特表2024-518751アスファルテン及びパラフィン分散剤組成物並びにその使用
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-05-02
(54)【発明の名称】アスファルテン及びパラフィン分散剤組成物並びにその使用
(51)【国際特許分類】
C09K 23/52 20220101AFI20240424BHJP
C10G 99/00 20060101ALI20240424BHJP
【ＦＩ】
C09K23/52
C10G99/00
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023564625
(86)(22)【出願日】2022-04-18
(85)【翻訳文提出日】2023-11-01
(86)【国際出願番号】 US2022025203
(87)【国際公開番号】W WO2022225842
(87)【国際公開日】2022-10-27
(31)【優先権主張番号】63/177,661
(32)【優先日】2021-04-21
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】510250467
【氏名又は名称】エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド
(74)【代理人】
【識別番号】100099759
【弁理士】
【氏名又は名称】青木 篤
(74)【代理人】
【識別番号】100123582
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 真二
(74)【代理人】
【識別番号】100146466
【弁理士】
【氏名又は名称】高橋 正俊
(74)【代理人】
【識別番号】100202418
【弁理士】
【氏名又は名称】河原 肇
(74)【代理人】
【識別番号】100191444
【弁理士】
【氏名又は名称】明石 尚久
(72)【発明者】
【氏名】アシッシュ ダワン
(72)【発明者】
【氏名】リーガン アンドリュー ジョーンズ
【テーマコード（参考）】
4D077
4H129
【Ｆターム（参考）】
4D077AA07
4D077AB09
4D077AB20
4D077AC05
4D077BA01
4D077BA02
4D077BA07
4D077DB10Y
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4D077DC19Y
4D077DC32Y
4D077DD03X
4D077DD03Y
4D077DD09X
4D077DD09Y
4D077DD13X
4D077DD13Y
4D077DD20X
4D077DD20Y
4D077DE08X
4D077DE08Y
4H129CA01
4H129DA08
4H129HA17
4H129HA20
4H129NA29
(57)【要約】
【課題】本開示は、炭化水素の収集、処理、輸送、及び貯蔵中に沈殿する傾向がある天然及び合成汚染物質による汚染を低減するための方法及び組成物に関する。
【解決手段】本方法は、汚染物質を含有する炭化水素に組成物を適用することを含む。組成物は、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との有効量の反応生成物を含む。汚染物質は、例えばワックス及びアスファルテンを含んでもよい。
【選択図】なし
【解決手段】本方法は、汚染物質を含有する炭化水素に組成物を適用することを含む。組成物は、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との有効量の反応生成物を含む。汚染物質は、例えばワックス及びアスファルテンを含んでもよい。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
炭化水素中に汚染物質を分散させる方法であって、組成物を前記炭化水素に添加することであって、前記組成物は、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との有効量の反応生成物を含む、添加することと、
前記汚染物質を分散させることを含む、
分散させる方法。
【請求項2】
前記反応生成物が、式Ｉ：【化1】
請求項１に記載の方法。
【請求項3】
前記アミノ－ヒドロキシ化合物が、環式脂肪族化合物、非環式脂肪族化合物、又は芳香族化合物である、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
前記環式脂肪族化合物が、【化2】
【化3】
【請求項5】
前記非環式脂肪族化合物が、【化4】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【請求項6】
前記芳香族化合物が、【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【請求項7】
前記汚染物質が、アスファルテン及び／又はワックスを含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項8】
前記組成物が、前記炭化水素に連続的又は断続的に添加される、請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項9】
前記炭化水素が、原油を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項10】
前記有効量の反応生成物が、前記炭化水素の体積に基づいて、約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍである、請求項１～９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項11】
前記組成物が、約１重量％～約１００重量％の前記反応生成物を含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項12】
前記反応生成物が、約１，０００Ｄａ～約１００，０００Ｄａの重量平均分子量を含む、請求項１～１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項13】
Ｘが、アルキレン基、アリーレン基、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－である、請求項２に記載の方法。
【請求項14】
前記組成物が、トルエン、重質芳香族ナフサ、キシレン、グリコール、水、アルコール、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ケロシン、プロピレンカーボネート、グリコールエーテル、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される溶媒を含む、請求項１～１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項15】
前記組成物が、アルキルフェノール及び／若しくはアルキルフェノールアルコキシレートを除くか、又はアルキルフェノール及び／若しくはアルキルフェノールアルコキシレートが前記炭化水素に添加されない、請求項１～１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項16】
炭化水素、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との反応生成物、
溶媒、及び
汚染物質
を含む、分散剤。
【請求項17】
前記分散剤が、約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍの前記反応生成物及び約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍの前記溶媒を含む、請求項１６に記載の分散剤。
【請求項18】
前記反応生成物が、式Ｉ：【化21】
請求項１６又は１７に記載の分散剤。
【請求項19】
前記アミノ－ヒドロキシ化合物が、環式脂肪族化合物、非環式脂肪族化合物、又は芳香族化合物である、請求項１６～１８のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項20】
前記環式脂肪族化合物が、【化22】
【化23】
【請求項21】
前記非環式脂肪族化合物が、【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【請求項22】
前記芳香族化合物が、【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【請求項23】
前記分散剤が、約２０℃～約４００℃の温度で安定である、請求項１６～２２のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項24】
炭化水素処理装置が、前記分散剤を含む、請求項１６～２３のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項25】
前記炭化水素が、原油を含む、請求項１６～２４のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項26】
前記反応生成物が、約１，０００Ｄａ～約１００，０００Ｄａの重量平均分子量を含む、請求項１６～２５のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項27】
Ｘが、アルキレン基、アリーレン基、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－である、請求項１８に記載の分散剤。
【請求項28】
前記組成物が、トルエン、重質芳香族ナフサ、キシレン、グリコール、水、アルコール、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ケロシン、プロピレンカーボネート、グリコールエーテル、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される溶媒を含む、請求項１６～２７のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項29】
前記分散剤が、アルキルフェノール及び／又はアルキルフェノールアルコキシレートを除く、請求項１６～２８のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項30】
前記α－オレフィンが分岐状又は直鎖状である、請求項１６～２９のいずれか一項に記載の分散剤。
【請求項31】
前記反応生成物が酸基を含まず、及び／又は前記分散剤が酸基を有する化合物を含まない、請求項１６～３０のいずれか一項に記載の分散剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示は概して、汚染物質を分散させる組成物及び方法に関する。より具体的には、本開示は、アスファルテン分散剤組成物及びワックス分散剤組成物などの分散剤組成物、並びに炭化水素を処理するためのそのような組成物を使用する方法を提供する。
【背景技術】
【0002】
精油所から石油化学プラントまでの炭化水素処理プラントは、熱交換器、加熱炉、水再循環ループ、蒸留塔、容器、ライン、オーバーヘッド及び他の処理装置に堆積した炭化水素副生成物の堆積の結果としての汚染に悩まされている。これらの副生成物は、原油中に存在してもよい様々な炭化水素、及び炭化水素精製プロセスの副生成物を含む。処理装置の内面の汚染は、考慮されるユニットに応じて数ヶ月から数年まで変わってもよい期間にわたって生じる。
【0003】
アスファルテン堆積は、精油所熱交換器ネットワークにおいて観察される一般的な汚染機構である。アスファルテンは、原油中に天然に存在する。輸送、製油所での分離及び他の処理操作における油及び石油留分は、アスファルテンを含有することが多い。アスファルテンは概して、非極性溶媒に不溶性である多分散高分子量炭化水素の溶解度クラスとして定義される。アスファルテンは、ピリジン、二硫化炭素、四塩化炭素及びベンゼンなどの２５ダイン／ｃｍ以上の表面張力を有する液体に可溶性であり、低沸点石油ナフサ、石油エーテル、液化石油ガス（例えば、メタン、エタン、プロパン）、ペンタン、イソペンタン、ヘキサン等のような表面張力が低い非極性液体に不溶性である。
【0004】
アスファルテン粒子は、原油の他の成分によって安定化されたコロイド分散体の形態で存在すると考えられる。これらの天然に存在する分散体は、石油の生産及び処理に関与する様々な機械的、熱的、及び化学的条件によって不安定化されることができる。非相溶性原油をブレンドしても、アスファルテンが不安定化してもよい。この不安定化により、アスファルテンが凝集、沈殿し、最終的にはタール状残留物が処理装置上に堆積してもよい。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
アスファルテンは、炭化水素処理において広く認められている問題であり、これらの化合物が内面に接触する様々な種類の装置において問題を引き起こすことが知られている。溶解及び／又は効果的に分散されない限り、アスファルテン及び他の汚染物質は、処理装置又は貯蔵容器内で接触した任意の１つ又は複数の表面上に蓄積及び沈殿することができ、それにより汚染を引き起こすことができる。
【0006】
アスファルテンに加えて、原油などの炭化水素は、ワックスも含有してもよい。そのような原油は、鉄道車両などの貯蔵及び輸送容器の壁に残留物及び固形物（「搭載残留物（remains on board）」として知られる）を残す傾向がある。過剰な残留物があると、原油の輸送効率が低下し、容器から除去された残留物の処分だけでなく、容器の洗浄のための追加のダウンタイムに関連するコストが増加し、これにより環境負荷が増加する。残留物／固形物を除去するために容器を洗浄することができるが、このプロセスからは有害な廃棄物が発生し、洗浄期間中に容器を使用不能にし、費用がかかる。
【課題を解決するための手段】
【0007】
いくつかの実施形態では、本開示は、炭化水素中に汚染物質を分散させる方法を提供する。本方法は、組成物を炭化水素に添加すること、及び汚染物質を分散させることを含んでもよく、組成物は、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との有効量の反応生成物を含む。いくつかの実施形態では、反応生成物は、式Ｉの構造を含み、
式中、ＲはＣ８～Ｃ３６アルキル基であり、ｎは約５～約２００であり、Ｘは連結基である。
【化1】
【0008】
いくつかの実施形態では、Ｘは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）－、－ＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２－、又は－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－である。
【0009】
特定の実施形態では、アミノ－ヒドロキシ化合物は、環式脂肪族化合物、非環式脂肪族化合物、又は芳香族化合物である。
【0010】
いくつかの実施形態では、環式脂肪族化合物は、
又は
から選択される。
【化2】
【化3】
【化4】
【0011】
いくつかの実施形態では、非環式脂肪族化合物は、
から選択される。
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【0012】
いくつかの実施形態では、芳香族化合物は、
から選択される。
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【0013】
特定の実施形態では、汚染物質は、アスファルテン及び／又はワックスを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、炭化水素に連続的又は断続的に添加される。特定の実施形態では、炭化水素は原油を含む。
【0014】
いくつかの実施形態では、有効量の反応生成物は、炭化水素の体積に基づいて、約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍである。いくつかの実施形態では、組成物は、約１重量％～約１００重量％の反応生成物を含む。いくつかの実施形態では、反応生成物は、約１，０００Ｄａ～約１００，０００Ｄａの重量平均分子量を含む。
【0015】
特定の実施形態では、組成物は、トルエン、重質芳香族ナフサ、キシレン、グリコール、水、アルコール、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ケロシン、プロピレンカーボネート、グリコールエーテル、及びそれらの任意の組合せから選択される溶媒を含む。
【0016】
いくつかの実施形態では、組成物は、アルキルフェノール及び／若しくはアルキルフェノールアルコキシレートを除くか、又はアルキルフェノール及び／若しくはアルキルフェノールアルコキシレートを炭化水素に添加しない。
【0017】
本開示はまた、炭化水素、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との反応生成物、溶媒、及び汚染物質とを含む分散剤を提供する。特定の実施形態では、分散剤は、約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍの反応生成物及び約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍの溶媒を含む。特定の実施形態では、α－オレフィンは、分枝状又は直鎖状である。
【0018】
いくつかの実施形態では、反応生成物は、式Ｉの構造を含み、
式中、ＲはＣ８～Ｃ３６アルキル基であり、ｎは５～２００であり、Ｘは連結基である。いくつかの実施形態では、Ｘは－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）－、－ＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２－又は－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－である。
【化22】
【0019】
特定の実施形態では、アミノ－ヒドロキシ化合物は、本開示において開示されるか、又は本開示によって企図される、環式脂肪族化合物、非環式脂肪族化合物、又は芳香族化合物のいずれかである。
【0020】
いくつかの実施形態では、分散剤は、約２０℃～約４００℃の温度で安定である。いくつかの実施形態では、炭化水素処理装置は分散剤を含む。いくつかの実施形態では、炭化水素は原油を含む。いくつかの実施形態では、反応生成物は、約１，０００Ｄａ～約１００，０００Ｄａの重量平均分子量を含む。
【0021】
特定の実施形態では、組成物は、トルエン、重質芳香族ナフサ、キシレン、グリコール、水、アルコール、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、ケロシン、プロピレンカーボネート、グリコールエーテル、及びそれらの任意の組合せから選択される溶媒を含む。
【0022】
いくつかの実施形態では、分散剤は、アルキルフェノール及び／又はアルキルフェノールアルコキシレートを除く。いくつかの実施形態では、反応生成物は酸基を含まず、及び／又は分散剤は酸基を有する化合物を含まない。
【0023】
前述は、後に続く発明を実施するための形態がより良好に理解され得るように、本開示の特徴及び技術的利点を概括的に概説した。本願の特許請求の範囲の主題を形成する、本開示の更なる特徴及び利点は、以下に説明される。開示される概念及び具体的な実施形態は、本開示と同じ目的を実行するためのその他の実施形態を修正又は設計するための基礎として容易に利用され得ることが、当業者により理解されるべきである。このような同等の実施形態が、添付の特許請求の範囲に明記される本開示の趣旨及び範囲から逸脱しないこともまた、当業者によって認識されるべきである。
【発明を実施するための形態】
【0024】
本開示は、原油などの炭化水素中に含まれる汚染物質を処理するための組成物及び方法を提供する。本方法及び組成物は、炭化水素の収集、処理、輸送、及び貯蔵中に沈殿する傾向がある天然及び合成汚染物質による汚染を低減する。本方法は、組成物を炭化水素に適用することを含み、組成物があると、汚染を低減させ、広範囲の処理条件にわたって安定な分散物を形成するのに役立つ。本明細書に開示される組成物及び方法は、汚染物質の沈殿及び／又は堆積を抑制するのに有用である。
【0025】
本明細書で用いる場合、「汚染物質」という用語は、炭化水素中に存在し、そこから沈殿することができる任意の１つ又は複数の種を意味する。汚染物質としては、天然汚染物質、合成汚染物質、又はそれらの組合せが挙げられる。「天然汚染物質」とは、原油中に本来的に存在する任意の汚染物質種を意味する。例えば、天然汚染物質は、アスファルテン、ワックス、重油、タール、並びに水の密度よりも低い密度を有する脂肪族及び芳香族炭化水素を含んでもよい。「合成汚染物質」は、炭化水素精製プロセスの副生成物である汚染物質種である。合成汚染物質は、例えば、多核芳香族炭化水素、コークス、酸化炭化水素、スチレン、ブタジエン、シクロペンタジエンなどの炭化水素処理のビニル副生成物の重合から形成されるポリマー、及びより大きな分子の分解から生じる熱分解生成物を含んでもよい。
【0026】
本明細書で用いる場合、用語「炭化水素処理装置（hydrocarbon process equipment）」、「炭化水素処理装置（hydrocarbon process apparatus）」、及び同様の用語は、金属を含む表面などの内部表面を有する物品を意味し、１つ又は複数の炭化水素生成物は、任意の時間及び任意の温度で表面と流体接触する。炭化水素処理装置は、地下貯留層から炭化水素生成物を除去するため、１つ又は複数の炭化水素生成物を第１の場所から第２の場所に輸送するため、又は１つ又は複数の炭化水素生成物を分離、精製、処理、単離、蒸留、反応、計量、加熱、冷却、若しくは収容するための物品を備える。
【0027】
炭化水素処理流中に存在するアスファルテンなどの天然及び／又は合成汚染物質は、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との有効量の反応生成物を含む、本質的にそれからなる、又はそれからなる組成物を使用して分散させることができることが発見された。
【0028】
本明細書に開示される組成物は、原油貯蔵及び輸送容器中のワックス堆積を低減させるのに有効であることも発見された。いかなる特定の理論にも拘束されるものではないが、本明細書に開示される組成物は、ワックスを分散し、ワックスを溶解し、及び／又は特定の原油と接触する金属表面上でのワックスの滑りを提供すると考えられる。これらの組成物はまた、金属表面などの表面上へのワックス堆積物の接着を阻害してもよい。
【0029】
α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体は、Ｃ８～Ｃ３６α－オレフィンと無水マレイン酸との共重合体である。いくつかの実施形態では、α－オレフィンは、Ｃ１０～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１２～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１４～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１６～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１８～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２０～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２２～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２４～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２６～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２８～Ｃ３６アルキル基、Ｃ３０～Ｃ３６アルキル基、Ｃ３２～Ｃ３６アルキル基、又はＣ３４～Ｃ３６アルキル基である。
【0030】
アルキル基は、置換されていても、置換されていなくても、直鎖及び／又は分枝鎖であってもよい。
【0031】
α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体をアミノ－ヒドロキシ化合物と反応させて、本明細書に開示される汚染物質分散剤を形成する。アミノ－ヒドロキシ化合物は、特に限定されず、アミノ基及びヒドロキシル基の両方を含む任意の化合物から選択してもよい。
【0032】
いくつかの実施形態では、アミノ－ヒドロキシ化合物は、脂肪族又は環式脂肪族化合物である。例えば、アミノ－ヒドロキシ化合物は、
から選択してもよい。
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【0033】
いくつかの実施形態では、アミノ－ヒドロキシ化合物は、芳香族アミノ－ヒドロキシ化合物である。例えば、アミノ－ヒドロキシ化合物は、
から選択してもよい。
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【0034】
いくつかの実施形態では、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との反応生成物は、式１から選択される構造を含み、
式中、ＲはＣ８～Ｃ３６アルキル基であり、Ｘは連結基であり、ｎは約５～約２００から選択される。いくつかの実施形態では、ｎは、５～１５０、５～１００、５～７５、５～５０、１０～５０、１０～７５、１０～１００、１０～１５０又は１０～２００から選択される。いくつかの実施形態では、ＲはＣ１０～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１２～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１４～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１６～Ｃ３６アルキル基、Ｃ１８～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２０～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２２～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２４～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２６～Ｃ３６アルキル基、Ｃ２８～Ｃ３６アルキル基、Ｃ３０～Ｃ３６アルキル基、Ｃ３２～Ｃ３６アルキル基、又はＣ３４～Ｃ３６アルキル基である。アルキル基は、置換されていても、置換されていなくても、直鎖及び／又は分枝鎖であってもよい。
【化42】
【0035】
連結基の例示的な非限定的な例としては、アルキレン及びアリーレン基が挙げられる。連結基の例示的な非限定的な例としては、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）－、－ＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－が挙げられる。
【0036】
別段の指示がない限り、単独で又は別の基の一部として本明細書に記載されるアルキル基は、例えば、主鎖に１～約３６個の炭素原子を含有する、任意選択で置換された直鎖又は分岐鎖の飽和一価炭化水素置換基である。非置換アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｉ－ペンチル、ｓ－ペンチル、ｔ－ペンチルなどが挙げられる。
【0037】
本明細書において、単独で又は別の基（例えば、アリーレン）の一部として使用される用語「アリール（ａｒｙｌ）」又は「アル（ａｒ）」は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、置換フェニル、置換ビフェニル、又は置換ナフチルなどの、環部分に約６～約１２個の炭素を含有する単環式又は二環式基などの、任意選択的に置換された同素環式芳香族基を指す。「アリール」という用語は、ヘテロアリールも含む。
【0038】
「置換アルキル」などでの「置換された」という用語は、当該基（すなわち、このアルキル基）において、炭素原子に結合した少なくとも１つの水素原子が、ヒドロキシ（－ＯＨ）、アルキルチオ、ホスフィノ、アミド（－ＣＯＮ（ＲＡ）（ＲＢ）（式中、ＲＡ及びＲＢは独立して、水素、アルキル、又はアリールである））、アミノ（－Ｎ（ＲＡ）（ＲＢ）（式中、ＲＡ及びＲＢは独立して、水素、アルキル、又はアリールである））、ハロ（フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード）、シリル、ニトロ（－ＮＯ２）、エーテル（－ＯＲＡ（式中、ＲＡは、アルキル又はアリールである））、エステル（－ＯＣ（Ｏ）ＲＡ（式中、ＲＡは、アルキル又はアリールである））、ケト（－Ｃ（Ｏ）ＲＡ（式中、ＲＡは、アルキル又はアリールである））、ヘテロシクロなどの１つ又は複数の置換基で置換されていることを意味する。
【0039】
「置換された」という用語が可能性のある置換基のリストを導入する場合、この用語は、その基の各メンバーに適用されることが意図される。すなわち、「任意選択的に置換されたアルキル又はアリール」という語句は、「任意選択的に置換されたアルキル又は任意選択的に置換されたアリール」と解釈されるべきである。
【0040】
α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との反応生成物の重量平均分子量は、特に限定されない。いくつかの実施形態では、反応生成物は、約１，０００Ｄａ～約１００，０００Ｄａの重量平均分子量を含む。
【0041】
例えば、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との反応生成物は、約１，０００Ｄａ～約８０，０００Ｄａ、約１，０００Ｄａ～約６０，０００Ｄａ、約１，０００Ｄａ～約４０，０００Ｄａ、約１，０００Ｄａ～約２０，０００Ｄａ、約５，０００Ｄａ～約８０，０００Ｄａ、約５，０００Ｄａ～約６０，０００Ｄａ、約５，０００Ｄａ～約４０，０００Ｄａ、約５，０００Ｄａ～約２０，０００Ｄａ、約１０，０００Ｄａ～約８０，０００Ｄａ、約１０，０００Ｄａ～約６０，０００Ｄａ、約１０，０００Ｄａ～約４０，０００Ｄａ、約２０，０００Ｄａ～約８０，０００Ｄａ、約２０，０００Ｄａ～約６０，０００Ｄａ、約２０，０００Ｄａ～約４０，０００Ｄａ、又は約３０，０００Ｄａ～約５０，０００Ｄａの重量平均分子量を含んでもよい。
【0042】
アミノ－ヒドロキシ化合物は二官能性化合物であり、アミノ官能性及びヒドロキシ官能基の両方を介して無水物と反応してもよい。アミン基はヒドロキシル基よりも求核性であり、より高い反応性を有し、ヒドロキシ基と比較してより温和な条件下で無水物と反応する。アミノ－ヒドロキシ化合物と無水物との反応から、３個の可能な開環生成物を得てもよい。例示的で非限定的な例を以下に示す。ただし、アミノ－ヒドロキシ化合物は以下のものに限定されず、任意のアミノ－ヒドロキシ化合物を使用してもよい。
【化43】
【0043】
見て分かるように、反応は、半アミド－半酸構造
、半アミド－半エステル構造
、及び／又は半酸－半エステル構造
）を生成してもよい。
【化44】
【化45】
【化46】
【0044】
特定の実施形態では、本開示の反応生成物は、半アミド－半酸構造を含む又は除く。特定の実施形態では、反応生成物は、半アミド－半エステル構造を含む又は除く。特定の実施形態では、反応生成物は、半酸－半エステル構造を含む又は除く。
【0045】
本開示の特定の実施形態によれば、組成物は溶媒を含んでもよい。溶媒は、例えば、トルエン、重質芳香族ナフサ、キシレン、グリコール、水、アルコール、ケロシン、プロピレンカーボネート、パラフィン系溶媒、及びそれらの任意の組合せから選択してもよい。
【0046】
いくつかの実施形態では、アルコールは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、２－エチルヘキサノール、ベンジルアルコール、及びそれらの任意の組合せから選択してもよい。いくつかの実施形態では、グリコールは、エチレングリコール又は、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールエーテルであってもよい。
【0047】
本明細書に開示される組成物は、他の添加剤を含んでもよく、除いてもよい。例えば、組成物は、腐食抑制剤、粘度低減剤、摩擦低減剤、スケール抑制剤、粘土膨潤抑制剤、殺生物剤、追加のアスファルテン分散剤、追加のワックス分散剤、逆流助剤、乳化剤、乳化破壊剤、硫化水素捕捉剤、水和物抑制剤、ｐＨ調整剤、界面活性剤、及び／又は原油生産、精製及び化学処理に使用される他の化学処理添加剤を含んでもよく、除いてもよい。
【0048】
いくつかの実施形態では、本開示の組成物は、組成物の総重量に基づいて、０～約５０重量％の１つ又は複数の添加剤を含んでもよい。例えば、組成物は、約０．０１重量％～約５０重量％、約０．０１重量％～約４０重量％、約０．０１重量％～約３０重量％、約０．０１重量％～約２０重量％、約０．０１重量％～約１０重量％、約０．０１重量％～約５重量％、約０．０１重量％～約１重量％、約０．１重量％～約５０重量％、約０．１重量％～約４０重量％、約０．１重量％～約３０重量％、約０．１重量％～約２０重量％、約０．１重量％～約１０重量％、約０．１重量％～約５重量％、約０．１重量％～約１重量％、約０．５重量％～約５０重量％、約０．５重量％～約４０重量％、約０．５重量％～約３０重量％、約０．５重量％～約２０重量％、約０．５重量％～約１０重量％、約０．５重量％～約５重量％、約０．５重量％～約１重量％、約１重量％～約５０重量％、約１重量％～約４０重量％、約１重量％～約３０重量％、約１重量％～約２０重量％、約１重量％～約３０重量％、約１重量％～約２０重量％、約１重量％～約１０重量％、又は約１重量％～約５重量％の１つ又は複数の添加剤を含んでもよい。
【0049】
いくつかの実施形態では、本開示の組成物は、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との約１重量％～約１００重量％の反応生成物を含む。例えば、組成物は、約１重量％～約９０重量％、約１重量％～約８０重量％、約１重量％～約７０重量％、約１重量％～約６０重量％、約１重量％～約５０重量％、約１重量％～約４０重量％、約１重量％～約３０重量％、約１重量％～約２０重量％、約１重量％～約１０重量％、約５重量％～約１０重量％、約５重量％～約２０重量％、約５重量％～約３０重量％、約５重量％～約４０重量％、約５重量％～約５０重量％、約５重量％～約６０重量％、約５重量％～約７０重量％、約５重量％～約８０重量％、約５重量％～約９０重量％、約１０重量％～約９０重量％、約１０重量％～約８０重量％、約１０重量％～約７０重量％、約１０重量％～約６０重量％、約１０重量％～約５０重量％、約１０重量％～約４０重量％、約１０重量％～約３０重量％、約２０重量％～約６０重量％、約３０重量％～約６０重量％、約４０重量％～約６０重量％の反応生成物を含んでもよい。
【0050】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される組成物は、アルキルフェノール化合物及び／又はアルキルフェノールアルコキシレートを除く。
【0051】
本明細書に開示される汚染物質分散剤は、炭化水素処理流内で一般的に用いられるか又は遭遇する条件下で熱分解的に安定である。したがって、処理流を水素化処理などの１つ又は複数の熱分解的に困難なプロセスに供する前に、汚染物質分散剤を１つ又は複数の炭化水素処理流に添加してもよい。汚染物質分散剤は、約２０℃～４００℃の温度での炭化水素処理中にそれらの防汚特性を保持する。更に、汚染物質分散剤は、加水分解的に安定であり（加水分解を受けにくい）、したがって、約１重量％以下の水などの水で汚染された炭化水素処理流中での使用に適している。
【0052】
本開示の組成物を含む安定な分散剤などの分散剤も、本明細書で提供される。分散剤は、炭化水素、本明細書に開示されるα－オレフィン／無水マレイン酸共重合体とアミノ－ヒドロキシ化合物との反応生成物、本開示に開示されるか、又は本開示によって企図される任意の溶媒、及び汚染物質を含む。
【0053】
いくつかの実施形態では、分散剤は、約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍの反応生成物を含む。例えば、分散剤は、約１ｐｐｍ～約８，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約６，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約４，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約２，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約１００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約８，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約６，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約４，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約２，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約８，０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約６，０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約４，０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約２，０００ｐｐｍ、又は約５００ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍの反応生成物を含んでもよい。
【0054】
いくつかの実施形態では、分散剤は、約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍの溶媒を含んでもよい。例えば、分散剤は、約１ｐｐｍ～約８，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約６，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約４，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約２，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約１００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約８，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約６，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約４，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約２，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、約１００ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約８，０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約６，０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約４，０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約２，０００ｐｐｍ、又は約５００ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍの溶媒を含んでもよい。
【0055】
分散剤中の汚染物質の量は、炭化水素の種類及び炭化水素の起源などの多くの要因に依存する。例えば、原油は一般に、約１０重量％～約７０重量％のワックスを含む。更に、原油は一般に、約０重量％～約５０重量％のアスファルテンを含む。
【0056】
本明細書に開示される分散剤は、約２０℃～約４００℃の範囲の温度で存在し、安定であってもよい。
【0057】
本開示はまた、汚染物質分散剤の製造方法を提供する。いくつかの実施形態では、合成は、無水マレイン酸とα－オレフィンとのフリーラジカル重合でα－オレフィン無水マレイン酸共重合体を生成すること、及び共重合体とアミノアルコールとの縮合でヒドロキシ－スクシンイミド共重合体を形成することを含む。
【0058】
例示的な非限定的な例では、α－オレフィン／無水マレイン酸共重合体（３）（ＯＭＡＣ）は、従来の技術、例えば、ラジカル付加重合原理及びポリマー合成の当業者によく知られている技術を使用して、α－オレフィン（１）を無水マレイン酸（２）と反応させることによって合成される（スキーム１）。このような前駆体ポリマーの合成は、Ｃｏｒｎｅｒらの米国特許第５，２１４，２２４号にも記載されており、これは本出願に参照により明示的に組み込まれる。
【化47】
【0059】
共重合体は、例えば、１：５～５：１の範囲のα－オレフィン対無水マレイン酸のモル比を含んでもよい。共重合体の重量平均分子量は、例えば、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって分析した場合、約５，０００Ｄａ～約３００，０００Ｄａ、例えば約１００，０００Ｄａであってもよい。
【0060】
次いで、共重合体（３）をアミノ－ヒドロキシ化合物（４）と反応させて、汚染物質分散剤（５）を形成する。
【化48】
【0061】
この反応は、約１００℃～約１８０℃の温度で行われて、水分子脱離を介して骨格中にヒドロキシ含有スクシンイミドを提供してもよい。例えば、反応は、約１２０℃～約１８０℃、約１４０℃～約１８０℃、又は約１６０℃～約１８０℃の温度で実施してもよい。
【0062】
アミノ－ヒドロキシ化合物は、アミノ基及びヒドロキシ基を含む任意の化合物のこともある。例えば、アミノ－ヒドロキシ化合物は、本明細書の任意の非環式若しくは環式脂肪族アミノ－ヒドロキシ化合物又は本明細書に開示される任意の芳香族アミノ－ヒドロキシ化合物とすることができる。反応は、例えば、約１：１のアミン部分対無水物部分のモル比を使用して実施してもよい。この反応は、石油溶媒（例えば、パラフィン系溶媒、鉱油、「ＨＡＮ」すなわち重質芳香族ナフサ／Ａｒｏｍａｔｉｃ １５０、これらの任意の混合物など）などの溶媒中で実施される。
【0063】
本開示は更に、炭化水素中に汚染物質を分散させる方法を提供する。本方法を実施する間、本明細書に開示される組成物を、バッチ式で、連続的に、又は半連続的に炭化水素処理流に適用してもよい。いくつかの実施形態では、組成物の適用は手動であり、他の実施形態では、適用は自動化される。選択された時間単位にわたって適用される組成物の量は、変動してもよい。
【0064】
いくつかの実施形態では、１つ又は複数の炭化水素処理流中に存在する炭化水素は、原油、還元原油、原油留出物、重油、ビチューメン、コーカー装入物、水素化処理装置流入物、フラッシュ原油、軽質サイクル油、又はディーゼル若しくはナフサ精油所流である。いくつかの実施形態では、炭化水素処理装置は、１つ又は複数の原油、還元原油、原油留出物、重油、ビチューメン、コーカー装入物、水素化処理装置流入物、フラッシュ原油、軽質サイクル油、又はディーゼル若しくはナフサ精製所流の収集、処理、輸送、又は貯蔵に従来関連する任意の装置であり、処理装置物品を流体連結し、合わせてそこに配置された処理流の処理を容易にするために使用されるパイプ及び関連インフラストラクチャを含む。
【0065】
処理された処理流は、炭化水素処理装置の内面と流体接触して配置された処理された液体炭化水素生成物であってもよく、これでは接触した内面の汚染が低減又は排除される。いくつかの実施形態では、処理された処理流は、対応する処理流（すなわち、未処理の処理流）と比較して汚染が５０％～１００％低減する、又は対応する処理流と比較して炭化水素処理装置の内面の測定可能な汚染が約６０％～１００％、又は約７０％～１００％、又は約８０％～１００％、又は約９０％～１００％、又は約９５％～１００％低減する。
【0066】
汚染減少率は、例えば、以下の試験によって決定してもよい。選択した体積の処理された液体炭化水素生成物をヘキサン又はヘプタンに添加して、炭化水素生成物の１％～１００％溶液を形成し、希釈した生成物を約２０℃で２時間放置する。次いで、形成された沈殿物を容積測定し、対応する未処理炭化水素生成物である対照試料中に観察された沈殿物の百分率として報告する。汚染は、同じ期間にわたる未処理炭化水素生成物中の固形物の保持量と比較した、処理された炭化水素生成物中の固形物の保持量の相対的な増加として測定してもよい。汚染はまた、炭化水素処理装置と対応する未処理炭化水素処理流との同じ接触期間と比較した、関連する炭化水素処理装置物品内の処理された炭化水素処理流の選択された接触期間から生じる沈殿物の重量又は体積の相対的な減少として測定してもよい。別の言い方をすれば、汚染の低減は、同じ期間に未処理炭化水素処理流から堆積又は沈殿した固体の重量又は体積と比較した場合、選択された期間にわたって処理された炭化水素処理流と接触した炭化水素処理装置から堆積又は沈殿した固体の測定された重量又は体積の相対的な減少である。
【0067】
いくつかの実施形態では、処理された炭化水素処理流（組成物が添加された流）は、炭化水素処理装置内に配置され、装置は、金属を含む表面などの内面を備え、処理された炭化水素流は、表面と流体接触している。
【0068】
いくつかの実施形態において、組成物を油井の表面下に注入することによって、坑口で原油に注入することによって、又は坑口と最終油貯蔵タンクとの間の地点で原油処理流に注入することによって、組成物を原油に導入する。組成物を、例えば、連続的又はバッチ方式で注入してもよい。注入は一般に、電気ポンプ又はガスポンプを使用して達成される。
【0069】
更に、組成物をワックス分散剤として適用する予定の場合、ワックス堆積を低減する方法を実施してもよい。方法は、例えば原油貯蔵又は輸送容器内でのワックス堆積を低減してもよい。方法は、原油を含有する貯蔵又は輸送容器中のワックス堆積を低減するのに有効な量で組成物を原油に添加することを含んでもよい。
【0070】
いくつかの実施形態では、原油は、留出物（例えば、コールドフロー留出物又はディーゼル燃料）などの精製炭化水素生成物をいかなる有意な量又はいかなる量でも含まないような、任意のＡＰＩ比重の原油から本質的になる。
【0071】
貯蔵又は輸送容器は、原油を貯蔵又は輸送するために用いられる任意の容器とすることができ、貯蔵タンク、鉄道車両、タンクトラック、船舶、はしけ、又はパイプラインを含むが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、組成物は、貯蔵タンク、鉄道車両、又はタンクトラックに含まれる原油に添加することができる。
【0072】
添加される汚染物質分散剤の量は、処理される特定の炭化水素などの特定の要因に依存する。概して、汚染物質分散剤の有効量は、油の体積に基づいて約１ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍの範囲である。例えば、有効量は、油の体積に基づいて、約１ｐｐｍ～約８，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約６，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約４，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約２，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、約１ｐｐｍ～約１００ｐｐｍ、又は約１ｐｐｍ～約５０ｐｐｍであってもよい。
【0073】
いくつかの実施形態では、アスファルテン分散剤として適用される場合、有効量は、約１ｐｐｍ～約１，０００ｐｐｍであってもよいが、前述の段落で記載した量も同様に使用してもよい。いくつかの実施形態では、ワックス分散剤として適用される場合、有効量は、約１ｐｐｍ～約５，０００ｐｐｍであってもよいが、前述の段落で記載した量も同様に使用してもよい。
【0074】
以下の実施例を参照することによって上記をよりよく理解してもよく、これらは例示を目的とするものであり、本開示又はその適用の範囲をいかなる方法でも限定することを意図していない。
【実施例】
【0075】
実施例
【0076】
以下は、ポリマー１の代表的な合成スキームである。
【化49】
【0077】
アミン部分対無水物部分のモル比が約１：１である、Ｃ２４－Ｃ２８α－オレフィンと無水マレイン酸との共重合体（ＣＡＳ番号６８４５９－７９－０）を、米国特許第５，２１４，２２４号に概説されている手順に従って得た。
【0078】
表１では、反応に使用した試薬及び量を示す。この反応で使用した３－アミノフェノールに対する骨格中の無水マレイン酸残基のモル比は約１：１であった。
【0079】
【表1】
【0080】
温度プローブ、窒素入口、Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋ装置、コンデンサ－及び磁気撹拌棒を備えた２５０ｍＬの４つ口丸底フラスコに、Ｃ２４～Ｃ２８α－オレフィン無水マレイン酸共重合体（約１４．４ｇ）を加えた。次いで、ポリマーを約８２ｇのＨＡＮで希釈し、温度を約６５℃に上昇させた。次いで、３－アミノフェノールを十分に撹拌した反応混合物に添加した。反応混合物の温度が約８０℃に上昇するのを観察した。得られた懸濁液を窒素ブランケット下で約１６０℃に加熱し、約６時間又は反応が完了するまで撹拌した。反応が完了まで進行するにつれて、懸濁液は均質な生成物に変わった。得られた生成物をＮＭＲ及びＩＲ技術によって特徴付けた。無水物又はイミド基に関連するピークは、最終生成物では観察されなかった。
【0081】
上述の一般的な合成を用いて、Ｃ２４～Ｃ２８α－オレフィン無水マレイン酸共重合体及び対応するアミノ－ヒドロキシ化合物から出発して、表２に列挙されるポリマーを合成した。
【0082】
【表2】
【0083】
ポリマー１、２、３及び４を、アスファルテン分散剤としての有効性についてスクリーニングした。試験では、所定体積の原油を、アスファルテン沈殿を促進する環境であるｎ－ヘプタン又はｎ－ヘキサンに溶解した。各アスファルテン安定化剤の有効性は、２時間の静止沈降後に各管に形成された沈殿物の体積を比較することによって観察した。より有効な分散剤では、沈殿物の体積が少ない。
【0084】
アスファルテン分散剤試験（ＡＤＴ）は、石油及びガス産業において「アスファルテン分散剤」をスクリーニング及び評価するために広く使用されている。この手順は、原油のアスファルテン含有量を比較し、このような油内にアスファルテンを分散させるアスファルテン分散剤の能力を評価するために使用される。アスファルテン分散剤試験の基礎は、非溶媒媒体中にアスファルテンを分散させたままにする際の分散剤の相対的有効性を決定することである。
【0085】
ＡＤＴは、アルカン希釈剤（例えば、ヘプタンなどのパラフィン系有機溶媒）中のアスファルテンの不溶性を利用する。一定体積のアスファルテン材料（原油など）を一定量のアルカン希釈剤で希釈すると、アスファルテンが沈殿する。同じ一定体積のアルカン希釈剤中に分散剤を適切に添加した同じ一定体積のアスファルテン材料を希釈すると、制御された試験期間中のアスファルテンの沈殿量が最小限になる。
【0086】
有効な分散剤があると、試料をアルカン希釈剤で希釈するときにアスファルテンの凝集及び最終的な沈殿を防止できる。したがって、望ましい結果は、アスファルテン物質の沈殿量が少ないか全くないことであり、これらの物質の堆積量が最も少ない（分散量が最も多い）試料が最良の結果を示す。この手順によって測定される沈殿は、石油処理流における相対的な汚染挙動を予測する。
【0087】
実験で使用した装置は、１０～１５ｍＬの目盛り付き円錐形遠心分離管、タイマー、並びに暗色の石油液体中に存在する沈殿物を見やすくするためのライトボックス及び／又はフラッシュライトを含んでいた。遠心分離管に所定体積の原油を充填した。次いで、管に特定量の分散剤を充填した。１本の管をブランクとし、未処理のままとした。１０ｍＬのｎ－ヘプタンを各遠心分離管に添加し、全ての油が確実に分散するように、各管を十分に混合した。全ての管を十分に混合したら、管を明るい光の前の試験管立てに配置した。２時間の静止沈降後、各管中の沈降物の相対体積を記録した。
【0088】
第１の一連の試験において、ポリマー１～３を２個の従来技術の分散剤と比較した。ＡＤＴ条件は以下の通りである。
●原油Ａ：２０．３°ＡＰＩ比重
●原油体積：１００μＬ
●分散剤用量：１０ｐｐｍ活性物質
●パラフィン系溶媒：１０ｍＬｎ－へプタン
●試験時間：２時間
●原油Ａ：２０．３°ＡＰＩ比重
●原油体積：１００μＬ
●分散剤用量：１０ｐｐｍ活性物質
●パラフィン系溶媒：１０ｍＬｎ－へプタン
●試験時間：２時間
【0089】
データを以下の表３に示し、これは沈殿物体積を示す。
【0090】
【表3】
【0091】
第２の一連の試験において、ポリマー１～３及び５～７のアスファルテン分散剤性能を、２個の従来技術の分散剤と比較した。ＡＤＴ条件は以下の通りである。
●試験した原油：３６．１°ＡＰＩ比重
●原油体積：５００μＬ
●分散剤用量：５ｐｐｍ活性物質
●パラフィン系溶媒：ｎ－へプタン１０ｍＬ
●試験時間：２時間
●試験した原油：３６．１°ＡＰＩ比重
●原油体積：５００μＬ
●分散剤用量：５ｐｐｍ活性物質
●パラフィン系溶媒：ｎ－へプタン１０ｍＬ
●試験時間：２時間
【0092】
データを以下の表４に示し、これは沈殿物体積を示す。
【0093】
【表4】
【0094】
第３の試験では、ポリマー４のアスファルテン分散剤性能を３個の異なる原油で評価した。ＡＤＴ条件は以下の通りである。
●試験した原油：１９．２、２４．８、及び３１．０°ＡＰＩ原油
●原油体積：５０～２００μＬ
●分散剤用量：１０ｐｐｍ活性物質
●パラフィン系溶媒：ｎ－へプタン１０ｍＬ
●試験時間：２時間
●試験した原油：１９．２、２４．８、及び３１．０°ＡＰＩ原油
●原油体積：５０～２００μＬ
●分散剤用量：１０ｐｐｍ活性物質
●パラフィン系溶媒：ｎ－へプタン１０ｍＬ
●試験時間：２時間
【0095】
データを以下の表５に示し、これは沈殿物体積を示す。
【0096】
【表5】
【0097】
最後の試験では、ワックス分散剤特性を評価した。原油及び重油は、典型的にはＣ１０～Ｃ６０の範囲の長鎖パラフィンを含有する。油をワックス出現温度未満に冷却すると、パラフィンが油から結晶化してワックスを形成する。ワックスがあると、油の粘度及び流動点が増加する。こうなると、油がパイプラインを通して圧送されているときに、圧送速度が低下し、ワックス堆積の問題が生じる。流動点降下剤／ワックス分散剤は、原油の流動点及び粘度を低下させるために使用される物質である。これらの化合物は、油中のパラフィンと相互作用してワックス結晶サイズを減少させ、ワックス結晶凝集を防止する。
【0098】
ＡＳＴＭ Ｄ５９５０流動点試験は、原油が流動する最低温度を評価する方法である。流動点降下剤の有効性も評価することができる。流動点試験は、ＰＡＣ計測器ＯｐｔｉＣＰＰを用いて実施した。試験前に油を約５２℃に予熱した。
【0099】
減圧軽油を約５２℃に加熱し、２－アミノエタン－１－オールと縮合した１，０００ｐｐｍの４９重量％Ｃ２４～Ｃ２８α－オレフィン無水マレイン酸共重合体で処理した。表６に示すデータに見られるように、ポリマーは、油の流動点を３３℃から６℃に低下させることができ、これらの化合物の流動点降下剤としての有効性が明確に示された。
【0100】
【表6】
【0101】
本明細書で開示及び特許請求される組成物及び方法の全ては、本開示を考慮して、過度の実験を伴わずに作製及び実行され得る。本発明は、多くの異なる形態で具現化され得、本発明の特定の好ましい実施形態が、本明細書で詳細に説明される。本開示は、本発明の原理の例示であり、本発明を例解された特定の実施形態に限定することを意図するものではない。なお、異なるように明示的に述べられない限り、「ａ（ある１つの）」という用語は、「少なくとも１つ（at least one）」又は「１つ以上（one or more）」を含むことを意図する。例えば、「ある１つの分散剤（a dispersant）」は、「少なくとも１つの分散剤（at least one dispersant））」又は「１つ又は複数の分散剤（one or more dispersant）」を含むことを意図する。
【0102】
絶対的な用語又は近似的な用語のいずれかで示される任意の範囲は、両方を包含することを意図しており、本明細書で使用される任意の定義は、明確にすることを意図するものであり、限定することを意図するものではない。本発明の広範な範囲を明記する数値範囲及びパラメータは、近似値ではあるものの、特定の実施例で明記される数値は、可能な限り正確に報告される。しかしながら、いかなる数値も、それらのそれぞれの試験測定値において見られる標準偏差に必然的に起因する特定の誤差を本質的に含む。更に、本明細書に開示される全ての範囲は、その中に包含されるあらゆる部分範囲（全ての小数値及び全体値を含む）を包含するものとして理解されるべきである。
【0103】
本明細書に開示される任意の組成物は、本明細書に開示される任意の要素、成分、及び／並びに原料、又は本明細書に開示される要素、成分、又は原料のうちの２つ以上の任意の組合せを含むか、それらからなるか、又は本質的にそれらからなり得る。
【0104】
本明細書に開示される任意の方法は、本明細書に開示される任意の方法ステップ、又は本明細書に開示される方法ステップのうちの２つ以上の任意の組合せを含むか、それらからなるか、又は本質的にそれらからなり得る。
【0105】
「含む（including）」、「含有する（containing）」、又は「によって特徴付けられる（characterized by）」と同義である「含む（comprising）」という移行句は、包括的又はオープンエンドであり、追加の列挙されていない要素、成分、原料、及び／又は方法工程を除外しない。
【0106】
「からなる（consisting of）」という移行句は、特許請求の範囲に明記されていない任意の要素、成分、原料、及び／又は方法工程を除外する。
【0107】
「から本質的になる（consisting essentially of）」という移行句は、特許請求の範囲を、特定の要素、成分、原料及び／又は工程、並びに特許請求される発明の基本的な及び新規な特徴に実質的に影響を及ぼさないものに限定する。
【0108】
特に明記されていない限り、本明細書で言及される全ての分子量は、重量平均分子量であり、全ての粘度は、ニート（希釈されていない）ポリマーを用いて２５℃で測定した。
【0109】
本明細書で使用される場合、「約」という用語は、それらのそれぞれの試験測定値において見られる標準偏差から生じる誤差内にある引用された値を指し、それらの誤差が判定され得ない場合、「約」は、例えば、引用された値の５％以内を指し得る。
【0110】
更に、本発明は、本明細書において説明される様々な実施形態の一部又は全部の、あらゆる可能な組合せを包含する。また、本明細書において説明される本発明の好ましい実施形態に対する様々な変更及び修正が、当業者にとって明らかであろうこともまた、理解されるべきである。このような変更及び修正は、本発明の趣旨及び範囲を逸脱することなく、かつその意図される利点を縮小することなく行われ得る。したがって、このような変更及び修正は、添付の特許請求の範囲によって網羅されることが意図される。
【国際調査報告】