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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-01-30
(54)【発明の名称】農薬・除草剤化合物及びその使用方法
(51)【国際特許分類】
C07D 213/79 20060101AFI20240123BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20240123BHJP
C07C 217/22 20060101ALI20240123BHJP
C07C 211/11 20060101ALI20240123BHJP
C07C 217/52 20060101ALI20240123BHJP
C07C 323/62 20060101ALI20240123BHJP
C07C 235/52 20060101ALI20240123BHJP
A01N 37/38 20060101ALI20240123BHJP
A01N 43/40 20060101ALI20240123BHJP
A01N 37/10 20060101ALI20240123BHJP
A01N 43/60 20060101ALI20240123BHJP
A01N 37/26 20060101ALI20240123BHJP
C07D 239/34 20060101ALI20240123BHJP
C07D 213/81 20060101ALI20240123BHJP
C07D 213/85 20060101ALI20240123BHJP
C07D 213/84 20060101ALI20240123BHJP
C07D 261/18 20060101ALI20240123BHJP
C07D 249/12 20060101ALI20240123BHJP
C07D 231/20 20060101ALI20240123BHJP
C07D 271/113 20060101ALI20240123BHJP
C07D 307/68 20060101ALI20240123BHJP
C07D 277/56 20060101ALI20240123BHJP
C07D 207/34 20060101ALI20240123BHJP
C07D 263/42 20060101ALI20240123BHJP
C07D 333/38 20060101ALI20240123BHJP
C07D 213/73 20060101ALI20240123BHJP
【ＦＩ】
C07D213/79
A01P13/00
C07C217/22 CSP
C07C211/11
C07C217/52
C07C323/62
C07C235/52
A01N37/38
A01N43/40 101D
A01N37/10
A01N43/60
A01N37/26
C07D239/34
C07D213/81
C07D213/85
C07D213/84 Z
C07D261/18
C07D249/12 502
C07D231/20 E
C07D271/113
C07D307/68
C07D277/56
C07D207/34
C07D263/42
C07D333/38
C07D213/73
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023544166
(86)(22)【出願日】2022-01-23
(85)【翻訳文提出日】2023-07-20
(86)【国際出願番号】 IL2022050095
(87)【国際公開番号】W WO2022157780
(87)【国際公開日】2022-07-28
(31)【優先権主張番号】280384
(32)【優先日】2021-01-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】IL
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】523101383
【氏名又は名称】エージー プレナス リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】110001379
【氏名又は名称】弁理士法人大島特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】インバル、ボアズ
(72)【発明者】
【氏名】ウェクセルブラット、エゼキエル
(72)【発明者】
【氏名】フロイト、イェホシュア
(72)【発明者】
【氏名】アツモン－ラズ、ヨアヴ
(72)【発明者】
【氏名】ローター、ヴィルムス
【テーマコード（参考）】
4C055
4H006
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C055AA01
4C055BA01
4C055BA02
4C055BA03
4C055BA25
4C055BA42
4C055BA57
4C055BA58
4C055BB02
4C055BB03
4C055BB10
4C055BB11
4C055CA01
4C055CA02
4C055CA06
4C055CA13
4C055CA25
4C055CA39
4C055CA42
4C055CA59
4C055CB02
4C055CB04
4C055CB07
4C055CB10
4C055CB11
4C055DA01
4C055DA06
4C055DA13
4C055DA27
4C055DA39
4C055DA59
4C055EA01
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB04
4H006BJ50
4H006BM10
4H006BM71
4H006BP30
4H006BS30
4H006BU32
4H006BV53
4H006TA04
4H006TB58
4H011AB01
4H011BB06
4H011BB09
(57)【要約】
新規な農薬及び／または除草剤活性化合物、その農薬組成物、その調製方法、及び、例えば農地における望ましくない植物（例えば、雑草）の成長を防除するためのその使用に関する。
【選択図】なし
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の構造式（Ｉｄ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせ。Ｂ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の芳香族複素環系、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリジル、ピロリジニル）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、上記のＢ環を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）；かつ、
当該化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸、６－（２－アミノプロポキシ）ピラジン－２－カルボン酸、２－（２－アミノプロポキシ）ピリミジン－４－カルボン酸、６－（２－アミノプロポキシ）－３－フルオロピコリン酸、６－（２－アミノプロポキシ）－４－フルオロピコリン酸、６－（２－アミノブトキシ）ピコリン酸、６－（（２－アミノシクロペンチル）オキシ）ピコリン酸、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸メチル、または、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸エチルではない。
【請求項2】
請求項１に記載の化合物であって、前記置換は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、または、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、または、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換されることを指す、化合物。
【請求項3】
請求項１または２に記載の化合物であって、前記Ｒ６及び前記Ｒ６０の少なくとも一方は、ＨまたはＦではない；
前記Ｘ５は、Ｎである；
前記Ｒ１は、Ｈ、メチル、またはエチルではない；
前記Ｒ２及び前記Ｒ３が互いに結合してシクロペンチル環を形成しない；
前記Ｒ３及び前記Ｒ４は、両方ともＨまたはメチルである；
前記ｋは、１ではない；
またはそれらの任意の組み合わせである、化合物。
【請求項4】
請求項１～３のいずれかに記載の化合物であって、前記Ｒ６及び前記Ｒ６０の少なくとも一方は、ＨまたはＦではない、化合物。
【請求項5】
請求項１～４のいずれかに記載の化合物であって、前記Ｒ６及び前記Ｒ６０の少なくとも一方は、アルキル、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＮ、置換または非置換アルコキシ、置換または非置換アルキン、または芳香族複素環である、化合物。
【請求項6】
請求項１～５のいずれかに記載の化合物であって、前記Ｒ１は、Ｈ、メチル、またはエチルではない、化合物。
【請求項7】
請求項１～６のいずれかに記載の化合物であって、前記Ｒ１は、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０、ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３、ＣＨ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２－Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３、Ｃ３－Ｃ８アルキル、ブチル、または、ＣＨ２－ＣＣＨである、化合物。
【請求項8】
請求項１～７のいずれかに記載の化合物であって、当該化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体である、化合物。
【請求項9】
請求項１～８のいずれかに記載の化合物であって、当該化合物は、純度が８０％超の単一の光学異性体を含む、化合物。
【請求項10】
請求項１～９のいずれかに記載の化合物であって、前記Ｒ３及び前記Ｒ４の両方は、Ｈまたは両方のメチル基であり、
前記Ｒ２は、Ｈまたはメチル基である、化合物。
【請求項11】
請求項１～１０のいずれかに記載の化合物であって、下記の構造式のいずれかで表される化合物。
【請求項12】
下記の構造式（Ｉｅ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせ。Ｂ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の単一のまたは縮合した芳香族環系または芳香族複素環系、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０シクロアルキル、または、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０複素環である；
Ｃ環は、飽和または不飽和の５員環の複素環（例えば、イソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、フラン、チアゾール、ピロール、チオフェン）、シクロヘキサン、またはシクロペンタン環である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、上記のＢ環を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
【請求項13】
請求項１２に記載の化合物であって、下記の構造式のいずれかで表される化合物。
【請求項14】
下記の構造式のいずれかで表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体、もしくはそれらの任意の組み合わせ。【請求項15】
請求項１～１４のいずれかに記載の化合物であって、当該化合物は、除草剤また農薬である、化合物。
【請求項16】
農薬及び／または除草剤として有効な量の請求項１～１５のいずれかに記載の化合物と、農薬学的に許容される希釈剤または担体と、を含む、農薬組成物。
【請求項17】
望ましくない植物の成長を防除する方法であって、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物または請求項１６に記載の農薬組成物を農地に適用するステップを含む、方法。
【請求項18】
望ましくない植物の成長を防除するのに使用される、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物または請求項１６に記載の農薬組成物。
【請求項19】
請求項１～１５のいずれかに記載の化合物であって、当該化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体、立体異性体の混合物、またはラセミ体である、化合物。
【請求項20】
請求項１９に記載の化合物であって、前記立体異性体は、光学異性体である、化合物。
【請求項21】
請求項１９または２０に記載の化合物であって、前記実質的な純粋な立体異性体は、９０％超、好ましくは９５％超、最も好ましくは９８％超の純度を有する、化合物。
【請求項22】
請求項１７に記載の方法であって、前記植物は、真正双子葉植物または単子葉植物である、方法。
【請求項23】
請求項１７に記載の方法であって、前記植物は、雑草である、方法。
【請求項24】
請求項２３に記載の方法であって、前記雑草は、イチビ、オオホナガアオゲイトウ、ブタクサ、ノスズメノテッポウ、オニカラスムギ、アカザ、ヒメムカシヨモギ、メヒシバ、ワセビエ、ショウジョウソウ、ペレニアルライグラス、ボウムギ、ジャーマンカモミール、セトガヤモドキ、スズメノカタビラ、スベリヒユ、エノコログサ、イヌホオズキ、またはそれらの任意の組み合わせを含む、方法。
【請求項25】
請求項２２に記載の方法であって、前記双子葉植物は、シロイヌナズナである、及び／または、
前記単子葉植物は、タツノツメガヤまたはテフである、方法。
【請求項26】
請求項１７または２２～２５のいずれかに記載の方法であって、植付前処理、発芽前処理、発芽後処理、またはそれらの任意の組み合わせに用いられる、方法。
【請求項27】
望ましくない植物の成長を防除する方法であって、下記の構造式（Ｉ）で表される化合物、またはその農薬組成物を農地に適用するステップを含む、方法。
Ａ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の単一のまたは縮合した芳香族環系または芳香族複素環系、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０シクロアルキル、または、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、シクロプロピル）である；
Ｂ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の単一のまたは縮合した芳香族複素環系、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０シクロアルキル、または、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、シクロペンチル）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である；
あるいは、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ（例えば、Ｎ－ＣＨ３）、Ｓ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；
あるいは、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
【請求項28】
請求項２７に記載の方法であって、前記Ａ環は、存在しないか、またはシクロプロピルである、あるいは、
前記Ｂ環は、存在しないか、または、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルである、方法。
【請求項29】
請求項２７または２８に記載の方法であって、前記Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｒ８－ＯＨ、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０、または、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニルである、方法。
【請求項30】
請求項２９に記載の方法であって、前記アルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、または、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨである；
前記Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０は、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３である；
前記アルケニルは、エテニルである；
前記Ｒ８－ＯＨは、ＣＨ２－ＯＨである；及び／または、
前記Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０は、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、または、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３である、方法。
【請求項31】
請求項２７～３０のいずれかに記載の方法であって、前記ｋは、１または２である；
前記Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル）である；
前記Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である；
前記Ｒ４は、Ｈ、または、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキルである；、
前記Ｒ２及び前記Ｒ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の３－８員環の炭素環または複素環を形成する；または、
前記Ｒ３及び前記Ｒ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、４～８員環の炭素環または複素環を形成する、方法。
【請求項32】
請求項３１に記載の方法であって、前記アルキルは、メチル、エチル、または、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３）である；
前記Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）は、ＣＨ２－ＮＨ２である；及び、
前記置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、４～８員環の炭素環または複素環は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピロリジニル、または、ピリジルである、方法。
【請求項33】
請求項２７～３２のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ３及び前記Ｒ４が互いに結合して、シクロプロピル環、Ｃ＝Ｏ、または、ａ＝Ｎ－ＯＨを形成する、方法。
【請求項34】
請求項２７～３２のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル、好ましくはメチルである；または、
前記Ｒ４は、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、方法。
【請求項35】
請求項２７～３４のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ５は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）である；または、
前記Ｒ５は、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である、方法。
【請求項36】
請求項２７～３５のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルケニル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキニル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、または、置換または非置換の３～８員環の複素環である、方法。
【請求項37】
請求項３６に記載の方法であって、前記アルキルは、メチルまたはエチルである；
前記アルケニルは、エテニルである；
前記Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキルは、ＣＦ３である；
前記アルコキシは、メトキシ、またはＯ－ＣＨ２－ＣＦ３である；
ア前記ルキニルは、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、またはＣＣ－ＣＦ３である；
置換または非置換の３～８員環の複素環は、ピリジンである；
またはそれらの任意の組み合わせである、方法。
【請求項38】
請求項２７～３７のいずれかに記載の方法であって、前記Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮ－ＣＨ３である：または、
前記Ｘ１及び前記Ｒ４が互いに結合して、Ｃ４－Ｃ８複素環、好ましくはピロリジンを形成する、方法。
【請求項39】
請求項２７～３８のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ６は、Ｏ、ＮＨ、またはＮＲである、方法。
【請求項40】
請求項２７～３９のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ６０は、Ｈ、Ｃｌ、またはＦである、方法。
【請求項41】
請求項２７～４０のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ６及び前記Ｒ６０の少なくとも一方は、Ｈではない、方法。
【請求項42】
請求項２７～４１のいずれかに記載の方法であって、前記Ｘ２－Ｘ５のうちの少なくとも１つがＮであり、好ましくはＸ２がＮである、方法。
【請求項43】
請求項２７～４２のいずれかに記載の方法であって、前記Ｒ１は、Ｈではない、方法。
【請求項44】
請求項２７～４３のいずれかに記載の方法であって、前記化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体である、方法。
【請求項45】
請求項２７に記載の方法であって、前記化合物は、下記の構造式のいずれかで表される化合物である、方法。
【請求項46】
請求項２７～４５のいずれかに記載の方法であって、前記化合物は、除草剤また農薬である、方法。
【請求項47】
望ましくない植物の成長を防除するのに使用される、請求項１～１５のいずれかに記載の化合物または請求項１６に記載の農薬組成物。
【請求項48】
請求項２７～４６のいずれかに記載の方法であって、前記化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体、立体異性体の混合物、またはラセミ体である、方法。
【請求項49】
請求項４８に記載の方法であって、前記立体異性体は、光学異性体である、方法。
【請求項50】
請求項４８または４９に記載の方法であって、前記実質的な純粋な立体異性体は、９０％超、好ましくは９５％超、最も好ましくは９８％超の純度を有する、方法。
【請求項51】
請求項２７～５０のいずれかに記載の方法であって、前記植物は、真正双子葉植物または単子葉植物である、方法。
【請求項52】
請求項２７～５１のいずれかに記載の方法であって、前記植物は、雑草である、方法。
【請求項53】
請求項５２に記載の方法であって、前記雑草は、イチビ、オオホナガアオゲイトウ、ブタクサ、ノスズメノテッポウ、オニカラスムギ、アカザ、ヒメムカシヨモギ、メヒシバ、ワセビエ、ショウジョウソウ、ペレニアルライグラス、ボウムギ、ジャーマンカモミール、セトガヤモドキ、スズメノカタビラ、スベリヒユ、エノコログサ、イヌホオズキ、またはそれらの任意の組み合わせを含む、方法。
【請求項54】
請求項５１に記載の方法であって、前記双子葉植物は、シロイヌナズナである、及び／または、
前記単子葉植物は、タツノツメガヤまたはテフである、方法。
【請求項55】
請求項１～１５、１９～２１、２７～４６、または４８～５４に記載の化合物または方法であって、植付前処理、発芽前処理、発芽後処理、またはそれらの任意の組み合わせに用いられる、化合物または方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な農薬及び／または除草剤活性化合物、その農薬組成物、その調製方法、及び、例えば農地における望ましくない植物（例えば、雑草）の成長を防除するためのその使用に関する。
【背景技術】
【0002】
雑草はしばしば土地や水資源の効率的な利用を妨げ、通常、水、栄養素、光、二酸化炭素、空間について、望ましい植物と競合する。また、雑草の多くは美観を損ねる。とりわけ、住宅所有者の芝においてセントオーガスチングラスやケンタッキーブルーグラスなどの望ましい植物の群生内に雑草が生えた場合はなおさらである。また、雑草は、視界を妨げたり、建物の周りに火災の危険をもたらしたり、灌漑システムの効率を低下させたりする恐れがある。河川や湖沼などの水路に雑草が生えた場合、雑草は水質低下の原因となり、水は料理や工業への使用に適さなくなる。さらに、雑草の中には、アレロパシー化合物として知られている毒性物質を分泌したり、アレルギーや疾患を引き起こす可能性のある物質を撒き散らしたりして、他の植物、動物、及び人間に対して有害なものもある。最後に、雑草は、病気を蔓延させたり、望ましい植物、動物、または人間に対して害を及ぼしたりする昆虫やげっ歯類の隠れ家となる。
【0003】
雑草が作物に対して毎年引き起こす農業損失は、他のクラスの農業病害虫によって引き起こされる損失を常に上回る。雑草の侵入は、作物の品質を低下させるだけでなく、理論上達成可能な作物収量を最大１００％減少させる恐れがある。雑草の侵入を防除するために、機械的、農業的、生物学的、及び化学的な技術を含む様々なアプローチがなされてきた。
【0004】
雑草を根絶または防除するために、手引き、くわ入れ、耕作、深耕、刈り取り、草刈り、焼却、及び／またはマルチングなどの機械的手段を用いることができる。また、より価値の高い作物を栽培していない間は、被覆作物を植えて地面を覆っておくことにより、裸地では通常は発生することが予想される雑草の侵入を最小限に抑えることができる。輪作や、雑草よりも旺盛に育つ「窒息性」作物の植え付けも、雑草の侵入を抑える手段として試みられてきた。また、このような機械的技術及び農業的技術に加えて、雑草を捕食して雑草の数を減らす捕食者集団の導入などの生物学的な雑草防除方法も試みられてきた。
【0005】
雑草防除の機械的、農業的、及び生物学的な方法は、雑草の侵入の程度を減らすのに役立つこともあるが、完全に満足できるものではない。まず、機械的技術及び農業的技術は、非常に労働集約的であり、限られた物理的資源及び資本的資源の使用を必要とする。さらに、過度の降雨などの、農家や住宅所有者の手に負えない環境要因によって、これらの機技術及び農業的技術の有効性が低下する恐れがある。同様に、捕食者集団の導入などの生物学的技術も、捕食者が雑草集団だけを選択的に捕食するとは限らないため、完全に満足できるものではない。
【0006】
別の潜在的な雑草防除技術としては、化学的活性除草剤がある。化学的活性除草剤は、発芽前除草剤と発芽後除草剤とに分けられる。発芽前除草剤は通常、雑草の種子の発芽を阻害し、発芽後除草剤は、雑草の種子が発芽して雑草の成長が始まった後に雑草を死滅させる。
【0007】
発芽前除草剤は、雑草の種子が発芽する準備が整った時点で必要な量を使用すれば効果的であろう。しかしながら、このタイミングの問題は、発芽前除草剤に関する大きな問題を指摘している。具体的には、雑草の種子の発芽前に発芽前除草剤が使用されなかったり、発芽前除草剤が劣化したりすると、雑草の種子は自由に発芽し、成熟した雑草へと成長し始める。加えて、発芽前除草剤は通常は、雑草特異的であり、すべての種類の雑草に対して同等の効果があるわけではない。発芽前除草剤に存在するタイミングの問題は、雑草の種子が発芽し、雑草が活発に成長した後に、発芽後除草剤を使用することによって回避することができる。しかしながら、現在利用可能な多くの発芽後除草剤は非選択的除草剤であるため、雑草だけでなく望ましい植物も死滅させてしまう。
【0008】
また、多くの発芽前除草剤及び発芽後除草剤には、別の問題もある。具体的には、多くの発芽前除草剤及び発芽後除草剤は、ヒト及び動物に対して中等度または高度の毒性を有し、そのため、意図した雑草防除効果をはるかに超える有害な影響を与える恐れがある。有毒な除草剤は、除草剤を使用するヒトや、除草剤の使用時に居合わせたヒトに対して、即座にまたは長期にわたって被害を与える恐れがある。また、除草剤の使用後に土壌や水中に残留した有毒な除草剤の濃度は、処理区域や処理区域からの流出物との接触によって、人間や動物（例えば、陸上の動物、両生類、魚類など）に対して重大な脅威を与える恐れがある。さらに、除草剤としての有毒化学物質の使用が環境品質に与える広範囲かつ長期的な影響に対する社会的な不安から、これらの有毒除草剤の継続的な使用は反対されている。
【0009】
発芽前除草剤の使用の重要なタイミングの問題を回避することができる農薬及び／または除草剤が求められている。また、現在利用可能な発芽前除草剤及び発芽後除草剤の人間、動物、及び環境一般に対する有毒な影響を回避することができる農薬及び／または除草剤が求められている。さらに、望ましい植物の成長を阻害することなく、雑草を選択的に防除することができる、経済的に効率的な発芽後除草技術が求められている。加えて、作物植物への害を最小限に抑えながら、十分な雑草防除を達成するために必要な除草剤の量を減らすことができる組成物が求められている。
【0010】
除草剤に対する耐性を持つ雑草が増えるにしたがって、高い雑草防除効果を有する代替組成物が求められている。さらに、不耕起栽培の普及が進むにしたがって、効果的な除草剤に対するニーズが高まっている。効果的な雑草防除効果を有し、かつ施用量が低い組成物は、作物植物の収量を増加させるとともに、環境、人間、及び哺乳類の健康上の懸念を減少させるであろう。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0011】
様々な実施形態では、本発明は、構造式Ｉ（ｄ）もしくはＩ（ｅ）で表される化合物、下記の表２に定義されるいずれかの化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0012】
様々な実施形態では、本発明は、以下に定義される構造式Ｉ－Ｉ（ｅ）で表される農薬・除草剤化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0013】
様々な実施形態では、本発明は、望ましくない植物の成長を防除する方法であって、構造式Ｉ－Ｉ（ｅ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせ、あるいはそれを含む農薬組成物を農地に適用するステップを含む、方法に関する。
【0014】
いくつかの実施形態では、本発明は、下記の表１及び／または表２に示すいずれかの化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸、６－（２－アミノプロポキシ）ピラジン－２－カルボン酸、２－（２－アミノプロポキシ）ピリミジン－４－カルボン酸、６－（２－アミノプロポキシ）－３－フルオロピコリン酸、６－（２－アミノプロポキシ）－４－フルオロピコリン酸、６－（２－アミノブトキシ）ピコリン酸、６－（（２－アミノシクロペンチル）オキシ）ピコリン酸、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸メチル、または、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸エチルではない。
【0015】
様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋な単一の光学異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、立体異性体の混合物である。様々な実施形態では、実質的に純粋な立体異性体または光学異性体は、９０％超の純度、好ましくは９５％超の純度、最も好ましくは９８％超の純度を有する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、除草剤または農薬（すなわち、除草剤化合物または農薬化合物）である。
【0016】
様々な実施形態では、本発明は、農薬及び／または除草剤として有効な量の本発明の化合物と、農薬学的に許容される希釈剤または担体と、を含む、農薬組成物に関する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、望ましくない植物の成長を防除するために使用される。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体、立体異性体の混合物、またはラセミ体である。様々な実施形態では、立体異性体は、光学異性体である。様々な実施形態では、実質的な純粋な立体異性体は、９０％超の純度、好ましくは９５％超の純度、最も好ましくは９８％超の純度を有する。
【0017】
様々な実施形態では、本発明は、望ましくない植物の成長を防除する方法であって、本発明の化合物または本発明の農薬組成物を農地に適用するステップを含む、方法に関する。
【0018】
様々な実施形態では、本発明は、望ましくない植物の成長を防除するのに使用される、本発明の化合物、または本発明の農薬組成物に関する。いくつかの実施形態では、植物は、真性双子葉植物（双子葉植物）または単子葉植物である。いくつかの実施形態では、植物は、雑草である。いくつかの実施形態では、雑草は、イチビ（Abutilon theophrasti）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、オニカラスムギ（Avena sterilis）、アカザ（Chenopodium album）、ヒメムカシヨモギ（Conyza Canadensis）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、ワセビエ（Echinochloa colona）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ペレニアルライグラス（Lolium perenne）、ボウムギ（Lolium rigidum）、ジャーマンカモミール（Matricaria chamomilla）、セトガヤモドキ（Phalaris paradoxa）、スズメノカタビラ（Poa annua）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、エノコログサ（Setaria viridis）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、またはそれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、双子葉植物は、シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）である、及び／または、前記単子葉植物は、タツノツメガヤ（Dactyloctenium aegyptium）またはテフ（Eragrostis teff）である。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、植付前処理、発芽前処理、発芽後処理、またはそれらの任意の組み合わせにおいて使用される。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【図面の簡単な説明】
【0019】
【発明を実施するための形態】
【0020】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式（Ｉ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0021】
【化1】
【0022】
式中、
Ａ環及びＢ環は、存在しないか、あるいは、互いに独立して、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、Ｂ環：アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（Ａ環：シクロプロピル、Ｂ環：シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である；
あるいは、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ（例えば、Ｎ－ＣＨ３）、Ｓ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；
あるいは、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
Ａ環及びＢ環は、存在しないか、あるいは、互いに独立して、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、Ｂ環：アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（Ａ環：シクロプロピル、Ｂ環：シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である；
あるいは、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ（例えば、Ｎ－ＣＨ３）、Ｓ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；
あるいは、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
【0023】
様々な実施形態では、ｋが１でない場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが２である場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが３である場合、Ｒ２はＨである。
【0024】
様々な実施形態では、「置換」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、または、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、または、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換されることを指す。
【0025】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式（Ｉａ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0026】
【化2】
【0027】
式中、
Ａ環及びＢ環は、存在しないか、あるいは、互いに独立して、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、Ｂ環：アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（Ａ環：シクロプロピル、Ｂ環：シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である；
あるいは、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ６０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ７０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ８０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ９０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ（例えば、Ｎ－ＣＨ３）、Ｓ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；
あるいは、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである、もし、Ｘ２－Ｘ５のいずれかがＮである場合、それに対応するＲ６０－Ｒ９０は存在しない；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
Ａ環及びＢ環は、存在しないか、あるいは、互いに独立して、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、Ｂ環：アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（Ａ環：シクロプロピル、Ｂ環：シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である；
あるいは、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ６０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ７０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ８０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ９０は、存在しないか、あるいは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ（例えば、Ｎ－ＣＨ３）、Ｓ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；
あるいは、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである、もし、Ｘ２－Ｘ５のいずれかがＮである場合、それに対応するＲ６０－Ｒ９０は存在しない；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
【0028】
様々な実施形態では、ｋが１でない場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが２である場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが３である場合、Ｒ２はＨである。
【0029】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式（Ｉｂ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0030】
【化3】
【0031】
式中、
Ｃ環は、飽和または不飽和の脂肪族または４～７員環の複素環（例えば、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、イソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、フラン、チアゾール、ピロール、チオフェン）である；あるいは、Ｃ環は、下記の構造式で表される；
Ｃ環は、飽和または不飽和の脂肪族または４～７員環の複素環（例えば、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、イソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、フラン、チアゾール、ピロール、チオフェン）である；あるいは、Ｃ環は、下記の構造式で表される；
【0032】
【化4】
【0033】
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、Ｘ２－Ｘ５のうちの少なくとも１つはＮである；
Ａ環及びＢ環は、存在しないか、あるいは、互いに独立して、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、Ｂ環：アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（Ａ環：シクロプロピル、Ｂ環：シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である；
あるいは、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ（例えば、Ｎ－ＣＨ３）、Ｓ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
Ａ環及びＢ環は、存在しないか、あるいは、互いに独立して、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、Ｂ環：アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（Ａ環：シクロプロピル、Ｂ環：シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ５は、Ｈ、ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ２、ＮＨＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３）、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）である；
あるいは、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＲ（例えば、Ｎ－ＣＨ３）、Ｓ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
【0034】
様々な実施形態では、ｋが１でない場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが２である場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが３である場合、Ｒ２はＨである。
【0035】
様々な実施形態では、Ｃ環は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、イソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、フラン、チアゾール、ピロール、または、チオフェンである。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0036】
様々な実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【0037】
【化4】
【0038】
式中、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＮまたはＣである。
【0039】
様々な実施形態では、Ｘ２－Ｘ５のうちの少なくとも１つはＮである。様々な実施形態では、Ｘ２－Ｘ５のうちの少なくとも２つはＮである。様々な実施形態では、Ｘ２はＮであり、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５はＣである。様々な実施形態では、Ｘ２及びＸ５はＮであり、Ｘ３及びＸ４はＣである。様々な実施形態では、Ｘ３及びＸ５はＮであり、Ｘ２及びＸ４はＣである。
【0040】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式（Ｉｃ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0041】
【化5】
【0042】
式中、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＮまたはＣである。Ｃ１は、キラル炭素中心を表す。
【0043】
様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、キラルである。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、実質的に純粋な単一の光学異性体である。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、Ｒ光学異性体である。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、Ｓ光学異性体である。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、純度が８０％超の単一の光学異性体を含む。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、純度が８５％超の単一の光学異性体を含む。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、純度が９０％超の単一の光学異性体を含む。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、純度が９５％超の単一の光学異性体を含む。様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物は、純度が９９％超の単一の光学異性体を含む。
【0044】
様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物のＣ１は、Ｒ配置を有する。様々な実施形態では、Ｃ１は、Ｓ配置を有する。
【0045】
様々な実施形態では、式Ｉ（ｃ）の化合物のＸ２－Ｘ５のうちの少なくとも１つはＮである。様々な実施形態では、Ｘ２－Ｘ５のうちの少なくとも２つはＮである。様々な実施形態では、Ｘ２はＮであり、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５はＣである。様々な実施形態では、Ｘ２及びＸ５はＮであり、Ｘ３及びＸ４はＣである。様々な実施形態では、Ｘ３及びＸ５はＮであり、Ｘ２及びＸ４はＣである。
【0046】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式（Ｉｄ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0047】
【化6】
【0048】
式中、
Ｂ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
Ｂ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＣまたはＮである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
【0049】
様々な実施形態では、ｋが１でない場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが２である場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが３である場合、Ｒ２はＨである。
【0050】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式（Ｉｅ）で表される化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせに関する。
【0051】
【化7】
【0052】
式中、
Ｂ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｃ環は、飽和または不飽和の５員環の複素環（例えば、イソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、フラン、チアゾール、ピロール、チオフェン）、シクロヘキサン、またはシクロペンタン環である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、上記のＢ環を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
Ｂ環は、存在しないか、あるいは、置換または非置換の芳香族環系または芳香族複素環系（例えば、アリール、ピリジン）、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、または、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジン）である；
Ｃ環は、飽和または不飽和の５員環の複素環（例えば、イソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、フラン、チアゾール、ピロール、チオフェン）、シクロヘキサン、またはシクロペンタン環である；
Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３）、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３））、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、上記のＢ環を形成する；
Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、ＣＨ２－ＣＣＨ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＣＨ２－ＮＨ２）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
あるいは、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、シクロプロピル）、Ｃ＝Ｏ、または、＝Ｎ－ＯＨを形成する；
Ｒ６及びＲ６０は、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ（例えば、ＣＨ２－ＯＨ）、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０（例えば、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３）、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル（例えば、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３）、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）（例えば、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル）、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル（例えば、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２）、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３）（任意選択でアルコキシ中の少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）を酸素原子に置き換えてもよい）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２）、置換または非置換の３～８員環の複素環（例えば、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン）、置換または非置換のアリール（例えば、フェニル）、または、置換または非置換のベンジルである；
Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、ＮＲ、または、ＣＨ２である；
Ｇ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏ、または、ＳＯ２である；あるいは、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である；
Ｒ８は、［ＣＨ２］ｐであり、ｐは、１～１０である；
Ｒ９は、［ＣＨ］ｑ、または、［Ｃ］ｑであり、ｑは、２～１０である；
Ｒ１０及びＲ１１は、互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ（Ｏ）Ｒ（例えば、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３））、または、Ｓ（Ｏ）２Ｒである；
あるいは、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する；
Ｒは、Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル（例えば、メチル、エチル）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシ（例えば、メトキシ）、フェニル、アリール、または、ヘテロアリールである；あるいは、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する；
ｋは、１～３の整数である（例えば、１、２）。
【0053】
様々な実施形態では、ｋが１でない場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが２である場合、Ｒ２はＨである。様々な実施形態では、ｋが３である場合、Ｒ２はＨである。
【0054】
様々な実施形態では、構造式ＩまたはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される本発明の化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸ではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）ピラジン－２－カルボン酸ではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、２－（２－アミノプロポキシ）ピリミジン－４－カルボン酸ではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）－３－フルオロピコリン酸ではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）－４－フルオロピコリン酸ではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（２－アミノブトキシ）ピコリン酸ではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（（２－アミノシクロペンチル）オキシ）ピコリン酸ではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸メチルではない。様々な実施形態では、本発明の化合物は、６－（２－アミノプロポキシ）ピコリン酸エチルではない。
【0055】
本発明の化合物は、その内塩の形態（すなわち、双性イオン）でも存在し得ることが理解されている。したがって、溶液中では、「親」分子とその双性イオン型との間に化学平衡が確立される。
【0056】
様々な実施形態では、本発明の化合物は、除草剤である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、除草剤化合物である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、農薬である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、農薬化合物である。
【0057】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式のいずれかで表される化合物に関する。
【0058】
【表1-1】
【0059】
【表1-2】
【0060】
【表1-3】
【0061】
【表1-4】
【0062】
【表1-5】
【0063】
【表1-6】
【0064】
【表1-7】
【0065】
【表1-8】
【0066】
【表1-9】
【0067】
【表1-10】
【0068】
様々な実施形態では、本発明の化合物は、除草剤である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、農薬である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、除草剤化合物である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、農薬化合物である。
【0069】
様々な実施形態では、本発明は、下記の構造式のいずれかで表される化合物に関する。
【0070】
【表2-1】
【0071】
【表2-2】
【0072】
【表2-3】
【0073】
【表2-4】
【0074】
様々な実施形態では、本発明の化合物は、除草剤である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、農薬である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、除草剤化合物である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、農薬化合物である。
【0075】
様々な実施形態では、本発明は、望ましくない植物の成長を防除するための、上記の表１または表２に示した構造式のいずれかで表される化合物、またはその農薬組成物の使用に関する。各構造式は、別個の実施形態に相当する。
【0076】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ、Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ）、及び／またはＩ（ｃ）で表される化合物のＡ環は、存在しない。いくつかの実施形態では、Ａ環は、置換または非置換の単一のまたは縮合した芳香族環系または芳香族複素環系、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０シクロアルキル、または、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０複素環である；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ａ環は、単一の芳香族環系である。いくつかの実施形態では、Ａ環は、単一のヘテロ芳香族環である。いくつかの実施形態では、Ａ環は、単一のＣ３－Ｃ１０シクロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ａ環は、シクロプロピルである。いくつかの実施形態では、Ａ環は、単一のＣ３－Ｃ１０複素環である。いくつかの実施形態では、Ａ環は、縮合した芳香族環系である。いくつかの実施形態では、Ａ環は、縮合した複素芳香族環系である。いくつかの実施形態では、Ａ環は、融合したＣ３－Ｃ１０シクロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ａ環は、融合したＣ３－Ｃ１０複素環系である。他の実施形態では、Ａ環は、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、または、シクロヘプチルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ａ環は、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル（例えば、シクロペンチル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、直鎖、分岐鎖、または環状のアルコキシ、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、ＣＯＯ（Ｒ）、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0077】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ、Ｉ（ａ）、Ｉ（ｂ）、Ｉ（ｃ）、Ｉ（ｄ）、及び／またはＩ（ｅ）で表される化合物のＢ環は、存在しない。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、置換または非置換の単一のまたは縮合した芳香族環系または芳香族複素環系、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０シクロアルキル、または、置換または非置換の単一のまたは縮合したＣ３－Ｃ１０複素環である；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、単一の芳香族環系（例えば、アレーン）である。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、単一のヘテロ芳香族環（例えば、ピリジン）である。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、単一のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル）である。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、単一のＣ３－Ｃ１０複素環（例えば、ピロリジニル）である。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、縮合した芳香族環系である。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、縮合した複素芳香族環系である。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、融合したＣ３－Ｃ１０シクロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、融合したＣ３－Ｃ１０複素環系である。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、単一のＣ３－Ｃ１０シクロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、シクロペンチルである。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、シクロヘキシルである。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、シクロプロピルである。いくつかの実施形態では、Ｂ環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＢｚ、－ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖Ｃ（Ｏ）－ハロアルキル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖チオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシアルキル、置換または非置換Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、置換または非置換３～８員環の複素環、置換または非置換アリール、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、アリール、フェニル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、及び、ハロフェニルから選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0078】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ（ｂ）またはＩ（ｅ）で表される化合物のＣ環は、飽和または不飽和の５員環の複素環である。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、イソキサゾールである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、トリアゾールである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、ピラゾールである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、オキサジアゾールである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、フランである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、チアゾールである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、ピロールである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、チオフェンである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、イソオキサゾール、トリアゾール、ピラゾール、オキサジアゾール、フラン、チアゾール、ピロール、または、チオフェンである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、シクロヘキサンである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、シクロヘキセンである。いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式のいずれかで表される。
【0079】
【化8】
【0080】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化9】
【0081】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化10】
【0082】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化11】
【0083】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化12】
【0084】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化13】
【0085】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化14】
【0086】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化15】
【0087】
いくつかの実施形態では、Ｃ環は、下記の構造式で表される。
【化4】
【0088】
式中、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、互いに独立して、ＮまたはＣである。様々な実施形態では、Ｘ２－Ｘ５のうちの少なくとも１つはＮである。様々な実施形態では、Ｘ２－Ｘ５のうち少なくとも２つはＮである。様々な実施形態では、Ｘ２及びＸ３はＮであり、Ｘ４及びＸ５はＣである。様々な実施形態では、Ｘ２及びＸ５はＮであり、Ｘ３及びＸ４はＣである。様々な実施形態では、Ｘ３及びＸ５はＮであり、Ｘ２及びＸ４はＣである。
【0089】
いくつかの実施形態では、構造式ＩまたはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ１は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、メチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、エチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、プロピルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、イソプロピルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ブチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、プロピル、ブチル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、または、ベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＣＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＯＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、置換または非置換のＣ３－Ｃ８環状アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｒ８－ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＯＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルケニル、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０、または、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニルである。いくつかの実施形態では、アルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ＣＨ２－ＣＣＨ、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、または、ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０は、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、アルケニルは、エテニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８－ＯＨは、ＣＨ２－ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ８－ＣＯＯ－Ｒ１０は、ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ３、または、ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0090】
いくつかの実施形態では、構造式ＩまたはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ２は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、または、ベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、置換または非置換のＣ３－Ｃ８環状アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0091】
いくつかの実施形態では、構造式ＩまたはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ３は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、または、ベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、ＣＨ２－ＣＣＨ、または、Ｃ（Ｈ）（ＯＨ）（ＣＨ３）である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、置換または非置換のＣ３－Ｃ８環状アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、ＣＨ２－ＮＨ２である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｃ（Ｏ）Ｈ、１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状アルキル、または、Ｃ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ３は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0092】
いくつかの実施形態では、構造式ＩまたはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ２及びＲ３が互いに結合して、上記のＢ環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族（例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル）または芳香族（例えば、ピリジン）の、３－８員環の炭素環または複素環（例えば、ピロリジン）を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、非置換の飽和脂肪族環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、シクロペンチルを形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、シクロヘキシルを形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、ヘテロ芳香族環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、ピリジンを形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、３～８員環の複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、ピロリジンを形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、Ｃ３－Ｃ８置換または非置換、脂肪族、炭素環または複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、Ｃ４－Ｃ８置換脂肪族環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、Ｃ３－Ｃ８置換脂肪族環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、４～８員環の置換または非置換の複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ３が互いに結合して、３～員環の置換または非置換の複素環を形成する。
【0093】
いくつかの実施形態では、構造式ＩまたはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ４は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、置換または非置換のＣ３－Ｃ８環状アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、または、ベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、ＣＨ２－ＮＨ２である。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）２、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または非置換の３～８員環の複素環、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、ＣＨ２－ＮＨ２である。いくつかの実施形態では、Ｒ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0094】
いくつかの実施形態では、構造式ＩまたはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の、飽和または不飽和の、脂肪族または芳香族の、３－８員環の炭素環または複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の飽和脂肪族環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、シクロプロピル環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の不飽和脂肪族環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の芳香族環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、置換または非置換の複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、ａ＝Ｎ－ＯＨを形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ３及びＲ４が互いに結合して、Ｃ＝Ｏを形成する。
【0095】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ、Ｉ（ａ）、及びＩ（ｂ）で表される化合物のＲ５は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＳＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＮＨ２である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＮＨＮＨ２である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＮＨＲである。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｎ（Ｈ）ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＣＨ２－ＮＨ２である。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、置換または非置換の４～８員環の複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ２及びＲ５が互いに結合して、ピロリジンを形成する。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＯＨ、ＮＨ２、または、Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、または、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）である。いくつかの実施形態では、Ｒ５は、ＣＨ２－ＮＨ２である。
【0096】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ、Ｉ（ａ）、及びＩ（ｂ）で表される化合物のＲ６は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｆである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃｌである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｂｒである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、ＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の非置換アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、エテニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、ＣＣ－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、または、イソプロポキシである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、メトキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシであり、アルコキシの少なくとも１つのメチレン基（ＣＨ２）が酸素原子で置換されている。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、置換または非置換の３～８員環の複素環である。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、または、ピラジンである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、エテニル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、置換または非置換の３～８員環の複素環、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルケニル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキニル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、置換または未置のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、または、置換または非置換の３～８員環の複素環である；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、アルキルは、メチルまたはエチルである。いくつかの実施形態では、アルケニルは、エテニルである。いくつかの実施形態では、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキルは、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、アルコキシは、メトキシ、または、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、アルキニルは、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、または、ＣＣ－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、置換または非置換の３～８員環の複素環はピリジンである。いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0097】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ、Ｉ（ａ）、及びＩ（ｂ）で表される化合物のＸ１は、Ｏである。いくつかの実施形態では、Ｘ１は、Ｓである。いくつかの実施形態では、Ｘ１は、ＮＨである。いくつかの実施形態では、Ｘ１は、ＮＲである。いくつかの実施形態では、Ｘ１は、Ｎ－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｘ１は、Ｓ＝Ｏである。いくつかの実施形態では、Ｘ１は、ＳＯ２である。いくつかの実施形態では、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、４～８員環の複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、ピロリジン環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、またはＮ－ＣＨ３である。いくつかの実施形態では、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、Ｃ４－Ｃ８複素環を形成する。いくつかの実施形態では、Ｘ１及びＲ４が互いに結合して、ピロリジンを形成する。
【0098】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｃ）で表される化合物のＸ２は、Ｃである。他の実施形態では、Ｘ２は、Ｎである。
【0099】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｃ）で表される化合物のＸ３は、Ｃである。他の実施形態では、Ｘ３は、Ｎである。
【0100】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｃ）で表される化合物のＸ４は、Ｃである。他の実施形態では、Ｘ４は、Ｎである。
【0101】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｃ）で表される化合物のＸ５は、Ｃである。他の実施形態では、Ｘ５は、Ｎである。
【0102】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｃ）のＸ２－Ｘ５のうちの少なくとも１つは、Ｎである。いくつかの実施形態では、Ｘ２－Ｘ５のうちの少なくとも２つは、Ｎである。いくつかの実施形態では、Ｘ２及びＸ４は、Ｎである。いくつかの実施形態では、Ｘ２及びＸ５は、Ｎである。いくつかの実施形態では、Ｘ２及びＸ３は、Ｎである。いくつかの実施形態では、Ｘ３及びＸ５は、Ｎである。
【0103】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＸ６は、Ｏである。他の実施形態では、Ｘ６は、ＮＨである。他の実施形態では、Ｘ６は、ＮＲである。いくつかの実施形態では、Ｘ６は、ＣＨ２である。いくつかの実施形態では、Ｘ６は、Ｏ、ＮＨ、またはＮＲである。
【0104】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＧ＝Ｘは、Ｃ＝Ｏである。他の実施形態では、Ｇ＝Ｘ、はＳＯ２である。他の実施形態では、Ｇ（＝Ｘ）－Ｘ６－Ｒ１は、テトラゾール部分である。
【0105】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ６０は、存在しない。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｆである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｃｌである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｂｒである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、ＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、またはベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、エテニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、ＣＣ－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、メトキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、置換または非置換の３～８員環の複素環である。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、ピリジンである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｈ、Ｃｌ、またはＦである。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、エテニル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、置換または非置換の３～８員環の複素環、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及びＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ６及びＲ６０の少なくとも一方は、Ｈではない。いくつかの実施形態では、Ｒ６０は、Ｈではない。いくつかの実施形態では、Ｒ６及びＲ６０の両方は、Ｈではない。
【0106】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉで表される化合物のＲ７０は、存在しない。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｆである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｃｌである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｂｒである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、ＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、またはベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、エテニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、ＣＣ－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、メトキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、置換または非置換の３～８員環の複素環である。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、ピリジンである。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、エテニル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、置換または非置換の３～８員環の複素環、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ７０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0107】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉで表される化合物のＲ８０は、存在しない。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｆである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｃｌである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｂｒである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、ＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、またはベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、エテニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、ＣＣ－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、メトキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、置換または非置換の３～８員環の複素環である。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、ピリジンである。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、エテニル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、置換または非置換の３～８員環の複素環、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ８０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0108】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉで表される化合物のＲ９０は、存在しない。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｆである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｃｌである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｂｒである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｉである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、ＣＮである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の非置換アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、またはベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、アルケニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、エテニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換アルキニルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、ＣＣ－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、メトキシである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３である。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、置換または非置換の３～８員環の複素環である。いくつかの実施形態ではピリジンである。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、ＯＨ、ＳＨ、Ｒ８－ＯＨ、ＣＨ２－ＯＨ、Ｒ８－ＳＨ、－Ｒ８－Ｏ－Ｒ１０、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、Ｒ８－（３～８員環の複素環）、ＣＦ３、ＣＤ３、ＯＣＤ３、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、－Ｒ８ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨＲ、Ｎ（Ｒ）２、Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｒ９－Ｒ８－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｂ（ＯＨ）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ１０、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＮＨＣ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）Ｏ－ＣＨ３、Ｒ８－Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）Ｈ、Ｃ（Ｏ）－Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のＣ（Ｏ）－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－ＣＦ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２Ｒ、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１０）（Ｒ１１）、ＳＯ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＳＯ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ－Ｂｕ、イソブチル、ペンチル、ベンジル、置換または非置換のＣ３－Ｃ８シクロアルキル、シクロプロピル、シクロペンチル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルケニル、エテニル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖の置換または非置換のアルキニル、エチニル、ＣＣ－ＣＨ２－シクロブチル、ＣＣ－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のハロアルキル、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２、置換または非置換のＣ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のまたはＣ３－Ｃ８環状のアルコキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ３、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のチオアルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖のハロアルコキシ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、置換または非置換の３～８員環の複素環、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フラン、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、置換または非置換のアリール、フェニル、または、置換または非置換のベンジルである；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、Ｒ９０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0109】
いくつかの実施形態では、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５のいずれかがＮである場合、それに対応する置換基Ｒ６０、Ｒ７０、Ｒ８０、Ｒ９０は存在しない。
【0110】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ８は、ＣＨ２である。他の実施形態では、Ｒ８は、ＣＨ２ＣＨ２である。他の実施形態では、Ｒ８は、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２である。
【0111】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のｐは、１である。他の実施形態では、ｐは、２である。他の実施形態では、ｐは、３である。
【0112】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ９は、Ｃ≡Ｃである。
【0113】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のｑは、２である。
【0114】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ１０は、Ｈである。他の実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ１－Ｃ５の直鎖または分岐鎖アルキルである。他の実施形態では、Ｒ１０は、ＣＨ３である。他の実施形態では、Ｒ１０は、ＣＨ２ＣＨ３である。他の実施形態では、Ｒ１０は、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３である。他の実施形態では、Ｒ１０は、ＣＮである。他の実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ（Ｏ）Ｒである。他の実施形態では、Ｒ１０は、Ｓ（Ｏ）２Ｒである。他の実施形態では、Ｒ１０は、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３）である。
【0115】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ１１は、Ｃ１－Ｃ５の直鎖または分岐鎖アルキルである。他の実施形態では、Ｒ１１は、Ｈである。他の実施形態では、Ｒ１１は、ＣＨ３である。他の実施形態では、Ｒ１１は、ＣＨ２ＣＨ３である。他の実施形態では、Ｒ１１は、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３である。他の実施形態では、Ｒ１１は、ＣＮである。他の実施形態では、Ｒ１１は、Ｃ（Ｏ）Ｒである。他の実施形態では、Ｒ１１は、Ｓ（Ｏ）２Ｒである。他の実施形態では、Ｒ１１は、Ｃ（Ｏ）（ＯＣＨ３）である。
【0116】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲ１０及びＲ１１が互いに結合して、置換または非置換の３～８員環の複素環を形成する。他の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、ピペラジン環を形成する。他の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１が互いに結合して、ピペリジン環を形成する。いくつかの実施形態では、上記の環は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＣＯＯＨ、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｒ８－（Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル）、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換してもよい；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0117】
いくつかの実施形態では、構造式Ｉ及び／またはＩ（ａ）－Ｉ（ｅ）で表される化合物のＲは、Ｈである。他の実施形態では、Ｒは、Ｃ１－Ｃ５の直鎖または分岐鎖アルキルである。他の実施形態では、Ｒは、メチルである。他の実施形態では、Ｒは、エチルである。他の実施形態では、Ｒは、Ｃ１－Ｃ５の直鎖または分岐鎖アルコキシである。他の実施形態では、Ｒは、メトキシである。他の実施形態では、Ｒは、フェニルである。他の実施形態では、Ｒは、アリールである。他の実施形態では、Ｒは、ヘテロアリールである。他の実施形態では、２つのｇｅｍＲ置換基が互いに結合して、５員環または６員環の複素環を形成する。
【0118】
いくつかの実施形態では、ｋは、１～３の整数である。いくつかの実施形態では、ｋは、１～２の整数である。いくつかの実施形態では、ｋは、２～３の整数である。いくつかの実施形態では、ｋは、１である。いくつかの実施形態では、ｋは、２である。いくつかの実施形態では、ｋは、３である。いくつかの実施形態では、ｋが１でない場合、Ｒ２はＨである。いくつかの実施形態では、ｋが２または３である場合、Ｒ２はＨである。
【0119】
いくつかの実施形態では、Ｒ１がＨ、メチル、またはエチル；Ｒ４がＨ；Ｒ３がメチルまたはエチル；及び、ｋが１；の場合；Ｒ２はＨではない。いくつかの実施形態では、Ｇ＝ＸがＣ＝Ｏ；Ｘ６がＯ；Ｒ１がＨ、メチル、またはエチル；Ｒ４がＨ；Ｒ２がＨかつＲ３がメチルまたはエチル、またはＢ環がシクロペンチル；Ｒ６０がＨ；及び、ｋが１；の場合；Ｒ６はＨまたはＦではない。いくつかの実施形態では、Ｇ＝ＸがＣ＝Ｏ；Ｘ６がＯ；Ｒ１がＨ、メチル、またはエチル；Ｒ４がＨ；Ｒ２がＨかつＲ３がメチルまたはエチル、またはＢ環がシクロペンチル；Ｒ６０がＨ；Ｒ６がＨまたはＦ；及び、ｋが１；の場合、化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体である。
【0120】
炭素原子が４個未満の結合を有する本発明に提示される構造において、炭素の原子価を完全に満たすためにＨ原子が存在することは、よく理解されている。窒素原子が３個未満の結合を有する本発明に提示される構造において、窒素の原子価を完全に満たすためにＨ原子が存在することは、よく理解されている。
【0121】
いくつかの実施形態では、本発明は、本明細書において上記に列挙した化合物、農薬組成物、及び／またはその使用方法に関するものであり、本発明の化合物は、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、またはそれらの任意の組み合わせを含む。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、除草剤である。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、望ましくない植物の成長を防除する。
【0122】
本明細書で使用するとき、「単一のまたは縮合した芳香族環系または芳香族複素環系」としては、これに限定しないが、フェニル、ナフチル、ピリジニル、（２－、３－、及び４－ピリジニル）、キノリニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、１－メチルイミダゾール、ピラゾリル、ピロリル、フラニル、チオフェン－イル、キノリニル、イソキノリニル、２，３－ジヒドロインデニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン、ベンゾジオキソリル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール、テトラヒドロナフチル、インドリル、１Ｈ－インドール、イソインドリル、アントラセニル、ベンズイミダゾリル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、インダゾリル、２Ｈ－インダゾール、トリアゾリル、４，５，６，７－テトラヒドロ－２Ｈ－インダゾール、３Ｈ－インドール－３－オン、プリニル、ベンゾオキサゾリル、１，３－ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，３－ベンゾチアゾール、４，５，６，７－テトラヒドロ－１，３－ベンゾチアゾール、キナゾリニル、キノキサリニル、１，２，３，４－テトラヒドロキノキサリン、１－（ピリジン－１（２Ｈ）－イル）エタノン、シンノリニル、フタラジニル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニル、ベンゾフラニル、１－ベンゾフラン、イソベンゾフラニル、ベンゾフラン－２（３Ｈ）－オン、ベンゾチオフェニル、ベンゾキサジアゾール、ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリル、ベンゾ［ｃ］チオフェニル、ベンゾジオキソリル、チアジアゾリル、［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン、オキサジアジオリル、イミダゾ［２，１－ｂ］［１，３］チアゾール、４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ－シクロペンタ［ｄ］［１，３］チアゾール、５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，８Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン、７－オキソ－６Ｈ，７Ｈ－［１，３］チアゾロ［４，５－ｄ］ピリミジン、［１，３］チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン、２Ｈ，３Ｈ－イミダゾ［２，１－ｂ］［１，３］チアゾール、チエノ［３，２－ｄ］ピリミジン－４（３Ｈ）－オン、４－オキソ－４Ｈ－チエノ［３，２－ｄ］［１，３］チアジン、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン、１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン、１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン、３Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン、ピラゾロ［１，５－ａ］ピリジン、イミダゾ［１，２－ａ］ピラジン、イミダゾ［１，２－ａ］ピリミジン、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン、ピリド［２，３－ｂ］ピラジン、ピリド［２，３－ｂ］ピラジン－３（４Ｈ）－オン、４Ｈ－チエノ［３，２－ｂ］ピロール、キノキサリン－２（１Ｈ）－オン、１Ｈ－ピロロ［３、２－ｂ］ピリジン、７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン、オキサゾロ［５，４－ｂ］ピリジン、チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン、チエノ［３，２－ｃ］ピリジン、３－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール、５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール、メチルオキサゾリジン－２－オンなどが挙げられる。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0123】
本明細書で使用するとき、「アルキル」という用語は、特に明記しない限り、最大約３０個の炭素を含有する任意の直鎖または分岐鎖アルキル基であり得る。様々な実施形態では、アルキルは、Ｃ１－Ｃ５炭素を含む。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ１－Ｃ６炭素を含む。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ１－Ｃ８炭素を含む。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ２－Ｃ５炭素を含む。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ２－Ｃ８炭素を含む。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ１－Ｃ１０炭素を含む。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ１－Ｃ１２炭素である。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ１－Ｃ２０炭素である。いくつかの実施形態では、分岐鎖アルキルは、１～５個の炭素のアルキル側鎖によって置換されたアルキルである。様々な実施形態では、アルキル基は、非置換であり得る。いくつかの実施形態では、アルキル基は、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボニル、アミド、アルキルアミド、ジアルキルアミド、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、チオ、チオアルキル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖ハロアルコキシ、ＣＦ３、フェニル、ハロフェニル、（ベンジルオキシ）フェニル、－ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ－アルキル、Ｎ（アルキル）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、－ＮＨＣ（Ｏ）－アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、またはそれらの任意の組み合わせによって置換され得る。
【0124】
アルキル基は、単独の置換基であってもよいし、あるいは、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、アリールアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミド、アルキル尿素などの大きな置換基の一部分であってもよい。好ましいアルキル基は、メチル、エチル、及びプロピルであり、したがって、ハロメチル、ジハロメチル、トリハロメチル、ハロエチル、ジハロエチル、トリハロエチル、ハロプロピル、ジハロプロピル、トリハロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アリールメチル、アリールエチル、アリールプロピル、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルアミド、アセトアミド、プロピルアミド、ハロメチルアミド、ハロエチルアミド、ハロプロピルアミド、メチル尿素、エチル尿素、プロピル尿素、２、３、または、４－ＣＨ２－Ｃ６Ｈ４－Ｃｌ、Ｃ（ＯＨ）（ＣＨ３）（Ｐｈ）などである。
【0125】
本明細書で使用するとき、「アルケニル」という用語は、「アルキル」という用語について本明細書で上記に定義した最大約３０個の炭素及び少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を含有する直鎖または分枝鎖アルケニル基であり得る。したがって、本明細書で定義されるアルケニルという用語は、アルカジエン、アルカトリエン、アルカテトラエンなども含む。いくつかの実施形態では、アルケニル基は、１つの炭素－炭素二重結合を含有する。いくつかの実施形態では、アルケニル基は、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、または８つの炭素－炭素二重結合を含有する；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。アルケニル基の非限定的な例としては、エテニル、プロペニル、ブテニル（すなわち、１－ブテニル、トランス－２－ブテニル、シス－２－ブテニル、及びイソブチレニル）、ペンテン（すなわち、１－ペンテニル、シス－２－ペンテニル、及びトランス－２－ペンテニル）、ヘキセン（例えば、１－ヘキセニル、（Ｅ）－２－ヘキセニル、（Ｚ）－２－ヘキセニル、（Ｅ）－３－ヘキセニル、（Ｚ）－３－ヘキセニル、２－メチル－１－ペンテンなど）が挙げられ、これらはすべて、「アルキル」という用語について本明細書で上記に定義したように置換してもよい。
【0126】
本明細書で使用するとき、「アルキニル」という用語は、「アルキル」という用語について本明細書で上記に定義した最大約３０個の炭素及び少なくとも１つの炭素－炭素三重結合を含有する直鎖または分枝鎖アルキニル基であり得る。したがって、本明細書で定義されるアルキニルという用語は、アルカジイン、アルカトリイン、アルカテトラインなども含む。いくつかの実施形態では、アルキニル基は、１つの炭素－炭素三重結合を含有する。いくつかの実施形態では、アルキニル基は、２つ、３つ、４つ、５つ、６つ、７つ、または８つの炭素－炭素三重結合を含有し、それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。アルキニル基の非限定的な例としては、アセチレニル、プロピニル、ブチニル（すなわち、１－ブチニル、２－ブチニル、及びイソブチリニル）、ペンチン（すなわち、１－ペンチニル、２－ペンチニル）、ヘキシン（例えば、１－ヘキシニル、２ヘキシニル、３－ヘキシニルなど）が挙げられ、これらはすべて、「アルキル」という用語について本明細書で上記に定義したように置換してもよい。
【0127】
本明細書で使用するとき、「アリール」という用語は、別の基に直接結合し、置換または非置換のいずれかであり得る、任意の芳香族環を指す。アリール基は、単独の置換基であってもよいし、または、アリールアルキル、アリールアミノ、アリールアミドなどの大きな置換基の構成要素の一部分であってもよい。例示的なアリール基としては、これに限定しないが、フェニル、トリル、キシリル、フラニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チオフェン－イル、ピロリル、インドリル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルアミノ、フェニルアミド、３－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾリル、５－メチル－１，２，４－オキサジアゾリルが挙げられる。置換基としては、これに限定しないが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分枝鎖アルキル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分枝鎖ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分枝鎖アルコキシ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分枝鎖ハロアルコキシ、ＣＦ３、フェニル、ハロフェニル、（ベンジルオキシ）フェニル、ＣＮ、ＮＯ２、－ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ－アルキル、Ｎ（アルキル）２、ヒドロキシル、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、－ＮＨＣＯ－アルキル、ＣＯＯＨ、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、またはそれらの任意の組み合わせが挙げられる。
【0128】
本明細書で使用するとき、「アルコキシ」という用語は、上記で定義したアルキル基によって置換されたエーテル基を指す。アルコキシは、直鎖及び分枝鎖アルコキシ基の両方を指す。アルコキシ基の非限定的な例としては、これに限定しないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ－プロポキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシが挙げられる。
【0129】
「ハロアルキル」基は、いくつかの実施形態では、１つ以上のハロゲン原子によって、例えば、ハロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩによって置換された上記で定義したアルキル基を指す。「ハロアルキル」という用語には、これに限定しないが、フルオロアルキル、すなわち、少なくとも１つのフッ素原子を有するアルキル基が含まれる。ハロアルキル基の非限定的な例は、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）２、及びＣＦ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２である。
【0130】
「ハロフェニル」基は、いくつかの実施形態では、１つ以上のハロゲン原子、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置換されたフェニル置換基を指す。一実施形態では、ハロフェニルは、４－クロロフェニルである。
【0131】
「アルコキシアルキル」基は、いくつかの実施形態では、上記で定義したアルコキシ基、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｔ－ブトキシなどによって置換された上記で定義したアルキル基を指す。アルコキシアルキル基の非限定的な例は、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）３、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ３、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ（ＣＨ３）３である。
【0132】
「シクロアルキル」または「炭素環式」基は、様々な実施形態では、炭素原子を環原子として含む環構造を指し、飽和または不飽和の、置換または非置換の、単環または縮合環のいずれかであり得る。いくつかの実施形態では、シクロアルキルは、３～１０員環である。いくつかの実施形態では、シクロアルキルは、３～１２員環である。いくつかの実施形態では、シクロアルキルは、６員環である。いくつかの実施形態では、シクロアルキルは、５～７員環である。いくつかの実施形態では、シクロアルキルは、３～８員環である。いくつかの実施形態では、シクロアルキル基は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボニル、アミド、アルキルアミド、ジアルキルアミド、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、チオ、チオアルキル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分枝鎖ハロアルコキシ、ＣＦ３、フェニル、ハロフェニル、（ベンジルオキシ）フェニル、－ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ－アルキル、Ｎ（アルキル）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、－ＮＨＣＯ－アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、またはそれらの任意の組み合わせによって置換されてもよい。いくつかの実施形態では、シクロアルキル環は、別の飽和または不飽和のシクロアルキルまたは３～８員環の複素環に縮合されてもよい。いくつかの実施形態では、シクロアルキル環は、飽和環である。いくつかの実施形態では、シクロアルキル環は、不飽和環である。シクロアルキル基の非限定的な例としては、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロプロピル、シクロプロペニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロブチル、シクロブテニル、シクロオクチル、シクロオクタジエニル（ＣＯＤ）、シクロオクタエン（ＣＯＥ）などが挙げられる。
【0133】
「複素環」または「複素環式」基は、様々な実施形態では、炭素原子に加えて、硫黄、酸素、窒素、またはそれらの任意の組み合わせを環の一部として含む環構造を指す。「複素芳香族環」は、様々な実施形態では、炭素原子に加えて、硫黄、酸素、窒素、またはそれらの任意の組み合わせを環の一部として含む芳香族環構造を指す。いくつかの実施形態では、複素環または複素芳香族環は、３～１０員環である。いくつかの実施形態では、複素環または複素芳香族環は、３～１２員環である。いくつかの実施形態では、複素環または複素芳香族環は、６員環である。いくつかの実施形態では、複素環または複素芳香族環は、５～７員環である。いくつかの実施形態では、複素環または複素芳香族環は、３～８員環である。いくつかの実施形態では、複素環基または複素芳香族環は、非置換であってもよいし、あるいは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボニル、アミド、アルキルアミド、ジアルキルアミド、シアノ、ニトロ、ＣＯ２Ｈ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、チオ、チオアルキル、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分枝鎖ハロアルコキシ、ＣＦ３、フェニル、ハロフェニル、（ベンジルオキシ）フェニル、－ＣＨ２ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ－アルキル、Ｎ（アルキル）２、－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ３、－ＯＣＨ２Ｐｈ、－ＮＨＣＯ－アルキル、－Ｃ（Ｏ）Ｐｈ、Ｃ（Ｏ）Ｏ－アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｈ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、またはそれらの任意の組み合わせによって置換されてもよい。いくつかの実施形態では、複素環または複素芳香族環は、別の飽和または不飽和のシクロアルキルまたは３～８員環の複素環に縮合されてもよい。いくつかの実施形態では、複素環は、飽和環である。いくつかの実施形態では、複素環は、不飽和環である。複素環系または複素芳香族環系の非限定的な例としては、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、チオフェン、ピロール、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン－２（３Ｈ）－オン、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール、インドール、オキサゾール、イソオキサゾール、イミダゾール及び１－メチルイミダゾール、フラン、トリアゾール、ピリミジン、ピラジン、オキサシクロブタン（１または２－オキサシクロブタン）、ナフタレン、テトラヒドロチオフェン１，１－ジオキシド、チアゾール、ベンズイミダゾール、ピペリジン、１－メチルピペリジン、イソキノリン、１，３－ジヒドロイソベンゾフラン、ベンゾフラン、３－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール、５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール、オキサゾリジン－２－オン、メチルオキサゾリジン－２－オン、インドールなどが挙げられる；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0134】
様々な実施形態では、本発明は、本発明の化合物、または、その農薬学的に許容される塩、双性イオン（内塩）、立体異性体、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、逆アミド類似体、同位体変異体（例えば、重水素化類似体）、もしくはそれらの任意の組み合わせを提供する。様々な実施形態では、本発明は、本発明の化合物の単一の立体異性体を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の光学異性体を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の農薬学的に許容される塩を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の互変異性体を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の水和物を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物のＮ－オキシドを提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の逆アミド類似体を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の同位体変異体（これに限定しないが、例えば、重水素化類似体）を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の多形体を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本発明の化合物の結晶を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、農薬組成物であって、本明細書に記載される本発明の化合物、またはいくつかの実施形態では、本発明の化合物の立体異性体、光学異性体、農薬学的に許容される塩、互変異性体、水和物、Ｎ－オキシド、同位体変異体（重水素化類似体）、多形体、もしくは結晶の任意の組み合わせを含む、農薬組成物を提供する。
【0135】
様々な実施形態では、「異性体」という用語には、これに限定しないが、立体異性体、光学異性体、構造異性体、立体配座異性体、及び類似体などが含まれる。いくつかの実施形態では、異性体は、光学異性体である。いくつかの実施形態では、異性体は、立体異性体である。
【0136】
様々な実施形態では、本発明は、本発明の化合物の様々な光学異性体の使用を包含する。本発明の化合物が少なくとも１つのキラル中心を含有し得ることは、当業者には理解されるであろう。したがって、本発明の方法で使用される化合物は、光学活性形態またはラセミ形態で存在し、単離され得る。したがって、本発明の化合物は、立体異性体または光学活性異性体（例えば、（Ｒ）や（Ｓ）などのエナンチオマー）として存在してもよく、エナンチオマーに富む混合物、ラセミ混合物、単一のジアステレオマー、ジアステレオマー混合物、または他の任意の立体異性体として存在してもよく、そのようなものとしては、これに限定しないが、（Ｒ）（Ｒ）、（Ｒ）（Ｓ）、（Ｓ）（Ｓ）、（Ｓ）（Ｒ）、（Ｒ）（Ｒ）（Ｒ）、（Ｒ）（Ｒ）（Ｓ）、（Ｒ）（Ｓ）（Ｒ）、（Ｓ）（Ｒ）（Ｒ）、（Ｒ）（Ｓ）（Ｓ）、（Ｓ）（Ｒ）（Ｓ）、（Ｓ）（Ｓ）（Ｒ）、または、（Ｓ）（Ｓ）（Ｓ）立体異性体が挙げられる。いくつかの化合物は、多形性も示し得る。本発明は、任意のラセミ、光学活性、多形、または立体異性体の形態、あるいは、それらの任意の組み合わせを包含し、これらの形態が、本明細書に記載された様々な望ましくない植物の成長を防除するのに有用な特性を有することを理解されたい。
【0137】
光学活性形態を得る方法（例えば、再結晶化技術によるラセミ形態の分割、光学活性出発物質からの合成、キラル合成、または、キラル固定相を用いたクロマトグラフィ分離）は、当該技術分野ではよく知られている。
【0138】
また、本発明の化合物は、実質的に等量の立体異性体を含有する、ラセミ混合物の形態で存在することもできる。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、それに対応する立体異性体を実質的に含まない（すなわち、実質的に純粋な）立体異性体を得るために、既知の手法を用いて生成するか、または他の方法で単離することもできる。実質的に純粋とは、立体異性体の純度が、少なくとも約９５％、より好ましくは少なくとも約９８％、最も好ましくは少なくとも約９９％であることを意図する。
【0139】
様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋な立体異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、立体異性体の混合物を含む。様々な実施形態では、本発明の化合物は、ラセミ体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、光学異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体を含む。実質的に純粋とは、立体異性体の純度が、少なくとも約９０％、より好ましくは少なくとも約９５％、さらにより好ましくは少なくとも約９８％、最も好ましくは少なくとも約９９％であることを意図する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、単一の立体異性体を、８０％超、８５％超、９０％超、９１％超、９２％超、９３％超、９４％超、９５％超、９６％超、９７％超、９８％超、９９％超、９９．５％超の鏡像体過剰率（ｅｅ）の純度で含む；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、単一の立体異性体を、８０％超、８５％超、９０％超、９１％超、９２％超、９３％超、９４％超、９５％超、９６％超、９７％超、９８％超、９９％超、９９．５％超の鏡像体比（ｅｒ）の純度で含む；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、単一の立体異性体を、８０％、８５％、９０％、９１％、９２％、９３％、９４％、９５％、９６％、９７％、９８％、９９％、または、９９．５％を超える純度で含む；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0140】
様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋な光学異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋なＲ光学異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋なＳ光学異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、光学異性体の混合物を含む。様々な実施形態では、本発明の化合物は、ラセミ体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、立体異性体の混合物を含む。
【0141】
様々な実施形態では、本発明の化合物は、２つのキラル中心を有する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、立体異性体の混合物を含む。様々な実施形態では、本発明の化合物は、２、３、または４つの立体異性体の混合物を含む；それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。様々な実施形態では、本発明の化合物は、単一の立体異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋な単一の立体異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋なＲＲ立体異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋なＳＳ立体異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋なＲＳ立体異性体である。様々な実施形態では、本発明の化合物は、実質的に純粋なＳＲ立体異性体である。
【0142】
また、本発明の化合物は、水和物の形態をとることもでき、これは、化合物が、非共有結合分子間力によって結合された化学量論的または非化学量論的量の水をさらに含むことを意味する。
【0143】
本明細書で使用するとき、ある化学官能基（例えば、アルキルまたはアリール）が「置換されている」と言われる場合、１つ以上の置換が可能であると定義される。いくつかの実施形態では、これらの置換は、これに限定しないが、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ１－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキル、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルケニル（例えば、エテニル）、Ｃ２－Ｃ５直鎖または分岐鎖アルキニル、アルキルアミド（例えば、Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ、または、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ）、アルキルエステル（例えば、ＣＯＯＲ、または、ＯＣ（Ｏ）－Ｒ）、ＯＨ、アルコキシ、Ｎ（Ｒ）２、ＮＨ２、ＣＦ３、アリール、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロフェニル、ＣＮ、及び、ＮＯ２から選択される少なくとも１つの置換基で置換されることを含む。
【0144】
本発明の化合物は、可能な互変異性体のうちの１つ以上の形態で存在してもよく、条件に応じて、互変異性体の一部または全部を別個の実体に分離することが可能である。すべての追加のエノール及びケト互変異性体及び／または異性体を含む、すべての可能な互変異性体が、本発明に包含されることを理解されたい。例えば、これに限定しないが、下記の互変異性体が本発明に包含される。
【0145】
【化16】
【0146】
本発明は、本発明の化合物と酸または塩基との反応によって生成される、本発明の化合物の「農薬学的に許容される塩」を含む。特定の化合物、特に酸性基または塩基性基を有する化合物は、塩、好ましくは農薬学的に許容される塩の形態をとることができる。「農薬学的に許容される塩」という用語は、農薬学的または他の点で望ましいものではない、遊離塩基または遊離酸の農薬学的有効性及び特性を保持する塩を指す。塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸、または、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、オキシル酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、サリチル酸、Ｎ－アセチルシステインなどの有機酸から生成される。他の塩は、当業者に既知であり、本発明にしたがって使用するために容易に適合させることができる。
【0147】
本発明の化合物のアミンの適切な農薬学的に許容される塩は、無機酸または有機酸から生成することができる。様々な実施形態では、アミンの無機塩の例としては、硫酸水素塩、ホウ酸塩、臭化物、塩化物、ヘミ硫酸塩、臭化水素酸塩、塩化水素酸塩、２－ヒドロキシエチルスルホン酸塩（ヒドロキシエタンスルホン酸塩）、ヨウ素酸塩、ヨウ化物、イソチオン酸塩、硝酸塩、過硫酸塩、リン酸塩、硫酸塩、スルファミン酸塩、スルファニル酸塩、スルホン酸（アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、ハロゲン置換アルキルスルホン酸塩、ハロゲン置換アリールスルホン酸塩）、スルホン酸塩、及びチオシアン酸塩が挙げられる。
【0148】
様々な実施形態では、アミンの有機塩の例は、脂肪族、脂環式、芳香族、芳香脂肪族、複素環式、カルボキシル、及びスルホン酸クラスの有機酸から選択することができ、そのような例としては、酢酸塩、アルギニン、アスパラギン酸塩、アスコルビン酸塩、アジピン酸塩、アントラニル酸塩、アルゲン酸塩、アルカンカルボン酸塩、置換アルカンカルボン酸塩、アルギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、重炭酸塩、重酒石酸塩、クエン酸塩、カンファー酸塩、カンファースルホン酸塩、シクロヘキシルスルファミン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、カルシウムエデト酸塩、カンシル酸塩、炭酸塩、クラブラン酸塩、ケイ皮酸塩、ジカルボン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシルスルホン酸塩、二塩酸塩、デカン酸塩、エナント酸塩、エタンスルホン酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストール酸塩、エシル酸塩、フマル酸塩、ギ酸塩、フッ化物、ガラクツロン酸塩、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコール酸塩、グルコレート、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、グルセプト酸塩、グリコリルアルサニル酸塩、グルタル酸塩、グルタミン酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヒドロキシマレイン酸塩、ヒドロキシカルボン酸、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、ヒドロキシナフトエ酸塩、フッ化水素酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、メチレンビス（ベータ－オキシナフトエート）、マロン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、メタンスルホン酸塩、臭化メチル、硝酸メチル、メタンスルホン酸塩、マレイン酸一カリウム、ムチン酸塩、モノカルボン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、２－ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、ナプシル酸塩、Ｎ－メチルグルカミン、シュウ酸塩、オクタン酸塩、オレイン酸塩、パモ酸塩、フェニル酢酸塩、ピクリン酸塩、フェニル安息香酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、フタル酸塩、フェニル酢酸塩、ペクチン酸塩、フェニルプロピオン酸塩、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、ピルビン酸塩、キナ酸塩、サリチル酸塩、コハク酸塩、ステアリン酸塩、スルファニル酸塩、塩基性酢酸塩、酒石酸塩、テオフィリン酢酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩（トシル酸塩）、トリフルオロ酢酸塩、テレフタル酸塩、タンニン酸塩、テオクル酸塩、トリハロ酢酸塩、トリエチオジド、トリカルボン酸塩、ウンデカン酸塩、及び吉草酸塩が挙げられる。
【0149】
様々な実施形態では、カルボン酸またはヒドロキシルの無機塩の例は、アンモニウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムなどのアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム、アルミニウムなどのアルカリ土類金属；亜鉛、バリウム、コリン、四級アンモニウムから選択され得る。
【0150】
いくつかの実施形態では、カルボン酸またはヒドロキシルの有機塩の例は、アルギニン、有機アミン（脂肪族有機アミン、脂環式有機アミン、芳香族有機アミン、ベンザチン、ｔ－ブチルアミン、ベタミン（Ｎ－ベンジルフェネチルアミン）、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、エチレンジアミン、ヒドラバミン、イミダゾール、リジン、メチルアミン、メグラミン、Ｎ－メチル－Ｄ－グルカミン、Ｎ，Ｎ´－ジベンジルエチレンジアミン、ニコチンアミド、有機アミン、オルニチン、ピリジン、ピコリン、ピペラジン、プロカイン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、トリメチルアミン、トロメタミンを含む）、及び尿素から選択され得る。
【0151】
様々な実施形態では、塩は、従来の手段、例えば、塩が不溶性である溶媒または媒体中または水などの溶媒中で、遊離塩基または遊離酸の形態の生成物を１当量以上の適切な酸または塩基と反応させ、これを真空下でまたは凍結乾燥によって除去することによって、または、既存の塩のイオンを別のイオンまたは好適なイオン交換樹脂と交換することによって生成され得る。
【0152】
農薬組成物
【0153】
本発明の別の態様は、農薬学的に許容される担体または希釈剤と、本発明の態様による化合物と、を含む、農薬組成物に関する。本発明の農薬組成物は、上記の本発明の化合物を１つ以上含む。一般的に、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物またはその農薬学的に許容される塩と、農薬学的に許容される担体と、を含む。「農薬学的に許容される担体」という用語は、任意の好適なアジュバント、担体、賦形剤、または安定剤を指し、錠剤、カプセル、粉末、溶液、懸濁液、またはエマルションなどの固体または液体の形態をとることができる。
【0154】
本発明の化合物は、無修飾の形で殺虫剤または除草剤として使用することができるが、一般に、担体、溶媒、界面活性物質などの製剤アジュバントを用いて、様々な方法で組成物に製剤化される。製剤は、様々な物理的形態をとることができ、例えば、細粉（散布剤）、ゲル、湿潤性粉末、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、微乳化性濃縮物、水中油型エマルション、油流動性、水性分散物、油性分散物、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物（水または水混和性有機溶媒を担体とする）、含浸高分子フィルム、または他の既知の形態をとることができる。このような製剤は、直接使用してもよいし、または、使用前に希釈してもよい。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油、または溶媒で行うことができる。
【0155】
一般的に、本発明の組成物は、アジュバント、担体、及び／または賦形剤とともに、約０．０１～９９パーセント、好ましくは約２０～７５パーセントの活性化合物を含み得る。個々のニーズは異なるかもしれないが、各成分の有効量の最適範囲の決定は、当業者の技術の範囲内である。
【0156】
製剤は、微粉化された固体、顆粒、溶液、分散、またはエマルションの形態の組成物を得るために、例えば、活性成分を製剤アジュバントと混合することによって調製することができる。また、活性成分は、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質、またはそれらの任意の組み合わせなどの他のアジュバントとともに製剤化してもよい。
【0157】
また、活性成分は、非常に微細なマイクロカプセルに封入してもよい。マイクロカプセルは、多孔質の担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出することが可能になる（例えば、持続放出）。マイクロカプセルは、通常、０．１～５００μｍの直径を有する。マイクロカプセルは、活性成分を、カプセル重量の約２５～９５重量％の量で含有する。活性成分は、モノリシック固体の形態、固体もしくは液体の分散剤中の微粒子の形態、または、適切な溶液の形態をとることができる。カプセル化膜には、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン／ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン、化学的に修飾されたポリマー、デンプンキサンテート、または当業者に既知の他のポリマーが含まれる。あるいは、マイクロカプセル自体をカプセル化せず、活性成分が、非常に微細なマイクロカプセルのベース物質の固体マトリックス中に含有されるようにしてもよい。
【0158】
本発明の組成物の調製に適した製剤アジュバントは、それ自体が既知である。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、２－ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２－ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ－ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエタート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，４－ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、２－エチルヘキサノール、炭酸エチレン、１，１，１－トリクロロエタン、２－ヘプタノン、α－ピネン、ｄ－リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ－ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、ｍ－キシレン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクチルアミン、オクタデカン酸、酢酸オクチルアミン、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ－キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ－キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、メチル－２－ピロリドンなどの高分子量アルコールなどが使用され得る。
【0159】
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガイトクレイ、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、挽いたクルミの殻、リグニン、及び、同様の物質である。
【0160】
多数の界面活性物質を、固体製剤及び液体製剤の両方、特に使用前に担体で希釈することができる製剤において、有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性、またはポリマー性であり得、それらは、乳化剤、湿潤剤、または懸濁剤として、あるいは、他の目的で使用することができる。典型的な界面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸の塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール／アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール／アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩の塩；ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル；塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの第四アミン；ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；モノ－及びジ－アルキルホスフェートエステルの塩；及び当該技術分野で既知のさらなる物質が挙げられる。
【0161】
農薬及び／または除草剤製剤に使用できるさらなるアジュバントとしては、結晶化阻害剤、粘度調整剤、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和またはｐＨ調整物質及び緩衝剤、腐食阻害剤、香料、湿潤剤、摂取促進剤、微量栄養素、可塑剤、流動剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、及び、液体または固体の肥料が挙げられる。
【0162】
本発明の組成物は、植物または動物由来の油、鉱油、そのような油のアルキルエステル、またはそのような油及び油誘導体の混合物などの油添加剤を含むことができる。本発明の組成物中の油添加剤の量は、一般に、適用される混合物に基づいて、０．０１～１０％である。例えば、スプレー混合物の調製後、油添加剤を所望の濃度でスプレータンクに添加してもよい。好ましい油添加剤として、鉱油、植物由来油（例えば、ナタネ油、オリーブ油、ヒマワリ油）、乳化植物油、野菜由来の油のアルキルエステル（例えば、メチル誘導体）、または動物由来の油（例えば、魚油、牛脂）が挙げられる。好ましい油添加剤として、Ｃ８－Ｃ２２脂肪酸のアルキルエステル、とりわけ、Ｃ１２－Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、またはオレイン酸のメチルエステル（それぞれ、ラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル）が挙げられる。他の油誘導体としては、例えば、「Compendium of Herbicide Adjuvants, 10th Edition, Southern Illinois University, 2010」に記載されているものなどが、当業者に知られている。
【0163】
本発明の農薬及び／または除草剤組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、好ましくは０％～２５重量％の界面活性物質を含有する１～９９．９重量％の製剤アジュバントとを含む。本発明の組成物は、一般に、０．１～９９重量％、特に０．１～９５重量％の本発明の化合物と、好ましくは０％～２５重量％の界面活性物質を含有する１～９９．９重量％の製剤アジュバントとを含む。市販品は、濃縮物として製剤化されることが好ましいので、エンドユーザーは通常、希釈製剤を使用する。
【0164】
適用量（施用量）は、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除対象の害虫、一般的な気候条件、並びに、適用方法、適用時期、及び対象作物によって左右される他の要因に依存して、広い範囲内で変化する。一般的なガイドラインとして、化合物は、１～２０００Ｌ／ｈａ、特に１０～１０００Ｌ／ｈａの量で適用される。好ましい製剤は、下記の組成（重量％）を有し得る。
【0165】
乳化性濃縮物：
・活性成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
・表面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
・液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％
・活性成分：１～９５％、好ましくは６０～９０％
・表面活性剤：１～３０％、好ましくは５～２０％
・液体担体：１～８０％、好ましくは１～３５％
【0166】
細粉（散布剤）：
・活性成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
・固体担体：９０～９９．９％、好ましくは９９～９９．９％
・活性成分：０．１～１０％、好ましくは０．１～５％
・固体担体：９０～９９．９％、好ましくは９９～９９．９％
【0167】
懸濁濃縮物：
・活性成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
・水：２４～９４％、好ましくは３０～８８％
・表面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
・活性成分：５～７５％、好ましくは１０～５０％
・水：２４～９４％、好ましくは３０～８８％
・表面活性剤：１～４０％、好ましくは２～３０％
【0168】
湿潤性粉末：
・活性成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
・表面活性剤０．５～２０％、好ましくは１～１５％
・固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％
・活性成分：０．５～９０％、好ましくは１～８０％
・表面活性剤０．５～２０％、好ましくは１～１５％
・固体担体：５～９５％、好ましくは１５～９０％
【0169】
顆粒：
・活性成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
・固体担体：７０～９９．５％、好ましくは８５～９７％
・活性成分：０．１～３０％、好ましくは０．１～１５％
・固体担体：７０～９９．５％、好ましくは８５～９７％
【0170】
本発明の化合物または農薬組成物を、望ましくない植物の成長を防除（制御）するために適用する場合、農薬組成物は、様々な種類の植物の成長防除のために、現在知られているか、または今後開発される他の農薬もしくは処理レジメンを含むか、またはそれらと組み合わせて適用することもできる。
【0171】
したがって、本発明の組成物は、これに限定しないが除草剤を含む、少なくとも１つの追加の農薬をさらに含み得る。例えば、本発明の化合物は、他の農薬、除草剤、または植物成長調整剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態では、追加の農薬は、除草剤及び／または除草剤セーフナーである。
【0172】
本発明の化合物と組み合わせて使用することができる除草剤の例としては、これに限定しないが、アセトクロル、アシフルオルフェン（アシフルオルフェン－ナトリウムを含む）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、アスラム、アトラジン、ベンスルフロン（ベンスルフロン－メチルを含む）、ベンタゾン、ビシクロピロン、ビラナホス、ビフェノクス、ビスピリバック－ナトリウム、ビクスロゾン、ブロマシル、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、カフェンストロール、カルフェントラゾン（カルフェントラゾン－エチルを含む）、クロランスラム（クロランスラム－メチルを含む）、クロリムロン（クロリムロン－エチルを含む）、クロロトルロン、シノスルフロン、クロルスルフロン、シンメチリン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ（クロジナホップ－プロパルギルを含む）、クロマゾン、クロピラリド、シクロピラニル、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シハロホップ（シハロホップ－ブチルを含む）、２，４－Ｄ（コリン塩及びその２－エチルヘキシルエステルを含む）、２，４－ＤＢ、ダイムロン、デスメジファム、ジカンバ（アルミニウム、アミノプロピル、ビスアミノプロピルメチル、コリン、ジクロロプロプ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム、及びそれらのナトリウム塩を含む）、ジクロホップ－メチル、ジクロスラム、ジフルフェニカン、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメタクロル、ジメテナミド－Ｐ、ジクワット二臭化物、ジウロン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトフメセート、フェノキサプロプ（フェノキサプロプ－Ｐ－エチルを含む）、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラザスルフロン、フロラスラム、フロルピラキシフェン、フルアジホップ（フルアジホップ－Ｐ－ブチルを含む）、フルカルバゾン（フルカルバゾン－ナトリウムを含む）、フルフェナセット、フルメトラリン、フルメツラム、フルミオキサジン、フルピルスルフロン（フルピルスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、フルロキシピル（フルロキシピル－メプチルを含む）、フルチアセト－メチル、ホメサフェン、フォラムスルフロン、グルホシネート（そのアンモニウム塩を含む）、グリホサート（その二アンモニウム塩、イソプロピルアンモニウム塩、カリウム塩を含む）、ハロキシフェン（ハロキシフェン－メチルを含む）、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ（ハロキシホップ－メチルを含む）、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、インダジフラム、ヨードスルフロン（ヨードスルフロン－メチル－ナトリウムを含む）、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン－ナトリウム、イオキシニル、イフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、ラクトフェン、ランコトリオン、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ－Ｐ、メフェナセット、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メチオゾリン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトブジン、メトスルフロン、モリネート、ナプロパミド、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルトスルファムロン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、二塩化パラコート、ペンジメタリン、ペノクススラム、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、プレチラクロル、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロファム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン（ピラフルフェン－エチル含む）、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン－エチル、ピリベンゾキシム、ピリデート、ピリフタリド、ピリミスルファン、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクススラム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ（キザロホップ－Ｐ－エチル及びキザロホップ－Ｐ－テフリルを含む）、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シマジン、Ｓ－メトラクロル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアルレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（トリアベロンヌロン－メチルを含む）、トリクロピル、トリフロキシスルフロン（トリフロキシスルフロン－ナトリウムを含む）、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、４－ヒドロキシ－１－メトキシ－５－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、５－エトキシ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン、４－ヒドロキシ－１，５－ジメチル－３－［１－メチル－５－（トリフルオロメチル）ピラゾール－３－イル］イミダゾリジン－２－オン、（４Ｒ）１－（５－ｔｅｒｔ－ブチルイソオキサゾール－３－イル）－４－エトキシ－５－ヒドロキシ－３－メチル－イミダゾリジン－２－オン、３－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、６－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロエキサン－１，３，５－トリオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－エチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－４，４，６，６－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５－メチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、３－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタン－２，４－ジオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－５，５－ジメチル－シクロヘキサン－１，３－ジオン、６－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，４，４－テトラメチル－シクロヘキサン－１，３，５－トリオン、２－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン、４－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオン、及び、Ｉ＋４－［６－シクロプロピル－２－（３，４－ジメトキシフェニル）－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］－２，２，６，６－テトラメチル－テトラヒドロピラン－３，５－ジオンが挙げられる。これらの追加の除草剤は、そのエステルまたは塩の形態で存在してもよい。
【0173】
また、本発明の化合物は、除草剤セーフナーと組み合わせて使用することができる。除草剤セーフナーの例としては、これに限定しないが、ベノキサコール、クロキントセット（クロキントセット－メキシルを含む）、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール（フェンクロラゾール－エチルを含む）、フェンクロリム、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン（イソキサジフェンエチルを含む）、メフェンピル（メフェンピル－ジエチルを含む）、メトカミフェン、Ｎ－（２－メトキシベンゾイル）－４－［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、及び、オキサベトリニルが挙げられる；これらはすべてそのエステルまたは塩の形態であってもよい。
【0174】
また、本発明の化合物は、殺菌剤、殺線虫剤、または殺虫剤などの他の農薬との混合物として使用することができ、それらの例は当業者に既知である。
【0175】
本発明の化合物と追加の薬剤との混合比は、１：１００～１０００：１であることが好ましい。本発明の化合物のセーフナーに対する混合比は、１００：１～１：１０、特に２０：１～１：１であることが好ましい。
【0176】
混合物は、有利には、上記の製剤に使用することができる（その場合、「活性成分」は、本発明の化合物と追加の薬剤とのそれぞれの混合物に関する）。
【0177】
除草剤活性
【0178】
様々な実施形態では、本発明は、本発明の方法のいずれかにおいて使用するための、本明細書に記載された任意の実施形態を含む、化合物及び組成物を提供する。様々な実施形態では、本発明の化合物またはそれを含む組成物の使用は、当業者に理解されるように、所望の応答を阻害、抑制、増強、または刺激する効用を有する。いくつかの実施形態では、本発明の組成物は、本発明の化合物が適用される特定の用途において有用な活性を呈する、追加の活性成分をさらに含み得る。
【0179】
本発明の化合物は、農薬及び／または除草剤として有用である。したがって、本発明は、望ましくない植物の成長を防除するための方法であって、有用植物の農地において、望ましくない植物またはそれらを含む場所に対して、有効量の本発明の化合物またはそれを含む農薬組成物を、望ましくない植物の成長、特に雑草の成長を防除するのに有効な条件下で適用するステップを含む方法をさらに含む。
【0180】
いくつかの実施形態では、本発明における「防除（制御）」とは、望ましくない植物を死滅させること、望ましくない植物の成長を抑制するもしくは遅延させること、または、望ましくない植物の発芽を防止するまたは減少させることを指す。一般に、防除の対象となる植物は、望ましくない植物（雑草）である。
【0181】
いくつかの実施形態では、「場所」は、植物が成長している領域、または、植物が成長するであろう領域を指す。
【0182】
本発明の化合物の適用量（施用量）は、土壌の性質、適用方法（例えば、植付前、発芽前、発芽後、まき溝への適用、不耕作適用など）、作物植物、防除対象の雑草、一般的な気候条件、並びに、適用方法、適用時期、及び対象作物によって左右される他の要因に依存して、広い範囲内で変化する。本発明の化合物は、一般に、１０～２０００ｇ／ｈａ、特に５０～１０００ｇ／ｈａの量で適用される。
【0183】
いくつかの実施形態では、適用は、組成物を噴霧することによって行われ、典型的には、トラクタに搭載された噴霧器によって広範囲に行われるが、散布（粉体の場合）、滴下、またはドレンチなどの他の方法を使用してもよい。
【0184】
いくつかの実施形態では、本発明の組成物を使用することができる有用な植物としては、これに限定しないが、大麦、小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビなどの穀類（作物）、及び、芝草が挙げられる。
【0185】
いくつかの実施形態では、作物植物としては、果樹、ヤシの木、ココナッツの木、または他のナッツの木などの樹木が挙げられる。また、作物植物としては、ブドウなどのつる植物、果実の茂み、果実の草木、及び野菜も挙げられる。
【0186】
いくつかの実施形態では、作物は、耐性作物である。したがって、いくつかの実施形態では、作物としては、従来の品種改良または遺伝子工学的方法によって除草剤または除草剤のクラス（これに限定しないが、ＡＬＳ阻害剤、ＧＳ阻害剤、ＥＰＳＰＳ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、ＨＰＰＤ－阻害剤など）に対して耐性を有するようになった作物も挙げられる。遺伝子工学的方法によって除草剤に対して耐性を有するようになった作物の例としては、これに限定しないが、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）という商品名で市販されているグリホサートまたはグルホシネート耐性トウモロコシ品種が挙げられる。他の実施形態では、作物としては、遺伝子工学的方法によって害虫に対して耐性を有するようになったものも含まれ、そのような作物の例としては、これに限定しないが、Ｂｔトウモロコシ（ヨーロッパアワノメイガに対する耐性を有する）、Ｂｔコットン（メキシコワタミゾウムシに対する耐性を有する）、及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対する耐性を有する）が挙げられる。Ｂｔトウモロコシの非限定的な例としては、ＮＫ（登録商標）のＢｔ１７６トウモロコシハイブリッド（シンジェンタ・シーズ社（Syngenta Seeds））が挙げられる。農薬耐性をコードし、１以上の毒素を発現する１以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の非限定的な例としては、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、及び、Ｐｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）が挙げられる。植物作物またはその種子材料は、除草剤に対する耐性を有すると同時に、昆虫摂食に対する耐性を有することができる（「スタック」トランスジェニックイベント）。
【0187】
いくつかの実施形態では、作物は、従来の品種改良または遺伝子工学的方法によって得られた、いわゆる出力形質（例えば、向上した保存安定性、より高い栄養価、及び、向上した風味）を有するものを含む。他の有用な植物として、例えば、ゴルフ場、芝生、公園、道路わきにおける芝草、芝生用に商業的に成長させた芝草、及び、花や茂みなどの観賞用植物が挙げられる。
【0188】
除草剤化合物、または化学的に活性な除草剤は、植付前除草剤、発芽前除草剤、及び発芽後除草剤に分類することができる。植付前除草剤及び発芽前除草剤は、典型的には、雑草種子の発芽を妨げ、それぞれ植付または播種の前及び後だが、種子発芽前に適用される。一方、発芽後除草剤は、雑草種子が発芽し、雑草の成長が始まった後に雑草を死滅させる。
【0189】
本発明の化合物を適用する場合、それらは、植付前処理もしくは発芽前処理、発芽後処理、または、その両方で適用することができる。
【0190】
様々な実施形態では、本発明は、望ましくない植物の成長を防除する方法であって、本発明の化合物またはその農薬組成物を農地に適用するステップを含む方法に関する。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、植付前除草剤である。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、発芽前除草剤である。いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、発芽後除草剤である。したがって、いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、望ましくない植物が発芽する前に、農地に適用される（すなわち、本発明の化合物は、発芽前除草剤または植付前除草剤である）。また、いくつかの実施形態では、本発明の化合物は、望ましくない植物が発芽した後に、農地に適用される（すなわち、本発明の化合物は、発芽後除草剤である）。
【0191】
様々な実施形態では、本発明の化合物及びその農薬組成は、多種多様な単子葉植物及び双子葉植物の雑草種を含む望ましくない植物を防除するために使用される。
【0192】
いくつかの実施形態では、望ましくない植物は、雑草である。いくつかの実施形態では、望ましくない植物は、真正双子葉植物（双子葉植物）である。いくつかの実施形態では、望ましくない植物は、単子葉植物である。
【0193】
一般的に防除することができる単子葉植物種の非限定的な例としては、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、オニカラスムギ（Avena fatua）、ブラキアリア・プランタギネア（Brachiaria plantaginea）、ウマノチャヒキ（Bromus tectorum）、ショクヨウガヤツリ（Cyperus esculentus）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ペレニアルライグラス（Lolium perenne）、ネズミムギ（Lolium multiflorum）、キビ（Panicum miliaceum）、スズメノカタビラ（Poa annua）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログ（Setaria faberi）、及び、モロコシ（Sorghum bicolor）が挙げられる。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0194】
防除することができる双子葉植物種の非限定的な例としては、イチビ（Abutilon theophrasti）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、コセンダングサ（Bidens pilosa）、アカザ（Chenopodium album）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ヤエムグラ（Galium aparine）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea）、ホウキギ（Kochia scoparia）、ソバカズラ（Polygonum convolvulus）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、コハコベ（Stellaria media）、オオイヌノフグリ（Veronica persica）、及び、オナモミ（Xanthium strumarium）が挙げられる。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0195】
いくつかの実施形態では、望ましくない植物は、イチビ（Abutilon theophrasti）、オオホナガアオゲイトウ（Amaranthus palmeri）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia）、ノスズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、オニカラスムギ（Avena sterilis）、アカザ（Chenopodium album）、ヒメムカシヨモギ（Conyza Canadensis）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、ワセビエ（Echinochloa colona）、ショウジョウソウ（Euphorbia heterophylla）、ペレニアルライグラス（Lolium perenne）、ボウムギ（Lolium rigidum）、ジャーマンカモミール（Matricaria chamomilla）、セトガヤモドキ（Phalaris paradoxa）、スズメノカタビラ（Poa annua）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、エノコログサ（Setaria viridis）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、またはそれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、化合物は、表１及び表２に列挙したいずれかの化合物である。各化合物は、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0196】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物及び組成物は、イネにおける望ましくない植物を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植物は、Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash（メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass）、ＢＲＡＰＰ）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop（オニメヒシバ（large crabgrass）、ＤＩＧＳＡ）、Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.（イヌエビ（bamyardgrass）、ＥＣＨＣＧ）、Echinochloa colonum (L.) LINK（コヒメビエ（junglerice）、ＥＣＨＣＯ）、Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch（ノゲタイヌビエ（early watergrass）、ＥＣＨＯＲ）、Echinochloa oryzicola (Vasinger)（タイヌビエ（late watergrass）、ＥＣＨＰＨ）、Ischaemum rugosum Salisb.（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣＲＵ）、Leptochloa chinensis (L.) Nees（アゼガヤ（Chinese sprangletop）、ＬＥＦＣＨ）、Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray（オニアゼガヤ（bearded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.（アマゾンアゼガヤ（Amazon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.（オオクサキビ（fall panicum）、ＰＡＮＤＩ）、Paspalum dilatatum Poir.（シマスズメノヒエ（dallisgrass）、ＰＡＳＤＩ）、Cyperus difformis L.（タマガヤツリ（smallflower flatsedge）、ＣＹＰＤＩ）、Cyperus esculentus L.（ショクヨウガヤツリ（yellow nutsedge）、ＣＹＰＥＳ）、Cyperus iria L.（コゴメガヤツリ（rice flatsedge）、ＣＹＰＩＲ）、Cyperus rotundus L.（ハマスゲ（purple nutsedge）、ＣＹＰＲＯ）、Eleocharis species（ＥＬＯＳＳ）、Fimbristylis miliacea (L.) Vahl（ヒデリコ（globe fringerush）、ＦＩＭＭＩ）、Schoenoplectus juncoides Roxb.（イヌホタルイ（Japanese bulrush）、ＳＣＰＪＵ）、Schoenoplectus maritimus L.（コウキヤガラ（sea clubrush）、ＳＣＰＭＡ）、Schoenoplectus mucronatus L.（ライスフィールドバルラッシュ（ricefield bulrush）、ＳＣＰＭＵ）、Aeschynomene species（クサムネ（jointvetch）、ＡＥＳＳＳ）、Alternanthera philoxeroides (Mart.)（ナガエツルノゲイトウ（alligatorweed）、ＡＬＲＰＨ）、Alisma plantago-aquatica L.（コモンウォータープランテーン（common waterplantain）、ＡＬＳＰＡ）、Amaranthus species（ピッグウィード及びアマランサス（pigweeds and amaranths）、ＡＭＡＳＳ）、Ammannia coccinea Rottb.（ホソバヒメミソハギ（redstem）、ＡＭＭＣＯ）、Eclipta alba (L.) Hassk.（アメリカタカサブロウ（American false daisy）、ＥＣＬＡＬ）、Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl（アメリカコナギ（ducksalad）、ＨＥＴＬＩ）、Heteranthera reniformis R. & P.（ラウンドリーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）、ＨＥＴＲＥ）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.（アメリカアサガオ（ivyleaf momingglory）、ＩＰＯＨＥ）、Lindernia dubia (L.) Pennell（アメリカアゼナ（low false pimpernel）、ＬＩＤＤＵ）、Monochoria korsakowii Regel & Maack（ミズアオイ（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth（コナギ（monochoria）、ＭＯＯＶＡ）、Murdannia nudifiora (L.) Brenan（イボクサ（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、Polygonum pensylvanicum L.（ペンシルベニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、Polygonum persicaria L.（ハルタデ（ladysthumb）、ＰＯＬＰＥ）、Polygonum hydropiperoides Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスイートウィード（mild smartweed））、Rotala indica（Ｗｉｌｌｄ．）Koehne（キカシグサ（Indian toothcup）、ＲＯＴＩＮ）、Sagittaria species（オモダカ（arrowhead）、ＳＡＧＳＳ）、Sesbania exaltata (Raf) Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、または、Sphenoclea zeylanica Gaertn.（グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、化合物は、表１及び表２に列挙したいずれかの化合物である。各化合物は、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0197】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物及び組成物は、穀類における望ましくない植物を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植物は、Alopecurus myosuroides Huds.（ノスズメノテッポウ（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）、Apera spica-venti (L.) Beauv.（セイヨウヌカボ（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、Avena fatua L.（カラスムギ（wild oat）、ＡＶＥＦＡ）、Bromus tectorum L.（ウマノチャヒキ（downy brome）、ＢＲＯＴＥ）、Lolium multiflorum Lam.（ネズミムギ（Italian ryegrass）、ＬＯＬＭＵ）、Phalaris minor Retz.（ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）、Poa annua L.（スズメノカタビラ（annual bluegrass）、ＰＯＡＡＮ）、Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schulte（キンエノコロ（yellow foxtail）、ＳＥＴＬＵ）、Setaria viridis (L.) Beauv.（エノコログサ（green foxtail）、ＳＥＴＶＩ）、Cirsium arvense (L.) Scop.（セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）、ＣＩＲＡＲｙ）、Galium aparine L.（シラホシムグラ（catchweed bedstraw）、ＧＡＬＡＰ）、Kochia scoparia (L.) Schrad.（ホウキギ（kochia）、ＫＣＨＳＣ）、Lamium purpureum L.（ヒメオドリコソウ（purple deadnettle）、ＬＡＭＰＵ）、Matricaria recutita L.（カミツレ（wild chamomile）、ＭＡＴＣＨ）、Matricaria matricarioides (Less.) Porter（コシカギク（pineappleweed）、ＭＡＴＭＴ）、Papaver rhoeas L.（ヒナゲシ（common poppy）、ＰＡＰＲＨ）、Polygonum convolvulus L.（ソバカズラ（wild buckwheat）、ＰＯＬＣＯ）、Salsola tragus L.（ロシアアザミ（Russian thistle）、ＳＡＳＫＲ）、Stellaria media (L.) VilL（コハコベ（common chickweed）、ＳＴＥＭＥ）、Veronica persica Poir.（オオイヌノフグリ（Persian speedwell）、ＶＥＲＰＥ）、Viola arvensis Murr.（マキバスミレ（field violet）、ＶＩＯＡＲ）、または、Viola tricolor L.（サンシキスミレ（wild violet）、ＶＩＯＴＲ）である。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、化合物は、表１及び表２に列挙したいずれかの化合物である。各化合物は、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0198】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物及び組成物は、放牧地及び牧草における望ましくない植物を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植物は、Ambrosia artemisiifolia L.（ブタクサ（common ragweed）、ＡＭＢＥＬ）、Cassia obtusifolia（エビスグサ（sickle pod）、ＣＡＳＯＢ）、Centaurea maculosa auct. non-Lam.（ヤグルマギク（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、Cirsium arvense (L.) Scop.（セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）、ＣＩＲＡＲ）、Convolvulus arvensis L.（セイヨウヒルガオ（field bindweed）、ＣＯＮＡＲ）、Euphorbia esula L.（セイヨウハギクソウ（leafy spurge）、ＥＰＨＥＳ）、Lactuca serriola L./Tom.（トゲチシャ（prickly lettuce）、ＬＡＣＳＥ）、Plantago lanceolata L.（へラオオバコ（buckhom plantain）、ＰＬＡＬＡ）、Rumex obtusifolius L.（エゾノギシギシ（broadleaf dock）、ＲＵＭＯＢ）、Sida spinosa L.（アメリカキンゴジカ（prickly sida）、ＳＩＤＳＰ）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシド（wild mustard）、ＳＩＮＡＲ）、Sonchus arvensis L.（タイワンハチジョウナ（perennial sowthistle）、ＳＯＮＡＲ）、Solidago species（アキノキリンソウ（goldenrod）、ＳＯＯＳＳ）、Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers（セイヨウタンポポ（dandelion）、ＴＡＲＯＦ）、Trifolium repens L.（シロツメクサ（white clover）、ＴＲＦＲＥ）、または、Urtica dioica L.（セイヨウイラクサ（common nettle）、ＵＲＴＤＩ）である。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、化合物は、表１及び表２に列挙したいずれかの化合物である。各化合物は、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0199】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物及び組成物は、連作作物における望ましくない植物を防除するために利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植物は、Alopecurus myosuroides Huds.（ノスズメノテッポウ（blackgrass）、ＡＬＯＭＹ）Avena fatua L.（カラスムギ（wild oat）、ＡＶＥＦＡ）、Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash（メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass）、ＢＲＡＰＰ）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop（オニメヒシバ（large crabgrass）、ＤＩＧＳＡ）、Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.（イヌエビ（bamyardgrass）、ＥＣＨＣＧ）、Echinochloa colonum (L.) LINK（コヒメビエ（junglerice）、ＥＣＨＣＯ）、Lolium multiflorum Lam.（ネズミムギ（Italian ryegrass）、ＬＯＬＭＵ）、Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.（オオクサキビ（fall panicum）、ＰＡＮＤＩ）、Panicum miliaceum L.（野生キビ（wild-proso millet）、ＰＡＮＭＩ）、Setaria faberi Herrm.（アキノエノコログサ（giant foxtail）、ＳＥＴＦＡ）、Setaria viridis (L.) Beauv.（エノコログサ（green foxtail）、ＳＥＴＶＩ）、Sorghum halepense (L.) Pers.（セイバンモロコシ（Johnsongrass）、ＳＯＲＨＡ）、Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum（ホウキモロコシ（shattercane）、ＳＯＲＶＵ）、Cyperus esculentus L.（ショクヨウガヤツリ（yellow nutsedge）、ＣＹＰＥＳ）、Cyperus rotundus L.（ハマスゲ（purple nutsedge）、ＣＹＰＲＯ）、Abutilon theophrasti Medik.（イチビ（velvetleaf）、ＡＢＵＴＨ）、Amaranthus species（ピッグウィード及びアマランサス（pigweeds and amaranths）、ＡＭＡＳＳ）、Ambrosia artemisiifolia L.（ブタクサ（common ragweed）、ＡＭＢＥＬ）、Ambrosia psilostachya DC.（ブタクサモドキ（western ragweed）、ＡＭＢＰＳ）、Ambrosia trifida L.（オオブタクサ（giant ragweed）、ＡＭＢＴＲ）、Asclepias syriaca L.（トウワタ（common milkweed）、ＡＳＣＳＹ）、Chenopodium album L.（シロザ（common lambsquarters）、ＣＨＥＡＬ）、Cirsium arvense (L.) Scop.（セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）、ＣＩＲＡＲ）、Commelina benghalensis L.（マルバツユクサ（tropical spiderwort）、ＣＯＭＢＥ）、Datura stramonium L.（シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed）、ＤＡＴＳＴ）、Daucus carota L.（ニラニンジン（wild carrot）、ＤＡＵＣＡ）、Euphorbia heterophylla L.（ショウジョウソウ（wild poinsettia）、ＥＰＨＨＬ）、Erigeron bonariensis L.（アレチノギク（hairy fleabane）、ＥＲＩＢＯ）、Erigeron canadensis L.（ヒメムカシヨモギ（Canadian fleabane）、ＥＲＩＣＡ）、Helianthus annuus L.（ヒマワリ（common sunflower）、ＨＥＬＡＮ）、Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.（オキナアサガオ（smallflower momingglory）、ＩＡＱＴＡ）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.（アメリカアサガオ（ivyleaf momingglory）、ＩＰＯＨＥ）、Ipomoea lacunosa L.（マメアサガオ（white momingglory）、ＩＰＯＬＡ）、Lactuca serriola L./Tom.（トゲチシャ（prickly lettuce）、ＬＡＣＳＥ）、Portulaca oleracea L.（スペリヒユ（common purslane）、ＰＯＲＯＬ）、Sida spinosa L.（アメリカキンゴジカ（prickly sida）、ＳＩＤＳＰ）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシド（wild mustard）、ＳＩＮＡＲ）、Solanum ptychanthum Dunal（アメリカイヌホオズキ（eastern black nightshade）、ＳＯＬＰＴ）、または、Xanthium strumarium L.（オナモミ（common cocklebur）、ＸＡＮＳＴ）である。それぞれは、本発明の別個の実施形態に相当する。いくつかの実施形態では、化合物は、表１及び表２に列挙したいずれかの化合物である。各化合物は、本発明の別個の実施形態に相当する。
【0200】
以下の実施例は、本発明の好ましい実施形態をより完全に例示するために提示される。しかしながら、これらは、本発明の広範な範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。
【0201】
実施例
【0202】
実施例１：本発明の化合物の合成の詳細
【0203】
化合物１１６、１７４、１７５、及びそれらの類似体は、下記のスキーム１に示すようにして合成される。第１のステップでは、ヒドロキシピリジンと、目的のアミノ保護されたアミノアルコールとの間のＭｉｔｓｕｎｏｂｕカップリング反応（Mitsunobu, O., Synthesis, 1 (1981)）が行われる。このカップリング反応に続いて、エステルの塩基性加水分解とアミノ基の酸性開裂という２つの脱保護ステップが行われる。化合物１１６のＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【0204】
スキーム１．化合物１１６／１７４／１７５の合成
【0205】
【化17】
【0206】
化合物１０６、１５４、１５５、及びそれらの類似体は、下記のスキーム２に示すようにして合成される。第１のステップは、Ｂｏｗｅｒらの［Bower, John F. et al., Org Lett, 9(17), (2007)］に記載されているように、目的の適切に保護されたアミノアルコールに対するフェノール求核攻撃を伴う。この反応に続いて、エステルの塩基性加水分解とアミノ基の酸性開裂との２つの脱保護ステップが行われる。化合物１０６のＮＭＲスペクトルを図２に示す。
【0207】
スキーム２．化合物１０６／１５４／１５５の合成
【0208】
【化18】
【0209】
スキーム３．化合物１６７の合成
【0210】
【化19】
【0211】
ステップ１：化合物１６７＿２の合成
【0212】
【化20】
【0213】
ＴＨＦ（３００ｍＬ）中のＮａＨ（６．１１ｇ、１５２．８４ｍｍｏｌ、純度６０％、１当量）の溶液に、ＢｎＯＨ（１６．５３ｇ、１５２．８４ｍｍｏｌ、１５．８９ｍＬ、１当量）及び化合物１６７＿１（３１．４９ｇ、１５２．８４ｍｍｏｌ、１当量）を０°Ｃで加えた。反応混合物を２０°Ｃで３時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が消費され、目的の生成物の４８．２％が生成されたことを示した。反応混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（１００ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。粗精製物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、酢酸エチル：石油エーテル＝０～３／９７）で精製し、化合物１６７＿２（１０．０ｇ、２０．１７ｍｍｏｌ、収率１３．１９％、純度５６％）を黄色の固体として得、ＬＣＭＳで確認した（５６．６％）。
【0214】
ステップ２：化合物１６７＿３の合成
【0215】
【化21】
【0216】
ＤＭＳＯ（２５ｍＬ）中の化合物１６７＿２（１０ｇ、３６．０１ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＣｓＦ（１６．４１ｇ、１０８．０３ｍｍｏｌ、３．９８ｍＬ、３ｅｑ）を一度で加えた。反応混合物を１３０°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が消費され、目的の生成物の１９．６％が生成されたことを示した。反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ろ過した。ろ液をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して粗生成物を得た。粗精製物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、酢酸エチル：石油エーテル＝０～７／９３）で精製し、化合物１６７＿３（３ｇ、４．７０ｍｍｏｌ、収率１３．０４％、純度４０．９％）を黄色の固体として得た。
【0217】
ステップ３：化合物１６７＿４の合成
【0218】
【化22】
【0219】
ＭｅＯＨ溶液（２０ｍＬ）中の化合物１６７＿３（３．００ｇ、１１．４８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２．００ｇ、１．８８ｍｍｏｌ、純度１０％、１．６４ｅ－１当量）をＮ２存在下、２５°Ｃで加えた。懸濁液を真空下で脱気し、Ｈ２で数回パージした。混合物をＨ２（１５ｐｓｉ）存在下、２５°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が消費され、目的の生成物の３２．６％が生成されたことを示した。この混合物をセライトでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して無色の油を得た。粗精製物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、テトラヒドロフラン／石油エーテル＝０～４６／５４）で精製し、化合物１６７＿４（０．６８２ｇ、３．５５ｍｍｏｌ、収率３０．８９％、純度８９％）を白色の固体として得、ＬＣＭＳで確認した。
【0220】
ステップ４：化合物１６７＿５の合成
【0221】
【化23】
【0222】
ＴＨＦ（１４ｍｌ）中の化合物１６７＿４（６８０ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ、１当量）、化合物ａ（１．０４ｇ、５．９６ｍｍｏｌ、１．５当量）、及びＰＰｈ３（１．５６ｇ、５．９６ｍｍｏｌ、１．５当量）の混合物に、ＤＢＡＤ（１．３７ｇ、５．９６ｍｍｏｌ、１．５当量）をバッチで０～１０°Ｃにて加えた。その後、反応混合物を２５°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が消費され、目的の生成物の１８．１％が生成されたことを示した。反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ＊３）で抽出し、ブライン（５０ｍＬ＊２）で洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過、濃縮して粗生成物を得た。粗精製物をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、酢酸エチル／石油エーテル＝０～９／９１）で精製し、化合物１６７＿５（２．００ｇ、粗）を白色の固体として得、ＬＣＭＳで確認した（９４．７６％）。
【0223】
ステップ５：化合物１６７＿６の合成
【0224】
【化24】
【0225】
ＴＨＦ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２０ｍＬ）中の化合物１６７＿５（２ｇ、６．０９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（３８３．３９ｍｇ、９．１４ｍｍｏｌ、１．５当量）を２０°Ｃで加えた。反応物を２０°Ｃで２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が消費され、目的の生成物の９４．４％が生成されたことを示した。反応混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＭＴＢＥ（５０ｍＬ＊３）で抽出した。水相を１ＭのＨＣｌでｐＨ＝４まで酸性化し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮して化合物１６７＿６（０．５９４ｇ、１．８４ｍｍｏｌ、収率３０．２５％、純度９７．５％）を黄色の固体として得、ＬＣＭＳ（９７．５％）で確認した。
【0226】
ステップ６：化合物１６７の合成
【0227】
【化25】
【0228】
ジオキサン（６ｍＬ）中の化合物１６７＿６（０．５９４ｇ、１．８９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（４Ｍ、６ｍＬ、１２．７０当量）を０～１０°Ｃで滴下した。反応混合物を２０°Ｃで３時間撹拌した。ＬＣＭＳは、出発物質が消費され、目的の生成物の９９．０％が生成されたことを示した。反応混合物を濃縮して、化合物１６７（０．４６８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ、収率９７．８１％、純度９９．０％、ＨＣｌ）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．６４－８．１２（ｍ、３Ｈ）、７．６９－７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．１５－６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．５０－４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．４１－４．３７（ｍ、１Ｈ）、３．６６－３．６０（ｍ、１Ｈ）、１．３６－１．２０（ｍ、３Ｈ）．
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．６４－８．１２（ｍ、３Ｈ）、７．６９－７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．１５－６．８９（ｍ、１Ｈ）、４．５０－４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．４１－４．３７（ｍ、１Ｈ）、３．６６－３．６０（ｍ、１Ｈ）、１．３６－１．２０（ｍ、３Ｈ）．
【0229】
スキーム４．化合物１７３の合成
【0230】
【化26】
【0231】
ステップ１：化合物１７３＿２の合成
【0232】
【化27】
【0233】
ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の化合物１７３＿１の溶液に、ＴＥＡ（７．５０ｇ、７４．２ｍｍｏｌ）及びＢｏｃ２Ｏ（８．０９ｇ、３７．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２０°Ｃで４時間撹拌した。ＴＬＣ（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１：１、ＳＭ Ｒｆ＝０．０、製品Ｒｆ＝０．５）は、反応物１７３＿１が完全に消費され、より大きな極性を有する１つの主要な新しいスポットが検出されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮してＴＨＦを除去した。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；４０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～５０％の酢酸エチル／石油エーテル勾配＠５０ｍＬ／分）で精製した。化合物１７３＿２（３．２０ｇ、収率６４．３％）が、白色の固体として得られた。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．０４－３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．７０－３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．１４－２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．０３－１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．８４－１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ４．７０（ｂｒｓ、１Ｈ）、４．０４－３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．７０－３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．１４－２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．０３－１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．８４－１．５８（ｍ、４Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）
【0234】
ステップ２：化合物１７３＿４の合成
【0235】
【化28】
【0236】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の化合物１７３＿３（１．２０ｇ、７．８３ｍｍｏｌ）及び化合物１７３＿２（１．５０ｇ、７．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＡＤＤＰ（３．９５ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）及びトリブチルホスファン（４．５２ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１５°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは反応物１７３＿３が完全に消費され、目的の質量が検出されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮してＴＨＦを除去した。残留物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層をろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。粗生成物をＭＴＢＥ（２５ｍＬ）で３０分間粉砕した。生成物は、ろ液中に存在する。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；１２ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～２０％の酢酸エチル／石油エーテル濃度勾配＠２０ｍＬ／分）で精製した。化合物１７３＿４（２．１３ｇ、収率８４．９％）が、黄色の油として得られた。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８７－７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｂｒｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８７－３．８２（ｍ、３Ｈ）、２．０６－１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．７７－１．４８（ｍ、５Ｈ）、１．３０－１．１７（ｍ、９Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８７－７．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｂｒｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８７－３．８２（ｍ、３Ｈ）、２．０６－１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．７７－１．４８（ｍ、５Ｈ）、１．３０－１．１７（ｍ、９Ｈ）．
【0237】
ステップ３：化合物１７３＿５の合成
【0238】
【化29】
【0239】
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１０ｍＬ）中の化合物１７３＿４（１．００ｇ、２．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（３５７ｍｇ、８．９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１５°Ｃで３時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、反応物１７３＿４が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。１ＭのＨＣｌ（５ｍＬ）を加えて反応混合物をｐｈ３まで酸性化した後、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ １５０＊４０ｍｍ＊１０μｍ；移動相：［水（０．０５％ＨＣｌ）－ＡＣＮ］；Ｂ％：４０％～７０％、１０分）で精製した。化合物１７３＿５（３６０ｍｇ、収率３７．６％）が、白色の固体として得られた。
【0240】
ステップ４：化合物１７３の合成
【0241】
【化30】
【0242】
ジオキサン（３ｍＬ）中の化合物１７３＿５（３２６ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（３ｍＬ）を加えた。混合物を２０°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、反応物１７３＿５が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。粗生成物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で１６時間粉砕した。ＣＰＤ１７３（２６９ｍｇ、粗、ＨＣｌ）が、白色の固体として得られた。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３２（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．９５－７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．４９－５．４１（ｍ、１Ｈ）、３．７５－３．６３（ｍ、１Ｈ）、２．１７－２．００（ｍ、２Ｈ）、１．９１－１．７４（ｍ、３Ｈ）、１．６９－１．５３（ｍ、１Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３２（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．９５－７．８６（ｍ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．４９－５．４１（ｍ、１Ｈ）、３．７５－３．６３（ｍ、１Ｈ）、２．１７－２．００（ｍ、２Ｈ）、１．９１－１．７４（ｍ、３Ｈ）、１．６９－１．５３（ｍ、１Ｈ）．
【0243】
スキーム５．化合物１８０の合成
【0244】
【化31】
【0245】
ステップ１：化合物１８０＿３の合成
【0246】
【化32】
【0247】
ＤＣＭ（６０ｍＬ）中の化合物１８０＿１（３．００ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、化合物１８０＿２（１．９４ｇ、２１．６ｍｍｏｌ、１．６６ｍＬ）、ＥＤＣＩ（５．３７ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（２６３ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２５°Ｃで３時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１、Ｒｆ＝０．４）は、化合物１８０＿２が完全に消費され、より大きな極性を有する１つの新しいスポットが形成されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。残留物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（９０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；４０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～２％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ勾配溶離液＠４０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８０＿３（１．４０ｇ、６．５６ｍｍｏｌ、収率３０．４％、純度９９％）を白色の固体として得た。
【0248】
ステップ２：化合物１８０＿５の合成
【0249】
【化33】
【0250】
乾燥ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の化合物１８０＿３（１．４０ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）と化合物１８３＿４（１．１６ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）との混合物に、ＰＰｈ３（１．７４ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を加え、続いて、Ｎ２存在下、０°ＣでＤＩＡＤ（１．３４ｇ、６．６３ｍｍｏｌ、１．２９ｍＬ）を加え、その後、Ｎ２雰囲気下、２５°Ｃで混合物を１４時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、化合物１８３＿４が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。残留物を水（３０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（９０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；６０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～１９％の酢酸エチル／石油エーテル濃度勾配＠４０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８０＿５（２．３ｇ、６．０６ｍｍｏｌ、収率９１．６％、純度９７％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．８３－７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．７６－７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．０４－６．９６（ｍ、１Ｈ）、５．０８－４．９２（ｍ、４Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、４．４２－４．３３（ｍ、２Ｈ）、４．２０－４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）．
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．８３－７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．７６－７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．０４－６．９６（ｍ、１Ｈ）、５．０８－４．９２（ｍ、４Ｈ）、４．９１（ｓ、２Ｈ）、４．４２－４．３３（ｍ、２Ｈ）、４．２０－４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、１．４５（ｓ、９Ｈ）．
【0251】
ステップ３：化合物１８０の合成
【0252】
【化34】
【0253】
化合物１８０＿５（１．００ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）と４ＭのＨＣｌ／ジオキサン（２０ｍＬ）との混合物を２０°Ｃで１時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、化合物１８０＿５が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）で希釈し、水（１０ｍＬ＊３）で抽出した。水相を真空下で凍結乾燥して残留物を得た。残留物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ［ＨＣｌ状態、カラム：ＸｔｉｍａｔｅＣ１８ １５０＊４０ｍｍ＊１０μｍ；移動相：［水（０．０５％ＨＣｌ）－ＡＣＮ］；Ｂ％：０％～３０．０％、１０分］で精製し、ｃｐｄ１８０（３００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ、収率４０．３％、純度９７．８％）を白色の固体として得た。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３７（ｂｒｓ、３Ｈ）、８．０１－７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、Ｊ＝２．２、７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝４．１、８．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９６（ｓ、１Ｈ）、４．８４（ｓ、２Ｈ）、４．４４－４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）．
【0254】
スキーム６．化合物１８１の合成
【0255】
【化35】
【0256】
【化36】
【0257】
ＤＣＭ（２ｍＬ）中の化合物１８３＿１（５００ｍｇ、３．５９ｍｍｏｌ）と化合物１＿１（４７５ｍｇ、３．５９ｍｍｏｌ）との溶液に、ＥＤＣＩ（８９６ｍｇ、４．６７ｍｍｏｌ）とＤＭＡＰ（４４．０ｍｇ、３５９μｍｏｌ）を加えた。混合物を２０°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、反応が完全であることを示し、目的の質量を有する１つの主ピークが検出された。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；２０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～２０％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ溶離液＠２０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８１＿２（５５０ｍｇ、収率６０．４％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１１．５６（ｂｒｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．３、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｂｒｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１１．５６（ｂｒｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．３、８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｂｒｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．７９（ｓ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）．
【0258】
ステップ２：化合物１８１＿３の合成
【0259】
【化37】
【0260】
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の化合物１８１＿２（５００ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）と化合物１８３＿４（３４６ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）との溶液に、ＤＩＡＤ（３９９ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（５１７ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２０°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、反応が完全であることを示し、目的の質量を有する１つの主ピークが検出された。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；２０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～２０％の酢酸エチル／石油エーテル濃度勾配＠２０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８１＿３（５８０ｍｇ、収率７１．６％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．４、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８１（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｂｒｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３－３．８１（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．４、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２（ｂｒｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８１（ｓ、２Ｈ）、４．１６（ｂｒｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３－３．８１（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．１２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）．
【0261】
ステップ３：化合物１８１の合成
【0262】
【化38】
【0263】
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の化合物１８１＿３（５００ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。混合物を１５°Ｃで２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、反応物が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物をろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＨＣｌ条件；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ １５０＊４０ｍｍ＊＊１０μｍ；移動相：［水（０．０５％ＨＣｌ）－ＡＣＮ］；Ｂ％：０％～３０％、１０分）で精製し、化合物１８１（１５５ｍｇ、収率５０．１％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３７（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、２Ｈ）、４．４５－４．３２（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．３２（ｂｒｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３７（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．９８（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、２Ｈ）、４．４５－４．３２（ｍ、２Ｈ）、３．６４（ｂｒｓ、１Ｈ）、１．３２（ｂｒｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）．
【0264】
スキーム７．化合物１８２の合成
【0265】
【化39】
【0266】
ステップ１：化合物１８２＿２の合成
【0267】
【化40】
【0268】
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の化合物１８３＿１（１ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）と化合物２＿１（７４８．５ｍｇ、７．１９ｍｍｏｌ）との溶液に、ＥＤＣＩ（１．７９ｇ、９．３５ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（８７．８ｍｇ、７１９μｍｏｌ）を加えた。混合物を２０°Ｃで１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、化合物１８３＿１が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；２０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～７％のＤＣＭ／ＭｅＯＨ溶離液＠２０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８２＿２（１．００ｇ、収率６１．８％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６８－７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．１９－７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１１．５８（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．６８－７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．１９－７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、４Ｈ）、２．８３（ｔ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、２Ｈ）．
【0269】
ステップ２：化合物１８２＿３の合成
【0270】
【化41】
【0271】
ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の化合物１８２＿２（１．１７ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）と化合物１８３＿４（１．００ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）との溶液に、ＤＩＡＤ（９７．９ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（１．１６ｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２０°Ｃで１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝４：１、Ｒｆ＝０．１９）は、反応完了を示した。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；８０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～１７％の酢酸エチル／石油エーテル濃度勾配＠８０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８２＿３（１．３０ｇ、３．４０ｍｍｏｌ、収率５１．１％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．７５－７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．００－６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．４６－４．２９（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．７５－７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．００－６．９２（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．４６－４．２９（ｍ、２Ｈ）、４．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）．
【0272】
ステップ３：化合物１８２の合成
【0273】
【化42】
【0274】
４ＭのＨＣｌ／ジオキサン（５ｍＬ）中の化合物１８２＿３（０．５０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）の溶液を２０°Ｃで２時間撹拌した。ＬＣＭＳは、反応が完了したことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮して残留物を得た後、その残留物を水（２０ｍＬ）に再溶解させ、ＤＣＭ（１５ｍＬ＊３）で洗浄し、水相を真空下で濃縮して残留物を得た。残留物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＨＣｌ状態、カラム：ＸｔｉｍａｔｅＣ１８ １５０＊４０ｍｍ＊１０μｍ；移動相：［水（０．０５％ＨＣｌ）－ＡＣＮ］；Ｂ％：０％～３５％、１０分）で精製し、ｃｐｄ１８２（３００ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ、収率４０．４％、純度９９．４％）を白色の固体として得た。１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３９（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．９５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４－７．６４（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２－４．４０（ｍ、４Ｈ）、４．３７－４．３０（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、２．８６－２．７０（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）．
【0275】
スキーム８．化合物１８３の合成
【0276】
【化43】
【0277】
ステップ１：化合物１８３＿３の合成
【0278】
【化44】
【0279】
ＤＣＭ（４０ｍＬ）中の化合物１８３＿１（９５２ｍｇ、６．８４ｍｍｏｌ、）の溶液に、化合物１８３＿２（１．００ｇ、６．８４ｍｍｏｌ、１．０１ｍＬ）、ＥＤＣＩ（１．７０ｇ、８．８９ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（８３．６ｍｇ、６８４μｍｏｌ）を加えた。混合物を２０°Ｃで１６時間撹拌した。ＴＬＣ（石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１、Ｒｆ＝０．３）は、化合物１８３＿２が完全に消費され、より大きな極性を有する１つの新しいスポットが形成されたことを示した。ＴＬＣによると反応はクリーンであった。反応混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。残留物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（９０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；４０．０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～２％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ溶離液＠１０．０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８３＿３（９３０ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ、収率５０．９％）を白色の固体として得た。
【0280】
ステップ２：化合物１８３＿５の合成
【0281】
【化45】
【0282】
乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の化合物１８３＿３（９３０ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）と化合物１８３＿４（６７０ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）との混合物に、ＰＰｈ３（１．００ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を加え、続いて、Ｎ２存在下、０°ＣでＤＩＡＤ（７７４ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ、７４４μＬ）を加え、その後、混合物をＮ２雰囲気下、２５°Ｃで３時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、化合物１８３＿４が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。残留物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３０ｍＬ＊３）で抽出した。合わせた有機層を塩水（９０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィ（シスコ（登録商標）；２０．０ｇＳｅｐａＦｌａｓｈ（登録商標）シリカフラッシュカラム、０～１７％の酢酸エチル／石油エーテル濃度勾配＠２０ｍＬ／分）で精製し、化合物１８３＿５（５１０ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ、収率３４．５％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．６５－７．５８（ｍ、２Ｈ）、６．９０－６．８４（ｍ、１Ｈ）、５．１３－４．７６（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７－４．１９（ｍ、２Ｈ）、４．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｄ、Ｊ＝１０．１Ｈｚ、１８Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．６５－７．５８（ｍ、２Ｈ）、６．９０－６．８４（ｍ、１Ｈ）、５．１３－４．７６（ｍ、１Ｈ）、４．５２（ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７－４．１９（ｍ、２Ｈ）、４．０１（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．６５（ｓ、２Ｈ）、１．３７（ｄ、Ｊ＝１０．１Ｈｚ、１８Ｈ）、１．１８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）．
【0283】
ステップ３：化合物１８３の合成
【0284】
【化46】
【0285】
ＤＣＭ（８ｍＬ）中の化合物１８３＿５（６００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（３．０８ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、２．００ｍＬ）を加えた。混合物を５０°Ｃで５時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳは、化合物１８３＿５が完全に消費され、目的の質量を有する１つの主ピークが検出されたことを示した。反応混合物を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。残留物をＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させし、水（１０ｍＬ＊３）で抽出した。水相を真空下で凍結乾燥して残留物を得た。残留物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ［カラム：ＸｔｉｍａｔｅＣ１８ １５０＊４０ｍｍ＊１０μｍ；移動相：［水（０．０５％ＨＣｌ）－ＡＣＮ］；Ｂ％：０％～３０％、１０分］で精製し、ｃｐｄ１８３（３００ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、収率７８．８％、純度９９．６％）を白色の固体として得た。
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３５（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．４、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９－４．４０（ｍ、４Ｈ）、３．６７－３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）．
１ＨＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．３５（ｂｒｓ、３Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ＝７．４、８．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９－４．４０（ｍ、４Ｈ）、３．６７－３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝６．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３１（ｄ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、３Ｈ）．
【0286】
実施例２：除草剤活性のデータ
【0287】
雑草パネルへの適用
【0288】
化合物（活性成分；Ａ．Ｉ．）の除草剤活性は、以下の温室実験によって実証された。
【0289】
インプラントでの低スループットスクリーニング（ＬＴＰ）の結果
【0290】
発芽後処理
【0291】
ガーデンミックス（klasmann）を収容した４×４×７ｃｍのプラスチックポットに、８種の雑草種（表３）を含む基本パネルを播種した。各雑草種は、別個のポットに播種した。各ポットには、その雑草種の生存率に応じて、１０～１５個の種子を播種した。本発明の化合物の適用は、１～２枚の本葉の段階で行った。植物を、管理された温室（日中は２６±２℃、夜間は２０±２℃）で３０日間成長させた。湛水灌漑（水道水＋Ｓｈｅｆｅｒ５：３：８ ８ｍＭ）は、５０重量％の含水率で行った。適用の２日前に、試験対象の植物は、ポット当たり３株になるように間引きした。本発明の化合物は水（ＤＤＷ）に可溶性であり、対照の市販除草剤は製剤Ｂに可溶性であった（表４）。適用前に、１％（ｖ／ｖ）の作物油及び０．０２％（ｖ／ｖ）の界面活性剤（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ（商標）１５－Ｓ－７）を溶液に加えた。適用は、産業用噴霧器（ＴｅｅＪｅｔ６５０２Ｅノズル）を使用して、２ｋｇ／ｈａの施用量、及び４８０Ｌ／ｈａの散布量で行った。植物を、３つの時点（適用した４日後、８日後、１２日後）で評価した。各時点で、視覚表現型を、０～６のスケールで記録した（０：目に見える効果なし、６：最大の効果）。適用した１２日後に、植物の葉を採取し、乾燥させ、乾燥重量を測定した。
【0292】
発芽後の施薬量応答実験は、４種の雑草種：ＳＥＴＶＩ、ＥＣＨＣＯ、ＡＭＡＰＡ、ＡＢＵＴＨに対して行った（表３、表５）。適用は、０．６～０．０１８７ｋｇ／ｈａの範囲の６種の施用量、及び４８０Ｌ／ｈａの散布量で行った。植物を４つの時点（適用した６日後、１２日後、１８日後、２６日後）で評価した。各時点で、視覚表現型を、０～６のスケールで記録した（０：目に見える効果なし、６：最大の効果）。適用した２６日後に、植物の葉を採取し、乾燥させ、乾燥重量を測定した。
【0293】
発芽後のワイドパネル実験は、２４種の雑草種に対して行った（表５）。適用は、２ｋｇ／ｈａ及び０．２５ｋｇ／ｈａの２つの施用量、並びに４８０Ｌ／ｈａの散布量で行った。視覚表現型は、０～６のスケールで、適用した４日後、１１日後、１７日後、及び２０日後に記録した（０：目に見える効果なし、６：最大の効果）。適用した２１日後に、植物の葉を採取し、乾燥させ、乾燥重量を測定した。すべての実験は、未処理対照、溶媒対照、及び陽性対照（市販の除草剤Ａ．Ｉ．）に対しても行われた。視覚表現型の統計学的分析は、３．５以上の中央値、及びフィッシャー検定（ｐ値≦０．０５）によって行った。乾燥重量の統計分析は、５０％以上の阻害％、及びＴ検定（ｐ値≦０．０５）あるいはウィルコックス検定（ｐ値≦０．０５）によって行った。
【0294】
発芽前処理
【0295】
不活性砂（Ｓｗｅｅｔ砂）を収容した４×４×７ｃｍのプラスチックポットに８つの雑草種（表３）を含む基本パネルを播種し、浸透水で集中的に洗浄した。各雑草種は、別個のポットに播種した。各ポットには、その雑草種の生存率に応じて、１０～１５個の種子を播種した。播種は、本発明の化合物の適用の１日前に行った。植物を、管理された温室（日中は２６±２℃、夜間は２０±２℃）で３０日間成長させた。湛水灌漑（水道水＋Ｓｈｅｆｅｒ５：３：８ ８ｍＭ）は、５０重量％の含水率で行った。本発明の化合物は水（ＤＤＷ）に可溶性であり、対照の市販除草剤は製剤Ｂに可溶性であった（表４）。適用は、産業用噴霧器（ＴｅｅＪｅｔ６５０２Ｅノズル）を使用して、２ｋｇ／ｈａの施用量、及び４８０Ｌ／ｈａの散布量で行った。
【0296】
発芽前の施薬量応答実験は、１～０．０３１２ｋｇ／ｈａの範囲の６種の施用量、及び４８０Ｌ／ｈａの散布量で行った。発芽率を、適用した１５日後に評価した。視覚表現型は、適用した１８日後に、０～６のスケールで記録した（０：目に見える効果なし、６：最大の効果）。すべての実験は、未処理対照、溶媒対照、及び陽性対照（市販の除草剤Ａ．Ｉ．）に対しても行われた。視覚表現型の統計学的分析は、３．５以上の中央値、及びフィッシャー検定（ｐ値≦０．０５）によって行った。発芽率の統計分析は、５０％以上の発芽％、及びＴ検定（ｐ値≦０．０５）あるいはウィルコックス検定（ｐ値≦０．０５）によって行った。
【0297】
【表3】
【0298】
【表4】
【0299】
【表5】
【0300】
ミニチュア双子葉モデル植物における発芽後適用
【0301】
水道水を使用して塩やミネラルを洗い流した灌漑用Ｓｗｅｅｔ砂（１０％＞粘土）を充填した９６ウェルプレートに、シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）の種子を播種した。５～１０個の種子を、各ウェルの中央に播種した。播種の７～８日後、本葉２枚の段階で、間引きを行い、本発明の化合物の適用がウェル当たり単一の植物に対して行われることを確実にした。プレートは、管理された温室に、肥料を補充した水道水で湛水灌漑することができる槽内にランダムな順序で配置した。適用される化合物は、５０％アセトン、４９．９％ＤＤＷ、０．１％ツイーン２０の最終溶液に溶解させた。
【0302】
９６ウェルプレートをストックプレートとして使用し、８回反復用の適用溶液を調製した。各列は、化学物質ごとに異なる濃度を含んでいた。適用のための最高濃度は、１．５Ｋｇ／Ｈａであり、希釈係数は２．５だった。化学物質の適用は、間引いた翌日にドラフト内で実施した。１２チャンネルピペットを使用して、各ウェルの最初の２枚の本葉に、５μＬを適用した。データ収集：ウェル当たりの緑色領域におけるＲＧＢ（赤、緑、青）データを、カメラを使用して記録した。データは、実験期間中のいくつかの時点：化学物質の適用前の間引いた１日後、化学物質を適用した２日後、６日後、または９日後に収集した。最後の２回の記録中に、視覚表現型検査を行った。データ分析：所与のＲＧＢ結果及び視覚表現型スコアについて、処理群と対照群との成績を比較するために、連続データ（ＲＧＢ）についてはスチューデントｔ検定を行い、非連続データ（表現型スコア）についてはフィッシャーの正確確率検定を行って分析した。ＥＤ５０及び最大阻害パラメータを推定するために、従属変数として処理の対数濃度範囲及び正規化した緑色面積を使用して、各処理についての施薬量応答曲線を作成した。
【0303】
双子葉モデル植物及び単子葉モデル植物における発芽前適用
【0304】
これらの実験は、シロイヌナズナ（Arabidopsis thaliana）またはテフ（Eragrostis teff）の種子のいずれかを播種する（それぞれ、５～１０個または５～７個の種子）こと、植物の間引きを行わないこと、化合物を５０％アセトン、４９．９％ＤＤＷの最終溶液に溶解させること、化合物は植物発芽前の土壌にウェル当たり３０μＬの量で直接適用すること、データは双子葉植物または単子葉植物に化学物質を適用した１０日後または７日後に収集すること以外は同様に行った。
【0305】
イメージング、ＲＧＢ、及び統計分析
【0306】
プレートイメージングは、適用した１１日後及び１８日後に行った。ウェル当たりの緑色領域のＲＧＢデータを記録し、阻害％を求めるのに使用した。ＥＤ５０、ＥＤ７５、ＥＤ９０のパラメータを推定するために、独立変数として処理の対数濃度範囲、従属変数として正規化した緑色面積を使用して、各処理についての施薬量応答曲線を作成した。得られたＲＧＢ結果及びスチューデントｔ検定（ｐ値≦０．０５）を使用して、処理群と対照群との成績を比較した。
【0307】
結果：
【0308】
選択された化合物のインプラントでのＨＴＰＳ（土壌での高スループット）及びインビトロでの阻害結果を下記の表６に示す。
【0309】
【表6-1】
【0310】
【表6-2】
【0311】
インビトロでの結果は、除草剤化合物の結合によって引き起こされた熱シフトによって決定された標的を確認した。一般的に言えば、これらの化合物は、発芽前及び／または発芽後に適用されると、双子葉植物に対して強い除草活性を示した。また、単子葉植物の発芽前処理では、ほとんどの化合物が強い成長阻害を示した。
【0312】
選択した化合物のインプラントでのＬＴＰ（低スループット）結果を下記の表７及び表８に示す。
【0313】
【表7-1】
【0314】
【表7-2】
【0315】
【表8】
【0316】
これらの結果は、これらの化合物を発芽前または発芽後に適用すると、双子葉植物及び単子葉植物の雑草の成長を効果的に防除できることを示した。処理された雑草のほとんどは、発芽障害、成長阻害、頂芽障害を示した。
【図1】
【図2】
【国際調査報告】