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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-07-25
(54)【発明の名称】界面活性剤の製造方法
(51)【国際特許分類】
C12P 7/04 20060101AFI20230718BHJP
A61Q 19/00 20060101ALI20230718BHJP
A61K 8/73 20060101ALI20230718BHJP
C09K 23/56 20220101ALI20230718BHJP
C12N 9/10 20060101ALN20230718BHJP
【ＦＩ】
C12P7/04
A61Q19/00
A61K8/73
C09K23/56
C12N9/10
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022577326
(86)(22)【出願日】2021-06-18
(85)【翻訳文提出日】2023-02-14
(86)【国際出願番号】 EP2021066631
(87)【国際公開番号】W WO2021255248
(87)【国際公開日】2021-12-23
(31)【優先権主張番号】2009392.8
(32)【優先日】2020-06-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】516091466
【氏名又は名称】エンサ バイオテック アクチエボラグ
【氏名又は名称原語表記】ＥＮＺＡ ＢＩＯＴＥＣＨ ＡＢ
【住所又は居所原語表記】Ｂｏｘ １２４，Ｓ－２２１ ００ Ｌｕｎｄ，ＳＷＥＤＥＮ
(71)【出願人】
【識別番号】506352278
【氏名又は名称】クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー
(74)【代理人】
【識別番号】100099759
【弁理士】
【氏名又は名称】青木 篤
(74)【代理人】
【識別番号】100123582
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 真二
(74)【代理人】
【識別番号】100117019
【弁理士】
【氏名又は名称】渡辺 陽一
(74)【代理人】
【識別番号】100141977
【弁理士】
【氏名又は名称】中島 勝
(74)【代理人】
【識別番号】100138210
【弁理士】
【氏名又は名称】池田 達則
(74)【代理人】
【識別番号】100170852
【弁理士】
【氏名又は名称】白樫 依子
(72)【発明者】
【氏名】ステファン ウルベンルンド
(72)【発明者】
【氏名】マリア アンデション
(72)【発明者】
【氏名】マリア ビロリア コルス
(72)【発明者】
【氏名】ニコリナ バルチャン
(72)【発明者】
【氏名】クリスチャン ウェルズ
(72)【発明者】
【氏名】ヨーアン サンダル
(72)【発明者】
【氏名】マグダレナ アクセンストランド
【テーマコード（参考）】
4B064
4C083
4D077
【Ｆターム（参考）】
4B064AC01
4B064CA21
4B064CC15
4B064CD06
4B064CD09
4B064CD19
4B064CE03
4B064CE08
4B064CE10
4B064DA19
4C083AD211
4C083AD212
4C083BB01
4C083BB04
4C083CC01
4C083CC02
4C083CC31
4C083CC41
4D077AA04
4D077AA09
4D077AB10
4D077AB11
4D077AB12
4D077AC02
4D077AC03
4D077CA16
4D077DC22Y
4D077DC22Z
(57)【要約】
酵素を使用して、Ｃ４～Ｃ２４アルキルグリコシドを単糖残基を含むグリコシル供与体と反応させることによるＣ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドの製造方法であり、ここでＣ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドはモル平均重合度（平均ＤＰ）１．５単位を超えるグリコシド鎖を有する。Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドは、パーソナルケア製剤において特に有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
Ｃ４～Ｃ２４アルキルグリコシドと、単糖残基を含むグリコシル供与体とを、酵素と反応させることによる、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドの製造方法であって、ここで、（ａ）反応混合物は、（ｉ）４０．０：１．０未満のモル比の、グリコシル供与体中の単糖残基とアルキルグリコシド、及び任意選択的に（ｉｉ）１．０重量％以上のアルキルグリコシドとを含み；（ｂ）グリコシル供与体中の３．０重量％以上の単糖残基はアルキルグリコシドに転移され（グリコシド単位変換）；及び（ｃ）反応生成物は、任意選択的に（ｉ）０．１０モル分率を超えるアルキルモノグリコシド（ＤＰ１）、及び／又は（ｉｉ）１．５単位以上のモル平均重合度（平均ＤＰ）のグリコシド鎖を含むアルキルポリグリコシドを含む、方法。
【請求項2】
酵素と、（ｉ）単糖残基を含むグリコシル供与体と
（ｉｉ）式Ｒｍ－Ｇｎのアルキルグリコシド（ここで
Ｒは、ｍ個の炭素原子を含むアルキル基であり、
ｍは、４～２４であり、
Ｇは、少なくとも１つの単糖残基であり、及び
ｎは、単糖残基の数である）とを、
反応混合物中で反応させて、
（ｉｉｉ）式Ｒｐ－Ｇｑのアルキルポリグリコシド（ここで、
Ｒは、ｐ個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｐは４～２４であり、
Ｇは、少なくとも１つの単糖残基であり、
ｑは、単糖残基の数であり、ｑの平均値（平均ＤＰ）は１．５以上であり、
ｑ＝（ｎ＋ｓ）であり、ここで、ｎは（ｉｉ）で定義され、ｓは酵素反応中に発生する単糖残基の数の増加であり、
ｓの平均値は０．５以上である）を含む反応生成物を形成し、そして
（ｉｖ）酵素反応中に、グリコシル供与体中の３．０重量％以上の単糖残基がアルキルグリコシドに転移される（グリコシド単位変換）、方法。
【請求項3】
前記グリコシル供与体中の単糖残基とアルキルグリコシドとのモル比が２０．０：１．０未満である、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
前記グリコシル供与体中の単糖残基とアルキルグリコシドとのモル比が６．０：１．０未満である、請求項３に記載の方法。
【請求項5】
前記グリコシド単位変換が１５．０重量％以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項6】
前記グリコシド単位変換が３５．０重量％以上である、請求項５に記載の方法。
【請求項7】
前記アルキルポリグリコシドの平均ＤＰが１．８単位以上である、請求項１～６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項8】
前記アルキルポリグリコシドの平均ＤＰが２．１単位以上である、請求項７に記載の方法。
【請求項9】
前記反応生成物が１５．０重量％未満のシクロデキストリンを含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項10】
前記反応生成物が５．０重量％未満のシクロデキストリンを含む、請求項９に記載の方法。
【請求項11】
前記グリコシル供与体がシクロデキストリン、任意選択的にβ－シクロデキストリンである、請求項１～１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項12】
前記反応混合物が８．０重量％以上のアルキルグリコシドを含む、請求項１～１１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項13】
前記反応混合物が１０．０重量％以上のグリコシル供与体を含む、請求項１～１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項14】
以下の少なくとも1つを含む、請求項１～１３のいずれか１項に記載の方法：（ｉ）前記グリコシル供与体中の単糖残基とアルキルグリコシドとのモル比が０．８～２．５：１．０である、及び／又は、
（ｉｉ）前記グリコシド単位変換が５０．０重量％以上である、及び／又は、
（ｉｉｉ）前記アルキルポリグリコシドの平均ＤＰが１．９～２．３単位である、及び／又は、
（ｉｖ）前記反応生成物が４．０重量％未満のシクロデキストリンを含む。
【請求項15】
（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つを含む、請求項１４に記載の方法。
【請求項16】
（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも３つを含む、請求項１４に記載の方法。
【請求項17】
（ｉ）～（ｉｖ）のすべてを含む、請求項１４に記載の方法。
【請求項18】
アルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量が０．１０モル分率より多く、かつグリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）が１．８単位以上である、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドを含む組成物。
【請求項19】
前記平均ＤＰが２．１単位以上である、請求項１８に記載の組成物。
【請求項20】
ＤＰ１の量が０．３０～０．６８モル分率である、請求項１８及び１９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項21】
アルキルジグリコシド（ＤＰ２）の量が０．１０～０．４５モル分率である、請求項１８～２０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項22】
アルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量が０．１０モル分率より多く、かつグリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）が１．５単位以上である、酵素的に生成されたＣ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシド。
【請求項23】
アルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量が０．１０モル分率より多く、かつグリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）が１．８単位以上である、酵素反応によって得られるＣ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシド。
【請求項24】
有効成分を可溶化するための、グリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）が１．８単位以上であり、及び任意選択的にアルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量が０．１０モル分率より多い、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシド組成物の使用。
【請求項25】
パーソナルケア又はヘルスケア製剤中のポリソルベート及び／又はアルキルグリコシドを部分的又は完全に置き換るための、グリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）が１．８単位以上であり、及び任意選択的にアルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量が０．１０モル分率より多い、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシド組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
発明の分野
本発明は、酵素反応によるアルキルポリグリコシドの製造方法、アルキルポリグリコシド組成物自体、及びその使用に関する。
本発明は、酵素反応によるアルキルポリグリコシドの製造方法、アルキルポリグリコシド組成物自体、及びその使用に関する。
【背景技術】
【0002】
背景
アルキルグリコシド、特にアルキルポリグリコシド、及び特にアルキルポリグルコシド、非イオン性界面活性剤は、化粧品、家庭、ヘルスケア、及び産業用途の範囲で広く使用されれている。既存の市販されているアルキルポリグルコシドは、化学的経路によって生成される。酵素反応を利用してアルキルポリグリコシドを製造する方法は文献に開示されているが、現在、アルキルポリグルコシドなどのアルキルポリグリコシドの酵素合成に適した商業的に実行可能な方法は存在しない。酵素反応はまた、直鎖オリゴ糖やシクロデキストリンなどの残留糖を含む反応混合物（その一部は元の出発物質である可能性がある）をもたらし、これはアルキルポリグリコシドから分離することが困難な場合がある。酵素反応の効率及び／又は収量を改善し、酵素反応生成混合物中の糖、特にシクロデキストリンの量を減らす必要がある。
アルキルグリコシド、特にアルキルポリグリコシド、及び特にアルキルポリグルコシド、非イオン性界面活性剤は、化粧品、家庭、ヘルスケア、及び産業用途の範囲で広く使用されれている。既存の市販されているアルキルポリグルコシドは、化学的経路によって生成される。酵素反応を利用してアルキルポリグリコシドを製造する方法は文献に開示されているが、現在、アルキルポリグルコシドなどのアルキルポリグリコシドの酵素合成に適した商業的に実行可能な方法は存在しない。酵素反応はまた、直鎖オリゴ糖やシクロデキストリンなどの残留糖を含む反応混合物（その一部は元の出発物質である可能性がある）をもたらし、これはアルキルポリグリコシドから分離することが困難な場合がある。酵素反応の効率及び／又は収量を改善し、酵素反応生成混合物中の糖、特にシクロデキストリンの量を減らす必要がある。
【0003】
市販のアルキルポリグリコシドは、一般に「ポリ」と呼ばれているにもかかわらず、ポリグリコシド鎖の平均長が短い分子の混合物であり、アルキル鎖あたり約１～１．５グリコシド単位、好ましくはグルコース単位で変化する。これは界面活性剤の有用性を制限し、より長いグリコシド／グルコシド鎖を有するアルキルポリグリコシド、特にアルキルポリグルコシドが必要とされている。アルキルポリグリコシドの界面活性特性を改変／改善するために、混合物中のグリコシド鎖の分布を変えることも必要である。これらの特性のいくつかは、化学合成法を使用して達成することが困難である。
【0004】
発明の要約
我々は驚くべきことに、前述の問題の少なくとも１つを克服又は顕著に低減する、酵素反応によりアルキルポリグリコシドを製造する方法、アルキルポリグリコシド組成物自体、及びそれらの使用を発見した。
我々は驚くべきことに、前述の問題の少なくとも１つを克服又は顕著に低減する、酵素反応によりアルキルポリグリコシドを製造する方法、アルキルポリグリコシド組成物自体、及びそれらの使用を発見した。
【0005】
従って本発明は、Ｃ４～Ｃ２４アルキルグリコシドと、単糖残基を含むグリコシル供与体とを、酵素と反応させることによる、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドの製造方法を提供し、ここで、（ａ）反応混合物は、（ｉ）４０．０：１．０未満のモル比の、グリコシル供与体中の単糖残基とアルキルグリコシド、及び任意選択的に（ｉｉ）１．０重量％以上のアルキルグリコシドとを含み；（ｂ）グリコシル供与体中の３．０重量％以上の単糖残基はアルキルグリコシドに転移され（グリコシド単位変換）；及び（ｃ）反応生成物は、任意選択的に（ｉ）０．１０モル分率を超えるアルキルモノグリコシド（ＤＰ１）、及び／又は（ｉｉ）モル平均重合度（平均ＤＰ）が１．５単位以上のグリコシド鎖、を含むアルキルポリグリコシドを含む。
【0006】
本発明はさらに、酵素と、
（ｉ）単糖残基を含むグリコシル供与体と
（ｉｉ）式Ｒｍ－Ｇｎのアルキルグリコシド（ここで
Ｒは、ｍ個の炭素原子を含むアルキル基であり、
ｍは、４～２４であり、
Ｇは、少なくとも１つの単糖残基であり、及び
ｎは、単糖残基の数である）とを、
反応混合物中で反応させて、
（ｉｉｉ）式Ｒｐ－Ｇｑのアルキルポリグリコシド（ここで、
Ｒは、ｐ個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｐは４～２４であり、
Ｇは、少なくとも１つの単糖残基であり、
ｑは、単糖残基の数であり、ｑの平均値は１．５以上であり、
ｑ＝（ｎ＋ｓ）であり、ここで、ｎは（ｉｉ）で定義され、ｓは酵素反応中に発生する単糖残基の数の増加であり、
ｓの平均値は０．５以上である）を含む反応生成物を形成し、そして
（ｉｖ）酵素反応中に、グリコシル供与体中の３．０重量％以上の単糖残基がアルキルグリコシドに転移される（グリコシド単位変換）、方法を提供する。
（ｉ）単糖残基を含むグリコシル供与体と
（ｉｉ）式Ｒｍ－Ｇｎのアルキルグリコシド（ここで
Ｒは、ｍ個の炭素原子を含むアルキル基であり、
ｍは、４～２４であり、
Ｇは、少なくとも１つの単糖残基であり、及び
ｎは、単糖残基の数である）とを、
反応混合物中で反応させて、
（ｉｉｉ）式Ｒｐ－Ｇｑのアルキルポリグリコシド（ここで、
Ｒは、ｐ個の炭素原子を含むアルキル基であり、ｐは４～２４であり、
Ｇは、少なくとも１つの単糖残基であり、
ｑは、単糖残基の数であり、ｑの平均値は１．５以上であり、
ｑ＝（ｎ＋ｓ）であり、ここで、ｎは（ｉｉ）で定義され、ｓは酵素反応中に発生する単糖残基の数の増加であり、
ｓの平均値は０．５以上である）を含む反応生成物を形成し、そして
（ｉｖ）酵素反応中に、グリコシル供与体中の３．０重量％以上の単糖残基がアルキルグリコシドに転移される（グリコシド単位変換）、方法を提供する。
【0007】
本発明はまた、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドを含む組成物を提供し、ここで、アルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量は０．１０モル分率より多く、かつグリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）は１．８単位以上である。
【0008】
本発明はまたさらに、酵素的に得られるＣ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドを提供し、ここで、アルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量は０．１０モル分率より多く、かつグリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）は１．５単位以上である。
【0009】
本発明はまたさらに、酵素反応によって得られるＣ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシドを提供し、ここで、アルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量は０．１０モル分率より多く、かつグリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）は１．８単位以上である。
【0010】
本発明はまたさらに、有効成分を可溶化するための、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシド組成物の使用を提供し、ここで、グリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）は１．８単位以上であり、及び任意選択的にアルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量は０．１０モル分率を多い。
【0011】
本発明はまたさらに、パーソナルケア又はヘルスケア製剤中のポリソルベート及び／又はアルキルグリコシドを部分的又は完全に置き換えるための、Ｃ４～Ｃ２４アルキルポリグリコシド組成物の使用を提供し、ここで、グリコシド鎖のモル平均重合度（平均ＤＰ）は１．８単位以上であり、任意選択的にアルキルモノグリコシド（ＤＰ１）の量は０．１０モル分率より多い。
【0012】
本発明の方法で使用するためのアルキルグリコシド出発物質は、アルキルモノグリコシド、アルキルジグリコシド、アルキルオリゴグリコシド、及び／又はアルキルポリグリコシドであり得る。アルキルグリコシドのグリコシド成分は、適切には単糖残基、例えばグルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、アラビノース、及びこれらの混合物であり、及び／又は、例えば二糖、オリゴ糖、及び／又は多糖鎖を形成するために、グリコシド結合によって結合されたこれらの単糖残基の１つ又はそれ以上である。単糖残基は、適切にはグルコース残基を含むか、から本質的になるか、又はからなる。従って、好ましい出発物質は、アルキルモノグルコシド、アルキルジグルコシド、アルキルオリゴグルコシド、アルキルポリグルコシド、及びこれらの混合物から、より好ましくは、アルキルモノグルコシド、アルキルジグルコシド、アルキルオリゴグルコシド、及びこれらの混合物から、特にアルキルモノグルコシド及びアルキルジグルコシド、例えばアルキルマルトシド、及びこれらの混合物、からなる群から選択されるアルキルグルコシドである。
【0013】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド出発物質は、例えば異なるアルキル及び／又はグリコシド鎖を含む、化合物の混合物を含む組成物である。市販のアルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドを出発物質として使用することができる。アルキルグリコシドのいくつかの市販の混合物は、グリコシド／グルコシド鎖の平均長又はモル平均重合度（平均ＤＰ）が一般に１．５単位未満であっても、一般にアルキルポリグリコシド又はアルキルポリグルコシドと呼ばれる。
【0014】
誤解を避けるために、本明細書における「アルキルグリコシド」及び「アルキルグルコシド」という用語の使用は、文脈から明らかでない限り、一般に酵素反応の出発物質を指すものとする。酵素反応から得られる生成物、すなわち組成物又は混合物は、本明細書では「アルキルポリグリコシド」及び／又は「アルキルポリグルコシド」と呼ぶものとする。
【0015】
アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドのアルキル鎖は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖を含むか、から本質的になるか、又はからなる。アルキル鎖中の炭素原子の長さ又は数は、適切にはＣ４～Ｃ２４、好ましくはＣ８～Ｃ２０、より好ましくはＣ１０～Ｃ１８、特にＣ１０～Ｃ１６、及び特にＣ１２及びＣ１４の範囲を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0016】
１つの実施態様において、アルキルグリコシドは、単独でα－アノマー又はβ－アノマー形態であってもよいが、両方のアノマーを含んでもよく、適切にはα：βアノマー比率が、０．０１～１００：１．０、好ましくは０．０５～２０．０：１．０、より好ましくは０．１～１０．０：１．０、特に０．３～３．５：１．０、及び特に０．５～２．０：１．０の範囲である。
【0017】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド基、好ましくはアルキルグルコシド基のアルキル鎖のモル平均長又は平均炭素原子数は、４．０～２４．０、好ましくは６．０～２０．０、より好ましくは８．０～１７．０、特に１０．０～１６．０、及び特に１２．０～１４．０の範囲である。
【0018】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドのアルキル鎖は、Ｃ１２及びＣ１４アルキル基の混合物を含むか、から本質的になるか、又はからなり、適切にはＣ１２：Ｃ１４アルキル基のモル比は、０．５～１５：１．０、好ましくは１．５～８：１．０、より好ましくは２．０～４．０：１．０、特に２．６～３．４：１．０、及び特に２．９～３．１：１．０の範囲である。
【0019】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドのアルキル鎖は、Ｃ８及びＣ１０アルキル基の混合物を含むか、から本質的になるか、又はからなり、適切にはＣ８：Ｃ１０アルキル基のモル比は、０．１～１０．０：１．０、好ましくは０．３～３．５：１．０、より好ましくは０．５～２．０：１．０、及び特に０．８～１．３：１．０の範囲である。
【0020】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドのアルキル鎖は、Ｃ８、Ｃ１０、Ｃ１２、及びＣ１４アルキル基の混合物を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0021】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドのアルキル鎖は、Ｃ８、Ｃ１０、Ｃ１２、Ｃ１４、及びＣ１６アルキル基の混合物を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0022】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドのアルキル鎖は、Ｃ１２、Ｃ１４、及びＣ１６アルキル基の混合物を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0023】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドのアルキル鎖は、ラウリルグルコシド、デシルグルコシド、カプリリル／カプリルグルコシド、ココグルコシド、及びこれらの混合物からなる群から選択され得る。
【0024】
１つの実施態様において、アルキルグリコシドは、アルキルモノグリコシド及び／又はアルキルジグリコシド、好ましくはアルキルモノグルコシド及び／又はアルキルジグルコシド、特にＣ１２及び／又はＣ１４アルキルグルコシド、及び特にＣ１２及びＣ１４アルキルグルコシド含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0025】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシド出発物質は、好ましくは（ｉ）８０重量％以上、より好ましくは８５～９９重量％、特に９０～９７重量％、及び特に９４重量％～９６重量％の範囲のアルキルモノグリコシド、及び／又は（ｉｉ）２０重量％以下、より好ましくは１～１５重量％、特に３～１０重量％、及び特に４～６重量％の範囲のアルキルジグリコシドを含み、どちらもアルキルグリコシドの総重量に基づいている。
【0026】
１つの実施態様において、アルキルグリコシド、好ましくはアルキルグルコシドは、グリコシド鎖の平均ＤＰが、アルキル鎖当たり、適切には１．０～１．７、好ましくは１．０～１．５、より好ましくは１．０～１．３、特に１．０～１．１５、及び特に１．０～１．１のグリコシド単位、好ましくはグルコース単位の範囲である化合物の混合物を含む。
【0027】
アルキルグリコシド出発物質は、式Ｒｍ－Ｇｎによって表すことができ、ここで、Ｒは、ｍ個の炭素原子を含むアルキル基であり、両方とも本明細書で定義され、Ｇは、本明細書で定義される少なくとも１つの単糖残基であり、ｎは単糖残基の数であり、及びｎの平均値（平均ＤＰ）は本明細書で定義される。
【0028】
グリコシル供与体出発物質は、適切には環状、直鎖、又は分枝オリゴ糖若しくは多糖、又はこれらの混合物である。グリコシル供与体は、環状炭水化物、すなわち、単糖残基の鎖が閉ループを形成する炭水化物（例えば、α－、β－、γ－シクロデキストリン、又はより大きな環状アルファ－グルカン）、直鎖オリゴ糖、例えばマルトデキストリン、及び多糖類、例えばデンプンなどを形成する炭水化物を含み得る。
【0029】
１つの好ましい実施態様において、グリコシル供与体は、マルトデキストリン、シクロデキストリン、デンプン、及びこれらの混合物；好ましくは、マルトデキストリン、シクロデキストリン、及びこれらの混合物；より好ましくは、マルトデキストリン又はシクロデキストリン；特にシクロデキストリン、からなる群から選択される。
【0030】
１つの実施態様において、グリコシル供与体は、α－、β－、及び／又はγ－シクロデキストリン、好ましくはα－及び／又はβ－シクロデキストリン、より好ましくはβ－シクロデキストリンを含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0031】
１つの実施態様において、グリコシル供与体は、デンプン、特にワキシーデンプンを含むか、から本質的になるか、又はからなる。でんぷんは、任意の植物源、例えコーン（corn）、小麦、とうもろこし（maize）、大麦、じゃがいも、タピオカ、米、サゴ、モロコシ粒由来のものであってよい。粗製デンプン材料、例えば粉砕穀物、浸軟塊茎、又はそれらから部分的に精製されたデンプンを使用することができる。本明細書で使用される「デンプン」という用語は、非加工デンプン、並びに酸、アルカリ、酵素、熱などによる処理による加工されたデンプンも包含する。可溶性又は部分的に可溶性の加工デンプン、デキストリン、アルファ化生成物、及び異なるタイプのデンプン誘導体も、グリコシル供与体として使用することができる。 ワキシー（すなわち、アミロペクチンが多い）デンプンが好ましく、例えば、ジャガイモアミロペクチン、トウモロコシアミロペクチン、ワキシートウモロコシデンプン、ワキシー大麦デンプン、ワキシージャガイモデンプン、及びこれらの混合物からなる群から選択されるものが好ましい。
【0032】
１つの実施態様において、グリコシル供与体は、マルトデキストリンを含むか、から本質的になるか、又はからなる。マルトデキストリンは、ジャガイモ、トウモロコシ、及び小麦などの任意の野菜源に由来し得る。ジャガイモのマルトデキストリンは、１つの好ましい形態である。
【0033】
１つの実施態様において、マルトデキストリンのデキストロース当量（ＤＥ）値は、適切には０．１～２０、好ましくは０．５～１０、より好ましくは０．８～５、特に０．９～２、及び特に１～１．５単位の範囲である。
【0034】
本発明の方法で使用される酵素は、一度に少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つの単糖残基を、グリコシル供与体からアルキルグリコシドに転移させることができる。酵素は、好ましくはグリコシド（又はグリコシル）ヒドロラーゼ及び／又はグリコシドトランスフェラーゼである。
【0035】
１つの実施態様において、酵素はグリコシドヒドロラーゼ又はグリコシルトランスフェラーゼ、好ましくは、特にグリコシドヒドロラーゼファミリー１３又は５７に属するグリコシドヒドロラーゼである。１つの好ましいグリコシドヒドロラーゼファミリー１３酵素は、シクロデキストリングリコシルトランスフェラーゼであり、これはまた、シクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ又はシクロデキストリングルカニルトランスフェラーゼ又はシクロデキストリングリコシルトランスフェラーゼ（すべてＣＧＴａｓｅと略される）としても知られている。１つの好ましいＣＧＴａｓｅ酵素は、シクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ（ＥＣ番号２．４．１．１９）（（１－４）－アルファ－Ｄ－グルカン：（１－４）－アルファ－Ｄ－グルカン４－アルファ－Ｄ［（１－４）－アルファ－Ｄ－グルカノ］－トランスフェラーゼ）である。適切な酵素には、バチルス・マセランスＣＧＴａｓｅ（Amano Enzyme Europe, U.K.）及びサーモアナエロバクター（Thermoanaerobacter）種ＣＧＴａｓｅ（Novozymes AJS, Denmark）が含まれる。
【0036】
ファミリー１３及びファミリー５７に分類される他の適切なグリコシドヒドロラーゼには、４－アルファ－グルカノトランスセラーゼ、ＥＣ番号２．４．１．２５；系統名：（ｌ－４）－アルファ－Ｄ－グルカン：（ｌ－４）－アルファ－Ｄ－グルカン４－アルファ－Ｄ－グリコシルトランスフェラーゼ（ＧＴａｓｅ）が含まれる。
【0037】
さらに、他のファミリーに属するグリコシルヒドロラーゼ又はグリコシルトランスフェラーゼは、本発明の方法で使用することができるが、但し、これらは、本明細書に記載されているように、一度に少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つの単糖残基を、グリコシル供与体からアルキルグリコシドに転移させることができる。
【0038】
１つの実施態様において、グリコシル供与体に存在する単糖残基は、本発明の方法の反応混合物中のアルキルグリコシドと比較して、モル過剰である。好適には、グリコシル供与体、好ましくはマルトデキストリンに存在する単糖残基と反応混合物中のアルキルグリコシドとのモル比は、（ｉ）２．０：１．０より大きく、好ましくは４．０：１．０以上、より好ましくは６．０：１．０以上、特に８．０：１．０以上、及び特に１０．０：１．０以上であり、及び／又は（ｉｉ）４０．０：１．０未満、好ましくは３５．０：１．０以下、より好ましくは３０．０：１．０以下、特に２５．０：１．０以下、及び特に２０．０：１．０以下である。
【0039】
１つの実施態様において、グリコシル供与体、好ましくはマルトデキストリンに存在する単糖残基と反応混合物中のアルキルグリコシドとのモル比は、適切には１１．０～１９．０：１．０、好ましくは１２．０～１８．０：１．０、より好ましくは１３．０～１７．０：１．０、特に１３．５～１６．０：１．０、及び特に１４．０～１５．０：１．０の範囲である。
【0040】
１つの実施態様において、グリコシル供与体、好ましくはシクロデキストリンに存在する単糖残基と反応混合物中のアルキルグリコシドとのモル比は、（ｉ）適切には０．８：１．０以上、好ましくは１．５：１．０以上、より好ましくは２．０：１．０以上、特に２．５：１．０以上、及び特に３．０：１．０以上であり、及び／又は（ｉｉ）適切には２０．０：１．０未満、好ましくは１５．０：１．０以下、より好ましくは１０．０：１．０以下、特に８．０：１．０以下、及び特に６．０：１．０以下である。
【0041】
１つの実施態様において、グリコシル供与体、好ましくはシクロデキストリンに存在する単糖残基と反応混合物中のアルキルグリコシドとのモル比は、適切には３．１～５．７：１．０、好ましくは３．３～５．０：１、より好ましくは３．５～４．６：１．０、特に３．７～４．３：１．０、及び特に３．９～４．１：１．０の範囲である。
【0042】
１つの実施態様において、グリコシル供与体、好ましくはβ－シクロデキストリンに存在する単糖残基と反応混合物中のアルキルグリコシドとのモル比は、適切には０．８～２．５：１．０、好ましくは１．２～２．２：１、より好ましくは１．４～１．９：１．０、特に１．５～１．７：１．０、及び特に１．５５～１．６５：１．０の範囲である。
【0043】
１つの実施態様において、グリコシル供与体、好ましくはマルトデキストリンと、すなわち本発明の方法で使用される反応混合物中のアルキルグリコシドとの重量比は、適切には２．０～１５．０：１．０、好ましくは４．０～１０．０：１．０、より好ましくは５．０～８．０：１．０、特に５．５～７．０：１．０、及び特に６．０～６．４：１．０の範囲である。
【0044】
１つの実施態様において、グリコシル供与体、好ましくはシクロデキストリンと、すなわち本発明の方法で使用される反応混合物中のアルキルグリコシドとの重量比は、適切には０．８～３．０：１．０、好ましくは１．２～２．５：１．０、より好ましくは１．５～２．０：１．０、特に１．６～１．９：１．０、及び特に１．７～１．８：１．０の範囲である。
【0045】
１つの実施態様において、グリコシル供与体、好ましくはβ－シクロデキストリンと、すなわち本発明の方法で使用される反応混合物中のアルキルグリコシドとの重量比は、適切には０．２～１．５：１．０、好ましくは０．４～１．０：１．０、より好ましくは０．５５～０．８５：１．０、特に０．６～０．８：１．０、及び特に０．６５～０．７５：１．０の範囲である
【0046】
１つの実施態様において、反応混合物中のアルキルグリコシドの濃度は、いずれも混合物の総重量に基づいて、（ｉ）適切には１．０重量％以上、好ましくは３．０重量％以上、より好ましくは５．０重量％以上、特に７．０重量％以上、及び特に８．０重量％以上であり、及び／又は（ｉｉ）適切には３０．０重量％以下、好ましくは２０．０重量％以下、より好ましくは１５．０重量％以下、特に１３．０重量％以下、及び特に１２．０重量％以下である。
【0047】
１つの実施態様において、好ましくはマルトデキストリンがグリコシル供与体である場合、反応混合物中のアルキルグリコシドの濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には３．０～７．０重量％、好ましくは３．５～６．５重量％、より好ましくは４．０～６．０重量％、特に４．３～５．７重量％、及び特に４．５～５．５重量％の範囲である。
【0048】
１つの実施態様において、好ましくはシクロデキストリンがグリコシル供与体である場合、反応混合物中のアルキルグリコシドの濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には７．５～１２．５重量％、好ましくは８．０～１２．０重量％、より好ましくは８．５～１１．５重量％、特に９．０～１１．０重量％、及び特に９．５～１０．５重量％の範囲である。
【0049】
１つの実施態様において、好ましくはβ－シクロデキストリンがグリコシル供与体である場合、反応混合物中のアルキルグリコシドの濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には１０．０～３０．０重量％、好ましくは１５．０～２８．０重量％、より好ましくは２０．０～２６．０重量％、特に２１．０～２５．０重量％、及び特に２２．０～２４．０重量％の範囲である。
【0050】
１つの実施態様において、反応混合物中のグリコシル供与体、好ましくはマルトデキストリンの濃度は、混合物の総重量に基づいて、１０．０重量％以上、適切には１０．０～５５．０重量％、好ましくは１５．０～４５．０重量％、より好ましくは２５．０～３８．０重量％、特に２８．０～３４．０重量％、及び特に３０．０～３２．０重量％の範囲である。
【0051】
１つの実施態様において、反応混合物中のグリコシル供与体、好ましくはシクロデキストリンの濃度は、混合物の総重量に基づいて、５．０重量％以上、適切には５．０～３５．０重量％、好ましくは１０．０～２５．０重量％、より好ましくは１５．０～２０．０重量％、特に１６．０～１９．０重量％、及び特に１７．０～１８．０重量％の範囲である。
【0052】
１つの実施態様において、反応混合物中の水の量は、混合物の総重量に基づいて、適切には２０．０～９０．０重量％、好ましくは３０．０～８５．０重量％、より好ましくは４０．０～８０．０重量％、特に５０．０～７５．０重量％、及び特に６０．０～７０．０重量％の範囲である。
【0053】
反応混合物中の酵素の濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には０．００１～３．０重量％、好ましくは０．０１～１．５重量％、より好ましくは０．１～１．０重量％、特に０．３～０．７重量％、及び特に０．４～０．６重量％の範囲である。
【0054】
１つの実施態様において、反応混合物１ｋｇ当たりの酵素活性は、適切には１．０～６０、好ましくは５．０～５０、より好ましくは１０～４５、特に１３～４０、及び特に１５～３５ＫＮＵ－ＣＰの範囲である。
【0055】
１つの実施態様において、好ましくはマルトデキストリンがグリコシル供与体である場合、本発明の方法は、適切には４０～８０℃、好ましくは５０～７４℃、より好ましくは５５～７１℃、特に６０～６９℃、及び特に６３～６７℃の範囲の温度で実施される。
【0056】
１つの実施態様において、好ましくはシクロデキストリン、特にβ－シクロデキストリンがグリコシル供与体である場合、本発明の方法は、適切には６５～８５℃、好ましくは７０～８０℃、好ましくは７２～７８℃、特に７４～７６℃、及び特に７５℃の範囲の温度で実施される。
【0057】
１つの実施態様において、酵素反応は、好ましくは５．０～９．０、より好ましくは５．５～８．０、特に５．８～７．０、及び特に６．０～６．５の範囲のｐＨで行われる。
【0058】
酵素反応は、適切には１～７２時間、好ましくは３～４８時間、より好ましくは５～３６時間、特に６～２４時間、及び特に１０～２０時間の範囲の時間にわたって行われる。酵素反応は、適切にはこの時間の後、酵素の不活性化により、例えば熱により、又は酸、塩基もしくは他の薬剤の添加により、又は反応混合物からの酵素の除去により停止される。１つの実施態様において、酵素は、反応混合物を１００℃まで、適切には７０℃まで、好ましくは８０℃まで、より好ましくは８５℃まで、特に９０℃まで、及び及び特に９５℃まで、適切な期間、例えば２時間まで、好ましくは３時間まで加熱することによって不活化される。
【0059】
本発明の方法の１つの利点は、グリコシル供与体に存在する単糖残基のアルキルグリコシド出発物質への、驚くほど高レベルのグリコシド単位、好ましくはグルコース変換又は転移が起こり得ることである。本発明の方法のグリコシド単位変換のレベルは、酵素によって消費又は転移されてアルキルポリグリコシド反応生成物を形成する、グリコシル供与体出発物質中に存在する単糖残基の重量パーセントとして定義される。本発明による酵素反応のグリコシド単位変換のレベルは、本明細書に記載されるように、反応生成物のＨＰＬＣ分析によって決定することができる。
【0060】
１つの実施態様において、酵素反応中にアルキルグリコシド出発物質に転移されるグリコシド、好ましくはグルコース単位変換のレベル、又はグリコシル供与体、好ましくはマルトデキストリン中に存在する単糖残基の量は、（ｉ）適切には３．０重量％以上、好ましくは７．０重量％以上、より好ましくは９．０重量％以上、特に１０．０重量％以上、及び特に１１．０重量％以上であり；及び／又は（ｉｉ）適切には３５．０重量％以下、好ましくは３０．０重量％以下、より好ましくは２５．０重量％以下、特に２０．０重量％以下、及び特に１５．０重量％以下であり、どちらもグリコシル供与体出発物質に元々存在する単糖残基の重量に基づく。
【0061】
１つの実施態様において、好ましくはマルトデキストリンをグリコシル供与体として使用する場合、本発明の方法におけるグリコシド、好ましくはグルコース単位変換のレベルは、グリコシル供与体出発物質中に元々存在する単糖残基の重量に基づいて、適切には１０．０～１５．０重量％、好ましくは１０．５～１４．０重量％、より好ましくは１１．０～１３．５重量％、特に１１．５～１３．０重量％、及び特に１２．０～１２．５重量％の範囲である。
【0062】
１つの実施態様において、好ましくはシクロデキストリンをグリコシル供与体として使用する場合、本発明の方法におけるグリコシド、好ましくはグルコースの単位変換のレベルは、（ｉ）適切には１５．０重量％以上、好ましくは２０．０重量％以上、より好ましくは２５．０重量％以上、特に３０．０重量％以上、及び特に３５．０重量％以上であり、及び／又は（ｉｉ）適切には７５．０重量％以下、好ましくは７０．０重量％以下、より好ましくは６５．０重量％以下、特に６０．０重量％以下、及び特に５５．０重量％以下であり、どちらもグリコシル供与体出発物質に元々存在する単糖残基の重量に基づく。
【0063】
１つの実施態様において、特にシクロデキストリンをグリコシル供与体として使用する場合、本発明の方法におけるグリコシド、好ましくはグルコース単位変換のレベルは、グリコシル供与体出発物質中に元々存在する単糖残基の重量に基づいて、適切には３６．０～５４．０重量％、好ましくは３８．０～５２．０重量％、より好ましくは４０．０～５０．０重量％、特に４２．０～４８．０重量％、及び特に４４．０～４６．０重量％の範囲である。
【0064】
１つの実施態様において、好ましくはβ－シクロデキストリンをグリコシル供与体として使用する場合、本発明の方法におけるのグリコシド、好ましくはグルコース単位変換のレベルは、１５．０重量％以上、適切には２５．０重量％以、好ましくは３５．０重量％以上、より好ましくは４５．０重量％以上、特に５０．０重量％以上、及び特に５５．０重量％以上である。
【0065】
１つの実施態様において、特にβ－シクロデキストリンをグリコシル供与体として使用する場合、本発明の方法におけるグリコシド、好ましくはグルコース単位変換のレベルは、グリコシル供与体出発物質中に元々存在する単糖残基の重量に基づいて、適切には４５．０～７５．０重量％、好ましくは５０．０～７０．０重量％、より好ましくは、５５．０～６５．０重量％、特に５８．０～６２．０重量％、及び特に５９．０～６１．０重量％の範囲である。
【0066】
１つの実施態様において、粗反応生成物混合物中の、すなわち任意の精製又は分離工程前のアルキルポリグリコシドの濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には３．０～４０．０重量％、好ましくは５．０～２５．０重量％、より好ましくは７．０～２１．０重量％、特に８．０～１９．０重量％、及び特に８．５～１８．０重量％の範囲である。
【0067】
１つの実施態様において、粗反応生成物混合物中のアルキルポリグリコシドの濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には６．０～１４．０重量％、好ましくは７．０～１２．０重量％、より好ましくは８．０～１０．０重量％、特に８．５～９．５重量％、及び特に８．７～９．１重量％の範囲である。
【0068】
１つの実施態様において、粗反応生成物混合物中のアルキルポリグリコシドの濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には１２．０～２５．０重量％、好ましくは１４．０～２２．０重量％、より好ましくは１６．０～２０．０重量％、特に１７．０～１９．０重量％、特に、１７．５～１８．５重量％の範囲である。
【0069】
１つの実施態様において、粗反応生成物混合物中のアルキルポリグリコシドの濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には２０．０～４０．０重量％、好ましくは２５．０～３８．０重量％、より好ましくは２９．０～３６．０重量％、特に３１．０～３５．０重量％、及び特に３２．０～３４．０重量％の範囲である。
【0070】
１つの実施態様において、本発明による酵素反応におけるアルキルポリグリコシド生成物とアルキルグリコシド出発物質との重量比は、１．１～３．５：１．０、適切には１．２～３．０：１．０、好ましくは１．４～２．５：１．０、より好ましくは１．５～２．２：１．０、特に１．６～２．０：１．０、及び特に１．７～１．９：１．０の範囲である。
【0071】
１つの実施態様において、本発明の方法を使用して得られるアルキルポリグリコシド反応生成物のアルキル鎖成分は、アルキルグリコシド出発物質のアルキル鎖成分を適切に反映するか／と本質的に同じであり、すなわち、アルキルグリコシドのアルキル鎖を定義する、本明細書に含まれるすべての定義及び範囲は、アルキルポリグリコシド反応生成物にも適用される。
【0072】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド生成物のアルキル鎖は、Ｃ１２及びＣ１４アルキル基の混合物を含むか、から本質的になるか、又はからなり、適切には、ここでＣ１２：Ｃ１４アルキル基のモル比は、０．５～１５：１．０、好ましくは１．５～８：１．０、より好ましくは２．０～４．０：１．０、特に２．６～３．４：１．０、及び特に２．９～３．１：１．０の範囲である。
【0073】
アルキルポリグリコシド反応生成物中のグリコシド成分の化学組成は、アルキルグリコシドとグリコシル供与体の両方の化学組成に依存する。１つの実施態様において、アルキルグリコシドとグリコシル供与体のグリコシド成分の化学組成は同じであり、好ましくは両方とも、グルコース残基を含むか、から本質的になるか、又はからなる。従って、アルキルポリグリコシドのグリコシド成分の化学組成は、好ましくは、グルコース残基を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0074】
本明細書に記載のように測定された、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド反応生成物の、グリコシド鎖の平均長さ又はモル平均重合度（平均ＤＰ）は、アルキル鎖あたり、（ｉ）適切には１．５以上、より適切には１．８以上、好ましくは２．１以上、より好ましくは２．４以上、特に２．７以上、及び特に２．９以上のグリコシド単位、好ましくはグルコース単位であり；及び／又は（ｉｉ）適切には１０．０以下、より適切には８．０以下、好ましくは６．０以下、より好ましくは５．０以下、特に４．０以下、及び特に３．５以下のグリコシド単位、好ましくはグルコース単位である。
【0075】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシドの反応生成物のグリコシド鎖の平均ＤＰは、アルキル鎖当たり、適切には２．０～３．９、好ましくは２．３～３．６、より好ましくは２．６～３．４、特に２．８～３．２、及び特に２．９～３．０グリコシド単位、好ましくはグルコース単位の範囲である。
【0076】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド反応生成物のグリコシド鎖の平均ＤＰは、アルキル鎖当たり、適切には１．６～３．０、好ましくは１．７～２．７、より好ましくは１．８～２．４、特に１．９～２．３、及び特に２．０～２．２グリコシド単位、好ましくはグルコース単位の範囲である。
【0077】
１つの実施態様において、アルキルグリコシドのグリコシド鎖の平均ＤＰは、本発明の方法中に、アルキル鎖当たり、（ｉ）０．３以上、適切には０．５以上、より適切には１．０以上、好ましくは１．４以上、より好ましくは１．６以上、特に１．８以上、及び特に１．９以上のグリコシド単位、好ましくはグルコース単位；及び／又は（ｉｉ）８．０以下、適切には７．０以下、より適切には６．０以下、好ましくは５．０以下、より好ましくは４．０以下、特に３．０以下、及び特に２．５以下のグリコシド単位、好ましくはグルコース単位だけ増加して、アルキルポリグリコシド反応生成物を形成する。
【0078】
１つの実施態様において、アルキルグリコシドのグリコシド鎖の平均ＤＰは、アルキル鎖当たり、適切には１．１～２．５、好ましくは１．３～２．２、より好ましくは１．５～２．０、特に１．６～１．９、及び特に１．７～１．８のグリコシド単位、好ましくはグルコース単位の範囲の量だけ増加して、アルキルポリグリコシド反応生成物を形成する。
【0079】
１つの実施態様において、アルキルグリコシドのグリコシド鎖の平均ＤＰは、アルキル鎖当たり、適切には０．３～２．０、好ましくは０．５～１．５、より好ましくは０．７～１．３、特に０．９～１．１、及び特に０．９５～１．０５個のグリコシド単位、好ましくはグルコース単位の範囲の量だけ増加して、アルキルポリグリコシド反応生成物を形成する。
【0080】
前述の平均ＤＰ範囲は、適切には、本明細書で定義されるアルキル鎖を含むアルキルグリコシド出発物質から形成されるアルキルポリグリコシド反応生成物に適用される。
【0081】
アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド反応生成物は、適切には、１（アルキルモノグリコシド（ＤＰ１））、２（アルキルジグリコシド（ＤＰ２））、３（アルキルトリグリコシド（ＤＰ３））、４（アルキルテトラグリコシド（ＤＰ４））、５（アルキルペンタグリコシド（ＤＰ５））、６（アルキルヘキサグリコシド（ＤＰ６））、７（アルキルヘプタグリコシド（ＤＰ７）））、８（アルキルオクタグリコシド（ＤＰ８））、９（アルキルノナグリコシド（ＤＰ９））、１０（アルキルデカグリコシド（ＤＰ１０））、及びこれらの混合物からなる群から選択される、１～１０までのグリコシド単位を含む、グリコシド、好ましくはグルコシド鎖の組成物又は混合物を含む。１０グリコシド単位を超えるグリコシド鎖を有するアルキルポリグリコシド（例えば、ＤＰ１１からＤＰ１５まで）も混合物中に存在し得るが、これらは一般に少量である。
【0082】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物は、（ｉ）適切には０．７０未満、好ましくは０．６０未満、より好ましくは０．５０未満、特に０．４５未満、及び特に０．４０未満のモル分率のＤＰ１を含み、及び／又は（ｉｉ）適切には０．１０を超える、好ましくは０．１５を超える、より好ましくは０．２０を超える、特に０．２５を超える、及び特に０．３０を超えるモル分率のＤＰ１を含み、両方とも組成物中のＤＰ１～ＤＰ１５アルキルポリグリコシドの総量に基づく。
【0083】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物は、組成物中のＤＰ１～ＤＰ１５アルキルポリグリコシドの総量に基づいて、適切には０．１９～０．５１、好ましくは０．２３～０．４７、より好ましくは０．２６～０．４４、特に０．２９～０．４１、及び特に０．３２～０．３８の範囲のモル分率のＤＰ１を含む。
【0084】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物は、組成物中のＤＰ１～ＤＰ１５アルキルポリグリコシドの総量に基づいて、適切には０．３０～０．６８、好ましくは０．３７～０．６４、より好ましくは０．４２～０．６０、特に０．４６～０．５６、及び特に０．４８～０．５４の範囲のモル分率のＤＰ１を含む。
【0085】
１つの実施態様において、本明細書で定義されるアルキルポリグリコシド反応生成物及び組成物のアルキルモノグリコシド（ＤＰ１）成分のモル分率は、存在する任意の他の個々のアルキルポリグリコシド成分、例えばＤ２、Ｄ３、Ｄ４などからＤ１５までのモル分率よりも大きい。
【0086】
アルキルポリグリコシド反応生成物のＤＰ１成分は、アルキルグリコシド出発物質の少なくとも一部と同じ化学構造を有することができ、すなわち、これは、無関係の出発物質と考えられるが、特定の理論に拘束されることを望むものではないが、これは、アルキルモノグリコシド出発物質の実質的にすべてが、カップリング反応におけるグリコシド残基の付加によって延長され、その後、本発明の方法中の不均一化及び加水分解反応におけるグリコシド残基の除去によって短縮されて、ＤＰ１、ＤＰ２、ＤＰ３、及びより長いグリコシド鎖の他の成分を形成している可能性がある。
【0087】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物は、（ｉ）適切には０．５０以下、より適切には０．４５以下、好ましくは０．４０以下、より好ましくは０．３５以下、特に０．３０以下、及び特に０．２５以下のモル分率のＤＰ２を含み、及び／又は（ｉｉ）適切には０．０５以上、より適切には０．１０以上、好ましくは０．１４以上、より好ましくは０．１６以上、特に０．１８以上、及び特に０．２０以上のモル分率のＤＰ２を含み、両方とも組成物中のＤＰ１～ＤＰ１５アルキルポリグリコシドの総量に基づく。
【0088】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物は、（ｉ）適切には０．４０以下、より適切には０．３０以下、好ましくは０．２５以下、より好ましくは０．２０以下、特に０．１７以下、及び特に０．１５以下のモル分率のＤＰ３を含み、及び／又は（ｉｉ）適切には０．０２以上、より適切には０．０５以上、好ましく０．０７以上、より好ましくは０．０９以上、特に０．１１以上、及び特に０．１３以上のモル分率のＤＰ３を含み、両方ともＤＰ１～ＤＰ１５アルキルポリグリコシドの総量に基づく。
【0089】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物は、（ｉ）適切には０．４５未満、好ましくは０．４０未満、より好ましくは０．３５未満、特に０．３０未満、及び特に０．２６未満のモル分率のＤＰ４～ＤＰ１０を含み、及び／又は（ｉｉ）適切には０．０５を超える、好ましくは０．１０を超える、より好ましくは０．１５を超える、特に０．１８を超える、及び特に０．２１を超えるモル分率のＤＰ４～ＤＰ１０を含み、両方とも組成物中のＤＰ１～ＤＰ１５アルキルポリグリコシドの総量に基づく。
【0090】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物は、（ｉ）適切には０．１５未満、好ましくは０．１０未満、より好ましくは０．０６未満、特に０．０３未満、及び特に０．０２未満のモル分率のＤＰ１１～ＤＰ１５を含み、及び／又は（ｉｉ）適切には０．００１を超える、好ましくは０．００２を超える、より好ましくは０．００５を超える、特に０．０１を超える、及び特に０．０１５を超えるモル分率のＤＰ１１～ＤＰ１５を含み、両方とも組成物中のＤＰ１～ＤＰ１５アルキルポリグリコシドの総量に基づく。
【0091】
１つの実施態様において、（ｉ）アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物中のＤＰ１対ＤＰ２のモル分率の比は、（ａ）適切には１．１：１．０より大きく、好ましくは１．５：１．０より大きく、より好ましくは１．８：１．０より大きく、特に２．０：１．０より大きく、及び特に２．２：１．０より大きく；及び／又は（ｂ）適切には３．５：１．０未満、好ましくは３．０：１．０未満、より好ましくは２．７：１．０未満、特に２．５：１．０未満、及び特に２．３：１．０未満であり；及び／又は（ｉｉ）アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物中のＤＰ２対ＤＰ３のモル分率の比は、（ａ）適切には１．２：１．０より大きく、好ましくは１．３：１．０より大きく、より好ましくは１．６：１．０より大きく、特に１．８：１．０より大きく、及び特に２．０：１．０より大きく；及び／又は（ｂ）適切には３．３：１．０未満、好ましくは２．９：１．０未満、より好ましくは２．６：１．０未満、特に２．４：１．０未満、及び特に２．２：１．０未満であり；及び／又は（ｉｉｉ）アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物中のＤＰ１対ＤＰ３のモル分率の比率は、（ａ）適切には２．０：１．０より大きく、好ましくは３．０：１．０より大きく、より好ましくは４．０：１．０より大きく、特に４．３：１．０より大きく、及び特に４．６：１．０より大きく；及び／又は（ｂ）適切には７．５：１．０未満、好ましくは６．５：１．０未満、より好ましくは５．５：１．０未満、特に５．１：１．０未満、及び特に４．８：１．０未満である。
【0092】
１つの実施態様において、（ｉ）アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物中のＤＰ１対ＤＰ２のモル分率の比は、適切には１．１～２．５：１．０、好ましくは１．２～２．０：１．０、より好ましくは１．３～１．８：１．０、特に１．４～１．６：１．０、及び特に１．５～１．５５：１．０の範囲であり；及び／又は（ｉｉ）アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物中のＤＰ２対ＤＰ３のモル分率の比は、適切には１．１～２．５：１．０、好ましくは１．２～２．０：１．０、より好ましくは１．３～１．８：１．０、特に１．４～１．６：１．０、及び特に１．５～１．５５：１．０の範囲であり；及び／又は（ｉｉｉ）アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド組成物中のＤＰ１対ＤＰ３のモル分率の比は、適切には１．５～４．０：１．０、好ましくは１．８～３．５：１．０、より好ましくは２．０～３．０：１．０、特に２．２～２．５：１．０、及び特に２．３～２．４：１．０の範囲である。
【0093】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド反応生成物又は組成物は、フローリー・シュルツ分布の形態である。このような分布が、本明細書に記載の酵素反応から得られることは驚くべきことである。
【0094】
アルキルポリグリコシド反応生成物は、式Ｒｐ－Ｇｑで表すことができ、
ここで
Ｒは、両方とも本明細書で定義されるｐ個の炭素原子を含むアルキル基であり、
Ｇは、本明細書で定義される少なくとも１つの単糖残基であり、
ｑは、単糖残基の数であり、
ｑは、（ｎ＋ｓ）であり、ここでｎはアルキルグリコシド出発物質中の単糖残基の数であり、及びｓは酵素反応中に生じる単糖残基の数の増加であり、
ｎの平均値は、本明細書で定義され（出発物質の平均ＤＰ）、
ｑの平均値は、本明細書で定義され（反応生成物の平均ＤＰ）、及び
ｓの平均値は、本明細書で定義される（酵素反応中に生じる平均ＤＰの増加）。
ここで
Ｒは、両方とも本明細書で定義されるｐ個の炭素原子を含むアルキル基であり、
Ｇは、本明細書で定義される少なくとも１つの単糖残基であり、
ｑは、単糖残基の数であり、
ｑは、（ｎ＋ｓ）であり、ここでｎはアルキルグリコシド出発物質中の単糖残基の数であり、及びｓは酵素反応中に生じる単糖残基の数の増加であり、
ｎの平均値は、本明細書で定義され（出発物質の平均ＤＰ）、
ｑの平均値は、本明細書で定義され（反応生成物の平均ＤＰ）、及び
ｓの平均値は、本明細書で定義される（酵素反応中に生じる平均ＤＰの増加）。
【0095】
１つの実施態様において、粗酵素反応生成物混合物は、グリコシル供与体の分解生成物とみなすことができる直鎖オリゴ糖を含む。直鎖オリゴ糖は、好ましくはグルコース残基を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0096】
１つの実施態様において、本明細書に記載のように測定される直鎖オリゴ糖の平均長又はモル平均重合度（平均ＤＰ）は、適切には１．５～６．０、好ましくは２．０～５．０、より好ましくは２．５～４．０、特に２．９～３．６、及び特に３．１～３．４の範囲である。
【0097】
１つの実施態様において、粗反応生成物混合物中の直鎖オリゴ糖の濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には０．０１～１２．０重量％、好ましくは０．１～１０．０重量％、より好ましくは０．２～８．０重量％、特に１．０～６．０重量％、及び特に３．０～５．０重量％の範囲である。
【0098】
重合度（ＤＰ）１～８の粗反応生成物混合物中の直鎖オリゴ糖の濃度は、混合物の総重量に基づいて、適切には０．００５～８．０重量％、好ましくは０．０５～６．０重量％、より好ましくは０．１～４．０重量％、特に０．５～３．０重量％、及び特に１．０～２．５重量％の範囲である。
【0099】
１つの実施態様において、粗酵素反応生成物混合物はシクロデキストリンを含み、適切にはα－、β－、及びγ－シクロデキストリン、並びに好ましくはα－及びβ－シクロデキストリンを含むか、から本質的になるか、又はからなる。シクロデキストリンがグリコシル供与体として使用される場合、シクロデキストリンは未反応のシクロデキストリンでもよく、及び／又はシクロデキストリン以外の本明細書で定義されるグリコシル供与体との酵素反応の副産物として生成されるシクロデキストリンでもよい。
【0100】
１つの実施態様において、シクロデキストリンの粗反応生成物混合物中の濃度は、混合物の総重量に基づいて、１５．０重量％未満、適切には１０．０重量％未満、より適切には７．０重量％未満、好ましくは５．０重量％未満、より好ましくは４．０重量％未満である。特に３．０重量％未満、及び特に２．０重量％未満である。
【0101】
１つの実施態様において、シクロデキストリンの粗反応生成物混合物中の濃度は、混合物の総重量に基づいて、０．５～２５．０重量％、適切には１．０～２０．０重量％、好ましくは３．０～１５．０重量％、より好ましくは４．０～１２．０重量％、特に４．５～１１．０重量％、及び特に５．０～１０．０重量％の範囲である。
【0102】
１つの実施態様において、粗反応生成物混合物中のα－シクロデキストリン対β－シクロデキストリンの重量比は、０．１～５．０：１．０、適切には０．２～４．０：１．０、好ましくは０．５～２．０：１．０、より好ましくは０．９～１．５：１．０、特に１．０～１．４：１．０、及び特に１．１～１．３：１．０の範囲である。
【0103】
１つの実施態様において、粗反応生成物混合物中のα－シクロデキストリン対β－シクロデキストリンの重量比は、０．１～３．０：１．０、適切には０．１５～２．０：１．０、好ましくは０．２～１．０：１．０、より好ましくは０．２５～０．７：１．０、特に０．３～０．５：１．０、及び特に０．３５～０．４０：１．０の範囲である。
【0104】
用途によっては、粗反応生成物混合物を使用することもできるが、一般的には、さらに処理／濃縮／精製が必要になる。反応生成物混合物は、蒸発、濾過、若しくは遠心分離によって脱水されるか、又は噴霧乾燥によって乾燥させることができる。アルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシド反応生成物は、当技術分野で知られているように、クロマトグラフィー、沈殿、吸着、濾過、及び遠心分離を含む種々の方法によって精製することができる。特に、膜濾過又はフラッシュクロマトグラフィーを使用して、精製されたアルキルポリグリコシド組成物を生成することができる。
【0105】
１つの実施態様において、精製されたアルキルポリグリコシド組成物は、（ｉ）適切には６．０～６０．０重量％、好ましくは１５．０～４５．０重量％、より好ましくは２１．０～３９．０重量％、特に２７．０～３３．０重量％、及び特に２９．０～３１．０重量％の範囲の、本明細書で定義されるアルキルポリグリコシドを、及び（ｉｉ）適切には４０．０～９４．０重量％、好ましくは５５．０～８５．０重量％、より好ましくは６１．０～７９．０重量％、特に６７．０～７３．０重量％、及び特に６９．０～７１．０重量％の範囲の水（両方とも組成物の総重量に基づく）を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0106】
１つの実施態様において、精製されたアルキルポリグリコシド組成物は、（ｉ）好ましくは４５．０～５５．０重量％、より好ましくは５０．０～５２．０重量％の範囲の本明細書で定義されるアルキルポリグリコシドを、及び（ｉｉ）好ましくは４５．０～５５．０重量％、より好ましくは４８．０～５０．０重量％の範囲の水（いずれも組成物の総重量に基づく）を含むか、から本質的になるか、又はからなる。
【0107】
本明細書で定義されるアルキルポリグリコシド、好ましくはアルキルポリグルコシドは、乳化剤、可溶化剤、起泡剤、クレンザー、及び／又は増粘剤として、好ましくはパーソナルケア配合物、例えば水中油型又は油中水型エマルションにおいて使用するのに適している。アルキルポリグリコシドは、発泡剤として特に有効であり、形成される泡の量、安定性、及び／又は品質を改善することができる。アルキルポリグリコシドは、本明細書に記載の任意の形態で、すなわち粗又は精製酵素反応生成物で使用することができる。
【0108】
本明細書で定義される、特に純粋な形態のアルキルポリグリコシドは、パーソナルケア用途における乳化剤としての使用に適している。パーソナルケアエマルション製品は、望ましくはクリーム及びミルクの形態をとることができ、典型的には、エマルションの形成及び安定性を助けるために乳化剤を含む。適切にはパーソナルケアエマルション製品は、エマルションの約１～約２０重量％、好ましくは３～６重量％の範囲の量で乳化剤を使用する。アルキルポリグリコシドはまた、エマルション中で他の乳化剤及びエマルション安定剤と組み合わせることもできる。このような乳化剤の例には、非イオン性乳化ワックス、例えば脂肪アルコール及びポリオールエステルが含まれる。
【0109】
アルキルポリグリコシドを含む水中油型又は油中水型エマルションは、種々の他のパーソナルケア成分、例えば、洗浄剤、ヘアコンディショニング剤、スキンコンディショニング剤、ヘアスタイリング剤、フケ防止剤、毛髪成長促進剤、香水、日焼け止め化合物、顔料、保湿剤、皮膜形成剤、保湿剤、アルファヒドロキシ酸、ヘアカラー、メイクアップ剤、洗剤、増粘剤、防腐剤、消臭活性剤、界面活性剤などの１つ又はそれ以上を含み得る。
【0110】
このようなエマルションの油相は、典型的にはパーソナルケア又は化粧品に使用されるタイプの皮膚軟化油であり、周囲温度で液体又は周囲温度で固体である油性物質であり、バルクでは通常ワックス状の固体であるが、但し、これらは、好ましくは１００℃まで、より好ましくは８０℃までの高温で液体であり、従って、このような固体皮膚軟化剤は、適切には１００℃未満、好ましくは７０℃未満の融解温度を有し、この温度で組成物に含まれて乳化され得る。
【0111】
油相の濃度は広く変化することができ、油の量は、総エマルションに基づいて、適切には１～９０重量％、好ましくは３～６０重量％、より好ましくは５～４０重量％、特に８～２０重量％、及び特に１０～１５重量％の範囲である。
【0112】
エマルション中に存在する水の量は、総エマルションに基づいて、適切には５重量％より多く、好ましくは３０～９０重量％、より好ましくは５０～９０重量％、特に７０～８５重量％、特に７５～８０重量％の範囲である。このようなエマルションに使用される乳化剤、好ましくは本明細書で定義されるアルキルポリグリコシドの量は、総エマルションに基づいて、適切には０．１～１０重量％、好ましくは０．５～８重量％、より好ましくは１～７重量％、特に１．５～６重量％、及び特に２～５．５重量％の範囲である。
【0113】
このようなエマルションの最終用途製剤には、保湿剤、日焼け止め、日焼け後製品、ボディバター、ジェルクリーム、高香料含有製品、香水クリーム、ベビーケア製品、ヘアコンディショナー、ヘアリラクサー製剤、スキントーニング及びスキンホワイトニング製品、水分を含まない製品、制汗剤及び消臭製品、日焼け製品、クレンザー、２－イン－１発泡エマルジョン、複数のエマルジョン、防腐剤フリー製品、乳化剤フリー製品、マイルド製剤、スクラブ製剤、例えば固体ビーズ、水中シリコーン配合物、顔料含有製品、スプレー可能エマルジョン、カラー化粧品、コンディショナー、シャワー製品、発泡エマルジョン、メイク落とし、アイメイク落とし、及びワイプが含まれる。このような製剤には、グリーン製剤、天然製剤、及び天然認定製剤が含まれる。
【0114】
このようなアルキルポリグリコシド乳化剤のさらなる用途は、一次界面活性剤、例えばベビーケア製剤におけるアルキルエーテル硫酸塩及びアルキル硫酸塩などの刺激を軽減することである。このようなエマルションの最終用途製剤には、中性洗剤及び／又は硫酸塩を含まない洗剤、マイクロエマルション、座瘡クレンザーを含むクレンザー、コンディショナーとベビーシャンプーを有する２－ｉｎ－１を含むシャンプー、フェイシャルウォッシュとボディウォッシュ、シャワージェルとシャワークリーム、クリームハンドソープを含むハンドソープが含まれる。
【0115】
アルキルポリグリコシドはまた、ヘルスケア用途において水中油型又は油中水型エマルションにおける乳化剤として使用され得る。例としては、液体乳剤の口腔トリートメント、医療用シャンプー、局所用トリートメントクリーム、ローション及び軟膏、ニキビ治療用クリーム、ローション及びトニック、座薬が挙げられる。
【0116】
アルキルポリグリコシドは、洗剤系の増粘剤としても使用できる。用途には、中性洗剤、硫酸塩を含まない洗剤、マイクロエマルジョン、座瘡クレンザーを含むクレンザー、一般的なシャンプー、ベビーシャンプー、２－ｉｎ－１シャンプーとコンディショナー、フェイシャルウォッシュとボディウォッシュ、シャワークリームとジェル、ハンドソープが含まれる。適切には、アルキルポリグリコシド増粘剤は、洗剤系中に１．０～５．０重量％の範囲で存在する。
【0117】
アルキルポリグリコシドはまた、水に不溶性又は難溶性の広範囲の化合物を可溶化するための効果的な可溶化剤として使用することもできる。このような化合物は、有効成分又は溶質、例えば脂質、界面活性剤、特に非イオン性界面活性剤、香水、精油、着色剤、顔料、タンパク質、ステロイド、及び医薬品有効成分（ＡＰＩ）などであり得る。水不溶性物質は、適切には有効な化粧品、パーソナルケア又は医薬品成分である。
【0118】
１つの実施態様において、アルキルポリグリコシドは、パーソナルケア及びヘルスケア分野の可溶化剤として使用することができる。これらの分野で最も一般的に使用される可溶化剤は、一般に少なくとも１つの再生不可能なポリオキシエチレン化誘導体を含む。例えば、ポリソルベート２０及びポリソルベート８０は、化粧品及び医薬品組成物においてしばしば使用される。ポリエトキシル化可溶化剤（例えば、従来のアルキルグリコシド）の代替物は、一般に同等レベルの有効性を有していない。本明細書で定義されるアルキルポリグリコシドは、可溶化剤として、既存のアルキルグリコシド及びエトキシル化界面活性剤、例えばポリソルベート２０及び８０などよりも優れた性能を発揮することができる。従って、アルキルポリグリコシドは、化粧品、パーソナルケア及びヘルスケア組成物において、ポリオキシエチレン化誘導体及び従来のアルキルグリコシドの完全又は部分的代替物として、特にポリソルベートの代替物として使用することができる。
【0119】
アルキルポリグリコシドを可溶化剤として使用できる適切なヘルスケア用途には、液体エマルジョン口腔トリートメント、医療用シャンプー、局所トリートメントクリーム、ローション、軟膏及びクレンジングワイプ、抗ニキビトリートメントクリーム、ローション、及びトニックが含まれる。
【0120】
パーソナルケア製剤において、可溶化剤は、香水、精油、親油性活性成分、油性ビタミン、皮膚軟化薬オイルなどの油性成分を組み込む水性ベースのシステムの重要な成分である。これらの油性成分をパーソナルケア配合物に予備可溶化することで、許容できる透明な製品が保証される。可溶化剤の使用から利益を得ることができる典型的な製品には、透明なシャンプー、硫酸塩を含まないシャンプー、透明なコンビネーションシャンプーとコンディショナー、透明なコンディショナー、透明な洗顔剤、透明なシャワージェルとバスフォーム、透明な髪と肌のジェル、水性／アルコール性のヘアスプレー、水性／アルコール性ボディスプレー、アフターシェーブ、コロン、スキンクレンザー及びトナー、メイク落とし、抗菌ワイプ、ローション、軟膏及びジェル、一般的なウェットワイプが含まれる。このような製剤には、グリーン製剤、天然製剤、及び天然認定製剤が含まれる。
【0121】
パーソナルケア組成物はまた、水に可溶な賦形剤、特に非イオン性、陰イオン性、陽イオン性界面活性剤、塩、ｐＨ調整剤、水和剤、キレート剤、金属イオン、ポリマー、分散剤、着色剤、防腐剤、及びハイドロトロープなどの他の物質を含む。
【0122】
１つの実施態様において、パーソナルケア組成物は、（ｉ）０．００１～１０．０重量％、好ましくは０．００５～５．０重量％、より好ましくは０．０１～３．０重量％、特に０．０５～２．０重量％、及び特に０．１～１．０重量％の範囲の少なくとも１つの有効成分、（ｉｉ）０．０１～７５．０重量％、好ましくは０．０５～５０．０重量％、より好ましくは０．１～３０．０重量％、特に０．５～２０．０重量％、及び特に０．１～１０．０重量％の範囲の本明細書で定義されるアルキルポリグリコシド、及び／又は（ｉｉｉ）１５．０～９９．９９重量％、好ましくは４５．０～９９．９５重量％、より好ましくは６７．０～９９．８９重量％、特に７８．０～９９．４５重量％、及び特に８９．０～９８．９重量％の範囲の水を含む。
【0123】
本明細書に記載されたすべての特徴は、任意の組み合わせで、上記の態様のいずれかと組み合わせることができる。
【0124】
以下の試験方法が使用された：
１）アルキルポリグリコシドの組成
アルキルポリグリコシドは、Ｃ－１８カラムを備えたＨＰＬＣシステムを使用して分析した。試料を適切な希釈物をシステムに注入し、デュアル移動相を使用してカラムで分離した。移動相には、疎水性成分（例えばアセトニトリル）と親水性成分（例えば０．１％酢酸）が含まれていた。この方法では、移動相の疎水性含有量が低い状態から開始し、分析中に徐々に上昇させた。カラムから溶出する成分を特定及び定量するために、ＣＡＤ検出器（Charged Aerosol Detector）と質量分析計を使用した。検出器への移動相の一定の組成を得るために、逆勾配を使用して、検出器の直前で分析フローに接続した。この方法により、アルキルポリグリコシドの平均ＤＰを含むＤＰプロフィールと、酵素反応のグリコシド（又はグルコース）単位変換率を計算することができる。
１）アルキルポリグリコシドの組成
アルキルポリグリコシドは、Ｃ－１８カラムを備えたＨＰＬＣシステムを使用して分析した。試料を適切な希釈物をシステムに注入し、デュアル移動相を使用してカラムで分離した。移動相には、疎水性成分（例えばアセトニトリル）と親水性成分（例えば０．１％酢酸）が含まれていた。この方法では、移動相の疎水性含有量が低い状態から開始し、分析中に徐々に上昇させた。カラムから溶出する成分を特定及び定量するために、ＣＡＤ検出器（Charged Aerosol Detector）と質量分析計を使用した。検出器への移動相の一定の組成を得るために、逆勾配を使用して、検出器の直前で分析フローに接続した。この方法により、アルキルポリグリコシドの平均ＤＰを含むＤＰプロフィールと、酵素反応のグリコシド（又はグルコース）単位変換率を計算することができる。
【0125】
２）直鎖オリゴ糖の組成
直鎖オリゴ糖は、陰イオン交換クロマトグラフィー（ＨＰＡＥＣ）システムでDionex CarboPac PA200カラムと２つのガードカラムを使用して分析した。試料を適切な溶媒で適切な濃度に希釈し、システムに注入し、１００ｍＭ ＮａＯＨ中の酢酸ナトリウム濃度が徐々に上昇する移動相を使用して、カラムで分離した。カラムから溶出する成分を特定するために、Dionex ED40電気化学検出器を使用した。定量するために、適切な標準物質を分析し、それぞれの分子種の量を標準曲線から決定した。この方法により、直鎖オリゴ糖の平均ＤＰを含むＤＰプロフィールを計算することができる。
直鎖オリゴ糖は、陰イオン交換クロマトグラフィー（ＨＰＡＥＣ）システムでDionex CarboPac PA200カラムと２つのガードカラムを使用して分析した。試料を適切な溶媒で適切な濃度に希釈し、システムに注入し、１００ｍＭ ＮａＯＨ中の酢酸ナトリウム濃度が徐々に上昇する移動相を使用して、カラムで分離した。カラムから溶出する成分を特定するために、Dionex ED40電気化学検出器を使用した。定量するために、適切な標準物質を分析し、それぞれの分子種の量を標準曲線から決定した。この方法により、直鎖オリゴ糖の平均ＤＰを含むＤＰプロフィールを計算することができる。
【0126】
３）シクロデキストリンの組成
シクロデキストリンは、直鎖オリゴ糖分析について上で説明したものと同じ基本的な方法を使用して分析した。
シクロデキストリンは、直鎖オリゴ糖分析について上で説明したものと同じ基本的な方法を使用して分析した。
【0127】
４）泡の測定
泡立ちは、KrussのDynamic Foam Analyzerを使用して評価した。１．５重量％のアルキルポリグルコシド溶液５０ｍｌをシリンダーに加えた。溶液を３，０００ｒｐｍで２分間撹拌し、泡の高さを測定した。ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート及びコカミドプロピルベタインを界面活性剤対照として使用した。
泡立ちは、KrussのDynamic Foam Analyzerを使用して評価した。１．５重量％のアルキルポリグルコシド溶液５０ｍｌをシリンダーに加えた。溶液を３，０００ｒｐｍで２分間撹拌し、泡の高さを測定した。ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート及びコカミドプロピルベタインを界面活性剤対照として使用した。
【0128】
５）コレステロール溶解度
ａ）最大溶解度試料調製
アルキルポリグルコシドを蒸留水に溶解して１５重量％溶液を調製した。３５ｍｇのコレステロールを、あらかじめ秤量したエッペンドルフチューブに加えた。各溶液１ｍｌをピペットでエッペンドルフチューブに移し、ボルテックスミキサーを使用して５秒間攪拌し、ローラー上で６０ｒｐｍで１時間放置して平衡化した。混合後、各チューブを１４，８００ｒｐｍ、２０℃で１５分間遠心分離した。０．２２μｍナイロンフィルターを備えた１ｍｌシリンジを使用して、上清をシリンジで取り出し、２つ目のエッペンドフトチューブに移した。次に、上清を１４，８００ｒｐｍで２回目の遠心分離にかけた。得られた上清５０μｌをＨＰＬＣバイアル中のメタノール９５０μｌに加え、ＨＰＬＣで分析した。ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート、NatraGem（商標）Ｓ１４０（ex Croda）及びデシルグルコシドを界面活性剤対照として使用した。
ａ）最大溶解度試料調製
アルキルポリグルコシドを蒸留水に溶解して１５重量％溶液を調製した。３５ｍｇのコレステロールを、あらかじめ秤量したエッペンドルフチューブに加えた。各溶液１ｍｌをピペットでエッペンドルフチューブに移し、ボルテックスミキサーを使用して５秒間攪拌し、ローラー上で６０ｒｐｍで１時間放置して平衡化した。混合後、各チューブを１４，８００ｒｐｍ、２０℃で１５分間遠心分離した。０．２２μｍナイロンフィルターを備えた１ｍｌシリンジを使用して、上清をシリンジで取り出し、２つ目のエッペンドフトチューブに移した。次に、上清を１４，８００ｒｐｍで２回目の遠心分離にかけた。得られた上清５０μｌをＨＰＬＣバイアル中のメタノール９５０μｌに加え、ＨＰＬＣで分析した。ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート、NatraGem（商標）Ｓ１４０（ex Croda）及びデシルグルコシドを界面活性剤対照として使用した。
【0129】
ｂ）標準曲線の作成。
メタノール（１０ｍｌ）中のコレステロール（１０ｍｇ）の原液を調製した。ボルテックスミキサーを使用して溶液を１０秒間撹拌して、コレステロールを完全に溶解させて、１．００ｍｇ／ｍｌ濃度のコレステロールを含む溶液を得た。原液を０．０５０、０．０２５、０．０２０、０．０１０、０．００５０、０．００１０ｍｇ／ｍｌの濃度に希釈して、６つの較正試料を調製した。較正試料の分析で得られたピーク面積を使用して、検量線を決定した。
メタノール（１０ｍｌ）中のコレステロール（１０ｍｇ）の原液を調製した。ボルテックスミキサーを使用して溶液を１０秒間撹拌して、コレステロールを完全に溶解させて、１．００ｍｇ／ｍｌ濃度のコレステロールを含む溶液を得た。原液を０．０５０、０．０２５、０．０２０、０．０１０、０．００５０、０．００１０ｍｇ／ｍｌの濃度に希釈して、６つの較正試料を調製した。較正試料の分析で得られたピーク面積を使用して、検量線を決定した。
【0130】
ｃ）ＨＰＬＣ条件。
ＨＰＬＣカラム：Zorvax Eclipse Plus Ｃ１８、５μｍ、５ｃｍ、
移動相組成：９５／５メタノール／水（アイソクラティック）、
カラム温度：３０℃、
流量：１．０ｍｌ／分、
注入量：５．０μｌ、
実行時間：１０分、
検出波長：２０４ｎｍ。
ＨＰＬＣカラム：Zorvax Eclipse Plus Ｃ１８、５μｍ、５ｃｍ、
移動相組成：９５／５メタノール／水（アイソクラティック）、
カラム温度：３０℃、
流量：１．０ｍｌ／分、
注入量：５．０μｌ、
実行時間：１０分、
検出波長：２０４ｎｍ。
【0131】
６）精油の溶解性
蒸留水中のアルキルポリグルコシドの１３重量％溶液を調製し、レモン油、ラベンダー油、ティーツリー油、及びパチョリ油と、別々に１：７（ｗ／ｗ）の比率で混合し、次に混合物を攪拌しながら水に滴加して、最終濃度を１重量％の精油と７重量％のアルキルポリグルコシドにした。混合物を磁気棒で１時間攪拌したが、油滴は観察されず、溶液中又は混合物の表面に分散しておらず、すべての場合で精油が完全に可溶化したことが示された。次に混合物を室温で５時間放置し、相分離を観察した。ラウリルグルコシドを、レモン油とラベンダー油の両方で界面活性剤対照として使用した．
蒸留水中のアルキルポリグルコシドの１３重量％溶液を調製し、レモン油、ラベンダー油、ティーツリー油、及びパチョリ油と、別々に１：７（ｗ／ｗ）の比率で混合し、次に混合物を攪拌しながら水に滴加して、最終濃度を１重量％の精油と７重量％のアルキルポリグルコシドにした。混合物を磁気棒で１時間攪拌したが、油滴は観察されず、溶液中又は混合物の表面に分散しておらず、すべての場合で精油が完全に可溶化したことが示された。次に混合物を室温で５時間放置し、相分離を観察した。ラウリルグルコシドを、レモン油とラベンダー油の両方で界面活性剤対照として使用した．
【実施例】
【0132】
実施例１
ＤＥ値が１の３１ｋｇのマルトデキストリンを、室温で反応容器中の３９ｋｇの水に投入し、マルトデキストリンが溶解するまで反応混合物を攪拌した。次に、マルトデキストリン溶液を取り除いた。ラウリルグルコシドの５０重量％水溶液１０ｋｇを、自由流動性液体（約５０°Ｃ）として反応容器内の水２０ｋｇに投入し、過度の泡立ちを避けるために攪拌速度を調整した。ＨＣｌ溶液を反応容器に投入し、ｐＨを６．５に調整した。次に、前もって調製したマルトデキストリン溶液を、攪拌しながら反応容器に投入した。温度を６５℃に上げ、過剰な泡立ちを避けるために撹拌速度を調節した。温度が６５℃に達したとき、０．５ｋｇのサーモアナエロバクター（Thermoanaerobacter）種のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）酵素調製物（反応混合物１ｋｇあたり１７ＫＮＵ－ＣＰに相当）を反応容器に添加した。反応混合物を撹拌し、反応を２０時間続けた。次に、反応混合物を９５℃に加熱し、この温度で２．５時間一定に保って酵素を失活させ、撹拌しながら４０～５０℃に冷却し、５０％水酸化ナトリウム溶液を使用してｐＨを１１．５に調整した。粗反応混合物の試料を採取し、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した。
ＤＥ値が１の３１ｋｇのマルトデキストリンを、室温で反応容器中の３９ｋｇの水に投入し、マルトデキストリンが溶解するまで反応混合物を攪拌した。次に、マルトデキストリン溶液を取り除いた。ラウリルグルコシドの５０重量％水溶液１０ｋｇを、自由流動性液体（約５０°Ｃ）として反応容器内の水２０ｋｇに投入し、過度の泡立ちを避けるために攪拌速度を調整した。ＨＣｌ溶液を反応容器に投入し、ｐＨを６．５に調整した。次に、前もって調製したマルトデキストリン溶液を、攪拌しながら反応容器に投入した。温度を６５℃に上げ、過剰な泡立ちを避けるために撹拌速度を調節した。温度が６５℃に達したとき、０．５ｋｇのサーモアナエロバクター（Thermoanaerobacter）種のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）酵素調製物（反応混合物１ｋｇあたり１７ＫＮＵ－ＣＰに相当）を反応容器に添加した。反応混合物を撹拌し、反応を２０時間続けた。次に、反応混合物を９５℃に加熱し、この温度で２．５時間一定に保って酵素を失活させ、撹拌しながら４０～５０℃に冷却し、５０％水酸化ナトリウム溶液を使用してｐＨを１１．５に調整した。粗反応混合物の試料を採取し、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した。
【0133】
ａ）反応混合物：
ｉ）アルキルポリグルコシド＝６．２重量％、
ｉｉ）α－シクロデキストリン＝２．３重量％、
ｉｉｉ）β－シクロデキストリン＝３．４重量％、
ｉｖ）直鎖オリゴ糖＝４．６重量％、
ｖ）泡の高さ＝１３０ｍｍ（ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート＝９２、コカミドプロピルベタイン＝７８）。
ｂ）アルキルポリグルコシド：
ｉ）ＤＰ１＝０．３５モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２３モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１５モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２５モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．０２モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝２．９グルコース単位、
ｖｉｉ）平均ＤＰの増加＝１．８グルコース単位、
ｖｉｉｉ）グルコース変換＝１２．５重量％。
ｃ）直鎖オリゴ糖：
ｉ）ＤＰ１～ＤＰ８＝２．６重量％、
ｉｉ）ＤＰ９以上＝２．０重量％、
ｉｉｉ）平均ＤＰ＝３．０グルコース単位。
ｉ）アルキルポリグルコシド＝６．２重量％、
ｉｉ）α－シクロデキストリン＝２．３重量％、
ｉｉｉ）β－シクロデキストリン＝３．４重量％、
ｉｖ）直鎖オリゴ糖＝４．６重量％、
ｖ）泡の高さ＝１３０ｍｍ（ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート＝９２、コカミドプロピルベタイン＝７８）。
ｂ）アルキルポリグルコシド：
ｉ）ＤＰ１＝０．３５モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２３モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１５モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２５モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．０２モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝２．９グルコース単位、
ｖｉｉ）平均ＤＰの増加＝１．８グルコース単位、
ｖｉｉｉ）グルコース変換＝１２．５重量％。
ｃ）直鎖オリゴ糖：
ｉ）ＤＰ１～ＤＰ８＝２．６重量％、
ｉｉ）ＤＰ９以上＝２．０重量％、
ｉｉｉ）平均ＤＰ＝３．０グルコース単位。
【0134】
残りの反応混合物を反応容器中に、撹拌せずに、室温で少なくとも２４時間、沈殿が生じるまで放置した。沈殿が完了した後、遠心分離によって固相を溶液から分離することによって沈殿物を回収した。次に、容量６５４ｍｌのSnap Ultra Ｃ１８カラム（Biotage）を備えたBiotageからのIsoleraシステムを使用して、液体上清をフラッシュクロマトグラフィーにかけて、直鎖オリゴ糖及びシクロデキストリンを含む残留糖成分を除去した。上清を９９．５％エタノールで最終エタノール濃度２０重量％に希釈し、次に、２０％エタノールで事前に平衡化したカラムにロードした。次に、カラムを平衡化溶液で洗浄して、結合していない糖及びタンパク質をカラムから除去した。次に、移動相を段階的に８０％エタノールに変更し、続いて９９．５％エタノールの最終工程により、アルキルポリグルコシドを溶出させた。生成物の大部分は８０％エタノール工程で回収され、すべてのアルキルポリグルコシド含有画分をプールした。プールされた画分からのエタノールをBuuechi rotavaporで蒸発させて除去し、残りの水を凍結乾燥によって除去して、アルキルポリグルコシド反応生成物の白色の自由流動性粉末を生成し、これを本明細書に記載の試験手順に供すると、以下の特性を示した：
ｉ）ＤＰ１＝０．３５モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２３モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１８モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２３モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．００２モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝３．０グルコース単位。
ｉ）ＤＰ１＝０．３５モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２３モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１８モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２３モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．００２モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝３．０グルコース単位。
【0135】
実施例２
ラウリルグルコシドの５０重量％溶液１００グラムとＤＥ値６を有するマルトデキストリン３００グラムを、２リットルの反応容器内で上部攪拌をしながら、０．６リットルの水と混合した。ＨＣｌでｐＨを７に調整し、次に温度を４５℃に上げた。温度が４５℃に達したとき、２．０ｇのバシラス・マセランス（Bacillus macerans）のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）酵素調製物（反応混合物１ｋｇあたり２４００Ｕに相当）を添加し、反応を一定温度で２４時間進行させた。反応混合物を９５℃に２時間加熱して酵素を不活性化し、次に周囲温度に冷却した。次に、Ｃ１８－シリカカラム（４００ｇ、Biotage）を使用して、反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーにかけて残留糖成分を除去した。全反応混合物を９９．５％エタノールで最終濃度２０％エタノールに希釈した後、予め２０％エタノールで平衡化したカラムにロードした。カラムを１６カラム容量の２０％エタノールで洗浄して、残留糖を除去した。次に、６カラム容量の４０％エタノールを適用して、結合した酵素を溶出した。最後に、アルキルポリグリコシド反応生成物を８０％エタノールで溶出し、凍結乾燥によって濃縮して、白色の自由流動性粉末が得られた。得られたアルキルポリグルコシド反応生成物を、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した：
ｉ）ＤＰ１＝０．３８モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２５モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１４モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２３モル分率、
ｖ）平均ＤＰ＝２．６グルコース単位、
ｖｉ）平均ＤＰの増加＝１．５グルコース単位、
ｖｉｉ）グルコース変換＝１０．８重量％、
ｖｉｉｉ）コレステロール溶解度＝１７．８ｍｇ／ｍｌ（ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート＝０．７ｍｇ／ｍｌ、NatraGem（商標）Ｓ１４０＝３．５ｍｇ／ｍｌ、デシルグルコシド＝５．２ｍｇ／ｍｌ）。
ラウリルグルコシドの５０重量％溶液１００グラムとＤＥ値６を有するマルトデキストリン３００グラムを、２リットルの反応容器内で上部攪拌をしながら、０．６リットルの水と混合した。ＨＣｌでｐＨを７に調整し、次に温度を４５℃に上げた。温度が４５℃に達したとき、２．０ｇのバシラス・マセランス（Bacillus macerans）のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）酵素調製物（反応混合物１ｋｇあたり２４００Ｕに相当）を添加し、反応を一定温度で２４時間進行させた。反応混合物を９５℃に２時間加熱して酵素を不活性化し、次に周囲温度に冷却した。次に、Ｃ１８－シリカカラム（４００ｇ、Biotage）を使用して、反応混合物をフラッシュクロマトグラフィーにかけて残留糖成分を除去した。全反応混合物を９９．５％エタノールで最終濃度２０％エタノールに希釈した後、予め２０％エタノールで平衡化したカラムにロードした。カラムを１６カラム容量の２０％エタノールで洗浄して、残留糖を除去した。次に、６カラム容量の４０％エタノールを適用して、結合した酵素を溶出した。最後に、アルキルポリグリコシド反応生成物を８０％エタノールで溶出し、凍結乾燥によって濃縮して、白色の自由流動性粉末が得られた。得られたアルキルポリグルコシド反応生成物を、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した：
ｉ）ＤＰ１＝０．３８モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２５モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１４モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２３モル分率、
ｖ）平均ＤＰ＝２．６グルコース単位、
ｖｉ）平均ＤＰの増加＝１．５グルコース単位、
ｖｉｉ）グルコース変換＝１０．８重量％、
ｖｉｉｉ）コレステロール溶解度＝１７．８ｍｇ／ｍｌ（ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート＝０．７ｍｇ／ｍｌ、NatraGem（商標）Ｓ１４０＝３．５ｍｇ／ｍｌ、デシルグルコシド＝５．２ｍｇ／ｍｌ）。
【0136】
実施例３
ラウリルグルコシドの５０重量％水溶液１．９ｋｇを水１．６ｋｇと、反応容器内で絶えず撹拌しながら５０℃で混合した。さらに３．４ｋｇの水を加え、温度を６５℃に上げた。α－シクロデキストリン１．９ｋｇを水１．０ｋｇとともに徐々に加え、全成分が溶解するまで反応混合物を３０分間攪拌した。ＨＣｌ溶液を反応容器に投入して、ｐＨを７．０に調整した。次に、０．１ｋｇのサーモアナエロバクター（Thermo anaerobacter）種のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）酵素調製物（反応混合物１ｋｇ当たり３４ＫＮＵ－ＣＰに相当）を反応混合物に添加し、攪拌し、そして反応を５時間続けた。次に、反応混合物を９５℃に加熱し、この温度で３時間一定に保って酵素を不活性化し、撹拌しながら４０～５０℃に冷却し、反応混合物を反応容器から回収した。アルキルポリグルコシド反応生成物を、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した：
ａ）反応混合物：
ｉ）アルキルポリグルコシド＝１７．８重量％、
ｉｉ）α－シクロデキストリン＝５．５重量％、
ｉｉｉ）β－シクロデキストリン＝４．７重量％、
ｉｖ）直鎖オリゴ糖＝０．３重量％。
ｂ）アルキルポリグルコシド：
ｉ）ＤＰ１＝０．３８モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２１モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１５モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２４モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．０２モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝２．９グルコース単位、
ｖｉｉ）平均ＤＰの増加＝１．８グルコース単位、
ｖｉｉｉ）グルコース変換＝４５重量％。
ラウリルグルコシドの５０重量％水溶液１．９ｋｇを水１．６ｋｇと、反応容器内で絶えず撹拌しながら５０℃で混合した。さらに３．４ｋｇの水を加え、温度を６５℃に上げた。α－シクロデキストリン１．９ｋｇを水１．０ｋｇとともに徐々に加え、全成分が溶解するまで反応混合物を３０分間攪拌した。ＨＣｌ溶液を反応容器に投入して、ｐＨを７．０に調整した。次に、０．１ｋｇのサーモアナエロバクター（Thermo anaerobacter）種のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）酵素調製物（反応混合物１ｋｇ当たり３４ＫＮＵ－ＣＰに相当）を反応混合物に添加し、攪拌し、そして反応を５時間続けた。次に、反応混合物を９５℃に加熱し、この温度で３時間一定に保って酵素を不活性化し、撹拌しながら４０～５０℃に冷却し、反応混合物を反応容器から回収した。アルキルポリグルコシド反応生成物を、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した：
ａ）反応混合物：
ｉ）アルキルポリグルコシド＝１７．８重量％、
ｉｉ）α－シクロデキストリン＝５．５重量％、
ｉｉｉ）β－シクロデキストリン＝４．７重量％、
ｉｖ）直鎖オリゴ糖＝０．３重量％。
ｂ）アルキルポリグルコシド：
ｉ）ＤＰ１＝０．３８モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２１モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１５モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．２４モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．０２モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝２．９グルコース単位、
ｖｉｉ）平均ＤＰの増加＝１．８グルコース単位、
ｖｉｉｉ）グルコース変換＝４５重量％。
【0137】
実施例４
ラウリルグルコシドの５０重量％水溶液１３５．６ｇを７７．１ｇの水と、４００ｍｌの反応容器内で撹拌しながら混合した。この溶液にβ－シクロデキストリン１１水和物粉末５６ｇを加え、β－シクロデキストリンが溶解するまで、反応混合物を撹拌した。３０．９ｍｌのＨＣｌ溶液を反応容器に投入してｐＨを６．０に調整し、温度を７５℃に上げた後、サーモアナエロバクター（Thermo anaerobacter）種のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）を含む酵素調製物０．４５ｍｌを反応容器に加えた。反応混合物を撹拌し、反応を２４時間続けた。次に、反応混合物を９５℃に加熱し、この温度で２．５時間一定に保って酵素を不活性化し、次に冷却した。粗反応混合物の試料を採取し、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した：
ａ）反応混合物：
ｉ）アルキルポリグルコシド＝３３重量％、
ｉｉ）α－シクロデキストリン＝１．０重量％、
ｉｉｉ）β－シクロデキストリン＝２．６重量％、
ｉｖ）直鎖オリゴ糖＝１．０重量％。
ｂ）アルキルポリグルコシド：
ｉ）ＤＰ１＝０．５２モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２３モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１１モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．１３モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．００３モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝２．１グルコース単位、
ｖｉｉ）平均ＤＰの増加＝１．０グルコース単位、
ｖｉｉｉ）グルコース変換＝６０重量％、
ｉｘ）泡の高さ＝１０８ｍｍ（ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート＝９２、コカミドプロピルベタイン＝７８）。
ｃ）直鎖オリゴ糖：
ｉ）ＤＰ１～ＤＰ８＝０．９重量％、
ｉｉ）ＤＰ９以上＝１．０重量％、
ｉｉｉ）平均ＤＰ＝２．６。
ラウリルグルコシドの５０重量％水溶液１３５．６ｇを７７．１ｇの水と、４００ｍｌの反応容器内で撹拌しながら混合した。この溶液にβ－シクロデキストリン１１水和物粉末５６ｇを加え、β－シクロデキストリンが溶解するまで、反応混合物を撹拌した。３０．９ｍｌのＨＣｌ溶液を反応容器に投入してｐＨを６．０に調整し、温度を７５℃に上げた後、サーモアナエロバクター（Thermo anaerobacter）種のＣＧＴａｓｅ（ＥＣ２．４．１．１９）を含む酵素調製物０．４５ｍｌを反応容器に加えた。反応混合物を撹拌し、反応を２４時間続けた。次に、反応混合物を９５℃に加熱し、この温度で２．５時間一定に保って酵素を不活性化し、次に冷却した。粗反応混合物の試料を採取し、本明細書に記載の試験手順にかけると、以下の特性を示した：
ａ）反応混合物：
ｉ）アルキルポリグルコシド＝３３重量％、
ｉｉ）α－シクロデキストリン＝１．０重量％、
ｉｉｉ）β－シクロデキストリン＝２．６重量％、
ｉｖ）直鎖オリゴ糖＝１．０重量％。
ｂ）アルキルポリグルコシド：
ｉ）ＤＰ１＝０．５２モル分率、
ｉｉ）ＤＰ２＝０．２３モル分率、
ｉｉｉ）ＤＰ３＝０．１１モル分率、
ｉｖ）ＤＰ４～ＤＰ１０＝０．１３モル分率、
ｖ）ＤＰ１１～ＤＰ１５＝０．００３モル分率、
ｖｉ）平均ＤＰ＝２．１グルコース単位、
ｖｉｉ）平均ＤＰの増加＝１．０グルコース単位、
ｖｉｉｉ）グルコース変換＝６０重量％、
ｉｘ）泡の高さ＝１０８ｍｍ（ＰＥＧ－８０ソルビタンラウレート＝９２、コカミドプロピルベタイン＝７８）。
ｃ）直鎖オリゴ糖：
ｉ）ＤＰ１～ＤＰ８＝０．９重量％、
ｉｉ）ＤＰ９以上＝１．０重量％、
ｉｉｉ）平均ＤＰ＝２．６。
【0138】
ｄ）精油の溶解度：
レモン油、ラベンダー油、ティーツリー油、及びパチョリ油（１重量％）と７重量％のアルキルポリグルコシドとの混合物はすべて、５時間後も透明のままであり、相分離はなかった（レモン油とラベンダー油の混合物は白く曇っており、可溶化剤として７重量％ラウリルグルコシドを使用して５時間後に相分離した）。
レモン油、ラベンダー油、ティーツリー油、及びパチョリ油（１重量％）と７重量％のアルキルポリグルコシドとの混合物はすべて、５時間後も透明のままであり、相分離はなかった（レモン油とラベンダー油の混合物は白く曇っており、可溶化剤として７重量％ラウリルグルコシドを使用して５時間後に相分離した）。
【0139】
上記の例は、本発明による方法及び組成物の改善された特性を示している。
【国際調査報告】