特表 2023-538240 ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-09-07

(54)【発明の名称】ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子

(51)【国際特許分類】

   C07D 471/14 20060101AFI20230831BHJP

   C07D 519/00 20060101ALI20230831BHJP

   H10K 50/16 20230101ALI20230831BHJP

   H10K 50/15 20230101ALI20230831BHJP

   H10K 50/17 20230101ALI20230831BHJP

   H10K 50/18 20230101ALI20230831BHJP

   H10K 50/19 20230101ALI20230831BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20230831BHJP

【ＦＩ】

C07D471/14 101

C07D471/14 CSP

C07D519/00 311

H10K50/16

H10K50/15

H10K50/17

H10K50/18

H10K50/19

H10K85/60

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023505415

(86)(22)【出願日】2021-07-29

(85)【翻訳文提出日】2023-01-25

(86)【国際出願番号】 KR2021009890

(87)【国際公開番号】W WO2022035100

(87)【国際公開日】2022-02-17

(31)【優先権主張番号】10-2020-0099811

(32)【優先日】2020-08-10

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】513298491

【氏名又は名称】エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド

【氏名又は名称原語表記】ＬＴ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１１３－１９， Ｄａｎｇｈａ－Ｒｏ， Ｎａｍｓａ－Ｍｙｅｏｎ， Ｃｈｅｏｉｎ－Ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ １７１１８， ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110001508

【氏名又は名称】弁理士法人 津国

(72)【発明者】

【氏名】イ，ギ－ベク

(72)【発明者】

【氏名】ラ，ヒョン－ジュ

(72)【発明者】

【氏名】チョン，ウォン－ジャン

(72)【発明者】

【氏名】キム，ドン－ジュン

【テーマコード（参考）】

3K107

4C065

4C072

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107CC04

3K107CC12

3K107CC21

3K107DD52

3K107DD72

3K107DD75

3K107DD78

4C065AA04

4C065AA19

4C065BB09

4C065CC05

4C065DD03

4C065EE03

4C065HH01

4C065HH02

4C065JJ01

4C065KK02

4C065KK05

4C065LL01

4C065PP03

4C065QQ02

4C072MM02

(57)【要約】

本明細書は、化学式１で表されるヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１のヘテロ環化合物：

【化32】

前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｎ；またはＣＲであり、Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはＮであり、
Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒは１～４の整数であり、２以上の場合、Ｒ２は同一または異なる。

【請求項2】

前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：

【化33】

【化34】

前記化学式１－１および１－２において、
Ｒ１、Ｒ２およびｒの定義は、化学式１における定義と同一であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６ ～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
ｎは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｚ１は、互いに同一または異なり、
ｐは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一または異なり、
ｑは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｚ２は、互いに同一または異なる。

【請求項3】

前記Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である、請求項２に記載のヘテロ環化合物。

【請求項4】

前記化学式１は、下記化学式４－１～化学式４－４のいずれかで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：

【化35】

【化36】

【化37】

【化38】

前記化学式４－１～４－４において、
Ｘ１１およびＸ１２のいずれかはＮであり、残りはＣＲであり、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｒの定義は、それぞれ化学式１における定義と同一である。

【請求項5】

前記ＲおよびＲ１は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。

【請求項6】

前記Ｒ２は、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。

【請求項7】

前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：

【化39】

【請求項8】

第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた有機物層を含む有機発光素子であって、
前記有機物層は、請求項１乃至７のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を１種以上含むものである、有機発光素子。

【請求項9】

前記有機物層は電子輸送層を含み、
前記電子輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。

【請求項10】

前記有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層をさらに含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。

【請求項11】

前記有機物層は、第１発光層を含む第１スタック、前記第１スタック上に設けられる電荷生成層、および前記電荷生成層上に設けられ、第２発光層を含む第２スタックを含むものである、請求項８に記載の有機発光素子。

【請求項12】

前記電荷生成層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項１１に記載の有機発光素子。

【請求項13】

前記電荷生成層は、Ｎ型電荷生成層を含み、前記Ｎ型電荷生成層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項１１に記載の有機発光素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本明細書は、ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子に関する。

【0002】

本出願は、２０２０年８月１０日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００９９８１１号の出願日の利益を主張し、その内容すべては本明細書に含まれる。

【背景技術】

【0003】

電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点を有している。

【0004】

有機発光素子は、２つの電極の間に有機薄膜を配置した構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、２つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅することで光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層で構成されることがある。

【0005】

有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成することのできる化合物が用いられてもよいし、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たし得る化合物が用いられてもよい。他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割を果たすことのできる化合物が用いられてもよい。

【0006】

有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が絶えず要求されている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本明細書は、ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子を提供しようとする。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本明細書の一実施形態において、下記化学式１のヘテロ環化合物を提供する。

【0009】

【化1】

前記化学式１において、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｎ；またはＣＲであり、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つはＮであり、
Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｒは１～４の整数であり、２以上の場合、Ｒ２は同一または異なる。

【0010】

また、本出願の一実施形態によれば、第１電極；前記第１電極と対向して設けられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層は、前記化学式１のヘテロ環化合物を少なくとも１種含む有機発光素子を提供する。

【発明の効果】

【0011】

本明細書に記載のヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層材料として使用することができる。前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子において正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、電荷生成材料などの役割を果たすことができる。特に、前記ヘテロ環化合物を有機発光素子の電子輸送層または電荷生成層の材料として用いることができる。

【0012】

前記化学式１は、フェナントロリンにＮを含む二環のヘテロ環が縮合したコア構造を有することにより、フェナントロリン骨格に電子引っ張り特性を強化して電子が注入されたときに生成されるアニオンラジカルを安定化することができ、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）および三重項状態（Ｔｒｉｐｌｅ ｓｔａｔｅ）のエネルギー準位値（Ｔ１）の調節を通じて電子伝達能力および電荷生成能力を向上させることができる。

【0013】

また、有機発光素子の電子輸送層または電荷生成層の材料として前記化学式１のヘテロ環化合物を用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、素子の寿命特性を向上させることができる。

【図面の簡単な説明】

【0014】

【図1】図１は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。

【図2】図２は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。

【図3】図３は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。

【図4】図４は、それぞれ本明細書の一実施形態による有機発光素子の積層構造を例示的に示す図である。

【0015】

１００：基板
２００：陽極
３００：有機物層
３０１：正孔注入層
３０２：正孔輸送層
３０３：発光層
３０４：電子輸送層
３０５：電子注入層
４００：陰極

【発明を実施するための形態】

【0016】

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

【0017】

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」と言う場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。

【0018】

本明細書において、Ｔ１値は三重項状態（Ｔｒｉｐｌｅ ｓｔａｔｅ）のエネルギー準位値を意味する。

【0019】

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

【0020】

本明細書において、「置換または非置換の」とは、重水素；ハロゲン；シアノ基；Ｃ１～Ｃ６０のアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルケニル基；Ｃ２～Ｃ６０のアルキニル基；Ｃ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；Ｃ６～Ｃ６０のアリール基；Ｃ２～Ｃ６０のヘテロアリール基；シリル基；ホスフィンオキシド基；およびアミン基からなる群から選択された少なくとも１つの置換基で置換または非置換されるか、または前記例示された置換基の中から選択される少なくとも２つの置換基が連結された置換基で置換または非置換されたことを意味する。

【0021】

本明細書において、「化学式または化合物構造に置換基が示されていない場合」とは、炭素原子に水素原子が結合されたことを意味する。ただし、重水素（^２Ｈ、Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）は水素の同位元素であるため、一部の水素原子は重水素であってもよい。

【0022】

本出願の一実施形態において、「化学式または化合物構造に置換基が示されていない場合」は、置換基として来ることのできる位置が全て水素または重水素であることを意味することができる。すなわち、重水素の場合、水素の同位元素であり、一部の水素原子は同位元素である重水素であってもよく、このとき重水素の含量は０％～１００％であってもよい。

【0023】

本出願の一実施形態において、「化学式または化合物構造に置換基が示されていない場合」において、重水素の含量が０％、水素の含量が１００％、置換基は全て水素など重水素を明示的に排除しない場合には、水素と重水素は化合物において混在して使用されてもよい。

【0024】

本出願の一実施態様において、重水素は水素の同位元素（ｉｓｏｔｏｐｅ）の一つであって、プロトン（ｐｒｏｔｏｎ）１つと中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）１つからなる重陽子（ｄｅｕｔｅｒｏｎ）を原子核（ｎｕｃｌｅｕｓ）として有する元素であり、水素‐２で表すことができ、元素記号はＤまたは^２Ｈで表すことができる。

【0025】

本出願の一実施態様において、同位元素は原子番号（ａｔｏｍｉｃ ｎｕｍｂｅｒ，Ｚ）は同一であるが、質量数（ｍａｓｓ ｎｕｍｂｅｒ，Ａ）が異なる原子を意味する同位元素は、同数のプロトン（ｐｒｏｔｏｎ）を有するが、中性子（ｎｅｕｔｒｏｎ）の数が異なる元素としても解釈することができる。

【0026】

本出願の一実施態様において、特定置換基の含量Ｔ％の意味は、基本となる化合物が有し得る置換基の総数をＴ１と定義し、そのうち特定の置換基の数をＴ２と定義する場合、Ｔ２／Ｔ１×１００＝Ｔ％と定義することができる。

【0027】

すなわち、一例において、

【化2】

で表されるフェニル基において重水素の含量２０％というのは、フェニル基が有し得る置換基の総個数は５（式中Ｔ１）個であり、そのうち重水素の個数が１（式中Ｔ２）である場合、２０％と表示されることができる。すなわち、フェニル基において重水素の含量が２０％であることは、下記構造式で表されることができる。

【0028】

【化3】

また、本出願の一実施形態において、「重水素の含量が０％のフェニル基」の場合、重水素原子が含まれない、すなわち水素原子５つを有するフェニル基を意味することができる。

【0029】

本明細書において、前記ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。

【0030】

本明細書において、前記アルキル基は直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキル基の炭素数は、１～６０、具体的には１～４０、より具体的には１～２０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0031】

本明細書において、前記アルケニル基は直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルケニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。具体例としては、ビニル基、１－プロぺニル基、イソプロぺニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。

【0032】

本明細書において、前記アルキニル基は直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。前記アルキニル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、より具体的には２～２０であってもよい。

【0033】

本明細書において、前記シクロアルキル基は単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記シクロアルキル基の炭素数は、３～６０、具体的には３～４０、さらに具体的には５～２０であってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。

【0034】

本明細書において、前記ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結されるか縮合した基を意味する。ここで、他の環基とはヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記ヘテロシクロアルキル基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２０であってもよい。

【0035】

本明細書において、前記アリール基は単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とは、アリール基が他の環基と直接連結されるか縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、アリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基などであってもよい。前記アリール基はスピロ基を含む。前記アリール基の炭素数は、６～６０、具体的には６～４０、より具体的には６～２５であってもよい。前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（ｔｅｒｐｅｎｙｌ）、ナフチル基、アントリル基、クリセニル基、フェナントレニル基、フェリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル基、ベンゾフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル基、それらの縮合環基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。

【0036】

本明細書において、前記ターフェニル基は、以下の構造から選択されてもよい。

【0037】

【化4】

本明細書において、前記フルオレニル基は置換されてもよく、隣接する置換基が互いに結合して環を形成してもよい。

【0038】

前記フロオレニル基が置換される場合、

【化5】

などであってもよいが、これに限定されるものではない。

【0039】

本明細書において、前記ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、ＳＯ_２、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、前記多環とは、ヘテロアリール基が他の環基と直接連結されるか縮合した基を意味する。ここで、他の環基とは、ヘテロアリール基であってもよいが、他の種類の環基、例えばシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基などであってもよい。前記ヘテロアリール基の炭素数は、２～６０、具体的には２～４０、さらに具体的には３～２５であってもよい。前記ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジル基、ピロリル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジチアゾリル基、テトラゾリル基、ピラニル基、チオピラニル基、ジアジニル基、オキサジニル基、チアジニル基、ジオキシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イソキナゾリニル基、キノゾリリル基、ナフチリジル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、イミダゾピリジニル基、ジアザナフタレニル基、トリアザインデン基、インドリル基、インドリジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、フェナジニル基、ジベンゾシロール基、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル基、フェノキサジニル基、フェナントリジル基、イミダゾピリジニル基、チエニル基、インドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、インドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、インドリニル基、１０，１１－ジヒドロ－ジベンゾ［ｂ、ｆ］アゼピン基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、フェナントラジニル基、フェノチアチアジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾリル基、５，１０－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］アザシリニル、ピラゾロ［１，５－ｃ］キナゾリニル基、ピリド［１，２－ｂ］インダゾリル基、ピリド［１，２－ａ］イミダゾ［１，２－ｅ］インドリニル基、ベンゾフロ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾチエノ［２，３－ｄ］ピリミジル基；ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ａ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ａ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｂ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［２，３－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、ベンゾチエノ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインドロ［３，２－ｃ］カルバゾリル基、１，３－ジヒドロインデノ［２，１－ｂ］カルバゾリル基、５，１１－ジヒドロインデノ［１，２－ｂ］カルバゾリル基、５，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ｃ］カルバゾリル基、５，８－ジヒドロインデノ［２、１－ｃ］カルバゾリル基、７，１２－ジヒドロインデノ［１，２－ａ］カルバゾリル基、１１，１２－ジヒドロインデノ［２，１－ａ］カルバゾリル基などが挙げられるが、これだけに限定されるものではない。

【0040】

本明細書において、シリル基はＳｉを含み、前記Ｓｉ原子がラジカルとして直接連結される置換基であり、－ＳｉＲ_１０１Ｒ_１０２Ｒ_１０３で表され、Ｒ_１０１～Ｒ_１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基の少なくとも１つからなる置換基であってもよい。シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。

【0041】

本明細書において、ホスフィンオキシド基は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ_１０４Ｒ_１０５で表され、Ｒ_１０４およびＲ_１０５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基の少なくとも１つからなる置換基であってもよい。前記ホスフィンオキシド基は、具体的にアリール基で置換されてもよく、前記アリール基は、前述の例が適用されてもよい。例えば、ジメチルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。

【0042】

本明細書において、アミン基は－ＮＲ_１０６Ｒ_１０７で表され、Ｒ_１０６およびＲ_１０７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；アリール基；およびヘテロアリール基の少なくとも１つからなる置換基であってもよい。具体的に、前記アミン基は－ＮＨ_２；モノアルキルアミン基；モノアリールアミン基；モノヘテロアリールアミン基；ジアルキルアミン基；ジアリールアミン基；ジヘテロアリールアミン基；アルキルアリールアミン基；アルキルヘテロアリールアミン基；およびアリールヘテロアリールアミン基からなる群から選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。前記アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、ジビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９－メチルーアントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、ビフェニルナフチルアミン基、フェニルビフェニルアミン基、ビフェニルフルオレニルアミン基、フェニルトリフェニレニルアミン基、ビフェニルトリフェニレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

【0043】

本明細書において、前記アリーレン基は、アリーレン基が２価基であることを除いて、前述のアリール基の例示が適用されてもよい。

【0044】

本明細書において、前記ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリーレン基が２価基であることを除いて、上述のヘテロアリーレン基の例示が適用されてもよい。

【0045】

本明細書において、「隣接する基」とは、対応する置換基が置換された原子に直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基に立体構造的に最も近い位置にある置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味してもよい。例えば、ベンゼン環においてオルソ（ｏｒｔｈｏ）位置で置換された２つの置換基および脂肪族環で同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接する基」と解釈されることができる。

【0046】

隣接する基が形成することのできる脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環、脂肪族ヘテロ環、または芳香族ヘテロ環は、一価基ではないことを除いて、それぞれ前述のシクロアルキル基、アリール基、シクロヘテロアルキル基およびヘテロアリール基として例示した構造を適用することができる。

【0047】

本明細書の一実施形態において、前記化学式１で表されるヘテロ環式化合物を提供する。

【0048】

本明細書の一実施形態において、前記Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｎ；またはＣＲであり、Ｘ１およびＸ２のうち少なくとも１つはＮである。

【0049】

本明細書の一実施形態において、前記Ｘ１はＮであり、Ｘ２はＣＲである。

【0050】

本明細書の一実施形態において、前記Ｘ１はＣＲであり、Ｘ２はＮである。

【0051】

本明細書の一実施形態において、前記ＲおよびＲ１は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0052】

本明細書の一実施形態において、前記ＲおよびＲ１は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0053】

本明細書の一実施形態において、前記ＲおよびＲ１は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0054】

本明細書の一実施形態において、前記ＲおよびＲ１は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0055】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒは、水素；重水素；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0056】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒは、水素；重水素；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0057】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒは、置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0058】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0059】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0060】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、水素；重水素；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のナフチル基；または置換または非置換のフェナントロリン基である。

【0061】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0062】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のナフチル基；または置換または非置換のフェナントロリン基である。

【0063】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0064】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0065】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。

【0066】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、水素；重水素；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のピリジン基；置換または非置換のピリミジン基；置換または非置換のトリアジン基；または置換または非置換のフェナントロリン基である。

【0067】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ２は、水素；重水素；ヘテロアリール基で置換または非置換のＣ６～Ｃ２０のアリール基；または、アリール基またはヘテロアリール基で置換または非置換のＣ２～Ｃ２０のヘテロアリール基である。

【0068】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１およびＲ２は、水素；または重水素である。

【0069】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であり、前記Ｒ２は、水素；または重水素である。

【0070】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は、置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のナフチル基；または置換または非置換のフェナントロリン基であり、前記Ｒ２は、水素；または重水素である。

【0071】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は水素であり、前記Ｒ２は置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0072】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１は水素であり、前記Ｒ２は置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のナフチル基；または置換または非置換のフェナントロリン基である。

【0073】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0074】

本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される。

【0075】

【化6】

【化7】

前記化学式１－１および１－２において、
Ｒ１、Ｒ２およびｒの定義は、化学式１における定義と同一であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ１は同一または異なり、
ｎは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｚ１は、互いに同一または異なり、
ｐは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一または異なり、
ｑは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｚ２は、互いに同一または異なる。

【0076】

本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式２－１～２－４のいずれかで表される。

【0077】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

前記化学式２－１～２－４において、Ｒ１およびＲ２の定義は化学式１における定義と同一であり、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ１は、互いに同一または異なり、
ｎは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｚ１は、互いに同一または異なり、
ｐは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｌ２は、互いに同一または異なり、
ｑは１～５の整数であり、２以上の場合、Ｚ２は、互いに同一または異なる。

【0078】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基である。

【0079】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリーレン基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリーレン基である。

【0080】

本明細書の一実施形態において、前記Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立して、直接結合；置換または非置換のフェニレン基；置換または非置換のアントラセニレン基；置換または非置換の二価のピリジン基；置換または非置換の二価のピリミジン基；置換または非置換の二価のトリアジン基；または置換または非置換の二価のフェナントロリン基である。

【0081】

本明細書の一実施形態において、前記Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0082】

本明細書の一実施形態において、前記Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0083】

本明細書の一実施形態において、前記Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のフェニル基；置換または非置換のビフェニル基；置換または非置換のターフェニル基；置換または非置換のナフチル基；置換または非置換のアントラセン基；置換または非置換のフェナントレン基；置換または非置換のトリフェニレン基；置換または非置換のフルオレニル基；置換または非置換のピリジン基；置換または非置換のピリミジン基；置換または非置換のトリアジン基；または置換または非置換のフェナントロリン基である。

【0084】

本明細書の一実施形態において、前記Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、アリール基で置換または非置換のホスフィンオキシド基；アリール基またはヘテロアリール基で置換または非置換のフェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；アリール基で置換または非置換のアントラセン基；フェナントレン基；置換または非置換のトリフェニレン基；９，９’－スピロビ［フルオレン］；アリール基またはヘテロアリール基で置換または非置換のピリジン基；アリール基で置換または非置換のピリミジン基；アリール基で置換または非置換のトリアジン基；またはアリール基で置換または非置換のフェナントロリン基である。

【0085】

本明細書の一実施形態において、前記Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、下記化学式Ａ～Ｃのいずれかで表されることができる。

【0086】

【化12】

【化13】

【化14】

前記化学式Ａ～Ｃにおいて、
Ｒ１１は、水素；重水素；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換または非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、隣接する基は結合して置換または非置換の炭化水素環を形成してもよく、
ｒ１１は１～５の整数であり、２以上の場合、Ｒ１１は、互いに同一または異なり、
Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲ１２であり、少なくとも１つはＮであり、隣接する基は互いに結合してヘテロ環を形成してもよく、
Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0087】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、隣接する基は結合して置換または非置換の炭化水素環を形成してもよい。

【0088】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１は、水素；重水素；置換または非置換のホスフィンオキシド基；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基であるか、隣接する基は結合して置換または非置換の炭化水素環を形成してもよい。

【0089】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１のうち隣接する基は結合して置換または非置換のＣ６～Ｃ３０の炭化水素環を形成してもよい。

【0090】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１１のうち隣接する基は結合して

【化15】

環を形成してもよく、前記環はアリール基またはヘテロアリール基でさらに置換されてもよい。

【0091】

本明細書の一実施形態において、前記Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲ１２であり、少なくとも１つはＮであり、隣接する基は互いに結合してヘテロ環を形成してもよい。

【0092】

本明細書の一実施形態において、前記Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲ１２であり、少なくとも２つはＮであってもよい。

【0093】

本明細書の一実施形態において、前記Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲ１２であり、少なくとも３つはＮであってもよい。

【0094】

本明細書の一実施形態において、前記Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲ１２であり、少なくとも１つはＮであり、隣接する基は互いに結合してＣ２～Ｃ３０のヘテロ環を形成してもよい。

【0095】

本明細書の一実施形態において、前記Ｙ１～Ｙ５は、それぞれ独立して、ＮまたはＣＲ１２であり、少なくとも１つはＮであり、隣接する基は互いに結合して

【化16】

環を形成してもよく、前記環はアリール基またはヘテロアリール基でさらに置換されてもよい。

【0096】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；あるいは、置換または非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基である。

【0097】

本明細書の一実施形態において、前記Ｒ１２～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換または非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である。

【0098】

本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式３－１～化学式３－４のいずれかで表される。

【0099】

【化17】

【化18】

【化19】

【化20】

前記化学式３－１～３－４において、各置換基の定義は化学式１における定義と同一である。

【0100】

本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化学式４－１～化学式４－４のいずれかで表される。

【0101】

【化21】

【化22】

【化23】

【化24】

前記化学式４－１～４－４において、
Ｘ１１およびＸ１２のいずれかはＮであり、残りはＣＲであり、
Ｒ、Ｒ１、Ｒ２およびｒの定義は、それぞれ化学式１における定義と同一である。

【0102】

本明細書の一実施形態において、前記Ｘ１１はＮであり、前記Ｘ１２はＣＲである。

【0103】

本明細書の一実施形態において、前記Ｘ１１はＣＲであり、前記Ｘ１２はＮである。

【0104】

本明細書の一実施形態において、前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表されることができるが、これに限定されるものではない。

【0105】

【化25】

また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、導入された置換基の固有特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に用いられる正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、電子輸送層物質および電荷生成層物質に主に用いられる置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求される条件を満たす物質を合成することができる。

【0106】

また、前記化学式１の構造に様々な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節することを可能とし、一方で有機物の間の界面での特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。

【0107】

本明細書の一実施形態において、第１電極；第２電極；および第１電極と第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を１種以上含む有機発光素子を提供する。

【0108】

本明細書の一実施形態において、前記有機物層の少なくとも１層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を１種含む。

【0109】

本明細書の一実施形態において、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極であってもよい。

【0110】

本明細書の他の実施形態において、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極であってもよい。

【0111】

本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、青色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記青色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、青色有機発光素子の電子輸送層または電荷生成層に含まれてもよい。

【0112】

本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、緑色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記緑色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、緑色有機発光素子の電子輸送層または電荷生成層に含まれてもよい。

【0113】

本明細書の一実施形態において、前記有機発光素子は、赤色有機発光素子であってもよく、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、前記赤色有機発光素子の材料として使用されてもよい。例えば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、赤色有機発光素子の電子輸送層または電荷生成層に含まれてもよい。

【0114】

本明細書の有機発光素子は、上述のヘテロ環化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造されてもよい。

【0115】

前記化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成されてもよい。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらに限定されるものではない。

【0116】

本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造から構成されてもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかしながら、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含んでもよい。

【0117】

本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は電子輸送層を含み、前記電子輸送層は前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。

【0118】

本明細書の有機発光素子において、前記有機物層は電荷生成層を含み、前記電荷生成層は前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含んでもよい。

【0119】

本発明の有機発光素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層および正孔阻止層からなる群から選択される１層または２層以上をさらに含んでもよい。

【0120】

図１～図３に、本明細書の一実施形態に係る有機発光素子の電極と有機物層との積層順序を例示した。しかしながら、これらの図によって本出願の範囲が限定されることを意図したものではなく、当技術分野で知られている有機発光素子の構造が本出願にも適用され得る。

【0121】

図１によれば、基板１００上に陽極２００、有機物層３００、および陰極４００が順次積層された有機発光素子が示される。しかし、このような構造に限定されるものではなく、図２のように、基板上に陰極、有機物層および陽極が順次積層された有機発光素子が具現されてもよい。

【0122】

図３は、有機物層が多層である場合を例示したものである。図３に係る有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、電子輸送層３０４および電子注入層３０５を含む。しかしながら、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要に応じて発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層をさらに追加してもよい。

【0123】

前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機物層は、必要に応じて他の物質をさらに含んでもよい。

【0124】

さらに、本明細書の一実施形態において、第１電極；第２電極；および第１電極と第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層は、第１発光層を含む第１スタック、前記第１スタック上に設けられた電荷生成層および前記電荷生成層に設けられ、第２発光層を含む第２スタックを含み、前記電荷生成層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。

【0125】

本明細書の一実施形態に係る有機発光素子において、前記電荷生成層はＮ型電荷生成層を含み、前記Ｎ型電荷生成層は前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む。

【0126】

本明細書の一実施形態による有機発光素子において、前記電荷生成層は、Ｐ型電荷生成層をさらに含んでもよい。

【0127】

本明細書の一実施形態による有機発光素子として、２‐スタックタンデム構造の有機発光素子を下記の図４に例示的に示す。

【0128】

このとき、下記図４の２‐スタックタンデム構造の有機発光素子において、必要に応じて第１正孔注入層、第１電子阻止層、第１正孔阻止層、第２電子阻止層、第２正孔阻止層、およびＰ型電荷生成層などが追加されてもよい。

【0129】

本明細書の一実施形態に係る有機発光素子において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものであり、本願の範囲を限定するものではなく、当技術分野に公知の材料で置き換えてもよい。

【0130】

陽極材料としては、比較的仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電性酸化物、金属または導電性高分子などを用いることができる。前記陽極材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ_２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらに限定されない。

【0131】

陰極材料としては、比較的仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物、または導電性高分子などを用いることができる。前記陰極材料の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。

【0132】

正孔注入材料としては、公知の正孔注入材料を用いることもでき、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えばトリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’－トリ［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５－トリス［４－（３－メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ－ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））などを用いることができる。

【0133】

正孔輸送材料としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などを用いてもよく、低分子または高分子材料が用いられてもよい。

【0134】

電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンおよびその誘導体、ベンゾキノンおよびその誘導体、ナフトキノンおよびその誘導体、アントラキノンおよびその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタンおよびその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンおよびその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８－ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体などが使用されてもよく、低分子物質だけでなく、高分子物質も使用することができる。

【0135】

電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当技術分野で代表的に使用されるが、本出願はこれに限定されない。

【0136】

発光材料としては、赤色、緑色または青色の発光材料を用いることができ、必要に応じて、２以上の発光材料を混合して使用してもよい。このとき、２つ以上の発光材料を別々の供給源から蒸着して使用するか、予備混合して１つの供給源から蒸着して使用してもよい。また、発光材料として蛍光材料を用いることもできるが、燐光材料として用いてもよい。発光材料としては、単独で陽極と陰極からそれぞれ注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられてもよく、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料を用いることもできる。

【0137】

発光材料のホストを混合して使用する場合には、同一系列のホストを混合して使用してもよく、異なる系列のホストを混合して使用してもよい。例えば、ｎ型ホスト材料またはｐ型ホスト材料のいずれか２種類以上の材料を選択して発光層のホスト材料として用いることができる。

【0138】

本明細書の一実施形態による有機発光素子は、使用される材料に応じて、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

【0139】

本明細書の一実施形態による化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどを含む有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似な原理で作用することができる。

【0140】

以下では、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本出願を例示するためのものであり、本出願の範囲を限定するものではない。

【0141】

［製造例］化合物１４の製造

【化26】

【0142】

１）化合物１４－２の製造
２－ブロモ－１，１０－フェナントロリン（２－ｂｒｏｍｏ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）（Ａ）（２０ｇ、０．０７７ｍｏｌ、１ｅｑ）、２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（２－（４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎ－２－ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ）（Ｂ）（２０．３ｇ、０．０９２ｍｏｌ、１．２ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４（４９．１ｇ、０．２３ｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０））（４．４５ｇ、０．００３８ｍｏｌ、０．０５）ｅｑ）に１，４－ジオキサン（１，４－Ｄｉｏｘａｎｅ）（４００ｍｌ）、Ｈ_２Ｏ（１００ｍｌ）を加え、１００℃で６時間撹拌した。水を入れて反応を終結させた後、メチレンクロリド（ＭＣ）と水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ_４で水分を除去した後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物１４－２ １６ｇを７６％の収率で得た。

【0143】

２）化合物１４－３の製造
化合物１４－２（１６ｇ、０．０５８ｍｏｌ、１ｅｑ）、トリエチルアミン（Ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）（７．１ｇ、０．７０ｍｏｌ、１．２ｅｑ）をＭＣ（１６０ｍｌ）に溶かした後、０℃で４－ブロモベンゾイルクロリド（４－ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（Ｃ）（１５．５ｇ、０．０９２ｍｏｌ、１．２ｅｑ）をゆっくりと入れた後、室温（ＲＴ）で４時間撹拌した。水を入れて反応を終結させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ_４で水分を除去した後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物１４－３ １８ｇを６７％の収率で得た。

【0144】

３）化合物１４－４の製造
化合物１４－３（１８ｇ、０．０３９ｍｏｌ、１ｅｑ）、ＰＯＣｌ_３（１８．２ｇ、０．１１８ｍｏｌ、３ｅｑ）にニトロベンゼン（ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１８０ｍｌ）を入れ、１６０℃で１２時間撹拌した。水を入れて反応を終結させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後ＭｇＳＯ_４で水分を除去した後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物１４－４ １１ｇを６４％の収率で得た。

【0145】

４）化合物１４－５の製造
化合物１４－４（１１ｇ、０．０２５ｍｏｌ、１ｅｑ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ジオキサボロラン）（４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌ－２，２’－ｂｉ（１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ））（９．６ｇ、０．０３８ｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＫＯＡｃ（ポタシウムアセテート）（７．４ｇ、０．０７５ｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ））（１．８ｇ、０．００２５ｍｏｌ、０．１ｅｑ）に１，４－ジオキサン（１１０ｍｌ）を加え、１００℃で８時間攪拌した。水を入れて反応を終結させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後、無水ＭｇＳＯ_４で水分を除去した後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物１４－５ １０ｇを８２％の収率で得た。

【0146】

５）化合物１４の製造
化合物１４－５（１０ｇ、０．０２ｍｏｌ、１ｅｑ）、４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミジン（４－ｃｈｌｏｒｏ－２，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（Ｄ）（５．８ｇ、０．０２１ｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、Ｋ_３ＰＯ_４（１３．１ｇ、０．０６２ｍｏｌ、３ｅｑ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１．１９ｇ、０．００１ｍｏｌ、０．０５ｅｑ）に１，４－ジオキサン（２００ｍｌ）、Ｈ_２Ｏ（５０ｍｌ）を加えて１００℃で６時間撹拌した。水を入れて反応を終結させた後、ＭＣと水を用いて抽出した。その後、ＭｇＳＯ_４で水分を除去した後、シリカゲル（Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ）カラムで分離して化合物１４ ９ｇを７４％の収率で得た。

【0147】

前記製造例において、２－ブロモ－１，１０－フェナントロリン（Ａ）、２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アニリン（Ｂ）、４－ブロモベンゾイルクロリド（Ｃ）および４－クロロ－２，６－ジフェニルピリミジン（Ｄ）の代わりに、下記表１の中間体Ａ、Ｂ、ＣおよびＤを用いて同様の方法で化合物を合成した。

【0148】

【表1】

前記製造例と同様の方法で化合物を製造し、その合成確認結果を表２および表３に示した。表２は^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３、２００ＭＺ）の測定値であり、表３はＦＤ－質量分析計（ＦＤ－ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。

【0149】

【表2】

【表3】

【0150】

［実験例］
＜実験例１＞
１）有機発光素子の作製
比較例１－１
ＯＬＥＤ用ガラス（サムスン－コーニング社製）から得られた透明電極インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後、使用した。次に真空蒸着装備の基板フォルダにＩＴＯ基板を設置し、真空蒸着装備内のセルに下記４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－（２－ナフチル）－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）を入れた。

【0151】

【化27】

次いでチャンバ内の真空度が１０^－６ｔｏｒｒに達するまで排気した後、セルに電流を印加して２－ＴＮＡＴＡを蒸発させてＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装備内の他のセルに下記のＮ，Ｎ’－ビス（α－ナフチル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジアミン（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（α－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。

【0152】

【化28】

このように正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に発光層として以下の構造の青色発光材料を蒸着させた。具体的には、真空蒸着装備内の一方のセルに青色発光ホスト材料であるＨ１を２００Å厚さに真空蒸着させ、その上に青色発光ドーパント材料であるＤ１をホスト材料に対して５％真空蒸着させた。

【0153】

【化29】

続いて、電子輸送層として下記構造式Ｅ１の化合物を３００Åの厚さに蒸着した。

【0154】

【化30】

電子注入層としてリチウムフルオリド（ｌｉｔｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着し、Ａｌ陰極を１，０００Åの厚さにしてＯＬＥＤ素子を作製した。一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０^－８～１０^－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。

【0155】

比較例１－２、１－３および実施例１－１～１－１９
前記比較例１－１で電子輸送層形成の時に用いられたＥ１の代わりに下記表４に示された化合物を用いることを除いては、比較例１－１と同様に行って有機電界発光素子を作製した。

【0156】

２）有機発光素子の駆動電圧と発光効率の測定
前記のように製造された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装置（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が３，５００ｃｄ／ｍ^２のとき、Ｔ_９５を測定した。本発明に従って製造された青色有機発光素子の駆動電圧、発光効率、色座標（ＣＩＥ）、寿命を測定した結果は表４のとおりであった。

【0157】

【表4】

前記表４の結果から分かるように、本発明の青色有機発光素子の電子輸送層材料を用いた有機発光素子は、比較例１－１～１－３に比べて駆動電圧が低く、発光効率および寿命が著しく改善された。

【0158】

これらの結果の原因は、適切な長さと強度および平坦な特性を有する化合物が電子輸送層として用いられたとき、特定条件下で電子を受けて励起された状態の化合物を作り、特に、化合物のヘテロ骨格部位の励起された状態が形成されると、励起されたヘテロ骨格部位が他の反応をする前に励起されたエネルギーが安定した状態に移動し、比較的安定した化合物は化合物の分解または破壊は起こらず、電子を効率的に伝達することができるためと判断される。ちなみに、励起されたときに安定した状態を有するものは、アリールまたはアセン類の化合物または多員環ヘテロ化合物であると考えられる。

【0159】

したがって、本発明の化合物が向上された電子‐輸送特性または改善された安定性を向上させ、駆動電圧、発光効率、寿命のすべての面で優れた性能をもたらすと判断される。

【0160】

＜実験例２＞
１）有機発光素子の作製
実施例２－１～２－１９および比較例２－１～２－３
１５００Åの厚さでＩＴＯが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波で洗浄した。蒸留水洗浄が終わったら、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、ＵＶ洗浄機でＵＶを用いて５分間ＵＶＯ処理した。その後、基板をプラズマ洗浄機（ＰＴ）に移送させた後、真空状態でＩＴＯ仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理を行い、有機蒸着用熱蒸着装置に移送した。

【0161】

前記ＩＴＯ透明電極（陽極）上に２スタックＷＯＬＥＤ（Ｗｈｉｔｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｄｅｖｉｃｅ）構造で有機物を形成した。第１スタックはまずＴＡＰＣを３００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔輸送層を形成した。正孔輸送層を形成させた後、その上に発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層はホストであるＴＣｚ１に青色燐光ドーパントとしてＦＩｒｐｉｃを８％ドーピングして３００Å蒸着した。電子輸送層はＴｍＰｙＰＢを用いて４００Åを形成した後、電荷生成層として下記表５に記載の化合物にＣｓ_２ＣＯ_３を２０％ドーピングして１００Å形成した。

【0162】

第２スタックはまずＭｏＯ_３を５０Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。共通層である正孔輸送層をＴＡＰＣにＭｏＯ_３を２０％ドーピングして１００Å形成した後、ＴＡＰＣを３００Å蒸着して形成した。その上に発光層はホストであるＴＣｚ１に緑色燐光ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）_３を８％ドーピングして３００Å蒸着後、電子輸送層としてＴｍＰｙＰＢを用いて６００Åを形成した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオリド（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上にアルミニウム（Ａｌ）陰極を１，２００Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を作製した。

【0163】

一方、ＯＬＥＤ素子の作製に必要な全ての有機化合物は、材料別にそれぞれ１０^－８～１０^－６ｔｏｒｒ下で真空昇華精製してＯＬＥＤ作製に使用した。

【0164】

【化31】

【0165】

２）有機発光素子の駆動電圧および発光効率の測定
前記のように製造された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のＭ７０００で電界発光（ＥＬ）特性を測定し、その測定結果をもってマックサイエンス社で製造された寿命測定装置（Ｍ６０００）を通じて基準輝度が３，５００ｃｄ／ｍ^２のとき、Ｔ_９５を測定した。本発明により製造された白色有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率、外部量子効率、色座標（ＣＩＥ）を測定した結果は表５のとおりであった。

【0166】

【表5】

前記表５の結果から分かるように、本発明の２－スタック白色有機電界発光素子の電荷生成層材料を用いた有機電界発光素子は、比較例２－１～２－３に比べて駆動電圧が低く、寿命および発光効率が改善された。

【0167】

このような結果が出た理由は、適切な長さと強度および平坦な特性を有する発明された骨格とメタルと結合することのできる適切なヘテロ化合物から構成されたＮ型電荷生成層として使用された本発明の化合物がアルカリ金属またはアルカリ土類金属をドーピングしてＮ型電荷生成層内にギャップステートが形成されたものと推定され、Ｐ型電荷生成層から生成された電子がＮ型電荷生成層内で生成されたギャップステートを介して電子輸送層へ電子の注入が容易に行われたものと判断される。

【0168】

したがって、Ｐ型電荷生成層は、Ｎ型電荷生成層へと電子注入と電子伝達がうまく行われ、このため有機発光素子の駆動電圧が低くなり、効率と寿命が改善されたと判断される。

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【国際調査報告】