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特表2023-546608光電子素子用有機分子

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2023-11-06

(54)【発明の名称】光電子素子用有機分子

(51)【国際特許分類】

C07F 5/02 20060101AFI20231027BHJP

H10K 85/60 20230101ALI20231027BHJP

H10K 50/12 20230101ALI20231027BHJP

H10K 71/12 20230101ALI20231027BHJP

H10K 71/16 20230101ALI20231027BHJP

【ＦＩ】

C07F5/02 F CSP

H10K85/60

H10K50/12

H10K71/12

H10K71/16

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023524823

(86)(22)【出願日】2021-10-22

(85)【翻訳文提出日】2023-04-21

(86)【国際出願番号】 EP2021079337

(87)【国際公開番号】W WO2022084505

(87)【国際公開日】2022-04-28

(31)【優先権主張番号】20203549.9

(32)【優先日】2020-10-23

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】ＳａｍｓｕｎｇＤｉｓｐｌａｙＣｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１，Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ，Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ，ＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＫｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】デュック，ゼバスティアン

(72)【発明者】

【氏名】トーベス，ニコ－パトリック

(72)【発明者】

【氏名】ジョリー，ダミアン

【テーマコード（参考）】

3K107

4H048

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107BB01

3K107BB02

3K107CC07

3K107DD53

3K107DD59

3K107DD66

3K107DD68

3K107DD69

3K107DD70

3K107GG04

3K107GG06

4H048AA01

4H048AA03

4H048AB92

4H048VA11

4H048VA30

4H048VA32

4H048VA77

4H048VB10

(57)【要約】

本発明は、光電子素子に使用するための有機分子に関する。有機分子は、化学式Ｉの構造を有する：
【化１】

・・・化学式Ｉ
ここで、
Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、ＳＲ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール及びＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^４）_２、ＯＲ^４、ＳＲ^４、Ｓｉ（Ｒ^４）_３、Ｂ（ＯＲ^４）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^４、ＣＦ_３、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール及びＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリールである。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式Ｉの構造を含む、有機分子：

【化1】

・・・化学式Ｉ
ここで、
Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、ＳＲ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって任意に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
Ｒ^５は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_１２アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｒ^６によって置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｒ^６によって置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_１５ヘテロアリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｒ^６によって置換され、
Ｒ^６は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ_１－Ｃ_１２アルキル、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_１５ヘテロアリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換され、
Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^４）_２、ＯＲ^４、ＳＲ^４、Ｓｉ（Ｒ^４）_３、Ｂ（ＯＲ^４）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^４、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
Ｒ^４は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＰｈ、ＳＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_５アルキル）_３、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、である。

【請求項2】

下記化学式ＩＩＩの構造を含む、請求項１に記載の有機分子：

【化2】

・・・化学式ＩＩＩ
。

【請求項3】

下記化学式ＩＩ－ａの構造を含む、請求項１に記載の有機分子：

【化3】

・・・化学式ＩＩ－ａ
。

【請求項4】

Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択された、請求項１から請求項３のうちいずれか一項に記載の有機分子：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【請求項5】

Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択された、請求項１から請求項４のうちいずれか一項に記載の有機分子：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、である。

【請求項6】

Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択された、請求項１から請求項５のうちいずれか一項に記載の有機分子：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【請求項7】

Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択された、請求項１及び請求項３から請求項６のうちいずれか一項に記載の有機分子：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【請求項8】

Ｒ^Ｖ＝Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｉ＝Ｒ^ＶＩである、請求項１から請求項７のうちいずれか一項に記載の有機分子。

【請求項9】

請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子の、光電子素子における発光エミッタとしての用途。

【請求項10】

前記光電子素子は、下記から構成される群から選択される、請求項９に記載の用途：
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子。

【請求項11】

以下を含む、組成物：
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の、請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子、
（ｂ）前記有機分子と異なるエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）任意に、染料及び／または溶媒。

【請求項12】

請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物を含む、光電子素子。

【請求項13】

有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子から構成される群から選択された素子の形態を有する、請求項１２に記載の光電子素子。

【請求項14】

－基板、
－アノード、
－カソード、及び
－少なくとも１層の発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１２または請求項１３に記載の光電子素子。

【請求項15】

請求項１から請求項８のうちいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１１に記載の組成物が使用され、特に、真空蒸発方法によるか、あるいは溶液から前記有機分子を処理する工程を含む、光電子素子の作製方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機発光分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0002】

本発明が解決しようとする課題は、光電子素子に使用するのに適する分子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0003】

そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。
例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタのような有機物を用いた１層以上の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の重要性が増加しつつある。特に、ＯＬＥＤは、スクリーン、ディスプレイ及び照明装置のような電子製品のための有望な素子である。実質的に無機物を用いたほとんどのエレクトロルミネッセンス素子とは対照的に、有機物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常、柔軟かつ特に薄膜で生産可能である。現在販売されているＯＬＥＤを用いたスクリーン及びディスプレイは、優秀な効率及び長い寿命、または優秀な色純度及び長い寿命を提供するが、優秀な効率、長い寿命及び優秀な色純度の三つの特性をいずれも兼ね備えているわけではない。

【0004】

したがって、高い量子収率、長い寿命及び優秀な色純度を有する光電子素子に係わる技術的なニーズがまだ満たされていない。

【0005】

ＯＬＥＤの色純度または色点は、一般的にＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標により提供される一方、次世代ディスプレイの色領域は、いわゆるＢＴ－２０２０及びＤＣＰＩ３値により提供される。一般的に、そのような色座標を得るためには、トップエミッション素子がキャビティを変化させて、色座標を調整することが必要である。そのような色領域を目標としつつ、トップエミッション素子において高効率を達成するためには、ボトムエミッション素子において狭い発光スペクトルが必要である。

【発明の効果】

【0006】

本発明による有機分子は、深青色、空色または緑色のスペクトル範囲、好ましくは、深青色及び空色のスペクトル範囲、最も好ましくは、深青色スペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に、４２０ｎｍから５２０ｎｍ、好ましくは、４４０ｎｍから４９５ｎｍ、より好ましくは、４５０ｎｍから４７５ｎｍにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に、５０％以上である。励起状態寿命は、４μｓ以下である。さらに、本発明の分子は、特に、小さい半値幅（ＦＷＨＭ）で表される狭い発光を示す。有機分子の発光スペクトルは、好ましくは、０．１５ｅＶ以下（≦０．１５ｅＶ）の半値幅（ＦＷＨＭ）を示し、これは、他に明示されない限り、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）において室温（すなわち、約２５℃）でエミッタの２重量％で測定される。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に、５０％以上である。

【0007】

光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、素子の狭い発光及び高い効率をもたらす。相応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ物質及び類似した色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有し、及び／または、ＯＬＥＤディスプレイにおいて本発明による分子を使用する場合、自然で見える色相のより正確な再現、すなわち、ディスプレイされたイメージでさらに高い解像度が達成される。特に、前記分子は、いわゆるハイパーフルオレッセンス（hyper-fluorescence）またはハイパーフォスフォレッセンス（hyper-phosphorescence）を可能にするために、エネルギーポンプと組み合わせて使用することができる。その場合、光電子素子に含まれたさらに他の種がエネルギーを本発明の有機分子に伝達して発光する。

【図面の簡単な説明】

【0008】

【図1】ＰＭＭＡにおいて実施例１（２重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

【図2】ＰＭＭＡにおいて実施例２（２重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

【図3】ＰＭＭＡにおいて実施例３（２重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

【図4】ＰＭＭＡにおいて実施例４（２重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

【図5】ＰＭＭＡにおいて実施例５（２重量％）の発光スペクトルを示す図面である。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明による有機分子は、下記化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれから構成される：

【化1】

・・・化学式Ｉ
ここで、
Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、ＳＲ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、ハロゲン、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５によって任意に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
Ｒ^５は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１－Ｃ_１２アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｒ^６によって置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｒ^６によって置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_１５ヘテロアリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｒ^６によって置換され、
Ｒ^６は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、ハロゲン、
Ｃ_１－Ｃ_１２アルキル、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_１５ヘテロアリール、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、Ｃ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換され、
Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^４）_２、ＯＲ^４、ＳＲ^４、Ｓｉ（Ｒ^４）_３、Ｂ（ＯＲ^４）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^４、ＣＦ_３、ＣＮ、ハロゲン、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^４Ｃ＝ＣＲ^４、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^４）_２、Ｇｅ（Ｒ^４）_２、Ｓｎ（Ｒ^４）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^４）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^４、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^４によって任意に置換され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、及び
Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^４で任意に置換され、
Ｒ^４は、それぞれの場合に互いに独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、重水素、ハロゲン、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＳＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｓｉ（Ｃ_１－Ｃ_５アルキル）_３、Ｓｉ（Ｐｈ）_３、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、任意に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ハロゲン、ＣＮまたはＣＦ_３によって置換され、
Ｃ_６－Ｃ_１８アリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール、
これは、１以上の置換基Ｒ^５で任意に置換され、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_３－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、である。

【0010】

本発明の一実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈからなる群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0011】

本発明の一実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、である。

【0012】

【0013】

本発明の一実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0014】

本発明の一実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0015】

本発明の一実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈからなる群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0016】

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ^Ｉ及びＲ^Ｘは、水素である。

【0017】

本発明の特定実施形態において、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘは、水素である。

【0018】

本発明の一実施形態において、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0019】

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0020】

本発明のより好ましい実施形態において、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0021】

本発明の一実施形態において、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0022】

本発明の特定の実施形態において、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２である。

【0023】

本発明の一実施形態において、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、Ｎ（Ｐｈ）_２である。

【0024】

本発明の一実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0025】

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0026】

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0027】

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0028】

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0029】

本発明の更なる実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0030】

本発明の一実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、及び
Ｐｈ、である。

【0031】

本発明の一実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に水素である。

【0032】

本発明の好ましい実施形態において、Ｒ^Ｖ＝Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｉ＝Ｒ^ＶＩである。

【0033】

本発明の一実施形態において、Ｒ^５は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0034】

本発明の一実施形態において、Ｒ^５は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、及び
Ｐｈ、である。

【0035】

本発明の一実施形態において、Ｒ^５は、それぞれの場合に水素である。

【0036】

本発明の一実施形態において、有機分子は、下記化学式ＩＩ－ａ、化学式ＩＩ－ｂ及び化学式ＩＩ－ｃの構造を含むか、あるいはそれから構成される：

【化2】

・・・化学式ＩＩ－ａ

【化3】

・・・化学式ＩＩ－ｂ

【化4】

・・・化学式ＩＩ－ｃ
本明細書において、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ及びＩＩ－ｃの構造のような特定の構造に関連して、置換基Ｒ^ＩからＲ^ＸＩへの言及が、一般的に行われる場合がある。当業者は、化学式が特定の置換基を水素であると定義していることを理解するであろう。その場合、残りの置換基のみがここで定義された群から選択される。

【0037】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２であり、
それぞれ化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ及びＩＩ－ｃにおいてＨと定義されていない場合である。

【0038】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニルであり、
それぞれ化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ及びＩＩ－ｃにおいてＨと定義されていない場合である。

【0039】

【0040】

【0041】

【0042】

【0043】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^Ｘが水素である。

【0044】

本発明の特定の実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘが水素である。

【0045】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0046】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0047】

本発明のより好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0048】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0049】

本発明の特定実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２である。

【0050】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、
Ｎ（Ｐｈ）_２である。

【0051】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0052】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0053】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0054】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0055】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0056】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0057】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａ、ＩＩ－ｂ、ＩＩ－ｃのうちいずれか１つによる構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｖ＝Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｉ＝Ｒ^ＶＩである。

【0058】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａの構造を含むか、あるいはそれから構成される。

【0059】

本発明のより好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0060】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0061】

本発明の特定実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２である。

【0062】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩ－ａの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、
Ｎ（Ｐｈ）_２である。

【0063】

本発明の他の実施形態において、有機分子は、下記化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成される：

【化5】

・・・化学式ＩＩＩ

【0064】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ、Ｒ^Ｘ及びＲ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0065】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、である。

【0066】

【0067】

【0068】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成される、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ、Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＸ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0069】

【0070】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^Ｘが水素である。

【0071】

本発明の特定実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘが水素である。

【0072】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0073】

本発明のより好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0074】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0075】

本発明の特定実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２である。

【0076】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ＸＩは、それぞれの場合に独立して、
Ｎ（Ｐｈ）_２である。

【0077】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0078】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0079】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0080】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0081】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0082】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0083】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｖ＝Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｉ＝Ｒ^ＶＩである。

【0084】

本発明のさらに他の実施形態において、有機分子は、下記化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成される：

【化6】

・・・化学式ＩＶ

【0085】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0086】

【0087】

【0088】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0089】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0090】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0091】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^Ｘが水素である。
本発明の特定実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^Ｖ、Ｒ^ＶＩ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、Ｍｅ、Ｆ、である。

【0092】

本発明の特定実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｉ及びＲ^Ｘは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
Ｍｅ、Ｆ。

【0093】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたアリール、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたトリアジニル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0094】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0095】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、Ｆ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0096】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたカルバゾリル、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0097】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＮ（Ｐｈ）_２、である。

【0098】

本発明の更なる実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、及び
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0099】

本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^Ｖ＝Ｒ^Ｘ及びＲ^Ｉ＝Ｒ^ＶＩである。

【0100】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、及び
Ｐｈ、である。

【0101】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^ａは、それぞれの場合に水素である。

【0102】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^５は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ及びＰｈから構成される群から互いに独立して選択された１以上の置換基で任意に置換されたＰｈ、である。

【0103】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^５は、それぞれの場合に独立して、下記から構成される群から選択される：
水素、及び
Ｐｈ、である。

【0104】

本発明の一実施形態において、有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれから構成され、ここで、Ｒ^５は、それぞれの場合に水素である。

【0105】

本発明のさらに他の実施形態において、有機分子は、下記化学式Ｖの構造を含むか、あるいはそれから構成される：

【化7】

・・・化学式Ｖ

【0106】

本明細書を通して使用されているように、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分（ｍｏｉｅｔｙ）、二環式部分または多環式部分としても理解される。

【0107】

本明細書を通して使用されているように、用語「環」及び「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。

【0108】

本明細書を通して使用されているように、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。

【0109】

本明細書を通して使用されているように、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。該ヘテロ原子は、特定の実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅから構成される群から個別的に選択されてもよい。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定の実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。

【0110】

本明細書を通して使用されているように、用語「芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。

【0111】

本明細書を通して使用されているように、用語「ヘテロ芳香族環系」は、最も広い意味において、任意の二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。

【0112】

本明細書を通して使用されているように、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、「縮合された」という用語は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも１つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン（または、置換基として言及されるとき、ナフチル）またはベンゾチオフェン（または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル）は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、２つのベンゼン環（ナフタレンの場合）またはチオフェン及びベンゼン（ベンゾチオフェンの場合）は、１つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する２つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、１つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系（例えば、ピレンで）を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって１以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一な意味を有するものとも理解されるであろう。

【0113】

本明細書を通して使用されているように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分としても理解される。従って、アリール基は、６から６０個の芳香族環原子を含む。ヘテロアリール基は、５から６０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書の全体にわたり、芳香族環原子数は、特定置換基の定義において、下付き文字数字で与えられてもよい。特に、ヘテロ芳香族環は、１から３個のヘテロ原子を含む。さらに、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、最も広い意味において、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の単環式ヘテロ芳香族部分、二環式ヘテロ芳香族部分または多環式ヘテロ芳香族部分としても理解される。該ヘテロ原子は、それぞれの場合、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ及びＳから構成される群から個別的に選択されてもよい。従って、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価置換基を意味する。例示的な実施形態において、基が、ここで与えられた定義と異なるように定義される場合、例えば、芳香族環原子数またはヘテロ原子数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用される。本発明によれば、縮合（環状）された、芳香族多環またはヘテロ芳香族多環は、縮合反応を介して多環を形成する、２つ以上の単一芳香族環またはヘテロ芳香族環から構成される。

【0114】

特に、本明細書を通して使用されているように、用語「アリール基」または「ヘテロアリール基」は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、あるいは前述の基の組み合わせから誘導された芳香族基またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合可能な基を含む。

【0115】

本明細書を通して使用されているように、用語「脂肪族」は、環系を言及するとき、最も広い意味としても理解され、環系を構成する環のうち何も芳香族環またはヘテロ芳香族環ではないことを意味する。そのような脂肪族環系は、１以上の芳香族環に縮合され、脂肪族環系のコア構造に含まれた一部（全部ではない）の炭素原子またはヘテロ原子が結合された芳香族環の一部にするものとも理解される。

【0116】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の線状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（^ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（^ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（^ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（^ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（^ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。

【0117】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルケニル」は、線状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。

【0118】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルキニル」は、線状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。

【0119】

本明細書を通して使用されているように、用語「アルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。

【0120】

本明細書を通して使用されている用語「チオアルコキシ」は、線状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。

【0121】

本明細書を通して使用されている用語「ハロゲン」及び「ハロ」は、最も広い意味において、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。

【0122】

分子フラグメントが、置換基や、他の部分に付着していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは分子全体（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。

【0123】

本明細書に使用されているように、置換基、または付着されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。

【0124】

本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子（Ｈ）は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素（Ｄ）にも置換される。水素を重水素に置換することは、一般慣行であり、当業者には明白である。したがって、それを達成することができる多くの周知の方法及びそれを説明する多くのレビュー論文がある（例えば、A.Michelotti, M.Roche, Synthesis 2019, 51(06), 1319-1328, DOI:10.1055/s-0037-1610405; J.Atzrodt, V.Derdau, T.Fey, J.Zimmermann, Angew.Chem.Int.Ed. 2007, 46(15), 7744-7765, DOI:10.1002/anie.200700039; Y.Sawama, Y.Monguchi, H.Sajiki, Synlett 2012, 23(7), 959-972, DOI:10.1055/s-0031-1289696）、である。

【0125】

励起状態寿命は、多くの要素で構成される。例えば、ＴＡＤＦエミッタの場合、通常ナノ秒オーダーにある即時蛍光（prompt fluorescence）と、通常マイクロ秒オーダーにある遅延蛍光（delayed fluorescence）とで構成される。遅延蛍光が３桁さらに大きいため、即時蛍光は重要ではなく、これは、励起状態寿命が遅延蛍光の寿命とも推定されることを意味する。

【0126】

一実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、約２５℃）で、１～５重量％、特に２重量％の有機分子を有するＰＭＭＡ（ポリ（メチルメタクリレート））フィルムにおいて、１０μｓ以下、８μｓ以下、特に６μｓ以下、より好ましくは、５μｓ以下または４μｓ以下、より一層好ましくは、３μｓ以下の励起状態寿命を有する。

【0127】

本発明の一実施形態において、本発明による有機分子は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）エミッタを示し、これは、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値を示し、これは、５０００ｃｍ^－１未満、好ましくは、３０００ｃｍ^－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ^－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ^－１未満、または５００ｃｍ^－１未満の値を有する。

【0128】

更なる実施形態において、本発明による有機分子は、室温（すなわち、約２５℃）で、１～５重量％、特に２重量％の有機分子を有するＰＭＭＡ（ポリ（メチルメタクリレート））フィルムにおいて、１０μｓ以下、８μｓ以下、特に６μｓ以下、より好ましくは、５μｓ以下または４μｓ以下、より一層好ましくは、３μｓ以下の励起状態寿命を有し、０．２３ｅＶ未満、好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より好ましくは、０．１９ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１５ｅＶ未満、またはさらに、０．１２ｅＶ未満の半値幅（full width at half maximum）を有する。

【0129】

特に言及されない限り、本発明による有機分子の文脈において、励起状態寿命は、遅延蛍光寿命または遅延蛍光減衰時間（decay time）と同等であり、及び／または、それによって決定される。

【0130】

本発明の更なる実施形態において、本発明による有機分子は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、室温で２重量％の有機分子を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムにおいて、０．２３ｅＶ未満、好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より好ましくは、０．１９ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１５ｅＶ未満、またはさらに、０．１２ｅＶ未満の半値幅（ＦＷＨＭ）値を有する。

【0131】

軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、実験方法や量子化学方法、特に、密度関数理論計算を利用する計算方法を介して決定することができる。最高被占軌道エネルギーＥ^ＨＯＭＯは、当業者に公知の方法によって、サイクリックボルタンメトリー測定から０．１ｅＶの精度で決定される。最低空軌道エネルギーＥ^ＬＵＭＯは、吸収スペクトルの開始（onset）として決定される。

【0132】

吸収スペクトルの開始は、吸収スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該吸収スペクトルに対する接線は、吸収バンドの低エネルギー側と、吸収スペクトルの最大強度の半値の点とにおいて設定される。

【0133】

特に断りのない限り、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋにおいて、燐光スペクトル（定常状態スペクトル、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルム）の開始から決定される。

【0134】

特に断りのない限り、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、室温において、蛍光スペクトル（すなわち、約２５℃、正常状態スペクトル、２重量％のエミッタを含むＰＭＭＡフィルム）の開始から決定される。

【0135】

発光スペクトルの開始は、発光スペクトルに対する接線と、ｘ軸との交差点とを計算して決定される。該発光スペクトルに対する接線は、発光バンドの高エネルギー側と、発光スペクトルの最大強度の半値の点とにおいて設定される。

【0136】

第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値は、第一励起一重項状態エネルギーと第一励起三重項状態エネルギーとを基準として決定され、これは、前述のように決定される。

【0137】

本発明の更なる態様は、光電子素子において、発光エミッタまたは吸収体及び／またはホスト物質及び／または電子輸送物質及び／または正孔注入物質及び／または正孔阻止物質としての本発明による有機分子の用途に係わるものである。

【0138】

光電子素子は、最も広い意味において、可視光線または近紫外線（ＵＶ）の範囲、すなわち、３８０から８００ｎｍの波長範囲において、光を発光するのに適している有機材料を用いた任意の素子としても理解される。さらに好ましくは、光電子素子は、可視光線範囲、すなわち、４００ｎｍから８００ｎｍの光を発光することができる。

【0139】

そのような用途と係わり、光電子素子は、さらに具体的には、下記から構成される群から選択される：
－有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
－発光電気化学電池
－ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
－有機ダイオード
－有機太陽電池
－有機トランジスタ
－有機電界効果トランジスタ
－有機レーザ
－ダウンコンバージョン素子。

【0140】

発光電気化学電池は、３層、すなわち、カソード、アノード、及び本発明による有機分子を含む活性層を含む。

【0141】

そのような用途と係わり、好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザ及び発光トランジスタから構成される群から選択された素子である。

【0142】

一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子を含む。

【0143】

一実施形態において、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけではなく、三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、前記有機分子の三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高いホスト物質を含む。

【0144】

本発明の更なる態様は、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物に係わるものである：
（ａ）特に、エミッタ形態及び／またはホスト形態の本発明による有機分子、
（ｂ）本発明の有機分子と異なる１以上のエミッタ物質及び／またはホスト物質、及び
（ｃ）任意に、１以上の染料及び／または１以上の溶媒。

【0145】

本発明の更なる実施形態において、組成物は、室温で、１０％超過、好ましくは、２０％超過、より好ましくは、４０％超過、より一層好ましくは、６０％超過、またはさらに、７０％超過のフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を有する。

【0146】

１以上の追加エミッタがある組成物
本発明の一実施形態は、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物に係わるものである：
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による有機分子、
（ｉｉ）５～９８重量％、好ましくは、３０～９３．９重量％、特に４０～８８重量％の１つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）１～３０重量％、特に１～２０重量％、好ましくは、１～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ、
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ、及び
（ｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、である。
前記成分及び前記組成物は、前記成分の重量の和が１００％となるように選択される。

【0147】

本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有する。

【0148】

本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆは、純粋な有機エミッタである。

【0149】

本発明の一実施形態において、少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆは、純粋な有機ＴＡＤＦエミッタである。純粋な有機ＴＡＤＦエミッタは、最新技術、例えば、Ｗｏｎｇ及びＺｙｓｍａｎ－Ｃｏｌｍａｎ（「Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes.」, Adv. Mater. 2017, 29(22), 1605444-1605498, DOI: 10.1002/adma.201605444）から広く知られている。

【0150】

本発明の一実施形態において、１以上の追加エミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に、青色、緑色、黄色または赤色の蛍光エミッタである。

【0151】

本発明の更なる実施形態において、１以上の追加エミッタ分子Ｆを含む組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍの波長範囲において発光ピークを有し、このとき、室温で０．３０ｅＶ未満、特に０．２５ｅＶ未満、好ましくは、０．２２ｅＶ未満、より好ましくは、０．１９ｅＶ未満、またはさらに、０．１７ｅＶ未満の半値幅を有し、半値幅の下限値は０．０５ｅＶである。

【0152】

１以上の追加エミッタ分子Ｆが緑色蛍光エミッタである組成物
本発明の更なる実施形態において、１以上の追加エミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に緑色蛍光エミッタである。

【0153】

一実施形態において、１以上の追加エミッタ分子Ｆは、下記群から選択された蛍光エミッタである：

【化8】

【化9】

【0154】

本発明の更なる実施形態において、組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍ、特に４８５ｎｍから５９０ｎｍ、好ましくは、５０５ｎｍから５６５ｎｍ、より好ましくは、５１５ｎｍから５４５ｎｍの波長範囲において発光ピークを有する。

【0155】

１以上の追加エミッタ分子Ｆが赤色蛍光エミッタである組成物
本発明の更なる実施形態において、１以上の追加エミッタ分子Ｆは、蛍光エミッタ、特に赤色蛍光エミッタである。

【0156】

一実施形態において、１以上の追加エミッタ分子Ｆは、下記群から選択された蛍光エミッタである：

【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

【0157】

本発明の更なる実施形態において、組成物は、可視光線または近紫外線の範囲、すなわち、３８０ｎｍから８００ｎｍ、特に５９０ｎｍから６９０ｎｍ、好ましくは、６１０ｎｍから６６５ｎｍ、より好ましくは、６２０ｎｍから６４０ｎｍの波長範囲において発光ピークを有する。

【0158】

発光層ＥＭＬ
一実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む（または、基本的にそれから構成される）：
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１以上の有機分子、
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の１以上のホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ、
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、及び
（ｖ）任意に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ、である。

【0159】

好ましくは、エネルギーが、ホスト化合物Ｈから、本発明による１以上の有機分子に移動され、特に、ホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に伝達され、及び／または、ホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から、本発明による１以上の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に移動することができる。

【0160】

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５から－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ）である。

【0161】

更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、ここで、Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ）である。

【0162】

１以上の追加ホスト化合物Ｄを含む発光層ＥＭＬ
更なる実施形態において、本発明の有機発光ダイオードの発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む（または、基本的にそれから構成される）：
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１つの有機分子、
（ｉｉ）５～９９重量％、好ましくは、３０～９４．９重量％、特に４０～８９重量％の１つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ、
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、及び
（ｖ）任意に、０～３０重量％、特に０～２０重量％、好ましくは、０～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ、である。

【0163】

本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５から－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）である。Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）関係は、効率的な正孔輸送に有利である。

【0164】

更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）である。Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）関係は、効率的な電子輸送に有利である。

【0165】

本発明による有機発光ダイオードの一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、

【0166】

少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶである。

【0167】

１以上の追加エミッタ分子Ｆを含む発光層ＥＭＬ
更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、下記を含むか、あるいはそれから構成される組成物を含む（または、基本的にそれから構成される）：
（ｉ）１～５０重量％、好ましくは、５～４０重量％、特に１０～３０重量％の本発明による１つの有機分子、
（ｉｉ）５～９８重量％、好ましくは、３０～９３．９重量％、特に４０～８８重量％の１つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）１～３０重量％、特に１～２０重量％、好ましくは、１～５重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する少なくとも１つの追加エミッタ分子Ｆ、
（ｉｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０．１～６５重量％、特に１～５０重量％の、本発明による分子の構造と異なる構造を有する１以上の追加ホスト化合物Ｄ、及び
（ｖ）任意に、０～９４重量％、好ましくは、０～６５重量％、特に０～５０重量％の溶媒、である。

【0168】

更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタを有する組成物に記載されているような組成物を含み（または、（基本的に）それから構成され）、ここで、１以上の追加エミッタ分子Ｆは、１以上の追加エミッタ分子Ｆが緑色蛍光エミッタである組成物に定義された通りである。

【0169】

更なる実施形態において、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタを有する組成物に記載されているような組成物を含み（または、（基本的に）それから構成され）、ここで、１以上の追加エミッタ分子Ｆは、１以上の追加エミッタ分子Ｆが赤色蛍光エミッタである組成物に定義された通りである。

【0170】

１以上の追加エミッタ分子Ｆを含む発光層ＥＭＬの一実施形態において、エネルギーは、１以上の本発明の有機分子Ｅから、１以上の追加エミッタ分子Ｆに移動され、特に、１以上の本発明の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）から、１以上の追加エミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）に移動することができる。

【0171】

一実施形態において、発光層の１つのホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）は、１以上の本発明の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）よりエネルギーが高く（Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｅ））、１つのホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）は、１以上のエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｆ））、である。

【0172】

一実施形態において、１つのホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）は、１以上の本発明の有機分子の第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）よりエネルギーが高く（Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｅ））、１つのホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）は、１以上のエミッタ分子Ｆの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｆ））、である。

【0173】

一実施形態において、１以上の本発明の有機分子Ｅの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｓ１（Ｅ）＞Ｓ１（Ｆ））、である。

【0174】

一実施形態において、１以上の本発明の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーが高い（Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ））、である。

【0175】

一実施形態において、１以上の本発明の有機分子Ｅの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）は、少なくとも１つのエミッタ分子Ｆの第一励起一重項状態Ｔ１（Ｆ）よりエネルギーが高く（Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ））、ここで、Ｔ１（Ｅ）とＴ１（Ｆ）とのエネルギー差の絶対値は、０．３ｅＶより大きく、好ましくは、０．４ｅＶより大きく、さらに、０．５ｅＶより大きい。

【0176】

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、－５から－６．５ｅＶ範囲のエネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、１以上の追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）である。

【0177】

更なる実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、１以上の追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ここで、Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）である。

【0178】

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥ^ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）、及びエネルギーＥ^ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ここで、
Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（Ｅ^ＨＯＭＯ（Ｈ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶであり、
Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｈ）＞Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ）であり、本発明による有機分子Ｅの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｅ））と、少なくとも１つの追加ホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）のエネルギー準位（Ｅ^ＬＵＭＯ（Ｄ））との差は、－０．５ｅＶから０．５ｅＶ、より好ましくは、－０．３ｅＶから０．３ｅＶ、より一層好ましくは、－０．２ｅＶから０．２ｅＶ、または－０．１ｅＶから０．１ｅＶである。

【0179】

本発明の一実施形態において、ホスト化合物Ｄ及び／またはホスト化合物Ｈは、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）物質である。ＴＡＤＦ物質は、２５００ｃｍ^－１未満の、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値を示す。好ましくは、ＴＡＤＦ物質は、３０００ｃｍ^－１未満、より好ましくは、１５００ｃｍ^－１未満、より一層好ましくは、１０００ｃｍ^－１未満、またはさらに、５００ｃｍ^－１未満のΔＥ_ＳＴ値を示す。

【0180】

一実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、２５００ｃｍ^－１より大きいΔＥ_ＳＴ値を示す。特定実施形態において、ホスト化合物Ｄは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｈは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから構成される群から選択される。

【0181】

一実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２５００ｃｍ^－１より大きいΔＥ_ＳＴ値を示す。特定の実施形態において、ホスト化合物Ｈは、ＴＡＤＦ物質であり、ホスト化合物Ｄは、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）から構成される群から選択される。

【0182】

更なる態様において、本発明は、本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子素子、より具体的には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子から構成される群から選択された素子に係わるものである。

【0183】

好ましい実施形態において、光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）及び発光トランジスタから構成される群から選択される素子である。

【0184】

本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬの発光物質として使用される。

【0185】

本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物から構成される。

【0186】

光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる。
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択されるそれぞれの層を任意に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0187】

また、前記光電子素子は、一実施形態において、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する、少なくとも１層の保護層を含むものでもある。

【0188】

本発明の一実施形態において、光電子素子は、下記の逆積み層（inverted layer）構造を有するＯＬＥＤである。
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ
ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択されるそれぞれの層を任意に含み、異なる層が組み合わされ、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0189】

本発明の一実施形態において、光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される典型的な配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２つのＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドーピングされた層及びｐ－ドーピングされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドーピングされた層がアノード層にさらに近く位置する。

【0190】

本発明の一実施形態において、光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を発光し、１層の発光層は、緑色光を発光し、１層の発光層は、青色光を発光し、任意に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されてもよい。

【0191】

基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。しばしば、ガラススライドが基板として使用される。あるいは、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されてもよい。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（基本的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（基本的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明伝導性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれから構成される。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドーピングされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドーピングされたＳｉ、ドーピングされたＧｅ、ドーピングされたＧａＡｓ、ドーピングされたポリアニリン、ドーピングされたポリピロール及び／またはドーピングされたポリチオフェンを含むものでもある。

【0192】

好ましくは、アノード層Ａは、（基本的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ_３）_０．９（ＳｎＯ_２）_０．１）で構成される。透明伝導性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入が容易となる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ_２、Ｖ_２Ｏ_５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。

【0193】

アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されてもよい。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドーピングされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されてもよい。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されてもよい。

【0194】

ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。

【0195】

正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による１以上の発光分子Ｅを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト物質Ｈをさらに含む。例えば、ホスト物質Ｈは、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうち選択される。ホスト物質Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い第１三重項（Ｔ１）エネルギー準位及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。あるいは、発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つのホスト物質Ｈをさらに含み、ここで、ホストは、三重項・三重項消滅（triplet-triplet annihilation: TTA）物質である。ＴＴＡ物質は、三重項・三重項消滅により、第一励起三重項状態Ｔ１から第一励起一重項状態Ｓ１にエネルギーを変換することができる。ＴＴＡ物質は、前記ＴＴＡ物質の最低励起三重項状態エネルギー準位Ｔ１の２倍が、本発明による発光分子の最低励起一重項状態エネルギー準位より大きいもの、すなわち、２Ｔ１（ＴＴＡ物質）＞Ｓ１（本発明による発光分子）であるものと選択されなければならない。

【0196】

本発明の一実施形態において、発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの正孔支配ホスト及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうち選択された１つを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。

【0197】

発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。ここで、任意の電子輸送体が使用されてもよい。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されされてもよい。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。任意に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。

【0198】

正孔阻止層（ＨＢＬ）は、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。

【0199】

電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置してもよい。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれから構成される。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（基本的に）不透明な金属によっても構成される。代案として、あるいはさらには、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／またはカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。あるいは、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤによっても構成される。

【0200】

ＯＬＥＤは、任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも指称される）をさらに含む。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。

【0201】

任意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含むものでもある。

【0202】

発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをさらに改良するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当該技術分野で知られている任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子の構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ_０に緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達され、エミッタ分子Ｆによって発光される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を発光することができる。任意に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２つの光子の吸収）を誘発することができる。

【0203】

任意に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、基本的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深い）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を発光する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。その後、任意に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達があってもよい。

【0204】

本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、発光及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
深青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲

【0205】

エミッタ分子と係わり、そのような色相は、最大発光を示す。従って、例えば、深青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。

【0206】

深青色エミッタは、好ましくは、４８０ｎｍ未満、より好ましくは、４７０ｎｍ未満、より一層好ましくは、４６５ｎｍ未満、またはさらに、４６０ｎｍ未満の最大発光を有することができる。最大発光は、典型的に、４２０ｎｍ超過、好ましくは、４３０ｎｍ超過、より好ましくは、４４０ｎｍ超過、またはさらに、４５０ｎｍ超過でもある。

【0207】

したがって、本発明の更なる態様は、１０００ｃｄ／ｍ^２において、８％超過、好ましくは、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より一層好ましくは、１５％超過、またはさらに、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、４２０ｎｍから５００ｎｍ、好ましくは、４３０ｎｍから４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０ｎｍから４８０ｎｍ、より一層好ましくは、４５０ｎｍから４７０ｎｍにおいて最大発光を示し、及び／または、５００ｃｄ／ｍ^２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またはさらに、１０００ｈ超過のＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに係わるものである。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、０．４５未満、好ましくは、０．３０未満、より好ましくは、０．２０未満、より一層好ましくは、０．１５未満、またはさらに、０．１０未満のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0208】

本発明の更なる態様は、明確な色点で光を発光するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一態様において、本発明によるＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満、好ましくは、０．２５ｅＶ未満、より好ましくは、０．１８ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１５ｅＶ未満、またはさらに、０．１２ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。

【0209】

【0210】

本発明の更なる態様は、ＩＴＵ－ＲＲｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を発光するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（Ultra High Definition）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。従って、本発明の更なる態様は、発光が、０．０２から０．３０、好ましくは、０．０３から０．２５、より好ましくは、０．０５から０．２０、より一層好ましくは、０．０８から０．１８、またはさらに、０．１０から０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．００から０．４５、好ましくは、０．０１から０．３０、より好ましくは、０．０２から０．２０、より一層好ましくは、０．０３から０．１５、またはさらに、０．０４から０．１０のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0211】

更なる態様において、本発明は、光電子部品の作製方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。

【0212】

光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても作製される。従って、少なくとも１層は、
－昇華工程によって作製されるか、
－有機気相蒸着工程によって作製されるか、
－キャリアガス昇華工程によって作製されるか、
－溶液処理またはプリントされる。

【0213】

光電子素子、特に本発明によるＯＬＥＤを作製するのに使用される方法は、当該技術分野で知られている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されてもよい。

【0214】

例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、任意に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において遂行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。

【実施例】

【0215】

一般合成方式Ｉ
一般合成方式Ｉは、本発明による有機分子に係わる合成方式を提供し、ここで、Ｒ^Ｉ＝Ｒ^Ｘ、Ｒ^ＩＩ＝Ｒ^ＩＸ、Ｒ^ＩＩＩ＝Ｒ^ＶＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ＝Ｒ^ＶＩＩ、Ｒ^Ｖ＝Ｒ^ＶＩである：
合成のための一般手順ＡＡＶ０：

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

【化18】

【0216】

合成のための一般手順ＡＡＶ０：

【化19】

Ｅ０（１．００当量）、１，３－ジクロロ－５－ヨードベンゼン（１．１０当量、ＣＡＳ：３０３２－８１－３）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０４当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、２．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで６０℃で２５時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物（crude product）を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｅ１ａを固体として得た。

【0217】

合成のための一般手順ＡＡＶ１：

【化20】

Ｅ１ａ（１．００当量）、Ｅ１ｂ（５．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０２当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０８当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、５．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１１０℃で２６０時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ１を固体として得た。

【0218】

合成のための一般手順ＡＡＶ２：

【化21】

Ｉ１（１．２０当量）、Ｅ２（１．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０２当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０８当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、２．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１２０℃で２時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ２を固体として得た。

【0219】

合成のための一般手順ＡＡＶ３：

【化22】

Ｉ２（１．００当量）、１，３－ジヨードベンゼン（２．８０当量、ＣＡＳ：６２６－００－６）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０２当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０９当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、１１．４０当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１１０℃で一晩撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ３を固体として得た。

【0220】

合成のための一般手順ＡＡＶ４：

【化23】

窒素雰囲気下において、三臭化ホウ素（ＣＡＳ１０２９４－３３－４、４．００当量）をｏ－ジクロロベンゼンでＩ３（１．００当量）溶液に徐々に添加した。反応混合物を１８０℃で一晩撹拌し、室温に冷却させ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＣＡＳ７０８７－６８－５、１６．０当量）を添加してクエンチングした。反応混合物をジクロロメタン及び水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｐ１を固体として得た。

【0221】

一般合成方式ＩＩ

【化24】

【化25】

【化26】

【0222】

合成のための一般手順ＡＡＶ５：

【化27】

Ｅ１ａ（１．２０当量）、Ｅ５（１．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０２当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０８当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、２．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１１０℃で１１時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ５を固体として得た。

【0223】

合成のための一般手順ＡＡＶ６：

【化28】

Ｅ６（１．００当量）、Ｉ５（２．２０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０２当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０８当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、４．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１１０℃で一晩撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ６を固体として得た。

【0224】

合成のための一般手順ＡＡＶ７：

【化29】

窒素雰囲気下において、三臭化ホウ素（ＣＡＳ１０２９４－３３－４、４．００当量）をｏ－ジクロロベンゼンでＩ６（１．００当量）溶液に徐々に添加した。反応混合物を１８０℃で一晩撹拌し、室温に冷却させ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ＣＡＳ７０８７－６８－５、１６．０当量）を添加してクエンチングした。反応混合物をジクロロメタン及び水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｐ２を固体として得た。

【0225】

一般合成方式ＩＩＩ

【化30】

【化31】

【化32】

【化33】

【化34】

【化35】

【0226】

合成のための一般手順ＡＡＶ８：

【化36】

３－ブロモクロロベンゼン（１．５０当量、ＣＡＳ１０８－３７－２）、Ｅ８（１．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０２当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、０．０８当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、４．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで８０℃で１２時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ８を固体として得た。

【0227】

合成のための一般手順ＡＡＶ９：

【化37】

Ｉ８（１．００当量）、Ｅ１ｂ（１．５０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０６当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、０．０２当量、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、６．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１１０℃で７２時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ９を固体として得た。

【0228】

合成のための一般手順ＡＡＶ８ａ：

【化38】

Ｅ１ａ（１．２０当量）、Ｅ１ｂ（１．００当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０２当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０８当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、２．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１１０℃で１１時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ８ａを固体として得た。

【0229】

合成のための一般手順ＡＡＶ９ａ：

【化39】

Ｉ８ａ（０．６６当量）、１，３－ジヨードベンゼン（１．００当量、ＣＡＳ：６２６－００－６）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０１当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．０４当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、４．００当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで７０℃で３時間撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をエチルアセテート及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ９ａを固体として得た。

【0230】

合成のための一般手順ＡＡＶ１０：

【化40】

Ｉ９ａ（１．００当量）、Ｉ９（２．５５当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムＰｄ_２（ｄｂａ）_３（０．０４当量、ＣＡＳ：５１３６４－５１－３）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチル－ホスフィン（Ｐ（^ｔＢｕ）_３、ＣＡＳ：１３７１６－１２－６、０．１６当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＮａＯ^ｔＢｕ、３．５０当量）を窒素雰囲気下においてトルエンで１１０℃で一晩撹拌した。室温（ｒｔ）に冷却した後、反応混合物をトルエン及び塩水で抽出し、相を分離した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物を再結晶化またはカラムクロマトグラフィによって精製し、Ｉ６を固体として得た。

【0231】

合成のための一般手順ＡＡＶ７：

【化41】

【0232】

サイクリックボルタンメトリー
循環電圧電流度は、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０^－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及びカウンター電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ_２／ＦｅＣｐ_２ ^＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対して、フェロセンを内部標準に用いた補正を行った。

【0233】

密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Resolution of Identity）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Time-Dependent DFT）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Turbomoleプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。

【0234】

光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳｅｕｒｏ
試料濃度は、トルエン／ＤＣＭに溶解された０．２ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：２０００Ｕ／分で７～３０秒。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。

【0235】

フォトルミネッセンス分光法及び時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
定常状態発光分光法は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び発光単色計、Hamamatsu R928光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたModel FluoroMax-4（Horiba Scientific）を使用して記録される。標準補正フィット（standard correction fits）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。
励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びHoriba Yvon TCSPCハブと共に、ＴＣＳＰＣ方法を使用する同一システムを使用して決定される。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群DataStation及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（fit）は、カイ二乗検定（chi-squared-test）を使用して特定される。

【0236】

μｓ範囲及びｎｓ範囲の時間分解（Time-resolved）ＰＬ分光法（ＦＳ５）
時間分解ＰＬ測定は、Edinburgh InstrumentsのＦＳ５蛍光分光計で行われる。ＨＯＲＩＢＡ設定における測定と比べてより良好な集光は、最適化された信号対雑音比を可能にし、特に、遅延蛍光特性の過度ＰＬ測定においてＦＳ５システムが有利である。連続光源は、１５０Ｗキセノンアークランプであり、特定波長がCzerny-Turner単色計によって選択され、これは、特定発光波長を設定するのにも使用される。試料の発光は、敏感なＲ９２８Ｐ光電子増倍管（photomultiplier tube: PMT）に向かい、２００ｎｍから８７０ｎｍのスペクトル範囲において最大２５％のピーク量子効率を有する単一光子を検出することができる。検出器は、３００ｃｐｓ（秒当たりカウント）未満のダークカウントを提供する温度安定化されたＰＭＴである。最後に、遅延蛍光の過度減衰寿命（transient decay lifetime）を決定するために、３つの指数関数を使用するテールフィット（tail fit）が適用される。特定寿命τ_ｉをそれに相応する振幅Ａ_ｉによって加重することにより、遅延蛍光寿命τ_ＤＦが決定される。

【数1】

【0237】

フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Absolute ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。
最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。
ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（既知濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、フィルム試料（ＰＭＭＡにおいて２重量％のエミッタ）について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される。

【数2】

ここで、ｎ_光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。

【0238】

光電子素子の作製及び特性化
本発明による有機分子を含む光電子素子、特にＯＬＥＤ素子は、真空蒸着方法によっても作製される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。

【0239】

完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。

【0240】

加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）、である。例えば、５００ｃｄ／ｍ^２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される。

【数3】

ここで、Ｌ_０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。

【0241】

ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ検出器（Thermo LTQ XL）が具備されたＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１２６０シリーズ）で行われる。

【0242】

例えば、典型的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである。Ａｇｉｌｅｎｔ（Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ１２０ＥＣ－Ｃ１８、３．０×１００ｍｍ、２．７μｍＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム３．０ｍｍ×１００ｍｍ、及び粒子サイズ２．７μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、次の勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。

【表1】

また、以下の０．１％のギ酸を含む溶媒混合物を使用した：

【表2】

【0243】

０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積２μＬを測定のために取る。
プローブのイオン化は、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースにおいて陽（ＡＰＣＩ＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ－）イオン化モードを使用して行われる。

【0244】

実施例１

【化42】

実施例１は、下記によって合成される：
ＡＡＶ１（７３％収率）、ここで、３，５－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン［１３２９４２８－０５－８］が化合物Ｅ１ａとして使用され、２－フルオロアニリン［３４８－５４－９］が化合物Ｅ１ｂとして使用され、
ＡＡＶ２（５９％収率）、ここで、３－ブロモトリフェニルアミン［７８６００－３３－６］が化合物Ｅ２として使用され、
ＡＡＶ３（９４％収率）、
ＡＡＶ４（２５％収率）、である。

【0245】

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）：ｍ／ｚ（保持時間）＝１５０３．３（７．１３分）、である。
実施例１（ＰＭＭＡにおいて２重量％）の最大発光は４６０ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１０ｅＶ（１７ｎｍ）であり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１４及び０．０７であり、ＰＬＱＹは７１％であり、励起状態寿命は２．９μｓである。

【0246】

実施例２

【化43】

実施例２は、下記によって合成される：
ＡＡＶ５（５４％収率）、ここで、３，５－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン［１３２９４２８－０５－８］が化合物Ｅ１ａとして使用され、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリフェニル－ベンゼン－１，３－ジアミン［１５５４２２７－２６－７］が化合物Ｅ５として使用され、
ＡＡＶ６（２１％収率）、ここで、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ｍ－フェニレンジアミン［５９０５－３６－２］が化合物Ｅ６として使用され、
ＡＡＶ７（１７％収率）、である。

【0247】

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）：ｍ／ｚ（保持時間）＝１４３１．４（７．９９分）、である。
実施例２（ＰＭＭＡにおいて２重量％）の最大発光は４７１ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１１ｅＶ（２０ｎｍ）であり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１３及び０．１５であり、ＰＬＱＹは５１％である。

【0248】

実施例３

【化44】

実施例３は、下記によって合成される：
ＡＡＶ８（９９％収率）、ここで、Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル［１，１’－ビフェニル］－４－アミン［１０２１１３－９８－４］が化合物Ｅ８として使用され、
ＡＡＶ９（４０％収率）、ここで、３－ブロモトリフェニルアミン［７８６００－３３－６］が化合物Ｅ１ｂとして使用され、
ＡＡＶ８ａ（５５％収率）、ここで、３，５－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン［１３２９４２８－０５－８］及びアニリン［６２－５３－３］がそれぞれ化合物Ｅ１ａ及びＥ１ｂとして使用され、
ＡＡＶ９ａ（７３％収率）、
ＡＡＶ１０（１４％収率）、
ＡＡＶ７（１７％収率）、である。

【0249】

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）：ｍ／ｚ（保持時間）＝１７３５．８（８．５６分）。
実施例３（ＰＭＭＡにおいて２重量％）の最大発光は４７３ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１０ｅＶ（１９ｎｍ）であり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１２及び０．１５である。

【0250】

実施例４

【化45】

実施例４は、下記によって合成される：
ＡＡＶ０（９４％収率）、ここで、ビス（４－ビフェニリル）アミン［１０２１１３－９８－４］が化合物Ｅ０として使用され、
ＡＡＶ１（８７％収率）、ここで、アニリン［６２－５３－３］が化合物Ｅ１ｂとして使用され、
ＡＡＶ２（５４％収率）、ここで、３－ブロモトリフェニルアミン［７８６００－３３－６］が化合物Ｅ２として使用され、
ＡＡＶ３（５４％収率）、
ＡＡＶ４（２１％収率）、である。

【0251】

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）：ｍ／ｚ（保持時間）＝１７３５．８（８．６２分）。

【0252】

実施例４（ＰＭＭＡにおいて２重量％）の最大発光は４７２ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１１ｅＶ（２０ｎｍ）であり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１３及び０．１６である。

【0253】

実施例５

【化46】

実施例５は、下記によって合成される：
ＡＡＶ１（５８％収率）、ここで、３，５－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン［１３２９４２８－０５－８］が化合物Ｅ１ａとして使用され、２，６－ジメチルアニリン［８７－６２－７］が化合物Ｅ１ｂとして使用され、
ＡＡＶ２（３９％収率）、ここで、３－ブロモトリフェニルアミン［７８６００－３３－６］が化合物Ｅ２として使用され、
ＡＡＶ３（５５％収率）、
ＡＡＶ４（３％収率）、である。

【0254】

ＭＳ（ＨＰＬＣ－ＭＳ）：ｍ／ｚ（保持時間）＝１５４３．６（８．３９分）。

【0255】

実施例５（ＰＭＭＡにおいて２重量％）の最大発光は４６９ｎｍであり、半値幅（ＦＷＨＭ）は０．１０ｅＶ（１８ｎｍ）であり、ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙ座標はそれぞれ０．１３及び０．１６であり、ＰＬＱＹは７５％である。

【0256】

本発明の有機分子の追加例

【化47】