的部分が、下記化学式Ｉｂ－３の構造、下記化学式Ｉｂ－４の構造または下記化学式Ｉｂ－５の構造を含む、請求項１から請求項７のうちいずれか１項に記載の有機分子：【化5】
【化6】
【化7】
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
【請求項9】
下記化学式ＩＩａまたは下記化学式ＩＩＩａの構造を含む、請求項１から請求項８のうちいずれか１項に記載の有機分子：【化8】
【化9】
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【請求項10】
請求項１から請求項９のうちいずれか１項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての用途。
【請求項11】
前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項１０に記載の用途：－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－ダウンコンバージョン変換素子。
【請求項12】
以下を含む、組成物：（ａ）特に、エミッタの形態及び／またはホストの形態の、請求項１から請求項９のうちいずれか１項に記載の有機分子、
（ｂ）前記有機分子と異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）任意に、染料及び／または溶媒。
【請求項13】
請求項１から請求項９のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物を含み、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子の形態を有する、光電子素子。
【請求項14】
－基板、－アノード、
－カソード、及び
－発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１３に記載の光電子素子。
【請求項15】
請求項１から請求項９のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項１２に記載の組成物が使用され、真空蒸発方法によって前記有機分子を処理する段階、または溶液から前記有機分子を処理する段階を含む、光電子素子の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0002】
本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0003】
そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
【0004】
本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られた金属錯体と対照的に、いかなる金属イオンも含まない。
【発明の効果】
【0005】
本発明によれば、前記有機分子は、青色、空色または緑色のスペクトル範囲において、最大放出を示す。前記有機分子は、特に、４２０ｎｍから５２０ｎｍ、好ましくは、４４０ｎｍから４９５ｎｍ、さらに好ましくは、４５０ｎｍから４７０ｎｍにおいて、発光最大値を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に、５０％以上である。本発明による分子を、光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）に使用すれば、素子の効率または色純度が高くなるが、それは、素子の発光の半値全幅（ＦＷＨＭ）で表される。対応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質、及び同等の色を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有する。
【発明を実施するための形態】
【0006】
本発明の有機発光分子は、化学式Ｉａの構造を含むまたは化学式Ｉａの構造の構造からなる第１化学的部分（moiety）と、化学式Ｉｂの構造を含むまたは化学式Ｉｂの構造からなる第２化学的部分と、の構造を含むか、あるいはそれらからなる：
化学式Ｉａ
化学式Ｉｂ
化学式Ｉａ及びＩｂにおいて、
Ｔは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｖは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｗは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｘは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
＊は、第１化学的部分（すなわち、Ｔ及びＶ、Ｖ及びＷ、またはＷ及びＸ；例えば、第２化学的部分のＮはＴに結合し、第２化学的部分のＢはＶに結合する。または、第２化学的部分のＢはＴに結合し、第２化学的部分のＮはＶに結合する。）に対する第２化学的部分の結合部位を示し、
Ｒ１は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ５アルキル、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ２は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、Ｂ（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ５は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、Ｂ（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
これは、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール、
これは、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換され、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
ここで、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５と共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系及び／またはベンゾ縮合環系を任意に形成し、
ここで、Ｔ、Ｖ、Ｗ及びＸの群から選択される正確に２個の隣接した置換基は、縮合環を形成するために、第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示し、すなわち、
－Ｔ及びＶが第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示す場合、Ｗ及びＸはＲ２であり、
－Ｖ及びＷが第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示す場合、Ｔ及びＸはＲ２であり、
－Ｗ及びＸが第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示す場合、Ｔ及びＶはＲ２である。
【化1】
【化2】
化学式Ｉａ及びＩｂにおいて、
Ｔは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｖは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｗは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
Ｘは、第１化学的部分を第２化学的部分に結合させる単結合の結合部位またはＲ２であり、
＊は、第１化学的部分（すなわち、Ｔ及びＶ、Ｖ及びＷ、またはＷ及びＸ；例えば、第２化学的部分のＮはＴに結合し、第２化学的部分のＢはＶに結合する。または、第２化学的部分のＢはＴに結合し、第２化学的部分のＮはＶに結合する。）に対する第２化学的部分の結合部位を示し、
Ｒ１は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ５アルキル、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ２は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルケニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ８アルキニル、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
ここで、１以上の水素原子は、重水素によって任意に置換され、
Ｒａ、Ｒ３及びＲ４は、それぞれの場合、下記からなる群から独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、Ｂ（Ｒ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ５は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、Ｂ（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ６Ｃ＝ＣＲ６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ６）２、Ｇｅ（Ｒ６）２、Ｓｎ（Ｒ６）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ６によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール、
Ｒ６は、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ１－Ｃ５アルキル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ１－Ｃ５アルコキシ、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ１－Ｃ５チオアルコキシ、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルケニル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ２－Ｃ５アルキニル、
ここで、任意に、１以上の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ３またはＦによって置換され、
Ｃ６－Ｃ１８アリール、
これは、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール、
これは、１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換され、
Ｎ（Ｃ６－Ｃ１８アリール）２、
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）２、及び
Ｎ（Ｃ２－Ｃ１７ヘテロアリール）（Ｃ６－Ｃ１８アリール）、
ここで、置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５と共に、単環系または多環系、脂肪族環系、芳香族環系、ヘテロ芳香族環系及び／またはベンゾ縮合環系を任意に形成し、
ここで、Ｔ、Ｖ、Ｗ及びＸの群から選択される正確に２個の隣接した置換基は、縮合環を形成するために、第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示し、すなわち、
－Ｔ及びＶが第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示す場合、Ｗ及びＸはＲ２であり、
－Ｖ及びＷが第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示す場合、Ｔ及びＸはＲ２であり、
－Ｗ及びＸが第１化学的部分を第２化学的部分に連結する単結合の結合部位を示す場合、Ｔ及びＶはＲ２である。
【0007】
異なって図示すれば、本発明による前記有機分子は、下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる。
化学式Ｉ
【化3】
【0008】
本発明による前記有機分子は、下記化学式II－ＶＩの群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
化学式ＩＩ
化学式ＩＩＩ
化学式ＩＶ
化学式Ｖ
化学式ＶＩ
化学式ＶＩ
【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【0009】
一実施形態において、本発明による前記有機分子は、化学式ＩＩ及び化学式ＩＩＩからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
【0010】
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0011】
本発明の更なる実施形態において、Ｒａは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル。
【0012】
本発明の更なる実施形態において、第１化学的部分は、下記化学式Ｉａ－１の構造、化学式Ｉａ－２の構造または化学式Ｉａ－３の構造を含むか、あるいはそれからなる：
化学式Ｉａ－１
化学式Ｉａ－２
化学式Ｉａ－３
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ６－Ｃ６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、及び
Ｃ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換される。
その他にも前述の定義が適用される。
【化10】
【化11】
【化12】
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ１－Ｃ４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ２－Ｃ４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
Ｃ６－Ｃ６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、及び
Ｃ３－Ｃ５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換される。
その他にも前述の定義が適用される。
【0013】
本発明の特定の実施形態において、前記有機分子の第１化学的部分は、化学式Ｉａ－４の構造、化学式Ｉａ－５の構造、化学式Ｉａ－６の構造、化学式Ｉａ－７の構造、化学式Ｉａ－８の構造、化学式Ｉａ－９の構造または化学式Ｉａ－１０の構造を含むか、あるいはそれからなる：
化学式Ｉａ－４
化学式Ｉａ－５
化学式Ｉａ－６
化学式Ｉａ－７
化学式Ｉａ－８
化学式Ｉａ－９
化学式Ｉａ－１０
ここで、前述の定義が適用される。
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
ここで、前述の定義が適用される。
【0014】
本発明の更なる実施形態において、前記有機分子の第２化学的部分は、下記化学式Ｉｂ－３の構造、化学式Ｉｂ－４の構造または化学式Ｉｂ－５の構造を含むか、あるいはそれからなる：
化学式Ｉｂ－３
化学式Ｉｂ－４
化学式Ｉｂ－５
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
それ以外は、前述の定義が適用される。
【化20】
【化21】
【化22】
ここで、
Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって任意に置換され、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ３－Ｃ５７ヘテロアリール。
それ以外は、前述の定義が適用される。
【0015】
本発明の特定実施形態において、前記有機分子の第２化学的部分は、化学式Ｉｂ－６の構造、化学式Ｉｂ－７の構造、化学式Ｉｂ－８の構造、化学式Ｉｂ－９の構造、化学式Ｉｂ－１０の構造、化学式Ｉｂ－１１の構造または化学式Ｉｂ－１２の構造を含むか、あるいはそれからなる：
化学式Ｉｂ－６
化学式Ｉｂ－７
化学式Ｉｂ－８
化学式Ｉｂ－９
化学式Ｉｂ－１０
化学式Ｉｂ－１１
化学式Ｉｂ－１２
ここで、前述の定義が適用される。
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
ここで、前述の定義が適用される。
【0016】
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
水素、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0017】
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から選択される互いに独立して１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から選択される互いに独立して１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0018】
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル。
水素、
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル。
【0019】
本発明の更なる実施形態において、Ｒｂは、それぞれの場合、下記からなる群から互いに独立して選択される：
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル。
Ｍｅ、
ｉＰｒ、
ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリミジニル、及び
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル。
【0020】
下記は、化学式Ｉｂに該当する第２化学的部分の構造の例示である：
ここで、前述の全ての定義が適用される。
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
ここで、前述の全ての定義が適用される。
【0021】
下記は、化学式Ｉａに該当する第１化学的部分の構造の例示である：
ここで、前述の全ての定義が適用される。
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
ここで、前述の全ての定義が適用される。
【0022】
特定実施形態において、Ｒａ及びＲ５は、それぞれの場合、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ－プロピル（ＣＨ（ＣＨ３）２）（ｉＰｒ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ３及びジフェニルアミン（ＮＰｈ２）からなる群から互いに独立して選択される。
【0023】
特定実施形態において、本発明による前記有機分子は、下記化学式ＩＩａ及び化学式ＩＩＩａからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
化学式ＩＩａ
化学式ＩＩＩａ
【化80】
【化81】
【0024】
特定実施形態において、本発明による前記有機分子は、下記化学式ＩＩｂ、化学式ＩＩＩｂ、化学式ＩＩｃ及び化学式ＩＩＩｃからなる群から選択された構造を含むか、あるいはそれからなる。
化学式ＩＩｂ
化学式ＩＩＩｂ
化学式ＩＩｃ
化学式ＩＩＩｃ
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【0025】
一実施形態において、Ｒ２は、それぞれの場合、Ｈ、重水素、Ｃ１－Ｃ５アルキル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される。
【0026】
一実施形態において、Ｒ２は、それぞれの場合、Ｈ、重水素、メチル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される。
【0027】
一実施形態において、Ｒ２は、それぞれの場合、Ｈ、メチル及びフェニルからなる群から互いに独立して選択される。
【0028】
一実施形態において、Ｒ２は、それぞれの場合、フェニルである。
【0029】
好ましい実施形態において、Ｒ２は、それぞれの場合、Ｈである。
【0030】
特定実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ５アルキルである。
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ１－Ｃ５アルキルである。
【0031】
特定実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリールである。
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリールである。
【0032】
特定実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールである。
１以上の置換基Ｒ５で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールである。
【0033】
特定実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールである：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、Ｂ（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール。
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールである：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、ＯＲ６、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（ＯＲ６）２、Ｂ（Ｒ６）２、ＯＳＯ２Ｒ６、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール。
【0034】
一実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールである：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（Ｒ６）２、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール。
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリールである：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ６）２、Ｓｉ（Ｒ６）３、Ｂ（Ｒ６）２、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ１－Ｃ４０アルキル、
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ６－Ｃ６０アリール、及び
１以上の置換基Ｒ６で任意に置換されたＣ２－Ｃ５７ヘテロアリール。
【0035】
一実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
メチル、及び
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたフェニルからなる群から選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
メチル、及び
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたフェニルからなる群から選択される：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0036】
好ましい実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたフェニルである：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたフェニルである：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３及びＰｈからなる群から、互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されるトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）２。
【0037】
一実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたフェニルである：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３。
下記からなる群から選択された１以上の置換基で任意に置換されたフェニルである：
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３。
【0038】
一実施形態において、Ｒ１は、それぞれの場合、互いに独立して、
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されたフェニルである。
１以上のＣ１－Ｃ５アルキル置換基で任意に置換されたフェニルである。
【0039】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、６ないし６０個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、５ないし６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられうる。特に、ヘテロ芳香族環は、１ないし３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２個の結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環化）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２個以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。
【0040】
特に、本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。
【0041】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環部分、二環部分または多環部分としても理解される。
【0042】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「ビフェニル」は、置換基として最も広い意味において、オルトビフェニル、メタビフェニルまたはパラビフェニルとしても理解され、ここで、オルト、メタ及びパラは、他の化学的部分への結合部位に関して定義される。
【0043】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。
【0044】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。
【0045】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
【0046】
本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。
【0047】
本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。
【0048】
本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。
【0049】
水素（Ｈ）は、本明細書で言及される度に、それぞれの場合、重水素にも置換される。
【0050】
分子フラグメントが、置換基、または、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは分子全体（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述されてもよいと理解される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。
【0051】
一実施形態において、本発明による前記有機分子は、室温で２重量％の有機分子を含むポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、５．０μｓ以下、２．５μｓ以下、特に、２．０μｓ以下、より好ましくは、１．０μｓ以下、または０．７μｓ以下の励起状態寿命を有する。
【0052】
本発明の更なる実施形態において、本発明による前記有機分子は、室温で２重量％の有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、０．２５ｅＶ未満、好ましくは、０．２２ｅＶ未満、より好ましくは、０．１８ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１５ｅＶ未満、または０．１２ｅＶ未満の半値全幅（full width at half maximum）を有する。
【0053】
軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーＥＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から０．１ｅＶの精度で決定される。最低空軌道エネルギーＥＬＵＭＯは、ＥＨＯＭＯ＋Ｅｇａｐによって計算され、ここで、Ｅｇａｐは、下記のように決定される。ホスト化合物の場合、他に明示されない限り、１０重量％のホストを含むＰＭＭＡフィルムの発光スペクトルの開始（onset）が、Ｅｇａｐとして使用される。エミッタ分子の場合、Ｅｇａｐは、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。本発明による前記有機分子の場合、Ｅｇａｐは、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムの励起スペクトル及び発光スペクトルが交差するエネルギーとして決定される。
【0054】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、一般的に、７７Ｋにおいて、発光スペクトルの開始から決定される。第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが０．４ｅＶ以上エネルギー的に分離されたホスト化合物に対し、燐光は、一般的に、２－Ｍｅ－ＴＨＦ内の定常状態（steady-state）スペクトルにおいて見ることができる。従って、三重項エネルギーは、燐光スペクトルの開始としても決定される。ＴＡＤＦエミッタ分子の場合、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、遅延放出スペクトルの開始から決定され、他に明示されない限り、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。本発明による前記有機分子の場合には、２重量％の本発明による前記有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。ホスト及びエミッタ化合物のいずれについても、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの開始から決定され、他に明示されない限り、１０重量％のホストまたはエミッタ化合物を含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定され、本発明による前記有機分子の場合には、２重量％の本発明による前記有機分子を含むＰＭＭＡフィルムにおいて測定される。
【0055】
発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光帯の高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の最大半分地点とにおいて設定される。
【0056】
本発明の更なる態様は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止材料としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
【0057】
好ましい一実施形態は、光電子素子において、発光エミッタとしての本発明による有機分子の用途に係わるものである。
【0058】
光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍの波長範囲において、光を放出するのに適している有機材料を基盤とする任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍから８００ｎｍの波長範囲において、光を放出することができる。
【0059】
そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記からなる群から選択される。
－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－ダウンコンバージョン素子（down-conversion elements）
－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－ダウンコンバージョン素子（down-conversion elements）
【0060】
そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、該有機エレクトロルミネセンス素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。
【0061】
前記用途の場合、光電子素子、さらに特にＯＬＥＤ内の発光層において、本発明による前記有機分子の分率は、０．１重量％ないし９９重量％、さらに特に１重量％ないし８０重量％である。他の実施形態において、発光層内の前記有機分子の割合は、１００重量％である。
【0062】
一実施形態において、発光層は、本発明による前記有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。
【0063】
本発明の更なる態様は、下記のものを含むか、あるいはそれからなる組成物に係わるものである。
（ａ）本発明による１以上の有機分子、特に、エミッタの形態及び／またはホストの形態、および
（ｂ）本発明による前記有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）任意に、１以上の色素及び／または１以上の溶媒
（ａ）本発明による１以上の有機分子、特に、エミッタの形態及び／またはホストの形態、および
（ｂ）本発明による前記有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）任意に、１以上の色素及び／または１以上の溶媒
【0064】
一実施形態において、発光層は、下記のものを含む、あるいはそれからなる組成物を含む（あるいは本質的にそれからなる）。
（ａ）本発明による１以上の有機分子、特に、エミッタの形態及び／またはホストの形態
（ｂ）本発明による前記有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）任意に、１以上の色素及び／または１以上の溶媒
（ａ）本発明による１以上の有機分子、特に、エミッタの形態及び／またはホストの形態
（ｂ）本発明による前記有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質
（ｃ）任意に、１以上の色素及び／または１以上の溶媒
【0065】
特定の実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記のものを含むか、あるいはそれからなる組成物を含む（あるいは本質的にそれからなる）。
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～５重量％、特に、１～３重量％の本発明による１以上の有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、１５～８５重量％、特に、２０～７５重量％の１以上のホスト化合物Ｈ、および
（ｉｉｉ）本発明による前記分子の構造と異なる構造を有する、０．９～９４．９重量％、好ましくは、１４．５～８０重量％、特に、２４～７７重量％の１以上の追加ホスト化合物Ｄ、および
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に、０～５０重量％の溶媒、および
（ｉｖ）任意に、０～３０重量％、特に、０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の本発明による前記分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるエミッタ分子Ｆを含む。
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～５重量％、特に、１～３重量％の本発明による１以上の有機分子
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、１５～８５重量％、特に、２０～７５重量％の１以上のホスト化合物Ｈ、および
（ｉｉｉ）本発明による前記分子の構造と異なる構造を有する、０．９～９４．９重量％、好ましくは、１４．５～８０重量％、特に、２４～７７重量％の１以上の追加ホスト化合物Ｄ、および
（ｉｖ）選択的に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に、０～５０重量％の溶媒、および
（ｉｖ）任意に、０～３０重量％、特に、０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の本発明による前記分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるエミッタ分子Ｆを含む。
【0066】
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に移動することができ、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に移動することができる。
【0067】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５ないし－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）である。
【0068】
更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）である。
【0069】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、またははなはだしくは、－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、またさらに好ましくは、－０．１ｅＶないし０．１ｅＶである。
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
ＥＨＯＭＯ（Ｈ）＞ＥＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、またははなはだしくは、－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、
ＥＬＵＭＯ（Ｈ）＞ＥＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（ＥＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、またさらに好ましくは、－０．１ｅＶないし０．１ｅＶである。
【0070】
本発明の一実施形態において、ホスト化合物Ｄ及び／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質である。ＴＡＤＦ物質は、２５００ｃｍ－１未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に該当するΔＥＳＴ値を示す。好ましくは、ＴＡＤＦ物質は、３０００ｃｍ－１未満、さらに好ましくは、１５００ｃｍ－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ－１未満、またさらに好ましくは、５００ｃｍ－１未満のΔＥＳＴ値を示す。
【0071】
一実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールからなる群から選択される。
【0072】
一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ－１より大きいΔＥＳＴ値を示す。特定の実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）からなる群から選択される。
【0073】
更なる態様において、本発明は、本明細書に記載された類型の有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。
【0074】
好ましい実施形態において、有機エレクトロルミネセンス素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択される素子である。
【0075】
本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬにおいて発光物質として使用される。
【0076】
本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書で記載された本発明による組成物からなる。
【0077】
有機エレクトロルミネセンス素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を任意に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を任意に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
【0078】
また、有機エレクトロルミネセンス素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、少なくとも１層の保護層を含むものでもある。
【0079】
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネセンス素子は、下記の逆積み層（inverted layer）構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を任意に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を任意に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。
【0080】
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネセンス素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成してもよい。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２個のＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層により近い位置に配置される。
【0081】
本発明の一実施形態において、有機エレクトロルミネセンス素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を放出し、１層の発光層は、緑色光を放出し、１層の発光層は、青色光を放出し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。
【0082】
前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によって形成することができる。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されてもよい。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、両電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。
【0083】
アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）で構成されてもよい。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。 正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。
【0084】
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。
【0085】
ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／または Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。
【0086】
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に配置される。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による１以上の発光分子Ｅを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質Ｈをさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。
【0087】
本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト、及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうち選択された１つを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。
【0088】
発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が配置されてもよい。ここで、任意の電子輸送体が使用してもよい。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用することができる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。任意に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。
【0089】
ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。
【0090】
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが配置されてもよい。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。
【0091】
ＯＬＥＤは、任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも指称される）をさらに含んでもよい。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリンラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含んでもよい。
【0092】
任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含むものでもある。
【0093】
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、任意に、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、任意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明によるエミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達され、有機分子によって放出される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を放出することができる。任意に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２個の光子の吸収）を誘発することができる。
【0094】
任意に、有機エレクトロルミネセンス素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色有機エレクトロルミネセンス素子でもある。例えば、そのような白色有機エレクトロルミネセンス素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を放出する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、任意に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。
【0095】
本明細書に使用されているように、特定の文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色の呼称は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色 ：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色 ：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色 ：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色 ：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲
【0096】
エミッタ分子と係わり、そのような色相は発光最大値を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で発光最大値を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で発光最大値を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で発光最大値を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で発光最大値を有する。
【0097】
濃青色エミッタは、好ましくは、４８０ｎｍ未満、より好ましくは、４７０ｎｍ未満、より一層好ましくは、４６５ｎｍ未満、またさらに好ましくは、４６０ｎｍ未満の発光最大値を有することができる。発光最大値は、典型的に、４２０ｎｍ超過、好ましくは、４３０ｎｍ超過、より好ましくは、４４０ｎｍ超過、またさらに好ましくは、４５０ｎｍ超過である。
【0098】
従って、本発明の更なる態様は、１０００ｃｄ／ｍ２において、８％超過、好ましくは、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より一層好ましくは、１５％超過、またさらに好ましくは、２０％超過の外部量子効率を示すＯＬＥＤ、４２０ｎｍから５００ｎｍ、好ましくは、４３０ｎｍから４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０ｎｍから４８０ｎｍ、より一層好ましくは、４５０ｎｍから４７０ｎｍにおいて発光最大値を示すＯＬＥＤ、及び／または、５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またさらに好ましくは、１０００ｈ超過のＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに係わるものである。従って、本発明の更なる態様は、発光が０．４５未満、好ましくは、０．３０未満、より好ましくは、０．２０未満、より一層好ましくは、０．１５未満、またさらに好ましくは、０．１０未満のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
【0099】
本発明のさらに他の態様は、明確な色点で光を発光するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値全幅（ＦＷＨＭ））を有する光を放出する。一態様において、本発明によるＯＬＥＤは、０．２５ｅＶ未満、好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より好ましくは、０．１７ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１５ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．１３ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を放出する。
【0100】
本発明のさらに他の態様は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を放出するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（Ultra High Definition）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。従って、本発明の更なる態様は、発光が、０．０２から０．３０、好ましくは、０．０３から０．２５、より好ましくは、０．０５から０．２０、より一層好ましくは、０．０８から０．１８、またははなはだしくは、０．１０から０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または０．００から０．４５、好ましくは、０．０１から０．３０、より好ましくは、０．０２から０．２０、より一層好ましくは、０．０３から０．１５、またははなはだしくは、０．０４から０．１０のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。
【0101】
更なる態様において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。
【0102】
本発明による有機エレクトロルミネセンス素子、特に、ＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても製造される。従って、少なくとも１層は、下記工程によって製造される。
－昇華過程
－有機気相蒸着工程
－キャリアガス昇華工程
－溶液処理または印刷
－昇華過程
－有機気相蒸着工程
－キャリアガス昇華工程
－溶液処理または印刷
【0103】
有機エレクトロルミネセンス素子、特に、本発明によるＯＬＥＤを製造するのに 使用される方法は、当業界に公知である。異なる層は、後続の蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。
【0104】
例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去されてもよい。
【実施例】
【0105】
一般的な合成方式Ｉ
合成のための一般的な手続き
ＡＡＶ１：
Ｅ－０（１．００当量）、それに相応する供与体分子Ｅ－１（２．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、４．００当量）をＤＭＳＯで窒素雰囲気下で懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物（crude product）を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィ（flash chromatography）によって精製する。生成物Ｉ－１が固体として得られる。
【化86】
【化87】
合成のための一般的な手続き
ＡＡＶ１：
【化88】
Ｅ－０（１．００当量）、それに相応する供与体分子Ｅ－１（２．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、４．００当量）をＤＭＳＯで窒素雰囲気下で懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物（crude product）を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィ（flash chromatography）によって精製する。生成物Ｉ－１が固体として得られる。
【0106】
ＡＡＶ２：
Ｉ－１（１．００当量）を窒素雰囲気下でｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させ、溶液を－３０℃に冷却させる。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔＢｕＬｉ）溶液（４．２０当量、ＣＡＳ：５９４－１９－４）を滴加し、反応混合物を０℃まで加温させる。０℃で１２０分間撹拌した後、ｔＢｕＬｉ溶液の溶媒及び副生成物を減圧下で除去し、反応混合物を再び－７８℃に冷却する。ジクロロアリールボラン（Ｒ１ＢＣｌ２、４．００当量）溶液を滴加し、冷却槽を除去し、反応混合物を０℃に加温させる。０℃で３０分間撹拌した後、三臭化ホウ素溶液（ＢＢｒ３、ＣＡＳ：１０２９４－３３－４、３．００当量）を滴加する。反応混合物を室温（ｒｔ）に加温した後、室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を水に注入し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄する。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離した。ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。
【化89】
Ｉ－１（１．００当量）を窒素雰囲気下でｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させ、溶液を－３０℃に冷却させる。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔＢｕＬｉ）溶液（４．２０当量、ＣＡＳ：５９４－１９－４）を滴加し、反応混合物を０℃まで加温させる。０℃で１２０分間撹拌した後、ｔＢｕＬｉ溶液の溶媒及び副生成物を減圧下で除去し、反応混合物を再び－７８℃に冷却する。ジクロロアリールボラン（Ｒ１ＢＣｌ２、４．００当量）溶液を滴加し、冷却槽を除去し、反応混合物を０℃に加温させる。０℃で３０分間撹拌した後、三臭化ホウ素溶液（ＢＢｒ３、ＣＡＳ：１０２９４－３３－４、３．００当量）を滴加する。反応混合物を室温（ｒｔ）に加温した後、室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を水に注入し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄する。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離した。ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。
【0107】
一般的な合成方式ＩＩ
【化90】
【化91】
【化92】
【0108】
ＡＡＶ３：
Ｅ－０（１．００当量）、それに相応する供与体分子Ｅ－１（１．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、２．００当量）をＤＭＳＯの窒素雰囲気下で懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。生成物Ｉ－２が固体として得られる。
【化93】
Ｅ－０（１．００当量）、それに相応する供与体分子Ｅ－１（１．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、２．００当量）をＤＭＳＯの窒素雰囲気下で懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。生成物Ｉ－２が固体として得られる。
【0109】
ＡＡＶ４：
Ｉ－２（１．００当量）、それに相応する供与体分子Ｅ－２（１．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、２．００当量）をＤＭＳＯの窒素雰囲気下で懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。生成物Ｉ－３が固体として得られる。
【化94】
Ｉ－２（１．００当量）、それに相応する供与体分子Ｅ－２（１．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、２．００当量）をＤＭＳＯの窒素雰囲気下で懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。生成物Ｉ－３が固体として得られる。
【0110】
循環電圧電流法
【0111】
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及び相対電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２
＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、ペロセンを使用して修正された。
【0112】
密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。
【0113】
光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１，０００Ｕ／分で２０秒（１，０００Ｕｐｍ／ｓ）。３）４，０００Ｕ／分で１０秒（１，０００Ｕｐｍ／ｓ）。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１，０００Ｕ／分で２０秒（１，０００Ｕｐｍ／ｓ）。３）４，０００Ｕ／分で１０秒（１，０００Ｕｐｍ／ｓ）。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。
【0114】
フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子係数（ＴＣＳＰＣ）
定常発光分光法(Steady-state emission spectroscopy)は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び放出単色器、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたModel FluoroMax-4（Horiba Scientific）を使用して記録される。標準補正フィット（standard correction fits）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
定常発光分光法(Steady-state emission spectroscopy)は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び放出単色器、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたModel FluoroMax-4（Horiba Scientific）を使用して記録される。標準補正フィット（standard correction fits）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
【0115】
励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びHoriba Yvon TCSPCハブと共に、ＴＣＳＰＣ方法を使用する同一システムを使用して決定される。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群DataStation及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（fit）は、カイ二乗検定（chi-squared-test）を使用して特定される。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群DataStation及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（fit）は、カイ二乗検定（chi-squared-test）を使用して特定される。
【0116】
フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
発光最大値は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉｎｔ．は、強度を示す。
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
発光最大値は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。
【数1】
ここで、ｎ光子は、光子数を示し、Ｉｎｔ．は、強度を示す。
【0117】
光電子素子の製造及び特性評価
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。
ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。
完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。
加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。
【数2】
ここで、Ｌ０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。
【0118】
ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Thermo LTQ XL）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１１００シリーズ）で行われる。
一般的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Agilent（ＺＯＲＢＡＸ Eclipse Plus ９５Å Ｃ１８、４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、及び粒子サイズ３．５μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Thermo LTQ XL）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１１００シリーズ）で行われる。
一般的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Agilent（ＺＯＲＢＡＸ Eclipse Plus ９５Å Ｃ１８、４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、及び粒子サイズ３．５μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。
【0119】
【表1】
以下の溶媒混合物を使用した：
【表2】
【0120】
０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積５μＬを測定のために取る。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われる。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われる。
【0121】
実施例１の合成
１，４－ジフルオロベンゼン（１．００当量）、１－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（ＣＡＳ １６８０７－１１－７、２．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、４．００当量）を窒素雰囲気下でＤＭＳＯ内に懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。生成物Ｉ－１が固体として得られる。
Ｉ－１（１．００当量）を窒素雰囲気下でｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させ、溶液を－３０℃に冷却させる。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔＢｕＬｉ）溶液（４．２０当量、ＣＡＳ：５９４－１９－４）を滴加し、反応混合物を０℃まで加温させる。０℃で１２０分間撹拌した後、ｔＢｕＬｉ溶液の溶媒及び副生成物を減圧下で除去し、反応混合物を再び－７８℃に冷却させる。ジクロロフェニルボラン溶液（ＰｈＢＣｌ２、ＣＡＳ：８７３－５１－８、４．００当量）を滴加し、冷却槽を除去し、反応混合物を０℃に加温させる。０℃で３０分間撹拌した後、三臭化ホウ素溶液（ＢＢｒ３、ＣＡＳ：１０２９４－３３－４、３．００当量）を滴加する。反応混合物を室温（ｒｔ）に加温した後、室温で３時間撹拌する。次いで、反応混合物を水に注入し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄する。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離した。ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。
【化95】
【化96】
１，４－ジフルオロベンゼン（１．００当量）、１－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（ＣＡＳ １６８０７－１１－７、２．００当量）及びリン酸三カリウム（ＣＡＳ ７７７８－５３－２、４．００当量）を窒素雰囲気下でＤＭＳＯ内に懸濁させ、１２０℃で撹拌する。室温に冷却させた後、反応混合物を水に注入して有機物を沈殿させる。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離する。ＭｇＳＯ４上で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。生成物Ｉ－１が固体として得られる。
【化97】
Ｉ－１（１．００当量）を窒素雰囲気下でｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させ、溶液を－３０℃に冷却させる。ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ｔＢｕＬｉ）溶液（４．２０当量、ＣＡＳ：５９４－１９－４）を滴加し、反応混合物を０℃まで加温させる。０℃で１２０分間撹拌した後、ｔＢｕＬｉ溶液の溶媒及び副生成物を減圧下で除去し、反応混合物を再び－７８℃に冷却させる。ジクロロフェニルボラン溶液（ＰｈＢＣｌ２、ＣＡＳ：８７３－５１－８、４．００当量）を滴加し、冷却槽を除去し、反応混合物を０℃に加温させる。０℃で３０分間撹拌した後、三臭化ホウ素溶液（ＢＢｒ３、ＣＡＳ：１０２９４－３３－４、３．００当量）を滴加する。反応混合物を室温（ｒｔ）に加温した後、室温で３時間撹拌する。次いで、反応混合物を水に注入し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄する。沈殿物を濾過し（ガラスファイバフィルタ）、次いで、ジクロロメタンに溶解させる。得られた溶液を塩水に添加し、相を分離した。ＭｇＳＯ４で乾燥させた後、未精製生成物を再結晶化またはフラッシュクロマトグラフィによって精製する。
【0122】
本発明の有機分子の追加例
【化98】
【化99】
【化100】
【化101】
【化102】
【化103】
【化104】
【国際調査報告】