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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-04-02
(54)【発明の名称】重合阻害剤
(51)【国際特許分類】
C08F 2/44 20060101AFI20240326BHJP
【ＦＩ】
C08F2/44 B
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023564207
(86)(22)【出願日】2022-04-11
(85)【翻訳文提出日】2023-10-19
(86)【国際出願番号】 EP2022059572
(87)【国際公開番号】W WO2022223336
(87)【国際公開日】2022-10-27
(31)【優先権主張番号】21169420.3
(32)【優先日】2021-04-20
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】521037411
【氏名又は名称】ベーアーエスエフ・エスエー
(74)【代理人】
【識別番号】100188558
【弁理士】
【氏名又は名称】飯田 雅人
(74)【代理人】
【識別番号】100133086
【弁理士】
【氏名又は名称】堀江 健太郎
(74)【代理人】
【識別番号】100163522
【弁理士】
【氏名又は名称】黒田 晋平
(72)【発明者】
【氏名】ヤン・ニクラス・ゴーゲス
(72)【発明者】
【氏名】レベッカ・スレ
(72)【発明者】
【氏名】フリーデリケ・フライシュハーカー
(72)【発明者】
【氏名】ミヒャエル・シュヴァルツ
(72)【発明者】
【氏名】クリスティアン・ライン
(72)【発明者】
【氏名】フリードリヒ－ゲオルク・マルティン
【テーマコード（参考）】
4J011
【Ｆターム（参考）】
4J011HA02
4J011HB22
4J011PA07
4J011PA09
4J011PA10
4J011PA25
4J011PA38
4J011PA43
4J011PB24
4J011PB40
4J011QA02
4J011QA03
4J011XA02
(57)【要約】
本発明は、少なくとも1つの置換4－ヒドロキシピラゾールと、少なくとも1つの重合性化合物とを含む混合物に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式（Ｉ）【化1】
少なくとも１つの重合性化合物とを含む、混合物であって、
式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１～Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ２～Ｃ５アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキルである、
混合物。
【請求項2】
Ｒ１がＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり、Ｒ２がＣ２～Ｃ４アルキルであり、Ｒ３がＣ１～Ｃ４アルキルである、請求項１に記載の混合物。
【請求項3】
Ｒ１がＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり、Ｒ２がＣ２またはＣ３アルキルであり、Ｒ３がＣ１～Ｃ３アルキルである、請求項１に記載の混合物。
【請求項4】
Ｒ１がＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり、Ｒ２がＣ２アルキルであり、Ｒ３がＣ１またはＣ２アルキルである、請求項１に記載の混合物。
【請求項5】
前記一般式（Ｉ）の化合物が、３－エチル－４－ヒドロキシ－１，５－ジメチルピラゾールまたは１－ｔｅｒｔ－ブチル－３－エチル－４－ヒドロキシ－５－メチルピラゾールである、請求項１に記載の混合物。
【請求項6】
前記混合物中の前記一般式（Ｉ）の化合物の総量が、重合性化合物の総量に対して０．０００１重量％～０．１０００重量％である、請求項１から５のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項7】
前記重合性化合物の総量が、前記混合物の総重量に対して少なくとも５重量％である、請求項１から６のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項8】
前記重合性化合物がアクリル酸および／またはメタクリル酸である、請求項１から７のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項9】
前記混合物中の前記一般式（Ｉ）の化合物の総量が、アクリル酸および／またはメタクリル酸の総量に対して０．００５０重量％～０．１０００重量％である、請求項８に記載の混合物。
【請求項10】
前記重合性化合物が、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ－ブチル、および／またはアクリル酸２－エチルヘキシルである、請求項１から７のいずれか一項に記載の混合物。
【請求項11】
前記混合物中の前記一般式（Ｉ）の化合物の総量が、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ－ブチル、および／またはアクリル酸２－エチルヘキシルの総量に対して０．０００１重量％～０．０１００重量％である、請求項１０に記載の混合物。
【請求項12】
少なくとも１つの重合性化合物の重合を阻害するための、請求項１から５のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項13】
請求項１から１１のいずれか一項に記載の混合物の貯蔵および／または輸送方法。
【請求項14】
前記混合物が酸素含有雰囲気中で貯蔵および／または輸送される、請求項１３に記載の方法。
【請求項15】
前記混合物が、酸素含有量が５体積％～１０体積％である酸素含有雰囲気中の容器に貯蔵され、前記容器内の前記混合物が定期的に再循環させられる、請求項１３に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、少なくとも1つの置換4－ヒドロキシピラゾールと、少なくとも1つの重合性化合物とを含む混合物に関する。
【背景技術】
【0002】
1つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物は、フリーラジカル重合する顕著な傾向を有する。したがって、このような化合物は重合性化合物とも呼ばれる。これらの化合物が有するフリーラジカル重合する傾向は、これらの化合物がポリマーを製造するためのモノマーとして使用されることを意味する。しかしながら、これらの化合物のフリーラジカル重合する顕著な傾向は、欠点でもある。これは、貯蔵および輸送中に加えて、化学的および物理的処理中、例えば蒸留または精留中に、特に熱および／または光などのエネルギーの作用下で望ましくない自発的フリーラジカル重合が起こり得るためである。このような制御されない重合の結果として、例えば加熱された表面上にポリマー堆積物が徐々に形成される可能性があり、これによりポリマー堆積物の除去が必要となり、したがって、しばしば稼働時間が短縮することとなる。制御されない重合は、爆発的に進行することさえある。
【0003】
したがって、フリーラジカル重合する傾向を有するエチレン性不飽和化合物、またはこのような化合物を含む混合物の貯蔵および輸送中、ならびに化学的および物理的処理中には、望ましくない自発的フリーラジカル重合を防止するか、または少なくとも遅延させる化合物を添加することが通例である。このような物質は、しばしば重合阻害剤と呼ばれる。
【0004】
重合阻害剤は、個々の化合物として、または化合物の混合物として用いられ得る。重合阻害剤には、その使用分野に応じて特定の要件が課せられる。重合阻害剤がエチレン性不飽和化合物の輸送および／または貯蔵安定剤として好適であるためには、重合阻害剤の効率、すなわち重合の阻害の程度が制御可能であることが重要である。エチレン性不飽和化合物の貯蔵および／または輸送の条件下では、重合阻害剤は、望ましくない自発的フリーラジカル重合を十分に防止または遅延させるべきであるが、適切な重合条件下では、貯蔵および／または輸送中に使用される重合阻害剤を最初に分離する必要なしに、エチレン性不飽和化合物の所望のフリーラジカル重合が可能であるべきである。貯蔵および／または輸送中に使用される安定剤が所望の重合のために分離されない場合、この安定剤が所望の重合に悪影響を及ぼさない、例えば意図せず連鎖移動剤として作用しないことが重要である。
【0005】
世界的生産量の観点からみれば、アクリル酸は間違いなく最も重要なエチレン性不飽和化合物の1つである。アクリル酸は通常、貯蔵および／または輸送中に、アクリル酸の量に対して0．018重量％～0．022重量％のヒドロキノンモノメチルエーテル（MEHQ）を用いて望ましくない自発的フリーラジカル重合に対して安定化される。MEHQを使用して望ましくない自発的フリーラジカル重合に対してアクリル酸を十分に安定化するためには、十分な量の酸素がアクリル酸に溶解していることが必要である。アクリル酸が5体積％～21体積％の酸素を含有する雰囲気中で貯蔵および／または輸送される場合、一般に、十分な量の酸素がアクリル酸に溶解する。アクリル酸の所望の重合では、アクリル酸中の溶存酸素の含有量は減少し、それにより、MEHQの存在下でアクリル酸が重合するのに十分なように重合阻害剤としてのMEHQの効率が低下する。
【0006】
アクリル酸の貯蔵および／または輸送のための重合阻害剤としての使用に加えて、MEHQは、メタクリル酸、アクリル酸エステル、および／もしくはメタクリル酸エステル、または前記化合物のうち1つ以上を含む混合物の貯蔵および／または輸送のための重合阻害剤としても使用される。
【0007】
MEHQは、その広範な使用により、重合性化合物、特にアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、およびメタクリル酸エステルのための最も重要な貯蔵および／または輸送安定剤の1つになっている。
【0008】
重合性化合物は、適切な恒久的に設置されたコンテナ、例えば貯蔵タンクまたは他の貯蔵容器に貯蔵される（例えば、Acrylic Acid，A Summary of Safety and Handling，4th edition 2013，7 Bulk Storage Facilities and Accessoriesを参照されたい）。それぞれのコンテナ内での重合性化合物の貯蔵は、好ましくは少なくとも1分間、特に好ましくは少なくとも10分間、非常に特に好ましくは少なくとも60分間にわたる。適切な条件下での貯蔵期間は理論的には無制限であるが、経済的理由から、貯蔵期間は一般に最小限に短縮される。それぞれのコンテナ内での重合性化合物の貯蔵は、好ましくは180日間以下、特に好ましくは90日間以下、非常に特に好ましくは30日間以下にわたる。特に好ましい範囲は、上記の下限と上限との自由な組み合わせから生じる。
【0009】
重合性化合物は、通常、適切な輸送可能なコンテナ、例えばタンクまたは他の容器で、船舶、鉄道、および／またはトラックで輸送される（例えば、Acrylic Acid，A Summary of Safety and Handling，4th edition 2013，9 Safe Transport of Acrylic Acidを参照されたい）。輸送可能なコンテナは、もちろん、対応する輸送手段、例えばタンカー船または鉄道タンク車に恒久的に設置されてもよい。もちろん、コンテナを別の場所に輸送する前に、特定の場所に一定時間貯蔵することも可能である。重合性化合物はまた、重合性化合物の精製後に、貯蔵タンクから輸送可能なコンテナへの荷積み中に、および／または1つの輸送可能なコンテナから別の輸送可能なコンテナへの荷積み中に、パイプラインまたはホースで、例えば貯蔵タンクに輸送され得る。それぞれのコンテナ内での重合性化合物の輸送が、少なくとも10秒間、好ましくは少なくとも1分間、特に好ましくは少なくとも10分間、非常に特に好ましくは少なくとも60分間にわたる場合が好ましい。適切な条件下での期間は理論的には無制限であるが、経済的理由および安全上の理由から、期間は一般に最小限に短縮される。それぞれのコンテナ内での重合性化合物の輸送は、好ましくは180日間以下、特に好ましくは90日間以下、非常に特に好ましくは30日間以下にわたる。特に好ましい範囲は、上記の下限と上限との自由な組み合わせから生じる。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0010】
【非特許文献1】Acrylic Acid，A Summary of Safety and Handling，4th edition 2013，7 Bulk Storage Facilities and Accessories
【非特許文献2】Acrylic Acid，A Summary of Safety and Handling，4th edition 2013，9 Safe Transport of Acrylic Acid
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
本発明の目的は、少なくとも1つの重合性化合物、特にアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル、および／またはメタクリル酸エステルと、少なくとも1つの重合阻害剤とを含む混合物を提供することであった。重合阻害剤は、望ましくないフリーラジカル重合に対して、重合性化合物を確実に十分に安定化しなければならない。しかしながら、所望のフリーラジカル重合のために、重合前に混合物から重合阻害剤を除去する必要はない。したがって、重合阻害剤は、所望のフリーラジカル重合において連鎖移動剤および／または重合阻害剤として作用してはならない。
【課題を解決するための手段】
【0012】
この目的は、一般式（Ｉ）
の少なくとも1つの化合物と、
少なくとも１つの重合性化合物とを含む、混合物であって、
式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１～Ｃ６アルキル、好ましくはＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ２～Ｃ５アルキル、好ましくはＣ２～Ｃ４アルキル、特に好ましくはＣ２～Ｃ３アルキル、非常に特に好ましくはＣ２アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、好ましくはＣ１～Ｃ４アルキル、特に好ましくはＣ１～Ｃ３アルキル、非常に特に好ましくはＣ１またはＣ２アルキルである、
混合物によって達成される。
【化1】
少なくとも１つの重合性化合物とを含む、混合物であって、
式中、
Ｒ１は、ＨまたはＣ１～Ｃ６アルキル、好ましくはＨまたはＣ１～Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２は、Ｃ２～Ｃ５アルキル、好ましくはＣ２～Ｃ４アルキル、特に好ましくはＣ２～Ｃ３アルキル、非常に特に好ましくはＣ２アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、好ましくはＣ１～Ｃ４アルキル、特に好ましくはＣ１～Ｃ３アルキル、非常に特に好ましくはＣ１またはＣ２アルキルである、
混合物によって達成される。
【発明を実施するための形態】
【0013】
一般式（I）の好適な化合物の例としては、以下のものが挙げられる：3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－エチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール、1，3－ジエチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－n－プロピルピラゾール、3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1－イソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1－sec－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、
4－ヒドロキシ－5－メチル－3－n－プロピルピラゾール、4－ヒドロキシ－1，5－ジメチル－3－n－プロピルピラゾール、1－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－n－プロピルピラゾール、4－ヒドロキシ－5－メチル－1，3－ジ－n－プロピルピラゾール、4－ヒドロキシ－5－メチル－3－n－プロピル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－n－プロピルピラゾール、1－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－n－プロピルピラゾール、1－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－n－プロピルピラゾール、1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－n－プロピルピラゾール、
4－ヒドロキシ－5－メチル－3－イソプロピルピラゾール、4－ヒドロキシ－1，5－ジメチル－3－イソプロピルピラゾール、1－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－イソプロピルピラゾール、4－ヒドロキシ－5－メチル－1－n－プロピル－3－イソプロピルピラゾール、4－ヒドロキシ－5－メチル－1，3－ジイソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－イソプロピルピラゾール、1－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－イソプロピルピラゾール、1－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－イソプロピルピラゾール、1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－3－イソプロピルピラゾール、
3－n－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－n－ブチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール、3－n－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－n－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－n－プロピルピラゾール、3－n－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－イソプロピルピラゾール、1，3－ジ－n－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－n－ブチル－1－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－n－ブチル－1－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－n－ブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、
3－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－イソブチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール、3－イソブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－n－プロピルピラゾール、3－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1，3－ジイソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1－sec－ブチル－3－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－イソブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、
3－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール、3－sec－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－n－プロピルピラゾール、3－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－1－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1，3－ジ－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、
3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール、3－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－n－プロピルピラゾール、3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1－sec－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、1，3－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、
3，5－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジエチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、1，3，5－トリエチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジエチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3，5－ジエチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3，5－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－イソブチル－3，5－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－3，5－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－tert－ブチル－3，5－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、5－エチル－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－n－プロピルピラゾール、1，5－ジエチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、5－エチル－4－ヒドロキシ－1，3－ジ－n－プロピルピラゾール、5－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1－sec－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、
5－エチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、5－エチル－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－イソプロピルピラゾール、1，5－ジエチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、5－エチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピル－3－イソプロピルピラゾール、5－エチル－4－ヒドロキシ－1，3－ジイソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1－sec－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、
3－n－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－n－ブチル－1，5－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－n－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1，3－ジ－n－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1－sec－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－エチル－3－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－イソブチル－1，5－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3－ジイソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－3－イソブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－イソブチル－1－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、
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3－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－tert－ブチル－1，5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－イソブチル－3－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－3－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3－ジ－tert－ブチル－5－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、
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3，5－ジ－sec－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジ－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3，5－ジ－sec－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジ－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3，5－ジ－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3，5－ジ－sec－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジ－sec－ブチル－1－イソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3，5－トリ－sec－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3，5－ジ－sec－ブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－sec－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－sec－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、5－sec－ブチル－3－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－sec－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、5－sec－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－sec－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－sec－ブチル－1－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，5－ジ－sec－ブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－sec－ブチル－1，3－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－イソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－イソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、5－イソブチル－1，3－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－イソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、5－イソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－イソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，5－ジイソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－5－イソブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－イソブチル－1－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－イソブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－n－プロピルピラゾール、5－イソブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1，3－ジ－n－プロピルピラゾール、5－イソブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、5－イソブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、
5－イソブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－イソプロピルピラゾール、5－イソブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピル－3－イソプロピルピラゾール、5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1，3－ジイソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、5－イソブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、
3－n－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－n－ブチル－5－イソブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－n－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1，3－ジ－n－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－5－イソブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
3，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3，5－ジイソブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3，5－トリイソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－3，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジイソブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
3－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－5－イソブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－sec－ブチル－1，5－ジイソブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3－ジ－sec－ブチル－5－イソブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－5－イソブチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、5－イソブチル－3－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、5－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，5－ジイソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－5－イソブチル－3－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－イソブチル－1，3－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、5－tert－ブチル－1，3－ジエチル－4－ヒドロキシピラゾール、5－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、5－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－イソブチル－5－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－5－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，5－ジ－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、
5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－n－プロピルピラゾール、5－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1，3－ジ－n－プロピルピラゾール、5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピル－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、1，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－n－プロピルピラゾール、
5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－イソプロピルピラゾール、5－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピル－3－イソプロピルピラゾール、5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1，3－ジイソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1－sec－ブチル－5－tert－ブチル 4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、1，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－3－イソプロピルピラゾール、
3－n－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－n－ブチル－5－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－n－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1，3－ジ－n－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－n－ブチル－1，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
3－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－イソブチル－5－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3－ジイソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－3－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－イソブチル－1，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
3－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－5－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3－sec－ブチル－1－イソブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3－ジ－sec－ブチル－5－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール、3－sec－ブチル－1，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、
3，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール、3，5－ジ－tert－ブチル－1－エチル－4－ヒドロキシピラゾール、3，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－n－プロピルピラゾール、3，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－イソプロピルピラゾール、1－n－ブチル－3，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－イソブチル－3，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1－sec－ブチル－3，5－ジ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール、1，3，5－トリ－tert－ブチル－4－ヒドロキシピラゾール。
【0014】
混合物において、一般式（I）の化合物の総量は、いずれの場合も重合性化合物の総量に対して、好ましくは0．0001重量％～0．1000重量％であり、より好ましくは0．0002重量％～0．0750重量％であり、特に好ましくは0．0005重量％～0．0500重量％であり、非常に特に好ましくは0．0010重量％～0．0250重量％である。
【0015】
混合物において、重合性化合物の総量は、いずれの場合も混合物の総重量に対して、好ましくは少なくとも5重量％であり、より好ましくは少なくとも50重量％であり、特に好ましくは少なくとも80重量％であり、非常に特に好ましくは少なくとも99重量％である。
【0016】
重合性化合物は、好ましくは、モノ、ジ、もしくはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボン酸、モノ、ジ、もしくはトリエチレン性不飽和C3～C8アルデヒド、エステル基に1～20個の炭素原子を有するモノ、ジ、もしくはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボン酸エステル、モノ、ジ、もしくはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボキサミド、モノ、ジ、もしくはトリエチレン性不飽和C3～C8ニトリル、モノ、ジ、もしくはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボン酸無水物、飽和C2～C20カルボン酸のビニルエステル、飽和C1～C10アルコールのビニルエーテル、ビニル芳香族、ビニルヘテロ芳香族、環に3～10個の炭素原子を有するビニルラクタム、開鎖N－ビニルアミド化合物およびN－ビニルアミン化合物、ハロゲン化ビニル、2～8個の炭素原子と1個もしくは2個のエチレン性二重結合とを有する、脂肪族の場合によりハロゲン化された炭化水素、ビニリデン、または上記の化合物のうち2つ以上の任意の所望の混合物である。
【0017】
モノ、ジ、またはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボン酸、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ジメタクリル酸、エタクリル酸、シトラコン酸、メチレンマロン酸、クロトン酸、フマル酸、メサコン酸、イタコン酸、およびマレイン酸、エステル基に1～20個の炭素原子を有するモノ、ジ、またはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボン酸エステル、例えばC1～C20アルキルを有するアクリル酸エステル、C1～C20アルキルを有するメタクリル酸エステル、C1～C20アルキルを有するジメタクリル酸エステル、C1～C20アルキルを有するエタクリル酸エステル、C1～C20アルキルを有するシトラコン酸エステル、C1～C20アルキルを有するメチレンマロン酸エステル、C1～C20アルキルを有するクロトン酸エステル、C1～C20アルキルを有するフマル酸エステル、C1～C20アルキルを有するメサコン酸エステル、C1～C20アルキルを有するイタコン酸エステル、およびC1～C20アルキルを有するマレイン酸エステル、モノ、ジ、またはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボキサミド、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、ジメタクリルアミド、エタクリルアミド、シトラコンアミド、メチレンマロンアミド、クロトンアミド、フマルアミド、メサコンアミド、イタコンアミド、およびマレアミド、モノ、ジ、またはトリエチレン性不飽和C3～C8ニトリル、例えばアクリロニトリルおよびメタクリロニトリル、ならびにモノ、ジ、またはトリエチレン性不飽和C3～C8カルボン酸無水物、例えばアクリル酸無水物、メタクリル酸無水物、イタコン酸無水物、およびマレイン酸無水物が特に好ましい。
【0018】
アクリル酸、メタクリル酸、C1～C8アルキルを有するアクリル酸エステル、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n－ブチル、およびアクリル酸2－エチルヘキシル、ならびにC1～C8アルキルを有するメタクリル酸エステル、例えばメタクリル酸メチルが特に好ましい。
【0019】
さらに好適な重合性化合物は、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、エトキシ化グリセロールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、ブタンジオールモノアクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、アクリル酸2－ジメチルアミノエチル、アクリル酸2－ヒドロキシエチル、およびアクリル酸2－ヒドロキシプロピルである。
【0020】
重合性化合物としてアクリル酸を用いる場合、混合物中の一般式（I）の化合物の総量は、いずれの場合もアクリル酸に対して、好ましくは0．0050重量％～0．1000重量％であり、より好ましくは0．0100重量％～0．0750重量％であり、特に好ましくは0．0120重量％～0．0500重量％であり、非常に特に好ましくは0．0150重量％～0．0250重量％である。
【0021】
重合性化合物としてアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n－ブチル、および／またはアクリル酸2－エチルヘキシルを用いる場合、混合物中の一般式（I）の化合物の総量は、いずれの場合もアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n－ブチル、および／またはアクリル酸2－エチルヘキシルの総量に対して、好ましくは0．0001重量％～0．0100重量％であり、より好ましくは0．0002重量％～0．0075重量％であり、特に好ましくは0．0005重量％～0．0050重量％であり、非常に特に好ましくは0．0010重量％～0．0020重量％である。
【0022】
本発明はさらに、少なくとも1つの重合性化合物の重合を阻害するための、本明細書中で先に定義した一般式（I）の少なくとも1つの化合物の使用を提供する。
【0023】
本発明はさらに、先に定義した一般式（I）の少なくとも1つの化合物と、少なくとも1つの重合性化合物とを含む混合物の貯蔵および／または輸送方法を提供する。
【0024】
混合物は、好ましくは酸素含有雰囲気中で貯蔵および／または輸送される。
【0025】
混合物が、酸素含有量が5体積％～10体積％である酸素含有雰囲気中の容器に貯蔵され、容器内の混合物が、例えばタンク内容物全体のポンプ再循環によって、少なくとも週に1回定期的に再循環させられる場合が好ましい。この比較的低い酸素含有量は、容器内での着火性ガス混合物の形成を防止する。再循環により、液状の重合性化合物中の消費された溶存酸素が補充される。
【0026】
重合性化合物としてアクリル酸を有する本発明の混合物は、水膨潤性ポリアクリル酸（超吸収体）および水溶性ポリアクリル酸の製造に特に適している。超吸収剤の製造は、例えば、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry，6th edition，volume 35，pages 73 to 93に記載されている。
【0027】
重合性化合物としてアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n－ブチル、またはアクリル酸2－エチルヘキシルを有する本発明の混合物は、ポリマー分散液の製造に特に適している。
【実施例】
【0028】
3－エチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾールの調製
変形例A：メチルヒドラジン24 g（0．511 mol）、酢酸44 g（0．734 mol）、および水100 mlの溶液を最初に投入した。529 gの40重量％メチルグリオキサール水溶液（2．94 mol）を冷却（8～12℃）しながら添加した。次いで、混合物を還流下で4時間加熱した。混合物を冷却し、1．5 lずつに分けた酢酸エチルで4回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ；シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。淡黄色固体21 g（約100重量％、0．133 mol）が得られた（3－アセチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール）。
変形例A：メチルヒドラジン24 g（0．511 mol）、酢酸44 g（0．734 mol）、および水100 mlの溶液を最初に投入した。529 gの40重量％メチルグリオキサール水溶液（2．94 mol）を冷却（8～12℃）しながら添加した。次いで、混合物を還流下で4時間加熱した。混合物を冷却し、1．5 lずつに分けた酢酸エチルで4回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ；シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。淡黄色固体21 g（約100重量％、0．133 mol）が得られた（3－アセチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール）。
【0029】
変形例B：メチルヒドラジン硫酸塩1．47 g（10 mmol）、および水10 mlの溶液を最初に投入した。50℃に加熱した後、3．04 g（25 mmol）のメチルグリオキサール1，1－ジメチルアセタールを添加し、次いで混合物を58℃で21時間撹拌した。混合物を冷却し、水酸化ナトリウム水溶液（25重量％）でpH 7．0に調整した。混合物を8 mlずつに分けた酢酸エチルで6回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。淡黄色固体1．44 g（約78重量％、7．3 mmol）が得られた（3－アセチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール）。
【0030】
変形例C：メチルヒドラジン硫酸塩11 g（75 mmol）、および水80 mlの溶液を最初に投入した。40℃に加熱した後、34 gの40重量％メチルグリオキサール水溶液（188 mmol）を添加し、次いで混合物を55℃で21時間撹拌した。混合物を冷却し、水酸化ナトリウム水溶液（25重量％）でpH 7．0に調整した。混合物を200 mlずつに分けた酢酸n－ブチルで2回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させた。次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。淡黄色固体8 g（約70重量％、36 mmol）が得られた（3－アセチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール）。
【0031】
オートクレーブに、淡黄色固体7．5 g（48．9 mmol）、ラネーニッケル2．0 g、およびジオキサン60 mlを投入し、66 barの水素で加圧した。次いで、混合物を撹拌しながら170℃に3時間加熱した。冷却し、圧力を解放した後、混合物を濾過し、有機溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ；シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。淡黄色固体4．0 g（28．5 mmol）が得られた（3－アセチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール）。
【0032】
1－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾールの調製
tert－ブチルヒドラジン塩酸塩24 g（0．189 mmol）、および水100 mlの溶液を最初に投入した。136 gの40重量％メチルグリオキサール水溶液（0．754 mol）および17 g（0．283 mol）の酢酸を添加した。次いで、混合物を還流下で6時間加熱した。混合物を冷却し、0．5 lずつに分けた酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液0．5 lで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ；シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。淡黄色固体20．6 g（0．106 mol）が得られた（3－アセチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール）。
tert－ブチルヒドラジン塩酸塩24 g（0．189 mmol）、および水100 mlの溶液を最初に投入した。136 gの40重量％メチルグリオキサール水溶液（0．754 mol）および17 g（0．283 mol）の酢酸を添加した。次いで、混合物を還流下で6時間加熱した。混合物を冷却し、0．5 lずつに分けた酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液0．5 lで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ；シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。淡黄色固体20．6 g（0．106 mol）が得られた（3－アセチル－1－tert－ブチル－4－ヒドロキシ－1－メチルピラゾール）。
【0033】
オートクレーブに、淡黄色固体2．5 g（12．8 mmol）、ラネーニッケル0．8 g、およびジオキサン60 mlを投入し、61 barの水素で加圧した。次いで、混合物を撹拌しながら170℃に3時間加熱した。冷却し、圧力を解放した後、混合物を濾過し、有機溶媒を減圧下で除去した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカ；シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製した。淡黄色固体1．5 g（8．2 mmol）が得られた（1－tert－ブチル－3－エチル－4－ヒドロキシ－5－メチルピラゾール）。
【0034】
重合阻害の実験
用いたモノマーを2回蒸留して、重合阻害剤MEHQを除去した。次いで、規定量の指定された重合阻害剤を、いずれの場合も、得られたモノマーに添加した。
用いたモノマーを2回蒸留して、重合阻害剤MEHQを除去した。次いで、規定量の指定された重合阻害剤を、いずれの場合も、得られたモノマーに添加した。
【0035】
0．5 mlの各混合物を1．8 mlのアンプルに移し、空気循環オーブン中で報告された温度で貯蔵した。
【0036】
一連の試験のそれぞれにおいて、各混合物を少なくとも3つのアンプルに充填して試験し、完全な重合に要した平均時間を目視検査によって決定した。
【0037】
相対的な有効性は、試験されている重合阻害剤を含む試料の重合までの時間と、MEHQを含む試料の重合までの時間との比として計算される。したがって、MEHQ自体の有効性は100％である。
【0038】
結果を表1および表2にまとめる。
【表1】
【0039】
【表2】
【0040】
本発明の重合阻害剤は、MEHQと比較して改善された有効性を示す。
【0041】
重合実験
反応容器に、最初に窒素雰囲気下で450 gの水を投入した。最初に投入した反応混合物を撹拌しながら95℃に加熱した。95℃の温度に達したら、温度を維持しつつ、撹拌しながら3つの流れを計り入れた。
流れ1：5時間かけて計り入れた500 gのアクリル酸
流れ2：4．75時間かけて計り入れた、次亜リン酸ナトリウム15 gの脱イオン水35 g溶液
流れ3：5．25時間かけて計り入れた、ペルオキソ二硫酸ナトリウム5 gの脱イオン水66．4 g溶液
反応容器に、最初に窒素雰囲気下で450 gの水を投入した。最初に投入した反応混合物を撹拌しながら95℃に加熱した。95℃の温度に達したら、温度を維持しつつ、撹拌しながら3つの流れを計り入れた。
流れ1：5時間かけて計り入れた500 gのアクリル酸
流れ2：4．75時間かけて計り入れた、次亜リン酸ナトリウム15 gの脱イオン水35 g溶液
流れ3：5．25時間かけて計り入れた、ペルオキソ二硫酸ナトリウム5 gの脱イオン水66．4 g溶液
【0042】
3つの流れを添加した後、反応混合物を95℃でさらに1時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水80 gを添加した。
【0043】
流れ1で使用したアクリル酸を、200重量ppmの3－エチル－4－ヒドロキシ－1，5－ジメチルピラゾール、または200重量ppmのMEHQで安定化した。
【0044】
得られたポリマーをGPC（Na－PAA標準による較正、溶離液0．01 mol／l リン酸緩衝液 pH 7．4、0．01 MのNaN3を含む蒸留水中）によって分析した。
【0045】
【表3】
【0046】
本発明の重合阻害剤により、より高分子量のポリアクリル酸が得られた。
【国際調査報告】