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特表2023-536823有機化合物におけるまたはこれに関する改善
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-08-30
(54)【発明の名称】有機化合物におけるまたはこれに関する改善
(51)【国際特許分類】
   B01J 13/10 20060101AFI20230823BHJP
   C11B 9/00 20060101ALI20230823BHJP
   B01J 13/08 20060101ALI20230823BHJP
【FI】
B01J13/10
C11B9/00 S ZBP
C11B9/00 C
C11B9/00 J
C11B9/00 G
C11B9/00 L
B01J13/08
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023505865
(86)(22)【出願日】2021-07-20
(85)【翻訳文提出日】2023-03-23
(86)【国際出願番号】 EP2021070199
(87)【国際公開番号】W WO2022023110
(87)【国際公開日】2022-02-03
(31)【優先権主張番号】2011735.4
(32)【優先日】2020-07-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】501105842
【氏名又は名称】ジボダン エス エー
(74)【代理人】
【識別番号】100102842
【弁理士】
【氏名又は名称】葛和 清司
(72)【発明者】
【氏名】コンプトン,ジェレミー
【テーマコード(参考)】
4G005
4H059
【Fターム(参考)】
4G005AA01
4G005BA06
4G005BA07
4G005BB12
4G005BB15
4G005DB06Z
4G005DB12Z
4G005DB13Z
4G005DB14Z
4G005DC46Y
4G005DD35Z
4G005DD38Z
4G005EA03
4G005EA05
4G005EA07
4H059BA12
4H059BA15
4H059BA19
4H059BC23
4H059CA54
4H059DA09
4H059EA31
(57)【要約】
複数のコア-シェルマイクロカプセルを含むカプセル化された組成物が開示される。コア-シェルマイクロカプセルは、コアおよびコアを囲むシェルを含む。コアは、少なくとも1の生分解性成分(単数または複数)を含む香料組成物を含む。生分解性成分(単数または複数)は、香料組成物の総重量に対して少なくとも75wt.-%の合計濃度で存在する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
複数のコア-シェルマイクロカプセルを含むカプセル化された組成物であって、ここでコア-シェルマイクロカプセルはコアおよびコアを囲むシェルを含み、ここで、コアは、少なくとも1の、好ましくは少なくとも2の、より好ましくは少なくとも4の、さらにより好ましくは少なくとも8の、さらによりさらに好ましくは少なくとも16の、よりさらによりさらに好ましくは少なくとも32の、よりさらによりさらにより好ましくは少なくとも64の生分解性成分(単数または複数)を含む、好ましくはこれからなる香料組成物を含み、好ましくはこれからなり、ここで、生分解性成分(単数または複数)は、香料組成物の総重量に対して、少なくとも75wt.-%、好ましくは少なくとも80wt.-%、より好ましくは少なくとも85wt.-%、さらにより好ましくは少なくとも90wt.-%、よりさらにより好ましくは少なくとも95wt.-%の合計濃度で存在する、前記カプセル化された組成物。
【請求項2】
生分解性成分(単数または複数)が、(E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェニルアセタート;2,6,10-トリメチルウンデカ-9-エナール;2-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート;デカナール;ウンデカ-10-エナール;ウンデカナール;ドデカナール;2-メチルウンデカナール;オクタナール;3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール;(E)-ウンデカ-9-エナール;プロパ-2-エニル2-(3-メチルブトキシ)アセタート;プロパ-2-エニル3-シクロヘキシルプロパノアート;プロパ-2-エニルヘプタノアート;(Z)-オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2-オン;(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-テトラメチル-2,4,5,5a,7,8,9,9b-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[e][1]ベンゾフラン;ペンチル2-ヒドロキシベンゾアート;4-メトキシベンズアルデヒド;ベンジルアセタート;ベンジル2-ヒドロキシベンゾアート;(2S,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルアセタート;5-イソプロピル-2-メチルフェノール;(1S,8aR)-1,4,4,6-テトラメチル-2,3,3a,4,5,8-ヘキサヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン;(1S,6R,8aR)-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン-6-イルアセタート;(1R,6S,8aS)-6-メトキシ-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン;(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール;3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-オール;3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルアセタート;(Z)-3-メチルシクロテトラデカ-5-エノン;1-メトキシ-4-メチルベンゼン;2-シクロヘキシルエチルアセタート;シクロヘキシル2-ヒドロキシベンゾアート;(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン;(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン;5-ヘキシルオキソラン-2-オン;(E)-デカ-4-エナール;2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール;オキシジベンゼン;1-メトキシ-4-プロピルベンゼン;3-メチル-2-ペンチルシクロペンタ-2-エノン;メチル2-(メチルアミノ)ベンゾアート;2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルアセタート;2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルブタノアート;2,6-ジメチルヘプタン-2-オール;6-へプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン;5-オクチルオキソラン-2-オン;(E)-ドデカ-2-エナール;(E)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチルシクロペンタ-3-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-2-オール;エチルヘキサノアート;エチル2-メチルブチラート;2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン;エチルヘプタノアート;3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド;1,4-ジオキサシクロへプタデカン-5,17-ジオン;(1s,4s)-1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン;4-アリル-2-メトキシフェノール;メチル2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾアート;3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン;3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール;(E)-ウンデカ-9-エンニトリル;1-(5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン;1-フェニルエチルアセタート;(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール;(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート;(E)-オキサシクロヘキサデカ-12-エン-2-オン;メチル3-オキソ-2-ペンチルシクロペンタンアセタート;(E)-ヘキサ-2-エナール;(Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール;(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセタート;(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル2-ヒドロキシベンゾアート;ヘキシルアセタート;8,8-ジ(1H-インドール-3-イル)-2,6-ジメチルオクタン-2-オール;(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;3-メチルブチルアセタート;3-メチルブチルブタノアート;(E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェノール;2-ヘキシルシクロペンタ-2-エン-1-オン;(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;3-ブチル-5-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセタート;8-イソプロピル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン;(2E,6Z)-3,7-ジメチルノナ-2,6-ジエンニトリル;3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール;2-(5-メチル-5-ビニルテトラヒドロフラン-2-イル)プロパン-2-オール;3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イルアセタート;エチル2-メチルペンタノアート;(4-イソプロピルシクロヘキシル)メタノール;3-メチル-5-フェニルペンタン-1-オール;2,6-ジメチルへプタ-5-エナール;メルカプト-パラ-メンタン-3-オン;メチル2-アミノベンゾアート;メチルベンゾアート;2-エトキシ-4-(メトキシメチル)フェノール;6-メチルへプタ-5-エン-2-オン;8-メチル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン;メチルノナ-2-イノアート;メチル2-ヒドロキシベンゾアート;2-(2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル)シクロペンタノン;(E)-メチルノナ-2-エノアート;(2Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール;(Z)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,6,10-トリエン-3-オール;2-エトキシナフタレン;1-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)エタノン;(Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート;(2E,6Z)-ノナ-2,6-ジエナール;(Z)-ノナ-6-エナール;(Z)-ノナ-6-エン-1-オール;3-(4-(2-メチルプロピル)-2-メチルフェニル)プロパナール;6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン;1-(2-ナフタレニル)-エタノン;4-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート;5-へプチルジヒドロフラン-2(3H)-オン;3,7-ジメチルオクタン-1-オール;2-フェニルエチルアセタート;2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]へプタ-2-エン;6,6-ジメチル-2-メチレンビシクロ[3.1.1]ヘプタン;(2E,5E)-5,6,7-トリメチルオクタ-2,5-ジエン-4-オン;2,4,7-トリメチル-6-オクテン-1-オール;3-メチルブタ-2-エン-1-イルアセタート;5-ペンチルジヒドロフラン-2(3H)-オン;4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン;デカ-9-エン-1-オール;4-メチル-2-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン;4-メチル-2-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン;2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエンカルバルデヒド;4-(ドデシルチオ)-4-メチルペンタン-2-オン;2-メチル-3-[4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパナール;1-フェニルエチルアセタート;(E)-2-((3,5-ジメチルヘキサ-3-エン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート;1-メチル-4-プロパン-2-イルシクロヘキサ-1,4-ジエン;2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロパン-2-オール;1-メチル-4-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン;3,7-ジメチルオクタン-3-オール;1-(シクロプロピルメチル)-4-メトキシベンゼン;(E)-トリデカ-2-エンニトリル;3-フェニルブタナール;3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール;(E)-4-メチルデカ-3-エン-5-オール;2-メトキシナフタレン;シダーウッド油;ユーカリ油;ガルバナム油;丁子油;ラバンディン油;マンダリン油;オレンジテルペン;パッチュリ油;およびイラン油からなる群から選択される、請求項1に記載のカプセル化された組成物。
【請求項3】
生分解性成分(単数または複数)の各々が、以下の最大濃度に等しいか、またはそれ未満の濃度で存在する、請求項2に記載のカプセル化された組成物:
(E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェニルアセタート: 0.1wt.-%
2,6,10-トリメチルウンデカ-9-エナール: 1wt.-%
2-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート: 50wt.-%
デカナール: 10wt.-%
ウンデカ-10-エナール: 2wt.-%
ウンデカナール: 5wt.-%
ドデカナール: 10wt.-%
2-メチルウンデカナール: 50wt.-%
オクタナール: 5wt.-%
3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール: 5wt.-%
(E)-ウンデカ-9-エナール: 5wt.-%
プロパ-2-エニル2-(3-メチルブトキシ)アセタート: 5wt.-%
プロパ-2-エニル3-シクロヘキシルプロパノアート: 10wt.-%
プロパ-2-エニルヘプタノアート: 10wt.-%
(Z)-オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2-オン: 2wt.-%
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-テトラメチル-2,4,5,5a,7,8,9,9b-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[e][1]ベンゾフラン: 2wt.-%
ペンチル2-ヒドロキシベンゾアート: 50wt.-%
4-メトキシベンズアルデヒド: 5wt.-%
ベンジルアセタート: 10wt.-%
ベンジル2-ヒドロキシベンゾアート: 75wt.-%
(2S,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルアセタート: 50wt.-%
5-イソプロピル-2-メチルフェノール: 1wt.-%
(1S,8aR)-1,4,4,6-テトラメチル-2,3,3a,4,5,8-ヘキサヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン: 5wt.-%
(1S,6R,8aR)-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン-6-イルアセタート: 5wt.-%
(1R,6S,8aS)-6-メトキシ-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン: 5wt.-%
(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール: 10wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-オール: 25wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルアセタート: 25wt.-%
(Z)-3-メチルシクロテトラデカ-5-エノン: 5wt.-%
1-メトキシ-4-メチルベンゼン: 1wt.-%
2-シクロヘキシルエチルアセタート: 25wt.-%
シクロヘキシル2-ヒドロキシベンゾアート: 15wt.-%
(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン: 2.5wt.-%
(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン: 5wt.-%
5-ヘキシルオキソラン-2-オン: 15wt.-%
(E)-デカ-4-エナール: 1wt.-%
2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール: 50wt.-%
オキシジベンゼン: 15wt.-%
1-メトキシ-4-プロピルベンゼン: 2wt.-%
3-メチル-2-ペンチルシクロペンタ-2-エノン: 5wt.-%
メチル2-(メチルアミノ)ベンゾアート: 1wt.-%
2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルアセタート: 75wt.-%
2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルブタノアート: 50wt.-%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール: 5wt.-%
6-へプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン: 5wt.-%
5-オクチルオキソラン-2-オン: 10wt.-%
(E)-ドデカ-2-エナール: 0.5wt.-%
(E)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチルシクロペンタ-3-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-2-オール: 5wt.-%
エチルヘキサノアート: 10wt.-%
エチル2-メチルブチラート: 15wt.-%
2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン: 10wt.-%
エチルヘプタノアート: 5wt.-%
3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド: 10wt.-%
1,4-ジオキサシクロへプタデカン-5,17-ジオン: 25wt.-%
(1s,4s)-1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン: 25wt.-%
4-アリル-2-メトキシフェノール: 5wt.-%
メチル2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾアート: 2wt.-%
3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン: 2wt.-%
3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール: 5wt.-%
(E)-ウンデカ-9-エンニトリル: 1wt.-%
1-(5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン: 5wt.-%
1-フェニルエチルアセタート: 5wt.-%
(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール: 25wt.-%
(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート: 15wt.-%
(E)-オキサシクロヘキサデカ-12-エン-2-オン: 15wt.-%
メチル3-オキソ-2-ペンチルシクロペンタンアセタート: 75wt.-%
(E)-ヘキサ-2-エナール: 1wt.-%
(Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール: 15wt.-%
(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセタート: 15wt.-%
(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル2-ヒドロキシベンゾアート: 15wt.-%
ヘキシルアセタート: 15wt.-%
8,8-ジ(1H-インドール-3-イル)-2,6-ジメチルオクタン-2-オール: 2wt.-%
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 25wt.-%
(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 5wt.-%
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 25wt.-%
3-メチルブチルアセタート: 5wt.-%
3-メチルブチルブタノアート: 1wt.-%
(E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェノール: 1wt.-%
2-ヘキシルシクロペンタ-2-エン-1-オン: 5wt.-%
(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 50wt.-%
3-ブチル-5-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセタート: 15wt.-%
8-イソプロピル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン: 1wt.-%
(2E,6Z)-3,7-ジメチルノナ-2,6-ジエンニトリル: 25wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール: 25wt.-%
2-(5-メチル-5-ビニルテトラヒドロフラン-2-イル)プロパン-2-オール: 1wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イルアセタート: 25wt.-%
エチル2-メチルペンタノアート: 10wt.-%
(4-イソプロピルシクロヘキシル)メタノール: 5wt.-%
3-メチル-5-フェニルペンタン-1-オール: 10wt.-%
2,6-ジメチルへプタ-5-エナール: 2wt.-%
メルカプト-パラ-メンタン-3-オン: 1wt.-%
メチル2-アミノベンゾアート: 2wt.-%
メチルベンゾアート: 1wt.-%
2-エトキシ-4-(メトキシメチル)フェノール: 1wt.-%
6-メチルへプタ-5-エン-2-オン: 5wt.-%
8-メチル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン: 2wt.-%
メチルノナ-2-イノアート: 1wt.-%
メチル2-ヒドロキシベンゾアート: 1wt.-%
2-(2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル)シクロペンタノン: 50wt.-%
(E)-メチルノナ-2-エノアート: 2wt.-%
(2Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール: 10wt.-%
(Z)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,6,10-トリエン-3-オール: 5wt.-%
2-エトキシナフタレン: 10wt.-%
1-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)エタノン: 5wt.-%
(Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート: 5wt.-%
(2E,6Z)-ノナ-2,6-ジエナール: 0.5wt.-%
(Z)-ノナ-6-エナール: 0.5wt.-%
(Z)-ノナ-6-エン-1-オール: 0.5wt.-%
3-(4-(2-メチルプロピル)-2-メチルフェニル)プロパナール: 25wt.-%
6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン: 1wt.-%
1-(2-ナフタレニル)-エタノン: 10wt.-%
4-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート: 50wt.-%
5-へプチルジヒドロフラン-2(3H)-オン: 25wt.-%
3,7-ジメチルオクタン-1-オール: 10wt.-%
2-フェニルエチルアセタート: 15wt.-%
2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]へプタ-2-エン: 2wt.-%
6,6-ジメチル-2-メチレンビシクロ[3.1.1]ヘプタン: 2wt.-%
(2E,5E)-5,6,7-トリメチルオクタ-2,5-ジエン-4-オン: 2wt.-%
2,4,7-トリメチル-6-オクテン-1-オール: 2wt.-%
3-メチルブタ-2-エン-1-イルアセタート: 10wt.-%
5-ペンチルジヒドロフラン-2(3H)-オン: 5wt.-%
4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン: 5wt.-%
デカ-9-エン-1-オール: 2wt.-%
4-メチル-2-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン: 2wt.-%
4-メチル-2-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン: 2wt.-%
2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエンカルバルデヒド: 0.5wt.-%
4-(ドデシルチオ)-4-メチルペンタン-2-オン: 0.5wt.-%
2-メチル-3-[4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパナール: 5wt.-%
1-フェニルエチルアセタート: 5wt.-%
(E)-2-((3,5-ジメチルヘキサ-3-エン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート: 5wt.-%
1-メチル-4-プロパン-2-イルシクロヘキサ-1,4-ジエン: 5wt.-%
2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロパン-2-オール: 5wt.-%
1-メチル-4-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン: 15wt.-%
3,7-ジメチルオクタン-3-オール: 50wt.-%
1-(シクロプロピルメチル)-4-メトキシベンゼン: 10wt.-%
(E)-トリデカ-2-エンニトリル: 15wt.-%
3-フェニルブタナール: 5wt.-%
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール: 5wt.-%
(E)-4-メチルデカ-3-エン-5-オール: 25wt.-%
2-メトキシナフタレン: 15wt.-%
シダーウッド油: 5wt.-%
ユーカリ油: 25wt.-%
ガルバナム油: 2wt.-%
丁子油: 5wt.-%
ラバンディン油: 25wt.-%
マンダリン油: 5wt.-%
オレンジテルペン: 50wt.-%
パッチュリ油: 10wt.-%
イラン油: 5wt.-%。
【請求項4】
生分解性成分(単数または複数)の各々が、0.01wt.-%、好ましくは0.02wt.-%、より好ましくは0.05wt.-%、さらにより好ましくは0.1wt.-%、よりさらにより好ましくは0.5wt.-%の最小濃度と等しいか、またはそれより高い濃度で存在する、請求項2または3に記載のカプセル化された組成物。
【請求項5】
カプセルの総重量、つまりコアの重量およびシェルの重量の和、に対するコアの重量比が、少なくとも60wt.-%、好ましくは少なくとも70wt.-%、より好ましくは少なくとも80wt.-%、さらにより好ましくは少なくとも90wt.-%である、請求項1~4のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物。
【請求項6】
シェルが、メラミン-ホルムアルデヒドポリマーを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物。
【請求項7】
シェルが、ポリ尿素またはポリウレタンポリマーを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物。
【請求項8】
シェルが、ポリマー界面活性剤の少なくとも1のアミノシランとの組み合わせによって形成されたポリマー安定剤を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物。
【請求項9】
シェルが、追加的に、多糖類、好ましくはベータ(1→4)結合単糖類ユニットを含む多糖類、さらにより好ましくはセルロース誘導体、とりわけヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、セルロースアセタートおよびカルボキシメチルセルロースからなる群から選択されるもの、好ましくはヒドロキシエチルセルロースを含む、請求項8に記載のカプセル化された組成物。
【請求項10】
シェルが、少なくとも1のタンパク質および少なくとも1の多糖類から形成された複合コアセルベートを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物。
【請求項11】
シェルが、単純コアセルベートを形成するために少なくとも1のタンパク質を第1の架橋剤で架橋すること、これに続いて、複合コアセルベートを形成するために少なくとも1の多糖類を添加することによって形成された、請求項10に記載のカプセル化された組成物。
【請求項12】
シェルが、重合形態において、1以上のモノエチレン性不飽和のおよび/またはポリエチレン性不飽和のモノマー(単数または複数)を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物。
【請求項13】
請求項1~12のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物を含む消費者向製品、好ましくはファブリックケア製品、ホームケア製品またはパーソナルケア製品。
【請求項14】
請求項1~12のいずれか一項に記載のカプセル化された組成物の消費者向製品を得るための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、複数のコア-シェルマイクロカプセルを含むカプセル化された組成物、およびかかるカプセル化された組成物の消費者向製品を得るための使用に関する。
【背景技術】
【0002】
家庭ケア、パーソナルケアおよびファブリックケア製品などの消費者向製品に、機能的材料を組み込むことは知られている。機能的材料は、例えばフレグランス、化粧品活性剤、ならびに殺生物剤および薬物などの生物学的に活性な成分を包含する。
【0003】
かかる機能的材料の送達のために特に好適なマイクロカプセルは、コア-シェルマイクロカプセルであり、ここでコアは、機能的材料を含み、およびシェルは、機能的材料に対して不浸透性または部分的に不浸透性である。大抵、これらのマイクロカプセルは、水性媒体において使用され、およびカプセル化された機能的材料は、疎水性である。このシェル材料が、カプセル化された機能的材料に対して不浸透性または部分的に不浸透性であれば、幅広いシェル材料を使用することができる。
【0004】
機能的材料の中で、フレグランスは、様々な理由のために
化される。マイクロカプセルは、フレグランスが不適合であるかまたはその中で不安定である、消費者向製品ベースなどの外部の懸濁媒体からフレグランスを分離および保護することができる。それらは、皮膚、毛髪、ファブリックまたは硬い家庭表面などの基質へのフレグランスの堆積を助けるためにも使用される。それらは、フレグランスの時空間的な放出を制御する手段としても機能することができる。
【0005】
熱硬化性樹脂は、機能的材料、とくにフレグランス成分などの揮発性機能的材料をカプセル化するための一般的なカプセル化材料である。アミノプラスト樹脂、ポリ尿素樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアクリラート樹脂、およびそれらの組み合わせから形成されるコア-シェルマイクロカプセルは、一般に、水性の懸濁媒体に分散されたとき、界面活性剤を含有する媒体中であっても、フレグランスの漏れに対してかなりの耐性がある。洗濯洗浄剤またはコンディショナーなどの消費者向製品に組み込まれたとき、それらは、香料がそれらの製品に直接組み込まれたときには実現することができない、香りの利益を提供する。
【0006】
さらにまた、昨今では消費者の環境および資源保護への意識が高まっていることから、バイオ資源材料に基づいたコア-シェルマイクロカプセルが、近年開発されている。かかるカプセルは、エコロジカルフットプリントがより低く、高効率で機能的材料のカプセル化を可能とし、および必要とされる放出特性を示す。
【0007】
しかしながら、それらの進歩にもかかわらず、改善された全体的な持続可能性を示すコア-シェルフレグランスマイクロカプセルの提供への必要性が依然として存在する。
【発明の概要】
【0008】
この課題は、独立請求項の事項によって解決される。
【0009】
本発明は、複数のコア-シェルマイクロカプセルを含むカプセル化された組成物に関する。コア-シェルマイクロカプセルは、コアおよびコアを囲むシェルを含む。コアは、少なくとも1の、好ましくは少なくとも2の、より好ましくは少なくとも4の、さらにより好ましくは少なくとも8の、さらによりさらに好ましくは少なくとも16の、よりさらによりさらに好ましくは少なくとも32の、よりさらによりさらにより好ましくは少なくとも64の生分解性成分(単数または複数)を含む、好ましくはこれからなる、香料組成物を含み、好ましくはこれからなる。生分解性成分(単数または複数)は、香料組成物の総重量に対して、少なくとも75wt.-%、好ましくは少なくとも80wt.-%、より好ましくは少なくとも85wt.-%、さらにより好ましくは少なくとも90wt.-%、よりさらにより好ましくは少なくとも95wt.-%の合計濃度で存在する。
【0010】
本発明の文脈において、「生分解性成分」は、少なくとも1つのOECD生分解性試験において、「本質的生分解性(inherently biodegradable)」および/または「易生分解性(readily biodegradable)」の合格基準を満たす成分である。曖昧さを避けるため、これは、ある成分がある試験に合格するが他の1つ以上の試験に不合格である場合、合格結果が他の試験結果に優先することを意味する
【0011】
「究極の生分解性(Ultimate biodegradability)」は、化学物質が、水、二酸化炭素および新しいバイオマスへの完全な分解を指す。
【0012】
「易生分解性」の合格基準の査定のために、生分解研究は、OECD Method 301C、OECD Method 301D、OECD Method 301FおよびOECD Method 310からなる群から選択することができる。これらの方法は、揮発性の材料のために好適である。
【0013】
OECD Method 301C、OECD Method 301DおよびOECD Method 301Fは、OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, Section 3, Test No. 301: Ready Biodegradability(採択:1992年7月17日; https://doi.org/10.1787/9789264070349-en)に記載されている。
【0014】
OECD Method 310は、OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, Section 3, Test No. 310: Ready Biodegradability - CO2 in sealed vessels (Headspace Test) (採択: 2006年3月23日; 修正:2014年9月26日; https://doi.org/10.1787/9789264016316-en)に記載されている。
【0015】
本発明の具体的な側面において、「易生分解性」のための合格基準は、マノメトリックレスピロメトリに言及するOECD Method 301Fにしたがって評価される。この方法において、「易生分解性」のための合格レベルは、理論酸素要求量および/または化学的酸素要求量の60%に達することである。この合格値は、試験期間28日間のうち、10日間で達成されなければならない。10日間の枠は、生分解の程度が理論酸素要求量および/または化学的酸素要求量の10%に達したときに始まり,試験28日目までに終了しなければならない。
【0016】
易生分解性の試験において肯定的な結果が得られた場合、当該化学物質が、当該環境において迅速なおよび究極の生分解を受けると仮定される(Introduction to the OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, Section 3, Part 1: Principles and Strategies Related to the Testing of Degradation of Organic Chemicals; 採択:2003年7月)。
【0017】
「本質的生分解性」のための合格基準の査定のために、生分解研究をOECD Method 302Cとすることができるが、異なる合格基準であるもののOECD Method 301Fを使用することもできる。これらの方法は、揮発性の材料のためにも好適である。
【0018】
OECD Method 302Cは、OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, Section 3, Test No. 302C: Inherent Biodegradability: Modified MITI Test (II) (採択:1981年5月12日; 修正2009年9月8日; https://doi.org/10.1787/9789264070400-en)に記載されている。
【0019】
具体的な本発明の具体的な側面において、「本質的生分解性」のための合格基準は、OECD Method 302Cによって評価される。この方法において、「本質的生分解性」のための合格レベルは、次いで、理論酸素要求量の70%に到達することである。このレベルに到達するための時間的な制限はない。
70%よりも上の生分解率は、本質的で、究極の生分解性の証拠としてみなしてよい(OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, Section 3, Part 1: Principles and Strategies Related to the Testing of Degradation of Organic Chemicals; 採択: 2003年7月)。
【0020】
OECD Method 301Fが、「本質的生分解性」のための合格基準の査定に使用される場合、合格レベルは、理論酸素要求量および/または化学的酸素要求量の60%である。この合格値は、28日間の試験期間(大抵60日間まで延長される)の後に到達することができ、10日間の枠は適用されない。
【0021】
本文脈において、成分が精油である場合、レベル≧1wt.-%のレベルで存在するその構成物質のすべてが、本明細書に定義されるとおり「本質的生分解性」および/または「容易に生分解性」の定義に当たる場合、それは「生分解性成分」であるとみなされる。しかしながら、精油を上述の生分解試験の対象とすることもできる。
【0022】
香料コア-シェルマイクロカプセルは、典型的には6:4以上のコア対シェルの重量比を有し、カプセル質量の圧倒的な大多数がコア材料からなることを意味する。この結果として、全体的なカプセルのエコロジカルフットプリントを、 -シェル材料とは無関係に- 生分解性成分(単数または複数)をコア材料として使用することによって、優位に改善することができる。生分解は、環境における香料成分の除去のための重要なプロセスである。
【0023】
本発明の具体的な態様において、生分解性成分(単数または複数)は、以下からなる群から選択される:ACETYL ISOEUGENOL((E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェニルアセタート);ADOXAL(2,6,10-トリメチルウンデカ-9-エナール);AGRUMEX(2-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート);ALDEHYDE C 10 DECYLIC(デカナール);ALDEHYDE C 11 UNDECYLENIC(ウンデカ-10-エナール);ALDEHYDE C 110 UNDECYLIC(ウンデカナール);ALDEHYDE C 12 LAURIC(ドデカナール);ALDEHYDE C 12 MNA(2-メチルウンデカナール);ALDEHYDE C 8 OCTYLIC(オクタナール);CYCLAMEN ALDEHYDE EXTRA(3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール);ALDEHYDE ISO C 11((E)-ウンデカ-9-エナール);ALLYL AMYL GLYCOLATE(プロパ-2-エニル2-(3-メチルブトキシ)アセタート);ALLYL CYCLOHEXYL PROPIONATE(プロパ-2-エニル3-シクロヘキシルプロパノアート);ALLYL OENANTHATE(プロパ-2-エニルヘプタノアート);AMBRETTOLIDE((Z)-オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2-オン);AMBROFIX((3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-テトラメチル-2,4,5,5a,7,8,9,9b-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[e][1]ベンゾフラン);AMYL SALICYLATE(ペンチル2-ヒドロキシベンゾアート);AUBEPINE PARA CRESOL(4-メトキシベンズアルデヒド);
【0024】
BENZYL ACETATE(ベンジルアセタート);BENZYL SALICYLATE(ベンジル2-ヒドロキシベンゾアート);BORNYL ACETATE((2S,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルアセタート);CARVACROL(5-イソプロピル-2-メチルフェノール);CEDRENE((1S,8aR)-1,4,4,6-テトラメチル-2,3,3a,4,5,8-ヘキサヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン);CEDRYL ACETATE((1S,6R,8aR)-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン-6-イルアセタート);CEDRYL METHYL ETHER((1R,6S,8aS)-6-メトキシ-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン);CITRAL((E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール);CITRONELLOL(3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-オール);CITRONELLYL ACETATE(3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルアセタート);COSMONE((Z)-3-メチルシクロテトラデカ-5-エノン);CRESYL METHYL ETHER PARA(1-メトキシ-4-メチルベンゼン);CYCLOHEXYL ETHYL ACETATE(2-シクロヘキシルエチルアセタート);CYCLOHEXYL SALICYLATE(シクロヘキシル2-ヒドロキシベンゾアート);
【0025】
DAMASCENONE((E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン);DAMASCONE ALPHA((E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン);DECALACTONE GAMMA(5-ヘキシルオキソラン-2-オン);DECENAL-4-TRANS((E)-デカ-4-エナール);DIHYDRO MYRCENOL(2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール);DIPHENYL OXIDE(オキシジベンゼン);DIHYDRO ANETHOLE(1-メトキシ-4-プロピルベンゼン);DIHYDRO JASMONE(3-メチル-2-ペンチルシクロペンタ-2-エノン);DIMETHYL ANTHRANILATE(メチル2-(メチルアミノ)ベンゾアート);DIMETHYL BENZYL CARBINYL ACETATE(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルアセタート);DIMETHYL BENZYL CARBINYL BUTYRATE(2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルブタノアート);DIMETOL(2,6-ジメチルヘプタン-2-オール);DODECALACTONE DELTA(6-へプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン);DODECALACTONE GAMMA(5-オクチルオキソラン-2-オン);DODECENAL((E)-ドデカ-2-エナール);
【0026】
EBANOL((E)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチルシクロペンタ-3-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-2-オール);ETHYL HEXANOATE(エチルヘキサノアート);ETHYL METHYL-2-BUTYRATE(エチル2-メチルブチラート);ETHYL MALTOL(2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン);ETHYL OENANTHATE(エチルヘプタノアート);ETHYL VANILLIN(3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド);ETHYLENE BRASSYLATE(1,4-ジオキサシクロへプタデカン-5,17-ジオン);EUCALYPTOL((1s,4s)-1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン);EUGENOL(4-アリル-2-メトキシフェノール);EVERNYL(メチル2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾアート);FIXAMBRENE(3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン);FLORHYDRAL(3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール);FLORIDILE((E)-ウンデカ-9-エンニトリル);
【0027】
GALBANONE PURE(1-(5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン);GARDENOL(1-フェニルエチルアセタート);GERANIOL((E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール);GERANYL ACETATE((E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート);HABANOLIDE((E)-オキサシクロヘキサデカ-12-エン-2-オン);HEDIONE(メチル3-オキソ-2-ペンチルシクロペンタンアセタート);HEXENAL-2-TRANS((E)-ヘキサ-2-エナール);HEXENOL-3-CIS((Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール);HEXENYL-3-CIS ACETATE((Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセタート);HEXENYL-3-CIS SALICYLATE((Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル2-ヒドロキシベンゾアート);HEXYL ACETATE(ヘキシルアセタート);
【0028】
INDOLENE(8,8-ジ(1H-インドール-3-イル)-2,6-ジメチルオクタン-2-オール);IONONE BETA((E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン);IRISANTHEME((E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン);IRISONE ALPHA((E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン);ISOAMYL ACETATE(3-メチルブチルアセタート);ISOAMYL BUTYRATE(3-メチルブチルブタノアート);ISOEUGENOL((E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェノール);ISOJASMONE B 11(2-ヘキシルシクロペンタ-2-エン-1-オン);ISORALDEINE((E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン);
【0029】
JASMONYL(3-ブチル-5-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセタート);LAITONE(8-イソプロピル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン);LEMONILE((2E,6Z)-3,7-ジメチルノナ-2,6-ジエンニトリル);LINALOOL(3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール);LINALOOL OXIDE(2-(5-メチル-5-ビニルテトラヒドロフラン-2-イル)プロパン-2-オール);LINALYL ACETATE(3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イルアセタート);MANZANATE(エチル2-メチルペンタノアート);MAYOL((4-イソプロピルシクロヘキシル)メタノール);MEFROSOL(3-メチル-5-フェニルペンタン-1-オール);MELONAL(2,6-ジメチルへプタ-5-エナール);MERCAPTO-8-METHANE-3-ONE(メルカプト-パラ-メンタン-3-オン);METHYL ANTHRANILATE(メチル2-アミノベンゾアート);METHYL BENZOATE(メチルベンゾアート);METHYL DIANTILIS(2-エトキシ-4-(メトキシメチル)フェノール);METHYL HEPTENONE PURE(6-メチルへプタ-5-エン-2-オン);METHYL LAITONE(8-メチル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン);METHYL OCTYNE CARBONATE(メチルノナ-2-イノアート);METHYL SALICYLATE(メチル2-ヒドロキシベンゾアート);
【0030】
NECTARYL(2-(2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル)シクロペンタノン);NEOFOLIONE((E)-メチルノナ-2-エノアート);NEROLEX((2Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール);NEROLIDOL((Z)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,6,10-トリエン-3-オール);NEROLINE CRYSTALS(2-エトキシナフタレン);NEROLIONE(1-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)エタノン);NERYL ACETATE((Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート);NONADIENAL((2E,6Z)-ノナ-2,6-ジエナール);NONENAL-6-CIS((Z)-ノナ-6-エナール);NONENOL-6-CIS((Z)-ノナ-6-エン-1-オール);NYMPHEAL(3-(4-(2-メチルプロピル)-2-メチルフェニル)プロパナール);
【0031】
OCTALACTONE DELTA(6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン);ORANGER CRYSTALS(1-(2-ナフタレニル)-エタノン);PARA TERT BUTYL CYCLOHEXYL ACETATE(4-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート);PEACH PURE(5-へプチルジヒドロフラン-2(3H)-オン);PELARGOL(3,7-ジメチルオクタン-1-オール);PHENYL ETHYL ACETATE(2-フェニルエチルアセタート);PINENE ALPHA(2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]へプタ-2-エン);PINENE BETA(6,6-ジメチル-2-メチレンビシクロ[3.1.1]ヘプタン);POMAROSE((2E,5E)-5,6,7-トリメチルオクタ-2,5-ジエン-4-オン);POMELOL FF(2,4,7-トリメチル-6-オクテン-1-オール);PRENYL ACETATE(3-メチルブタ-2-エン-1-イルアセタート);PRUNOLIDE(5-ペンチルジヒドロフラン-2(3H)-オン);
【0032】
RASPBERRY KETONE(4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン);ROSALVA(デカ-9-エン-1-オール);ROSE OXIDE CO(4-メチル-2-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン);ROSYRANE SUPER(4-メチル-2-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン);SAFRANAL(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエンカルバルデヒド);SCENTAURUS JUICY(4-(ドデシルチオ)-4-メチルペンタン-2-オン);SILVIAL(2-メチル-3-[4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパナール);STYRALLYL ACETATE(1-フェニルエチルアセタート);SYLKOLIDE((E)-2-((3,5-ジメチルヘキサ-3-エン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート);
【0033】
TERPINENE GAMMA(1-メチル-4-プロパン-2-イルシクロヘキサ-1,4-ジエン);TERPINEOL(2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロパン-2-オール);TERPINOLENE(1-メチル-4-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン);TETRAHYDRO LINALOOL(3,7-ジメチルオクタン-3-オール);TOSCANOL(1-(シクロプロピルメチル)-4-メトキシベンゼン);TRIDECENE-2-NITRILE((E)-トリデカ-2-エンニトリル);TRIFERNAL(3-フェニルブタナール);TROPIONAL(3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール);UNDECAVERTOL((E)-4-メチルデカ-3-エン-5-オール);YARA YARA(2-メトキシナフタレン);BOIS CEDRE ESS CHINE(シダーウッド油);EUCALYPTUS GLOBULUS ESS CHINA(ユーカリ油);GALBANUM ESS(ガルバナム油);GIROFLE FEUILLES ESS RECT MADAGASCAR(丁子油);LAVANDIN GROSSO OIL FRANCE ORPUR(ラバンディン油);MANDARIN OIL WASHED COSMOS(マンダリン油);ORANGE TERPENES(オレンジテルペン);PATCHOULI ESS INDONESIE(パッチュリ油);およびYLANG ECO ESSENCE(イラン油)。
【0034】
上述の成分はすべて、先述の生分解性基準の少なくとも1を満たすだけでなく、親油性、分子サイズおよびシェル材料に対する反応性などの、それらの物理的および化学的特性に関して、カプセル化のために好適であることが特定された。したがって、それらは、より持続可能なフレグランスカプセル化を、容易におよび確実に提供するための、香料成分の有用な選択を提供する。
【0035】
本発明に従うカプセル化された組成物において、生分解性成分(単数または複数)の各々は、好ましくは以下の最大濃度に等しいか、またはそれ未満の濃度で存在する:
【0036】
(E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェニルアセタート: 0.1wt.-%
2,6,10-トリメチルウンデカ-9-エナール: 1wt.-%
2-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート: 50wt.-%
デカナール: 10wt.-%
ウンデカ-10-エナール: 2wt.-%
ウンデカナール: 5wt.-%
ドデカナール: 10wt.-%
2-メチルウンデカナール: 50wt.-%
オクタナール: 5wt.-%
3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール: 5wt.-%
(E)-ウンデカ-9-エナール: 5wt.-%
プロパ-2-エニル2-(3-メチルブトキシ)アセタート: 5wt.-%
プロパ-2-エニル3-シクロヘキシルプロパノアート: 10wt.-%
プロパ-2-エニルヘプタノアート: 10wt.-%
(Z)-オキサシクロヘプタデカ-10-エン-2-オン: 2wt.-%
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-テトラメチル-2,4,5,5a,7,8,9,9b-オクタヒドロ-1H-ベンゾ[e][1]ベンゾフラン: 2wt.-%
ペンチル2-ヒドロキシベンゾアート: 50wt.-%
4-メトキシベンズアルデヒド: 5wt.-%
【0037】
ベンジルアセタート: 10wt.-%
ベンジル2-ヒドロキシベンゾアート: 75wt.-%
(2S,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イルアセタート: 50wt.-%
5-イソプロピル-2-メチルフェノール: 1wt.-%
(1S,8aR)-1,4,4,6-テトラメチル-2,3,3a,4,5,8-ヘキサヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン: 5wt.-%
(1S,6R,8aR)-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン-6-イルアセタート: 5wt.-%
(1R,6S,8aS)-6-メトキシ-1,4,4,6-テトラメチルオクタヒドロ-1H-5,8a-メタノアズレン: 5wt.-%
(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール: 10wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-オール: 25wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルアセタート: 25wt.-%
(Z)-3-メチルシクロテトラデカ-5-エノン: 5wt.-%
1-メトキシ-4-メチルベンゼン: 1wt.-%
2-シクロヘキシルエチルアセタート: 25wt.-%
シクロヘキシル2-ヒドロキシベンゾアート: 15wt.-%
【0038】
(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン: 2.5wt.-%
(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン: 5wt.-%
5-ヘキシルオキソラン-2-オン: 15wt.-%
(E)-デカ-4-エナール: 1wt.-%
2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール: 50wt.-%
オキシジベンゼン: 15wt.-%
1-メトキシ-4-プロピルベンゼン: 2wt.-%
3-メチル-2-ペンチルシクロペンタ-2-エノン: 5wt.-%
メチル2-(メチルアミノ)ベンゾアート: 1wt.-%
2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルアセタート: 75wt.-%
2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルブタノアート: 50wt.-%
2,6-ジメチルヘプタン-2-オール: 5wt.-%
6-へプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン: 5wt.-%
5-オクチルオキソラン-2-オン: 10wt.-%
(E)-ドデカ-2-エナール: 0.5wt.-%
【0039】
(E)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチルシクロペンタ-3-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-2-オール: 5wt.-%
エチルヘキサノアート: 10wt.-%
エチル2-メチルブチラート: 15wt.-%
2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オン: 10wt.-%
エチルヘプタノアート: 5wt.-%
3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド: 10wt.-%
1,4-ジオキサシクロへプタデカン-5,17-ジオン: 25wt.-%
(1s,4s)-1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン: 25wt.-%
4-アリル-2-メトキシフェノール: 5wt.-%
メチル2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゾアート: 2wt.-%
3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン: 2wt.-%
3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール: 5wt.-%
(E)-ウンデカ-9-エンニトリル: 1wt.-%
【0040】
1-(5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン: 5wt.-%
1-フェニルエチルアセタート: 5wt.-%
(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール: 25wt.-%
(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート: 15wt.-%
(E)-オキサシクロヘキサデカ-12-エン-2-オン: 15wt.-%
メチル3-オキソ-2-ペンチルシクロペンタンアセタート: 75wt.-%
(E)-ヘキサ-2-エナール: 1wt.-%
(Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール: 15wt.-%
(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセタート: 15wt.-%
(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル2-ヒドロキシベンゾアート: 15wt.-%
ヘキシルアセタート: 15wt.-%
【0041】
8,8-ジ(1H-インドール-3-イル)-2,6-ジメチルオクタン-2-オール: 2wt.-%
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 25wt.-%
(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 5wt.-%
(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 25wt.-%
3-メチルブチルアセタート: 5wt.-%
3-メチルブチルブタノアート: 1wt.-%
(E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェノール: 1wt.-%
2-ヘキシルシクロペンタ-2-エン-1-オン: 5wt.-%
(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン: 50wt.-%
【0042】
3-ブチル-5-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセタート: 15wt.-%
8-イソプロピル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン: 1wt.-%
(2E,6Z)-3,7-ジメチルノナ-2,6-ジエンニトリル: 25wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール: 25wt.-%
2-(5-メチル-5-ビニルテトラヒドロフラン-2-イル)プロパン-2-オール: 1wt.-%
3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イルアセタート: 25wt.-%
エチル2-メチルペンタノアート: 10wt.-%
(4-イソプロピルシクロヘキシル)メタノール: 5wt.-%
3-メチル-5-フェニルペンタン-1-オール: 10wt.-%
2,6-ジメチルへプタ-5-エナール: 2wt.-%
メルカプト-パラ-メンタン-3-オン: 1wt.-%
メチル2-アミノベンゾアート: 2wt.-%
メチルベンゾアート: 1wt.-%
2-エトキシ-4-(メトキシメチル)フェノール: 1wt.-%
6-メチルへプタ-5-エン-2-オン: 5wt.-%
8-メチル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン: 2wt.-%
メチルノナ-2-イノアート: 1wt.-%
メチル2-ヒドロキシベンゾアート: 1wt.-%
【0043】
2-(2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル)シクロペンタノン: 50wt.-%
(E)-メチルノナ-2-エノアート: 2wt.-%
(2Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール: 10wt.-%
(Z)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,6,10-トリエン-3-オール: 5wt.-%
2-エトキシナフタレン: 10wt.-%
1-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)エタノン: 5wt.-%
(Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート: 5wt.-%
(2E,6Z)-ノナ-2,6-ジエナール: 0.5wt.-%
(Z)-ノナ-6-エナール: 0.5wt.-%
(Z)-ノナ-6-エン-1-オール: 0.5wt.-%
3-(4-(2-メチルプロピル)-2-メチルフェニル)プロパナール: 25wt.-%
【0044】
6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン: 1wt.-%
1-(2-ナフタレニル)-エタノン: 10wt.-%
4-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート: 50wt.-%
5-へプチルジヒドロフラン-2(3H)-オン: 25wt.-%
3,7-ジメチルオクタン-1-オール: 10wt.-%
2-フェニルエチルアセタート: 15wt.-%
2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]へプタ-2-エン: 2wt.-%
6,6-ジメチル-2-メチレンビシクロ[3.1.1]ヘプタン: 2wt.-%
(2E,5E)-5,6,7-トリメチルオクタ-2,5-ジエン-4-オン: 2wt.-%
2,4,7-トリメチル-6-オクテン-1-オール: 2wt.-%
3-メチルブタ-2-エン-1-イルアセタート: 10wt.-%
5-ペンチルジヒドロフラン-2(3H)-オン: 5wt.-%
【0045】
4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン: 5wt.-%
デカ-9-エン-1-オール: 2wt.-%
4-メチル-2-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン: 2wt.-%
4-メチル-2-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン: 2wt.-%
2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエンカルバルデヒド: 0.5wt.-%
4-(ドデシルチオ)-4-メチルペンタン-2-オン: 0.5wt.-%
2-メチル-3-[4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパナール: 5wt.-%
1-フェニルエチルアセタート: 5wt.-%
(E)-2-((3,5-ジメチルヘキサ-3-エン-2-イル)オキシ)-2-メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート: 5wt.-%
【0046】
1-メチル-4-プロパン-2-イルシクロヘキサ-1,4-ジエン: 5wt.-%
2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロパン-2-オール: 5wt.-%
1-メチル-4-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン: 15wt.-%
3,7-ジメチルオクタン-3-オール: 50wt.-%
1-(シクロプロピルメチル)-4-メトキシベンゼン: 10wt.-%
(E)-トリデカ-2-エンニトリル: 15wt.-%
3-フェニルブタナール: 5wt.-%
3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール: 5wt.-%
(E)-4-メチルデカ-3-エン-5-オール: 25wt.-%
2-メトキシナフタレン: 15wt.-%
シダーウッド油: 5wt.-%
ユーカリ油: 25wt.-%
ガルバナム油: 2wt.-%
丁子油: 5wt.-%
ラバンディン油: 25wt.-%
マンダリン油: 5wt.-%
オレンジテルペン: 50wt.-%
パッチュリ油: 10wt.-%
イラン油: 5wt.-%
【0047】
濃度を最大値より下に保つことで、香料組成物の嗅覚の知覚およびカプセル化のためのその適性に関して、改善された結果をもたらすことが見いだされた。
【0048】
本発明の好ましい態様において、香料組成物は、少なくとも1の、好ましくは少なくとも2の、より好ましくは少なくとも4の、さらにより好ましくは少なくとも6の、以下からなる群から選択される生分解性成分(単数または複数)を含み、好ましくはこれからなる:2,6,10-トリメチルウンデカ-9-エナール;2-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート;2-メチルウンデカナール;プロパ-2-エニル2-(3-メチルブトキシ)アセタート;プロパ-2-エニル3-シクロヘキシルプロパノアート;プロパ-2-エニルヘプタノアート;ベンジルアセタート;3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルアセタート;(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン;(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン;5-ヘキシルオキソラン-2-オン;3-メチル-2-ペンチルシクロペンタ-2-エノン;2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルアセタート;2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルブタノアート;6-へプチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン;5-オクチルオキソラン-2-オン;エチルヘキサノアート;エチル2-メチルブチラート;エチルヘプタノアート;(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセタート;ヘキシルアセタート;3-メチルブチルアセタート;3-メチルブチルブタノアート;8-イソプロピル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン;エチル2-メチルペンタノアート;メルカプト-パラ-メンタン-3-オン;6-メチルへプタ-5-エン-2-オン;8-メチル-1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-オン;2-(2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル)シクロペンタノン;(E)-メチルノナ-2-エノアート;6-プロピルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン;4-(tert-ブチル)シクロヘキシルアセタート;5-へプチルジヒドロフラン-2(3H)-オン;(2E,5E)-5,6,7-トリメチルオクタ-2,5-ジエン-4-オン;3-メチルブタ-2-エン-1-イルアセタート;5-ペンチルジヒドロフラン-2(3H)-オン;4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン;および4-(ドデシルチオ)-4-メチルペンタン-2-オン。これらの成分は、フルーティな特徴の香料を提供することに特に好適である。
【0049】
本発明の好ましい態様において、香料組成物は、少なくとも1の、好ましくは少なくとも2の、より好ましくは少なくとも4の、さらにより好ましくは少なくとも6の、以下からなる群から選択される生分解性成分(単数または複数)を含み、好ましくはこれからなる:3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール;(E)-ウンデカ-9-エナール;ペンチル2-ヒドロキシベンゾアート;4-メトキシベンズアルデヒド;ベンジルアセタート;3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-オール;3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イルアセタート;1-メトキシ-4-メチルベンゼン;2-シクロヘキシルエチルアセタート;シクロヘキシル2-ヒドロキシベンゾアート;(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン;(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン;2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール;オキシジベンゼン;3-メチル-2-ペンチルシクロペンタ-2-エノン;メチル2-(メチルアミノ)ベンゾアート;2-メチル-1-フェニルプロパン-2-イルアセタート;2,6-ジメチルヘプタン-2-オール;3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール;(E)-ウンデカ-9-エンニトリル;1-フェニルエチルアセタート;(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール;(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート;メチル3-オキソ-2-ペンチルシクロペンタンアセタート;(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル2-ヒドロキシベンゾアート;(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;(E)-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;(E)-2-メトキシ-4-(プロパ-1-エン-1-イル)フェノール;2-ヘキシルシクロペンタ-2-エン-1-オン;(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン;3-ブチル-5-メチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアセタート;3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール;2-(5-メチル-5-ビニルテトラヒドロフラン-2-イル)プロパン-2-オール;3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イルアセタート;(4-イソプロピルシクロヘキシル)メタノール;3-メチル-5-フェニルペンタン-1-オール;メチル2-アミノベンゾアート;メチルベンゾアート;メチル2-ヒドロキシベンゾアート;(2Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-オール;(Z)-3,7,11-トリメチルドデカ-1,6,10-トリエン-3-オール;2-エトキシナフタレン;1-(3-メチルベンゾフラン-2-イル)エタノン;(Z)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルアセタート;3-(4-(2-メチルプロピル)-2-メチルフェニル)プロパナール;1-(2-ナフタレニル)-エタノン;3,7-ジメチルオクタン-1-オール;2-フェニルエチルアセタート;(2E,5E)-5,6,7-トリメチルオクタ-2,5-ジエン-4-オン;デカ-9-エン-1-オール;4-メチル-2-(2-メチルプロパ-1-エン-1-イル)テトラヒドロ-2H-ピラン;4-メチル-2-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン;2-メチル-3-[4-(2-メチルプロピル)フェニル]プロパナール;1-フェニルエチルアセタート;3,7-ジメチルオクタン-3-オール;(E)-トリデカ-2-エンニトリル;3-フェニルブタナール;3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール;および2-メトキシナフタレン。これらの成分は、フローラルの特徴の香料を提供することに特に好適である。
【0050】
本発明の好ましい態様において、香料組成物は、少なくとも1の、好ましくは少なくとも2の、より好ましくは少なくとも4の、さらにより好ましくは少なくとも6の、以下からなる群から選択される生分解性成分(単数または複数)を含み、好ましくはこれからなる:2,6,10-トリメチルウンデカ-9-エナール;デカナール;ウンデカ-10-エナール;ウンデカナール;ドデカナール;2-メチルウンデカナール;オクタナール;(E)-ウンデカ-9-エナール;(E)-3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール;(E)-デカ-4-エナール;(E)-ドデカ-2-エナール;3-(3-イソプロピルフェニル)ブタナール;(E)-ウンデカ-9-エンニトリル;(E)-ヘキサ-2-エナール;(2E,6Z)-3,7-ジメチルノナ-2,6-ジエンニトリル;2,6-ジメチルへプタ-5-エナール;(Z)-ノナ-6-エナール;オレンジテルペン;2,4,7-トリメチル-6-オクテン-1-オール;1-メチル-4-プロパン-2-イルシクロヘキサ-1,4-ジエン;1-メチル-4-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン;(E)-トリデカ-2-エンニトリル;および3-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール。これらの成分は、シトラス-アルデヒド特徴の香料を提供することに特に好適である。
【0051】
本発明の好ましい態様において、香料組成物は、少なくとも1の、好ましくは少なくとも2の、より好ましくは少なくとも4の、さらにより好ましくは少なくとも6の、以下からなる群から選択される生分解性成分(単数または複数)を含み、好ましくはこれからなる:プロパ-2-エニル2-(3-メチルブトキシ)アセタート;(1s,4s)-1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン;1-(5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン;(Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール;(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセタート;メチルノナ-2-イノアート;(E)-メチルノナ-2-エノアート;(2E,6Z)-ノナ-2,6-ジエナール;(Z)-ノナ-6-エナール;(Z)-ノナ-6-エン-1-オール;2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]へプタ-2-エン;6,6-ジメチル-2-メチレンビシクロ[3.1.1]ヘプタン;1-フェニルエチルアセタート;1-メチル-4-プロパン-2-イルシクロヘキサ-1,4-ジエン;2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロパン-2-オール;1-メチル-4-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン;1-(シクロプロピルメチル)-4-メトキシベンゼン;(E)-トリデカ-2-エンニトリル;および(E)-4-メチルデカ-3-エン-5-オール。これらの成分は、グリーンアロマティック特徴の香料を提供することに特に好適である。
【0052】
さらにまた、本明細書で上述した生分解性成分(単数または複数)の各々は、0.01wt.-%、好ましくは0.02wt.-%、より好ましくは0.05wt.-%、さらにより好ましくは0.1wt.-%、よりさらにより好ましくは0.5wt.-%の最小濃度と等しいか、またはそれより高い濃度で存在することができる。
【0053】
本発明の好ましい態様において、カプセルの総重量、つまりコアの重量およびシェルの重量の和、に対するコアの重量比は、少なくとも60wt.-%、好ましくは少なくとも70wt.-%、より好ましくは少なくとも80wt.-%、さらにより好ましくは少なくとも90wt.-%である。カプセルの総重量に対するコアの高い重量比で、使用するシェル材料とは無関係に、カプセルの持続性をさらに増大することができる。
【0054】
本発明の文脈において、マイクロカプセルのシェルは、生分解性材料または非生分解性材料で作ることができる。
【0055】
シェルは、メラミン-ホルムアルデヒドポリマーを含むことができる。このタイプのコア-シェルカプセルは、フレグランスカプセル化に特に好適であることが示されており、先行技術、実例としてWO2008/098387A1、WO2016/207180A1およびWO2017/001672A1に記載されている。
【0056】
シェルは、ポリ尿素またはポリウレタンポリマーを含むことができる。このタイプのコア-シェルカプセルもまた、香料カプセル化に成功しており、組成物における残余ホルムアルデヒドに対する消費者の懸念に対処する利点を有する。かかるカプセルは、先行技術、実例としてWO2019/174978A1にも記載されている。
【0057】
シェルは、ポリマー界面活性剤の少なくとも1のアミノシランとの組み合わせによって形成された、ポリマー安定剤を含むことができる。
シェルは、多糖類、好ましくはベータ(1→4)結合単糖類ユニットを含む多糖類、さらにより好ましくはセルロース誘導体、とりわけヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、セルロースアセタートおよびカルボキシメチルセルロースからなる群から選択されるもの、好ましくはヒドロキシエチルセルロースを次いで追加的に含むことができる。
【0058】
用語「ポリマー界面活性剤」は、油相および水相の一方または両方に溶解したときに、油相および水相の間の界面張力を低下させる特性を有するポリマーを、または少なくとも1のポリマーを含む混合物を指す。界面張力を低下させるこの能力は、「界面活性」と呼ばれる。
【0059】
用語「組み合わせによって形成された」は、本文脈において、ポリマー界面活性剤および少なくとも1のアミノシランが、互いに接触してポリマー安定剤を生成することを意味する。いかなる理論にも縛られることなく、この形成は、ポリマー界面活性剤および少なくとも1のアミノシランの間の分散力、静電気力または水素結合などの相互作用の結果であることができる。しかし、厳格な意味において、共有結合を形成するための化学反応もまた、この用語に包含される。
換言すれば、ポリマー安定剤は、ポリマー界面活性剤に由来する部分および少なくとも1のアミノシランに由来する部分を含む、集合としてみなすことができる。
【0060】
ポリマー界面活性剤は、水相または水に夫々可溶性または分散性である。これは、個々のポリマー界面活性剤高分子が、これらの液体において互いに実質的に分離していることを意味する。その結果得られるシステムは、ヒトの目で検査すると、透き通ってまたは霞んで見える。
【0061】
ポリマー安定剤は、保管中の香料漏れおよび使用条件下での香料放出の両方に関するマイクロカプセル安定性の間のバランスに関係のある因子となり得る。とりわけ、油-水界面の追加の安定化を提供することの重要性が認識された。
【0062】
ポリマー安定剤は、よって、安定したプラットホームを提供し、これは、追加のシェル材料および/またはシェル前駆体の添加のために、新規なカプセル化された香料組成物を形成することを可能とする。より具体的に言うと、多糖類、好ましくは多糖類を含むベータ(1→4)結合単糖類ユニットを含む多糖類、さらにより好ましくはセルロース誘導体の添加は、優れた放出プロファイルを有する、高度に持続可能なマイクロカプセルをもたらす。
【0063】
多糖類は、ポリマー安定剤によって形成されたカプセルシェルの外表面に堆積させてもよい。これは、少なくとも1のポリマー安定剤の層および多糖類の1層を有する多層シェルをもたらす。カプセル材料の量を増やすことにより、カプセル化シェルの不浸透性を向上し得る。
【0064】
曖昧さを避けるために、本発明のこの側面は、1つの実行可能な態様であるが、明瞭な不連続の層を有するシェルに限定されることを意味しない。より具体的に言うと、層は、緩やかで、不連続であることもできる。他方、および他の極端な例として、シェルは、本質的に均一であることさえ可能である。
【0065】
多糖類は、ポリマー安定剤の未反応の基と反応し、および架橋シェルの密度を増加し得る。しかし、多糖類は、物理的な力、物理的な相互作用、たとえば水素結合、イオン性相互作用、疎水性相互作用または電子移動相互作用によって、ポリマー安定剤と相互作用もし得る。
【0066】
多糖類を追加的に含むシェルは、安定化剤でさらに安定化することもできる。好ましくは、安定化剤は、少なくとも2のカルボン酸基を含む。さらにより好ましくは、安定化剤は、クエン酸、ベンゼン-1,3,5-トリカルボン酸、2,5-フランジカルボン酸、イタコン酸、ポリ(イタコン酸)およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
【0067】
本発明の具体的な態様において、ポリマー界面活性剤は、カルボン酸基を含む多糖類を含み、とりわけこれからなる。このようなポリマー界面活性剤を少なくとも1のアミノシランと組み合わせることにより、先行技術において知られている安定剤よりも、特に環境および資源保護の観点から、より持続可能であるポリマー安定剤の形成をもたらすことが見いだされた。いかなる理論にも縛られることなく、カルボン酸基は、本明細書で述べたやり方において、少なくとも1のアミノシランと反応すると推測される。
【0068】
カルボン酸基を含む多糖類は、ウロン酸ユニット、とりわけヘキスロン酸ユニットを含み得る。ウロン酸ユニット、とりわけヘキスロン酸ユニットを有する多糖類は、自然界で広く入手可能である。
ヘキスロン酸ユニットは、ガラクツロン酸ユニット、グルクロン酸ユニット、とりわけ4-O-メチル-グルクロン酸ユニット、グルクロン酸ユニットおよびマンヌロン酸ユニットからなる群から選択される。
【0069】
カルボン酸基を含む多糖類は、分岐であってもよい。カルボン酸基を含む分岐状の多糖類は、直鎖状の多糖類よりもコンパクトなネットワークを形成する利点を有し、カプセル化シェルの不浸透性が有利になり、結果として漏れが減少しおよびカプセル化効率がより高くなる。
【0070】
ポリマー界面活性剤は、ペクチン、アラビアゴムおよびアルギン酸から選択することができる。例に示されるように、これらの多糖類は、可溶性、粘度および界面の活性の最も好適な組み合わせを提供し、本発明に従うマイクロカプセルを、取り扱い、保存安定性および嗅覚性能の点で特に性能の良いものにすることができる。ポリマー界面活性剤は、ヒアルロン酸であってもよい。
【0071】
ポリマー安定剤の形成に用いられるアミノシランは、式(I)で表される化合物から選択することができる。
【化1】
【0072】
上記式(I)において、R、RおよびRは、各々独立してC~C直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルケニル残基、とりわけメチルまたはエチルであり、およびRは、アミン官能基、とりわけ一級、二級または三級のアミンを含む、C~C12、好ましくはC~C、直鎖状または分枝状のアルキルまたはアルケニル残基である。
【0073】
官能基が一級アミンであるとき、末端一級アミンであることができる。Rは、次いで好ましくはC~C、さらにより好ましくはC~C、直鎖状末端一級アミノアルキル残基である。このカテゴリーの特定のアミノシランは、アミノメチルトリエトキシシラン、2-アミノエチルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、4-アミノブチルトリ-エトキシシラン、5-アミノペンチルトリエトキシシラン、6-アミノヘキシルトリエトキシシラン、7-アミノへプチルトリエトキシシランおよび8-アミノオクチルトリエトキシシランからなる群から選択される。
【0074】
いかなる理論にも縛られることなく、シラン基は相互に重縮合し、液-液界面でシリカネットワークを形成し、この界面をさらに安定化させると推測される。
アミノシランは、双脚型アミノシランであることができる。「双脚型アミノシラン」は、少なくとも1のアミノ基および2の残基を含む分子であって、これらの残基の各々が少なくとも1のアルコキシシラン部分を有する分子を意味する。
【0075】
本発明の具体的な態様において、少なくとも1の双脚型アミノシランは、式(II)を有する。
(O-R(3-f)(RSi-R-X-R-Si(O-R(3-f)(R
式(II)
上記式(II)において、Xは、-NR-、-NR-CH-NR-、-NR-CH-CH-NR-、-NR-CO-NR-、または
【化2】

を表す。
【0076】
上記式(II)において、Rは、各々独立して、H、CHまたはCを表す。Rは、各々独立して、1~6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキレン基を表す。Rは、各々独立して、1~4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基を表す。Rは、各々独立して、Hを表すか、または1~4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状のアルキル基を表す。fは0、1または2を表す。
【0077】
双脚型アミノシランは、従来のシランと比較して、安定した油-水界面を形成するために特に有利である。
【0078】
双脚型アミノシランの例は、これらに限定されないが、ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミン、N,N’-ビス(3-(トリメトキシシリル)プロピル)尿素、ビス(3-(メチルジエトキシシリル)プロピル)アミン、N,N’-ビス(3-(トリメトキシシリル)プロピル)エタン-1,2-ジアミン、ビス(3-(メチルジメトキシシリル)プロピル)-N-メチルアミンおよびN,N’-ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)ピペラジンを包含する。
【0079】
双脚型アミノシランは、二級アミノシランであることができる。一級アミノシランの代わりに、二級双脚型アミノシランを使用することは、求電子性種、とりわけアルデヒドに関するポリマー安定剤の反応性を低下する。ゆえに、高いレベルのアルデヒドを含有する利益剤は、コア-形成およびシェル-形成材料の間の有害な相互作用の傾向を低くして、カプセル化され得る。
【0080】
二級双脚型アミノシランは、ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミンであることができる。この具体的な二級アミノシランは、エトキシシラン基の重縮合の間、より毒性があり、より所望されないメタノールの代わりにエタノールを放出する利点を有する。
【0081】
他のアミノシランは、先述の双脚型アミノシラン、とりわけ本明細書に上述のアミノシランと組み合わせて使用してもよい。
アミノシランのポリマー界面活性剤に対する重量比率は、0.1~1.1、とりわけ0.2~0.9、さらにより具体的に0.3~0.7、例えば0.5であることができる。
【0082】
ポリマー安定剤は、ポリマー界面活性剤の、少なくとも1のアミノシランおよびさらなる多官能性イソシアナートとの組み合わせに追って形成することができる。多官能性イソシアナートは、油/水界面におけるポリマー界面活性剤の配置を緻密化することができる。いかなる理論にも縛られることなく、多官能性イソシアナートは、ポリ尿素およびポリウレタン結合を形成することによってアミノシランおよび多糖類の両方を架橋すると推測される。
【0083】
多官能性イソシアナートは、アルキル、脂環式、芳香族およびアルキル芳香族、ならびにアニオン変性多官能性イソシアナートであって、2以上の(例として3、4、5、等々)イソシアナート基を分子内に有するものから選択してよい。
【0084】
好ましくは、少なくとも1の多官能性イソシアナートは、芳香族またはアルキル芳香族多官能性イソシアナートであり、アルキル芳香族多官能性イソシアナートは、好ましくは芳香環に結合したメチルイソシアナート基を有する。芳香族およびメチルイソシアナートの両方で置換されたアルキル芳香族多官能性イソシアナートは、アルキルおよび脂環式多官能性イソシアナートと比較して秀でた反応性を有する。これらの中で、2-エチルプロパン-1,2,3-トリイルトリス((3-(イソシアナートメチル)フェニル)カルバマート)は、その三脚型性質が分子間架橋の形成に有利であり、およびその中間体反応性のおかげでネットワーク均一性に有利であるため、特に好ましい。このアルキル芳香族多官能性イソシアナートは、Mitsuiによって、商標Takenate D-100 Nで市販され、またはCovestroによって商標Desmodur(R) Quix175で市販されている。
【0085】
本発明の特に好ましい態様において、ポリマー安定剤は、ペクチンのビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミンとの組み合わせによって形成される。好ましくは、ポリマー安定剤は、ペクチンのビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)アミンおよび2-エチルプロパン-1,2,3-トリイルトリス((3-(イソシアナートメチル)フェニル)カルバマート)との組み合わせによって形成される。天然のポリマー界面活性剤および双脚型二級アミノシランのこれらの組み合わせは、特に有利な界面安定性および放出特性を提供する。安定化された界面は、コアに含まれる少なくとも1の利益剤を有利にカプセル化するために充分に不浸透性である。ポリマー安定剤は、コアに含まれる少なくとも1の香料成分をカプセル化するシェルを有効に形成する。
【0086】
さらなる代替手段として、シェルは、少なくとも1のタンパク質および少なくとも1の多糖類で形成された複合体を含むことができる。かかるコア-シェルカプセルは、フレグランスカプセル化のため好適であることが証明されており、先行技術、実例としてWO 1996/020612 A1、WO 2001/03825 A1またはWO 2015/150370 A1に記載されている。
【0087】
本発明の好ましい態様において、シェルは、単純コアセルベートを形成するために、少なくとも1のタンパク質を第1の架橋剤で架橋すること、これに続いて、複合コアセルベートを形成するために少なくとも1の多糖類を添加することによって形成する。
【0088】
「コアセルベート」は、高分子電解質が豊かな液滴が、水性の、高分子電解質に乏しい連続相と共存していることを意味する。液滴は、界面で凝集し、界面層を形成する。
【0089】
本文脈において、コアセルベート液滴は、コア組成物および水相の間の界面で凝集する。結果として、水中で安定したコア組成物エマルションが形成され、複数のコア組成物液滴を含み、各液滴はコアセルベート液滴によって囲まれる。これらは、液滴が合体することを防ぐという意味で、エマルションを安定化させる。
【0090】
これらの安定化された液滴は、マイクロカプセル化が起こる、テンプレートとして機能する。
【0091】
「単純コアセルベーション」は、本文脈において、単一の高分子電解質を含む界面層の形成を意味する。
「複合コアセルベーション」は、高分子電解質の混合物を含む界面層の形成を意味する。
【0092】
単純または複合コアセルベーションの現象は、光学顕微鏡で観察することができ、ここで、コア組成物の液滴の周りにリングが出現することによって示される。このリングは、先述の高分子電解質豊かな相からなり、周りの水相とは異なる屈折率を有する有する。
【0093】
単一の高分子電解質のコアセルベーションは、一般に高分子電解質をその等電点(高分子電解質の純電荷がゼロまたはゼロに近い点を意味する)に近づけることによって誘導される。これは、塩濃度を変えるか、または、タンパク質などの高分子電解質の場合は、媒体のpHを変えることで達成してもよい。
【0094】
単純コアセルベーションは、コア組成物/水界面でのタンパク質の架橋によって誘導してもよいことが見いだされた。
【0095】
より具体的に言うと、まず単純な架橋タンパク質コアセルベートをコア組成物/水相界面に形成し、これに続きこの架橋タンパク質の複合コアセルベーションを第2の高分子電解質、つまり少なくとも1の多糖類で形成し、増強された不浸透性を有するシェルの形成をもたらすことが見いだされた。とりわけ、シェルは、低分子量材料、すなわち、フレグランス成分などの250g/molより低い分子量を有する材料に単する増強された不浸透性を示す。
【0096】
さらにまた、従来のコアセルベートマイクロカプセルと比較して、かかるプロセスによって得られたカプセルは、液体消費者向製品製剤、とりわけファブリックケアコンディショナーなどの水をベースとした消費者向製品において増大した安定性を示す。
【0097】
その上、本出願人は、先述のプロセスを実施することによって、従来の複合コアセルベーションと比較して、マイクロカプセルのサイズをより良好に制御することが実行可能であることを見出した。とりわけ、75μmより小さいサイズで、マイクロカプセルをえることが実行可能となった。これは、先行技術において報告されているマイクロカプセルサイズよりもはるかに小さい。これは、75μm未満のサイズを有するマイクロカプセルは、より大きなマイクロカプセルよりも、リンスオフ用途の間に基質によりよく堆積することが知られており、はるかに有利である。
【0098】
本発明のこの側面のために具体的に好適なタンパク質は、ゼラチン、ホエイタンパク質、ピータンパク質、大豆タンパク質、カゼインおよびアルブミン、実例としてウシ血清アルブミンを包含する。
【0099】
好ましい態様において、少なくとも1のタンパク質は、ゼラチン、好ましくはタイプBゼラチンである。タイプBゼラチンは、コラーゲンのアルカリ処置から得ることができ、および弱酸性条件下で負に帯電した多糖類などのアニオン性高分子電解質と複合体を形成する能力に関して周知である。
【0100】
ゼラチンは大抵、所謂「ブルーム強度」によって特徴づけられる。本文脈において、ブルーム強度は、Official Procedures of the Gelatin Manufacturers Institute of America, Inc.、2019年改訂版、Chapter 2.1に従って、ゼラチンフィルムの剛性を指す。この手順に従って、ブルームで表されるブルーム強度は、制御された条件下で、すなわち、標準化されたジャー内で、60℃の脱イオン水中に6.67重量%のゼラチンを溶解し、10℃で17時間ゲルを形成させることによって調製したゼラチンゲルに、直径12.5mmの標準化プランジャーを4mmの深さに垂直に動かすために要する、gで表される重量に等しい。重量が大きいほど、試験ゲルの作製に使用したゼラチンのブルーム強度が高いことを意味する。
【0101】
好ましい態様において、タイプBゼラチンは、200~250ブルームのブルーム強度を有する。ブルーム強度が低すぎる場合、ゲルは機械的に弱い、これから得られたコアセルベートはコア組成物の周りにゼラチンに富む相の自立層を形成しないかもしれない。ブルーム強度が高すぎる場合、次いで、これから得られたコアセルベートおよびゼラチンは、脆すぎるかもしれない。
【0102】
タイプBゼラチンは、魚類ゼラチンは、健康の問題、社会的背景または宗教上の理由などに主に起因してなどから牛肉または豚肉ゼラチンよりも、消費者に受け入れられやすいため、魚類から得ることができる。
【0103】
代替的に、タンパク質は野菜タンパク質、とりわけピータンパク質および/または大豆タンパク質であってもよく、これは、ビーガンである利点を有する。
【0104】
好ましい態様において、第1の架橋剤は、三官能性アルキル芳香族イソシアナートである。先に述べたように、およびいかなる理論にも縛られることなく、本出願人は、アルキル芳香族イソシアナート基は、反応性の高い芳香族イソシアナートおよび反応性の低い脂肪族イソシアナートと比較して、中間体反応性を有するという利点を有すると考えている。
【0105】
より好ましくは、三官能性アルキル芳香族イソシアナートは、2-エチルプロパン-1,2,3-トリオールまたは2-エチル-2-(ヒドロキシメチル)プロパン-1,3-ジオールと、1-イソシアナート-2-(イソシアナートメチル)ベンゼン、1-イソシアナート-3-(イソシアナートメチル)ベンゼンおよび/または1-イソシアナート-4-(イソシアナートメチル)-ベンゼンとの付加体である。
【0106】
具体的に好ましい態様において、三官能性芳香脂肪族イソシアナートは、2-エチルプロパン-1,2,3-トリオールと、1-イソシアナート-3-(イソシアナートメチル)ベンゼンとの付加体である。2-エチルプロパン-1,2,3-トリオールと1-イソシアナート-3-(イソシアナートメチル)ベンゼンとの付加体は、商標Takenate D110-N(ex Mitsui Chemicals)またはQuix 175(ex Covestro)で商業的に入手可能である。
【0107】
本発明のこの側面に関連して、少なくとも1の多糖類好ましくは、カルボン酸基を含む。カルボン酸基を含む多糖類は、タンパク質との、とりわけタイプBゼラチンとの複合コアセルベーションのために特に好適である。これは、pHを調整することによりこれらの多糖類の正味の電荷を調整し、両性タンパク質との錯体形成が促進されることに起因する。タンパク質が全体として正の電荷を持ち、一方で多糖類が全体として負の電荷であるpHにおいて錯体形成が生じ、複合体の全体的な電荷が中性となる。これらの多糖類は、自然界からのネイティブ多糖類および改変多糖類を包含する。これらの多糖類の一価のアルカリ金属塩も使用することができる。
【0108】
とりわけ、少なくとも1の糖類は、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸、ペクチン、ヒアルロン酸、キサンタンゴム、ジェランガム、およびそれらの一価のアルカリ金属との塩からなる群から選択される。カルボキシメチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよびアラビアゴムが、特に好ましい。
【0109】
好ましい態様において、シェルの不浸透性および安定性を、第2の架橋剤での複合コアセルベートの架橋によって、さらに改善してもよい。とりわけ好ましい態様において、第2の架橋剤は、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、グリオキサール、ベンゼン-1,2-ジアルデヒド、ベンゼン-1,3-ジアルデヒド、ベンゼン-1,4-ジアルデヒド、ピペラジン-N,N-ジアルデヒド、および2,2’-ビピリジル-5,5’-ジアルデヒドからなる群から選択される二官能性アルデヒドである。二官能性アルデヒドは、タンパク質のための有効な架橋剤として知られている。
【0110】
本発明のこの側面に関して、第1の架橋剤、とりわけ三官能性芳香脂肪族イソシアナートの、少なくとも1のタンパク質、とりわけゼラチンに対する重量比は、0.08~1.2、好ましくは0.12~0.8、より好ましくは0.16~0.6、さらにより好ましくは0.2~0.4であることができる。第1の架橋剤のタンパク質に対するかかる重量比率で、とりわけ漏れに関して、マイクロカプセルの良好な安定性を達成することができ、同時に生分解性を確保することができる。
【0111】
多糖類のタンパク質に対する重量比は、典型的には多糖類の性質に依存する。いかなる理論にも縛られることなく、この重量比率は、該当する場合、とりわけカルボキシルまたはカルボキシラート基での、多糖類の置換度に依存すると考えられる。好ましくは、少なくとも1の多糖類および少なくとも1のタンパク質の間の重量比率は、0.05~0.5、好ましくは0.08~0.2である。
【0112】
シェルは、重合形態において、1以上のモノエチレン性不飽和のおよび/またはポリエチレン性不飽和のモノマー(単数または複数)を含むことができる。このタイプのコア-シェルカプセルもまた、成功裏に、香料カプセル化のために使用されている。かかるカプセルは先行技術、実例としてWO 2013/11191 2A1またはWO 2014/032920 A1において記載されている。
【0113】
本発明の好ましい態様において、複数のコア-シェルマイクロカプセルの体積中央値直径Dv(50)は、1~100μm、好ましくは5~75μm、より好ましくは8~60μm、さらにより好ましくは10~30μm。10~30μmの範囲の体積中央値直径を有するマイクロカプセルは、ファブリックおよび毛髪などの様々な基質上に、最適な堆積を示す。
【0114】
本発明に従うマイクロカプセルは、さらに加工されてもよい。さらなる加工は、抗微生物防腐剤での、組成物の処置を包含してもよい。さらなる加工は、マイクロカプセルの安定した物理的な分散を助けおよびあらゆるクリーミングまたは合体を防止するために、ハイドロコロイド懸濁補助剤などの懸濁助剤の添加も包含してもよい。従来の当該技術分野におけるあらゆる追加のアジュバントもまた、さらなる加工の間に添加してもよい。
【0115】
本発明に従って、所望される場合、コア-シェルマイクロカプセルを機能的コーティングでコーティングしてもよい。機能的コーティングは、全面的にまたは部分的のみに、マイクロカプセルシェルをコーティングしてもよい。機能的コーティングは、帯電していても、または帯電していなくても、その主な目的は、マイクロカプセルの表面特性を変え、ファブリック、ヒト皮膚または毛髪などの処置表面上へのマイクロカプセルの堆積を促進するなどの、所望の効果を達成することである。機能的コーティングは、すでに形成されたマイクロカプセルに後からコーティングしてもよいし、またはシェル形成の間に、マイクロカプセルシェルに物理的に組み込んでもよい。それらは、シェルに、物理的な力、物理的な相互作用、たとえば水素結合、イオン相互作用、疎水性相互作用、電子移動相相互作用によって取り付けられてもよいし、またはそれらは、シェルに共有結合的に結合してもよい。
【0116】
水性懸濁化媒体に懸濁したマイクロカプセルのスラリーの形態で提示される結果として生じるカプセル化された組成物は、消費者向製品ベースにそのまま組み込んでもよい。所望される場合、しかしながら、スラリーを乾燥させ、カプセル化された組成物を乾燥粉末形態で提示してもよい。マイクロカプセルのスラリーの乾燥は、従来どおりであり、噴霧乾燥、蒸発、凍結乾燥または乾燥剤の使用などの、当該技術分野において知られている技法にしたがって実施してもよい。典型的には、当該技術分野において従来どおりであるように、乾燥マイクロカプセルは、増量剤または流動助剤として作用し得る粉末シリカなどの好適な粉末に分散または懸濁させる。かかる好適な粉末は、乾燥ステップの前、間または後にカプセル化された組成物に添加してもよい。
【0117】
本発明はまた、本明細書で上記のとおりのカプセル化された組成物を含む消費者向製品、好ましくはファブリックケア製品、ホームケア製品またはパーソナルケア製品に関する。
【0118】
生分解は、先述のカテゴリーの消費者向製品のために、特に重要であり、これは、それらの意図した使用の間および後に、これらの製品の構成要素が、家庭排水を介して環境に入るからである。生分解は、廃水処理施設、環境水および土壌における除去の主なプロセスである。
【0119】
フレグランス成分を含む本発明のカプセル化された組成物は、あらゆる種類の消費者向製品に香りをつけるために使用することができ、これは洗濯ケア洗浄剤、洗濯ケアコンディショナー、パーソナルケアクレンジング組成物、たとえばシャンプー、バスおよびシャワーゲル、液体石鹸、石鹸バー、パーソナルケアコンディショニング組成物、たとえばヘアケアコンディショナー、バスおよびシャワーローション、デオドラント組成物、制汗剤組成物、ホームケア組成物、たとえば硬表面クリーナー、およびヘビーデューティ洗浄剤を包含する。
【0120】
本発明に従うカプセル化された組成物は、最適な香り利益を送達するために、マイクロカプセルが、それらが適用された基質に十分に付着することが求められる消費財において香料送達ビヒクルとして用いるときに、特に有用である。かかる消費財は、毛髪シャンプーおよびコンディショナー、ならびにテキスタイル-処置製品、たとえば洗濯洗浄剤およびコンディショナーを包含する。
【0121】
消費者向製品は、本明細書で上記のとおりの組成物を、好ましくは消費者向製品の0.005~5wt.-%、より好ましくは0.01~1wt.-%およびさらにより好ましくは0.02~0.5wt.-%のレベルで、含有することができる。
【0122】
本明細書で上記のとおりの消費者向製品は、カプセル化されていない香料組成物を追加的に含むことができる。カプセル化されていない香料組成物は、少なくとも1の、好ましくは少なくとも2の、より好ましくは少なくとも4の、さらにより好ましくは少なくとも8の、さらによりさらに好ましくは少なくとも16の、よりさらによりさらに好ましくは少なくとも32の、よりさらによりさらにより好ましくは少なくとも64の生分解性成分(単数または複数)を含むことができ、好ましくはこれからなる。生分解性成分(単数または複数)は、香料組成物の総重量に対して、少なくとも75wt.-%、好ましくは少なくとも80wt.-%、より好ましくは少なくとも85wt.-%、さらにより好ましくは少なくとも90wt.-%、よりさらにより好ましくは少なくとも95wt.-%の合計濃度で存在することができる。生分解性成分(単数または複数)は、本明細書で上で特定された群から選択することができる。カプセル化されていない香料組成物は、本明細書で上記のとおりのカプセル化された組成物において使用される香料組成物と、同一であることも、異なることもできる。
【0123】
本発明のさらなる側面は、消費者向製品を得るための本明細書で上記のとおりのカプセル化された組成物の使用に関する。
【0124】
本開示は、消費者向製品における利益剤の性能を高めるための本明細書で上記のとおりのカプセル化された組成物の使用、または本発明に従うカプセル化された組成物を添加することによる消費者向製品における利益剤の性能を高めるための方法にも夫々関する。
【0125】
以下は、OECD Method 301Fを実施するための好ましい手法である。
【0126】
原理:
有機炭素の名目上の唯一の供給源として、既知濃度の試験物質を含む計量された植菌済み無機媒体を、一定温度で密閉フラスコ内で撹拌する。蒸発した二酸化炭素は水酸化ナトリウムペレットに吸収される。酸素の消費量は、レスピロメーターフラスコ内の圧力損失を測定することによって決定する。生物学的酸素要求量(BOD)、すなわち試験化学物質の生分解中に微生物集団が取り込んだ酸素の量(並行して実行したブランク接種による取り込みを補正)は、ThOD(理論酸素要求量、炭素は二酸化炭素に、水素は水に、窒素はアンモニウムに、亜硝酸または硝酸に酸化されると仮定して元素組成から計算)に対する割合として表わされる。
【0127】
装置:
使用したレスピロメーターは、Oxitop Control System、Wissenschaftlich-Technische Werkstaetten (WTW)、Weilheim、Germany製である。
【0128】
水:
使用した水は、Millipore Direct-Q 3 UV精製システムを使用して製造した全有機炭素量5ppb未満の超純水である。
【0129】
ミネラル構成要素のストック溶液:
溶液A:
KHPO 8.5g
HPO 21.75g
NaHPO・2HO 33.4g
NHCl 0.5g
水に溶かし、1リットルにした。
【0130】
溶液B:
CaCl 27.5g
水に溶かし、1リットルにした。
【0131】
溶液C:
MgSO・7HO 22.5g
水に溶かし、1リットルにした。
【0132】
溶液D:
FeCl・6HO 0.25g
HCl Conc. 1滴
水に溶かし、1リットルにした。
【0133】
無機媒体:
無機媒体を、50mlの溶液Aおよび2リットル脱イオン水を混合すること、5mlの溶液B、CおよびDの各々を添加すること、および脱イオン水で最大5リットルまで作製することによって、調製する。pHを測定し、および必要ならばリン酸または水酸化カリウムで7.4±0.2に調整する。
【0134】
接種:
主に生活排水を処理する生物学的廃水処理施設(Bois-de-Bay、Satigny、Switzerland)からの新鮮な活性汚泥を使用する。
汚泥を朝回収し、(1000gで10分間遠心分離し、上清を捨てて無機媒体に再懸濁することによって)無機媒体において3回洗浄し、同日に使用するまで好気状態で保存する。
【0135】
懸濁した固体の乾燥重量の決定:
懸濁した固体の乾燥重量は、ホモジナイズした汚泥の2つの50ml試料を取り、スチームバスで水分を蒸発させ、105~110℃のオーブンで2時間乾燥し、残渣の重量を測定することにより決定する。
【0136】
参照物質:
ナトリウムベンゾアート(Fluka、Buchs、Switzerland、Art. No. 71300)、純度:最小99.0%。
【0137】
フラスコの調製:
試験物質試料(255mlの試験媒体中30.0mg/lに相当))を、小さなアルミニウムボートに秤量し、Oxitopの試験フラスコへ直接添加する。参照物質試料12.75mg(255mlの試験媒体中50.0mg/lに相当)を、小さなアルミボートに秤量し、Oxitopの試験フラスコへ直接添加する。
【0138】
フラスコを250mlの無機媒体で満たす。試験または参照物質の試料を添加する。次いで1.53g/l乾燥物の濃度に希釈した5.00mlの懸濁した汚泥を添加する。試験物質が酸性またはアルカリ性特徴を有する場合を除き、ガラス電極を試験媒体に浸すことにより、試験液中から浮遊する未溶解の被験物質を除去することがないように、各フラスコのpHは測定せず、無機媒体と同じであると想定する。中性の試験物質、ナトリウムベンゾアートでさえ、媒体のpHに0.1pHユニットより大きな影響を与えないことが示された。瓶の上のキセルに2つの水酸化ナトリウムのペレットに置き、およびフラスコを測定ヘッドでしっかりと閉める。フラスコを、試験温度に平衡化させる。測定はOxitop試験フラスコの測定ユニットをプログラミングすることによって開始し、および試験フラスコを、Oxitopシステムの温度を制御した戸棚に置く。温度平衡後、器械のコントローラーがデータ取得を開始する(実験のゼロ時間目)。
【0139】
試験温度:
試験温度は、21.5±0.5℃である。
【0140】
試験の実施:
毎日、各フラスコの酸素消費を記録し、および正しい温度および撹拌を確認する。試験期間終了時(通常28日)、各フラスコのpHを再度測定する。
【0141】
各データポイントの生分解を、以下のとおり算出する:
D=(C-B)/ThOD・100%
D: 試料の生分解
C: 試料および汚泥のO取り込み
B: 汚泥のO取り込み(接種ブランク)
ThOD: 理論酸素要求量
【0142】
「易生分解性」のための合格レベルは、理論酸素要求量(ThOD)の60%に達することである。この合格値は、28日間の試験期間中、10日間の枠で到達しなければならない10日間の枠は、理論酸素要求量(ThOD)の10%に達した時点から始まり、試験の28日目までに終了しなければならない。
【0143】
「本質的生分解性」のための合格レベルもまた、理論酸素要求量(ThOD)の60%に達することである。しかしながら、この合格値は、28日間の試験期間の後に到達することができ、通常は60日間まで延長される。10日間の枠は適用されない。
【0144】
本発明のさらなる特色および具体的な利点は、以下の例から明らかとなる。
【0145】
例1:生分解性成分からなる香料組成物
生分解性成分からなる香料組成物を、表1に与えられる処方に従って、かかる成分を混合することによって調製することができる。
【0146】
【表1-1】

【表1-2】

【表1-3】
【0147】
例2:香料組成物の分解テスト
表1に従う香料組成物は、本明細書で上記のとおりの生分解テストに供することができる。これらの香料組成物において使用されたすべての成分は、生分解性成分であることから、香料組成物は生分解の観点から特に有益であることが理解されるであろう。
【0148】
例3:メラミン-ホルムアルデヒドマイクロカプセルの調製
本発明に従うメラミン-ホルムアルデヒドマイクロカプセルは、本明細書で上記のとおりの香料組成物(表1)で以下の手順を実施することによって調製することができる:
- WO 2008/098387 A1の例1.3
- WO 2016/207180 A1の例1
- WO 2017/001672 A1の例1
【0149】
例4:ポリ尿素マイクロカプセルの調製
本発明に従うポリ尿素マイクロカプセルは、本明細書で上記のとおりの香料組成物(表1)で以下の手順を実施することによって調製することができる:
- WO 2019/174978 A1の例1
【0150】
例5:セルロースマイクロカプセルの調製
本発明に従うマイクロカプセルは、以下のステップを実施することによって調製することができる:
a) 0.66gの双脚型アミノシラン(ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)アミン)、0.48gのTakenate D-110N(ex Mitsui)および38.5gの本明細書で上記のとおりの香料(表1)を混合することによって調製すること;
b) ステップa)において得られたコア組成物を、300ml反応器および800rpmの撹拌スピードで、25+/-2℃の温度において10分間、ピッチドビームを有するクロスビーム撹拌機を使用して、1.35g高メトキシル化グレードペクチン(type APA 104, ex Roeper)の66.2gの水中の混合物に乳化させること;
c) エマルションの連続相のpHを、水中の10%水酸化ナトリウム溶液で6.5+/-0.5に調整し、およびステップb)における撹拌を維持しながら、システムを25+/-2℃の温度に、1時間維持すること;
d) 2.5時間かけて、温度を85℃まで徐々に上昇させ、およびステップb)およびc)における撹拌を維持しながら温度を85℃に1時間維持し、コア-シェルカプセルの形成を完了すること;
e) 1.8gの2-ヒドロキシエチルセルロースを添加し、30分間85℃で撹拌を継続すること;
f) 水中に30%に希釈したクエン酸の溶液0.8g添加し、1時間85℃で撹拌を継続すること;
g) ステップf)において得られたコア-シェルカプセルのスラリーを室温に冷却すること。
【0151】
例6:ゼラチンコアセルベートマイクロカプセルの調製
本発明に従うゼラチンコアセルベートマイクロカプセルは、本明細書で上記のとおりの香料組成物(表1)で以下の手順を実施することによって調製され得る:
- WO 1996/020612 A1の例1
- WO 2001/03825 A1の例2
- WO 2015/150370 A1の例1~3の1つ
【0152】
例7:ゼラチンコアセルベートマイクロカプセルの調製
本発明に従うマイクロカプセルは、以下のステップを実施することによって調製することができる:
a) 70gの三官能性芳香脂肪族イソシアナート(Takenate N100-D, ex Mitsui Inc.、75wt.-%活性含量)を、165gの本明細書で上記のとおりの香料(表1)に溶解することによりコア組成物を提供すること;
b) 17gのタイプBゼラチンおよび150gの脱イオン水を混合することにより水相を提供すること;
c) 水相を撹拌下で35℃まで加熱し、ゼラチンを溶解させること;
d) ステップc)においてえられた水相にコア組成物を1000rpmの撹拌速度で乳化し、水に分散した50μmの体積平均直径Dv(50)を有するコア組成物液滴のエマルションを得ること;
e) ステップd)において得られたエマルションを90℃の温度まで加熱し、およびエマルションをこの温度にて10分間維持すること;
f) ステップe)において得られたスラリーを31℃の温度まで冷却させ、コア-水-界面において架橋ゼラチンの単純コアセルベーションを起こし、それによってコア-シェルマイクロカプセルのスラリーを形成すること;
g) 80gの2wt.-%カルボキシメチルセルロース水性溶液を脱イオン水に添加し、および次いで1000rpmの撹拌速度を維持しながら534gの脱イオン水をステップf)において形成されたスラリーに添加すること;
h) 水中のクエン酸10wt.-%溶液でスラリーのpHを5.3の値に調整すること;攪拌スピードを600rpmに下げながら、ステップf)において得られたマイクロカプセルの表面において架橋ゼラチン/多糖類コアセルベートを形成すること;
i) ステップh)において得られたスラリーを、10~15℃の温度まで1時間かけて冷却すること;
j) スラリーを撹拌下で15℃に1分間維持しながら26gのグルタルアルデヒドを添加すること。スラリーを1時間の間に室温まで温めさせ、マイクロカプセルのスラリーを得ること;
k) 脱イオン水で1000gに完成させる。
【0153】
例8:ポリアクリラートをベースとしたマイクロカプセルの調製
ポリアクリラートをベースとした本発明に従うマイクロカプセルは、本明細書で上記のとおりの香料組成物(表1)で以下の手順を実施することによって調製することができる:
- WO 2013/111912 A1の例1
- WO 2014/032920 A1の例1
【国際調査報告】