特表 2023-528852 置換イソキサゾリンカルボキサミドおよびシプロスルファミドをベースとする選択的除草剤

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-07-06

(54)【発明の名称】置換イソキサゾリンカルボキサミドおよびシプロスルファミドをベースとする選択的除草剤

(51)【国際特許分類】

   A01N 43/80 20060101AFI20230629BHJP

   A01N 41/06 20060101ALI20230629BHJP

   A01P 13/02 20060101ALI20230629BHJP

【ＦＩ】

A01N43/80 101

A01N41/06 B

A01P13/02

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022574261

(86)(22)【出願日】2021-05-31

(85)【翻訳文提出日】2023-02-01

(86)【国際出願番号】 EP2021064490

(87)【国際公開番号】W WO2021245005

(87)【国際公開日】2021-12-09

(31)【優先権主張番号】20177906.3

(32)【優先日】2020-06-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】591063187

【氏名又は名称】バイエル アクチェンゲゼルシャフト

【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ

(74)【代理人】

【識別番号】100108453

【弁理士】

【氏名又は名称】村山 靖彦

(74)【代理人】

【識別番号】100110364

【弁理士】

【氏名又は名称】実広 信哉

(74)【代理人】

【識別番号】100133400

【弁理士】

【氏名又は名称】阿部 達彦

(72)【発明者】

【氏名】ヤン・ディトゲン

(72)【発明者】

【氏名】エルマー・ガッツヴァイラー

(72)【発明者】

【氏名】クリストファー・ヒュー・ロジンガー

(72)【発明者】

【氏名】ロタール・ローレンツ

(72)【発明者】

【氏名】クラウス・ベルンハルト・ハーフ

(72)【発明者】

【氏名】クラウス・トラボルト

(72)【発明者】

【氏名】フーベルト・メネ

(72)【発明者】

【氏名】フリオ・ペレス・カタラン

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AB01

4H011BA03

4H011BA05

4H011BB10

4H011BC07

4H011DA15

4H011DD03

4H011DD04

4H011DE15

(57)【要約】

本発明は、置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩とシプロスルファミドとを含み、様々な品目の有用植物における雑草の選択的制御のために特に良好な結果を有して使用することができる、新規の選択的除草活性化合物の組み合わせに関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

（a）式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩であって、

【化1】

式中、
Gは、OR⁴またはNR⁷R⁸を表し、
R¹およびR²は、それぞれ水素を表し、
R³は、それぞれが任意に「m」回、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₅）－アルコキシ、およびヒドロキシからなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₅）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₅）－アルケニル、（C₂～C₅）－アルキニル、または（C₁～C₅）－アルコキシを表し、
R⁴は、水素を表し、
または
それぞれが任意に「m」回、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、S（O）_nR⁵からなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₁₂）－アルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル－（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルフェニル、または（C₂～C₈）－アルキニルを表し、
R⁵は、それぞれが任意に「m」回、ハロゲンおよびシアノからなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、ベンジル、CON（（C₁～C₃）－アルキル）₂、または（C₁～C₈）－アルキル－C（O）－（C₁～C₈）－アルキルを表し、
R⁶は、水素を表し、
または
それぞれが任意に「m」回、ハロゲン、シアノ、および（C₁～C₂）－アルコキシからなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₃～C₈）－アルケニル、または（C₃～C₈）－アルキニルを表し、
R⁷、R⁸は、独立して互いに水素、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、N（（C₁～C₃）－アルキル）₂、S（O）_nR⁵を表し、
または
R⁷およびR⁸は、それらに結合した窒素原子と共に、前記窒素原子以外に「r」個の炭素原子、「o」個の酸素原子を含むことができ、任意に「m」回、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキル、ハロゲン－（C₁～C₆）－アルキル、オキソ、CO₂R⁶からなる群からの置換基で置換される、飽和または部分的もしくは完全に不飽和な五員、六員、または七員環を形成し、
Zは、Z－1からZ－8を表し、

【化2】

矢印は、式（I）のCO－G基に結合することを表し、
X²、X⁴、およびX⁶は、独立して互いに水素またはフッ素を表し、
X³およびX⁵は、独立して互いに水素、塩素、シアノ、またはフッ素を表し、
または
それぞれが任意に「m」回、フッ素または塩素からなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシを表し、
mは、0、1、2、3、4、または5を表し、
nは、0、1、または2を表し、
oは、0、1、または2を表し、
rは、3、4、5、または6を表す、
式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩と、
（b）シプロスルファミドと
を含む、組み合わせ。

【請求項2】

式（I）の化合物が、（Ia）またはその農薬として許容される塩であることを特徴とし、

【化3】

式中、
X³、X⁵はR³およびGは、上記の通りであって、
Zは、Z－1a、Z－1b、Z－2a、Z－3a、Z－4a、Z－5a、Z－6a、Z－7a、Z－8aを意味し、

【化4】

Z－4aは、Z－4bとZ－4cとの両構造の混合を意味し、

【化5】

Z－8aは、Z－8bとZ－8cとの両構造の混合を意味し、

【化6】

矢印は、式（Ia）のCO－G基への結合を意味する、
請求項1に記載の組み合わせ。

【請求項3】

除草剤の施用量が、1haあたり0．1gと1000gとの間、好ましくは1haあたり1gと50gとの間であり、前記毒性緩和剤の施用量が、1haあたり1gと1000gとの間、好ましくは1haあたり10gと200gとの間である、請求項1または2に記載の組み合わせ。

【請求項4】

望ましくない植物を制御するための、請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせの使用。

【請求項5】

望ましくない植物を制御する方法であって、請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせが、前記望ましくない植物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、方法。

【請求項6】

請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせに加えて界面活性剤および／または増量剤を含む組成物。

【請求項7】

請求項1から3のいずれか一項に記載の組み合わせが、界面活性剤および／または増量剤と混合されることを特徴とする、請求項6に記載の除草剤組成物を調製する方法。

【請求項8】

作物被害を低減する方法であって、播種する前に前記作物の種子をシプロスルファミドで処理するステップ（ステップ1）と、発芽後処理で式（I）の化合物または請求項1から3および6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物を含む組み合わせ／組成物を施用するステップ（ステップ2）とを特徴とする方法。

【請求項9】

作物被害を低減する方法であって、播種する前に前記作物の種子をシプロスルファミドで処理するステップ（ステップ1）と、発芽前処理で式（I）の化合物または請求項1から3および6のいずれか一項に記載の式（I）の化合物を含む組み合わせ／組成物を施用するステップ（ステップ2）とを特徴とする方法。

【請求項10】

前記作物が、遺伝子組換え植物である、請求項5、8、または9のいずれか一項に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩とシプロスルファミドとを含み、様々な品目の有用植物における雑草の選択的制御のために特に良好な結果を有して使用することができる、新規の選択的除草活性化合物の組み合わせに関する。

【背景技術】

【0002】

置換イソキサゾリンカルボキサミドは、すでに国際公開第2018／228985号パンフレットおよび国際公開第2019／145245号パンフレットより有効な除草剤として知られている。しかし、これらの化合物の活性および／またはその作物植物との適合性は、全ての条件下で完全に満足のいくものではない。

【0003】

シプロスルファミド（IUPAC：N－［4－（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］スルホニル－2－メトキシベンズアミド；CAS：221667－31－8）は、国際公開第99／16744号パンフレットより知られている毒性緩和剤である。

【0004】

驚くべきことに、ある種の置換イソキサゾリンカルボキサミドは、以下に記載されるシプロスルファミドと一緒に使用される場合、作物植物への被害を極めて良好に防止し、例えば穀物やトウモロコシなど多くの品目の有用植物の作物における雑草（＝望ましくない植物）の選択的制御のための広域組み合わせ製剤として、特に有利に使用することができることが今や分かった。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】国際公開第2018／228985号パンフレット

【特許文献2】国際公開第2019／145245号パンフレット

【特許文献3】国際公開第99／16744号パンフレット

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、
（a）式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩であって、

【化1】

式中、
Gは、OR⁴またはNR⁷R⁸を表し、
R¹およびR²は、それぞれ水素を表し、
R³は、それぞれが任意に「m」回、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₅）－アルコキシ、およびヒドロキシからなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₅）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₂～C₅）－アルケニル、（C₂～C₅）－アルキニル、または（C₁～C₅）－アルコキシを表し、
R⁴は、水素を表し、
または
それぞれが任意に「m」回、ハロゲン、シアノ、（C₁～C₆）－アルコキシ、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、S（O）_nR⁵からなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₁₂）－アルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル、（C₃～C₇）－シクロアルキル－（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₅～C₆）－シクロアルケニル、（C₁～C₄）－アルキルフェニル、または（C₂～C₈）－アルキニルを表し、
R⁵は、それぞれが任意に「m」回、ハロゲンおよびシアノからなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₈）－アルキル、（C₂～C₈）－アルケニル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、ベンジル、CON（（C₁～C₃）－アルキル）₂、または（C₁～C₈）－アルキル－C（O）－（C₁～C₈）－アルキルを表し、
R⁶は、水素を表し、
または
それぞれが任意に「m」回、ハロゲン、シアノ、および（C₁～C₂）－アルコキシからなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₈）－アルキル、（C₃～C₆）－シクロアルキル、（C₃～C₈）－アルケニル、または（C₃～C₈）－アルキニルを表し、
R⁷、R⁸は、独立して互いに水素、（C₁～C₆）－アルコキシカルボニル－（C₁～C₆）－アルキル、N（（C₁～C₃）－アルキル）₂、S（O）_nR⁵を表し、
または
R⁷およびR⁸は、それらに結合した窒素原子と共に、窒素原子以外に「r」個の炭素原子、「o」個の酸素原子を含むことができ、任意に「m」回、ハロゲン、（C₁～C₆）－アルキル、ハロゲン－（C₁～C₆）－アルキル、オキソ、CO₂R⁶からなる群からの置換基で置換される、飽和または部分的もしくは完全に不飽和な五員、六員、または七員環を形成し、
Zは、Z－1からZ－8を表し、

【化2】

矢印は、式（I）のCO－G基に結合することを表し、
X²、X⁴、およびX⁶は、独立して互いに水素またはフッ素を表し、
X³およびX⁵は、独立して互いに水素、塩素、シアノ、またはフッ素を表し、
または
それぞれが任意に「m」回、フッ素または塩素からなる群からの置換基で置換された、（C₁～C₃）－アルキル、（C₁～C₃）－アルコキシを表し、
mは、0、1、2、3、4、または5を表し、
nは、0、1、または2を表し、
oは、0、1、または2を表し、
rは、3、4、5、または6を表す、
式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドまたはその農薬として許容される塩と、
（b）シプロスルファミドと
を含む、選択的除草剤の組み合わせを提供する。

【0007】

定義
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素のラジカルを表す。フッ素および塩素のラジカルが好まれる。

【0008】

アルキルは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和の直鎖または分岐のヒドロカルビルラジカル、例えばメチル、エチル、プロピル、1－メチルエチル、ブチル、1－メチルプロピル、2－メチルプロピル、1，1－ジメチルエチル、ペンチル、1－メチルブチル、2－メチルブチル、3－メチルブチル、2，2－ジメチルプロピル、1－エチルプロピル、ヘキシル、1，1－ジメチルプロピル、1，2－ジメチルプロピル、1－メチルペンチル、2－メチルペンチル、3－メチルペンチル、4－メチルペンチル、1，1－ジメチルブチル、1，2－ジメチルブチル、1，3－ジメチルブチル、2，2－ジメチルブチル、2，3－ジメチルブチル、3，3－ジメチルブチル、1－エチルブチル、2－エチルブチル、1，1，2－トリメチルプロピル、1，2，2－トリメチルプロピル、1－エチル－1－メチルプロピル、および1－エチル－2－メチルプロピルなどのC₁～C₆－アルキルを意味する。

【0009】

アルケニルは、各場合で指定される炭素原子数および任意の位置に1つの二重結合を有する不飽和の直鎖または分岐のヒドロカルビルラジカル、例えば、エテニル、1－プロペニル、2－プロペニル、1－メチルエテニル、1－ブテニル、2－ブテニル、3－ブテニル、1－メチル－1－プロペニル、2－メチル－1－プロペニル、1－メチル－2－プロペニル、2－メチル－2－プロペニル、1－ペンテニル、2－ペンテニル、3－ペンテニル、4－ペンテニル、1－メチル－1－ブテニル、2－メチル－1－ブテニル、3－メチル－1－ブテニル、1－メチル－2－ブテニル、2－メチル－2－ブテニル、3－メチル－2－ブテニル、1－メチル－3－ブテニル、2－メチル－3－ブテニル、3－メチル－3－ブテニル、1，1－ジメチル－2－プロペニル、1，2－ジメチル－1－プロペニル、1，2－ジメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－プロペニル、1－エチル－2－プロペニル、1－ヘキセニル、2－ヘキセニル、3－ヘキセニル、4－ヘキセニル、5－ヘキセニル、1－メチル－1－ペンテニル、2－メチル－1－ペンテニル、3－メチル－1－ペンテニル、4－メチル－1－ペンテニル、1－メチル－2－ペンテニル、2－メチル－2－ペンテニル、3－メチル－2－ペンテニル、4－メチル－2－ペンテニル、1－メチル－3－ペンテニル、2－メチル－3－ペンテニル、3－メチル－3－ペンテニル、4－メチル－3－ペンテニル、1－メチル－4－ペンテニル、2－メチル－4－ペンテニル、3－メチル－4－ペンテニル、4－メチル－4－ペンテニル、1，1－ジメチル－2－ブテニル、1，1－ジメチル－3－ブテニル、1，2－ジメチル－1－ブテニル、1，2－ジメチル－2－ブテニル、1，2－ジメチル－3－ブテニル、1，3－ジメチル－1－ブテニル、1，3－ジメチル－2－ブテニル、1，3－ジメチル－3－ブテニル、2，2－ジメチル－3－ブテニル、2，3－ジメチル－1－ブテニル、2，3－ジメチル－2－ブテニル、2，3－ジメチル－3－ブテニル、3，3－ジメチル－1－ブテニル、3，3－ジメチル－2－ブテニル、1－エチル－1－ブテニル、1－エチル－2－ブテニル、1－エチル－3－ブテニル、2－エチル－1－ブテニル、2－エチル－2－ブテニル、2－エチル－3－ブテニル、1，1，2－トリメチル－2－プロペニル、1－エチル－1－メチル－2－プロペニル、1－エチル－2－メチル－1－プロペニル、および1－エチル－2－メチル－2－プロペニルなどのC₂～C₆－アルケニルを意味する。

【0010】

アルキニルは、炭素原子数2～8、好ましくは2～6、および任意の位置に1つの三重結合を有する直鎖または分岐のヒドロカルビル基を表す。限定されない例としては、エチニル、プロパ－1－イニル、プロパ－2－イニル、ブタ－1－イニル、ブタ－2－イニル、ブタ－3－イニル、1－メチルプロパ－2－イニル、ペンタ－1－イニル、ペンタ－2－イニル、ペンタ－3－イニル、ペンタ－4－イニル、1－メチルブタ－2－イニル、1－メチルブタ－3－イニル、2－メチルブタ－3－イニル、3－メチルブタ－1－イニル、1，1－ジメチルプロパ－2－イニル、1－エチルプロパ－2－イニル、ヘキサ－1－イニル、ヘキサ－2－イニル、ヘキサ－3－イニル、ヘキサ－4－イニル、ヘキサ－5－イニル、1－メチルペンタ－2－イニル、1－メチルペンタ－3－イニル、1－メチルペンタ－4－イニル、2－メチルペンタ－3－イニル、2－メチルペンタ－4－イニル、3－メチルペンタ－1－イニル、3－メチルペンタ－4－イニル、4－メチルペンタ－1－イニル、4－メチルペンタ－2－イニル、1，1－ジメチルブタ－2－イニル、1，1－ジメチルブタ－3－イニル、1，2－ジメチルブタ－3－イニル、2，2－ジメチルブタ－3－イニル、3，3－ジメチルブタ－1－イニル、1－エチルブタ－2－イニル、1－エチルブタ－3－イニル、2－エチルブタ－3－イニル、および1－エチル－1－メチルプロパ－2－イニルが含まれる。

【0011】

シクロアルキルは、好ましくは3～8個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルを意味する。場合により置換されたシクロアルキルの場合、例えばメチリデンなどのアルキリデン基など、シクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基も含めた置換基を有する環系が含まれる。

【0012】

アルコキシは、各場合で指定される炭素原子数を有する飽和の直鎖または分岐のアルコキシラジカル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1－メチルエトキシ、ブトキシ、1－メチルプロポキシ、2－メチルプロポキシ、1，1－ジメチルエトキシ、ペントキシ、1－メチルブトキシ、2－メチルブトキシ、3－メチルブトキシ、2，2－ジメチルプロポキシ、1－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1，1－ジメチルプロポキシ、1，2－ジメチルプロポキシ、1－メチルペントキシ、2－メチルペントキシ、3－メチルペントキシ、4－メチルペントキシ、1，1－ジメチルブトキシ、1，2－ジメチルブトキシ、1，3－ジメチルブトキシ、2，2－ジメチルブトキシ、2，3－ジメチルブトキシ、3，3－ジメチルブトキシ、1－エチルブトキシ、2－エチルブトキシ、1，1，2－トリメチルプロポキシ、1，2，2－トリメチルプロポキシ、1－エチル－1－メチルプロポキシ、および1－エチル－2－メチルプロポキシなどのC₁～C₆－アルコキシを意味する。ハロゲン置換アルコキシは、各場合で指定される炭素原子数を有する直鎖または分岐のアルコキシラジカルであって、これらの基の水素原子の一部または全てが上に指定されたハロゲン原子によって置き換えられてもよい、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1－クロロエトキシ、1－ブロモエトキシ、1－フルオロエトキシ、2－フルオロエトキシ、2，2－ジフルオロエトキシ、2，2，2－トリフルオロエトキシ、2－クロロ－2－フルオロエトキシ、2－クロロ－1，2－ジフルオロエトキシ、2，2－ジクロロ－2－フルオロエトキシ、2，2，2－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、および1，1，1－トリフルオロプロパ－2－オキシなどのC₁～C₂－ハロアルコキシを意味する。

【0013】

本発明による化合物は、一般的に式（I）によって定義される。上および下に挙げられた式で与えられるラジカルの好ましい置換基または範囲を以下に示す。

【0014】

好ましくは、式（I）の化合物が、式（Ia）の化合物のうちの1つまたはその農薬として許容される塩であって、

【化3】

X³、X⁵はR³およびGは、上記の通りであって、
Zは、Z－1a、Z－1b、Z－2a、Z－3a、Z－4a、Z－5a、Z－6a、Z－7a、Z－8aを意味し、

【化4】

Z－4aは、Z－4bとZ－4cとの両構造の混合を意味し、

【化5】

Z－8aは、Z－8bとZ－8cとの両構造の混合を意味し、

【化6】

矢印は、式（Ia）のCO－G基への結合を意味する、
除草剤の組み合わせである。

【0015】

特に好ましくは、式（Ia）の化合物が表1の化合物のうちの1つまたはその農薬として許容される塩である、除草剤の組み合わせである。

【化7】

【0016】

【表1A】

【表1B】

【表1C】

【表1D】

【表1E】

【表1F】

【表1G】

【表1H】

【0017】

驚くべきことに、上に定義された一般式（I）の置換イソキサゾリンカルボキサミドおよび／またはその塩とシプロスルファミドとの活性化合物の組み合わせは、作物植物による耐容性が非常に良いと同時に特に高い除草活性を有し、様々な品目、特に穀物（特にコムギとオオムギ）およびトウモロコシだけでなく、ダイズ、ジャガイモ、およびイネにおいても雑草（＝望ましくない植物）の選択的制御のために使用することができることが、今や分かった。

【0018】

ここで、作物植物に対する除草剤の有害作用に拮抗することができる多数の既知の毒性緩和剤または解毒剤の中から、雑草に対する除草活性に悪影響を及ぼすことなく、置換イソキサゾリンカルボキサミドの作物植物への有害作用を実質的に完全に中和するのはシプロスルファミドであるということは、驚くべきことであると考慮しなければならない。

【0019】

特に穀物用植物、例えば作物植物としてのコムギ、オオムギ、およびライムギだけでなく、トウモロコシおよびイネの保全に関して、シプロスルファミドの特に有利な効果がここでは重視される。

【0020】

本発明による活性化合物の組み合わせは、例えば以下の植物に関連して使用することができる。

【0021】

双子葉類雑草の属：シロガラシ属、マメグンバイナズナ属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカギク属、ローマカミツレ属、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒユ属、スベリヒユ属、オナモミ属、セイヨウヒルガオ属、サツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタクサ属、アザミ属、ヒレアザミ属、ノゲシ属、ナス属、イヌガラシ属、キカシグサ属、アゼナ属、オドリコソウ属、クワガタソウ属、イチビ属、イヌスイバ属、ダチュラ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケシ属、ヤグルマギク属、シャジクソウ属、キンポウゲ属、タンポポ属。

【0022】

双子葉類作物の属：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ属、ニンジン属、インゲンマメ属、エンドウ属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバコ属、トマト属、ラッカセイ属、アブラナ属、アキノノゲシ属、キュウリ属、カボチャ属、ヒマワリ属。

【0023】

単子葉類雑草の属：ヒエ属、エノコログサ属、キビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチゴツナギ属、ウシノケグサ属、オヒシバ属、ブラキアリア属、ドクムギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ属、モロコシ属、コムギダマシ属、ギョウギシバ属、ミズアオイ属、テンツキ属、オモダカ属、ハリイ属、アブラガヤ属、スズメノヒエ属、カモノハシ属、ナガボノウルシ属、タツノツメガヤ属、ヌカボ属、スズメノテッポウ属、Apera属。

【0024】

単子葉類作物の属：イネ属、トウモロコシ属、コムギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコシ属、キビ属、サトウキビ属、アナナス属、クサスギカズラ属、ネギ属。

【0025】

しかし、本発明による活性化合物の組み合わせの使用は、これらの属に全く限られることなく、他の植物にも同様に及ぶ。本発明によると、作物植物とは、トランスジェニック植物およびトランスジェニック植物品種を含めた、全ての植物および植物品種であり、トランスジェニック植物およびトランスジェニック植物品種にも相乗効果が起きることが可能である。

【0026】

本発明はさらに、作物の種子を播種する前に毒性緩和剤で処理することによって、作物被害を低減する方法に関する。これは、作物を発芽前と後の処理で除草剤被害から防御するのに好適である除草剤／毒性緩和剤の組み合わせおよびそれを含む組成物を使用することに追加して行うことができる。

【0027】

既知の除草剤と毒性緩和剤との組み合わせおよびそれらを含む組成物を使用し、作物被害をさらに低減するための方法を提供することが、本発明の目的であった。驚くべきことに、この目的は、以下の処理の方法／計画によって達成される。
方法A
ステップ1：シプロスルファミドを用いた種子処理
ステップ2：式（I）の化合物またはそれを含む組成物を発芽後処理で施用
方法B
ステップ1：シプロスルファミドを用いた種子処理
ステップ2：式（I）の化合物またはそれを含む組成物を発芽前処理で施用
好ましくは、以下の方法である。
方法A－a
ステップ1：シプロスルファミドを用いた種子処理
ステップ2：式（Ia）の化合物またはそれを含む組成物を発芽後処理で施用
方法B－a
ステップ1：シプロスルファミドを用いた種子処理
ステップ2：式（Ia）の化合物またはそれを含む組成物を発芽前処理で施用

【0028】

種子：
例えば、様々な穀物種（コムギ、ライコムギ、オオムギ、ライムギなど）、コーン、トウモロコシなどの作物植物の種子。

【0029】

組成物
本発明に関連する組成物は、本発明による除草剤／毒性緩和剤の組み合わせに加え、1つまたは複数のさらなる1種または複数種の成分からなり、その成分には、限定はされないが以下が含まれる：製剤補助剤、作物保護において慣習的な添加剤、追加的な農薬活性化合物（例えば殺菌剤や殺虫剤）。

【0030】

添加剤
添加剤とは、例えば肥料や着色料である。

【0031】

方法 1日前
本発明はさらに、除草剤、または除草剤／毒性緩和剤の組み合わせ／組成物を施用する前での、毒性緩和剤を用いた作物植物の24時間プレインキュベーションによって、作物被害を低減する方法に関する。

【0032】

もう1つの実施形態では、本発明は、限定はされないが、以下を含めるリストから選択される少なくとも1つのさらなる除草剤（c）を含む、選択的除草剤の組み合わせに関する。

【0033】

アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－メチル、アシフルオルフェン－ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、4－アミノ－3－クロロ－6－（4－クロロ－2－フルオロ－3－メチルフェニル）－5－フルオロピリジン－2－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロ－ピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミノピラリド－ジメチルアンモニウム、アミノピラリド－トリプロミン、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アシュラム－カリウム、アシュラムナトリウム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、（S）－（－）－ベフルブタミド、ベフルブタミド－M、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベナゾリン－ジメチルアンモニウム、ベナゾリン－カリウム、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン－ナトリウム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビアラホス、ビアラホス－ナトリウム、ビピラゾン（bipyrazone）、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ビキスロゾン、ブロマシル、ブロマシル－リチウム、ブロマシル－ナトリウム、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ブロモキシニル－カリウム、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カムベンジクロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロランベン－アンモニウム、クロランベン－ジオラミン、クロランベン－メチル、クロランベン－メチルアンモニウム、クロランベン－ナトリウム、クロルブロムロン、クロルフェナック、クロルフェナック－アンモニウム、クロルフェナック－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ－メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール－ジメチル、クロルタール－モノメチル、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、エキソ－（＋）－シンメチリンすなわち（1R，2S，4S）－4－イソプロピル－1－メチル－2－［（2－メチルベンジル）オキシ］－7－オキサビシクロ［2．2．1］ヘプタン、エキソ－（－）－シンメチリンすなわち（1R，2S，4S）－4－イソプロピル－1－メチル－2－［（2－メチルベンジル）オキシ］－7－オキサビシクロ［2．2．1］ヘプタン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－エチル、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド－メチル、クロピラリド－オラミン、クロピラリド－カリウム、クロピラリド－トリポミン（tripomine）、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、2，4－D（そのアンモニウム、ブトチル、－ブチル、コリン、ジエチルアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－ドボキシル、－ドデシルアンモニウム、エテキシル（etexyl）、エチル、2－エチルヘキシル、ヘプチルアンモニウム、イソブチル、イソオクチル、イソプロピル、イソプロピルアンモニウム、リチウム、メプチル、メチル、カリウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリイソプロパノール－アンモニウム、トリプロミン（tripromine）、およびトロラミンの塩を含める）、2，4－DB、2，4－DB－ブチル、2，4－DB－ジメチルアンモニウム、2，4－DB－イソオクチル、2，4－DB－カリウム、および2，4－DB－ナトリウム、ダイムロン（daimuron、dymron）、ダラポン、ダラポン－カルシウム、ダラポン－マグネシウム、ダラポン－ナトリウム、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、n－デカノール、7－デオキシ－D－セドヘプツロース、デスメディファム、デトシル－ピラゾレート（DTP）、ジカンバおよび例えばジカンバ－ビプロアミン（biproamine）、ジカンバ－N，N－ビス（3－アミノプロピル）メチルアミン、ジカンバ－ブトチル、ジカンバ－コリン、ジカンバ－ジグリコールアミン、ジカンバ－ジメチルアンモニウム、ジカンバ－ジエタノールアミンモニウム（aminemmonium）、ジカンバ－ジエチルアンモニウム、ジカンバ－イソプロピルアンモニウム、ジカンバ－メチル、ジカンバ－モノエタノールアミンジカンバ－オラミン、ジカンバ－カリウム、ジカンバ－ナトリウム、ジカンバ－トリエタノールアミンなど、その塩、ジクロベニル、2－（2，4－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン，2－（2，5－ジクロロベンジル）－4，4－ジメチル－1，2－オキサゾリジン－3－オン、ジクロル－プロップ、ジクロルプロップ－ブトチル、ジクロルプロップ－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－エテキシル（etexyl）、ジクロルプロップ－エチルアンモニウム、ジクロルプロップ－イソオクチル、ジクロルプロップ－メチル、ジクロルプロップ－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロルプロップ－P、ジクロルプロップ－P－ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ－P－エテキシル（etexyl）、ジクロルプロップ－P－カリウム、ジクロルプロップ－ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－P、ジクロホップ－P－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート－メチル硫酸塩、ジフル－フェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメスルファゼット、ジメタクロール、ジメタ－メトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－P、ジメトラスルフロン（dimetrasulfuron）、ジニトラミン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－二臭化物、ジクワット－二塩化物、ジチオピル、ジウロン、DNOC、DNOC－アンモニウム、DNOC－カリウム、DNOC－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－ジアンモニウム、エンドタール－二カリウム、エンドタール－二ナトリウム、エピリフェナシル（S－3100）、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメト－スルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F－5231すなわちN－［2－クロル－4－フルオル－5－［4－（3－フルオロプロピル）－4，5－ジヒドロ－5－オキソ－1H－テトラゾール－1－イル］－フェニル］－エタンスルホンアミド、F－7967すなわち3－［7－クロル－5－フルオル－2－（トリフルオロメチル）－1H－ベンゾイミダゾール－4－イル］－1－メチル－6－（トリフルオロメチル）ピリミジン－2，4（1H，3H）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－P、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－P－エチル、フェノキサスルフォン、フェンピラゾン（fenpyrazone）、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フランプロップ、フランプロップ－イソプロピル、フランプロップ－メチル、フランプロップ－M－イソプロピル、フランプロップ－M－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン－ベンジル、フルアジホップ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－メチル、フルアジホップ－P、フルアジホップ－P－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルレノール－ジメチルアンモニウム、フルレノール－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルプロパネート－ナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－ブトメチル（butometyl）、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホラムスルフロンナトリウム塩、ホサミン、ホサミン－アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－ナトリウム、L－グルホシネート－アンモニウム、L－グルホシネート－ナトリウム、グルホシネート－P－ナトリウム、グルホシネート－P－アンモニウム、グリホサート、グリホサート－アンモニウム、グリホサート－イソプロピル－アンモニウム、グリホサート－ジアンモニウム、グリホサート－ジメチルアンモニウム、グリホサート－カリウム、グリホサート－ナトリウム、グリホサート－セスキナトリウム、グリホサート－トリメシウム、H－9201すなわちO－（2，4－ジメチル－6－ニトロフェニル）－O－エチル－イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－P、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－P－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－P－メチル、ハロキシホップ－ナトリウム、ヘキサジノン、HNPC－A8169すなわちプロピオン酸プロパ－2－イン－1－イル（2S）－2－｛3－［（5－tert－ブチルピリジン－2－イル）オキシ］フェノキシ｝、HW－02すなわち酢酸1－（ジメトキシホスホリル）－エチル－（2，4－ジクロルフェノキシ）、ヒダントシジン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマザキン－メチル、イマゼタピル、イマゼタピル－インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－リチウム、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル－カリウム、アイオキシニル－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、KUH－043すなわち3－（｛［5－（ジフルオロメチル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－イル］メチル｝スルホニル）－5，5－ジメチル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾル、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス－カリウム、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA－ブトチル、MCPA－ブチル、MCPA－ジメチルアンモニウム、MCPA－ジオラミン、MCPA－2－エチルヘキシル、MCPA－エチル、MCPA－イソブチル、MCPAイソオクチル、MCPA－イソプロピル、MCPA－イソプロピルアンモニウム、MCPA－メチル、MCPAオラミン、MCPA－カリウム、MCPA－ナトリウム、MCPA－トロラミン、MCPB、MCPB－メチル、MCPB－エチル、MCPB－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ブトチル、メコプロップ－ジメチルアンモニウム、メコプロップ－ジオールアミン、メコプロップ－エテキシル（etexyl）、メコプロップ－エタジル（ethadyl）、メコプロップ－イソオクチル、メコプロップ－メチル、メコプロップ－カリウム、メコプロップ－ナトリウム、メコプロップ－トロラミン、メコプロップ－P、メコプロップ－P－ブトチル、メコプロップ－P－ジメチルアンモニウム、メコプロップ－P－エチルヘキシル、メコプロップ－P－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド－ジオラミン、メ
フルイジド－カリウム、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソスルフロンナトリウム塩、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾ－スルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メチルイソチオシアネート、メト－ブルムロン、メトラクロール、S－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－メチル、MT－5950すなわちN－［3－クロル－4－（1－メチルエチル）－フェニル］－2－メチルペンタンアミド、NGGC－011、ナプロパミド、NC－310すなわち4－（2，4－ジクロルベンゾイル）－1－メチル－5－ベンジルオキシピラゾール、NC－656すなわち3－［（イソプロピルスルホニル）メチル］－N－（5－メチル－1，3，4－オキサジアゾール－2－イル）－5－（トリフルオロメチル）［1，2，4］トリアゾロ［4．3－a］ピリジン－8－カルボキサミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコート－ジクロリド、パラコート－ジメチルサルフェート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロルフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、フェンメディファム－エチル、ピクロラム、ピクロラム－ジメチルアンモニウム、ピクロラム－エテキシル（etexyl）、ピクロラム－イソオクチル、ピクロラム－メチル、ピクロラム－オラミン、ピクロラム－カリウム、ピクロラム－トリエチルアンモニウム、ピクロラム－トリプロミン（tripromine）、ピクロラム－トロラミン、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバンベンズ（pyribambenz）、ピリバンベンズ－イソプロピル、ピリバンベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンクロラック－ジメチルアンモニウム、キンクロラック－メチル、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－P、キザロホップ－P－エチル、キザロホップ－P－テフリル、QYM201すなわち1－｛2－クロロ－3－［（3－シクロプロピル－5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）カルボニル］－6－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－2－オン、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジンシメトリン、SL－261、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルホン、SYP－249すなわち1－エトキシ－3－メチル－1－オキソブタ－3－エン－2－イル－5－［2－クロル－4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ニトロベンゾエート、SYP－300すなわち1－［7－フルオル－3－オキソ－4－（プロパ－2－イン－1－イル）－3，4－ジヒドロ－2H－1，4－ベンゾオキサジン－6－イル］－3－プロピル－2－チオキソイミダゾリジン－4，5－ジオン、2，3，6－TBA、TCA（トリクロロ酢酸）およびその塩、例えばTCA－アンモニウム、TCA－カルシウム、TCA－エチル、TCA－マグネシウム、TCA－ナトリウムなどの塩、テブチウロン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、タキストミン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン、トリベニュロン－メチル、トリクロピル、トリクロピル－ブトチル、トリクロピル－コリン、トリクロピル－エチル、トリクロピル－トリエチルアンモニウム、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩、バーノレート、XDE－848、ZJ－0862すなわち3，4－ジクロル－N－｛2－［（4，6－ジメトキシピリミジン－2－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、3－（2－クロロ－4－フルオロ－5－（3－メチル－2，6－ジオキソ－4－トリフルオロメチル－3，6－ジヒドロピリミジン－1（2H）－イル）フェニル）－5－メチル－4，5－ジヒドロイソオキサゾール－5－カルボン酸エチルエステル、3－クロロ－2－［3－（ジフルオロメチル）イソオキサゾリル－5－イル］フェニル－5－クロロピリミジン－2－イルエーテル、2－（3，4－ジメトキシフェニル）－4－［（2－ヒドロキシ－6－オキソシクロヘキサ－1－エン－1－イル）カルボニル］－6－メチルピリダジン－3（2H）－オン、2－（｛2－［（2－メトキシエトキシ）メチル］－6－メチルピリジン－3－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－1，3－ジオン、（5－ヒドロキシ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－イル）（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）メタノン、1－メチル－4－［（3，3，4－トリメチル－1，1－ジオキシド－2，3－ジヒドロ－1－ベンゾチオフェン－5－イル）カルボニル］－1H－ピラゾール－5－イルプロパン－1－スルホン酸、4－｛2－クロロ－3－［（3，5－ジメチル－1H－ピラゾール－1－イル）メチル］－4－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－1－メチル－1H－ピラゾール－5－イル1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボン酸；4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸シアノメチル、プロパ－2－イン－1－イル4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸メチル、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸ベンジル、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸エチル、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1－イソブチル－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸メチル、6－（1－アセチル－7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）－4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロピリジン－2－カルボン酸メチル、4－アミノ－3－クロロ－6－［1－（2，2－ジメチルプロパノイル）－7－フルオロ－1H－インドル－6－イル］－5－フルオロピリジン－2－カルボン酸メチル、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－［7－フルオロ－1－（メトキシアセチル）－1H－インドル－6－イル］ピリジン－2－カルボン酸メチル、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸カリウム、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸ナトリウム、4－アミノ－3－クロロ－5－フルオロ－6－（7－フルオロ－1H－インドル－6－イル）ピリジン－2－カルボン酸ブチル、4－ヒドロキシ－1－メチル－3－［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］イミダゾリジン－2－オン、3－（5－tert－ブチル－1，2－オキサゾル－3－イル）－4－ヒドロキシ－1－メチルイミダゾリジン－2－オン、
アブシシン酸、アシベンゾラル、アシベンゾラル－S－メチル、カルボン酸1－アミノシクロプロ－1－イルおよびその誘導体、5－アミノレブリン酸、アンシミドール、6－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブラシノリド－エチル、カテキン、キトオリゴ糖（CO；COは、LCOの特徴であるペンダント脂肪酸鎖がない点でLCOと異なる。COは、時にはN－アセチルキトオリゴ糖とも呼ばれ、GlcNAc残基から構成されてもいるが、キチン分子［（C₈－H₁₃NO₅）_n、CAS No．1398－61－4］およびキトサン分子［（C₅H₁₁NO₄）_n、CAS No．9012－76－4］とは異ならせる側鎖修飾を有する）、キチン化合物、塩化クロルメコート、クロプロップ、シクラニリド、プロピオン酸3－（シクロプロパ－1－エニル）、ダミノジッド、ダゾメット、ダゾメット－ナトリウム、n－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、エンドタール－二ナトリウム、エンドタールモノ（N，N－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルレノール－メチル、フルルピリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドル－3－酢酸（IAA）、4－インドル－3－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸またはその誘導体（例えばジャスモン酸メチルエステル）、リポ－キトオリゴ糖（LCO、時には共生根粒形成（Nod）シグナル（もしくはNod因子）またはMyc因子とも呼ばれ、β－l，4結合のN－アセチル－D－グルコサミン（「GlcNAc」）残基であるオリゴ糖主鎖からなり、N結合型脂肪酸鎖がその非還元末端に縮合する。当技術分野で理解される通り、LCOでは、主鎖のGlcNAc残基の数、脂肪酸鎖の長さと飽和度、および還元または非還元の糖残基の置換の点で違いがある）、リノール酸またはその誘導体、リノレン酸またはその誘導体、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、ペンタボラン酸メピコート、1－メチルシクロプロペン、3’－メチルアブシジン酸、2－（1－ナフチル）アセトアミド、1－ナフチル酢酸、2－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノラート混合物、4－オキソ－4［（2－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、4－フェニル酪酸、N－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、サリチル酸メチルエステル、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（tsitodef）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－P、2－フルオロ－N－（3－メトキシフェニル）－9H－プリン－6－アミン。

【0034】

活性化合物、または活性化合物の組み合わせ／組成物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末剤、散布剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、顆粒剤、サスポエマルジョン濃縮製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、ならびに重合物質を用いた非常に微小なカプセル剤など、慣習的な製剤に変換することができる。

【0035】

これらの製剤は、既知の様式で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と混合することによって、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して、製造される。

【0036】

使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶剤を補助溶剤として使用することも可能である。適切な液体溶媒は、基本的には、キシレン、トルエン、またはアルキルナフタレンなどの芳香族系、クロロベンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレンなどの塩素化芳香族系および塩素化脂肪族炭化水素系、例えば石油留分などのシクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素系、鉱油系および植物油系、ブタノールまたはグリコールなどのアルコール系およびまたそれらのエーテル系とエステル系、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサノンなどのケトン系、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒系、ならびにまた水である。

【0037】

適切な固体担体は、
例えばアンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、白亜、水晶、アタパルジャイト、モンモリロナイト、または珪藻土などの粉砕された天然鉱物、微粉化されたシリカ、アルミナ、およびケイ酸などの粉砕された合成鉱物であり、顆粒剤のための適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライト、および苦灰石などの破砕され分取された天然岩石、ならびにまた無機粉末と有機粉末との合成顆粒剤、ならびにおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸、およびタバコ幹などの有機物質の顆粒剤であり、適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル系、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテルなどのポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル系、アルキルスルホン酸系、アルキル硫酸系、アリールスルホン酸系、およびタンパク質加水分解物など、非イオン性および陰イオン性乳化剤であり、適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどである。

【0038】

カルボキシメチルセルロース、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒、またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、ならびにまたセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質など、粘着付与剤を製剤に使用することができる。さらに可能な添加剤は、鉱油系および植物油系である。

【0039】

例えば酸化鉄、酸化チタン、およびプルシアンブルーなどの無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料、および金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩、および亜鉛塩などの微量栄養剤など、着色剤を使用することが可能である。

【0040】

製剤は、一般に、毒性緩和剤を含めて0．1から95重量パーセント、好ましくは0．5％と90％との間の活性化合物を含む。

【0041】

本発明による活性化合物の組み合わせは、一般に、完成製剤の形態で使用される。しかし、活性化合物の組み合わせに含有される活性化合物は、使用する際に個々の配合で混合、すなわちタンクミックス（tank mixes）の形態で混合することもできる。

【0042】

新規の活性化合物の組み合わせは、それ自体で、またはそれらの製剤で、さらに、可能である他の既知の除草剤、完成製剤、またはタンクミックスとの混合物として再度、使用することができる。殺菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、成長因子、植物栄養剤、および土壌構造を改善する薬剤など、他の既知の活性化合物との混合物も可能である。ある特定の使用目的のために、特に発芽後の方法において、製剤中へのさらなる添加剤として、植物により許容される鉱油系もしくは植物油系（例えば市販製剤「Rako Binol」）または例えば硫酸アンモニウムやチオシアン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩を含めることがさらに有利とすることができる。

【0043】

新規の活性化合物の組み合わせは、それ自体で、それらの製剤の形態で、またはそこからさらなる懸濁により調製された使用形態、例えば使用準備済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末剤、ペースト剤、および顆粒剤などで使用することができる。新規の活性化合物の組み合わせは、例えば洗浄すること、噴霧すること、微粒化すること、散布すること、または分散させることなど、慣習的な方法で使用される。

【0044】

本発明による活性化合物の組み合わせ／組成物の作物植物適合性の有利な効果は、ある特定量の除草剤および毒性緩和剤で特に顕著である。

【0045】

施用される本発明による活性化合物の組み合わせの量は、ある特定の範囲内で変動する可能性があり、とりわけ天候および土壌因子に依存する。

【0046】

一般に、除草剤の施用量は、1haあたり0．1gと1000gとの間、好ましくは1haあたり1gと50gとの間である。

【0047】

一般に、毒性緩和剤の施用量は、1haあたり1gと1000gとの間、好ましくは1haあたり10gと200gとの間である。

【0048】

種子処理施用において、毒性緩和剤の施用量は、種子1kgあたり0．01gと2gとの間、好ましくは種子1kgあたり0．1gと1gとの間である。

【0049】

本発明による活性化合物の組み合わせ／組成物は、植物の発芽前および発芽後、つまり発芽前方法および発芽後方法によって施用することができる。

【0050】

使用実施例：
タンクミックス（tank mix）；発芽後
A）方法概要
作物の種子（春コムギ、TRZAS；春オオムギ、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）を、ピート鉢のサンディローム土に蒔き、土で覆い、温室内で良好な成長条件下で栽培した。播種から2から3週間後、1葉期から3葉期で試験植物を処理した。水和剤または乳剤濃縮製剤として製剤化した本発明による除草剤／毒性緩和剤活性化合物の組み合わせを、そして並列試験では対応して製剤化した単独の活性化合物を、水量300l／ha（換算）を使用して様々な薬剤用量で植物の緑色部分上に噴霧した。

【0051】

鉢をガラス温室内の良好な成長条件下に戻し、除草剤施用後1週間から3週間の間隔をおいて除草効果の目視評価を行った（DAT＝処理後日数）。評価は、未処理の対照植物と比較したパーセンテージに基づく（0％＝損傷なし、100％＝完全死滅）。

【0052】

毒性緩和剤処理の有効性を、以下の通り示す。
低減度［差］＝毒性緩和剤なしでの除草剤被害－毒性緩和剤ありでの除草剤被害
低減度［％］＝（減少度［差］＊100）／毒性緩和剤なしでの除草剤被害

【0053】

B）データ表
a）植物種、変種：ZEAMA Sileno、毒性緩和剤（SAF）：シプロスルファミド

【0054】

【表2A】

【表2B】

【0055】

b）植物種、変種：ZEAMA Abraxas、毒性緩和剤（SAF）：シプロスルファミド

【0056】

【表3】

【0057】

1日前処理
A）方法概要
作物の種子（春コムギ、TRZAS；春オオムギ、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）を、直径7～8cmの鉢のサンディローム土に蒔き、土で覆い、植物が1～3葉期になるまで温室内で良好な成長条件下で栽培した（BBCH11～13）。毒性緩和剤と除草剤との分割処理については、まず毒性緩和剤を施用し、続いて翌日に除草剤処理を行った。毒性緩和剤および除草剤をWPとして製剤化し、等量の水施用量300l／haで、潤滑剤および補助剤（例えばMero 1．5l／ha、硫酸アンモニウム 2kg／ha）を付加した水性懸濁液として植物の緑色部分上に噴霧した。同セットの植物を、除草剤で、しかし毒性緩和剤前処理なしで処理した。

【0058】

施用後、試験植物を温室内で良好な成長条件下で維持した。除草剤での処理後日数（DAT）10日および21日で、処理植物上に観察された作物被害％は、いかなる毒性緩和剤処理も除草剤処理も受けなかった対照植物と比較して、明白な点数を得た。

【0059】

毒性緩和剤処理の有効性を、以下の通り示す。
低減度［差］＝毒性緩和剤なしでの除草剤被害－毒性緩和剤ありでの除草剤被害
低減度［％］＝（減少度［差］＊100）／毒性緩和剤なしでの除草剤被害

【0060】

B）データ表
植物種、変種：ZEAMA Sileno、毒性緩和剤（SAF）：シプロスルファミド

【0061】

【表4】

【0062】

種子処理；発芽前
A）方法概要
毒性緩和剤種子処理のために、十分な種子量の各作物（春コムギ、TRZAS；春オオムギ、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）を量り、それら種子の約2倍容量のねじ蓋付きガラス瓶の中に入れた。

【0063】

水和剤（WP）として製剤化した指定の毒性緩和剤を、指定された量（g a．i．／kg種子）が得られるよう量り分け、水に溶解し（種子10gにつき水1ml）、種子に加えてスラリーを作製した。

【0064】

瓶に栓をし、次にその瓶を種子がスラリーで均等にコーティングされるようオーバーヘッド振盪機に設置した（中程度速度、約60分間に設定）。瓶の栓を外し、種子をペーパーの上に置いて発芽前に3～4時間乾燥させるか、直接播種するかのいずれかを行った。種子を直径7～8cm鉢のサンディローム土に蒔き、土で覆った。

【0065】

続いて、2セットの植物に対して指定された除草剤の発芽前施用を行った。
a）上記通りの、毒性緩和剤を用いた種子処理
b）毒性緩和剤なしの種子処理

【0066】

除草剤をWPとして製剤化し、等量の水施用量300l／haで、水性懸濁液として土壌表面に噴霧した。

【0067】

施用後、試験植物を温室内で良好な成長条件下で維持した。施用後4週間（＝28日処理後日数；DAT）までの間隔をおいて、処理植物上に観察された作物被害％は、いかなる毒性緩和剤処理も除草剤処理も受けなかった対照植物と比較して明白な点数を得た。

【0068】

下記表の数値は、少なくとも2つの反復の平均値である。

【0069】

毒性緩和剤処理の有効性を、以下の通り示す。
低減度［差］＝毒性緩和剤なしでの除草剤被害－毒性緩和剤ありでの除草剤被害
低減度［％］＝（減少度［差］＊100）／毒性緩和剤なしでの除草剤被害

【0070】

B）データ表
植物種、変種：ZEAMA Sileno、毒性緩和剤（SAF）：シプロスルファミド

【0071】

【表5】

【0072】

種子処理；発芽後
A）方法概要
毒性緩和剤種子処理のために、十分な種子量の各作物（春コムギ、TRZAS；春オオムギ、HORVS；トウモロコシ、ZEAMA）を量り、それら種子の約2倍容量のねじ蓋付きガラス瓶の中に入れた。

【0073】

水和剤（WP）として製剤化した指定の毒性緩和剤を、指定された量（g a．i．／kg種子）が得られるよう量り分け、水に溶解し（種子10gにつき水1ml）、種子に加えてスラリーを作製した。

【0074】

瓶に栓をし、次にその瓶を種子がスラリーで均等にコーティングされるようオーバーヘッド振盪機に設置した（中程度速度、約60分間に設定）。瓶の栓を外し、種子をペーパーの上に置いて発芽前に3～4時間乾燥させるか、直接播種するかのいずれかを行った。種子を、直径7～8cm鉢のサンディローム土に蒔き、土で覆い、温室内で良好な成長条件下で栽培した。

【0075】

植物が成長期BBCH11～13に到達した際に、2セットの植物に対して指定された除草剤の発芽後施用を行った。
a）上記通りの、毒性緩和剤を用いた種子処理 b）毒性緩和剤なしの種子処理

【0076】

除草剤を、WPとして製剤化し、等量の水施用量300l／haで、潤滑剤および補助剤（例えばMero 1．5l／ha、硫酸アンモニウム 2kg／ha）を付加した水性懸濁液として植物の緑色部分上に噴霧した。

【0077】

施用後、試験植物を温室内で良好な成長条件下で維持した。除草剤での処理後日数（DAT）10日および21日で、処理植物上に観察された作物被害％は、いかなる毒性緩和剤処理も除草剤処理も受けなかった対照植物と比較して、明白な点数を得た。

【0078】

下記表の数値は、少なくとも2つの反復の平均値である。毒性緩和剤処理の有効性を以下の通り示す。低減度［差］＝毒性緩和剤なしでの除草剤被害－毒性緩和剤ありでの除草剤被害、低減度［％］＝（減少度［差］＊100）／毒性緩和剤なしでの除草剤被害

【0079】

B）データ表
植物種、変種：ZEAMA Sileno、毒性緩和剤（SAF）：シプロスルファミド

【0080】

【表6A】

【表6B】

【国際調査報告】