特表 2024-514819 中和されたマルチアミン分散剤組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-04-03

(54)【発明の名称】中和されたマルチアミン分散剤組成物

(51)【国際特許分類】

   C09K 23/52 20220101AFI20240327BHJP

   C09K 23/12 20220101ALI20240327BHJP

   C09K 23/14 20220101ALI20240327BHJP

   C09D 17/00 20060101ALI20240327BHJP

   C09D 11/00 20140101ALI20240327BHJP

   C08G 18/50 20060101ALI20240327BHJP

【ＦＩ】

C09K23/52

C09K23/12

C09K23/14

C09D17/00

C09D11/00

C08G18/50 021

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023561719

(86)(22)【出願日】2022-04-07

(85)【翻訳文提出日】2023-10-06

(86)【国際出願番号】 US2022023862

(87)【国際公開番号】W WO2022216948

(87)【国際公開日】2022-10-13

(31)【優先権主張番号】63/172,890

(32)【優先日】2021-04-09

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】506347528

【氏名又は名称】ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100078282

【弁理士】

【氏名又は名称】山本 秀策

(74)【代理人】

【識別番号】100113413

【弁理士】

【氏名又は名称】森下 夏樹

(74)【代理人】

【識別番号】100181674

【弁理士】

【氏名又は名称】飯田 貴敏

(74)【代理人】

【識別番号】100181641

【弁理士】

【氏名又は名称】石川 大輔

(74)【代理人】

【識別番号】230113332

【弁護士】

【氏名又は名称】山本 健策

(72)【発明者】

【氏名】ウィルキンソン， コナー

(72)【発明者】

【氏名】コールベック， エリオット

(72)【発明者】

【氏名】エスクリエット， セジオ

(72)【発明者】

【氏名】コリンジ， マイケル

【テーマコード（参考）】

4D077

4J034

4J037

4J039

【Ｆターム（参考）】

4D077AA03

4D077AA08

4D077AB03

4D077AC05

4D077BA03

4D077BA07

4D077DC03Y

4D077DC04Y

4D077DC59Y

4D077DC67Y

4D077DD06Y

4D077DD30Y

4D077DD32Y

4D077DD33Y

4D077DE07Y

4D077DE17Y

4J034DA03

4J034DB01

4J034DB04

4J034DG02

4J034DG03

4J034DG04

4J034FA01

4J034FA02

4J034FB01

4J034FC01

4J034HA01

4J034HA07

4J034HC12

4J034HC61

4J034HC71

4J034RA07

4J037CB04

4J037CB21

4J037CC25

4J037DD23

4J039AE07

4J039BC07

4J039BC54

4J039BE01

4J039BE12

(57)【要約】

（ａ）（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基と、を含む、高分子分散剤と、（ｂ）芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含む組成物であって、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、組成物が記載される。これらの組成物を含む顔料分散体及びインク配合物、並びに組成物、顔料分散体、及び／又はインク配合物を作製及び／又は使用する様々な方法も記載される。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

組成物であって、
ａ．高分子分散剤であって、
ｉ．１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、前記少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、前記単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、前記少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、前記高分子分散剤の総重量に基づいて、前記高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、
ｉｉ．１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、前記少なくとも２つのアミン基が、前記少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含む、高分子分散剤と、
ｂ．芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含み、
前記高分子分散剤中に存在する前記アミン基の少なくとも６０パーセントが、前記官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、組成物。

【請求項2】

前記高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～２００個のポリエーテルペンダント基を含む、請求項１に記載の組成物。

【請求項3】

前記ポリエーテルペンダント基の前記単量体単位の５０％から実質的に全てが、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である、請求項１又は２に記載の組成物。

【請求項4】

ポリ（エチレンオキシド）単量体単位の数と、ポリ（プロピレンオキシド）単量体単位の数との比が、０：１００～９０：１０である、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項5】

前記ポリエーテルペンダント基が、前記高分子分散剤の総重量に基づいて、前記高分子分散剤の少なくとも６５重量パーセントを構成する、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項6】

前記高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～５００個のアミン基を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項7】

前記官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項8】

前記官能化酸成分が、ドデシルベンゼンスルホン酸を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項9】

前記芳香族官能基が、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基である、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項10】

前記脂肪族官能基が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基である、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項11】

前記官能化酸成分が、以下の一般式による少なくとも１種の化合物を含み、

【化5】

式中、
Ｒ^１が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基であり、
Ｒ^２が、芳香族官能基、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基であり、
Ｗがリン又は硫黄であり、
ｍが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｍが１又は２であり、Ｗがリンである場合、ｍが１であり、
ｎが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｎが１であり、Ｗがリンである場合、ｎが２であり、
ｓが０又は１であり、
ｔが０又は１である、
ただし、ｓ及びｔの両方が、０になることはできない、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項12】

Ｗが硫黄である、請求項１１に記載の組成物。

【請求項13】

ｓが１であり、ｔが１である、請求項１１又は１２に記載の組成物。

【請求項14】

前記高分子分散剤中に存在する前記アミン基の少なくとも約７５パーセントが、前記官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項15】

前記高分子分散剤中に存在する前記アミン基の少なくとも約９５パーセントが、前記官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、請求項１～１４のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項16】

顔料分散体であって、
ａ．顔料と
ｂ．前記顔料のための高分子分散剤であって、請求項１～１５のいずれか一項に記載の組成物を含む、高分子分散剤と、を含む、顔料分散体。

【請求項17】

インク配合物であって、
ａ．請求項１６に記載の顔料分散体と、
ｂ．溶媒と、
ｃ．結合剤と、
ｄ．少なくとも１種の追加の添加剤と、を含む、インク配合物。

【請求項18】

顔料分散体を生成する方法であって、顔料、前記顔料のための高分子分散剤、及び官能化酸成分を任意の順序で組み合わせる工程と、前記顔料を粉砕する任意選択的な工程と、を含み、
ａ．前記高分子分散剤が、
ｉ．１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、前記少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、前記単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、前記少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、前記高分子分散剤の総重量に基づいて、前記高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、
ｉｉ．１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、前記なくとも２つのアミン基が、前記少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含み、
ｂ．前記官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含み、
ｃ．前記高分子分散剤中に存在する前記アミン基の少なくとも６０パーセントが、前記官能化酸成分の分子で各々個別に中和され、
ｄ．前記顔料を粉砕する前記任意選択的な工程が、
ｉ．実施されないか、
ｉｉ．前記高分子分散剤及び／若しくは前記官能化酸成分の添加前に、前記顔料単独に対して実施されるか、又は
ｉｉｉ．前記顔料と、前記高分子分散剤及び／若しくは前記官能化酸成分との組み合わせに対して実施される、方法。

【請求項19】

前記高分子分散剤と前記官能化酸成分とが、前記顔料の添加前に組み合わされ、前記顔料を粉砕する前記任意選択的な工程は、前記顔料が前記高分子分散剤と前記官能化酸成分との前記組み合わせに添加される前又は後に実施される、請求項１８に記載の方法。

【請求項20】

前記高分子分散剤と前記顔料とが組み合わされ、前記顔料を粉砕する前記任意選択的な工程が、前記高分子分散剤と前記顔料との前記組み合わせに対して実施され、次いで前記官能化酸成分が前記顔料の組成物に添加される、請求項１８に記載の方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

開示される技術は、官能化酸成分で少なくとも部分的に中和（例えば、塩基化）される、１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基を有する高分子分散剤を含む組成物に関する。これらの組成物を含む顔料分散体及びインク配合物、並びにこれらの材料を作製及び／又は使用する方法も記載される。

【背景技術】

【0002】

多くの従来の包装用インクは、顔料、結合剤、接着促進剤、及び溶媒の一般的な配合物を中心に製造されている。例示的なインク配合物は、例えば、特開第２０１７－３９８９６（Ａ）号に記載されている。多くの場合では、結合剤は、分散助剤として作用し、粉砕後の顔料粒子の再凝集を防止する。しかしながら、他の場合では、特注の分散剤の使用によって、安定性、顔料含有量、及び発色などのインク特性が著しく改善される。一般に、高分子分散剤は、酸官能性、アミン官能性、又は非イオン性であり得る。しかしながら、アミン官能性分散剤を配合物中の他の配合成分とともに使用する場合に起こり得る相溶性の問題に起因して、非イオン性又は酸系分散剤がこの用途において使用されてきた。

【0003】

包装用インクにおいて使用される重要な顔料は、顔料イエロー１３である。高分子分散剤を使用してイエロー１３を分散させるためには、分散剤の官能基がアミン基を含み、顔料表面への分散剤の十分な固着を提供することが非常に好ましいことが観察されている。包装用インクにおいて使用される１種の結合剤は、例えば、出願公開第２０１８－１９９８０２（Ａ）号に見られるようなニトロセルロースであり、アミン官能性分散剤は、この結合剤と不利に相互作用し、経時的にゲル形成をもたらし、完全に配合されたインク組成物にとって壊滅的であることが見出された。同様に、チタネートなどの有機金属性錯体は、例えば、国際公開第２０１２／０２８８８２（Ａ１）号に見られるように、結合剤と組み合わせて使用される場合、ポリエチレン又は配向ポリプロピレンなどの低表面エネルギー基材への接着を提供するために、包装用インクの配合において長い歴史を有する。しかしながら、有機金属性錯体は、アミン官能性分散剤との望ましくない反応を非常に受けやすく、再びゲルを形成し、かつ／又は粘度を増加させる。

【0004】

複数のアミン基を有する高分子分散剤は、例えば、以下の文献：米国特許第７，７６７，７５０（Ｂ２）号、同第８，８５９，６７５（Ｂ２）号、同第８，９８７，３７４（Ｂ２）号、及び同第９，４１６，２８０（Ｂ２）号に記載されている。これらの文献は、１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基を有する高分子分散剤であって、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和（例えば、塩基化）される、高分子分散剤を開示していない。
したがって、開示される技術は、１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基を有する高分子分散剤であって、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約６０パーセントが、本明細書に記載されるように、官能化酸成分の分子で各々個別に中和される、高分子分散剤を含む組成物を提供する。これらの組成物は、スルホン酸対イオン又はリン酸対イオンを使用してアミン塩を形成することによって、アミン官能性分散剤が他の配合成分と有し得る問題のある相互作用を少なくとも部分的に軽減し得、添加剤（例えば、有機金属性錯体）及び／又は結合剤（例えば、ニトロセルロース）などの特定の配合成分との好適な性能をもたらすことが見出された。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【特許文献1】特開２０１７－３９８９６号公報

【特許文献2】特開２０１８－１９９８０２号公報

【特許文献3】国際公開第２０１２／０２８８８２号

【特許文献4】米国特許第７，７６７，７５０号明細書

【特許文献5】米国特許第８，８５９，６７５号明細書

【特許文献6】米国特許第８，９８７，３７４号明細書

【特許文献7】米国特許第９，４１６，２８０号明細書

【発明の概要】

【0006】

本明細書に開示される主題は、組成物であって、（ａ）高分子分散剤であって、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含む、高分子分散剤と、（ｂ）芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含み、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、組成物を提供する。

【0007】

顔料分散体であって、（ａ）顔料と、（ｂ）顔料のための高分子分散剤であって、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含む、顔料のための高分子分散剤と、（ｃ）芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含み、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、顔料分散体も提供される。

【0008】

インク配合物であって、（ａ）本明細書に記載される顔料分散体と、（ｂ）溶媒と、（ｃ）結合剤と、（ｄ）少なくとも１種の追加の添加剤と、を含む、インク配合物も提供される。

【0009】

顔料分散体を生成する方法であって、顔料、顔料のための高分子分散剤、及び官能化酸成分を任意の順序で組み合わせる工程と、顔料を粉砕する任意選択的な工程と、を含み、（ａ）高分子分散剤が、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含み、（ｂ）官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含み、（ｃ）高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和され、（ｄ）顔料を粉砕する任意選択的な工程が、（ｉ）実施されないか、（ｉｉ）高分子分散剤及び／若しくは官能化酸成分の添加前に、顔料単独に対して実施されるか、又は（ｉｉｉ）顔料と、高分子分散剤及び／若しくは官能化酸成分との組み合わせに対して実施される、方法も提供される。

【0010】

インク配合物を製造する方法であって、（ａ）本明細書に記載される顔料分散体を形成する方法を実施することと、（ｂ）以下の配合成分：（ｉ）溶媒、（ｉｉ）結合剤、及び（ｉｉｉ）少なくとも１種の追加の添加剤を、顔料分散体に添加することと、を順に含む、方法も提供される。

【発明を実施するための形態】

【0011】

本主題の以下の実施形態が企図される。

【0012】

１．組成物であって、（ａ）高分子分散剤であって、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含む、高分子分散剤と、（ｂ）芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含み、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、組成物。

【0013】

２．高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～２００個のポリエーテルペンダント基を含む、実施形態１に記載の組成物。

【0014】

３．ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％から実質的に全てが、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である、実施形態１又は２に記載の組成物。

【0015】

４．ポリ（エチレンオキシド）単量体単位の数と、ポリ（プロピレンオキシド）単量体単位の数との比が、０：１００～９０：１０である、実施形態１～３のいずれか１つに記載の組成物。

【0016】

５．ポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも６５重量パーセントを構成する、実施形態１～４のいずれか１つに記載の組成物。

【0017】

６．高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～５００個のアミン基を含む、実施形態１～５のいずれか１つに記載の組成物。

【0018】

７．官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸を含む、実施形態１～６のいずれか１つに記載の組成物。

【0019】

８．官能化酸成分が、ドデシルベンゼンスルホン酸を含む、実施形態１～７のいずれか１つに記載の組成物。

【0020】

９．芳香族官能基が、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基である、実施形態１～８のいずれか１つに記載の組成物。

【0021】

１０．脂肪族官能基が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基である、実施形態１～９のいずれか１つに記載の組成物。

【0022】

１１．官能化酸成分が、以下の一般式による少なくとも１種の化合物を含み、

【化1】

式中、Ｒ^１が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基であり、Ｒ^２が、芳香族官能基、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基であり、Ｗがリン又は硫黄であり、ｍが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｍが１又は２であり、Ｗがリンである場合、ｍが１であり、ｎが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｎが１であり、Ｗがリンである場合、ｎが２であり、ｓが０又は１であり、ｔが０又は１である、ただし、ｓ及びｔの両方が、０になることはできない、実施形態１～６のいずれか１つに記載の組成物。

【0023】

１２．Ｗが硫黄である、実施形態１１に記載の組成物。

【0024】

１３．ｓが１であり、ｔが１である、実施形態１１又は１２に記載の組成物。

【0025】

１４．高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約７５パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、実施形態１～１３のいずれか１つに記載の組成物。

【0026】

１５．高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約９５パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、実施形態１～１４のいずれか１つに記載の組成物。

【0027】

１６．顔料分散体であって、（ａ）顔料と、（ｂ）顔料のための高分子分散剤であって、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含む、顔料のための高分子分散剤と、（ｂ）芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含み、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、顔料分散体。

【0028】

１７．高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～２００個のポリエーテルペンダント基を含む、実施形態１６に記載の顔料分散体。

【0029】

１８．ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％から実質的に全てが、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である、実施形態１６又は１７に記載の顔料分散体。

【0030】

１９．ポリ（エチレンオキシド）単量体単位の数と、ポリ（プロピレンオキシド）単量体単位の数との比が、０：１００～９０：１０である、実施形態１６～１８のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0031】

２０．ポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも６５重量パーセントを構成する、実施形態１６～１９のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0032】

２１．高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～５００個のアミン基を含む、実施形態１６～２０のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0033】

２２．官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸を含む、実施形態１６～２１のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0034】

２３．官能化酸成分が、ドデシルベンゼンスルホン酸を含む、実施形態１６～２２のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0035】

２４．芳香族官能基が、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基である、実施形態１６～２３のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0036】

２５．脂肪族官能基が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基である、実施形態１６～２４のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0037】

２６．官能化酸成分が、以下の一般式による少なくとも１種の化合物を含み、

【化2】

式中、Ｒ^１が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基であり、Ｒ^２が、芳香族官能基、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基であり、Ｗがリン又は硫黄であり、ｍが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｍが１又は２であり、Ｗがリンである場合、ｍが１であり、ｎが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｎが１であり、Ｗがリンである場合、ｎが２であり、ｓが０又は１であり、ｔが０又は１である、ただし、ｓ及びｔの両方が、０になることはできない、実施形態１６～２５のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0038】

２７．Ｗが、硫黄である、実施形態２６に記載の顔料分散体。

【0039】

２８．ｓが１であり、ｔが１である、実施形態２６又は２７に記載の顔料分散体。

【0040】

２９．高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約７５パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、実施形態１６～２８のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0041】

３０．高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約９５パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、実施形態１６～２９のいずれか１つに記載の顔料分散体。

【0042】

３１．インク配合物であって、（ａ）実施形態１６～３０のいずれか１つに記載の顔料分散体と、（ｂ）溶媒と、（ｃ）結合剤と、（ｄ）少なくとも１種の追加の添加剤と、を含む、インク配合物。

【0043】

３２．溶媒が、極性溶媒である、実施形態３１に記載のインク配合物。

【0044】

３３．結合剤が、高分子結合剤である、実施形態３１又は３２に記載のインク配合物。

【0045】

３４．少なくとも１種の追加の添加剤が、１～５種の追加の添加剤を含む、実施形態３１～３３のいずれか１つに記載のインク配合物。

【0046】

３５．少なくとも１種の追加の添加剤が、湿潤剤、安定化剤、接着促進剤、ワックス、又は消泡剤のうちの少なくとも１つを含む、実施形態３１～３４のいずれか１つに記載のインク配合物。

【0047】

３６．顔料分散体を生成する方法であって、顔料、顔料のための高分子分散剤、及び官能化酸成分を任意の順序で組み合わせる工程と、顔料を粉砕する任意選択的な工程と、を含み、（ａ）高分子分散剤が、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含み、（ｂ）官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含み、（ｃ）高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和され、（ｄ）顔料を粉砕する任意選択的な工程が、（ｉ）実施されないか、（ｉｉ）高分子分散剤及び／若しくは官能化酸成分の添加前に、顔料単独に対して実施されるか、又は（ｉｉｉ）顔料と、高分子分散剤及び／若しくは官能化酸成分との組み合わせに対して実施される、方法。

【0048】

３７．高分子分散剤と官能化酸成分とが、顔料の添加前に組み合わされ、顔料を粉砕する任意選択的な工程が、顔料が高分子分散剤と官能化酸成分との組み合わせに添加される前又は後に実施される、実施形態３６に記載の方法。

【0049】

３８．高分子分散剤と顔料とが組み合わされ、顔料を粉砕する任意選択的な工程が、高分子分散剤と顔料との組み合わせに対して実施され、次いで官能化酸成分が顔料組成物に添加される、実施形態３６に記載の方法。

【0050】

３９．高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～２００個のポリエーテルペンダント基を含む、実施形態３６～３８のいずれか１つに記載の方法。

【0051】

４０．ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％から実質的に全てが、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である、実施形態３６～３９のいずれか１つに記載の方法。

【0052】

４１．ポリ（エチレンオキシド）単量体単位の数と、ポリ（プロピレンオキシド）単量体単位の数との比が、０：１００～９０：１０である、実施形態３６～４０のいずれか１つに記載の方法。

【0053】

４２．ポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも６５重量パーセントを構成する、実施形態３６～４１のいずれか１つに記載の方法。

【0054】

４３．高分子分散剤が、１分子当たり平均して２～５００個のアミン基を含む、実施形態３６～４２のいずれか１つに記載の方法。

【0055】

４４．官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸を含む、実施形態３６～４３のいずれか１つに記載の方法。

【0056】

４５．官能化酸成分が、ドデシルベンゼンスルホン酸を含む、実施形態３６～４４のいずれか１つに記載の方法。

【0057】

４６．芳香族官能基が、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基である、実施形態３６～４５のいずれか１つに記載の方法。

【0058】

４７．脂肪族官能基が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基である、実施形態３６～４６のいずれか１つに記載の方法。

【0059】

４８．官能化酸成分が、以下の一般式による少なくとも１種の化合物を含み、

【化3】

式中、Ｒ^１が、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基であり、Ｒ^２が、芳香族官能基、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基であり、Ｗがリン又は硫黄であり、ｍが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｍが１又は２であり、Ｗがリンである場合、ｍが１であり、ｎが１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｎが１であり、Ｗがリンである場合、ｎが２であり、ｓが０又は１であり、ｔが０又は１である、ただし、ｓ及びｔの両方が、０になることはできない、実施形態３６～４７のいずれか１つに記載の方法。

【0060】

４９．Ｗが硫黄である、実施形態４８に記載の方法。

【0061】

５０．ｓが１であり、ｔが１である、実施形態４８又は４９に記載の方法。

【0062】

５１．高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約７５パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和される、実施形態３６～５０のいずれか１つに記載の方法。

【0063】

５２．高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも約９５パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和される、実施形態３６～５９のいずれか１つに記載の方法。

【0064】

５３．インク配合物を製造する方法であって、（ａ）実施形態３６～５２のいずれか１つに記載の方法を実施して、顔料分散体を形成することと、（ｂ）以下の配合成分：（ｉ）溶媒、（ｉｉ）結合剤、及び（ｉｉｉ）少なくとも１種の追加の添加剤を、顔料分散体に添加することと、を順に含む方法。

【0065】

５４．溶媒が、極性溶媒である、実施形態５３に記載の方法。

【0066】

５５．結合剤が、高分子結合剤である、実施形態５３又は５４に記載の方法。

【0067】

５６．少なくとも１種の追加の添加剤が、１～５種の追加の添加剤を含む、実施形態５３～５５のいずれか１つに記載の方法。

【0068】

５７．少なくとも１種の追加の添加剤が、湿潤剤、安定化剤、接着促進剤、ワックス、又は消泡剤のうちの少なくとも１つを含む、実施形態５３～５６のいずれか１つに記載の方法。

【0069】

本主題の様々な特徴及び実施形態が、非限定的な例示によって、以下で記載される。

【0070】

本明細書で使用される場合、不定冠詞「ａ」／「ａｎ」は、１つ又は２つ以上を意味することが意図される。本明細書で使用される場合、「少なくとも１つ」という語句は、以下の用語のうちの１つ又は２つ以上を意味する。したがって、「ａ」／「ａｎ」及び「少なくとも１つ」は、互換的に使用され得る。例えば、「Ａ、Ｂ又はＣのうちの少なくとも１つ」は、代替的な実施形態では、Ａ、Ｂ又はＣのうちの１つのみが含まれてもよく、Ａ、Ｂ及びＣのうちの２つ以上の任意の混合物が含まれてもよいことを意味する。

【0071】

本明細書で使用される場合、「実質的に」という用語は、所与の量の値が、記載された値の±１０％以内であることを意味する。他の実施形態では、値は、表示値の±５％以内である。他の実施形態において、値は、表示値の±２．５％以内である。他の実施形態では、値は、記載された値の±１％以内である。

【0072】

本明細書で使用される場合、「実質的に含まない」という用語は、成分は、成分が「実質的に含まない」材料の意図的な添加を含まないことを意味する。例えば、成分は、成分が不完全な化学反応及び／又は意図しない／望ましくない（しかし、おそらく避けられない）反応生成物の結果であり得る不純物レベル以下で、「実質的に含まない」材料を含み得る。

【0073】

本明細書で使用される場合、「含む（including）」、「含有する」、又は「を特徴とする」と同義である移行用語「含む（comprising）」は、包括的又はオープンエンドであり、追加の列挙されていない要素又は方法工程を除外しない。しかしながら、本明細書における「含む（comprising）」の各記載において、この用語がまた、代替的な実施形態として、「から本質的になる」及び「からなる」という句を包含することが意図され、ここで、「からなる」は、特定されていない任意の要素又は工程を排除し、「から本質的になる」は、検討中の組成物又は方法の本質的又は基本的かつ新規な特性に実質的に影響を及ぼさない追加の記載されていない要素又は工程の含有を許容する。

【0074】

組成物であって、（ａ）高分子分散剤であって、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含む、高分子分散剤と、（ｂ）芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含み、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、組成物が提供される。芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化された酸成分を本明細書に記載する場合、意味することは、酸成分が芳香族官能基又は脂肪族官能基のいずれかで官能化され、任意選択的に、これらの官能基のいずれかが他の種類の官能基によって更に官能化されることである。例えば、酸成分は、芳香族官能基で官能化され得、任意選択的に、芳香族官能基は、脂肪族官能基で更に官能化され得るか、又はその逆であり得る。

【0075】

本明細書で使用される場合、「ポリエーテルペンダント基」という用語は、高分子分散剤の骨格に結合しているポリエーテル基を指す。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、複数のアルキレンオキシド単量体単位（例えば、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド単量体単位）を、おそらく他の単量体単位と組み合わせて、ポリエーテル基を形成するための既知の方法を介して一緒に接合させ、次いで、ポリエーテル基を既知の方法を介して骨格に結合させることによって作成され得る。高分子分散剤を作成するこの方法は、「ポリエーテルペンダント基」及び「骨格」という用語によって意味されるものの最も単純な概念上の理解を提供する。

【0076】

特定の実施形態では、アルキレンオキシド単量体単位（例えば、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド単量体単位）を骨格に付加し、次いで追加のアルキレンオキシド単量体単位（例えば、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド単量体単位）を第１のものに連続的に付加して、ペンダント基を作成することによって、高分子分散剤の骨格からポリエーテルペンダント基を「成長」させることが可能である。（この方法は、先の段落において記載された方法において作成されるものと同じか又は非常に類似した高分子分散剤をもたらし得る。）この文脈では、「ポリエーテルペンダント基」という用語は、骨格に結合した第１のアルキレンオキシド単量体単位から始まり、第１のアルキレンオキシド単量体単位に結合した追加のアルキレンオキシド単量体単位まで続く高分子分散剤の部分を意味すると理解されるであろう。「骨格」は、ポリエーテルペンダント基ではない高分子分散剤の部分であるとみなされる。

【0077】

先の２つの段落において記載された方法のいずれかの場合では、ポリエーテルペンダント基は、当該技術分野で周知のように、ポリエーテルペンダント基の大部分を構成する単量体単位と比較して、比較的非反応性のままである単量体単位で終結される。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の実質的に全てが、アルキレンオキシド単量体単位（例えば、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド単量体単位）であり得る。「実質的に全て」とは、（ｉ）末端単量体単位以外のポリエーテルペンダント基の単量体単位の全てがアルキレンオキシド単量体単位であること、及び／又は（ｉｉ）少数の単量体単位が、ポリエーテルペンダント基を作成するために使用される単量体単位中の意図しない不純物のために、アルキレンオキシド単量体単位以外であり得ることを意味する。

【0078】

本明細書で使用される場合、「ポリ（アルキレンオキシド）単量体単位」及び「アルキレンオキシド単量体単位」という用語は、互換的に使用される。同様に、「ポリ（エチレンオキシド）単量体単位」及び「エチレンオキシド単量体単位」という用語は、互換的に使用され、「ポリ（プロピレンオキシド）単量体単位」及び「プロピレンオキシド単量体単位」という用語は、互換的に使用される。これらの用語は全て、一緒に（直接的又は間接的に）接合されて、本明細書に記載されるポリエーテルペンダント基を形成する個々の単量体単位を指す。

【0079】

特定の実施形態では、高分子分散剤は、１分子当たり平均して２個（例えば、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、又は５５個）～２００個（例えば、１９０、１８０、１７０、１６０、１５０、１４０、１３０、１２０、１１０、１００、９５、９０、８５、８０、７５、７０、６５、又は６０個）のポリエーテルペンダント基を含む。特定の実施形態では、高分子分散剤は、１分子当たり平均して２個（例えば、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、又は１００個）～２００個（例えば、１９０、１８０、１７０、１６０、１５０、１４０、１３０、１２０、又は１１０個）のポリエーテルペンダント基を含む。

【0080】

特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％から実質的に全ては、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の実質的に全ては、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、又は９５％）～９９％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、又は９０％）～９５％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、又は８５％）～９０％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、又は８０％）～８５％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、又は７５％）～８０％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、６０％、６５％、又は７０％）～７５％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、６０％、又は６５％）～７０％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％、又は６０％）～６５％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％（例えば、５５％）～６０％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基の単量体単位の５０％～５５％は、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位である。

【0081】

特定の実施形態では、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位の数と、ポリ（プロピレンオキシド）単量体単位の数との比は、０：１００（例えば、１０：９０、又は２０：８０）～１００：０（例えば、９０：１０、８０：２０、７０：３０、６０：４０、５０：５０、４０：６０、又は３０：７０）である。特定の実施形態では、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位の数と、ポリ（プロピレンオキシド）単量体単位の数との比は、０：１００、１０：９０、１７：８３、２０：８０、３０：７０、４０：６０、５０：５０、６０：４０、７０：３０、８０：２０、９０：１０、又は１００：０である。

【0082】

特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも６５（例えば、７０、７５、８０、８５、９０、又は９５）重量パーセントを構成する。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の６５（例えば、７０、７５、８０、８５、又は９０）～９５重量パーセントを構成する。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の６５（例えば、７０、７５、８０、又は８５）～９０重量パーセントを構成する。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の６５（例えば、７０、７５、又は８０）～８５重量パーセントを構成する。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の６５（例えば、７０、又は７５）～８０重量パーセントを構成する。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の６５（例えば、７０）～７５重量パーセントを構成する。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の６５～７０重量パーセントを構成する。特定の実施形態では、ポリエーテルペンダント基は、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の６５（例えば、７０、７５、８０、８５、９０、又は９５）重量パーセントを構成する。

【0083】

特定の実施形態では、高分子分散剤は、１分子当たり平均して２個（例えば、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、又は２４０個）～５００個（例えば、４９０、４８０、４７０、４６０、４５０、４４０、４３０、４２０、４１０、４００、３９０、３８０、３７０、３６０、３５０、３４０、３３０、３２０、３１０、３００、２９０、２８０、２７０、２６０、又は２５０個）のアミン基を含む。特定の実施形態では、高分子分散剤は、１分子当たり平均して２個（例えば、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、又は１９０個）～５００個（例えば、４９０、４８０、４７０、４６０、４５０、４４０、４３０、４２０、４１０、４００、３９０、３８０、３７０、３６０、３５０、３４０、３３０、３２０、３１０、３００、２９０、２８０、２７０、２６０、２５０、２４０、２３０、２２０、２１０、又は２００個）のアミン基を含む。特定の実施形態では、高分子分散剤は、１分子当たり平均して２個（例えば、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、又は２９０個）～５００個（例えば、４９０、４８０、４７０、４６０、４５０、４４０、４３０、４２０、４１０、４００、３９０、３８０、３７０、３６０、３５０、３４０、３３０、３２０、３１０、又は３００個）のアミン基を含む。

【0084】

特定の実施形態では、官能化酸成分は、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸を含む。

【0085】

特定の実施形態では、官能化酸成分は、ドデシルベンゼンスルホン酸を含む。例示的な市販のドデシルベンゼンスルホン酸は、ＢＡＳＦから入手可能なＭａｒａｎｉｌ（登録商標）ＤＢＳ／ＬＣである。

【0086】

特定の実施形態では、芳香族官能基は、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、Ｃ_６～Ｃ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、任意選択的に置換されたＣ_８～Ｃ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、Ｃ_８～Ｃ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、置換されたＣ_８～Ｃ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_８芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、Ｃ_６～Ｃ_８芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、置換されたＣ_６～Ｃ_８芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、任意選択的に置換されたＣ_６芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、Ｃ_６芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、置換されたＣ_６芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、任意選択的に置換されたＣ_８芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、Ｃ_８芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、置換されたＣ_８芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、任意選択的に置換されたＣ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、Ｃ_１０芳香族基である。特定の実施形態では、芳香族官能基は、置換されたＣ_１０芳香族基である。

【0087】

特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_１８炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_１６炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_１４炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_１２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_１０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１０～Ｃ_２２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１０～Ｃ_２０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１０～Ｃ_１８炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１０～Ｃ_１６炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１０～Ｃ_１４炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１０～Ｃ_１２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１２～Ｃ_２２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１２～Ｃ_２０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１２～Ｃ_１８炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１２～Ｃ_１６炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１２～Ｃ_１４炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１４～Ｃ_２２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１４～Ｃ_２０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１４～Ｃ_１８炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１４～Ｃ_１６炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１４炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１６～Ｃ_２２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１６～Ｃ_２０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１６～Ｃ_１８炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１６炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１８～Ｃ_２２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１８～Ｃ_２０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_１８炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_２０～Ｃ_２２炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_２０炭化水素基である。特定の実施形態では、脂肪族官能基は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_２２炭化水素基である。

【0088】

特定の実施形態では、官能化酸成分は、以下の一般式による少なくとも１種の化合物を含み、

【化4】

式中、
Ｒ^１は、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のＣ_８～Ｃ_２２炭化水素基であり（代替の実施形態では、Ｒ^１は、先に記載された様々な実施形態のうちの１つの炭化水素基であり得）、
Ｒ^２は、芳香族官能基、任意選択的に置換されたＣ_６～Ｃ_１０芳香族基であり（代替の実施形態では、Ｒ^２は、先に記載された様々な実施形態のうちの１つの芳香族基であり得）、
Ｗはリン又は硫黄であり、
ｍは１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｍは１又は２であり、Ｗがリンである場合、ｍは１であり、
ｎは１又は２であり、Ｗが硫黄である場合、ｎは１であり、Ｗがリンである場合、ｎは２であり、
ｓは０又は１であり、
ｔは０又は１である、
ただし、ｓ及びｔの両方が、０になることはできない。

【0089】

特定の実施形態では、Ｗは硫黄である。特定の実施形態では、Ｗはリンである。特定の実施形態では、Ｗは硫黄であり、ｍは１であり、ｎは１である。特定の実施形態では、Ｗは硫黄であり、ｍは２であり、ｎは１である。特定の実施形態では、Ｗはリンであり、ｍは１であり、ｎは２である。

【0090】

特定の実施形態では、ｓは１であり、ｔは１である。特定の実施形態では、ｓは０であり、ｔは１である。特定の実施形態では、ｓは１であり、ｔは０である。

【0091】

特定の実施形態では、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも６０（例えば、６５、７０、７５、８０、８５、９０、又は９５）パーセントは、官能化酸成分の分子で各々個別に中和される。特定の実施形態では、高分子分散剤中に存在するアミン基の実質的に全ては、官能化酸成分の分子で各々個別に中和される。この文脈では、「実質的に全て」とは、官能化酸成分の分子で中和されたアミン基の数が、環境において物理的／化学的に可能な限り多いことを意味する。

【0092】

高分子分散剤中に存在するように、各アミン基は、独立して、一級、二級、又は三級であり得る。特定の実施形態では、アミン基がポリエーテルペンダント基内に存在することは、ポリエーテルペンダント基が液体媒体中で溶媒和するのではなく顔料表面と会合することを好む原因となり得るか、又はそうでなければ、ポリエーテルペンダント基を、（骨格のアミン基に関連した）顔料を液体媒体中に分散させる目的に適さないものにするので、望ましくない場合がある。

【0093】

本主題による好適な高分子分散剤は、例えば、米国特許第７，７６７，７５０（Ｂ２）号、同第８，８５９，６７５（Ｂ２）号、同第８，９８７，３７４（Ｂ２）号、及び同第９，４１６，２８０（Ｂ２）号に開示されている。これらの文献は、本主題の最も広い実施形態の範囲外である高分子分散剤を開示し得ることに留意されたい。ただし、これらの文献は、本主題の範囲内に入る好適な高分子分散剤の多くの実施形態を開示しており、したがって、本明細書に記載される高分子分散剤の例示である。

【0094】

特定の実施形態では、先に記載された組成物は、官能化酸成分でのアミン基の中和を妨害する材料を含まない。特定の実施形態では、官能化酸成分でのアミン基の中和を妨害し得る材料は、所望の量の中和が起こるまで、本明細書に記載される組成物には添加されない。

【0095】

顔料分散体であって、（ａ）顔料と、（ｂ）顔料のための高分子分散剤であって、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含む、顔料のための高分子分散剤と、（ｃ）芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含む官能化酸成分と、を含み、高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和されている、顔料分散体も提供される。特定の実施形態では、顔料分散体は、（ａ）顔料と、（ｂ）本明細書で先に記載された組成物のうちのいずれか１つとを含む。

【0096】

インク配合物であって、（ａ）本明細書で先に記載された顔料分散体と、（ｂ）溶媒と、（ｃ）結合剤と、（ｄ）少なくとも１種の追加の添加剤と、を含む、インク配合物が更に提供される。

【0097】

特定の実施形態では、溶媒は、極性溶媒である。

【0098】

特定の実施形態では、結合剤は、高分子結合剤である。

【0099】

特定の実施形態では、少なくとも１種の追加の添加剤は、１～５種の追加の添加剤を含む。

【0100】

特定の実施形態では、少なくとも１種の追加の添加剤は、湿潤剤、安定化剤、接着促進剤、ワックス、又は消泡剤のうちの少なくとも１つを含む。

【0101】

特定の実施形態では、官能化酸成分でのアミン基の中和を妨害し得る材料は、所望の量の中和が起こるまで、本明細書に記載されるインク配合物には添加されない。

【0102】

顔料分散体を生成する方法であって、顔料、顔料のための高分子分散剤、及び官能化酸成分を任意の順序で組み合わせる工程と、顔料を粉砕する任意選択的な工程と、を含み、（ａ）高分子分散剤が、（ｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのポリエーテルペンダント基であって、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、単量体単位から構成され、単量体単位の少なくとも半分が、ポリ（エチレンオキシド）単量体単位及び／又はポリ（プロピレンオキシド）単量体単位であり、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基が、高分子分散剤の総重量に基づいて、高分子分散剤の少なくとも５０重量パーセントを構成する、ポリエーテルペンダント基と、（ｉｉ）１分子当たり平均して少なくとも２つのアミン基であって、少なくとも２つのアミン基が、少なくとも２つのポリエーテルペンダント基中に存在しない、アミン基と、を含み、（ｂ）官能化酸成分が、芳香族官能基又は脂肪族官能基のうちの少なくとも１つで官能化されたスルホン酸及び／又はリン酸を含み、（ｃ）高分子分散剤中に存在するアミン基の少なくとも６０パーセントが、官能化酸成分の分子で各々個別に中和され、（ｄ）顔料を粉砕する任意選択的な工程が、（ｉ）実施されないか、（ｉｉ）高分子分散剤及び／若しくは官能化酸成分の添加前に、顔料単独に対して実施されるか、又は（ｉｉｉ）顔料と、高分子分散剤及び／若しくは官能化酸成分との組み合わせに対して実施される、方法も提供される。

【0103】

特定の実施形態では、高分子分散剤と官能化酸成分とは、顔料の添加前に組み合わされ、顔料を粉砕する任意選択的な工程は、顔料が高分子分散剤と官能化酸成分との組み合わせに添加される前又は後に実施される。特定の実施形態では、高分子分散剤と官能化酸成分とは、顔料の添加前に組み合わされ、顔料を粉砕する工程は、顔料が高分子分散剤と官能化酸成分との組み合わせに添加される前又は後に実施される。特定の実施形態では、高分子分散剤と官能化酸成分とは、顔料の添加前に組み合わされ、顔料を粉砕する工程は、顔料が高分子分散剤と官能化酸成分との組み合わせに添加される前に実施される。特定の実施形態では、高分子分散剤と官能化酸成分とは、顔料の添加前に組み合わされ、顔料を粉砕する工程は、顔料が高分子分散剤と官能化酸成分との組み合わせに添加された後に実施される。

【0104】

特定の実施形態では、高分子分散剤と顔料とが組み合わされ、顔料を粉砕する任意選択的な工程は、高分子分散剤と顔料との組み合わせに対して実施され、次いで官能化酸成分は、顔料組成物に添加される。特定の実施形態では、高分子分散剤と顔料とが組み合わされ、顔料を粉砕する工程は、高分子分散剤と顔料との組み合わせに対して実施され、次いで官能化酸成分は、顔料組成物に添加される。

【0105】

特定の実施形態では、顔料のための高分子分散剤及び官能化酸成分は、一緒に、本明細書で先に記載された組成物のいずれか１つから構成され得る。

【0106】

インク配合物を製造する方法であって、（ａ）先に記載された顔料分散体を生成する方法を実施して、顔料分散体を形成することと、（ｂ）以下の配合成分：（ｉ）溶媒、（ｉｉ）結合剤、及び（ｉｉｉ）少なくとも１種の追加の添加剤を、顔料分散体に添加することと、を順に含む、方法が更に提供される。

【0107】

特定の実施形態では、溶媒は、極性溶媒である。

【0108】

特定の実施形態では、結合剤は、高分子結合剤である。

【0109】

特定の実施形態では、少なくとも１種の追加の添加剤は、１～５種の追加の添加剤を含む。

【0110】

特定の実施形態では、少なくとも１種の追加の添加剤は、湿潤剤、安定化剤、接着促進剤、ワックス、又は消泡剤のうちの少なくとも１つを含む。

【0111】

先に記載された方法の特定の実施形態では、官能化酸成分でのアミン基の中和を妨害し得る材料は、所望の量の中和が起こるまで、本明細書に記載されるインク配合物には添加されない。このような材料は、当業者に明らかであるように、樹脂、結合剤、及び／又は追加の添加剤を含み得る。

【実施例】

【0112】

本明細書で開示される主題は、以下の実施例を参照してより良好に理解され得るが、これらの実施例は、本明細書で開示される主題を更に例示するために記載されるにすぎない。例示的な実施例は、いかなる様式でも主題を限定するものとして解釈されるべきではない。

【0113】

比較例１：発明者Ｄｅａｎ Ｔｈｅｔｆｏｒｄ及び譲受人Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎに２０１０年８月３日に発行された米国特許第７，７６７，７５０（Ｂ２）号の実施例１、第１１欄、３５～５７行。

【0114】

比較例２：２００部のＳＵＲＦＯＮＡＭＩＮＥ（登録商標）Ｂ－２００ポリエーテルアミン（Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ＬＬＣ製）を、１１．６部の２－ヒドロキシエチルアクリレート及び０．０３部の２，６－ジ－ｔｅｒｔブチル－４－メチルフェノールとともに反応容器に充填し、続いて７０℃で４８時間撹拌することによって、中間体Ａを作製した。２５０部の酢酸エチル及び６７．６部のトリレン－２，４－ジイソシアネートを窒素下で別の反応容器に充填し、続いて撹拌し、２８９．７部の中間体Ａ及び１２５部の酢酸エチルを１０分間かけて充填した。次いで、１５．７８部の１，１’－（（３－（ジメチルアミノ）プロピル）イミノ）ビス（２－プロパノール）及び３２．５５部の酢酸エチルを１０分間かけて容器に充填した。次いで、混合物を６５℃に１時間加熱し、続いて９５．１３部のＳＵＲＦＯＮＡＭＩＮＥ（登録商標）Ｂ－２００ポリエーテルアミン及び９４．７部の酢酸エチルを充填し、続いて６５℃で追加の２時間撹拌して、比較例２の分散剤を得た。

【0115】

比較例３：酢酸エチル中の２４部のＥＦ６０、５０部のＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ２００５、及び０．９３部のＤＭＡＰＡを使用して、発明者Ｓｔｕａｒｔ Ｎ．Ｒｉｃｈａｒｄｓ及び譲受人Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｌｉｍｉｔｅｄに２０１６年８月１６日に発行された米国特許第９，４１６，２８０（Ｂ２）号の実施例７、第１１欄、４５～５３行（第１０欄、２５～４８行の比較例Ｃを参照）に記載されているプロセスに従って、分散剤を生成した。得られた混合物を、追加の酢酸エチルを添加することによって４０．０重量パーセントの固形分に調整した。

【0116】

比較例４：０．２５部の酢酸を１．７５部の比較例１に添加し、続いて材料が均質に見えるまで約１分間機械的に撹拌し、その後容器を一組のローラー上に置いて、約３０分間穏やかな混合を提供することによって、分散剤を生成した。

【0117】

比較例５：０．１３部の安息香酸を１．８７部の比較例１に添加し、続いて材料が均質に見えるまで約１分間機械的に撹拌し、その後容器を一組のローラー上に置いて、約３０分間穏やかな混合を提供することによって、分散剤を生成した。

【0118】

実施例１：２２５部の比較例１と３０９．３８部のエタノールとの混合物を５０℃で１時間撹拌し、続いて８４．３８部のドデシルベンゼンスルホン酸を添加し、５０℃で追加の１時間撹拌して、分散剤を作成した。

【0119】

実施例２：６．１５部の比較例２と２２．４８部のエタノールとの混合物を、材料が均質に見えるまで約１分間機械的に撹拌し、その後容器を一組のローラー上に置いて、約３０分間穏やかな混合を提供した。次いで、０．４７部のドデシルベンゼンスルホン酸を混合物に添加し、続いて材料が均質に見えるまで約１分間機械的に撹拌し、その後容器を一組のローラー上に置いて、約３０分間穏やかな混合を提供して、分散剤を作成した。

【0120】

実施例３：７．１４部の比較例３と、１９．５２部のエタノールと、２．１７部の酢酸エチルとの混合物を、材料が均質に見えるまで約１分間機械的に撹拌し、その後容器を一組のローラー上に置いて、約３０分間穏やかな混合を提供した。次いで、０．４７部のドデシルベンゼンスルホン酸を混合物に添加し、続いて材料が均質に見えるまで約１分間機械的に撹拌し、その後容器を一組のローラー上に置いて、約３０分間穏やかな混合を提供して、分散剤を作成した。

【0121】

実施例４：３５部の比較例３を反応フラスコに充填し、窒素下で撹拌し、０．２１部のベンゼンスルホン酸を０．２１部の酢酸エチルとともに反応容器に充填し、次いで、反応混合物をフラスコに取り付けたコンドルを用いて５０℃に１時間加熱して、分散剤を作成した。

【0122】

実施例５：３５部の比較例３を反応フラスコに充填し、窒素下で撹拌し、０．２１部のフェニルホスホン酸を０．２１部の酢酸エチルとともに反応容器に充填し、次いで、反応混合物をフラスコに取り付けたコンドルを用いて５０℃に１時間加熱して、分散剤を作成した。

【0123】

特定の分散剤がインク（例えば、包装材料の印刷に使用されるインク）における使用に好適であり得るかどうかを判定するために、以下に記載されるように、２つの種類の実験：相溶性試験、並びに分散試験Ａ及び分散試験Ｂの一方又は両方を実施し得る。特定の分散剤は、相溶性試験及び分散試験Ａ又は分散試験Ｂのうちの少なくとも１つに合格する場合、（包装）インクにおける使用に好適であるとみなされ得る。

【0124】

先の実施例及び比較例において記載された分散剤の各々を、相溶性試験及び分散試験Ａ又は分散試験Ｂのうちの１つに従って試験し、結果を以下の表１に報告する。相溶性試験は、分散剤がインク媒体と相溶性であるかどうかの尺度である。分散試験Ａ及び分散試験Ｂは、分散剤が特定の顔料を分散させることが可能かどうか判定する方法であり、各試験は、他の類似の顔料が同じ試験に合格し得るかどうかを表し得、したがって、分散剤が他の類似の顔料とともに使用するのに好適であることを示し得る。したがって、相溶性試験及び分散試験Ａ又は分散試験Ｂのうちの少なくとも１つに合格することは、特定の分散剤が少なくとも１つの種類の顔料とともに使用するのに好適であることを示す。

【0125】

相溶性試験（「ＣＴ」）：４部のニトロセルロースワニス（Ｎｏｂｅｌ ＮＣ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．製のＤＬＸ ３－５）を、５部のエタノール及び１部の酢酸エチルに溶解して、ワニス溶液を作製した。別に、２部の分散剤を３部のエタノール溶媒に溶解した。５部のワニス溶液を混合物に添加し、撹拌し、続いて２部の有機チタネート（Ｄｏｒｆ Ｋｅｔａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｉｎｄｉａ Ｐｖｔ Ｌｔｄ製のＴＹＺＯＲ（登録商標）ＩＡＭ）を添加し、均質になるまで撹拌した。室温で２週間保存した後、混合物を観察し、ゲル形成及び／又は濁りがあれば、相溶性試験の不合格として記録し、流動性の透明な流体は、相溶性試験の合格として記録した。

【0126】

分散試験Ｂ（「ＤＴＢ」）：３．３９部の分散剤を、２２．４８部のエタノール及び３．３９部の酢酸エチルに溶解した。１５．７５部の顔料ブルー１５：４を添加し、撹拌して、顔料を浸潤させた。１２５部の３ｍｍガラスビーズを添加し、得られた混合物を、ＤＡＳ ２００分散機（ＬＡＵ ＧｍｂＨから入手可能）を使用して１時間分散させて、ミルベースを生成した。ミルベースの粘度を、２５０μｍギャップ、２５℃で平行板セットアップを使用するＴＡレオメーターを使用して測定した。３８秒^－１のせん断速度で２Ｐａ・ｓ以上の粘度値を分散試験Ｂの不合格とみなし、一方で３８秒^－１のせん断速度で２Ｐａ・ｓ未満の値を分散試験Ｂの合格とみなした。

【表1】

【0127】

実施例を除いて、又は他に明示的に示される場合を除いて、又は文脈により要求される場合を除いて、材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数などを特定する本明細書における全ての数値量は、「約」という語によって修飾されるものとして理解されるべきである。本明細書で使用される場合、「約」という用語は、所与の量の値が、記載された値の±２０％以内であることを意味する。他の実施形態では、値は、記載された値の±１５％以内である。他の実施形態では、値は、記載された値の±１０％以内である。他の実施形態では、値は、表示値の±５％以内である。他の実施形態において、値は、表示値の±２．５％以内である。他の実施形態では、値は、記載された値の±１％以内である。他の実施形態では、値は、本明細書に提供される開示に基づいて、本明細書に記載される文字通りの量を含む組成物と実質的に同様に機能することが当業者によって理解されるであろう、明示的に記載された値の範囲内である。

【0128】

本明細書に記載の量、範囲、並びに比の上限及び下限は、独立して組み合わせることができ、開示された範囲内の任意の量は、代替的な実施形態において、より狭い範囲の最小値又は最大値を提供することが企図されることが理解されるべきである（ただし、当然ながら、範囲の最小量は同じ範囲の最大量よりも低くなければならない）。同様に、本明細書に開示された主題の各要素についての範囲及び量は、他の要素のうちのいずれかについての範囲又は量と一緒に使用することができる。

【0129】

本明細書に開示された主題を例示する目的で、特定の代表的な実施形態及び詳細を示したが、本主題の範囲から逸脱することなく様々な変更及び改良を行うことができることが当業者には明らかであろう。これに関して、本発明の範囲は、以下の特許請求の範囲によってのみ限定されるべきである。

【国際調査報告】