特表 2024-507710 有機官能性アルコキシシランを含む組成物およびそれを含むコーティング組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-02-21

(54)【発明の名称】有機官能性アルコキシシランを含む組成物およびそれを含むコーティング組成物

(51)【国際特許分類】

   C07F 7/18 20060101AFI20240214BHJP

   C08F 30/04 20060101ALI20240214BHJP

   C09D 183/06 20060101ALI20240214BHJP

   C09D 7/63 20180101ALI20240214BHJP

   C09J 11/06 20060101ALI20240214BHJP

   C09J 183/06 20060101ALI20240214BHJP

【ＦＩ】

C07F7/18 C

C08F30/04

C07F7/18 M

C07F7/18 S

C09D183/06

C09D7/63

C09J11/06

C09J183/06

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023546427

(86)(22)【出願日】2022-02-01

(85)【翻訳文提出日】2023-09-15

(86)【国際出願番号】 US2022014692

(87)【国際公開番号】W WO2022169744

(87)【国際公開日】2022-08-11

(31)【優先権主張番号】202121004497

(32)【優先日】2021-02-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】508229301

【氏名又は名称】モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド

【氏名又は名称原語表記】Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｉｎｃ．

(74)【代理人】

【識別番号】100087642

【弁理士】

【氏名又は名称】古谷 聡

(74)【代理人】

【識別番号】100082946

【弁理士】

【氏名又は名称】大西 昭広

(74)【代理人】

【識別番号】100195693

【弁理士】

【氏名又は名称】細井 玲

(72)【発明者】

【氏名】サルカー，アロク

(72)【発明者】

【氏名】プラタプ，バーヌ

(72)【発明者】

【氏名】ティワリー，ヨゲシュ

(72)【発明者】

【氏名】チャヴェス，アントニオ

(72)【発明者】

【氏名】ポール，エリック

【テーマコード（参考）】

4H049

4J038

4J040

4J100

【Ｆターム（参考）】

4H049VN01

4H049VP01

4H049VQ57

4H049VR21

4H049VR43

4H049VS57

4H049VT09

4H049VT21

4H049VU21

4H049VV05

4J038CG001

4J038DL061

4J038JC34

4J038KA03

4J038KA04

4J038KA08

4J038KA09

4J038KA10

4J038MA10

4J038NA11

4J038NA26

4J040DF001

4J040EK051

4J040HD35

4J040JA03

4J040JA13

4J040KA14

4J040KA16

4J040KA22

4J040KA25

4J040KA31

4J040KA35

4J040KA38

4J040KA42

4J100AJ02Q

4J100AL03P

4J100AP16R

4J100BA76R

4J100CA01

4J100CA06

4J100FA03

4J100FA20

4J100FA28

4J100FA30

4J100JA01

(57)【要約】

本願では有機官能性シラン組成物が示され、記述される。有機官能性シラン組成物は、シランモノマーの少なくとも１つがＣ１～Ｃ２アルキル基を有するアルコキシ基を２つまたはより多く含み、そしてシランモノマーの少なくとも１つが３つまたはより多くの炭素原子のアルキル基を有するアルコキシ基を２つまたはより多く含む、有機官能性シランモノマーの混合物を含んでいる。有機官能性シラン組成物はコーティング組成物において用いられることができ、例えば耐スクラブ性などのコーティングの１つまたはより多くの性質を改善することができる。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

有機官能性シラン組成物であって：
１つまたはより多くのアルコキシ基を有し、そこにおいてアルコキシ基が１つから２つの炭素原子を含む有機官能性アルコキシシランモノマーまたはオリゴマー；および
１つまたはより多くのアルコキシ基を有し、そこにおいてアルコキシ基が３つまたはより多くの炭素原子を含む有機官能性シランモノマーまたはオリゴマーを含む、有機官能性シラン組成物

【請求項2】

（ｉ）モノマー（ａ）～（ｄ）から選択された２つまたはより多くの有機官能性シランモノマー；（ｉｉ）モノマー（ａ）～（ｄ）から選択された１つまたはより多くのモノマーのオリゴマー；または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の混合物を含む有機官能性シラン組成物であって、ここでモノマー（ａ）～（ｄ）が：
（ａ）式（Ｉ）のシラン：

【化19】

式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^５であり、ここでＲ^５はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^４はＣ２～Ｃ６０の２価の炭化水素；ｍは０または１の整数；そしてａは０または１である；
（ｂ）式（ＩＩ）のシラン：

【化20】

式中Ｒ^６は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^７はＣ３～Ｃ２０の１価の炭化水素；Ｒ^８はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１０であり、ここでＲ^１０はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｎは０または１の整数；そしてｂは０または１である；
（ｃ）式（ＩＩＩ）のシラン：

【化21】

式中Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１５であり、ここでＲ^１５は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^１４は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｏは０または１の整数；そしてｃは０または１である；および
（ｄ）式（ＩＶ）のシラン：

【化22】

式中Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^１８はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素から選択され；ｐは０または１の整数；そしてｄは０または１である
から選択され、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれ独立して有機官能基である、有機官能性シラン組成物。

【請求項3】

組成物がシラン（ａ）およびシラン（ｂ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項4】

組成物がシラン（ａ）およびシラン（ｃ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項5】

組成物がシラン（ａ）およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項6】

組成物がシラン（ｂ）およびシラン（ｃ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項7】

組成物がシラン（ｂ）およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項8】

組成物がシラン（ｃ）およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項9】

組成物がシラン（ａ）、シラン（ｂ）、およびシラン（ｃ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項10】

組成物がシラン（ａ）、シラン（ｂ）、およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項11】

組成物がシラン（ａ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項12】

組成物がシラン（ｂ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項13】

組成物がシラン（ａ）、シラン（ｂ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーの混合物またはオリゴマーを含む、請求項２の有機官能性シラン組成物。

【請求項14】

組成物がシラン（ａ）～（ｄ）の１つまたはより多くのオリゴマーの２つまたはより多くの混合物である、請求項２から１３のいずれかの有機官能性シラン組成物。

【請求項15】

（ｉ）シラン（ａ）～（ｄ）の１つまたはより多く、および（ｉｉ）シラン（ａ）～（ｄ）のオリゴマーの１つまたはより多くを含む、請求項２から１４のいずれかの有機官能性シラン組成物。

【請求項16】

Ｒ^３が－ＯＲ^５；Ｒ^８が－ＯＲ^１０；およびＲ^１３が－ＯＲ^１５である、請求項２から１５のいずれかの有機官能性シラン組成物。

【請求項17】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４が独立して、アルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、またはエポキシ基から選択される、請求項２から１６のいずれかの有機官能性シラン組成物。

【請求項18】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４が独立してエポキシ基から選択される、請求項１７の有機官能性シラン組成物。

【請求項19】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４が独立して：

【化23】

【化24】

から選択される、請求項２から１６のいずれかの有機官能性シラン組成物。

【請求項20】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４が独立してＣ２～Ｃ２０アルケニル基から選択される、請求項１７の有機官能性シラン組成物。

【請求項21】

アルケニル基がビニル基であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐがそれぞれ０である、請求項２０の有機官能性シラン組成物。

【請求項22】

（ｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４がそれぞれビニル基であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐがそれぞれ０である；（ｉｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４がそれぞれアミン基であり、そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐがそれぞれ１であり、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９がそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄがそれぞれ０である；（ｉｉｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４がそれぞれシアノ基であり、そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐがそれぞれ１であり、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９がそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄがそれぞれ０である；（ｉｖ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４がそれぞれチオール基であり、そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐがそれぞれ１であり、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９がそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄがそれぞれ０である；（ｖ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４がそれぞれアクリロキシ基であり、そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐがそれぞれ１であり、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９がそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄがそれぞれ０である；（ｖｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４がそれぞれアクリルアミド基であり、そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐがそれぞれ１であり、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９がそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄがそれぞれ０である、請求項２から１７のいずれかの有機官能性シラン組成物。

【請求項23】

請求項１から２２のいずれかの有機官能性シラン組成物と、モノマーまたは官能性ポリマーとのコポリマー。

【請求項24】

請求項１から２２のいずれかのシラン組成物または請求項２３のコポリマーを含むエマルジョン。

【請求項25】

請求項２から２３のいずれかのシラン組成物を含む、コーティング、接着剤、またはシーラントの組成物。

【請求項26】

コーティング、接着剤、またはシーラントの組成物が請求項２から２１のいずれかのシラン組成物から本質的になる、請求項２５のコーティング、接着剤、またはシーラントの組成物。

【請求項27】

コーティング、接着剤、またはシーラントの組成物が水性組成物である、請求項２５のコーティング、接着剤、またはシーラントの組成物。

【請求項28】

コーティング、接着剤、またはシーラントの組成物が溶媒系組成物である、請求項２５のコーティング、接着剤、またはシーラントの組成物。

【請求項29】

コーティング、接着剤、またはシーラントの組成物がエマルジョンである、請求項２５のコーティング、接着剤、またはシーラントの組成物。

【請求項30】

請求項２５から２９のいずれかの組成物で被覆された基材。

【請求項31】

式（ａ）を有するシラン、式（ｂ）を有するシラン、式（ｃ）を有するシラン、および式（ｄ）を有するシラン、またはそれらのオリゴマーからなる群より選択された少なくとも２つのシランを反応させることを含むプロセスであって、
（ａ）式（Ｉ）のシラン：

【化25】

式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^５であり、ここでＲ^５はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^４はＣ２～Ｃ６０の２価の炭化水素；ｍは０または１の整数；そしてａは０または１である；
（ｂ）式（ＩＩ）のシラン：

【化26】

式中Ｒ^６は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^７はＣ３～Ｃ２０の１価の炭化水素；Ｒ^８はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１０であり、ここでＲ^１０はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｎは０または１の整数；そしてｂは０または１である；
（ｃ）式（ＩＩＩ）のシラン：

【化27】

式中Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１５であり、ここでＲ^１５は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^１４は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｏは０または１の整数；そしてｃは０または１である；および
（ｄ）式（ＩＶ）のシラン：

【化28】

式中Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^１８はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素から選択され；ｐは０または１の整数；そしてｄは０または１である；そして
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれ独立してアルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、またはエポキシ基から選択される、オリゴマーを合成するためのプロセス。

【請求項32】

請求項３１のプロセスによって合成されたオリゴマー。

【請求項33】

請求項３１のプロセスによって合成された１つまたはより多くのオリゴマーの混合物を含む組成物。

【請求項34】

（ａ）～（ｄ）からなる群より選択された少なくとも１つのシランと、請求項３１のプロセスによって合成された少なくとも１つのオリゴマーとの混合物を含む組成物。

【請求項35】

基材をコーティングするためのプロセスであって、請求項２から２３のいずれかの組成物を基材の少なくとも１つの表面に適用することを含む、プロセス。

【請求項36】

請求項３５のプロセスによって調製された、コーティングされた基材。

【請求項37】

フィルムまたは物品を調製するためのプロセスであって、請求項２から２３のいずれかの組成物を、触媒、水分、または放射線で合体または接触させることを含む、プロセス。

【請求項38】

フィルムまたは物品を調製するためのプロセスであって、請求項２から２３のいずれかの組成物を硬化条件に曝露することを含む、プロセス。

【請求項39】

硬化条件は硬化ｐＨまたは硬化温度である、請求項３８のプロセス。

【請求項40】

請求項３７から３９のいずれかのプロセスによって調製された硬化フィルムまたは物品。

【請求項41】

請求項２から２３のいずれかの組成物から形成された硬化フィルムまたは物品。

【請求項42】

請求項２の有機官能性シラン組成物を製造するためのプロセスであって：
（ａ）エステル交換触媒とエステル交換可能なアルコキシシランを組み合わせてその混合物を提供し；
（ｂ）工程（ａ）からの混合物にエステル交換用アルコールを添加して、混合物をエステル交換反応条件に置き；
（ｃ）工程（ｂ）の前および／または間に、工程（ａ）の混合物に対してエステル交換用アルコールを添加してエステル交換反応媒体を提供し、それによってエステル交換を開始してアルコキシシランエステル交換反応生成物を製造し；
（ｄ）任意選択的に、エステル交換反応媒体のエステル交換触媒を不活性化して、アルコキシシランエステル交換反応生成物を含有する触媒欠乏エステル交換反応媒体を提供し；
（ｅ）任意選択的に、エステル交換に際して形成された副生アルコールをエステル交換反応媒体から除去し；そして
（ｆ）任意選択的に、アルコキシシランエステル交換反応生成物を工程（ｄ）のエステル交換触媒欠乏エステル交換反応媒体から分離することを含む、プロセス。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願に対するクロスリファレンス
本出願は２０２１年２月２日に出願されたインド共和国特許登録仮出願２０２１２１００４４９７号の優先権および利益を主張し、またその開示の全体は、参照を行うことによって本願に取り入れられる。

【0002】

本発明は、２つまたはより多くの有機官能性アルコキシシランを含む組成物、およびそうした有機官能性アルコキシシラン組成物を含むコーティング組成物に関する。特に本発明は、低級炭素アルコキシ基を有する有機官能性アルコキシシランと高級炭素アルコキシ基を有する有機官能性アルコキシシランの混合物を含む組成物に関する。実施形態において、この有機官能性アルコキシシラン組成物は、例えば塗料組成物のようなコーティング組成物において添加剤として使用するのに適している。

【背景技術】

【0003】

官能性アルコキシシランは、塗料配合物中に多く用いられている。官能性アルコキシシランは、接着性、耐食性、疎水性、耐スクラブ性（耐摩耗性）、耐薬品性その他に関して、性能の向上をもたらしうる。官能性アルコキシシランは一般に、他のポリマー／バインダー（膜形成剤）と組み合わせて使用されている。これらはフィラーや顔料と共に、またはフィラーや顔料なしで使用することができる。幾つかの場合には、耐スクラブ性は、アルコキシシランの有機官能基と反応可能な官能基を有するバインダーを、シランのアルコキシ基またはシラノール基と反応可能なフィラーと共に用いることによって改良することができる。いかなる特定の理論にも拘束されるものではないが、これは恐らく、バインダーとフィラーの間での改良された結合に起因している。接着性もまた改良されてよいが、これはシランのシラノール末端が、コーティングが適用される基材と相互作用可能なためである。

【0004】

モノマーのアルコキシシランを水中で使用することの１つの問題点は、それらの加水分解および縮合に対する感度が高く、制御が困難なことである。これは経時的に、または貯蔵後に、性能の劣化をもたらしうる。従って、官能性アルコキシシランを使用することで耐スクラブ性のような初期性能を改良することはできるものの、耐スクラブ性のような性能特性は短時間で大きく低下する可能性がある。

【0005】

コーティングの性能を改善するための幾つかの試みは、アルコキシシランモノマーの使用の代替として、アルコキシシランオリゴマーを採用することに注力してきた。例えば米国特許第６,３９１,９９９号、第７,５９５,３７２号、第８,７２８,３４５号、および第１０,１９６,４０７号は、エポキシシランオリゴマーを用いた組成物を記載している。こうした組成物は、コーティングの種々の側面を改良しうる。しかしながら依然として、組成物の貯蔵後の耐スクラブ性のような特性を改良することに対する関心が存在している。

【発明の概要】

【0006】

以下に示すのは本開示の概要であり、幾つかの実施態様の基本的な理解を提供する。この概要は、主要なまたは重要な要素を識別することを意図したものではなく、実施形態や特許請求の範囲に対する何らかの限定を規定することを意図したものでもない。さらにまた、この概要は、本開示の他の部分においてより詳しく記載されてよい幾つかの実施態様の単純化された概説を提供するものであってよい。

【0007】

提供されるのは、コーティング組成物において添加剤として使用するのに適した組成物である。この組成物は、２つまたはより多くの有機官能性アルコキシシランの混合物を含む。この組成物は、例えば塗料組成物のようなコーティング組成物において有用である。この有機官能性アルコキシシラン組成物は、コーティング組成物の耐スクラブ性を改善することができる。

【0008】

１つの実施態様において提供されるのは、２つまたはより多くの有機官能性アルコキシシランを含む組成物であり、そこにおいて有機官能性アルコキシシランの少なくとも１つは、３つまたはより多くの炭素原子を有している。１つの実施形態において、この組成物は、１つまたはより多くの低級炭素アルコキシ基（例えば、メトキシおよび／またはエトキシ）を含む有機官能性アルコキシシランと、１つまたはより多くの高級炭素アルコキシ基（例えば、３つまたはより多くの炭素原子を有する炭化水素を備えるアルコキシ基）を含む有機官能性アルコキシシランとを含んでいる。

【0009】

１つの実施態様において提供されるのは、膜形成材料と、有機官能性アルコキシシラン混合物を有する有機官能性アルコキシシラン組成物とを含む、コーティング組成物である。有機官能性アルコキシシラン混合物を有する組成物の使用は、こうしたコーティング組成物から形成されるコーティングの耐スクラブ性を改善することができる。この改善は、組成物を長期間貯蔵した後においてさえも、見出すことができる。

【0010】

１つの実施態様において提供されるのは：１つまたはより多くのアルコキシ基を有し、そこにおいてアルコキシ基が１つから２つの炭素原子を含んでいる有機官能性アルコキシシランモノマーまたはオリゴマー；および１つまたはより多くのアルコキシ基を有し、そこにおいてアルコキシ基が３つまたはより多くの炭素原子を含んでいる有機官能性シランモノマーまたはオリゴマーを含む、有機官能性シラン組成物である。

【0011】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、（ｉ）モノマー（ａ）～（ｄ）から選ばれる２つまたはより多くの有機官能性シランモノマー；（ｉｉ）モノマー（ａ）～（ｄ）から選ばれる１つまたはより多くのモノマーのオリゴマー；または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の混合物を含み、ここでモノマー（ａ）～（ｄ）は以下から選択される：
（ａ）式（Ｉ）のシラン：

【化1】

式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^５であり、ここでＲ^５はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^４はＣ２～Ｃ６０の２価の炭化水素；ｍは０または１の整数；そしてａは０または１である；
（ｂ）式（ＩＩ）のシラン：

【化2】

式中Ｒ^６は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^７はＣ３～Ｃ２０の１価の炭化水素；Ｒ^８はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１０であり、ここでＲ^１０はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｎは０または１の整数；そしてｂは０または１である；
（ｃ）式（ＩＩＩ）のシラン：

【化3】

式中Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１５であり、ここでＲ^１５は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^１４は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｏは０または１の整数；そしてｃは０または１である；および
（ｄ）式（ＩＶ）のシラン：

【化4】

式中Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^１８はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素から選択され；ｐは０または１の整数；そしてｄは０または１であり；並びに
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれ独立して有機官能基である。

【0012】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）およびシラン（ｂ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0013】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）およびシラン（ｃ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0014】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0015】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ｂ）およびシラン（ｃ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0016】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ｂ）およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0017】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ｃ）およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0018】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）、シラン（ｂ）、およびシラン（ｃ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0019】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）、シラン（ｂ）、およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0020】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0021】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ｂ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）またはこれらのオリゴマーを含む。

【0022】

１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）、シラン（ｂ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）の混合物またはオリゴマー、またはこれらのオリゴマーを含む。

【0023】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、シラン（ａ）～（ｄ）の１つまたはより多くのオリゴマーの２つまたはより多くの混合物である。

【0024】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物は、（ｉ）（ａ）～（ｄ）のシランの１つまたはより多く、および（ｉｉ）シラン（ａ）～（ｄ）の１つまたはより多くのオリゴマーを含む。

【0025】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物の式中、Ｒ^３は－ＯＲ^５；Ｒ^８は－ＯＲ^１０；そしてＲ^１３は－ＯＲ^１５である。

【0026】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物の式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は独立してアルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、またはエポキシ基から選択される。

【0027】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物の式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は独立してエポキシ基から選択される。

【0028】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、有機官能性シラン組成物の式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は独立して：

【化5】

【化6】

から選択される。

【0029】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は独立してＣ２～Ｃ２０アルケニル基から選択される。

【0030】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、アルケニル基はビニル基であり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐのそれぞれは０である。

【0031】

上述した実施形態のいずれかによる１つの実施形態において、（ｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれビニル基でありａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ０；（ｉｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれアミン基でありｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３の炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０；（ｉｉｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれシアノ基でありｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３の炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０；（ｉｖ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれチオール基でありｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３の炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０；（ｖ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれアクリロキシ基でありｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３の炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０；（ｖｉ）Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれアクリルアミド基でありｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３の炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０である。

【0032】

別の実施態様において提供されるのは、上述した実施形態のいずれかの有機官能性シラン組成物と、モノマーまたは官能性ポリマーのコポリマーである。

【0033】

別の実施態様において提供されるのは、上述した実施形態のいずれかによるシラン組成物またはコポリマーを含むエマルジョンである。

【0034】

さらに別の実施態様において提供されるのは、上述した実施形態のいずれかによるシラン組成物を含むコーティング、接着剤、またはシーラントの組成物である。

【0035】

１つの実施形態において、コーティング、接着剤、またはシーラントは、上述した実施形態のいずれかによるシラン組成物から本質的になる。

【0036】

１つの実施形態において、コーティング、接着剤、またはシーラントの組成物は、水性組成物である。

【0037】

１つの実施形態において、コーティング、接着剤、またはシーラントの組成物は、溶媒系組成物である。

【0038】

１つの実施形態において、コーティング、接着剤、またはシーラントはエマルジョンである。

【0039】

さらなる実施態様において提供されるのは、上述した実施形態のいずれかによる組成物でコーティングされた基材である。

【0040】

なお別のさらなる実施態様において提供されるのは、オリゴマーの合成プロセスであり、このプロセスは、式（ａ）を有するシラン、式（ｂ）を有するシラン、式（ｃ）を有するシラン、および式（ｄ）を有するシラン、またはこれらのオリゴマーからなる群より選択される少なくとも２つのシランを反応させることを含んでいる。
（ａ）式（Ｉ）のシラン：

【化7】

式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^５であり、ここでＲ^５はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^４はＣ２～Ｃ６０の２価の炭化水素；ｍは０または１の整数；そしてａは０または１である；
（ｂ）式（ＩＩ）のシラン：

【化8】

式中Ｒ^６は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^７はＣ３～Ｃ２０の１価の炭化水素；Ｒ^８はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１０であり、ここでＲ^１０はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｎは０または１の整数；そしてｂは０または１である；
（ｃ）式（ＩＩＩ）のシラン：

【化9】

式中Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１５であり、ここでＲ^１５は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^１４は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；ｏは０または１の整数；そしてｃは０または１である；および
（ｄ）式（ＩＶ）のシラン：

【化10】

式中Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^１８はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素から選択され；ｐは０または１の整数；そしてｄは０または１であり；並びに
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれ独立してアルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、またはエポキシ基から選択される。

【0041】

１つの実施形態において提供されるのは、このプロセスによって合成されるオリゴマーである。

【0042】

１つの実施形態において提供されるのは、このプロセスによって合成される１つまたはより多くのオリゴマーの混合物を含む組成物である。

【0043】

１つの実施形態において提供されるのは、（ａ）～（ｄ）からなる群より選択される少なくとも１つのシランと、上述した実施形態のプロセスにより合成された少なくとも１つのオリゴマーの混合物を含む組成物である。

【0044】

１つの実施態様において提供されるのは、上述した実施形態のいずれかの組成物を基材の少なくとも１つの表面に適用することを含む、基材をコーティングするためのプロセスである。１つの実施形態において提供されるのは、このプロセスによって調製されたコーティングされた基材である。

【0045】

１つの実施態様において提供されるのは、フィルムまたは物品を調製するためのプロセスであり、このプロセスは上述した実施形態のいずれかによる組成物を、触媒、水分、または放射線で合体または接触させることを含む。

【0046】

１つの実施態様において提供されるのは、フィルムまたは物品を調製するためのプロセスであり、このプロセスは上述した実施形態のいずれかによる組成物を硬化条件に曝露することを含む。１つの実施形態において、硬化条件は硬化ｐＨまたは硬化温度である。１つの実施形態において提供されるのは、このプロセスによって調製された硬化フィルムまたは硬化物品である。

【0047】

１つの実施態様において提供されるのは、上述した実施形態のいずれかの組成物から形成された硬化フィルムまたは硬化物品である。

【0048】

１つの実施態様において提供されるのは、上述した実施形態のいずれかによる有機官能性シラン組成物を製造するためのプロセスであり、このプロセスは：
（ａ）エステル交換触媒とエステル交換可能なアルコキシシランを組み合わせてその混合物を提供し；
（ｂ）工程（ａ）からの混合物にエステル交換用アルコールを添加して、混合物をエステル交換反応条件に置き；
（ｃ）工程（ｂ）の前および／または間に、工程（ａ）の混合物に対してエステル交換用アルコールを添加してエステル交換反応媒体を提供し、それによってエステル交換を開始してアルコキシシランエステル交換反応生成物を製造し；
（ｄ）任意選択的に、エステル交換反応媒体のエステル交換触媒を不活性化して、アルコキシシランエステル交換反応生成物を含有する触媒欠乏エステル交換反応媒体を提供し；
（ｅ）任意選択的に、エステル交換に際して形成された副生アルコールをエステル交換反応媒体から除去し；そして
（ｆ）任意選択的に、アルコキシシランエステル交換反応生成物を工程（ｄ）のエステル交換触媒欠乏エステル交換反応媒体から分離することを含んでいる。

【0049】

以下の説明および図面は、種々の例示的な実施態様を開示している。幾つかの改良点および新規な実施態様は明示的に識別されていてよく、その他は説明および図面から明らかであってよい。

【発明を実施するための形態】

【0050】

以下では例示的な実施形態を参照するものとし、その例は添付図面に示されている。理解されるように、他の実施形態も用いられてよく、構造的および機能的な変更が行われてよい。さらにまた、種々の実施形態の特徴を組み合わせたり、変更したりしてよい。よって、以下の説明は例示としてのみ提示されるものであり、説明される実施形態に対して行われてよい種々の変更および修正をいかなる意味でも限定するものではない。本開示においては、多くの具体的な詳細事項が本開示の主題の完全な理解をもたらす。理解されねばならないが、本開示の実施態様は、本願に記載したすべての実施態様を必ずしも含むことなしに、他の実施形態について実施されてよい。

【0051】

本願で使用するところでは、「例」または「例示的」という用語は、事例または実例を意味している。「例」または「例示的」という用語は、重要なまたは好ましい実施態様または実施形態であることを示すものではない。「または」という用語は、文脈が特段示唆しない限り、排他的ではなく包括的であることを意図している。例えば、「ＡはＢまたはＣを用いる」という言い回しは、すべての包括的な置き換えを含んでいる（例えば、ＡはＢを用いる；ＡはＣを用いる；またはＡはＢおよびＣの両方を用いる）。別の事項として、冠詞「ある」および「１つの」は一般に、文脈が特段示唆しない限り「１つまたはより多く」を意味することを意図している。

【0052】

特許請求の範囲を含めて本明細書において使用されるところでは、単数形「ある」、「１つの」、および「その」は、文脈が明らかに他を示していない限りは複数形を含み、また特定の数値に対する言及は、少なくともその特定の数値を含んでいる。

【0053】

本願において範囲は、「約」または「大体」である１つの特定の値から、および／または「約」または「大体」である別の特定の値までとして表される。こうした範囲が表された場合、別の実施形態もその１つの特定の値から、および／または別の特定の値までを含む。同様に、先行詞「約」を使用することによって値が近似として表された場合、その特定の値は別の実施形態を形成することが理解されよう。

【0054】

理解されるように、本願において記載される任意の数値範囲は、その範囲内のすべての部分範囲、およびそうした範囲または部分範囲の種々の端点の任意の組み合わせを含んでいる。加えて、ある所与の成分についての数値を組み合わせて、新たな特定されていない範囲を形成することができる。

【0055】

さらに理解されるように、構造的、組成的、および／または機能的に関連した化合物、材料または物質の群に属するものとして明示的または暗示的に明細書に開示され、および／または特許請求の範囲に記載された任意の化合物、材料または物質は、その群の個々の代表例およびそれらのすべての組み合わせを含んでいる。

【0056】

「炭化水素ラジカル」という表現は、１つまたはより多くの水素原子が取り除かれた任意の炭化水素基を意味しており、アルキル、アルケニル、アルキニル、環状アルキル、環状アルケニル、環状アルキニル、アリール、アラルキルおよびアレーニルを包含しており、またヘテロ原子を含んでいてよい。

【0057】

用語「アルキル」は、任意の１価の、飽和した直鎖、分岐鎖、または環状の炭化水素基を意味する。アルキルの例には、限定するものではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルその他が含まれる。

【0058】

用語「環状アルキル」は２環状構造、３環状構造、および高次の環状構造、並びにこれらの環状構造であってさらにアルキル基、アルケニル基、および／またはアルキニル基で置換されたものを含んでいる。代表的な例には、ノルボルニル、ノルボルネニル、エチルノルボルニル、エチルノルボルネニル、シクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキセニル、シクロヘキシルシクロヘキシル、およびシクロドデカトリエニルが含まれる。

【0059】

３つまたはより多くの炭素原子の炭化水素基またはアルキル基は、こうした化合物の直鎖または分岐鎖構造を含んでいる。

【0060】

提供されるのは、有機官能性アルコキシシラン組成物である。この官能性アルコキシシラン組成物は、２つまたはより多くの官能性アルコキシシランを含み、そこにおいて官能性アルコキシシランの少なくとも１つは、炭素原子が３つまたはより多くの炭素原子であるアルキル基を備えた１つまたはより多くのアルコキシ基を有する。より大きなアルキル基を有するアルコキシシランを含む、異なる有機官能性アルコキシシランの混合物を備えた組成物は、限定するものではないが、塗料組成物のようなコーティング組成物に対して、改善された摩耗特性をもたらすことが見出されている。

【0061】

本組成物は、有機官能性アルコキシシランモノマー、有機官能性アルコキシシランモノマーのオリゴマー、または有機官能性アルコキシシランモノマー（単数または複数）と有機官能性アルコキシシランモノマーのオリゴマーの混合物を含む。１つの実施形態において、有機官能性アルコキシシラン組成物は、（ｉ）ケイ素原子に結合した有機官能基および２つまたはより多くのアルコキシ基を含み、ここで少なくとも２つのアルコキシ基が低級炭素アルコキシ基（例えば、メトキシおよび／またはエトキシ）である有機官能性アルコキシシラン；および（ｉｉ）ケイ素原子に結合した有機官能基およびケイ素原子に結合した１つまたはより多くのアルコキシ基を含み、少なくとも１つのアルコキシ基が高級炭素アルコキシ基（例えば、３つまたはより多くの炭化水素のアルコキシ基）を備えたアルコキシ基を有する有機官能性アルコキシシラン、または（ｉ）および（ｉｉ）のオリゴマーを含む。

【0062】

シランモノマーは、ケイ素原子に結合した有機官能基を含んでいる。この有機官能基は、反応性有機基または非反応性有機基から選択することができる。適切な有機官能基の例には、限定するものではないが、アルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオ基、アクリルアミド基、またはエポキシ基などが含まれる。

【0063】

１つの実施形態において、有機官能性シランは、エポキシ基を含むエポキシ官能性シランである。このエポキシ基は特に制限されず、例えばグリシジル基またはグリシドキシ基から選択することができる。エポキシ官能基は一般に、アルコキシシラン中のケイ素原子に対して、任意選択的にヘテロ原子を含むＣ１からＣ６０のアルキル基のような連結基を介して結合されている。１つの実施形態において、エポキシ官能基はグリシジルアルキル基である。１つの実施形態において、エポキシ官能基はグリシドキシアルキル官能基である。グリシドキシアルキル官能基は、ケイ素原子に結合された基であるエポキシ－（ＣＨ_２－Ｏ）－アルキル－を含んでいる。

【0064】

１つの実施形態において、エポキシ基は：

【化11】

【化12】

である。

【0065】

有機官能性シランはエポキシアルコキシシランであることができ、これはエポキシ官能性トリアルコキシシランまたはエポキシ官能性ジアルコキシシランであることができる。

【0066】

１つの実施形態において、有機官能性シランはアルキル基を含むアルキル官能性シランである。アルキル基は、Ｃ１～Ｃ１０アルキル、Ｃ２～Ｃ８アルキル、またはＣ４～Ｃ６アルキルから選択することができる。このアルキル基は、直鎖または分岐鎖であってよい。適切なアルキル基の例には、限定するものではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、またはデシルが含まれる。

【0067】

１つの実施形態において、有機官能性シランは芳香族基を含む。芳香族基は、Ｃ６～Ｃ３０芳香族基から選択することができる。芳香族基は置換または未置換であることができる。芳香族基は１つまたはより多くの芳香族環を含むことができる。２つまたはより多くの芳香族環を含む芳香族基は、環が結合によって接合されているもの、連結基によって接合されているもの、または融合しているものであることができる。適切な芳香族基の例には、限定するものではないが、フェニル、トシル、キシリル、およびその他が含まれる。

【0068】

１つの実施形態において、有機官能性シランは脂環式基を含む。脂環式基は、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ３０シクロアルケニル基、またはＣ３～Ｃ３０シクロアルキニル基から選択することができる。

【0069】

１つの実施形態において、有機官能性シランはアルケニル基を含む。アルケニル基は、１つまたはより多くの不飽和炭素－炭素結合をを含むＣ２～Ｃ２０アルケニルから選択することができる。１つの実施形態において、アルケニル基はビニル基（Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ－）またはアリル基（Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ－ＣＨ_２－）から選ばれる。

【0070】

１つの実施形態において、有機官能基はアミノ基から選択される。アミノ基は－ＮＨ_２、－Ｎ（Ｒ）Ｈ、または－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）から選択することができ、式中Ｒ、Ｒ’、およびＲ”はＣ１～Ｃ１０アルキル基から選択される有機基である。

【0071】

１つの実施形態において、有機官能基はアミド基から選択される。アミド基は、式－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ_２、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－Ｒ’および３級アミド基の群から選択することができ、３級アミド基は構造式－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ’Ｒ”によって表されてよく、式中Ｒ’およびＲ”はＣ１～Ｃ１０アルキル基から選択される有機基である。

【0072】

１つの実施形態において、有機官能基はアクリロキシ基から選択される。アクリロキシという用語は、メタクリロキシ基を含んでよい。こうした基は、ＣＨ_２＝ＣＲＣ（Ｏ）－によって表すことができ、式中ＲはＨまたはＣＨ_３である。同様に、用語「（メタ）アクリロキシ」は、アクリロキシ、メタクリロキシ、またはこれらの任意の組み合わせを示し；用語「（メタ）アクリル酸」は、アクリル酸、メタクリル酸、またはこれらの任意の組み合わせを示し；用語「（メタ）アクリレート」は、アクリレート、メタクリレート、またはこれらの任意の組み合わせを示し；そして用語「（メタ）アクリルアミド」は、アクリルアミド、メタクリルアミド、またはこれらの任意の組み合わせを示す。

【0073】

１つの実施形態において、有機官能性アルコキシシラン組成物は、シランモノマーまたは１つまたはより多くのシランモノマーのオリゴマーを含み、これらは以下から選択される：
（ａ）式（Ｉ）のシラン：

【化13】

式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^５であり、ここでＲ^５はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^４はＣ２～Ｃ６０の２価の炭化水素；Ｘ^１はアルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオ基、アクリルアミド基、またはエポキシ基から選択され；ｍは０または１の整数；そしてａは０または１である；
（ｂ）式（ＩＩ）のシラン：

【化14】

（ＩＩ）
式中Ｒ^６は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素から選択され；Ｒ^７はＣ３～Ｃ２０の１価の炭化水素；Ｒ^８はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１０であり、ここでＲ^１０はＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；Ｘ^２はアルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオ基、アクリルアミド基、またはエポキシ基から選択され；ｎは０または１の整数；そしてｂは０または１である；
（ｃ）式（ＩＩＩ）のシラン：

【化15】

式中Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１３はＣ１～Ｃ１０のアルキルまたは－ＯＲ^１５であり、ここでＲ^１５は１価のＣ１～Ｃ２炭化水素；Ｒ^１４は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素；Ｘ^３はアルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオ基、アクリルアミド基、またはエポキシ基から選択され；ｏは０または１の整数；そしてｃは０または１である；および
（ｄ）式（ＩＶ）のシラン：

【化16】

式中Ｒ^１６、Ｒ^１７、およびＲ^１８はそれぞれ独立して１価のＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択され；Ｒ^１９は２価のＣ２～Ｃ６０炭化水素から選択され；Ｘ^４はアルキル基、芳香族基、脂環式基、アルケニル基、アミノ基、アクリル基、アクリロキシ基、アミド基、メルカプト基、シアノ基、ヒドロキシル基、チオ基、アクリルアミド基、またはエポキシ基から選択され；ｐは０または１の整数；そしてｄは０または１である。

【0074】

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は同一でも異なっていてもよい。これらは全く同一の基であることができる。これらは化合物の同一の包括的なカテゴリーから選択することができるが、そのカテゴリー内の異なる種であることができる。さらに別の実施形態においては、これらは異なるカテゴリーの基である。

【0075】

１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれ独立してエポキシ官能基である。１つの実施形態において、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１であり、そしてＲ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９のそれぞれはＣ３炭化水素であり；ａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ１；そしてエポキシ基は

【化17】

である。
別の実施形態において、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１であり、そしてＲ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ２炭化水素；ａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０；そしてエポキシ基は

【化18】

である。

【0076】

１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は独立してアルケニル基から選択され、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ０、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０である。１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれビニルであり、そしてａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ０である。１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれアミン基であり、そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１であり、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３炭化水素であり、またａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０である。１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれシアノ基であり、そしてｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０である。１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれチオール基であり、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０である。１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれアクリロキシ基であり、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０である。１つの実施形態において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４はそれぞれアクリルアミド基であり、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐはそれぞれ１、Ｒ^４、Ｒ^９、Ｒ^１４、およびＲ^１９はそれぞれＣ３炭化水素、そしてａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ０である。

【0077】

１つの実施形態においては、シラン（ａ）におけるａは０、そしてＲ^４はＣ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８アルキル、またはＣ４～Ｃ６アルキルである。１つの実施形態において、ａは１、そしてＲ^４はＣ２～Ｃ１０アルキル、Ｃ３～Ｃ８アルキルまたはＣ４～Ｃ６アルキルである。１つの実施形態において、ａは１、そしてＲ^４はプロピルまたはイソプロピルから選ばれるＣ３の２価アルキルである。Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３は同一でも異なっていてもよい。１つの実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３はそれぞれメチルである。１つの実施形態において、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３のそれぞれはエチルである。

【0078】

シラン（ｂ）は、３つまたはより多くの炭素原子を有するアルコキシ基を含んでいる。１つの実施形態において、Ｒ^７は直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基から選択されるＣ３～Ｃ２０炭化水素である。１つの実施形態において、Ｒ^７はＣ３～Ｃ１０炭化水素、Ｃ４～Ｃ８炭化水素、またはＣ５～Ｃ６炭化水素である。１つの実施形態において、Ｒ^７は、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルから選ばれる。シラン（ｂ）の実施形態において、ｂは０である。別の実施形態において、ｂは１、Ｒ^９はＣ３～Ｃ１０の２価の炭化水素であり、また１つの実施形態においてはＣ３の２価の炭化水素である。実施形態において、Ｒ^８は－ＯＲ^１０、そしてＲ^６およびＲ^１０は同一でも異なっていてもよい。１つの実施形態において、Ｒ^６およびＲ^１０はそれぞれメチルである。１つの実施形態において、Ｒ^６およびＲ^１０はそれぞれエチルである。

【0079】

シラン（ｃ）は、３つまたはより多くの炭素原子を有する２つのアルコキシ基を含んでいる。１つの実施形態において、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立してＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択される。このＣ３～Ｃ２０炭化水素は、直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基から選ばれることができる。Ｒ^１１およびＲ^１２は同一でもよく、相互に異なっていてもよい。１つの実施形態において、Ｒ^１１およびＲ^１２は同一である。１つの実施形態において、Ｒ^１１およびＲ^１２は異なっている。１つの実施形態において、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して、Ｃ３～Ｃ１０炭化水素、Ｃ４～Ｃ８炭化水素、またはＣ５～Ｃ６炭化水素から選ばれる。１つの実施形態において、Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立して、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルから選ばれる。１つの実施形態において、Ｒ^１３は－ＯＲ^１５、そしてＲ^１５はメチルである。１つの実施形態において、Ｒ^１５はエチルである。シラン（ｃ）の実施形態において、ｃは０である。他の実施形態において、ｃは１、そしてＲ^１４はＣ３～Ｃ１０の２価の炭化水素であり、また１つの実施形態においてＣ３の２価の炭化水素である。

【0080】

シラン（ｄ）は、３つまたはより多くの炭素原子を有する３つのアルコキシ基を含んでいる。１つの実施形態において、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５はそれぞれ独立してＣ３～Ｃ２０炭化水素から選択される。このＣ３～Ｃ２０炭化水素は、直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基から選ばれることができる。Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５は同一でもよく、相互に異なっていてもよい。１つの実施形態において、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５は同一である。１つの実施形態において、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５は異なっている。１つの実施形態において、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５はそれぞれ独立してＣ３～Ｃ１０炭化水素、Ｃ４～Ｃ８炭化水素、またはＣ５～Ｃ６炭化水素から選ばれる。１つの実施形態において、Ｒ^１３、Ｒ^１４、およびＲ^１５はそれぞれ独立して、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルから選ばれる。シラン（ｄ）の実施形態において、ｄは０である。他の実施形態において、ｄは１、そしてＲ^１６はＣ３～Ｃ１０の２価の炭化水素、また１つの実施形態においてはＣ３の２価の炭化水素である。

【0081】

シラン組成物は、２つまたはより多くの官能性アルコキシシランであって、そのうち少なくとも１つの官能性アルコキシシランが３つまたはより多くの炭素原子を有するアルコキシ基を有するもの、またはこうした官能性アルコキシシランモノマーのオリゴマーを含んでいる。１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）および／またはシラン（ｂ）の少なくとも１つ、およびシラン（ｃ）および／またはシラン（ｄ）の少なくとも１つを含む。いかなる特定の理論にも拘束されるものではないが、シラン（ａ）および／またはシラン（ｂ）の幾らかを有することは、それらがより加水分解性であることから利点があり、また高級炭素アルコキシ基を有するシラン（ｃ）および（ｄ）は、シラン組成物を含むコーティング組成物に対して、改善された摩耗性または耐スクラブ性をもたらすことが見出されている。

【0082】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）およびシラン（ｂ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ａ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約１モル％から約５０モル％、または約５モル％から約１０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｂ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約５モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができる。

【0083】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）およびシラン（ｃ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ａ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約１モル％から約５０モル％、または約５モル％から約１０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｃ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約１０モル％から約９０モル％、または約３０モル％から約８０モル％の量で存在することができる。

【0084】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）およびシラン（ｄ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ａ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約１モル％から約５０モル％、または約５モル％から約１０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｄ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約１モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができる。

【0085】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ｂ）およびシラン（ｃ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ｂ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約５モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｃ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約１０モル％から約９０モル％、または約３０モル％から約８０モル％の量で存在することができる。

【0086】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ｂ）およびシラン（ｄ）を含んでいる。シラン組成物の全重量に基づいて、シラン（ｂ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約５モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｄ）は約０.１モル％から約９９.９モル％、約１モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができる。

【0087】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）、シラン（ｂ）、およびシラン（ｃ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ａ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１モル％から約５０モル％、または約３モル％から約１０モル％の量で存在することができ、シラン（ｂ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約５モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｃ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１０モル％から約９０モル％、または約３０モル％から約８０モル％の量で存在することができる。

【0088】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）、シラン（ｂ）、およびシラン（ｄ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ａ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１モル％から約５０モル％、または約３モル％から約１０モル％の量で存在することができ、シラン（ｂ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約５モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｄ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができる。

【0089】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ａ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１モル％から約５０モル％、または約３モル％から約１０モル％の量で存在することができ、シラン（ｃ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１０モル％から約９０モル％、または約３０モル％から約８０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｄ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができる。

【0090】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ｂ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ｂ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約５モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができ、シラン（ｃ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１０モル％から約９０モル％、または約３０モル％から約８０モル％の量で存在することができ、そしてシラン（ｄ）は約０.１モル％から約９９.８モル％、約１モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができる。

【0091】

１つの実施形態において、シラン組成物はシラン（ａ）、シラン（ｂ）、シラン（ｃ）、およびシラン（ｄ）を含んでいる。シラン組成物の全モル量に基づいて、シラン（ａ）は約０.１モル％から約９９.７モル％、約０.５モル％から約５０モル％、または約１モル％から約１０モル％の量で存在することができ；シラン（ｂ）は約０.１モル％から約９９.７モル％、約５モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができ；シラン（ｃ）は約０.１モル％から約９９.７モル％、約１０モル％から約９０モル％、または約３０モル％から約８０モル％の量で存在することができ；そしてシラン（ｄ）は約０.１モル％から約９９.７モル％、約１モル％から約８０モル％、または約１０モル％から約６０モル％の量で存在することができる。

【0092】

技術分野の当業者に理解されるように、組成物中のそれぞれの官能性アルコキシシランモノマーの量の合計は１００モル％である。而して、組成物中のそれぞれの成分について記載される範囲の種々の端点の合計は１００％未満または１００％超となりうるが、モノマーの合計量（モノマーとして表された場合）は１００％である。

【0093】

１つの実施形態において、組成物は、モノマー（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）の１つまたはより多くから形成されたオリゴマーを含んでいてよい。すなわち、オリゴマーはホモオリゴマーまたはコオリゴマーであることができる。１つの実施形態において、組成物は、モノマー（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）の２つまたはより多くから形成されたオリゴマーから本質的になる。１つの実施形態において、組成物は、（ｉ）個別のモノマー（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）の１つまたはより多くの混合物；および（ｉｉ）モノマー（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、および／または（ｄ）の１つまたはより多くから形成された１つまたはより多くのオリゴマーを含んでいる。

【0094】

シランモノマーの混合物を含むシラン組成物は：（ａ）エステル交換触媒とエステル交換可能なアルコキシシランを組み合わせてその混合物を提供し；（ｂ）工程（ａ）からの混合物にエステル交換用アルコールを添加して、混合物をエステル交換反応条件に置き；（ｃ）工程（ｂ）の前および／または間に、工程（ａ）の混合物に対してエステル交換用アルコールを添加してエステル交換反応媒体を提供し、それによってエステル交換を開始してアルコキシシランエステル交換反応生成物を製造し；（ｄ）エステル交換反応媒体のエステル交換触媒を不活性化して、アルコキシシランエステル交換反応生成物を含有する触媒欠乏エステル交換反応媒体を提供し；そして（ｅ）任意選択的に、エステル交換に際して形成された副生アルコールをエステル交換反応媒体から除去し；および（ｆ）アルコキシシランエステル交換反応生成物を工程（ｄ）のエステル交換触媒欠乏エステル交換反応媒体から分離することを含む、エステル交換反応によって調製されてよい。

【0095】

実施形態におけるエステル交換可能なアルコキシシランは、低級炭素アルコキシ基を有する有機官能性シランから選択される。而して実施形態において、エステル交換可能なアルコキシシランは、有機官能性トリメトキシシラン、有機官能性トリエトキシシラン、有機官能性ジメトキシエトキシシラン、または有機官能性ジエトキシメトキシシランである。１つの実施形態において、エステル交換可能なアルコキシシランは実施形態において低級炭素アルコキシ基を有するエポキシ官能性シランから選択される。而して実施形態において、エステル交換可能なアルコキシシランは、エポキシ官能性トリメトキシシラン、エポキシ官能性トリエトキシシラン、エポキシ官能性ジメトキシエトキシシラン、またはエポキシ官能性ジエトキシメトキシシランである。

【0096】

実施形態におけるエステル交換用アルコールは、高級炭化水素アルコール、例えば３つまたはより多くの炭素原子を含むアルコールから選択される。エステル交換用アルコールは、所望の高級炭素アルコキシ基をもたらすように、所望に応じて選択することができる。適切なエステル交換用アルコールの例には、限定するものではないが、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ターシャリーブチルアルコールその他が含まれる。

【0097】

適切なエステル交換触媒の例には、限定するものではないが、チタンイソプロポキシド１,８－ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）が含まれる。

【0098】

上述したように、エステル交換したシランの調製は、（ａ）金属／非金属触媒、（ｂ）アルコールの種類－分岐鎖／直鎖その他、（ｃ）プロセスの種類：バッチ式、半バッチ式または連続的なＩＰＡの添加、（ｄ）触媒の不活性化を行う／行わない、（ｅ）アルコール副生物（単数または複数）の除去を行う／行わない、（ｆ）生成物の精製を行う／行わない、および（ｇ）出発物質の除去の任意選択的な選択その他といった、多くの異なる有用なパラメータの組み合わせによって達成することができる。有機官能性アルコキシシランのオリゴマーは、触媒の存在下に有機官能性アルコキシシランモノマーの混合物を加熱することによって調製することができる。

【0099】

１つの実施形態において、有機官能性アルコキシシラン組成物は、組成物中のシランがコポリマーを形成するように、１つまたはより多くのモノマーまたは官能性ポリマーと反応させることができる。モノマーは、特定の目的または意図する用途に望ましいように選択することができる。適切なモノマーの例には、限定するものではないが、エチレン性不飽和モノマー、アクリレートモノマー、その他が含まれる。幾つかの適切なアクリレートモノマーには、限定するものではないが、アクリロニトリル、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、メトキシエチルアクリレート、ジアミノエチルアクリレート、メタクリル酸、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、２－ヒドロキシルプロピルアクリレート、２－ヒドロキシルプロピルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、グリシジルアクリレートおよびその他が含まれる。エチレン性不飽和モノマーの例には、限定するものではないが、スチレン、ジビニルベンゼン、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルラクタム、ハロゲン化ビニル、ビニルアセテート、ビニルアルコール、アリルアルコール、アリルポリエーテル、およびチオールが含まれる。

【0100】

シラン組成物は、単独で、または組成物の添加剤として、種々の用途に有用である。シラン組成物は、コーティング、シーラント、接着剤その他として用いることができる。シラン組成物それ自体を、コーティング、シーラント、接着剤その他として用いることができ、或いはシラン組成物をコーティング組成物、シーラント組成物、または接着剤組成物の成分とすることができる。１つの実施形態においては、シラン組成物それ自体がコーティング組成物として提供され、基材上にコーティングを形成するために用いられ、または表面処理のために使用される。１つの実施形態においては、シラン組成物は適切な界面活性剤で乳化され、せん断されて水中で分散／乳化され、その後それ自体で、またはコーティング、シーラントまたは接着剤の組成物の成分として使用される。

【0101】

１つの実施形態において、有機モノマーに対するシラン組成物の反応は、バッチプロセスまたは半連続もしくはシード法やフィード法のような連続プロセスといった、乳化重合法を使用して実行することができる。この重合法は１つの開始剤を利用し、これはパーオキシド開始剤、レドックス開始剤、またはマクロ開始剤であることができる。少なくとも１つの乳化剤を使用することが可能であり、これはアニオン性、カチオン性、またはノニオン性であってよい。反応性または重合性の開始剤が存在していてもよい。慣用的に乳化重合において添加されているさらなる添加剤を添加することもできる。

【0102】

コーティング、シーラントまたは接着剤の組成物は、ベースとなる組成物に応じて、任意の適切な方法によって形成することができる。コーティング、シーラントまたは接着剤の形成は、温度（例えば、加熱して反応を促進し溶媒を飛ばす）、水分硬化、触媒硬化、ＵＶ照射、その他によって行うことができる。技術分野の当業者は、ベースとなる組成物に応じて、適切な硬化モードを決定することができる。

【0103】

コーティング、シーラントまたは接着剤は、特定の目的または意図する用途に対し、所望に応じて任意の他の適切な添加剤を含むことができる。適切な添加剤の例には、限定するものではないが、バインダー、顔料、フィラー、硬化触媒、染料、可塑剤、増粘剤、カップリング剤、増量剤、分散剤、界面活性剤、グリコール、凝集剤、他のシラン、シリコーン、架橋剤、硬化剤、接着促進剤、粘着付与剤、酸化防止剤、ＵＶ安定剤、その他が含まれる。適切なフィラーには、限定するものではないが、例えば、白亜、石灰粉、沈降シリカおよび／または熱分解法シリカ、ケイ酸アルミニウム、粉砕鉱物などの無機化合物、および技術分野の当業者に知られた他の無機フィラーが含まれる。加えて、有機フィラー、特に短いステープルファイバーなども使用されてよい。所望とするチキソトロピー性を付与するフィラー、例えば膨潤性ポリマーもまた、所定の用途に対して用いられてよい。

【0104】

１つの実施形態において、シラン組成物はコーティング組成物の添加剤として有用である。１つの実施形態において提供されるのは、（ｉ）ベースコーティング組成物、および（ｉｉ）有機官能性アルコキシシランの混合物を含むシラン組成物を含む、コーティング組成物である。有機官能性アルコキシシランの混合物を含むシラン組成物はコーティング組成物中に、コーティング組成物の合計重量に基づいて約０.００１重量％から約１０重量％、約０.１重量％から約７.５重量％、約０.５重量％から約５重量％、または約１重量％から約２.５重量％の量で存在することができる。１つの実施形態において、本シラン組成物は、約０.１重量％から約１重量％の量で存在する。ベースコーティング組成物は、コーティングを形成するのに適した残りの材料を含んでおり、約９０重量％から約９９.９５重量％、約９２.５重量％から約９９.９重量％、約９５重量％から約９９.５重量％、または約９７.５重量％から約９９重量％の量で存在することができる。

【0105】

ベースコーティング組成物は一般に限定されたものではなく、特定の目的または意図する用途に対して、所望に応じて選択することができる。ベースコーティングは、水性または溶媒性組成物であることができる。

【0106】

１つの実施形態において、コーティング組成物はさらに、在来のラテックス塗料配合物であることができる。一般に、在来のラテックス塗料は２つの相、外部相と内部相とを含んでいる。外部相は水であり、その中には、湿潤剤（界面活性剤または乳化剤）、分散剤、塗料のレオロジーやパッケージの安定性を制御するためのセルロース系増粘剤、塗布特性や温度感応性を制御するためのグリコール、および細菌の攻撃や腐敗から塗料を保護するための殺菌剤といった、添加剤が加えられている。在来のラテックス塗料の内部相は、有限の粒径内に分散された顔料およびラテックス粒子を含んでいる。

【0107】

組成物に用いられる乳化剤は特に限定されたものではなく、特定の目的または意図する用途に対して、所望に応じて選択することができる。乳化剤は、単一種の乳化剤であることができ、または乳化剤系として提供されてよい。水系についての乳化剤の例は米国特許第１０,２５９,７４８に記載されており、これはその全体が参照によって本願に取り入れられる。この組成物に適した乳化剤（単独でまたは乳化剤系の一部として）は、限定するものではないが、Ｃ８～Ｃ１８アルキル基を有するアルキル硫酸塩、疎水性ラジカルにＣ８～Ｃ１８アルキル基を有し１から４０のエチレンオキシド（ＥＯ）および／またはプロピレンオキシド（ＰＯ）単位を有するアルキル硫酸エーテルまたはアルカリール硫酸エーテル、Ｃ８～Ｃ１８アルキル基を有するアルキルスルホネート、ラウリル硫酸ナトリウム（Ｃ１２～Ｃ１６）、Ｃ８～Ｃ１８アルキル基を有するアルカリールスルホネート、スルホコハク酸と５から１５の炭素原子を有する１価アルコールまたはアルキルフェノールとのモノエステル、アルキル、アリール、アルカリールまたはアラルキルラジカルに８から２０の炭素原子を有するカルボン酸のアルカリ金属塩およびアンモニウム塩、有機ラジカルに８から２０の炭素原子を有するアルキルおよびアルカリールホスフェート、アルキルまたはアラルキルラジカルに８から２０の炭素原子を有し、そして１から４０のＥＯ単位を有するアルキルエーテルまたはアルカリールエーテルホスフェート、８から４０のＥＯ単位を有しアルキルまたはアリールラジカルにＣ８～Ｃ２０の炭素原子を有するアルキルポリグリコールエーテルおよびアルカリールポリグリコールエーテル、８から４０のＥＯおよび／またはＰＯ単位を有するエチレンオキシド／プロピレンオキシド（ＥＯ／ＰＯ）ブロックコポリマー、Ｃ５～Ｃ２２アルキルラジカルをエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと共に有するアルキルアミンの付加生成物、直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和Ｃ８～Ｃ２４アルキルラジカルおよび１から１０のヘキソースまたはペントース単位を有するオリゴグリコシドラジカルを有するアルキルポリグリコシド、ケイ素官能性の界面活性剤、またはこれらの乳化剤の混合物から選択することができる。

【0108】

コーティング組成物は、１つまたはより多くのフィラーを含むことができる。フィラーは特定の目的または意図する用途に対して、所望に応じて選択することができる。適切なフィラーの例には、限定するものではないが、長石のようなアルミノケイ酸塩；カオリンのようなケイ酸塩；タルク；マイカ；マグネサイト；例えば方解石またはチョークの形態の炭酸カルシウムのようなアルカリ土類炭酸塩；炭酸マグネシウム；ドロマイト；硫酸カルシウムのようなアルカリ土類硫酸塩；シリカその他が含まれる。

【0109】

コーティング組成物は、１つまたはより多くの顔料を含むことができる。顔料は、特定の目的または意図する用途に対して選択することができる。適切な顔料の例には、限定するものではないが、例えば二酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、塩基性炭酸鉛、三酸化アンチモン、リトポン（硫化亜鉛＋硫酸バリウム）、酸化鉄、カーボンブラック、グラファイト、蓄光顔料、亜鉛黄、亜鉛緑、群青、マンガン黒、アンチモン黒、マンガンバイオレット、パリスブルーまたはシュヴァインフルトグリーンが含まれる。有機顔料のリストには、限定するものではないが、ブラックセピア、カンボギア、カッセラーブラウン、トルイジンレッド、パラロット、ハンザイエロー、インディゴ、アゾ染料、アントラキノイドおよびインジゴイド色素、ジオキサジン、キナクリドン、フタロシアニン、イソインドリ含有非金属および金属錯体顔料が含まれる。

【0110】

別の実施形態において、本発明の組成物はさらに、本有機官能性シラン組成物のシランモノマー以外の１つまたはより多くの在来のオルガノシラン化合物を含むことができる。それらには、例えばシランオリゴマーが含まれうる。実施形態において、この追加的なシランは、ビニルシラン、アルキルシランまたはアルキレンシランのようなシランモノマーから選択することができる。非エポキシ系のシランモノマーの例には、限定するものではないが、ビニルトリメトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１７１）、ビニルトリエトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１５１）、ビニルメチルジメトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－２１７１）、ビニルトリイソプロポキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＣｏａｔＯＳｉｌ^登録商標１７０６）、ｎ－オクチルトリエトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１３７）、プロピルトリエトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１３８）、プロピルトリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１６３０）、メチルトリエトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１６２）、ポリアルキレンオキシドトリメトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１２３０）、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ａ－１７４）、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ^登録商標Ｙ－９９３６）、または３－メタクリロキシプロピルトリイソプロポキシシラン（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＣｏａｔＯＳｉｌ^登録商標１７５７）が含まれる。

【0111】

別の実施形態によれば、本発明の有機官能性アルコキシシラン組成物は、水性ジンクリッチプライマーまたは保護コーティングシステム、金属系顔料ペースト分散物、金属系ペースト分散物とプライマー、コーティングまたはインク用の水性、ラテックスまたは分散物とのブレンド、水性保護コーティング、水性ショッププライマー、金属系顔料分散物および印刷インクまたはコーティングにおけるそれらの使用、水性ラテックス並びに限定するものではないがアニオン性およびカチオン性分散物、アクリル系、スチレンアクリル系、ポリウレタン系およびエポキシ系分散物などの分散物のための架橋剤、ビニル樹脂、上記したのと同様のシステムのための接着促進剤、金属系フィラーおよび顔料の分散物のための添加剤またはバインダーシステム、炭酸カルシウム、カオリン、クレイその他といった無機フィラーのための顔料分散物、亜鉛その他の金属系顔料を犠牲顔料として使用した水性保護コーティング、金属、プラスチックおよびその他の基材のための水性装飾塗料に使用することができる。

【0112】

別の実施形態によれば、本有機官能性アルコキシシラン組成物は、水性ジンクリッチプライマーまたは保護コーティングシステム、金属系顔料ペースト分散物、金属系ペースト分散物とプライマー、コーティングまたはインク用の水性、ラテックスまたは分散物とのブレンド、水性保護コーティング、水性ショッププライマー、金属系顔料分散物および印刷インクまたはコーティングにおけるそれらの使用、水性ラテックス並びに限定するものではないがアニオン性およびカチオン性分散物、アクリル系、スチレンアクリル系、ポリウレタン系およびエポキシ系分散物などの分散物のための架橋剤、ビニル樹脂、上記したのと同様のシステムのための接着促進剤、金属系フィラーおよび顔料の分散物のための添加剤またはバインダーシステム、炭酸カルシウム、カオリン、クレイその他といった無機フィラーのための顔料分散物、亜鉛その他の金属系顔料を犠牲顔料として使用した水性保護コーティング、金属、プラスチックおよびその他の基材のための水性装飾塗料に使用される。

【0113】

水性コーティングの水性媒体は、ｐＨ調節剤を含んでいてよい。ｐＨ調節剤は、限定するものではないが、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール、ホウ酸、オルトリン酸、酢酸、グリコール酸、リンゴ酸、クエン酸またはその他のカルボン酸であってよい。加えて、本発明の実施形態によれば、ｐＨ調節剤は水性媒体の約０.５から約４.０重量％の範囲の量で存在する。

【0114】

水性コーティングの水性媒体は共溶媒を含んでいてよい。共溶媒は、ジプロピレングリコールメチルエーテルであってよい。他の溶媒は、グリコールエーテル溶媒その他の１つまたはより多くの組み合わせを含んでいてよい。別の実施形態によれば、共溶媒はエチレングリコールモノメチルエーテル（ＥＧＥ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（ＥＧＥＥ）、エチレングリコールモノプロピルエーテル（ＥＧＰＥ）、エチレングリコールモノブチルエーテル（ＥＧＢＥ）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＥＧＥＡ）、エチレングリコールモノヘキシルエーテル（ＥＧＨＥ）、エチレングリコールモノ－２－エチルヘキシルエーテル（ＥＧＥＥＨＥ）、エチレングリコールモノフェニルエーテル（ＥＧＰｈＥ）、ジエチレングリコールモノメチルエーテル（ｄｉＥＧＥ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（ｄｉＥＧＥＥ）、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル（ｄｉＥＧＰＥ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ｄｉＥＧＢＥ）、ブチルカルビトール、ジプロピレングリコールジメチルエーテル（ｄｉＥＧＥ）、ブチルグリコール、ブチルジグリコール、またはエステル系溶媒である。別の実施形態によれば、エステル系溶媒は、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＥＧＥＥＡ）、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（ｄｉＥＧＥＥＡ）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ｄｉＥＧＢＥＡ）、ｎ－プロピルアセテート、ｎ－ブチルアセテート、イソブチルアセテート、メトキシプロピルアセテート、ブチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールｎ－ブチルエーテルアセテート、ｔ－ブチルアセテートまたはアルコール系溶媒を含んでいる。さらに別の実施形態によれば、アルコール系溶媒はｎ－ブタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、またはエタノールであってよい。

【0115】

本発明の別の実施形態によれば、共溶媒は水性媒体の約０.１から約６０重量％の範囲の量で存在する。

【0116】

水性コーティングの水性媒体は、界面活性剤を含んでいてよい。界面活性剤は、アルキルフェノールエトキシレート界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、またはポリエーテルシロキサン系の界面活性剤、或いはこれらの任意の組み合わせであってよい。本発明の実施形態によれば、界面活性剤は約５から約１３の範囲にわたる親水性－親油性バランス（ＨＬＢ）を有する。本発明の別の実施形態によれば、水性媒体は２つまたはより多くの界面活性剤を含み、そこにおいて界面活性剤のそれぞれは独立して約５から約１５の範囲にわたるＨＬＢ値を有する。加えて界面活性剤は、水性媒体の約３から約６重量％の範囲にわたる量で存在してよい。本発明のさらに別の実施形態によれば、水性コーティングの水性媒体は、界面活性剤およびｐＨ調節剤を含む。

【0117】

コーティング組成物の粒状金属は、一般に、微細分割されたアルミニウム、マンガン、カドミウム、ニッケル、ステンレス鋼、錫、マグネシウム、亜鉛、これらの合金または合金鉄のような任意の金属顔料であってよい。１つの実施形態において粒状金属は、粉末状またはペースト分散物状の亜鉛ダストまたは亜鉛フレーク或いはアルミニウムダストまたはアルミニウムフレークである。粒状金属はこれらの任意のものの混合物、並びにこれらの合金および金属間混合物を含んでいてよい。フレークは粉末状金属パウダーとブレンドされていてよいが、典型的にはパウダーの量はごくわずかである。金属粉末は典型的には、すべての粒子が１００メッシュを通過し、量の大部分が３２５メッシュを通過するような粒径を有する（ここで使用する「メッシュ」は、米国の標準ふるい系列である）。粉末は一般に、フレークが箔状であるのとは異なり、球形である。

【0118】

１つの実施形態において、金属粒子はアルミニウムと亜鉛の組み合わせである。金属粒子が亜鉛とアルミニウムの組み合わせである場合、アルミニウムは例えば、最小で粒状金属の約２から約５重量％といった非常に僅かな量で存在してよく、それでも光輝性の外観のコーティングを提供する。通常アルミニウムは、粒状金属の少なくとも約１０重量％を占める。かくして多くの場合、そうした組み合わせにおけるアルミニウム対亜鉛の重量比は、少なくとも約１：９である。他方経済的には、アルミニウムは亜鉛とアルミニウムの合計の約５０重量％より多くを占めないのが有利であり、かくしてアルミニウム対亜鉛の重量比は１：１に達することができる。コーティング組成物の粒状金属の含有量は、最適なコーティング外観を維持するためには組成物の合計重量の約３５重量％を超えず、所望とする光輝性のコーティング外観を一貫して達成するためには、通常は少なくとも約１０重量％を占める。有利には、アルミニウムが存在する場合、そして特に他の粒状金属なしに存在する場合、アルミニウムは組成物の合計重量の約１.５から約３５重量％をもたらす。典型的には、組成物中に粒状亜鉛が存在する場合、それは組成物の合計重量の約１０から約３５重量％をもたらす。この金属は、少量の液体、例えばジプロピレングリコールまたはミネラルスピリッツをもたらしてよい。液体をもたらす粒状金属は一般にペーストとして用いられ、そしてこうしたペーストは他の組成物成分と一緒に直接に用いることができる。しかしながら、粒状金属はまた、コーティング組成物中において乾燥形態で用いられてもよいことが理解される。

【0119】

別の実施形態によれば、金属粒子は、クロム酸塩含有防食顔料（例えば、クロム酸亜鉛およびクロム酸亜鉛カリウム）、リン酸塩含有顔料（例えば、リン酸亜鉛、アルミノ三リン酸、リン酸カルシウムマグネシウム、リン酸バリウム、リン酸アルミニウム亜鉛、モリブデン酸塩、タングステン酸塩、ジルコン酸塩、およびバナジン酸塩）、５－ニトロフタル酸亜鉛塩などの金属有機阻害剤やリン化鉄などの導電性顔料のような防食フィラーまたは顔料であることができる。

【0120】

粒状金属の分散を補助する目的で、分散剤、すなわち本願での用語として使用されるところでは「湿潤剤」または「ウェッター」として作用する界面活性剤を添加してよい。適切な湿潤剤または湿潤剤混合物には、例えばノニオン性アルキルフェノールポリエトキシ付加物のようなアニオン性剤が含まれる。また、アニオン性湿潤剤も用いることができ、そしてこれらは最も有利には発泡性の制御されたアニオン性湿潤剤である。これらの湿潤剤または湿潤剤混合物は、有機リン酸エステルのようなアニオン性剤、並びにビストリデシルスルホコハク酸によって代表されるスルホコハク酸ジエステルを含むことができる。こうした湿潤剤の量は典型的には、コーティング組成物の合計の約０.０１から約３重量％の量で存在する。

【0121】

組成物が、最終組成物のｐＨを調節することのできるｐＨ調節剤を含有してよいことも考慮されている。通常、この組成物はｐＨ調節剤がない場合には、約６から約７.５の範囲内のｐＨを有する。理解されるように、コーティング組成物が製造されるに際して、特に組成物がその成分の全部に満たない幾つかの成分を有する１つまたはより多くの段階に関して、特定の段階におけるｐＨは６未満であってよい。しかしながら、完全なコーティング組成物が製造された場合には、そして特にそれが劣化（エージング）された後、この劣化については以下で説明するのであるが、組成物は所要のｐＨを達成することになる。調節剤が使用される場合、ｐＨ調節剤は一般にアルカリ金属の酸化物および水酸化物から選択され、コーティング結合性の改善のためにはリチウムおよびナトリウムが好ましいアルカリ金属である；或いはそれは、通常は周期律表のＩＩＡ族およびＩＩＢ族に属する金属の酸化物および水酸化物から選択され、そうした化合物はストロンチウム、カルシウム、バリウム、マグネシウム、亜鉛、およびカドミウムの化合物のように水溶液に可溶である。ｐＨ調節剤はまたこれらの金属の別の化合物、例えば炭酸塩または硝酸塩であってよい。

【0122】

別の実施形態によれば、コーティング組成物は、本願において通常「ホウ酸成分」または「ホウ素含有化合物」と呼ばれるものを含んでいてよい。本願で使用される用語であるところの、こうした「成分」または「化合物」については、商業的には「ホウ酸」として入手可能なオルトホウ酸を使用することが便利であるが、オルトホウ酸を加熱脱水することによって得られる、メタホウ酸、テトラホウ酸、および酸化ホウ素のような種々の生成物を使用することも可能である。

【0123】

コーティング組成物は任意選択的に、増粘剤を含んでいてよい。増粘剤は存在する場合には、組成物の合計重量の約０.０１から約２.０重量％の量を占めることができる。この増粘剤は、Ｃｅｌｌｏｓｉｚｅ（商標）増粘剤などの水溶性セルロースエーテルであることができる。適切な増粘剤には、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、メチルエチルセルロース、またはこれらの物質の混合物といったエーテルが含まれる。セルロースエーテルはコーティング組成物の増粘性を補完するために水溶性である必要があるが、有機液体に可溶である必要はない。増粘剤が存在する場合、約０.０２重量％未満の増粘剤では組成物に有利な粘度を付与するには不十分である一方で、組成物中の増粘剤が約２重量％を超えると作業を困難にするような組成物をもたらす粘度の上昇を生じうる。本発明の実施形態によれば、有害なほどの粘度上昇なしに増粘を行うためには、増粘剤は組成物の合計中に約０.１から約１.２重量％含まれる。理解されるように、セルロース系増粘剤の使用が考慮されており、従って本願では増粘剤はセルロース系増粘剤として参照されてよいのであるが、増粘剤の幾らかまたは全部が別の増粘剤成分であってもよい。そうした他の増粘剤には、キサンタンガム、ウレタン会合型増粘剤およびウレタンを含まないノニオン性会合型増粘剤のような、典型的には不透明で、例えば１００℃超で沸騰する高沸点液体である会合型増粘剤が含まれる。他の適切な増粘剤には、高度に選鉱されたヘクトライトクレイおよび有機変性され活性化されたスメクタイトクレイのような変性クレイが含まれる。増粘剤が使用される場合、それは通常、配合物に添加される最後の成分である。

【0124】

コーティング組成物は、これまでに既に列挙した成分に加えて、さらに追加の成分を含有してよい。そうした他の成分は、リン酸塩を含んでいてよい。理解されるように、リンを含有する置換基は、難溶性または不溶性の形態であったとしても、例えばフェロフォスフォルのような顔料として存在してよい。こうした追加の成分は多くの場合、幾らかの耐食性または耐食性の向上の付与を行うための金属コーティングの技術においてしばしば採用されている、無機塩を含むことができる物質である。原料には硝酸カルシウム、二塩基性リン酸アンモニウム、カルシウムスルホネート、１－ニトロプロパン、炭酸リチウム（ｐＨ調節剤としても有用）などが含まれ、そして使用される場合、これらは最も普通にはコーティング組成物中に、合わせた合計量で約０.１から約２重量％用いられる。炭酸リチウムが防食剤として、そしてまたｐＨ調節剤としても使用される場合のように、追加の成分が用途の組み合わせについて存在してよい場合には、こうした成分は約２重量％を超えて用いられてよい。最も普通には、コーティング組成物はこれらのさらなる追加成分を含んでいない。

【0125】

本発明の別の実施形態において、配合物は必要な場合には、発泡を低減しまたは脱気を補助するための表面活性剤を含んでいてよい。こうした消泡剤および脱気剤は、鉱油系材料、シリコーン系材料、ポリエーテルシロキサンまたはこれらの任意の組み合わせを含んでいてよい。表面活性剤の濃度は、活性材料の約０.０１％から約５％の範囲内で調節することができる。表面活性剤は純材料として、または最終的な水性組成物中へと分散させるための水、或いは任意の他の適切な溶媒中の分散物として使用されてよい。

【0126】

コーティング組成物はまた、耐傷性の増大、摩擦係数の低減、つや消し効果、耐摩耗性の向上などのようにコーティング組成物の表面を変性するために、表面効果付与剤を含有していてよい。例に含まれるものとしては、例えばＧＥシリコーンから入手可能なＳｉｌｗｅｔ^登録商標Ｌ－７６０８および他の変種のようなシリコーンポリエーテルコポリマーがある。

【0127】

本発明のコーティング組成物にはまた、典型的な架橋剤を用いることができる。例えば架橋剤は、イソシアネート、エポキシ硬化剤、アミノ剤、アミノアミド剤、エポキシアミノ付加物、カルボジイミド、メラミン、無水物、ポリカルボン酸無水物、カルボン酸樹脂、アジリジン、チタン酸塩、有機官能性チタン酸塩、有機官能性シランその他であることができる。

【0128】

コーティング配合物はまた、防食剤を含有していてよい。防食剤の例には、クロム酸塩、亜硝酸塩および硝酸塩、リン酸塩、タングステン酸塩およびモリブデン酸塩、または安息香酸ナトリウムやエタノールアミンなどの有機阻害剤が含まれてよい。

【0129】

代替的には、水性組成物が提供され、それは上述した少なくとも１つのエポキシシランオリゴマーを、界面活性剤、ｐＨ調節剤、共溶媒、シランモノマー、バインダー、および例えば増粘剤、架橋剤その他の典型的にコーティングに用いられる任意の他の成分からなる群より選択される１つまたはより多くの任意選択的な成分と共に含む水溶液中の、粒状金属の分散物を含んでいる。

【0130】

バインダーは無機バインダーおよび有機バインダーであることができる。無機バインダーは、シリケート、エチルシリケート、シリカナノ粒子溶液またはシリコーンレジンであることができる。

【0131】

有機バインダーは、ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルコポリマー、酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸コポリマー、スチレンブタジエンコポリマー、アクリレート、アクリレートコポリマー、ポリアクリレート、スチレンアクリレートコポリマー、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリアミド、ポリアミドアミン樹脂、ポリビニルエーテル、ポリブタジエン、ポリエステル樹脂、オルガノシリコーン樹脂、オルガノポリシロキサン樹脂およびそれらの組み合わせであることができる。ニトロセルロース樹脂、カルボキシメチルセルロース、有機酸のセルロースエステルのようなセルロース誘導体、ヒドロキシメチルまたはエチルセルロースのようなセルロースエーテル、変性天然ゴム、天然ゴム、または前記ポリマーおよびコポリマーの溶液形態といった天然バインダー。

【0132】

有機バインダーはまた、ノニオン性安定化樹脂、アニオン性安定化エマルジョン、またはカチオン性安定化エマルジョンであることができる。

【0133】

コーティング組成物は、フィルムまたは硬化物品を形成するために用いることができる。コーティング組成物は所望とする基材に対して、限定するものではないが、噴霧、刷毛塗布、浸漬、スピンコートその他を含む在来の技術によって、適用することができる。基材の例示には、プラスチック、金属、木材、コンクリート、およびガラスの表面が含まれる。組成物は、組成物を硬化しフィルムまたは硬化物品を形成するのに適した硬化条件に曝露することができる。これには、水分または溶媒を蒸発させるのに十分な温度へと組成物を曝露することが含まれうる。硬化温度は、組成物が水系であるか溶媒系であるか、またどの溶媒が用いられるかに応じて変化してよい。こうした条件は、溶媒に基づいて技術分野の当業者によって確認することができる。１つの実施形態において、硬化温度は、約－３０℃から約４００℃、約０℃から約２００℃、または約５℃から約５０℃であることができる。１つの実施形態において、硬化条件は、硬化を行うのに十分なｐＨへと組成物を曝露することであってよい。ｐＨは使用されている特定の溶媒に依存し、技術分野の当業者によって確認することができる。他の実施形態において、硬化は水分やＵＶへの曝露、２つまたはより多くの成分の混合によって達成することができる。

【0134】

上記に説明したところは本明細書による例を含んでいる。当然のこととして、本明細書を記述する目的について成分または方法のすべての認識可能な組み合わせを説明することは不可能であるが、技術分野の当業者は、本明細書における他の多くの組み合わせおよび置き換えが可能であることを認識してよい。したがって本明細書は、特許請求の範囲の思想および範囲内に包含されるすべての変更、修正および変動を包囲することを意図している。さらにまた、発明の詳細な説明または特許請求の範囲において「含む」という用語が使用される場合、この用語は、「含む」という用語が特許請求の範囲において「含む」が転換語として用いられる場合に解釈されるのと類似の仕方において、包括的であることを意図したものである。

【0135】

実施例

【0136】

以下は、実施態様および実施形態による例示的な実施例を記載している。これらの実施例は、幾つかの例示的な実施形態を示すことを意図しており、本発明の範囲をそれらの特定的な実施形態に限定することを必ずしも意図したものではない。

【0137】

空気や水分の影響を受けやすいすべての操作は、標準的な真空ラインおよび丸底フラスコを使用し、精製窒素の不活性雰囲気下において実行した。反応のための出発シランは、（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社から入手可能なＳｉｌｑｕｅｓｔ Ａ－１８７）であった。イソプロパノールおよびイソブタノール、９９.９９％の純度のチタンイソプロポキシド、および１,８－ジアザビシクロ（５.４.０）ウンデカ－７－エンはシグマアルドリッチ社から購入し、そのまま使用して実施例１～６のエステル交換反応を行った。クロロホルム－ｄはケンブリッジ・アイソトープ・ラボラトリーズ社から購入し、すべてのＮＭＲ特性評価の目的についてそのまま使用した。

【0138】

耐スクラブ性試験：本シラン組成物の耐スクラブ特性は、壁塗料の耐スクラブ性についての標準試験法（ＡＳＴＭ Ｄ２４８６）に従って評価した。塗料配合物は１日から２日にわたって平衡化され、次いで大体１５０マイクロメートルの湿潤膜厚でレネタ社のスクラブ試験パネル上に被覆（コーティング）された。被覆された試料は乾燥のため、室温で２時間、６０℃で１７時間保持された。次いで乾燥した膜を有するパネルのそれぞれについて、塗料のいずれかが塗膜を失うまで、ＢＹＫ社のスクラブ耐久摩耗試験機を用いて複数回のスクラブサイクルを行った。スクラブ試験後に得られたパネルのスキャンイメージはＩｍａｇｅＪソフトウェアで処理して、ベンチマーク（基準）塗料と比較しての、それぞれのシラン組成物についての塗料の損失百分率を定量した。

【0139】

貯蔵安定性試験：それぞれのシラン組成物を含有する標準的な塗料配合物に、ベンチマーク塗料と共に、６０℃で２週間の加速熱劣化を行った。それぞれの塗料の耐スクラブ特性を、劣化の前および後に評価した（ＡＳＴＭ Ｄ２４８６）。

【0140】

合成例１

【0141】

（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（２３.６３ｇ、１００.０ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（４８.０ｇ、８００ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした２５０ｍｌの３口丸底フラスコに導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの３番目の口をシールした。チタンイソプロポキシド（０.２０ｇ、２８００ｐｐｍ）をゴム製セプタムを介して反応器内に注入した。撹拌した内容物を７０℃に加熱し、３０時間還流を続けた。反応混合物を真空中８５℃でストリッピングして、未反応のイソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１２０℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（１２.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
３.１モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン
２８.７モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソプロポキシシラン
６４.９モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソプロポキシシラン
３.３モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソプロポキシシランの混合物であった。

【0142】

合成例２

【0143】

（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（２３.６３ｇ、１００.０ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（４８.０ｇ、８００ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした２５０ｍｌの３口丸底フラスコに導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの３番目の口をシールした。チタンイソプロポキシド（０.２０ｇ、２８００ｐｐｍ）をゴム製セプタムを介して反応器内に注入した。撹拌した内容物を７０℃に加熱し、２９時間還流を続けた。反応混合物を真空中１２０℃でストリッピングして、未反応の（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン、イソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１６５℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（５.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
２３.８モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソプロポキシシラン
７０モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソプロポキシシラン
６.２モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソプロポキシシランの混合物であった。

【0144】

合成例３

【0145】

（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（１１８.１５ｇ、５００.０ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアルコール（２４０.０ｇ、４０００ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした５００ｍｌの３口丸底フラスコに導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの３番目の口をシールした。チタンイソプロポキシド（１.０ｇ、２８００ｐｐｍ）をゴム製セプタムを介して反応器内に注入した。撹拌した内容物を７０℃に加熱し、２９時間還流を続けた。反応混合物を真空中８５℃でストリッピングして、未反応イソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１６５℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（１０５.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
５.７モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン
３４.１モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソプロポキシシラン
５７モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソプロポキシシラン
３.２モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソプロポキシシランの混合物であった。

【0146】

合成例４

【0147】

（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（２３.６３ｇ、１００.０ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、添加漏斗、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした２５０ｍｌの４口丸底フラスコに導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの４番目の口をシールした。ジアザビシクロ（５.４.０）ウンデカ－７－エン（０.１４ｇ、２１００ｐｐｍ）をゴム製セプタムを介して反応器内に注入した。撹拌した内容物を６５℃に加熱した。反応を真空下に１５０から２４０ｍｂａｒの間に維持したまま、添加漏斗に取ったイソプロピルアルコール（４８.０ｇ、８００ｍｍｏｌ）を７時間かけて５回に分けて添加した。反応混合物を真空中８５℃でストリッピングして、未反応イソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１６５℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（１４.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
１６.２モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソプロポキシシラン
７５.４モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソプロポキシシラン
８.４モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソプロポキシシランの混合物であった。

【0148】

合成例５

【0149】

（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（２３.６３ｇ、１００.０ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、添加漏斗、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした２５０ｍｌの４口丸底フラスコに導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの４番目の口をシールした。ジアザビシクロ（５.４.０）ウンデカ－７－エン（０.２９ｇ、２６００ｐｐｍ）をゴム製セプタムを介して反応器内に注入した。撹拌した内容物を６５℃に加熱した。反応を真空下に２５０ｍｂａｒに維持したまま、添加漏斗に取ったイソプロピルアルコール（９０.０ｇ、１５００ｍｍｏｌ）を、大体０.５ｍｌ／分の速度で４時間かけて滴下により添加した。反応混合物を真空中８５℃でストリッピングして、未反応イソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１６５℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（１６.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
２.７モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソプロポキシシラン
７７.１モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソプロポキシシラン
２０.２モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソプロポキシシランの混合物であった。

【0150】

合成例６

【0151】

（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（２３.６３ｇ、１００.０ｍｍｏｌ）およびイソブチルアルコール（５９.２０ｇ、８００ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした２５０ｍｌの３口丸底フラスコに導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの３番目の口をシールした。チタンイソプロポキシド（０.２３ｇ、２８００ｐｐｍ）をゴム製セプタムを介して反応器内に注入した。撹拌した内容物を７０℃に加熱し、４２時間還流を続けた。反応温度を３０℃に低下させた。水（０.９ｇ）を添加し、３０℃で１時間にわたって撹拌を継続した。反応混合物を真空中１１０℃でストリッピングして、未反応の水、イソブチルアルコールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１８５℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（２３.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
１２.４モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソブトキシシラン
４５.４モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソブトキシシラン
４２.２モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソブトキシシランの混合物であった。

【0152】

合成例７

【0153】

（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（２３.６３ｇ、１００.０ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、添加漏斗、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした２５０ｍｌの４口丸底フラスコに導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの４番目の口をシールした。ジアザビシクロ（５.４.０）ウンデカ－７－エン（０.２１ｇ、１５００ｐｐｍ）をゴム製セプタムを介して反応器内に注入した。撹拌した内容物を７０℃に加熱した。反応を真空下に１１０ｍｂａｒに維持したまま、添加漏斗に取ったイソブチルアルコール（１１８.５ｇ、１６００ｍｍｏｌ）を、大体０.５ｍｌ／分の速度で５時間にわたって滴下により添加した。反応混合物を真空中１１０℃でストリッピングして、未反応イソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１８５℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（２６.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
１.３モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソブトキシシラン
４４.９モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソブトキシシラン
５３.８モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソブトキシシランの混合物であった。

【0154】

合成例８
合成例３の生成物（３９.３８ｇ、１３８.９ｍｍｏｌ）および（１ｇ、５５.６ｍｍｏｌ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした１００ｍｌの３口丸底フラスコに導入した。アミン触媒（１.４０ｇ、３５０００ｐｐｍ）を反応器内に添加した。撹拌した内容物を一晩７０℃に加熱した。反応混合物を真空中１００℃でストリッピングして、未反応イソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を窒素雰囲気下に濾過すると、生成物（３０.２ｇ）が淡い黄色の液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は合成例３のモノマーおよびオリゴマーの混合物であった。

【0155】

合成例９
（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシオリゴマー（８０ｇ）およびチタンイソプロポキシド（０.５ｇ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、還流コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした３口丸底フラスコに室温で導入した。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの３番目の口をシールした。１２５℃において、窒素ブランケット下にイソプロピルアルコール（７７.８ｇ）を反応器へと４時間にわたり滴下により導入した。反応の間に、凝縮物が容器内に収集された。２４時間の反応時間の後に、反応混合物を真空中９０℃および１００ｍｂａｒの圧力でストリッピングして、未反応イソプロパノールおよびメタノール副生物を除去した。残った混合物を次いで１２０℃および１ｍｂａｒの圧力で真空蒸留すると、生成物（１２.０ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲおよび^１Ｈ ＮＭＲで確認したところシランオリゴマー上に約７５モル％のプロポキシ置換であった。

【0156】

合成例１０
（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシラン（４７２.６ｇ）およびチタンイソプロポキシド（４ｇ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした４口丸底フラスコに室温で仕込んだ。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの４番目の口をシールした。１２５℃において、窒素ブランケット下にイソプロピルアルコール（９６０ｇ）を反応器へと１４時間にわたり滴下により導入した。反応の間に、凝縮物が容器内に収集された。２４時間の反応時間の後に、８ｇの水を反応混合物へと４４℃で添加し、そして１時間撹拌した。続いて１時間後に、反応混合物を真空中９０℃および１００ｍｂａｒの圧力でストリッピングして、未反応イソプロパノール、メタノールおよび他の副生物を除去した。残った混合物を次いで室温で濾過すると、生成物（５１８.９２ｇ）が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲおよび^１Ｈ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
１４.２８モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）ジメトキシイソプロポキシシラン
５０.５３モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシジイソプロポキシシラン
３１.９５モル％の（３－グリシジルオキシプロピル）トリイソプロポキシシラン
３.２３モル％のオリゴマー状（グリシジルオキシプロピル）プロポキシメトキシシランの混合物であった。

【0157】

合成例１１
ビニルトリメトキシシラン（４０.０ｇ）およびチタンイソプロポキシド（０.５ｇ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした４口丸底フラスコに室温で仕込んだ。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの４番目の口をシールした。イソプロピルアルコール（１３２ｇ）を窒素ブランケット下に反応器内に導入した。反応温度を９５℃に昇温し、撹拌を継続した。２４時間の反応時間後に、０.８ｇの水を反応混合物へと４４℃で添加し、そして１時間撹拌した。続いて１時間後に、反応混合物を低圧下に９０℃でストリッピングして、未反応イソプロパノール、メタノールおよび他の副生物を除去した。残った混合物を次いで１１５℃および３４ｍｂａｒの圧力で真空蒸留した。最終生成物が透明な液体として得られた。^２９Ｓｉ ＮＭＲで確認したところ、この生成物は：
１１.１モル％のビニルジメトキシイソプロポキシシラン
５４.６モル％のビニルメトキシジイソプロポキシシラン
３４.３モル％のビニルトリイソプロポキシシランの混合物であった。

【0158】

合成例１２
アミノプロピルトリメトキシシラン（４０.０ｇ）およびチタンイソプロポキシド（０.３５ｇ）を、加熱マントル、マグネティックスターラー、コンデンサーおよび熱電対を備え、Ｎ_２でフラッシングした４口丸底フラスコに室温で仕込んだ。ゴム製セプタムを使用して、フラスコの４番目の口をシールした。イソプロピルアルコール（８６.７３ｇ）を窒素ブランケット下に反応器内に導入した。反応温度を１００℃に昇温し、撹拌を８時間継続した。粗反応混合物を収集し、^２９Ｓｉ ＮＭＲによって検証したところ、これは：
３.６７モル％の（アミノプロピル）トリメトキシシラン
２４.０４モル％の（アミノプロピル）ジメトキシイソプロポキシシラン
３９.８２モル％の（アミノプロピル）メトキシジイソプロポキシシラン
２.０１モル％の（アミノプロピル）トリイソプロポキシシラン
３０.４６モル％のオリゴマー状（アミノプロピル）プロポキシメトキシシランの混合物であることが判明した。

【0159】

合成例１３
以下の表に示す（表Ａ）合成例１０から得られた生成物、界面活性剤、および脱ミネラル水をカウルミキサーを用いて混合することにより、エマルジョンを調製した。

【表A】

エマルジョンの粒子径はマルバーン社のマスターサイザー２０００を使用して測定し、粒子径分布の５０％について１０.５マイクロメートル近傍にあることが見出された。

【0160】

合成例１４
以下に記載する手順に従って、合成例１１から得られた生成物のフリーラジカル乳化重合を行った。

【表B】

モノマー混合物およびラジカル開始剤溶液は、相Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦの成分から、別々に混合することによって調製した。相Ａは、加熱マントル、マグネティックスターラー、コンデンサー、および熱電対を備えた丸底フラスコに室温で仕込み、７５℃に加熱して１５分間撹拌した。モノマー相ＢおよびＣを混合することにより、機械的エマルジョンを別個に調製した。機械的エマルジョンの５％を相Ａに添加し、残りは１５分後に相Ｄと共に４時間にわたって直線的に添加した。反応混合物の温度を４０℃まで低下させ、相ＥおよびＦを反応混合物に対して同時に添加して、１時間にわたって４０℃で撹拌した。次いで希水酸化ナトリウム溶液でポリマーをｐＨ８～９に中和した。測定されたエマルジョンポリマーの固形分量は４８.０３％であった。

【0161】

比較例１：シリコーンを含まない市販の塗料配合物（アジアンペインツ社のＡｃｅ外装用エマルジョン）をベース配合物１として使用した。

【0162】

比較例２：商業的に入手可能な（３－グリシジルオキシプロピル）トリメトキシシランをベンチマーク１として使用した。

【0163】

比較例３：商業的に入手可能なグレードの（３－グリシジルオキシプロピル）メトキシオリゴマーをベンチマーク２として使用した。

【0164】

塗料配合物

【0165】

塗料配合物は、ベース塗料配合物と、本シラン組成物添加剤（例えば、合成例からの）または比較例１～３の比較シランから選択された添加剤で調製された。表１および表２はそれぞれの塗料配合物の組成である。表３は、０週時および２週間後に、上述したイメージ分析方法を使用してＡＳＴＭ Ｄ２４８６に基づいて評価した、スクラブ試験により失われた塗料の百分率を示している。

【表1】

【表2】

【表3】

【0166】

表３に示されているように、本エポキシアルコキシシラン組成物を添加剤として用いている塗料配合物は、従来のシラン添加剤と比較して良好な耐スクラブ性および貯蔵安定性を示す。

【0167】

コーティング組成物Ｃ４、Ｃ５、Ｆ６、およびＦ７は、表４による成分を室温下（２５℃）にハイスピード分散機を使用して混合することによって作成された。

【表4】

【0168】

配合物Ｃ４、Ｃ５、Ｆ６、およびＦ７の性能評価は、ＡＳＴＭ Ｄ２４８６に記載された標準的なプロトコルに従って行った。而して、レネタ社のパネルをそれぞれの配合物で均一に被覆し、室温で７日間にわたって乾燥した。乾燥したパネルは次いで、湿式摩耗スクラブ試験機を使用して、耐スクラブ性について試験した。性能の比較は、塗膜フィルムを貫通する最初の切れ目が生ずるまでのサイクル数に関して報告されている。表５に示されているように、本発明のアルコキシシランを含有する配合物Ｆ６およびＦ７は、対照配合物Ｃ４およびＣ５と比較して良好な性能を示す。

【表5】

【0169】

コーティング組成物Ｃ６、Ｃ７、およびＦ８は、表６による成分を室温（２５℃）において高速分散装置を使用して混合することによって作成された。

【表6】

【0170】

配合物Ｃ６、Ｃ７、およびＦ８の性能評価は、ＡＳＴＭ Ｄ２４８６に記載された標準的なプロトコルに従って行った。而して、レネタ社のパネルをそれぞれの配合物で均一に被覆し、室温で７日間にわたって乾燥した。乾燥したパネルは次いで、ＢＹＫ社の湿式摩耗スクラブ試験機を使用して、耐スクラブ性について試験した。性能の比較は、サイクル数に関して報告されている。サイクル数が多いほど、性能が良好である。表７に示されているように、本発明のアルコキシシランを含有する配合物Ｆ８は、対照配合物Ｃ６およびＣ７と比較して良好な性能を示す。

【表7】

【0171】

合成例１０の性能試験を行うために、２成分の水系エポキシアミン業務用コーティング配合物を作成した。以下に示すのは配合物の詳細およびその説明である：

【表8】

工程１：相Ａの成分を使用することによりエポキシ粉砕物を作成し、相Ｂを使用してレットダウンした。レットダウン相において、合成例１０と比較例３の生成物をコーティング配合物Ｆ９およびＣ９に添加した。
工程２：相Ｃの成分を使用することにより、アミノ架橋剤を作成した。
最後にエポキシ粉砕物とアミノ架橋剤を混合し、冷延鋼板上に被覆した。以下に示すのは上記の配合物についての塗布条件である：
塗布条件

配合物Ｃ８、Ｃ９およびＦ９の性能評価は、試験プロトコルとしてＩＳＯ ６２７０－２（２４時間にわたる一定湿度の凝縮水試験）およびＤＩＮ－５３１５１による湿式クロスハッチ接着を使用することにより行った。湿式接着試験は、新たに調製された試料および１ヶ月にわたり５０℃におかれた試料について行われた。結果を表に示す（表９）。

【表9】

【0172】

以上の記載は、エポキシアルコキシシランモノマーの混合物を含む組成物、およびエポキシアルコキシシラン組成物を添加剤として含むコーティング組成物の、種々の非限定的な実施形態を特定している。技術分野の当業者、および本発明を作成および使用する者には、改変が想起されてよい。開示された実施形態は単に例示目的のものであり、本発明の範囲または特許請求の範囲に記載された事項を限定することを意図するものではない。

【国際調査報告】