特表 2023-541486 歯科用コーティング組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-10-02

(54)【発明の名称】歯科用コーティング組成物

(51)【国際特許分類】

   A61K 6/20 20200101AFI20230925BHJP

   A61K 6/62 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/887 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/871 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/71 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/76 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/79 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/30 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/35 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/15 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/60 20200101ALI20230925BHJP

   A61K 6/54 20200101ALI20230925BHJP

【ＦＩ】

A61K6/20

A61K6/62

A61K6/887

A61K6/871

A61K6/71

A61K6/76

A61K6/79

A61K6/30

A61K6/35

A61K6/15

A61K6/60

A61K6/54

【審査請求】有

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023517904

(86)(22)【出願日】2021-09-15

(85)【翻訳文提出日】2023-04-28

(86)【国際出願番号】 JP2021033914

(87)【国際公開番号】W WO2022059702

(87)【国際公開日】2022-03-24

(31)【優先権主張番号】63/080,186

(32)【優先日】2020-09-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】000005887

【氏名又は名称】三井化学株式会社

(71)【出願人】

【識別番号】508324950

【氏名又は名称】エスデイシー テクノロジーズ、インコーポレイテッド

(71)【出願人】

【識別番号】517275117

【氏名又は名称】クルツァー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

【氏名又は名称原語表記】Ｋｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨ

【住所又は居所原語表記】Ｌｅｉｐｚｉｇｅｒ Ｓｔｒａｓｓｅ ２， Ｄ－６３４５０ Ｈａｎａｕ， Ｇｅｒｍａｎｙ

(74)【代理人】

【識別番号】100110928

【弁理士】

【氏名又は名称】速水 進治

(72)【発明者】

【氏名】伊藤 秀幸

(72)【発明者】

【氏名】小杉 洋子

(72)【発明者】

【氏名】ジャン， ジェームス ミョンスク

(72)【発明者】

【氏名】ジン， レン－ツィー

(72)【発明者】

【氏名】ブラックバーン， サプナ

(72)【発明者】

【氏名】ルパート， クラウス

(72)【発明者】

【氏名】グルンドラ， アンドレアス

(72)【発明者】

【氏名】ハンバッハ， アンドレア

【テーマコード（参考）】

4C089

【Ｆターム（参考）】

4C089AA01

4C089AA02

4C089AA03

4C089AA06

4C089AA09

4C089BA13

4C089BC03

4C089BD04

4C089BE10

(57)【要約】

プラーク耐性、微生物プラーク耐性、強い接着力、優れた硬度、高い耐摩耗性、及び高い変色耐性を含む優れた特性のうちの１つ以上を備えた歯科用コーティング組成物を提供する。この歯科用コーティング組成物によって被覆された歯科用器具又は天然歯、及びこの歯科用コーティング組成物の製造方法も提供する。このコーティング組成物は、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーのうちの１つ以上と、無機充填剤と、光開始剤と、有機溶剤とを含む。このコーティング組成物は、抗菌化学添加物を実質的に含まない。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

歯科用器具又は天然歯と、
前記歯科用器具又は前記天然歯の少なくとも一部に付着したコーティング組成物と、を備え、
前記コーティング組成物は、
少なくとも１つの３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと、
無機充填剤と、
少なくとも１つのフリーラジカル光開始剤と、
有機溶剤と、
を含有するコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項2】

前記コーティング組成物は、少なくとも１つの多官能（メタ）アクリレートオリゴマーを含有する、請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項3】

前記多官能（メタ）アクリレートオリゴマーは、６官能芳香族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーである、請求項２に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項4】

前記無機充填剤は、非晶質ナノシリカである、請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項5】

前記３官能以上の官能性（メタ）アクリレートモノマーは、トリメチロールプロパントリアクリレートである、請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項6】

前記コーティング組成物は、２官能（メタ）アクリレートモノマー又はオリゴマーである、請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項7】

前記コーティング組成物中、１～３０重量部の非晶質ナノシリカを含有する、請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項8】

前記コーティング組成物中、５～２５重量部の非晶質ナノシリカを含有する、請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項9】

前記コーティング組成物は、少なくとも１０重量％の有機非反応性溶剤を含有する、請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項10】

請求項１に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法であって、
前記歯科用器具又は前記天然歯の表面上に前記コーティング組成物を塗布する工程と、
前記歯科用器具又は前記天然歯の前記表面上に塗布された前記コーティング組成物を乾燥する工程と、
前記歯科用器具又は前記天然歯の前記表面上に塗布された前記コーティング組成物を硬化する工程と、
を備えるコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項11】

前記歯科用器具は、総義歯、部分義歯、義歯床、人工歯、歯科用補綴物、スプリント、歯科用アライナー、クラウン、又はブリッジである、請求項１０に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項12】

前記コーティング組成物は、前記歯科用器具又は前記天然歯上に前記コーティング組成物をブラッシングすることによって塗布される、請求項１０に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項13】

前記コーティング組成物は、当該コーティング組成物中に前記歯科用器具を浸漬することによって塗布される、請求項１０に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項14】

前記コーティング組成物は、前記歯科用器具又は前記天然歯上に前記コーティング組成物をスプレーすることによって塗布される、請求項１０に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項15】

前記乾燥する工程は、少なくとも２分間、室温で空気乾燥する工程を含む、請求項１０に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項16】

前記コーティング組成物は、３００ｎｍ～５００ｎｍの波長範囲の光で硬化される、請求項１０に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項17】

前記コーティング組成物は、当該コーティング組成物の一部である、又は当該コーティング組成物の前に塗布される、接着促進剤又は結合剤を用いることなく、前記歯科用器具又は前記天然歯の前記表面に塗布される、請求項１０に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法。

【請求項18】

請求項１０に記載の方法によって製造される、コーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項19】

前記コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、対応するコーティングされていない歯科用器具又は天然歯と比較した場合において、２３時間のインキュベーション後、その表面へのプラークの付着を５０％超減少させる、請求項１８に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項20】

前記コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、対応するコーティンされていない歯科用器具又は天然歯と比較した場合において、２３時間のインキュベーション後、その表面へのプラークの付着を７０％超減少させる、請求項１９に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項21】

前記コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、対応するコーティンされていない歯科用器具又は天然歯と比較した場合において、２３時間のインキュベーション後、その表面へのプラークの付着を８０％超減少させる、請求項１９に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項22】

前記コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、エリクセン鉛筆硬度試験によって測定された表面硬度が少なくとも９Ｎである、請求項１８に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項23】

前記歯科用器具又は前記天然歯上で硬化された前記コーティング組成物は、１～１００μｍの層厚を有する、請求項１８に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項24】

前記歯科用器具又は前記天然歯上で硬化された前記コーティング組成物は、３～６０μｍの層厚を有する、請求項１８に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項25】

硬化された前記コーティング組成物は光学的に透明且つ無色である、請求項１８に記載のコーティングされた歯科用器具又は天然歯。

【請求項26】

３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーを含む（メタ）アクリレート成分と、
無機充填剤と、
光開始剤と、
有機溶剤と、を含有する歯科用器具又は天然歯のためのコーティング組成物。

【請求項27】

前記コーティング組成物の硬化されたコーティングの水接触角は、７５度以上９０度未満である、請求項２６に記載のコーティング組成物。

【請求項28】

前記コーティング組成物の硬化されたコーティングの水接触角は、８１度以上である、請求項２６に記載のコーティング組成物。

【請求項29】

１０，０００サイクルの歯磨き後の前記コーティング組成物の硬化されたコーティングの表面粗さは、０．１００μｍ以下である、請求項２６に記載のコーティング組成物。

【請求項30】

前記コーティング組成物の硬化されたコーティングのコーヒー変色耐性は、３．０△Ｅ＊ａｂ以下である、請求項２６に記載のコーティング組成物。

【請求項31】

２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オンと、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトンとをさらに含む、請求項２６に記載のコーティング組成物。

【請求項32】

前記（メタ）アクリレート成分は、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをさらに含み、
前記（メタ）アクリレート成分は、前記（メタ）アクリレート成分の総重量に対して、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとを８０重量％以上１００重量％以下の量で含む請求項２６に記載のコーティング組成物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示の実施形態は、歯科用器具又は天然歯のためのコーティング組成物に関する。歯科用コーティング組成物は、歯科用器具又は天然歯の表面上に提供することができる。

【背景技術】

【0002】

口腔環境内の人工義歯、人工歯、歯科用補綴物、歯科用アライナーなどの歯科用器具は、歯垢、歯石、物理的ストレス、変色を含む局所的要因の影響を受ける。銀などの抗菌成分は、歯科用補綴物の表面をコーティングするために使用されてきた。歯科的な審美性や機械的特性の維持の観点から、歯科用器具又は天然歯に使用される抗菌成分の量を減らしたいという要望がある。

【発明の概要】

【0003】

以下の概要は、本明細書中に検討するデバイスのいくつかの態様の基本的理解を提供するために簡略化した概要を示している。本概要は、本明細書中に検討するデバイスの広範な概要ではない。重要な要素を特定すること、又はこのようなデバイスの範囲を定義することを意図したものでない。その唯一の目的は、後述のさらに詳細な説明の前書きとして、簡略化した形でいくつかの概念を示すことである。

【課題を解決するための手段】

【0004】

本開示の一態様によると、歯科用器具又は天然歯と、歯科用器具又は天然歯の少なくとも一部に付着されたコーティング組成物と、を備えたコーティングされた歯科用器具又は天然歯を提供する。コーティング組成物は、少なくとも１つの３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと、無機充填剤と、少なくとも１つのフリーラジカル光開始剤と、有機溶剤と、を含む。

【0005】

本開示の一態様によると、歯科用器具又は天然歯のためのコーティング組成物を提供する。コーティング組成物は、少なくとも多官能（メタ）アクリレートオリゴマーを含む。多官能（メタ）アクリレートオリゴマーは、６官能芳香族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーである。無機充填剤は、非晶質ナノシリカである。３官能以上の官能性（メタ）アクリレートモノマーは、トリメチロールプロパントリアクリレートである。コーティング組成物は、２官能（メタ）アクリレートモノマー又はオリゴマーを含む。コーティング組成物は、コーティング組成物中、１～３０重量部の非晶質ナノシリカを含む。コーティング組成物は、当該コーティング組成物中、５～２５重量部の非晶質ナノシリカを含む。コーティング組成物は、少なくとも１０重量％の有機非反応性溶剤を含む。

【0006】

本開示の一態様によると、歯科用器具又は天然歯の表面上にコーティング組成物を塗布する工程と、歯科用器具又は天然歯の表面上に塗布されたコーティング組成物を乾燥する工程と、歯科用器具又は天然歯の表面上に塗布されたコーティング組成物を硬化する工程と、を備えるコーティングされた歯科用器具又は天然歯の製造方法を提供する。歯科用器具は、総義歯、部分義歯、義歯床、人工歯、歯科用補綴物、スプリント、歯科用アライナー、クラウン、又はブリッジである。コーティング組成物は、歯科用器具又は天然歯上にコーティング組成物をブラッシングすることによって塗布される。コーティング組成物は、当該コーティング組成物中に歯科用器具を浸漬することによって塗布される。コーティング組成物は、歯科用器具又は天然歯上にコーティング組成物をスプレーすることによって塗布される。乾燥工程は、少なくとも２分間、室温で空気乾燥する工程を含む。コーティング組成物は、３００ｎｍ～５００ｎｍの波長範囲の光で硬化される。コーティング組成物は、いずれの接着促進剤又は結合剤もコーティング組成物の一部となるか、又はコーティング組成物に先立って塗布されることなく、歯科用器具又は天然歯の表面に塗布される。

【0007】

本開示の一態様によると、本開示の方法によって製造される、コーティングされた歯科用器具又は天然歯を提供する。コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、対応するコーティンされていない歯科用器具又は天然歯と比較した場合において、２３時間のインキュベーション後、その表面へのプラークの付着を５０％超減少させる。コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、対応するコーティンされていない歯科用器具又は天然歯と比較した場合において、２３時間のインキュベーション後、その表面へのプラークの付着を７０％超減少させる。コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、対応するコーティンされていない歯科用器具又は天然歯と比較した場合において、２３時間のインキュベーション後、その表面へのプラークの付着を８０％超減少させる。コーティングされた歯科用器具又は天然歯は、エリクセン鉛筆硬度試験によって測定された表面硬度が少なくとも９Ｎである。歯科用器具又は天然歯上で硬化されたコーティング組成物は、１～１００μｍの層厚を有する。歯科用器具又は天然歯上で硬化されたコーティング組成物は、３～６０μｍの層厚を有する。硬化されたコーティング組成物は、光学的に透明且つ無色である。

【0008】

本開示の一態様によると、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーを含む（メタ）アクリレート成分、無機充填剤、光開始剤、及び有機溶剤を含む、歯科用器具又は天然歯のためのコーティング組成物を提供する。コーティング組成物の硬化されたコーティングの水接触角は、７５度以上９０度未満である。コーティング組成物の硬化されたコーティングの水接触角は、８１度以上である。１０，０００サイクルの歯磨き後のコーティング組成物の硬化されたコーティングの表面粗さは、０．１００μｍ以下である。コーティング組成物の硬化されたコーティングのコーヒー変色耐性は、３．００△Ｅ＊ａｂ以下である。コーティング組成物は、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オンと、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトンとをさらに含む。（メタ）アクリレート成分は、多官能性ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをさらに含む。（メタ）アクリレート成分は、（メタ）アクリレート成分の総重量に対して、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとを８０重量％以上１００重量％以下の量で含む。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本開示は、歯科用器具又は天然歯のためのプラーク防止且つ耐摩耗性コーティングである歯科用コーティング組成物を提供する。本開示の歯科用コーティング組成物は、微生物耐性、強い接着力、優れた硬度、高い耐摩耗性、及び高い変色耐性を含む、優れた特性のうちの１つ以上を備える。本開示はさらに、この歯科用コーティング組成物によって被覆された歯科用器具又は天然歯と、この歯科用コーティング組成物の製造方法とを提供する。

【0010】

本開示の実施形態によると、コーティング組成物は、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと、無機充填剤と、光開始剤と、有機溶剤と、を含む。

【0011】

一実施形態において、コーティング組成物は、抗菌化学添加物を実質的に含まない。換言すると、本開示のコーティング組成物には、抗菌化学添加物が添加されない。一実施形態において、コーティング組成物は、１０重量％未満の抗菌化学添加物を含み、１重量％未満の抗菌化学添加物を含むことが好ましく、０．１重量％未満の抗菌化学添加物を含むことがより好ましい。抗菌化学添加物の例として、銀、亜鉛、銅、クロルヘキシジン、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンザルコニウム、抗生物質が挙げられる。
［多官能（メタ）アクリレート成分］

【0012】

本明細書中に開示のコーティング組成物は、１つ以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーを含む（メタ）アクリレート成分を含む。コーティング組成物は、１つ以上の多官能（メタ）アクリレートオリゴマーを含む（メタ）アクリレート成分も含み得る。オリゴマーは、いくつかのモノマーが共有結合を介してともに結合されたときに形成される。本明細書中に開示のコーティング組成物の特定の実施形態によると、本開示の多官能（メタ）アクリレートオリゴマーの例として、２～１００の数の多官能（メタ）アクリレートモノマーが挙げられる。

【0013】

多官能（メタ）アクリレートモノマーは、少なくとも２以上のアクリレート官能性を有する。（メタ）アクリレート官能性は、本明細書中、式ＣＨ_２＝ＣＲＣ＝ＯＯで表される官能基の数で規定され、式中、Ｒは、水素又はメチル基であり、１モルの成分中、すなわち、１モルの多官能（メタ）アクリレートモノマー成分中、又は１モルの多官能（メタ）アクリレートオリゴマー成分中に存在する。（メタ）アクリレート官能性の例として、トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーは、式（ＣＨ_２＝ＣＨＣ＝ＯＯＣＨ_２）_３ＣＣ_２Ｈ_５で表される。同式に示される通り、トリメチロールプロパントリアクリレートは、１モルのモノマー毎に式ＣＨ_２＝ＣＲＣ＝ＯＯによって表される３つの官能基を含有し、式中、Ｒは、水素（Ｈ）である。したがって、本明細書中に規定の通り、トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーは、（メタ）アクリレート官能性が３である（メタ）アクリレートモノマーである。他の例において、ネオペンチルグリコールジメタクリレートモノマーは、式［ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）Ｃ＝ＯＯＣＨ_２］_２Ｃ（ＣＨ_３）_２で表される。同式に示される通り、ネオペンチルグリコールジメタクリレートは、１モルのモノマー毎に式ＣＨ_２＝ＣＲＣ＝ＯＯで表される２つの官能基を含有し、式中、Ｒは、メチル基（ＣＨ_３）である。したがって、本明細書中に規定の通り、ネオペンチルグリコールジメタクリレートモノマーは、（メタ）アクリレート官能性が２である（メタ）アクリレートモノマーである。

【0014】

したがって、本明細書中に開示のコーティング組成物の特定の実施形態によると、単一種別の（メタ）アクリレートモノマーが多官能（メタ）アクリレートモノマー成分中に存在する場合、その存在する単一種別の（メタ）アクリレートモノマーは、約２以上の（メタ）アクリレート官能性を有する。プラーク耐性を高める観点から、本明細書中に開示のコーティング組成物は、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーを含む。多官能（メタ）アクリレートモノマー成分中に単独で使用可能な好適な種別の（メタ）アクリレートモノマーの例として、トリアクリレート、テトラアクリレート、ペンタアクリレート、ヘキサアクリレート等が挙げられるが、これに限定されるものでない。本明細書中に開示のコーティング組成物の特定の実施形態によると、コーティング組成物は、ジアクリレートも含み得る。

【0015】

本実施形態に係る多官能（メタ）アクリレートモノマー成分として使用されるのに好適なジアクリレートモノマーの例として、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート；エチレングリコールジアクリレート；エチレングリコールジメタクリレート；ジエチレングリコールジアクリレート；トリエチレングリコールジアクリレート；トリエチレングリコールジメタクリレート；テトラエチレングリコールジアクリレート；テトラエチレングリコールジメタクリレート；ポリエチレングリコールジアクリレート；トリプロピレングリコールジアクリレート；トリイソプロピレングリコールジアクリレート；ポリプロピレングリコールジメタクリレート；１，４－ブタンジオールジアクリレート；１，４－ブタンジオールジメタクリレート；ポリ（ブタンジオール）ジアクリレート；ネオペンチルグリコールジアクリレート；ネオペンチルグリコールジメタクリレート；１，３－ブチレングリコールジアクリレート；１，３－ブチレングリコールジメタクリレート；１，１２－ドデカンジオールジメタクリレート；アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレートや、例えば、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート等のアルコキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート等のアルコキシル化脂肪族ジアクリレート；シクロヘキサンジメタノールジアクリレート及びトリシクロデカンジメタノールジアクリレート等の環式又は多環式ジアクリレート；ビスフェノール－Ａジアクリレート；ビスフェノール－Ａ－ジメタクリレート；エトキシル化ビスフェノール－Ａジアクリレート等のアルコキシル化ビスフェノール－Ａジアクリレート；エトキシル化ビスフェノール－Ａジメタクリレート等のアルコキシル化ビスフェノール－Ａジメタクリレート；及びポリエステルジアクリレートが挙げられるが、これに限定されるものでない。

【0016】

本実施形態に係る多官能（メタ）アクリレートモノマー成分として使用される好適なトリアクリレートモノマーの例として、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールモノヒドロキシトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、及びトリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレートが挙げられるが、これに限定されるものでない。

【0017】

本実施形態に係る多官能（メタ）アクリレートモノマー成分として使用される好適なテトラアクリレートモノマーの例として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジトリメチロールプロパンテトラアクリレートが挙げられるが、これに限定されるものでない。

【0018】

本実施形態に係る多官能（メタ）アクリレートモノマー成分として使用される好適なペンタアクリレートモノマーの例として、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びソルビトールペンタアクリレートが挙げられるが、これに限定されるものでない。

【0019】

本実施形態に係る多官能（メタ）アクリレートモノマー成分として使用される好適なヘキサアクリレートモノマーの例として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが挙げられるが、これに限定されるものでない。

【0020】

他の実施形態において、多官能（メタ）アクリレートモノマー成分は、複数種の（メタ）アクリレートモノマーを含む。本実施形態によると、多官能（メタ）アクリレートモノマー成分は、（メタ）アクリレート官能性が少なくとも２以上である（メタ）アクリレートモノマーを複数種含み得る。

【0021】

本実施形態、すなわち、多官能（メタ）アクリレートモノマー成分中に複数種の（メタ）アクリレートモノマーを有する実施形態において使用され得る好適な種別の（メタ）アクリレートモノマーの例として、モノアクリレート、ジアクリレート、トリアクリレート、テトラアクリレート、ペンタアクリレート、ヘキサアクリレート等が挙げられるが、これに限定されるものでない。以上に開示のジアクリレート、トリアクリレート、テトラアクリレート、ペンタアクリレート、及びヘキサアクリレートの例は、本実施形態に係る多官能（メタ）アクリレートモノマー成分中の（メタ）アクリレートモノマーの一部又は全部としての使用に好適である。

【0022】

他の実施形態において、好ましい多官能（メタ）アクリレートモノマー成分は、脂肪族の３官能以上の官能性（メタ）アクリレート成分であり、トリメチロールプロパントリアクリレートがより好ましい。

【0023】

本明細書中に記載のコーティング組成物のすべての実施形態によると、多官能（メタ）アクリレートモノマー成分は、２以上約１０までの範囲、好ましくは約２～約６までの範囲の（メタ）アクリレート官能性を有する。

【0024】

コーティング組成物中の（メタ）アクリレート成分の含有量は、コーティング組成物の総量に対して、１質量％～３０質量％であることが好ましく、３質量％～２０質量％であることがより好ましく、５質量％～１５質量％であることがさらに好ましい。コーティング組成物中の多官能（メタ）アクリレートモノマー成分の含有量（２種類以上が含まれる場合は、総含有量）は、コーティング組成物の総量に対して、１質量％～３０質量％であることが好ましく、３質量％～２０質量％であることが好ましく、５質量％～１５質量％であることがさらに好ましい。特に、３官能以上の官能性（メタ）アクリレート成分の含有量は、コーティング組成物の総量に対して、１質量％～２０質量％であることが好ましく、３質量％～１５質量％であることがより好ましく、５質量％～１０質量％であることがさらに好ましい。

【0025】

一実施形態において、（メタ）アクリレート成分は、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをさらに含む。（メタ）アクリレート成分は、（メタ）アクリレート成分の総重量に対して、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとを８０重量％以上１００重量％以下の量で含む。一実施形態において、（メタ）アクリレート成分は、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをさらに含む。（メタ）アクリレート成分は、（メタ）アクリレート成分の総重量に対して、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとを８５重量％以上１００重量％以下の量で含む。一実施形態において、（メタ）アクリレート成分は、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをさらに含む。（メタ）アクリレート成分は、（メタ）アクリレート成分の総重量に対して、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとを９０重量％以上１００重量％以下の量で含む。一実施形態において、（メタ）アクリレート成分は、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーをさらに含む。（メタ）アクリレート成分は、（メタ）アクリレート成分の総重量に対して、９５重量％以上１００重量％以下の３官能以上の多官能（メタ）アクリレートモノマーと多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとを含む。

【0026】

１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物中の多官能（メタ）アクリレートモノマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、１５０～１０００であることが好ましく、２００～５００であることがより好ましい。
［多官能（メタ）アクリレートオリゴマー成分］

【0027】

本明細書中に開示のコーティング組成物は、多官能（メタ）アクリレートオリゴマー成分を含み得る。多官能アクリレートオリゴマー成分は、本明細書において先に開示した（メタ）アクリレート官能基の定義によると、合計で少なくとも２以上のアクリレート官能性を有する１つ以上の（メタ）アクリレートオリゴマーを含む。

【0028】

本明細書中に開示のコーティング組成物の好ましい実施形態によると、本明細書中に開示の多官能（メタ）アクリレートオリゴマー成分は、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分を含む。多官能ウレタンアクリレートオリゴマー成分は、本明細書において先に開示の（メタ）アクリレート官能基の定義によると、合計で少なくとも２以上のアクリレート官能性を有する１つ以上のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを含む。総じて多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分を形成する１つ以上のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、それぞれ、式ＮＨＣ＝ＯＯで表される１つ以上のウレタン基の発生によって特徴付けられる。このようなウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、多官能イソシアネートをポリオールと反応させて１つ以上のウレタン基を有するモノマーを形成することで調製される。次に、１つ以上のウレタン基を有するモノマーは、１つ以上のウレタン基を有するモノマーをヒドロキシル官能性（メタ）アクリレートモノマーと反応させることにより、（メタ）アクリレートモノマーでエンドキャップされ、これによって結果としてウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを生じる。当業者は、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分に好適な多官能オリゴマーを形成するには、ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの（メタ）アクリレート官能性をいかに制御するかを理解するであろう。

【0029】

本明細書中に開示のコーティング組成物の特定の実施形態によると、単一種別のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーが多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分中に存在する場合、その存在する単一種別のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、（メタ）アクリレート官能性が約２以上である。多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分中に単独で使用し得る好適な種別のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの例として、ウレタンジアクリレート、ウレタントリアクリレート、ウレタンテトラアクリレート、ウレタンペンタアクリレート、ウレタンヘキサアクリレート等が挙げられるが、これに限定されるものでない。好ましくは、本実施形態及び他の実施形態によると、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分中に単独で使用されるウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーである。

【0030】

他の実施形態において、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分は、１つを超える数の種別のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを含み得る。本実施形態によると、多官能（メタ）アクリレートモノマー成分は、少なくとも２以上の（メタ）アクリレート官能性を有する個々のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを含み得る。

【0031】

本実施形態、すなわち多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分中に１つを超える数の種別のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを有する実施形態において使用可能な好適なウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの例として、ウレタンジアクリレート、ウレタントリアクリレート、ウレタンテトラアクリレート、ウレタンペンタアクリレート、ウレタンヘキサアクリレート等が挙げられるが、これに限定されるものでない。好ましくは、本実施形態及び他の実施形態によると、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分中の他のウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーと組み合わせて使用されるウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーである。特定の実施形態によると、芳香族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、本明細書中に開示のコーティング組成物中の多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分としての脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーと組み合わせて使用される。

【0032】

本明細書中に記載のコーティング組成物のすべての実施形態によると、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分は、１を超え～約１０の範囲、好ましくは約２～約６の範囲、より好ましくは約４～約６の範囲の平均（メタ）アクリレート官能性を有する。

【0033】

本開示の一実施形態において使用され得る好適なウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの例として、６官能芳香族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを含むか、又は６官能脂肪族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーと６官能芳香族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとを含む。

【0034】

コーティング組成物中の多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分の含有量（２つ以上の種別が含まれる場合は、総含有量）は、コーティング組成物の総量に対して、５質量％～６５質量％であることが好ましく、１０質量％～５５質量％であることがより好ましく、２０質量％～５０質量％であることがさらに好ましい。特に、６官能芳香族ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの含有量は、コーティング組成物の総量に対して、５質量％～６５質量％であることが好ましく、１０質量％～５５質量％であることがより好ましく、２０質量％～５０質量％であることがさらに好ましい。
［無機充填剤］

【0035】

本明細書中に開示のコーティング組成物は、無機充填剤を含む。本開示の例としての無機充填剤として、例えば、コロイド状ナノシリカ等のコロイド状シリカ成分が挙げられる。コロイド状シリカ成分は、１つ以上の種別のコロイド状シリカを含む。本明細書において使用されるコロイド状シリカとは、液相におけるシリカの微細な非晶質粒子、すなわちＳｉＯ２の分散液をいう。コロイド状シリカ成分に好適な液相には、水、有機溶剤、又は水と有機溶剤との組み合わせが含まれる。通常、コロイド状分散物中のシリカ粒子は、本質的に球状である。本明細書中に開示の実施形態によると、コロイド状シリカ成分として使用される１つ以上のコロイド状シリカは、約２０重量％～約７０重量％の範囲、好ましくは約３０重量％～約６０重量％の範囲の固形分を有し、約２００ｎｍまで、好ましくは約１００ｎｍ未満、より好ましくは約５０ｎｍ未満の平均粒子径サイズを有する。コロイド状シリカは、通常、酸性又は塩基性の形で入手可能であり、いずれも本明細書中に開示のコーティング組成物中に使用される。一実施形態において、本明細書中に開示のコーティング組成物とともに使用されるコロイド状シリカは、例えば、１－メトキシル－２－プロパノール中の４０％コロイド状ナノシリカ、例えば、１－メトキシ－２－プロパノール中の６０％コロイド状ナノシリカ、例えば、２－プロポキシエタノール中の３０％コロイド状ナノシリカ、例えば、水中の３０％コロイド状ナノシリカである。

【0036】

コロイド状シリカは、本明細書中に開示のコーティング組成物への添加時において、反応性物質とみなされる。これは、少なくとも部分的に、コロイド状シリカ粒子の表面に存在するヒドロキシル官能基によるものである。これらの表面結合ヒドロキシルは、コーティング組成物中の他の成分と反応し得る。したがって、コロイド状シリカが本明細書中に開示のコーティング組成物の調製中に添加される順番は、コロイド状シリカが、調製中の異なる時点で異なる成分と異なって反応し、それにより硬化されたコーティングに異なる特性を与えるため、硬化されたコーティング組成物の最終的な特性を決定し得る。コロイド状シリカ成分は、本明細書中に開示のコーティング組成物の調製中、酸の添加後、且つ、多官能ウレタン（メタ）アクリレート成分の添加前に添加可能である。１つ以上の実施形態によると、コロイド状シリカは、本明細書中に開示のコーティング組成物の調製中、激しくかき混ぜながら添加可能であり、多官能性ウレタン（メタ）アクリレート成分が添加するのに先立って、約０．５０時間～約１．５０時間の間、攪拌し続けることが可能である。

【0037】

コーティング組成物へのコロイド状シリカの添加により、硬化されたコーティングの耐摩耗性が向上する。しかしながら、コロイド状シリカを過剰に添加すると、硬化されたコーティングの成膜に悪影響を及ぼす。本明細書中に開示の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物は、コーティング組成物の固形重量の約３５重量％までコロイド状シリカを含む。

【0038】

コーティング組成物中の無機充填剤の含有量（２つ以上の種別を含む場合の総含有量、好ましくはコロイド状シリカの含有量）は、コーティング組成物の総量に対して、１質量％～３０質量％であることが好ましく、５質量％～２８質量％であることがより好ましく、１０質量％～２５質量％であることがさらに好ましい。
［光開始剤］

【0039】

１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物は、光開始剤（例えば、フリーラジカル光開始剤）を含む。コーティング組成物中に存在する光開始剤は、コーティング組成物が３００～５００ｎｍの波長範囲の任意の好適な光に曝露されるとき、コーティング組成物の架橋、すなわち硬化を開始及び進行させる。例としての光源には、タングステンハロゲン、発光ダイオード（ＬＥＤ）、プラズマアーク、レーザが挙げられる。光開始剤は、光への曝露時にラジカルを生成することによってこれをなす。次いで、ラジカルは、硬化中のコーティング組成物の重合、すなわち、架橋を開始及び進行させる。光開始剤は、コーティング組成物の調製プロセス中の任意の時点で添加可能である。

【0040】

本明細書中に開示のコーティング組成物において使用される好適な感光性光開始剤又は開始剤ブレンドの例として、ベンゾイン；ベンゾインエーテルのブチル異性体等の置換ベンゾイン類；ベンゾフェノン；ヒドロキシベンゾフェノン等の置換ベンゾフェノン類；２－ヒドロキシエチル－Ｎ－マレイミド；２－［２－ヒドロキシエチル（メチル）アミノ］エタノールアントラキノン；チオキサントン；α，α－ジエトキシアセトンフェノン；２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン；２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン；ジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド；フェニルグリオキシル酸メチルエステル；１－ヒドロキシルシクロヘキシルフェニルケトン；２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン－１；２－ジメチルアミノ－２－（４－メチル－ベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン；２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オン；１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン；及び２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オンが挙げられるが、これに限定されるものでない。

【0041】

他の実施形態において、コーティング組成物の十分な硬化を達成するために、光開始剤は、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オンと、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトンとの両方とも含むことが好ましい。

【0042】

１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物は、任意で、電子ビーム（ＥＢ）照射を使用して硬化される。本実施形態に係るコーティング組成物は、光開始剤を必要としない。しかしながら、ＥＢ照射は、３００～５００ｎｍとは異なる波長を有するため、ＥＢ照射を使用して硬化されたコーティングは、３００～５００の波長の光を使用して硬化されたコーティングと比較して、他のすべての条件は等しいものの、架橋密度が異なり得る。当業者は、このことを認識し、ＥＢ照射を使用して得られる抗菌及び耐摩耗性コーティングを得るように硬化パラメータを調整するであろう。

【0043】

コーティング組成物中の光開始剤の含有量（２つ以上の種別が含まれる場合、総含有量）は、コーティング組成物の総量に対して、０．１質量％～１０質量％であることが好ましく、０．５質量％～８質量％であることがより好ましく、１質量％～５質量％であることがさらに好ましい。
［有機溶剤成分］

【0044】

本明細書中に開示のコーティング組成物は、有機溶剤成分を含む。有機溶剤成分は、コーティング組成物の調製中に添加される１つ以上の有機溶剤を含む。これらの１つ以上の有機溶剤は、コーティング組成物の調製中の異なる時点で添加されてもよい。これら１つ以上の有機溶剤は、個々の溶剤成分として添加されるか、又は他の成分の一部として添加される。例えば、コロイド状シリカ成分又は多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分等、本明細書中に開示のコーティング組成物において使用される他の成分は、溶液、懸濁液、分散液の形であってもよく、その結果、それら各成分（例えば、コロイド状シリカ又は多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー）とともにコーティング組成物に添加される量の有機溶剤を含有してもよい。このような実施形態において、コーティング組成物において使用される他の成分とともに存在する任意の残りの有機溶剤は、総じてコーティング組成物の有機溶剤成分を形成する有機溶剤のうちの１つ以上の一部と見なされる。

【0045】

本明細書中に開示のコーティング組成物の１つ以上の実施形態によると、コーティング組成物の調製プロセス中、コーティング組成物の任意の１つの成分が、第１の有機溶剤を含む有機溶剤成分と混合されて、溶液を形成することができる。第１の有機溶剤と同一又は異なってもよい、例えば、第２の有機溶剤、第３の有機溶剤等、１つ以上の追加の有機溶剤が、コーティング組成物の調製プロセス中、異なる時点で添加可能である。以上に検討した通り、異なる時点で添加される１つ以上の追加の有機溶剤は、他の成分、例えば、コロイド状シリカ成分、多官能ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー成分等の一部を構成することができる。

【0046】

本明細書中に開示のコーティング組成物中で有機溶剤成分として使用される好適な有機溶剤の例として、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、３，３－ジメチル－２－ブタノン、ペンタンジオン等のケトン類；ｎ－ブチルアセテート、イソブチルアセテート、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル類；本明細書中に開示のグリコールエーテル類；１－メトキシ－２－プロパノール、２－プロポキシエタノール等のプロパンジオール、本明細書中に開示の第１級及び第２級アルコール類等のアルコール類（例えば、イソプロピルアルコール）と本明細書中に開示のエーテルアルコール類が挙げられるが、これに限定されるものでない。

【0047】

コーティング組成物中の有機溶剤成分の含有量（２つ以上の種別が含まれる場合、総含有量）は、コーティング組成物の総量に対して、５質量％～９０質量％であることが好ましく、７質量％～８０質量％であることがより好ましく、１０質量％～７０質量％であることがさらに好ましい。
［アミノ有機官能性シラン］

【0048】

本明細書中に開示のコーティング組成物は、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分とアミノ有機官能性シランとの付加物を含み得る。付加物は、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマーを好適なアミノ有機官能性シランで処理することによって形成される。付加物の形成に使用されるのに好適なアミノ有機官能性シランは、以下の式で表される。
Ｘ_ａＳｉ［Ｑ^１（ＮＨＱ^２）_ｂＮＺＨ］_４－ａ （Ｉ）
式中、Ｘは、炭素数１～６のアルコキシ基であり、Ｑ^１及びＱ^２は、同一又は異なる二価の炭化水素基であり、Ｚは、水素又は一価の炭化水素基であり、ａは、１～３の整数であり、ｂは、０～６の整数である。

【0049】

本明細書中に開示のコーティング組成物の一実施形態によると、式（Ｉ）中のＱ^１及びＱ^２は、式（ＣＨ_２）_ｎで表される同一又は異なる二価の炭化水素基であり、式中、ｎは、１～１０整数、好ましくは１～６の整数である。本実施形態又は他の実施形態によると、式（Ｉ）中のＺは、炭素数１～１０、好ましくは炭素数１～６のアルキルラジカルを含む一価の炭化水素基である。

【0050】

以上の式（Ｉ）で表されるアミノ有機官能性シラン類の例として、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン（ガンマ－アミノプロピルトリエトキシシラン）、ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、及び３－（フェニルアミノ）プロピルトリメトキシシランが挙げられる。
［付加物］

【0051】

本明細書中に開示のコーティング組成物中に使用することのできる付加物は、本明細書中に開示の多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分と、本明細書中に開示のアミノ有機官能性シランでとの反応生成物である。１つ以上の実施形態によると、コーティング組成物中に使用される付加物は、アミノ有機官能性シランのアミノ官能性がマイケルドナーであり、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分の（メタ）アクリレート官能性（特に、α，β不飽和カルボニル）がマイケルアクセプターであるマイケル反応の反応生成物である。本明細書中に開示のコーティング組成物において、反応してこの付加物を形成するアミノ有機官能性シランのアミノ官能性に対する多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分の平均（メタ）アクリレート官能性のモル比は、１を超え、好ましくは約２以上である。

【0052】

マイケル反応は、純粋な形態の反応物、すなわち、純粋な形態の多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分と純粋な形態のアミノ有機官能性シランとを使用して生じる。本明細書中で使用される「純粋な形態（neat form）」という用語は、特定の反応物が１００重量％の純度であることをいう。或いは、マイケル反応は、溶液中で生じる。特定の実施形態において、一方の反応物、すなわち多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分又はアミノ有機官能性シランが純粋な形態であり、他方の反応物が溶液中に存在する。溶液型マイケル反応又は純粋な形態と溶液型反応との組み合わせについて、好適な溶剤は、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール等、第１級又は第２級アルコール類を含む極性有機溶剤からなる。好適な極性有機溶剤の他の例として、エトキシエタノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール等のエーテルアルコール類が挙げられる。他の好適な溶剤の例として、プロピレングリコールメチルエーテル（ＰＭグリコールエーテル）、ジプロピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールｎ－ブチルエーテル等のグリコールエーテル類が挙げられる。１つ以上の実施形態によると、付加物の調製に使用される好ましい溶剤は、イソプロパノール又は１－メトキシ－２－プロパノールのいずれかである。

【0053】

付加物の形成に必要な時間は、温度及び反応溶剤等、種々の要因によって決まる。本明細書中に開示のコーティング組成物における使用に好適な付加物を調製するためには、溶液中か、純粋な形態か、又は溶液と純粋な形態の組み合わせにおいて反応させるかを問わず、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分とアミノ有機官能性シランを十分に反応させるのに約２時間～約７２時間所要し得る。

【0054】

本開示の一実施形態において、本明細書中に開示のコーティング組成物は、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分とアミノ有機官能性シランとの付加物を含まない。一実施形態において、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分は、シランによって処理されない。

【0055】

多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分がシランで処理される場合、組成物の安定性が低下すると考えられる。コーティング組成物が、シランで処理されていない多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分（例えば、ガンマ－アミノプロピルトリエトキシシラン）を含む場合、コーティング組成物は、より高い安定性とより長い貯蔵寿命とを示す。
［レベリング剤］

【0056】

１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物は、レベリング剤を含む。流動制御剤としても既知であり得るレベリング剤は、本明細書中に記載のコーティング組成物内に組み込まれ、組成物を歯科用器具又は天然歯の表面上でより平ら又は水平に広げ、歯科用器具又は天然歯に対して実質的に均一に密着する。レベリング剤の量は、大きく変動し得るが、コーティング組成物中、約０．０１重量％～約１０重量％の範囲の量で使用されることが好ましい。コーティング組成物と相溶性があり、歯科用器具又は天然歯上でコーティング組成物を平坦にすることができ、コーティング組成物と歯科用器具又は天然歯との間の濡れ性が向上する、任意の従来の市販のレベリング剤を採用する。このようなレベリング剤の非限定的な例として、ポリエーテル、シリコーン、フルオロ界面活性剤、ポリアクリレート、シリコンヘキサアクリレート等のシリコーンポリアクリレート、フルオロ変性ポリアクリレートが挙げられる。
［添加物］

【0057】

本開示のコーティング組成物は、他の添加物を含み得る。他の添加物の例として、Ｃａｌｂｏ，Ｌｅｏｎａｒｄ Ｊ．、「コーティング添加物ハンドブック」第２編（Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ社、２００４年）、１５９～２３４頁に記載のＵＶ光安定化剤が挙げられるが、この内容を参照として本明細書中に援用する。ＵＶ照射を使用して硬化される本明細書中に開示のコーティング組成物の実施形態において、当業者は、本開示のコーティング組成物の耐候性を増加させるのに使用され得るＵＶ光安定化剤の種別及び量を認識するであろう。
［プラーク付着の低減］

【0058】

１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティングされた歯科用器具又は天然歯は、対応するコーティンされていない歯科用器具又は天然歯と比較した場合において、２３時間のインキュベーション後、その表面へのプラークの付着を、好ましくは５０％を超えて減少させることができ、より好ましくは７０％を超えて減少させることができ、さらに好ましくは８０％を超えて減少させることができる。本開示におけるコーティングされた歯科用器具又は天然歯のプラーク付着の低減を測定する方法は、「コーティングされた材料へのプラーク付着」の項目に詳細に説明する。
［水接触角］

【0059】

１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物の硬化されたコーティングの水接触角は、硬化されたコーティングの微生物耐性を高める観点より、７５度以上であることが好ましく、８１度以上であることがより好ましい。安定性を高める観点より、本明細書中に開示のコーティング組成物の硬化されたコーティングの水接触角は、９０度以下であることが好ましく、８８度以下であることがより好ましい。コーティング組成物への光照射によって得られる硬化されたコーティングの水接触角は、水接触角計を使用して測定する。
［歯ブラシ摩耗後の表面粗さ］

【0060】

１つ以上の実施形態によると、１０，０００サイクルの歯磨き後の本明細書中に開示のコーティング組成物の硬化されたコーティングの表面粗さは、０．５００μｍ以下であることが好ましく、０．１００μｍ以下であることがより好ましい。１つ以上の実施形態によると、１０，０００サイクルの歯磨き後の本明細書中に開示のコーティング組成物の硬化されたコーティングの表面粗さは、０．０５０μｍ以上であってもよい。本開示において、１０，０００サイクルの歯磨き後のコーティング組成物の硬化されたコーティングの表面粗さを測定する方法は、「歯ブラシ摩耗試験」の項目で詳細に説明する。
［コーヒーの変色耐性］

【0061】

１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物の硬化されたコーティングのコーヒー変色耐性は、３．００△Ｅ＊ａｂ以下であることが好ましく、１．５０△Ｅ＊ａｂ以下であることがより好ましく、１．００△Ｅ＊ａｂ以下であることがより好ましく、０．５０△Ｅ＊ａｂ以下であることがより好ましい。１つ以上の実施形態によると、本明細書中に開示のコーティング組成物の硬化されたコーティングのコーヒー変色耐性は、０．３０△Ｅ＊ａｂ以上であってもよい。硬化されたコーティングのコーヒー変色は、３７℃のコーヒー溶液中に４週間浸漬及び維持した後、積分球分光光度計を使用して測定する。本開示のコーティングの硬化されたコーティングのコーヒー変色を測定する方法は、「コーティングされた材料の変色耐性」の項目に詳細に記載する。

【0062】

本明細書中に開示のコーティング組成物は、歯科用器具又は天然歯、又は強固な歯科用器具表面又は天然歯表面に、コーティングとして塗布される。歯科用器具の例として、総義歯、部分義歯、義歯床、人工歯、歯科用補綴物、スプリント、歯科用アライナー、クラウン、又はブリッジが挙げられる。歯科用器具の例としての材料には、セラミックス、チタン及びその合金、ジルコニアが挙げられる。

【0063】

本明細書中に記載のコーティング組成物は、任意の好適なやり方で歯科用器具に塗布される。例えば、本開示の組成物は、ブラッシング、スプレーコーティング、浸漬コーティング等、従来の方法で固形の歯科用器具に塗布されて、歯科用器具上に連続表面フィルムを形成する。一実施形態において、コーティング組成物は、その後、空気乾燥され、コーティングされた歯科用器具を３００～５００ｎｍの波長範囲の光に曝露することによって硬化される。例としての光源には、タングステンハロゲン、発光ダイオード（ＬＥＤ）、プラズマアーク、レーザーが挙げられる。

【0064】

１つ以上の実施形態によると、コーティング組成物は、いずれの接着促進剤又は結合剤もコーティング組成物の一部となることなく、又はコーティング組成物に先立って塗布されることなく、歯科用器具又は天然歯の表面に塗布されることが好ましい。

【0065】

被覆された歯科用器具は、歯科用器具の表面上で硬化されたコーティング組成物の層を有する。一実施形態において、この層の厚さは、１～１００μｍである。他の実施形態において、この層の厚さは、３～６０μｍである。さらに他の実施形態において、硬化されたコーティング層は、光学的に透明且つ無色である。

【実施例】

【0066】

本開示の説明及び添付の請求項において使用される単数形の不定冠詞及び定冠詞は、文脈上でそうでない旨の明示のない限り、複数形も含むことが意図される。本明細書中に参照として援用したすべての参照は、そうでない旨の指摘のない限り、それら全体を援用する。以下の例は、例示のみを目的とするものであり、添付の請求項の範囲を限定することを意図するものでない。
［使用材料］

【0067】

本開示は、表１に示される通り、材料の名称の略語を使用する。材料の詳細も表１に示す。

【0068】

【表1】

［比較例１］
１０．０ｇのＥＢ５１２９、２７．２ｇのＭ００３、及び２８．３ｇのＰＭの混合物をプラスチックビーカー内で室温にて０．５時間攪拌した。次いで、３２ｇのＥＢ９１１３をこの混合物に添加し、さらに０．５時間攪拌した後、０．９ｇのＩＲＧＡ１１７３、１．５ｇのＩＲＧＡ１８４、０．１ｇのＥＢ１３６０を添加した。結果として得られた混合物を、４時間、室温で攪拌した後、１．２μｍのフィルタで濾過した。
［実施例１］

【0069】

５．０ｇのＳＲ３５１、２．０ｇのＳＲ２３８、２７．３ｇのＭ００３、及び１６．４ｇのＰＭの混合物をプラスチックビーカー内で室温にて０．５時間攪拌した。次いで、４６．８ｇのＥＢ９１１３をこの混合物に添加し、さらに０．５時間攪拌した後、０．９ｇのＩＲＧＡ１１７３、１．５ｇのＩＲＧＡ１８４、０．１ｇのＥＢ１３６０を添加した。結果として得られた混合物を、４時間、室温で攪拌した後、１．２μｍのフィルタで濾過した。
［実施例２］

【0070】

９．２ｇのＳＲ３５１、３．５ｇのＳＲ２３８、及び１．７ｇのＡ１１００の混合物をプラスチックビーカー内で室温にて３時間攪拌した。次いで、０．６ｇのアクリル酸をこの混合物に添加し、さらに０．５時間攪拌した後、１９．２ｇのＳＴ３０、７．７ｇの１０３４Ａを添加し、その後、この混合物を一晩攪拌した。次いで、２４．０ｇのＰＭ及び３１．６ｇのＥＢ９１１３をこの混合物に添加して１時間攪拌した後、０．９ｇのＩＲＧＡ１１７３、１．５ｇのＩＲＧＡ１８４、及び０．１ｇのＥＢ１３６０を添加した。結果として得られた混合物を室温で１時間攪拌した後、１．２μｍフィルタで濾過した。

【0071】

３．０ｇのＳＲ２３８、及び１．９ｇのＡ１１００の比較例２Ａ混合物をプラスチックビーカー内で室温にて２時間攪拌した。次いで、５．６ｇのＰＭ、２０．９ｇのＩＰＡ、０．３ｇのアクリル酸をこの混合物に添加してさらに０．５時間攪拌した後、１６．５ｇのＳＴ３０、６．８ｇの１０３４Ａを添加し、その後、この混合物を１時間攪拌した。次いで、０．８ｇのＩＲＧＡ１１７３、１．４ｇのＩＲＧＡ１８４及び０．１ｇのＥＢ１３６０を混合物に添加し、混合物を一晩攪拌した。次いで、４２．７ｇのＥＢ９１１３を混合物に添加し、結果として得られた混合物を室温で１時間攪拌した後、１．２μｍフィルタで濾過した。
＜コーティング塗布プロセス＞
［浸漬プロセス］

【0072】

コーティング組成物は、室温で毎分５．０インチ（ｉｐｍ）の引き出し速度で浸漬コーティングにより、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）クーポン（３２ｍｍ×２８ｍｍ×３ｍｍのサイズ）に塗布した。
［ブラシプロセス］

【0073】

ドイツＫｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨのＨｅｒａ Ｃｅｒａｍブラシを使用して、コーティング組成物をＰＭＭＡクーポン（３２ｍｍ×２８ｍｍ×３ｍｍのサイズ）上にブラッシングした。ブラシを、コーティング組成物中に約２～５秒間浸漬した。コーティング容器の壁に優しくブラッシングを行うことで、余分なコーティングを除去した。次いで、コーティングは、基板（例えば、歯科用器具）表面全体を被覆するように、連続するブラシストロークの間に僅かに重なるようにして、単一の水平運動で清浄なＰＭＭＡクーポン上にブラッシングして行った。硬化前の約５分間、周辺空気中で、コーティングされた基板を乾燥させた。コーティングされた基板を、ドイツＫｕｌｚｅｒ ＧｍｂＨのＨｉＬｉｔｅ Ｐｏｗｅｒ ３ＤＴＭユニットを用い、硬化ユニットのチャンバ内に入れ、硬化時間を１５分に設定し、サンプルに照射硬化を行ってコーティングされた基板を硬化することで、３．０～６．０μｍの厚さを有する硬化されたコーティングを得た。
［液状コーティングの物性と硬化膜の性能］

【0074】

【表2】

＜試験＞
［粘度］

【0075】

２５℃でＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計モデルＤＶ２Ｔ ＬＶ（Ａｍｅｔｅｋ Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ、マサチューセッツ州ボストン）を使用して、液状コーティング組成物の粘度を測定し、センチポアズ（ｃＰ）単位で記録した。１６ｍＬの液状コーティング組成物を粘度計のＵＬＡ－３１ＥＹチャンバ内に入れ、粘度測定にはＵＬＡ－Ｅスピンドルを使用した。スピンドルを４５％～９５％のトルク読取範囲で５分間、スピンドルを回転した後、粘度を記録した。試験結果を表２に示す。
［コーティング膜厚］

【0076】

Ｆｉｌｍｅｔｒｉｃｓ Ｆ２０薄膜分析器（Ｆｉｌｍｅｔｒｉｃｓ、カリフォルニア州サンディエゴ）で硬化されたコーティング組成物の膜厚を測定し、μｍの単位で記録した。試験結果を表２に示す。
［接着力］

【0077】

３ＭブランドのＳＣＯＴＣＨ６００感圧テープを使用して接着力を測定した。試験は以下のように実施した。
１）カミソリ刃により、硬化されたコーティング中に、約２ｍｍの格子間隔を有した６×６クロスハッチ格子を作成した。
２）クロスハッチ領域を完全に被覆するのに十分な幅で、クロスハッチ領域より長い矩形テープ片を切り取り、舌圧子を使用してクロスハッチ領域に亘って接着側をしっかりと押し付けた。
３）９０秒後、テープの長い端部を片手で掴み、他方の手で試験片をしっかりと押さえつけながら、訳１８０度の角度でクロスハッチ領域に亘って迅速に引いた。
４）コーティング除去の確認は、適切な視覚的制御を使用して、コーティングされた基板（例えば、歯科用器具）の検査を行った。
５）同一のクロスハッチ領域内でステップ２、３及び４を、毎回、新たなテープ片を使用してさらに２回繰り返した。
６）対象領域を顕微鏡で調べた。
７）影響を受けていない領域の実際の数を接着率として記録した。試験結果を表２に示す。
［エリクセン鉛筆硬度］

【0078】

エリクセン鉛筆硬度試験機モデル３１８Ｓ（Ｅｒｉｃｈｓｅｎ ＧｍｂＨ＆Ｃｏ、ドイツ）を使用して、コーティングされた試験片の鉛筆硬度を評価した。エリクセン鉛筆上のスライダを使用して、バネ張力を５Ｎに事前設定した。鉛筆を直立に保持しつつ、試験片表面上にスタイラスを置き、約１０ｍｍ／ｓの速度で表面上に５～１０ｍｍの長い引っ掻き傷を作った。表面を肉眼で調べ、生じた引っ掻き傷を観察した。引っ掻き傷が見えない場合は、バネ張力を１Ｎずつ増やし、引っ掻き傷が肉眼で見えるようになるまでこのプロセスを繰り返した。対応するバネ張力値は、ニュートン（Ｎ）の単位のエリクセン鉛筆硬度として記録した。試験結果を表２に示す。
［７０℃安定性試験］

【0079】

１００ｇの液状コーティング組成物をキャップのない１２５ｍＬ琥珀色ＨＤＰＥボトル（ＶＷＲ、ペンシルベニア州ランドール）に添加した。ＨＤＰＥボトルをステンレス鋼容器（モデル：ＳＴＢ－２５０）内に入れ、クランプを使用してキャップ（モデル：ＥＮＤＣＡＰ－２０５）で密閉した（容器及びキャップはともにＥａｇｌｅ Ｓｔａｉｎｌｅｓｓ、ペンシルベニア州ワーミンスターから入手）。ステンレス容器を従来式のオーブン内に入れた。オーブンを７０℃に加熱し、オーブンの温度を、安定性試験全体を通じて７０℃に維持した。試験の１週間後、ステンレス鋼容器をオーブンから取り出した。室温まで冷却した後、ステンレス鋼容器を開け、粘度測定のため、約２０ｇのコーティングをＨＤＰＥボトルから取り出した。粘度測定の完了後、液状コーティングをＨＤＰＥボトルに注ぎ戻し、ステンレス鋼容器を密閉して、さらに１週間の安定性研究のため、７０℃のオーブンに再び入れた。同一の手順を８週間まで毎週繰り返した。
［４０℃安定性試験］

【0080】

１００ｇの液状コーティング組成物を、１２５ｍＬ琥珀色ＨＤＰＥボトル（ＶＷＲ、ペンシルベニア州ランドール）に加え、キャップで密閉した。ＨＤＰＥボトルを従来式のオーブン内に入れた。オーブンを４０℃に加熱し、オーブンの温度を、安定性試験全体を通じて４０℃に維持した。試験の１カ月後、ＨＤＰＥボトルをオーブンから取り出した。室温まで冷却した後、ＨＤＰＥボトルを開け、粘度測定のため、約２０ｇのコーティングをＨＤＰＥボトルから取り出した。粘度測定の完了後、液状コーティングをＨＤＰＥボトルに注ぎ戻し、キャップで密閉して、さらに１か月の安定性研究のため、４０℃のオーブンに再び入れた。同一の手順を６か月まで毎月繰り返した。
［７日後変色（△Ｅ＊ａｂ）］

【0081】

インスタントコーヒー（ＵＣＣ上島珈琲株式会社、日本）を使用して、コーティングされた試験片の変色を評価した。２０ｍｍ×７０ｍｍ×１～１．５ｍｍのサイズの試験片を準備した。６ｇのインスタントコーヒーを１４０ｍｌの熱湯に溶かした。コーヒー溶液を３７℃まで自然冷却した。試験片を３７℃のコーヒー溶液中に７日間浸漬して維持した。試験片を流水ですすぎ、乾燥させた。乾燥させた試験片を、積分球分光光度計（サカタインクス株式会社、日本）を使用して、浸漬前後の色の違い（△Ｅ＊ａｂ）に関し、評価した。
試験結果を表２に示す。

【0082】

本開示のいくつかの実施例では、優れた接着力を示すことができる。例えば、実施例１及び２、比較例１及び２の接着力は１００％である。

【0083】

本開示のいくつかの実施例では、優れた硬度を示すことができる。例えば、実施例１及び２、比較例１及び２のエリクセン鉛筆硬度（Ｎ）は、１０～１１Ｎである。

【0084】

本開示のいくつかの実施例において、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分は、シラン（例えば、ガンマアミノプロピルトリエトキシシラン）で処理する。多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分がシランで処理された場合、組成物の安定性が低下すると考えられる。例えば、多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分をシラン（例えば、ガンマ－アミノプロピルトリエトキシシラン）で処理すると、サンプルの７０℃安定性（週）及び／又は４０℃安定性（月）が短くなる。

【0085】

多官能（メタ）アクリレートモノマー／オリゴマー成分をシラン（例えば、ガンマ－アミノプロピルトリエトキシシラン）で処理しない場合、サンプルの７０℃安定性（週）及び／又は４０℃安定性（月）はより長くなる。例えば、シランで処理されていない比較例１の７０℃安定性（週）は、６週以上であり、シランで処理されていない実施例１の７０℃安定性（週）は、１０週以上であるが、シランで処理された実施例２及び比較例２の７０℃安定性（週）は、１週間未満である。シランで処理されていない比較例１及び実施例１の４０℃安定性（月）は、１０月以上であるが、シランで処理された実施例２及び比較例２の４０℃安定性（月）は１．５か月である。

【0086】

本開示のいくつかの実施例において、コーティング組成物は、変色を低減及び／又は防止することができる。例えば、比較例１の７日後変色（△Ｅ＊ａｂ）は、０．０９であり、実施例１の７日後変色（△Ｅ＊ａｂ）は、０．１１であるが、コーティンされていないＰＭＭＡクーポン、比較例Ａの７日後変色（△Ｅ＊ａｂ）は、０．３である。
［コーティングされた材料へのプラーク付着］

【0087】

コーティング組成物の硬化されたコーティングのプラーク防止特性を以下の方法で評価した。コーティングされたＰＭＭＡクーポン（長さ：７５ｍｍ、幅：２５ｍｍ、高さ：１～１．５ｍｍ、公差：－０．１ｍｍのサイズ）を、サンプルとして上述のブラシプロセスで調製した。コーティンされていないＰＭＭＡクーポン（長さ：７５ｍｍ、幅：２５ｍｍ、高さ：１～１．５ｍｍ、公差：－０．１ｍｍ）を参照として調製した。滅菌後（８０％エタノールに次いで、滅菌蒸留水で濯いだ）、これらのサンプルを試験のために直ちに使用した。サンプルへの動的インビトロバイオフィルム試験は、滅菌フローチャンバを使用して実施した。フローチャンバを密閉するため、ガラススライドをＰＭＭＡクーポン下に置いた。混合した細菌懸濁液の懸濁液クロスフローにこれらのサンプルを横断させた。混合した細菌懸濁液は、５つの典型的な歯科微生物（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ、Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｓ、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ ｖｉｓｃｏｓｕｓ、Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ、Ｖｅｉｌｌｏｎｅｌｌａ ｐａｒｖｕｌａ（各菌株の細菌濃度：１ｍｌあたり約２×１０^６個、細菌総濃度：１ｍｌあたり約１×１０^７個））の混合培養からなる。培養条件は、以下の通りであった。３７℃、ｐＨ＝７．２、微好気性から無酸素条件、０．５ｇ／Ｌのサッカロースを添加したＢＭ培地、毎分約０．３ｍｌの細菌懸濁液の体積流量、層流、インキュベーション時間：２３時間、滅菌条件下で連続培養（ケモスタット）。

【0088】

付着細菌の定量的分析は、共焦点レーザー走査顕微鏡（ＣＬＳＭ：Ｚｅｉｓｓ ＬＳＭ７１０、ｅｘｃ：４８８ｎｍ及び５４３ｎｍ、２つの分離検出器チャンネル対物レンズ：ＬＤ Ｐｌａｎ－Ｎｅｏｆｌｕａｒ ２０ｘ／０，４ ＫｏｒｒＭ２７）により、２３時間のインキュベーションの後に、サンプル表面の３～５箇所において実施した。サンプルは、フローチャンバ内で直接蛍光染色した（ＬＩＶＥ／ＤＥＡＤ ＢａｃＬｉｇｈ Ｂａｃｔｅｒｉａｌ Ｖｉａｂｉｌｉｔｙ Ｋｉｔ［Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｉｎｃ．；ｓｙｔｏ９による生菌＝緑、ヨウ化プロピジウムによる死菌＝赤］）。試験結果を表３に示す。

【0089】

【表3】

【0090】

本開示のいくつかの実施例において、コーティング組成物は、プラーク付着／被覆を低減及び／又は防止することができる。実施例１におけるプラーク被覆は１８％であり、実施例２におけるプラーク被覆は３０％であるが、比較例１におけるプラーク被覆率は９２％であり、比較例２におけるプラーク被覆率は１９１％であり、コーティンされていないＰＭＭＡは１００％である。

【0091】

比較例１の貯蔵寿命は６週間であり、実施例１の貯蔵寿命は１０週間超であるが、Ｇ－ｃｏａｔＴＭの貯蔵寿命は１週間であり、ナノコートラボＴＭ及びＰａｌａｓｅａｌＴＭの貯蔵寿命は、各々、９週間超である。
［コーティングされた材料の水接触角］

【0092】

コーティング組成物の硬化コーティングの水接触角を、実施例の歯科用器具上で測定した。実施例の歯科用器具は、以下の通り調製した。Ｐａｌａｐｒｅｓｓ（登録商標）ｖａｒｉｏ（アクリル樹脂歯科用基材、Ｋｕｌｚｅｒ、ドイツ）を粉体：液体＝１０ｇ／７ｍｌの比率で混合した。混合物をステンレス鋼金型に注ぎ入れた。金型を５５℃の熱湯中で加熱しながら、２気圧で３０分間加圧して、混合物を重合させた。固化した実施例の歯科用器具の表面を、＃４００～＃４０００のサンドペーパーを用いて、表面粗さ（Ｒａ）が０．０５μｍ未満になるまで、湿式研磨により研磨し、表面が平滑な歯科用器具を得た。

【0093】

実施例の歯科用器具の表面に液状コーティング組成物をブラッシングにより塗布した。コーティングした組成物を、５分間空気乾燥した後、ＨｉＬｉｔｅパワー３ＤＴＭ（Ｋｕｌｚｅｒ、ドイツ）を使用して１５分間、光照射で硬化させた。水接触角計、ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ ＤＭｏ－５０１ＴＭ（協和界面科学株式会社、日本）を使用して、実施例の歯科用器具の表面上で硬化したコーティングの水接触角を測定した。

【0094】

各々、同一のやり方で実施例の歯科用器具に、Ｇ－ｃｏａｔＴＭ、ナノコートラボＴＭ、及びＰａｒａｓｅａｌＴＭを塗布した。実施例の歯科用器具のコーティングされた表面を、ＬｕｍｉｒｒｏｒＴＭ（ポリエステル膜、東レ株式会社、日本）で被覆した。３分間、Ｓｏｌｉｄｉｌｉｔｅ ＶＴＭ（株式会社松風、日本）を使用した光照射を行うことにより、コーティングされた表面を、実施例の歯科用器具の表面上に形成した。いずれのコーティングも塗布していない実施例の歯科用器具（非コーティング基材）も、同一のやり方で試験した。試験結果を表４に示す。

【0095】

【表4】

【0096】

本開示の実施例１は、高い水接触角を示すことができる。例えば、実施例１の水接触角は８１度以上であるが、比較例Ｂとしての非コーティング基材、Ｇ－ｃｏａｔＴＭ、ナノコートラボＴＭ、及びＰａｌａｓｅａｌＴＭの水接触角は、各々、７４．２度以下である。

【0097】

本開示のいくつかの実施例では、優れた安定性と高い水接触角との双方を示すことができる。例えば、比較例１は、水接触角が８０．１度であり、７０℃安定性（週）が６週間以上であり、４０℃安定性（月）が１０月以上であることを示している。実施例１は、水接触角が８３．４度であり、７０℃安定性（週）が１０週間以上であり、４０℃安定性（月）が１０月以上であることを示している。

【0098】

水接触角は、材料の撥水性を示す指標である。水接触角が大きいほど、その材料は高い撥水性を有する。より大きな水接触角を提供できるコーティング組成物は、より高い微生物耐性（すなわち、より高い抗菌効果）を有すると考えられる。
［歯ブラシ摩耗試験］

【0099】

ＳＵＲＦＣＯＭ １３０Ａ（株式会社東京精密、日本）を使用して、硬化したコーティング組成物の耐摩耗性を評価した。ＳＵＲＦＣＯＭ １３０Ａを使用して、実施例の歯科用器具の表面上で硬化されたコーティング組成物の表面の粗さを測定した。２０ｍｍ×７０ｍｍ×１～１．５ｍｍの試験片を準備し、６ステーション摩耗試験機（Ｋ９０６－０１、株式会社東京技研、日本）のサンプルホルダにセットした。歯磨き粉Ｗｈｉｔｅ ａｎｄ Ｗｈｉｔｅ ＣａＴＭ（ライオン株式会社、日本）を粉体／溶液＝１／２の体積比で含む水溶液中に、試験片を浸漬した。次いで、３ｃｍのストローク長で１６０ｒｐｍの速度、２５０ｇのストローク強度で、義歯用歯ブラシで試験片にブラッシングを行った。１０，０００サイクルのブラッシング後、試験片上でコーティングされた材料の表面粗さを測定した。試験結果を表５に示す。

【0100】

【表5】

【0101】

本開示のいくつかの実施例では、非コーティング基材において観察される摩耗と比較して、歯ブラシ耐摩耗性の向上を示すことができる。例えば、実施例１及び比較例１の表面粗さ（１０，０００サイクルのブラッシング後）は、０．０６４μｍ以下であり、Ｇ－ｃｏａｔＴＭの表面粗さは、０．１９２μｍであり、ナノコートラボＴＭの表面粗さは、０．１３５μｍであり、ＰａｌａｓｅａｌＴＭの表面粗さは、０．２８２μｍである。
［コーティングされた材料の変色耐性（コーヒー、３７℃、４週間）］

【0102】

インスタントコーヒー（ＵＣＣ上島珈琲株式会社、日本）を使用して、コーティングされた試験片の変色を評価した。２０ｍｍ×７０ｍｍ×１～１．５ｍｍのサイズの試験片を準備した。６ｇのインスタントコーヒーを１４０ｍｌの熱湯に溶かした。コーヒー溶液を３７℃で自然冷却した。試験片を３７℃のコーヒー溶液中に４週間浸して維持した。試験片を流水で濯いで乾燥させた。積分球分光光度計（サカタインクス株式会社、日本）を使用して、浸漬前後の色の違い（△Ｅ＊ａｂ）により、乾燥させた試験片を評価した。試験結果を表６に示す。

【0103】

【表6】

【0104】

本開示のいくつかの実施例において、コーティング組成物は、変色を低減及び／又は防止することができる。例えば、比較例１における４週間後の変色（△Ｅ＊ａｂ）は、０．３１△Ｅ＊ａｂであり、実施例１における４週間後の変色（△Ｅ＊ａｂ）は、０．３８△Ｅ＊ａｂである。

【0105】

本開示は例示であり、本開示に含まれる教示の公正な範囲を逸脱することなく、詳細を追加、修正、又は削除することにより、種々の変更がなされ得ることは明らかである。したがって、本開示は、以下の請求の範囲が必然的に限定される程度以外に、本開示の特定の詳細に限定されるものでない。

【国際調査報告】