(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-11-06
(54)【発明の名称】コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ
(51)【国際特許分類】
G02C 7/04 20060101AFI20231027BHJP
C08F 220/00 20060101ALI20231027BHJP
C08F 226/06 20060101ALI20231027BHJP
【ＦＩ】
G02C7/04
C08F220/00
C08F226/06
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023525108
(86)(22)【出願日】2022-02-21
(85)【翻訳文提出日】2023-04-25
(86)【国際出願番号】 CN2022077140
(87)【国際公開番号】W WO2022179477
(87)【国際公開日】2022-09-01
(31)【優先権主張番号】63/152,503
(32)【優先日】2021-02-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】512020327
【氏名又は名称】ペガヴィジョン コーポレーション
【氏名又は名称原語表記】ＰＥＧＡＶＩＳＩＯＮ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【住所又は居所原語表記】２Ｆ－１，Ｎｏ．５，ＳＨＩＮＧ ＹＥＨ ＳＴ．，ＧＵＩＳＨＡＮ ＤＩＳＴ．，ＴＡＯＹＵＡＮ ＣＩＴＹ ３３３，ＴＡＩＷＡＮ
(74)【代理人】
【識別番号】100128923
【弁理士】
【氏名又は名称】納谷 洋弘
(74)【代理人】
【識別番号】100128912
【弁理士】
【氏名又は名称】松岡 徹
(74)【代理人】
【識別番号】100180297
【弁理士】
【氏名又は名称】平田 裕子
(72)【発明者】
【氏名】葉▲ウェイ▼安
(72)【発明者】
【氏名】李庭育
【テーマコード（参考）】
2H006
4J100
【Ｆターム（参考）】
2H006BB01
2H006BB03
2H006BB05
2H006BB07
4J100AL08Q
4J100AL08R
4J100AL62T
4J100AM19S
4J100AQ08P
4J100BA02Q
4J100BA03R
4J100BA32Q
4J100BA81Q
4J100CA03
4J100DA49
4J100JA34
(57)【要約】
【課題】本発明は、親水性モノマー、架橋剤、開始剤及びシロキサンモノマーを含む、コンタクトレンズ材料を提供する。
【解決手段】
前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記シロキサンモノマーの使用量は、５重量部～５０重量部である。また、前記シロキサンモノマーの化学式は、ＣａＨｂＯｃＮｄＳｉｅである。Ｃは炭素原子であり、ａは１２～５５の正数であり、Ｈは水素原子であり、ｂは２９～１２１の正数であり、Ｏは酸素原子であり、ｃは４～１７の正数であり、Ｎは窒素原子であり、ｄは０～５の正数であり、Ｓｉはケイ素原子であり、ｅは１～９の正数である。本発明のコンタクトレンズ材料で、コストの低く、量産性及びプロセスが簡単である、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを製造することができる。
【選択図】なし
【解決手段】
前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記シロキサンモノマーの使用量は、５重量部～５０重量部である。また、前記シロキサンモノマーの化学式は、ＣａＨｂＯｃＮｄＳｉｅである。Ｃは炭素原子であり、ａは１２～５５の正数であり、Ｈは水素原子であり、ｂは２９～１２１の正数であり、Ｏは酸素原子であり、ｃは４～１７の正数であり、Ｎは窒素原子であり、ｄは０～５の正数であり、Ｓｉはケイ素原子であり、ｅは１～９の正数である。本発明のコンタクトレンズ材料で、コストの低く、量産性及びプロセスが簡単である、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを製造することができる。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
親水性モノマー、架橋剤、開始剤、及びシロキサンモノマーを含む、コンタクトレンズ材料であって、前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記シロキサンモノマーの使用量は、５重量部～５０重量部であり、
前記シロキサンモノマーの化学式は、式（Ｉ）に示すとおりである、
コンタクトレンズ材料。
ＣａＨｂＯｃＮｄＳｉｅ 式（Ｉ）
式（Ｉ）中、
Ｃは炭素原子であり、ａは１２～５５の正数であり、
Ｈは水素原子であり、ｂは２９～１２１の正数であり、
Ｏは酸素原子であり、ｃは４～１７の正数であり、
Ｎは窒素原子であり、ｄは０～５の正数であり、
Ｓｉはケイ素原子であり、ｅは１～９の正数である。
【請求項2】
前記シロキサンモノマーの分子量は４００～１，２００である、請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項3】
前記シロキサンモノマーの分子構造の主鎖にシロキサン繰り返し単位（ｓｉｌｏｘａｎｅ ｒｅｐｅａｔ ｕｎｉｔｓ）又はシロキシ（ｓｉｌｏｘｙ）を有すると共に、前記主鎖に式（Ｉ－１）に示した置換基で修飾されたアミノグリセロール（１－ａｍｉｎｏｇｌｙｃｅｒｏｌ）の構造フラグメントで構成された第１の親水性セグメントを更に有し、前記シロキサンモノマーの分子構造の側鎖にポリエチレングリコール（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ，ＰＥＧ）で構成された第２の親水性セグメントを更に有する、
請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
【化1】
Ｒ２はメチル基（－ＣＨ３）又は存在しなくてもよく、
Ｒ３、Ｒ４は独立に、Ｈ、メチル基（－ＣＨ３）、又は
【請求項4】
前記シロキサンモノマーの分子構造において、前記主鎖にグラフトする親水性側鎖を有し、前記親水性側鎖は、ｘ個の炭素原子及びｙ個の酸素原子を有し、０≦ｘ＋ｙ≦１０であり、
前記親水性側鎖の前記主鎖から離れた末端に親水性官能基を有し、前記親水性官能基は、ヒドロキシル官能基（－ＯＨ基）又はアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）官能基である、
請求項３に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項5】
前記シロキサンモノマーの化学構造の化学式は、式（ＩＩ－１）又は式（ＩＩ－２）に示すとおりである、請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
【化2】
【化3】
Ｒ１はＨ又はメチル基（－ＣＨ３）であり、
Ｘ１はＯ又はＮＲ８であり、
Ｘ２はＣＨ－ＯＲ９又は存在しなくてもよく、
Ｒ２はメチル基（－ＣＨ３）又は存在しなくてもよく、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、独立にＨ、メチル基（－ＣＨ３）、又は
Ｒ１０は、Ｈ又はメチル基（－ＣＨ３）であり、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、炭素数が１～１０の、アルキル基（ａｌｋｙｌ）、アリール基（ａｒｙｌ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ）、アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）、又はＯＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、炭素数が１～１０の、アルキル基（ａｌｋｙｌ）、アリール基（ａｒｙｌ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ）、又はアリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）であり、
ａ、ｃ、及びｎは独立に０～３の正数であり、ｂは０～８の正数である。
【請求項6】
式（ＩＩ－１）又は式（ＩＩ－２）の化学式において、少なくとも１つのヒドロキシル基は主鎖にある置換基であり、少なくとも１つの酸素、窒素又はその両方を骨格原子とし、前記シロキサンモノマーはイオン性モノマー、線状モノマー又は分岐モノマーである、請求項５に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項7】
前記親水性モノマーは、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド（ＨＥＡＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、モノメタクリル酸グリセロール（ＧＭＭＡ）、メタクリル酸（ＭＭＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、グリシンビニルカーボネート、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、及びメタクリル酸２－ヒドロキシブチルからなる群の少なくとも１つから選択され、前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記親水性モノマーの使用量は、４０重量部～９０重量部である、
請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項8】
前記架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、ジエチレングリコールジメタクリレート（ＤＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、ジメタクリル酸テトラエチレングリコール（ＴＴＥＧＤＭＡ）、メタクリル酸アリル（ＡＭＡ）、エチレングリコールジアリルエーテル（ＥＧＤＡＥ）、トリエチレングリコールジアリルエーテル（ＴＥＧＤＡＥ）、テトラエチレングリコールジアリルエーテル（ＴＴＥＧＤＡＥ）、１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，１，１－トリメチロールプロパントリメタクリラート、トリメチロールプロパントリアクリラート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、エチレンジアクリルアミド、１，４－ジ（アクリルアミド）ブテン、及びポリエチレングリコールジアクリレートからなる群の少なくとも１つから選択され、前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記架橋剤の使用量は、０．１重量部～５重量部である、
請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項9】
前記開始剤は、ジーＨ５－シクロペンタジエニルビス［２，６－ジフルオロー３－（ピロールー１－イル）フェニル］チタン（４）、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノン、２，２’－アゾジ（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル）バレロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチル）プロピオニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチル）ブチロニトリル、及び過酸化ベンゾイルからなる群の少なく開始剤とも１つから選択され、前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記開始剤の使用量は、０．０１重量部～２重量部である、
請求項１に記載のコンタクトレンズ材料。
【請求項10】
請求項１～９のいずれか一項に記載のコンタクトレンズ材料で製造されたコンタクトレンズであって、前記コンタクトレンズは、４５ｗｔ％～８０ｗｔ％の含水量、４０ｂａｒｒｅｒｓ以上の酸素透過係数、１．５ＭＰａ以下の弾性係数、８０°以下の動的接触角、及び５～１０の潤滑性を有することを特徴とする、
コンタクトレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、コンタクトレンズ材料に関し、特に、酸素透過係数、含水率、及び表面濡れ性において高い特性を備える、コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズに関する。
【背景技術】
【0002】
ハイドロゲルコンタクトレンズ（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ）は、ハイドロゲル（Ｈｙｄｒｏｇｅｌ）材料で製造されたコンタクトレンズであり、例えば、ポリメタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ｐ－ＨＥＭＡ）などが挙げられる。架橋剤（例えば、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）などの化合物）を、ポリメタクリル酸２－ヒドロキシエチルに添加することによって、ハイドロゲル材料の高分子鎖がお互いに織り交ぜて結合することで強度を向上させることができる。
【0003】
又、ポリメタクリル酸２－ヒドロキシエチルの含水率が低い（約３５～４０％である）。よって、含水率を向上させるために、コンタクトレンズ材料において、ｐ－ＨＥＭＡ以外に、一種以上の親水性モノマー（例えば、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＭＡ）など）を更に添加する。これによって、コンタクトレンズの含水率が向上する。
【0004】
親水性モノマーを添加した後、コンタクトレンズの含水率は、効果的に向上する（約７０～８０％に向上する）。しかしながら、含水量が高いほど、コンタクトレンズの張力及び靭性がいずれも低下するため、含水量を適切に制御する必要があり、通常、４５％～６０％である。また、１日使い捨てコンタクトレンズは、酸素透過係数（ＤＫ）が４０～７０である必要があるが、ハイドロゲルコンタクトレンズの含水率を如何にも向上させたとしても、酸素透過係数は１５～３５にとどまる。
【0005】
一方、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズは、効果的に酸素透過係数（ＤＫ）を向上させることができる。シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズは、親水性シリコン含有高分子材料を含むと共に、親水性モノマー（例えば、ＮＶＰ、ＤＭＡ、ＭＡＡなど）を更に添加して、共重合することによって、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを形成する。しかしながら、シリコーンハイドロゲル材料の表面に疎水性を有するため、雑菌が繁殖しやすく、目が炎症を起こすなどの問題がある。故に、シリコーンハイドロゲル材料の表面には通常、修飾することによって、材料表面の濡れ性を向上させることが必要がある。
【0006】
したがって、上記の問題を解決するための新規のシリコーンハイドロゲル材料が必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明が解決しようとする技術の課題は、従来技術の不足に対し、コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズを提供する。
【課題を解決するための手段】
【0008】
上記の技術的課題を解決するために、本発明が採用する一つの技術的手段は、親水性モノマー、架橋剤、開始剤、及びシロキサンモノマーを含む、コンタクトレンズ材料を提供する。前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記シロキサンモノマーの使用量は、５重量部～５０重量部である。また、前記シロキサンモノマーの化学式は、式（Ｉ）に示すとおりである。
【0009】
ＣａＨｂＯｃＮｄＳｉｅ 式（Ｉ）
【0010】
Ｃは炭素原子であり、ａは１２～５５の正数である。Ｈは水素原子であり、ｂは２９～１２１の正数である。Ｏは酸素原子であり、ｃは４～１７の正数である。Ｎは窒素原子であり、ｄは０～５の正数である。Ｓｉはケイ素原子であり、ｅは１～９の正数である。
【0011】
好ましくは、前記シロキサンモノマーの分子量は４００～１，２００である。
【0012】
好ましくは、前記シロキサンモノマーの分子構造の主鎖にシロキサン繰り返し単位（ｓｉｌｏｘａｎｅ ｒｅｐｅａｔ ｕｎｉｔｓ）又はシロキシ（ｓｉｌｏｘｙ）を有すると共に、前記主鎖に式（Ｉ－１）に示した置換基で修飾されたアミノグリセロール（１－ａｍｉｎｏｇｌｙｃｅｒｏｌ）の構造フラグメントで構成された第１の親水性セグメントを有し、前記シロキサンモノマーの分子構造の側鎖にポリエチレングリコール（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ，ＰＥＧ）で構成された第２の親水性セグメントを更に有する。
【0013】
【化1】
【0014】
好ましくは、前記シロキサンモノマーの分子構造において、前記主鎖にグラフトする親水性側鎖を有し、前記親水性側鎖は、ｘ個の炭素原子及びｙ個の酸素原子を有し、０≦ｘ＋ｙ≦１０であり、前記親水性側鎖の前記主鎖から離れた末端に少なくとも１つの親水性官能基を有し、前記親水性官能基は、ヒドロキシル官能基（－ＯＨ基）又はアルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）官能基である。
【0015】
好ましくは、前記シロキサンモノマーの化学構造の化学式は、式（ＩＩ－１）又は式（ＩＩ－２）に示すとおりである。
【0016】
【化2】
【0017】
【化3】
【0018】
好ましくは、次のとおりである。Ｒ１はＨ又はメチル基（－ＣＨ３）である。Ｘ１はＯ又はＮＲ８である。Ｘ２はＣＨ－ＯＲ９又は存在しなくてもよい。Ｒ２はメチル基（－ＣＨ３）又は存在しなくてもよい。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、及びＲ９は、それぞれ独立に（即ち、置換基が同様又は異なってもよい）、Ｈ、メチル基（－ＣＨ３）、又は
である。Ｒ１０は、Ｈ又はメチル基（－ＣＨ３）である。Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に（即ち、置換基が同様又は異なってもよい）、アルキル基（ａｌｋｙｌ）、アリール基（ａｒｙｌ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ）、アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）、又はＯＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３である。Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に（即ち、置換基が同様又は異なってもよい）、アルキル基（ａｌｋｙｌ）、アリール基（ａｒｙｌ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ）、又はアリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）である。ａ、ｃ、及びｎは、それぞれ独立に（数は、同様又は異なってもよい）、０～３の正数である。ｂは０～８の正数である。
【0019】
好ましくは、式（ＩＩ－１）又は式（ＩＩ－２）の化学式において、少なくとも１つのヒドロキシル基は主鎖にある置換基であり、少なくとも１つの酸素、窒素又はその両方を骨格原子とし、前記シロキサンモノマーはイオン性モノマー、線状モノマー又は分岐モノマーである。
【0020】
好ましくは、前記親水性モノマーは、Ｎ－ビニルピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド（ＨＥＡＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）、モノメタクリル酸グリセロール（ＧＭＭＡ）、メタクリル酸（ＭＭＡ）、アクリル酸（ＡＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド、グリシンビニルカーボネート、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、及びメタクリル酸２－ヒドロキシブチルからなる群の少なくとも１つから選択される。好ましくは、前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記親水性モノマーの使用量は、４０重量部～９０重量部である。
【0021】
好ましくは、前記架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、ジエチレングリコールジメタクリレート（ＤＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ＴＥＧＤＭＡ）、ジメタクリル酸テトラエチレングリコール（ＴＴＥＧＤＭＡ）、メタクリル酸アリル（ＡＭＡ）、エチレングリコールジアリルエーテル（ＥＧＤＡＥ）、トリエチレングリコールジアリルエーテル（ＴＥＧＤＡＥ）、テトラエチレングリコールジアリルエーテル（ＴＴＥＧＤＡＥ）、１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，１，１－トリメチロールプロパントリメタクリラート、トリメチロールプロパントリアクリラート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、エチレンジアクリルアミド、１，４－ジ（アクリルアミド）ブテン、及びポリエチレングリコールジアクリレートからなる群の少なくとも１つから選択される。好ましくは、前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記架橋剤の使用量は、０．１重量部～５重量部である。
【0022】
好ましくは、前記開始剤は、ジーＨ５－シクロペンタジエニルビス［２，６－ジフルオロー３－（ピロールー１－イル）フェニル］チタン（４）、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノン、２，２’－アゾジ（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル）バレロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチル）プロピオニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチル）ブチロニトリル、及び過酸化ベンゾイルからなる群の少なく開始剤とも１つから選択される。好ましくは、前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記開始剤の使用量は、０．０１重量部～２重量部である。
【0023】
上記の技術の課題を解決するために、本発明で採用されたもう１つの技術方案は、前記コンタクトレンズ材料で製造されたコンタクトレンズを提供する。前記コンタクトレンズは、４５ｗｔ％～８０ｗｔ％の含水量、４０ｂａｒｒｅｒｓ以上の酸素透過係数、１．５ＭＰａ以下の弾性係数、８０°以下の動的接触角、５～１０の潤滑性を有する。
【発明の効果】
【0024】
上述した構成により、本発明のコンタクトレンズ材料で、コストが低く、量産性及びプロセスが簡単なシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを製造することができる。尚、本発明に係るコンタクトレンズ材料で製造されたコンタクトレンズの表面は、優れた表面特性（例えば、親水性又は濡れ性）を有する。そのため、前記コンタクトレンズの表面に他の親水性コーティングを与える必要がない。特筆すべきことは、前記シロキサンモノマーの分子構造において、前記シロキサンの繰返し単位又はシロキシは、コンタクトレンズの酸素透過係数（ＤＫ）を向上させることができる。尚、前記主鎖及び側鎖のそれぞれにある第１の親水性セグメント及び第２の親水性セグメントによって、コンタクトレンズの表面親水性又は濡れ性を向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【0025】
本発明の特徴及び技術内容がより一層分かるように、以下の本発明に関する詳細な説明を参照されたい。しかし、提供される詳細な説明は参考と説明のために提供するものに過ぎず、本発明の請求の範囲を制限するためのものではない。
【0026】
以下、所定の具体的な実施態様によって本発明の実施形態を説明し、当業者は、本明細書に開示された内容に基づいて本発明の利点と効果を理解することができる。本発明は、他の異なる具体的な実施態様によって実行または適用でき、本明細書における各細部についても、異なる観点と用途に基づいて、本発明の構想から逸脱しない限り、各種の修正と変更を行うことができる。以下の実施形態に基づいて本発明に係る技術内容を更に詳細に説明するが、開示される内容によって本発明の保護範囲を制限することはない。
【0027】
理解すべきことは、本明細書では、「第１」、「第２」といった用語を用いて各種の構成又は特徴的化合物を叙述することがあるが、これらの構成又は特徴的化合物は、これらの用語によって制限されるものではない。これらの用語は主に、１つの構成ともう１つの構成、又は１つの特徴的化合物ともう１つの特徴的化合物を区別するためのものである。また、本明細書において使用される「または」という用語は、実際の状況に応じて、関連して挙げられる項目におけるいずれか１つ又は複数の組み合わせを含むことがある。
【0028】
本明細書において、特定の数値範囲が記載される際に、「ある値～ある値」との書き方を採用する。その意味は、当該数値範囲に含まれた任意の数値及び当該数値範囲に含まれた任意の数値範囲で限定された狭い数値範囲を含む。具体的に、明細書に明確に記載された当該任意の数値及びより狭い数値範囲に示す通りである。また、明細書の記載を簡潔にするために、本明細書における各化合物又は基の構造は、構造に含まれた炭素原子、水素原子及び炭素水素結合を略すように、骨格式（ｓｋｅｌｅｔａｌ ｆｏｒｍｕｌａ）で表されることがある。しかしながら、構造式において特定の原子又は基が描かれた場合、構造式における原子又は基を採用する。
【0029】
［コンタクトレンズ材料］
本発明の実施形態は、コンタクトレンズ材料（ｍａｔｅｒｉａｌ ｆｏｒ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ）を提供する。前記コンタクトレンズ材料は、表面親水性を有すると共に、前記コンタクトレンズ材料で高い酸素透過係数及び高い含水率を有するコンタクトレンズを形成することができる。
本発明に係る実施形態のコンタクトレンズ材料は、シロキサンモノマー（ｓｉｌｉｃｏｎｅ ｍｏｎｏｍｅｒ）と、親水性モノマー（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ ｍｏｎｏｍｅｒ）と、架橋剤（ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉｎｇ ａｇｅｎｔ）と、開始剤（ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）と、を含む。
本発明の実施形態は、コンタクトレンズ材料（ｍａｔｅｒｉａｌ ｆｏｒ ｃｏｎｔａｃｔ ｌｅｎｓｅｓ）を提供する。前記コンタクトレンズ材料は、表面親水性を有すると共に、前記コンタクトレンズ材料で高い酸素透過係数及び高い含水率を有するコンタクトレンズを形成することができる。
本発明に係る実施形態のコンタクトレンズ材料は、シロキサンモノマー（ｓｉｌｉｃｏｎｅ ｍｏｎｏｍｅｒ）と、親水性モノマー（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ ｍｏｎｏｍｅｒ）と、架橋剤（ｃｒｏｓｓｌｉｎｋｉｎｇ ａｇｅｎｔ）と、開始剤（ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）と、を含む。
【0030】
前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記シロキサンモノマーの使用量は５重量部～５０重量部であることが好ましく、２０重量部～４０重量部であることが特に好ましいが、本発明はこれに制限されるものではない。
【0031】
前記シロキサンモノマーの化学式は、下式（Ｉ）で示すとおりである。
【0032】
ＣａＨｂＯｃＮｄＳｉｅ 式（Ｉ）
【0033】
その中、Ｃは炭素原子であり、ａはシロキサンモノマーでの炭素原子が存在する数である。ａは１２～５５の正数であることが好ましく、１７～３２であることが特に好ましい。Ｈは水素原子であり、ｂはシロキサンモノマーでの水素原子が存在する数である。ｂは２９～１２１の正数であることが好ましく、３８～７１であることが特に好ましい。Ｏは酸素原子であり、ｃはシロキサンモノマーでの酸素原子が存在する数である。ｃは４～１７の正数であることが好ましく、６～１４であることが特に好ましい。Ｎは窒素原子であり、ｄはシロキサンモノマーでの窒素原子が存在する数である。ｄは０～５の正数であることが好ましく、０～３であることが特に好ましい。Ｓｉはケイ素原子であり、ｅはシロキサンモノマーでのケイ素原子が存在する数である。ｅは１～９の正数であることが好ましく、３～５であることが特に好ましい。
【0034】
本発明の一つの実施形態において、前記シロキサンモノマーの分子量は、４００～１，２００であることが好ましく、５００～７００であることがより好ましい。
【0035】
本発明の一つの実施形態において、前記シロキサンモノマーの分子構造の主鎖にシロキサン繰り返し単位（ｓｉｌｏｘａｎｅ ｒｅｐｅａｔ ｕｎｉｔｓ）又はシロキシ（ｓｉｌｏｘｙ）を有すると共に、前記主鎖に式（Ｉ－１）に示した置換基で修飾されたアミノグリセロール（１－ａｍｉｎｏｇｌｙｃｅｒｏｌ）の構造フラグメントで構成された第１の親水性セグメントを有し、前記シロキサンモノマーの分子構造の側鎖にポリエチレングリコール（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ，ＰＥＧ）で構成された第２の親水性セグメントを有する。
【0036】
【化4】
【0037】
本発明の１つの実施形態において、前記シロキサンモノマーの分子構造に、前記主鎖にグラフトする親水性側鎖（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ ｂｒａｎｃｈ）を更に有する。その中、前記親水性側鎖は、ｘ個の炭素原子及びｙ個の酸素原子を有し、０≦ｘ＋ｙ≦１０であり、前記親水性側鎖の前記主鎖から離れた末端に少なくとも１つの親水性官能基を有し、例えば、ヒドロキシル官能基（－ＯＨ基）又はアルコキシ官能基である。
【0038】
上述した構成により、本発明のコンタクトレンズ材料で、コストが低く、量産性及びプロセスが簡単である、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを製造することができる。尚、本発明に係るコンタクトレンズ材料で製造されたコンタクトレンズの表面は、優れた表面特性（例えば、親水性又は濡れ性）を有する。そのため、前記コンタクトレンズの表面に他の親水性コーティングを与える必要がない。特筆すべきことは、前記シロキサンモノマーの分子構造において、前記シロキサンの繰返し単位又はシロキシは、コンタクトレンズの酸素透過係数（ＤＫ）を向上させることができる。尚、前記主鎖及び側鎖のそれぞれにある第１の親水性セグメント及び第２の親水性セグメントによって、コンタクトレンズの表面親水性又は濡れ性を向上させることができる。
【0039】
本発明の一つの実施形態において、前記シロキサンモノマーの化学式は、下式（Ｉ－１）、式（Ｉ－２）及び式（Ｉ－３）に示す通りである。
【0040】
Ｃ２４Ｈ５３Ｏ９ＮＳｉ３ 式（Ｉ－１）
【0041】
Ｃ２８Ｈ６１Ｏ１１ＮＳｉ３ 式（Ｉ－２）
【0042】
Ｃ１７Ｈ３８Ｏ６Ｓｉ３ 式（Ｉ－３）
【0043】
その中、前記式（Ｉ－１）に示したシロキサンモノマーの分子量（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｗｅｉｇｈｔ）は、５８３．９３５４であり、前記式（Ｉ－２）に示したシロキサンモノマーの分子量は、６７２．０４０５であり、前記式（Ｉ－３）に示したシロキサンモノマーの分子量は、４２２．７３６５である。
【0044】
本発明の一つの実施形態において、式（Ｉ）で示すシロキサンモノマーの骨格式（ｓｋｅｌｅｔａｌ ｆｏｒｍｕｌａ）は、式（ＩＩ－１）又は式（ＩＩ－２）である。
【0045】
【化5】
【0046】
【化6】
【0047】
その中、Ｒ１はＨ又はメチル基（－ＣＨ３）であり、Ｘ１はＯ又はＮＲ８であり、Ｘ２はＣＨ－ＯＲ９又は存在しなくてもよく、Ｒ２はメチル基（－ＣＨ３）又は存在しなくてもよく、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立に（即ち、置換基が同様又は異なってもよい）Ｈ又はメチル基（－ＣＨ３）又は
であり、Ｒ１０はＨ又はメチル基（－ＣＨ３）であり、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立に（即ち、置換基が同様又は異なってもよい）炭素数が１～１０の、アルキル基（ａｌｋｙｌ）、アリール基（ａｒｙｌ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ）、アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）又はＯＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３であり、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は独立に（即ち、置換基が同様又は異なってもよい）炭素数が１～１０の、アルキル基（ａｌｋｙｌ）、アリール基（ａｒｙｌ）、アルコキシ基（ａｌｋｏｘｙ）、アリールオキシ基（ａｒｙｌｏｘｙ）であり、その中、ａ、ｃ及びｎはそれぞれ独立に（数が同一またま異なってもよい）０～３の正数（好ましくは、１～３である）であり、ｂは０～８の正数（好ましくは、１～８である）である。
【0048】
上式（ＩＩ－１）又は式（ＩＩ－２）の構造式において、
はシロキサン繰返し単位（ｓｉｌｏｘａｎｅ ｒｅｐｅａｔ ｕｎｉｔｓ）又はシロキシ（ｓｉｌｏｘｙ）である。
【0049】
更に説明すると、Ｒ３又はＲ７の置換基
は、ポリエチレングリコール（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ，ＰＥＧ）で構成された前記第２の親水性セグメント（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ ｓｅｇｍｅｎｔ）である。
【0050】
更に説明すると、Ｘ１及びＸ２は主鎖の骨格原子又は基であり、若しくは親水性側鎖（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ ｂｒａｎｃｈ）である。
【0051】
更に説明すると、少なくとも１つのヒドロキシル基は主鎖にある置換基であり、少なくとも１つの酸素、窒素又はその両方を骨格原子とし、前記シロキサンモノマーはイオン性モノマー、線状モノマー又は分岐モノマーである。
【0052】
本発明の第１の具体的な実施形態において、式（Ｉ－１）に示したシロキサンモノマーにおける、式（ＩＩ－１）に対応する置換基は、以下の通りである。Ｒ１＝ＣＨ３；Ｘ１＝Ｏ；Ｘ２＝ＣＨ－ＯＲ９；ａ＝ｃ＝１；ｂ＝０；Ｒ２＝ｎｏｎｅ；Ｒ３＝
，ｎ＝２；Ｒ４＝Ｒ７＝Ｒ９＝Ｒ１０＝Ｈ；Ｒ５＝Ｒ６＝ＯＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３，Ｒ１１＝Ｒ１２＝Ｒ１３＝ＣＨ３。
【0053】
本発明の第２の具体的な実施形態において、式（Ｉ－２）に示したシロキサンモノマーにおける、式（ＩＩ－１）に対応する置換基は、以下の通りである。Ｒ１＝Ｒ５＝Ｒ６＝ＣＨ３；Ｘ１＝Ｏ；Ｘ２＝ＣＨ－ＯＲ９；ａ＝ｃ＝１；ｂ＝２；Ｒ２＝ｎｏｎｅ；Ｒ３＝Ｒ７＝
，ｎ＝２；Ｒ４＝Ｒ９＝Ｒ１０＝Ｈ。
【0054】
本発明の第３の具体的な実施形態において、式（Ｉ－３）に示したシロキサンモノマーにおける、式（ＩＩ－１）に対応する置換基は、以下の通りである。Ｒ１＝ＣＨ３；Ｘ１＝Ｏ；Ｘ２＝ＣＨ－ＯＲ９；ａ＝ｂ＝０；ｃ＝１；Ｒ５＝Ｒ６＝ＯＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３，Ｒ１１＝Ｒ１２＝Ｒ１３＝ＣＨ３；Ｒ７＝Ｒ９＝Ｈ。
【0055】
本発明の一つの実施形態において、前記親水性モノマーは、Ｎ－ビニルピロリドン（Ｎ－ｖｉｎｙｌ ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ，ＮＶＰ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ，ＨＥＭＡ）、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ，ＨＥＡＡ）、メタクリル酸グリシジル（ｇｌｙｃｅｒｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ，ＧＭＡ）、モノメタクリル酸グリセロール（ｇｌｙｃｅｒｏｌ ｍｏｎｏ－ｍｅｔｈ ａｃｒｙｌａｔｅ，ＧＭＭＡ）、メタクリル酸（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ，ＭＡＡ）、アクリル酸（ａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ，ＡＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉ（ｍｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈ ａｃｒｙｌ－ａｍｉｄｅ），ＤＭＡ）、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド（Ｎ－ｖｉｎｙｌ－Ｎ－ｍｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、グリシンビニルカーボネート（ｇｌｙｃｉｎｅ ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（２－ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）及びメタクリル酸２－ヒドロキシブチル（２－ｈｙｄｒｏｘｙ－ｂｕｔｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）からなる群の少なくとも１つから選択される。
【0056】
更に説明すると、前記コンタクトレンズ組成物の総重量を１００重量部として、前記親水性モノマーの使用量は、４０重量部～９０重量部であることが好ましく、４５重量部～８５重量部であることが特に好ましいが、本発明はこれに制限されるものではない。
【0057】
本発明の一つの実施形態において、前記架橋剤は、エチレングリコールジメタクリレート（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｄｉ（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ），ＥＧＤＭＡ）、ジエチレングリコールジメタクリレート（ｄｉ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）ｄｉ（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ），ＤＥＧＤＭＡ）、トリエチレングリコールジメタクリレート（ｔｒｉ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）ｄｉ（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ），ＴＥＧＤＭＡ）、ジメタクリル酸テトラエチレングリコール（ｔｅｔｒａ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）ｄｉ（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ），ＴＴＥＧＤＭＡ）、メタクリル酸アリル（ａｌｌｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ，ＡＭＡ）、エチレングリコールジアリルエーテル（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｄｉ（ａｌｌｙｌ ｅｔｈｅｒ），ＥＧＤＡＥ）、トリエチレングリコールジアリルエーテル（ｔｒｉ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）ｄｉ（ａｌｌｙｌ ｅｔｈｅｒ），ＴＥＧＤＡＥ）、テトラエチレングリコールジアリルエーテル（ｔｅｔｒａ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）ｄｉ（ａｌｌｙｌ ｅｔｈｅｒ），ＴＴＥＧＤＡＥ）、１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン（１，３，５－Ｔｒｉａｌｌｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－ｔｒｉｏｎｅ）、１，１，１－トリメチロールプロパントリメタクリラート（１，１，１－ｔｒｉ（ｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ）ｔｒｉ（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ））、トリメチロールプロパントリアクリラート（ｔｒｉ（ｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ） ｔｒｉ（ａｃｒｙｌａｔｅ））、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｔｅｔｒａ（ａｃｒｙｌａｔｅ））、テトラエチレングリコールジアクリレート（ｔｅｔｒａ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ） ｄｉ（ａｃｒｙｌａｔｅ））、エチレンジアクリルアミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉ（ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ））、１，４－ジ（アクリルアミド）ブテン（ｂｕｔｙｌｅｎｅ １，４－ｄｉ（ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ））及びポリエチレングリコールジアクリレート（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）ｄｉ（ａｃｒｙｌａｔｅ））からなる群の少なくとも１つから選択される。
【0058】
更に説明すると、前記コンタクトレンズ組成物の総重量を１００重量部として、前記架橋剤の使用量は、０．１重量部～５重量部であることが好ましく、０．１重量部～３重量部であることが特に好ましいが、本発明はこれに制限されるものではない。
【0059】
本発明の１つに実施形態において、前記開始剤は光開始剤である。
【0060】
本発明の一つの実施形態において、前記開始剤は、ジーＨ５－シクロペンタジエニルビス［２，６－ジフルオロー３－（ピロールー１－イル）フェニル］チタン（４）（ｂｉｓ（２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏ－３－（１－ｈｙｄｒｏｐｙｒｒｏ－１－ｙｌ）－ｐｈｅｎｙｌ）ｔｉｔａｎｏｃｅｎｅ）、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド（ｐｈｅｎｙｌｂｉｓ－（２，４，６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）－ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、及び２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノン（２－ｈｙｄｒｏｘｙ－２－ｍｅｔｈｙｌ－１－ｐｈｅｎｙｌ－１－ｐｏｒｐａｎｏｎｅ）からなる群の少なくとも１つから選択される。
【0061】
本発明の一つの実施形態において、前記開始剤は、２，２’－アゾジ（２，４－ジメチルバレロニトリル）（２，２’－Ａｚｏｄｉ（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ），ＡＤＶＮ）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）（２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｉｏｎｉｔｒｉｌｅ），ＡＩＢＮ）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル）バレロニトリル（２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２，４－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）ｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）、２，２’－アゾビス（２－メチル）プロピオニトリル（２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２ｍｅｔｈｙｌ）ｐｒｏｐｉｏｎｉｔｒｉｌｅ）、２，２’－アゾビス（２－メチル）ブチロニトリル（２，２’－Ａｚｏｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ）ｂｕｔｙｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）、及び過酸化ベンゾイル（ｂｅｎｚｏｙｌ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）からなる群の少なくとも１つから選択されてもよいが、本発明はこれに制限されるものではない。
【0062】
更に説明すると、前記コンタクトレンズ組成物の総重量を１００重量部として、前記開始剤の使用量は、０．０１重量部～２重量部であることが好ましく、０．０５重量部～１重量部であることが特に好ましいが、本発明はこれに制限されるものではない。
【0063】
前記コンタクトレンズ材料の紫外線遮断力を向上させるために、本発明の一つの実施形態において、前記コンタクトレンズ材料は、紫外線遮断モノマーを更に含む。前記コンタクトレンズ材料の総重量１００重量部として、前記紫外線遮断モノマーの使用量は、０．３０重量部～１．８０重量部である。前記紫外線遮断モノマーは、ベンゾフェノン（ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）を有するモノマー及びベンゾトリアゾール（ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ）からなる群から選択される少なくとも１つである。
【0064】
前記コンタクトレンズ材料の溶解性を向上させるために、本発明の一つの実施形態において、前記コンタクトレンズ材料は、共溶媒を更に含む。前記コンタクトレンズ組成物の総重量を１００重量部として、前記共溶媒の使用量は、３重量部～１５重量部である。前記共溶媒は、グリセリン（ｇｌｙｃｅｒｏｌ，ＧＬＹ）、２－プロパノール（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）、ｎ－ブタノール（ｎ－ｂｕｔａｎｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブタノール（ｔ－ｂｕｔａｎｏｌ）、ｔｅｒｔ－アミルアルコール（ｔ－ａｍｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）及びｎ－ヘキサノール（ｎ－ｈｅｘａｎｏｌ）からなる群の少なくとも１つから選択される。
【0065】
前記コンタクトレンズ材料に特定の色を与えるため、本発明の複数の実施形態において、前記コンタクトレンズ材料は、染料を更に含む。前記コンタクトレンズ材料の総重量を１００重量部として、前記染料の使用量は、０．００２重量部～０．０５０重量部である。前記染料は、リアクティブブルー１９（ｄｉｓｏｄｉｕｍ，１－ａｍｉｎｏ－９，１０－ｄｉｏｘｏ－４－［３－（２－ｓｕｌｆｏｎａｔｏｏｘｙｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ａｎｉｌｉｎｏ］ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ－２－ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、スーダンＩＩＩ（１－［４－（Ｐｈｅｎｙｌａｚｏ）ｐｈｅｎｙｌａｚｏ］－２－ｎａｐｈｔｈｏｌ，Ｓｕｄａｎ ＩＩＩ）、インディゴ（２，２’－Ｂｉｓ（２，３－ｄｉｈｙｄｒｏ－３－ｏｘｏｉｎｄｏｌｙｌｉｄｅｎｅ），Ｉｎｄｉｇｏ）、及びキノフタロン（ｄｉｓｏｄｉｕｍ ２－（１，３－ｄｉｏｘｏ－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｅｎ－２－ｙｌ）ｑｕｉｎｏｌｏｎｅ－６，８－ｄｉｓｕｌ ｆｏｎａｔｅ，Ｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｙｅｌｌｏｗ）からなる群の少なくとも１つから選択される。
【0066】
［コンタクトレンズの製造方法］
本発明の実施形態において、コンタクトレンズの製造方法を更に提供する。前記コンタクトレンズの製造方法は、前記コンタクトレンズ材料を、コンタクトレンズを製造するための金型に注入すると共に、前記コンタクトレンズ材料に硬化成形のプロセスを行うことによって、コンタクトレンズの乾燥半製品を形成した。次に、前記コンタクトレンズの乾燥半製品を、コンタクトレンズの乾燥半製品が膨潤するように緩衝液に放置した（水和プロセス）。そして、緩衝液を包装用容器に充填して、前記コンタクトレンズを前記緩衝液に浸させた。次に、封止工程及び滅菌工程を行った後に、コンタクトレンズの製造を完成した。
本発明の実施形態において、コンタクトレンズの製造方法を更に提供する。前記コンタクトレンズの製造方法は、前記コンタクトレンズ材料を、コンタクトレンズを製造するための金型に注入すると共に、前記コンタクトレンズ材料に硬化成形のプロセスを行うことによって、コンタクトレンズの乾燥半製品を形成した。次に、前記コンタクトレンズの乾燥半製品を、コンタクトレンズの乾燥半製品が膨潤するように緩衝液に放置した（水和プロセス）。そして、緩衝液を包装用容器に充填して、前記コンタクトレンズを前記緩衝液に浸させた。次に、封止工程及び滅菌工程を行った後に、コンタクトレンズの製造を完成した。
【0067】
［コンタクトレンズ］
本発明の実施形態において、コンタクトレンズを更に提供する。前記コンタクトレンズは、上記の実施形態に係るコンタクトレンズ材料で形成される。上記の実施形態に係るコンタクトレンズの配合によれば、本発明の実施形態に係るコンタクトレンズは、酸素透過係数、含水率、及び表面濡れ性において高い特性を有する。
本発明の実施形態において、コンタクトレンズを更に提供する。前記コンタクトレンズは、上記の実施形態に係るコンタクトレンズ材料で形成される。上記の実施形態に係るコンタクトレンズの配合によれば、本発明の実施形態に係るコンタクトレンズは、酸素透過係数、含水率、及び表面濡れ性において高い特性を有する。
【0068】
本発明のコンタクトレンズ材料で製造されたコンタクトレンズは、より優れた物理化学特性を有する。より具体的に説明すると、前記コンタクトレンズは、（ａ）４５ｗｔ％～８０ｗｔ％の含水量（ｗａｔｅｒ ｃｏｎｔｅｎｔ）（好ましくは、６５ｗｔ％～８０ｗｔ％である）、（ｂ）４０ｂａｒｒｅｒｓ以上の酸素透過係数（ｏｘｙｇｅｎ ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ）（好ましくは、４０ｂａｒｒｅｒｓ～６０ｂａｒｒｅｒｓである）、（ｃ）１．５ＭＰａ以下の弾性係数（ｅｌａｓｔｉｃ ｍｏｄｕｌｕｓ）（好ましくは、０．３ＭＰａ～０．６ＭＰａである）、（ｄ）８０°以下の動的接触角（ｄｙｎａｍｉｃ ｃｏｎｔａｃｔ ａｎｇｌｅ）（６０°以下であることが好ましく、３０°以下であることがより好ましい）（ｅ）１．３５０～１．４４２の屈折率（ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ ｉｎｄｅｘ）、及び（ｆ）５～１０（好ましくは、６～９である）の潤滑性（ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ）を有する。
【0069】
［実験データ及び測定結果］
以下、実施例Ｓ１～Ｓ１１により、本発明の内容を詳しく説明する。しかしながら、それらの実施例は、本発明を理解するためのものであり、本発明はこれに制限されるものではない。
以下、実施例Ｓ１～Ｓ１１により、本発明の内容を詳しく説明する。しかしながら、それらの実施例は、本発明を理解するためのものであり、本発明はこれに制限されるものではない。
【0070】
実施例Ｓ１～Ｓ１１の製造方法は、前記コンタクトレンズ材料を、コンタクトレンズを製造するための金型に注入すると共に、前記コンタクトレンズ材料に硬化成形のプロセスを行うことによって、コンタクトレンズの乾燥半製品を形成したことを含む。次に、前記コンタクトレンズの乾燥半製品を、コンタクトレンズの乾燥半製品が膨潤するように緩衝液に放置した（水和プロセス）。そして、緩衝液を包装用容器に充填して、前記コンタクトレンズを緩衝液に浸させた。次に、封止工程（封止温度は約１２５℃）及び滅菌工程（滅菌時間が約３０分）を行った後に、コンタクトレンズの製造を完成した。
【0071】
その中、前記コンタクトレンズ材料は、シロキサンモノマーと、親水性モノマーと、架橋剤と、開始剤と、を主に含む。実施例Ｓ１～Ｓ１１の製造方法はほぼ同一であり、それらの相違点については、実施例Ｓ１～Ｓ１１に係るコンタクトレンズ材料の各成分の使用量が異なったと共に、用いたシロキサンモノマーも異なった。その中、実施例Ｓ１～Ｓ３は、前記化学式（Ｉ－１）を有し、かつ第１の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーを採用した。実施例Ｓ４～Ｓ６は、前記化学式（Ｉ－２）を有し、かつ第２の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーを採用した。実施例Ｓ７及びＳ８は、前記化学式（Ｉ－１）を有し、かつ第１の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーと、前記化学式（Ｉ－２）を有し、かつ第２の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーと、を採用した。実施例Ｓ９は、前記化学式（Ｉ－１）を有し、かつ第１の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーと、前記化学式（Ｉ－３）を有し、かつ第３の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーと、を採用した。実施例Ｓ１０は、前記化学式（Ｉ－２）を有し、かつ第２の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーと、前記化学式（Ｉ－３）を有し、かつ第３の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーと、を採用した。実施例Ｓ１１は、前記化学式（Ｉ－３）を有し、かつ第３の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーを採用した。実施例Ｓ１～Ｓ１１の配合は、下表１に示す通りである。
【0072】
実施例Ｓ１～Ｓ１１で採用されたシロキサンモノマーの化学構造においてはいずれも、炭素原子（Ｃ）、水素原子（Ｈ）、酸素原子（Ｏ）、及びケイ素原子（Ｓｉ）を含むが、窒素原子（Ｎ）の含有量が異なっている。前記化学式（Ｉ－３）を有し、かつ第３の具体的な実施形態に対応するシロキサンモノマーには、窒素原子が含まれていないため、本発明の実施形態に係るコンタクトレンズ材料において、窒素、酸素及びケイ素の異なる組成を持つコンタクトレンズ材料を有する実験対照組とすることができる。
【0073】
実施例Ｓ１～Ｓ１１で採用されたシロキサンモノマーはいずれも、コンタクトレンズの以下の物理化学特性に良好の表現を与えられる。物理化学特性は、コンタクトレンズ本体の含水量（ｗａｔｅｒ ｃｏｎｔｅｎｔ，ｗｔ％）、コンタクトレンズ本体の酸素透過係数（ｏｘｙｇｅｎ ｐｅｒｍｅａｂｉｌｉｔｙ，ＤＫ）、コンタクトレンズ本体の弾性係数（ｅｌａｓｔｉｃ ｍｏｄｕｌｕｓ，ＭＰａ）、コンタクトレンズ表面の動的接触角（ｄｙｎａｍｉｃ ｃｏｎｔａｃｔ ａｎｇｌｅ）、及びコンタクトレンズ表面の潤滑性（ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ）を含む。コンタクトレンズの物理化学特性の測定方法は、以下の通り説明すると共に、測定の結果は、下表５に示すとおりである。
【0074】
コンタクトレンズ本体の含水量（ｗｔ％）について、平衡含水率の測定方法は、コンタクトレンズ表面に水を移動させた後に、前記レンズの重量を測定することによって、水和レンズの重量を得た。オーブンで前記レンズを乾燥して、乾燥状態において測定することによって、乾燥レンズの重量を得た。水和レンズの重量から乾燥レンズの重量を引くことによって、重量差を得た。平衡含水率（ｗｔ％）＝（重量差／水和レンズの重量）×１００％。
【0075】
コンタクトレンズ本体の酸素透過係数（ＤＫ）について、酸素透過係数は、Ｏ２パーミオメーターを用いて、ＩＳＯ ９９１３－１に記載されたポーラログラフィー法に基づいて測定を行った。サンプルを少なくとも１２時間平衡した純水に浸して測定を行った。次に、３５℃のリン酸塩緩衝液において、Ｏ２パーミオメーター（Ｒｈｅｄｅｒ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ製のＭｏｄｅｌ ２０１Ｔ）を用いて酸素透過係数を測定した。酸素透過係数の単位は、Ｂａｒｒｅｒである。
【0076】
コンタクトレンズ本体の弾性係数（ＭＰａ）について、弾性係数は、引張試験機（Ｚｗｉｃｋ Ｚ０．５）を用いて測定を行った。レンズのサンプルを幅２ｍｍとなるようにカットした。測定を行う前に、マイクロメータを用いてサンプルの厚みを測定した。測定が開始する時に、サンプルを延伸する移動速度、サンプルの長さ及びチャックの間の距離を一定に保持した。測定の過程において、サンプルをそれぞれに緩衝塩水に放置した。弾性率の単位はＭＰａであり、伸長率の単位が％であった。
【0077】
コンタクトレンズ表面の動的接触角（°）について、動的接触角の測定方法として、水中気泡法（ｃａｐｔｉｖｅ ｂｕｂｂｌｅ ｍｅｔｈｏｄ）を採用した。このような方法によって、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを、２つの硬質プラスチックの間に適切に挟持して、レンズの中心部分を比較的にフラットにした後に、レンズをホウ酸緩衝塩水の溶液を収容した小缶に浸した。そして、バブルを適当にレンズの表面に導入すると共に、バブルを表面に止めさせる。その後、デジタルカメラで写真を撮り、電卓プログラムでプロットから左右の接触角を得て、左右の接触角の平均を記録した。
【0078】
コンタクトレンズ表面の潤滑性について、コンタクトレンズの潤滑性は、１０人で盲目的に評価した（１～１０）。その分数が高いほど、コンタクトレンズ表面の潤滑性が優れた。
【0079】
表１は、実施例Ｓ１～Ｓ１１のコンタクトレンズ材料の配合を示す。その中、コンタクトレンズ材料の総重量は、１００重量部であった。
【0080】
【表1】
【0081】
【表2】
【0082】
［実験結果の検討］
表２では、実施例Ｓ１～Ｓ１１のコンタクトレンズ表面の特性、例えば、動的接触角と潤滑性を示した。その中、動的接触角の値が低いほど、コンタクトレンズ表面の親水性が優れている。多数の高い親水性表面に、その接触角は０°～３０°を示す。コンタクトレンズ表面の潤滑性は、１０人で盲目的に評価した（１～１０）。その分数が高いほど、コンタクトレンズ表面の潤滑性が優れている。動的接触角及び潤滑性の測定結果は、表２に示すとおりである。
表２では、実施例Ｓ１～Ｓ１１のコンタクトレンズ表面の特性、例えば、動的接触角と潤滑性を示した。その中、動的接触角の値が低いほど、コンタクトレンズ表面の親水性が優れている。多数の高い親水性表面に、その接触角は０°～３０°を示す。コンタクトレンズ表面の潤滑性は、１０人で盲目的に評価した（１～１０）。その分数が高いほど、コンタクトレンズ表面の潤滑性が優れている。動的接触角及び潤滑性の測定結果は、表２に示すとおりである。
【0083】
実施例Ｓ１～Ｓ１１で採用したシロキサンモノマーのいずれかによって、コンタクトレンズの以下の物理化学特性が良好であった。その中、実施例Ｓ１～Ｓ８の、コンタクトレンズ表面の親水性又は濡れ性は、より優れた結果を示した。更に説明すると、実施例Ｓ１～Ｓ８のシロキサンモノマーの化学構造において、酸素原子は、水素結合及び水分子結合でコンタクトレンズ材料の表面親水性を向上させることができる。窒素原子は、イオン状態で水素結合を介して水分子に容易に結合する。
【0084】
また、一般的に、ケイ素原子の含有量が多いほど、コンタクトレンズ表面が疎水となるが、実施例Ｓ１～Ｓ８に係るシロキサンモノマーの化学構造において、比較的に多い酸素原子及び窒素原子を有するため、コンタクトレンズの表面に良好の親水性及び潤滑性を維持することができる。それによって、実施例Ｓ１～Ｓ８コの配合で製造されたコンタクトレンズの表面に親水性コーティングを与える必要がない。
【0085】
［実施形態による有利な効果］
本発明の有利な効果として、本発明の実施形態に係るコンタクトレンズ材料で、コストが低く、量産性及びプロセスが簡単である、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを製造することができる。尚、本発明に係るコンタクトレンズ材料で製造されたコンタクトレンズの表面は、優れた表面特性（例えば、親水性又は濡れ性）を有する。そのため、前記コンタクトレンズの表面に他の親水性コーティングを与える必要がない。特筆すべきことは、前記シロキサンモノマーの分子構造において、前記シロキサンの繰返し単位又はシロキシは、コンタクトレンズの酸素透過係数（ＤＫ）を向上させることができる。尚、前記主鎖及び側鎖のそれぞれにある第１の親水性セグメント及び第２の親水性セグメントによって、コンタクトレンズの表面親水性又は濡れ性を向上させることができる。
本発明の有利な効果として、本発明の実施形態に係るコンタクトレンズ材料で、コストが低く、量産性及びプロセスが簡単である、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを製造することができる。尚、本発明に係るコンタクトレンズ材料で製造されたコンタクトレンズの表面は、優れた表面特性（例えば、親水性又は濡れ性）を有する。そのため、前記コンタクトレンズの表面に他の親水性コーティングを与える必要がない。特筆すべきことは、前記シロキサンモノマーの分子構造において、前記シロキサンの繰返し単位又はシロキシは、コンタクトレンズの酸素透過係数（ＤＫ）を向上させることができる。尚、前記主鎖及び側鎖のそれぞれにある第１の親水性セグメント及び第２の親水性セグメントによって、コンタクトレンズの表面親水性又は濡れ性を向上させることができる。
【0086】
以上に開示された内容は、ただ本発明の好ましい実行可能な実施態様であり、本発明の請求の範囲はこれに制限されない。そのため、本発明の明細書及び図面内容を利用して成される全ての等価な技術変更は、いずれも本発明の請求の範囲に含まれる。
【国際調査報告】