特表 2024-517635 光電子素子用有機分子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-04-23

(54)【発明の名称】光電子素子用有機分子

(51)【国際特許分類】

   C07F 5/02 20060101AFI20240416BHJP

   H10K 50/12 20230101ALI20240416BHJP

   H10K 59/00 20230101ALI20240416BHJP

   H10K 85/60 20230101ALI20240416BHJP

   H10K 85/30 20230101ALI20240416BHJP

   H10K 65/00 20230101ALI20240416BHJP

   C09K 11/06 20060101ALI20240416BHJP

   H10K 101/70 20230101ALN20240416BHJP

   H10K 101/60 20230101ALN20240416BHJP

【ＦＩ】

C07F5/02 D CSP

H10K50/12

H10K59/00

H10K85/60

H10K85/30

H10K65/00

C09K11/06 660

C09K11/06 690

H10K101:70

H10K101:60

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023564053

(86)(22)【出願日】2022-04-25

(85)【翻訳文提出日】2023-11-13

(86)【国際出願番号】 EP2022060902

(87)【国際公開番号】W WO2022223839

(87)【国際公開日】2022-10-27

(31)【優先権主張番号】PCT/EP2021/060703

(32)【優先日】2021-04-23

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(31)【優先権主張番号】21185253.8

(32)【優先日】2021-07-13

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】512187343

【氏名又は名称】三星ディスプレイ株式會社

【氏名又は名称原語表記】Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．

【住所又は居所原語表記】１， Ｓａｍｓｕｎｇ－ｒｏ， Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ， Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110002619

【氏名又は名称】弁理士法人ＰＯＲＴ

(72)【発明者】

【氏名】ダンツ，ミヒャエル

(72)【発明者】

【氏名】アルホナ エステバン，アルハマ

(72)【発明者】

【氏名】トーブス，ニコ－パトリック

【テーマコード（参考）】

3K107

4H048

【Ｆターム（参考）】

3K107AA01

3K107AA03

3K107CC04

3K107CC07

3K107DD11

3K107DD21

3K107DD26

3K107DD53

3K107DD59

3K107DD66

3K107DD67

3K107DD68

3K107DD69

3K107EE66

3K107FF13

3K107FF14

4H048AA01

4H048AA03

4H048AB92

4H048VA32

4H048VA77

4H048VB10

(57)【要約】

本発明は、特に光電子素子に適用するための有機分子に関する。本発明によれば、前記有機分子は、化学式Ｉの構造を有する：
【化１】

・・・化学式Ｉ
Ｒ^１は、水素、及び選択的に単環式脂肪族環系を形成する１以上のＣ_１－Ｃ_６アルキル置換基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_１２アリールからなる群から選択され、
Ｒ^ａは、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、Ｂ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール及びＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^５は、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択される：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、Ｂ（Ｒ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール及びＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

化学式Ｉで表される構造を含む、有機分子：

【化1】

・・・化学式Ｉ
ここで、
Ｒ^１は、水素、及び選択的に単環式脂肪族環系を形成する１以上のＣ_１－Ｃ_６アルキル置換基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_１２アリールからなる群から選択され、
Ｒ^ａは、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、Ｂ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^５は、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、Ｂ（Ｒ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^６は、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
選択的に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
選択的に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、
ここで、置換基Ｒ^ａ、Ｒ^５及びＲ^６のうちいずれか１つは、独立して、１以上の置換基Ｒ^ａ、Ｒ^５及び／またはＲ^６と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。

【請求項2】

Ｒ^１は、水素、またはメチル、^ｉプロピル及び^ｔブチルからなる群から選択された１以上の置換基で選択的に置換されたフェニルである、請求項１に記載の有機分子。

【請求項3】

化学式ＩＩａの構造を含む、請求項１または２に記載の有機分子：

【化2】

・・・化学式ＩＩａ
ここで、Ｒ^ｃは、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

【請求項4】

化学式ＩＩＩの構造を含む、請求項１～３のうちいずれか１項に記載の有機分子：

【化3】

・・・化学式ＩＩＩ
ここで、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ。

【請求項5】

化学式ＩＶの構造を含む、請求項１～４のうちいずれか１項に記載の有機分子：

【化4】

・・・化学式ＩＶ
ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶは、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ。

【請求項6】

化学式Ｖの構造を含む、請求項１～５のうちいずれか１項に記載の有機分子：

【化5】

・・・化学式Ｖ
ここで、Ｒ^ｂは、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

【請求項7】

化学式ＶＩの構造を含む、請求項６に記載の有機分子：

【化6】

・・・化学式ＶＩ
ここで、Ｒ^ｄは、それぞれの場合に、水素及びＲ^ｅからなる群から選択され、
ここで、Ｒ^ｅは、それぞれの場合に、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ。

【請求項8】

以下を含む、組成物：
（ａ）特にエミッタ形態の、請求項１～７のうちいずれか１項に記載の有機分子、
（ｂ）前記有機分子と異なるホスト材料、及び
（ｃ）選択的に、染料及び／または溶媒、
特に、前記組成物は、ＴＡＤＦ材料及び燐光材料からなる群から選択された少なくとも１つの材料を含む。

【請求項9】

０．１～３０重量％、好ましくは、０．８～１５重量％、特に１．５～５重量％の前記有機分子を含み、特にＴＡＤＦ材料及び燐光材料からなる群から選択された少なくとも１つの材料を含む、請求項８に記載の組成物。

【請求項10】

前記ホスト材料は、化学式４で表される構造を含む、請求項８または９に記載の組成物：

【化7】

・・・化学式４
ここで、
それぞれのＡｒは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
それぞれのＡ_１は、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキル。

【請求項11】

特に発光エミッタの、請求項１～７のうちいずれか１項に記載の有機分子、または請求項８～１０のうちいずれか１項に記載の組成物を含む、光電子素子。

【請求項12】

前記光電子素子は、下記からなる群から選択される、請求項１１に記載の光電子素子：
・有機ダイオード
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学セル
・ＯＬＥＤセンサ
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ、及び
・ダウンコンバージョン素子。

【請求項13】

化学式４で表される構造を含むホスト材料を含む、請求項１１または１２に記載の光電子素子：

【化8】

・・・化学式４
ここで、
それぞれのＡｒは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
それぞれのＡ_１は、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキル。

【請求項14】

－基板、
－アノード、
－カソード、及び
－発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードは、前記基板上に配置され、
前記発光層は、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、前記有機分子または前記組成物を含む、請求項１１～１３のうちいずれか１項に記載の光電子素子。

【請求項15】

（ｉ）請求項１１～１４のうちいずれか１項に記載の光電子素子を提供する段階と、
（ｉｉ）前記光電子素子に電流を印加する段階と、を含む、４４０ｎｍ～４７０ｎｍの波長範囲の光の発生方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、発光有機分子及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、並びにその他光電子素子におけるその用途に関する。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0002】

本発明が解決しようとする課題は、光電子素子における使用に適した分子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0003】

そのような目的は、新規の有機分子を提供する本発明によって達成される。

【0004】

本発明によれば、前記有機分子は、純粋な有機分子であり、すなわち、光電子素子に使用されると知られている金属錯体とは異なり、いかなる金属イオンも含まない。

【発明の効果】

【0005】

本発明によれば、前記有機分子は、青色または空色のスペクトル範囲において、最大発光を示す。前記有機分子は、特に４２０ｎｍ～５２０ｎｍ、好ましくは、４４０ｎｍ～４９５ｎｍ、より好ましくは、４５０ｎｍ～４７０ｎｍにおいて、最大発光を示す。本発明による有機分子のフォトルミネセンス量子収率は、特に５０％以上である。光電子素子、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、素子のより高い効率、または発光の半値幅（ＦＷＨＭ）で表されるより高い色純度をもたらす。対応するＯＬＥＤは、公知のエミッタ材料及び類似の色相を有するＯＬＥＤよりさらに高い安定性を有する。

【発明を実施するための形態】

【0006】

本発明の有機発光分子は、化学式Ｉの構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化1】

・・・化学式Ｉ
ここで、
Ｒ^１はＣ_６－Ｃ_１２アリールであり、これは、Ｃ_６－Ｃ_１２アリールにおいて単環式脂肪族環系を選択的に形成する１以上のＣ_１－Ｃ_６アルキル置換基で選択的に置換され（その結果、例えば、化学式Ｉ－５またはＩ－６として表される構造が形成される）、
Ｒ^ａは、それぞれの場合に、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、Ｂ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃｌ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、Ｂ（Ｒ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^６は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ（Ｐｈ＝フェニル）、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
選択的に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
選択的に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、
ここで、置換基Ｒ^ａ、Ｒ^５及びＲ^６のうちいずれか１つは、独立して、１以上の置換基Ｒ^ａ、Ｒ^５及び／またはＲ^６と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を形成することができる。例えば、１つの置換基Ｒ^ａは、他の置換基Ｒ^ａと環系を形成するか、あるいは、１つの置換基Ｒ^５は、置換基Ｒ^ａと環系を形成することができる。

【0007】

特定実施形態において、本発明の前記有機分子は、化学式Ｉａ、ＩｂまたはＩｃの構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化2】

・・・化学式Ｉａ

【化3】

・・・化学式Ｉｂ

【化4】

・・・化学式Ｉｃ。

【0008】

好ましい実施形態において、本発明の前記有機分子は、化学式Ｉａの構造を含むか、あるいはそれからなる。

【0009】

一実施形態において、Ｒ^１は、選択的に１以上のＣ_１－Ｃ_６アルキルで置換されたフェニルである。

【0010】

一実施形態において、Ｒ^１は、選択的にメチル、^ｉプロピル、シクロ－へキシル及び^ｔブチルから選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである。

【0011】

一実施形態において、Ｒ^１は、選択的にメチル、^ｉプロピル及び^ｔブチルから選択された１以上の置換基で置換されたフェニルである。

【0012】

一実施形態において、Ｒ^１は、水素である。

【0013】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｉ－１、化学式Ｉ－２、化学式Ｉ－３、化学式Ｉ－４、化学式Ｉ－５、化学式Ｉ－６、化学式Ｉ－７、化学式Ｉ－８、化学式Ｉ－９または化学式Ｉ－１０の構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化5】

・・・化学式Ｉ－１

【化6】

・・・化学式Ｉ－２

【化7】

・・・化学式Ｉ－３

【化8】

・・・化学式Ｉ－４

【化9】

・・・化学式Ｉ－５

【化10】

・・・化学式Ｉ－６

【化11】

・・・化学式Ｉ－７

【化12】

・・・化学式Ｉ－８

【化13】

・・・化学式Ｉ－９

【化14】

・・・化学式Ｉ－１０。

【0014】

一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化15】

・・・化学式ＩＩ。

【0015】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩａの構造を含むか、あるいはそれからなり、

【化16】

・・・化学式ＩＩａ
ここで、Ｒ^ｃは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

【0016】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩａ－１または化学式ＩＩａ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化17】

・・・化学式ＩＩａ－１

【化18】

・・・化学式ＩＩａ－２。

【0017】

一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩの構造を含むか、あるいはそれからなり、

【化19】

・・・化学式ＩＩＩ
ここで、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ。

【0018】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩａまたは化学式ＩＩＩｂの構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化20】

・・・化学式ＩＩＩａ

【化21】

・・・化学式ＩＩＩｂ。

【0019】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＩＩ－１、化学式ＩＩＩ－２、化学式ＩＩＩ－３、化学式ＩＩＩ－４、化学式ＩＩＩ－５、化学式ＩＩＩ－６、化学式ＩＩＩ－７または化学式ＩＩＩ－８の構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化22】

・・・化学式ＩＩＩ－１

【化23】

・・・化学式ＩＩＩ－２

【化24】

・・・化学式ＩＩＩ－３

【化25】

・・・化学式ＩＩＩ－４

【化26】

・・・化学式ＩＩＩ－５

【化27】

・・・化学式ＩＩＩ－６

【化28】

・・・化学式ＩＩＩ－７

【化29】

・・・化学式ＩＩＩ－８。

【0020】

一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶの構造を含むか、あるいはそれからなり、

【化30】

・・・化学式ＩＶ
ここで、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ及びＲ^ＩＶは、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ。

【0021】

一実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶａ、化学式ＩＶｂまたは化学式ＩＶｃの構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化31】

・・・化学式ＩＶａ

【化32】

・・・化学式ＩＶｂ

【化33】

・・・化学式ＩＶｃ。

【0022】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶｃの構造を含むか、あるいはそれからなる。

【0023】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式ＩＶ－１、化学式ＩＶ－２、化学式ＩＶ－３、化学式ＩＶ－４、化学式ＩＶ－５、化学式ＩＶ－６、化学式ＩＶ－７、化学式ＩＶ－８、化学式ＩＶ－９または化学式ＩＶ－１０の構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化34】

・・・化学式ＩＶ－１

【化35】

・・・化学式ＩＶ－２

【化36】

・・・化学式ＩＶ－３

【化37】

・・・化学式ＩＶ－４

【化38】

・・・化学式ＩＶ－５

【化39】

・・・化学式ＩＶ－６

【化40】

・・・化学式ＩＶ－７

【化41】

・・・化学式ＩＶ－８

【化42】

・・・化学式ＩＶ－９

【化43】

・・・化学式ＩＶ－１０

【0024】

一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｖの構造を含むか、あるいはそれからなり、

【化44】

・・・化学式Ｖ
ここで、Ｒ^ｂは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

【0025】

一実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｖａの構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化45】

・・・化学式Ｖａ。

【0026】

好ましい実施形態において、前記有機分子は、化学式Ｖ－１または化学式Ｖ－２の構造を含むか、あるいはそれからなる：

【化46】

・・・化学式Ｖ－１

【化47】

・・・化学式Ｖ－２。

【0027】

本発明の一実施形態において、Ｒ^ａは、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ_３、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたピリミジニル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたカルバゾリル、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたトリアジニル、及び
Ｎ（Ｐｈ）_２。

【0028】

好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式ＶＩの構造を含むか、あるいはそれからなり、

【化48】

・・・化学式ＶＩ
ここで、Ｒ^ｄは、それぞれの場合に、水素及びＲ^ｅの群から選択され、ここで、Ｒ^ｅは、それぞれの場合に、下記からなる群から選択される：
Ｍｅ、
^ｉＰｒ、
^ｔＢｕ、
Ｍｅ、^ｉＰｒ、^ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ_３及びＰｈからなる群から互いに独立して選択される１以上の置換基で選択的に置換されたＰｈ。

【0029】

好ましい実施形態において、本発明の前記有機発光分子は、化学式ＶＩの構造を含むか、あるいはそれからなり、ここで、正確に２、３、４、５または６個の置換基Ｒ^ｄは、それぞれの場合に、互いに独立して、Ｒ^ｅから選択される。

【0030】

定義
ここで、用語「層」は、広範囲な平面の幾何学的構造を有するボディを意味する。光電子素子が複数の層で構成されるということは、当業者の常識の一部を形成する。

【0031】

本発明の文脈において、発光層（ＥＭＬ）は、光電子素子の層であり、ここで、前記層からの発光は、素子に電圧及び電流を印加するときに観察される。当業者は、光電子素子からの発光が少なくとも１つのＥＭＬからの発光に起因することを理解することができる。熟練された技術者は、ＥＭＬからの発光が典型的に（主に）前記ＥＭＬに含まれた全ての材料に起因せず、特定エミッタ材料に起因するということを理解することができる。

【0032】

本発明の文脈において、「エミッタ材料」（「エミッタ」ともいう）は、与えられた電圧及び電流の条件で光電子素子の発光層（ＥＭＬ）に含まれるときに光を放出する材料である（下記参照）。エミッタ材料が一般的に「発光性ドーパント」材料であるということを、当業者であれば、知っており、ドーパント材料（発光性如何にかかわらず）が、通常（本明細書において）ホスト材料というマトリックス材料に組み込まれた材料であるということは、当業者であれば、理解することができる。ここで、ホスト材料は、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤに含まれるとき、一般的にＨ^Ｂと称される。

【0033】

本発明の文脈において、用語「環状基」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。

【0034】

本発明の文脈において、化学構造を言及するとき、用語「環」は、最も広い意味において、任意の単環式部分としても理解される。同じ見地から、化学構造を言及するとき、用語「環」は、最も広い意味において、任意の二環式部分または多環式部分としても理解される。

【0035】

本発明の文脈において、用語「環系」は、最も広い意味において、任意の単環式部分、二環式部分または多環式部分としても理解される。

【0036】

本発明の文脈において、用語「環原子」は、環または環系の環状コアの一部であり、環状コアに選択的に結合された非環状置換基の一部ではない、任意の原子を称する。

【0037】

本発明の文脈において、用語「炭素環」は、最も広い意味において、環状コア構造が水素はいうまでもなく、本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む任意の環状基としても理解される。用語「炭素環の」は、形容詞であり、環状コア構造が水素はいうまでもなく、本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能な炭素原子のみを含む環状基を称するものとも理解される。

【0038】

本発明の文脈において、用語「ヘテロ環」は、最も広い意味において、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む任意の環状基としても理解される。用語「ヘテロ環の」は、形容詞であり、環状コア構造が炭素原子だけでなく、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環状基を称するものとも理解される。該ヘテロ原子は、特定実施形態において特に言及されない限り、それぞれの場合に、同一でもあり、あるいは異なってもおり、好ましくは、Ｂ、Ｓｉ、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｂ、Ｎ、Ｏ及びＳ、最も好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。本発明の文脈においてヘテロ環に含まれた全ての炭素原子またはヘテロ原子はいうまでもなく、水素または本発明の特定実施形態において定義された任意の他の置換基で置換可能である。

【0039】

当業者は、任意の環状基（すなわち、任意の炭素環及びヘテロ環）が脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であることを理解することができる。

【0040】

本発明の文脈において、環状基（すなわち、１つの環、複数の環、環系、炭素環、ヘテロ環）を言及するとき、用語「脂肪族」は、環状コア構造（選択的に結合された置換基は含まず）の芳香族またはヘテロ芳香族環または環系の一部ではない少なくとも１つの環原子を含む。好ましくは、脂肪族環状基内のほとんどの環原子、より好ましくは、全ての環原子は、芳香族またはヘテロ芳香族環または環系（例えば、シクロヘキサンまたはピペリジンにおいて）の一部ではない。ここで、一般的に脂肪族環または環系を言及するとき、炭素環基とヘテロ環基との間に区別が行われず、用語「脂肪族」は、脂肪族環状基内でヘテロ原子が含まれるか否かを示すために、炭素環またはヘテロ環を説明する形容詞としても使用される。

【0041】

熟練された技術者によって理解されるように、用語「アリール」及び「芳香族」は、最も広い意味において、任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分、すなわち、全ての環原子が芳香族環系の一部である環基、好ましくは、同一芳香族環系の一部としても理解される。しかし、本出願の全体にわたって、用語「アリール」及び「芳香族」は、全ての芳香族環原子が炭素原子である単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分に制限される。対照的に、本願において、用語「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」は、１以上の芳香族炭素環原子が、ヘテロ原子（すなわち、炭素ではない）によって置換された任意の単環式芳香族部分、二環式芳香族部分または多環式芳香族部分を称する。本発明の特定実施形態において特に言及されない限り、「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」内の少なくとも１つのヘテロ原子は、それぞれの場合に、同一でもあり、あるいは異なってもおり、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から個別的に選択されうる。当業者は、形容詞「芳香族」及び「ヘテロ芳香族」が任意の環状基（すなわち、任意の環系）を記述するのにも使用されることを理解する。すなわち、芳香族環状基（すなわち、芳香族環系）はアリール基であり、ヘテロ芳香族環状基（すなわち、ヘテロ芳香族環系）はヘテロアリール基である。

【0042】

本発明の特定実施形態において特に言及されない限り、本願において、アリール基は、好ましくは、６～６０個の芳香族環原子、より好ましくは、６～４０個の芳香族環原子、より一層好ましくは、６～１８個の芳香族環原子を含む。本発明の特定実施形態において特に言及されない限り、本願において、ヘテロアリール基は、好ましくは、５～６０個の芳香族環原子、より好ましくは、５～４０個の芳香族環原子、より一層好ましくは、５～２０個の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子であり、好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される。１以上のヘテロ原子がヘテロ芳香族基に含まれる場合、全てのヘテロ原子は、好ましくは、互いに独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ及びＳｅ、より好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される。

【0043】

本発明の文脈において、芳香族基及びヘテロ芳香族基（例えば、アリール置換基またはヘテロアリール置換基）の両方に対し、芳香族環炭素原子の数は、特定置換基の定義において下付き数字、例えば、「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール」の形態に与えられる。これは、それぞれのアリール置換基が６～６０個の芳香族炭素環原子を含むことを意味する。脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の置換基であるか否かにかかわらず、全ての他の種類の置換基で許容される炭素原子の数を示すために、同一の下付き数字が使用される。例えば、「Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル」という表現は、１～４０個の炭素原子を含むアルキル置換基を意味する。

【0044】

アリール基の好ましい例は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレンまたはそれら基の組み合わせを含む。

【0045】

ヘテロアリール基の好ましい例は、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサジアゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジアゾール、１，２，３，４－テトラジン、１，２，４，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール、またはそれら基の組み合わせを含む。

【0046】

本明細書の全般にわたって使用されているように、用語「アリーレン」は、他の分子構造に対し、２つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価アリール置換基を意味する。同じ見地から、用語「ヘテロアリーレン」は、他の分子構造に対し、２つの結合部位を保有し、リンカー構造の役割を行う二価アリール置換基を意味する。

【0047】

本発明の文脈において、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系を言及するとき、用語「縮合された」は、「縮合された」芳香族環またはヘテロ芳香族環が両方の環系の一部である少なくとも１つの結合を共有することを意味する。例えば、ナフタレン（または、置換基として言及されるとき、ナフチル）またはベンゾチオフェン（または、置換基として言及されるとき、ベンゾチオフェニル）は、本発明の文脈において縮合芳香族環系と見なされ、ここで、２つのベンゼン環（ナフタレンの場合）またはチオフェン及びベンゼン（ベンゾチオフェンの場合）は、１つの結合を共有する。また、そのような文脈において結合を共有することは、それぞれの結合を構成する２つの原子を共有することを含むものとも理解され、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、１つの芳香族系またはヘテロ芳香族系とも理解される。また、縮合芳香族環系またはヘテロ芳香族環系（例えば、ピレンで）を構成する芳香族環またはヘテロ芳香族環によって１以上の結合が共有されるものとも理解される。また、脂肪族環系も縮合され、これは、縮合脂肪族環系が芳香族ではないという点を除いては、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系と同一の意味を有するものとも理解されるであろう。また、芳香族環系またはヘテロ芳香族環系は、脂肪族環系と縮合（すなわち、少なくとも１つの結合を共有）されうる。

【0048】

本発明の文脈において、用語「縮合（ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ）」環系は、「縮合（ｆｕｓｅｄ）」環系と同一の意味を有する。

【0049】

本発明の特定実施形態において、環または環系に結合された隣接した置換基は、前記置換基が結合された芳香族またはヘテロ芳香族環または環系に縮合された、更なる単環または多環、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成することができる。選択的にそのように形成された縮合環系は、隣接した置換基が結合された芳香族またはヘテロ芳香族環または環系よりさらに大きい（さらに多い環原子を含むことを意味する）ものとも理解される。その場合（及びそのような数字が提供される場合）、縮合環系に含まれた環原子の「総」数は、芳香族またはヘテロ芳香族環または環系に含まれた環原子の和と理解されなければならない。隣接した置換基は結合され、追加環系の環原子は、隣接した置換基によって形成されるが、縮合環によって共有される環原子は、二回ではなく一回に計算される。例えば、ベンゼン環は、ナフタレンコアが形成されるように、さらに他のベンゼン環を形成する２つの隣接した置換基を有することができる。当該ナフタレンコアは、２つの炭素原子が２つのベンゼン環によって共有され、二回ではなく、一回のみ計算されるので、１０個の環原子を含むことになる。

【0050】

一般的に、本発明の文脈において、用語「隣接した置換基」または「隣接した基」は、同一のまたは隣接する原子に結合された置換基または基を意味する。

【0051】

本発明の文脈において、用語「アルキル基」は、最も広い意味において、任意の直鎖状、分枝状または環状のアルキル置換基としても理解される。特に、用語「アルキル」は、置換基である、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（^ｎＰｒ）、ｉ－プロピル（^ｉＰｒ）、シクロプロピル、ｎ－ブチル（^ｎＢｕ）、ｉ－ブチル（^ｉＢｕ）、ｓ－ブチル（^ｓＢｕ）、ｔ－ブチル（^ｔＢｕ）、シクロブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチル、２－ペンチル、ネオ－ペンチル、シクロペンチル、ｎ－ヘキシル、ｓ－ヘキシル、ｔ－ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、ネオ－ヘキシル、シクロヘキシル、１－メチルシクロペンチル、２－メチルペンチル、ｎ－へプチル、２－へプチル、３－へプチル、４－へプチル、シクロへプチル、１－メチルシクロヘキシル、ｎ－オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、１－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－ビシクロ［２，２，２］オクチル、２－（２，６－ジメチル）オクチル、３－（３，７－ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジメチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘプト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクト－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－デス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ドデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－テトラデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－ヘキサデス－１－イル、１，１－ジエチル－ｎ－オクタデス－１－イル、１－（ｎ－プロピル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ブチル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－ヘキシル）－シクロヘキス－１－イル、１－（ｎ－オクチル）－シクロヘキス－１－イル及び１－（ｎ－デシル）－シクロヘキス－１－イルを含む。

【0052】

例えば、ｓ－ブチル、ｓ－ペンチル及びｓ－へキシルにおいて、「ｓ」は「二次」を意味し、すなわち、ｓ－ブチル、ｓ－ペンチル及びｓ－へキシルは、それぞれｓｅｃ－ブチル、ｓｅｃ－ペンチル及びｓｅｃ－へキシルと同一である。例えば、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル及びｔ－へキシルにおいて、「ｔ」は「三次」を意味し、すなわち、ｔ－ブチル、ｔ－ペンチル及びｔ－へキシルは、それぞれｔｅｒｔ－ブチル、ｔｅｒｔ－ペンチル及びｔｅｒｔ－へキシルと同一である。

【0053】

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルケニル」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルケニル置換基を含む。用語「アルケニル基」は、例えば、置換基である、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを含む。

【0054】

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルキニル」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルキニル置換基を含む。用語「アルキニル基」は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。

【0055】

本明細書の全体にわたって使用されているように、用語「アルコキシ」は、直鎖状、分枝状及び環状のアルコキシ置換基を含む。用語「アルコキシ基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ及び２－メチルブトキシを含む。

【0056】

本明細書の全体にわたって使用されている用語「チオアルコキシ」は、直鎖状、分枝状及び環状のチオアルコキシ置換基を含み、ここで、例示的なアルコキシ基のＯは、Ｓに代替される。

【0057】

本明細書の全体にわたって使用されている用語「ハロゲン」（または、化学命名法で置換基を示すとき、「ハロ」）は、最も広い意味において、元素周期律表の７番目の主要基（すなわち、１７族）の元素の任意の原子、好ましくは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるとも理解される。

【0058】

分子フラグメントが、置換基や、他の部分に結合していると記述されるとき、その名称は、まさしくそれがフラグメント（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）であるように、あるいは全体分子（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）であるようにも記述される。本明細書に使用されているように、置換基、または結合されたフラグメントを記述する前記方式は、同等であると見なされる。

【0059】

また、本願において「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール」または「Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル」のような置換基がその置換基内の結合部位を示す名称なしに言及される度に、これは、それぞれの置換基が任意の原子を介して結合されることを意味する。例えば、「Ｃ_６－Ｃ_６０アリール」置換基は、任意の６～６０個の芳香族炭素原子を介して結合され、「Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル」置換基は、任意の１～４０個の脂肪族炭素原子を介して結合される。一方、「２－シアノフェニル」置換基は、正確な化学命名法を許容するように、そのＣＮ基が結合部位に隣接する方式のみによって結合される。

【0060】

本発明の文脈において、「ブチル」、「ビフェニル」または「ターフェニル」のような置換基が追加詳細なしに言及される度に、これは、それぞれの置換基の任意の異性質体が特定置換基として許容されることを意味する。これと係わり、例えば、置換基としての用語「ブチル」は、置換基として、ｎ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル及びイソ－ブチルを含む。同様に、置換基として、用語「ビフェニル」は、オルト－ビフェニル、メタ－ビフェニルまたはパラ－ビフェニルを含み、ここで、オルト、メタ及びパラは、ビフェニル置換基を有するそれぞれの化学的部分に対するビフェニル置換基の結合部位に係わって定義される。同様に、置換基として、用語「ターフェニル」は、３－オルト－ターフェニル、４－オルト－ターフェニル、４－メタ－ターフェニル、５－メタ－ターフェニル、２－パラ－ターフェニルまたは３－パラ－ターフェニルを含み、ここで、熟練された技術者に知られたように、オルト、メタ及びパラは、互いに対するターフェニル基内の２つのＰｈ部分の位置を示し、「２－」、「３－」、「４－」及び「５－」は、ターフェニル置換基を有するそれぞれの化学的部分に対するターフェニル置換基の結合位置を示す。

【0061】

前記定義された全ての基及び実際に全ての化学的部分は、それらが環状または非環状、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族であるか否かにかかわらず、本願に記載された特定実施形態によってさらに置換可能であるものと理解される。

【0062】

本願に言及された任意の構造に含まれた全ての水素原子（Ｈ）は、それぞれの場合に互いに独立して、具体的に述べられない限り、重水素（Ｄ）にも置換される。水素を重水素に置換することは、一般慣行であり、当業者には明白である。したがって、これを達成することができる多くの周知の方法と一部レビュー論文がある。

【0063】

実験または計算データを比較する場合、同一の方法論によって値を決定しなければならない。例えば、特定方法により、実験的なΔＥ_ＳＴが０．４ｅＶ未満と決定されれば、同一条件を含む同一特定方法を使用する場合にのみ比較が有効である。具体的な例を挙げれば、異なる化合物のフォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）の比較は、ＰＬＱＹの決定が同一反応条件（例えば、室温、１０％ ＰＭＭＡフィルムにおける測定）で行われた場合にのみ有効である。同様に、計算されたエネルギー値は、同一計算方法（同一関数及び同一基本セットと共に）によって決定される必要がある。

【0064】

少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子
本発明の更なる態様は、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子に係わるものである。

【0065】

一実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、下記からなる群から選択される：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）
・発光電気化学セル
・ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ
・有機ダイオード
・有機太陽電池
・有機トランジスタ
・有機電界効果トランジスタ
・有機レーザ
・ダウンコンバージョンダウンコンバージョン素子。

【0066】

発光電気化学セルは、カソード、アノード及び本発明による有機分子を含む活性層の３層からなる。

【0067】

好ましい実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザ及び発光トランジスタからなる群から選択される。

【0068】

より好ましい実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。

【0069】

一実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、下記層構造を有するＯＬＥＤである：
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層Ｃ

【0070】

ここで、該ＯＬＥＤは、アノード層Ａ、カソード層Ｃ及び発光層ＥＭＬを除いたそれぞれの層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0071】

また、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子は、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する１層以上の保護層を選択的に含んでもよい。

【0072】

一実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、下記の逆積層（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｌａｙｅｒ）構造を有するＯＬＥＤである：
１．基板
２．カソード層Ｃ
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ

【0073】

ここで、該ＯＬＥＤ（逆積層構造を有する）は、アノード層Ａ、カソード層Ｃ及び発光層ＥＭＬを除いたそれぞれの層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0074】

本発明による有機分子（前述の実施形態による）は、特定の構造及び置換によって多様な層に使用可能である。使用される場合、光電子素子、特にＯＬＥＤのそれぞれの層において、本発明による有機分子の分率は、０．１重量％～９９重量％、より好ましくは、１重量％～８０重量％である。代案的な実施形態において、それぞれの層において、有機分子の割合は１００重量％である。

【0075】

一実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、選択的に電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２つのＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドープされた層及びｐ－ドープされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドープされた層がアノード層により近く位置する。

【0076】

一実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を放出し、１層の発光層は、緑色光を放出し、１層の発光層は、青色光を放出し、選択的に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。

【0077】

一実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、本質的に白色光電子素子でもあり、これは、素子が白色光を放出するということを意味する。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を放出する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。また、本文の後項で説明されたように、２以上の分子間に選択的にエネルギー伝達がありうる（下記参照）。

【0078】

少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子の場合、少なくとも１つの本発明による有機分子は、光電子素子の発光層（ＥＭＬ）、最も好ましくは、ＯＬＥＤのＥＭＬに含まれる。しかし、本発明による有機分子は、例えば、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または電子阻止層（ＥＢＬ）または励起子阻止層及び／または正孔輸送層（ＨＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）でも使用される。使用される場合、光電子素子、特にＯＬＥＤのそれぞれの層において、本発明による有機分子の分率は、０．１重量％～９９重量％、より好ましくは、０．５重量％～８０重量％、特に０．５重量％～１０重量％である。代案的な実施形態において、それぞれの層において、前記有機分子の割合は１００重量％である。

【0079】

光電子素子、特にＯＬＥＤの個々の層に適している材料の選択基準は、当業者の常識である。最新技術は、個々の層に使用される多くの材料を示しており、どの材料が互いに共に使用するのに適しているかを知らせる。最新技術で使用される任意の材料が、本発明による有機分子を含む光電子素子にも使用可能であることが理解される。以下、個々の層に対する材料の好ましい例が与えられるであろう。これは、下記に列挙された全ての類型の層が、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子に存在すべきであることを意味しないものと理解される。さらに、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子は、例えば、２以上の発光層（ＥＭＬ）のように、下記に羅列されたそれぞれの層のうち１以上を含むものと理解される。同一類型の２以上の層（例えば、２以上のＥＭＬ、または２以上のＨＴＬ）が、必ずしも同一材料、またさらに好ましくは、同一割合の同一材料を含むものではないとも理解される。また、本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子は、下記に列挙された全ての類型の層を含む必要はなく、ここで、アノード層、カソード層及び発光層は、一般的に全ての場合に存在する。

【0080】

前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドープされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドープされたＳｉ、ドープされたＧｅ、ドープされたＧａＡｓ、ドープされたポリアニリン、ドープされたポリピロール及び／またはドープされたポリチオフェンを含むものでもある。

【0081】

好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ_３）_０．９（ＳｎＯ_２）_０．１）で構成される。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入を容易にする。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ_２、Ｖ_２Ｏ_５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。

【0082】

アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドープされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。

【0083】

ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、トリス（４－カルバゾイル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、９－フェニル－３，６－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール（ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ）、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。

【0084】

正孔輸送層（ＨＴＬ）または（存在する場合）電子阻止層（ＥＢＬ）に隣接し、一般的に発光層（ＥＭＬ）が位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子（すなわち、エミッタ材料）を含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト材料（マトリックス材料ともいう）をさらに含む。例えば、ホスト材料は、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうちから選択される。当業者に知られているように、ホスト材料は、一般的に、第１（すなわち、最低）励起三重項状態（Ｔ１）及び第１（すなわち、最低）励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならず、これは、それぞれのホスト材料に組み込まれた少なくとも１つの発光分子の第１（すなわち、最低）励起三重項状態（Ｔ１）及び第１（すなわち、最低）励起一重項状態（Ｓ１）エネルギー準位よりもエネルギーが高い。

【0085】

前述のように、本発明の文脈において、光電子素子の少なくとも１つのＥＭＬは、本発明による少なくとも１つの分子を含むことが好ましい。本発明による少なくとも１つの有機分子を含む光電子素子のＥＭＬの好ましい組成は、本文の後項（以下参照）でさらに詳細に説明する。

【0086】

発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、トリアジン、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、例えば、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、８－ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）のような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、一般的にＥＭＬとＥＴＬとの間に正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。

【0087】

正孔阻止層（ＨＢＬ）は、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、４，６－ジフェニル－２－（３－（トリフェニルシリル）フェニル）－１，３，５－トリアジン、９，９’－（５－（６－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－フェニルピリミジン－４－イル）－１，３－フェニレン）ビス（９Ｈ－カルバゾール）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。

【0088】

電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案としてまたは追加的に、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／またはカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤを含むか、あるいはそれから構成される。

【0089】

少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも称される）をさらに含んでもよい。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。

【0090】

選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物を含むものでもある。

【0091】

本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、放出及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
深青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲。

【0092】

エミッタ分子（すなわち、エミッタ材料）と係わり、そのような色相は、主発光ピークの最大発光を示す。したがって、例えば、深青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。

【0093】

深青色エミッタは、好ましくは、４７５ｎｍ未満、より好ましくは、４７０ｎｍ未満、より一層好ましくは、４６５ｎｍ未満、またさらに好ましくは、４６０ｎｍ未満の最大発光を有することができる。それは、一般的に、４２０ｎｍ超過、好ましくは、４３０ｎｍ超過、より好ましくは、４４０ｎｍ超過、またさらに好ましくは、４５０ｎｍ超過である。好ましい実施形態において、本発明による有機分子は、４２０～５００ｎｍ、好ましくは、４３０～４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０～４８０ｎｍ、最も好ましくは、４５０～４７０ｎｍにおいて最大発光を示し、一般的に、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ｍＣＢＰ内の１～５重量％、好ましくは、２重量％の本発明による有機分子でスピンコーティングされた膜、あるいは代案としては、有機溶媒、好ましくは、ＤＣＭまたはトルエン内の０．００１ｍｇ／ｍＬの本発明による有機分子から、室温（すなわち、（約）２０℃）で測定される。

【0094】

さらに他の実施形態は、少なくとも１つの本発明による有機分子を含み、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を放出するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、０．０２～０．３０、好ましくは、０．０３～０．２５、より好ましくは、０．０５～０．２０、より一層好ましくは、０．０８～０．１８、またさらに好ましくは、０．１０～０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．００～０．４５、好ましくは、０．０１～０．３０、より好ましくは、０．０２～０．２０、より一層好ましくは、０．０３～０．１５、またさらに好ましくは、０．０４～０．１０のＣＩＥｙ色座標を示す、少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤに係わるものである。

【0095】

さらに他の実施形態は、１０００ｃｄ／ｍ^２において、８％超過、好ましくは、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より一層好ましくは、１５％超過、またさらに好ましくは、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、４２０ｎｍ～５００ｎｍ、好ましくは、４３０ｎｍ～４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０ｎｍ～４８０ｎｍ、より一層好ましくは、４５０ｎｍ～４７０ｎｍの最大発光を示し、及び／または、５００ｃｄ／ｍ^２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またさらに好ましくは、１０００ｈ超過のＬＴ８０値を示す、少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤに係わるものである。

【0096】

緑色エミッタ材料は、好ましくは、５００～５６０ｎｍ、より好ましくは、５１０～５５０ｎｍ、より一層好ましくは、５２０～５４０ｎｍの最大発光を有することができる。

【0097】

さらに他の実施形態は、少なくとも１つの本発明による有機分子を含み、明確な色点で発光するＯＬＥＤに係わるものである。好ましくは、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ： ＦＷＨＭ））を有する光を放出する。好ましい実施形態において、少なくとも１つの本発明による有機分子を含むＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満、好ましくは、０．２５ｅＶ未満、より好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１ｅＶ未満、または０．１７ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を放出する。

【0098】

本発明によれば、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子は、例えば、ディスプレイ、照明応用分野の光源、並びに医療及び／または美容応用分野（例えば、光療法）の光源として使用可能である。

【0099】

本発明による有機分子と追加材料の組み合わせ
光電子素子（ここで、好ましくは、ＯＬＥＤ）内の任意の層、特に発光層（ＥＭＬ）が単一材料または異なる材料の組み合わせからなるということは、当業者の一般知識の一部を形成する。

【0100】

例えば、当業者は、ＥＭＬが、電圧（及び電流）が前記素子に印加されるときに発光する単一材料で構成されることを理解する。しかし、当業者は、光電子素子（ここで、好ましくは、ＯＬＥＤ）のＥＭＬにおいて、異なる材料、特に１以上のホスト材料（すなわち、マトリックス材料；ここで、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子に含まれるとき、ホスト材料Ｈ^Ｂと称される）と、素子に電圧及び電流を印加するとき、そのうち少なくとも１つが発光する１以上のドーパント材料（すなわち、エミッタ材料）との結合が有利であることを理解する。

【0101】

光電子素子における本発明による有機分子の使用の好ましい実施形態において、前記光電子素子は、ＥＭＬ、またはＥＭＬに直接隣接した層、またはそれら層の１以上の層に、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む。

【0102】

光電子素子における本発明による有機分子の使用の好ましい実施形態において、前記光電子素子はＯＬＥＤであり、ＥＭＬ、またはＥＭＬに直接隣接した層、またはそれら層の１以上の層に、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む。

【0103】

光電子素子における本発明による有機分子の使用のより好ましい実施形態において、前記光電子素子はＯＬＥＤであり、ＥＭＬに少なくとも１つの本発明による有機分子を含む。

【0104】

少なくとも１つの本発明による有機分子を含む光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤに係わる一実施形態において、本発明による少なくとも１つ、好ましくは、それぞれの有機分子は、発光層ＥＭＬにおいてエミッタ材料として使用され、これは、電圧（及び電流）が前記素子に印加されるときに発光する。

【0105】

当業者に知られているように、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）において、エミッタ材料（すなわち、発光性ドーパント）からの発光は、励起された一重項状態（一般的に、最低励起一重項状態Ｓ１）からの蛍光、及び励起された三重項状態（一般的に、最低励起三重項状態Ｔ１）からの燐光を含む。

【0106】

蛍光エミッタＦは、電子励起（例えば、光電子素子において）時に室温（すなわち、（約）２０℃）で発光することができ、発光励起状態は一重項状態である。蛍光エミッタは、一般的に、初期電子励起（例えば、電子正孔再結合による）がエミッタの励起一重項状態を提供するとき、ナノ秒の時間尺度で即時（すなわち、直接的な）蛍光を示す。

【0107】

本発明の文脈において、遅延蛍光材料は、逆項間交差（ＲＩＳＣ；すなわち、アップ項間交差または逆項間交差）により、励起三重項状態（一般的に、最低励起三重項状態Ｔ１）から励起一重項状態（一般的に、最低励起一重項状態Ｓ１）に達することができ、また、そのように達した励起一重項状態（一般的に、Ｓ１）から電子基底状態に戻る時に発光することができる材料である。励起三重項状態（一般的に、Ｔ１）から励起一重項状態（一般的に、Ｓ１）へのＲＩＳＣ後に観察された蛍光発光が発生する時間尺度（一般的に、マイクロ秒範囲）は、直接的な（すなわち、即時）蛍光が発生する時間尺度（一般的に、ナノ秒範囲）より遅く、したがって、遅延蛍光（ＤＦ）という。励起三重項状態（一般的に、Ｔ１から）から励起一重項状態（一般的に、Ｓ１まで）へのＲＩＳＣが熱活性化を介して発生し、そのように充填された励起一重項状態が発光する場合（遅延蛍光発光）、その過程を熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）という。したがって、ＴＡＤＦ材料は、前述のように熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を発光することができる材料である。蛍光エミッタＦの最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１^Ｅ）と最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１^Ｅ）とのエネルギー差ΔＥ_ＳＴが減少すれば、ＲＩＳＣによる最低励起一重項状態から最低励起三重項状態への切り替えが高効率で起こることは当業者に知られている。したがって、ＴＡＤＦ材料が一般的に小さいΔＥ_ＳＴ値を有するということは、当業者の一般知識の一部を形成する（以下参照）。当業者に知られているように、ＴＡＤＦ材料は、単純に前述のようにＴＡＤＦの後続放出と共に、励起三重項状態から励起一重項状態へのそれ自体のＲＩＳＣが可能な材料ではない。ＴＡＤＦ材料は、事実上２種類の材料、好ましくは、２つのホスト材料Ｈ^Ｂ、より好ましくは、ｐ－ホスト材料Ｈ^Ｐ及びｎ－ホスト材料Ｈ^Ｎから形成されるエキサイプレックスであることが当業者に知られている（以下参照）。

【0108】

（熱的に活性化された）遅延蛍光の発生は、例えば、時間分解（すなわち、過渡）フォトルミネセンス（ＰＬ）測定から得た減衰曲線に基づいて分析される。このために、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内で、１～１０重量％、特に１０重量％の各エミッタ（すなわち、仮定されたＴＡＤＦ材料）のスピンコーティング膜がサンプルとして使用される。分析は、例えば、Ｅｄｉｎｂｕｒｇｈ ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＦＳ５蛍光分光計を使用して行われる。サンプルＰＭＭＡフィルムをキュベットに入れて測定する間に、窒素雰囲気が維持される。データ収集は、よく確立された時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ、以下参照）技術を使用して行われる。時間及び信号強度で複数の次数（ｏｒｄｅｒ）の大きさにわたって全体減衰力学を収集するために、４個の時間領域（２００ｎｓ、１μｓ、２０μｓ及び＞８０μｓのさらに長い測定期間）で測定を行って結合することができる（以下参照）。

【0109】

ＴＡＤＦ材料は、好ましくは、前述の全体減衰力学と係わり、以下の２つの条件を満たす：
（ｉ）減衰力学は、２つの時間領域を示し、１つはナノ秒（ｎｓ）範囲にあり、他の１つはマイクロ秒（μｓ）範囲にある、及び
（ｉｉ）２つの時間領域で発光スペクトルの形態が一致する。

【0110】

ここで、最初の減衰領域で放出された光の一部は即時蛍光と取られ、二番目の減衰領域で放出された光の一部は遅延蛍光と取られる。

【0111】

遅延蛍光と即時蛍光との割合は、いわゆるｎ値の形態に表され、これは、次の方程式により、それぞれのフォトルミネセンス減衰を経時的に積分して計算される：

【数1】

【0112】

本発明の文脈において、ＴＡＤＦ材料は、好ましくは、０．０５より大きいか（ｎ＞０．０５）、より好ましくは、０．１より大きいか（ｎ＞０．１）、より一層好ましくは、０．１５より大きいか（ｎ＞０．１５）、特に好ましくは、０．２より大きいか（ｎ＞０．２０）、またさらに好ましくは、０．２５より大きい（ｎ＞０．２５）。

【0113】

好ましい実施形態において、本発明による有機分子は、０．０５より大きい（ｎ＞０．０５）ｎ値（即時蛍光に対する遅延蛍光の割合）を示す。

【0114】

本発明の文脈において、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、最低励起一重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｓ１^Ｅ）と最低励起三重項状態エネルギー準位Ｅ（Ｔ１^Ｅ）とのエネルギー差に該当するΔＥ_ＳＴ値を示すことを特徴とし、０．４ｅＶ未満、好ましくは、０．３ｅＶ未満、より好ましくは、０．２ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．０５ｅＶ未満の値を示す。ＴＡＤＦ材料Ｅ^ＢのΔＥ_ＳＴ値を決定する方法は、本文の後項で説明されている。

【0115】

ＴＡＤＦ材料設計のための１つの一般的なアプローチは、ＨＯＭＯが分布された１以上の（電子）ドナー部分と、ＬＵＭＯが分布された１以上の（電子）アクセプター部分とを、本願においてリンカー基と呼ばれる、同一のブリッジに共有結合することである。また、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂは、例えば、同一のアクセプター部分に結合された２つまたは３つのリンカー基を含み、更なるドナー部分及びアクセプター部分がそれら２つまたは３つのリンカー基それぞれに結合されうる。

【0116】

また、１以上のドナー部分及び１以上のアクセプター部分は、（リンカー基の存在なしに）互いに直接結合されうる。

【0117】

典型的なドナー部分は、ジフェニルアミン、インドール、カルバゾール、アクリジン、フェノキサジン及び関連構造の誘導体である。特に、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系は、例えば、インドロカルバゾールに達するために、前述のドナー前駆体に縮合される。

【0118】

ベンゼン、ビフェニル及びある程度までターフェニルの誘導体が一般的なリンカー基である。

【0119】

ニトリル基は、ＴＡＤＦ材料において非常に一般的なアクセプター部分であり、その周知の例は、下記を含む：
（ｉ）カルバゾリルジシアノベンゼン化合物
２ＣｚＰＮ（４，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フタロニトリル）、ＤＣｚＩＰＮ（４，６－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）イソフタロニトリル）、４ＣｚＰＮ（３，４，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フタロニトリル）、４ＣｚＩＰＮ（２，４，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）イソフタロニトリル）、４ＣｚＴＰＮ（２，４，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）テレフタロニトリル）及びその誘導体、
（ｉｉ）カルバゾリルシアノピリジン化合物
４ＣｚＣＮＰｙ（２，３，５，６－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４－シアノピリジン）及びその誘導体、
（ｉｉｉ）カルバゾリルシアノビフェニル化合物
ＣＮＢＰＣｚ（４，４’，５，５’－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２，２’－ジカルボニトリル）、ＣｚＢＰＣＮ（４，４’，６，６’－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジカルボニトリル）、ＤＤＣｚＩＰＮ（３，３’，５，５’－テトラ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－［１，１’－ビフェニル］－２，２’，６，６’－テトラカルボニトリル）及びその誘導体、
ここで、それら材料において、１以上のニトリル基は、アクセプター部分として、フッ素（Ｆ）またはトリフルオロメチル（ＣＦ_３）にも代替される。

【0120】

また、トリアジン、ピリミジン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ヘプタジン、１，４－ジアザトリフェニレン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、キノキサリン及びジアザフルオレン誘導体のような窒素ヘテロ環は、ＴＡＤＦ分子構成に使用される周知のアクセプター部分である。例えば、トリアジンアクセプターを含むＴＡＤＦ分子の公知の例は、ＰＩＣ－ＴＲＺ（７，７’－（６－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル）ビス（５－フェニル－５，７－ジヒドロインドロ［２，３－ｂ］カルバゾール））、ｍＢＦＣｚＴｒｚ（５－（３－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル））フェニル）－５Ｈ－ベンゾフロ［３，２－ｃ］カルバゾール）、及びＤＣｚＴｒｚ（９，９’－（５－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－１，３－フェニレン）ビス（９Ｈ－カルバゾール））を含む。

【0121】

ＴＡＤＦ材料の他の一群は、ドナー部分（主に、カルバゾリル置換基）が結合されたアクセプター部分として、ベンゾフェノンのようなジアリールケトン、または４－ベンゾイルピリジン、９，１０－アントラキノン、９Ｈ－キサンテン－９－オンのような（ヘテロアリール）アリールケトン及びその誘導体を含む。そのようなＴＡＤＦ分子の例は、ＢＰＢＣｚ（ビス（４－（９’－フェニル－９Ｈ，９’Ｈ－［３，３’－ビカルバゾール］－９－イル）フェニル）メタノン）、ｍＤＣＢＰ（（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）（ピリジン－４－イル）メタノン）、ＡＱ－ＤＴＢｕ－Ｃｚ（２，６－ビス（４－（３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）アントラセン－９，１０－ジオン）、及びＭＣｚ－ＸＴ（３－（１，３，６，８－テトラメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－９Ｈ－キサンテン－９－オン）をそれぞれ含む。

【0122】

また、スルホキシド、特にジフェニルスルホキシドは、ＴＡＤＦ材料の構成のためのアクセプター部分として一般的に使用され、周知の例は、４－ＰＣ－ＤＰＳ（９－フェニル－３－（４－（フェニルスルホニル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾール）、ＤｉｔＢｕ－ＤＰＳ（９，９’－（スルホニルビス（４，１－フェニレン））ビス（９Ｈ－カルバゾール））、及びＴＸＯ－ＰｈＣｚ（２－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ－チオキサンテン－９－オン１０，１０－ジオキシド）を含む。

【0123】

蛍光エミッタＦは、また、本明細書に定義されたようなＴＡＤＦを示すことができ、さらには、本明細書に定義されたようなＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂであるものと理解される。結果として、本明細書に定義されたような小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂは、本明細書に定義されたようなＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂであってもよく、そうでなくてもよい。

【0124】

燐光、すなわち、励起三重項状態（一般的に、最低励起三重項状態Ｔ１）からの発光は、スピン禁止過程である。当業者に知られているように、燐光は、（分子内）スピン軌道相互作用（いわゆる（内部）重原子効果）を利用して促進（向上）される。本発明の文脈において、燐光材料Ｐ^Ｂは、室温（すなわち、（約）２０℃）で燐光を放出することができる燐光エミッタである。

【0125】

ここで、燐光材料Ｐ^Ｂは、カルシウム（Ｃａ）の標準原子量より大きい標準原子量を有する元素のうち少なくとも１つの原子を含むことが好ましい。より好ましくは、本発明の文脈において、燐光材料Ｐ^Ｂは、遷移金属原子、特に亜鉛（Ｚｎ）の標準原子量より大きい標準原子量を有する元素の遷移金属原子を含む。燐光材料Ｐ^Ｂに好ましく含まれる遷移金属原子は、任意の酸化状態で存在する（及び各元素のイオンとして存在することもできる）。

【0126】

有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される燐光材料Ｐ^Ｂは、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｏｓ、Ｅｕ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ａｇ及びＣｕ、本発明の文脈において、好ましくは、Ｉｒ、Ｐｔ及びＰｄ、より好ましくは、Ｉｒ及びＰｔの錯体ということが当業者に常識である。当業者は、光電子素子においていかなる材料が燐光材料Ｐ^Ｂとして適しているか、及びそれらを合成する方法が分かっている。また、当業者は、光電子素子において燐光材料として使用するための燐光錯体の設計原理に慣れ、構造的変化を介して錯体の放出を調整する方法が分かっている。

【0127】

当業者は、光電子素子に使用される燐光材料Ｐ^Ｂとしていかなる材料が適しているか、及びそれらを合成する方法が分かっている。これと関連し、当業者は、特に、光電子素子において燐光材料Ｐ^Ｂとして使用するための燐光錯体の設計原理に慣れ、構造的変化を介して錯体の放出を調整する方法が分かっている。

【0128】

本発明による有機分子と共に使用可能な燐光材料Ｐ^Ｂの例（例えば、組成物の形態または光電子素子のＥＭＬにおいて、以下参照）は、最新技術に開示されている。例えば、以下の金属錯体は、本発明による有機分子と共に使用可能な燐光材料Ｐ^Ｂである：

【化49】

【0129】

本発明の文脈において、小さい半値幅（ＦＷＨＭ）エミッタＳ^Ｂは、０．３５ｅＶ以下（≦０．３５ｅＶ）、好ましくは、０．３０ｅＶ以下（≦０．３０ｅＶ）、特に０．２５ｅＶ以下（≦０．２５ｅＶ）のＦＷＨＭを示す発光スペクトルを有する任意のエミッタ（すなわち、エミッタ材料）である。他に明示されない限り、これは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、各エミッタの発光スペクトルを基準に判断され、一般的に、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）またはｍＣＢＰ内で、１～５重量％、特に２重量％のエミッタで測定される。あるいは、小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂの発光スペクトルは、一般的に、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ジクロロメタンまたはトルエンに０．００１～０．２ｍｇ／ｍＬのエミッタＳ^Ｂがある溶液で測定されうる。

【0130】

小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂは、蛍光エミッタＦ、燐光エミッタ（例えば、燐光材料Ｐ^Ｂ）及び／またはＴＡＤＦエミッタ（例えば、ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ）である。前述のＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及び燐光材料Ｐ^Ｂの場合、発光スペクトルは、室温（すなわち、（約）２０℃）で、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）内で１０重量％のそれぞれの材料Ｅ^ＢまたはＰ^Ｂのそれぞれのスピンコーティング膜から測定される。

【0131】

当業者に知られているように、エミッタ（例えば、小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂ）の半値幅（ＦＷＨＭ）は、それぞれの発光スペクトル（蛍光エミッタ用蛍光スペクトル及び燐光エミッタ用燐光スペクトル）から容易に決定される。記録された全てのＦＷＨＭ値は、一般的に、主発光ピーク（すなわち、強度が最も高いピーク）を示す。ＦＷＨＭ（ここで、好ましくは、電子ボルトｅＶで記録される）を決定する手段は、当業者の常識の一部である。例えば、発光スペクトルの主発光ピークが、発光スペクトルからナノメートル（ｎｍ）で得られた２つの波長λ_１及びλ_２において最大発光の半分（すなわち、最大発光強度の５０％）に達する場合、電子ボルト（ｅＶ）のＦＷＨＭは、一般的に（及び、ここで）、以下の方程式を使用して決定される：

【数2】

。

【0132】

本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂは、有機エミッタであり、これは、本発明の文脈において、いかなる遷移金属も含まないということを意味する。好ましくは、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂは、主に水素（Ｈ）、炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）及びボロン（Ｂ）元素で構成されるが、例えば、酸素（Ｏ）、ケイ素（Ｓｉ）、フッ素（Ｆ）及び臭素（Ｂｒ）を含むこともできる。

【0133】

また、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂは、さらにＴＡＤＦを示してもよく、示さなくてもよい蛍光エミッタＦであることが好ましい。

【0134】

好ましくは、本発明の文脈において、小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂは、以下の要件のうち少なくとも１つを満たす：
（ｉ）ボロン（Ｂ）含有エミッタであり、これは、それぞれの小さいＦＷＨＭエミッタＳ^Ｂ内の少なくとも１つの原子がボロン（Ｂ）であることを意味し、
（ｉｉ）多環の芳香族またはヘテロ芳香族コア構造を含み、ここで、少なくとも２つの芳香族環が共に縮合される（例えば、アントラセン、ピレンまたはそれらのアザ誘導体）。

【0135】

当業者に知られているように、ＥＭＬのホスト材料Ｈ^Ｂは、前記ＥＭＬを通過し、電子または正電荷を輸送することができ、ホスト材料Ｈ^Ｂにドープされた少なくとも１つのエミッタ材料に励起エネルギーを伝達することができる。当業者は、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）のＥＭＬに含まれたホスト材料Ｈ^Ｂが、一般的に電圧及び電流を印加するとき、前記素子からの発光に大きく関与しないということを理解する。当業者は、また、任意のホスト材料Ｈ^Ｂが、高い正孔移動度を示すｐ－ホストＨ^Ｐ、高い電子移動度を示すｎ－ホストＨ^Ｎ、または高い正孔移動度及び高い電子移動度の両方を示す両極性ホスト材料Ｈ^ＢＰであるという事実が分かっている。

【0136】

当業者に知られているように、ＥＭＬは、また、少なくとも１つのｐ－ホストＨ^Ｐ及び１つのｎ－ホストＨ^Ｎを有するいわゆる混合ホストシステムを含む。特に、ＥＭＬは、本発明による正確に１つのエミッタ材料、及びｎ－ホストＨ^Ｎとしての２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、ｐ－ホストＨ^ＰとしてのＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、４，６－ジフェニル－２－（３－（トリフェニルシリル）フェニル）－１，３，５－トリアジン、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホストシステムを含む。

【0137】

ＥＭＬは、少なくとも１つのｐ－ホストＨ^Ｐと１つのｎ－ホストＨ^Ｎを有するいわゆる混合ホストシステムを含む。ここで、ｎ－ホストＨ^Ｎは、ピリジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン及び１，２，３－トリアジンから誘導された基を含み、ｐ－ホストＨ^Ｐは、インドール、イソインドール、好ましくは、カルバゾールから誘導された基を含む。

【0138】

当業者は、どのような材料が有機エレクトロルミネッセンス素子に使用するのに適しているホスト材料であるかが分かっている。最新技術で使用される任意のホスト材料が、本発明の文脈における好適なホスト材料Ｈ^Ｂであるものと理解される。

【0139】

本発明の文脈におけるｐ－ホスト材料Ｈ^Ｐである材料Ｈ^Ｂの例は、下記に列挙されている：

【化50】

【化51】

【化52】

【化53】

【化54】

【化55】

【0140】

本発明の文脈におけるｎ－ホスト材料Ｈ^Ｎである材料Ｈ^Ｂの例は、下記に列挙されている：

【化56】

【化57】

【化58】

【0141】

当業者は、同一層、特に同一ＥＭＬに含まれた任意の材料だけでなく、隣接層にあり、それら隣接層間の界面で非常に近接した材料が共にエキサイプレックスを形成することができるものと理解する。当業者は、エキサイプレックスを形成する材料対、特にｐ－ホストＨ^Ｐ及びｎ－ホストＨ^Ｎの対を選択する方法、並びにＨＯＭＯ及び／またはＬＵＭＯエネルギー要求量を含む前記材料対の２つの成分に対する選択基準が分かっている。すなわち、エキサイプレックス形成が要求される場合、一成分、例えば、ｐ－ホスト材料Ｈ^ＰのＨＯＭＯは、他の成分、例えば、ｎ－ホスト材料Ｈ^ＮのＨＯＭＯよりエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶさらに高く、一成分、例えば、ｐ－ホスト材料Ｈ^ＰのＬＵＭＯは、他の成分、例えば、ｎ－ホスト材料Ｈ^ＮのＬＵＭＯよりエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶさらに高い。エキサイプレックスが光電子素子、特にＯＬＥＤのＥＭＬに存在すれば、エキサイプレックスがエミッタ材料の機能を有し、電圧と電流が当該素子に印加されるときに発光することができるということは、当業者の常識に属する。最新技術から、かつ一般的に知られているように、エキサイプレックスは、非発光性でもあり、例えば、光電子素子のＥＭＬに含まれる場合、エミッタ材料に励起エネルギーを伝達することができる。

【0142】

当業者に知られているように、ＴＴＡ（三重項－三重項消滅）材料は、ホスト材料Ｈ^Ｂとしても使用される。ＴＴＡ材料は、三重項－三重項消滅を可能にする。三重項－三重項消滅は、好ましくは、光子アップコンバージョンを起こすことができる。したがって、２つ、３つまたはそれ以上の光子が、ＴＴＡ材料Ｈ^ＴＴＡの最低励起三重項状態（Ｔ１^ＴＴＡ）から第１励起一重項状態（Ｓ１^ＴＴＡ）への光子アップコンバージョンを容易にする。好ましい実施形態において、２つの光子は、Ｔ１^ＴＴＡからＳ１^ＴＴＡへの光子アップコンバージョンを容易にする。したがって、三重項－三重項消滅は、多数のエネルギー伝達段階によって、２つ（または、選択的に２以上）の低周波数光子を１つの高周波数光子に結合することができる段階でもある。

【0143】

選択的に、ＴＴＡ材料は、吸収部分、センシタイザー部分及びエミッタ部分（または、消滅部分）を含むものでもある。これと係わり、エミッタ部分は、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレンのような多環芳香族部分でもある。好ましい実施形態において、多環芳香族部分は、アントラセン部分またはその誘導体を含む。センシタイザー部分及びエミッタ部分は、２つの異なる化学的化合物（すなわち、分離した化学的実体）に位置するか、あるいは１つの化学的化合物に含まれた２つの部分でもある。

【0144】

本発明によれば、三重項－三重項消滅（ＴＴＡ）材料は、三重項－三重項消滅により、第１励起三重項状態Ｔ１^Ｎから第１励起一重項状態Ｓ１^Ｎにエネルギーを変換する。

【0145】

本発明によれば、ＴＴＡ材料は、最低励起三重項状態（Ｔ１^Ｎ）から三重項－三重項消滅を示して、三重項－三重項消滅した第１励起一重項状態Ｓ１^Ｎを生成し、Ｔ１^Ｎのエネルギーの最大２倍のエネルギーを有することを特徴とする。

【0146】

本発明の一実施形態において、ＴＴＡ材料は、Ｔ１^Ｎから三重項－三重項消滅を示して、Ｓ１^Ｎを生成し、Ｔ１^Ｎエネルギーの１．０１～２倍、１．１～１．９倍、１．２～１．５倍、１．４～１．６倍、または１．５～２倍のエネルギーを有することを特徴とする。

【0147】

本明細書において、用語「ＴＴＡ材料」及び「ＴＴＡ化合物」は、互いに混用されうる。

【0148】

典型的な「ＴＴＡ材料」は、Ｋｏｎｄａｋｏｖ（Ｐｈｉｌｏｓｏｐｈｉｃａｌ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ Ａ： Ｍａｔｈｅｍａｔｉｃａｌ， Ｐｈｙｓｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， ２０１５， ３７３： ２０１４０３２１）で説明したように、青色蛍光ＯＬＥＤと関連した最新技術で見つけることができる。そのような青色蛍光ＯＬＥＤは、ＥＭＬの主成分（ホスト）として、アントラセン誘導体のような芳香族炭化水素を使用する。

【0149】

好ましい実施形態において、ＴＴＡ材料は、センシタイズされた三重項－三重項消滅を可能にする。選択的に、ＴＴＡ材料は、１以上の多環芳香族構造を含んでもよい。好ましい実施形態において、ＴＴＡ材料は、少なくとも１つの多環芳香族構造及び少なくとも１つの更なる芳香族残基を含む。

【0150】

好ましい実施形態において、ＴＴＡ材料は、より大きい一重項・三重項エネルギー分割、すなわち、少なくとも１．１倍、少なくとも１．２倍、少なくとも１．３倍、少なくとも１．５倍、好ましくは、２倍以下の、第１励起一重項状態Ｓ１^Ｎと最低励起三重項状態Ｔ１^Ｎとのエネルギー差を有する。

【0151】

本発明の好ましい実施形態において、ＴＴＡ材料Ｈ^ＴＴＡは、アントラセン誘導体である。

【0152】

一実施形態において、前記ＴＴＡ材料Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、

【化59】

・・・化学式４
ここで、
それぞれのＡｒは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
それぞれのＡ_１は、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキル。

【0153】

一実施形態において、前記ＴＴＡ材料Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、
ここで、
それぞれのＡｒは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ_６－Ｃ_２０アリール、Ｃ_３－Ｃ_２０ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_２１０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_２０アリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_２０アリール、Ｃ_３－Ｃ_２０ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_１０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_２０ヘテロアリール、
それぞれのＡ_１は、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_６－Ｃ_２０アリール、Ｃ_３－Ｃ_２０ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_１０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_２０アリール、
Ｃ_６－Ｃ_２０アリール、Ｃ_３－Ｃ_２０ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_１０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_２０ヘテロアリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_１－Ｃ_１０（ヘテロ）アルキル。

【0154】

一実施形態において、Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、ここで、少なくとも１つのＡ_１は水素である。一実施形態において、Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、ここで、少なくとも２つのＡ_１は水素である。一実施形態において、Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、ここで、少なくとも３つのＡ_１は水素である。一実施形態において、Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、ここで、全てのＡ_１はそれぞれ水素である。
一実施形態において、Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、ここで、少なくとも１つのＡｒは、フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、ジベンゾアントラセニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基であり、これは、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されうる。

【0155】

一実施形態において、Ｈ^ＴＴＡは、下記化学式４のアントラセン誘導体であり、ここで、２つのＡｒは、それぞれ、互いに独立して、フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、トリフェニレニル、ジベンゾアントラセニル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、アントラセニル、フェナントレニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルからなる群から選択された残基であり、これは、Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されうる。

【0156】

一実施形態において、ＴＴＡ材料Ｈ^ＴＴＡは、下記から選択されるアントラセン誘導体である：

【化60】

【化61】

【化62】

【化63】

【化64】

【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

【化69】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】

【化74】

【化75】

【化76】

【化77】

【化78】

【化79】

【化80】

【化81】

【化82】

【化83】

【化84】

【化85】

【化86】

【0157】

少なくとも１つの本発明による有機分子を含む組成物
本発明の一態様は、少なくとも１つの本発明による有機分子を含む組成物に係わるものである。本発明の一態様は、光電子素子、好ましくは、ＯＬＥＤ、特に前記素子のＥＭＬにおける前記組成物の用途に係わるものである。

【0158】

以下、前述の組成物を説明するとき、場合によって、それぞれの組成物のうち、特定材料の含量を百分率の形態に言及する。特定実施形態において特に言及されない限り、全ての百分率は、重量百分率を示し、これは、重量百分率または重量％（（重量／重量）、（ｗ／ｗ）、ｗｔ％）と同一意味を有するという点に留意しなければならない。例えば、特定組成物において、本発明による１以上の有機分子の含量が例示的に３０％と言及する場合、これは、本発明による１以上の有機分子の（すなわち、結合されたそれら全ての分子の）総重量が３０重量％、すなわち、それぞれの組成物の総重量の３０％を占めることを意味するものと理解される。成分の好ましい含量を重量％で提供することにより、組成物が特定される度に、全ての成分の総含量は、１００重量％（すなわち、組成物の総重量）まで合算されるものと理解される。

【0159】

本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物に係わる本発明の実施形態を説明する下記において、光電子素子、好ましくは、光電子素子のＥＭＬにおいて、最も好ましくは、ＯＬＥＤのＥＭＬにおいて、前記組成物を使用するとき、それら組成物内の成分間で発生するエネルギー伝達工程を言及するであろう。当業者は、そのような励起エネルギー伝達工程が、光電子素子のＥＭＬにおいて組成物を使用するときに発光効率を向上させることができるものと理解する。

【0160】

本発明による少なくとも１つの有機分子を含む組成物を記述するとき、特定材料が他の材料と「異なる」という点も指摘されるであろう。これは、互いに「異なる」材料が同一化学構造を有しないということを意味する。

【0161】

一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、
（ｂ）（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト材料Ｈ^Ｂ、及び
（ｃ）選択的に１以上の溶媒。

【0162】

一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による１以上の有機分子、及び
（ｂ）（ａ）の有機分子と異なる１以上のホスト材料Ｈ^Ｂ、
ここで、前記組成物中のホスト材料Ｈ^Ｂの分率（重量％）は、本発明による有機分子の分率（重量％）より高く、好ましくは、前記組成物中のホスト材料Ｈ^Ｂの分率（重量％）は、本発明による有機分子の分率（重量％）より２倍以上高い。

【0163】

一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）０．１～３０重量％、好ましくは、０．８～１５重量％、特に１．５～５重量％の本発明による有機分子、及び
（ｂ）下記化学式４によるホスト材料Ｈ^ＢとしてのＴＴＡ材料：

【化87】

・・・化学式４。

【0164】

一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）本発明による有機分子、
（ｂ）（ａ）の有機分子と異なるホスト材料Ｈ^Ｂ、及び
（ｃ）ＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ及び／または燐光材料Ｐ^Ｂ。

【0165】

一実施形態において、前記組成物は、下記を含むか、あるいはそれからなる：
（ａ）０．１～２０重量％、好ましくは、０．５～１２重量％、特に１～５重量％の本発明による有機分子、
（ｂ）０～９８．８重量％、好ましくは、３５～９４重量％、特に６０～８８重量％の、本発明による有機分子と異なる１以上のホスト材料Ｈ^Ｂ、
（ｃ）０．１～２０重量％、好ましくは、０．５～１０重量％、特に１～３重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上の燐光材料Ｐ^Ｂ、
（ｄ）１～９９．８重量％、好ましくは、５～５０重量％、特に１０～３０重量％の、（ａ）の有機分子と異なる１以上のＴＡＤＦ材料Ｅ^Ｂ、及び
（ｅ）０～９８．８重量％、好ましくは、０～５９重量％、特に０～２８重量％の１以上の溶媒。

【0166】

更なる態様において、本発明は、本明細書に記載された類型の有機分子または組成物を含む光電子素子、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサ、特に、外部と完全に遮断されていないガスセンサ及び蒸気センサ、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザ及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択された素子に係わるものである。

【0167】

好ましい実施形態において、前記光電子素子は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタからなる群から選択された素子である。

【0168】

本発明の光電子素子の一実施形態において、本発明による有機分子Ｅは、発光層ＥＭＬにおいてエミッタ材料として使用される。

【0169】

本発明の光電子素子の一実施形態において、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載された本発明による組成物からなる。

【0170】

前記光電子素子がＯＬＥＤである場合、例えば、次のような層構造を有することができる：
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層（ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ＥＢＬ）
６．発光層（ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ＨＢＬ）
８．電子輸送層（ＥＴＬ）
９．電子注入層（ＥＩＬ）
１０．カソード層Ｃ

【0171】

ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0172】

また、一実施形態において、前記光電子素子は、例えば、水分、蒸気及び／またはガスを含む環境内の有害物質に対する損傷露出から素子を保護する１以上の保護層を選択的に含んでもよい。

【0173】

本発明の一実施形態において、前記光電子素子は、下記の逆積層（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｌａｙｅｒ）構造を有するＯＬＥＤである：
１．基板
２．カソード層
３．電子注入層（ＥＩＬ）
４．電子輸送層（ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ＨＢＬ）
６．発光層Ｂ
７．電子阻止層（ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ＨＩＬ）
１０．アノード層Ａ

【0174】

ここで、該ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬの群から選択された各層を選択的に含み、異なる層が併合され、該ＯＬＥＤは、前述のところで定義された各層類型のうち１層以上の層を含むものでもある。

【0175】

本発明の一実施形態において、前記光電子素子は、積層構造を有することができるＯＬＥＤである。前記構造においては、ＯＬＥＤが並んで配される一般配置とは異なり、個別ユニットが互いの上に積層される。混合光は、積層構造を示すＯＬＥＤによって生成され、特に、白色光は、青色ＯＬＥＤ、緑色ＯＬＥＤ及び赤色ＯＬＥＤを積層して生成される。また、積層構造を示すＯＬＥＤは、電荷生成層（ＣＧＬ）を含んでもよく、それは、一般的に、２つのＯＬＥＤサブユニット間に位置し、一般的に、ｎ－ドープされた層及びｐ－ドープされた層として構成される。一般的に、１つのＣＧＬのｎ－ドープされた層がアノード層にさらに近く位置する。

【0176】

本発明の一実施形態において、前記光電子素子は、アノードとカソードとの間に、２層以上の発光層を含むＯＬＥＤである。特に、いわゆるタンデムＯＬＥＤは、３層の発光層を含み、ここで、１層の発光層は、赤色光を放出し、１層の発光層は、緑色光を放出し、１層の発光層は、青色光を放出し、選択的に、個々の発光層間に、電荷生成層、電荷阻止層または電荷輸送層のような追加層を含んでもよい。更なる実施形態において、該発光層は、隣接するように積層される。更なる実施形態において、該タンデムＯＬＥＤは、それぞれの２層の発光層間に電荷生成層を含む。また、隣接した発光層、または電荷生成層によって分離した発光層が併合されうる。

【0177】

前記基板は、任意の材料、または該材料の組成物によっても形成される。ほとんど、ガラススライドが基板として使用される。代案としては、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）、またはプラスチックフィルムやプラスチックスライドが使用されうる。それは、さらに高レベルの柔軟性を許容することができる。アノード層Ａは、ほとんど（本質的に）透明なフィルムを得ることができる材料によって構成される。ＯＬＥＤからの発光を許容するために、二電極のうち少なくとも一つは、（本質的に）透明ではなければならないので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのうち一層は透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）を多量含むか、あるいはそれからなる。そのようなアノード層Ａは、例えば、インジウムスズ酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、フッ素ドープされたスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、ＰｂＯ、ＳｎＯ、ジルコニウム酸化物、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、タングステン酸化物、黒鉛、ドープされたＳｉ、ドープされたＧｅ、ドープされたＧａＡｓ、ドープされたポリアニリン、ドープされたポリピロール及び／またはドープされたポリチオフェンを含むものでもある。

【0178】

アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ_３）_０．９（ＳｎＯ_２）_０．１）で構成される。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）によるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによっても緩和される。また、該ＨＩＬは、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への類似電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が促進されるという点において、類似電荷キャリアの注入を容易にする。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ_２、Ｖ_２Ｏ_５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特に、ＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含むものでもある。正孔注入層（ＨＩＬ）は、また、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）に金属が拡散することを防止することができる。例えば、該ＨＩＬは、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）、ポリ－３，４－エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、４，４’，４”－トリス［フェニル（ｍ－トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍＭＴＤＡＴＡ）、２，２’，７，７’－テトラキス（ｎ，ｎ－ジフェニルアミノ）－９，９’－スピロビフルオレン（Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ）、Ｎ１，Ｎ１’－（ビフェニル－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン（ＤＮＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ニス－（１－ナフタレニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス－フェニル－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ－［４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル］ベンジジン（ＮＰＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メトキシフェニル）ベンジジン（ＭｅＯ－ＴＰＤ）、１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレン－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）及び／またはＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス－（１－ナフチル）－９，９’－スピロビフルオレン－２，７－ジアミン（Ｓｐｉｒｏ－ＮＰＤ）によっても構成される。

【0179】

アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接し、一般的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。ここで、任意の正孔輸送化合物が使用されうる。例えば、トリアリールアミン及び／またはカルバゾールのような、電子が豊富なヘテロ芳香族化合物が、正孔輸送化合物としても使用される。該ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層（ＥＭＬ）との間のエネルギー障壁を低減させることができる。該正孔輸送層（ＨＴＬ）は、また、電子阻止層（ＥＢＬ）でもある。好ましくは、該正孔輸送化合物は、比較的高いエネルギー準位の三重項状態Ｔ１を有する。例えば、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）、ポリ（４－ブチルフェニル－ジフェニルアミン）（α－ＮＰＤ）、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］（ＴＡＰＣ）、４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）－アミノ］トリフェニルアミン（２－ＴＮＡＴＡ）、Ｓｐｉｒｏ－ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ－ＴＰＤ、ＨＡＴ－ＣＮ及び／または９，９’－ジフェニル－６－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（ＴｒｉｓＰｃｚ）のような星状のヘテロ環を含むものでもある。また、該ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックス内の無機または有機ドーパントによっても構成されるｐ－ドープされた層を含むものでもある。該無機ドーパントとしては、例えば、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物またはタングステン酸化物のような遷移金属酸化物が使用されうる。該有機ドーパントとしては、例えば、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ_４－ＴＣＮＱ）、銅－ペンタフルオロ安息香酸（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体が使用されうる。

【0180】

ＥＢＬは、例えば、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、ＴＣＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、３，３－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、ｔｒｉｓ－Ｐｃｚ、９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール（ＣｚＳｉ）及び／または Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾリル－１，４－ジメチルベンゼン（ＤＣＢ）を含むものでもある。

【0181】

正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接し、発光層（ＥＭＬ）が一般的に位置する。発光層（ＥＭＬ）は、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、該ＥＭＬは、本発明による少なくとも１つの発光分子Ｅを含む。一実施形態において、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。一般的に、ＥＭＬは、１以上のホスト材料Ｈをさらに含む。例えば、ホスト材料Ｈは、４，４’－ビス－（Ｎ－カルバゾリル）－ビフェニル（ＣＢＰ）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ＣｚＳｉ、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキサイド（ＤＰＥＰＯ）、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）及び／または２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）のうちから選択される。ホスト材料Ｈは、一般的に、有機分子の第１三重項（Ｔ１）及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的にさらに高い、第１三重項（Ｔ１）及び第１一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されなければならない。

【0182】

本発明の一実施形態において、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔支配ホスト及び１つの電子支配ホストを有する、いわゆる、混合ホストシステムを含む。特定実施形態において、該ＥＭＬは、正確に１つの本発明による発光有機分子、電子支配ホストとしてＴ２Ｔ、及び正孔支配ホストとして、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールのうちから選択されたホストを含む混合ホストシステムを含む。更なる実施形態において、該ＥＭＬは、５０～８０重量％、好ましくは、６０～７５重量％のＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３－（ジベンゾチオフェン－２－イル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール、９－［３，５－ビス（２－ジベンゾフラニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール及び９－［３，５－ビス（２－ジベンゾチオフェニル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾールから選択されたホスト、１０～４５重量％、好ましくは、１５～３０重量％のＴ２Ｔ、及び５～４０重量％、好ましくは、１０～３０重量％の本発明による発光分子を含む。

【0183】

発光層（ＥＭＬ）に隣接し、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置しうる。ここで、任意の電子輸送体が使用されうる。例示的には、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、トリアジン、オキサジアゾール（例えば、１，３，４－オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホンのような電子不足化合物が使用されうる。該電子輸送体は、また、１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）フェニル（ＴＰＢｉ）のような星状のヘテロ環でもある。該ＥＴＬは、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，７－ジ（２，２’－ビピリジン－５－イル）トリフェニル（ＢＰｙＴＰ２）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イルトリフェニルシラン（Ｓｉｆ８７）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－２－イル）ジフェニルシラン（Ｓｉｆ８８）、１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン（ＢｍＰｙＰｈＢ）及び／または４，４’－ビス－［２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジニル）］－１，１’－ビフェニル（ＢＴＢ）を含むものでもある。選択的に、該ＥＴＬは、Ｌｉｑのような物質によってもドーピングされる。該電子輸送層（ＥＴＬ）は、また、正孔を阻止することができる。または、正孔阻止層（ＨＢＬ）が導入される。

【0184】

ＨＢＬは、例えば、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン＝バソクプロイン（ＢＣＰ）、ビス（８－ヒドロキシ－２－メチルキノリン）－（４－フェニルフェノキシ）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、２，９－ビス（ナフタレン－２－イル）－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＮＢｐｈｅｎ）、アルミニウム－トリス（８－ヒドロキシキノリン）（Ａｌｑ_３）、ジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニル－ホスフィンオキサイド（ＴＳＰＯ１）、２，４，６－トリス（ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ２Ｔ）、２，４，６－トリス（トリフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（Ｔ３Ｔ）、２，４，６－トリス（９，９’－スピロビフルオレン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（ＴＳＴ）及び／または１，３，５－トリス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５－トリス（カルバゾール）－９－イル）ベンゼン（ＴＣＢ／ＴＣＰ）を含むものでもある。

【0185】

電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接し、カソード層Ｃが位置しうる。該カソード層Ｃは、例えば、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、ＷまたはＰｄ）または金属合金を含むか、あるいはそれからなる。実用的な理由により、該カソード層Ｃは、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌのような（本質的に）不透明な金属によっても構成される。代案としてまたは追加的に、該カソード層Ｃは、また、黒鉛及び／またはカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含むものでもある。代案としては、カソード層Ｃは、また、ナノスケール銀ワイヤを含むか、あるいはそれから構成される。

【0186】

ＯＬＥＤは、選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃとの間に、保護層（電子注入層（ＥＩＬ）とも称される）をさらに含んでもよい。該層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、８－ヒドロキシキノリンラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ及び／またはＮａＦを含むものでもある。

【0187】

選択的に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／または正孔阻止層（ＨＢＬ）は、また、１以上のホスト化合物Ｈを含むものでもある。

【0188】

発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルを追加して修正するために、発光層ＥＭＬは、１以上の追加エミッタ分子Ｆをさらに含んでもよい。そのようなエミッタ分子Ｆは、当業界に公知された任意のエミッタ分子であってもよい。好ましくは、そのようなエミッタ分子Ｆは、本発明による分子Ｅの構造と異なる構造を有する分子である。エミッタ分子Ｆは、選択的に、ＴＡＤＦエミッタでもある。代案としては、エミッタ分子Ｆは、選択的に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／または吸収スペクトルをシフトさせることができる蛍光性及び／またはリン光性のエミッタ分子でもある。例えば、三重項及び／または一重項励起子が、基底状態Ｓ_０に緩和される前に、本発明による有機エミッタ分子からエミッタ分子Ｆに伝達され、有機分子によって放出される光と比較し、典型的に、赤色偏移された光を放出することができる。選択的に、エミッタ分子Ｆは、また二光子効果（すなわち、最大吸収エネルギーの半分である２つの光子の吸収）を誘発することができる。

【0189】

選択的に、光電子素子（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に、白色光電子素子でもある。例えば、そのような白色光電子素子は、少なくとも１つの（深）青色エミッタ分子、及び緑色光及び／または赤色光を放出する１以上のエミッタ分子を含むものでもある。そして、選択的に、前述のように、２以上の分子間にエネルギー伝達がありうる。

【0190】

本明細書に使用されているように、特定文脈において、さらに具体的に定義されない場合、放出及び／または吸収された光の色相指定は、下記の通りである：
紫色：＞３８０～４２０ｎｍの波長範囲
深青色：＞４２０～４８０ｎｍの波長範囲
空色：＞４８０～５００ｎｍの波長範囲
緑色：＞５００～５６０ｎｍの波長範囲
黄色：＞５６０～５８０ｎｍの波長範囲
オレンジ色：＞５８０～６２０ｎｍの波長範囲
赤色：＞６２０～８００ｎｍの波長範囲。

【0191】

エミッタ分子と係わり、そのような色相は最大発光を示す。したがって、例えば、深青色エミッタは、＞４２０～４８０ｎｍ範囲で最大発光を有し、空色エミッタは、＞４８０～５００ｎｍ範囲で最大発光を有し、緑色エミッタは、＞５００～５６０ｎｍ範囲で最大発光を有し、赤色エミッタは、＞６２０～８００ｎｍ範囲で最大発光を有する。

【0192】

深青色エミッタは、好ましくは、４８０ｎｍ未満、より好ましくは、４７０ｎｍ未満、より一層好ましくは、４６５ｎｍ未満、またさらに好ましくは、４６０ｎｍ未満の最大発光を有することができる。それは、一般的に、４２０ｎｍ超過、好ましくは、４３０ｎｍ超過、より好ましくは、４４０ｎｍ超過、またさらに好ましくは、４５０ｎｍ超過でもある。

【0193】

緑色エミッタは、５６０ｎｍ未満、より好ましくは、５５０ｎｍ未満、より一層好ましくは、５４５ｎｍ未満、またさらに好ましくは、５４０ｎｍ未満の最大発光を有する。それは、一般的に、５００ｎｍ超過、より好ましくは、５１０ｎｍ超過、より一層好ましくは、５１５ｎｍ超過、またさらに好ましくは、５２０ｎｍ超過でもある。

【0194】

したがって、本発明の更なる態様は、１０００ｃｄ／ｍ^２において、８％超過、好ましくは、１０％超過、より好ましくは、１３％超過、より一層好ましくは、１５％超過、またさらに好ましくは、２０％超過の外部量子効率を示し、及び／または、４２０ｎｍ～５００ｎｍ、好ましくは、４３０ｎｍ～４９０ｎｍ、より好ましくは、４４０ｎｍ～４８０ｎｍ、より一層好ましくは、４５０ｎｍ～４７０ｎｍの最大発光を示し、及び／または、５００ｃｄ／ｍ^２において、１００ｈ超過、好ましくは、２００ｈ超過、より好ましくは、４００ｈ超過、より一層好ましくは、７５０ｈ超過、またさらに好ましくは、１０００ｈ超過のＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに係わるものである。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、０．４５未満、好ましくは、０．３０未満、より好ましくは、０．２０未満、より一層好ましくは、０．１５未満、またさらに好ましくは、０．１０未満のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0195】

本発明の更なる態様は、明確な色点で光を放出するＯＬＥＤに係わるものである。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯域（小さい半値幅（ＦＷＨＭ））を有する光を放出する。一態様において、本発明によるＯＬＥＤは、０．２５ｅＶ未満、好ましくは、０．２０ｅＶ未満、より好ましくは、０．１７ｅＶ未満、より一層好ましくは、０．１５ｅＶ未満、またさらに好ましくは、０．１３ｅＶ未満の、主発光ピークのＦＷＨＭを有する光を放出する。

【0196】

本発明の更なる態様は、ＩＴＵ－Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）によって定義されているような原色青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）の色座標に近いＣＩＥｘ及びＣＩＥｙの色座標を有する光を放出するＯＬＥＤに係わるものであり、これは、ＵＨＤ（Ｕｌｔｒａ Ｈｉｇｈ Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ－ＴＶに使用するのに適している。したがって、本発明の更なる態様は、発光が、０．０２～０．３０、好ましくは、０．０３～０．２５、より好ましくは、０．０５～０．２０、より一層好ましくは、０．０８～０．１８、またさらに好ましくは、０．１０～０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／または、０．００～０．４５、好ましくは、０．０１～０．３０、より好ましくは、０．０２～０．２０、より一層好ましくは、０．０３～０．１５、またさらに好ましくは、０．０４～０．１０のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに係わるものである。

【0197】

本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、室温で、２０％超過、好ましくは、３０％超過、より好ましくは、３５％超過、より好ましくは、４０％超過、より好ましくは、４５％超過、より好ましくは、５０％超過、より好ましくは、５５％超過、より一層好ましくは、６０％超過、またさらに好ましくは、７０％超過のフォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を有する。

【0198】

一実施形態において、前記組成物は、以下を含む：
（ａ）特にエミッタ形態の、請求項１～７のうちいずれか１項に記載の有機分子、
（ｂ）前記有機分子と異なるホスト材料、及び
（ｃ）選択的に、染料及び／または溶媒。

【0199】

特に、少なくともＴＡＤＦ材料及び燐光材料からなる群から選択される材料を含む。

【0200】

本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、０．１～３０重量％、好ましくは、０．８～１５重量％、特に１．５～５重量％の前記有機分子を含む。

【0201】

本発明の更なる実施形態において、前記組成物は、少なくともＴＡＤＦ材料及び燐光材料からなる群から選択される材料を含む。

【0202】

本発明の更なる実施形態において、前記組成物のホスト材料は、化学式４で表される構造を含み、

【化88】

・・・化学式４
ここで、
それぞれのＡｒは、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、
それぞれのＡ_１は、互いに独立して、下記からなる群から選択される：
水素、
重水素、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、及び
Ｃ_６－Ｃ_６０アリール、Ｃ_３－Ｃ_５７ヘテロアリール、ハロゲン及びＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキルからなる群から選択された１以上の残基で選択的に置換されたＣ_１－Ｃ_４０（ヘテロ）アルキル。

【0203】

更なる態様において、本発明は、光電子部品の製造方法に係わるものである。この場合、本発明の有機分子が使用される。

【0204】

更なる態様において、本発明は、下記段階を含む、４４０ｎｍ～４７０ｎｍの波長範囲の光を発生させる方法に係わるものである：
（ｉ）本発明の有機分子を含む光電子素子を提供する段階、及び
（ｉｉ）前記光電子素子に電流を印加する段階。

【0205】

光電子素子、特に、本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の気相蒸着及び／または液状工程によっても製造される。したがって、少なくとも１層は、
－昇華工程によって製造されるか、
－有機気相蒸着工程によって製造されるか、
－キャリアガス昇華工程によって製造されるか、
－溶液処理またはプリントされる。

【0206】

本発明による光電子素子、特にＯＬＥＤを製造するのに使用される方法は、当業界に公知されている。異なる層は、後続蒸着工程により、適切な基板上に、個々に連続して蒸着される。個々の層は、同一であるか、あるいは異なる蒸着方法を使用して蒸着されうる。

【0207】

例えば、該気相蒸着工程は、熱（共）蒸着、化学的気相蒸着及び物理的気相蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイの場合、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンが基板として使用される。個々の層は、適切な溶媒を使用する溶液または分散液からも処理される。例えば、溶液蒸着工程には、スピンコーティング、ディップコーティング及びジェットプリンティングが含まれる。溶液処理は、選択的に、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気）において実行され、該溶媒は、当業界に公知の手段により、完全にまたは部分的に除去される。

【0208】

さらに他の態様において、本発明は、また、下記化学式１００の構造を含むか、あるいはそれからなる有機発光分子に係わるものである：

【化89】

・・・化学式１００
ここで、
ｎ＝０または１であり、
Ｘは、それぞれの場合に独立して、直接結合、ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝ＣＲ^３Ｒ^４、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ^３、ＮＲ^３、Ｏ、ＳｉＲ^３Ｒ^４、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）_２からなる群から選択され、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ及びＲ^Ｖは、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、Ｂ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^ｄ及びＲ^ｅは、独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^ａで置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^ａで置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^ａで置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^ａは、それぞれの場合に独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^５）_２、ＯＲ^５、Ｓｉ（Ｒ^５）_３、Ｂ（ＯＲ^５）_２、Ｂ（Ｒ^５）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^５、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^５Ｃ＝ＣＲ^５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^５）_２、Ｇｅ（Ｒ^５）_２、Ｓｎ（Ｒ^５）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^５）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^５で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^５で置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^５は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、Ｎ（Ｒ^６）_２、ＯＲ^６、Ｓｉ（Ｒ^６）_３、Ｂ（ＯＲ^６）_２、Ｂ（Ｒ^６）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^６、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルキル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０アルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_１－Ｃ_４０チオアルコキシ、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルケニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
Ｃ_２－Ｃ_４０アルキニル、
これは、選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換され、
ここで、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、選択的にＲ^６Ｃ＝ＣＲ^６、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^６）_２、Ｇｅ（Ｒ^６）_２、Ｓｎ（Ｒ^６）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ^６、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^６）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^６、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^６で置換され、
選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換されたＣ_６－Ｃ_６０アリール、及び
選択的に１以上の置換基Ｒ^６で置換されたＣ_２－Ｃ_５７ヘテロアリール、
Ｒ^６は、それぞれの場合に、互いに独立して、下記からなる群から選択され、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ_３、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ_１－Ｃ_５アルキル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５アルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_１－Ｃ_５チオアルコキシ、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルケニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
Ｃ_２－Ｃ_５アルキニル、
ここで、選択的に１以上の水素原子は、独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ_３またはＦで置換され、
選択的に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_６－Ｃ_１８アリール、
選択的に１以上のＣ_１－Ｃ_５アルキル置換基で置換されたＣ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール、
Ｎ（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）_２、
Ｎ（Ｃ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール）_２、及び
Ｎ（Ｃ_２－Ｃ_１７ヘテロアリール）（Ｃ_６－Ｃ_１８アリール）、
ここで、置換基Ｒ^ａ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ及びＲ^５は、互いに独立して、１以上の置換基Ｒ^ａ、Ｒ^ｄ、Ｒ^ｅ及びＲ^５と共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を選択的に形成し、
ここで、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ及びＲ^Ｖは、互いに独立して、１以上の置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^Ｉ、Ｒ^ＩＩ、Ｒ^ＩＩＩ、Ｒ^ＩＶ及びＲ^Ｖと共に、単環または多環、脂肪族、芳香族、ヘテロ芳香族及び／またはベンゾ縮合環系を選択的に形成する。

【0209】

実施例
一般合成方式Ｉ

【化90】

【0210】

合成のための一般手順：
ＡＡＶ１：トルエンと水の混合物（体積基準４：１）内で、Ｉ－１（１．３当量）、Ｉ－２（１．０当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０）（ＣＡＳ－Ｎｏ．１４２２１－０１－３、０．０５当量）及びＫ_２ＣＯ_３（ＣＡＳ－Ｎｏ．５８４－０８－７、２．０当量）の懸濁液を５時間還流下で撹拌した。室温に冷却した後、水性ワークアップを行った後、再結晶またはカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。所望の化合物Ｉ－３を固体として得た。

【0211】

ＡＡＶ２：脱気されたキシレン内で、Ｉ－３（１．０当量）、Ｉ－４（１．０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）－ジパラジウム（０）（ＣＡＳ－Ｎｏ．５１３６４－５１－３、０．０１当量）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート（ＣＡＳ－Ｎｏ．１３１２７４－２２－１、０．０４当量）及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ＣＡＳ－Ｎｏ．８６５－４８－５、３．０当量）の懸濁液を１３０℃で２４時間撹拌した。室温に冷却した後、水性ワークアップを行った後、再結晶またはカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。所望の化合物Ｉ－５を固体として得た。

【0212】

ＡＡＶ３：トルエンと水の脱気された混合物（体積基準４：１）内で、Ｉ－５（１．０当量）、Ｉ－６（１．２５当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）－ジパラジウム（０）（ＣＡＳ－Ｎｏ．５１３６４－５１－３、０．０１当量）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ－Ｎｏ．５６４４８３－１８－７、０．０４当量）及びＫ_３ＰＯ_４（ＣＡＳ－Ｎｏ．７７７８－５３－２、３．５当量）の懸濁液を５時間還流下で撹拌した。室温に冷却した後、水性ワークアップを行った後、再結晶またはカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。所望の化合物Ｉ－７を固体として得た。

【0213】

ＡＡＶ４：０℃で、脱水ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（Ｉ－７ １ｍｍｏｌ当たり３０ｍＬ）内のＩ－７溶液をｎ－ブチルリチウム（ヘキサン中の２．５Ｍ、ＣＡＳ－Ｎｏ．１０９－７２－８、１．１当量）と１５分間撹拌した。次いで、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ペンタン中の１．６Ｍ、ＣＡＳ－Ｎｏ．５９４－１９－４、２．２当量）を０℃で注入した後、６０℃で１時間撹拌した。リチウム化完了後、混合物を＜－６０℃に冷却し、三臭化ホウ素（９９％、ＣＡＳ－Ｎｏ．１０２９４－３３－４、１．５当量）を注入し、混合物を室温まで暖めた。室温で１８時間撹拌した後、反応物を５％ ＮＨ_３（ａｑ）でクエンチングし、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過し、濃縮した。再結晶またはカラムクロマトグラフィによって精製し、目的の化合物Ｐ－１を固体として得た。

【0214】

一般合成方式ＩＩ

【化91】

【0215】

合成のための一般手順：
ＡＡＶ－５：Ｉ－８（１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（ＣＡＳ－Ｎｏ．７３１８３－３４－３、１．７当量）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（ＣＡＳ－Ｎｏ．７２２８７－２６－４、０．０２当量）及び酢酸カリウム（ＫＯＡｃ、ＣＡＳ－Ｎｏ．１２７－０８－２、４．５当量）の懸濁液を、脱気されたジオキサン内で、１８時間還流下で撹拌した。室温に冷却した後、水性ワークアップを行った後、再結晶またはカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。所望の化合物Ｉ－２を固体として得た。

【0216】

場合によって、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドの代わりに、トリス（ジベンジリデンアセトン）－ジパラジウム（０）（ＣＡＳ－Ｎｏ．５１３６４－５１－３、０．０１当量）及びＸ－Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ－Ｎｏ．５６４４８３－１８－７、０．０４当量）を触媒として使用することができる。

【0217】

一般合成方式ＩＩＩ

【化92】

【0218】

合成のための一般手順：
ＡＡＶ６：トルエンと水の脱気された混合物（体積基準４：１）内で、Ｉ－９（１．０当量）、Ｉ－１０（２．２当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）－ジパラジウム（０）（ＣＡＳ－Ｎｏ．５１３６４－５１－３、０．０１当量）、Ｘ－Ｐｈｏｓ（ＣＡＳ－Ｎｏ．５６４４８３－１８－７、０．０４当量）及びＫ_３ＰＯ_４（ＣＡＳ－Ｎｏ．７７７８－５３－２、３．０当量）の懸濁液を２時間還流下で撹拌した。室温に冷却した後、水性ワークアップを行った後、再結晶またはカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製した。所望の化合物Ｉ－４を固体として得た。

【0219】

サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルモグラムは、ジクロロメタン、または適する溶媒、及び適する支持電解質（例：０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）において、有機分子の濃度が１０^－３ｍｏｌ／Ｌである溶液で測定される。該測定は、３電極アセンブリ（作用電極及びカウンター電極：Ｐｔワイヤ、基準電極：Ｐｔワイヤ）を使用し、窒素雰囲気において、室温で行い、内部標準として、ＦｅＣｐ_２／ＦｅＣｐ_２ ^＋を使用して補正する。ＨＯＭＯデータは、飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に係わる内部標準として、フェロセンを使用して修正された。

【0220】

密度関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数及びＲＩ（Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ Ｉｄｅｎｔｉｔｙ）アプローチを使用して最適化された。励起エネルギーは、（ＢＰ８６）最適化された構造を使用して、ＴＤ－ＤＦＴ（Ｔｉｍｅ－Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ ＤＦＴ）方法でもって計算される。軌道エネルギー及び励起状態エネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ関数により計算される。数値積分のために、Ｄｅｆ２－ＳＶＰ基本セット及びｍ４－ｇｒｉｄが使用される。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージは、全ての計算に使用される。

【0221】

光物理的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ
試料濃度は、適切な溶媒に溶解された１０ｍｇ／ｍｌである。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で２０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。３）４０００Ｕ／分で１０秒（１０００Ｕｐｍ／ｓ）。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間乾燥させた。

【0222】

フォトルミネセンス分光法及び時間相関単一光子計数（ＴＣＳＰＣ）
定常状態発光分光法は、１５０Ｗのキセノン－Ａｒｃランプ、励起及び発光単色計、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｒ９２８光電子増倍管及び時間相関単一光子計数オプションが装着されたＭｏｄｅｌ ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４（Ｈｏｒｉｂａ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用して記録される。標準補正フィット（ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｏｒｒｅｃｔｉｏｎ ｆｉｔｓ）を使用し、発光スペクトル及び励起スペクトルを補正する。

【0223】

励起状態寿命は、ＦＭ－２０１３装備及びＨｏｒｉｂａ Ｙｖｏｎ ＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ方法を使用する同一システムを使用して決定される。

【0224】

励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス持続時間：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス持続時間：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（指数フィット）は、ソフトウェア製品群ＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して行われる。フィット（ｆｉｔ）は、カイ二乗検定（ｃｈｉ－ｓｑｕａｒｅｄ－ｔｅｓｔ）を使用して特定される。

【0225】

フォトルミネセンス量子収率測定
フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のために、Ａｂｓｏｌｕｔｅ ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０－０３Ｇシステム（浜松ホトニクス）が使用されている。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９－０５バージョン３．６．０を使用して決定された。

【0226】

最大発光は、ｎｍで示され、量子収率Φは、％で示され、ＣＩＥ座標は、ｘ，ｙ値で示される。

【0227】

ＰＬＱＹは、次のプロトコルを使用して決定される：
１）品質保証：エタノール中におけるアントラセン（知られた濃度）を基準に使用する。
２）励起波長：有機分子の最大吸収が決定され、該波長を使用し、分子が励起される。
３）測定
量子収率は、窒素雰囲気において、溶液またはフィルム試料について測定される。収率は、次の方程式を使用して計算される：

【数3】

ここで、ｎ_光子は、光子数を示し、Ｉｎｔは、強度を示す。

【0228】

光電子素子の製造及び特性化
本発明による有機分子を含むＯＬＥＤ素子のような光電子素子は、真空蒸着方法によっても製造される。層が１以上の化合物を含む場合、１以上の化合物の重量百分率は、％で示される。総重量百分率値は１００％であるので、値が指定されていない場合、該化合物の分率は、指定された値と、１００％との差と同じである。

【0229】

完全に最適化されていないＯＬＥＤは、標準方法を使用してエレクトロルミネセンススペクトルを測定し、光ダイオードによって検出された光及び電流を使用して計算された、強度及び電流に依存する外部量子効率（％）を測定して特性化される。ＯＬＥＤ素子の寿命は、一定電流密度で動作する間、輝度の変化から抽出される。ＬＴ５０値は、測定輝度が、初期輝度の５０％に低減した時間に該当し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が、初期輝度の８０％に低減した時点に該当し、ＬＴ９５は、測定輝度が、初期輝度の９５％に低減した時点に該当する。

【0230】

加速寿命測定が行われる（例：増大した電流密度適用）。例えば、５００ｃｄ／ｍ^２において、ＬＴ８０値は、次の式を使用して決定される：

【数4】

ここで、Ｌ_０は、印加された電流密度における初期輝度を示す。
値は、複数のピクセル（一般的に、２～８個）の平均に該当し、当該ピクセル間の標準偏差が提供される。

【0231】

ＨＰＬＣ－ＭＳ
ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、ＭＳ－検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）があるＡｇｉｌｅｎｔのＨＰＬＣ（１１００シリーズ）で行われる。

【0232】

例えば、典型的なＨＰＬＣ方法は、次の通りである：Ａｇｉｌｅｎｔ（ＺＯＲＢＡＸ Ｅｃｌｉｐｓｅ Ｐｌｕｓ ９５Å Ｃ１８、４．６×１５０ｍｍ、３．５μｍ ＨＰＬＣカラム）から、逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、及び粒子サイズ３．５μｍがＨＰＬＣに使用される。ＨＰＬＣ－ＭＳ測定は、下記の勾配により、室温（ｒｔ）で行われる。

【表1】

下記の溶媒混合物を使用した：

【表2】

０．５ｍｇ／ｍＬ濃度の分析物溶液から、注入体積５μＬを測定のために取る。
プローブのイオン化は、陽（ＡＰＣＩ^＋）イオン化モードまたは陰（ＡＰＣＩ^－）イオン化モードにおいて、ＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）ソースを使用して行われる。

【0233】

実施例１

【化93】

【0234】

実施例１は、以下によって合成された：
ＡＡＶ１（４４％収率）、ここで、出発物質Ｉ－１及びＩ－２は、１，３－ジブロモ－２，５－ジクロロベンゼン（ＣＡＳ－Ｎｏ．８１０６７－４１－６）及び８－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾール（ＣＡＳ－Ｎｏ．２２５９３５４－３０－６）で表され、ここで、後者は、８０％収率で、８－ブロモ－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾール（ＣＡＳ－Ｎｏ．１６８６０９９－８０－８）からＡＡＶ５によって合成され、
ＡＡＶ２（３９％収率）、ここで、Ｉ－４は、４’－（１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－［４’－（１，１－ジメチルエチル）［１，１’－ビフェニル］－４－イル］－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（ＣＡＳ－Ｎｏ．１０７８７０５－１０－８）で表され、ここで、後者は、９０％収率で、ビス（４－ブロモフェニル）アミン（ＣＡＳ－Ｎｏ．１６２９２－１７－４）及び４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンボロン酸（ＣＡＳ－Ｎｏ．１２３３２４－７１－０）からＡＡＶ６によって合成され、
ＡＡＶ３（５７％収率）、ここで、化合物Ｉ－６は、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンボロン酸（ＣＡＳ－Ｎｏ．１２３３２４－７１－０）で表され、及び
ＡＡＶ４（１４％収率）。
ＭＳ（ＬＣ－ＭＳ、ＡＰＰＩイオンソース）：ｒｔ：８．８分で８６６ｍ／ｚ。

【0235】

実施例１（ｍＣＢＰにおいて２重量％）の最大発光は４６０ｎｍであり、ＣＩＥｘ座標は０．１４であり、ＣＩＥｙ座標は０．１２である。フォトルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６４％である。

【0236】

本発明の有機分子の追加例

【化94】

【化95】

【化96】

【化97】

【化98】

【国際調査報告】