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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-12-28
(54)【発明の名称】殺真菌性オキサジアゾール及びその混合物
(51)【国際特許分類】
A01N 43/836 20060101AFI20231221BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20231221BHJP
A01N 47/24 20060101ALI20231221BHJP
A01N 53/14 20060101ALI20231221BHJP
A01N 43/84 20060101ALI20231221BHJP
A01N 43/90 20060101ALI20231221BHJP
A01N 43/56 20060101ALI20231221BHJP
A01N 47/12 20060101ALI20231221BHJP
A01N 43/40 20060101ALI20231221BHJP
A01N 47/14 20060101ALI20231221BHJP
A01N 59/16 20060101ALI20231221BHJP
A01N 43/653 20060101ALI20231221BHJP
A01N 43/54 20060101ALI20231221BHJP
A01N 37/50 20060101ALI20231221BHJP
A01N 37/34 20060101ALI20231221BHJP
A01N 59/20 20060101ALI20231221BHJP
【ＦＩ】
A01N43/836
A01P3/00
A01N47/24 D
A01N53/14
A01N43/84 101
A01N43/90 103
A01N43/90 104
A01N43/90 105
A01N43/56 A
A01N47/12 Z
A01N43/40 101E
A01N43/56 C
A01N47/14 C
A01N59/16 Z
A01N43/653 C
A01N43/54 A
A01N37/50
A01N43/653 G
A01N43/653 Q
A01N37/34 104
A01N43/40 101P
A01N59/20 Z
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023536361
(86)(22)【出願日】2021-12-16
(85)【翻訳文提出日】2023-07-04
(86)【国際出願番号】 US2021063852
(87)【国際公開番号】W WO2022133114
(87)【国際公開日】2022-06-23
(31)【優先権主張番号】63/127,068
(32)【優先日】2020-12-17
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】391022452
【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション
【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
(74)【代理人】
【識別番号】100127926
【弁理士】
【氏名又は名称】結田 純次
(74)【代理人】
【識別番号】100140132
【弁理士】
【氏名又は名称】竹林 則幸
(74)【代理人】
【識別番号】100216105
【弁理士】
【氏名又は名称】守安 智
(72)【発明者】
【氏名】ロバート・ジェームズ・パステリス
(72)【発明者】
【氏名】シュリーニバス・チッタボイナ
(72)【発明者】
【氏名】トラヴィス・チャンドラー・マクマホン
(72)【発明者】
【氏名】バレディー・カミレディー
(72)【発明者】
【氏名】ラヴィシェカーラ・ピー・レディー
(72)【発明者】
【氏名】バイロン・ベーガ－ヒメネス
(72)【発明者】
【氏名】シュリニヴァーサ・ラオ・ウッパラパーティ
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AA01
4H011BA06
4H011BB06
4H011BB09
4H011BB10
4H011BB13
4H011BB15
4H011BB18
4H011DF04
(57)【要約】
（ａ）式１の化合物（その全ての幾何異性体及び立体異性体、互変異性体、Ｎ－オキシド及び塩が含まれる）から選択される少なくとも１つの化合物を含む殺真菌組成物であって、
【化１】
（式中、
Ｒ１、Ｌ及びＪは、本開示において定義される通りである）及び、（ｂ）少なくとも１つの追加の殺真菌化合物を含む、組成物が開示される。真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、（例えば、上記の組成物の成分としての）式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩の殺真菌有効量を植物若しくはその一部分又は植物種子に適用することを含む方法も開示される。以下を含む組成物も開示される：（ａ）上記の式１の化合物、Ｎ－オキシド及びそれらの塩から選択される少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤。
【化１】
Ｒ１、Ｌ及びＪは、本開示において定義される通りである）及び、（ｂ）少なくとも１つの追加の殺真菌化合物を含む、組成物が開示される。真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法であって、（例えば、上記の組成物の成分としての）式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩の殺真菌有効量を植物若しくはその一部分又は植物種子に適用することを含む方法も開示される。以下を含む組成物も開示される：（ａ）上記の式１の化合物、Ｎ－オキシド及びそれらの塩から選択される少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
殺真菌性組成物であって、（ａ）式１
【化1】
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいフェニル環であるか；又は
Ｒ１は、５～６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子及び２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で場合により置換されているか；又は
Ｒ１は、３～７員非芳香族環又は８～１１員二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、任意選択的に２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環又は環系は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく、
Ｌは、Ｏ、ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、ここで、左側の原子はＲ１に結合しており、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく；
Ｊは、フェニル環又はナフタレニル環系であり、それぞれＲ５から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよいか；又は３～７員の炭素環式環であり、ここで、３個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよいか；又は
Ｊは、５～６員非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ２は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、ＳＦ５、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７、Ｎ＝ＣＲ８ＮＲ９ａＲ９ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであり；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキルオキシカルボニルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノ又はＣ２～Ｃ６ジアルコキシホスフィニルであり、Ｒ１０から独立して選択される３個までの置換基でそれぞれ置換されていてもよく；
各Ｒ３及びＲ３ａは独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ８ジアルキルアミノアルキル又はＣ４～Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３～Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される１個までの置換基で場合により置換されていてもよく；又は
Ｒ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、４～６員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されており、
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシであるか；又は
同じ炭素原子に結合したＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は一緒になって、ハロゲン、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているＣ３～Ｃ５シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ５は、独立して、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ１～Ｃ４アルコキシであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
各Ｒ７は独立してヒドロキシ又はＮＲ１１ａＲ１１ｂであるか；又はＣ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ若しくはＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、それぞれハロゲン、シアノ、ヒドロキシ及び－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される１個までの置換基で置換されていてもよく；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
各Ｒ９ａ及びＲ９ｂが、独立して、Ｈ又はＣ１～Ｃ４アルキルであるか；又は
一対のＲ９ａ及びＲ９ｂ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５～６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、２個までのメチルで置換されていてもよく；
各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３～Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４又はＣ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６であり；
各Ｕは独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７又はＣ（＝Ｓ）ＮＲ１８であり、ここで、左側の原子はＲ１に結合しており、右側の原子はＶに結合しており、；
各Ｖが独立して直接結合；又はＣ１～Ｃ６アルキレン、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン、Ｃ３～Ｃ６アルキニレン、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキレン又はＣ３～Ｃ６シクロアルケニレンであり、それぞれが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく；
各Ｑが、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、フェニル又はフェノキシであるか、又は
各Ｑが、独立して、５～６員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく；又は
各Ｑは、独立して、３～７員非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されており、
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ２～Ｃ４アルキルカルボニルであり、
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は
一対のＲ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５～６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、２個までのメチルで場合により置換されていてもよく；
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１３及びＲ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル若しくはＣ１～Ｃ３アルコキシ；又はハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル環であり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ５アルコキシカルボニルであるか、又は
各Ｒ１４は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されているフェニル環又は５～６員完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される２個の置換基で任意選択的に置換されており、
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；及び
ｎは、１、２、又は３である）の化合物、Ｎ－オキシド及びその塩から選択される少なくとも１つの化合物と；
（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺真菌性化合物と
を含む、組成物。
【請求項2】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、Ｒ１がＵ－１～Ｕ－１１８から選択され
【化2】
【化3】
【化4】
【化5】
【化6】
ｘは、０、１又は２であり；
Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子がハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
ｎが、１又は２であり；
ＪがＪ－１～Ｊ－９３から選択され
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
各Ｒ５ａが独立してＨ又はＲ５であり；ただし、最大で２つのＲ５ａ置換基のみがＨ以外であり；
各Ｒ２が独立して、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり、
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されているか；又は、
同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、ハロゲンから独立して選択される最大２個の置換基で場合により置換されているピロリジニル環を形成し；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ６が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲンメチル又はメトキシであり；
各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２～Ｃ４アルキニルオキシであり；
各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、又はＣ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり；
各Ｕが、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり、
各Ｖが独立して直接結合；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから選択される１個までの置換基で場合により置換されているＣ１～Ｃ２アルキレンであり；
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよいフェニル；又はそれぞれの環がＲ１２から独立して選択される２個までの置換基でそれぞれ置換されていてもよい、ピリジニル若しくはピラゾリルであり；
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ１４が独立して、Ｈ、メチル、ハロメチル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１７が、独立して、Ｈ、シアノ、メチル、又はハロメチルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２又はＵ－２９であり；
ｘが、１又は２であり、
Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＣＨ２、又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子がハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
ＪがＪ－４、Ｊ－１８、Ｊ－２７、Ｊ－４０又はＪ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり；
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている；又は
同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、２個までのフッ素原子で場合により置換されているピロリジニル環を形成し；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ又はメチルであり、
各Ｒ５が、独立して、メチル又はメトキシであり、及び
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり；
各Ｖが独立してＣ１～Ｃ２アルキレンであり；及び
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、請求項２に記載の組成物。
【請求項4】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、又はＵ－１２であり；
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ又はＣＨ２Ｏであり、
ｎが１であり；
Ｊが、Ｊ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂがＨであり；
各Ｒ５ａがＨであり；及び
各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、請求項３に記載の組成物。
【請求項5】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、Ｒ１が、Ｕ－２又はＵ－１２であり；
ｘが１であり；
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３ａがＨであり；及び
Ｒ３ｂが、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、請求項４に記載の組成物。
【請求項6】
成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、Ｒ１がその２位でＬに接続されたＵ－２であり、ＬがＣＨ２である；又は
Ｒ１がその１位でＬに接続されたＵ－１２であり、ＬがＣＨ２Ｏである；及び
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルである、請求項５に記載の組成物。
【請求項7】
成分（ａ）が、メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート；
シアノメチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート；
エチル５－メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキシレート；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
プロピル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－
カルボキシレート；
Ｎ－（２－クロロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
Ｎ－（２－シアノエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
Ｎ－［２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－４－オキサゾールカルボキサミド；
エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート；
Ｎ－［２－（トリフルオロメトキシ）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－
オキサゾールカルボキサミド；
Ｎ－［２－（トリフルオロメトキシ）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド；
（３，３－ジフルオロ－１－ピロリジニル）［２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾリル］メタノン；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド；
Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサゾール－３－カルボキサミド；
３－［４－［（１－シアノメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル］フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール；
Ｎ－エチル－１－［［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メトキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド；
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド；
５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソキサゾールアセトニトリル；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサゾール－３－カルボキサミド；及び
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドからなる群から選択される化合物を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項8】
成分（ｂ）が：（ｂ１）メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤、
（ｂ２）ジカルボキシイミド殺真菌剤、
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤、
（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤、
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤、
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺真菌剤、
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤、
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤、
（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤、
（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤、
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺真菌剤、
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤、
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤、
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤、
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤、
（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤、
（ｂ１９）ポリオキシン殺真菌剤、
（ｂ２０）フェニルウレア殺真菌剤、
（ｂ２１）キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤、
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤、
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤、
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤、
（ｂ２８）カルバメート殺真菌剤、
（ｂ２９）酸化的リン酸化アンカップリング殺真菌剤、
（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤、
（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤、
（ｂ３２）複素環式芳香族化合物殺真菌剤、
（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤、
（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤、
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤、
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤、
（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤、
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤、
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤、
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤、
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤、
（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤、
（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤、
（ｂ４４）微生物殺真菌剤、
（ｂ４５）キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤、
（ｂ４６）植物抽出物殺真菌剤、
（ｂ４７）シアノアクリレート殺真菌剤、
（ｂ４８）ポリエン殺真菌剤、
（ｂ４９）オキシステロール結合性タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤、
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤、
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺真菌剤、
（ｂ５２）マルチサイト活性殺真菌剤、
（ｂ５３）複数の作用機構を有する生物学的製剤、
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤並びに化合物（ｂ１）～（ｂ５４）の塩
からなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項9】
成分（ｂ）が、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、請求項８に記載の組成物。
【請求項10】
成分（ｂ）が、アシベンゾラー－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、銅塩、水酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジノカプ、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エジフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルメトべル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フルペト、ホセチル－アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メプロニル、メプチルジノカプ、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ－アソジン（メタンアルソン酸鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペフラゾエート、リン酸及びその塩、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ－ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロルニトリン、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トリルフルアニド、トルニファニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリフォリン、トリモルファミド、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、５－クロロ－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５ａ］ピリミジン（ＤＰＸ－ＢＡＳ６００Ｆ）、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、４－フルオロフェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、Ｎ－［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド、２－［［［［３－（２，６－ジクロロフェニル）－１－メチル－２－プロペン－１－イリデン］アミノ］オキシ］メチル］－α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチルベンゼンアセトアミド、１－［（２－プロペニルチオ）カルボニル］－２－（１－メチルエチル）－４－（２－メチルフェニル）－５－アミノ－１Ｈ－ピラゾール－３－オン、５－エチル－６－オクチル－［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジン－７－イルアミン、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びその（Ｅ）－異性体並びにエチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートから選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項11】
成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、水酸化銅、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルキサピロキサド、マンコゼブ、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル、Ｎ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル、１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル及びその（Ｅ）－異性体並びに１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチルから選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１０に記載の組成物。
【請求項12】
組成物であって、（ａ）請求項１に記載の式１の化合物から選択される少なくとも１つの化合物、そのＮ－オキシド及び塩と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物。
【請求項13】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分とを含む組成物。
【請求項14】
真菌類病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物種子を保護する方法であって、請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物の殺真菌有効量を前記植物又は植物種子に適用することを含む方法。
【請求項15】
請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物の殺真菌有効量を植物に施用することを含む、さび病から植物を保護する方法であって、成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤殺真菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、（ｂ１３）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、特定のオキサジアゾール、そのＮ－オキシド及び塩、並びにそのようなオキサジアゾールを含む混合物及び組成物、並びにそのような誘導体及びそれらの混合物及び組成物を殺真菌剤として使用する方法に関する。
【背景技術】
【0002】
真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。観賞植物、野菜、畑、穀物及び果実作物に対する植物病害損傷は、生産性の有意な減少を引き起こし、それにより消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。多くの場合に高度に破壊的であることに加えて、植物病害は、防除が困難となる可能性があり、市販の殺真菌剤に対する耐性を高めることがあり得る。これらの目的のために、多くの製品が市場で入手可能であるが、効果がより高く、コストがより低く、毒性がより低く、環境的により安全であるか、又は異なる作用部位を有する新規の殺真菌性化合物が依然として必要とされている。病害防除を促進し、防除のスペクトルを広げ、耐性発達を遅らせるために、新規の殺真菌剤の導入の他に、殺真菌剤の組合せが多くの場合に使用される。さらに、殺真菌剤の特定の珍しい組み合わせは、植物病害防除の商業的に重要なレベルを提供するための、相加効果より大きい（すなわち相乗効果的な）効果を実証する。特定の植物の種及び治療される植物病害などの要因に依存して且つ真菌類植物病原体による感染前又は後のいずれに植物が治療されるかにかかわらず、当技術分野において、特定の殺真菌剤の組み合わせの利点は、変動することが認識される。したがって、特定の植物病害防除要求を最良に満たすための様々な選択肢を提供するために、新規の有利な組合せが必要とされている。ここで、そのような組み合わせが発見された。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
本発明は、殺真菌性組成物（すなわち、組合せ、混合物）であって、
（ａ）式１の化合物（全ての立体異性体を含む）から選択される少なくとも１つの化合物、その互変異性体、Ｎ－オキシド、水和物（及びそれらの溶媒和物）及び塩、
（式中、
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいフェニル環であるか；又は
Ｒ１は、５～６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子及び２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく；又は
Ｒ１は、３～７員非芳香族環又は８～１１員二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、任意選択的に２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環又は環系は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく、
Ｌは、Ｏ、ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、ここで、左側の原子はＲ１に結合しており、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｊは、フェニル環又はナフタレニル環系であり、それぞれＲ５から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されていてもよく、以下；又は３～７員の炭素環式環であり、ここで、３個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているか；又は
Ｊは、５～６員の複素環式環であり、各環は、炭素原子及び２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく；又は
各Ｒ２は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、ＳＦ５、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７、Ｎ＝ＣＲ８ＮＲ９ａＲ９ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであり；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキルオキシカルボニルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノ又はＣ２～Ｃ６ジアルコキシホスフィニルでそれぞれ置換されていてもよいか、Ｒ１０から独立して選択される３個までの置換基でそれぞれ置換されていてもよいか、；
各Ｒ３及びＲ３ａは独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ８ジアルキルアミノアルキル又はＣ４～Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル（それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３～Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される１個までの置換基で場合により置換されていてもよく；又は
Ｒ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、４～６員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシであるか；又は
同じ炭素原子に結合したＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は一緒になって、ハロゲン、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているＣ３～Ｃ５シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ５は、独立して、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ１～Ｃ４アルコキシであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
各Ｒ７は独立してヒドロキシ又はＮＲ１１ａＲ１１ｂであるか；又はＣ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ若しくはＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、それぞれハロゲン、シアノ、ヒドロキシ及び－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される１個までの置換基で場合により置換されていてもよいか；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
各Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、独立して、Ｈ又はＣ１～Ｃ４アルキルであるか；又は
一対のＲ９ａ及びＲ９ｂ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５～６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、２個までのメチルで置換されていてもよく；
各Ｒ１０は独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３～Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４又はＣ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６であり；
各Ｕは独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７又はＣ（＝Ｓ）ＮＲ１８であり、ここで、左側の原子はＲ１に結合しており、右側の原子はＶに結合しており、；
各Ｖは独立して直接結合；又はＣ１～Ｃ６アルキレン、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン、Ｃ３～Ｃ６アルキニレン、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキレン又はＣ３～Ｃ６シクロアルケニレンであり、それぞれが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２から独立して選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよく；
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基でそれぞれ置換されていてもよく、フェニル又はフェノキシであるか、又は
各Ｑは、独立して、５～６員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく；又は
各Ｑは、独立して、３～７員非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ２～Ｃ４アルキルカルボニルであり、
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は
一対のＲ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５～６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、２個までのメチルで置換されていてもよく；
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１３及びＲ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル若しくはＣ１～Ｃ３アルコキシ；又はハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ５アルコキシカルボニルであるか、又は
各Ｒ１４は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル環又は５～６員完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されており、
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；及び
ｎは、１、２、又は３である；及び
（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺真菌性化合物と
を含む、組成物に関する。
（ａ）式１の化合物（全ての立体異性体を含む）から選択される少なくとも１つの化合物、その互変異性体、Ｎ－オキシド、水和物（及びそれらの溶媒和物）及び塩、
【化1】
Ｒ１は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいフェニル環であるか；又は
Ｒ１は、５～６員の芳香族複素環であり、各環は、炭素原子及び２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく；又は
Ｒ１は、３～７員非芳香族環又は８～１１員二環式環系であり、各環又は環系は、炭素原子と、任意選択的に２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環又は環系は、Ｒ２から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく、
Ｌは、Ｏ、ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２、ＣＨ２ＮＲ３、ＮＲ３ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ３、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、ここで、左側の原子はＲ１に結合しており、右側の原子はＪに結合しており、各炭素原子は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｊは、フェニル環又はナフタレニル環系であり、それぞれＲ５から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されていてもよく、以下；又は３～７員の炭素環式環であり、ここで、３個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているか；又は
Ｊは、５～６員の複素環式環であり、各環は、炭素原子及び２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく；又は
各Ｒ２は独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、ＳＦ５、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７、Ｎ＝ＣＲ８ＮＲ９ａＲ９ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであり；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキルオキシカルボニルカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルアミノカルボニルアミノ又はＣ２～Ｃ６ジアルコキシホスフィニルでそれぞれ置換されていてもよいか、Ｒ１０から独立して選択される３個までの置換基でそれぞれ置換されていてもよいか、；
各Ｒ３及びＲ３ａは独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ３ｂは、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ６～Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ５～Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３～Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ３～Ｃ８ジアルキルアミノアルキル又はＣ４～Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル（それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３～Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される１個までの置換基で場合により置換されていてもよく；又は
Ｒ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、４～６員完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよく；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ又はＣ１～Ｃ２ハロアルコキシであるか；又は
同じ炭素原子に結合したＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対は一緒になって、ハロゲン、メチル、メトキシ及びメチルチオから独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているＣ３～Ｃ５シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ５は、独立して、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ１～Ｃ４アルコキシであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル、メトキシ、メチルチオ又はメトキシカルボニルであり、
各Ｒ７は独立してヒドロキシ又はＮＲ１１ａＲ１１ｂであるか；又はＣ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニルオキシ若しくはＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、それぞれハロゲン、シアノ、ヒドロキシ及び－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される１個までの置換基で場合により置換されていてもよいか；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、メチル、メトキシ又はメチルチオであり、
各Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、独立して、Ｈ又はＣ１～Ｃ４アルキルであるか；又は
一対のＲ９ａ及びＲ９ｂ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５～６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、２個までのメチルで置換されていてもよく；
各Ｒ１０は独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、チオイル、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル、Ｃ３～Ｃ１５ハロトリアルキルシリル、Ｃ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４又はＣ（Ｒ１５）＝ＮＲ１６であり；
各Ｕは独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７又はＣ（＝Ｓ）ＮＲ１８であり、ここで、左側の原子はＲ１に結合しており、右側の原子はＶに結合しており、；
各Ｖは独立して直接結合；又はＣ１～Ｃ６アルキレン、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン、Ｃ３～Ｃ６アルキニレン、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキレン又はＣ３～Ｃ６シクロアルケニレンであり、それぞれが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２から独立して選択される３個までの置換基で場合により置換されていてもよく；
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基でそれぞれ置換されていてもよく、フェニル又はフェノキシであるか、又は
各Ｑは、独立して、５～６員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく；又は
各Ｑは、独立して、３～７員非芳香族複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子とから選択される環員を含有し、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立して選択され、各環は、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよく、
各Ｒ１１ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はＣ２～Ｃ４アルキルカルボニルであり、
各Ｒ１１ｂは、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルアミノカルボニル又はＣ３～Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は
一対のＲ１１ａ及びＲ１１ｂ置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５～６員の完全飽和複素環を形成し、各環は、連結窒素原子に加えて、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環は、２個までのメチルで置換されていてもよく；
各Ｒ１２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１３及びＲ１５は、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル若しくはＣ１～Ｃ３アルコキシ；又はハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されているフェニルであり；
各Ｒ１４は、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ５アルキル、Ｃ１～Ｃ５ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ５アルコキシカルボニルであるか、又は
各Ｒ１４は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される最大２個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル環又は５～６員完全飽和複素環であり、各環は、炭素原子と、２個までのＯ、２個までのＳ及び２個までのＮ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子とから選択される環員を含有し、各環は、ハロゲン及びＣ１～Ｃ３アルキルから独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換されており、
各Ｒ１６は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ１７及びＲ１８は、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル又はＣ２～Ｃ４ハロアルコキシカルボニルであり；及び
ｎは、１、２、又は３である；及び
（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺真菌性化合物と
を含む、組成物に関する。
【0004】
本発明はまた：（ａ）上記の式１の化合物、Ｎ－オキシド及びそれらの塩から選択される少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物にも関する。
【0005】
本発明は、成分（ａ）と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分とを含む前記組成物の１つを含む組成物にも関する。
【0006】
本発明は、植物若しくはそれらの一部分又は植物の種子に前記組成物の１つの殺真菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にも関する。
【0007】
前記方法は、（直接又は植物若しくは植物の種子の環境（例えば、成長媒体）を通して）植物（若しくはそれらの一部分）又は植物の種子に前記組成物の１つの殺真菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物の種子を保護する方法としても記載することができる。
【0008】
本発明は、上記の式１の化合物、互変異性体、Ｎ－オキシド又はそれらの塩にも関する。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本明細書で使用される場合、「含む」、「含んでいる」、「包含する」、「包含している」、「有する」、「有している」、「含有する」、「含有している」、「特徴とする」という用語又はそれらのいずれかの変化形は、明示的に指示されたいずれかの制限に従った非排他的包含を含むことを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品又は装置は、必ずしもそれらの要素のみに限定されず、明確に列挙されないか又はそのような組成物、混合物、プロセス、方法、物品若しくは装置に固有の他の要素も含み得る。
【0010】
「からなる」という移行句は、特定されていない、いずれの要素、ステップ又は成分も排除する。請求項において、請求項は、不純物を別として、引用されたものと異なる物質を包含するように閉じている場合、通常、それと関連する。「からなる」という句が、前文の直後ではなく、請求項の主要部の条項に現れる場合、それは、その条項内で言及された要素のみを限定し；他の要素は、全体としてその請求項から排除されない。
【0011】
移行句「から実質的になる」は、文字通り開示されたものに加えて、物質、ステップ、特徴、成分又は要素を含む組成物、方法又は装置を定義するために用いられ、ただし、これらの追加的な物質、ステップ、特徴、成分又は要素は、特許請求される本発明の基本的な且つ新規な特性に実質的に影響を及ぼさないことを条件とする。「から実質的になる」という用語は、「含む」と「からなる」との中間を占める。
【0012】
本出願人が本発明又はその一部を例えば「含む」のようなオープンエンド用語で定義した場合、その記述は、（そうではないとの記述がない限り）「から実質的になる」又は「からなる」の用語を使用するそのような発明も記述していると解釈するべきであることが容易に理解されるべきである。
【0013】
さらに、それとは反対に、明示的に記述されていない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件「Ａ又はＢ」は、以下のいずれか１つにより満たされる：Ａが真であり（又は存在し）、且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）、且つＢが真である（又は存在する）及びＡとＢとの両方が真である（又は存在する）。
【0014】
さらに、本発明の要素又は成分に先行する不定冠詞「１つの（ａ）」及び「１つの（ａｎ）」は、その要素又は成分の場合（すなわち出現）の数に関して非限定的であるものとする。したがって、「１つの（ａ）」及び「１つの（ａｎ）」は、１つ又は少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、その要素又は成分のそのような単数の語形に、その数が単数を意味することが明らかでない限り、複数も含む。
【0015】
「農業」という用語は、食品及び繊維などの農作物の製造を指し、メイズ又はトウモロコシ、ダイズ及び他のマメ科植物、米、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツ及び他の菜作物）、果菜（例えば、トマト、トウガラシ、ナス、アブラナ科植物（ｃｒｕｃｉｆｅｒｓ）及びウリ科植物（ｃｕｃｕｒｂｉｔｓ））、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、ナシ状果、核果及び柑橘類）、小果樹（例えば、ベリー及びサクランボ）並びに他の特殊農作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリ及びオリーブ）の成長を含む。
【0016】
「非農業」という用語は、園芸作物（例えば、グリーンハウス、苗床又は畑で生育しない観賞植物）、住居用、農業用、商用及び工業用構造、芝（例えば、芝農場、牧草地、ゴルフコース、芝生、競技場など）、木材製品、貯蔵製品、植林業及び植生管理、公衆衛生（すなわちヒト）及び動物の衛生（例えば、家畜化した動物、例えばペット、家畜及び家禽、野生生物などの飼い慣らされてない動物）用途などの農作物以外を指す。
【0017】
「作物の活力」という用語は、作物植物の成長又はバイオマス堆積の速度を指す。「活力の増加」は、未処理の対照作物植物と比較した時の作物植物における成長又はバイオマス堆積の増加を指す。「作物収穫高」という用語は、作物植物を収穫した後に得られる量及び質の両方に関する作物材料の収穫を指す。「作物収穫高の増加」は、未処理の対照作物植物と比較した時の作物収穫高の増加を指す。
【0018】
「生物学的有効量」という用語は、真菌類病害による損傷から植物を保護するため又は他の所望の効果（例えば、植物活力の増加）のために、防除される真菌類若しくはその環境又は植物、植物が成長する種子若しくは植物の場所（例えば、成長媒体）への適用（すなわち接触）時、所望の生物学的効果を発生するために十分な生物活性化合物（例えば、式１の化合物又は少なくとも１つの他の殺真菌性化合物との混合物）の量を指す。
【0019】
本開示及び請求の範囲に参照される場合、「植物」は、苗（例えば、幼苗に生育する発芽種子）及び成熟、生殖生長段階（例えば、花及び種子を産生する植物）を含む全生命段階における植物界（Ｋｉｎｇｄｏｍ Ｐｌａｎｔａｅ）の部員、特に種子植物（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ）を含む。植物の部分は、根茎、塊茎、球根及び球茎などの成長媒体（例えば土）の表面の下並びに葉（茎及び葉を含む）、花、果実及び種子などの成長媒体（例えば土）の表面の上で典型的に生育する屈地性部員を含む。
【0020】
本明細書において言及する場合、単独で又は複数の語の組み合わせで使用される「幼苗」という用語は、種子の胚芽から発育している若い植物を意味する。
【0021】
本明細書において言及する場合、単独で又は「広葉作物」などの用語において使用される「広葉」という用語は、双子葉又は双子葉植物を意味し、その用語は、２枚の子葉を有する胚芽を特徴とする被子植物の群を記述するのに使用される。
【0022】
本開示において参照される場合、「真菌類病原体」及び「真菌類植物病原体」という用語は、経済的に重要な観賞植物、芝、野菜、畑、穀物及び果実作物の植物病害の幅広いスペクトルの原因病原体である、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）及び接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）門並びに真菌類様の卵菌（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）類の病原体を含む。本開示に関連して、「植物を病害から保護すること」又は「植物病害の防除」は、予防作用（感染症、コロニー形成、症状発生と胞子生成の菌サイクルの中断）及び／又は治療作用（植物宿主組織のコロニー形成の抑制）を含む。
【0023】
本明細書で使用される場合、「作用機構」（ＭＯＡ）という用語は、殺真菌剤耐性菌対策委員会（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）（ＦＲＡＣ）によって定義される通りであり、植物病原体の生合成経路におけるそれらの生化学的作用機構及びそれらの耐性リスクによって殺真菌剤を識別するために使用する。ＦＲＡＣが定義した作用機構は、（Ａ）核酸代謝、（Ｂ）細胞骨格及びモータータンパク質、（Ｃ）呼吸、（Ｄ）アミノ酸及びタンパク質合成、（Ｅ）シグナルトランスダクション、（Ｆ）脂質合成又は輸送及び膜完全性又は機能、（Ｇ）膜のステロール生合成、（Ｈ）細胞壁生合成、（Ｉ）細胞壁のメラニン合成、（Ｐ）宿主植物防御誘導、（Ｕ）未知の作用機構、（Ｍ）マルチサイト活性を有する化学物質、並びに（ＢＭ）複数の作用機構を有する生物製剤を含む。各作用機構（すなわち文字Ａ～ＢＭ）は、作用の個々の確認された標的部位に基づくか、又は正確な標的部位が未知である場合、群内又は他の群に関する交差耐性プロファイルに基づき、１つ又は複数のサブグループを含有する（例えば、Ａは、サブグループＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４を含む）。これらのサブグループ（例えば、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４）のそれぞれは、数及び／又は文字であるＦＲＡＣコードが割り当てられる。例えば、サブグループＡ１のためのＦＲＡＣコードは４である。標的部位及びＦＲＡＣコードに関する追加的な情報は、例えばＦＲＡＣによる一般公開されているデータベースから得ることができる。
【0024】
本明細書で使用される場合、「交差耐性」という用語は、病原体が１つの殺真菌剤に対して耐性を発達させ、同時に１つ又は複数の他の殺真菌剤に対しても耐性を示すようになる時に生じる現象を指す。これらの他の殺真菌剤は、常にではないが、典型的に、同一の化学物質分類であるか、又は同一の作用標的部位を有するか、又は同一機構によって解毒可能である。
【0025】
上の説明における、単独で又は「アルキルチオ」若しくは「ハロアルキル」のような化合物用語において使用される、「アルキル」という用語は、直鎖状又は分岐状のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル並びに種々のブチル、ペンチル及びヘキシル異性体を含む。「アルケニル」は、直鎖状及び分岐状のアルケン、例えばエテニル、１－プロペニル、２－プロペニル並びに種々のブテニル、ペンテニル及びヘキセニル異性体を含む。「アルケニル」は、１，２－プロパジエニル及び２，４－ヘキサジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、直鎖状及び分岐状のアルキン、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル並びに種々のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体を含む。「アルキニル」は、複数の三重結合、例えば２，５－ヘキサジイニルからなる部分も含み得る。「アルキレン」は、直鎖状又は分枝状アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例は、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）及び各種のブチレン異性体を含む。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖状又は分枝状アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例は、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）及び各種のブテニレン異性体を含む。「シクロアルキレン」という用語は、シクロアルカンジイル環を示す。「シクロアルキレン」の例には、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン及びシクロヘキシレンが含まれる。「シクロアルケニレン」という用語は、１つのオレフィン結合を含有するシクロアルケンジイル環を示す。「シクロアルケニレン」の例は、シクロプロペンジイル及びシクロペンテンジイルを含む。
【0026】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、ｉ－プロピルオキシ並びに種々のブトキシ、ペントキシ及びヘキシロキシ異性体を含む。「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを通して連結する直鎖状及び分枝状アルケニルを含む。「アルケニルオキシ」の例は、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ及びＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏを含む。「アルキニルオキシ」には、直鎖状及び分岐状のアルキニルオキシ残基が含まれる。「アルキニルオキシ」の例は、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ及びＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏを含む。
【0027】
「アルキルチオ」という用語は、直鎖状及び分枝状アルキルチオ部分、例えばメチルチオ、チオエチル並びに種々のプロピルチオ及びブチルチオ異性体を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例は、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）及び種々のブチルスルフィニル異性体を含む。「アルキルスルホニル」の例は、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２及び種々のブチルスルホニル異性体を含む。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例は、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２を含み、「アルキルスルフィニルアルキル」及び「アルキルスルホニルアルキル」は、それぞれ対応するスルホキシド及びスルホンを含む。
【0028】
「アルキルアミノ」は、直線状又は分枝状アルキル基で置換されているＮＨ基を含む。「アルキルアミノ」の例は、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ，及び（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨを含む。「ジアルキルアミノ」の例は、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ及びＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎを含む。「アルキルアミノアルキル」は、アルキル上のアルキルアミノ置換を示す。「アルキルアミノアルキル」の例は、ＣＨ３ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２を含む。
【0029】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例は、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）を含む。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、及び各種のブトキシ又はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）、及び各種のブチルアミノ－及びペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例は、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ），ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）及びＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）を含む。
【0030】
「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを表す。「アルキルカルボニルアミノ」の例は、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨを含む。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルコキシを示す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例は、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨを含む。
【0031】
「アルキルスルホニルアミノ」は、アルキルスルホニルで置換されているＮＨ基を示す。「アルキルスルホニルアミノ」の例は、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ及び（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨを含む。「アルキルスルホニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合したアルキルスルホニル基を示す。「アルキルスルホニルオキシ」の例は、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ並びに種々のブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシ及びヘキシルスルホニルオキシ異性体を含む。
【0032】
「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例は、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含む。「アルコキシアルコキシ」は、別のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例は、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣＨ２を含む。
【0033】
「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖状又は分枝状アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが含まれる。「アルコキシカルボニルオキシ」の例には、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ及び（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが含まれる。「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシカルボニル置換を示す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例は、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２及びＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２を含む。「アルキルアミノカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合し、それを通して連結する直鎖状又は分枝状アルキルアミノカルボニルを示す。「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例は、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏ及びＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏを含む。
【0034】
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」の用語は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例は、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル及び他の直鎖状又は分岐状のアルキル基に結合されたシクロアルキル部分を含む。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を示し、例えばエチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチル及びメチルシクロヘキシルが含む。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を意味する。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例は、メチルシクロヘキシルメチル及びエチルシクロプロピルメチルを含む。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基並びに２つ以上の二重結合を有する基、例えば１，３－又は１，４－シクロヘキサジエニルを含む。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、各シクロアルキル環が３～７個の炭素原子環員を独立し有する別のシクロアルキル環上のシクロアルキル置換を示す。シクロアルキルシクロアルキルの例は、シクロプロピルシクロプロピル（例えば、１，１’－ビシクロプロピル－１－イル、１，１’－ビシクロプロピル－２－イル）、シクロヘキシルシクロペンチル（例えば４－シクロペンチルシクロヘキシル）及びシクロヘキシルシクロヘキシル（例えば１，１’－ビシクロヘキシル－１－イル）並びに種々のｃｉｓ－及びｔｒａｎｓ－シクロアルキルシクロアルキル異性体（例えば、（１Ｒ，２Ｓ）－１，１’－ビシクロプロピル－２－イル及び（１Ｒ，２Ｒ）－１，１’－ビシクロプロピル－２－イル）を含む。
【0035】
「シクロアルコキシ」という用語は、酸素原子に結合し、それを通して連結するシクロアルキルを示し、例えばシクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシを含む。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分上のシクロアルコキシ置換を示す。「シクロアルコキシアルキル」の例は、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチル及び直鎖状又は分枝状アルキル部分に結合した他のシクロアルコキシ基を含む。
【0036】
「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基上のシクロアルキルアミノ置換を示す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例は、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル及び直鎖状又は分枝状アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分を含む。
【0037】
「シクロアルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルキルを示し、例えばシクロプロピルカルボニル及びシクロペンチルカルボニルを含む。「シクロアルキルカルボニルオキシ」は、酸素原子に結合し、それを通して連結するシクロアルキルカルボニルを示す。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例は、シクロヘキシルカルボニルオキシ及びシクロペンチルカルボニルオキシを含む。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）基に結合したシクロアルコキシ、例えばシクロプロピルオキシカルボニル及びシクロペンチルオキシカルボニルを意味する。「シクロアルキルアミノカルボニルアミノ」は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ基に結合したシクロアルキルアミノを示し、例えばシクロペンチルアミノカルボニルアミノ及びシクロヘキシルアミノカルボニルアミノを含む。
【0038】
「ハロゲン」という用語は、単独で又は「ハロアルキル」のような化合物用語内若しくは「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記述において使用されたとき、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」のような複合語で用いられる場合又は「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載で用いられる場合、前記アルキルは、同じであるか又は異なり得るハロゲン原子で部分的に又は完全に置換され得る。「ハロアルキル」又は「ハロゲンを用いて置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２、及びＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と類似して定義される。「ハロアルケニル」の例は、Ｃｌ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２及びＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２を含む。「ハロアルキニル」の例は、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ及びＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２を含む。「ハロアルコキシ」の例は、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、Ｆ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ及びＣＦ３ＣＨ２Ｏを含む。「ハロアルキルスルホニル」の例は、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２及びＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２を含む。「ハロシクロアルキル」の例は、２－クロロシクロプロピル、２－フルオロシクロブチル、３－ブロモシクロペンチル及び４－クロロシクロヘキシルを含む。
【0039】
「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されているアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例は、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２を含む。「ヒドロキシアルキル」は、１つのヒドロキシ基で置換されているアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例は、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨ及びＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２を含む。
【0040】
置換基中の炭素原子の合計数は、「Ｃｉ～Ｃｊ」の接頭表記によって示され、ここで、ｉ及びｊは、１～１４の数である。例えば、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを表し；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２を表し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を表し；及びＣ４アルコキシアルキルは、全部で４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されているアルキル基の種々の異性体を表し、例は、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２を含む。
【0041】
一般的に、分子フラグメント（すなわち基）が一連の原子記号（例えば、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ及びＳ）によって示される場合、絶対的な結合点は、当業者によって容易に認識される。本明細書のいくつかの例において、特に別の結合点が可能である場合、結合点は、ハイフン（「－」）によって明白に示され得る。例えば、「－ＳＣＮ」は、結合点が硫黄原子（すなわち、イソチオシアナートではなくチオシアナート）であることを示す。
【0042】
本明細書で使用するとき、「アルキル化剤」という用語は、その中の炭素含有基が、前記炭素原子に対する求核試薬の結合によって置き換えることが可能な、例えばハライド又はスルホネートのような脱離基に、炭素原子を介して結合される、化合物を指している。特に断らない限り、「アルキル化」という用語は、その炭素含有基をアルキルに限定する訳ではなく、アルキル化剤の中の炭素含有基には、例えばＲ２について特定される炭素結合された置換基の変種も含まれる。
【0043】
環又は環系等の基に関連する「未置換」という用語は、基が、式１の残部に対するその１つ以上の結合以外のいずれの置換基も有さないことを意味する。「置換されていてもよい」という用語は、置換基の数がゼロであり得ることを意味する。特記されない限り、置換されていてもよい基は、いずれかの利用可能な炭素又は窒素原子上で非水素置換基で水素原子を置換することによって適応される、可能な限り多数の任意の置換基で置換され得る。一般的に、任意の置換基の数は（存在する場合）、１～３の範囲である。本明細書で使用される場合、「置換されていてもよい」という用語は、「置換若しくは非置換の」という句又は「（非）置換の」という用語と相互に交換可能に使用される。
【0044】
任意の置換基の数は、表示された制限によって限定され得る。例えば、「Ｒ２から独立して選択される最大３個の置換基で置換されてもよい」という句は、０個、１個、２個又は３個の置換基が存在可能である（可能な連結点の数が可能にする場合）ことを意味する。置換基の数に関して明記される範囲（例えば、表示Ａにおいてｘは０～２の整数である）が環上の置換基のために利用可能な位置の数を越える場合（例えば、表示ＡのＵ－７上の（Ｒ２）ｘのために利用可能な１つの位置）、範囲の実際の上限は、利用可能な位置の数まで認識される。
【0045】
前記置換基の数が変動可能であることを示す下付き文字を有する置換基（例えば、ｘが１～２である表示Ａの（Ｒ２）ｘ）によって化合物が置換される場合、特記されない限り、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。ある位置に様々な基が任意選択的に連結すると示される場合（例えば、ｘが０であり得る表示Ａの（Ｒ２）ｘ）、様々な基の定義に記載されていなくても、水素がその位置にあり得る。
【0046】
本開示の置換基の命名は、当業者に化学構造を正確に伝える際に簡潔さを提供する認識された用語を使用する。簡潔さのため、ロカント記述は、省略され得る。
【0047】
特記されない限り、式１の成分としての「環」又は「環系」（例えばＲ１及びＪ）は、炭素環式又は複素環式である。「環系」という用語は、２個以上の連結した環を示す。「スピロ環式環系」という用語は、単一原子において連結した２個の環からなる環系を示す（したがって、環は、共通の単一原子を有する）。「二環式環系」という用語は、２個以上の共通の原子を共有する２個の環からなる環系を示す。「縮合二環式環系」において、共通の原子は、隣接しており、したがって、環は、２個の隣接する原子及びそれを連結する結合を共有する。
【0048】
「環員」という用語は、環又は環系の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、Ｎ若しくはＳ）又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２）を指す。「芳香族」という用語は、各環原子が本質的に同一平面にあり、環平面に対して垂直であるｐ軌道を有し、ヒュッケル則に従って（４ｎ＋２）π電子（ｎは、正の整数である）が環と関連することを示す。
【0049】
「炭素環式環」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択される環を示す。特記されない限り、炭素環式環は、飽和であるか、部分的不飽和であるか、又は完全不飽和環であり得る。完全不飽和炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香環」とも呼ばれる。「飽和炭素環」は、単結合によって互いに連結した炭素原子からなる主鎖を有する環を意味し、特記されない限り、残りの炭素原子価は、水素原子によって占有される。
【0050】
本明細書で使用される場合、「部分的不飽和環」又は「部分的不飽和複素環」という用語は、不飽和環原子及び１つ以上の二重結合を含有するが、芳香族ではない環を指す。
【0051】
「複素環式環」又は「複素環」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。特記されない限り、複素環は、飽和であるか、部分的不飽和であるか、又は完全不飽和環であり得る。完全不飽和複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」又は芳香族複素環式環とも呼ばれる。「飽和複素環」は、環員間で単結合のみを含有する複素環を指す。
【0052】
特記されない限り、複素環及び環系は、炭素又は窒素原子上での水素の置換により、いずれかの利用可能な炭素又は窒素原子によって式１の残部に結合される。
【0053】
本発明の化合物では、１つ以上の立体異性体が存在可能である。立体異性体とは、同一の構成を有するが、それらの原子の空間配置が異なる異性体であり、鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ－及びｔｒａｎｓ－異性体（幾何異性体としても知られる）及びアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、単結合の回りでの束縛回転から生じるものであって、その回転の障壁が高いために、それらの異性体種を単離することが可能である。当業者のよく理解するところであろうが、１つの立体異性体が、他の立体異性体よりも高濃度にするか、又は他の立体異性体から分離するときに、反応性がより高くてもよいし、及び／又は有利な効果を示してもよい。加えて、当業者であれば、前記立体異性体の分離法、富化法及び／又は選択的な調製法を知っている。立体異性の全ての態様についての包括的な議論については、次の文献を参照されたい：Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９４。
【0054】
本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ）の回りでの束縛回転が理由の、１つ又は複数の配座異性体として存在することも可能である。本発明は、配座異性体の混合物も含む。加えて、本発明は、他方に対して、一方の配座異性体が富化された化合物も含む。
【0055】
本発明は、全ての立体異性体、構造異性体及び全ての割合のそれらの混合物並びに重水素化化合物などのアイソトープ型を含む。
【0056】
当業者は、全部の窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できるわけではなく、なぜなら、その窒素が、酸化されてオキシドとなるには、利用可能な孤立電子対を必要とするためであることを理解するであろう。当業者は、Ｎ－オキシドを形成し得るそれらの窒素含有複素環を認識するであろう。当業者は、第三級アミンがＮ－オキシドを形成し得ることも認識するであろう。複素環及び第三級アミンのＮ－オキシドを調製するための合成方法は、ペルオキシ酸例えば過酢酸及びｍ－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド、例えばｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム並びにジオキシラン例えばジメチルジオキシランを用いて、複素環及び第三級アミンを酸化させることも含めて、当業者に周知であろう。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説されており、例えば以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ。
【0057】
当業者の認識するところであるが、環境内及び生理学的条件下では、化合物の塩は、それらに相当する非塩の形態とは平衡関係にあることが理由で、塩は、その非塩の形態と、生物学的実用性を分け合っている。したがって、広く種々の式１の化合物の塩が、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するのに有用である（すなわち農薬として適している）。式１の化合物の塩としては、例えば以下のような無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる：臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸又は吉草酸。式１の化合物がカルボン酸などの酸性の残基を含む場合、塩は、例えば、有機又は無機の塩基を用いて形成される以下のものも含む：ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア又はアミド、水素化物、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム若しくはバリウムの水酸化物又は炭酸塩。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、それらのＮ－オキシド及び農薬として好適な塩、溶媒和物及び水和物を含む。
【0058】
式１から選択される化合物、それらの立体異性体、互変異性体、Ｎ－オキシド及び塩は、典型的には、２つ以上の形態で存在し、したがって、式１は、式１が表す化合物の全ての結晶質及び非晶質形態を含む。非晶性の形態は、固体である実施形態、例えばワックス及びゴム、さらに液体である実施形態、例えば溶液及び溶融物を含む。結晶性の形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態及び多形の混合物（すなわち複数の結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「多形」という用語は、種々の結晶性の形態で結晶化し得る、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子中での種々の分子の配列及び／又は配座を有する。複数の多形は、同一の化学組成を有することできるが、それらはまた、その格子中に弱く又は強く結合され得る共結晶された水又は他の分子の存否によって組成が異なり得る。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度及び生物学的アベイラビリティーのような化学的、物理的及び生物学的性質の面で異なり得る。当業者は、式１によって表される化合物の特定の多形が、式１によって表されるものと同一の化合物の他の多形又は多形の混合物と比較して、有利な効果（例えば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示し得ることを理解するであろう。式１によって表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者に公知の方法によって達成することができる。多形についての包括的な議論に関しては、次の文献を参照されたい：Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６。
【0059】
本明細書の化合物及びその農業的に許容され得る塩は、完全に非晶質から完全に結晶性の範囲の連続した固体状態で存在し得る。それらはまた、非溶媒和形態及び溶媒和形態で存在し得る。「溶媒和物」という用語は、化合物と１つ以上の農業的に許容され得る溶媒分子（例えば、ＥｔＯＨ）とを含む分子複合体を表す。「水和物」という用語は、溶媒が水である溶媒和物である。農業的に許容され得る溶媒和物としては、溶媒が同位体的に置換され得るもの（例えば、Ｄ２Ｏ、ｄ６－アセトン、ｄ６－ＤＭＳＯ）が挙げられる。
【0060】
有機化合物の溶媒和物及び水和物の現在受け入れられている分類系は、単離された部位、チャネル、及び金属イオン配位溶媒和物及び水和物を区別するものである。例えば、Ｋ．Ｒ．Ｍｏｒｒｉｓ （Ｈ．Ｇ．Ｂｒｉｔｔａｉｎ ｅｄ．） Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｏｌｉｄｓ （１９９５） を参照のこと。単離された部位の溶媒和物及び水和物は、溶媒（例えば、水）分子が有機化合物の介在分子によって互いに直接接触しないように単離されたものである。チャネル溶媒和物では、溶媒分子は、他の溶媒分子に隣接する格子チャネルにある。金属イオン配位溶媒和物では、溶媒分子は金属イオンに結合している。
【0061】
本発明の概要に記載されるように、本発明の態様は、（ａ）式１から選択される少なくとも１つの化合物、Ｎ－オキシド及びそれらの塩と、（ｂ）少なくとも１つの追加的な殺真菌性化合物とを含む組成物に関する。より特に、成分（ｂ）は、
（ｂ１）メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤、
（ｂ２）ジカルボキシイミド殺真菌剤、
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤、
（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤、
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤、
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺真菌剤、
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤、
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤、
（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤、
（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤、
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺真菌剤、
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤、
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤、
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤、
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤、
（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤、
（ｂ１９）ポリオキシン殺真菌剤、
（ｂ２０）フェニルウレア殺真菌剤、
（ｂ２１）キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤、
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤、
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤、
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤、
（ｂ２８）カルバメート殺真菌剤、
（ｂ２９）酸化的リン酸化アンカップリング殺真菌剤、
（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤、
（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤、
（ｂ３２）複素環式芳香族化合物殺真菌剤、
（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤、
（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤、
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤、
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤、
（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤、
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤、
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤、
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤、
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤、
（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤、
（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤、
（ｂ４４）微生物殺真菌剤、
（ｂ４５）キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤、
（ｂ４６）植物抽出物殺真菌剤、
（ｂ４７）シアノアクリレート殺真菌剤、
（ｂ４８）ポリエン殺真菌剤、
（ｂ４９）オキシステロール結合性タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤、
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤、
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺真菌剤、
（ｂ５２）マルチサイト活性殺真菌剤、
（ｂ５３）複数の作用機構を有する生物学的製剤、
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤、及び
化合物（ｂ１）～（ｂ５４）の塩
からなる群から選択される。
（ｂ１）メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤、
（ｂ２）ジカルボキシイミド殺真菌剤、
（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、
（ｂ４）フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤、
（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、
（ｂ６）リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤、
（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤、
（ｂ８）ヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺真菌剤、
（ｂ９）アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤、
（ｂ１０）Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤、
（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、
（ｂ１２）フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤、
（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤、
（ｂ１４）細胞過酸化阻害剤殺真菌剤、
（ｂ１５）メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤、
（ｂ１６ａ）メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤、
（ｂ１６ｂ）メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤、
（ｂ１７）ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤、
（ｂ１８）スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤、
（ｂ１９）ポリオキシン殺真菌剤、
（ｂ２０）フェニルウレア殺真菌剤、
（ｂ２１）キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤、
（ｂ２２）ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤、
（ｂ２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤、
（ｂ２６）グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤、
（ｂ２７）シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤、
（ｂ２８）カルバメート殺真菌剤、
（ｂ２９）酸化的リン酸化アンカップリング殺真菌剤、
（ｂ３０）有機スズ殺真菌剤、
（ｂ３１）カルボン酸殺真菌剤、
（ｂ３２）複素環式芳香族化合物殺真菌剤、
（ｂ３３）ホスホネート殺真菌剤、
（ｂ３４）フタルアミド酸殺真菌剤、
（ｂ３５）ベンゾトリアジン殺真菌剤、
（ｂ３６）ベンゼン－スルホンアミド殺真菌剤、
（ｂ３７）ピリダジノン殺真菌剤、
（ｂ３８）チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤、
（ｂ３９）複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤、
（ｂ４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤、
（ｂ４１）テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤、
（ｂ４２）チオカルバメート殺真菌剤、
（ｂ４３）ベンズアミド殺真菌剤、
（ｂ４４）微生物殺真菌剤、
（ｂ４５）キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤、
（ｂ４６）植物抽出物殺真菌剤、
（ｂ４７）シアノアクリレート殺真菌剤、
（ｂ４８）ポリエン殺真菌剤、
（ｂ４９）オキシステロール結合性タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤、
（ｂ５０）アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤、
（ｂ５１）宿主植物防御誘導殺真菌剤、
（ｂ５２）マルチサイト活性殺真菌剤、
（ｂ５３）複数の作用機構を有する生物学的製剤、
（ｂ５４）成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤、及び
化合物（ｂ１）～（ｂ５４）の塩
からなる群から選択される。
【0062】
成分（ｂ）が、（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの異なる群のそれぞれからの少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む実施形態が注目される。
【0063】
「メチルベンゾイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺真菌剤（ｂ１）」（ＦＲＡＣコード１）は、微小管会合中のβ－チュービュリンへの結合によって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。メチルベンゾイミダゾールカルバメート殺真菌剤は、ベンゾイミダゾール及びチオファネート殺真菌剤を含む。ベンゾイミダゾールは、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）及びチアベンダゾールを含む。チオファネートは、チオファネート及びチオファネートメチルを含む。
【0064】
「ジカルボキシイミド殺真菌剤（ｂ２）」（ＦＲＡＣコード２）は、浸透圧シグナル伝達においてマイトジェン活性化タンパク質（ＭＡＰ）／ヒスチジンキナーゼを阻害する。例は、クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンを含む。
【0065】
「脱メチル化反応阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤（ｂ３）」（ＦＲＡＣコード３）（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩ）は、ステロール生成に関与するＣ１４デメチラーゼを阻害する。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺真菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。ＤＭＩ殺真菌剤は、いくつかの化学クラスに分けられる：ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール、トリアゾール及びトリアゾリンチオン。ピペラジンは、トリフォリンを含む。ピリジンは、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール及び（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンエメタノールを含む。ピリミジンは、フェナリモル、ヌアリモル及びトリアリモールを含む。イミダゾールは、エコナゾール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ及びトリフルミゾールを含む。トリアゾールは、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン及びｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾールを含む。トリアゾリンチオンは、プロチオコナゾールを含む。生化学的調査により、上記の殺真菌剤のいずれも、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ － Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ （Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５－２５８においてＫ．Ｈ．Ｋｕｃｋらによって記載されたＤＭＩ殺真菌剤であることが判明している。
【0066】
「フェニルアミド（ＰＡ）殺真菌剤（ｂ４）」（ＦＲＡＣコード４）は、卵菌真菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｆｕｎｇｉ）のＲＮＡポリメラーゼの特異的阻害剤である。これらの殺真菌剤に暴露された感受性真菌類は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力が低下していることを示す。このクラスの殺真菌剤に暴露されると、感受性真菌類の成長及び発達が阻害される。フェニルアミド殺真菌剤は、アシルアラニン、オキサゾリジノン及びブチロラクトンの殺真菌剤を含む。アシルアラニンは、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ（別名：キララキシル）、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ（別名：メフェノキサム）を含む。オキサゾリジノンは、オキサジキシルを含む。ブチロラクトンは、オフレースを含む。
【0067】
「アミン／モルホリン殺真菌剤（ｂ５）」（ＦＲＡＣコード５）（ＳＢＩ：クラスＩＩ）は、ステロール生合成経路内の２つの標的部位、Δ８→Δ７イソメラーゼ及びΔ１４レダクターゼを阻害する。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺真菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。アミン／モルホリン殺真菌剤（非ＤＭＩステロール生合成阻害剤としても知られている）は、モルホリン、ピペリジン及びスピロケタール－アミン殺真菌剤を含む。モルホリンは、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びトリモルフアミドを含む。ピペリジンは、フェンプロピジン及びピペラリンを含む。スピロケタールアミンは、スピロキサミンを含む。
【0068】
「リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤（ｂ６）」（ＦＲＡＣコード６）は、リン脂質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。リン脂質生合成阻害剤殺真菌剤は、ホスホロチオレート殺真菌剤及びジチオラン殺真菌剤を含む。ホスホロチオレートは、エジフェンホス、イプロベンホス及びピラゾホスを含む。ジチオランは、イソプロチオランを含む。
【0069】
「コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（ＳＤＨＩ）殺真菌剤（ｂ７）」（ＦＲＡＣコード７）は、コハク酸デヒドロゲナーゼというクレブスサイクル（Ｋｒｅｂｓ Ｃｙｃｌｅ）（ＴＣＡサイクル）の主要酵素を阻害することにより、複合体ＩＩ真菌類の呼吸を阻害する。呼吸を阻害されると、真菌類はＡＴＰを作ることができなくなり、成長及び繁殖が阻害される。ＳＤＨＩ殺真菌剤は、フェニルベンズアミド、フェニルオキソエチルチオフェンアミド、ピリジニルエチルベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－ベンジル－ピラゾールカルボキサミド、Ｎ－メトキシ－（フェニル－エチル）－ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミド及びピラジンカルボキサミド殺真菌剤を含む。フェニルベンズアミドは、ベノダニル、フルトラニル及びメプロニルを含む。フェニルオキソエチルチオフェンアミドは、イソフェタミドを含む。ピリジニルエチルベンズアミドは、フルオピラムを含む。フランカルボキサミドは、フェンフラムを含む。オキサチインカルボキサミドは、カルボキシン及びオキシカルボキシンを含む。チアゾールカルボキサミドは、チフルザミドを含む。ピラゾール－４－カルボキサミドは、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルベネテラム（仮称、登録番号１６７６１０１－３９－５）、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピラプロポイン（仮称、登録番号１８０３１０８－０３－３）、セダキサン及びＮ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドを含む。Ｎ－シクロプロピル－Ｎ－ベンジル－ピラゾールカルボキサミドは、イソフルシプラムを含む。Ｎ－メトキシ－（フェニル－エチル）－ピラゾールカルボキサミドは、ピジフルメトフェンを含む。ピリジンカルボキサミドは、ボスカリドを含む。ピラジンカルボキサミドは、ピラジフルミドを含む。
【0070】
「ヒドロキシ－（２－アミノ－）ピリミジン殺真菌剤（ｂ８）」（ＦＲＡＣコード８）は、アデノシンデアミナーゼを阻害することにより、核酸合成を阻害する。例は、ブピリメート、ジメチリモル及びエチリモルを含む。
【0071】
「アニリノピリミジン（ＡＰ）殺真菌剤（ｂ９）」（ＦＲＡＣコード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害し、感染時に植物細胞を溶解させる加水分解酵素の分泌を阻害するために提案される。例は、シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルを含む。
【0072】
「Ｎ－フェニルカルバメート殺真菌剤（ｂ１０）」（ＦＲＡＣコード１０）は、β－チュービュリンに結合し、微小管会合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。例は、ジエトフェンカルブを含む。
【0073】
「キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤（ｂ１１）」（ＦＲＡＣコード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに影響を与えることにより、真菌類のミトコンドリア呼吸の複合体ＩＩＩを阻害する。真菌類のミトコンドリア内膜に存在するチトクロムｂｃ１複合体の「キノンアウトサイド」（Ｑｏ）部位においてユビキノールの酸化が阻害される。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。キノンアウトサイド阻害剤殺真菌剤は、メトキシアクリレート、メトキシアセトアミド、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセトアミド及びジヒドロジオキサジン殺真菌剤（集合的にストロビルリン殺真菌剤としても知られている）並びにオキサゾリジンジオン、イミダゾリノン及びベンジルカルバメート殺真菌剤を含む。メトキシアクリレートは、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン（エネストロブリンとしても知られている）、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン及びピラオキシストロビンを含む。メトキシアセトアミドは、マンデストロビンを含む。メトキシカルバメートは、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン及びトリクロピリカルブを含む。オキシミノ￢アセテートは、クレソキシム－メチル及びトリフロキシストロビンを含む。オキシミノアセトアミドは、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン及びオリサストロビンを含む。ジヒドロジオキサジンは、フルオキサストロビンを含む。オキサゾリジンジオンは、ファモキサドンを含む。イミダゾリノンは、フェナミドンを含む。ベンジルカルバメートは、ピリベンカルブを含む。
【0074】
「フェニルピロール（ＰＰ）殺真菌剤（ｂ１２）」（ＦＲＡＣコード１２）は、真菌類の浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰ／ヒスチジンキナーゼを阻害するものである。フェンピクロニル、フルジオキソニルは、このクラスの殺真菌剤の一例である。
【0075】
「アザナフタレン殺真菌剤（ｂ１３）」（ＦＲＡＣコード１３）は、未知の機構によってシグナル伝達を阻害するために提案される。うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅｓ）の原因となる真菌類の発芽及び／又は付着器形成を妨げることが確認されている。アザナフタレン殺真菌剤は、アリールオキシキノリン及びキナゾリノンを含む。アリールオキシキノリンは、キノキシフェンを含む。キナゾリノンは、プロキナジドを含む。
【0076】
「細胞過酸化阻害剤殺真菌剤（ｂ１４）」（ＦＲＡＣコード１４）は、真菌類の膜合成に影響を与える脂質過酸化を抑制するために提案されたものである。このクラスの構成要素、例えばエトリジアゾールは、呼吸及びメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも影響を与える可能性がある。細胞過酸化殺真菌剤は、芳香族炭化水素及び１，２，４－チアジアゾール殺真菌剤を含む。芳香族炭化水素殺真菌剤は、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン及びトルクロホス－メチルを含む。１，２，４－チアジアゾールは、エトリジアゾールを含む。
【0077】
「メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ（ＭＢＩ－Ｒ）殺真菌剤（ｂ１５）」（ＦＲＡＣコード１６．１）は、メラニン生合成のナフタール還元ステップを阻害する。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺真菌剤は、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノン及びトリアゾロベンゾチアゾール殺真菌剤を含む。イソベンゾフラノンは、フタライドを含む。ピロロキノリノンは、ピロキロンを含む。トリアゾロベンゾチアゾールは、トリシクラゾールを含む。
【0078】
「メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ（ＭＢＩ－Ｄ）殺真菌剤（ｂ１６ａ）」（ＦＲＡＣコード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺真菌剤は、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミド、プロピオンアミド殺真菌剤を含む。シクロプロパンカルボキサミドは、カルプロパミドを含む。カルボキサミドは、ジクロシメットを含む。プロピオンアミドは、フェノキサニルを含む。
【0079】
「メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ（ＭＢＩ－Ｐ）殺真菌剤（ｂ１６ｂ）」（ＦＲＡＣコード１６．３）は、メラニン生合成においてポリケチドシンターゼを阻害するものである。メラニンは、いくつかの菌による宿主植物の感染に必要である。メラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ殺真菌剤は、トリフルオロエチルカルバミン酸殺真菌剤を含む。トリフルオロエチルカルバメート殺真菌剤は、トルプロカルブを含む。
【0080】
「ケトレダクターゼ阻害剤（ＫＲＩ）殺真菌剤（ｂ１７）」（ＦＲＡＣコード１７）は、ステロール生成におけるＣ４－脱メチル化の際に３－ケトレダクターゼを阻害するものである。ケトレダクターゼ阻害剤殺真菌剤（ステロール生合成阻害剤（ＳＢＩ）：クラスＩＩＩとしても知られる）は、ヒドロキシアニリド及びアミノピラゾリノンを含む。ヒドロキシアニリドは、フェンヘキサミドを含む。アミノピラゾリノンは、フェンピラザミンを含む。キノフメリン（仮称、登録番号８６１６４７－８４－９）、イプフルフェノキン（仮称、登録番号１３１４００８－２７－９）もケトレダクターゼ阻害性殺真菌剤であると考えられる。
【0081】
「スクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤（ｂ１８）」（ＦＲＡＣコード１８）（ＳＢＩ：クラスＩＶ）は、ステロール生合成経路においてスクアレンエポキシダーゼを阻害するものである。ステロール、例えばエルゴステロールは、膜構造及び機能のために必要とされ、そのため、機能性細胞壁の発達のために必須である。したがって、これらの殺真菌剤に暴露することにより、感受性真菌類の異常成長及び最終的に死滅がもたらされる。スクアレンエポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤は、チオカルバメート殺真菌剤とアリルアミン殺真菌剤を含む。チオカルバメートは、ピリブチカルブを含む。アリルアミンは、ナフチフィン及びテルビナフィンを含む。
【0082】
「ポリオキシン殺真菌剤（ｂ１９）」（ＦＲＡＣコード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例は、ポリオキシンを含む。
【0083】
「フェニルウレア殺真菌剤（ｂ２０）」（ＦＲＡＣコード２０）は、細胞分裂に影響を与えるために提案される。例は、ペンシクロンを含む。
【0084】
「キノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤（ｂ２１）」（ＦＲＡＣコード２１）は、ユビキノンレダクターゼに影響を与えることにより、真菌類のミトコンドリア呼吸の複合体ＩＩＩを阻害する。真菌類のミトコンドリア内膜に存在するチトクロムｂｃ１複合体の「キノンインサイド」（Ｑｉ）部位でユビキノンの還元が妨げられる。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。キノンインサイド阻害剤殺真菌剤は、シアノイミダゾール、スルファモイルトリアゾール及びピコリンアミド殺真菌剤を含む。シアノイミダゾールは、シアゾファミドを含む。スルファモイルトリアゾールは、アミスルブロムを含む。ピコリンアミドは、フェンピコキサミド（登録番号５１７８７５－３４－２）を含む。
【0085】
「ベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤（ｂ２２）」（ＦＲＡＣコード２２）は、β－チュービュリンに結合し、微小管会合を破壊することによって有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送及び細胞構造を中断させることができる。ベンズアミドは、ゾキサミドなどのトルアミドを含む。チアゾールカルボキサミドは、エタボキサムなどのエチルアミノチアゾールカルボキサミドを含む。
【0086】
「エノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤（ｂ２３）」（ＦＲＡＣコード２３）は、タンパク質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、ブラストサイジン－Ｓを含む。
【0087】
「ヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤（ｂ２４）」（ＦＲＡＣコード２４）は、リン脂質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、カスガマイシンを含む。
【0088】
「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤（ｂ２５）」（ＦＲＡＣコード２５）は、タンパク質の生合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、ストレプトマイシンを含む。
【0089】
「グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤（ｂ２６）」（ＦＲＡＣコードＵ１８、以前にはＦＲＡＣコード２６であったが、Ｕ１８に再分類された）は、トレハラーゼ及びイノシトールの生合成を阻害するために提案される。例は、バリダマイシンを含む。
【0090】
「シアノアセトアミドオキシム殺真菌剤（ｂ２７）」（ＦＲＡＣコード２７）は、シモキサニルを含む。
【0091】
「カルバメート系殺真菌剤（ｂ２８）」（ＦＲＡＣコード２８）は、真菌類の増殖のマルチサイト阻害剤と考えられる。これらは、細胞膜の脂肪酸の合成を妨害し、その後、細胞膜の透過性を破壊するために提案される。ヨードカルブ、プロパマカルブ、プロチオカルブは、このクラスの殺真菌剤の一例である。
【0092】
「酸化的リン酸化アンカップリング殺真菌剤（ｂ２９）」（ＦＲＡＣコード２９）は、酸化的リン酸化を遮断することにより、真菌類の呼吸を阻害する。呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。このクラスは、ビナパクリル、メプチルジノカプ及びジノカプなどのジニトロフェニルクロトン酸塩並びにフルアジナムなどの２，６－ジニトロアニリンを含む。
【0093】
「有機スズ殺真菌剤（ｂ３０）」（ＦＲＡＣコード３０）は、酸化的リン酸化経路においてアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）合成を阻害する。例は、フェンチンアセテート、フェンチンクロライド及びフェンチンハイドロオキサイドを含む。
【0094】
「カルボン酸殺真菌剤（ｂ３１）」（ＦＲＡＣコード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼＩＩ型（ジャイレース）に作用して真菌類の増殖を抑制する。例は、オキソリン酸を含む。
【0095】
「ヘテロ芳香族殺真菌剤（ｂ３２）」（ＦＲＡＣコード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に影響を与えるために提案される。ヘテロ芳香族殺真菌剤は、イソオキサゾール及びイソチアゾロンを含む。イソキサゾールは、ヒメキサゾールを含み、イソチアゾロンは、オクチリノンを含む。
【0096】
「ホスホネート殺真菌剤（ｂ３３）」（ＦＲＡＣコードＰ０７、以前にはＦＲＡＣコード３３であったが、Ｐ０７に再分類された）は、亜リン酸及びその各種塩（ホセチルアルミニウムを含む）を含む。
【0097】
「フタルアミド酸殺真菌剤（ｂ３４）」（ＦＲＡＣコード３４）は、テクロフタラムを含む。
【0098】
「ベンゾトリアジン殺真菌剤（ｂ３５）」（ＦＲＡＣコード３５）は、トリアゾキシドを含む。
【0099】
「ベンゼンスルホンアミド殺真菌剤（ｂ３６）」（ＦＲＡＣコード３６）は、フルスルファミドを含む。
【0100】
「ピリダジノン殺真菌剤（ｂ３７）」（ＦＲＡＣコード３７）は、ジクロメジンを含む。
【0101】
「チオフェン－カルボキサミド殺真菌剤（ｂ３８）」（ＦＲＡＣコード３８）は、ＡＴＰ産生に影響を与えるために提案される。例は、シルチオファムを含む。
【0102】
「複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤（ｂ３９）」（ＦＲＡＣコード３９）は、ミトコンドリアにおける電子輸送を阻害し、ジフルメトリムなどのピリミジンアミン、トルフェンピラドなどのピラゾール－５－カルボキサミド、フェナザキンなどのキナゾリンなどを含む。
【0103】
「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺真菌剤（ｂ４０）」（ＦＲＡＣコード４０）は、セルロースシンテターゼを阻害し、対象真菌類の生育を妨げて死滅させる。カルボン酸アミド殺真菌剤は、桂皮酸アミド、カルバミン酸バリナミド及びマンデル酸アミド殺真菌剤を含む。桂皮酸アミドは、ジメトモルフ、フルモルフ及びピリモルフを含む。カルバミン酸バリナミドは、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ及びバリフェナレート（別名：バリフェナール）を含む。マンデル酸アミドは、マンジプロパミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド及びＮ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドを含む。
【0104】
「テトラサイクリン抗生物質殺真菌剤（ｂ４１）」（ＦＲＡＣコード４１）は、タンパク質の合成に影響を与えることによって真菌類の成長を阻害するものである。例は、オキシテトラサイクリンを含む。
【0105】
「チオカルバメート殺真菌剤（ｂ４２）」（ＦＲＡＣコードＭ１２、以前にはＦＲＡＣコード４２であったが、Ｍ１２に再分類された）は、メタスルホカルブを含む。
【0106】
「ベンズアミド殺真菌剤（ｂ４３）」（ＦＲＡＣコード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化によって真菌類の成長を阻害するものである。例は、フルオピコリド、フルオピモミドなどのピリジニルメチルベンズアミドを含む。
【0107】
「微生物殺真菌剤（ｂ４４）」（ＦＲＡＣコードＢＭ０２、以前にはＦＲＡＣコード４４であったが、ＢＭ０２に再分類された）は、真菌類病原体の細胞膜を破壊するものである。微生物殺真菌剤は、バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、例えば、バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＡＰ－１３６、ＡＰ－１８８、ＡＰ－２１８、ＡＰ－２１９、ＡＰ－２９５、ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、Ｆ７２７、ＭＢ１６００、Ｄ７４７、ＴＪ１００（株１ ＢＥとも呼ばれる；欧州特許第２９６２５６８号明細書から既知）及びこれらが産生する殺真菌性リポペプチドを含む。
【0108】
「キノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合（ＱｏＳＩ）殺真菌剤（ｂ４５）」（ＦＲＡＣコード４５）は、チトクロムｂｃ１複合体の「キノンアウトサイド」（Ｑｏ）部位、スチグマテリン結合サブ部位でユビキノンレダクターゼに影響を与えることにより、真菌類の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害する。ミトコンドリアの呼吸を阻害することにより、真菌類の正常な成長及び発達を妨げる。ＱｏＳＩ殺真菌剤は、アメトクラジンなどのトリアゾロピリミジルアミンを含む。
【0109】
「植物抽出物殺真菌剤（ｂ４６）」（ＦＲＡＣコード４６）は、細胞膜破壊を引き起こす。植物抽出物殺真菌剤は、テルペン炭化水素、テルペンアルコール及びテルペンフェノール、例えばメラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）（ティーツリー）からの抽出物、植物油（混合物）、例えばオイゲノール、ゲラニオール、チモールを含む。
【0110】
「シアノアクリレート殺真菌剤（ｂ４７）」（ＦＲＡＣコード４７）は、ミオシンモータードメインに結合し、モーター活性及びアクチン会合に影響を与える。シアノアクリレートは、フェナマクリルなどの殺真菌剤を含む。
【0111】
「ポリエン殺真菌剤（ｂ４８）」（ＦＲＡＣコード４８）は、膜の主要ステロールであるエルゴステロールに結合して、真菌類の細胞膜の破壊を引き起こす。例は、ナタマイシン（ピマリシン）を含む。
【0112】
「オキシステロール結合性タンパク質阻害剤（ＯＳＢＰＩ）殺真菌剤（ｂ４９）」（ＦＲＡＣコード４９）は、卵菌のオキシステロール結合タンパク質に結合し、遊走子の放出、遊走子の運動、胞子嚢発芽を阻害するものである。オキシステロール結合性殺真菌剤は、オキサチアピプロリン、フルオキサピプロリンなどのピペリジニルチアゾールイソキサゾリンを含む。
【0113】
「アリール－フェニル－ケトン殺真菌剤（ｂ５０）」（ＦＲＡＣコード５０、以前にはＦＲＡＣコードＵ８であったが、５０に再分類された）は、真菌類の菌糸の成長を阻害するものである。アリールフェニルケトン殺真菌剤は、メトラフェノンなどのベンゾフェノン、ピリオフェノンなどのベンゾイルピリジンを含む。
【0114】
「宿主植物防御誘導殺真菌剤（ｂ５１）」は、宿主植物の防御機構を誘導するものである。宿主植物防御誘導殺真菌剤は、ベンゾチアジアゾール（ＦＲＡＣコードＰ０１）、ベンゾイソチアゾール（ＦＲＡＣコードＰ０２）、チアジアゾールカルボキサミド（ＦＲＡＣコードＰ０３）、多糖（ＦＲＡＣコードＰ０４）、植物抽出物（ＦＲＡＣコードＰ０５）、微生物（ＦＲＡＣコードＰ０６）及びホスホネート殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＰ０７、前記（ｂ３３）を参照されたい）を含む。ベンゾイソチアゾールは、アシベンゾラー－Ｓ－メチルを含む。ベンズイソチアゾールは、プロベナゾールを含む。チアジアゾールカルボキサミドは、チアジニル及びイソチアニルを含む。多糖は、ラミナリンを含む。植物抽出物は、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）（オオイヌノフグリ（ｇｉａｎｔ ｋｎｏｔｗｅｅｄ））からの抽出物を含む。微生物は、バチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）単離株Ｊ、サッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）株ＬＡＳ１１７の細胞壁を含む。
【0115】
「マルチサイト活性殺真菌剤（ｂ５２）」は、複数の作用部位を介して菌の増殖を抑制し、接触／予防活性を有する殺真菌剤である。マルチサイト活性殺真菌剤は、銅殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０１）、硫黄殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０２）、ジチオカルバメート殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０３）、フタルイミド殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０４）、クロロニトリル殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０５）、スルファミド殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０６）、マルチサイトコンタクトグアニジン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０７）、トリアジン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０８）、キノン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ０９）、キノキサリン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ１０）、マレイミド殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＭ１１）及びチオカルバメート（ＦＲＡＣコードＭ１２、上記（ｂ４２）を参照されたい）殺真菌剤を含む。銅殺真菌剤は、典型的には、銅（ＩＩ）酸化状態の銅を含む無機化合物であり、例は、オキシ塩化銅、硫酸銅及び水酸化銅（Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物（三塩基硫酸銅）等の組成物を含む）及びＫｏｃｉｄｅを含む。硫黄殺真菌剤は、硫黄原子の環又は鎖を含む無機化学物質であり、例は、硫黄元素を含む。ジチオカルバメート殺真菌剤は、ジチオカルバメート分子部分を含む殺真菌剤であり、例は、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ及びジラムを含む。フタルイミド殺真菌剤は、フタルイミド分子部分を含み、例は、フォルペット、カプタン及びカプタホールを含む。クロロニトリル殺真菌剤は、クロロ及びシアノで置換されている芳香環を含み、例は、クロロタロニルを含む。スルファミド殺真菌剤は、ジクロフルアニド及びトリフルアニドを含む。マルチサイトコンタクトグアニジン殺真菌剤は、グアザチン、イミノクタジンアルベシレート及びイミノクタジントリアセテートを含む。トリアジン殺真菌剤は、アニラジンを含む。キノン殺真菌剤は、ジチアノンを含む。キノキサリン殺真菌剤は、キノメチオネート（別名：チノメチオネート）を含む。マレイミド殺真菌剤は、フルオロイミドを含む。
【0116】
「複数の作用機構を有する生物学的製剤（ｂ５３）」は、生物学的起源の薬剤で、支配的な作用機構の証拠がない複数の作用機構を示すものを含む。このクラスの殺真菌剤は、ポリペプチド（レクチン）、フェノール、セスキテルペン、トリテペノイド及びクマリン殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＢＭ０１）、例えば、ルピナス小植物体の子葉からの抽出物を含む。このクラスは、微生物殺真菌剤（ＦＲＡＣコードＢＭ０２、上記（ｂ４４）を参照されたい）も含む。
【0117】
「成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤；（ｂ５４）」は、作用機構が不明であり得る特定の殺真菌剤を含む。これらは、（ｂ５４．１）「フェニル－アセトアミド殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ０６）、（ｂ５４．２）「グアニジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１２）、（ｂ５４．３）「チアゾリジン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１３）、（ｂ５４．４）「ピリミジノン－ヒドラゾン殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１４）、（ｂ５４．５）「４－キノリルアセテート殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１６）、（５４．６）「テトラゾリルオキシム殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１７）、「グルコピラノシル抗生物質殺真菌剤」（ＦＲＡＣコードＵ１８、上記（ｂ２６）を参照されたい）を含む。フェニルアセトアミドは、シフルフェナミドを含む。グアニジンは、ドジンを含む。チアゾリジンは、フルチアニルを含む。ピリミジノンヒドラゾンは、フェリムゾンを含む。４－キノリルアセテートは、テブフロキンを含む。テトラゾリルオキシムは、ピカルブトラゾクスを含む。
【0118】
（ｂ５４）クラスは、ベトキサジン、ジクロベンチアゾクス（仮称、登録番号９５７１４４－７７－３）、ジピメチトロン（仮称、登録番号１６１１４－３５－５）、フロメトキン、ネオアソジン（メタンアルソン酸鉄）、ピロルニトリン、トルニファナイド（登録番号３０４９１１－９８－６）、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチル－フェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミダミド、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン及び４－フルオロ－フェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメートを含む。
【0119】
（ｂ５４）クラスは、以下に記載されるように、成分（ｂ５４．７）～（ｂ５４．１４）から選択される殺真菌化合物等、作用様式が未知であるか、又はまだ分類されていない可能性がある殺真菌剤をさらに含む。
【0120】
成分（５４．７）は、真菌類の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害するキノンインサイド阻害剤（ＱｉＩ）殺真菌剤（ＦＲＡＣコード２１）であると考えられる、（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチルＮ－［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｌ－アラニナート（仮称フロリルピコキサミド、登録番号１９６１３１２－５５－９）に関するものである。
【0121】
成分（５４．８）は、真菌類の複合体ＩＩＩミトコンドリア呼吸を阻害するキノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤（ＦＲＡＣコード４５）であると考えられ、ＱｏＩ耐性株に有効である、１－［２－［［［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ］メチル］－３－メチルフェニル］－１，４－ジヒドロ－４－メチル－５Ｈ－テトラゾル－５－オン（仮称メチルテトラプロール、登録番号１４７２６４９－０１－６）に関するものである。
【0122】
成分（５４．９）は、チュービュリン重合促進剤と考えられ、子嚢菌門（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）及び担子菌門（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）に属する真菌類種に対して抗真菌類活性をもたらす、３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン（仮称ピリダクロメチル、登録番号１３５８０６１－５５－８）に関するものである。
【0123】
成分（５４．１０）は、アカパンカビ（Ｎｅｕｒｏｓｐｏｒａ ｃｒａｓｓａ）のグリコシルホスファチジルイノシトール－アンカー生合成においてＧＷＴ－１タンパク質を阻害すると考えられる（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（仮称アミノピリフェン、登録番号 １５３１６２６－０８－０）に関するものである。
【0124】
成分（ｂ５４．１１）は式ｂ５４．１１の化合物に関する
（式中、
Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、及び
Ｒａ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルである）。
式ｂ５４．１１の化合物の例としては、（ｂ５４．１１ａ）メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、
（ｂ５４．１１ｂ）メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｃ）メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｄ）メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート及び（ｂ５４．１１ｅ）メチルＮ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートが挙げられる。式ｂ５４．１１の化合物、殺真菌剤としてのそれらの使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、ＰＣＴ特許公開、国際公開第２００８／１２４０９２号パンフレット、及び同第２０２０／０９７０１２号パンフレットを参照されたい。
【化2】
Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、及び
Ｒａ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルである）。
式ｂ５４．１１の化合物の例としては、（ｂ５４．１１ａ）メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、
（ｂ５４．１１ｂ）メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｃ）メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、（ｂ５４．１１ｄ）メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート及び（ｂ５４．１１ｅ）メチルＮ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートが挙げられる。式ｂ５４．１１の化合物、殺真菌剤としてのそれらの使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、ＰＣＴ特許公開、国際公開第２００８／１２４０９２号パンフレット、及び同第２０２０／０９７０１２号パンフレットを参照されたい。
【0125】
成分（ｂ５４．１２）は式ｂ５４．１２の化合物に関する
（式中、
Ｒａ４は、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、それぞれ、Ｒａ６から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｌは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、Ｏは、フェニル環に結合しており；
Ｒａ５は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル及びＣ２～Ｃ４ハロアルケニルであり；
Ｒａ６は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシであり、
【化3】
Ｒａ４は、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、それぞれ、Ｒａ６から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｌは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、Ｏは、フェニル環に結合しており；
Ｒａ５は、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル及びＣ２～Ｃ４ハロアルケニルであり；
Ｒａ６は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシであり、
【0126】
式ｂ５４．１２において、波状結合は、隣接する二重結合に連結された単結合を示し、隣接する二重結合の周りの幾何学的形状は、（Ｚ）－配置（ｓｙｎ－異性体若しくはｃｉｓ－異性体）若しくは（Ｅ）－配置（ａｎｔｉ－異性体若しくはｔｒａｎｓ－異性体）、又はその混合物である。
【0127】
式ｂ５４．１２の化合物の例としては、（ｂ５４．１２ａ）エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びその（Ｅ）－異性体並びに（ｂ５４．１２ｂ）エチル１－［２－［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］エチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びその（Ｅ）－異性体が挙げられる。式ｂ５４．１２の化合物、殺真菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、ＰＣＴ特許公開、国際公開第２０２０／０５６０９０号パンフレットを参照されたい。
【0128】
成分（ｂ５４．１３）は式ｂ５４．１３の化合物に関する
（式中、
Ｒａ７は、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、それぞれ、Ｒａ１０から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｌは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、Ｏは、フェニル環に結合しており；
Ｒａ８及びＲ９ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルであるか；又は
Ｒａ８及びＲａ９は、それらが結合している酸素原子と一緒になって、酸素原子に加えて、炭素原子、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル及びＣ１～Ｃ２アルコキシから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよい炭素原子環員を含む５員飽和環を形成し；及び
Ｒａ１０は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシである）。
【化4】
Ｒａ７は、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、それぞれ、Ｒａ１０から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｌは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、Ｏは、フェニル環に結合しており；
Ｒａ８及びＲ９ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルであるか；又は
Ｒａ８及びＲａ９は、それらが結合している酸素原子と一緒になって、酸素原子に加えて、炭素原子、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル及びＣ１～Ｃ２アルコキシから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよい炭素原子環員を含む５員飽和環を形成し；及び
Ｒａ１０は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシである）。
【0129】
式ｂ５４．１３の化合物の例としては、（ｂ５４．１３ａ）エチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、（ｂ５４．１３ｂ）２－メチルプロピル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、（ｂ５４．１３ｃ）２－ブチン－１－イル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及び（ｂ５４．１３ｄ）エチル１－［［３－フルオロ－４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートが挙げられる。式ｂ５４．１３の化合物、殺真菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、ＰＣＴ特許公開、国際公開第２０２０／０５６０９０号パンフレットを参照されたい。
【0130】
成分（ｂ５４．１４）は、式ｂ５４．１４に関する
（式中、
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２及びＲｂ１３は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；及び
Ｒｂ１４及びＲｂ１５は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである。
式ｂ５４．１４の化合物の例としては、（ｂ５４．１４ａ）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１４ｂ）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１４ｃ）３，５－ジフルオロ－４－［５－［（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－ベンゾニトリル、（ｂ５４．１４ｄ）Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１４ｅ）４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン及び（ｂ５４．１４ｆ）４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンが挙げられる。式ｂ５４．１４の化合物、殺真菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、ＰＣＴ特許公開、国際公開第２０２０／０５１４０２号パンフレットを参照されたい。
【化5】
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２及びＲｂ１３は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；及び
Ｒｂ１４及びＲｂ１５は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである。
式ｂ５４．１４の化合物の例としては、（ｂ５４．１４ａ）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１４ｂ）４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１４ｃ）３，５－ジフルオロ－４－［５－［（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－ベンゾニトリル、（ｂ５４．１４ｄ）Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、（ｂ５４．１４ｅ）４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン及び（ｂ５４．１４ｆ）４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンが挙げられる。式ｂ５４．１４の化合物、殺真菌剤としてのその使用及び調製方法は一般に知られており、例えば、ＰＣＴ特許公開、国際公開第２０２０／０５１４０２号パンフレットを参照されたい。
【0131】
発明の概要に記載された本発明の実施形態は、以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１は、その立体異性体、Ｎ－酸化物及び塩を含み、「式１の化合物」という記載は、実施形態においてさらに定義されない限り、発明の概要において規定された置換基の定義を含む。
【0132】
実施形態１．本発明の概要に記載されている成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物であって、式１において、Ｒ１が、表Ａに示されるようにＵ－１～Ｕ－１１８から選択される、組成物
（式中、浮動的な結合は、前記記載された環又は環系のいずれかの利用可能な炭素又は窒素原子を通して式１中のＬに連結されており、及びｘは、０、１、又は２である）。
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【0133】
実施形態２．式１において、Ｒ１がＵ－１～Ｕ－１６、Ｕ－２０、Ｕ－２２、Ｕ－２４、Ｕ－２５、Ｕ－２６、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－３７、Ｕ－３８、Ｕ－４２～Ｕ－４７又はＵ－７１～Ｕ－１１４である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0134】
実施形態３．式１において、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－２４、Ｕ－２６、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－３７、Ｕ－３８、Ｕ－４２～Ｕ－４６、Ｕ－７１、Ｕ－７４、Ｕ－７６、Ｕ－７７、Ｕ－７８、Ｕ－８２、Ｕ－８３、Ｕ－８４～Ｕ－９１、Ｕ－９３～Ｕ－９６、Ｕ－９９又はＵ－１０１～Ｕ－１１４である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0135】
実施形態４．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－２４、Ｕ－２６、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－４２～Ｕ－４６、Ｕ－７１、Ｕ－７６、Ｕ－７７、Ｕ－７８、Ｕ－８２、Ｕ－８３、Ｕ－８４、Ｕ－８９、Ｕ－９０、Ｕ－９１、Ｕ－９３、Ｕ－１０３、Ｕ－１０４又はＵ－１０９～Ｕ－１１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0136】
実施形態５．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－２６、Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－４２～Ｕ－４６、Ｕ－７１、Ｕ－７６、Ｕ－７７、Ｕ－７８、Ｕ－８２、Ｕ－８３、Ｕ－８９、Ｕ－９０、Ｕ－１０３又はＵ－１０４である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0137】
実施形態６．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２又はＵ－２９である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0138】
実施形態７．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0139】
実施形態８．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、又はＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0140】
実施形態８ａ．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、Ｕ－１１、又はＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0141】
実施形態９．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、又はＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0142】
実施形態１０．式１において、Ｒ１がＵ－１、Ｕ－２、又はＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0143】
実施形態１１．式１において、Ｒ１が、Ｕ－２、又はＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0144】
実施形態１２．式１において、Ｒ１がＵ－１である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0145】
実施形態１３．式１において、Ｒ１がＵ－２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0146】
実施形態１４．式１において、Ｒ１がＵ－８である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0147】
実施形態１５．式１において、Ｒ１がＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0148】
実施形態１６．式１において、Ｒ１が、その２位でＬに連結されたＵ－１である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0149】
実施形態１７．式１において、Ｒ１が、その２位でＬに連結されたＵ－２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0150】
実施形態１８．式１において、Ｒ１が、その５位でＬに連結されたＵ－８である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0151】
実施形態１９．式１において、Ｒ１が、その１位でＬに連結されたＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0152】
実施形態２０．式１において、Ｒ１が、その３位でＬに連結されたＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0153】
実施形態２１．式１において、Ｒ１が、その５位でＬに連結されたＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0154】
実施形態２２．式１において、Ｒ１が、その２位でＬに連結され、その４位でＲ２に連結されたＵ－２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0155】
実施形態２２ａ．式１において、Ｒ１が、その１位でＬに連結され、その４位でＲ２に連結されたＵ－１２である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0156】
実施形態２３．式１において、Ｒ１が、その１位でＬに連結され、その５位でＲ２に連結されたＵ－１１である、発明の概要に記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0157】
実施形態２４．式１において、ｘが１又は２である、発明の概要又は実施形態１～２３のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0158】
実施形態２５．ｘが１である、実施形態２４に記載の組成物。
【0159】
実施形態２６．ｘが２である、実施形態２４に記載の組成物。
【0160】
実施形態２７．式１中、ＬがＯ、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されている、発明の概要又は実施形態１～２６のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0161】
実施形態２８．Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子がハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態２７に記載の組成物。
【0162】
実施形態２９．Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合している、実施形態２８に記載の組成物。
【0163】
実施形態３０．Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態２８に記載の組成物。
【0164】
実施形態３１．Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合している、実施形態３０に記載の組成物。
【0165】
実施形態３２．Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、又はＣＨ２Ｏであり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合している、実施形態３１に記載の組成物。
【0166】
実施形態３３．Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎである、実施形態３１に記載の組成物。
【0167】
実施形態３４．ＬがＣＨ２Ｏであり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合している、実施形態３１に記載の組成物。
【0168】
実施形態３５．式１において、ｎが１又は２である、発明の概要又は実施形態１～３４のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0169】
実施形態３６．ｎが１である、実施形態３５に記載の組成物。
【0170】
実施形態３７．式１において、Ｊが、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているフェニル環；又は３～７員の炭素環式環（ここで、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環は、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されている）；又は５～６員複素環式環であって、各環が、炭素原子及び２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立して選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含み、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、各環が、Ｒ５から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されている、複素環式環である、発明の概要又は実施形態１～３６のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0171】
実施形態３８．式１において、Ｊが、表示Ｂに示されるようにＪ－１～Ｊ－９３から選択される、発明の概要又は実施形態１～３７のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物
（式１中、左に突出した結合はＬに結合し、右に突出した結合はオキサジアゾール環に結合し；各Ｒ５ａは、独立して、Ｈ又はＲ５であり；ただし、最大で２つのＲ５ａ置換基のみがＨ以外である）。
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【0172】
実施形態３９．ＪがＪ－１～Ｊ－５、Ｊ－１７、Ｊ－１８、Ｊ－２７、Ｊ－３７～Ｊ－４１、Ｊ－６０、Ｊ－６３～Ｊ－７１、Ｊ－７３、Ｊ－７４、Ｊ－７５又はＪ－７７～Ｊ－８５である、実施形態３８に記載の組成物。
【0173】
実施形態４０．ＪがＪ－４、Ｊ－５、Ｊ－１８、Ｊ－２７、Ｊ－３７、Ｊ－４０、Ｊ－４１、Ｊ－６３～Ｊ－６９、Ｊ－７３又はＪ－７７～Ｊ－８５である、実施形態３９に記載の組成物。
【0174】
実施形態４１．ＪがＪ－４、Ｊ－１８、Ｊ－２７、Ｊ－３７、Ｊ－４０、Ｊ－６３～Ｊ－６９又はＪ－７３である、実施形態４０に記載の組成物。
【0175】
実施形態４２．ＪがＪ－４、Ｊ－１８、Ｊ－２７、Ｊ－４０又はＪ－６３である、実施形態４１に記載の組成物。
【0176】
実施形態４３．ＪがＪ－４０又はＪ－６３である、実施形態４２に記載の組成物。
【0177】
実施形態４４．ＪがＪ－４０である、実施形態４３に記載の組成物。
【0178】
実施形態４５．ＪがＪ－６３である、実施形態４３に記載の組成物。
【0179】
実施形態４６．各Ｒ５ａがＨである、実施形態３８～４５のいずれか１つに記載の組成物。
【0180】
実施形態４７．式１において、各Ｒ２が独立して、ハロゲン、シアノ、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、それぞれＲ１０から独立して選択される３個までの置換基で場合により置換されている、発明の概要又は実施形態１～４６のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0181】
実施形態４８．各Ｒ２が独立して、ハロゲン、ＣＨ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、それぞれＲ１０から独立して選択される最大２個の置換基で場合により置換されている、実施形態４８に記載の組成物。
【0182】
実施形態４９．各Ｒ２が独立して、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で場合により置換されている、実施形態４８に記載の組成物。
【0183】
実施形態５０．各Ｒ２が独立してハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル又はＣ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態４９に記載の組成物。
【0184】
実施形態５１．各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態５０に記載の組成物。
【0185】
実施形態５２．各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態５１に記載の組成物。
【0186】
実施形態５３．各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又はＣ１～Ｃ２アルキル若しくはＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態５２に記載の組成物。
【0187】
実施形態５３ａ．各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ若しくは－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ２アルキル若しくはＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態５１に記載の組成物。
【0188】
実施形態５４．各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又は場合によりＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されたＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルである、実施形態５３又は５３ａに記載の組成物。
【0189】
実施形態５５．各Ｒ２が、独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルである、実施形態５４に記載の組成物。
【0190】
実施形態５６．各Ｒ２が、独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態５５に記載の組成物。
【0191】
実施形態５７．各Ｒ２が、独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態５６に記載の組成物。
【0192】
実施形態５８．各Ｒ２が、独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂである、実施形態５７に記載の組成物。
【0193】
実施形態５９．各Ｒ２が独立してＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態５７に記載の組成物。
【0194】
実施形態６０．式１中、Ｒ３がＨ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル又はＣ１～Ｃ４アルコキシである、発明の概要又は実施形態１～５９のいずれか１つに記載の、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0195】
実施形態６１．Ｒ３がＨ、シアノ、ヒドロキシ、メチル又はメトキシである、実施形態６０に記載の組成物。
【0196】
実施形態６２．Ｒ３がＨである、実施形態６１に記載の組成物。
【0197】
実施形態６３．式１中、各Ｒ３ａが別個である（すなわち、Ｒ３ｂと一緒になっていない）場合、各Ｒ３ａは独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ５アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ４～Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、発明の概要又は実施形態１～６２のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む、組成物。
【0198】
実施形態６４．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、実施形態６３に記載の組成物。
【0199】
実施形態６５．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、実施形態６４に記載の組成物。
【0200】
実施形態６６．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルである、実施形態６５に記載の組成物。
【0201】
実施形態６７．各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルである、実施形態６６に記載の組成物。
【0202】
実施形態６８．各Ｒ３ａがＨである、実施形態６７に記載の組成物。
【0203】
実施形態６９．式１中、各Ｒ３ｂが別個である（すなわち、Ｒ３ａと一緒になっていない）場合、各Ｒ３ｂは独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１～Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル又はＣ４～Ｃ１０シクロアルコキシアルキルであり、それぞれ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル及びＣ３～Ｃ１５ハロトリアルキルシリルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、発明の概要又は実施形態１～６８のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0204】
実施形態７０．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３～Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシカルボニル及びＣ３～Ｃ１５トリアルキルシリルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態６９に記載の組成物。
【0205】
実施形態７１．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態７０に記載の組成物。
【0206】
実施形態７２．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態７１に記載の組成物。
【0207】
実施形態７３．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル及びＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態７２に記載の組成物。
【0208】
実施形態７４．各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態７３に記載の組成物。
【0209】
実施形態７５．各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、実施形態７４に記載の組成物。
【0210】
実施形態７６．各Ｒ３ｂが独立してＣ１～Ｃ２ハロアルキルである、実施形態７５に記載の組成物。
【0211】
実施形態７７．各Ｒ３ｂがＣＦ３ＣＨ２－である、実施形態７６に記載の組成物。
【0212】
実施形態７８．式１中、同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって５～６員の完全飽和複素環を形成する場合、前記環が、連結窒素原子に加えて、炭素原子、並びに１個までのＯ、１個までのＳ及び１個までのＮ原子から選択される１個までのヘテロ原子から選択される環員を含み、各環が２個までのメチルで場合により置換されている、発明の概要又は実施形態１～７７のいずれか１つに記載されている成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0213】
実施形態７９．同じ窒素原子に結合した一対のＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基が一緒になって、アゼチジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル又はチオモルホリニル環を形成し、各環は、ハロゲンから独立して選択される３個までの置換基で場合により置換されている、実施形態７８に記載の組成物。
【0214】
実施形態８０．同じ窒素原子に結合した一対のＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基が一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル又はピペリジニル環を形成し、各環が、ハロゲンから独立して選択される３個までの置換基で場合により置換されている、実施形態７９に記載の組成物。
【0215】
実施形態８１．同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、ハロゲンから独立して選択される最大２個の置換基で場合により置換されているピロリジニル環を形成する、実施形態８０に記載の組成物。
【0216】
実施形態８２．同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、２個までのフッ素原子で場合により置換されているピロリジニル環を形成する、実施形態８１に記載の組成物。
【0217】
実施形態８３．式１中、各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが別個である（すなわち、一緒になっていない）場合、各Ｒ４ａ及びＲ４ｂは独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル又はメトキシである、発明の概要又は実施形態１～８２のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0218】
実施形態８４．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシである、実施形態８３に記載の組成物。
【0219】
実施形態８５．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態８４の組成物。
【0220】
実施形態８６．各Ｒ４ａ及びＲ４ｂがＨである、実施形態８５の組成物。
【0221】
実施形態８７．式１中、同じ炭素原子に結合したＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対が一緒になって環を形成する場合、前記環が、ハロゲン、メチル、メトキシ又はメチルチオから独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているシクロプロピル環である、発明の概要又は実施形態１～８６のいずれか１つに記載の、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0222】
実施形態８８．同じ炭素原子に結合したＲ４ａ及びＲ４ｂ置換基の対が一緒になってシクロプロピル環を形成する、実施形態８７に記載の組成物。
【0223】
実施形態８９．式１において、各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル又はＣ１～Ｃ４アルコキシである、発明の概要又は実施形態１～８８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0224】
実施形態９０．各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシである、実施形態８９に記載の組成物。
【0225】
実施形態９１．各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態９０に記載の組成物。
【0226】
実施形態９２．各Ｒ５が、独立して、メチル又はメトキシである、実施形態９１の組成物。
【0227】
実施形態９３．式１において、各Ｒ６が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、発明の概要又は実施形態１～９２のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0228】
実施形態９４．各Ｒ６が、独立して、Ｈ、Ｃｌ又はメチルである、実施形態９３に記載の組成物。
【0229】
実施形態９５．各Ｒ６がＨである、実施形態９４に記載の組成物。
【0230】
実施形態９６．式１において、各Ｒ７が独立してヒドロキシ又はＮＲ１１ａＲ１１ｂである；又はＣ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ若しくはＣ２～Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり、それぞれシアノ、ヒドロキシ及び－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、発明の概要又は実施形態１～９５のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0231】
実施形態９７．各Ｒ７が、独立して、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２～Ｃ４アルキニルオキシであり、それぞれが、シアノ、ヒドロキシ及び－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨから選択される１個までの置換基で場合により置換されている、実施形態９６に記載の組成物。
【0232】
実施形態９８．各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２～Ｃ４アルキニルオキシである、実施形態９７に記載の組成物。
【0233】
実施形態９９．式１において、各Ｒ８が、独立して、Ｈ、メチル又はメトキシである、発明の概要又は実施形態１～９８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0234】
実施形態１００．各Ｒ８が、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態９９に記載の組成物。
【0235】
実施形態１０１．各Ｒ８がＨである、実施形態１００に記載の組成物。
【0236】
実施形態１０２．式１において、各Ｒ９ａ及びＲ９ｂが別個の場合（すなわち一緒になっていない場合）、各Ｒ９ａ及びＲ９ｂが、独立して、Ｈ、メチル又はエチルである、発明の概要又は実施形態１～１０１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0237】
実施形態１０３．各Ｒ９ａ及びＲ９ｂが、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態１０２に記載の組成物。
【0238】
実施形態１０４．式１において、各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ５アルキルチオアルキルカルボニル、Ｃ３～Ｃ１５トリアルキルシリル又はＣ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、発明の概要又は実施形態１～１０３のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0239】
実施形態１０５．各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、実施形態１０４に記載の組成物。
【0240】
実施形態１０５ａ．各Ｒ１０がシアノである、実施形態１０４に記載の組成物。
【0241】
実施形態１０６．各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、又はＣ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、実施形態１０５に記載の組成物。
【0242】
実施形態１０７．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４である、実施形態１０６に記載の組成物。
【0243】
実施形態１０８．各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシカルボニルである、実施形態１０７に記載の組成物。
【0244】
実施形態１０８ａ．各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、実施形態１０８に記載の組成物。
【0245】
実施形態１０８ｂ．各Ｒ１０が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、実施形態１０５に記載の組成物。
【0246】
実施形態１０９．式１において、各Ｕが、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７である、発明の概要又は実施形態１～１０８のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0247】
実施形態１１０．各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７である、実施形態１０９に記載の組成物。
【0248】
実施形態１１１．各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７である、実施形態１１０に記載の組成物。
【0249】
実施形態１１２．式１において、各Ｖが、独立して、直接結合；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ場合により置換されている、Ｃ１～Ｃ３アルキレン、又はＣ２～Ｃ３アルケニレンである、発明の概要又は実施形態１～１１１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0250】
実施形態１１３．各Ｖが独立して直接結合；又は１個までの置換基Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシで場合により置換されているＣ１～Ｃ２アルキレンである、実施形態１１２に記載の組成物。
【0251】
実施形態１１４．各Ｖが、独立して、Ｃ１～Ｃ２アルキレンである、実施形態１１３に記載の組成物。
【0252】
実施形態１１５．式１において、各Ｑが独立してそれぞれがＲ１２から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているフェニル；又はピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル若しくはオキサゾリルであり、各環が場合によりＲ１２から独立して選択される２個までの置換基で置換されている、発明の概要又は実施形態１～１１４のいずれか１つに記載の、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0253】
実施形態１１６．各Ｑが独立して、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されているフェニル；又はピリジニル若しくはピラゾリルであり、各環が、Ｒ１２から独立して選択される２個までの置換基で場合により置換されている、実施形態１１５に記載の組成物。
【0254】
実施形態１１７．各Ｑがピラゾリルである、実施形態１１６に記載の組成物。
【0255】
実施形態１１８．式１において、各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル又はＣ１～Ｃ４アルコキシである、発明の概要又は実施形態１～１１７のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0256】
実施形態１１９．各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシである、実施形態１１８に記載の組成物。
【0257】
実施形態１２０．各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル又はＣ１～Ｃ２アルコキシである、実施形態１１９に記載の組成物。
【0258】
実施形態１２１．各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態１２０に記載の組成物。
【0259】
実施形態１２２．式１において、各Ｒ１３及びＲ１５が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、発明の概要又は実施形態１～１２１のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0260】
実施形態１２３．各Ｒ１３及びＲ１５が独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態１２２に記載の組成物。
【0261】
実施形態１２４．各Ｒ１３及びＲ１５がＨである、実施形態１２３に記載の組成物。
【0262】
実施形態１２５．式１、１５１において、各Ｒ１４が、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルである、本発明の概要又は実施形態１～１２４のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0263】
実施形態１２６．各Ｒ１４が独立して、Ｈ、メチル、ハロメチル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルである、実施形態１２５に記載の組成物。
【0264】
実施形態１２７．式１において、各Ｒ１６が独立して、Ｈ、シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルである、発明の概要又は実施形態１～１２６のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0265】
実施形態１２８．各Ｒ１６が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態１２７に記載の組成物。
【0266】
実施形態１２９．各Ｒ１６が、独立して、Ｈ又はメチルである、実施形態１２８に記載の組成物。
【0267】
実施形態１３０．各Ｒ１６がＨである、実施形態１２９に記載の組成物。
【0268】
実施形態１３１．式１において、各Ｒ１７及びＲ１８が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲン、メチル又はハロメチルである、発明の概要又は実施形態１～１３０のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0269】
実施形態１３２．式１において、各Ｒ１７及びＲ１８がＨである、実施形態１３１に記載の組成物。
【0270】
実施形態１３３．成分（ａ）が、式１の化合物のＮ－オキシドを含まない、発明の概要又は実施形態１～１３２のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0271】
実施形態１３３ａ．成分（ａ）が、式１の化合物の塩を含まない、発明の概要又は実施形態１～１３２のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0272】
実施形態１３４．成分（ａ）が、
メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物２１）；
シアノメチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物５７）；
エチル５－メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキシレート（化合物１１０）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（化合物１８３）；
プロピル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－
カルボキシレート（化合物１９８）；
Ｎ－（２－クロロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２０４）；
Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２２５）；
Ｎ－（２－シアノエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２２９）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２５７）；
Ｎ－［２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２６４）；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物３１６）；
２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物３３０）；
エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物３７６）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド（化合物３９４）；
Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－
オキサゾールカルボキサミド（化合物４００）；
Ｎ－［２－（トリフルオロメトキシ）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物４０１）；
（３，３－ジフルオロ－１－ピロリジニル）［２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾリル］メタノン（化合物４０２）；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド（化合物４６３）；
Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド（化合物５０５）；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサゾール－３－カルボキサミド（化合物５０６）；
３－［４－［（１－シアノメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル］フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（化合物５０７）；
Ｎ－エチル－１－［［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メトキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物５０８）；
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（化合物５０９）；
５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソキサゾールアセトニトリル（化合物５１０）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサゾール－３－カルボキサミド（化合物５１１）；及び
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物５１２）からなる群から選択される化合物を含む、発明の概要又は実施形態１～１３３ａのいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物２１）；
シアノメチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物５７）；
エチル５－メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキシレート（化合物１１０）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（化合物１８３）；
プロピル１－［［５－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－２－チエニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－
カルボキシレート（化合物１９８）；
Ｎ－（２－クロロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２０４）；
Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２２５）；
Ｎ－（２－シアノエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２２９）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２５７）；
Ｎ－［２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物２６４）；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物３１６）；
２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物３３０）；
エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物３７６）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド（化合物３９４）；
Ｎ－（２－フルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－
オキサゾールカルボキサミド（化合物４００）；
Ｎ－［２－（トリフルオロメトキシ）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物４０１）；
（３，３－ジフルオロ－１－ピロリジニル）［２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾリル］メタノン（化合物４０２）；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド（化合物４６３）；
Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミド（化合物５０５）；
Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサゾール－３－カルボキサミド（化合物５０６）；
３－［４－［（１－シアノメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル］フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（化合物５０７）；
Ｎ－エチル－１－［［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メトキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物５０８）；
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（化合物５０９）；
５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソキサゾールアセトニトリル（化合物５１０）；
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサゾール－３－カルボキサミド（化合物５１１）；及び
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド（化合物５１２）からなる群から選択される化合物を含む、発明の概要又は実施形態１～１３３ａのいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0273】
実施形態１３５．成分（ａ）が、化合物２０４、２２５、２２９、２５７、２６４、３１６、３３０、３７６、３９４、４００、４０１、４０２、４６３、５０５、５０７、５０８及び５０９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１３４に記載の組成物。
【0274】
実施形態１３５ａ．成分（ａ）が、化合物２２５、２２９、２５７、３１６、３７６、３９４、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１及び５１２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１３４に記載の組成物。
【0275】
実施形態１３５ｂ．成分（ａ）が、化合物５０７、５０８、５０９及び５１０からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１３４ａに記載の組成物。
【0276】
実施形態１３６．成分（ａ）が、化合物、２０４、２２５、２６４、３１６、３３０、３７６、３９４、４６３、５０５、５０８及び５０９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１３５に記載の組成物。
【0277】
実施形態１３７．成分（ａ）が、化合物２２５、３１６、３３０、３７６、及び５０５からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１３６に記載の組成物。
【0278】
実施形態１３８．成分（ａ）が、化合物３１６及び３７６からなる群から選択される化合物を含む、実施形態１３７に記載の組成物。
【0279】
実施形態１３９．成分（ａ）が化合物３１６である、実施形態１３８に記載の組成物。
【0280】
実施形態１４０．成分（ａ）が化合物３７６である、実施形態１３８に記載の組成物。
【0281】
実施形態１４１．成分（ａ）がＮ－（２－クロロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0282】
実施形態１４２．成分（ａ）がＮ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0283】
実施形態１４３．成分（ａ）がＮ－（２－シアノエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0284】
実施形態１４４．成分（ａ）がＮ－（２－メトキシエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0285】
実施形態１４５．成分（ａ）がＮ－［２－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）エチル］－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0286】
実施形態１４６．成分（ａ）がＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0287】
実施形態１４７．成分（ａ）が－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－Ｎ－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0288】
実施形態１４８．成分（ａ）がエチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0289】
実施形態１４９．成分（ａ）がＮ－（２－メトキシエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0290】
実施形態１５０．成分（ａ）がＮ－（２－フルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0291】
実施形態１５１．成分（ａ）がＮ－［２－（トリフルオロメトキシ）エチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0292】
実施形態１５２．成分（ａ）が（３，３－ジフルオロ－１－ピロリジニル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾリル］メタノンである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0293】
実施形態１５３．成分（ａ）がＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0294】
実施形態１５４．成分（ａ）がＮ－（２，２－ジフルオロエチル）－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－チアゾールカルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0295】
実施形態１５５．成分（ａ）がＮ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－カルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0296】
実施形態１５６．成分（ａ）が３－［４－［（１－シアノメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル］フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0297】
実施形態１５７．成分（ａ）がＮ－エチル１－［［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メトキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0298】
実施形態１５８．成分（ａ）が１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0299】
実施形態１５９．成分（ａ）が５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソキサゾールアセトニトリルである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0300】
実施形態１６０．成分（ａ）がＮ－（２－メトキシエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－カルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0301】
実施形態１６１．成分（ａ）が１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミドである、発明の概要又は実施形態１～１４０のいずれか１つに記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0302】
実施形態１６２．成分（ｂ）が少なくとも２つの殺真菌性化合物を含み、且つ成分（ｂ）が２つの殺真菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺真菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、メトコナゾール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺真菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、クレソキシム－メチル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロキナジド、ピラクロストロビン、キノキシフェン、サダキサン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態１４１～１５８に記載の組成物。
【0303】
実施形態１６３．成分（ｂ）が少なくとも２つの殺真菌性化合物を含み、且つ成分（ｂ）が２つの殺真菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺真菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺真菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態１４１～１５８に記載の組成物。
【0304】
実施形態１６４．（ｂ）が少なくとも２つの殺真菌性化合物を含み、且つ成分（ｂ）が２つの殺真菌性化合物の二元的組み合わせからなる場合、殺真菌性化合物の一方が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアホール、プロチオコナゾール又はテブコナゾールであり、他方の殺真菌性化合物が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、イソピラザム、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン又はトリフロキシストロビン以外である、実施形態１６０に記載の組成物。
【0305】
上記の実施形態１～１６４並びに本明細書に記載された他のいずれかの実施形態を含む本発明の実施形態は、いかなる様式でも組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物と少なくとも１つの他の殺真菌性化合物とを含む組成物のみならず、式１の化合物と少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤とを含む組成物に、また式１の化合物及びその組成物に、さらに式１の化合物の調製に有用な出発化合物及び中間化合物にも適用される。さらに、上記の実施形態１～１６４並びに本明細書に記載された他のいずれかの実施形態及びそのいずれかの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の方法に関連する。したがって、さらなる実施形態として注目すべきは、（ａ）上記の式１の化合物、Ｎ－オキシド及びその塩から選択される少なくとも１つの化合物；並びに少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤を含む、上記で開示された組成物である。
【0306】
以下により、実施形態１～１６４の組合せが例示される：
実施形態Ａ．成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、式１において、
Ｒ１がＵ－１～Ｕ－１１８から選択され
浮動的な結合が、前記記載された環又は環系のいずれかの利用可能な炭素又は窒素原子を通して式１中のＬに連結されており；
ｘは、０、１又は２であり；
Ｌは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子がハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
ｎが、１又は２であり；
ＪがＪ－１～Ｊ－９３から選択され
式１において、左に突出した結合がＬに結合し、右に突出した結合がオキサジアゾール環に結合し；
各Ｒ５ａが独立してＨ又はＲ５であり；ただし、最大で２つのＲ５ａ置換基のみがＨ以外であり；
各Ｒ２が独立して、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり。
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されているか；又は。
同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、ハロゲンから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ６が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲンメチル又はメトキシであり；
各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２～Ｃ４アルキニルオキシであり；
各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、又はＣ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり；
各Ｕが、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり、
各Ｖが独立して直接結合；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから選択される１個までの置換基で場合により置換されているＣ１～Ｃ２アルキレンであり；
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル；又はＲ１２から独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピリジニル若しくはピラゾリルであり；
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ１４が独立して、Ｈ、メチル、ハロメチル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１７が、独立して、Ｈ、シアノ、メチル、又はハロメチルである、発明の概要に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
実施形態Ａ．成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、式１において、
Ｒ１がＵ－１～Ｕ－１１８から選択され
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
ｘは、０、１又は２であり；
Ｌは（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＯＣＨ２、ＣＨ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子がハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
ｎが、１又は２であり；
ＪがＪ－１～Ｊ－９３から選択され
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
各Ｒ５ａが独立してＨ又はＲ５であり；ただし、最大で２つのＲ５ａ置換基のみがＨ以外であり；
各Ｒ２が独立して、ハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ（Ｒ６）＝ＮＲ７又は－Ｕ－Ｖ－Ｑであるか；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ３～Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３～Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル、Ｃ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ若しくはＣ２～Ｃ６アルキルカルボニルアミノであり、それぞれＲ１０から選択される最大１個の置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり。
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ４～Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４～Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されているか；又は。
同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、ハロゲンから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ５が、独立して、シアノ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ６が、独立して、Ｈ、シアノ、ハロゲンメチル又はメトキシであり；
各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニルオキシ又はＣ２～Ｃ４アルキニルオキシであり；
各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル、又はＣ（Ｒ１３）＝ＮＯＲ１４であり；
各Ｕが、独立して、直接結合、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり、
各Ｖが独立して直接結合；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ及びＣ１～Ｃ２ハロアルコキシから選択される１個までの置換基で場合により置換されているＣ１～Ｃ２アルキレンであり；
各Ｑは、独立して、Ｒ１２から独立して選択される最大２個の置換基で任意選択的に置換されているフェニル；又はＲ１２から独立して選択される最大２個の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されている、ピリジニル若しくはピラゾリルであり；
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ３アルコキシであり；
各Ｒ１３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル又はメトキシであり；
各Ｒ１４が独立して、Ｈ、メチル、ハロメチル、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ１７が、独立して、Ｈ、シアノ、メチル、又はハロメチルである、発明の概要に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0307】
実施形態Ｂ．式１において、
Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２又はＵ－２９であり；
ｘが、１又は２であり、
Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＣＨ２Ｏ、又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子がハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
ＪがＪ－４、Ｊ－１８、Ｊ－２７、Ｊ－４０又はＪ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり；
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている；又は
同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、２個までのフッ素原子で場合により置換されているピロリジニル環を形成し；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ又はメチルであり、
各Ｒ５が、独立して、メチル又はメトキシであり、及び
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり；
各Ｖが独立してＣ１～Ｃ２アルキレンであり；及び
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態Ａに記載の組成物。
Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－８、Ｕ－１０、Ｕ－１１、Ｕ－１２又はＵ－２９であり；
ｘが、１又は２であり、
Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＣＨ２Ｏ、又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており、各炭素原子がハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチル、ハロメチル又はメトキシから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
ＪがＪ－４、Ｊ－１８、Ｊ－２７、Ｊ－４０又はＪ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ４アルケニル、Ｃ２～Ｃ４アルキニル、Ｃ２～Ｃ４アルコキシアルキル又はＣ３～Ｃ５アルコキシカルボニルアルキルであり；
各Ｒ３ｂが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、それぞれが、シアノ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル及びＣ２～Ｃ４アルコキシカルボニルから選択される１個までの置換基で場合により置換されている；又は
同じ窒素原子に結合したＲ３ａ及びＲ３ｂ置換基の対が一緒になって、２個までのフッ素原子で場合により置換されているピロリジニル環を形成し；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂが、独立して、Ｈ又はメチルであり、
各Ｒ５が、独立して、メチル又はメトキシであり、及び
各Ｒ１０が、独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２～Ｃ４ハロアルキルカルボニル、又はＣ２～Ｃ５アルコキシカルボニルであり；
各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ又はＣ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり；
各Ｖが独立してＣ１～Ｃ２アルキレンであり；及び
各Ｒ１２が、独立して、ハロゲン、メチル又はメトキシである、実施形態Ａに記載の組成物。
【0308】
実施形態Ｃ．式１において、
Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、Ｕ－１１又はＵ－１２であり；
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、
ｎが１であり；
Ｊが、Ｊ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂがＨであり；
各Ｒ５ａがＨであり；及び
各Ｒ１０が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、実施形態Ｂに記載の組成物。
Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、Ｕ－１１又はＵ－１２であり；
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、
ｎが１であり；
Ｊが、Ｊ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂがＨであり；
各Ｒ５ａがＨであり；及び
各Ｒ１０が独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、実施形態Ｂに記載の組成物。
【0309】
実施形態ＣＣ．式１において、
Ｒ１が、その２位でＬに接続されたＵ－１である；又は
Ｒ１が、その２位でＬに接続されたＵ－２である；又は
Ｒ１が、その５位でＬに接続されたＵ－８である；又は
Ｒ１が、その５位でＬに接続されたＵ－１１である；又は
Ｒ１が、その１位、３位又は５位でＬに接続されているＵ－１２であり；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈであり；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ１０が独立してシアノである、実施形態Ｃに記載の組成物。
Ｒ１が、その２位でＬに接続されたＵ－１である；又は
Ｒ１が、その２位でＬに接続されたＵ－２である；又は
Ｒ１が、その５位でＬに接続されたＵ－８である；又は
Ｒ１が、その５位でＬに接続されたＵ－１１である；又は
Ｒ１が、その１位、３位又は５位でＬに接続されているＵ－１２であり；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈであり；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ１０が独立してシアノである、実施形態Ｃに記載の組成物。
【0310】
実施形態ＣＣＣ．式１において、
Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、又はＵ－１２であり；
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ又はＣＨ２Ｏであり、
ｎが１であり；
Ｊが、Ｊ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂがＨであり；
各Ｒ５ａがＨであり；及び
各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、実施形態Ｂに記載の組成物。
Ｒ１が、Ｕ－１、Ｕ－２、Ｕ－８、又はＵ－１２であり；
Ｌが、（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎ又はＣＨ２Ｏであり、
ｎが１であり；
Ｊが、Ｊ－６３であり；
各Ｒ２が独立してＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ；又はＣ１～Ｃ２アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル若しくはＣ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり；
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ４ａ及びＲ４ｂがＨであり；
各Ｒ５ａがＨであり；及び
各Ｒ１０が独立して、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ、Ｃ２～Ｃ３アルキルカルボニル又はＣ２～Ｃ３ハロアルキルカルボニルである、実施形態Ｂに記載の組成物。
【0311】
実施形態Ｄ．式１において、
Ｒ１が、Ｕ－２又はＵ－１２であり；
ｘが１であり；
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３ａがＨであり；及び
Ｒ３ｂが、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、実施形態ＣＣＣに記載の組成物。
Ｒ１が、Ｕ－２又はＵ－１２であり；
ｘが１であり；
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
Ｒ３ａがＨであり；及び
Ｒ３ｂが、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、実施形態ＣＣＣに記載の組成物。
【0312】
実施形態Ｅ．式１において、
Ｒ１がその２位でＬに接続されたＵ－２であり、ＬがＣＨ２である；又は
Ｒ１がその１位でＬに接続されたＵ－１２であり、ＬがＣＨ２Ｏである；及び
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態Ｄに記載の組成物。
Ｒ１がその２位でＬに接続されたＵ－２であり、ＬがＣＨ２である；又は
Ｒ１がその１位でＬに接続されたＵ－１２であり、ＬがＣＨ２Ｏである；及び
Ｒ２が、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又はＣ２～Ｃ３アルコキシカルボニルである、実施形態Ｄに記載の組成物。
【0313】
実施形態Ｆ．成分（ａ）が、式１の化合物又はその塩を含み、式１において、
Ｒ１が、
であり、浮動的な結合は、前記記載された環のいずれかの利用可能な炭素又は窒素原子を通して式１中のＬに連結されており；
ｘが、１又は２であり、
Ｌが、ＣＨ２、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており；
Ｊが；
式１において、左に突出した結合がＬに結合し、右に突出した結合がオキサジアゾール環に結合し；
各Ｒ５ａがＨであり；
各Ｒ２が独立してハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル又はＣ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり；及び
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ１０がシアノであり；
各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり；
各Ｒ１７が、Ｈであり；
各Ｖが独立してＣ１～Ｃ２アルキレンであり；及び
各Ｑがピラゾリルである、発明の概要に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
Ｒ１が、
【化27】
ｘが、１又は２であり、
Ｌが、ＣＨ２、ＣＨ２Ｏ又はＣＨ２ＯＣＨ２であり、左側の原子がＲ１に結合しており、右側の原子がＪに結合しており；
Ｊが；
【化28】
各Ｒ５ａがＨであり；
各Ｒ２が独立してハロゲン、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ又は－Ｕ－Ｖ－Ｑ；又はＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ３～Ｃ６アルキニルオキシカルボニル又はＣ４～Ｃ７シクロアルコキシカルボニルであり、それぞれＲ１０から選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ３ａが、独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルであり；及び
各Ｒ３ｂが独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルであり、それぞれがシアノから選択される１個までの置換基で置換されていてもよいか；
各Ｒ１０がシアノであり；
各Ｕが、独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１７であり；
各Ｒ１７が、Ｈであり；
各Ｖが独立してＣ１～Ｃ２アルキレンであり；及び
各Ｑがピラゾリルである、発明の概要に記載される成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物。
【0314】
実施形態Ｇ。式１において、
Ｒ１が、Ｕ－２又はＵ－１２であり；
ＬがＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり；
各Ｒ２が独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ３ａがＨであり；及び
Ｒ３ｂが、独立してＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、実施形態Ｆに記載の組成物。
Ｒ１が、Ｕ－２又はＵ－１２であり；
ＬがＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり；
各Ｒ２が独立して、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂ、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ２～Ｃ６アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ３ａがＨであり；及び
Ｒ３ｂが、独立してＣ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル、又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、実施形態Ｆに記載の組成物。
【0315】
実施形態Ｈ．式１において、
ｘが１であり；
Ｒ２がＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂであり；及び
Ｒ３ｂが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、実施形態Ｇに記載の組成物。
ｘが１であり；
Ｒ２がＣ（＝Ｏ）ＮＲ３ａＲ３ｂであり；及び
Ｒ３ｂが、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３アルコキシアルキル又はＣ２～Ｃ３ハロアルコキシアルキルである、実施形態Ｇに記載の組成物。
【0316】
実施形態Ｉ．式１において、
Ｒ１がその２位でＬに接続したＵ－２であり、ＬがＣＨ２であり、Ｒ３ｂがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；又は
Ｒ１がその１位でＬに接続したＵ－１２であり、ＬがＣＨ２Ｏであり、Ｒ３ｂがＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルである、実施形態Ｈに記載の組成物。
Ｒ１がその２位でＬに接続したＵ－２であり、ＬがＣＨ２であり、Ｒ３ｂがＣ１～Ｃ３ハロアルキルである；又は
Ｒ１がその１位でＬに接続したＵ－１２であり、ＬがＣＨ２Ｏであり、Ｒ３ｂがＣ２～Ｃ３アルコキシアルキルである、実施形態Ｈに記載の組成物。
【0317】
実施形態Ｊ．成分（ａ）が：化合物２０４、化合物２２５、化合物２２９、化合物２５７、化合物２６４、化合物３１６、化合物３３０、化合物３７６、化合物３９４、化合物４００、化合物４０１、化合物４０２、化合物４６３、化合物５０５、化合物５０６、化合物５０７、化合物５０８及び化合物５０９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ａ～Ｉのいずれか１つに記載の組成物。
【0318】
実施形態Ｋ．成分（ａ）が：化合物２０４、化合物２２５、化合物２６４、化合物３１６、化合物３３０、化合物３７６、化合物３９４、化合物４６３、化合物５０５、化合物５０８及び化合物５０９からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｊに記載の組成物。
【0319】
実施形態Ｌ．成分（ａ）が、化合物２２５、化合物３１６、化合物３３０及び化合物５０５を含む、実施形態Ｋに記載の組成物。
【0320】
実施形態Ｍ．成分（ａ）が化合物３１６及び化合物３７６を含む、実施形態Ｌに記載の組成物。
【0321】
実施形態Ｎ．成分（ａ）が化合物３１６を含む、実施形態Ｍに記載の組成物。
【0322】
実施形態Ｏ．成分（ａ）が化合物３７６を含む、実施形態Ｍに記載の組成物。
【0323】
実施形態Ｐ．成分（ａ）が：２２５、２２９、２５７、３１６、３７６、３９４、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１及び５１２からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ａ～Ｉのいずれか１つに記載の組成物。
【0324】
実施形態Ｑ．成分（ａ）が：５０７，５０８、５０９及び５１０からなる群から選択される化合物を含む、実施形態Ｐに記載の組成物。
【0325】
実施形態Ｂ１．成分（ｂ）が、（ｂ１）ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールチアベンダゾール、チオファネート及びチオファネートメチルなどのメチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0326】
実施形態Ｂ２．成分（ｂ）が、（ｂ２）クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン及びビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0327】
実施形態Ｂ３．成分（ｂ）が、（ｂ３）トリフォリン、ブチオベート、ピリフェノックス、ピリソキサゾール、フェナリモル、ヌアリモル、トリアリモルエコナゾール、イマザリル、オクスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾ－ル、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾールトリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ユニコナゾール及びユニコナゾール－Ｐなどの脱メチル化阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0328】
実施形態Ｂ４．成分（ｂ）が、（ｂ４）メタラキシル、メタラキシル－Ｍ、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、オフレース及びオキサジキシルなどのフェニルアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0329】
実施形態Ｂ５．成分（ｂ）が、（ｂ５）アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルファミド、フェンプロピジン、ピペラリン及びスピロキサミンなどのアミン／モルホリン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0330】
実施形態Ｂ６．成分（ｂ）が、（ｂ６）エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス及びイソプロチオランなどのリン脂質生合成阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0331】
実施形態Ｂ７．成分（ｂ）が、（ｂ７）ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、イソフェタミド、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピラプロポイン、セダキサン、フルベネテラム、イソフルシプラム、ピジフルメトフェン、ボスカリド及びピラジフルミドなどのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0332】
実施形態Ｂ８．成分（ｂ）が、（ｂ８）ブピリメート、ジメチリモル及びエチリモルなどのヒドロキシ（２－アミノ－）ピリミジン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0333】
実施形態Ｂ９．成分（ｂ）が、（ｂ９）シプロジニル、メパニピリム及びピリメタニルなどのアニリノピリミジン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0334】
実施形態Ｂ１０．成分（ｂ）が、（ｂ１０）ジエトフェンカルブなどのＮ－フェニルカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0335】
実施形態Ｂ１１．成分（ｂ）が、（ｂ１１）アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン、マンデストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ、クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン及びピリベンカルブなどのキノンアウトサイド阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0336】
実施形態Ｂ１２．成分（ｂ）が、（ｂ１２）フェンピクロニル及びフルジオキソニルなどのフェニルピロール殺真菌化合物から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0337】
実施形態Ｂ１３．成分（ｂ）が、（ｂ１３）キノキシフェン及びプロキナジドなどのアザナフタレン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0338】
実施形態Ｂ１４．成分（ｂ）が、（ｂ１４）ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス－メチル及びエトリジアゾールなどの細胞過酸化阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0339】
実施形態Ｂ１５．成分（ｂ）が、（ｂ１５）フタリド、ピロキロン及びトリシクラゾールなどのメラニン生合成阻害剤－レダクターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。
【0340】
実施形態Ｂ１６ａ．成分（ｂ）が、（ｂ１６ａ）カルプロパミド、ジクロシメト及びフェノキサニルなどのメラニン生合成阻害剤－デヒドラターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。
【0341】
実施形態Ｂ１６ｂ．成分（ｂ）が、（ｂ１６ｂ）トルプロカルブなどのメラニン生合成阻害剤－ポリケチドシンターゼ殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0342】
実施形態Ｂ１７．成分（ｂ）が、（ｂ１７）フェンヘキサミド、フェンピラザミン、キノフメリン及びイプフルフェノキンなどのケトレダクターゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されるものではない）発明の概要に記載の組成物。
【0343】
実施形態Ｂ１８．成分（ｂ）が、（ｂ１８）ピリブチカルブ、ナフチフィン及びテルビナフィンなどのスクアレン－エポキシダーゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0344】
実施形態Ｂ１９．成分（ｂ）が、（ｂ１９）ポリオキシンなどのポリオキシン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0345】
実施形態Ｂ２０．成分（ｂ）が、（ｂ２０）ペンシクロンなどのフェニルウレア殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むがこれに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0346】
実施形態Ｂ２１．成分（ｂ）が、（ｂ２１）シアゾファミド、アミスルブロム及びフェンピコキサミド（登録番号５１７８７５－３４－２）などのキノンインサイド阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0347】
実施形態Ｂ２２．成分（ｂ）が、（ｂ２２）ゾキサミド及びエタボキサムなどのベンズアミド及びチアゾールカルボキサミド殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0348】
実施形態Ｂ２３．成分（ｂ）が、（ｂ２３）ブラストサイジン－Ｓなどのエノピラヌロン酸抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0349】
実施形態Ｂ２４．成分（ｂ）が、（ｂ２４）カスガマイシンなどのヘキソピラノシル抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0350】
実施形態Ｂ２５．成分（ｂ）が、（ｂ２５）ストレプトマイシンなどのグルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0351】
実施形態Ｂ２６．成分（ｂ）が、（ｂ２６）バリダマイシンなどのグルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼ及びイノシトール生合成系殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0352】
実施形態Ｂ２７．成分（ｂ）が、（ｂ２７）シモキサニルなどのシアノアセチルアミドオキシム殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0353】
実施形態Ｂ２８．成分（ｂ）が、（ｂ２８）プロパマカルブ、プロチオカルブ及びヨードカルブなどのカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0354】
実施形態Ｂ２９．成分（ｂ）が、（ｂ２９）フルアジナム、ビナパクリル、メプチルジノカプ及びジノカプなどの酸化的リン酸化アンカップリング殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0355】
実施形態Ｂ３０．成分（ｂ）が、（ｂ３０）酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンなどの有機スズ殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むがこれに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0356】
実施形態Ｂ３１．成分（ｂ）が、（ｂ３１）オキソリン酸などのカルボン酸殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0357】
実施形態Ｂ３２．成分（ｂ）が、（ｂ３２）ヒメキサゾール及びオクチリノンなどのヘテロ芳香族殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0358】
実施形態Ｂ３３．成分（ｂ）が、（ｂ３３）ホセチルアルミニウムを含む亜リン酸及びその各種塩などのホスホネート殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。
【0359】
実施形態Ｂ３４．成分（ｂ）が、（ｂ３４）テクロフタラムなどのフタル酸殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0360】
実施形態Ｂ３５．成分（ｂ）が、（ｂ３５）トリアゾキシドなどのベンゾトリアジン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0361】
実施形態Ｂ３６．成分（ｂ）が、（ｂ３６）フルスルファミドなどのベンゼンスルホンアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0362】
実施形態Ｂ３７．成分（ｂ）が、（ｂ３７）ジクロメジンなどのピリダジノン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0363】
実施形態Ｂ３８．成分（ｂ）が、（ｂ３８）シルチオファムなどのチオフェンカルボキサミド殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0364】
実施形態Ｂ３９．成分（ｂ）が、（ｂ３９）ジフルメトリム、トルフェンピラド及びフェナザキンなどの複合体Ｉ ＮＡＤＨオキシドレダクターゼ阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0365】
実施形態Ｂ４０．成分（ｂ）が、（ｂ４０）ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンシアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、マンジプロパミド、フルモルフ、ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、ベンシアバリカルブ－イソプロピル、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート及びマンジプロパミドなどのカルボン酸アミド殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0366】
実施形態Ｂ４１．成分（ｂ）が、（ｂ４１）オキシテトラサイクリンなどのテトラサイクリン抗生物質殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0367】
実施形態Ｂ４２．成分（ｂ）が、（ｂ４２）メタスルホカルブなどのチオカルバメート殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0368】
実施形態Ｂ４３．成分（ｂ）が、（ｂ４３）フルオピコリド、フルオピモミドなどのベンズアミド殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0369】
実施形態Ｂ４４．成分（ｂ）が、（ｂ４４）バチルス・アミロリクエファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）株ＱＳＴ７１３、ＦＺＢ２４、ＭＢ１６００、Ｄ７４７、Ｆ７２７、ＴＪ１００（株１ ＢＥとも呼ばれる；欧州特許第２９６２５６８号明細書から既知）及びこれらが産生する殺真菌性リポペプチドなどの微生物殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0370】
実施形態Ｂ４５．成分（ｂ）が、（ｂ４５）アメトクラジンなどのキノンアウトサイド阻害剤、スチグマテリン結合殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0371】
実施形態Ｂ４６．成分（ｂ）が、（ｂ４６）メラレウカ・アルテルニフォリア（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）、オイゲノール、ゲラニオール及びチモールなどの植物抽出物殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0372】
実施形態Ｂ４７．成分（ｂ）が、（ｂ４７）フェナマクリルなどのシアノアクリレート殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0373】
実施形態Ｂ４８．成分（ｂ）が、（ｂ４８）ナタマイシンなどのポリエン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。
【0374】
実施形態Ｂ４９．成分（ｂ）が、（ｂ４９）オキサチアピプロリン及びフルオキサピプロリンなどのオキシステロール結合タンパク質阻害剤殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0375】
実施形態Ｂ５０．成分（ｂ）が、（ｂ５０）メトラフェノン及びピリオフェノンなどのアリール－フェニル－ケトン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要の組成物。
【0376】
実施形態Ｂ５１．成分（ｂ）が、（ｂ５１）アシベンゾラー－Ｓ－メチル、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ラミナリン、レイノウトリア・サカリネンシス（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）及びバチルス・マイコイデス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｍｙｃｏｉｄｅｓ）単離株Ｊからの抽出物並びにサッカロマイセス・セレビシエ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ）株ＬＡＳ１１７の細胞壁などの宿主植物防御誘導殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0377】
実施形態Ｂ５２．成分（ｂ）が、（ｂ５２）オキシ塩化銅、硫酸銅、水酸化銅、ボルドー組成物（三塩基硫酸銅）、元素状硫黄、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、フォルペット、カプタン、カプタホール、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリフルアニド、グアザチン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、アニラジン、ジチアノン、キノメチオネート及びフルオロイミドなどのマルチサイト活性殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0378】
実施形態Ｂ５３．成分（ｂ）が、（ｂ５３）ルピナス小植物体の子葉からの抽出物などの複数の作用機構を有する生物学的殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0379】
実施形態Ｂ５４．成分（ｂ）が、（ｂ５４）シフルフェナミド、ベトキサジン、ネオアゾジン、ピロルニトリン、テブフロキン、ドジン、フルチアニル、フェリムゾン、ピカルブトラゾクス、ジクロベンチアゾクス（登録番号９５７１４４－７７－３）、ジピメチトロン（登録番号１６１１４－３５－５）、フロメトキン、トルニファニド（登録番号３０４９１１－９８－６）、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミダミド、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジナミン及び４－フルオロフェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート（ＸＲ－５３９）などの成分（ａ）及び成分（ｂ１）～（ｂ５３）の殺真菌剤以外の殺真菌剤から選択される少なくとも１つの化合物を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含む）発明の概要に記載の組成物。
【0380】
実施形態Ｂ５５．成分（ｂ）が、（１Ｓ）－２，２－ビス（４－フルオロフェニル）－１－メチルエチルＮ－［［３－（アセチルオキシ）－４－メトキシ－２－ピリジニル］カルボニル］－Ｌ－アラニネート（仮称フロリルピコキサミド）を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0381】
実施形態Ｂ５６．成分（ｂ）が、１－［２－［［［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ］メチル］－３－メチルフェニル］－１，４－ジヒドロ－４－メチル－５Ｈ－テトラゾル－５－オン（仮称メチルテトラプロール）を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0382】
実施形態Ｂ５７．成分（ｂ）が３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチル－５－フェニルピリダジン（仮称ピリダクロメチル）を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0383】
実施形態Ｂ５８．成分（ｂ）が、（４－フェノキシフェニル）メチル２－アミノ－６－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（仮称アミノピリフェン）を含む（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0384】
実施形態Ｂ５９．成分（ｂ）が、（ｂ５４．１１）（すなわち式ｂ５４．１１）
（式中、
Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立して、ハロゲンであり；及び
Ｒａ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【化29】
Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立して、ハロゲンであり；及び
Ｒａ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0385】
実施形態Ｂ６０．成分（ｂ）が、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート及びメチルＮ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｂ５９に記載の組成物。
【0386】
実施形態Ｂ６０ａ．成分（ｂ）が、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、及びメチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｂ６０に記載の組成物。
【0387】
実施形態Ｂ６０ｂ．成分（ｂ）がメチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートを含む、実施形態Ｂ６０ａに記載の組成物。
【0388】
実施形態Ｂ６１．成分（ｂ）が、（ｂ５４．１２）（すなわち式ｂ５４．１２）
（式中、
Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、及び
Ｒａ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【化30】
Ｒａ１及びＲａ２は、それぞれ独立して、ハロゲンであり、及び
Ｒａ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ３～Ｃ６シクロアルキルである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0389】
実施形態Ｂ６２．成分（ｂ）が、エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びその（Ｅ）－異性体並びに（ｂ５４．１２ｂ）エチル１－［２－［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］エチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びその（Ｅ）－異性体からなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｂ６１に記載の組成物。
【0390】
実施形態Ｂ６２ａ．成分（ｂ）がエチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートを含む、実施形態Ｂ６２に記載の組成物。
【0391】
実施形態Ｂ６３．成分（ｂ）が、（ｂ５４．１３）（すなわち式ｂ５４．１３）
（式中、
Ｒａ７は、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、それぞれ、Ｒａ１０から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｌは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、Ｏは、フェニル環に結合しており；
Ｒａ８及びＲ９ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルであるか；又は
Ｒａ８及びＲａ９は、それらが結合している酸素原子と一緒になって、酸素原子に加えて、炭素原子ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル及びＣ１～Ｃ２アルコキシから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよい炭素原子環員を含む５員飽和環を形成し；及び
Ｒａ１０は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【化31】
Ｒａ７は、Ｃ２～Ｃ５アルコキシカルボニル又はＣ３～Ｃ５アルケニルオキシカルボニルであり、それぞれ、Ｒａ１０から独立して選択される３個までの置換基で置換されていてもよいか；
Ｌは、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２Ｏであり、ここで、Ｏは、フェニル環に結合しており；
Ｒａ８及びＲ９ｂは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４アルキルであるか；又は
Ｒａ８及びＲａ９は、それらが結合している酸素原子と一緒になって、酸素原子に加えて、炭素原子ハロゲン、シアノ、Ｃ１～Ｃ２アルキル、Ｃ１～Ｃ２ハロアルキル及びＣ１～Ｃ２アルコキシから独立して選択される２個までの置換基で置換されていてもよい炭素原子環員を含む５員飽和環を形成し；及び
Ｒａ１０は、シアノ、ハロゲン、シクロプロピル又はメトキシである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0392】
実施形態Ｂ６４．成分（ｂ）が、エチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、２－メチルプロピル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、２－ブチン－１－イル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びエチル１－［［３－フルオロ－４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｂ６３に記載の組成物。
【0393】
実施形態Ｂ６４ａ．成分（ｂ）がエチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートを含む、実施形態Ｂ６４に記載の組成物。
【0394】
実施形態Ｂ６５．成分（ｂ）が、（ｂ５４．１４）（すなわち式ｂ５４．１４）
（式中、
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２及びＲｂ１３は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；及び
Ｒｂ１４及びＲｂ１５は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【化32】
Ｒｂ１１、Ｒｂ１２及びＲｂ１３は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン又はシアノであり；及び
Ｒｂ１４及びＲｂ１５は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ３アルキル又はＣ１～Ｃ３メトキシである）から選択される少なくとも１つの化合物を含む、（実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つに記載の組成物を含むが、これに限定されない）発明の概要に記載の組成物。
【0395】
実施形態Ｂ６６．成分（ｂ）が、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、３，５－ジフルオロ－４－［５－［（４－メトキシ－２－ニトロフェニル）アミノ］－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－ベンゾニトリル、Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－６－ニトロフェニル）－４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン及び４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｂ６５に記載の組成物。
【0396】
実施形態Ｂ６６ａ．成分（ｂ）が、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン及び４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｂ６６に記載の組成物。
【0397】
実施形態Ｂ６７．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ボスカリド（ニコビフェン）、ビキサフェン、ブロムコナゾール、カルベンダジム、クロロタロニル、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、イプコナゾールクレソキシムメチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリフェノンキノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル、Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル及びＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチルからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物（殺真菌剤）を含む、（限定されないが、実施形態１から１６４及びＡからＱのいずれか１つの組成物を含む）発明の概要に記載の組成物。
【0398】
実施形態Ｂ６８．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニルシフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、クレソキシムメチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル、Ｎ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル及びＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチルからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ６７に記載の組成物。
【0399】
実施形態Ｂ６９．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキソコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンコゼブ、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、メチルＮ－［［５－［１－（２，６－ジクロロ－４－シクロプロピルフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、メチルＮ－［［５－［１－（４－クロロ－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート及びメチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメートからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ６８に記載の組成物。
【0400】
実施形態Ｂ７０．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンゼート、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ６９に記載の組成物。
【0401】
実施形態Ｂ７１．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルキサピロキサド、マンゼート、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ７０に記載の組成物。
【0402】
実施形態Ｂ７２．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ボスカリド（ニコビフェン）、ビキサフェン、ブロムコナゾール、カルベンダジム、クロロタロニル、シフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンブコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ヘキサコナゾール、イプコナゾールクレソキシムメチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノンキノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル、１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル、１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン及び４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物（殺真菌剤）を含む、（限定されないが、実施形態１～１６４及びＡ～Ｑのいずれか１つの組成物を含む）発明の概要に記載の組成物。
【0403】
実施形態Ｂ７３．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニルシフルフェナミド、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルシラゾール、フルトリアホール、フルキサピロキサド、クレソキシムメチル、マンゼート、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミクロブタニル、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、キノキシフェン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、トリコナゾール、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート、エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、エチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン及び４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｂ７２に記載の組成物。
【0404】
実施形態Ｂ７４．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、マンコゼブ、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール、トリフロキシストロビン、Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル、１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル、１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－４－メチル－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－フルオロ－６－ニトロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン、４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン及び４－（２－クロロ－４，６－ジフルオロフェニル）－１，３－ジメチル－Ｎ－（４－メチル－２－ニトロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－アミンからなる群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、実施形態Ｂ７３に記載の組成物。
【0405】
注目すべきは、実施形態１～１６４、Ａ～Ｑ及びＢ１～Ｂ７４のいずれかを含む、本明細書に記載の実施形態のいずれか１つの組成物であって、式１への言及がその塩を含むが、そのＮ－オキシドは含まないものであり、したがって、「式１の化合物」という表現を「式１の化合物又はその塩」という表現に置き換えることが可能である。注記される本組成物において、成分（ａ）は、式１の化合物又はその塩を含む。
【0406】
また、実施形態１～１６４、Ａ～Ｑ及びＢ１～Ｂ７４の組成物の殺真菌有効量と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分とを含む本発明の殺真菌性組成物も実施形態として注目される。
【0407】
本発明の実施形態は、植物若しくはその一部又は植物の種子若しくは実生に、（例えば本明細書に記載の配合物成分を含む組成物として）実施形態１～１６４、Ａ～Ｑ及びＢ１～Ｂ７４のいずれか１つの組成物の殺真菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するための方法をさらに含む。本発明の実施形態は、真菌類病原体によって引き起こされる病害から植物又は植物種子を保護する方法であって、実施形態１～１６４、Ａ～Ｑ及びＢ１～Ｂ６５のいずれか１つの組成物の殺真菌有効量を植物又は植物種子に適用することを含む方法も含む。
【0408】
本発明のいくつかの実施形態は、主に植物の葉が被害を受ける植物病害の防除又は植物病害からの保護を含み、且つ／又は本発明の組成物を植物の葉に（すなわち種子の代わりに植物に）適用することを含む。好ましい使用方法は、上記の好ましい組成物を含むものであり；特に効果的に防除される病害は、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む。本発明に従って使用される殺真菌剤の組み合わせは、病害防除を促進し、耐性発達を遅延させることができる。
【0409】
方法の実施形態は、さらに以下を含む。
【0410】
実施形態Ｃ１．本発明の概要又は実施形態１～１６４のいずれか１つに記載の成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物の殺真菌有効量を植物に適用することを含む、さび病（ｒｕｓｔ）、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）及びセプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｄｉｓｅａｓｅ）から選択される病害から植物を保護するための方法。
【0411】
実施形態Ｃ２．病害がさび病であり、及び組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤、（ｂ１３）メチルベンズイミダゾールカルバメート殺真菌剤及び（ｂ５２）マルチサイト活性殺真菌剤から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１の方法。
【0412】
実施形態Ｃ３．組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ５）アミン／モルホリン殺真菌剤、（ｂ７）コハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤殺真菌剤、（ｂ１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ５２）多部位活性殺真菌剤から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｃ２に記載の方法。
【0413】
実施形態Ｃ４．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルキサピロキサド、マンコゼブ、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｃ３に記載の方法。
【0414】
実施形態Ｃ５．組成物の成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルインダピル、フルキサピロキサド、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌化合物を含む、実施形態Ｃ４に記載の方法。
【0415】
実施形態Ｃ６．病害がプクキニア・レコンディット（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）によって引き起こされるアジアンダイズさび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ５のいずれか１つに記載の方法。
【0416】
実施形態Ｃ７．病害がファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）によって引き起こされるコムギ赤さび病である、実施形態Ｃ２～Ｃ５のいずれか１つに記載の方法。
【0417】
実施形態Ｃ８．病害がうどんこ病であり、及び組成物の成分（ｂ）が、（ｂ３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺真菌剤、（ｂ１１）キニンアウトサイド阻害剤（ＱｏＩ）殺真菌剤及び（ｂ１３）アザナフタレン殺真菌剤から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１に記載の方法。
【0418】
実施形態Ｃ９．病害がコムギうどんこ病である、実施形態Ｃ８に記載の方法。
【0419】
実施形態Ｃ１０．病害がブドウべと病（ｇｒａｐｅ ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）である、実施形態Ｃ８に記載の方法。
【0420】
実施形態Ｃ１１．成分（ｂ）が、（ｂ３）ＤＭＩ殺真菌剤から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ８～Ｃ１０の方法。
【0421】
実施形態Ｃ１２．成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール及びテブコナゾールからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１１に記載の方法。
【0422】
実施形態Ｃ１３．成分（ｂ）が、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール及びプロチオコナゾールからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１２に記載の方法。
【0423】
実施形態Ｃ１４．成分（ｂ）が、（ｂ１１）ＱｏＩ殺真菌剤から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ８～Ｃ１０のいずれか１つに記載の方法。
【0424】
実施形態Ｃ１５．成分（ｂ）が、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン及びピラクロストロビンからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１４に記載の方法。
【0425】
実施形態Ｃ１６．病害がセプトリア病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｄｉｓｅａｓｅ）であり、及び組成物の成分（ｂ）が、エポキシコナゾール、メタラキシル（メタラキシル－Ｍを含む）、イプロバリカルブ及びフェンプロピモルフからなる群から選択される少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む、実施形態Ｃ１の方法。
【0426】
実施形態Ｃ１７．病害がコムギ葉枯病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ）である、実施形態Ｃ１６に記載の方法。
【0427】
実施形態Ｃ１８．成分（ａ）及び（ｂ）が相乗的に有効な量（及び互いに対して相乗的な比率）で適用される、実施形態Ｃ１～Ｃ１７のいずれか１つに記載の方法。
【0428】
注目すべきは、植物又はその一部に、本発明の殺真菌性組成物の殺真菌有効量を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法に関する実施形態Ｃ１～Ｃ１８の対となる実施形態である。
【0429】
発明の概要に記載したように、本発明は、式１の化合物又はＮ－オキシド若しくはその塩にも関する。実施形態１～１６４を含む本発明の実施形態は、式１の化合物に関するものでもあることにも既に留意されたい。注目すべきは、以下からなる群から選択される化合物である：
３－［４－［（１－シアノメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル］フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（化合物５０７）；
Ｎ－エチル－１－［［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メトキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物５０８）；
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（化合物５０９）；及び
５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソキサゾールアセトニトリル（化合物５１０）。
３－［４－［（１－シアノメチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）メチル］フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（化合物５０７）；
Ｎ－エチル－１－［［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メトキシ］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物５０８）；
１－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボキサミド（化合物５０９）；及び
５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソキサゾールアセトニトリル（化合物５１０）。
【0430】
式１の化合物を調製するために、スキーム１～１３に記載された以下の方法及び変形例の１つ以上を使用することができる。以下の式１～２１の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｌ及びＪの定義は、特に明記しない限り、本発明の概要において上に定義される通りである。式１ａ、１ｂ、１ｃ、３ａ、６ａ及び６ｂの化合物は、式１の様々なサブセットであり、式１ａ、１ｂ、１ｃ、３ａ、６ａ及び６ｂの全ての置換基は、特に明記しない限り、式１について上に定義した通りである。
【0431】
スキーム１に示すように、式１の化合物は、式２のアミドオキシムとトリフルオロ酢酸無水物（ＴＦＡＡ）又は等価物との反応によって調製することができる。反応は、式２の化合物及びＴＦＡＡ以外の溶媒なしで行うことができる。典型的には、反応は、場合によりピリジン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又はトリメチルアミンなどの塩基の存在下、約０～１００℃の温度で、テトラヒドロフラン、アセトニトリルＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はトルエンなどの溶媒を用いて液相で行われる。この方法及び他の方法によるオキサジアゾール環の調製は当技術分野で公知である；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．６，Ｐａｒｔ ４Ｂ，ｐａｇｅｓ ３６５－３９１，Ｋｅｖｉｎ Ｔ．Ｐｏｔｔｓ ｅｄｉｔｏｒ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４を参照されたい。スキーム１の方法は、本実施例１０、工程Ｃ及び実施例１１、工程Ａ（第２段落）にも示されている。
【化33】
【0432】
スキーム２に示すように、式２のオキシムは、一般的に約０～８０℃の範囲の温度で、エタノール、メタノール又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、式３の対応するニトリル及びヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩（例えば、ヒドロキシルアミン塩酸塩）から調製することができる。ヒドロキシルアミンは、水溶液の形態で使用することができる。或いは、ヒドロキシルアミンは、ヒドロキシルアミンの酸塩をアルカリ金属水酸化物又は炭酸塩、好ましくは水酸化ナトリウム又は炭酸ナトリウムなどの塩基で処理することによってｉｎ ｓｉｔｕで生成することができる。ヒドロキシルアミン塩には、ヒドロキシルアミンが硫酸、塩酸、硝酸及びリン酸などの無機酸又はギ酸、酢酸、プロピオン酸及びスルホン酸などの有機酸と形成する塩が含まれる。反応条件については、本実施例１０、工程Ｂ及び実施例１１、工程Ａ（第１段落）を参照されたい。
【化34】
【0433】
Ｌが（ＣＲ４ａＲ４ｂ）ｎなどであり、Ｒ１が窒素原子を介してＬに結合した、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ピロール及びトリアゾールなどの複素環式環又は環系である式１の化合物は、スキーム３に示されるように、塩基の存在下で、式４の化合物の適切な脱離基Ｘ１を式５の窒素含有複素環で置換することによって調製することができる。適切な塩基としては、アルカリ又はアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウム）水素化物、アルコキシド、カーボネート、ホスフェート及びヒドロキシドなどの無機塩基が挙げられる。例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリジノン、アセトニトリル及びアセトンを含む様々な溶媒が反応に適している。特に有用な反応条件としては、炭酸セシウム又は炭酸カリウム及び溶媒としてＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを約０～８０℃の範囲の温度で使用することが挙げられる。式４の化合物中の適切な脱離基としては、臭化物、塩素、ヨウ化物、メシラート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフラート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。スキーム３の方法を本実施例１、工程Ｃ；実施例２～９；及び実施例１１、工程Ｃに示す。
【化35】
【0434】
式４の化合物は、スキーム４に示されるように、式６の対応するアルコールの適切な脱離基（すなわち、Ｘ１）への変換によって調製することができる。例えば、式６のアルコールは、塩化チオニル、塩化オキサリル又は三塩化リン（条件については、実施例１、工程Ｂを参照されたい）での処理によって式４の塩化アルキルに変換することができる。臭化アルキルは、三臭化リン又はオキシ臭化リンを使用して同様の反応で調製することができる。スルホネートは、有機合成の当業者に周知の条件下で、典型的には塩基の存在下で、式６とメタンスルホニルクロリドなどのスルホン化剤との反応によって調製することができる。
【化36】
【0435】
或いは、Ｒ１が窒素結合複素環である式１の化合物は、スキーム５に示すＭｉｔｓｕｎｏｂｕカップリング反応条件を使用して、式６の第一級又は第二級アルコールと式５の窒素含有複素環との反応によって調製することができる。光延反応は、典型的には、室温で、トリフェニルホスフィン及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）又はジエチルアゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）を含むテトラヒドロフラン中で行われる。ポリマー担持トリフェニルホスフィンを使用して、精製を容易にすることができる。光延反応の総説については、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ，Ｏ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｔｒｏｓｔ，Ｂ．Ｍ．，Ｆｌｅｍｉｎｇ，Ｉ．，Ｅｄｓ．；Ｐｅｒｇａｍｏｎ：Ｏｘｆｏｒｄ，１９９１； Ｖｏｌ．６，ｐａｇｅｓ ６５－１０１を参照されたい。また、実施例１２の工程Ｃは、光延条件を用いた式１の化合物の調製を例示する。
【化37】
【0436】
式６の化合物は、例えば、スキーム１及び２に記載された方法と同様に、及び本実施例１、工程Ａに示すように、対応するニトリルをヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩、引き続いてＴＦＡＡで処理することを含むいくつかの公知の方法によって調製することができる。さらに、式６の第二級アルコールは、対応するアルコールをアルデヒドに酸化し、次いでアルデヒドをグリニャール試薬と反応させることによって調製することができる。酸化反応は、式６のアルコールを二酸化マンガン、デス－マーチンペルヨージナン（Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ ｐｅｒｉｏｄｉｎａｎｅ）、ピリジニウムクロロクロメート又はピリジニウムジクロメートによって処理するなどの様々な手段によって行うことができる。例えば、スキーム６に示すように、式６ａのアルコール（すなわち、ＬがＣＨ２である式６）を式７のアルデヒドに変換し、次いでメチルマグネシウムブロミドで処理することによって、式６ｂの化合物（すなわち、式６（式中、ＬはＣＨＭｅ中にある））を合成することができる。スキーム６の方法を実施例１２の工程Ａ～Ｂに示す。
【化38】
【0437】
式１の化合物は、スキーム７に示すように、式８の適切に官能化された化合物と式９の適切に官能化された化合物との反応によって調製することもできる。官能基Ｙ１及びＹ２は、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート（トリフレート）、ボロン酸、ボロネートなどの部分から選択されるが、これらに限定されず、これらは適切な反応条件下で、様々なＲ１環の構築を可能にする。一例として、Ｙ１がクロロオキシム部分である式８の化合物と、Ｙ２がビニル基又はアセチレン基である式９の化合物とを塩基の存在下で反応させると、Ｒ１がそれぞれイソオキサゾリン又はイソオキサゾールである式１の化合物が得られる。本実施例１３、工程Ｃは、Ｒ１がイソオキサゾリンである式１の化合物の調製を示す。合成文献には、複素環式環及び環系を形成するための多くの一般的な方法が記載されている（例えば、Ｕ－１～Ｕ－１１８に示されるものなど）；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌｕｍｅｓ ４－６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４を参照されたい。Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌｕｍｅ ２－４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６；シリーズ、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照されたい。当業者は、所望のＲ１環を構築するために適切な官能基Ｙ１及びＹ２を選択する方法を知っている。式８の化合物は公知であるか、又は当技術分野で公知の一般的な方法によって調製することができる。式９の化合物は、対応するニトリルをヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩で処理し、引き続いてスキーム１及び２に記載された反応、並びに本実施例１３に示すように、工程Ａ～Ｂに類似のＴＦＡＡで処理することによって調製することができる。
【化39】
【0438】
式１ａの化合物（すなわち、Ｒ１がオキサゾリンである式１）は、スキーム８に概説されるように調製することもできる。この方法では、式１０の化合物を、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）又は２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージド及び塩基、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン又は４－メチルモルホリンの存在下、０～１００℃の範囲の温度で式１１のアミンと接触させて、式１２のアミドを得る。次の工程で、式１２のアミドを、適切な溶媒中、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）などの脱水剤を使用して脱水する。反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの溶媒中、式１２の化合物の混合物に０．９～２当量、好ましくは１．５当量のジエチルアミノ硫黄トリフルオリドを－７８～０℃の範囲の温度で添加することによって行われる。スキーム８の方法は、実施例１５の工程Ｂ～Ｃによって示されている。式１１の化合物は市販されているか、又はそれらの調製は当技術分野で公知である。式１０の化合物は、対応するニトリルをヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミン塩で処理し、引き続いてスキーム１及び２に記載された、並びに本実施例１５、工程Ａに示す反応と類似のＴＦＡＡで処理することによって調製することができる。
【化40】
【0439】
スキーム９に示すように、式１ｂの化合物（すなわち、ＬがＮＨＣＨ（ＣＮ）である式１）は、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ反応条件下、シアニド源の存在下で、式１４のアミン及び式１３のアルデヒドから調製することができる。スキーム９の方法では、様々な溶媒及びシアン化物源を使用することができる。ルイス酸、例えばチタン（ＩＶ）イソプロポキシドの存在が有利であり得る。この反応の条件及び変形については、以下の参考文献及びそこに引用されている参考文献を参照されたい：Ｄ．Ｔ．Ｍｏｗｒｙ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ １９４８，４２，２３６，Ｈ．Ｇｒｏｅｇｅｒ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００３，１０３，２７９５－２８２７，ａｎｄ Ｍ．Ｎｏｒｔｈ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｓｋｙ，Ｏ．Ｍｅｔｈ－Ｃｏｈｎ及び Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ Ｅｄｉｔｏｒｓ．，Ｖｏｌｕｍｅ ３，６１５－６１７；Ｐｅｒｇａｍｏｎ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９５。スキーム９の方法は、実施例１４の工程Ｅにも示されている。オルト電子求引基を含有するアリールアミンなどの式１４の反応性がより低いアミンの場合、グアニジン塩酸塩などの触媒と組み合わせたトリメチルシリルシアニドの使用が有利であり得る。参照については、例えば、Ｈｅｙｄａｒｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ Ａ：Ｃｈｅｍｉｃａｌ ２００７，２７１（１－２），１４２－１４４を参照されたい。
【化41】
【0440】
スキーム１０に示すように、式３の化合物は、Ｙ３及びＹ４が適切な反応条件下で様々なＬ基の構築を可能にする適切な官能基である式１５及び１６の化合物から調製することができる。適切な官能基には、イオン化可能な水素（例えば、複素環式環の窒素原子に結合した水素又はＣ（＝Ｏ）部分に隣接する炭素原子に結合した水素）、カルボニル、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、酸塩化物、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、ボロン酸、ボロン酸塩などが含まれるが、これらに限定されない。例えば、ＬがＣＨ２である式３の化合物は、Ｙ３が水素（すなわち、Ｒ１環の窒素原子環員に結合したイオン化可能な水素）である式１５の化合物を炭酸カリウム又は水素化ナトリウムなどの塩基と反応させ、引き続いてＹ４がハロゲン化メチル（例えば、ＢｒＣＨ２－）である式１６の化合物で処理することによって調製することができ；Ｙ４がＣＨ（＝Ｏ）－である式１６の化合物で処理すると、ＬがＣＨ（ＯＨ）である式３の化合物が得られる。ＬがＯである式３の化合物は、Ｙ３がＢｒである式１５の化合物を、Ｙ４がＯＨである式１６の化合物と、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。ＬがＣＨ２Ｏである式３の化合物は、Ｙ３がＢｒＣＨ２－である式１５の化合物を、Ｙ４がＯＨである式１６の化合物と塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。ＬがＯＣＨ２ＣＨ２である式３の化合物は、Ｙ３がＯＨである式１５の化合物を、Ｙ４がハロゲン化エチル（例えば、ＩＣＨ２ ＣＨ２－）である式１６の化合物と塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。合成文献には、本発明のＬ基などの炭素原子及びヘテロ原子からなる１～３個の原子を含む飽和鎖を形成するための多くの一般的な方法が記載されている；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．１，２，３ ａｎｄ ５，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｄｉｔｏｒ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５を参照されたい。ＶｏｇｅｌのＴｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｒａｃｔｉｃａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５ｔｈ Ｅｄ．，ｐｐ ４７０－８２３，Ｌｏｎｇｍａｎ Ｇｒｏｕｐ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９８９；及びＡｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４ｔｈ Ｅｄ．Ｊｅｒｒｙ Ｍａｒｃｈ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９２を参照されたい。当業者は、所望のＬ基を構築するために式１５及び式１６の適切な化合物を選択する方法を容易に決定することができる。
【化42】
【0441】
スキーム１１は、式３ａの化合物（すなわち、Ｒ１がピラゾールであり、ＬがＣＨ２である式３）を調製するためのスキーム１０の一般的な方法の具体例を示す。この方法では、式１７のピラゾールを、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール又はアセトニトリルなどの溶媒中、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下、典型的には約０～８０℃の温度で、式１８の臭化メチルと反応させる。本実施例１０、工程Ａはスキーム１１の方法を示す。
【化43】
【0442】
当業者は、スキーム１０の方法が、式１６中の置換基－Ｃ≡Ｎが５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル（すなわち、式１９）で置き換えられ、したがってスキーム１２において以下に示されるような式１の化合物が得られる場合にも実施され得ることを認識するであろう。
【化44】
【0443】
スキーム１３は、式１ｃの化合物（すなわち、Ｒ１がオキサゾールであり、ＬがＣＨ２Ｏである式１）を調製するためのスキーム１２の一般的な方法の具体例を示す。この方法では、式２０の塩化メチルを、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、エタノール又はアセトニトリルなどの溶媒中、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウム又は炭酸カリウムなどの塩基の存在下、典型的には約０～８０℃の温度で、式２１のアルコールと反応させる。実施例１７及び１８はスキーム１９の方法を示す。
【化45】
【0444】
式１の化合物を調製するための上述のいくつかの試薬及び反応条件は、それらの中間体中に存在するある種の官能基と両立しない可能性があることが認識される。これらの場合、合成への一連の保護／脱保護の採用又は官能基の相互転換は、所望の反応生成物を得ることを補助するであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者に明らかであろう（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者は、いくつかの場合、式１の化合物の合成を完成させるために、いずれかの個々のスキームにおいて示された所与の試薬を導入した後、詳細に記述されていない追加の通常の合成ステップを実施することが必要となり得ることを認識するであろう。また、当業者は、式１の化合物を調製するために提示された特定の順序とは違う順序で、上述のスキームで説明されたステップを組み合わせて実施することが必要となり得ることを認識するであろう。
【0445】
当業者がさらに認識するところであろうが、本明細書に記載の式１の化合物及び中間体を、各種の求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、及び還元反応にかけて、置換基を加えたり、又は既存の置換基を変性したりすることも可能である。
【0446】
さらなる詳述なしに、先の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示として構成されるものであり、何ら本開示を限定するものではない。以下の実施例におけるステップは、合成変換全体におけるそれぞれのステップのための手順を説明するものであり、それぞれのステップのための出発物質は、必ずしも、その手順が他の実施例又はステップで記述されている、特定の調製操作によって調製される必要はない。クロマトグラフの溶媒混合物の場合を除き、そうではないと示されない限り、パーセントは重量基準である。クロマトグラフの溶媒混合物の場合の部及びパーセントは、特に断らない限り、体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのダウンフィールドのｐｐｍで報告され；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」はブロードな一重項を意味し、「ｂｒ ｄ」はブロードな二重項を意味する。１９Ｆ ＮＭＲスペクトルは、参照としてトリクロロフルオロメタンを使用してｐｐｍで報告する。
【実施例】
【0447】
実施例１
調製１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１ Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン（化合物１４７）
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノールの調製
エタノール（４００ｍＬ）中の４－（ヒドロキシメチル）ベンゾニトリル（５２．８ｇ、３９７ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３３．１ｇ、４７６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０７ｍＬ、５９５ｍｍｏｌ）及び８－キノリノール（０．３ｇ）の混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮して、中間体化合物Ｎ－ヒドロキシ－４－（ヒドロキシメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミドを得た。
調製１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１ Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン（化合物１４７）
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノールの調製
エタノール（４００ｍＬ）中の４－（ヒドロキシメチル）ベンゾニトリル（５２．８ｇ、３９７ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３３．１ｇ、４７６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１０７ｍＬ、５９５ｍｍｏｌ）及び８－キノリノール（０．３ｇ）の混合物を５時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮して、中間体化合物Ｎ－ヒドロキシ－４－（ヒドロキシメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミドを得た。
【0448】
アセトニトリル及びテトラヒドロフラン（１：１，４００ｍＬ）中のＮ－ヒドロキシ－４－（ヒドロキシメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミドの混合物に、ピリジン（７０ｍＬ、８７３ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸無水物（１２１ｍＬ、８７３ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。反応混合物を還流で１５時間加熱し、室温に冷却させ、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）をゆっくり添加し、引き続いて酢酸エチル（４００ｍＬ）及び水を添加した。得られた混合物を分離し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７７（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４７．
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７７（ｓ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４７．
【0449】
工程Ｂ：３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノール（すなわち、ステップＡの生成物）（９８．０ｇ、３９７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４滴）を含むジクロロメタン（５００ｍＬ）の混合物に、５℃で塩化チオニル（５７ｍＬ）を添加した。反応混合物を約４２℃で３０分間加熱し、次いで、減圧下で濃縮してジクロロメタンを除去した。得られた混合物をアセトニトリル（８０ｍＬ）で希釈し、氷水（７００ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を濾過によって回収し、水ですすぎ、窒素下の真空オーブンで乾燥させて、表題化合物を固体として得た（５５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．６４（ｓ，２Ｈ），７．５４－７．５５（ｄ，２Ｈ），８．１０－８．１２（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４５．
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノール（すなわち、ステップＡの生成物）（９８．０ｇ、３９７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４滴）を含むジクロロメタン（５００ｍＬ）の混合物に、５℃で塩化チオニル（５７ｍＬ）を添加した。反応混合物を約４２℃で３０分間加熱し、次いで、減圧下で濃縮してジクロロメタンを除去した。得られた混合物をアセトニトリル（８０ｍＬ）で希釈し、氷水（７００ｍＬ）に注いだ。得られた固体沈殿物を濾過によって回収し、水ですすぎ、窒素下の真空オーブンで乾燥させて、表題化合物を固体として得た（５５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．６４（ｓ，２Ｈ），７．５４－７．５５（ｄ，２Ｈ），８．１０－８．１２（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４５．
【0450】
工程Ｃ：１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジンの調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン（０．１３６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．３８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０９０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．８０（ｓ，２Ｈ），７．１３－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．５１（ｍ，２Ｈ），８．０１－８．１３（ｍ，４Ｈ），８．５８（ｄｄ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４３．
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｂ］ピリジン（０．１３６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．３８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０９０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．８０（ｓ，２Ｈ），７．１３－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．５１（ｍ，２Ｈ），８．０１－８．１３（ｍ，４Ｈ），８．５８（ｄｄ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４３．
【0451】
実施例２
１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニトリル（化合物９５）の調製
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１の生成物、工程Ｂ）（３．６０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニトリル（１．９１ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４１ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）及び臭化ナトリウム（１．６２ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０～１００％酢酸エチルの勾配で溶離）によって精製して、白色固体（４．３８ｇ）を得た。固体をエタノールから結晶化させて、１０６～１０８℃で融解する白色固体（３．２９ｇ）として表題化合物、本発明の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４２（ｓ，２Ｈ），７．３８－７．３９（ｄ，２Ｈ），７．８６－７．８７（ｍ，２Ｈ），８．１３－８．１５（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３３．
１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニトリル（化合物９５）の調製
アセトニトリル（１００ｍＬ）中の３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１の生成物、工程Ｂ）（３．６０ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾール－４－カルボニトリル（１．９１ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．４１ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）及び臭化ナトリウム（１．６２ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）の混合物を１８時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０～１００％酢酸エチルの勾配で溶離）によって精製して、白色固体（４．３８ｇ）を得た。固体をエタノールから結晶化させて、１０６～１０８℃で融解する白色固体（３．２９ｇ）として表題化合物、本発明の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４２（ｓ，２Ｈ），７．３８－７．３９（ｄ，２Ｈ），７．８６－７．８７（ｍ，２Ｈ），８．１３－８．１５（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３３．
【0452】
実施例３
６－クロロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物４）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１の生成物、工程Ｂ）（０．２ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、６－クロロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン（０．０９９ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２１ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル（２×）で抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（１：１酢酸エチルのヘキサン溶液で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を白色固体（０．１８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ）．
６－クロロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３（２Ｈ）－ピリダジノン（化合物４）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１の生成物、工程Ｂ）（０．２ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、６－クロロ－３（２Ｈ）－ピリダジノン（０．０９９ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２１ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル（２×）で抽出した。合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（１：１酢酸エチルのヘキサン溶液で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を白色固体（０．１８ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ）．
【0453】
実施例４
メチル２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート（化合物３６）及び
メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート（化合物４９）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、メチル１Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート（０．２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物４９（より速く溶出する生成物）を固体として得た（０．１１ｇ）。また、表題化合物３６（より遅い溶出生成物）を固体として得た（０．０４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（ｓ，３Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），７．３３－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．９０－８．０２（ｍ，２Ｈ），８．０７－８．１６（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ）（化合物３６）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３９（化合物３６）．
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９８－４．０８（ｍ，３Ｈ），５．６７－５．７６（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．９８（ｍ，１Ｈ），８．０１－８．１０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）（化合物４９）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４２（化合物４９）．
メチル２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート（化合物３６）及び
メチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート（化合物４９）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、メチル１Ｈ－インダゾール－４－カルボキシレート（０．２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物４９（より速く溶出する生成物）を固体として得た（０．１１ｇ）。また、表題化合物３６（より遅い溶出生成物）を固体として得た（０．０４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９７（ｓ，３Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），７．３３－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４２－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．９０－８．０２（ｍ，２Ｈ），８．０７－８．１６（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ）（化合物３６）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３９（化合物３６）．
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９８－４．０８（ｍ，３Ｈ），５．６７－５．７６（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５０－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．９８（ｍ，１Ｈ），８．０１－８．１０（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）（化合物４９）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４２（化合物４９）．
【0454】
実施例５
１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（化合物１３６）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０４５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４２（ｍ，２Ｈ），６．７９－６．８８（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ），８．４９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（化合物１３６）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピロロ［３，２－ｂ］ピリジン（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０４５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４２（ｍ，２Ｈ），６．７９－６．８８（ｍ，１Ｈ），７．０６－７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ），８．４９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
【0455】
実施例６
１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－２（１Ｈ）－キノキサリノン（化合物１５８）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２（１Ｈ）－キノキサリノン（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．５７（ｓ，２Ｈ），７．１９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４５－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－２（１Ｈ）－キノキサリノン（化合物１５８）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２（１Ｈ）－キノキサリノン（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．５７（ｓ，２Ｈ），７．１９－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４５－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．９０－７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
【0456】
実施例７
１，３－ジヒドロ－１－メチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（化合物１５９）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１，３－ジヒドロ－１－メチル－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（０～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０９５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４９（ｓ，３Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．８１－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９７－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ）．
１，３－ジヒドロ－１－メチル－３－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（化合物１５９）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、１，３－ジヒドロ－１－メチル－２Ｈ－ベンズイミダゾール－２－オン（０．１７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．５６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（０～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．０９５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４９（ｓ，３Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．８１－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９７－７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０６－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ）．
【0457】
実施例８
メチル１，２－ジヒドロ－２－オキソ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－ピリジンカルボキシレート（化合物２４）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、メチル１，２－ジヒドロ－２－オキソ－４－ピリジンカルボキシレート（０．５９ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．９０ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．３５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９２（ｓ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．６４－６．７３（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．４９（ｍ，２Ｈ），８．０４－８．１７（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３９．
メチル１，２－ジヒドロ－２－オキソ－１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－ピリジンカルボキシレート（化合物２４）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、メチル１，２－ジヒドロ－２－オキソ－４－ピリジンカルボキシレート（０．５９ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１．９０ｇ、５．７２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．３５ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．９２（ｓ，３Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．６４－６．７３（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．４９（ｍ，２Ｈ），８．０４－８．１７（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３９．
【0458】
実施例９
２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（化合物９０）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．２５ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びカリウムフタルイミド（０．１７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．２１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．９２（ｓ，２Ｈ），７．５０－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６８－７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８２－７．９３（ｍ，２Ｈ），８．０１－８．１３（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３９．
２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン（化合物９０）の調製
３－［４－（クロロメチル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、実施例１、工程Ｂの生成物）（０．２５ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びカリウムフタルイミド（０．１７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２５ｍｌ）と水（５ｍｌ）との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．２１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．９２（ｓ，２Ｈ），７．５０－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６８－７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８２－７．９３（ｍ，２Ｈ），８．０１－８．１３（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３９．
【0459】
実施例１０
エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物８３）の調製
工程Ａ：エチル１－［（４－シアノフェニル）メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートの調製
エチル１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（４．９６ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）、４－（ブロモメチル）ベンゾニトリル（６．９２ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６．０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中混合物を６０℃で６時間加熱し、次いで、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄し、風乾すると、標記化合物が白色固体（８．６５ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（ｔ，３Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）．
エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物８３）の調製
工程Ａ：エチル１－［（４－シアノフェニル）メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートの調製
エチル１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（４．９６ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）、４－（ブロモメチル）ベンゾニトリル（６．９２ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６．０ｇ、４３．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中混合物を６０℃で６時間加熱し、次いで、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄し、風乾すると、標記化合物が白色固体（８．６５ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（ｔ，３Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．６５－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）．
【0460】
工程Ｂ：エチル１－［［４－［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中のエチル１－［（４－シアノフェニル）メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（２９．１ｇ、１１４ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１２ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３日間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄した。湿潤固体をアセトニトリル（５００ｍＬ）と混合し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体（３１．３２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １．２６（ｔ，３Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），５．７９（ｓ，２Ｈ），７．２５－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．６３－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ）．
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中のエチル１－［（４－シアノフェニル）メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（すなわち、ステップＡの生成物）（２９．１ｇ、１１４ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１２ｍＬ、１９４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３日間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄した。湿潤固体をアセトニトリル（５００ｍＬ）と混合し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体（３１．３２ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ １．２６（ｔ，３Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），５．７９（ｓ，２Ｈ），７．２５－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．６３－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ）．
【0461】
工程Ｃ：エチル１－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートの調製
０℃のエチル１－［［４－［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物）（３３．６５ｇ、１１７ｍｍｏｌ）及びピリジン（１３ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）を含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物に、トリフルオロ酢酸無水物（１９ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。反応混合物を７０℃で２時間加熱し、冷却し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄した。固体をエタノール（２５０ｍＬ）から結晶化させて、表題化合物である本発明の化合物を、１２７～１２９℃で融解する固体針状物（３５．１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（ｔ，３Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．１１－８．１３（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３４．
０℃のエチル１－［［４－［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（すなわち、ステップＢの生成物）（３３．６５ｇ、１１７ｍｍｏｌ）及びピリジン（１３ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）を含むＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物に、トリフルオロ酢酸無水物（１９ｍＬ、１４０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下した。反応混合物を７０℃で２時間加熱し、冷却し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、得られた固体沈殿物を濾過し、水で洗浄した。固体をエタノール（２５０ｍＬ）から結晶化させて、表題化合物である本発明の化合物を、１２７～１２９℃で融解する固体針状物（３５．１ｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．３４（ｔ，３Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），５．３９（ｓ，２Ｈ），７．３７－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．１１－８．１３（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３４．
【0462】
実施例１１
３－［５－［（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－２－チエニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（化合物７１）の調製
工程Ａ：３－（５－メチル－２－チエニル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
エタノール（６５ｍｌ）中の５－メチル－２－チオフェンカルボニトリル（４．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．３ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１０ｍｌ、５６ｍｍｏｌ）及び８－キノリノール（０．０７４ｇ）の混合物を５時間還流した。反応混合物を減圧下で濃縮して、中間体化合物Ｎ－ヒドロキシ－５－メチル－２－チオフェンカルボキシイミドアミドを得た。
テトラヒドロフラン（６５ｍｌ）中Ｎ－ヒドロキシ－５－メチル－２－チオフェンカルボキシイミドアミドを、トリフルオロ酢酸無水物（１３ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２０ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１．０ｇ、８ｍｍｏｌ）の混合物に滴下した。反応混合物を室温で１５時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で希釈した。水性混合物を酢酸エチル（８０ｍｌ）で抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（１：１０酢酸エチルのヘキサン溶液で溶離）によって精製し、表題化合物を固体として得た（３．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５７（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４６．
３－［５－［（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－２－チエニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（化合物７１）の調製
工程Ａ：３－（５－メチル－２－チエニル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
エタノール（６５ｍｌ）中の５－メチル－２－チオフェンカルボニトリル（４．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．３ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１０ｍｌ、５６ｍｍｏｌ）及び８－キノリノール（０．０７４ｇ）の混合物を５時間還流した。反応混合物を減圧下で濃縮して、中間体化合物Ｎ－ヒドロキシ－５－メチル－２－チオフェンカルボキシイミドアミドを得た。
テトラヒドロフラン（６５ｍｌ）中Ｎ－ヒドロキシ－５－メチル－２－チオフェンカルボキシイミドアミドを、トリフルオロ酢酸無水物（１３ｍＬ、９６ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（２０ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（１．０ｇ、８ｍｍｏｌ）の混合物に滴下した。反応混合物を室温で１５時間撹拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）で希釈した。水性混合物を酢酸エチル（８０ｍｌ）で抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（１：１０酢酸エチルのヘキサン溶液で溶離）によって精製し、表題化合物を固体として得た（３．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ２．５７（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４６．
【0463】
工程Ｂ：３－［５－（ブロモメチル）－２－チエニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
３－（５－メチル－２－チエニル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ａの生成物）（３．１ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を含むジクロロメタン（３０ｍＬ）の混合物に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２．６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）及び２，２’－アゾジイソブチロニトリル（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で６時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（１：１０酢酸エチルのヘキサン溶液で溶離）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（２．８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
３－（５－メチル－２－チエニル）－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ａの生成物）（３．１ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を含むジクロロメタン（３０ｍＬ）の混合物に、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２．６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）及び２，２’－アゾジイソブチロニトリル（０．２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で６時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（１：１０酢酸エチルのヘキサン溶液で溶離）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（２．８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．７３（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
【0464】
工程Ｃ：３－［５－［（４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル］－２－チエニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
アセトニトリル（４ｍＬ）中の３－［５－（ブロモメチル）－２－チエニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．１６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール（０．０８０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１５２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の混合物を還流で２時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル中３：１ヘキサンで溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を油状物として得た（０．０８８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４１．
アセトニトリル（４ｍＬ）中の３－［５－（ブロモメチル）－２－チエニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．１６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４－ブロモ－１Ｈ－ピラゾール（０．０８０ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１５２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の混合物を還流で２時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（酢酸エチル中３：１ヘキサンで溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を油状物として得た（０．０８８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ５．４７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４１．
【0465】
実施例１２
エチル１－［１－［４－［［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］メトキシ］フェニル］エチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物２）の調製
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアルデヒドの調製
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノール（２．００ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）を含むジクロロメタン（２０ｍｌ）の混合物に、１，１，１－トリス（アセトキシ）－１，１－ジヒドロ－１，２－ベンゾヨードキソール－３（１Ｈ）－オン（Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）（３．４７ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加した。３時間撹拌した後、反応混合物をジクロロメタン及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中５～５０％の酢酸エチルの勾配で溶出）で精製し、表題の化合物を油状物として得た（１．５３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０５（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，２Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３２．
エチル１－［１－［４－［［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］メトキシ］フェニル］エチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（化合物２）の調製
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアルデヒドの調製
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノール（２．００ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）を含むジクロロメタン（２０ｍｌ）の混合物に、１，１，１－トリス（アセトキシ）－１，１－ジヒドロ－１，２－ベンゾヨードキソール－３（１Ｈ）－オン（Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン）（３．４７ｇ、８．１９ｍｍｏｌ）を室温で少しずつ添加した。３時間撹拌した後、反応混合物をジクロロメタン及び飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中５～５０％の酢酸エチルの勾配で溶出）で精製し、表題の化合物を油状物として得た（１．５３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０５（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，２Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３２．
【0466】
工程Ｂ：α－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノールの調製
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアルデヒド（すなわち、ステップＡの生成物）（１．５３ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中混合物に、－１２℃でメチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３Ｍ；２．１ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を－１２℃で２時間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。得られた混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ、（ヘキサン中５～５０％の酢酸エチルの勾配で溶出）で精製し、表題の化合物を固体として得た（１．６３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０－１．６１（ｍ，３Ｈ），４．８４－５．０６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４９．
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンズアルデヒド（すなわち、ステップＡの生成物）（１．５３ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中混合物に、－１２℃でメチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３Ｍ；２．１ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を－１２℃で２時間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。得られた混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ、（ヘキサン中５～５０％の酢酸エチルの勾配で溶出）で精製し、表題の化合物を固体として得た（１．６３ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．４０－１．６１（ｍ，３Ｈ），４．８４－５．０６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４９．
【0467】
工程Ｃ：エチル１－［１－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］エチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレートの調製
α－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノール（すなわち、ステップＢの生成物）（０．３７２ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル（０．２０２ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．３７７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の混合物を室温で１０分間撹拌した後、１，２－ビス（１－メチルエチル）１，２－ジアゼニジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）（０．２８５ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）を加えた。１２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．１１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２５－１．３８（ｍ，３Ｈ），１．８８－２．００（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｑ，２Ｈ），５．４９－５．６７（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．８９－８．０２（ｍ，２Ｈ），８．０３－８．１６（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４４．
α－メチル－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンメタノール（すなわち、ステップＢの生成物）（０．３７２ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）、１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル（０．２０２ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（０．３７７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の混合物を室温で１０分間撹拌した後、１，２－ビス（１－メチルエチル）１，２－ジアゼニジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）（０．２８５ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）を加えた。１２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（５～５０％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．１１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ １．２５－１．３８（ｍ，３Ｈ），１．８８－２．００（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｑ，２Ｈ），５．４９－５．６７（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．８９－８．０２（ｍ，２Ｈ），８．０３－８．１６（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４４．
【0468】
実施例１３
４，５－ジヒドロ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル） －１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソオキサゾールカルボキサミド（化合物１２）の調製
工程Ａ：Ｎ－ヒドロキシ－４－（２－プロペン－１－イル）ベンゼンカルボキシイミドアミドの調製
無水エタノール（５０ｍＬ）中の４－（２－プロペン－１－イル）ベンゾニトリル（５．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、４．５ｍＬ、７３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、アセトニトリル（５０ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮し、再びアセトニトリル（５０ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮すると、標記化合物が無色油として得られ、これは静置すると結晶化した（６．１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．３９－３．４１（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．０７－５．１０（ｍ，２Ｈ），５．９０－６．００（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．５６（ｍ，２Ｈ），８．５－９．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
４，５－ジヒドロ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル） －１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソオキサゾールカルボキサミド（化合物１２）の調製
工程Ａ：Ｎ－ヒドロキシ－４－（２－プロペン－１－イル）ベンゼンカルボキシイミドアミドの調製
無水エタノール（５０ｍＬ）中の４－（２－プロペン－１－イル）ベンゾニトリル（５．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、４．５ｍＬ、７３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、アセトニトリル（５０ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮し、再びアセトニトリル（５０ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮すると、標記化合物が無色油として得られ、これは静置すると結晶化した（６．１ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．３９－３．４１（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．０７－５．１０（ｍ，２Ｈ），５．９０－６．００（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．５４－７．５６（ｍ，２Ｈ），８．５－９．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
【0469】
工程Ｂ：３－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
０℃のＮ－ヒドロキシ－４－（２－プロペン－１－イル）ベンゼンカルボキシイミドアミド（すなわち、ステップＡの生成物）（６．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）及びピリジン（３．５ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２５ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸無水物（５．５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴加した。反応混合物を６０℃で４時間加熱し、冷却し、次いで、氷水に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩酸水溶液（１Ｎ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色油状物として得た（８．０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４６－３．４８（ｍ，２Ｈ），５．１０－５．１５（ｍ，２Ｈ），５．９０－６．０５（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３６（ｍ，２Ｈ），８．０３－８．０５（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
０℃のＮ－ヒドロキシ－４－（２－プロペン－１－イル）ベンゼンカルボキシイミドアミド（すなわち、ステップＡの生成物）（６．０ｇ、３４ｍｍｏｌ）及びピリジン（３．５ｍＬ、４３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２５ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸無水物（５．５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴加した。反応混合物を６０℃で４時間加熱し、冷却し、次いで、氷水に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩酸水溶液（１Ｎ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を淡黄色油状物として得た（８．０ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．４６－３．４８（ｍ，２Ｈ），５．１０－５．１５（ｍ，２Ｈ），５．９０－６．０５（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３６（ｍ，２Ｈ），８．０３－８．０５（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４０．
【0470】
工程Ｃ：４，５－ジヒドロ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－５－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－３－イソオキサゾールカルボキサミドの調製
３－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．２５４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－ヒドロキシ－２－オキソ－アセチミドイルクロリド（０．１５２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（０．３ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を含む酢酸エチル（２０ｍＬ）の混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、少量の酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０～１００％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を白色固体として得た（０．２７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．００－３．１５（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），３．３３－３．４０（ｍ，１Ｈ），４．９２－５．００（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．４４（ｍ，２Ｈ），８．０６－８．１０（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３６．
３－［４－（２－プロペン－１－イル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．２５４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－ヒドロキシ－２－オキソ－アセチミドイルクロリド（０．１５２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（０．３ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を含む酢酸エチル（２０ｍＬ）の混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を濾過し、少量の酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（０～１００％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶離）によって精製して、表題化合物である本発明の化合物を白色固体として得た（０．２７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ３．００－３．１５（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），３．３３－３．４０（ｍ，１Ｈ），４．９２－５．００（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．４４（ｍ，２Ｈ），８．０６－８．１０（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３６．
【0471】
実施例１４
α－（フェニルアミノ）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンアセトニトリル（化合物１３）の調製
工程Ａ：４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）ベンゾニトリルの調製
４－ホルミルベンゾニトリル（２５．１６ｇ、１９１．９ｍｍｏｌ）を含むトルエン（２５０ｍＬ）中の混合物に、エチレングリコール（３５．７３ｇ、５７６ｍｍｏｌ）及びｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２．９２ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を添加した。水の共沸除去のためにＤｅａｎ－Ｓｔａｒｋトラップを使用して、反応混合物を１８時間加熱還流した。室温への冷却後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（３３．６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０４－４．１３（ｍ，４Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６６－７．７０（ｍ，２Ｈ）．
α－（フェニルアミノ）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンアセトニトリル（化合物１３）の調製
工程Ａ：４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）ベンゾニトリルの調製
４－ホルミルベンゾニトリル（２５．１６ｇ、１９１．９ｍｍｏｌ）を含むトルエン（２５０ｍＬ）中の混合物に、エチレングリコール（３５．７３ｇ、５７６ｍｍｏｌ）及びｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２．９２ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を添加した。水の共沸除去のためにＤｅａｎ－Ｓｔａｒｋトラップを使用して、反応混合物を１８時間加熱還流した。室温への冷却後、反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（３３．６ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０４－４．１３（ｍ，４Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６６－７．７０（ｍ，２Ｈ）．
【0472】
工程Ｂ：４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）－Ｎ－ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミドの調製
４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）ベンゾニトリル（すなわち、ステップＡの生成物）（３３．６ｇ、１９２ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１４ｍＬ、２２８ｍｍｏｌ）のエタノール（２００ｍＬ）中の混合物を７０℃で１時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をアセトニトリルで希釈し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（４０．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ３．９１－４．０９（ｍ，４Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），５．７７－５．８８（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．６８－７．７１（ｍ，２Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ）．
４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）ベンゾニトリル（すなわち、ステップＡの生成物）（３３．６ｇ、１９２ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１４ｍＬ、２２８ｍｍｏｌ）のエタノール（２００ｍＬ）中の混合物を７０℃で１時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた物質をアセトニトリルで希釈し、減圧下で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た（４０．２ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ ３．９１－４．０９（ｍ，４Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），５．７７－５．８８（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．６８－７．７１（ｍ，２Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ）．
【0473】
工程Ｃ：３－［４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾールの調製
４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）－Ｎ－ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド（すなわち、ステップＢの生成物）（４０．２ｇ、１９２ｍｍｏｌ）及びピリジン（１８．３ｍＬ、２２６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３５０ｍＬ）中混合物に、０℃でトリフルオロ酢酸無水物（２８．８ｍＬ、２０７ｍｍｏｌ）を１０分間にわたって滴加した。反応混合物を室温まで加温し、一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた物質をジクロロメタンと水との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０～１００％酢酸エチルの勾配で溶出） によって精製して、表題化合物を５３～５５℃で融解する白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０５－４．２３（ｍ，４Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３６．
４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）－Ｎ－ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド（すなわち、ステップＢの生成物）（４０．２ｇ、１９２ｍｍｏｌ）及びピリジン（１８．３ｍＬ、２２６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３５０ｍＬ）中混合物に、０℃でトリフルオロ酢酸無水物（２８．８ｍＬ、２０７ｍｍｏｌ）を１０分間にわたって滴加した。反応混合物を室温まで加温し、一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた物質をジクロロメタンと水との間で分配した。有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた物質をシリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０～１００％酢酸エチルの勾配で溶出） によって精製して、表題化合物を５３～５５℃で融解する白色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．０５－４．２３（ｍ，４Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３６．
【0474】
工程Ｄ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）］ベンズアルデヒドの調製
３－［４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｃの生成物）（２．４８ｇ ８．６７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び濃塩酸（２５ｍＬ）の混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、５０～５２℃で融解する白色固体（２．０９ｇ）として表題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０４－８．０６（ｍ，２Ｈ）８．３１－８．３３（ｍ，２Ｈ）１０．１２（ｓ，１Ｈ）．
３－［４－（１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル］－５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール（すなわち、工程Ｃの生成物）（２．４８ｇ ８．６７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）及び濃塩酸（２５ｍＬ）の混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、層を分離した。有機層を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、５０～５２℃で融解する白色固体（２．０９ｇ）として表題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０４－８．０６（ｍ，２Ｈ）８．３１－８．３３（ｍ，２Ｈ）１０．１２（ｓ，１Ｈ）．
【0475】
工程Ｅ：α－（フェニルアミノ）－４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼンアセトニトリルの調製
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンズアルデヒド（すなわち、ステップＤの生成物）（２．５９ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ベンゼンアミン（９５ｕＬ、１．０ｍｍｏｌ）及びチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（５００ｕＬ、１７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、トリメチルシリルシアニド（５００ｕＬ、３．９ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、激しく撹拌した氷と酢酸エチルの混合物に添加した。１時間後、混合物を濾過し、濾液を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色固体を得た。固体をエタノール（４ｍＬ）及びヘキサン（１０ｍＬ）から結晶化させて、本発明の化合物である表題化合物を無色固体として得た（１６３ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．１２（ｄ，１Ｈ），５．５５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７９－７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２０－８．２４（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３１．
４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンズアルデヒド（すなわち、ステップＤの生成物）（２．５９ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）、ベンゼンアミン（９５ｕＬ、１．０ｍｍｏｌ）及びチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（５００ｕＬ、１７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、トリメチルシリルシアニド（５００ｕＬ、３．９ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、激しく撹拌した氷と酢酸エチルの混合物に添加した。１時間後、混合物を濾過し、濾液を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色固体を得た。固体をエタノール（４ｍＬ）及びヘキサン（１０ｍＬ）から結晶化させて、本発明の化合物である表題化合物を無色固体として得た（１６３ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ４．１２（ｄ，１Ｈ），５．５５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．３２（ｍ，２Ｈ），７．７９－７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２０－８．２４（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３１．
【0476】
実施例１５
メチル４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキシレート（化合物７４）の調製
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼン酢酸の調製
エタノール（５００ｍＬ）中の４－シアノベンゼン酢酸（２５．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、２３．８ｍＬ、７８０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた固体を真空オーブン内で一晩乾燥させた。固体（すなわち、中間体化合物４－［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］ベンゼン酢酸）をテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に懸濁し、０℃に冷却した後、トリフルオロ酢酸無水物（４８ｍＬ、３４０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４７ｍＬ、３４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた物質を水とジクロロメタンに分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０～１００％の酢酸エチルの勾配で溶離）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（１７．８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３５．
メチル４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキシレート（化合物７４）の調製
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼン酢酸の調製
エタノール（５００ｍＬ）中の４－シアノベンゼン酢酸（２５．０ｇ、１５５ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン（５０％水溶液、２３．８ｍＬ、７８０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた固体を真空オーブン内で一晩乾燥させた。固体（すなわち、中間体化合物４－［（ヒドロキシアミノ）イミノメチル］ベンゼン酢酸）をテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に懸濁し、０℃に冷却した後、トリフルオロ酢酸無水物（４８ｍＬ、３４０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（４７ｍＬ、３４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を一晩撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた物質を水とジクロロメタンに分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０～１００％の酢酸エチルの勾配で溶離）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（１７．８ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３５．
【0477】
工程Ｂ：Ｎ－［２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセチル］セリンメチルエステルの調製
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２２０ｍＬ）中の４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼン酢酸（すなわち、工程Ａの生成物）（１７．８ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）に、ＤＬ－セリンメチルエステル塩酸塩（１：１）（１２．２ｇ、７８．４ｍｍｏｌ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（２９．８ｇ、７８．４ｍｍｏｌ）及び４－メチルモルホリン（１４．４ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で一晩撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０％～１００％の酢酸エチルの勾配で溶離）によって精製し、表題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），６．４７，（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３４．
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２２０ｍＬ）中の４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゼン酢酸（すなわち、工程Ａの生成物）（１７．８ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）に、ＤＬ－セリンメチルエステル塩酸塩（１：１）（１２．２ｇ、７８．４ｍｍｏｌ）、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）（２９．８ｇ、７８．４ｍｍｏｌ）及び４－メチルモルホリン（１４．４ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で一晩撹拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチル（３×）で抽出した。合わせた有機層を水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン中０％～１００％の酢酸エチルの勾配で溶離）によって精製し、表題化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），６．４７，（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３４．
【0478】
工程Ｃ：メチル４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキシレートの調製
ジクロロメタン（６５０ｍＬ）中のＮ－［２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセチル］セリンメチルエステル（すなわち、工程Ｂの生成物）（６５．３ｍｍｏｌ）に、－７８℃でジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）（１３ｍＬ、９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１．５時間、－７８℃で攪拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、層を分離した。水層をジクロロメタンでさらに抽出し、合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（０％～１００％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶出）によって精製し、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（８．１７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０８（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３３．
ジクロロメタン（６５０ｍＬ）中のＮ－［２－［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］アセチル］セリンメチルエステル（すなわち、工程Ｂの生成物）（６５．３ｍｍｏｌ）に、－７８℃でジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）（１３ｍＬ、９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１．５時間、－７８℃で攪拌し、次いで、飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、層を分離した。水層をジクロロメタンでさらに抽出し、合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（０％～１００％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶出）によって精製し、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（８．１７ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０８（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３３．
【0479】
実施例１６
４，５－ジヒドロ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物１７８）の調製
メチル４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキシレート（すなわち、実施例１５、工程Ｃの生成物）（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のメタノール（７ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（エタノール中５．６Ｎ、０．６３ｍＬ）を添加した。反応混合物を６５℃で一晩撹拌し、次いで、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（０％～１００％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶出）によって精製し、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．００９ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０６（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），４．９５（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｄｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３６．
４，５－ジヒドロ－Ｎ，Ｎ－ジメチル－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物１７８）の調製
メチル４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキシレート（すなわち、実施例１５、工程Ｃの生成物）（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のメタノール（７ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミン（エタノール中５．６Ｎ、０．６３ｍＬ）を添加した。反応混合物を６５℃で一晩撹拌し、次いで、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧シリカゲルクロマトグラフィ（０％～１００％酢酸エチルのヘキサン溶液の勾配で溶出）によって精製し、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（０．００９ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．０６（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），４．９５（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｄｄ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３６．
【0480】
実施例１７
４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物７５）の調製
メチル４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキシレート（すなわち、実施例１５、工程Ｃの生成物）（０．５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）及びアンモニア（メタノール中７Ｎ、１４ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、本発明の化合物である表題の合物を固体として得た（０．１３４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），４．６８（ｍ，２Ｈ），４．５２，ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３２．
４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキサミド（化合物７５）の調製
メチル４，５－ジヒドロ－２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メチル］－４－オキサゾールカルボキシレート（すなわち、実施例１５、工程Ｃの生成物）（０．５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）及びアンモニア（メタノール中７Ｎ、１４ｍＬ）の混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、本発明の化合物である表題の合物を固体として得た（０．１３４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），４．６８（ｍ，２Ｈ），４．５２，ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３２．
【0481】
実施例１８
メチル２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］オキサゾール－４－カルボキシレート（化合物４０３）の調製
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）］ベンズアルデヒドの調製
エタノール（１７７ｍＬ）中の４－ヒドロキシベンゾニトリル（２０ｇ、１６８ｍｍｏｌ）の混合物に、ヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１３．４ｍＬ、４４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。固体（すなわち、中間体化合物Ｎ，４－ジヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド）をジクロロメタン（３３６ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（４７ｍＬ、３３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間加熱還流し、次いで、室温に冷却し、水でクエンチした。層を分離し、水層をジクロロメタンでさらに２回抽出した。合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液としてヘキサン中０％～１００％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１６．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４５．
メチル２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］オキサゾール－４－カルボキシレート（化合物４０３）の調製
工程Ａ：４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）］ベンズアルデヒドの調製
エタノール（１７７ｍＬ）中の４－ヒドロキシベンゾニトリル（２０ｇ、１６８ｍｍｏｌ）の混合物に、ヒドロキシルアミン（５０％水溶液、１３．４ｍＬ、４４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。固体（すなわち、中間体化合物Ｎ，４－ジヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド）をジクロロメタン（３３６ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（４７ｍＬ、３３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間加熱還流し、次いで、室温に冷却し、水でクエンチした。層を分離し、水層をジクロロメタンでさらに２回抽出した。合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液及び塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液としてヘキサン中０％～１００％の酢酸エチル）によって精製し、表題化合物（１６．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．１０（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．４５．
【0482】
工程Ｂ：メチル２－［［４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノキシ］メチル］オキサゾール－４－カルボキシレートの調製
アセトニトリル（５０ｍＬ）中の４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノール（すなわち、工程Ａの生成物）（１．１３ｇ、５ｍｍｏｌ）に、メチル２－（クロロメチル）オキサゾール－４－カルボキシレート（０．９５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１ｍｍｏｌ）及びヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．１８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間８０℃に加熱し、次いで、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液としてヘキサン中の０％～１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（１．１４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３８．
アセトニトリル（５０ｍＬ）中の４－［５－（トリフルオロメチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェノール（すなわち、工程Ａの生成物）（１．１３ｇ、５ｍｍｏｌ）に、メチル２－（クロロメチル）オキサゾール－４－カルボキシレート（０．９５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１ｍｍｏｌ）及びヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．１８ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間８０℃に加熱し、次いで、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土濾過助剤）上に濃縮した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）混合物を中圧液体クロマトグラフィー（溶出液としてヘキサン中の０％～１００％酢酸エチル）によって精製し、表題化合物である本発明の化合物を固体として得た（１．１４ｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ ８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）．
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ －６５．３８．
【0483】
本明細書に記載の手順により、当技術分野で既知の方法とともに、表１、１Ａ～９２Ａ、２及び１Ｂ～９２Ｂの以下の化合物を調製することができる。表中、以下の略語を使用する：ｔは三級を意味し、ｓは、二級を意味し、ｎは、ノルマルを意味し、ｉは、イソを意味し、ｃは、シクロを意味し、Ｍｅは、メチルを意味し、Ｅｔは、エチルを意味し、Ｐｒは、プロピルを意味し、ｉ－Ｐｒは、イソプロピルを意味し、ｃ－Ｐｒは、シクロプロピルを意味し、Ｂｕは、ブチルを意味し、ｉ－Ｂｕは、イソブチルを意味し、ｔ－Ｂｕは、ｔｅｒｔ－ブチルを意味し、及びＰｈは、フェニルを意味する。
【0484】
【表1】
【0485】
【表2】
【0486】
【表3】
【0487】
【表4】
【0488】
【表5】
【0489】
【表6】
【0490】
【表7】
【0491】
【表8】
【0492】
本開示はまた、表１の行見出し（すなわち、「ＬはＣＨ２であり、ＪはＪ－４０である」）が以下に示されるそれぞれの行見出しと置き換えられることを除いて、それぞれが上記の表１と同様に構成される表１Ａ～４７Ａを含む。
【0493】
【表9】
【0494】
表２は、上記のスキーム２及び１０に記載されているように、式１の化合物を調製するためのプロセス中間体として有用な特定の化合物である式３を開示している。
【0495】
【表10】
【0496】
【表11】
【0497】
【表12】
【0498】
【表13】
【0499】
【表14】
【0500】
【表15】
【0501】
【表16】
【0502】
【表17】
【0503】
本開示はまた、表２の行見出し（すなわち、「ＬはＣＨ２であり、ＪはＪ－４０である」）が以下に示されるそれぞれの行見出しと置き換えられることを除いて、それぞれが上記の表２と同様に構成される表１Ｂ～４７Ｂを含む。
【0504】
【表18】
【0505】
配合／実用化
本発明の式１の化合物（Ｎ－オキシド及びその塩を含む）又はその化合物と発明の概要に記載の少なくとも１つの追加的な殺真菌性化合物とを含む混合物（すなわち組成物）は、一般に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分と一緒に組成物、すなわち配合物中で殺真菌活性成分として使用されるであろう。配合物又は組成物成分は、活性成分の物理的性質、適用形態並びに土壌の種類、水分及び温度などの環境因子と一致するように選択される。
本発明の式１の化合物（Ｎ－オキシド及びその塩を含む）又はその化合物と発明の概要に記載の少なくとも１つの追加的な殺真菌性化合物とを含む混合物（すなわち組成物）は、一般に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加的な成分と一緒に組成物、すなわち配合物中で殺真菌活性成分として使用されるであろう。配合物又は組成物成分は、活性成分の物理的性質、適用形態並びに土壌の種類、水分及び温度などの環境因子と一致するように選択される。
【0506】
成分（ａ）（すなわち式１の少なくとも１つの化合物、Ｎ－オキシド又はその塩）と、成分（ｂ）（例えば、上記の（ｂ１）～（ｂ５４）及びその塩から選択されるもの）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤（すなわち殺虫剤、他の殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び他の生物薬剤）との混合物は、以下を含む多くの様式で配合することが可能である。
（ｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤は、別々に配合され、且つ別々に適用されるか、又は適切な重量比で例えばタンクミックスとして同時に適用することができるか；又は
（ｉｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を適切な重量比で一緒に配合することができる。
（ｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤は、別々に配合され、且つ別々に適用されるか、又は適切な重量比で例えばタンクミックスとして同時に適用することができるか；又は
（ｉｉ）成分（ａ）、成分（ｂ）及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を適切な重量比で一緒に配合することができる。
【0507】
有用な配合物は、液体組成物及び固体組成物の両方を含む。液体組成物は、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルションを含む）を含み、これらは、任意選択的にゲルに濃縮することができる。水性液体組成物の一般的な種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、流動性濃縮物及びサスポエマルションを含む。非水性液体組成物の一般的な種類は、乳化性濃縮物、微乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散物である。
【0508】
固体組成物の一般的な種類は、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスチル、タブレット、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）又は水溶性であり得る。フィルム形成性溶液又は流動性懸濁液から形成されるフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液又は固体配合物に形成することができる。代わりに、活性成分の配合物全体をカプセル化（又は「オーバーコート」）することも可能である。カプセル化することで、有効成分の放出を制御したり、遅らせたりすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮配合物及び乾燥顆粒配合物の両方の利点を兼ね備えている。高強度組成物は、主にさらなる配合のための中間体として使用される。
【0509】
注目すべきは、式１の化合物（又はＮ－オキシド若しくはその塩）を含む固体組成物の顆粒が、成分（ｂ）を含む固体組成物の顆粒と混合される組成物の実施形態である。これらの混合物を、追加的な農業用保護剤を含む顆粒とさらに混合することができる。代わりに、２つ以上の農業用保護剤（例えば、成分（ａ）（式１）化合物、成分（ｂ）化合物、成分（ａ）又は（ｂ）以外の農業用保護剤）を１組の顆粒の固形組成物中で組み合わせて、次いでこれを、１つ又は複数の追加的な農業用保護剤を含む固形組成物の１つ又は複数の組の顆粒と混合することができる。これらの顆粒混合物は、ＰＣＴ特許公開、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物の開示又はより好ましくは米国特許第６，０２２，５５２号明細書の均質な顆粒混合物の教示に準拠することが可能である。
【0510】
噴霧可能な配合物は、典型的に、噴霧前に適切な媒体中で伸展される。そのような液体及び固体配合物は、噴霧媒体、通常、水、しかし、ときに芳香族若しくはパラフィン系炭化水素又は植物油などの別の適切な媒体中に容易に希釈されるように配合される。噴霧量は、１ヘクタール当たり約１～数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には１ヘクタール当たり約１０～数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、水或いは空中若しくは地上での適用による葉面処理又は植物の成長媒体への適用のために適切な他の媒体とタンク混合することができる。液体及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接注入するか、又は植え付け時に溝内に注入することができる。液体及び固体配合物は、作物及び他の望ましい植生の種子上に、植え付け前に種子処理として適用し、浸透性吸収によって成長中の根及び他の地下植物部分及び／又は葉を保護することができる。
【0511】
配合物は、典型的には、１００重量パーセントに加算される以下のおおよその範囲内の有効成分、希釈剤及び界面活性剤を含むであろう。
【表19】
【0512】
固体希釈剤としては、例えば、粘土、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、カオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び炭酸水素酸ナトリウム、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、次の文献に記載されている：Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ．ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ。
【0513】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリジノン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２ペンタノン、アセテート、例えば、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニル、アルキル化乳酸エステルなどの他のエステル、二塩基性エステル、アルキル及びアリールベンゾエート及びγ－ブチロラクトン並びに直鎖、分岐、飽和又は不飽和であり得るアルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコールが挙げられる。液体希釈剤は、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６～Ｃ２２）のグリセロールエステル、例えば、植物種子及び果実油（例えば、オリーブ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、グレープシード、サフラワー、綿実、大豆、菜種、ココナッツ及びパームカーネルの油）、動物由来の脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）及びこれらの混合物も含む。液体希釈剤は、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も含み、ここで、脂肪酸は、植物及び動物供給源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ得、蒸留によって精製可能である。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【0514】
本発明の固体及び液体組成物は、多くの場合、１つ又は複数の界面活性剤を含む。界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は、液体に添加されると、一般に液体の表面張力を変更し、最も多くの場合、低下させる。界面活性剤分子中の親水基及び親油基の性質により、界面活性剤は湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用となることが可能である。
【0515】
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性又はカチオン性に分類される。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤は、限定されないが、アルコールアルコキシレート、例えば、天然及び合成アルコール（分枝状又は直鎖状であり得る）をベースとし、且つアルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製されるアルコールアルコキシレート；アミンエストキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；アルコキシル化トリグリセリド、例えば、エトキシル化大豆油、ひまし油及び菜種油；アルキルフェノールアルコキシレート、例えば、オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレート（フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製される）；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマー及び末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はその混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトポリマー又は櫛状ポリマー及びスターポリマーなどのポリマー系界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコンベースの界面活性剤；及び糖誘導体、例えば、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド；アルキル多糖類；並びにグルコアミド、例えば、オクチル－Ｎ－メチルグルコアミド及びデシル－Ｎ－メチルグルコアミドの混合物（例えば、製品は、ＣｌａｒｉａｎｔからＳｙｎｅｒｇｅｎ（登録商標）ＧＡという名称で入手可能である）を含む。
【0516】
有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アルキルアリールスルホン酸及びその塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホン酸誘導体；リグニン及びリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸又はコハク酸又はその無水物；オレフィンスルホネート、アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸のスルフェート及びスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート及びスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン並びにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート；分留石油のスルホネート；スルホスクシナメート；並びにスルホスクシネート及びその誘導体、例えば、ジアルキルスルホスクシネート塩が挙げられる。
【0517】
有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラミンなどのアミン；並びにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミン（アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物から調製される）；アミンアセテート及びジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩及びジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；並びにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。
【0518】
また本発明の組成物に有用であるものは、非イオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤の混合物又は非イオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤の混合物である。非イオン性、アニオン性及びカチオン性界面活性剤並びにそれらの推奨される用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な公開文献に開示されている。
【0519】
本発明の組成物にはさらに、配合助剤（それらのいくつかは、固体希釈剤、液状希釈剤、又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る）として当業者には公知の、配合助剤及び添加剤が含まれていてもよい。そのような配合物助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、加工中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘性（チキソトロピック増粘剤）、容器内の微生物増殖（抗菌剤）、製品の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗い落とし（フィルム形成剤又はステッカー）、蒸発（蒸発遅延剤）及び他の配合物特性を制御し得る。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合物助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．；及びＰＣＴ公開、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されているものが挙げられる。
【0520】
式１の化合物及び他のいずれの活性成分も、典型的には、活性成分を溶媒に溶解するか、又は液体若しくは乾燥希釈剤中で粉砕することによって本組成物に組み込まれる。乳化可能な濃縮物を含む溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化可能な濃縮液として使用することを意図した液体組成物の溶媒が水と混和しない場合、水で希釈する際に活性含有溶媒を乳化するために、典型的に乳化剤が添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーは、メディアミルを用いて湿式粉砕し、３μｍ未満の平均粒径を有する粒子を得ることができる。水性スラリーは、完成した懸濁液濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）にすることができるか、又はさらに噴霧乾燥によって処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物は、通常、２～１０μｍの範囲の平均粒径を生じる乾燥粉砕工程を必要とする。ダスト及び粉末は、ブレンド及び通常、粉砕（ハンマーミル又は流体エネルギーミルなど）により調製することができる。顆粒及びペレットは、あらかじめ形成された粒状担体に活性物質を噴霧するか、又は凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７－４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐｐ ８－５７以下及び国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書の記載に従って調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように調製することができる。タブレットは、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示される通りに調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるように調製することができる。
【0521】
本発明の一実施形態は、本発明の殺真菌性組成物（界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤と配合された式１の化合物又は式１の化合物と少なくとも１つの他の殺真菌剤との配合混合物）を水で希釈すること、任意選択的にアジュバントを添加して希釈組成物を形成すること及び菌類病原体又はその環境を有効量の前記希釈組成物と接触することを含む、菌類病原体を防除する方法に関するものである。
【0522】
十分な濃度の本発明の殺真菌性組成物を水で希釈することによって形成した噴霧組成物は、真菌類病原体の防除に十分な効力を発揮するが、別途配合したアジュバント製品を噴霧タンク混合物に添加することも可能である。これらの追加アジュバントは、一般に「噴霧アジュバント」又は「タンク混合アジュバント」として知られており、農薬の性能を向上させるか、又は噴霧混合物の物理的特性を変化させるために噴霧タンク内で混合されるいずれの物質も含む。アジュバントは、アニオン性又は非イオン性界面活性剤、乳化剤、石油ベースの作物油、作物由来種子油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤又は消泡剤であり得る。アジュバントは、有効性（例えば、生物学的利用可能性、付着性、浸透性、被覆の均一性及び保護の耐久性）の向上又は不適合、発泡、ドリフト、蒸発、揮発及び分解に関連する噴霧の問題を最小限に抑えるか又は排除するために使用される。最適な性能を得るために、アジュバントは、有効成分、配合物及び対象（例えば、作物、害虫）の特性に関して選択される。
【0523】
噴霧混合物へのアジュバントの添加量は、一般に体積比で約０．１％～２．５％の範囲である。噴霧混合物に添加されるアジュバントの適用レートは、一般に１ヘクタール当たり約１～５Ｌである。噴霧アジュバントの代表的な例としては、Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）４７％メチル化菜種油液体炭化水素、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン及びＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィンベース鉱油中１７％界面活性剤ブレンドが挙げられる。
【0524】
種子処理の１つの方法は、種子を播く前に、本発明の化合物を（すなわち配合された組成物として）種子に噴霧又はダスティングすることによる。種子処理用に配合された組成物は、一般にフィルム形成剤又は接着剤を含む。したがって、典型的には、本発明の種子コーティング組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物及びフィルム形成剤又は接着剤を含む。種子は、流動性の懸濁液濃縮物を種子のタンブリングベッドに直接噴霧し、その後、種子を乾燥させることによってコーティングすることができる。代わりに、湿潤粉末、溶液、サスポエマルション、乳化性濃縮物及び水中エマルションなどの他の配合物タイプを種子に噴霧することができる。このプロセスは、種子へのフィルムコーティングの適用に特に有用である。様々なコーティング機及びプロセスが当業者に利用可能である。適切なプロセスは、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．、Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７及びそこに記載されている参考文献に記載されているものを含む。
【0525】
配合の技術に関するさらなる情報については、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ中のＴ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０～１３３を参照されたい。また米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６段、第１６行～第７段、第１９行及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５段、第４３行～第７段、第６２行及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４、１６６、１６７及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３段、第６６行～第５段、第１７行及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ．８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；並びにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００も参照されたい。
【0526】
以下の実施例において、全てのパーセンテージは、重量によるものであり、全ての配合物は、従来の方法で調製される。活性成分とは、本明細書に開示された索引表Ａ～Ｔの化合物を指す。さらなる詳述なしに、先の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用することができると考えられる。したがって、以下の実施例は、単に例示として構成されるものであり、何ら本開示を限定するものではない。
【0527】
実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物２０４ ９８．５％
シリカエアロゲル ０．５％
合成非晶質微細シリカ １．０％
高強度濃縮物
化合物２０４ ９８．５％
シリカエアロゲル ０．５％
合成非晶質微細シリカ １．０％
【0528】
実施例Ｂ
湿潤性粉末
化合物２２５ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグノスルホン酸ナトリウム ４．０％
ケイアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成） ２３．０％
湿潤性粉末
化合物２２５ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグノスルホン酸ナトリウム ４．０％
ケイアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成） ２３．０％
【0529】
実施例Ｃ
粒剤
化合物２６４ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発分、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．ＳＮｏ．２５～５０のふるい） ９０．０％
粒剤
化合物２６４ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発分、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．ＳＮｏ．２５～５０のふるい） ９０．０％
【0530】
実施例Ｄ
押出ペレット
化合物３１６ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
押出ペレット
化合物３１６ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％
【0531】
実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物３３０ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキソレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
乳化性濃縮物
化合物３３０ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキソレエート ２０．０％
Ｃ６～Ｃ１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％
【0532】
実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物３７６ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニル共重合体 ３０．０％
ａｌｋｙｌｐｏｌｙｇｌｙｃｏｓｉｄｅ ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％
マイクロエマルジョン
化合物３７６ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニル共重合体 ３０．０％
ａｌｋｙｌｐｏｌｙｇｌｙｃｏｓｉｄｅ ３０．０％
グリセリルモノオレエート １５．０％
水 ２０．０％
【0533】
実施例Ｇ
種子処理
化合物３９４ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニル共重合体 ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグノスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％
種子処理
化合物３９４ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニル共重合体 ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグノスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％
【0534】
実施例Ｈ
肥料スティック
化合物４６３ ２．５０％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８０％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３０％
タルク ０．８０％
コーンスターチ ５．００％
徐放性肥料 ３６．００％
カオリン ３８．００％
水 １０．６０％
肥料スティック
化合物４６３ ２．５０％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８０％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３０％
タルク ０．８０％
コーンスターチ ５．００％
徐放性肥料 ３６．００％
カオリン ３８．００％
水 １０．６０％
【0535】
実施例Ｉ
懸濁濃縮物
化合物５０５ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン
０．１％
水 ５３．７％
懸濁濃縮物
化合物５０５ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン
０．１％
水 ５３．７％
【0536】
実施例Ｊ
水中エマルジョン
化合物５０８ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン
０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
水中エマルジョン
化合物５０８ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン
０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％
【0537】
実施例Ｋ
油分散液
化合物５０９ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイト粘土 ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
油分散液
化合物５０９ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイト粘土 ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％
【0538】
実施例Ｌ
懸濁エマルジョン
化合物３１６ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％
懸濁エマルジョン
化合物３１６ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーン系消泡剤 ０．１％
１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油系炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％
【0539】
水溶性及び水分散性の配合物は、典型的には、適用前に水で希釈されて水性組成物を形成する。植物又はその一部に直接施用するための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物を少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ～１００ｐｐｍ）含有する。
【0540】
種子は、通常、種子１ｋｇあたり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇ（すなわち処理前の種子の約０．０００１～１重量％）のレートで処理される。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５～約７０％の活性成分、約０．５～約３０％のフィルム形成接着剤、約０．５～約２０％の分散剤、０～約５％の増粘剤、０～約５％の顔料及び／又は染料、０～約２％の消泡剤、０～約１％の保存料並びに０～約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
【0541】
本発明の組成物は、植物病害防除剤として有用である。したがって、本発明は、保護される植物若しくはその部分又は保護される植物種子に、有効量の本発明の化合物又は前記化合物を含有する殺真菌性組成物を適用することを含む、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物の病害を防除するための方法をさらに含む。本発明の化合物及び／又は組成物は、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔａ）、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔａ）、接合菌（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｔａ）門及び真菌類様の卵菌（Ｏｏｍｙｃｏｔａ）類の広範囲の真菌類植物病原体によって引き起こされる病害の防除を提供する。これらは、広範な植物病害、特に観賞用、芝生、野菜、畑、穀物及び果実作物の葉面病原体を防除することにおいて有効である。これらの病原体は、表１－１に示すものを含むが、これらに限定されない。子嚢菌及び担子菌について、有性／テレオモルフ／完全段階の両方の名称及び無性／アナモルフ／不完全段階の名称（括弧内）を既知の場合に記載した。病原体の同義名を等号で示した。例えば、有性／テレオモルフ／完全段階の名称、フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の後に、対応する無性／アナモルフ／不完全段階の名称、スタゴノスポラ・ノドラム（Ｓｔａｇｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）及び同義の古い名称、セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）が続く。
【0542】
【表20】
【0543】
【表21】
【0544】
殺真菌活性に加えて、組成物又は組み合わせは、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、ザントモナス・カンペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）及び他の関連種などの細菌に対する活性も有する。有害な微生物を防除することにより、本発明の組成物は、作物植物若しくはその繁殖体（例えば、種子、球茎、球根、塊茎、挿し木）又は作物植物若しくはその繁殖体の農耕環境と接触する有害微生物に対する有益微生物の比率を改善（すなわち増加）するために有用である。
【0545】
本発明の組成物は、全ての植物、植物の部分及び種子を処理するのに有用である。植物及び種子の品種及び栽培品種は、従来の繁殖及び育種方法又は遺伝子工学的方法によって得ることができる。遺伝子組換え植物又は種子（遺伝子導入植物又は種子）とは、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物又は種子のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子を形質転換又は形質転換イベントと呼ぶ。
【0546】
本発明に従って処理することができる遺伝子組換え植物栽培品種は、１つ又は複数の生物的ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌などの害虫）又は非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対して耐性があるもの又は他の望ましい特性を含むものを含む。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫耐性、改良されたオイルプロファイル又は干ばつ耐性の特徴を示すように遺伝子組換えすることができる。
【0547】
遺伝子組換え植物及び種子を本発明の化合物で処理することにより、超相加効果又は強化された効果を得ることができる。例えば、適用レートの減少、活性スペクトルの拡大、生物学的／非生物学的ストレスに対する耐性の増加又は貯蔵安定性の向上は、遺伝子組換え植物及び種子への本発明の化合物の適用による単純な相加効果から期待されるよりも大きくなり得る。
【0548】
本発明の化合物及び組成物は、植物病害から種子を保護するための種子処理に有用である。本開示及び請求項に関して、種子を処理することは、典型的に本発明の組成物として配合される生物学的に有効な量の本発明の化合物と種子を接触させることを意味する。この種子処理により、土壌媒介性病害病原体から種子が保護され、一般に、発芽した種子から発生する苗の土壌と接触する根及び他の植物部分も保護することができる。またこの種子処理は、発育中の植物内の本発明の化合物又は第２の活性成分の転流により、葉面の保護も提供することができる。種子処理は、特殊な特徴を発現するように遺伝的に形質転換された植物が発芽する種子を含む、全ての種類の種子に適用することができる。代表的な例としては、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒などの無脊椎有害生物に有毒なタンパク質を発現するもの又はグリホサートに対する耐性を与えるグリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草剤耐性を発現するものである。また本発明の化合物及び組成物による種子処理は、種子から生育する植物の活力を増大させることができる。
【0549】
本発明の化合物及び組成物は、トウモロコシ又はコーン、大豆、綿、穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及び米）、ジャガイモ、野菜及び菜種を含むが、これらに限定されない作物の種子処理に特に有用である。
【0550】
さらに本発明の化合物及び組成物は、真菌、卵菌及び細菌によって引き起こされる果物及び野菜のポストハーベスト病を処理するのに有用である。これらの感染症は、収穫前、収穫中及び収穫後に発生する可能性がある。例えば、感染は収穫前に起こり、その後、熟成中のある時点まで休眠状態のままであり（例えば、宿主は、感染が進行し得るような様式で組織を変化させ始めるか、又は条件が病気の発生を助長するようになる）；また、感染は、機械又は虫害によって生じた表面の傷から生じ得る。この点で、本発明の組成物は、収穫から消費までのいずれかの時期に発生し得るポストハーベスト病による損失（すなわち量及び質に起因する損失）を低減することができる。本発明の化合物によるポストハーベスト病の処理は、生鮮食用植物部分（例えば、果実、種子、葉、茎、球根、塊茎）を収穫後に冷蔵又は非冷蔵で保存し、食用のままであり、及び真菌又は他の微生物による顕著な又は有害な劣化又は汚染がない期間を増加させることが可能である。本発明の化合物による収穫前又は収穫後の食用植物部分の処理は、真菌又は他の微生物の毒性代謝物、例えばアフラトキシンなどのマイコトキシンの生成を減少させることも可能である。
【0551】
植物病害防除は、通常、本発明の化合物の有効量を、感染前又は感染後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎若しくは球根などの保護される植物の部分又は保護される植物が生育している培地（土壌若しくは砂）に適用することにより達成される。化合物は、種子及び種子から発生する苗を保護するために種子に適用することもできる。灌漑用水を通して植物を処理するために化合物を適用することもできる。収穫前に農産物に感染するポストハーベスト病原体の防除は、典型的には、本発明の化合物の圃場適用によって達成され、収穫後に感染が起こる場合、化合物をディップ、噴霧、燻蒸剤、処理ラップ及びボックスライナーとして収穫された作物に適用することが可能である。
【0552】
本発明の化合物及び組成物は、本明細書に開示された組成物を植栽領域上に分散させるために、無人航空機（ＵＡＶ）を使用して適用することも可能である。いくつかの実施形態において、栽培領域は、作物を含む領域である。いくつかの実施形態において、作物は、単子葉植物又は双子葉植物から選択される。いくつかの実施形態において、作物は、イネ、トウモロコシ、大麦、ソバ、小麦、野菜、タバコ、茶樹、果樹及びサトウキビから選択される。いくつかの実施形態において、本明細書に開示される組成物は、超低容量での噴霧のために配合される。ドローンによって適用される製品は、噴霧担体として水又は油を使用することができる。世界的にドローンによる適用のために使用される典型的な噴霧量（製品を含む）は、５．０リットル／ヘクタール～１００リットル／ヘクタール（約０．５～１０ｇｐａ）である。これは、超低噴霧量（ＵＬＶ）から低噴霧量（ＬＶ）までの範囲を含む。一般的ではないが、１．０リットル／ｈａ（０．１ｇｐａ）などのさらに低い噴霧量を使用する状況もあり得る。
【0553】
成分（ａ）（すなわち式１の化合物、Ｎ－オキシド及びその塩から選択される少なくとも１つの化合物）の適切な適用レート（例えば、殺真菌有効量）並びに本発明による成分（ａ）を含む混合物及び組成物の適切な適用レート（例えば、生物学的有効量、殺真菌有効量又は殺虫有効量）は、防除される植物病害、保護される植物種、防除される病原体の集団構造、周囲の水分及び温度などの要因によって影響を受け、実際の使用条件で決定されるべきである。当業者であれば、所望のレベルの植物病害防除に必要な殺真菌有効量を簡単な実験により容易に決定することができる。葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満～約５，０００ｇ／ｈａの有効成分のレートで処理される場合に保護が可能である。種子及び苗は、通常、種子を種子１ｋｇ当たり約０．００１ｇ（より典型的には約０．１ｇ）～約１０ｇのレートで処理した場合に保護することが可能である。当業者は、所望の範囲の植物保護並びに植物病害及び任意選択的に他の植物有害生物の防除を提供するために必要な本発明による活性成分の特定の組み合わせを含有する成分（ａ）並びにその混合物及び組成物の適用レートを簡単な実験により容易に決定することができる。
【0554】
本発明の化合物及び組成物は、作物植物の活力を増加させるためにも有用であり得る。本方法は、作物植物（例えば、葉、花、果実若しくは根）又は作物植物が成長する種子を、所望の植物活力効果を達成するために十分な量（すなわち生物学的有効量）の式１の化合物を含む組成物に接触させることを含む。典型的には、式１の化合物は、配合された組成物で適用される。式１の化合物は、多くの場合、作物植物又はその種子に直接適用されるが、作物植物の位置、すなわち作物植物の環境、特に式１の化合物が作物植物に移行するのに十分近接した環境の部分に適用することも可能である。本方法に関連する位置は、最も一般的には、植物が栽培される成長培地（すなわち植物に栄養分を供給する培地）、典型的には土壌を含む。したがって、作物植物の活力を増加させるための作物植物の処理は、作物植物、作物植物が成長する種子又は作物植物の位置を、生物学的に有効な量の式１の化合物と接触させることを含む。
【0555】
作物活力の増加により、以下の観察される効果の１つ又は複数をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物出芽及び作物の立ち（ｃｒｏｐ ｓｔａｎｄ）によって示される最適な作物生育；（ｂ）急速且つ強健な葉の成長（例えば、葉面積指数によって測定）、植物の高さ、分蘖の数（例えば、イネの場合）、根の量及び作物の成長部分の全乾重量によって示される作物の成長の向上；（ｃ）開花までの時間、開花期間、花の数、総バイオマス蓄積（すなわち収量）及び／又は生産物の果実又は穀物等級の市場性（すなわち収量品質）によって示される、作物収量の向上；（ｄ）植物病害の感染及び節足動物、線虫又は軟体動物有害生物の感染に耐性を示すか、又は予防する作物の能力の向上；並びに（ｅ）極端な温度、最適ではない水分又は植物毒性化学物質に暴露されるなどの環境ストレスに耐性を示す作物の能力の向上。
【0556】
本発明の化合物及び組成物は、植物の環境中の真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を予防及び／又は治癒することにより、未処理植物と比較して処理された植物の活力を増加させることができる。そのような植物病害の防除がない場合、病害は、植物組織若しくは樹液を消費するか、又はウイルスなどの植物病原体を媒介することによって植物の活力を低下させる。また真菌類による植物病原体が存在しない場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を変性することによって植物の活力を増加させることができる。一般に、作物植物の活力は、植物が非理想的環境、すなわち植物が理想的環境で示すであろう完全な遺伝的潜在能力を達成するために不利な１つ又は複数の態様を含む環境で栽培される場合、本発明の化合物で植物を処理することによって最も著しく増加するであろう。
【0557】
注目すべきは、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含む環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法である。真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を含まない環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法も注目される。作物植物の成長を支持するために理想的ではない量の水分を含む環境で成長する作物植物の活力を増加させる方法も注目される。
【0558】
本発明の化合物及び組成物は、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤、例えば、昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤、化学止血剤、半化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養剤、他の生物学的活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス若しくは真菌類を含む１つ又は複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤と混合して、さらに広い農業保護のスペクトルを与える多成分殺虫剤を形成することができる。したがって、本発明は、（殺真菌的有効量の）式１の化合物及び（生物学的に有効な量の）少なくとも１つの追加的な生物学的活性化合物又は薬剤を含む組成物にも関し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物に関して、１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を式１の化合物と一緒に配合してプレミックスを形成することができるか、又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を式１の化合物とは別に配合して、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク内で）一緒に組み合わせるか若しくは代わりに連続して適用することも可能である。
【0559】
発明の概要で述べたように、本発明の一態様は、式１の化合物、Ｎ－オキシド又はその塩（すなわち成分（ａ））及び少なくとも１つの他の殺真菌剤（すなわち成分（ｂ））を含む殺真菌性組成物（すなわち混合物又は組み合わせ）である。注目すべきは、他の殺真菌活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するそのような組み合わせである。特定の例において、同様の防除スペクトルを有するが、作用部位が異なる少なくとも１つの他の殺真菌活性成分との組合せは、耐性管理に特に有利である。したがって、本発明の組成物は、類似の防除スペクトルを有するが、作用部位が異なる少なくとも１つの追加的な殺真菌活性成分の殺真菌有効量をさらに含むことができる。
【0560】
成分（ｂ）殺真菌剤の例としては、アシベンゾラー－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクラジン、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル－Ｍを含む）、ベノダニル、ベノミル、ベンシアバリカルブ（ベンシアバリカルブ－イソプロピル含む）、ベンゾビンジフルピル、ベホキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、水酸化銅（例えばＫｏｃｉｄｅ）、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含む）、ジノカプ、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、ジピメチトロン、エコナゾール、エジフェンホス、エノキサストロビン（別名エネストロブリン）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェナミンストロビン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンプリラザミン、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、フェルバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピモミド、フルオピラム、フロウロイミド、フロキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペト、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソフェナミド、イソプロチオラン、イソフルシプラム、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンデプロパミド、マンデストロビン、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカプ、メタラキシル（メタラキシリル－Ｍ／メフェノキサムを含む）、メフェントリフルコナゾール、メコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトロミノストロビン、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオ－アソジン、ヌアリモル、オクチリノン、オフラース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オクスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペルフルフェン、ペンチオピラド、リン酸（その塩、例えば、ホセチル－アルミニウムを含む）、ピカルブトラゾクス、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパマカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピリソキサゾール、ピロキロン、ピロルニトリン、キンコナゾール、キノフメリン（登録番号８６１６４７－８４－９）キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス－メチル、トルニファニド、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリチコナゾール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリシクラゾール、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリフォリン、トリモルフアミド、ユニコナゾール、ユニコナゾール－Ｐ、バリダマイシン、バリフェナレート（別名バリフェナール）、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、Ｎ－［２－（１Ｓ，２Ｒ）－［１，１’－ビシクロプロピル］－２－イルフェニル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、α－（１－クロロシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンエメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ－［２－［４－［［３－（４－クロロフェニル）－２－プロピン－１－イル］オキシ］－３－メトキシフェニル］エチル］－３－メチル－２－［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ’－［４－［４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタニミドアミド、Ｎ－［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６－（ジフルオロメトキシ）－２，３－ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－（３’，４’－ジフルオロ［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）－２－ピラジンカルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、５，８－ジフルオロ－Ｎ－［２－［３－メトキシ－４－［［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジニル］オキシ］フェニル］エチル］－４－キナゾリンアミン、１－［４－［４－［５Ｒ－［（２，６－ジフルオロフェノキシ）メチル］－４，５－ジヒドロ－３－イソキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペルジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン、４－フルオロフェニルＮ－［１－［［［１－（４－シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）－メトキシ］－４－ピリミジンアミン、α－（メトキシイミノ）－Ｎ－メチル－２－［［［１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］メチル］－ベンゼンアセトアミド及び［［４－メトキシ－２－［［［（３Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，９Ｓ）－９－メチル－８－（２－メチル－１－オキソプロポキシ）－２，６－ジオキソ－７－（フェニルメチル）－１，５－ジオキソナン－３－イル］アミノ］カルボニル］－３－ピリジニル］オキシ］メチル ２メチルプロパノエート、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（ｂ５４．１１ａ）、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（ｂ５４．１１ｄ），エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びその（Ｅ）－異性体（ｂ５４．１２ａ）及びエチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（ｂ５４．１３ａ）が挙げられる。
【0561】
したがって、注目すべきは、成分（ａ）として式１の化合物（又はＮ－オキシド若しくはその塩）と、成分（ｂ）として上記列挙から選択される少なくとも１つの殺真菌剤とを含む殺真菌性組成物である。
【0562】
特に注目すべきは、式１の化合物（又はＮ－オキシド若しくはその塩）（すなわち組成物中の成分（ａ））と、アミノピリフェン（登録番号１５３１６２６－０８－０）、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、カプタン、カルプロパミド、クロロタロニル、水酸化銅（例えばＫｏｃｉｄｅ）、オキシ塩化銅、硫酸銅、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロベンチアゾクス（登録番号９５７１４４－７７－３）、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジピメチトロン、エポキシコナゾール、エタボキサム、フェナリモル、フェンヘキサミド、フェンプロピモルフ、フラジナム、フルジオキソニル、フルインダピル、フルオピラム、フルシラゾール、フルチアニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペト、イプフルフェノキン（登録番号１３１４００８－２７－９）、イプロジオン、イソフェタミド、イソフルシプラム、イソピラザム、クレソキシム－メチル、マンコゼブ、マンデストロビン、メプチルジノカプ、メタラキシル（メタラキシル－Ｍ／メフェノキサムを含む）、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトラフェノン、メチルテトラプロール（登録番号１４７２６４９－０１－６）、ミクロブタニル、オキサチアピプロリン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、リン酸（その塩、例えば、ホセチル－アルミニウムを含む）、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピリダクロメチル（登録番号１３５８０６１－５５－８）、ピラクロストロビン、ピラプロポイン（登録番号１８０３１０８－０３－３）、ピリメタニル、セダキサンスピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、チオファネート－メチル、トリフロキシストロビン、ゾキサミド、α－（１－クロルシクロプロピル）－α－［２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－エタノール、Ｎ－［２－（２，４－ジクロロフェニル）－２－メトキシ－１－メチルエチル］－３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（２，３－ジヒドロ－１，１，３－トリメチル－１Ｈ－インデン－４－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド、１－［４－［４－［５Ｒ－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３イソアゾリル）－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］－エタノン、１，１－ジメチルエチルＮ－［６－［［［［（１－メチル－１Ｈ－テトラゾル－５－イル）フェニルメチレン］アミノ］オキシ］メチル］－２－ピリジニル］－カルバメート、５－フルオロ－２－［（４－フルオロフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン、（αＳ）－［３－（４－クロロ－２－フルオロフェニル）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－４－イソキサゾリル］－３－ピリジンメタノール、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、ｒｅｌ－２－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－１，２－ジヒドロ－３Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオン、ｒｅｌ－１－［［（２Ｒ，３Ｓ）－３－（２－クロロフェニル）－２－（２，４－ジフルオロフェニル）－２－オキシラニル］メチル］－５－（２－プロペン－１－イルチオ）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（ｂ５４．１１ａ）、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（ｂ５４．１１ｄ），エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート及びその（Ｅ）－異性体（ｂ５４．１２ａ）及びエチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（ｂ５４．１３ａ）（すなわち組成物中の成分（ｂ）として）から選択される成分（ｂ）化合物との組合せである。
【0563】
一般的に、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、より低い使用レート若しくはより広い防除植物病原菌の範囲）又は耐性管理のために好ましいものは、式１の化合物、Ｎ－オキシド又はその塩と、以下の群：アミスルブロム、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、クロロタロニル、水酸化銅（例えば、コシド）、シクロキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、エポキシコナゾール、フェンプロピモルフ、フロリルピコキサミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルキノコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロジオン、クレソキシムメチル、マンコゼブ、メタラキシル、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メトコナゾール、メトムストロビン、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリオフェノン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル、チラム、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、Ｎ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル（ｂ５４．１１ａ）、Ｎ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバミン酸メチル（ｂ５４．１１ｄ）、１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル及びその（Ｅ）－異性体（ｂ５４．１２ａ）並びに１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸エチル（ｂ５４．１３ａ）から選択される殺真菌化合物との混合物である。
【0564】
本発明の殺真菌性組成物において、成分（ａ）（すなわち式１の化合物、それらのＮ－オキシド及び塩から選択される少なくとも１つの化合物）並びに成分（ｂ）は、殺真菌的有効量で存在する。成分（ａ）と成分（ｂ）（すなわち１つ以上の追加的な殺真菌化合物）との重量比は、一般的に約１：３０００～約３０００：１、より典型的には約１：５００～約５００：１である。注目すべきは、成分（ａ）と成分（ｂ）との重量比が約１２５：１～約１：１２５である組成物である。成分（ｂ）の多くの殺真菌性化合物により、これらの組成物は、真菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために特に有効である。特に注目すべきは、成分（ａ）と成分（ｂ）との重量比が、約２５：１～約１：２５又は約５：１～約１：５である組成物である。当業者は、所望の殺真菌保護及び防除の範囲に必要な殺真菌性化合物の重量比及び適用レートを簡単な実験によって容易に決定することができる。成分（ｂ）に追加的な殺真菌性化合物を含むことにより、成分（ａ）単独で防除される範囲を超えて防除される植物病害の範囲を拡大できることは明らかであろう。さらに、表Ａ１～表Ａ２６、表Ｃ１～表Ｃ２６には、本発明の殺真菌性化合物の組み合わせの重量比を例示する。表Ｂ１には、成分（ｂ）の特定の殺真菌性化合物が関与する比率の典型的な範囲、より典型的な範囲、最も典型的な範囲を示す。
【0565】
具体的な混合物（化合物番号は、索引表Ａ～Ｔの化合物を指す）を表Ａ１～表Ａ２６に記載する。表Ａ１において、欄の見出し「成分（ａ）」及び「成分（ｂ）」以下の各行には、成分（ａ）（すなわち化合物２１）と成分（ｂ）殺真菌性化合物との混合物が具体的に開示されている。見出し「例示的な比率」の項目は、開示された混合物についての成分（ａ）と成分（ｂ）との３つの特定の重量比を開示している。例えば、表Ａ１の１行目は、化合物２１とアシベンゾラー－Ｓ－メチルとの混合物を開示しており、１：１、１：４又は１：１８のアシベンゾラー－Ｓ－メチルに対する化合物２１の重量比を列挙している。
【0566】
【表22】
【0567】
【表23】
【0568】
【表24】
【0569】
【表25】
【0570】
【表26】
【0571】
【表27】
【0572】
【表28】
【0573】
【表29】
【0574】
表Ａ２～表Ａ２６は、それぞれ、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目を、以下に示すそれぞれの成分（ａ）欄項目に置き換える以外は、上記表Ａ１と同様に構成されている。したがって、例えば、表Ａ２において、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目は全て「化合物５７」を記載しており、表Ａ２の欄の見出し以下の１行目は、化合物５７とアシベンゾラー－Ｓ－メチルとの混合物を具体的に開示している。表Ａ３～表Ａ２６も同様の構成である。
【0575】
【表30】
【0576】
表Ｂ１は、本発明の混合物、組成物及び方法を例示する、成分（ｂ）化合物と成分（ａ）との具体的な組み合わせを示す。表Ｂ１の第１欄には、特定の成分（ｂ）化合物（例えば、第１行の「アシベンゾラー－Ｓ－メチル」）が列挙される。表Ｂ１の第２、第３及び第４欄は、成分（ａ）化合物が成分（ｂ）に対して通常圃場栽培作物に適用されるレートの重量比の範囲が列挙される。したがって、例えば、表Ｂ１の第１行は、成分（ａ）の化合物とアシベンゾラー－Ｓ－メチルとの組み合わせが、２：１～１：１８０の、成分（ａ）と成分（ｂ）との重量比で典型的に適用されることを開示している。表Ｂ１の残りの行も同様に構成される。特に注目すべきは、実施形態１３４で成分（ａ）として挙げられた化合物のいずれか１つと、表Ｂ１の成分（ｂ）の欄に挙げた化合物との混合物を、表Ｂ１に開示した重量比に従って含む組成物である。このように表Ｂ１は、表Ａ１～表Ａ２３に開示された具体的な比率に、これらの組み合わせの比率の範囲を補足している。
【0577】
【表31】
【0578】
【表32】
【0579】
【表33】
【0580】
【表34】
【0581】
【表35】
【0582】
【表36】
【0583】
【表37】
【0584】
【表38】
【0585】
既に述べたように、本発明は、成分（ａ）及び（ｂ）を含む組成物において、成分（ｂ）が（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの群のそれぞれからの少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む実施形態を含む。表Ｃ１～Ｃ２３は、成分（ｂ）が（ｂ１）～（ｂ５４）から選択される２つの群のそれぞれからの少なくとも１つの殺真菌性化合物を含む実施形態を説明するための特定の混合物（化合物番号は、索引表Ａ～Ｔの化合物を指す）を列挙している。表Ｃ１において、欄の見出し「成分（ａ）」及び「成分（ｂ）」以下の各行は、化合物２１である成分（ａ）と、少なくとも２つの成分（ｂ）殺真菌性化合物との混合物を具体的に開示している。見出し「例示的な比率」の項目は、開示された混合物についての各成分（ｂ）殺真菌性化合物に対する成分（ａ）の３つの特定の重量比を順番に開示している。例えば、１行目は、化合物２１とシプロコナゾールとアゾキシストロビンとの混合物を開示し、１：１：１、２：１：１又は３：１：１の化合物２１対シプロコナゾール対アゾキシストロビンの重量比を列挙している。
【0586】
【表39】
【0587】
【表40】
【0588】
【表41】
【0589】
【表42】
【0590】
【表43】
【0591】
【表44】
【0592】
表Ｃ２～表Ｃ２６は、それぞれ、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目を、以下に示すそれぞれの成分（ａ）欄項目に置き換える以外は、上記表Ｃ１と同様に構成されている。したがって、例えば、表Ｃ２において、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目は全て「化合物５７」を記載しており、表Ｃ２の欄の見出しの下の１行目は、化合物５７とシプロコナゾール及びアゾキシストロビンとの混合物並びに化合物５７：シプロコナゾール：アゾキシストロビンの１：１：１、２：１：１、３：１：１の例示的な重量比を特に開示するものである。表Ｃ３～表Ｃ２６も同様に構成されている。
【0593】
【表45】
【0594】
注目すべきは、式１の化合物（又はＮ－オキシド若しくはその塩）を、式１の化合物とは作用部位が異なる少なくとも１つの他の殺真菌性化合物と一緒に含む本発明の組成物である。特定の例において、同様の防除スペクトルを有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の殺真菌性化合物との組み合わせは、耐性管理に関して特に有利となる。したがって、本発明の組成物は、上記の（ｂ１）～（ｂ５４）からなる群から選択される、同様の防除スペクトルを有するが作用部位が異なる少なくとも１つの殺真菌活性化合物を有利に含有することができる。
【0595】
成分（ａ）の組成物又は成分（ａ）と成分（ｂ）との組成物は、殺虫剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調節剤、例えば、昆虫脱皮阻害剤及び発根促進剤、化学止血剤、半化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、植物栄養剤、他の生物学的活性化合物又は昆虫病原性細菌、ウイルス若しくは真菌類を含む１つ又は複数の他の生物学的活性化合物又は薬剤とさらに混合して、さらに広い農業保護のスペクトルを与える多成分殺虫剤を形成することができる。したがって、本発明は、殺真菌的有効量の成分（ａ）又は成分（ａ）と成分（ｂ）との混合物及び生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加的な生物学的活性化合物又は薬剤を含む組成物にも関し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つをさらに含むことができる。他の生物学的に活性な化合物又は薬剤を、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤の少なくとも１つを含む組成物中に別々に配合することもできる。本発明の組成物に関して、１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を成分（ａ）及び（ｂ）の一方若しくは両方と一緒に配合してプレミックスを形成することができるか、又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤を成分（ａ）及び（ｂ）とは別に配合して、配合物を適用前に（例えば、噴霧タンク内で）一緒に組み合わせるか若しくは代わりに連続して適用することも可能である。
【0596】
成分（ａ）の組成物又は成分（ａ）と成分（ｂ）との組成物と一緒に配合することができる、そのような生物学的に活性な化合物又は薬剤の例は、殺虫剤、例えば、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈ－ナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］シクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス－メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンズピリモキサン、ビフェントリン、カッパ－ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブロフラニリド、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタプ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルプラレトリン、クロルピリホス、クロルピリホス－ｅ、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロロプラレトリン、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）、シクラニリプロール（３－ブロモ－Ｎ－［２－ブロモ－４－クロロ－６－［（１－シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロオキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）－１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２，３，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－９－ニトロ－５，８－エポキシ－１Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］アゼピン）、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シアロジアミド、シアロトリン、ガンマ－シアロトリン、ラムダ－シアロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロロメゾチアズ、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジプロピリダズ、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、イプシロン－メトフルトリン、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２－エチル－３，７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニルメチルカルボネート）、フロニカミド、フルアザインドリジン、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルエンスルホン（５－クロロ－２－［（３，４，４－トリフルオロ－３－ブテン－１－イル）スルホニル］チアゾ－ル）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－［（２－メチル－２－プロペン－１－イル）アミノ］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル）、フルピラジフロン（４－［［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］（２，２－ジフルオロエチル）アミノ］－２（５Ｈ）－フラノン）、フルピリミン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、フルキサメタミド、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２－ジメチル－３－［（１Ｚ）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫石鹸、イソフェンホス、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５．６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、メトキシフェノジド、イプシロン－メトフルトリン、イプシロン－モムフルオロトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル３－（２－シアノ－１－プロペン－１－イル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、オキサゾスルフィル、パラチオン、パラチオン－メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギト、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［２－［（２，４－ジクロロフェニル）アミノ］－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジニル］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ－［メチルオキシド［１－［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］エチル］－λ４－スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、カッパ－テフルトリン、テルブホス、テトラクロントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ－ナトリウム、チオキサザフェン（３－フェニル－５－（２－チエニル）－１，２，４－オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４－ジオキソ－１－（５－ピリミジニルメチル）－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム内塩）、トリフルムロン、チクロピラゾフロール、ゼータ－シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス又は昆虫病原性真菌である。
【0597】
本開示の化合物と混合するための生物学的薬剤の一実施形態としては、昆虫病原性細菌、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）及びバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のカプセル化デルタエンドトキシン、例えば、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスによって調製されたＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）バイオインセチサイド（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）はＭｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）；昆虫病原性真菌、例えば、グリーンマスカージン（ｇｒｅｅｎ ｍｕｓｃａｒｄｉｎｅ）菌；並びに昆虫病原性ウイルス（天然由来及び遺伝子組み換えの両方）、例えば、バクロウイルス、ヌクレオポリヘドロウイルス（ＮＰＶ）、例えば、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ヌクレオポリヘドロウイルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ヌクレオポリヘドロウイルス（ＡｆＮＰＶ）；並びに顆粒病ウイルス（ＧＶ）、例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス（ＣｐＧＶ）が挙げられる。
【0598】
これらの農業保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び生物薬剤）についての一般的な参考文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３及びＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。
【0599】
これらの様々な混合パートナーの１つ又は複数が使用される実施形態に関して、成分（ａ）又は成分（ａ）と成分（ｂ）との混合物に対するこれらの様々な混合パートナーの重量比（合計）は、一般に、約１：３０００～約３０００：１である。注目すべきは、約１：１００～約３０００：１の重量比又は約１：３０～約３００：１の重量比（例えば、約１：１～約３０：１の比）である。これらの追加的な成分を含むことにより、成分（ａ）又は成分（ａ）と成分（ｂ）との混合物によって防除されるスペクトルを超えて、防除される病害のスペクトルを拡大することができることは明らかであろう。
【0600】
成分（ａ）化合物並びに／或いは成分（ｂ）化合物及び／又は１つ若しくは複数の他の生物学的活性化合物若しくは薬剤とのその組み合わせは、無脊椎有害生物に対して毒性を有するタンパク質（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｄｅｌｔａ－ｅｎｄｏｔｏｘｉｎｓなど）を発現するように遺伝子組換えされた植物に適用することが可能である。外因的に適用される本発明の成分（ａ）単独又は成分（ｂ）との組み合わせによる効果は、発現した毒素タンパク質と相乗的となり得る。
【0601】
注目すべきは、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤）をさらに含む、本発明の概要に記載の成分（ａ）又は成分（ａ）及び（ｂ）を含む組み合わせ又は組成物である。特に注目すべきは、成分（ａ）と、少なくとも１つ（すなわち１つ又は複数）の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤とを含む組成物であって、その後、成分（ｂ）と組み合わせて、成分（ａ）及び（ｂ）並びに１つ又は複数の無脊椎有害生物防除化合物若しくは薬剤を含む組成物を提供することができる組成物である。代わりに、成分（ｂ）と最初に混合することなく、成分（ａ）と、少なくとも１つの無脊椎有害生物防除剤とを含む組成物の生物学的有効量を植物又は植物種子に（直接又は植物若しくは植物種子の環境を通して）適用して、植物又は植物種子を真菌類病原体によって引き起こされる病害及び無脊椎有害生物によって引き起こされる損傷から保護することが可能である。
【0602】
無脊椎有害生物防除化合物の１つ又は複数が使用される実施形態に関して、成分（ａ）化合物に対するこれらの化合物（合計）の重量比は、典型的には、約１：３０００～約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００～約３００：１の重量比（例えば、約１：３０～約３０：１の比）である。当業者ならば、所望の生物学的活性スペクトルを得るのに必要な、有効成分の生物学的有効量を、単純な実験で容易に決めることができる。
【0603】
注目すべきは、単独又は成分（ｂ）と組み合わせた成分（ａ）化合物に加えて、アバメクチン、アセトアミプリド、アクリナトリン、アシノナピル、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ビフェントリン、ブプロフェジン、ブロフラニリド、カズサホス、カルバリル、カルタプ、クロラントラニリプロール、クロロプラレトリン、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シパペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、イプシロン－メトフルトリン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フルキサメタミド、フロニカミド、フルベンジアミド、フルエンスルホン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピリミン、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ガンマ－シハロトリン、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソシクロセラム、カッパ－テフルトリン、ラムダ－シハロトリン、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メソフルトリン、モノフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、チクロピラゾフロール、ゼータ－シペルメトリン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての株及びヌクレオポリヘドロシスウイルスの全ての株からなる群から選択される少なくとも１つの無脊椎有害生物防除化合物又は薬剤を含む本発明の組成物である。
【0604】
ある場合において、単独又は成分（ｂ）との混合物での本発明の成分（ａ）化合物と、他の生物学的に活性な（特に殺真菌性の）化合物若しくは薬剤（すなわち活性成分）との組み合わせにより、相加効果より大きい（すなわち相乗効果）効果を得ることができる。効果的な有害生物防除を確実にしながらも、環境中に放出される活性成分の量を減少させることは常に望ましいことである。殺真菌活性成分の増強効果が、農学的に満足できるレベルの真菌類防除を与える適用レートで生じる場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減及び環境負荷の低減に関して有利となることが可能である。
【0605】
表Ｄ１は、本発明によるこれらの活性成分を含む混合物及び組成物の例示的な成分（ａ）化合物としての化合物２１（化合物番号は索引表Ａ～Ｔの化合物を指す）との無脊椎有害生物防除剤の具体的な組み合わせ並びにそれらを使用する方法を列挙する。表Ｄ１の第２欄には、具体的な無脊椎有害生物防除剤（例えば、第１行目の「アバメクチン」）を列挙する。表Ｄ１の第３欄には、無脊椎有害生物防除剤の作用機構（既知の場合）又は化学的分類を列挙している。表Ｄ１の第４欄は、無脊椎有害生物防除剤が化合物２１単独又は成分（ｂ）との組み合わせに対して典型的に適用されるレートに関する重量比の範囲の実施形態を記載する（例えば、重量比で「５０：１～１：５０」のアバメクチン対化合物２１）。したがって、例えば、表Ｄ１の第１行は、化合物２１とアバメクチンとの組み合わせが、典型的には５０：１～１：５０の重量比で適用されることを具体的に開示している。表Ｄ１の残りの行も同様に構成される。したがって、例えば、表Ｄ１の第１行は、化合物２１とアバメクチンとの組み合わせが、典型的には５０：１～１：５０の重量比で適用されることを具体的に開示している。表Ｄ１の残りの行も同様に構成される。
【0606】
【表46】
【0607】
【表47】
【0608】
【表48】
【0609】
【表49】
【0610】
表Ｄ２～表Ｄ２６は、それぞれ、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目を、以下に示すそれぞれの成分（ａ）欄項目に置き換える以外は、上記表Ｄ１と同様に構成されている。したがって、例えば、表Ｄ２において、「成分（ａ）」欄の見出し以下の項目は全て「化合物５７」を記載しており、表Ｄ２の欄の見出し以下の１行目は、化合物５７とアバメクチンとの混合物を具体的に開示している。表Ｄ３～Ｄ２６も同様に構成される。
【0611】
【表50】
【0612】
種子処理のために有用な式１の化合物を含む組成物は、植物病原体真菌若しくは細菌及び／又は線虫などの土壌で生まれた動物の有害作用からの保護を提供する能力を有する細菌及び真菌をさらに含むことができる。殺線虫性を示す細菌は、バチルス・ファーモス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｉｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｉｓ）及びパスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）を含み得るが、これらに限定されない。適切なバチルス・ファーモス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）株は、ＢｉｏＮｅｍ（商標）として市販されているＣＮＣＭ Ｉ－１５８２（ＧＢ－１２６）株である。適切なバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）株は、ＮＣＭＭ Ｉ－１５９２株である。両バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）株は、米国特許第６，４０６，６９０号明細書に開示されている。殺線虫活性を示す他の適切な細菌は、Ｂ．アミロリクエファシエンス（Ｂ．ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）ＩＮ９３７ａ及び枯草菌（Ｂ．ｓｕｂｔｉｌｉｓ）株ＧＢ０３である。殺真菌性を示す細菌は、Ｂ．プリラス（Ｂ．ｐｕｍｉｌｕｓ）株ＧＢ３４を含み得るが、これらに限定されるものではない。殺線虫性を示す真菌は、クワ暗斑病菌（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）、ペシロマイセス・リラシナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）及びプルプレオシリウム・リラシナム（Ｐｕｒｐｕｒｅｏｃｉｌｌｉｕｍ ｌｉｌａｃｉｎｕｍ）を含み得るが、これらに限定されない。
【0613】
種子処理は、火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などの特定の細菌性植物病原体から単離されたハーピンと呼ばれるエリシタータンパク質などの天然起源の１つ又は複数の殺線虫剤も含むことができる。一例として、Ｎ－Ｈｉｂｉｔ（商標）Ｇｏｌｄ ＣＳＴとして入手可能なＨａｒｐｉｎ－Ｎ－Ｔｅｋ種子処理技術が挙げられる。
【0614】
種子処理は、微小共生窒素固定細菌、ダイズ根粒菌（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）などのマメ科根粒菌（ｎｏｄｕｌａｔｉｎｇ ｂａｃｔｅｒｉａ）の１つ又は複数も含み得る。これらの接種剤は、任意選択的に、マメ科植物の根の結節形成の開始時に根粒菌が産生する結節（Ｎｏｄ）因子である１つ又は複数のリポキトオリゴ糖（ＬＣＯ）を含むことができる。例えば、Ｏｐｔｉｍｉｚｅ（登録商標）ブランドの種子処理技術には、接種剤との組み合わせでＬＣＯ Ｐｒｏｍｏｔｅｒ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（商標）が組み込まれる。
【0615】
種子処理は、菌根菌によって根定着のレベルを増加させることができる１つ又は複数のイソフラボンを含むこともできる。菌根菌は、水、スルフェート、ニトレート、ホスフェート及び金属などの栄養素の根の取り込みを強化することにより、植物の成長を改善する。イソフラボンの例としては、ゲニステイン、ビオチャニンＡ、ホルモノネチン、ダイゼイン、グリシテイン、ヘスペレチン、ナリンゲニン及びプラテンセインが挙げられるが、これらに限定されるものではない。ホルモノネチンは、ＰＨＣ Ｃｏｌｏｎｉｚｅ（登録商標）ＡＧなどの菌根菌接種剤製品の有効成分として利用可能である。
【0616】
種子処理は、病原体による接触後に植物に全身獲得抵抗性を誘導する１つ又は複数の植物活性化剤を含むこともできる。そのような保護機構を誘導する植物活性化剤の一例は、アシベンゾラー－Ｓ－メチルである。
【0617】
本殺真菌性組成物中、成分（ａ）の式１化合物は、成分（ｂ）の追加的な殺真菌性化合物と相乗的に作用して、防除される植物病害のスペクトルを広げ、予防的及び治療的保護の期間を延長し、耐性真菌類病原体の増殖を抑制するなどの有益な結果を提供することができる。特定の実施形態において、特定の真菌類病害（アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）など）の防除に特に有用な成分（ａ）及び成分（ｂ）の比率を含む組成物が本発明に従って提供される。
【0618】
また、殺真菌剤の混合物は、個々の成分の活性に基づいて予測されるよりも著しく優れた病害防除を提供することができる。この相乗作用は、「混合物の２つの成分の協力的な作用であって、その合計効果が、独立してとられた２つ（又はそれ以上）の効果の合計よりも大きいか又はより長く続くようなもの」と記載されている（Ｐ．Ｍ．Ｌ．Ｔａｍｅｓ，Ｎｅｔｈ．Ｊ．Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ １９６４，７０，７３－８０を参照されたい）。植物又は種子に適用される活性成分（例えば、殺真菌性化合物）の組み合わせから相乗効果が発揮される植物病害防除を提供する方法において、活性成分は、相乗効果のある重量比及び相乗効果のある（すなわち相乗的に有効な）量で適用される。病害の防除、抑制及び予防の尺度は１００％を超えることはできない。したがって、実質的な相乗効果を発現させるには、典型的に、活性成分が別個に１００％よりはるかに少ない効果を提供するような活性成分の適用レートを使用する必要があり、相乗作用による効果の増加の可能性を考慮して、それらの相加効果が実質的に１００％より少なくなるようにする必要がある。一方、低すぎる活性成分の適用レートは、相乗効果の利点があっても、混合物中であまり活性を示さない場合がある。当業者であれば、相乗効果をもたらす殺真菌性化合物の重量比及び適用レート（すなわち量）を簡単な実験によって容易に特定し、最適化することができる。
【0619】
２つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）方程式を用いて確立された（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，２０～２２を参照されたい）。
【数1】
【0620】
コルビーの方法を用いると、２つの活性成分間の相乗的相互作用の存在は、最初に、２つの成分を単独で適用した場合の活性に基づいて、混合物の予測活性ｐを計算することによって確立される。ｐが実験的に確立された効果より低い場合、相乗効果が発生したことになる。上記の式において、Ａは、レートｘにおいて単独で適用される１つの成分の％防除における殺真菌活性である。Ｂ項は、レートｙで適用される第２の成分の％防除における殺真菌活性である。式は、それらの効果が厳密に相加であり相互作用が起こっていない場合、レートｘにおけるＡ及びレートｙにおけるＢとの混合物の予想殺真菌活性であるｐを推定する。
【0621】
以下の試験は、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証するものである。しかしながら、本発明の化合物によって与えられる病原体防除は、これらの種に限定されるものではない。化合物の説明については、下記の索引表Ａ～Ｔを参照されたい。なお、表中、以下の略号を用いる。Ｍｅはメチルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ｎ－Ｐｒはｎ－プロピルを意味し、ｉ－Ｐｒはｉｓｏ－プロピルを意味し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｉ－Ｂｕはｉｓｏ－ブチルを意味し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＥｔＯはエトキシを意味し、Ａｃはアセチルを意味する。略号「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は「化合物番号」を表し、「Ｅｘ．」という略号は「実施例」を表し、その後にどの実施例で化合物を調製したかを示す番号が付されている。１９Ｆ ＮＭＲスペクトルは、特に指示がない限り、ＣＤＣｌ３溶液中のトリクロロフルオロメタンに対してｐｐｍで報告される。「ＭＳ」の欄に報告された数値は、最も高い同位体存在度を有する分子にＨ＋（分子量１）が付加して形成された最も高い同位体存在度の正電荷親イオン（Ｍ＋１）又はＨ＋（分子量１）の消失により形成された最も高い同位体存在度の負電荷イオン（Ｍ－１）の分子量である。より低い存在度の１つ又は複数のより高い原子量同位体（例えば、３７Ｃｌ、８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されない。報告されたＭＳピークは、エレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）又は大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）を用いた質量分析によって観察された。
【0622】
【表51】
【0623】
【表52】
【0624】
【表53】
【0625】
【表54】
【0626】
【表55】
【0627】
【表56】
【0628】
【表57】
【0629】
【表58】
【0630】
【表59】
【0631】
【表60】
【0632】
【表61】
【0633】
【表62】
【0634】
【表63】
【0635】
【表64】
【0636】
【表65】
【0637】
【表66】
【0638】
【表67】
【0639】
【表68】
【0640】
【表69】
【0641】
【表70】
【0642】
【表71】
【0643】
【表72】
【0644】
【表73】
【0645】
【表74】
【0646】
【表75】
【0647】
【表76】
【0648】
【表77】
【0649】
【表78】
【0650】
【表79】
【0651】
【表80】
【0652】
【表81】
【0653】
【表82】
【0654】
【表83】
【0655】
【表84】
【0656】
【表85】
【0657】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ～Ｄのための試験懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：試験化合物を最初に最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次に、２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含有するアセトン及び精製水（体積で５０／５０混合）中に所望の濃度（ｐｐｍで）で懸濁させた。得られた試験用懸濁液を試験Ａ～Ｄに使用した。
試験Ａ～Ｄのための試験懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：試験化合物を最初に最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次に、２５０ｐｐｍの界面活性剤ＰＥＧ４００（多価アルコールエステル）を含有するアセトン及び精製水（体積で５０／５０混合）中に所望の濃度（ｐｐｍで）で懸濁させた。得られた試験用懸濁液を試験Ａ～Ｄに使用した。
【0658】
試験Ａ
試験懸濁液をダイズ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にファコプソラ・パチルヒジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（アジアダイズさび病（Ａｓｉａｎ ｓｏｙｂｅａｎ ｒｕｓｔ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２２℃の飽和雰囲気中で２４時間培養した後、２２℃のグロースチャンバーに移して８日間培養し、その後、目視による病害評価を行った。
試験懸濁液をダイズ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にファコプソラ・パチルヒジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（アジアダイズさび病（Ａｓｉａｎ ｓｏｙｂｅａｎ ｒｕｓｔ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２２℃の飽和雰囲気中で２４時間培養した後、２２℃のグロースチャンバーに移して８日間培養し、その後、目視による病害評価を行った。
【0659】
試験Ｂ
試験懸濁液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にザイモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２４℃の飽和雰囲気中で４８時間培養した後、２０℃のグロースチャンバーに移して１７日間培養し、その後、視覚的に病害評価を行った。
試験懸濁液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にザイモセプトリア・トリチシ（Ｚｙｍｏｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２４℃の飽和雰囲気中で４８時間培養した後、２０℃のグロースチャンバーに移して１７日間培養し、その後、視覚的に病害評価を行った。
【0660】
試験Ｃ
試験懸濁液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にプッシニア・レコンジタ ｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ｒｕｓｔ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２０℃の飽和雰囲気中で２４時間培養した後、２０℃のグロースチャンバーに移して６日間培養し、その後、視覚的に病害評価を行った。
試験懸濁液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にプッシニア・レコンジタ ｆ．ｓｐ．トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病（ｗｈｅａｔ ｌｅａｆ ｒｕｓｔ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２０℃の飽和雰囲気中で２４時間培養した後、２０℃のグロースチャンバーに移して６日間培養し、その後、視覚的に病害評価を行った。
【0661】
試験Ｄ
試験懸濁液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、実生にエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆの胞子懸濁液を接種した。トリチシ（ｔｒｉｔｉｃｉ）種（コムギうどんこ病の病原体）を添加し、飽和雰囲気下、２０℃で８日間インキュベートした後、目視による病害評価を行った。試験化合物のうち以下から、非常に良好から優れた疾患制御（８０％以上）が得られた：８５、１９２、２６３、２８２、３３７、３５３、４５５、４５４、４９０及び４９７。
試験懸濁液をコムギ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、実生にエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）ｆの胞子懸濁液を接種した。トリチシ（ｔｒｉｔｉｃｉ）種（コムギうどんこ病の病原体）を添加し、飽和雰囲気下、２０℃で８日間インキュベートした後、目視による病害評価を行った。試験化合物のうち以下から、非常に良好から優れた疾患制御（８０％以上）が得られた：８５、１９２、２６３、２８２、３３７、３５３、４５５、４５４、４９０及び４９７。
【0662】
式１の化合物について以下の表Ａに示される試験Ａ～Ｃの試験結果は、本発明による成分（ｂ）と組み合わせて成分（ａ）を含む組成物の植物病害防除有用性に寄与する成分（ａ）の殺真菌活性を示す。表中、１００の評価は１００％の疾患制御を示し、０の評価は（対照に対して）疾患制御なしを示す。ダッシュ（－）は、その化合物が試験されなかったことを示す。特に指示がない限り、試験懸濁液を「ｐｐｍ単位の速度」の欄に列挙されている濃度で噴霧した。等級の隣のアスタリスク「＊」は２５０ｐｐｍの試験懸濁液が使用されたことを示し、等級の隣の二重アスタリスク「＊＊」は１００ｐｐｍの試験懸濁液が使用されたことを示し、等級の隣の三重アスタリスク「＊＊＊」は５０ｐｐｍの試験懸濁液が使用されたことを示す。
【0663】
【表86】
【0664】
【表87】
【0665】
【表88】
【0666】
【表89】
【0667】
【表90】
【0668】
【表91】
【0669】
【表92】
【0670】
【表93】
【0671】
【表94】
【0672】
【表95】
【0673】
【表96】
【0674】
【表97】
【0675】
【表98】
【0676】
【表99】
【0677】
【表100】
【0678】
【表101】
【0679】
上記の試験Ａ～Ｄの試験結果は、成分（ｂ）と、場合により少なくとも１つの本発明による追加の殺真菌化合物と組み合わせた成分（ａ）を含む組成物の植物病害防除有用性に寄与する成分（ａ）（すなわち、式１の化合物）の殺真菌活性を示す。
【0680】
試験Ｅについて以下に示す試験結果は、本発明の混合物（すなわち、成分（ａ）と成分（ｂ）との混合物）の殺真菌効力を示す。しかし、混合物によって与えられる病原体制御保護は、これらの試験結果に限定されない。
【0681】
試験Ｅのための試験組成物を調製するための一般的なプロトコルは、以下の通りであった：化合物３１６、化合物３７６、化合物２２５、化合物２２９、化合物２５７、化合物３９４、化合物５０６、化合物５０７、化合物５０８、化合物５０９、化合物５１１、化合物５１２、メチルＮ－［［５－［１－［２，６－ジフルオロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（ｂ５４．１１ａ）、メチルＮ－［［５－［１－（４－シクロプロピル－２，６－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］－２－メチルフェニル］メチル］カルバメート（ｂ５４．１１ｄ）、エチル１－［［４－［［（１Ｚ）－２－エトキシ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］オキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（ｂ５４．１２ａ）、エチル１－［［４－［［２－（トリフルオロメチル）－１，３－ジオキソラン－２－イル］メトキシ］フェニル］メチル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキシレート（ｂ５４．１３ａ）、アゾキシストロビン、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、クロロタロニル、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルインダピル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、インピルフルキサム、メトミノストロビン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラクロストロビン、テブコナゾール及びトリフロキシストロビンは、非配合の工業グレードの材料として得られた。水酸化銅及びマンコゼブは、それぞれ「ＫＯＣＩＤＥ ３０００」及び「ＭＡＮＺＡＴＥ」の商標で販売されている配合製品として入手した。未配合の材料を最初にアセトンに溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトン及び精製水（体積比５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。配合させた材料を、所望の濃度となるように十分な量の水中に分散させ、懸濁液には有機溶媒も界面活性剤も添加しなかった。次いで、得られた試験混合物を試験Ｅで使用した。試験を４つの個々の植物上で行い、結果を４つの植物の平均値として報告した。
【0682】
相乗評価方法
２つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）方程式を用いて確立され得る（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，２０～２２を参照されたい）。
２つの活性成分間の相乗効果の存在は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）方程式を用いて確立され得る（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．「Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ」，Ｗｅｅｄｓ，（１９６７），１５，２０～２２を参照されたい）。
【数2】
【0683】
コルビーの方法を用いると、２つの活性成分間の相乗的相互作用の存在は、最初に、２つの成分を単独で適用した場合の活性に基づいて、混合物の予測活性ｐを計算することによって確立される。ｐが実験的に確立された効果より低い場合、相乗効果が発生したことになる。上記の式において、Ａは、レートｘにおいて単独で適用される１つの成分の％防除における殺真菌活性である。Ｂ項は、レートｙで適用される第２の成分の％防除における殺真菌活性である。式は、それらの効果が厳密に相加であり相互作用が起こっていない場合、レートｘにおけるＡ及びレートｙにおけるＢとの混合物の予想殺真菌活性であるｐを推定する。
【0684】
試験Ｅ
試験混合物をダイズ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にファコプソラ・パチルヒジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（アジアダイズさび病（Ａｓｉａｎ ｓｏｙｂｅａｎ ｒｕｓｔ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２２℃の飽和雰囲気中で２４時間培養した後、２２℃のグロースチャンバーに移して８日間培養し、その後、目視による病害評価を行った。
試験混合物をダイズ苗に流れ落ちる程度に噴霧した。翌日、苗にファコプソラ・パチルヒジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）（アジアダイズさび病（Ａｓｉａｎ ｓｏｙｂｅａｎ ｒｕｓｔ）の原因菌）の胞子懸濁液を接種し、２２℃の飽和雰囲気中で２４時間培養した後、２２℃のグロースチャンバーに移して８日間培養し、その後、目視による病害評価を行った。
【0685】
試験Ｅの結果を以下の表Ａ－１～Ｋ－２に示す。各表は、同時に行われた一連の評価に対応する。各表中、１００の評価は１００％の病害防除を示し、０の評価は病害防除がないことを示す（対照との比較）。「観察」の欄は、４つの個々の植物上での試験から観察された結果の平均値を示す。「予測」の欄は、コルビー方程式を用いた各処理混合物の予測値を示す。
【0686】
【表102】
【0687】
【表103】
【0688】
【表104】
【0689】
【表105】
【0690】
【表106】
【0691】
【表107】
【0692】
【表108】
【0693】
【表109】
【0694】
【表110】
【0695】
【表111】
【0696】
【表112】
【0697】
【表113】
【0698】
【表114】
【0699】
【表115】
【0700】
【表116】
【0701】
【表117】
【0702】
【表118】
【0703】
【表119】
【0704】
【表120】
【0705】
【表121】
【0706】
【表122】
【0707】
【表123】
【0708】
【表124】
【0709】
【表125】
【0710】
【表126】
【0711】
【表127】
【0712】
【表128】
【0713】
【表129】
【0714】
【表130】
【0715】
【表131】
【0716】
【表132】
【0717】
【表133】
【0718】
【表134】
【0719】
【表135】
【0720】
【表136】
【0721】
【表137】
【0722】
【表138】
【0723】
【表139】
【0724】
【表140】
【国際調査報告】