IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2022.1.31 β版

知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」

▶ シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフトの特許一覧

特表2024-512693殺微生物性キノリン/キノキサリンベンゾチアジン誘導体
<>
< >
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-03-19
(54)【発明の名称】殺微生物性キノリン/キノキサリンベンゾチアジン誘導体
(51)【国際特許分類】
   C07D 417/04 20060101AFI20240312BHJP
   C07D 417/14 20060101ALI20240312BHJP
   A01P 3/00 20060101ALI20240312BHJP
   A01N 43/86 20060101ALI20240312BHJP
【FI】
C07D417/04 CSP
C07D417/14
A01P3/00
A01N43/86 102
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023560460
(86)(22)【出願日】2022-03-29
(85)【翻訳文提出日】2023-10-24
(86)【国際出願番号】 EP2022058325
(87)【国際公開番号】W WO2022207665
(87)【国際公開日】2022-10-06
(31)【優先権主張番号】202111015219
(32)【優先日】2021-03-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】IN
(31)【優先権主張番号】21181142.7
(32)【優先日】2021-06-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】520222106
【氏名又は名称】シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト
(74)【代理人】
【識別番号】100094569
【弁理士】
【氏名又は名称】田中 伸一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100103610
【弁理士】
【氏名又は名称】▲吉▼田 和彦
(74)【代理人】
【識別番号】100109070
【弁理士】
【氏名又は名称】須田 洋之
(74)【代理人】
【識別番号】100119013
【弁理士】
【氏名又は名称】山崎 一夫
(74)【代理人】
【識別番号】100123777
【弁理士】
【氏名又は名称】市川 さつき
(74)【代理人】
【識別番号】100111796
【弁理士】
【氏名又は名称】服部 博信
(74)【代理人】
【識別番号】100123766
【弁理士】
【氏名又は名称】松田 七重
(74)【代理人】
【識別番号】100212509
【弁理士】
【氏名又は名称】太田 知子
(72)【発明者】
【氏名】ヴァイス マティアス
(72)【発明者】
【氏名】マハジャン アトゥル
(72)【発明者】
【氏名】セン インディラ
(72)【発明者】
【氏名】ウィリアムス サイモン
【テーマコード(参考)】
4C063
4H011
【Fターム(参考)】
4C063AA01
4C063AA03
4C063BB01
4C063BB03
4C063CC64
4C063DD12
4C063DD14
4C063EE03
4H011AA01
4H011AA03
4H011BA01
4H011BB10
4H011BC01
4H011BC03
4H011BC06
4H011BC07
4H011BC16
4H011BC18
4H011BC19
4H011BC20
4H011DA02
4H011DA04
4H011DA05
4H011DA15
4H011DA16
4H011DD03
4H011DH04
4H011DH05
4H011DH10
(57)【要約】
有害生物防除剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用である、式(I)
(式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)
の化合物。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
【化1】
(式中、
1は、フルオロ、クロロ、シアノ又はメチルであり;
2は、水素又はフルオロであり;
3は、水素、ジフルオロメチル又はメチルであり;
4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル又はヘテロアリールC1~C2アルキルであり;前記ヘテロアリール基は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子を含む5員又は6員単環式芳香環であり、且つハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ又はシアノから個々に選択される1、2又は3つの置換基で任意に置換されていてもよく;及び
5は、水素又はC1~C4アルキルであるか;又は
4及びR5は、結合している炭素原子と一緒に、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成し、前記環構造は、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシから独立して選択される1、2、3又は4つの置換基で任意に置換されていてもよく;
6は、クロロ、ブロモ、ヨード、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C3~C5シクロアルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ、C3~C5シクロアルキル又はCR10(=NOR8)であり;及び
7は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はシアノであるか、又は
6は、フルオロであり、及びR7は、ハロゲン又はC1~C4アルキルであり;
8は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C5アルケニル、C3~C5ハロアルケニル又はC3~C5アルキニルであり;
Aは、N又はCR9であり;
9は、水素、ジフルオロメチル又はメチルであり;及び
10は、C1~C4アルキルである)
の化合物或いはその農学的に許容可能な塩、N-オキシド及び/若しくはS-オキシド又は立体異性体。
【請求項2】
1は、フルオロである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
3は、水素又はメチルである、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】
4は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル又は(6-クロロ-ピリジン-3-イル)メチルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
5は、水素又はメチルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
4及びR5は、結合している炭素原子と一緒に、シクロペンチル環を形成し、前記環構造は、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシから独立して選択される1又は2つの置換基で任意に置換されていてもよい、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
6は、クロロ、ブロモ、ヨード、C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ、シアノ、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルコキシ又はC3~C5シクロアルキルであり、好ましくは、R6は、クロロ、メチル、シアノ、メチルスルファニルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
6は、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、メチルスルファニル、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチルであり、及びR7は、水素、クロロ又はメチルである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
6は、フルオロであり、及びR7は、メチルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Aは、CR9であり、R9は、水素である、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物を含む農薬組成物。
【請求項12】
少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアをさらに含む、請求項11に記載の組成物。
【請求項13】
植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物又は有効成分として前記化合物を含む組成物は、前記植物、その一部又はその生息地に適用される、方法。
【請求項14】
前記植物病原性微生物は、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)であり、及び前記有用な植物は、穀物、特にコムギである、請求項13に記載の方法。
【請求項15】
殺菌・殺カビ剤としての、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、例えば、殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する有効成分としての殺微生物性キノリン/キノキサリンベンゾチアジン誘導体に関する。本発明は、これらのキノリン/キノキサリンベンゾチアジン誘導体の調製、これらのキノリン/キノキサリンベンゾチアジン誘導体の調製に有用な中間体、これらの中間体の調製、キノリン/キノキサリンベンゾチアジン誘導体の少なくとも1種を含む農薬組成物、これらの組成物の調製及び植物病原性微生物、特に真菌による植物、収穫された食用作物、種子又は非生体物質の外寄生を防除又は予防するための、農業又は園芸におけるキノリン/キノキサリンベンゾチアジン誘導体又は組成物の使用にも関する。
【背景技術】
【0002】
コムギは、世界中の主食である穀物であるその種子を採るために栽培される草である。コムギの多くの種は、一緒にコムギ属(Triticum)を構成し;最も広く栽培されているのは、パンコムギ(T.aestivum)である。しかしながら、多くの課題がコムギの栽培において存在する。セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)病斑は、子嚢菌類コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(無性段階:セプトリア・トリティシ(Septoria tritici))によって引き起こされ、コムギの最も重大な病害の1つであり、それは、この作物の最も経済的に損害を与える病害の1つである(現在、欧州で最も経済的に関連のある病害である)。
【0003】
従って、特に他の真菌病原体における殺菌・殺カビ活性、すなわち広い範囲の活性を保持しながら、特に穀物作物における真菌植物病原体、例えば穀物、特にコムギにおけるコムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)の外寄生を防除又は予防するための新規な方法の開発が継続的に必要とされている。
【0004】
いくつかの殺菌・殺カビキノリン化合物が国際公開第2009/119089号に記載されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明によれば、式(I):
【化1】
(式中、
1は、フルオロ、クロロ、シアノ又はメチルであり;
2は、水素又はフルオロであり;
3は、水素、ジフルオロメチル又はメチルであり、
4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル又はヘテロアリールC1~C2アルキルであり;ヘテロアリール基は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子を含む5員又は6員単環式芳香環であり、且つハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ又はシアノから個々に選択される1、2又は3つの置換基で任意に置換されていてもよく;及び
5は、水素又はC1~C4アルキルであるか;又は
4及びR5は、結合している炭素原子と一緒に、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成し、環構造は、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシから独立して選択される1、2、3又は4つの置換基で任意に置換されていてもよく;
6は、クロロ、ブロモ、ヨード、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C3~C5シクロアルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ、C3~C5シクロアルキル又はCR10(=NOR8)であり;及び
7は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はシアノであるか、又は
6は、フルオロであり、及びR7は、ハロゲン又はC1~C4アルキルであり;
8は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C5アルケニル、C3~C5ハロアルケニル又はC3~C5アルキニルであり;
Aは、N又はCR9であり;
9は、水素、ジフルオロメチル又はメチルであり;及び
10は、C1~C4アルキルである)
の化合物又はその農学的に許容可能な塩、鏡像異性体、S-オキシド若しくはN-オキシドが提供される。
【0006】
意外なことに、式(I)の新規化合物は、実用的な目的のために、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護する非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。特に、このような効果は、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリティシ(Septoria tritici))を含む様々な真菌病原体にわたって観察される。
【0007】
本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の、式(I)の化合物を含む農薬組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも1種の追加の有効成分及び/又は農芸化学的に許容可能な希釈剤若しくはキャリアをさらに含み得る。
【0008】
本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の、式(I)の化合物又は有効成分としてこの化合物を含む組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。
【0009】
本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての、式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術又は治療によるヒト又は動物の身体の処置のための方法を除外し得る。
【発明を実施するための形態】
【0010】
置換基が、任意に置換されていてもよいと示される場合、これは、それらが1つ以上の同一の又は異なる置換基、例えば1~4つの置換基を有しても又は有しなくてもよいことを意味する。通常、3つ以下のこのような任意の置換基が同時に存在する。好ましくは、2つ以下のこのような任意の置換基が同時に存在する(すなわち、基は、「任意の」と示される置換基の1つ又は2つで任意に置換されていてもよい)。「任意の置換基」がシクロアルキル又はフェニルなどのより大きい基である場合、1つのみのこのような任意の置換基が存在することが最も好ましい。基が、置換されたもの、例えばアルキルとして示される場合、これは、他の基の一部である基、例えばアルキルチオにおけるアルキルを含む。
【0011】
本明細書で用いられる場合、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)又はヨウ素(ヨード)、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
【0012】
本明細書で用いられる場合、シアノは、-CN基を意味する。
【0013】
本明細書で用いられる場合、「C1~C6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、1~6つの炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。C1~C4アルキルは、相応に解釈されるべきである。C1~C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル(イソ-プロピル)、n-ブチル及び1,1-ジメチルエチル(t-ブチル)が挙げられる。
【0014】
本明細書で用いられる場合、「C1~C6ハロアルキル」という用語は、同じ又は異なるハロゲン原子の1つ以上で置換される、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基を指す。C1~C4ハロアルキルは、相応に解釈されるべきである。C1~C6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び2,2,2-トリフルオロエチルが挙げられる。
【0015】
本明細書で用いられる場合、「C2~C6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、(E)又は(Z)配置のいずれかのものであり得る少なくとも1つの二重結合を含み、2~6つの炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。C3~C5アルケニルは、相応に解釈されるべきである。C2~C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、ビニル(エテニル)、プロパ-1-エニル、アリル(プロパ-2-エニル)及びブタ-1-エニルが挙げられる。
【0016】
本明細書で用いられる場合、「C2~C6ハロアルケニル」という用語は、同じ又は異なるハロゲン原子の1つ以上で置換される、一般に上記に定義されているC2~C6アルケニル基を指す。
【0017】
本明細書で用いられる場合、「C2~C6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも1つの三重結合を含み、2~6つの炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖基を指す。「C3~C5アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2~C5アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ-1-イニル、プロパルギル(プロパ-2-イニル)及びブタ-1-イニルが挙げられる。
【0018】
本明細書で用いられる場合、「C3~C6シクロアルキル」という用語は、3~6つの炭素原子を含有する、飽和した安定な単環式環基を指す。C3~C4シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。C3~C6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
【0019】
本明細書で用いられる場合、「C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル」という用語は、C1~C2アルキレン基によって分子の残部に結合している、上記に示されるC3~C6シクロアルキル基を指す。
【0020】
本明細書で用いられる場合、「C1~C4アルコキシ」という用語は、Raが、一般に上記に定義されているC1~C4アルキル基である、式RaO-の基を指す。C1~C4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ-プロポキシが挙げられる。
【0021】
本明細書で用いられる場合、「C1~C4ハロアルコキシ」という用語は、同じ又は異なるハロゲン原子の1つ以上で置換される、上記に定義されているC1~C4アルコキシ基を指す。C1~C4ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。
【0022】
本明細書で用いられる場合、「C1~C4アルキルチオ」という用語は、Raが、一般に上記に定義されているC1~C4アルキル基である、式RaS-の基を指す。C1~C4アルキルチオの例としては、メチルスルファニルが挙げられる。
【0023】
本明細書で用いられる場合、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から個々に選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子を含む5員又は6員単環式芳香環基を指す。ヘテロアリール基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル及びピリジルが挙げられる。
【0024】
本明細書で用いられる場合、「ヘテロアリールC1~C2アルキル」という用語は、C1~C2アルキレン基によって分子の残部に結合している、上記に示されるヘテロアリール基を指す。
【0025】
式(I)の化合物中に1つ以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物が光学異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図される。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式(I)は、すべての可能性のある互変異性体を含むことが意図される。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。
【0026】
各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、N-オキシド若しくはS-オキシドとしての酸化型、共有結合的に水和した形態又は例えば農学的に使用可能な若しくは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。
【0027】
N-オキシドは、第三級アミンの酸化型又は窒素含有複素環式芳香族化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N-oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。
【0028】
以下のリストは、本発明に係る式(I)の化合物に関する置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、R8、R9及びR10についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下又は本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。
【0029】
1は、フルオロ、クロロ、シアノ又はメチルである。好ましくは、R1は、フルオロである。
【0030】
2は、水素又はフルオロである。
【0031】
好ましくは、R1がフルオロである場合、R2は、水素又はフルオロである。
【0032】
3は、水素、ジフルオロメチル又はメチルである。好ましくは、R3は、水素又はメチルである。より好ましくは、R3は、水素である。
【0033】
4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル又はヘテロアリールC1~C2アルキルであり;ヘテロアリール基は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子を含む5員又は6員単環式芳香環であり、且つハロゲン、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ又はシアノから個々に選択される1、2又は3つの置換基で任意に置換されていてもよい。好ましくは、R4は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルケニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル又はヘテロアリールC1~C2アルキルであり、ヘテロアリール基は、N、O及びSから個々に選択される1、2、3又は4つのヘテロ原子を含む5員又は6員単環式芳香環であり、且つハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はシアノから個々に選択される1又は2つの置換基で任意に置換されていてもよい。より好ましくは、R4は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル又はヘテロアリールC1~C2アルキルであり、ヘテロアリールは、フルオロ及びクロロから独立して選択される1、2又は3つの置換基で任意に置換されていてもよいピリジニル(ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)である。さらにより好ましくは、R4は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル又は(6-クロロ-ピリジン-3-イル)メチルである。最も好ましくは、R4は、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、C4~C5シクロアルキル又は(6-クロロ-ピリジン-3-イル)メチルである。
【0034】
5は、水素又はC1~C4アルキルである。好ましくは、R5は、水素又はメチルであり、より好ましくは、R5は、メチルである。
【0035】
他の場合、R4及びR5は、結合している炭素原子と一緒に、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成し、環構造は、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシから独立して選択される1、2、3又は4つの置換基で任意に置換されていてもよい。好ましくは、R4及びR5は、結合している炭素原子と一緒に、シクロペンチル環を形成し、環構造は、フルオロ、シアノ、メチル、メトキシから独立して選択される1又は2つの置換基で任意に置換されていてもよい。
【0036】
本発明のいくつかの実施形態において(R6がフルオロでない場合)、
6は、クロロ、ブロモ、ヨード、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C3~C5シクロアルコキシ、C1~C4アルコキシ、シアノ、C3~C5シクロアルキル又はCR10(=NOR8)であり;及びR7は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はシアノである。
【0037】
これらの実施形態において(R6がフルオロでない場合)、好ましくは、R6は、クロロ、ブロモ、ヨード、C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ、シアノ、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルコキシ又はC3~C5シクロアルキルであり、より好ましくは、R6は、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、メチルスルファニル、シアノ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル、シクロブチルであり、最も好ましくは、R6は、クロロ、メチル、シアノ、メチルスルファニル(例えば、クロロ)であり;及び好ましくは、R7は、水素、クロロ又はメチルである。
【0038】
本発明の他の実施形態において(R6がフルオロである場合)、
6は、フルオロであり、及びR7は、ハロゲン又はC1~C4アルキルである。好ましくは、R6は、フルオロであり、及びR7は、クロロ、メチル又はエチルである。より好ましくは、R6は、フルオロであり、及びR7は、メチルである。
【0039】
8は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C5アルケニル、C3~C5ハロアルケニル又はC3~C5アルキニルである。好ましくは、R8は、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキルである。より好ましくは、R8は、メチル又はエチルである。
【0040】
Aは、N又はCR9である。本発明のいくつかの実施形態において、Aは、Nである。本発明の他の実施形態において、Aは、CR9であり、R9は、水素、ジフルオロメチル又はメチル、好ましくは水素である。
【0041】
10は、C1~C4アルキル、好ましくはメチル又はエチルである。
【0042】
本発明の好ましい実施形態において、R1及びR2は、フルオロであるか、又はR1は、フルオロであり、及びR2は、水素である。
【0043】
本発明の好ましい実施形態において、R4及びR5は、メチルである。
【0044】
本発明の特定の実施形態において、式(I)の化合物は、
【化2】
の1つから選択され得る。
【0045】
実施形態(IA)及び(IB)において、R6は、クロロ又はメチルであり得、及びR7は、水素又はメチルであり得るか、又はR6は、フルオロであり、及びR7は、メチルである。
【0046】
好ましくは、式(I)の化合物は、表E(下記)中のE.01~E.25の1つから選択される化合物である。
【0047】
本発明によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除又は予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の、本発明に係る化合物又は有効成分としてこの化合物を含む組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。好ましくは、植物病原性微生物は、(i)コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)、(ii)モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)(コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale))、又は(iii)ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)(無性世代:フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum))である。好ましくは、有用な植物は、穀物、特にコムギである。
【0048】
式(I)の化合物の具体例が以下の表A1~A5に示される。
【0049】
表A1は、式(I)
【化3】
の105種の化合物を提供し、ここで、R1は、-Fであり、R2及びR3は、-Hであり、Aは、-CHであり;R4、R5、R6及びR7の値は、以下の表Zにおいて定義されているとおりである。
【0050】
【表1-1】
【表1-2】
【表1-3】
【0051】
表A2は、式(I)の105種の化合物を提供し、ここで、R1は、-Fであり、R2は、-Fであり、R3は、-Hであり、Aは、-CHであり;R4、R5、R6及びR7の値は、上記の表Zにおいて定義されているとおりである。
【0052】
表A3は、式(I)の105種の化合物を提供し、ここで、R1は、-Fであり、R2は、-Hであり、R3は、-CH3であり、Aは、-CHであり;R4、R5、R6及びR7の値は、上記の表Zにおいて定義されているとおりである。
【0053】
表A4は、式(I)の105種の化合物を提供し、ここで、R1は、-Fであり、R2は、-Hであり、R3は、-Hであり、Aは、-Nであり;R4、R5、R6及びR7の値は、上記の表Zにおいて定義されているとおりである。
【0054】
表A5は、式(I)の105種の化合物を提供し、ここで、R1は、-Fであり、R2は、-Fであり、R3は、-Hであり、Aは、-Nであり;R4、R5、R6及びR7の値は、上記の表Zにおいて定義されているとおりである。
【0055】
本発明の化合物は、以下のスキーム1~5に示されているとおりに作製することができ、ここでは、特に記載しない限り、各可変要素の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されているとおりである。
【0056】
式(I)の化合物は、例えば、スキーム1に従って調製され得る。
スキーム1:
【化4】
【0057】
式(IV)のカルボニル化合物は、European Journal of Organic Chemistry 2017,p.5080-5093に記載されるように、式(II)の複素環(ここで、Xは、ブロモ、クロロ又はヨードである)及び式(III)のアルデヒドの処理によって得ることができる。式(VI)のチオフェノール化合物は、式(IV)のカルボニル化合物をニューマン・クワート転位、続いて加水分解に供することによって得ることができる。チオカルバメート形成、転位及び加水分解を含む個々の工程のための典型的な条件は、Synthesis 2008、p.661-689,Org.Lett.2018,p.7483-7487及び国際公開第2002/092076号に概説され、記載されている。
【0058】
式(I)の化合物は、ACIEE 2018,p.5350-5354に記載されるように、塩化亜鉛又はチタンエトキシドなどの脱水剤の存在下におけるアンモニアガス又はビス(トリメチルシリル)アミンなどのアンモニア源による処理により、式(VI)のチオフェノールから調製されて、式(VII)のイミンを生成し得る。このようなイミンは、p-トルエンスルホン酸などの酸性触媒、分子篩などの脱水剤及び任意にピロリジンなどの求核性アミン触媒の存在下において、式(VIII-a)のカルボニル化合物又はそのサロゲート、例えば式(VIII-b)のアセタール(ここで、R21は、C1~C4アルキルである)と縮合され得る。密接に関連するプロセスは、Tetrahedron 2001,p.7501-7506に記載されている。
【0059】
式(II)の複素環は、国際公開第2018/172133号又はTetrahedron 2017,p.1618-1632に記載されるように、安価な出発材料から容易に入手可能である。一般式(III)のアルデヒドは、当業者に周知の方法によって市販の物質から容易に調製される。
【0060】
代わりに、式(VI)のチオフェノールは、Bioorganic&Medicinal Chemistry 2007,p.3505-3514に記載されるように、100℃~210℃の温度において、ニトロベンゼンのような溶媒中で三塩化アルミニウムなどのルイス酸による処理により、式(XI)のチオエステルの転位によって得ることができる。これは、スキーム2に示される。
スキーム2:
【化5】
【0061】
式(XI)のチオエステルは、式(IX)のカルボン酸誘導体(ここで、R22は、OH、クロロ、ブロモ又はヨードである)と、式(X)のチオフェノールとの反応によって得ることができる。このような変換のための条件は、当業者に周知であり、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters 2015,p.1509-1514に記載されている。
【0062】
一般式(IX)のカルボン酸は、当業者に周知の官能基相互変換によって式(II)の複素環から調製され得る。式(X)のチオフェノールは、当業者に周知の方法により、対応するジスルフィド、アニリン、フェノール又はハロゲン化アリールからの官能基相互変換によって調製され得る。
【0063】
代わりに、式(VII)のイミンは、J.Heterocyclic Chem.1995,p.1683に記載されるように、n-ブチルリチウムなどの強塩基の存在下において、式(X)のチオフェノールによる処理によって式(XII)のニトリルから調製され得る。同様に、式(VII)のイミンは、テトラヒドロフランなどの溶媒中、塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体(ターボグリニャール)などのハロゲン-金属交換反応が可能な有機金属試薬の存在下において、式(II)の複素環(ここで、Xは、ブロモ又はヨードである)及び式(XIII)のニトリルから得ることができる。これは、スキーム3に示される。
スキーム3:
【化6】
【0064】
式(I)の化合物は、THF又はDMFなどの不活性溶媒中、1,1’-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセンなどの好適なホスフィンリガンド及びK3PO4などの任意の塩基によって担持されたNi-又はPd-触媒の存在下において、式(XVIII)の複素環(ここで、R23は、-B(OH)2、-Bpin、-SO2Na、SO2CH2CH=CH2、-ZnBr又は-Zn(O2CC(CH33である)及び式(XVII)のイミン(ここで、R24は、クロロ、ブロモ、ヨード又は-OSO2CF3である)からも調製され得る。
【0065】
式(XVII)のイミン(ここで、R24は、クロロ、ブロモ、ヨード又は-OSO2CF3である)は、DCM又はトルエンなどの不活性溶媒中、ヴィルスマイヤー塩又はトリフルオロメタンスルホン酸無水物などの好適な活性化剤及び2,6-ルチジンなどの任意の塩基の存在下で式(XVI)の化合物から調製される。式(XVI)の化合物は、p-トルエンスルホン酸などの酸性触媒、分子篩などの脱水剤及び任意にピロリジンなどの求核性アミン触媒の存在下において、式(XV)のチオフェノール及び式(VIII-a)のカルボニル化合物又はそのサロゲート、例えば式(VIII-b)のアセタール(ここで、R21は、C1~C4アルキルである)から調製される。これは、スキーム4に示される。
スキーム4:
【化7】
【0066】
式(XV)のチオフェノールは、様々な方法によって調製され得、より好ましい方法の非包括的な説明がスキーム5に示される。
【0067】
I.式(XV)のチオフェノールは、リチウムジイソプロピルアミド又はsec-ブチルリチウム及び式(XVII-a)のジスルフィド(ここで、R25は、C1~C14アルキル、フェニルC1~C2アルキル又は-CHCHSi(CH33である)などの強塩基による処理によって式(XVI-a)の安息香酸から調製されて、式(XVI-b)のチオエーテルを形成し得る。当業者に周知の方法による官能基相互変換(酸からアミド)及びナトリウムtert-ブトキシドなどの強塩基と組み合わせたC1~C14アルキルチオールなどの求核剤によるか、又はR25が-CHCHSi(CH33である場合にはフッ化テトラブチルアンモニウムなどのフッ化物源によるR25基の除去により、式(XVI-b)の酸が式(XV)のチオフェノールに転化される。
【0068】
II.式(XV)のチオフェノールは、亜硝酸ナトリウム/HCl又は亜硝酸イソアミルなどのニトロソ化剤、続いてNa22又はキサントゲン酸ナトリウムなどの硫黄含有試薬による処理によって式(XVI-d)のアントラニル酸誘導体(ここで、R27は、H又はC1~C4アルキルである)から調製されて、式(XVI-e)のスルフィド(ここで、R26は、H又は-C(S)OCH2CH3である)が得られる。これは、特開2002053580号公報及び米国特許出願公開第2004/0116734号明細書に記載されている。当業者に周知の方法による官能基相互変換(酸/エステルからアミド)、続いてR27が-C(S)OCH2CH3である場合には水性塩基での処理による任意の切断工程により、式(XVI-e)のスルフィドが式(XV)のチオフェノールに転化される。
【0069】
III.式(XV)のチオフェノールは、N-メチル-2-ピロリドンなどの不活性溶媒中における硫化ナトリウムなどのスルフィド源による処理により、式(XVI-f)のオルト-ハロベンズアミド(ここで、Xは、フルオロ又はクロロである)から調製され得る。
【0070】
IV.式(XV)のチオフェノールは、アミン又はホスフィンベースの補助リガンドによって安定化されたCu、Ni又はPd塩などの好適な触媒の存在下における硫黄、硫化ナトリウム、チオ尿素又はチオ硫酸ナトリウムなどのスルフィド源による処理により、式(XVI-f)のオルト-ハロベンズアミド(ここで、Xは、ブロモ又はヨードである)から調製され得る。例は、Tetrahedron Letters 2011,p.205-208;Org.Lett.,2009,p.5250-5253及び特開2017-095415号公報に記載されている。
【0071】
スキーム5:
【化8】
容易に入手可能な出発材料から式(XVI-a)の安息香酸、式(XVI-d)のアントラニル酸誘導体及び式(XVI-f)のベンズアミドを調製する方法は、当業者に周知である。
【0072】
代わりに、式(I)の化合物は、当業者に公知の標準的な合成技術を用いて、別の密接に関連する式(I)の化合物(又はその類似体)の変換によって得ることができる。非包括的な例としては、酸化反応、酸素化反応、還元反応、水素化反応、加水分解反応、カップリング反応、芳香族求核又は求電子置換反応、求核置換反応、デオキシフッ素化反応、アルキル化反応、ラジカル付加、求核付加反応、縮合及びハロゲン化反応が挙げられる。
【0073】
上記のスキームに記載されるいくつかの中間体は、新規であり、それ自体で本発明のさらなる態様を形成する。
【0074】
式(I)の化合物は、農業部門及び関連する使用分野において、例えば植物有害生物又は非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物の防除に係る有効成分として用いられ得る。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性及び環境に対して安全であることにより際立って優れたものである。これらは、きわめて有用な治療的特性、予防的特性及び浸透移行特性を有すると共に、多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式(I)の化合物は、有用な植物の異なる作物の植物又は植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害又は駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位も例えば植物病原性微生物から保護するために用いられ得る。
【0075】
式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書で用いられる場合、真菌の増殖を防除、変性又は防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物又はこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除又は変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリア又は他の防御形成を含む。
【0076】
土壌中で発生する真菌性感染症及び植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎若しくは穀粒などの種子又は植物挿穂(例えばイネ)といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能である。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である。例えば、種子は、播種される前に粉衣され得る。式(I)の化合物は、種子を液体配合物中に含浸させるか、又は種子を固体配合物でコーティングすることにより、穀粒に適用(コーティング)することもできる。組成物は、繁殖体が植え付けられる際にも植え付け箇所に適用され得、例えば播種中に蒔き溝に適用され得る。本発明は、このような植物繁殖体の処理方法及びこのようにして処理された植物繁殖体にも関する。
【0077】
さらに、本発明に係る化合物は、例えば、木材及び木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられ得る。
【0078】
加えて、本発明は、例えば、材木、壁板及び塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられ得る。
【0079】
式(I)の化合物及びそれらを含有する殺菌・殺カビ性組成物は、広範囲の真菌植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために使用され得る。それらは、観賞用植物、芝生、野菜、農作物、穀物及び果実作物の葉病原体などの広範囲の植物病害を防除するのに有効である。
【0080】
防除され得る、これらの病害に係る真菌及び真菌性媒介物並びに植物病原性バクテリア及びウイルスは、例えば、以下のとおりである。
アブシジア・コリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセス・デルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクス・フラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウム・ペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、
コクシジオイデス・イミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、
クリプトコッカス・ネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、
エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、
ユーチパ・ラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデス・ポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウム・ムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラ・シングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム・ジュニペリ-ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリア・フシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウム・リンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラ・タウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウム・セディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウム・テオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマ・ピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)及びP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラ・パチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌス・イグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシス・ビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサ・グラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサ・ベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザ・トラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノホラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコール・プシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプス・アリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)及びS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウム・ポミ(Schizothyrium pomi)、
スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカ・マクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカ・フスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウム・ヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルス・ククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、
トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス属の一種(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)及びキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。
【0081】
特に、式(I)の化合物及びそれらを含有する殺菌・殺カビ性組成物は、担子菌綱(Basidiomycete)、子嚢菌綱(Ascomycete)、卵菌綱(Oomycete)及び/又は不完全菌類(Deuteromycete)、ブラソクラディオマイセート(Blasocladiomycete)、ツボカビ綱(Chrytidiomycete)、グロムス綱(Glomeromycete)及び/又はケカビ綱(Mucoromycete)類における広範囲の真菌植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除するために使用され得る。
【0082】
これらの病原体としては、以下が挙げられ得る:
以下を含む卵菌綱(Oomycete):フィトフトラ・カプシシ(Phytophthora capsici)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、フィトフトラ・ソヤエ(Phytophthora sojae)、フィトフトラ・フラガリエ(Phytophthora fragariae)、フィトフトラ・ニコチアネ(Phytophthora nicotianae)、フィトフトラ・シンナモミ(Phytophthora cinnamomi)、フィトフトラ・シトリコラ(Phytophthora citricola)、フィトフトラ・シトロフトラ(Phytophthora citrophthora)及びフィトフトラ・エリトロセプチカ(Phytophthora erythroseptica)によって引き起こされるものなどのフィトフトラ属(Phytophthora)病害;ピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウム・アレノマネス(Pythium arrhenomanes)、ピシウム・グラミニコラ(Pythium graminicola)、ピシウム・イレグラレ(Pythium irregulare)及びピシウム・ウルチマム(Pythium ultimum)によって引き起こされるものなどのピシウム属(Pythium)病害;ペロノスポラ・デストルクトル(Peronospora destructor)、ペロノスポラ・パラシティカ(Peronospora parasitica)、プラズモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、プラズモパラ・ハルステジイ(Plasmopara halstedii)、シュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida)、スクレログトラ・マクロスポラ(Sclerophthora macrospora)及びブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)などのツユカビ目(Peronosporales)によって引き起こされる病害;並びにアファノミセス・コクリオイデス(Aphanomyces cochlioides)、ラビリンツラ・ゾステラエ(Labyrinthula zosterae)、ペロノスクレロスポラ・ソルギ(Peronosclerospora sorghi)及びスクレロスポラ・グラミニコラ(Sclerospora graminicola)などの他のもの。
【0083】
以下を含む子嚢菌綱(Ascomycete):例えば、ステムフィリウム・ソラニ(Stemphylium solani)、スタゴノスポラ・タイナネンシス(Stagonospora tainanensis)、スピロカエア・オレアギネア(Spilocaea oleaginea)、セトスファエリア・ツルシカ(Setosphaeria turcica)、ピレノカエタ・リコペリシチ(Pyrenochaeta lycoperisici)、プレオスポラ・ヘルバルム(Pleospora herbarum)、フォマ・デストルクティバ(Phoma destructiva)、ファエオスファエリア・ヘルポトリコイデス(Phaeosphaeria herpotrichoides)、ファエオクリプトクス・ガエウマンニイ(Phaeocryptocus gaeumannii)、オフィオスファエレラ・グラミニコラ(Ophiosphaerella graminicola)、オフィボルス・グラミニス(Ophiobolus graminis)、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、ヘンデルソニア・クレベリマ(Hendersonia creberrima)、ヘルミントスポリウム・トリティシレペンティス(Helminthosporium triticirepentis)、セトスファエリア・ツルシカ(Setosphaeria turcica)、ドレックスレラ・グリシネス(Drechslera glycines)、ウリ類つる枯病菌(Didymella bryoniae)、シクロコニウム・オレアギネウム(Cycloconium oleagineum)、コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)、ビポラリス・カクティボラ(Bipolaris cactivora)、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)、オオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)、コムギ黄斑病菌(Pyrenophora tritici-repentis)、アルテルナリア・アルテナタ(Alternaria alternata)、アルテルナリア・ブラッシシコラ(Alternaria brassicicola)、トマト輪紋病菌(Alternaria solani)及びアルテルナリア・トマトフィラ(Alternaria tomatophila)などのプレオスポラ目(Pleosporales)、セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、セプトリア・グリシネス(Septoria glycines)、セルコスポラ・アラキディコーラ(Cercospora arachidicola)、セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina)、セルコスポラ・ゼアエ-マイディス(Cercospora zeae-maydis)、セルコスポレラ・カプセラエ(Cercosporella capsellae)及びセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Cercosporella herpotrichoides)などのカプノディウム目(Capnodiales)、クラドスポリウム・カルポフィルム(Cladosporium carpophilum)、クラドスポリウム・エフスム(Cladosporium effusum)、パッサロラ・フルバ(Passalora fulva)、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)、ドチストロマ・セプトスポルム(Dothistroma septosporum)、イサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)、マイコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)、マイコベロシエラ・コエプケイイ(Mycovellosiella koepkeii)、ファエオイサリオプシス・バタチコラ(Phaeoisariopsis bataticola)、シュードセルコスポラ・ビチス(Pseudocercospora vitis)、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、ラムラリア・ベチコラ(Ramularia beticola)、ラムラリア・コロシグニ(Ramularia collo-cygni)、立枯病菌(Gaeumannomyces graminis)、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネいもち病菌(Pyricularia oryzae)などのマグナポルテ目(Magnaporthales)、アニソグラマ・アノマラ(Anisogramma anomala)、アピオグノモニア・エラブンダ(Apiognomonia errabunda)、サイトスポラ・プラタニ(Cytospora platani)、ジアポルテ・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum)、ディスクラ・デストルクティバ(Discula destructiva)、グノモニア・フルクティコーラ(Gnomonia fructicola)、グリネリア・ウビコーラ(Greeneria uvicola)、メランコニウム・ジュグランディヌム(Melanconium juglandinum)、ホモプシス・ビティコーラ(Phomopsis viticola)、シロコッカス・クラビギグネンティ-ジュグランダセアラム(Sirococcus clavigignenti-juglandacearum)、ツバキア・ドリイナ(Tubakia dryina)、ディカルペラ属の一種(Dicarpella spp.)、バルサ・セラトスペルマ(Valsa ceratosperma)などのジアポルテ目(Diaporthales)並びにアクチノチリウム・グラミニス(Actinothyrium graminis)、エンドウ褐斑病菌(Ascochyta pisi)、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)、アスペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)、アスペルギルス・ニズランス(Aspergillus nidulans)、
アスペリスポリウム・カリカエ(Asperisporium caricae)、ブルメリエラ・ジャアピイ(Blumeriella jaapii)、カンジダ属の一種(Candida spp.)、カプノジウム・ラモスム(Capnodium ramosum)、セファロアスクス属の一種(Cephaloascus spp.)、セファロスポリウム・グラミネウム(Cephalosporium gramineum)、セラトシスティス・パラドクサ(Ceratocystis paradoxa)、キトミウム属の一種(Chaetomium spp.)、ヒメノシフス・シュードアルビヅス(Hymenoscyphus pseudoalbidus)、コッシディオイデス属の一種(Coccidioides spp.)、シリンドロスポリウム・パディ(Cylindrosporium padi)、ジプロカルポン・マラエ(Diplocarpon malae)、ドレパノペジザ・カンペストリス(Drepanopeziza campestris)、エルシノエ・アンペリナ(Elsinoe ampelina)、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp.)、ユーチパ・ラタ(Eutypa lata)、ゲオトリクム・カンジズム(Geotrichum candidum)、ギベリナ・セレアリス(Gibellina cerealis)、グロエオセルコスポラ・ソルギ(Gloeocercospora sorghi)、グロエオデス・ポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウム・ペレナンス(Gloeosporium perennans)などの他のものによって引き起こされるものといった病斑、斑点病、イモチ病又は胴枯れ病及び/又は腐敗病;グロエオチニア・テムレンタ(Gloeotinia temulenta)、グリフォスパエリア・コルチコラ(Griphospaeria corticola)、カバチエラ・リニ(Kabatiella lini)、レプトグラフィウム・ミクロスポルム(Leptographium microsporum)、レプトスファエルリニア・クラッスアスカ(Leptosphaerulinia crassiasca)、ロフォデルミウム・セディチオスム(Lophodermium seditiosum)、マルソニナ・グラミニコラ(Marssonina graminicola)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、モニリニア・フルクティコーラ(Monilinia fructicola)、モノグラフェラ・アルベセンス(Monographella albescens)、モノスポラスクス・カノンバルス(Monosporascus cannonballus)、ナエマシクルス属の一種(Naemacyclus spp.)、オフィオストマ・ノボウルミ(Ophiostoma novo-ulmi)、パラコシジオイデス・ブラジリエンシス(Paracoccidioides brasiliensis)、リンゴ青かび病菌(Penicillium expansum)、ペスタロチア・ロドデンドリ(Pestalotia rhododendri)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp.)、
ペジクラ属の一種(Pezicula spp.)、フィアロホラ・グレガタ(Phialophora gregata)、フィラコラ・ポミゲナ(Phyllachora pomigena)、フィマトトリクム・オムニボラ(Phymatotrichum omnivora)、フィサロスポラ・アブディタ(Physalospora abdita)、プレクトスポリウム・タバシヌム(Plectosporium tabacinum)、ポリシタルム・プスツランス(Polyscytalum pustulans)、シュードペジザ・メディカギニス(Pseudopeziza medicaginis)、ピレノペジザ・ブラッシカエ(Pyrenopeziza brassicae)、ラムリスポラ・ソルギ(Ramulispora sorghi)、ラブドクリン・シュードツガエ(Rhabdocline pseudotsugae)、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)、イネ葉しょう腐敗病菌(Sacrocladium oryzae)、スケドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウム・ポミ(Schizothyrium pomi)、エンダイブ菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor);スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp.)、チフラ・イシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、セイマトスポリウム・マリエ(Seimatosporium mariae)、レプテウチパ・クプレッシ(Lepteutypa cupressi)、セプトシタ・ルボルム(Septocyta ruborum)、スファセロマ・ペルセー(Sphaceloma perseae)、スポロネマ・ファシディオイデス(Sporonema phacidioides)、スティグミナ・パルミボラ(Stigmina palmivora)、タペシア・ヤルンデ(Tapesia yallundae)、タフリナ・ブラタ(Taphrina bullata)、チエビオプシス・バシコラ(Thielviopsis basicola)、トリコセプトリア・フルクチゲナ(Trichoseptoria fructigena)、ジゴフィアラ・ジャミセンシス(Zygophiala jamaicensis);例えばブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)、エリシフェ・ポリゴニ(Erysiphe polygoni)、ブドウうどんこ病菌(Uncinula necator)、スファエロテカ・フリゲナ(Sphaerotheca fuligena)、リンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha)、ポドスパエラ・マクラリス(Podospaera macularis)、ゴロビノマイセス・シコラセルム(Golovinomyces cichoracearum)、トマトうどんこ病菌(Leveillula taurica)、ミクロスファエラ・ディフッサ(Microsphaera diffusa)、オイディオプシス・ゴッシピイ(Oidiopsis gossypii)、フィラクチニア・グッタタ(Phyllactinia guttata)及びオイジウム・アラキディス(Oidium arachidis)などのウドンコカビ目(Erysiphales)によって引き起こされるものといったうどん粉病病害;例えばドチオレラ・アロマチカ(Dothiorella aromatica)、ジプロディア・セリアタ(Diplodia seriata)、ガイグナルディア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)、ボトリオチニア・アリイ(Botryotinia allii)、ボトリオチニア・ファビ(Botryotinia fabae)、フシコクム・アミグダリ(Fusicoccum amygdali)、ラシオジプロディア・テオブロマエ(Lasiodiplodia theobromae)、マクロフォーマ・テイコラ(Macrophoma theicola)、マクロフォミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)、フィロスティクタ・ククルビタセアルム(Phyllosticta cucurbitacearum)などのボトリオスフェリア目(Botryosphaeriales)によって引き起こされるものといったカビ類;例えばコレトトリカム・グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、ウリ類炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)、コレトトリカム・ゴッシピイ(Colletotrichum gossypii)、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)及びコレトトリカム・グラミニコラ(Colletotrichum graminicola)などのグロメレラレス属(Glommerelales)によって引き起こされるものといった炭疽病;並びに例えばアクレモニウム・ストリクツム(Acremonium strictum)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum)、フザリウム・ビルグリホルメ(Fusarium virguliforme)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウム・スブグルチナンス(Fusarium subglutinans)、フザリウム・オキシスポルムf.sp.キューベンセ(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、ゲルラキア・ニバレ(Gerlachia nivale)、ギベレラ・フジクロイ(Gibberella fujikuroi)、ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)、ネクトリア・ラムラライエ(Nectria ramulariae)、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、トリコテシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)及びベルチシリウム・テオブロマエ(Verticillium theobromae)などの肉座菌目(Hypocreales)によって引き起こされるものといった萎凋病又は胴枯れ病。
【0084】
以下を含む担子菌綱(Basidiomycete):例えばウスチラギノイデア・ビレンス(Ustilaginoidea virens)、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・トリティシ(Ustilago tritici)、ウスチラゴ・ゼアエ(Ustilago zeae)などのクロボキン目(Ustilaginales)によって引き起こされるものといった黒穂病菌、例えばセロテリウム・フィチ(Cerotelium fici)、クリソミクサ・アルクトスタフィリ(Chrysomyxa arctostaphyli)、コレオスポリウム・イポモエアエ(Coleosporium ipomoeae)、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)、プッシニア・アラキディス(Puccinia arachidis)、プッシニア・カカバタ(Puccinia cacabata)、プッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)、コムギ赤サビ病菌(Puccinia recondita)、プッシニア・ソルギ(Puccinia sorghi)、プッシニア・ホルデイ(Puccinia hordei)、プッシニア・ストリイフォルミスf.sp.ホルデイ(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、プッシニア・ストリイフォルミスf.sp.セカリス(Puccinia striiformis f.sp.Secalis)、プッシニアストルム・コリリ(Pucciniastrum coryli)などのサビキン目(Pucciniales)又はクロナルチウム・リビコラ(Cronartium ribicola)、ジムノスポランギウム・ジュニペリ-ビジニアネ(Gymnosporangium juniperi-viginianae)、メランプソラ・メデュサエ(Melampsora medusae)、ダイズサビ病菌(Phakopsora pachyrhizi)、フラグミジウム・ムクロナツム(Phragmidium mucronatum)、フィソペラ・アンペロシディス(Physopella ampelosidis)、トランスケリア・ディスコロル(Tranzschelia discolor)及びウロマイセス・ビシエ-ファビエ(Uromyces viciae-fabae)などのサビキン目(Uredinales)によって引き起こされるものといったサビ病菌;並びにクリプトコッカス属の一種(Cryptococcus spp.)、エクソバシジウム・ベクサンス(Exobasidium vexans)、マラスミエルス・イノデルマ(Marasmiellus inoderma)、マイセナ属の一種(Mycena spp.)、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)、チフラ・イシカリエンシス(Typhula ishikariensis)、ウロシスチス・アグロピリ(Urocystis agropyri)、イテルソニリア・ペルプレキサンス(Itersonilia perplexans)、クルチシウム・インビスム(Corticium invisum)、ラエチサリア・フシホルミス(Laetisaria fuciformis)、ワイテア・シルシナタ(Waitea circinata)、イネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、テンサイ根腐病菌(Thanetephorus cucurmeris)、エンチロマ・ダリアエ(Entyloma dahliae)、エンチロメラ・ミクロスポラ(Entylomella microspora)、ネオボシア・モリニアエ(Neovossia moliniae)及びチレチア・カリエス(Tilletia caries)によって引き起こされるものなどの他の腐敗病及び病害。
【0085】
フィソデルマ・マイディス(Physoderma maydis)などのコウマクノウキン目(Blastocladiomycetes)。
【0086】
コアネフォラ・ククリビタルム(Choanephora cucurbitarum.);ムコール属の一種(Mucor spp.);リゾプス・アリズス(Rhizopus arrhizus)などのケカビ綱(Mucoromycete)、並びに
上記に列挙されるものと密接に関連する他の種及び属によって引き起こされる病害。
【0087】
上記及び下記の「コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)」又は「セプトリア・トリティシ(Septoria tritici)」へのいずれの言及もコムギ葉枯病菌(Zymoseptoria tritici)(正確な分類学的名称)への言及であることが理解される。
【0088】
モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)(コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale))は、発達の全段階で穀物を攻撃して、特に苗立枯病、雪腐病、株腐病及び赤かび病などの様々な病害を引き起こす真菌植物病原体である。
【0089】
ギベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)(無性世代:フザリウム・グラミネアルム(Fusarium graminearum))は、コムギ及びオオムギにおける深刻な病害である赤かび病を引き起こす真菌植物病原体である。フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)は、同様に、真菌植物病原体並びに苗立枯病、株腐病、赤かび病、茎腐病、一般的な根腐病及び穀物の他の病害の病原体であるが、赤かび病の病原体でもある。黒星病としても知られている赤かび病(FHB)は、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、ライコムギ、粒餌及びいくつかの飼料草を含む小穀物穀類の真菌病害である。
【0090】
それらの殺菌・殺カビ活性に加えて、化合物及びそれらを含む組成物は、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)、エルウィニア・カラトボラ(Erwinia caratovora)、キサントモナス・カムペストリス(Xanthomonas campestris)、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)、ストルプトマイセス・スカビイス(Strptomyces scabies)などのバクテリア及び他の関連する種並びに特定の原生動物に対する活性も有し得る。
【0091】
本発明の範囲内において、保護されるべき標的作物及び/又は有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリー及びイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギ及びコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュート及びサイザルといった繊維植物;例えば糖質及び飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャ及びタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシ及びセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバ及びノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージ及びタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオ及びクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木及び高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴ及びゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウ及びトマトといった野菜;並びに例えばブドウといったつる植物などの多年生及び1年生作物を含む。
【0092】
本発明に係る有用な植物及び/又は標的作物は、例えば、昆虫抵抗性(例えばBt.及びVIP品種)並びに病害抵抗性、除草剤耐性(商品名RoundupReady(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されている、例えばグリホサート-及びグルホシネート-耐性トウモロコシ品種)及び線虫抵抗性品種などの従来の品種並びに遺伝子的に強化された又は遺伝子操作された品種を含む。例として、好適な遺伝子的に強化された又は遺伝子操作された作物品種は、Stoneville 5599BR綿及びStoneville 4892BR綿品種を含む。
【0093】
「有用な植物」及び/又は「標的作物」という用語は、従来の交配又は遺伝子操作方法により、ブロモキシニルのような除草剤又はある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、EPSPS(5-エノール-ピロビル-シキメート-3-リン酸塩-シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤又はPPO(プロトポルフィリノーゲン-オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物も含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)により、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤又はあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート及びグルホシネート耐性トウモロコシ品種が挙げられる。
【0094】
「有用な植物」及び/又は「標的作物」という用語は、自然発生的なもの又は有害な昆虫に対する抵抗性が与えられたものを含むと理解されるべきである。これは、例えば、トキシン産生バクテリア由来の公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンを例えば合成可能であるように組換えDNA技術を用いて形質転換された植物を含む。発現され得るトキシンの例としては、δ-エンドトキシン、栄養型殺虫性タンパク質(Vip)、線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質並びにサソリ、クモ、カリバチ及び真菌によって生成されるトキシンが挙げられる。バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)トキシンを発現するよう改変された作物の一例は、BtトウモロコシKnockOut(登録商標)(Syngenta Seeds)である。殺虫性耐性をコードする2種以上の遺伝子を含み、従って2種以上のトキシンを発現する作物の一例は、VipCot(登録商標)(Syngenta Seeds)である。作物又はその種子材料も複数種の有害生物に対して耐性であり得る(いわゆる遺伝子組換えによって生成される場合の重畳的なトランスジェニック事象)。例えば、植物は、例えば、Herculex I(登録商標)(Dow AgroSciences,Pioneer Hi-Bred International)のように除草剤耐性であると同時に、殺虫性タンパク質を発現する能力を有し得る。
【0095】
「有用な植物」及び/又は「標的作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば欧州特許出願公開第0 392 225号明細書を参照されたい)などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるように組換えDNA技術を用いて形質転換された有用な植物も含むと理解されるべきである。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第0 392 225号明細書、国際公開第95/33818号及び欧州特許出願公開第0 353 191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、一般に、当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
【0096】
形質転換植物によって発現され得るトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)又はバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;又は例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ-エンドトキシンなどのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質又は例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);又はフォトラブダス・ルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)など、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)若しくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシン及び他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチン又はマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム-不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウム又はカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【0097】
さらに、本発明に関連して、例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1若しくはCry9Cといったδ-エンドトキシン又は例えばVip1、Vip2、Vip3若しくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)は、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシン及び修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号を参照されたい)。例えば、切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えばCry3A055の場合、カテプシン-G-認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号を参照されたい)。
【0098】
このようなトキシン又はこのようなトキシンを合成可能な形質転換植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第451 878号明細書及び国際公開第03/052073号に開示されている。
【0099】
このような形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物において記載されている。CryI-タイプデオキシリボ核酸及びその調製は、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第0 401 979号明細書及び国際公開第90/13651号から公知である。
【0100】
形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は、昆虫の分類群のいずれかのものであり得るが、特に甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)及び蝶(鱗翅目)に通常見出される。
【0101】
殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物が公知であり、そのいくつかは、市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1Ab及びCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシン及び酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1Ac及びCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3A及びCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)及びProtecta(登録商標)である。
【0102】
このような形質転換作物のさらなる例は、以下のとおりである。
1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシは、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も達成している。
【0103】
2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシは、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性も達成している。
【0104】
3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン-G-タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号に記載されている。
【0105】
4.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、特定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。
【0106】
5.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。
【0107】
6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B-1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。
【0108】
7.Monsanto Europe S.A.270-272 Avenue de Tervuren,B-1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603及びMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、またバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これによりアワノメイガを含む特定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。
【0109】
本明細書で用いられる場合、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、又は栽培されている植物の種子が播種された圃場、又は種子が土壌に蒔かれることになる圃場を意味する。これは、土壌、種子及び実生並びに確立した植生を含む。
【0110】
「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉及び果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。
【0111】
「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられ得る種子などの植物の生殖部及び挿し木若しくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば、種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎及び植物の部分が挙げられ得る。発芽後若しくは土壌から出芽した後に移植されることになる発芽した植物及び若芽も挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全又は部分的な処置によって保護され得る。好ましくは、「植物繁殖体」は、種子を表すと理解される。
【0112】
慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。
【0113】
式(I)の化合物は、そのままの形態において又は好ましくは配合技術分野で簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のために、これらは、公知の様式において、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能若しくは希釈可能な溶液又は懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物及び例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティング又は掛け流しなどの適用方法は、意図される目的及びその時点での状況に応じて選択される。組成物は、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダ又は粘着剤及び肥料、微量元素の供給源又は特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤も含有し得る。
【0114】
例えば、農業に用いられる好適なキャリア及び補助剤は、固体又は液体であり得、配合技術において有用な物質であり、例えば天然若しくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダ又は肥料である。このようなキャリアは、例えば、国際公開第97/33890号に記載されている。
【0115】
懸濁液濃縮物は、活性化合物の微粉化した固体粒子が懸濁された水性配合物である。このような配合物は、沈降防止剤及び分散剤を含み、活性を高めるために湿潤剤並びに消泡剤及び結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用時、これらの濃縮物は、水中で希釈され、通常、処理されるべき領域にスプレーとして適用される。有効成分の量は、濃縮物の0.5%~95%の範囲であり得る。
【0116】
水和剤は、水又は他の液体キャリア中に容易に分散する微粉化した粒子の形態である。粒子は、固体基質に保持された有効成分を含有する。典型的な固体基質としては、フラー土、カオリン粘土、シリカ及び他の易湿性の有機若しくは無機固形分が挙げられる。水和剤は、通常、5%~95%の有効成分及び少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有する。
【0117】
乳化性濃縮物は、水又は他の液体中に分散性である均質な液体組成物であり、活性化合物及び液体若しくは固体乳化剤からのみ構成され得るか、又はキシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロン及び他の不揮発性有機溶媒などの液体キャリアも含有し得る。使用時、これらの濃縮物は、水又は他の液体中に分散され、通常、処理されるべき領域にスプレーとして適用される。有効成分の量は濃縮物の0.5%~95%の範囲であり得る。
【0118】
粒状配合物は、押出物及び比較的粗い粒子の両方を含み、通常、処理が必要とされる領域に希釈されずに適用される。粒状配合物のための典型的なキャリアとしては、活性化合物を吸収するか又は活性化合物で被覆され得る砂、フラー土、アタパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モンモリロナイト粘土、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、石こう、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石こう、珪藻土、硫酸カルシウム及び他の有機若しくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は、通常、5%~25%の有効成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、灯油及び他の石油留分などの表面活性剤若しくは植物油;及び/又はデキストリン、膠若しくは合成樹脂などの接着剤を含み得る。
【0119】
粉剤は、有効成分と、分散剤及びキャリアとして作用するタルク、粘土、粉末及び他の有機及び無機固形分などの微粉化した固形分との流動性の混合物である。
【0120】
マイクロカプセルは、典型的には、封入された材料を制御された速度で周囲に放出することを可能にする不活性の多孔性シェルに封入された有効成分の液滴又は顆粒である。カプセル化された液滴は、典型的には、直径が1~50ミクロンである。封入された液体は、典型的には、カプセルの重量の50~95%を構成し、活性化合物に加えて溶媒を含み得る。カプセル化された顆粒は、一般に、顆粒の細孔開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の細孔内に保持する多孔性膜を有する多孔性顆粒である。顆粒は、典型的には、直径が1ミリメートル~1センチメートル、好ましくは1~2ミリメートルの範囲である。顆粒は、押出し成形、凝集若しくはプリリングによって形成されるか、又は天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成粘土、カオリン、アタパルジャイト粘土、おがくず及び粒状炭素である。シェル又は膜材料は、天然及び合成ゴム、セルロース系材料、スチレン-ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン及びデンプンキサンテートを含む。
【0121】
農薬用途のための他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶媒など、所望の濃度で完全に溶解する溶媒中の有効成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶媒キャリアの蒸発の結果として有効成分が微粉化した形態で分散される加圧散布機も使用され得る。
【0122】
上記の配合物タイプの本発明の組成物を配合するのに有用な好適な農業用補助剤及びキャリアは、当業者に周知である。
【0123】
用いられ得る液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸アルキル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、αピネン、d-リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ-ブチロラクトン、グリセロール、二酢酸グリセロール、一酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシ-プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン及びN-メチル-2-ピロリジノンが挙げられる。水が、一般に、濃縮物の希釈のための最適なキャリアである。
【0124】
好適な固体担体としては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実の外殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉及びリグニンが挙げられる。
【0125】
広範囲の表面活性剤は、前記液体及び固体組成物の両方、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されるものにおいて有利に用いられる。これらの表面活性剤は、使用される場合、通常、配合物の0.1重量%~15重量%を占める。それらは、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子特性であり得、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として又は他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩;ノニルフェノール-C18エトキシレートなどのアルキルフェノール-アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコール-C16エトキシレートなどのアルコール-アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなど、スルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの第四級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコールなど、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ及びジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。
【0126】
農業用組成物において一般的に用いられる他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、スプレー液滴調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、染料、付臭剤、展着剤、浸透助剤、微量栄養素、緩和剤、潤滑剤及び固着剤が挙げられる。
【0127】
加えて、さらに、他の殺生物性有効成分又は組成物が本発明の組成物と組み合わされ、本発明の方法において使用され、本発明の組成物と同時に又は連続して適用され得る。同時に適用される場合、これらのさらなる有効成分は、本発明の組成物と一緒に配合されるか、又は例えばスプレータンク中で混合され得る。これらのさらなる殺生物性有効成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤及び/又は植物成長調節剤であり得る。
【0128】
さらに、本発明の組成物は、1種以上の全身獲得抵抗性誘導剤(「SAR」誘導剤)と一緒にも適用され得る。SAR誘導剤は、公知であり、例えば米国特許第6,919,298号明細書に記載され、例えばサリチレート及び市販のSAR誘導剤アシベンゾラル-S-メチルを含む。
【0129】
式(I)の化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域又は植物にさらなる化合物と同時に又は順次に適用され得る。これらのさらなる化合物は、例えば、肥料若しくは微量元素供与物又は植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であり得る。これらは、選択的な除草剤若しくは非選択的な除草剤及び殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤でもあり得るか、又はこれらの調製物の数種の混合物であって、必要に応じて配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤若しくは適用促進補助剤を伴う混合物でもあり得る。
【0130】
式(I)の化合物は、式(I)の少なくとも1種の化合物を有効成分として含む、植物病原性微生物に対する防除若しくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得るか、又は遊離形態若しくは農芸化学的に使用可能な塩形態の上記に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。
【0131】
本発明は、従って、式(I)の少なくとも1種の化合物と、農学的に許容可能なキャリアと、任意に補助剤を含む組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物とを提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば、農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは、当技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性有効成分を含み得る。
【0132】
式(I)の化合物は、組成物における唯一の有効成分であり得、また適切な場合には有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤又は植物成長調節剤などの1種以上の追加の有効成分と混合され得る。追加の有効成分は、いくつかの場合、予期しない相乗的活性をもたらし得る。
【0133】
好適な追加の有効成分の例は、以下を含む:1,2,4-チアジアゾール、2,6-ジニトロアニリン、アシルアラニン、脂肪族窒素化合物、アミジン、アミノピリミジノール、アニリド、アニリノ-ピリミジン、アントラキノン、抗生物質、アリール-フェニルケトン、ベンズアミド、ベンゼン-スルホンアミド、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチオジアゾール(benzothiodiazole)、ベンゾチオフェン、ベンゾイルピリジン、ベンゾチアジアゾール、ベンジルカルバメート、ブチルアミン、カルバメート、カルボキサミド、カルプロパミド、クロロニトリル、ケイ皮酸アミド、銅含有化合物、シアノアセトアミドオキシム、シアノアクリレート、シアノイミダゾール、シアノメチレン-チアゾリジン、ジカルボニトリル、ジカルボキサミド、ジカルボキシミド、ジメチルスルファメート、炭酸ジニトロフェノール、ジニトロフェニル、クロトン酸ジニトロフェニル、リン酸ジフェニル、ジチイノ化合物、ジチオカルバメート、ジチオエーテル、ジチオラン、エチル-アミノ-チアゾールカルボキサミド、ホスホン酸エチル、フランカルボキサミド、グルコピラノシル、グルコピラノキシル(glucopyranoxyl)、グルタロニトリル、グアニジン、除草剤/植物成長調節剤、ヘキソピラノシル抗生物質、ヒドロキシ(2-アミノ)ピリミジン、ヒドロキシアニリド、ヒドロキシイソオキサゾール、イミダゾール、イミダゾリノン、殺虫剤/植物成長調節剤、イソベンゾフラノン、イソキサゾリジニル-ピリジン、イソオキサゾリン、マレイミド、マンデル酸アミド、メクチン誘導体、モルホリン、ノルホリン、n-フェニルカルバメート、有機スズ化合物、オキサチインカルボキサミド、オキサゾール、オキサゾリジン-ジオン、フェノール、フェノキシキノリン、フェニル-アセトアミド、フェニルアミド、フェニルベンズアミド、フェニル-オキソ-エチル-チオフェンアミド、フェニルピロール、フェニル尿素、ホスホロチオレート、亜リン酸、フタルアミド酸、フタルイミド、ピコリンアミド、ピペラジン、ピペリジン、植物抽出物、ポリオキシン、プロピオンアミド、フタルイミド、ピラゾール-4-カルボキサミド、ピラゾリノン、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボキサミド、ピリジニル-エチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジン-アミン、ピリミジオン-ヒドラゾン、ピロリジン、ピロロキノリン、キナゾリノン、キノリン、キノリン誘導体、キノリン-7-カルボン酸、キノキサリン、スピロケタラミン、ストロビルリン、スルファモイルトリアゾール、スルファミド、テトラゾリルオキシム、チアジアジン、チアジアゾールカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、チオシアネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリアジン、トリアゾベンチアゾール、トリアゾール、トリアゾール-チオン、トリアゾロ-ピリミジルアミン、バリンアミドカルバメート、アンモニウムメチルホスホネート、ヒ素含有化合物、ベンゾイミダゾリルカルバメート、カルボニトリル、カルボキサニリド、カルボキシイミドアミド、カルボン酸フェニルアミド、ジフェニルピリジン、フルアニリド、ヒドラジンカルボキサミド、酢酸イミダゾリン、イソフタレート、イソキサゾロン、水銀塩、有機水銀化合物、有機ホスフェート、オキサゾリジンジオン、ペンチルスルホニルベンゼン、フェニルベンズアミド、ホスホノチオネート、ホスホロチオエート、ピリジルカルボキサミド、ピリジルフルフリルエーテル、ピリジルメチルエーテル、SDHI、チアジアジナンチオン、チアゾリジン。
【0134】
好適な追加の有効成分の例は、以下も含む:石油、1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセドアミド、4-クロロフェニルフェニルスルホン、アセトプロール、アルドキシカルブ、アミジチオン、アミドチオエート、アミトン、シュウ酸水素アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾトエート、ベノミル、ベノキサホス、安息香酸ベンジル、ビキサフェン、ブロフェンバレレート、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カーバノレート、カルボフェノチオン、シミアゾール、キノメチオナト、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルチオホス、シネリンI、シネリンII、シネリン、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、クフラネブ、シアントエート、DCPM、DDT、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジクリホス、ジエノクロル、ジメホックス、ジネクス、ジネクス-ジクレキシン、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、DNOC、ドフェナピン、ドラメクチン、エンドチオン、エプリノメクチン、エトエート-メチル、エトリムホス、フェナザフロル、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンピラザミン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルエネチル、フルオルベンシド、FMC 1137、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルムパラネート、γ-HCH、グリオジン、ハルフェンプロックス、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート、イソカルボホス、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ヨードフェンホス、リンダン、マロノベン、メカルバム、メホスホラン、メスルフェン、メタクリホス、臭化メチル、メトルカルブ、メキサカルベート、ミルベマイシンオキシム、ミパホックス、モノクロトホス、モルホチオン、モキシデクチン、ナレド、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン、ニフルリジド、ニコマイシン、ニトリラカルブ、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、pp’-DDT、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホサロン、ホスホラン、ホスファミドン、ポリクロロテルペン、ポリナクチン、プロクロノール、プロマシル、プロポクサー、プロチダチオン、プロトエート、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン、ピリダフェンチオン、ピリミテート、キナルホス、キンチオキス、R-1492、ホスグリシン、ロテノン、シュラーダン、セブホス、セラメクチン、ソファミド、SSI-121、スルフィラム、スルフルアミド、スルホテップ、硫黄、ジフロビダジン、τ-フルバリネート、TEPP、テルバム、テトラジホン、テトラスル、チアフェノックス、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアミホス、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリフェノホス、トリナクチン、バミドチオン、バニリプロール、ベトキサジン、ニオクタノン酸銅、硫酸銅、シブトリン、ジクロン、ジクロロフェン、エンドタール、フェンチン、消石灰、ナーバム、キノクラミン、キノナミド、シマジン、酢酸トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、クルホメート、ピペラジン、チオファネート、クロラロース、フェンチオン、ピリジン-4-アミン、ストリキニーネ、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド、硫酸8-ヒドロキシキノリン、ブロノポール、水酸化銅、クレゾール、ジピリチオン、ドジシン、フェナミノスルフ、ホルムアルデヒド、ヒドラルガフェン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリン酸、
オキシテトラサイクリン、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム、プロベナゾール、ストレプトマイシン、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩、テクロフタラム、チオメルサール、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、アムブリセイウス属の種(Amblyseius spp.)、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)、コドリンガ(Cydia pomonella)GV、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV、ヒメハナカメムシ属の種(Orius spp.)、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、スタイナーネマ属の種(Steinernema spp.)、トリコグラマ属の種(Trichogramma spp.)、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、アホレート、ビサジル、ブスルファン、ジマチフ、ヘメル、ヘムパ、メテパ、メチオテパ、メチルアホレート、モルジド、ペンフルロン、テパ、チオヘンパ、チオテパ、トレタミン、ウレデパ、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート+(E)-デカ-5-エン-1-オール、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート、14-メチルオクタデカ-1-エン、4-メチルノナン-5-オール+4-メチルノナン-5-オン、α-マルチストリアチン、ブレビコミン、コドレルア、コドレモン、キュールア、ディスパールア、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート、ドデカ-8,10-ジエン-1-イルアセテート、ドミニカルア、4-メチルオクタン酸エチル、オイゲノール、フロンタリン、グランドルア、グランドルアI、
グランドルアII、グランドルアIII、グランドルアIV、ヘキサルア、イプスジエノール、イプセノール、ジャポニルア、リネアチン、リトルア、ループルア、メドルア、メガトモ酸、メチルオイゲノール、ムスカルア、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート、オルフラルア、オリクタルア、オストラモン、シグルア、ソルジジン、スルカトール、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート、トリメドルア、トリメドルアA、トリメドルアB1、トリメドルアB2、トリメドルアC、トランク-コール(trunc-call)、2-(オクチルチオ)エタノール、ブトピロノキシル、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジエチルトルアミド、ジメチルカルベート、フタル酸ジメチル、エチルヘキサンジオール、ヘキサアミド、メトキン-ブチル、メチルネオデカンアミド、オキサメート、ピカリジン、1-ジクロロ-1-ニトロエタン、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン、1,2-ジクロロプロパン+1,3-ジクロロプロペン、1-ブロモ-2-クロロエタン、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール、2-クロロビニルジエチルホスフェート、2-イミダゾリドン、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート、2-チオシアナトエチルラウレート、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート、アセチオン、アクリロニトリル、アルドリン、アロサミジン、アリキシカルブ、α-エクジソン、リン化アルミニウム、アミノカルブ、アナバシン、アチダチオン、アザメチホス、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、Bayer 22/190、Bayer 22408、β-シフルトリン、β-シペルメトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビス(2-クロロエチル)エーテル、ホウ砂、ブロムフェンビンホス、ブロモ-DDT、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトネート、ヒ酸カルシウム、シアン化カルシウム、二硫化炭素、四塩化炭素、カルタップ塩酸塩、セバジン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、シス-レスメトリン、シスメトリン、クロシトリン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、オレイン酸銅、クミトエート、氷晶石、CS 708、シアノフェンホス、シアノホス、シクレトリン、サイチオアート、d-テトラメトリン、DAEP、ダゾメット、デカルボフラン、ジアミダホス、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクレシル、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート、ジロール、ジメフルトリン、ジメタン、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジチクロホス、DSP、エクジステロン、EI 1642、EMPC、EPBP、エタホス、エチオフェンカルブ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、EXD、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェニトロチオン、フェノキサクリム、フェンピリトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン-エチル、フルコフロン、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン、グアザチン、酢酸グアザチン、テトラチオ炭酸ナトリウム、ハルフェンプロックス、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘテロホス、HHDN、シアン化水素、ヒキンカルブ、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソドリン、イソフェンホス、イソラン、イソプロチオラン、イソキサチオン、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、ヒ酸鉛、レプトホス、リリムホス、リチダチオン、m-クメニルメチルカルバメート、リン化マグネシウム、マジドックス、メカルフォン、メナゾン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、
メタム、メタム-カリウム、メタム-ナトリウム、メタンスルホニルフルオリド、メトクロトホス、メトプレン、メトトリン、メトキシクロル、メチルイソチオシアネート、メチルクロロホルム、塩化メチレン、メトキサジアゾン、ミレックス、ナフタロホス、ナフタレン、NC-170、ニコチン、硫酸ニコチン、ニチアジン、ノルニコチン、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート、オレイン酸、パラ-ジクロロベンゼン、パラチオン-メチル、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、PH 60-38、フェンカプトン、ホスニクロール、ホスフィン、ホキシム-メチル、ピリメタホス、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフルトリン、プロメカルブ、プロチオホス、ピラゾホス、ピレスメトリン、クアッシア、キナルホス-メチル、キノチオン、ラホキサニド、レスメトリン、ロテノン、カデトリン、リアニア、リアノジン、サバジラ)、シュラーダン、セブホス、SI-0009、チアプロニル、亜ヒ酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、セレン酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、スルコフロン、スルコフロン-ナトリウム、フッ化スルフリル、スルプロオス、タール油、タジムカルブ、TDE、テブピリムホス、テメホス、テラレトリン、テトラクロロエタン、チクロホス、チオシクラム、シュウ酸水素チオシクラム、チオナジン、チオスルタップ、チオスルタップ-ナトリウム、トラロメトリン、トランスペルメトリン、トリアザメート、トリクロルメタホス-3、トリクロロナート、トリメタカルブ、トルプロカルブ、トリクロピリカルブ、トリプレン、ベラトリジン、ベラトリン、XMC、ζメトリン、リン化亜鉛、ゾラプロホス及びメペルフルトリン、テトラメチルフルトリン、ビス(トリブチルスズ)オキシド、ブロモアセトアミド、リン酸第二鉄、ニクロサミド-オラミン、酸化トリブチルスズ、ピリモルフ、トリフェンモルフ、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸、6-イソペンテニルアミノプリン、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン、ベンクロチアズ、サイトカイニン、DCIP、フルフラール、イサミドホス、キネチン、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物、テトラクロロチオフェン、キシレノール、ゼアチン、エチルキサントゲン酸カリウム、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物、α-クロロヒドリン、アンツ、炭酸バリウム、ビスチオセミ、ブロディファコウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、クロロファシノン、クロロインコナジド、コレカルシフェロール、クマクロール、クマフリル、クマテトラリル、クリミジン、ジフェナコウム、ジフェチアロン、ジファシノン、エルゴカルシフェロール、フロクマフェン、フルオロアセトアミド、フルプロパジン、フルプロパジン塩酸塩、ノルボルミド、ホサセチム、リン、ピンドン、ピリヌロン、シリロシド、フルオロ酢酸ナトリウム、硫酸タリウム、ワルファリン、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン、ファルネソール+ネロリドール、ベルブチン、MGK 264、ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピル異性体、S421、セサメクス、セサモリン、スルホキシド、アントラキノン、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、ジシクロペンタジエン、チラム、ナフテン酸亜鉛、ジラム、イマニン、リバビリン、酸化第二水銀、チオファネート-メチル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、ピリソキサゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、アンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール、ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、フェンピクロニル、
フルジオキソニル、ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、R-メタラキシル、オフレース、オキサジキシル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール、クロゾリネート、ジクロゾリン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、ドジン、イミノクタジン、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、ジネブ、カプタホール、カプタン、フルオロイミド、ホルペット、トリルフルアニド、ボルドー液、酸化銅、マンカッパー、オキシン銅、ニトロタル-イソプロピル、エジフェンホス、イプロベンホス、ホスジフェン、トルクロホス-メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジン-S、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、シクロブトリフルラム、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスルファミド、フルキサピロキサド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロパモカルブ、ピリベンカルブ、プロキナジド、ピロキロン、ピリオフェノン、キノキシフェン、キントゼン、チアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、バリフェナレート、ゾキサミド、マンジプロパミド、フルベネテラム、イソピラザム、セダキサン、ベンゾビンジフルピル、ピジフルメトフェン、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド、イソフルシプラム、イソチアニル、ジピメチトロン、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、フルインダピル、
クメトキシストロビン(ジアシャンジュンジ(jiaxiangjunzhi))、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)、ジクロベンチアゾクス、マンデストロビン、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール、オキサチアピプロリン、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、ピラジフルミド、インピルフルキサム、トルプロカルブ、メフェントリフルコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホネート、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、ピリダクロメチル、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン、アミノピリフェン、アメトクトラジン、アミスルブロム、ペンフルフェン、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド、フロリルピコキサミド、フェンピコキサミド、テブフロキン、イプフルフェノキン、キノフメリン、イソフェタミド、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド、ベンゾチオストロビン、フェナマクリル、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)、フルオピラム、フルチアニル、フルオピモミド、ピラプロポイン、ピカルブトラゾクス、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、メチルテトラプロール、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール、フルオキサピプロリン、エノキサストロビン、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、トリネキサパック、クモキシストロビン、チョンションマイシン(zhongshengmycin)、チオジアゾール銅、亜鉛チアゾール、アメクトトラクチン、イプロジオン、N-オクチル-N’-[2-(オクチルアミノ)エチル]エタン-1,2-ジアミン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法により調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法により調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、
N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法により調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法により調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法により調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法により調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンゾイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、1-(4,5-ジメチルベンゾイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)イソキノリン、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンゾイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法により調製され得る);
N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン(これらの化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る);2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法により調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法により調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法により調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法により調製され得る)からなる物質の群から選択される化合物。
【0135】
本発明の化合物は、駆虫薬薬剤との組み合わせでも用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書及び欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン及びミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号及び国際公開第9522552号に記載されているものなどの半合成及び生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール及びこのクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール及びテトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテル又はモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾール及びクロルスロンなどのフルキシド並びにプラジカンテル及びエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。
【0136】
本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体及び類似体並びに米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書及び独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。
【0137】
本発明の化合物は、国際公開第96/15121号に記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体及び類似体との組み合わせで、また国際公開第96/11945号、国際公開第93/19053号、国際公開第93/25543号、欧州特許第0626375号明細書、欧州特許第0382173号明細書、国際公開第94/19334号、欧州特許第0382173号明細書及び欧州特許第0503538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。
【0138】
本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えばフィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。
【0139】
本発明の化合物は、例えば、国際特許出願公開国際公開第95/19363号又は国際公開第04/72086号に記載のものといったテルペンアルカロイドであり、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。
【0140】
本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されないが、以下が挙げられる。
有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
【0141】
カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN-801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5-メチル-m-クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC-51717。
【0142】
ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5-ベンジル-3-フリルメチル(E)-(1R)-シス-2,2-ジメチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β-シフルトリン、シフルトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)-シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI-85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ-シペルメトリン、シラフルオフェン、t-フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ-シペルメトリン。
【0143】
節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S-メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。
【0144】
他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD-1022、ANS-118、アザジラクチン、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG-504、BTG-505、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI-3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI-800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI-220、カネマイト、NC-196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD-35651、WL-108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI-5301。
【0145】
生物剤:バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルス及び真菌。
【0146】
殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。
【0147】
他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタマート、メロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオフル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジカンテル、トリクラベンダゾール、フルメチルスルホリム、フルオキシチオコナゾール、フルフェノキサジアザム、メタリルピコキサミド。
【0148】
式(I)の化合物と有効成分との以下の混合物が好ましい。「TX」という略語は、表A1~A5又は表E(下記)に表される化合物からなる群から選択される1つの化合物、すなわち化合物E.01~E.25の1つを意味する:
以下からなる物質の群から選択される化合物:石油+TX、1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセドアミド+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン+TX、アセトプロール+TX、アルドキシカルブ+TX、アミジチオン+TX、アミドチオエート+TX、アミトン+TX、シュウ酸水素アミトン+TX、アミトラズ+TX、アラマイト+TX、三酸化ヒ素+TX、アゾベンゼン+TX、アゾトエート+TX、ベノミル+TX、ベノキサホス+TX、安息香酸ベンジル+TX、ビキサフェン+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン+TX、ブロモホス+TX、ブロモプロピレート+TX、ブプロフェジン+TX、ブトカルボキシム+TX、ブトキシカルボキシム+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム+TX、カンフェクロル+TX、カーバノレート+TX、カルボフェノチオン+TX、シミアゾール+TX、キノメチオナト+TX、クロルベンシド+TX、クロルジメホルム+TX、クロルジメホルム塩酸塩+TX、クロルフェネトール+TX、クロルフェンソン+TX、クロルフェンスルフィド+TX、クロロベンジレート+TX、クロロメブホルム+TX、クロロメチウロン+TX、クロロプロピレート+TX、クロルチオホス+TX、シネリンI+TX、シネリンII+TX、シネリン+TX、クロサンテル+TX、クマホス+TX、クロタミトン+TX、クロトキシホス+TX、クフラネブ+TX、シアントエート+TX、DCPM+TX、DDT+TX、デメフィオン+TX、デメフィオン-O+TX、デメフィオン-S+TX、デメトン-メチル+TX、デメトン-O+TX、デメトン-O-メチル+TX、デメトン-S+TX、デメトン-S-メチル+TX、デメトン-S-メチルスルホン+TX、ジクロフルアニド+TX、ジクロルボス+TX、ジクリホス+TX、ジエノクロル+TX、ジメホックス+TX、ジネクス+TX、ジネクス-ジクレキシン+TX、ジノカップ-4+TX、ジノカップ-6+TX、ジノクトン+TX、ジノペントン+TX、ジノスルホン+TX、ジノテルボン+TX、ジオキサチオン+TX、ジフェニルスルホン+TX、ジスルフィラム+TX、DNOC+TX、ドフェナピン+TX、ドラメクチン+TX、エンドチオン+TX、エプリノメクチン+TX、エトエート-メチル+TX、エトリムホス+TX、フェナザフロル+TX、酸化フェンブタスズ+TX、フェノチオカルブ+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート+TX、フェンピラザミン+TX、フェンソン+TX、フェントリファニル+TX、フルベンジミン+TX、フルシクロクスロン+TX、フルエネチル+TX、フルオルベンシド+TX、FMC 1137+TX、ホルメタネート+TX、ホルメタネート塩酸塩+TX、ホルムパラネート+TX、γ-HCH+TX、グリオジン+TX、ハルフェンプロックス+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート+TX、イソカルボホス+TX、ジャスモリンI+TX、ジャスモリンII+TX、ヨードフェンホス+TX、リンダン+TX、マロノベン+TX、メカルバム+TX、メホスホラン+TX、メスルフェン+TX、メタクリホス+TX、臭化メチル+TX、メトルカルブ+TX、メキサカルベート+TX、ミルベマイシンオキシム+TX、ミパホックス+TX、モノクロトホス+TX、モルホチオン+TX、モキシデクチン+TX、ナレド+TX、4-クロロ-2-(2-クロロ-2-メチル-プロピル)-5-[(6-ヨード-3-ピリジル)メトキシ]ピリダジン-3-オン+TX、ニフルリジド+TX、ニコマイシン+TX、ニトリラカルブ+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体+TX、オメトエート+TX、オキシデプロホス+TX、オキシジスルホトン+TX、pp’-DDT+TX、パラチオン+TX、ペルメトリン+TX、フェンカプトン+TX、ホサロン+TX、ホスホラン+TX、ホスファミドン+TX、ポリクロロテルペン+TX、ポリナクチン+TX、プロクロノール+TX、プロマシル+TX、プロポクサー+TX、プロチダチオン+TX、プロトエート+TX、ピレトリンI+TX、ピレトリンII+TX、ピレトリン+TX、ピリダフェンチオン+TX、ピリミテート+TX、
キナルホス+TX、キンチオキス+TX、R-1492+TX、ホスグリシン+TX、ロテノン+TX、シュラーダン+TX、セブホス+TX、セラメクチン+TX、ソファミド+TX、SSI-121+TX、スルフィラム+TX、スルフルアミド+TX、スルホテップ+TX、硫黄+TX、ジフロビダジン+TX、τーフルバリネート+TX、TEPP+TX、テルバム+TX、テトラジホン+TX、テトラスル+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム+TX、チオファノックス+TX、チオメトン+TX、チオキノックス+TX、ツリンギエンシン+TX、トリアミホス+TX、トリアラテン+TX、トリアゾホス+TX、トリアズロン+TX、トリフェノホス+TX、トリナクチン+TX、バミドチオン+TX、バニリプロール+TX、ベトキサジン+TX、ニオクタン酸銅+TX、硫酸銅+TX、シブトリン+TX、ジクロン+TX、ジクロロフェン+TX、エンドタール+TX、フェンチン+TX、消石灰+TX、ナーバム+TX、キノクラミン+TX、キノナミド+TX、シマジン+TX、酢酸トリフェニルスズ+TX、水酸化トリフェニルスズ+TX、クルホメート+TX、ピペラジン+TX、チオファネート+TX、クロラロース+TX、フェンチオン+TX、ピリジン-4-アミン+TX、ストリキニーネ+TX、1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド+TX、硫酸8-ヒドロキシキノリン+TX、ブロノポール+TX、水酸化銅+TX、クレゾール+TX、ジピリチオン+TX、ドジシン+TX、フェナミノスルフ+TX、ホルムアルデヒド+TX、ヒドラルガフェン+TX、カスガマイシン+TX、カスガマイシン塩酸塩水和物+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)+TX、ニトラピリン+TX、オクチリノン+TX、オキソリン酸+TX、オキシテトラサイクリン+TX、ヒドロキシキノリン硫酸カリウム+TX、プロベナゾール+TX、ストレプトマイシン+TX、ストレプトマイシンセスキ硫酸塩+TX、テクロフタラム+TX、チオメルサール+TX、コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギジス(H.megidis)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)+TX、スタイナーネマ属の一種(Steinernema spp.)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)+TX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)+TX、アホレート+TX、ビサジル+TX、ブスルファン+TX、ジマチフ+TX、ヘメル+TX、ヘムパ+TX、メテパ+TX、メチオテパ+TX、メチルアホレート+TX、モルジド+TX、ペンフルロン+TX、テパ+TX、チオヘンパ+TX、チオテパ+TX、トレタミン+TX、ウレデパ+TX、(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート+(E)-デカ-5-エン-1-オール+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート+TX、(Z)-イコサ13-エン-10-オン+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール+TX、
(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン+TX、4-メチルノナン-5-オール+4-メチルノナン-5-オン+TX、α-マルチストリアチン+TX、ブレビコミン+TX、コドレルア+TX、コドレモン+TX、キュールア+TX、ディスパールア+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート+TX、ドミニカルア+TX、4-メチルオクタン酸エチル+TX、オイゲノール+TX、フロンタリン+TX、グランドルア+TX、グランドルアI+TX、グランドルアII+TX、グランドルアIII+TX、グランドルアIV+TX、ヘキサルア+TX、イプスジエノール+TX、イプセノール+TX、ジャポニルア+TX、リネアチン+TX、リトルア+TX、ループルア+TX、メドルア+TX、メガトモ酸+TX、メチルオイゲノール+TX、ムスカルア+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート+TX、オルフラルア+TX、オリクタルア+TX、オストラモン+TX、シグルア+TX、ソルジジン+TX、スルカトール+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート+TX、トリメドルア+TX、トリメドルアA+TX、トリメドルアB1+TX、トリメドルアB2+TX、トリメドルアC+TX、トランク-コール(trunc-call)+TX、2-(オクチルチオ)エタノール+TX、ブトピロノキシル+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)+TX、アジピン酸ジブチル+TX、フタル酸ジブチル+TX、コハク酸ジブチル+TX、ジエチルトルアミド+TX、ジメチルカルベート+TX、フタル酸ジメチル+TX、エチルヘキサンジオール+TX、ヘキサアミド+TX、メトキン-ブチル+TX、メチルネオデカンアミド+TX、オキサメート+TX、ピカリジン+TX、1-ジクロロ-1-ニトロエタン+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン+TX、1,2-ジクロロプロパン+1,3-ジクロロプロペン+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルホスフェート+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート+TX、2-(2ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート+TX、2-イミダゾリドン+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン+TX、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート+TX、2-チオシアナトエチルラウレート+TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート+TX、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート+TX、アセチオン+TX、アクリロニトリル+TX、アルドリン+TX、アロサミジン+TX、アリキシカルブ+TX、α-エクジソン+TX、リン化アルミニウム+TX、アミノカルブ+TX、アナバシン+TX、アチダチオン+TX、アザメチホス+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム+TX、多硫化バリウム+TX、バルトリン+TX、Bayer 22/190+TX、Bayer 22408+TX、β-シフルトリン+TX、β-シペルメトリン+TX、ビオエタノメトリン+TX、ビオペルメトリン+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル+TX、ホウ砂+TX、ブロムフェンビンホス+TX、ブロモ-DDT+TX、ブフェンカルブ+TX、ブタカルブ+TX、ブタチオホス+TX、ブトネート+TX、
ヒ酸カルシウム+TX、シアン化カルシウム+TX、二硫化炭素+TX、四塩化炭素+TX、カルタップ塩酸塩+TX、セバジン+TX、クロルビシクレン+TX、クロルダン+TX、クロルデコン+TX、クロロホルム+TX、クロロピクリン+TX、クロルホキシム+TX、クロルプラゾホス+TX、シス-レスメトリン+TX、シスメトリン+TX、クロシトリン+TX、アセト亜ヒ酸銅+TX、ヒ酸銅+TX、オレイン酸銅+TX、クミトエート+TX、氷晶石+TX、CS 708+TX、シアノフェンホス+TX、シアノホス+TX、シクレトリン+TX、サイチオアート+TX、d-テトラメトリン+TX、DAEP+TX、ダゾメット+TX、デカルボフラン+TX、ジアミダホス+TX、ジカプトン+TX、ジクロフェンチオン+TX、ジクレシル+TX、ジシクラニル+TX、ジエルドリン+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート+TX、ジロール+TX、ジメフルトリン+TX、ジメタン+TX、ジメトリン+TX、ジメチルビンホス+TX、ジメチラン+TX、ジノプロプ+TX、ジノサム+TX、ジノセブ+TX、ジオフェノラン+TX、ジオキサベンゾホス+TX、ジチクロホス+TX、DSP+TX、エクジステロン+TX、EI 1642+TX、EMPC+TX、EPBP+TX、エタホス+TX、エチオフェンカルブ+TX、ギ酸エチル+TX、二臭化エチレン+TX、二塩化エチレン+TX、エチレンオキシド+TX、EXD+TX、フェンクロルホス+TX、フェネタカルブ+TX、フェニトロチオン+TX、フェノキサクリム+TX、フェンピリトリン+TX、フェンスルホチオン+TX、フェンチオン-エチル+TX、フルコフロン+TX、ホスメチラン+TX、ホスピレート+TX、ホスチエタン+TX、フラチオカルブ+TX、フレトリン+TX、グアザチン+TX、酢酸グアザチン+TX、テトラチオ炭酸ナトリウム+TX、ハルフェンプロックス+TX、HCH+TX、HEOD+TX、ヘプタクロル+TX、ヘテロホス+TX、HHDN+TX、シアン化水素+TX、ヒキンカルブ+TX、IPSP+TX、イサゾホス+TX、イソベンザン+TX、イソドリン+TX、イソフェンホス+TX、イソラン+TX、イソプロチオラン+TX、イソキサチオン+TX、幼若ホルモンI+TX、幼若ホルモンII+TX、幼若ホルモンIII+TX、ケレバン+TX、キノプレン+TX、ヒ酸鉛+TX、レプトホス+TX、リリムホス+TX、リチダチオン+TX、m-クメニルメチルカルバメート+TX、リン化マグネシウム+TX、マジドックス+TX、メカルフォン+TX、メナゾン+TX、塩化第一水銀+TX、メスルフェンホス+TX、メタム+TX、メタム-カリウム+TX、メタム-ナトリウム+TX、メタンスルホニルフルオリド+TX、メトクロトホス+TX、メトプレン+TX、メトトリン+TX、メトキシクロル+TX、メチルイソチオシアネート+TX、メチルクロロホルム+TX、塩化メチレン+TX、メトキサジアゾン+TX、ミレックス+TX、ナフタロホス+TX、ナフタレン+TX、NC-170+TX、ニコチン+TX、硫酸ニコチン+TX、ニチアジン+TX、ノルニコチン+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート+TX、オレイン酸+TX、パラ-ジクロロベンゼン+TX、パラチオン-メチル+TX、ペンタクロロフェノール+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル+TX、PH 60-38+TX、フェンカプトン+TX、ホスニクロール+TX、ホスフィン+TX、ホキシム-メチル+TX、
ピリメタホス+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体+TX、亜ヒ酸カリウム+TX、カリウムチオシアネート+TX、プレコセンI+TX、プレコセンII+TX、プレコセンIII+TX、プリミドホス+TX、プロフルトリン+TX、プロメカルブ+TX、プロチオホス+TX、ピラゾホス+TX、ピレスメトリン+TX、クアッシア+TX、キナルホス-メチル+TX、キノチオン+TX、ラホキサニド+TX、レスメトリン+TX、ロテノン+TX、カデトリン+TX、リアニア+TX、リアノジン+TX、サバジラ)+TX、シュラーダン+TX、セブホス+TX、SI-0009+TX、チアプロニル+TX、亜ヒ酸ナトリウム+TX、シアン化ナトリウム+TX、フッ化ナトリウム+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド+TX、セレン酸ナトリウム+TX、ナトリウムチオシアネート+TX、スルコフロン+TX、スルコフロン-ナトリウム+TX、フッ化スルフリル+TX、スルプロオス+TX、タール油+TX、タジムカルブ+TX、TDE+TX、テブピリムホス+TX、テメホス+TX、テラレトリン+TX、テトラクロロエタン+TX、チクロホス+TX、チオシクラム+TX、シュウ酸水素チオシクラム+TX、チオナジン+TX、チオスルタップ+TX、チオスルタプ-ナトリウム+TX、トラロメトリン+TX、トランスペルメトリン+TX、トリアザメート+TX、トリクロルメタホス-3+TX、トリクロロナート+TX、トリメタカルブ+TX、トルプロカルブ+TX、トリクロピリカルブ+TX、トリプレン+TX、ベラトリジン+TX、ベラトリン+TX、XMC+TX、ζメトリン+TX、リン化亜鉛+TX、ゾラプロホス+TX及びメペルフルトリン+TX、テトラメチルフルトリン+TX、ビス(トリブチルスズ)オキシド+TX、ブロモアセトアミド+TX、リン酸第二鉄+TX、ニクロサミド-オラミン+TX、酸化トリブチルスズ+TX、ピリモルフ+TX、トリフェンモルフ+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン+TX、1,3-ジクロロプロペン+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸+TX、6-イソペンテニルアミノプリン+TX、2-フルオロ-N-(3-メトキシフェニル)-9H-プリン-6-アミン+TX、ベンクロチアズ+TX、サイトカイニン+TX、DCIP+TX、フルフラール+TX、イサミドホス+TX、キネチン+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物+TX、テトラクロロチオフェン+TX、キシレノール+TX、ゼアチン+TX、エチルキサントゲン酸カリウム+TX、アシベンゾラル+TX、アシベンゾラル-S-メチル+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物+TX、α-クロロヒドリン+TX、アンツ+TX、炭酸バリウム+TX、ビスチオセミ+TX、ブロディファコウム+TX、ブロマジオロン+TX、ブロメタリン+TX、クロロファシノン+TX、コレカルシフェロール+TX、クマクロール+TX、クマフリル+TX、クマテトラリル+TX、クリミジン+TX、ジフェナコウム+TX、ジフェチアロン+TX、ジファシノン+TX、エルゴカルシフェロール+TX、フロクマフェン+TX、フルオロアセトアミド+TX、フルプロパジン+TX、フルプロパジン塩酸塩+TX、ノルボルミド+TX、ホサセチム+TX、リン+TX、ピンドン+TX、ピリヌロン+TX、シリロシド+TX、フルオロ酢酸ナトリウム+TX、硫酸タリウム+TX、ワルファリン+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン+TX、ファルネソール+ネロリドール+TX、ベルブチン+TX、MGK 264+TX、ピペロニルブトキシド+TX、ピプロタール+TX、プロピル異性体+TX、S421+TX、セサメクス+TX、セサモリン+TX、スルホキシド+TX、アントラキノン+TX、ナフテン酸銅+TX、オキシ塩化銅+TX、ジシクロペンタジエン+TX、チラム+TX、ナフテン酸亜鉛+TX、ジラム+TX、イマニン+TX、リバビリン+TX、酸化第二水銀+TX、チオファネート-メチル+TX、アザコナゾール+TX、ビテルタノール+TX、ブロムコナゾール+TX、シプロコナゾール+TX、ジフェノコナゾール+TX、ジニコナゾール+TX、エポキシコナゾール+TX、フェンブコナゾール+TX、フルキンコナゾール+TX、フルシラゾール+TX、フルトリアホール+TX、フラメトピル+TX、ヘキサコナゾール+TX、イマザリル+TX、イミベンコナゾール+TX、イプコナゾール+TX、メトコナゾール+TX、ミクロブタニル+TX、パクロブトラゾール+TX、ペフラゾエート+TX、ペンコナゾール+TX、プロチオコナゾール+TX、ピリフェノックス+TX、プロクロラズ+TX、プロピコナゾール+TX、ピリソキサゾール+TX、シメコナゾール+TX、テブコナゾール+TX、テトラコナゾール+TX、トリアジメホン+TX、トリアジメノール+TX、トリフルミゾール+TX、トリチコナゾール+TX、アンシミドール+TX、フェナリモル+TX、ヌアリモル+TX、ブピリメート+TX、ジメチリモール+TX、エチリモール+TX、ドデモルフ+TX、フェンプロピジン+TX、フェンプロピモルフ+TX、スピロキサミン+TX、トリデモルフ+TX、シプロジニル+TX、メパニピリム+TX、ピリメタニル+TX、フェンピクロニル+TX、フルジオキソニル+TX、ベナラキシル+TX、フララキシル+TX、メタラキシル-+TX、R-メタラキシル+TX、オフレース+TX、オキサジキシル+TX、カルベンダジム+TX、デバカルブ+TX、フベリダゾール+TX、チアベンダゾール+TX、クロゾリネート+TX、ジクロゾリン+TX、ミクロゾリン+TX、プロシミドン+TX、ビンクロゾリン+TX、ボスカリド+TX、カルボキシン+TX、フェンフラム+TX、フルトラニル+TX、メプロニル+TX、オキシカルボキシン+TX、ペンチオピラド+TX、チフルザミド+TX、ドジン+TX、イミノクタジン+TX、アゾキシストロビン+TX、ジモキシストロビン+TX、エネステロブリン+TX、フェナミンストロビン+TX、フルフェノキシストロビン+TX、フルオキサストロビン+TX、クレソキシム-メチル+TX、メトミノストロビン+TX、トリフロキシストロビン+TX、オリザストロビン+TX、ピコキシストロビン+TX、ピラクロストロビン+TX、ピラメトストロビン+TX、ピラオキシストロビン+TX、フェルバム+TX、マンコゼブ+TX、マネブ+TX、メチラム+TX、プロピネブ+TX、ジネブ+TX、カプタホール+TX、カプタン+TX、フルオロイミド+TX、ホルペット+TX、トリルフルアニド+TX、ボルドー液+TX、酸化銅+TX、マンカッパー+TX、オキシン銅+TX、ニトロタル-イソプロピル+TX、エジフェンホス+TX、
イプロベンホス+TX、ホスジフェン+TX、トルクロホス-メチル+TX、アニラジン+TX、ベンチアバリカルブ+TX、ブラストサイジン-S+TX、クロロネブ+TX、クロロタロニル+TX、シフルフェナミド+TX、シモキサニル+TX、シクロブトリフルラム+TX、ジクロシメット+TX、ジクロメジン+TX、ジクロラン+TX、ジエトフェンカルブ+TX、ジメトモルフ+TX、フルモルフ+TX、ジチアノン+TX、エタボキサム+TX、エトリジアゾール+TX、ファモキサドン+TX、フェナミドン+TX、フェノキサニル+TX、フェリムゾン+TX、フルアジナム+TX、フルオピコリド+TX、フルスルファミド+TX、フルキサピロキサド+TX、フェンヘキサミド+TX、ホセチル-アルミニウム+TX、ヒメキサゾール+TX、イプロバリカルブ+TX、シアゾファミド+TX、メタスルホカルブ+TX、メトラフェノン+TX、ペンシクロン+TX、フタリド+TX、ポリオキシン+TX、プロパモカルブ+TX、ピリベンカルブ+TX、プロキナジド+TX、ピロキロン+TX、ピリオフェノン+TX、キノキシフェン+TX、キントゼン+TX、チアジニル+TX、トリアゾキシド+TX、トリシクラゾール+TX、トリホリン+TX、バリダマイシン+TX、バリフェナレート+TX、ゾキサミド+TX、マンジプロパミド+TX、フルベネテラム+TX、イソピラザム+TX、セダキサン+TX、ベンゾビンジフルピル+TX、ピジフルメトフェン+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド+TX、イソフルシプラム+TX、イソチアニル+TX、ジピメチトロン+TX、6-エチル-5,7-ジオキソ-ピロロ[4,5][1,4]ジチイノ[1,2-c]イソチアゾール-3-カルボニトリル+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチル-5-フェニル-ピリダジン-3-カルボニトリル+TX、(R)-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン+TX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1、3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン+TX、フルインダピル+TX、クメトキシストロビン(ジアシャンジュンジ(jiaxiangjunzhi))+TX、ルベンミキシアナン(lvbenmixianan)+TX、ジクロベンチアゾクス+TX、マンデストロビン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロ-3,3-ジメチルイソキノリン-1-イル)キノロン+TX、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール+TX、オキサチアピプロリン+TX、tert-ブチルN-[6-[[[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、ピラジフルミド+TX、インピルフルキサム+TX、トルプロカルブ+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、イプフェントリフルコナゾール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、[2-[3-[2-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル]-3-クロロ-フェニル]メタンスルホネート+TX、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート+TX、メチルN-[[5-[4-(2,4-ジメチルフェニル)トリアゾール-2-イル]-2-メチル-フェニル]メチル]カルバメート+TX、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン+TX、ピリダクロメチル+TX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、1-[2-[[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシメチル]-3-メチル-フェニル]-4-メチル-テトラゾール-5-オン+TX、1-メチル-4-[3-メチル-2-[[2-メチル-4-(3,4,5-トリメチルピラゾール-1-イル)フェノキシ]メチル]フェニル]テトラゾール-5-オン+TX、アミノピリフェン+TX、アメトクトラジン+TX、アミスルブロム+TX、ペンフルフェン+TX、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド+TX、フロリルピコキサミド+TX、フェンピコキサミド+TX、テブフロキン+TX、イプフルフェノキン+TX、
キノフメリン+TX、イソフェタミド+TX、N-[2-[2,4-ジクロロ-フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-ピラゾール-4-カルボキサミド+TX、ベンゾチオストロビン+TX、フェナマクリル+TX、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール亜鉛塩(2:1)+TX、フルオピラム+TX、フルチアニル+TX、フルオピモミド+TX、ピラプロポイン+TX、ピカルブトラゾクス+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、メチルテトラプロール+TX、2-(ジフルオロメチル)-N-((3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド+TX、α-(1,1-ジメチルエチル)-α-[4’-(トリフルオロメトキシ)[1,1’-ビフェニル]-4-イル]-5-ピリミジンメタノール+TX、フルオキサピプロリン+TX、エノキサストロビン+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-スルファニル-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、4-[[6-[2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル+TX、トリネキサパック+TX、クモキシストロビン+TX、チョンションマイシン(zhongshengmycin)+TX、チオジアゾール銅+TX、亜鉛チアゾール+TX、アメクトトラクチン+TX、イプロジオン+TX、N-オクチル-N’-[2-(オクチルアミノ)エチル]エタン-1,2-ジアミン+TX;N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1S)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-[(1R)-1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ]-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-クロロ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-メチル-2-プロポキシ-エトキシ)-3-ピリジル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2015/155075号に記載の方法により調製され得る);N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(2-プロポキシプロポキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、IPCOM000249876Dに記載の方法により調製され得る);N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニル-エチル)フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N’-[4-(1-シクロプロピル-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-エチル)-5-メトキシ-2-メチル-フェニル]-N-イソプロピル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/228896号に記載の方法により調製され得る);N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)オキセタン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX、N-エチル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-[2-トリフルオロメチル)テトラヒドロフラン-2-イル]フェニル]-N-メチル-ホルムアミジン+TX(これらの化合物は、国際公開第2019/110427号に記載の方法により調製され得る);N-[(1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-プロピル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-7,8-ジフルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1R)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、8-フルオロ-N-[(1S)-1-[(3-フルオロフェニル)メチル]-1,3-ジメチル-ブチル]キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1R)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-[(1S)-1-ベンジル-1,3-ジメチル-ブチル]-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1R)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX、N-((1S)-1-ベンジル-3-クロロ-1-メチル-ブタ-3-エニル)-8-フルオロ-キノリン-3-カルボキサミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/153380号に記載の方法により調製され得る);1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4,6-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(6-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(7-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)イソキノリン+TX、1-(6-クロロ-7-メチル-ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/025510号に記載の方法により調製され得る);1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、1-(4,5-ジメチルベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、6-クロロ-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-(4-メチルベンズイミダゾール-1-イル)イソキノリン+TX、4,4-ジフルオロ-1-(5-フルオロ-4-メチル-ベンズイミダゾール-1-イル)-3,3-ジメチル-イソキノリン+TX、3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-1-イソキノリル)-7,8-ジヒドロ-6H-シクロペンタ[e]ベンズイミダゾール+TX(これらの化合物は、国際公開第2016/156085号に記載の方法により調製され得る);N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド+TX、N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素+TX、N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド+TX、4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン+TX、5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン+TX、エチル1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX、N,N-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-1,2,4-トリアゾール-3-アミン+TX。
この段落中の化合物は、国際公開第2017/055473号、国際公開第2017/055469号、国際公開第2017/093348号及び国際公開第2017/118689号に記載の方法により調製され得る;2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール+TX(この化合物は、国際公開第2017/029179号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-2-ヒドロキシ-プロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル+TX(この化合物は、国際公開第2016/156290号に記載の方法により調製され得る);(4-フェノキシフェニル)メチル2-アミノ-6-メチル-ピリジン-3-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2014/006945号に記載の方法により調製され得る);2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトロン+TX(この化合物は、国際公開第2011/138281号に記載の方法により調製され得る);N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド+TX;N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX;(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エナミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/153707号に記載の方法により調製され得る);N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX;N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン+TX(この化合物は、国際公開第2016/202742号に記載の方法により調製され得る);2-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド+TX(この化合物は、国際公開第2014/095675号に記載の方法により調製され得る);(5-メチル-2-ピリジル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX、(3-メチルイソオキサゾール-5-イル)-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メタノン+TX(これらの化合物は、国際公開第2017/220485号に記載の方法により調製され得る);2-オキソ-N-プロピル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX(この化合物は、国際公開第2018/065414号に記載の方法により調製され得る);エチル1-[[5-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-チエニル]メチル]ピラゾール-4-カルボキシレート+TX(この化合物は、国際公開第2018/158365号に記載の方法により調製され得る);2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド+TX、N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX、N-[N-メトキシ-C-メチル-カルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド+TX(これらの化合物は、国際公開第2018/202428号に記載の方法により調製され得る)、クロロインコナジド+TX、フルメチルスルホリム+TX、フルオキシチオコナゾール+TX、フルフェノキサジアザム+TX、メタリルピコキサミド+TX。
【0149】
有効成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば[3878-19-1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は、公知である。有効成分が“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual-A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;英国作物保護協議会]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記で丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995-2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
【0150】
上記の有効成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」又は別の「一般名」が個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」若しくは「開発コード」が使用されるか、又はそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
【0151】
表A1~A5又は表E(下記)に表される1つの化合物から選択される式(I)の化合物の有効成分混合物は、好ましくは、100:1~1:6000、特に50:1~1:50の混合比、より特に20:1~1:20、さらにより特に10:1~1:10、非常に特に5:1及び1:5からの比率で(2:1~1:2の比率が特に好ましく、4:1~2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ1:1、又は5:1、又は5:2、又は5:3、又は5:4、又は4:1、又は4:2、又は4:3、又は3:1、又は3:2、又は2:1、又は1:5、又は2:5、又は3:5、又は4:5、又は1:4、又は2:4、又は3:4、又は1:3、又は2:3、又は1:2、又は1:600、又は1:300、又は1:150、又は1:35、又は2:35、又は4:35、又は1:75、又は2:75、又は4:75、又は1:6000、又は1:3000、又は1:1500、又は1:350、又は2:350、又は4:350、又は1:750、又は2:750、又は4:750の比率である。それらの混合比は、重量基準である。
【0152】
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物又はその環境に施用する工程を含むが、手術又は治療による人又は動物の身体の治療の方法及び人又は動物の身体において実施される診断方法を除く。
【0153】
表A1~A5又は表E(下記)に表される化合物と、上記の1つ以上の有効成分とを含む混合物は、例えば、単一の「レディミックス」形態において、「タンクミックス」など、単一の有効成分の別個の配合物から構成される組み合わされたスプレー混合物として、且つ逐次、すなわち数時間又は数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の有効成分の併用で施用され得る。表A1~A5又は表E(下記)に表される化合物並びに上記の有効成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要ではない。
【0154】
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えばエポキシ化ヤシ油、ナタネ油又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤及び/又は粘着付与剤、肥料又は特定の効果を得るための他の有効成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤又は除草剤などのさらなる固体又は液体助剤も含み得る。
【0155】
本発明に係る組成物は、例えば、固体有効成分を粉砕し、篩にかけ、且つ/又は圧縮することにより、助剤の非存在下において及び例えば有効成分を1つ又は複数の助剤と均質混合し、且つ/又は粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下においてそれ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法及びこれらの組成物の調製のための化合物(I)の使用も本発明の主題である。
【0156】
本発明の他の態様は、式(I)の化合物若しくは本明細書で定義されている好ましい個別の化合物、式(I)の少なくとも1種の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物又は式(I)の少なくとも1種の化合物若しくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビ若しくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤若しくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物又は昆虫若しくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除又は予防するための使用に関する。
【0157】
本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物又は特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除又は予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物又は上記に定義されている好ましい個別の化合物を有効成分として植物、植物の一部若しくはその生息地、その繁殖体又は非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。
【0158】
防除又は予防とは、昆虫又は特に真菌性生物といった植物病原性若しくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物若しくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。
【0159】
特に真菌性生物といった植物病原性微生物又は昆虫による作物植物の外寄生を防除又は予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物又は前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度及び適用量は、対応する病原体又は昆虫による外寄生のリスクに応じることになる。しかしながら、式(I)の化合物は、植物の生息地に液体配合物を灌注するか、又は例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることもできる。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式(I)の化合物は、種子又は塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させるか、又はこれらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。
【0160】
例えば、式(I)の化合物と、必要に応じて式(I)の化合物をカプセル化する固体又は液体補助剤又はモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式において、典型的には化合物を例えば溶剤、固体キャリア及び任意に表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、且つ/又は粉砕することにより調製され得る。
【0161】
この組成物のための施用方法、すなわち噴霧、霧化、散布、はけ塗り、粉衣、拡散又は注ぎかけ(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)など、上記のタイプの有害生物を防除する方法及び上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1~1000ppm、好ましくは0.1~500ppmの有効成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、好ましくは、1ヘクタール当たり1g~2000gの有効成分、より好ましくは10~1000g/ha、最も好ましくは10~600g/haである。種子灌注剤として用いられる場合、好都合な投与量は、種子1kg当たり10mg~1gの活性物質である。
【0162】
本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、種子1kg当たり0.001~50gの式(I)の化合物、好ましくは種子1kg当たり0.01~10gの量が一般に十分とされる。
【0163】
好適には、本発明に係る式(I)の化合物を含む組成物は、予防(疾患の発症前を意味する)又は治療(疾患の発症後を意味する)のいずれかで施用される。
【0164】
本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)又は農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。
【0165】
このような組成物は、従来の様式において、例えば有効成分を適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材並びに界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤及びアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意に他の配合成分)と混合することにより生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えば、EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤及び顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えば、ホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート及びエトキシル化アルキルフェノール及びエトキシル化脂肪族アルコールなど、湿潤剤及び分散剤及びアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有し得る。
【0166】
種子粉衣配合物は、種子に、それ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液又は種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で本発明の組み合わせ及び希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は、当技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の有効成分を含有し得るか、又は例えば緩効性カプセル若しくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で有効成分の組み合わせを含有し得る。
【0167】
通常、配合物は、0.01~90重量%の活性薬剤、0~20%の農学的に許容可能な界面活性剤並びに10~99.99%の固体又は液体不活性配合物及び補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物から、成分(B)及び(C)並びに任意に他の活性薬剤、特に殺菌剤又は防腐剤等を伴って構成される。組成物の濃縮形態は、一般に、約2~80%、好ましくは約5~70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば、0.01~20重量%、好ましくは0.01~5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は、濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することになる。
【0168】
市販製品は、濃縮物として配合されていることが好ましいが、エンドユーザーは、通常、希釈した配合物を利用することになる。
【実施例
【0169】
以下の実施例は、本発明を例示するものである。
【0170】
本発明の特定の化合物は、低施用量でのより高い効力により公知の化合物と区別可能であり、これは、実施例で概説されている実験手順を用い、必要に応じて例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。
【0171】
式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対して植物を保護するための有利なレベルの生物学的活性又は農薬有効成分としての使用に係る優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な範囲の活性、高い安全性プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性又は高い生分解性)を含む多くの有益性を有し得る。
【0172】
本明細書を通して、温度は、摂氏度(℃)であり、「m.p.」は、融点を意味する。LC/MSは、液体クロマトグラフィー質量分光測定を意味し、装置及び方法の記載は、以下に記載される。
【0173】
配合例
【0174】
【表2】
【0175】
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで水和剤が得られ、これを水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
【0176】
【表3】
【0177】
有効成分を補助剤と十分に混合し、この混合物を好適なミルで十分に粉砕することで、種子処理に直接用いることが可能である粉末が得られる。
【0178】
乳化性濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
【0179】
植物の保護に用いることが可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンは、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。
【0180】
【表4】
【0181】
直ちに使用可能な粉剤は、有効成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣にも用いることができる。
【0182】
押出し顆粒
有効成分[式(I)の化合物] 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
【0183】
有効成分を混合し、補助剤と共に粉砕し、この混合物を水で加湿する。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
【0184】
被覆顆粒
有効成分[式(I)の化合物] 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
【0185】
細かく粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで加湿したカオリンにミキサ中で均一に適用する。粉塵を発生させない被覆顆粒がこれにより得られる。
【0186】
懸濁液濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 0%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
【0187】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物及び植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【0188】
種子処理のためのフロアブル剤濃縮物
有効成分[式(I)の化合物] 40%
プロピレングリコール 5%
コポリマーブタノールPO/EO 2%
トリスチレンフェノール+10~20モルEO 2%
1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン(20%水溶液の形態) 0.5%
モノアゾ顔料カルシウム塩 5%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 0.2%
水 45.3%
【0189】
細かく粉砕した有効成分を補助剤と完全に混合して懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率を有する懸濁液を水による希釈で得ることが可能である。このような希釈により、生存している植物及び植物繁殖材料を吹付け、注ぎかけ又は浸漬により処理し、微生物による外寄生から保護することが可能である。
【0190】
緩効性カプセル懸濁液
28部の式(I)の化合物の組み合わせを2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの5.3部の水中の混合物を添加する。この混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
【0191】
得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。このカプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有するものである。中間カプセル直径は、8~15ミクロンである。
【0192】
この目的に好適な装置において、得られた配合物を水性懸濁液として種子に適用する。
【0193】
略語リスト:
Aq=水溶液
Ar=アルゴン
br s=幅広の一重項
CaSO4=硫酸カルシウム
CataCXium A Pd G3=メシレート[(ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン)-2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)
CDCl3=クロロホルム-d
℃=摂氏度
DCM=ジクロロメタン
dd=二重項の二重項
DMF=ジメチルホルムアミド
d=二重項
EtOAc=酢酸エチル
equiv.=当量
h=時間
HCl=塩酸
M=モル濃度
m=多重項
MgSO4=硫酸マグネシウム
min=分
MHz=メガヘルツ
mp=融点
NaHCO3=炭酸水素ナトリウム
NaOH=水酸化ナトリウム
NH4Cl=塩化アンモニウム
PdCl2(dtbpf)=[1,1’-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)
ppm=百万分率
RT=室温
Rt=保持時間
s=一重項
t=三重項
TBME=tert-ブチルメチルエーテル
THF=テトラヒドロフラン
LC/MS=液体クロマトグラフィー質量分光測定(LC/MS分析に使用される装置及び方法の記載は、上記に示される)
【0194】
調製例:
実施例A1:7,8-ジクロロ-4-(8-フルオロ-3-キノリル)-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジン(化合物E.05)
工程1:
THF(35mL)中の2-トリメチルシリルエタンチオール(0.50g、3.72mmol)の溶液を0~5℃でトリエチルアミン(0.38g、3.72mmol)及びp-トルエンスルホニルクロリド(0.36g、1.86mmol)で処理した。得られた混合物を0~5℃で45分間撹拌し、DCMで希釈し、HCl水溶液(1M)で洗浄した。有機層をNaHCO3水溶液及び塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留油をシリカゲルのショートプラグ(溶離剤:シクロヘキサン)に通してろ過して、トリメチル-[2-(2-トリメチルシリルエチルジスルファニル)エチル]シランを無色の液体として得た。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:2.68-2.83(m,4H)0.86-1.07(m,4H)0.05(s,18H).
【0195】
工程2:
-70℃で冷却されたテトラヒドロフラン(4mL)中の3,4-ジクロロ安息香酸(0.14g、0.73mmol)の溶液にn-ブチルリチウム(ヘキサン中2.5mol/L、0.88mL、2.20mmol)をアルゴン下で滴下して加えた。溶液を-70℃で2時間撹拌してから、THF(5mL)中のトリメチル-[2-(2-トリメチルシリルエチルジスルファニル)エチル]シラン(0.39g、1.47mmol)を加えた。反応混合物を4時間にわたって室温に徐々に温め、TBMEで希釈し、H2Oで抽出した。水性層をHCl(2M)でpH1になるまで酸性化し、TBMEで抽出した。有機層を水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残留固体をDCM中で懸濁させ、溶解されていない固体をろ過によって除去し、ろ液を減圧下で濃縮して、3,4-ジクロロ-2-(2-トリメチルシリルエチルスルファニル)安息香酸を白色の固体として得た。
LC-MS(方法G)、Rt=1.18min、(M-H)=321.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.06(d,1H)、7.63(br d,1H)、3.00-3.08(m,2H)、0.85-0.94(m,2H)、0..03(s,9H).
【0196】
工程3:
トルエン(1mL)中の3,4-ジクロロ-2-(2-トリメチルシリルエチルスルファニル)安息香酸(0.18g、0.56mmol)の溶液に1滴のDMF及び塩化チオニル(0.09mL、1.22mmol)を室温で加えた。反応混合物を70℃に温め、2時間にわたってこの温度でエージングした。次に、すべての揮発性物質を減圧下で除去し、残渣をジオキサン(0.6mL)に取り込み、アンモニア(水中25%)(0.52mL、7.23mmol)を室温でゆっくりと加えた。反応混合物を室温で45分間撹拌し、水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン:EtOAc)によって精製して、3,4-ジクロロ-2-(2-トリメチルシリルエチルスルファニル)ベンズアミドをベージュ色の固体として得た。
LC-MS(方法G)、Rt=1.10min.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:7.67(d,1H)、7.53(d,1H)、7.10(br s,1H)、5.89(br s,1H)、2.91-3.09(m,2H)、0.82-0.92(m,2H)、0.02(s,9H).
【0197】
工程4:
THF(1mL)中の3,4-ジクロロ-2-(2-トリメチルシリルエチルスルファニル)ベンズアミド(0.08g、0.25mmol)の溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム(THF中1M、0.74mL、0.74mmol)を室温で加えた。溶液を室温で20分間撹拌し、次にHCl水溶液(1M)で希釈した。混合物をEtOAcで抽出し、有機相を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン:EtOAc)によって精製して、3,4-ジクロロ-2-スルファニル-ベンズアミドをオレンジ色の固体として得た。
LC-MS(方法G)、Rt=0.82min、(M+H)=222.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm=7.41(d,1H)、7.31(d,1H)、6.22(s,1H)、5.72(br s,2H).
【0198】
工程5:
トルエン(0.5mL)中の3,4-ジクロロ-2-スルファニル-ベンズアミド(0.03g、0.14mmol)、2,2-ジメトキシプロパン(0.03mL、0.27mmol)、p-トルエンスルホン酸(1つの小さい結晶)及び4Å分子篩の懸濁液を80℃で18時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAcで希釈し、固体をろ過によって除去した。ろ液を水及び塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン:EtOAc)によって精製して、7,8-ジクロロ-2,2-ジメチル-3H-1,3-ベンゾチアジン-4-オンをオレンジ色のガムとして得た。
LC-MS(方法G)、Rt=0.99min、(M+H)=262.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm=8.06(d,1H)、7.39(d,1H)、6.17(br s,1H)、1.77(s,6H).
【0199】
工程6:
0℃でDCM(0.2mL)中のDMF(0.02mL、0.23mmol)の溶液を塩化オキサリル(0.014mL、0.15mmol)で処理し、得られた白色の懸濁液を0℃で1時間撹拌した。次に、DCM(0.2mL)中の7,8-ジクロロ-2,2-ジメチル-3H-1,3-ベンゾチアジン-4-オン(0.02g 0.076mmol)の溶液を懸濁液に加え、反応混合物を室温に温めた。40分後、LC-MSにより、完全な転化が示された。反応混合物をDCMで希釈し、氷及びNaHCO3水溶液の混合物に注いだ。混合物をDCMで抽出し、有機相をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、4,7,8-トリクロロ-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジン(LC-MS(方法G)、Rt=1.25分、(M+H)=282)を得て、それをそのままカップリング反応に使用した。
【0200】
DMF(0.4mL)中の8-フルオロ-3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)キノリン(0.027g、0.09mmol、1.1当量)及び4,7,8-トリクロロ-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジン(0.02g、0.089mmol)の脱気した溶液にK3PO4(0.06g、0.27mmol)及びCataCXiumA Pd G3(0.007g、0.009mmol)を加えた。得られた混合物を60℃に温め、この温度で20分間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAcで希釈し、NH4Cl水溶液で洗浄した。有機相を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン:EtOAc)によって精製して、7,8-ジクロロ-4-(8-フルオロ-3-キノリル)-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジンをオレンジ色の固体として得た。
LC-MS(方法G)、Rt=1.25min、(M+H)=391.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:1H NMR(1-CDCl3)δ:9.07(d,1H)、8.33(t,1H)、7.69(d,1H)、7.40-7.61(m,2H)、7.27(d,1H)、7.16(d,1H)、1.75(s,6H).
19F NMR(1-CDCl3)δ:-124.91(s).
【0201】
実施例A2:8-クロロ-4-(8-フルオロ-3-キノリル)-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジン(化合物E.02)。
工程1:
DMSO(15mL)中の2,3-ジクロロベンゾニトリル(3.0g、17.44mmol)の氷冷した溶液にK2CO3(0.49g、3.49mmol)及びH22(H2O中30%、2.7mL、26.16mmol)を加えた。反応混合物を室温に徐々に温め、この温度で2時間撹拌した。次に、氷冷水を加え、沈殿物をろ過によって収集した。減圧下での乾燥により、2,3-ジクロロベンズアミドが得られた。
LC-MS(方法G1)、Rt=0.84min、(M+H)=190.
1H NMR(400MHz、DMSO)δ ppm=7.98(br s,1H)、7.70-7.76(m,1H)、7.61-7.69(m,1H)、7.36-7.43(m,2H).
【0202】
工程2:
1-メチル-2-ピロリジン(150mL)中の硫化ナトリウム(2.49g、31.6mmol)の溶液を穏やかな窒素流下において190℃で2時間エージングした。得られた溶液を130℃に冷却し、3-クロロ-2-スルファニル-ベンズアミド(5.0g、26.3mmol)を加え、混合物を175℃に温め、この温度で4時間エージングした。次に、混合物を70℃に冷却し、MgSO4(3.23g、26.3mmol)、p-トルエンスルホン酸(5.50g、28.9mmol)及び2,2-ジメトキシプロパン(17mL、131mmol)を加えた。得られた懸濁液を100℃に温め、この温度で16時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水を加え、混合物をHCl水溶液(2M)で酸性化した。得られたエマルジョンをEtOAcで抽出し、有機相を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン:EtOAc)によって精製して、8-クロロ-2,2-ジメチル-3H-1,3-ベンゾチアジン-4-オンを黄色の固体として得た。
LC-MS(方法G1)、Rt=1.02min、(M+H)=228.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:8.1(dd,1H)、7.51(dd,1H)、7.22(t,1H)、6.91(br s,1H)、1.75(s,6H).
【0203】
工程3:
0℃でDCM(1.5mL)中のDMF(0.06mL、0.79mmol)の溶液を塩化オキサリル(0.07mL、0.79mmol)で処理した。得られた白色の懸濁液を0℃で1時間撹拌した。次に、DCM(1mL)中の8-クロロ-2,2-ジメチル-3H-1,3-ベンゾチアジン-4-オン(0.100g 0.44mmol)の溶液を0℃で懸濁液に加え、混合物を室温に徐々に温めた。2時間後、LC-MSにより、完全な転化が示された。反応混合物をDCMで希釈し、氷及びNaHCO3水溶液の混合物に注いだ。混合物をDCMで抽出し、有機相をMgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、4,8-ジクロロ-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジン(LC-MS(方法G1)、Rt=1.26分、(M+H)=246)を得て、それをそのままカップリング反応に使用した。
【0204】
DMF(2mL)中の(8-フルオロ-3-キノリル)ボロン酸(0.10g、0.53mmol)及び4,8-ジクロロ-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジン(0.118g、0.44mmol)の脱気した溶液にK3PO4(0.31g、1.44mmol)及びPdCl2(dtbpf)(0.016g、0.024mmol)を加えた。得られた混合物を60℃に温め、この温度で1時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、氷水とEtOAcとに分けた。有機相を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル、シクロヘキサン:EtOAc)によって精製して、8-クロロ-4-(8-フルオロ-3-キノリル)-2,2-ジメチル-1,3-ベンゾチアジンをベージュ色の固体として得た。
LC-MS(方法)、Rt=1.27min、(M+H)=357.
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm:9.07(d,1H)、8.35(t,1H)、7.69(d,1H)、7.48-7.60(m,3H)、7.20(dd,1H)、7.11(t,1H)、1.75(s,6H).
19F NMR(1-CDCl3)δ:-125.08(s).
【0205】
分析方法
方法G:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30V、抽出器:2.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤温度:350℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:650l/h、質量範囲:100~900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQD、SQDIIシングル四重極質量分析計)並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210~500、溶剤勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH、勾配:1.2分間で10~100%のB;流量(mL/分)0.85。
【0206】
方法G1:
スペクトルを、エレクトロスプレーソース(極性:陽イオン及び陰イオン)、キャピラリー:0.8kV、コーン範囲:25V、ソース温度:120℃、脱溶剤温度:600℃、コーンガス流:50l/h、脱溶剤ガス流:1000l/h、質量範囲:110~850Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQD、SQDIIシングル四重極質量分析計)並びにWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメント、ダイオード-アレイ検出器及びELSD検出器で記録した。カラム:Waters UPLC HSS T3 C18、1.8μm、30×2.1mm、温度:40℃、DAD波長範囲(nm):230~400、溶剤勾配:A=水+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH、勾配:1.6分間で10~100%のB;流量(mL/分)0.60。
【0207】
方法H1:
スペクトルを、PDA Detector Waters Acquity UPC2における検出を有するSFC Waters Acquity UPC2/QDaで記録した。カラム:Daicel SFC CHIRALPAK(登録商標)IE、3mm、0.3cm×10cm、40℃、移動相:A:CO2 B:2-プロパノール、アイソクラチック:4.8分間で15%のB、ABPR:1800psi、流量:2.0ml/分、検出:240nm、サンプル濃度:メタノール/2-プロパノール中1mg/mL、注入:2μL。
【0208】
【表5-1】
【表5-2】
【表5-3】
【表5-4】
【0209】
コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリティシ(Septoria tritici))/コムギ/予防的
2週齢のコムギ植物(cv.Riband)に、水で希釈した配合されたテスト化合物をスプレーチャンバ中で噴霧する。スプレー適用から1日後、テスト植物に、胞子懸濁液をそれらに噴霧することによって播種し、次に温室中で22℃/21℃(昼/夜)で保持する。病害による損傷を、適切なレベルの病害が未処理の検査用植物に現れた時点で直接評価し、効力を未処理の対照と比べて(適用から16~19日後)計算した。
【0210】
表E(上記)に列挙される以下の化合物は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比べて、60ppmでコムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)の少なくとも80%の防除をもたらした。
E.01、E.02、E.03、E.05、E.08、E.11、E.12、E.13、E.14、E.16、E.25。
【0211】
フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)/液体培養(赤かび病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日後、成長の阻害を測光法により測定する。
【0212】
表E(上記)に列挙される以下の化合物は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比べて、20ppmでフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)の少なくとも80%の防除をもたらした:
E.03、E.04、E.05、E.06、E.07、E.08、E.09、E.10、E.11、E.12、E.13、E.14、E.15、E.16、E.17、E.19、E.21、E.23、E.24、E.25。
【0213】
フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)/コムギ/小穂予防的(赤かび病)
コムギ小穂(cv.Monsun)をマルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に置き、水で希釈した配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、小穂に真菌の胞子懸濁液を播種する。播種した小穂を気候チャンバ中において72時間の半暗闇、続いて12時間の光/12時間の暗闇の光環境下において20℃及び60%の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が未処理の検査用小穂に現れた時点で(適用から6~8日後)、未処理のものと比べた病害防除パーセントとして評価する。
【0214】
表E(上記)中の以下の化合物は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比べて、200ppmでフザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)の少なくとも80%の防除をもたらした:
E.05、E.06、E.08、E.14、E.15、E.19。
【0215】
モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)(コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale))/液体培養(株腐病穀物)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から4~5日後、成長の阻害を測光法により測定する。
【0216】
表E(上記)中の以下の化合物は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示した未処理の対照と比べて、20ppmでモノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)の少なくとも80%の防除をもたらした:
E.03、E.04、E.05、E.06、E.07、E.08、E.09、E.11、E.12、E.13、E.14、E.15、E.16、E.17、E.18、E.19、E.20、E.21、E.23、E.24。
【0217】
ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)(ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea))/液体培養(灰色カビ病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(Vogels液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後、成長の阻害を測光法により測定する。
【0218】
以下の化合物は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比べて、20ppmでボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana)の少なくとも80%の防除をもたらした:
E.01、E.02、E.03、E.04、E.05、E.06、E.07、E.08、E.09、E.10、E.11、E.12、E.13、E.14、E.15、E.16、E.17、E.18、E.19、E.20、E.21、E.22、E.23、E.24、E.25。
【0219】
グロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカム・ラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))/液体培養(炭疽病)
極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDBジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3~4日間後、成長の阻害を測光法により計測する。
【0220】
以下の化合物は、同一の条件下で大幅な病害の発生を示す未処理の対照と比べて、20ppmでグロメレラ・ラゲナリウム(Glomerella lagenarium)の少なくとも80%の防除をもたらした:
E.01、E.02、E.03、E.04、E.05、E.06、E.07、E.08、E.09、E.11、E.12、E.13、E.14、E.15、E.17、E.18、E.19、E.20、E.25。
【0221】
比較例
コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリティシ(Septoria tritici))/コムギ/予防的
2週齢のコムギ植物(cv.Riband)に、水で希釈した乳化性濃縮物として配合されたテスト化合物をスプレーチャンバ中で噴霧する。テスト植物に、適用から1日後、胞子懸濁液をそれらに噴霧することによって播種し、次に温室内において22℃/21℃(昼/夜)で保持する。病害による損傷を、適切なレベルの病害が未処理の検査用植物に現れた時点で直接評価し、効力を未処理の対照と比べて(適用から16~19日後)計算した。
【0222】
【表6】
【0223】
灰色かび病菌(Botrytis cinerea)/トマト/予防的(トマトにおける灰色かび病)
4週齢のトマト植物に、水で希釈した乳化性濃縮物として配合されたテスト化合物をスプレーチャンバ中で噴霧して処理する。適用から2日後、テスト植物に、胞子懸濁液をそれらに噴霧することによって播種する。播種したテスト植物を温室内において20℃及び95%の相対湿度でインキュベートし、病害で覆われた葉面積パーセンテージを、適切なレベルの病害が未処理の検査用植物に現れた時点で(適用から5~6日後)評価する。
【0224】
【表7】
【0225】
リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)/リンゴ/予防的(リンゴにおける黒星病)
3週齢のリンゴの苗に、水で希釈した乳化性濃縮物として配合されたテスト化合物をスプレーチャンバ中で噴霧する。適用から1日後、テスト植物に、胞子懸濁液をそれらに噴霧することによって播種する。20℃及び95%の相対湿度における2日間のインキュベーション期間後、播種したテスト植物を温室内において20℃/19℃(昼/夜)及び60%の相対湿度に置いた。病害で覆われた葉面積パーセンテージを、適切なレベルの病害が未処理の検査用植物に現れた時点で(適用から11~13日後)評価する。
【0226】
【表8】
【0227】
ウリ類炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium)/キュウリ/予防的(炭疽病)
1週齢のキュウリ植物(cv.Wisconsin)に、水で希釈した乳化性濃縮物として配合されたテスト化合物をスプレーチャンバ中で噴霧する。適用から1日後、テスト植物に、胞子懸濁液をそれらに噴霧することによって播種する。暗闇で23℃及び100%の相対湿度における30時間のインキュベーション期間後、播種したテスト植物を温室内において23℃/21℃(昼/夜)及び70%の相対湿度で保持する。病害で覆われた葉面積パーセンテージを、適切なレベルの病害が未処理の検査用植物に現れた時点で(適用から6~8日後)評価する。
【0228】
【表9】
【0229】
上記の比較実験例において、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリティシ(Septoria tritici))における防除が、先行技術(国際公開第2009/119089号)の化合物についてのものより有意に優れていることが本発明に係る選択された化合物について示される。
【0230】
さらに、本発明に係る化合物は、先行技術の化合物によって防除される他の病害の範囲を損なわずに、コムギ葉枯病菌(Mycosphaerella graminicola)(セプトリア・トリティシ(Septoria tritici))の優れた防除を示すことが上記の比較例において実証される。
【国際調査報告】