(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-04-19
(54)【発明の名称】有害生物防除剤としての2-(ヘテロ)アリール置換縮合複素環誘導体
(51)【国際特許分類】
C07D 471/04 20060101AFI20240412BHJP
C07D 487/04 20060101ALI20240412BHJP
A61K 31/5025 20060101ALI20240412BHJP
A61P 33/00 20060101ALI20240412BHJP
A61K 31/444 20060101ALI20240412BHJP
A01P 7/02 20060101ALI20240412BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20240412BHJP
A01N 43/90 20060101ALI20240412BHJP
A01N 53/14 20060101ALI20240412BHJP
【FI】
C07D471/04 107Z
C07D487/04 144
C07D487/04 CSP
A61K31/5025
A61P33/00
A61K31/444
A01P7/02
A01P7/04
A01N43/90 104
A01N53/14
A01N43/90 105
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023569668
(86)(22)【出願日】2022-05-10
(85)【翻訳文提出日】2023-12-25
(86)【国際出願番号】 EP2022062620
(87)【国際公開番号】W WO2022238391
(87)【国際公開日】2022-11-17
(32)【優先日】2021-05-12
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】313006625
【氏名又は名称】バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
(74)【代理人】
【識別番号】100114188
【氏名又は名称】小野 誠
(74)【代理人】
【識別番号】100119253
【氏名又は名称】金山 賢教
(74)【代理人】
【識別番号】100124855
【氏名又は名称】坪倉 道明
(74)【代理人】
【識別番号】100129713
【氏名又は名称】重森 一輝
(74)【代理人】
【識別番号】100137213
【氏名又は名称】安藤 健司
(74)【代理人】
【識別番号】100143823
【氏名又は名称】市川 英彦
(74)【代理人】
【識別番号】100183519
【氏名又は名称】櫻田 芳恵
(74)【代理人】
【識別番号】100196483
【氏名又は名称】川嵜 洋祐
(74)【代理人】
【識別番号】100160749
【氏名又は名称】飯野 陽一
(74)【代理人】
【識別番号】100160255
【氏名又は名称】市川 祐輔
(74)【代理人】
【識別番号】100146318
【氏名又は名称】岩瀬 吉和
(74)【代理人】
【識別番号】100127812
【氏名又は名称】城山 康文
(72)【発明者】
【氏名】フィッシャー,リュディガー
(72)【発明者】
【氏名】ミュラー,シュテファン
(72)【発明者】
【氏名】ウィロ,マチュー
(72)【発明者】
【氏名】ヘルヴェーゲ,エルケ
(72)【発明者】
【氏名】リンカ,マルク
(72)【発明者】
【氏名】ローゼル,ペーター
(72)【発明者】
【氏名】カウシュ-ブジース,ニーナ
(72)【発明者】
【氏名】カンチョ・グランデ,ヨランダ
(72)【発明者】
【氏名】センペレ・モリーナ,イェシュア
(72)【発明者】
【氏名】アイルムス,サーシャ
(72)【発明者】
【氏名】イルグ,ケルスティン
(72)【発明者】
【氏名】ゲルゲンス,ウルリッヒ
【テーマコード(参考)】
4C050
4C065
4C086
4H011
【Fターム(参考)】
4C050AA01
4C050BB05
4C050CC08
4C050EE04
4C050FF05
4C050GG01
4C050HH04
4C065AA04
4C065BB06
4C065CC01
4C065DD03
4C065EE02
4C065HH03
4C065JJ01
4C065KK09
4C065LL01
4C065PP03
4C065PP09
4C065PP12
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086CB05
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086ZB37
4H011AC01
4H011AC04
4H011BA05
4H011BB09
4H011BB15
4H011BC03
4H011BC05
4H011BC07
4H011DA13
(57)【要約】
本発明は、式(I)(ここで、A
1、A
3、X、R
1、R
3、R
4、R
6、R
7、R
8およびnは、本明細書に示される意味を有する)の新規化合物、害虫を防除するための殺ダニ剤および/または殺虫剤としてのその使用、ならびにその製造のための方法および中間生成物に関する。
【化1】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、
A
1は、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
A
3は、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
Xは、酸素または硫黄であり、
R
1は、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
1-C
6)アルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)シアノアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)アルキルチオ-(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル-(C
1-C
6)アルキルまたは(C
1-C
6)アルキルスルホニル-(C
1-C
6)アルキルであり、
R
3は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ-(C
1-C
6)アルキルシリル、(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
1-C
6)シアノアルキル、(C
1-C
6)ヒドロキシアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)シアノアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
2-C
6)シアノアルキニル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)シアノアルコキシ、(C
1-C
6)アルキルヒドロキシイミノ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキル-(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)ハロアルキル-(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニル、(C
1-C
6)アルコキシカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルアミノ、(C
1-C
6)アルキルアミノ、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルスルホキシイミノ、(C
3-C
8)シクロアルキルアミノまたはNHCO-(C
1-C
6)アルキル((C
1-C
6)アルキルカルボニルアミノ)であり、
R
4は、水素、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)ハロアルキル、(C
1-C
4)シアノアルキル、(C
1-C
4)アルコキシ-(C
1-C
4)アルキル、(C
2-C
4)アルケニル、(C
2-C
4)ハロアルケニル、(C
2-C
4)シアノアルケニル、(C
2-C
4)アルキニル、(C
2-C
4)ハロアルキニル、(C
2-C
4)シアノアルキニル、(C
1-C
4)アルコキシ、(C
1-C
4)ハロアルコキシ、(C
1-C
4)アルキルチオ、(C
1-C
4)ハロアルキルチオ、(C
1-C
4)アルキルスルフィニル、(C
1-C
4)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
4)アルキルスルホニルまたは(C
1-C
4)ハロアルキルスルホニルであり、
R
6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルオキシ、(C
1-C
6)アルキルカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルまたはジ(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルであり、
R
7、R
8は、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニル、(C
1-C
6)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルまたはジ(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルであり、
nは、0、1または2である〕
の化合物。
【請求項2】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、式中、
A
1が、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
A
3が、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
Xが、酸素または硫黄であり、
R
1が、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
1-C
6)アルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)シアノアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ-(C
1-C
6)アルキルまたは(C
1-C
6)ハロアルコキシ-(C
1-C
6)アルキルであり、
R
3が、水素、シアノ、ハロゲン、(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
1-C
6)シアノアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)シアノアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
2-C
6)シアノアルキニル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)シアノアルコキシ、(C
1-C
6)アルキルヒドロキシイミノ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキル-(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)ハロアルキル-(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルスルホキシイミノまたはNHCO-(C
1-C
6)アルキル((C
1-C
6)アルキルカルボニルアミノ)であり、
R
4が、水素、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)アルコキシ-(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)ハロアルキル、(C
2-C
4)アルケニル、(C
2-C
4)ハロアルケニル、(C
2-C
4)アルキニル、(C
2-C
4)ハロアルキニル、(C
1-C
4)アルコキシ、(C
1-C
4)ハロアルコキシ、(C
1-C
4)アルキルチオ、(C
1-C
4)ハロアルキルチオ、(C
1-C
4)アルキルスルフィニル、(C
1-C
4)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
4)アルキルスルホニルまたは(C
1-C
4)ハロアルキルスルホニルであり、
R
6が、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルカルボニルまたは(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニルであり、
R
7、R
8が、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルコキシカルボニル、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルまたは(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニルであり、
nが、0、1または2である
前記化合物。
【請求項3】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、式中、
A
1が、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
A
3が、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
Xが、酸素または硫黄であり、
R
1が、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキルまたは(C
3-C
6)シクロアルキルであり、
R
3が、水素、シアノ、ハロゲン、(C
3-C
6)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
6)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
6)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
6)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
1-C
6)シアノアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)シアノアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
2-C
6)シアノアルキニル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニルまたは(C
1-C
6)アルキルスルホキシイミノであり、
R
4が、水素、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)、アルコキシ-(C
1-C
4)アルキルまたは(C
1-C
4)ハロアルキルであり、
R
6が、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
6)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルカルボニルまたは(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニルであり、
R
7、R
8が、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)ハロアルキル、(C
3-C
6)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
6)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
6)シクロアルキル、(C
1-C
4)アルコキシ、(C
1-C
4)ハロアルコキシ、(C
1-C
4)アルコキシカルボニル、(C
1-C
4)アルコキシイミノ、(C
1-C
4)アルキルチオ、(C
1-C
4)ハロアルキルチオ、(C
1-C
4)アルキルスルフィニル、(C
1-C
4)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
4)アルキルスルホニルまたは(C
1-C
4)ハロアルキルスルホニルであり、
nが、0、1または2である
前記化合物。
【請求項4】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、式中、
A
1が、窒素であり、
A
3が、窒素または=C(H)-であり、
Xが、酸素であり、
R
1が、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)ハロアルキルまたは(C
3-C
4)シクロアルキルであり、
R
3が、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)ハロアルキル、(C
1-C
4)アルコキシ、(C
1-C
4)ハロアルコキシ、(C
1-C
4)アルキルチオ、(C
1-C
4)ハロアルキルチオ、(C
1-C
4)アルキルスルフィニル、(C
1-C
4)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
4)アルキルスルホニル、(C
1-C
4)ハロアルキルスルホニルまたは(C
1-C
4)アルコキシイミノであり、
R
4が、水素または(C
1-C
4)アルキルであり、
R
6が、水素であり、
R
7が、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)ハロアルキル、(C
3-C
4)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
4)シクロアルキル、(C
1-C
4)アルコキシ、(C
1-C
4)ハロアルコキシ、(C
1-C
4)アルコキシカルボニル、(C
1-C
4)アルコキシイミノ、(C
1-C
4)アルキルチオ、(C
1-C
4)ハロアルキルチオ、(C
1-C
4)アルキルスルフィニル、(C
1-C
4)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
4)アルキルスルホニルまたは(C
1-C
4)ハロアルキルスルホニルであり、
R
8が、水素またはシアノであり、
nが、0、1または2である
前記化合物。
【請求項5】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、式中、
A
1が、窒素であり、
A
3が、窒素または=C(H)-であり、
Xが、酸素であり、
R
1が、メチル、エチル、n-プロピルまたはi-プロピルであり、
R
3が、水素であり、
R
4が、メチルであり、
R
6が、水素であり、
R
7が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、メトキシイミノまたはシアノシクロプロピルであり、
R
8が、水素または塩素であり、
nが、0、1または2である
前記化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、式中、
A
1が、窒素であり、
A
3が、窒素または=C(H)-であり、
Xが、酸素であり、
R
1が、エチルであり、
R
3が、水素であり、
R
4が、メチルであり、
R
6が、水素であり、
R
7が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシカルボニル(-COOCH
3)、メトキシイミノ(-CH=NOCH
3)または1-シアノ-1-シクロプロピルであり、
R
8が、水素または塩素であり、
nが、2である
前記化合物。
【請求項7】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、式中、A
3が窒素であり、A
1、X、R
1、R
3、R
4、R
6、R
7、R
8およびnが請求項1、2、3、4、5または6に記載の定義を有する、前記化合物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、式中、A
3が=C(H)-であり、A
1、X、R
1、R
3、R
4、R
6、R
7、R
8およびnが請求項1、2、3、4、5または6に記載の定義を有する、前記化合物。
【請求項9】
請求項1に記載の式(I)の化合物であって、化合物が、以下の構造:
【表1】
を有する、前記化合物。
【請求項10】
請求項1に記載の式(I)の化合物、ならびに増量剤および/または界面活性剤を含む農薬製剤。
【請求項11】
さらなる活性農薬成分をさらに含む、請求項10に記載の農薬製剤。
【請求項12】
請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項10または11に記載の農薬製剤を害虫および/またはその生息地に作用させることを特徴とする、害虫の防除方法。
【請求項13】
害虫を防除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項10または11に記載の農薬製剤の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、式(I)の新規な2-(ヘテロ)アリール置換縮合複素環誘導体、害虫(animal pests)、特に節足動物、特に昆虫およびクモ類を防除するための殺ダニ剤および/または殺虫剤としてのその使用、ならびにその調製のための方法および中間体に関する。
【背景技術】
【0002】
殺虫特性を有する縮合複素環誘導体は、例えばWO2010/125985、WO2012/074135、WO2012/086848、WO2013/018928、WO2013/191113、WO2014/142292、WO2014/148451、WO2015/000715、WO2016/124563、WO2016/124557、WO2015/121136、WO2015/133603、WO2015/198859、WO2015/002211、WO2015/071180、WO2015/091945、WO2016/005263、WO2015/198817、WO2016/041819、WO2016/039441、WO2016/026848、WO2016/023954、WO2016/020286、WO2016/046071、WO2017/025419、WO2017/055185、WO2017/121674、WO2018/141954またはWO2021/213978に既に記載されている。
【0003】
現代の作物保護組成物は例えば、その作用の程度、持続性およびスペクトルおよび可能な使用に関して、多くの要求を満たさなければならない。毒性、有益な種および花粉媒介者の保護、環境特性、施用量、他の活性成分または製剤助剤との組み合わせ可能性の問題は、活性成分の合成に必要とされる努力の問題と同様に、影響を及ぼし;さらに、いくつかのパラメータだけを言及すると、耐性が生じ得る。これら全ての理由だけでも、新規な作物保護組成物の探索は完全であるとは考えられず、少なくとも個々の側面に関して、既知の化合物と比較して改善された特性を有する新規な化合物が常に必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】国際公開第2010/125985号
【特許文献2】国際公開第2012/074135号
【特許文献3】国際公開第2012/086848号
【特許文献4】国際公開第2013/018928号
【特許文献5】国際公開第2013/191113号
【特許文献6】国際公開第2014/142292号
【特許文献7】国際公開第2014/148451号
【特許文献8】国際公開第2015/000715号
【特許文献9】国際公開第2016/124563号
【特許文献10】国際公開第2016/124557号
【特許文献11】国際公開第2015/121136号
【特許文献12】国際公開第2015/133603号
【特許文献13】国際公開第2015/198859号
【特許文献14】国際公開第2015/002211号
【特許文献15】国際公開第2015/071180号
【特許文献16】国際公開第2015/091945号
【特許文献17】国際公開第2016/005263号
【特許文献18】国際公開第2015/198817号
【特許文献19】国際公開第2016/041819号
【特許文献20】国際公開第2016/039441号
【特許文献21】国際公開第2016/026848号
【特許文献22】国際公開第2016/023954号
【特許文献23】国際公開第2016/020286号
【特許文献24】国際公開第2016/046071号
【特許文献25】国際公開第2017/025419号
【特許文献26】国際公開第2017/055185号
【特許文献27】国際公開第2017/121674号
【特許文献28】国際公開第2018/141954号
【特許文献29】国際公開第2021/213978号
【発明の概要】
【0005】
本発明の目的は、様々な局面において有害生物防除剤のスペクトルを広げ、および/またはそれらの活性を改善する化合物を提供することであった。
【0006】
新規な2-(ヘテロ)アリール置換縮合複素環誘導体が見出され、これらは既知の化合物を超える利点を有し、その例は、より良好な生物学的または環境特性、より広い範囲の施用方法、より良好な殺虫または殺ダニ活性、および作物植物との良好な適合性である。2-(ヘテロ)アリール置換縮合複素環誘導体は、特に防除が困難な昆虫に対する効力を改善するために、さらなる薬剤と組み合わせて使用することができる。
【0007】
したがって、本発明は式(I)
【化1】
〔式中(構成1-1)、
A
1は、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
A
3は、窒素、=N
+(O
-)-または=C(H)-であり、
Xは、酸素または硫黄であり、
R
1は、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
1-C
6)アルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)シアノアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)アルキルチオ-(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル-(C
1-C
6)アルキルまたは(C
1-C
6)アルキルスルホニル-(C
1-C
6)アルキルであり、
R
3は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、SCN、トリ-(C
1-C
6)アルキルシリル、(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
1-C
6)シアノアルキル、(C
1-C
6)ヒドロキシアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ-(C
1-C
6)アルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)シアノアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
2-C
6)シアノアルキニル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)シアノアルコキシ、(C
1-C
6)アルキルヒドロキシイミノ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキル-(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)ハロアルキル-(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニル、(C
1-C
6)アルコキシカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルアミノ、(C
1-C
6)アルキルアミノ、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノ、アミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルスルホキシイミノ、(C
3-C
8)シクロアルキルアミノまたはNHCO-(C
1-C
6)アルキル((C
1-C
6)アルキルカルボニルアミノ)であり、
R
4は、水素、(C
1-C
4)アルキル、(C
1-C
4)ハロアルキル、(C
1-C
4)シアノアルキル、(C
1-C
4)アルコキシ-(C
1-C
4)アルキル、(C
2-C
4)アルケニル、(C
2-C
4)ハロアルケニル、(C
2-C
4)シアノアルケニル、(C
2-C
4)アルキニル、(C
2-C
4)ハロアルキニル、(C
2-C
4)シアノアルキニル、(C
1-C
4)アルコキシ、(C
1-C
4)ハロアルコキシ、(C
1-C
4)アルキルチオ、(C
1-C
4)ハロアルキルチオ、(C
1-C
4)アルキルスルフィニル、(C
1-C
4)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
4)アルキルスルホニルまたは(C
1-C
4)ハロアルキルスルホニルであり、
R
6は、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルオキシ、(C
1-C
6)アルキルカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルまたはジ(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルであり、
R
7、R
8は、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C
1-C
6)アルキル、(C
1-C
6)ハロアルキル、(C
2-C
6)アルケニル、(C
2-C
6)ハロアルケニル、(C
2-C
6)アルキニル、(C
2-C
6)ハロアルキニル、(C
3-C
8)シクロアルキル、ハロ(C
3-C
8)シクロアルキル、シアノ(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
3-C
8)シクロアルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルキル-(C
3-C
8)シクロアルキル、(C
1-C
6)アルコキシ、(C
1-C
6)ハロアルコキシ、(C
1-C
6)アルコキシイミノ、(C
1-C
6)アルキルチオ、(C
1-C
6)ハロアルキルチオ、(C
1-C
6)アルキルスルフィニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルフィニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニル、(C
1-C
6)ハロアルキルスルホニル、(C
1-C
6)アルキルカルボニル、(C
1-C
6)ハロアルキルカルボニル、(C
1-C
6)アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C
1-C
6)アルキルアミノカルボニル、(C
1-C
6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルまたはジ(C
1-C
6)アルキルアミノスルホニルであり、
nは、0、1または2である〕
の新規化合物を提供する。
【0008】
さらに、式(I)の化合物は有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤および/または殺ダニ剤として非常に良好な効力を有し、さらに一般に、特に作物植物に関して、非常に良好な植物適合性を有することが見出された。
【発明を実施するための形態】
【0009】
本発明の化合物は、式(I)によって一般的な用語で定義される。上記および下記の式に与えられる好ましい置換基または基の範囲を、以下に例示する:
構成2-1
A1は、好ましくは、窒素、=N+(O-)-または=C(H)-であり、
A3は、好ましくは、窒素、=N+(O-)-または=C(H)-であり、
Xは、好ましくは、酸素または硫黄であり、
R1は、好ましくは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C1-C6)アルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)ハロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキルまたは(C1-C6)ハロアルコキシ-(C1-C6)アルキルであり、
R3は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)シアノアルコキシ、(C1-C6)アルキルヒドロキシイミノ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)ハロアルキル-(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノカルボニル、(C1-C6)アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、ジ(C1-C6)アルキルアミノスルホニル、(C1-C6)アルキルスルホキシイミノまたはNHCO-(C1-C6)アルキル((C1-C6)アルキルカルボニルアミノ)であり、
R4は、好ましくは、水素、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシ-(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C2-C4)アルケニル、(C2-C4)ハロアルケニル、(C2-C4)アルキニル、(C2-C4)ハロアルキニル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニルまたは(C1-C4)ハロアルキルスルホニルであり、
R6は、好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルカルボニルまたは(C1-C6)ハロアルキルカルボニルであり、
R7、R8は、好ましくは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C3-C8)シクロアルキル、ハロ(C3-C8)シクロアルキル、シアノ(C3-C8)シクロアルキル、(C3-C8)シクロアルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C8)シクロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルコキシカルボニル、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルホニルまたは(C1-C6)ハロアルキルスルホニルであり、
nは、好ましくは、0、1または2である。
【0010】
構成3-1
A1は、より好ましくは、窒素、=N+(O-)-または=C(H)-であり、
A3は、より好ましくは、窒素、=N+(O-)-または=C(H)-であり、
Xは、より好ましくは、酸素または硫黄であり、
R1は、より好ましくは、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキルまたは(C3-C6)シクロアルキルであり、
R3は、より好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル-(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C1-C6)シアノアルキル、(C1-C6)アルコキシ-(C1-C6)アルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)シアノアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C2-C6)シアノアルキニル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルコキシイミノ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニルまたは(C1-C6)アルキルスルホキシイミノであり、
R4は、より好ましくは、水素、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)、アルコキシ-(C1-C4)アルキルまたは(C1-C4)ハロアルキルであり、
R6は、より好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C6)アルキル、(C1-C6)ハロアルキル、(C2-C6)アルケニル、(C2-C6)ハロアルケニル、(C2-C6)アルキニル、(C2-C6)ハロアルキニル、(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C6)アルコキシ、(C1-C6)ハロアルコキシ、(C1-C6)アルキルチオ、(C1-C6)ハロアルキルチオ、(C1-C6)アルキルスルフィニル、(C1-C6)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C6)アルキルスルホニル、(C1-C6)ハロアルキルスルホニル、(C1-C6)アルキルカルボニルまたは(C1-C6)ハロアルキルカルボニルであり、
R7、R8は、より好ましくは、独立して、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C6)シクロアルキル、ハロ(C3-C6)シクロアルキル、シアノ(C3-C6)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニルまたは(C1-C4)ハロアルキルスルホニルであり、
nは、より好ましくは、0、1または2である。
【0011】
構成4-1
A1は、さらにより好ましくは、窒素であり、
A3は、さらにより好ましくは、窒素または=C(H)-であり、
Xは、さらにより好ましくは、酸素であり、
R1は、さらにより好ましくは、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキルまたは(C3-C4)シクロアルキルであり、
R3は、さらにより好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニル、(C1-C4)ハロアルキルスルホニルまたは(C1-C4)アルコキシイミノであり、
R4は、さらにより好ましくは、水素または(C1-C4)アルキルであり、
R6は、さらにより好ましくは、水素であり、
R7は、さらにより好ましくは、シアノ、ハロゲン、(C1-C4)アルキル、(C1-C4)ハロアルキル、(C3-C4)シクロアルキル、シアノ(C3-C4)シクロアルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキシ、(C1-C4)アルコキシカルボニル、(C1-C4)アルコキシイミノ、(C1-C4)アルキルチオ、(C1-C4)ハロアルキルチオ、(C1-C4)アルキルスルフィニル、(C1-C4)ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)アルキルスルホニルまたは(C1-C4)ハロアルキルスルホニルであり、
R8は、さらにより好ましくは、水素またはシアノであり、
nは、さらにより好ましくは、0、1または2である。
【0012】
構成5-1
A1は、特に、窒素であり、
A3は、特に、窒素または=C(H)-であり、
Xは、特に、酸素であり、
R1は、特に、メチル、エチル、n-プロピルまたはi-プロピルであり、
R3は、特に、水素であり、
R4は、特に、メチルであり、
R6は、特に、水素であり、
R7は、特に、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、メトキシイミノまたはシアノシクロプロピルであり、
R8は、特に、水素または塩素であり、
nは、特に、0、1または2である。
【0013】
構成6-1
A1は、特別に、窒素であり、
A3は、特別に、窒素または=C(H)-であり、
Xは、特別に、酸素であり、
R1は、特別に、エチルであり、
R3は、特別に、水素であり、
R4は、特別に、メチルであり、
R6は、特別に、水素であり、
R7は、特別に、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシカルボニル(-COOCH3)、メトキシイミノ(-CH=NOCH3)または1-シアノ-1-シクロプロピルであり、
R8は、特別に、水素または塩素であり、
nは、特別に、2である。
【0014】
好ましい実施態様において、本発明は、A1が窒素であり、A3、X、R1、R3、R4、R6、R7、R8およびnが、構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)もしくは構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(I)の化合物に関する。
【0015】
好ましい実施形態において、A1が窒素であり、A3が窒素であり、X、R1、R3、R4、R6、R7、R8およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(I)の化合物に関する。
【0016】
好ましい実施形態において、A1が窒素であり、A3が=C(H)-であり、X、R1、R3、R4、R6、R7、R8およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(I)の化合物に関する。
【0017】
さらなる実施形態において、本発明は、A1が窒素であり、A3が窒素であり、R4がメチルであり、Xが酸素であり、R3が水素であり、R6が水素であり、R1、R7、R8およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(I)の化合物に関する。
【0018】
さらなる実施形態において、本発明は、A1が窒素であり、A3が=C(H)-であり、R4がメチルであり、Xが酸素であり、R3が水素であり、R6が水素であり、R1、R7、R8およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(I)の化合物に関する。
【0019】
さらなる実施形態において、本発明は、式(IA):
【化2】
〔式中、A
1、A
3、X、R
1、R
3、R
4、R
6、R
7およびnは、構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する〕
の化合物に関する。
【0020】
好ましい実施形態において、本発明は、A1が窒素であり、A3が窒素であり、X、R1、R3、R4、R6、R7およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(IA)の化合物に関する。
【0021】
好ましい実施形態において、本発明は、A1が窒素であり、A3が=C(H)-であり、X、R1、R3、R4、R6、R7およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(IA)の化合物に関する。
【0022】
さらなる実施形態において、本発明は、A1が窒素であり、A3が窒素であり、R4がメチルであり、Xが酸素であり、R3が水素であり、R6が水素であり、R1、R7およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(IA)の化合物に関する。
【0023】
さらなる実施形態において、本発明は、A1が窒素であり、A3が=C(H)-であり、R4がメチルであり、Xが酸素であり、R3が水素であり、R6が水素であり、R1、R7およびnが構成(1-1)または構成(2-1)または構成(3-1)または構成(4-1)または構成(5-1)または構成(6-1)で与えられる定義を有する式(IA)の化合物に関する。
【0024】
好ましい定義において、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択される。
【0025】
特に好ましい定義において、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択される。
【0026】
本発明の文脈において、別途定義されない限り、用語「アルキル」は、それ自体またはさらなる用語との組み合わせで(例えば、ハロアルキル)、1~12個の炭素原子を有し、分枝または非分枝であり得る飽和脂肪族炭化水素基のラジカルを意味すると理解される。C1-C12-アルキル基の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシルおよびn-ドデシルである。これらのアルキルラジカルの中で、C1-C6-アルキル基が特に好ましい。特に好ましいのは、C1-C4-アルキル基である。
【0027】
本発明によれば、別途定義されない限り、用語「アルケニル」は、それ自体またはさらなる用語との組み合わせで、少なくとも1つの二重結合を有する直鎖または分岐C2-C12-アルケニル基、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルおよび1,4-ヘキサジエニルを意味すると理解される。これらの中で、C2-C6-アルケニル基が好ましく、C2-C4-アルケニル基が特に好ましい。
【0028】
本発明によれば、別途定義されない限り、用語「アルキニル」は、それ自体またはさらなる用語との組合せで、少なくとも1つの三重結合を有する直鎖または分枝C2-C12-アルキニル基、例えばエチニル、1-プロピニルおよびプロパルギルを意味すると理解される。これらの中で、C3-C6-アルキニル基が好ましく、C3-C4-アルキニル基が特に好ましい。アルキニル基はまた、少なくとも1つの二重結合を含有する可能性がある。
【0029】
本発明によれば、別途定義されない限り、用語「シクロアルキル」は、それ自体またはさらなる用語との組合せで、C3-C8-シクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを意味すると理解される。これらの中で、C3-C6-シクロアルキル基が好ましい。
【0030】
用語「アルコキシ」は、それ自体またはさらなる用語との組み合わせで(例えばハロアルコキシ)、本発明の場合、O-アルキル基を意味すると理解され、ここで、用語「アルキル」は上で定義した通りである。
【0031】
ハロゲン置換されている基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化または可能な置換基の最大数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよい。この場合、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特別にフッ素、塩素または臭素である。
【0032】
特に明記しない限り、置換されていてもよい基は一置換または多置換されていてもよく、ここで、多置換の場合の置換基は、同じであっても異なっていてもよい。
【0033】
上で一般的な用語で与えられた、または好ましい範囲内で列挙された基の定義または例示は、最終生成物ならびに出発物質および中間体にも対応して適用される。これらの基の定義は所望により、すなわちそれぞれの好ましい範囲の間の組合せを含めて、互いに組み合わせることができる。
【0034】
本発明によれば、好ましいものとして上に列挙した定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物を使用することが好ましい。
【0035】
本発明によれば、より好ましいものとして上に列挙された定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物を使用することが特に好ましい。
【0036】
本発明によれば、さらにより好ましいものとして上に列挙された定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物を使用することが非常に特に好ましい。
【0037】
本発明に従って特に使用されるのは、特定の定義として上に列挙された定義の組合せが存在する式(I)の化合物である。
【0038】
本発明に従って特別に使用されるのは、特別な定義として上に列挙された定義の組合せが存在する式(I)の化合物である。
【0039】
異性体
置換基の性質に応じて、式(I)の化合物は、幾何異性体および/または任意に光学活性な異性体または異なる組成の対応する異性体混合物の形態であってもよい。これらの立体異性体は例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体または幾何異性体である。したがって、本発明は、純粋な立体異性体およびこれらの異性体の任意の所望の混合物の両方を包含する。
【0040】
同位体変異体
本発明は、式(I)の化合物の全ての好適な同位体変異体も含む。このような化合物の同位体変異体は、少なくとも1つの原子が同じ原子番号を有するが、通常または主に自然界で遭遇する原子質量とは異なる原子質量を有する別の原子によって置き換えられている式(I)の化合物を意味すると考えられるべきである。式(I)の化合物に組み込むことができる同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の同位体であり、例えば2H(重水素)、3H(トリチウム)、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、I、129Iおよび131Iである。式(I)の化合物の特定の同位体変異体、特に、1種以上の放射性同位体に組み込まれたものは例えば、作用機序の研究または例えば病原体の体内での活性成分の分配の研究のために有益であり得る;特に、この目的に好適なのは、その調製および検出が比較的簡単であるため、3Hまたは14C同位体で標識された化合物である。さらに、同位体、例えば重水素の組み込みは、例えば、化合物のより大きな代謝安定性、例えば半減期の延長または必要な活性用量の減少のために利点を提供することができる。したがって、式(I)の化合物の同位体修飾もまた、本発明の好ましい実施形態を構成し得る。式(I)の化合物の同位体変異体は、当業者に公知の方法によって調製することができ、例えば、それぞれの試薬および/または出発化合物(反応物)の対応する同位体修飾を用いて、以下に記載の方法および例示的な実施形態に記載の説明書によって調製することができる。
【0041】
式(I)の本発明の化合物は、以下のスキームに示される方法によって得ることができる:
プロセスA
【化3】
R
1、R
3、R
4、R
6、R
7、R
8、A
1、A
3およびX基は、上記の定義を有し;X
1およびX
2は、ハロゲンである。
【0042】
工程a)
式(VIII)の化合物は、US5576335に記載の方法と同様にして、縮合剤または塩基の存在下で、式(VII)のカルボン酸と式(II)の化合物の反応によって製造することができる。
【0043】
式(II)の化合物は市販されているか、または公知の方法、例えば、WO2017/014214、WO2016/194929またはJournal of Medicinal Chemistry 62(2019),11232-11259に記載の方法と同様にして調製することができる。
【0044】
式(VII)のカルボン酸は市販されているか、または公知の方法によって、例えばUS2010/234604、WO2012/61926またはBioorganic and Medicinal Chemistry Letters,18(2008),5023-5026に記載されている方法と同様に、調製することができる。
【0045】
式(II)の化合物の式(VII)のカルボン酸との反応は、ニート(neat)で、または溶媒中で行うことができ、広く行われる反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で反応を行うことが好ましい。エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン;ハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒類、例えばN,N-ジメチルホルムアミドまたはN-メチルピロリドン、または窒素化合物、例えばピリジンが好ましい。
【0046】
好適な縮合剤は例えば、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)または1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカルボジイミド類である。
【0047】
好適な塩基は、そのような反応において典型的に使用される無機塩基である。例として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩、炭酸塩および重炭酸塩からなる群から選択される塩基を使用することが好ましい。特に好ましいのは、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムである。
【0048】
反応は減圧下、標準圧力下、または高圧下、および0℃~180℃の温度で行うことができ、好ましくは、反応は、大気圧および20~140℃の温度で行われる。
【0049】
工程b)
式(IX)の化合物は、式(VIII)の化合物を縮合することによって、例えば、WO2012/86848に記載の方法と同様に、調製することができる。
【0050】
式(IX)の化合物への変換はニート(neat)で、または溶媒中で行うことができ、広く行われる反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で反応を行うことが好ましい。エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル;ハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミドまたはN-メチルピロリドン、または窒素化合物、例えばピリジンが好ましい。
【0051】
反応は、縮合剤、酸、塩基または塩素化剤の存在下で行うことができる。
【0052】
好適な縮合剤の例は、カルボジイミド、例えば1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)または1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド;無水物、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物;トリフェニルホスフィン、塩基および四塩化炭素の混合物、またはトリフェニルホスフィンとアゾジエステルの混合物、例えばジエチルアゾジカルボン酸である。
【0053】
記載された反応において使用することができる好適な酸の例は、スルホン酸類、例えばパラ-トルエンスルホン酸;カルボン酸類、例えば酢酸、またはポリリン酸類である。
【0054】
好適な塩基の例は、ピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)などの窒素複素環類;トリエチルアミンおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミン類;リン酸カリウム、炭酸カリウムおよび水素化ナトリウムなどの無機塩基である。
【0055】
好適な塩素化剤の例は、オキシ塩化リンである。
【0056】
反応は、減圧下、大気圧下または高圧下、0℃~200℃の温度で行うことができる。
【0057】
工程c)
式(XI)の化合物は、塩基の存在下で式(IX)の化合物を式(X)の化合物と反応させることによって調製することができる。
【0058】
式(X)のメルカプタン誘導体、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタンまたはイソプロピルメルカプタンは、市販されているか、または公知の方法によって、例えばUS2006/25633、US2006/111591、US2820062、Chemical Communications,13(2000),1163-1164またはJournal of the American Chemical Society,44(1922),p.1329に記載されている方法と同様にして、調製することができる。
【0059】
式(XI)の化合物への変換はニート(neat)で、または溶媒中で行うことができ、広く行われる反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で反応を行うことが好ましい。エーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル;ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル;芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたはキシレン;非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシドが好ましい。
【0060】
好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、リン酸塩および炭酸塩からなる群からの無機塩基である。ここで、炭酸セシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムが好ましい。さらなる好適な塩基は、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムである。
【0061】
反応は、減圧下、大気圧下または高圧下、0℃~200℃の温度で行うことができる。
【0062】
工程d)
式(XII)の化合物は、式(XI)の化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は一般に、広く行われる反応条件下で不活性である慣用の溶媒から選択される溶媒中で実施される。ハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。
【0063】
好適な酸化剤の例は、過酸化水素、メタ-クロロ過安息香酸または過ヨウ素酸ナトリウムである。
【0064】
反応は、減圧下、標準圧下、または高圧下、および-20℃~120℃で行うことができる。
【0065】
工程e)
式(XIII)の化合物は、式(XII)の化合物を酸化することによって調製することができる。酸化は一般に、溶媒中で実施される。ハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。
【0066】
好適な酸化剤の例は、過酸化水素およびメタ-クロロ過安息香酸である。
【0067】
反応は、減圧下、標準圧下または高圧下、および-20℃~120℃で行うことができる。
【0068】
工程f)
式(XIII)の化合物はまた、式(XI)の化合物を酸化することにより、一工程プロセス(one-step process)で調製することができる。酸化は一般に、溶媒中で実施される。ハロゲン化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンまたはクロロベンゼン;アルコール類、例えばメタノールまたはエタノール;ギ酸、酢酸、プロピオン酸または水が好ましい。
【0069】
好適な酸化剤の例は、過酸化水素およびメタ-クロロ過安息香酸である。
【0070】
反応は、減圧下、標準圧下または高圧下、および-20℃~120℃で行うことができる。
【0071】
工程g)
式(I)の化合物は例えば、式(XIII)の化合物(ここで、X2は、好ましくは塩素および臭素の群からのハロゲンである)を式(XIV)の化合物と反応させることにより、文献(例えば、Journal of Organic Chemistry (2010),69,5578を参照)において公知の方法により、例えばヨウ化銅(I)および塩基性反応助剤、例えばトランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミンおよび炭酸カリウムの存在下、好適な溶剤または希釈剤中で調製することができる。
【0072】
必要とされる式(XIV)の化合物は市販されているか、または公知の方法により、例えば、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,28(2019),1797-1803、Tetrahedron Letters,47(2006),6743-6746、Chemical and Pharmaceutical Research,5(2013),91-98、Heterocycles,40(1995),851-66、WO2007/018941またはWO2015/152367に記載されている方法と同様にして、調製することができる。
【0073】
有用な溶媒または希釈剤としては、全ての不活性有機溶媒、例えば脂肪族または芳香族炭化水素類が挙げられる。トルエンを使用することが好ましい。
【0074】
さらに、X2が好ましくはフッ素、塩素および臭素の群からのハロゲンである式(XIII)の化合物から、金属触媒作用なしに、好適な塩基、例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウムの存在下で、好適な溶剤または希釈剤中で、結合反応を行うことができる。好適な溶媒または希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。非プロトン性極性溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシド、またはニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルが好ましい。
【0075】
工程g)による反応は、式(XI)または(XII)の化合物から出発して行うこともできる。
【0076】
方法および使用
本発明はまた、式(I)の化合物が害虫(animal pests)および/またはそれらの生息地に作用することを可能にする、害虫を防除するための方法に関する。害虫は、好ましくは農業および林業、ならびに材料保護において防除される。これは、好ましくはヒトまたは動物の身体の外科的または治療的処置のための方法、およびヒトまたは動物の身体で実施される診断方法を除外する。
【0077】
本発明はさらに、有害生物防除剤(pesticides)、特に作物保護剤としての式(I)の化合物の使用に関する。
【0078】
本出願の文脈において、用語「有害生物防除剤」は、それぞれの場合において、用語「作物保護組成物」も常に包含する。
【0079】
良好な植物耐性、好ましい温血毒性および良好な環境適合性を与えられた式(I)の化合物は、生物学的および非生物学的ストレス因子から植物および植物器官を保護するために、収穫量を増加させるために、収穫された材料の品質を改善するために、ならびに農業、園芸、畜産、水産養殖、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生部門において遭遇する害虫、特に昆虫、クモ類、蠕虫、特に線虫および軟体動物を防除するために適している。
【0080】
本特許出願の文脈において、用語「衛生(hygiene)」は疾病、特に感染症を予防することを目的とし、ヒトおよび動物の健康を保護し、および/または環境を保護し、および/または清潔さを維持するのに役立つ、あらゆる手段、規定および手順を意味すると理解されるべきである。本発明によれば、これは、特に、例えば、織物または硬質表面、特にガラス、木材、セメント、磁器、セラミック、プラスチック、または他の金属(複数可)で作られた表面が衛生有害生物および/またはそれらの分泌物を含まないことを確実にするための、洗浄、消毒および滅菌のための手段を含む。この点に関する本発明の保護範囲は、好ましくは人体または動物の身体に適用される外科的または治療的処置手順、ならびに人体または動物の身体に対して行われる診断手順を除外する。
【0081】
したがって、用語「衛生部門(hygiene sector)」は、例えば台所、パン屋、空港、浴室、スイミングプール、百貨店、ホテル、病院、厩舎、動物飼育等における衛生に関して、これらの衛生対策、規定および手順が重要である全ての分野、技術分野および産業用途を包含する。
【0082】
したがって、用語「衛生有害生物(hygiene pest)」は、衛生部門での存在が特に健康の理由で問題となる1つ以上の害虫を意味すると理解されるべきである。したがって、主な目的は、衛生部門における衛生有害生物の存在および/またはこれらへの曝露を回避するか、または最小限に制限することである。これは、特に、寄生の予防および既存の寄生の克服の両方のために使用され得る有害生物防除剤の使用によって達成され得る。有害生物への暴露を防止または低減する製剤を使用することも可能である。衛生有害生物には、例えば、以下に述べる生物が含まれる。
【0083】
従って、用語「衛生保護(hygiene protection)」は、これらの衛生措置、規定および手続が維持されおよび/または改善されるすべての行為を包含する。
【0084】
式(I)の化合物は、好ましくは有害生物防除剤として使用することができる。それらは、通常感受性および耐性の種に対して、ならびに発達のすべてのまたは特定の段階に対しても活性である。上記有害生物には以下のものが含まれる:
節足動物(Arthropoda)門からの有害生物、特にクモ(Arachnida)綱、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アケリア・クコ(Aceria kuko)、アケリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、例えば、アクルス・フォクケウイ(Aculus fockeui)、アクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、例えば、ブレビパルプス・ホエニシス(Brevipalpus phoenicis)、ブリオビア・グラミヌム(Bryobia graminum)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、セントルロイデス属種(Centruroides spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス・プテロニシヌス(Dermatophagoides pteronyssinus)、デルマトファゴイデス・ファリナエ(Dermatophagoides farinae)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、例えば、エオテトラニクス・ヒコリアエ(Eotetranychus hicoriae)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、例えば、エウテトラニクス・バンクシ(Eutetranychus banksi)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・ピリ(Eriophyes pyri)、グリシファグス・ドメスチクス(Glycyphagus domesticus)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタロソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、例えば、ヘミタロソネムス・ラツス(Hemitarsonemus latus)(=ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus))、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス属種(Latrodectus spp.)、ロキソスケレス属種(Loxosceles spp.)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、例えば、オリゴニクス・コフェアエ(Oligonychus coffeae)、オリゴニクス・コニフェラルム(Oligonychus coniferarum)、オリゴニクス・イリシス(Oligonychus ilicis)、オリゴニクス・インジクス(Oligonychus indicus)、オリゴニクス・マンギフェルス(Oligonychus mangiferus)、オリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)、オリゴニクス・プニカエ(Oligonychus punicae)、オリゴニクス・イオテルシ(Oligonychus yothersi)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、例えば、パノニクス・シトリ(Panonychus citri)(=メタテトラニクス・シトリ(Metatetranychus citri))、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)(=メタテトラニクス・ウルミ(Metatetranychus ulmi))、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、プラチテトラニクス・ムルチジギツリ(Platytetranychus multidigituli)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステネオタルソネムス属種(Steneotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、例えば、タルソネムス・コンフスス(Tarsonemus confusus)、タルソネムス・パリズス(Tarsonemus pallidus)、テトラニクス属種(Tetranychus spp.)、例えば、テトラニクス・カナデンシス(Tetranychus canadensis)、テトラニクス・シンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・ツルケスタニ(Tetranychus turkestani)、テトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、バエジョビス属種(Vaejovis spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ムカデ(Chilopoda)綱の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
トビムシ(Collembola)目またはトビムシ綱の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、スミンツルス・ビリジス(Sminthurus viridis);
ヤスデ(Diplopoda)綱の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
昆虫(Insecta)綱の、例えば、ゴキブリ(Blattodea)目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロボプテラ・デシピエンス(Loboptera decipiens)、ネオスチロピガ・ロムビフォリア(Neostylopyga rhombifolia)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ属種(Periplaneta spp.)、例えば、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
甲虫(Coleoptera)目の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アエチナ・ツミダ(Aethina tumida)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属種(Agrilus spp.)、例えば、アグリルス・プラニペンニス(Agrilus planipennis)、アグリルス・コキサリス(Agrilus coxalis)、アグリルス・ビリネアツス(Agrilus bilineatus)、アグリルス・アンキシウス(Agrilus anxius)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、例えば、アグリオテス・リンネアツス(Agriotes linneatus)、アグリオテス・マンクス(Agriotes mancus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・デュビア(Anomala dubia)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、例えば、アノプロホラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、例えば、アントノムス・グルンジス(Anthonomus grundis)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトウス・ハエモルルホイダレス(Athous haemorrhoidales)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、例えば、アトマリア・リネアル(Atomaria linearis)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、バリス・カエルレセンス(Baris caerulescens)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、例えば、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、例えば、セウトリンクス・アシミリス(Ceutorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・クアドリデンス(Ceutorrhynchus quadridens)、セウトリンクス・ラパエ(Ceutorrhynchus rapae)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、例えば、カエトクネマ・コンフィニス(Chaetocnema confinis)、カエトクネマ・デンチクラタ(Chaetocnema denticulata)、カエトクネマ・エクチパ(Chaetocnema ectypa)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、例えば、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、コステリトラ・ゼアルンジカ(Costelytra zealundica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、例えば、クルクリオ・カリアエ(Curculio caryae)、クルクリオ・カリアトリペス(Curculio caryatrypes)、クルクリオ・オブツスス(Curculio obtusus)、クルクリオ・サイイ(Curculio sayi)、クリプトレステス・フェルギネウス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトレステス・プシルス(Cryptolestes pusillus)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クリプトリンクス・マンギフェラエ(Cryptorhynchus mangiferae)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、シリンドロコプツルス・アドスペルスス(Cylindrocopturus adspersus)、シリンドロコプツルス・フルニシ(Cylindrocopturus furnissi)、デンドロクトヌス属種(Dendroctonus spp.)、例えば、デンドロクトヌス・ポンデロサエ(Dendroctonus ponderosae)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、例えば、ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ジアブロチカ・バルベリ(Diabrotica barberi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ホワルジ(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ジアブロチカ・ウンデシムプンクタタ・ウンデシムプンクタタ(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera virgifera)、ジアブロチカ・ビルギフェラ・ゼアエ(Diabrotica virgifera zeae)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジクラジスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピカエルス属種(Epicaerus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、例えば、エピラクナ・ボレアリス(Epilachna borealis)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、例えば、エピトリキス・ククメリス(Epitrix cucumeris)、エピトリキス・フスクラ(Epitrix fuscula)、エピトリキス・ヒルチペンニス(Epitrix hirtipennis)、エピトリキス・スブクリニタ(Epitrix subcrinita)、エピトリキス・ツベリス(Epitrix tuberis)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ハプリア・アルゲンテア(Hoplia argentea)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、例えば、ヒポテネムス・ハムペイ(Hypothenemus hampei)、ヒポテネムス・オブスクルス(Hypothenemus obscurus)、ヒポテネムス・プベセンス(Hypothenemus pubescens)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシドデルマ・セリコルネ(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属種(Lathridius spp.)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リモニウス・エクチプス(Limonius ectypus)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リストロノツス属種(Listronotus spp.)(=ヒペロデス属種(Hyperodes spp.)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、ルペロモルファ・キサントデラ(Luperomorpha xanthodera)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガシレネ属種(Megacyllene spp.)、例えば、メガシレネ・ロビニアエ(Megacyllene robiniae)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp.)、例えば、メラノツス・ロングルス・オレゴネンシス(Melanotus longulus oregonensis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、例えば、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、ネオガレルセラ属種(Neogalerucella spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)、例えば、オチオリンクス・クリブリコリス(Otiorhynchus cribricollis)、オチオリンクス・リグスチシ(Otiorhynchus ligustici)、オチオリンクス・オバツス(Otiorhynchus ovatus)、オチオリンクス・ルゴソストリアルス(Otiorhynchus rugosostriarus)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorhynchus sulcatus)、オウレマ属種(Oulema spp.)、例えば、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロファガ・ヘレリ(Phyllophaga helleri)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、例えば、フィロトレタ・アルモラシアエ(Phyllotreta armoraciae)、フィロトレタ・プシラ(Phyllotreta pusilla)、フィロトレタ・ラモサ(Phyllotreta ramosa)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プロステファヌス・トルンカツス(Prostephanus truncatus)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、例えば、プシリオデス・アフィニス(Psylliodes affinis)、
プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プシリオデス・プンクツラタ(Psylliodes punctulata)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属種(Rhynchophorus spp.)、リンコホルス・フェルギネウス(Rhynchophorus ferrugineus)、リンコホルス・パルマルム(Rhynchophorus palmarum)、スコリツス属種(Scolytus spp.)、例えば、スコリツス・ムルチストリアツス(Scolytus multistriatus)、シノキシロン・ペルホランス(Sinoxylon perforans)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、例えば、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・リネアリス(Sitophilus linearis)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、例えば、ステルネクス・パルダツス(Sternechus paludatus)、シムフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、例えば、タニメクス・ジラチコリス(Tanymecus dilaticollis)、タニメクス・インジクス(Tanymecus indicus)、タニメクス・パリアツス(Tanymecus palliatus)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、例えば、トリボリウム・アウダキス(Tribolium audax)、トリボリウム・カスタネウム(Tribolium castaneum)、トリボリウム・コンフスム(Tribolium confusum)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)、例えば、ザブルス・テネブリオイデス(Zabrus tenebrioides);
ハサミムシ(Dermaptera)目の、例えば、アニソラビス・マリチメ(Anisolabis maritime)、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、ラビズラ・リパリア(Labidura riparia);
ハエ(Diptera)目の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・スチクチクス(Aedes sticticus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、例えば、アグロミザ・フロンテラ(Agromyza frontella)、アグロミザ・パルビコルニス(Agromyza parvicornis)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、例えば、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、アノフェレス・ガムビアエ(Anopheles gambiae)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、例えば、バクトロセラ・ククルビタエ(Bactrocera cucurbitae)、バクトロセラ・ドルサリス(Bactrocera dorsalis)、バクトロセラ・オレアエ(Bactrocera oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリホラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミア属種(Chrysomya spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、コクリオミア属種(Cochliomya spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、例えば、コンタリニア・ジョンソニ(Contarinia johnsoni)、コンタリニア・ナスツルチイ(Contarinia nasturtii)、コンタリニア・ピリボラ(Contarinia pyrivora)、コンタリニア・スクルジ(Contarinia schulzi)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コンタリニア・トリチシ(Contarinia tritici)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコトプス・シルベストリス(Cricotopus sylvestris)、クレキス属種(Culex spp.)、例えば、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリセタ属種(Culiseta spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)、例えば、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア属種(Delia spp.)、例えば、デリア・アントクア(Delia antiqua)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・フロリレガ(Delia florilega)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、例えば、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosphila melanogaster)、ドロソフィラ・スズキイ(Drosophila suzukii)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、エウレイア・ヘラクレイ(Euleia heraclei)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒドレリア・グリセオラ(Hydrellia griseola)、ヒレミア属種(Hylemya spp.)、ヒッポドスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、例えば、リリオミザ・ブラシカエ(Liriomyza brassicae)、リリオミザ・フイドブレンシス(Liriomyza huidobrensis)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、例えば、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルトゾミイア属種(Lutzomyia spp.)、マンソニア属種(Mansonia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、例えば、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムスカ・ドメスチカ・ビシナ(Musca domestica vicina)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、パラタニタルスス属種(Paratanytarsus spp.)、パララウテルボルニエラ・スブシンクタ(Paralauterborniella subcincta)、ペゴミアまたはペゴミイア属種(Pegomya or Pegomyia spp.)、例えば、ペゴミア・ベタエ(Pegomya betae)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomya hyoscyami)、ペゴミア・ルビボラ(Pegomya rubivora)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ホルミア属種(Phormia spp.)、ピオフィラ・カセイ(Piophila casei)、プラチパレア・ポエシロプテラ(Platyparea poeciloptera)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、例えば、ラゴレチス・シングラタ(Rhagoletis cingulata)、ラゴレチス・コムプレタ(Rhagoletis completa)、ラゴレチス・ファウスタ(Rhagoletis fausta)、ラゴレチス・インジフェレンス(Rhagoletis indifferens)、ラゴレチス・メンダキス(Rhagoletis mendax)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、例えば、シムリウム・メリジオナレ(Simulium meridionale)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、テタノポプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、例えば、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、チプラ・シムプレキス(Tipula simplex)、トキソトリパナ・クルビカウダ(Toxotrypana curvicauda);
カメムシ(Hemiptera)目の、例えば、アシジア・アカシアエバイレイアナエ(Acizzia acaciaebaileyanae)、アシジア・ドドナエアエ(Acizzia dodonaeae)、アシジア・ウンカトイデス(Acizzia uncatoides)、アクリダ・ツリタ(Acrida turrita)、アシルトシフォン属種(Acyrthosipon spp.)、例えば、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロカンツス属種(Aleurocanthus spp.)、アレイロデス・プロレテラ(Aleyrodes proletella)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロコスス(Aleurothrixus floccosus)、アロカリダラ・マライエンシス(Allocaridara malayensis)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、例えば、アムラスカ・ビグツラ(Amrasca bigutulla)、アムラスカ・デバスタンス(Amrasca devastans)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、例えば、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アオニジエラ・シトリナ(Aonidiella citrina)、アオニジエラ・イノルナタ(Aonidiella inornata)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、例えば、アフィス・シトリコラ(Aphis citricola)、アフィス・クラシボラ(Aphis craccivora)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ホルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・グリシネス(Aphis glycines)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、アフィス・ヘデラエ(Aphis hederae)、アフィス・イリノイセンシス(Aphis illinoisensis)、アフィス・ミドレトニ(Aphis middletoni)、アフィス・ナスツルチイ(Aphis nasturtii)、アフィス・ネリイ(Aphis nerii)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・ビブルニフィラ(Aphis viburniphila)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリタイニラ属種(Arytainilla spp.)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、例えば、アスピジオツス・ネリイ(Aspidiotus nerii)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・タバシ(Bemisia tabaci)、ブラストプシラ・オッシデンタリス(Blastopsylla occidentalis)、ボレイオグリカスピス・メラレウカエ(Boreioglycaspis melaleucae)、ブラキカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属種(Cacopsylla spp.)、例えば、カコプシラ・ピリコラ(Cacopsylla pyricola)、カリギポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カプリニア属種(Capulinia spp.)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、コンドラクリス・ロセア(Chondracris rosea)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、例えば、コックス・ヘスペリズム(Coccus hesperidum)、コックス・ロングルス(Coccus longulus)、コックス・シュードマグノリアルム(Coccus pseudomagnoliarum)、コックス・ビリジス(Coccus viridis)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリプトネオサ属種(Cryptoneossa spp.)、クテナリタイナ属種(Ctenarytaina spp.)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス・キテンデニ(Dialeurodes chittendeni)、ジアレウロデス・シトリ(Dialeurodes citri)、ジアホリナ・シトリ(Diaphorina citri)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ジウラフィス属種(Diuraphis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、例えば、ジサフィス・アピイホリア(Dysaphis apiifolia)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ツリパエ(Dysaphis tulipae)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属種(Empoasca spp.)、例えば、エムポアスカ・アブルプタ(Empoasca abrupta)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、エムポアスカ・マリグナ(Empoasca maligna)、エムポアスカ・ソラナ(Empoasca solana)、エムポアスカ・ステベンシ(Empoasca stevensi)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、例えば、エリオソマ・アメリカヌム(Eriosoma americanum)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、エリオソマ・ピリコラ(Eriosoma pyricola)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウカリプトリマ属種(Eucalyptolyma spp.)、エウフィルラ属種(Euphyllura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、フィオリニア属種(Fiorinia spp.)、フルカスピス・オセアニカ(Furcaspis oceanica)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス属種(Glycaspis spp.)、ヘテロプシラ・クバナ(Heteropsylla cubana)、ヘテロプシラ・スピヌロサ(Heteropsylla spinulosa)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、イセリア属種(Icerya spp.)、例えば、イセリア・プルカシ(Icerya purchasi)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、例えば、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)(=パルテノレカニウム・コルニ(Parthenolecanium corni))、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、例えば、レピドサフェス・ウルミ(Lepidosaphes ulmi)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、ロホレウカスピス・ジャポニカ(Lopholeucaspis japonica)、リコルマ・デリカツラ(Lycorma delicatula)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、例えば、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフム・リリイ(Macrosiphum lilii)、マクロシフム・ロサエ(Macrosiphum rosae)、マクロステレス・ファシフロンス(Macrosteles facifrons)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、例えば、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・リグストリ(Myzus ligustri)、ミズス・オルナツス(Myzus ornatus)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・ニコチアナエ(Myzus nicotianae)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネオマスケリア属種(Neomaskellia spp.)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、例えば、ネホテッチキス・シンクチセプス(Nephotettix cincticeps)、ネホテッチキス・ニグロピクツス(Nephotettix nigropictus)、ネチゴニセラ・スペクトラ(Nettigoniclla spectra)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシヤ・キネンシス(Oxya chinensis)、パキプシラ属種(Pachypsylla spp.)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、例えば、パラトリオザ・コクケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、例えば、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペムフィグス・ポプリベナエ(Pemphigus populivenae)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属種(Perkinsiella spp.)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、例えば、フェナ
コックス・マデイレンシス(Phenacoccus madeirensis)、プロエオミズス・パッセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、例えば、フィロキセラ・デバストラトリキス(Phylloxera devastatrix)、フィロキセラ・ノタビリス(Phylloxera notabilis)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、例えば、プラノコックス・シトリ(Planococcus citri)、プロソピドプシラ・フラバ(Prosopidopsylla flava)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シューダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコックス属種(Pseudococcus spp.)、例えば、シュードコックス・カルセオラリアエ(Pseudococcus calceolariae)、シュードコックス・コムストッキ(Pseudococcus comstocki)、シュードコックス・ロンギスピヌス(Pseudococcus longispinus)、シュードコックス・マリチムス(Pseudococcus maritimus)、シュードコックス・ビブルニ(Pseudococcus viburni)、プシロプシス属種(Psyllopsis spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、例えば、プシラ・ブキシ(Psylla buxi)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla pyri)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、プルビナリア属種(Pulvinaria spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、クアドラスピジオツス・ジュグランスレギアエ(Quadraspidiotus juglansregiae)、クアドラスピジオツス・オストレアエホルミス(Quadraspidiotus ostreaeformis)、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス(Quadraspidiotus perniciosus)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・オキシアカンタエ(Rhopalosiphum oxyacanthae)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・ルフィアブドミナレ(Rhopalosiphum rufiabdominale)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、例えば、サイセチア・コフェアエ(Saissetia coffeae)、サイセチア・ミランダ(Saissetia miranda)、サイセチア・ネグレクタ(Saissetia neglecta)、サイセチア・オレアエ(Saissetia oleae)、スカホイデウス・チタヌス(Scaphoideus titanus)、スキザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、シファ・フラバ(Sipha flava)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、シホニヌス・フィリレアエ(Siphoninus phillyreae)、テナラファラ・マライエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラゴノセフェラ属種(Tetragonocephela spp.)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、例えば、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii)、トキソプテラ・シトリシズス(Toxoptera citricidus)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、例えば、トリオザ・ジオスピリ(Trioza diospyri)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
カメムシ(Heteroptera)亜目の、例えば、アエリア属種(Aelia spp.)、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ボイセア属種(Boisea spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、例えば、シメキス・アドジュンクツス(Cimex adjunctus)、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、シメキス・ピロセルス(Cimex pilosellus)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェッチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウスキスツス属種(Euschistus spp.)、例えば、エウスキスツス・ヘロス(Euschistus heros)、エウスキスツス・セルブス(Euschistus servus)、エウスキスツス・トリスチグムス(Euschistus tristigmus)、エウスキスツス・バリオラリウス(Euschistus variolarius)、エウリデマ属種(Eurydema spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、ヘリオパルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトコリサ・バリコルニス(Leptocorisa varicornis)、レプトグロスス・オッシデンタリス(Leptoglossus occidentalis)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リゴコリス属種(Lygocoris spp.)、例えば、リゴコリス・パブリヌス(Lygocoris pabulinus)、リグス属種(Lygus spp.)、例えば、リグス・エリスス(Lygus elisus)、リグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalonion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、例えば、ネザラ・ビリズラ(Nezara viridula)、ニシウス属種(Nysius spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、例えば、ピエゾドルス・グイルジニイ(Piezodorus guildinii)、プサルス属種(Psallus spp.)、シューダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ハチ(Hymenoptera)目の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アタリア属種(Athalia spp.)、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属種(Atta spp.)、カムポノツス属種(Camponotus spp.)、ドリコベスプラ属種(Dolichovespula spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、例えば、ジプリオン・シミリス(Diprion similis)、ホプロカムパ属種(Hoplocampa spp.)、例えば、ホプロカムパ・コオケイ(Hoplocampa cookei)、ホプロカムパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス属種(Lasius spp.)、リネピテマ(イリジオミルメキス)・フミレ(Linepithema(Iridiomyrmex)humile)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラトレキナ属種(Paratrechina spp.)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、プラギオレピス属種(Plagiolepis spp.)、シレキス属種(Sirex spp.)、例えば、シレキス・ノクチリオ(Sirex noctilio)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、タピノマ属種(Tapinoma spp.)、テクノミルメキス・アルビペス(Technomyrmex albipes)、ウロセルス属種(Urocerus spp.)、ベスパ属種(Vespa spp.)、例えば、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キセリス属種(Xeris spp.);
ワラジムシ(Isopoda)目の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ(Isoptera)目の、例えば、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、例えば、コプトテルメス・ホルモサヌス(Coptotermes formosanus)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)、インシシテルメス属種(Incisitermes spp.)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、ナスチテルメス属種(Nasutitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、ポロテルメス属種(Porotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、例えば、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ヘスペルス(Reticulitermes hesperus);
チョウ(Lepidoptera)目の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、例えば、アドキソフィエス・オラナ(Adoxophyes orana)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、例えば、アグロチス・セゲツム(Agrotis segetum)、アグロチス・イプシロン(Agrotis ipsilon)、アラバマ属種(Alabama spp.)、例えば、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、例えば、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、アウトグラファ属種(Autographa spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブラストデクナ・アトラ(Blastodacna atra)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、例えば、キロ・プレジャデルス(Chilo plejadellus)、キロ・スプレッサリス(Chilo suppressalis)、コレウチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリソデイキス・カルシテス(Chrysodeixis chalcites)、クリシア・アムビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、例えば、シジア・ニグリカナ(Cydia nigricana)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジパロプシス属種(Diparopsis spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジオリクトリア属種(Dioryctria spp.)、例えば、ジオリクトリア・ジメルマニ(Dioryctria zimmermani)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)、例えば、エフェスチア・エルテラ(Ephestia elutella)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス属種(Erannis spp.)、エルスコビエラ・ムスクラナ(Erschoviella musculana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウドシマ属種(Eudocima spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、例えば、エウプロクチス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、例えば、グラホリタ・モレスタ(Grapholita molesta)、グラホリタ・プルニボラ(Grapholita prunivora)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、例えば、ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、例えば、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘピアルス属種(Hepialus spp.)、例えば、ヘピアルス・フムリ(Hepialus humuli)、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ランピデス属種(Lampides spp.)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、例えば、レウコプテラ・コフェエラ(Leucoptera coffeella)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、例えば、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、例えば、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、例えば、リマントリア・ジスパル(Lymantria dispar)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、例えば、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モシス属種(Mocis spp.)、モノピス・オブビエラ(Monopis obviella)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセルス(Nemapogon cloacellus)、ニムフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オンフィサ属種(Omphisa spp.)、オペロフテラ属種(Operophtera spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、例えば、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、例えば、ペクチノホラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、例えば、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、例えば、フィロノリクテル・ブランカルデラ(Phyllonorycter blancardella)、フィロノリクテル・クラタエゲラ(Phyllonorycter crataegella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、例えば、ピエリス・ラパエ(Pieris rapae)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)(=プルテラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis))、ポデシア属種(Podesia spp.)、例えば、ポデシア・シリンガエ(Podesia syringae)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、シューダレチア属種(Pseudaletia spp.)、例えば、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、例えば、スコエノビウス・ビプンクチフェル(Schoenobius bipunctifer)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、例えば、シルポファガ・インノタタ(Scirpophaga innotata)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、例えば、セサミア・インフェレンス(Sesamia inferens)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、例えば、スポドプテラ・エラジアナ(Spodoptera eradiana)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera exigua)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・プラエフィカ(Spodoptera praefica)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ステノマ属種(Stenoma spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、タウメトポエア属種(Thaumetopoea spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チ
ネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、例えば、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、トリポリザ・インセルツラス(Tryporyza incertulas)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ(Orthoptera)目またはサルタトリア(Saltatoria)目の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、例えば、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、例えば、メラノプルス・デバスタトル(Melanoplus devastator)、パラトランチクス・ウスリエンシス(Paratlanticus ussuriensis)、スキストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
シラミ(Phthiraptera)目の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フィロキセラ・バスタトリキス(Phylloxera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
チャタテムシ(Psocoptera)目の、例えば、レピノツス属種(Lepinotus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
ノミ(Siphonaptera)目の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
アザミウマ(Thysanoptera)目の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、カエタナホトリプス・レエウウェニ(Chaetanaphothrips leeuweni)、ドレパノトリプス・レウテリ(Drepanothrips reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、例えば、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オッシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・スクルトゼイ(Frankliniella schultzei)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、フランクリニエラ・バシニイ(Frankliniella vaccinii)、フランクリニエラ・ウィリアムシ(Frankliniella williamsi)、ハプロトリプス属種(Haplothrips spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニノトリプス・カルダモミ(Taeniothrips cardamomi)、スリプス属種(Thrips spp.)、例えば、スリプス・パルミ(Thrips palmi)、スリプス・タバシ(Thrips tabaci);
シミ(Zygentoma(=Thysanura))目の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レスピモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、テルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica);
コムカデ(Symphyla)綱の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.)、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
軟体動物(Mollusca)門の有害生物、例えば、ニマイガイ(Bivalvia)綱の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
および腹足(Gastropoda)綱の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、例えば、アリオン・アテル・ルフス(Arion ater rufus)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、例えば、デロセラス・ラエベ(Deroceras laeve)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
線形動物(Nematoda)門の植物有害生物、即ち、植物寄生性線虫、特に、アグレンクス属種(Aglenchus spp.)、例えば、アグレンクス・アグリコラ(Aglenchus agricola)、アングイナ属種(Anguina spp.)、例えば、アングイナ・トリチシ(Anguina tritici)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、例えば、アフェレンコイデス・アラキジス(Aphelenchoides arachidis)、アフェレンコイデス・フラガリアエ(Aphelenchoides fragariae)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)、例えば、ベロノライムス・グラシリス(Belonolaimus gracilis)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)、ベロノライムス・ノルトニ(Belonolaimus nortoni)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、ブルサフェレンクス・ココフィルス(Bursaphelenchus cocophilus)、ブルサフェレンクス・エレムス(Bursaphelenchus eremus)、ブルサフェレンクス・キシロフィルス(Bursaphelenchus xylophilus)、カコパウルス属種(Cacopaurus spp.)、例えば、カコパウルス・ペスチス(Cacopaurus pestis)、クリコネメラ属種(Criconemella spp.)、例えば、クリコネメラ・クルバタ(Criconemella curvata)、クリコネメラ・オノエンシス(Criconemella onoensis)、クリコネメラ・オルナタ(Criconemella ornata)、クリコネメラ・ルシウム(Criconemella rusium)、クリコネメラ・キセノプラキス(Criconemella xenoplax)(=メソクリコネマ・キセノプラキス(Mesocriconema xenoplax))、クリコネモイデス属種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・フェルニアエ(Criconemoides ferniae)、クリコネモイデス・オノエンセ(Criconemoides onoense)、クリコネモイデス・オルナツム(Criconemoides ornatum)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)、例えば、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ドリコドルス属種(Dolichodorus spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、例えば、グロボデラ・パリダ(Globodera pallida)、グロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis)、ヘリコチレンクス属種(Helicotylenchus spp.)、例えば、ヘリコチレンクス・ジヒステラ(Helicotylenchus dihystera)、ヘミクリコネモイデス属種(Hemicriconemoides spp.)、ヘミシクリオホラ属種(Hemicycliophora spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、例えば、ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae)、ヘテロデラ・グルシネス(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・スカクチイ(Heterodera schachtii)、ヒルスクマニエラ属種(Hirschmaniella spp.)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、例えば、ロンギドルス・アフリカヌス(Longidorus africanus)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、例えば、メロイドギネ・キトウォオジ(Meloidogyne chitwoodi)、メロイドギネ・ファラキス(Meloidogyne fallax)、メロイドギネ・ハプラ(Meloidogyne hapla)、メロイドギネ・インコグニタ(Meloidogyne incognita)、メロイネマ属種(Meloinema spp.)、ナコッブス属種(Nacobbus spp.)、ネオチレンクス属種(Neotylenchus spp.)、パラロンギドルス属種(Paralongidorus spp.)、パラフェレンクス属種(Paraphelenchus spp.)、パラトリコドルス属種(Paratrichodorus spp.)、例えば、パラトリコドルス・マイナー(Paratrichodorus minor)、パラチレンクス属種(Paratylenchus spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、例えば、プラチレンクス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、シュードハレンクス属種(Pseudohalenchus spp.)、プシレンクス属種(Psilenchus spp.)、プンクトデラ属種(Punctodera spp.)、クイニスルシウス属種(Quinisulcius spp.)、ラドホルス属種(Radopholus spp.)、例えば、ラドホルス・シトロフィルス(Radopholus citrophilus)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクルス属種(Rotylenchulus spp.)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、スクテロネマ属種(Scutellonema spp.)、スバングイナ属種(Subanguina spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、例えば、トリコドルス・オブツスス(Trichodorus obtusus)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、チレンコリンクス・アンヌラツス(Tylenchorhynchus annulatus)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、例えば、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)、例えば、キシフィネマ・インデキス(Xiphinema index)。
【0085】
式(I)の化合物は、場合によっては、特定の濃度または施用量であり、除草剤、薬害軽減剤、成長調整剤または植物特性を改善する組成物として、殺微生物剤(microbicides)または殺生殖体剤(gametocides)として、例えば、殺真菌剤(fungicides)、抗真菌剤(antimycotics)、殺細菌剤(bactericides)、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む)として、またはMLO(マイコプラズマ様生物)およびRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤として使用することもできる。それらは、場合によっては、他の活性成分の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
【0086】
製剤/使用形態
本発明はさらに、製剤、特に望ましくない害虫を防除するための製剤に関する。製剤は、害虫および/またはその生息地に施用され得る。
【0087】
本発明の製剤は、即時使用可能な(ready-to-use)「使用形態」として提供され得、すなわち、製剤は、噴霧器またはダスターなどの好適な装置を使用して植物または種子に直接施用することができる。あるいは、好ましくは水で、製剤が使用前に希釈されなければならない濃縮物の形態で最終使用者に提供され得る。したがって、別段の指示がない限り、「製剤」という用語はそのような濃縮物を指し、一方、「使用形態」という用語は、最終使用者に、即時使用可能な溶液、すなわち通常そのような希釈された製剤を指す。
【0088】
本発明の製剤は、慣用の方法で、例えば、本発明の化合物を、本明細書中に開示されるような1つ以上の好適な補助剤と混合することによって調製され得る。
【0089】
製剤は、本発明の少なくとも1つの化合物および少なくとも1つの農業上有用な補助剤、例えば、担体および/または界面活性剤を含む。
【0090】
担体は、一般に不活性である、固体または液体、天然または合成、有機または無機物質である。担体は一般に、例えば植物、植物の部分または種子への化合物の施用を改善する。好適な固体担体の例としては、限定無しに、アンモニウム塩類、特に硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムおよび硝酸アンモニウム、粉砕された天然ミネラル類、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトおよび珪藻土、シリカゲルおよび合成岩粉類、例えば微粉砕シリカ、アルミナおよび珪酸塩が挙げられる。粒剤を調製するための典型的に好適な固体担体の例は、限定無しに、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトなどの粉砕および分別された天然ミネラル類、無機および有機粉末の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒である。好適な液体担体の例としては、限定無しに、水、有機溶媒およびそれらの組み合わせが挙げられる。好適な溶媒の例としては、極性および非極性有機化学液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素類(例えば、シクロヘキサン、パラフィン類、アルキルベンゼン類、キシレン、トルエン、テトラヒドロナフタレン、アルキルナフタレン類、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン)、アルコール類およびポリオール類(これは、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよくおよび/またはエステル化されていてもよく、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールまたはグリコールである)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノンまたはシクロヘキサノンである)、エステル類(脂肪および油を含む)および(ポリ)エーテル類、非置換および置換アミン類、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミドまたは脂肪アミド類)ならびにそれらのエステル類、ラクタム類(例えば、N-アルキルピロリドン類、特にN-メチルピロリドン)およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)、植物または動物由来の油類、ニトリル類(アルキルニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、または芳香族ニトリル類、例えばベンゾニトリル)、カーボネート類(環状カーボネート類、例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、またはジアルキルカーボネート類、例えばジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジオクチルカーボネート)が挙げられが、それらに限定されない。担体はまた、液化気体増量剤、すなわち、周囲温度および大気圧下で気体である液体、例えば、ハロゲン化炭化水素類、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などのエアロゾル噴射剤であってもよい。
【0091】
好ましい固体担体は、クレー、タルクおよびシリカから選択される。
【0092】
好ましい液体担体は、水、脂肪アミドおよびそのエステル、芳香族および非芳香族炭化水素類、ラクタム類、ラクトン類、カーボネート類、ケトン類および(ポリ)エーテル類から選択される。
【0093】
担体の量は、典型的には製剤の1~99.99重量%、好ましくは5~99.9重量%、特に好ましくは10~99.5重量%、最も好ましくは20~99重量%の範囲にある。
【0094】
液体担体は、典型的には製剤の20~90重量%、例えば30~80重量%の範囲で存在する。
【0095】
固体担体は、典型的には製剤の0~50重量%、好ましくは5~45重量%、例えば10~30重量%の範囲で存在する。
【0096】
製剤が2つ以上の担体を含む場合、定義した範囲は、担体の総量を指す。
【0097】
界面活性剤は、イオン性(カチオン性またはアニオン性)、両性または非イオン性界面活性剤、例えば、イオン性または非イオン性乳化剤、泡形成剤、分散剤、湿潤剤、浸透促進剤およびそれらの任意の混合物であり得る。好適な界面活性剤の例としては、限定無しに、ポリアクリル酸の塩類、エトキシル化ポリ(アルファ-置換)アクリレート誘導体類、リグノスルホン酸の塩類(リグノスルホン酸ナトリウムなど)、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩類、アルコール、脂肪酸または脂肪アミンを含むかまたは含まないエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの重縮合物類(例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、例えば、ヒマシ油エトキシレート、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、置換フェノール類(好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類)、スルホコハク酸エステルの塩類、タウリン誘導体(好ましくはアルキルタウレート類)、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル類、ポリオールの脂肪酸エステル類(グリセロール、ソルビトールまたはスクロースの脂肪酸エステル類など)、硫酸塩類(例えばアルキル硫酸塩類およびアルキルエーテル硫酸塩類)、スルホン酸塩類(例えば、アルキルスルホン酸塩類、アリールスルホン酸塩類およびアルキルベンゼンスルホン酸塩類)、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー類、リン酸エステル類、タンパク質加水分解物、リグノ硫酸塩廃液およびメチルセルロースが挙げられる。この段落において塩に言及する場合、好ましくは、関連するアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩を指す。
【0098】
好ましい界面活性剤は、エトキシル化ポリ(アルファ-置換)アクリレート誘導体、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、アルキルベンゼンスルホネート類、ナフタレン/ホルムアルデヒドのスルホン化ポリマー類、ヒマシ油エトキシレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアリールフェノールエトキシレートから選択される。
【0099】
界面活性剤の量は、典型的には製剤の5~40重量%、例えば10~20重量%の範囲にある。
【0100】
好適な補助剤のさらなる例としては、撥水剤、乾燥剤、結合剤(接着剤、粘着付与剤、固定剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末の形態の天然および合成ポリマー、顆粒またはラテックス、例えばアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、天然リン脂質、例えばセファリンおよびレシチン、合成リン脂質、ポリビニルピロリドンおよびチロース)、増粘剤および二次増粘剤(例えば、セルロースエーテル、アクリル酸誘導体、キサンタンガム、変性粘土、例えばBentoneの名称で入手可能な製品、および微粉砕シリカ)、安定剤(例えば、低温安定剤、防腐剤(例えば、ジクロロフェン、ベンジルアルコールヘミホルマール、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン)、酸化防止剤、サンスクリーン剤、特にUV吸収剤、および化学的および/または物理的安定性を改善する他の剤)、染料または顔料(例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー;有機染料、例えば、アリザリン、アゾおよび金属フタロシアニン染料)、消泡剤(例えば、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウム)、不凍剤、接着剤、ジベレリンおよび加工助剤、鉱油および植物油、香料、ワックス、栄養素(微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を含む)、保護コロイド、チキソトロピック物質、浸透剤、金属イオン封鎖剤および錯体形成剤。
【0101】
補助剤の選択は、本発明の化合物の意図される施用および/または化合物の物理的特性に依存する。さらに、補助剤は、製剤またはそれから調製される使用形態に特定の特性(技術的、物理的および/または生物学的特性)を付与するように選択されてもよい。補助剤の適切な選択により、製剤を特定の要件に適合させることが可能である。
【0102】
製剤は、本発明の化合物の殺虫/殺ダニ/殺線虫に有効な量を含む。用語「有効な量」は、栽培植物上の有害な昆虫/ダニ/線虫を防除するために、または材料の保護において十分であり、処理された植物に実質的な損傷をもたらさない量を指す。このような量は広い範囲で変化し得、そして種々の因子、例えば、いずれの場合にも、防除される昆虫/ダニ/線虫の種、処理された栽培植物または処理された材料、気候条件および使用される本発明の化合物に依存する。通常、本発明による製剤は、0.01~99重量%、好ましくは0.05~98重量%、より好ましくは0.1~95重量%、さらにより好ましくは0.5~90重量%、最も好ましくは1~80重量%の本発明の化合物を含有する。製剤は、本発明の2つ以上の化合物を含むことが可能である。そのような場合、定義された範囲は、本発明の化合物の総量を指す。
【0103】
本発明の製剤は、任意の従来の製剤タイプの形態、例えば、溶液(例えば、水溶液剤)、乳剤、水系および油系懸濁剤、粉末(例えば、水和剤(粉末)、水溶剤)、粉剤、ペースト剤、粒剤(例えば、水溶性粒剤、ばらまき用粒剤)、サスポエマルション濃縮物、本発明の化合物を含浸させた天然または合成製品、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセル剤であってもよい。本発明の化合物は、懸濁、乳化または溶解した形態であり得る。特に好適な製剤タイプの例は溶液、液剤(例えば、SL、LS)、水和剤(DC)、懸濁剤およびサスペンション剤(例えば、SC、OD、OF、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション(例えば、EW、EO、ES、ME、SE)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤または粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、プレス剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性製品(例えば、LN)および種子などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(例えば、GW、GF)である。これらおよび他の製剤タイプは、国際連合食糧農業機関(FAO)によって定義されている。レビューは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、Croplife International)にある。
【0104】
好ましくは、本発明の製剤は、以下のタイプのうちの1つの形態である:EC、SC、FS、SE、OD、WG、WP、CS、特に好ましくはEC、SC、OD、WG、CS。
【0105】
製剤タイプの例およびそれらの調製についてのさらなる詳細を以下に示す。本発明の2つ以上の化合物が存在する場合、本発明の化合物の定義された量は、本発明の化合物の総量を指す。これはまた、例えば湿潤剤、結合剤のような成分の2つ以上の代表が存在する場合、製剤の全てのさらなる成分に逆に適用される。
【0106】
i)液剤(Water-soluble concentrates)(SL、LS)
10~60重量%の本発明の少なくとも1つの化合物および5~15重量%の界面活性剤(例えば、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとアルコールとの重縮合物)を、100%の総量を得るような量の水および/または水溶性溶媒(例えば、アルコール、例えば、プロピレングリコールおよびカーボネート、例えば、プロピレンカーボネート)に溶解する。施用前に、濃縮物を水で希釈する。
【0107】
ii)水和剤(Dispersion concentrates)(DC)
5~25重量%の本発明の少なくとも1つの化合物および1~10重量%の界面活性剤および/または結合剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、100重量%の総量を得るような量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
【0108】
iii)乳剤(Emulsion concentrates)(EC)
15~70重量%の本発明の少なくとも1つの化合物および5~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物)を、合計量が100重量%になるような量の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素または脂肪酸アミド)および、必要であれば追加の水溶性溶媒に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
【0109】
iv)エマルション(Emulsions)(EW、EO、ES)
5~40重量%の本発明の少なくとも1つの化合物および1~10重量%の界面活性剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレートの混合物、またはアルコールを含むかまたは含まないエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの重縮合物)を、20~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。乳化機を使用して、この混合物を、合計量が100重量%になるような量の水に添加する。得られた製剤は、均質なエマルションである。施用前に、エマルションを水でさらに希釈してもよい。
【0110】
v)懸濁剤およびサスペンション剤(Suspensions and suspension concentrates)
v-1)水系(Water-based)(SC、FS)
好適なミル、例えば、ボールミルにおいて、20~60重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)および水を添加して、粉砕して、微細な活性成分懸濁液を得る。水は、合計量が100重量%になるような量で添加される。水で希釈すると、活性成分の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの製剤については、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【0111】
v-2)油系(Oil-based)(OD、OF)
好適なミル、例えば、ボールミルにおいて、20~60重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を、2~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、変性粘土、特にBentone、またはシリカ)および有機担体を添加して、粉砕して、微細な活性成分油懸濁液を得る。有機担体は、合計量が100重量%になるような量で添加される。水で希釈すると、活性成分の安定な分散液が得られる。
【0112】
vi)顆粒水和剤(Water-dispersible granules)および水溶性粒剤(water-soluble granules)(WG、SG)
1~90重量%、好ましくは20~80重量%、最も好ましくは50~80重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を、界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)および任意に担体材料を添加して、微細に粉砕し、例えば、押出し、噴霧乾燥、流動床造粒のような典型的な工業プロセスによって、水分散性または水溶性顆粒に変換する。界面活性剤および担体材料は、合計量が100重量%になるような量で使用される。水で希釈すると、活性成分の安定な分散液または溶液が得られる。
【0113】
vii)水和剤(Water-dispersible powders)および水溶性粉末(water-soluble powders)(WP、SP、WS)
50~80重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を、1~20重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム、アルキルナフチルスルホン酸ナトリウム)および合計量が100重量%になるような量の固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して、ローター/ステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性成分の安定な分散液または溶液が得られる。
【0114】
viii)ゲル剤(Gel)(GW、GF)
ボールミル中で、5~25重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を、3~10重量%の界面活性剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の結合剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)および合計量が100重量%になるような量の水を添加して粉砕する。これにより、活性成分の微細な懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性成分の安定な懸濁液が得られる。
【0115】
ix)マイクロエマルション剤(Microemulsion)(ME)
5~20重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を、5~30重量%の有機溶媒混合物(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤混合物(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルおよびアリールフェノールエトキシレート)、および合計量が100重量%になるような量の水に添加する。この混合物を1時間撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルションが自然に形成される。
【0116】
x)マイクロカプセル剤(Microcapsules)(CS)
5~50重量%の本発明の少なくとも1つの化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸およびジアクリレートまたはトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。フリーラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。あるいは、5~50重量%の本発明の少なくとも1つの化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)およびイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させ、これにより、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。必要に応じて、ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加して、ポリ尿素マイクロカプセルの形成を誘導することもできる。モノマーは、総CS製剤の1~10重量%を占める。
【0117】
xi)粉剤(Dusting powders)(DP、DS)
1~10重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を微粉砕し、合計量が100重量%になるような量の固体担体、例えば微粉砕カオリンと密に混合する。
【0118】
xii)粒剤(Granules)(GR、FG)
0.5~30重量%の本発明の少なくとも1つの化合物を微粉砕し、合計量が100重量%になるような量の固体担体(例えば、ケイ酸塩)と組み合わせる。
【0119】
xiii)ULV-液体(Ultra-low volume liquids)(UL)
1~50重量%本発明の少なくとも1つの化合物を、合計量が100重量%になるような量の有機溶媒、例えば芳香族炭化水素に溶解する。
【0120】
製剤タイプi)~xiii)は、さらなる補助剤、例えば0.1~1重量%の防腐剤、0.1~1重量%の消泡剤、0.1~1重量%の染料および/または顔料、および5~10重量%の不凍剤を含むことができる。
【0121】
混合物
式(I)の化合物は、例えば、作用スペクトルを拡大するために、作用の期間を長くするために、作用速度を増大させるために、忌避性を防止するために、または、抵抗性の発達を防止するために、1つ以上の適切な殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、殺虫剤、微生物剤(microbiological agent)、有益生物、除草剤、肥料、鳥忌避剤、植物強化剤(phytotonic)、不妊剤、薬害軽減剤、情報化学物質および/または植物成長調整剤との混合物において使用することもできる。さらに、この種の活性成分組合せは、植物の成長を向上させることが可能であり、および/または、非生物的要因、例えば、高温または低温に対する耐性、渇水に対する耐性または水分量もしくは土壌塩分の上昇に対する耐性を向上させることが可能である。さらにまた、開花性能および結果性能を改善することも可能であり、発芽能力および根の発達を最適化することも可能であり、収穫を容易にすることも可能であり、収穫量を向上させることも可能であり、成熟に影響を及ぼすことも可能であり、収穫された生産物の品質および/若しくは栄養価を向上させることも可能であり、収穫された生産物の貯蔵寿命を長くすることも可能であり、並びに/または、収穫された生産物の加工性を改善することも可能である。
【0122】
さらに、式(I)の化合物は、別の活性成分または情報化学物質、例えば、誘引剤、および/または、鳥忌避剤、および/または、植物活性化剤、および/または、成長調整剤、および/または、肥料との混合物の中に存在することもできる。同様に、式(I)の化合物は、植物の特性、例えば、成長、収穫量および収穫物の品質を向上させるために使用することも可能である。
【0123】
本発明の特定の実施形態において、式(I)の化合物は、製剤の中に、または、そのような製剤から調製された使用形態の中に、さらなる化合物、好ましくは、以下に記載されている化合物と混合された状態で存在している。
【0124】
以下に記載されている化合物のうちの1つが種々の互変異性体形態で存在し得る場合、それらの形態も、いずれの場合にも、たとえ明確に言及されていなくても、同様に包含される。言及された全ての混合成分は、場合により、それらの官能基に基づいて可能であれば、適切な塩基または酸と塩を形成することもできる。
【0125】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
本明細書中において一般名によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「The Pesticide Manual」、第16版、British Crop Protection Council 2012に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。その分類は、本特許出願の出願時点に適用可能なIRAC Mode of Action Classification Schemeに基づいている。
【0126】
(1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬、好ましくは、カーバメート系、これは、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブから選択される;または、有機リン酸塩系、これは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択される。
【0127】
(2) GABA開閉型塩化物イオンチャンネル遮断薬、好ましくは、シクロジエン-有機塩素系、これは、クロルダンおよびエンドスルファンから選択される;または、フェニルピラゾール系(フィプロール系)、これは、エチプロールおよびフィプロニルから選択される。
【0128】
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター、好ましくは、ピレスロイド系、これは、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン S-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス-異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリンおよびトランスフルトリンから選択される;または、DDTまたはメトキシクロル。
【0129】
(4) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)の競合的モジュレーター、好ましくは、ネオニコチノイド系、これは、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサムから選択され、またはニコチン、またはスルホキサフロルから選択されるスルホキシイミン系、またはフルピラジフロンから選択されるブテノリド系、またはトリフルメゾピリムから選択されるメソイオン系。
【0130】
(5) ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター、好ましくは、スピネトラムおよびスピノサドから選択されるスピノシン系。
【0131】
(6) グルタミン酸開閉型塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、好ましくは、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンから選択されるアベルメクチン系/ミルベマイシン系。
【0132】
(7) 幼若ホルモン模倣物質、好ましくは、ハイドロプレン、キノプレンおよびメトプレンから選択される幼若ホルモン類似体、または、フェノキシカルブまたはピリプロキシフェン。
【0133】
(8) 種々の非特異的(マルチサイト)阻害薬、好ましくは、臭化メチルおよび別のハロゲン化アルキルから選択されるハロゲン化アルキル系、またはクロロピクリンまたはフッ化スルフリルまたはホウ砂または吐酒石またはダゾメット(diazomet)およびメタムから選択されるイソシアン酸メチル生成物質。
【0134】
(9) 弦音器官のTRPVチャンネルモジュレーター、好ましくは、ピメトロジンおよびピリフルキナゾンから選択されるピリジンアゾメタン系、またはアフィドピロペンから選択されるピロペン系。
【0135】
(10) CHS1関連ダニ成長阻害薬、これは、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールから選択される。
【0136】
(11) 昆虫中腸膜の微生物撹乱物質、これは、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、およびCry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、VIP3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3BbおよびCry34Ab1/35Ab1から選択されるBt植物タンパク質から選択される。
【0137】
(12) ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、好ましくは、ジアフェンチウロンから選択されるATPディスラプター、またはアゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズから選択される有機スズ化合物、またはプロパルギットまたはテトラジホン。
【0138】
(13) プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、これは、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミドから選択される。
【0139】
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、これは、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ-ナトリウムから選択される。
【0140】
(15) キチン生合成のCHS1関連阻害薬、好ましくは、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンから選択されるベンゾイル尿素系。
【0141】
(16) キチン生合成の阻害薬、ブプロフェジンから選択されるタイプ1。
【0142】
(17) 脱皮撹乱物質(特に、双翅目の場合)、これは、シロマジンから選択される。
【0143】
(18) エクジソン受容体作動薬、好ましくは、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドから選択されるジアシルヒドラジン系。
【0144】
(19) オクトパミン受容体作動薬、これは、アミトラズから選択される。
【0145】
(20) ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、これは、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリムおよびビフェナゼートから選択される。
【0146】
(21) ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、好ましくは、METI殺ダニ剤および殺虫剤、これらは、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラドから選択され、またはロテノン(Derris)。
【0147】
(22) 電位開閉型ナトリウムチャンネルの遮断薬、好ましくは、インドキサカルブから選択されるオキサジアジン系、またはメタフルミゾンから選択されるセミカルバゾン系。
【0148】
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、好ましくは、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオンおよびスピロテトラマトから選択されるテトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体。
【0149】
(24) ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害薬、好ましくは、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛から選択されるホスフィン系、または、シアン化カルシウム、シアン化カリウムおよびシアン化ナトリウムから選択されるシアン化物。
【0150】
(25) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、好ましくは、シエノピラフェンおよびシフルメトフェンから選択されるベータ-ケトニトリル誘導体、またはピフルブミドから選択されるカルボキシアニリド系。
【0151】
(28) リアノジン受容体モジュレーター、好ましくは、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミドおよびテトラニリプロールから選択されるジアミド系。
【0152】
(29) 弦音器官のモジュレーター(標的構造が定義されていない)、これは、フロニカミドから選択される。
【0153】
(30) GABA開閉型塩化物イオンチャネルのアロステリックモジュレーター、好ましくはブロフラニリドから選択されるメタジアミド系、またはフルキサメタミドから選択されるイソオキサゾール系。
【0154】
(31) バキュロウイルス、好ましくはキュディア・ポモネルラ(Cydia pomonella)GVおよびフォールスコドリングモス(Thaumatotibia leucotreta)(GV)から選択される顆粒病ウイルス(granuloviruses)(GVs)、またはアンチカルシア・ゲムマタリス(Anticarsia gemmatalis)MNPV、フルシピリプロール(flucypyriprol)およびヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera)NPVから選択された核多角体ウイルス(nuclear polyhedrosis viruses)(NPVs)。
【0155】
(32) GS-オメガ/カッパ HXTX-Hv1aペプチドから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体のアロステリックモジュレーター(サイトII)。
【0156】
(33) 以下のものから選択されるさらなる活性成分:アシノナピル、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ベンズピリモキサン、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレトリン、氷晶石(cryolite)、シクロブトリフルラム、シクロキサプリド(cycloxaprid)、シエトピラフェン、シハロジアミド、シプロフラニリド(CAS 2375110-88-4)、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ジンプロピリダズ、エプシロン-メトフルトリン、エプシロン-モンフルオロトリン、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルシピリプロール(flucypyriprol)(CAS 1771741-86-6)、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピリミン、フルララネル、フフェノジド、フルペンチオフェノックス、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、イソシクロセラム、カッパー-ビフェントリン、カッパー-テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、ニコフルプロール(CAS 1771741-86-6)、オキサゾスルフィル、パイコングジング、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、サロラネル、スピドキサマト、スピロブジクロフェン、テトラメチルフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、チゴラネル(tigolaner)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チクロピラゾフロル、ヨードメタン;さらに、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づく調製物(I-1582、Votivo)およびアザジラクチン(BioNeem)、および、以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(WO2006/043635から既知)(CAS 885026-50-6)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から既知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010052161から既知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル エチルカルボネート(EP2647626から既知)(CAS1440516-42-6)、PF1364(JP2010/018586から既知)(CAS 1204776-60-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン(WO2013/144213から既知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2010/051926から既知)(CAS 1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(CN103232431から既知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミドおよび4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から既知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミドおよび(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から既知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(CN101337937Aから既知)(CAS 1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから既知)(CAS 1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2012/034403A1から既知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2011/085575A1から既知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940Aから既知)(CAS 1108184-52-6);(2E)-および2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから既知)(CAS 1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンズイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボキシレート(CN103524422Aから既知)(CAS 1542271-46-4);メチル(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボキシレート(CN102391261Aから既知)(CAS 1370358-69-2);6-デソキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバマト]-α-L-マンノピラノース(US2014/0275503A1から既知)(CAS 1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS 933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル)-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から既知)(CAS 934001-66-8)、N-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(CN103265527Aから既知)(CAS 1452877-50-7)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(WO2014/187846A1から既知)(CAS 1638765-58-8)、エチル3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルカルボキシレート(WO2010/066780A1、WO2011151146A1から既知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-yl]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から既知)(CAS 1594624-87-9)、N-[2-(2,6-ジフルオロフェニル)-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から既知)(CAS 1594637-65-6)、N-[1-(3,5-ジフルオロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-2-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO2014/053450A1から既知)(CAS 1594626-19-3)、(3R)-3-(2-クロロ-5-チアゾルイル)-2,3-ジヒドロ-8-メチル-5,7-ジオキソ-6-フェニル-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリミジニウム分子内塩(WO2018/177970A1から既知)(CAS 2246757-58-2);3-(2-クロロ-5-チアゾルイル)-2,3-ジヒドロ-8-メチル-5,7-ジオキソ-6-フェニル-5H-チアゾロ[3,2-a]ピリミジニウム分子内塩(WO2018/177970A1から既知)(CAS 2246757-56-0);N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-2-(メチルスルホニル)プロパンアミド(WO2019/236274A1から既知)(CAS 2396747-83-2)、N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-3-[(4-フルオロベンゾイル)アミノ]ベンズアミド(WO2019059412A1から既知)(CAS 1207977-87-4)、3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[4,6-ジクロロ-3-フルオロ-2-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(フルウロロジアミド(fluchlorodiamide);CN110835330Aから既知、CN106977494A)(CAS:2129147-03-9)。
【0157】
殺線虫剤
ここで一般名で同定される活性成分は公知であり、例えば、農薬ハンドブック(「The Pesticide Manual」、第16版、British Crop Protection Council 2012)に記載されているか、またはインターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)に記載されている。分類は、本特許出願の出願日の時点でのIRAC Mode of Action Classification Groupsに基づく。
【0158】
(グループN-1) アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤、好ましくは、アルジカルブ、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファンおよびチオジカルブから選択される(N-1A)カルバメート、またはカズサホス、エトプロホス、フェナミホス、ホスチアゼート(fosthiazat)、イミシアホス、ホレートおよびテルブホスから選択される(N-1B)有機リン酸塩系。
【0159】
(グループN-2) グルタミン酸開閉型塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター、好ましくはアバメクチンおよびエマメクチン安息香酸塩から選択されるアベルメクチン系。
【0160】
(グループN-3) ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、特にコハク酸コエンザイムQレダクターゼの阻害剤、好ましくはフルオピラムから選択されるピリジニルメチルベンズアミド。
【0161】
(グループN-4) 脂質合成/成長調整モジュレーター、特にアセチル-CoAカルボキシラーゼの阻害剤、好ましくはテトロン酸およびスピロテトラマトから選択されるテトラミン酸誘導体。
【0162】
(グループN-UN) フルエンスルホン、フルアザインドリジン、フルフラール、イプロジオンおよびチオキサザフェンから選択される、作用機序が不明または不確定のおよび種々の化学の化合物。
【0163】
(グループN-UNX) 作用機序が不確定または不明の化合物:多部位阻害剤の疑い、好ましくは二硫化炭素および二硫化ジメチル(DMDS)から選択される揮発性硫黄生成化合物、またはテトラチオ炭酸ナトリウムから選択される二硫化炭素放出化合物、または臭化メチルおよびヨウ化メチル(ヨードメタン)から選択されるハロゲン化アルキル類、または1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(DBCP)および1,3-ジクロロプロペンから選択されるハロゲン化炭化水素類、またはクロロピクリン、またはアリルイソチオシアネート、ジアゾメット、メタム-カリウムおよびメタム-ナトリウムから選択されるメチルイソチオシアネート生成化合物。
【0164】
(グループN-UNB) 作用機序が不明または不確定の細菌剤(非Bt)、好ましくは、バークホルデリア属種(Burkholderia spp.)、例えばリノジェンシス(rinojensis)A396、バシルス属種(Bacillus spp.)、例えば、フィルムス(firmus)、リケニフォルミス(licheniformis)、アミロリクエファシエンス(amyloliquefaciens)またはスブチリス(subtilis)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)、例えば、ペネトランス(penetrans)またはニシザワエ(nishizawae)、シュードモナス属種(Pseudomonas spp.)、例えば、クロロラフィス(chlororaphis)またはフルオレッセンス(fluorescens)、およびストレプトマイセス属種(Streptomyces spp.)、例えば、リディカス(lydicus)、ジクロウィイ(dicklowii)またはアルボグリセオルス(albogriseolus)から選択される細菌または細菌から得られるもの。
【0165】
(グループN-UNF) 作用機序が不明または不確定の真菌剤、好ましくは、アクチノマイセス属種(Actinomyces spp.)、好ましくは、ストレプトコッカス(streptococcus)、アルスロボトリス属種(Arthrobotrys spp.)、例えば、オリゴスポラ(oligospora)、アスペルギウス属種(Aspergillus spp.)、例えば、ニガー(niger)、マスコドール属種(Muscodor spp.)、例えば、アルバス(albus)、ミロセシウム(Myrothecium spp.)、例えば、ベルルカリア(verrucaria)、パシロミセス属種(Paecilomyces spp.)、例えば、リラシヌス(lilacinus)(プルプレオシリウム・リラシナム(Purpureocillium lilacinum))、カーネウス(carneus)またはフモソロセウス(fumosoroseus)、ポコニア属種(Pochonia spp.)、例えば、クラミドスポリア(chlamydosporia)、トリコデルマ属種(Trichoderma)、例えば、ハルジアヌム(harzianum)、ビレンス(virens)、アトロビリデ(atroviride)またはビリデ(viride)から選択される真菌または真菌から得られるもの。
【0166】
(グループN-UNE) 合成抽出物および未精製油を含む、不確定または不明の作用機序の植物性薬剤または動物に由来する薬剤、好ましくは、アザジラクチン、ツバキ種子かす(Camellia seed cake)、精油、ニンニク抽出物、ポンガミア油、テルペン類、例えばカルバクロール、およびキラヤ・サポナリア抽出物から選択される植物性薬剤または動物に由来する薬剤。
【0167】
殺菌剤
本明細書中において一般名によって特定されている有効成分は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(第16版、British Crop Protection Council)に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる(例えば:www.alanwood.net/pesticides)。
【0168】
クラス(1)~(15)に記載されている全ての混合パートナーは、それらの官能基に基づいてそうすることが可能であれば、場合により、好適な塩基または酸と塩を形成することができる。クラス(1)~(15)に記載されている全ての殺菌性混合パートナーは、場合により、互変異性体形態を包含し得る。
【0169】
1) エルゴステロール生合成阻害薬、例えば、(1.001)シプロコナゾール、(1.002)ジフェノコナゾール、(1.003)エポキシコナゾール、(1.004)フェンブコナゾール、(1.005)フェンヘキサミド、(1.006)フェンプロピジン、(1.007)フェンプロピモルフ、(1.008)フェンピラザミン、(1.009)フルキンコナゾール、(1.010)フルトリアホール、(1.011)ヘキサコナゾール、(1.012)イマザリル、(1.013)硫酸イマザリル、(1.014)イプコナゾール、(0.015)イプフェントリフルコナゾール、(1.016)メフェントリフルコナゾール、(1.017)メトコナゾール、(1.018)ミクロブタニル、(1.019)パクロブトラゾール、(1.020)ペンコナゾール、(1.021)プロクロラズ、(1.022)プロピコナゾール、(1.023)プロチオコナゾール、(1.024)ピリソキサゾール、(1.025)スピロキサミン、(1.026)テブコナゾール、(1.027)テトラコナゾール、(1.028)トリアジメノール、(1.029)トリデモルフ、(1.030)トリチコナゾール、(1.031)(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.032)(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.033)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.034)(2R)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.035)(2R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.036)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1R)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.037)(2S)-2-(1-クロロシクロプロピル)-4-[(1S)-2,2-ジクロロシクロプロピル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール、(1.038)(2S)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.039)(R)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.040)(S)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.041)[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,2-オキサゾール-4-イル](ピリジン-3-イル)メタノール、(1.042)1-({(2R,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.043)1-({(2S,4S)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル}メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.044)1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.045)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.046)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルチオシアネート、(1.047)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.048)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.049)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.050)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.051)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.052)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.053)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.054)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.055)2-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-5-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチルヘプタン-4-イル]-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.056)2-[6-(4-ブロモフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.057)2-[6-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール、(1.058)2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.059)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.060)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン、(1.061)3-[2-(1-クロロシクロプロピル)-3-(3-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-ヒドロキシプロピル]イミダゾール-4-カルボニトリル、(1.062)4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシ-3-(5-チオキソ-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロピル]-3-ピリジル]オキシ]ベンゾニトリル、(1.063)5-(4-クロロベンジル)-2-(クロロメチル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール、(1.064)5-(アリルスルファニル)-1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.065)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.066)5-(アリルスルファニル)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール、(1.067)メチル 2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパノエート、(1.068)N’-(2-クロロ-5-メチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.069)N’-[2-クロロ-4-(2-フルオロフェノキシ)-5-メチルフェニル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.070)N’-[5-ブロモ-6-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルオキシ)-2-メチルピリジン-3-イル]-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.071)N’-{4-[(4,5-ジクロロ-1,3-チアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.072)N’-{5-ブロモ-2-メチル-6-[(1-プロポキシプロパン-2-イル)オキシ]ピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.073)N’-{5-ブロモ-6-[(1R)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.074)N’-{5-ブロモ-6-[(1S)-1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.075)N’-{5-ブロモ-6-[(cis-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.076)N’-{5-ブロモ-6-[(trans-4-イソプロピルシクロヘキシル)オキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.077)N’-{5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチルピリジン-3-イル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、(1.078)N-イソプロピル-N’-[5-メトキシ-2-メチル-4-(2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルエチル)フェニル]-N-メチルイミドホルムアミド。
【0170】
2) 複合体Iまたは複合体IIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.001)ベンゾビンジフルピル、(2.002)ビキサフェン、(2.003)ボスカリド、(2.004)カルボキシン、(2.005)シクロブトリフルラム、(2.006)フルベネテラム、(2.007)フルインダピル、(2.008)フルオピラム、(2.009)フルトラニル、(2.010)フルキサピロキサド、(2.011)フラメトピル、(2.012)インピルフルキサム、(2.013)イソフェタミド、(2.014)イソフルシプラム、(2.015)イソピラザム、(2.016)ペンフルフェン、(2.017)ペンチオピラド、(2.018)ピジフルメトフェン、(2.019) ピラプロポイン(pyrapropoyn)、(2.020)ピラジフルミド、(2.021)セダキサン(sedaxan)、(2.022)1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.023)1,3-ジメチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.024)1,3-ジメチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.025)1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-N-[2’-(トリフルオロメチル)ビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.026)2-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)ベンズアミド、(2.027)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.028)3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3S)-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.029)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.030)3-(ジフルオロメチル)-N-[(3S)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.031)5,8-ジフルオロ-N-[2-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン-4-アミン、(2.032)N-[(1R,4S)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.033)N-[(1S,4R)-9-(ジクロロメチレン)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.034)N-[1-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(2.035)N-[rac-(1S,2S)-2-(2,4-ジクロロフェニル)シクロブチル]-2-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド。
【0171】
3) 複合体IIIに作用する呼吸鎖阻害薬、例えば、(3.001)アメトクトラジン、(3.002)アミスルブロム、(3.003)アゾキシストロビン、(3.004)クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、(3.005)クモキシストロビン、(3.006)シアゾファミド、(3.007)ジモキシストロビン、(3.008)エノキサストロビン、(3.009)ファモキサドン、(3.010)フェナミドン、(3.011)フェンピコキサミド、(3.012)フロリルピコキサミド、(3.013)フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、(3.014)フルオキサストロビン、(3.015)クレソキシム-メチル、(3.016)マンデストロビン、(3.017)メトミノストロビン、(3.018)メチルテトラプロール、(3.019)オリサストロビン、(3.020)ピコキシストロビン、(3.021)ピラクロストロビン、(3.022)ピラメトストロビン、(3.023)ピラオキシストロビン、(3.024)トリフロキシストロビン、(3.025)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-フルオロ-2-フェニルビニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}-2-(メトキシイミノ)-N-メチルアセトアミド、(3.026)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.027)(2R)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.028)(2S)-2-{2-[(2,5-ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、(3.029)N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルムアミド-2-ヒドロキシベンズアミド、(3.030)(2E,3Z)-5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}-2-(メトキシイミノ)-N,3-ジメチルペンタ-3-エンアミド、(3.031){5-[3-(2,4-ジメチルフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル]-2-メチルベンジル}カルバミン酸メチル、(3.030)。
【0172】
4) 有糸分裂および細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.001)カルベンダジム、(4.002)ジエトフェンカルブ、(4.003)エタボキサム、(4.004)フルオピコリド、(4.005)フルオピモミド(fluopimomid)、(4.006)メトラフェノン(metrafenone)、(4.007)ペンシクロン、(4.008)ピリダクロメチル、(4.009)ピリオフェノン(pyriofenon)(クラザフェノン(chlazafenon))、(4.010)チアベンダゾール、(4.011)チオファナト-メチル、(4.012)ゾキサミド、(4.013)3-クロロ-5-(4-クロロフェニル)-4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-メチルピリダジン、(4.014)3-クロロ-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-6-メチル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン、(4.015)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.016)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.017)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-ブロモフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.018)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.019)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.020)4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.021)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.022)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.023)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.024)4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-N-(2-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.025)4-(4-クロロフェニル)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-3,6-ジメチルピリダジン、(4.026)N-(2-ブロモ-6-フルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.027)N-(2-ブロモフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン、(4.028)N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン。
【0173】
5) 多部位活性を示し得る化合物、例えば、(5.001)ボルドー液、(5.002)カプタホール、(5.003)キャプタン、(5.004)クロロタロニル、(5.005)水酸化銅、(5.006)ナフテン酸銅、(5.007)酸化銅、(5.008)オキシ塩化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)ジチアノン、(5.011)ドジン、(5.012)ホルペット、(5.013)マンゼブ、(5.014)マンネブ、(5.015)メチラム、(5.016)亜鉛メチラム、(5.017)銅オキシン、(5.018)プロピネブ、(5.019)硫黄および硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、(5.020)チウラム、(5.021)ジネブ、(5.022)ジラム、(5.023)6-エチル-5,7-ジオキソ-6,7-ジヒドロ-5H-ピロロ[3’,4’:5,6][1,4]ジチイノ[2,3-c][1,2]チアゾール-3-カルボニトリル。
【0174】
6) 宿主防御反応を誘発し得る化合物、例えば、(6.001)アシベンゾラル-S-メチル、(6.002)ホセチル-アルミニウム、(6.003)ホセチル-カルシウム、(6.004)ホセチル-ナトリウム、(6.005)イソチアニル、(6.006)リン酸およびその塩、(6.007)プロベナゾール、(6.008)チアジニル。
【0175】
7) アミノ酸および/またはタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.001)シプロジニル、(7.002)カスガマイシン、(7.003)カスガマイシン塩酸塩水和物、(7.004)オキシテトラサイクリン、(7.005)ピリメタニル。
【0176】
8) ATP産生阻害薬、例えば、(8.001)シルチオファム。
【0177】
9) 細胞壁合成阻害薬、例えば、(9.001)ベンチアバリカルブ、(9.002)ジメトモルフ、(9.003)フルモルフ、(9.004)イプロバリカルブ、(9.005)マンジプロパミド、(9.006)ピリモルフ、(9.007)バリフェナレート、(9.008)(2E)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン、(9.009)(2Z)-3-(4-tert-ブチルフェニル)-3-(2-クロロピリジン-4-イル)-1-(モルホリン-4-イル)プロパ-2-エン-1-オン。
【0178】
10) 脂質合成阻害薬または輸送阻害薬または膜合成阻害薬、例えば、(10.001)フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、(10.002)ナアマイシン、(10.003)オキサチアピプロリン、(10.004)プロパモカルブ、(10.005)プロパモカルブ塩酸塩、(10.006)プロパモカルブ-ホセチレート、(10.007)トルクロホス-メチル、(10.008)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(10.009)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-1,3-チアゾール-2-イル}ピペリジン-1-イル)-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、(10.010)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(10.011)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-クロロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(10.012)2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-(4-{5-[2-フルオロ-6-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}-1,3-チアゾール-2-イル)ピペリジン-1-イル]エタノン、(10.013)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(10.014)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル メタンスルホネート、(10.015)2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-フェニル メタンスルホネート、(10.016) 3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート、(10.017)9-フルオロ-3-[2-(1-{[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート、(10.018)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート、(10.019)3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-9-フルオロ-1,5-ジヒドロ-2,4-ベンゾジオキセピン-6-イル メタンスルホネート。
【0179】
11) メラニン生合成阻害薬、例えば、(11.001)トルプロカルブ、(11.002)トリシクラゾール。
【0180】
12) 核酸合成阻害薬、例えば、(12.001)ベナラキシル、(12.002)ベナラキシル-M(キララキシル)、(12.003)メタラキシル、(12.004)メタラキシル-M(メフェノキサム)。
【0181】
13) シグナル伝達阻害薬、例えば、(13.001)フルジオキソニル、(13.002)イプロジオン、(13.003)プロシミドン、(13.004)プロキナジド、(13.005)キノキシフェン、(13.006)ビンクロゾリン。
【0182】
14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.001)フルアジナム、(14.002)メプチルジノカップ。
【0183】
15) さらなる化合物:(15.001)アブシジン酸、(15.002)アミノピリフェン(aminopyrifen)、(15.003)ベンチアゾール、(15.004)ベトキサジン、(15.005)カプシマイシン(capsimycin)、(15.006)カルボン、(15.007)キノメチオネート、(15.008)クフラネブ、(15.009)シフルフェナミド、(15.010)シモキサニル、(15.011)シプロスルファミド、(15.012)ジピメチオロン(dipymetitron)、(15.013)フルチアニル、(15.014)イプフルフェノキン、(15.015)イソチオシアン酸メチル、(15.016)ミルディオマイシン、(15.017)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、(15.018)ニトロタル-イソプロピル、(15.019)オキシフェンチイン、(15.020)ペンタクロロフェノールおよび塩、(15.021)ピカルブトラゾクス、(15.022)キノフメリン、(15.023)D-タガトース、(15.024)テブフロキン、(15.025)テクロフタラム、(15.026)トルニファニド、(15.027)2-(6-ベンジルピリジン-2-イル)キナゾリン、(15.028)2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン、(15.029)2-フェニルフェノールおよび塩、(15.030)4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2-オール(互変異性形態:4-アミノ-5-フルオロピリミジン-2(1H)-オン)、(15.031)4-オキソ-4-[(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸、(15.032)5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、(15.033)5-クロロ-N’-フェニル-N’-(プロパ-2-イン-1-イル)チオフェン-2-スルホノヒドラジド、(15.034)5-フルオロ-2-[(4-フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.035)5-フルオロ-2-[(4-メチルベンジル)オキシ]ピリミジン-4-アミン、(15.036)5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン、(15.037)ブタ-3-イン-1-イル{6-[({[(Z)-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、(15.038)(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル、(15.039)フェナジン-1-カルボン酸、(15.040)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸プロピル、(15.041)キノリン-8-オール、(15.042)キノリン-8-オール スルフェート(2:1)、(15.043)1-(4,5-ジメチル-1H-ベンズイミダゾール-1-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.044)1-(5-(フルオロメチル)-6-メチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.045)1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.046)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メトキシピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.047)1-(6-(ジフルオロメチル)-5-メチルピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.048)1-(6,7-ジメチルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル)-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.049)2-{2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチルキノリン-3-イル)オキシ]フェニル}プロパン-2-オール、(15.050)3-(4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.051)3-(4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)-8-フルオロキノリン、(15.052)3-(4,4-ジフルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]ピリジン-7-イル)キノリン、(15.053)3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.054)5-ブロモ-1-(5,6-ジメチルピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン、(15.055)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.056)8-フルオロ-3-(5-フルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イル)キノリン、(15.057)8-フルオロ-N-(4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル)キノリン-3-カルボキサミド、(15.058)8-フルオロ-N-[(2S)-4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-1-フェニルブタン-2-イル]キノリン-3-カルボキサミド、(15.059)9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾキサゼピン、(15.060)N-(2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル)-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、(15.061)N-[(2S)-2,4-ジメチル-1-フェニルペンタン-2-イル]-8-フルオロキノリン-3-カルボキサミド、(15.062)1,1-ジエチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.063)1,3-ジメトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.064)1-[[3-フルオロ-4-(5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)フェニル]メチル]アゼパン-2-オン、(15.065)1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.066)1-メトキシ-1-メチル-3-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.067)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.068)1-メトキシ-3-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.069)2,2-ジフルオロ-N-メチル-2-[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]アセトアミド、(15.070)3,3-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピペリジン-2-オン、(15.071)3-エチル-1-メトキシ-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]尿素、(15.072)4,4-ジメチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.073)4,4-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.074)4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル ジメチルカルバメート、(15.075)5,5-ジメチル-2-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]イソオキサゾリジン-3-オン、(15.076)5-メチル-1-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]ピロリジン-2-オン、(15.077)エチル 1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、(15.078)メチル {4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}カルバメート、(15.079)N-(1-メチルシクロプロピル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.080)N-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.081)N-(2-フルオロフェニル)-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.082)N,2-ジメトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.083)N,N-ジメチル-1-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}-1H-1,2,4-トリアゾール-3-アミン、(15.084)N-[(E)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.085)N-[(E)-N-メトキシ-C-メチルカルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.086)N-[(Z)-メトキシイミノメチル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.087)N-[(Z)-N-メトキシ-C-メチルカルボンイミドイル]-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.088)N-[[2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]-3,3,3-トリフルオロプロパンアミド、(15.089)N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.090)N-[4-[5-トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.091)N-{2,3-ジフルオロ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}ブタンアミド、(15.092)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド、(15.093)N-{4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}プロパンアミド、(15.094)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]アセトアミド、(15.095)N-アリル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.096)N-エチル-2-メチル-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]プロパンアミド、(15.097)N-メトキシ-N-[[4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル]メチル]シクロプロパンカルボキサミド、(15.098)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル
)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド、(15.099)N-メチル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンゼンカルボチオアミド、(15.100)N-メチル-N-フェニル-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアミド.
混合成分としての生物学的有害生物防除剤
式(I)の化合物は、生物学的有害生物防除剤(biological pesticides)と組み合わせることができる。
【0184】
生物学的有害生物防除剤としては、特に、細菌類、菌類、酵母類、植物抽出物および微生物によって形成される生成物(例えば、タンパク質および二次代謝産物)などがある。
【0185】
生物学的有害生物防除剤としては、細菌類、例えば、芽胞形成性細菌、根にコロニーを形成する細菌、および生物学的殺虫剤、殺菌剤または殺線虫剤として作用する細菌などがある。
【0186】
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な上記細菌類の例は、以下のものである:
バシルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株FZB42(DSM 231179)、または、バシルス・セレウス(Bacillus cereus)、特に、バシルス・セレウス(B.cereus)株CNCM I-1562、または、バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)株I-1582(受託番号 CNCM I-1582)、または、バシルス・プミルス(Bacillus pumilus)、特に、株GB34(受託番号 ATCC 700814)および株QST2808(受託番号 NRRL B-30087)、または、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、特に、株GB03(受託番号 ATCC SD-1397)、または、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株QST713(受託番号 NRRL B-21661)、または、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)株OST 30002(受託番号 NRRL B-50421)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、特に、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 イスラエレンシス(B.thuringiensis subspecies israelensis)(抗原型 H-14)株AM65-52(受託番号 ATCC 1276)、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 アイザワイ(B.thuringiensis subsp.aizawai)、特に、株ABTS-1857(SD-1372)、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 クルスタキ(B.thuringiensis subsp.kurstaki)株HD-1、または、バシルス・ツリンギエンシス 亜種 テネブリオニス(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)株NB 176(SD-5428)、パステウリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)、パステウリア属種(Pasteuria spp.)(ロチレンクルス・レニホルミス(Rotylenchulus reniformis)線虫)-PR3(受託番号 ATCC SD-5834)、ストレプトマイセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus)株AQ6121(= QRD 31.013、NRRL B-50550)、ストレプトマイセス・ガルブス(Streptomyces galbus)株AQ 6047(受託番号 NRRL 30232)。
【0187】
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な菌類および酵母類の例は、以下のものである:
ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、特に、株ATCC 74040、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、特に、株CON/M/91-8(受託番号 DSM-9660)、レカニシリウム属種(Lecanicillium spp.)、特に、株HRO LEC 12、レカニシリウム・レカニイ(Lecanicillium lecanii)(以前は、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)として知られていた)、特に、株KV01、メタリジウム・アニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)、特に、株F52(DSM3884/ ATCC 90448)、メトスクニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、特に、株NRRL Y-30752、パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(新たに:イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea))、特に、株IFPC 200613または株Apopka 97(受託番号 ATCC 20874)、パエシロミセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)、特に、パエシロミセス・リラシヌス(P.lilacinus)株251(AGAL 89/030550)、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)、特に、株V117b、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、特に、株SC1(受託番号 CBS 122089)、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)、特に、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(T.harzianum rifai)T39(受託番号 CNCM I-952)。
【0188】
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能なウイルス類の例は、以下のものである:
リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)顆粒病ウイルス(GV)、コドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(GV)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多角体病ウイルス(NPV)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda(fall armyworm))mNPV、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis(African cotton leafworm))NPV。
【0189】
植物または植物部分または植物の器官に対して「接種源」として加えられて、それらの特定の特性によって植物の成長および植物の健康を増進する細菌類および菌類も、同様に包含される。例として、以下のものを挙げる:
アグロバクテリウム属種(Agrobacterium spp.)、アゾリゾビウム・カウリノダンス(Azorhizobium caulinodans)、アゾスピリルム属種(Azospirillum spp.)、アゾトバクテル属種(Azotobacter spp.)、ブラジリゾビウム属種(Bradyrhizobiumspp.)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、特に、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(以前は、プセウドモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)として知られていた)、ギガスポラ属種(Gigaspora spp.)またはギガスポラ・モノスポルム(Gigaspora monosporum)、グロムス属種(Glomus spp.)、ラッカリア属種(Laccaria spp.)、ラクトバシルス・ブクネリ(Lactobacillus buchneri)、パラグロムス属種(Paraglomus spp.)、ピソリツス・チンクトルス(Pisolithus tinctorus)、プセウドモナス属種(Pseudomonas spp.)、リゾビウム属種(Rhizobium spp.)、特に、リゾビウム・トリホリイ(Rhizobium trifolii)、リゾポゴン属種(Rhizopogon spp.)、スクレロデルマ属種(Scleroderma spp.)、スイルス属種(Suillus spp.)、ストレプトマイセス属種(Streptomyces spp.)。
【0190】
生物学的有害生物防除剤として使用されているかまたは使用することが可能な、植物抽出物および微生物によって形成される生成物(これは、タンパク質および二次代謝産物を包含する)の例は、以下のものである:
ニンニク(Allium sativum)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、アザジラクチン(azadirachtin)、Biokeeper WP、カッシア・ニグリカンス(Cassia nigricans)、セラストルス・アングラツス(Celastrus angulatus)、アメリカアリタソウ(Chenopodium anthelminticum)、キチン、Armour-Zen、セイヨウオシダ(Dryopteris filix-mas)、スギナ(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(キノア(Chenopodium quinoa)サポニン抽出物)、除虫菊(pyrethrum/Pyrethrins)、スリナムニガキ(Quassia amara)、コナラ属(Quercus)、キラヤ属(Quillaja)、Regalia、(「RequiemTM Insecticide」)、ロテノン、リアニア/リアノジン、ヒレハリソウ(Symphytum officinale)、ヨモギギク(Tanacetum vulgare)、チモール、Triact 70、TriCon、キンレンカ(Tropaeulum majus)、セイヨウイラクサ(Urtica dioica)、Veratrin、セイヨウヤドリギ(Viscum album)、アブラナ科(Brassicaceae)抽出物、特に、ナタネ粉末またはカラシナ粉末、ならびにオリーブオイルから得られる活性生物的殺虫性/殺ダニ性成分、特に活性成分としてC16-C20炭素鎖長を有する不飽和脂肪酸/カルボン酸(例えば、商品名FliPPER(登録商標)の製品に含まれる)。
【0191】
混合成分としての薬害軽減剤
式(I)の化合物は、薬害軽減剤、例えば、ベノキサコール、クロキントセット(-メキシル)、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール(-エチル)、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン(-エチル)、メフェンピル(-ジエチル)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、2-メトキシ-N-({4-[(メチルカルバモイル)アミノ]フェニル}スルホニル)ベンズアミド(CAS 129531-12-0)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(CAS 52836-31-4)などと組み合わせることができる。
【0192】
植物および植物部分
本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。ここで、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物および植物の部分、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、ピーマン、キュウリ、メロン、ニンジン、スイカ、タマネギ、レタス、ホウレンソウ、リーキ、インゲンマメ、アブラナ科アブラナ属の植物(Brassica oleracea)(例えば、キャベツ)および他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(ここで、果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウである)などを意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、または、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、または、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができ、そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種または保護され得ない植物品種も包含される。植物は、全ての成育段階、例えば、種子、実生、および、幼植物(未成熟植物)から成熟した植物までを、意味するものと理解されるべきである。植物部分は、苗条、葉、花および根などの、植物の地上部および地下部の全ての部分および器官を意味するものと理解されるべきであり、挙げられる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに、さらに、根、塊茎および根茎などである。収穫された植物または収穫された植物部分、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)および生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂(cutting)、塊茎、根茎、かき苗(slip)および種子なども、植物の部分に包含される。
【0193】
式(I)の化合物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、煙霧(fogging)、ばらまき、塗布、注入などによって、直接的に行うか、または、該化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
【0194】
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物およびそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種および植物品種、または、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種および植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物および植物品種(遺伝子組換え生物)およびそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」または「植物の部分(parts of plants)」または「植物部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。本発明に従って、特に好ましくは、それぞれ市販されている慣習的な植物品種または使用されている慣習的な植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種または突然変異誘発または組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型および遺伝子型であることができる。
【0195】
トランスジェニック植物、種子処理、および、統合イベント(integration events)
本発明によれば、式(I)の化合物は、これらの植物、植物栽培品種および植物部分それぞれに有利および/または有用な特性(形質)を付与する遺伝物質を受け取ったトランスジェニック植物、植物栽培品種または植物部分を処理するために有利に使用することができる。したがって、1つの選択肢は、本発明を1つ以上の組換え形質もしくはトランスジェニックイベントまたはそれらの組み合わせと組み合わせることである。本出願の目的のために、トランスジェニックイベントは、植物ゲノムの染色体内の特定の位置(遺伝子座)へ特定の組換えDNA分子の挿入によって引き起こされる。挿入は、「イベント」と呼ばれる新規なDNA配列を作り出し、これは、挿入された組換えDNA分子と、挿入されたDNAに直接隣接している/両端に挿入されたDNAに隣接する一定量のゲノムDNAを特徴とする。そのような形質またはトランスジェニックイベントには、限定することなしに、有害生物抵抗性、水使用効率、収量性能、干ばつ耐性、種子品質、改善された栄養品質、ハイブリッド種子の生産、および除草剤耐性が含まれ、形質はそのような形質またはトランスジェニックイベントを欠く植物と比較して測定される。そのような有利なおよび/または有用な特性(形質)の特定の例は、より良好な植物成長、活力、ストレス耐性、安定性、倒伏に対する耐性、栄養吸収、植物の栄養および/または収量、特に、改善された成長、高温または低温に対する向上した耐性、干ばつまたは水または土壌塩分に対する向上した耐性、向上した開花性能、より容易な収穫、加速された熟成、より高い収量、収穫された生産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性、ならびに昆虫、クモ類、線虫、ダニ、ナメクジおよびカタツムリなどの動物または微生物有害生物に対する向上した抵抗性または耐性である。
【0196】
このような動物または微生物有害生物、特に昆虫に対する抵抗性または耐性の形質を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中から、文献に詳細に記載され、当業者に周知のBtタンパク質をコードするバチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の遺伝物質が特に言及され得る。フォトラブダス(Photorhabdus)などの細菌から抽出されたタンパク質も挙げられる(WO97/17432およびWO98/08932)。Bt-CryまたはVIPタンパク質について言及され得、これは、CrylA、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFタンパク質またはそれらの毒性フラグメント、ならびにさらなるハイブリッドまたはその組合せ、特にCry1Fタンパク質またはCry1Fタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCry1A-Cry1Fタンパク質またはそれらの毒性フラグメント)、Cry1A型タンパク質またはその毒性フラグメント、好ましくはCry1Acタンパク質またはCry1Acタンパク質由来のハイブリッド(例えば、ハイブリッドCry1Ab-Cry1Acタンパク質)またはCry1AbもしくはBt2タンパク質もしくはその毒性フラグメント、Cry2Ae、Cry2AfまたはCry2Agタンパク質またはその毒性フラグメント、Cry1A.105タンパク質もしくはその毒性フラグメント、VIP3Aa19タンパク質、VIP3Aa20タンパク質、VIP3Aタンパク質、これらはCOT202もしくはCOT203ワタイベントで産生され、Estruchら(1996)、Proc Natl Acad Sci US A.28;93(11):5389-94に記載されているようなVIP3Aaタンパク質またはその毒性フラグメント、WO2001/47952に記載されているようなCryタンパク質、ゼノラブダス(Xenorhabdus)(WO98/50427に記載されている)、セラチア(Serratia)(特にS.エントモフィラ(S.entomophila)由来)またはフォトラブダス(Photorhabdus)属種株由来の殺虫性タンパク質、例えば、WO98/08932に記載されているフォトラブダス(Photorhabdus)由来のTcタンパク質を含む。これは、上記の配列のいずれかと、特にそれらの毒性フラグメントの配列とアミノ酸数(1~10個、好ましくは1~5個)が異なるか、または色素体輸送ペプチドのような輸送ペプチドまたは別のタンパク質もしくはペプチドに融合している、これらのタンパク質のいずれかのバリアントまたは変異体も含む。
【0197】
このような特性の別の特に強調された例は、1つ以上の除草剤、例えば、イミダゾリノン系、スルホニルウレア系、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する付与された耐性である。形質転換された植物細胞および植物にある種の除草剤に対する耐性の形質を付与するタンパク質をコードするDNA配列の中で、特に、グリホシネート系除草剤に対する耐性を付与する、WO2009/152359に記載されている、barまたはPAT遺伝子またはストレプトマイセス・セリカラー(Streptomyces coelicolor)遺伝子、EPSPSを標的とする除草剤、特にグリホサートおよびその塩のような除草剤への耐性を付与する、好適なEPSPS(5-エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ)をコードする遺伝子、グリホサート-N-アセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子、またはグリホサートオキシドレダクターゼをコードする遺伝子が言及され得る。さらなる好適な除草剤耐性形質には、少なくとも1つのALS(アセト乳酸シンターゼ)阻害剤(例えば、WO2007/024782)、変異シロイヌナズナALS/AHAS遺伝子(例えば、米国特許第6,855,533号)、2,4-D(2,4-ジクロロフェノキシ酢酸)に対する耐性を付与する、2,4-D-モノオキシゲナーゼをコードする遺伝子、およびジカンバ(3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸)に対する耐性を付与するジカンバモノオキシゲナーゼをコードする遺伝子が含まれる。
【0198】
このような特性のさらなる、および特に強調された例は、例えば、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター、および耐性遺伝子、ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による、植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスに対する耐性の向上である。
【0199】
本発明に従って好ましく処理することができるトランスジェニック植物または植物栽培品種における特に有用なトランスジェニックイベントは、イベント531/PV-GHBK04(ワタ、虫防除、WO2002/040677に記載)、イベント1143-14A(ワタ、虫防除、寄託されていない、WO2006/128570に記載);イベント1143-51B(ワタ、虫防除、寄託されていない、WO2006/128570に記載);イベント1445(ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、US-A 2002-120964またはWO2002/034946に記載);イベント17053(イネ、除草剤耐性、PTA-9843として寄託されている、WO2010/117737に記載);イベント17314(イネ、除草剤耐性、PTA?9844として寄託されている、WO2010/117735に記載);イベント281-24-236(ワタ、虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託されている、WO2005/103266またはUS-A 2005-216969に記載);イベント3006-210-23(ワタ、虫防除-除草剤耐性、PTA-6233として寄託されている、US-A 2007-143876またはWO2005/103266に記載);イベント3272(トウモロコシ、品質形質、PTA-9972として寄託されている、WO2006/098952またはUS-A 2006-230473に記載);イベント33391(コムギ、除草剤耐性、PTA-2347として寄託されている、WO2002/027004に記載)、イベント40416(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11508として寄託されている、WO 11/075593に記載);イベント43A47(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-11509として寄託されている、WO2011/075595に記載);イベント5307(トウモロコシ、虫防除、ATCC PTA-9561として寄託されている、WO2010/077816に記載);イベントASR-368(ベントグラス、除草剤耐性、ATCC PTA-4816として寄託されている、US-A 2006-162007またはWO2004/053062に記載);イベントB16(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US-A 2003-126634に記載);イベントBPS-CV127-9(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB No.41603として寄託されている、WO2010/080829に記載);イベントBLRl(ナタネ、雄性不稔性の回復、NCIMB 41193として寄託されている、WO2005/074671に記載)、イベントCE43-67B(ワタ、虫防除、DSM ACC2724として寄託されている、US-A 2009-217423またはWO2006/128573に記載);イベントCE44-69D(ワタ、虫防除、寄託されていない、US-A 2010-0024077に記載);イベントCE44-69D(ワタ、虫防除、寄託されていない、WO2006/128571に記載);イベントCE46-02A(ワタ、虫防除、寄託されていない、WO2006/128572に記載);イベントCOT102(ワタ、虫防除、寄託されていない、US-A 2006-130175またはWO2004/039986に記載);イベントCOT202(ワタ、虫防除、寄託されていない、US-A 2007-067868またはWO2005/054479に記載);イベントCOT203(ワタ、虫防除、寄託されていない、WO2005/054480に記載);イベントDAS21606-3/1606(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11028として寄託されている、WO2012/033794に記載)、イベントDAS40278(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-10244として寄託されている、WO2011/022469に記載);イベントDAS-44406-6/pDAB8264.44.06.l(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11336として寄託されている、WO2012/075426に記載)、イベントDAS-14536-7/pDAB8291.45.36.2(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11335として寄託されている、WO2012/075429に記載)、イベントDAS-59122-7(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA 11384として寄託されている、US-A 2006-070139に記載);イベントDAS-59132(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、寄託されていない、WO2009/100188に記載);イベントDAS68416(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-10442として寄託されている、WO2011/066384またはWO2011/066360に記載);イベントDP-098140-6(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-8296として寄託されている、US-A 2009-137395またはWO 08/112019に記載);イベントDP-305423-1(ダイズ、品質形質、寄託されていない、US-A 2008-312082またはWO2008/054747に記載);イベントDP-32138-1(トウモロコシ、ハイブリダイゼーションシステム、ATCC PTA-9158として寄託されている、US-A 2009-0210970またはWO2009/103049に記載);イベントDP-356043-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-8287として寄託されている、US-A 2010-0184079またはWO2008/002872に記載);イベントEE-I(ナス、虫防除、寄託されていない、WO 07/091277に記載);イベントFil 17(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209031として寄託されている、US-A 2006-059581またはWO 98/044140に記載);イベントFG72(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11041として寄託されている、WO2011/063413に記載)、イベントGA21(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209033として寄託されている、US-A 2005-086719またはWO 98/044140に記載);イベントGG25(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209032として寄託されている、US-A 2005-188434またはWO98/044140に記載);イベントGHB119(ワタ、虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8398として寄託されている、WO2008/151780に記載);イベントGHB614(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-6878として寄託されている、US-A 2010-050282またはW02007/017186に記載);イベントGJ11(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC 209030として寄託されている、US-A 2005-188434またはWO98/044140に記載);イベントGM RZ13(テンサイ、ウイルス耐性、NCIMB-41601として寄託されている、WO2010/076212に記載);イベントH7-l(テンサイ、除草剤耐性、NCIMB 41158またはNCIMB 41159として寄託されている、US-A 2004-172669またはWO 2004/074492に記載);イベントJOPLINl(コムギ、耐病性、寄託されていない、US-A 2008-064032に記載);イベントLL27(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB41658として寄託されている、WO2006/108674またはUS-A 2008-320616に記載);イベントLL55(ダイズ、除草剤耐性、NCIMB 41660として寄託されている、WO 2006/108675またはUS-A 2008-196127に記載);イベントLLワタ25(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-3343として寄託されている、WO2003/013224またはUS-A 2003-097687に記載);イベントLLRICE06(イネ、除草剤耐性、ATCC 203353として寄託されている、US 6,468,747またはWO2000/026345に記載);イベントLLRice62(イネ、除草剤耐性、ATCC 203352として寄託されている、WO2000/026345に記載)、イベントLLRICE601(イネ、除草剤耐性、ATCC PTA-2600として寄託されている、US-A 2008-2289060またはWO2000/026356に記載);イベントLY038(トウモロコシ、品質形質、ATCC PTA-5623として寄託されている、US-A 2007-028322またはWO2005/061720に記載);イベントMIR162(トウモロコシ、虫防除、PTA-8166として寄託されている、US-A 2009-300784またはWO2007/142840に記載);イベントMIR604(トウモロコシ、虫防除、寄託されていない、US-A 2008-167456またはWO2005/103301に記載);イベントMON15985(ワタ、虫防除、ATCC PTA-2516として寄託されている、US-A 2004-250317またはWO2002/100163に記載);イベントMON810(トウモロコシ、虫防除、寄託されていない、US-A 2002-102582に記載);イベントMON863(トウモロコシ、虫防除、ATCC PTA-2605として寄託されている、WO2004/011601またはUS-A 2006-095986に記載);イベントMON87427(トウモロコシ、受粉制御、ATCC PTA-7899として寄託されている、WO2011/062904に記載);イベントMON87460(トウモロコシ、ストレス耐性、ATCC PTA-8910として寄託されている、WO2009/111263またはUS-A 2011-0138504に記載);イベントMON87701(ダイズ、虫防除、ATCC PTA-8194として寄託されている、US-A 2009-130071またはWO2009/064652に記載);イベントMON87705(ダイズ、品質形質-除草剤耐性、ATCC PTA-9241として寄託されている、US-A 2010-0080887またはWO2010/037016に記載);イベントMON87708(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-9670として寄託されている、WO2011/034704に記載);イベントMON87712(ダイズ、収量、PTA-10296として寄託されている、WO2012/051199に記載)、イベントMON87754(ダイズ、品質形質、ATCC PTA-9385として寄託されている、WO2010/024976に記載);イベントMON87769(ダイズ、品質形質、ATCC PTA-8911として寄託されている、US-A 2011-0067141またはWO2009/102873に記載);イベントMON88017(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-5582として寄託されている、US-A 2008-028482またはWO2005/059103に記載);イベントMON88913(ワタ、除草剤耐性、ATCC PTA-4854として寄託されている、WO2004/072235またはUS-A 2006-059590に記載);イベントMON88302(ナタネ、除草剤耐性、PTA-10955として寄託されている、WO2011/153186に記載)、イベントMON88701(ワタ、除草剤耐性、PTA-11754として寄託されている、WO2012/134808に記載)、イベントMON89034(トウモロコシ、虫防除、ATCC PTA-7455として寄託されている、WO 07/140256またはUS-A 2008-260932に記載);イベントMON89788(ダイズ、除草剤耐性、ATCC PTA-6708として寄託されている、US
-A 2006-282915またはWO2006/130436に記載);イベントMSl 1(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-850またはPTA-2485として寄託されている、WO2001/031042に記載);イベントMS8(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託されている、WO2001/041558またはUS-A 2003-188347に記載);イベントNK603(トウモロコシ、除草剤耐性、ATCC PTA-2478として寄託されている、US-A 2007-292854に記載);イベントPE-7(イネ、虫防除、寄託されていない、WO2008/114282に記載);イベントRF3(ナタネ、受粉制御-除草剤耐性、ATCC PTA-730として寄託されている、WO2001/041558またはUS-A 2003-188347に記載);イベントRT73(ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/036831またはUS-A 2008-070260に記載);イベントSYHT0H2/SYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、PTA-11226として寄託されている、WO2012/082548に記載)、イベントT227-1(テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、WO2002/44407またはUS-A 2009-265817に記載);イベントT25(トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、US-A 2001-029014またはWO2001/051654に記載);イベントT304-40(ワタ、虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-8171として寄託されている、US-A 2010-077501またはWO2008/122406に記載);イベントT342-142(ワタ、虫防除、寄託されていない、WO2006/128568に記載);イベントTC1507(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、寄託されていない、US-A 2005-039226またはWO2004/099447に記載);イベントVIP1034(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、ATCC PTA-3925として寄託されている、WO2003/052073に記載)、イベント32316(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、PTA-11507として寄託されている、WO2011/084632に記載)、イベント4114(トウモロコシ、虫防除-除草剤耐性、PTA-11506として寄託されている、WO2011/084621に記載)、イベントEE-GM3/FG72(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号 PTA-11041)(イベントEE-GM1/LL27またはイベントEE-GM2/LL55(WO2011/063413A2)と重ねられてもよい)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号 PTA-10442、WO2011/066360Al)、イベントDAS-68416-4(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号 PTA-10442、WO2011/066384Al)、イベントDP-040416-8(トウモロコシ、虫防除、ATCC寄託番号 PTA-11508、WO2011/075593Al)、イベントDP-043A47-3(トウモロコシ、虫防除、ATCC寄託番号 PTA-11509、WO2011/075595Al)、イベントDP-004114-3(トウモロコシ、虫防除、ATCC寄託番号 PTA-11506、WO2011/084621Al)、イベントDP-032316-8(トウモロコシ、虫防除、ATCC寄託番号 PTA-11507、WO2011/084632Al)、イベントMON-88302-9(ナタネ、除草剤耐性、ATCC寄託番号 PTA-10955、WO2011/153186Al)、イベントDAS-21606-3(ダイズ、除草剤耐性、ATCC寄託番号 PTA-11028、WO2012/033794A2)、イベントMON-87712-4(ダイズ、品質形質、ATCC寄託番号 PTA-10296、WO2012/051199A2)、イベントDAS-44406-6(ダイズ、複数の(stacked)除草剤耐性、ATCC 寄託番号 PTA-11336、WO2012/075426Al)、イベントDAS-14536-7(ダイズ、複数の(stacked)除草剤耐性、ATCC寄託番号 PTA-11335、WO2012/075429Al)、イベントSYN-000H2-5(ダイズ、除草剤耐性、ATCC 寄託番号 PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントDP-061061-7(ナタネ、除草剤耐性、寄託番号は入手不可、WO2012071039Al)、イベントDP-073496-4(ナタネ、除草剤耐性、寄託番号は入手不可、US2012131692)、イベント8264.44.06.1(ダイズ、複数の(stacked)除草剤耐性、寄託番号 PTA-11336、WO2012075426A2)、イベント8291.45.36.2(ダイズ、複数の(stacked)除草剤耐性、寄託番号 PTA-11335、WO2012075429A2)、イベントSYHT0H2(ダイズ、ATCC寄託番号 PTA-11226、WO2012/082548A2)、イベントMON88701(ワタ、ATCC寄託番号 PTA-11754、WO2012/134808Al)、イベントKK179-2(アルファルファ、ATCC寄託番号 PTA-11833、WO2013/003558Al)、イベントpDAB8264.42.32.1(ダイズ、複数の(stacked)除草剤耐性、ATCC寄託番号 PTA-11993、WO2013/010094Al)、イベントMZDT09Y(トウモロコシ、ATCC寄託番号 PTA-13025、WO2013/012775Al)を含む。
【0200】
さらに、このようなトランスジェニックイベントのリストは、米国農務省(United States Department of Agriculture’s)(USDA)の動植物検疫局(Animal and Plant Health Inspection Service)(APHIS)によって提供され、aphis.usda.gov.のワールドワイドウェブ上のそれらのウェブサイト上に見出される。本出願については、本出願の出願日における当該リストの状態が関連する。
【0201】
トランスジェニック植物において、問題の望まれる当該形質を付与する遺伝子/イベントは、互いに組み合わせて存在することも可能である。言及され得るトランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ、ライコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、サトウキビ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、さらに、果実植物(果実は、リンゴ、ナシ、柑橘類果実およびブドウである)などを挙げることができ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ、ジャガイモ、ワタ、サトウキビ、タバコおよびナタネは特に重要である。特に強調すべき形質は、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類およびカタツムリ類、ならびに1つ以上の除草剤に対する植物の向上した抵抗性である。
【0202】
本発明に従って好ましく処理することができるこのような植物、植物部分または植物種子の市販の例には、市販の製品、例えば、GENUITY(登録商標)、DROUGHTGARD(登録商標)、SMARTSTAX(登録商標)、RIB COMPLETE(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)、VT DOUBLE PRO(登録商標)、VT TRIPLE PRO(登録商標)、BOLLGARD II(登録商標)、ROUNDUP READY 2 YIELD(登録商標)、YIELDGARD(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)、ROUNDUP READY(登録商標)2 XTENDTM、INTACTA R2 PRO(登録商標)、VISTIVE GOLD(登録商標)および/またはXTENDFLEX?の商標の下で販売または流通している植物種子が含まれる。
【0203】
作物保護-処理の種類
植物および植物部分は、式(I)の化合物で、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅注、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading-on)、注入、潅水(ドレンチング)、点滴潅注などによって、直接的に処理するか、または、該化合物を植物および植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることによって処理し、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合は、さらに、乾式種子処理、液体種子処理、スラリー処理によって、被覆によって、1以上の被膜によるコーティングなどによっても処理する。さらに、式(I)の化合物をULV-法(ultra-low volume method)によって施用することも可能であり、または、該施用形態または式(I)の化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【0204】
植物の好ましい直接的な処理は、茎葉施用であり、このことは、式(I)の化合物を茎葉部に施用することを意味し、その場合、その処理頻度および施用量は、当該有害生物の発生のレベルに従って適合させるべきである。
【0205】
浸透移行性活性成分の場合、式(I)の化合物は、さらにまた、根系を介しても植物に達する。その場合、該植物は、その植物の生息環境に対して式(I)の化合物を作用させることによって処理する。これは、例えば、ドレンチングによって、または、土壌若しくは栄養溶液に混合させること〔即ち、植物の生育場所(例えば、土壌、または、水耕系)に式(I)の化合物の液体形態を含浸させること〕によって、または、土壌施用〔即ち、本発明の式(I)の化合物を固体形態で(例えば、顆粒形態で)植物の生育場所に導入すること〕によって、または、滴下施用(多くの場合、「化学溶液潅水(chemigation)」とも称される)〔即ち、植物の生育場所内の定められた位置に変動する量の水と一緒に一定期間にわたって地表面または地下の滴下ラインを介して本発明の式(I)の化合物を導入すること〕によって、達成することができる。水稲作物の場合には、これは、固体施用形態にある式(I)の化合物(例えば、粒剤として)を計量して湛水された水田に供給することによっても、達成することができる。
【0206】
デジタル技術
本発明の化合物は例えば、現場固有の作物植物管理、衛星農業、精密農業または精密農耕のためのコンピュータプログラムに組み込まれたモデルと組み合わせて使用することができる。このようなモデルは、収益性、持続可能性および環境保護を最適化する目的で、土壌、天候、作物植物(例えば、種類、成長段階、植物の健康)、雑草(例えば、種類、成長段階)、病害、有害生物、栄養素、水、湿度、バイオマス、衛星データ、収量などのような異なるソースからのデータを用いて、農業施設の現場固有の管理をサポートする。特に、このようなモデルは、農業上の決定の最適化、農薬施用の精度の制御、実施される作業のモニターに役立つ可能性がある。
【0207】
例えば、そのモデルが有害生物の発生を調節し、本発明の化合物を作物植物に施用することが推奨される閾値に達したと計算する場合、本発明の化合物を好適な使用プロトコールに従って作物植物に施用することができる。
【0208】
農業モデル(agronomic models)を含む市販のシステムは、例えば、The Climate CorporationからのFieldScriptsTM、BASFからのXarvioTM、John DeereからのAGLogicTMなどである。
【0209】
さらに、本発明の化合物は、例えば、トラクターなどの農場用車両、ロボット、ヘリコプター、飛行機、ドローンのような無人航空機(UAV)などに取り付けられるた、または組み込まれた選択的噴霧または精密噴霧用の機器などのスマート噴霧装置と組み合わせて使用することができる。このような機器は通常、作物植物(または雑草)への本発明の化合物の特異的かつ正確な施用のための、入力センサ(例えば、カメラ)と、入力データの分析および入力データの分析に基づく決定の提供のために構成された処理ユニットを含む。そのようなスマート噴霧装置の使用は通常、取得したデータの位置を特定し、農場用車両を操縦または制御するための測位システム(例えば、GPS受信機);わかりやすい地図に関する情報を表すための地理情報システム(GIS)、および噴霧などの必要な農業動作を実行するための好適な農場用車両を必要とする。
【0210】
一例では、有害生物をカメラによって取得された画像から検出することができる。一例では、有害生物をその画像に基づいて識別および/または分類することができる。そのような識別および/または分類は、画像処理アルゴリズムを利用することができる。そのような画像処理のアルゴリズムは、人工ニュートラルネットワーク、決定木および人工知能アルゴリズムなどの機械学習のアルゴリズムであり得る。このようにして、本明細書に記載の化合物を、必要な場合にのみ施用することができる。
【0211】
種子処理
植物の種子を処理することによる害虫の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が伴っている。かくして、植物の貯蔵中、播種後または出芽後に殺有害生物剤を追加で施用することを不要とするかまたは少なくとも著しく低減させるような、種子および発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性成分によって植物自体に損傷を引き起こすことなく、害虫による攻撃から種子および発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性成分の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法は、最少量の殺有害生物剤を使用して種子の最適な保護を達成し、および、さらに、発芽中の植物の最適な保護も達成するために、害虫抵抗性トランスジェニック植物または害虫耐性トランスジェニック植物の内因性の殺虫特性または殺線虫特性も考慮に入れるべきである。
【0212】
従って、本発明は、特に、式(I)の化合物の1つで種子を処理することにより、害虫による攻撃から種子および発芽中の植物を保護する方法にも関する。種子および発芽中の植物を害虫による攻撃から保護するための本発明の方法は、種子を、式(I)の化合物と混合成分によって、1回の操作で同時にまたは順次に処理するような方法をさらに包含する。それは、さらにまた、種子を、式(I)の化合物と混合成分によって、異なった時点で処理するような方法も包含する。
【0213】
本発明は、さらに、種子およびその種子から生じた植物を害虫から保護するために種子を処理するための、式(I)の化合物の使用にも関する。
【0214】
本発明は、さらに、害虫から保護されるように、式(I)の本発明の化合物で処理された種子に関する。本発明は、式(I)の化合物と混合成分によって同時に処理された種子にも関する。本発明は、さらに、式(I)の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子に関する。式(I)の化合物と混合成分によって異なった時点で処理された種子の場合、個々の物質は、その種子の表面上の異なった層の中に存在し得る。この場合、式(I)の化合物と混合成分を含んでいる層は、場合により、中間層によって分離させることができる。本発明は、式(I)の化合物と混合成分が被膜の一部分としてまたは被膜に加えられたさらなる1つの層若しくは複数の層として施用されている種子にも関する。
【0215】
本発明は、さらに、式(I)の化合物で処理された後で、種子の粉塵摩耗を防止するために、フィルムコーティングプロセスに付される種子に関する。
【0216】
式(I)の化合物が浸透移行的に作用する場合に生じる有利な点の1つは、種子の処理が、害虫に対して、その種子自体を保護するのみではなく、その種子から生じる植物も出芽後に保護するということである。このようにして、播種時または播種後間もなくに作物を直接処理する手間を省くことができる。
【0217】
さらなる有利な点は、式(I)の化合物での種子の処理が、処理された種子の発芽および出芽を増進することができるということである。
【0218】
同様に、式(I)の化合物が、特に、トランスジェニック種子にも使用することができるということが有利であると考えられる。
【0219】
さらに、式(I)の化合物は、シグナリング技術のための組成物または化合物と組合せて使用することが可能であり、それによって、共生生物(例えば、根粒菌、菌根菌および/または内部寄生性の細菌若しくは菌類)によるより良いコロニー形成、および/または、最適化された窒素固定をもたらす。
【0220】
式(I)の化合物は、農業において、温室内で、森林でまたは園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに好適である。特に、これは、穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワおよびエンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、コーヒー、タバコ、カノラ、ナタネ、ビート(例えば、テンサイおよび飼料用ビート)、ラッカセイ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、インゲンマメ、アブラナ科野菜、タマネギおよびレタス)、果実植物、芝生および観賞植物の種子である。穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギおよびエンバク)、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、カノラ、ナタネ、野菜類およびイネの種子の処理は、特に重要である。
【0221】
既に上記で記載したように、式(I)の化合物によるトランスジェニック種子の処理も、特に重要である。これは、特に、殺虫特性および/または殺線虫特性を有するポリペプチドの発現を制御する少なくとも1種類の異種遺伝子を概して含んでいる植物の種子を包含する。トランスジェニック種子内のこれらの異種遺伝子は、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、プセウドモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種またはグリオクラジウム(Gliocladium)種などの微生物に由来し得る。本発明は、バシルス属種(Bacillus sp.)に由来する少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいるトランスジェニック種子を処理するのに特に適している。異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillusthuringiensis)に由来する。
【0222】
本発明に関連して、式(I)の化合物は、種子に対して施用する。種子は、好ましくは、処理の過程で損傷が起こらないように充分に安定な状態で処理される。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛または果肉が除かれている種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、および、貯蔵を可能とする含水量となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子(例えば、プライミング)を使用することもできる。イネの種子の場合、イネ胚の特定の段階(鳩胸段階)に達するまで、例えば水中に、浸漬させた種子を使用することも可能であり、それによって、発芽が刺激され、および、出芽がより均一になる。
【0223】
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、または、生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する式(I)の化合物の量および/またはさらなる添加剤の量を選択することに対して、一般的に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合に、確実に実施しなければならない。
【0224】
一般に、式(I)の化合物は、適切な製剤の形態で種子に施用される。種子を処理するための適切な製剤および方法は、当業者には知られている。
【0225】
式(I)の化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤または種子用の別のコーティング組成物などに変換させることが可能であり、および、さらに、ULV製剤に変換させることも可能である。
【0226】
これらの製剤は、既知方法で、式(I)の化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、および、溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、接着剤、ジベレリン類などと混合させ、および、さらに、水と混合させることによって、調製する。
【0227】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料または水中で溶解する染料を使用することができる。その例としては、Rhodamin B、C.I.Pigment Red 112およびC.I.Solvent Red 1の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
【0228】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
【0229】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる好適な分散剤および/または乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤または非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体などがある。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート-ホルムアルデヒド縮合物である。
【0230】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
【0231】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。例として、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
【0232】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび微粉化シリカなどを挙げることができる。
【0233】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどを挙げることができる。
【0234】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4およびジベレリンA7であり;特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz-und Schadlingsbekampfungsmittel”[作物保護組成物および有害生物防除剤の化学]、第2巻、Springer Verlag、1970、p.401-412を参照)。
【0235】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲のさまざまな種類の種子を処理するために、直接的に使用することができるか、または、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤(concentrate)または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの種子を粉衣するのに使用することが可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ、ダイズおよびビートの種子を粉衣するのに使用することも可能であり、または、広い範囲のさまざまな野菜の種子を粉衣するのに使用することが可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された使用形態は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。
【0236】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはその種子粉衣製剤から水を添加することによって調製された使用形態を用いて種子を処理する場合、種子粉衣のために慣習的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、種子粉衣における手順は、種子を混合機(これは、バッチ式または連続的に作動される)の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈したあとで添加すること、および、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
【0237】
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の式(I)の化合物の特定の含有量および当該種子に左右される。式(I)の化合物の施用量は、一般に、種子1kg当たり0.001~50gであり、好ましくは、種子1kg当たり0.01~15gである。
【0238】
動物衛生(Animal health)
動物衛生の分野、即ち、獣医学の分野においては、式(I)の化合物は、動物寄生生物に対して、特に、外部寄生生物または内部寄生生物に対して、活性を示す。用語「内部寄生生物」は、特に、蠕虫類および原生動物(例えば、コクシジウム)を包含する。外部寄生生物は、典型的には、および、好ましくは、節足動物、特に、昆虫類またはダニ類である。
【0239】
獣医学の分野において、内温動物に対する毒性が好ましい程度である式(I)の化合物は、動物育種および畜産業において、家畜動物、育種用動物、動物園の動物、研究室の動物、実験動物および家庭内動物(domestic animal)において発生する寄生生物を防除するのに適している。それらは、該寄生生物の全ての発育段階または特定の発育段階に対して活性を示す。
【0240】
農業用家畜としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、トナカイ、ダマジカ、並びに、特に、ウシおよびブタ;または、家禽類、例えば、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、および、特に、ニワトリ;または、魚類若しくは甲殻類の動物、例えば、水産養殖における魚類若しくは甲殻類の動物;または、場合により、昆虫類、例えば、ミツバチ類。
【0241】
家庭内動物としては、例えば、以下のものを挙げることができる:哺乳動物、例えば、ハムスター、テンジクネズミ、ラット、マウス、チンチラ、フェレット、および、特に、イヌ、ネコ、籠の鳥、爬虫類、両生類、または、水槽の魚。
【0242】
特定の実施形態では、式(I)の化合物は、哺乳動物に対して投与される。
【0243】
特定の別の実施形態では、式(I)の化合物は、鳥類に、即ち、籠の鳥、または、特に、家禽類に、投与される。
【0244】
動物寄生生物を防除するために式(I)の化合物を使用することは、上記動物の病気、死亡事例を低減または予防すること、および、生産性(performance)(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合)の低下を低減または予防することが意図され、その結果、より経済で且つより容易な畜産業が可能となり、および、より良好な動物の健康状態が達成され得る。
【0245】
動物衛生の分野に関連して、用語「防除する(control)」または「防除する(controlling)」は、本発明に関連しては、式(I)の化合物が、寄生生物に感染している動物におけるその個々の寄生生物の発生を害がない程度にまで低減させることにおいて有効であることを意味する。さらに具体的には、「防除する」は、本発明に関連して、式(I)の化合物が、個々の寄生生物を殺すこと、その成長を阻害すること、または、その増殖を阻害することを意味する。
【0246】
節足動物としては、限定するものではないが、例えば、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ(Anoplurida)目の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、プチルス属種(Phtirus spp.)およびソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ(Mallophagida)目並びにアムブリセリナ(Amblycerina)亜目およびイスクノセリナ(Ischnocerina)亜目の、例えば、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.);
双翅目(Diptera)並びにネマトセリナ(Nematocerina)亜目およびブラキセリナ(Brachycerina)亜目の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、オダグミア属種(Odagmia spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、リノエストルス属種(Rhinoestrus spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、チプラ属種(Tipula spp.)、ウィルヘルミア属種(Wilhelmia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
ノミ(Siphonapterida)目の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、プレキス属種(Pulex spp.)、ツンガ属種(Tunga spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.);
ヘテロプテリダ(Heteropterida)目の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);およびまた、ゴキブリ目(Blattarida)の厄介者および衛生有害生物。
【0247】
さらに、節足動物の場合、限定するものではないが、例として以下のダニ類も挙げるべきである:
ダニ(Acari(Acarina))亜綱およびメタスチグマタ(Metastigmata)目の、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、マダニ科(Ixodidae)の、例えば、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエマフィサリス属種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、リピセファルス(ボオフィルス)属種(Rhipicephalus(Boophilus) spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.(多宿主ダニの原属);メソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、オルニトニスス属種(Ornithonyssus spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、トロピラエラプス属種(Tropilaelaps spp.)、バロア属種(Varroa spp.);アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、ネオトロムビクラ属種(Neotrombicula spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.);および、アカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、トリキサカルス属種(Trixacarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)。
【0248】
寄生性原生動物の例としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
鞭毛虫亜門(Mastigophora)(鞭毛虫類(Flagellata))、例えば:
メタモナーダ(Metamonada):ヒゲハラムシ(Diplomonadida)目の、例えば、ギアルジア属種(Giardia spp.)、スピロヌクレウス属種(Spironucleus spp.);
パラバサラ(Parabasala):トリコモナス(Trichomonadida)目の、例えば、ヒストモナス属種(Histomonas spp.)、ペンタトリコモナス属種(Pentatrichomonas spp.)、テトラトリコモナス属種(Tetratrichomonas spp.)、トリコモナス属種(Trichomonas spp.)、トリトリコモナス属種(Tritrichomonas spp);
ユーグレノゾア(Euglenozoa):トリパノソーマ(Trypanosomatida)目の、例えば、レイスマニア属種(Leishmania spp.)、トリパノソーマ属種(Trypanosoma spp.);
有毛根足虫亜門(Sarcomastigophora)(根足虫類(Rhizopoda))、例えば、エントアメーバ科(Entamoebidae)、例えば、エンタモエバ属種(Entamoeba spp.)、セントロアアメーバ科(Centramoebidae)、例えば、アカンタモエバ属種(Acanthamoeba sp.)、ユーアメーバ科(Euamoebidae)、例えば、ハルトマネラ属種(Hartmanella sp.);
アルベオラータ(Alveolata)、例えば、アピコンプレックス門(Apicomplexa)(胞子虫類(Sporozoa))、例えば、クリプトスポリジウム属種(Cryptosporidium spp.);エイメリア(Eimeriida目)の、例えば、ベスノイチア属種(Besnoitia spp.)、シストイソスポラ属種(Cystoisospora spp.)、エイメリア属種(Eimeria spp.)、ハモンジア属種(Hammondia spp.)、イソスポラ属種(Isospora spp.)、ネオスポラ属種(Neospora spp.)、サルコシスチス属種(Sarcocystis spp.)、トキソプラズマ属種(Toxoplasma spp.);アデレイダ(Adeleida)目の、例えば、ヘパトゾオン属種(Hepatozoon spp.)、クロシエラ属不(Klossiella spp.);ハエモスポリダ(Haemosporida)目の、例えば、レウコシトゾオン属種(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属種(Plasmodium spp.);ピロプラスミダ(Piroplasmida)目の、例えば、バベシア属種(Babesia spp.)、シリオホラ属種(Ciliophora spp.)、エキノゾオン属種(Echinozoon spp.)、テイレリア属種(Theileria spp.);ベシブリフェリダ目(Vesibuliferida)の、例えば、バランチジウム属種(Balantidium spp.)、ブキストネラ属種(Buxtonella spp.);
微胞子虫亜門(Microspora)、例えば、エンセファリトゾオン属種(Encephalitozoon spp.)、エンテロシトゾオン属種(Enterocytozoon spp.)、グロビジウム属種(Globidium spp.)、ノセマ属種(Nosema spp.)、およびまた、例えば、ミキソゾア属種(Myxozoa spp.)。
【0249】
ヒトまたは動物に対して病原性を示す蠕虫類としては、例えば、鉤頭動物門(Acanthocephala)、線形動物、舌形動物門(Pentastoma)および扁形動物門(Platyhelminthes)〔例えば、単生類(Monogenea)、条虫類(cestodes)および吸虫類(trematodes)〕などがある。
【0250】
例示的な蠕虫類としては、限定するものではないが、以下のものを挙げることができる:
単生綱(Monogenea):例えば:ダクチロギルス属種(Dactylogyrus spp.)、ギロダクチルス属種(Gyrodactylus spp.)、ミクロボトリウム属種(Microbothrium spp.)、ポリストマ属種(Polystoma spp.)、トログレセファルス属種(Troglecephalus spp.);
条虫類(Cestodes):ギョウジョウチュウ目(Pseudophyllidea)の、例えば:ボトリジウム属種(Bothridium spp.)、ジフィロボトリウム属種(Diphyllobothrium spp.)、ジフロゴノポルス属種(Diplogonoporus spp.)、イクチオボトリウム属種(Ichthyobothrium spp.)、リグラ属種(Ligula spp.)、シストセファルス属種(Schistocephalus spp.)、スピロメトラ属種(Spirometra spp.);
エンヨウジョウチュウ(Cyclophyllida)目の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.);
吸虫類(Trematodes):二生亜綱(Digenea)の、例えば:アウストロビルハルジア属種(Austrobilharzia spp.)、ブラキライマ属種(Brachylaima spp.)、カリコホロン属種(Calicophoron spp.)、カタトロピス属種(Catatropis spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コリリクルム属種(Collyriclum spp.)、コチロホロン属種(Cotylophoron spp.)、シクロコエルム属種(Cyclocoelum spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジプロストムム属種(Diplostomum spp.)、エキノカスムス属種(Echinochasmus spp.)、エキノパリフィウム属種(Echinoparyphium spp.)、エキノストマ属種(Echinostoma spp.)、エウリトレマ属種(Eurytrema spp.)、ファシオラ属種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス属種(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス属種(Fasciolopsis spp.)、フィスコエデリウス属種(Fischoederius spp.)、ガストロチラクス属種(Gastrothylacus spp.)、ギガントビルハルジア属種(Gigantobilharzia spp.)、ギガントコチレ属種(Gigantocotyle spp.)、ヘテロフィエス属種(Heterophyes spp.)、ヒポデラエウム属種(Hypoderaeum spp.)、レウコクロリジウム属種(Leucochloridium spp.)、メタゴニムス属種(Metagonimus spp.)、メトルキス属種(Metorchis spp.)、ナノフィエツス属種(Nanophyetus spp.)、ノトコチルス属種(Notocotylus spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オルニトビルハルジア属種(Ornithobilharzia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、パラムフィストムム属種(Paramphistomum spp.)、プラギオルキス属種(Plagiorchis spp.)、ポストジプロストムム属種(Posthodiplostomum spp.)、プロストゴニムス属種(Prosthogonimus spp.)、シストソマ属種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属種(Trichobilharzia spp.)、トログロトレマ属種(Troglotrema spp.)、チフロコエルム属種(Typhlocoelum spp.);
線虫類(Nematodes):ベンチュウ(Trichinellida)目の、例えば:カピラリア属種(Capillaria spp.)、ユーコレウス属種(Eucoleus spp.)、パラキャピラリア属種(Paracapillaria spp.)、トリキネラ属種(Trichinella spp.)、トリコモソイデス属種(Trichomosoides spp.)、トリクリス属種(Trichuris spp.);
クキセンチュウ(Tylenchida)目の、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストランギロイデス属種(Parastrangyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ(Rhabditina)目の、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、コオペリオイデス属種(Cooperioides spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストムム属種(Cyathostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シクロドントストムム属種(Cyclodontostomum spp.)、シクロコセルクス属種(Cylicocyclus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、グラフィジウム属種(Graphidium spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトル属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.);オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラコオペリア属種(Paracooperia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、プネウモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、プネウモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ(Spirurida)目の、例えば:アカントケイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.);アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.);ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.);リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブストマイリア属種(Probstmayria spp.)、プセウドフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジュラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.);
鉤頭動物(Acanthocephala)門:ダイコウトウチュウ(Oligacanthorhynchida)目の、例えば:マクラカントリンクス属種(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス属種(Prosthenorchis spp.);サジョウコウトウチュウ目(Moniliformida)の、例えば:モニリホルミス属種(Moniliformis spp.);
ポリモルフス(Polymorphida)目の、例えば:フィリコリス属種(Filicollis spp.);コウトウチュウ目(Echinorhynchida)の、例えば、アカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.);
舌形動物門(Pentastoma):ポロケファルス(Porocephalida)目の、例えば、リングアツラ属種(Linguatula spp.)。
【0251】
獣医学の分野において、および、畜産業において、式(I)の化合物は、当技術分野において一般的に知られている方法によって、例えば、適切な調製物の形態で、経腸経路、非経口的経路、経皮的経路または経鼻的経路を介して投与する。投与は、予防的、感染後防御的(metaphylactic)または治療的であり得る。
【0252】
それ故に、本発明の1実施形態は、医薬として使用するための式(I)の化合物を示す。
【0253】
さらなる態様は、抗内部寄生生物剤として使用するための式(I)の化合物に関する。
【0254】
さらなる特定の態様は、抗蠕虫剤(antihelminthic agent)として使用するための、特に、殺線虫剤、殺扁形動物剤(platyhelminthicide)、殺鉤頭動物剤(acanthocephalicide)または殺舌形動物剤(pentastomicide)として使用するための、式(I)の化合物に関する。
【0255】
さらなる特定の態様は、抗原生動物剤(antiprotozoic agent)として使用するための式(I)の化合物に関する。
【0256】
さらなる態様は、抗外部寄生生物剤として使用するための、特に、殺節足動物剤(arthropodicide)として使用するための、極めて特定的には、殺虫剤または殺ダニ剤として使用するための、式(I)の化合物に関する。
【0257】
本発明のさらなる態様は、有効量の式(I)の少なくとも1種類の化合物および以下のもののうちの少なくとも1種類を含んでいる獣医薬製剤である:薬学的に許容され得る賦形剤(例えば、固体希釈剤または液体希釈剤)、薬学的に許容され得る補助剤(例えば、界面活性剤)、特に、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤、および/または、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る補助剤。
【0258】
本発明の関連する態様は、本明細書中に記載されている獣医薬製剤を製造する方法であって、ここで、該方法は、式(I)の少なくとも1種類の化合物を、薬学的に許容され得る賦形剤および/または補助剤、特に、獣医薬製剤において慣習的に使用される薬学的に許容され得る賦形剤および/または補助剤、と混合させる段階を含む。
【0259】
本発明の別の特定の態様は、上記態様による、殺外部寄生生物薬製剤(ectoparasiticidal formulations)および殺内部寄生生物薬製剤(endoparasiticidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、特に、駆虫薬製剤、抗原生動物薬製剤(antiprotozoic formulations)および殺節足動物薬製剤(arthropodicidal formulations)の群から選択される獣医薬製剤、極めて特に、殺線虫薬製剤、殺扁形動物薬製剤(platyhelminthicidal formulations)、殺鉤頭動物薬製剤(acanthocephalicidal formulations)、殺舌形動物薬製剤(pentastomicidal formulations)、殺虫薬製剤および殺ダニ薬製剤の群から選択される獣医薬製剤、並びに、それらを製造する方法である。
【0260】
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物(特に、非ヒト動物)において有効量の式(I)の化合物を使用することによる。
【0261】
別の態様は、寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症を治療する方法に関し、ここで、該方法は、そのような治療を必要とする動物(特に、非ヒト動物)において本明細書中で定義されている獣医薬製剤を使用することによる。
【0262】
別の態様は、動物(特に、非ヒト動物)における寄生生物感染症、特に、上記で記載した外部寄生生物および内部寄生生物の群から選択される寄生生物に起因する感染症の治療における、式(I)の化合物の使用に関する。
【0263】
動物衛生または獣医学に関連して、用語「治療(treatment)」は、予防的治療、感染後防御的治療または治療的治療を包含する。
【0264】
特定の実施形態においては、このようにして、獣医学の分野に対して、式(I)の少なくとも1種類の化合物と別の活性成分(特に、殺内部寄生生物薬および殺外部寄生生物薬)の混合物が提供される。
【0265】
動物衛生の分野においては、「混合物」は、2種類の(または、それより多い)異なる活性成分が共有の製剤に製剤化され、それによって一緒に使用されることを意味するのみではなく、それぞれの活性成分に関して分離された製剤を含んでいる製品にも関する。従って、3種類以上の活性成分を使用する場合、全ての活性成分を共有の製剤に製剤化することができるか、または、全ての活性成分を分離した製剤に製剤化することが可能である;同様に、活性成分のうちの一部を一緒に製剤化し且つ活性成分のうちの一部を分離して製剤化するという混合形態も考えることができる。分離した製剤では、当該複数の活性成分を別々に投与することが可能であるか、または、連続して投与することが可能である。
【0266】
本明細書中において「一般名」によって特定されている活性成分は、既知であり、そして、例えば、「Pesticide Manual」(上記を参照されたい)に記載されているか、または、インターネット上で検索することができる(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)。
【0267】
混合成分として該殺外部寄生生物薬の群から選択される例示的な活性成分としては、決して限定することを意図するものではないが、上記において詳細に記載されている殺虫剤および殺ダニ剤などを挙げることができる。使用することが可能なさらなる活性成分について、現在のIRAC Mode of Action Classification Schemeに基づいた上記分類に従って、以下に記載する:(1)アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬;(2)GABA開閉型塩化物チャンネル遮断薬;(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター;(4)ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター;(5)ニコチン作動性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター;(6)グルタミン酸制御塩化物チャンネル(GluCl)アロステリックモジュレーター;(7)幼若ホルモン模倣物質;(8)種々の特定されていない(多部位)阻害薬;(9)弦音器官モジュレーター;(10)ダニ成長阻害薬;(12)ミトコンドリアATPシンターゼの阻害薬、例えば、ATPディスラプター;(13)プロトン勾配を破壊することによる酸化的リン酸化の脱共役剤;(14)ニコチン作動性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬;(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0);(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1);(17)脱皮ディスラプター(特に、双翅目において);(18)エクジソン受容体作動薬;(19)オクトパミン受容体作動薬;(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬;(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬;(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬;(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬;(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬;(28)リアノジン受容体モジュレーター;(30)GABA依存性クロライドチャネルのアロステリックモジュレーター。
【0268】
作用機序が知られていないかまたは特定されていない活性成分、例えば、フェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石;
別のクラスの化合物:
ブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、ジメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素化合物、例えば、カンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;
フェニルピラゾール系、例えば、アセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;
イソオキサゾリン系、例えば、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル、サロラネル;
ピラゾール-アリールアミド系、例えば、ニコフルプロール、チゴラネル(tigolaner);
ピレスロイド系、例えば、(シス-、トランス-)メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(ラムダ-)、クロバポルトリン、またはハロゲン化炭化水素化合物(HCHs);
ネオニコチノイド系、例えば、ニチアジン;
ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン系、例えば、ネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシンオキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物学的薬剤、ホルモン類またはフェロモン類、例えば、天然物類、例えば、ツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモンまたはニーム成分;
ジニトロフェノール系、例えば、ジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素系、例えば、フルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えば、クロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
蜜蜂巣箱ミツバチヘギイタダニ殺ダニ剤(beehive varroa acaricides)、例えば、有機酸、例えば、ギ酸、シュウ酸。
【0269】
混合成分として、殺内部寄生生物薬(endoparasiticides)の群から選択される例示的な活性成分としては、限定するものではないが、活性駆虫成分(active anthelmintic ingredients)および活性抗原生動物成分(active antiprotozoic ingredients)などを挙げることができる。
【0270】
活性駆虫成分としては、限定するものではないが、以下の活性殺線虫成分、殺吸虫成分および/または殺条虫成分などを挙げることができる:
大環状ラクトン系のクラスの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール系およびプロベンゾイミダゾール系のクラスの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド系のクラスの、好ましくは、環状デプシペプチド系のクラスの、特に、24員の環状デプシペプチド系のクラスの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン系のクラスの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール系のクラスの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン系のクラスの、例えば:アミダンテル、デアシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル系のクラスの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド系のクラスの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド系のクラスの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール系のクラスの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル系のクラスの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン系/キノリン系のクラスの、例えば:プラジクアンテル(praziquantel)、エプシプランテル;
ピペラジン系のクラスの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン系のクラスの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
さまざまな別のクラスの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
【0271】
活性抗原生動物成分としては、限定するものではないが、以下の活性成分を挙げることができる:
トリアジン系のクラスの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノホア系のクラスの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン系のクラスの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン系のクラスの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン;
キニーネ系のクラスの、例えば:クロロキン;
ピリミジン系のクラスの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド系のクラスの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン;
チアミン系のクラスの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド系のクラスの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド系のクラスの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン系のクラスの、例えば:ニフルチモクス;
キナゾリノンアルカロイド系のクラスの、例えば:ハロフギノン;
さまざまな別のクラスの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチンまたは微生物の抗原のクラスの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコキス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリキス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
【0272】
記載されている全ての混合成分は、それらの官能基に基づいて可能であれば、場合により、適切な塩基または酸と塩を形成することもできる。
【0273】
媒介動物の防除
式(I)の化合物は、媒介動物(vector)の防除において使用することも可能である。本発明に関連して、媒介動物は、病原体(例えば、ウイルス類、蠕虫類(worms)、単細胞生物および細菌類)を病原体保有宿主(植物、動物、ヒトなど)から宿主まで運ぶことが可能な節足動物(特に、昆虫またはクモ形類動物)である。該病原体は、宿主上に機械的に運ばれ得る(例えば、非刺咬性ハエによるトラコーマ)、または、宿主体内への注入後に運ばれ得る(例えば、蚊によるマラリア原虫)。
【0274】
媒介動物の例および媒介動物によって運ばれる疾患または病原体は、以下のとおりである:
1)蚊類
・ ハマダラカ(Anopheles):マラリア、フィラリア症;
・ アカイエカ(Culex):日本脳炎、別のウイルス性疾患、フィラリア症、別の蠕虫類の運搬;
・ ヤブカ(Aedes):黄熱病、デング熱、さらなるウイルス性疾患、フィラリア症;
・ ブユ(Simuliidae):蠕虫類(特に、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus))の運搬;
・ チョウバエ(Psychodidae):リーシュマニア症の伝染;
2)シラミ類:皮膚感染、流行性発疹チフス;
3)ノミ類:伝染病、発疹熱、条虫;
4)ハエ類:睡眠病(トリパノソーマ病);コレラ、別の細菌性疾患;
5)ダニ類:ダニ症(acariosis)、流行性発疹チフス、リケッチア痘瘡、野兎病、セントルイス脳炎、ダニ媒介脳炎(TBE)、クリミア・コンゴ出血熱、ボレリア症(borreliosis);
6)マダニ類:ボレリア症(borrelioses)、例えば、ライム病ボレリア(Borrelia bungdorferi sensu lato.)、ダットン回帰熱ボレリア(Borrelia duttoni)、ダニ媒介脳炎、Q熱(Coxiella burnetii)、バベシア症(babesioses)(Babesia canis canis)、エーリキア症(ehrlichiosis)。
【0275】
本発明に関連して、媒介動物の例は、植物ウイルスを植物に運ぶことが可能な昆虫類、例えば、アブラムシ類、ハエ類、ヨコバイ類またはアザミウマ類などである。植物ウイルスを運ぶことが可能な別の媒介動物は、ハダニ類、シラミ類、甲虫類および線虫類である。
【0276】
本発明に関連して、媒介動物のさらなる例は、病原体を動物および/またはヒトに運ぶことが可能な昆虫類およびクモ形類動物、例えば、蚊類〔特に、ヤブカ属(Aedes)の蚊、ハマダラカ属(Anopheles)の蚊、例えば、ガンビエハマダラカ(A.gambiae)、アノフェレス・アラビエンシス(A.arabiensis)、アノフェレス・フネスツス(A.funestus)、アノフェレス・ジルス(A.dirus)(マラリア)、および、アカイエカ属(Culex)の蚊〕、チョウバエ(Psychodidae)、例えば、サシチョウバエ(Phlebotomus)、ルツォミヤ(Lutzomyia)、シラミ類、ノミ類、ハエ類、ダニ類およびマダニ類である。
【0277】
式(I)の化合物が抵抗性を打破する(resistance-breaking)場合、媒介動物の防除は、同様に可能である。
【0278】
式(I)の化合物は、疾患の予防および/または媒介動物によって運ばれる病原体の予防において使用するのに適している。かくして、本発明のさらなる態様は、例えば、農業において、園芸において、庭園およびレジャー施設において、および、さらに、材料物質や貯蔵生産物の保護において、媒介動物を防除するための式(I)の化合物の使用である。
【0279】
工業材料の保護
式(I)の化合物は、昆虫類〔例えば、コウチュウ(Coleoptera)目、ハチ(Hymenoptera)目、シロアリ(Isoptera)目、チョウ(Lepidoptera)目、チャタテムシ(Psocoptera)目およびシミ(Zygentoma)目の昆虫類〕による攻撃または破壊に対して工業材料を保護するのに適している。
【0280】
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品および塗料などを意味するものと理解される。本発明は、木材を保護するために使用するのが特に好ましい。
【0281】
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、少なくとも1種類のさらなる殺虫剤および/または少なくとも1つの殺菌剤と一緒に使用する。
【0282】
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、即時使用可能な(ready-to-use)殺有害生物剤の形態にある。このことは、それらが、さらなる変更を加えることなく、当該材料物質に施用することが可能であるということを意味する。有用なさらなる殺虫剤または殺菌剤としては、特に、上記で挙げたものなどがある。
【0283】
驚くべきことに、式(I)の化合物は、海水または淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するために使用することができるということも分かった。同様に、式(I)の化合物は、単独で、または、別の活性成分と組合せて、防汚剤として使用することができる。
【0284】
衛生分野における害虫の防除
式(I)の化合物は、衛生分野において害虫を防除するのに適している。より特定的には、本発明は、家庭内保護分野において、衛生保護分野において、および、貯蔵生産物の保護において、特に、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス、車両の客室、動物育種施設)において遭遇する昆虫類、クモ形類動物、マダニ類およびダニ類を防除する為に、使用することができる。害虫を防除するために、式(I)の化合物は、単独で使用するか、または、別の活性成分および/または補助剤と組み合わせて使用する。それらは、好ましくは、家庭用殺虫剤製品に含ませて使用する。式(I)の化合物は、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。
【0285】
これらの有害生物としては、例えば、クモ(Arachnida)綱からの有害生物、サソリ(Scorpiones)目、クモ(Araneae)目およびザトウムシ(Opiliones)目からの有害生物、ムカデ(Chilopoda)綱およびヤスデ(Diplopoda)綱の有害生物、昆虫(Insecta)綱のゴキブリ(Blattodea)目からの有害生物、コウチュウ(Coleoptera)目、ハサミムシ(Dermaptera)目、ハエ(Diptera)目、カメムシ(Heteroptera)亜目、ハチ(Hymenoptera)目、シロアリ(Isoptera)目、チョウ(Lepidoptera)目、シラミ(Phthiraptera)目、チャタテムシ(Psocoptera)目、バッタ(SaltatoriaまたはOrthoptera)目、ノミ(Siphonaptera)目およびシミ(Zygentoma)目からの有害生物、並びに、軟甲(Malacostraca)綱のワラジムシ(Isopoda)目からの有害生物などをあげることができる。
【0286】
施用は、例えば、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製またはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)および防虫ゲル(moth gels)において実施するか、または、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて実施するか、または、ベイトステーションで実施する。
【0287】
分析方法
分析方法の以下に記載されている手順は、分析的測定方法に関する手順が関連する文章に個別に説明されていない限り、本明細書全体における全ての記載に関連する。
【0288】
質量分析法
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSを用いた[M+H]+またはM-の測定は、溶離液として、1リットルのアセトニトリル当たり1mLのギ酸および1リットルのミリポア水当たり0.9mLのギ酸を用いて実施した。Zorbax Eclipse Plus C18カラム、50mm×2.1mmを、カラムオーブン温度55℃で使用した。
【0289】
機器:
LC-MS3:SQD2質量分析計とSampleManagerサンプルチェンジャーを備えたWaters UPLC。直線グラジエント:0.0→1.70分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、1.70→2.40分 一定の95%アセトニトリル、流量:0.85mL/分。
【0290】
LC-MS6およびLC-MS7:Agilent 1290LC、Agilent MSD、HTS PALサンプルチェンジャー。直線グラジエント:0.0→1.80分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、1.80→2.50分、一定の95%アセトニトリル、流量:1.0mL/分。
【0291】
中性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSを用いた[M+H]+の測定は、溶離液として、アセトニトリルおよびミリポア水(79mg/Lの炭酸アンモニウム含有)を使用して実施した。
【0292】
機器:
LC-MS4:QDA質量分析計とFTNサンプルチェンジャーを備えたWaters IClass Acquity(カラム Waters Acquity 1.7μm 50mm×2.1mm、オーブン温度:45℃)。直線グラジエント:0.0→2.10分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、2.10→3.00分 一定の95%アセトニトリル、流量:0.7mL/分。
【0293】
LC-MS8:QDA質量分析計とFTNサンプルチェンジャーを備えたWaters IClass Acquity(カラム Waters Acquity 1.7μm 50mm×2.1mm、オーブン温度:45℃)。直線グラジエント:0.0→2.10分 10%アセトニトリル→95%アセトニトリル、2.10→3.00分 一定の95%アセトニトリル、流量:0.7mL/分。
【0294】
全ての場合において、保持時間インデックスは、3個~16個の炭素を有する同族の一連の直鎖アルカン-2-オンに従って決定され、ここで、最初のアルカノンに対するインデックスを300に設定し、最後のアルカノンに対するインデックスを1600に設定し、そして、連続するアルカノンの値の間で線形補間を実施した。
【0295】
1H NMRスペクトルの測定は、1.7mm TCIサンプルヘッドを備えたBruker Avance III 400MHz分光計で、標準(0.00ppm)としてテトラメチルシランを使用して、測定は一般に、溶媒CD3CN、CDCl3またはd6-DMSOの中の溶液で記録した。あるいは、5mm CPNMPサンプルヘッドを備えたBruker Avance III 600MHz分光計または5mm TCIサンプルヘッドを備えたBruker Avance NEO 600MHz分光計を当該測定に使用した。一般に、当該測定は、サンプルヘッド温度298Kで実施した。異なる測定温度を使用した場合、そのことは個別に注記されている。
【0296】
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。δ値/シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
【0297】
従って、1つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる:
δ1(強度1);δ2(強度2);...;δi(強度i);...;δn(強度n)。
【0298】
先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピークまたは該シグナルの中央およびそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
【0299】
1H NMRスペクトルの化学シフトを較正するために、テトラメチルシランを使用するか、サンプルがテトラメチルシランを含まない場合、その溶媒の化学シフトを使用する。従って、ある場合には、NMRピークリストは、テトラメチルシランのピークを含み得る。
【0300】
1H NMRピークのリストは、従来の1H NMRの表現と類似しており、従って、通常、NMRの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
【0301】
さらに、それらは、従来の1H NMRの表現のように、溶媒のシグナル、本発明により提供されてもよい化合物の立体異性体のシグナルおよび/または不純物のピークのシグナルも示し得る。
【0302】
1H NMR溶媒シグナル、問題の溶媒中のテトラメチルシランシグナルおよび水シグナルは、それらの記載された強度値が非常に高くなり得るので、相対強度の較正から除外される。
【0303】
本発明の化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは通常、本発明の化合物(例えば、>90%の純度で)のピークよりも低い強度を有する。
【0304】
そのような立体異性体および/または不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、この場合、それらのピークは、「副産物の指紋(by-product fingerprints)」を参照して、調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
【0305】
目的化合物のピークを既知方法(MestreC、ACDシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用であれば、任意に付加的な強度フィルターを使用して、目的化合物のピークを特定することができる。この識別は、1H NMRの慣習的な解釈における関連するピークリストと同等である。
【0306】
使用される溶媒は、パラメーター「溶媒」からのJCAMPファイル、「観測周波数」からの分光計の測定周波数、および「分光計/データシステム」からの分光計モデルから読み取ることができる。
【0307】
13C NMRデータは、1H NMRデータと同様に、広帯域分離13C NMRスペクトルを用いたピークリストとして記載される。13C NMR溶媒シグナルおよびテトラメチルシランは、これらのシグナルが非常に高い強度値を有し得るので、相対強度の較正から除外される。
【0308】
ピークリストを使用したNMRデータの記載のさらなる詳細は、Research Disclosure Database Number 564025の中の「Citation of NMR Peaklist Dat within Patent Applications」に見出すことができる。
【0309】
logP値
logP値は、「EEC Directive 79/83 AnnexV.A8」に従い、以下の方法を使用して、逆相カラム(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した:
[a]logP値は、水中の0.9ml/lギ酸とアセトニトリル中の1.0ml/lギ酸を溶離液として使用した酸性範囲内におけるLC-UV測定により決定した(アセトニトリル10%からアセトニトリル95%までの直線グラジエント)。
【0310】
[b]logP値は、水中の酢酸アンモニウム0.001モルとアセトニトリルを溶離液として中性域でLC-UVにより測定する(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線グラジエント)。
【0311】
較正は、既知のlogP値を有する直鎖アルカン-2-オン(3~16個の炭素原子を有する)を用いて行った。連続するアルカノン間の値は、線形回帰によって決定される。
【実施例】
【0312】
調製実施例
実施例I-02
2-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]-2-ピリジル]-4-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアゾール-3-オン
【化4】
59mg(0.13mmol)の2-(3-エチルスルホニル-6-フルオロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジンを、6mlのアセトニトリルに溶解し、66.4mg(0.20mmol)の炭酸セシウム、11.4mg(0.06mmol)のヨウ化カリウムおよび38.1mg(0.20mmol)の4-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-オンに添加し、混合物を室温で20時間撹拌した。続いて、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で溶媒を除去した。残渣を2mlのジクロロメタンに溶解し、溶離剤としてシクロヘキサン/酢酸エチル溶媒混合物(2:1)を用いたカラムクロマトグラフィー精製により精製した。
【0313】
logP (中性): 3.53; MH
+: 598;
1H-NMR (400MHz, D6-DMSO) δ ppm: 1.25 (t, 3H), 3.88 (q, 2H), 3.91 (s, 3H), 7.42-7.46 (m, 2H), 7.75-7.79 (m, 2H), 8.50 (d, 1H), 8.67-8.72 (m, 2H), 8.81 (s, 1H), 8.85-8.86 (m, 1H).
2-(3-エチルスルホニル-6-フルオロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【化5】
2.20g(5.41mmol)の2-(3-エチルスルファニル-6-フルオロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジンを120mlのジクロロメタンに溶解し、2.44g(53.0mmol)のギ酸および4.87g(50.0mmol)の35%過酸化水素を室温で添加し、次いで混合物を室温で17時間撹拌した。混合物を20mlの水で希釈し、3mlの亜硫酸水素ナトリウム溶液を加え、混合物を30分間撹拌し、次いで飽和炭酸ナトリウム溶液を加えた。有機相を分離し、水相をジクロロメタンで2回抽出し、次いで、合わせた有機相から減圧下で溶媒を除去した。残渣をさらに精製することなく次の段階で使用した。
【0314】
logP (中性): 3.33; MH
+: 439;
1H-NMR (400 MHz, D
6-DMSO) δ ppm: 1.22 (t, 3H), 3.79-3.85 (m, 5H), 7.79-7.82 (m, 1H), 8.67 (d, 1H), 8.70-8.74 (m, 1H), 8.85 (d, 1H).
2-(3-エチルスルファニル-6-フルオロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【化6】
2.54g(6.97mmol)の2-(3,6-ジフルオロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジンを32mlのテトラヒドロフランに溶解し、混合物を-10℃に冷却し、285mg(7.11mmol)の水素化ナトリウムを添加した。さらに15分間、-10~-15℃で撹拌を続け、次いで、5mlのテトラヒドロフランに溶解した477mg(7.67mmol)のエタンチオールを50分間かけて滴下した。混合物を-10~-5℃でさらに3時間撹拌し、次いで氷水に注ぎ、沈殿した固体を濾別した。残渣を、溶離液として水/アセトニトリル勾配を用いた分取HPLCによるカラムクロマトグラフィー精製により精製した。
【0315】
logP (酸性): 4.05; MH
+: 407;
1H-NMR (400 MHz, D
6-DMSO) δ ppm: 1.20 (t, 3H), 3.03 (q, 2H), 3.96 (s, 3H), 7.48-7.51 (m, 1H), 8.27-8.31 (m, 1H), 8.63 (d, 1H), 8.81 (d, 1H).
2-(3,6-ジフルオロ-2-ピリジル)-3-メチル-6-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン
【化7】
3.50g(13.7mmol)のN2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)ピリジン-2,3-ジアミン、2.83g(17.2mmol)の3,6-ジフルオロピリジン-2-カルボン酸および4.01g(20.6mmol)の1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(EDCI)を、60mlのピリジン中、室温で16時間撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧下で除去し、残渣を氷酢酸80mlに溶解し、還流下で6時間撹拌した。続いて、溶媒を減圧下で留去し、残渣をジクロロメタンと半飽和炭酸水素ナトリウム溶液とに分配した。
【0316】
有機相を除去し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を10mlのメチルtert-ブチルエーテルと混合し、撹拌した。残った残留物を最終的に濾別し、乾燥させた。
【0317】
logP (中性): 3.30; MH+: 365; 1H-NMR (400 MHz, D6-DMSO) δ ppm: 4.07 (s, 3H), 7.59-7.63 (m, 1H), 8.27-8.33 (m, 1H), 8.67 (d, 1H), 8.82 (d, 1H).
実施例と同様に、上記の製造方法によれば、以下の式(I)の化合物を得ることができる:
【0318】
【0319】
使用実施例
オウシマダニ(Boophilus microplus)-注射試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤は、10mgの活性成分を0.5mlの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で所望の濃度に希釈することにより製造される。
【0320】
1μlの活性成分溶液を、5匹の吸血した成体雌オウシマダニ(Boophilus microplus)の腹部に注射する。ダニを皿に移し、気候制御室に保管する。
【0321】
7日後、受精卵の産卵によって有効性をチェックする。受精が明確でない卵は、約42日後に幼虫が孵化するまで、気候制御キャビネット内に保管される。100%の効力はいずれのダニも受精卵を産まなかったことを意味し、0%は全ての卵が受精卵であることを意味する。
【0322】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、20μg/ダニの施用量で90%の効力を示す: I-23。
【0323】
ネコノミ(Ctenocephalides felis)-経口試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤は、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合することによって製造される。クエン酸処理したウシ血液で希釈すると、所望の濃度が得られる。
【0324】
約20匹の未給餌の成体ネコノミ(Ctenocephalides felis)を、ガーゼで上下を閉じたチャンバーに入れる。チャンバの上には、その下端がパラフィルムで閉じられた金属シリンダーが配置される。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミによって吸収され得る血液/活性成分の製剤を含有する。シリンダーを37℃に加熱し、ノミチャンバーを室温に保つ。
【0325】
2日後、未処理対照と比較して、死虫率(%)を決定する。100%は全てのノミが死滅したことを意味し、0%は、死んだノミがなかったことを意味する。
【0326】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの施用量で100%の効力を示す: I-22、I-23。
【0327】
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤は、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより製造する。
【0328】
オーストラリア産ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の約20匹のL1幼虫を、みじん切りにした馬肉および所望の濃度の活性成分製剤を含む試験容器に移す。
【0329】
2日後、未処理対照と比較して、死虫率(%)を決定する。100%は全ての幼虫が死んだことを意味し、0%は、死んだ幼虫がなかったことを意味する。
【0330】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの施用量で100%の効力を示す: I-22、I-23。
【0331】
イエバエ(Musca domestica)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な活性成分製剤は、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することにより製造する。
【0332】
糖溶液で処理されたスポンジおよび所望の濃度の活性化合物製剤を含む容器に、10匹の成体イエバエ(Musca domestica)を入れる。
【0333】
2日後、未処理対照と比較して、死虫率(%)を決定する。100%は全てのハエが死んだことを意味し、0%は、死んだハエがなかったことを意味する。
【0334】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100ppmの施用量で100%の効力を示す: I-22、I-23。
【0335】
ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)-噴霧試験
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。
【0336】
予め膨潤させたコムギ粒(Triticum aestivum)を、寒天および少量の水で満たしたマルチウェルプレート中で1日間インキュベートする(キャビティ―あたり5種子粒)。発芽した小麦粒に、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧する。その後、各キャビティ―にジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)の甲虫幼虫10~20匹を寄生させる。
【0337】
7日後、効力(%)を決定する。100%は、全てのコムギ植物が未処理の非寄生対照のように成長したことを意味し、0%は成長したコムギ植物がなかったことを意味する。
【0338】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、125g/ha(=40μg/キャビティ)の施用量で100%の効力を示す:I-20、I-21。
【0339】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、100g/ha(=32μg/キャビティ―)の施用量で100%の効力を示す:I-01、I-02、I-03、I-04、I-05、I-06、I-07、I-08、I-09、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-24。
【0340】
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験
溶媒:125.0重量部のアセトン
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することによって製造される。
【0341】
容器に、砂、活性成分溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫懸濁液、およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽し、植物が発育する。虫こぶは根の上に発達する。
【0342】
14日後、殺線虫効果(%)は、虫こぶの形成によって決定される。100%は、虫こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物上の虫こぶの個数が未処理の対照に相当することを意味する。
【0343】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、20ppmの施用量で100%の効力を示す:I-02、I-05、I-07、I-08、I-10、I-11、I-12、I-14、I-15、I-16。
【0344】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、20ppmの施用量で90%の効力を示す:I-09、I-17、I-20、I-21。
【0345】
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-経口試験
溶媒:100重量部のアセトン
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を特定の重量部の溶媒に溶解し、溶液を水で所望の濃度にすることによって製造される。
【0346】
50μlの活性成分製剤をマイクロタイタープレートに移し、150μlのIPL41昆虫培地(33%+15%糖)を用いて最終容量200μlとする。その後、プレートをパラフィルムで封止し、これは、第2のマイクロタイタープレート内のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)の混合集団が穿刺し、溶液を吸収することができる。
【0347】
5日後、効力(%)を決定する。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシがなかったことを意味する。
【0348】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、4ppmの施用量で100%の効力を示す:I-21、I-22、I-23。
【0349】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、4ppmの施用量で90%の効力を示す:I-17。
【0350】
ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)-噴霧試験
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。
【0351】
オオムギ植物(Hordeum vulgare)に所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)の幼虫を寄生させる。
【0352】
4日後、効力(%)を決定する。100%は、全てのカメムシが死滅したことを意味し、0%は、死んだカメムシがなかったことを意味する。
【0353】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、500g/haの施用量で100%の効力を示す:I-02、I-04、I-06、I-07。
【0354】
カラシハムシ(Phaedon cochleariae)-噴霧試験
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。
【0355】
ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、カラシハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させる。
【0356】
7日後、効力(%)を決定する。100%は、全ての甲虫幼虫が死滅したことを意味し、0%は、死んだ甲虫幼虫がなかったことを意味する。
【0357】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100g/haの施用量で100%の効力を示す: I-22、I-23。
【0358】
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)-噴霧試験
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。
【0359】
トウモロコシ(Zea mays)の葉ディスクに、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を生息させる。
【0360】
7日後、効力(%)を決定する。100%は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は、死んだ毛虫がなかったことを意味する。
【0361】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、100g/haの施用量で100%の効力を示す:I-01、I-04、I-05、I-06、I-07、I-08、I-09、I-10、I-11、I-12、I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23、I-24。
【0362】
ナミハダニ(Tetranychus urticae)-噴霧試験、OP耐性
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。
【0363】
全ての生育段階のナミハダニ(Tetranychus urticae)が寄生したインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)のディスクに、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧する。
【0364】
6日後、効力(%)を決定する。100%は全てのハダニが死んだことを意味し、0%は死んだハダニがなかったことを意味する。
【0365】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、500g/haの施用量で90%の効力を示す:I-03。
【0366】
キュウリハムシ(Diabrotica balteata)-ドレンチ試験
溶媒:7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:2重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈することによって製造され、浸漬される土壌の体積を考慮する必要がある。土壌中の乳化剤の濃度が40ppmを超えないことを確実にすべきである。さらなる試験濃度は、水で希釈することによって生成される。
【0367】
それぞれ5本のトウモロコシ穂軸(Zea mays)を、土で満たされたポットに播種し、翌日、ポットを、所望の濃度の活性成分調製物で潅水する。1日後、縞模様のキュウリハムシ(Diabrotica balteata)の約25匹のL2幼虫を添加する。
【0368】
8日後、効力(%)を決定する。100%は、5つの植物すべてが発芽して成長したことを意味し、0%は、出芽した植物がなかったことを意味する。
【0369】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、20ppmの施用量で100%の効力を示す:I-22、I-23。
【0370】
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)-噴霧試験
溶媒:14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。アンモニウム塩または/および浸透促進剤の添加が必要な場合、これらはそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加される。
【0371】
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)で重度に侵襲されたピーマン植物(Capsicum annuum)を、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧することによって処理する。
【0372】
6日後、死虫率(%)を決定する。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシがなかったことを意味する。
【0373】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、20ppmの施用量で95%の効力を示す:I-06。
【0374】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、20ppmの施用量で98%の効力を示す:I-12。
【0375】
ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)-噴霧試験
溶媒:52.5重量部のアセトン
7重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。アンモニウム塩または/および浸透促進剤の添加が必要な場合、これらはそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加される。
【0376】
ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)の幼虫が寄生したオオムギ植物(Hordeum vulgare)に、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧する。
【0377】
4日後、効力(%)を決定する。100%は、全てのカメムシが死滅したことを意味し、0%は、死んだカメムシがなかったことを意味する。
【0378】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100g ai/haの施用量で100%の効力を示す:I-12、I-13、I-15、I-20、I-23。
【0379】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、100g ai/haの施用量で90%の効力を示す:I-11、I-18、I-22。
【0380】
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)-噴霧試験
溶媒:14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。アンモニウム塩または/および浸透促進剤の添加が必要な場合、これらはそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加される。
【0381】
ワタの葉(Gossypium hirsutum)に、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を寄生させる。
【0382】
7日後、死虫率(%)を決定する。100%は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は、死んだ毛虫がなかったことを意味する。
【0383】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、4ppmの施用量で100%の効力を示す:I-02。
【0384】
比較実験
コナガ(Plutella xylostella)噴霧試験(PLUTMA)
溶媒:14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。アンモニウム塩または/および浸透促進剤の添加が必要な場合、これらはそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加される。
【0385】
キャベツの葉(Brassica oleracea)に所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、コナガ(Plutella xylostella)の幼虫を寄生させる。
【0386】
7日後、死虫率(%)を決定する。100%は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は、死んだ毛虫がなかったことを意味する。
【0387】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、先行技術よりも優れた効力を示す:表を参照されたい。
【0388】
オオタバコガ(Heliothis armigera)噴霧試験(HELIAR)
溶媒:14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。アンモニウム塩または/および浸透促進剤の添加が必要な場合、これらはそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加される。
【0389】
ワタ植物(Gossypium hirsutum)に、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、乾燥後、オオタバコガ(Heliothis armigera)の毛虫を寄生させる。
【0390】
7日後、死虫率(%)を決定する。100%は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は、死んだ毛虫がなかったことを意味する。
【0391】
この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、先行技術よりも優れた効力を示す:表を参照されたい。
【0392】
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)-噴霧試験(SPODFR)
溶媒:14重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な活性成分製剤は、1重量部の活性成分を記載された重量部の溶媒に溶解し、1000ppmの濃度で乳化剤を含有する水で溶液を所望の濃度までにすることによって製造される。さらなる試験濃度は、製剤を乳化剤含有水で希釈することによって製造される。アンモニウム塩または/および浸透促進剤の添加が必要な場合、これらはそれぞれ1000ppmの濃度で製剤溶液に添加される。
【0393】
ワタの葉(Gossypium hirsutum)に、所望の濃度の活性成分製剤を噴霧し、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を寄生させた。
【0394】
7日後、死虫率(%)を決定する。100%は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は、死んだ毛虫がなかったことを意味する。
【0395】
この試験において、例えば、調製実施例からの以下の化合物は、先行技術よりも優れた効力を示す:表を参照されたい。
【0396】
【国際調査報告】