特表 2024-507925 誘電性熱マネジメント流体およびそれらを使用するための方法法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-02-21

(54)【発明の名称】誘電性熱マネジメント流体およびそれらを使用するための方法法

(51)【国際特許分類】

   C09K 5/10 20060101AFI20240214BHJP

   H01M 10/653 20140101ALI20240214BHJP

   H01M 10/625 20140101ALI20240214BHJP

   H01M 10/613 20140101ALI20240214BHJP

   H01M 10/6568 20140101ALI20240214BHJP

   H01M 10/6556 20140101ALI20240214BHJP

   B60L 3/00 20190101ALN20240214BHJP

   B60L 58/26 20190101ALN20240214BHJP

【ＦＩ】

C09K5/10 E ZHV

H01M10/653

H01M10/625

H01M10/613

H01M10/6568

H01M10/6556

B60L3/00 S

B60L58/26

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023551653

(86)(22)【出願日】2022-02-24

(85)【翻訳文提出日】2023-10-23

(86)【国際出願番号】 IB2022051610

(87)【国際公開番号】W WO2022180553

(87)【国際公開日】2022-09-01

(31)【優先権主張番号】63/153,163

(32)【優先日】2021-02-24

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】501354624

【氏名又は名称】カストロール リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100064012

【弁理士】

【氏名又は名称】浜田 治雄

(72)【発明者】

【氏名】ギャレット，ジェームズ

(72)【発明者】

【氏名】ディーリー，ジョン

(72)【発明者】

【氏名】アーミテージ，ギャレス

(72)【発明者】

【氏名】ウェスト，ケビン

(72)【発明者】

【氏名】フィリップ，ソーリン

(72)【発明者】

【氏名】プレンティス，ジャイルズ

【テーマコード（参考）】

5H031

5H125

【Ｆターム（参考）】

5H031EE03

5H031HH06

5H031KK08

5H125AA01

5H125AC12

5H125BC19

5H125CD06

5H125FF24

(57)【要約】

【課題】 改良された誘電熱マネジメントシステム、特にリチウムイオン電池の冷却に使用するのに適した誘電熱マネジメントシステムを提供する。
【解決手段】 本発明は、サーマルマンに関する投与流体であり より具体的には、医療デバイスに関する。リチウムイオンバットなどの、直接冷却を通して電池システム内の熱を管理するために使用するのに適した電気熱マネジメント流体。電気自動車、電気モーター、及び電力用電子機器に使用される本発明は、そのような熱マネジメント流体、そのような熱マネジメント流体を使用する方法、およびそのような熱マネジメントシステムを含むシステムに関する。
【選択図】図１

【特許請求の範囲】

【請求項1】

熱マネジメント流体であって
式(I)の1つ以上の誘電体化合物と

【化1】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R₁はC₁～C₅アルキルであり;
R₂は、C₆～C₁₂アルキルであり;
各R₃およびR₄は、独立して、HおよびC₁-C₆アルキルから選択され;
各R₅およびR₆は、独立して、HおよびC₁-C₆アルキルから選択され;
1つ以上の誘電体化合物は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～100重量%の範囲の総量で存在し
熱マネジメント流体が、ASTM D93に従って測定される少なくとも100℃の引火点を有し、熱マネジメント流体が、25℃で少なくとも1.5の誘電率を有する、熱マネジメント流体。

【請求項2】

R₂が、分岐C₆～C₁₂アルキルである、請求項1に記載の熱マネジメント流体。

【請求項3】

R₃、R₄、R₅およびR₈のそれぞれが、Hおよびメチルから独立して選択される、請求項1に記載の熱マネジメント流体。

【請求項4】

各R₄がHであり、各R₃がHまたはC₁～C₈アルキル(例えば、C₁～C₄アルキルまたはC₁～C₂アルキル)であり;各R₅がHであり、各R₈がHまたはC₁～C₆アルキル(例えば、C₁～C₄アルキルまたはC₁～C₂アルキル)である、請求項1に記載の熱マネジメント流体。

【請求項5】

R₃がHであり、R₄はHであり、R₅がHであり、各R₅がHまたはC₁～C₈アルキル(C₁～C₄アルキルまたはC₁～C₂アルキルなど)である、請求項1に記載の熱マネジメント流体。

【請求項6】

1つ以上の誘電体化合物が

【化2】

式中、mは1、2または3であり、R₁はC₁-C₅アルキルであり、R₂はC6-C10アルキルである請求項１記載の熱マネジメント流体。。

【請求項7】

mが、1、2または3である請求項10に記載の熱マネジメント流体。

【請求項8】

1つ以上の化合物のそれぞれが10～30の炭素原子の総数を含有する請求項1に記載の熱マネジメント流体。

【請求項9】

1つ以上の誘電性化合物が独立して以下のから選択される請求項１記載の熱マネジメント流体。

【化3】

【化4】

【請求項10】

1つ以上の誘電体化合物が、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、50重量%～100重量%の範囲の量で存在する、請求項1に記載の熱マネジメント流体。

【請求項11】

熱マネジメント流体が、ASTM D455に従って測定して、1.5～20 cStの範囲の40℃での動粘度を有する、請求項1に記載の熱マネジメント流体。

【請求項12】

請求項1～11のいずれか１項に記載の熱マネジメント流体を、少なくとも25℃の温度を有する表面と接触させることであって、表面が熱源と実質的に熱連通している、接触させる工程と、
表面を通して熱源から熱マネジメント流体の熱エネルギーを吸収する工程とを有する方法。

【請求項13】

熱源が、作動電気部品、例えば、バッテリーパック、キャパシタ、インバータ、電気ケーブル、燃料電池、モータ、コンピュータ、または高電力充電装置である、請求項12に記載の方法。

【請求項14】

ハウジングと
ハウジング内に配置された1つ以上の電気化学セルと
ハウジング内に延在し、1つ以上の電気化学セルと実質的に熱連通する流体経路と
流体経路内に配置された請求項1～11のいずれか１項に記載の熱マネジメント流体とからなるバッテリシステム。

【請求項15】

熱源の周りに及び/又は熱源を通って延びる流体経路と
流体経路内に配置され、流体経路内を循環し、熱源によって生成された熱エネルギーを吸収するように構成された、請求項1～11のいずれか１項に記載の熱マネジメント流体と
流体は、流体経路、熱交換器、ポンプ、及び接続ダクト内に配置される熱マネジメント回路。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

この発明は、一般に、熱マネジメント流体に関する。 より具体的には、本開示は、電気自動車、電気モーター、及びパワーエレクトロニクスに使用されるリチウムイオン電池などの、直接冷却を介して電池システム内の熱を管理する使用に好適な誘電性熱マネジメント流体、そのような熱マネジメント流体を使用する方法、及びそのような熱マネジメントシステムを含むシステムに関する。

【背景技術】

【0002】

本出願は、2021年2月24日に出願された米国仮特許出願第63/153163号の優先権の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。

【0003】

電気自動車(すなわち、バッテリー電気自動車(BEV)、ハイブリッド電気自動車(HEV)、プラグインハイブリッド電気自動車(PHEV)などの、その原動力のすべてまたは一部に電力を使用する車両)の世界販売数は、過去数年にわたって増加しており、増加し続けると予想される。 最終的に、大多数の車両は電気である可能性が高い。 電気自動車技術が発展し続けるにつれて、改良された電源(例えば、バッテリシステムまたはモジュール)を提供する必要がある。 例えば、バッテリを再充電する必要なく、そのような車両が移動することができる距離を増加させ、そのようなバッテリの性能を改善し、バッテリ充電に関連するコストおよび時間を低減することが望ましい。

【0004】

ほとんどの電池は、電流が電池に供給されるか、または電池から引き出されるときに熱を発生する。 一般に、バッテリに流入または流出する電流の量が増加するにつれて、発生する熱の量も増加する。 発生した熱が放散されない場合、電池の温度は上昇する。 ほとんどのバッテリは、有効動作温度範囲を有し、バッテリが最大動作温度を超える場合、バッテリは、無効になるか、または熱暴走および故障さえもたらし得る。 場合によっては、温度がわずかに上昇した後、バッテリは、単純なヒートシンクを通して、または熱マネジメントなしに、その周囲に熱を放散することが可能であり得る。 他の場合には、バッテリによって生成される熱を放散するために、より具体的な熱マネジメントシステムが必要とされる。

【0005】

現在、バッテリ駆動の電気自動車は、ほぼ例外なくリチウムイオンバッテリ技術を使用している。 リチウムイオン電池は、同等のニッケル水素電池に対して多くの利点を提供するが、ニッケル水素電池と比較して、リチウムイオン電池は、電池温度の変動の影響をより受けやすく、したがって、より厳しい熱マネジメント要件を有する。 例えば、最適なリチウムイオン電池の動作温度は、10～35℃の範囲である。 温度が35℃から70℃に上昇するにつれて、動作はますます非効率的になり、より重大なことに、これらの温度での動作は、時間とともにバッテリを損傷する可能性がある。 70℃を超える温度は、熱暴走のリスクの増加を示す。 その結果、リチウムイオン電池は、車両の動作中にそれらの温度を調節するために、特定の熱マネジメントシステムを必要とする。 また、充電時には、投入電力の10%までが熱となってしまう。 リチウムイオン電池の急速充電がより一般的になるにつれて、電池の熱マネジメントのための効率的なシステムが依然として必要とされている。

【0006】

リチウムイオン電池は、電池構成要素から熱を運び去るための熱マネジメント流体を(すなわち、冷却流体または冷却剤として)使用して、直接的または間接的に冷却され得る。 直接冷却は、有利には、熱マネジメント流体が高温の構成要素と直接接触して、そこから熱を運び去ることを可能にする。 間接冷却では、高温の構成要素が電気絶縁性の障壁によって電気的に遮蔽され、熱マネジメント流体がこの障壁を通過する熱を運び去る。 最も一般的な熱マネジメント流体は、水とグリコールとの混合物をベースとする。 しかし、水これらの流体は、典型的には電気を伝導するが、リチウムイオン電池の電気部品の直接冷却には使用できない。 間接冷却は、水ベースの冷却剤を使用することを可能にするが、電気的遮蔽の要件は、冷却プロセスにおける熱の流れのボトルネックを生じ得る。 非導電性の性質のために電気部品の直接冷却に使用することができる誘電性熱マネジメント流体が存在し、例としては、変圧器の冷却に従来使用されているものが挙げられる。 しかしながら、そのような誘電性熱マネジメント流体の熱特性は、典型的には、水-グリコールと比較して不十分である。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

したがって、改良された誘電熱マネジメントシステム、特にリチウムイオン電池の冷却に使用するのに適した誘電熱マネジメントシステムが依然として必要とされている。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本開示の一態様は、ASTM D93に従って測定して少なくとも100℃の引火点を有し、25℃で少なくとも1.5の誘電率を有する熱マネジメント流体を提供する。 このような誘電性熱マネジメント流体は、以下を含む。
式(1)の1つ以上の誘電性化合物であって

【0009】

【化1】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R 1はC 1～C 5アルキルであり;
R2は、C 6～C 12アルキルであり;
各R3およびR4は、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され;各RsおよびReは、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され;
前記1つ以上の誘電体化合物は、前記熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～100重量%の範囲の総量で存在する、熱マネジメント流体。

【0010】

本開示の別の態様は、バッテリシステムを提供する。 電池システムは、ハウジングと、ハウジング内に配置された1つ以上の電気化学セルと、ハウジング内に延在し、1つ以上の電気化学セルと実質的に熱連通する流体経路と、流体経路内に配置された、本明細書に記載される本開示の熱マネジメント流体とを含む。

【0011】

別の態様において、本開示は、本明細書に記載される本開示の電池システムを備える電気自動車を提供する。

【0012】

別の態様では、本開示は、熱供給源の周りにおよび/または熱供給源を通って延在する流体経路と、流体経路内に配置され、流体経路内を循環し、熱供給源によって生成された熱エネルギを吸収するように構成された、本開示の熱マネジメント流体とを含む熱マネジメント回路を提供し、流体は、流体経路、熱交換器、ポンプ、および接続ダクト内に配置される。

【0013】

本開示の別の態様は、本開示の熱マネジメント流体を、少なくとも25℃(例えば、少なくとも30℃)の温度を有する表面と接触させることであって、表面が熱源と実質的に熱連通している、接触させることと、表面を通して熱源から熱マネジメント流体中に熱エネルギーを吸収することと、を含む方法を提供する。

【0014】

本開示の別の態様は、本開示の熱マネジメント流体を調製するための方法を提供する。 そのような方法は、式(II)の化合物を以下に示す。

【0015】

【化2】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R 1はC 1～C 5アルキルであり;
R3、R4、RsおよびReはそれぞれ独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され、(C 6～C 12アルキル)-L(式中、Lは脱離基である)と反応させて、式(I)の誘電性化合物を得ることを含む、方法。

【0016】

本開示の別の態様は、本開示の熱マネジメント流体を調製するための方法を提供する。 そのような方法は、式(III)の化合物を

【0017】

【化3】

mは、1、2、3、4または5の整数であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R2は、C 6～C 12アルキルであり;
各R3、R4、RsおよびReは、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され、(C 1～C 5アルキル)-L(式中、Lは脱離基である)と反応させて、式(I)の誘電性化合物を得ることを含む、方法。
以下、本発明の実施形態を図面に基づいて説明する。

【0018】

添付の図面は、本開示の組成物および方法のさらなる理解を提供するために含まれ、本明細書に組み込まれ、その一部を構成する。 図面は必ずしも一定の縮尺ではなく、様々な要素のサイズは、明確にするために歪められている場合がある。 図面は、本開示の1つ以上の実施形態を示し、説明と共に、本開示の原理及び動作を説明する役割を果たす。

【図面の簡単な説明】

【0019】

【図1】本開示の一実施形態による熱マネジメント回路の概略断面図である。

【図2】本開示の別の実施形態による熱マネジメント回路の概略断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0020】

本発明者らは、望ましい熱マネジメント流体が、多くの場合、特定の電気デバイスまたはシステム(例えば、リチウムイオン電池)の動作に関連する温度範囲で熱を運び去る高い能力を有し、さらに、デバイスまたはシステムの直接冷却での使用に適するように十分に高い誘電率を有することに注目した。 重要なことに、システム全体に酸素が入るリスクが常にあるので、望ましい熱マネジメント流体は、着火の危険性を低減するために、高い引火点を有することが有利である。 また、動作中により効率的な熱伝達を提供するために、望ましい熱マネジメント流体は、有利には、特定の電気デバイスまたはシステムにおいてより良好な流動性を可能にする低粘度を有する。

【0021】

本発明者らは、望ましい低粘度を提供するだけでなく、高い引火点も有し、そのため、着火の危険性が低いか又は全くないシステムを通して容易にポンプ輸送することができる熱マネジメント流体組成物を特定した。 具体的には、本発明者らは、従来の誘電性流体(例えば、有機またはシリコーン)は、典型的には、良好な熱伝導率および比熱容量を有するが、望ましくないほど高い粘度を有することを認識した。 しかしながら、典型的な低粘度誘電性流体は、一般に、許容できないほど低い引火点(および他の発火特性)を有し、発火が危険である温度上昇の可能性があるシステムにおける冷却剤としての使用には不適切である。 本発明者らは、本開示の誘電体化合物が、低い引火点を有さず、有利には低い粘度を有する熱マネジメント流体を提供することができることを見出した。 熱マネジメント流体のこれらの特性は、それらを、例えば、電気デバイスおよびシステムの直接冷却に特に好適にする。

【0022】

本開示の熱マネジメント流体および方法は、従来の流体に対していくつかの追加の利点を有することができる。 特に、本開示の熱マネジメント流体はまた、様々な実施形態において、望ましく高い熱伝導率、低い発火リスク、高い誘電率、および速い温度応答のうちの1つまたは複数を提供することができる。 本開示の熱マネジメント流体はまた、様々な実施形態において、従来の低粘度誘電性流体よりも低い表面張力を有することができる。

【0023】

したがって、本開示の一態様は、式(I)の1つ以上の誘電体化合物を含む熱マネジメント流体を提供し、1つ以上の誘電体化合物は、1重量%～100重量%の範囲の総量で存在する。 そのような熱マネジメント流体は、ASTM D93(「Standard Test Methods for Flash Point by Pensky-Martens Closed Cup Tester」)に従って測定される少なくとも100℃の引火点、及び25℃で少なくとも1.5の誘電率を有することができる。

【0024】

酸素がシステムに入るかもしれないといういくらかのリスクが常にあるので、本開示の熱マネジメント流体は、有利には、発火を防止するために高い引火点を有する。 上述のように、本開示の熱マネジメント流体は、ASTM D93に従って測定されるように、少なくとも100℃の引火点を有することができる。 例えば、様々な実施形態において、本明細書に別に記載される熱マネジメント流体は、ASTM D93に従って測定される、少なくとも110℃、例えば、少なくとも120℃、少なくとも125℃、少なくとも130℃、または少なくとも135℃の引火点を有する。 様々な実施形態において、本明細書に別途記載される熱マネジメント流体は、ASTM D93に従って測定される、少なくとも140℃、例えば、少なくとも145℃、少なくとも150℃、または少なくとも155℃の引火点を有する。 100℃未満の引火点を有さない材料は、材料について引火点が測定できない場合であっても(すなわち、引火点に達する温度未満の温度での分解のため)、本開示の目的のために100℃超の引火点を有すると考えられる。

【0025】

特に比較的狭い通路が使用される場合に、システムを通る熱マネジメント流体のポンプ輸送を簡単にするために、熱マネジメント流体には低粘度が望ましいことが多い。 当業者は、本開示に基づいて、例えば、システムを通して都合よく伝導されるように、所望の粘度を有する熱マネジメント流体を提供するための成分を選択する。 したがって、様々な実施形態において、本明細書に別に記載される熱マネジメント流体は、ASTM D455に従って測定される、1.5～10 cStの範囲、例えば、1.5～8 cSt、または2～6 cSt、または2～10 cSt、または2～8 cSt、または2～6 cSt、または3～10 cSt、または3～8 cSt、または3～15 cSt、または5～20 cSt、または5～10 cSt、または8～10 cStの40℃での動粘度を有する。したがって、様々な実施形態において、本明細書に別に記載される熱マネジメント流体は、ASTM Dに従って測定される、1.5～10 cStの範囲、例えば、1.5～8 cSt、または1.5～6 cSt、または2～10 cSt、または2～10 cSt、または2～6 cSt、または3～10 cSt、または3～8 cSt、または3～6 cSt、または5～10 cSt、または5～8 cSt、または5～6 cSt、または6～10 cSt、または8～10 cStの40℃での動粘度を有する。 また、様々な実施形態において、本明細書に別途記載される熱マネジメント流体は、ASTM D455に従って測定して、40℃で1.5～5 cSt、例えば、1.5～4 cSt、または1.5～3 cSt、または2～5 cSt、または2～4 cSt、または2～3 cSt、または3～5 cSt、または3～4 cSt、または4～5 cStの範囲の動粘度を有する。

【0026】

本開示の熱マネジメント流体は、望ましくは、直接冷却用途に使用することができるように誘電性である。 したがって、それらは25℃で測定して少なくとも1.5の誘電率を有する。 誘電率は、ASTM D924を用いて、同軸プローブ法を用いて測定される。 様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、25℃で測定したときに、少なくとも1.75、例えば、少なくとも2.0、または少なくとも2.25の誘電率を有する。 様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、1.5～10、または1.8～10、または1.5～2.8、または1.8～2.8の範囲の誘電率を有する。

【0027】

本開示の様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、25℃で1.1 g/cm3以下の密度を有してもよい。 例えば、本開示の様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、25℃で1 g/cm3以下の密度を有し得る。

【0028】

本開示の様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、25℃で少なくとも1 J/g-K、または少なくとも1.2 J/g-K、またはさらに少なくとも1.5 J/g-Kの熱容量を有し得る。 本開示の様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、25℃で0.05 W/m・K～1 W/m・Kの範囲の熱伝導率を有し得る。 本開示の様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、1100×10-6/K以下(例えば、1050×10-6/K以下、または1000×10-6/K以下)の熱膨張係数を有し得る。

【0029】

上述のように、本開示の熱マネジメント流体は、式(I)の1つ以上の誘電性化合物を含む。

【0030】

当業者は、本明細書の開示に基づいてR 1およびR2の鎖長および分岐を選択して、材料全体の特性、例えば粘度および引火点を選択することができる。

【0031】

本明細書に記載される式(I)の1つ以上の誘電性化合物において、R 1はC1-C5アルキルである。 本明細書に別途記載される様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電体化合物において R 1はC 3～C 5アルキルである。 本明細書に別途記載される様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電性化合物において、Rは、分岐状C 3～C 5アルキル、例えば分岐状C 4～C 5アルキルである。 分岐は、例えば、R 1が結合している酸素原子に対してα位またはβ位にあり得る。 様々な実施形態において、分岐は、酸素原子に対してα位にある。 例えば、本明細書に別途記載される様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電性化合物において、Rは、t-ブチルまたはt-ペンチルなどの非分岐C 3～C 5アルキルである。 本明細書に別途記載される様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電体化合物において R 1は、-C(CH3)(CH3)(Rc)であり、ここで、Rcは、メチルまたはエチルである。

【0032】

本明細書に別途記載される式(I)の1つ以上の誘電性化合物において、R2は、C 6～C 12アルキル、例えばC 6～C 10またはC 6～C 8アルキルである。 本開示の式(I)の誘電体化合物の様々な実施形態において、R2は、C 1～C 10アルキルまたはC 10～C 12アルキルなどのC 1～C 12アルキルである。 本開示の式(I)の誘電体化合物の様々な実施形態において、R2は、分岐C6-C10アルキル、分岐C6-C8アルキル、分岐C8-C12アルキル、分岐C8-C10アルキル、または分岐C10-C12アルキルなどの分岐C6-C12アルキルである。 分岐
は、例えば、R2が結合している酸素原子に対してα位またはβ位に存在し得る。 様々な実施形態において、分岐は、酸素原子に対してp-位にある。 例えば、式(1)のある化合物において、R2は、p-分岐C 6～C 12アルキル、例えば、p-分岐C 6～C 10アルキル、p-分岐C 6～C 8アルキル、p-分岐C 6～C 12アルキル、p-分岐C 8～C 10アルキル、またはp-分岐C 10～C 12アルキルである。

【0033】

様々な実施形態において、本明細書に記載される式(I)の1つ以上の誘電体化合物において、R3、R4、R5およびR6の各々は、HおよびC1-C4アルキル(C1-C3アルキルまたはC1-C2アルキルなど)から独立して選択される。 特定の他の実施形態において、R3、R4、R5およびR6の各々は、独立して、HおよびC1アルキル(すなわち、メチル)から選択される。

【0034】

様々な実施形態において、各R4はHであり、各R3はHまたはC1～C 6アルキル(C1～C4アルキルまたはC1～C 2アルキルなど)であり、各R 5はHであり、各R6はHまたはC1～C 6アルキル(C1～C4アルキルまたはC1～C 2アルキルなど)である。 様々な実施形態において、RaはHであり、R4はHであり、R 5はHであり、各R6はHまたはC 1～C 6アルキル(C 1～C 4アルキルまたはC 1～C 2アルキルなど)である。

【0035】

本明細書に別途記載される様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電体化合物において、Ra、R4、R5、及びR6のそれぞれはHであり、すなわち、化合物は、式:

【0036】

【化4】

を有する。

【0037】

様々な実施形態において、本明細書に別途記載される式(I)の1つ以上の誘電性化合物において、R4、R 5、及びR 6のそれぞれはHであり、RaはH又はC 1～C 6アルキルである。 例えば、いくつかの実施形態において、R4、R5、およびR6の各々はHであり、R3はC1～C 6アルキル(例えば、C1～C4アルキル、C1～C 3アルキル、エチル、またはメチル)であり、すなわち、化合物は式(II)を有する。

【0038】

【化5】

様々な実施形態において、R4、R 5、およびR 6のそれぞれは、独立してHであり、R3は、C 1～C 6アルキル(C 1～C 4アルキル、C 1～C 3アルキル、エチル、またはメチルなど)である。

【0039】

様々な実施形態において、本明細書に別途記載される式(I)の1つ以上の誘電性化合物において、nは、整数1または2である。 様々な実施形態において、nは、整数2または3である。 種々の実施形態において、nは整数1であり、すなわち、化合物は式:を有する。

【0040】

【化6】

様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、式:

【0041】

【化7】

様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、式:

【0042】

【化8】

種々の実施形態において、nは整数2であり、すなわち、化合物は式:を有する。

【0043】

【化9】

【0044】

本明細書に別途記載される様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電体化合物において、mは1である。しかしながら、他の実施形態において、mは2であるか、またはmは3である。 他の実施形態では、mは4または5である。

【0045】

本明細書に別途記載される様々な実施形態において
式(I)の誘電性化合物は、式は

【0046】

【化10】

であり、ｍは1、2、3、4、または5を有し、R 1はC 1～C 5アルキルであり、R2はC 6～C 10アルキルである。 ある種のこのような実施形態において、R1はメチルまたはエチルである。 ある種のこのような実施形態において、R 1は、プロピル(例えば、n-プロピル、イソプロピル)またはブチル、例えば、n-ブチル、t-ブチル、sec-ブチルまたはイソブチルである。 ある種のこのような実施形態において、R 1は、分枝ペンチル、例えば、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピルである。 ある種のこのような実施形態において、R2は、分枝、例えば、2-エチルヘキシル、または基-CH2-CH(R)(Ra)であり、ここで、Roは、メチルまたはエチルであり、Rdは、C 1～C 6アルキル、例えば、2-エチルヘキシルである。 他の実施形態において、mは2または3である。 さらに他の実施形態において、mは4または5である。

【0047】

本明細書に別途記載される様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電性化合物は、10～30(例えば、10～26、10～22、10～18、12～30、12～26、12～22、14～30、14～26、または14～22)の総数の炭素原子を含有する。 例えば、様々な実施形態において、1つ以上の式(I)の誘電性化合物は、12～18の総数の炭素原子を含有する。 様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電性化合物は、14～22の総数の炭素原子を含有する。 様々な実施形態において、式(I)の1つ以上の誘電性化合物は、14～20の炭素原子の総数を含有する。

【0048】

本開示の式(I)の化合物の例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。

【0049】

【化11】

【0050】

本明細書に別途記載される様々な実施形態では、1つ以上の誘電体
前記熱マネジメント流体の化合物は、測定される少なくとも100℃の引火点を有し
ASTM D93に従って測定した。 本発明者らは、高い引火点を有する本開示の誘電性化合物の使用が、高い引火点を有する全体的な熱マネジメント流体を提供し、それによって着火の危険性を減少させることができることを有利に決定した。 本明細書に別途記載される熱マネジメント流体の様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、ASTM D93に従って測定される、少なくとも110℃(例えば、少なくとも120℃、少なくとも125℃、少なくとも130℃、または少なくとも135℃)または少なくとも140℃(例えば、少なくとも145℃、少なくとも150℃、または少なくとも155℃)の引火点を有する。

【0051】

本発明者らは、本明細書に記載される1つ以上の誘電性化合物が、比較的低い粘度を有するが、着火の危険性が低減されていることを有利に決定した。 したがって、本明細書に別途記載される熱マネジメント流体の様々な実施形態では、1つ以上の誘電体化合物は、ASTM D455に従って測定される、1.5～10 cStの範囲、例えば、1.5～8 cSt、または2～6 cSt、または2～10 cSt、または2～15 cSt、または3～10 cSt、または3～8 cSt、または3～15 cSt、または5～20 cSt、または5～10 cSt、または8～10 cStの40℃での動粘度を有する。したがって、本明細書に別途記載される熱マネジメント流体の様々な実施形態では、1つ以上の誘電体化合物は、ASTM Dに従って測定される、1.5～10 cStの範囲、例えば、1.5～8 cSt、または1.5～6 cSt、または2～10 cSt、または2～8 cSt、または2～6 cSt、または3～10 cSt、または3～8 cSt、または3～6 cSt、または5～10 cSt、または5～8 cSt、または5～6 cSt、または6～10 cSt、または8～10 cStの40℃での動粘度を有する。 また、本明細書に別途記載される熱マネジメント流体の様々な実施形態では、1つ以上の誘電性化合物は、ASTM D455に従って測定されるとき、1.5～5 cSt、または1.5～4 cSt、または1.5～3 cSt、または2～5 cSt、または2～4 cSt、または2～3 cSt、または3～5 cSt、または3～4 cSt、または4～5 cStの範囲の40℃での動粘度を有する。

【0052】

当業者は、本開示の誘電性化合物の様々な組み合わせが本開示の熱マネジメント流体に使用され得ることを理解するであろう。 したがって、上述の誘電体化合物の実施形態は、本開示の熱マネジメント流体において任意の数および任意の組み合わせで組み合わせることができる。 2つ以上の誘電性化合物が熱マネジメント流体中で使用される場合、2つの相対的な量は、所望の効果に応じて、本明細書の開示に基づいて変化させることができる。 様々な実施形態において、第1の誘電体化合物と第2の誘電体化合物との質量比は、1:9～9:1(例えば、1:5～5:1、又は1:5～1:1、又は1:1～5:1)の範囲である。

【0053】

1つ以上の誘電体化合物は、本明細書に記載される熱マネジメント流体中に様々な量で存在することができる。 本明細書に別途記載される様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～100重量%(例えば、5重量%～100重量%、または10重量%～100重量%、または20重量%～100重量%)の範囲の総量で存在する。 例えば、様々ないくつかの実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、50重量%～100重量%、例えば、75重量%～100重量%、または85重量%～100重量%、または90重量%～100重量%、または95重量%～100重量%、または98重量%～100重量%の範囲の総量で存在する。 例えば、本明細書に別途記載されるような熱マネジメント流体の様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～99.9重量%(例えば、5重量%～99.9重量%、または10重量%～99.9重量%、または20重量%～99.9重量%)、または50重量%～99.9重量%、例えば、75重量%～99.9重量%、または85重量%～99.9重量%、または90重量%～99.9重量%、または95重量%～99.9重量%、または98重量%～99.9重量%の範囲の総量で存在する。 本明細書に別途記載される熱マネジメント流体の様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～99重量%(例えば、5重量%～99重量%、または10重量%～99重量%、または20重量%～99重量%)、または50重量%～99重量%、例えば、75重量%～99重量%、または85重量%～99重量%、または90重量%～99重量%、または95重量%～99重量%の範囲の総量で存在する。 本明細書に別途記載される熱マネジメント流体の様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～95重量%(例えば、5重量%～95重量%、または10重量%～95重量%、または20重量%～95重量%)、または50重量%～95重量%、例えば、75重量%～95重量%、または85重量%～95重量%の範囲の総量で存在する。 本明細書に別途記載される熱マネジメント流体の様々な実施形態において、1つ以上の誘電体化合物は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～85重量%(例えば、5重量%～85重量%、または10重量%～85重量%、または20重量%～85重量%)、または50重量%～85重量%、例えば、65重量%～85重量%、または75重量%～85重量%の範囲の総量で存在する。 当業者は、本明細書の開示に基づいて、任意の他の所望の特性(例えば、粘度)に加えて、所望の高い引火点を熱マネジメント流体に提供する量で、誘電性化合物を提供する。

【0054】

当業者が理解するように、本開示の熱マネジメント流体は、熱マネジメント用途のための組成物において従来のものなどの様々な他の成分も含むことができる。 例えば、熱マネジメント流体は、油、例えば、鉱油、合成油、またはシリコーン油をさらに含んでもよい。 例えば、様々な実施形態において、油は、米国石油協会(American Petroleum Institute)(API公開1509)によって定義される低粘度グループII、III、IV、またはV基油である。 これらを表1に示す。
表1-基油ストックAPIガイドライン

【0055】

【表1】

【0056】

グループII及びグループIIIの基油(例えば、水素化分解及び水素化処理された基油、並びに合成油、例えば炭化水素油、ポリアルファオレフィン、アルキル芳香族化合物、及び合成エステル)、並びにグループIVの基油(例えば、ポリアルファオレフィン(PAO))は、周知の基油である。 変圧器油としての使用に好適な油は、多くの実施形態において、本開示の組成物、システム、及び方法における使用に好適であり得る。 例えば、エステルもまた、GTL(ガス-液体)材料、特に炭化水素源から誘導されるものと同様に、合成エステルを含む有用な基油原料を形成する。 例えば、二塩基酸とモノアルコールとのエステル、またはモノカルボン酸のポリオールエステルは、本開示のベースストックとして有用であり得る。 脂肪酸メチルエステルなどの生物由来の油も有用であり得る。

【0057】

様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、グループII、グループIII、グループIV、またはグループVの基油をさらに含む。 例えば、様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、グループIIまたはグループIIIの基油をさらに含む。 特定の他の実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、ポリアルファオレフィン(PAO)などのグループIV基油をさらに含む。 ある他の実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、エステル基油ストックをさらに含む。

【0058】

様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、腐食防止剤、酸化防止剤(フェノール系およびアミン系酸化防止剤など)、流動点降下剤、消泡剤、脱泡剤、粘度指数調整剤、保存剤、殺生物剤、界面活性剤、シール膨潤添加剤、およびそれらの組み合わせのうちの1つ以上をさらに含む。 様々な実施形態において、腐食防止剤、酸化防止剤(フェノール系及びアミン系酸化防止剤など)が、使用され得る。例えば、酸化防止剤(例えば、酸化剤)、流動点降下剤、消泡剤、脱泡剤、粘度指数調整剤、防腐剤、殺生物剤、界面活性剤、シール膨潤添加剤、及びこれらの組み合わせは、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、最大5.0重量%の量で存在してもよい。 ある種のこのような実施形態において、腐食防止剤、酸化防止剤(フェノール系およびアミン系酸化防止剤など)、流動点降下剤、消泡剤、脱泡剤、粘度指数調整剤、保存剤、殺生物剤、界面活性剤、シール膨潤添加剤、およびそれらの組み合わせのうちの1つまたは複数は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、0.2重量%～5.0重量%、例えば、1.0重量%～2.0重量%、または0.2重量%～1.0重量%、または0.2重量%～0.5重量%、または0.05重量%～0.2重量%の範囲の量で存在する。 様々な実施形態において、本開示の熱マネジメント流体は、1つ以上の難燃剤を、例えば、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、最大20重量%、最大10重量%、または最大5重量%の量でさらに含む。 しかしながら、他の実施形態では、防炎性能は存在しない。

【0059】

本開示の別の態様は、本明細書に記載される熱マネジメント流体を、少なくとも25℃の温度を有する表面と接触させることであって、表面が熱源と実質的に熱連通している、接触させることと、表面を通して熱源から熱マネジメント流体中の熱エネルギーを吸収することと、を含む方法を提供する。

【0060】

熱マネジメント流体と表面との接触は、動的または静的(すなわち、伝導性)であり得る。 例えば、様々な実施形態において、熱マネジメント流体と表面との接触は、表面上に流体を循環させることによって、例えば、ポンプで送るか、または他の方法で流すことによって、実施することができる。 様々な実施形態において、接触は、循環なしに、例えば、流体の静止体である熱マネジメント流体と表面を接触させることによって、実施することもできる。

【0061】

表面の温度は変化し得る;熱マネジメント流体は、種々の温度での使用に適合され得る。 本明細書に別途記載される様々な実施形態では、表面の温度は、25℃～150℃、例えば、25℃～100℃、または25℃～90℃、または25℃～85℃、または25℃～80℃、または25℃～75℃、または25℃～70℃の範囲である。 本明細書に別途記載される様々な実施形態では、表面の温度は、30℃～150℃、例えば、30℃～100℃、または30℃～90℃、または30℃～85℃、または30℃～80℃、または30℃～75℃、または30℃～70℃の範囲である。 本明細書に別途記載される様々な実施形態では、表面の温度は、40℃～150℃、例えば、50℃～150℃、または60℃～150℃、または70℃～150℃、または80℃～150℃、または90℃～150℃、または100℃～150℃、または110℃～150℃の範囲である。 様々な実施形態において(及びデバイス又はシステムの動作中の特定の時間における)表面の温度は、熱マネジメントシステムの式(I)の1つ以上の誘電体化合物のいずれかの沸点以下である。 様々な実施形態において、接触させることを通して、式(I)の1つ以上の誘電性化合物のそれぞれは、その沸点に達しない。

【0062】

本開示の方法の実施形態が、図1を参照して示される。 熱マネジメント回路100は、図1の概略的な側断面図に示されている。 熱マネジメント回路100は、回路を通って循環し、表面142を通過する熱マネジメント流体120を含む。 表面142の温度は、熱マネジメント流体120の温度と比較して上昇する。 その結果、熱エネルギーは、表面142から熱マネジメント流体120に吸収される。

【0063】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態において、本方法は、電気部品を動作させることによって熱エネルギーを生成することを含む。 例えば、熱マネジメント回路100は、動作中に熱を発生する電気部品140に関連付けられる。 様々な実施形態において、熱は、電気部品の充電および放電の要素として生成される。 当業者には理解されるように、電気部品の動作の非効率性および回路の抵抗は、電流が電気部品の回路および要素を通過するときに熱を生成する。 例えば、電気部品140の動作からの熱は、表面142の温度を上昇させ、その結果、熱マネジメント流体120への熱エネルギーの伝達が生じる。 他の実施形態では、熱エネルギーは、発熱反応などの化学反応によって、または摩擦によって生成される。 さらに他の実施形態では、熱マネジメント流体は冷却され、周囲温度またはわずかに高い温度で表面から熱エネルギーを吸収する。

【0064】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、電気部品は、バッテリシステム、コンデンサ、インバータ、電気ケーブル、燃料電池、モータ、又はコンピュータを含む。 例えば、様々な実施形態において、電気部品は、ハウジング内に配置された1つ以上の電気化学セルを含むバッテリシステムである。 他の実施形態では、電気部品は、電解コンデンサまたは電気二重層コンデンサ、例えば、スーパーコンデンサなどの1つまたは複数のコンデンサである。 さらに他の実施形態では、電気部品は、高分子電解質膜燃料電池、直接メタノール燃料電池、アルカリ燃料電池、リン酸燃料電池、溶融炭酸塩燃料電池、固体酸化物燃料電池、または可逆燃料電池などの1つまたは複数の燃料電池である。 様々な実施形態において、電気部品は電気モータである。 他の実施形態では、電気部品は、コンピュータ、例えば、パーソナルコンピュータまたはサーバである。 さらに、他の実施形態では、電気部品は高電力充電装置である。

【0065】

本発明の電気部品は、直流(直流)または交流(交流)で動作することができる。 本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、電気部品は、48 Vを超えるDCまたはAC電圧で動作する。 本明細書に別途記載されるような様々な実施形態において、電気部品は、100 V超、200 V超、又は300 V超のDC又はAC電圧で動作する。

【0066】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態において、表面は、電気部品の表面である。例えば、図1では、電気部品140のハウジング150は、熱マネジメント流体120のリザーバを含む。 熱を発生する特定の回路を含む電気部品の要素は、熱マネジメント流体120に浸漬され、熱マネジメント流体は、電気部品140の外面142から熱エネルギーを直接吸収する。

【0067】

本明細書に別途記載される様々な実施形態では、表面は、導管の内部表面である。 例えば、図2は、複数の個別のユニット244を含む電気部品240を含む熱マネジメント回路200を示す。 特に、電気部品240は、複数の電気化学セル244を含むバッテリである。 電気部品240は、電気部品の内部を通って電気化学セル244間に延在する導管246をさらに含む。 電気部品が熱エネルギーを生成すると、導管246の内面242が加熱され、熱エネルギーは熱マネジメント流体220によって吸収される。

【0068】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、導管は、電気部品を囲むハウジングを通過する。 例えば、熱マネジメント回路200内の導管246は、電気部品240を囲むハウジング250内の開口252を通って延び、これにより、熱マネジメント流体220を熱マネジメント回路200の他の要素に運ぶことができる。

【0069】

本開示の別の態様は、ハウジングと、ハウジング内に配置された1つ以上の電気化学セルと、ハウジングを通って延在し、1つ以上の電気化学セルと実質的に熱連通する流体経路と、流体経路内に配置された、上述の実施形態のいずれかによる熱マネジメント流体とを含むバッテリシステムを提供する。 例えば、図2の熱マネジメント回路200は、バッテリシステム210を含む。 バッテリシステムは、ハウジング250の内部に配置された複数の電気化学セル244を含む。 導管246は、ハウジングを通って延びる流体経路を形成する。 導管246内に配置された熱マネジメント流体220は、それによって、電気化学セル244と熱連通するように配置される。 電気化学セル244が充電及び放電すると、それらは熱を生成し、その熱は熱マネジメント流体220によって吸収される。 様々な実施形態において、電気化学セルは、大量の熱を発生する急速充電を受ける。 熱マネジメント流体の高い熱容量は、この大量の熱を、それが生成されるとすぐに吸収することができる。

【0070】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、流体経路は、ハウジングの空洞によって少なくとも部分的に画定される。 例えば、種々の実施形態では、構成要素140内の流体経路122と同様に、流体経路の少なくとも一部は、電気化学セルと筐体の内壁との間に形成される。

【0071】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、流体経路は、ハウジング内に配置された少なくとも1つの導管によって少なくとも部分的に画定される。 例えば、バッテリシステム210において、導管246は、ハウジング250を通る流体経路222を提供する。

【0072】

本明細書に別途記載される様々な実施形態において、電気化学セルはリチウムイオン電気化学セルである。 他の実施形態では、電気化学セルは、固体セル、リチウム硫黄セル、リン酸鉄リチウムセル、リチウムイオンポリマーセル、ナトリウムイオンセル、アルミニウムイオンセル、鉛酸セル、またはマグネシウムイオンセルである。

【0073】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態において、バッテリシステムは、電気自動車の構成要素である。 いくつかの実施形態では、電気自動車は、完全電気自動車またはハイブリッド電気自動車である。 他の実施形態では、バッテリシステムは、パワーモータ、例えば、電気モータまたはパワーエレクトロニクスにおけるモータの構成要素である。 他の実施形態では、バッテリシステムは、固定式エネルギー貯蔵ソリューション、例えば、ソーラーパネルまたは風力タービン等のローカル再生可能エネルギー源と協働して動作する家庭用エネルギー貯蔵ソリューションの一部である。

【0074】

本開示の別の態様は、熱供給源の周りに及び/又は熱供給源を通って延在する流体経路と、流体経路内に配置され、流体経路内を循環し、熱供給源によって生成された熱エネルギを吸収するように構成された、上述の実施形態のいずれかによる熱マネジメント流体とを含む熱マネジメント回路を提供し、流体は、流体経路、熱交換器、ポンプ、及び接続ダクト内に配置される。 例えば、図1に示される熱マネジメント回路100は、電気部品140の周りに延びる流体経路122を含む。 熱マネジメント流体120は、経路122を通って流れ、電子部品140から熱エネルギーを吸収する。 流体経路122から、熱マネジメント流体120は、第1のダクト130を通って熱交換器160に流れる。
熱マネジメント流体120に蓄積された熱エネルギは、流体が第2のダクト132を通ってポンプ170に流れる前に、熱交換器160内の流体から除去される。 ポンプ170の後、熱マネジメント流体120は、第3のダクト134を通過し、電気部品140を囲む流体経路122に戻る。 図1に示される回路100は、記載された熱マネジメント流体を使用する複雑でない実施形態の概略図である。 他の実施形態では、熱マネジメント回路は、弁、ポンプ、熱交換器、リザーバ、およびダクトの任意の組み合わせ等の付加的要素を含む。

【0075】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、熱源は、複数の電気化学セルを含むバッテリであり、流体経路は、電気化学セルのうちの少なくとも2つの間を通る。

【0076】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、流体経路は、電気部品の周囲のハウジングによって画定される。 例えば、図1のハウジング150は、電気部品140を取り囲み、熱マネジメント流体120のための空洞を提供する。 電気部品140は、ハウジング150の壁からある距離をおいてハウジング内に保持され、これにより、ハウジング150と電気部品140との間に熱マネジメント流体120のための経路を形成することが可能になる。 ハウジング150は、熱マネジメント流体120のためのアクセスを提供する特定の開口152を有する閉じた形状を有するが、他の実施形態では、ハウジングの上部は開いており、熱マネジメント流体は、重力によってハウジング内に保持される。

【0077】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態において、流体経路は、電気部品によって生成される熱エネルギーを吸収するように、電気部品と実質的に熱連通する熱マネジメント流体を配置するように構成される。 例えば、熱マネジメント回路100において、流体経路122は、電気部品140の周りに延在し、電気部品140の表面と直接接触している。
さらに、熱マネジメント回路200において、流体経路222は、電気部品240の要素に隣接して延びる導管246を通過する。 両方の場合において、流体経路は、熱マネジメント流体が構成要素から熱エネルギーを容易に吸収するように、熱マネジメント流体を電気構成要素に近接近して配置する。

【0078】

本明細書に別途記載されるような様々な実施形態において、熱マネジメント回路は、流体経路と流体連通する熱交換器をさらに含み、熱マネジメント流体は、熱交換器を通して熱を放散するために流体経路と熱交換器との間を循環するように構成される。 本明細書に別途記載されるような様々な実施形態において、熱交換器は、熱マネジメント流体から熱を除去するように構成される。 例えば、熱マネジメント回路100において、熱マネジメント流体120がハウジング150からポンプで送り出された後、熱マネジメント流体110は熱交換器160に進み、そこで熱エネルギが周囲空気または冷却液などのより冷たい流体に伝達される。

【0079】

本明細書に別途記載される様々な実施形態において、熱マネジメント回路は、上述の実施形態のいずれかによる電池システムを含む。 例えば、熱マネジメント回路200は、バッテリシステム210を含む。 本明細書に別途記載されるような様々な実施形態では、熱マネジメント回路は、上述の実施形態のいずれかに従って配置された固定化された乾燥剤材料を含む。 例えば、熱マネジメント回路300は、電池乾燥剤材料360を含む。

【0080】

本明細書に示される詳細は、例として、本発明の様々な実施形態の例示的な議論の目的のためだけであり、本発明の様々な実施形態の原理および概念的態様の最も有用で容易に理解される説明であると考えられるものを提供するために提示される。 この点に関して、本発明の基本的な理解に必要なものよりも詳細に本発明の構造的詳細を示す試みはなされず、図面および/または実施例とともになされる説明は、本発明のいくつかの形態が実際にどのように具現化され得るかを当業者に明らかにする。 したがって、開示されるプロセスおよびデバイスが説明される前に、本明細書に説明される側面は、具体的実施形態、装置、または構成に限定されず、したがって、当然ながら、変動し得ることを理解されたい。 本明細書で使用される用語は、特定の態様を説明することのみを目的とし、本明細書で具体的に定義されない限り、限定することを意図しないことも理解されたい。

【0081】

本発明を説明する文脈において(特に、以下の実施形態および特許請求の範囲の文脈において)使用される用語「a」、「an」、「the」および同様の指示対象は、本明細書において別段の指示がない限り、または文脈によって明らかに矛盾しない限り、単数および複数の両方を包含すると解釈されるべきである。

【0082】

本明細書で使用される「アルキル」という用語は、別段の指定がない限り、1～12個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖炭化水素を意味する。 アルキルの代表例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、3-メチルヘキシル、2,2-ジメチルペンチル、2,3-ジメチルペンチル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルおよびn-デシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。 「アルキル」基が2つの他の部分の間の連結基である場合、それは直鎖または分枝鎖であってもよく;例としては、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CHC(CH3)-、および-CH2 CH(CH2CH3)CH2-が挙げられるが、これらに限定されない。

【0083】

本明細書に記載される全ての方法は、本明細書に別段の指示がない限り、又は文脈によって明らかに矛盾しない限り、任意の好適な順序のステップで実施することができる。 本明細書に提供される任意のおよび全ての例、または例示的な言語(例えば、「など」)の使用は、単に本発明をより良く明らかにすることを意図しており、別段に特許請求される本発明の範囲に限定を課すものではない。 本明細書中のいかなる言語も、本発明の実施に必須の任意の特許請求されていない要素を示すものとして解釈されるべきではない。

【0084】

文脈上明らかに他の意味に解釈すべき場合を除き、本明細書及び特許請求の範囲を通して、「含む(comprise)」、「含む(comprising)」などの語は、排他的又は網羅的な意味とは対照的に包括的な意味で、すなわち、「含むが、限定されない」という意味で解釈されるべきである。 単数または複数を使用する単語は、それぞれ複数および単数も含む。 さらに、「本明細書において」、「上記」、および「下記」という単語、ならびに同様の意味の単語は、本出願において使用される場合、本出願全体を指すものとし、本出願の任意の特定の部分を指すものではない。

【0085】

当業者に理解されるように、本明細書に開示される各実施形態は、その特定の記載された要素、ステップ、成分または構成要素を含むか、本質的にそれらからなるか、またはそれらからなることができる。 本明細書で使用される場合、移行句「含む(comprise)」または「含む(comprises)」は、限定されないが、含むことを意味し、大量であっても、特定されていない要素、ステップ、成分、または構成要素の包含を可能にする。 移行句「からなる」は、特定されていない任意の要素、ステップ、成分または構成要素を除外する。 移行句「から本質的になる」は、実施形態の範囲を、特定の要素、ステップ、成分または構成要素、および実施形態に実質的に影響を及ぼさないものに限定する。

【0086】

本明細書における全ての百分率、比率、及び割合は、特に指定のない限り、重量による。

【0087】

本開示の広い範囲を示す数値範囲及びパラメータは近似値であるが、特定の実施例に示される数値は、可能な限り正確に報告される。 しかしながら、いずれの数値も、それらのそれぞれの試験測定において見出される標準偏差から必然的に生じるある特定の誤差を本質的に含有する。

【0088】

本開示の代替的な要素又は実施形態のグループ分けは、限定として解釈されるべきではない。 各グループのメンバーは、個別に、またはグループの他のメンバーもしくは本明細書に見出される他の要素との任意の組み合わせで言及され、特許請求され得る。 グループの1つ以上のメンバーが、便宜上および/または特許性の理由で、グループに含まれ得るか、またはグループから削除され得ることが予期される。 任意のそのような包含または削除が生じる場合、本明細書は、修正されたグループを含み、したがって、添付の特許請求の範囲において使用されるすべてのマーカッシュグループの記載された説明を満たすと見なされる。

【0089】

本明細書に記載される方法を実施するための、本発明者らに知られている最良の形態を含む、本開示の様々な態様のいくつかの実施形態が本明細書に記載される。 当然ながら、これらの記載された実施形態の変形は、前述の説明を読めば当業者には明らかになるであろう。 当業者は、必要に応じてそのような変形を使用し、したがって、本開示の方法は、本明細書に具体的に記載されている以外の方法で実施することができる。 したがって、本開示の範囲は、適用可能な法律によって許容されるように、本明細書に添付された特許請求の範囲に記載された主題のすべての修正形態および均等物を含む。 さらに、その全ての可能な変形における上記要素の任意の組み合わせは、本明細書において別段の指示がない限り、または文脈によって明らかに矛盾しない限り、本開示によって包含される。
実施例

【0090】

本開示の方法は、以下の実施例によってさらに例示され、これは、本開示の範囲または精神を、それらに記載される特定の手順および化合物に限定するものとして解釈されるべきではない。
式(1)の誘電体化合物の調製

【0091】

本開示の化合物は、安価な出発物質から容易に調製することができる。 例えば、式(I)の化合物は、式(II)の化合物を式(III)の化合物と接触させることによって製造することができる。

【0092】

【化12】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R 1はC 1～C 5アルキルであり;
各Ra、Ra'、RsおよびReは、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され、(C 6～C 12アルキル)-Lを有し、ここで、Lは、脱離基(例えば、ブロミド、)であり
)と反応させて、式(I)の誘電性化合物を得ることを含む、式(I)の誘電性化合物の製造方法を提供する。

【0093】

式(I)の化合物は、式(III)の化合物を式(IV)の化合物と接触させることによって同様に製造することができる。

【0094】

【化13】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R2は、C 6～C 12アルキルであり;
R3、R4、RsおよびReはそれぞれ独立に、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され、(C 1～C 5アルキル)-Lを有し、Lは脱離基(例えば、ブロミド
)と反応させて、式(I)の誘電性化合物を得ることを含む、式(I)の化合物の製造方法を示す。

【0095】

式(I)の化合物は、式(I)の化合物を式(II)

【0096】

【化14】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R 1はC 1～C 5アルキルであり;
の存在下で、構造(C 6～C 12アルキル-O)3P=Oを有する化合物と反応させることを含み、各R3、R4、RsおよびReが、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され
ルイス酸触媒(例えば、トリフルオロ酢酸鉄(II))を用いて、式(I)の誘電性化合物を得る。

【0097】

式(I)の化合物は、式(III)の化合物を式(III)の化合物と接触させることによっても製造することができる。

【0098】

【化15】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R2は、C 6～C 12アルキルであり;
各R3、R4、R 5およびR 6は、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され、ルイス酸触媒(例えば、トリフルオロ酢酸鉄(II))の存在下で(C 1～C 5アルキル-O)p=Oと反応させて、式(I)の誘電性化合物を得ることを含む、方法。

【0099】

当業者は、これらの変換を行う際に種々のルイス酸を使用できることを認識するであろう。 トリフルオロ酢酸鉄(II)は望ましいルイス酸であるが、他のものも使用することができる。

【0100】

式(I)のエーテルは、一般に、任意の好都合な経路によって、例えば、市販のアルコール、臭化物、カルボン酸、エステルおよびアルデヒドから、ウィリアムソンエーテル合成、エステルの還元、アセタールまたはエノールエーテルの水素化によって作製することができる。 (a)に記載されている方法。
2018/150185(その全体が参照により本明細書に組み込まれる)もまた使用され得る。
そのような方法では、アルコールとアルケンとを酸性イオン交換樹脂の存在下で互いに接触させて、対応するエーテルを得る。 国際特許出願第2020/104768号(その全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載されている方法も使用することができ、そのような方法では、アルデヒドおよびアルコールを、触媒、例えば、p-トルエンスルホン酸ピリジニウムと合わせ、水を除去して(例えば、DeanStark技術を使用して)、エノールエーテルを得、これを白金触媒上で水素化して、所望のエーテルを得る。 精製は、任意の公知の方法、例えばフラッシュクロマトグラフィーまたは蒸留によって行うことができ、工業的には蒸留が好ましい。

【0101】

式(I)の化合物は、以下のスキームに従って合成される。

【0102】

【化16】

【0103】

あるいは、化合物は、以下のスキームに従って調製することができる。

【0104】

【化17】

このアルコールを、鉄(II)トリフレート(0.04当量)の存在下、トリ(2-エチルヘキシル)ホスフェート(4.5当量)と100℃で72時間反応させる。 完了したら、反応混合物を周囲温度に冷却し、K2CO3水溶液とヘキサンとの間で分配する。 ヘキサン層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させて黄色油状物を得、これを蒸留して標的エーテルを得る。

【0105】

あるいは、化合物は、以下のスキームに従って調製することができる。

【0106】

【化18】

このアルコールを、鉄(II)トリフレート(0.04当量)の存在下、トリ-n-ブチル-ホスフェート(4.5当量)と100℃で72時間反応させる。 完了したら、反応混合物を周囲温度に冷却し、K2CO3水溶液とヘキサンとの間で分配する。 ヘキサン層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させて黄色油状物を得、これを蒸留して標的エーテルを得る。

【0107】

さらに、本開示の特定の化合物は、以下のスキームに従って調製することができる。

【0108】

【化19】

アルコール、ジ-tert-ブチル-カーボネート(4当量)およびトリフリック酸(0.025当量)をオートクレーブに入れ、60℃に72時間、40バールまでの圧力で加熱する。 オートクレーブを注意深く排気し、反応混合物を水に加え、ヘキサンで抽出する。 ヘキサン層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で油状物にまで濃縮し、これを蒸留して目的のジエーテルを得る。 あるいは、トリフル酸(0.1当量)を、MTBE(70 mL)中のアルコール(60 mmol)の懸濁液に周囲温度で慎重に添加し、混合物を60℃に温め、続いてMTBE(7 mL)に溶解したジ-tert-ブチル-カーボネート(7当量)を1時間かけて滴下添加する。 反応混合物を60℃で18時間加熱し、周囲温度に冷却し、ヘキサンで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で油状物に還元し、これを蒸留して、目的のジエーテルを得る。

【0109】

本開示の化合物には、以下の表の化合物が含まれる。

【0110】

【表2】

【0111】

【表3】

【0112】

【表4】

【0113】

以下の表は、既知の分子の特性との比較に基づく、上記の構造についての特性(40℃および100℃での動粘度、粘度指数、流動点、酸化閾値温度、引火点)の予測を示す。

【0114】

【表5】

【0115】

本開示の他の態様は、以下に列挙される実施形態に関して記載され、これらは、技術的または論理的に矛盾しない任意の様式および任意の数で組み合わされ得る。

【0116】

実施形態1は、式(I)の1つ以上の誘電性化合物を含む熱マネジメント流体に関する。

【0117】

【化20】

mは、整数1、2、3、4または5であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R 1はC 1～C 5アルキルであり;
R2は、C 6～C 12アルキルであり;
各RaおよびR4は、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され;
各RsおよびReは、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され;
前記1つ以上の誘電体化合物は
前記熱マネジメント流体の総重量に基づいて1重量%～100重量%、および
前記熱マネジメント流体が、ASTM D93に従って測定される少なくとも100℃の引火点を有し、前記熱マネジメント流体が、25℃で少なくとも1.5の誘電率を有する、熱マネジメント流体。

【0118】

実施形態2は、R 1がC 3～C 5アルキルである、実施形態1の熱マネジメント流体を対象とする。

【0119】

実施形態3は、R 1が、分岐状C 3～C 5アルキル、例えば分岐状C 4～C 5アルキルである、実施形態1の熱マネジメント流体を対象とする。

【0120】

実施形態4は、R 1の分岐が、R 1が結合している酸素原子に対してα位にある、実施形態3の熱マネジメント流体を対象とする。

【0121】

実施形態5は、R 1が-C(CHa)(CHa)(R 1)であり、Rcがメチル又はエチルである、実施形態1の熱マネジメント流体に関する。

【0122】

実施形態6は、R2が、C 6～C 8アルキルなどのC 6～C 10アルキルである、実施形態1～5のいずれかの熱マネジメント流体に関する。

【0123】

実施形態7は、R2が、C 8～C 12アルキル、例えばC 6～C 8アルキル又はC 10～C 12アルキルである、実施形態1～5のいずれかの熱マネジメント流体に関する。

【0124】

実施形態8は、R2が、分岐状C 6～C 12アルキル、例えば、分岐状C 6～C 10アルキル、分岐状C 6～C 8アルキル、分岐状C 8～C 12アルキル、分岐状C 8～C 10アルキル、又は分岐状C 10～C 12アルキルである、実施形態1～5のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0125】

実施形態9は、R2の分岐が、R2が結合している酸素原子に対してp位にある、実施形態8の熱マネジメント流体を対象とする。

【0126】

実施形態10は、R3、R4、Rs及びReのそれぞれが、独立して、H及びC 1～C 4アルキル(例えば、C 1～C 3アルキル又はC 1～C 2アルキル)から選択される、実施形態1～9のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0127】

実施形態11は、R3、R4、R 5及びR6のそれぞれが、独立して、H及びC1アルキル(すなわち、メチル)から選択される、実施形態1～9のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0128】

実施形態12は、各R4がHであり、各RaがH又はC 1～C 6アルキル(C 1～C 4アルキル又はC 1～C 2アルキルなど)であり、各R 5がHであり、各R6がH又はC 1～C 6アルキル(C 1～C 4アルキル又はC 1～C 2アルキルなど)である、実施形態1～9のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0129】

実施形態13は、R3がHであり、R4がHであり、R 5がHであり、各R6がH又はC 1～C 6アルキル(C 1～C 4アルキル又はC 1～C 2アルキルなど)である、実施形態1～9のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0130】

実施形態14は、1つのみのR6がC 1～C 6アルキル(C 1～C 4アルキル又はC 1～C 2アルキルなど)である、実施形態12及び13のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0131】

実施形態15は、R3、R4、R5、及びR6のそれぞれがHである、実施形態1～9のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、すなわち、化合物は、式(I)を有する。

【0132】

【化21】

【0133】

実施形態16は、R4、R 5、及びR 6のそれぞれがHであり、R3がC 1～C 6アルキル(メチル又はエチルなど)である、実施形態1～9のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、すなわち、化合物は、式(I)を有する。

【0134】

【化22】

【0135】

実施形態17は、nが整数1、2、又は3であり、例えば、nが整数1又は2である、実施形態1～16のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0136】

実施形態18は、nが1であり、例えば、1種以上の誘電性化合物が、式(II)を有する、実施形態1～16のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0137】

【化23】

【0138】

実施形態19は、実施形態1～18のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、nは2であり、例えば、1つ以上の誘電体化合物は、式(II)を有する。

【0139】

【化24】

【0140】

実施形態20は、mが、1、2又は3、例えば、1である、実施形態1～19のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0141】

実施形態21は、mが4であるか、又は5である、実施形態1～19のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0142】

実施形態22は、1つ以上の誘電性化合物が、式(II)を有する、実施形態1～9、20及び21の熱マネジメント流体に関する。

【0143】

【化25】

式中、mは1、2または3であり、R 1はC 1～C 5アルキルであり、R2はC 6～C 10アルキルである。

【0144】

実施形態23は、R 1がメチル又はエチルである、実施形態22の熱マネジメント流体に関する。

【0145】

実施形態24は、R 1が、プロピル(例えば、n-プロピル、イソプロピル)又はブチル、例えば、n-ブチル、t-ブチル、sec-ブチル又はイソブチルである、実施形態22の熱マネジメント流体に関する。

【0146】

実施形態25は、Rが、分岐状ペンチル、例えば、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピルである、実施形態22の熱マネジメント流体に関する。

【0147】

実施形態26は、R2が分岐状、例えば、基-CH2-CH(Rb)(Rd)であり、式中、Rbがメチル又はエチルであり、RdがC 3～C 8アルキルであり、例えば、R2が2-エチルヘキシルである、実施形態22～25のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0148】

実施形態27は、mが1である、実施形態22～26のいずれかの熱マネジメント流体を対象とする。

【0149】

実施形態28は、mが2であるか、又はmが3である、実施形態22～26のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0150】

実施形態29は、mが4であるか、又は5である、実施形態22～26のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0151】

実施形態30は、1種以上の化合物のそれぞれが、12～18個の炭素原子の総数を含有する、実施形態1～29のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0152】

実施形態31は、1種以上の化合物のそれぞれが、10～30(例えば、10～26、10～22、10～18、12～30、12～26、12～22、14～30、14～26、又は14～22)の炭素原子の総数を含有する、実施形態1～29のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0153】

実施形態32は、1種以上の誘電性化合物が、独立して、から選択される、実施形態1の熱マネジメント流体に関する。

【0154】

【化26】

【0155】

【化27】

【0156】

実施形態33は、1種以上の誘電性化合物が、ASTM D93に従って測定される、少なくとも100℃、例えば、少なくとも110℃(例えば、少なくとも120℃、少なくとも125℃、少なくとも130℃、又は少なくとも135℃)又は少なくとも140℃(例えば、少なくとも145℃、少なくとも150℃、又は少なくとも155℃)の引火点を有する、実施形態1～32のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0157】

実施形態34は、実施形態1～33のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、1つ以上の誘電体化合物は、ASTM D455に従って測定される、1.5～20 cStの範囲、例えば、1.5～15 cSt、又は2～20 cSt、又は2～15 cSt、又は3～20 cSt、又は3～15 cSt、又は5～20 cSt、又は5～15 cStの範囲の40℃での動粘度を有する。

【0158】

実施形態35は、実施形態1～33のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、1つ以上の誘電体化合物は、ASTM D455に従って測定される、1.5～10 cSt、例えば、1.5～8 cSt、又は1.5～6 cSt、又は2～10 cSt、又は2～8 cSt、又は2～6 cSt、又は3～10 cSt、又は3～8 cSt、又は3～6 cSt、又は5～10 cSt、又は5～8 cSt、又は5～6 cSt、又は6～10 cSt、又は8～10 cStの範囲の40℃での動粘度を有する。

【0159】

実施形態36は、実施形態1～33のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、1つ以上の誘電体化合物は、ASTM D455に従って測定される、1.5～5 cSt、又は1.5～4 cSt、又は1.5～3 cSt、又は2～5 cSt、又は2～4 cSt、又は2～3 cSt、又は3～5 cSt、又は3～4 cSt、又は4～5 cStの範囲の40℃での動粘度を有する。

【0160】

実施形態37は、1種以上の誘電性化合物が、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、5重量%～100重量%、または10重量%～100重量%、または20重量%～100重量%の範囲の量で存在する、実施形態1～36のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0161】

実施形態38は、1種以上の誘電性化合物が、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、50重量%～100重量%、例えば、75重量%～100重量%、または85重量%～100重量%、または90重量%～100重量%、または95重量%～100重量%、または98重量%～100重量%の範囲の量で存在する、実施形態1～36のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0162】

実施形態39は、1種以上の誘電体化合物が、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～99.9重量%(例えば、5重量%～99.9重量%、または10重量%～99.9重量%、または20重量%～99.9重量%)、または50重量%～99.9重量%、例えば、75重量%～99.9重量%、または85重量%～99.9重量%、または90重量%～99.9重量%、または95重量%～99.9重量%、または98重量%～99.9重量%の範囲の量で存在する、実施形態1～36のいずれかの熱マネジメント流体に関する。

【0163】

実施形態40は、1種以上の誘電性化合物が、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～99重量%(例えば、5重量%～99重量%、または10重量%～99重量%、または20重量%～99重量%)、または50重量%～99重量%、例えば、80重量%～99重量%、または85重量%～99重量%、または90重量%～99重量%、または95重量%～99重量%の範囲の量で存在する、実施形態1～36のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0164】

実施形態41は、1種以上の誘電性化合物が、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～95重量%(例えば、5重量%～95重量%、または10重量%～95重量%、または20重量%～95重量%)、または50重量%～95重量%、例えば、75重量%～95重量%、または85重量%～95重量%の範囲の量で存在する、実施形態1～36のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0165】

実施形態42は、実施形態1～36のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、1つ以上の誘電体化合物は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて、1重量%～85重量%(例えば、5重量%～85重量%、又は10重量%～85重量%、又は20重量%～85重量%)、又は50重量%～85重量%、例えば、65重量%～85重量%、又は75重量%～85重量%の範囲の量で存在する。

【0166】

実施形態43は、実施形態1～42のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、グループII、グループIII、グループIV、またはグループVの基油をさらに含む。

【0167】

実施形態44は、実施形態1～42のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、グループIIまたはグループIIIの基油をさらに含む。

【0168】

実施形態45は、実施形態1～44のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、グループIV基油(ポリアルファオレフィン(PAO)など)を更に含む。

【0169】

実施形態46は、エステル基油ストックを更に含む、実施形態1～45のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0170】

実施形態47は、腐食防止剤、酸化防止剤(フェノール系及びアミン系酸化防止剤など)、流動点降下剤、消泡剤、脱泡剤、粘度指数調整剤、防腐剤、殺生物剤、界面活性剤、シール膨潤添加剤、及びこれらの組み合わせのうちの1つ以上を、例えば、最大0.5重量%、最大1.0重量%、又は最大5.0重量%の量で更に含む、実施形態1～46のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0171】

実施形態48は、1種以上の難燃剤を、例えば、最大20重量%、最大10重量%、又は最大5重量%の量で更に含む、実施形態1～47のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0172】

実施形態49は、実施形態1～48のいずれかの熱マネジメント流体を対象とし、熱マネジメント流体は、ASTM D93に従って測定される、少なくとも110℃、例えば、少なくとも120℃、少なくとも125℃、少なくとも130℃、又は少なくとも135℃の引火点を有する。

【0173】

実施形態50は、熱マネジメント流体が、ASTM D93に従って測定される、少なくとも140℃、例えば、少なくとも145℃、少なくとも150℃、又は少なくとも150℃の引火点を有する、実施形態1～48のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0174】

実施形態51は、ASTM D455に従って測定したときに、40℃で1.5～20 cStの範囲、例えば、1.5～15 cSt、または2～20 cSt、または2～15 cSt、または3～20 cSt、または3～15 cSt、または5～20 cStの範囲の動粘度を有する、実施形態1～50のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0175】

実施形態52は、ASTM D455に従って測定したときに、40℃で1.5～10 cSt、例えば、1.5～8 cSt、または1.5～6 cSt、または2～10 cSt、または2～8 cSt、または2～6 cSt、または3～10 cSt、または3～8 cSt、または3～6 cSt、または5～10 cSt、または5～8 cSt、または5～6 cSt、または6～10 cSt、または8～10 cStの範囲の動粘度を有する、実施形態1～50のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0176】

実施形態53は、ASTM D455に従って測定したときに、1.5～5 cSt、又は1.5～4 cSt、又は1.5～3 cSt、又は2～5 cSt、又は2～4 cSt、又は2～3 cSt、又は3～5 cSt、又は3～4 cSt、又は4～5 cStの範囲の40℃での動粘度を有する、実施形態1～50のいずれかの熱マネジメント流体に関する。

【0177】

実施形態54は、25℃で測定したときに、少なくとも1.75、例えば、少なくとも2.0、又は少なくとも2.25の誘電率を有する、実施形態1～53のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0178】

実施形態55は、1.5～10、または1.8～10、または1.5～2.8、または1.8～2.8の範囲の誘電率を有する、実施形態1～54のいずれかに記載の熱マネジメント流体を対象とする。

【0179】

実施形態56は、25℃で1.1 g/cm3以下(例えば、25℃で1 g/cm3以下)の密度を有する、実施形態1～55のいずれかに記載の熱マネジメント流体を対象とする。

【0180】

実施形態57は、25℃で0.05 W/m・K～1 W/m・Kの範囲の熱伝導率を有する、実施形態1～56のいずれかに記載の熱マネジメント流体を対象とする。

【0181】

実施形態58は、少なくとも1 J/g・K(例えば、25℃で少なくとも1.2 J/g・K、又は少なくとも1.5 J/g・K)の比熱容量を有する、実施形態1～57のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0182】

実施形態59は、1100×10-6/K以下(例えば、1050×10-6/K以下、又は1000×10-6/K以下)の熱膨張係数を有する、実施形態1～58のいずれかに記載の熱マネジメント流体に関する。

【0183】

実施形態60は、以下を含む方法である:
実施形態1～59の熱マネジメント流体を、少なくとも25℃の温度を有する表面と接触させることであって、前記表面が熱源と実質的に熱連通している、接触させることと
前記表面を通して前記熱源から前記熱マネジメント流体の熱エネルギーを吸収することと

【0184】

実施形態61は、表面が、少なくとも30℃、例えば、少なくとも40℃の温度を有する、実施形態60に記載の方法に関する。

【0185】

実施形態62は、表面が、25℃～150℃、例えば、25℃～100℃、又は25℃～90℃、又は25℃～85℃、又は25℃～80℃、又は25℃～75℃、又は25℃～70℃の範囲の温度を有する、実施形態60に記載の方法に関する。

【0186】

実施形態63は、表面が、30℃～150℃、例えば、30℃～100℃、又は30℃～90℃、又は30℃～85℃、又は30℃～80℃、又は30℃～75℃、又は30℃～70℃の範囲の温度を有する、実施形態60に記載の方法に関する。

【0187】

実施形態64は、表面が、40℃～150℃、例えば、50℃～150℃、又は60℃～150℃、又は70℃～150℃、又は80℃～150℃、又は90℃～150℃、又は100℃～150℃、又は110℃～150℃の範囲の温度を有する、実施形態60に記載の方法に関する。

【0188】

実施形態65は、実施形態60～64のいずれかによる方法を対象とし、熱マネジメント流体は、静止した(すなわち、循環していない)流体の塊である。

【0189】

実施形態66は、接触させることが、表面上に熱マネジメント流体を循環させることによって行われる、実施形態60～64のいずれか1つに記載の方法に関する。

【0190】

実施形態67は、接触させる工程が、熱交換器と表面との間で熱マネジメント流体を循環させることによって行われる、実施形態60～64のいずれかに記載の方法に関する。

【0191】

実施形態68は、熱源が動作電気部品である、実施形態60～67のいずれか1つに記載の方法に関する。

【0192】

実施形態69は、実施形態60～68のいずれかによる方法を対象とし、熱源は、バッテリパック、コンデンサ、インバータ、電気ケーブル、燃料電池、モータ、コンピュータ、または高電力充電機器である。

【0193】

実施形態70は、熱源が電気化学セルである、実施形態60～69のいずれかに記載の方法に関する。

【0194】

実施形態71は、電気化学セルが、固体電気化学セル、リチウム-硫黄電気化学セル、リン酸鉄リチウム電気化学セル、リチウムイオンポリマー電気化学セル、ナトリウムイオン電気化学セル、アルミニウム-イオンセル、鉛酸セル、及びマグネシウムイオンセルから選択される、実施形態70の方法に関する。

【0195】

実施形態72は、表面が、熱源と実質的に熱連通している導管の内部表面である、実施形態60～71のいずれか1つに記載の方法に関する。

【0196】

実施形態73は、導管が、電気部品を囲むハウジングを通過する、実施形態60～72のいずれか1つに記載の方法を対象とする。

【0197】

実施形態74は、以下を含むバッテリシステムを対象とする。
ハウジングと
前記ハウジング内に配置された1つ以上の電気化学セルと
前記ハウジング内に延在し、前記1つ以上の電気化学セルと実質的に熱連通する流体経路と
前記流体経路内に配置された実施形態1～59のいずれかの熱マネジメント流体と

【0198】

実施形態75は、電気化学セルがリチウムイオン電気化学セルである、実施形態74の電池システムに関する。

【0199】

実施形態76は、実施形態74のバッテリシステムを対象とし、電気化学セルは、固体電気化学セル、リチウム硫黄電気化学セル、リン酸鉄リチウム電気化学セル、リチウムイオンポリマー電気化学セル、ナトリウムイオン電気化学セル、アルミニウムイオンセル、鉛酸セル、又はマグネシウムイオンセルである。

【0200】

実施形態77は、実施形態74～76のいずれかの電池システムを備える電気自動車に関する。

【0201】

実施形態78は、熱マネジメント回路を対象とし、熱マネジメント回路は
熱源の周りに及び/又は熱源を通って延びる流体経路と
前記流体経路内に配置され、前記流体経路内を循環し、前記熱源によって生成された熱エネルギーを吸収するように構成された、実施形態1～59のいずれか1つに記載の熱マネジメント流体と
前記流体は、前記流体経路、前記熱交換器、前記ポンプ、及び前記接続ダクト内に配置される

【0202】

実施形態79は、実施形態1～59のいずれかの熱マネジメント流体を調製する方法を対象とし、この方法は
式(II)の化合物

【0203】

【化28】

mは、1、2、3、4または5の整数であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R 1はC 1～C 5アルキルであり;
各R3、R4、R 5およびR 6は、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され、(C 6～C 12アルキル)-L(式中、Lは脱離基である)と反応させて、式(I)の誘電性化合物を得ることを含む、方法。

【0204】

実施形態80は、実施形態1～59のいずれかの熱マネジメント流体を調製する方法を対象とし、この方法は
式(III)の化合物

【0205】

【化29】

式中、mは整数1、2、3、4または5であり;nは整数1、2、3、4または5であり;R2はC 6～C 12アルキルであり;各R3、R4、R 5およびr6は独立にHおよびC 1～C 6アルキルから選択され、(C 1～C 5アルキル)-Lを有し、Lは脱離基であり、式(I)の誘電性化合物を得る。

【0206】

実施形態81は、実施形態1～59のいずれかの熱マネジメント流体を調製する方法を対象とし、この方法は
式(II)の化合物

【0207】

【化30】

mは、1、2、3、4または5の整数であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R 1はC 1～C 5アルキルであり;
の存在下で、構造(C 6～C 12アルキル-O)3P=Oを有する化合物と反応させることを含み、各R3、R4、R 5およびR 6が、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され
ルイス酸触媒(例えば、トリフルオロ酢酸鉄(II))を用いて、式(I)の誘電性化合物を得る。

【0208】

実施形態82は、実施形態1～59のいずれかの熱マネジメント流体を調製する方法を対象とし、この方法は
式(III)の化合物

【0209】

【化31】

mは、1、2、3、4または5の整数であり;
nは、整数1、2、3、4または5であり;
R2は、C 6～C 12アルキルであり;
各R3、R4、R 5およびR 6は、独立して、HおよびC 1～C 6アルキルから選択され、ルイス酸触媒(例えば、トリフルオロ酢酸鉄(II))の存在下で(C 1～C 5アルキル-O)3P=Oと反応させて、式(I)の誘電性化合物を得ることを含む、方法。

【0210】

実施形態83は、熱マネジメント流体の総重量に基づいて1重量%～99.9重量%の範囲の量の誘電体化合物を、基油、腐食防止剤、酸化防止剤(フェノール系及びアミン系酸化防止剤など)、流動点降下剤、消泡剤、脱泡剤、粘度指数調整剤、防腐剤、殺生物剤、界面活性剤、シール膨潤添加剤、難燃剤、及びこれらの組み合わせのうちの1つ以上と混合することを更に含む、実施形態79～82のいずれかに記載の方法に関する。

【0211】

最後に、本明細書の様々な実施形態は、本開示の方法を例示するものであることを理解されたい。 採用され得る他の修正は、本開示の範囲内である。 したがって、限定ではなく例として、方法の代替構成が、本明細書の教示に従って利用され得る。
したがって、本開示の方法は、示され、記載されたものに正確に限定されない。

【図1】

【図2】

【国際調査報告】