特表 2023-541234 安定なフルクトオリゴ糖組成物、フルクトオリゴ糖組成物の製造方法、及びその使用

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-09-29

(54)【発明の名称】安定なフルクトオリゴ糖組成物、フルクトオリゴ糖組成物の製造方法、及びその使用

(51)【国際特許分類】

   C12P 19/18 20060101AFI20230922BHJP

   C12N 9/10 20060101ALN20230922BHJP

【ＦＩ】

C12P19/18

C12N9/10

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023514440

(86)(22)【出願日】2021-09-16

(85)【翻訳文提出日】2023-04-12

(86)【国際出願番号】 EP2021075543

(87)【国際公開番号】W WO2022058460

(87)【国際公開日】2022-03-24

(31)【優先権主張番号】20196590.2

(32)【優先日】2020-09-17

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】522482267

【氏名又は名称】べネオ－オラフティ ソシエテアノニム

【氏名又は名称原語表記】ＢＥＮＥＯ－ＯＲＡＦＴＩ ＳＡ

(74)【代理人】

【識別番号】110001302

【氏名又は名称】弁理士法人北青山インターナショナル

(72)【発明者】

【氏名】マーテンス，リンダ

【テーマコード（参考）】

4B064

【Ｆターム（参考）】

4B064AF04

4B064CA21

4B064CB30

4B064CC30

4B064CE10

4B064DA10

4B064DA11

(57)【要約】

本発明は、安定なフルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物を製造するための方法であって、
ａ）スクロースを含有する原材料を提供する工程と、
ｂ）原材料と酵素との水性混合物を形成し、それによって酵素がフルクトシルトランスフェラーゼ活性を少なくとも有する工程と、
ｃ）形成された水性混合物を混合物中の非ＦＯＳ炭水化物の量が混合物中の炭水化物の総量の最大で５０重量％を占めるまでＦＯＳ形成が行われる条件に暴露する工程と、
ｄ）酵素を任意選択的に失活させる工程と、
ｅ）樹脂を使用して非ＦＯＳ炭水化物を水性混合物からクロマトグラフにより分離して、水性混合物中の炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％のＦＯＳを含有するＦＯＳが豊富なストリームと非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームとを生じ、それによってＦＯＳが豊富なストリームが有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む工程と、
ｆ）水性混合物を蒸発させて少なくとも６５°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を生じる工程とを含む方法において、
有機酸及びイオンの少なくとも一部又は本質的に全てが工程ｃ）～ｆ）のいずれか一つの間にｉｎ ｓｉｔｕ形成される方法に関する。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

安定なフルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物を製造するための方法であって、
ａ）スクロースを含有する原材料を提供する工程と、
ｂ）前記原材料と酵素との水性混合物を形成し、それによって前記酵素がフルクトシルトランスフェラーゼ活性を少なくとも有する工程と、
ｃ）前記形成された水性混合物をフルクトース、グルコース及びスクロースなど、前記混合物中の非ＦＯＳ炭水化物の量が前記混合物中の炭水化物の総量の最大で５０重量％を占めるまでＦＯＳ形成が行われる条件に暴露する工程と、
ｄ）前記酵素を任意選択的に失活させる工程と、
ｅ）樹脂を使用して前記非ＦＯＳ炭水化物を前記水性混合物からクロマトグラフにより分離して、前記水性混合物中の炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％のＦＯＳを含有するＦＯＳが豊富なストリームと非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームとを生じ、それによって前記ＦＯＳが豊富なストリームが有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む工程と、
ｆ）前記ＦＯＳが豊富なストリームを蒸発させて少なくとも６５°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を生じる工程とを含む方法において、
前記有機酸及びイオンの少なくとも一部又は本質的に全てが工程ｃ）～ｆ）のいずれか一つの間にｉｎ ｓｉｔｕ形成される方法。

【請求項2】

請求項１に記載の方法において、前記有機酸及びイオンが工程ｅ）の間にｉｎ ｓｉｔｕ形成されることを特徴とする方法。

【請求項3】

請求項２に記載の方法において、工程ｅ）において前記ＦＯＳが豊富なストリームが６．０～１１．０、好ましくは８．０～１０．０の範囲内のｐＨにされて、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む前記ＦＯＳが豊富なストリームを形成することを特徴とする方法。

【請求項4】

請求項２又は３のいずれか一項に記載の方法において、非ＦＯＳ炭水化物が豊富な前記ストリームの一部分が６．０～１１．０、好ましくは８．０～１０．０の範囲内のｐＨにされて、その後に前記ＦＯＳが豊富なストリームと再結合されて、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む前記ＦＯＳが豊富なストリームを形成することを特徴とする方法。

【請求項5】

請求項３又は４のいずれか一項に記載の方法において、前記ｐＨが１０分～８時間の滞留時間の範囲内に保持されることを特徴とする方法。

【請求項6】

請求項１～５のいずれか一項に記載の方法において、前記ＦＯＳが豊富なストリームの前記ｐＨ及び／又は前記シロップ状ＦＯＳ組成物の前記ｐＨが、工程ｅ）又は工程ｆ）の後に８．０未満、より好ましくは６．０～８．０の範囲内にされることを特徴とする方法。

【請求項7】

請求項１～６のいずれか一項に記載の方法において、前記ＦＯＳが豊富なストリーム内の前記有機酸及びイオンの量は少なくとも２００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、より好ましくは少なくとも３００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも４００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも５００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも１０００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むことを特徴とする方法。

【請求項8】

請求項７に記載の方法において、前記ＦＯＳが豊富なストリームが前記有機酸及びイオン１～１０ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、より好ましくは１．２～８ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、及び最も好ましくは１．５～５ｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むことを特徴とする方法。

【請求項9】

請求項１～８のいずれか一項に記載の方法において、工程ｅ）において前記樹脂がカチオン性樹脂であることを特徴とする方法。

【請求項10】

請求項１～９のいずれか一項に記載の方法において、前記カチオン性樹脂が前記有機酸及びイオンの少なくとも一部を含むことを特徴とする方法。

【請求項11】

請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法において、前記有機酸及びイオンの一部が工程ｅ）の後、工程ｆ）の間又は工程ｆ）の後に前記水性混合物に添加されることを特徴とする方法。

【請求項12】

請求項１～１１のいずれか一項に記載の方法において、前記有機酸がピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも１つを含むことを特徴とする方法。

【請求項13】

請求項１～１２のいずれか一項に記載の方法において、前記イオンがナトリウム及びカリウムの少なくとも１つを含むカチオンと、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも１つを含むアニオンとを含むことを特徴とする方法。

【請求項14】

請求項１～１３のいずれか一項に記載の方法において、ＦＯＳ形成が行われ得る前記条件が４０℃～７５℃の温度及び４０°Ｂｘ～７０°Ｂｘ、より好ましくは４５～７０°Ｂｘ、より好ましくは５０～７０°Ｂｘにある固形分を含むことを特徴とする方法。

【請求項15】

請求項１４に記載の方法において、温度が５０℃～６５℃にあり、且つ前記固形分が５０°Ｂｘ～６５°Ｂｘにあることを特徴とする方法。

【請求項16】

請求項１～１５のいずれか一項に記載の方法において、前記ＦＯＳが豊富なストリームを活性炭で処理して、前記ＦＯＳが豊富なストリーム中の有機酸及びイオンの最小量１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘに実質的に影響を与えずに前記水性混合物中に存在している着色成分の少なくとも一部を取り除く工程ｇ）を工程ｅ）の後且つ工程ｆ）の前に更に含むことを特徴とする方法。

【請求項17】

炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％のＦＯＳを含み、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むことを特徴とする、フルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物。

【請求項18】

請求項１７に記載のＦＯＳ組成物において、前記有機酸がピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つを含むことを特徴とするＦＯＳ組成物。

【請求項19】

請求項１７又は１８のいずれか一項に記載のＦＯＳ組成物において、前記イオンが、少なくともカリウムを含むカチオンと、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも１つを含むアニオンとを含むことを特徴とするＦＯＳ組成物。

【請求項20】

食品、ペットフード、又は飼料における請求項１７～１９のいずれか一項に記載のＦＯＳ組成物の使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、安定なフルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物を製造するための方法及びその使用に関する。フルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物はそれ自体としては公知であり、とりわけ食品における使用の増加がある。それらは、品質改良剤として、及び／又はそれらの前生物的特性のために非スクロース甘味を供給するために便利に使用することができる。また、本発明は、それ自体としては安定なフルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

フルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）化合物は本質的に、低い重合度（ＤＰ）を有するイヌリン化合物であり、それによって「低い」は３～約１０の範囲のＤＰを意味する。鎖長スペクトルの短い側の端にＦＯＳを生じることが以前から知られている。これらのいわゆる「短鎖フルクトオリゴ糖」又はｓｃＦＯＳは典型的に、３～約５又は６のＤＰを有する。それにもかかわらず、ＦＯＳ及びｓｃＦＯＳという用語は、本発明の文脈においても、しばしば互いに交換可能に用いられる。

【0003】

英国特許第２０７２６７９号明細書は例えば、出発原料としてスクロース（砂糖）を使用するｓｃＦＯＳを製造するための酵素法を開示する。スクロースは本質的に、一緒に結合したグルコース（Ｇ）及びフルクトース（Ｆ）から構成される二糖類であり、したがって「ＧＦ」と書くことができる。酵素法は、ＧＦへのＦ部分の転移からなり、形成された化合物の大部分はＧＦＦ（３のＤＰを有する）、ＧＦＦＦ（ＤＰ４）及びＧＦＦＦＦ（ＤＰ５）である。英国特許第２０７２６７９号明細書の方法において、ｓｃＦＯＳ組成物の触媒還元によってグルコース及びフルクトースをソルビトール及びマンニトールに変換することによって遊離グルコースＧ及びフルクトースＦが放出されて取り除かれる。

【0004】

また、ＦＯＳ組成物を製造する公知の方法は、鉱物質除去、精錬、ポリッシング等と称される精製工程を含み得る。公知の最終生成物は通常、水溶液の形態である。これらの水性生成物の形態はｐＨの自己還元への傾向があることが知られており、それは、ＦＯＳ化合物の加水分解をもたらすので、望ましくない。

【0005】

安定なｓｃＦＯＳ組成物を提供することが本発明の目的である。安定なｓｃＦＯＳ組成物は、少なくとも１ヶ月間、より好ましくは少なくとも２ヶ月間、更により好ましくは少なくとも６ヶ月間貯蔵した時にｐＨの実質的な変化、特に減少を示さない。実質的な変化は、１０％超、より好ましくは５％超、更により好ましくは４％超、更により好ましくは３％超、更により好ましくは２％超、及び最も好ましくは１％超の変化、特に減少である。

【発明の概要】

【0006】

上記の及びその他の目的は、請求項１に記載の安定な短鎖フルクトオリゴ糖（ｓｃＦＯＳ）組成物を製造するための方法を提供することによって達成される。方法は、
ａ）スクロースを含有する原材料を提供する工程と、
ｂ）原材料と酵素との水性混合物を形成し、それによって酵素がフルクトシルトランスフェラーゼ活性を少なくとも有する工程と、
ｃ）形成された水性混合物をフルクトース、グルコース及びスクロースなど、混合物中の非ＦＯＳ炭水化物の量が混合物中の炭水化物の総量の最大で５０重量％を占めるまでＦＯＳ形成が行われる条件に暴露する工程と、
ｄ）酵素を任意選択的に失活させる工程と、
ｅ）樹脂、好ましくはカチオン性樹脂を使用して非ＦＯＳ炭水化物を水性混合物からクロマトグラフにより分離して、水性混合物中の炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％のｓｃＦＯＳを含有するＦＯＳが豊富なストリームと非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームとを生じ、それによってＦＯＳが豊富なストリームが有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む工程と、
ｆ）工程ｅ）の後にＦＯＳが豊富なストリームを蒸発させて少なくとも６５°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を生じる工程とを含む方法において、
有機酸及びイオンの少なくとも一部又は本質的に全てが工程ｃ）～ｆ）のいずれか一つの間にｉｎ ｓｉｔｕ形成される。

【0007】

本発明による方法の利点は、方法の余分の別個の工程において安定剤の添加を必要としないということである。

【0008】

フルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）は、イヌリンとして公知の化合物に属する。イヌリンは、任意選択的にグルコース出発部分と共に、ｓｓ（２→１）型フルクトシル－フルクトース結合によって結合したフルクトース部分から主になる炭水化物材料を意味する総称である。イヌリンは通常多分散性であり、すなわちそれによって個々の化合物の重合度（ＤＰ）が２～１００以上の範囲であり得る様々な鎖長の化合物の混合物である。－ＦＯＳとして略される－フルクトオリゴ糖という用語は、したがって単分散性又は多分散性のどちらかの、イヌリン材料の特定の形態を示し、それによって個々の化合物のＤＰは２～１０、実際にはしばしば２～９、又は２～８又は２～７の範囲である。市販のｓｃＦＯＳは通常、約２～４の数平均重合度（ＤＰ）を有する多分散性材料である。実際には、ＦＯＳはまた、オリゴフルクトースと称される。本明細書中で用いられるとき、フルクトオリゴ糖とオリゴフルクトースという用語は、同義語であると考えられている。

【0009】

本発明に従って、安定なＦＯＳ組成物が形成される。本明細書において理解されるように、ＦＯＳ組成物は、最も大きい乾燥物質成分として－単分散性又は多分散性のどちらかの－ＦＯＳを含有し且つ他の化合物を更に含有し得る組成物を意味する。このような他の化合物の例は、水、スクロース、フルクトース、グルコース、ＦＯＳ以外のイヌリン化合物、マルトース、有機塩、及び無機塩である。しかしながら、本発明の文脈で使用されるとき及びＦＯＳ組成物が人間又は動物による消費向けである場合、ＦＯＳ組成物という用語は、食品それ自体としてではなく食品のための成分とみなされるべきであることが指摘される。したがって食品を作り出すことは付加的な工程であり、それによってＦＯＳ組成物は、食物成分としての役割を果たす。

【0010】

本発明による方法は工業規模で容易に実施される。本明細書中で用いられるとき、工業規模という用語は、少なくとも５００ｋｇの原材料／２４時間の作業、好ましくは少なくとも１，０００ｋｇ／２４時間から１，０００，０００ｋｇ／２４時間まで、及び更にもっと多く加工することができる方法が設置において実施することができることを意味する。研究所での発見を大規模な実施に移し変えることによって、スケーリング、濁り、発泡、微生物病原菌による汚染、及び精製工程の必要などの多くの問題を伴なう場合がある。全てのこれらの問題は、製造されたＦＯＳ組成物の安定性に重大な影響を与え得る。本発明の方法は、工業規模を含めて、任意の規模で安定なＦＯＳ組成物をもたらす。

【0011】

本発明による方法の工程ａ）において、原材料が提供される。この原材料は、スクロースを含有するのがよく、又は好ましくは本質的にスクロースからなる。スクロースは（精製された）ビート糖として提供することができるか、又は例えば（精製された）蔗糖として提供することができる。

【0012】

「本質的に～からなる（consist(ing)essentially of)」という用語及び同等物は、組成物の本質的特性がそれらの存在によって著しく影響されないならば、必須の化合物に加えて他の化合物もまた存在することができるという点で、組成物の文脈の通常の意味を有する。

【0013】

本発明による方法の工程ｂ）において、原材料、水及び酵素から本質的になる水性混合物が形成される。スクロースからのＦＯＳの形成を触媒する酵素が提供され、その目的は、少なくともフルクトシルトランスフェラーゼ活性を有する酵素を選択することによって達成することができる。このような酵素は、例えば酵素カテゴリー番号ＥＣ２．４．１．９９又はＥＣ２．４．１．９として分類されるとき、それ自体としては公知である。更に、いくつかのｓｓ－フルクトフラノシダーゼ、すなわちＥＣ３．２．１．２６として分類される酵素も、フルクトシルトランスフェラーゼ活性を有し得ることが公知である。したがってこれらはまた、本発明による方法において適し得る。

【発明を実施するための形態】

【0014】

エンド－イヌリナーゼ活性を有する酵素など、他の適した酵素を混合物に添加することができる。ＥＣ３．２．１．７として分類されるこのような酵素は、スクロースの存在下であり得、少なくともフルクトシルトランスフェラーゼ活性を有する酵素は、ＦＯＳの形成をもたらす。

【0015】

本発明の工程ｂ）において使用するために適した酵素は、Ｎｏｖｏｚｙｍｅｓによって供給されるＮｏｖｏｚｙｍｅ９６０と、同様にＮｏｖｏｚｙｍｅｓによって供給されるＰｅｃｔｉｎｅｘ Ｕｌｔｒａ ＳＰ－Ｌとを含む。少なくとも１つがフルクトシルトランスフェラーゼ活性を有する２つ以上の酵素の組合せを用いることができる。酵素を固定化形態で部分的に又は完全に使用することができ、次にそれを数回再利用することができる。しかしながらまた、酵素を非固定化形態で部分的に又は完全に提供することもできる。

【0016】

本発明による方法において使用される酵素の量は、方法の工程ｂ）及びｃ）における温度、原材料の量、ｐＨ、時間、及び所望の変換速度などの様々な要因に基づいて当業者によって選択され得る。これらの及びその他の関連要因は、本技術分野において一般的に容認された手順の後に当業者によって決定され得る。

【0017】

混合物を形成するとき、水が混合物中で連続相になるように水が存在しているか又は添加されることが好ましい。必要ならば、水はまた、後続の工程ｃ）において添加され得る。

【0018】

本発明の工程ｃ）において、工程ｂ）の水性混合物は、ＦＯＳの所望の量が形成された時間量の間ＦＯＳ形成が行われる条件に暴露される。実施形態において、病原菌が混合物中に含有されるか又は残存するのを防ぐために混合物を６０°～１００℃の温度での熱処理に供することは役立ち得る。本発明に従って、フルクトース、グルコース及びスクロースなど、混合物中の非ＦＯＳ炭水化物の量が混合物中の炭水化物の総量の最大で５０重量％を占めるまで、より好ましくは混合物中の炭水化物の総量の最大で４５、４０、又は３５重量％を占めるまでＦＯＳ形成が行われる。特定の量の遊離グルコースが方法において典型的に形成される状況のために、混合物中に得ることができるＦＯＳの最大量に限度が存在することができる。したがって、方法の工程ｃ）の終わりに混合物中のＦＯＳの量は好ましくは炭水化物の総量の最大で６５重量％である。

【0019】

方法の工程ｃ）においてＦＯＳ形成が行われるように水性混合物を供することができる条件はそれ自体としては知られており、当業者は正しい条件の調整に全く困難を伴わない。方法の実施形態において、このような条件には、好ましくは４０℃～７５℃の温度及び４０°Ｂｘ～７０°Ｂｘ、より好ましくは４５～７０°Ｂｘ、より好ましくは５０～７０°Ｂｘにある固形分が含まれる。

【0020】

範囲の端点「～（の間）」という表現は、範囲の端点を包含すると解釈される。

【0021】

より好ましい実施形態において、温度は５０℃～６５℃の範囲であり、固形分は５０°Ｂｘ～６５°Ｂｘにある。

【0022】

公知であるように、単位「°Ｂｘ」は「ブリックス度」を意味し、その屈折率から誘導される、糖溶液の固形分を示すために糖産業において広範囲に使用される。本明細書中で用いられるとき、スクロース及びＦＯＳ組成物の試料に関して同じ方法が使用される。°Ｂｘの数値は一般的に、重量百分率に非常に近いか、又はこれと本質的に同じであり、したがって本発明の代替的表現において本説明及び請求の範囲において言及される全ての°Ｂｘ値は、乾燥物質の重量百分率として読取ることができる。

【0023】

５６℃より低い場合工程ｃ）における水性混合物の温度は、いくつかの混合物組成物の微生物汚染リスクに有利であり得ることが見出された。それと対照して、混合物の固形分を６０°Ｂｘ超又は６５°Ｂｘ超に増加させることは、いくつかの混合物組成物の望ましくない微生物の成長を抑制する条件に有利であり得る。

【0024】

本発明の方法において使用される酵素又は酵素の組合せを部分的に又は完全に固定化形態において提供することができる。また、方法は、工程ｃ）において酵素が固定化されない場合特に効率的な方法で実施され得る。当業者は、固定化又は可動化形態で酵素を提供する方法を知っている。

【0025】

方法の工程ｃ）における酵素作用はＦＯＳの形成をもたらし、典型的には、特に遊離グルコースなどの非ＦＯＳ炭水化物の形成をもたらす。方法の好ましい実施形態において、工程ｃ）を実施する間のｐＨは、予め決定された範囲内で制御される。ｐＨの正確な範囲は、当業者は知っているように、特に、使用される酵素の選択及び特性などのいくつかの要因に依存している。ｐＨの制御は、それ自体としては当業者に公知である手段によって実施され得る。

【0026】

工程ｃ）の時間は一般的に、望ましいＦＯＳの量の関数として選択され得る。この目的のための適した時間はしばしば、１～７２時間、より好ましくは５～５０時間、更により好ましくは１２～３６時間で選択される。

【0027】

本発明の工程ｃ）の終了時に、酵素が失活されることを確実にすることが望ましいことがある。したがって酵素失活工程ｄ）は任意選択的に実施され得る。酵素の失活は、使用される酵素が固定化されない時に、又は部分的にそうである時に好ましいことがある。酵素の失活はそれ自体としては公知である方法によって達成され得、各々の特定のタイプの酵素について異なり得る。典型的な失活は、温度を８０、８５又は９０℃のレベルに上昇させることと、その後に、前記上昇した温度での典型的に５～３０分間の滞留時間とを含む。また、細菌の存在をこのような温度で実質的に低減させることができる。別の方法において、反応混合物のｐＨを例えば８超に上昇させて酵素活性を停止させる。

【0028】

工程ｃ）、及び任意選択的に工程ｄ）の終了後、非ＦＯＳ炭水化物の部分は、工程ｅ）において樹脂、好ましくはカチオン性樹脂を用いて水性混合物からクロマトグラフにより分離され、炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％、好ましくは少なくとも８５、９０、又は更に９５重量％のＦＯＳを含有するＦＯＳが豊富なストリームを生じ、それによってＦＯＳが豊富なストリームが有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含み、ここで、有機酸及びイオンの少なくとも一部又は本質的に全てが工程ｃ）～ｆ）のいずれか一つの間にｉｎ ｓｉｔｕ形成される。

【0029】

有機酸及びイオンの量は、ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘで定義され、それは、ｍｇ／ｋｇ乾燥物質の量を意味する。

【0030】

請求された量の有機酸及びイオンの混合物の存在は、安定なシロップ状ＦＯＳ組成物をもたらし得ることが分かった。

【0031】

異なった供給源によって有機酸及びイオンの混合物をＦＯＳ組成物中に提供することができる。好ましい方法において、有機酸及びイオンが工程ｅ）の間にｉｎ ｓｉｔｕ形成される。特に安定なＦＯＳ組成物をこのように得ることができることが見出され、クロマトグラフィーの樹脂、好ましくはカチオン性樹脂は、有機酸及びイオンの少なくとも一部、より好ましくは有機酸及びイオンの少なくとも半分、及び最も好ましくは有機酸及びイオンの実質的に全ての形成を提供又は促進することができると考えられる。

【0032】

本発明の別の実施形態において、工程ｅ）においてＦＯＳが豊富なストリームが６．０～１１．０、好ましくは８．０～１０．０の範囲内のｐＨにされて、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むＦＯＳが豊富なストリームを形成する方法が提供される。

【0033】

更に別の実施形態において、非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームの一部分が６．０～１１．０、好ましくは８．０～１０．０の範囲内のｐＨにされて、その後にＦＯＳが豊富なストリームと再結合されて、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むＦＯＳが豊富なストリームを形成する。非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームの前記一部分は例えば、非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームの５～５０％であり得る。

【0034】

ｐＨ変化の時間は、広い範囲内で選択することができる。ｐＨが１０分～８時間の滞留時間の範囲内に保持される方法の実施形態が好ましく、より好ましくは３０分～８時間及び更により好ましくは１時間～６時間である。

【0035】

非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームをＦＯＳが豊富なストリームと再結合することによって、非ＦＯＳ炭水化物とＦＯＳとの相対量に依存して、ＦＯＳが豊富なストリームのｐＨをある程度変化させることができる。実施形態による更なる改良された方法は、工程ｅ）又は工程ｆ）の後に、ＦＯＳが豊富なストリーム及び／又はシロップ状ＦＯＳ組成物のｐＨを８．０未満、より好ましくは６．０～８．０の範囲内にする工程を含む。これは、例えばＩＣＵＭＳＡ色の望ましくない増加などの望ましくない副作用を最小にすることができる。

【0036】

ＦＯＳが豊富なストリーム内の有機酸及びイオンの量が少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘであるときに所望の安定性が観察された。安定性は、ＦＯＳが豊富なストリーム内の有機酸及びイオンの量が少なくとも２００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、より好ましくは少なくとも３００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも４００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも５００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも１０００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む方法の実施形態において、更に高めることができる。

【0037】

望ましい安定性はまた、シロップ状ＦＯＳ組成物が有機酸及びイオン１～１０ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、より好ましくは１．２～８ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、及び最も好ましくは１．５～５ｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む方法の実施形態において観察される。これらの実施形態は、工程ｅ）の間又は後、工程ｆ）の間又は工程ｆ）の後に有機酸及びイオンの一部を水性混合物に添加することを必要とし得る。

【0038】

方法の工程ｆ）は、水性混合物を蒸発させて少なくとも６５°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を生じることを必要とする。水を水性混合物から蒸発させることは、例えば８５℃とＦＯＳ組成物の沸点、又は更に高い温度との間のどこかで選択される温度に加熱することによって便利に実施することができる。蒸発は好ましくは、少なくとも６５°Ｂｘ及び最大で８０°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を得るまで実施されるのがよい。

【0039】

更にもっと改良される安定性は、水性混合物を蒸発させる工程ｆ）を実施して、少なくとも６７°Ｂｘ、より好ましくは少なくとも７０°Ｂｘ、及び最も好ましくは少なくとも７２°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を生じる方法の実施形態において得ることができる。

【0040】

本発明による方法のいくつかの工程は、必要ならばスケーリング防止剤、消泡剤、殺菌剤、殺生剤、及び凝集剤を添加することを必要とし得る。

【0041】

ＦＯＳ組成物の調製方法を実施するとき、当業者は、方法及び得られたＦＯＳ組成物を最適化するために変化させることができる多数のパラメーターを自身の裁量で有する。これらの中でパラメーターは、合成反応が行われる温度、工程ｂ）及びｃ）における混合物の固形分、酵素反応の時間、及び添加される酵素の量を位置付ける。方法は、フルクトオリゴ糖の総量に対して比較的高量のＦＯＳ並びに３の重合度（ＤＰ）、及び／又はフルクトオリゴ糖の総量に対して比較的低量のＦＯＳ並びに７以上のＤＰを有するＦＯＳ組成物を製造することができる。好ましくは、ＦＯＳ組成物中の炭水化物の最大で３重量％、より好ましくは最大で２、１、又は更に０．５０、０．４０、０．３０又は０．２０重量％が７以上のＤＰを有するオリゴ糖からなる。

【0042】

ＦＯＳ中に存在している有機酸及びイオンの特定の混合物は驚くべきことに、方法の工程ｅ）の後に、特に方法の工程ｆ）の後に安定なＦＯＳ組成物を生じる。

【0043】

方法の好ましい実施形態において、有機酸は、ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及びクエン酸塩の少なくとも２つを含む。より好ましくは有機酸は、ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも２つ、更により好ましくは少なくとも３つ又は更に全てを含む。更により好ましくは有機酸は、ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及びクエン酸塩の少なくとも３つ、又は更にピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及びクエン酸塩の少なくとも４つ、及び最も好ましくはピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及びクエン酸塩を含む。

【0044】

ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及びクエン酸塩の総計は、ＦＯＳ組成物又はシロップ状ｓｃＦＯＳ組成物中の全ての有機酸の少なくとも２５重量％を占めることが好ましい。より好ましくはピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及びクエン酸塩の総計は、ＦＯＳ組成物又はシロップ状ｓｃＦＯＳ組成物中の全ての有機酸の少なくとも４０、５０、６０、７０、又は更に少なくとも８０又は９０重量％を占める。

【0045】

少なくとも酢酸塩、好ましくは少なくとも乳酸塩及び酢酸塩を別個の方法工程において水性混合物に添加しない本発明の実施形態による方法が好ましい。しかしながらそれらは、例えば上記のようなｉｎ ｓｉｔｕ方法によるなど、別の供給源によって混合物中に存在することができる。

【0046】

他の実施形態において、イオン及び／又は有機酸を別個の方法工程において水性混合物に添加しない。

【0047】

イオンがナトリウム及びカリウムの少なくとも１つを含むカチオンと、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも１つを含むアニオンとを含む方法の実施形態は、特に上に開示された有機酸と組み合わせて、ＦＯＳ組成物の良い安定性を得るのに役立ち得ることが更に見出された。

【0048】

方法の好ましい実施形態において、イオンは、ナトリウム及び／又はカリウムを含むカチオンを含む。方法の別の好ましい実施形態において、アニオンは塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも２つを含み、更により好ましくは、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩を含む。

【0049】

工程ｅ）における樹脂は好ましくはカチオン性樹脂であり、その場合、有効なカチオン性樹脂の広い範囲で選択され得る。カチオン性樹脂は、イオン交換樹脂、すなわち、反対の電荷のイオンを周囲溶液から引きつけることができる正又は負の電荷をもつ部位を含有する、合成重合された有機化合物の群に属する。酸基を含有するポリマーは、水素及び金属イオンなど、正の電荷をもつイオンを交換するので、酸、又はカチオン交換樹脂として分類される。アンモニウム基を含有するポリマーは、負の電荷をもつイオン、通常水酸化物イオン又はハロゲン化物イオンを交換するので、塩基性、又はアニオン交換樹脂であると考えられる。適したカチオン性樹脂には、例えばメタクリル酸ジビニルベンゼン及びスチレンジビニルベンゼンコポリマー、並びにフェノール－ホルムアルデヒドポリマーが含まれるがそれらに限定されない。カチオン性樹脂がスチレンジビニルベンゼンコポリマーを含む方法の実施形態が特に好ましい。カチオン性樹脂における電荷をもつ基は、スルホン酸及び／又はカルボン酸塩を含み得る。

【0050】

本発明による方法によって製造されるＦＯＳ組成物は、固有の色とフレーバーをもたらすＦＯＳ以外の化合物を含有することができる。更に、ＦＯＳ組成物を製造するための方法はそれ自体、ＦＯＳ以外の化合物を、着色をもたらすＦＯＳ組成物中に導入することができる。

【0051】

上に言及された要因の結果として、フルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物が１，０００～３，０００Ｉｃｕｍｓａ単位の色を有する方法の実施形態は安定なＦＯＳ組成物を生じ得ることが見出された。

【0052】

方法の別の実施形態において、２００～２，０００μＳ／ｃｍの導電率を有するＦＯＳ組成物が製造される。

【0053】

色の指標としてのＩｃｕｍｓａ単位はスクロース製造産業において広範囲に使用され、本質において４２０ｎｍの波長におけるスクロースの水溶液の吸収の測定である、方法ＧＳ２／３－９（２００５）によってＩｃｕｍｓａ色を便利に測定することができる。測定された吸収は、Ｉｃｕｍｓａ値に再計算される。低いＩｃｕｍｓａ値は、無色／白色を示し、他方、より高いＩｃｕｍｓａ値は黄色～茶色がかった範囲の色を有する製品を示している。また、方法ＧＳ２／３－９（２００５）は、製造されたＦＯＳ組成物の色の決定のためにここで使用されるが、以下のコメント／改良点がある：
－ ｐＨは６に調節される（標準におけるように７にではない）；
－ 試料のＩｃｕｍｓａ色を決定するための式は：
Ｉｃｕｍｓａ色 ＝（１０００００×Ａ）／（°Ｂｘ×ρ×ｂ）
（式中、Ａは４２０ｎｍにおける吸収であり、°Ｂｘはブリックス度での固形分であり、ρは試料の密度であり、ｂは吸収光路長であり、×は「によって乗ずる」を意味する）である。

【0054】

ＦＯＳ組成物の導電率は、２８°Ｂｘの固形分を有する水性ＦＯＳ組成物について決定され、マイクロジーメンス／センチメートル（μＳ／ｃｍ）で表される。

【0055】

実施形態による更なる改良された方法は、水性混合物を活性炭で処理して、ＦＯＳ中の有機酸及びイオンの最小量１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘに実質的に影響を与えずに水性混合物中に存在している着色成分の少なくとも一部を取り除く工程ｇ）を工程ｅ）の後且つ工程ｆ）の前に更に含む。

【0056】

このような実施形態は、ＦＯＳ組成物の色に影響を与えることができ、ここで、好ましい実施形態において、水性混合物を活性炭で処理して、５０～７５０Ｉｃｕｍｓａ単位、より好ましくは１００～５００Ｉｃｕｍｓａ単位、及び最も好ましくは１５０～４００Ｉｃｕｍｓａ単位の色をもたらす。

【0057】

本発明の方法は上に説明された以外の他の工程を必要とし得るが、方法の好ましい実施形態は、工程ｆ）又は工程ｇ）の後に任意の更なる工程を含まない。

【0058】

本発明の別の態様は、フルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物それ自体に関する。ＦＯＳ組成物は、炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％のＦＯＳ、炭水化物の総量に対して好ましくは少なくとも８０、８５、９０、又は更に９５重量％のＦＯＳを含む。ＦＯＳ組成物は有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む。より好ましい実施形態において、ＦＯＳ組成物は、有機酸及びイオン少なくとも２００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含み、より好ましくは有機酸及びイオン少なくとも３００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも４００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも５００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも１０００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む。他の実施形態において、ＦＯＳ組成物は、有機酸及びイオン１～１０ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、より好ましくは１．２～８ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、及び最も好ましくは１．５～５ｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む。ＦＯＳ組成物は、上に説明された実施形態によって例示されるように、本発明による方法によって得ることができる。ＦＯＳ組成物は固体形態であるか、又は－好ましくは水性の－スラリー、分散体又は溶液の形態であり得る。ＦＯＳ組成物はｓｃＦＯＳ組成物であり得る。

【0059】

本発明によるＦＯＳ組成物の有用な実施形態において、有機酸は、ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも１つを含む。ＦＯＳ組成物の好ましい実施形態において、有機酸は、ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも２つ、より好ましくは少なくとも３つ、最も好ましくは全てを含む。ＦＯＳ組成物の更なる好ましい実施形態において、有機酸は、ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも２つ、更により好ましくは少なくとも３つを含む。しかしながら、好ましい実施形態において、ＦＯＳ組成物は、クエン酸塩、乳酸塩及び酢酸塩の少なくとも１つを含まない。

【0060】

ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、任意選択的に乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及び任意選択的にクエン酸塩の総計は、ＦＯＳ組成物中の全ての有機酸の少なくとも２５重量％を占めることが好ましい。より好ましくはピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、任意選択的に乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及び任意選択的にクエン酸塩の総計は、ＦＯＳ組成物中の全ての有機酸の少なくとも４０、５０、６０、７０、又は更に少なくとも８０又は９０重量％を占める。

【0061】

別の有用な実施形態において、ＦＯＳ組成物中のイオンは、少なくともカリウムを含むカチオンと、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも１つを含むアニオンとを含む。

【0062】

ＦＯＳ組成物の別の好ましい実施形態において、アニオンは、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも２つを含み、更により好ましくは、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩を含む。

【0063】

更に別の実施形態において、ＦＯＳ組成物は、組成物中のフルクトオリゴ糖の少なくとも３５又は４０重量％がＨＰＬＣにおいて測定される時に３のＤＰを有することを特徴としている。

【0064】

別の実施形態において、ＦＯＳ組成物は、１，０００～３，０００Ｉｃｕｍｓａ単位の色と、より好ましくは２００～２，０００μＳ／ｃｍの導電率とを有する。

【0065】

ＦＯＳ組成物は、必要ならば鉱物、ビタミン、アミノ酸又はタンパク質を含有することができる。これらの化合物をＦＯＳ組成物に添加することができるか、又はそれらを、ＦＯＳ組成物を調製するために使用される原材料にあらかじめ一体に含有させることができる。

【0066】

それ自体としては、又は本発明の方法によって得ることができるＦＯＳ組成物は、食品における、又はペットフード又は飼料における食物成分として便利に使用することができる。

【0067】

本発明はここで以下の実施例によって説明されるが、しかしながらそれに限定されない。

【実施例】

【0068】

実施例１
精糖由来のＴｉｅｎｓｅ Ｓｕｉｋｅｒｒａｆｆｉｎａｄｅｒｉｊによって供給されるスクロースを水及び酵素と組み合わせて、水性混合物を形成する。可溶化した後、固形分は６０°Ｂｘであった。使用される酵素は、Ｎｏｖｏｚｙｍｅ ９６０、非固定化形態のエンド－イヌリナーゼ酵素であった。Ｎｏｖｏｚｙｍｅ９６０酵素の活性は、３０６Ｕ／グラムであった。エンド－イヌリナーゼ酵素の１単位Ｕは、イヌリン試料から１μｍｏｌ還元糖／分を放出することができる酵素の量に相当する。混合物中の使用されるＮｏｖｏｚｙｍｅ９６０酵素の量は、０．４２５Ｕ／グラム原材料乾燥物質であった。

【0069】

混合物は、Ｈ_２ＳＯ_４及び／又はＮａＯＨを水性混合物に添加することによって６．２のｐＨにされた。メッシュサイズ３ｍｍを有する篩で濾過して大きめの不純物を取り除いた後、混合物を８０℃の温度で再可溶化し、５７～６１℃の温度に低下させ、約２０時間反応させておいた。前記約２０時間の後、ｐＨを８．５超の値に増加させて酵素活性を停止することによって反応を終了した。前記反応の後、約５８～６０重量％のＦＯＳが混合物中に形成され、残りの４０～４２重量％はスクロース及びグルコースのような他の炭水化物であった。

【0070】

後続の工程において、ＦＯＳ及びその他の炭水化物を含有する水性混合物をクロマトグラフ分離工程に供し、ここでカチオン性樹脂、特に、Ｎｏｖａｓｅｐから得られるＡｐｐｌｅｘｉｏｎ ＸＡ ２００４／３２ Ｋ、スチレンジビニルベンゼンコポリマーを使用して非ＦＯＳ炭水化物の一部分を水性混合物から分離した。水を溶離剤として使用した。

【0071】

クロマトグラフ分離工程は、約６～８時間の滞留時間、８～９の範囲内のｐＨにおいて７０℃の温度で行われた。非ＦＯＳ炭水化物分子の一部分を水性混合物から分離するクロマトグラフの後、水性混合物中の炭水化物の総量に対して約８５重量％のＦＯＳを有するＦＯＳが豊富なストリーム及び組成物が得られた。固形分は約１５°Ｂｘであった。

【0072】

最終工程において、水性混合物のＦＯＳが豊富なストリームを蒸発させて、本実施例における少なくとも７２°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を生じた。

【0073】

得られたＦＯＳ組成物をＨＰＬＣによって分析した。結果を以下の表１に要約する。

【0074】

表１において、様々な化合物の量は、全乾燥炭水化物物質の重量百分率で与えられる。更に、ＤＰ２、ＤＰ３、ＤＰ４及びＤＰ５という用語は、それぞれ、２、３、４及び５の重合度を有するＦＯＳ化合物を示す。ＦＯＳ組成物は、過半量のＤＰ３及びＤＰ４化合物を含むことが見られる。また、このようなＦＯＳは短鎖ＦＯＳ又はｓｃＦＯＳと称される。

【0075】

シロップ状ＦＯＳ組成物は、２８００ＩｃｕｍｓａのＩｃｕｍｓａ色及び６００μＳ／ｃｍの導電率を有した。

【0076】

請求の範囲の方法によって調製されるシロップ状ＦＯＳ組成物は、有機酸及びイオンの混合物少なくとも１ｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むことが分かった。表２はこの混合物を要約する。

【0077】

本発明のシロップ状ＦＯＳ組成物を最初に１０～２０℃の範囲の温度で１年間貯蔵した。次に、シロップ状ＦＯＳ組成物の安定性を決定するため、その後それを２５℃で貯蔵し、そのｐＨ及び色を２５℃で経時的に、すなわち１年の初期貯蔵時間の後で測定した。結果を以下の表３に示す：

【0078】

結果は、１年と８７日後でも、驚くべきことに一定のｐＨを示す。色はそれと分かるほど変化しなかった。１年と８７日後にＦＯＳ化合物の分解はほとんどなかった（０．５ｇ／１００ｇＢｘ未満）。これは全て、高度に安定なＦＯＳ生成物の証拠である。

【0079】

比較実験Ａ
実施例１におけるのと同じ°Ｂｘ及び本質的に同じプロファイルのＦＯＳ化合物を有する－わずかにより低いＦＯＳ含有量を有するが－公知の商用のｓｃＦＯＳ生成物に特徴的であるような低含有量の有機酸及びイオンを有する水性ＦＯＳ組成物が提供された。カチオン、アニオン及び有機酸の総計を測定すると１７ｍｇ／ｋｇＢｘであった。

【0080】

ＦＯＳ組成物の安定性を決定するため、それを２５℃で貯蔵し、そのｐＨ及びＦＯＳ含有量を２５℃で経時的に測定した。結果を以下の表４に示す。

【0081】

結果は、１３９日後に約２０％のｐＨの比較的強い減少を示す。結果はまた、ＦＯＳ組成物中のＦＯＳは分解（おそらく加水分解）されやすく、１３９日後に８５．４°Ｂｘから８１．２°Ｂｘに減少することを示す。これは、明らかに不安定なＦＯＳ生成物の証拠である。

【0082】

本発明は特に、以下の一連の実施形態ｉ）～ｘｘｖｉｉｉ）に関する：
ｉ）安定なフルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物を製造するための方法であって、
ａ）スクロースを含有する原材料を提供する工程と、
ｂ）原材料と酵素との水性混合物を形成し、それによって酵素がフルクトシルトランスフェラーゼ活性を少なくとも有する工程と、
ｃ）形成された水性混合物をフルクトース、グルコース及びスクロースなど、混合物中の非ＦＯＳ炭水化物の量が混合物中の炭水化物の総量の最大で５０重量％を占めるまでＦＯＳ形成が行われる条件に暴露する工程と、
ｄ）酵素を任意選択的に失活させる工程と、
ｅ）樹脂を使用して非ＦＯＳ炭水化物を水性混合物からクロマトグラフにより分離して、水性混合物中の炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％のＦＯＳを含有するＦＯＳが豊富なストリームと非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームとを生じ、それによってＦＯＳが豊富なストリームが有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む工程と、
ｆ）ＦＯＳが豊富なストリームを蒸発させて少なくとも６５°Ｂｘのシロップ状ＦＯＳ組成物を生じる工程とを含む方法において、有機酸及びイオンの少なくとも一部又は本質的に全てが工程ｃ）～ｆ）のいずれか一つの間にｉｎ ｓｉｔｕ形成される方法。

【0083】

ｉｉ）有機酸及びイオンが工程ｅ）の間にｉｎ ｓｉｔｕ形成される、実施形態ｉ）による方法。

【0084】

ｉｉｉ）工程ｅ）においてＦＯＳが豊富なストリームが６．０～１１．０、好ましくは８．０～１０．０の範囲内のｐＨにされて、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むＦＯＳが豊富なストリームを形成する、実施形態ｉｉ）による方法。

【0085】

ｉｖ）非ＦＯＳ炭水化物が豊富なストリームの一部分が６．０～１１．０、好ましくは８．０～１０．０の範囲内のｐＨにされて、その後にＦＯＳが豊富なストリームと再結合されて、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むＦＯＳが豊富なストリームを形成する、実施形態ｉｉ）及びｉｉｉ）による方法。

【0086】

ｖ）ｐＨが１０分～８時間の滞留時間の範囲内に保持される、実施形態ｉｉｉ）及びｉｖ）による方法。

【0087】

ｖｉ）ＦＯＳが豊富なストリームのｐＨ及び／又はシロップ状ＦＯＳ組成物のｐＨが、工程ｅ）又は工程ｆ）の後に８．０未満、より好ましくは６．０～８．０の範囲内にされる、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0088】

ｖｉｉ）ＦＯＳが豊富なストリーム内の有機酸及びイオンの量が少なくとも２００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、より好ましくは少なくとも３００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも４００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも５００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘ、更により好ましくは少なくとも１０００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0089】

ｖｉｉｉ）ＦＯＳが豊富なストリームが有機酸及びイオン１～１０ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、より好ましくは１．２～８ｇ／ｋｇ°Ｂｘ、及び最も好ましくは１．５～５ｇ／ｋｇ°Ｂｘを含む、実施形態ｖｉｉ）による方法。

【0090】

ｉｘ）工程ｅ）において樹脂がカチオン性樹脂である、実施形態ｉ）～ｖｉｉｉ）のいずれか一つに記載の方法。

【0091】

ｘ）カチオン性樹脂が有機酸及びイオンの少なくとも一部を含む、実施形態ｉ）～ｉｘ）のいずれか一つに記載の方法。

【0092】

ｘｉ）有機酸及びイオンの少なくとも一部が工程ｅ）の後、工程ｆ）の間又は工程ｆ）の後に水性混合物に添加される、実施形態ｉ）～ｘ）のいずれか一つに記載の方法。

【0093】

ｘｉｉ）有機酸がピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも１つを含む、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0094】

ｘｉｉｉ）有機酸がクエン酸塩を含む、実施形態ｘｉｉ）による方法。

【0095】

ｘｉｖ）少なくとも酢酸塩が水性混合物に添加されない、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0096】

ｘｖ）イオンが、ナトリウム及びカリウムの少なくとも１つを含むカチオンと、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも１つを含むアニオンとを含む、先行の請求項のいずれか一項に記載の方法。

【0097】

ｘｖｉ）カチオン性樹脂がスチレンジビニルベンゼンコポリマーを含む、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0098】

ｘｖｉｉ）ＦＯＳ形成が行われ得る条件が４０℃～７５℃の温度及び４０°Ｂｘ～７０°Ｂｘ、より好ましくは４５～７０°Ｂｘ、より好ましくは５０～７０°Ｂｘにある固形分を含む、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0099】

ｘｖｉｉｉ）温度が５０℃～６５℃にあり、且つ固形分が５０°Ｂｘ～６５°Ｂｘにある、実施形態ｘｖｉｉ）による方法。

【0100】

ｘｉｘ）フルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物が１，０００～３，０００Ｉｃｕｍｓａ単位の色を有する、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0101】

ｘｘ）ＦＯＳが豊富なストリームを活性炭で処理して、ＦＯＳ中の有機酸及びイオンの最小量１ｇ／ｋｇ°Ｂｘに実質的に影響を与えずにＦＯＳが豊富なストリーム中に存在している着色成分の少なくとも一部を取り除く工程ｇ）を工程ｅ）の後且つ工程ｆ）の前に更に含む、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0102】

ｘｘｉ）水性混合物を活性炭で処理して、５０～７５０Ｉｃｕｍｓａ単位、より好ましくは１００～５００Ｉｃｕｍｓａ単位、及び最も好ましくは１５０～４００Ｉｃｕｍｓａ単位の色をもたらす、実施形態ｘｘ）による方法。

【0103】

ｘｘｉｉ）工程ｆ）又は工程ｇ）の後に任意の更なる工程を含まない、先行の実施形態のいずれか一つに記載の方法。

【0104】

ｘｘｉｉｉ）炭水化物の総量に対して少なくとも７５重量％のＦＯＳを含み、有機酸及びイオン少なくとも１００ｍｇ／ｋｇ°Ｂｘを含むフルクトオリゴ糖（ＦＯＳ）組成物。

【0105】

ｘｘｉｖ）有機酸がピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、酢酸塩、及び蟻酸塩の少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つを含む、実施形態ｘｘｉｖ）によるＦＯＳ組成物。

【0106】

ｘｘｖ）クエン酸塩及び酢酸塩の少なくとも１つを含まない、実施形態ｘｘｉｉｉ）又はｘｘｉｖ）によるＦＯＳ組成物。

【0107】

ｘｘｖｉ）イオンが、ナトリウム及びカリウムの少なくとも１つを含むカチオンと、塩化物、硝酸塩及び硫酸塩の少なくとも１つを含むアニオンとを含む、実施形態ｘｘｉｉｉ）～ｘｘｖ）のいずれか一つに記載のＦＯＳ組成物。

【0108】

ｘｘｖｉｉ）組成物中のフルクトオリゴ糖の少なくとも３５重量％が、ＨＰＬＣにおいて測定される時に３のＤＰを有する、実施形態ｘｘｉｉｉ）～ｘｘｖｉ）のいずれか一つに記載のＦＯＳ組成物。

【0109】

ｘｘｖｉｉｉ）１，０００～３，０００Ｉｃｕｍｓａ単位の色を有する、実施形態ｘｘｉｉｉ）～ｘｘｖｉｉ）のいずれか一つに記載のＦＯＳ組成物。

【0110】

ｘｘｉｘ）２００～２，０００μＳ／ｃｍの導電率を有する、実施形態ｘｘｉｉｉ）～ｘｘｖｉｉｉ）のいずれか一つに記載のＦＯＳ組成物。

【0111】

ｘｘｘ）ｓｃＦＯＳ組成物である、実施形態ｘｘｉｉｉ）～ｘｘｉｘ）のいずれか一つに記載のＦＯＳ組成物。

【0112】

ｘｘｘｉ）食品、ペットフードにおける、又は飼料における、実施形態ｘｘｉｉｉ）～ｘｘｘ）のいずれか一つに記載のＦＯＳ組成物の使用。

【0113】

ｘｘｘｉｉ）ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、乳酸塩、酢酸塩、蟻酸塩、及びクエン酸塩の総計が、ＦＯＳ組成物又はシロップ状ｓｃＦＯＳ組成物中の全ての有機酸の少なくとも５０重量％を占める、実施形態ｘｘｉｉｉ）～ｘｘｘ）のいずれか一つに記載のＦＯＳ組成物又は実施形態ｉ）～ｘｘｉｉ）のいずれか一つに従って得ることができるシロップ状ｓｃＦＯＳ組成物。

【国際調査報告】