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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-01-04
(54)【発明の名称】機能性物質放出剤
(51)【国際特許分類】
C11B 9/00 20060101AFI20231222BHJP
D06L 1/12 20060101ALI20231222BHJP
C08G 77/14 20060101ALI20231222BHJP
C08G 77/388 20060101ALI20231222BHJP
C11D 3/50 20060101ALI20231222BHJP
【ＦＩ】
C11B9/00 J
D06L1/12
C08G77/14
C08G77/388
C11B9/00 L
C11D3/50
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023534619
(86)(22)【出願日】2021-12-02
(85)【翻訳文提出日】2023-06-07
(86)【国際出願番号】 US2021061508
(87)【国際公開番号】W WO2022125359
(87)【国際公開日】2022-06-16
(31)【優先権主張番号】63/124,235
(32)【優先日】2020-12-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】590001418
【氏名又は名称】ダウ シリコーンズ コーポレーション
(74)【代理人】
【識別番号】110000589
【氏名又は名称】弁理士法人センダ国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】クロイツ、セルジュ
(72)【発明者】
【氏名】ベンバコウラ、ラーマ
(72)【発明者】
【氏名】グローフィス、セバスチャン
【テーマコード（参考）】
4H003
4H059
4J246
【Ｆターム（参考）】
4H003DA01
4H003DA02
4H003DA05
4H003EB37
4H003FA26
4H059BA19
4H059BA20
4H059BA22
4H059BB45
4H059BB51
4H059DA09
4H059EA35
4J246AA02
4J246BA220
4J246BA22X
4J246BB020
4J246BB021
4J246BB02X
4J246CA130
4J246CA13U
4J246CA13X
4J246CA560
4J246CA56M
4J246CA56X
4J246CA760
4J246CA76M
4J246CA76X
4J246FA132
4J246GC60
4J246HA56
(57)【要約】
下記式（Ｉ）のケイ酸エステルを含む機能性物質放出剤が提供される。
【化１】
式中、ｎは、２～５０であり、各Ｒ１は、独立して、Ｈ、Ｃ－１～２２アルキル基、－ＣＮＨ２基、－Ｒ２ＣＮＨ２基、－ＣＮＨＲ３基、－Ｒ２ＣＮＨＲ３基、－ＣＮＲ３基、及び－Ｒ２ＣＮＲ３基からなる群から選択され、各Ｒ２は、独立して、１分子当たり１～２２個の炭素原子を有する二価基であり、各Ｒ３は、独立して、機能性分子からの残基から選択され、機能性分子は、アルデヒド、ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【化１】
式中、ｎは、２～５０であり、各Ｒ１は、独立して、Ｈ、Ｃ－１～２２アルキル基、－ＣＮＨ２基、－Ｒ２ＣＮＨ２基、－ＣＮＨＲ３基、－Ｒ２ＣＮＨＲ３基、－ＣＮＲ３基、及び－Ｒ２ＣＮＲ３基からなる群から選択され、各Ｒ２は、独立して、１分子当たり１～２２個の炭素原子を有する二価基であり、各Ｒ３は、独立して、機能性分子からの残基から選択され、機能性分子は、アルデヒド、ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（Ｉ）のケイ酸エステルを含む機能性物質放出剤であって、【化1】
式中、ｎは、２～５０であり、各Ｒ１は、独立して、Ｈ、Ｃ１～２２アルキル基、－ＣＮＨ２基、－Ｒ２ＣＮＨ２基、－ＣＮＨＲ３基、－Ｒ２ＣＮＨＲ３基、－ＣＮＲ３基、及び－Ｒ２ＣＮＲ３基からなる群から選択され、各Ｒ２は、独立して、１分子当たり１～２２個の炭素原子を有する二価基であり、各Ｒ３は、独立して、機能性分子からの残基から選択され、前記機能性分子は、アルデヒド、ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、機能性物質放出剤。
【請求項2】
各Ｒ３が、独立して、（ａ）前記機能性分子のカルボニル基から酸素原子を除いた残基、及び（ｂ）前記機能性分子のビニル基において１，４付加を介して組み込まれた残基からなる群から選択される、請求項１に記載の機能性物質放出剤。
【請求項3】
前記機能性分子が、芳香アルデヒド、芳香ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される芳香機能性分子である、請求項１に記載の機能性物質放出剤。
【請求項4】
前記機能性物質放出剤中のＲ１基の０．１～５０モル％がＲ３を含む、請求項１に記載の機能性物質放出剤。
【請求項5】
前記機能性物質放出剤が、前記機能性物質放出剤の重量を基準にして＜５重量％の式（ＩＩ）の化合物を含有し、【化2】
式中、Ｒ４は、任意選択でフェニル、ヒドロキシ、又はアルコキシ基で置換される炭素原子の総数が１０～１８個の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ５は、機能性アルコールからヒドロキシ基を除いた残基である、請求項１に記載の機能性物質放出剤。
【請求項6】
検出可能限界未満の式（ＩＩＩ）の化合物を含有し、【化3】
式中、ｍは１～２０であり、各Ｒ６は、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和、置換又は非置換Ｃ１～６炭化水素基、香料アルコール基、及び殺生物アルコール基からなる群から選択される、請求項１に記載の機能性物質放出剤。
【請求項7】
請求項１に記載の機能性物質放出剤を含む洗濯処理配合物。
【請求項8】
前記洗濯処理配合物が、洗濯洗剤配合物、布地柔軟化配合物、及び洗濯リフレッシュ配合物からなる群から選択される、請求項７に記載の洗濯処理配合物。
【請求項9】
洗濯を処理する方法であって、洗濯物品を提供することと、
請求項７に記載の洗濯処理配合物を提供することと、
前記洗濯処理配合物を前記洗濯物品に適用して、処理された洗濯物品を提供することと、を含む、方法。
【請求項10】
洗浄水を提供することを更に含み、前記洗濯処理配合物が、前記洗浄水の存在下で前記洗濯物品に適用されて、前記処理された洗濯物品を提供する、請求項９に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、機能性物質放出剤に関する。特に、本発明は、式（Ｉ）のケイ酸エステルを含む機能性物質放出剤に関する。
【0002】
【化1】
式中、ｎは、２～５０であり、各Ｒ１は、独立して、Ｈ、Ｃ－１～２２アルキル基、－ＣＮＨ２基、－Ｒ２ＣＮＨ２基、－ＣＮＨＲ３基、－Ｒ２ＣＮＨＲ３基、－ＣＮＲ３基、及び－Ｒ２ＣＮＲ３基からなる群から選択され、各Ｒ２は、独立して、１分子当たり１～２２個の炭素原子を有する二価基であり、各Ｒ３は、独立して、機能性分子からの残基から選択され、機能性分子は、アルデヒド、ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【背景技術】
【0003】
機能性物質（例えば、芳香）は、製品の消費者体験及び楽しみを高めるために様々な製品に使用される。例えば、芳香は、ホームケア製品、例えば、布地／洗濯処理配合物（例えば、洗濯洗剤、布地柔軟剤、布地／洗濯リフレッシャー）、及びパーソナルケア製品、例えば、シャンプー、コンディショナー、ボディウォッシュ、ハンドソープ、デオドラントを含む多くの消費者製品に添加される。
【0004】
芳香などの多くの機能性物質の揮発性を考慮すると、それらは蒸発し、その恩恵は、消費者による使用後、時間とともに急速に弱まる。したがって、消費者による使用／適用後、長期間にわたってそのような機能性物質の送達を容易にするフォーマットを有することが望ましい。
【0005】
経時的な機能性物質の放出を提供するための１つの機構が、Ａｂｅ ｅｔ ａｌ．によって米国特許第８，４２０，８４５号に開示されている。具体的には、下記式（１）で表されるケイ酸エステル化合物を３５～９５質量％、及び下記式（２）で表されるケイ酸エステル化合物を０．５～３５質量％含む機能性物質放出剤が開示されている。
【0006】
【化2】
式中、Ｘ１は、任意選択でフェニル、ヒドロキシ、又はアルコキシ基で置換される炭素原子の総数が１０～１８個の脂肪族炭化水素基を表し、Ｘ２は、機能性アルコールからヒドロキシ基を除いた残基を表し、複数のＸ２は同一でも異なっていてもよく、Ｘ３は水素原子又は１～６個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
【0007】
それにもかかわらず、機能性物質の経時的な制御された持続放出を提供する機能性物質放出剤が引き続き必要とされている。
【発明の概要】
【0008】
本発明は、下記式（Ｉ）のケイ酸エステルを含む機能性物質放出剤を提供する。
【0009】
【化3】
式中、ｎは、２～５０であり、各Ｒ１は、独立して、Ｈ、Ｃ－１～２２アルキル基、－ＣＮＨ２基、－Ｒ２ＣＮＨ２基、－ＣＮＨＲ３基、－Ｒ２ＣＮＨＲ３基、－ＣＮＲ３基、及び－Ｒ２ＣＮＲ３基からなる群から選択され、各Ｒ２は、独立して、１分子当たり１～２２個の炭素原子を有する二価基であり、各Ｒ３は、独立して、機能性分子からの残基から選択され、機能性分子は、アルデヒド、ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【0010】
本発明は、本発明の機能性物質放出剤を含む洗濯処理配合物を提供する。
【0011】
本発明は、洗濯を処理する方法を提供し、本方法は、洗濯物品を提供することと、本発明による洗濯処理配合物を提供するステップと、洗濯処理配合物を洗濯物品に適用して、処理された洗濯物品を提供するステップと、を含む。
【発明を実施するための形態】
【0012】
驚くべきことに、本発明の機能性物質放出剤は、布地ケア組成物を含む様々な消費者用途において経時的に機能性物質の付着及び放出を提供することが見出された。
【0013】
別段示されない限り、比率、百分率、部などは、重量によるものである。組成物中の重量百分率（又は重量％）は、乾燥重量の、すなわち、組成物に存在し得る一切の水を除外する百分率である。
【0014】
好ましくは、本発明の機能性物質放出剤は、下記式（Ｉ）のケイ酸エステルを含む。
【0015】
【化4】
式中、ｎは、２～５０であり（好ましくは、ｎは２～２０であり、より好ましくは、ｎは、３～１０であり、最も好ましくは、ｎは、４～８であり）、式中、各Ｒ１は、独立して、Ｈ、Ｃ－１～２２アルキル基、－ＣＮＨ２基、－Ｒ２ＣＮＨ２基、－ＣＮＨＲ３基、－Ｒ２ＣＮＨＲ３基、－ＣＮＲ３基、及び－Ｒ２ＣＮＲ３基からなる群から選択され（好ましくは、各Ｒ１は、独立して、Ｃ－１～２２アルキル基、－Ｒ２ＣＮＨ２基、－Ｒ２ＣＮＨＲ３基、－ＣＮＲ３基、及び－Ｒ２ＣＮＲ３基からなる群から選択され）、各Ｒ２は、独立して、１分子当たり１～２２（好ましくは、２～１１、より好ましくは、３～７、更により好ましくは３～６、最も好ましくは、３～５）個の炭素原子を有する二価基であり（好ましくは、各Ｒ２は、１分子当たり１～２２（好ましくは、２～１１、より好ましくは、３～７、更により好ましくは３～６、最も好ましくは、３～５）個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基であり）、各Ｒ３は、独立して、機能性分子からの残基から選択され、機能性分子は、アルデヒド、ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【0016】
好ましくは、式（Ｉ）の機能性物質放出剤中のＲ１基の０．１～９０モル％がＲ３を含む。より好ましくは、式（Ｉ）の機能性物質放出剤中のＲ１基の２５～８５モル％がＲ３を含む。更により好ましくは、式（Ｉ）の機能性物質放出剤中のＲ１基の４０～８０モル％がＲ３を含む。最も好ましくは、式（Ｉ）の機能性物質放出剤中のＲ１基の５０～７５モル％がＲ３を含む。
【0017】
好ましくは、式（Ｉ）の機能性物質放出剤中の各Ｒ３基は、独立して、（ａ）機能性分子のカルボニル基から酸素を除いた残基、及び（ｂ）機能性分子のビニル基において１，４付加を介して組み込まれた残基からなる群から選択される。
【0018】
好ましくは、機能性分子は、芳香機能性分子、抗菌性、抗微生物性、及び／又は抗真菌性を有する抗菌機能性分子（例えば、ホルムアルデヒド、フタルアルデヒド、及びグルタルアルデヒド）、並びに生理活性機能分子からなる群から選択される。より好ましくは、機能性分子は芳香機能性分子である。最も好ましくは、機能性分子は、芳香機能性分子であり、芳香機能性分子は、芳香アルデヒド、芳香ケトン、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【0019】
好ましくは、芳香アルデヒドは、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、ノニルアルデヒド、３，５，５－トリメチルヘキサナールデシルアルデヒド、シトラール、ウンデシルアルデヒド、ドデシルアルデヒド、ノネナール、デセナール、ウンデセナール、ノナジエナール、２，６，１０－トリメチル－９－ウンデセナール、２－メチルウンデカナール、トリデカナール、テトラデカナール、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、ジヒドロシトロネラール、
２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルボキシアルデヒド、２－メチル－３－（４－イソプロピルフェニル）－プロパナール、２－メチル－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパナール、２－メチル－３－（４－（２－メチルプロピル）フェニル）プロパナール、アニスアルデヒド、セタノール、３－（３－イソプロピルフェニル）ブタナール、２，６－ジメチルヘプテナール、４－メチルフェニルアセトアルデヒド、１－メチル－４－（４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－カルボアルデヒド、ブチルシンナムアルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、ヘキシルシンナムアルデヒド、４－メチル－α－ペンチルシンナムアルデヒド、α－２，２，３－テトラメチル－３－シクロペンテン－１－ブチルアルデヒド、イソヘキセニルテトラヒドロベンズアルデヒド、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、メラフルール、リラール、２－メチル－３－（パラ－メトキシフェニル）プロパナール、シクレモンＡ、
３－（２－エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロパナール、ジメチルデカジエナール、
α－メチル－３，４－（メチレンジオキシ）ヒドロシンナムアルデヒド、イソシクロシトラール、メチルシンナムアルデヒド、メチルオクチルアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、ヘキシルシンナムアルデヒド、ヘリオトロピン、３－メチル－５－フェニル－１－ペンタナール２－メチルウンデカナール、３－プロピルビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２－カルバルデヒド、
２－メチル－３－フェニル－２－プロパノールα－メチル－４－（１－メチルエチル）ベンゼンアセトアルデヒド、２－メチルオクテナール、３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテナール、パラ－トリルアセトアルデヒド、β－ダマセノン（ケトン）、及びこれらの混合物からなる群から選択される、美容的に許容される油である、油を含む。
２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルボキシアルデヒド、２－メチル－３－（４－イソプロピルフェニル）－プロパナール、２－メチル－３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）プロパナール、２－メチル－３－（４－（２－メチルプロピル）フェニル）プロパナール、アニスアルデヒド、セタノール、３－（３－イソプロピルフェニル）ブタナール、２，６－ジメチルヘプテナール、４－メチルフェニルアセトアルデヒド、１－メチル－４－（４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－カルボアルデヒド、ブチルシンナムアルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、ヘキシルシンナムアルデヒド、４－メチル－α－ペンチルシンナムアルデヒド、α－２，２，３－テトラメチル－３－シクロペンテン－１－ブチルアルデヒド、イソヘキセニルテトラヒドロベンズアルデヒド、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、メラフルール、リラール、２－メチル－３－（パラ－メトキシフェニル）プロパナール、シクレモンＡ、
３－（２－エチルフェニル）－２，２－ジメチルプロパナール、ジメチルデカジエナール、
α－メチル－３，４－（メチレンジオキシ）ヒドロシンナムアルデヒド、イソシクロシトラール、メチルシンナムアルデヒド、メチルオクチルアルデヒド、アニスアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、ヘキシルシンナムアルデヒド、ヘリオトロピン、３－メチル－５－フェニル－１－ペンタナール２－メチルウンデカナール、３－プロピルビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２－カルバルデヒド、
２－メチル－３－フェニル－２－プロパノールα－メチル－４－（１－メチルエチル）ベンゼンアセトアルデヒド、２－メチルオクテナール、３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテナール、パラ－トリルアセトアルデヒド、β－ダマセノン（ケトン）、及びこれらの混合物からなる群から選択される、美容的に許容される油である、油を含む。
【0020】
好ましくは、芳香ケトンは、４－ヒドロキシ－３－メトキシベンズアルデヒド、１，７，７－トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２－オン、（Ｒ）－カルボン、（Ｓ）－カルボン、２－ヘプタノンＺ－ジャスモン、αダマスコン、βダマスコン、δダマスコン、ダマセノン、ジヒドロイオノンベータ、ゲラニルアセトン、ベンジルアセトン、βイオノン、αイオノン、γメチルイオノン、メチルヘプテノン、
２－（２－（４－メチル－３－シクロヘキセン－１－イル）プロピル）シクロペンタノン、５－シクロヘキサデセン－１－オン、
６，７－ジヒドロ－１，１，２，３，３－ペンタメチル－４（５Ｈ）－インダノン、ヘプチルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、７－アセチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロ－１，１，６，７－テトラメチルナフタレン、イソシクレモンＥ、メチルセドリルケトン、メチルジヒドロジャスモネート、コアボン（koavone）、ワックス、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
２－（２－（４－メチル－３－シクロヘキセン－１－イル）プロピル）シクロペンタノン、５－シクロヘキサデセン－１－オン、
６，７－ジヒドロ－１，１，２，３，３－ペンタメチル－４（５Ｈ）－インダノン、ヘプチルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、７－アセチル－１，２，３，４，５，６，７，８－オクタヒドロ－１，１，６，７－テトラメチルナフタレン、イソシクレモンＥ、メチルセドリルケトン、メチルジヒドロジャスモネート、コアボン（koavone）、ワックス、及びこれらの混合物からなる群から選択される。
【0021】
好ましくは、本発明の機能性物質放出剤は、機能性物質放出剤の重量を基準にして、＜５重量％（好ましくは、＜１重量％、より好ましくは、＜０．１重量％、更により好ましくは＜０．０１重量％；最も好ましくは、検出可能限界未満）の式（ＩＩ）の化合物を含有する。
【0022】
【化5】
式中、Ｒ４は、任意選択でフェニル、ヒドロキシ、又はアルコキシ基で置換される炭素原子の総数が１０～１８個の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ５は、機能性アルコールからヒドロキシ基を除いた残基である。
【0023】
好ましくは、本発明の機能性物質放出剤は、検出可能限界未満の式（ＩＩＩ）の化合物を含有する。
【0024】
【化6】
式中、ｍは１～２０であり、各Ｒ６は、独立して、Ｈ、直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和、置換又は非置換Ｃ１～６炭化水素基、香料アルコール基、及び殺生物アルコール基からなる群から選択される。
【0025】
好ましくは、本発明の機能性物質放出剤は、機能性分子（例えば、芳香アルコール又は殺生物アルコール）から－ＯＨ官能基を除去する縮合反応を介して組み込まれた検出可能限界未満のアルコキシ基を含有する。
【0026】
好ましくは、本発明の機能性物質放出剤は、正に荷電した官能基を有する検出限界未満のポリマーを含む。本明細書で使用されるポリマーという用語は、少なくとも１０個のモノマー繰り返し単位で構成される分子を表す。
【0027】
本発明の機能性物質放出剤は、洗濯処理配合物（例えば、洗濯洗剤、布地柔軟剤、洗濯リフレッシャー）、硬質表面ケア配合物、空気ケア配合物、及びパーソナルケア配合物（例えば、石鹸、シャンプー、ボディウォッシュ、コンディショナー、デオドラント）を含む様々な配合物に組み込まれ得る。
【0028】
好ましくは、本発明の洗濯処理配合物は、本発明の機能性物質放出剤を含む。より好ましくは、本発明の洗濯処理配合物は、本発明の機能性物質放出剤を含み、洗濯処理配合物は、洗濯洗剤配合物、布地柔軟化配合物、及び洗濯リフレッシュ配合物からなる群から選択される。
【0029】
好ましくは、本発明の洗濯を処理する方法は、洗濯物品を提供することと、本発明の機能性物質放出剤を含む洗濯処理配合物を提供することと、洗濯処理配合物を洗濯物品に適用して、処理された洗濯物品を提供することと、を含む。
【0030】
好ましくは、本発明の洗濯を処理する方法は、洗濯物品を提供することと、本発明の機能性物質放出剤を含む洗濯処理配合物を提供することと、洗浄水を提供することと、洗浄水の存在下で洗濯処理配合物を洗濯物品に適用して、処理された洗濯物品を提供することと、を含む。
【0031】
好ましくは、本発明の機能性物質放出剤を調製する方法は、（Ａ）１分子当たり１～２２個の炭素原子（好ましくは、３～１２個の炭素原子、より好ましくは、４～８個の炭素原子、より好ましくは、４～７個の炭素原子、最も好ましくは、４～５個の炭素原子）を含有するアミノアルコール及び－ＣＮＨ２部分と、式（ＩＶ）のケイ酸エステルとを反応させることと、
【0032】
【化7】
式中、ｎは、２～５０（好ましくは、２～２０、より好ましくは、３～１０、最も好ましくは、４～８）であり、各Ｒ７は、独立して、Ｈ及びＣ－１～２２アルキル基（好ましくは、Ｃ１～１０アルキル基、より好ましくは、Ｃ１～５アルキル基、更により好ましくは、Ｃ１～４アルキル基、最も好ましくは、Ｃ２～３アルキル基）からなる群から選択され、（Ｂ）（Ａ）の生成物と機能性分子とを反応させて機能性物質放出剤を形成することと、を含む。好ましくは、本発明の機能性物質放出剤を作製する方法において使用されるアミノアルコールは、１分子当たり１つの－ＯＨ部分（例えば、２－（（２－アミノエチル）アミノ）エタン－１－オール、４－（２－アミノエチル）フェノール、１Ｈ－イミダゾール－５－イル）メタノール）のみを含有する。より好ましくは、本発明の機能性物質放出剤を作製する方法において使用されるアミノアルコールは、１分子当たり１つのみの－ＯＨ部分及び１分子当たり１つのみの－ＣＮＨ２部分を含有する。好ましくは、本発明の機能性物質放出剤を製造する方法において使用されるアミノアルコールは、直鎖アミノアルコールである。
【0033】
ここで、本発明のいくつかの実施形態を、以下の実施例で詳細に説明する。
【0034】
実施例Ｓ１：機能性物質放出剤の調製
Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置及び頂部に凝縮器を取り付けた二口フラスコに、Ｄｙｎａｓｉｌ ４０オリゴマーエチルシリケート（２３．５８ｇ）、次いで５－アミノ－１－ペンタノール（３３．３０ｇ）を充填した。フラスコの上部空間に窒素を流し、次いでフラスコ内容物を連続的に撹拌しながら８０℃（設定点温度）に加熱した。フラスコ内容物が８０℃に達したとき、８５０ｍｂａｒの真空をフラスコの上部空間に引いた。エステル交換反応に由来するエタノールを、反応を追跡するために凝縮器の後に収集した。反応が開始するにつれて、真空度を１１０ｍｂａｒまで徐々に低下させ、フラスコ内容物の温度を１０５℃まで徐々に上昇させた。生成物ポリマーをプロトン及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、充填された９５．６モル％のアミノペンタノールがＤｙｎａｓｉｌ上で置換されており、アミン置換ケイ酸エステルベース材料を形成していた。
Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置及び頂部に凝縮器を取り付けた二口フラスコに、Ｄｙｎａｓｉｌ ４０オリゴマーエチルシリケート（２３．５８ｇ）、次いで５－アミノ－１－ペンタノール（３３．３０ｇ）を充填した。フラスコの上部空間に窒素を流し、次いでフラスコ内容物を連続的に撹拌しながら８０℃（設定点温度）に加熱した。フラスコ内容物が８０℃に達したとき、８５０ｍｂａｒの真空をフラスコの上部空間に引いた。エステル交換反応に由来するエタノールを、反応を追跡するために凝縮器の後に収集した。反応が開始するにつれて、真空度を１１０ｍｂａｒまで徐々に低下させ、フラスコ内容物の温度を１０５℃まで徐々に上昇させた。生成物ポリマーをプロトン及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、充填された９５．６モル％のアミノペンタノールがＤｙｎａｓｉｌ上で置換されており、アミン置換ケイ酸エステルベース材料を形成していた。
【0035】
実施例１：機能性物質放出剤の調製
二口フラスコにベンズアルデヒド（６．４８ｇ）を入れた。フラスコを密閉し、蒸気空間に窒素を数分間流した。フラスコ内容物を窒素ブランケット下に維持しながら、実施例Ｓ１に従って調製したアミン置換ケイ酸エステルベース材料（８．７２ｇ）を撹拌しながらフラスコに滴下添加した。フラスコ内容物の温度を３０℃未満に保つために、添加速度によって発熱を管理した。生成物をプロトン及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、９５．２モル％のベンズアルデヒドが、ケイ酸ベース材料上の－ＮＨ２部分との反応を介してアミン置換ケイ酸エステルベース材料上に反応して、機能性物質放出剤を形成した。
二口フラスコにベンズアルデヒド（６．４８ｇ）を入れた。フラスコを密閉し、蒸気空間に窒素を数分間流した。フラスコ内容物を窒素ブランケット下に維持しながら、実施例Ｓ１に従って調製したアミン置換ケイ酸エステルベース材料（８．７２ｇ）を撹拌しながらフラスコに滴下添加した。フラスコ内容物の温度を３０℃未満に保つために、添加速度によって発熱を管理した。生成物をプロトン及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、９５．２モル％のベンズアルデヒドが、ケイ酸ベース材料上の－ＮＨ２部分との反応を介してアミン置換ケイ酸エステルベース材料上に反応して、機能性物質放出剤を形成した。
【0036】
実施例２：機能性物質放出剤の調製
２口フラスコに、（Ｅ－１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセニル）ブタ－２－エン－１－オン（β－ダマスコン、Ｐａｒｃｈｅｍから入手可能）（５．８７ｇ）を入れた。フラスコを密閉し、蒸気空間に窒素を数分間流した。フラスコ内容物を窒素ブランケット下に維持しながら、実施例Ｓ１に従って調製したアミン置換ケイ酸エステルベース材料（７．９７ｇ）を撹拌しながらフラスコに滴下添加した。フラスコ内容物の温度を３０℃未満に保つために、添加速度によって発熱を管理した。生成物をプロトン及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、９２モル％のβ－Ｄダマスコンが、ケイ酸ベース材料上の－ＮＨ２部分との反応を介してアミン置換ケイ酸エステルベース材料上に反応して、機能性物質放出剤を形成した。
２口フラスコに、（Ｅ－１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセニル）ブタ－２－エン－１－オン（β－ダマスコン、Ｐａｒｃｈｅｍから入手可能）（５．８７ｇ）を入れた。フラスコを密閉し、蒸気空間に窒素を数分間流した。フラスコ内容物を窒素ブランケット下に維持しながら、実施例Ｓ１に従って調製したアミン置換ケイ酸エステルベース材料（７．９７ｇ）を撹拌しながらフラスコに滴下添加した。フラスコ内容物の温度を３０℃未満に保つために、添加速度によって発熱を管理した。生成物をプロトン及び１３Ｃ ＮＭＲによって分析したところ、９２モル％のβ－Ｄダマスコンが、ケイ酸ベース材料上の－ＮＨ２部分との反応を介してアミン置換ケイ酸エステルベース材料上に反応して、機能性物質放出剤を形成した。
【0037】
実施例１の製品の性能試験
ベンズアルデヒド（０．５２５ｇ）を第１のテリータオルに直接適用した。実施例１の機能性物質放出剤（２．３ｇをイソプロパノールで４８．４重量％に希釈したもの）を適用することによって、等量のベンズアルデヒドを第２のテリータオルに適用した。処理されたテリータオルの両方に対して嗅覚試験を行った。５人の試験員に、テリータオルのどれが最も高い臭気強度を有したかを尋ねた。試験員の各々は、最も強い臭気のテリータオルに２の値に割り当て、最も弱い臭気のテリータオルに１の値を割り当て、同等の場合には両方のテリータオルに１を割り当てた。嗅覚試験は、１日及び７日おいた後の両方の乾燥タオルで行った。タオルを最初に乾燥状態で試験し、次いで水でわずかに再湿潤させ、再び試験した。嗅覚試験の総合結果を表１に提供する。
ベンズアルデヒド（０．５２５ｇ）を第１のテリータオルに直接適用した。実施例１の機能性物質放出剤（２．３ｇをイソプロパノールで４８．４重量％に希釈したもの）を適用することによって、等量のベンズアルデヒドを第２のテリータオルに適用した。処理されたテリータオルの両方に対して嗅覚試験を行った。５人の試験員に、テリータオルのどれが最も高い臭気強度を有したかを尋ねた。試験員の各々は、最も強い臭気のテリータオルに２の値に割り当て、最も弱い臭気のテリータオルに１の値を割り当て、同等の場合には両方のテリータオルに１を割り当てた。嗅覚試験は、１日及び７日おいた後の両方の乾燥タオルで行った。タオルを最初に乾燥状態で試験し、次いで水でわずかに再湿潤させ、再び試験した。嗅覚試験の総合結果を表１に提供する。
【0038】
【表1】
【0039】
実施例２の製品の性能試験
Ｅ－１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセニル）ブタ－２－エン－１－オン（ベータ－ダマスコン、Ｐａｒｃｈｅｍから入手可能）（０．５２５ｇ）を第１のテリータオルに直接適用した。実施例２の機能性物質放出剤（２．４７ｇをイソプロパノールで５０重量％に希釈したもの）を適用することによって、等量のβ－ダマスコンを第２のテリータオルに適用した。処理されたテリータオルの両方に対して嗅覚試験を行った。５人の試験員に、テリータオルのどれが最も高い臭気強度を有したかを尋ねた。試験員の各々は、最も強い臭気のテリータオルに２の値に割り当て、最も弱い臭気のテリータオルに１の値を割り当て、同等の場合には両方のテリータオルに１を割り当てた。嗅覚試験は、１日及び７日おいた後の両方の乾燥タオルで行った。タオルを最初に乾燥状態で試験し、次いで水でわずかに再湿潤させ、再び試験した。嗅覚試験の総合結果を表２に提供する。
Ｅ－１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセニル）ブタ－２－エン－１－オン（ベータ－ダマスコン、Ｐａｒｃｈｅｍから入手可能）（０．５２５ｇ）を第１のテリータオルに直接適用した。実施例２の機能性物質放出剤（２．４７ｇをイソプロパノールで５０重量％に希釈したもの）を適用することによって、等量のβ－ダマスコンを第２のテリータオルに適用した。処理されたテリータオルの両方に対して嗅覚試験を行った。５人の試験員に、テリータオルのどれが最も高い臭気強度を有したかを尋ねた。試験員の各々は、最も強い臭気のテリータオルに２の値に割り当て、最も弱い臭気のテリータオルに１の値を割り当て、同等の場合には両方のテリータオルに１を割り当てた。嗅覚試験は、１日及び７日おいた後の両方の乾燥タオルで行った。タオルを最初に乾燥状態で試験し、次いで水でわずかに再湿潤させ、再び試験した。嗅覚試験の総合結果を表２に提供する。
【0040】
【表2】
【0041】
洗濯機試験性能
表３に示されるように添加された１重量％の物質を含有する布地柔軟剤配合物Ｋａｏ（１２重量％エステルクワット）を調製した。５つの枕カバー及び４つの小さなテリータオルの荷重を各試験に使用した。洗濯機プログラムは、４０℃、回転速度６００ｒｐｍ、短サイクル（１時間１２分）、硬度２７．５°Ｆ（Ｃａ／Ｍｇ比４：１）の水１１Ｌに設定した。ＷＦＫ洗剤粉末（３５ｇ）を主洗浄に使用した。布地柔軟剤配合物を、最後のすすぎサイクルにおいて洗濯物に添加した。各布地柔軟剤配合物について、処理したテリータオルに対して嗅覚試験を行った。６人の試験員に、テリータオルのどれが最も高い臭気強度を有したかを尋ねた。試験員の各々は、最も強い臭気のテリータオルに２の値に割り当て、最も弱い臭気のテリータオルに１の値を割り当て、同等の場合には両方のテリータオルに１を割り当てた。嗅覚試験は、１日及び７日おいた後の両方の乾燥タオルで行った。タオルを最初に乾燥状態で試験し、次いで水でわずかに再湿潤させ、再び試験した。嗅覚試験の総合結果を表３に提供する。
表３に示されるように添加された１重量％の物質を含有する布地柔軟剤配合物Ｋａｏ（１２重量％エステルクワット）を調製した。５つの枕カバー及び４つの小さなテリータオルの荷重を各試験に使用した。洗濯機プログラムは、４０℃、回転速度６００ｒｐｍ、短サイクル（１時間１２分）、硬度２７．５°Ｆ（Ｃａ／Ｍｇ比４：１）の水１１Ｌに設定した。ＷＦＫ洗剤粉末（３５ｇ）を主洗浄に使用した。布地柔軟剤配合物を、最後のすすぎサイクルにおいて洗濯物に添加した。各布地柔軟剤配合物について、処理したテリータオルに対して嗅覚試験を行った。６人の試験員に、テリータオルのどれが最も高い臭気強度を有したかを尋ねた。試験員の各々は、最も強い臭気のテリータオルに２の値に割り当て、最も弱い臭気のテリータオルに１の値を割り当て、同等の場合には両方のテリータオルに１を割り当てた。嗅覚試験は、１日及び７日おいた後の両方の乾燥タオルで行った。タオルを最初に乾燥状態で試験し、次いで水でわずかに再湿潤させ、再び試験した。嗅覚試験の総合結果を表３に提供する。
【0042】
【表3】
【国際調査報告】