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特表2024-512077Ａ２Ａ及びＡ３アデノシン受容体に拮抗作用をするアデノシン誘導体及びその製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-03-18
(54)【発明の名称】Ａ２Ａ及びＡ３アデノシン受容体に拮抗作用をするアデノシン誘導体及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C07H 19/16 20060101AFI20240311BHJP
C07H 1/00 20060101ALI20240311BHJP
C07D 473/34 20060101ALI20240311BHJP
A61K 31/7076 20060101ALI20240311BHJP
A61K 31/519 20060101ALI20240311BHJP
A61P 25/00 20060101ALI20240311BHJP
A61P 27/16 20060101ALI20240311BHJP
A61P 9/00 20060101ALI20240311BHJP
A61P 37/02 20060101ALI20240311BHJP
【ＦＩ】
C07H19/16
C07H1/00 CSP
C07D473/34 361
C07D473/34 321
A61K31/7076
A61K31/519
A61P25/00
A61P27/16
A61P9/00
A61P37/02
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023559024
(86)(22)【出願日】2022-03-24
(85)【翻訳文提出日】2023-11-17
(86)【国際出願番号】 KR2022004147
(87)【国際公開番号】W WO2022203427
(87)【国際公開日】2022-09-29
(31)【優先権主張番号】10-2021-0039963
(32)【優先日】2021-03-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】520188684
【氏名又は名称】フューチャー・メディシン・カンパニー・リミテッド
【氏名又は名称原語表記】ＦＵＴＵＲＥ ＭＥＤＩＣＩＮＥ ＣＯ．， ＬＴＤ．
(71)【出願人】
【識別番号】514311689
【氏名又は名称】エイチケー イノ．エヌ コーポレーション
【住所又は居所原語表記】２３９ Ｏｓｏｎｇｓａｅｎｇｍｙｅｏｎｇ ２－ｒｏ， Ｏｓｏｎｇ－ｅｕｐ， Ｈｅｕｎｇｄｅｏｋ－ｇｕ， Ｃｈｅｏｎｇｊｕ－ｓｉ， Ｃｈｕｎｇｃｈｅｏｎｇｂｕｋ－ｄｏ， ２８１５８， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】100145403
【弁理士】
【氏名又は名称】山尾 憲人
(74)【代理人】
【識別番号】100156144
【弁理士】
【氏名又は名称】落合 康
(74)【代理人】
【識別番号】100103230
【弁理士】
【氏名又は名称】高山 裕貢
(72)【発明者】
【氏名】イ，ヒョクウ
(72)【発明者】
【氏名】ソン，ソヒョン
(72)【発明者】
【氏名】カン，ジユン
(72)【発明者】
【氏名】チャン，ヒュジョン
(72)【発明者】
【氏名】アン，サンヨプ
(72)【発明者】
【氏名】キム，ジウォン
(72)【発明者】
【氏名】ピョン，ジュンソク
(72)【発明者】
【氏名】チ，ソンヒ
(72)【発明者】
【氏名】キム，ソヒョン
(72)【発明者】
【氏名】チェ，ジョンリョル
【テーマコード（参考）】
4C057
4C086
【Ｆターム（参考）】
4C057AA17
4C057CC01
4C057DD01
4C057LL37
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086AA04
4C086CB07
4C086EA18
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086ZA02
4C086ZA36
4C086ZB07
4C086ZB11
(57)【要約】
本発明は２、８番炭素と６番及び／または９番アミンに置換基が導入されてＡ２ＡまたはＡ３アデノシン受容体の拮抗剤として作用するアデノシン誘導体、それを含む薬学的組成物、及びその製造方法に関し、前記アデノシン誘導体は、Ａ２ＡまたはＡ３アデノシン受容体の活性を調節して前記受容体が関与する脳疾患、心血管疾患、睡眠障害、炎症、及び免疫系疾患などを効果的に予防または治療することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式３で表されるアデノシン誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。【化1】
Ｘは酸素（０）または硫黄（Ｓ）であり、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）であり、
Ｒは、水素（Ｈ）；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）；または置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリールまたはアルキルアリールであり、
前記ＹまたはＺが置換される場合、アルキル、アリール、カルボン酸（ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）、アルキルアミド（ａｌｋｙｌａｍｉｄｅ）、ヘテロアリール、ニトリル（ｎｉｔｒｉｌｅ）、アミド（ａｍｉｄｅ）、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）、シクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）、及びカルボン酸塩（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）からなる群より選択される一つ以上に置換される）
【請求項2】
前記へテロアリールは、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、トリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、またはプリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）であり、前記ヘテロシクロアルキルは、テトラヒドロフラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、チオラニル（ｔｈｉｏｌａｎｙｌ）、ピロリジニル（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｙｌ）、テトラヒドロピラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｙｌ）、ピぺリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ジオキサニル（ｄｉｏｘａｎｙｌ）、モルフォリノ（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、またはテトラヒドロピリミジニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）であり、
前記アリールは、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）、ナフタレニル（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、またはフェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）であり、前記アルキルアリールはベンジル（ｂｅｎｚｙｌ）であり、
前記アルキニルは、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）、ブチニル（ｂｕｔｙｎｙｌ）、ペンチニル（ｐｅｎｔｙｎｙｌ）、ヘキシニル（ｈｅｘｙｎｙｌ）、へプチニル（ｈｅｐｔｙｎｙｌ）、オクチニル（ｏｃｔｙｎｙｌ）、ノニニル（ｎｏｎｙｎｙｌ）、またはデシニル（ｄｅｃｙｎｙｌ）であり、
前記アルキルは、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）、エチル（ｅｔｈｙｌ）、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）、ブチル（ｂｕｔｙｌ）、またはペンチル（ｐｅｎｔｙｌ）である
請求項１に記載のアデノシン誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項3】
下記化学式３－１で表される請求項１に記載のアデノシン誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。【化2】
Ｙは、ベンジル、フラニル、メチルフラニル（ｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、ジメチルフラニル（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、メトキシピリジニル、ピロリル、メチルピロリル、ピリミジニル、ピぺリジニル、エチルピぺリジニル（ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺリジニルプロパン酸（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ｐｒｏｐａｎｏａｔｅ）、ピぺリジニルプロパンアミド（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌｐｒｏｐａｎａｍｉｄｅ）、ピぺリジニルアセテート（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、チアゾリルピぺリジニル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺラジニル、メトキシエトキシピぺラジニル（（ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌ）、ピぺラジニルベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルフルオロベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルベンズアミド（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、ピぺラジニル安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、ピぺラジニルフルオロ安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、モルフォリノ、エチルモルフォリノ（ｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、イミダゾリル、メチルイミダゾリル（ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル、またはベンゾ［ｄ］チアゾリルであり、
ｚは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、フェニル、トリル、シクロプロピル、プリピルアミド、酪酸、またはフェニルである）
【請求項4】
前記Ｙはフラニル、メチルフラニル、チオフェニル、メチルピロリル、メトキシピリジニル、ピリミジニル、またはチアゾリルであり、前記ｚはメチル、エチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、フェニル、トリル、またはシクロプロピルである
請求項３に記載のアデノシン誘導体またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項5】
請求項１乃至請求項４のうちいずれか一項に記載のアデノシン誘導体またはその薬学的に許容可能な塩を含むＡ２ＡまたはＡ３アデノシン受容体に関連する疾患の予防または治療用の薬学的組成物。
【請求項6】
下記反応式１による下記ステップ（ａ）乃至（ｈ）を含むか、下記反応式２による下記ステップ（ｉ）乃至（ｍ）を含むアデノシン誘導体の製造方法。【化3】
（ｂ）ＮＢＳ（Ｎ－Ｂｒｏｍｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ）と反応させて臭化するステップと、
（ｃ）スタンニル（ｓｔａｎｎｙｌ）－Ｙと反応させて－Ｂｒ基を－Ｙ基に置換するステップと、
（ｄ）ＣｕＩ、Ｉ２、及びＣＨ２Ｉ２のうち一つ以上と反応させて－ＮＨ２基を－Ｉ基に置換するステップと、
（ｅ）Ｚと反応させて－Ｉ基を－Ｚ基に置換するステップと、
（ｆ）ＮａＯＨと反応させてＰＯＭ基を除去するステップと、
（ｇ）テトラヒドロフラン-2,3-ジイルジアセテート（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－２，３－ｄｉｙｌ ｄｉａｃｅｔａｔｅ）と反応させるステップと、
（ｈ）ＮＨ３と反応させるステップ
【化4】
（ｊ）ＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）と反応させてＴＨＰ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ）基を除去するステップと、
（ｋ）テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－２，３－ｄｉｙｌ ｄｉａｃｅｔａｔｅ）と反応させるステップと、
（ｌ）Ｚと反応させて－Ｉ基を－Ｚ基に置換するステップと、
（ｍ）ＮＨ３と反応させるステップ
（前記反応式１または２において、Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）である）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はＡ２Ａ及びＡ３アデノシン受容体に拮抗作用をするアデノシン誘導体及びその製造方法に関し、詳しくは、Ａ２Ａ及びＡ３アデノシン受容体の拮抗剤として、２、８番炭素と６番及び／または９番アミンに置換基が導入された切形のアデノシン誘導体及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
アデノシン受容体は、脳疾患、心血管疾患、睡眠障害、炎症、及び免疫系疾患など、多様な疾患に関わると知られている。よって、このようなアデノシン受容体を新薬開発の重要なターゲットにして前記疾患の治療剤を開発する研究が進められてきた。
【0003】
アデノシン受容体はＡ１、Ａ２Ａ、Ａ２Ｂ、そしてＡ３の小単位で構成されているが、各小単位の機能と作用点を理解し、選択的に作用するアデノシン誘導体を開発することで、多様な疾病を効果的に予防または治療し得る薬物を導出することができる。
【0004】
本発明者は２、８番炭素と６番及び／または９番アミンに置換基を導入した切形のアデノシン誘導体がＡ２ＡとＡ３アデノシン受容体を選択的に抑制することを発見し、本発明を完成した。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
そこで、本発明が解決しようとする課題は、２、８番炭素と６番及び／または９番アミンに置換基が導入されてＡ２ＡとＡ３アデノシン受容体の拮抗剤として作用する切形のアデノシン誘導体を提供することである。
【0006】
本発明が解決しようとする他の課題は、前記アデノシン誘導体を製造または合成する方法を提供することである。
【0007】
本発明が解決しようとするまた他の課題は、アデノシン誘導体を含む脳疾患、心血管疾患、睡眠障害、炎症、及び免疫系疾患など、各種疾患の予防または治療用の薬学的組成物を提供することである。
【0008】
本発明の課題は上述した技術的課題に限らず、言及されていない他の技術的課題は以下の記載から当業者に明確に理解されるはずである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
前記課題を解決するための本発明の一実施例によるアデノシン誘導体は、下記化学式１または化学式２で表される。
前記化学式１及び化学式２において、
Ｘは酸素（０）または硫黄（Ｓ）であり、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ ）であり、
Ｒは、水素（Ｈ）；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）；または置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリールまたはアルキルアリールであり、
Ｒ１は、水素；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；または置換または非置換のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）である。
【化1】
【化2】
Ｘは酸素（０）または硫黄（Ｓ）であり、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ ）であり、
Ｒは、水素（Ｈ）；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）；または置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリールまたはアルキルアリールであり、
Ｒ１は、水素；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；または置換または非置換のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）である。
【0010】
前記ＹまたはＺが置換される場合、アルキル、アリール、カルボン酸（ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）、アルキルアミド（ａｌｋｙｌａｍｉｄｅ）、ヘテロアリール、ベンゾニトリル（ｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ベンズアミド（ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、安息香酸（ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）、カルボン酸塩（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）からなる群より選択される一つ以上に置換される。
【0011】
前記へテロアリールは、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、トリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、またはプリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）である。
【0012】
前記ヘテロシクロアルキルは、テトラヒドロフラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、チオラニル（ｔｈｉｏｌａｎｙｌ）、ピロリジニル（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｙｌ）、テトラヒドロピラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｙｌ）、ピぺリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ジオキサニル（ｄｉｏｘａｎｙｌ）、モルフォリノ（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、またはテトラヒドロピリミジニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）である。
【0013】
前記アリールは、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）、ナフタレニル（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、またはフェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）であり、前記アルキルアリールはベンジル（ｂｅｎｚｙｌ）である。
【0014】
前記アルキニルは、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）、ブチニル（ｂｕｔｙｎｙｌ）、ペンチニル（ｐｅｎｔｙｎｙｌ）、ヘキシニル（ｈｅｘｙｎｙｌ）、へプチニル（ｈｅｐｔｙｎｙｌ）、オクチニル（ｏｃｔｙｎｙｌ）、ノニニル（ｎｏｎｙｎｙｌ）、またはデシニル（ｄｅｃｙｎｙｌ）である。
【0015】
前記アルキルは、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）、エチル（ｅｔｈｙｌ）、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）、ブチル（ｂｕｔｙｌ）、またはペンチル（ｐｅｎｔｙｌ）である。
【0016】
詳しくは、前記Ｙ及びＺは、それぞれ独立してアルキル、アリール、またはカルボン酸に置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル；Ｃ６乃至Ｃ１０のアルキルアリール；またはアルキル、アルコキシ、アルキルアミド、アリール、ヘテロアリール、ベンゾニトリル、ベンズアミド、安息香酸、ハロゲン、またはカルボン酸塩に置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【0017】
前記Ｒは、水素；メチル；またはハロゲンに置換または非置換のベンジルである。
【0018】
前記Ｒ１は、水素；アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ（ｈｙｄｒｏｘｙ）、アルコキシ、またはアミノ（ａｍｉｎｏ）に置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル；、またはアルキルに置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【0019】
より詳しくは、前記Ｙ及びＺはそれぞれ独立してＣ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ８Ｈ１７、フェニル、フェノール、または酪酸（ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）に置換または非置換のエチニル；ベンジル；またはメチル、エチル、メトキシ、エチルアミド、プロピルアミド、フェニル、ベンゾニトリル、ベンズアミド、安息香酸、ハロゲン、または酢酸塩に置換または非置換のフラニル、チオフェニル、ピラジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピぺリジニル、ピぺラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル（ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、またはモルフォリノである。
【0020】
前記Ｒは、水素；メチル；またはハロゲン化ベンジル（ｈａｌｏｇｅｎｉｚｅｄｂｅｎｚｙｌ）である。
【0021】
前記Ｒ１は、水素；アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、またはアミノに置換または非置換のエチル、プロピルまたはブチル；またはメチル、エチル、またはプロピルに置換または非置換のピぺリジニルである。
【0022】
より詳しくは、本発明の一実施例によるアデノシン誘導体は、下記化学式１－１乃至１－７または化学式２－１乃至２－７のうちいずれか一つに表現される。
前記化学式１－１乃至１－７または化学式２－１乃至２－７において、
Ｘは酸素または硫黄であり、
Ｙ、Ｙ１、及びＹ２はそれぞれ独立して酸素、硫黄、または窒素であり、
Ｚ、Ｚ１、及びＺ２はそれぞれ独立してＣ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ８Ｈ１７、プロピルアミノ、酪酸、またはフェニルであり、
Ｒは水素、メチル、またはヨードベンジル（ｉｏｄｏｂｅｎｚｙｌ）であり、
X１及びＸ２は、それぞれ独立してベンジル、フラニル、メチルフラニル（ｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、ジメチルフラニル（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル、ピリジニル、ピロリル、ピぺリジニル、エチルピぺリジニル（ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺリジニルプロパン酸（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ｐｒｏｐａｎｏａｔｅ）、ピぺリジニルプロパンアミド（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌｐｒｏｐａｎａｍｉｄｅ）、ピぺリジニルアセテート（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、チアゾリルピぺリジニル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺラジニル、メトキシエトキシピぺラジニル（（ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌ）、ピぺラジニルベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルフルオロベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルベンズアミド（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、ピぺラジニル安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、ピぺラジニルフルオロ安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、モルフォリノ、エチルモルフォリノ（ｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、イミダゾリル、メチルイミダゾリル（ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、またはヘキシニルであり、
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、ブチル、メチルプロピル、メチルブチル、クロロエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ＥｔＯＨ、プロパンジオール（ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）、メチルアミノエチル（ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）、ピぺリジニル、またはエチルピぺリジニルである。
【化3】
【化4】
Ｘは酸素または硫黄であり、
Ｙ、Ｙ１、及びＹ２はそれぞれ独立して酸素、硫黄、または窒素であり、
Ｚ、Ｚ１、及びＺ２はそれぞれ独立してＣ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ８Ｈ１７、プロピルアミノ、酪酸、またはフェニルであり、
Ｒは水素、メチル、またはヨードベンジル（ｉｏｄｏｂｅｎｚｙｌ）であり、
X１及びＸ２は、それぞれ独立してベンジル、フラニル、メチルフラニル（ｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、ジメチルフラニル（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル、ピリジニル、ピロリル、ピぺリジニル、エチルピぺリジニル（ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺリジニルプロパン酸（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ｐｒｏｐａｎｏａｔｅ）、ピぺリジニルプロパンアミド（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌｐｒｏｐａｎａｍｉｄｅ）、ピぺリジニルアセテート（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、チアゾリルピぺリジニル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺラジニル、メトキシエトキシピぺラジニル（（ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌ）、ピぺラジニルベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルフルオロベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルベンズアミド（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、ピぺラジニル安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、ピぺラジニルフルオロ安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、モルフォリノ、エチルモルフォリノ（ｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、イミダゾリル、メチルイミダゾリル（ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、またはヘキシニルであり、
Ｒ１は、水素、エチル、プロピル、ブチル、メチルプロピル、メチルブチル、クロロエチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ＥｔＯＨ、プロパンジオール（ｐｒｏｐａｎｅｄｉｏｌ）、メチルアミノエチル（ｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）、ピぺリジニル、またはエチルピぺリジニルである。
【0023】
例えば、本発明のアデノシン誘導体は、下記化学式Ａ－１乃至Ａ－５または化学式Ｂ－１乃至Ｂ－２で表される。
【化5】
【化6】
【0024】
前記他の課題を解決するための本発明の一実施例によるアデノシン誘導体の製造方法は、下記化学式Ｓ１－１乃至Ｓ１－５で表される化合物を順次に得るステップを含む。
【化7】
【0025】
前記化学式Ｓ１－１及びＳ１－５において、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）であり、
Ｒは、水素（Ｈ）；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）；または置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリールまたはアルキルアリールである。
前記Ｙ、Ｚ、及びＲの具体的な例は上述した通りである。
前記アデノシン誘導体の製造方法は、詳しくは、
（ａ）化学式Ｓ１－１で表される化合物を得るステップと、
（ｂ）ＴＭＰ、ｎ－ＢｕＬｉ、及びＩ２を加えて化学式Ｓ１－２で表される化合物を得るステップと、
（ｃ－１）Ｐｄ（ｄｂａ）２、ＣｕI、及びＤＩＰＡのうちいずれか一つとアルキン（ａｌｋｙｎｅ）を加えるステップと、
（ｃ－２）Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２及びヘテロ環化合物を加えて化学式Ｓ１－３で表される化合物を得るステップと、
（ｄ）ＰＰＴＳを加えて化学式Ｓ１－４で表される化合物を得るステップと、
（ｅ）ｔｅｒｔ－ブタノールを加えて化学式Ｓ１－５で表される化合物を得るステップと、を含む。
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）であり、
Ｒは、水素（Ｈ）；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）；または置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリールまたはアルキルアリールである。
前記Ｙ、Ｚ、及びＲの具体的な例は上述した通りである。
前記アデノシン誘導体の製造方法は、詳しくは、
（ａ）化学式Ｓ１－１で表される化合物を得るステップと、
（ｂ）ＴＭＰ、ｎ－ＢｕＬｉ、及びＩ２を加えて化学式Ｓ１－２で表される化合物を得るステップと、
（ｃ－１）Ｐｄ（ｄｂａ）２、ＣｕI、及びＤＩＰＡのうちいずれか一つとアルキン（ａｌｋｙｎｅ）を加えるステップと、
（ｃ－２）Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２及びヘテロ環化合物を加えて化学式Ｓ１－３で表される化合物を得るステップと、
（ｄ）ＰＰＴＳを加えて化学式Ｓ１－４で表される化合物を得るステップと、
（ｅ）ｔｅｒｔ－ブタノールを加えて化学式Ｓ１－５で表される化合物を得るステップと、を含む。
【0026】
前記ステップ（ｃ－１）とステップ（ｃ－２）は同時に行われてもよく、逆順に行われてもよい。
【0027】
このような本発明のアデノシン誘導体の製造方法は、最終収率が５０％以上、詳しくは約５２％以上である。
【0028】
前記アデノシン誘導体の製造方法は、前記化学式Ｓ１－４から前記化学式Ｓ１－５の代わりに、下記化学式Ｓ２－１乃至Ｓ２－２で表される化合物を順次に得るステップを更に含む。
【化8】
【0029】
前記化学式Ｓ２－１乃至Ｓ２－２において、
Ｘは酸素（０）または硫黄（Ｓ）であり、Ｙ、Ｚ、及びＲの具体的な例は上述した通りである。
Ｘは酸素（０）または硫黄（Ｓ）であり、Ｙ、Ｚ、及びＲの具体的な例は上述した通りである。
【0030】
前記課題を解決するための本発明のまた他の実施例によるアデノシン誘導体は、下記化学式３で表される。
前記化学式３において、
Ｘは酸素（０）または硫黄（Ｓ）であり、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
Ｒは、水素（Ｈ）；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）；または置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリールまたはアルキルアリールであり、
前記ＹまたはＺが置換される場合、アルキル、アリール、カルボン酸（ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）、アルキルアミド（ａｌｋｙｌａｍｉｄｅ）、ヘテロアリール、ニトリル（ｎｉｔｒｉｌｅ）、アミド（ａｍｉｄｅ）、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）、シクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）、及びカルボン酸塩（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）からなる群より選択される一つ以上に置換される。
【化9】
Ｘは酸素（０）または硫黄（Ｓ）であり、
Ｙ及びＺは、それぞれ独立して置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）；置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）；置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリール（ａｒｙｌ）またはアルキルアリール（ａｌｋｙｌａｒｙｌ）；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
Ｒは、水素（Ｈ）；置換または非置換のＣ１乃至Ｃ１０のアルキル（ａｌｋｙｌ）；または置換または非置換のＣ６乃至Ｃ２０のアリールまたはアルキルアリールであり、
前記ＹまたはＺが置換される場合、アルキル、アリール、カルボン酸（ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）、アルキルアミド（ａｌｋｙｌａｍｉｄｅ）、ヘテロアリール、ニトリル（ｎｉｔｒｉｌｅ）、アミド（ａｍｉｄｅ）、ハロゲン（ｈａｌｏｇｅｎ）、シクロアルキル（ｃｙｃｌｏａｌｋｙｌ）、及びカルボン酸塩（ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）からなる群より選択される一つ以上に置換される。
【0031】
前記へテロアリールは、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、トリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、またはプリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）である。
【0032】
前記ヘテロシクロアルキルは、テトラヒドロフラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、チオラニル（ｔｈｉｏｌａｎｙｌ）、ピロリジニル（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｙｌ）、テトラヒドロピラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎｙｌ）、ピぺリジニル（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ジオキサニル（ｄｉｏｘａｎｙｌ）、モルフォリノ（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、またはテトラヒドロピリミジニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）である。
【0033】
前記アリールは、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）、ナフタレニル（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｙｌ）、アントラセニル（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、またはフェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）であり、前記アルキルアリールはベンジル（ｂｅｎｚｙｌ）である。
【0034】
前記アルキニルは、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）、ブチニル（ｂｕｔｙｎｙｌ）、ペンチニル（ｐｅｎｔｙｎｙｌ）、ヘキシニル（ｈｅｘｙｎｙｌ）、へプチニル（ｈｅｐｔｙｎｙｌ）、オクチニル（ｏｃｔｙｎｙｌ）、ノニニル（ｎｏｎｙｎｙｌ）、またはデシニル（ｄｅｃｙｎｙｌ）である。
【0035】
前記アルキルは、メチル（ｍｅｔｈｙｌ）、エチル（ｅｔｈｙｌ）、プロピル（ｐｒｏｐｙｌ）、ブチル（ｂｕｔｙｌ）、またはペンチル（ｐｅｎｔｙｌ）である。
【0036】
詳しくは、前記Ｙ及びＺは、それぞれ独立してアルキル、アリール、シクロアルキル、またはカルボン酸に置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキニル；Ｃ６乃至Ｃ１０のアルキルアリール；またはアルキル、アルコキシ、アルキルアミド、アリール、ヘテロアリール、ベンゾニトリル、ベンズアミド、安息香酸、ハロゲン、またはカルボン酸塩に置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルである。
【0037】
前記Ｒは、水素；メチル；またはハロゲンに置換または非置換のベンジルである。
【0038】
より詳しくは、前記Ｙ及びＺはそれぞれ独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、フェニル、トリル、シクロアルキル、アルキルアミド、フェノール、または酪酸（ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）に置換または非置換のエチニル；ベンジル；またはメチル、エチル、メトキシ、エチルアミド、プロピルアミド、フェニル、ベンゾニトリル、ベンズアミド、安息香酸、ハロゲン、または酢酸塩に置換または非置換のフラニル、チオフェニル、ピラジニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピぺリジニル、ピぺラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル（ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、またはモルフォリノである。
【0039】
前記Ｒは、水素；メチル；またはハロゲン化ベンジル（ｈａｌｏｇｅｎｉｚｅｄｂｅｎｚｙｌ）である。
【0040】
より詳しくは、本発明の更に他の実施例によるアデノシン誘導体は、下記化学式３－１で表される。
前記化学式３－１において、
Ｙは、ベンジル、フラニル、メチルフラニル（ｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、ジメチルフラニル（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、メトキシピリジニル、ピロリル、メチルピロリル、ピリミジニル、ピぺリジニル、エチルピぺリジニル（ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺリジニルプロパン酸（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ｐｒｏｐａｎｏａｔｅ）、ピぺリジニルプロパンアミド（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌｐｒｏｐａｎａｍｉｄｅ）、ピぺリジニルアセテート（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、チアゾリルピぺリジニル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺラジニル、メトキシエトキシピぺラジニル（（ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌ）、ピぺラジニルベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルフルオロベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルベンズアミド（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、ピぺラジニル安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、ピぺラジニルフルオロ安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、モルフォリノ、エチルモルフォリノ（ｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、イミダゾリル、メチルイミダゾリル（ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル、またはベンゾ［ｄ］チアゾリルであり、
Ｚは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、フェニル、トリル、シクロプロピル、プリピルアミド、酪酸、またはフェニルである。
例えば、Ｙは、フラニル、メチルフラニル、チオフェニル、メチルピロリル、メトキシピリジニル、ピリミジニル、またはチアゾリルであり、Ｚはメチル、エチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、フェニル、トリル、またはシクロプロピルである。
【化10】
Ｙは、ベンジル、フラニル、メチルフラニル（ｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、ジメチルフラニル（ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル、チアゾリル、ピリジニル、メトキシピリジニル、ピロリル、メチルピロリル、ピリミジニル、ピぺリジニル、エチルピぺリジニル（ｅｔｈｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺリジニルプロパン酸（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ｐｒｏｐａｎｏａｔｅ）、ピぺリジニルプロパンアミド（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌｐｒｏｐａｎａｍｉｄｅ）、ピぺリジニルアセテート（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、チアゾリルピぺリジニル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｐｉｐｅｒｉｄｉｎｙｌ）、ピぺラジニル、メトキシエトキシピぺラジニル（（ｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌ）、ピぺラジニルベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルフルオロベンゾニトリル（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ピぺラジニルベンズアミド（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、ピぺラジニル安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、ピぺラジニルフルオロ安息香酸（ｐｉｐｅｒａｚｉｎｙｌｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、モルフォリノ、エチルモルフォリノ（ｅｔｈｙｌｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ）、イミダゾリル、メチルイミダゾリル（ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル、またはベンゾ［ｄ］チアゾリルであり、
Ｚは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、フェニル、トリル、シクロプロピル、プリピルアミド、酪酸、またはフェニルである。
例えば、Ｙは、フラニル、メチルフラニル、チオフェニル、メチルピロリル、メトキシピリジニル、ピリミジニル、またはチアゾリルであり、Ｚはメチル、エチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、フェニル、トリル、またはシクロプロピルである。
【0041】
前記更に他の課題を解決するための本発明の更に他の実施例によるアデノシン誘導体の製造方法は、下記反応式１による下記ステップ（ａ）乃至（ｈ）を含む。
【0042】
【化11】
（ｂ）ＮＢＳ（Ｎ－Ｂｒｏｍｏｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ）と反応させて臭化するステップと、
（ｃ）スタンニル（ｓｔａｎｎｙｌ）－Ｙと反応させて－Ｂｒ基を－Ｙ基に置換するステップと、
（ｄ）ＣｕＩ、Ｉ２、及びＣＨ２Ｉ２のうち一つ以上と反応させて－ＮＨ２基を－Ｉ基に置換するステップと、
（ｅ）Ｚと反応させて－Ｉ基を－Ｚ基に置換するステップと、
（ｆ）ＮａＯＨと反応させてＰＯＭ基を除去するステップと、
（ｇ）テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－２，３－ｄｉｙｌ ｄｉａｃｅｔａｔｅ）と反応させるステップと、
（ｈ）ＮＨ３と反応させるステップ
前記Ｙ及びＺは上述した通りであり、詳しくは、前記Ｙは置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキルであり、前記Ｚは置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキンである。より詳しい実施例は上述した通りである。
【0043】
前記スタンニルは置換されていないかアルキルに置換されたスタンニルである。
【0044】
前記課題を解決するための本発明の更に他の実施例によるアデノシン誘導体の製造方法は、下記反応式２による下記ステップ（ｉ）乃至（ｍ）を含む。
（ｉ）スタンニル（ｓｔａｎｎｙｌ）－Ｙと反応させて－Ｉ基を－Ｙ基に置換するステップと、
（ｊ）ＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）と反応させてＴＨＰ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ）基を除去するステップと、
（ｋ）テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－２，３－ｄｉｙｌ ｄｉａｃｅｔａｔｅ）と反応させるステップと、
（ｌ）Ｚと反応させて－Ｉ基を－Ｚ基に置換するステップと、
（ｍ）ＮＨ３と反応させるステップ
【化12】
（ｊ）ＰＰＴＳ（Ｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ）と反応させてＴＨＰ（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒａｎ）基を除去するステップと、
（ｋ）テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－２，３－ｄｉｙｌ ｄｉａｃｅｔａｔｅ）と反応させるステップと、
（ｌ）Ｚと反応させて－Ｉ基を－Ｚ基に置換するステップと、
（ｍ）ＮＨ３と反応させるステップ
【0045】
前記Ｙ及びＺは上述した通りであり、詳しくは、前記Ｙは置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロアリール；または置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のヘテロシクロアルキルであり、前記Ｚは置換または非置換のＣ２乃至Ｃ１０のアルキンである。より詳しい実施例は上述した通りである。
【0046】
前記スタンニルは置換されていないかアルキルに置換されたスタンニルである。
【0047】
一方、テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－２，３－ｄｉｙｌ ｄｉａｃｅｔａｔｅ）は下記反応式３によるステップを含む方法によって製造される。
（ａ）Ｂｏｒａｎｅ－ＴＨＦ複合体（ｃｏｍｐｌｅｘ）及びＴＨＦのうち一つ以上と反応させるステップと、
（ｂ）ＰＴＳＡ（ｐ－Ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）と反応させるステップと、
（ｃ）ＴＢＳＣｌ（ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）と反応させるステップと、
（ｄ）ＤＩＢＡＬ－Ｈ（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｌｕｍｉｎｕｍ Ｈｙｄｒｉｄｅ）と反応させるステップと、
（ｅ）酢酸無水物（ａｃｅｔｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）と反応させるステップと、
（ｆ）ＴＢＡＦ（Ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）及び酢酸無水物と反応させるステップ
【化13】
（ｂ）ＰＴＳＡ（ｐ－Ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）と反応させるステップと、
（ｃ）ＴＢＳＣｌ（ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）と反応させるステップと、
（ｄ）ＤＩＢＡＬ－Ｈ（ｄｉｉｓｏｂｕｔｙｌａｌｕｍｉｎｕｍ Ｈｙｄｒｉｄｅ）と反応させるステップと、
（ｅ）酢酸無水物（ａｃｅｔｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）と反応させるステップと、
（ｆ）ＴＢＡＦ（Ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）及び酢酸無水物と反応させるステップ
【0048】
前記本発明のアデノシン誘導体は薬学的に許容可能な塩の形態に提供される。塩としては、薬学的に許容される多様な有機酸または無機酸によって形成される酸付加塩が有用である。但し、これに限らず、本発明のアデノシン誘導体は通常の方法によって製造される全ての塩、水和物、及び溶媒化物の形態で提供されてもよい。
【0049】
上述したような本発明のアデノシン誘導体は、Ａ２ＡまたはＡ３アデノシン受容体関連疾患を予防または治療する薬学的組成物に含まれる。Ａ２ＡまたはＡ３アデノシン受容体関連疾患とは、Ａ２ＡまたはＡ３アデノシン受容体が関与する脳疾患、心血管疾患、睡眠障害、炎症、及び免疫系疾患などを含む。但し、これに限らない。
【0050】
前記薬学的組成物は全身的または局部的に投与されるが、投与のために一般に使用される充填剤、増量剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、界面活性剤などの賦形剤（または希釈剤）を使用して剤型化される。
【0051】
前記薬学的組成物の好ましい投与量は、患者の状態及び体重、疾病の程度、薬物の形態、投与経路及び期間など多数の因子によって異なるが、当業者によって適切に選択される。また、投与経路は患者の状態及びその重症度によって変化する。
【0052】
その他の実施例の具体的な事項は詳細な説明に含まれている。
【発明の効果】
【0053】
本発明の実施例によるアデノシン誘導体はＡ２ＡまたはＡ３アデノシン受容体が関与する脳疾患、心血管疾患、睡眠障害、炎症、及び免疫系疾患などを予防または治療するために活用される。
【0054】
本発明に実施例による効果は以上で例示した内容に限らず、より多様な効果が本明細書内に含まれている。
【発明を実施するための形態】
【0055】
本発明の利点及び特徴、そしてそれらを達成する方法は、詳細に後述する実施例を参照すると明確になるはずである。しかし、本発明は以下に開示される実施例に限らず、互いに異なる様々な形態に具現されるはずであるが、但し、実施例は本発明の開示が完全になるようにし、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者に発明の範疇を完全に知らせるために提供されるものであって、本発明は特許請求の範囲によって定義されるのみである。
【0056】
本明細書で使用された用語は実施例を説明するためのものであって、本発明を制限するものではない。本明細書において、「及び／または」は言及されたアイテムそれぞれ及び一つ以上の全ての組み合わせを含む。また、単数形は文の中で特に言及されない限り複数形も含む。明細書で使用される「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」及び／または「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、言及された構成要素以外にも一つ以上の他の構成要素の存在または追加を排除しない。「－」または「乃至」を使用して示した数値範囲は他の言及がない限り、その前後に記載の値をそれぞれ下限と上限として含む数値範囲を示す。「約」または「おおよそ」は、その後に記載の値及び数値範囲の２０％以内の値または数値範囲を意味する。
【0057】
また、本発明の実施例の構成要素を説明するに当たって、第１、第２、Ａ、Ｂ、（ａ）、（ｂ）などの用語を使用することがある。このような用語はその構成要素を他の構成要素と区別するためのものに過ぎず、その用語によって該当構成要素の本質や順番などは限られない。
【0058】
他の定義がなければ、本明細書で使用される全ての用語（技術及び科学的用語を含む）は本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者に共通に理解できる意味で使用される。また、一般に使用される辞書に定義されている用語は明白に特別に定義されていない限り理想的にまたは過度に解釈されない。
【0059】
そして、本発明の実施例を説明するに当たって、関連する公知構成または機能に関する具体的な説明が本発明の実施例に関する理解を妨げると判断されれば、その詳細な説明は省略する。
【0060】
本発明において、「予防」とは、症状または疾患はまだないが、このような症状または疾患にかかる可能性がある個体で症状または疾患の発生を抑制することを意味する。
【0061】
本明細書において、「治療」とは、個体で（ａ）症状または疾患の発展（悪化）の抑制、（ｂ）症状または疾患の軽減または改善、または（ｃ）症状または疾患の除去を意味する。
【0062】
本明細書において、「個体」とは、本発明の組成物を投与することで「予防」または「治療」される症状または疾患を有するヒトを含む動物、特に哺乳類を意味する。
【0063】
本明細書において、「置換されたＣｎ乃至Ｃｎ＋ｍ」の化合物とは、置換された部分を含む化合物の全ての炭素の個数がｎ乃至ｎ＋ｍである場合はもちろん、置換された部分を除外した化合物の炭素の個数がｎ乃至ｎ＋ｍの場合も含む。
【0064】
以下、本発明の実施例を製造例と実験例を介して詳細に説明するが、本発明の効果が下記実験例によって制限されないことは明らかである。
【0065】
製造例：本発明のアデノシン誘導体の製造（１）
製造例１－１：１，２，３－トリ－Ｏ－アセチル－Ｄ－フランエリトロフラノースエリトロフラノース（３）の合成
製造例１－１：１，２，３－トリ－Ｏ－アセチル－Ｄ－フランエリトロフラノースエリトロフラノース（３）の合成
【化14】
【0066】
製造例１－２：２，３－Ｏ－イソプロピルイソプロピリデン－Ｄ－エリトロース（２）の合成
【0067】
窒素下で、出発物質（１）、（１３．２ｇ、８３ｍｍｏｌ）を無水トルエン（３００ｍＬ）に懸濁させ、－７８℃でＤＩＢＡＬ－Ｈ（１００ｍＬ、１Ｍ ｉｎ トルエン、１００ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、５０分間撹拌する。反応終結を確認した後、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）を徐々に加えて反応を終結する。反応混合物をセライトとＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）でろ過し、ろ液を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（２）（５．７５ｇ、４３％）を得る。
【0068】
製造例１－３：１，２，３－トリ－Ｏ－アセチル－Ｄ－フランエリトロフラノース（３）の合成
出発物質（２）、（５．５ｇ、３４ｍｍｏｌ）を０．０４Ｎ Ｈ２ＳＯ４（３０ｍＬ）に溶かし、８５℃で４時間撹拌した後、室温に冷却する。反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液で中和した後、４５℃で減圧濃縮する。得られた残渣物はピリジン（３０ｍＬ）と無水酢酸（７ｍＬ）に懸濁させ、室温で１８時間撹拌した後、減圧濃縮する。得られた残渣物にＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を加えてセライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体状の目的化合物（３）（２．０６ｇ、２５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．１９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝６．０，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ）；Ｒｆ＝０．４５（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４：１）．
出発物質（２）、（５．５ｇ、３４ｍｍｏｌ）を０．０４Ｎ Ｈ２ＳＯ４（３０ｍＬ）に溶かし、８５℃で４時間撹拌した後、室温に冷却する。反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液で中和した後、４５℃で減圧濃縮する。得られた残渣物はピリジン（３０ｍＬ）と無水酢酸（７ｍＬ）に懸濁させ、室温で１８時間撹拌した後、減圧濃縮する。得られた残渣物にＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を加えてセライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体状の目的化合物（３）（２．０６ｇ、２５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．１９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝６．０，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ）；Ｒｆ＝０．４５（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４：１）．
【0069】
製造例２：１，２，３－トリ－Ｏ－アセチル-－Ｄ－フランエリトロフラノース（５）の合成
出発物質（４）、（３．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）を０．０４Ｎ Ｈ２ＳＯ４（２０ｍＬ）に溶かし、８５℃で５時間撹拌した後、室温に冷却する。反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液で中和した後、４５℃で減圧濃縮する。得られた残渣物はピリジン（１５ｍＬ）と無水酢酸（５ｍＬ）に懸濁させ、室温で１８時間撹拌した後、減圧濃縮する。得られた残渣物にＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）を加えてセライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体状の目的化合物（５）（１．６ｇ、３８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．８４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）；β ｆｏｒｍ Ｒｆ＝０．３９，α ｆｏｒｍ Ｒｆ＝０．２９，（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１：１）．
【化15】
【0070】
製造例３：１１ａ－１１ｔの合成
【化16】
【0071】
６－クロロ－２，８－ジヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（７）
窒素か下で、２，２，６，６－メチルピぺリジンテトラメチルピペリジン（ＴＭＰ、５９．２ｇ、４１９ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１７０ｍＬ）に溶かし、－７８℃でｎ－ＢｕＬｉ（２８５ｍＬ、２．５Ｍ ｉｎヘキサン、４５７ｍｍｏｌ）を徐々に加えて、０℃で２時間撹拌する。反応混合物の温度を－７８℃に下げ、無水ＴＨＦ（１１０ｍＬ）に溶かした出発物質である６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（２０ｇ、８４ｍｍｏｌ）を徐々に加えて３時間撹拌する。反応混合物にＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶かしたヨウ素（１０２ｇ、４０２ｍｍｏｌ）を－７８℃で徐々に加え、３時間撹拌させた後、５時間にかけて０℃に増温する。反応終結を確認した後、１０％のチオ硫酸ナトリウム溶液（５５０ｍL）と飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５０ｍＬ）を加えて反応を終結する。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで精製し、アイボリー色固体状の目的化合物（７）（２６．９ｇ、６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｔｄ，Ｊ＝２．４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．９１（ｍ，４Ｈ）．
窒素か下で、２，２，６，６－メチルピぺリジンテトラメチルピペリジン（ＴＭＰ、５９．２ｇ、４１９ｍｍｏｌ）を無水ＴＨＦ（１７０ｍＬ）に溶かし、－７８℃でｎ－ＢｕＬｉ（２８５ｍＬ、２．５Ｍ ｉｎヘキサン、４５７ｍｍｏｌ）を徐々に加えて、０℃で２時間撹拌する。反応混合物の温度を－７８℃に下げ、無水ＴＨＦ（１１０ｍＬ）に溶かした出発物質である６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（２０ｇ、８４ｍｍｏｌ）を徐々に加えて３時間撹拌する。反応混合物にＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶かしたヨウ素（１０２ｇ、４０２ｍｍｏｌ）を－７８℃で徐々に加え、３時間撹拌させた後、５時間にかけて０℃に増温する。反応終結を確認した後、１０％のチオ硫酸ナトリウム溶液（５５０ｍL）と飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２５０ｍＬ）を加えて反応を終結する。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで精製し、アイボリー色固体状の目的化合物（７）（２６．９ｇ、６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．６６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｔｄ，Ｊ＝２．４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．９１（ｍ，４Ｈ）．
【0072】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（８ａ）
窒素下で、出発物質（７）（３５ｇ、７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／トルエン（２５０ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０１ｍｍｏｌ）と２－トリブチルスタンニルフラン（７４．５５ｍｍｏｌ）を入れて２４時間常温で撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３５０ｍＬ）で抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。残りの残渣物はＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで精製し、アイボリー色固体状の目的化合物（８ａ）（１６．８ｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
窒素下で、出発物質（７）（３５ｇ、７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／トルエン（２５０ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０１ｍｍｏｌ）と２－トリブチルスタンニルフラン（７４．５５ｍｍｏｌ）を入れて２４時間常温で撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３５０ｍＬ）で抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。残りの残渣物はＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで精製し、アイボリー色固体状の目的化合物（８ａ）（１６．８ｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0073】
６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（８ｂ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で２－トリブチルスタンニルチオフランを利用して目的化合物（８ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５－３．４８（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で２－トリブチルスタンニルチオフランを利用して目的化合物（８ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５－３．４８（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４５（ｍ，２Ｈ）．
【0074】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ａ）
窒素下で、出発物質（８ａ）（３．７ｇ、８．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／トルエン（１００ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（２５０ｍｇ）、ＣｕＩ（１６６ｍｇ）、ＤＩＰＡ（１．９ｍＬ）、１－ヘキシン（１．２ｍＬ）を加えて常温で１６時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して、セライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、茶色固体の目的化合物（９ａ）（３．１ｇ、９２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｄｔ，Ｊ＝９．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．９１（ｍ，８Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（８ａ）（３．７ｇ、８．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／トルエン（１００ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（２５０ｍｇ）、ＣｕＩ（１６６ｍｇ）、ＤＩＰＡ（１．９ｍＬ）、１－ヘキシン（１．２ｍＬ）を加えて常温で１６時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して、セライトでろ過した後、ろ液を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、茶色固体の目的化合物（９ａ）（３．１ｇ、９２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），６．０７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｄｔ，Ｊ＝９．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），１．４７－１．９１（ｍ，８Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0075】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｂ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６２－１．８７（ｍ，５Ｈ），１．４５－１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６２－１．８７（ｍ，５Ｈ），１．４５－１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0076】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｃ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２０－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２０－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0077】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｄ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３０－２．２４（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，４Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６４（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３０－２．２４（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．１４（ｍ，４Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0078】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｅ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４－３．８５（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３９－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．１４（ｍ，６Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９４－３．８５（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３９－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．１４（ｍ，６Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0079】
６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｆ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８－２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８－２．２０（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．３３（ｍ，４Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0080】
４－（（５－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ペント－４－イン－１－イル）アミノ）フェノール（９ｇ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，２Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．５７（ｄ，２Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｄ，１Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｄ，２Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．４４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，２Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．５７（ｄ，２Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｄ，１Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｄ，２Ｈ）．
【0081】
６－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ヘクス－５－イン酸（９ｈ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５１－３．４６（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｄ，２Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），２．１５－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｄ，２Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５１－３．４６（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｄ，２Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），２．１５－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｄ，２Ｈ）．
【0082】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（フェニルエチニル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｉ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４０－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ）７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４０－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ）．
【0083】
６－クロロ－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｊ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で２－トリブチルスタンニルチオフランを利用して目的化合物（９ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．５１（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で２－トリブチルスタンニルチオフランを利用して目的化合物（９ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．５１（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0084】
６－クロロ－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｋ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２４－２．２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．１４（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２４－２．２．１１（ｍ，２Ｈ），１．９８－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．７３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．１４（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0085】
６－クロロ－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｌ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８－３．８１（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１１－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２５（ｍ，６Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８８－３．８１（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３７－２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１１－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２５（ｍ，６Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0086】
６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｍ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８－３．７９（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０－２．２４（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．００（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８８－３．７９（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０－２．２４（ｍ，２Ｈ），１．９７－１．８９（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，４Ｈ），１．４０－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．２５－１．１４（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0087】
４－（（５－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ペント－４－イン－１－イル）アミノ）フェノール（９ｎ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．５４（ｄ，２Ｈ），６．５０（ｄ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄ，２Ｈ），３．６４－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，１Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｄ，２Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．５４（ｄ，２Ｈ），６．５０（ｄ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄ，２Ｈ），３．６４－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｄ，１Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｄ，２Ｈ）．
【0088】
６－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ヘクス－５－イン酸（９ｏ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５８－３．４９（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｄ，２Ｈ），２．４０（ｄ，２Ｈ），２．１２－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｄ，２Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（９ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５８－３．４９（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｄ，２Ｈ），２．４０（ｄ，２Ｈ），２．１２－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｄ，２Ｈ）．
【0089】
６－クロロ－２－（フェニルエチニル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（９ｐ）
化合物（９ｊ）と同じ合成法で目的化合物（９ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ）７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４１－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．３１．２－１８（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
化合物（９ｊ）と同じ合成法で目的化合物（９ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ）７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４１－３．３６（ｍ，２Ｈ），２．３１．２－１８（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
【0090】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１０ａ）
出発物質（９ａ）（２．６ｇ、８．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）とＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶かした後、水（２ｍＬ）に溶かしたピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（０．１ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で徐々に加え、室温で７時間攪拌する。反応混合物を確認した後、反応混合物を減圧濃縮させ、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を入れて更に攪拌する。生成された固体をろ過して黄色の目的化合物（１０ａ）（２．１ｇ、８０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｔ，２Ｈ），１．４５－１．６２（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）．
出発物質（９ａ）（２．６ｇ、８．７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）とＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶かした後、水（２ｍＬ）に溶かしたピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（０．１ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を室温で徐々に加え、室温で７時間攪拌する。反応混合物を確認した後、反応混合物を減圧濃縮させ、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）を入れて更に攪拌する。生成された固体をろ過して黄色の目的化合物（１０ａ）（２．１ｇ、８０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｔ，２Ｈ），１．４５－１．６２（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）．
【0091】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｂ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１４．２４（ｂｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５５－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１４．２４（ｂｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５５－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0092】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｃ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0093】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｄ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１７（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１７（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0094】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｅ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．１５（ｍ，６Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．１５（ｍ，６Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0095】
６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｆ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１９（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．１９（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0096】
４－（（５－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ペント－４－イン－１－イル）アミノ）フェノール（１０ｇ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｄ，２Ｈ），６．５３（ｄ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｄ，１Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｄ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｄ，２Ｈ），６．５３（ｄ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｄ，１Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｄ，２Ｈ）．
【0097】
６－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ヘクス－５－イン酸（１０ｈ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３０（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．７０（ｄ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３０（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．７０（ｄ，２Ｈ）．
【0098】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン（１０ｉ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ）７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ）７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
【0099】
６－クロロ－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｊ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｊ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｊ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）；
【0100】
６－クロロ－２－（オクト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｋ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｋ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７０－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．３３（ｍ，４Ｈ），０．９５－０．９２（ｍ，３Ｈ）；
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｋ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７０－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．３３（ｍ，４Ｈ），０．９５－０．９２（ｍ，３Ｈ）；
【0101】
６－クロロ－２－（ノン－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｌ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｌ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９４（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２３（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｌ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９４（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２３（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）；
【0102】
６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｍ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｍ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６９－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，８Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｍ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６９－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，８Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）；
【0103】
４－（（５－（６－クロロ－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ペント－４－イン－１－イル）アミノ）フェノール（１０ｎ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｎ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）；
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｎ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）；
【0104】
６－（６－クロロ－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ヘクス－５－イン酸（１０ｏ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｏ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）；
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｏ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）；
【0105】
６－クロロ－２－（フェニルエチニル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１０ｐ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｐ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）；
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１０ｐ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）；
【0106】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ａ）
出発物質（１０ａ）（１．１ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）をｔ－ＢｕＯＨ（１５ｍＬ）に溶かしてｓｔｅｅｌ ｂｏｍｂに入れ、飽和アンモニアｔ－ＢｕＯＨ溶液（３０ｍＬ）を加えた後、１００℃で１０時間撹拌する。反応混合物の温度を－１０℃に下げた後、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）を加える。生成された固体をろ過して目的化合物（１１ａ）（７５０ｍｇ、８６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，２Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
出発物質（１０ａ）（１．１ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）をｔ－ＢｕＯＨ（１５ｍＬ）に溶かしてｓｔｅｅｌ ｂｏｍｂに入れ、飽和アンモニアｔ－ＢｕＯＨ溶液（３０ｍＬ）を加えた後、１００℃で１０時間撹拌する。反応混合物の温度を－１０℃に下げた後、ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）を加える。生成された固体をろ過して目的化合物（１１ａ）（７５０ｍｇ、８６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，２Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
【0107】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｂ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0108】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｃ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0109】
８－（フラン－２－イル）－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｄ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１７（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４８（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．１７（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0110】
８－（フラン－２－イル）－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｅ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．１５（ｍ，６Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．１５（ｍ，６Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0111】
２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｆ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８０－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１９（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．８０－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，４Ｈ），１．４２－１．３１（ｍ，４Ｈ），１．３０－１．１９（ｍ，４Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0112】
４－（（５－（６－アミノ－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ペント－４－イン－１－イル）アミノ）フェノール（１１ｇ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），６．５３（ｄ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｄ，１Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｄ，２Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．３１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，２Ｈ），６．５８（ｄ，２Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ），６．５３（ｄ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），２．４６（ｄ，１Ｈ），１．７６－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｄ，２Ｈ）．
【0113】
６－（６－アミノ－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ヘクス－５－イン酸（１１ｈ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３０（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．７５（ｄ，２Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３０（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．７５（ｄ，２Ｈ）．
【0114】
８－（フラン－２－イル）－２－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｉ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ）７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ）７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）．
【0115】
２－（プト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｊ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４３－１．２９（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４３－１．２９（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
【0116】
２－（オクト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｋ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２８－１．２５（ｍ，４Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２８－１．２５（ｍ，４Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
【0117】
２－（ノン－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｌ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６３（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．３１（ｍ，６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６３（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．３１（ｍ，６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
【0118】
２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｍ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３５－１．３２（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．３５－１．３２（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
【0119】
４－（（５－（６－アミノ－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ペント－４－イン－１－イル）アミノ）フェノール（１１ｎ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１４－２．２１（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１４－２．２１（ｍ，２Ｈ）．
【0120】
６－（６－アミノ－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）ヘクス－５－イン酸（１１ｏ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｔｄ，Ｊ＝１５．０，７．７Ｈｚ，４Ｈ），１．７４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７７（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｔｄ，Ｊ＝１５．０，７．７Ｈｚ，４Ｈ），１．７４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）．
【0121】
２－（フェニルエチニル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｐ）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｑ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），７．２４（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｑ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），７．２４（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）．
【0122】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－メチル－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｑ）
窒素下で、出発物質（１０ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリエチルアミン（４ｅｑ）と３－ヨードベンジルアミン（３ｅｑ）を入れて常温で２４時間撹拌する。反応混合物をｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで分離して、目的化合物（１１ｑ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１０ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリエチルアミン（４ｅｑ）と３－ヨードベンジルアミン（３ｅｑ）を入れて常温で２４時間撹拌する。反応混合物をｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで分離して、目的化合物（１１ｑ）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
【0123】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－（３－ヨードベンジル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｒ）
化合物（１１ｑ）と同じ合成法でメチルアミンを利用して目的化合物（１１ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
化合物（１１ｑ）と同じ合成法でメチルアミンを利用して目的化合物（１１ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
【0124】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－メチル－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｓ）
化合物（１１ｑ）と同じ合成法で出発物質（１０ｂ）を利用して目的化合物（１１ｓ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
化合物（１１ｑ）と同じ合成法で出発物質（１０ｂ）を利用して目的化合物（１１ｓ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．８８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７－７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｔ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
【0125】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－（３－ヨードベンジル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１１ｔ）
化合物（１１ｑ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｔ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｂｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１１ｑ）と同じ合成法で目的化合物（１１ｔ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｂｓ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0126】
製造例４：１３ａ－１３ｐの合成
【化17】
【0127】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（１２ａ）
窒素下で、出発物質（１１ａ）（５００ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を無水ＥＤＣ（５ｍＬ）溶媒に懸濁させ、Ｎ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（ＢＳＡ）（５８２ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を室温で徐々に加えた後、４０℃で１時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却した後、ＥＤＣ（３ｍＬ）に砂糖３（５０６ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を加え、０℃でＴＭＳＯＴｆ（２３６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を徐々に加えて８０℃で３時間攪拌する。反応混合物を確認した後、０℃でＮａＨＣＯ３飽和水溶液（３０ｍＬ）を加え、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出する。得られた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで精製し、無色シロップ状の目的化合物（１２ａ）（７１０ｍｇ、８５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７４（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．５０（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１１ａ）（５００ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）を無水ＥＤＣ（５ｍＬ）溶媒に懸濁させ、Ｎ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（ＢＳＡ）（５８２ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を室温で徐々に加えた後、４０℃で１時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却した後、ＥＤＣ（３ｍＬ）に砂糖３（５０６ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を溶かした溶液を加え、０℃でＴＭＳＯＴｆ（２３６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を徐々に加えて８０℃で３時間攪拌する。反応混合物を確認した後、０℃でＮａＨＣＯ３飽和水溶液（３０ｍＬ）を加え、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出する。得られた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥した後、減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のｆｌａｓｈカラムクロマトグラフィで精製し、無色シロップ状の目的化合物（１２ａ）（７１０ｍｇ、８５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７４（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．５０（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0128】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１２ｂ）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，４Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0129】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（１２ｃ）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0130】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１２ｄ）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．７５－１．６１（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．７５－１．６１（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0131】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１２ｅ）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．２８（ｍ ２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｍ，１Ｈ），５．９９（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，４Ｈ），１．２９－１．２８（ｍ ２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0132】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（オクト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１２ｆ）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｆ）を得る：：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．７５－１．６１（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｆ）を得る：：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．７９（ｍ，４Ｈ），１．７５－１．６１（ｍ，４Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0133】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ノン－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１２ｇ）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝０．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７８－１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．５０－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝０．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７８－１．７６（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．５０－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0134】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１２ｈ）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．７１－１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６２－１．６０（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１２ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝３．８，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．７１－１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６２－１．６０（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0135】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（１３ａ）
出発物質（１２ａ）（１．１ｇ、２．１８７ｍｍｏｌ）をｔ－ＢｕＯＨ（３０ｍＬ）に溶かしてｓｔｅｅｌ ｂｏｍｂに入れ、飽和アンモニアｔ－ＢｕＯＨ溶液（３０ｍＬ）を素早く入れた後、１００℃で１０時間撹拌する。反応混合物の温度を－１０℃に下げた後、ＭｅＯＨ（５０ｍL）を入れて、生成された固体をろ過して目的化合物（１３ａ）（７６０ｍｇ、８７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
出発物質（１２ａ）（１．１ｇ、２．１８７ｍｍｏｌ）をｔ－ＢｕＯＨ（３０ｍＬ）に溶かしてｓｔｅｅｌ ｂｏｍｂに入れ、飽和アンモニアｔ－ＢｕＯＨ溶液（３０ｍＬ）を素早く入れた後、１００℃で１０時間撹拌する。反応混合物の温度を－１０℃に下げた後、ＭｅＯＨ（５０ｍL）を入れて、生成された固体をろ過して目的化合物（１３ａ）（７６０ｍｇ、８７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0136】
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（１３ｂ）
出発物質（１２ａ）（１．１ｇ、２．１８７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン、メチルアミンヒドロクロリドを加えた後、常温で２４時間撹拌する。反応混合物にＭｅＯＨ（５０ｍＬ）を入れ、生成された固体をろ過して目的化合物（１３ｂ）（７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝０．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
出発物質（１２ａ）（１．１ｇ、２．１８７ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（３０ｍＬ）に溶かし、トリエチルアミン、メチルアミンヒドロクロリドを加えた後、常温で２４時間撹拌する。反応混合物にＭｅＯＨ（５０ｍＬ）を入れ、生成された固体をろ過して目的化合物（１３ｂ）（７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．７１（ｄｄ，Ｊ＝０．９，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0137】
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（１３ｃ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で３－ヨードベンジルアミンヒドロクロリドを利用して目的化合物（１３ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄ８．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５８－７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝３．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２２－５．２４（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で３－ヨードベンジルアミンヒドロクロリドを利用して目的化合物（１３ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄ８．５５（ｂｓ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５８－７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝３．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２２－５．２４（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．３Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0138】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（１３ｄ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．８２（ｄｄ，Ｊ＝０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６０－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．８２（ｄｄ，Ｊ＝０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６０－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0139】
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（１３ｅ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．７１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．４７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．７１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４５－４．４７（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0140】
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（１３ｆ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｂｓ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｂｓ，１Ｈ），４．６７（ｂｓ，２Ｈ），４．５１（ｄｄ，Ｊ＝３．８，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４３－４．４９（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４７－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δ７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｂｓ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｂｓ，１Ｈ），４．６７（ｂｓ，２Ｈ），４．５１（ｄｄ，Ｊ＝３．８，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４３－４．４９（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．４７－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0141】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（１３ｇ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ，７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝４．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９－５．４６（ｍ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．４７－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ，７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝４．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９－５．４６（ｍ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．４７－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0142】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（１３ｈ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８６（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３９－５．４３（ｍ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．０，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｂｓ，３Ｈ），２．７７（ｄｄ．Ｊ＝１．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．４９－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８６（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝３．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３９－５．４３（ｍ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．０，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｂｓ，３Ｈ），２．７７（ｄｄ．Ｊ＝１．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．４９－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0143】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（１３ｉ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．４９（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｂｓ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３９－５．４１（ｍ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｂｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．０，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．４９（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｂｓ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝４．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３９－５．４１（ｍ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｂｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．０，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0144】
（２Ｒ、３Ｒ、４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（１３j）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0145】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（１３ｋ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｂｓ，３Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0146】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（１３ｌ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．５６（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３３－５．３８（ｍ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．２９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｂｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．５６（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３３－５．３８（ｍ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．２９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｂｓ，２Ｈ），４．３５（ｓ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0147】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１３ｍ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0148】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（オクト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１３ｎ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．８２（ｄｄ，Ｊ＝０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７５－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．８２（ｄｄ，Ｊ＝０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４７－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７５－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0149】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（ノン－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１３ｏ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ，７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝４．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９－５．４６（ｍ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．７７－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３５－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ，７．６０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝４．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３９－５．４６（ｍ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），５．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．７７－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．６２－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３５－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0150】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１３ｐ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７４－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１３ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７４－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６７－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．６４（ｍ，４Ｈ），１．４６－１．５５（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0151】
製造例５：１４ａ－１４ｒの合成
【化18】
【0152】
９－エチル－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ａ）
窒素下で、出発物質（１１ａ）（１ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした後、Ｋ２ＣＯ３とエチル クロリド（２．０ｅｑ）を入れて７０℃で１５時間攪拌する。反応終結を確認し、反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１４a）（６４０ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ、５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１１ａ）（１ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした後、Ｋ２ＣＯ３とエチル クロリド（２．０ｅｑ）を入れて７０℃で１５時間攪拌する。反応終結を確認し、反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１４a）（６４０ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ、５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0153】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－プロピル－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｂ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0154】
９－ブチル－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｃ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0155】
２－（６－アミノ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）エタノール（１４ｄ）
窒素下で、出発物質（１４ａ）（１ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした後、Ｃｓ２ＣＯ３と２－ブロモエタン－１－オール（２．０ｅｑ）を入れて７０℃で１５時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１４ｄ）（７１０ｇ、２．１８ｍｍｏｌ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｂ，２Ｈ），４．５３（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３，８２（ｓ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１４ａ）（１ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かした後、Ｃｓ２ＣＯ３と２－ブロモエタン－１－オール（２．０ｅｑ）を入れて７０℃で１５時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１４ｄ）（７１０ｇ、２．１８ｍｍｏｌ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｂ，２Ｈ），４．５３（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３，８２（ｓ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0156】
３－（６－アミノ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）プロパン－１，２－ジオール（１４ｅ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0157】
９－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｆ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５０（ｔ，Ｊ＝Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５０（ｔ，Ｊ＝Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0158】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（２－（ピぺリジン－１－イル）エチル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｇ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0159】
９－（２－エトキシエチル）－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｈ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0160】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－イソブチル－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｉ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0161】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（２－メチルブチル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｊ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0162】
９－（２－クロロエチル）－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｋ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0163】
８－（フラン－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（２－メトキシエチル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｌ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0164】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－プロピル－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｍ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0165】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－プロピル－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｎ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0166】
２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）エタノール（１４ｏ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂ，２Ｈ），４．５３（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３，８２（ｓ，１Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂ，２Ｈ），４．５３（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３，８２（ｓ，１Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0167】
９－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｐ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３５（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３５（ｓ，６Ｈ），１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0168】
９－（２－エトキシエチル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｑ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４q）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１４q）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．９１（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0169】
９－（２－クロロエチル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１４ｒ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１４ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．１Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．７１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．４２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0170】
製造例６：１８ａ－１８ｖの合成
【化19】
【0171】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ａ）
窒素下で、出発物質（７）（５００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）とトルエン（１０ｍＬ）に溶かした後、ビス（ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（５７．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）（３８．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（３０６．６０ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、１－ヘキシン（１．１ｅｑ）を入れて１２時間撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１５ａ）（３４０ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ、７５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），１．５０－１．８４（ｍ，７Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（７）（５００ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）とトルエン（１０ｍＬ）に溶かした後、ビス（ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（５７．５ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（I）（３８．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（３０６．６０ｍｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、１－ヘキシン（１．１ｅｑ）を入れて１２時間撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１５ａ）（３４０ｍｇ、０．７６５ｍｍｏｌ、７５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，１Ｈ），１．５０－１．８４（ｍ，７Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0172】
６－クロロ－２－ヨード－８－（フェニルエチニル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ｂ）
化合物（１５ａ）と同じ合成法でフェニルアセチレンを使用して目的化合物（１５ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６６－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，３Ｈ），５．８８（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０－３．７４（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｑｄ，Ｊ＝１２．１，４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１７－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．５５（ｍ，４Ｈ）；
化合物（１５ａ）と同じ合成法でフェニルアセチレンを使用して目的化合物（１５ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６６－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５２－７．４２（ｍ，３Ｈ），５．８８（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０－３．７４（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｑｄ，Ｊ＝１２．１，４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．１７－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．９６－１．５５（ｍ，４Ｈ）；
【0173】
６－クロロ－２－ヨード－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ｃ）
化合物（１５ａ）と同じ合成法で１－プロピンを使用して目的化合物（１５ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．７５（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７４－３．６９（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．１０（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．６１（ｍ，４Ｈ）；
化合物（１５ａ）と同じ合成法で１－プロピンを使用して目的化合物（１５ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．７５（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７４－３．６９（ｍ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．１０（ｍ，１Ｈ），１．８７－１．６１（ｍ，４Ｈ）；
【0174】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａ）
出発物質（１５ａ）を無水ＴＨＦ（０．１３Ｍ）に溶かし、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１ｅｑ）と２－トリブチルスタンニルフラン（２ｅｑ）を入れて６５℃で３時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１５／１～７／１条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１６ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９４－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），１．８７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），１．５８－１．８３（ｍ，５Ｈ），１．４４－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
出発物質（１５ａ）を無水ＴＨＦ（０．１３Ｍ）に溶かし、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１ｅｑ）と２－トリブチルスタンニルフラン（２ｅｑ）を入れて６５℃で３時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１５／１～７／１条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１６ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．９４－３．０６（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），１．８７（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），１．５８－１．８３（ｍ，５Ｈ），１．４４－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0175】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（フェニルエチニル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｂ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８，Ｈｚ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．６，Ｈｚ），５．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２，２．４Ｈｚ），４．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８，Ｈｚ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．６，Ｈｚ），５．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２，２．４Ｈｚ），４．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ）．
【0176】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｃ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６c）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９１－１．６３（ｍ，４Ｈ）；
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６c）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９１－１．６３（ｍ，４Ｈ）；
【0177】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｄ）
窒素下で、出発物質（１５ｂ）を無水ＴＨＦ（０．１３Ｍ）に溶かし、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１ｅｑ）と２－トリブチルスタンニルチオフェン（２ｅｑ）を加えて６０℃で３時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１５／１～７／１条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１６ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６２－１．８７（ｍ，５Ｈ），１．４５－１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１５ｂ）を無水ＴＨＦ（０．１３Ｍ）に溶かし、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．１ｅｑ）と２－トリブチルスタンニルチオフェン（２ｅｑ）を加えて６０℃で３時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１５／１～７／１条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１６ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６８－３．７６（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．５４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１４（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），１．６２－１．８７（ｍ，５Ｈ），１．４５－１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0178】
６－クロロ－８－（フェニルエチニル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｅ）
化合物（１６ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８Ｈｚ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．６Ｈｚ），５．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２，２．４Ｈｚ），４．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ）．
化合物（１６ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８Ｈｚ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），７．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．６Ｈｚ），５．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２，２．４Ｈｚ），４．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ）．
【0179】
６－クロロ－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｆ）
化合物（１６ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．７８－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．６４（ｍ，４Ｈ）；
化合物（１６ｄ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．１９（ｍ，１Ｈ），３．７８－３．７２（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．９４－１．６４（ｍ，４Ｈ）；
【0180】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｇ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７７－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．０７－２．９８（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0181】
６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｈ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．４３（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0182】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｉ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0183】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（５－メチルピリジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｊ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，１Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，１Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０３－２．１８（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0184】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｋ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０－３．７４（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｑｄ，Ｊ＝１２．１，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８８（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８０－３．７４（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｑｄ，Ｊ＝１２．１，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－２．１４（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0185】
６－クロロ－２－（６－クロロピリジン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｌ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７４－３．６９（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．７４－３．６９（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１１．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0186】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（ピラジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｍ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，２Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１０－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７０－３．７８（ｍ，２Ｈ），２．８３－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0187】
５－（６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）チアゾール（１６ｎ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0188】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（ピリミジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｏ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ）， １．７８－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ）， １．７８－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0189】
４－（４－（６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）フェニル）モルフォリン（１６ｐ）
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．５５（ｍ，４Ｈ），３．２１－３．２３（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．５２－３．５５（ｍ，４Ｈ），３．２１－３．２３（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0190】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１７ａ）
窒素下で、出発物質である６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａ）を無水ＥｔＯＨ（０．１３Ｍ）に溶かした後、ピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（０．２ｅｑ）を加えて室温で４時間撹拌する。反応混合物にトリエチルアミン（１ｍＬ）を入れ、反応を終結させてから蒸発させる。反応混合物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１～２／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１７ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｂｓ，１Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質である６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａ）を無水ＥｔＯＨ（０．１３Ｍ）に溶かした後、ピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（０．２ｅｑ）を加えて室温で４時間撹拌する。反応混合物にトリエチルアミン（１ｍＬ）を入れ、反応を終結させてから蒸発させる。反応混合物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１～２／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１７ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｂｓ，１Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0191】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン（１７ｂ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，６Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ）；
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，６Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ）；
【0192】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｃ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）；
【0193】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｄ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｄ）を得る： １Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄ１４．２４（ｂｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５５－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｄ）を得る： １Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）ｄ１４．２４（ｂｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５５－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0194】
６－クロロ－８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｅ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３５（ｍ，６Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）；
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３５（ｍ，６Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）；
【0195】
６－クロロ－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｆ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．９３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５５（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）．
【0196】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｇ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｅａｋ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｅａｋ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0197】
６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｈ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0198】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｉ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0199】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（５－メチルピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｊ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0200】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｋ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0201】
６－クロロ－２－（６－クロロピリジン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｌ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0202】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（ピラジン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｍ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0203】
５－（６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）チアゾール（１７ｎ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0204】
６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｏ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0205】
４－（４－（６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－２－イル）フェニル）モルフォリン（１７ｐ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５２－３．５５（ｍ，４Ｈ），３．２１－３．２３（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５２－３．５５（ｍ，４Ｈ），３．２１－３．２３（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0206】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａ）
窒素下で、出発物質（１７ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリメチルアミン（４ｅｑ）とアミン飽和ｔ－ＢｕＯＨ（１００ｅｑ）を加えて常温で２４時間撹拌する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１８ａ）を得る；１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｏｌｖｅｎｔｅ ｐｅａｋ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１７ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリメチルアミン（４ｅｑ）とアミン飽和ｔ－ＢｕＯＨ（１００ｅｑ）を加えて常温で２４時間撹拌する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１８ａ）を得る；１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｏｌｖｅｎｔｅ ｐｅａｋ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0207】
２－（フラン－２－イル）－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；
【0208】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－メチル－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｃ）
窒素下で、出発物質（１７ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリメチルアミン（４ｅｑ）とメチルアミン（３ｅｑ）を入れて常温で２４時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物ＤＣＭ／ＭｅＯＨ条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１８ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１７ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリメチルアミン（４ｅｑ）とメチルアミン（３ｅｑ）を入れて常温で２４時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物ＤＣＭ／ＭｅＯＨ条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１８ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0209】
２－（フラン－２－イル）－Ｎ－メチル－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｄ）
化合物（１８ｃ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）；
化合物（１８ｃ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）；
【0210】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－（３－ヨードベンジル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｅ）
窒素下で、出発物質（１７ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリメチルアミン（４ｅｑ）と３－ヨードベンジルアミン（３ｅｑ）を入れて常温で２４時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１８ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３．１９（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４５－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１７ａ）に無水ＥｔＯＨ（０．３Ｍ）を入れて攪拌した後、トリメチルアミン（４ｅｑ）と３－ヨードベンジルアミン（３ｅｑ）を入れて常温で２４時間撹拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ条件のカラムクロマトグラフィで分離し、目的化合物（１８ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３．１９（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４５－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0211】
２－（フラン－２－イル）－Ｎ－（３－ヨードベンジル）－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｆ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．５６（ｍ，３Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ）；
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０－７．５６（ｍ，３Ｈ），７．４６－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．２１－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ）；
【0212】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｇ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0213】
８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｈ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）．
【0214】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－メチル－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｉ）
化合物（１８ｃ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．８６（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５８－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｃ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）ｄ７．８６（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５８－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0215】
Ｎ－メチル－８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｊ）
化合物（１８ｃ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１８ｃ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）；
【0216】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－（３－ヨードベンジル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｋ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｂｓ，１Ｈ），４．８３（ｂｓ，２Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２７－１．４５（ｍ，４Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｂｓ，１Ｈ），４．８３（ｂｓ，２Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．２７－１．４５（ｍ，４Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0217】
Ｎ－（３－ヨードベンジル）－８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｌ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，３Ｈ），７．４３（ｄｔ，Ｊ＝２１．４，６．４Ｈｚ，５Ｈ），７．１０－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ）；
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，３Ｈ），７．４３（ｄｔ，Ｊ＝２１．４，６．４Ｈｚ，５Ｈ），７．１０－７．０４（ｍ，２Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ）；
【0218】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｍ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｅａｋ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．２３（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ 交換可能），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５０－２．５５（ｍ，２Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｅａｋ），１．５２－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．Ｈ）．
【0219】
２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｎ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５６（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0220】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｏ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0221】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（５－メチルピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｐ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0222】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｑ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0223】
２－（６－クロロピリジン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｒ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0224】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（ピラジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｓ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｓ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｓ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0225】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チアゾール－５－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｔ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｔ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｔ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0226】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｕ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｕ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｕ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0227】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（４－モルフォリノフェニル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｖ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｖ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５２－３．５５（ｍ，４Ｈ），３．２１－３．２３（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｖ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５２－３．５５（ｍ，４Ｈ），３．２１－３．２３（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0228】
製造例７：１８ａａ－１８ａｒの合成
【化20】
【0229】
８－ベンジル－６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ａａ）
窒素下で、出発物質（７）（５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、酢酸酢酸カリウム（０．０１ｅｑ）、ベンジルボロン酸（１０．７ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で１５時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をｄｉエチル ｅｔｈｅｒ（５０ｍＬ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１５ａａ）（３ｇ、６．６３ｍｍｏｌ、６５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０－７．２３（ｍ，５Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
窒素下で、出発物質（７）（５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、酢酸酢酸カリウム（０．０１ｅｑ）、ベンジルボロン酸（１０．７ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で１５時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をｄｉエチル ｅｔｈｅｒ（５０ｍＬ）で抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１５ａａ）（３ｇ、６．６３ｍｍｏｌ、６５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３０－７．２３（ｍ，５Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0230】
６－クロロ－２－ヨード－８－（ピリジン－２－イルメチル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ａｂ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
【0231】
６－クロロ－８－（３－エチルピぺリジン－１－イル）－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ａｃ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0232】
４－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）－２－エチルモルフォリン（１５ａｄ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0233】
２－（１－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）チアゾール（１５ａｅ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６９（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．５３－１．４３（ ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６９（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．５３－１．４３（ ｍ，２Ｈ）．
【0234】
４－（４－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロベンゾニトリル（１５ａｆ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
【0235】
４－（４－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）ベンズアミド（１５ａｇ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
【0236】
４－（４－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロ安息香酸（１５ａｈ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２４），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２４），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ）．
【0237】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１５ａｉ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．３０－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７６－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５３（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．３０－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７６－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５３（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
【0238】
８－ベンジル－６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａａ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，６Ｈ），５．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５６（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，６Ｈ），５．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５６（ｍ，２Ｈ）．
【0239】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（ピリジン－２－イルメチル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａｂ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
【0240】
６－クロロ－８－（３－エチルピぺリジン－１－イル）－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａｃ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｃ）を得る： １Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｃ）を得る： １Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0241】
４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）－２－エチルモルフォリン（１６ａｄ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），５．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），５．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0242】
２－（１－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）チアゾール（１６ａｅ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．５３－１．４３（ ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．５３－１．４３（ ｍ，２Ｈ）．
【0243】
４－（４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロベンゾニトリル（１６ａｆ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
【0244】
４－（４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）ベンズアミド（１６ａｇ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
【0245】
４－（４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロ安息香酸（１６ａｈ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２４），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２４），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ）．
【0246】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１６ａｉ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．３０－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５３（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．３０－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５３（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
【0247】
８－ベンジル－６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａｊ）
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，６Ｈ），５．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５６（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，６Ｈ），５．８１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１８－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７９－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５６（ｍ，２Ｈ）．
【0248】
６－クロロ－８－（ピリジン－２－イルメチル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａｋ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），５．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），５．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
【0249】
６－クロロ－８－（３－エチルピぺリジン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ａｌ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｌ）を得る： １Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｌ）を得る： １Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９５（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
【0250】
４－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）－２－エチルモルフォリン（１６ａｍ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），５．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），５．９０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．２９－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0251】
２－（１－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）チアゾール（１６ａｎ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５２（ｍ，２Ｈ）．１．５３－１．４３（ ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），６．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３０－３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２０－１．９４（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５２（ｍ，２Ｈ）．１．５３－１．４３（ ｍ，２Ｈ）．
【0252】
４－（４－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロベンゾニトリル（１６ａｏ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７７－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７７－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
【0253】
４－（４－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）ベンズアミド（１６ａｐ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１６－２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１６－２．１２（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５４（ｍ，２Ｈ）．
【0254】
４－（４－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロ安息香酸（１６ａｑ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．４６（ｍ，２Ｈ）．
【0255】
メチル ３－（１－（６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１６ａｒ）
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．３０－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５３（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
化合物（８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（１６ａｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．３０－３．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５３（ｍ，４Ｈ），１．５２－１．３１（ｍ，２Ｈ）．
【0256】
８－ベンジル－６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ａａ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，６Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，６Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ）．
【0257】
６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（ピリジン－２－イルメチル）－９Ｈ－プリン（１７ａｂ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），４．１４（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），４．１４（ｓ，２Ｈ）．
【0258】
６－クロロ－８－（３－エチルピぺリジン－１－イル）－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ａｃ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），３．８５－３．６５（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），３．８５－３．６５（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0259】
４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）－２－エチルモルフォリン（１７ａｄ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0260】
２－（１－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）チアゾール（１７ａｅ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
【0261】
４－（４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロベンゾニトリル（１７ａｆ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ），３．３０－３．２８（ｍ，４Ｈ）．
【0262】
４－（４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）ベンズアミド（１７ａｇ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ）．
【0263】
４－（４－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロ安息香酸（１７ａｈ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２４）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６５（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２４）．
【0264】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１７ａｉ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），３．６５－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．５３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），３．６５－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．５３（ｍ，４Ｈ）．
【0265】
８－ベンジル－６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ａｊ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，６Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，６Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ）．
【0266】
６－クロロ－８－（ピリジン－２－イルメチル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ａｋ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），４．１６（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１），４．１６（ｓ，２Ｈ）．
【0267】
６－クロロ－８－（３－エチルピぺリジン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ａｌ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），３．８７－３．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），３．８７－３．６５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）．
【0268】
４－（６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）－２－エチルモルフォリン（１７ａｍ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），３．７８－３．６２（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0269】
２－（１－（６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）チアゾール（１７ａｎ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ １．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），１．９２－１．８７（ｍ，２Ｈ １．５３－１．４３（ｍ，２Ｈ）．
【0270】
４－（４－（６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロベンゾニトリル（１７ａｏ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），３．７７－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），３．７７－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．５１－３．４９（ｍ，４Ｈ）．
【0271】
４－（４－（６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）ベンズアミド（１７ａｐ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５７（ｍ，４Ｈ）．
【0272】
４－（４－（６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロ安息香酸（１７ａｑ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０－３．６８（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．５８（ｍ，２Ｈ）．
【0273】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１７ａｒ）
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），３．６７－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５８－１．５３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１０ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ａｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３８（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），３．６７－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５８－１．５３（ｍ，４Ｈ）．
【0274】
８－ベンジル－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａａ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），（６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．２０（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），（６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ）．
【0275】
２－（フラン－２－イル）－８－（ピリジン－２－イルメチル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｂ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔｔ，Ｊ＝３．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔｔ，Ｊ＝３．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１５（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）．
【0276】
８－（３－エチルピぺリジン－１－イル）－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｃ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３４－３．０９（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．３１（ｍ，７Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３４－３．０９（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．３１（ｍ，７Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0277】
８－（２－エチルモルフォリノ）－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｄ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６４－３．５４（ｍ，３Ｈ），２．８３－２．５８（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６４－３．５４（ｍ，３Ｈ），２．８３－２．５８（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0278】
２－（フラン－２－イル）－８－（３－（チアゾール－２－イル）ピぺリジン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｅ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．１６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６９－３．２５（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．４３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．１６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６９－３．２５（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．４３（ｍ，４Ｈ）．
【0279】
４－（４－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロベンゾニトリル（１８ａｆ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．３６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９６－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．３６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９６－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
【0280】
４－（４－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）ベンズアミド）（１８ａｇ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．００（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．００（ｍ，５Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
【0281】
４－（４－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロ安息香酸（１８ａｈ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），１２．７４（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），１２．７４（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
【0282】
メチル ３－（１－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１８ａｉ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．３４－３．０９（ｍ，４Ｈ），２．３５－１．３１（ｍ，９Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５０（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．３４－３．０９（ｍ，４Ｈ），２．３５－１．３１（ｍ，９Ｈ）．
【0283】
８－ベンジル－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｊ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６１（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ）．
【0284】
８－（ピリジン－２－イルメチル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｋ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔｔ，Ｊ＝３．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．１７（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９８（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝３．９０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔｔ，Ｊ＝３．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．１７（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ）．
【0285】
８－（３－エチルピぺリジン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｌ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．４２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３７－３．０９（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．３９（ｍ，７Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．４２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３７－３．０９（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．３９（ｍ，７Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0286】
８－（２－エチルモルフォリノ）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｍ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．１５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，３Ｈ），２．８８－２．５８（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．１５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，３Ｈ），２．８８－２．５８（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0287】
８－（３－（チアゾール－２－イル）ピぺリジン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ａｎ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．２５（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．４３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１２．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．２５（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．４３（ｍ，４Ｈ）．
【0288】
４－（４－（６－アミノ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロベンゾニトリル（１８ａｏ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９７－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．６０－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６６（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０４（ｍ，２Ｈ），６．９７－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．６０－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
【0289】
４－（４－（６－アミノ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）ベンズアミド（１８ａｐ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．３２（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５８（ｍ，８Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），７．５１－７．３２（ｍ，５Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５８（ｍ，８Ｈ）．
【0290】
４－（４－（６－アミノ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピペラジン－１－イル）－３－フルオロ安息香酸（１８ａｑ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５５（ｓ，１Ｈ），１２．７４（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．５５（ｓ，１Ｈ），１２．７４（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６－６．７１（ｍ，４Ｈ），３．５７－３．２８（ｍ，８Ｈ）．
【0291】
メチル ３－（１－（６－アミノ－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１８ａｒ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．３４－３．０９（ｍ，４Ｈ），２．３５－１．８８（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．３１（ｍ，５Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ａｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．３４－３．０９（ｍ，４Ｈ），２．３５－１．８８（ｍ，４Ｈ），１．５６－１．３１（ｍ，５Ｈ）．
【0292】
製造例８：１８ｂａ－１８ｂｎの合成
【化21】
【0293】
３－（１－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパンアミド（１５ｂａ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３１（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３１（ｍ，４Ｈ）．
【0294】
メチル ２－（１－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）酢酸（１５ｂｂ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．２１－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．２１－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
【0295】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１５ｂｃ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２４－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２４－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
【0296】
６－クロロ－２－ヨード－８－（４－（４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピペラジン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ｂｄ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６６－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６６－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0297】
６－クロロ－２－ヨード－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ｂｅ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0298】
６－クロロ－２－ヨード－８－（ピリジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ｂｆ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0299】
６－クロロ－２－ヨード－８－（ピリミジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ｂｇ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0300】
６－クロロ－２－ヨード－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１５ｂｈ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0301】
２－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）チアゾール（１５ｂｉ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．２２－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．２２－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0302】
２－（６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１５ｂｊ）
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５３－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１５ａａ）と同じ合成法で目的化合物（１５ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５３－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0303】
３－（１－（６－クロロ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパンアミド（１６ｂａ）
化合物（８ａ）と同じ合成法でトリブチル（５－メチルフラン－２－イル）スタンナンを利用して目的化合物（１６ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３１（ｍ，４Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法でトリブチル（５－メチルフラン－２－イル）スタンナンを利用して目的化合物（１６ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３１（ｍ，４Ｈ）．
【0304】
メチル ２－（１－（６－クロロ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）酢酸（１６ｂｂ）
化合物（１６ｂａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２１－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１６ｂａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２１－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
【0305】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１６ｂｃ）
化合物（１６ｂａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０１（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２４－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１６ｂａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０１（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２４－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
【0306】
６－クロロ－８－（４－（４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピペラジン－１－イル）－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｂｄ）
化合物（１６ｂａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６６－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１６ｂａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６６－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0307】
３－（１－（６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパンアミド（１６ｂｅ）
化合物（８ａ）と同じ合成法でトリブチル（４，５－ジメチルフラン－２－イル）スタンナンを利用して目的化合物（１６ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３１（ｍ，４Ｈ）．
化合物（８ａ）と同じ合成法でトリブチル（４，５－ジメチルフラン－２－イル）スタンナンを利用して目的化合物（１６ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３１（ｍ，４Ｈ）．
【0308】
メチル ２－（１－（６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）酢酸（１６ｂｆ）
化合物（１６ｂｅ）と同じ合成法で目的化合物(１６ｂｆ)を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２１－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１６ｂｅ）と同じ合成法で目的化合物(１６ｂｆ)を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．３２－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２１－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
【0309】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸 １６ｂｇ）
化合物（１６ｂｅ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２４－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１６ｂｅ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），３．３３－３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２４－１．９８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．３３（ｍ，４Ｈ）．
【0310】
６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－８－（４－（４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピペラジン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｂｈ）
化合物（１６ｂｅ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６６－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）
化合物（１６ｂｅ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），５．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６６－３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）
【0311】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｂｉ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２８（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．４６－２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２８（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0312】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｂｊ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．４５－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．４５－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0313】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｂｋ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．３３（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８５－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．４６（ｍ，２Ｈ），２．３５－２．１１（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．３３（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0314】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１６ｂｌ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２９（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．４７－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．２９（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0315】
２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）チアゾール（１６ｂｍ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．５５－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．２２－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．２９（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．５５－２．５２（ｍ，２Ｈ），２．２２－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３３－１．２９（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0316】
２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１６ｂｎ）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５３－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．４２（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２８（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１６ｂｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５３－７．５１（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．４２（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２８（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0317】
３－（１－（６－クロロ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパンアミド（１７ｂａ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
【0318】
メチル ２－（１－（６－クロロ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）酢酸（１７ｂｂ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0319】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１７ｂｃ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０１（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０１（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0320】
６－クロロ－８－（４－（４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピペラジン－１－イル）－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｂｄ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
【0321】
３－（１－（６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパンアミド（１７ｂｅ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
【0322】
メチル ２－（１－（６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）酢酸（１７ｂｆ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0323】
メチル ３－（１－（６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１７ｂｇ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0324】
６－クロロ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－８－（４－（４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピペラジン－１－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｂｈ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
【0325】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｂｉ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），２．４６－２．４５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１１．９５（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．４８（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），２．４６－２．４５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0326】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｂｊ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５－２．４４（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４５－２．４４（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0327】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｂｋ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ ２．４７－２．４６（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．６５（ｍ，２Ｈ），．５０－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ ２．４７－２．４６（ｍ，２Ｈ），１．８７－１．６５（ｍ，２Ｈ），．５０－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0328】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン（１７ｂｌ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．４７－２．４４（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１３（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．４７－２．４４（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0329】
２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）チアゾール（１７ｂｍ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），２．５５－２．５２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），２．５５－２．５２（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４７（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0330】
２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（１７ｂｎ）
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５３－７．５１（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．４２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．４２（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１７ａ）と同じ合成法で目的化合物（１７ｂｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５３－７．５１（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．４２（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．４２（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0331】
３－（１－（６－アミノ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパンアミド（１８ｂａ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ），３．３０－３．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
【0332】
メチル ２－（１－（６－アミノ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）酢酸（１８ｂｂ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０１（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０１（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0333】
メチル ３－（１－（６－アミノ－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１８ｂｃ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０１（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0334】
８－（４－（４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピペラジン－１－イル）－２－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｄ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．００（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．００（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），６．１７（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）．
【0335】
３－（１－（６－アミノ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパンアミド（１８ｂｅ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０３（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），３．６５－３．６１（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ）．
【0336】
メチル ２－（１－（６－アミノ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）酢酸（１８ｂｆ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ６．８９（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ６．８９（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．６２－３．５９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0337】
メチル ３－（１－（６－アミノ－２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）ピぺリジン－３－イル）プロパン酸（１８ｂｇ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ６．９７（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ６．９７（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６４－３．５８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）．
【0338】
２－（４，５－ジメチルフラン－２－イル）－８－（４－（４－（２－メトキシエトキシ）フェニル）ピペラジン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｈ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０２（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．０２（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
【0339】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｉ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0340】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｊ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0341】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｋ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0342】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｌ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0343】
２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｍ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0344】
８－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（１８ｂｎ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１８ｂｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0345】
製造例９：２０ａ－２０ｘの合成
【化22】
【0346】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１９ａ）
出発物質（１７ａ）（０．５ｍｍｏｌ）をＥＤＣ（５ｍＬ）に溶かした後、常温でＮ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（ＢＳＡ）（１．４４ｅｑ）を徐々に加えて４０℃で１時間攪拌した後、常温で砂糖３（１．２ｅｑ）をＥＤＣ（２ｍＬ）に溶かして徐々に加える。反応混合物を０℃に冷却させた後、ＴＭＳＯＴｆ（０．６８ｅｑ）を加え、８０℃に昇温して３時間撹拌する。反応終結を確認した後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えた後、ＤＣＭで抽出して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１９ａ）（５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），５．９４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
出発物質（１７ａ）（０．５ｍｍｏｌ）をＥＤＣ（５ｍＬ）に溶かした後、常温でＮ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（ＢＳＡ）（１．４４ｅｑ）を徐々に加えて４０℃で１時間攪拌した後、常温で砂糖３（１．２ｅｑ）をＥＤＣ（２ｍＬ）に溶かして徐々に加える。反応混合物を０℃に冷却させた後、ＴＭＳＯＴｆ（０．６８ｅｑ）を加え、８０℃に昇温して３時間撹拌する。反応終結を確認した後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えた後、ＤＣＭで抽出して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１９ａ）（５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），５．９４（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８９（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0347】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１９ｂ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ，３Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３８（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９８－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ，３Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，３Ｈ），７．３９－７．３８（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９８－５．９５（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
【0348】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１９ｃ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．３７－６．３２（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．３７－６．３２（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２４（ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），２．１４－２．０９（ｍ，３Ｈ）．
【0349】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１９ｄ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３７－６．３１（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），２．０９－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．６９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３７－６．３１（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），２．０９－２．０７（ｍ，３Ｈ），１．６９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．５３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0350】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１９ｅ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
【0351】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（１９ｆ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，４．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９４－５．９２（ｍ，１Ｈ），４．８６（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（１９ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，４．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９４－５．９２（ｍ，１Ｈ），４．８６（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
【0352】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（１９ｇ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（１９ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８，Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．６Ｈｚ），５．３２（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（１９ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８，Ｈｚ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１．６Ｈｚ），５．３２（ｍ，１Ｈ），４．８８（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２４（ｓ，６Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0353】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－２－（チオフェン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（１９ｈ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（１９h）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８，Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．９Ｈｚ），５．３２（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２５（ｓ，６Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（１９h）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．８，Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．８Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，０．９Ｈｚ），５．３２（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２５（ｓ，６Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0354】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ａ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｑ，Ｊ＝１．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｔ ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），１．６７－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｑ，Ｊ＝１．６，２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｔ ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），１．６７－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．５５－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【0355】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｂ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝４．７，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．５４（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），１．６１－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝０．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝４．７，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５２－４．５４（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｄ，Ｊ＝１．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），１．６１－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0356】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｃ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）４．７８（ｂｓ，２Ｈ），４．６７（ｂｓ，１Ｈ），４．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．７，９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｂｓ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５４－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．４８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）４．７８（ｂｓ，２Ｈ），４．６７（ｂｓ，１Ｈ），４．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．７，９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｂｓ，１Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５４－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．４８（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0357】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｄ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６４－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈｚ，１Ｈ）．
【0358】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（フラン－２－イル）－６－（メチルアミノ）－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｅ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｂｓ，１Ｈ），４．５３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．６３－７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｂｓ，１Ｈ），４．５３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）．
【0359】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（フラン－２－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－８－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｆ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６９－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄｄ，Ｊ＝９．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）；
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６９－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄｄ，Ｊ＝９．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）；
【0360】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｇ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ δ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ δ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；
【0361】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（フラン－２－イル）－６－（メチルアミノ）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｈ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．６１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）；
【0362】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（フラン－２－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｉ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），４．５８（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；
【0363】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｊ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．７，５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．７，５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６７（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．５５（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0364】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｋ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｂｓ，３Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0365】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｌ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．００－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６６－４．９１（ｍ，３Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１３－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５０－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．００－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６６－４．９１（ｍ，３Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１３－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５０－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0366】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｍ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．７，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８５（ｄｄ，Ｊ＝１．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４－７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．７，６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ）．
【0367】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－（メチルアミノ）－８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｎ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．５０（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．７，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ）δ７．８７（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．５０（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．７，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）．
【0368】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－８－（フェニルエチニル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｏ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８２（ｂｓ，１Ｈ），７．７９－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．６５（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．５５（ｍ，５Ｈ），７．０７－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｂｓ，１Ｈ），５．２７（ｂｓ，１Ｈ），５．１４（ｂｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．８２（ｂｓ，１Ｈ），７．７９－７．８３（ｍ，２Ｈ），７．６１－７．６５（ｍ，３Ｈ），７．４２－７．５５（ｍ，５Ｈ），７．０７－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｂｓ，１Ｈ），５．２７（ｂｓ，１Ｈ），５．１４（ｂｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５０（ｄｄ，Ｊ＝２．８，９．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）．
【0369】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｐ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；
【0370】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－（メチルアミノ）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｑ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８８（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）；
【0371】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－８－（プロプ－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２０ｒ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝２８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｓ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝２８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ）；
【0372】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（２０ｓ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｓ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），５．３４（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），４．４５－４．５０（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５５－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．５３（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｓ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｂｓ，２Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４５（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），５．３４（ｓ，１Ｈ），５．２６（ｂｓ，１Ｈ，Ｄ２Ｏ交換可能），４．４５－４．５０（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５５－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．５３（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）；１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0373】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（２０ｔ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｔ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９５（ｂｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｂｓ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５－５．２７（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｂｓ，３Ｈ），２．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｔ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９５（ｂｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｂｓ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５－５．２７（ｍ，１Ｈ），４．４６－４．４８（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｂｓ，３Ｈ），２．８５（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．５７－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0374】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（２０ｕ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｕ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｂｓ，２Ｈ），４．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｕ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（８００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｂｓ，２Ｈ），４．６６（ｄｄ，Ｊ＝３．４，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６５－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．５６（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0375】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（２０ｖ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｖ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｂｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３－５．２９（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｂｓ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８１－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｖ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｂｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２３－５．２９（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｂｓ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８１－２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５１－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【0376】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（２０ｗ）
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｗ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝０．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．１，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｂｓ，３Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６５－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｗ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝０．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．１，５．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｂｓ，３Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６５－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．５８（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0377】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（２０ｘ）
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｘ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｂｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．４５（ｍ，２Ｈ），６．９７－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｂｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄｄ，Ｊ＝３．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｂｓ，２Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｂｓ，１Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ｅ）と同じ合成法で目的化合物（２０ｘ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｂｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．４５（ｍ，２Ｈ），６．９７－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｂｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４７（ｄｄ，Ｊ＝３．７，６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｂｓ，２Ｈ），３．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．７，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｂｓ，１Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．５２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．３６－１．４５（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0378】
製造例１０：２１ａ－２１ｒの合成
【化23】
【0379】
９－エチル－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ａ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0380】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－プロピル－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｂ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0381】
９－ブチル－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｃ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0382】
２－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）エタノール（２１ｄ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６５（ｍ，３Ｈ），４．４３（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６５（ｍ，３Ｈ），４．４３（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0383】
３－（６－アミノ－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）プロパン－１，２－ジオール（２１ｅ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．８Ｈｚ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５６（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0384】
９－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｆ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３３（ｓ，６Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３３（ｓ，６Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0385】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（２－（ピぺリジン－１－イル）エチル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｇ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５２（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５２（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0386】
９－（２－エトキシエチル）－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｈ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0387】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－イソブチル－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｉ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４２（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４２（ｍ，１Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，６Ｈ），０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0388】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（２－メチルブチル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｊ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．６，６．８Ｈｚ），４．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．６，８．１Ｈｚ），２．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１９（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．６，６．８Ｈｚ），４．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．６，８．１Ｈｚ），２．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．１９（ｍ，１Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
【0389】
９－（２－クロロエチル）－２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｋ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７，０．９Ｈｚ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６７（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0390】
２－（フラン－２－イル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（２－メトキシエチル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｌ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，０．９Ｈｚ），６．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ），５．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
【0391】
９－エチル－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｍ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｍ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0392】
８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－プロピル－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｎ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｎ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．６６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0393】
２－（６－アミノ－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）エタノール（２１ｏ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．５６（ｍ，３Ｈ），４．４１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４，３．５Ｈｚ），４．０７（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｏ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．５６（ｍ，３Ｈ），４．４１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．４，３．５Ｈｚ），４．０７（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0394】
９－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｐ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．６８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｐ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．６８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0395】
９－（２－エトキシエチル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｑ）
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４２（ｔ，２Ｈ，６．０Ｈｚ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｑ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．５２（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４２（ｔ，２Ｈ，６．０Ｈｚ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，２Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0396】
９－（２－クロロエチル）－８－（ヘクス－１－イン－１－イル）－２－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２１ｒ）
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．３Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．４８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
化合物（１４ｄ）と同じ合成法で目的化合物（２１ｒ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７，１．１Ｈｚ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１．３Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ），５．４８（ｂｒｓ，２Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
【0397】
製造例１１：２４ａ－２４ｃの合成
【化24】
【0398】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－ヨード－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（２２）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で出発物質（８ｃ）と砂糖３を使用して目的化合物（２２）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｓｏｌｖｅｎｔ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８７－５．８５（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１２ａ）と同じ合成法で出発物質（８ｃ）と砂糖３を使用して目的化合物（２２）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ，ｍｅｒｇｅｄｗｉｔｈ ｓｏｌｖｅｎｔ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８７－５．８５（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝１０．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）；
【0399】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（２３）
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（２３）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６８－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．２４（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）；
化合物（９ａ）と同じ合成法で目的化合物（２３）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６８－７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．２４（ｍ，１Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８３（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）；
【0400】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２４ａ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（２４ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄｄ，Ｊ＝６．４，４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）；
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（２４ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄｄ，Ｊ＝６．４，４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）；
【0401】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－（メチルアミノ）－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２４ｂ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（２４ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（２４ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８８－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．１，３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ）．
【0402】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２４ｃ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２４ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄ，Ｊ＝６．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２４ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄ，Ｊ＝６．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）．
【0403】
製造例１２：２７ａ－２７ｃの合成
【化25】
【0404】
６－クロロ－２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（２５）
窒素下で、出発物質（７）（１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ／トルエン（１：１、０．０２Ｍ）に溶かした後、常温でビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２ｅｑ）、ヨウ化銅（I）（０．２ｅｑ）、ジイソプロピルアミン（３ｅｑ）、１－ヘキシン（２ｅｑ）を加えてから、常温で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出したした後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、目的化合物（２６）（６７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．５０－２．４８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．３５（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（７）（１ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ／トルエン（１：１、０．０２Ｍ）に溶かした後、常温でビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．２ｅｑ）、ヨウ化銅（I）（０．２ｅｑ）、ジイソプロピルアミン（３ｅｑ）、１－ヘキシン（２ｅｑ）を加えてから、常温で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出したした後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、目的化合物（２６）（６７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５５（ｍ，２Ｈ），２．５０－２．４８（ｍ，４Ｈ），２．２０－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．３７－１．３５（ｍ，４Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0405】
６－クロロ－２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン（２６）
出発物質（２５）をＴＨＦ／ＥｔＯＨ（０．１５Ｍ）に溶かした後、ピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（ＰＰＴＳ）（０．２ｅｑ）溶液（水１ｍL）を常温で徐々に加えて４時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出する。得られた残渣物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、目的化合物（２６）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．５５－２．５１（ｍ，４Ｈ），１．５４－１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
出発物質（２５）をＴＨＦ／ＥｔＯＨ（０．１５Ｍ）に溶かした後、ピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（ＰＰＴＳ）（０．２ｅｑ）溶液（水１ｍL）を常温で徐々に加えて４時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出する。得られた残渣物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、目的化合物（２６）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．５５－２．５１（ｍ，４Ｈ），１．５４－１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．３２（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0406】
２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２７ａ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で出発物質（７）を使用して目的化合物（２７a）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ２．５３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６６－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４８（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔｄ，Ｊ＝７．２，５．６Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で出発物質（７）を使用して目的化合物（２７a）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ２．５３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６６－１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５５－１．４８（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔｄ，Ｊ＝７．２，５．６Ｈｚ，６Ｈ）．
【0407】
２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－メチル－９Ｈ－プリン－６－アミン（２７ｂ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で出発物質（７）を使用して目的化合物（２７ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ３．２１（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．２，３．５Ｈｚ，４Ｈ），１．６２－１．５５（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．３７（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で出発物質（７）を使用して目的化合物（２７ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ３．２１（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．２，３．５Ｈｚ，４Ｈ），１．６２－１．５５（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．３７（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）．
【0408】
２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－Ｎ－（３－ヨードベンジル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（２７ｃ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で出発物質（７）を使用して目的化合物（２７c）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３－２．３６（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．４１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で出発物質（７）を使用して目的化合物（２７c）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．４３－２．３６（ｍ，４Ｈ），１．５７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），１．４１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ）．
【0409】
製造例１３：２９ａ－２９ｃの合成
【化26】
【0410】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（２８）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で出発物質（２６）と砂糖３を使用して目的化合物(２８)を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．３２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．７５（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４４－１．５４（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で出発物質（２６）と砂糖３を使用して目的化合物(２８)を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．３２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７８－５．７５（ｍ，１Ｈ），４．７８（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４４－１．５４（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ）．
【0411】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２９ａ）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（２９ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６９－１．４９（ｍ，８Ｈ），０．９８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（２９ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６９－１．４９（ｍ，８Ｈ），０．９８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）．
【0412】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（メチルアミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２９ｂ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．１２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．１２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），４．５４（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，４Ｈ），１．６７－１．５６（ｍ，４Ｈ），１．５３－１．４２（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，６Ｈ）．
【0413】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２，８－ジ（ヘクス－１－イン－１－イル）－６－（（３－ヨードベンジル）アミノ）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（２９ｃ）
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．７，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４９－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｔｄ，Ｊ＝１３．９，７．２Ｈｚ，４Ｈ），１．４８（ｔｄ，Ｊ＝１４．１，７．２Ｈｚ，４Ｈ），０．９４（ｔｄ，Ｊ＝７．１，３．７Ｈｚ，６Ｈ）．
化合物（１３ｂ）と同じ合成法で目的化合物（２９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．７，３．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），２．４９－２．４１（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｔｄ，Ｊ＝１３．９，７．２Ｈｚ，４Ｈ），１．４８（ｔｄ，Ｊ＝１４．１，７．２Ｈｚ，４Ｈ），０．９４（ｔｄ，Ｊ＝７．１，３．７Ｈｚ，６Ｈ）．
【0414】
製造例１４：３２と３４の合成
【化27】
【0415】
６－クロロ－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－２，８－ジ（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（３０）
窒素下で、出発物質（７）（１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．０３Ｍ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０１ｅｑ）と２－トリブチルスタンニルチオフェン（２ｅｑ）を入れて２４時間常温で撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（３０）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ）７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）７．２２（ｄ，２Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５１（ｍ，２Ｈ）．
窒素下で、出発物質（７）（１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．０３Ｍ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０１ｅｑ）と２－トリブチルスタンニルチオフェン（２ｅｑ）を入れて２４時間常温で撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出してから、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（３０）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ）７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）７．２２（ｄ，２Ｈ），６．０１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７０－３．６７（ｍ，２Ｈ），２．２０－１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５１（ｍ，２Ｈ）．
【0416】
６－クロロ－２，８－ジ（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（３１）
出発物質（３０）（１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（０．０３Ｍ）に溶かした後、ピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（ＰＰＴＳ）（０．２ｅｑ）溶液（水１ｍL）を常温で徐々に加えて４時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出する。得られた残渣物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、目的化合物（３１）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）．
出発物質（３０）（１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（０．０３Ｍ）に溶かした後、ピリジニウム ｐ－トルエンスルホン酸（ＰＰＴＳ）（０．２ｅｑ）溶液（水１ｍL）を常温で徐々に加えて４時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出する。得られた残渣物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、目的化合物（３１）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１３．６５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ）．
【0417】
２，８－ジ（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－６－アミン（３２）
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（３２）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ）．
化合物（１１ａ）と同じ合成法で目的化合物（３２）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８７（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ）．
【化28】
【0418】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２，８－ジ（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（３３）
化合物（１２ａ）と同じ合成法で出発物質（３１）と砂糖３を使用して目的化合物（３３）得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｑｄ，Ｊ＝３．９，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２ａ）と同じ合成法で出発物質（３１）と砂糖３を使用して目的化合物（３３）得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｑｄ，Ｊ＝３．９，１．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４９－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝４．９，３．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0419】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２，８－ジ（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（３４）
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（３４）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｑ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｑ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．５，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６－４．０４（ｍ，１Ｈ）；
化合物（１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（３４）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．８５－７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｑ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｑ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６２（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｄｄ，Ｊ＝９．５，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６－４．０４（ｍ，１Ｈ）；
【0420】
製造例１５：３６ａ－３６ｌの合成
【化29】
【0421】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（３５ａ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ａ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１１．９４（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ａ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１１．９４（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0422】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｂ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｂ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６１－５．５７（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｂ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５７（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６１－５．５７（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0423】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｃ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｃ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０２（ｄ，１Ｈ），９．００（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６３－５．６０（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｃ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０２（ｄ，１Ｈ），９．００（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６３－５．６０（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0424】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｄ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｄ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０３（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｄ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０３（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0425】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｅ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｅ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｅ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0426】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（８－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－２－イル）－６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｆ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｆ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．２１（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６３－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖３を使用して目的化合物（３５ｆ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．２１（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６３－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0427】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｇ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｇ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１１．８７（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｇ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１１．８７（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0428】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｈ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｈ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６３－５．５７（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｈ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．５１（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６３－５．５７（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0429】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｉ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｉ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０７（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６３－５．６０（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｉ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ９．０７（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），６．７７（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６３－５．６０（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0430】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｊ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｊ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０５（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｊ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．０５（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｄ，１Ｈ），５．６１－５．５９（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0431】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｋ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｋ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），５．６３－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２９（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｋ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｄ，１Ｈ），５．６３－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０１（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．２９（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0432】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（８－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－２－イル）－６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジイルジアセテート（３５ｌ）
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｌ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３２（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６４－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１９ａ）と同じ合成法で砂糖５を使用して目的化合物（３５ｌ）を得る：１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ８．３２（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，１Ｈ），５．６４－５．５９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０５（ｓ，６Ｈ），１．４２－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．３０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0433】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（３６ａ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ａ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0434】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（３６ｂ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0435】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（３６ｃ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0436】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（３６ｄ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｄ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0437】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（３６ｅ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｅ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0438】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ）－２－（６－アミノ－８－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３，４－ジオール（３６ｆ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｆ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３５－６．４０（ｍ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0439】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（３６ｇ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｇ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0440】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（３６ｈ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｈ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0441】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（３６ｉ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｉ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0442】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（３６ｊ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｊ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0443】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（３６ｋ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｋ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0444】
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－２－（６－アミノ－８－（ベンゾ［ｄ］チアゾール－２－イル）－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロチオフェン－３，４－ジオール（３６ｌ）
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（３６ｌ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．８７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７－７．０４（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．３０（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－２．３０（ｍ，２Ｈ），１．４５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0445】
実験例：アデノシン誘導体に対する結合親和度（Ｂｉｎｄｉｎｇ ａｆｆｉｎｉｔｙ）の評価（１）
前記製造例で製造された本発明のアデノシン誘導体のヒトアデノシン受容体（ｈＡＲ）のうちＡ１、Ａ２Ａ、Ａ２Ｂ、及びＡ３受容体に対する親和度を評価するために下記のような実験を行った。
前記製造例で製造された本発明のアデノシン誘導体のヒトアデノシン受容体（ｈＡＲ）のうちＡ１、Ａ２Ａ、Ａ２Ｂ、及びＡ３受容体に対する親和度を評価するために下記のような実験を行った。
【0446】
実験例１：ヒトＡ１受容体における競争結合
アデノシンＡ１受容体の競争結合実験は、結合バッファ（ヘルペス ２０ｍＭ、ＮａＣｌ １００ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、２Ｕ／ｍＬ アデノシンデアミナーゼ、ｐＨ＝７．４）を前処理したマルチスクリーン ＧＦ／Ｃ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で行われた。各ウェルでＥｕｒｏｓｃｒｅｅｎ Ｈａ１ 細胞株から得られた５μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００２／１３－０４－２０１１、タンパク質濃度＝５８６４μｇ／ｍｌ）、１ ｎＭ ［３Ｈ］－ＤＰＣＰＸ（１３７Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ ｍＣｉ／ｍＬ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＮＥＴ９７４００１ＭＣ）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＲ－ＰＩＡ １０μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｐ４５３２）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で６０分間培養され、その後フィルタでろ過した後、２５０μｌの洗浄バッファ（Ｈｅｐｅｓ ２０ｍＭ、ＮａＣｌ １００ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、ｐＨ＝７．４）で４回の洗浄過程を経た。
アデノシンＡ１受容体の競争結合実験は、結合バッファ（ヘルペス ２０ｍＭ、ＮａＣｌ １００ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、２Ｕ／ｍＬ アデノシンデアミナーゼ、ｐＨ＝７．４）を前処理したマルチスクリーン ＧＦ／Ｃ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で行われた。各ウェルでＥｕｒｏｓｃｒｅｅｎ Ｈａ１ 細胞株から得られた５μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００２／１３－０４－２０１１、タンパク質濃度＝５８６４μｇ／ｍｌ）、１ ｎＭ ［３Ｈ］－ＤＰＣＰＸ（１３７Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ ｍＣｉ／ｍＬ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＮＥＴ９７４００１ＭＣ）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＲ－ＰＩＡ １０μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｐ４５３２）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で６０分間培養され、その後フィルタでろ過した後、２５０μｌの洗浄バッファ（Ｈｅｐｅｓ ２０ｍＭ、ＮａＣｌ １００ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、ｐＨ＝７．４）で４回の洗浄過程を経た。
【0447】
実験例２：ヒトＡ２Ａ受容体における競争結合
アデノシンＡ２Ａ受容体の競争結合実験は、結合バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、２Ｕ／ｍＬ アデノシンデアミナーゼアデノシンデアミナーゼ、ｐＨ＝７．４）を前処理したマルチスクリーン ＧＦ／Ｃ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で行われた。各ウェルでＨｅＬａ－Ａ２Ａ 細胞株から得られた５μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００１／１８－１０－２０１０、タンパク質濃度＝４２８８μｇ／ｍＬ）、３ｎＭ ［３Ｈ］－ＺＭ２４１３８５（５０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ｍＣｉ／ｍＬ、ＡＲＣ－ＩＴＩＳＡ ０８８４）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＮＥＣＡ ５０μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｅ２３８７）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で３０分間培養され、その後フィルタでろ過した後、２５０μLの洗浄バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、ｐＨ＝７．４）で４回の洗浄過程を経た。
アデノシンＡ２Ａ受容体の競争結合実験は、結合バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、２Ｕ／ｍＬ アデノシンデアミナーゼアデノシンデアミナーゼ、ｐＨ＝７．４）を前処理したマルチスクリーン ＧＦ／Ｃ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で行われた。各ウェルでＨｅＬａ－Ａ２Ａ 細胞株から得られた５μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００１／１８－１０－２０１０、タンパク質濃度＝４２８８μｇ／ｍＬ）、３ｎＭ ［３Ｈ］－ＺＭ２４１３８５（５０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ｍＣｉ／ｍＬ、ＡＲＣ－ＩＴＩＳＡ ０８８４）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＮＥＣＡ ５０μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｅ２３８７）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で３０分間培養され、その後フィルタでろ過した後、２５０μLの洗浄バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ １０ｍＭ、ｐＨ＝７．４）で４回の洗浄過程を経た。
【0448】
実験例３：ヒトＡ２Ｂ受容体における競争結合
アデノシンＡ２Ｂ受容体の競争結合実験は９６－ウェルプレートで行われた。各ウェルでＥｕｒｏｓｃｒｅｅｎ Ｈａ２Ｂ 細胞株から得られた２０μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００７／２２－０２－２０１６、タンパク質濃度＝３２１１μｇ／ｍＬ）、２５ｎＭ ［３Ｈ］－ＤＰＣＰＸ（１３７Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ｍＣｉ／ｍＬ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＮＥＴ９７４００１ＭＣ）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＮＥＣＡ １０００μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｅ２３９７）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で３０分間培養されたが、このうち２００μＬは結合バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、バシトラシン １００μｇ／μＬ、アデノシンデアミナーゼ ２Ｕ／ｍＬ、ｐＨ＝６．５）が前処理されたＧＦ／Ｃ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）、次に、フィルタでろ過した後、２５０μＬの洗浄バッファ（トリｓ－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、ｐＨ＝６．５）で４回の洗浄過程を経た。
アデノシンＡ２Ｂ受容体の競争結合実験は９６－ウェルプレートで行われた。各ウェルでＥｕｒｏｓｃｒｅｅｎ Ｈａ２Ｂ 細胞株から得られた２０μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００７／２２－０２－２０１６、タンパク質濃度＝３２１１μｇ／ｍＬ）、２５ｎＭ ［３Ｈ］－ＤＰＣＰＸ（１３７Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ｍＣｉ／ｍＬ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＮＥＴ９７４００１ＭＣ）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＮＥＣＡ １０００μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｅ２３９７）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で３０分間培養されたが、このうち２００μＬは結合バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、バシトラシン １００μｇ／μＬ、アデノシンデアミナーゼ ２Ｕ／ｍＬ、ｐＨ＝６．５）が前処理されたＧＦ／Ｃ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）、次に、フィルタでろ過した後、２５０μＬの洗浄バッファ（トリｓ－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、ｐＨ＝６．５）で４回の洗浄過程を経た。
【0449】
実験例４：ヒトＡ３受容体における競争結合
アデノシンＡ３受容体の競争結合実験は、結合バッファ（トリｓ－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、２Ｕ／ｍＬ アデノシンデアミナーゼ、ｐＨ＝７．４）が前処理されたマルチスクリーン ＧＦ／Ｂ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で行われた。各ウェルでＨｅＬａ－Ａ３ 細胞株から得られた６０μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００４／０３－０５－２０１９、タンパク質濃度＝１８２９μｇ／ｍＬ）、１０ｎＭ ［３Ｈ］－ＮＥＣＡ（２６．３Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ｍＣｉ／ｍＬ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＮＥＴ８１１２５０ＵＣ）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＲ－ＰＩＡ １００μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｐ４５３２）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で１８０分間培養され、その後フィルタでろ過した後、２５０μＬの洗浄バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ｐＨ＝７．４）で６回の洗浄過程を経た。
アデノシンＡ３受容体の競争結合実験は、結合バッファ（トリｓ－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ＥＤＴＡ １ｍＭ、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、２Ｕ／ｍＬ アデノシンデアミナーゼ、ｐＨ＝７．４）が前処理されたマルチスクリーン ＧＦ／Ｂ ９６－ウェルプレート（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で行われた。各ウェルでＨｅＬａ－Ａ３ 細胞株から得られた６０μｇのメンブレンが培養されて試験機関で用意されており（Ｌｏｔ：Ａ００４／０３－０５－２０１９、タンパク質濃度＝１８２９μｇ／ｍＬ）、１０ｎＭ ［３Ｈ］－ＮＥＣＡ（２６．３Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ｍＣｉ／ｍＬ、Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ ＮＥＴ８１１２５０ＵＣ）、及び化合物が研究されて標準された。非特異的結合はＲ－ＰＩＡ １００μＭ（Ｓｉｇｍａ Ｐ４５３２）の存在下で決定された。マイクロプレートベータシンチレーションカウンタ（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅ、Ｍａｄｒｉｄ、Ｓｐａｉｎ）で測定される前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μＬ／ウェル）は２５℃で１８０分間培養され、その後フィルタでろ過した後、２５０μＬの洗浄バッファ（トリス－ＨＣｌ ５０ｍＭ、ｐＨ＝７．４）で６回の洗浄過程を経た。
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【表1-4】
【表1-5】
【0450】
前記表１に示したように、本発明のアデノシン誘導体化合物はヒトアデノシンＡ２Ａ及びＡ３受容体に対して高い親和度を示しており、アデノシンＡ１及びＡ２Ｂ受容体に対しては大体低い親和力、つまり、高い選択性を示している。
【0451】
製造例：本発明のアデノシン誘導体の製造（２）
製造例１：テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（１０７）の合成
製造例１：テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（１０７）の合成
【化30】
【0452】
（Ｒ）－５－（２－ヒドロキシエチル）－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－オン（１０２）
窒素下で、出発物質（１０１）（５０ｇ、２８７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍＬ）に溶かし、０℃でボラン－ＴＨＦ錯体（１．０Ｍ ｉｎ ＴＨＦ）３１６ｍＬを１時間点滴する。反応混合物を０℃で２．５時間攪拌した後、室温で１９時間攪拌する。反応混合物にＭｅＯＨ（３００ｍＬ）を徐々に加えた後、２５℃で減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３：１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、所望の目的化合物（１０２）（１８．９ｇ、４１％）を無色のオイル状で得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．５５－４．６０（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７９（ｍ，２Ｈ），２．１９－２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９６（１Ｈ，ｍ），１．６３（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１０１）（５０ｇ、２８７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３００ｍＬ）に溶かし、０℃でボラン－ＴＨＦ錯体（１．０Ｍ ｉｎ ＴＨＦ）３１６ｍＬを１時間点滴する。反応混合物を０℃で２．５時間攪拌した後、室温で１９時間攪拌する。反応混合物にＭｅＯＨ（３００ｍＬ）を徐々に加えた後、２５℃で減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３：１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、所望の目的化合物（１０２）（１８．９ｇ、４１％）を無色のオイル状で得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．５５－４．６０（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７９（ｍ，２Ｈ），２．１９－２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０６－１．９６（１Ｈ，ｍ），１．６３（ｓ，３Ｈ），１．５６（ｓ，３Ｈ）．
【0453】
（Ｒ）－３－ヒドロキシジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン（１０３）
出発物質（１０２）（３２ｇ、２００ｍｍｏｌ）をベンゼン（３５０ｍＬ）に溶かし、ＰＴＳＡ 一水和物（３８０ｍｇ）を加えた後、常温で３時間撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１/１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、所望の目的化合物（１０３）（１７．７ｇ、８６％）を無色のオイル状で得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．５２－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｔｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５８－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．３５（ｍ，１Ｈ）．
出発物質（１０２）（３２ｇ、２００ｍｍｏｌ）をベンゼン（３５０ｍＬ）に溶かし、ＰＴＳＡ 一水和物（３８０ｍｇ）を加えた後、常温で３時間撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝１/１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、所望の目的化合物（１０３）（１７．７ｇ、８６％）を無色のオイル状で得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．５２－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｔｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５８－２．６６（ｍ，１Ｈ），２．２３－２．３５（ｍ，１Ｈ）．
【0454】
（Ｒ）－３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）ジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン（１０４）
窒素下で、（Ｒ）－３－ヒドロキシジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン（１０３）（２０ｇ、１６９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４００ｍＬ）に溶かし、０℃でイミダゾールｅ ５８ｇ（８４５ｍｍｏｌ）とＴＢＳＣｌ ８９ｇ（５９２ｍｍｏｌ）を入れる。反応混合物を室温に移した後、１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出する。得られた残渣物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、白色固体状の目的化合物（１０４）（４５ｇ、７７％）を得る。目的化合物は別途の精製なしに次の反応に使用した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３５－４．４５（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｔｄ，Ｊ＝９．２，６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３７－２．５３（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｓ，９Ｈ），０．１７（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ）．
窒素下で、（Ｒ）－３－ヒドロキシジヒドロフラン－２（３Ｈ）－オン（１０３）（２０ｇ、１６９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４００ｍＬ）に溶かし、０℃でイミダゾールｅ ５８ｇ（８４５ｍｍｏｌ）とＴＢＳＣｌ ８９ｇ（５９２ｍｍｏｌ）を入れる。反応混合物を室温に移した後、１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで抽出する。得られた残渣物を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮して、白色固体状の目的化合物（１０４）（４５ｇ、７７％）を得る。目的化合物は別途の精製なしに次の反応に使用した：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ４．３５－４．４５（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｔｄ，Ｊ＝９．２，６．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３７－２．５３（ｍ，１Ｈ），２．１７－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｓ，９Ｈ），０．１７（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ）．
【0455】
（３Ｒ）－３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）テトラヒドロフラン－２－オール（１０５）
窒素下で、出発物質（１０４）（３２．５ｇ、１５０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３２５ｍＬ）に溶かし、－７８℃でＤＩＢＡＬ－Ｈ ｉｎ トルエン（１８０ｍＬ）を徐々に加えて、同じ温度で１時間攪拌する。反応混合物にＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を徐々に加えて反応を終結し、ｐＨ３まで２Ｍ硫酸水溶液を加える。反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、無色オイル状の目的化合物（１０５）（２５．４ｇ、７７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ
窒素下で、出発物質（１０４）（３２．５ｇ、１５０ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（３２５ｍＬ）に溶かし、－７８℃でＤＩＢＡＬ－Ｈ ｉｎ トルエン（１８０ｍＬ）を徐々に加えて、同じ温度で１時間攪拌する。反応混合物にＭｅＯＨ（１５ｍＬ）を徐々に加えて反応を終結し、ｐＨ３まで２Ｍ硫酸水溶液を加える。反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、無色オイル状の目的化合物（１０５）（２５．４ｇ、７７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ
【0456】
（３Ｒ）－３－（（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル）オキシ）テトラヒドロフラン－２－イル酢酸（１０６）
窒素下で、出発物質（１０５）（２５ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をピリジンに溶かした後、無水酢酸（２０ｍL）を徐々に加えて常温で１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し減圧濃縮して、茶色オイル状の目的化合物（１０６）（２５．３ｇ、８５．３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９６（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－４．１９（ｍ，２Ｈ），２．０６－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．８７（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１０５）（２５ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をピリジンに溶かした後、無水酢酸（２０ｍL）を徐々に加えて常温で１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し減圧濃縮して、茶色オイル状の目的化合物（１０６）（２５．３ｇ、８５．３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ５．９６（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０５－４．１９（ｍ，２Ｈ），２．０６－２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７６－１．８７（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），０．１０（ｓ，３Ｈ），０．０９（ｓ，３Ｈ）．
【0457】
（３Ｒ）－テトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（１０７）
窒素下で、出発物質（１０６）（２９．７ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶かした後、ＴＢＡＦを徐々に加えて常温で１時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し減圧濃縮する。得られた残渣物をピリジンに溶かした後、無水酢酸を徐々に加えて常温で１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、無色オイル状の目的化合物（１０７）（１１．８ｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ６．００（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７－４．０４（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．９９（ｍ，１Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１０６）（２９．７ｇ、１１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶かした後、ＴＢＡＦを徐々に加えて常温で１時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し減圧濃縮する。得られた残渣物をピリジンに溶かした後、無水酢酸を徐々に加えて常温で１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、無色オイル状の目的化合物（１０７）（１１．８ｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ６．００（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９７－４．０４（ｍ，２Ｈ），２．２２－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．９９（ｍ，１Ｈ）．
【0458】
製造例２：１１６ａ－１１６ｆの合成
（２－アミノ－６－クロロ－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１０９）
【化31】
【0459】
窒素下で、出発物質（１０８）（５０ｇ、１６９．６ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１，２００ｍL）溶媒に懸濁させ、炭酸カリウム（４８．９ｇ）、ピバル酸クロロメチル（５１ｍＬ）を室温で徐々に加えた後、７２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＴＨＦ（３００ｍＬ）でろ過する。ろ液をトルエンで希釈して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＴＨＦ＝２／１～１／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体状の目的化合物（１０９）（５１．９ｇ、６２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．２０（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），１．１０（ｓ，９Ｈ）．
【0460】
（２－アミノ－８－ブロモ－６－クロロ－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１０）
窒素下で、出発物質（１０９）（２６ｇ、９１．６ｍｍｏｌ）とＮ－ブロモスクシンイミド（３２．６ｇ）を無水ＤＭＦ（３００ｍＬ）に懸濁させ、常温で２４時間攪拌する。反応終結を確認した後、２０％ チオ硫酸ナトリウム溶液でｐＨ７に中和する。反応混合物をＥｔＯＡｃとｂｒｉｎｅで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ＝３５／１～２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体状の目的化合物（１１０）（１６．２ｇ、４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．２５（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），１．１３（ｓ，９Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１０９）（２６ｇ、９１．６ｍｍｏｌ）とＮ－ブロモスクシンイミド（３２．６ｇ）を無水ＤＭＦ（３００ｍＬ）に懸濁させ、常温で２４時間攪拌する。反応終結を確認した後、２０％ チオ硫酸ナトリウム溶液でｐＨ７に中和する。反応混合物をＥｔＯＡｃとｂｒｉｎｅで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ＝３５／１～２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体状の目的化合物（１１０）（１６．２ｇ、４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．２５（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），１．１３（ｓ，９Ｈ）．
【0461】
（２－アミノ－６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１１ａ）
窒素下で、出発物質（１１０）（１ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６０ｍｇ）、５－メチル－２－（トリブチルスタンニル）フラン（１．５４ｇ）を無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁させ、５０℃で４日間攪拌する。反応終結を確認してから常温に冷却し、反応混合物をトルエンで希釈して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＴＨＦ＝５／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体の目的化合物（１１１ａ）（４０２ｍｇ、４０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．１０（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１１０）（１ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６０ｍｇ）、５－メチル－２－（トリブチルスタンニル）フラン（１．５４ｇ）を無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）に懸濁させ、５０℃で４日間攪拌する。反応終結を確認してから常温に冷却し、反応混合物をトルエンで希釈して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＴＨＦ＝５／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体の目的化合物（１１１ａ）（４０２ｍｇ、４０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．１０（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）．
【0462】
（２－アミノ－６－クロロ－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１１ｂ）
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で３０℃で３日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｂ）（６０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．２０（ｓ，２Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で３０℃で３日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｂ）（６０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．２０（ｓ，２Ｈ），６．０３（ｓ，２Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）．
【0463】
（２－アミノ－６－クロロ－８－（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１１ｃ）
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で５日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｃ）（４２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９２（ｓ，２Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．１４（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で５日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｃ）（４２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９２（ｓ，２Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．１４（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）．
【0464】
（２－アミノ－６－クロロ－８－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１１ｄ）
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で３日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｄ）（４３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０６（ｓ，２Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ），０．３４（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で３日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｄ）（４３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０６（ｓ，２Ｈ），５．８１（ｓ，２Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ），０．３４（ｓ，３Ｈ）．
【0465】
（２－アミノ－６－クロロ－８－（ピリミジン－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１１ｅ）
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で７日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｅ）（５２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），５．５２（ｓ，２Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で７日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｅ）（５２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｍ，２Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），５．５２（ｓ，２Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）．
【0466】
（２－アミノ－６－クロロ－８－（チアゾール－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１１ｆ）
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で７日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｆ）（３８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１１ａ）と同じ合成法で８０℃で７日間攪拌し、黄色固体の目的化合物（１１１ｆ）（３８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）．
【0467】
（６－クロロ－２－ヨード－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１２ａ）
窒素下で、出発物質（１１１ａ）（１００ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、ｃｏｐｐｅｒ ｉｏｄｉｄｅ（ＣｕＩ）（５５ｍｇ）、ヨウ素（Ｉ２）（７０ｍｇ）、ＣＨ２Ｉ２（０．２２ｍＬ）、ｔｅｒｔ－ブチル ｎｉトリｔｅ（０．１ｍＬ）をＡＣＮに懸濁させ、ホイルで光を遮断して、８０℃で２時間攪拌する。反応終結を確認した後、常温に冷却する。反応混合物を２０％ チオ硫酸ナトリウム溶液で中和して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＴＨＦ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体の目的化合物（１１２ａ）（６７．４ｍｇ、５２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝０．０，４．０Ｈｚ），６．３３（ｓ，２Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１１１ａ）（１００ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、ｃｏｐｐｅｒ ｉｏｄｉｄｅ（ＣｕＩ）（５５ｍｇ）、ヨウ素（Ｉ２）（７０ｍｇ）、ＣＨ２Ｉ２（０．２２ｍＬ）、ｔｅｒｔ－ブチル ｎｉトリｔｅ（０．１ｍＬ）をＡＣＮに懸濁させ、ホイルで光を遮断して、８０℃で２時間攪拌する。反応終結を確認した後、常温に冷却する。反応混合物を２０％ チオ硫酸ナトリウム溶液で中和して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＴＨＦ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体の目的化合物（１１２ａ）（６７．４ｍｇ、５２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝０．０，４．０Ｈｚ），６．３３（ｓ，２Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）．
【0468】
（６－クロロ－２－ヨード－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１２ｂ）
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｂ）（８７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝０．０，４．０Ｈｚ），６．３３（ｓ，２Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｂ）（８７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝０．０，４．０Ｈｚ），６．３３（ｓ，２Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）．
【0469】
（６－クロロ－２－ヨード－８－（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１２ｃ）
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｃ）（５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｃ）（５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ）．
【0470】
（６－クロロ－２－ヨード－８－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１２ｄ）
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｄ）（５３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），０．３５（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｄ）（５３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），０．３５（ｓ，３Ｈ）．
【0471】
（６－クロロ－２－ヨード－８－（ピリミジン－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１２ｅ）
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｅ）（５９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｅ）（５９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），１．２５（ｓ，９Ｈ）．
【0472】
（６－クロロ－２－ヨード－８－（チアゾール－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１２ｆ）
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｆ）（５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１１２ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１２ｆ）（５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ）．
【0473】
（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１３ａ）
窒素下で、出発物質（１１２ａ）（３４０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０ｍｇ）とＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（７６ｍｇ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（３ｍＬ）に溶かした後、トリエチルアミン（０．６ｍＬ）と１－ヘキシン（０．１ｍＬ）を入れて常温で３時間攪拌する。反応終結を確認した後、エチル 酢酸とｂｒｉｎｅで抽出し、得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥してから減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＴＨＦ＝９／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１３ａ）（２１４．５ｍｇ、６９．４％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．４５（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
窒素下で、出発物質（１１２ａ）（３４０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２０ｍｇ）とＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（７６ｍｇ）を１，４－ｄｉｏｘａｎｅ（３ｍＬ）に溶かした後、トリエチルアミン（０．６ｍＬ）と１－ヘキシン（０．１ｍＬ）を入れて常温で３時間攪拌する。反応終結を確認した後、エチル 酢酸とｂｒｉｎｅで抽出し、得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥してから減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＴＨＦ＝９／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１３ａ）（２１４．５ｍｇ、６９．４％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．４５（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0474】
（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１３ｂ）
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｂ）（７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．３７（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｂ）（７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．６８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．３７（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0475】
（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１３ｃ）
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｃ）（５９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．２０（ｓ，９Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｃ）（５９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．２０（ｓ，９Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
【0476】
（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１３ｄ）
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｄ）（６０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｄ）（６０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．３２（ｓ，９Ｈ），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
【0477】
（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１３ｅ）
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｅ）（６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．２５（ｓ，９Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｅ）（６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．２５（ｓ，９Ｈ），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
【0478】
（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）メチル ピバル酸（１１３ｆ）
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｆ）（５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５６（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．２０（ｓ，９Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．５）．
化合物（１１３ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１３ｆ）（５８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．９２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５６（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．２０（ｓ，９Ｈ），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．５）．
【0479】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１４ａ）
出発物質（１１３ａ）（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を０．５Ｎ ＮａＯＨ（３ｍＬ）とｉ－ＰｒＯＨ（５ｍＬ）に懸濁させ、常温で２４時間攪拌する。反応終結を確認した後、ＡｃＯＨでｐＨ７に中和し減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体の目的化合物（１１４ａ）（１１７ｍｇ、７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
出発物質（１１３ａ）（２００ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を０．５Ｎ ＮａＯＨ（３ｍＬ）とｉ－ＰｒＯＨ（５ｍＬ）に懸濁させ、常温で２４時間攪拌する。反応終結を確認した後、ＡｃＯＨでｐＨ７に中和し減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体の目的化合物（１１４ａ）（１１７ｍｇ、７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０），２．４４（ｓ，３Ｈ），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0480】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１４ｂ）
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物(１１４ｂ)（８５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．０），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０），７．３２（ｔ，１Ｈ Ｊ＝４．０，４．０），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物(１１４ｂ)（８５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ８．０４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．０），７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０），７．３２（ｔ，１Ｈ Ｊ＝４．０，４．０），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０），１．６０－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４９－１．４４（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0481】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１４ｃ）
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｃ）（６８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．８２（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｃ）（６８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．８２（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
【0482】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１４ｄ）
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｄ）（４６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７６（ｓ，１Ｈ）７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｄ）（４６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７６（ｓ，１Ｈ）７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
【0483】
６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－５－イル）－９Ｈ－プリン（１１４ｅ）
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｅ）（４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．８７（ｓ，１Ｈ）９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｅ）（４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．８７（ｓ，１Ｈ）９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
【0484】
５－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－８－イル）チアゾール（１１４ｆ）
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｃ）（３８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７１（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５６（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．５）．
化合物（１１４ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１４ｃ）（３８％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．７１（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５６（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．５）．
【0485】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１５ａ）
窒素下で、出発物質（１１４ａ）（１８７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）とビス（トリメチルシリル）アセトアミド（０．１３ｍｌ）をＥＤＣ（１６ｍｌ）に加え、４０℃で撹拌して溶かす。常温で混合物にテトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（８３．５ｍｇ）を加え、０℃でトリメチル シリルトリフルオロメタン スルホン酸（５０μｌ）を加えた後、８０℃で２時間攪拌する。反応終結を確認した後、ＮａＨＣＯ３でｐＨ７に中和し、ＤＣＭで抽出する。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した後、減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ＝１０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１５ａ）（４０ｍｇ、１５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），４．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０Ｈｚ），４．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
窒素下で、出発物質（１１４ａ）（１８７ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）とビス（トリメチルシリル）アセトアミド（０．１３ｍｌ）をＥＤＣ（１６ｍｌ）に加え、４０℃で撹拌して溶かす。常温で混合物にテトラヒドロフラン－２，３－ジイルジアセテート（８３．５ｍｇ）を加え、０℃でトリメチル シリルトリフルオロメタン スルホン酸（５０μｌ）を加えた後、８０℃で２時間攪拌する。反応終結を確認した後、ＮａＨＣＯ３でｐＨ７に中和し、ＤＣＭで抽出する。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した後、減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ＝１０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１５ａ）（４０ｍｇ、１５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０），６．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），４．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０Ｈｚ），４．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0486】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１５ｂ）
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｂ）（６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０），５．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），４．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０Ｈｚ），４．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｂ）（６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），７．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．５２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０），５．８８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），４．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，８．０Ｈｚ），４．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．５０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４９（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0487】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１５ｃ）
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（７）を利用して目的化合物（１１５ｃ）（４０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（７）を利用して目的化合物（１１５ｃ）（４０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
【0488】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１５ｄ）
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｄ）（２９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｄ）（２９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
【0489】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１５ｅ）
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｅ）（３２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５）２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｅ）（３２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５）２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
【0490】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１５ｆ）
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｆ）（３１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．３），２．８１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．０），２．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
化合物（１１５ａ）と同じ合成法で砂糖（１０７）を利用して目的化合物（１１５ｆ）（３１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．３），２．８１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．０），２．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
【0491】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１１６ａ）
出発物質１１５ａ（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（１０ｍＬ）に溶かし、１４０℃で１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた薄い黄色固体をＮＨ３ ｉｎ ＭｅＯＨに溶かしてから１４０℃で１時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９７／３条件のカラムクロマトグラフィで精製し、薄い黄色固体の目的化合物（１１６ａ）（３ｍｇ、５０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．０Ｈｚ），５．３２（ｂｓ，２Ｈ），４．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ），４．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．８５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４７－２．４４（ｍ，６Ｈ），２．１１－２．０７（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
出発物質１１５ａ（７０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（１０ｍＬ）に溶かし、１４０℃で１８時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮し、得られた薄い黄色固体をＮＨ３ ｉｎ ＭｅＯＨに溶かしてから１４０℃で１時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝９７／３条件のカラムクロマトグラフィで精製し、薄い黄色固体の目的化合物（１１６ａ）（３ｍｇ、５０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．０Ｈｚ），５．３２（ｂｓ，２Ｈ），４．４０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ），４．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．８５－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４７－２．４４（ｍ，６Ｈ），２．１１－２．０７（ｍ，１Ｈ），１．８８－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５９－１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0492】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１１６ｂ）
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｂ）（４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．３８（ｂｓ，２Ｈ），４．４１－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１９（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．１０－２．０７（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｂ）（４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．０Ｈｚ），６．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），５．３８（ｂｓ，２Ｈ），４．４１－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１９（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．８２（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），２．１０－２．０７（ｍ，１Ｈ），１．６５－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５７－１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ）．
【0493】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（１－メチル－１Ｈ－ピロール－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１１６ｃ）
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｃ）（４２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｃ）（４２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．３６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９１（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），４．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．３５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６３（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．５１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）．
【0494】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（６－メトキシピリジン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１１６ｄ）
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｄ）（３９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｄ）（３９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ７．０９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５），２．５１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．７２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），１．０２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．２）０．３５（ｓ，３Ｈ）．
【0495】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（ピリミジン－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１１６ｅ）
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｅ）（３２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５）２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｅ）（３２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．２），２．８０（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．３），２．５７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝２．５）２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
【0496】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘクス－１－イン－１－イル）－８－（チアゾール－５－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１１６ｆ）
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｆ）（３０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．３），２．８１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．０），２．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
化合物（１１６ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１６ｆ）（３０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），５．９６（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ，Ｊ＝２．３），２．８１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．０），２．５６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），２．４８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．５），１．６９（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝２．４），１．６２（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝３．１），０．９９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝３．３）．
【0497】
製造例３：１２１ａ－１２１ｘの合成
【化32】
【0498】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１７ａ）
窒素下で、出発物質（７）（３５ｇ、７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／トルエン（２５０ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０１ｍｍｏｌ）と２－トリブチルスタンニルフラン（７４．５５ｍｍｏｌ）を入れて常温で２４時間で撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３５０ｍＬ）で抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。残りの残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、アイボリー色固体状の目的化合物（１１７ａ）（１６．８ｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
窒素下で、出発物質（７）（３５ｇ、７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ／トルエン（２５０ｍＬ）に溶かした後、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．０１ｍｍｏｌ）と２－トリブチルスタンニルフラン（７４．５５ｍｍｏｌ）を入れて常温で２４時間で撹拌する。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３５０ｍＬ）で抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。残りの残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、アイボリー色固体状の目的化合物（１１７ａ）（１６．８ｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７－３．５７（ｍ，２Ｈ），２．１７－１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．５８－１．５５（ｍ，２Ｈ）．
【0499】
６－クロロ－２－ヨード－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１７ｂ）
化合物（１１７ａ）と同じ合成法で２－トリブチルスタンニルチオフランを利用して目的化合物（１１７ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５－３．４８（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４５（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１１７ａ）と同じ合成法で２－トリブチルスタンニルチオフランを利用して目的化合物（１１７ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５－３．４８（ｍ，２Ｈ），２．０７－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．４５（ｍ，２Ｈ）．
【0500】
６－クロロ－２－ヨード－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１７ｃ）
化合物（１１７ａ）と同じ合成法で５－メチル－２－（トリブチルスタンニル）フランを利用して目的化合物（１１７ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１），５．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．３），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝１．６），１．５２（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１１７ａ）と同じ合成法で５－メチル－２－（トリブチルスタンニル）フランを利用して目的化合物（１１７ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．０２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１），５．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．３），３．５２（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ，Ｊ＝１．６），１．５２（ｍ，４Ｈ）．
【0501】
６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－ヨード－９Ｈ－プリン（１１８ａ）
窒素下で、出発物質（１１７ａ）（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／エタノールに溶かした後、ＰＰＴＳ ｉｎ Ｈ２Ｏ（０．５ｍＬ）を常温で徐々に加える。反応混合物は常温で１６時間撹拌した後、減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥＡ＝３／２条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１７c）（１８０ｍｇ、４３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．００（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３）．
窒素下で、出発物質（１１７ａ）（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／エタノールに溶かした後、ＰＰＴＳ ｉｎ Ｈ２Ｏ（０．５ｍＬ）を常温で徐々に加える。反応混合物は常温で１６時間撹拌した後、減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥＡ＝３／２条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１７c）（１８０ｍｇ、４３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．００（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），６．８９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３）．
【0502】
６－クロロ－２－ヨード－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１８ｂ）
化合物（１１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１８ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．００（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），７．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３）．
化合物（１１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１８ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．００（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６），７．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），７．２７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３）．
【0503】
６－クロロ－２－ヨード－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン（１１８ｃ）
化合物（１１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１８ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．００（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３），６．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），２．０３（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１８ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１８ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１２．００（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３），６．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），２．０３（ｓ，３Ｈ）．
【0504】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－ヨード－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１９ａ）
出発物質（１１８ａ）（１．５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ（４５ｍＬ）に溶かした後、常温でＮ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（１．３ｍＬ）を徐々に加えて、４０℃で１時間攪拌してから０℃に冷却し、ＥＤＣ（５ｍＬ）に溶かした砂糖（１０７）（９３２ｍｇ）を加えてＴＭＳＯＴｆ（０．５２ｍＬ）を加えた後、８０℃で３時間攪拌する。反応混合物を０℃に冷却して飽和ＮａＨＣＯ３溶液で反応を終結し、ＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１９ａ）（９８０ｍｇ、４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ６．５２（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），３．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２），２．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．８），１．８９（ｓ，３Ｈ）．
出発物質（１１８ａ）（１．５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）をＥＤＣ（４５ｍＬ）に溶かした後、常温でＮ，Ｏ－ビス（トリメチルシリル）アセトアミド（１．３ｍＬ）を徐々に加えて、４０℃で１時間攪拌してから０℃に冷却し、ＥＤＣ（５ｍＬ）に溶かした砂糖（１０７）（９３２ｍｇ）を加えてＴＭＳＯＴｆ（０．５２ｍＬ）を加えた後、８０℃で３時間攪拌する。反応混合物を０℃に冷却して飽和ＮａＨＣＯ３溶液で反応を終結し、ＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝４／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（１１９ａ）（９８０ｍｇ、４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ６．５２（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），３．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２），２．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．８），１．８９（ｓ，３Ｈ）．
【0505】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－ヨード－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１１９ｂ）
化合物（１１９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６），６．８４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），６．３９（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），３．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２），２．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．８），１．８９（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１９ｂ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４），７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．６），６．８４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．１），６．３９（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．８），３．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２），２．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．８），１．８９（ｓ，３Ｈ）．
【0506】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－ヨード－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロｆｕｒｎ－３－イル酢酸（１１９ｃ）
化合物（１１９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ６．５２（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），３．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．８），１．８９（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１１９ａ）と同じ合成法で目的化合物（１１９ｃ）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ６．５２（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０），３．２５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝３．２），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝２．８），１．８９（ｓ，３Ｈ）．
【0507】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ａ）
窒素下で、出発物質（１１９ａ）（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、ＣｕＩ（８ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１５ｍｇ）、ＤＩＰＡ（０．０９ｍＬ）、１－プロピン（０．０３ｍＬ）を徐々に加える。反応混合物は窒素で十分に脱気した後、常温で１時間攪拌した。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体の目的化合物（１２０ａ）（８４ｍｇ、９６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１９－６．２４（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１１９ａ）（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、ＣｕＩ（８ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１５ｍｇ）、ＤＩＰＡ（０．０９ｍＬ）、１－プロピン（０．０３ｍＬ）を徐々に加える。反応混合物は窒素で十分に脱気した後、常温で１時間攪拌した。反応終結を確認した後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥して減圧濃縮する。得られた残渣物をヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝５／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、黄色固体の目的化合物（１２０ａ）（８４ｍｇ、９６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１９－６．２４（ｍ，１Ｈ），４．３９－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．１２（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）．
【0508】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（２－（ブト－１－イン－１－イル）－６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｂ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｂｕｔｙｎｅを使用して目的化合物（１２０ｂ）（６８ｍｇ、３５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６－６．２５（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３２（ｍ，１Ｈ），３．０９－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｂｕｔｙｎｅを使用して目的化合物（１２０ｂ）（６８ｍｇ、３５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１６－６．２５（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３２（ｍ，１Ｈ），３．０９－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0509】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ペント－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｃ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｐｅｎｔｙｎｅ利用して目的化合物（１２０ｃ）（１０２ｍｇ、６３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１６－６．２６（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３２（ｍ，１Ｈ），３．０７－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２１－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６３－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｐｅｎｔｙｎｅ利用して目的化合物（１２０ｃ）（１０２ｍｇ、６３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１６－６．２６（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３２（ｍ，１Ｈ），３．０７－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２１－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６３－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0510】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｄ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｈｅｐｔｙｎｅを利用して目的化合物（１２０ｄ）（９８ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．２５（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．１１－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１６－２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．５１（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｈｅｐｔｙｎｅを利用して目的化合物（１２０ｄ）（９８ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．２５（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３４（ｍ，１Ｈ），３．１１－３．２３（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１６－２．３４（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．３０－１．５１（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0511】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｅ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｏｃｔｙｎｅを利用して目的化合物（１２０ｅ）（７９ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６１－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．３９（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｏｃｔｙｎｅを利用して目的化合物（１２０ｅ）（７９ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９－２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６１－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．３９（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0512】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｆ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－ノニンを利用して目的化合物（１２０ｆ）（９１ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１５－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９－２．３１，２．０８（ｓ，３Ｈ），（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．１９－１．３９（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－ノニンを利用して目的化合物（１２０ｆ）（９１ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１５－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１９－２．３１，２．０８（ｓ，３Ｈ），（ｍ，１Ｈ），１．５６－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．５４（ｍ，２Ｈ），１．１９－１．３９（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【0513】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｇ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｄｅｃｙｎｅを利用して目的化合物（１２０ｇ）（９１ｍｇ、５３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．４７（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２０－２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．３６（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で１－Ｄｅｃｙｎｅを利用して目的化合物（１２０ｇ）（９１ｍｇ、５３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．４７（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２０－２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．７３（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．３６（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0514】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｈ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法でフェニルアセチレンを使用して目的化合物（１２０ｈ）（８７ｍｇ、５２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６５－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．４３（ｍ，３Ｈ），６．６５－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２２－６．２８（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．２８（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．３６（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法でフェニルアセチレンを使用して目的化合物（１２０ｈ）（８７ｍｇ、５２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６５－７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７－７．４３（ｍ，３Ｈ），６．６５－６．７０（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２２－６．２８（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．２８（ｍ，１Ｈ），２．２１－２．３６（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）．
【0515】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ｐ－トリルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｉ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で４－Ｅｔｈｙｎｙｌトルエンを利用して目的化合物（１２０ｉ）（９９ｍｇ、５１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６５－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０－６．２８（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３３（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．２８（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２３－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法で４－Ｅｔｈｙｎｙｌトルエンを利用して目的化合物（１２０ｉ）（９９ｍｇ、５１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６５－６．６８（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２０－６．２８（ｍ，１Ｈ），４．４２－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３３（ｍ，１Ｈ），３．１３－３．２８（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２３－２．３３（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）．
【0516】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（シクロプロピルエチニル）－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｊ）
化合物（１２０ａ）と同じ合成法でシクロプロピレンを使用して目的化合物（１２０ｊ）（１０２ｍｇ、４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）， ６．１２－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０７－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．４９－１．５５（ｍ，１Ｈ），０．９２－１．０１（ｍ，４Ｈ）．
化合物（１２０ａ）と同じ合成法でシクロプロピレンを使用して目的化合物（１２０ｊ）（１０２ｍｇ、４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２－６．６７（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）， ６．１２－６．２３（ｍ，１Ｈ），４．３６－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０７－３．２４（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．２９（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．４９－１．５５（ｍ，１Ｈ），０．９２－１．０１（ｍ，４Ｈ）．
【0517】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｋ）
窒素下で、出発物質（１１９ｂ）（１００ｍｇ、０．２0ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、ＣｕＩ（８ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１５ｍｇ）、ＤＩＰＡ（０．０９ｍＬ）、１－プロピン（０．０2ｍＬ）を徐々に加えて常温で１時間攪拌する。反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物を５／１条件のカラムクロマトグラフィでヘキサン／ＥｔＯＡ＝精製し、目的化合物（１２０ｋ）（２１ｍｇ、２５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．３８（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．２０（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．９３（ｍ，１Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１１９ｂ）（１００ｍｇ、０．２0ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、ＣｕＩ（８ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１５ｍｇ）、ＤＩＰＡ（０．０９ｍＬ）、１－プロピン（０．０2ｍＬ）を徐々に加えて常温で１時間攪拌する。反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物を５／１条件のカラムクロマトグラフィでヘキサン／ＥｔＯＡ＝精製し、目的化合物（１２０ｋ）（２１ｍｇ、２５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８９（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２２－４．３８（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．２０（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．４８（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．９３（ｍ，１Ｈ）．
【0518】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（２－（ブト－１－イン－１－イル）－６－クロロ－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｌ）
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｌ）（９１ｍｇ、７５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４０－５．６０（ｍ，２Ｈ），４．３５－４．４４（ｍ，１Ｈ），２．８９－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．６８（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｌ）（９１ｍｇ、７５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４０－５．６０（ｍ，２Ｈ），４．３５－４．４４（ｍ，１Ｈ），２．８９－３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．６８（ｍ，２Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【0519】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ペント－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｍ）
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｍ）（１０１ｍｇ、７７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１０－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．２８（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３４－２．３９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．７８－１．８５（ｍ，１Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），０．７９－０．９０（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｍ）（１０１ｍｇ、７７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．８７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７－６．８９（ｍ，１Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１０－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．２８（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３４－２．３９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．７８－１．８５（ｍ，１Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），０．７９－０．９０（ｍ，２Ｈ）．
【0520】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｎ）
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｎ）（８７ｍｇ、７１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４９－５．５５（ｍ，２Ｈ），４．２８－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．２５（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．３５（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ），３Ｈ）．
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｎ）（８７ｍｇ、７１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４９－５．５５（ｍ，２Ｈ），４．２８－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．２５（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．９０（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．３５（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ），３Ｈ）．
【0521】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（オクト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｏ）
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｏ）（７９ｍｇ、７７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４３－５．５８（ｍ，３Ｈ），４．３７－４．４６（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３３（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．２５（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３０（ｍ，４Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｏ）（７９ｍｇ、７７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝３．５，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４３－５．５８（ｍ，３Ｈ），４．３７－４．４６（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３３（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．２５（ｍ，１Ｈ），１．５１－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４６（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３０（ｍ，４Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0522】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ノン－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｐ）
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｐ）（９７ｍｇ、７２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５０－５．５４（ｍ，３Ｈ），４．４１－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３８（ｍ，２Ｈ），２．８２－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３５（ｍ，６Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｐ）（９７ｍｇ、７２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５０－５．５４（ｍ，３Ｈ），４．４１－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３８（ｍ，２Ｈ），２．８２－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．５９（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３５（ｍ，６Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【0523】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｑ）
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｑ）（１２５ｍｇ、７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５０（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６８－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５１－４．５３（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２７（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．３５（ｍ，８Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｋ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｑ）（１２５ｍｇ、７９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５０（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６８－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５１－４．５３（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２７（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．３５（ｍ，８Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【0524】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｒ）
窒素下で、出発物質（１１９ｃ）（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、ＣｕＩ（１２ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２２ｍｇ）、ＤＩＰＡ（０．１４ｍＬ）、１－プロピン（０．０３ｍＬ）を徐々に加えて常温で１時間攪拌する。反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物を５／１条件のカラムクロマトグラフィでヘキサン／ＥｔＯＡ＝精製し、黄色固体の目的化合物（１２０ｒ）（６３ｍｇ、４７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．３５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９７－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．２３（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１１９ｃ）（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶かした後、ＣｕＩ（１２ｍｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２２ｍｇ）、ＤＩＰＡ（０．１４ｍＬ）、１－プロピン（０．０３ｍＬ）を徐々に加えて常温で１時間攪拌する。反応混合物をＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏで抽出した後、無水ＭｇＳＯ４で乾燥し減圧濃縮する。得られた残渣物を５／１条件のカラムクロマトグラフィでヘキサン／ＥｔＯＡ＝精製し、黄色固体の目的化合物（１２０ｒ）（６３ｍｇ、４７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．３５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．９７－６．０３（ｍ，１Ｈ），４．２７－４．３９（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．２３（ｍ，１Ｈ），２．７７－２．８９（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１６－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）．
【0525】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（２－（ブト－１－イン－１－イル）－６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｓ）
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｓ）（６９ｍｇ、７１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｓ）（６９ｍｇ、７１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0526】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（ペント－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｔ）
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｔ）（６７ｍｇ、６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．７６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｔ）（６７ｍｇ、６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３） δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１８－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．７６（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0527】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｕ）
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｕ）（６８ｍｇ、５９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４２－２．４９（ｍ，５Ｈ），２．１８－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．５１（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｕ）（６８ｍｇ、５９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０８－３．２０（ｍ，１Ｈ），２．４２－２．４９（ｍ，５Ｈ），２．１８－２．３０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．５１（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0528】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｖ）
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｖ）（８２ｍｇ、６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．３７（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｖ）（８２ｍｇ、６６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．２１（ｍ，１Ｈ），４．４０－４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．１０－３．２２（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．３１（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．６１－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．３７（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0529】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｗ）
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｗ）（８１ｍｇ、６７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．１９（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．１７－１．３２（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｗ）（８１ｍｇ、６７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．１９（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１７－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．１７－１．３２（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）．
【0530】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－イル酢酸（１２０ｘ）
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｘ）（７５ｍｇ、７０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．１９（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．５１（ｍ，５Ｈ），２．１７－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．１７－１．３２（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２０ｒ）と同じ合成法で目的化合物（１２０ｘ）（７５ｍｇ、７０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２５－６．２９（ｍ，１Ｈ），６．１５－６．１９（ｍ，１Ｈ），４．３７－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），３．０２－３．１４（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．５１（ｍ，５Ｈ），２．１７－２．２８（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．１７－１．３２（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0531】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ａ）
出発物質（１２０ａ）（８５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）にＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（過剰）を加え、１４０℃で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、薄い黄色固体の目的化合物（１２１ａ）（１０．５ｍｇ、４１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２－６．７８（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．９６－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５７－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．９９（ｍ，１Ｈ）．
出発物質（１２０ａ）（８５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）にＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（過剰）を加え、１４０℃で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮する。得られた残渣物をＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製し、薄い黄色固体の目的化合物（１２１ａ）（１０．５ｍｇ、４１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２－６．７８（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．９６－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５７－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．９９（ｍ，１Ｈ）．
【0532】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（２－（ブト－１－イン－１－イル）－６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｂ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｂ）（３７ｍｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３－６．７８（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０７－５．１２（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．９８－４．１５（ｍ，１Ｈ），２．５８－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．４４（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ），０．８４－０．９４（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｂ）（３７ｍｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３－６．７８（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０７－５．１２（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．９８－４．１５（ｍ，１Ｈ），２．５８－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３３－２．４４（ｍ，２Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ），０．８４－０．９４（ｍ，２Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0533】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ペント－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｃ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｃ）（１５ｍｇ、２１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ）７．１４，（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５６－５．６３（ｍ，３Ｈ），４．４３－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．２８（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｃ）（１５ｍｇ、２１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６４（ｓ，１Ｈ）７．１４，（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５６－５．６３（ｍ，３Ｈ），４．４３－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．２８（ｍ，１Ｈ），２．８２－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．６３－１．７４（ｍ，２Ｈ），１．０７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0534】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｄ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｄ）（３１ｍｇ、５０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．６４（ｍ，３Ｈ），４．３６－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｄ）（３１ｍｇ、５０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．６４（ｍ，３Ｈ），４．３６－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．３１－１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0535】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｅ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｅ）（３７ｍｇ、６３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．６５（ｍ，３Ｈ），４．３６－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｅ）（３７ｍｇ、６３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．６５（ｍ，３Ｈ），４．３６－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４１－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．３８（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0536】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｆ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｆ）（１０ｍｇ、１６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．６５（ｍ，３Ｈ），４．３６－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２２（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．３８（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｆ）（１０ｍｇ、１６％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝３．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５５－５．６５（ｍ，３Ｈ），４．３６－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．８５－２．９６（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２２（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．３８（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0537】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｇ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｇ）（６８ｍｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０２－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２７（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），４．１２－４．２７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－２．２４（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．３９（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｇ）（６８ｍｇ、５５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０２－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３３－４．５６（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２７（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，１Ｈ），４．１２－４．２７（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－２．２４（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．３９－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．３９（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0538】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（フェニルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｈ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｈ）（１２ｍｇ、４０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ６ＯＤ）δ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５９－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１－６．７６（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４０－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．２７（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．０６－２．１７（ｍ，１Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｈ）（１２ｍｇ、４０％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ６ＯＤ）δ７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５９－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１－６．７６（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４０－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．２７（ｍ，１Ｈ），２．７９－２．９２（ｍ，２Ｈ），２．０６－２．１７（ｍ，１Ｈ）．
【0539】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（フラン－２－イル）－２－（ｐ－トリルエチニル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｉ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｉ）（２９ｍｇ、７４％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｓ，１Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１４－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．５７－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５９－５．６９（ｍ，３Ｈ），４．３８－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．９２－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．２４（ｍ，１Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｉ）（２９ｍｇ、７４％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｓ，１Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１４－７．２０（ｍ，３Ｈ），６．５７－６．６２（ｍ，１Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．５９－５．６９（ｍ，３Ｈ），４．３８－４．５０（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．９２－３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．２４（ｍ，１Ｈ）．
【0540】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（シクロプロピルエチニル）－８－（フラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｊ）
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｊ）（３４ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０－６．７７（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０１－５．１６（ｍ．１Ｈ），４．１７－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．９７－４．１０（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６５（ｍ，１Ｈ），１．８９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．５８（ｍ，１Ｈ），０．８４－０．９４（ｍ，２Ｈ），０．７１－０．７９（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１２１ａ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｊ）（３４ｍｇ、６１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０－６．７７（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０１－５．１６（ｍ．１Ｈ），４．１７－４．３０（ｍ，１Ｈ），３．９７－４．１０（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６５（ｍ，１Ｈ），１．８９－２．００（ｍ，１Ｈ），１．４８－１．５８（ｍ，１Ｈ），０．８４－０．９４（ｍ，２Ｈ），０．７１－０．７９（ｍ，２Ｈ）．
【0541】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｋ）
窒素下で、出発物質（１２０ｂ）（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）にＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（過剰）を加え、１４０℃で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製して、白色固体の目的化合物（１２１ｋ）（３．６ｍｇ、２１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７３－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．３８（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．０４－４．１１（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．５８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．９８（ｍ，１Ｈ）．
窒素下で、出発物質（１２０ｂ）（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）にＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（過剰）を加え、１４０℃で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製して、白色固体の目的化合物（１２１ｋ）（３．６ｍｇ、２１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７３－６．９０（ｍ，１Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０－４．３８（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２５（ｍ，１Ｈ），４．０４－４．１１（ｍ，１Ｈ），２．４５－２．５８（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．９８（ｍ，１Ｈ）．
【0542】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（２－（ブト－１－イン－１－イル）－６－クロロ－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｌ）
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｌ）（３１ｍｇ、４７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５０－５．６１（ｍ，２Ｈ），４．１５－４．２２（ｍ，１Ｈ），２．９９－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４５－１．６４（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｌ）（３１ｍｇ、４７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５０－５．６１（ｍ，２Ｈ），４．１５－４．２２（ｍ，１Ｈ），２．９９－３．１２（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．４５－１．６４（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．
【0543】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ペント－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｍ）
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｍ）（３５ｍｇ、４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４０－６．８１（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０８－５．２０（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．９７－４．１１（ｍ，１Ｈ），２．４４－２．５１（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．３８（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．９２（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７９－０．９２（ｍ，２Ｈ）．
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｍ）（３５ｍｇ、４９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４０－６．８１（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．０８－５．２０（ｍ，１Ｈ），４．１８－４．２５（ｍ，１Ｈ），３．９７－４．１１（ｍ，１Ｈ），２．４４－２．５１（ｍ，１Ｈ），２．３１－２．３８（ｍ，２Ｈ），１．７５－１．９２（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７９－０．９２（ｍ，２Ｈ）．
【0544】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｎ）
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｎ）（２６ｍｇ、４３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４１－５．５５（ｍ，３Ｈ），４．２５－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１０－４．２２（ｍ，２Ｈ），２．７５－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．３５（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｎ）（２６ｍｇ、４３％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６３（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０５（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），５．４１－５．５５（ｍ，３Ｈ），４．２５－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１０－４．２２（ｍ，２Ｈ），２．７５－２．８５（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），２．１１－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．７５（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．４８（ｍ，２Ｈ），１．２８－１．３５（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0545】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（オクト－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｏ）
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｏ）（２３ｍｇ、４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５４（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．４ １Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４１－５．５０（ｍ，３Ｈ），４．３７－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．２５（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．２９（ｍ，４Ｈ），０．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｏ）（２３ｍｇ、４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５４（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝３．４ １Ｈ），６．２１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４１－５．５０（ｍ，３Ｈ），４．３７－４．５１（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．８７－２．９３（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０７－２．２５（ｍ，１Ｈ），１．５０－１．６２（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．４５（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．２９（ｍ，４Ｈ），０．７５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【0546】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ノン－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｐ）
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｐ）（１２ｍｇ、４１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３５（ｍ，６Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｐ）（１２ｍｇ、４１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４８－５．５４（ｍ，１Ｈ），４．３８－４．４９（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．８４－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４２－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３５（ｍ，６Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0547】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（チオフェン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｑ）
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｑ）（３１ｍｇ、５１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４９（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５０－４．５３（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．１７（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．３１（ｍ，８Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ）．
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｒ）
窒素下で、出発物質（１２０ｃ）（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）にＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（過剰）を加え、１４０℃で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製して、薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｒ）（２７ｍｇ、３２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．００－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ）．
化合物（１２１ｋ）と同じ合成法で薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｑ）（３１ｍｇ、５１％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４９（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６５－６．７５（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５０－４．５３（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２７（ｍ，１Ｈ），４．１１－４．１７（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．１０－２．２１（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．３１（ｍ，８Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ）．
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（プロプ－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｒ）
窒素下で、出発物質（１２０ｃ）（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）にＮＨ３ ｉｎ イソプロピル アルコール（過剰）を加え、１４０℃で１２時間攪拌する。反応終結を確認した後、反応混合物を減圧濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１条件のカラムクロマトグラフィで精製して、薄い黄色固体の目的化合物（１２１ｒ）（２７ｍｇ、３２％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．４４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０９－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．００－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ）．
【0548】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（２－（ブト－１－イン－１－イル）－６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｓ）
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｓ）（９ｍｇ、４７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．４３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０９－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．００－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４８（ｍ，５Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｓ）（９ｍｇ、４７％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．４３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０９－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．００－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４８（ｍ，５Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0549】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（ペント－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｔ）
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｔ）（２３ｍｇ、６５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．４３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０９－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．００－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４８（ｍ，５Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．７２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｔ）（２３ｍｇ、６５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．４３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）５．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０９－５．１６（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２８（ｍ，１Ｈ），４．００－４．０９（ｍ，１Ｈ），２．５５－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４８（ｍ，５Ｈ），１．８８－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．７２（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
【0550】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（ヘプト－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｕ）
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｕ）（６．９ｍｇ、１９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１０－６．１３（ｍ，１Ｈ），５．５１－５．６５（ｍ，３Ｈ），４．３５－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ），２．８４－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．４６（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．４９（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｕ）（６．９ｍｇ、１９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１０－６．１３（ｍ，１Ｈ），５．５１－５．６５（ｍ，３Ｈ），４．３５－４．４４（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，１Ｈ），２．８４－２．９５（ｍ，１Ｈ），２．４０－２．４６（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．６２－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．３２－１．４９（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0551】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（オクト－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｖ）
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｖ）（７．８ｍｇ、４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０９－６．１５（ｍ，２Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），４．３５－４．４５（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），２．７９－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．４７（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．３７（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｖ）（７．８ｍｇ、４５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０９－６．１５（ｍ，２Ｈ），５．６６（ｓ，２Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），４．３５－４．４５（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．２９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，１Ｈ），２．７９－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．３７－２．４７（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．５１（ｍ，２Ｈ），１．２６－１．３７（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．
【0552】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－８－（５－メチルフラン－２－イル）－２－（ノン－１－イン－１－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｗ）
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｗ）（７．７ｍｇ、１９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０８－６．１３（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．１３（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），２．７７－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４６（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．３６（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｗ）（７．７ｍｇ、１９％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０８－６．１３（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．１３（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），２．７７－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４６（ｍ，５Ｈ），２．１１－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２４－１．３６（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
【0553】
（２Ｒ，３Ｒ）－２－（６－クロロ－２－（デク－１－イン－１－イル）－８－（５－メチルフラン－２－イル）－９Ｈ－プリン－９－イル）テトラヒドロフラン－３－オール（１２１ｘ）
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｘ）（５ｍｇ、３５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０８－６．１３（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．１３（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），２．７７－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４５（ｍ，５Ｈ），２．１０－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３８（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
化合物（１２１ｒ）と同じ合成法で白色固体の目的化合物（１２１ｘ）（５ｍｇ、３５％）を得る：１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．９３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０８－６．１３（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．１３（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），２．７７－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．３６－２．４５（ｍ，５Ｈ），２．１０－２．２３（ｍ，１Ｈ），１．５９－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．３８－１．５０（ｍ，２Ｈ），１．２２－１．３８（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．
【0554】
実験例：アデノシン誘導体に対する結合親和度の評価（２）
前記製造例で製造された本発明のアデノシン誘導体のヒトアデノシン受容体（ｈＡＲ）のうちＡ１、Ａ２Ａ、Ａ２Ｂ、及びＡ３受容体に対する親和度を評価するために前記実験例１乃至４と同じ方法で実験を行ったが、実験結果は下記表２のようであった。
前記製造例で製造された本発明のアデノシン誘導体のヒトアデノシン受容体（ｈＡＲ）のうちＡ１、Ａ２Ａ、Ａ２Ｂ、及びＡ３受容体に対する親和度を評価するために前記実験例１乃至４と同じ方法で実験を行ったが、実験結果は下記表２のようであった。
【表2】
【0555】
前記表２に示したように、本発明のアデノシン誘導体化合物はヒトアデノシンＡ２Ａ及びＡ３受容体に対して高い親和度を示しており、アデノシンＡ１及びＡ２Ｂ受容体に対しては大体低い親和力、つまり、高い選択性を示している。
【0556】
よって、本発明のアデノシン誘導体化合物は、Ａ２Ａ及びＡ３アデノシン受容体の活性を調節して前記受容体が関与する脳疾患、心血管疾患、睡眠障害、炎症、及び免疫系疾患などを効果的に予防または治療し得ると期待される。
【0557】
これまで本発明の実施例を中心に説明したが、これは単なる例示であって本発明を限定するものではなく、本発明の属する分野における通常の知識を有する者であれば、本発明の実施例の本質的な特性を逸脱しない範囲内で前記の例示されていない様々な変更と応用が可能であることを理解できるはずである。例えば、本発明の実施例に具体的に示した各構成要素は変形して実施してもよい。そして、このような変形と応用に関する差は、添付した特許請求の範囲で規定する本発明の範囲に含まれると解釈すべきである。
【国際調査報告】