特表 2024-516792 塩官能基を有するコームポリマー

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-04-17

(54)【発明の名称】塩官能基を有するコームポリマー

(51)【国際特許分類】

   C08L 39/04 20060101AFI20240410BHJP

   C09K 23/42 20220101ALI20240410BHJP

   C09K 23/52 20220101ALI20240410BHJP

   C09D 11/00 20140101ALI20240410BHJP

   C08L 35/06 20060101ALI20240410BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20240410BHJP

   G03F 7/027 20060101ALI20240410BHJP

【ＦＩ】

C08L39/04

C09K23/42

C09K23/52

C09D11/00

C08L35/06

G03F7/004 505

G03F7/004 501

G03F7/027

【審査請求】有

【予備審査請求】有

(21)【出願番号】P 2023561874

(86)(22)【出願日】2022-04-05

(85)【翻訳文提出日】2023-10-06

(86)【国際出願番号】 EP2022059035

(87)【国際公開番号】W WO2022214502

(87)【国際公開日】2022-10-13

(31)【優先権主張番号】21167235.7

(32)【優先日】2021-04-07

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】596089399

【氏名又は名称】ビック－ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

(74)【代理人】

【識別番号】100099759

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 篤

(74)【代理人】

【識別番号】100123582

【弁理士】

【氏名又は名称】三橋 真二

(74)【代理人】

【識別番号】100123593

【弁理士】

【氏名又は名称】関根 宣夫

(74)【代理人】

【識別番号】100208225

【弁理士】

【氏名又は名称】青木 修二郎

(74)【代理人】

【識別番号】100217179

【弁理士】

【氏名又は名称】村上 智史

(72)【発明者】

【氏名】米原 博

(72)【発明者】

【氏名】ベンヤミン リントナー

(72)【発明者】

【氏名】アンドレアス オッケル

(72)【発明者】

【氏名】日野 真司

(72)【発明者】

【氏名】ザビーネ シュテルツ

(72)【発明者】

【氏名】高林 亮

【テーマコード（参考）】

2H225

4D077

4J002

4J039

【Ｆターム（参考）】

2H225AC35

2H225AD02

2H225AM13P

2H225AM18P

2H225AM32P

2H225AM96P

2H225AN39P

2H225AN94P

2H225AN97P

2H225BA16P

2H225BA33P

2H225CA17

2H225CA21

2H225CC01

2H225CC13

4D077AA01

4D077AA03

4D077AA08

4D077AB03

4D077AC05

4D077BA02

4D077BA20

4D077CA13

4D077DC04Z

4D077DC07Y

4D077DC28Z

4D077DD03X

4D077DD14Y

4D077DD20Y

4D077DE04X

4D077DE07X

4D077DE09X

4D077DE10X

4D077DE20X

4D077DE24Y

4D077DE29X

4D077DE32X

4J002BH01X

4J002BJ00W

4J002DA036

4J002DE116

4J002DE136

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4J002DE236

4J002DG026

4J002DH046

4J002DJ016

4J002DJ056

4J002EU026

4J002FD016

4J002FD096

4J002GH01

4J002HA05

4J039AD03

4J039AD05

4J039AD10

4J039AD11

4J039AE04

4J039AE06

4J039AE07

4J039AE08

4J039BC12

4J039BC20

4J039BE01

4J039BE02

4J039BE12

4J039BE22

4J039BE33

4J039CA02

4J039EA03

4J039FA01

4J039FA02

4J039FA04

4J039FA05

4J039GA17

(57)【要約】

本発明は、ポリマー骨格及びこのポリマー骨格に連結された側方側鎖を有するコームポリマーに関し、側方側鎖が、（ａ）アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖、及び（ｂ）第３級アミン官能性側鎖であって、第３級アミン基が少なくとも部分的に１００ｇ／ｍｏｌ～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する酸によって中和されており、分子量はポリマー酸の場合には数平均分子量Ｍｎに関連する、第３級アミン官能性側鎖、を含み、側方側鎖（ａ）及び（ｂ）が、ランダムな順序で分布している。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

ポリマー骨格及びこのポリマー骨格に連結された側方側鎖を有するコームコポリマーであって、前記側方側鎖が、
（ａ）アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖、及び、
（ｂ）第３級アミン官能性側鎖であって、第３級アミン基が少なくとも部分的に１００ｇ／ｍｏｌ～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する酸によって中和されており、前記分子量は、ポリマー酸の場合には、数平均分子量Ｍｎに関連する、第３級アミン官能性側鎖
を含み、
前記側方側鎖（ａ）及び（ｂ）が、ランダムな順序で分布している、
コームポリマー。

【請求項2】

前記酸が、１５０～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有し、前記分子量は、ポリマー酸の場合には、数平均分子量Ｍｎに関係する、請求項１に記載のコームポリマー。

【請求項3】

前記酸が、カルボン酸基、リン酸基、及びスルホン酸基のうちの少なくとも１つを含む酸基を含む、請求項１又は２に記載のコームポリマー。

【請求項4】

前記酸が、ポリエーテル部分又はポリエステル部分を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項5】

前記第３級アミン基の少なくとも５ｍｏｌ％が、１００ｇ／ｍｏｌ～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する酸によって中和されており、前記分子量は、ポリマー酸の場合には、数平均分子量Ｍｎに関連する、請求項１～４のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項6】

前記アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖が、イミド基を介して前記ポリマー骨格に連結されている、請求項１～５のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項7】

前記アミン官能性側鎖が、イミド基を介して前記ポリマー骨格に連結されている、請求項１～６のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項8】

前記ポリマー骨格が、ビニル芳香族炭化水素モノマーの重合された単位を有する、請求項１～７のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項9】

前記ポリマー骨格が、Ｎ－置換マレイミドの重合された単位を有する、請求項１～８のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項10】

前記ポリマーのアミン価が、５～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である、請求項１～９のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項11】

（Ａ）請求項１～１０のいずれか一項に記載のコームポリマー
（Ｂ）少なくとも１つの色剤、及び
（Ｃ）少なくとも１つの希釈剤、
を含有する、組成物。

【請求項12】

前記組成物が、膜形成バインダ（Ｄ）をさらに含有する、請求項１１に記載の組成物。

【請求項13】

固体粒子のための濡れ剤及び／又は分散剤としての、請求項１～１０のいずれか一項に記載のコームポリマーの使用。

【請求項14】

前記固体粒子が、顔料、染料、及びフィラーのうちの少なくとも１つを含む、請求項１３に記載の使用。

【請求項15】

固体粒子を液体分散媒中に分散させる方法であって、請求項１～１０のいずれか一項に記載のコームポリマーが、前記分散媒中に存在する、方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖及び中和された第三級アミン官能性側鎖を有するコームポリマー（くし形ポリマー）に関し、コームポリマー及び少なくとも１つの色剤を含有する組成物に関し、かつ、固体粒子のための濡れ剤及び／又は分散剤としてのコームポリマーの使用に関する。

【背景技術】

【0002】

ＵＳ７０７８４６４は、アミン官能スチレン無水マレイン酸コポリマーの不飽和カルボン酸塩を含む組成物を記載している。その使用顔料分散剤も記載されている。好ましい不飽和カルボン酸は、アクリル酸及びメタクリル酸である。

【0003】

ＷＯ２００８／０８０５８０は、ＳＭＡ樹脂の、ポリアルキレンオキシドモノアミン及び第一級第三級ジアミンとの反応によって調製される修飾コームコポリマーを記載している。第三級アミン基は、少なくとも部分的に、第四級アンモニウム塩に変換される。修飾コームコポリマーは、顔料分散樹脂として適している。

【0004】

ＷＯ２０１３／１８９５６８は、コポリマー並びに濡れ剤及び分散剤としてのそれらの使用を記載している。これらのコポリマーは、主鎖ポリマーを、第一級アミン又はアルコール、それぞれ少なくとも１つの第三級アミン基を有する、と反応させ、その後で四級化することによって、調製される。いくつかの実施態様では、主鎖ポリマーが、ポリアルキレンオキシドモノアミンで修飾されてよい。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

現在、濡れ剤及び分散剤としての使用に適しているポリマーへの要求が存在し、これは、水媒体及び有機溶媒系の顔料分散体に、向上した特性を提供する。特に、低粘性、良好な保存安定性、並びに、コーティング組成物及び他の顔料含有組成物で用いられる異なるタイプのバインダと幅広い適合性を有する顔料分散体の必要性が存在する。フラットパネルディスプレイ用カラーレジストの製造のための顔料分散体は、向上した現像特性及び良好な再溶解性を提供する必要がある。ポリマーは、容易に利用可能な原材料から容易に調製できる必要があり、好ましくは、慎重な重合技術を用いる必要なく容易に調製できる必要がある。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明は、ポリマー骨格及びポリマー骨格に連結した側方側鎖を有するコームポリマーを提供し、この側方側鎖は、
（ａ）アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖、及び、
（ｂ）第三級アミン官能性側鎖であって、第三級アミン基が、少なくとも部分的に、１００ｇ／ｍｏｌ～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する酸によって中和されており、この分子量は、ポリマー酸の場合には数平均分子量Ｍｎに関係する、第三級アミン官能性側鎖、
を含み、
側方側鎖（ａ）及び（ｂ）が、ランダムな順序で分布している。

【0007】

本発明のコームポリマーは、濡れ剤及び分散剤として使用するために適しており、水媒体及び有機溶媒系の顔料分散体に向上した特性を提供する。コームポリマーは、低粘性、良好な保存安定性、並びに、コーティング組成物及び他の顔料組成物で用いられる異なるタイプのバインダとの幅広い適合性を有する顔料分散体をもたらす。フラットパネルディスプレイ用のカラーレジストの製造のための顔料分散体のために用いる場合には、改善した現像特性及び良好な再溶解性が観察される。このポリマーは、慎重な重合技術を用いる必要なく、容易に利用可能な原材料から容易に調製される。

【0008】

本発明のポリマーは、ポリマー骨格を含む。ポリマー骨格は、繰り返し単位を有する直鎖ポリマー又は分岐ポリマーである。好ましくは、ポリマー骨格は、実質的に又は全体的に、直鎖構造を有する。一般に、ポリマー骨格を形成するポリマーのタイプは、特に限定されず、当業者に既知のポリマータイプから選択してよい。適切なポリマータイプの例としては、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボネート、並びに、重合性エチレン性不飽和モノマーのポリマー及びコポリマーが挙げられる。多種多様な、さらなる官能基を有する利用可能なエチレン性不飽和モノマーを考慮すると、そのようなモノマーのポリマー及びコポリマー（集合的に（コ）ポリマーとして言及される）が、ポリマー骨格として好ましい。適切なエチレン性不飽和モノマーの例は、ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、アクリル酸及びメタクリル酸、並びにそれらのエステル及びアミド（集合的に（メタ）アクリレートとして言及される）である。適切なモノマーとしては、また、マレイン酸及びフマル酸、並びにそれらの誘導体、例えば無水物、エステル、アミド、及びイミドが挙げられる。

【0009】

好ましい実施態様では、ポリマー骨格が、ビニル芳香族炭化水素モノマーの重合された単位（重合単位）を含み、特にはスチレンを含む。

【0010】

さらに好ましくは、ポリマー骨格が、Ｎ－置換マレイミド（Ｎ－置換マレイン酸イミド）の重合単位を含む。特に好ましくは、側方側鎖（ａ）及び（ｂ）が、Ｎ－置換マレイミドの重合単位の窒素原子を介して、ポリマーに連結している。

【0011】

本発明のポリマーでは、側方側鎖が、ポリマー骨格に連結している。一般に、側方側鎖は、ポリマー骨格に共有結合している。結果として得られる構造は、コームポリマー（くし形ポリマー）としても言及されうる。

【0012】

典型的には、２以上の側方側鎖が、ポリマー骨格に共有結合している。

【0013】

側方側鎖は、アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖を含有する。

【0014】

このアルキルエーテルは、一般に、１～３２の炭素原子を含有するアルキル基を有する。アルキル基は、直鎖又は分岐であってよい。アルキル基は、同様に、環状基を含有してよい。好ましい実施態様では、アルキル基が、１～８の炭素原子を有する。

【0015】

このポリアルキレンオキシド基は、一般に、８８～５０００ｇ／ｍｏｌの範囲の数平均分子量を有する。好ましい実施態様では、１３２～４０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは１３２～２０００ｇ／ｍｏｌである。数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって決定できる。

【0016】

このポリアルキレンオキシド基は、アルキレンオキシドの重合された単位（重合単位）を含む。アルキレンオキシドは、好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及びこれらの組み合わせから選択される。特に好ましくは、ポリアルキレンオキシド基が、エチレンオキシドの重合された単位（重合単位）を含み、又はエチレンオキシドの重合された単位（重合）からなる。ポリアルキレンオキシド側鎖が、１超のタイプのアルキレンオキシドの重合単位を有する場合には、そのような単位は、統計的に、グラジエントで、又はブロックで、配置されてよい。ポリアルキレンオキシド側鎖における重合されたアルキレンオキシド単位の数は、一般に、１～１１４の範囲であり、例えば、３～９１、又は４～４５である。

【0017】

１つの実施態様では、個々の側方鎖が、同一のタイプのアルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド基を有する。他の実施態様では、異なるタイプのそのような基を有する複数の側方鎖が存在してよい。

【0018】

アルキルエーテル末端ポリアルキレン基を含む側方側鎖は、一般に、連結基（リンカー基）を介して、ポリマー骨格に連結される。適切な連結基の例は、エステル基、アミド基、及びイミド基である。好ましい実施態様では、アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖が、イミド基を介して、ポリマー骨格に連結している。

【0019】

本発明のコームポリマーは、さらに、第三級アミン官能性側方側鎖を有する。この第三級アミン官能性側鎖は、第三級アミン基を含む。一般に、これらの側鎖は、側鎖あたり、１つの第三級アミン基を含む。第三級アミン基は、アミン窒素に連結した直鎖、分岐、又は環状のアルキル基を有する。典型的な実施態様では、アルキル基が、アルキル基あたり、１～１８の炭素原子、好ましくは１～８の炭素原子を有する。いくつかの実施態様では、アルキル基が、アミン窒素を有する環状構造を形成してよい。

【0020】

第三級アミン基を有する側方側鎖は、一般に、連結基（リンカー基）を介してポリマー骨格に連結している。適切な連結基の例は、エステル基、アミド基、及びイミド基である。好ましい実施態様では、第三級アミン官能性側方側鎖が、イミド基を介してポリマー骨格に連結している。

【0021】

本発明のコームポリマーにおける第三級アミン基の量は、一般に、コームポリマーが５～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲のアミン価を有するように、選択される。好ましくは、アミン価は、少なくとも１０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは少なくとも１５ｍｇＫＯＨ／ｇである。好ましくは、コームポリマーのアミン価が、最大で１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは最大１００ｍｇＫＯＨ／ｇである。アミン価は、コームポリマーの非揮発分に関連する。非常に好ましい実施態様では、コームポリマーのアミン価が、１５～１００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である。

【0022】

アルキルエーテル末端ポリアルキレン基を有する側方側鎖（ａ）、及び第三級アミン基を有する側方側鎖（ｂ）は、ランダムな順序で分布している。これが意味するのは、これらの側方側鎖（ａ）及び（ｂ）が、特定の順序又は構造無し、でポリマー骨格に沿って位置していることであり、これは、ブロックコポリマーとは対照的であり、その場合には、特定の構造がコポリマーの特定可能な部分に存在し、他の部分には存在しない。

【0023】

本発明のコームポリマーでは、第三級アミン基が、少なくとも部分的に、少なくとも１００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する酸によって中和されている。酸は、モノマー酸又はポリマー酸であってよい。酸がポリマーの場合には、分子量は、数平均分子量Ｍｎに関係する。数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって適切に決定できる。

【0024】

好ましい実施態様では、酸が、少なくとも１５０ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。一般に、酸は、２０００ｇ／ｍｏｌ以下、好ましくは１５００ｇ／ｍｏｌ以下の分子量を有する。いくつかの実施態様では、酸の分子量が、１０００ｇ／ｍｏｌ以下である。酸は、ポリマーの形態で存在してよいが、一般的には、膜形成バインダとしては適していない。酸の酸性基は、一般に、カルボン酸基、リンを含有する酸性基、及びスルホン酸基から選択される。リンを含有する酸基の例としては、ホスホン酸基、及び、リン酸のモノエステル及びジエステルが挙げられる。酸性基がリンを含有する実施態様では、酸が、好ましくは、２５０～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する。

【0025】

酸は、分子あたり１、２又はそれ以上の酸性基を含有してよい。好ましくは、分子が、分子あたり１又は２の酸性基を含有する。分子あたりの酸性基の数は、平均官能性として表現することもでき、すなわち、サンプル中における分子の数で割った、サンプル中における酸基の数である。好ましくは、この平均官能性が、分子あたり０．９～１．２の範囲の酸性基である。

【0026】

適切な酸の例は、脂肪酸、例えば、８～１８炭素原子を有する脂肪酸である。現在のところ、非常に良好な結果が、スルホン酸でも得られており、特に、芳香族スルホン酸、例えば、パラトルエンスルホン酸で得られている。

【0027】

酸がポリマー酸である場合には、それは、適切には、ポリエーテル部分又はポリエステル部分を有する。

【0028】

ポリマー酸は、直鎖ポリマー又は分岐ポリマーであってよい。好ましくは、それは、本質的に直鎖のポリマーである。ポリマー酸は、１又は複数のタイプのモノマーに基づいてよい。いくつかの実施態様では、ポリマー酸が、エステル基を有する。ポリマー酸は、ポリエステルであってよく、例えば、ジカルボン酸、ジオール、及び随意にモノアルコール、モノカルボン酸、及びこれらの組み合わせ、に基づくポリエステルであってよい。分岐ポリエステルが所望される場合には、３以上のエステル形成官能基を有するエステル形成構成ブロックを含んでよい。代替的には、エステル基を含有するポリマーが、ラクトンの開環重合によって調製されてよい。適切なラクトンの例としては、イプシロン－カプロラクトン及びデルタ－バレロラクトンが挙げられる。

【0029】

さらなる実施態様では、ポリマー酸が、エーテル基を含有する。ポリマー酸は、ポリエーテルであってよく、例えば、環状エーテル基、例えばエポキシド及びオキセタン、の開環重合によって調製されたポリエーテルであってよい。適切なエポキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、グリジシルエーテル、グリシジルエステル、及びこれらの混合物が挙げられる。適切なオキセタンとしては、無置換オキセタン又は置換オキセタン、例えば、トリメチロールプロパンオキセタンが挙げられる。ヒドロキシル官能性環状エーテルの重合は、分岐したポリエーテル構造をもたらしうる。

【0030】

さらなる実施態様では、ポリマー酸が、エステル基及びエーテル基を含有する。１つの実施態様では、ポリマー酸が、少なくとも１つのポリエーテルブロック及び少なくとも１つのポリエステルブロックを含有するブロックポリマーであってよい。代替的には、エステル基及びエーテル基が、ランダムに分布していてよい。

【0031】

酸性基は、公知の方法によってポリマーに導入されてよい。

【0032】

酸性のリン酸エステルは、１リン酸当量のエステル形成リン化合物を、１～２等量のヒドロキシル官能性ポリマーと反応させることによって、適切に調製される。

【0033】

１等量のモノヒドロキシル官能性ポリマーを、各リン酸当量のエステル形成リン化合物のために用いる場合には、モノエステルが形成される。２等量を用いる場合には、ジエステルが形成される。１～２の間の当量を用いる場合には、モノエステルとジエステルの混合物が形成される。

【0034】

本開示で用いられるとおり、用語「エステル形成リン化合物」は、ヒドロキシ化合物との反応によってリン酸エステルを形成できるリン化合物に言及していると理解される。例えば、オキシ塩化リン（塩化ホスホリル）、五酸化リン、ポリリン酸、及びアセチルリン酸を、エステル形成リン化合物として用いることができる。追加的な例が、ドイツ特許出願に係る番号ＤＥ－Ａ２，７２６，８５４に示されている。五酸化リン及びポリリン酸が、好ましい。

【0035】

上記のエステル形成リン化合物とヒドロキシ化合物との反応は、好ましくは、溶媒無しで、約１００℃までの温度で行われる。しかしながら、反応は、適切な不活性溶媒の存在下で行ってもよく、例えば、欧州特許出願に係るＥＰ０１９３０１９Ａに記載されているようにして行ってよい。

【0036】

カルボン酸基を有するポリマーは、ヒドロキシル官能性又は第１級若しくは第２級のアミン官能性のポリマーを、環状カルボン酸無水物と反応させることによって適切に調製される。適切な環状カルボン酸無水物の例としては、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、コハク酸無水物、及びフタル酸無水物が挙げられる。代替的には、ラクトンの開環重合をカルボン酸で開始してカルボン酸官能性ポリエステルを生成してもよい。

【0037】

スルホン酸基を有するポリマーは、アルキル基を有するポリマーを、二酸化硫黄及び酸素で、ラジカル形成剤の存在下で処理することによって、チオ官能性ポリマーの酸化によって、又はハロゲン化官能性ポリマーを硫酸ナトリウムで処理してその後に酸性化処理することによって、調製できる。

【0038】

一般に、コームポリマーの第３級アミン基の少なくとも５ｍｏｌ％が、少なくとも１００ｇ／ｍｏｌの分子量を有する酸によって中和されている。好ましい実施態様では、コームポリマーの第３級アミン基の少なくとも１０ｍｏｌ％が、中和される。特に好ましくは１５～１００ｍｏｌ％の、最も好ましくは２０～１００ｍｏｌ％の第３級アミン基が、中和される。いくつかの実施態様では、第３級アミン基の中和のために用いられる酸の量が、第３級アミン基の１００ｍｏｌ％を中和するための理論量よりも多くてよい。しかしながら、一般には、酸の量は、第３級アミン基を中和するために必要とされる理論量の５～１３０％の範囲である。

【0039】

第３級アミン基の中和は、コームポリマーを酸と組み合わせ、かつこれら２成分を混合することによって、適切に行ってよい。コームポリマー若しくは酸又はその両方は、１以上の有機溶媒中の溶液として適切に提供してよく、それによって、粘性を低減し、かつ取扱い性及び混合を促進する。中和及び塩形成は、組成物を、一定期間にわたって、周囲温度又は高温に保持することによって、促進されると考えられる。例示的な実施態様では、組成物を、混合の後で、２０分間～２４時間にわたって２０～８０℃の範囲の温度で保持することによって、塩形成を平衡させる。

【0040】

本発明のコームポリマーは、一般に、低い含有量の第４級アミン基を有し、又は、そのような基を全く有しない。典型的な実施態様では、ポリマー中のすべての窒素原子の０．０～４．０ｍｏｌ％、好ましくは０．０～０．５ｍｏｌ％が、第４級アンモニウム基として存在する。

【0041】

本発明のコームポリマーは、側方側鎖を取り付けるために適切な官能基を有するベースポリマーから適切に調製できる。好ましい実施態様では、ベースポリマーが、スチレンと無水マレイン酸のコポリマーである。そのようなコポリマーは、公知の方法によって調製でき、例えば、ラジカル重合プロセスによって調製できる。スチレン及び無水マレイン酸のコポリマーは、市販物としても利用可能である。

【0042】

側方側鎖基（ａ）は、スチレン無水マレイン酸ベースコポリマーに、このベースコポリマーを適切な修飾剤（ａ）と反応させることによって、連結できる。

【0043】

１つの実施態様では、修飾剤（ａ）が、ポリアルキレンオキシドモノアミンであり、これは、Ｃ_１～Ｃ_４アルコール開始ポリエーテルであり、これは、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドから構成されており、かつ第１級アミノ基を有しており：エチレンオキシド単位の、プロピレンオキシド単位に対する重量比は、多くの場合、５：９５～１００：１であり、好ましくは、３０：７０～７０：３０である。ポリアルキレンオキシドモノアミンの数平均分子量は、典型的には、５００ｇ／ｍｏｌ～３０００ｇ／ｍｏｌである。

【0044】

さらなる実施態様では、修飾剤（ａ）が、モノヒドロキシ末端ポリエーテルである。これらは、例えば、単官能アルコール、例えばアルカノール、シクロアルカノール、フェノール、を、アルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、脂肪族又は芳香族のグリシジルエーテル、例えば、イソプロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、クレシルグリシジルエーテル及びフェニルグリシジルエーテル、でアルコキシル化することによって、調製できる。これらの原材料の混合物を用いてもよい。混合ポリエーテルの場合には、それらは、統計的に、段階的な形態（グラジエントで）で、又はブロックで配置されてよい。これらのポリエーテルは、多くの場合、約１００～２５，０００、特には１５０～１５，０００、特に典型的には２００～１０，０００ｇ／ｍｏｌの範囲の、数平均分子量（Ｍｎ）を有する。エチレンオキシド、プロピレンオキシド、又はそれらの混合物に基づくポリエーテルが、好ましい。

【0045】

側方側鎖基（ｂ）は、スチレン無水マレイン酸ベースコポリマーに、このベースコポリマーを適切な修飾剤（ｂ）と反応させることによって、連結できる。

【0046】

適切な修飾剤（ｂ）の例としては、第１級アミン基及び少なくとも１つの第３級アミン基を有するポリアミン化合物が挙げられる。適切なジアミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキルアミンが挙げられる。好ましいジアミンは、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアミンである。用いることができる他のアミンとしては、ジエチルアミノプロピルアミン（ＤＥＡＰＡ）、ジメチルアミノブチルアミン（ＤＭＡＢＡ）、ジメチルアミノエチルアミン（ＤＭＡＥＡ）、アミノプロピルモルホリン、及びジイソプロピルアミノプロピルアミン（ＤＩＡＰＡ）が挙げられる。

【0047】

上記のとおり、本発明のコームポリマーは、色剤の濡れ剤及び／又は分散剤として非常に適している。

【0048】

したがって、本発明は、下記を有する組成物にさらに関する：
（Ａ）本発明のコームポリマー
（Ｂ）少なくとも１つの色剤、及び
（Ｃ）少なくとも１つの希釈剤。

【0049】

適切な色剤としては、顔料、染料、及び不透明性提供フィラー、並びにこれらの組み合わせが挙げられる。

【0050】

適切な色剤の例は、国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６の第９ページ目３０行目～第１３ページ目１６行目、ＪＰ６２４８８３８Ｂの第６ページ目３２行目～第９ページ目の３３行目に記載されている。さらに、顔料 赤－２９１、顔料 黄色－２３１、及び顔料 緑－６２、顔料 緑－６３、Ｒａｖｅｎ ５０００ Ｕｌｔｒａ２（ビルラ カーボンの製品）、Ｒａｖｅｎ ５０００ Ｕｌｔｒａ３（ビルラ カーボンの製品）、ＣＯＬＯＵＲ ＢＬＡＣＫ ＦＷ １００（オリオン エンジニアード カーボンズの製品）、ＣＯＬＯＵＲ ＢＬＡＣＫ ＦＷ １７１（オリオン エンジニアード カーボンズの製品）、ＣＯＬＯＵＲ ＢＬＡＣＫ ＦＷ ２００（オリオン エンジニアード カーボンズの製品）、ＣＯＬＯＵＲ ＢＬＡＣＫ ＦＷ ２５５（オリオン エンジニアード カーボンズの製品）、ＣＯＬＯＵＲ ＢＬＡＣＫ ＦＷ ３１０（オリオン エンジニアード カーボンズの製品）、デンカブラック、及びバッテリー用途で用いられる他のカーボンブラック、単層カーボンナノチューブ又は多層カーボンナノチューブが、非常に適切な色剤として言及されうる。

【0051】

本組成物は、少なくとも１つの希釈剤をさらに含有する。適切な希釈剤としては、水、有機液体、及びこれらの混合物が挙げられる。有機液体の例としては、有機溶媒が挙げられ、これは、典型的には、組成物の粘度を低減させる揮発性液体である。有機溶媒の例としては、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸及びアルカノールのアルキルエステルが挙げられ、特には、このような液体が、合計で６～８までの炭素原子を有する。特定の例としては、ジアルキルケトン及びシクロアルキルケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ－アミルケトン及びシクロヘキサノン；アルキルエステル、例えば、メチルアセテート（酢酸メチル）、エチルアセテート（酢酸エチル）、イソプロピルアセテート（酢酸イソプロピル）、ブチルアセテート（酢酸ブチル）、ギ酸エチル、メチルプロピオネート（プロピオン酸メチル）、メトキシプロピルアセテート、及びエチルブチラート（酪酸エチル）；グリコール並びにグリコールエステル及びグリコールエーテル、例えば、エチレングリコール、２－エトキシエタノール、３－メトキシプロピルプロパノール、３－エトキシプロピルプロパノール、２－ブトキシエチルアセテート、３－メトキシプロピルアセテート、３－エトキシプロピルアセテート、及び２－エトキシエチルアセテート；アルカノール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、及びイソブタノール、並びに、ジアルキル及び環状エーテル、例えば、ジエチルエーテル及びテトラヒドロフラン、が挙げられる。

【0052】

さらなる実施態様では、溶媒が、脂肪族基、芳香族基、又はこれらの混合物を含む。例としては、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、トルエン及びキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、完全に及び部分的に飽和している、６以上の炭素原子を含有する直鎖及び分岐の脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、カーボンテトラクロリド、クロロホルム、トリクロロエタン）及び天然の非極性有機物、例えば、植物オイル、ヒマワリ油、リンシード油、テルペン、及びグリセリドが挙げられる。

【0053】

有機液体のさらなる例としては、いわゆる反応性希釈剤が挙げられる。反応性希釈剤は、化学硬化反応に関与できる官能基を有する有機液体である。反応性希釈剤の例としては、１以上のエポキシ基を有するグリシジルエーテル及びグリシジルエステル、並びに、１以上の（メタ）アクリロイル基を有するアクリル酸又はメタクリル酸のエステルが挙げられる。

【0054】

所望される場合には、さらなる成分を、組成物中に含有させてよい。さらなる成分の例としては、膜形成バインダ、他の樹脂及びポリマー、反応性希釈剤及び溶媒、硬化触媒、並びにさらなる添加剤が挙げられる。さらなる成分の選択は、色を有する組成物の意図される使用に依存する。例示的な実施態様では、色を有する組成物が、インクジェットインク組成物として、自動車ベースコート組成物として、又はカラーフィルターのための組成物として配合され、特には、フラットパネルディスプレイのためのカラーフィルターとして配合される。

【0055】

コーティング組成物又はインクである組成物は、種々の適用分野で用いることができ、例えば、自動車コーティング、建造物コーティング、保護コーティング（例えば海洋又は橋のコーティング）、カン及びコイルのコーティング、木及び家具のコーティング、工業コーティング、プラスチックコーティング、ワイヤエナメル、食品及び種子のコーティング、又はレザーコーティング（天然レザー及び合成レザーの両方）で用いることができる。コーティング材料としては、ペースト材料が挙げられ、これは、典型的には、高含有量の固形分及び低含有量の液体成分を含んでおり、例えば、顔料ペースト又はエフェクト顔料ペースト（アルミニウム、銀、真鍮、亜鉛、銅、金青銅などの青銅、酸化鉄‐アルミニウムに基づく顔料を用いたもの）が挙げられ、エフェクト顔料の他の例は、干渉顔料及び真珠光沢顔料であり、例えば、金属酸化物‐マイカ顔料、酸化ビスマスクロリド又は塩基性炭酸鉛である。

【0056】

色を有する組成物をカラーフィルター組成物として配合する場合には、好ましくは、アルカリ可溶性樹脂を、組成物中に含有させる。適切なアルカリ可溶性樹脂の例が、国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６の第１４ページ目２０行目～第１５ページ目２１行目、及びＪＰ６２４８８３８Ｂの第１１ページ目の２０行目～第１３ページ目の６行目に記載されている。

【0057】

フラットパネルディスプレイのためのカラーフィルターのための組成物は、好ましくは、１以上のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和成分も含有する。そのような成分の例は、国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ２０１８／０８１３４６の第１５行目２３行目～１６ページ目３３行目に記載されている。

【0058】

好ましくは、組成物は、膜形成バインダ（Ｄ）をさらに含む。

【0059】

例としては、この膜形成バインダは、組成物の意図される使用に応じた任意の適切な有機ポリマーであってよい。膜形成バインダは、任意の適切な熱可塑性ポリマー及び任意の適切な架橋性ポリマーから選択できる。

【0060】

適切な熱可塑ポリマーの例は、ポリ（メタ）アクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリスチレン、スチレン性プラスチック（例えば、ＡＢＳ、ＳＥＢＳ、ＳＢＳ）、ポリエステル、ポリビニルエステル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ）、ポリビニルクロリド、ポリオキシメチレン、ポリエチレン又はポリプロピレンである。

【0061】

本開示で定義される架橋性膜形成バインダは、少なくとも１つの架橋性官能基を有する。当業者に知られている任意の慣用的な架橋性官能基が、本記載において想定されうる。より特に適切な架橋性官能基としては、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボン酸基、及び不飽和炭素二重結合、イソシアナート、ポリイソシアナート、及び、エポキシド、例えば、グリシジルエーテル、が挙げられる。架橋性膜形成バインダは、発熱的に又は吸熱的に架橋性であり又は硬化性であってよい。架橋性膜形成バインダは、好ましくは－２０℃～２５０℃の温度範囲において架橋性又は硬化性である。架橋性膜形成バインダは、好ましくは、エポキシド樹脂、ポリエステル（ポリエステルは不飽和であってよい）、ビニルエステル系樹脂、ポリ（メタ）アクリレート、ポリウレタン、ポリウレア、ポリアミド、ポリスチレン、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリイソシアナート、及びメラミンホルムアルデヒド樹脂のうちの少なくとも１つから選択される。そのような膜形成バインダ及びその調製は、当業者に知られている。

【0062】

本発明は、さらに、本発明に係るコームポリマーの、固体粒子のための濡れ剤及び／又は分散剤としての使用に関する。

【0063】

好ましくは、上記のように、固体粒子は、顔料、染料、及びフィラーのうちの少なくとも１つを含む。

【0064】

本発明は、また、固体粒子を分散媒中に分散させる方法に関し、本発明のコームポリマーを、分散媒中に含有させる。この方法は、典型的には、固体粒子、本発明のコームポリマー、及び分散媒を、せん断力を適用しつつ、混合すること、を含む。

【実施例】

【0065】

原材料
ＳＭＡ １０００：スチレン無水マレイン酸コポリマー（スチレン／無水マレイン酸のモル比＝１／１）（Ｐｏｌｙｓｃｏｐｅ）

ＳＭＡ ２０００：スチレン無水マレイン酸コポリマー（スチレン／無水マレイン酸のモル比＝２／１）（Ｐｏｌｙｓｃｏｐｅ）

ＳＭＡ ３０００：スチレン無水マレイン酸コポリマー（スチレン／無水マレイン酸のモル比＝３／１）（Ｐｏｌｙｓｃｏｐｅ）

スチレン：（シグマアルドリッチ）

無水マレイン酸：（シグマアルドリッチ）

α－ＭＳＤ：α－メチルスチレンダイマー（シグマアルドリッチ）

ＡＭＢＮ：２，２´－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（シグマアルドリッチ）

ＰＭＡ：１－メトキシ－２‐プロピルアセテート（ＤＯＷケミカル）

ＰＭ：１－メトキシ２－プロピルアルコール（ＤＯＷケミカル）

Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ ２０７０：アミン末端ＥＯ／ＰＯポリエーテル（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）

Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ ２００５：アミン末端ＥＯ／ＰＯポリエーテル（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）

ＤＭＡＰＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピルアミン（Ｈｕｎｔｓｍａｎ）

ＢｚＣｌ：ベンジルクロリド（シグマアルドリッチ）

ＢｚＢｒ：ベンジルブロミド（シグマアルドリッチ）

Ｌｕｔｅｎｓｏｌ ＡＯ１１：Ｃ１３－Ｃ１５アルコキシル化ポリエチレングリコール（エチレンオキシド単位の数：１１）（ＢＡＳＦ）

ＭＰＥＧ－３５０：メトキシポリエチレングリコール（エチレンオキシド単位の数：８）（シグマアルドリッチ）

ε‐カプロラクトン：（シグマアルドリッチ）

δ‐バレロラクトン：（シグマアルドリッチ）

ＫＯＨ：水酸化カリウム（シグマアルドリッチ）

ＤＢＳＡ：ドデシルベンゼンスルホン酸（シグマアルドリッチ）

Ｐｈｏｓｍｅｒ Ｍ：（２－メタクリロイルオキシ）エチルホスフェート（Ｕｎｉ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、理論分子量＝２１０．１２ｇ／ｍｏｌ

ＭＡＡ メタクリル酸（シグマアルドリッチ）、理論分子量＝８６．０６ｇ／ｍｏｌ

ＰＴＳＡ ｐ－トルエンスルホン酸、理論分子量＝１７２．１２ｇ／ｍｏｌ

ＢＡ 安息香酸、理論分子量＝１２２．１２ｇ／ｍｏｌ

【0066】

ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）
ＤＩＮ ５５６７２－１：２００７－０８に従い、３５℃で、高圧液体クロマトグラフィーポンプ（ＷＡＴＥＲＳ ６００ ＨＰＬＣポンプ）及び屈折率検出器（Ｗａｔｅｒｓ ４１０）を用いて、数平均分子量Ｍｎ及び重量平均分子量Ｍｗ並びに分子量分布を測定した。分離カラムとして、３００ｍｍ×７．８ｍｍ ＩＤ／カラムのサイズ、５μｍの粒径、並びに孔径ＨＲ４、ＨＲ２及びＨＲ１を有するＷａｔｅｒｓ製の３つのＳｔｙｒａｇｅｌカラムの組み合わせを使用した。使用した溶離液は、１ｍＬ／分の溶出速度で、１体積％のジブチルアミンを含むテトラヒドロフランであった。慣用的な校正を、ポリスチレン標準を用いて行った。

【0067】

非揮発分（固形分）の測定
試料（１．０±０．２ｇの試験物質）を、予め乾燥させたアルミニウム皿に正確に秤量し、約２ｍｌのエタノールを加えた。均質化した後、ニス乾燥キャビネット内において１５０℃で２０分間乾燥し、デシケーター内で冷却した後、再度秤量する。残留物は、試料中の固形分に対応する（ＩＳＯ ３２５１）。

【0068】

アミン価の測定
１．５～３．０ｇの試料を８０ｍＬのビーカーに正確に秤量し、５０ｍＬの酢酸で溶解した。ｐＨ電極を備えた自動滴定装置を用いて、この溶液を０．１ｍｏｌ／Ｌ ＨＣｌＯ_４酢酸溶液で中和－滴定した。滴定終点として滴定ｐＨ曲線の屈曲点を用い、次式によりアミン価を求めた。
アミン価［ｍｇ ＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×０．１×ｆ×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
（式中、ｆ：滴定剤の係数、Ｖ：滴定終点での滴定量［ｍＬ］、Ｗ：試料の秤量量［ｇ］、Ｓ：試料の固形分濃度［ｗｔ％］）

【0069】

酸価の測定
１．５～３．０ｇの試料を８０ｍＬビーカーに正確に量り取り、５０ｍＬのエタノールで溶解した。ｐＨ電極を備えた自動滴定装置を用いて、この溶液を０．１ｍｏｌ／ＬエタノールＫＯＨ溶液で中和滴定した。滴定終点として滴定ｐＨ曲線の屈曲点を用い、次式によりアミン価を求めた。
酸価［ｍｇ ＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×０．１×ｆ×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
（式中、ｆ：滴定剤の係数、Ｖ：滴定終点での滴定量［ｍＬ］、Ｗ：試料の秤量量［ｇ］、Ｓ：試料の固形分濃度［ｗｔ％］）

【0070】

全酸価の測定
１．５～３．０ｇの試料を８０ｍＬのビーカーに正確に秤量し、４０ｍＬのピリジン及び１０ｍＬの脱イオン水に溶解した。８０ｍＬビーカーを蓋に装着し、撹拌下、温調器中又は水浴中で、６０分間にわたって、７０℃で加熱した。冷却後、ｐＨ電極を備えた自動滴定装置を用いて０．１ｍｏｌ／Ｌ ＮａＯＨ水溶液で溶液を中和滴定した。滴定終点として滴定ｐＨ曲線の屈曲点を用い、次式によりアミン価を求めた。
全酸価［ｍｇ ＫＯＨ／ｇ］＝（５６１×０．１×ｆ×Ｖ）／（Ｗ×Ｓ）
（式中、ｆ：滴定剤の係数、Ｖ：滴定終点での滴定量［ｍＬ］、Ｗ：試料の秤量量［ｇ］、Ｓ：試料の固形分濃度［ｗｔ％］）

【0071】

スチレン－無水マレイン酸コポリマー（Ｉ－ＳＭＡ １０００／Ｉ－ＳＭＡ １０８１）の合成
反応容器に５１．４ｇのＰＭＡを加え、攪拌しながら１２０℃まで加熱した。次いで、１８．３ｇの無水マレイン酸、１９．５ｇのスチレン、及び２．１ｇのＡＭＢＮ、８．７ｇのＰＭＡに溶解、を、反応容器に滴下した。１２０℃で１時間反応させた。冷却後、スチレン－無水マレイン酸コポリマー（Ｉ－ＳＭＡ １０００）を得た。

【0072】

Ｉ－ＳＭＡ １０００は、４０％の固形分、及び２１１ｍｇ ＫＯＨ／ｇの全酸価を有していた。

【0073】

スチレン－無水マレイン酸コポリマー（Ｉ－ＳＭＡ ２０００）の合成
３．７ｇのα－ＭＳＤ及び３７．９ｇのＰＭＡを反応容器に加え、攪拌しながら１３０℃まで加熱した。次いで、１４．８ｇの無水マレイン酸、２６．９ｇのスチレン及び２．１ｇのＡＭＢＮ、１４．６ｇのＰＭＡに溶解、を、反応容器に滴下した。１３０℃で１時間反応させた。冷却後、スチレン－無水マレイン酸コポリマー（Ｉ－ＳＭＡ ２０００）を得た。

【0074】

Ｉ－ＳＭＡ ２０００は、４７．５％の固形分、及び１５０ｍｇ ＫＯＨ／ｇの全酸価を有した。

【0075】

アミンコーム状コポリマーＣ－１の合成
３９．５ｇのＩ－ＳＭＡ ２０００を反応容器に加え、攪拌しながら混合物を７０℃まで加熱した。次いで、３５．５ｇのＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ ２０７０及び３．９ｇのＤＭＡＰＡを反応容器に滴下した。１７０℃で４時間反応させた。ＰＭＡを反応中に留去した。

【0076】

アミンコーム状コポリマーＣ－２～Ｃ－８の合成
アミンコーム状コポリマーＣ－２～Ｃ－８の合成は、必要に応じて、異なる種類及び量の、側鎖に関連するモノマー、顔料親和性基、及び追加の溶媒を用いたことを除いて、アミンコーム状コポリマーＣ－１で用いたのと同じ手順を用いて、合成した（詳細は表１に記載されている）。

【0077】

アミンランダムコポリマーＲＣ－１の合成
８５．０ｇのＰＭＡを反応容器に加えた。次に、撹拌中に５２．８ｇのＳＭＡ １０００を加え、混合物を７０℃まで加熱した。次いで、７．２ｇのＤＭＡＰＡを反応容器に滴下した。１７０℃で４時間反応させた。ＰＭＡを反応中に留去した。

【0078】

第４級化コーム状コポリマーＱＣ－１の合成
３８．５ｇのコーム状コポリマーＣ－１、５８．６ｇのＰＭＡ及び２．９ｇのベンジルクロリドを反応容器に加え、反応容器を１２０℃に加熱した。第４級化反応を、１２０℃で４時間にわたって行った。その後、第４級化コーム状コポリマーＱＣ‐１を得た。

【0079】

第４級化コームコポリマーＱＣ‐１は４０％の固形分、及び、４ｍｇ ＫＯＨ／ｇの、ポリマーのアミン価を有していた。

【0080】

第４級化コーム状コポリマーＱＣ－２～ＱＣ－４の合成
第４級化コーム状コポリマーＱＣ－２～ＱＣ－６を、異なるタイプ及び量の第４級化剤及び溶媒を用いたこと以外は、第４級化コーム状コポリマーＱＣ－１に用いたのと同じ手順を用いて、合成した（詳細は表２に記載した）。

【0081】

水媒体コーム状コポリマーＷＣ‐１の調製
５０．０ｇのコーム状コポリマーＣ－１及び５０．０ｇの脱イオン水を反応容器に加え、反応容器を撹拌しながら１００℃で加熱した。混合物からのＰＭＡと脱イオン水の蒸留を減圧下において１００℃で６時間にわたって行った。６０℃に冷却した後、５０．０ｇの脱イオン水を反応容器に添加し、蒸留操作を数回行った。適切な量の脱イオン水を添加して固形分を調整した後、水媒体コーム状コポリマーＷＣ－１を得た。

【0082】

水媒体コーム状コポリマーＷＣ－１は、４０％の固形分、及び３６ｍｇ ＫＯＨ／ｇのポリマーのアミン価を有していた。

【0083】

酸性ポリマーＡＰ－１の合成
０．３ｇのＫＯＨ、７７．５ｇのＭＰＥＧ－３５０及び２２．２ｇの無水コハク酸を反応容器に加え、反応容器を８０℃まで加熱した。酸性ポリマーＡＰ－１の合成を８０℃で１時間行った。

【0084】

酸性ポリマーＡＰ－１は、１００％の固形分、１２４ｍｇ ＫＯＨ／ｇのポリマーの酸価、及び４５０ｇ／ｍｏｌの理論分子量を有していた。

【0085】

酸性ポリマーＡＰ－２の合成
反応容器にＬｕｔｅｎｓｏｌ ＡＯ１１ ８６．０ｇ、及び１４．０ｇのＰＡＡを加え、反応容器を８０℃にまで加熱した。酸性ポリマーＡＰ－２の合成を８０℃で１時間行った。

【0086】

酸性ポリマーＡＰ－２は、１００％の固形分、１８６ｍｇ ＫＯＨ／ｇのポリマーの酸価、及び７７２ｇ／ｍｏｌの理論分子量を有していた。

【0087】

酸性ポリマーＡＰ－３の合成
０．３ｇのＫＯＨ、７７．９ｇのＭＰＥＧ－３５０及び２１．８ｇの無水マレイン酸を反応容器に加え、反応容器を８０℃まで加熱した。酸性ポリマーＡＰ－３の合成を８０℃で１時間にわたって行った。

【0088】

酸性ポリマーＡＰ－１は、１００％の固形分、１２５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのポリマーの酸価、及び４４８ｇ／ｍｏｌの理論分子量を有していた。

【0089】

酸性ポリマーＡＰ－４の合成
０．１ｇのＤＢＳＡ、４３．７ｇのＭＰＥＧ－３５０、２７．４ｇのε－カプロラクトン及び１６．１ｇのδ－バレロラクトンを反応容器に加え、反応容器を８０℃まで加熱した。８０℃で１時間反応させた。その後、１２．４ｇの無水コハク酸及び０．３ｇのＫＯＨを反応容器に加えた。酸性ポリマーＡＰ－４の合成を８０℃で１時間行った。

【0090】

酸性ポリマーＡＰ－４は、１００％の固形分、７０ｍｇ ＫＯＨ／ｇのポリマーの酸価、及び７８０ｇ／ｍｏｌの理論分子量を有した。

【0091】

酸性ポリマーＡＰ－５の合成
０．１ｇのＤＢＳＡ、４４．９ｇのＭＰＥＧ－３５０、２８．２ｇのε－ｃａｐｒｏｌａｃｔｏｎｅ及び１６．５ｇのδ－バレロラクトンを反応容器に加え、反応容器を８０℃まで加熱した。８０℃で１時間反応させた。その後、１０．３ｇのＰＰＡを反応容器に加えた。酸性ポリマーＡＰ－５の合成を８０℃で１時間行った。

【0092】

酸性ポリマーＡＰ－５は、１００％の固形分、１３７ｍｇ ＫＯＨ／ｇのポリマーの酸価、及び８７５ｇ／ｍｏｌの理論分子量を有していた。

【0093】

中和生成物Ｓ－１の合成
３０．９ｇのアミンコーム状コポリマーＣ－１、９．２ｇの酸性ポリマーＡＰ－１及び５９．９ｇのＰＭＡを反応容器に入れ、反応容器を８０℃まで加熱した。中和反応を８０℃で１時間行った。中和生成物Ｓ－１の実験結果を表４に記載した。

【0094】

中和生成物Ｓ－２～Ｓ－２４の合成
中和生成物Ｓ－２～Ｓ－２４は、異なるタイプのアミンコーム状コポリマー、酸性ポリマー及び成分、アミンの酸に対する異なるモル比、並びに異なる投与量の溶媒及び脱イオン水を用いたことを除いて、中和生成物Ｓ－１について用いたのと同じ手順を用いて合成した（詳細は表４に記載した）。

【0095】

アルカリ可溶性樹脂Ｂ１の合成
３００ｇのＰＭＡを反応容器に入れた。１３７ｇのＢｚＭＡ、３４ｇのメタクリル酸及び１．６５ｇのＡＭＢＮを、１２０℃の温度で１８０分かけて計量した。計量終了後の反応時間は１２０分であった。次いで、ＰＭＡを用いて、固形分を３５重量％に調整した（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ３２５１：２００８－０６、１５０℃で２０分間）。数平均分子量は７８７５ｇ／ｍｏｌであった。

【0096】

【表1】

【0097】

【表2】

【0098】

【表3】

【0099】

【表4】

【0100】

顔料組成物の調製

【0101】

カラーフィルター用途に使用される赤、緑及び青分散体の製造
ＰＧ－５８： ファストゲン グリーン Ａ１１０（ＤＩＣ）
ＰＲ－２５４： Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ－ＣＦ （ＢＡＳＦ）
ＰＢ－１５：６： ファストゲン ゲンブルーＥＰ－１９３（ＤＩＣ）

【0102】

カラーフィルター用途に用いられる分散体Ｒ－１の一般的な製造手順
表４に示す４．３ｇのアルカリ可溶性樹脂Ｂ１及び９．４ｇの分散剤Ｓ－１を１４０ｍｌのガラス瓶に入れた。その後、ガラス瓶にＰＭＡ２８．８ｇを加えて、アルカリ可溶性樹脂Ｒ１及び分散剤を溶解させた。次いで、７．５ｇのＰＲ－２５４及び１５０ｇのジルコニアビーズ（直径：０．４～０．６ｍｍ）をガラス瓶に加えた。分散プロセスは、ＬＡＵ－Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ ＤＡＳ ２００中で３０℃において５時間にわたって行った。５時間後、濃縮物を５０ｍｌのガラス瓶に濾過して、ジルコニアビーズを除去した。

【0103】

カラーフィルター用途に使用される分散体Ｒ－２～Ｒ－５ Ｇ－１～Ｇ８及びＢ－１～Ｂ－４の一般的な製造手順
分散体Ｒ－２～Ｒ６、Ｇ－１～Ｇ－９及びＢ－１～Ｂ－５を、分散体Ｒ－１の手順に従って調製した（詳細は表５に記載した）。

【0104】

【表5】

【0105】

レジストインクの製造
ＢＹＫ－３３０：シリコーン系添加剤（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ）
Ａｒｏｎｉｘ Ｍ３０５：ペンタエリスリトールトリアクリレート（ＴＯＡ ＧＯＳＥＩ）
オムニラッド３６９：旧名：Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－４´－モルホリノブチロフェノン（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．）

【0106】

レジストインクの処方（レシピ）は、以下のように記載される；
分散体 ５０．０ｇ
２％のＢＹＫ－３３０ ＰＭＡ溶液 １．０ｇ
アルカリ可溶性樹脂Ｂ１ １４．２ｇ
Ａｒｏｎｉｘ Ｍ３０５ ２．０ｇ
オムニラッド３６９ １．０ｇ
ＰＭＡ ３１．８ｇ
合計 １００．０ｇ

【0107】

適用テスト結果

【0108】

赤、緑及び青分散体の粘度
ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＤＶ－ＩＩ＋（ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ、粘度上限：１０００ｍＰａ・ｓ）を用いて、赤、緑及び青分散体の粘度を測定した。

【0109】

赤、緑及び青分散体の粒径：
赤、緑及び青分散体の粒径（メジアン径：Ｄ５０）は、粒子径分析装置ＥＬＳＺ－１０００（大塚電子）を用いて測定した。

【0110】

現像特性
バーコーターＮｏ．４（湿膜での厚さ９．１６μｍ）を用いて、赤、緑、青のレジストインクをガラス板に塗布し、塗膜（コーティング）を８０℃で３分間乾燥させた。乾燥した塗膜を０．０５％ＫＯＨ水溶液に徐々に浸漬した（間隔：１０～６０秒）。これらを洗浄した後、ＫｉｍＷｉｐｅｓ（Ｋｉｍｂｅｒｌｙ Ｃｌａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔ）を用いて塗膜を拭き取り、以下に記載されるとおり、塗膜の外観を記録した；
１ （優れている）：拭き取り後、塗膜が完全になくなった
２ （非常に良好）：拭き取り後、塗膜が部分的に除去された
３ （良好）：塗膜は除去されなかったが、拭き取り後に塗膜の表面はほとんど除去された
４ （不良）：塗膜は除去されなかったが、拭き取り後に塗膜の表面が部分的に除去された
５ （劣悪）：拭き取り後に塗膜の外観が変化しなかった

【0111】

ＰＭＡへの再溶解性
バーコーターＮｏ．４（湿膜での厚さ厚さ９．１６μｍ）を用いて、赤、緑、青のレジストインクをガラス板に塗布し、塗膜を８０℃で３分間乾燥させた。塗膜上にＰＭＡの液滴を１滴置き、キムワイプを用いて直ちに拭き取った。拭き取り後の塗膜の外観を、以下のとおり記録した；
１ （優れた）：拭き取り後、微量のＰＭＡ液滴中の塗膜は、完全に除去された
２ （非常に良好）：拭き取り後、微量のＰＭＡ液滴中の塗膜は、部分的に除去された
３ （良好）：拭き取り後、微量のＰＭＡ中の塗膜は除去されなかったが、塗膜の表面はほとんど除去された
４ （不良）：拭き取り後、微量のＰＭＡ中の塗膜除去されなかったが、塗膜の表面が部分的に除去された
５ （劣悪）：拭き取り後、塗膜の外観が変化しなかった

【0112】

実施例１～１０：赤（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）の分散体の粘度及び粒径、並びに赤（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）のレジストインクの現像特性及びＰＭＡにおける再溶解性
赤、緑及び青分散体の粘度（２０℃でのｍＰａ・ｓ、回転数：６０ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）、並びに赤、緑及び青レジストインクの現像特性及びＰＭＡへの再溶解性を、表６に記載した。

【0113】

【表6】

【0114】

比較例Ｃ－１～Ｃ－７：赤（Ｒ）、緑（Ｇ）及び青（Ｂ）分散体の粘度及び粒径、並びに赤、緑及び青レジストインクの現像特性及びＰＭＡにおける再溶解性；

【0115】

赤、緑及び青分散体の粘度（２０ ℃でのｍＰａ・ｓ、回転数：６０ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）を表８に記載し、赤、緑及び青レジストインクの現像特性及びＰＭＡへの再溶解性を表７に記載した。

【0116】

【表7】

【0117】

表６及び７の結果によれば、アミンコームコポリマーと酸性ポリマーとの間の中和生成物を含む赤、緑及び青分散体は、優れた分散性及び貯蔵安定性を示した（実施例１～１０）。さらに、これらの分散体を含む赤、緑及び青レジストインクも、優れた現像特性及びＰＭＡへの再溶解性を示した。

【0118】

しかしながら、アミンコーム状コポリマーと低分子量の酸性成分との間の中和物を含む緑分散体（比較例Ｃ－３、Ｃ－４）は、貯蔵安定性が劣っており、それらのレジストインクは、劣った現像特性及びＰＭＡへの再溶解性を示した。

【0119】

アミン（非コーム型）コポリマーと酸性ポリマー又は低分子量の酸性成分との中和物を含む赤分散体（比較例Ｃ－１）は、劣った分散性を示した。

【0120】

アミンコーム状コポリマー（比較例Ｃ‐６）及び第４級化コーム状コポリマー（比較例Ｃ‐５）を含む緑分散体は、劣った分散性を示した。

【0121】

第４級化コーム状コポリマーを含有する赤及び青分散体（比較例Ｃ－２及びＣ－７）は、比較的良好な分散性及び貯蔵安定性を示したが、それらのレジストインクは、ＰＭＡ中での劣った再溶解性を示した。

【0122】

溶媒系漆黒コーティングに使用されるカーボンブラック分散体の製造
Ｒａｖｅｎ Ｕ３： Ｒａｖｅｎ ５０００ Ｕｌｔｒａ ３（ビルラ カーボン）
ＰＭＡ： １－メトキシ－２－プロピルアセテート（ＤＯＷ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）

【0123】

溶媒系カーボンブラック分散体Ｂｋ－１の一般的な製造手順
９．７ｇの分散剤Ｓ－１を１４０ｍｌのガラス瓶に入れた。その後、３６．０ｇのＰＭＡをガラス瓶に加えて、分散剤をＰＭＡに溶解させた。次いで、４．３ｇのＲａｖｅｎ ５０００ Ｕｌｔｒａ ３（Ｒａｖｅｎ Ｕ３）及び１５０ｇのジルコニアビーズ（直径：０．４～０．６ｍｍ）をガラス瓶に加えた。分散プロセスは、ＬＡＵ－Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ ＤＡＳ ２００において、３０℃で１０時間にわたって行った。１０時間後、濃縮物を５０ｍｌのガラス瓶に濾過して、ジルコニアビーズを除去した。

【0124】

カーボンブラック溶媒系分散体Ｂｋ－２～Ｂｋ－６の一般的な製造手順
溶媒系分散体Ｂｋ－２～Ｂｋ－６は、分散体Ｂｋ－１手順に従った（詳細は表８に記載されている）。

【0125】

【表8】

【0126】

実施例１１－１３：溶媒系カーボンブラック分散体Ｂｋ－１、Ｂｋ－３及びＢｋ－４の粘度及び粒径
溶媒系カーボンブラック分散体Ｂｋ－１、Ｂｋ－２及びＢｋ－４の粘度（２０℃でのｍＰａ・ｓ、回転数： ６０ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）を、表９に記載した。

【0127】

【表9】

【0128】

比較例８－１０：溶媒系カーボンブラック分散体Ｂｋ－２、Ｂｋ－５及びＢｋ－６の粘度及び粒径
溶媒系カーボンブラック分散体Ｂｋ－２、Ｂｋ－５及びＢｋ－６の粘度（２０℃でのｍＰａ・ｓ、回転数：６０ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）を表１０に記載した。

【0129】

【表10】

【0130】

表９及び１０の結果によれば、アミン状コームコポリマーと酸性ポリマーとの間の中和物を含む溶媒系黒色分散体は、輸送乗り物用コーティングに用いた溶媒系カーボンブラック分散体として有望な結果を示した（実施例１１～１３）。

【0131】

一方、アミン状コームコポリマーと低分子量の酸性成分との間の中和物を含む黒色分散体（比較例Ｃ－８）と、第４級化コーム状コポリマーを含む黒色分散体（比較例Ｃ－９）は、劣った貯蔵安定性を示した。また、アミンコーム状コポリマーを含む黒色分散体（比較例Ｃ－１０）は、劣った分散性を示した。

【0132】

水媒体青コーティングに使用される青分散体の製造
Ｇ３１４： Ｃｙａｎｉｎｅ Ｂｌｕｅ Ｇ－３１４（ＳＡＮＹＯ ＣＯＬＯＲ）
ＢＹＫ－０１１： ポリマー系消泡剤（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ）
ＤＹＮ ８００Ｎ： ＢＹＫ－ＤＹＮＷＥＴ ８００Ｎ、濡れ剤（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ）

【0133】

水媒体青分散体Ｂｌ－１の一般的な製造手順
３１．４ｇの脱イオン水、０．３ｇのＢＹＫ－０１１及び０．８０ｇのＢＹＫ－ＤＹＮＷＥＴ ８００Ｎを１４０ｍｌのガラス瓶に入れた。その後、７．５０ｇの分散剤Ｓ－１５をガラス瓶に加えて、分散剤を脱イオン水に溶解させた。次いで、１０．００ｇのＣｙａｎｉｎｅ Ｂｌｕｅ Ｇ－３１４及び１５０ｇのジルコニアビーズ（直径：０．４～０．６ｍｍ）をガラス瓶に加えた。分散プロセスは、ＬＡＵ－Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ ＤＡＳ ２００において、３０℃で８時間にわたって実施した。粉砕後、濃縮物を５０ｍｌのガラス瓶に濾過して、ジルコニアビーズを除去した。

【0134】

水媒体青分散体Ｂｌ－２～Ｂｌ－４の一般的な製造手順
水媒体青分散体Ｂｌ－２～Ｂｌ－４は、分散体Ｂｌ－１手順に従った（詳細は表１１に記載されている）。

【0135】

【表11】

【0136】

実施例１４－１５：水媒体青分散体Ｂｌ－１～Ｂｌ－２の粘度及び粒径
水媒体青分散体Ｂｌ－１～Ｂｌ－２の粘度（２０℃でのｍＰａ・ｓ、回転数：６０ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）を表１２に記載した。

【0137】

【表12】

【0138】

比較例１１－１２：水媒体青分散体Ｂｌ－３～Ｂｌ－４の粘度及び粒径
水媒体青分散Ｂｌ－３～Ｂｌ－４の粘度（２０℃でのｍＰａ・ｓ、回転数：６０ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）を表１３に記載した。

【0139】

【表13】

【0140】

表１２及び１３の結果によれば、アミンコーム状コポリマーと酸性ポリマーとの間の中和生成物を含む水媒体青分散体は、輸送乗り物用のコーティングに使用された水媒体青分散体として有望な結果を示した（実施例１４～１５）。

【0141】

一方、アミンコーム状コポリマーと低分子酸性成分との間の中和物を含む青分散体（比較例Ｃ－１１）は、劣った貯蔵安定性を示した。また、アミンコーム状コポリマーを含む青分散体（比較例Ｃ－１２）は、劣った分散性を示した。

【0142】

電池用途に使用される黒色分散体の製造
デンカブラック：デンカ ブラック（粒状）（デンカ）
ＢＹＫ－０１７：ポリマータイプの消泡剤（ＢＹＫ－Ｃｈｅｍｉｅ）

【0143】

水媒体黒色分散体ＷＢｋ－１の一般的な製造手順
１５．２ｇの脱イオン水、０．１ｇのＢＹＫ－０１７を７０ｍｌのガラス瓶に入れた。その後、０．７０ｇの分散剤Ｓ－１５をガラス瓶に加えて、分散剤を脱イオン水に溶解させた。次いで、４．０ｇのデンカブラックと６０ｇのジルコニアビーズ（直径：２．０ｍｍ）をガラス瓶に加えた。分散プロセスは、ＬＡＵ－Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ ＤＡＳ ２００中、３０℃で３時間にわたって行った。粉砕後、濃縮物を５０ｍｌのガラス瓶に濾過して、ジルコニアビーズを除去した。

【0144】

水媒体黒色分散体ＷＢｋ－２～ＷＢｋ－４の一般的な製造手順
水媒体黒色分散体ＷＢｋ－２～ＷＢｋ－４は、分散体ＷＢｋ－１手順に従った（詳細は表１４に記載されている）。

【0145】

【表14】

【0146】

実施例１６－１７：水媒体黒色分散体ＷＢｋ－１～ＷＢｋ－２の粘度及び粒径
水媒体黒色分散体ＷＢｋ－１～ＷＢｋ－２の粘度（２０℃でのｍＰａ・ｓ、回転数：６０ｒｐｍ及び６ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）を表１５に記載した。

【0147】

【表15】

【0148】

比較例１３－１４：水媒体黒分散体ＷＢｋ－３～ＷＢｋ－４の粘度及び粒径
水媒体黒色分散体ＷＢｋ－３～ＷＢｋ－４の粘度（２０℃でのｍＰａ・ｓ、回転数：６０ｒｐｍ及び６ｒｐｍ）及び粒径（Ｄ５０）を表１６に記載した。

【0149】

【表16】

【0150】

表１５及び１６の結果によれば、アミンコーム状コポリマーと酸性ポリマーとの間の中和生成物を含む水媒体黒色分散体は、リチウムイオン電池に使用された水媒体黒色分散体として有望な結果を示した（実施例１６～１７）。

【0151】

一方、アミンコーム状コポリマーと低分子酸性成分との中和物を含む黒分散体（比較例Ｃ－１３）は、チキソトロピー現象を示した。また、コーム状コポリマーを含む黒分散体（比較例Ｃ－１４）は、劣った分散性及び粘度を示した。

【0152】

溶媒系青コーティングに使用される青分散体の製造
Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｌ７１１０Ｆ ベータフタロシアニンブルー有機顔料（ＢＡＳＦ）
エタノール
酢酸エチル

【0153】

溶媒系青分散体ＳＢ－１の一般的な製造手順
２９．４ｇのエタノール／酢酸エチルの９：１混合物を１００ｍｌのガラス瓶に入れ、５．６ｇの分散剤Ｓ－１７を加えた。次いで、１５．０ｇのＨｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｌ７１１０Ｆ及び５０ｇのジルコニアビーズ（直径１．０～１．３ｍｍ）をガラス瓶に加えた。分散プロセスは、ＬＡＵ－Ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ ＤＡＳ ２００中で６０分間にわたって行った。

【0154】

溶媒系青分散体ＳＢ－２～ＳＢ－１１の一般的な製造手順
溶媒系青分散体ＳＢ－２～ＳＢ－１１は、分散体ＳＢ－１手順に従った（詳細は表１７に記載されている）。

【0155】

【表17】

【0156】

実施例１８－２４：溶媒系青分散体ＳＢ－１～ＳＢ－７の粘度及び粒径
溶媒系青分散体ＳＢ－１～ＳＢ－７の粘度を表１８に記載した。

【0157】

【表18】

【0158】

比較例１５－１８：溶媒系青分散体ＳＢ－８～ＳＢ－１１の粘度及び粒径
溶媒系青分散体ＳＢ－８～ＳＢ－１１の粘度及び粒径、粘度及び粒径表１９に記載した。

【0159】

【表19】

【0160】

表１８及び１９の結果によれば、アミンコーム状コポリマーと酸性ポリマーとの間の中和生成物を含む溶媒系青分散体は、印刷インクに使用された溶媒系青分散体として有望な結果を示した（実施例１８～２５）。

【0161】

一方、アミンコームコポリマーと低分子量の酸性成分との中和物を含む青分散体（比較例Ｃ－１５）は、比較的高い粘度を示した。また、アミンコームコポリマーを含む青分散体（比較例Ｃ－１６－１８）は、比較的劣った分散性を示した。

【手続補正書】

【提出日】2023-02-01

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

ポリマー骨格であってビニル芳香族炭化水素モノマーの重合された単位を有するポリマー骨格、及びこのポリマー骨格に連結された側方側鎖を有するコームコポリマーであって、前記側方側鎖が、
（ａ）アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖、及び、
（ｂ）第３級アミン官能性側鎖であって、第３級アミン基が少なくとも部分的に１００ｇ／ｍｏｌ～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する酸によって中和されており、ポリマー酸の場合には、前記酸がポリエーテル部分又はポリエステル部分を含み、かつ前記分子量は校正のためのポリスチレン標準を用いたゲル浸透クロマトグラフィーによって決定される数平均分子量Ｍｎに関連する、第３級アミン官能性側鎖
を含み、
前記側方側鎖（ａ）及び（ｂ）が、ランダムな順序で分布している、
コームポリマー。

【請求項2】

前記酸が、１５０～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有し、前記分子量は、ポリマー酸の場合には、数平均分子量Ｍｎに関係する、請求項１に記載のコームポリマー。

【請求項3】

前記酸が、カルボン酸基、リン酸基、及びスルホン酸基のうちの少なくとも１つを含む酸基を含む、請求項１又は２に記載のコームポリマー。

【請求項4】

前記第３級アミン基の少なくとも５ｍｏｌ％が、１００ｇ／ｍｏｌ～２０００ｇ／ｍｏｌの範囲の分子量を有する酸によって中和されており、ポリマー酸の場合には、前記酸が、ポリエーテル部分又はポリエステル部分を含み、かつ前記分子量は、校正のためのポリスチレン標準を用いたゲル浸透クロマトグラフィーによって決定される数平均分子量Ｍｎに関連する、請求項１～３のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項5】

前記アルキルエーテル末端ポリアルキレンオキシド側鎖が、イミド基を介して前記ポリマー骨格に連結されている、請求項１～４のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項6】

前記アミン官能性側鎖が、イミド基を介して前記ポリマー骨格に連結されている、請求項１～５のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項7】

前記ポリマー骨格が、Ｎ－置換マレイミドの重合された単位を有する、請求項１～６のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項8】

前記ポリマーのアミン価が、５～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲である、請求項１～７のいずれか一項に記載のコームポリマー。

【請求項9】

（Ａ）請求項１～８のいずれか一項に記載のコームポリマー
（Ｂ）少なくとも１つの色剤、及び
（Ｃ）少なくとも１つの希釈剤、
を含有する、組成物。

【請求項10】

前記組成物が、膜形成バインダ（Ｄ）をさらに含有する、請求項９に記載の組成物。

【請求項11】

固体粒子のための濡れ剤及び／又は分散剤としての、請求項１～８のいずれか一項に記載のコームポリマーの使用。

【請求項12】

前記固体粒子が、顔料、染料、及びフィラーのうちの少なくとも１つを含む、請求項１１に記載の使用。

【請求項13】

固体粒子を液体分散媒中に分散させる方法であって、請求項１～８のいずれか一項に記載のコームポリマーが、前記分散媒中に存在する、方法。

【国際調査報告】