2023-544435 光電子素子用有機分子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-10-23

(54)【発明の名称】光電子素子用有機分子

(51)【国際特許分類】

   C07F 5/02 20060101AFI20231016BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20231016BHJP

   H10K 85/30 20230101ALI20231016BHJP

   H10K 50/12 20230101ALI20231016BHJP

   H10K 71/16 20230101ALI20231016BHJP

   H10K 71/12 20230101ALI20231016BHJP

   H10K 101/70 20230101ALN20231016BHJP

【ＦＩ】

C07F5/02 F CSP

C09K11/06 660

H10K85/30

H10K50/12

H10K71/16

H10K71/12

H10K101:70

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023521855

(86)(22)【出願日】2021-10-11

(85)【翻訳文提出日】2023-06-01

(86)【国際出願番号】 EP2021078055

(87)【国際公開番号】W WO2022078961

(87)【国際公開日】2022-04-21

(31)【優先権主張番号】20201411.4

(32)【優先日】2020-10-12

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】ザイファーマン，ステファン

(72)【発明者】

【氏名】ツィンク，ダニエル

(72)【発明者】

【氏名】ティリオン，ダミアン

【テーマコード（参考）】

3K107

4H048

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107BB05

3K107CC04

3K107CC07

3K107CC21

3K107DD53

3K107DD59

3K107DD66

3K107DD68

3K107DD69

3K107DD70

3K107GG04

3K107GG06

4H048AA01

4H048AA03

4H048AB92

4H048VA22

4H048VA32

4H048VA77

4H048VB10

(57)【要約】

本発明は、光電子素子に使用するための有機分子に関する。
前記有機分子は、
－下記化学式Ｉの構造を含む第１化学的部分、及び
【化１】

・・・化学式Ｉ
－下記化学式ＩＩの構造を含む第２化学的部分を含み、
【化２】

・・・化学式ＩＩ
ここで、前記第１化学的部分は、単結合を介して前記第２化学的部分に結合され、
＃は、前記第１化学的部分と前記第２化学的部分との結合部位であり、
Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃから選択された正確に１つの基は、第２化学的部分を前記第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、
ｍは、０または１であり、ｎは、０または１であり、ｍ＋ｎ＝１であり、
ここで、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａ、ｂ、ｃまたはｄに縮合され、任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換された芳香族環系を形成する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

－下記化学式Ｉの構造を含む第１化学的部分、及び

【化1】

・・・化学式Ｉ
－下記化学式ＩＩの構造を含む第２化学的部分を含む、有機分子：

【化2】

・・・化学式ＩＩ
ここで、前記第１化学的部分は、単結合を介して第２化学的部分に結合され、
＃は、前記第１化学的部分と第２化学的部分との結合部位であり、
ｍは、０または１であり、
ｎは、０または１であり、
Ｒ^ａは、第２化学的部分を第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であるか、あるいはＲ^Ａであり、
Ｒ^ｂは、第２化学的部分を第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であるか、あるいはＲ^Ｂであり、
Ｒ^ｃは、第２化学的部分を第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であるか、あるいはＲ^Ｘであり、
Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ、Ｒ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓｉ（Ｒ^９）_３、Ｂ（ＯＲ^９）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^９、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}から構成される対の群から選択された少なくとも１対の隣接した基は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａ、ｂ、ｃまたはｄに縮合され、任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換された芳香族環系を形成し、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合、ＣＲ^９Ｒ^１０、Ｃ＝ＣＲ^９Ｒ^１０、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^９、ＮＲ^９、Ｏ、ＳｉＲ^９Ｒ^１０、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２から構成される群から互いに独立して選択され、
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓｉ（Ｒ^１１）_３、Ｂ（ＯＲ^１１）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７の各対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、ＣＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^１２、ＮＲ^１２、Ｏ、ＳｉＲ^１２Ｒ^１３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２から構成される群から互いに独立して選択され、
ここで、任意に、Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１から構成される対の群から選択された１以上の対の隣接した基は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^１４）_２、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、Ｓｉ（Ｒ^１４）_３、Ｂ（ＯＲ^１４）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^１４、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
ここで、任意に、Ｒ^１２及びＲ^１３から構成される群から選択された２つの置換基は、５から３０個の環原子を含む脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから構成される群から独立して選択されたヘテロ原子であり、
Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１４は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＳＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_５アルキル）_３、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、
ここで、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃから選択された正確に１つの基は、第２化学的部分を前記第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、
ここで、ｍ＋ｎ＝１である。

【請求項2】

Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ、Ｒ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、独立して、下記から構成される群から選択される、請求項１に記載の有機分子：
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２、
ここで、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩから構成される対の群から選択された少なくとも１対の隣接した基は、隣接したベンゼン環ａまたはｂに縮合され、下記から構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換された芳香族環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の炭素環原子を有し、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である。

【請求項3】

Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶから構成される対の群から選択される少なくとも１対の隣接した基は、隣接したベンゼン環ａに縮合された芳香族環系を形成し、
Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩから構成される対の群から選択された少なくとも１対の隣接した基は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｂに縮合された芳香族環系を形成する、請求項１または２に記載の有機分子：
ここで、前記芳香族環系は同一であり、下記から構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換され、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から形成された縮合環系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を有し、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である、請求項１または請求項２に記載の有機分子。

【請求項4】

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から独立して選択される、請求項１から請求項３のうちいずれか一項に記載の有機分子：
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７から選択された１対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、下記から構成される群から独立して選択され、
ＣＲ^１２Ｒ^１３、ＮＲ^１２、Ｏ及びＳ、
ここで、任意に、Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１から構成される対の群から選択された１対以上の隣接した基は、隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に下記から構成される群から互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３から独立して選択される１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ｅまたはｆ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれからなり、それらのうち１から３個の原子は、任意にＮ、Ｏ及びＳから独立して選択されたヘテロ原子である。

【請求項5】

Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から独立して選択される、請求項１から請求項４のうちいずれか一項に記載の有機分子：
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、任意に、Ｒ^１２及びＲ^１３から選択される２以上の置換基は、５から３０個の炭素原子を有する脂肪族または芳香族の炭素環系を形成する。

【請求項6】

第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｃ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｅ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｇ、Ｉ－ｈ、Ｉ－ｉ、Ｉ－ｊ、Ｉ－ｋ、Ｉ－ｍ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｏ、Ｉ－ｐ、Ｉ－ｑ、Ｉ－ｒ、Ｉ－ｓ、Ｉ－ｔ、Ｉ－ｕ、Ｉ－ｖ、Ｉ－ｗ、Ｉ－ｘ及びＩ－ｙのうちいずれか１つによる構造を含む、請求項１から請求項５のうちいずれか一項に記載の有機分子：

【化3】

・・・化学式Ｉ－ａ

【化4】

・・・化学式Ｉ－ｂ

【化5】

・・・化学式Ｉ－ｃ

【化6】

・・・化学式Ｉ－ｄ

【化7】

・・・化学式Ｉ－ｅ

【化8】

・・・化学式Ｉ－ｆ

【化9】

・・・化学式Ｉ－ｇ

【化10】

・・・化学式Ｉ－ｈ

【化11】

・・・化学式Ｉ－ｉ

【化12】

・・・化学式Ｉ－ｊ

【化13】

・・・化学式Ｉ－ｋ

【化14】

・・・化学式Ｉ－ｍ

【化15】

・・・化学式Ｉ－ｎ

【化16】

・・・化学式Ｉ－ｏ

【化17】

・・・化学式Ｉ－ｐ

【化18】

・・・化学式Ｉ－ｑ

【化19】

・・・化学式Ｉ－ｒ

【化20】

・・・化学式Ｉ－ｓ

【化21】

・・・化学式Ｉ－ｔ

【化22】

・・・化学式Ｉ－ｕ

【化23】

・・・化学式Ｉ－ｖ

【化24】

・・・化学式Ｉ－ｗ

【化25】

・・・化学式Ｉ－ｘ

【化26】

・・・化学式Ｉ－ｙ
ここで、Ｒ^９は、それぞれの場合に、下記から構成される群から独立して選択される：
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ。

【請求項7】

第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｑ及びＩ－ｓのうちいずれか１つによる構造を含み、ここで、Ｒ^９は、それぞれの場合に、水素または重水素である、請求項１から６のうちいずれか一項に記載の有機分子。

【請求項8】

前記第２化学的部分は、化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－６、ＩＩ－ｂ－７、ＩＩ－ｂ－８、ＩＩ－ｂ－９、ＩＩ－ｂ－１０、ＩＩ－ｂ－１１、ＩＩ－ｂ－１２及びＩＩ－ｂ－１３のうちいずれか１つによる構造を含む、請求項１から請求項７のうちいずれか一項に記載の有機分子：

【化27】

・・・化学式ＩＩ－ａ－１

【化28】

・・・化学式ＩＩ－ａ－２

【化29】

・・・化学式ＩＩ－ａ－３

【化30】

・・・化学式ＩＩ－ａ－４

【化31】

・・・化学式ＩＩ－ａ－５

【化32】

・・・化学式ＩＩ－ａ－６

【化33】

・・・化学式ＩＩ－ａ－７

【化34】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１

【化35】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－２

【化36】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－３

【化37】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－４

【化38】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－５

【化39】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－６

【化40】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－７

【化41】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－８

【化42】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－９

【化43】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１０

【化44】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１１

【化45】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１２

【化46】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１３
ここで、
点線は、第２化学的部分を第１化学的部分に結合する単結合を示し、
Ｘ^１は、Ｃ（Ｒ^１７）_２、ＮＲ^１５、Ｏ及びＳから構成される群から選択され、
Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれの場合に、下記から構成される群から独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、２以上の隣接した基Ｒ^１６は、任意に、化学式ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６及びＩＩ－ａ－７のうちいずれか１つによる構造に縮合された脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、隣接した置換基によって形成された追加の環または環を含む化学式ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６またはＩＩ－ａ－７による全体の第２化学的部分は、１６から３０個の環原子を含み、それらのうち１から３個は、任意にＮ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されるヘテロ原子であり、
任意にこのように形成された追加の環は、下記から構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、任意に、２つの置換基Ｒ^１７は、５から３０個の炭素原子を含む脂肪族または芳香族の炭素環系を形成し、これは、下記から構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換される：
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈである。

【請求項9】

請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての用途。

【請求項10】

前記光電子素子は、下記から構成される群から選択される、請求項９に記載の用途：
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子である。

【請求項11】

以下を含む、組成物：
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子、
（ｂ）前記有機分子と異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）任意に、染料及び／または溶媒。

【請求項12】

請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物を含む、光電子素子。

【請求項13】

有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子から構成される群から選択された素子の形態を有する、請求項１２に記載の光電子素子。

【請求項14】

－基板、
－アノード、
－カソード、及び
－発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１２または請求項１３に記載の光電子素子。

【請求項15】

請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物が使用され、特に、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する工程を含む、光電子素子の作製方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0002】

本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0003】

そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。

【0004】

例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタのような有機物を用いた１層以上の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の重要性が増加しつつある。特に、ＯＬＥＤは、スクリーン、ディスプレイ及び照明装置のような電子製品のための有望な素子である。実質的に無機物を用いたほとんどのエレクトロルミネッセンス素子とは対照的に、有機物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常、柔軟かつ特に薄膜で生産可能である。現在販売されているＯＬＥＤを用いたスクリーン及びディスプレイは、優秀な効率及び長い寿命、または優秀な色純度及び長い寿命を提供するが、優秀な効率、長い寿命及び優秀な色純度の三つの特性をいずれも兼ね備えているわけではない。

【0005】

したがって、高い量子収率、長い寿命及び優秀な色純度を有する光電子素子に係わる技術的なニーズがまだ満たされていない。

【0006】

ＯＬＥＤの色純度または色点は、一般的にＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標により提供される一方、次世代ディスプレイの色領域は、いわゆるＢＴ－２０２０及びＤＣＰＩ３値により提供される。一般的に、そのような色座標を得るためには、トップエミッション素子がキャビティを変更し、色座標を調整することが必要である。そのような色領域を目標としつつ、トップエミッション素子において高効率を達成するためには、ボトムエミッション素子において狭い発光スペクトルが必要である。

【発明の効果】

【0007】

本発明による有機分子は、深青色、空色、緑色または黄色のスペクトル範囲、好ましくは、深青色、空色及び緑色のスペクトル範囲、最も好ましくは、緑色スペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、４２０から５８０ｎｍ、好ましくは、４４０から５６０ｎｍ、より好ましくは、４７０から５５０ｎｍ、特に好ましくは、５００から５４０ｎｍにおいて、最大発光を示す。さらに、本発明の分子は、特に、小さい半値幅（ＦＷＨＭ）で表される狭い発光を示す。一般的に室温（すなわち、約２５℃）で２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡ（ポリ（メチルメタクリレート））で測定された有機分子の発光スペクトルは、好ましくは、０．２５ｅＶ以下の半値幅（ＦＷＨＭ）を示す（≦０．２５ｅＶ）。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に、１０％以上である。

【0008】

光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、素子の狭い発光及び高い効率をもたらす。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質及び類似した色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有し、及び／または、ＯＬＥＤディスプレイにおいて本発明による分子を使用する場合、自然で見える色相のより正確な再現、すなわち、ディスプレイされたイメージでさらに高い解像度が達成される。特に、前記分子は、いわゆるハイパーフルオレッセンス（hyper-fluorescence）またはハイパーフォスフォレッセンス（hyper-phosphorescence）を可能にするために、エネルギーポンプと組み合わせて使用することができる。その場合、光電子素子に含まれる他の種がエネルギーを本発明の有機分子に伝達して発光する。

【図面の簡単な説明】

【0009】

【図1】ＰＭＭＡにおいて実施例１（２重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

【図2】ＰＭＭＡにおいて実施例２（２重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

【発明を実施するための形態】

【0010】

本発明による有機分子は、下記を含むか、あるいはそれから構成される：
－下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれから構成される１つの第１化学的部分（ｍｏｅｉｔｙ）、及び

【化1】

・・・化学式Ｉ
－下記化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成される１つの第２化学的部分

【化2】

・・・化学式ＩＩ
ここで、前記第１化学的部分は、単結合を介して前記第２化学的部分に結合される。
＃は、前記第１化学的部分と前記第２化学的部分との結合部位である。
ｍは、０または１であり、ｎは、０または１である。
Ｒ^ａは、前記第２化学的部分を前記第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であるか、あるいはＲ^Ａである。
Ｒ^ｂは、前記第２化学的部分を前記第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であるか、あるいはＲ^Ｂである。
Ｒ^ｃは、前記第２化学的部分を前記第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であるか、あるいはＲ^Ｘである。
Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ、Ｒ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^９）_２、ＯＲ^９、ＳＲ^９、Ｓｉ（Ｒ^９）_３、Ｂ（ＯＲ^９）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^９、ＣＦ_３、ＣＮ、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^９Ｃ＝ＣＲ^９、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^９）_２、Ｇｅ（Ｒ^９）_２、Ｓｎ（Ｒ^９）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^９、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^９）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^９、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^９によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
ここで、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａ、ｂ、ｃまたはｄに縮合され、任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換された芳香族環系を形成し、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合、ＣＲ^９Ｒ^１０、Ｃ＝ＣＲ^９Ｒ^１０、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^９、ＮＲ^９、Ｏ、ＳｉＲ^９Ｒ^１０、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２から構成される群から互いに独立して選択される。
Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１－Ｒ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^１１）_２、ＯＲ^１１、ＳＲ^１１、Ｓｉ（Ｒ^１１）_３、Ｂ（ＯＲ^１１）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^１１、ＣＦ_３、ＣＮ、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１１Ｃ＝ＣＲ^１１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１１）_２、Ｇｅ（Ｒ^１１）_２、Ｓｎ（Ｒ^１１）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１１）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１１によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７の各対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、ＣＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^１２、ＮＲ^１２、Ｏ、ＳｉＲ^１２Ｒ^１３、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２から構成される群から互いに独立して選択され、
ここで、任意に、１対以上の隣接した基Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に１以上の置換基Ｒ^１１で置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成する。
Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^１４）_２、ＯＲ^１４、ＳＲ^１４、Ｓｉ（Ｒ^１４）_３、Ｂ（ＯＲ^１４）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^１４、ＣＦ_３、ＣＮ、ハロゲン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルキル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルケニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_２－Ｃ_４０アルキニル、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、任意に、Ｒ^１４Ｃ＝ＣＲ^１４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１４）_２、Ｇｅ（Ｒ^１４）_２、Ｓｎ（Ｒ^１４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^１４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^１４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１４によって置換され、
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
任意に１以上の置換基Ｒ^１４で置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
ここで、任意に、２以上の置換基Ｒ^１２及び／またはＲ^１３は、５から３０個の環原子を含む脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから構成される群から独立して選択されたヘテロ原子でもある。
Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１４は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択される：
水素、重水素、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＳＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_５アルキル）_３、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）。
本発明によれば、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ及びＲ^ｃから選択された正確に１つの基は、第２化学的部分を前記第１化学的部分に結合する単結合の結合部位であり、
また、本発明によれば、ｍ＋ｎ＝１である。

【0011】

本発明の一実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ、Ｒ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_５アルキル）_３、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、
ここで、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａまたはｂに縮合され、任意に１以上の置換基Ｒ^９で置換された芳香族環系を形成し、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である。

【0012】

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ、Ｒ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、互いに独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２、
ここで、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａまたはｂに縮合され、下記から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換された芳香族環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれからな構成され、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である。

【0013】

本発明のより好ましい実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ、Ｒ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａまたはｂに縮合され、下記から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換された芳香族環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれからなり、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である。

【0014】

本発明の特に好ましい実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ、Ｒ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ａまたはｂに縮合され、下記から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換された芳香族環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれからなり、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である。

【0015】

本発明の好ましい実施形態において、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶは、隣接したベンゼン環ａに縮合された芳香族環系を形成し、
少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｂに縮合された芳香族環系を形成し、
ここで、このように形成された縮合環系の両方は、下記から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換され、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、このように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である。

【0016】

本発明のより好ましい実施形態において、少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶは、隣接したベンゼン環ａに縮合された芳香族環系を形成し、
少なくとも１対の隣接した基Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｂに縮合された芳香族環系を形成し、
ここで、このように形成された芳香族環系は同一であり、下記から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換され、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、このように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸの各対は、任意に基Ｚ^１を形成し、これは、それぞれの場合に、直接結合である。

【0017】

本発明のより一層好ましい実施形態において、正確に１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶは、隣接したベンゼン環ａに縮合された芳香族環系を形成し、
正確に１対の隣接した基Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｂに縮合された芳香族環系を形成し、
ここで、このように形成された縮合環系は同一であり（例えば、両方ともナフチル）、下記から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換され、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、このように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれからなり、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸは、基Ｚ^１を形成しない。

【0018】

本発明の特に好ましい実施形態において、正確に１対の隣接した基Ｒ^Ｉ及びＲ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩ及びＲ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶは、隣接したベンゼン環ａに縮合された芳香族環系を形成し、
正確に１対の隣接した基Ｒ^Ｖ及びＲ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩ及びＲ^ＶＩＩＩは、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｂに縮合された芳香族環系を形成し、
ここで、このように形成された縮合環系は同一であり（例えば、両方ともナフチル）、下記から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換され、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ａまたはｂ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、このように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、これは、いずれも炭素原子であり、
ここで、各対の隣接した基Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩ、Ｒ^ＸＩ及びＲ^ＸＩＩ、Ｒ^ＸＩＩ及びＲ^ＸＩＩＩ、Ｒ^ＸＩＶ及びＲ^ＸＶ、Ｒ^ＸＶ及びＲ^ＸＶＩ、Ｒ^ＸＶＩ及びＲ^ＸＶＩＩ、Ｒ^ＸＶＩＩ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}は、化学式Ｉの隣接したベンゼン環ｃまたはｄに縮合された芳香族環系を形成せず、
ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^{ＸＶＩＩＩ}だけでなく、Ｒ^ＶＩＩＩ及びＲ^ＩＸは、基Ｚ^１を形成しない。

【0019】

本発明の一実施形態において、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_５アルキル）_３、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７から選択された１対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
ＣＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^１２、Ｏ、ＳｉＲ^１２Ｒ^１３及びＳ、
ここで、任意に、１対以上の隣接した基Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に下記から構成される群から互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ｅまたはｆ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれからなり、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0020】

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７から選択された１対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
ＣＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^１２、Ｏ、ＳｉＲ^１２Ｒ^１３及びＳ、
ここで、任意に、１対以上の隣接した基Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に下記から構成される群から互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ｅまたはｆ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれからなり、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0021】

本発明のより好ましい実施形態において、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７から選択された１対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
ＣＲ^１２Ｒ^１３、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^１２、Ｏ、ＳｉＲ^１２Ｒ^１３及びＳ、
ここで、任意に、１対以上の隣接した基Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に下記から構成される群から互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３から構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ｅまたはｆ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0022】

本発明のより一層好ましい実施形態において、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７から選択された１対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
ＣＲ^１２Ｒ^１３、ＮＲ^１２、Ｏ及びＳ、
ここで、任意に、１対以上の隣接した基Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に下記から構成される群から互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３から構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ｅまたはｆ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0023】

本発明のさらに好ましい実施形態において、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７から選択された１対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
ＣＲ^１２Ｒ^１３、ＮＲ^１２及びＯ、
ここで、任意に、１対以上の隣接した基Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に下記から構成される群から互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ｅまたはｆ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0024】

本発明の特に好ましい実施形態において、Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｘ及びＲ^１からＲ^８は、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、Ｒ^２及びＲ^３だけでなく、Ｒ^Ｘ及びＲ^７から選択された１対は、任意に基Ｚ^２を形成し、これは、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
ＣＲ^１２Ｒ^１３、ＮＲ^１２及びＯ、
ここで、任意に、１対以上の隣接した基Ｒ^１及びＲ^２、Ｒ^３及びＲ^４、Ｒ^４及びＲ^５、Ｒ^５及びＲ^６、Ｒ^６及びＲ^７、Ｒ^２及びＲ^８、Ｒ^８及びＲ^Ｘ、Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｂ、Ｒ^Ｂ及びＲ^Ａ、Ｒ^Ａ及びＲ^１は、化学式ＩＩの隣接したベンゼン環ｅまたはｆに縮合され、任意に下記から構成される群から互いに独立して選択される１以上の置換基で任意に置換された芳香族または脂肪族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈ、
ここで、それぞれのベンゼン環ｅまたはｆ、及び隣接した置換基によって形成された追加の環または環から構成された、任意にこのように形成された縮合環系または系は、それぞれ合計９から３０個の環原子を含むか、あるいはそれから構成され、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0025】

本発明の一実施形態において、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_５アルキル）_３、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦによって独立して置換され、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
任意に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、
ここで、任意に、Ｒ^１２及びＲ^１３から選択された２つの置換基は、５から３０個の環原子を含む脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、それらのうち１から３個の原子は、互いに独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0026】

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＳｉＭｅ_３、ＳｉＰｈ_３、
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２、
ここで、任意に、Ｒ^１２及びＲ^１３から選択された２つの置換基は、５から３０個の環原子を含む脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、それらのうち１から３個の原子は、互いに独立して、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されたヘテロ原子でもある。

【0027】

本発明のより好ましい実施形態において、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、任意に、Ｒ^１２及びＲ^１３から選択された２つの置換基は、５から３０個の環原子を含む脂肪族または芳香族の炭素環系を形成する。

【0028】

本発明のより一層好ましい実施形態において、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
ここで、任意に、Ｒ^１２及びＲ^１３から選択された２つの置換基は、５から３０個の環原子を含む脂肪族または芳香族の炭素環系を形成する。

【0029】

本発明の特に好ましい実施形態において、Ｒ^１２及びＲ^１３は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈ、
ここで、任意に、Ｒ^１２及びＲ^１３から選択された２つの置換基は、５から３０個の環原子を含む脂肪族または芳香族の炭素環系を形成する。

【0030】

本発明の一実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｃ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｅ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｇ、Ｉ－ｈ、Ｉ－ｉ、Ｉ－ｊ、Ｉ－ｋ、Ｉ－ｍ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｏ、Ｉ－ｐ、Ｉ－ｑ、Ｉ－ｒ、Ｉ－ｓ、Ｉ－ｔ、Ｉ－ｕ、Ｉ－ｖ、Ｉ－ｗ、Ｉ－ｘまたはＩ－ｙによる構造を含むか、あるいはそれからなり、

【化3】

・・・化学式Ｉ－ａ

【化4】

・・・化学式Ｉ－ｂ

【化5】

・・・化学式Ｉ－ｃ

【化6】

・・・化学式Ｉ－ｄ

【化7】

・・・化学式Ｉ－ｅ

【化8】

・・・化学式Ｉ－ｆ

【化9】

・・・化学式Ｉ－ｇ

【化10】

・・・化学式Ｉ－ｈ

【化11】

・・・化学式Ｉ－ｉ

【化12】

・・・化学式Ｉ－ｊ

【化13】

・・・化学式Ｉ－ｋ

【化14】

・・・化学式Ｉ－ｍ

【化15】

・・・化学式Ｉ－ｎ

【化16】

・・・化学式Ｉ－ｏ

【化17】

・・・化学式Ｉ－ｐ

【化18】

・・・化学式Ｉ－ｑ

【化19】

・・・化学式Ｉ－ｒ

【化20】

・・・化学式Ｉ－ｓ

【化21】

・・・化学式Ｉ－ｔ

【化22】

・・・化学式Ｉ－ｕ

【化23】

・・・化学式Ｉ－ｖ

【化24】

・・・化学式Ｉ－ｗ

【化25】

・・・化学式Ｉ－ｘ

【化26】

・・・化学式Ｉ－ｙ
ここで、Ｒ^９は、それぞれの場合に、下記から構成される群から独立して選択される：
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈである。

【0031】

本発明の好ましい実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｃ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｅ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｇ、Ｉ－ｈ、Ｉ－ｉ、Ｉ－ｊ、Ｉ－ｋ、Ｉ－ｍ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｏ、Ｉ－ｐ、Ｉ－ｑ、Ｉ－ｒ、Ｉ－ｓ、Ｉ－ｔ、Ｉ－ｕ、Ｉ－ｖ、Ｉ－ｗ、Ｉ－ｘまたはＩ－ｙによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ^９は、それぞれの場合に、水素または重水素である。

【0032】

本発明の一実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｅ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｉ、Ｉ－ｊ、Ｉ－ｋ、Ｉ－ｍ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｏ、Ｉ－ｑ、Ｉ－ｒ、Ｉ－ｓ、Ｉ－ｖ、Ｉ－ｗ、Ｉ－ｘまたはＩ－ｙによる構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0033】

本発明の好ましい実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｅ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｉ、Ｉ－ｊ、Ｉ－ｋ、Ｉ－ｍ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｏ、Ｉ－ｑ、Ｉ－ｒ、Ｉ－ｓ、Ｉ－ｖ、Ｉ－ｗ、Ｉ－ｘまたはＩ－ｙによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ^９は、それぞれの場合に、水素または重水素である。

【0034】

本発明のより好ましい実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｑまたはＩ－ｓによる構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0035】

本発明のより一層好ましい実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｑまたはＩ－ｓによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ^９は、それぞれの場合に、水素または重水素である。

【0036】

本発明のさらに好ましい実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａまたはＩ－ｎによる構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0037】

本発明の特に好ましい実施形態において、第１化学的部分は、化学式Ｉ－ａまたはＩ－ｎによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^９は、それぞれの場合に、水素または重水素である。

【0038】

本発明の一実施形態において、第２化学的部分は、下記化学式ＩＩ－ａまたはＩＩ－ｂによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、

【化27】

・・・化学式ＩＩ－ａ

【化28】

・・・化学式ＩＩ－ｂ
ここで、前述の定義が適用される。

【0039】

本発明の一実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩ－ａによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、前述の定義が適用される。

【0040】

本発明の一実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩ－ｂによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、前述の定義が適用される。

【0041】

本発明の好ましい実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－６、ＩＩ－ｂ－７、ＩＩ－ｂ－８、ＩＩ－ｂ－９、ＩＩ－ｂ－１０、ＩＩ－ｂ－１１、ＩＩ－ｂ－１２及びＩＩ－ｂ－１３のうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、

【化29】

・・・化学式ＩＩ－ａ－１

【化30】

・・・化学式ＩＩ－ａ－２

【化31】

・・・化学式ＩＩ－ａ－３

【化32】

・・・化学式ＩＩ－ａ－４

【化33】

・・・化学式ＩＩ－ａ－５

【化34】

・・・化学式ＩＩ－ａ－６

【化35】

・・・化学式ＩＩ－ａ－７

【化36】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１

【化37】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－２

【化38】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－３

【化39】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－４

【化40】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－５

【化41】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－６

【化42】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－７

【化43】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－８

【化44】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－９

【化45】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１０

【化46】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１１

【化47】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１２

【化48】

・・・化学式ＩＩ－ｂ－１３
ここで、
点線は、第２化学的部分を第１化学的部分に結合する単結合を示し、
Ｘ^１は、Ｃ（Ｒ^１７）_２、ＮＲ^１５、Ｏ及びＳから構成される群から選択され、
Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈである、
ここで、２以上の隣接した基Ｒ^１６は、任意に、化学式ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６またはＩＩ－ａ－７による構造に縮合された脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、その場合、隣接した置換基によって形成された追加の環または環を含む化学式ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６またはＩＩ－ａ－７による全体の第２化学的部分は、１６から３０個の環原子を含み、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されるヘテロ原子でもあり、
ここで、任意にこのように形成された追加の環は、下記から互いに独立して選択された１以上の置換基で置換され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈである、
ここで、任意に、２つの置換基Ｒ^１７は、５から３０個の炭素原子を含む脂肪族または芳香族の炭素環系を形成し、これは、下記から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換される：
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ。

【0042】

本発明のより好ましい実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－６、ＩＩ－ｂ－７、ＩＩ－ｂ－８、ＩＩ－ｂ－９、ＩＩ－ｂ－１０、ＩＩ－ｂ－１１、ＩＩ－ｂ－１２及びＩＩ－ｂ－１３のうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、
ここで、
Ｘ^１は、Ｃ（Ｒ^１７）_２、ＮＲ^１５、Ｏ及びＳから構成される群から選択され、
Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれの場合に、下記から構成される群から互いに独立して選択され、
水素、重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、及び
重水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈから構成される群から独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈである、
ここで、２以上の隣接した基Ｒ^１６は、任意に、化学式ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６またはＩＩ－ａ－７による構造に縮合された脂肪族または芳香族、炭素環系またはヘテロ環系を形成し、ここで、その場合、隣接した置換基によって形成された追加の環または環を含む化学式ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６またはＩＩ－ａ－７による全体の第２化学的部分は、１６から３０個の環原子を含み、それらのうち１から３個の原子は、Ｎ、Ｏ及びＳから互いに独立して選択されるヘテロ原子でもあり、
ここで、任意に、２つの置換基Ｒ^１７は、５から３０個の炭素原子を含む脂肪族または芳香族の炭素環系を形成する。

【0043】

本発明の一実施形態において、第２化学的部分は、化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－９及びＩＩ－ｂ－１０のうち任意のものによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、前述の定義が適用される。

【0044】

本発明の好ましい実施形態において、第１化学的部分は、前述の定義が適用される化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｃ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｅ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｇ、Ｉ－ｈ、Ｉ－ｉ、Ｉ－ｊ、Ｉ－ｋ、Ｉ－ｍ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｏ、Ｉ－ｐ、Ｉ－ｑ、Ｉ－ｒ、Ｉ－ｓ、Ｉ－ｔ、Ｉ－ｕ、Ｉ－ｖ、Ｉ－ｗ、Ｉ－ｘまたはＩ－ｙによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、第２化学的部分は、前述の定義が適用される化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－６、ＩＩ－ｂ－７、ＩＩ－ｂ－８、ＩＩ－ｂ－９、ＩＩ－ｂ－１０、ＩＩ－ｂ－１１、ＩＩ－ｂ－１２またはＩＩ－ｂ－１３による構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0045】

本発明のより好ましい実施形態において、第１化学的部分は、前述の定義が適用される化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｂ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｅ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｉ、Ｉ－ｊ、Ｉ－ｋ、Ｉ－ｍ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｏ、Ｉ－ｑ、Ｉ－ｒ、Ｉ－ｓ、Ｉ－ｖ、Ｉ－ｗ、Ｉ－ｘまたはＩ－ｙによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、第２化学的部分は、前述の定義が適用される化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－６、ＩＩ－ｂ－７、ＩＩ－ｂ－８、ＩＩ－ｂ－９、ＩＩ－ｂ－１０、ＩＩ－ｂ－１１、ＩＩ－ｂ－１２またはＩＩ－ｂ－１３による構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0046】

本発明のより一層好ましい実施形態において、第１化学的部分は、前述の定義が適用される化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｑまたはＩ－ｓによる構造を含むか、あるいはそれからなり、第２化学的部分は、前述の定義が適用される化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－６、ＩＩ－ｂ－７、ＩＩ－ｂ－８、ＩＩ－ｂ－９、ＩＩ－ｂ－１０、ＩＩ－ｂ－１１、ＩＩ－ｂ－１２またはＩＩ－ｂ－１３による構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0047】

本発明のさらに好ましい実施形態において、第１化学的部分は、前述の定義が適用される化学式Ｉ－ａ、Ｉ－ｄ、Ｉ－ｆ、Ｉ－ｎ、Ｉ－ｑまたはＩ－ｓによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、第２化学的部分は、前述の定義が適用される化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－９及びＩＩ－ｂ－１０による構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0048】

本発明の特に好ましい実施形態において、第１化学的部分は、前述の定義が適用される化学式Ｉ－ａまたはＩ－ｎによる構造を含むか、あるいはそれからなり、第２化学的部分は、前述の定義が適用される化学式ＩＩ－ａ－１、ＩＩ－ａ－２、ＩＩ－ａ－３、ＩＩ－ａ－４、ＩＩ－ａ－５、ＩＩ－ａ－６、ＩＩ－ａ－７、ＩＩ－ｂ－１、ＩＩ－ｂ－２、ＩＩ－ｂ－３、ＩＩ－ｂ－４、ＩＩ－ｂ－５、ＩＩ－ｂ－９及びＩＩ－ｂ－１０による構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0049】

本明細書を通して使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。

【0050】

本明細書を通して使用されているように、用語「環」及び「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。

【0051】

用語「環原子」は、環または環構造の環状コアの一部であり、それに任意に付着された置換基の一部ではない、任意の原子を称する。

【0052】

本明細書を通して使用されているように、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。

【0053】

本明細書を通して使用されているように、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。該ヘテロ原子は、特定実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳから構成される群から個別的に選択されうる。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。

【0054】

本明細書を通して使用されているように、用語「芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。

【0055】

本明細書を通して使用されているように、用語「ヘテロ芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。

【0056】

本明細書を通して使用されているように、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、「縮合された」という用語は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも１つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン（または、置換基として言及されるとき、ナフチル）またはベンゾチオフェン（または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル）は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、２つのベンゼン環（ナフタレンの場合）またはチオフェン及びベンゼン（ベンゾチオフェンの場合）は、１つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する２つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、１つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系（例えば、ピレンで）を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって１以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一な意味を有するものとも理解されるであろう。

【0057】

本明細書を通して使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、６から６０個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、５から６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書を通して、芳香族環原子数は、特定の置換基の定義において、下付き文字数字で与えられことがある。特に、ヘテロ芳香族環は、１から３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳから構成される群から個別に選択される。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。

【0058】

特に、本明細書を通して使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。

【0059】

本明細書を通して使用されているように、用語「隣接した置換基」または「隣接した基」は、同一のまたは隣接する原子に結合された置換基または基を意味する。

【0060】

本明細書を通して使用されているように、用語「脂肪族」は、環系を言及するとき、最も広い意味としても理解され、環系を構成する環のうち何も芳香族環またはヘテロ芳香族環ではないことを意味する。そのような脂肪族環系は、１以上の芳香族環に縮合され、脂肪族環系のコア構造に含まれた一部（全部ではない）の炭素原子またはヘテロ原子が結合された芳香族環の一部にするものとも理解される。

【0061】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（^ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（^ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（^ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（^ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（^ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。

【0062】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。

【0063】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。

【0064】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。

【0065】

を通しての全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。

【0066】

本明細書を通して使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。

【0067】

分子フラグメントが、置換基や、他の部分に結合していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは分子全体（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。

【0068】

本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子（Ｈ）は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素（Ｄ）にも置換される。水素を重水素に置換することは、一般慣行であり、当業者には明白である。

【0069】

一実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、約２５℃）で２重量％の有機分子を含むポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、２５０μｓ以下、１５０μｓ以下、特に１００μｓ以下、より好ましくは、８０μｓ以下、または６０μｓ以下、より一層好ましくは、４０μｓ以下の励起状態寿命を有する。

【0070】

本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッタを示し、これは、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値を示し、これは、５０００ｃｍ^－１未満、好ましくは、３０００ｃｍ^－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ^－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ^－１未満、または５００ｃｍ^－１未満を示す。

【0071】

本発明の更なる実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、約２５℃）で２重量％の有機分子を含むＰＭＭＡ（ポリ（メチルメタクリレート））フィルムにおいて、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、４２０ｎｍから５８０ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、０．３０ｅＶ未満、好ましくは、０．２８ｅＶ未満、より好ましくは、０．２３ｅＶ未満、またはさらに、０．２０ｅＶ未満の半値幅（full width at half maximum）値を有する。

【0072】

軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーＥ^ＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、循環電圧電流法測定から０．１ｅＶの精度で決定される。最低空軌道エネルギーＥ^ＬＵＭＯは、吸収スペクトルの開始（onset）として決定される。

【0073】

吸収スペクトルの開始は、吸収スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該吸収スペクトルに対する接線は、吸収バンドの低エネルギー側と、吸収スペクトルの最大強度の半値の点に設定される。

【0074】

特に断りのない限り、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、燐光スペクトル（正常状態スペクトル、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルム）の開始から決定される。

【0075】

特に断りのない限り、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、室温において、蛍光スペクトル（すなわち、約２５℃、正常状態スペクトル、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルム）の開始から決定される。

【0076】

発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の半値の点に設定される。

【0077】

第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値は、第一励起一重項状態エネルギーと第一励起三重項状態エネルギーとを基準として決定され、これは、前述のように決定される。

【0078】

本発明の更なる態様は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。

【0079】

光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を用いた任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍから８００ｎｍの光を発光することができる。

【0080】

そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記から構成される群から選択される：
－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－ダウンコンバージョン素子。

【0081】

発光電気化学電池は、カソード、アノード、及び本発明による有機分子を含む活性層の３層を含む。

【0082】

そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザ及び発光トランジスタから構成される群から選択された素子である。

【0083】

一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子を含む。

【0084】

一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。

【0085】

本発明の更なる態様は、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物に係わるものである：
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）任意に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。

【0086】

一実施形態において、発光層は、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む（または、本質的にそれから構成される）：
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の少なくとも１つの本発明による有機分子、
（ｂ）本発明による有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）任意に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。

【0087】

本発明の更なる実施形態において、組成物は、室温で、１０％超過、好ましくは、２０％超過、より好ましくは、４０％超過、より一層好ましくは、６０％超過、またはさらに、７０％超過のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を有する。

【0088】

特定実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む（または、本質的にそれから構成される）：
（ｉ）０．１～１０重量％、好ましくは、０．５～５重量％、特に１～３重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、１５～８５重量％、特に２０～７５重量％の少なくとも１つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）０．９～９４．９重量％、好ましくは、１４．５～８０重量％、特に２４～７７重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ、
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、及び
（ｖ）任意に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加のエミッタ分子Ｆである。

【0089】

好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に移動することができ、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子の第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に移動され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子の第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に移動する。

【0090】

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５から－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ）である。

【0091】

更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ）である。

【0092】

本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５から－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）である。Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）関係は、効率的な正孔輸送に有利である。

【0093】

更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）である。Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）関係は、効率的な電子輸送に有利である。

【0094】

本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶである。

【0095】

本発明の一実施形態において、ホスト化合物Ｄ及び／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料である。ＴＡＤＦ材料は、２５００ｃｍ^－１未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値を示す。好ましくは、ＴＡＤＦ材料は、３０００ｃｍ^－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ^－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ^－１未満、またはさらに、５００ｃｍ^－１未満のΔＥ_ＳＴ値を示す。

【0096】

一実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ^－１より大きいΔＥ_ＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから構成される群から選択される。

【0097】

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ^－１より大きいΔＥ_ＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ材料であり、ホスト化合物Ｄは、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）から構成される群から選択される。

【0098】

光電子素子
更なる態様において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子から構成される群から選択された素子に係わるものである。

【0099】

好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタから構成される群から選択される素子である。

【0100】

本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子は、発光層ＥＭＬの発光物質として使用される。

【0101】

本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物から構成される。

【0102】

光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、前記ＯＬＥＤは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、前記ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0103】

また、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、１層以上の保護層を含むものでもある。

【0104】

本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層（inverted layer）構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、逆積み層構造を有するＯＬＥＤは、それぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0105】

本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２つのＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。

【0106】

本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を発光し、１層の発光層は、緑色光を発光し、１層の発光層は、青色光を発光し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。

【0107】

前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれから構成される。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。

【0108】

好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ_３）_０．９（ＳｎＯ_２）_０．１）で構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ_２、Ｖ_２Ｏ_５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。

【0109】

アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。

【0110】

ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／または Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。

【0111】

正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による 少なくとも１つの発光分子を含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質Ｈをさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。

【0112】

本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうち選択された１つを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。

【0113】

発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。任意に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。

【0114】

ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。

【0115】

電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれから構成される。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／または炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。

【0116】

ＯＬＥＤは、任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも指称される）をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。

【0117】

任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物を含むものでもある。

【0118】

発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子の構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ_０に緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Ｆに移動し、エミッタ分子Ｆによって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。任意に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２つの光子の吸収）を誘発することができる。

【0119】

任意に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を発光する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、任意に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー移動がありうる。

【0120】

本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
濃青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲

【0121】

エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。従って、例えば、濃青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。

【0122】

本発明の更なる態様は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（Ultra High Definition）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。従って、本発明の更なる態様は、発光が、０．０２から０．３０、好ましくは、０．０３から０．２５、より好ましくは、０．０５から０．２０、より一層好ましくは、０．０８から０．１８、またはさらに、０．１０から０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．００から０．４５、好ましくは、０．０１から０．３０、より好ましくは、０．０２から０．２０、より一層好ましくは、０．０３から０．１５、またはさらに、０．０４から０．１０のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0123】

本発明の更なる実施形態は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色緑色（ＣＩＥｘ＝０．１７０及びＣＩＥｙ＝０．７９７）のＣＩＥｘ（＝０．１７０）及びＣＩＥｙ（＝０．７９７）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。当該文脈において、「近い」という用語は、当該段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子（上部電極が透明である）が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子（下部電極及び基板が透明である）を示す。従って、本発明の更なる態様は、発光が、０．１５から０．４５、好ましくは、０．１５から０．３５、より好ましくは、０．１５から０．３０、より一層好ましくは、０．１５から０．２５、またはさらに、０．１５から０．２０のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．６０から０．９２、好ましくは、０．６５から０．９０、より好ましくは、０．７０から０．８８、より一層好ましくは、０．７５から０．８６、またはさらに、０．７９から０．８４のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0124】

本発明の更なる実施形態は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色赤色（ＣＩＥｘ＝０．７０８及びＣＩＥｙ＝０．２９２）のＣＩＥｘ（＝０．７０８）及びＣＩＥｙ（＝０．２９２）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。当該文脈において、「近い」という用語は、当該段落の末尾に提供されたＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの座標の範囲を示す。商業的応用において、典型的にトップエミッション素子（上部電極が透明である）が使用される一方、本発明の全般にわたって使用されるテスト素子は、ボトムエミッション素子（下部電極及び基板が透明である）を示す。 従って、本発明の更なる態様は、発光が、０．６０から０．８８、好ましくは、０．６１から０．８３、より好ましくは、０．６３から０．７８、より一層好ましくは、０．６６から０．７６、またはさらに、０．６８から０．７３のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．２５から０．７０、好ましくは、０．２６から０．５５、より好ましくは、０．２７から０．４５、より一層好ましくは、０．２８から０．４０、またはさらに、０．２９から０．３５のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0125】

したがって、本発明の更なる態様は、１４５００ｃｄ／ｍ^２において、１０％超過、好ましくは、１３％超過、より好ましくは、１５％超過、より一層好ましくは、１７％超過、またはさらに、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、４２０ｎｍから５８０ｎｍ、好ましくは、４４０ｎｍから５６０ｎｍ、より好ましくは、４７０ｎｍから５５０ｎｍ、特に好ましくは、５００ｎｍから５４０ｎｍにおいて最大発光を示し、及び／または、１４５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈ超過、好ましくは、２５０ｈ超過、より好ましくは、５００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またはさらに、１０００ｈ超過のＬＴ９７値を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0126】

光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても作製される。従って、少なくとも１層は、
－昇華工程によって作製されるか、
－有機気相蒸着工程によって作製されるか、
－キャリアガス昇華工程によって作製されるか、
－溶液処理、または、
－プリントされる。

【0127】

光電子素子、特に本発明によるＯＬＥＤを作製するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されてもよい。

【0128】

例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。

【実施例】

【0129】

一般合成方式
一般合成方式は、本発明による有機分子に係わる合成方式を提供する。

【化49】

【化50】

【0130】

合成のための一般手順：
手順１
Ｎ_２雰囲気において、２口フラスコに、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン［８１０６７－４１－６］（１．０当量）、アリールアミンＥ１（２．２当量）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３［５１３６４－５１－３］（０．０１当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド［８６５－４８－５］（４．０当量）を充填する。乾燥トルエン（５ｍＬ／ｍｍｏｌの１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン）及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン［１３７１６－１２－６］（０．０８当量）を添加し、生成された懸濁液を１０分間脱気させる（窒素をバブリング）。その後、混合物を９０℃で完了するまで（通常、１０～１６時間）加熱する。室温（ｒｔ）に冷却した後、水を添加し、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、相応する生成物Ｐ１を固体として得る。

【0131】

手順２
Ｎ_２雰囲気において、２口フラスコに、Ｐ１（１．０当量）、アリールブロミドＥ２（２．２当量）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３［５１３６４－５１－３］（０．０２当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド［８６５－４８－５］（２．３当量）を充填する。乾燥トルエン（１６ｍＬ／ｍｍｏｌのＰ１）及びトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン［１３１２７４－２２－１］（０．０８当量）を添加し、生成された懸濁液を１０分間脱気させる（窒素散布）。その後、混合物を１１０℃で完了するまで（通常、１０～２４時間）加熱する。室温（ｒｔ）に冷却した後、水を添加し、相を分離し、水性層をエチルアセテートで抽出し、合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物をカラムクロマトグラフィまたは再結晶化によって精製し、相応する生成物Ｐ２を固体として得る。

【0132】

手順３
Ｎ_２雰囲気において、火炎乾燥した２口フラスコで、アリールクロリドＰ２（１．０当量）を脱気されたｔｅｒｔ－ブチルベンゼンに溶解させる。２０℃で、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム溶液（ペンタン中の１．９Ｍ［５９４－１９－４］（３．３当量））を滴加する。その後、混合物を４０℃でリチウム化が完了するまで（２～３時間）撹拌する。０℃で、ホウ酸トリメチル［１２１－４３－７］（６．０当量）を徐々に注入し、撹拌を２０℃でホウ素化が完了するまで（１～２時間）続ける。その後、水を添加し、生成された２相混合物を２０℃で１５分間撹拌する。エチルアセテートを添加し、相を分離し、合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮する。粗生成物を再結晶化によって精製し、相応するボロン酸Ｐ３を固体として得る。

【0133】

手順４
Ｎ_２雰囲気において、２口フラスコにボロン酸Ｐ３（１．０当量）を充填する。乾燥クロロベンゼンを添加した後、塩化アルミニウム［７４４６－７０－０］（１０当量）及びＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＰＥＡ）［７０８７－６８－５］（１０当量）を添加する。生成された混合物を１２０℃で反応が完了するまで（１～２時間）加熱する。室温に冷却した後、反応を氷水でクエンチングする。その後、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮する。残留物をシリカ栓で濾過した後、アセトニトリルを添加し、ジクロロメタン溶液で沈殿させて精製する。所望の材料Ｐ４を固体として得る。

【0134】

手順５
Ｎ_２雰囲気において、２口フラスコに、Ｐ４（１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン［７３１８３－３４－３］（５．０当量）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３［５１３６４－５１－３］（０．０２当量）、Ｘ－Ｐｈｏｓ［５６４４８３－１８－７］（０．０８当量）及び酢酸カリウム［１２７－０８－２］（７．５当量）を充填する。乾燥ジオキサン（２０ｍＬ／ｍｍｏｌのＰ４）を添加し、生成された混合物を１０分間脱気させる（窒素散布）。その後、混合物を１００℃で２４時間加熱する。室温（ｒｔ）に冷却した後、ジクロロメタン及び水を添加し、相を分離し、水性層をジクロロメタンで抽出する。合わせた有機層を室温でＭｇＳＯ_４／Ｃｅｌｉｔｅ(R)（珪藻土）／木炭と共に１０分間撹拌し、濾過し、濃縮する。粗生成物は、精製なしに更なる切り替えに使用される。所望のボロン酸エステルＰ５を固体として得る。

【0135】

手順６
Ｎ_２雰囲気において、２口フラスコに、Ｐ５（１．０当量）、ヘテロアリールブロミドＥ３、Ｅ４またはＥ５（４．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４［１４２２１－０１－３］（０．１当量）及び炭酸カリウム［５８４－０８－７］（３．０当量）を充填する。ＤＭＦと水の混合物（体積比１０：１、６０ｍＬ／ｍｍｏｌのＰ５）を添加し、生成された混合物を１５分間脱気させる（窒素散布）。その後、混合物を１５０℃で４～６時間加熱する。室温（ｒｔ）に冷却した後、混合物を水に注ぐ。沈殿された固体を濾過し、エタノールで洗い流す。粗生成物を再結晶化によって精製した後、相応する生成物Ｍ１、Ｍ２またはＭ３を固体として得る。

【0136】

サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０^－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及びカウンター電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ_２／ＦｅＣｐ_２ ^＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。

【0137】

密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。

【0138】

光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は、トルエン／ＤＣＭに溶解された０．２ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：２０００Ｕ／分で７～３０秒。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。

【0139】

吸収測定
Thermo Scientific Evolution 201紫外可視光分光光度計は、２７０ｎｍ以上の波長領域においてサンプルの最大吸収波長を決定するのに使用される。当該波長は、フォトルミネッセンススペクトル及び量子収率の測定のための励起波長として使用される。

【0140】

フォトルミネッセンス分光法及び燐光分光法
燐光及びフォトルミネッセンス分光法の分析のために、Horibaの蛍光分光計「Fluoromax 4P」が使用される。

【0141】

μｓ範囲及びｎｓ範囲の時間分解（Time-resolved）ＰＬ分光法（ＦＳ５）
時間分解ＰＬ測定は、Edinburgh InstrumentsのＦＳ５蛍光分光計で行われる。ＨＯＲＩＢＡ設定における測定と比べてより良好な集光は、最適化されたＳ／Ｎ比を可能にし、特に、遅延蛍光特性の過度ＰＬ測定においてＦＳ５システムが有利である。連続光源として、分光計は、１５０Ｗキセノンアークランプを含み、特定波長は、Czerny-Turner単色計によって選択される。しかし、標準測定は、その代わりに発光波長が３１０ｎｍである外部ＶＰＬＥＤ可変パルスＬＥＤを使用して行われる。試料の発光は、高感度なＲ９２８Ｐ光電子増倍管（photomultiplier tube: PMT）に向かい、２００ｎｍから８７０ｎｍのスペクトル範囲において最大２５％のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、３００ｃｐｓ（秒当たりカウント）未満のダークカウントを提供する温度安定化されたＰＭＴである。最後に、遅延蛍光の過度減衰寿命（transient decay lifetime）を決定するために、３つの指数関数を使用するテールフィット（tail fit）が適用される。特定寿命τ_ｉをそれに相応する振幅Ａ_ｉによって重み付けをすることにより、遅延蛍光寿命τ_ＤＦが決定される。

【数1】

【0142】

フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。

【0143】

最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。

【0144】

ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（既知の濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、フィルム試料（ＰＭＭＡにおいて２重量％のエミッタ）について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。

【数2】

ここで、ｎ_光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。品質保証のために、（既知濃度の）エタノール内のアントラセンを基準に使用する。

【0145】

時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
励起状態分布力学は、発光単色計、検出器ユニットとして温度安定化された光電子増倍管、及び励起ソースとしてパルス型ＬＥＤ（３１０ｎｍ中央波長、９１０ｐｓパルス幅）が装着されたEdinburgh Instruments FS5分光蛍光計を使用して決定される。サンプルをキュベットに入れて測定する間に、窒素でフラッシングする。

【0146】

全体減衰力学
時間及び信号強度で複数の次数（order）の大きさにわたった全体励起状態分布減衰力学は、４個の時間領域（２００ｎｓ、１μｓ、２０μｓ及び＞８０μｓのさらに長い測定期間）でＴＣＳＰＣ測定を行って達成される。測定された時間曲線は、その後、次のような方式によって処理される。
１．励起及び差し引き（subtracting）前の平均信号レベルを決定し、バックグラウンド補正が適用される。
２.主信号の初期上昇を基準として取り、時間軸が整列される。
３.重畳された測定時間領域を使用し、曲線が互いに対してスケーリングされる。
４.処理された曲線が１つの曲線に併合される。

【0147】

データ分析
即時蛍光（ＰＦ）及び遅延蛍光（ＤＦ）減衰の単一指数フィットまたは二重指数フィットを個別的に使用してデータ分析が行われる。遅延蛍光と即時蛍光との割合（ｎ値）が、それぞれのフォトルミネッセンス減衰を経時的に積分して計算される：

【数3】

【0148】

平均励起状態寿命は、ＰＦ及びＤＦのそれぞれの寄与度で重み付けされた即時蛍光及び遅延蛍光の減衰時間の平均をとって計算される。

【0149】

光電子素子の作製及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても作製される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。

【0150】

完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９７は、測定輝度が、初期輝度の９７％に低減した時点に該当する。

【0151】

加速寿命測定が行われる（例：電流密度の増加したものを適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ^２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。

【数4】

ここで、Ｌ_０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。

【0152】

値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。図面は、１つのＯＬＥＤピクセルに係わるデータ系列を示す。

【0153】

ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ検出器（Single Quadrupole）が具備されたＡｇｉｌｅｎｔ（HPLC1260 Infinity）のＨＰＬＣ－ＭＳで行われる。

【0154】

例えば、典型的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Ａｇｉｌｅｎｔ（Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ １２０ＥＣ－Ｃ１８、３．０×１００ｍｍ、２．７μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム３．０ｍｍ×１００ｍｍ、及び粒子サイズ２．７μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、次の勾配により、４５℃で行われる。

【表1】

また、以下の溶媒混合物（全ての溶媒は、０．１％（Ｖ／Ｖ）のホルム酸を含む）を使用した：

【表2】

【0155】

０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積２μＬを測定のために取る。
プローブのイオン化は、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースにおいて陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードを使用して行われるか、あるいはＡＰＰＩ（大気圧光イオン化）ソースを使用して行われる。

【0156】

実施例１

【化51】

実施例１は、下記によって合成される：
手順１（７８％収率）、ここで、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン［２３８０－３６－１］が化合物Ｅ１として使用され、
手順２（５９％収率）、
手順３（２７％収率）、
手順４（５９％収率）、
手順５（定量的収率）、
手順６（３０％収率）、ここで、２－ブロモビフェニル［９２－６６－０］が化合物Ｅ３として使用される。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）：ｍ／ｚ（滞留時間）＝８９８．０（８．４２分）。
実施例１の最大発光（ＰＭＭＡにおいて２重量％）は４７４ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１３ｅＶ（２３ｎｍ）であり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１２及び０．２２であり、ＰＬＱＹは６４％である。

【0157】

実施例２

【化52】

【0158】

実施例２は、下記によって合成される：
手順１（７８％収率）、ここで、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン［２３８０－３６－１］が化合物Ｅ１として使用され、
手順２（５９％収率）、
手順３（２７％収率）、
手順４（５９％収率）、
手順５（定量的収率）、
手順６（２８％収率）、ここで、２－ブロモジベンゾフラン［８６－７６－０］が化合物Ｅ３として使用される。
ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）：ｍ／ｚ（保持時間）＝９１２．１（８．５１分）。
実施例２の最大発光（ＰＭＭＡにおいて２重量％）は４７１ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１３ｅＶ（２４ｎｍ）であり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１２及び０．１９であり、ＰＬＱＹは５９％である。

【0159】

本発明の有機分子の追加例

【化53】

【化54】

【化55】

【化56】

【化57】

【化58】

【化59】

【化60】

【化61】

【化62】

【化63】

【化64】

【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

【化69】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【化76】

【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

【化81】

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

【化87】

【化88】

【化89】

【化90】

【化91】

【化92】

【化93】

【化94】

【化95】

【化96】

【化97】

【化98】

【化99】

【化100】

【化101】

【化102】

【化103】

【化104】

【化105】

【化106】

【化107】

【化108】

【化109】

【化110】

【化111】

【化112】

【化113】

【化114】

【化115】

【化116】

【化117】

【化118】

【化119】

【化120】

【化121】

【化122】

【化123】

【化124】

【化125】

【化126】

【化127】

【化128】

【化129】

【化130】

【化131】

【化132】

【化133】

【化134】

【化135】

【化136】

【化137】

【化138】

【化139】

【化140】

【化141】

【化142】

【化143】

【図1】

【図2】

【国際調査報告】