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特表2024-508105３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、及びその合成方法と使用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-02-22
(54)【発明の名称】３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、及びその合成方法と使用
(51)【国際特許分類】
C07D 487/16 20060101AFI20240215BHJP
A61K 31/55 20060101ALI20240215BHJP
A61P 35/00 20060101ALI20240215BHJP
A61P 31/06 20060101ALI20240215BHJP
A61P 9/10 20060101ALI20240215BHJP
A61P 9/00 20060101ALI20240215BHJP
A61P 25/08 20060101ALI20240215BHJP
A61P 25/18 20060101ALI20240215BHJP
A61P 25/16 20060101ALI20240215BHJP
A61P 25/28 20060101ALI20240215BHJP
A61P 43/00 20060101ALI20240215BHJP
B01J 31/02 20060101ALI20240215BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20240215BHJP
【ＦＩ】
C07D487/16 CSP
A61K31/55
A61P35/00
A61P31/06
A61P9/10 101
A61P9/00
A61P25/08
A61P25/18
A61P25/16
A61P25/28
A61P43/00 123
B01J31/02 Z
B01J31/02 103Z
C07B61/00 300
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023546411
(86)(22)【出願日】2021-12-30
(85)【翻訳文提出日】2023-08-01
(86)【国際出願番号】 CN2021142926
(87)【国際公開番号】W WO2023284262
(87)【国際公開日】2023-01-19
(31)【優先権主張番号】202110788322.7
(32)【優先日】2021-07-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】518193700
【氏名又は名称】青▲島▼▲農▼▲業▼大学
(74)【代理人】
【識別番号】100146374
【弁理士】
【氏名又は名称】有馬 百子
(72)【発明者】
【氏名】李 帥帥
(72)【発明者】
【氏名】胡 方芝
(72)【発明者】
【氏名】丁 占帥
(72)【発明者】
【氏名】李 ▲しん▼瑶
【テーマコード（参考）】
4C050
4C086
4G169
4H039
【Ｆターム（参考）】
4C050AA02
4C050AA07
4C050BB04
4C050CC04
4C050DD03
4C050EE02
4C050FF02
4C050FF04
4C050FF05
4C050GG03
4C050HH01
4C050HH02
4C050HH04
4C086AA01
4C086AA03
4C086AA04
4C086CB11
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086NA15
4C086ZA06
4C086ZA15
4C086ZA16
4C086ZA18
4C086ZA36
4C086ZA45
4C086ZB26
4C086ZB35
4G169AA06
4G169BA21B
4G169BA43A
4G169BA44A
4G169BC39B
4G169BE22B
4G169BE25B
4G169BE29B
4G169BE34B
4G169CB38
4H039CA42
4H039CG10
(57)【要約】
【要約】
本発明は、３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、及びその合成方法と使用を開示する。本発明は、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の構造を提供する。本発明は、イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とを一定の条件下で反応させ、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物を製造するステップを含む、前記３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の合成方法を提供する。本発明は、医薬組成物を提供する。本発明は、癌を治療する薬物の製造における、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の使用をさらに提供する。本発明による構造が多様化された３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン系化合物を効率的に合成する方法は、水素移動戦略に基づく、ベンザゼピンと３，４－縮合オキシインドールの２つの構造を含有する生物学的活性分子の効率的な合成を初めて実現した。
【選択図】なし
本発明は、３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、及びその合成方法と使用を開示する。本発明は、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の構造を提供する。本発明は、イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とを一定の条件下で反応させ、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物を製造するステップを含む、前記３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の合成方法を提供する。本発明は、医薬組成物を提供する。本発明は、癌を治療する薬物の製造における、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の使用をさらに提供する。本発明による構造が多様化された３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン系化合物を効率的に合成する方法は、水素移動戦略に基づく、ベンザゼピンと３，４－縮合オキシインドールの２つの構造を含有する生物学的活性分子の効率的な合成を初めて実現した。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
構造式が式１、式２、又は式３で示されることを特徴とする、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項2】
式１中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、式１中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
式１中のＲ３がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
式１中のＲ４がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～８のアルキルであり、
式１中のＲ５がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項3】
式１中、Ｒ１は、メチル、エチル、ベンジル、アリルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ２は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ４は、フェニル、２－チエニル、シクロプロピルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ５は、エチル、重水素化メチル、ハロエチル、プロパルギル、ブチニル、ベンジル、アリール、水素原子のうちのいずれか１つであり、
Ｒ６は、水素原子であり、
Ｘは、酸素原子であることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項4】
式１中、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成することを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項5】
式２中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、式２中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
式２中のＲ４がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～８のアルキルであり、
式２中のＲ４は、カルボキシレート基であり、前記カルボキシレート基は、好ましくは、ベンゾエート基、フラン－２－ギ酸エステル基、フェニルプロピオレート基、サリシレート基、フェロセンカルボキシレート基、インドールアセテート基、ナプロキセンのカルボキシレート基、イブプロフェンのカルボキシレート基のうちのいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項6】
式２中、Ｒ１は、ベンジルであり、
Ｒ２は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ４は、ベンゾエート基、フラン－２－ギ酸エステル基、フェニルプロピオレート基、サリシレート基、フェロセンカルボキシレート基、インドールアセテート基、ナプロキセンのカルボキシレート基、イブプロフェンのカルボキシレート基のうちのいずれか１つであり、
Ｒ６は、水素原子であることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項7】
式２中、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成することを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項8】
式３中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、式３中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項9】
式３中、Ｒ１は、ベンジル、アリルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ２は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、
Ｒ６は、水素原子であることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項10】
式３中、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成することを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項11】
構造式が式１－１～１－１４、２－１～２－９、３－１～３－３のいずれか１つに示されることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
【請求項12】
互変異性体、幾何異性体、エナンチオマー、又はジアステレオマーを含むことを特徴とする、請求項１～１１のいずれか１項に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の立体異性体。
【請求項13】
イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とを溶媒中で均一に混合し、触媒の存在下、２５～９０℃の条件で反応させ、前記３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物を製造するステップを含み、前記イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールの構造式が式４で示され、
前記求核試薬は、アルコール類、メルカプタン、又は水であることを特徴とする、請求項１～１１のいずれか１項に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、又は請求項１２に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の立体異性体の合成方法。
【請求項14】
式４中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、式４中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
式４中のＲ３がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
式４中のＲ４がカルボキシレート基である場合、前記カルボキシレート基は、好ましくはベンゾエート基、フラン－２－ギ酸エステル基、フェニルプロピオレート基、サリシレート基、フェロセンカルボキシレート基、インドールアセテート基、ナプロキセンのカルボキシレート基、及びイブプロフェンのカルボキシレート基のうちのいずれか１つであり、
式４中のＲ４がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～８のアルキルであることを特徴とする、請求項１３に記載の合成方法。
【請求項15】
式４中、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成することを特徴とする、請求項１３に記載の合成方法。
【請求項16】
前記求核試薬がアルコール類である場合、前記アルコール類は、メタノール、エタノール、トリチウム化メタノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、２－ブロモエタノール、プロピニルアルコール、ブチニルアルコール、トリプトフォール、又はシトロネロールであることを特徴とする、請求項１３に記載の合成方法。
【請求項17】
前記イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とのモル比が、１：（１０～５０）であることを特徴とする、請求項１３又は１６に記載の合成方法。
【請求項18】
前記溶媒は、トルエン類、又はハロゲン化炭化水素であることを特徴とする、請求項１３に記載の合成方法。
【請求項19】
前記溶媒の使用量は、イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコール１モルあたり溶媒１０～２５Ｌが添加されることを特徴とする、請求項１３又は１８に記載の合成方法。
【請求項20】
前記触媒は反応前に加えられ、前記触媒は、ブレンステッド酸、又はルイス酸であることを特徴とする、請求項１３に記載の合成方法。
【請求項21】
前記触媒の使用量は５～５０ｍｏｌ％であることを特徴とする、請求項１３又は２０に記載の合成方法。
【請求項22】
請求項１～１１のいずれか１項に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物及びその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、多結晶、共結晶、互変異性体、幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、又はこれらの混合物若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤、賦形剤、又はこれらの組み合わせと、を含む、医薬組成物。
【請求項23】
癌、アテローム性動脈硬化症、結核、心血管疾患、てんかん、精神疾患、パーキンソン病、アルツハイマー病を治療する薬物の製造における、請求項１～１１のいずれか１項に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、又は請求項１２に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の立体異性体の使用。
【請求項24】
癌、アテローム性動脈硬化症、結核、心血管疾患、てんかん、精神疾患、パーキンソン病、アルツハイマー病の治療における、請求項１～１１のいずれか１項に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、又は請求項１２に記載の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の立体異性体の使用。
【請求項25】
癌、アテローム性動脈硬化症、結核、心血管疾患、てんかん、精神疾患、パーキンソン病、アルツハイマー病の治療における、請求項２２に記載の医薬組成物の使用。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
［関連出願の相互参照］
本願は、２０２１年０７月１３日に中国特許庁に提出された、出願番号がＣＮ２０２１１０７８８３２２．７、発明の名称が「生物学的活性を有する３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン構造、及びその合成方法と使用」である中国特許出願の優先権を主張しており、その全内容は引用により本願に組み込まれている。
本願は、２０２１年０７月１３日に中国特許庁に提出された、出願番号がＣＮ２０２１１０７８８３２２．７、発明の名称が「生物学的活性を有する３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン構造、及びその合成方法と使用」である中国特許出願の優先権を主張しており、その全内容は引用により本願に組み込まれている。
【0002】
本発明は、薬物中間体及び化学合成の技術分野に関し、特に、３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、及びその合成方法と使用に関する。
【背景技術】
【0003】
ベンザゼピンは多くの薬物の中核骨格であり、たとえば、ミアンセリン及びミルタザピンは二重の作用機序を持つ向精神薬であり、三環系阻害剤と比較して、ミアンセリンは、心血管毒性が低く、抗コリン作動性の副反応が軽く、また、世界の主要な８種類の抗うつ薬のうちの１つでもある。したがって、近年、ベンザゼピン構造を効率的に構築するためのいくつかの方法が開発されてきた。
【0004】
たとえば、２０１９年に、李帥帥教授のチームは、水素移動戦略によって、安価で入手しやすい出発原料を使用して、ベンザゼピン骨格を迅速かつ効率的に合成した。このチームは、出発原料としてインドールとｏ－アミノベンズアルデヒドを選択し、溶媒としてヘキサフルオロイソプロピニルアルコールを使用することでインドール環の脱芳香化をワンステップ反応により達成し、芳香族化を動力として、さらにｐ－トルエンスルホン酸により触媒されて芳香族化を動力とした環拡大反応を実現し、インドール構造を含むベンザゼピン化合物を効率的に合成し、これにより、このような薬物や類似物の効率的な合成のための新しい方法が提供された（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１９，２１，６２２５－６２３０）。
【0005】
また、３，４－縮合インドール／オキシインドールは多くの天然物や薬物の中核構造であり、薬物の構造活性相関において重要な役割を果たしている。しかし、このような構造の合成は、有機合成の分野において常に困難であり、現在では、高価な遷移金属触媒によって達成されることが多い。
【0006】
例えば、２０１３年に、祝介平教授の研究チームは、遷移金属パラジウムにより触媒されるＣ（ｓｐ２）－ＨおよびＣ（ｓｐ３）－Ｈ活性化反応を報告し、［１，４］－パラジウム移動過程を通じて３，４位に６員複素環が縮合されたオキシインドール系化合物の効率的な合成を実現した（Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ．， ２０１３， ５２， １２３８５－１２３８９）。
【0007】
２０１８年に、徐涛教授の研究チームは、遷移金属ロジウムによって触媒される張力環開環過程に基づく炭素－炭素結合の活性化反応を報告し、３，４位に６員複素環が縮合されたオキシインドール系化合物をワンステップで効率的に合成した（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ．， ２０１８， ２０， ７６８９－７６９３）。
【0008】
現在報告されている３，４－縮合オキシインドールの合成は遷移金属触媒が必要であることが多く、構築された構造の多くは３，４－縮合６員環に限られている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明の目的は、従来技術の欠陥に対して、３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、及びその合成方法と使用を提供することである。本発明による新規な３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物は、薬物の開発のための新しいモデル分子を提供する。
【0010】
本発明による３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の合成方法は、水素移動過程に基づいて該骨格をワンステップで効率的に合成し、操作されやすく、効率的かつ実用的であり、しかも、構築される骨格には複数の官能基が含まれているので、この骨格の後期合成応用に有利である。
【課題を解決するための手段】
【0011】
本発明の技術的解決手段は以下のように達成される。
【0012】
構造式が式１、式２、又は式３で示される３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。
（式１中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式１中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、
【0013】
Ｒ２は、アルキル、ベンジルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式１中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
【0014】
Ｒ３は、アルキル、ベンジル、アリールのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式１中のＲ３がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
【0015】
Ｒ４は、アルキル、フェニル、チエニル、置換フェニルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式１中のＲ４がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～８のアルキルであり、
【0016】
Ｒ５は、アルキル、重水素化メチル、プロパルギル、ブチニル、ベンジル、アリール、水素原子のうちのいずれか１つであり、好ましくは、式１中のＲ５がアルキルである場合、前記アルキルは、炭素数１～１０のアルキルであり、
【0017】
Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、水素原子のうちのいずれか１つであり、
【0018】
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子であり、
好ましくは、式１中、Ｒ１は、メチル、エチル、ベンジル、アリルのうちのいずれか１つであり、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ４は、フェニル、２－チエニル、シクロプロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ５は、エチル、重水素化メチル、ハロエチル、プロパルギル、ブチニル、ベンジル、アリール、水素原子のうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、水素原子であり、Ｘは、酸素原子である。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一であってもよく、又は異なってもよく、それぞれ独立に置換基を表し、また、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成してもよい。
好ましくは、式１中、Ｒ１は、メチル、エチル、ベンジル、アリルのうちのいずれか１つであり、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ４は、フェニル、２－チエニル、シクロプロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ５は、エチル、重水素化メチル、ハロエチル、プロパルギル、ブチニル、ベンジル、アリール、水素原子のうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、水素原子であり、Ｘは、酸素原子である。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、互いに同一であってもよく、又は異なってもよく、それぞれ独立に置換基を表し、また、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成してもよい。
【0019】
式２中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式２中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～５のアルキルであり、Ｒ２は、アルキル、ベンジルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式２中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ３は、アルキル、ベンジル、アリールのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式２中のＲ３がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ４は、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオエーテル、カルボキシレート基、アリール、アリールエーテルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式２中のＲ４がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～８のアルキルであり、好ましくは、式２中のＲ４は、カルボキシレート基であり、前記カルボキシレート基は、好ましくは、ベンゾエート基、フラン－２－ギ酸エステル基、フェニルプロピオレート基、サリシレート基、フェロセンカルボキシレート基、インドールアセテート基、ナプロキセンのカルボキシレート基、イブプロフェンのカルボキシレート基のうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、水素原子のうちのいずれか１つであり、より好ましくは、式２中、Ｒ１は、ベンジルであり、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ４は、ベンゾエート基、フラン－２－ギ酸エステル基、フェニルプロピオレート基、サリシレート基、フェロセンカルボキシレート基、インドールアセテート基、ナプロキセンのカルボキシレート基、イブプロフェンのカルボキシレート基のうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、水素原子である。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は、互いに同一であってもよく、又は異なってもよく、それぞれ独立に、置換基を示し、また、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成してもよい。
【0020】
式３中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式３中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～５のアルキルであり、Ｒ２は、アルキル、ベンジルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式３中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ３は、アルキル、ベンジル、アリールのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式３中のＲ３がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、水素原子のうちのいずれか１つである。好ましくは、式３中、Ｒ１は、ベンジル、アリルのうちのいずれか１つであり、Ｒ２は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、メチル、エチル、プロピルのうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、水素原子である。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６は、互いに同一であってもよく、又は異なってもよく、それぞれ独立に、置換基を示し、また、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成してもよい。）
【0021】
本発明に係る化合物は、１種又は複数種の立体異性体の形態で存在してもよい。種々の異性体には、互変異性体、幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマーなどが含まれる。これらの異性体及びこれらの異性体の混合物は、すべて本発明の保護範囲内である。
【0022】
同一の発明構想に基づいて、本発明はまた、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の合成方法を提供し、本発明の合成プロセスのスキーム図は、図１に示すように、
【0023】
イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とを溶媒中で均一に混合し、触媒の存在下、２５～９０℃の条件で反応させ、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物を製造することを含み、
【0024】
ここで、前記イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールの構造式が式４で示される。
【0025】
（式４中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、及びシクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式４中のＲ１がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～５のアルキルであり、Ｒ２は、アルキル、及びベンジルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式４中のＲ２がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ３は、アルキル、ベンジル、及びアリールのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式４中のＲ３がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ４は、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオエーテル、カルボキシレート基、アリール、アリールエーテル、及びトリメチルシリルのうちのいずれか１つであり、好ましくは、式４中のＲ４がカルボキシレート基である場合、前記カルボキシレート基は、好ましくは、ベンゾエート基、フラン－２－ギ酸エステル基、フェニルプロピオレート基、サリシレート基、フェロセンカルボキシレート基、インドールアセテート基、ナプロキセンのカルボキシレート基、及びイブプロフェンのカルボキシレート基のうちのいずれか１つであり、好ましくは、式４中のＲ４がアルキルである場合、前記アルキルは、好ましくは、炭素数１～８のアルキルであり、Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、及び水素原子のうちのいずれか１つである。ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６は、互いに同一であってもよく、又は異なってもよく、それぞれ独立に、置換基を表し、また、隣り合うＲ２、Ｒ３の炭素が互いに連結して環を形成してもよい。）
【0026】
上記の反応を薄層クロマトグラフィーで検出した結果、反応が完了すると、精製を行い、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の精製生成物を得る。
【0027】
上記反応過程は具体的には、以下の通りである。
【0028】
プロピニルアルコール活性分子は、酸触媒でアレンカチオンを生成し、次に、系中の求核試薬は攻撃してアレン中間体を生成し、電子不足アレンは、酸触媒で分子内の水素移動を起こし、両性イオン中間体を形成し、さらに、分子内の環化反応により、ベンゾ７員窒素複素環構造が生成され、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物が得られる。合成原理の経路は、具体的には、以下の通りである。
【0029】
好ましくは、前記の合成方法は、６０℃の条件下で反応を行う。
【0030】
前記の成方法では、前記求核試薬は、アルコール類、メルカプタン、又は水である。好ましくは、前記求核試薬は、アルコール類、又は水である。より好ましくは、前記求核試薬は水であり、水は、汚染がなく、低コストで、求核試薬として使用されると、目的の製品の収率が高いためである。
【0031】
前記の合成方法では、前記イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とのモル比は１：（１０～５０）である。好ましくは、前記イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とのモル比は１：１０である。
【0032】
前記の合成方法では、前記溶媒は、トルエン類、又はハロゲン化炭化水素である。好ましくは、前記溶媒は、トルエン、又はジクロロメタンである。より好ましくは、前記溶媒はジクロロメタンである。
【0033】
前記の合成方法では、前記溶媒の使用量は、イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコール１モルあたり溶媒１０～２５Ｌが添加される。好ましくは、前記溶媒の使用量は、イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコール１モルあたり溶媒２０Ｌが添加される。
【0034】
前記の合成方法では、前記触媒は反応前に加えられ、前記触媒は、ブレンステッド酸、又はルイス酸である。好ましくは、前記触媒は、トリフルオロメタンスルホン酸塩、リン酸ジフェニル、又はリン酸ビナフトール（ｂｉｎａｐｈｔｈｏｌ ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）である。
【0035】
前記の合成方法では、前記触媒の使用量は、５～５０ｍｏｌ％である。好ましくは、前記触媒の使用量は、３０ｍｏｌ％である。
【0036】
同一の発明構想に基づいて、本発明はまた、前記の３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物及びその薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、多結晶、共結晶、互変異性体、幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、又はこれらの混合物若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤、賦形剤、又はこれらの組み合わせと、を含む、医薬組成物を提供する。本発明では、前記担体、希釈剤、賦形剤について特に限定されないが、当業者によく知られている医薬組成物に適用する担体、希釈剤、賦形剤としてもよい。
【0037】
同一の発明構想に基づいて、本発明はまた、癌、アテローム性動脈硬化症、結核、心血管疾患、てんかん、精神疾患、パーキンソン病、アルツハイマー病を治療する薬物の製造における、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の使用を提供する。
【発明の効果】
【0038】
本発明の有益な効果は以下のとおりである。
１．本発明は、温和な温度条件下で、ワンステップ反応により３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を効率的に合成するものである。本発明の技術的解決手段は、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を便利で簡単に合成する方法を提供し、水素移動過程を通じて３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を効率的に構築することを初めて実現した。
１．本発明は、温和な温度条件下で、ワンステップ反応により３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を効率的に合成するものである。本発明の技術的解決手段は、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を便利で簡単に合成する方法を提供し、水素移動過程を通じて３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を効率的に構築することを初めて実現した。
【0039】
２．本発明は、複数の官能基を含む多様な構造を有する３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン系化合物を効率的に合成する方法を開発し、多様な構造を有する３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を含む化合物ライブラリーを提供し、薬物開発に新しいモデル分子を提供する。
【0040】
３．この方法は、反応条件が温和で、多種のプロピニルアルコール原料に適用可能であり、また、このようなプロピニルアルコール原料は種々の末端アルキンを用いてＩｎ－ｓｉｔｕで製造することができ、入手しやすい。本発明は、良好な生物学的活性を有する３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン骨格を効率的に構築するための実験的根拠を提供し、良好な実践的意義と応用価値がある。
【図面の簡単な説明】
【0041】
【図1】本発明の合成プロセスの経路を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0042】
以下、本発明の実施例の内容を参照して、本発明の実施例における技術的解決手段を明確かつ完全に説明するが、説明される実施例は本発明の一部の実施例にすぎず、全ての実施例ではないことは明らかである。本発明の実施例に基づいて、当業者が創造的な努力を必要とせずに取得した他のすべての実施例は、本発明の保護範囲に属する。
【0043】
別段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語及び科学用語は、当業者が通常理解する意味と同じである。本発明の明細書において使用される用語は、具体的な実施形態を説明する目的のためにのみ使用されるものであり、本発明を限定するために使用されるものではない。本明細書で使用される用語「および／または」は、１つまたは複数の関連する、列挙された項目の任意およびすべての組み合わせを含む。
【0044】
以下の実施例において使用される実験方法は、特に断らない限り、いずれも通常の方法である。以下の実施例で使用される試薬、材料、機器などは、特に断らない限り、商業的に入手することができる。下記の実施例で用いる反応容器は、２５ｍＬの厚肉耐圧管である。
実施例１
実施例１
【0045】
本実施例は、以下のステップを含む３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の合成方法を提供する。
イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコール０．１ｍｍｏｌを反応管に入れて、トルエン１ｍＬ、求核試薬１ｍｍｏｌを順次加え、実施例では、Ｈ２Ｏは求核試薬である。最後に、触媒としてリン酸ビナフトール０．０３ｍｍｏｌを加えた。系の反応温度を２５℃に制御して、持続的に撹拌し、原料が完全に反応されるまで、ＴＬＣプレートに試料をスポットすることにより反応を追跡した。反応完了後、シリカゲルカラムを用いて分離と精製を行い、精製した生成物を回転蒸発し、目的の生成物として式１－１を収率５０％で得た。反応式は以下の通りである。
実施例２
イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコール０．１ｍｍｏｌを反応管に入れて、トルエン１ｍＬ、求核試薬１ｍｍｏｌを順次加え、実施例では、Ｈ２Ｏは求核試薬である。最後に、触媒としてリン酸ビナフトール０．０３ｍｍｏｌを加えた。系の反応温度を２５℃に制御して、持続的に撹拌し、原料が完全に反応されるまで、ＴＬＣプレートに試料をスポットすることにより反応を追跡した。反応完了後、シリカゲルカラムを用いて分離と精製を行い、精製した生成物を回転蒸発し、目的の生成物として式１－１を収率５０％で得た。反応式は以下の通りである。
【0046】
反応温度が４０℃、収率が５８％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例３
実施例３
【0047】
反応温度が６０℃、収率が７０％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例４
実施例４
【0048】
反応温度が８０℃、収率が６７％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例５
実施例５
【0049】
反応溶媒がジクロロメタン１ｍＬ、反応温度が６０℃、収率が８８％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例６
実施例６
【0050】
反応溶媒がジクロロメタン２ｍＬ、反応温度が６０℃、収率が９０％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例７
実施例７
【0051】
触媒としてトリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム０．０３ｍｍｏｌを加え、反応温度が６０℃、収率が２０％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例８
実施例８
【0052】
触媒としてリン酸ジフェニル０．０３ｍｍｏｌを加え、反応温度が６０℃、収率が８５％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例９
実施例９
【0053】
触媒としてリン酸ビナフトール０．０１ｍｍｏｌを加え、反応温度が６０℃、収率が２９％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例１０
実施例１０
【0054】
触媒としてリン酸ビナフトール０．０２ｍｍｏｌを加え、反応温度が６０℃、収率が５８％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
実施例１１
実施例１１
【0055】
触媒としてリン酸ビナフトール０．０５ｍｍｏｌを加え、反応温度が６０℃、収率が８２％である以外、本実施例の方法は、実施例１とほぼ同様であった。
以上の平行試験の結果を分析したところ、本発明の合成反応が実施例６の条件で行われる場合、目的の生成物の収率が最も高いことが分かった。
以上の平行試験の結果を分析したところ、本発明の合成反応が実施例６の条件で行われる場合、目的の生成物の収率が最も高いことが分かった。
【0056】
以下の実施例１２～３６では、実施例６の操作ステップに従って反応を行った。すなわち、イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコール０．１ｍｍｏｌを反応管に入れて、ジクロロメタン２ｍＬ、求核試薬１ｍｍｏｌを順次加え、最後に、触媒としてリン酸ビナフトール０．０３ｍｍｏｌを加えた。系の反応温度を６０℃に制御して、持続的に撹拌し、原料が完全に反応されるまで、ＴＬＣプレートに試料をスポットすることにより反応を追跡した。反応完了後、シリカゲルカラムを用いて分離と精製を行い、精製した生成物を回転蒸発し、目的の生成物をそれぞれ得た。
実施例１２
実施例１２
【0057】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
分子量：４０８．１８３８
生成物：化学式：Ｃ２７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
分子量：４０８．１８３８
【0058】
構造式：
【0059】
収率：９０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２３ （ｔ， Ｊ ＝ １１．６ Ｈｚ， ８Ｈ）， ７．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．０， ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０８ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６２－３．３９ （ｍ， １Ｈ）， ３．３６－３．２３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．５， ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， １．５３－１．４３ （ｍ， １Ｈ）， ０．４７－ ０．３１ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．４， １４３．６， １４３．３， １４１．６， １３８．３， １３６．４， １３０．２， １２８．７， １２７．４， １２７．３， １２７．３， １２７．１， １２６．８， １２６．１， １０８．２， １０６．６， ９９．０， ７６．５， ６６．８， ４９．７， ４３．８， ２７．８， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ２５Ｎ２Ｏ２ ４０９．１９１１； ｆｏｕｎｄ： ４０９．１９２２．
実施例１３
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２３ （ｔ， Ｊ ＝ １１．６ Ｈｚ， ８Ｈ）， ７．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．０， ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０８ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６２－３．３９ （ｍ， １Ｈ）， ３．３６－３．２３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．５， ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， １．５３－１．４３ （ｍ， １Ｈ）， ０．４７－ ０．３１ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．４， １４３．６， １４３．３， １４１．６， １３８．３， １３６．４， １３０．２， １２８．７， １２７．４， １２７．３， １２７．３， １２７．１， １２６．８， １２６．１， １０８．２， １０６．６， ９９．０， ７６．５， ６６．８， ４９．７， ４３．８， ２７．８， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２７Ｈ２５Ｎ２Ｏ２ ４０９．１９１１； ｆｏｕｎｄ： ４０９．１９２２．
実施例１３
【0060】
原料：
求核試薬：ＣＨ３ＯＨ
生成物：化学式：Ｃ３８Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
分子量：４２２．１９９４
生成物：化学式：Ｃ３８Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
分子量：４２２．１９９４
【0061】
構造式：
【0062】
収率：７０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．４， ６．７ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２３－７．１８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１７－７．１１ （ｍ， ３Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８９ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３３ （ｍ， １Ｈ）， ３．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０２－１．９２ （ｍ， １Ｈ）， １．５５－１．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．５， ４．４ Ｈｚ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．８， １４３．６， １４３．４， １４１．０， １３６．６， １３６．３， １３０．３， １２９．１， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．２， １０８．１， １０６．８， ９８．９， ８０．５， ６３．７， ５１．４， ４９．８， ４３．９， ２６．９， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ２Ｏ２ ４２３．２０６７； ｆｏｕｎｄ： ４２３．２０７４．
実施例１４
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．４， ６．７ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ４．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２３－７．１８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１７－７．１１ （ｍ， ３Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８９ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５２ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３３ （ｍ， １Ｈ）， ３．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０２－１．９２ （ｍ， １Ｈ）， １．５５－１．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．５， ４．４ Ｈｚ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．８， １４３．６， １４３．４， １４１．０， １３６．６， １３６．３， １３０．３， １２９．１， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．２， １０８．１， １０６．８， ９８．９， ８０．５， ６３．７， ５１．４， ４９．８， ４３．９， ２６．９， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２８Ｈ２７Ｎ２Ｏ２ ４２３．２０６７； ｆｏｕｎｄ： ４２３．２０７４．
実施例１４
【0063】
原料：
求核試薬：ＣＨ３ＣＨ２ＯＨ
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
分子量：４３６．２１５１
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
分子量：４３６．２１５１
【0064】
構造式：
【0065】
収率：７２％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２７ － ７．１６ （ｍ， ７Ｈ）， ７．１３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６９ （ｄｔ， Ｊ ＝ １５．５， ８．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３２ （ｍ， １Ｈ）， ３．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．１， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．５４ － １．４４ （ｍ， １Ｈ）， １．３３ （ｔ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）， ０．４２ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．９， １４３．６， １４３．４， １４１．４， １３７．２， １３６．７， １３０．２， １２８．７， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．１， １０８．１， １０６．９， ９８．９， ８０．４， ６４．１， ５８．８， ４９．９， ４３．９， ２７．１， ２２．９， １６．４． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ２Ｏ２ ４３７．２２２４； ｆｏｕｎｄ： ４３７．２２３５．
実施例１５
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２７ － ７．１６ （ｍ， ７Ｈ）， ７．１３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６９ （ｄｔ， Ｊ ＝ １５．５， ８．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３２ （ｍ， １Ｈ）， ３．０５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．１， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．５４ － １．４４ （ｍ， １Ｈ）， １．３３ （ｔ， Ｊ ＝ ６．９ Ｈｚ， ３Ｈ）， ０．４２ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．９， １４３．６， １４３．４， １４１．４， １３７．２， １３６．７， １３０．２， １２８．７， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．１， １０８．１， １０６．９， ９８．９， ８０．４， ６４．１， ５８．８， ４９．９， ４３．９， ２７．１， ２２．９， １６．４． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２９Ｎ２Ｏ２ ４３７．２２２４； ｆｏｕｎｄ： ４３７．２２３５．
実施例１５
【0066】
原料：
求核試薬：ＣＤ３ＯＤ
生成物：化学式：Ｃ２８Ｈ２３Ｄ３Ｎ２Ｏ２
分子量：４２５．２１８３
生成物：化学式：Ｃ２８Ｈ２３Ｄ３Ｎ２Ｏ２
分子量：４２５．２１８３
【0067】
構造式：
【0068】
収率：７１％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２２ － ７．１８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１７ － ７．１２ （ｍ， ３Ｈ）， ６．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８８ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３８ － ３．２７ （ｍ， １Ｈ）， ３．０４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０５ － １．９１ （ｍ， １Ｈ）， １．５６ － １．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４９ － ０．３７ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．８， １４３．６， １４３．４， １４３．４， １４１．１， １３６．６， １３６．４， １３０．３， １３０．２， １２９．１， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．２， １０８．１， １０６．８， ９８．９， ８０．４， ６３．８， ４９．８， ４３．９， ２６．８， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２８Ｈ２４Ｄ３Ｎ２Ｏ２ ４２６．２２５５； ｆｏｕｎｄ： ４２６．２２６３．
実施例１６
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２２ － ７．１８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１７ － ７．１２ （ｍ， ３Ｈ）， ６．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８８ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３８ － ３．２７ （ｍ， １Ｈ）， ３．０４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０５ － １．９１ （ｍ， １Ｈ）， １．５６ － １．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４９ － ０．３７ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．８， １４３．６， １４３．４， １４３．４， １４１．１， １３６．６， １３６．４， １３０．３， １３０．２， １２９．１， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．２， １０８．１， １０６．８， ９８．９， ８０．４， ６３．８， ４９．８， ４３．９， ２６．８， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２８Ｈ２４Ｄ３Ｎ２Ｏ２ ４２６．２２５５； ｆｏｕｎｄ： ４２６．２２６３．
実施例１６
【0069】
原料：
求核試薬：ＣＦ３ＣＨ２ＯＨ
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２
分子量：４９０．１８６８
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２
分子量：４９０．１８６８
【0070】
構造式：
【0071】
収率：６２％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２５－７．１３ （ｍ， ６Ｈ）， ７．０８ （ｓ， １Ｈ）， ６．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０９ （ｍ， １Ｈ）， ４．０３－３．９０ （ｍ， １Ｈ）， ３．４９－３．３１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．５７－１．４９ （ｍ， １Ｈ）， ０．５１－０．３６ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．５， １４３．６， １４３．４， １３９．８， １３６．４， １３２．９， １３０．８， １２９．８， １２８．７， １２７．６， １２７．５， １２７．４， １２６．９， １２４．０ （ｑ， Ｊ ＝ ２７６．３ Ｈｚ）， １０８．３， １０６．５， ９９．３， ８０．５， ６３．８， ６１．９ （ｑ， Ｊ ＝ ３４．７ Ｈｚ）， ４９．９， ４３．９， ２７．１， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２６Ｆ３Ｎ２Ｏ２ ４９１．１９４１； ｆｏｕｎｄ： ４９１．１９５０．
実施例１７
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２５－７．１３ （ｍ， ６Ｈ）， ７．０８ （ｓ， １Ｈ）， ６．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０９ （ｍ， １Ｈ）， ４．０３－３．９０ （ｍ， １Ｈ）， ３．４９－３．３１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．５７－１．４９ （ｍ， １Ｈ）， ０．５１－０．３６ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．５， １４３．６， １４３．４， １３９．８， １３６．４， １３２．９， １３０．８， １２９．８， １２８．７， １２７．６， １２７．５， １２７．４， １２６．９， １２４．０ （ｑ， Ｊ ＝ ２７６．３ Ｈｚ）， １０８．３， １０６．５， ９９．３， ８０．５， ６３．８， ６１．９ （ｑ， Ｊ ＝ ３４．７ Ｈｚ）， ４９．９， ４３．９， ２７．１， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２６Ｆ３Ｎ２Ｏ２ ４９１．１９４１； ｆｏｕｎｄ： ４９１．１９５０．
実施例１７
【0072】
原料：
求核試薬：２－ブロモエタノール
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２７ＢｒＮ２Ｏ２
分子量：５１４．１２５６
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２７ＢｒＮ２Ｏ２
分子量：５１４．１２５６
【0073】
構造式：
【0074】
収率：６２％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３７ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２９ － ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．１５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．８， ５．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０３ （ｍ， １Ｈ）， ３．８８ （ｍ， １Ｈ）， ３．７２ － ３．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３４ （ｍ， １Ｈ）， ３．０７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．６０ － １．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４２ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．６， １４３．６， １４３．３， １４０．８， １３６．５， １３５．６， １３０．４， １２９．１， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．３， １２７．２， １２７．１， １０８．１， １０６．７， ９９．１， ８０．１， ６３．８， ６３．４， ４９．９， ４３．９， ３１．６， ２７．１， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２８ＢｒＮ２Ｏ２ ５１５．１３２９； ｆｏｕｎｄ： ５１５．１３３８．
実施例１８
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３７ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２９ － ７．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．１５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．８， ５．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０３ （ｍ， １Ｈ）， ３．８８ （ｍ， １Ｈ）， ３．７２ － ３．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３４ （ｍ， １Ｈ）， ３．０７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．６０ － １．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４２ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．６， １４３．６， １４３．３， １４０．８， １３６．５， １３５．６， １３０．４， １２９．１， １２８．７， １２７．５， １２７．５， １２７．３， １２７．２， １２７．１， １０８．１， １０６．７， ９９．１， ８０．１， ６３．８， ６３．４， ４９．９， ４３．９， ３１．６， ２７．１， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２８ＢｒＮ２Ｏ２ ５１５．１３２９； ｆｏｕｎｄ： ５１５．１３３８．
実施例１８
【0075】
原料：
求核試薬：プロピニルアルコール
生成物：化学式：Ｃ３０Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
分子量：４４６．１９９４
生成物：化学式：Ｃ３０Ｈ２６Ｎ２Ｏ２
分子量：４４６．１９９４
【0076】
構造式：
【0077】
収率：６７％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ － ７．２６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．０， ２．９ Ｈｚ， ３Ｈ）， ７．２０ － ７．１３ （ｍ， ３Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８８ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．５， ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．５， ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３４ （ｍ， １Ｈ）， ３．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４９ － ２．４３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０ － １．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．５５ － １．４５ （ｍ， １Ｈ）， ０．４８ － ０．２８ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．７， １４３．７， １４３．５， １４０．４， １３６．５， １３４．６， １３０．５， １２９．４， １２８．８， １２７．５， １２７．５， １２７．４， １２７．３， １２７．２， １０８．２， １０６．７， ９９．１， ８１．２， ８０．６， ７４．５， ６４．１， ５２．４， ４９．９， ４３．９， ２７．９， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ２Ｏ２ ４４７．２０６７； ｆｏｕｎｄ： ４４７．２０９０．
実施例１９
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ － ７．２６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．２１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．０， ２．９ Ｈｚ， ３Ｈ）， ７．２０ － ７．１３ （ｍ， ３Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８８ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．５， ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．３４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．５， ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３４ （ｍ， １Ｈ）， ３．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４９ （ｔ， Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４９ － ２．４３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０ － １．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．５５ － １．４５ （ｍ， １Ｈ）， ０．４８ － ０．２８ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．７， １４３．７， １４３．５， １４０．４， １３６．５， １３４．６， １３０．５， １２９．４， １２８．８， １２７．５， １２７．５， １２７．４， １２７．３， １２７．２， １０８．２， １０６．７， ９９．１， ８１．２， ８０．６， ７４．５， ６４．１， ５２．４， ４９．９， ４３．９， ２７．９， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ２７Ｎ２Ｏ２ ４４７．２０６７； ｆｏｕｎｄ： ４４７．２０９０．
実施例１９
【0078】
原料：
求核試薬：ブチニルアルコール
生成物：化学式：Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
分子量：４６０．２１５１
生成物：化学式：Ｃ３１Ｈ２８Ｎ２Ｏ２
分子量：４６０．２１５１
【0079】
構造式：
【0080】
収率：６８％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３０－７．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．２４ （ｓ， １Ｈ）， ７．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ５Ｈ）， ７．１４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８５－３．７８ （ｍ， １Ｈ）， ３．７３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．２， ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３４ （ｍ， １Ｈ）， ３．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．９， ３．４ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９８ （ｍ， １Ｈ）， １．５７－１．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４２ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．７， １４３．７， １４３．４， １４１．０， １３６．６， １３６．２， １３０．３， １２９．０， １２８．７， １２８．６， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．２， １２６．９， １０８．１， １０６．８， ９９．０， ８１．４， ８０．３， ６９．６， ６３．９， ６１．７， ４９．９， ４３．９， ２７．１， ２２．８， ２０．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ２Ｏ２ ４６１．２２２４； ｆｏｕｎｄ： ４６１．２２３２．
実施例２０
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３０－７．２６ （ｍ， １Ｈ）， ７．２４ （ｓ， １Ｈ）， ７．１９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ５Ｈ）， ７．１４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８５－３．７８ （ｍ， １Ｈ）， ３．７３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．２， ６．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３４ （ｍ， １Ｈ）， ３．０６ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．９， ３．４ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９８ （ｍ， １Ｈ）， １．５７－１．４６ （ｍ， １Ｈ）， ０．４２ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．７， １４３．７， １４３．４， １４１．０， １３６．６， １３６．２， １３０．３， １２９．０， １２８．７， １２８．６， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．２， １２６．９， １０８．１， １０６．８， ９９．０， ８１．４， ８０．３， ６９．６， ６３．９， ６１．７， ４９．９， ４３．９， ２７．１， ２２．８， ２０．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２９Ｎ２Ｏ２ ４６１．２２２４； ｆｏｕｎｄ： ４６１．２２３２．
実施例２０
【0081】
原料：
求核試薬：トリプトフォール
生成物：化学式：Ｃ３７Ｈ３３Ｎ３Ｏ２
分子量：５５１．２５７３
生成物：化学式：Ｃ３７Ｈ３３Ｎ３Ｏ２
分子量：５５１．２５７３
【0082】
構造式：
【0083】
収率：７７％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．１０ （ｓ， １Ｈ）， ７．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３４ － ７．２７ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６．４， ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）， ７．１６ （ｔ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， ５Ｈ）， ７．１４ － ７．０８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０７ （ｔ， Ｊ ＝ ３．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２８ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．５， ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．６， ７．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２８ （ｍ， １Ｈ）， ３．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．１， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８３ （ｍ， １Ｈ）， １．５２ － １．３５ （ｍ， １Ｈ）， ０．３６ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．９， １４３．６， １４３．４， １４１．４， １３６．９， １３６．６， １３６．２， １３０．２， １２８．８， １２８．７， １２７．７， １２７．５， １２７．３， １２７．２， １２７．１， １２６．８， １２２．３， １２１．９， １１９．３， １１８．９， １１２．９， １１１．２， １０８．１， １０６．９， ９８．９， ８０．４， ６３．９， ６３．８， ４９．９， ４３．９， ２６．９， ２６．９， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３７Ｈ３４Ｎ３Ｏ２ ５５２．２６４６； ｆｏｕｎｄ： ５５２．２６５５．
実施例２１
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．１０ （ｓ， １Ｈ）， ７．６２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．３６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３４ － ７．２７ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６．４， ７．０ Ｈｚ， ３Ｈ）， ７．１６ （ｔ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， ５Ｈ）， ７．１４ － ７．０８ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０７ （ｔ， Ｊ ＝ ３．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２８ （ｔ， Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．５， ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．６， ７．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２８ （ｍ， １Ｈ）， ３．１５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．１， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８３ （ｍ， １Ｈ）， １．５２ － １．３５ （ｍ， １Ｈ）， ０．３６ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．９， １４３．６， １４３．４， １４１．４， １３６．９， １３６．６， １３６．２， １３０．２， １２８．８， １２８．７， １２７．７， １２７．５， １２７．３， １２７．２， １２７．１， １２６．８， １２２．３， １２１．９， １１９．３， １１８．９， １１２．９， １１１．２， １０８．１， １０６．９， ９８．９， ８０．４， ６３．９， ６３．８， ４９．９， ４３．９， ２６．９， ２６．９， ２２．９． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３７Ｈ３４Ｎ３Ｏ２ ５５２．２６４６； ｆｏｕｎｄ： ５５２．２６５５．
実施例２１
【0084】
原料：
求核試薬：シトロネロール
生成物：化学式：Ｃ３７Ｈ４２Ｎ２Ｏ２
分子量：５４６．３２４６
生成物：化学式：Ｃ３７Ｈ４２Ｎ２Ｏ２
分子量：５４６．３２４６
【0085】
構造式：
【0086】
収率：７２％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．９， ５．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１５ － ７．０９ （ｍ， ５Ｈ）， ７．０８ － ７．０４ （ｍ， １Ｈ）， ６．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．７， ８．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８６ － ４．７４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７１ － ３．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４３ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３２ － ３．１９ （ｍ， １Ｈ）， ２．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．０， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４ － １．８３ （ｍ， ３Ｈ）， １．７３ － １．６４ （ｍ， ２Ｈ）， １．６２ （ｓ， ３Ｈ）， １．５５ （ｓ， ３Ｈ）， １．５３ － １．４６ （ｍ， ２Ｈ）， １．４６ － １．３７ （ｍ， ２Ｈ）， １．３７ － １．２８ （ｍ， １Ｈ）， １．１７ － １．０９ （ｍ， １Ｈ）， ０．９４ － ０．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ０．４４ － ０．２５ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．８， １４３．６， １４３．３， １４１．６， １３７．４， １３７．４， １３６．７， １３１．３， １３０．２， １２８．７， １２８．６， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．１， １２４．９， １０８．０， １０６．９， ９８．９， ８０．１， ８０．０， ６３．９， ６１．３， ４９．９， ４３．９， ３７．８， ３７．８， ３７．５， ３７．０， ２９．５， ２９．４， ２７．１， ２５．８， ２５．５， ２５．５， ２２．９， １９．９， １９．６， １７．７， １７．７． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３７Ｈ４３Ｎ２Ｏ２ ５４７．３３１９； ｆｏｕｎｄ： ５４７．３３３０．
実施例２２
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．９， ５．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１５ － ７．０９ （ｍ， ５Ｈ）， ７．０８ － ７．０４ （ｍ， １Ｈ）， ６．３６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．７， ８．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．８６ － ４．７４ （ｍ， １Ｈ）， ３．７１ － ３．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４３ （ｔ， Ｊ ＝ １１．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３２ － ３．１９ （ｍ， １Ｈ）， ２．９９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．０， ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４ － １．８３ （ｍ， ３Ｈ）， １．７３ － １．６４ （ｍ， ２Ｈ）， １．６２ （ｓ， ３Ｈ）， １．５５ （ｓ， ３Ｈ）， １．５３ － １．４６ （ｍ， ２Ｈ）， １．４６ － １．３７ （ｍ， ２Ｈ）， １．３７ － １．２８ （ｍ， １Ｈ）， １．１７ － １．０９ （ｍ， １Ｈ）， ０．９４ － ０．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ０．４４ － ０．２５ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．８， １４３．６， １４３．３， １４１．６， １３７．４， １３７．４， １３６．７， １３１．３， １３０．２， １２８．７， １２８．６， １２７．５， １２７．５， １２７．２， １２７．２， １２７．１， １２４．９， １０８．０， １０６．９， ９８．９， ８０．１， ８０．０， ６３．９， ６１．３， ４９．９， ４３．９， ３７．８， ３７．８， ３７．５， ３７．０， ２９．５， ２９．４， ２７．１， ２５．８， ２５．５， ２５．５， ２２．９， １９．９， １９．６， １７．７， １７．７． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３７Ｈ４３Ｎ２Ｏ２ ５４７．３３１９； ｆｏｕｎｄ： ５４７．３３３０．
実施例２２
【0087】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２３Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
分子量：３５６．１５２５
生成物：化学式：Ｃ２３Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
分子量：３５６．１５２５
【0088】
構造式：
【0089】
収率：６４％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２４ － ７．１７ （ｍ， ５Ｈ）， ７．０１ （ｓ， １Ｈ）， ６．５８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５４ （ｄｔ， Ｊ ＝ １７．７， ８．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３５ （ｍ， １Ｈ）， ３．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．１５ （ｓ， １Ｈ）， ３．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２３ （ｔ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０７ － １．９４ （ｍ， １Ｈ）， １．５５ － １．４５ （ｍ， １Ｈ）， ０．３９ （ｄ， Ｊ ＝ １１．９ Ｈｚ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．４， １４３．６， １４２．３， １４１．５， １３８．３， １３０．３， １２７．４， １２７．２， １２６．７， １２５．９， １０８．５， １０６．７， ９９．０， ７６．５， ７２．１， ６６．８， ４９．８， ２９．３， ２７．９， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ２１Ｎ２Ｏ２ ３５７．１５９８； ｆｏｕｎｄ： ３５７．１６０６．
実施例２３
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２４ － ７．１７ （ｍ， ５Ｈ）， ７．０１ （ｓ， １Ｈ）， ６．５８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．５４ （ｄｔ， Ｊ ＝ １７．７， ８．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３５ （ｍ， １Ｈ）， ３．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．１５ （ｓ， １Ｈ）， ３．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２３ （ｔ， Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０７ － １．９４ （ｍ， １Ｈ）， １．５５ － １．４５ （ｍ， １Ｈ）， ０．３９ （ｄ， Ｊ ＝ １１．９ Ｈｚ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６７．４， １４３．６， １４２．３， １４１．５， １３８．３， １３０．３， １２７．４， １２７．２， １２６．７， １２５．９， １０８．５， １０６．７， ９９．０， ７６．５， ７２．１， ６６．８， ４９．８， ２９．３， ２７．９， ２２．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２３Ｈ２１Ｎ２Ｏ２ ３５７．１５９８； ｆｏｕｎｄ： ３５７．１６０６．
実施例２３
【0090】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ３１Ｈ３０Ｎ２Ｏ２
分子量：４６２．２３０７
生成物：化学式：Ｃ３１Ｈ３０Ｎ２Ｏ２
分子量：４６２．２３０７
【0091】
構造式：
【0092】
収率：７２％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２５ － ７．１８ （ｍ， ７Ｈ）， ７．１７ － ７．１２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．８， ４．７ Ｈｚ， ３Ｈ）， ６．４５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ３０．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．７， ８．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．９６ － ２．８４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４８ （ｍ， １Ｈ）， １．６２ － １．５０ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ １４．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．２８ － １．１２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．８， ９．１ Ｈｚ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．６， １４４．１， １４３．１， １４１．９， １３９．３， １３６．３， １３０．０， １２８．７， １２７．３， １２７．０， １２６．９， １２６．６， １２５．５， １０８．２， １０６．６， ９８．８， ７５．１， ５０．４， ４３．７， ３９．７， ３３．３， ２９．２， ２６．９， ２５．４， ２４．０， ２１．３． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ２Ｏ２ ４６３．２３８０； ｆｏｕｎｄ： ４６３．２４０８．
実施例２４
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２５ － ７．１８ （ｍ， ７Ｈ）， ７．１７ － ７．１２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．８， ４．７ Ｈｚ， ３Ｈ）， ６．４５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ３０．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．７， ８．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．９６ － ２．８４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４８ （ｍ， １Ｈ）， １．６２ － １．５０ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８ （ｄ， Ｊ ＝ １４．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．２８ － １．１２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．８， ９．１ Ｈｚ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．６， １４４．１， １４３．１， １４１．９， １３９．３， １３６．３， １３０．０， １２８．７， １２７．３， １２７．０， １２６．９， １２６．６， １２５．５， １０８．２， １０６．６， ９８．８， ７５．１， ５０．４， ４３．７， ３９．７， ３３．３， ２９．２， ２６．９， ２５．４， ２４．０， ２１．３． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ３１Ｎ２Ｏ２ ４６３．２３８０； ｆｏｕｎｄ： ４６３．２４０８．
実施例２４
【0093】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２２Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ
分子量：４０６．０６８１
生成物：化学式：Ｃ２２Ｈ１９ＢｒＮ２Ｏ
分子量：４０６．０６８１
【0094】
構造式：
【0095】
収率：８０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．５６ （ｓ， １Ｈ）， ７．２５ － ７．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１９ － ７．１４ （ｍ， １Ｈ）， ６．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５７ （ｓ， １Ｈ）， ６．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８０ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４７ － ３．３４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．５， ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１７ － ２．０７ （ｍ， １Ｈ）， ２．０３ （ｄｔ， Ｊ ＝ １１．５， ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９０ （ｔｄ， Ｊ ＝ １１．９， ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．１， １４４．４， １４３．５， １４０．４， １３６．５， １３０．９， １３０．１， １２９．８， １２８．７， １２７．５， １２７．３， １１２．３， １０８．３， １０７．２， ９９．５， ６１．３， ４９．７， ４３．８， ２７．９， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２２Ｈ２０ＢｒＮ２Ｏ ４０７．０７５４； ｆｏｕｎｄ： ４０７．０７６４．
実施例２５
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．５６ （ｓ， １Ｈ）， ７．２５ － ７．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１９ － ７．１４ （ｍ， １Ｈ）， ６．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５７ （ｓ， １Ｈ）， ６．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８０ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４７ － ３．３４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．５， ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１７ － ２．０７ （ｍ， １Ｈ）， ２．０３ （ｄｔ， Ｊ ＝ １１．５， ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９０ （ｔｄ， Ｊ ＝ １１．９， ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．１， １４４．４， １４３．５， １４０．４， １３６．５， １３０．９， １３０．１， １２９．８， １２８．７， １２７．５， １２７．３， １１２．３， １０８．３， １０７．２， ９９．５， ６１．３， ４９．７， ４３．８， ２７．９， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２２Ｈ２０ＢｒＮ２Ｏ ４０７．０７５４； ｆｏｕｎｄ： ４０７．０７６４．
実施例２５
【0096】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
分子量：３７２．１８３８
生成物：化学式：Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
分子量：３７２．１８３８
【0097】
構造式：
【0098】
収率：７２％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２１ － ７．１０ （ｍ， ５Ｈ）， ７．００ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．８３ （ｓ， １Ｈ）， ６．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４０ － ３．３１ （ｍ， １Ｈ）， ３．１４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．８０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４８．４， ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ９．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ － １．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．９１ （ｔｄ， Ｊ ＝ １５．３， ８．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．７９ （ｍ， １Ｈ）， ０．７３ － ０．６３ （ｍ， １Ｈ）， ０．４１ － ０．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ０．２４ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．７， １４４．３， １４３．６， １４０．７， １３６．９， １３０．６， １２９．１， １２７．９， １２７．７， １２６．５， １０８．４， １０６．８， ９９．３， ７４．６， ６６．９， ５０．４， ４４．２， ２８．５， ２４．５， １７．５， ０．６５． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２５Ｎ２Ｏ２ ３７３．１９１１； ｆｏｕｎｄ： ３７３．１９２２．
実施例２６
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２１ － ７．１０ （ｍ， ５Ｈ）， ７．００ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．８３ （ｓ， １Ｈ）， ６．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．７５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４０ － ３．３１ （ｍ， １Ｈ）， ３．１４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．８０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４８．４， ６．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ９．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ － １．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．９１ （ｔｄ， Ｊ ＝ １５．３， ８．５ Ｈｚ， ２Ｈ）， ０．７９ （ｍ， １Ｈ）， ０．７３ － ０．６３ （ｍ， １Ｈ）， ０．４１ － ０．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ０．２４ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．７， １４４．３， １４３．６， １４０．７， １３６．９， １３０．６， １２９．１， １２７．９， １２７．７， １２６．５， １０８．４， １０６．８， ９９．３， ７４．６， ６６．９， ５０．４， ４４．２， ２８．５， ２４．５， １７．５， ０．６５． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２５Ｎ２Ｏ２ ３７３．１９１１； ｆｏｕｎｄ： ３７３．１９２２．
実施例２６
【0099】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
分子量：４４８．１７８４
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
分子量：４４８．１７８４
【0100】
構造式：
【0101】
収率：８０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８３ （ｓ， １Ｈ）， ７．７７ （ｓ， １Ｈ）， ７．５７ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２５ － ７．２１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．２， ５．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１ （ｓ， １Ｈ）， ２．１２ － １．９８ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．２， １６３．１， １４４．９， １４３．３， １３６．６， １３６．３， １３４．０， １３０．３， １３０．３， １２８．８， １２８．７， １２８．４， １２７．４， １２７．３， １２６．９， １２３．４， １０８．６， １０７．２， ９９．４， ７７．３， ７７．０， ７６．８， ５９．６， ４９．８， ４３．８， ２７．９， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ２Ｏ３ ４４９．１８６０； ｆｏｕｎｄ： ４４９．１８７１．
実施例２７
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．８３ （ｓ， １Ｈ）， ７．７７ （ｓ， １Ｈ）， ７．５７ （ｔ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４５ （ｔ， Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２５ － ７．２１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９７ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １０．２， ５．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６１ （ｄ， Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１ （ｓ， １Ｈ）， ２．１２ － １．９８ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．２， １６３．１， １４４．９， １４３．３， １３６．６， １３６．３， １３４．０， １３０．３， １３０．３， １２８．８， １２８．７， １２８．４， １２７．４， １２７．３， １２６．９， １２３．４， １０８．６， １０７．２， ９９．４， ７７．３， ７７．０， ７６．８， ５９．６， ４９．８， ４３．８， ２７．９， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ２Ｏ３ ４４９．１８６０； ｆｏｕｎｄ： ４４９．１８７１．
実施例２７
【0102】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２７Ｈ２２Ｎ２Ｏ４
分子量：４３８．１５８０
生成物：化学式：Ｃ２７Ｈ２２Ｎ２Ｏ４
分子量：４３８．１５８０
【0103】
構造式：
【0104】
収率：８１％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６７ （ｓ， １Ｈ）， ７．６１ （ｓ， １Ｈ）， ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．１８ － ７．１４ （ｍ， １Ｈ）， ６．９６ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５９．０， １５．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．６， ５．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２６ － ２．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．００ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．２， １５４．９， １４７．９， １４４．８， １４３．３， １４２．９， １３６．６， １３５．６， １３０．４， １２８．７， １２８．５， １２７．４， １２７．３， １２６．９， １２３．５， １２０．４， １１２．４， １０８．５， １０７．２， ９９．４， ５９．４， ４９．８， ４３．７， ２７．９， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２５Ｈ２３Ｎ２Ｏ４ ４３９．１６５２； ｆｏｕｎｄ： ４３９．１６５９．
実施例２８
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６７ （ｓ， １Ｈ）， ７．６１ （ｓ， １Ｈ）， ７．３８ （ｄ， Ｊ ＝ ３．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．１８ － ７．１４ （ｍ， １Ｈ）， ６．９６ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．５， １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５９．０， １５．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．６， ５．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２６ － ２．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．００ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．２， １５４．９， １４７．９， １４４．８， １４３．３， １４２．９， １３６．６， １３５．６， １３０．４， １２８．７， １２８．５， １２７．４， １２７．３， １２６．９， １２３．５， １２０．４， １１２．４， １０８．５， １０７．２， ９９．４， ５９．４， ４９．８， ４３．７， ２７．９， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２５Ｈ２３Ｎ２Ｏ４ ４３９．１６５２； ｆｏｕｎｄ： ４３９．１６５９．
実施例２８
【0105】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ３１Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
分子量：４７２．１７８７
生成物：化学式：Ｃ３１Ｈ２４Ｎ２Ｏ３
分子量：４７２．１７８７
【0106】
構造式：
【0107】
収率：７５％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６３ － ７．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｓ， １Ｈ）， ７．４３ － ７．３８ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２４ － ７．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１７ － ７．１３ （ｍ， １Ｈ）， ６．９４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９３ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４８ － ３．３４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０５ － １．８６ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．３， １５０．３， １４４．８， １４３．４， １３６．６， １３５．８， １３２．９， １３１．２， １３０．５， １２８．７， １２８．７， １２８．７， １２７．４， １２７．３， １２６．９， １２３．６， １１９．１， １０８．５， １０７．３， ９９．４， ８９．６， ７９．８， ５９．３， ４９．８， ４３．８， ２７．８， ２４．７． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２５Ｎ２Ｏ３ ４７３．１８６０； ｆｏｕｎｄ： ４７３．１８７０．
実施例２９
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６３ － ７．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５７ （ｓ， １Ｈ）， ７．４３ － ７．３８ （ｍ， １Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．２４ － ７．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１７ － ７．１３ （ｍ， １Ｈ）， ６．９４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９３ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４８ － ３．３４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０５ － １．８６ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．３， １５０．３， １４４．８， １４３．４， １３６．６， １３５．８， １３２．９， １３１．２， １３０．５， １２８．７， １２８．７， １２８．７， １２７．４， １２７．３， １２６．９， １２３．６， １１９．１， １０８．５， １０７．３， ９９．４， ８９．６， ７９．８， ５９．３， ４９．８， ４３．８， ２７．８， ２４．７． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２５Ｎ２Ｏ３ ４７３．１８６０； ｆｏｕｎｄ： ４７３．１８７０．
実施例２９
【0108】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２４Ｎ２Ｏ４
分子量：４６４．１７３６
生成物：化学式：Ｃ２９Ｈ２４Ｎ２Ｏ４
分子量：４６４．１７３６
【0109】
構造式：
【0110】
収率：６３％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １０．３１ （ｓ， １Ｈ）， ８．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．０， １．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７７ （ｓ， １Ｈ）， ７．７０ （ｓ， １Ｈ）， ７．５０ － ７．４３ （ｍ， １Ｈ）， ７．２６ － ７．２１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０２ － ６．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ６．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．５， ５．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２７ － ２．１６ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．９， ５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０３ － １．９３ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．２， １６６．６， １６２．３， １４４．８， １４３．４， １３６．９， １３６．５， １３５．２， １３０．６， １３０．４， １２８．９， １２８．７， １２７．５， １２７．３， １２６．３， １２４．１， １１９．９， １１７．８， １１１．０， １０８．５， １０７．３， ９９．５， ５９．４， ４９．９， ４３．８， ２７．９， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ２Ｏ４ ４６５．１８０９； ｆｏｕｎｄ： ４６５．１８２５．
実施例３０
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １０．３１ （ｓ， １Ｈ）， ８．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．０， １．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．７７ （ｓ， １Ｈ）， ７．７０ （ｓ， １Ｈ）， ７．５０ － ７．４３ （ｍ， １Ｈ）， ７．２６ － ７．２１ （ｍ， ３Ｈ）， ７．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０２ － ６．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ６．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．５， ５．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．４， ５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２７ － ２．１６ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．９， ５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０３ － １．９３ （ｍ， １Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．２， １６６．６， １６２．３， １４４．８， １４３．４， １３６．９， １３６．５， １３５．２， １３０．６， １３０．４， １２８．９， １２８．７， １２７．５， １２７．３， １２６．３， １２４．１， １１９．９， １１７．８， １１１．０， １０８．５， １０７．３， ９９．５， ５９．４， ４９．９， ４３．８， ２７．９， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２９Ｈ２５Ｎ２Ｏ４ ４６５．１８０９； ｆｏｕｎｄ： ４６５．１８２５．
実施例３０
【0111】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ３３Ｈ２８ＦｅＮ２Ｏ３
分子量：５５６．１４４９
生成物：化学式：Ｃ３３Ｈ２８ＦｅＮ２Ｏ３
分子量：５５６．１４４９
【0112】
構造式：
【0113】
収率：７０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７８ （ｓ， １Ｈ）， ７．６８ （ｓ， １Ｈ）， ７．２４ （ｑ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９９ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９１ （ｓ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４５ （ｓ， ２Ｈ）， ４．２０ （ｓ， ５Ｈ）， ４．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５１ － ３．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｄ， Ｊ ＝ １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６．９， １０．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ １７．６， １１．８ Ｈｚ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．８， １６８．３， １４４．９， １３６．６， １３６．４， １３０．２， １２８．７， １２７．９， １２７．４， １２７．３， １２２．７， １０７．２， ９９．４， ７２．４， ７０．８， ７０．７， ７０．２， ５９．６， ４９．９， ４３．８， ２７．８， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ２９ＦｅＮ２Ｏ３ ５５７．１５２２； ｆｏｕｎｄ： ５５７．１５３３．
実施例３１
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７８ （ｓ， １Ｈ）， ７．６８ （ｓ， １Ｈ）， ７．２４ （ｑ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９７ （ｔ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２８ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９９ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９１ （ｓ， ２Ｈ）， ４．８３ （ｄ， Ｊ ＝ １５．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．４５ （ｓ， ２Ｈ）， ４．２０ （ｓ， ５Ｈ）， ４．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５１ － ３．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｄ， Ｊ ＝ １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６．９， １０．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００ （ｄｄ， Ｊ ＝ １７．６， １１．８ Ｈｚ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．８， １６８．３， １４４．９， １３６．６， １３６．４， １３０．２， １２８．７， １２７．９， １２７．４， １２７．３， １２２．７， １０７．２， ９９．４， ７２．４， ７０．８， ７０．７， ７０．２， ５９．６， ４９．９， ４３．８， ２７．８， ２４．８． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３３Ｈ２９ＦｅＮ２Ｏ３ ５５７．１５２２； ｆｏｕｎｄ： ５５７．１５３３．
実施例３１
【0114】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ３２Ｈ２７Ｎ２Ｏ３
分子量：５０１．２０５２
生成物：化学式：Ｃ３２Ｈ２７Ｎ２Ｏ３
分子量：５０１．２０５２
【0115】
構造式：
【0116】
収率：８０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．２６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６８ （ｓ， １Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５０ （ｓ， １Ｈ）， ７．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２５ － ７．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１９ － ７．１５ （ｍ， １Ｈ）， ７．１４ － ７．０６ （ｍ， ３Ｈ）， ６．９４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．７， ４．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．４４ － ３．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．１， ５．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１７ － ２．０４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１ － １．７９ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．４， １６８．３， １４４．８， １４３．３， １３６．６， １３６．４， １３６．２， １３０．３， １２８．７， １２８．１， １２７．４， １２７．３， １２７．２， １２７．１， １２３．６， １２２．９， １２２．３， １１９．９， １１８．８， １１１．４， １０８．５， １０７．２， １０７．１， ９９．４， ５９．４， ４９．８， ４３．７， ３１．２， ２７．８， ２４．７． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３２Ｈ２８Ｎ３Ｏ３ ５０２．２１２５； ｆｏｕｎｄ： ５０２．２１３４．
実施例３２
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．２６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６８ （ｓ， １Ｈ）， ７．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．５０ （ｓ， １Ｈ）， ７．２７ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２５ － ７．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ７．１９ － ７．１５ （ｍ， １Ｈ）， ７．１４ － ７．０６ （ｍ， ３Ｈ）， ６．９４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １１．７， ４．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２３ （ｄ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８２ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．４４ － ３．３２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．１， ５．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１７ － ２．０４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１ － １．７９ （ｍ， ２Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １６８．４， １６８．３， １４４．８， １４３．３， １３６．６， １３６．４， １３６．２， １３０．３， １２８．７， １２８．１， １２７．４， １２７．３， １２７．２， １２７．１， １２３．６， １２２．９， １２２．３， １１９．９， １１８．８， １１１．４， １０８．５， １０７．２， １０７．１， ９９．４， ５９．４， ４９．８， ４３．７， ３１．２， ２７．８， ２４．７． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３２Ｈ２８Ｎ３Ｏ３ ５０２．２１２５； ｆｏｕｎｄ： ５０２．２１３４．
実施例３２
【0117】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ３６Ｈ３２Ｎ２Ｏ４
分子量：５５６．２３６２
生成物：化学式：Ｃ３６Ｈ３２Ｎ２Ｏ４
分子量：５５６．２３６２
【0118】
構造式：
【0119】
収率：５２％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７３ － ７．６１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４４ － ７．３６ （ｍ， １Ｈ）， ７．２３ － ７．２０ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２１ － ７．１２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１０ － ６．９９ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９２ （ｄｔ， Ｊ ＝ １１．４， ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．３， ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．９， ７．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．７， ４．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．１， ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９２ － ３．８５ （ｍ， １Ｈ）， ３．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ３Ｈ）， ３．３７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５０ － ２．４１ （ｍ， １Ｈ）， ２．０９ （ｄｔ， Ｊ ＝ １３．１， ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０１ － １．７９ （ｍ， ２Ｈ）， １．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．１， ３．０ Ｈｚ， ３Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １７１．３， １７１．３， １６８．３， １６８．２， １５７．８， １５７．８， １４４．８， １４３．３， １４３．２， １３６．６， １３６．３， １３４．２， １３３．９， １３３．９， １３０．３， １３０．３， １２９．５， １２８．９， １２８．９， １２８．７， １２８．２， １２８．２， １２７．５， １２７．５， １２７．４， １２７．３， １２７．１， １２７．１， １２６．３， １２６．２， １２６．２， １２３．１， １２２．９， １１９．２， １１９．１， １０８．５， １０７．２， １０５．６， １０５．６， ９９．４， ５９．４， ５５．４， ４９．８， ４９．８， ４５．３， ４５．３， ４３．７， ２７．８， ２７．７， ２４．７， ２４．７， １８．３， １８．３． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ３３Ｎ２Ｏ４ ５５７．２４３５； ｆｏｕｎｄ： ５５７．２４４５．
実施例３３
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．７３ － ７．６１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．４７ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４４ － ７．３６ （ｍ， １Ｈ）， ７．２３ － ７．２０ （ｍ， ３Ｈ）， ７．２１ － ７．１２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１０ － ６．９９ （ｍ， ２Ｈ）， ６．９２ （ｄｔ， Ｊ ＝ １１．４， ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．３， ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．９， ７．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．７， ４．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．１， ７．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９２ － ３．８５ （ｍ， １Ｈ）， ３．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ， ３Ｈ）， ３．３７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５０ － ２．４１ （ｍ， １Ｈ）， ２．０９ （ｄｔ， Ｊ ＝ １３．１， ６．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０１ － １．７９ （ｍ， ２Ｈ）， １．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．１， ３．０ Ｈｚ， ３Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １７１．３， １７１．３， １６８．３， １６８．２， １５７．８， １５７．８， １４４．８， １４３．３， １４３．２， １３６．６， １３６．３， １３４．２， １３３．９， １３３．９， １３０．３， １３０．３， １２９．５， １２８．９， １２８．９， １２８．７， １２８．２， １２８．２， １２７．５， １２７．５， １２７．４， １２７．３， １２７．１， １２７．１， １２６．３， １２６．２， １２６．２， １２３．１， １２２．９， １１９．２， １１９．１， １０８．５， １０７．２， １０５．６， １０５．６， ９９．４， ５９．４， ５５．４， ４９．８， ４９．８， ４５．３， ４５．３， ４３．７， ２７．８， ２７．７， ２４．７， ２４．７， １８．３， １８．３． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３６Ｈ３３Ｎ２Ｏ４ ５５７．２４３５； ｆｏｕｎｄ： ５５７．２４４５．
実施例３３
【0120】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ３５Ｈ３６Ｎ２Ｏ３
分子量：５３２．２７２６
生成物：化学式：Ｃ３５Ｈ３６Ｎ２Ｏ３
分子量：５３２．２７２６
【0121】
構造式：
【0122】
収率：６０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ １３．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２７ － ７．１９ （ｍ， ７Ｈ）， ７．０５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．０， ７．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．２， ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．３， ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．７， ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．８， ３．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９２ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８７ － ３．８０ （ｍ， １Ｈ）， ３．４６ － ３．３５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５３ － ２．４４ （ｍ， １Ｈ）， ２．３７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．０， ７．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．１２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．０， ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０３ － １．８８ （ｍ， ２Ｈ）， １．７７ （ｍ， １Ｈ）， １．５２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．１， ４．０ Ｈｚ， ３Ｈ）， ０．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．４， ６．７ Ｈｚ， ６Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １７１．４， １６８．２， １４４．８， １４３．３， １４１．１， １３６．６， １３６．３， １３０．３， １２９．６， １２９．６， １２８．７， １２７．４， １２７．３， １２７．３， １２３．０， １２２．９， １０８．５， １０７．１， ９９．４， ９９．３， ５９．４， ４９．８， ４５．１， ４４．９， ４３．７， ３０．２， ２７．８， ２４．７， ２２．４， １８．３． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３５Ｈ３７Ｎ２Ｏ３ ５３３．２７９９； ｆｏｕｎｄ： ５３３．２８１０．
実施例３４
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．６３ （ｄ， Ｊ ＝ １３．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．４８ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．２７ － ７．１９ （ｍ， ７Ｈ）， ７．０５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．０， ７．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．９４ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．２， ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．３， ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．７， ２．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １５．８， ３．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９２ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．８７ － ３．８０ （ｍ， １Ｈ）， ３．４６ － ３．３５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５３ － ２．４４ （ｍ， １Ｈ）， ２．３７ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．０， ７．１ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．１２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．０， ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０３ － １．８８ （ｍ， ２Ｈ）， １．７７ （ｍ， １Ｈ）， １．５２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．１， ４．０ Ｈｚ， ３Ｈ）， ０．８２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．４， ６．７ Ｈｚ， ６Ｈ）． １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １７１．４， １６８．２， １４４．８， １４３．３， １４１．１， １３６．６， １３６．３， １３０．３， １２９．６， １２９．６， １２８．７， １２７．４， １２７．３， １２７．３， １２３．０， １２２．９， １０８．５， １０７．１， ９９．４， ９９．３， ５９．４， ４９．８， ４５．１， ４４．９， ４３．７， ３０．２， ２７．８， ２４．７， ２２．４， １８．３． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３５Ｈ３７Ｎ２Ｏ３ ５３３．２７９９； ｆｏｕｎｄ： ５３３．２８１０．
実施例３４
【0123】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２１Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
分子量：３３０．１３６８
生成物：化学式：Ｃ２１Ｈ１８Ｎ２Ｏ２
分子量：３３０．１３６８
【0124】
構造式：
【0125】
収率：７０％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３６ － ７．２７ （ｍ， ５Ｈ）， ７．２２ － ７．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７０ － ３．５８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５６ － ３．４８ （ｍ， １Ｈ）， ３．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０１ － １．９０ （ｍ， ２Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １８６．４， １６８．２， １４４．９， １４４．７， １３８．４， １３５．９， １３３．６， １２８．８， １２７．７， １２７．４， １２６．９， １０８．９， １０８．３， ９９．９， ６５．３， ５０．１， ４３．９， ２５．３， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１９Ｎ２Ｏ２ ３３１．１４４１； ｆｏｕｎｄ： ３３１．１４３０．
実施例３５
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．３６ － ７．２７ （ｍ， ５Ｈ）， ７．２２ － ７．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ６．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．２５ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０６ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８４ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７０ － ３．５８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５６ － ３．４８ （ｍ， １Ｈ）， ３．０２ （ｄ， Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０１ － １．９０ （ｍ， ２Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １８６．４， １６８．２， １４４．９， １４４．７， １３８．４， １３５．９， １３３．６， １２８．８， １２７．７， １２７．４， １２６．９， １０８．９， １０８．３， ９９．９， ６５．３， ５０．１， ４３．９， ２５．３， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ１９Ｎ２Ｏ２ ３３１．１４４１； ｆｏｕｎｄ： ３３１．１４３０．
実施例３５
【0126】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ２Ｏ２
分子量：２８０．１２１２
生成物：化学式：Ｃ１７Ｈ１６Ｎ２Ｏ２
分子量：２８０．１２１２
【0127】
構造式：
【0128】
収率：７８％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２４ （ｓ， １Ｈ）， ７．１４ （ｓ， １Ｈ）， ６．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．８７ （ｍ， １Ｈ）， ５．３０ － ５．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ４．５２ － ４．４２ （ｍ， １Ｈ）， ４．３５ － ４．２４ （ｍ， １Ｈ）， ３．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５８ － ３．４９ （ｍ， １Ｈ）， ３．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４ － １．９０ （ｍ， ２Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １８６．４， １６７．８， １４４．９， １４４．７， １３８．４， １３３．６， １３１．７， １２６．８， １１７．６， １０８．８， １０８．３， ９９．７， ６５．４， ５０．１， ４２．５， ２５．３， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ１７Ｎ２Ｏ２ ２８１．１２８５； ｆｏｕｎｄ： ２８１．１３０２．
実施例３６
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．２４ （ｓ， １Ｈ）， ７．１４ （ｓ， １Ｈ）， ６．５５ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．８７ （ｍ， １Ｈ）， ５．３０ － ５．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ４．５２ － ４．４２ （ｍ， １Ｈ）， ４．３５ － ４．２４ （ｍ， １Ｈ）， ３．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５８ － ３．４９ （ｍ， １Ｈ）， ３．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１１ （ｔ， Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４ － １．９０ （ｍ， ２Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １８６．４， １６７．８， １４４．９， １４４．７， １３８．４， １３３．６， １３１．７， １２６．８， １１７．６， １０８．８， １０８．３， ９９．７， ６５．４， ５０．１， ４２．５， ２５．３， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ１７Ｎ２Ｏ２ ２８１．１２８５； ｆｏｕｎｄ： ２８１．１３０２．
実施例３６
【0129】
原料：
求核試薬：Ｈ２Ｏ
生成物：化学式：Ｃ２５Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
分子量：３８０．１５２５
生成物：化学式：Ｃ２５Ｈ２０Ｎ２Ｏ２
分子量：３８０．１５２５
【0130】
構造式：
【0131】
収率：６６％
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．４， ７．４ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．３１ － ７．１９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ２０．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０３ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８０ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６．２， ８．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３６ － ３．２８ （ｍ， １Ｈ）， ２．８３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １７．３， １２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８０ － １．７０ （ｍ， ２Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １８６．４， １６８．３， １４４．９， １４４．７， １３８．４， １３３．６， １３３．５， １３３．３， １３２．９， １２８．８， １２７．８， １２７．７， １２６．９， １２６．４， １２６．２， １２６．１， １２５．３， １０８．９， １０８．４， １００．０， ６５．４， ５０．１， ４４．２， ２５．３， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２５Ｈ２１Ｎ２Ｏ２ ３８１．１５９８； ｆｏｕｎｄ： ３８１．１６０７．
１Ｈ ＮＭＲ （５００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ７．５９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １４．４， ７．４ Ｈｚ， ４Ｈ）， ７．３１ － ７．１９ （ｍ， ３Ｈ）， ７．０５ （ｄ， Ｊ ＝ ２０．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９６ （ｔ， Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．３１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０９ （ｄ， Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０３ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．８０ （ｄ， Ｊ ＝ １５．７ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １６．２， ８．９ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３６ － ３．２８ （ｍ， １Ｈ）， ２．８３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １７．３， １２．２ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８０ － １．７０ （ｍ， ２Ｈ）； １３Ｃ ＮＭＲ （１２５ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ １８６．４， １６８．３， １４４．９， １４４．７， １３８．４， １３３．６， １３３．５， １３３．３， １３２．９， １２８．８， １２７．８， １２７．７， １２６．９， １２６．４， １２６．２， １２６．１， １２５．３， １０８．９， １０８．４， １００．０， ６５．４， ５０．１， ４４．２， ２５．３， ２４．６． ＨＲＭＳ （ＥＳＩ） ｍ／ｚ： ［Ｍ＋Ｈ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２５Ｈ２１Ｎ２Ｏ２ ３８１．１５９８； ｆｏｕｎｄ： ３８１．１６０７．
【0132】
以上は、本発明の好適な実施例に過ぎず、本発明を制限するものではなく、本発明の趣旨及び原則を逸脱することなく行われるすべての修正、同等置換、改良などは、本発明の保護範囲に含まれるものとする。
【図1】
【手続補正書】
【提出日】2023-08-01
【手続補正1】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
構造式が式１、式２、又は式３で示されることを特徴とする、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物。*****62
（式１中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、Ｒ２は、アルキル、ベンジルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、アルキル、ベンジル、アリールのうちのいずれか１つであり、Ｒ４は、アルキル、フェニル、チエニル、置換フェニルのうちのいずれか１つであり、Ｒ５は、アルキル、重水素化メチル、プロパルギル、ブチニル、ベンジル、アリール、水素原子のうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、水素原子のうちのいずれか１つであり、Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子のうちのいずれか１つである。
*****63
式２中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、Ｒ２は、アルキル、ベンジルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、アルキル、ベンジル、アリールのうちのいずれか１つであり、Ｒ４は、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオエーテル、カルボキシレート基、アリール、アリールエーテルのうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、水素原子のうちのいずれか１つである。
****64
式３中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、Ｒ２は、アルキル、ベンジルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、アルキル、ベンジル、アリールのうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、水素原子のうちのいずれか１つである。）
【請求項2】
イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とを溶媒中で均一に混合し、触媒の存在下、２５～９０℃の条件で反応させ、３，４位に７員窒素複素環が縮合されたオキシインドレン化合物を得るステップを含み、前記イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールの構造式は式４で示されることを特徴とする、請求項１に記載の３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の合成方法。
****67
（式４中、Ｒ１は、アルキル、ベンジル、アリル、プロパルギル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルのうちのいずれか１つであり、Ｒ２は、アルキル、ベンジルのうちのいずれか１つであり、Ｒ３は、アルキル、ベンジル、アリールのうちのいずれか１つであり、Ｒ４は、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、チオエーテル、カルボキシレート基、アリール、アリールエーテル、トリメチルシリルのうちのいずれか１つであり、Ｒ６は、メチル、エチル、ハロゲン原子、水素原子のうちのいずれか１つである。）
【請求項3】
前記求核試薬は、アルコール類、メルカプタン、又は水であることを特徴とする、請求項２に記載の合成方法。
【請求項4】
前記イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコールと求核試薬とのモル比が１：（１０～５０）であることを特徴とする、請求項２に記載の合成方法。
【請求項5】
前記溶媒は、トルエン類、又はハロゲン化炭化水素であることを特徴とする、請求項２に記載の合成方法。
【請求項6】
前記溶媒の使用量は、イサチン骨格を含有するプロパルギルアルコール１モルあたり溶媒１０～２５Ｌが添加されることを特徴とする、請求項２又は５に記載の合成方法。
【請求項7】
前記触媒は反応前に加えられ、前記触媒は、ブレンステッド酸、又はルイス酸であることを特徴とする、請求項２に記載の合成方法。
【請求項8】
前記触媒の使用量は５～５０ｍｏｌ％であることを特徴とする、請求項２又は７に記載の合成方法。
【請求項9】
請求項１に記載の３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物、その薬学的に許容される塩、溶媒和物、水和物、多結晶、共結晶、互変異性体、幾何異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、又はこれらの混合物若しくはプロドラッグと、薬学的に許容される担体、希釈剤、賦形剤、又はこれらの組み合わせと、を含む、医薬組成物。
【請求項10】
癌、アテローム性動脈硬化症、結核、心血管疾患、てんかん、精神疾患、パーキンソン病、アルツハイマー病を治療する薬物の製造における３，４位に７員複素環が縮合されたオキシインドレン化合物の使用。
【国際調査報告】