特表 2023-528987 有機発光ダイオードおよびそれを含む装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-07-06

(54)【発明の名称】有機発光ダイオードおよびそれを含む装置

(51)【国際特許分類】

   H10K 50/19 20230101AFI20230629BHJP

   H10K 59/10 20230101ALI20230629BHJP

   H10K 50/16 20230101ALI20230629BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20230629BHJP

   H10K 50/816 20230101ALI20230629BHJP

【ＦＩ】

H10K50/19

H10K59/10

H10K50/16

H10K85/60

H10K50/816

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022576108

(86)(22)【出願日】2021-06-14

(85)【翻訳文提出日】2023-02-08

(86)【国際出願番号】 EP2021065945

(87)【国際公開番号】W WO2021250277

(87)【国際公開日】2021-12-16

(31)【優先権主張番号】20179726.3

(32)【優先日】2020-06-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】503180100

【氏名又は名称】ノヴァレッド ゲーエムベーハー

(74)【代理人】

【識別番号】110000338

【氏名又は名称】弁理士法人 ＨＡＲＡＫＥＮＺＯ ＷＯＲＬＤ ＰＡＴＥＮＴ ＆ ＴＲＡＤＥＭＡＲＫ

(72)【発明者】

【氏名】ヴェルナー，アンスガー

(72)【発明者】

【氏名】ガニエ，ジェロム

(72)【発明者】

【氏名】パヴィチッチ，ドマゴイ

(72)【発明者】

【氏名】ガラン ガルシア，エレナ

(72)【発明者】

【氏名】デンカー，ウルリヒ

【テーマコード（参考）】

3K107

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107CC04

3K107CC12

3K107DD03

3K107DD52

3K107DD75

3K107DD76

3K107DD78

3K107DD80

3K107DD84

3K107DD86

(57)【要約】

本発明は、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含む有機発光ダイオード、およびそれを含む表示装置または発光装置に関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
前記第１の電荷発生層は、前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に配置され；
前記第１の電子輸送積層体は、前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に配置され；
前記第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
前記第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_６０アリールまたはＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａｒ^１上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^１上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ａは、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_６０アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｘ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＸ上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
式（Ｉ）の前記化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、４Ｄ以下であり；
前記第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは独立して、１または２であり；
ｋは独立して、０、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_６０アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は独立して、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから選択され；
ここで、Ａｒ^２上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^２上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｚは、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｚ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが１Ｄ以上、７Ｄ以下であるように選択され；
前記第１の電子輸送層および前記第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオード。

【請求項2】

Ａｒ^１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フルオランテニル、キサンテニル、スピロ－キサンテニル、フルオレニル、スピロ－フルオレニル、トリフェニルシリル、テトラフェニルシリル、または式（ＩＩａ）を有する基からなる群から独立して選択され、

【化1】

式中、
アスタリスク記号「＊」は、式（ＩＩａ）の基をＡに結合させる結合位置を表し；
Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_４～Ｃ_１０ヘテロアリールからなる群から独立して選択される、
請求項１または２に記載の有機発光ダイオード。

【請求項3】

Ａは、それぞれ置換されていてもよく置換されていなくてもよいフェニレン、ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から選択される、
請求項１または２に記載の有機発光ダイオード。

【請求項4】

Ｘは、それぞれ置換されていてもよく置換されていなくてもよいトリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択される、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項5】

Ａｒ^２は、それぞれ置換されていてもよく置換されていなくてもよいピリジニル、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択される、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項6】

Ｇは、ジアルキルホスフィニル、ジアリールホスフィニル、アルキルアリールホスフィニル、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、アミド－イル、カルバミド－イルおよびＣ_２～Ｃ_１７ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｇそれぞれは、当該基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、前記１つ以上の置換基は、フェニル、メチル、エチル、およびピリジルからなる群から選択される、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項7】

Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－エチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－フェニルベンゾ［ｈ］キノリニル、ピリジニル、２，２’－ビピリジニル、５－フェニルベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ａ］キノリニル、９－フェニル－１，１０－フェナントロリニル、および（ピリジン－２－イル）イミダゾ［１，５－ａ］ピリジニルからなる群から独立して選択される、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項8】

Ｇは、化合物Ｇ－フェニルが下記構造の１つによって表されるように選択される、

【化2】

先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項9】

式（ＩＩ）の前記化合物は、Ｂ－１～Ｂ－２５から選択される、

【化3】

先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項10】

前記第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含み、前記化合物（ＩＩＩ）は、８～１３個の芳香族またはヘテロ芳香族環、任意に８～１１個の芳香族環またはヘテロ芳香族環、任意に９または１０個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含む、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項11】

前記化合物（ＩＩＩ）は、１～５個のヘテロ芳香族環を含む、
請求項１０に記載の有機発光ダイオード。

【請求項12】

前記化合物（ＩＩＩ）が２つ以上のヘテロ芳香族環を含む場合、前記ヘテロ芳香族環は、ヘテロ原子を含まない少なくとも１つの芳香族環によって互いに分離されている、
請求項１０または１１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項13】

前記第１の電子輸送積層体は、前記第１の発光層と前記電荷発生層との間に配置される、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項14】

前記第１の電子輸送層および前記第２の電子輸送層は、互いに直接接触している、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項15】

前記第２の電子輸送層は、前記電荷発生層と直接接触している、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項16】

前記電荷発生層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、金属ホウ酸塩、またはそれらの混合物を含む、
先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオード。

【請求項17】

先行する請求項のいずれかに記載の有機発光ダイオードを含む装置であって、
前記装置は、表示装置または発光装置であり、光は、透明なカソードを通して放射される、
装置。

【請求項18】

請求項１～１６に記載の有機発光ダイオードを含む装置であって、
前記装置は、表示装置または発光装置であり、光は、透明なアノードを通して放射される、
装置。

【発明の詳細な説明】

【発明の詳細な説明】

【0001】

〔技術分野〕
本発明は、有機発光ダイオードおよびそれを含む装置に関する。

【0002】

〔発明の背景〕
自己発光装置である有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、広い視野角、優れたコントラスト、迅速な応答、高い明度、優れた駆動電圧特性、および色再現性を有する。典型的なＯＬＥＤは、アノード、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光層（ＥＭＬ）、電子輸送層（ＥＴＬ）、およびカソードを含み、これらは基板上に順次積層される。この点に関して、ＨＴＬ、ＥＭＬ、およびＥＴＬは、有機化合物および／または有機金属化合物から形成された薄膜である。

【0003】

アノードおよびカソードに電圧を印加すると、アノード電極から注入された正孔はＨＴＬを介してＥＭＬに移動し、カソード電極から注入された電子はＥＴＬを介してＥＭＬに移動する。正孔および電子は、ＥＭＬ内で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に落ちると、光が放出される。正孔および電子の注入およびフローは、バランスを保つ必要があり、その結果、上記の構造を有するＯＬＥＤは、優れた効率を有する。

【0004】

異なる電子輸送材料を含む様々な有機電子ダイオードが、当技術分野において周知である。しかしながら、そのような装置の性能を改善すること、特に、マルチ発光層ＯＬＥＤの性能を、特に効率および電圧に関して改善することが依然として必要とされている。

【0005】

したがって、本発明の目的は、従来技術の欠点を克服する有機発光ダイオード、特に、改善された効率および改善された電圧を含む、改善された性能を有するマルチ発光層トップエミッションＯＬＥＤを提供することである。

【0006】

〔開示〕
本目的は、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_６０アリールまたはＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａｒ^１上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^１上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ａは、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_６０アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｘ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＸ上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、４Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは独立して、１または２であり；
ｋは独立して、０、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_６０アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は独立して、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから選択され；
ここで、Ａｒ^２上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^２上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｚは、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｚ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが１Ｄ以上、７Ｄ以下であるように選択され；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードによって達成される。

【0007】

前記目的は、本発明の有機発光ダイオードを含む装置によってさらに達成され、前記装置は、表示装置または照明装置である。

【0008】

表示装置または発光装置において、光は、透明なカソードを通して放射されてもよい。

【0009】

表示装置または発光装置において、光は、透明なアノードを通して放射されてもよい。

【0010】

〔第１の電子輸送層〕
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含む
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）。

【0011】

第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物からなり得る。あるいは、第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物と１つ以上のさらなる化合物との混合物からなってもよいが、ただし、さらなる化合物はいずれも電気ドーパントではない。第１の電子輸送層は、２つ以上の式（Ｉ）の化合物を含んでもよい。特に、第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物と、電子輸送マトリックス化合物として当技術分野で公知のさらなる化合物との混合物からなり得る。含まれ得る例示的なさらなる電子輸送マトリックス化合物は、以下に開示される。

【0012】

式（Ｉ）の化合物において、基「Ａ」は（存在する場合、すなわち、ｃ＞１である場合）、基Ａｒ^１およびＸを接続するスペーサー部分である。式（Ｉ）の化合物が２つ以上の基（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）を含む場合には、基は独立して、スペーサーＡを含んでもよいし、含まなくてもよい。

【0013】

式（Ｉ）の化合物において、ａおよびｂは独立して、１または２である。あるいは、ａおよびｂは、両方とも１であってもよい。

【0014】

式（Ｉ）の化合物において、ｃは独立して、０または１である。

【0015】

Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_６０アリールまたはＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリール、あるいはＣ_６～Ｃ_５４アリールまたはＣ_２～Ｃ_３９ヘテロアリール、あるいはＣ_６～Ｃ_４８アリールまたはＣ_２～Ｃ_３６ヘテロアリール、あるいはＣ_６～Ｃ_４２アリールまたはＣ_２～Ｃ_３６ヘテロアリール、あるいはＣ_６～Ｃ_３６アリールまたはＣ_２～Ｃ_３０ヘテロアリール、あるいはＣ_６～Ｃ_３０アリールまたはＣ_２～Ｃ_２４ヘテロアリールから独立して選択される。

【0016】

Ａｒ^１は、独立して、Ｃ_６～Ｃ_５４アリール、任意にＣ_６～Ｃ_４８アリール、任意にＣ_６～Ｃ_４２アリール、任意にＣ_６～Ｃ_３６アリール、任意にＣ_６～Ｃ_３０アリール、および任意にＣ_６～Ｃ_２４アリールであってもよい。

【0017】

Ａｒ^１は、独立して、Ｃ_２～Ｃ_４２ヘテロアリール、任意にＣ_２～Ｃ_４０ヘテロアリール、任意にＣ_２～Ｃ_３６ヘテロアリール、任意にＣ_２～Ｃ_３０ヘテロアリール、および任意にＣ_２～Ｃ_２４ヘテロアリールであってもよい。

【0018】

一実施形態において、Ａｒ^１はＸとは異なる。

【0019】

Ａｒ^１は、２つ以上の縮環芳香族環、好ましくは３つ以上の縮環芳香族環の系を含んでもよい。

【0020】

Ａｒ^１は、少なくとも１つのｓｐ^３－混成炭素原子を含んでもよい。

【0021】

Ａｒ^１は、芳香環構造に組み込まれていない炭素－炭素ｓｐ^２アルケン結合を少なくとも１つ含むことができる。

【0022】

Ａｒ^１が非置換のＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールから独立して選択される実施形態では、ヘテロ原子は、単結合によってＡｒ^１の分子構造に結合している。

【0023】

Ａｒ^１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フルオランテニル、キサンテニル、スピロ－キサンテニル、フルオレニル、スピロ－フルオレニル、トリフェニルシリル、テトラフェニルシリル、ジベンゾ－フラニル、ジ－ジベンゾフラニル、ピリミジニル、ピラジニル、アリール－アルケニルまたは式（ＩＩａ）を有する基からなる群から独立して選択され得る。

【0024】

【化1】

【0025】

式中、
アスタリスク記号「＊」は、式（ＩＩａ）の基をＡに結合させる結合位置を表し；
Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_３～Ｃ_１０ヘテロアリール、あるいはＣ_４～Ｃ_５ヘテロアリールからなる群から独立して選択される。

【0026】

Ａｒ^１は、フェニル、アントラセニル、フルオレニルまたは式（ＩＩａ）の基からなる群から独立して選択することができる。

【0027】

【化2】

【0028】

式中、Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈおよびフェニルから独立して選択される。

【0029】

Ａｒ^１は、式（ＩＩａ）の基であってもよい。

【0030】

【化3】

【0031】

Ｒ^１～Ｒ^５のうち少なくとも２つはＨではない。

【0032】

式（ＩＩａ）の基において、ＨではないＲ^１～Ｒ^５のうち少なくとも２つは、互いにオルト位にあってもよい。ＨではないＲ^１～Ｒ^５のうち少なくとも１つは、＊位に対してオルト位にあってもよい。この点に関して、２つの基は、式（ＩＩａ）中のベンゼン環の隣接する炭素原子にそれぞれ結合している場合、互いにオルト位にある。

【0033】

Ａｒ^１は以下の群のうちの１つから独立して選択することができる。

【0034】

【化4】

【0035】

ここで、アスタリスク記号「＊」は、それぞれ、Ａへの結合のための結合位置を表す。

【0036】

Ａｒ^１が置換されているとき、置換基のそれぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イル、およびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択され得る。

【0037】

Ａは、置換または非置換のＣ_６～Ｃ_３０アリール、あるいはＣ_６～Ｃ_２４アリール、あるいはＣ_６～Ｃ_１８アリールから独立して選択され得る。

【0038】

Ａはフェニレン、ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され得、これらはそれぞれ置換されていても置換されていなくてもよい。

【0039】

Ａは、以下の群のうちの１つまたはそれらの組合せから独立して選択することができる。

【0040】

【化5】

【0041】

ここで、Ａｒ^１およびＸへの結合のための結合位置は自由に選択することができ、好ましくは、以下の通りであり得る。

【0042】

【化6】

【0043】

Ａが置換されているとき、Ａ上のそれぞれの置換基は、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択することができる。

【0044】

Ｘは、Ｃ_２～Ｃ_３９ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_５４アリール、任意にＣ_２～Ｃ_３６ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４８アリール、任意にＣ_３～Ｃ_３０ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４２アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２７ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３６アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２４ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３０アリール、ならびに任意にＣ_３～Ｃ_２１ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され得、それぞれの基は置換されていても置換されていなくてもよい。

【0045】

Ｘは、Ｃ_２～Ｃ_３９Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_２～Ｃ_３９Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_５４アリール、任意にＣ_２～Ｃ_３６Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_２～Ｃ_３６Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４８アリール、任意にＣ_３～Ｃ_３０Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_３～Ｃ_３０Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４２アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２７Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_３～Ｃ_２７Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３６アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２４Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_３～Ｃ_２４Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３０アリール、および任意にＣ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択することができる。

【0046】

Ｘは、Ｃ_２～Ｃ_３９Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_５４アリール、任意にＣ_２～Ｃ_３６Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４８アリール、任意にＣ_３～Ｃ_３０Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４２アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２７Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３６アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２４Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３０アリール、および任意にＣ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択することができる。この点に関して、それぞれのＮ含有ヘテロアリールは、唯一のヘテロ原子として１つ以上のＮ原子を含むものと規定してもよい。

【0047】

Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、ベンゾキノリニル ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニル、およびジナフトフラニルからなる群から独立して選択することができ、これらはそれぞれ置換されていても置換されていなくてもよい。

【0048】

Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニル、およびジナフトフラニルからなる群から独立して選択することができ、これらはそれぞれ置換されていても置換されていなくてもよい。

【0049】

Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニルからなる群から独立して選択することができ、これらはそれぞれ置換されていても置換されていなくてもよい。

【0050】

Ｘは、以下の群のうちの１つから独立して選択することができる。

【0051】

【化7】

【0052】

式中、アスタリスク記号「＊」は、それぞれ基をＡに結合させる結合位置を表す。

【0053】

Ｘが置換されているとき、Ｘ上のそれぞれの置換基は、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択され得る。Ｘが置換されているとき、Ｘ上のそれぞれの置換基は、フェニルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択され得る。

【0054】

Ｘが置換されている場合、それぞれの置換されたＸ基は、

【0055】

【化8】

【0056】

であってもよい。式中、アスタリスク記号「＊」は、基をＡに結合させる結合位置をそれぞれ表す。

【0057】

式（Ｉ）の化合物は、部分Ｐ＝Ｏを含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）Ａｒｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）Ａｌｋｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）Ｐｈ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）（ＣＨ_３）_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物はＲ’Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は互いに結合して環を形成する）を含有しない、すなわち、環－ホスフィンオキシドを含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、Ｒ’Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は互いに結合して７員環を形成する）を含有しないものと規定されてもよい。

【0058】

式（Ｉ）の化合物は、２つの部分Ｐ＝Ｏを含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）Ａｒｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）Ａｌｋｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）Ｐｈ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）（ＣＨ_３）_２を含有しないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、ＣＮを含有しないものと規定されてもよい。

【0059】

以下の式の１つ以上が、式（Ｉ）の化合物の範囲から除外されるものと規定されてもよい。

【0060】

【化9】

【0061】

式（Ｉ）の化合物は、６個～１４個の芳香族またはヘテロ芳香族環、任意に７個～１３個の芳香族またはヘテロ芳香族環、任意に７個～１２個の芳香族またはヘテロ芳香族環、任意に９個～１１個の芳香族またはヘテロ芳香族環を含み得る。この点に関して、芳香族、それぞれヘテロ芳香族環は、単一の芳香族環であり、例えば、６員芳香族環（フェニルなど）、６員ヘテロ芳香族環（例えば、ピリジル）、５員ヘテロ芳香族環（例えば、ピロリル）などである。縮合（ヘテロ）芳香族環の系において、各環は、この点において単一の環とみなされる。例えば、ナフタレンは、２つの芳香環を含む。

【0062】

式（Ｉ）の化合物の、ハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰおよびＧａｕｓｓｉａｎ ６－３１Ｇ^＊基底系を用いて、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５プログラムパッケージによって計算される分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、４Ｄ以下；あるいは０Ｄ以上、３．５Ｄ以下；あるいは０Ｄ以上、３．０Ｄ以下；あるいは０Ｄ以上、２．５Ｄ以下；あるいは０Ｄ以上、２．０Ｄ以下であり得る。この点に関して、Ｎ原子を含む分子の双極子モーメント

【0063】

【数1】

【0064】

は、以下の式によって与えられ：

【0065】

【数2】

【0066】

式中、

【0067】

【数3】

【0068】

は、分子中の原子ｉの部分電荷および位置である。双極子モーメントは、半経験的分子軌道法によって決定される。分子構造の幾何学は、プログラムパッケージＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ、Ｌｉｔｚｅｎｈａｒｄｔｓｔｒａｓｓｅ １９，７６１３５ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、Ｇｅｒｍａｎｙ）に実装されているように、気相中に６－３１Ｇ^＊基底系を有するハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰを用いて最適化される。２つ以上のコンホメーションが実行可能である場合、最低の総エネルギーを有するコンホメーションが、分子の結合長を決定するために選択される。

【0069】

一実施形態において、ハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰおよびＧａｕｓｓｉａｎ ６－３１Ｇ^＊基底系を用いて、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５プログラムパッケージによって計算される、真空エネルギー準位をゼロとする絶対スケールにおける式（Ｉ）の化合物のＬＵＭＯエネルギー準位は、－１．９０ｅＶ～－１．６０ｅＶ、好ましくは－１．８７ｅＶ～－１．６５ｅＶ、好ましくは－１．８５ｅＶ～－１．６５ｅＶである。

【0070】

式（Ｉ）の化合物は、以下の表１の化合物Ａ－１～Ａ－２９から選択することができる。

【0071】

【表1】

【0072】

一実施形態において、ハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰおよびＧａｕｓｓｉａｎ ６－３１Ｇ^＊基底系を用いて、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５プログラムパッケージによって計算される、真空エネルギー準位をゼロとする絶対スケールにおける式（Ｉ）の化合物のＬＵＭＯエネルギー準位は、－１．９０ｅＶ～－１．６０ｅＶ、好ましくは－１．８５ｅＶ～－１．６５ｅＶである。

【0073】

第１の電子輸送層は、発光層と第２の電子輸送層との間に配置されてもよい。第１の電子輸送層は、発光層と直接接触して配置されてもよい。第１の電子輸送層は、発光層と第２の電子輸送層との間に「挟まれて接触している」ように配置されてもよい。

【0074】

第１の電子輸送層は、５０ｎｍ未満、任意に１～３０ｎｍ、任意に１～１０ｎｍ、任意に１～５ｎｍの厚さを有することができる。

【0075】

〔第２の電子輸送層〕
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含む
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）。

【0076】

第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物からなり得る。あるいは、第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物と１つ以上のさらなる化合物との混合物からなってもよいが、ただし、さらなる化合物はいずれも電気ドーパントではない。第１の電子輸送層は、２つ以上の式（ＩＩ）の化合物を含んでもよい。第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物と、電子輸送マトリックス化合物として当技術分野で公知のさらなる化合物との混合物からなり得る。含まれ得る例示的なさらなる電子輸送マトリックス化合物は、以下に開示される。

【0077】

式（ＩＩ）の化合物において、基「Ｚ」は（存在する場合、すなわち、ｋ＞１の場合）、基Ａｒ^２およびＧを接続するスペーサー部分である。式（ＩＩ）の化合物が２つ以上の基（Ｚ_ｋ－Ｇ）を含む場合、基は独立して、スペーサーＺを含んでもよいし、含まなくてもよい。

【0078】

式（ＩＩ）において、ｍおよびｎは独立して、１または２である。式（ＩＩ）において、ｍおよびｎは、１であってもよい。

【0079】

式（ＩＩ）において、ｋは独立して、０、１または２である。式（ＩＩ）において、ｋは独立して、１または２であってもよい。

【0080】

Ａｒ^２は、Ｃ_２～Ｃ_３９ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_５４アリール、任意にＣ_２～Ｃ_３６ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４８アリール、任意にＣ_３～Ｃ_３０ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４２アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２７ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３６アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２４ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３０アリール、ならびに任意にＣ_３～Ｃ_２１ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択することができる。

【0081】

Ａｒ^２は、Ｃ_２～Ｃ_３９Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_５４アリール、任意にＣ_２～Ｃ_３６Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４８アリール、任意にＣ_３～Ｃ_３０Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４２アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２７Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３６アリール、任意にＣ_３～Ｃ_２４Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_３０アリール、および任意にＣ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され得る。この点に関して、それぞれのＮ含有ヘテロアリールは、唯一のヘテロ原子として１つ以上のＮ原子を含むものと規定してもよい。

【0082】

Ａｒ^２は、少なくとも２つの縮環５員環または６員環を含んでもよい。

【0083】

Ａｒ^２は、ピリジニル、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、ベンゾキノリニル ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニル、およびジナフトフラニルからなる群から独立して選択され得、これらはそれぞれ置換されていても置換されていなくてもよい。

【0084】

Ａｒ^２は、ジベンゾアクリジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、アントラセニル、トリアジニル、フェナトロリニル、トリフェニレニル、ピリジニル、ジナフトフラニルからなる群から独立して選択することができる。

【0085】

Ａｒ^２は以下の群のうちの１つから独立して選択することができる。

【0086】

【化10】

【0087】

ここで、アスタリスク記号「＊」は、それぞれＺに結合させる結合位置を表す。

【0088】

Ａｒ^２が置換されているとき、Ａｒ^２上のそれぞれの置換基は、それぞれ置換されていても置換されていなくてもよい、フェニル、ナフチル、任意にβ－ナフチル、ピリジニルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択されてもよい。

【0089】

Ａｒ^２が置換されているとき、Ａｒ^２上のそれぞれの置換基は、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択されてもよい。

【0090】

Ｚは独立して、Ｃ_６～Ｃ_２４アリール、あるいはＣ_６～Ｃ_１８アリール、あるいはＣ_６～Ｃ_１２アリールから選択され得、これらは置換されていても置換されていなくてもよい。

【0091】

Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から選択され得、これらはそれぞれ置換されていても置換されていなくてもよい。

【0092】

Ｚは、以下の群のうちの１つから独立して選択され得る。

【0093】

【化11】

【0094】

ここで、Ａｒ^２およびＧに結合させる結合位置は、自由に選択することができる。

【0095】

Ｚが置換されているとき、Ｚ上のそれぞれの置換基は、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択されてもよい。

【0096】

Ｇは、ハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰおよびＧａｕｓｓｉａｎ ６－３１Ｇ^＊基底系を用いて、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５プログラムパッケージによって計算される、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが１Ｄ以上、７Ｄ以下であるように選択される。双極子モーメントの単位「デバイ」は、記号「Ｄ」で略記される。本発明者らは、式（ＩＩ）の化合物が特定の極性、すなわち、上記の範囲または下記の範囲内の特定の双極子モーメントを有する基を含むことが有利であることを見出した。式（ＩＩ）の化合物がさらに、式（ＩＩ）の化合物の総双極子モーメントが低くなるように、第１の極性基の双極子モーメントを均衡させるのに適したさらなる極性基（第２の極性基）を含む場合（例えば、化合物が、同一の第１の極性基および第２の極性基を含む対称分子である場合、双極子モーメントは０デバイであり得る）、式（ＩＩ）の化合物がそのような極性基（第１の極性基）を含むことがなお有利であることがさらに見出された。したがって、式（ＩＩ）の化合物は、化合物の全双極子モーメントを参照することによって特徴付けることはできない。結果として、極性基「Ｇ」および非極性基「フェニル」を含む人工化合物が代わりに参照される。この点に関して、Ｎ原子を含む化合物の双極子モーメント

【0097】

【数4】

【0098】

は、以下の式によって与えられ：

【0099】

【数5】

【0100】

式中、

【0101】

【数6】

【0102】

は、分子中の原子ｉの部分電荷および位置である。双極子モーメントは、半経験的分子軌道法によって決定される。分子構造の幾何学は、プログラムパッケージＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ、Ｌｉｔｚｅｎｈａｒｄｔｓｔｒａｓｓｅ １９，７６１３５ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、Ｇｅｒｍａｎｙ）に実装されているように、気相中に６－３１Ｇ^＊基底系を有するハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰを用いて最適化される。２つ以上のコンホメーションが実行可能である場合、最低の総エネルギーを有するコンホメーションが、分子の結合長を決定するために選択される。この点に関して、部分Ｇ全体は、含まれ得る全ての可能な置換基を包含する。

【0103】

Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが、１Ｄ超；任意に２Ｄ以上；任意に２．５Ｄ以上、任意に２．５Ｄ以上、任意に３Ｄ以上、および任意に３．５Ｄ以上であるように選択され得る。Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが、７Ｄ以下、任意に６．５Ｄ以下、任意に６Ｄ以下、任意に５．５Ｄ以下、任意に５Ｄ以下であるように選択され得る。化合物Ｇ－フェニルの２種以上のコンホメーション異性体が実行可能である場合、Ｇ－フェニルのコンホメーション異性体の双極子モーメントの平均値は、この範囲内にあるように選択される。コンホメーション異性は立体異性の一形態であり、異性体は、単結合周りを形式的に回転運動するだけで相互変換することができる。

【0104】

化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが上記の範囲内にあるようにＧを選択することによって、隣接する別個の電荷発生層（ＣＧＬ）からの電子注入が改善され、ＯＬＥＤ装置の電圧が減少し、ＯＬＥＤ装置のｃｄ／Ａ効率が増加することが提供される。

【0105】

例示的な化合物「Ｇ－フェニル」は、以下の表２に列挙され、ここで、それぞれの化合物の部分

【0106】

【化12】

【0107】

は、「Ｇ－フェニル」における「フェニル」部分を特定している。

【0108】

【表2】

【0109】

Ｇは、ジアルキルホスフィニル、ジアリールホスフィニル、アルキルアリールホスフィニル、ジヘテロアリールホスフィニル、アリールヘテロアリールホスフィニル、環状ジアリールホスフィニル、ホスフィンオキシド、アリール含有ホスフィンオキシド、ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、環状アリールヘテロアリールホスフィニル、環状ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、アミド、カルバミド、およびＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールからなる群から選択されてもよく；Ｇは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１８アリール、Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２～Ｃ_１４ヘテロアリールからなる群から選択される。この点に関して、「環状は、ホスフィニルの「Ｐ＝Ｏ」、ホスフィンオキシドそれぞれが、基のさらなる部分と共に形成される環の一部であることを意味している。

【0110】

Ｇは、ジ－Ｃ_１～Ｃ_１０アルキルホスフィニル、ジ－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールホスフィニル、Ｃ_１０～Ｃ_４２ジヘテロアリールホスフィニル、Ｃ_７～Ｃ_４２アリールヘテロアリールホスフィニル、Ｃ_８～Ｃ_４２ホスフィンオキシド、Ｃ_８～Ｃ_４２アリール含有ホスフィンオキシド、Ｃ_８～Ｃ_６３ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、Ｃ_１２～Ｃ_６３環状アリールホスフィニル、Ｃ_７～Ｃ_４２環状アリールヘテロアリールホスフィニル、Ｃ_７～Ｃ_４２環状ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、およびＣ_２～Ｃ_３９ヘテロアリール、任意にＣ_２～Ｃ_３５ヘテロアリール、任意にＣ_２～Ｃ_３２ヘテロアリール、任意にＣ_２～Ｃ_２９ヘテロアリール、任意にＣ_２～Ｃ_２５ヘテロアリールからなる群から選択されてもよく；Ｇは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_１１ヘテロアリールからなる群から選択される。

【0111】

Ｇは、ジ－Ｃ_１～Ｃ_４アルキルホスフィニル、ジ－Ｃ_６～Ｃ_１０アリールホスフィニル、Ｃ_１０ジヘテロアリールホスフィニル、Ｃ_７～Ｃ_２５アリールヘテロアリールホスフィニル、Ｃ_８～Ｃ_４２ホスフィンオキシド、Ｃ_８～Ｃ_４２アリール含有ホスフィンオキシド、Ｃ_８～Ｃ_２４ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、Ｃ_１２～Ｃ_４２環状アリールホスフィニル、Ｃ_７～Ｃ_２５環状アリールヘテロアリールホスフィニル、Ｃ_７～Ｃ_２５環状ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、およびＣ_２～Ｃ_２５ヘテロアリールからなる群から選択されてもよく；それぞれのＧは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１０アリール、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_５ヘテロアリールからなる群から選択される。

【0112】

Ｇは、ジアルキルホスフィニル、ジアリールホスフィニル、アルキルアリールホスフィニル、ジヘテロアリールホスフィニル、アリールヘテロアリールホスフィニル、環状ジアリールホスフィニル、ホスフィンオキシド、アリール含有ホスフィンオキシド、ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、環状アリールヘテロアリールホスフィニル、環状ヘテロアリール含有ホスフィンオキシド、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、アミド－イル、カルバミド－イル、およびＣ_２～Ｃ_１７ヘテロアリールからなる群から選択され；それぞれのＧは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、１つ以上の置換基は、フェニル、メチル、エチル、およびピリジルからなる群から選択される。

【0113】

Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、ジ－ヒドロ－ベンゾイミダゾロン－イル、ジフェニル－プロパン－イル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アミド、カルバミド、イミダゾリル、フェニルベンゾイミダゾリル、エチルベンゾイミダゾリル、フェニルベンゾキノリニル、フェニルベンゾイミダゾキノリニル、ピリジニル、ビピリジニル、ピコリニル、ルチデニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリフェニル－ピラジニル、ベンゾキノリニル、フェナントロリニル、フェニルフェナントロリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピリジニル－イミダゾピリジニル；

【0114】

【化13】

【0115】

からなる群から独立して選択され得る。式中、アスタリスク記号「＊」は、結合位置を表す。

【0116】

Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－エチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－フェニルベンゾ［ｈ］キノリニル、ピリジニル、２，２’－ビピリジニル、５－フェニルベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ａ］キノリニル、９－フェニル－１，１０－フェナントロリニル、２－キナゾリニル、４－キナゾリニル、４－フェニル－２－キナゾリニルおよび（ピリジン－２－イル）イミダゾ［１，５－ａ］ピリジニル；

【0117】

【化14】

【0118】

からなる群から独立して選択され得る。式中、アスタリスク記号「＊」は、結合位置を表す。

【0119】

式（ＩＩ）の化合物は、以下の表３の化合物Ｂ－１～Ｂ－２５から選択されてもよい。

【0120】

【表3】

【0121】

一実施形態において、ハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰおよびＧａｕｓｓｉａｎ ６－３１Ｇ^＊基底系を用いて、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５プログラムパッケージによって計算される、真空エネルギー準位をゼロとする絶対スケールにおける式（ＩＩ）の化合物のＬＵＭＯエネルギー準位は、－２．３０ｅＶ～－１．２０ｅＶ、好ましくは－２．１０ｅＶ～－１．２８ｅＶの範囲内である。

【0122】

一実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、１つの極性基「Ｇ」を含む。

【0123】

式（ＩＩ）の化合物は、部分Ｐ＝Ｏを含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）Ａｒｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）Ａｌｋｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）Ｐｈ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、Ｐ（＝Ｏ）（ＣＨ_３）_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、Ｒ’Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は、互いに結合して環を形成する）を含有しない、すなわち、環－ホスフィンオキシドを含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、Ｒ’Ｐ（＝Ｏ）Ｒ’’（式中、Ｒ’およびＲ’’は、互いに結合して７員環を形成する）を含有しないものと規定されてもよい。

【0124】

式（ＩＩ）の化合物は、２つの部分Ｐ＝Ｏを含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）Ａｒｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）Ａｌｋｙｌ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）Ｐｈ_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、２つのＰ（＝Ｏ）（ＣＨ_３）_２を含有しないものと規定されてもよい。式（ＩＩ）の化合物は、ＣＮを含有しないものと規定されてもよい。

【0125】

以下の式の１つ以上が、式（ＩＩ）の化合物の範囲から除外されるものと規定されてもよい。

【0126】

【化15】

【0127】

第２の電子輸送層が式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）を含む場合、指定された量の化合物（表３および表４を参照）の以下の組合せは、除外されるものと規定されてもよい。

【0128】

Ｂ－２３：Ｃ－３ ３０：７０ ｖ：ｖ；
Ｃ－３：Ｂ－１０ ３０：７０ ｖ：ｖ；
Ｂ－２３：Ｃ－５ ３０：７０ ｖ：ｖ；
Ｂ－１０：Ｃ－５ ３０：７０ ｖ：ｖ；
Ｂ－２３：Ｃ－６ ３０：７０ ｖ：ｖ；
Ｂ－１０：Ｃ－６ ３０：７０ ｖ：ｖ。

【0129】

以下の化合物

【0130】

【化16】

【0131】

を含む下記の有機発光ダイオードａ）およびｂ）は、除外され得る：
ａ）電子輸送層が、化合物Ｅ

【0132】

【化17】

【0133】

および金属リチウム（Ｅ：Ｌｉの重量比は、９８：２に等しい）でできているｎドープ電荷発生層に隣接し、かつ直接接触して配置されており、電子輸送層の組成物は、Ｂ－２３：Ｃ－３、Ｂ－１０：Ｃ－３、Ｂ－２３：Ｃ－５、Ｂ－１０：Ｃ－５、Ｂ－２３：Ｃ－６、Ｂ－１０：Ｃ－６から選択され、これらの組成物のそれぞれにおける第１および成分の重量比が３０：７０である、タンデム型ＯＬＥＤ；
ｂ）下記構造を有する、トップエミッション青色ＯＬＥＤ

【0134】

【表4】

【0135】

（表中、
ＨＴ－３は

【0136】

【化18】

【0137】

であり、Ｆ２は

【0138】

【化19】

【0139】

であり、Ｃ－１は

【0140】

【化20】

【0141】

であり、Ｄ－１は

【0142】

【化21】

【0143】

であり、Ｈ０９は市販の青色発光ホストであり、ＢＤ２００は市販の青色エミッタであり、両方とも韓国のＳＦＣによって供給される）。

【0144】

第２の電子輸送層は、化合物（ＩＩＩ）をさらに含んでもよく、ここで、化合物（ＩＩＩ）は、８個～１３個の芳香族環またはヘテロ芳香族環、任意に８個～１１個の芳香族環またはヘテロ芳香族環、任意に９個～１１個の芳香族環またはヘテロ芳香族環、および任意に９個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含み、ここで、１つ以上の芳香族環またはヘテロ芳香族環は、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルによって置換されてもよい。この点に関して、芳香族環、それぞれヘテロ芳香族環は単一の芳香族環であり、例えば、フェニルなどの６員芳香族環、ピリジルなどの６員ヘテロ芳香族環、ピロリルなどの５員ヘテロ芳香族環などである。縮合（ヘテロ）芳香族環の系において、各環は、この点において単一の環とみなされる。例えば、ナフタレンは、２つの芳香環を含む。

【0145】

化合物（ＩＩＩ）は、少なくとも１個のヘテロ芳香族環、任意に１個～５個のヘテロ芳香族環、任意に１個～４個のヘテロ芳香族環、任意に１個～３個のヘテロ芳香族環、および任意に１個または２個のヘテロ芳香族環を含んでもよい。

【0146】

化合物（ＩＩＩ）の芳香族環またはヘテロ芳香族環は、６員環であってもよい。

【0147】

化合物（ＩＩＩ）のヘテロ芳香族環は、Ｎ含有ヘテロ芳香族環であってもよく、任意に、ヘテロ芳香族環の全てはＮ含有ヘテロ芳香族環であり、任意に、ヘテロ芳香族環の全てのヘテロ芳香族環は、唯一の種類のヘテロ原子としてＮを含有する。

【0148】

化合物（ＩＩＩ）は、各ヘテロ芳香族環中に１～３個のＮ原子を含有する少なくとも１つの６員ヘテロ芳香族環、任意に、各ヘテロ芳香族環中に１～３個のＮ原子をそれぞれ含有する１～３個の６員ヘテロ芳香族環を含むことができる。

【0149】

化合物（ＩＩＩ）に含まれる少なくとも１つの６員ヘテロ芳香族環は、アジンであってもよい。化合物（ＩＩＩ）に含まれる少なくとも１つの６員ヘテロ芳香族環は、トリアジン、ジアジン、ピラジンであってもよい。

【0150】

化合物（ＩＩＩ）が２つ以上のヘテロ芳香族環を含む場合、ヘテロ芳香族環は、ヘテロ原子を含まない少なくとも１つの芳香族環によって互いに分離されていてもよい。

【0151】

一実施形態において、化合物（ＩＩＩ）のヘテロ芳香族環中のヘテロ原子は、少なくとも１つの二重結合によって化合物（ＩＩＩ）の分子構造中に結合している。

【0152】

化合物（ＩＩＩ）の、ハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰおよびＧａｕｓｓｉａｎ ６－３１Ｇ^＊基底系を用いて、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５プログラムパッケージによって計算される分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、４Ｄ以下；あるいは０．１Ｄ以上、３．９Ｄ以下；あるいは０．２Ｄ以上、３．７Ｄ以下；あるいは０．３Ｄ以上、３．５Ｄ以下であり得る。

【0153】

これらの実施形態に記載の化合物（ＩＩＩ）を選択することによって、第２の電子輸送層の移動度がさらに改善され、ＯＬＥＤ装置の電圧が減少し、ＯＬＥＤ装置のｃｄ／Ａ効率が増加することが提供される。

【0154】

一実施形態において、化合物（ＩＩＩ）は、式（ＩＩ）の化合物ではない。式（ＩＩＩ）の化合物は、以下の表４の化合物Ｃ－１～Ｃ－６から選択することができる。

【0155】

【表5】

【0156】

第２の電子輸送層が式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）の両方を含む場合、式（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との重量比は、１：９９～９９：１、あるいは１０：９０～６０：４０、あるいは２０：８０～５０：５０、あるいは２５：７５～４０：６０、あるいは約３０：７０であってもよい。

【0157】

一実施形態において、ハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰおよびＧａｕｓｓｉａｎ ６－３１Ｇ^＊基底系を用いて、ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５プログラムパッケージによって計算される、真空エネルギー準位をゼロとする絶対スケールにおける式（ＩＩＩ）の化合物のＬＵＭＯエネルギー準位は、－２．００ｅＶ～－１．７０ｅＶ、好ましくは－１．９５ｅＶ～－１．８０ｅＶの範囲内である。

【0158】

一実施形態において、化合物（ＩＩＩ）は、１個の窒素含有６員環を含む。

【0159】

別の実施形態において、化合物（ＩＩＩ）は、２個の窒素含有６員環を含む。

【0160】

一実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物ではない。さらなる実施形態において、式（ＩＩ）の化合物は、化合物（ＩＩＩ）ではない。別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、化合物（ＩＩＩ）ではない。本発明のさらなる実施形態において、３つの化合物全て、すなわち、式（Ｉ）の化合物、式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）は、それらが異なる分子構造式を有する点で互いに異なる。

【0161】

第２の電子輸送層は、第１の電子輸送層と電子注入層との間に配置されてもよい。第２の電子輸送層は、第１の電子輸送層と直接接触して配置されてもよい。

【0162】

第２の電子輸送層は、第１の電子輸送層と電子注入層との間に「挟まれて接触している」ように配置されてもよい。

【0163】

第２の電子輸送層は、第１の電子輸送層と電荷発生層との間に配置されてもよい。第２の電子輸送層は、電荷発生層と直接接触して配置されてもよい。第２の電子輸送層は、ｎ型ＣＧＬと直接接触して配置されてもよい。

【0164】

第２の電子輸送層は、第１の電子輸送層とｎ型ＣＧＬとの間に「挟まれて接触している」ように配置されてもよい。

【0165】

第２の電子輸送層は、１００ｎｍ未満、任意に１０～９０ｎｍ、任意に１０～６０ｎｍ、任意に１０～５０ｎｍの厚さを有することができる。

【0166】

〔ＯＬＥＤのさらなるあり得る特性〕
本発明に係る有機発光ダイオードは、少なくとも２つの発光層、すなわち第１の発光層および第２の発光層を含む。有機発光ダイオードは、さらに、さらなる発光層（第３の発光層、第４の発光層など）を含んでもよい。有機発光ダイオードが３つ以上の発光層を含む場合、発光層のうち２つの間にのみ電子輸送積層体が１つのみ備えられてもよい。あるいは、２つ以上の電子輸送積層体が存在してもよい。例えば、有機発光ダイオードが第１の発光層、第２の発光層および第３の発光層を含むとき、第１の発光層と第２の発光層との間に第１の電子輸送積層体が配置されてもよく、第２の発光層と第３の発光層との間に第２の電子輸送積層体が配置されてもよい。

【0167】

有機発光ダイオードが３つ以上の発光層を含む場合、２つ以上の電荷発生層が存在してもよい。例えば、有機発光ダイオードが第１の発光層、第２の発光層および第３の発光層を含む場合、第１の発光層と第２の発光層との間に第１の電荷発生層が配置されてもよく、第２の発光層と第３の発光層との間に第２の電荷発生層が配置されてもよい。

【0168】

本開示に関して、積層体は、２つ以上の別個の層の配列である。積層体の層は、それぞれの層に含まれる材料の化学的性質によって互いに区別されてもよく、すなわち異なる化合物からできていてもよい。本開示に関する電子輸送積層体は、それぞれが電子輸送材料からできている、少なくとも２つの異なる層を含む。

【0169】

式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物は、互いに異なってもよい。すなわち、式（Ｉ）の化合物および式（ＩＩ）の化合物は、互いに少なくとも１つの構造的態様の点で互いに異なってもよく、特に、少なくとも１つの原子および／または基が互いに異なってもよい。

【0170】

第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない。この点に関して、「含まない」とは、それぞれの層の調製中に通常の精製方法および一般的な技術的手段によって回避することができないそれぞれの化合物（電気ドーパント）のみ、それぞれの層に含有されることを意味する。この点に関して、電気ドーパントは特に、これに限定されるものではないが、電気ｎ－ドーパントである。電気ｎ－ドーパントは、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、ホウ酸金属塩、またはそれらの混合物から選択され得る。特に、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ｎ－ドーパントを含まなくてもよい。電気ｎ－ドーパントは、少なくとも１つの金属カチオンおよび少なくとも１つのアニオンを含む金属塩であってもよい。金属塩の金属陽イオンは、アルカリ金属、アルカリ土類金属および希土類金属からなる群から、あるいはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒおよびＢａからなる群から；あるいはＬｉ、Ｍｇ、ＣａおよびＳｒから、選択され得る。金属塩のアニオンは、キノリノラート、ホスフィンオキシドフェノラート、およびホウ酸化物塩からなる群から選択され得る。

【0171】

この点に関して、電気ｎ－ドーパントは特に、元素金属、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属および遷移金属、遷移金属から選択される電気的に陽性な金属；金属塩、あるいはアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、遷移金属錯体および／もしくは希土類金属錯体であるが、これらに限定されない。ｎ－ドーピング金属塩の例は、ＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、金属ホウ酸塩、金属キノリノラートまたはそれらの混合物であり得る。電気ｎ－ドーパントのさらなる例は、強力な化学的還元剤である。この類の「還元的」ｎ－ドーパントは一般に、対応する電子輸送マトリックスの最低非占有分子軌道エネルギー準位に匹敵する最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）のエネルギー準位によって特徴付けられ得、これは、通常のＯＬＥＤ輸送材料では約－３．０ｅＶ以下である。用語「約－３．０ｅＶ以下」は、－３．０ｅＶより負の小さい値、例えば、－２．８ｅＶ、－２．５ｅＶ、－２．３ｅＶ、－２．１ｅＶ、または－２．０ｅＶより負の小さい値を意味することを理解されたい。

【0172】

電気ｎ－ドーパントは、ＥＰ１８３７９２６Ａ１、ＷＯ０７１０７３０６Ａ１またはＷＯ０７１０７３５６Ａ１に開示されているような有機化合物であり得る。

【0173】

電気ドーパントは、本質的に非発光性であるものと規定される。

【0174】

第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、互いに直接接触していてもよい。

【0175】

電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層からなってもよい。

【0176】

第２の電子輸送層は、電子注入層と直接接触していてもよい。

【0177】

電子注入層は、いくつかの個別の電子注入副層からなってもよい。

【0178】

電子注入層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／または希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、ホウ酸金属塩、またはそれらの混合物を含んでもよい。

【0179】

電子注入層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、ホウ酸金属塩、またはそれらの混合物からなり得る。

【0180】

式（ＩＩ）の化合物は、電子注入層に含まれないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、電子注入層に含まれないものと規定されてもよい。化合物（ＩＩＩ）は、電子注入層に含まれないものと規定されてもよい。

【0181】

式（Ｉ）の化合物、式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）は、互いに異なっていてもよく、および／または、それぞれ電子注入層に含まれていなくてもよい。

【0182】

第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第１の電荷発生層との間に配置されてもよい。第１の電子輸送積層体の第２の電子輸送層は、第１の電荷発生層と直接接触していてもよい。

【0183】

第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、互いに直接接触していてもよい。

【0184】

電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層からなってもよい。

【0185】

電荷発生層はｐ型副層およびｎ型副層を含んでもよく、第２の電子輸送層はｎ型副層と直接接触していてもよい。

【0186】

第１の電荷発生層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、金属ホウ酸塩、またはそれらの混合物を含んでもよい。

【0187】

電荷発生層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、金属ホウ酸塩、またはそれらの混合物を、そのｎ型副層中に含んでもよい。

【0188】

第１の電荷発生層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、金属ホウ酸塩、またはそれらの混合物からなってもよい。

【0189】

第１の電荷発生層のｎ型副層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、金属ホウ酸塩、またはそれらの混合物からなってもよい。

【0190】

有機発光ダイオードは電子注入層および第２の電子輸送積層体をさらに含んでもよく、当該第２の電子輸送積層体は電子注入層と直接接触している。第２の電子輸送積層体は、第１の積層体と同じ、すなわち本開示で定義されている化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）を含有してもよい。ここで、化合物それぞれは、独立して選択され得る。

【0191】

式（ＩＩ）の化合物は、第１の電荷発生層に含まれないものと規定されてもよい。式（Ｉ）の化合物は、第１の電荷発生層に含まれないものと規定されてもよい。化合物（ＩＩＩ）は、第１の電荷発生層に含まれないものと規定されてもよい。

【0192】

式（Ｉ）の化合物、式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）は、互いに異なっていてもよく、および／または、それぞれ第１の電荷発生層に含まれていなくてもよい。

【0193】

有機発光装置が２つ以上の電子輸送積層体（すなわち、第１の電子輸送積層体に加えて他の電子輸送積層体）を含む場合、第１の電子輸送積層体に関する上記の特徴すべてが、それぞれの電子輸送積層体に対して独立して適用され得る。

【0194】

有機発光装置が２つ以上の電荷発生層（すなわち、第１の電荷発生層に加えて他の電荷発生層）を含む場合、第１の電荷発生層に関する上記の特徴すべてが、それぞれの電荷発生層に対して独立して適用され得る。

【0195】

有機発光ダイオードは基板をさらに含んでもよく、当該基板は透明または不透明であり得る。

【0196】

〔例示的な実施形態〕
一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールまたはＣ_２～Ｃ_２４ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａｒ^１上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^１上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ａは、Ｃ_６～Ｃ_１８アリールから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_３～Ｃ_２１ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｘ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＸ上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、３．５Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは独立して、１または２であり；
ｋは独立して、０、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_３～Ｃ_３０ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４２アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は独立して、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから選択され；
ここで、Ａｒ^２上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^２上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｚは、Ｃ_６～Ｃ_１８アリールから独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｚ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが２Ｄ以上、６Ｄ以下であるように選択され；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0197】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、Ｃ_６～Ｃ_１８から独立して選択され、
Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、３．０Ｄ以上であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは独立して、１または２である；
ｋは独立して、０、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_３～Ｃ_２１ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、Ｃ_６～Ｃ_１８アリールから独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジアルキルホスフィニル、ジアリールホスフィニル、アルキルアリールホスフィニル、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、アミド、カルバミド、およびＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールからなる群から選択され；ここで、Ｇは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、当該１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１８アリール、Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２～Ｃ_１４ヘテロアリールからなる群から選択され；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0198】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フルオランテニル、キサンテニル、スピロ－キサンテニル、フルオレニル、スピロ－フルオレニル、トリフェニルシリル、テトラフェニルシリルまたは式（ＩＩａ）を有する基から独立して選択され、

【0199】

【化22】

【0200】

式中、
アスタリスク記号「＊」は、式（ＩＩａ）の基をＡに結合させる結合位置を表し；
Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_３～Ｃ_１０、あるいはＣ_４～Ｃ_５ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．５Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、Ｃ_２～Ｃ_２５ヘテロアリールからなる群から選択され；Ｇは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、当該１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_１１ヘテロアリールからなる群から選択され；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0201】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、フェニル、アントラセニル、フルオレニルまたは式（ＩＩｂ）の基からなる群から独立して選択され、

【0202】

【化23】

【0203】

式中、
Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈおよびフェニルから独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリニル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択され；
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．０Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、ピリジニル、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリニル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルホスフィニル、ジ－Ｃ_６～Ｃ_１０－アリールホスフィニル、およびＣ_２～Ｃ_２５ヘテロアリールからなる群から選択され；ここで、Ｇそれぞれは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、当該１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１０アリール、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_５ヘテロアリールからなる群から選択され；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0204】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、式（ＩＩａ）の基であり、

【0205】

【化24】

【0206】

Ｒ^１～Ｒ^５のうち少なくとも２つは、Ｈではなく；
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレンおよびビフェニレンから独立して選択され；
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．０Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、ジベンゾアクリジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、アントラセニル、トリアジニル、フェナトロリニル、トリフェニレニル、ピリジニル、ジナフトフラニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、ジ－ヒドロ－ベンゾイミダゾロン－イル、ジフェニル－プロパン－イル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アミド、カルバミド、イミダゾリル、フェニルベンゾイミダゾリル、エチルベンゾイミダゾリル、フェニルベンゾキノリニル、フェニルベンゾイミダゾキノリニル、ピリジニル、ビピリジニル、ピコリニル、ルチデニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリフェニル－ピラジニル、ベンゾキノリニル、フェナントロリニル、フェニルフェナントロリニルおよびピリジニル－イミダゾピリジニルからなる群から選択され；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0207】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、式（ＩＩａ）の基であり、

【0208】

【化25】

【0209】

Ｒ^１～Ｒ^５のうち少なくとも２つは、Ｈではなく、ここで、Ｒ^１～Ｒ^５のうちＨではない少なくとも２つは互いにオルト位にあり、および／または、Ｒ^１～Ｒ^５のうちＨではない少なくとも１つは＊位に対してオルト位にあり；
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレンおよびビフェニレンから独立して選択され；
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．０Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、ジベンゾアクリジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、アントラセニル、トリアジニル、フェナトロリニル、トリフェニレニル、ピリジニル、ジナフトフラニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－エチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－フェニルベンゾ［ｈ］キノリニル、ピリジニル、２，２’－ビピリジニル、５－フェニルベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ａ］キノリニル、９－フェニル－１，１０－フェナントロリニルおよび（ピリジン－２－イル）イミダゾ［１，５－ａ］ピリジニルからなる群から選択され；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0210】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、表１に示される化合物Ａ－１～Ａ－８から選択される化合物を含み；
第２の電子輸送層は、表３に示される化合物Ｂ－１～Ｂ－２５から選択される化合物を含み；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0211】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールまたはＣ_２～Ｃ_２４ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａｒ^１上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^１上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ａは、Ｃ_６～Ｃ_１８アリールから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_３～Ｃ_２１ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｘ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＸ上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、３．５Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは独立して、１または２であり；
ｋは独立して、０、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_３～Ｃ_３０ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_４２アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は独立して、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから選択され；
ここで、Ａｒ^２上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^２上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｚは、Ｃ_６～Ｃ_１８アリールから独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、好ましくはＯであり、Ｒ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｚ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが２Ｄ以上、６Ｄ以下であるように選択され；
第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含んでもよく、化合物（ＩＩＩ）は８～１３個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含み；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0212】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、Ｃ_６～Ｃ_１８から独立して選択され、
Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリール、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｏ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、３．０Ｄ以上であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは独立して、１または２である；
ｋは独立して、０、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_３～Ｃ_２１ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、Ｃ_６～Ｃ_１８アリールから独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジアルキルホスフィニル、ジアリールホスフィニル、アルキルアリールホスフィニル、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、アミド、カルバミド、およびＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールからなる群から選択され；ここで、Ｇは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、当該１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１８アリール、Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_２～Ｃ_１４ヘテロアリールからなる群から選択され；
第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含んでもよく、化合物（ＩＩＩ）は８～１３個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）は、少なくとも１つのヘテロ芳香族環を含み；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0213】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フルオランテニル、キサンテニル、スピロ－キサンテニル、フルオレニル、スピロ－フルオレニル、トリフェニルシリル、テトラフェニルシリルまたは式（ＩＩａ）を有する基から独立して選択され、

【0214】

【化26】

【0215】

式中、
アスタリスク記号「＊」は、式（ＩＩａ）の基をＡに結合させる結合位置を表し；
Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_３～Ｃ_１０、あるいはＣ_４～Ｃ_５ヘテロアリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．５Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_３～Ｃ_２１Ｎ含有ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_２４アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、Ｃ_２～Ｃ_２５ヘテロアリールからなる群から選択され；Ｇは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、当該１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_１１ヘテロアリールからなる群から選択され；
第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含んでもよく、化合物（ＩＩＩ）は８～１３個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）は、少なくとも１つのヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）の芳香族環またはヘテロ芳香族環は、６員環であり；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0216】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、フェニル、アントラセニル、フルオレニルまたは式（ＩＩｂ）の基からなる群から独立して選択され、

【0217】

【化27】

【0218】

式中、
Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈおよびフェニルから独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリニル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択され；
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．０Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、ピリジニル、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリニル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルホスフィニル、ジ－Ｃ_６～Ｃ_１０－アリールホスフィニル、およびＣ_２～Ｃ_２５ヘテロアリールからなる群から選択され；ここで、Ｇそれぞれは、基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、当該１つ以上の置換基は、Ｃ_６～Ｃ_１０アリール、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_２～Ｃ_５ヘテロアリールからなる群から選択され；
第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含んでもよく、化合物（ＩＩＩ）は８～１３個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）は、少なくとも１つのヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）の芳香族環またはヘテロ芳香族環は、６員環であり；
化合物（ＩＩＩ）のヘテロ芳香族環は、Ｎ含有ヘテロ芳香族環であり；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0219】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、式（ＩＩａ）の基であり、

【0220】

【化28】

【0221】

Ｒ^１～Ｒ^５のうち少なくとも２つは、Ｈではなく；
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレンおよびビフェニレンから独立して選択され；
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．０Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、ジベンゾアクリジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、アントラセニル、トリアジニル、フェナトロリニル、トリフェニレニル、ピリジニル、ジナフトフラニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、ジ－ヒドロ－ベンゾイミダゾロン－イル、ジフェニル－プロパン－イル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アミド、カルバミド、イミダゾリル、フェニルベンゾイミダゾリル、エチルベンゾイミダゾリル、フェニルベンゾキノリニル、フェニルベンゾイミダゾキノリニル、ピリジニル、ビピリジニル、ピコリニル、ルチデニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリフェニル－ピラジニル、ベンゾキノリニル、フェナントロリニル、フェニルフェナントロリニルおよびピリジニル－イミダゾピリジニルからなる群から選択され；
第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含んでもよく、化合物（ＩＩＩ）は８～１３個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）は、少なくとも１つのヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）の芳香族環またはヘテロ芳香族環は、６員環であり；
化合物（ＩＩＩ）のヘテロ芳香族環は、Ｎ含有ヘテロ芳香族環であり；
化合物（ＩＩＩ）は、１～３個のＮ原子を含有する少なくとも１つの６員ヘテロ芳香族環をヘテロ芳香族環それぞれに含んでもよく；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0222】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、式（ＩＩａ）の基であり、

【0223】

【化29】

【0224】

Ｒ^１～Ｒ^５のうち少なくとも２つは、Ｈではなく、ここで、Ｒ^１～Ｒ^５のうちＨではない少なくとも２つは互いにオルト位にあり、および／または、Ｒ^１～Ｒ^５のうちＨではない少なくとも１つは＊位に対してオルト位にあり；
ここで、Ａｒ^１それぞれは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ピリジル、ピコリニル、ルチジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェン－イルおよびベンゾチオフェン－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ａは、フェニレンおよびビフェニレンから独立して選択され；
ここで、Ａそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｘは、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、フェニル、ナフチルおよびビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
式（Ｉ）の化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、２．０Ｄ以下であり；
第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは、独立して１または２であり；
ｋは独立して、１または２であり；
Ａｒ^２は、ジベンゾアクリジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、アントラセニル、トリアジニル、フェナトロリニル、トリフェニレニル、ピリジニル、ジナフトフラニルからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、フェニル、ピリジニルおよびビフェニル－イル、任意にパラ－ビフェニル－イルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｚは、フェニレン、ナフチレン、フェニレン－ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、フェニルおよびＣ_１～Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく；
Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－エチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－フェニルベンゾ［ｈ］キノリニル、ピリジニル、２，２’－ビピリジニル、５－フェニルベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ａ］キノリニル、９－フェニル－１，１０－フェナントロリニルおよび（ピリジン－２－イル）イミダゾ［１，５－ａ］ピリジニルからなる群から選択され；
第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含んでもよく、化合物（ＩＩＩ）は８～１３個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）は、少なくとも１つのヘテロ芳香族環を含み；
化合物（ＩＩＩ）の芳香族環またはヘテロ芳香族環は、６員環であり；
化合物（ＩＩＩ）のヘテロ芳香族環は、Ｎ含有ヘテロ芳香族環であり；
化合物（ＩＩＩ）は、１～３個のＮ原子を含有する少なくとも１つの６員ヘテロ芳香族環をヘテロ芳香族環それぞれに含んでもよく；
化合物（ＩＩＩ）は、２つ以上のヘテロ芳香族環を含み；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0225】

一実施形態によれば、アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
第１の電荷発生層は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第２の発光層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の発光層と第１の電荷発生層との間に配置され；
第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
第１の電子輸送層は、表１に示される化合物Ａ－１～Ａ－８から選択される化合物を含み；
第２の電子輸送層は、表３に示される化合物Ｂ－１～Ｂ－２５から選択される化合物を含み；
第２の電子輸送層は、表４に示される化合物Ｃ－１～Ｃ－６から選択される化合物をさらに含み；
第１の電子輸送層および第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオードが提供される。

【0226】

〔さらなる層〕
本発明によれば、有機電子装置は、上述の層に加えて、さらなる層を含んでもよい。それぞれの層の例示的な実施形態を以下に説明する。

【0227】

〔基板〕
基板は、有機発光ダイオードなどの電子装置の製造に一般的に使用される任意の基板であってもよい。光が基板を介して放射される場合、基板は、例えばガラス基板または透明プラスチック基板などの、透明または半透明の材料であろう。光が上部表面を介して放射される場合、基板は、透明材料および不透明材料の両方であってもよく、例えば、ガラス基板、プラスチック基板、金属基板またはシリコン基板であってもよい。

【0228】

〔アノード電極〕
本発明の有機電子装置に含まれる第１の電極または第２の電極のいずれかは、アノード電極であってもよい。アノード電極は、アノード電極を形成するために使用される材料を蒸着またはスパッタリングすることによって形成されてもよい。アノード電極を形成するために使用される材料は、正孔注入を容易にするために、高仕事関数材料であってもよい。アノード材料はまた、低仕事関数材料（すなわち、アルミニウム）から選択されてもよい。アノード電極は、透明電極または反射電極であってもよい。透明導電性酸化物、例えば、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、二酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化アルミニウム亜鉛（ＡｌＺＯ）および酸化亜鉛（ＺｎＯ）を使用して、アノード電極を形成することができる。アノード電極はまた、金属、典型的には、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、または金属合金を使用して形成されてもよい。透明アノードまたは半透明アノードは、アノードを介した発光を容易にすることができる。

【0229】

〔正孔注入層〕
正孔注入層（ＨＩＬ）は、真空蒸着、スピンコーティング、印刷、キャスティング、スロット－ダイコーティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）蒸着などによってアノード電極上に形成することができる。ＨＩＬが真空蒸着を使用して形成される場合、蒸着条件は、ＨＩＬを形成するために使用される化合物、ならびにＨＩＬの所望の構造および熱特性に従って変化し得る。しかしながら、一般に、真空蒸着のための条件は、１００℃～５００℃の蒸着温度、１０^－８～１０^－３Ｔｏｒｒ（１Ｔｏｒｒは１３３．３２２Ｐａに等しい）の圧力、および０．１～１０ｎｍ／秒の蒸着速度を含むことができる。

【0230】

ＨＩＬがスピンコーティングまたは印刷を使用して形成される場合、コーティング条件は、ＨＩＬを形成するために使用される化合物、ならびにＨＩＬの所望の構造および熱特性に従って変化し得る。例えば、前記コーティング条件は、約２０００ｒｐｍ～約５０００ｒｐｍのコーティング速度、および約８０℃～約２００℃の熱処理温度を含むことができる。熱処理は、コーティングを実施した後に溶媒を除去する。

【0231】

ＨＩＬは、ＨＩＬを形成するために一般に使用される任意の化合物から形成され得る。ＨＩＬを形成するために使用され得る化合物の例としては、フタロシアニン化合物、例えば、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’，４’’－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、ＴＤＡＴＡ、２Ｔ－ＮＡＴＡ、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、およびポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルホネート（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）が挙げられる。

【0232】

ＨＩＬは、ｐ型ドーパントを含むか、またはそれからなることができ、ｐ型ドーパントは、テトラフルオロテトラシアノキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、２，２’－（ペルフルオロナフタレン－２，６－ジイリデン）ジマロノニトリル、４，４’，４’’－（（１Ｅ，１’Ｅ，１’’Ｅ）－シクロプロパン－１，２，３－トリイリデントリス（シアノメタニルイリデン））トリス（２，３，５，６－テトラフルオロベンゾニトリル）または２，２’，２’’－（シクロプロパン－１，２，３－トリイリデン）トリス（２－（ｐ－シアノテトラフルオロフェニル）アセトニトリル）から選択されることができるが、これらに限定されない。ＨＩＬは、ｐ型ドーパントでドープされた正孔輸送マトリックス化合物から選択され得る。公知のドープされた正孔輸送材料の典型的な例は：ＬＵＭＯ準位が約－５．２ｅＶであるテトラフルオロ－テトラシアノキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）でドープされた、ＨＯＭＯ準位が約－５．２ｅＶである銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）；Ｆ４ＴＣＮＱでドープされた亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）（ＨＯＭＯ＝－５．２ｅＶ）；Ｆ４ＴＣＮＱでドープされたα－ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）－ベンジジン）、２，２’－（ペルフルオロナフタレン－２，６－ジイリデン）ジマロノニトリルでドープされたα－ＮＰＤである。ｐ型ドーパント濃度は、１重量％～２０重量％、より好ましくは３重量％～１０重量％から選択することができる。

【0233】

ＨＩＬの厚さは約１ｎｍ～約１００ｎｍ、および例えば、約１ｎｍ～約２５ｎｍの範囲内であり得る。ＨＩＬの厚さがこの範囲内であれば、ＨＩＬは、駆動電圧の実質的なペナルティなしに、優れた正孔注入特性を有することができる。

【0234】

〔正孔輸送層〕
正孔輸送層（ＨＴＬ）は、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ（ＬＢ）蒸着などによってＨＩＬ上に形成することができる。ＨＴＬが真空蒸着またはスピンコーティングによって形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、真空蒸着または溶液蒸着のための条件は、ＨＴＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。

【0235】

ＨＴＬは、ＨＴＬを形成するために一般に使用される任意の化合物から形成され得る。好適に用いることができる化合物は、例えば、Ｙａｓｕｈｉｋｏ Ｓｈｉｒｏｔａ ａｎｄ Ｈｉｒｏｓｈｉ Ｋａｇｅｙａｍａ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７，９５３－１０１０に開示されており、参照により組み込まれる。ＨＴＬを形成するために使用され得る化合物の例は：Ｎ－フェニルカルバゾールまたはポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体；Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などのベンジジン誘導体；および４，４’，４’’－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）などのトリフェニルアミン系化合物である。これらの化合物の中で、ＴＣＴＡは、正孔を輸送し、励起子のＥＭＬ中への拡散を抑制することができる。

【0236】

ＨＴＬの厚さは、約５ｎｍ～約２５０ｎｍ、好ましくは、約１０ｎｍ～約２００ｎｍ、さらに約２０ｎｍ～約１９０ｎｍ、さらに約４０ｎｍ～約１８０ｎｍ、さらに約６０ｎｍ～約１７０ｎｍ、さらに約８０ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに約１００ｎｍ～約１６０ｎｍ、さらに約１２０ｎｍ～約１４０ｎｍの範囲であってもよい。ＨＴＬの好ましい厚さは、１７０ｎｍ～２００ｎｍであってもよい。

【0237】

ＨＴＬの厚さがこの範囲内であれば、ＨＴＬは、駆動電圧の実質的なペナルティなしに、優れた正孔輸送特性を有することができる。

【0238】

〔電子阻止層〕
電子阻止層（ＥＢＬ）の機能は、電子が発光層から正孔輸送層に移動することを防止し、それによって電子を発光層に閉じ込めることである。これにより、効率、動作電圧および／または寿命が改善される。典型的には、電子阻止層は、トリアリールアミン化合物を含む。トリアリールアミン化合物は、正孔輸送層のＬＵＭＯ準位よりも真空準位に近いＬＵＭＯ準位を有することができる。電子阻止層は、正孔輸送層のＨＯＭＯ準位と比べて真空準位からさらに離れたＨＯＭＯ準位を有することができる。電子阻止層の厚さは、２～２０ｎｍの間で選択することができる。

【0239】

電子阻止層が高い三重項準位を有する場合、電子阻止層は、三重項制御層としても記述され得る。

【0240】

三重項制御層の機能は、リン光性の緑色または青色の発光層が使用される場合に、三重項の消光を低減することである。これにより、リン光発光層からの発光効率を高めることができる。三重項制御層は、隣接する発光層におけるリン光エミッタの三重項準位より上の三重項準位を有するトリアリールアミン化合物から選択される。三重項制御層に適した化合物、特にトリアリールアミン化合物は、ＥＰ ２ ７２２ ９０８ Ａ１に記載されている。

【0241】

〔発光層（ＥＭＬ）〕
ＥＭＬは、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ蒸着などによってＨＴＬ上に形成することができる。ＥＭＬが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、蒸着およびコーティングのための条件は、ＥＭＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。

【0242】

発光層は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）の化合物および／または化合物（ＩＩＩ）を含まないものと規定されてもよい。

【0243】

発光層（ＥＭＬ）は、ホストとエミッタドーパントとの組合せで形成されてもよい。ホストの例は、Ａｌｑ_３、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（ＡＤＮ）、４，４’，４’’－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ－２－ナフチルアントラセン（ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ＤＳＡ）およびビス（２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾ－チアゾレート）亜鉛（Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）である。

【0244】

エミッタドーパントは、リン光エミッタまたは蛍光エミッタであってもよい。リン光エミッタおよび熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）機構を介して光を放出するエミッタは、それらのより高い効率のために好ましい場合がある。エミッタは、小分子またはポリマーであってもよい。

【0245】

赤色エミッタドーパントの例は、ＰｔＯＥＰ、Ｉｒ（ｐｉｑ）_３、Ｂｔｐ_２ｌｒ（ａｃａｃ）であるが、これらに限定されるものではない。これらの化合物は、リン光エミッタであるが、蛍光赤色エミッタドーパントも使用することができる。

【0246】

リン光緑色エミッタドーパントの例は、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（ｐｐｙ＝フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｍｐｙｐ）_３である。

【0247】

リン光青色エミッタドーパントの例は、Ｆ_２Ｉｒｐｉｃ、（Ｆ_２ｐｐｙ）_２Ｉｒ（ｔｍｄ）およびＩｒ（ｄｆｐｐｚ）_３ならびにｔｅｒ－フルオレンである。４．４’－ビス（４－ジフェニルアミオスチリル）ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、２，５，８，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルペリレン（ＴＢＰｅ）は、蛍光青色エミッタドーパントの例である。

【0248】

エミッタドーパントの含量は、ホスト１００重量部に対して、約０．０１～約５０重量部であり得る。あるいは、発光層が発光ポリマーからなってもよい。ＥＭＬは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ～約６０ｎｍの厚さを有することができる。ＥＭＬの厚さがこの範囲内である場合、ＥＭＬは、駆動電圧の実質的なペナルティなしに、優れた発光を有することができる。

【0249】

〔正孔阻止層（ＨＢＬ）〕
ＥＭＬ上には、ＥＴＬへの正孔の拡散を防止するために、真空蒸着、スピンコーティング、スロット－ダイコーティング、印刷、キャスティング、ＬＢ蒸着などを用いて、正孔阻止層（ＨＢＬ）を形成することができる。ＥＭＬがリン光ドーパントを含む場合、ＨＢＬはまた、三重項励起子阻止機能を有し得る。

【0250】

ＨＢＬが真空蒸着またはスピンコーティングを用いて形成される場合、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のための条件と同様であり得る。しかしながら、蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＢＬを形成するために使用される化合物に応じて変化し得る。ＨＢＬを形成するために一般的に使用される任意の化合物を使用することができる。ＨＢＬを形成するための化合物の例としては、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体が挙げられる。

【0251】

ＨＢＬは、約５ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約３０ｎｍの厚さを有することができる。ＨＢＬの厚さがこの範囲内である場合、ＨＢＬは、駆動電圧の実質的なペナルティなしに、優れた正孔阻止特性を有することができる。

【0252】

〔電子輸送層（ＥＴＬ）〕
本発明によるＯＬＥＤは、少なくとも２つの電子輸送層（ＥＴＬ）を含む。電子輸送層のうち少なくとも２つは、本明細書で定義される第１の電子輸送層および第２の電子輸送層である。さらに、ＯＬＥＤは、上記で定義された通りであってもなくてもよいさらなるＥＴＬを含んでもよい。追加のＥＴＬが上記で定義された通りでない場合、その特性は以下の通りであり得る。

【0253】

様々な実施形態によれば、ＯＬＥＤは、式（Ｉ）の化合物を含む少なくとも第１の電子輸送層（ＥＴＬ－１）と、式（ＩＩ）の化合物を含む少なくとも第２の電子輸送層（ＥＴＬ－２）とを含む電子輸送積層体を含むことができる。

【0254】

ＥＴＬの特定の層のエネルギー準位を適切に調整することによって、電子の注入および輸送を制御することができ、正孔を効率的に阻止することができる。したがって、ＯＬＥＤは、長い寿命、改善された性能および安定性を有することができる。

【0255】

〔電子注入層（ＥＩＬ）〕
ＥＩＬは、カソードから、任意に第２の電子輸送積層体へ、電子の注入を容易にすることができ、第２の電子輸送積層体上に、好ましくは第２の電子輸送積層体上に直接形成することができ、好ましくは第２の電子積層体の第２の電子輸送層上に直接形成することができ、好ましくは第２の電子積層体の第２の電子輸送層と直接接触して形成することができる。ＥＩＬを形成するための、またはＥＩＬに含まれる材料の例としては、当技術分野で公知のリチウム ８－ヒドロキシキノリノラート（ＬｉＱ）、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＯ、Ｃａ、Ｂａ、Ｙｂ、Ｍｇが挙げられる。ＥＩＬを形成するための蒸着およびコーティングのための条件は、ＨＩＬの形成のためのものと同様であるが、蒸着およびコーティングのための条件は、ＥＩＬを形成するために使用される材料に応じて変動し得る。ＥＩＬは、ｎ型ドーパントでドープされた有機マトリックス材料を含んでもよい。マトリックス材料は、電子輸送層のためのマトリックス材料として従来使用されている材料から選択することができる。

【0256】

ＥＩＬは、いくつかの個々のＥＩＬ副層からなり得る。ＥＩＬがいくつかの個々のＥＩＬ副層からなるとき、副層の数は好ましくは２である。個々のＥＩＬ副層は、ＥＩＬを形成するための種々の材料を含むことができる。

【0257】

ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍの範囲、例えば、約０．５ｎｍ～約９ｎｍの範囲であり得る。ＥＩＬの厚さがこの範囲内である場合、ＥＩＬは駆動電圧の実質的なペナルティなしに、良好な電子注入特性を有し得る。

【0258】

本発明の電子輸送積層体は、電子注入層の一部ではない。

【0259】

〔カソード電極〕
カソード電極は、ＥＩＬが存在する場合はＥＩＬ上に、好ましくはＥＩＬ上に直接、好ましくはＥＩＬと直接接触して、形成される。本発明の意味において、カソードおよびＥＩＬは、電子輸送積層体への電子の注入を可能にする１つの機能的部分と見なすことができる。カソード電極は、金属、合金、導電性化合物、またはこれらの混合物から形成されてもよい。カソード電極は、低仕事関数を有することができる。例えば、カソード電極は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム（Ａｌ）－リチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、バリウム（Ｂａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、マグネシウム（Ｍｇ）－インジウム（Ｉｎ）、マグネシウム（Ｍｇ）－銀（Ａｇ）などから形成されることができる。あるいは、カソード電極は、ＩＴＯまたはＩＺＯなどの透明導電性酸化物から形成されてもよい。

【0260】

カソード電極の厚さは、約５ｎｍ～約１０００ｎｍの範囲、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍの範囲であってもよい。カソード電極の厚さが約５ｎｍ～約５０ｎｍの範囲である場合、カソード電極は、金属または金属合金から形成されていても、透明または半透明であり得る。透明または半透明のカソードは、カソードを通した発光を容易にすることができる。

【0261】

カソード電極および電子注入層は、第２の電子輸送層または電子輸送積層体の他の部分の一部ではないことを理解されたい。

【0262】

〔電荷発生層〕
電荷発生層（ＣＧＬ）、すなわち本発明のＯＬＥＤに含まれる第１のＣＧＬおよび任意の他のＣＧＬは、ｐ型ＣＧＬおよびｎ型ＣＧＬを含んでもよい。中間層は、ｐ型層とｎ型層との間に配置されてもよい。

【0263】

典型的には、電荷発生層ＧＣＬは、ｎ型電荷発生層（電子発生層、ｎ型ＣＧＬ）と、ａ型電荷発生層（正孔発生層、ｐ型ＣＧＬ）とを接合するｐｎ接合である。ｐｎ接合のｎ側は、電子を生成し、アノードの方向に隣接する層に電子を注入する。同様に、ｐｎ接合のｐ側は、正孔を生成し、カソードの方向に隣接する層に正孔を注入する。

【0264】

電荷発生層は、カソードとアノードとの間に２つ以上の発光層を含むタンデムＯＬＥＤ（本開示のものなど）において使用される。２つの発光層を含むタンデムＯＬＥＤにおいて、ｎ型電荷発生層はアノードの近くに配置された第１の発光層に電子を供給する一方、正孔発生層は第１の発光層とカソードとの間に配置された第２の発光層に正孔を供給する。

【0265】

正孔発生層のために好適なマトリックス材料は、正孔注入マトリックス材料および／または正孔輸送マトリックス材料として従来使用されている材料であってもよい。また、正孔発生層に用いられるｐ型ドーパントは、従来の材料を用いることができる。例えば、ｐ型ドーパントは、テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）、テトラシアノキノジメタンの誘導体、ラジアレン誘導体、ヨウ素、ＦｅＣｌ_３、ＦｅＦ_３、およびＳｂＣｌ_５からなる群から選択される１つであり得る。また、ホストは、Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－ベンジジン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）およびＮ，Ｎ’，Ｎ’－テトラナフチル－ベンジジン（ＴＮＢ）からなる群から選択される１つであり得る。ｐ型電荷発生層は、ＣＮＨＡＴからなってもよい。

【0266】

ｎ型電荷発生層は、電気的に陽性な金属の例として、希釈されていない（neat）ｎ型ドーパントの層であってもよく、または、ｎ型ドーパントでドープされた有機マトリックス材料からなってもよい。一実施形態において、ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、遷移金属、遷移金属化合物または希土類金属であり得る。別の実施形態において、金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｄｙ、およびＹｂからなる群から選択される１つであり得る。より具体的には、ｎ型ドーパントは、Ｃｓ、Ｋ、Ｒｂ、Ｍｇ、Ｎａ、Ｃａ、Ｓｒ、ＥｕおよびＹｂからなる群から選択される１つであり得る。ｎ型電荷発生層のために好適なマトリックス材料は、電子注入層または電子輸送層のためのマトリックス材料として従来使用されている材料であり得る。マトリックス材料は、例えば、化合物Ｅ、ビピリジル、テルピリジル化合物などのトリアジン化合物、フェナトロリン化合物のようなＮ含有ヘテロ環化合物、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウムのようなヒドロキシキノリン誘導体、ベンザゾール誘導体、およびシロール誘導体からなる群から選択される１つであり得る。

【0267】

正孔発生層は、ｎ型電荷発生層に直接接触して配置されてもよい。

【0268】

本発明の電子輸送積層体は、電荷発生層の一部ではない。

【0269】

〔有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）〕
本発明の様々な実施形態によれば、上述の層の間、基板上、または上部電極上に配置されたＯＬＥＤ層が提供されてもよい。

【0270】

本発明の一態様によれば、基板、アノード、第１の正孔注入層、第１の正孔輸送層、第１の電子阻止層、第１の発光層、第１の任意の正孔阻止層、第１の電子輸送積層体、ｎ型電荷発生層、正孔発生層、第２の正孔輸送層、第２の電子阻止層、第２の発光層、第２の任意の正孔阻止層、第２の電子輸送積層体、第２の電子注入層およびカソードを含む有機発光ダイオードが提供される。

【0271】

本発明の一態様によれば、基板、アノード、正孔注入層、第１の正孔輸送層、第１の電子阻止層、第１の発光層、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含む第１の電子輸送積層体、第１の電荷発生層、第２の正孔輸送層、第２の電子阻止層、第２の発光層、第３の電子輸送層（＝第２の積層体の第１の電子輸送層）および第４の電子輸送層（＝第２の積層体の第２の電子輸送層）を含む第２の電子輸送積層体、第２の電荷発生層、第３の正孔輸送層、第３の電子阻止層、第３の発光層、第５の電子輸送層（＝第３の積層体の第１の電子輸送層）および第６の電子輸送層（＝第３の積層体の第２の電子輸送層）を含む第３の電子輸送積層体、電子注入層およびカソードを含む有機発光ダイオードが提供される。

【0272】

一態様によれば、ＯＬＥＤは、基板がアノード電極に隣接して配置され、アノード電極が第１の正孔注入層に隣接して配置され、第１の正孔注入層が第１の正孔輸送層に隣接して配置され、第１の正孔輸送層が第１の電子阻止層に隣接して配置され、第１の電子阻止層が第１の発光層に隣接して配置され、第１の発光層が第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含む第１の電子輸送積層体に隣接して配置され、第１の電子輸送積層体が電子注入層に隣接して配置され、電子注入層がカソード電極に隣接して配置される、層状構造を備えることができる。

【0273】

例えば、図１に係るＯＬＥＤは、基板１１０上に、アノード１２０、第１の正孔注入層１３０、第１の正孔輸送層１４０、第１の電子阻止層１４５、第１の発光層１５０、第１の電子輸送積層体１６０、ｎ型電荷発生層１８５、正孔発生層１３５、第２の正孔輸送層１４１、第２の電子阻止層１４６、第２の発光層１５１、第２の電子輸送積層体１６５、第２の電子注入層１８１およびアノード１９０が、この順に連続形成される処理によって形成されてもよい。

【0274】

例えば、図２に係るＯＬＥＤは、アノード１２０上に、正孔注入層１３０、第１の正孔輸送層１４０、第１の電子阻止層１４５、第１の発光層１５０、第１の電子輸送層１６１および第２の電子輸送層１６２を含む第１の電子輸送積層体１６０、ｎ型ＣＧＬ副層１８４ａおよびｐ型ＣＧＬ副層１８４ｂを含む第１の電荷発生層１８４、第２の正孔輸送層１４１、第２の電子阻止層１４６、第２の発光層１５１、第３の電子輸送層（＝第２の積層体の第１の電子輸送層）１６６および第４の電子輸送層（＝第２の積層体の第２の電子輸送層）１６７を含む第２の電子輸送積層体１６５、ｎ型ＣＧＬ副層１８６ａおよびｐ型ＣＧＬ副層１８６ｂを含む第２の電荷発生層１８６、第３の正孔輸送層１４２、第３の電子阻止層１４７、第３の発光層１５２、第５の電子輸送層（＝第３の積層体の第１の電子輸送層）１６３および第６の電子輸送層（＝第３の積層体の第２の電子輸送層）１６４を含む第３の電子輸送積層体１６８、電子注入層１８１、およびカソード１９０が、この順に連続形成される処理によって形成されてもよい。

【0275】

本発明の別の態様によれば、有機電子装置を製造する方法が提供され、この方法は以下を用いる：
－少なくとも１つの蒸着源、好ましくは２つの蒸着源、より好ましくは少なくとも３つの蒸着源。

【0276】

好適であり得る蒸着のための方法は以下を含む：
－真空熱蒸発による蒸着；
－溶液処理（好ましくは、当該処理は、スピンコーティング、印刷、キャスティングから選択される）による蒸着；および／または
－スロット－ダイコーティング。

【0277】

第２の電子輸送層（のうち１つ以上）が化合物（ＩＩＩ）および式（ＩＩ）の化合物を含む場合、当該２つの化合物は、２つの別個の蒸着源からの共蒸着によって蒸着されてもよく、または１つの単一源のためのプレミックスとして蒸着されてもよい。

【0278】

本発明の様々な実施形態によれば、本方法は、アノード電極上に、発光層および少なくとも１つの層を形成することをさらに含むことができ、少なくとも１つの層を形成することは、アノード電極と第１の電子輸送層との間に、正孔注入層を形成すること、正孔輸送層を形成すること、または正孔阻止層を形成することからなる群から選択される。

【0279】

本発明の様々な実施形態によれば、本方法は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を形成するための工程をさらに含むことができ、ここで、
－基板上に第１のアノード電極が形成され、
－第１のアノード電極上に発光層が形成され、
－発光層上に電子輸送積層体が形成され、電子輸送積層体上に電荷発生層が形成され、
－最終的にカソード電極が形成され、
－任意に、正孔注入層、正孔輸送層、および正孔阻止層が、第１のアノード電極と発光層との間にその順序で形成され、
－電子輸送積層体とカソード電極との間に電荷発生層が形成される。

【0280】

様々な実施形態によれば、ＯＬＥＤは以下の層状構造を有することができ、ここで、当該層は、以下の順序を有する：
アノード、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、任意の正孔阻止層、電子輸送積層体、ｎ型ＣＧＬ、ｐ型ＣＧＬ、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、任意の正孔阻止層、電子輸送積層体、ｎ型ＣＧＬ、ｐ型ＣＧＬ、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、任意の正孔阻止層、電子輸送積層体、電子注入層、およびカソード。

【0281】

本発明の別の態様によれば、本出願の全体にわたって説明される任意の実施形態による少なくとも１つの有機発光装置を含む電子装置が提供され、好ましくは、電子装置は、本出願の全体にわたって説明される実施形態のうちの１つにおける有機発光ダイオードを含む。より好ましくは、電子装置は、表示装置または発光装置である。

【0282】

一実施形態において、本発明による有機電子装置は、ラジアレン化合物および／またはキノジメタン化合物を含む層をさらに含んでもよい。

【0283】

一実施形態において、ラジアレン化合物および／またはキノジメタン化合物は、１つ以上のハロゲン原子および／または１つ以上の電子求引基で置換されていてもよい。電子求引基は、ニトリル基、ハロゲン化アルキル基から、あるいはペルハロゲン化アルキル基から、あるいはペルフルオロ化アルキル基から選択することができる。電子求引基の他の例は、アシル基、スルホニル基またはホスホリル基であってもよい。

【0284】

あるいは、アシル基、スルホニル基および／またはホスホリル基は、ハロゲン化および／またはペルハロゲン化ヒドロカルビルを含んでもよい。一実施形態において、ペルハロゲン化ヒドロカルビルは、ペルフルオロ化ヒドロカルビルであってもよい。ペルフルオロ化ヒドロカルビルの例は、ペルフルオロメチル、ペルフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロイソプロピル、ペルフルオロブチル、ペルフルオロフェニル、ペルフルオロトリルであり得；ハロゲン化ヒドロカルビルを含むスルホニル基の例は、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニルなどであり得る。

【0285】

一実施形態において、ラジアレンおよび／またはキノジメタン化合物は、正孔注入層、正孔輸送層および／または正孔生成層に含まれてもよい。

【0286】

一実施形態において、ラジアレン化合物は、式（ＸＸ）を有していてもよく、および／またはキノジメタン化合物は、式（ＸＸＩａ）または（ＸＸＩｂ）を有していてもよい：

【0287】

【化30】

【0288】

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^２０、Ｒ^２１は上記の電子求引基から独立して選択され、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２２、Ｒ^２３およびＲ^２４は、Ｈ、ハロゲンおよび上記の電子求引基から独立して選択される）。

【0289】

以下、実施例を挙げて実施形態をさらに具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。ここで、例示的な態様について詳しく述べる。

【0290】

〔一般的定義〕
本明細書において、定義が他に提供されていない場合、「アルキル基」は、脂肪族炭化水素基を指し得る。アルキル基は、二重結合または三重結合を有さない「飽和アルキル基」を指し得る。本明細書で使用される用語「アルキル」は、直鎖ならびに分岐および環状アルキルを包含するものとする。例えば、Ｃ_３－アルキルは、ｎ－プロピルおよびイソ－プロピルから選択され得る。同様に、Ｃ_４－アルキルは、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルおよびｔ－ブチルを包含する。同様に、Ｃ_６－アルキルは、ｎ－ヘキシルおよびシクロヘキシルを包含する。

【0291】

本明細書で使用される場合、他に明示的に言及されない限り、アスタリスク記号「＊」は、対応して標識された部分が別の部分に結合する結合位置を表す。

【0292】

Ｃ_ｎ中の下付き数字ｎは、アルキル基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基またはアリール基それぞれにおける炭素原子の総数に関する。

【0293】

本明細書で使用される用語「アリール」または「アリーレン」は、フェニル（Ｃ_６－アリール）、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセンなどの縮合芳香族を包含するものとする。テルフェニル、フェニル置換ビフェニル、フェニル置換テルフェニル（テトラフェニルベンゾール基など）などのビフェニルおよびオリゴフェニルまたはポリフェニルがさらに包含される。「アリーレン」「ヘテロアリーレン」それぞれは、２つのさらなる部分が結合している基を指す。本明細書において、用語「アリール基」または「アリーレン基」は、少なくとも１つの炭化水素芳香族部分を含み、炭化水素芳香族部分の全ての要素が共役を形成するｐ－軌道を有し得る基（例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピリニル基、フルオレニル基など）を指すことができる。２つの芳香族部分がスピロ原子を介して互いに接続されているスピロ化合物（９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］イルなど）がさらに包含されている。アリール基またはアリーレン基は、単環式官能基または縮合多環式（すなわち、隣接する炭素原子対を共有する結合）官能基を含み得る。

【0294】

本明細書で使用される用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子で置換されているアリール基を指す。用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環を指してもよく、炭化水素ヘテロ芳香族部分のすべての要素は共役を形成するｐ軌道を有することがある。ヘテロ原子は、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｂ、Ｓｉ、Ｐ、Ｓｅから、好ましくはＮ、ＯおよびＳから選択することができる。ヘテロアリーレン環は、少なくとも１個～３個のヘテロ原子を含むことができる。好ましくは、ヘテロアリーレン環は、Ｎ、Ｓおよび／またはＯから独立して選択される少なくとも１個～３個のヘテロ原子を含むことができる。「アリール」／「アリーレン」の場合と同様に、用語「ヘテロアリール」は、例えば、２つの芳香族部分が互いに結合しているスピロ化合物（例えば、スピロ［フルオレン－９，９’－キサンテン］）を含む。さらなる例示的なヘテロアリール基は、ジアジン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフラン、アクリジン、ベンゾアクリジン、ジベンゾアクリジンなどである。

【0295】

本明細書で使用される用語「アルケニル」は、炭素－炭素二重結合を含む基－ＣＲ^１＝ＣＲ^２Ｒ^３を指す。

【0296】

本明細書で使用される用語「ペルハロゲン化」は、ヒドロカルビル基の水素原子の全てがハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）原子によって置き換えられているヒドロカルビル基を指す。

【0297】

本明細書で使用される用語「アルコキシ」は、式－ＯＲ（Ｒは、ヒドロカルビル、好ましくはアルキルまたはシクロアルキルである）の構造断片を指す。

【0298】

本明細書で使用される用語「チオアルキル」は、式－ＳＲ（Ｒは、ヒドロカルビル、好ましくはアルキルまたはシクロアルキルである）の構造断片を指す。

【0299】

Ｃ_ｎ－ヘテロアリール中の下付き数字ｎは、単に、ヘテロ原子の数を除く炭素原子の数を指す。これに関連して、Ｃ_３ヘテロアリーレン基は、３個の炭素原子を含む芳香族化合物（ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾールなど）であることは明らかである。

【0300】

本明細書で使用される用語「ヘテロアリール」は、ピリジン、キノリン、ベンゾキノリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾ［４，５］チエノ［３，２－ｄ］ピリミジン、カルバゾール、キサンテン、フェノキサジン、ベンゾアクリジン、ジベンゾアクリジンなどを包含するものとする。

【0301】

本明細書において、単結合という用語は、直接結合を指す。

【0302】

本明細書で使用される用語「フルオロ化」は、炭化水素基に含まれる水素原子のうち少なくとも１つがフッ素原子で置換されている炭化水素基を指す。その水素原子の全てがフッ素原子で置換されているフルオロ化基は、ペルフルオロ化基と呼ばれ、特に用語「フルオロ化」で表される。

【0303】

本発明に関して、ある基に含まれる水素原子の１つが別の基で置き換えられている場合、その基は、別の基で「置換されている」（ここで、別の基は置換基である）。

【0304】

本発明に関して、２つの他の層の間にある１つの層に関する表現「間」は、当該１つの層と当該２つの他の層のうちの１つとの間に配置され得るさらなる層の存在を排除しない。本発明に関して、互いに直接接触している２つの層に関する表現「直接接触している」は、それら２つの層の間にさらなる層が配置されていないことを意味する。別の層の上部に蒸着された１つの層は、この層と直接接触していると見なされる。

【0305】

用語「挟まれて接触している」は、中間の層が２つの隣接する層と直接接触している、３つの層の配列を指す。

【0306】

本発明の電子輸送積層体に関して、実験部分で述べる化合物が最も好ましい。

【0307】

発光装置は、照明、照射、信号、または投影のために使用される装置のいずれかであり得る。それらは、対応して、照明装置、照射装置、信号装置、および投影装置として分類される。発光装置は通常、光放射源と、放射光束を所望の方向にある空間に伝送する装置と、部品を単一の装置に接合し、放射源および光伝送系を損傷および周囲の影響から保護する筐体とからなる。

【0308】

別の態様によれば、本発明に係る有機エレクトロルミネセント装置は、２つまたは３つ以上の発光層を含む。２つ以上の発光層を含むＯＬＥＤは、タンデムＯＬＥＤまたは積層ＯＬＥＤとしても記載される。

【0309】

有機エレクトロルミネセント装置（ＯＬＥＤ）は、ボトムエミッション装置またはトップエミッション装置であってもよい。有機エレクトロルミネセント装置（ＯＬＥＤ）は、透明アノードを介して、または透明カソードを介して、光を放出してもよい。

【0310】

別の態様は、少なくとも１つの有機エレクトロルミネセント装置（ＯＬＥＤ）を含む装置を対象とする。

【0311】

有機発光ダイオードを含む装置は、例えば、表示パネルまたは発光パネルである。

【0312】

本発明において、以下に定義される用語は、異なる定義が特許請求の範囲または本明細書中の他の箇所において与えられない限り、これらの定義が適用されるものとする。

【0313】

本明細書の文脈において、マトリックス材料に関連している用語「異なる（different）」または「異なる（differs）」は、マトリックス材料がその構造式において異なることを意味する。

【0314】

用語「ＯＬＥＤ」および「有機発光ダイオード」は、同時に使用され、同じ意味を有する。本明細書で使用される場合、用語「有機エレクトロルミネセント装置」は、有機発光ダイオードおよび有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）の両方を含むことができる。

【0315】

本明細書で使用される場合、「重量パーセント（weight percent）」、「重量％（wt.-%）」、「重量パーセント（percent by weight）」、「重量％（% by weight）」、およびそれらの変形は、組成物、成分、物質または作用物質について、各電子輸送層のその成分、物質または作用物質の重量を、各電子輸送層の総重量で割って１００を乗じたものを指す。電子輸送層および電子注入層それぞれの全ての成分、物質および作用物質の総重量パーセント量は、１００重量％を超えないように選択されることが理解される。

【0316】

本明細書で使用される場合、「体積パーセント（volume percent）」、「体積％（vol.-%）」、「体積パーセント（percent by volume）」、「体積％（% by volume）」、およびそれらの変形は、組成物、成分、物質または作用物質について、各電子輸送層のその成分、物質または作用物質の体積を、各電子輸送層の総体積で割って１００を乗じたものを指す。カソード層の全ての成分、物質および作用物質の総体積パーセント量は、１００体積％を超えないように選択されることが理解される。

【0317】

本明細書において、全ての数値は、明示的に示されているか否かにかかわらず、用語「約」によって修飾されることが前提とされる。本明細書で使用するとき、用語「約」は、起こり得る数量の変動を指す。用語「約」によって修飾されるか否かに関わらず、特許請求の範囲は、その量に対する等価物を含む。

【0318】

本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、内容が明らかに他の指示をしない限り、複数の指示対象を含むことに留意されたい。

【0319】

用語「含まない（free of）」、「含まない（does not contain）」、「含まない（dose not comprise）」は、不純物を除外していない。不純物は、本発明によって達成される目的に関して、技術的な影響を有さない。

【0320】

本明細書の文脈において、用語「本質的に非発光性」または「非発光性」は、装置からの可視発光スペクトルに対する、化合物または層の寄与が、可視発光スペクトルに対して１０％未満、好ましくは５％未満であることを意味する。可視発光スペクトルは、約３８０ｎｍ以上、約７８０ｎｍ以下の波長を有する発光スペクトルである。

【0321】

好ましくは、式（Ｉ）の化合物を含む有機半導体層は、本質的に非発光性または非発光性である。

【0322】

Ｕとも呼ばれる動作電圧は、１０ミリアンペア／平方センチメートル（ｍＡ／ｃｍ^２）におけるボルト（Ｖ）で測定される。

【0323】

ｃｄ／Ａ効率とも呼ばれるカンデラ／アンペア効率は、１０ミリアンペア／平方センチメートル（ｍＡ／ｃｍ^２）におけるカンデラ／アンペアで測定される。

【0324】

ＥＱＥとも呼ばれる外部量子効率は、パーセント（％）で測定される。

【0325】

色空間は、座標ＣＩＥ－ｘおよびＣＩＥ－ｙ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｏｎ Ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ １９３１）によって記述される。青色発光の場合、ＣＩＥ－ｙは特に重要である。より小さいＣＩＥ－ｙは、より深い青色を示す。効率値は、同じＣＩＥ－ｙで比較される。

【0326】

ＨＯＭＯとも呼ばれる最高被占分子軌道、およびＬＵＭＯとも呼ばれる最低非占有分子軌道は、電子ボルト（ｅＶ）で測定される。

【0327】

用語「ＯＬＥＤ」、「有機発光ダイオード（organic light emitting diode）」、「有機発光装置」、「有機光電子装置」および「有機発光ダイオード（organic light-emitting diode）」は、同時に使用され、同じ意味を有する。

【0328】

用語「寿命（life-span）」および「寿命（lifetime）」は、同時に使用され、同じ意味を有する。

【0329】

アノードおよびカソードは、アノード電極／カソード電極またはアノード電極／カソード電極またはアノード電極層／カソード電極層として記述され得る。

【0330】

室温は、周囲温度とも呼ばれ、２３℃である。

【0331】

〔図面の簡単な説明〕
本発明のこれらおよび／または他の態様および効果は、添付の図面と併せて、例示的な実施形態の以下の説明から明らかになり、より容易に理解されるのであろう：
図１は、本発明の例示的な実施形態によるマルチ発光層有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の模式的な断面図である；
図２は、本発明の例示的な実施形態によるマルチ発光層ＯＬＥＤの模式的な断面図である。

【0332】

〔詳細な説明〕
ここで、本発明の例示的な実施形態を詳しく参照するが、その例は添付の図面に示されている。ここで、同様の参照番号は全体を通して同様の要素を指す。以下、本発明の態様を説明するために、図面を参照することによって、例示的な実施形態を説明する。

【0333】

本明細書において、第１の要素が第２の要素の「上に（on）」または「上に（onto）」形成または配置されると述べられている場合、第１の要素は第２の要素の上に直接配置され得るか、または１つ以上の他の要素がそれらの間に配置され得る。第１の要素が第２の要素の「上に直接（directly on）」または「上に直接（directly onto）」形成または配置されると述べられている場合、他の要素は、それらの間に配置されない。

【0334】

図１は、本発明の例示的な実施形態による有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）２００の模式的な断面図である。ＯＬＥＤ２００は、基板１１０、アノード１２０、第１の正孔注入層（ＨＩＬ－１）１３０、第１の正孔輸送層（ＨＴＬ－１）１４０、第１の電子阻止層（ＥＢＬ－１）１４５、第１の発光層（ＥＭＬ－１）１５０、第１の積層体の第１の電子輸送層１６１および第１の積層体の第２の電子輸送層１６２を含む第１の電子輸送積層体（ＥＴＬ－１）１６０、ｎ型電荷発生層（ｎ型ＣＧＬ）１８５、正孔発生層（ｐ型電荷発生層；ｐ型ＧＣＬ）１３５、第２の正孔輸送層（ＨＴＬ－２）１４１、第２の電子阻止層（ＥＢＬ－２）１４６、第２の発光層（ＥＭＬ－２）１５１、第３の電子輸送層（＝第２の積層体の第１の電子輸送層）１６６および第４の電子輸送層（＝第２の積層体の第２の電子輸送層）１６７を含む第２の電子輸送積層体（ＥＴＬ－２）１６５、電子注入層（ＥＩＬ）１８１、およびカソード１９０を含む。

【0335】

図２を参照すると、ＯＬＥＤ２００は、アノード１２０、正孔注入層（ＨＩＬ）１３０、第１の正孔輸送層（ＨＴＬ－１）１４０、第１の電子阻止層（ＥＢＬ－１）１４５、第１の発光層（ＥＭＬ－１）１５０、第１の電子輸送層１６１および第２の電子輸送層１６２を含む第１の電子輸送積層体（ＥＴＬ－１）１６０、第１の電荷発生層（ＣＧＬ－１）１８４、第２の正孔輸送層（ＨＴＬ－２）１４１、第２の電子阻止層（ＥＢＬ－２）１４６、第２の発光層（ＥＭＬ－２）１５１、第３の電子輸送層（＝第２の積層体の第１の電子輸送層）１６６および第４の電子輸送層（＝第２の積層体の第２の電子輸送層）１６７を含む第２の電子輸送積層体（ＥＴＬ－２）１６５、第２の電荷発生層（ＣＧＬ－２）１８６、第３の正孔輸送層（ＨＴＬ－３）、第３の電子阻止層（ＥＢＬ－３）１４７、第３の発光層（ＥＭＬ－３）１５２、第５の電子輸送層（＝第３の積層体の第１の電子輸送層）１６３および第６の電子輸送層（＝第３の積層体の第２の電子輸送層）１６４を含む第３の電子輸送積層体（ＥＴＬ－３）１６８、電子注入層（ＥＩＬ）１８１、およびカソード１９０を含む。図２に示すＯＬＥＤは、第１の発光部Ａ、第２の発光部Ｂ、および第３の発光部Ｃを有する。

【0336】

図１および図２には示されていないが、ＯＬＥＤ２００を封止するために、カソード電極１９０上に封止層がさらに形成されてもよい。また、他の様々な変形例が適用されてもよい。

【0337】

以下、本発明の１つ以上の例示的な実施形態について、以下の実施例を挙げて詳細に説明する。しかしながら、これらの実施例は、本発明の１つ以上の例示的な実施形態の目的および範囲を限定することを意図するものではない。

【0338】

〔詳細な説明〕
〔双極子モーメント〕
Ｎ原子を含む分子の双極子モーメント

【0339】

【数7】

【0340】

は、以下の式によって与えられ：

【0341】

【数8】

【0342】

式中、

【0343】

【数9】

【0344】

は、分子中の原子ｉの部分電荷および位置である。

【0345】

双極子モーメントは、半経験的分子軌道法によって決定される。

【0346】

プログラムパッケージＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ、Ｌｉｔｚｅｎｈａｒｄｔｓｔｒａｓｓｅ １９，７６１３５ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、Ｇｅｒｍａｎｙ）において実装されているような、気相中に６－３１Ｇ^＊基底系を有するハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰを適用することによって、分子構造の幾何学的形状を最適化する。２つ以上のコンホメーションが実行可能である場合、最も低い総エネルギーを有するコンホメーションが、分子の結合長を決定するために選択される。

【0347】

〔ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの計算値〕
ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯは、プログラムパッケージＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．５（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ、Ｌｉｔｚｅｎｈａｒｄｔｓｔｒａｓｓｅ １９、７６１３５ Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ、Ｇｅｒｍａｎｙ）を用いて計算される。分子構造の最適化された形状ならびにＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位は、気相中に６－３１Ｇ^＊基底系を有するハイブリッド関数Ｂ３ＬＹＰを適用することによって決定される。２つ以上のコンホメーションが実行可能である場合、最も低い総エネルギーを有するコンホメーションが選択される。

【0348】

〔ＯＬＥＤ性能の測定〕
ＯＬＥＤ装置の性能を評価するために、電流効率を２０℃で測定する。電流－電圧特性は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２６３５ソース測定ユニットを使用して、Ｖで電圧を供給し、試験される装置を流れる電流をｍＡで測定することによって決定される。装置に印加される電圧は、０Ｖ～１０Ｖの範囲で０．１Ｖずつ変化する。同様に、輝度－電圧特性およびＣＩＥ座標は、それぞれの電圧値について、Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｓｙｓｔｅｍｓ ＣＡＳ－１４０ＣＴアレイ分析計（Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ａｋｋｒｅｄｉｔｉｅｒｕｎｇｓｓｔｅｌｌｅ（ＤＡｋｋＳ）によって較正された）を使用して、ｃｄ／ｍ^２で輝度を測定することによって決定される。１０ｍＡ／ｃｍ^２でのｃｄ／Ａ効率は、輝度－電圧特性および電流－電圧特性をそれぞれ補間することによって決定される。

【0349】

該当する場合、装置の寿命ＬＴは周囲条件（２０℃）および３０ｍＡ／ｃｍ^２で、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００ソースメーターを用いて測定し、時間単位で記録することができる。

【0350】

装置の明度は、較正されたフォトダイオードを用いて測定される。寿命ＬＴは、装置の明度が最初の値の９７％に低下するまでの時間として定義される。

【0351】

動作電圧ΔＵの増加は、装置の動作電圧安定性の尺度として使用される。この増加は、ＬＴ測定中に、装置の動作開始時の動作電圧を５０時間後の動作電圧から減算することによって決定される。

【0352】

ΔＵ＝［Ｕ（５０ｈ）－Ｕ（０ｈ）］
ΔＵの値が小さいほど、動作電圧安定性は良好である。

【0353】

〔ＯＬＥＤの製造のための一般的手順〕
トップエミッションＯＬＥＤ装置として、１５０ｍｍ×１５０ｍｍ×０．７ｍｍの寸法を有する基板を、スピン洗浄乾燥機中で、Ｄｅｃｏｎｅｘ ＦＰＤ ２１１の２％水溶液で７分間、次いで純水で５分間、超音波洗浄し、１５分間乾燥させた。続いて、Ａｇをアノードとして１０^－５～１０^－７ｍｂａｒの圧力で蒸着させた。

【0354】

次いで、ＨＴ－１およびＤ－１をアノード上に真空共蒸着させて、ＨＩＬを形成した。次いで、ＨＴ－１をＨＩＬ上に真空蒸着させてＨＴＬを形成した。次いで、ＨＴＬ上にＨＴ－２を真空蒸着させて電子阻止層（ＥＢＬ）を形成した。

【0355】

その後、ホスト－１およびエミッタ－１の共蒸着によって、ＥＢＬ上に第１の発光層を形成した。

【0356】

次いで、式（Ｉ）の化合物を発光層上に真空蒸着させて、第１の電子輸送層を形成した。次に、実施例ＯＬＥＤ－１～ＯＬＥＤ－４として、式（ＩＩ）の化合物を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。比較ＯＬＥＤ例として、化合物Ｃ－３を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。

【0357】

実施例ＯＬＥＤ－５～ＯＬＥＤ－１５として、式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）のプレミックス化合物を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。

【0358】

次いで、化合物Ｅおよびリチウムを共蒸着することにより、第２の電子輸送層上にｎ型ＣＧＬを形成した。

【0359】

次いで、ｎ型ＣＧＬ上にＨＴ－１およびＤ－１を真空共蒸着して、ｐ型ＣＧＬを形成した。

【0360】

次いで、ｐ型ＣＧＬ上にＨＴ－１を真空蒸着して、ＨＴＬを形成した。次いで、ＨＴＬ上にＨＴ－２を真空蒸着して、ＥＢＬを形成した。

【0361】

その後、ホスト－１およびエミッタ－１の共蒸着によって、ＥＢＬ上に第２の発光層を形成した。

【0362】

次いで、式（Ｉ）の化合物を発光層上に真空蒸着させて、第１の電子輸送層を形成した。次に、実施例ＯＬＥＤ－１～ＯＬＥＤ－４として、式（ＩＩ）の化合物を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。比較ＯＬＥＤ例として、化合物Ｃ－３を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。

【0363】

実施例ＯＬＥＤ－５～ＯＬＥＤ－１５として、式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）のプレミックス化合物を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。

【0364】

次いで、化合物Ｅおよびリチウムを共蒸着することにより、第２の電子輸送層上にｎ－ＣＧＬを形成した。

【0365】

次いで、ｎ型ＣＧＬ上にＨＴ－１およびＤ－１を真空共蒸着して、ｐ型ＣＧＬを形成した。

【0366】

次いで、ＨＩＬ上にＨＴ－１を真空蒸着して、ＨＴＬを形成した。次いで、ＨＴＬ上にＨＴ－２を真空蒸着して、電子阻止層（ＥＢＬ）を形成した。

【0367】

その後、ホスト－１およびエミッタ－１の共蒸着によって、ＥＢＬ上に第３の発光層を形成した。

【0368】

次いで、式（Ｉ）の化合物を発光層上に真空蒸着させて、第１の電子輸送層を形成した。次に、実施例ＯＬＥＤ－１～ＯＬＥＤ－４として、式（ＩＩ）の化合物を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。比較ＯＬＥＤ例として、化合物Ｃ－３を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。

【0369】

実施例ＯＬＥＤ－５～ＯＬＥＤ－１５として、式（ＩＩ）の化合物および化合物（ＩＩＩ）のプレミックス化合物を蒸着させることによって、第１の電子輸送層上に第２の電子輸送層を形成した。

【0370】

次いで、まずＬｉＱ、続いてＹｂを蒸着することにより、電子輸送層上に２重層として電子注入層を形成する。

【0371】

次いで、Ａｇ：Ｍｇを、１０^－７ｍｂａｒで０．０１～１Å／ｓの速度で蒸発させて、カソードを形成した。

【0372】

ＨＴ－３のキャップ層をカソード上に形成した。

【0373】

トップエミッションＯＬＥＤ装置における積層体の詳細を以下に示す。スラッシュ「／」は、個別の層を区切る。層の厚さは、角括弧［．．．］で示され、混合比は重量％で、丸括弧（．．．）で示される：
表６のＯＬＥＤ装置例で使用される積層体の詳細：
Ａｇ［１００ｎｍ］／ＨＴ－１：Ｄ－１（重量％ ９２：８）［１０ｎｍ］／ＨＴ－１［２４ｎｍ］／ＨＴ－２［５ｎｍ］／Ｈ０９：ＢＤ２００（重量％ ９７：３）［２０ｎｍ］／式（Ｉ）の化合物［５ｎｍ］／式（ＩＩ）の化合物またはＣ－３［２５ｎｍ］／Ｅ：Ｌｉ（重量％ ９９：１）［１５ｎｍ］／ＨＴ－１：Ｄ－１（重量％ ９０：１０）［１０ｎｍ］／ＨＴ－１［３６ｎｍ］／ＨＴ－２［５ｎｍ］／Ｈ０９：ＢＤ２００（重量％ ９７：３）［２０ｎｍ］／式（Ｉ）の化合物［５ｎｍ］／式（ＩＩ）の化合物またはＣ－３［２５ｎｍ］／Ｅ：Ｌｉ（重量％ ９９：１）［１５ｎｍ］／ＨＴ－１：Ｄ－１（重量％ ９０：１０）［１０ｎｍ］／ＨＴ－１［５７ｎｍ］／ＨＴ－２［５ｎｍ］／Ｈ０９：ＢＤ２００（重量％ ９７：３）［２０ｎｍ］／式（Ｉ）の化合物［５ｎｍ］／式（ＩＩ）の化合物またはＣ－３［３０ｎｍ］／ＬｉＱ［１ｎｍ］／Ｙｂ［２ｎｍ］／Ａｇ：Ｍｇ（重量％ ９０：１０）［１３ｎｍ］／ＨＴ－３［６５ｎｍ］。

【0374】

表７のＯＬＥＤ装置例で使用される積層体の詳細：
Ａｇ［１００ｎｍ］／ＨＴ－１：Ｄ－１（重量％ ９２：８）［１０ｎｍ］／ＨＴ－１［２４ｎｍ］／ＨＴ－２［５ｎｍ］／Ｈ０９：ＢＤ２００（重量％ ９７：３）［２０ｎｍ］／式（Ｉ）の化合物［５ｎｍ］／式（ＩＩ）の化合物：式（ＩＩＩ）の化合物（重量％ ３０：７０）［２５ｎｍ］／Ｅ：Ｌｉ（重量％ ９９：１）［１５ｎｍ］／ＨＴ－１：Ｄ－１（重量％ ９０：１０）［１０ｎｍ］／ＨＴ－１［３６ｎｍ］／ＨＴ－２［５ｎｍ］／Ｈ０９：ＢＤ２００（重量％ ９７：３）［２０ｎｍ］／式（Ｉ）の化合物［５ｎｍ］／式（ＩＩ）の化合物：式（ＩＩＩ）の化合物（重量％ ３０：７０）［２５ｎｍ］／Ｅ：Ｌｉ（重量％ ９９：１）［１５ｎｍ］／ＨＴ－１：Ｄ－１（重量％ ９０：１０）［１０ｎｍ］／ＨＴ－１［５７ｎｍ］／ＨＴ－２［５ｎｍ］／Ｈ０９：ＢＤ２００（重量％ ９７：３）［２０ｎｍ］／式（Ｉ）の化合物［５ｎｍ］／式（ＩＩ）の化合物：式（ＩＩＩ）の化合物（重量％ ３０：７０）［３０ｎｍ］／ＬｉＱ［１ｎｍ］／Ｙｂ［２ｎｍ］／Ａｇ：Ｍｇ（重量％ ９０：１０）［１３ｎｍ］／ＨＴ－３［６５ｎｍ］。

【0375】

【表6】

【0376】

【表7】

【0377】

【表8】

【0378】

実施例８、９および１０は、化合物（ＩＩＩ）が第２の電子輸送層において使用される場合、より低い電圧でｃｄ／Ａ効率がさらに増加することを示す。

【0379】

上述の説明および従属請求項に開示された特徴は、別々に、およびそれらの任意の組合せの両方で、それらの様々な形態で、独立請求項においてなされた本発明の態様を実現するための材料であり得る。

【図面の簡単な説明】

【0380】

【図1】図１は、本発明の例示的な実施形態によるマルチ発光層有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の模式的な断面図である。

【図2】図２は、本発明の例示的な実施形態によるマルチ発光層ＯＬＥＤの模式的な断面図である。

【図1】

【図2】

【手続補正書】

【提出日】2023-02-10

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

アノード、カソード、第１の発光層、第２の発光層、第１の電荷発生層および第１の電子輸送積層体を含み、
前記第１の電荷発生層は、前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に配置され；
前記第１の電子輸送積層体は、前記第１の発光層と前記第２の発光層との間に配置され；
前記第１の電子輸送積層体は、第１の電子輸送層および第２の電子輸送層を含み；
前記第１の電子輸送層は、式（Ｉ）の化合物を含み、
（Ａｒ^１－Ａ_ｃ）_ａ－Ｘ_ｂ （Ｉ）；
ａおよびｂは独立して、１または２であり；
ｃは独立して、０または１であり；
Ａｒ^１は、Ｃ_６～Ｃ_６０アリールまたはＣ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールから独立して選択され、
ここで、Ａｒ^１それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、Ｒ ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａｒ^１上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^１上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ａは、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
ここで、Ａそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、Ｒ ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ａ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_６０アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ｘそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、Ｒ ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｘ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＸ上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
式（Ｉ）の前記化合物の分子双極子モーメントは、０Ｄ以上、４Ｄ以下であり；
前記第２の電子輸送層は、式（ＩＩ）の化合物を含み、
（Ａｒ^２）_ｍ－（Ｚ_ｋ－Ｇ）_ｎ （ＩＩ）；
ｍおよびｎは独立して、１または２であり；
ｋは独立して、０、１または２であり；
Ａｒ^２は、Ｃ_２～Ｃ_４２ヘテロアリールおよびＣ_６～Ｃ_６０アリールからなる群から独立して選択され、
ここで、Ａｒ^２それぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１１ヘテロアリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、Ｒ ^１０は独立して、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから選択され；
ここで、Ａｒ^２上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれ、およびＡｒ^２上のＣ_３～Ｃ_１１ヘテロアリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｚは、Ｃ_６～Ｃ_３０アリールから独立して選択され、
ここで、Ｚそれぞれは、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_１～Ｃ_６アルキル、Ｄ、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６分岐アルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６環状アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、ハロゲン、ＣＮまたはＰＹ（Ｒ^１０）_２からなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されていてもよく、ここで、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＳｅから選択され、Ｒ ^１０は、Ｃ_６～Ｃ_１２アリール、Ｃ_３～Ｃ_１２ヘテロアリール、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分フルオロ化またはペルフルオロ化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、部分重水素化または過重水素化Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシから独立して選択され；
ここで、Ｚ上のＣ_６～Ｃ_１２アリール置換基それぞれは、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルまたはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｇは、化合物Ｇ－フェニルの双極子モーメントが１Ｄ以上、７Ｄ以下であるように選択され；
前記第１の電子輸送層および前記第２の電子輸送層は、電気ドーパントを含まない、
有機発光ダイオード。

【請求項2】

Ａｒ^１は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フルオランテニル、キサンテニル、スピロ－キサンテニル、フルオレニル、スピロ－フルオレニル、トリフェニルシリル、テトラフェニルシリル、または式（ＩＩａ）を有する基からなる群から独立して選択され、

【化1】

式中、
アスタリスク記号「＊」は、式（ＩＩａ）の基をＡに結合させる結合位置を表し；
Ｒ^１～Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_６～Ｃ_１２アリールおよびＣ_４～Ｃ_１０ヘテロアリールからなる群から独立して選択される、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項3】

Ａは、それぞれ置換されていてもよく置換されていなくてもよいフェニレン、ナフチレン、ビフェニレンおよびテルフェニレンからなる群から選択される、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項4】

Ｘは、それぞれ置換されていてもよく置換されていなくてもよいトリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択される、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項5】

Ａｒ^２は、それぞれ置換されていてもよく置換されていなくてもよいピリジニル、トリアジニル、１，２－ジアジニル、１，３－ジアジニル、１，４－ジアジニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、ベンゾキノリニル、ベンゾアクリジニル、ジベンゾアクリジニル、フルオランテニル、アントラセニル、ナフチル、トリフェニレニル、フェナトロリニルおよびジナフトフラニルからなる群から独立して選択される、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項6】

Ｇは、ジアルキルホスフィニル、ジアリールホスフィニル、アルキルアリールホスフィニル、ニトリル、ベンゾニトリル、ニコチノニトリル、アミド－イル、カルバミド－イルおよびＣ_２～Ｃ_１７ヘテロアリールからなる群から選択され；
Ｇそれぞれは、当該基に結合した１つ以上の置換基を含んでもよく、ここで、前記１つ以上の置換基は、フェニル、メチル、エチル、およびピリジルからなる群から選択される、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項7】

Ｇは、ジメチルホスフィニル、ジフェニルホスフィニル、２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－エチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、２－フェニルベンゾ［ｈ］キノリニル、ピリジニル、２，２’－ビピリジニル、５－フェニルベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ａ］キノリニル、９－フェニル－１，１０－フェナントロリニル、および（ピリジン－２－イル）イミダゾ［１，５－ａ］ピリジニルからなる群から独立して選択される、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項8】

Ｇは、化合物Ｇ－フェニルが下記構造の１つによって表されるように選択される、

【化2】

請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項9】

式（ＩＩ）の前記化合物は、Ｂ－１～Ｂ－２５から選択される、

【化3】

請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項10】

前記第２の電子輸送層は化合物（ＩＩＩ）をさらに含み、前記化合物（ＩＩＩ）は、８～１３個の芳香族またはヘテロ芳香族環、任意に８～１１個の芳香族環またはヘテロ芳香族環、任意に９または１０個の芳香族環またはヘテロ芳香族環を含む、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項11】

前記化合物（ＩＩＩ）は、１～５個のヘテロ芳香族環を含む、
請求項１０に記載の有機発光ダイオード。

【請求項12】

前記化合物（ＩＩＩ）が２つ以上のヘテロ芳香族環を含む場合、前記ヘテロ芳香族環は、ヘテロ原子を含まない少なくとも１つの芳香族環によって互いに分離されている、
請求項１０に記載の有機発光ダイオード。

【請求項13】

前記第１の電子輸送積層体は、前記第１の発光層と前記電荷発生層との間に配置される、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項14】

前記第１の電子輸送層および前記第２の電子輸送層は、互いに直接接触している、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項15】

前記第２の電子輸送層は、前記電荷発生層と直接接触している、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項16】

前記電荷発生層は、金属、あるいはアルカリ金属、金属塩、あるいはアルカリ土類金属塩および／もしくは希土類金属塩、または有機アルカリ金属錯体、あるいはアルカリ金属錯体、あるいはＬｉＦ、ＬｉＣｌ、ＬｉＢｒ、ＬｉＩ、ＬｉＱ、金属ホウ酸塩、またはそれらの混合物を含む、
請求項１に記載の有機発光ダイオード。

【請求項17】

請求項１～１６のいずれか１項に記載の有機発光ダイオードを含む装置であって、
前記装置は、表示装置または発光装置であり、光は、透明なカソードを通して放射される、
装置。

【請求項18】

請求項１～１６のいずれか１項に記載の有機発光ダイオードを含む装置であって、
前記装置は、表示装置または発光装置であり、光は、透明なアノードを通して放射される、
装置。

【国際調査報告】