特表 2023-532224 新規殺菌剤としてのオキサジアジニルピリダジン

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-07-27

(54)【発明の名称】新規殺菌剤としてのオキサジアジニルピリダジン

(51)【国際特許分類】

   C07D 413/04 20060101AFI20230720BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20230720BHJP

   A01N 43/88 20060101ALI20230720BHJP

   A01N 25/30 20060101ALI20230720BHJP

【ＦＩ】

C07D413/04 CSP

A01P3/00

A01N43/88 102

A01N25/30

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2022577795

(86)(22)【出願日】2021-06-16

(85)【翻訳文提出日】2023-02-14

(86)【国際出願番号】 EP2021066190

(87)【国際公開番号】W WO2021255071

(87)【国際公開日】2021-12-23

(31)【優先権主張番号】20180713.8

(32)【優先日】2020-06-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】516245885

【氏名又は名称】バイエル、アクチエンゲゼルシャフト

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＡＫＴＩＥＮＧＥＳＥＬＬＳＣＨＡＦＴ

(74)【代理人】

【識別番号】100120031

【弁理士】

【氏名又は名称】宮嶋 学

(74)【代理人】

【識別番号】100126099

【弁理士】

【氏名又は名称】反町 洋

(72)【発明者】

【氏名】ジュリー、ガイスト

(72)【発明者】

【氏名】シリル、モンターニュ

(72)【発明者】

【氏名】リオネル、ニコラ

(72)【発明者】

【氏名】土屋 知己

(72)【発明者】

【氏名】バンサン、トマ

(72)【発明者】

【氏名】ドミニク、ロケ

【テーマコード（参考）】

4C063

4H011

【Ｆターム（参考）】

4C063AA01

4C063BB01

4C063CC59

4C063DD28

4C063EE03

4H011AA01

4H011BA05

4H011BB10

(57)【要約】

本発明は、オキサジアジニルピリダジン化合物、および植物病原性真菌等の植物病原性微生物を防除するためのその使用に関する。本発明は、これらの化合物を製造するための方法および中間体にも関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ－１）の化合物：

【化1】

［式中、
Ｒ^３およびＲ^４は水素であり、
Ｒ^５は水素であり、
Ｌはメチレンあり、
Ｒ^６はフェニルあり、
該フェニルは、クロロ、ブロモおよびメチルから独立して選択される２つの置換基で置換されており、
Ｒ^７はクロロ、メチル、エチルまたはエテニルであり、
該メチル、エチルおよびエテニルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ^８は水素であり、
Ｒ^９は水素またはホルミルであり、
Ｑはフェニルであり、
該フェニルは、フルオロ、クロロ、メチル、エチルおよびシクロプロピルから独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されており、
該シクロプロピルは、フルオロおよびクロロからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されている］、
そのＮ－オキシド、塩、水和物、ならびに塩およびＮ－オキシドの水和物。

【請求項2】

Ｒ^３およびＲ^４が水素であり、
Ｒ^５が水素であり、
Ｌがメチレンであり、
Ｒ^６が式

【化2】

［式中、
§^１はＬへのｓ結合部であり、
Ｒ^６Ｓ１はクロロ、ブロモまたはメチルであり、
Ｒ^６Ｓ２はクロロまたはメチルである］
の基であり、
Ｒ^７がクロロ、メチル、ジクロロメチル、１－フルオロエチル、１－ヒドロキシエチルまたは１－エトキシエテン－１－イルであり、
Ｒ^８が水素であり、
Ｒ^９が水素またはホルミルであり、
Ｑが式

【化3】

［式中、
§^２は酸素原子への結合であり、
Ｑ^Ｓ１は水素またはフルオロであり、
Ｑ^Ｓ２はクロロ、メチル、エチル、シクロプロピル、１－フルオロシクロプロピルまたは１－クロロシクロプロピルである］
の基である、請求項１に記載の式（Ｉ－１）の化合物、その塩、水和物、および塩の水和物。

【請求項3】

前記式（Ｉ－１）の化合物が、
（Ｉ－００１）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００３）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００４）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００５）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００６）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００７）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジクロロベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００８）（５ＲＳ）－５－（３，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００９）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１０）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１１）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１３）（５ＲＳ）－５－（２，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１４）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－［３－（３－エチル－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１５）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－｛３－［３－（１－フルオロシクロプロピル）フェノキシ］－６－メチルピリダジン－４－イル｝－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１６）１－｛６－（３－シクロプロピルフェノキシ）－５－［５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル｝エタノール、
（Ｉ－０１７）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（３－クロロフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１８）（５ＲＳ）－３－｛３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－［（１ＲＳ）－１－フルオロエチル］ピリダジン－４－イル｝－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１９）（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－（１－エトキシビニル）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２０）（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－（１－エトキシビニル）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５、６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２１）（５Ｓ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－（ジクロロメチル）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２２）（５ＲＳ）－３－｛３－［３－（１－クロロシクロプロピル）フェノキシ］－６－メチルピリダジン－４－イル｝－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２３）１－｛６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル｝エタノール、
（Ｉ－０２４）（５ＲＳ）－３－｛６－クロロ－３－［３－（１－クロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン－４－イル｝－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２５）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－４－カルバルデヒド
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の式（Ｉ－１）の化合物。

【請求項4】

前記式（Ｉ）の化合物が、
（Ｉ．００１）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００３）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００４）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００５）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００６）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００７）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジクロロベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００８）（５ＲＳ）－５－（３，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００９）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１０）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１１）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１３）（５ＲＳ）－５－（２，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１４）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－［３－（３－エチル－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１５）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－｛３－［３－（１－フルオロシクロプロピル）フェノキシ］－６－メチルピリダジン－４－イル｝－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の式（Ｉ－１）の化合物。

【請求項5】

請求項１～４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式（Ｉ－１）の化合物および少なくとも１種の担体および／または界面活性剤を含む、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。

【請求項6】

請求項１～４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式（Ｉ－１）の化合物および／または請求項５に記載の組成物が有害微生物および／またはその生息地に適用される、作物保護および材料保護における有害微生物を防除する方法。

【請求項7】

作物保護および材料保護における有害微生物を防除するための、請求項１～４のいずれか一項に記載の１種以上の式（Ｉ－１）の化合物および／または１種以上の請求項５に記載の組成物の使用。

【請求項8】

式（Ｉ－ａ）の化合物の製造方法であって、
式（１）の化合物

【化4】

［式中、Ｒ^７、Ｒ^８およびＱは請求項１～４のいずれか一項で定義された通りであり、
Ｕ^１はヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ_１－Ｃ_６アルコキシである］
を、式（２）のアミン

【化5】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬは請求項１～４のいずれか一項で定義された通りであり、
Ｗは水素、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチルである］
またはその１種の塩と反応させて式（３）の化合物

【化6】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｌ、ＷおよびＱは上述した通りに定義される］
を得、該式（３）の化合物からフタルイミド基を除去して、式（４）の化合物

【化7】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｌ、ＷおよびＱは上述した通りに定義される］
を得、
次いで、Ｗが水素である場合には、該式（４）の化合物を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理して式（Ｉ－ａ）の化合物

【化8】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱは上述した通りに定義される］
を直接得るか、
または、
次いで、Ｗがｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチル等のアミノ保護基である場合には、該式（４）の化合物を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理し、次いで脱保護工程を行って式（Ｉ－ａ）の化合物を得る、
前記製造方法。

【請求項9】

式（Ｉ－ａ）の化合物の製造方法であって、
式（５）の化合物

【化9】

［式中、Ｒ^７およびＲ^８は請求項１～４のいずれか一項で定義された通りであり、
Ｘはハロゲンであり、
Ｕ^１はヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ_１－Ｃ_６アルコキシである］
を、式（２）のアミン

【化10】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬは請求項１～４のいずれか一項で定義された通りであり、
Ｗは水素、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチルである］
またはその１種の塩と反応させて式（６ａ）の化合物

【化11】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｌ、ＸおよびＷは上述した通りに定義され、
Ｇはフタルイミドである］
を得、該式（６ａ）の化合物からフタルイミド基を除去して、式（６ｂ）の化合物

【化12】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｌ、ＸおよびＷは上述した通りに定義される］
を得、
次いで、Ｗが水素である場合には、該式（６ｂ）の化合物を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理して式（７）の化合物を直接得るか、
または、
次いで、Ｗがアミノ保護基である場合には、該式（６ｂ）の化合物を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理し、次いで脱保護工程を行って式（７）の化合物

【化13】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＸは上述した通りに定義される］
を得、
最終的に塩基（例えば、有機塩基または無機塩基）の存在下、かつ任意に適切な銅の塩または錯体の存在下で、該式（７）の化合物と、Ｑが請求項１～３のいずれか一項で定義される式（８）の化合物とを反応させて式（Ｉ－ａ）の化合物

【化14】

［式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱは上述した通りに定義される］
を生成する、前記製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、オキサジアジニルピリダジン化合物、および植物病原性真菌等の植物病原性微生物を防除するためのその使用に関する。本発明は、これらの化合物を製造するための方法および中間体にも関する。

【0002】

微生物の蔓延に対抗または防止するための多数の作物保護剤が、これまでに開発されている。しかしながら、低毒性、高選択性、改善された物理化学的特性を有するか、または効果的な有害生物の防除を可能にしながら低い適用率で用いることができる、真菌等の広範囲の植物病原性微生物に対して有効な化合物を提供するために、新規化合物自体の開発の必要性が引き続き存在している。また、耐性の発生を防ぐために、新しい化合物を提供することも望まれている。

【0003】

本発明によれば、真菌等の植物病原性微生物を防除するための新規化合物であって、それらの側面の少なくともいくつかにおいて、既知の化合物および組成物よりも優れた新規化合物が提供される。

【0004】

ＷＯ２００７／０３１２１３には、有害生物を防除するためのジオキサジン置換アリールアミドおよびオキサジアジン置換アリールアミドが記載されている。ＷＯ２００８／００９４０６には、殺菌剤としてのヘテロアリール置換ピリダジンが開示されている。殺菌剤としてのヘテロシクリル置換ピリダジンは、ＷＯ２０２０／１２７７８０に開示されている。

【発明の詳細な説明】

【0005】

式（Ｉ）の化合物
本発明は、式（Ｉ－１）の化合物：

【化1】

［式中、
Ｒ^３およびＲ^４は水素であり、
Ｒ^５は水素であり、
Ｌはメチレンあり、
Ｒ^６はフェニルあり、
該フェニルは、クロロ、ブロモおよびメチルから独立して選択される２つの置換基で置換されており、
Ｒ^７はクロロ、メチル、エチルまたはエテニルであり、
該メチル、エチルおよびエテニルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ^８は水素であり、
Ｒ^９は水素またはホルミルであり、
Ｑはフェニルであり、
該フェニルは、フルオロ、クロロ、メチル、エチルおよびシクロプロピルから独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されており、
該シクロプロピルは、フルオロおよびクロロからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されている］、
そのＮ－オキシド、塩、水和物、ならびに塩およびＮ－オキシドの水和物に関する。

【0006】

本発明は、本明細書で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の農業上適切な補助剤を含む組成物に関する。

【0007】

本発明はまた、植物病原性真菌を防除するための、本明細書で定義される式（Ｉ）の化合物または本明細書で定義される組成物の使用に関する。

【0008】

本発明は、植物、植物部分、種子、果実または植物が生育する土壌に、本明細書で定義される少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物または本明細書で定義される組成物を適用する工程を含む、植物病原性真菌を防除する方法に関する。

【0009】

本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を製造するための工程および中間体に関する。

【0010】

特に明記しない限り、以下の定義は、用いられる置換基および残基に適用される。

【0011】

本明細書で用いられる「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を指す。

【0012】

本明細書で用いられる「Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシ」という用語は、式（Ｃ_１－Ｃ_６アルキル）－Ｏ－の基を指し、用語「Ｃ_１－Ｃ_６アルキル」は本明細書で定義される通りである。Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシの例としては、限定されないが、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、１－メチルエトキシ、ｎ－ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシおよび１－エチル－２－メチルプロポキシが挙げられる。この定義は、他で定義されない限り、複合置換基の一部としてのアルコキシ、例えば、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシにも適用される。

【0013】

本明細書で用いられる「脱離基」という用語は、置換または脱離反応において化合物から脱離する基、例えば、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホネート（「トリフレート」）基、アルコキシ、メタンスルホネート、ｐ－トルエンスルホン酸等を意味するものと理解される。

【0014】

変数Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８およびＱに言及する場合の「本明細書に記載の」という用語は、参照により、変数の広い定義、ならびに、もし存在する場合には好ましい、より好ましい、およびより一層好ましい定義を包含する。

【0015】

自然法則に反し、したがって当業者がその専門知識に基づいて除外する組み合わせから生じる化合物は、本明細書に包含されない。例えば、３つ以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。

【0016】

式（Ｉ）の化合物は、好適には、それらの遊離形態、塩形態、Ｎ－オキシド形態または溶媒和物形態（例えば、水和物）であり得る。

【0017】

置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、異なる立体異性体の形態で存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明には、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方が包含される。化合物が平衡状態で２種以上の互変異性体の形態で存在し得る場合、１種の互変異性体の説明による化合物への言及は、すべての互変異性体の形態を包含するものとみなされる。

【0018】

本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、１つ以上の幾何異性体の形態で存在することもできる。二重結合または環に関する置換基の性質による幾何異性体は、シス（＝Ｚ－）またはトランス（＝Ｅ－）形態で存在し得る。したがって、本発明は、すべての幾何異性体、およびすべての比率のすべての可能な混合物に等しく関する。

【0019】

置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、遊離化合物および／またはその塩、例えば農薬活性塩の形態で存在し得る。

【0020】

農薬活性塩としては、無機酸および有機酸の酸付加塩、ならびに慣用の塩基の塩が挙げられる。無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素等のハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに重硫酸ナトリウムおよび重硫酸カリウム等の酸性塩である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸、ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸等のアルカン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、６～２０個の炭素原子を有する飽和または一不飽和または二不飽和の脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１～２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１つまたは２つのスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（１～２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１つまたは２つのホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）が挙げられ、上述したアルキル基およびアリール基は、さらなる置換基、例えばｐ－トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ－アミノサリチル酸、２－フェノキシ安息香酸、２－アセトキシ安息香酸等を有していてもよい。

【0021】

本発明の化合物またはそれらの塩の溶媒和物は、化合物と溶媒との化学量論的組成物である。

【0022】

本発明の化合物は、多結晶形態および／または非晶質形態で存在し得る。結晶形としては、非溶媒和物結晶形、溶媒和物および水和物が包含される。

【0023】

本発明は、式（Ｉ）の化合物：

【化2】

［式中、
Ｒ^３およびＲ^４は水素であり、
Ｒ^５は水素である、
Ｌはメチレンであり、
Ｒ^６はフェニルであり、
該フェニルは、クロロ、ブロモおよびメチルから独立して選択される２つの置換基で置換されており、
Ｒ^７はクロロまたはメチルであり、
Ｒ^８は水素であり、
Ｑはフェニルであり、
該フェニルは、フルオロ、クロロ、メチル、エチルおよびシクロプロピルから独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されており、
該シクロプロピルは、１つまたは２つの置換基フルオロで任意に置換されている］、
そのＮ－オキシド、塩、水和物、ならびに塩およびＮ－オキシドの水和物にも関する。

【0024】

本発明は、
Ｒ^３およびＲ^４が水素であり、
Ｒ^５が水素であり、
Ｌがメチレンであり、
Ｒ^６が式

【化3】

［式中、
§^１はＬへの結合部であり、
Ｒ^６Ｓ１はクロロ、ブロモまたはメチルであり、
Ｒ^６Ｓ２はクロロまたはメチルである］
の基であり、
Ｒ^７がクロロ、メチル、ジクロロメチル、１－フルオロエチル、１－ヒドロキシエチルまたは１－エトキシエテン－１－イルであり、
Ｒ^８が水素であり、
Ｒ^９が水素またはホルミルであり、
Ｑが式

【化4】

［式中、
§^２は酸素原子への結合であり、
Ｑ^Ｓ１は水素またはフルオロであり、
Ｑ^Ｓ２はクロロ、メチル、エチル、シクロプロピル、１－フルオロシクロプロピルまたは１－クロロシクロプロピルである］
の基である、式（Ｉ－１）の化合物、そのＮ－オキシド、塩、水和物、ならびに塩およびＮ－オキシドの水和物にも関する。

【0025】

好ましくは、本発明は、
Ｒ^３およびＲ^４が水素であり、
Ｒ^５が水素であり、
Ｌがメチレンであり、
Ｒ^６が式

【化5】

［式中、
§^１はＬへの結合部であり、
Ｒ^６Ｓ１はクロロ、ブロモまたはメチルであり、
Ｒ^６Ｓ２はクロロまたはメチルである］
の基であり、
Ｒ^７がクロロまたはメチルであり、
Ｒ^８が水素であり、
Ｑが式

【化6】

［式中、
§^２は酸素原子への結合であり、
Ｑ^Ｓ１は水素またはフルオロであり、
Ｑ^Ｓ２はクロロ、メチル、エチルまたは１－フルオロシクロプロピルである］
の基である、式（Ｉ）の化合物、そのＮ－オキシド、塩、水和物、ならびに塩およびＮ－オキシドの水和物にも関する。

【0026】

本発明は、式（Ｉ－１－Ａ）：

【化7】

［式中、
Ｒ^６はフェニルであり、
該フェニルは、クロロ、ブロモおよびメチルから独立して選択される２つの置換基で置換されており、
Ｒ^７はクロロ、メチル、エチルまたはエテニルであり、
該メチル、エチルおよびエテニルは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、メトキシおよびエトキシからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されており、
Ｒ^８は水素であり、
Ｒ^９は水素またはホルミルであり、
Ｑはフェニルであり、
該フェニルは、フルオロ、クロロ、メチル、エチルおよびシクロプロピルから独立して選択される１つまたは２つの置換基で置換されており、
該シクロプロピルは、フルオロおよびクロロからなる群から独立して選択される１つまたは２つの置換基で任意に置換されている］、
そのＮ－オキシド、塩、水和物、ならびに塩およびＮ－オキシドの水和物に関する。

【0027】

最も好ましくは、本発明は、式（Ｉ－１）の化合物に関し、該式（Ｉ－１）の化合物は、以下の１つである：
（Ｉ－００１）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００３）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００４）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００５）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００６）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００７）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジクロロベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００８）（５ＲＳ）－５－（３，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００９）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１０）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１１）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１３）（５ＲＳ）－５－（２，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１４）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－［３－（３－エチル－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１５）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－｛３－［３－（１－フルオロシクロプロピル）フェノキシ］－６－メチルピリダジン－４－イル｝－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１６）１－｛６－（３－シクロプロピルフェノキシ）－５－［５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル｝エタノール、
（Ｉ－０１７）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（３－クロロフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１８）（５ＲＳ）－３－｛３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－［（１ＲＳ）－１－フルオロエチル］ピリダジン－４－イル｝－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０１９）（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピルフェノキシ）－６－（１－エトキシビニル）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２０）（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－（１－エトキシビニル）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５、６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２１）（５Ｓ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－（ジクロロメチル）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２２）（５ＲＳ）－３－｛３－［３－（１－クロロシクロプロピル）フェノキシ］－６－メチルピリダジン－４－イル｝－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２３）１－｛６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル｝エタノール、
（Ｉ－０２４）（５ＲＳ）－３－｛６－クロロ－３－［３－（１－クロロシクロプロピル）フェノキシ］ピリダジン－４－イル｝－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－０２５）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－４－カルバルデヒド。

【0028】

最も好ましくは、本発明は、式（Ｉ）の化合物ならびにその塩、水和物および塩の水和物に関し、該式（Ｉ）の化合物は、以下の１つである：
（Ｉ．００１）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ－００３）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００４）（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００５）（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００６）（５ＲＳ）－５－（２－ブロモ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００７）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジクロロベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００８）（５ＲＳ）－５－（３，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．００９）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１０）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（３，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１１）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１２）（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロ－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，５－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１３）（５ＲＳ）－５－（２，５－ジメチルベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１４）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－［３－（３－エチル－２－フルオロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン、
（Ｉ．０１５）（５ＲＳ）－５－（２，４－ジメチルベンジル）－３－｛３－［３－（１－フルオロシクロプロピル）フェノキシ］－６－メチルピリダジン－４－イル｝－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン。

【0029】

式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ－１）の化合物のサブグループである。

【0030】

自然法則に反し、したがって当業者がその専門知識に基づいて除外する組み合わせから生じる化合物は、本明細書に包含されない。例えば、３つ以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。

【0031】

式（Ｉ）の化合物は、好適には、それらの遊離形態、塩形態、Ｎ－オキシド形態または溶媒和物形態（例えば、水和物）であり得る。

【0032】

置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、異なる立体異性体の形態で存在し得る。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明には、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の混合物の両方が包含される。化合物が平衡状態で２つ以上の互変異性体の形態で存在し得る場合、１種の互変異性体の説明による化合物への言及は、すべての互変異性体の形態を包含するものとみなされる。

【0033】

本発明の化合物のいずれも、化合物中の二重結合の数に応じて、１つ以上の幾何異性体の形態で存在することもできる。二重結合または環に関する置換基の性質による幾何異性体は、シス（＝Ｚ－）またはトランス（＝Ｅ－）形態で存在し得る。したがって、本発明は、すべての幾何異性体、およびすべての比率のすべての可能な混合物に等しく関する。

【0034】

置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、遊離化合物および／またはその塩、例えば農薬活性塩の形態で存在し得る。

【0035】

農薬活性塩としては、無機酸および有機酸の酸付加塩、ならびに慣用の塩基の塩が挙げられる。無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素等のハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびに重硫酸ナトリウムおよび重硫酸カリウム等の酸性塩である。有用な有機酸としては、例えば、ギ酸、炭酸、ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸等のアルカン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、６～２０個の炭素原子を有する飽和または一不飽和または二不飽和の脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１～２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１つまたは２つのスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（１～２０個の炭素原子を有する直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１つまたは２つのホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチル等の芳香族基）が挙げられ、上述したアルキル基およびアリール基は、さらなる置換基、例えばｐ－トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ－アミノサリチル酸、２－フェノキシ安息香酸、２－アセトキシ安息香酸等を有していてもよい。

【0036】

本発明の化合物またはそれらの塩の溶媒和物は、化合物と溶媒との化学量論的組成物である。

【0037】

本発明の化合物は、多結晶形態および／または非晶質形態で存在し得る。結晶形としては、非溶媒和物結晶形、溶媒和物および水和物が包含される。

【0038】

適切なＱの非限定的な例としては、表１の「Ｑ」の列に列挙されているＱ基が挙げられる。

【0039】

上記で特定されたＲ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、ＬおよびＱの定義（広い定義、ならびに好ましい、より好ましい、より一層好ましい定義）は、様々な形で組み合わせることができる。したがって、これらの定義の組み合わせによって、例えば以下に開示されるものののような、本発明の化合物のサブクラスが提供される。

【0040】

本発明は、表１に開示される任意の式（Ｉ）の化合物にも関する。

【0041】

式（Ｉ）の化合物は、（植物病原性真菌を防除するための）殺菌剤として、特に植物、植物部分、種子、果物または植物が生育する土壌に、１種以上の式（Ｉ）の化合物を適用する工程を含む、植物病原性真菌を防除する方法において用いることができる。

【0042】

式（Ｉ）の化合物および中間体の製造方法
本発明は、式（Ｉ－１）、式（Ｉ）の化合物およびそれらの中間体の製造方法に関する。本明細書に記載の方法は、必要な変更を加えて、式（Ｉ）および（Ｉ－１）の化合物の製造に適用することができる。他に示さない限り、基Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱは、式（Ｉ）の化合物について上述した意味を有する。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物だけでなく、すべての中間体にも適用される。

【0043】

式（Ｉ－ａ）の化合物は、式（Ｉ）の様々なサブセットである。式（Ｉ－ａ－１）～（Ｉ－ａ－６）の化合物は、式（Ｉ－ａ）の様々なサブセットである。式（Ｉ－ａ）および（Ｉ－ａ－１）～（Ｉ－ａ－６）のすべての置換基は、特に断りのない限り、式（Ｉ）について上記で定義したとおりである。

【0044】

式（Ｉ）の化合物は、既知の方法に類似した様々な経路によって製造することができる（例およびその中の参考文献を参照されたい）。適切な方法の非限定的な例が本明細書に記載されている。

【0045】

式（Ｉ）の化合物は、プロセスＡ～Ｅを行うことによって直接得ることができ、または本明細書に記載のプロセスに従って製造される式（Ｉ）の別の化合物を変換または誘導体化によって得ることができる。例えば、式（Ｉ）の化合物は、１種以上の式（Ｉ）の出発化合物の置換基を他の置換基で置換することにより、式（Ｉ）の別の化合物に変換することができる。

【0046】

本明細書に記載のプロセスは、考慮される反応に慣用される１種以上の不活性有機溶媒を用いて適切に行うことができる。適切な不活性有機溶媒は、下記から選択することができる：脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素（例えば、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン）、ハロゲン化脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンまたはトリクロロエタン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、メチルｔ－アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタンまたはアニソール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン等）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチルまたは酢酸ブチル）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ－またはｉ－ブチロニトリルまたはベンゾニトリル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルｌホルムアニリド、Ｎ－メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド）、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）またはスルホン類（例えば、スルホラン）、尿素類（例えば、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノン）またはそれらの混合物。

【0047】

本明細書に記載のいくつかのプロセスは、そのような反応に慣用される１種以上の無機または有機塩基を必要とするか、または必要に応じて用いることができる。適切な無機および有機塩基の例としては、限定されないが、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウム）、アルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム）、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは他の水酸化アンモニウム誘導体）、アルカリ土類金属、アルカリ金属またはアンモニウムのフッ化物（例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウムまたはフッ化テトラブチルアンモニウム）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩（例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム）、アルカリ金属アルコレート（例えば、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドまたはナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド）、リン酸アルカリ金属塩（例えば、リン酸三カリウム）、第三級アミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミンノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、キヌクリジン、３－アセトキシキヌクリジン、グアニジン、または芳香族塩基（例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジンまたはコリジン）が挙げられる。

【0048】

本明細書に記載のプロセスのいくつかは、必要に応じて、金属（例えば、銅またはパラジウム）の塩または錯体等の遷移金属触媒の存在下で、適切な場合には配位子の存在下で行うことができる。

【0049】

適切な銅の塩または錯体およびそれらの水和物としては、限定されないが、銅金属、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、酸化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸銅（Ｉ）、チオフェン－２－カルボン酸銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）、銅（ＩＩ）ビス（２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオネート）、銅（ＩＩ）トリフルオロメタンスルホネート、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスフェート、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）テトラフルオロボレートが挙げられる。

【0050】

エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、ｒａｃ－トランス－１，２－ジアミノシクロヘキサン、ｒａｃ－トランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、１，１’－ビナフチル－２，２’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、プロリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン、キノリン－８－オール、ピリジン、２－アミノピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、２，２’－ビピリジル、２，６－ジ（２－ピリジル）ピリジン、２－ピコリン酸、２－（ジメチルアミノメチル）－３－ヒドロキシピリジン、１，１０－フェナントロリン、３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジメトキシ－１，１０－フェナントロリン、Ｎ，Ｎ’－ビス［（Ｅ）－ピリジン－２－イルメチリデン］シクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ－［（Ｅ）－フェニルメチリデン］、Ｎ－［（Ｅ）－フェニルメチリデン］－シクロヘキサンアミン、１，１，１－トリス（ヒドロキシメチル）エタン、ｎ－ブチルイミダゾール、エチレングリコール、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオン、２－（２，２－ジメチルプロパノイル）シクロヘキサノン、アセチルアセトン、ジベンゾイルメタン、２－（２－メチルプロパノイル）シクロヘキサノン、ビフェニル－２－イル（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル）ホスファン、エチレンビス－（ジフェニルホスフィン）、Ｎ，Ｎ－ジエチルサリチルアミド、２－ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム、オキソ［（２，４，６－トリメチルフェニル）アミノ］酢酸または１Ｈ－ピロール－２－カルボン酸等の銅塩と配位子または塩とを反応に別々に添加することにより、反応混合物中に適切な銅錯体をその場で生成することも可能である。

【0051】

適切なパラジウムの塩または錯体としては、限定されないが、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ビス（シンナミル）ジクロロジパラジウム（ＩＩ）、ビス（アリル）－ジクロロジパラジウム（ＩＩ）または［１，１’－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。

【0052】

トリエチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２，６’－ジメトキシビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス－（ｏ－トリル）ホスフィン、３－（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス－（２－メトキシ－フェニル）ホスフィン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，４－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）－エタン、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－ビフェニル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－フェロセン、（Ｒ）－（－）－１－［（Ｓ）－２－ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス－（２，４－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル）ホスファイト、ジ（１－アダマンチル）－２－モルホリノフェニルホスフィンまたは１，３－ビス（２，４，６－トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリドが挙げられる。

【0053】

適切な触媒および／または配位子は、Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる“Metal Catalysts for Organic Synthesis”等の商業カタログから、または総説（Chemical Society Reviews (2014), 43, 3525, Coordination Chemistry Reviews (2004), 248, 2337およびその引用文献）から選択することができる。

【0054】

本明細書に記載されるプロセスのいくつかは、文献（Nature chemistry review, (2017) 0052及びその引用文献；Science (2016) 352, 6291, 1304；Org. Lett. 2016, 18, 4012、J. Org. Chem 2016, 81, 6898；J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12715、J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13862；J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8034；J. Org. Chem. 2016, 81, 12525、J. Org. Chem. 2015, 80, 7642）に報告されている方法に従って、Ｍｅｔａｌｌａｐｈｏｔｏｒｅｄｏｘ触媒作用によって行うことができる。次いで、このプロセスは、Ｉｒ錯体およびＲｕ錯体または有機染料等の光増感剤、ならびにＮｉ錯体等の金属触媒の存在下で行われる。この反応は、配位子の存在下、適切な場合には塩基の存在下、青色または白色光の照射下で行うことができる。

【0055】

適切な光増感剤としては、限定されないが、［Ｉｒ（ｄＦＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｂｐｙ）］ＰＦ_６（ｄＦＣＦ_３ｐｐｙ＝２－（２，４－ジフルオロフェニル）－５－トリフルオロメチルピリジン、ｂｐｙ＝２，２’－ビピリジン）、［Ｉｒ（ｄＦＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｄｔｂｂｐｙ）］ＰＦ_６（ｄｔｂｂｐｙ＝４，４’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－ビピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ｄｔｂｂｐｙ）ＰＦ_６（ｐｐｙ＝２－フェニルピリジン）、Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ｂｐｙ）ＰＦ_６、Ｉｒ（ｄＦｐｐｙ）_３ＰＦ_６（ｄＦＣＦ_３ｐｐｙ＝２－（２，４－ジフルオロフェニル）ピリジン）、ｆａｃ－Ｉｒ（ｐｐｙ）_３、（Ｉｒ［ｄｉＦ（５－Ｍｅ）ｐｐｙ］_２（ｔｅｔｒａＭｅＰｈｅｎ）ＰＦ_６（ｄｉＦ（５－Ｍｅ）ｐｐｙ＝２－（２，４－ジフルオロフェニル）－５－メチルピリジン、ｔｅｔｒａＭｅＰｈｅｎ＝３，４，７，８－テトラメチル－１，１０－フェナントロリン）等のＩｒ（ＩＩＩ）光触媒、Ｒｕ（ｂｐｙ）_３Ｃｌ_２もしくはＲｕ（ｂｐｙ）_３（ＰＦ_６）_２等のＲｕ（ＩＩ）光触媒、または９－メシチル－１０－アクリジニウムの過塩素酸塩またはテトラフルオロホウ酸塩等の有機色素、または２，４，５，６－テトラ－９Ｈ－カルバゾール－９－イル－１，３－ベンゼンジカルボニトリル、９－フルオレノンおよび９，１０－フェナントレンキノンが挙げられる。

【0056】

適切なニッケル触媒としては、限定されないが、無水形態もしくは水和物形態、またはジメトキシエタン錯体としてのビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）、臭化ニッケル（ＩＩ）、ヨウ化ニッケル（ＩＩ）、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトネート、ニッケル（ＩＩ）硝酸塩六水和物が挙げられる。これらのニッケル触媒は、２，２’－ビピリジン、４，４’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－２，２’－ビピリジン、４，４’－ジメトキシ－２，２’－ビピリジン、４，４’－ジメチル－２，２’－ビピリジン、または１，１０－フェナントロリン、４，７－ジメチル－１，１０－フェナントロリン、４，７－ジメトキシ－１，１０－フェナントロリン等のフェナントロリン、またはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン等のジアミン、またはテトラメチルヘプタンジオン等のジオン等の配位子と組み合わせて用いることができる。

【0057】

本明細書に記載のプロセスは、－１０５℃～２５０℃、好ましくは－７８℃～１８５℃の範囲の温度で行うことができる。

【0058】

反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、一般に数分から４８時間の間である。

【0059】

本明細書に記載のプロセスは、一般に標準圧力下で行われる。しかしながら、加圧下または減圧下で作業することもできる。

【0060】

本明細書に記載のプロセスは、任意に、標準圧力または高圧下でマイクロ波照射下で行うことができる。

【0061】

本明細書に記載のプロセスでは、出発物質は一般にほぼ等モル量で用いられる。しかしながら、出発物質の１種を比較的過剰な量で用いることもできる。

【0062】

式（Ｉ）の化合物の製造方法
プロセスＡ
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱが上述したように定義される式（Ｉ－ａ）の化合物は、
Ｗが水素である場合には、式（４）の化合物（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱは上記と同様に定義される）を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理することにより式（Ｉ－ａ）の化合物を直接得るか
または
Ｗがｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチル等のアミノ保護基である場合には、スキーム１に示すように、式（４）の化合物を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理しし、次いで脱保護工程を行うことにより式（Ｉ－ａ）の化合物を得る
ことにより製造することができる。

【0063】

【化8】

【0064】

式（Ｉ－ａ）の化合物は、任意に塩基の存在下で、式（４）の化合物をＰＯＣｌ_３、Ｐ_２Ｏ_５または無水トリフル酸等の脱水剤で処理することによって得ることができる。オキサジアジン環を形成するそのような方法は既知であり、文献（J. Med. Chem. 2017, 60, 2383-2400）に記載されている。反応は、慣用の不活性有機溶媒中で行うことができる。任意にハロゲン化された脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、メチルｔ－アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタンまたはアニソール等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ－もしくはｉ－ブチロニトリルまたはベンゾニトリル等のニトリル；エタノールまたはイソプロパノール等のアルコールを用いることが好ましい。

【0065】

Ｗがアミノ保護基を表す場合、工程３の後に、文献（Greene’s Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 895-1194）に記載される反応条件を用いた追加の脱保護工程が行われる。例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基は、塩酸またはトリフルオロ酢酸等の酸性媒体中で除去することができる。

【0066】

式（４）の化合物は、
－式（１）の化合物と式（２）のアミンまたはその塩の１種とを反応させて式（３）の化合物を得；
－化合物（３）のフタルイミド基を除去して式（４）の化合物を得る
ことによって得ることができる。

【0067】

フタルイミド基を除去するための反応条件は周知であり、文献（Greene’s Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 1012-1014）に報告されている。

【0068】

式（１）の化合物は、本明細書に記載の１つ以上のプロセスによって製造することができる（プロセスＦを参照されたい）。

【0069】

式（２）のアミンは、本明細書に記載のプロセスＧによって製造することができる。

【0070】

Ｕ^１がヒドロキシル基である式（１）の化合物は、文献（例えば、Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852）に記載される方法により、縮合試薬の存在下で式（２）のアミンと反応させることができる。適切な縮合試薬の例としては、限定されないが、ハロゲン化試薬（例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルまたは塩化チオニル）、脱水試薬（例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチルまたはメタンスルホニルクロリド）、カルボジイミド（例えば、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ））または他の慣用される縮合（または、ペプチドカップリング）試薬（例えば、五酸化リン、ポリリン酸、ビス（２－オキソ－３－オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、２－エトキシ－Ｎ－エトキシカルボニル－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロ－メタン、４－（４，６－ジメトキシ［１．３．５］－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートまたはプロパンホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ）が挙げられる。

【0071】

Ｕ^１がハロゲン原子である式（１）の化合物は、周知の方法により、酸スカベンジャーの存在下で式（２）のアミンと反応させることができる。適切な酸スカベンジャーとしては、本明細書に記載されるように、そのような反応に慣用される任意の無機塩基および有機塩基が挙げられる。アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属酢酸塩、第三級アミンまたは芳香族塩基が好ましい。

【0072】

Ｕ^１がＣ_１－Ｃ_６アルコキシ基である式（１）の化合物は、任意にトリメチルアルミニウム等のルイス酸の存在下で、過剰量の式（２）のアミンと反応させることができる。

【0073】

プロセスＢ
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱが上述したように定義される式（Ｉ－ａ）の化合物は、スキーム２に示すように、塩基（例えば、有機塩基または無機塩基）の存在下、かつ任意に適切な銅の塩または錯体の存在下で、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱが上述したように定義され、かつＸがハロゲン、好ましくは塩素である式（７）の化合物と、Ｑが上述したように定義される式（８）の化合物とを反応させることによって製造することができる。

【0074】

【化9】

【0075】

式（７）の化合物は、プロセスＡについて本明細書に記載されるのと同様の条件下で、まずＲ^７、Ｒ^８およびＸが上述したように定義され、かつＵ^１がヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ_１－Ｃ_６アルコキシである式（５）の化合物と、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬが上述したように定義され、かつＷが水素、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチルである式（２）のアミンまたはその塩の１種とを反応させることによって、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｌ、ＱおよびＷが上述したように定義される式（６ａ）の化合物を得、
次いで、化合物（６ａ）のフタルイミド基を除去して、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｌ、ＱおよびＷが上述したように定義される式（６ｂ）の化合物を得、
Ｗが水素である場合には、該式（６ｂ）の化合物を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理して式（７）の化合物を直接得；
Ｗがアミノ保護基である場合には、該式（６ｂ）の化合物を任意に塩基の存在下で脱水剤で処理し、次いで脱保護工程を行って式（７）の化合物を得る
ことによって製造することができる。

【0076】

式（７）の化合物と式（８）の化合物との反応は、銅の塩または錯体等の遷移金属触媒の存在下で、適切な場合には本明細書に記載の配位子の存在下で行うことができる。

【0077】

式（５）の化合物は市販されている。

【0078】

式（８）の化合物は市販されているか、または周知の方法に従って式（８）の別の化合物を変換または誘導体化することによって得ることができる。

【0079】

プロセスＣ
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱが上述したように定義される式（Ｉ－ａ）の化合物は、スキーム３に示すように、酸性条件下で、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱが上述したように定義される式（１２）の化合物に還元剤を添加することによって式（Ｉ－ａ）の化合物を得ることによって製造することができる。

【0080】

【化10】

【0081】

式（１２）の化合物は、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、酸性条件下で環化され、式（Ｉ－ａ）の化合物を得ることができる。この方法でオキサジアジン環を形成する反応条件は既知であり、文献（Heterocycles 2016, 92, 2166-2200）に記載されている。

【0082】

式（１２）の化合物は、塩基の存在下で、Ｒ^７、Ｒ^８およびＱが上述したように定義される式（１０）の化合物と、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６およびＬが上述したように定義される式（１１）の化合物とを反応させることによって得ることができる。適切な塩基は、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、または文献（Heterocycles 2016, 92, 2166-2200）に記載されているＢＥＭＰ等のホスファゼン塩基であり得る。

【0083】

式（１０）の化合物は、Ｒ^７、Ｒ^８およびＱが上述したように定義される式（９）の化合物と、ヒドロキシルアミンまたはその塩の１種とを反応させることによって得ることができる。このような変換を行う反応条件は既知であり、文献（ＷＯ２０１０／１３８６００）で報告されている。

【0084】

式（９）の化合物

【化11】

［式中、Ｒ^７、Ｒ^８およびＸは、プロセスＢの工程３について記載された手段によって、上述したように定義される］
は、式（１８）の化合物から製造することができる。

【0085】

式（１１）の化合物は市販されているか、または文献（Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 302、Eur. J. Med. Chem. 2015, 100, 18-23、ＷＯ２０１７／０３１３２５）に記載されるプロセスによって製造することができる。

【0086】

プロセスＤ
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱが上述したように定義される式（Ｉ－ａ）の化合物は、スキーム４に示すように：
－プロセスＡに記載されるのと同様の条件下で、Ｒ^７、Ｒ^８およびＱが上述したように定義される式（１）の化合物と、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬが上述したように定義され、Ｅ^１がヒドロキシルまたはハロゲンである式（１３）のアミンまたはその塩の１種とを反応させて、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｅ^１、ＬおよびＱが上述したように定義され、かつＷが水素、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチルである式（１４）の化合物を得る工程、
－式（１４）の化合物を脱水剤、続いてヒドロキシルアミンで処理して、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｅ^１、Ｌ、ＱおよびＷが上述したように定義される式（１５）の化合物を形成する工程、
－Ｅ^１がヒドロキシルである場合には、光延反応条件を用いて、式（１５）の化合物を式（Ｉ－ａ）の化合物に変換する工程、
－Ｅ^１がハロゲンである場合には、塩基の存在下で、式（１５）の化合物を（Ｉ－ａ）の化合物に変換する工程
を含むプロセスによって製造することができる。

【0087】

【化12】

【0088】

プロセスＤの工程２および工程３は、プロセスＥに記載されるのと同様の反応条件を用いて行うことができる。

【0089】

式（１３－ａ、Ｅ^１＝ヒドロキシル）のアミノアルコールは市販されているか、または文献（Molecules, 9 (6), 405-426; 2004; WO2017/203474）に記載される方法によって製造することができる。式（１３－ｂ、Ｅ^１＝ハロゲン）の化合物またはその塩の１種は、対応するアミノアルコールから周知の方法によって得ることができる。

【0090】

プロセスＥ
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＱが上述したように定義される式（Ｉ－ａ）の化合物は、スキーム５に示すように：
－プロセスＡに記載されるのと同様の条件下で、Ｒ^７およびＲ^８が上述したように定義され、Ｘがハロゲン、好ましくは塩素であり、Ｕ^１がヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ_１－Ｃ_６アルコキシである式（５）の化合物と、
－Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬが上述したように定義され、Ｅ^１がヒドロキシルまたはハロゲンである式（１３）のアミンその塩の１種とを反応させて、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｅ^１、ＬおよびＸが上述したように定義され、Ｗが水素、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチルである式（１６）の化合物を得る工程、
－式（１６）の化合物を脱水剤、続いてヒドロキシルアミンで処理して、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｅ^１、ＬおよびＸが上述したように定義される式（１７）の化合物を形成する工程、
－Ｅ^１がヒドロキシルである場合には、光延反応条件を用いて式（１７）の化合物を式（７）の化合物に変換する工程、
－Ｅ^１がハロゲンである場合には、塩基の存在下で、式（１７）の化合物を式（７）の化合物に変換する工程、
－塩基（例えば、有機塩基または無機塩基）の存在下、かつ任意に適切な銅の塩または錯体の存在下で、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、ＬおよびＸが上述したように定義される式（７）の化合物と、
－Ｑが上述したように定義される式（８）の化合物とを反応させて、式（Ｉ－ａ）の化合物を得る工程
を含むプロセスによって製造することができる。

【0091】

【化13】

【0092】

式（１）の化合物の製造方法
本明細書に記載の式（１）の化合物は、下記のプロセスＦを行うことによって直接得ることができ、または本明細書に記載のプロセスに従って製造される式（１）の別の化合物の変換または誘導体化によって得ることができる。

【0093】

プロセスＦ
スキーム６に示されるように、Ｒ^７およびＲ^８が上述したように定義される式（１）の化合物は、塩基の存在下で、Ｒ^７およびＲ^８が上述したように定義され、Ｘがハロゲンであり、Ｕ^１がＣ_１－Ｃ_６アルコキシである式（５）の化合物と、Ｑが上述したように定義される式（８）の試薬とを反応させることによって製造することができる。

【0094】

【化14】

【0095】

プロセスＦは、適切な遷移金属触媒の塩または錯体の存在下で、適切な場合には配位子の存在下で行うことができる。

【0096】

式（５）の化合物は市販されている。

【0097】

式（８）の化合物は市販されているか、または周知の方法に従って式（８）の別の化合物を変換または誘導体化することによって得ることができる。

【0098】

Ｕ^１がＣ_１－Ｃ_６アルコキシである式（１）の化合物は、周知の官能基相互変換方法によって、例えば、ＴＨＦ／水中でのＬｉＯＨによるエステル基の加水分解によって、Ｕ^１がヒドロキシル基である式（１）の化合物に変換することができる。

【0099】

Ｕ^１がヒドロキシルである式（１）の化合物は、周知の方法により、ハロゲン化剤の存在下で、Ｕ^１がハロゲンである式（１）の化合物に変換することができる。適切なハロゲン化試薬としては、限定されないが、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物、塩化オキサリルまたは塩化チオニルが挙げられる。

【0100】

プロセスＧ
スキーム７に示すように、Ｒ^８およびＱが上述したように定義され、かつＲ^７ａがクロロであり、Ｕ^１がＣ_１－Ｃ_６アルコキシである式（１－ｂ）の化合物は、既知の方法によって、１つ以上の工程で、Ｒ^８、Ｕ^１およびＱが上述したように定義され、かつＲ^７ｂがメチルである対応する式（１－ｃ）の化合物に変換することができる。

【0101】

【化15】

【0102】

プロセスＨにおいて提供される説明に従って、変換の非限定的な例を行うことができる。

【0103】

式（２）および（１３）の化合物の製造方法
プロセスＨ
スキーム９に示すように、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬが上述したように定義される式（１８）の化合物は、文献に記載される方法によって、１つ以上の工程で、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＬが上述したように定義され、かつＷが水素、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ベンジル、アリルまたは（４－メトキシフェニル）メチルである対応する化合物（２）、（１３－ａ）に変換することができる。

【0104】

【化16】

【0105】

アミノアルコールは市販されているか、または文献（Molecules, 9 (6), 405-426; 2004、ＷＯ２０１７／２０３４７４）に記載される方法によって製造することができる。

【0106】

化合物（１８）のアミノ官能基を既知の方法に従って保護して、式（１３－ａ）の化合物が得られる。

【0107】

続いて、当業者に既知の標準的な光延反応条件（Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Laszlo Kurti, Barbara Czako; Elsevier; 2005; 294-295およびその引用文献）を用いて、プロセスＨの工程２によって、式（１３－ａ）の化合物を式（２）の化合物に変換することができる。

【0108】

プロセスＩ
スキーム９に示すように、Ｌ、Ｑ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^８が上述したように定義され、Ｒ^９がＨであり、Ｒ^７ａがクロロである式（Ｉ－ａ）の化合物は、文献に記載される方法によって、１つ以上の工程で、Ｌ、Ｑ、Ｔ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^８が上述したように定義され、Ｒ^７ｂがメチル、または１つの置換基メトキシまたはエトキシで置換されているエテニル、Ｃ_１－Ｃ_６－アルケニルオキシである対応する式（Ｉ－ｂ）の化合物に変換することができ、かつ
式（Ｉ－ｂ）の化合物は、Ｌ、Ｑ、Ｔ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^８が上述したように定義され、Ｒ^７ｃがＣ_１－Ｃ_５アルキルカルボニル、Ｃ_２－Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_２－Ｃ_６ハロアルキルである式（Ｉ－ｃ）の化合物に変換することができる。

【0109】

【化17】

【0110】

スキーム９に従って行われる変換の非限定的な例を以下に示す。

【0111】

Ｒ^７ａが塩素である式（Ｉ－ａ）の化合物は、本明細書に記載の遷移金属触媒プロセスまたはＭｅｔａｌｌａｐｈｏｔｏｒｅｄｏｘ触媒プロセスによって、または当業者に既知の方法によって、Ｒ^７ｂがメチルである式（Ｉ－ｂ）の化合物に変換することができる。

【0112】

Ｒ^７ｂがＣ_１－Ｃ_３アルコキシで置換されたＣ_２－Ｃ_６アルケニルである式（Ｉ－ｂ）の化合物は、文献（例えば、J. Org. Chem. 1993, 55, 3114）に記載の方法によって、Ｒ^７ｃがＣ_１－Ｃ_５アルキルカルボニルである式（Ｉ－ｃ）の化合物に変換することができる。

【0113】

Ｒ^７ｃがＣ_１－Ｃ_５アルキルカルボニルである式（Ｉ－ｃ）の化合物は、メタノール中のＮａＢＨ_４の存在下でのケトンのアルコールへの還元等の標準的な官能基相互変換によって、Ｒ^７ｃがＣ_１－Ｃ_６ヒドロキシアルキルである式（Ｉ－ｃ）の化合物にさらに変換することができる。

【0114】

Ｒ^７ｃがＣ_２－Ｃ_６ヒドロキシアルキルである式（Ｉ－ｃ）の化合物は、フッ素化剤の存在下で、Ｒ^７ｃがＣ_２－Ｃ_６フルオロアルキルである化合物（Ｉ－ｃ）にさらに変換することができる。フッ素化剤の非限定的な例としては、四フッ化硫黄、ジエチルアミノ硫酸三フッ化物、モルホリノ硫酸三フッ化物、ビス（２－メトキシエチル）アミノ硫黄三フッ化物、２，２－ジフルオロ－１，３－ジメチルイミダゾリジンまたは４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニル硫黄三フッ化物等のフッ化硫黄が挙げられる。

【0115】

式（Ｉ－ａ）の化合物は、本明細書に記載のプロセスの１つ以上によって製造することができる。

【0116】

プロセスＪ
スキーム１０に示すように、Ｌ、Ｑ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^８が上述したように定義され、かつＲ^９がホルミルである式（Ｉ－ｄ）の化合物は、式（Ｉ－ａ）の化合物と、Ｒ^９が上述したように定義され、Ｗがハロゲン、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１－Ｃ_６ハロアルキルスルホニルオキシまたはＣ_１－Ｃ_６アルキルスルホニルオキシである式（１３）の化合物とを反応させる工程を含むプロセスによって製造することができる。

【0117】

【化18】

【0118】

プロセスＭは、文献（例えば、Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8949; Greene’s Protective Groups in organic Synthesis; Peter G. M. Wuts; Wiley; Fifth Edition; 2014; 1174-1175）に記載される方法によって行うことができる。

【0119】

式（１９）の化合物は市販されている。

【0120】

式（Ｉ－ａ）の化合物は、本明細書に記載の１つ以上のプロセスによって製造することができる。

【0121】

組成物および製剤
本発明はさらに、組成物、特に望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。この組成物は、微生物および／またはそれらの生息地に適用することができる。

【0122】

組成物は、式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、および少なくとも１種の農業上適切な助剤、例えば担体および／または界面活性剤を含む。

【0123】

担体は、一般に不活性な、固体または液体の、天然または合成の、有機物質または無機物質である。担体は一般に、例えば植物、植物の部分または種子への化合物の適用を改善する。適切な固体担体の例としては、限定されないが、アンモニウム塩、特に硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムおよび硝酸アンモニウム、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土等の天然岩粉、シリカゲル、ならびに微粉シリカ、アルミナおよびケイ酸塩等の合成岩粉が挙げられる。顆粒を調製するための典型的に有用な固体担体の例としては、限定されないが、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト等の破砕および分別された天然岩、無機粉末および有機粉末の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎等の有機材料の顆粒が挙げられる。適切な液体担体の例としては、限定されないが、水、有機溶媒およびそれらの組み合わせが挙げられる。適切な溶媒の例としては、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素（シクロヘキサン、パラフィン、アルキルベンゼン、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン等の塩素化芳香族または塩素化脂肪族の炭化水素のクラス、アルコールおよびポリオール（任意に置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールまたはグリコール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド（ジメチルホルムアミドまたは脂肪酸アミド等）およびそのエステル、ラクタム（Ｎ－アルキルピロリドン等、特にＮ－メチルピロリドン）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、植物または動物由来の油からの極性および非極性の有機化学液体が挙げられる。担体は、液化ガス増量剤、すなわち標準温度および標準圧力下でガス状の液体、例えばハロ炭化水素、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素等のエアロゾル推進剤であってもよい。

【0124】

好ましい固体担体は、クレー、タルクおよびシリカから選択される。

【0125】

好ましい液体担体は、水、脂肪酸アミドおよびそのエステル、芳香族および非芳香族の炭化水素、ラクタムおよび炭酸エステルから選択される。

【0126】

担体の量は、典型的には、組成物の１～９９．９９重量％、好ましくは５～９９．９重量％、より好ましくは１０～９９．５重量％、最も好ましくは２０～９９重量％の範囲である。

【0127】

液体担体は、典型的には、組成物の２０～９０重量％、例えば３０～８０重量％の範囲で存在する。

【0128】

固体担体は、典型的には、組成物の０～５０重量％、好ましくは５～４５重量％、例えば１０～３０重量％の範囲で存在する。

【0129】

組成物が２種以上の担体を含む場合、概説された範囲は担体の総量を指す。

【0130】

界面活性剤は、イオン性または非イオン性の乳化剤、起泡剤、分散剤、湿潤剤、浸透促進剤およびそれらの任意の混合物等のイオン性（カチオン性またはアニオン性）、両性、または非イオン性界面活性剤であり得る。適切な界面活性剤の例としては、限定されないが、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩（リグノスルホン酸ナトリウム等）、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドと脂肪アルコール、脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物（例えば、ヒマシ油エトキシレート等のポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、置換フェノール（好ましくは、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）およびそのエトキシレート（トリスチリルフェノールエトキシレート等）、スルホコハク酸エステル、タウリン誘導体（好ましくはアルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル（グリセロール、ソルビトールまたはスクロースの脂肪酸エステル等）、硫酸塩（アルキル硫酸塩およびアルキルエーテル硫酸塩等）、スルホン酸塩（例えば、アルキルスルホネート、アリールスルホネートおよびアルキルベンゼンスルホネート）、リン酸エステル、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロース等が挙げられる。本段落における塩への言及は、好ましくは、それぞれのアルカリ、アルカリ土類およびアンモニウム塩を指す。

【0131】

好ましい界面活性剤は、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、ヒマシ油エトキシレート、リグノスルホン酸ナトリウム、およびトリスチリルフェノールエトキシレート等のアリールフェノールエトキシレートから選択される。

【0132】

界面活性剤の量は、典型的には、組成物の５～４０重量％、例えば１０～２０重量％の範囲である。

【0133】

適切な助剤のさらなる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤（接着剤、粘着付与剤、カルボキシメチルセルロース等の固定剤、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル等の粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、セファリンおよびレシチン等の天然リン脂質ならびに合成リン脂質、ポリビニルピロリドンおよびチロース）、増粘剤および二次増粘剤（セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性粘土、例えばＢｅｎｔｏｎｅの名称で入手可能な製品、および微粉シリカ等）、安定剤（例えば、低温安定剤、防腐剤（例えば、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマール）、酸化防止剤、光安定剤、特にＵＶ安定剤、または化学的および／または物理的な安定性を改善するその他の薬剤）、染料または顔料（無機顔料、例えば、鉄酸化物、酸化チタンおよびプルシアンブルー；有機顔料、例えば、アリザリン、アゾ、金属フタロシアニン染料等、消泡剤（例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム）、不凍液、粘着剤、ジベレリンおよび加工助剤、鉱物油および植物油、香料、ワックス、栄養素（鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等の微量栄養素を含む）、保護コロイド、チキソトロピック物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤、ならびに複合体形成剤が挙げられる。

【0134】

助剤の選択は、式（Ｉ）の化合物の意図された適用様式、および／またはそのような化合物の物理的特性に依存する。さらに、助剤は、特定の特性（技術的、物理的および／または生物学的特性）を組成物またはそれから調製される使用形態に付与するために選択され得る。助剤の選択により、組成物が特定のニーズに合わせてカスタマイズされ得る。

【0135】

本発明の組成物は、すぐに使用可能な製剤として末端利用者に提供することができ、すなわち、組成物は、噴霧装置または散布装置等の適切な装置によって、植物または種子に直接的に適用することができる。あるいは、組成物は、使用前に好ましくは水で希釈しなければならない濃縮物の形態で末端利用者に提供されてもよい。

【0136】

本発明の組成物は、従来の方法により、例えば、式（Ｉ）の化合物と本明細書で上述したような１種以上の適切な助剤とを混合することにより調製することができる。

【0137】

組成物は、殺菌上有効量の式（Ｉ）の化合物を含む。「有効量」という用語は、栽培植物の有害な菌類を防除するか、または材料を保護するのに十分であり、かつ処理された植物に実質的な損傷をもたらさない量である。そのような量は広い範囲で変更することができ、防除対象の真菌種、処理される栽培植物または材料、気候条件、および用いられる式（Ｉ）の特定の化合物等の様々な要因に依存する。通常、本発明の組成物は、０．０１～９９重量％、好ましくは０．０５～９８重量％、より好ましくは０．１～９５重量％、より一層好ましくは０．５～９０重量％、最も好ましくは１～８０重量％の式（Ｉ）の化合物を含む。組成物は、本発明の化合物を２種以上含んでもよい。その場合、上述した範囲は本発明の化合物の合計の量を指す。

【0138】

本発明の組成物は、溶液（例えば、水溶液）、エマルション、水性懸濁液および油性懸濁液、粉末（例えば、湿潤性粉末、可溶性粉末）、細粉（dust）、ペースト、顆粒（例えば、可溶性顆粒、散布用顆粒）、サスポエマルション濃縮物、式（Ｉ）の化合物を含浸させた天然製品または合成製品、肥料、ならびに高分子物質中のマイクロカプセル化物等の慣用の組成物タイプのいずれであってもよい。式（Ｉ）の化合物は、懸濁、乳化形態または溶解形態で存在し得る。特定の適切な組成物タイプの例は、溶液、水溶性濃縮物（例えば、ＳＬ、ＬＳ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、懸濁液および懸濁液濃縮物（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＯＦ、ＦＳ）、乳化性濃縮物（例えば、ＥＣ）、エマルション（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ、ＳＥ）、カプセル（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト、トローチ、水和剤または細粉（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、プレス（pressing）（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、顆粒（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫剤（例えば、ＬＮ）、および種子等の植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤（例えば、ＧＷ、ＧＦ）である。これらおよびさらなる組成タイプは、国連食糧農業機関（ＦＡＯ）によって定義されている。“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, Croplife Internationalにおいて概要が記載されている。

【0139】

好ましくは、本発明の組成物は、以下のタイプの１つの形態である：ＥＣ、ＳＣ、ＦＳ、ＳＥ、ＯＤおよびＷＧ、より好ましくはＥＣ、ＳＣ、ＯＤおよびＷＧ。

【0140】

組成物タイプの例およびそれらの調製についてのさらなる詳細を以下に示す。本発明の化合物が２種以上含まれる場合、上述した本発明の化合物の量は、本発明の化合物の総量を指す。このような構成要素、例えば、湿潤剤、結合材の２種以上の代表（representatives）が存在する場合、これは、適宜変更されて組成物の他のさらなる構成要素に適用される。

【0141】

ｉ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０～６０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、および５～１５重量％の界面活性剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）を、総量が１００重量％となるような量の水および／または水溶性溶媒（例えば、プロピレングリコール等のアルコール、またはプロピレンカーボネート等のカーボネート）に溶解する。濃縮物は、適用前に水で希釈される。

【0142】

ｉｉ）分散性濃縮物（ＤＣ）
５～２５重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、および１～１０重量％の界面活性剤および／または結合剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を、総量が１００重量％となるような量の有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）に溶解する。水で希釈することにより分散液が得られる。

【0143】

ｉｉｉ）乳剤（ＥＣ）
１５～７０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、および５～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとの混合物）を、総量が１００重量％となるような量の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素または脂肪酸アミド）に溶解し、必要に応じて追加の水溶性溶媒を添加する。水で希釈することによりエマルションが得られる。

【0144】

ｉｖ）エマルション（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、および１～１０重量％の界面活性剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートとの混合物）を、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解する。この混合物を、乳化機によって総量が１００重量％となるような量の水に添加する。得られる組成物は均質なエマルションである。エマルションは、適用前に水でさらに希釈することができる。

【0145】

ｖ）懸濁液および懸濁液濃縮物
ｖ－１）水性（ＳＣ、ＦＳ）
適切な粉砕装置、例えば撹拌ボールミルにおいて、２０～６０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）および水を添加して粉砕し、微細な活性物質懸濁液を得る。水を、総量が１００重量％になるような量で添加する。水で希釈することにより、活性物質の安定した懸濁液が得られる。ＦＳタイプの組成物では、最大４０重量％の結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。

【0146】

ｖ－２）油性（ＯＤ、ＯＦ）
適切な粉砕装置、例えば撹拌ボールミルにおいて、２０～６０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、２～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグニンスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、変性クレー、特にベントン、またはシリカ）および有機担体を添加して、微細な活性物質油懸濁液を得る。有機担体を、総量が１００重量％になるような量で添加する。水で希釈することにより、活性物質の安定した分散が得られる。

【0147】

ｖｉ）水分散性顆粒および水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０～８０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）を添加して細かく粉砕し、技術的器具（例えば、押出し機、噴霧塔、流動床）により、水分散性顆粒または水溶性顆粒に変換する。界面活性剤は、総量が１００重量％になるような量で用いられる。水で希釈することにより、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。

【0148】

ｖｉｉ）水分散性粉末および水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、１～８重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル）、および総量が１００重量％になるような量のシリカゲル等の固体担体を添加して、ローター－ステーターミルで粉砕する。水で希釈することにより、活性物質の安定した分散液または溶液が得られる。

【0149】

ｖｉｉｉ）ゲル（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミルにおいて、５～２５重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、３～１０重量％の界面活性剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）、および総量が１００重量％になるような量の水を添加して粉砕する。これにより、活性物質の微細な懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性物質の安定した懸濁液が得られる。

【0150】

ｉｘ）マイクロエマルション（ＭＥ）
５～２０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、５～３０重量％の有機溶媒混合物（例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤混合物（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート）、および総量が１００重量％になるような量の水に添加する。この混合物を１時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルションを自発的に生成する。

【0151】

ｘ）マイクロカプセル（ＣＳ）
５～５０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸およびジまたはトリアクリレート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合により、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、５～５０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、およびイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液に分散させる。ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）を添加することにより、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーは、ＣＳ組成物の総量の１～１０重量％に達する。

【0152】

ｘｉ）粉塵（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を細かく粉砕し、総量が１００重量％になるような量の固体担体、例えば微粉化カオリンと十分に混合する。

【0153】

ｘｉｉ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を細かく粉砕し、総量が１００重量％になるような量の固体担体（例えばケイ酸塩）と組み合わせる。造粒は、押出、噴霧乾燥または流動床によって達成される。

【0154】

ｘｉｉｉ）超微量液体（ＵＬ）
１～５０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、総量が１００重量％になるような量の有機溶媒、例えば芳香族炭化水素に溶解する。

【0155】

ｉ）～ｘｉｉｉ）のタイプの組成物は、任意に、０．１～１重量％の防腐剤、０．１～１重量％の消泡剤、０．１～１重量％の染料および／または顔料、ならびに５～１０重量％の不凍液をさらに含んでいてもよい。

【0156】

混合物／組合せ物
式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、防カビ剤（fungicide）、殺菌剤（bactericide）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物学的防除剤または除草剤等の他の有効成分と混合することができる。肥料、成長調整剤、毒性緩和剤、硝化阻害剤、情報化学物質および／または他の農業上有益な剤との混合物も可能である。これにより、活動スペクトルを広げたり、耐性の発生を防ぐことができる。既知の防カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺菌剤の例は、Pesticide Manual, 17th Editionに開示されている。

【0157】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物と混合され得る防カビ剤の例は：
１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、（１．００１）シプロコナゾール、（１．００２）ジフェノコナゾール、（１．００３）エポキシコナゾール、（１．００４）フェンヘキサミド、（１．００５）フェンプロピジン、（１．００６）フェンプロピモルフ、（１．００７）フェンピラザミン、（１．００８）フルキンコナゾール、（１．００９）フルトリアフォール、（１．０１０）イマザリル、（１．０１１）硫酸イマザリル、（１．０１２）イプコナゾール、（１．０１３）メトコナゾール、（１．０１４）ミクロブタニル、（１．０１５）パクロブトラゾール、（１．０１６）プロクロラズ、（１．０１７）プロピコナゾール、（１．０１８）プロチオコナゾール、（１．０１９）ピリソキサゾール、（１．０２０）スピロキサミン、（１．０２１）テブコナゾール、（１．０２２）テトラコナゾール、（１．０２３）トリアジメノール、（１．０２４）トリデモルフ、（１．０２５）トリチコナゾール、（１．０２６）（１Ｒ，２Ｓ，５Ｓ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２７）（１Ｓ，２Ｒ，５Ｒ）－５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０２８）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０２９）（２Ｒ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３０）（２Ｒ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３１）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｒ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３２）（２Ｓ）－２－（１－クロロシクロプロピル）－４－［（１Ｓ）－２，２－ジクロロシクロプロピル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０３３）（２Ｓ）－２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１、２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０３４）（Ｒ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３５）（Ｓ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３６）［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，２－オキサゾール－４－イル］（ピリジン－３－イル）メタノール、（１．０３７）１－（｛（２Ｒ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３８）１－（｛（２Ｓ，４Ｓ）－２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－４－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル｝メチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０３９）１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４０）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４１）１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イルチオシアネート、（１．０４２）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２、４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４３）２－［（２Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４４）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４５）２－［（２Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４６）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４７）２－［（２Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４８）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０４９）２－［（２Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５０）２－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－ヒドロキシ－２，６，６－トリメチルヘプタン－４－イル］－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５１）２－［２－クロロ－４－（２，４－ジクロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０５２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５３）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ブタン－２－オール、（１．０５４）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ペンタン－２－オール、（１．０５５）メフェントリフルコナゾール、（１．０５６）２－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５７）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５８）２－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－２，４－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、（１．０５９）５－（４－クロロベンジル）－２－（クロロメチル）－２－メチル－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イルメチル）シクロペンタノール、（１．０６０）５－（アリルスルファニル）－１－｛［３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６１）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｒ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６２）５－（アリルスルファニル）－１－｛［ｒｅｌ（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）オキシラン－２－イル］メチル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、（１．０６３）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６４）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６５）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－イミドホルムアミド、（１．０６６）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛［３－（ペンタフルオロエトキシ）フェニル］スルファニル｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６７）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（１，１，２，２－テトラフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６８）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０６９）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（２，２，３，３－テトラフルオロプロピル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７０）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－｛３－［（ペンタフルオロエチル）スルファニル］フェノキシ｝フェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７１）Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７２）Ｎ’－（４－｛［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］スルファニル｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７３）Ｎ’－（４－｛３－［（ジフルオロメチル）スルファニル］フェノキシ｝－２，５－ジメチルフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７４）Ｎ’－［５－ブロモ－６－（２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－２－イルオキシ）－２－メチルピリジン－３－イル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７５）Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロ－１，３－チアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７６）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｒ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７７）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（１Ｓ）－１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７８）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（ｃｉｓ－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０７９）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［（トランス－４－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８０）Ｎ’－｛５－ブロモ－６－［１－（３，５－ジフルオロフェニル）エトキシ］－２－メチルピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミ
ド、（１．０８１）イプフェントリフルコナゾール（ipfentifluconazole）、（１．０８２）２－［４－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）フェニル］－１－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８３）２－［６－（４－ブロモフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８４）２－［６－（４－クロロフェノキシ）－２－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－１－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン－２－オール、（１．０８５）３－［２－（１－クロロシクロプロピル）－３－（３－クロロ－２－フルオロ－フェニル）－２－ヒドロキシ－プロピル］イミダゾール－４－カルボニトリル、（１．０８６）４－［［６－［ｒａｃ－（２Ｒ）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－１，１－ジフルオロ－２－ヒドロキシ－３－（５－チオキソ－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロピル］－３－ピリジル］オキシ］ベンゾニトリル、（１．０８７）Ｎ－イソプロピル－Ｎ’－［５－メトキシ－２－メチル－４－（２，２，２－トリフルオロ－１－ヒドロキシ－１－フェニルエチル）フェニル］－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８８）Ｎ’－｛５－ブロモ－２－メチル－６－［（１－プロポキシプロパン－２－イル）オキシ］ピリジン－３－イル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド、（１．０８９）ヘキサコナゾール、（１．０９０）ペンコナゾール、（１．０９１）フェンブコナゾール、（１．０９２）２－［２－クロロ－４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－２－ヒドロキシ－３－（１，２，４－トリアゾール－１－イル）プロパン酸メチル、
２）複合体ＩまたはＩＩでの呼吸鎖の阻害剤、例えば、（２．００１）ベンゾビンジフルピル、（２．００２）ビキサフェン、（２．００３）ボスカリド、（２．００４）カルボキシン、（２．００５）フルオピラム、（２．００６）フルトラニル、（２．００７）フルキサピロキサド、（２．００８）フラメトピル、（２．００９）イソフェタミド、（２．０１０）イソピラザム（抗エピメリックエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、（２．０１１）イソピラザム（抗エピメリックエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、（２．０１２）イソピラザム（抗エピメリックラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）、（２．０１３）イソピラザム（ｓｙｎ－エピメリックラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳおよび抗エピメリックラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲの混合物）、（２．０１４）イソピラザム（ｓｙｎ－エピメリックエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、（２．０１５）イソピラザム（ｓｙｎ－エピメリックエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、（２．０１６）イソピラザム（ｓｙｎ－エピメリックラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、（２．０１７）ペンフルフェン、（２．０１８）ペンチオピラド、（２．０１９）ピジフルメトフェン、（２．０２０）ピラジフルミド、（２．０２１）セダキサン、（２．０２２）１，３－ジメチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２３）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２４）１，３－ジメチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２５）１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－Ｎ－［２’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－２－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２６）２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）ベンズアミド、（２．０２７）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０２８）インピルフルキサム、（２．０２９）３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（３Ｓ）－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３０）フルインダピル、（２．０３１）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３２）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－［（３Ｓ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデン－４－イル］－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３３）５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－（２－フルオロ－４－｛［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－４－アミン、（２．０３４）Ｎ－（２－シクロペンチル－５－フルオロベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３５）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３６）Ｎ－（２－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３７）Ｎ－（５－クロロ－２－エチルベンジル）－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０３８）イソフルシプラム、（２．０３９）Ｎ－［（１Ｒ，４Ｓ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４０）Ｎ－［（１Ｓ，４Ｒ）－９－（ジクロロメチレン）－１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン－５－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４１）Ｎ－［１－（２，４－ジクロロフェニル）－１－メトキシプロパン－２－イル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４２）Ｎ－［２－クロロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４３）Ｎ－［３－クロロ－２－フルオロ－６－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４４）Ｎ－［５－クロロ－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４５）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－Ｎ－［５－メチル－２－（トリフルオロメチル）ベンジル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４６）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－フルオロ－６－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４７）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピル－５－メチルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０４８）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボチオアミド、（２．０４９）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５０）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－フルオロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５１）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－４，５－ジメチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５２）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－フルオロベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５３）Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２－エチル－５－メチルベンジル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５４）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－フルオロベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５５）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピル－５－メチルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５６）Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－（２－シクロプロピルベンジル）－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、（２．０５７）ピラプロポイン、（２．０５８）Ｎ－［ｒａｃ－（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）シクロブチル］－２－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、（２．０５９）Ｎ－［（１Ｓ，２Ｓ）－２－（２，４－ジクロロフェニル）シクロブチル］－２－（トリフルオロメチル）ニコチンアミド、（２．０６０）フルベネテラム、
３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害剤、例えば、（３．００１）アメトクトラジン、（３．００２）アミスルブロム、（３．００３）アゾキシストロビン、（３．００４）クメトキシストロビン、（３．００５）クモキシストロビン、（３．００６）シアゾファミド、（３．００７）ジモキシストロビン、（３．００８）エノキサストロビン、（３．００９）ファモキサドン、（３．０１０）フェナミドン、（３．０１１）フルフェノキシストロビン、（３．０１２）フルオキサストロビン、（３．０１３）クレソキシム－メチル、（３．０１４）メトミノストロビン、（３．０１５）オリサストロビン、（３．０１６）ピコキシストロビン、（３．０１７）ピラクロストロビン、（３．０１８）ピラメトストロビン、（３．０１９）ピラオキシストロビン、（３．０２０）トリフロキシストロビン、（３．０２１）（２Ｅ）－２－｛２－［（｛［（１Ｅ）－１－（３－｛［（Ｅ）－１－フルオロ－２－フェニルビニル］）オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２２）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２３）（２Ｒ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２４）（２Ｓ）－２－｛２－［（２，５－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－２－メトキシ－Ｎ－メチルアセトアミド、（３．０２５）フェンピコキサミド、（３．０２６）マンデストロビン、（３．０２７）Ｎ－（３－エチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシル）－３－ホルムアミド－２－ヒドロキシベンズアミド、（３．０２８）（２Ｅ，３Ｚ）－５－｛［１－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝－２－（メトキシイミノ）－Ｎ，３－ジメチルペンタ－３－エンアミド、（３．０２９）｛５－［３－（２，４－ジメチルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－２－メチルベンジル｝カルバミン酸メチル、（３．０３０）メチルテトラプロール、（３．０３１）フロリルピコキサミド、（３．０３２）（２Ｓ，３Ｓ）－３－（ｏ－トリル）ブタン－２－イルＮ－｛［４－メトキシ－３－（プロパノイルオキシ）－２－ピリジル］カルボニル｝－Ｌ－アラニナート、
４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、（４．００１）カルベンダジム、（４．００２）ジエトフェンカルブ、（４．００３）エタボキサム、（４．００４）フルオピコリド、（４．００５）ペンシクロン、（４．００６）チアベンダゾール、（４．００７）チオファネート－メチル、（４．００８）ゾキサミド、（４．００９）ピリダクロメチル、（４．０１０）３－クロロ－５－（４－クロロフェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン、（４．０１１）３－クロロ－５－（６－クロロピリジン－３－イル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン、（４．０１２）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１３）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１４）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－ブロモフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１５）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１６）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１７）４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１８）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０１９）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２０）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－クロロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２１）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２２）４－（４－クロロフェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン、（４．０２３）Ｎ－（２－ブロモ－６－フルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２４）Ｎ－（２－ブロモフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２５）Ｎ－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（４．０２６）フルオピモミド、
５）マルチサイト作用を有する化合物、例えば、（５．００１）ボルドー混合物、（５．００２）カプタホール、（５．００３）カプタン、（５．００４）クロロタロニル、（５．００５）水酸化銅、（５．００６）ナフテン酸銅、（５．００７）酸化銅、（５．００８）オキシ塩化銅、（５．００９）硫酸銅（２＋）、（５．０１０）ジチアノン、（５．０１１）ドジン、（５．０１２）フォルペット、（５．０１３）マンコゼブ、（５．０１４）マネブ、（５．０１５）メチラム、（５．０１６）メチラム亜鉛、（５．０１７）オキシン銅、（５．０１８）プロピネブ、（５．０１９）硫黄および多硫化カルシウムを含む硫黄製剤、（５．０２０）チラム、（５．０２１）ジネブ、（５．０２２）ジラム、（５．０２３）６－エチル－５，７－ジオキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピロロ［３’，４’：５，６］［１，４］ジチイノ［２，３－ｃ］［１，２］チアゾール－３－カルボニトリル、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、
６）宿主防御を誘導できる化合物、例えば、（６．００１）アシベンゾラル－Ｓ－メチル、（６．００２）イソチアニル、（６．００３）プロベナゾール、（６．００４）チアジニル、
７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、（７．００１）シプロジニル、（７．００２）カスガマイシン，（７．００３）カスガマイシン塩酸塩水和物、（７．００４）オキシテトラサイクリン、（７．００５）ピリメタニル、（７．００６）３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、
８）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば、（８．００１）シルチオファム、
９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、（９．００１）ベンチアバリカルブ、（９．００２）ジメトモルフ、（９．００３）フルモルフ、（９．００４）イプロバリカルブ、（９．００５）マンジプロパミド、（９．００６）ピリモルフ、（９．００７）バリフェナレート、（９．００８）（２Ｅ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、（９．００９）（２Ｚ）－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３－（２－クロロピリジン－４－イル）－１－（モルホリン－４－イル）プロパ－２－エン－１－オン、
１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、（１０．００１）プロパモカルブ、（１０．００２）プロパモカルブ塩酸塩、（１０．００３）トルクロホス－メチル、
１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、（１１．００１）トリシクラゾール、（１１．００２）トルプロカルブ、
１２）核酸合成の阻害剤、例えば、（１２．００１）ベナラキシル、（１２．００２）ベナラキシル－Ｍ（キララキシル）、（１２．００３）メタラキシル、（１２．００４）メタラキシル－Ｍ（メフェノキサム）、
１３）シグナル伝達の阻害剤、例えば、（１３．００１）フルジオキソニル、（１３．００２）イプロジオン、（１３．００３）プロシミドン、（１３．００４）プロキナジド、（１３．００５）キノキシフェン、（１３．００６）ビンクロゾリン、
１４）アンカプラーとして作用できる化合物、例えば、（１４．００１）フルアジナム、（１４．００２）メプチルジノカップ、
１５）（１５．００１）アブシジン酸、（１５．００２）ベンチアゾール、（１５．００３）ベトキサジン、（１５．００４）カプシマイシン、（１５．００５）カルボン、（１５．００６）キノメチオナト、（１５．００７）クフラネブ、（１５．００８）シフルフェナミド、（１５．００９）シモキサニル、（１５．０１０）シプロスルファミド、（１５．０１１）フルチアニル、（１５．０１２）ホセチル－アルミニウム、（１５．０１３）ホセチル－カルシウム、（１５．０１４）ホセチル－ナトリウム、（１５．０１５）イソチオシアン酸メチル、（１５．０１６）メトラフェノン、（１５．０１７）ミリジオマイシン、（１５．０１８）ナタマイシン、（１５．０１９）ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、（１５．０２０）ニトロタールイソプロピル、（１５．０２１）オキサモカルブ、（１５．０２２）オキサチアピプロリン、（１５．０２３）オキシフェンチイン、（１５．０２４）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（１５．０２５）亜リン酸およびその塩、（１５．０２６）プロパモカルブ－フォセチレート、（１５．０２７）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（１５．０２８）テブフロキン、（１５．０２９）テクロフタラム、（１５．０３０）トルニファニド、（１５．０３１）１－（４－｛４－［（５Ｒ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３２）１－（４－｛４－［（５Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル］－１，３－チアゾール－２－イル｝ピペリジン－１－イル）－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、（１５．０３３）２－（６－ベンジルピリジン－２－イル）キナゾリン、（１５．０３４）ジピメチトロン、（１５．０３５）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３６）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－クロロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３７）２－［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－１－［４－（４－｛５－［２－フルオロ－６－（プロパ－２－イン－１－イルオキシ）フェニル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－３－イル｝－１，３－チアゾール－２－イル）ピペリジン－１－イル］エタノン、（１５．０３８）２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン、（１５．０３９）２－｛（５Ｒ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４０）２－｛（５Ｓ）－３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニルメタンスルホネート、（１５．０４１）イプフルフェノキン、（１５．０４２）２－｛２－フルオロ－６－［（８－フルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］フェニル｝プロパン－２－オール、（１５．０４３）フルオキサピプロリン、（１５．０４４）２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝フェニルメタンスルホネート、（１５．０４５）２－フェニルフェノールおよびその塩、（１５．０４６）３－（４，４，５－トリフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノリン、（１５．０４７）キノフメリン、（１５．０４８）４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２－オール（互変異性体：４－アミノ－５－フルオロピリミジン－２（１Ｈ）－オン）、（１５．０４９）４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（１５．０５０）５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、（１５．０５１）５－クロロ－Ｎ’－フェニル－Ｎ’－（プロパ－２－イン－１－イル）チオフェン－２－スルホノヒドラジド、（１５．０５２）５－フルオロ－２－［（４－フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５３）５－フルオロ－２－［（４－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－４－アミン、（１５．０５４）９－フルオロ－２，２－ジメチル－５－（キノリン－３－イル）－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾオキサゼピン、（１５．０５５）｛６－［（｛［（Ｚ）－（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバミン酸ブタ－３－イン－１－イル、（１５．０５６）（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル、（１５．０５７）フェナジン－１－カルボン酸、（１５．０５８）３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸プロピル、（１５．０５９）キノリン－８－オール、（１５．０６０）硫酸キノリン－８－オール（２：１）、（１５．０６１）｛６－［（｛［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾール－５－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－２－イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチル、（１５．０６２）５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－［（４－メチルフェニル）スルホニル］－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン、（１５．０６３）アミノピリフェン、（１５．０６４）（Ｎ’－［２－クロロ－４－（２－フルオロフェノキシ）－５－メチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド）、（１５．０６５）（Ｎ’－（２－クロロ－５－メチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルイミドホルムアミド）、（１５．０６６）（２－｛２－［（７，８－ジフルオロ－２－メチルキノリン－３－イル）オキシ］－６－フルオロフェニル｝プロパン－２－オール）、（１５．０６７）（５－ブロモ－１－（５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン）、（１５．０６８）（３－（４，４－ジフルオロ－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロチエノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル）キノリン）、（１５．０６９）（１－（４，５－ジメチル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－１－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン）、（１５．０７０）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノロン、（１５．０７１）８－フルオロ－３－（５－フルオロ－３，３，４，４－テトラメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）キノロン、（１５．０７２）３－（４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン－１－イル）－８－フルオロキノリン、（１５．０７３）（Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド）、（１５．０７４）｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル｝カルバミン酸メチル、（１５．０７５）（Ｎ－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝シクロプロパンカルボキサミド）、（１５．０７６）Ｎ－メチル－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド，（１５．０７７）Ｎ－［（Ｅ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７８）Ｎ－［（Ｚ）－メトキシイミノメチル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０７９）Ｎ－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０８０）Ｎ－（２－フルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８１）２，２－ジフルオロ－Ｎ－メチル－２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセトアミド、（１５．０８２）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］メチル］アセトアミド、（１５．０８３）Ｎ－［（Ｅ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８４）Ｎ－［（Ｚ）－Ｎ－メトキシ－Ｃ－メチル－カルボンイミドイル］－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．０８５）Ｎ－アリル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０８６）４，４－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０８７）Ｎ－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンカルボチオアミド、（１５．０８８）５－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピロリジン－２－オン、（１５．０８９）Ｎ－（（２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３，３，３－トリフルオロ－プロパンアミド、（１５．０９０）１－メトキシ－１－メチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９１）１，１－ジエチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９２）Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９３）Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９４）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９５）Ｎ－メトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル）シクロプロパンカルボキサミド、（１５．０９６）Ｎ，２－ジメトキシ－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９７）Ｎ－エチル－２－メチル－Ｎ－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］メチル］プロパンアミド、（１５．０９８）１－メトキシ－３－メチル－１－［［４－［
５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．０９９）１，３－ジメトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．１００）３－エチル－１－メトキシ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］尿素、（１５．１０１）１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．１０２）４，４－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０３）５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０４）３，３－ジメチル－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］ピペリジン－２－オン、（１５．１０５）１－［［３－フルオロ－４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］アゼパン－２－オン、（１５．１０６）４，４－ジメチル－２－［［４－（５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０７）５，５－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］イソオキサゾリジン－３－オン、（１５．１０８）１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル、（１５．１０９）Ｎ，Ｎ－ジメチル－１－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン、（１５．１１０）Ｎ－｛２，３－ジフルオロ－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンジル｝ブタンアミド、（１５．１１１）Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．１１２）Ｎ－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアミド、（１５．１１３）１－（５，６－ジメチルピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．１１４）１－（６－（ジフルオロメチル）－５－メチル－ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．１１５）１－（５－（フルオロメチル）－６－メチル－ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．１１６）１－（６－（ジフルオロメチル）－５－メトキシ－ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．１１７）４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニルジメチルカルバミン酸塩、（１５．１１８）Ｎ－｛４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル｝プロパンアミド、（１５．１１９）３－［２－（１－｛［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－１，５－ジヒドロ－２，４－ベンゾジオキセピン－６－イルメタンスルホン酸塩、（１５．１２０）９－フルオロ－３－［２－（１－｛［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－１，５－ジヒドロ－２、４－ベンゾジオキセピン－６－イルメタンスルホン酸塩、（１５．１２１）３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－１，５－ジヒドロ－２，４－ベンゾジオキセピン－６－イルメタンスルホン酸塩、（１５．１２２）３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－９－フルオロ－１，５－ジヒドロ－２，４－ベンゾジオキセピン－６－イルメタンスルホン酸塩、（１５．１２３）１－（６，７－ジメチルピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン－３－イル）－４，４－ジフルオロ－３，３－ジメチル－３，４－ジヒドロイソキノリン、（１５．１２４）８－フルオロ－Ｎ－（４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－１－フェニルブタン－２－イル）キノリン－３－カルボキサミド、（１５．１２５）８－フルオロ－Ｎ－［（２Ｓ）－４，４，４－トリフルオロ－２－メチル－１－フェニルブタン－２－イル］キノリン－３－カルボキサミド、（１５．１２６）Ｎ－（２，４－ジメチル－１－フェニルペンタン－２－イル）－８－フルオロキノリン－３－カルボキサミド、（１５．１２７）Ｎ－［（２Ｓ）－２，４－ジメチル－１－フェニルペンタン－２－イル］－８－フルオロキノリン－３－カルボキサミドおよび（１５．１２８）Ｄ－タガトースからなる群から選択される他の殺菌剤
である。

【0158】

上述した分類（１）～（１５）の列挙されたすべての混合パートナーは、遊離化合物の形態で、またはそれらの官能基がそれを可能にする場合、その農薬活性塩の形態で存在することができる。

【0159】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、１種以上の生物学的防除剤と組み合わせることもできる。

【0160】

本明細書で用いられる場合、「生物学的防除」という用語は、生物学的防除剤の使用または施用（employment）による、植物病原性真菌および／または昆虫および／またはダニおよび／または線虫等の有害生物の防除として定義される。

【0161】

本明細書で用いられる「生物学的防除剤」という用語は、生物学的防除のための、有害生物以外の生物および／またはそのような生物によって産生されるタンパク質または二次代謝産物として定義される。２番目の生物（second organism）の突然変異体は、生物学的防除剤の定義に包含されるものとする。「突然変異体（mutant）」という用語は、親株のバリアント（variant）、および殺虫活性が親株によって発現されるよりも大きい突然変異体またはバリアントを得るための方法を指す。「親株」とは、本明細書において、突然変異誘発前の元の株として定義される。そのような突然変異体を得るために、親株は、Ｎ－メチル－Ｎ’－ニトロ－Ｎ－ニトロソグアニジン、エチルメタンスルホン等の化学物質により、またはγ線、Ｘ線を用いた照射によって、またはＵＶ照射によって、または当業者に公知の他の手段によって処理することができる。生物学的防除剤の既知のメカニズムには、根の表面のスペースを求めて菌類を打ち負かす（out-competing）ことによって根腐れを防除する腸内細菌が含まれる。抗生物質等の細菌毒素は、病原体を防除するために用いられてきた。毒素を単離して植物に直接適用するか、細菌種を投与してその場で毒素を生成することができる。

【0162】

「バリアント」とは、本明細書に示されるＮＲＲＬまたはＡＴＣＣのアクセッション番号のすべての識別特性を有する株であり、ＮＲＲＬまたはＡＴＣＣのアクセッション番号のゲノムに高ストリンジェンシー条件下でハイブリダイズするゲノムを有すると特定され得る。

【0163】

「ハイブリダイゼーション」は、１個以上のポリヌクレオチドが反応して、ヌクレオチド残基の塩基間の水素結合を介して安定化される複合体を形成する反応を指す。水素結合は、Ｗａｔｏｓｏｎ－Ｃｒｉｃｋ塩基対合、Ｈｏｏｇｓｔｅｉｎ結合、またはその他の配列特異的な方法で生じ得る。複合体は、二重鎖構造を形成する２つの鎖、多鎖複合体を形成する３つ以上の鎖、単一の自己ハイブリダイズ鎖、またはそれらの任意の組み合わせを含み得る。ハイブリダイゼーション反応は、様々な「ストリンジェンシー」の条件下で行うことができる。一般に、ストリンジェンシーの低いハイブリダイゼーション反応は、１０×ＳＳＣで４０℃で、または同等のイオン強度／温度の溶液中で行われる。適度なストリンジェンシーのハイブリダイゼーション反応は、通常、６×ＳＳＣで約５０℃で行われ、高ストリンジェンシーのハイブリダイゼーション反応は、通常、１×ＳＳＣで約６０℃で行われる。

【0164】

示されたＮＲＲＬまたはＡＴＣＣのアクセッション番号のバリアントは、示されたＮＲＲＬまたはＡＴＣＣのアクセッション番号のゲノムに対して８５％超、より好ましくは９０％超、またはより好ましくは９５％超の配列同一性を有するゲノム配列を有する株として定義することもできる。ポリヌクレオチドまたはポリヌクレオチド領域（またはポリペプチドまたはポリペプチド領域）が、別の配列に対して特定の割合（例えば、８０％、８５％、９０％または９５％）の「配列同一性」を有するとは、アラインメント時に、２つの配列を比較すると、当該割合の塩基（またはアミノ酸）が同一であることを意味する。このアラインメントおよびパーセント相同性または配列同一性は、当技術分野において公知のソフトウェアプログラム、例えばCurrent Protocols in Molecular Biology (F. M. Ausubel et al., eds., 1987)に記載のものを用いて決定することができる。

【0165】

ＮＲＲＬはAgricultural Research Service Culture Collectionの略称であり、特許手続のための微生物寄託の国際承認に関するブダペスト条約に基づく微生物株の寄託を目的とする国際寄託機関であり、住所はNational Center for Agricultural Utilization Research, Agricultural Research service, U.S. Department of Agriculture, 1815 North university Street, Peroira, Illinois 61604 USAである。

【0166】

ＡＴＣＣはAmerican Type Culture Collectionの略称であり、特許手続のための微生物の寄託の国際承認に関するブダペスト条約に基づく微生物株を寄託を目的とする国際寄託機関であり、住所はATCC Patent Depository, 10801 University Blvd., Manassas, VA 10110 USAである。

【0167】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物と組み合わせることができる生物学的防除剤の例は：
（Ａ）以下の群から選択される抗菌剤：
（Ａ１）（Ａ１．１）バチルス・ズブチリス、特にＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３株（ＮＲＲＬのアクセション番号Ｂ２１６６１を有する、米国のＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ社からＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩまたはＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能、米国特許第６，０６０，０５１号）；（Ａ１．２）バチルス（Bacillus）種、特にＤ７４７株（アクセション番号ＦＥＲＭ ＢＰ－８２３４を有する、米国のＫｕｍｉａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．社からＤＯＵＢＬＥ ＮＩＣＫＥＬ（登録商標）として入手可能、米国特許第７，０９４，５９２号）；（Ａ１．３）バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）、特にＮＲＲＬのアクセション番号５０１８５を有するＢＵ Ｆ－３３株（ＢＡＳＦ社の製品ＣＡＲＴＩＳＳＡ（登録商標）の一部として入手可能、ＥＰＡ登録番号７１８４０－１９）；（Ａ１．４）アクセション番号ＤＳＭ１０２７１を有するバチルス・ズブチリス変種アミロリクエファシエンス（Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens）株ＦＺＢ２４（ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）またはＴＡＥＧＲＯ（登録商標）ＥＣＯとしてＮｏｖｏｚｙｍｅｓ社から入手可能（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５））；（Ａ１．５）アクセション番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０９７２またはアクセション番号ＮＲＲＬ Ｂ－６７１２９を有するパエニバチルス（Paenibacillus）種の株、ＷＯ２０１６／１５４２９７；（Ａ１．６）バチルス・ズブチリスＢＵ１８１４株（ＢＡＳＦ ＳＥ社からＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＰＬＵＳ、ＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＦＬＥＸおよびＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＥＸＴＲＡとして入手可能）；（Ａ１．７）Ｍｉｔｓｕｉ ＆ Ｃｏ．社の子会社であるＣｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ社のバチルス・モハベンシス（Bacillus mojavensis）Ｒ３Ｂ株（アクセション番号ＮＣＡＩＭ（Ｐ）Ｂ００１３８９）（ＷＯ２０１３／０３４９３８）；（Ａ１．８）Ｍｉｔｓｕｉ ＆ Ｃｏ．社の子会社であるＣｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ社のバチルス・ズブチリスＣＸ－９０６０；（Ａ１．９）パエニバチルス・ポリミキサ（Paenibacillus polymyxa）、特にＡＣ－１株（例えば、Ｇｒｅｅｎ Ｂｉｏｔｅｃｈ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｔｄ．社のＴＯＰＳＥＥＤ（登録商標））；（Ａ１．１０）シュードモナス・プロラディクス（Pseudomonas proradix）（例えば、Ｓｏｕｒｃｏｎ Ｐａｄｅｎａ社のＰＲＯＲＡＤＩＸ（登録商標））;（Ａ１．１１）パンテア・アグロメランス（Pantoea agglomerans）、特にＥ３２５株（アクセション番号ＮＲＲＬＢ－２１８５６）（Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ Ａｇｒｉ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社のＢＬＯＯＭＴＩＭＥ ＢＩＯＬＯＧＩＣＡＬＴＭ（商標）ＦＤ ＢＩＯＰＥＳＴＩＣＩＤＥとして入手可能）；および
（Ａ２）（Ａ２．１）オーレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、特にＤＳＭ１４９４０株の芽胞子、ＤＳＭ１４９４１株の芽胞子、またはＤＳＭ１４９４０株およびＤＳＭ１４９４１株の芽胞子の混合物（例えば、Ｂｉｏ－ｆｅｒｍ、ＣＨのＢｏｔｅｃｔｏｒ（登録商標）およびＢＬＯＳＳＯＭ ＰＲＯＴＥＣＴ（登録商標））；（Ａ２．２）シュードザイマ・アフィディス（Pseudozyma aphidis）（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｅｂｒｅｗ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ ＪｅｒｕｓａｌｅｍによるＷＯ２０１１／１５１８１９に開示されている）；サッカロミセス・セルビシエ（Saccharomyces cerevisiae）、特にＬｅｓａｆｆｒｅ ｅｔ Ｃｏｍｐａｇｎｉｅ社、ＦＲのＣＮＣＭ Ｎｏ．Ｉ－３９３６株、ＣＮＣＭ Ｎｏ．Ｉ－３９３７株、ＣＮＣＭ Ｎｏ．Ｉ－３９３８株またはＣＮＣＭ Ｎｏ．Ｉ－３９３９株（ＷＯ２０１０／０８６７９０）；
（Ｂ）以下の群から選択される生物学的殺菌剤：
（Ｂ１）細菌、例えば（Ｂ１．１）バチルス・ズブチリス、特にＱＳＴ７１３／ＡＱ７１３株（ＮＲＲＬのアクセション番号Ｂ２１６６１を有し、米国特許第６，０６０，０５１号に記載されており、米国のＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ社からＳＥＲＥＮＡＤＥ ＯＰＴＩまたはＳＥＲＥＮＡＤＥ ＡＳＯとして入手可能）；（Ｂ１．２）バチルス・プミルス、特にＱＳＴ２８０８株（アクセション番号ＮＲＲＬ Ｂ－３００８７を有し、米国特許第６，２４５，５５１号に記載されており、米国のＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ社からＳＯＮＡＴＡ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．３）バチルス・プミルス、特にＧＢ３４株（ドイツのＢａｙｅｒ ＡＧ社からＹｉｅｌｄ Ｓｈｉｅｌｄ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．４）バチルス・プミルス、特にＮＲＲＬのアクセション番号５０１８５を有するＢＵ Ｆ－３３株（ＢＡＳＦ社の製品ＣＡＲＴＩＳＳＡの一部として入手可能、ＥＰＡ登録番号７１８４０－１９）；（Ｂ１．５）バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）、特にＤ７４７株（アクセション番号ＦＥＲＭ ＢＰ－８２３４を有し、Ｋｕｍｉａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．社からＤｏｕｂｌｅ Ｎｉｃｋｅｌ（商標）として入手可能、米国特許第７，０９４，５９２号）；（Ｂ１．６）バチルス・ズブチリスＹ１３３６（登録番号４７６４、５４５４、５０９６および５２７７として台湾において生物殺菌剤として登録されており、台湾のＢｉｏｎ－Ｔｅｃｈ社からＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能）；（Ｂ１．７）アクセション番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０５９５、米国特許第５，０６１，４９５号を有するバチルス・ズブチリスＭＢＩ ６００株（ＢＡＳＦ ＳＥ社からＳＵＢＴＩＬＥＸとして入手可能）；（Ｂ１．８）バチルス・ズブチリスＧＢ０３株（ドイツのＢａｙｅｒ ＡＧ社からＫｏｄｉａｋ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．９）アクセション番号ＤＳＭ１０２７１を有するバチルス・ズブチリス変種アミロリクエファシエンスＦＺＢ２４株（ＴＡＥＧＲＯ（登録商標）またはＴＡＥＧＲＯ（登録商標）（ＥＰＡ登録番号７０１２７－５）として、Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ社から入手可能）；（Ｂ１．１０）アクセション番号Ｂ－３０８９０を有するバチルス・マイコイデス（Bacillus mycoides）の分離株Ｊ（Ｍｉｔｓｕｉ ＆ Ｃｏ．社の子会社であるＣｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ社からＢＭＪ ＴＧＡＩ（登録商標）またはＷＧ、およびＬｉｆｅＧａｒｄ（商標）として入手可能）；（Ｂ１．１１）バチルス・リケニフォルミス（Bacillus licheniformis）、特にアクセション番号ＡＴＣＣ５５４０６、ＷＯ２００３／００００５１を有するＳＢ３０８６株（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ社からＥＣＯＧＵＡＲＤ（登録商標）ＢｉｏｆｕｎｇｉｃｉｄｅおよびＧＲＥＥＮ ＲＥＬＥＡＦ（商標）として入手可能）；（Ｂ１．１２）クセション番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０９７２またはアクセッション番号ＮＲＲＬ Ｂ－６７１２９を有するパエニバチルス種の株、ＷＯ２０１６／１５４２９７；（Ｂ１．１３）バチルス・ズブチリスＢＵ１８１４株（ＢＡＳＦ ＳＥ社からＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＰＬＵＳ、ＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＦＬＥＸおよびＶＥＬＯＮＤＩＳ（登録商標）ＥＸＴＲＡとして入手可能）；（Ｂ１．１４）Ｍｉｔｓｕｉ ＆ Ｃｏ．社の子会社であるＣｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ社のバチルス・ズブチリスＣＸ－９０６０；（Ｂ１．１５）バチルス・アミロリクエファシエンスＦ７２７株（ＭＢＩ１１０株としても知られる）(ＮＲＲＬアクセション番号Ｂ－５０７６８；ＷＯ２０１４／０２８５２１)（Ｍａｒｒｏｎｅ Ｂｉｏ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ社のＳＴＡＲＧＵＳ（登録商標));（Ｂ１．１６）バチルス・アミロリクエファシエンスＦＺＢ４２株（ドイツのＡＢｉＴＥＰ社からＲＨＩＺＯＶＩＴＡＬ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ１．１７）バチルス・リケニフォルミスＦＭＣＨ００１およびバチルス・ズブチリスＦＭＣＨ００２（ＦＭＣ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社のＱＵＡＲＴＺＯ（登録商標）（ＷＧ）およびＰＲＥＳＥＮＣＥ（登録商標）（ＷＰ））；（Ｂ１．１８）Ｍｉｔｓｕｉ ＆ Ｃｏ．社の子会社であるＣｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ社のバチルス・モハベンシスＲ３Ｂ株（アクセション番号ＮＣＡＩＭ（Ｐ）Ｂ００１３８９）（ＷＯ２０１３／０３４９３８）;（Ｂ１．１９）ＢＡＳＦ ＳＥ社のパエニバチルス・ポリミキサ亜種プランタラム（ＷＯ２０１６／０２０３７１）；（Ｂ１．２０）ＢＡＳＦ ＳＥ社のパエニバチルス・エピフィティカス（Paenibacillus epiphyticus）（ＷＯ２０１６／０２０３７１）；（Ｂ.１．２１）アクセション番号ＮＲＲＬＢ－５０８９７、ＷＯ２０１７／０１９４４８を有するシュードモナス・クロロラフィス（Pseudomonas chlororaphis）ＡＦＳ００９株（例えば、米国のＡｇＢｉｏｍｅ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ社のＨＯＷＬＥＲ（商標）およびＺＩＯ（登録商標））；（Ｂ１．２２）シュードモナス・クロロラフィス、特にＭＡ３４２株（例えば、Ｂｉｏａｇｒｉ社およびＫｏｐｐｅｒｔ社のＣＥＤＯＭＯＮ（登録商標）、ＣＥＲＡＬＬ（登録商標）およびＣＥＤＲＥＳＳ（登録商標））；（Ｂ１．２３）ストレプトマイセス・リディカス（Streptomyces lydicus）ＷＹＥＣ１０８株（ストレプトマイセス・リディカスＷＹＣＤ１０８ＵＳ株としても知られる）（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ社のＡＣＴＩＮＯ－ＩＲＯＮ（登録商標）およびＡＣＴＩＮＯＶＡＴＥ（登録商標））；（Ｂ１．２４）アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobacter）Ｋ８４株（例えば、カリフォルニア州のＡｇＢｉｏＣｈｅｍ社のＧＡＬＬＴＲＯＬ－Ａ（登録商標））；（Ｂ１．２５）アグロバクテリウム・ラジオバクターＫ１０２６株(例えば、ＢＡＳＦ ＳＥ社のＮＯＧＡＬＬＴＭ（商標））;（Ｂ１．２６）バチルス・ズブチリスＫＴＳＢ株(Ｄｏｎａｇｈｙｓ社のＦＯＬＩＡＣＴＩＶＥ（登録商標));（Ｂ１．２７）バチルス・ズブチリスＩＡＢ／ＢＳ０３（ＳＴＫ Ｂｉｏ－Ａｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社のＡＶＩＶ（商標））;（Ｂ１．２８）バチルス・ズブチリスＹ１３３６株（登録番号４７６４、５４５４、５０９６および５２７７として台湾において生物殺菌剤として登録されており、台湾のＢｉｏｎ－Ｔｅｃｈ社からＢＩＯＢＡＣ（登録商標）ＷＰとして入手可能）;（Ｂ１．２９）バチルス・アミロリクエファシエンス分離株Ｂ２４６(例えば、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ ＰｒｅｔｏｒｉａのＡＶＯＧＲＥＥＮ（商標）)；（Ｂ１．３０）バチルス・メチロトロフィカス（Bacillus methylotrophicus）ＢＡＣ－９９１２株（Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ’ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｃｏｌｏｇｙから);（Ｂ１．３１）シュードモナス・プロラディクス（Pseudomonas proradix）（例えば、Ｓｏｕｒｃｏｎ Ｐａｄｅｎａ社のＰＲＯＲＡＤＩＸ（登録商標））;（Ｂ１．３２）ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Streptomyces griseoviridis）Ｋ６１株（ストレプトマイセス・ガルバス（Streptomyces galbus）Ｋ６１株としても知られる）（アクセション番号ＤＳＭ７２０６）（Ｖｅｒｄｅｒａ社のＭＹＣＯＳＴＯＰ（登録商標）；ＢｉｏＷｏｒｋｓ社のＰＲＥＦＥＮＣＥ（登録商標）；Crop Protection 2006, 25, 468-475を参照されたい）；（Ｂ１．３３）シュードモナス・フルオレセンス（Pseudomonas fluorescens）Ａ５０６株（例えば、ＮｕＦａｒｍ社のＢＬＩＧＨＴＢＡＮ（登録商標）Ａ５０６）；および
（Ｂ２）真菌類、例えば：（Ｂ２．１）コニオチリウム・ミニタンス（Coniothyrium minitans）、特にＣＯＮ／Ｍ／９１－８株（アクセション番号ＤＳＭ－９６６０；例えば、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ Ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ ＧｍｂＨ社のＣｏｎｔａｎｓ（登録商標））；（Ｂ２．２）メチニコビア・フルクチコラ（Metschnikowia fructicola）、特にＮＲＲＬ Ｙ－３０７５２株；（Ｂ２．３）ミクロスファエロプシス・オクラセア（Microsphaeropsis ochracea）；（Ｂ２．５）トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride）、特にＳＣ１株(アクセション番号ＣＢＳ１２２０８９、ＷＯ２００９／１１６１０６および米国特許第８，４３１，１２０号（Ｂｉ－ＰＡ社)を有する)、７７Ｂ株(Ａｎｄｅｒｍａｔｔ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏ社のＴ７７)、またはＬＵ１３２株（例えば、Ａｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ社のＳｅｎｔｉｎｅｌ）；（Ｂ２．６）トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）Ｔ－２２株（例えば、Ａｎｄｅｒｍａｔｔ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ社またはＫｏｐｐｅｒｔ社のＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）またはＣｅｐａ Ｓｉｍｂ－Ｔ５株（Ｓｉｍｂｉｏｓｅ Ａｇｒｏ社）；（Ｂ２．１４）グリオクラディウム・ロセウム（Gliocladium roseum）（クロノスタキス・ロゼア・ｆ・ロゼア（Clonostachys rosea f. rosea）としても知られる）、特にＡｄｊｕｖａｎｔｓ Ｐｌｕｓ社の３２１Ｕ株、Ｘｕｅ（Efficacy of Clonostachys rosea strain ACM941 and fungicide seed treatments for controlling the root tot complex of field pea, Can Jour Plant Sci 83(3): 519-524）に開示されるＡＣＭ９４１株、またはＩＫ７２６株（Jensen DF, et al. Development of a biocontrol agent for plant disease control with special emphasis on the near commercial fungal antagonist Clonostachys rosea strain ‘IK726’; Australas Plant Pathol. 2007;36:95-101）；（Ｂ２．３５）タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）Ｖ１１７ｂ株；（Ｂ２．３６）トリコデルマ・ビリデ、特にＢ３５株（Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137）；（Ｂ２．３７）トリコデルマ・アスペレラム（Trichoderma asperellum）、特にアクセション番号ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１０を有するＳＫＴ－１株(例えば、Ｋｕｍｉａｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ社のＥＣＯ－ＨＯＰＥ(登録商標))、Ｔ３４株(例えば、スペインのＢｉｏｃｏｎｔｒｏｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ ＳＬ社のＴ３４Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ)またはＩｓａｇｒｏ社のＩＣＣ０１２株;（Ｂ２．３８）トリコデルマ・アトロビリデＣＮＣＭ Ｉ－１２３７株（例えば、フランスのＡｇｒａｕｘｉｎｅ社のＥｓｑｕｉｖｅ（登録商標）ＷＰ）；（Ｂ２．３９）トリコデルマ・アトロビリデ株番号Ｖ０８／００２３８７；（Ｂ２．４０）トリコデルマ・アトロビリデ株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８８；（Ｂ２．４１）トリコデルマ・アトロビリデ株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３８９；（Ｂ２．４２）トリコデルマ・アトロビリデ株ＮＭＩ番号Ｖ０８／００２３９０；（Ｂ２．４３）トリコデルマ・アトロビリデＬＣ５２株（例えば、Ａｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ社製のＴｅｎｅｔ）；（Ｂ２．４４）トリコデルマ・アトロビリデＡＴＣＣ２０４７６株（ＩＭＩ２０６０４０）；（Ｂ２．４５）トリコデルマ・アトロビリデＴ１１株（ＩＭＩ３５２９４１／ＣＥＣＴ２０４９８）；（Ｂ２．４６）トリコデルマ・ハルマタム（Trichoderma harmatum）；（Ｂ２．４７）トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）；（Ｂ２．４８）トリコデルマ・ハルジアナム・リファイＴ３９（例えば、米国のマクテシム社製のＴｒｉｃｈｏｄｅｘ（登録商標））；（Ｂ２．４９）トリコデルマ・アスペレラム、特にｋｄ株（例えば、Ａｎｄｅｒｍａｔｔ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ社のＴ－Ｇｒｏ）；（Ｂ２．５０）トリコデルマ・ハルジアナムＩＴＥＭ９０８株（例えば、Ｋｏｐｐｅｒｔ社製のＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）；（Ｂ２．５１）トリコデルマ・ハルジアナムＴＨ３５株（例えば、ＭｙｃｏｎｔｒｏｌによるＲｏｏｔ－Ｐｒｏ）；（Ｂ２．５２）トリコデルマ・ビレンス（Trihoderma virens）（Gliocladium virensとしても知られている）、特にＧＬ－２１株（例えば、米国のＣｅｒｔｉｓ社のＳｏｉｌＧａｒｄ）；（Ｂ２．５３）トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）ＴＶ１株（例えば、Ｋｏｐｐｅｒｔ社によるＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）；（Ｂ２．５４）アンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）、特にＡＱ１０株（例えば、ＩｎｔｒａｃｈｅｍＢｉｏ Ｉｔａｌｉａ社によるＡＱ１０（登録商標））；（Ｂ２．５６）オーレオバシディウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、特にＤＳＭ１４９４０株の芽胞子；（Ｂ２．５７）オーレオバシディウム・プルランス、特にＤＳＭ１４９４１株の芽胞子；（Ｂ２．５８）オーレオバシディウム・プルランス、特にＤＳＭ１４９４０株およびＤＳＭ１４９４１株の胞子の混合物（例えば、Ｂｉｏ－ｆｅｒｍ、ＣＨによるＢｏｔｅｃｔｏｒ（登録商標））；（Ｂ２．６４）アクセション番号ＣＢＳ１２２２４４、ＵＳ２０１０／０２９１０３９を有するクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）Ｈ３９株（Ｓｔｉｃｈｔｉｎｇ Ｄｉｅｎｓｔ Ｌａｎｄｂｏｕｗｋｕｎｄｉｇ Ｏｎｄｅｒｚｏｅｋ社による）；（Ｂ２．６９）グリオクラディウム・カテヌラタム（Gliocladium catenulatum）（別名：クロノスタキス・ロサエ ｆ． カテヌラテ（Clonostachys rosea f. catenulate））Ｊ１４４６株（例えば、Ｌａｌｌｅｍａｎｄ社のＰｒｅｓｔｏｐ（登録商標））；（Ｂ２．７０）レカニシリウム・レカニ（Lecanicillium lecanii）（従前はバーティシリウム・レカニ（Verticillium lecanii）として知られていた）・コニディア（conidia）ＫＶ０１株（例えば、Ｋｏｐｐｅｒｔ／ＡｒｙｓｔａによるＶｅｒｔａｌｅｃ（登録商標））；（Ｂ２．７１）ペニシリウム・バーミキュラタム（Penicillium vermiculatum）；（Ｂ２．７２）ピキア・アノマラ（Pichia anomala）ＷＲＬ－０７６株（ＮＲＲＬ Ｙ－３０８４２）、米国特許第７，５７９，１８３号；（Ｂ２．７５）トリコデルマ・アトロビリデＳＫＴ－１株（ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１０）、特開平１１－２５３１５１号公報；（Ｂ２．７６）トリコデルマ・アトロビリデＳＫＴ－２株（ＦＥＲＭ Ｐ－１６５１１）、特開平１１－２５３１５１号公報；（Ｂ２．７７）トリコデルマ・アトロビリデＳＫＴ－３株（ＦＥＲＭ Ｐ－１７０２１）、特開平１１－２５３１５１号公報；（Ｂ２．７８）トリコデルマ・ガムシ（Trichoderma gamsii）（従前のT. viride）ＩＣＣ０８０株（ＩＭＩ ＣＣ ３９２１５１ ＣＡＢＩ、例えばＡＧＲＯＢＩＯＳＯＬ ＤＥ ＭＥＸＩＣＯ、ＳＡ ＤＥ ＣＶによるＢｉｏＤｅｒｍａ）；（Ｂ２．７９）トリコデルマ・ハルジアナムＤＢ１０３株（Ｄａｇｕｔａｔ Ｂｉｏｌａｂ社のＴ－Ｇｒｏ（登録商標）７４５６として入手可能）；（Ｂ２．８０）トリコデルマ・ポリスポラム（Trichoderma polysporum）ＩＭＩ２０６０３９株（例えば、スウェーデンのＢＩＮＡＢ Ｂｉｏ－Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎ ＡＢ社のＢｉｎａｂ ＴＦ ＷＰ）；（Ｂ２．８１）アクセション番号Ｔｓ３５５０を有するトリコデルマ・ストロマティカム（Trichoderma stromaticum）（例えば、ブラジルのＣＥＰＬＡＣ社のＴｒｉｃｏｖａｂ）；（Ｂ２．８３）アクセション番号ＮＭ９９／０６２１６を有するウロクラディウム・オウデマンシ（Ulocladium oudemansii）ＨＲＵ３株（例えば、ニュージーランドのＢｏｔｒｙ－Ｚｅｎ Ｌｔｄ社のＢＯＴＲＹ－ＺＥＮ（登録商標）およびＢｉｏＷｏｒｋｓ Ｉｎｃ．社のＢＯＴＲＹＳＴＯＰ（登録商標））；（Ｂ２．８４）アクセション番号ＷＣＳ８５０を有し、Ｃｅｎｔｒａｌ Ｂｕｒｅａｕ ｆｏｒ Ｆｕｇｉ Ｃｕｌｔｕｒｅｓに寄託されているベルティシリウム・アルボ－アトラム（Verticillium albo-atrum）（従前のV. dahliae）、ＷＣＳ８５０株（例えば、Ｔｒｅｅ Ｃａｒｅ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ社のＤＵＴＣＨ ＴＲＩＧ（登録商標））；（Ｂ２．８６）ベルティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）；（Ｂ２．８７）アクセション番号ＣＡＢＩ ＣＣ ＩＭＩ３９２７１６を有するトリコデルマ・アスペレラム（Trichoderma asperellum）ＩＣＣ０１２株（トリコデルマ・ハルジアナムＩＣＣ０１２としても知られる）およびアクセション番号ＩＭＩ ３９２１５１を有するリコデルマ・ガムシ（従前のT. viride）ＩＣＣ０８０株の混合物（例えば、Ｉｓａｇｒｏ ＵＳＡ，Ｉｎｃ．社のＢＩＯ－ＴＡＭ（商標）およびＡｇｒｏｂｉｏｓｏｌ ｄｅ Ｍｅｘｉｃｏ， Ｓ．Ａ． ｄｅ Ｃ．Ｖ．社のＢＩＯＤＥＲＭＡ（登録商標））；（Ｂ２．８８）トリコデルマ・アスペレロイデス（Trichoderma asperelloides）ＪＭ４１Ｒ（アクセション番号ＮＲＲLＢ－５０７５９）（ＢＡＳＦ ＳＥ社のＴＲＩＣＨＯ ＰＬＵＳ（登録商標））；（Ｂ２．８９）アスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）ＮＲＲＬ２１８８２株（Ｓｙｎｇｅｎｔａ／ＣｈｅｍＣｈｉｎａのＡＦＬＡ－ＧＵＡＲＤ（登録商標）として知られる製品)；（Ｂ２．９０）カエトミウム・クプレウム（Chaetomium cupreum）（アクセション番号ＣＡＢＩ３５３８１２）(例えば、ＡｇｒｉＬｉｆｅ社のＢＩＯＫＵＰＲＵＭ（商標）);（Ｂ２．９１）サッカロマイセス・セレビシエ、特にＬＡＳＯ２株（Ａｇｒｏ－Ｌｅｖｕｒｅｓ ｅｔ Ｄｅｒｉｖｅｓ)、ＬＡＳ１１７株の細胞壁（Ｌｅｓａｆｆｒｅ社のＣＥＲＥＶＩＳＡＮＥ（登録商標）；ＢＡＳＦ ＳＥのＲＯＭＥＯ（登録商標））、フランスのＬｅｓａｆｆｒｅ ｅｔ Ｃｏｍｐａｇｎｉｅ社のＣＮＣＭ Ｉ－３９３６株、ＣＮＣＭ Ｉ－３９３７株、ＣＮＣＭ Ｉ－３９３８株、ＣＮＣＭ Ｉ－３９３９株（ＷＯ２０１０／０８６７９０）；（Ｂ２．９２）従前グリオクラディウム・ビレンス（Glocladium virens）として知られていたトリコデルマ・ビレンスＧ－４１株（アクセション番号ＡＴＣＣ２０９０６）（例えば、米国のＢｉｏＷｏｒｋｓ社のＲＯＯＴＳＨＩＥＬＤ（登録商標）ＰＬＵＳ ＷＰおよびＴＵＲＦＳＨＩＥＬＤ（登録商標）ＰＬＵＳ ＷＰ）；（Ｂ２．９３）アクセション番号ＡＴＣＣ２８０１２を有するトリコデルマ・ハマタム（Trichoderma hamatum）；（Ｂ２．９４）アクセション番号ＣＮＣＭ Ｉ－８０７を有するアンペロマイセス・キスカリスＡＱ１０株（例えば、ＩｎｔｒａｃｈｅｍＢｉｏ Ｉｔａｌｉａ社のＡＱ１０（登録商標））；（Ｂ２．９５）フェレビオプシス・ギガンテア（Phlebiopsis gigantea）ＶＲＡ１９９２株（Ｄａｎｓｔａｒ Ｆｅｒｍｅｎｔ社のＲＯＴＳＴＯＰ（登録商標）Ｃ）；（Ｂ２．９６）ＢＡＳＦ ＳＥ社のペニシリウム・ステッキイ（Penicillium steckii）（ＤＳＭ２７８５９；ＷＯ２０１５／０６７８００）;（Ｂ２．９７）カエトミウム・グロボサム（Chaetomium globosum）（Ｒｉｖａｌｅ社からＲＩＶＡＤＩＯＭ（登録商標)として入手可能);（Ｂ２．９８）クリプトコッカス・フラベセンス３Ｃ株（ＮＲＲＬＹ－５０３７８）；（Ｂ２．９９）ダクチラリア・カンジダ（Dactylaria candida）；（Ｂ２．１００）ディロフォスフォラ・アロペクリ（ＴＷＩＳＴ ＦＵＮＧＵＳ（登録商標）として入手可能);（Ｂ２．１０１）フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）Ｆｏ４７株（Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ社からＦＵＳＡＣＬＥＡＮ（登録商標）として入手可能）；（Ｂ２．１０２）シュードザイマ・フロックロサ（Pseudozyma flocculosa）ＰＦ－Ａ２２ＵＬ株（カナダのＰｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｃｏ．社からＳＰＯＲＯＤＥＸ（登録商標）Ｌとして入手可能）；（Ｂ２．１０３）トリコデルマ・ガムシ（従前はＴ．ビリデ）ＩＣＣ０８０株（ＩＭＩ ＣＣ３９２１５１ ＣＡＢＩ）（ＡＧＲＯＢＩＳＯＬ ＤＥ ＭＥＸＩＣＯ， Ｓ．Ａ． ＤＥ Ｃ．Ｖ．からＢＩＯＤＥＲＭＡ（登録商標）として
入手可能）；（Ｂ２．１０４）トリコデルマ・フェルティル（Trichoderma fertile）（例えば、ＢＡＳＦ社の製品ＴｒｉｃｈｏＰｌｕｓ）;（Ｂ２．１０５）ムスコドール・ロセウス（Muscodor roseus）、特にＡ３－５株(アクセション番号ＮＲＲＬ３０５４８);（Ｂ２．１０６）シンプリシリウム・ラノソニベウム（Simplicillium lanosoniveum）；
本発明の化合物の組合せ物と組み合わせることができる植物の成長および／または植物の健康を改善する効果を有する生物学的防除剤としては、
（Ｃ１）バチルス・プミルス、特にＱＳＴ２８０８株（ＮＲＲＬアクセション番号Ｂ－３００８７を有する）；バチルス・ズブチリス、特にＱＳＴ７１３株／ＡＱ７１３株（ＮＲＲＬアクセッション番号Ｂ－２１６６１を有し、米国特許第６，０６０，０５１号に記載されており；米国のＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ ＬＰ社からＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＯＰＴＩまたはＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＡＳＯとして入手可能）；バチルス・ズブチリス、特にＡＱ３０００２株（ＮＲＲＬアクセション番号Ｂ－５０４２１を有し、米国特許出願第１３／３３０，５７６号に記載されている）；バチルス・ズブチリス、特にＡＱ３０００４株（およびＮＲＲＬ Ｂ－５０４５５、米国特許出願第１３／３３０，５７６号に記載されている）；シノリゾビウム・メリロティ（Sinorhizobium meliloti）ＮＲＧ－１８５－１株(Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ社のＮＩＴＲＡＧＩＮ（登録商標）ＧＯＬＤ)；バチルス・ズブチリスＢＵ１８１４株（ＢＡＳＦ ＳＥ社からＴＥＱＵＡＬＩＳ（登録商標）として入手可能）;バチルス・ズブチリスｒｍ３０３（Ｂｉｏｆｉｌｍ Ｃｒｏｐ ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎのＲＨＩＺＯＭＡＸ（登録商標））；バチルス・アミロリクエファシエンスｐｍ４１４（Ｂｉｏｆｉｌｍ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ社のＬＯＬＩ－ＰＥＰＴＡ（登録商標））;バチルス・ミコイデスＢＴ１５５（ＮＲＲＬ Ｂ－５０９２１)、バチルス・ミコイデスＥＥ１１８（ＮＲＲＬ Ｂ－５０９１８)、バチルス・ミコイデスＥＥ１４１（ＮＲＲＬ Ｂ－５０９１６)、バチルス・ミコイデスＢＴ４６－３（ＮＲＲＬ Ｂ－５０９２２)、バチルス・セレウス（Bacillus cereus）ファミリーＥＥ１２８（ＮＲＲＬ Ｂ－５０９１７)、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）４Ｑ７としても知られるバチルス・チューリンゲンシスＢＴ０１３Ａ（ＮＲＲＬ Ｂ－５０９２４）、バチルス・セレウスファミリーのメンバーＥＥ３４９（ＮＲＲＬ Ｂ－５０９２８)、バチルス・アミロリクエファシエンスＳＢ３２８１（ＡＴＣＣ＃ ＰＴＡ－７５４２；ＷＯ２０１７／２０５２５８）、バチルス・アミロリクエファシエンスＴＪ１０００（Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ社からＱＵＩＫＲＯＯＴＳ（登録商標）として入手可能)；バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）、特にＣＮＭＣ Ｉ－１５８２株（例えば、ＢＡＳＦ ＳＥ社のＶＯＴＩＶＯ（登録商標））；バチルス・プミルス、特にＧＢ３４株（例えば、ドイツのＢａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ社のＹＩＥＬＤ ＳＨＩＥＬＤ（登録商標））；バチルス・アミロリクエファシエンス、特にＩＮ９３７ａ株；バチルス・アミロリクエファシエンス、特にＦＺＢ４２株（例えば、ドイツのＡＢｉＴＥＰ社のＲＨＩＺＯＶＩＴＡＬ（登録商標））；バチルス・アミロリクエファシエンスＢＳ２７(アクセション番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０１５)；バチルス・リケニフォルミスＦＭＣＨ００１およびバチルス・ズブチリスＦＭＣＨ００２の混合物（ＦＭＣ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社からＱＵＡＲＴＺＯ（登録商標）（ＷＧ）、ＰＲＥＳＥＮＣＥ（登録商標）（ＷＰ）として入手可能）；バチルス・セレウス、特にＢＰ０１株（ＡＴＣＣ５５６７５；例えば、米国のＡｒｙｓｔａ Ｌｉｆｅｓｃｉｅｎｃｅ社のＭＥＰＩＣＨＬＯＲ（登録商標）)；バチルス・ズブチリス、特にＭＢＩ６００（例えば、ＢＡＳＦ ＳＥ社のＳＵＢＴＩＬＥＸ（登録商標））；ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）（例えば、Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓ社のＯＰＴＩＭＩＺＥ（登録商標））；メソリゾビウム・シセル（Mesorhizobium cicer）（例えば、ＢＡＳＦ ＳＥ社のＮＯＤＵＬＡＴＯＲ）；リゾビウム・レグミノサリウム次亜種ビシエ（Rhizobium leguminosarium biovar viciae）（例えば、ＢＡＳＦ ＳＥ社のＮＯＤＵＬＡＴＯＲ);デルフティア・アシドボランス（Delftia acidovorans）、特にＲＡＹ２０９株（例えば、Ｂｒｅｔｔ Ｙｏｕｎｇ Ｓｅｅｄｓ社のＢＩＯＢＯＯＳＴ（登録商標））；ラクトバチルス種（例えば、ＬａｃｔｏＰＡＦＩ社のＬＡＣＴＯＰＬＡＮＴ（登録商標））；パエニバチルス・ポリミクサ、特にＡＣ－１株（例えば、Ｇｒｅｅｎ Ｂｉｏｔｅｃｈ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｔｄ．社のＴＯＰＳＥＥＤ（登録商標））；シュードモナス・プロラディクス（例えば、Ｓｏｕｒｃｏｎ Ｐａｄｅｎａ社のＰＲＯＲＡＤＩＸ（登録商標））;アゾスピリルム・ブラシレンセ（Azospirillum brasilense）（例えば、ＫＡＬＯ，Ｉｎｃ．社のＶＩＧＯＲ（登録商標））；アゾスピリルム・リポフェラム（Azospirillum lipoferum）（例えば、ＴｅｒｒａＭａｘ，Ｉｎｃ．社のＶＥＲＴＥＸ－ＩＦ（商標））；アゾトバクター・ビネランディ（Azotobacter vinelandii）およびクロストリジウム・パスツリアヌム（Clostridium pasteurianum）の混合物（Ａｇｒｉｎｏｓ社からＩＮＶＩＧＯＲＡＴＥ（登録商標）として入手可能）；シュードモナス・アエルギノサ、特にＰＮ１株；リゾビウム・レグミノサルム（Rhizobium leguminosarum）、特にｂｖ.ビセエ（bv. viceae）Ｚ２５株（アクセション番号ＣＥＣＴ４５８５）；アゾリゾビウム・カウリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、特にＺＢ－ＳＫ－５株；アゾトバクター・クロオコッカム（Azotobacter chroococcum）、特にＨ２３株；アゾトバクター・ビネランディ（Azotobacter vinelandii）、特にＡＴＣＣ１２８３７株；バチルス・シアメンシス（Bacillus siamensis）、特にＫＣＴＣ１３６１３Ｔ株；バチルス・テキレンシス（Bacillus tequilensis）、特にＮＩＩ－０９４３株；セラチア・マルセセンス（Serratia marcescens）、特にＳＲＭ株（アクセション番号ＭＴＣＣ８７０８）；チオバチルス(Thiobacillus)種(例えば、英国のＣｒｏｐａｙ Ｌｔｄ社のＣＲＯＰＡＩＤ（登録商標））からなる群から選択される細菌;および
（Ｃ２）プルプレオシリウム・リラシナム（Purpureocillium lilacinum）（従前はパエシロマイセス・ィラシナス（Paecilomyces lilacinusとして知られていた）２５１株(ＡＧＡＬ８９／０３０５５０；例えば、Ｂａｙｅｒ ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ Ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ ＧｍｂＨ社のＢｉｏＡｃｔ)、ペニシリウム・ビライ（Penicillium bilaii）、ＡＴＣＣ２２３４８株(例えば、Ａｃｃｅｌｅｒｏｎ ＢｉｏＡｇ社のＪｕｍｐＳｔａｒｔ（登録商標）)、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus）、Ｖ１１７ｂ株；トリコデルマ・アトロビリデＣＮＣＭ Ｉ－１２３７株（例えば、フランスのＡｇｒａｕｘｉｎｅ社のＥｓｑｕｉｖｅ（登録商標）ＷＰ）、トリコデルマ・ビリデ、例えばＢ３５株（Pietr et al., 1993, Zesz. Nauk. A R w Szczecinie 161: 125-137）；トリコデルマ・アトロビリデＬＣ５２株（トリコデルマ・アトロビリデＬＵ１３２株としても知られる；例えば、Ａｇｒｉｍｍ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ社のＳｅｎｔｉｎｅｌ）；国際出願番号ＰＣＴ／ＩＴ２００８／０００１９６に記載のトリコデルマ・アトロビリデＳＣ１株；トリコデルマ・アスペレラムｋｄ株（例えば、Ａｎｄｅｒｍａｔｔ ＢｉｏｃｏｎｔｒｏｌのＴ－Ｇｒｏ）；トリコデルマ・アスペレラムＥｃｏ－Ｔ株（南アフリカのＰｌａｎｔ Ｈｅａｌｔｈ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社）；トリコデルマ・ハルジアナムＴ－２２株（例えば、Ａｎｄｅｒｍａｔｔ Ｂｉｏｃｏｎｔｒｏｌ社またはＫｏｐｐｅｒｔ社のＴｒｉａｎｕｍ－Ｐ）；ミロテシウム・ベルカリア（Myrothecium verrucaria）ＡＡＲＣ－０２５５株（例えば、Ｖａｌｅｎｔ ＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓのＤｉＴｅｒａ（商標））；ペニシリウム・ビライＡＴＣＣＡＴＣＣ２０８５１株；フィチウム・オリガンダラム（Pythium oligandrum）Ｍ１株（ＡＴＣＣ３８４７２；例えば、チェコのＢｉｏｐｒｅｐｒａｔｙのＰｏｌｙｖｅｒｓｕｍ）；トリコデルマ・ビレンスＧＬ－２１株（例えば、米国のＣｅｒｔｉｓ社のＳｏｉｌＧａｒｄ（登録商標））；ベルティシリウム・アルボ－アトラム（Verticillium albo-atrum）（従前はベルティシリウム・ダリエ（V. dahliae））ＷＣＳ８５０株（ＣＢＳ２７６．９２；例えば、Ｔｒｅｅ Ｃａｒｅ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ社のＤｕｔｃｈ Ｔｒｉｇ)；トリコデルマ・アトロビリデ、特に株番号Ｖ０８／００２３８７、株番号ＮＭＩ Ｖ０８／００２３８８、株番号ＮＭＩ Ｖ０８／００２３８９、株番号ＮＭＩ Ｖ０８／００２３９０；トリコデルマ・ハルジアナムＩＴＥＭ９０８株；トリコデルマ・ハルジアナムＴＳＴｈ２０株；トリコデルマ・ハルジアナム１２９５－２２株；ピチウム・オリガンドラム（Pythium oligandrum）ＤＶ７４株；リゾポゴン・アミロポゴン（Rhizopogon amylopogon）（例えば、Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社のＭｙｃｏ－Ｓｏｌに含まれる）；リゾポゴン・フルビグレバ（Rhizopogon fulvigleba）（例えば、Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社のＭｙｃｏ－Ｓｏｌに含まれる）；およびトリコデルマ・ビレンスＧＩ－３株からなる群から選択される真菌；
下記から選択される殺虫活性生物防除剤
（Ｄ１）バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワ（Bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、特にＡＢＴＳ－１８５７株（ＳＤ－１３７２；例えば、Ｖａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社のＸＥＮＴＡＲＩ（登録商標））；バチルス・ミコイデス分離株Ｊ．（例えば、Ｍｉｔｓｕｉ ＆ Ｃｏ．社の子会社であるＣｅｒｔｉｓ ＵＳＡ ＬＬＣ社のＢｍＪ）；バチルス・スフェリカス、特に血清型Ｈ５ａ５ｂ ２３６２株（ＡＢＴＳ－１７４３株）（例えば、米国のＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社のＶＥＣＴＯＬＥＸ（登録商標））；Ｂｅｃｋｅｒ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ， ＩＬのバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）ＢＭＰ１２３株 ；バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワ、特に血清型Ｈ－７（例えば、米国のＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓのＦＬＯＲＢＡＣ（登録商標）ＷＧ）；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキＨＤ－１株（例えば、米国のＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社のＤＩＰＥＬ（登録商標）ＥＳ）；Ｂｅｃｋｅｒ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ， ＩＬのバチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキＢＭＰ１２３株；バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis israelensis）ＢＭＰ１４４株（例えば、Ｂｅｃｋｅｒ Ｍｉｃｒｏｂｉａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ ＩＬのＡＱＵＡＢＡＣ（登録商標））；ブルクホルデリア種、特にブルクホルデリア・リノジェンシス（Burkholderia rinojensis）Ａ３９６株（ブルクホルデリア・リノジェンシスＭＢＩ３０５株としても知られる）(アクセション番号ＮＲＲＬ Ｂ－５０３１９；ＷＯ２０１１／１０６４９１およびＷＯ２０１３／０３２６９３；例えば、Ｍａｒｒｏｎｅ Ｂｉｏ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓの ＭＢＩ－２０６ ＴＧＡＩおよびＺＥＬＴＯ（登録商標));クロモバクテリウム・サブツガエ（Chromobacterium subtsugae）、特にＰＲＡＡ４－１Ｔ株（ＭＢＩ－２０３；例えば、Ｍａｒｒｏｎｅ Ｂｉｏ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ社のＧＲＡＮＤＥＶＯ（登録商標））；パエニバチルス・ポピリアエ（Paenibacillus popilliae）（従前のバチルス・ポピリアエ；例えば、Ｓｔ． Ｇａｂｒｉｅｌ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社のＭＩＬＫＹ ＳＰＯＲＥ ＰＯＷＤＥＲ（商標）およびＭＩＬＫＹ ＳＰＯＲＥ ＧＲＡＮＵＬＡＲ（商標））；バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（血清型Ｈ－１４）ＡＭ６５－５２株（アクセション番号ＡＴＣＣ１２７６）（例えば、米国のＶａｌｅｎｔ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅｓ社のＶＥＣＴＯＢＡＣ（登録商標））；バチルス・チューリンゲンシス変種クルスタキ（Bacillus thuringiensis var. kurstaki）ＥＶＢ－１１３－１９株（例えば、ＡＥＦ Ｇｌｏｂａｌ社のＢＩＯＰＲＯＴＥＣ（登録商標））；バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニスＮＢ１７６株（ＳＤ－５４２８；例えば、ドイツのＢｉｏＦａ社のＮＯＶＯＤＯＲ（登録商標）ＦＣ）；バチルス・チューリンゲンシス変種ジャポネンシス（Bacillus thuringiensis var. japonensis）Ｂｕｉｂｕｉ株；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキＡＢＴＳ３５１株；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキＰＢ５４株；バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキＳＡ１１株;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキＳＡ１２株;バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキＥＧ２３４８株；バチルス・チューリンゲンシス変種コルメリ（例えば、Ｃｈａｎｇｚｈｏｕ ＪｉａｎｇｈａｉＣｈｅｍｉｃａｌ Ｆａｃｔｏｒｙ社のＴＩＡＮＢＡＯＢＴＣ）;バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワＧＣ－９１株；セラチア・エントモフィラ（Serratia entomophila）（例えば、Ｗｒｉｇｈｔｓｏｎ Ｓｅｅｄｓ社のＩＮＶＡＤＥ（登録商標））；セラチア・マルセセンス（Serratia marcescens）、特にＳＲＭ株（アクセション番号ＭＴＣＣ８７０８）；およびボルバチア・ピピエンティス（Wolbachia pipientis）ＺＡＰ株（例えば、Ｍｏｓｑｕｉｔｏ Ｍａｔｅ社のＺＡＰ ＭＡＬＥＳ（登録商標））からなる群から選択される細菌；および
（Ｄ２）イサリア・フモソロセア（Isaria fumosorosea）（従前はペシロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseusとして知られていた）ａｐｏｐｋａ９７株；ボウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）ＡＴＣＣ７４０４０株（例えば、Ｉｎｔｒａｃｈｅｍ Ｂｉｏ Ｉｔａｌｉａ社のＮＡＴＵＲＡＬＩＳ（登録商標））；ボウベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）ＧＨＡ株（アクセション番号ＡＴＣＣ７４２５０；例えば、Ｌａｖｅｒｌａｍ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社のＢＯＴＡＮＩＧＵＡＲＤ（登録商標）ＥＳおよびＭＹＣＯＮＴＲＯＬ－Ｏ（登録商標））；ズーフトラ・ラディカンス（Zoophtora radicans）；メタリジウム・ロベルツィ１５０１３－１(ＮＲＲＬアクセション番号６７０７３として寄託)、メタリジウム・ロベルツィ２３０１３－３（ＮＲＲＬアクセション番号６７０７５として寄託)、およびメタリジウム・アニソプリア（Metarhizium anisopliae）３２１３－１(ＮＲＲＬアクセション番号６７０７４として寄託）(ＷＯ２０１７／０６６０９４；Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｈｉ－Ｂｒｅｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ);ボウベリア・バシアナＡＴＰ０２株(アクセション番号ＤＳＭ２４６６５)からなる群から選択される真菌。これらの中でもイサリア・フモソロセア（従前はペシロマイセス・フモソロセウス）ａｐｏｐｋａ９７株が特に好ましい；
（Ｅ）アドキソフィエス・オラナ（Adoxophyes orana）（サマーフルーツハマキガ）顆粒病症ウイルス（ＧＶ）、シディア・ポモネラ（Cydia pomonella）（コドリンガ）顆粒病ウイルス（ＧＶ）、ヘリコベルパ・アルミゲラ（Helicoverpa armigera）（ワタオオタバコガ）核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、スポドプテラ・エキシガ（Spodoptera exigua）（シロイチモンジョトウ）ｍＮＰＶ、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）（ツマジログサヨトウ）ｍＮＰＶ、およびスポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（エジプトヨトウ）ＮＰＶからなる群から選択されるウイルス；
（Ｆ）植物または植物部分または植物器官に「接種剤」として加えることができ、それらの特定の特性により、植物の成長および植物の健康を促進する細菌および真菌；例としては：アグロバクテリウム属（Agrobacterium spp.）、アゾリゾビウム・カリノダンス（Azorhizobium caulinodans）、アゾスピリルム種（Azospirillum spp.）、アゾトバクター属（Azotobacter spp.）、ブラディリゾビウム属（Bradyrhizobium spp.）、ブルクホルデリア属（Burkholderia spp.）、特にブルクホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）（従前はシュードモナス・セパシア（Pseudomonas cepacia）として知られていた）、ギガスポラ属（Gigaspora spp.）、またはギガスポラ・モノスポラム（Gigaspora monosporum）、グロムス属（Glomus spp.）、ラッカリア属（Laccaria spp.）、ラクトバチルス・ブフネリ（Lactobacillus buchneri）、パラグロムス属（Paraglomus spp.）、ピソリタス・チンクトラス（Pisolithus tinctorus）、シュードモナス属（Pseudomonas spp.）、リゾビウム属（Rhizobium spp.）、特にリゾビウム・トリフォリ（Rhizobium trifolii）、リゾポゴン属（Rhizopogon spp.）、スレロデルマ属（Scleroderma spp.）、スイラス属（Suillus spp.）およびストレプトマイセス属（Streptomyces spp.）である；および
（Ｇ）アリウム・サティバム（allium sativum）、アルテミシア・アブシンチウム（Artemisia absinthium）、アザディラクチン、Ｂｉｏｋｅｅｐｅｒ ＷＰ、カッシア・ニグリカン（Cassia nigricans）、セラストルス・アングラタス（Celastrus angulatus）、ケノポディウム・アンテルミンティカム（Chenopodium anthelminticum）、キチン、Ａｒｍｏｕｒ－Ｚｅｎ、ドリオプテリス・フィリックス－マス（Dryopteris filix-max）、エキセタム・アルベンセ（Equisetum arvense）、Ｆｏｒｔｕｎｅ Ａｚａ、Ｆｕｎｇａｓｔｏｐ、Ｈｅａｄｓ Ｕｐ（ケノポディウム・キノア（Chenopodium quinoa）サポニン抽出物）、ピレトラム（Pyrethrum）／ピレトリン（Pyrethrins）、キアシア・アマラ（Quassia amara）、キエルカス（Quercus）、キラヤ（Quillaja）、レガリア、「レクイエム（商標）殺虫剤」、ロテノン、リアニア（ryania）／リアノジン、シンフィタム・オフィシナーレ（Symphytum officinale）、タナセタム・ブルガレ（Tanacetum vulgare）、チモール、Ｔｒｉａｃｔ７０、ＴｒｉＣｏｎ、トロパエラム・マジュス（Tropaeulum majus）、ウルティカ・ディオイカ（Urtica dioica）、Ｖｅｒａｔｒｉｎ、ビスカム・アルバム（Viscum album）、ブラシカセア（Brassicaceae）抽出物、特にアブラナ粉末またはマスタード粉末、およびオリーブ油、特に、例えば商品名がＦＬｉＰＰＥＲ（登録商標）である製品に含まれるＣ_１６－Ｃ_２０の炭素鎖長を有する不飽和の脂肪酸／カルボン酸から得られる生物殺虫活性物質／殺ダニ活性物質。、

【0168】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤から選択される１種以上の有効成分と組み合わせてもよい。

【0169】

「殺虫剤」および「殺虫性」という用語は、物質が昆虫の死亡率を増加させるか、または成長速度を阻害する能力を指す。本明細書で用いられる「昆虫」という用語は、「昆虫」綱のすべての生物を含む。

【0170】

「殺線虫剤」および「殺線虫性」は、物質が線虫の死亡率を増加させるか、または成長速度を阻害する能力を指す。一般に、「線虫」という用語は、該生物の卵、幼虫、幼体および成熟形態を含む。

【0171】

「殺ダニ剤」および「殺ダニ性」とは、クモ綱ダニ亜綱に属する外部寄生生物の死亡率を増加させるか、または成長速度を阻害する物質の能力を指す。

【0172】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物と混合することができる殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例はそれぞれ：
（１）例えばカルバメート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または有機リン酸塩、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カドゥサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリンムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルフォンおよびバミドチオン等のアセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤；
（２）例えばシクロジエン－有機塩素系化合物、例えば、クロルダンおよびエンドスルファン、またはフェニルピラゾール（フィプロール）、例えば、エチプロールおよびフィプロニル等のＧＡＢＡ依存性クロライドチャネル遮断薬；
（３）例えばピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレスリン、ｄ－シス－トランスアレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンｓ－シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β－シフルトリン、シハロトリン、λ－シハロトリン、γ－シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、β－シペルメトリン、θ－シペルメトリン、ζ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシスリネート、フルメトリン、τ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ピレトラム）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体）］、トラロメトリンおよびトランスフルトリンまたはＤＤＴまたはメトキシクロル等のナトリウムチャネルモジュレーター；
（４）例えばネオニコチノイド、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムまたはニコチンまたはスルホキサフロルまたはフルピラジフロン等のニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）競合モジュレーター；
（５）例えばスピノシン、例えばスピネトラムおよびスピノサド等のニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリックモジュレーター；
（６）例えばアベルメクチン／ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸、レピメクチンおよびミルベメクチン等のグルタメート依存性クロライドチャネル（ＧｌｕＣｌ）アロステリックモジュレーター；
（７）例えば幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブまたはピリプロキシフェン等の幼若ホルモン類似体；
（８）例えばハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石またはイソシアン酸メチル発生剤、例えばジアゾメットおよびメタム等のその他の非特異的（マルチサイト）阻害剤；
（９）例えばピメトロジンまたはフロニカミド等の弦音器官のモジュレーター；
（１０）例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジンまたはエトキサゾール等のダニ成長阻害剤；
（１１）例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スフェリカス（Bacillus sphaericus）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、およびバチルス・チューリンゲンシスの植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／３５Ａｂ１等の昆虫腸膜の微生物撹乱物質；
（１２）例えばジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アゾシクロスズ、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシドまたはプロパルギットまたはテトラジフォン等のミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害剤ＡＴＰ撹乱物質；
（１３）例えばクロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド等のプロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤；
（１４）例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオサイラムおよびチオスルタップ－ナトリウム等のニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬；
（１５）例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン等の０型キチン生合成阻害剤；
（１６）１型キチン生合成阻害剤、例えばブプロフェジン；
（１７）例えばシロマジン等の脱皮撹乱剤（特に双翅目、すなわち双翅目（dipterans）について）；
（１８）例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド等のエクジソン受容体アゴニスト；
（１９）例えばアミトラズ等のオクトパミン受容体アゴニスト；
（２０）例えばヒドラメチルノンまたはアセキノシルまたはフルアクリピリム等のミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤；
（２１）例えばＭＥＴＩ殺ダニ剤の群からのもの、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドまたはロテノン（デリス）等のミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤；
（２２）例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾン等の電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬；
（２３）例えばテトロン酸およびテトラミン酸の誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤；
（２４）例えばホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛、またはシアン化物、例えばシアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウム等のミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤；
（２５）例えばβ－ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン、およびカルボキサニリド、例えば、ピフルブミド等のミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤；
（２８）例えばジアミド、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド等のリアノジン受容体モジュレーター；
例えばアフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロロプラレトリン、クリオライト、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド、ジクロロメゾチアズ、ジコフォール、ε－メトフルトリン、ε－モンフルトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサフォン、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ－ビフェントリン、κ－テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、パイコングジング、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル、チオキサザフェン、チオフルオキシメート、トリフルメゾピリムおよびヨードメタン；さらに、バチルス・フィルムス（Ｉ－１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）に基づく調製物、および下記のの化合物：１－｛２－フルオロ－４－メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から既知）（ＣＡＳ８８５０２６－５０－６）、｛１’－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］－５－フルオロスピロ［インドール－３，４’－ピペリジン］－１（２Ｈ）－イル｝（２－クロロピリジン－４－イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から既知）（ＣＡＳ６３７３６０－２３－７）、２－クロロ－Ｎ－［２－｛１－［（２Ｅ）－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝－４－（トリフルオロメチル）フェニル］イソニコチンアミド（ＷＯ２００６／００３４９４から既知）（ＣＡＳ８７２９９９－６６－１）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１００５２１６１から公知）（ＣＡＳ１２２５２９２－１７－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イルエチルカーボネート（ＥＰ２６４７６２６から既知）（ＣＡＳ１４４０５１６－４２－６）、４－（ブタ－２－イン－１－イルオキシ）－６－（３，５－ジメチルピペリジン－１－イル）－５－フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から既知）（ＣＡＳ７９２９１４－５８－０）、ＰＦ１３６４（ＪＰ２０１０／０１８５８６から既知）（ＣＡＳ１２０４７７６－６０－２）、Ｎ－［（２Ｅ）－１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（ＷＯ２０１２／０２９６７２から既知）（ＣＡＳ１３６３４００－４１－２）、（３Ｅ）－３－［１－［（６－クロロ－３－ピリジル）メチル］－２－ピリジリデン］－１，１，１－トリフルオロ－プロパン－２－オン（ＷＯ２０１３／１４４２１３から既知）（ＣＡＳ１４６１７４３－１５－６）、Ｎ－［３－（ベンジルカルバモイル）－４－クロロフェニル］－１－メチル－３－（ペンタフルオロエチル）－４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１０／０５１９２６から既知）（ＣＡＳ１２２６８８９－１４－０）、５－ブロモ－４－クロロ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－（メチルカルバモイル）フェニル］－２－（３－クロロ－２－ピリジル）ピラゾール－３－カルボキサミド（ＣＮ１０３２３２４３１から既知）（ＣＡＳ１４４９２２０－４４－３）、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）－ベンズアミド、４－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（トランス－１－オキシド－３－チエタニル）－ベンズアミドおよび４－［（５Ｓ）－５－（３，５－ジクロロフェニル）－４，５－ジヒドロ－５－（トリフルオロメチル）－３－イソオキサゾリル］－２－メチル－Ｎ－（シス－１－オキシド－３－チエタニル）ベンズアミド（ＷＯ２０１３／０５０３１７Ａ１から既知）（ＣＡＳ１３３２６２８－８３－７）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミド、（＋）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミドおよび（－）－Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）スルフィニル］－プロパンアミドＡ１）（ＣＡＳ１４７７９２３－３７－７）、５－［［（２Ｅ）－３－クロロ－２－プロペン－１－イル］アミノ］－１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル（ＣＮ１０１３３７９３７Ａから既知）（ＣＡＳ１１０５６７２－７７－２）、３－ブロモ－Ｎ－［４－クロロ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）チオキソメチル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド、（ＣＮ１０３１０９８１６Ａから既知のＬｉｕｄａｉｂｅｎｊｉａｘｕａｎａｎ）（ＣＡＳ１２３２５４３－８５－９）；Ｎ－［４－クロロ－２－［［（１，１－ジメチルエチル）アミノ］カルボニル］－６－メチルフェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－３－（フルオロメトキシ）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１２／０３４４０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ１２６８２７７－２２－０）、Ｎ－［２－（５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－イル）－４－クロロ－６－メチルフェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＷＯ２０１１／０８５５７５Ａ１から既知）（ＣＡＳ１２３３８８２－２２－８）、４－［３－［２，６－ジクロロ－４－［（３，３－ジクロロ－２－プロペン－１－イル）オキシ］フェノキシ］プロポキシ］－２－メトキシ－６－（トリフルオロメチル）－ピリミジン（ＣＮ１０１３３７９４０Ａから既知）（ＣＡＳ１１０８１８４－５２－６）；（２Ｅ）－および２（Ｚ）－２－［２－（４－シアノフェニル）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］－Ｎ－［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－ヒドラジンカルボキサミド（ＣＮ１０１７１５７７４Ａから既知）（ＣＡＳ１２３２５４３－８５－９）；３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチル－４－（１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル）フェニルシクロプロパンカルボン酸エステル（ＣＮ１０３５２４４２２Ａから既知）（ＣＡＳ１５４２２７１－４６－４）；（４ａＳ）－７－クロロ－２，５－ジヒドロ－２－［［（メトキシカルボニル）［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］アミノ］カルボニル］－インデノ［１，２－ｅ］［１，３，４］オキサジアジン－４ａ（３Ｈ）－カルボン酸メチルエステル（ＣＮ１０２３９１２６１Ａから既知）（ＣＡＳ１３７０３５８－６９－２）；６－デオキシ－３－Ｏ－エチル－２，４－ジ－Ｏ－メチル－、１－［Ｎ－［４－［１－［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ）フェニル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］カルバメート］－α－Ｌ－マンノピラノース（ＵＳ２０１４／０２７５５０３Ａ１から既知）（ＣＡＳ１１８１２１３－１４－８）；８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ１２５３８５０－５６－４）、（８－アンチ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＣＡＳ９３３７９８－２７－７）、（８－ｓｙｎ）－８－（２－シクロプロピルメトキシ－４－トリフルオロメチル－フェノキシ）－３－（６－トリフルオロメチル－ピリダジン－３－イル）－３－アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７０４０２８０Ａ１、ＷＯ２００７０４０２８２Ａ１から既知）（ＣＡＳ９３４００１－６６－８）、Ｎ－［３－クロロ－１－（３－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－［（３，３，３－トリフルオロプロピル）チオ］－プロパンアミド（ＷＯ２０１５／０５８０２１Ａ１、ＷＯ２０１５／０５８０２８Ａ１から既知）（ＣＡＳ１４７７９１９－２７－９）およびＮ－［４－（アミノチオキソメチル）－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（ＣＮ１０３２６５５２７Ａから既知）（ＣＡＳ１４５２８７７－５０－７）、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メトキシ］－ピリミジン（ＷＯ２０１３／１１５３９１Ａ１から既知）（ＣＡＳ１４４９０２１－９７－９）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－２－オン（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１／１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ１２２９０２３－３４－０）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカン－２，４－ジオン（ＷＯ２０１４／１８７８４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ１６３８７６５－５８－８）、３－（４－クロロ－２，６－ジメチルフェニル）－８－メトキシ－１－メチル－２－オキソ－１，８－ジアザスピロ［４．５］デカ－３－エン－４－イル－カルボン酸エチルエステル（ＷＯ２０１０／０６６７８０Ａ１、ＷＯ２０１１１５１１４６Ａ１から既知）（ＣＡＳ１２２９０２３－００－０）、Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（ＤＥ３６３９８７７Ａ１、ＷＯ２０１２０２９６７２Ａ１から既知）（ＣＡＳ１３６３４００－４１－２）、［Ｎ（Ｅ）］－Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド、（ＷＯ２０１６００５２７６Ａ１から既知）（ＣＡＳ１６８９５６６－０３－７）、［Ｎ（Ｚ）］－Ｎ－［１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２（１Ｈ）－ピリジニリデン］－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（ＣＡＳ１７０２３０５－４０－５）、３－エンド－３－［２－プロポキシ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－９－［［５－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］－９－アザビシクロ［３．３．１］ノナン（ＷＯ２０１１／１０５５０６Ａ１、ＷＯ２０１６／１３３０１１Ａ１から既知）（ＣＡＳ１３３２８３８－１７－１）等のさらなる活性化合物
である。

【0173】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物と混合することができる除草剤の例は：
アセトクロール、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロール、アミノシクロピラクロールカリウム、アミノシクロピラクロールメチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ビキシロゾン、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ブロモキシニルカリウム、ブロモキシニルヘプタノエートおよびブロモキシニルオクタノエート、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチラート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロラムベン、クロルブロムロン、１－｛２－クロロ－３－［（３－シクロプロピル－５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）カルボニル］－６－（トリフルオロメチル）フェニル｝ピペリジン－２－オン、４－｛２－クロロ－３－［（３，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－４－（メチルスルホニル）ベンゾイル｝－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロプ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、２－［２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－（モルホリン－４－イルメチル）ベンゾイル｝－３－ヒドロキシシクロヘキシ－２－エン－１－オン、４－｛２－クロロ－４－（メチルスルホニル）－３－［（２，２，２－トリフルオロエトキシ）メチル］ベンゾイル｝－１－エチル－１Ｈ－ピラゾール－５－イル－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタルジメチル、３－［５－クロロ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］－４－ヒドロキシ－１－メチルイミダゾリジン－２－オン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオラミン、－エチル、－２－エチルヘキシル、イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム、および－トロラミン、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム、および－ナトリウム、ダイムロン（ジムロン）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメディファム、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、３－（２，６－ジメチルフェニル）－６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１－メチルキナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、１，３－ジメチル－４－［２－（メチルスルホニル）－４－（トリフルオロメチル）ベンゾイル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イル－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット－ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、エチル－［（３－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［３－メチル－２，６－ジオキソ－４－（トリフルオロメチル）－３，６－ジヒドロピリミジン－１（２Ｈ）－イル］フェノキシ｝ピリジン－２－イル）オキシ］アセテート、Ｆ－９９６０、Ｆ－５２３１、すなわちＮ－｛２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール－１－イル］フェニル｝エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、すなわち３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロプ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウムおよび－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルオロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセト、フルチアセトメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネートアンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、イソプロピル－アンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウムおよび－トリメシウム、Ｈ－９２０１、すなわちＯ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロキシフェン、ハロキシフェンメチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、すなわち１－（ジメトキシホスホリル）エチル－（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］イミダゾリジン－２－オン、（５－ヒドロキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル）（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）メタノン、６－［（２－ヒドロキシ－６－オキソシクロヘキサ－１－エン－１－イル）カルボニル］－１，５－ジメチル－３－（２－メチルフェニル）キナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルイモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオキシニル、イオキシニル－オクタノエート、－カリウムおよび－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、すなわち３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウムおよび－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウムおよび－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシルおよび－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、２－（｛２－［（２－メトキシエトキシ）メチル］－６－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－イル｝カルボニル）シクロヘキサン－１，３－ジオン、イソチオシアン酸メチル、１－メチル－４－［（３，３，４－トリメチル－１，１－ジオキシド－２，３－ジヒドロ－１－ベンゾチオフェン－５－イル）カルボニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－イルプロパン－１－スルホネート、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリナット、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、ＭＴ－５９５０、すなわちＮ－（３－クロロ－４－イソプロピルフェニル）－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、すなわち［５－（ベンジルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］（２，４－ジクロロフェニル）メタノン、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオロフェン、パラコート、二塩化パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペノクススラム、ペンタクロルフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロジアミン、プロフォキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピイソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバンベンズ－イソプロピル、ピリバンベンズ－プロピル、
ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォール、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キノメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、ＱＹＭ－２０１、ＱＹＲ－３０１、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、すなわち１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、すなわち１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１、４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリクロロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトフルピロリメット、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラアルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、硫酸尿素、ベルノレート、ＺＪ－０８６２、すなわち３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリンである。

【0174】

植物成長調節因子の例は：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテキン、クロルメコートクロリド、クロプロプ、シクロアニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラク、ジケグラク－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウムおよび－モノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテフォン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ヒドラジドマレイン酸、塩化メピコート、１－メチルシクロプロペン、ジャスモン酸メチル、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、パクロブトラゾール、Ｎ－（２－フェニルエチル）－β－アラニン、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トシトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐである。

【0175】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物と混合することができる薬害軽減剤の例は、例えば、ベノキサコール、クロキントセット（－メキシル）、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（－エチル）、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（－エチル）、メフェンピル（－ジエチル）、無水ナフタル酸、オキサベトリニル、２－メトキシ－Ｎ－（｛４－［（メチルカルバモイル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンズアミド（ＣＡＳ１２９５３１－１２－０）、４－（ジクロロアセチル）－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＣＡＳ７１５２６－０７－３）、２，２，５－トリメチル－３－（ジクロロアセチル）－１，３－オキサゾリジン（ＣＡＳ５２８３６－３１－４）である。

【0176】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物と混合することができる硝化阻害剤の例は、２－（３，４－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）コハク酸、２－（４，５－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）コハク酸、３，４－ジメチルピラゾリウムグリコレート、３，４－ジメチルピラゾリウムクエン酸塩、３，４－ジメチルピラゾリウム乳酸塩、３，４－ジメチルピラゾリウムマンデル酸塩、１，２，４－トリアゾール、４－クロロ－３－メチルピラゾール、Ｎ－（（３（５）－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル）アセトアミド、Ｎ－（（３（５）－メチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル）ホルムアミド、Ｎ－（（３（５），４－ジメチルピラゾール－１－イル）メチル）ホルムアミド、Ｎ－（（４－クロロ－３（５）－メチル－ピラゾール－１－イル）メチル）ホルムアミド；ジシアンジアミド、尿素およびホルムアルデヒドの反応付加物、トリアゾニル－ジシアンジアミド付加物、ホルムアルデヒド－ジシアンジアミド付加物、２－シアノ－１－（（４－オキソ－１，３，５－トリアジナン－１－イル）メチル）グアニジン、１－（（２－シアノグアニジノ）メチル）尿素、２－シアノ－１－（（２－シアノグアニジノ）メチル）グアニジン、２－クロロ－６－（トリクロロメチル）－ピリジン（ニトラピリンまたはＮ－サーブ）、ジシアンジアミド、３，４－ジメチルピラゾールリン酸塩、４，５－ジメチルピラゾールリン酸塩、３，４－ジメチルピラゾール、４，５－ジメチルピラゾール、チオ硫酸アンモニウム、ニーム、ニームを原料とする生成物、リノール酸、α－リノレン酸、ｐ－クマリン酸メチル、フェルリン酸メチル、３－（４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル、カランジン、ブラキアラクトン、ｐ－ベンゾキノンソルゴレオン、４－アミノ－１，２，４－トリアゾール塩酸塩、１－アミド－２－チオ尿素、２－アミノ－４－クロロ－６－メチルピリミジン、２－メルカプト－ベンゾチアゾール、５－エトキシ－３－トリクロロメチル－１，２，４－チオジアゾール（テラゾール、エトリジアゾール）、２－スルファニルアミドチアゾール、３－メチルピラゾール、１，２，４－トリアゾールチオ尿素、シアンアミド、メラミン、ゼオライト粉末、カテコール、ベンゾキノン、四ホウ酸ナトリウム、アリルチオ尿素、塩素酸塩および硫酸亜鉛である。

【0177】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、１種以上の農業上有益な剤と組み合わせてもよい。

【0178】

農業上有益な剤の例としては、生物刺激剤（biostimulant）、植物成長調節剤、植物シグナル分子、成長促進剤、微生物刺激分子、生体分子、土壌改良剤、栄養素、植物栄養強化剤（plant nutrient enhancer）等、例えば、リポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）、キトオリゴ糖（ＣＯ）、キチン性化合物、フラボノイド、ジャスモン酸またはその誘導体（例えば、ジャスモン酸類）、サイトカイニン、オーキシン、ジベレリン、アブシシン酸、エチレン、ブラシノステロイド、サリチル酸塩、主要栄養素および微量栄養素、リノール酸またはその誘導体、リノレン酸またはその誘導体、カリキン、および有益な微生物（例えば、リゾビウム種、ブラディリゾビウム種、シノリゾビウム種、アゾリゾビウム種、グロムス種、ギガスポラ種、ヒメノシフォス種、オイディオデンドロン種、ラッカリア種、ピソリタス種、リゾポゴン種、スレロデルマ種、リゾクトニア種、アシネトバクター種、アルスロバクター種、アルスロボトリス種、アスペルギルス種、アゾスピリルム種、バチルス種、ブルクホルデリア種、カンジダ種、クリセオモナス種、エンテロバクター種、ユーペニシリウム種、エキシグオバクテリウム種、クレブシエラ種、クルイベラ種、マクロバクテリウム種、ムコール種、ペシロマイセス種、パエニバチルス種、ペニシリウム種、シュードモナス種、セラチア種、ステノトロフォモナス種、ストレプトマイセス種、ストレプトスポランジウム種、スワミナタニア種、チオバチルス種、トルロスポラ種、ビブリオ種、キサントバクター種、キサントモナス種等）、およびそれらの組み合わせが挙げられる。

【0179】

方法と用途
式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、強力な殺菌活性および／または植物防御調節能を有する。これらは、植物において望ましくない菌類やバクテリア等の望ましくない微生物を防除するために用いることができる。これらは、本明細書において以下でより詳細に説明するように、作物保護（植物病害を引き起こす微生物を防除する）において、または材料（例えば、工業材料、木材、貯蔵品）の保護に特に有用であり得る。より具体的には、式（Ｉ）の化合物および組成物は、望ましくない微生物から種子、発芽種子、出芽した苗木、植物、植物部分、果実、収穫物、および／または植物が成長する土壌を保護するために用いることができる。

【0180】

本明細書において用いられる防除または制御には、望ましくない微生物の保護的、治療的および根絶的な処理を包含が包含される。望ましくない微生物は、病原性細菌、病原性ウイルス、病原性卵菌または病原性真菌、より具体的には植物病原性細菌、植物病原性ウイルス、植物病原性卵菌または植物病原性真菌であり得る。以下に詳述するように、これらの植物病原性微生物は、広範囲の植物病害の原因物質である。

【0181】

より具体的には、式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、殺菌剤として用いることができる。本明細書の目的のために、「殺菌剤」という用語は、作物保護において、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、ツボカビ綱（Chytridiomycetes）、接合菌門（Zygomycetes）、子嚢菌門（Ascomycetes）、担子菌門（Basidiomycetes）および不完全菌（Deuteromycetes）等の望ましくない菌類の防除および／または卵菌（Oomycetes）の防除のために用いることができる。

【0182】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、抗菌剤としても用いることができる。特に、これらは、作物保護において、例えば、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビア科（Rhizobiaceae）、キサントモナス科（Xanthomonadaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトマイセス科（Streptomycetaceae）等の望ましくない細菌の防除のために用いることができる。

【0183】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、作物保護における抗ウイルス剤としても用いることができる。例えば、式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、タバコモザイクウイルス（ＴＭＶ）、タバコ茎壊疽ウイルス、タバコ萎縮ウイルス（ＴＳｔｕＶ）、タバコ葉巻ウイルス（ＶＬＣＶ）、タバコムカゴモザイクウイルス（ＴＶＢＭＶ）、タバコ壊死萎縮ウイルス（ＴＮＤＶ）、タバコ条斑ウイルス（ＴＳＶ）、ジャガイモウイルスＸ（ＰＶＸ）、ジャガイモウイルスＹ、Ｓ、ＭおよびＡ、ジャガイモアウクバモザイクウイルス（ＰＡＭＶ）、ジャガイモモップトップウイルス（ＰＭＴＶ）、ジャガイモリーフロールウイルス（ＰＬＲＶ）、アルファルファモザイクウイルス（ＡＭＶ）、キュウリモザイクウイルス（ＣＭＶ）、キュウリ緑斑モザイクウイルス（ＣＧＭＭＶ）、キュウリ黄化ウイルス（ＣｕＹＶ）、スイカモザイクウイルス（ＷＭＶ）、トマト斑点萎凋ウイルス（ＴＳＷＶ）、トマト輪点ウイルス（ＴｏｍＲＳＶ）、サトウキビモザイクウイルス（ＳＣＭＶ）、イネ萎縮ウイルス、イネ縞葉枯ウイルス、イネ黒条痕萎縮ウイルス、イチゴ斑紋ウイルス（ＳＭｏＶ）、イチゴ脈緑ウイルス（ＳＶＢＶ）、イチゴマイルドイエローエッジウイルス（ＳＭＹＥＶ）、イチゴクリンクルウイルス（ＳＣｒＶ）、ソラマメ萎凋病ウイルス（ＢＢＷＶ）およびメロン壊死斑点ウイルス（ＭＮＳＶ）等の植物ウイルスによる病気に対する影響を有していてもよい。

【0184】

本発明はまた、少なくとも１種の式（Ｉ）の化合物または少なくとも１種の本発明の組成物を微生物および／またはそれらの生息地（植物、植物部分、種子、果実または植物が生育する土壌）に適用する工程を含む、植物における望ましくない菌類、卵菌類および細菌等の望ましくない微生物を防除するための方法である。

【0185】

典型的には、式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物が、植物病原性真菌および／または植物病原性卵菌を防除するための治療的または保護的方法において用いられる場合、その有効かつ植物適合性の量が、植物、植物部分、果実、種子または植物が生育する土もしくは基質に適用される。植物を栽培するために用いることができる適切な基質としては、ミネラルウール、特にストーンウール、パーライト、砂または砂利等の無機物ベースの基質、泥炭、松の樹皮やおがくず等の有機基質；ポリマーフォームやプラスチックビーズ等の石油ベースの基質が挙げられる。有効かつ植物適合性の量とは、農耕地に存在するまたは出現する可能性のある菌類を防除または破壊するのに十分な量であり、かつ作物に対する植物毒性の顕著な症状を伴わない量を意味する。そのような量は、防除される真菌、作物の種類、作物の生育段階、気候条件、および用いられる本発明の化合物または組成物のそれぞれに応じて広い範囲内で変動し得る。この量は、当業者の能力の範囲内である体系的な実地試験によって決定することができる。

【0186】

植物および植物部分
式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、任意の植物または植物部分に適用することができる。

【0187】

植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に存在する作物植物を含む）等のすべての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の育種方法および最適化された方法によって得られる植物であってもよく、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得られる植物であってもよく、遺伝子組み換え植物（ＧＭＯまたはトランスジェニック植物）および植物育種者の権利によって保護可能および保護不可能な植物品種を含む。

【0188】

植物栽培品種とは、新たな特性（「形質」）を有し、従来の育種によって、突然変異誘発によって、または組換えＤＮＡ技術によって得られる植物を意味するものと理解される。それらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であり得る。

【0189】

植物部分とは、芽、葉、針葉、柄（stalk）、茎（stem）、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎等の地上および地下にある植物のすべての部分および器官を意味するものと理解される。植物部分には、収穫された材料、栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、スリップおよび種子も包含される。

【0190】

本発明の方法に従って処理することができる植物としては、以下のものが挙げられる：ワタ、アマ、ブドウのつる、果実、野菜、例えばバラ科の種（Rosaceae sp.）（例えば、リンゴやナシ等のナシ状果だけでなく、アプリコット、サクランボ、アーモンド、モモ等の核果、およびイチゴ等の柔らかい果物）、リベシオイダエ科の種（Ribesioidae sp.）、クルミ科の種（Juglandaceae sp.）、カバノキ科の種（Betulaceae sp.）、ウルシ科の種（Anacardiaceae sp.）、ブナ科の種（Fagaceae sp.）、クワ科の種（Moraceae sp.）、モクセイ科の種（Oleaceae sp.）、マタタビ科の種（Actinidaceae sp.）、クスノキ科の種（Lauraceae sp.）、バショウ科の種（Musaceae sp.）（バナナの木やプランテーション等）、アカネ科の種（Rubiaceae sp.）（例えば、コーヒー）、ツバキ科の種（Theaceae sp.）、アオギリ科の種（Sterculiceae sp.）、ミカン科の種（Rutaceae sup.）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ナス科の種（Solanaceae sp.）（例えば、トマト）、ユリ科の種（Liliaceae sp.）、キク科の種（Asteraceae sp.）（例えば、レタス）、セリ科の種（Umbelliferae sp.）、アブラナ科の種（Cruciferae sp.）、アカザ科の種（Chenopodiaceae sp.）、ウリ科の種（Cucurbitaceae sp.）（例えば、キュウリ）、ネギ科の種（Alliaceae sp.）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科の種（Papilionaceae sp.）（例えば、エンドウマメ）；イネ科の種（Gramineae sp.）（例えば、トウモロコシ、芝、小麦、ライ麦、米、大麦、オーツ麦、キビおよびライコムギ）、キク科の種（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科の種（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、大根、ナタネ、マスタード、ホースラディッシュおよびクレソン）、マメ科の種（Fabacae sp.）（例えば、マメ、ピーナッツ）、マメ科の種（Papilionaceae sp.）（例えば、ダイズ）、ナス科の種（例えば、ジャガイモ）、アカザ科の種（例えば、テンサイ、飼料ビート、スイスチャード、ビーツ）等の主要な作物植物；庭や樹木が茂った場所に有用な植物や観葉植物；およびこれらの植物のそれぞれの遺伝子組み換え品種。

【0191】

上述した方法によって処理され得る植物および植物栽培品種としては、１種以上の生物的ストレスに対して耐性を有する植物および植物栽培品種が挙げられ、そのような植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイド等の動物および微生物に対して良好な防御を示す。

【0192】

上述した方法によって処理され得る植物および植物栽培品種としては、１種以上の非生物的ストレスに耐性を有する植物が挙げられる。非生物的ストレス条件としては、例えば、干ばつ、低温への暴露、熱への暴露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分濃度の増大、ミネラルへの暴露の増大、オゾンへの暴露、強い光への暴露、窒素栄養素の利用の制限、リン栄養素の利用の制限、日陰回避が挙げられる。

【0193】

上述した方法によって処理され得る植物および植物栽培品種としては、収量特性が向上していることを特徴とする植物が挙げられる。植物における収量の増大は、例えば、水利用効率、保水効率、窒素利用の改善、炭素同化の向上、光合成の向上、発芽効率の向上、および成熟の促進等の植物の生理機能、成長および発育の向上の結果であり得る。収量はさらに、（ストレス下および非ストレス下における）改良された植物構造によって影響を受ける可能性があり、限定されないが、早期開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物のサイズ、節間の数および距離、根の成長、種子のサイズ、果実のサイズ、鞘のサイズ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数、種子の質量、種子充填の増大、種子の分散の減少、鞘の裂開の減少および耐倒伏性が挙げられる。さらなる収量特性としては、炭水化物含有量、および、例えばワタまたはデンプンの組成、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、加工性の改善、およびより良好な貯蔵安定性等の種子組成が挙げられる。

【0194】

上述した方法によって処理され得る植物および植物栽培品種としては、一般により高い収量、活力、健康および生物的および非生物的ストレスに対する耐性をもたらす雑種強勢または雑種活力（hybrid vigor）の特徴をすでに発現している雑種植物である植物および植物栽培品種が挙げられる。

【0195】

遺伝子組換え植物、種子処理および組み込みイベント
式（Ｉ）の化合物は、これらの植物、植物栽培品種または植物部分に有利なおよび／または有用な特性（形質）を付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物栽培品種または植物部分を処理するために有利に用いることができる。したがって、本発明は、１つ以上の組換え形質または遺伝子組換えイベントまたはそれらの組み合わせと組み合わせることが意図される。本出願の目的のために、遺伝子組み換えイベントは、植物ゲノムの染色体内の特定の位置（遺伝子座）に特定の組換えＤＮＡ分子が挿入されることにより行われる。挿入によって、「イベント」と呼ばれる新規ＤＮＡ配列が作製され、挿入された組換えＤＮＡ分子と、その挿入されたＤＮＡの両端にすぐ隣接する／隣接するゲノムＤＮＡのある量とによって特徴付けられる。そのような形質または遺伝子組み換えイベントとしては、限定されないが、有害生物抵抗性、水利用効率、収量性能、干ばつ耐性、種子品質、栄養価の向上、ハイブリッド種子生産および除草剤耐性が挙げられ、それらの形質は、当該形質または遺伝子組み換えイベントを有さない植物に対して測定される。そのような有利なおよび／または有用な特性（形質）の具体例は、より優れた植物の成長、活力、ストレス耐性、立ち性、宿主抵抗性、栄養摂取、植物栄養および／または収量、特に改善された成長、高温または低温への耐性向上、乾燥への耐性または水もしくは土壌塩分のレベルへの耐性向上、開花性能の向上、収穫の容易さ、熟成の促進、収量の増大、収穫物の高品質化および／または高栄養価化、収穫物の貯蔵寿命および／または加工性の向上、昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムリ等の有害な動物および微生物に対する抵抗性の向上等である。

【0196】

このような有害な動物および微生物、特に昆虫に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするＤＮＡ配列のうち、特に、文献に広く記載され当業者によく知られているＢｔタンパク質をコードするバチルス・チューリンゲンシスの遺伝物質が言及される。また、フォトルハブダス（Photorhabdus）等の細菌から抽出されるタンパク質についても言及されるであろう（ＷＯ９７／１７４３２およびＷＯ９８／０８９３２）。特に、ＣｒｙＩＡ、ＣｒｙＩＡｂ、ＣｒｙＩＡｃ、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦタンパク質またはその毒性断片を含むＢｔ ＣｒｙまたはＶＩＰタンパク質、さらにそれらのハイブリッドまたは組合せ物、特にＣｒｙＩＦタンパク質またはＣｒｙＩＦタンパク質に由来するハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙＩＡ－ＣｒｙＩＦタンパク質またはその毒性断片）、ＣｒｙＩＡ型タンパク質またはその毒性断片、好ましくはＣｒｙＩＡｃタンパク質またはＣｒｙＩＡｃタンパク質に由来するハイブリッド（例えば、ハイブリッドＣｒｙＩＡｂ－ＣｒｙＩＡｃタンパク質）もしくはＣｒｙＩＡｂまたはＢｔ２タンパク質もしくはその毒性断片、Ｃｒｙ２Ａｅ、Ｃｒｙ２ＡｆもしくはＣｒｙ２Ａｇタンパク質またはその毒性断片、ＣｒｙｌＡ．１０５タンパク質またはその毒性断片、ＶＩＰ３Ａａ１９タンパク質、ＶＩＰ３Ａａ２０タンパク質、ＣＯＴ２０２またはＣＯＴ２０３ワタイベントにおいて産生されるＶＩＰ３Ａタンパク質、Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sci US A. 28;93(11):5389-94に記載のＶＩＰ３Ａａタンパク質またはその毒性断片、ＷＯ２００１／４７９５２に記載のＣｒｙタンパク質、ゼノルハブダス（Xenorhabdus）（ＷＯ９８/５０４２７に記載されている）、セラチア（Serratia）（特にS. entomohila由来）、またはＷＯ９８／０８９３２に記載のフォトルハブダス由来のＴｃ－タンパク質等のフォトルハブダス種株に言及される。また、これらのタンパク質において、上記で列挙された配列、特にその毒性断片の配列のいくつか（１～１０個、好ましくは１～５個）のアミノ酸が異なるか、またはプラスチドいずれかのバリアントまたは突然変異体、またはプラスチド輸送ペプチド等の輸送ペプチドと融合した、または他のタンパク質もしくはペプチドと融合した任意のバリアントまたは突然変異体も本明細書に包含される。

【0197】

そのような特性の別の特に強調される例は、１種以上の除草剤、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する耐性を付与することである。形質転換された植物細胞および植物に特定の除草剤に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするＤＮＡ配列のうち、特に、ｂａｒまたはＰＡＴ遺伝子、またはグルホシネート除草剤に対する耐性を付与するＷＯ２００９／１５２３５９に記載のストレプトマイセス・コエリカラー（Streptomyces coelicolor）の遺伝子、ＥＰＳＰＳを標的とする除草剤、特にグリホセートおよびその塩のような除草剤に対する耐性を付与する適切なＥＰＳＰＳ（５－エノールピルビルシキマット－３－ホスファト－シンターゼ）をコードする遺伝子、グリホセート－ｎ－アセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子、またはグリホサート酸化還元酵素をコードする遺伝子に言及される。さらに好適な除草剤耐性形質としては、少なくとも１種のＡＬＳ（アセト乳酸合成酵素）阻害剤（例えば、ＷＯ２００７／０２４７８２）、変異したシロイヌナズナＡＬＳ／ＡＨＡＳ遺伝子（例えば、米国特許第６，８５５，５３３号）、２，４－Ｄ（２，４－ジクロロフェノキシ酢酸）に対する耐性を付与する２，４－Ｄモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子、およびジカンバ（３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸）に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子が挙げられる。

【0198】

このような特性のさらに別の例は、１種以上の植物病原性真菌、例えば、アジア大豆さび病に対する抵抗性である。そのような病気に対する耐性の特性を付与するタンパク質をコードするＤＮＡ配列のうち、特に、グリシン・トメンテラ（glycine tomentella）、例えばＷＯ２０１９／１０３９１８に記載されているような公的に入手可能なアクセション系統ＰＩ４４１００１、ＰＩ４８３２２４、ＰＩ５８３９７０、ＰＩ４４６９５８、ＰＩ４９９９３９、ＰＩ５０５２２０、ＰＩ４９９９３３、ＰＩ４４１００８、ＰＩ５０５２５６またはＰＩ４４６９６１の遺伝物質に言及される。

【0199】

このような特性のさらに特に重要な例は、例えば全身性獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシトール、さらに抵抗性遺伝子およびそれに対応して発現するタンパク質や毒素に起因する細菌および／またはウイルスに対する抵抗性の増大である。

【0200】

本発明に従って優先的に処理することができる遺伝子組み換え植物または植物品種における特に有用な遺伝子組み換えイベントとしては、イベント５３１／ＰＶ－ＧＨＢＫ０４（ワタ、昆虫防除、ＷＯ２００２／０４０６７７に記載）、イベント１１４３－１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載）；イベント１１４３－５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００２－１２０９６４またはＷＯ２００２／０３４９４６に記載）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４３として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ－９８４４として寄託、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載）；イベント２８１－２４－２３６（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託、ＷＯ２００５／１０３２６６またはＵＳ－Ａ２００５－２１６９６９に記載）；イベント３００６－２１０－２３（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－６２３３として寄託、ＵＳ－Ａ２００７－１４３８７６またはＷＯ２００５／１０３２６６に記載）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ－９９７２として寄託、ＷＯ２００６／０９８９５２またはＵＳ－Ａ２００６－２３０４７３に記載）；イベント３３３９１（小麦、除草剤耐性、ＰＴＡ－２３４７として寄託、ＷＯ２００２／０２７００４に記載）、イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０８として寄託、ＷＯ１１／０７５５９３に記載）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１１５０９として寄託、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９５６１として寄託、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載）；イベントＡＳＲ－３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８１６として寄託、ＵＳ－Ａ２００６－１６２００７またはＷＯ２００４／０５３０６２に記載）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００３－１２６６３４に記載）；イベントＢＰＳ－ＫＶ１２７－９（大豆、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ番号４１６０３として寄託、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載）；イベントＢＬＲｌ（アブラナ、雄性不稔性の回復、ＮＣＩＭＢ４１１９３として寄託、ＷＯ２００５／０７４６７１に記載）、イベントＣＥ４３－６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託、ＵＳ－Ａ２００９－２１７４２３またはＷＯ２００６／１２８５７３に記載）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（綿、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２０１０－００２４０７７に記載）；イベントＣＥ４４－６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載）；イベントＣＥ４６－０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００６－１３０１７５またはＷＯ２００４／０３９９８６に記載）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００７－０６７８６８またはＷＯ２００５／０５４４７９に記載）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されてない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載）；イベントＤＡＳ２１６０６－３／１６０６（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０２８として寄託、ＷＯ２０１２／０３３７９４に記載）；イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０２４４として寄託、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載）；イベントＤＡＳ－４４４０６－６／ｐＤＡＢ８２６４．４４．０６．１（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３６として寄託、ＷＯ２０１２／０７５４２６に記載）；イベントＤＡＳ－１４５３６－７／ｐＤＡＢ８２９１．４５．３６．２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１３３５として寄託、ＷＯ２０１２／０７５４２９に記載）；イベントＤＡＳ－５９１２２－７（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ１１３８４として寄託、ＵＳ－Ａ２００６－０７０１３９に記載）；イベントＤＡＳ－５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－１０４４２として寄託、ＷＯ２０１１／０６６３８４またはＷＯ２０１１／０６６３６０に記載）；イベントＤＰ－０９８１４０－６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２９６として寄託、ＵＳ－Ａ２００９－１３７３９５またはＷＯ０８／１１２０１９に記載）；イベントＤＰ－３０５４２３－１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００８－３１２０８２またはＷＯ２００８／０５４７４７に記載）；イベントＤＰ－３２１３８－１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーションシステム、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９１５８として寄託、ＵＳ－Ａ２００９－０２１０９７０またはＷＯ２００９／１０３０４９に記載）；イベントＤＰ－３５６０４３－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８２８７として寄託、ＵＳ－Ａ２０１０－０１８４０７９またはＷＯ２００８／００２８７２に記載）；イベントＥＥ－Ｉ（ナス、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ０７／０９１２７７に記載）；イベントＦｉｌ １７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３１として寄託、ＵＳ－Ａ２００６－０５９５８１またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１０４１として寄託、ＷＯ２０１１／０６３４１３に記載）；イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３３として寄託、ＵＳ－Ａ２００５－０８６７１９またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３２として寄託、ＵＳ－Ａ２００５－１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８３９８として寄託、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６８７８として寄託、ＵＳ－Ａ２０１０－５０２８２またはＷ０２００７／０１７１８６に記載）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０９０３０として寄託、ＵＳ－Ａ２００５－１８８４３４またはＷＯ９８／０４４１４０に記載）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス耐性、ＮＣＩＭＢ－４１６０１として寄託、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載）；イベントＨ７－ｌ（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１１５８またはＮＣＩＭＢ４１１５９として寄託、ＵＳ－Ａ２００４－１７２６６９またはＷＯ２００４／０７４４９２に記載）；イベントＪＯＰＬＩＮ１（小麦、病気耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００８－０６４０３２に記載）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７４またはＵＳ－Ａ２００８－３２０６１６に記載）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６６０として寄託、ＷＯ２００６／１０８６７５またはＵＳ－Ａ２００８－１９６１２７に記載）；イベントＬＬｃｏｔｔｏｎ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３３４３として寄託、ＷＯ２００３／０１３２２４またはＵＳＡ２００３－０９７６８７に記載）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０３３５３として寄託、ＵＳ６，４６８，７４７またはＷＯ２０００／０２６３４５に記載）；イベントＬＬＲｉｃｅ６２（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ２０３３５２として寄託、ＷＯ２０００／０２６３４５に記載）；イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６００として寄託、ＵＳ－Ａ２００８－２２８９０６０またはＷＯ２０００／０２６３５６に記載）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５６２３として寄託、ＵＳ－Ａ２００７－０２８３２２またはＷＯ２００５／０６１７２０に記載）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ－８１６６として寄託、ＵＳ－Ａ２００９－３００７８４またはＷＯ２００７／１４２８４０に記載）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００８－１６７４５６またはＷＯ２００５／１０３３０１に記載）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２５１６として寄託、ＵＳ－Ａ２００４－２５０３１７またはＷＯ２００２／１００１６３に記載）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００２－１０２５８２に記載）。イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２６０５として寄託、ＷＯ２００４／０１１６０１またはＵＳ－Ａ２００６－０９５９８６に記載）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、受粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７８９９として寄託、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１０として寄託、ＷＯ２００９／１１１２６３またはＵＳ－Ａ２０１１－０１３８５０４に記載）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１９４として寄託、ＵＳ－Ａ２００９－１３００７１またはＷＯ２００９／０６４６５２に記載）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９２４１として寄託、ＵＳ－Ａ２０１０－００８０８８７またはＷＯ２０１０／０３７０１６に記載）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９６７０として寄託、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載）；。イベントＭＯＮ８７７１２（ダイズ、収量、ＰＴＡ－１０２９６として寄託、ＷＯ２０１２／０５１１９９に記載）、イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－９３８５として寄託、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載）、イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８９１１として寄託、ＵＳ－Ａ２０１１－００６７１４１またはＷＯ２００９／１０２８７３に記載）。イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－５５８２として寄託、ＵＳ－Ａ２００８－０２８４８２またはＷＯ２００５／０５９１０３に記載）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－４８５４として寄託、ＷＯ２００４／０７２２３５またはＵＳ－Ａ２００６－０５９５９０に記載）；イベントＭＯＮ８８３０２（アブラナ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１０９５５として寄託、ＷＯ２０１１／１５３１８６に記載）；イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１７５４として寄託、ＷＯ２０１２／１３４８０８に記載）；イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７４５５として寄託、ＷＯ０７／１４０２５６またはＵＳ－Ａ２００８－２６０９３２に記載）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－６７０８として寄託、ＵＳ－Ａ２００６－２８２９１５またはＷＯ２００６／１３０４３６に記載）；イベントＭＳｌ１（アブラナ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８５０またはＰＴＡ－２４８５として寄託、ＷＯ２００１／０３１０４２に記載）；イベントＭＳ８（アブラナ、受粉制御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ－Ａ２００３－１８８３４７に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－２４７８として寄託、ＵＳ－Ａ２００７－２９２８５４に記載）；イベントＰＥ－７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載）；イベントＲＦ３（アブラナ、受粉制
御－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－７３０として寄託、ＷＯ２００１／０４１５５８またはＵＳ－Ａ２００３－１８８３４７に記載）；イベントＲＴ７３（アブラナ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／０３６８３１またはＵＳ－Ａ２００８－０７０２６０に記載）；イベントＳＹＨＴ０Ｈ２／ＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＰＴＡ－１１２２６として寄託、ＷＯ２０１２／０８２５４８に記載）、イベントＴ２２７－１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００２／４４４０７またはＵＳ－Ａ２００９－２６５８１７に記載）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００１－０２９０１４またはＷＯ２００１／０５１６５４に記載）；イベントＴ３０４－４０（ワタ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－８１７１として寄託、ＵＳ－Ａ２０１０－０７７５０１またはＷＯ２００８／１２２４０６に記載）；イベントＴ３４２－１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ－Ａ２００５－０３９２２６またはＷＯ２００４／０９９４４７に記載）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ－３９２５として寄託、ＷＯ２００３／０５２０７３に記載）；イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０７として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載）、イベント４１１４（トウモロコシ、昆虫防除－除草剤耐性、ＰＴＡ－１１５０６として寄託、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載）；イベントＥＥ－ＧＭ３／ＦＧ７２（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１０４１）任意にイベントＥＥ－ＧＭ１／ＬＬ２７またはイベントＥＥ－ＧＭ２／ＬＬ５５と積層（ＷＯ２０１１／０６３４１３Ａ２）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３６０Ａｌ）、イベントＤＡＳ－６８４１６－４（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１０４４２、ＷＯ２０１１／０６６３８４Ａ１）、イベントＤＰ－０４０４１６－８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１５０８、ＷＯ２０１１／０７５５９３Ａ１）；イベントＤＰ－０４３Ａ４７－３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１５０９、ＷＯ２０１１／０７５５９５Ａ１）、イベントＤＰ－００４１１４－３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１５０６、ＷＯ２０１１／０８４６２１Ａ１）、イベントＤＰ－０３２３１６－８（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１５０７、ＷＯ２０１１／０８４６３２Ａ１）、イベントＭＯＮ－８８３０２－９（アブラナ、除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１０９５５、ＷＯ２０１１／１５３１８６Ａ１）、イベントＤＡＳ－２１６０６－３（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１０２８、ＷＯ２０１２／０３３７９４Ａ２）；イベントＭＯＮ－８７７１２－４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１０２９６、ＷＯ２０１２／０５１１９９Ａ２）、イベントＤＡＳ－４４４０６－６（ダイズ、積層型除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２／０７５４２６Ａ１）、イベントＤＡＳ－１４５３６－７（ダイズ、積層型除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａ１）、イベントＳＹＮ－０００Ｈ２－５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＤＰ－０６１０６１－７（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号が得られていない、ＷＯ２０１２／０７１０３９Ａ１）、イベントＤＰ－０７３４９６－４（アブラナ、除草剤耐性、寄託番号が得られていない、ＵＳ２０１３１６９２）、イベント８２６４．４４．０６．１（ダイズ、積層型除草剤耐性、アクセション番号ＰＴＡ－１１３３６、ＷＯ２０１２０７５４２６Ａ２）、イベント８２９１．４５．３６．２（ダイズ、積層型除草耐性、アクセション番号ＰＴＡ－１１３３５、ＷＯ２０１２／０７５４２９Ａ２）、イベントＳＹＨＴ０Ｈ２（ダイズ、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１２２６、ＷＯ２０１２／０８２５４８Ａ２）、イベントＭＯＮ８８７０１（ワタ、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１７５４、ＷＯ２０１２／１３４８０８Ａｌ）、イベントＫＫ１７９－２（アルファルファ、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１８３３、ＷＯ２０１３／００３５５８Ａ１）、イベントｐＤＡＢ８２６４．４２．３２．１（ダイズ、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１１９９３、ＷＯ２０１３／０１００９４Ａ１）、イベントＭＺＤＴ０９Ｙ（トウモロコシ、ＡＴＣＣアクセション番号ＰＴＡ－１３０２５、ＷＯ２０１３／０１２７７５Ａｌ）が挙げられる。

【0201】

さらに、そのような遺伝子組み換えイベントのリストは、米国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物衛生検査局（ＡＰＨＩＳ）により提供され、ワールドワイドウェブの彼らのウェブサイトaphis.usda.govで見つけることができる。本願では、本願の出願日にある／あった当該リストの状態が関連する。

【0202】

問題の所望の形質を付与する遺伝子／イベントは、遺伝子組み換え植物において互いに組み合わせて存在することもできる。言及され得る遺伝子組み換え植物の例は、穀物（小麦、米、ライ小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウおよび他の種類の野菜、ワタ、タバコ、アブラナおよび果実植物（リンゴ果実、ナシ果実、柑橘果実およびブドウ）等の重要な作物植物であり、特に強調されるのは、トウモロコシ、大豆、小麦、米、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびアブラナである。特に強調される形質は、昆虫、クモ、線虫ならびにナメクジおよびカタツムリに対する植物の抵抗力の向上、および１種以上の除草剤に対する植物の抵抗力の向上である。

【0203】

本発明に従って優先的に処理され得るそのような植物、植物部分または植物種子の商業的に入手可能な例としては、ＧＥＮＵＩＴＹ（登録商標）、ＤＲＯＵＧＨＴＧＡＲＤ（登録商標）、ＳＭＡＲＴＳＴＡＸ（登録商標）、ＲＩＢ ＣＯＭＰＬＥＴＥ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＶＴ ＤＯＵＢＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＴ ＴＲＩＰＬＥ ＰＲＯ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ ＩＩ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ ２ ＹＩＥＬＤ（登録商標）、ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標） ２ ＸＴＥＮＤ（商標）、ＩＮＴＡＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ（登録商標）、ＶＩＳＴＩＶＥ ＧＯＬＤ（登録商標）および／またはＸＴＥＮＤＦＬＥＸ（商標）の商品名で販売または配布されている、植物種子等の商業製品が挙げられる。

【0204】

病原体
本発明により治療することができる真菌性の病気の病原体の非限定的な例としては：
うどん粉病病原体、例えばブルメリア（Blumeria）種、例えばブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）；ポドスファエラ（Podosphaera）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチア（Podosphaera leucotricha）；スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）；ウンシヌラ（Uncinula）種、例えばウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）により引き起こされる病気；
さび病病原体、例えばギムノスポランギウム（Gymnosporangium）種、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）；ヘミレイア（Hemileia）種、例えばヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）；ファコプソラ（Phakopsora）種、例えばファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）またはファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；プッチニア（Puccinia）種、例えばプッチニア・レコンディタ（Puccinia recondita）、プッチニア・グラミニス（Puccinia graminis）またはプッチニア・ストリフォルミス（Puccinia striiformis）；ウロマイセス（Uromyces）種、例えばウロマイセス・アペンディクラタス（Uromyces appendiculatus）によって引き起こされる病気；
卵菌綱、例えばアルブゴ（Albugo）種、例えばアルブゴ・カンジダ（Albugo candida）；ブレミア（Bremia）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；ペロノスポラ（Peronospora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはペロノスポラ・ブラシカ（P. brassicae）；フィトフソラ（Phytophthora）種、例えばフィトフソラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；シュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードペロノスポラ・キューブンシス（Pseudoperonospora cubensis）；ピシウム（Pythium）種、例えばピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）によって引き起こされる病気；
アルテルナリア（Alternaria）種、例えばアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）；セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）；クラディオスポリウム（Cladiosporium）種、例えばクラディオスポリウム・ククメリナム（Cladiosporium cucumerinum）；コクリオボラス（Cochliobolus）種、例えばコクリオボラス・サティバス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレチスレラ（Drechslera）、別名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））またはコクリオボラス・ミヤベアナス（Cochliobolus miyabeanus）；コレトトリカム（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）；コリネスポラ（Corynespora）種、例えばコリネスポラ・カシイコラ（Corynespora cassiicola）；シクロコニウム（Cycloconium）種、例えばシクロコニウム・オレアギナム（Cycloconium oleaginum）；ディアポルテ（Diaporthe）種、例えばディアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）；エルシノエ（Elsinoe）種、例えばエルシノエ・ファウセッティ（Elsinoe fawcettii）；グロエオスポリウム（Gloeosporium）種、例えばグロエオスポリウム・ラエティコロル（Gloeosporium laeticolor）；グロメレラ（Glomerella）種、例えばグロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）；ギグナルディア（Gignardia）種、例えばギグナルディア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）；レプトスファエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスファエリア・マキュランス（Leptosphaeria maculans）；マグナポルテ（Magnaporthe）種、例えばマグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）；ミクロドチウム（Microdochium）種、例えばミクロドチウム・ニバーレ（Microdochium nivale）；マイコスファエレラ（Mycosphaerella）種、例えばマイコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、マイコスファエレラ・アラキディコラ（Mycosphaerella arachidicola）またはマイコスファエレラ・・フィジエンシス（Mycosphaerella fijiensis）；ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）種、例えばファエオスファエリア・ノドラム（Phaeosphaeria nodorum）；ピレノフォラ（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）またはピレノフォラ・トリチシ・レペンティス（Pyrenophora tritici repentis）；ラムラリア（Ramularia）種、例えばラムラリア・コロシグニ（Ramularia collocygni）またはラムラリア・アレオラ（Ramularia areola）；リンコスポリウム（Rhynchosporium）種、例えばリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・アピイ（Septoria apii）またはセプトリア・リコペルシチ（Septoria lycopersici）；スタゴノスポラ（Stagonospora）種、例えばスタゴノスポラ・ノドルム（Stagonospora nodorum）；チフラ（Typhula）種、例えばチフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベンチュリア（Venturia）種、例えばベンチュリア・イナエカリス（Venturia inaequalis）によって引き起こされる葉斑病および葉萎凋病；
コルチシウム（Corticium）種、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Corticium graminearum）；フザリウム（Fusarium）種、例えばフザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）；ゲウマンノマイセス（Gaeumannomyces）種、例えばゲウマンノマイセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；プラスモディオフォラ（Plasmodiophora）種、例えばプラスモディオフォラ・ブラシカ（Plasmodiophora brassicae）；リゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；サロクラジウム（Sarocladium）種、例えばサロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）；スレロチウム（Sclerotium）種、例えばスレロチウム・オリザエ（Sclerotium oryzae）；タペシア（Tapesia）種、例えばタペシア・アキュフォルミス（Tapesia acuformis）；チエラビオプシス（Thielaviopsis）種、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）によって引き起こされる根および幹の病気；
例えばアルテルナリア（Alternaria）種、例えばアルテルナリア種；アスペルギルス（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）；クラビセプス（Claviceps）種、例えばクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；フザリウム種、例えばフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）；ジベレラ（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；モノグラフェラ（Monographella）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；スタグノスポラ（Stagnospora）種、例えばスタグノスポラ・ノドラム（Stagnospora nodorum）によって引き起こされる穂（ear）および円錐花序（panicle）の病気（トウモロコシの穂軸を含む）；
黒穂菌類、例えばスファセロテカ（Sphacelotheca）種、例えばスファセロセカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；ティレティア（Tilletia）種、例えばティレティア・カリエス（Tilletia caries）またはティレティア・コントロベルサ（Tilletia controversa）；ウロシスチス（Urocystis）種、例えばウロシスチス・オカルタ（Urocystis occulta）；ウスチラゴ（Ustilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）によって引き起こされる病気；
例えばアスペルギルス（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；ボトリチス（Botrytis）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；モニリニア（Monilinia）種、例えばモニリニア・ラクサ（Monilinia laxa）；ペニシリウム（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンサム（Penicillium expansum）またはペニシリウム・プルプロゲナム（Penicillium purpurogenum）；リゾプス（Rhizopus）種、例えばリゾプス・ストロニファー（Rhizopus stolonifer）；スレロチニア（Sclerotinia）種、例えばスレロチニア・スレロチオラム（Sclerotinia sclerotiorum）；ベルチシリウム（Verticilium）種、例えばベルチシリウム・アルボアトラム（Verticilium alboatrum）によって引き起こされる果実の腐敗；
例えばアルテルナリア種、例えばアルテルナリア・ブラシシコラ（Alternaria brassicicola）；アファノマイセス（Aphanomyces）種、例えばアファノマイセス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）；アスコキタ（Ascochyta）種、例えばアスコキタ・レンティス（Ascochyta lentis）；アスペルギルス種、例えばアスペルギルス・フラバス；クラドスポリウム（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・ヘルバラム（Cladosporium herbarum）；コクリオボラス（Cochliobolus）種、例えばコクリオボラス・サティバス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレチスレラ（Drechslera）、ビポラリス 別名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））；コレトトリカム（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・ココデス（Colletotrichum coccodes）；フザリウム種、例えばフザリウム・カルモラム（Fusarium culmorum）；ジベレラ種、例えばジベレラ・ゼア；マクロフォミナ（Macrophomina）種、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）；ミクロドチウム種、例えばミクロドチウム・ニバーレ；モノグラフェラ種、例えばモノグラフェラ・ニバリス；ペニシリウム種、例えばペニシリウム・エクスパンサム；フォマ（Phoma）種、例えばフォマリンガム（Phoma lingam）；フォモプシス（Phomopsis）種、例えばフォモプシス・ソヤエ（Phomopsis sojae）；フィトフソラ種、例えばフィトフソラ・カクトラム；ピレノフォラ種、例えばピレノフォラ・グラミネア；ピリクラリア（Pyricularia）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）；ピシウム（Pythium）種、例えば、ピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）；リゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；リゾプス（Rhizopus）種、例えばリゾプス・オリザエ（Rhizopus oryzae）；スレロチウム（Sclerotium）種、例えばスレロチウム・ロルフシ（Sclerotium rolfsii）；セプトリア（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドラム（Septoria nodorum）；チフラ（Typhula）種、例えばチフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベルチシリウム（Verticillium）種、例えばベルチシリウム・ダリアエ（Verticillium dahliae）によって引き起こされる種子伝染性および土壌伝染性の腐敗、ならびに実生の病気；
ネクトリア（Nectria）種、例えばネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）によって引き起こされる悪性腫瘍、こぶおよび魔女のほうき（witch’s broom）；
ベルティシリウム（Verticillium）種、例えばベルティシリウム・ロンギスポラム（Verticillium longisporum）；フザリウム種、例えばフザリウム・オキシスポラムによって引き起こされる萎凋病；
例えばエクソバシジウム（Exobasidium）種、例えばエクソバシジウム・ベクサンス（Exobasidium vexans）；タフリナ（Taphrina）種、例えばタフリナ・デフォルマンス（Taphrina deformans）によって引き起こされる葉、花および果実の変形；
例えばエスカ（Esca）種、例えばフェオモニエラ・クラミドスポラ（Phaeomoniella chlamydospora）、フェオアクレモニウム・アレオフィルム（Phaeoacremonium aleophilum）またはフォミティポリア・メディテラネア（Fomitiporia mediterranea）；ガノデルマ（Gganoderma）種、例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ganoderma boninense）によって引き起こされる木本植物の変性病；
リゾクトニア（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）によって引き起こされる植物塊茎の病気；
細菌性病原体、例えばキサントモナス（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カンペストリス ｐｖ． オリゼ（Xanthomonas campestris pv. oryzae）；シュードモナス（Pseudomonas）種、例えばシュードモナス・シリンゲ ｐｖ． ラクリマン（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）；エルウィニア（Erwinia）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）；リベリバクター（Liberibacter）種、例えばリベリバクター・アジアティカス（Liberibacter asiaticus）；キシエラ（Xyella）種、例えばキシエラ・ファスティディオサ（Xylella fastidiosa）；ラルストニア（Ralstonia）種、例えばラルストニア・ソラナセアラム（Ralstonia solanacearum）；ディケヤ（Dickeya）種、例えばディケヤ・ソラニ（Dickeya solani）；クラビバクター（Clavibacter）種、例えばクラビバクター・ミシガネンシス（Clavibacter michiganensis）；ストレプトマイセス（Streptomyces）種、例えばストレプトマイセス・スカビエス（Streptomyces scabies）によって引き起こされる病気；
ダイズの病気：
例えばアルテルナリア斑点病（アルテルナリア種アトランス テヌイシマ（Alternaria spec. atrans tenuissima）、炭疽病（コレトトリカム・グレオスポロイデス・デマティウム亜種トランカタム（Colletotrichum gloeosporoides dematium vular. truncaｔｕｍ））、セルコスポラ（cercospora）斑点病および胴枯れ病（セルコスポラ・キクチ（Cercospora kikuchii））、コアネフォラ（choanephora）黒葉枯れ病（コアネフォラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（Syn.）（Choanephora infundibulifera trispora））、ダクタリオフォラ（dactuliophora）斑点病（ダクタリオフォラ・グリシネス（Dactuliophora glycines））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Peronospora manshurica））、ドレクスレラ（drechslera）胴枯れ病（ドレクスレラ・グリシニ（Drechslrera glycini））、フロッグアイ斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina））、レプトスファエルリナ（leptosphaerulina）斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリ（Leptosphaerulina trifolii））、フィロスティカ（phyllostica）斑点病（フィロスティカ・ソヤエコラ（Phyllostica sojaecola）、黒点病（フォモプシス・ソヤエ（Phomopsis sojae）、うどん粉病（ミクロスファエラ・ディフサ（Microsphaera diffusa））、ピレノカエタ（pyrenochaeta）斑点病（ピレノカエタ・グリシネスPyrenochaeta glycines））、葉腐病、群葉（foliage）、およびくもの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、さび病（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae））、赤カビ病（スファセロマ・グリシネス（Sphaceloma glycines）、ステムフィリウム（stemphylium）胴枯れ病（ステムフィリウム・ボトリオサム（Stemphylium botryosum））、突然死症候群（フザリウム・ビルグリフォルメ（Fusarium virguliforme））、輪紋病（コリネスポラ・カシコラ（Corynespora cassiicola））により引き起こされる、葉、茎、鞘および種子における真菌性の病気；
黒色根腐病（カロネクトリア・クロタラリア（Calonectria crotalariae））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina））、フザリウム胴枯れ病または立ち枯れ病、根腐れ病、ならびに鞘腐れ病および頸腐れ病（フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、フザリウム・オルトセラス（Fusarium orthoceras）、フザリウム・セミテクタム（Fusarium semitectum）、フザリウム・エキセチ（Fusarium equiseti））、マイコレプトディスカス（mycoleptodiscus）根腐れ病（マイコレプトディスカス・テレストリス（Mycoleptodiscus terrestris））、ネオコスモスポラ（neocosmosupora）（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Neocosmospora vasinfecta））、鞘枯れ病および茎枯れ病（ディアポルテ・ファセオロラム（Diaporthe phaseolorum））、枝枯れ病（ディアポルテ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Diaporthe phaseolorum var. caulivora））、ファイトフソラ（phytophthora）腐れ病（ファイトフソラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperuma））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Phialophora gregata））、ピチウム（pythium）腐れ病（ピチウム・アファニデルマタム（Pythium aphanidermatum、ピチウム・イレグラレ（Pythium irregulare）、ピチウム・デバリアナム（Pythium debaryanum）、ピチウム・ミリオチラム（Pythium myriotylum）、ピチウム・ウルティマム（Pythium ultimum））、リゾクトニア（rhizoctonia）根腐れ病、茎枯れ病、および立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、スレロチニア（sclerotinia）茎腐れ病（スレロチニア・スレロチオラム（Sclerotinia sclerotiorum））、スレロチニア（sclerotinia）白絹病（スレロチニア・ロルフシ（Sclerotinia rolfsii））、チエラビオプシス（thielaviopsis）根腐れ病（チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola））
が挙げられる。

【0205】

マイコトキシン
さらに、式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、収穫された材料およびそれから調製された食物および飼料中のマイコトキシン含有量を減少させることができる。マイコトキシンとしては、限定されないが、特に以下が挙げられる：例えば下記の真菌：Fusarium spec., such as フザリウム・アクミナタム（F. acuminatum）、フザリウム・アシアティカム（F. asiaticum）、フザリウム・アベナセウム）（F. avenaceum）、フザリウム・クルークウェレンス（F. crookwellense）、フザリウム・クルモラム（F. culmorum）、フザリウム・グラミネアラム（F. graminearum ジベレラ・ゼア（Gibberella zeae））、フザリウム・エキセティ（F. equiseti）、フザリウム・フジコロイ（F. fujikoroi）、フザリウム・ムサラム（F. musarum）、フザリウム・オキシスポラム（F. oxysporum）、フザリウム・プロリフェラタム（F. proliferatum）、フザリウム・ポアエ（F. poae）、フザリウム・シュードグラミネアラム（F. pseudograminearum）、フザリウム・サムブシナム（F. sam-bucinum）、フザリウム・スシルピ（F. scirpi）、フザリウム・セミテクタム（F. semitectum）、フザリウム・ソラニ（F. solani）、フザリウム・スポロトリコイエデス（F. sporotrichoides）、フザリウム・ラングセチア（F. langsethiae）、フザリウム・サブグルチナンス（F. subglutinans）、フザリウム・トリシンクタム（F. tricinctum）、フザリウム・ベルチシリオイデス（F. verticillioides）等のフザリウム種、ならびにアスペルギルス・フラバス（A. flavus）、アスペルギルス・パラシチカス（A. parasiticus）、アスペルギルス・ノミウス（A. nomius）、アスペルギルス・アクラセウス（A. ochraceus）、アスペルギルス・クラバタス（A. clavatus）、アスペルギルス・テレウス（A. terreus）、アスペルギルス・ベルシコロル（A. versicolor）等のアスペルギルス種、ペニシリウム・ベルルコサム（P. verrucosum）、ペニシリウム・ビリディカタム（P. viridicatum）、ペニシリウム・シトリナム（P. citrinum）、ペニシリウム・エクスパンサム（P. expansum）、ペニシリウム・クラビフォルメ（P. claviforme）、ペニシリウム・ロケフォルティ（P. roqueforti）等のペニシリウム種、クラビセプス・プルプレア（C. purpurea）、kurabisepu・フシフォルミス（C. fusiformis）、クラビセプス・パスパリ（C. paspali）、クラビセプス・アフリカナ（C. africana）等のクラビセプス種、スタキボトリス（Stachybotrys）種、およびその他によって産生される、デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５－Ａｃ－ＤＯＮ、３－Ａｃ－ＤＯＮ、Ｔ２－およびＨＴ２－毒素、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エニアチン、フザロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド、およびアフラトキシンが挙げられる。

【0206】

材料の保護
式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物はまた、材料の保護、特に植物病原性真菌による攻撃および破壊に対する工業材料の保護に用いることができる。

【0207】

さらに、式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、防汚組成物として、単独で、または他の有効成分と組み合わせて用いることができる。

【0208】

本明細書において工業用材料とは、工業用に準備された無生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物的な変質または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、糊、紙、壁紙およびボード／ボール紙、織物、カーペット、皮革、木材、繊維およびティッシュ、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、および微生物に感染したり破壊されたりするその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれる可能性のある、生産工場および建築物、例えば、冷却水回路、冷却および加熱システム、換気および空調ユニットの部品も、保護される材料の範囲内で言及される場合がある。本発明の範囲に包含される工業材料としては、好ましくは接着剤、サイズ剤（size）、紙およびカード、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および伝熱流体が挙げられ、より好ましくは木材が挙げられる。

【0209】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、腐敗（rotting）、腐り（decay）、変色、脱色またはカビの形成等の悪影響を防ぐことができる。

【0210】

木材の処理の場合、式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、木材の上または内部で成長しやすい真菌性の病気に対しても用いることができる。

【0211】

木材とは、すべての種類の木材、および建築用の木材のすべての種類の実施、例えば、無垢材、高密度木材、集成材および合板を意味する。さらに、式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、塩水または汽水と接触する物体、特に船体、スクリーン、ネット、建築物、係留および信号システムを汚染から保護するために用いることができる。

【0212】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、貯蔵品を保護するためにも用いることができる。貯蔵品とは、植物または動物由来の天然物質または天然由来であり、長期保護が望まれるその加工製品を意味すると理解される。植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物等の植物または植物部分は、収穫したての状態、または（前）乾燥、湿潤、粉砕、破砕、圧搾または焙煎による加工後に保護され得る。貯蔵品としては、建設木材、電柱およびバリア等の未加工の木材、または家具等の完成品の形の木材も包含される。動物由来の貯蔵品は、例えば、皮革、革、毛皮および毛髪である。式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、腐敗、腐れ、変色、脱色またはカビの形成等の悪影響を防ぐことができる。

【0213】

工業材料を分解または改変することができる微生物としては、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物が挙げられる。式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、好ましくは真菌、特にカビ、木材変色性および木材破壊性の真菌（子嚢菌、担子菌、菌不完全菌および接合菌）、および粘液生物および藻に対して作用する。例としては、以下の属の微生物が挙げられる：アルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis）等のアルテルナリア；アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）等のアスペルギルス；カエトミウム・グロボサム（Chaetomium globosum）等のカエトミウム（Chaetomium）；コニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）等のコニオフォラ（Coniophora）；レンチナス・チグリナス（Lentinus tigrinus）等のレンチナス（Lentinus）；ペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum）等のペニシリウム（Penicillium）；ポリポラス・ベルシコロル（Polyporus versicolor）等のポリポラス（Polyporus）；アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）等のアウレオバシジウム（Aureobasidium）；スレロフォマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pityophila）等のスレロフォマ（Sclerophoma）；トリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）等のトリコデルマ（Trichoderma）；オフィオストマ（Ophiostoma）種、セラトシスティス（Ceratocystis）種、フミコラ（Humicola）種、ペトリエラ（Petriella）種、トリクラス（Trichurus）種、コリオラス（Coriolus）種、グロエオフィラム（Gloeophyllum）種、プレウロタス（Pleurotus）種、ポリア（Poria）種、セルプラ（Serpula）種およびチロミセス（Tyromyces）種、クラドスポリウム（Cladosporium）種、ペシロミセス（paecilomyces）種、ムコール（Mucor）種、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli）等のエシェリヒア；シュードモナス・アエルギノサ（Pseudomonas aeruginosa）等のシュードモナス（Pseudomonas）種；スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）等のスタフィロコッカス（Staphylococcus）種、カンジダ（Candida）種、およびサッカロミセス・セレヴィシエ等のサッカロミセス（Saccharomyces）種が挙げられる。

【0214】

種子処理
式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物はまた、植物病原性微生物、例えば植物病原性真菌または植物病原性卵菌等の望ましくない微生物から種子を保護するために用いることができる。本明細書で用いられる種子という用語には、休眠種子、プライミング種子、発芽前種子、および発芽した根および葉を有する種子が含まれる。

【0215】

したがって、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物または本発明の組成物で種子を処理する工程を含む、望ましくない微生物から種子を保護する方法にも関する。

【0216】

式（Ｉ）の化合物または本発明の組成物による種子の処理は、植物病原性微生物から種子を保護し、さらに発芽種子、出現する実生、および処理された種子から出芽した後の植物も保護する。したがって、本発明はまた、種子を保護し、種子を発芽させ、発芽させた苗木を保護する方法にも関する。

【0217】

種子処理は、播種前、播種時、または播種直後に行うことができる。

【0218】

播種前に種子処理を行う場合（例えば、いわゆる種子上適用）、種子処理は以下のように行うことができる：種子を、所望の量の式（Ｉ）の化合物または本発明の組成物の混合物中に配置し、種子および式（Ｉ）の化合物または本発明の組成物を、種子上で均一な分布が達成されるまで混合する。必要に応じて、種子を乾燥させてもよい。

【0219】

本発明はまた、式（Ｉ）の化合物または本発明の組成物でコーティングされた種子に関する。

【0220】

好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が生じないように十分に安定な状態で処理される。一般に、種子は収穫から播種直後までいつでも処理することができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外皮、毛または果実の果肉を取り除いた種子を用いるのが通例である。例えば、収穫され、洗浄され、含水量が１５重量％未満になるまで乾燥された種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば、水で処理してから再度乾燥させた種子、またはプライミング直後の種子、またはプライミングされた状態で保存された種子、または発芽前の種子、または苗床、トレイ、テープまたは紙に播種された種子を用いることもできる。

【0221】

種子に適用される式（Ｉ）の化合物または本発明の組成物の量は、典型的には、種子の発芽が損なわれないか、または得られる植物が損傷を受けないような量である。これにより、特に、式（Ｉ）の化合物により特定の適用率で植物毒性効果が示される。種子に適用される式（Ｉ）の化合物の量を決定する際には、最小量の化合物を用いて最適な種子および発芽植物の保護を達成するために、トランスジェニック植物の固有の表現型も考慮に入れるべきである。

【0222】

式（Ｉ）の化合物は、種子に直接的に、すなわち他の成分を用いず、希釈せずに直接適用することができる。また、本発明の化合物を種子に適用することができる。

【0223】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、あらゆる植物品種の種子を保護するのに適している。好ましい種子は、穀類（小麦、大麦、ライ麦、キビ、ライコムギ、およびオーツ麦等）、アブラナ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、米、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、エンドウマメ、ビーツ（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、野菜（トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス等）、芝生および観葉植物である。より好ましくは、コムギ、ダイズ、アブラナ、トウモロコシおよびイネの種子である。

【0224】

式（Ｉ）の化合物および本発明の組成物は、トランスジェニック種子、特に、害虫、除草剤による損傷または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子を処理するために用いることができ、それによって保護効果が増大する。害虫、除草剤の損傷または非生物的ストレスに対して作用するポリペプチドまたはタンパク質を発現することができる植物の種子は、前記ポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種の異種遺伝子を含み得る。トランスジェニック種子中のこれらの異種遺伝子は、例えば、バチルス、リゾビウム、シュードモナス、セラチア、トリコデルマ、クラビバクター、グロムスまたはグリオクラジウム種の微生物に由来し得る。これらの異種遺伝子は、好ましくはバチルス種に由来し、その場合、遺伝子産物はヨーロッパアワノメイガおよび／またはウエスタンコーンルートワームに対して有効である。特に好ましくは、異種遺伝子はバチルス・スリンギエンシスに由来する。

【0225】

適用
式（Ｉ）の化合物は、そのままで、または例えば、すぐに用いることができる溶液、エマルション、水性または油性の懸濁液、粉末、湿潤性粉末、ペースト、可溶性粉末、細粉、可溶性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルション濃縮物、式（Ｉ）の化合物を含浸させた天然物、式（Ｉ）の化合物を含浸させた合成物質、ポリマー物質中の肥料またはマイクロカプセル化の形態で適用することができる。

【0226】

適用は、通常の方法で、例えば散水、噴霧、霧化、吹き付け、散粉、泡立て、または塗布によって達成される。式（Ｉ）の化合物物を、超低容量法により、点滴灌漑システムまたはドレンチ適用を介して展開し、畝内に適用するか、土壌の幹（stem）または幹（trunk）に注入することも可能である。さらに、式（Ｉ）の化合物を、創傷シール、塗料または他の創傷被覆材によって適用することが可能である。

【0227】

植物、植物部分、果実、種子または土壌に適用される、式（Ｉ）の化合物の有効かつ植物適合性の量は、用いられる化合物／組成物、処理の対象（植物、植物部分、果実、種子または土壌）、処理の種類（散粉、噴霧、種子ドレッシング）、処理の目的（治療および保護）、微生物の種類、微生物の発生段階、微生物の感受性、作物の成長段階、および環境条件等の様々な要因に依存する。

【0228】

式（Ｉ）の化合物が殺菌剤として用いられる場合、適用率は、適用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得る。葉等の植物部分の処理では、適用率は０．１～１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０～１，０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０～３００ｇ／ｈａの範囲である（散水、水滴による適用の場合。特にロックウールやパーライト等の不活性な素材が用いられる場合は、適用量を減らすことが可能である）。種子の治療の場合、適用量は、種子１００ｋｇ当たり０．１～２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり１～１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５～２５ｇ、より一層好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５～１２．５ｇの範囲であり得る。土壌の治療の場合、土壌への適用率は、０．１～１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１～５，０００ｇ／ｈａの範囲であり得る。

【0229】

これらの適用率は単なる例であり、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。

【0230】

式（Ｉ）の化合物は、モデル、例えばサイト固有の作物管理と組み合わせて用いることができ、サテライト農業、精密農業（precision farming）または精密農業（precision agriculture）のためのコンピュータープログラムに組み込むことができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性および環境保全を最適化する目的で、土壌、天候、作物（例えば、種類、成長段階、植物の健康状態）、雑草（例えば、種類、成長段階）、病気、害虫、栄養素、水、湿度、バイオマス、衛星データ、収量等の様々なソースからのデータにより、サイト特異的な農業サイトの運営をサポートする。特に、このようなモデルは、農学的決定を最適化し、農薬散布の精度を制御し、実行された作業を記録するのに役立つ。

【0231】

一つの例として、式（Ｉ）の化合物は、モデルが真菌性の病気の発症をモデル化し、式（Ｉ）の化合物を作物植物に適用することが推奨される閾値に達したと計算する場合、適切な投与計画に従って作物に適用することができる。

【0232】

農業モデルを含む市販のシステムとしては、Ｔｈｅ Ｃｌｉｍａｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社のＦｉｅｌｄＳｃｒｉｐｔｓ（商標）、ＢＡＳＦ社のＸａｒｖｉｏ（商標）、Ｊｏｈｎ Ｄｅｅｒｅ社のＡＧＬｏｇｉｃ（商標）等が挙げられる。

【0233】

式（Ｉ）の化合物はまた、トラクター、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローン等の無人航空機（ＵＡＶ）等の農業用車両に取り付けられ、またはその中に収容されたスポット噴霧装置または精密噴霧装置等の高性能噴霧装置と組み合わせて用いることもできる。そのような機器は、通常、入力センサー（例えば、カメラ等）、および入力データを分析するように構成され、入力データの分析に基づいて決定を行い、本発明の化合物を具体的かつ正確な方法で作物植物（それぞれ雑草）に適用するように構成された処理ユニットを含む。このようなスマートな散布装置を用いるには、通常、記録されたデータの位置を特定し、農業用車両を誘導または制御するための測位システム（例えばＧＰＳ受信機等）；わかりやすい地図上に情報を表示する地理情報システム（ＧＩＳ）、および散布等の必要な農場作業を実行するための適切な農場用車両も必要である。

【0234】

一つの例においては、カメラによって取得された画像から真菌性の病気を検出することができる。一つの例において、真菌性の病気は、その画像に基づいて識別および／または分類することができる。そのような識別および／分類は、画像処理アルゴリズムを利用することができる。このような画像処理アルゴリズムは、訓練された中立ネットワーク、決定木等の機械学習アルゴリズムを利用し、かつ人工知能アルゴリズムを利用することができる。このようにして、本明細書に記載の化合物は、必要な場合にのみ適用することができる。

【0235】

本教示のいくつかの側面は、以下の実施例を踏まえてさらに理解されるが、実施例はいかなることがあっても本開示の範囲を限定するように解釈されるべきではない。

【実施例】

【0236】

Ａ－１．一般概念
Ａ－１．１．ＬｏｇＰ値の測定
本明細書において提供されるＬｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣの指示７９／８３１付属書Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラムによるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）により、以下の方法で行った：
^［ａ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．１％のギ酸水溶液およびアセトニトリル（１０％アセトニトリル～９５％アセトニトリルへの直線勾配）を用いて、酸性範囲でＬＣ－ＵＶを測定することによって決定された。
^［ｂ］ＬｏｇＰ値は、溶離液として０．００１モル濃度の酢酸アンモニウム水溶液およびアセトニトリル（１０％アセトニトリル～９５％アセトニトリルへの直線勾配）を用いて、中性範囲でＬＣ－ＵＶを測定することによって決定された。
^［ｃ］ＬｏｇＰ値は、溶離剤として０．１％のリン酸およびアセトニトリル（１０％アセトニトリル～９５％アセトニトリルへの直線勾配）を用いて、酸性範囲でＬＣ－ＵＶを測定することによって決定された。

【0237】

同じメソッド内で複数のＬｏｇＰ値が得られる場合、すべての値が与えられ、「＋」で区切られる。

【0238】

キャリブレーションは、既知のＬｏｇＰ値（連続するアルカノン間の線形補間による保持時間を用いたＬｏｇＰ値の測定）を有する直鎖アルカン２－オン（３～１６個の炭素原子を有する）で行った。λ最大値は、２００ｎｍ～４００ｎｍのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて決定された。

【0239】

Ａ－１．２． ^１ Ｈ－ＮＭＲデータ
本明細書において提供される選択された実施例の^１Ｈ－ＮＭＲデータは、^１Ｈ－ＮＭＲ－ピークリストの形式で書かれている。各シグナルピークには、δ値がｐｐｍで示され、シグナル強度が丸括弧で示されている。δ値－シグナル強度のペアの間には、区切り文字としてのセミコロンがある。

【0240】

したがって、実施例のピークリストは：
δ_１（強度１）；δ_２（強度２）；・・・・・・・；δ_ｉ（強度_ｉ）；・・・・・・；δ_ｎ（強度_ｎ）
の形式を有する。

【0241】

シャープなシグナルの強度は、プリントされたＮＭＲスペクトルの例のシグナルのｃｍの高さと相関し、シグナル強度の実際の関係を示す。幅広いシグナルから、いくつかのピークまたはシグナルの中央と、スペクトル内の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的な強度を示すことができる。

【0242】

^１Ｈスペクトルの化学シフトを較正するために、特にＤＭＳＯでスペクトルを測定する場合、テトラメチルシランおよび／または用いられた溶媒の化学シフトを用いた。したがって、ＮＭＲピークリストでは、テトラメチルシランのピークが発生する可能性があるが、必ずしも発生するとは限らない。

【0243】

^１Ｈ－ＮＭＲピークリストは、古典的な^１Ｈ－ＮＭＲプリントに類似しており、したがって、通常、古典的なＮＭＲ解釈でリストされるすべてのピークを含む。

【0244】

さらに、それらは、溶媒の古典的な^１Ｈ－ＮＭＲプリントシグナル、本発明の対象でもある標的化合物の立体異性体、および／または不純物のピークのように示すことができる。

【0245】

溶媒および／または水のδ範囲において化合物シグナルを表示するために、溶媒の通常のピーク、例えばＤＭＳＯ－Ｄ_６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークが^１Ｈ－ＮＭＲピークリストに表示され、通常は平均して高い強度を有する。

【0246】

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは、通常、平均して標的化合物のピークよりも低い強度を有する（例えば、純度＞９０％）。

【0247】

そのような立体異性体および／または不純物は、特定の調製方法にとって典型的であり得る。したがって、それらのピークは「副産物フィンガープリント」を介して、調製方法の再現を識別するのに有用である。

【0248】

既知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、および経験的に評価された期待値）を用いて標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて追加の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の^１Ｈ－ＮＭＲ解釈での関連するピークのピッキングに類似している。

【0249】

Research Disclosure Database Number 564025の公開「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」に記載されているピークリストを含むＮＭＲデータの説明の詳細。

【0250】

以下の実施例は、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製および生物学的活性を非限定的に説明するものである。

【0251】

Ａ－３．式（Ｉ）の化合物および中間体の合成
下記の表１に示す化合物を、上記で提供された実施例と同様にして、または本明細書に記載された方法に従って調製した。

【0252】

式（Ｉ）の化合物および中間体の合成
調製例１：（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン（化合物番号Ｉ－００４）の調製
工程１：Ｎ－［（２ＲＳ）－１－クロロ－３－（２－クロロ－４－メチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミドの調製（化合物１４－０３）
アルゴン雰囲気下、ジクロロメタン（８ｍＬ）中の３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボン酸（２５０ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）および無水プロピルホスホン酸（１ｍＬ、３．４９ｍｍｏｌ、５０％ＴＨＦ中）の溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．６ｍＬ、３．４９ｍｍｏｌ）および（２ＲＳ）－１－クロロ－３－（２－クロロ－４－メチルフェニル）プロパン－２－アミニウムクロリド（２６４．５ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、水で希釈し、ジクロロメタン（３×２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、２５７ｍｇ（純度、５５％）のＮ－［（２ＲＳ）－１－クロロ－３－（２－クロロ－４－メチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミドを白色の固体として得た。

【0253】

工程２：Ｎ－［（２ＲＳ）－１－クロロ－３－（２－クロロ－４－メチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－Ｎ’－ヒドロキシ－６－メチルピリダジン－４－カルボキシイミダミド（化合物１５－０３）の調製
トルエン（１１ｍＬ）中のＮ－［（２ＲＳ）－１－クロロ－３－（２－クロロ－４－メチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミド（２５７ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）の溶液に、五塩化リン（３４５ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７５℃で３０分間撹拌した、次いで減圧下で濃縮した。残渣をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し、アセトニトリル（１０ｍＬ）中のヒドロキシルアミン（０．６８ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ、水中５０％）の溶液に添加した。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、９１ｍｇ（純度９５％、収率３２％）のＮ－［（２ＲＳ）－１－クロロ－３－（２－クロロ－４－メチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－Ｎ’－ヒドロキシ－６－メチルピリダジン－４－カルボキシイミダミドを得た。

【0254】

工程３：（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンの調製
テトラヒドロフラン（７ｍＬ）中のＮ－［（２ＲＳ）－１－クロロ－３－（２－クロロ－４－メチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－Ｎ’－ヒドロキシ－６－メチルピリダジン－４－カルボキシミドアミド（９１ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１８ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１０分間撹拌し、次いで水で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、３７ｍｇ（純度９６％、収率４２％）の（５ＲＳ）－５－（２－クロロ－４－メチルベンジル）－３－［３－（クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンを得た。

【0255】

調製例２：（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン（化合物番号：Ｉ－００２）の調製
工程１：３－（３－クロロフェノキシ）－Ｎ－｛（２ＲＳ）－１－（２，４－ジメチルフェニル）－３－［（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール）オキシ］プロパン－２－イル｝－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミドの調製（化合物３－０１）
アルゴン雰囲気下、ＤＭＦ（６ｍＬ）中の３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボン酸（２５０ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃で２－｛［（２ＲＳ）－２－アミノ－３－（２，４－ジメチルフェニル）プロピル］オキシ｝－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオントリフルオロ酢酸（４５５ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．４９ｍＬ，２．８３ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で１５分後、反応混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、水で希釈し、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、２９６ｍｇ（純度９０％、収率４９％）の３－（３－クロロフェノキシ）－Ｎ－｛（２ＲＳ）－１－（２，４－ジメチルフェニル）－３－［（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）オキシ］プロパン－２－イル｝－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミドを白色の油状物として得た。

【0256】

工程２：Ｎ－［（２ＲＳ）－１－（アミノオキシ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミド（化合物４－０１）の調製
アルゴン雰囲気下、ジクロロメタン／メタノール（１０ｍＬ、１：１）中の３－（３－クロロフェノキシ）－Ｎ－｛（２ＲＳ）－１－（２，４－ジメチルフェニル）－３－［（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール）オキシ］プロパン－２－イル｝－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミド（２９６ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン一水和物（０．０９ｍＬ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌し、濃縮した。次いで、水で希釈し、ジクロロメタン（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶媒を蒸発させて、１８５ｍｇ（純度８５％、収率６９％）のＮ－［（２ＲＳ）－１－（アミノオキシ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミドを無色の油状物として得た。

【0257】

工程３：（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンの調製
アルゴン雰囲気下、アセトニトリル（２２ｍＬ）中のＮ－［（２ＲＳ）－１－（アミノオキシ）－３－（２，４－ジメチルフェニル）プロパン－２－イル］－３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－カルボキサミド（１３５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、８５℃でＰＯＣｌ_３（０．０９ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却後、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、５８ｍｇ（純度９７％、収率４３％）の（５ＲＳ）－３－［３－（３－クロロフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジメチルベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンを無色の油状物として得た。

【0258】

実施例３の調製：（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン（化合物番号Ｉ－００５）の調製
アルゴン雰囲気下、０℃に冷却した２－メチルテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の炭酸セシウム（２４９ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２－メチルテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の２－フルオロ－３－メチルフェノール（７７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。１時間後、２－メチルテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の（５ＲＳ）－５－（２，４－ジクロロベンジル）－３－（３，６－ジクロロピリダジン－４－イル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン（２００ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）の溶液を反応混合物に添加した。反応物を５５℃で４時間加熱し、水で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、１６１ｍｇ（純度９０％、収率５９％）の（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンを油状物として得た。

【0259】

実施例４の調製：（５ＲＳ）－５－（２，４－ジクロロベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン（化合物Ｉ－００７）の調製
アルゴン雰囲気下、マイクロ波バイアル中で、（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－（２，４－ジクロロベンジル）－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン（１３０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリメチル－１，３，５，２，４，６－トリオキサトリボリナン（１１０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１３２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１１ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）をジオキサン／水（６ｍＬ，２：１）中に懸濁させた。チューブを密閉し、反応混合物をマイクロウェーブにより１１０℃で３０分間加熱した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、７０ｍｇ（純度９５％、収率５３％）の（５ＲＳ）－５－（２，４－ジクロロベンジル）－３－［３－（２－フルオロ－３－メチルフェノキシ）－６－メチルピリダジン－４－イル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンを油状物として得た。

【0260】

実施例５の調製：（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロ－フェノキシ）－６－（１－エトキシビニル）ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン（化合物Ｉ－０２０）の調製
アルゴン雰囲気下の密閉バイアルで、ＤＭＦ（９．７ｍＬ）中の（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン［２４４６１２７－１０－０］（１．４ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）、トリブチル（１－エトキシビニル）スタナン［９７６７４－０２－７］（１．２４４ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド［１３９６５－０３－２］（１９４ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波照射下で１２０℃で２０分間加熱した。室温まで冷却後、混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー（勾配ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、溶媒の蒸発後、１．０２４ｇ（純度８７％、収率５９％）の（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－（１－エトキシビニル）ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンを黄色の固体として得た。

【0261】

実施例６の調製：（１ＲＳ）－１－［６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［（５ＲＳ）－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル］エタノール（化合物Ｉ－０２３）の調製
工程１：１－［６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［（５ＲＳ）－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル］エタノンの調製
ＴＨＦ（５ｍＬ）中（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－（１－エトキシビニル）ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン［２４４６１２６－７９－８］（９６０ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の溶液に、２Ｎの塩酸水溶液（５ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーで精製し、次いでシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル１００／０～６０／４０）で精製して、７８０ｍｇ（純度９９％、８５％収率）の１－［６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［（５ＲＳ）－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル］エテノンを得た。

【0262】

工程２：（１ＲＳ）－１－［６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［（５ＲＳ）－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル］エタノールの調製
メタノール乾燥物（１０ｍＬ）中の１－［６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［（５ＲＳ）－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル］エテノン（６８０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でメタノール乾燥物（０．５ｍＬ）中の水素化ホウ素ナトリウム（２９ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を０℃で１０分間撹拌し、次いで塩化アンモニウム飽和水溶液でクエンチした。水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を疎水性フィルター上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、５１０ｍｇ（純度９９％、７４％収率）の（１ＲＳ）－１－［６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［（５ＲＳ）－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル］エタノールを得た。

【0263】

実施例７の調製：（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－［（１ＲＳ）－１－フルオロエチル］ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－１Ｈ，２，４－オキサジアジン（化合物Ｉ－０１８）の調製
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の（１ＲＳ）－１－［６－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－５－［（５ＲＳ）－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジン－３－イル］ピリダジン－３－イル）エタノール（化合物Ｉ－０２３）（４１０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でジエチルアミノ硫黄トリフルオリド［３８０７８－０９－０］（０．２０９ｍＬ、０．５８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を０℃で２時間撹拌し、次いで炭酸水素ナトリウム飽和水溶液でクエンチした。水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を疎水性フィルター上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、２４０ｍｇ（純度９９％、５８％収率）の（５ＲＳ）－３－［３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－６－［（１ＲＳ）－１－フルオロエチル］ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，２，４－オキサジアジンを得た。

【0264】

実施例８：（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－１，２，４－オキサジアジン－４－カルバルデヒド（化合物Ｉ－０２５）の調製
アセトニトリル（４０ｍＬ）中の６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）－Ｎ－［（１ＲＳ）－１－（アミノオキシメチル）－２－（２，４－ジクロロフェニル）エチル］ピリダジン－４－カルボキサミド（４．７８ｇ、９．０９ｍｍｏｌ）（化合物４－０２）の溶液を８５℃で加熱し、次いでオキシ塩化リン（２．５４ｍＬ，２７．２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、次いでＮａＨＣＯ_３の飽和水溶液に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出した。収集した有機相を疎水性フィルター上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。

【0265】

粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、次いでＨＰＬＣクロマトグラフィーで精製して、１．０２ｇ（９９％純度、収率２１％）の（５ＲＳ）－３－［６－クロロ－３－（３－シクロプロピル－２－フルオロフェノキシ）ピリダジン－４－イル］－５－［（２，４－ジクロロフェニル）メチル］－５，６－ジヒドロ－１，２，４－オキサジアジン－４－カルバルデヒドを得た。

【0266】

表１に示す式（Ｉ－１）の化合物は、上述した手順で製造された。

【表1】

【0267】

【表2】

【0268】

【表3】

【0269】

【表4】

【0270】

【表5】

【0271】

【表6】

【0272】

【表7】

【0273】

【表8】

【0274】

【表9】

【0275】

【表10】

【0276】

【表11】

【0277】

【表12】

【0278】

【表13】

【0279】

【表14】

【0280】

【表15】

【0281】

【表16】

【0282】

【表17】

【0283】

【表18】

【0284】

Ｂ．生物学的例
Ｂ－１．ｉｎ ｖｉｖｏにおけるボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）（灰色かび病）の予防試験
溶剤：ジメチルスルホキシド ５体積％
アセトン １０体積％
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０

【0285】

有効成分をジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物に可溶化し、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。

【0286】

小キュウリまたはキャベツの苗木を、上述したように調製された有効成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。

【0287】

２４時間後、ボトリチス・シネレア胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、植物を汚染した。汚染された小キュウリ植物を、１７℃、相対湿度９０％で４～５日間インキュベートした。汚染されたキャベツ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４～５日間インキュベートした。

【0288】

接種の４～５日後に試験を評価した。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病気が観察されなかったことを意味する。

【0289】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分５００ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１３；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２２；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0290】

Ｂ－２．ｉｎ ｖｉｖｏにおけるピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）（オオムギの網斑）に対する予防試験
溶剤：ジメチルスルホキシド ５体積％
アセトン １０体積％
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０

【0291】

有効成分をジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物に可溶化し、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。

【0292】

オオムギの苗木を、上述したように調製された有効成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。

【0293】

２４時間後、ピレノフォラ・テレス胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、植物を汚染した。汚染されたオオムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４８時間、次いで２０℃、相対湿度７０～８０％で８日間インキュベートした。

【0294】

接種の１０日後に試験を評価した。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病気が観察されなかったことを意味する。

【0295】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分５００ｐｐｍの濃度で８０～８９％の有効性を示した：Ｉ－０１３；Ｉ－０１６。

【0296】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分５００ｐｐｍの濃度で９０～１００％の間の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２２；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0297】

Ｂ－３．ｉｎ ｖｉｖｏにおけるスフェロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウリ科うどんこ病）の予防試験
溶剤：ジメチルスルホキシド ５体積％
アセトン １０体積％
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０

【0298】

有効成分をジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物に可溶化し、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。

【0299】

小キュウリの苗木を、上述したように調製された有効成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。

【0300】

２４時間後、スフェロテカ・フリギネア胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、植物を汚染した。汚染された小キュウリ植物を、２０℃、相対湿度７０～８０％で８日間インキュベートした。

【0301】

接種の８日後に試験を評価した。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病気が観察されなかったことを意味する。

【0302】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分５００ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１３；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２２；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0303】

Ｂ－５．ｉｎ ｖｉｖｏにおけるコレトリカム・リンデムチアナム（Colletotrichum lindemuthianum）（豆の葉斑）の予防試験
溶剤：ジメチルスルホキシド ５体積％
アセトン １０体積％
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０

【0304】

有効成分をジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物に可溶化し、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。

【0305】

マメの苗木を、上述したように調製された有効成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。

【0306】

２４時間後、コレトリカム・リンデムチアナム胞子の水性懸濁液を葉に噴霧することにより、植物を汚染した。汚染されたマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間、次いで２０℃、相対湿度９０％で６日間インキュベートした。

【0307】

接種の７日後に試験を評価した。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病気が観察されなかったことを意味する。

【0308】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分５００ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１３；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２２；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0309】

Ｂ－６．ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるアルテルナリア・アルテルナタ（Alternaria alternata）の細胞試験
溶剤：ＤＭＳＯ
培地：１４．６ｇの無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）、７．１ｇの菌学的ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）、１．４ｇの造粒酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）、１ＬのＱＳＰ
接種材料：胞子懸濁液

【0310】

殺菌剤をＤＭＳＯに可溶化し、その溶液を用いて必要な範囲の濃度に調製した。アッセイで用いたＤＭＳＯの最終濃度は≦１％であった。

【0311】

Ａ．アルテルナタ胞子の懸濁液を調製し、所望の胞子濃度に希釈した。

【0312】

殺菌剤を、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。化合物を、胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。５日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体の成長の分光測定によって決定した。真菌の成長の阻害を、殺菌剤を含むウェルの吸光度値と、殺菌剤を含まない対照ウェルの吸光度とを比較することによって決定した。

【0313】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－００９；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１３；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２２；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0314】

Ｂ－７．ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるフザリウム・クルモラム（Fusarium culmorum）の細胞試験
溶剤：ＤＭＳＯ
培地：１４．６ｇの無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）、７．１ｇの菌学的ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）、１．４ｇの造粒酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）、１ＬのＱＳＰ
接種材料：胞子懸濁液

【0315】

殺菌剤をＤＭＳＯに可溶化し、その溶液を用いて必要な範囲の濃度に調製した。アッセイで用いたＤＭＳＯの最終濃度は≦１％であった。

【0316】

Ｆ．クルモラム胞子の懸濁液を調製し、所望の胞子濃度に希釈した。

【0317】

殺菌剤を、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。化合物を、胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。４日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体の成長の分光測定によって決定した。真菌の成長の阻害を、殺菌剤を含むウェルの吸光度値と、殺菌剤を含まない対照ウェルの吸光度とを比較することによって決定した。

【0318】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で７０～７９％の有効性を示した：Ｉ－０１１；Ｉ－０１９。

【0319】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で８０～８９％の有効性を示した：Ｉ－０１５。

【0320】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００９；Ｉ－０１０；Ｉ－０１２；Ｉ－０１４；Ｉ－０１８；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0321】

Ｂ－８．ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるピリクラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）の細胞試験
溶剤：ＤＭＳＯ
培地：１４．６ｇの無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）、７．１ｇの菌学的ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）、１．４ｇの造粒酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）、１ＬのＱＳＰ
接種材料：胞子懸濁液

【0322】

殺菌剤をＤＭＳＯに可溶化し、その溶液を用いて必要な範囲の濃度に調製した。アッセイで用いたＤＭＳＯの最終濃度は≦１％であった。

【0323】

Ｐ．オリゼ胞子の懸濁液を調製し、所望の胞子濃度に希釈した。

【0324】

殺菌剤を、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。化合物を、胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。５日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体の成長の分光測定によって決定した。真菌の成長の阻害を、殺菌剤を含むウェルの吸光度値と、殺菌剤を含まない対照ウェルの吸光度とを比較することによって決定した。

【0325】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で７０～７９％の有効性を示した：Ｉ－０２２。

【0326】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で８０～８９％の有効性を示した：Ｉ－０１３。

【0327】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－００９；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0328】

Ｂ－９．ｉｎ ｖｉｔｏｒｏにおけるコレトトリカム・リンデムチアナム（Colletotrichum lindemuthianum）の細胞試験
溶剤：ＤＭＳＯ
培地：１４．６ｇの無水Ｄ－グルコース（ＶＷＲ）、７．１ｇの菌学的ペプトン（Ｏｘｏｉｄ）、１．４ｇの造粒酵母エキス（Ｍｅｒｃｋ）、１ＬのＱＳＰ
接種材料：胞子懸濁液

【0329】

殺菌剤をＤＭＳＯに可溶化し、その溶液を用いて必要な範囲の濃度に調製した。アッセイで用いたＤＭＳＯの最終濃度は≦１％であった。

【0330】

Ｃ．リンデムチアナム胞子の懸濁液を調製し、所望の胞子濃度に希釈した。

【0331】

殺菌剤を、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。化合物を、胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。６日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体の成長の分光測定によって決定した。真菌の成長の阻害を、殺菌剤を含むウェルの吸光度値と、殺菌剤を含まない対照ウェルの吸光度とを比較することによって決定した。

【0332】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－００９；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１３；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【0333】

Ｂ－１０．ｉｎ ｖｉｔｒｏにおけるセプトリア・トリチシ（Septoria tritici）の細胞試験
溶剤：ＤＭＳＯ
培地：１ｇのＫＨ_２ＰＯ_４（ＶＷＲ）、１ｇのＫ_２ＨＰＯ_４（ＶＷＲ）、０．５ｇの尿素（ＶＷＲ）、３ｇのＫＮＯ_３（Ｐｒｏｌａｂｏ）、１０ｇのサッカロース（ＶＷＲ）、０．５ｇのＭｇＳＯ_４・７Ｈ_２Ｏ（Ｓｉｇｍａ）、０．０７ｇのＣａＣｌ_２・２Ｈ_２Ｏ（Ｐｒｏｌａｂｏ）、０．２ｍｇのＭｎＳＯ_４・Ｈ_２Ｏ（Ｓｉｇｍａ）、０．６ｍｇのＣｕＳＯ_４・５Ｈ_２Ｏ（Ｓｉｇｍａ）、７．９ｍｇのＺｎＳＯ_４・７Ｈ_２Ｏ（Ｓｉｇｍａ）、０．１ｍｇのＨ_３ＢＯ_３（Ｍｅｒｃｋ）、０．１４ｍｇのＮａＭｏＯ_４・２Ｈ_２Ｏ（Ｓｉｇｍａ）、２ｍｇのチアミン（Ｓｉｇｍａ）、０．１ｍｇのビオチン（ＶＷＲ）、４ｍｇのＦｅＳＯ_４・７Ｈ_２Ｏ（Ｓｉｇｍａ）、１ＬのＱＳＰ
接種材料：胞子懸濁液

【0334】

殺菌剤をＤＭＳＯに可溶化し、その溶液を用いて必要な範囲の濃度に調製した。アッセイで用いたＤＭＳＯの最終濃度は≦１％であった。

【0335】

Ｓ．トリチシ胞子の懸濁液を調製し、所望の胞子濃度に希釈した。

【0336】

殺菌剤を、液体培養アッセイで胞子の発芽および菌糸体の成長を阻害する能力について評価した。化合物を、胞子を含む培地に所望の濃度で添加した。７日間のインキュベーション後、化合物の真菌毒性を、菌糸体の成長の分光測定によって決定した。真菌の成長の阻害を、殺菌剤を含むウェルの吸光度値と、殺菌剤を含まない対照ウェルの吸光度とを比較することによって決定した。

【0337】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分２０ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－００９；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１３；Ｉ－０１４；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０２０；Ｉ－０２５。

【0338】

Ｂ－１０．ｉｎ ｖｉｖｏにおけるアルテルナリア・ブラシカ（Alternaria brassicae）（ダイコンやキャベツの斑点病菌）の予防試験
溶剤：ジメチルスルホキシド ５体積％
アセトン １０体積％
乳化剤：有効成分１ｍｇあたり１μｌのＴｗｅｅｎ（登録商標）８０

【0339】

有効成分をジメチルスルホキシド／アセトン／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の混合物に可溶化し、均質化し、次いで水で所望の濃度に希釈した。

【0340】

ダイコンまたはキャベツの苗木を、上述したように調製された有効成分を噴霧することにより処理した。対照植物は、アセトン／ジメチルスルホキシド／Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０の水溶液のみで処理した。

【0341】

２４時間後、アルテルナリア・ブラシカ胞子の水性懸濁液を噴霧することにより、植物を汚染した。汚染されたダイコンまたはキャベツ植物を、２０℃、相対湿度１００％で３～４日間インキュベートした。

【0342】

接種の６日後に試験を評価した。０％は対照植物の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は病気が観察されなかったことを意味する。

【0343】

この試験において、以下の本発明の化合物は、有効成分５００ｐｐｍの濃度で９０～１００％の有効性を示した：Ｉ－００１；Ｉ－００２；Ｉ－００３；Ｉ－００４；Ｉ－００５；Ｉ－００６；Ｉ－００７；Ｉ－００８；Ｉ－０１０；Ｉ－０１１；Ｉ－０１２；Ｉ－０１３；Ｉ－０１４；Ｉ－０１５；Ｉ－０１６；Ｉ－０１８；Ｉ－０１９；Ｉ－０２０；Ｉ－０２２；Ｉ－０２３；Ｉ－０２５。

【国際調査報告】