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特表2024-514005液晶組成物及びそれを含む液晶表示装置

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-03-27

(54)【発明の名称】液晶組成物及びそれを含む液晶表示装置

(51)【国際特許分類】

C09K 19/34 20060101AFI20240319BHJP

C09K 19/12 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/14 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/16 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/18 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/20 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/28 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/30 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/32 20060101ALI20240319BHJP

C09K 19/56 20060101ALI20240319BHJP

G02F 1/13 20060101ALI20240319BHJP

G02F 1/139 20060101ALI20240319BHJP

【ＦＩ】

C09K19/34

C09K19/12

C09K19/14

C09K19/16

C09K19/18

C09K19/20

C09K19/28

C09K19/30

C09K19/32

C09K19/56

G02F1/13 500

G02F1/139

【審査請求】有

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023563128

(86)(22)【出願日】2022-04-08

(85)【翻訳文提出日】2023-10-13

(86)【国際出願番号】 CN2022085767

(87)【国際公開番号】W WO2022218217

(87)【国際公開日】2022-10-20

(31)【優先権主張番号】202110406533.X

(32)【優先日】2021-04-15

(33)【優先権主張国・地域又は機関】CN

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】514025683

【氏名又は名称】ジアンスーヘチェンディスプレイテクノロジーカンパニーリミテッド

【住所又は居所原語表記】Ｂｕｉｌｄｉｎｇ２，Ｃｈｉｎａ－ＪａｐａｎＣｏｏｐｅｒａｔｉｏｎＩｎｎｏｖａｔｉｏｎＰａｒｋ，１６ＺｉｄａｎＲｏａｄ，ＱｉｎｈｕａｉＤｉｓｔｒｉｃｔ，Ｎａｎｊｉｎｇ，２１００００ＪｉａｎｇｓｕＣｈｉｎａ

(74)【代理人】

【識別番号】100206335

【弁理士】

【氏名又は名称】太田和宏

(72)【発明者】

【氏名】チャオテンユン

(72)【発明者】

【氏名】ヤンヤーフェイ

(72)【発明者】

【氏名】ディンウェンチュアン

(72)【発明者】

【氏名】ヘディー

(72)【発明者】

【氏名】ワンパンパン

(72)【発明者】

【氏名】シューシュアン

【テーマコード（参考）】

2H088

4H027

【Ｆターム（参考）】

2H088JA04

2H088JA05

2H088JA10

2H088KA06

2H088KA20

2H088KA27

2H088MA09

2H088MA20

4H027BD03

4H027BD07

4H027BD09

4H027BD24

4H027BE04

4H027BE05

4H027CD01

4H027CD05

4H027CK05

4H027CM01

4H027CQ05

4H027CR01

4H027CT01

4H027CW01

4H027CW02

4H027DL04

(57)【要約】

本発明は、液晶組成物及びそれを含む表示装置を提供し、液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ｉの化合物と、少なくとも１種の一般式ＩＩの化合物とを含む。従来技術に比べて、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、光学異方性及び回転粘度を維持した上で、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を更に有することにより、それを含む液晶表示装置が、広い温度使用範囲、良好なコントラスト、優れた低温相溶性を有し、ＰＳＡ型液晶ディスプレイの製造プロセスを効果的に速め、製造効率を向上させるとともに、従来のＰＳＡ型液晶ディスプレイの「画像焼き付き」、表示ムラ、「ドット落ち」の問題を効果的に改善することができ、高い実用価値を有する。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

少なくとも１種の一般式Ｉの化合物と、

【化1】

少なくとも１種の一般式ＩＩの化合物とを含み、

【化2】

ここで、Ｒ_１は、１～５個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のハロゲン化又は非ハロゲン化アルキル基を表し、
Ｒ_２は、－Ｈ、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｓｐ_２－Ｐ_２、又は１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化3】

を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化4】

における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
Ｒ_３は、－Ｈ、ハロゲン、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化5】

を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－が直接連結しないように、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化6】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、

【化7】

は、それぞれ独立に、

【化8】

を表し、

【化9】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

【化10】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ又は－ＣＮで置き換えられてもよく、環における１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ａは、

【化11】

を表し、

【化12】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、Ｘ^１又はＸ^２で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、Ｘ^１は、－Ｏ－又は－Ｓ－を表し、Ｘ^２は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基を表し、
Ｌは、それぞれ独立に、ハロゲン、－ＣＮ又は－Ｓｐ_２－Ｐ_２を表し、
Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立に、－Ｈ、ハロゲン、１～３個の炭素原子を含むハロゲン化アルキル基、又は１～３個の炭素原子を含むハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｐ_１及びＰ_２は、それぞれ独立に、重合性基を表し、
Ｓｐ_１及びＳｐ_２は、それぞれ独立に、スペーサー基又は単結合を表し、
Ｘは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＦ_２－、－ＮＨ－又は－ＮＦ－を表し、
Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_ｎ－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－（ＣＦ_２）_ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＲ^１Ｒ^２－又は単結合を表し、ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、－Ｈ、又は１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表し、ｎは、１～４の整数を表し、
Ｚ_３、Ｚ_４及びＺ_５は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ_２Ｏ－又は－ＯＣＨ_２－を表し、
ｒ_１、ｒ_２及びｒ_３は、それぞれ独立に、０、１、２又は３を表し、ｒ_１、ｒ_２及びｒ_３がそれぞれ独立に２又は３を表す場合、Ｌは、同じであっても異なってもよく、
ｎ_１及びｎ_２は、それぞれ独立に、０、１又は２を表し、ｎ_１＋ｎ_２≧１であり、ｎ_１が２を表す場合、

【化13】

は、同じであっても異なってもよく、ｎ_２が２を表す場合、

【化14】

は、同じであっても異なってもよく、
ｎ_３は、０、１又は２を表し、ｎ_４は、０又は１を表し、ｎ_３が２を表す場合、環

【化15】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_３は、同じであっても異なってもよい、ことを特徴とする液晶組成物。

【請求項2】

前記一般式Ｉの化合物は、

【化16】

からなる群から選択され、
ここで、Ｒ_１は、１～５個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のハロゲン化又は非ハロゲン化アルキル基を表し、
Ｐ_１及びＰ_２は、それぞれ独立に、重合性基を表し、
Ｓｐ_１及びＳｐ_２は、それぞれ独立に、スペーサー基又は単結合を表し、
Ｌ’及びＬ’’は、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ又は－Ｓｐ_２－Ｐ_２を表す、ことを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

前記一般式ＩＩの化合物は、

【化17】

からなる群から選択され、
ここで、Ｒ_３は、－Ｈ、ハロゲン、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化18】

【化19】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、

【化20】

は、それぞれ独立に、

【化21】

を表し、

【化22】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

【化23】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ又は－ＣＮで置き換えられてもよく、環における１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｚ_３及びＺ_５は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ_２Ｏ－又は－ＯＣＨ_２－を表す、ことを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項4】

少なくとも１種の一般式Ｍの化合物を更に含み、

【化24】

ここで、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化25】

を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、

【化26】

は、それぞれ独立に、

【化27】

を表し、

【化28】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

【化29】

における多くとも１つの－Ｈは、ハロゲンで置き換えられてもよく、
Ｚ_Ｍ１及びＺ_Ｍ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は－（ＣＨ_２）_４－を表し、
ｎ_Ｍは、０、１又は２を表し、ｎ_Ｍ＝２である場合、環

【化30】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｍ２は、同じであっても異なってもよい、ことを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項5】

少なくとも１種の一般式Ｎの化合物を更に含み、

【化31】

ここで、Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立に、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化32】

【化33】

は、それぞれ独立に、

【化34】

を表し、

【化35】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

【化36】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ又は－ＣＮで置き換えられてもよく、環における１つ以上の－ＣＨ＝は、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｚ_Ｎ１及びＺ_Ｎ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＦ_２Ｏ－又は－ＯＣＦ_２－を表し、
Ｌ_Ｎ１及びＬ_Ｎ２は、それぞれ独立に、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含むアルキル基又はハロゲンを表し、
ｎ_Ｎ１は、０、１、２又は３を表し、ｎ_Ｎ２は、０又は１を表し、０≦ｎ_Ｎ１＋ｎ_Ｎ２≦３であり、ｎ_Ｎ１＝２又は３である場合、環

【化37】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｎ１は、同じであっても異なってもよい、ことを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項6】

前記液晶組成物中の前記一般式Ｉの化合物の重量百分率は、０．００１％～５％である、ことを特徴とする請求項２に記載の液晶組成物。

【請求項7】

前記液晶組成物中の前記一般式ＩＩの化合物の重量百分率は、０．１％～２５％である、ことを特徴とする請求項３に記載の液晶組成物。

【請求項8】

少なくとも１種の一般式ＳＡの自己配向剤を更に含み、

【化38】

ここで、Ｒ_Ｓ１は、Ｓｐ－Ｐ、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化39】

を表し、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化40】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
Ｒ_Ｓ２は、アンカー基

【化41】

を表し、
ｐは、１又は２を表し、ｐが２を表す場合、－Ｓｐ^ｄ－Ｘ_２は、同じであっても異なってもよく、
ｏは、０又は１を表し、
Ｘ_１及びＸ_２は、それぞれ独立に、－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ_２、－ＮＨＲ^１１、－ＮＲ^１１ _２、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＣＨＯ、又は１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のハロゲン化又は非ハロゲン化アルキル基を表し、
Ｘ_１及びＸ_２のうちの少なくとも一方は、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ_２、－ＮＨＲ^１１、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－ＣＨＯから選択され、
Ｓｐ^ａ、Ｓｐ^ｃ及びＳｐ^ｄは、それぞれ独立に、スペーサー基又は単結合を表し、
Ｓｐ^ｂは、それぞれ独立に、

【化42】

を表し、

【化43】

は、それぞれ独立に、

【化44】

を表し、

【化45】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、
Ｌｓは、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－ＮＯ_２、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^０）_２、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^０、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化46】

【化47】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆで置き換えられてもよく、
Ｒ^０及びＲ^１１は、それぞれ独立に、１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基又は単結合を表し、
ｎ_ｓ１は、０又は１を表し、
ｎ_ｓ２は、０、１、２又は３を表し、ｎ_ｓ２が２又は３を表す場合、

【化48】

は、同じであっても異なってもよく、
ｐ_ｓ１、ｐ_ｓ２、ｐ_ｓ３及びｐ_ｓ４は、それぞれ独立に、０、１又は２を表し、１≦ｐ_ｓ１＋ｐ_ｓ２≦２であり、
ｐ_ｓ５及びｐ_ｓ６は、それぞれ独立に、０又は１を表し、
Ｚ^１及びＺ^２は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｓ－、－ＳＣＨ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｓ－、－ＳＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_ｎ－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－（ＣＦ_２）_ｎ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＲ^１Ｒ^２－又は単結合を表し、ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、－Ｈ、又は１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表し、ｎは、１～４の整数を表す、ことを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項9】

少なくとも１種の添加剤を更に含む、ことを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項10】

請求項１～９のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む、液晶表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、液晶の分野に関し、具体的には、液晶組成物及び該液晶組成物を含む液晶表示装置に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶ディスプレイ（ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌＤｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）は、体積が小さく、重量が軽く、消費電力が低く、表示品質に優れるため、急速に発展し、特に携帯型電子情報製品に広く適用されている。表示モードのタイプに応じて、液晶ディスプレイは、ＰＣ（ｐｈａｓｅｃｈａｎｇｅ、相変化）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｎｅｍａｔｉｃ、ねじれネマチック）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒｔｗｉｓｔｅｄｎｅｍａｔｉｃ、超ねじれネマチック）、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ、電気制御複屈折）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄｂｅｎｄ、光学補償ベンド）、ＩＰＳ（ｉｎ－ｐｌａｎｅｓｗｉｔｃｈｉｎｇ、面内スイッチング）、ＦＦＳ（ｆｒｉｎｇｅｆｉｅｌｄｓｗｉｔｃｈｉｎｇ、縞状電界スイッチング）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌａｌｉｇｎｍｅｎｔ、垂直配向）及びＰＳＡ（ｐｏｌｙｍｅｒｓｔａｂｌｅａｌｉｇｎｍｅｎｔ、ポリマー維持配向）などのタイプに分けられてもよい。

【0003】

ＰＳＡ型液晶表示モードは、少量（典型的には、＜１ｗｔ％、例えば、０．３ｗｔ％）の１種以上の重合性化合物を液晶組成物に添加することにより、液晶組成物を液晶セルに充填した後、電極間に電圧を印加するか又は電圧を印加しない場合、（一般的に、ＵＶ光重合により）初期配向を有する状態で液晶分子をｉｎ－ｓｉｔｕ重合又は架橋させることにより、液晶分子の配向を固定する。ＰＳＡ型液晶表示素子の継続的な開発に伴い、既知のＰＳＡ－ＶＡ、ＰＳＡ－ＯＣＢ、ＰＳＡ－ＩＰＳ、ＰＳＡ－ＦＦＳ及びＰＳＡ－ＴＮ型の液晶ディスプレイなどの様々な従来の液晶表示装置に応用されている。ＰＳＡ型液晶ディスプレイにおいて、重合性化合物を含む液晶組成物は、２つの基板の間に位置し、各基板には、いずれも電極構造が配置されるか、或いは、２つの電極構造は、１つの基板のみに配置される。また、２つの基板のうちのいずれか一方又は両方は、液晶組成物の初期配向を誘起するように、基板又は電極構造（あれば）に設置された配向層を含んでもよい。ＰＳＡ型液晶ディスプレイは、従来の液晶ディスプレイと同様に、アクティブマトリックスディスプレイ又はパッシブマトリックスディスプレイとして動作することができる。アクティブマトリックスディスプレイの場合、各画素は、集積された非線形アクティブ素子（例えば、トランジスタ）によりアドレッシングされるが、パッシブマトリックスディスプレイの場合、各画素は、一般的に、従来技術における既知の多重伝送方法によりアドレッシングされる。

【0004】

液晶組成物を表示装置に充填した後、液晶組成物に含まれた重合性化合物は、一般的に、ＵＶ光重合によりｉｎ－ｓｉｔｕ重合又は架橋され、ＵＶ光重合は、液晶組成物をＵＶ放射線にさらすことにより達成され、同時に電極構造に電圧を印加することが好ましい。ＵＶにさらす結果として、重合又は架橋された重合性化合物は、液晶組成物における他の化合物と相分離し、基板の表面にポリマー層を形成し、それにより、液晶分子の基板に対するプレチルト角が生じる。ＰＳＡ－ＶＡ、ＰＳＡ－ＯＣＢ、ＰＳＡ－ＦＦＳ及びＰＳＡ－ＴＮ型液晶ディスプレイに対して、重合性化合物の重合は、電圧を印加する場合に行われることが好ましく、ＰＳＡ－ＩＰＳ型液晶ディスプレイに対して、重合性化合物の重合は、電圧を印加してもしなくてもよく、電圧を印加しないことが好ましい。

【0005】

一般的に、ＰＳＡ型液晶ディスプレイの製造方法において、ＵＶ光重合は、以下の２つのステップにより達成される。

【0006】

第１のステップ（以下、「ＵＶ１ステップ」という）において、放射線源（以下、「光源」という）から放出されたＵＶ放射線に液晶組成物をさらすとともに、電極構造に電圧を印加することにより、プレチルト角を発生させる。好ましい重合性化合物について、製造効率を向上させ、量産時のタクトタイム（ｔａｃｔｔｉｍｅ）を短縮させ、コストを低減するために、同じ時間でより小さいプレチルト角を発生させるか、又はより短いＵＶ１照射時間で同じプレチルト角を発生させる（即ち、速いプレチルト角発生速度を有する）べきであり、それとともに、重合性化合物のプレチルト角発生速度が速いほど、重合性化合物の完全な重合を達成して、ポリマーの残留を低減するのに有利である。プレチルト角発生速度を高めるために、波長の短いＵＶ１放射線を使用することが好ましいが、電圧保持率（ＶｏｌｔａｇｅＨｏｌｄｉｎｇＲａｔｉｏ、ＶＨＲ）を高めるために、波長の長いＵＶ１放射線を使用することが好ましいため、速いプレチルト角発生速度と高い電圧保持率との両者の両立は一般的に困難であり、
第２のステップ（以下、「ＵＶ２ステップ」という）において、ＵＶ１ステップにおいて重合しなかった残りの重合性化合物の全てを完全に重合させることを確保するために、液晶組成物をＵＶ放射線にさらすが、電極構造に電圧を印加しない。ＰＳＡ型液晶ディスプレイがＵＶプロセスの不均一性（光、熱、応力などの外部条件の不均一性）の影響を受けて表示ムラを発生させる可能性を低減するために、ＵＶ２ステップの後に、プレチルト角の変化ができるだけ小さいことが望ましい。それとともに、マイナス効果（例えば、信頼性の低下又は画像焼き付き）を回避又は低減するために、ＵＶ２ステップにおけるＵＶ照射強度を低減すべきである。

【0007】

ＵＶ１及びＵＶ２のプロセスにおいて、ポリマー粒子が大きすぎ、ポリマー粒子の大きさが不均一である現象が発生すると、ポリマーの分布が不均一になって、ＰＳＡ型液晶ディスプレイに「ドット落ち」の問題が発生する。ＵＶ１及びＵＶ２のプロセスの後、ずっと反応しなかった重合性化合物は、ディスプレイ製造後に制御不能な方式で重合してディスプレイの品質に影響を与える可能性があり、例えば、残りの重合性化合物は、環境からのＵＶ光又はバックライト照明の影響を受けて重合し、スイッチングされたディスプレイ領域において、複数のアドレッシングサイクルの後、プレチルト角が変化し、透過率もそれに応じて変化するが、スイッチングされていないディスプレイ領域において、プレチルト角及び透過率が変化しないため、「画像焼き付き」現象が発生する。

【0008】

しかしながら、従来技術において、全ての液晶組成物が重合性化合物との完璧な組み合わせを達成できるわけではなく、ＵＶ１及びＵＶ２による処理の後、残りの重合性化合物が完全に重合しないか又はプレチルト角発生速度が遅いという問題を発見した。それとともに、液晶組成物と重合性化合物との相溶性が低いと、重合性化合物の重合後に形成されたポリマーネットワークの剛性が低いため、ＰＳＡ型液晶表示素子が同じパターンを長時間連続的に表示する場合、ポリマーネットワークの構造が変化し、続いて液晶分子のプレチルト角が変化し、表示不良が発生する。

【0009】

しかしながら、技術の発展に伴い、液晶表示業界において、ＬＣＤの表示品質に対する要求がより厳しくなり、特にＴＶ業界において、ＴＶのサイズが大きくなり、ＬＣＤの世代生産ラインもそれに応じて大きくなり、大型ＬＣＤパネルの製造プロセスの難易度も大幅に上がる。したがって、表示品質をどのように保証するかは、早急に解決すべき課題である。パネル製造プロセスの継続的な最適化に加え、液晶材料の継続的な開発も解決手段の１つであり、特に、ＰＳＡ型液晶ディスプレイにとって、重合性化合物と組み合わせて使用する液晶組成物の選択が研究の焦点となっている。

【0010】

現在、ＰＳＡ型液晶ディスプレイの製造における一般的な問題は、重合性化合物の残留又は除去と、プレチルト角の安定性とを含む。ＰＳＡ型液晶ディスプレイにおいて、ＵＶ１放射線及びＵＶ２放射線を照射して重合性化合物を重合させてプレチルト角を発生させた後、少量の反応しなかった重合性化合物は、ディスプレイ製造後に制御不能な方式で重合してディスプレイの品質に影響を与える可能性があり、例えば、残りの重合性化合物は、環境からのＵＶ光又はバックライト照明の影響を受けて重合し、スイッチングされたディスプレイ領域において、複数のアドレッシングサイクルの後、プレチルト角が変化し、透過率もそれに応じて変化するが、スイッチングされていないディスプレイ領域において、プレチルト角及び透過率が変化しないため、「画像焼き付き」現象が発生する。したがって、ＰＳＡ型液晶ディスプレイの製造中に、重合性化合物ができるだけ完全に重合し、残りの重合性化合物が制御可能な方式で反応することが望まれ、重合速度が速いほど、該望みの達成に有利である。また、複数のアドレッシングサイクルの後、プレチルト角の変化が小さいことも望まれている。

【0011】

また、従来技術における重合性化合物は、一般的に、高い融点を有し、多くの従来の液晶組成物において限られた溶解性しか示さず、常に液晶組成物から析出する。また、重合性化合物は、自己重合する可能性があるため、液晶組成物での溶解性がより悪くなる。したがって、一般的に、重合性化合物が自己重合するリスクを低減するために、重合性化合物が溶解された液晶組成物を低温で導入する必要があるが、重合性化合物の液晶組成物での溶解性、特に低温での溶解性に対する要求がより高くなる。

【0012】

したがって、上記要求を同時に満たすか又は上記要求のうちの少なくとも１つを満たすことができる、液晶組成物の開発が望まれている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0013】

本発明は、適切な透明点、適切な光学異方性及び適切な回転粘度を維持した上で、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を更に有する、液晶組成物を提供することを目的とする。

【0014】

また、本発明は、上記液晶組成物を含む液晶表示装置を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0015】

上記発明の目的を達成するために、本発明は、重合性化合物を含む液晶組成物を提供し、液晶組成物は、
少なくとも１種の一般式Ｉの化合物と、

【化1】

少なくとも１種の一般式ＩＩの化合物とを含み、

【化2】

ここで、Ｒ_１は、１～５個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のハロゲン化又は非ハロゲン化アルキル基を表し、
Ｒ_２は、－Ｈ、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｓｐ_２－Ｐ_２、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化3】

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化4】

【化5】

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－が直接連結しないように、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、前記１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化6】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、

【化7】

は、それぞれ独立に、

【化8】

を表し、

【化9】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

【化10】

【化11】

を表し、

【化12】

【化13】

は、同じであっても異なってもよく、ｎ_２が２を表す場合、

【化14】

は、同じであっても異なってもよく、
ｎ_３は、０、１又は２を表し、ｎ_４は、０又は１を表し、ｎ_３が２を表す場合、環

【化15】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_３は、同じであっても異なってもよい。

【0016】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_１は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基、例えば、－ＣＨ_３、－Ｃ_２Ｈ_５、－Ｃ_３Ｈ_７、－Ｃ_４Ｈ_９又は－Ｃ_５Ｈ_１１を表す。

【0017】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、Ｒ_１は、－ＣＨ_３を表すことが好ましい。

【0018】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｌは、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ又は－Ｓｐ_２－Ｐ_２を表す。

【0019】

本発明のいくつかの実施形態において、ｒ_１及びｒ_２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。

【0020】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｚ_１及びＺ_２は、それぞれ独立に、単結合を表す。

【0021】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_２は、－Ｓｐ_２－Ｐ_２を表す。

【0022】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｉの化合物は、

【化16】

の化合物からなる群から選択され、
ここで、Ｌ’及びＬ’’は、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ又は－Ｓｐ_２－Ｐ_２を表す。

【0023】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｉの化合物は、一般式Ｉ－１の化合物、一般式Ｉ－２の化合物、一般式Ｉ－３の化合物、一般式Ｉ－４の化合物及び一般式Ｉ－８の化合物からなる群から選択される。

【0024】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、一般式Ｉの化合物は、一般式Ｉ－１の化合物、一般式Ｉ－２の化合物、一般式Ｉ－４の化合物及び一般式Ｉ－８の化合物からなる群から選択される。

【0025】

本発明に係る重合性基は、重合反応（例えば、フリーラジカル若しくはイオン結合の重合、付加重合又は縮合重合）に適用された基、又はポリマーの主鎖における付加又は縮合に適用された基である。連鎖重合に対して、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を含む重合性基が特に好ましく、開環重合に対して、例えばオキセタン又はエポキシ基が特に好ましい。

【0026】

「重合性基」という用語は、それぞれ独立に、

【化17】

又は－ＳＨを表し、好ましくは、「重合性基」は、それぞれ独立に、

【化18】

又は－ＳＨを表し、さらに好ましくは、「重合性基」は、それぞれ独立に、

【化19】

を表す。

【0027】

本明細書で使用されるように、「スペーサー基」という用語は、当業者に知られており、文献（例えば、ＰｕｒｅＡｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．２００１、７３（５）、８８８及びＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４、１１６、６３４０－６３６８）に記載されている。本明細書で使用されるように、「スペーサー基」という用語は、重合性化合物においてメソゲン基と重合性基とを接続する、可撓性基を表す。典型的なスペーサー基は、例えば、－（ＣＨ_２）ｐ_１－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）ｑ_１－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ）ｑ_１－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ）ｑ_１－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＲ^０Ｒ^００－（ＣＨ_２）_ｐ１－又は－（ＳｉＲ^０Ｒ^００－Ｏ）ｐ_１－であり、ここで、ｐ_１は、１～１２の整数、例えば、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１などを表し、ｑ_１は、１～３の整数、例えば、２を表し、Ｒ^０及びＲ^００は、それぞれ独立に、－Ｈ、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化20】

を表す。特に好ましいスペーサー基は、－（ＣＨ_２）ｐ_１－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－Ｏ－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－Ｏ－ＣＯ－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－ＣＯ－Ｏ－、－（ＣＨ_２）ｐ_１－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は－ＣＲ^０Ｒ^００－（ＣＨ_２）_ｐ１－である。

【0028】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｓｐ_１及びＳｐ_２は、いずれも単結合を表す。

【0029】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式Ｉの化合物の重量百分率は、０．００１％～５％であり、例えば、０．００５％、０．０１％、０．０５％、０．１％、０．１５％、０．２％、０．２５％、０．３％、０．３５％、０．４％、０．４５％などであり、好ましくは、液晶組成物中の一般式Ｉの化合物の重量百分率は、０．０１％～２％である。

【0030】

本発明において、直線が環構造を横切る表現方法は、基のアクセス結合が環構造の任意の可能な結合位置にあることを示す。

【0031】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｌ_１及びＬ_２は、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌを表す。

【0032】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｌ_１及びＬ_２は、いずれも－Ｆを表す。

【0033】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｘは、－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。

【0034】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_３は、１～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_３は、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、より更に好ましくは、Ｒ_３は、１～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～４個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表す。

【0035】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式ＩＩの化合物は、

【化21】

の化合物からなる群から選択される。

【0036】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式ＩＩの化合物は、一般式ＩＩ－１の化合物、一般式ＩＩ－２の化合物、一般式ＩＩ－３の化合物、一般式ＩＩ－４の化合物、一般式ＩＩ－５の化合物、一般式ＩＩ－６の化合物、一般式ＩＩ－７の化合物、一般式ＩＩ－８の化合物、一般式ＩＩ－９の化合物、一般式ＩＩ－１０の化合物及び一般式ＩＩ－１１の化合物からなる群から選択される。

【0037】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、一般式ＩＩの化合物は、一般式ＩＩ－３の化合物、一般式ＩＩ－４の化合物、一般式ＩＩ－５の化合物及び一般式ＩＩ－１０の化合物からなる群から選択される。

【0038】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式ＩＩの化合物の含有量を調整することにより、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得る。

【0039】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式ＩＩの化合物の重量百分率は、０．１％～２５％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、２０％、２２％、２４％、２５％であり、好ましくは、液晶組成物中の一般式ＩＩの化合物の重量百分率は、１％～２０％である。

【0040】

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ｍの化合物を更に含み、

【化22】

ここで、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化23】

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、

【化24】

は、それぞれ独立に、

【化25】

を表し、

【化26】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

【化27】

【化28】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｍ２は、同じであっても異なってもよい。

【0041】

本発明のアルケニル基は、好ましくは、式（Ｖ１）～式（Ｖ９）のいずれかで表される基から選択され、特に好ましくは、式（Ｖ１）、式（Ｖ２）、式（Ｖ８）又は式（Ｖ９）で表される基から選択される。式（Ｖ１）～式（Ｖ９）で表される基は、以下のとおりである。

【化29】

ここで、＊は、結合した環構造における炭素原子を表す。

【0042】

本発明のアルケニルオキシ基は、好ましくは、式（ＯＶ１）～式（ＯＶ９）のいずれかで表される基から選択され、特に好ましくは、式（ＯＶ１）、式（ＯＶ２）、式（ＯＶ８）又は式（ＯＶ９）で表される基から選択される。式（ＯＶ１）～式（ＯＶ９）で表される基は、以下のとおりである。

【化30】

ここで、＊は、結合した環構造における炭素原子を表す。

【0043】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｍの化合物は、

【化31】

【化32】

の化合物からなる群から選択される。

【0044】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｍの化合物は、一般式Ｍ－１の化合物、一般式Ｍ－２の化合物、一般式Ｍ－６の化合物、一般式Ｍ－１２の化合物、一般式Ｍ－１３の化合物、一般式Ｍ－１６の化合物、一般式Ｍ－１９の化合物、一般式Ｍ－２６の化合物及び一般式Ｍ－３０の化合物からなる群から選択される。

【0045】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、一般式Ｍの化合物は、一般式Ｍー１の化合物、一般式Ｍ－２の化合物、一般式Ｍー６の化合物及び一般式Ｍ－１２の化合物からなる群から選択される。

【0046】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｍの化合物の含有量を調整することにより、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得る。

【0047】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式Ｍの化合物の重量百分率は、０．１％～８０％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、２０％、２２％、２４％、２５％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３５％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％、５２％、５４％、５６％、５８％、６０％、６２％、６４％、６６％、６８％、７０％、７２％、７４％、７６％、７８％、８０％であり、好ましくは、液晶組成物中の一般式Ｍの化合物の重量百分率は、１％～６０％である。

【0048】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｍの化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの必要な性能に応じて適切に調整する必要がある。

【0049】

一般式Ｍの化合物の含有量について、本発明の液晶組成物の粘度が低く、応答時間が短いことを保持する必要がある場合、好ましくは、その含有量の下限値が高く、且つ含有量の上限値が高く、更に、本発明の液晶組成物の透明点が高く、温度の安定性が高いことを保持する必要がある場合、好ましくは、その含有量の下限値が高く、かつ含有量の上限値が高く、駆動電圧を低く保ちながら、誘電率異方性の絶対値を大きくするために、好ましくは、その含有量の下限値を低くし、且つ含有量の上限値を低くする。

【0050】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、１～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、より更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、１～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～４個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表す。

【0051】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、２～８個の炭素原子を含む直鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、２～５個の炭素原子を含む直鎖のアルケニル基を表す。

【0052】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２のうちのいずれか一方は、２～５個の炭素原子を含む直鎖のアルケニル基であり、他方は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基である。

【0053】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、１～８個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基、又は１～７個の炭素原子を含む直鎖のアルコキシ基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、それぞれ独立に、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基、又は１～４個の炭素原子を含む直鎖のアルコキシ基を表す。

【0054】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２のうちのいずれか一方は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基であり、他方は、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基、又は１～４個の炭素原子を含む直鎖のアルコキシ基であり、更に好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２の両方ともは、それぞれ独立に、１～５個の炭素原子を含む直鎖のアルキル基である。

【0055】

本発明のいくつかの実施形態において、信頼性を重視する場合、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、いずれもアルキル基であり、化合物の揮発性の低下を重視する場合、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２は、いずれもアルコキシ基であり、粘度の低下を重視する場合、好ましくは、Ｒ_Ｍ１及びＲ_Ｍ２のうちの少なくとも一方は、アルケニル基である。

【0056】

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ｎの化合物を更に含み、

【化33】

ここで、Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立に、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化34】

【化35】

は、それぞれ独立に、

【化36】

を表し、

【化37】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、二重結合で置き換えられてもよく、

【化38】

【化39】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｎ１は、同じであっても異なってもよい。

【0057】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｎの化合物は、

【化40】

【化41】

【化42】

の化合物からなる群から選択される。

【0058】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－１の化合物、一般式Ｎ－２の化合物、一般式Ｎ－３の化合物、一般式Ｎ－５の化合物、一般式Ｎ－６の化合物、一般式Ｎ－１０の化合物、一般式Ｎ－１１の化合物、一般式Ｎ－１２の化合物、一般式Ｎ－１３の化合物、一般式Ｎ－１５の化合物、一般式Ｎ－２４の化合物及び一般式Ｎ－２６の化合物からなる群から選択される。

【0059】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－２の化合物、一般式Ｎ－３の化合物、一般式Ｎ－５の化合物、一般式Ｎ－６の化合物、一般式Ｎ－１０の化合物、一般式Ｎ－１１の化合物、一般式Ｎ－１２の化合物、一般式Ｎ－１３の化合物、一般式Ｎ－１５の化合物、一般式Ｎ－２４の化合物及び一般式Ｎ－２６の化合物からなる群から選択される。

【0060】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－２の化合物及び一般式Ｎ－５の化合物からなる群から選択される。

【0061】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－３の化合物及び一般式Ｎ－６の化合物からなる群から選択される。

【0062】

本発明のいくつかの実施形態において、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得るために、一般式Ｎの化合物は、一般式Ｎ－１０の化合物及び一般式Ｎ－１３の化合物からなる群から選択される。

【0063】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、一般式Ｎの化合物の含有量を調整することにより、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を得る。

【0064】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式Ｎの化合物の重量百分率は、０．１％～６５％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、２０％、２２％、２４％、２５％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３５％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％、５２％、５４％、５６％、５８％、６０％であり、好ましくは、液晶組成物中の一般式Ｎの化合物の重量百分率は、１％～６０％である。

【0065】

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物の粘度が低く、応答時間が短いことを保持する必要がある場合、好ましくは、一般式Ｎの化合物の含有量の下限値が低く、且つ上限値が低く、更に、本発明の液晶組成物の透明点が高く、温度の安定性が高いことを保持する必要がある場合、好ましくは、一般式Ｎの化合物の含有量の下限値が低く、且つ上限値が低く、また、駆動電圧を低く保ちながら、誘電率異方性の絶対値を大きくするために、好ましくは、一般式Ｎの化合物の含有量の下限値を高くし、且つ上限値を高くする。

【0066】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立に、１～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立に、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を表し、より更に好ましくは、Ｒ_Ｎ１及びＲ_Ｎ２は、それぞれ独立に、１～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～４個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表す。

【0067】

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ａ－１及び／又は一般式Ａ－２の化合物を更に含み、

【化43】

ここで、Ｒ_Ａ１及びＲ_Ａ２は、それぞれ独立に、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化44】

を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化45】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、

【化46】

は、それぞれ独立に、

【化47】

を表し、

【化48】

における１つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－Ｏ－で置き換えられてもよく、環における１つ以上の単結合は、それぞれ独立に、二重結合で置き換えられてもよく、

【化49】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ又は－ＣＮで置き換えられてもよく、環における１つ以上の－ＣＨ＝は、それぞれ独立に、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｚ_Ａ１１、Ｚ_Ａ２１及びＺ_Ａ２２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ_２Ｏ－又は－ＯＣＨ_２－を表し、
Ｌ_Ａ１１、Ｌ_Ａ１２、Ｌ_Ａ１３、Ｌ_Ａ２１及びＬ_Ａ２２は、それぞれ独立に、－Ｈ、１～３個の炭素原子を含むアルキル基、又はハロゲンを表し、
Ｘ_Ａ１及びＸ_Ａ２は、それぞれ独立に、ハロゲン、１～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のハロゲン化アルキル基若しくはハロゲン化アルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のハロゲン化アルケニル基若しくはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
ｎ_Ａ１１は、０、１、２又は３を表し、ｎ_Ａ１１＝２又は３である場合、環

【化50】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ａ１１は、同じであっても異なってもよく、
ｎ_Ａ１２は、１又は２を表し、ｎ_Ａ１２＝２である場合、環

【化51】

は、同じであっても異なってもよく、
ｎ_Ａ２は、０、１、２又は３を表し、ｎ_Ａ２＝２又は３である場合、環

【化52】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ａ２１は、同じであっても異なってもよい。

【0068】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ａ－１の化合物は、

【化53】

【化54】

の化合物からなる群から選択され、
ここで、Ｒ_Ａ１は、１～８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、１～８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、これらの基に存在する１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
Ｒ_ｖ及びＲ_ｗは、それぞれ独立に、－ＣＨ_２－又は－Ｏ－を表し、
Ｌ_Ａ１１、Ｌ_Ａ１２、Ｌ_Ａ１１’、Ｌ_Ａ１２’、Ｌ_Ａ１４、Ｌ_Ａ１５及びＬ_Ａ１６は、それぞれ独立に、－Ｈ又は－Ｆを表し、
Ｌ_Ａ１３及びＬ_Ａ１３’は、それぞれ独立に、－Ｈ又は－ＣＨ_３を表し、
Ｘ_Ａ１は、－Ｆ、－ＣＦ_３又は－ＯＣＦ_３を表し、
ｖ及びｗは、それぞれ独立に、０又は１を表す。

【0069】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式Ａ－１の化合物の重量百分率は、０．１％～５０％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、２０％、２２％、２４％、２５％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３５％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％である。

【0070】

一般式Ａ－１の化合物の好ましい含有量について、本発明の液晶組成物の粘度が低く、応答速度が速いことを保持する場合、好ましくは、その含有量の下限値をわずかに低くし、且つ含有量の上限値をわずかに低くし、更に、本発明の液晶組成物の透明点が高く、温度の安定性が高いことを保持する場合、好ましくは、その含有量の下限値をわずかに低くし、且つ含有量の上限値をわずかに低くし、また、駆動電圧を低く保ちながら、誘電率異方性の絶対値を大きくしようとする場合、好ましくは、その含有量の下限値をわずかに高くし、且つ含有量の上限値をわずかに高くする。

【0071】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ａ－２の化合物は、

【化55】

【化56】

の化合物からなる群から選択され、
ここで、Ｒ_Ａ２は、１～８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、１～８個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は隣接しない２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、これらの基に存在する１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
Ｌ_Ａ２１、Ｌ_Ａ２２、Ｌ_Ａ２３、Ｌ_Ａ２４及びＬ_Ａ２５は、それぞれ独立に、－Ｈ又は－Ｆを表し、
Ｘ_Ａ２は、－Ｆ、－ＣＦ_３、－ＯＣＦ_３又は－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＦ_２を表す。

【0072】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式Ａ－２の化合物の重量百分率は、０．１％～５０％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、２０％、２２％、２４％、２５％、２６％、２８％、３０％、３２％、３４％、３５％、３６％、３８％、４０％、４２％、４４％、４６％、４８％、５０％である。

【0073】

一般式Ａ－２の化合物の好ましい含有量について、本発明の液晶組成物の粘度が低く、応答速度が速いことを保持する場合、好ましくは、その含有量の下限値をわずかに低くし、且つ含有量の上限値をわずかに低くし、更に、本発明の液晶組成物の透明点が高く、温度の安定性が高いことを保持する場合、好ましくは、その含有量の下限値をわずかに低くし、且つ含有量の上限値をわずかに低くし、また、駆動電圧を低く保ちながら、誘電率異方性の絶対値を大きくしようとする場合、好ましくは、その含有量の下限値をわずかに高くし、且つ含有量の上限値をわずかに高くする。

【0074】

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式Ｂの化合物を更に含み、

【化57】

ここで、Ｒ_Ｂ１及びＲ_Ｂ２は、それぞれ独立に、－Ｈ、ハロゲン、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表し、１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基における１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－が直接連結しないように、それぞれ独立に、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置き換えられてもよく、前記基における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、

【化58】

は、それぞれ独立に、

【化59】

を表し、

【化60】

【化61】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－ＣＨ_３又は－ＯＣＨ_３で置き換えられてもよく、環における１つ以上の－ＣＨ＝は、それぞれ独立に、－Ｎ＝で置き換えられてもよく、
Ｘ_Ｂは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＦ_２－、－ＮＨ－又は－ＮＦ－を表し、
Ｙ_Ｂ１及びＹ_Ｂ２は、それぞれ独立に、－Ｈ、ハロゲン、１～３個の炭素原子を含むハロゲン化若しくは非ハロゲン化アルキル基、又は１～３個の炭素原子を含むハロゲン化若しくは非ハロゲン化アルコキシ基を表し、
Ｚ_Ｂ１及びＺ_Ｂ２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＣＦ_２Ｏ－又は－ＯＣＦ_２－を表し、
ｎ_Ｂ１及びｎ_Ｂ２は、それぞれ独立に、０、１又は２を表し、ｎ_Ｂ１＝２である場合、環

【化62】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｂ１は、同じであっても異なってもよく、ｎ_Ｂ２＝２である場合、環

【化63】

は、同じであっても異なってもよく、Ｚ_Ｂ２は、同じであっても異なってもよい。

【0075】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式Ｂの化合物は、

【化64】

の化合物からなる群から選択され、
ここで、Ｙ_Ｂ３及びＹ_Ｂ４は、それぞれ独立に、－Ｈ、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＮ、－ＣＨ_３又は－ＯＣＨ_３を表す。

【0076】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式Ｂの化合物の重量百分率は、０．１％～３０％であり、例えば、０．１％、１％、２％、４％、６％、８％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、２０％、２２％、２４％、２５％、２６％、２８％又は３０％である。

【0077】

本発明のいくつかの実施形態において、好ましくは、Ｒ_Ｂ１及びＲ_Ｂ２は、それぞれ独立に、１～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～９個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～１０個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、更に好ましくは、Ｒ_Ｂ１及びＲ_Ｂ２は、それぞれ独立に、１～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～７個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～８個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表し、より更に好ましくは、Ｒ_Ｂ１及びＲ_Ｂ２は、それぞれ独立に、１～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、１～４個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基、又は２～５個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基を表す。

【0078】

本発明のいくつかの実施形態において、本発明の液晶組成物は、少なくとも１種の一般式ＳＡの自己配向剤を更に含み、

【化65】

ここで、Ｒ_Ｓ１は、Ｓｐ－Ｐ、１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、

【化66】

【化67】

における１つ以上の－Ｈは、それぞれ独立に、－Ｆ又は－Ｃｌで置き換えられてもよく、
Ｒ_Ｓ２は、アンカー基

【化68】

【化69】

を表し、

【化70】

は、それぞれ独立に、

【化71】

を表し、

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【0079】

本発明のいくつかの実施形態において、一般式ＳＡの自己配向剤は、

【化76】

【化77】

【化78】

【化79】

の化合物からなる群から選択される。

【0080】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_Ｓ２は、

【化80】

又は－Ｓｐ^ａ－Ｘ_１を表す。

【0081】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_Ｓ２は、

【化81】

又は－Ｓｐ^ａ－Ｘ_１を表し、
ここで、Ｓｐ^ｄ’は、スペーサー基又は単結合を表し、
Ｘ_２’は、－Ｈ、－ＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ_２、－ＮＨＲ^１１、－ＮＲ^１１ _２、ＮＨＣ（Ｏ）－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、－ＣＨＯ、又は１～１２個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐鎖のハロゲン化又は非ハロゲン化アルキル基を表し、Ｒ^１１は、１～１２個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。

【0082】

本発明のいくつかの実施形態において、Ｒ_Ｓ２は、

【化82】

の基からなる群から選択され、
Ｒ_Ｓ２は、破線を介して

【化83】

環構造に結合される。

【0083】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の一般式ＳＡの化合物の重量百分率は、０．００１％～５％であり、例えば、０．００１％、０．００５％、０．０５％、０．１％、０．２％、０．２５％、０．３％、０．３５％、０．４％、０．４５％、０．５％、０．５５％、０．６％、０．６５％、０．７％、０．７５％、０．８％、０．８５％、０．９％、０．９５％、１．０％、２％、３％、４％又は５％などであり、好ましくは、液晶組成物中の一般式ＳＡの化合物の重量百分率は、０．１％～２％である。

【0084】

上記化合物に加えて、本発明の液晶組成物は、一般的なネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、ドーパント、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は光安定剤などを含んでもよい。

【0085】

本発明に係る液晶組成物に好ましくは添加できるドーパントは、以下に示される。

【化84】

【0086】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中のドーパントの重量百分率は、０％～５％であり、好ましくは、液晶組成物中のドーパントの重量百分率は、０．０１％～１％である。

【0087】

また、本発明の液晶組成物に使用される酸化防止剤、光安定剤などの添加剤は、好ましくは、以下の物質である。

【化85】

【化86】

【化87】

ここで、ｎは、１～１２の正の整数を表す。

【0088】

好ましくは、光安定剤は、以下に示す光安定剤から選択される。

【化88】

【0089】

本発明のいくつかの実施形態において、液晶組成物中の光安定剤の総重量百分率は、０％～５％であり、好ましくは、液晶組成物中の光安定剤の総重量百分率は、０．０１％～１％であり、より好ましくは、液晶組成物中の光安定剤の総重量百分率は、０．０１％～０．１％である。

【0090】

本発明の重合性化合物を含む液晶組成物は、重合開始剤が存在しない場合であっても、重合することができるが、重合を促進するために、重合開始剤を含んでもよい。重合開始剤として、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類などが挙げられる。

【0091】

本発明の液晶組成物について、液晶組成物における重合性化合物の重合により液晶配向能が付与され、液晶組成物における複屈折を利用して液晶表示装置における透過光量を制御することができる。

【0092】

重合性化合物の重合方法について、迅速な重合の進行が望ましいので、紫外線又は電子線などの活性エネルギー線を照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を使用してもよく、非偏光光源を使用してもよい。また、液晶組成物を２枚の基板の間に挟持した状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は、活性エネルギー線に対して適切な透明性を有する必要がある。また、光照射時にマスクを用いて、特定部分のみを重合させ、その後、電場、磁場又は温度などの条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させ、更に活性エネルギー線を照射して重合させてもよい。特に、紫外線露光を行う場合、好ましくは、液晶組成物に電圧を印加するとともに紫外線露光を行う。

【0093】

紫外線又は電子線などの活性エネルギー線を照射するときの温度は、好ましくは、本発明の液晶組成物の液晶状態を維持する温度範囲内にある。好ましくは、室温に近い温度（即ち、１５～３５°）で重合を行う。紫外線を発生させるランプとして、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプなどを使用することができる。また、照射される紫外線の波長について、液晶組成物の吸収波長領域以外の波長の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて紫外線を遮断して使用することが好ましい。照射される紫外線の強度は、好ましくは、０．１ｍＷ／ｃｍ^２～５０ｍＷ／ｃｍ^２である。紫外線を照射する場合、その強度を変化させ、照射される紫外線の強度に応じて紫外線の照射時間を適切に選択することができ、好ましくは１０ｓ～６００ｓである。

【0094】

本明細書で使用される「チルト」及び「チルト角」という用語は、液晶表示装置（本発明において、好ましくはＰＳＡ型液晶表示装置）における液晶セルの表面に対する液晶分子の傾斜配向として理解される。チルト角は、液晶分子の長手方向の分子軸（液晶ダイレクタ）と液晶セルの外板の表面との間に形成された平均角度（＜９０°）を意味する。低い値の（即ち、９０°から大きく離れている）チルト角は、大きなチルトに対応する。

【0095】

本発明は、上記液晶組成物を含む液晶表示装置、好ましくはＰＳＡ型液晶表示装置、より好ましくはＰＳ－ＶＡ、ＰＳ－ＯＣＢ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＰＳ－ＦＦＳ、ＰＳ－ＵＢ－ＦＦＳ、ＰＳ－ポジティブ－ＶＡ又はＰＳ－ＴＮ型液晶表示装置を更に提供する。

【発明の効果】

【0096】

従来技術に比べて、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な光学異方性及び適切な回転粘度を維持した上で、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を更に有することにより、それを含む液晶表示装置が、広い温度使用範囲、良好なコントラスト、優れた低温相溶性を有し、ＰＳＡ型液晶ディスプレイの製造プロセスを効果的に加速し、製造効率を向上させるとともに、従来のＰＳＡ型液晶ディスプレイの「画像焼き付き」、表示ムラ、「ドット落ち」の問題を効果的に改善することができ、高い実用価値を有する。

【発明を実施するための形態】

【0097】

以下、具体的な実施形態を参照しながら本発明を説明する。なお、以下の実施例は、本発明の例示的なものであり、本発明を説明するためのものに過ぎず、本発明を限定するものではない。本発明の趣旨又は範囲から逸脱することなく、本発明の構想内の他の組み合わせ及び様々な改良を行うことができる。

【0098】

説明を容易にするために、以下の各実施例において、各化合物の基構造を表１に示されたコードで示す。

【0099】

【表1】

【0100】

以下の構造式の化合物を例とする。

【化89】

該構造式を表１に示されるコードで表す場合、ｎＣＣＧＦとして表すことができ、コードにおけるｎは、左端のアルキル基のＣ原子数を表し、例えば、ｎが「３」である場合、該アルキル基が－Ｃ_３Ｈ_７であることを表し、コードにおけるＣは、１，４－シクロヘキシレン基を表し、Ｇは、２－フルオロ－１，４－フェニレン基を表し、Ｆは、フッ素置換基を表す。

【0101】

以下の実施例における測定項目の略号は、以下のとおりである。
Ｃｐ透明点（ネマチック相－等方相の転移温度、℃）
Δｎ光学異方性（５８９ｎｍ、２５℃）
Δε 誘電率異方性（１ＫＨｚ、２５℃）
γ_１回転粘度（ｍＰａ・ｓ、２５℃）
Ｋ_１１スプレイ弾性定数（２５℃）
Ｋ_３３曲げ弾性定数（２５℃）
ｔ_－２０℃ －２０℃での低温保存時間（日）
Ｒａ粗さ（ｎｍ）
ＰＴＡプレチルト角（°、２５℃）
ΔＰＴＡプレチルト角の安定性（電圧を一定時間印加した後のプレチルト角の変化、°）
ＶＨＲ電圧保持率（％）
Ｃｐは、融点測定装置による測定で得られる。
Δｎは、アッベ屈折計を用いて、ナトリウムランプ（波長５８９ｎｍ）の光源下にて、２５℃で測定して得られる。
Δε＝ε_ll－ε_⊥、ここで、ε_llは、分子軸に平行な誘電率であり、ε_⊥は、分子軸に垂直な誘電率であり、測定条件は、２５℃、１ＫＨｚ、（セル厚さが６μｍの）ＶＡ型試験セルである。
γ_１は、ＬＣＭ－２型液晶物性評価システムによる測定で得られ、測定条件は、２５℃、１６０Ｖ～２６０Ｖ、厚さが２０μｍの試験セルである。
Ｋ_１１及びＫ_３３は、ＬＣＲメータ及びＶＡ型試験セルを使用して液晶材料のＣ－Ｖ曲線を測定し、更に計算して得られ、測定条件は、６μｍのＶＡ型試験セル、Ｖ＝０．１～２０Ｖである。
ｔ_－２０℃は、ネマチック液晶媒体をガラス瓶に入れ、－２０℃で保存し、結晶の析出が観察された場合に記録される時間である。
Ｒａは、重合性化合物を含む液晶組成物をＵＶ光照射により重合した後、液晶分子を洗い流してから、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）により測定された重合後のポリマー層の形態粗さである。
ＰＴＡについて、結晶回転法により、液晶をＶＡ型試験セル（セル厚さ３．５μｍ）に注入し、電圧（１５Ｖ、６０Ｈｚ）を印加するとともに、紫外線ＵＶ１を照射することにより、重合性化合物を重合させてプレチルト角ＰＴＡ１を形成し、次に、プレチルト角ＰＴＡ１が形成された液晶組成物に紫外線ＵＶ２を照射し続けて、ＰＴＡ１の状態で残留した重合性化合物を除去し、このとき、重合性化合物に形成されたプレチルト角がＰＴＡ２である。本発明は、ＵＶ１を同じ時間照射するときに形成されるプレチルト角の大きさ（プレチルト角が小さいほど、重合速度が速い）又は同じプレチルト角を形成するのに必要な時間（必要な時間が短いほど、重合速度が速い）を比較することにより、重合性化合物の重合速度を考察する。
ΔＰＴＡについて、プレチルト角ＰＴＡの測定に使用される試験セルに対してＵＶ１ステップ及びＵＶ２ステップを行って８８±０．２°のプレチルト角を形成した後、試験セルに６０ＨｚのＳＷ波、２０ＶのＡＣ電圧及び２ＶのＤＣ電圧を印加し、４０℃でバックライトが存在する環境において、一定時間後、試験セルのプレチルト角を測定し、ΔＰＴＡ（１６８ｈ）＝ＰＴＡ（初期）－ＰＴＡ（１６８ｈ）、ΔＰＴＡ（１６８ｈ）が小さいほど、プレチルト角の安定性が高いことを示す。
ポリマー残留について、ＵＶ２を７０ｍｉｎ照射した後、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、液晶試験セルから溶出した液晶を検出し、その中の重合性化合物の含有量をポリマー残留という。
ＶＨＲについて、ＵＶ２を７０ｍｉｎ照射した後、ＴＯＹ０６２５４型液晶物性評価システムにより測定し、測定条件は、６０℃、５Ｖ、６Ｈｚ、セル厚さが３．５μｍのＶＡ型試験セルである。

【0102】

以下の実施例で用いられる各成分は、いずれも公知の方法で合成するか、又は商業的に入手することができる。これらの合成技術は、一般的であり、得られた各液晶化合物は、測定したところ、電子系化合物標準に合致する。

【0103】

以下の実施例に規定される各液晶組成物の配合比率に従って液晶組成物を製造する。液晶組成物の製造は、本分野の一般的な方法で行われ、例えば加熱、超音波、懸濁などの方式を用いて比率に応じて混合して製造される。

【0104】

以下の各実施例で使用される重合性化合物の構造を以下の表２に示す。

【0105】

【表2】

【0106】

比較例１～４及び実施例１～５
表３に挙げられた各化合物及びそれらの重量百分率に従って、対照Ｈｏｓｔ－１、Ｈｏｓｔ－１及びＨｏｓｔ－２の液晶組成物を調製し、液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。

【0107】

【表3】

【0108】

重合性化合物ＲＭ－０１、ＲＭ－０２、ＲＭ－０３及びＲＭ－１をそれぞれ１００重量部の液晶組成物の対照Ｈｏｓｔ－１に添加して比較例１～３として使用し、重合性化合物ＲＭ－０１を１００重量部の液晶組成物Ｈｏｓｔ－１に添加して比較例４として使用し、重合性化合物ＲＭ－１及びＲＭ－２をそれぞれ１００重量部の液晶組成物Ｈｏｓｔ－１に添加して実施例１～２として使用し、重合性化合物ＲＭ－１、ＲＭ－２、ＲＭ－３及びＲＭ－４をそれぞれ１００重量部の液晶組成物Ｈｏｓｔ－２に添加して実施例３～５として使用し、重合性化合物の具体的な重量部及び関連性能の測定結果を以下の表４に示す。

【0109】

【表4】

【0110】

比較例１～４と実施例１～５との比較から分かるように、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な光学異方性及び適切な回転粘度を維持した上で、より大きな誘電率異方性の絶対値、より大きなＫ値、より長い低温保存時間、より小さいポリマー層の表面粗さを更に有し、ＵＶ１の作用で、短い時間でより小さいプレチルト角を形成し、プレチルト角発生速度がより速く、ＵＶ２が７０ｍｉｎ作用した後にポリマー残留がより少なく、ＶＨＲがより高く、且つプレチルト角の安定性がより良好である。

【0111】

比較例５～８及び実施例６～１０
表５に示される各化合物及びそれらの重量百分率に従って、対照Ｈｏｓｔ－２、Ｈｏｓｔ－３及びＨｏｓｔ－４の液晶組成物を調製し、液晶ディスプレイの２つの基板の間に充填して性能測定を行う。

【0112】

【表5】

【0113】

重合性化合物ＲＭ－０１、ＲＭ－０２、ＲＭ－０３及びＲＭ－１をそれぞれ１００重量部の液晶組成物の対照Ｈｏｓｔ－２に添加して比較例５～７として使用し、重合性化合物ＲＭ－０１を１００重量部の液晶組成物Ｈｏｓｔ－３に添加して比較例８として使用し、重合性化合物ＲＭ－１及びＲＭ－２をそれぞれ１００重量部の液晶組成物Ｈｏｓｔ－３に添加して実施例６～７として使用し、重合性化合物ＲＭ－１、ＲＭ－２、ＲＭ－３及びＲＭ－４をそれぞれ１００重量部の液晶組成物Ｈｏｓｔ－４に添加して実施例８～１０として使用し、重合性化合物の具体的な重量部及び関連性能の測定結果を以下の表６に示す。

【0114】

【表6】

【0115】

比較例５～８と実施例６～１０との比較から分かるように、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な光学異方性及び適切な回転粘度を維持した上で、より大きな誘電率異方性の絶対値、より大きなＫ値、より長い低温保存時間、より小さいポリマー層の表面粗さを更に有し、ＵＶ１の作用で、短い時間でより小さいプレチルト角を形成し、プレチルト角発生速度がより速く、ＵＶ２が７０ｍｉｎ作用した後にポリマー残留がより少なく、ＶＨＲがより高く、且つプレチルト角の安定性がより良好である。

【0116】

実施例１１
１００重量部のＨｏｓｔ－１に０．６重量部のＳＡ－２－１の化合物

【化90】

を添加するとともに、０．６重量部のＲＭ－１の重合性化合物を添加する。得られた液晶組成物を「無配向」の試験セル（セル厚さｄがいずれも３．５μｍであり、両側にＩＴＯコーティング層（マルチドメインスイッチングの場合には構造化ＩＴＯ）を有し、配向層もパッシベーション層もない）に充填する。

【0117】

液晶ディスプレイは、基板の表面に対して自発的な垂直配向を形成し、透明点及び得られたＶＡセルが逆にスイッチングできるまでその配向が安定する。交差偏光子は、スイッチング動作を可視化させるために必要とされる。

【0118】

式ＳＡ－２－１の化合物のような添加剤を使用することにより、Δε＜０と垂直配向との組み合わせに基づいて、ＶＡ、ＰＭ－ＶＡ、ＰＶＡ、ＭＶＡ、ＨＴ－ＶＡ、ＶＡ－ＩＰＳ及び他の類似の表示技術は、配向層を必要としない（例えば、ＰＩコーティングを必要としない）。

【0119】

実施例１２
１００重量部のＨｏｓｔ－２に０．６重量部のＳＡ－４－１の化合物

【化91】

を添加するとともに、０．６重量部のＲＭ－２の重合性化合物を添加する。得られた液晶組成物を「無配向」の試験セル（セル厚さｄがいずれも３．５μｍであり、両側にＩＴＯコーティング層（マルチドメインスイッチングの場合には構造化ＩＴＯ）を有し、配向層もパッシベーション層もない）に充填する。

【0120】

【0121】

式ＳＡ－４－１の化合物などの添加剤を使用することにより、Δε＜０と垂直配向との組み合わせに基づいて、ＶＡ、ＰＭ－ＶＡ、ＰＶＡ、ＭＶＡ、ＨＴ－ＶＡ、ＶＡ－ＩＰＳ及び他の類似の表示技術は、配向層（を必要としない（例えば、ＰＩコーティングを必要としない）。

【0122】

実施例１３
１００重量部のＨｏｓｔ－３に０．５重量部のＳＡ－４－２の化合物

【化92】

を添加するとともに、０．５重量部のＲＭ－３の重合性化合物を添加する。
得られた液晶組成物を「無配向」の試験セル（セル厚さｄがいずれも３．５μｍであり、両側にＩＴＯコーティング層（マルチドメインスイッチングの場合には構造化ＩＴＯ）を有し、配向層もパッシベーション層もない）に充填する。

【0123】

液晶ディスプレイは、基板の表面に対して自発的な垂直配向を形成し、透明点及び得られたＶＡセルが逆にスイッチングできるまでその配向が安定する。交差偏光子はスイッチング動作を可視化させるために必要とされる。

【0124】

式ＳＡ－４－２の化合物などの添加剤を使用することにより、Δε＜０と垂直配向との組み合わせに基づいて、ＶＡ、ＰＭ－ＶＡ、ＰＶＡ、ＭＶＡ、ＨＴ－ＶＡ、ＶＡ－ＩＰＳ及び他の類似の表示技術は、配向層を必要としない（例えば、ＰＩコーティングを必要としない）。

【0125】

以上より、本発明の液晶組成物は、適切な透明点、適切な光学異方性及び適切な回転粘度を維持した上で、大きな誘電率異方性の絶対値、大きなＫ値、長い低温保存時間、小さいポリマー層の表面粗さ、小さいプレチルト角、速いプレチルト角発生速度、少ないポリマー残留、高いＶＨＲ及び高いプレチルト角の安定性を更に有することにより、それを含む液晶表示装置が、広い温度使用範囲、良好なコントラスト、優れた低温相溶性を有し、ＰＳＡ型液晶ディスプレイの製造プロセスを効果的に速め、製造効率を向上させるとともに、従来のＰＳＡ型液晶ディスプレイの「画像焼き付き」、表示ムラ、「ドット落ち」の問題を効果的に改善することができ、高い実用価値を有する。

【0126】

以上の実施形態は、当業者が本発明の内容を理解し、かつ実施することができるように、本発明の技術的思想及び特徴を説明するためのものに過ぎず、本発明の保護範囲を限定するものではなく、本発明の要旨に基づいて行われる等価的な変形又は修飾は、いずれも本発明の保護範囲内に含まれるべきである。

【産業上の利用可能性】

【0127】

本発明に係る液晶組成物は、液晶の分野に適用することができる。

【手続補正書】

【提出日】2023-12-15

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】