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特表2024-507409ベンズイミダゾール系化合物又はその塩、その製造方法及び使用、並びに、殺虫・殺ダニ剤及びその使用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-02-19
(54)【発明の名称】ベンズイミダゾール系化合物又はその塩、その製造方法及び使用、並びに、殺虫・殺ダニ剤及びその使用
(51)【国際特許分類】
C07D 235/18 20060101AFI20240209BHJP
A01P 7/02 20060101ALI20240209BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20240209BHJP
A01N 43/52 20060101ALI20240209BHJP
A01N 47/02 20060101ALI20240209BHJP
【ＦＩ】
C07D235/18
A01P7/02
A01P7/04
A01N43/52
A01N47/02
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023574749
(86)(22)【出願日】2022-02-22
(85)【翻訳文提出日】2023-10-18
(86)【国際出願番号】 CN2022077277
(87)【国際公開番号】W WO2022179501
(87)【国際公開日】2022-09-01
(31)【優先権主張番号】202110204832.5
(32)【優先日】2021-02-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】523320478
【氏名又は名称】チンダオ カンチャオ ペスティサイズ アンド ケミカルズ グループ カンパニー リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＱＩＮＧＤＡＯ ＫＡＮＧＱＩＡＯ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥＳ ＡＮＤ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ ＧＲＯＵＰ ＣＯ．，ＬＴＤ
(74)【代理人】
【識別番号】100103850
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 秀▲てつ▼
(74)【代理人】
【識別番号】100105854
【弁理士】
【氏名又は名称】廣瀬 一
(74)【代理人】
【識別番号】100115679
【弁理士】
【氏名又は名称】山田 勇毅
(74)【代理人】
【識別番号】100114177
【弁理士】
【氏名又は名称】小林 龍
(74)【代理人】
【識別番号】100066980
【弁理士】
【氏名又は名称】森 哲也
(72)【発明者】
【氏名】ジャン，ライジュン
(72)【発明者】
【氏名】リウ，ユー
(72)【発明者】
【氏名】リウ，ランジン
(72)【発明者】
【氏名】ツイ，インルイ
(72)【発明者】
【氏名】ワン，ユーチー
(72)【発明者】
【氏名】ワン，シーリン
(72)【発明者】
【氏名】フォン，ルイジエ
(72)【発明者】
【氏名】ジャオ，ジャンルー
(72)【発明者】
【氏名】ウェイ，シンハオ
(72)【発明者】
【氏名】リー，ヤーフイ
(72)【発明者】
【氏名】ドゥー，ヤオヤオ
(72)【発明者】
【氏名】ゴン，チェン
(72)【発明者】
【氏名】スン，ユンシャオ
(72)【発明者】
【氏名】ファン，シーエン
(72)【発明者】
【氏名】グオ，チャンチャン
(72)【発明者】
【氏名】グオ，ウェイ
(72)【発明者】
【氏名】ガオ，ジエ
(72)【発明者】
【氏名】リウ，インシュアイ
(72)【発明者】
【氏名】リー，ニン
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AC01
4H011AC04
4H011BB09
4H011BB11
(57)【要約】
【課題】式（Ｉ）で示されるベンズイミダゾール系化合物又はその塩、その製造方法、及び使用を提供する。
【解決手段】前記ベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、優れた殺虫・殺ダニ効果を有し、特に低濃度含有量で使用するだけで、殺ダニ効果を示すことができる。
【化１】
【選択図】なし
【解決手段】前記ベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、優れた殺虫・殺ダニ効果を有し、特に低濃度含有量で使用するだけで、殺ダニ効果を示すことができる。
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）で示される構造を有する、ことを特徴とするベンズイミダゾール系化合物又はその塩。【化1】
Ｒは、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、かつ、任意に存在する置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。）
【請求項2】
式（Ｉ）中、Ｒは、Ｃ２～Ｃ１０アルキル、ハロＣ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ２～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ２～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ２～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換ハロＣ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、ハロＣ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル、ハロＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロＣ２～Ｃ６アルケニル、ハロＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換シリル、置換又は非置換のアミノ、アリール、アリールＣ１～Ｃ６アルキル、アリールオキシ、アリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロＣ２～Ｃ６アルケニル、ハロＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換シリル、置換又は非置換のアミノ、アリール、アリールＣ１～Ｃ６アルキル、アリールオキシ、アリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではなく、
好ましくは、式（Ｉ）中、
Ｒは、Ｃ２～Ｃ８アルキル、ハロＣ２～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ２～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ２～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換ハロＣ２～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ２～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ２～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ２～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ２～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ２～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換ハロＣ２～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、ハロＣ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、ハロＣ２～Ｃ８アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項3】
式（Ｉ）中、Ｒは、Ｃ２～Ｃ８アルキル、ハロＣ２～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、ハロＣ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、及びハロＣ２～Ｃ８アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない、請求項１又は２に記載の化学物又はその塩。
【請求項4】
式（Ｉ）中、Ｒは、Ｃ２～Ｃ８アルキル、ハロＣ２～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではなく、
好ましくは、式（Ｉ）中、
Ｒは、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、アリル、プロパルギル、ＣＦ３から選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＣｌ３から選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではなく、
より好ましくは、式（Ｉ）中、
Ｒは、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３から選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３から選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない、請求項１～３のいずれか１項に記載の化学物又はその塩。
【請求項5】
第１溶媒中で、第１アルカリ性物質及び縮合剤の存在下、化合物Ｖと化合物ＩＶに第１反応を行い、化合物ＩＩＩを得るステップ（１）と、第２溶媒中で、前記化合物ＩＩＩと酸性物質に第２反応を行い、化合物ＩＩを得るステップ（２）と、
第３溶媒中で、第２アルカリ性物質の存在下、前記化合物ＩＩとスルホニル含有化合物に第３反応を行い、ベンズイミダゾール系化合物を得るステップ（３）と、を含む、ベンズイミダゾール系化合物の製造方法であって、
前記化合物Ｖは式（Ｖ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＶは式（ＩＶ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩＩは式（ＩＩＩ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩは式（ＩＩ）で示される構造を有し、前記ベンズイミダゾール系化合物は式（Ｉ）で示される構造を有し、前記スルホニル含有化合物は式（ＶＩ）で示される構造を有する、ことを特徴とするベンズイミダゾール系化合物の製造方法。
【化2】
【請求項6】
ステップ（１）では、前記第１反応条件は、温度が－１０℃～１５０℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含み、好ましくは、前記化合物Ｖと前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．５～２：１であり、
好ましくは、前記縮合剤は、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド又はその塩酸塩、カルボニルジイミダゾール、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド、シアノリン酸ジエチル、クロロカーボネート系化合物、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージドから選択される少なくとも１種であり、
好ましくは、前記縮合剤と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が１～２：１であり、
好ましくは、前記第１アルカリ性物質は、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンから選択される少なくとも１種であり、
好ましくは、前記第１アルカリ性物質と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．１～１０：１である、請求項５に記載の方法。
【請求項7】
ステップ（２）では、前記第２反応条件は、温度が－１０℃～３００℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含み、好ましくは、前記酸性物質は、ｐ－トルエンスルホン酸又はその水和物、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩酸、硫酸、硝酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、安息香酸、リン酸から選択される少なくとも１種であり、
好ましくは、前記酸性物質と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．０１～１０：１である、請求項５又は６に記載の方法。
【請求項8】
ステップ（３）では、前記第３反応条件は、温度が－１０℃～１００℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含み、好ましくは、前記スルホニル含有化合物と前記化合物ＩＩの使用量のモル比が、０．８～１０：１であり、
好ましくは、前記第２アルカリ性物質は、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンから選択される少なくとも１種であり、
好ましくは、前記第２アルカリ性物質と前記化合物ＩＩの使用量のモル比が１～１０：１である、請求項５～７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項9】
請求項５～８のいずれか１項に記載の方法で製造されるベンズイミダゾール系化合物。
【請求項10】
殺虫・殺ダニ剤の製造における請求項１～４及び９のいずれか１項に記載のベンズイミダゾール系化合物又はその塩の使用。
【請求項11】
請求項１～４及び９のいずれか１項に記載のベンズイミダゾール系化合物又はその塩から選択される少なくとも１種である活性成分を含有し、好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤の総重量に対して、前記活性成分の含有量が１～９９重量％、より好ましくは５～６０重量％である、ことを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。
【請求項12】
農業、林業、及び園芸の殺虫及び／又は殺ダニにおける請求項１１に記載の殺虫・殺ダニ剤の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
関連出願の相互参照
本願は、２０２１年０２月２３日に提出された中国特許出願２０２１１０２０４８３２．５の利益を主張しており、当該出願の内容は引用により本明細書に組み込まれている。
本願は、２０２１年０２月２３日に提出された中国特許出願２０２１１０２０４８３２．５の利益を主張しており、当該出願の内容は引用により本明細書に組み込まれている。
【0002】
本発明は、殺虫剤の分野に関し、具体的には、ベンズイミダゾール系化合物又はその塩、その製造方法及び使用、並びに、殺虫・殺ダニ剤及びその使用に関する。
【背景技術】
【0003】
農園芸などの作物生産においては、害虫などによる被害が大きく、既存薬剤に耐性を有する害虫が出現しており、環境生物への影響や省力化等の観点から、新たな作用性を有し、天敵益虫への影響が少なく、浸透移行活性等を有する農園芸用殺虫・殺ダニ剤の開発が期待される。
【0004】
Advanced Materials Research Vols 236-238 (2011) pp2570-2573には、以下のベンズイミダゾール系化合物が報告されており、それらのうちの一部の化合物に抗炎症活性を有するが、殺虫・殺ダニ活性についての開示がなかった。
【0005】
【化1】
【0006】
現在、低濃度で使用する場合に高い殺虫・殺ダニ効果を有する化合物を提供することが必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
本発明の目的は、従来のベンズイミダゾール系化合物に存在する、高濃度で使用する場合にしか殺虫・殺ダニ活性を有さず、畑の害虫ダニを防除するニーズを満たすことができないという欠陥を解決し、殺虫・殺ダニ剤の活性成分として使用することが期待され、低濃度（１００ｐｐｍ以下）で使用しても高い防除効果が得られる新規ベンズイミダゾール系化合物及びその塩を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
上記の目的を達成させるために、本発明の第１態様は、式（Ｉ）で示される構造を有するベンズイミダゾール系化合物又はその塩を提供する。
【0009】
【化2】
【0010】
（式（Ｉ）中、
Ｒは、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、かつ、任意に存在する置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換の又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。）
Ｒは、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、かつ、任意に存在する置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換の又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。）
【0011】
本発明の第２態様は、
第１溶媒中で、第１アルカリ性物質及び縮合剤の存在下、化合物Ｖと化合物ＩＶに第１反応を行い、化合物ＩＩＩを得るステップ（１）と、
第２溶媒中で、前記化合物ＩＩＩと酸性物質に第２反応を行い、化合物ＩＩを得るステップ（２）と、
第３溶媒中で、第２アルカリ性物質の存在下、前記化合物ＩＩとスルホニル含有化合物に第３反応を行い、前記ベンズイミダゾール系化合物を得るステップ（３）と、を含むベンズイミダゾール系化合物の製造方法であって、
前記化合物Ｖは式（Ｖ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＶは式（ＩＶ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩＩは式（ＩＩＩ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩは式（ＩＩ）で示される構造を有し、前記ベンズイミダゾール系化合物は式（Ｉ）で示される構造を有し、前記スルホニル含有化合物は式（ＶＩ）で示される構造を有する、ベンズイミダゾール系化合物の製造方法を提供する。
第１溶媒中で、第１アルカリ性物質及び縮合剤の存在下、化合物Ｖと化合物ＩＶに第１反応を行い、化合物ＩＩＩを得るステップ（１）と、
第２溶媒中で、前記化合物ＩＩＩと酸性物質に第２反応を行い、化合物ＩＩを得るステップ（２）と、
第３溶媒中で、第２アルカリ性物質の存在下、前記化合物ＩＩとスルホニル含有化合物に第３反応を行い、前記ベンズイミダゾール系化合物を得るステップ（３）と、を含むベンズイミダゾール系化合物の製造方法であって、
前記化合物Ｖは式（Ｖ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＶは式（ＩＶ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩＩは式（ＩＩＩ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩは式（ＩＩ）で示される構造を有し、前記ベンズイミダゾール系化合物は式（Ｉ）で示される構造を有し、前記スルホニル含有化合物は式（ＶＩ）で示される構造を有する、ベンズイミダゾール系化合物の製造方法を提供する。
【0012】
【化3】
【0013】
（式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）、及び式（ＶＩ）中、Ｒ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４の定義は前述第１態様に記載の定義と同様であり、Ｘは、ハロゲンから選択される。）
【0014】
本発明の第３態様は、前述第２態様に記載の方法で製造されるベンズイミダゾール系化合物を提供する。
【0015】
本発明の第４態様は、殺虫剤及び殺ダニ剤の製造における前述第１態様又は第３態様に記載のベンズイミダゾール系化合物又はその塩の使用を提供する。
【0016】
本発明の第５態様は、前述第１態様又は第３態様に記載のベンズイミダゾール系化合物又はその塩から選択される少なくとも１種である活性成分を含有する殺虫・殺ダニ剤を提供する。
【0017】
本発明の第６態様は、農業、林業及び園芸における殺虫及び／又は殺ダニにおける前述殺虫・殺ダニ剤の使用を提供する。
【発明の効果】
【0018】
従来技術と比べて、本発明は、少なくとも下記の利点がある。
本発明によるベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、活性成分として殺虫・殺ダニ剤に用いる場合、低濃度含有量で使用しても、優れた防除効果を有する。
本発明の他の特徴及び利点は、後述の発明を実施するための形態の部分に詳細に説明される。
本発明によるベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、活性成分として殺虫・殺ダニ剤に用いる場合、低濃度含有量で使用しても、優れた防除効果を有する。
本発明の他の特徴及び利点は、後述の発明を実施するための形態の部分に詳細に説明される。
【発明を実施するための形態】
【0019】
本明細書で開示される範囲の端点及び任意の値は、この正確な範囲又は値に限定されず、これらの範囲又は値に近い値を含むと理解されるべきである。数値範囲の場合、各範囲の端点値の間、各範囲の端点値と個々の点値の間、及び個々の点値の間は、互いに組み合わされて１つ又は複数の新しい数値範囲を得ることができ、これらの数値範囲は、本明細書で具体的に開示されるものとみなされるべきである。
【0020】
本発明で使用される用語について、以下のように説明する。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指す。
アルキルは、シクロアルキルを除く直鎖又は分岐鎖形態のアルキル基を指し、前記Ｃ１～Ｃ８のアルキルとは、炭素数１～８のアルキル基を指し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、s－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ｎ－ヘキシルなどを含むが、これらに限定されない。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指す。
アルキルは、シクロアルキルを除く直鎖又は分岐鎖形態のアルキル基を指し、前記Ｃ１～Ｃ８のアルキルとは、炭素数１～８のアルキル基を指し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、s－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ｎ－ヘキシルなどを含むが、これらに限定されない。
【0021】
シクロアルキルとは、環状鎖を含有するアルキルを指し、前記Ｃ１～Ｃ８のシクロアルキルとは、炭素数１～８のシクロアルキル基を指し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含むが、これらに限定されない。
【0022】
アルケニルとは、直鎖又は分岐鎖アルケニルを指し、前記Ｃ２～Ｃ８アルケニルとは、炭素数２～８のアルケニル基を指し、例えば、１－プロペニル、２－プロペニル及びさまざまなブテニル、ペンテニル、及びヘキセニル異性体を含むが、これらに限定されず、アルケニルは、１，２－プロパジエニルや２，４－ヘキサジエニルなどのポリエニルも含む。
【0023】
アルキニルとは、直鎖又は分岐鎖アルキニルを指し、前記Ｃ２～Ｃ８アルキニルとは、炭素数２～８のアルキニル基を指し、例えば、１－プロピニル、２－プロピニル及び様々なブチニル、ペンチニル、及びヘキシニル異性体を含むが、これらに限定されず、アルキニルは、複数の三重結合を含有する基、例えば、２，５－ヘキサジイニルをさらに含む。
【0024】
アルコキシとは、直鎖又は分岐鎖形態のアルキル末端に酸素原子が連結された基を指し、前記Ｃ１～８のアルコキシとは、炭素数１～８のアルコキシ基を指し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシなどの基を含むが、これらに限定されない。
【0025】
シクロアルコキシは、シクロアルキルに酸素原子を含有する基であり、前記Ｃ１～８のシクロアルコキシとは、炭素数１～８のシクロアルコキシ基を指し、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシなどを含むが、これらに限定されない。
【0026】
アルキルチオとは、アルキルの末端に硫黄原子が連結された基を指し、例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｔ－ブチルチオなどの基を含むが、これらに限定されない。
【0027】
アルキルスルフィニルとは、アルキルの末端にスルフィニルが連結された基を指し、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｔ－ブチルスルフィニルなどの基を含むが、これらに限定されない。
【0028】
アルキルスルホニルとは、アルキルの末端にスルホニルが連結された基を指し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニルなどの基を含むが、これらに限定されない。
【0029】
ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルは、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルの少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されて形成された基を指し、ハロゲン原子が２つ以上である場合、ハロゲン原子は同じであっても、異なってもよい。
【0030】
本発明では、シクロアルキル置換アルキル、ハロシクロアルキル置換アルキル、シクロアルキル置換ハロアルキル、アルコキシ置換アルキル、ハロアルコキシ置換アルキル、アルコキシ置換ハロアルキル、シクロアルコキシ置換アルキル、ハロシクロアルコキシ置換アルキル、シクロアルコキシ置換ハロアルキルは、それぞれ、アルキルの少なくとも１つの水素原子がシクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシで置換されたものを指す。
【0031】
本発明では、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ、Ｎ原子を含むが、これらに限定されない。
他の基は上記と類似の定義を有し、置換基又は炭素数だけが異なるので、詳細に説明しない。
本発明における他の用語は、すべて当該分野の一般的な方式で説明され得る。
他の基は上記と類似の定義を有し、置換基又は炭素数だけが異なるので、詳細に説明しない。
本発明における他の用語は、すべて当該分野の一般的な方式で説明され得る。
【0032】
前記のように、本発明の第１態様は、式（Ｉ）で示される構造を有するベンズイミダゾール系化合物又はその塩を提供する。
【0033】
【化4】
【0034】
（式（Ｉ）中、
Ｒは、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、かつ、任意に存在する置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。）
本発明によれば、前記「任意に」は、多員環構造が存在しても、存在しなくてもよいことを意味する。
Ｒは、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、かつ、任意に存在する置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ホルミル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル、置換又は非置換のＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、置換又は非置換のアリールカルボニル、置換又は非置換のアリールオキシカルボニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニル、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、置換又は非置換のＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルキル、置換又は非置換のＣ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、置換又は非置換のシリル、置換又は非置換のアミノ、置換又は非置換のアリール、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のアリールオキシ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、置換又は非置換のアリールスルホニル、置換又は非置換のアリールスルフィニル、置換又は非置換のアリールチオ、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、置換又は非置換のアリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、置換又は非置換のヘテロシクリル、置換又は非置換のヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、置換又は非置換のヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。）
本発明によれば、前記「任意に」は、多員環構造が存在しても、存在しなくてもよいことを意味する。
【0035】
本発明によれば、前記Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成するとは、Ｙ１とＹ２、Ｙ２とＹ３、Ｙ３とＹ４、Ｙ４とＹ５のうちの少なくとも１つの組み合わせが、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と少なくとも１つの３～８員環を形成することを意味する。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は類似の定義を有するので、ここでは詳しく説明しない。
【0036】
好ましくは、式（Ｉ）中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、ハロＣ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル、ハロＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロＣ２～Ｃ６アルケニル、ハロＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換シリル、置換又は非置換のアミノ、アリール、アリールＣ１～Ｃ６アルキル、アリールオキシ、アリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロＣ２～Ｃ６アルケニル、ハロＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換シリル、置換又は非置換のアミノ、アリール、アリールＣ１～Ｃ６アルキル、アリールオキシ、アリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
Ｒは、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ１０アルケニル、ハロＣ２～Ｃ１０アルケニル、Ｃ２～Ｃ１０アルキニル、ハロＣ２～Ｃ１０アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロＣ２～Ｃ６アルケニル、ハロＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換シリル、置換又は非置換のアミノ、アリール、アリールＣ１～Ｃ６アルキル、アリールオキシ、アリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル置換Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロＣ２～Ｃ６アルケニル、ハロＣ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１～Ｃ１０シアノアルコキシ、Ｃ１～Ｃ１０アルキル置換シリル、置換又は非置換のアミノ、アリール、アリールＣ１～Ｃ６アルキル、アリールオキシ、アリールＣ１～Ｃ６アルコキシ、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオ、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、アリールＣ１～Ｃ６アルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１～Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルオキシから選択され、かつ、任意に存在する置換基の各組は、独立に、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、ハロＣ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ１０アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ１０アルコキシ、Ｃ３～Ｃ１０シクロアルコキシ、ハロＣ３～Ｃ１０シクロアルコキシから選択される少なくとも１種であり、任意に、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４のうち任意の隣接する２つの基は１組とし、かつ、少なくとも１組は、少なくとも１つのヘテロ原子を介して又は介さずに、結合するベンゼン環と環化して少なくとも１つの３～８員環を形成し、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
【0037】
以下、本発明の前記ベンズイミダゾール系化合物のいくつかの特に好ましい特定実施形態を提供する。
特定実施形態１
Ｒは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、ハロＣ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、ハロＣ２～Ｃ８アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
特定実施形態１
Ｒは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルコキシ置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、ハロＣ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、ハロＣ２～Ｃ８アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ置換Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ置換ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル置換Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルキル置換ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
【0038】
特定実施形態２
式（Ｉ）中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、ハロＣ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、及びハロＣ２～Ｃ８アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
式（Ｉ）中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ８アルケニル、ハロＣ２～Ｃ８アルケニル、Ｃ２～Ｃ８アルキニル、及びハロＣ２～Ｃ８アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシ、Ｃ１～Ｃ８アルキルチオ、ハロＣ１～Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ８アルキルスルホニル、ハロＣ１～Ｃ８アルキルスルホニルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
【0039】
特定実施形態３
式（Ｉ）中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
式（Ｉ）中、
Ｒは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ５アルケニル、Ｃ２～Ｃ５アルキニルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシから選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ８アルキル、ハロＣ１～Ｃ８アルキル、Ｃ１～Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１～Ｃ８アルコキシから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
【0040】
特定実施形態４
式（Ｉ）中、
Ｒは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、アリル、プロパルギル、ＣＦ３から選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＣｌ３から選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
式（Ｉ）中、
Ｒは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル、アリル、プロパルギル、ＣＦ３から選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦＣｌ２、ＣＣｌ３から選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチルから選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
【0041】
特定実施形態５
式（Ｉ）中、
Ｒは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３から選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３から選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
式（Ｉ）中、
Ｒは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、s－ブチル、イソブチルから選択され、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３から選択され、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３から選択され、
かつ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ５はＨ、フッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ４、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ３はフッ素又は塩素ではなく、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｙ１、Ｙ３、Ｙ５がすべてＨであり、かつＲがエチルである場合、Ｙ２、Ｙ４は同時に塩素ではない。
【0042】
特定実施形態６
前記ベンズイミダゾール系化合物は、表１に示される化合物から選択される少なくとも１種である。
前記ベンズイミダゾール系化合物は、表１に示される化合物から選択される少なくとも１種である。
【0043】
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
【表1-5】
【表1-6】
【表1-7】
【0044】
特定実施形態７
前記ベンズイミダゾール系化合物は、化合物１－２５、化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３３、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４０、化合物１－４３、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５０、化合物１－５１、化合物１－５２、化合物１－５４、化合物１－５５、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６０、化合物１－６１、化合物１－６２、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７２、化合物１－７３、化合物１－７５、化合物１－７６、化合物１－８１、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５から選択される少なくとも１種である。
前記ベンズイミダゾール系化合物は、化合物１－２５、化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３３、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４０、化合物１－４３、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５０、化合物１－５１、化合物１－５２、化合物１－５４、化合物１－５５、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６０、化合物１－６１、化合物１－６２、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７２、化合物１－７３、化合物１－７５、化合物１－７６、化合物１－８１、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５から選択される少なくとも１種である。
【0045】
特定実施形態８
前記ベンズイミダゾール系化合物は、化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６１、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７３、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５から選択される少なくとも１種である。
前記ベンズイミダゾール系化合物は、化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６１、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７３、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５から選択される少なくとも１種である。
【0046】
特定実施形態９
前記ベンズイミダゾール系化合物は、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－４７、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５から選択される少なくとも１種である。
前記ベンズイミダゾール系化合物は、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－４７、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５から選択される少なくとも１種である。
【0047】
本発明の発明者らは、以上で提供した複数種の好ましい特定実施形態におけるベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、より優れた殺虫・殺ダニ効果を有し、特に好ましい特定実施形態７～９におけるベンズイミダゾール系化合物又はその塩、一層好ましい特定実施形態９の化合物は、より優れた殺虫・殺ダニ効果を有し、低濃度含有量（例えば６．２５ｍｇ／Ｌ）で使用した場合にも、優れた殺虫・殺ダニ効果を有する。
さらに、本発明は、一部の化合物の性能データ（核磁気）を表２に示す。
さらに、本発明は、一部の化合物の性能データ（核磁気）を表２に示す。
【0048】
【表2-1】
【表2-2】
【表2-3】
【表2-4】
【表2-5】
【0049】
本発明では、前記ベンズイミダゾール系化合物又はその塩における前記塩は、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩などの無機塩類；及び酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩などの有機塩類を含む。
【0050】
前記のように、本発明の第２態様は、
第１溶媒中で、第１アルカリ性物質及び縮合剤の存在下、化合物Ｖと化合物ＩＶに第１反応を行い、化合物ＩＩＩを得るステップ（１）と、
第２溶媒中で、前記化合物ＩＩＩと酸性物質に第２反応を行い、化合物ＩＩを得るステップ（２）と、
第３溶媒中で、第２アルカリ性物質の存在下、前記化合物ＩＩとスルホニル含有化合物に第３反応を行い、前記ベンズイミダゾール系化合物を得るステップ（３）と、を含むベンズイミダゾール系化合物の製造方法であって、
前記化合物Ｖは式（Ｖ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＶは式（ＩＶ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩＩは式（ＩＩＩ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩは式（ＩＩ）で示される構造を有し、前記ベンズイミダゾール系化合物は式（Ｉ）で示される構造を有し、前記スルホニル含有化合物は式（ＶＩ）で示される構造を有する、ベンズイミダゾール系化合物の製造方法を提供する。
第１溶媒中で、第１アルカリ性物質及び縮合剤の存在下、化合物Ｖと化合物ＩＶに第１反応を行い、化合物ＩＩＩを得るステップ（１）と、
第２溶媒中で、前記化合物ＩＩＩと酸性物質に第２反応を行い、化合物ＩＩを得るステップ（２）と、
第３溶媒中で、第２アルカリ性物質の存在下、前記化合物ＩＩとスルホニル含有化合物に第３反応を行い、前記ベンズイミダゾール系化合物を得るステップ（３）と、を含むベンズイミダゾール系化合物の製造方法であって、
前記化合物Ｖは式（Ｖ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＶは式（ＩＶ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩＩは式（ＩＩＩ）で示される構造を有し、前記化合物ＩＩは式（ＩＩ）で示される構造を有し、前記ベンズイミダゾール系化合物は式（Ｉ）で示される構造を有し、前記スルホニル含有化合物は式（ＶＩ）で示される構造を有する、ベンズイミダゾール系化合物の製造方法を提供する。
【0051】
【化5】
【0052】
（式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）、及び式（ＶＩ）中、Ｒ、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４の定義は前述第１態様に記載の前記定義と同様であり、Ｘは、ハロゲンから選択される。）
【0053】
本発明によれば、ステップ（１）では、前記第１反応は以下の通りである。
【0054】
【化6】
【0055】
好ましくは、ステップ（１）では、前記第１反応条件は、温度が－１０℃～１５０℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含む。
好ましくは、ステップ（１）では、前記化合物Ｖと前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．５～２：１である。前記化合物Ｖ及び前記化合物ＩＶは市販品として入手可能である。
好ましくは、ステップ（１）では、前記化合物Ｖと前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．５～２：１である。前記化合物Ｖ及び前記化合物ＩＶは市販品として入手可能である。
【0056】
好ましくは、ステップ（１）では、前記縮合剤は、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又はその塩酸塩（ＥＤＣＩ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、クロロカーボネート系化合物、２－クロロ－１－メチルピリジニウムヨージドから選択される少なくとも１種である。
好ましくは、ステップ（１）では、前記縮合剤と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が１～２：１である。
好ましくは、ステップ（１）では、前記縮合剤と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が１～２：１である。
【0057】
好ましくは、ステップ（１）では、前記第１アルカリ性物質は、ピリジン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンから選択される少なくとも１種である。
好ましくは、ステップ（１）では、前記第１アルカリ性物質と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．１～１０：１である。
好ましくは、ステップ（１）では、前記第１アルカリ性物質と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．１～１０：１である。
【0058】
好ましくは、ステップ（１）では、前記第１溶媒は、ピリジン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、エチルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンから選択される少なくとも１種である。
好ましくは、ステップ（１）では、前記化合物ＩＶ １ｍｍｏｌに対して、前記第１溶媒の使用量は１～２０ｍＬである。
好ましくは、ステップ（１）では、前記化合物ＩＶ １ｍｍｏｌに対して、前記第１溶媒の使用量は１～２０ｍＬである。
【0059】
本発明によれば、ステップ（１）では、前記第１溶媒及び前記第１アルカリ性物質は、同じであってもよく、例えば両方ともにピリジンであってもよい。なお、前記第１溶媒及び前記第１アルカリ性物質が同一物質である場合、両方は個別に計量する必要がある。
本発明によれば、ステップ（２）では、前記第２反応は以下の通りである。
本発明によれば、ステップ（２）では、前記第２反応は以下の通りである。
【0060】
【化7】
【0061】
好ましくは、ステップ（２）では、前記第２反応条件は、温度が－１０℃～３００℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含む。
好ましくは、ステップ（２）では、前記酸性物質は、ｐ－トルエンスルホン酸又はその水和物、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩酸、硫酸、硝酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、安息香酸、リン酸から選択される少なくとも１種である。前記ｐ－トルエンスルホン酸水和物は、好ましくは、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物である。
好ましくは、ステップ（２）では、前記酸性物質は、ｐ－トルエンスルホン酸又はその水和物、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩酸、硫酸、硝酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、安息香酸、リン酸から選択される少なくとも１種である。前記ｐ－トルエンスルホン酸水和物は、好ましくは、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物である。
【0062】
好ましくは、ステップ（２）では、前記酸性物質と前記化合物ＩＶの使用量のモル比が０．０１～１０：１である。
好ましくは、ステップ（２）では、前記第２溶媒は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、エチルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンから選択される少なくとも１種である。
好ましくは、ステップ（２）では、前記第２溶媒は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、エチルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンから選択される少なくとも１種である。
【0063】
好ましくは、ステップ（２）では、前記化合物ＩＩＩ １ｍｍｏｌに対して、前記第２溶媒の使用量は１～２０ｍＬである。
好ましくは、ステップ（２）は、第２反応後に、アルカリ溶液で系のｐＨ値を７～１０に調整することをさらに含み、前記アルカリ溶液は、例えば水酸化ナトリウム水溶液である。
本発明によれば、ステップ（３）では、前記第３反応は以下の通りである。
好ましくは、ステップ（２）は、第２反応後に、アルカリ溶液で系のｐＨ値を７～１０に調整することをさらに含み、前記アルカリ溶液は、例えば水酸化ナトリウム水溶液である。
本発明によれば、ステップ（３）では、前記第３反応は以下の通りである。
【0064】
【化8】
【0065】
好ましくは、ステップ（３）では、前記第３反応条件は、温度が－１０℃～１００℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含む。
好ましくは、ステップ（３）では、前記スルホニル含有化合物と前記化合物ＩＩの使用量のモル比が０．８～１０：１である。
好ましくは、ステップ（３）では、前記スルホニル含有化合物は、メチルスルホニルクロリド、エチルスルホニルクロリド、ｎ－プロピルスルホニルクロリド、及びｎ－ブチルスルホニルクロリドから選択される少なくとも１種、より好ましくはエチルスルホニルクロリドである。
好ましくは、ステップ（３）では、前記スルホニル含有化合物と前記化合物ＩＩの使用量のモル比が０．８～１０：１である。
好ましくは、ステップ（３）では、前記スルホニル含有化合物は、メチルスルホニルクロリド、エチルスルホニルクロリド、ｎ－プロピルスルホニルクロリド、及びｎ－ブチルスルホニルクロリドから選択される少なくとも１種、より好ましくはエチルスルホニルクロリドである。
【0066】
好ましくは、ステップ（３）では、前記第２アルカリ性物質は、ピリジン、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、カリウムｔ－ブトキシド、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンから選択される少なくとも１種である。
好ましくは、ステップ（３）では、前記第２アルカリ性物質と前記化合物ＩＩの使用量のモル比が１～１０：１である。
好ましくは、ステップ（３）では、前記第２アルカリ性物質と前記化合物ＩＩの使用量のモル比が１～１０：１である。
【0067】
好ましくは、ステップ（３）では、前記第３溶媒は、エチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンから選択される少なくとも１種である。
好ましくは、ステップ（３）では、前記化合物ＩＩ １ｍｍｏｌに対して、前記第３溶媒の使用量は１～２０ｍＬである。
好ましくは、ステップ（３）では、前記化合物ＩＩ １ｍｍｏｌに対して、前記第３溶媒の使用量は１～２０ｍＬである。
【0068】
本発明の好ましい特定実施形態によれば、ステップ（３）は、第３溶媒中で、第２アルカリ性物質の存在下、前記化合物ＩＩにまず第１段の第３反応を行い、次に、前記スルホニル含有化合物を加えて第２段の第３反応を行い、前記ベンズイミダゾール系化合物を得ることを含む。
好ましくは、前記第１段の第３反応の条件は、温度が－１０℃～１００℃であること、反応時間が１０～１２０ｍｉｎであることを含む。
好ましくは、前記第２段の第３反応の条件は、温度が－１０℃～１００℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含む。
好ましくは、前記第１段の第３反応の条件は、温度が－１０℃～１００℃であること、反応時間が１０～１２０ｍｉｎであることを含む。
好ましくは、前記第２段の第３反応の条件は、温度が－１０℃～１００℃であること、反応時間が０．５～４８ｈであることを含む。
【0069】
本発明によれば、前記方法は、抽出、洗浄、乾燥、吸引濾過、濃縮、分離精製など、当分野で従来使用された種々の後処理操作手段をさらに含んでもよく、本発明では、これについて特に限定せず、当分野の種々の従来の操作を用いて行うことができ、例えば、抽出には酢酸エチルを用い、乾燥には無水硫酸ナトリウム乾燥を用い、濃縮には減圧濃縮を用い、分離精製にはカラムクロマトグラフィーなどを用いる。
【0070】
前記のように、本発明の第３態様は、前述第２態様に記載の方法で製造されるベンズイミダゾール系化合物を提供する。
前記のように、本発明の第４態様は、殺虫・殺ダニ剤の製造における前述第１態様又は前述第３態様に記載のベンズイミダゾール系化合物又はその塩の使用を提供する。
好ましくは、前記ベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、前記殺虫・殺ダニ剤において活性成分（即ち有効成分）として使用される。
前記のように、本発明の第４態様は、殺虫・殺ダニ剤の製造における前述第１態様又は前述第３態様に記載のベンズイミダゾール系化合物又はその塩の使用を提供する。
好ましくは、前記ベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、前記殺虫・殺ダニ剤において活性成分（即ち有効成分）として使用される。
【0071】
前記のように、本発明の第５態様は、前述第１態様又は前述第３態様に記載のベンズイミダゾール系化合物又はその塩から選択される少なくとも１種である活性成分を含有する殺虫・殺ダニ剤を提供する。
本発明の第５態様では、好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤の総重量に対して、前記活性成分の含有量は、１～９９重量％、例えば、１重量％、５重量％、１０重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％、５５重量％、６０重量％、６５重量％、７０重量％、７５重量％、８０重量％、８５重量％、９０重量％、９５重量％、９９重量％、及びこれらの点値のうちのいずれか２つからなる範囲内の任意の値である。より好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤の総重量に対して、前記活性成分の含有量は５～６０重量％である。
本発明の第５態様では、好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤の総重量に対して、前記活性成分の含有量は、１～９９重量％、例えば、１重量％、５重量％、１０重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％、５５重量％、６０重量％、６５重量％、７０重量％、７５重量％、８０重量％、８５重量％、９０重量％、９５重量％、９９重量％、及びこれらの点値のうちのいずれか２つからなる範囲内の任意の値である。より好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤の総重量に対して、前記活性成分の含有量は５～６０重量％である。
【0072】
本発明の第５態様では、好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤は担体をさらに含有する。好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤の担体は、農業、林業及び園芸に許容され、かつ活性成分の施用に有利である物質である。特に好ましくは、前記担体は、液体担体及び／又は固体担体であり、前記固体担体は、好ましくは、粘土、天然又は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料から選択される少なくとも１種の固体状の物質であり、前記液状の担体は、好ましくは、水、アルコール類、ケトン類、石油留分、芳香族化合物、塩素化炭化水素、液化石油ガスから選択される液状物質である。
【0073】
本発明の第５態様では、前記殺虫・殺ダニ剤は、界面活性剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、キレート剤、着色剤、ポリマー、及びこの分野で通常使用されるその他の補助成分を含んでもよく、本発明では、これについて特に限定しない。当業者は、実際の必要性に応じて合理的な組成及び使用量を選択することができる。
【0074】
本発明の第５態様では、好ましくは、前記殺虫・殺ダニ剤の剤形は、それぞれ独立には、湿潤性粉剤、可溶性粉剤、乳化性油剤、水性懸濁剤、分散性油懸濁剤、水性乳剤、懸濁性乳剤、マイクロエマルジョン剤、水性製剤、顆粒剤、マイクロカプセル剤、及び水分散性顆粒剤から選択される少なくとも１種であり、これにより、前記活性成分は、より溶解又は分散しやすく、殺虫、殺ダニ剤の活性物質として使用される場合により分散しやすく、施用効果を高める。
本発明の第５態様では、本発明では、前記殺虫・殺ダニ剤の製造方法について特に制限せず、当業者であれば、当該分野の従来の文献や基準における方法又は当該分野の従来方法を用いて製造し、所望の組成や剤形を有する試薬を得ることができる。
本発明の第５態様では、本発明では、前記殺虫・殺ダニ剤の製造方法について特に制限せず、当業者であれば、当該分野の従来の文献や基準における方法又は当該分野の従来方法を用いて製造し、所望の組成や剤形を有する試薬を得ることができる。
【0075】
前記のように、本発明の第６態様は、農業、林業及び園芸における殺虫及び／又は殺ダニにおける前述殺虫・殺ダニ剤の使用を提供する。
好ましくは、前記使用方式は、前記殺虫・殺ダニ剤を害虫及び／又は害虫ダニに施用し、又は前記殺虫・殺ダニ剤を害虫及び／又は害虫ダニが生存する媒体に施用することを含む。本発明によれば、前記生存する媒体は、例えば植物や土壤である。
好ましくは、前記使用方式は、前記殺虫・殺ダニ剤を害虫及び／又は害虫ダニに施用し、又は前記殺虫・殺ダニ剤を害虫及び／又は害虫ダニが生存する媒体に施用することを含む。本発明によれば、前記生存する媒体は、例えば植物や土壤である。
【0076】
好ましくは、前記施用の有効量（即ち、活性成分の使用量）は、土壌１ヘクタール当たり１０ｇ～１０００ｇ、より好ましくは土壌１ヘクタール当たり２０ｇ～５００ｇである。本発明によれば、前記施用の具体的な方式について特に限定はなく、当該分野の常法で行われてもよく、例えば、前記殺虫・殺ダニ剤を害虫及び／又は害虫ダニ、又は、害虫及び／又は害虫ダニの生存媒体にスプレーする。
【0077】
本発明によれば、農業、林業及び園芸における殺虫及び／又は殺ダニにおける前記殺虫・殺ダニ剤の使用においては、前記殺虫・殺ダニ剤は、当該分野の従来の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物成長調整剤、植物肥料などの物質と配合して施用してもよく、このように配合すると相加的又は相乗的効果が生じ、より優れた効果が得られる。本発明では、これについて特に限定せず、本発明のベンズイミダゾール系化合物又はその塩を活性成分として含有する場合、当業者は、実際のニーズに合わせて、ベンズイミダゾール系化合物又はその塩を適量の物質と合理的に配合して使用してもよい。
【0078】
以下、例を通じて本発明について詳細に説明する。
以下の例では、特に断らない限り、使用される原料はすべて市販品である。
一部の原料の由来を表３に示す。
以下の例では、特に断らない限り、使用される原料はすべて市販品である。
一部の原料の由来を表３に示す。
【0079】
【表3】
【0080】
以下の例では、特に断らない限り、室温とは２５±２℃を指す。
実施例１ 化合物１－２７の製造
実施例１ 化合物１－２７の製造
【0081】
【化9】
【0082】
製造工程は具体的には以下のとおりである。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－１、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－１、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
【0083】
（２）得た化合物ＩＩＩを第２溶媒（ＮＭＰ、１５ｍＬ）に溶解し、酸性物質（ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、３０ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で４ｈ反応させることで第２反応を行った。室温に冷却して、１０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を加えて系のｐＨ値を９に調整し、その後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩ（ＩＩ－１、８ｍｍｏｌ）を得た。
【0084】
（３）前記化合物ＩＩを第３溶媒（ＴＨＦ、３０ｍＬ）に溶解し、第２アルカリ性物質（鉱物油０．９６ｇを被覆したＮａＨ、ＮａＨ含有量６０ｗｔ％、ＮａＨ ２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０ｍｉｎ反応後、スルホニル含有化合物（エチルスルホニルクロリド、２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２ｈ反応させた。飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、得たものをカラムクロマトグラフィーにより分離して精製し、化合物１－２７（２．０８ｇ）を得た。
【0085】
実施例２ 化合物１－２８の製造
【0086】
【化10】
【0087】
製造工程は具体的には以下のとおりである。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－２、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－２、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
【0088】
（２）得た化合物ＩＩＩを第２溶媒（ＮＭＰ、１５ｍＬ）に溶解し、酸性物質（ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、３０ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で４ｈ反応させることで第２反応を行った。室温に冷却して、１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水溶液を加えて系のｐＨ値を１０に調整し、その後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩ（ＩＩ－２、８．２ｍｍｏｌ）を得た。
【0089】
（３）前記化合物ＩＩを第３溶媒（ＴＨＦ、３０ｍＬ）に溶解し、第２アルカリ性物質（鉱物油０．９８ｇを被覆したＮａＨ、ＮａＨ含有量６０ｗｔ％、ＮａＨ ２４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０ｍｉｎ反応後、スルホニル含有化合物（エチルスルホニルクロリド、２４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２ｈ反応させた。反応後、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、得たものをカラムクロマトグラフィーにより分離して精製し、化合物１－２８（２．１０ｇ）を得た。
【0090】
実施例３ 化合物１－４７の製造
【0091】
【化11】
【0092】
製造工程は具体的には以下のとおりである。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（式Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化学物ＩＶ（ＩＶ－３、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（式Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化学物ＩＶ（ＩＶ－３、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
【0093】
（２）得た化合物ＩＩＩを第２溶媒（ＮＭＰ、１５ｍＬ）に溶解し、酸性物質（ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、３０ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で４ｈ反応させることで第２反応を行った。室温に冷却して、１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水溶液を加えて系のｐＨ値を１０に調整し、その後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩ（ＩＩ－３、８ｍｍｏｌ）を得た。
【0094】
（３）前記化合物ＩＩを第３溶媒（ＴＨＦ、３０ｍＬ）に溶解し、第２アルカリ性物質（鉱物油０．９６ｇを被覆したＮａＨ、ＮａＨ含有量６０ｗｔ％、ＮａＨ ２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０ｍｉｎ反応後、スルホニル含有化合物（エチルスルホニルクロリド、２４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２ｈ反応させた。反応後、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、得たものをカラムクロマトグラフィーにより分離して精製し、化合物式１－４７（２．５３ｇ）を得た。
【0095】
実施例４ 化合物１－５６の製造
【0096】
【化12】
【0097】
製造工程は具体的には以下のとおりである。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－２、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－１、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－２、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－１、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
【0098】
（２）得た化合物ＩＩＩを第２溶媒（ＮＭＰ、１５ｍＬ）に溶解し、酸性物質（ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、３０ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で４ｈ反応させることで第２反応を行った。室温に冷却して、１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水溶液を加えて系のｐＨ値を１０に調整し、その後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩ（ＩＩ－４、７．５ｍｍｏｌ）を得た。
【0099】
（３）前記化合物ＩＩを第３溶媒（ＴＨＦ、３０ｍＬ）に溶解し、第２アルカリ性物質（鉱物油０．９０ｇを被覆したＮａＨ、ＮａＨ含有量６０ｗｔ％、２２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０ｍｉｎ反応後、スルホニル含有化合物（エチルスルホニルクロリド、２２．５ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１２ｈ反応させた。反応後、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、得たものをカラムクロマトグラフィーにより分離して精製し、到化合物１－５６（２．１６ｇ）を得た。
【0100】
実施例５ 化合物１－５７の製造
【0101】
【化13】
【0102】
製造工程は具体的には以下のとおりである。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－２、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－２、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－２、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－２、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
【0103】
（２）得た化合物ＩＩＩを第２溶媒（ＮＭＰ、１５ｍＬ）に溶解し、酸性物質（ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、３０ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で４ｈ反応させることで第２反応を行った。室温に冷却して、１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水溶液を加えて系のｐＨ値を９に調整し、その後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩ（ＩＩ－５、７．２３ｍｍｏｌ）を得た。
【0104】
（３）前記化合物ＩＩを第３溶媒（ＴＨＦ、３０ｍＬ）に溶解し、第２アルカリ性物質（鉱物油０．８６ｇを被覆したＮａＨ、ＮａＨ含有量６０ｗｔ％、ＮａＨ ２１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０ｍｉｎ反応後、スルホニル含有化合物（エチルスルホニルクロリド、２１．６ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１２ｈ反応させた。反応後、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、得たものをカラムクロマトグラフィーにより分離して精製し、化合物式１－５７（２．１２ｇ）を得た。
【0105】
実施例６ 化合物１－２１３の製造
【0106】
【化14】
【0107】
製造工程は具体的には以下のとおりである。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－４、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
（１）反応フラスコに第１溶媒（ピリジン、１５ｍＬ）、縮合剤（ＥＤＣＩ、１５ｍｍｏｌ）と第１アルカリ性物質（ＤＭＡＰ、２ｍｍｏｌ）、化合物Ｖ（Ｖ－１、１０ｍｍｏｌ）と化合物ＩＶ（ＩＶ－４、１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３ｈ反応させることで第１反応を行った。その後、水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩＩを得た。
【0108】
（２）得た化合物ＩＩＩを第２溶媒（ＮＭＰ、１５ｍＬ）に溶解し、酸性物質（ｐ－トルエンスルホン酸一水和物、３０ｍｍｏｌ）を加え、１６０℃で４ｈ反応させることで第２反応を行った。室温に冷却して、１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水溶液を加えて系のｐＨ値を１０に調整し、その後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、化合物ＩＩ（ＩＩ－６、８．２ｍｍｏｌ）を得た。
【0109】
（３）前記化合物ＩＩを第３溶媒（ＴＨＦ、３０ｍＬ）に溶解し、第２アルカリ性物質（鉱物油０．９８ｇを被覆したＮａＨ、ＮａＨ含有量６０ｗｔ％、ＮａＨ ２４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０ｍｉｎ反応後、スルホニル含有化合物（エチルスルホニルクロリド、２４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２ｈ反応させた。反応後、飽和塩化アンモニウムを加えてクエンチし、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、吸引ろ過し、濾液を減圧濃縮させ、得たものをカラムクロマトグラフィーにより分離して精製し、化合物１－２１３（２．１０ｇ）を得た。
【0110】
残りの実施例
実施例１と類似の方式で下記の化合物を製造し、原料の種類及び／又は使用量が異なる以外、残りは実施例１と同様にし、化合物１－２５、化合物１－２６、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３３、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４０、化合物１－４３、化合物１－４９、化合物１－５０、化合物１－５１、化合物１－５２、化合物１－５４、化合物１－５５、化合物１－６０、化合物１－６１、化合物１－６２、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７２、化合物１－７３、化合物１－７５、化合物１－７６、化合物１－８１、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５をそれぞれ得た。
実施例１と類似の方式で下記の化合物を製造し、原料の種類及び／又は使用量が異なる以外、残りは実施例１と同様にし、化合物１－２５、化合物１－２６、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３３、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４０、化合物１－４３、化合物１－４９、化合物１－５０、化合物１－５１、化合物１－５２、化合物１－５４、化合物１－５５、化合物１－６０、化合物１－６１、化合物１－６２、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７２、化合物１－７３、化合物１－７５、化合物１－７６、化合物１－８１、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５をそれぞれ得た。
【0111】
生物学的活性の試験
本試験例では、上記で製造した化合物の殺ダニ活性、具体的にはテトラニクス・シナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）に対する殺ダニ活性を試験し、具体的な試験過程は以下の通りである。
（１）測定対象化合物をアセトンに溶解した後、０．１ｗｔ％トウェイン８０水溶液で所望の濃度（具体的には下記の試験例１－Ａ～１－Ｄを参照）に希釈し、アセトンの含有量が５ｗｔ％以下である薬剤を製造した。
本試験例では、上記で製造した化合物の殺ダニ活性、具体的にはテトラニクス・シナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）に対する殺ダニ活性を試験し、具体的な試験過程は以下の通りである。
（１）測定対象化合物をアセトンに溶解した後、０．１ｗｔ％トウェイン８０水溶液で所望の濃度（具体的には下記の試験例１－Ａ～１－Ｄを参照）に希釈し、アセトンの含有量が５ｗｔ％以下である薬剤を製造した。
【0112】
（２）真葉２枚まで成長した菜豆苗から真葉１枚を除去し、テトラニクス・シナバリヌス接種後（菜豆苗１株あたりのテトラニクス・シナバリヌス接種数は５０～１５０匹）２４時間で接種ダニの基数を調査し、３株の菜豆苗のそれぞれに（１）で製造した薬剤を手持ちスプレーで全株噴霧した後（１株あたりの噴霧量は０．５ｍＬ）、恒温観察室（２５℃）で観察し、７２時間後に生きているダニの数を調査し、致死率を計算した。
致死率（％）＝（接種ダニの数－薬剤散布後の生きたダニの数）／接種ダニの数×１００
致死率（％）＝（接種ダニの数－薬剤散布後の生きたダニの数）／接種ダニの数×１００
【0113】
試験例１－Ａ
化合物を濃度１００ｍｇ／Ｌに希釈した後、上記のように試験を行い、該試験では、以下の化合物は、濃度１００ｍｇ／Ｌでは、９０％を超える致死率を示し、具体的な結果を表４に示す。
化合物１－２５、化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３３、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４０、化合物１－４３、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５０、化合物１－５１、化合物１－５２、化合物１－５４、化合物１－５５、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６０、化合物１－６１、化合物１－６２、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７２、化合物１－７３、化合物１－７５、化合物１－７６、化合物１－８１、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５。
化合物を濃度１００ｍｇ／Ｌに希釈した後、上記のように試験を行い、該試験では、以下の化合物は、濃度１００ｍｇ／Ｌでは、９０％を超える致死率を示し、具体的な結果を表４に示す。
化合物１－２５、化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３３、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４０、化合物１－４３、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５０、化合物１－５１、化合物１－５２、化合物１－５４、化合物１－５５、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６０、化合物１－６１、化合物１－６２、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７２、化合物１－７３、化合物１－７５、化合物１－７６、化合物１－８１、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５。
【0114】
試験例１－Ｂ
化合物を濃度２５ｍｇ／Ｌに希釈した後、上記のように試験を行い、該試験では、以下の化合物は、濃度２５ｍｇ／Ｌでは、９０％を超える致死率を示し、具体的な結果を表４に示す。
化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６１、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７３、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５。
化合物を濃度２５ｍｇ／Ｌに希釈した後、上記のように試験を行い、該試験では、以下の化合物は、濃度２５ｍｇ／Ｌでは、９０％を超える致死率を示し、具体的な結果を表４に示す。
化合物１－２６、化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－２９、化合物１－３０、化合物１－３１、化合物１－３２、化合物１－３４、化合物１－３７、化合物１－３８、化合物１－４７、化合物１－４９、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－６１、化合物１－６８、化合物１－６９、化合物１－７３、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５。
【0115】
試験例１－Ｃ
化合物を濃度６．２５ｍｇ／Ｌに希釈した後、上記のように試験を行い、該試験では、以下の化合物は、６．２５ｍｇ／Ｌでは、９０％を超える致死率を示し、具体的な結果を表４に示す。
化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－４７、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５。
化合物を濃度６．２５ｍｇ／Ｌに希釈した後、上記のように試験を行い、該試験では、以下の化合物は、６．２５ｍｇ／Ｌでは、９０％を超える致死率を示し、具体的な結果を表４に示す。
化合物１－２７、化合物１－２８、化合物１－４７、化合物１－５６、化合物１－５７、化合物１－１３３、化合物１－１７４、化合物１－１８６、化合物１－２１３、化合物１－２１４、化合物１－２１８、化合物１－２３５、化合物１－２３９、化合物１－２５４、化合物１－２５５、化合物１－２５７、化合物１－２６１、化合物１－２６４、化合物１－２６５。
【0116】
【表4】
【0117】
比較試験例
本発明では、テトラニクス・シナバリヌスに対する以下の化合物の生物学的活性も以上のように試験し、試験結果を以下の表５に示す。
本発明では、テトラニクス・シナバリヌスに対する以下の化合物の生物学的活性も以上のように試験し、試験結果を以下の表５に示す。
【0118】
【化15】
【0119】
【表5】
【0120】
上記の試験結果から分かるように、本発明によるベンズイミダゾール系化合物又はその塩は、優れた殺虫・殺ダニ効果を有し、殺虫・殺ダニ活性が既知の化合物よりもはるかに高く、特に、本発明のベンズイミダゾール系化合物を用いると、低濃度含有量（例えば６．２５ｍｇ／Ｌ）で使用する場合にも、優れた殺虫・殺ダニ効果を示す。
【0121】
以上は本発明の好ましい実施形態を詳細に説明したが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明の技術的構想を逸脱することなく、各技術的特徴を任意の適切な方式で組み合わせることを含め、本発明の技術的解決手段について様々な変形を加えることができ、これらの簡単な変形及び組み合わせも本発明の開示内容とみなすべきであり、すべて本発明の特許範囲に含まれるものとする。
【国際調査報告】