(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-02-29
(54)【発明の名称】ヒドロキシおよびメトキシ置換フラボンならびにそれらの使用
(51)【国際特許分類】
A23L 27/00 20160101AFI20240221BHJP
A23L 27/20 20160101ALI20240221BHJP
【FI】
A23L27/00 101Z
A23L27/20 G
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023555412
(86)(22)【出願日】2022-02-24
(85)【翻訳文提出日】2023-10-19
(86)【国際出願番号】 EP2022054598
(87)【国際公開番号】W WO2022189155
(87)【国際公開日】2022-09-15
(31)【優先権主張番号】PCT/CN2021/079733
(32)【優先日】2021-03-09
(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN
(32)【優先日】2021-03-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】390009287
【氏名又は名称】フイルメニツヒ ソシエテ アノニム
【氏名又は名称原語表記】Firmenich SA
【住所又は居所原語表記】7,Rue de la Bergere,1242 Satigny,Switzerland
(74)【代理人】
【識別番号】100114890
【氏名又は名称】アインゼル・フェリックス=ラインハルト
(74)【代理人】
【識別番号】100098501
【氏名又は名称】森田 拓
(74)【代理人】
【識別番号】100116403
【氏名又は名称】前川 純一
(74)【代理人】
【識別番号】100134315
【氏名又は名称】永島 秀郎
(74)【代理人】
【識別番号】100162880
【氏名又は名称】上島 類
(72)【発明者】
【氏名】ウェン-ジャン シャン
(72)【発明者】
【氏名】ダン-ティン イン
(72)【発明者】
【氏名】ウェン-ティン ジュウ
【テーマコード(参考)】
4B047
【Fターム(参考)】
4B047LB08
4B047LB09
4B047LG05
4B047LG06
4B047LG18
4B047LG23
4B047LG37
4B047LG38
4B047LG40
4B047LG70
4B047LP01
(57)【要約】
本開示は、概して、フレーバー入り食品もしくは飲料品などの摂取可能な組成物の苦味、渋味もしくは酸味を低減するかまたは甘味を増強するための特定の混合ヒドロキシおよびメトキシ置換フラボン(HMF)の使用を提供する。幾つかの実施形態では、本開示は、特定の柑橘類製品中に高レベルで存在し得るリモニン、ノミリンまたはナリンギンの不快な味を低減するための、本明細書に開示されるHMFの使用を提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
摂取可能な組成物の、(a)甘味を増強するか、(b)苦味を低減するか、(c)酸味を低減するか、または(d)渋味を低減するためのフレーバー修飾化合物の使用であって、
前記フレーバー修飾化合物が、式(I)
【化1】
[式中、
R
1は水素原子またはメトキシであり;
R
2は水素原子またはメトキシであり;
R
3はヒドロキシまたはメトキシであり;
R
4は、水素原子、ヒドロキシ、またはメトキシであり;
ただし、R
3がヒドロキシの場合には、R
4は水素原子またはメトキシであり、R
3がメトキシの場合には、R
4はヒドロキシである]
の化合物、またはその食用として許容可能な塩である、使用。
【請求項2】
R
3がヒドロキシである、請求項1記載の使用。
【請求項3】
R
3がメトキシである、請求項1記載の使用。
【請求項4】
前記フレーバー修飾化合物が、
4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;
前述したものの任意の食用として許容可能な塩;および
それらの任意の組み合わせ;
からなる群から選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
【請求項5】
食用の組成物の甘味を増強するための、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
【請求項6】
食用の組成物の苦味を低減するための、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
【請求項7】
食用の組成物の渋味を低減するための、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
【請求項8】
食用の組成物の酸味を低減するための、請求項1から4までのいずれか1項記載の使用。
【請求項9】
前記フレーバー修飾化合物が、前記摂取可能な組成物の総重量を基準として0.01ppm~1000ppmの範囲の濃度で前記摂取可能な組成物中に存在する、請求項1から8までのいずれか1項記載の使用。
【請求項10】
前記食用の組成物が1種以上の苦味化合物を含む、請求項1から9までのいずれか1項記載の使用。
【請求項11】
前記1種以上の苦味化合物が、リモニン、ノミリン、ナリンギン、またはそれらの任意の組み合わせを含む、請求項10記載の使用。
【請求項12】
前記摂取可能な組成物が柑橘類果汁である、請求項10または11記載の使用。
【請求項13】
前記摂取可能な組成物が、コーヒー、茶、果汁、またはそれらの任意の組み合わせである、請求項10記載の使用。
【請求項14】
前記摂取可能な組成物が、植物性タンパク質、藻類タンパク質、マイコプロテインなどの1種以上の非動物性タンパク質を含む、請求項1から9までのいずれか1項記載の使用。
【請求項15】
前記摂取可能な組成物が甘味料を含む、請求項1から14までのいずれか1項記載の使用。
【請求項16】
フレーバー修飾化合物を0.1~1000ppmの範囲の濃度で含む摂取可能な組成物であって、前記フレーバー修飾化合物が、
4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;
4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;
3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;
前述したものの任意の食用として許容可能な塩;および
それらの任意の組み合わせ;
からなる群から選択される化合物である、摂取可能な組成物。
【請求項17】
請求項16記載の摂取可能な組成物を含む、フレーバー入り製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は、概して、フレーバー入り食品もしくは飲料品などの摂取可能な組成物の苦味、渋味もしくは酸味を低減するかまたは甘味を増強するための特定の混合ヒドロキシおよびメトキシ置換フラボン(HMF)の使用を提供する。幾つかの実施形態では、本開示は、特定の柑橘類製品中に高レベルで存在し得るリモニン、ノミリンまたはナリンギンの不快な味を低減するための、本明細書に開示されるHMFの使用を提供する。
【0002】
関連技術の説明
味覚系は、外界の化学組成物についての感覚情報を提供する。味覚伝達は、化学的に誘発される動物の感覚のうちのより洗練された形態の1つである。味覚のシグナル伝達は、単純な後生動物から最も複雑な脊椎動物まで、動物界全体でみられる。哺乳類は、甘味、苦味、酸味、塩味、およびうま味の5つの基本的な味覚様式を持つと考えられている。
【0003】
苦味は、これら5つの味覚様式の中で最も敏感な1つであり、人々は一般的に苦味を不快かつ刺激的で嫌なものとして認識する。多くの苦味化合物が有毒であることが知られている。したがって、低濃度の苦味化合物を検出する能力は、一定の進化上の利点をもたらした。それでも、コーヒー、茶、緑黄色野菜、および柑橘類果実などの多くの無毒の食品や飲料品には苦味化合物が含まれている。多くの人にとって、そのような食品や飲料に含まれる苦味化合物の濃度は、不快な反応を引き起こすレベルを下回っている。しかしながら、苦味を知覚する閾値が低く、これらの製品を摂取する際に楽しみが減少する場合がある人もいるはずである。そのような製品にスクロースなどの甘味料を添加すると、苦味の相殺に有益な場合がある。ただし、甘味料を添加すると製品のカロリー含有量が増加する可能性があり、また甘味料なしでこれらの製品の穏やかな自然な苦味に簡単に耐えられる他の人にとっては、味が変わりすぎる可能性がある。
【0004】
苦味化合物が、舌に通常ある25種の異なる苦味受容体のうちの1つ以上を活性化すると、人間は苦味を知覚する。これらの苦味受容体は、T2R(味覚受容体2型)ファミリーの受容体のメンバーである。25種の異なる苦味受容体はそれぞれタンパク質を含み、その配列は苦味受容体によって異なる。異なる苦味化合物は、異なるグループの苦味受容体を活性化する可能性がある。したがって、特定の苦味化合物の苦味を遮断する化合物は、別の苦味化合物の苦味の遮断には有効に機能しない場合がある。
【0005】
したがって、人間が特定の柑橘類製品を苦いと知覚する傾向の原因となる苦味受容体を遮断することができる化合物を発見することが継続的に必要とされている。
【0006】
発明の概要
本開示は、特定の混合ヒドロキシおよびメトキシ置換フラボン(HMF)が、フレーバー入り食品または飲料品などの摂取可能な組成物の苦味、渋味または酸味を低減して、甘味を増強するために有効に機能するという発見に関する。
【0007】
第1の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の苦味を低減するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、式(I)
【化1】
[式中、
R
1は水素原子またはメトキシであり;
R
2は水素原子またはメトキシであり;
R
3はヒドロキシまたはメトキシであり;
R
4は、水素原子、ヒドロキシ、またはメトキシであり;
ただし、R
3がヒドロキシの場合には、R
4は水素原子またはメトキシであり、R
3がメトキシの場合には、R
4はヒドロキシである]
の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の苦味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の苦味化合物を含む。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物には、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドが含まれる。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物にはナリンギンが含まれる。
【0008】
第2の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の渋味を低減するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の渋味化合物を含む。
【0009】
第3の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の酸味を低減するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、クエン酸、酢酸、マロン酸などの1種以上の酸味化合物を含む。
【0010】
第4の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の甘味を増強するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の甘味料を含む。
【0011】
第5の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の口当たりを向上させるための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の甘味料を含む。
【0012】
第6の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の苦味を低減するための方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の苦味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の苦味化合物を含む。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物には、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドが含まれる。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物にはナリンギンが含まれる。
【0013】
第7の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の渋味を低減するための方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の渋味化合物を含む。
【0014】
第8の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の酸味を低減するための方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、クエン酸、マロン酸、酢酸などの1種以上の酸味化合物を含む。
【0015】
第9の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の甘味を増強する方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の甘味料を含む。
【0016】
第10の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の口当たりを向上させる方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の甘味料を含む。
【0017】
第11の態様では、本開示は、1種以上のHMFを含む摂取可能な組成物を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。幾つかの実施形態では、1種以上のHMFは、苦味を低減する有効量で摂取可能な組成物中に存在する。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の苦味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の渋味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の酸味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の甘味料を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は天然に存在する組成物である。幾つかの他の実施形態では、摂取可能な組成物は天然に存在しない組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、苦味化合物は、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドである。幾つかの実施形態では、苦味化合物にはナリンギンが含まれる。
【0018】
第12の態様では、本開示は、第11の態様の摂取可能な組成物を含むフレーバー入り製品を提供する。幾つかの実施形態では、フレーバー入り製品は、ソーダ、フレーバー入りの水、茶などの飲料品である。幾つかの他の実施形態では、フレーバー入り製品は食品である。幾つかの実施形態では、フレーバー入り製品はオーラルケア製品またはチューインガムである。
【0019】
第13の態様では、本開示は、カンキツグリーニング病に感染している柑橘類果実に由来する柑橘類組成物の苦味を低減するための方法であって:(a)少なくとも一部がカンキツグリーニング病に感染している柑橘類果実から柑橘類組成物を抽出すること;および(b)柑橘類組成物に、ある量(苦味の低減に有効な量など)のHMFなどを含む苦味低減組成物を導入すること;を含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。幾つかの実施形態では、柑橘類組成物は、異常に上昇した濃度の1種以上の苦味化合物を含む。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、苦味化合物は、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドである。幾つかの実施形態では、苦味低減組成物は柑橘類廃棄物に由来する。
【0020】
更なる態様およびそれらの実施形態は、以降の詳細な説明、図面、要約、および特許請求の範囲に記載される。
【0021】
以下の図面は、本明細書に開示の組成物および方法の様々な実施形態を説明する目的のために提供される。図面は、例示のみを目的として提供されており、好ましい組成物または好ましい方法を説明すること、または特許請求の範囲に記載の発明の範囲に対するなんらかの限定の根拠としての役割を持たせることを意図するものではない。
【図面の簡単な説明】
【0022】
【
図1】摂取可能な組成物の苦味を低減するか、渋味を低減するか、または甘味を増強する活性を有することが発見されたHMF化合物を示す図であり、R
1は水素原子またはメトキシであり;R
2は水素原子またはメトキシであり;R
3はヒドロキシまたはメトキシあり;R
4は、水素原子、ヒドロキシ、またはメトキシであり;ただし、R
3がヒドロキシの場合には、R
4は水素原子またはメトキシであり、R
3がメトキシの場合には、R
4はヒドロキシである。
【0023】
詳細な説明
以下の詳細な説明は、本明細書で提供される様々な態様および実施形態を説明している。この説明は、関連技術の当業者の観点から読まれるべきである。したがって、そのような当業者に周知の情報は必ずしも含まれない。
【0024】
定義
以下の用語および語句は、本明細書で別途示されていない限り、以下に示す意味を有する。本開示は、本明細書で明示的に定義されていない別の用語および語句を使用する場合がある。そのような他の用語および語句は、本開示の文脈内で当業者に対してそれらが持つ意味を有する。場合によっては、用語または語句は単数形または複数形で定義されることがある。そのような場合、そうではないとの明示的な指示がない限り、単数形の用語がその複数形の対応するものを含む場合があり、その逆の場合もあることが理解される。
【0025】
「苦味」という用語は、摂取可能な組成物中の特定の化合物による1種以上のT2R味覚受容体の活性化を指す。「苦味受容体遮断薬」または「苦味遮断薬」は、苦味化合物による1種以上のT2R受容体の活性化に拮抗する化合物を指す。苦味の低減は、摂取可能な組成物中の1種以上の化合物によって、化合物がない場合に活性化されることになる1種以上のT2R味覚受容体が低減されること(例えば部分的な拮抗)を指す。
【0026】
「渋味」という用語は、乾燥として知覚され、しわが寄る原因となる三叉作用を指す。渋味の低減は、この三叉作用の低減を指す。
【0027】
「酸味」という用語は、酢酸(酢)などの有機酸に関連する少し不快な味を指す。酸味の低減とは、この不快な味の影響の低減を指す。
【0028】
「甘味」という用語は、摂取可能な組成物中の特定の化合物によるT1R2/T1R3味覚受容体の活性化を指す。「甘味受容体増強剤」または「甘味増強剤」は、T1R2/T1R3味覚受容体の甘味料による活性化を刺激する化合物を指す。甘味の増強は、摂取可能な組成物中の1種以上の化合物によって、化合物がない場合に活性化されるよりも大きな程度までT1R2/T1R3味覚受容体が増加すること(例えば受容体刺激作用)を指す。
【0029】
「ヒドロキシおよびメトキシ置換フラボン」または「HMF」または「HMF化合物」という用語は、1種以上のヒドロキシ置換基と1種以上のメトキシ置換基とを有するフラボン化合物を指し、番号付けは以下に示す通り通常のフラボンの番号付けに従う:
【化2】
【0030】
幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。非限定的な例としては、以下の化合物、またはそれらの食用として許容可能な塩が挙げられる:4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;および3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン。
【0031】
本明細書で使用される単数形「a」、「an」、および「the」は、文脈からそうでないとの明示的な指示がない限り、複数の指示対象を含む。例えば、「ある置換基(a substituent)」への言及は単一の置換基および2つ以上の置換基を包含する、などである。
【0032】
本明細書で使用される「ヒドロキシ」は-OH置換基を指し、「メトキシ」は-OCH3置換基を指す。
【0033】
本明細書で使用される「例えば(for example、for instance)」、「など(such as)」、または「含む(including)」は、より一般的な主題をさらに明確にする例を紹介することを意図している。別段の明示的な指示がない限り、そのような例は、本開示に示される実施形態を理解するための補助としてのみ提供されており、いかなる形でも限定することを意図するものではない。また、これらの語句は、開示の実施形態に対するいかなる種類の選択も示さない。
【0034】
本明細書で使用される「含む(compriseまたはcomprisesまたはcomprisingまたはcomprised of)」は、開放された集団を指す。これは、その集団が、明示的に列挙されたものに加えて追加の要素を含み得ることを意味する。例えば、「Aを含む」という語句は、Aが存在しなければならないが、他の要素も存在し得ることを意味する。「~を含む」、「~を有する」、「~から構成される」という用語およびそれらの文法上の変形形態は、同じ意味を有する。対照的に、「からなる(consist ofまたはconsists ofまたはconsisting of)」は閉じられた集団を指す。例えば、「Aからなる」という語句は、AおよびAのみが存在することを意味する。
【0035】
本明細書で使用される「任意選択的に」は、その後に記載される事象が生じても生じなくてもよいことを意味する。幾つかの実施形態では、任意選択的な事象は生じない。別の幾つかの実施形態では、任意選択的な事象は1回以上生じる。
【0036】
本明細書で使用される「または」は、その最も広い合理的な解釈が与えられるべきであり、いずれか/または構成に限定されるべきではない。したがって、「AまたはBを含む」という語句は、Aが存在することができ、かつBが存在することができないこと、またはBが存在し、かつAが存在しないこと、またはAとBの両方が存在することを意味する。さらに、例えばAが複数の要素、例えばA1およびA2を有することができる分類を定義する場合には、分類の1つ以上の要素が同時に存在することができる。
【0037】
化学構造は、多くの場合炭素原子が明示的に表されず炭素原子に結合している水素原子が完全に省略される「骨格」形式を使用して示される。例えば、構造
【化3】
はブタン(すなわちn-ブタン)を表す。さらに、ベンゼンなどの芳香族基は、寄与している共鳴構造の1つを示すことによって表される。例えば、構造
【化4】
はトルエンを表す。
【0038】
他の用語は、このサブセクションには含まれていないものの、本明細書の他の部分で定義される。
【0039】
ヒドロキシおよびメトキシ置換フラボン(HMF)
本開示は、特定のヒドロキシおよびメトキシ置換フラボンの使用を提供する。1つ以上のヒドロキシ置換基と1つ以上のメトキシ置換基とを有する限り、任意の適切なフラボンを使用することができる。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、式(I)
【化5】
[式中、
R
1は水素原子またはメトキシであり;
R
2は水素原子またはメトキシであり;
R
3はヒドロキシまたはメトキシであり;
R
4は、水素原子、ヒドロキシ、またはメトキシであり;
ただし、R
3がヒドロキシの場合には、R
4は水素原子またはメトキシであり、R
3がメトキシの場合には、R
4はヒドロキシである]
の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。
【0040】
幾つかの実施形態では、R3はヒドロキシである。幾つかの実施形態では、R3はメトキシである。
【0041】
幾つかの実施形態では、HMFは、単独で摂取されるかまたは互いに組み合わせて摂取されるかにかかわらず、表1の化合物101~110、またはそれらの任意の食用として許容可能な塩のいずれかの化合物である。
【0042】
【0043】
本明細書に開示されるHMF化合物が少なくとも1つのキラル中心を有する場合、それらは、個々のエナンチオマーおよびジアステレオマーとして、またはそのような異性体の混合物として存在し得る。第2の態様に関連する幾つかの実施形態では、甘味増強化合物は十分な鏡像異性体純度を有する。
【0044】
個々の異性体の分離または個々の異性体の選択的合成は、当業者に周知の様々な方法を利用することによって達成される。別段の指示がない限り(例えばキラル中心の立体化学が明確に示されている場合)、全てのそのような異性体およびそれらの混合物は、本明細書に開示の化合物の範囲に含まれる。さらに、本明細書に開示の化合物は、1つ以上の結晶形態またはアモルファス形態で存在し得る。別段の指示がない限り、全てのそのような形態は、あらゆる多形形態を含め、本明細書に開示の化合物の範囲に含まれる。加えて、本明細書に開示の化合物の一部は、溶媒和物を水(すなわち水和物)または一般的な有機溶媒と形成する可能性がある。別段の指示がない限り、そのような溶媒和物は本明細書に開示の化合物の範囲に含まれる。
【0045】
当業者であれば、本明細書に記載の幾つかの構造は、速度論的な場合であっても他の化学構造によって適切に表され得る化合物の共鳴形態または互変異性体である場合があることを認識するであろう。当業者は、そのような構造がそのような化合物のサンプルのごく一部を示しているにすぎない可能性があることを認識している。そのような化合物は、描かれている構造の範囲内にあるとみなされるが、そのような共鳴形態または互変異性体は本明細書では示されていない。
【0046】
記載されている化合物には同位体が存在し得る。化合物構造で表される各化学元素には、前記元素の任意の同位体が含まれ得る。例えば、化合物構造において、水素原子が明示的に開示されているか、または化合物中に存在すると理解される場合がある。水素原子が存在し得る化合物の任意の位置において、水素原子は、限定するものではないが水素-1(プロチウム)や水素-2(重水素)などの水素の任意の同位体であってよい。したがって、本明細書における化合物への言及は、文脈から明らかにそうでないとの指示がない限り、全ての潜在的な同位体形態を包含する。
【0047】
幾つかの実施形態では、本明細書に開示のHMF化合物は、アミノ基および/またはカルボキシル基またはそれらに類似の基の存在により、酸および/または塩基の塩を形成することができる。食用として許容可能な酸付加塩は、無機酸および有機酸を用いて形成することができる。塩を誘導することができる無機酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などが挙げられる。塩を誘導することができる有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸などが挙げられる。食用として許容可能な塩は、無機塩基および有機塩基を使用して形成することができる。塩を誘導することができる無機塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムなどを含む塩基が挙げられ;特に好ましいものは、アンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、およびマグネシウムの塩である。幾つかの実施形態では、本明細書に開示の化合物を無機塩基で処理すると、化合物から不安定な水素が失われ、Li+、Na+、K+、Mg2+、およびCa2+などの無機カチオンを含む塩形態が得られる。塩を誘導することができる有機塩基としては、例えば、第一級、第二級、および第三級のアミン、天然に存在する置換アミンを含む置換アミン、環状アミン、塩基性イオン交換樹脂などが挙げられ、具体的にはイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびエタノールアミンなどが挙げられる。幾つかの実施形態では、塩は食用として許容可能な塩であり、それらは食品や飲料品などの摂取可能な組成物に取り込ませるために適した塩である。幾つかの実施形態では、食用として許容可能な塩はナトリウム塩またはカリウム塩である。
【0048】
使用および方法
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の苦味を低減するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の苦味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物には、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドが含まれる。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物にはナリンギンが含まれる。
【0049】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の渋味を低減するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の渋味化合物を含む。
【0050】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の酸味を低減するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、クエン酸、酢酸、マロン酸などの1種以上の酸味化合物を含む。
【0051】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の甘味を増強するための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の甘味料を含む。
【0052】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の口当たりを向上させるための特定のHMFの使用を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。
【0053】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の苦味を低減する方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の苦味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物には、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドが含まれる。幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物にはナリンギンが含まれる。
【0054】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の渋味を低減する方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の渋味化合物を含む。
【0055】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の酸味を低減する方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、クエン酸、マロン酸、酢酸などの1種以上の酸味化合物を含む。
【0056】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の甘味を増強する方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1種以上の甘味料を含む。
【0057】
特定の態様では、本開示は、摂取可能な組成物の口当たりを向上させる方法であって、摂取可能な組成物に1種以上のHMFを導入することを含む、方法を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。
【0058】
前述した使用および方法は、概して、1種以上の追加の成分を含む組成物中でのHMF化合物の使用を伴う。摂取可能な組成物に言及する本明細書に記載の任意の態様および実施形態の特定の実施形態では、摂取可能な組成物は、食品や飲料品などのフレーバー入り製品の製造のために特別に製造された組成物などの天然に存在しない製品である。
【0059】
特定の実施形態では、本開示は、1種以上のHMF化合物を含む摂取可能な組成物を提供する。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、前述した実施形態のいずれかによる式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。幾つかの実施形態では、1種以上のHMF化合物は、苦味の低減に有効な量で摂取可能な組成物中に存在する。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の苦味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の渋味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の酸味化合物を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は1種以上の甘味料を含む。その幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は柑橘類果実由来の組成物である。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は天然に存在する組成物である。幾つかの他の実施形態では、摂取可能な組成物は天然に存在しない組成物である。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物は、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、苦味化合物は、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドである。幾つかの実施形態では、苦味化合物にはナリンギンが含まれる。
【0060】
HMF化合物は、摂取可能な組成物中に任意の適切な濃度で存在することができる。例えば、幾つかの実施形態では、HMF化合物は、摂取可能な組成物中に0.01ppm~1000ppm、または0.01ppm~900ppm、または0.01ppm~800ppm、または0.01ppm~700ppm、または0.01ppm~600ppm、または0.1ppm~500ppm、または0.1ppm~400ppm、または0.1ppm~300ppm、または0.1ppm~200ppm、または1ppm~100ppm、または1ppm~80ppm、または1ppm~60ppm、または1ppm~50ppm、または1ppm~40ppmの範囲の濃度で存在する。
【0061】
本明細書に記載の摂取可能な組成物は、組成物としてであるか、使用もしくは方法の一部としてであるかにかかわらず、幾つかの実施形態では、1種以上の苦味化合物を含む。上述した苦味化合物は、天然食品で一般的にみられる任意の適切な苦味化合物であってよい。幾つかの実施形態では、苦味化合物は、センダン(Meliaceae)科の植物またはミカン(Rutacaea)科の植物から抽出された化合物である。幾つかの更なる実施形態では、苦味化合物は、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、ライム、キンカン、ブンタン、タンジェロ、アグリ、タンジェリン、またはユズの木または果実からの抽出物などの、ミカン(Rutacaea)科およびミカン(Citrus)属の植物からの抽出物である。幾つかの実施形態では、苦味化合物はトリテルペンである。幾つかの更なる実施形態では、苦味化合物はテトラノルトリテルペノイドである。幾つかの更なる実施形態では、苦味化合物はリモノイドである。幾つかのそのような実施形態では、苦味化合物は、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、アザジラクチン、またはそれらの任意の組み合わせである。幾つかの実施形態では、苦味化合物はリモニンである。幾つかの実施形態では、苦味化合物はノミリンである。幾つかの実施形態では、苦味化合物はナリンギンである。
【0062】
特定の他の実施形態では、摂取可能な組成物は、他の苦味化合物およびHMF化合物を含む。幾つかの実施形態では、HMF化合物またはその食用として許容可能な塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。苦味化合物としては、限定するものではないが、医薬品原薬(API)、タンニン(コーヒー、茶、ワインに含まれるものなど)、カフェイン、キニーネ、カテキン、ポリフェノール、塩化カリウム、メントール、植物のデンプンもしくはタンパク質、藻類のタンパク質もしくはデンプン、真菌のタンパク質もしくはデンプン、アルコール、およびそれらの任意の組み合わせが挙げられる。
【0063】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は、ナトリウム(すなわち塩化カリウムなどのカリウムカチオンで置き換えることができるナトリウムカチオン)と、HMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない、または80%超少ない、または90%超少ない)ナトリウムの使用が可能になるにもかかわらず、より高濃度のナトリウムを使用する同等の製品の味覚特性が達成される。幾つかの関連する実施形態では、HMF化合物の使用により、組成物からナトリウムを除去することができる。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。ナトリウムは、食卓塩、海塩、醤油、魚醤、エビペースト、バター、味噌、およびウスターソースなどの任意の適切なナトリウム源であってよい。
【0064】
特定の別の実施形態では、摂取可能な組成物は酸味化合物とHMF化合物とを含む。幾つかの実施形態では、HMF化合物またはその食用として許容可能な塩の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。酸味化合物としては、限定するものではないが、酢酸、マロン酸、クエン酸などの有機酸が挙げられる。
【0065】
場合によっては、苦味を低減するかまたは甘味を増強することによって、製品中の甘味料の量を減らすことができる場合がある。
【0066】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はスクロースとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)スクロースの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのスクロースを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。スクロースは、天然シロップ(サトウキビシロップ)などの任意の適切な形態で導入することができる。
【0067】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はフルクトースとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)フルクトースの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのフルクトースを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。フルクトースは、天然シロップや高フルクトースコーンシロップなどの任意の適切な形態で供給することができる。
【0068】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物は高フルクトースコーンシロップとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)高フルクトースコーンシロップの使用が可能になるにもかかわらず、より多くの高フルクトースコーンシロップを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0069】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はグルコース(例えばα型もしくはβ型のいずれかのD-グルコース、またはそれらの組み合わせ)とHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)グルコースの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのグルコースを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。グルコースは、天然シロップなどの任意の適切な形態で導入することができる。
【0070】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はスクラロースとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)スクラロースの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのスクラロースを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0071】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はレバウジオシド(レバウジオシドA、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドM、またはそれらの任意の組み合わせなど)とHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)レバウジオシドの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのレバウジオシドを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0072】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はアセスルファムKとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)アセスルファムKの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのアセスルファムKを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0073】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はアルロースとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)アルロースの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのアルロースを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0074】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はエリスリトールとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)エリスリトールの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのエリスリトールを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0075】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はアスパルテームとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)アスパルテームの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのアスパルテームを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0076】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はシクラメートとHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)シクラメートの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのシクラメートを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。
【0077】
特定の具体的な実施形態では、摂取可能な組成物はモグロシド(モグロシドIII、モグロシドIV、モグロシドV、シアメノシド、イソモグロシドV、モグロシドIVE、イソモグロシドV、モグロシドIIIE、11-オキソモグロシドV、イソモグロシドVのα異性体、およびそれらの任意の組み合わせなど)とHMF化合物とを含む。幾つかのそのような実施形態では、HMF化合物の導入により、より少ない(例えば10%超少ない、20%超少ない、30%超少ない、40%超少ない、50%超少ない、60%超少ない、または70%超少ない)モグロシドの使用が可能になるにもかかわらず、より多くのモグロシドを使用する同等の製品に特徴的な甘味レベルが達成される。幾つかの実施形態では、HMF化合物の濃度は、1000ppm以下、または900ppm以下、または800ppm以下、または700ppm以下、または600ppm以下、または500ppm以下、または400ppm以下、または300ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または25ppm以下、または10ppm以下である。そのような摂取可能な組成物は、任意の適切な形態であってよい。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、以下で具体的に列挙されるもののいずれかなどの食品である。別の実施形態では、摂取可能な組成物は、ソーダなどの飲料品である。適切に使用され得る追加のモグロシド化合物は、米国特許出願公開第2017/0119032号明細書に記載されている。
【0078】
したがって、幾つかの実施形態では、前述した態様のいずれか(任意の使用または方法におけるものを含む)に記載の組成物は、HMF化合物と他の甘味料とを含む。幾つかの実施形態では、組成物はビヒクルをさらに含む。幾つかの実施形態では、ビヒクルは水である。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、その甘味認識閾値以下の濃度で存在する。
【0079】
例えば、幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.1重量%~約12重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.2重量%~約10重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.3重量%~約8重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.4重量%~約6重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.5重量%~約5重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は約1重量%~約2重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.1重量%~約5重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.1重量%~約4重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.1重量%~約3重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.1重量%~約2重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.1重量%~約1重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.1重量%~約0.5重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は、約0.5重量%~約10重量%の量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は約2重量%~約8重量%の量で存在する。この段落に記載の実施形態の幾つかの更なる実施形態では、甘味料は、スクロース、フルクトース、グルコース、キシリトール、エリスリトール、またはそれらの組み合わせである。
【0080】
幾つかの別の実施形態では、甘味料は10ppm~1000ppmの量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は20ppm~800ppmの量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は30ppm~600ppmの量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は40ppm~500ppmの量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は50ppm~400ppmの量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は50ppm~300ppmの量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は50ppm~200ppmの量で存在する。幾つかの実施形態では、甘味料は50ppm~150ppmの量で存在する。この段落に記載の実施形態の幾つかの更なる実施形態では、甘味料は、ステビオールグリコシド、モグロシド、前述したいずれかの誘導体、例えばグリコシド誘導体(例えばグルコシレート)、またはそれらの任意の組み合わせである。
【0081】
組成物は、任意の適切な甘味料または甘味料の組み合わせを含むことができる。幾つかの実施形態では、甘味料は、スクロース、フルクトース、グルコースなどの一般的なサッカリド甘味料、ならびにコーンシロップ(高フルクトースコーンシロップを含む)または天然の果物系原料および野菜系原料に由来する他のシロップもしくは甘味料濃縮物などの天然糖を含む甘味料組成物である。幾つかの実施形態では、甘味料はスクロース、フルクトース、またはそれらの組み合わせである。幾つかの実施形態では、甘味料はスクロースである。幾つかの別の実施形態では、甘味料は、D-アロース、D-プシコース、L-リボース、D-タガトース、L-グルコース、L-フコース、L-アルビノース、D-ツラノース、およびD-ロイクロースを含む天然の希少糖から選択される。幾つかの実施形態では、甘味料は、エリスリトール、イソマルト、ラクチトール、マンニトール、ソルビトール、キシリトール、マルトデキストリンなどの半合成「糖アルコール」甘味料から選択される。幾つかの実施形態では、甘味料は、アスパルテーム、サッカリン、アセスルファム-K、シクラメート、スクラロース、およびアリテームなどの人工甘味料から選択される。幾つかの実施形態では、甘味料は、シクラミン酸、モグロシド、タガトース、マルトース、ガラクトース、マンノース、スクロース、フルクトース、ラクトース、ネオテームおよび他のアスパルテーム誘導体、グルコース、D-トリプトファン、グリシン、マルチトール、ラクチトール、イソマルト、水素化グルコースシロップ(HGS)、水素化デンプン加水分解物(HSH)、ステビオシド、レバウジオシドA、その他の甘いステビアベースのグリコシド、化学修飾されたステビオールグリコシド(グルコシル化ステビオールグリコシドなど)、モグロシド、化学修飾されたモグロシド(グルコシル化モグロシドなど)、カレラメ、および他のグアニジンベースの甘味料からなる群から選択される。幾つかの実施形態では、甘味料は、この段落に記載される甘味料の2つ以上の組み合わせである。幾つかの実施形態では、甘味料は、本明細書に開示の2、3、4、または5つの甘味料の組み合わせであってよい。幾つかの実施形態では、甘味料は糖であってよい。幾つかの実施形態では、甘味料は、1種以上の糖と他の天然および人工の甘味料との組み合わせであってよい。幾つかの実施形態では、甘味料は糖である。幾つかの実施形態では、糖はサトウキビ糖である。幾つかの実施形態では、糖は甜菜糖である。幾つかの実施形態では、糖は、スクロース、フルクトース、グルコース、またはそれらの組み合わせであってよい。幾つかの実施形態では、糖はスクロースであってよい。幾つかの実施形態では、糖はフルクトースとグルコースとの組み合わせであってよい。
【0082】
甘味料には、例えば、コーンシロップ、高フルクトースコーンシロップ、高マルトースコーンシロップ、グルコースシロップ、スクラロースシロップ、水素化グルコースシロップ(HGS)、水素化デンプン加水分解物(HSH)、または天然の果物系原料および野菜系原料に由来する他のシロップもしくは甘味料濃縮物、またはポリオールなどの半合成「糖アルコール」甘味料のような、1種以上の天然または合成の炭水化物を含有する甘味料組成物も含まれ得る。幾つかの実施形態におけるポリオールの非限定的な例としては、エリスリトール、マルチトール、マンニトール、ソルビトール、ラクチトール、キシリトール、イソマルト、プロピレングリコール、グリセロール(グリセリン)、トレイトール、ガラクチトール、パラチノース、還元イソマルトオリゴ糖、還元キシロオリゴ糖、還元ゲンチオオリゴ糖、還元マルトースシロップ、還元グルコースシロップ、イソマルツロース、マルトデキストリンなど、および糖アルコール、または味に悪影響を及ぼさない還元可能な任意の他の炭水化物もしくはそれらの組み合わせが挙げられる。
【0083】
甘味料は、限定するものではないが、アガベイヌリン、アガベネクター、アガベシロップ、アマザケ、ブラゼイン、玄米シロップ、ココナッツ結晶、ココナッツ糖、ココナッツシロップ、デーツ糖、フルクタン(イヌリン繊維、フルクトオリゴ糖、またはオリゴフルクトースとも呼ばれる)、グリーンステビア粉末、ステビアレバウジアナ、レバウジオシドA、レバウジオシドB、レバウジオシドC、レバウジオシドD、レバウジオシドE、レバウジオシドF、レバウジオシドI、レバウジオシドH、レバウジオシドL、レバウジオシドK、レバウジオシドJ、レバウジオシドN、レバウジオシドO、レバウジオシドM、およびその他の甘いステビアベースのグリコシド、ステビオシド、ステビオシド抽出物、ハチミツ、キクイモシロップ、カンゾウの根、ラカンカ(果実、粉末、または抽出物)、ルクマ(果実、粉末、または抽出物)、カエデの樹液(例えばサトウカエデ(Acer saccharum)、クロカエデ(Acer nigrum)、アメリカハナノキ(Acer rubrum)、ギンヨウカエデ(Acer saccharinum)、ノルウェーカエデ(Acer platanoides)、トネリコバノカエデ(Acer negundo)、ヒロハカエデ(Acer macrophyllum)、オオキレハカエデ(Acer grandidentatum)、ロッキーマウンテンメープル(Acer glabrum)、イタヤカエデ(Acer mono)から抽出された樹液など)、メープルシロップ、メープルシュガー、クルミの樹液(例えばバタグルミ(Juglans cinerea)、クロクルミ(Juglans nigra)、オニグルミ(Juglans ailatifolia)、ペルシャグルミ(Juglans regia)から抽出された樹液など)、シラカバの樹液(例えばアメリカシラカバ(Betula papyrifera)、キハダカンバ(Betula alleghaniensis)、スウィートビーチ(Betula lenta)、リバーバーチ(Betula nigra)、ハイイロカンバ(Betula populifolia)、ヨーロッパシラカンバ(Betula pendula)から抽出された樹液など)、シカモアの樹液(例えばアメリカスズカケノキ(Platanus occidentalis)から抽出された樹液など)、アイアンウッドの樹液(例えばアメリカアサダ(Ostrya virginiana)から抽出された樹液など)、マスコバド、モラセス(例えばブラックストラップモラセスなど)、モラセス糖、モナチン、モネリン、サトウキビ糖(天然糖、未精製サトウキビ糖、またはスクロースとも呼ばれる)、パーム糖、パノチャ、ピロンチーロ、ラパドゥラ、粗糖、ライスシロップ、ソルガム、ソルガムシロップ、キャッサバシロップ(タピオカシロップとも呼ばれる)、ソーマチン、ヤーコンの根、麦芽シロップ、大麦麦芽シロップ、大麦麦芽粉末、ビーツ糖、サトウキビ糖、結晶性果汁結晶、カラメル、カルビトール、イナゴマメシロップ、上白糖、水素化デンプン加水分解物、加水分解缶ジュース、加水分解デンプン、転化糖、アネトール、アラビノガラクタン、アロープ、シロップ、P-4000、アセスルファムカリウム(アセスルファムKまたはace-Kとも呼ばれる)、アリテーム(アクラメとも呼ばれる)、アドバンテーム、アスパルテーム、バイユノシド、ネオテーム、ベンズアミド誘導体、ベルナデーム(bernadame)、キャンデレル、カレラメ、および他のグアニジンベースの甘味料、植物繊維、コーンシュガー、カップリングシュガー、クルクリン、シクラメート、シクロカリオシドI、デメララ、デキストラン、デキストリン、糖化モルト、ズルチン、スクロール、バルジン、ズルコシドA、ズルコシドB、エムリン、エノキソロン、マルトデキストリン、サッカリン、エストラゴール、エチルマルトール、グルシン、グルコン酸、グルコノラクトン、グルコサミン、グルコロン酸、グリセロール、グリシン、グリシフィリン、グリシルリチン、グリシルレチン酸モノグルクロニド、ゴールデンシュガー、イエローシュガー、ゴールデンシロップ、グラニュー糖、アマチャヅル、ヘルナンドゥルシン、異性化液糖、ジャラブ、チコリルート食物繊維、キヌレニン誘導体(N’-ホルミル-キヌレニン、N’-アセチル-キヌレニン、6-クロロ-キヌレニンなど)、ガラクチトール、リテッセ、リジカン(ligicane)、リカシン、ラグドゥネーム、グアニジン、ファレルナム、マビンリンI、マビンリンII、マルトール、マルチソルブ、マルトデキストリン、マルトトリオール、マンノサミン、ミラクリン、水飴、モグロシド(例えばモグロシドIV、モグロシドV、およびネオモグロシドなど)、ムクロジオシド、ナノシュガー、ナリンギンジヒドロカルコン、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ニブシュガー、ニゲロオリゴ糖、ノルブ、オルゲートシロップ、オスラジン、ペクメズ、ペンタジン、ペリアンドリンI、ペリルアルデヒド、ペリラルチン、ペトフィラム(petphyllum)、フェニルアラニン、フロミソシド(phlomisoside)I、フロロジジン(phlorodizin)、フィロズルチン、ポリグリシトールシロップ、ポリポドシドA、プテロカリオシドA、プテロカリオシドB、レビアナ、リファイナーシロップ、ラブシロップ、ルブソシド、セリグエアインA、シュグル(shugr)、シアメノシドI、ラカンカ(siraitia grosvenorii)、大豆オリゴ糖、スプレンダ、SRIオキシムV、ステビオールグリコシド、ステビオールビオシド、ステビオシド、ストロギン1、2、および4、スクロン酸、スクロノネート(sucrononate)、糖、スオサン、フロリジン、スーパーアスパルテーム、四糖、トレイトール、糖蜜、トリロブタイン(trilobtain)、トリプトファンおよび誘導体(6-トリフルオロメチル-トリプトファン、6-クロロ-D-トリプトファン)、バニラシュガー、ボレミトール、バーチシロップ、アスパルテーム-アセスルファム、アスグリン、ならびにこれらの任意の2種以上の組み合わせまたはブレンドを含む天然または合成の甘味料であってよい。
【0084】
さらに別の実施形態では、甘味料は、化学的にまたは酵素により変性された天然の高強度甘味料であってよい。変性された天然の高強度甘味料には、1~50個のグリコシド残基を含むグルコシル-、ガラクトシル-、またはフルクトシル-誘導体などのグリコシル化された天然の高強度甘味料が含まれる。グリコシル化された天然の高強度甘味料は、トランスグリコシル化活性を有する様々な酵素によって触媒される酵素的トランスグリコシル化反応によって製造することができる。幾つかの実施形態では、変性された甘味料は、置換されていても無置換であってもよい。
【0085】
追加の甘味料には、前述した任意の甘味料のいずれか2種以上の組み合わせも含まれる。幾つかの実施形態では、甘味料は、2種、3種、4種、または5種の本明細書に開示の甘味料の組み合わせを含み得る。幾つかの実施形態では、甘味料は糖であってよい。幾つかの実施形態では、甘味料は、1種以上の糖と他の天然および人工の甘味料との組み合わせであってよい。幾つかの実施形態では、甘味料は、スクロース、フルクトース、キシリトール、エリスリトール、またはこれらの組み合わせなどの有カロリー甘味料である。幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、ステビオールグリコシド、グルコシル化ステビオールグリコシド、またはレバウジオシドなどのステビア由来の甘味料を含まないか、(または幾つかの実施形態では)実質的に含まない。例えば、幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、ステビア由来の甘味料を含まないか、1000ppm以下、または500ppm以下、または200ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または20ppm以下、または10ppm以下、または5ppm以下、または3ppm以下、または1ppm以下の濃度でステビア由来の甘味料を含む。
【0086】
HMF化合物は、摂取可能な組成物中に任意の適切な量で存在することができる。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、組成物の味を増強する(例えば甘味を増強するか、酸味を低減するか、苦味を低減するか、または渋味を低減する)ために十分な量で存在する。したがって、幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、200ppm以下、または150ppm以下、または100ppm以下、または50ppm以下、または40ppm以下、または30ppm以下、または20ppm以下の濃度でHMF化合物を含む。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、1ppmまたは5ppmなどの最小限の量で存在する。したがって、幾つかの実施形態では、摂取可能な組成物は、1ppm~200ppm、または1ppm~150ppm、または1ppm~100ppm、または1ppm~50ppm、または1ppm~40ppm、または1ppm~30ppm、または1ppm~20ppm、または5ppm~200ppm、または5ppm~150ppm、または5ppm~100ppm、または5ppm~50ppm、または5ppm~40ppm、または5ppm~30ppm、または5ppm~20ppmの範囲の濃度でHMF化合物を含む。スクロースやフルクトースなどの甘味料が存在する実施形態では、摂取可能な組成物中の甘味料対HMF化合物の重量対重量比は、1000:1~50000:1、または1000:1~10000:1、または2000:1~8000:1の範囲である。
【0087】
摂取可能な組成物または甘味料濃縮物は、特定の実施形態では、食品および飲料品で一般的に使用されている任意の追加の成分または成分の組み合わせを含むことができ、限定するものではないが:
例えばクエン酸、リン酸、アスコルビン酸、硫酸ナトリウム、乳酸、または酒石酸などの酸;
例えばカフェイン、キニーネ、緑茶、カテキン、ポリフェノール、グリーンロブスタコーヒー抽出物、グリーンコーヒー抽出物、塩化カリウム、メントール、またはタンパク質(植物、藻類、または真菌に由来するタンパク質およびタンパク質単離物など)などの苦味成分;
例えばカラメル色、赤色#40、黄色#5、黄色#6、青色#1、赤色#3、ムラサキニンジン、クロニンジン果汁、ムラサキサツマイモ、野菜汁、果汁、ベータカロテン、ターメリッククルクミン、または二酸化チタンなどの着色剤;
例えば安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、ソルビン酸カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ソルビン酸、または安息香酸などの防腐剤;
例えばアスコルビン酸、EDTAカルシウム二ナトリウム、アルファトコフェロール、混合トコフェロール、ローズマリー抽出物、ブドウ種子抽出物、レスベラトロール、またはヘキサメタリン酸ナトリウムなどの酸化防止剤;
例えばレスベラトロール、Co-Q10、オメガ3脂肪酸、テアニン、塩化コリン(シトコリン)、ファイバーゾル、イヌリン(チコリルート)、タウリン、オタネニンジン抽出物、グアナナ抽出物、ジンジャー抽出物、L-フェニルアラニン、L-カルニチン、L-酒石酸塩、D-グルコロノラクトン、イノシトール、バイオフラボノイド、エキナセア、イチョウ、イェルバ・マテ、亜麻仁油、ガルシニアカンボジア外皮抽出物、白茶抽出物、リボース、オオアザミ抽出物、ブドウ種子抽出物、ピリドキシンHCl(ビタミンB6)、シアノコバラミン(ビタミンB12)、ナイアシンアミド(ビタミンB3)、ビオチン、乳酸カルシウム、パントテン酸カルシウム(パントテン酸)、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、塩化クロム、ポリニコチン酸クロム、硫酸第二銅、葉酸、ピロリン酸第二鉄、鉄、乳酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、リン酸一カリウム、リン酸一ナトリウム、リン、ヨウ化カリウム、リン酸カリウム、リボフラビン、硫酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、チアミン一硝酸塩、ビタミンD3、パルミチン酸ビタミンA、グルコン酸亜鉛、乳酸亜鉛、または硫酸亜鉛などのビタミンまたは機能性成分;
例えばエステルガム(ester gun)、臭素化植物油(BVO)、またはイソ酪酸酢酸スクロース(SAIB)などの混濁剤;
例えばクエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、または塩などの緩衝液;
例えばプロピレングリコール、エチルアルコール、グリセリン、アラビアガム(アカシアガム)、マルトデキストリン、変性コーンスターチ、デキストロース、天然フレーバー、他の天然フレーバーを含む天然フレーバー(天然フレーバーWONF)、天然および人工のフレーバー、人工フレーバー、二酸化ケイ素、炭酸マグネシウム、またはリン酸三カルシウムなどのフレーバー;または
例えばペクチン、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ポリソルベート60、ポリソルベート80、中鎖トリグリセリド、セルロースゲル、セルロースガム、カゼインナトリウム、変性食品デンプン、アラビアガム(アカシアガム)、イヌリン、またはカラギーナンなどのデンプンおよび安定剤
を含むことができる。
【0088】
摂取可能な組成物または甘味料濃縮物は、任意の適切なpHを有することができる。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、広範囲のpHで、例えば低いpHから中性のpHまでにおいて甘味料の甘味を増強する。低いおよび中性のpHには、限定するものではないが、約2.5~約8.5、約3.0~約8.0、約3.5~約7.5、および約4.0~約7のpHが含まれる。特定の実施形態では、本明細書に開示され記載される化合物は、個別にまたは組み合わせで、低いpH値から中性のpH値の両方で、約50μM、40μM、30μM、20μM、または10μMの化合物濃度における味覚試験で、固定濃度の甘味料の知覚される甘味を増強することができる。特定の実施形態では、本明細書に開示され記載される化合物の、個別でのまたは組み合わせでの低いpHにおける増強因子は、中性のpHにおける化合物の増強因子と実質的に同様である。広範囲のpHでのそのような一貫した甘味増強特性のため、本明細書に開示および記載される化合物を、多様な食品および飲料品において個別にまたは組み合わせで広範に使用することができる。
【0089】
前述した実施形態のいずれかに従って記載される摂取可能な組成物は、特定の実施形態では、甘味を増強する化合物(例えばヘスペレチン、ネオヘスペリチン、フロレチン、ナリンゲニン、グルコシル化ステビオールグリコシドなど)、苦味を遮断する化合物、うま味を増強する化合物、酸味またはカンゾウの味を低減する化合物、塩味を増強する化合物、清涼化作用を増強する化合物、または前述したもののいずれかの組み合わせなどの1種以上の追加のHMF化合物も含有する。
【0090】
前述した実施形態のいずれかに従って記載される摂取可能な組成物は、特定の実施形態では、甘味を増強する化合物(例えばヘスペレチン、ヘスペリチンジヒドロカルコン、ヘスペリチンジヒドロカルコングルコシド、3-ヒドロキシ安息香酸、フロレチン、ナリンゲニン、ロイフォリン、グルコシル化ステビオールグリコシド、(2R,3R)-3-アセトキシ-5,7,4’-トリヒドロキシフラバノン、(2R,3R)-3-アセトキシ-5,7,3’-トリヒドロキシ-4’-メトキシフラバノンなど)、苦味を遮断する化合物、うま味を増強する化合物、酸味またはカンゾウの味を低減する化合物、塩味を増強する化合物、清涼化作用を増強する化合物、または前述したもののいずれかの組み合わせなどの1種以上の追加のHMF化合物も含有する。
【0091】
したがって、幾つかの実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上記実施形態のいずれかまたは上記実施形態の組み合わせによるHMF化合物を含み、1種以上の他の甘味増強化合物と組み合わされる。そのような甘味増強化合物としては、限定するものではないが、ヘスペレチン、ヘスペリチンジヒドロカルコン、ヘスペリチンジヒドロカルコングルコシド、3-ヒドロキシ安息香酸、フロレチン、ナリンゲニン、ロイフォリン、グルコシル化ステビオールグリコシド、(2R,3R)-3-アセトキシ-5,7,4’-トリヒドロキシフラバノン、(2R,3R)-3-アセトキシ-5,7,3’-トリヒドロキシ-4’-メトキシフラバノンなどの天然由来の化合物、または米国特許第8,541,421号明細書;同第8,815,956号明細書;同第9,834,544号明細書;同第8,592,592号明細書;同第8,877,922号明細書;同第9,000,054号明細書;および同第9,000,051号明細書、ならびに米国特許出願公開第2017/0119032号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。HMF化合物は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような他の甘味増強剤と組み合わせて使用することができる。前述した実施形態のいずれかの幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上の比率のいずれかでグルコシル化ステビオールグリコシドと組み合わされる。本明細書において使用される用語「グルコシル化ステビオールグリコシド」は、天然のステビオールグリコシド化合物を酵素によりグルコシル化した生成物を指す。グルコシル化は、一般的には、α-1,2結合、α-1,4結合、α-1,6結合、β-1,2結合、β-1,4結合、β-1,6結合などのグリコシド結合を介して生じる。前述した実施形態のいずれかの幾つかの実施形態では、TM1化合物(またはその任意の食用として許容可能な塩)は、N-(1-((4-アミノ-2,2-ジオキソ-1H-ベンゾ[c][1,2,6]チアジアジン-5-イル)オキシ)-2-メチル-プロパン-2-イル)イソニコチンアミドと、上記比率のいずれかで組み合わされる。
【0092】
幾つかの更なる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上記実施形態のいずれかまたは上記実施形態の組み合わせによるHMF化合物を含み、1種以上のうま味増強化合物と組み合わされる。そのようなうま味増強化合物としては、限定するものではないが、エリカミドなどの天然由来の化合物、または米国特許第8,735,081号明細書;同第8,124,121号明細書;および同第8,968,708号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。HMF化合物は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのようなうま味増強剤と組み合わせて使用することができる。
【0093】
幾つかの更なる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上記実施形態のいずれかまたは上記実施形態の組み合わせによるHMF化合物を含み、1種以上の清涼化作用を増強する化合物と組み合わされる。そのような清涼化作用を増強する化合物としては、限定するものではないが、メントールもしくはその類似体などの天然由来の化合物、または米国特許第9,394,287号明細書および同第10,421,727号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。HMF化合物は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのようなうま味増強剤と組み合わせて使用することができる。
【0094】
幾つかの更なる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上記実施形態のいずれかまたは上記実施形態の組み合わせによるHMF化合物を含み、1種以上の苦味を遮断する化合物と組み合わされる。そのような苦味を遮断する化合物としては、限定するものではないが、メントールもしくはその類似体などの天然由来の化合物、または米国特許第8,076,491号明細書;同第8,445,692号明細書;および同第9,247,759号明細書に記載されている任意の化合物などの合成化合物が挙げられる。HMF化合物は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような苦味遮断剤と組み合わせて使用することができる。
【0095】
幾つかの更なる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上記実施形態のいずれかまたは上記実施形態の組み合わせによるHMF化合物を含み、1種以上の酸味調節化合物と組み合わされる。HMF化合物は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような酸味調節化合物と組み合わせて使用することができる。
【0096】
幾つかの更なる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上記実施形態のいずれかまたは上記実施形態の組み合わせによるHMF化合物を含み、口当たりを修正する1種以上の化合物と組み合わされる。そのような口当たりを修正する化合物としては、限定するものではないが、タンニン、セルロース系原料、竹粉などが挙げられる。HMF化合物は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような口当たり向上剤と組み合わせて使用することができる。
【0097】
幾つかの更なる実施形態では、本明細書に開示の摂取可能な組成物は、上記実施形態のいずれかまたは上記実施形態の組み合わせによるHMF化合物を含み、1種以上のフレーバーマスキング化合物と組み合わされる。そのようなフレーバーマスキング化合物としては、限定するものではないが、セルロース系原料、真菌から抽出された原料、植物から抽出された原料、クエン酸、炭酸(または炭酸塩)などが挙げられる。HMF化合物は、1:1000~1000:1、または1:100~100:1、または1:50~50:1、または1:25~25:1、または1:10~10:1、例えば1:25、1:24、1:23、1:22、1:21、1:20、1:19、1:18、1:17、1:16、1:15、1:14、1:13、1:12、1:11、1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、または25:1の範囲の任意の適切な比率(w/w)で、そのような口当たり向上剤と組み合わせて使用することができる。
【0098】
前述した態様および実施形態に関連する幾つかの態様では、本開示は、フレーバー入り物品などのフレーバー入り組成物のフレーバーを増強するためのHMF化合物の使用を提供する。そのようなフレーバー入り組成物は、上記フレーバーのいずれかなどの任意の適切なフレーバーを使用することができる。
【0099】
フレーバー入り製品および濃縮物
特定の態様では、本開示は、前述した態様の任意の摂取可能な組成物を含むフレーバー入り製品を提供する。幾つかの実施形態では、フレーバー入り製品は、ソーダ、フレーバー水、茶などの飲料品である。幾つかの別の実施形態では、フレーバー入り製品は、ヨーグルトなどの食品である。
【0100】
フレーバー入り製品が飲料である実施形態では、飲料は、強化スパークリング飲料、コーラ、レモンライムフレーバースパークリング飲料、オレンジフレーバースパークリング飲料、グレープフレーバースパークリング飲料、ストロベリーフレーバースパークリング飲料、パイナップルフレーバースパークリング飲料、ジンジャーエール、ルートビア、フルーツジュース、フルーツフレーバージュース、果汁飲料、ネクター、野菜ジュース、野菜フレーバージュース、スポーツ飲料、エネルギー飲料、強化ウォーター飲料、ビタミン強化水、ニアウォーター飲料、ココナッツウォーター、茶タイプの飲料、コーヒー、ココア飲料、乳成分を含む飲料、穀物抽出物を含む飲料、およびスムージーからなる群から選択することができる。幾つかの実施形態では、飲料はソフトドリンクであってよい。
【0101】
フレーバー入り製品に関する本明細書に記載の任意の態様および実施形態の特定の実施形態では、フレーバー入り製品は、包装食品または飲料品などの天然に存在しない製品である。
【0102】
食品および飲料品または配合物の更なる非限定的な例としては、スープのカテゴリー、乾燥加工食品のカテゴリー、飲料のカテゴリー、レディミールのカテゴリー、缶詰または保存食品のカテゴリー、冷凍加工食品のカテゴリー、冷蔵加工食品のカテゴリー、スナック食品のカテゴリー、焼き菓子のカテゴリー、菓子のカテゴリー、乳製品のカテゴリー、アイスクリームのカテゴリー、食事代替品のカテゴリー、パスタおよび麺のカテゴリー、ソース、ドレッシング、調味料のカテゴリー、ベビーフードのカテゴリー、ならびに/またはスプレッドのカテゴリーに含まれるそのような製品または任意のもののための、甘いコーティング、フロスティング、またはグレーズが挙げられる。
【0103】
一般的に、スープのカテゴリーは、缶詰/保存、脱水、インスタント、冷蔵、UHT、および冷凍のスープを指す。この定義の目的のためには、スープとは、肉、家禽、魚、野菜、穀物、果物、およびその他の原料から調製され、これらの原料の一部または全ての目に見える一部を含み得る液体の調理された食品を意味する。これは、透明な(ブロスとして)ものであっても濃い(チャウダーとして)ものであってもよく、滑らかであっても、ピューレ状であっても、具入りのものであってもよく、そのまま飲める状態のものであっても、半濃縮状であっても、濃縮状のものであってもよく、また食事の最初の一品としてもしくはメインの一品として、または食事の合間の軽食(飲料のようにすする)として、熱い状態でもしくは冷たい状態で供することができる。スープは、他の食事構成要素を準備するための成分として使用することができ、ブロス(コンソメ)からソース(クリームまたはチーズベースのスープ)まで様々であってよい。
【0104】
脱水食品および料理用食品のカテゴリーは、通常、以下のものを意味する:(i)プレスキューブ、タブレット、粉末、または顆粒形態の濃縮ブイヨン、ブイヨン、およびブイヨン様製品を含む粉末、顆粒、ペースト、濃縮液体製品などの調理補助製品、これらは完成品として、または製品、ソース、およびレシピミックス(技術を問わず)内の成分として、個別に販売される;(ii)脱水スープミックス、脱水インスタントスープ、脱水調理済スープ、既製料理の脱水または常温調理品を含む脱水および凍結乾燥スープ、ならびにパスタ、ジャガイモ、および米料理を含む食事および一人前の食事などのミールソリューション製品;ならびに(iii)脱水、液体、または冷凍を問わず、完成品または製品中の成分として販売されている、調味料、マリネ、サラダドレッシング、サラダトッピング、ディップ、パン、バッターミックス、常温保存可能なスプレッド、バーベキューソース、液体レシピミックス、濃縮物、サラダ用のレシピミックスを含むソースまたはソースミックスなどの食事装飾製品。
【0105】
飲料のカテゴリーは、通常、限定するものではないが、炭酸飲料および非炭酸飲料、アルコール飲料および非アルコール飲料、そのまま飲める状態の飲料、ソーダなどの飲料を調製するための液体濃縮配合物、および乾燥粉末飲料前駆体ミックスを含む飲料、飲料ミックス、および濃縮物を意味する。飲料カテゴリーには、アルコール飲料、ソフトドリンク、スポーツ飲料、アイソトニック飲料、およびホットドリンクも含まれる。アルコール飲料としては、限定するものではないが、ビール、サイダー/ペリー、FAB、ワイン、およびスピリッツが挙げられる。ソフトドリンクとしては、限定するものではないが、コーラやコーラではない炭酸飲料などの炭酸飲料;果汁、ネクター、果汁飲料、およびフルーツフレーバー飲料などのフルーツジュース;スパークリングウォーター、スプリングウォーター、および精製/テーブルウォーターなどのボトル入りの水;炭酸入りであっても無炭酸であってもよい、スポーツ飲料、エネルギー飲料、またはエリキシル飲料などの機能性飲料;そのまま飲める程度の液体濃縮物および粉末濃縮物などの濃縮物;が挙げられる。ホットまたはコールドのドリンクとしては、限定するものではないが、フレッシュコーヒー、インスタントコーヒー、および混合コーヒーなどのコーヒーまたはアイスコーヒー;紅茶、緑茶、白茶、ウーロン茶、およびフレーバーティーなどの茶またはアイスティー;ならびに牛乳または水と混合されたフレーバー、モルト、または植物ベースの粉末、顆粒、ブロック、またはタブレットなどのその他の飲料が挙げられる。
【0106】
スナック食品のカテゴリーは、一般的に、限定するものではないが、甘いおよび塩味のきいたスナックやスナックバーなどの、軽い正式ではない食事であってよいあらゆる食品を指す。スナック食品の例としては、限定するものではないが、フルーツスナック、チップ/クリスプ、押し出されたスナック、トルティーヤ/コーンチップ、ポップコーン、プレッツェル、ナッツ、およびその他の甘いおよび塩味のきいたスナックが挙げられる。スナックバーの例としては、限定するものではないが、グラノーラ/ミューズリーバー、朝食バー、エネルギーバー、フルーツバー、およびその他のスナックバーが挙げられる。
【0107】
焼き菓子のカテゴリーは、一般的に、熱または過度の日光への暴露を伴う製造プロセスのあらゆる食用の製品を指す。焼き菓子の例としては、限定するものではないが、パン、ロールパン、クッキー、マフィン、シリアル、トースターペストリー、ペストリー、ワッフル、トルティーヤ、ビスケット、パイ、ベーグル、タルト、キッシュ、ケーキ、任意の焼き菓子、およびこれらの任意の組み合わせが挙げられる。
【0108】
アイスクリームのカテゴリーは、一般的に、クリームと砂糖とフレーバーとを含む冷菓を指す。アイスクリームの例としては、限定するものではないが、店頭消費用アイスクリーム;持ち帰り用アリスクリーム;フローズンヨーグルトおよび専門店のアイスクリーム;大豆、オーツ麦、豆(例えば小豆および緑豆)、ならびに米をベースとしたアイスクリームが挙げられる。
【0109】
菓子のカテゴリーは、一般的に、甘い味の食用の製品を指す。菓子の例としては、限定するものではないが、キャンディー、ゼラチン、チョコレート菓子、砂糖菓子、ガムなど、および任意の組み合わせの製品が挙げられる。
【0110】
食事代替品のカテゴリーは、一般的に、特に健康やフィットネスに懸念がある人々のための、通常の食事を置き換えることを目的とした任意の食品を指す。食事代替品の例としては、限定するものではないが、痩身製品や回復期製品が挙げられる。
【0111】
レディミールのカテゴリーは、一般的に大がかりな準備や処理なしで食事として提供できる任意の食品を指す。レディミールは、メーカーがレシピの「スキル」を加えた製品を含んでいることから、迅速性、完成度、および利便性が高い。レディミールの例としては、限定するものではないが、缶詰/保存、冷凍、乾燥、冷蔵のレディミール;ディナーミックス;冷凍ピザ;冷蔵ピザ;および調理済サラダが挙げられる。
【0112】
パスタおよび麺のカテゴリーには、限定するものではないが、缶詰、乾燥、および冷蔵/生パスタ;ならびにプレーン、インスタント、冷蔵、冷凍、および軽食用の麺などの任意のパスタおよび/または麺が含まれる。
【0113】
缶詰/保存食品のカテゴリーには、限定するものではないが、缶詰/保存食肉および肉製品、魚/シーフード、野菜、トマト、豆、果物、レディミール、スープ、パスタ、およびその他の缶詰/保存食品が含まれる。
【0114】
冷凍加工食品のカテゴリーには、限定するものではないが、冷凍処理済赤肉、処理済家禽、処理済魚/シーフード、処理済野菜、肉代用品、処理済ジャガイモ、ベーカリー製品、デザート、レディミール、ピザ、スープ、麺、およびその他の冷凍食品が含まれる。
【0115】
乾燥加工食品のカテゴリーには、限定するものではないが、米、デザートミックス、乾燥レディミール、脱水スープ、インスタントスープ、乾燥パスタ、プレーンヌードル、およびインスタント麺が含まれる。冷蔵加工食品のカテゴリーには、限定するものではないが、冷蔵処理済肉、処理済魚/シーフード製品、ランチキット、新鮮なカットフルーツ、レディミール、ピザ、調理済サラダ、スープ、生パスタ、および麺が含まれる。
【0116】
ソース、ドレッシング、および調味料のカテゴリーには、限定するものではないが、トマトペーストおよびピューレ、ブイヨン/ストックキューブ、ハーブおよびスパイス、グルタミン酸一ナトリウム(MSG)、テーブルソース、大豆ベースのソース、パスタソース、ウェット/クッキングソース、ドライソース/パウダーミックス、ケチャップ、マヨネーズ、マスタード、サラダドレッシング、ビネグレット、ディップ、ピクルス、ならびにその他のソース、ドレッシング、および調味料が含まれる。
【0117】
ベビーフードのカテゴリーには、限定するものではないが、牛乳ベースまたは大豆ベースの調合乳;ならびに調理済、乾燥、およびその他のベビーフードが含まれる。
【0118】
スプレッドのカテゴリーには、限定するものではないが、ジャムおよびプレザーブ、ハチミツ、チョコレートスプレッド、ナッツベースのスプレッド、および酵母ベースのスプレッドが含まれる。
【0119】
乳製品のカテゴリーは、一般的に、哺乳類の乳から製造された食用の製品を指す。乳製品の例には、限定するものではないが、飲用乳製品、チーズ、ヨーグルト、およびサワーミルク飲料、ならびにその他の乳製品が含まれる。
【0120】
フレーバー入り製品、特に食品および飲料品または配合物の追加の例を以下に示す。例示的な摂取可能な組成物としては、1種以上の菓子、チョコレート菓子、タブレット、カウントライン、袋入りセルフライン/ソフトライン、箱入りの詰め合わせ、標準箱入りの詰め合わせ、ひねり包装のミニチュア、季節物のチョコレート、玩具付きチョコレート、アルフォーレス、その他のチョコレート菓子、ミント、標準的なミント、強力ミント、ハードキャンディー、トローチ、ガム、ゼリーおよびチューイング菓子、トフィー、キャラメルおよびヌガー、薬用菓子、ロリポップ、リコリス、その他の砂糖菓子、パン、袋詰めされた/工業的に生産されたパン、袋詰めされていない/専門店のパン、菓子パン、ケーキ、袋詰めされた/工業的に生産されたケーキ、袋詰めされていない/専門店のケーキ、クッキー、チョコレートコーティングされたビスケット、サンドウィッチビスケット、フィリング入りビスケット、セイボリービスケットおよびクラッカー、パンの代用品、朝食用シリアル、rteシリアル、家庭の朝食用シリアル、フレーク、ミューズリー、他のシリアル、子供の朝食用シリアル、ホットシリアル、アイスクリーム、店頭消費用アイスクリーム、個包装の乳製品アイスクリーム、個包装の氷菓、マルチパックの乳製品アイスクリーム、マルチパックの氷菓、持ち帰り用アイスクリーム、持ち帰り用乳製品アイスクリーム、アイスクリームデザート、バルクアイスクリーム、持ち帰り用氷菓、フローズンヨーグルト、専門店のアイスクリーム、乳製品、牛乳、生/低温殺菌牛乳、生/低温殺菌全脂肪乳、生/低温殺菌半脱脂乳、ロングライフ/uht乳、ロングライフ/uht全脂肪乳、ロングライフ/uht半脱脂乳、ロングライフ/uht無脂肪乳、山羊乳、コンデンスミルク/エバミルク、プレーンなコンデンスミルク/エバミルク、フレーバー入りの、機能性の、および他のコンデンスミルク、フレーバー入り乳飲料、乳製品のみのフレーバー入り乳飲料、果汁入りフレーバー入り乳飲料、豆乳、サワーミルク飲料、発酵乳飲料、コーヒーホワイトナー、粉ミルク、フレーバー入り粉状乳飲料、クリーム、チーズ、プロセスチーズ、塗り広げ可能なプロセスチーズ、塗り広げられないプロセスチーズ、非加工チーズ、塗り広げ可能な非加工チーズ、ハードチーズ、包装されたハードチーズ、包装されていないハードチーズ、ヨーグルト、プレーン/ナチュラルヨーグルト、フレーバー入りヨーグルト、フルーツ入りヨーグルト、プロバイオティックヨーグルト、飲むヨーグルト、常飲用ヨーグルト、プロバイオティックの飲むヨーグルト、冷蔵および常温保存可能なデザート、乳製品ベースのデザート、大豆ベースのデザート、チルドスナック、フロマージュフレおよびクワルク、プレーンのフロマージュフレおよびクワルク、フレーバー入りフロマージュフレおよびクワルク、塩味のきいたフロマージュフレおよびクワルク、甘いおよび塩味のきいたスナック、フルーツスナック、チップ/クリスプ、押し出されたスナック、トルティーヤ/コーンチップ、ポップコーン、プレッツェル、ナッツ、その他の甘いおよび塩味のきいたスナック、スナックバー、グラノーラバー、朝食バー、エネルギーバー、フルーツバー、その他のスナックバー、食事代替製品、痩身製品、回復期飲料、レディミール、缶詰レディミール、冷凍レディミール、乾燥レディミール、チルドレディミール、ディナーミックス、冷凍ピザ、冷蔵ピザ、スープ、缶入りスープ、脱水スープ、インスタントスープ、チルドスープ、ホットスープ、冷凍スープ、パスタ、缶入りパスタ、乾燥パスタ、冷蔵/生パスタ、麺、プレーンヌードル、インスタント麺、カップ/ボウルインスタント麺、パウチインスタント麺、チルド麺、軽食用の麺、缶詰食品、缶詰肉および肉製品、缶詰魚/シーフード、缶詰野菜、缶詰トマト、缶詰豆、缶詰フルーツ、缶詰レディミール、缶詰スープ、缶詰パスタ、他の缶詰の食品、冷凍食品、冷凍処理済赤肉、冷凍処理済家禽、冷凍処理済魚/シーフード、冷凍処理済野菜、冷凍肉代用品、冷凍ジャガイモ、オーブン焼成ポテトチップス、他のオーブン焼成ジャガイモ製品、非オーブン冷凍ジャガイモ、冷凍ベーカリー製品、冷凍デザート、冷凍レディミール、冷凍ピザ、冷凍スープ、冷凍麺、他の冷凍食品、乾燥食品、デザートミックス、乾燥レディミール、脱水スープ、インスタントスープ、乾燥パスタ、プレーンヌードル、インスタント麺、カップ/ボウルインスタント麺、パウチインスタント麺、冷蔵食品、冷蔵処理済肉、冷蔵魚/シーフード製品、冷蔵処理済魚、冷蔵の衣付けされた魚、冷蔵の燻製された魚、冷蔵ランチキット、冷蔵レディミール、冷蔵ピザ、冷蔵スープ、冷蔵/生パスタ、冷蔵麺、油脂、オリーブ油、植物および種子油、調理用脂肪、バター、マーガリン、塗り広げ可能な油脂、機能性の塗り広げ可能な油脂、ソース、ドレッシング、および調味料、トマトペーストおよびピューレ、ブイヨン/ストックキューブ、ストックキューブ、グレイビー顆粒、液体ストックおよびフォン、ハーブおよびスパイス、発酵ソース、大豆ベースのソース、パスタソース、ウェットソース、ドライソース/パウダーミックス、ケチャップ、マヨネーズ、レギュラーマヨネーズ、マスタード、サラダドレッシング、レギュラーサラダドレッシング、低脂肪サラダドレッシング、ビネグレット、ディップ、ピクルス、その他のソース、ドレッシングおよび調味料、ベビーフード、調合乳、標準調合乳、フォローアップ調合乳、幼児用調合乳、低アレルゲン調合乳、調理済ベビーフード、乾燥ベビーフード、他のベビーフード、スプレッド、ジャムおよびプレザーブ、ハチミツ、チョコレートスプレッド、ナッツベースのスプレッド、および酵母ベースのスプレッドが挙げられる。例示的な摂取可能な組成物には、菓子、ベーカリー製品、アイスクリーム、乳製品、甘いおよび塩味のきいたスナック、スナックバー、食事代替製品、レディミール、スープ、パスタ、麺、缶詰食品、冷凍食品、乾燥食品、冷蔵食品、油脂、ベビーフード、もしくはスプレッド、またはこれらの混合物も含まれる。例示的な摂取可能な組成物には、理想的には既知の糖甘味料または人工甘味料の濃度を低減できるようにするための、朝食シリアル、甘い飲み物、または飲料を調製するための固体もしくは液体の濃縮組成物も含まれる。
【0121】
幾つかの実施形態は、飲み込むことが意図されていても意図されていなくてもよいチュアブル組成物を提供する。幾つかの実施形態では、チュアブル組成物は、本明細書に開示および記載の化合物を個別にまたは組み合わせで含む、ガム、チューインガム、加糖ガム、無糖ガム、機能性ガム、風船ガムであってよい。
【0122】
典型的には、少なくとも甘味受容体調節量、甘味受容体リガンド調節量、甘味フレーバー調節量、甘味フレーバー付与剤量、甘味フレーバー増強量、または治療有効量の1種以上の本化合物が、任意選択的には甘味料の存在下で、摂取可能な組成物に添加され、その結果、甘味フレーバーが修飾された摂取可能な組成物は、通常人間または動物によって判定されたときに、または配合物試験の場合には当該分野で一般的に知られている手順によって少なくとも8人の人間の味覚試験者のパネルの過半数によって判定されたときに、本発明の化合物なしで調製された摂取可能な組成物と比較して増加した甘味を有する。
【0123】
幾つかの実施形態では、本明細書に開示され記載されるHMF化合物は、個別にまたは組み合わせで、他の天然または合成の甘味物質、およびそれらから製造される摂取可能な組成物の甘味または他の味覚特性を調節する。一実施形態では、本明細書に開示され記載される化合物は、個別にまたは組み合わせで、そのリガンドを増強する濃度で使用または提供され得る。例えば、本明細書に開示および記載される化合物は、個別にまたは組み合わせで、0.001ppm~100ppmの量で存在していてもよく、あるいは0.1ppm~50ppm、0.01ppm~40ppm、0.05ppm~30ppm、0.01ppm~25ppm、または0.1ppm~30ppm、または0.1ppm~25ppm、または1ppm~30ppm、または1ppm~25ppmのより狭い代替の範囲の量で存在していてもよい。
【0124】
幾つかの実施形態では、本明細書に開示および記載されるHMF化合物は、個別にまたは組み合わせで、例えばそのまま使用できる(すなわちそのまま供することができる)製品を製造するための後続の処理に適したフレーバー付与濃縮配合物で提供することができる。「フレーバー付与濃縮配合物」とは、そのまま使用できる組成物になるために1種以上の希釈媒体で戻される必要がある配合物を意味する。「そのまま使用できる組成物」という用語は、本明細書では「摂取可能な組成物」と交換可能に使用され、これは、単独で、または他の物質と一緒に、摂取を意図するか否かにかかわらず経口摂取可能な任意の物質を意味する。一実施形態では、そのまま使用できる組成物には、ヒトまたは動物が直接摂取することが可能な組成物が含まれる。フレーバー付与濃縮配合物は、1種以上のフレーバーを希釈媒体に付与するためにまたは1種以上のフレーバーを修飾するために、典型的には例えば任意の消費可能なもしくは摂取可能な成分または製品などの1種以上の希釈媒体と混合するかこれらで希釈することによって、使用される。そのような使用プロセスは、多くの場合再構成と呼ばれる。再構成は、家庭環境または産業環境で行うことができる。例えば、冷凍果汁濃縮物を、消費者が台所で水または他の水性媒体で再構成することで、そのまま飲める状態の果汁飲料を得ることができる。別の例では、ソフトドリンクシロップ濃縮物を、大規模な商業スケールの製造業者が水または他の水性媒体で再構成することで、そのまま飲める状態のソフトドリンクを製造することができる。フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物よりも高い濃度でフレーバー付与剤またはフレーバー修飾剤を有しているため、フレーバー付与濃縮配合物は、典型的には再構成しないままでの直接摂取には適していない。フレーバー付与濃縮配合物の使用および製造には多くの利点が存在する。例えば、1つの利点は、フレーバー付与濃縮配合物が、適切な溶媒、固体、または液体の添加によって使用時に再構成されることができるため、輸送のための重量および体積が減ることである。
【0125】
前述した実施形態のいずれかに従って説明されるフレーバー入り製品は、特定の実施形態では、甘味を増強する化合物、苦味を遮断する化合物、うま味を増強する化合物、酸味を低減する化合物、塩味を増強する化合物、清涼化作用を増強する化合物、または前述したもののいずれかの組み合わせなどの1種以上の追加のフレーバー修飾化合物も含有する。
【0126】
甘味付与またフレーバー付与濃縮物に言及する本明細書に記載の任意の態様および実施形態の特定の実施形態では、甘味付与またはフレーバー付与濃縮物は、食品または飲料品などのフレーバー入り製品の製造のために特別に製造された組成物などの天然に存在しない製品である。
【0127】
一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、i)個別のまたは組み合わせでの本明細書に開示および記載の化合物;ii)担体;およびiii)任意選択的に少なくとも1種の補助剤;を含有する。「担体」という用語は、溶媒、バインダー、または他の不活性媒体などの通常は不活性な補助的な物質を意味し、本化合物および1種以上の任意選択的な補助剤と組み合わせて使用されて配合物を形成する。例えば、フレーバー付与濃縮配合物のために、水またはデンプンを担体にすることができる。幾つかの実施形態では、担体は、フレーバー付与濃縮配合物を再構成するための希釈媒体と同じであり;別の実施形態では、担体は希釈媒体とは異なる。本明細書で使用される「担体」という用語は、限定するものではないが、摂取が許容される担体を含む。
【0128】
「補助剤」という用語は、本発明の化合物などの有効成分の意図された機能または有効性を補足、安定化、維持、または強化する添加物を意味する。一実施形態では、少なくとも1種の補助剤は、1種以上のフレーバー付与剤を含む。フレーバー付与剤は、チョコレート、コーヒー、茶、モカ、フレンチバニラ、ピーナッツバター、チャイ、またはこれらの組み合わせのフレーバーなど、当業者または消費者に知られている任意のフレーバーであってよい。別の実施形態では、少なくとも1種の補助剤は、1種以上の甘味料を含む。1種以上の甘味料は、本出願に記載の任意の甘味料であってよい。別の実施形態では、少なくとも1種の補助剤は、乳化剤、安定剤、抗菌防腐剤、酸化防止剤、ビタミン、ミネラル、脂肪、デンプン、タンパク質濃縮物および単離物、塩、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される1種以上の成分を含む。乳化剤、安定剤、抗菌防腐剤、酸化防止剤、ビタミン、ミネラル、脂肪、デンプン、タンパク質濃縮物および単離物、ならびに塩の例は、米国特許第6,468,576号明細書に記載されており、この内容は、あらゆる目的のためにその全体が参照により本明細書に組み込まれる。
【0129】
一実施形態では、本フレーバー付与濃縮配合物は、溶液および懸濁液を含む液体、固体、泡状材料、ペースト、ゲル、クリーム、および特定の量の固形分を含有する液体などのこれらの組み合わせからなる群から選択される形態であってよい。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、水系および非水系などの液体の形態である。幾つかの実施形態では、本フレーバー付与濃縮配合物は、炭酸入りであっても炭酸入りでなくてもよい。
【0130】
フレーバー付与濃縮配合物は、少なくとも1種の補助剤として、凝固点降下剤、造核剤、またはその両方をさらに含み得る。凝固点降下剤は、化合物または薬剤が添加される液体または溶媒の凝固点を低下させることができる、摂取が許容される化合物または薬剤である。すなわち、凝固点降下剤を含む液体または溶液は、凝固点降下剤を含まない液体または溶媒よりも低い凝固点を有する。開始凝固点を低下させることに加えて、凝固点降下剤は、フレーバー付与濃縮配合物の水分活性を低下させることもできる。凝固点降下剤の例としては、限定するものではないが、炭水化物、油、エチルアルコール、ポリオール、例えばグリセロール、およびこれらの組み合わせが挙げられる。造核剤は、核形成を促進することができる摂取が許容される化合物または薬剤を意味する。フレーバー付与濃縮配合物中に造核剤が存在すると、望ましい氷結晶化中心の数を増やすことにより、凍結スラッシュの凍結ブラッシュの口当たりを改善し、凍結温度におけるスラッシュの物理的特性および性能の維持を補助することができる。造核剤の例としては、限定するものではないが、ケイ酸カルシウム、炭酸カルシウム、二酸化チタン、およびこれらの組み合わせが挙げられる。
【0131】
一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、保存寿命を延ばすために低い水分活性を持つように配合される。水分活性は、同じ温度における純水の蒸気圧に対する配合物中の水の蒸気圧の比率である。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は約0.85未満の水分活性を有する。別の実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は約0.80未満の水分活性を有する。別の実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は約0.75未満の水分活性を有する。
【0132】
一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも2倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも5倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも10倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも15倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも20倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも30倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも40倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも50倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の少なくとも60倍の濃度で本化合物を含む。一実施形態では、フレーバー付与濃縮配合物は、そのまま使用できる組成物中の化合物の濃度の最大100倍の濃度で本化合物を含む。
【0133】
前述した実施形態のいずれかに従って記載された甘味付与またはフレーバー付与濃縮物は、特定の実施形態では、甘味を増強する化合物(例えばヘスペレチン、ナリンゲニン、グルコシル化ステルビオールリコシドなど)、苦味を遮断する化合物(例えばエリオジクチオール、ホモエリオジクチオール、ステルビン、およびこれらの塩またはグリコシド誘導体、ならびにバニリルリグナン、例えばマタイレシノールおよび国際公開第2012/146584号パンフレットに記載されている他の化合物)、うま味を増強する化合物(例えばルベマミン、ルベセナミン、(E)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-N-(4-メトキシフェネチル)アクリルアミドなど)、酸味および/またはカンゾウの味を低減する化合物、塩味を増強する化合物、清涼化作用を増強する化合物、または前述したものの任意の組み合わせなどの1種以上の追加のフレーバー修飾化合物も含有する。
【0134】
罹病柑橘類の組成物の処理
1つ以上の態様では、本開示は、カンキツグリーニング病に感染している柑橘類果実に由来する柑橘類組成物の苦味を低減するための方法を提供し、この方法は:(a)少なくとも一部がカンキツグリーニング病に感染している柑橘類果実から柑橘類組成物を抽出すること;および(b)柑橘類組成物に、ある量(苦味の低減に有効な量など)のHMF化合物などのHMF化合物を含む苦味低減組成物を導入すること;を含む。
【0135】
幾つかの実施形態では、柑橘類組成物は、異常に上昇した濃度の1種以上の苦味化合物、例えば異常に上昇したレベルのリモニンまたはノミリンを含む。幾つかの実施形態では、苦味化合物は、リモニン、ノミリン、ノミリン酸、またはそれらの任意の組み合わせなどのリモノイドである。
【0136】
任意の適切なHMF化合物を使用することができる。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、上記式(I)の化合物、またはその食用として許容可能な塩である。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。幾つかの実施形態では、PMFを含む苦味低減組成物は柑橘類廃棄物に由来する。HMF化合物は、摂取可能な組成物に関して上で記載された濃度のいずれかで存在し得る。
【0137】
医薬品原薬APIの苦味の遮断
多くの薬物化合物は苦味を与えるため、それらを処方および投与できる方法が限定される。したがって、特定の態様では、本開示は、苦味のある医薬有効成分と、本明細書に記載のものなどの1種以上のHMF化合物とを含む医薬組成物を提供する。幾つかの実施形態では、1種以上のPMFは、4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン;4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン;3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン;前述したものの任意の食用として許容可能な塩;およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される。そのような医薬組成物は、錠剤、トローチ、カプセル、粉末、溶液、懸濁液などの経口投与に適した任意の形態とすることができる。そのような医薬組成物は、Remington’s Pharmaceutical Sciencesに記載されているものなどのような、任意の適切な医薬賦形剤や結合剤などを含むことができる。幾つかの実施形態では、苦味のある医薬有効成分はプロトンチャネル阻害剤などのイオンチャネル阻害剤である。1種以上のHMF化合物によって苦味が低減される苦味のあるAPIの他の例としては、限定するものではないが、アトロピン、ブリンゾラミド、クロラムフェニコール、クロロキン、クリンダマイシン、デキサメタゾン、ジゴキシン、ジルチアゼム、ジフェンヒドラミン、ドキュセート、ドルゾラミド、ドキセピン、ドキシルアミン、エナラプリル、エリスロマイシン、エソメプラゾール、ファモチジン、ガバペンチン、ギンコライドA、グアイフェネシン、L-ヒスチジン、ロメフロキサシン、メチルプレドニゾロン、オフロキサシン、オレウロペイン、オキシフェノニウム、ピレンゼピン、プレドニゾン、ラニチジン、トラピジル、トリメトプリム、およびセチリジンが挙げられる。
【0138】
非動物性タンパク質系原料およびそれから製造される製品
肉や乳製品の代替または置換を目的とした製品は、肉や乳製品の食感やフレーバーを模倣するために、植物、藻類、菌類、またはそれらの組み合わせに由来するデンプンやタンパク質などの、様々な非動物性の原料に頼ることが多い。非動物性タンパク質の非限定的な例は、大豆タンパク質、エンドウ豆タンパク質、豆タンパク質、穀物タンパク質などの植物性タンパク質である。このような非動物ベースの原料と動物由来の原料との組成上の相違のため、これらの製品は、消費者が不快に感じ得る苦味を有する可能性がある。
【0139】
そのため、特定の態様では、本開示は、植物ベースの原料(植物ベースのデンプン、植物ベースのタンパク質、またはこれらの組み合わせなど)と、HMF化合物またはその食用として許容可能な塩とを含むフレーバー入り製品を提供する。幾つかの更なる実施形態では、フレーバー入り製品は、HMF化合物を含有する摂取可能な組成物について上で説明した特徴の組み合わせの任意の特徴を含み得る。幾つかの実施形態では、フレーバー入り製品は、豆乳、アーモンドミルク、ライスミルク、オーツ麦ミルク、プロテイン飲料、食事代替飲料、または他の同様の製品などの飲料である。幾つかの別の実施形態では、フレーバー入り製品は、植物ベースの鶏肉製品(植物ベースのチキンナゲットなど)、植物ベースの牛肉製品(植物ベースのハンバーガーなど)などのような肉代替製品である。幾つかの別の実施形態では、フレーバー入り製品は、プロテイン粉末、食事代替粉末、コーヒーまたは茶用の植物ベースのクリームなどである。特定の更なる実施形態では、そのような製品はいずれも、そのような製品の調製および/または製造において典型的に使用されているような追加の成分を含み、また追加の特徴を有する。例えば、そのようなHMF化合物は、他のフレーバーおよび味修飾剤と組み合わせることができ、関連技術分野の公知の技術に従って、特定の材料の中にカプセル封入することもできる。HMF化合物の適切な濃度は上に記載されている。
【0140】
幾つかの実施形態では、フレーバー入り製品は、製品中でのHMF化合物の使用によって少なくとも部分的に低減される苦味を与える1種以上の植物ベースのタンパク質を含む。そのような植物ベースのタンパク質としては、限定するものではないが、エンドウマメタンパク質、大豆タンパク質、キャノーラ(ナタネ)タンパク質、ヒヨコマメタンパク質、マイコプロテイン、藻類タンパク質、ソラマメタンパク質、ヒマワリタンパク質、小麦タンパク質が挙げられる。
【0141】
上記実施形態と類似した幾つかの代替実施形態では、藻類もしくは真菌のタンパク質またはデンプンが、オーツ麦タンパク質やジャガイモタンパク質などの代わりに使用される。幾つかの実施形態では、これらのフレーバー入り製品には、製品に食感を与える繊維も含まれる。使用に適した繊維としては、限定するものではないが、オオバコ繊維、エンドウマメ繊維、ジャガイモ繊維、カードラン、可溶性トウモロコシ繊維(デキストランおよび/またはマルトデキストリン)、柑橘類繊維、およびそれらの組み合わせが挙げられる。そのような製品では、HMF化合物を任意の適切な方法で導入することができる。幾つかの実施形態では、HMF化合物は、他のフレーバー付与成分と共に、油中水型エマルジョンなどのフレーバー付与エマルジョンに組み込まれる。
【0142】
肉ではないタンパク質系原料およびそれから製造される製品
乳タンパク質や骨ブロス由来のタンパク質などの特定の肉ではない動物性タンパク質は、食品で一般的に使用されており、また特定のタンパク質粉末の主成分としても販売されている。そのようなタンパク質は、消費者が望み得ない苦いフレーバーを与える場合がある。これは、タンパク質単離物、例えばホエイタンパク質、コラーゲンタンパク質、カゼインタンパク質などのタンパク質単離物に特に当てはまる。したがって、本開示は、肉ではない動物性タンパク質とHMF化合物とを含有する摂取可能な組成物を提供する。HMF化合物は、本開示の前のセクションに記載されている実施形態に従って、任意の適切な組み合わせで存在することができる。幾つかの実施形態では、肉ではない動物性タンパク質は、ウシ、ブタ、ロバ、ウマ、ニワトリ、アヒル、ヤギ、ガチョウ、ウサギ、子羊、ヒツジ、水牛、ダチョウ、ラクダなどのような動物の骨に由来するコラーゲンタンパク質などの骨タンパク質である。幾つかの実施形態では、肉ではない動物性タンパク質は、ホエイタンパク質、カゼインタンパク質、またはこれらの任意の組み合わせなどの乳タンパク質である。乳は、ウシ、ロバ、ウマ、ヒツジ、水牛、ラクダなどのような任意の適切な動物の乳であってよい。
【0143】
HMF化合物は、畜乳または畜乳由来の原料を含む特定の食品または飲料品に入れることもできる。そのような製品としては、チーズ、チーズスプレッド、ヨーグルト、ケフィア、牛乳、加工乳製品、カッテージチーズ、サワークリーム、バターなどが挙げられる。
【0144】
実施例
本発明をさらに説明するために、以下の実施例が含まれる。当然、実施例は、本発明を具体的に限定すると解釈されるべきではない。特許請求の範囲内のこれらの実施例の変形は、当業者の理解の範囲内であり、それらは本明細書に記載され特許請求される本発明の範囲内にあると考えられる。読み手は、本開示を理解した熟練した技術者および当業者が、網羅的な実施例なしで本発明を準備および使用できることを認識するであろう。
【0145】
実施例1-合成プロセス
アスペルギルス・フィキューム(Aspergillus ficuum)またはカニングヘラ・エレガンス(Cunninghella elegans)を分取スケールで培養した。第2段階の培養物を、最終濃度0.5mg/mLの基質と共にインキュベートした。(例えば米国特許第9840789号明細書;J. Nat. Prod. 2007, 70, 1035-1038;J. Nat. Prod. 2004, 67, 553-558;J. Nat. Prod. 2004, 67, 1876-1878;J Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 29-33;およびChem Pharm Bull. 2003, 51, 203を参照のこと)。生体内変換反応の進行は、LCMS分析によって監視した。反応終了後、培地を回収し、遠心分離した。その後、上澄みを酢酸エチル(EtOAc)で2回抽出し、無水Na2SO4で乾燥し、減圧留去した。EtOAc抽出物をNa2SO4で乾燥し、留去し、分取HPLC精製のために少量のMeOH/EtOHに溶解した。
【0146】
精製には、水(溶媒A)およびアセトニトリル(溶媒B)を用いたGilson分取HPLC-UVを使用した。50%のBから85%のBまでのグラジエント溶離を用いて、分離のためにPhenomenex C18(2)カラム(150*21.20mm*5μm)を使用した。UV335nmで検出されたピークをフラクションコレクターを使用して回収した。
【0147】
化合物101
A.フィキューム(A.ficuum)とインキュベートした後、0.4gの5,6,7,3’,4’-ペンタメトキシフラボンの代謝物から65mgの化合物101(4’-ヒドロキシ-5,6,7,3’-テトラメトキシフラボン)を単離した。
【0148】
化合物102と化合物108とを含む組成物2
C.エレガンス(C.elegans)からインキュベートした後、0.5gの3,5,6,7,3’,4’-ヘキサメトキシフラボンの代謝物から33mgの組成物2(化合物102(4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,3’-ペンタメトキシフラボン)と化合物108(3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,4’-ペンタメトキシフラボン)との重量比65:5のブレンド)を単離した。
【0149】
化合物103
A.フィキューム(A.ficuum)からインキュベートした後、0.6gのノビレチンの代謝物から207mgの化合物103(4’-ヒドロキシ-5,6,7,8,3’-ペンタメトキシフラボン)を単離した。
【0150】
化合物104
A.フィキューム(A.ficuum)からインキュベートした後、0.4gの5,6,7,4’-テトラメトキシフラボンの代謝物から64mgの化合物104(4’-ヒドロキシ-5,6,7-トリメトキシフラボン)を単離した。
【0151】
化合物105と化合物110とを含む組成物1
C.エレガンス(C.elegans)からインキュベートした後、0.5gの3,5,6,7,8,3’,4’-ヘプタメトキシフラボンの代謝物から100.0mgの組成物1(化合物105(4’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,3’-ヘキサメトキシフラボン)と化合物110(3’-ヒドロキシ-3,5,6,7,8,4’-ヘキサメトキシフラボン)との重量比2:1のブレンド)を単離した。
【0152】
化合物106
A.フィキューム(A.ficuum)からインキュベートした後、0.5gのタンゲレチンの代謝物から104mgの化合物106(4’-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラメトキシフラボン)を単離した。
【0153】
化合物107および化合物109
化合物107(3’-ヒドロキシ-5,6,7,4’-テトラメトキシフラボン)および化合物109(3’-ヒドロキシ-5,6,7,8,4’-ペンタメトキシフラボン)は商業的供給元から入手した。単離された生成物と購入したフラボノイドの構造は、NMRおよびMS分光法によって決定した。
【0154】
化合物101、103、104、および106を含む組成物3
A.フィキューム(A.ficuum)を用いてインキュベートした後、柑橘油から調製した1.0gのポリメトキシフラボン(PMF)抽出物(PMF抽出物は国際公開第2020/074436号および国際公開第2020/025639号を参照のこと)の代謝物から608mgの組成物3を調製した。この組成物は、13%の化合物104と、5%の化合物101と、16%の化合物106と、21%の化合物103とを含み、他の成分には、3,5,6,7,3’,4’-ヘキサメトキシフラボン、5,6,7,8,3’,4’-ヘキサメトキシフラボン、および3,5,6,7,8,3’,4’-ヘキサメトキシフラボンが含まれる。これら全ての化合物の合計は95%超である。
【0155】
化合物101、103、104、および106を含む組成物4
C.エレガンス(C.elegans)を用いてインキュベートした後、柑橘油から調製した250mgのPMF抽出物(PMF抽出物は国際公開第2020/074436号および国際公開第2020/025639号を参照のこと)から75mgの組成物4を製造した。この組成物は、22.5%の化合物104と、6.7%の化合物101と、13.9%の化合物106と、28.2%の化合物103と、4.5%の化合物102および化合物108と、24.2%の化合物105および化合物110とを含む。これら全ての化合物の合計は95%超である。
【0156】
化合物102、103、104、および108を含む組成物5
C.エレガンス(C.elegans)を用いてインキュベートした後、3,5,6,7,3’,4’-ヘキサメトキシフラボンと、5,6,7,8,3’,4’-ヘキサメトキシフラボンと、5,6,7,4’-テトラメトキシフラボンとを含む1gのPMF混合物から122mgの組成物5を製造した。この組成物は、41.4%の化合物104と、44.8%の化合物103と、13.8%の化合物108および化合物102とを含む。
【0157】
前述した全ての混合生成物について、全てのPMFおよびヒドロキシル化PMFのピークを、分取HPLCフラクションコレクターによって回収した。PMFおよびそのヒドロキシル化PMFピークを合わせて乾燥し、組成物生成物を得た。
【0158】
実施例2-官能試験
苦味を低減する、渋味を低減する、および甘味を増強する能力を評価するために、特定のHMF化合物をヒト官能パネルが味見した。パネルは、訓練を受けた20人のパネリストから構成され、1ppm、5ppm、または10ppmのサンプルの味覚特性(甘味、苦味、または渋味)を-5~5のスケールで評価した(-5は強いマスキング効果を示し、5は強い増強効果を示し、0は4%のスクロース、または10ppmのリモニンとナリンギンとノミリンとの混合物を含む基準水溶液の強度である)。結果を表2に示す。化合物の番号付け(「Cpd」)は表1に記載のものに対応する。組成物の番号付け(「Cpn」)は上の実施例1に記載されている。
【0159】
【0160】
あるパネルは8人の専門家で構成され、10ppmのサンプルの味覚特性(苦味および渋味)を-5~5のスケールで評価した(-5は強いマスキング効果を示し、5は強い増強効果を示し、0はコーヒーにおける基準適用の強度である)。結果を表3に示す。化合物の番号付けは、表1に記載のものに対応する。
【0161】
【国際調査報告】