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特表2024-521033クロマトグラフィー方法およびクロマトグラフィー装置、特に超臨界液体クロマトグラフィーのための方法および装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-05-28
(54)【発明の名称】クロマトグラフィー方法およびクロマトグラフィー装置、特に超臨界液体クロマトグラフィーのための方法および装置
(51)【国際特許分類】
G01N 30/02 20060101AFI20240521BHJP
G01N 30/04 20060101ALI20240521BHJP
G01N 30/88 20060101ALI20240521BHJP
G01N 30/86 20060101ALI20240521BHJP
C07C 51/47 20060101ALI20240521BHJP
C07C 57/12 20060101ALI20240521BHJP
C07B 63/00 20060101ALI20240521BHJP
【ＦＩ】
G01N30/02 N
G01N30/04 P
G01N30/88 C
G01N30/86 J
C07C51/47
C07C57/12
C07B63/00 F
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023568396
(86)(22)【出願日】2022-03-31
(85)【翻訳文提出日】2023-12-12
(86)【国際出願番号】 EP2022058552
(87)【国際公開番号】W WO2022238046
(87)【国際公開日】2022-11-17
(31)【優先権主張番号】LU500141
(32)【優先日】2021-05-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】LU
(31)【優先権主張番号】LU500521
(32)【優先日】2021-08-09
(33)【優先権主張国・地域又は機関】LU
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】523405890
【氏名又は名称】カーデー・ファルマ・ベクスバッハ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
(74)【代理人】
【識別番号】100069556
【弁理士】
【氏名又は名称】江崎 光史
(74)【代理人】
【識別番号】100111486
【弁理士】
【氏名又は名称】鍛冶澤 實
(74)【代理人】
【識別番号】100139527
【弁理士】
【氏名又は名称】上西 克礼
(74)【代理人】
【識別番号】100164781
【弁理士】
【氏名又は名称】虎山 一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100221981
【弁理士】
【氏名又は名称】石田 大成
(72)【発明者】
【氏名】ギーセルマン・ギデオン
(72)【発明者】
【氏名】フロンツォーニ・ローベルト
(72)【発明者】
【氏名】ラモス－テルセロ・エリア
(72)【発明者】
【氏名】ショポヴァ－ゴスポジノヴァ・デニツァ
(72)【発明者】
【氏名】カッラ・ブルーノ
【テーマコード（参考）】
4H006
【Ｆターム（参考）】
4H006AA02
4H006AA04
4H006AD17
4H006BD80
4H006BS10
(57)【要約】
本発明は、クロマトグラフィー方法、特に、超臨界液体クロマトグラフィーのための方法であって、分離すべき出発物質がクロマトグラフィーによって各画分に分離され、そして前記出発物質の少なくとも１つの標的成分を少なくとも１つの所定の標的含有率で含む、前記各画分の少なくとも１つが、標的生成物画分として排出される方法に関する。本発明によると、所定の標的含有率を含まない画分が残部画分を形成し、および、前記残部画分のうちの少なくとも１つのうちの少なくとも一部が、これから分離すべき出発物質に加えられる。好適には、標的成分の含有率が、出発物質の標的成分含有率よりも小さく所定の標的含有率から逸脱している残部画分のうちの少なくとも１つのうちの少なくとも一部が、これから分離すべき出発物質に加えられる。本発明の１つの実施態様において、標的成分含有率が、出発物質の標的成分含有率よりも大きく所定の標的含有率から逸脱している残部画分は、さらなる操作、特にさらなる処理および／または処分のために排出される。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
クロマトグラフィー方法、特に、超臨界液体クロマトグラフィーのための方法であって、分離すべき出発物質がクロマトグラフィーによって各画分に分離され、そして前記出発物質の少なくとも１つの標的成分を少なくとも１つの所定の標的含有率で含む、前記各画分のうちの少なくとも１つを、標的生成物画分として排出する方法において、前記所定の標的含有率を含まない画分が残部画分を形成し、および前記残部画分のうちの少なくとも１つのうちの少なくとも一部が、これから分離すべき出発物質に加えられることを特徴とする、前記方法。
【請求項2】
標的成分の含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも小さく前記所定の標的含有率から逸脱している、前記残部画分のうちの少なくとも１つのうちの少なくとも一部が、これから分離すべき出発物質に加えられることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
標的成分含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも大きく前記所定の標的含有率から逸脱している残部画分が、さらなる操作、特にさらなる処理および／または処分のために排出され、ここで前記所定の標的含有率は、好ましくは最小含有率および／または最大含有率であることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
【請求項4】
前記出発物質中および前記各画分中の標的成分の含有率が決定され、および好ましくは、前記残部画分の標的成分含有率が前記出発物質の標的成分含有率と比較されることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
【請求項5】
前記出発物質中および前記各画分中の少なくとも２つの、任意選択的にそれより多くの、異なる標的成分の含有率が決定され、および好ましくは、前記残部画分の異なる標的成分含有率が前記出発物質の標的成分含有率と比較されることを特徴とする、請求項１～４のいずれか１つに記載の方法。
【請求項6】
連続的に実施されることを特徴とする、請求項１～５のいずれか１つに記載の方法。
【請求項7】
少なくとも、標的成分含有率の決定および比較、ならびに分離すべき出発物質への前記残部画分の添加が、自動的に実施されることを特徴とする、請求項１～６のいずれか１つに記載の方法。
【請求項8】
前記残部画分が、これから分離すべき出発物質に、クロマトグラフィーによる前記出発物質の分離前に加えられ、前記出発物質および前記残部画分が好ましくは前記分離の前に混合されることを特徴とする、請求項１～７のいずれか１つに記載の方法。
【請求項9】
これから分離すべき出発物質にその分離前に加えられる残部画分の流れが、前記出発物質および／または前記標的生成物画分における標的成分の含有率に応じて制御されることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
【請求項10】
前記出発物質が、－ 脂肪酸および／またはそれらの誘導体の混合物、好ましくは不飽和、特に多価不飽和脂肪酸および／またはそれらの誘導体の混合物、ならびに／あるいは
－ 混合物、好ましくはカルボン酸および／またはそれらの誘導体の混合物、好ましくはカンナビノイドおよび／またはそれらの誘導体の混合物、ならびに／あるいは
－ 多価不飽和脂肪酸の、好ましくはエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）および／またはドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）の代謝産物、または前記代謝産物と同じ組成を有する物質を含有する混合物、ならびに／あるいは
－ 好ましくはＥＰＡ、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡに由来する少なくとも１種の炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ）および／または特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ）を含有する混合物、ならびに／あるいは
－ 少なくとも１種の炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ）、好ましくは１８－ＨＥＰＥ、１７－ＨＤＨＡおよび／または１４－ＨＤＨＡならびに／あるいは特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ）、好ましくはリポキシン類、レゾルビン類、プロテクチン類および／またはマレシン類を含有する混合物
であるか、またはこれらを含むことを特徴とする、請求項１～９のいずれか１つに記載の方法。
【請求項11】
前記標的成分が、多価不飽和脂肪酸、好ましくはエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、あるいはカンナビジオール（ＣＢＤ）またはテトラヒドロカンナビノール（ＴＨＣ）であることを特徴とする、請求項１～１０のいずれか１つに記載の方法。
【請求項12】
前記標的成分が、多価不飽和脂肪酸の、好ましくはエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）および／またはドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）の代謝産物であるか、または前記代謝産物と同じ組成を有する物質であることを特徴とする、請求項１～１１のいずれか１つに記載の方法。
【請求項13】
前記標的成分が、炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ）、好ましくは１８－ＨＥＰＥ、１７－ＨＤＨＡおよび／または１４－ＨＤＨＡ、ならびに／あるいは少なくとも１種の特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ）、好ましくはリポキシン、レゾルビン、プロテクチンおよび／またはマレシンであることを特徴とする、請求項１～１２のいずれか１つに記載の方法。
【請求項14】
出発物質を各画分へと分離するための少なくとも１つの分離カラム（５）、前記各画分を取り出すためのデバイス、および前記出発物質の少なくとも１つの標的成分を所定の標的含有率で含む画分のうちの少なくとも１つを排出するためのデバイスを含む、クロマトグラフィー装置、特に、超臨界液体クロマトグラフィーのための装置であって、前記所定の標的含有率を含まない画分の少なくとも一部を、これから分離すべき出発物質に導くためのデバイスを特徴とする、前記装置。
【請求項15】
これから分離すべき出発物質に導くための前記デバイスが、標的成分の含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも小さく前記所定の標的含有率から逸脱している画分の少なくとも一部分を、前記のこれから分離すべき出発物質に導くように設計されていることを特徴とする、請求項１４に記載の装置。
【請求項16】
好ましくはさらなる操作、特にさらなる処理および／または処分のために、標的成分含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも大きく前記所定の標的含有率から逸脱している画分を少なくとも排出するためのデバイスを特徴とする、請求項１４または１５に記載の装置。
【請求項17】
前記各画分における標的成分の含有率の測定のためのデバイス（１５、１６、１７）によって、ならびに好ましくは、制御および／または調整のための測定デバイスで測定された測定値を、制御量および／または操作量として使用するように設けられた、画分取り出しデバイスの制御および／または調整のためのデバイスを特徴とする、請求項１４～１６のいずれか１つに記載の装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、クロマトグラフィー方法、特に、超臨界液体クロマトグラフィーのための方法であって、分離すべき出発物質が超臨界液体クロマトグラフィーによって各画分に分離され、そして前記出発物質の少なくとも１つの標的成分を少なくとも１つの所定の標的含有率で含む、前記各画分のうちの少なくとも１つが、標的生成物画分として排出される方法に関する。
【0002】
本発明はさらに、超臨界液体クロマトグラフィーのための装置に関する。
【背景技術】
【0003】
上記のタイプのクロマトグラフィー方法は、利用によって知られている。分離すべき物質混合物は、例えば多孔質材料でできたいわゆる充填物を含む固定相を有するクロマトグラフィーカラムに通される。物質混合物の異なる物質は、固定相を通って流れる際に異なる保持に付され、すなわちそれらは、固定相における強さの異なる相互作用のために、異なる速さで固定相を通って流れる。これが分離を可能にする。
【0004】
超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）を実施するための方法は、とりわけ、脂肪酸混合物から多価不飽和脂肪酸を分離するために使用される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、より高い収率をもたらす、冒頭に述べたタイプの方法を創出するという課題に基づくものである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明によれば、この課題は、所定の標的含有率を有さない画分が残部画分を形成し、および、前記残部画分の少なくとも１つのうちの少なくとも一部が、これから分離すべき出発物質に加えられることにより、解決される。
【0007】
有利には、残部画分またはその少なくとも一部は、分離プロセスにおいてリサイクルされる。単一のクロマトグラフィー装置において、物質を分離プロセスに数回付すことが可能である。有利には、標的生成物の収率を増加させることができる。
【0008】
本発明の特に好ましい実施形態では、標的成分の含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも小さく所定の標的含有率から逸脱している残部画分のうちの少なくとも１つのうちの少なくとも一部が、これから分離すべき出発物質に加えられる。最後に挙げた標的成分含有率を含む前記残部画分は、任意選択的に、これから分離すべき出発物質に全て加えることができることは理解されよう。好適には、標的成分の含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも小さく所定の標的含有率から逸脱しているそのような残部画分またはそれらの少なくとも一部だけが、これから分離すべき出発物質に加えられる。
【0009】
標的成分含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも小さく所定の標的含有率から逸脱している、前記残部画分の一部は、分離が意図される出発物質にそれを加えることによって、本発明の方法の中で直接リサイクルされる。これにより、一方では、クロマトグラフィーによって処理すべき分離物質中の標的成分の含有率が、標的含有率により近づけられ、その結果、標的生成物のより高い収率を達成することができる。他方、リサイクルすべき残部画分に見いだされる標的成分は、標的生成物画分に加えることができる。
【0010】
好適には、標的成分含有率が、出発物質の標的成分含有率からよりも大きく所定の標的含有率から逸脱している残部画分は、さらなる操作、特にさらなる処理および／または処分のために排出される。
【0011】
本発明の一実施形態において、前記の所定の標的含有率は、最小含有率および／または最大含有率である。標的生成物におけるそれぞれの成分の含有率が出発物質と比較して増加されるべきである場合、前記の所定の標的含有率は、典型的には、最小含有率である。標的生成物におけるそれぞれの成分の含有率が出発物質と比較して低下されるべきである場合、前記の所定の標的含有率は、典型的には、最大含有率である。
【0012】
好適には、標的含有率が最小含有率である場合、標的成分含有率が出発物質の標的成分含有率よりも大きい残部画分だけが、これから分離すべき出発物質に加えられる。
【0013】
好ましくは、標的成分含有率が出発物質の標的成分含有率よりも小さい残部画分は、さらなる操作、特にさらなる処理および／または処分のために排出される。
【0014】
逆に、標的含有率が最大含有率である場合、好適には、これから分離すべき出発物質には、標的成分含有率が出発物質の標的成分含有率よりも小さい残部画分だけが加えられる。
【0015】
好ましくは、次いで、標的成分含有率が出発物質の標的成分含有率よりも大きい残部画分は、さらなる操作、特にさらなる処理および／または処分のために排出される。
【0016】
本発明のさらなる実施形態では、出発物質中および各画分中の少なくとも２つの、任意選択的にそれより多くの異なる標的成分の含有率が決定され、および好ましくは、残部画分の異なる標的成分含有率が出発物質のものと比較される。有利には、複数の成分の含有率を考慮することができる。特に、複数の成分の標的成分に対しては最小含有率を、他に関しては最大含有率を定めることができる。
【0017】
本発明の一実施態様において、出発物質におけるおよび画分における標的成分の含有率が、好ましくは適切な測定デバイスによって、決定され、ここで標的成分含有率の決定は、好ましくは連続的に行われる。
【0018】
好適には、残部画分の標的成分含有率は、出発物質の標的成分含有率と比較される。前記比較の結果に基づいて、画分が標的生成物画分または残部画分として処理されるかどうか、特に、残部画分が出発物質に加えられるか、またはさらなる操作のために排出されるかが決められる。
【0019】
少なくとも複数の残部画分または全ての残部画分を互いに混合し、当該残部画分混合物の標的成分含有率を測定してもよい。残部画分混合物の標的成分含有率に基づいて、残部画分混合物が出発物質に加えられるか、またはさらなる操作のために排出されるかが決められる。
【0020】
本発明の好ましい実施形態では、少なくとも、標的成分含有率の決定および比較、ならびに分離されるべき出発物質への残部画分の添加は、自動的に実施される。標的成分含有率決定に基づいて、それぞれの画分をどのように取り扱うべきかが識別される。標的成分含有率測定により、それぞれの画分が、それが標的生成物画分として使用できるような標的成分含有率を有することが判明した場合、当該それぞれの画分は、好適には自動的に、標的生成物として排出される。画分が逸脱した標的成分含有率を有する場合、それぞれの画分は出発物質に、好ましくは自動的に、加えられるか、または処分される。
【0021】
本発明のさらなる実施形態では、残部画分は、これから分離すべき出発物質に、クロマトグラフィーによるその分離前に加えられる。好ましくは、そのために、前記残部画分が前記出発物質に加えられる容器が設けられる。好適には、前記出発物質および前記残部画分は、分離前に混合される。
【0022】
本発明の一実施形態において、これから分離すべき出発物質にその分離前に加えられる残部画分の流れが、出発物質および／または標的生成物画分における標的成分の含有率に応じて、調節され、好ましくは制御される。
【0023】
本発明によるクロマトグラフィー方法は、超臨界液体クロマトグラフィーのための方法の実施のために特に有利であることが分かる。それはさらに、有利には、液体クロマトグラフィーのために、特に薄層クロマトグラフィーまたはカラムクロマトグラフィー、特に低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）またはイオン交換クロマトグラフィー（ＩＣ）、またはフィールド・フロー・フラクショネーション（ＦＦＦ）のために使用することができる。
【0024】
本発明によるクロマトグラフィー方法は、いわゆるバッチ法で実施することができる。その場合、分離は、好適には、段階的に行われる。特に、第１の分離ステップにおいて、複数の画分への分離が実施され、当該画分は上記のように取り扱われる。次のステップは、任意選択的に出発物質を残部画分またはその一部と一緒に分離しながら、実施される。
【0025】
しかしながら、本発明による方法は、連続的に実施されるクロマトグラフィー方法においても使用することができる。複数のクロマトグラフィーカラムが互いに接続されているこのようなクロマトグラフィー方法は、例えば、真の移動床クロマトグラフィー（ＴＭＢ：Ｔｒｕｅ Ｍｏｖｉｎｇ Ｂｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｅ）および擬似移動床クロマトグラフィー（ＳＭＢ：Ｓｉｍｕｌａｔｅｄ Ｍｏｖｉｎｇ Ｂｅｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｅ）である。
【0026】
ＳＭＢクロマトグラフィーでは、複数のクロマトグラフィーカラムが互いに直列に接続される。クロマトグラフィーカラム間の異なる接続部位に、物質混合物と溶離剤が導入される。同様に、ラフィネートとエキストラクトは別の接続部位で取り出され、ここで、クロマトグラフィーにおいてより短い保持に付される１種の物質または任意選択的に複数の物質はラフィネートとして取り出され、クロマトグラフィーにおいてより長い保持に付される１種の物質または複数の物質はエキストラクトとして取り出される。従って、物質混合物は、公知のクロマトグラフィー方法を用いると、クロマトグラフィーの操作に応じて、２つの異なる物質サブ混合物に分離することができ、ここで、第１の物質サブ混合物は、より短い保持に付される物質を含有し、第２の物質サブ混合物は、より長い保持に付される物質を含有する。
【0027】
好適には、前記方法は、連続的に実施される。擬似移動床（ＳＭＢ）法が前記方法の連続的な実施に特に適していることが見い出された。
【0028】
本発明の方法による処理には、クロマトグラフィー方法のための溶離剤に可溶性である出発物質が適している。
【0029】
特に、超臨界液体クロマトグラフィーに関して、出発物質は、超臨界ＣＯ２にまたは超臨界ＣＯ２と少なくとも１種の追加的な溶媒、例えばメタノールおよび／またはエタノールとの混合物に可溶性である、少なくとも１種の物質または複数の物質の混合物であり得る。
【0030】
出発物質が脂肪酸および／またはそれらの誘導体の混合物、好ましくは不飽和、特に多価不飽和脂肪酸および／またはそれらの誘導体の混合物であるかまたはそれらを含む場合に、前記方法が特に有利であることが見出された。その場合、前記標的成分は、多価不飽和脂肪酸および／またはそれらの誘導体のうちの１つであり得る。特に好ましくは、前記標的成分は、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）である。
【0031】
好適には、ＥＰＡの標的成分最小含有率は、９００ｍｇ／ｇ、好ましくは９７０ｍｇ／ｇである。
【0032】
ＤＨＡの標的成分最小含有率は、好適には、８５０ｍｇ／ｇ、好ましくは９００ｍｇ／ｇである。
【0033】
前記出発物質はさらに、カルボン酸および／またはそれらの誘導体の混合物、好ましくはカンナビノイドおよび／またはカンナビノイド誘導体の混合物であるか、またはそれらを含むことができる。前記標的成分は、好ましくはカンナビジオール、好ましくはＣＢＤ、またはテトラヒドロカンニビノール（ＴＨＣ：Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｃａｎｎｉｂｉｎｏｌ）またはその誘導体、特に酸、好ましくはＣＢＤ／Ａ、ＴＨＣ／Ａ、ＣＢＧ／Ａ、ＣＢＮ／Ａおよび／またはＣＢＣ／Ａである。
【0034】
本発明の一実施形態において、前記出発物質は、多価不飽和脂肪酸の、好ましくはエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）および／またはドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）の少なくとも１つの代謝産物を含むか、または前記代謝産物と同じ組成を有する物質を含む、混合物であるかまたは当該混合物を含む。
【0035】
好適には、前記標的成分は、多価不飽和脂肪酸の、好ましくはエイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）および／またはドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）および／またはドコサペンタエン酸（ＤＰＡ）の代謝産物であるか、または前記代謝産物と同じ組成を有する物質である。
【0036】
本発明のさらなる実施形態において、前記出発物質は、好ましくはＥＰＡ、ＤＨＡにおよび／またはＤＰＡに由来する、少なくとも１種の炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ：ｐｒｅ－ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ ｍｅｄｉａｔｏｒ）および／または少なくとも１種の特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ：ｓｐｅｃｉａｌｉｚｅｄ ｐｒｅ－ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ ｍｅｄｉａｔｏｒ）を含む混合物であるか、または当該混合物を含む。
【0037】
好適には、前記標的成分は、好ましくはＥＰＡ、ＤＨＡにおよび／またはＤＰＡに由来する少なくとも１種の炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ）および／または少なくとも１種の特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ）であり、前記物質混合物から分離される。
【0038】
本発明のさらなる実施形態において、前記出発物質は、炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ）、好ましくは１８－ＨＥＰＥ、１７－ＨＤＨＡおよび／または１４－ＨＤＨＡの、および／または特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ）、好ましくはリポキシン類、レゾルビン類、プロテクチン類および／またはマレシン類の混合物であるか、またはそれを含む。
【0039】
好適には、前記標的成分は、少なくとも１種の炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ）、好ましくは１８－ＨＥＰＥ、１７－ＨＤＨＡおよび／または１４－ＨＤＨＡ、ならびに／あるいは特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ）、好ましくはリポキシン、レゾルビン、プロテクチンおよび／またはマレシンである。
【0040】
炎症収束性メディエーター（ＰＲＭ）は、好ましくは、１８－ＨＥＰＥ、１７－ＨＤＨＡ、１４－ＨＤＨＡの物質群からの少なくとも１種の物質である。
【0041】
特異的炎症収束性メディエーター（ＳＰＭ）は、好ましくは、リポキシン、レゾルビン、プロテクチン、マレシンの物質群からの少なくとも１種の物質である。
【0042】
リポキシンは、好ましくは、ＬｘＡ４（５Ｓ，６Ｒ，１５Ｓ－トリヒドロキシ－７Ｅ，９Ｅ，１１Ｚ，１３Ｅ－ＥＴＥ）、ＬｘＢ４（５Ｓ，１４Ｒ，１５Ｓ－トリヒドロキシ－６Ｅ，８Ｚ，１０Ｅ，１２Ｅ－ＥＴＥ）、１５－ｅｐｉ－ＬｘＡ４（５Ｓ，６Ｒ，１５Ｒ－トリヒドロキシ－７Ｅ，９Ｅ，１１Ｚ，１３Ｅ－エイコサテトラエン酸）、１５－ｅｐｉ－ＬｘＢ４（５Ｓ，１４Ｒ，１５Ｒ－トリヒドロキシ－６Ｅ，８Ｚ，１０Ｅ，１２Ｅ－エイコサトリエン酸）の物質群からの少なくとも１種の物質である。
【0043】
レゾルビンは、好適には、ＥＰＡ、ＤＨＡおよび／またはＤＰＡに由来する。
【0044】
レゾルビンは、好ましくは、少なくとも
－ＲｖＥ１（５Ｓ，１２Ｒ，１８Ｒ－トリヒドロキシ－６Ｚ，８Ｅ，１０Ｅ，１４Ｚ，１６Ｅ－ＥＰＡ）、１８Ｓ－ＲｖＥ１（５Ｓ，１２Ｒ，１８Ｓ－トリヒドロキシ－６Ｚ，８Ｅ，１０Ｅ，１４Ｚ，１６Ｅ－ＥＰＡ）、ＲｖＥ２（５Ｓ，１８Ｒ－ジヒドロキシ－６Ｅ，８Ｚ，１１Ｚ，１４Ｚ，１６Ｅ－ＥＰＡ）、ＲｖＥ３（１７Ｒ，１８Ｒ／Ｓ－ジヒドロキシ－５Ｚ，８Ｚ，１１Ｚ，１３Ｅ，１５Ｅ－ＥＰＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＲｖＤ１（７Ｓ，８Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－４Ｚ，９Ｅ，１１Ｅ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ２（７Ｓ，１６Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｚ，１２Ｅ，１４Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ３（４Ｓ，１１Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－５Ｚ，７Ｅ，９Ｅ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ４ （４Ｓ，５Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－６Ｅ，８Ｅ，１０Ｚ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ５（７Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｚ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ６（４Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－５Ｅ，７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＲｖＴ１（７，１３Ｒ，２０－トリヒドロキシ－８Ｅ，１０Ｚ，１４Ｅ，１６Ｚ，１８Ｅ－ＤＰＡ）、ＲｖＴ２（７，８，１３Ｒ－トリヒドロキシ－９Ｅ，１１Ｅ，１４Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）、ＲｖＴ３（７，１２，１３Ｒ－トリヒドロキシ－８Ｚ，１０Ｅ，１４Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）、ＲｖＴ４（７，１３Ｒ－ジヒドロキシ－８Ｅ，１０Ｚ，１４Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）の物質群からの物質、
である。
－ＲｖＥ１（５Ｓ，１２Ｒ，１８Ｒ－トリヒドロキシ－６Ｚ，８Ｅ，１０Ｅ，１４Ｚ，１６Ｅ－ＥＰＡ）、１８Ｓ－ＲｖＥ１（５Ｓ，１２Ｒ，１８Ｓ－トリヒドロキシ－６Ｚ，８Ｅ，１０Ｅ，１４Ｚ，１６Ｅ－ＥＰＡ）、ＲｖＥ２（５Ｓ，１８Ｒ－ジヒドロキシ－６Ｅ，８Ｚ，１１Ｚ，１４Ｚ，１６Ｅ－ＥＰＡ）、ＲｖＥ３（１７Ｒ，１８Ｒ／Ｓ－ジヒドロキシ－５Ｚ，８Ｚ，１１Ｚ，１３Ｅ，１５Ｅ－ＥＰＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＲｖＤ１（７Ｓ，８Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－４Ｚ，９Ｅ，１１Ｅ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ２（７Ｓ，１６Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｚ，１２Ｅ，１４Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ３（４Ｓ，１１Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－５Ｚ，７Ｅ，９Ｅ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ４ （４Ｓ，５Ｒ，１７Ｓ－トリヒドロキシ－６Ｅ，８Ｅ，１０Ｚ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ５（７Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｚ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＲｖＤ６（４Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－５Ｅ，７Ｚ，１０Ｚ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＲｖＴ１（７，１３Ｒ，２０－トリヒドロキシ－８Ｅ，１０Ｚ，１４Ｅ，１６Ｚ，１８Ｅ－ＤＰＡ）、ＲｖＴ２（７，８，１３Ｒ－トリヒドロキシ－９Ｅ，１１Ｅ，１４Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）、ＲｖＴ３（７，１２，１３Ｒ－トリヒドロキシ－８Ｚ，１０Ｅ，１４Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）、ＲｖＴ４（７，１３Ｒ－ジヒドロキシ－８Ｅ，１０Ｚ，１４Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）の物質群からの物質、
である。
【0045】
プロテクチンは、好適には、ＤＨＡにおよび／またはＤＰＡに由来する。
【0046】
プロテクチンは、好ましくは、少なくとも
－ＰＤ１またはＮＰＤ１（１０Ｒ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＰＤＸ（１０Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、２２－ヒドロキシ－ＰＤ１（１０Ｒ，１７Ｓ，２２－トリヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、１７－ｅｐｉ－ＰＤ１またはＡＴ－ＰＤ１（１０Ｒ，１７Ｒ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、１０－ｅｐｉ－ＰＤ１またはｅｎｔ－ＡＴ－ＮＰＤ１（１０Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＰＤ１ｎ－３（１０，１７－ジヒドロキシ－７，１１，１３，１５，１９－ＤＰＡ）、ＰＤ２ｎ－３（１６，１７－ジヒドロキシ－７，１０，１２，１４，１９－ＤＰＡ）の物質群からの物質、
である。
－ＰＤ１またはＮＰＤ１（１０Ｒ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＰＤＸ（１０Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｚ，１５Ｅ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、２２－ヒドロキシ－ＰＤ１（１０Ｒ，１７Ｓ，２２－トリヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、１７－ｅｐｉ－ＰＤ１またはＡＴ－ＰＤ１（１０Ｒ，１７Ｒ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、１０－ｅｐｉ－ＰＤ１またはｅｎｔ－ＡＴ－ＮＰＤ１（１０Ｓ，１７Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１１Ｅ，１３Ｅ，１５Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＰＤ１ｎ－３（１０，１７－ジヒドロキシ－７，１１，１３，１５，１９－ＤＰＡ）、ＰＤ２ｎ－３（１６，１７－ジヒドロキシ－７，１０，１２，１４，１９－ＤＰＡ）の物質群からの物質、
である。
【0047】
マレシンは、好適には、ＤＨＡにおよび／またはＤＰＡに由来する。
【0048】
マレシンは、好ましくは、少なくとも
－ＭａＲ１（７Ｒ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｅ，１２Ｚ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＭａＲ２（１３Ｒ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，９Ｅ，１１Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、７－ｅｐｉ－ＭａＲ１（７Ｓ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｚ，１２Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＭａＲ－Ｌ１（１４Ｓ，２２－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１２Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＭａＲ－Ｌ２（１４Ｒ，２２－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１２Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＭａＲ１ｎ－３（７Ｓ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－８Ｅ，１０Ｅ，１２Ｚ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）、ＭａＲ２ｎ－３（１３，１４－ジヒドロキシ－７，９，１１１，１６，１９－ＤＰＡ）、ＭａＲ３ｎ－３（１３，１４－ジヒドロキシ－７，９，１１１，１６，１９－ＤＰＡ）の物質群からの物質、
である。
－ＭａＲ１（７Ｒ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｅ，１２Ｚ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＭａＲ２（１３Ｒ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，９Ｅ，１１Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、７－ｅｐｉ－ＭａＲ１（７Ｓ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－４Ｚ，８Ｅ，１０Ｚ，１２Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＭａＲ－Ｌ１（１４Ｓ，２２－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１２Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）、ＭａＲ－Ｌ２（１４Ｒ，２２－ジヒドロキシ－４Ｚ，７Ｚ，１０Ｚ，１２Ｅ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＨＡ）の物質群からの物質、
および／または
－ＭａＲ１ｎ－３（７Ｓ，１４Ｓ－ジヒドロキシ－８Ｅ，１０Ｅ，１２Ｚ，１６Ｚ，１９Ｚ－ＤＰＡ）、ＭａＲ２ｎ－３（１３，１４－ジヒドロキシ－７，９，１１１，１６，１９－ＤＰＡ）、ＭａＲ３ｎ－３（１３，１４－ジヒドロキシ－７，９，１１１，１６，１９－ＤＰＡ）の物質群からの物質、
である。
【0049】
超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）のための溶離剤として、好ましくは、超臨界二酸化炭素、プロパン、Ｎ－ペンタン、トリフルオロメタノマキセノン（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｍｅｔｈａｎｏｍａｘｅｎｏｎ）、水またはアンモニアが使用される。溶離剤は、共溶媒として、溶媒、好ましくはエタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチルおよび／またはトリフルオロ酢酸を有し得る。
【0050】
好適には、クロマトグラフィーの溶離剤は、例えば従来技術から超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）に関して知られているように、分離の実施後、再度、クロマトグラフィーの実施のために使用される。そのために、好適には、それは液体クロマトグラフィーの実施後に分離した後に、液体クロマトグラフィーの実施のための溶離剤が供給される溶離剤リザーバに導かれる。
【0051】
最初に述べた装置は、クロマトグラフィー装置の、特に超臨界液体クロマトグラフィーのための装置の、それ自体は公知の典型的な構成を含む。特に、前記装置は、分離カラム、分離物質リザーバ、溶離剤リザーバ、及び上述の画分を取り出すためのデバイスを備える。分離物質リザーバおよび溶離剤リザーバは、それぞれの分離物質及び溶離剤が分離カラムに、管理されて、好ましくは制御および／または調整されて、加えられ得るように、分離カラムに接続される。画分取り出しデバイスは、それぞれのフラクションを分離カラムから、特に調整および／または制御されて、取り出せるように、分離カラムに接続される。さらに、画分取り出しデバイスは、分離の実行後に溶離剤または溶離剤混合物を再び溶離剤リザーバに供給できるように、分離カラムに接続される。様々な画分の取り出しのために、それには好ましくは、それぞれの画分を導くことができる複数の分画カラムが設けられる。
【0052】
好ましくは、分離物質リザーバは出発物質リザーバに接続され、好ましくは連続的に、出発物質が供給される。好適には、分離物質リザーバはさらに、標的成分含有率が出発物質の標的成分含有率よりも大きい残留物質画分を加えるように設計される。そのために、ラインを画分取り出しデバイスと分離物質リザーバとの間に設けることができ、それを介して、それぞれの残留物質画分を分離物質リザーバに加えることができる。
【0053】
本発明の特に好ましい実施形態において、画分取り出しデバイスは、標的生成物画分および残部画分を、特にそれぞれの標的成分含有率に応じて、様々に送るように設計される。好適には、画分取り出しデバイスはそのために、弁を設けた複数のラインを有し、それらを介して随意に画分を送ることができる。標的生成物画分は、好ましくは、そのために意図された標的生成物容器に導かれる。適切な残部画分は、分離物質容器に導かれる。別の残留物質画分は、さらなる操作のための容器に導かれる。
【0054】
前記装置は、好適には、出発物質中の標的成分含有率を測定するためのデバイスと、画分中の標的成分含有率を測定するためのデバイスとを備える。さらに、残部画分が出発物質に加えられる分離容器内にある分離物質中の標的成分含有率の測定のためのデバイスを設けることができる。
【0055】
本発明の一実施形態では、前記装置は、画分取り出しデバイスが、測定デバイスによる測定結果に応じて、画分を適切に送るように設けられる。そのために、前記装置は、測定値を読み出し、評価し、それぞれの評価結果に応じて画分取り出しデバイスを、特に弁の操作下で、意図した物質移送が行われるように調節する、制御－および／または調整デバイスを備えることができる。
【0056】
本発明を以下で、実施例および実施例に関する添付の図面に基づいて、より詳細に説明する。
【図面の簡単な説明】
【0057】
【0058】
Ａ． 図１および図２の装置：
図１は、超臨界液体クロマトグラフィーのための本発明による装置１を概略的に示す。装置１は、例えばＤＥ１９９３４１６８Ａ１に記載されているもののような、ＳＦＣ装置の公知の構成要素を有する。特にそれは、出発物質リザーバ２からの出発物質および溶離剤リザーバ４からの溶離剤を入れる分離カラム５を備える。
図１は、超臨界液体クロマトグラフィーのための本発明による装置１を概略的に示す。装置１は、例えばＤＥ１９９３４１６８Ａ１に記載されているもののような、ＳＦＣ装置の公知の構成要素を有する。特にそれは、出発物質リザーバ２からの出発物質および溶離剤リザーバ４からの溶離剤を入れる分離カラム５を備える。
【0059】
分離カラム５による分離において生成した画分は、分画デバイス６を介して、分画カラム７、８、９に導かれる。分画カラム７、８、９の各々は、ラインを介して、標的生成物容器１３、残留物質容器１４および分離物質容器３にそれぞれ接続されている。
【0060】
さらに、分画カラム７、８、９の各々は、切替可能な弁デバイス１０、１１、１２をそれぞれ有し、それによって、それぞれ分画カラム７、８、９で得られた画分をどの容器に導くかを調節することが可能である。従って、切替可能な弁デバイス１０、１１、１２により、分画カラム７、８、９からのそれぞれの画分を、随意に、容器３、１３、１４の各々に導くことができる。
【0061】
分離物質容器３に、出発物質リザーバ２からの出発物質が供給される。分離カラム４で分離すべき材料は、分離物質容器３から供給される。
【0062】
出発物質リザーバ２および分画カラム７、８、９、ならびに任意選択的に分離物質容器３には、それぞれの容器中の物質の少なくとも１つの成分の含有率を決定することを意図された、測定デバイス１５、１６、１７、１８、１９がそれぞれ設けられる。
【0063】
装置１は、制御部２０を備え、これは図２に概略的に示すように、測定デバイス１５、１６、１７、１８、１９からの測定データを受け取り、当該測定データに基づいて切替可能な弁デバイス１０、１１、１２を調節するように設計されている。
【0064】
超臨界液体クロマトグラフィーを実施する場合、分離容器３に、出発物質リザーバ２から出発物質が供給され、分離容器からの物質は、溶離剤４の添加下で、分離カラム５において分離される。生成された様々な画分は、分画デバイス６を介して分画カラム７、８、９に分離され、それぞれの分画カラム７、８、９における画分中の標的生成物の含有率が、測定デバイス１５、１６、１７によって測定される。さらに、出発物質リザーバ２における、および任意選択的に分離容器３における標的生成物の含有率が、測定デバイス１８、１９によって測定される。
【0065】
制御部２０には、条件（それらに基づいて、弁デバイス１０、１１、１２の弁が調節される）が記憶されている。
【0066】
第１の条件は、標的生成物最小含有率である。それぞれの測定において所定の標的生成物最小含有率を有する画分の場合、前記弁が、これらの画分が標的生成物容器１３に導かれるように切り替えられる。
【0067】
さらに別の条件は、測定デバイス１８によって測定される標的生成物含有率が、標的生成物最小含有率よりは小さいが、出発物質の標的生成物含有率よりは大きいことである。分画カラム７、８、９のうちの１つからの画分がこの条件を満たす場合、当該画分は、分離容器３に供給され、分離カラム５でまだ処理されていない出発物質と一緒に分離される。
【0068】
分画カラム７、８、９のうちの１つからの画分が最後に挙げた条件を満たさない場合、それは残留物質容器１４に導かれる。
【実施例】
【0069】
例１：
上述の装置１において、２０重量％のＥＰＡおよび７０重量％のＤＨＡを有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、魚油または藻類油（Ａｌｇｅｎｏｅｌ）から製造された油であってよい。
上述の装置１において、２０重量％のＥＰＡおよび７０重量％のＤＨＡを有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、魚油または藻類油（Ａｌｇｅｎｏｅｌ）から製造された油であってよい。
【0070】
装置１による処理の目的は、少なくとも９０重量％のＤＨＡ含有率を有する油を得ることである。
【0071】
処理すべき油は、出発物質リザーバ２中にある。
【0072】
溶離剤リザーバ４に供される溶離剤として、ＣＯ２と共溶媒としてのエタノールとの混合物が使用される。超臨界液体クロマトグラフィーの実施後、分画カラム７において、６８重量％のＤＨＡを有する画分が生成し、分画カラム８において、８３重量％のＤＨＡを有する画分が生成し、および分画カラム９において、９３重量％のＤＨＡを含有する画分が生成する。
【0073】
測定結果に応じて、弁デバイス１０、１１、１２が、出発物質よりも小さいＤＨＡ含有率を有する、分画カラム７からの画分を、残留物質容器１４に導くように切り替えられる。弁デバイス１１は、８３重量％のＤＨＡ、すなわち標的生成物含有率より小さい含有率であるが、出発物質の含有率より大きな含有率を有する、分画カラム８からの画分が、分離物質容器に導かれるように切り替えられる。分画カラム９からの画分は、９０重量％ＤＨＡという標的生成物最小含有率よりも大きい、９３重量％ＤＨＡというＤＨＡ含有率を有し、従って、標的生成物容器３に導かれる。
【0074】
例２：
上記例１に関して記載したような出発データ。
上記例１に関して記載したような出発データ。
【0075】
ただし、９０重量％ＤＨＡの標的生成物最小含有率を満たさない分画カラムからの画分は、一緒に混合されて残留物質混合物とされ、当該混合物のＤＨＡ含有率が測定される。残留物質混合物が、出発物質のＤＨＡ含有率よりも大きいＤＨＡ含有率を有する場合、それは分離物質容器３に加えられ、そこで出発物質と混合される。残留物質混合物のＤＨＡ含有率が出発物質のＤＨＡ含有率よりも小さい場合、それは残留物質容器１４に導かれる。
【0076】
例３：
上述の装置１は、２０重量％のＥＰＡ、７０重量％のＤＨＡおよび４重量％のアラキドン酸（ＡＲＡ）を有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、魚油または藻類油から製造された油であってよい。
上述の装置１は、２０重量％のＥＰＡ、７０重量％のＤＨＡおよび４重量％のアラキドン酸（ＡＲＡ）を有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、魚油または藻類油から製造された油であってよい。
【0077】
装置１による処理の目的は、少なくとも９０重量％のＤＨＡ含有率および＜０．５％のＡＲＡ含有率を有する油を得ることである。
【0078】
処理すべき油は、出発物質リザーバ２中にある。
【0079】
溶離剤リザーバ４に供される溶離剤として、ＣＯ２と共溶媒としてのエタノールとの混合物が使用される。超臨界液体クロマトグラフィーの実施後、分画カラム７において、６６重量％のＤＨＡおよび３．８重量％のＡＲＡを有する画分が生成し、分画カラム８において、８３重量％のＤＨＡおよび１．７重量％のＡＲＡを有する画分が生成し、および分画カラム９において、９３重量％のＤＨＡおよび０．３重量％のＡＲＡを含有する画分が生成する。
【0080】
測定結果に応じて、弁デバイス１０、１１、１２が、出発物質よりも小さいＤＨＡ含有率および出発物質よりも大きいＡＲＡ含有率を有する、分画カラム７からの画分を、残留物質容器１４に導くように切り替えられる。弁デバイス１１は、ＤＨＡに関して８３重量％のＤＨＡ、すなわち標的生成物含有率より小さい含有率であるが、出発物質の含有率より大きな含有率を有し、およびＡＲＡに関して１．７重量％のＡＲＡ、すなわち標的生成物含有率より大きい含有率であるが、出発物質の含有率より小さい含有率を有する、分画カラム８からの画分が、分離物質容器に導かれるように切り替えられる。分画カラム９からの画分は、９０重量％ＤＨＡというＤＨＡ標的生成物最小含有率よりも大きい、９３重量％ＤＨＡというＤＨＡ含有率を有し、およびＡＲＡ標的生成物最大含有率よりも小さい、０．３重量％ＡＲＡというＡＲＡ含有率を有し、従って、標的生成物容器３に導かれる。
【0081】
例４：
上述の装置１で、出発物質リザーバにおいて、７２重量％のＥＰＡ、１２重量％のＤＨＡおよび１６重量％のＳＤＡを有する油が出発物質として供される。ここではそれは、魚油または藻類油から製造された油であってよい。
上述の装置１で、出発物質リザーバにおいて、７２重量％のＥＰＡ、１２重量％のＤＨＡおよび１６重量％のＳＤＡを有する油が出発物質として供される。ここではそれは、魚油または藻類油から製造された油であってよい。
【0082】
溶離剤リザーバ４に供される溶離剤として、ＣＯ２と共溶媒としてのエタノールとの混合物が使用される。ＥＰＡ、ＤＨＡおよびＳＤＡの含有率が、測定デバイス１５、１６、１７、１８、１９によって決定され、上記で説明したように、それに応じて切り替えられる。
【0083】
装置１による処理の目的は、少なくとも９６重量％のＥＰＡ含有率を有する油を得ることである。そのようなＥＰＡ含有率を有する画分は、標的生成物容器１３内に入れられる。
【0084】
さらに、≦９６重量％のＥＰＡを有するが、≧７５重量％のＥＰＡ、＜３重量％のＤＨＡおよび＜６重量％のＳＤＡを含有する画分は、分離物質容器３に導かれる。
【0085】
上記含有率を有さない画分は、残留物質容器１４に入れられる。
【0086】
例５：
上述の装置１は、７０重量％のＣＢＤを有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、麻（Ｈａｎｆ）から製造された抽出物であってよい。
上述の装置１は、７０重量％のＣＢＤを有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、麻（Ｈａｎｆ）から製造された抽出物であってよい。
【0087】
装置１による処理の目的は、少なくとも９０重量％のＣＢＤ含有率を有する油を得ることである。
【0088】
処理すべき油は、出発物質リザーバ２中にある。
【0089】
溶離剤リザーバ４に供される溶離剤として、ＣＯ２と共溶媒としてのエタノールとの混合物が使用される。超臨界液体クロマトグラフィーの実施後、分画カラム７において、６３重量％のＣＢＤを有する画分が生成し、分画カラム８において、８７重量％のＣＢＤを有する画分が生成し、および分画カラム９において、９５重量％のＣＢＤを含有する画分が生成する。
【0090】
測定結果に応じて、弁デバイス１０、１１、１２が、出発物質よりも小さいＣＢＤ含有率を有する、分画カラム７からの画分を、残留物質容器１４に導くように切り替えられる。弁デバイス１１は、８７重量％のＣＢＤ、すなわち標的生成物含有率より小さい含有率であるが、出発物質の含有率より大きな含有率を有する、分画カラム８からの画分が、分離物質容器に導かれるように切り替えられる。分画カラム９からの画分は、９０重量％ＣＢＤという標的生成物最小含有率よりも大きい、９５重量％ＣＢＤというＣＢＤ含有率を有し、従って、標的生成物容器３に導かれる。
【0091】
Ｂ． 図３に従う装置：
図３に、さらなる本発明の装置１ａが概略的に示されている。物質混合物の分離のために、装置１ａは、擬似移動床クロマトグラフィー（ＳＭＢ）の実施に適したクロマトグラフィーデバイス５ａを有する。クロマトグラフィーデバイス５ａは、一緒にゾーンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを形成する複数の相互接続された分離カラムを有する。それ自体はＳＭＢ法に関して知られているように、クロマトグラフィーデバイス５ａに、変動する位置で、分離されるべき物質混合物および溶離剤が加えられ、および同様に、互いに変動する位置で、ラフィネートおよびエキストラクトが取り出される。
図３に、さらなる本発明の装置１ａが概略的に示されている。物質混合物の分離のために、装置１ａは、擬似移動床クロマトグラフィー（ＳＭＢ）の実施に適したクロマトグラフィーデバイス５ａを有する。クロマトグラフィーデバイス５ａは、一緒にゾーンＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶを形成する複数の相互接続された分離カラムを有する。それ自体はＳＭＢ法に関して知られているように、クロマトグラフィーデバイス５ａに、変動する位置で、分離されるべき物質混合物および溶離剤が加えられ、および同様に、互いに変動する位置で、ラフィネートおよびエキストラクトが取り出される。
【0092】
このために、適切なラインおよび弁、および任意選択的に接続部、ならびに弁の調節のためのデバイスを含む、ラインデバイス２７が設けられる。ラインデバイス２７はさらに、ライン内の物質の流れに影響を与えられるように、少なくとも１つのポンプ、好ましくは複数のポンプを有することができる。
【0093】
装置１ａは、クロマトグラフィーデバイス５ａに分離すべき物質混合物を供給するために、分離すべき出発物質が配置された出発物質リザーバ２ａに接続されている分離物質容器３ａを有する。クロマトグラフィーデバイス５ａによって取り出されたラフィネートはラフィネート容器２１に、および取り出されたエキストラクトはエキストラクト容器２２に導かれる。ラフィネートおよびエキストラクトをそれぞれの容器２１、２２に導く前に、分離デバイス２３、２４において、溶離剤を、特に蒸発によって、それぞれラフィネートまたはエキストラクトから分離することができる。分離デバイス２３、２４は、例えば、流下膜式蒸発器によって形成することができる。分離デバイス２３、２４からの溶離剤は、溶離剤リザーバに戻すことができる。
【0094】
標的生成物含有率（複数可）に応じて、ラフィネートは、標的生成物容器１３ａに、またはリサイクルの目的で、分離物質容器３ａに導かれる。エキストラクトは、同様に標的生成物含有率に応じて、分離物質容器３ａにまたは残留物質容器１４ａに入れられる。
【0095】
出発物質リザーバ２ａを介して加えられる出発物質からおよび任意選択的にラフィネートおよび／またはエキストラクトから混合される、分離物質容器３ａからの物質混合物が、ここでクロマトグラフィーデバイス５ａに入れられる。そこで、連続的な物質分離が行われる。
【0096】
図３に示すように、クロマトグラフィーデバイス５ａは、ラインデバイス２７を介して、ラフィネート容器２１、エキストラクト容器２２、残留物質容器１４ａ及び分離物質容器３ａに接続されている。
【0097】
図３からわかるように、分離物質容器３ａ用に測定デバイス１９ａが、ラフィネート容器２１用に測定デバイス２５が、エキストラクト容器用に測定デバイス２６が設けられ、それらによって、それぞれそこに配置された物質の標的生成物含有率（複数可）を測定することができる。さらに、出発物質リザーバ２ａには、生成物含有率（複数可）を決定するための測定デバイス１８ａを設けることができる。
【0098】
図１および図２に基づいて上記で説明したのと同様に、装置１ａは、測定デバイス１９ａ、２５、２６および任意選択的に１８ａにより測定された測定値を考慮して、出発物質、ラフィネートおよびエキストラクトからの分離物質容器３ａにおける物質混合物をどのように混合するか、および／または当該物質混合物をどの程度クロマトグラフィーデバイス５ａに加えるかを調節する、制御－および／または調整デバイス２０ａを有する。当然のことながら、そのために、制御－および／または調整デバイス２０ａは、それがラインデバイス２７、特にその弁および任意選択的にポンプを調節できるように設計されている。
【0099】
例６：
上述の装置１において、６０重量％のＥＰＡ、１５重量％のＤＨＡおよび１０重量％のＡＲＡを有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、魚油または藻類油から製造された油であってよい。
上述の装置１において、６０重量％のＥＰＡ、１５重量％のＤＨＡおよび１０重量％のＡＲＡを有する油が出発物質として処理される。ここではそれは、魚油または藻類油から製造された油であってよい。
【0100】
装置１による処理の目的は、少なくとも９０重量％のＤＨＡ含有率を有する油を得ることである。
【0101】
処理すべき油は、出発物質リザーバ２中にある。
【0102】
溶離剤リザーバ４に供される溶離剤として、エタノールが使用される。
【0103】
ＳＭＢ法におけるクロマトグラフィーデバイス５ａによる連続的な物質分離の過程で、ラフィネートとして、ＥＰＡ含有率が８６重量％～９７．５重量％の間で変化する物質混合物が取り出される。
【0104】
制御－および／または調整デバイス２０ａは、ラフィネートが、ＥＰＡ含有率が＞９０重量％である場合には標的生成物容器１３ａに導かれ、ＥＰＡ含有率が≦９０重量％である場合には分離物質容器に導かれるようにプログラムされる。
【0105】
さらに、制御－および／または調整デバイス２０ａは、ＥＰＡ含有率が＞７０重量％であり、ＡＲＡ含有率が＜１０重量％である場合には、エキストラクトが分離物質容器に導かれ、それ以外の場合には、残留物質容器１４に導かれるようにプログラムされる。
【0106】
制御デバイスおよび／または調整デバイス２０ａはさらに、分離物質容器３ａに入れられる物質量における、それぞれ出発物質リザーバ２ａ、ラフィネート容器２１およびエキストラクト容器からの量が、ＥＰＡ、ＤＨＡおよびＡＲＡのそれぞれの含有率が特定の所定の範囲内にあるように調節されるように設けられていてもよい。
【図1】
【図2】
【図3】
【国際調査報告】