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特表2024-521807新規オキサゾール誘導体、及びそれを含むアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-06-04
(54)【発明の名称】新規オキサゾール誘導体、及びそれを含むアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物
(51)【国際特許分類】
C07D 263/34 20060101AFI20240528BHJP
A61P 43/00 20060101ALI20240528BHJP
A61P 37/08 20060101ALI20240528BHJP
A61P 11/06 20060101ALI20240528BHJP
A61P 11/02 20060101ALI20240528BHJP
A61P 17/00 20060101ALI20240528BHJP
A61P 17/04 20060101ALI20240528BHJP
A61P 7/04 20060101ALI20240528BHJP
A61P 7/06 20060101ALI20240528BHJP
A61P 1/04 20060101ALI20240528BHJP
A61P 1/16 20060101ALI20240528BHJP
A61P 11/00 20060101ALI20240528BHJP
A61K 31/421 20060101ALI20240528BHJP
C07D 413/10 20060101ALI20240528BHJP
A61K 31/4439 20060101ALI20240528BHJP
A61K 31/496 20060101ALI20240528BHJP
A61K 31/454 20060101ALI20240528BHJP
A61K 31/5377 20060101ALI20240528BHJP
A61K 31/422 20060101ALI20240528BHJP
A23L 33/10 20160101ALN20240528BHJP
【ＦＩ】
C07D263/34 CSP
A61P43/00 111
A61P37/08
A61P11/06
A61P11/02
A61P17/00
A61P17/04
A61P7/04
A61P7/06
A61P1/04
A61P1/16
A61P11/00
A61K31/421
C07D413/10
A61K31/4439
A61K31/496
A61K31/454
A61K31/5377
A61K31/422
A23L33/10
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023573080
(86)(22)【出願日】2022-05-31
(85)【翻訳文提出日】2023-11-24
(86)【国際出願番号】 KR2022007712
(87)【国際公開番号】W WO2022255764
(87)【国際公開日】2022-12-08
(31)【優先権主張番号】10-2021-0071013
(32)【優先日】2021-06-01
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．Ｗｉｔｅｐｓｏｌ
２．ＴＷＥＥＮ
(71)【出願人】
【識別番号】523444626
【氏名又は名称】アズキュリス カンパニー，リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】110000338
【氏名又は名称】弁理士法人 ＨＡＲＡＫＥＮＺＯ ＷＯＲＬＤ ＰＡＴＥＮＴ ＆ ＴＲＡＤＥＭＡＲＫ
(72)【発明者】
【氏名】ビョン，ヨン ジュ
(72)【発明者】
【氏名】ジョン，ヨン ホ
(72)【発明者】
【氏名】ジャン，ゴン ヒ
(72)【発明者】
【氏名】イム，テ ヒョン
(72)【発明者】
【氏名】ソン，サン ヒョン
(72)【発明者】
【氏名】キム，ウン ジ
(72)【発明者】
【氏名】キム，ホ スン
【テーマコード（参考）】
4B018
4C086
【Ｆターム（参考）】
4B018ME07
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086BC69
4C086BC73
4C086GA02
4C086GA07
4C086GA08
4C086GA09
4C086GA12
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086ZA34
4C086ZA53
4C086ZA55
4C086ZA59
4C086ZA61
4C086ZA68
4C086ZA75
4C086ZA89
4C086ZB13
4C086ZC41
(57)【要約】
本発明は、新規オキサゾール誘導体、その製造方法、及びそれを有効成分として含む喘息又はアトピーなどのアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物に関する。本発明の新規オキサゾール誘導体は、ＩＬ－３３による細胞内シグナル伝達に対して優れた抑制効果を示すため、喘息又はアトピーなどのアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物として有用に使用することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。【化1】
化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又はＣ５－Ｃ１２の１－２個環のアリールであり、
前記Ｒ１は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、アセチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又は１－３個のＮを含む４員～７員のヘテロアリールであり、
前記Ｒ２は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ３は、Ｙで置換されたか又は置換されていないＸであり、
前記Ｘは、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、アミノ（－ＮＨ－）、Ｃ５－Ｃ７アリール、又はＮ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－アルキル、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルキルアリール、又は１－２個のＮを含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、Ｚで置換されるか又は置換されず、
前記Ｚは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、アセチル、グアニジノ、ＮＲａＲｂ、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルコキシアリール、Ｎ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、Ｃ１－Ｃ４直鎖又は分枝鎖アルキル、アセチル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
前記Ｚは、Ｑで置換されるか又は置換されず、
前記Ｑは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アセチル、ニトロ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルである。
【請求項2】
前記Ｒ１が水素、ブチル、シクロプロピル、メトキシ、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、フェニル、又はナフチルである、請求項１に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項3】
前記Ｒａ及びＲｂが独立して、水素、メチル、アセチル、又はブトキシカルボニルである、請求項２に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項4】
前記Ｒ２が水素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又はピリジニルである、請求項１に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項5】
前記Ｒａ及びＲｂが独立して、水素、アセチル、又はメチルスルホニルである、請求項４に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項6】
前記Ｘがエトキシ、アミノ（－ＮＨ－）、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、又はモルホリノである、請求項１に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項7】
前記Ｙが水素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－エチル、フェニル、ベンジル、ピペリジニル、又はピリジニルである、請求項１に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項8】
前記Ｚがエチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アセチル、グアニジノ、ＮＲａＲｂ、フェニル、ベンジルオキシ、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノ、イミダゾリル、又はピリジニルである、請求項１に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項9】
前記Ｒａ及びＲｂが独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、アセチル、メチルスルホニル、又はブトキシカルボニルである、請求項８に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。
【請求項10】
上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物が下記の化合物から構成される群より選択されるいずれか一つである、請求項１に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩。エチル５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２７）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２８）、
エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２９）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３０）、
エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３１）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３２）、
エチル５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３３）、
エチル５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３４）、
エチル５－（２－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３５）、
エチル５－（３－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３６）、
エチル５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３７）、
エチル５－（３－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３８）、
エチル５－（４－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３９）、
エチル５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４０）、
エチル５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４１）、
エチル５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４２）、
エチル５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４３）、
エチル５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４４）、
エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４５）、
エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４６）、
エチル５－（３，４－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４７）、
エチル５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４８）、
エチル２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４９）、
エチル５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５０）、
エチル５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５１）、
エチル５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５２）、
エチル５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５３）、
エチル５－（２－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５４）、
エチル５－（３－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５５）、
エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５６）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５７）、
エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５８）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５９）、
エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６０）、
エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６１）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６２）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６３）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６４）、
エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６５）、
エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６６）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６７）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６８）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６９）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７０）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７１）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７２）、
エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７３）、
エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７４）、
エチル２－（３－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７５）、
エチル２－（３－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７６）、
エチル２－（４－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７７）、
エチル２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７８）、
エチル２－（４－シアノフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７９）、
エチル２－（４－シアノフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８０）、
エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８１）、
エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８２）、
エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８３）、
エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８４）、
エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８５）、
エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８６）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８７）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８８）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８９）、
エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９０）、
エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９１）、
エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９２）、
エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９３）、
エチル２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９４）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９５）、
エチル２－（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）フェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９６）、
エチル２－（４－シクロプロピルフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９７）、
エチル２－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９８）、
エチル５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９９）、
エチル５－（３－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１００）、
エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０１）、
エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０２）、
エチル５－（３－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０３）、
エチル５－（４－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０４）、
エチル２－（４－アミノフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０５）、
エチル５－（３－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０６）、
エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０７）、
エチル５－（３－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０８）、
エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０９）、
エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１０）、
エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１１）、
エチル２－（４－アセトアミドフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１２）、
エチル５－（４－（メチルスルホンアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１３）、
Ｎ－（２－ジメチルアミノ）エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１４）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１５）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１１６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２４）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２６）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２７）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２８）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２９）、
Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３１）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１３２）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３３）、
（４－（２－メトキシフェニル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３４）、
エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３５）、
４－ニトロフェニル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３６）、
２－（ジメチルアミノ）エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３７）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン（１３８）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３９）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４０）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－４－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４１）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４２）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４３）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペリジン－１－イル）メタノン（１４４）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－フェニルピペリジン－１－イル）メタノン（１４５）、
（４－シクロプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１４６）、
Ｎ－（４－アセチルフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４７）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ベンジル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４８）、
Ｎ－（４－フルオロフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４９）、
（４－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５０）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１５１）、
（４－（２－モルホリノエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５２）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５３）、
（４－（２－（ジエチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５４）、
（４－メチルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５５）、
モルホリノ（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５６）、
Ｎ－（３－モルホリノプロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５７）、
Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾル－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５８）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５９）、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６０）、
（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６１）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）メタノン（１６２）、
エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１６３）、
Ｎ－ベンジル－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６４）、
Ｎ－（４－（ベンジルオキシ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６５）、
Ｎ－（４－メトキシベンジル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６６）、
（４－（２－（ジイソプロピルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６７）、
（４－イソプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６８）、
（４－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６９）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１７０）、
Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７１）、
ｔｅｒｔ－ブチル－４－（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１７２）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７３）、
ｔｅｒｔ－ブチル（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）カバーメート（１７４）、
Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７５）、
Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７７）、
（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１７８）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１７９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８０）、
（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１８１）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１８２）、
５－（２－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８３）、
（５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１８４）、
５－（３－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８５）、
５－（４－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８６）、
５－（２－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８７）、
Ｎ－（２－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１８８）、
５－（３－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８９）、
Ｎ－（３－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９０）、
５－（４－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９１）、
Ｎ－（４－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９２）、
５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９３）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９４）、
５－（４－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９６）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９７）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２００）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０４）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０５）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０６）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２０７）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０８）、
２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１０）、
２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１１）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１２）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１３）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１４）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１５）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１７）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１８）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２０）、
２－（３－フルオロフェニル）Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２１）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２２）、
２－（３－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２３）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２４）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２６）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２７）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２２８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２９）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３０）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３１）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３２）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３３）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３４）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３５）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３６）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３７）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３８）、
ｔｅｒｔ－ブチル４－（２－（２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（２３９）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４０）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４１）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４２）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４３）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４４）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４５）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４６）、
２－（４－（クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４７）、
（２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（２４８）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４９）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５０）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５１）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５２）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５３）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５４）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５５）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６１）、
２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６３）、
２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６４）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６５）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６６）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６７）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６８）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６９）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７４）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７５）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７８）、
２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７９）、
２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２８０）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８１）、
Ｎ－（２－アミノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８２）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８３）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８４）、
Ｎ－（２－アセトアミドエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８５）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８６）、
Ｎ－（２－（４－（メチルスルホニル）ピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８７）、
Ｎ－（２－（メチルスルホンアミド）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８８）、
Ｎ－（２－グアニジノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８９）、
Ｎ－メチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９０）、
Ｎ－エチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９１）、
５－（３－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９２）、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９３）、
Ｎ－エチル－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９４）、
５－フェニル－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９５）、
Ｎ－エチル－５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９６）、
５－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９７）、
Ｎ－エチル－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９８）、
５－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９９）、
Ｎ－エチル－５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３００）、
５－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０１）、
５－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０２）、
５－（３，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０３）、
Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０４）、
Ｎ－エチル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０５）、
Ｎ－プロピル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０６）、
Ｎ－エチル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０７）、
Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０８）、
Ｎ－エチル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０９）、
Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１０）、
５－（３－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１１）、
Ｎ－エチル－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１２）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１３）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１４）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１５）、
Ｎ－エチル－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１６）、
２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニル－Ｎ－プロピルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１７）、
Ｎ－エチル－５－（３－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１８）、
５－（３－ヒドロキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１９）、
Ｎ－エチル－５－（４－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２０）、
５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２１）、
５－（３，５－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２２）、
Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２３）、及び
Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３２４）。
【請求項11】
請求項１から１０のいずれか一項に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むＩＬ－３３関連疾患の予防又は治療用薬学的組成物。
【請求項12】
請求項１から１０のいずれか一項に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物。
【請求項13】
請求項１から１０のいずれか一項に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療用薬学的組成物。
【請求項14】
請求項１から１０のいずれか一項に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩と、薬剤学的に許容可能な添加剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項15】
請求項１から１０のいずれか一項に記載のオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を含むアレルギー性疾患の症状改善用食品組成物。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【0001】
〔技術分野〕
本発明は、新規オキサゾール誘導体に関し、より詳しくは、アレルギー性疾患の予防又は治療効果を示す新規オキサゾール誘導体に関する。
本発明は、新規オキサゾール誘導体に関し、より詳しくは、アレルギー性疾患の予防又は治療効果を示す新規オキサゾール誘導体に関する。
【0002】
〔背景技術〕
アレルギー性炎症疾患の治療に使用される気管支拡張剤又は抗炎症剤は、主に大衆療法として適用される薬物であって、症状の緩和に一時的な効果を示すものの、アレルギー疾患の根本的な段階での制御が不可能であるため、疾病を根源的に治療できないという短所を有する。気管支喘息、アトピー性皮膚疾患、アレルギー性鼻炎などの環境疾患は免疫疾患として知られており、Ｔｈ２細胞はアレルギー反応の誘発に中枢的な役割をすることが知られている。ＣＤ４Ｔ細胞がリンパ球において抗原によって刺激を受けるとき、同時に認識するサイトカインによって多種のＴｈ細胞に分化し、このとき認識するサイトカインが胸腺間質性リンパタンパク質（ｔｈｙｍｉｃ ｓｔｒｏｍａｌ ｌｙｍｐｈｏｐｒｏｔｅｉｎ：ＴＳＬＰ）又はＩＬ－４などのような２型サイトカインである場合、このような細胞がＴｈ２に分化してアレルギー反応を誘発する。
アレルギー性炎症疾患の治療に使用される気管支拡張剤又は抗炎症剤は、主に大衆療法として適用される薬物であって、症状の緩和に一時的な効果を示すものの、アレルギー疾患の根本的な段階での制御が不可能であるため、疾病を根源的に治療できないという短所を有する。気管支喘息、アトピー性皮膚疾患、アレルギー性鼻炎などの環境疾患は免疫疾患として知られており、Ｔｈ２細胞はアレルギー反応の誘発に中枢的な役割をすることが知られている。ＣＤ４Ｔ細胞がリンパ球において抗原によって刺激を受けるとき、同時に認識するサイトカインによって多種のＴｈ細胞に分化し、このとき認識するサイトカインが胸腺間質性リンパタンパク質（ｔｈｙｍｉｃ ｓｔｒｏｍａｌ ｌｙｍｐｈｏｐｒｏｔｅｉｎ：ＴＳＬＰ）又はＩＬ－４などのような２型サイトカインである場合、このような細胞がＴｈ２に分化してアレルギー反応を誘発する。
【0003】
インターロイキン－３３（ＩＬ－３３）は、主に、粘膜上皮細胞で外部の多様な刺激によって生成される先天性サイトカインであって、主に喘息のようなＴｈ２細胞媒介のアレルギー反応の免疫反応を調節する重要な役割をすると知られている。ＩＬ－３３媒介シグナル伝達のためのＩＬ－３３収容体複合体は、リガンドであるＩＬ－３３、リガンド結合体であるＳＴ２（ＩＬ－１Ｒ４）、及びシグナル伝達体であるＩＬ－１収容体付属タンパク質（ＩＬ－１ＲＡｃＰ；ＩＬ－１Ｒ３）から構成されている。ＩＬ－３３の刺激によってＩＬ－４、ＩＬ－５、ＩＬ－６、ＩＬ－１３及びＩＬ－８を含むＴｈ２炎症性サイトカイン及びケモカインが生成される。ＩＬ－３３が結合すると、ＩＬ－３３収容体複合体はＩＲＡＫ（ＩＬ－１受容体関連キナーゼ）、ＴＲＡＦ６（ＴＮＦ受容体関連因子６）及び／又はＭＡＰＫｓを通じてＮＦ－ｋＢ及びＡＰ－１のような下位シグナル伝達システムの分子を活性化する。まとめると、ＴＳＬＰとＩＬ－３３はＴｈ２細胞の分化に重要な役割をするサイトカインであって、これを制御することでアレルギー疾患を根本的に治療可能であると期待される。
【0004】
〔発明の概要〕
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明が解決しようとする課題は、喘息又はアトピーなどのアレルギー性疾患治療剤として使用可能な新規オキサゾール誘導体を提供することである。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明が解決しようとする課題は、喘息又はアトピーなどのアレルギー性疾患治療剤として使用可能な新規オキサゾール誘導体を提供することである。
【0005】
また、本発明が解決しようとする課題は、前記新規オキサゾール誘導体の製造方法を提供することである。
【0006】
また、本発明が解決しようとする課題は、前記新規オキサゾール誘導体を有効成分として含むＩＬ－３３関連疾患の予防又は治療用薬学的組成物を提供することである。
【0007】
また、本発明が解決しようとする課題は、前記新規オキサゾール誘導体を有効成分として含むアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物を提供することである。
【0008】
また、本発明が解決しようとする課題は、前記新規オキサゾール誘導体を有効成分として含む、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療用薬学的組成物を提供することである。
【0009】
また、本発明が解決しようとする課題は、前記新規オキサゾール誘導体を要する対象（ｓｕｂｊｅｃｔ）に投与する段階を含む、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療方法を提供することである。
【0010】
また、本発明が解決しようとする課題は、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療に使用するための薬剤（ｍｅｄｉｃａｍｅｎｔ）を製造するための、前記新規オキサゾール誘導体の用途（ｕｓｅ）を提供することである。
【0011】
また、本発明が解決しようとする課題は、前記新規オキサゾール誘導体を含むアレルギー性疾患の症状改善用健康機能食品組成物を提供することである。
【0012】
本発明が解決しようとする課題は上述した課題に限定されず、他の技術的課題は下記の発明の説明から本発明が属する技術分野で通常の知識を持つ者に明らかに理解できるであろう。
【0013】
〔課題を解決するための手段〕
上述した課題を解決するため、本発明の一態様において、下記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩が提供される。
上述した課題を解決するため、本発明の一態様において、下記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩が提供される。
【0014】
【化1】
【0015】
化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又はＣ５－Ｃ１２の１－２個環のアリールであり、
前記Ｒ１は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、アセチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又は１－３個のＮを含む４員～７員のヘテロアリールであり、
前記Ｒ２は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ３は、Ｙで置換されたか又は置換されていないＸであり、
前記Ｘは、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、アミノ（－ＮＨ－）、Ｃ５－Ｃ７アリール、又はＮ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－アルキル、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルキルアリール、又は１－２個のＮを含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、Ｚで置換されるか又は置換されず、
前記Ｚは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、アセチル、グアニジノ、ＮＲａＲｂ、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルコキシアリール、Ｎ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、Ｃ１－Ｃ４直鎖又は分枝鎖アルキル、アセチル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
前記Ｚは、Ｑで置換されるか又は置換されず、
前記Ｑは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アセチル、ニトロ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルである。
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又はＣ５－Ｃ１２の１－２個環のアリールであり、
前記Ｒ１は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、アセチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又は１－３個のＮを含む４員～７員のヘテロアリールであり、
前記Ｒ２は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ３は、Ｙで置換されたか又は置換されていないＸであり、
前記Ｘは、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、アミノ（－ＮＨ－）、Ｃ５－Ｃ７アリール、又はＮ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－アルキル、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルキルアリール、又は１－２個のＮを含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、Ｚで置換されるか又は置換されず、
前記Ｚは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、アセチル、グアニジノ、ＮＲａＲｂ、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルコキシアリール、Ｎ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、Ｃ１－Ｃ４直鎖又は分枝鎖アルキル、アセチル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
前記Ｚは、Ｑで置換されるか又は置換されず、
前記Ｑは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アセチル、ニトロ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルである。
【0016】
本発明の他の一態様において、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むＩＬ－３３関連疾患の予防又は治療用薬学的組成物が提供される。
【0017】
本発明のさらに他の一態様において、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を含むアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物が提供される。
【0018】
本発明のさらに他の一態様において、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を含む、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療用薬学的組成物が提供される。
【0019】
本発明のさらに他の一態様において、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を要する対象に投与する段階を含む、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療方法が提供される。
【0020】
本発明のさらに他の一態様において、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩の、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療に使用するための薬剤を製造するための用途が提供される。
【0021】
本発明のさらに他の一態様において、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を含むアレルギー性疾患の症状改善用健康機能食品組成物が提供される。
【0022】
〔発明の効果〕
本発明の一態様によって提供される新規オキサゾール誘導体は、ＩＬ－３３による細胞内シグナル伝達に対して優れた抑制効果を示すため、喘息又はアトピーなどのアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物として有用に使用することができる。
本発明の一態様によって提供される新規オキサゾール誘導体は、ＩＬ－３３による細胞内シグナル伝達に対して優れた抑制効果を示すため、喘息又はアトピーなどのアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物として有用に使用することができる。
【0023】
本発明の効果は上述した効果に限定されず、本発明の説明又は特許請求の範囲に記載の発明の構成から推論可能なすべての効果を含むことを理解されたい。
【0024】
〔図面の簡単な説明〕
〔図１〕ＩＬ－３３及びＩＬ－３３収容体（ＳＴ－２）結合力の抑制を測定するＥＬＩＳＡ分析法の概要を示した図である。
〔図１〕ＩＬ－３３及びＩＬ－３３収容体（ＳＴ－２）結合力の抑制を測定するＥＬＩＳＡ分析法の概要を示した図である。
【0025】
〔図２〕化合物２９４のＩＣ５０数値を測定した用量－反応グラフである。
【0026】
〔図３〕化合物２９４の肥満細胞株におけるＥＣ５０数値を測定した用量－反応グラフである。
【0027】
〔図４〕ＨＤＭ及びオボアルブミン（ｏｖａｌｂｕｍｉｎ）誘導喘息動物モデルにおける本発明化合物の喘息抑制効能（好酸球減少効果）を確認した結果である。
【0028】
〔発明を実施するための形態〕
本発明は、下記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
本発明は、下記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。
【0029】
【化2】
【0030】
化学式Ｉにおいて、
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又はＣ５－Ｃ１２の１－２個環のアリールであり、
前記Ｒ１は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、アセチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又は１－３個のＮを含む４員～７員のヘテロアリールであり、
前記Ｒ２は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ３は、Ｙで置換されたか又は置換されていないＸであり、
前記Ｘは、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、アミノ（－ＮＨ－）、Ｃ５－Ｃ７アリール、又はＮ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－アルキル、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルキルアリール、又は１－２個のＮを含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、Ｚで置換されるか又は置換されず、
前記Ｚは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、アセチル、グアニジノ、ＮＲａＲｂ、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルコキシアリール、Ｎ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、Ｃ１－Ｃ４直鎖又は分枝鎖アルキル、アセチル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
前記Ｚは、Ｑで置換されるか又は置換されず、
前記Ｑは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アセチル、ニトロ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルである。
Ｒ１は、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又はＣ５－Ｃ１２の１－２個環のアリールであり、
前記Ｒ１は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ２は、水素、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、アセチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又は１－３個のＮを含む４員～７員のヘテロアリールであり、
前記Ｒ２は、単数又は複数であって、それぞれ独立した置換基であり、
Ｒ３は、Ｙで置換されたか又は置換されていないＸであり、
前記Ｘは、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、アミノ（－ＮＨ－）、Ｃ５－Ｃ７アリール、又はＮ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、水素、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－アルキル、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルキルアリール、又は１－２個のＮを含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
前記Ｙは、Ｚで置換されるか又は置換されず、
前記Ｚは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル、アセチル、グアニジノ、ＮＲａＲｂ、Ｃ５－Ｃ７アリール、アルコキシアリール、Ｎ及びＯから選択された１－２個のヘテロ原子を含む５～７員の芳香族又は非芳香族複素環であり、
このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、Ｃ１－Ｃ４直鎖又は分枝鎖アルキル、アセチル、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルであり、
前記Ｚは、Ｑで置換されるか又は置換されず、
前記Ｑは、Ｃ１－Ｃ６直鎖又は分枝鎖アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アセチル、ニトロ、Ｃ１－Ｃ４アルキルスルホニル、又はＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルである。
【0031】
本明細書において、化学式Ｉの化合物の定義には、以下のような置換体に対する定義された概念が使用される。
【0032】
用語「アルキル」は、直鎖状又は分枝鎖状炭化水素であって、単一結合、二重結合又は三重結合を含み得、Ｃ１－Ｃ１０アルキルが望ましい。例えば、前記アルキルは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉｓｏ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、アセチレン、ビニル、トリフルオロメチルなどを含むが、これらに限定されない。
【0033】
用語「シクロアルキル」は、部分的又は全体的に飽和した単一の又は融合した環型炭化水素であり、Ｃ３－Ｃ１０－シクロアルキルが望ましい。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロヘキセニルなどを含むが、これらに限定されない。
【0034】
用語「アルコキシ」は、特に定義しない限り、１～１０個の炭素原子を有するアルキルオキシを意味する。
【0035】
用語「ハロゲン」又は「ハロ」は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）又はヨウ素（Ｉ）を意味する。
【0036】
用語「ハロアルキル」及び「ハロアルコキシ」は、１つ以上のハロゲン原子で置換されたアルキル又はアルコキシを意味する。
【0037】
用語「ヘテロ原子」は、Ｎ、Ｏ又はＳを意味する。
【0038】
用語「アリール」は、芳香族炭化水素を意味し、炭素環式芳香族環又はヘテロアリール環が１つ以上の他の環と融合した多環芳香族環系を含む。望ましくは、Ｃ５－Ｃ１２アリール、より望ましくはＣ５－Ｃ１０アリールである。例えば、前記アリールは、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルなどを含むが、これらに限定されない。
【0039】
用語「ヘテロアリール」又は「芳香族複素環」は、Ｎ、Ｏ及びＳの中から選択された１つ以上のヘテロ原子を環原子として含み、ベンゾ又はＣ３－Ｃ８シクロアルキルと融合可能な単一又は融合環を形成する３～１２員、より望ましくは５～１０員の芳香族炭化水素を意味する。例えば、前記ヘテロアリールは、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、トリアジニル、オキサジアゾリル、イソオキサジアゾリル、テトラゾリル、インドリル、インダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラニル、ベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニルなどを含むが、これらに限定されない。
【0040】
用語「非芳香族複素環」は、Ｎ、Ｏ及びＳの中から選択された１つ以上のヘテロ原子を環原子として含む非芳香族炭素環である。前記環は、５、６、７又は８－員であり／あるか、若しくは、シクロアルキル又は芳香族環のような他の環に融合し得る。
【0041】
アリールアルキル、アルキルアリール及びヘテロアリールアルキルは、上述した定義のアリールとアルキル、又はヘテロアリールとアルキルが結合されて形成したグループを意味し、例えばベンジル、チオフェンメチル、ピリミジンメチルなどを含むが、これらに限定されない。
【0042】
一具現例において、前記Ｒ１は、水素、ブチル、シクロプロピル、メトキシ、Ｆ、Ｃｌ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、フェニル、又はナフチルであり得、このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、メチル、アセチル、又はブトキシカルボニルであり得る。
【0043】
一具現例において、前記Ｒ２は、水素、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＮＲａＲｂ、又はピリジニルであり得、このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、アセチル、又はメチルスルホニルであり得る。
【0044】
一具現例において、前記Ｘは、エトキシ、アミノ（－ＮＨ－）、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、又はモルフォリノであり得る。
一具現例において、前記Ｙは、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－エチル、フェニル、ベンジル、ピペリジニル、又はピリジニルであり得る。
一具現例において、前記Ｙは、水素、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、ヒドロキシ、ＣＯＯ、ＣＯＯ－エチル、フェニル、ベンジル、ピペリジニル、又はピリジニルであり得る。
【0045】
一具現例において、前記Ｚは、エチル、メトキシ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、アセチル、グアニジノ、ＮＲａＲｂ、フェニル、ベンジルオキシ、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルフォリノ、イミダゾリル、又はピリジニルであり得、このとき、前記Ｒａ及びＲｂは独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、アセチル、メチルスルホニル、又はブトキシカルボニルであり得る。
【0046】
本発明によるオキサゾール誘導体化合物の具体的な例は、以下のようである。
【0047】
エチル５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２７）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２８）、
エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２９）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３０）、
エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３１）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３２）、
エチル５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３３）、
エチル５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３４）、
エチル５－（２－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３５）、
エチル５－（３－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３６）、
エチル５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３７）、
エチル５－（３－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３８）、
エチル５－（４－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３９）、
エチル５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４０）、
エチル５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４１）、
エチル５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４２）、
エチル５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４３）、
エチル５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４４）、
エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４５）、
エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４６）、
エチル５－（３，４－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４７）、
エチル５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４８）、
エチル２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４９）、
エチル５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５０）、
エチル５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５１）、
エチル５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５２）、
エチル５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５３）、
エチル５－（２－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５４）
エチル５－（３－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５５）、
エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５６）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５７）、
エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５８）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５９）、
エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６０）、
エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６１）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６２）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６３）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６４）、
エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６５）、
エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６６）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６７）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６８）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６９）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７０）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７１）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７２）、
エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７３）、
エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７４）、
エチル２－（３－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７５）、
エチル２－（３－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７６）、
エチル２－（４－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７７）、
エチル２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７８）、
エチル２－（４－シアノフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７９）、
エチル２－（４－シアノフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８０）、
エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８１）、
エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８２）、
エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８３）、
エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８４）、
エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８５）、
エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８６）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８７）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８８）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８９）、
エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９０）、
エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９１）、
エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９２）、
エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９３）、
エチル２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９４）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９５）、
エチル２－（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）フェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９６）、
エチル２－（４－シクロプロピルフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９７）、
エチル２－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９８）、
エチル５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９９）、
エチル５－（３－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１００）、
エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０１）、
エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０２）、
エチル５－（３－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０３）、
エチル５－（４－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０４）、
エチル２－（４－アミノフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０５）、
エチル５－（３－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０６）、
エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０７）、
エチル５－（３－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０８）、
エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０９）、
エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１０）、
エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１１）、
エチル２－（４－アセトアミドフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１２）、
エチル５－（４－（メチルスルホンアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１３）、
Ｎ－（２－ジメチルアミノ）エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１４）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１５）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１１６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２４）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２６）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２７）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２８）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２９）、
Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３１）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１３２）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３３）、
（４－（２－メトキシフェニル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３４）、
エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３５）、
４－ニトロフェニル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３６）、
２－（ジメチルアミノ）エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３７）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン（１３８）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３９）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４０）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－４－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４１）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４２）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４３）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペリジン－１－イル）メタノン（１４４）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－フェニルピペリジン－１－イル）メタノン（１４５）、
（４－シクロプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１４６）、
Ｎ－（４－アセチルフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４７）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ベンジル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４８）、
Ｎ－（４－フルオロフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４９）、
（４－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５０）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１５１）、
（４－（２－モルホリノエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５２）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５３）、
（４－（２－（ジエチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５４）、
（４－メチルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５５）、
モルホリノ（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５６）、
Ｎ－（３－モルホリノプロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５７）、
Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾル－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５８）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５９）、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６０）、
（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６１）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）メタノン（１６２）、
エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１６３）、
Ｎ－ベンジル－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６４）、
Ｎ－（４－（ベンジルオキシ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６５）、
Ｎ－（４－メトキシベンジル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６６）、
（４－（２－（ジイソプロピルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６７）、
（４－イソプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６８）、
（４－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６９）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１７０）、
Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７１）、
ｔｅｒｔ－ブチル－４－（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１７２）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７３）、
ｔｅｒｔ－ブチル（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）カバーメート（１７４）、
Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７５）、
Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７７）、
（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１７８）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１７９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８０）、
（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１８１）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１８２）、
５－（２－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８３）、
（５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１８４）、
５－（３－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８５）、
５－（４－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８６）、
５－（２－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８７）、
Ｎ－（２－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１８８）、
５－（３－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８９）、
Ｎ－（３－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９０）、
５－（４－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９１）、
Ｎ－（４－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９２）、
５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９３）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９４）、
５－（４－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９６）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９７）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２００）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０４）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０５）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０６）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２０７）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０８）、
２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１０）、
２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１１）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１２）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１３）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１４）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１５）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１７）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１８）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２０）、
２－（３－フルオロフェニル）Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２１）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２２）、
２－（３－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２３）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２４）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２６）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２７）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２２８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２９）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３０）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３１）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３２）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３３）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３４）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３５）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３６）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３７）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３８）、
ｔｅｒｔ－ブチル４－（２－（２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（２３９）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４０）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４１）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４２）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４３）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４４）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４５）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４６）、
２－（４－（クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４７）、
（２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（２４８）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４９）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５０）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５１）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５２）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５３）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５４）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５５）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６１）、
２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６３）、
２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６４）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６５）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６６）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６７）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６８）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６９）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７４）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７５）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７８）、
２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７９）、
２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２８０）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８１）、
Ｎ－（２－アミノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８２）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８３）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８４）、
Ｎ－（２－アセトアミドエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８５）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８６）、
Ｎ－（２－（４－（メチルスルホニル）ピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８７）、
Ｎ－（２－（メチルスルホンアミド）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８８）、
Ｎ－（２－グアニジノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８９）、
Ｎ－メチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９０）、
Ｎ－エチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９１）、
５－（３－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９２）、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９３）、
Ｎ－エチル－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９４）、
５－フェニル－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９５）、
Ｎ－エチル－５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９６）、
５－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９７）、
Ｎ－エチル－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９８）、
５－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９９）、
Ｎ－エチル－５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３００）、
５－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０１）、
５－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０２）、
５－（３，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０３）、
Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０４）、
Ｎ－エチル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０５）、
Ｎ－プロピル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０６）、
Ｎ－エチル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０７）、
Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０８）、
Ｎ－エチル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０９）、
Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１０）、
５－（３－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１１）、
Ｎ－エチル－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１２）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１３）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１４）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１５）、
Ｎ－エチル－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１６）、
２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニル－Ｎ－プロピルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１７）、
Ｎ－エチル－５－（３－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１８）、
５－（３－ヒドロキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１９）、
Ｎ－エチル－５－（４－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２０）、
５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２１）、
５－（３，５－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２２）、
Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２３）、及び
Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３２４）。
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２８）、
エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２９）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３０）、
エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３１）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３２）、
エチル５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３３）、
エチル５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３４）、
エチル５－（２－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３５）、
エチル５－（３－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３６）、
エチル５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３７）、
エチル５－（３－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３８）、
エチル５－（４－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３９）、
エチル５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４０）、
エチル５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４１）、
エチル５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４２）、
エチル５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４３）、
エチル５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４４）、
エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４５）、
エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４６）、
エチル５－（３，４－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４７）、
エチル５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４８）、
エチル２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４９）、
エチル５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５０）、
エチル５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５１）、
エチル５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５２）、
エチル５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５３）、
エチル５－（２－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５４）
エチル５－（３－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５５）、
エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５６）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５７）、
エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５８）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５９）、
エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６０）、
エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６１）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６２）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６３）、
エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６４）、
エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６５）、
エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６６）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６７）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６８）、
エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６９）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７０）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７１）、
エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７２）、
エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７３）、
エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７４）、
エチル２－（３－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７５）、
エチル２－（３－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７６）、
エチル２－（４－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７７）、
エチル２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７８）、
エチル２－（４－シアノフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７９）、
エチル２－（４－シアノフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８０）、
エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８１）、
エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８２）、
エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８３）、
エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８４）、
エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８５）、
エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８６）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８７）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８８）、
エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８９）、
エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９０）、
エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９１）、
エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９２）、
エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９３）、
エチル２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９４）、
エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９５）、
エチル２－（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）フェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９６）、
エチル２－（４－シクロプロピルフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９７）、
エチル２－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９８）、
エチル５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９９）、
エチル５－（３－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１００）、
エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０１）、
エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０２）、
エチル５－（３－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０３）、
エチル５－（４－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０４）、
エチル２－（４－アミノフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０５）、
エチル５－（３－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０６）、
エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０７）、
エチル５－（３－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０８）、
エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０９）、
エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１０）、
エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１１）、
エチル２－（４－アセトアミドフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１２）、
エチル５－（４－（メチルスルホンアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１３）、
Ｎ－（２－ジメチルアミノ）エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１４）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１５）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１１６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２４）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２６）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２７）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２８）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２９）、
Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３１）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１３２）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３３）、
（４－（２－メトキシフェニル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３４）、
エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３５）、
４－ニトロフェニル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３６）、
２－（ジメチルアミノ）エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３７）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン（１３８）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３９）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４０）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－４－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４１）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４２）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４３）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペリジン－１－イル）メタノン（１４４）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－フェニルピペリジン－１－イル）メタノン（１４５）、
（４－シクロプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１４６）、
Ｎ－（４－アセチルフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４７）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ベンジル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４８）、
Ｎ－（４－フルオロフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４９）、
（４－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５０）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１５１）、
（４－（２－モルホリノエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５２）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５３）、
（４－（２－（ジエチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５４）、
（４－メチルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５５）、
モルホリノ（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５６）、
Ｎ－（３－モルホリノプロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５７）、
Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾル－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５８）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５９）、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６０）、
（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６１）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）メタノン（１６２）、
エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１６３）、
Ｎ－ベンジル－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６４）、
Ｎ－（４－（ベンジルオキシ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６５）、
Ｎ－（４－メトキシベンジル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６６）、
（４－（２－（ジイソプロピルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６７）、
（４－イソプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６８）、
（４－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６９）、
（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１７０）、
Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７１）、
ｔｅｒｔ－ブチル－４－（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１７２）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７３）、
ｔｅｒｔ－ブチル（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）カバーメート（１７４）、
Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７５）、
Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７７）、
（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１７８）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１７９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８０）、
（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１８１）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１８２）、
５－（２－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８３）、
（５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１８４）、
５－（３－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８５）、
５－（４－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８６）、
５－（２－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８７）、
Ｎ－（２－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１８８）、
５－（３－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８９）、
Ｎ－（３－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９０）、
５－（４－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９１）、
Ｎ－（４－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９２）、
５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９３）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９４）、
５－（４－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９６）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９７）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２００）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０４）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０５）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０６）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２０７）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０８）、
２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１０）、
２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１１）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１２）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１３）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１４）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１５）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１７）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１８）、
２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１９）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２０）、
２－（３－フルオロフェニル）Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２１）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２２）、
２－（３－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２３）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２４）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２５）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２６）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２７）、
（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２２８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２９）、
２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３０）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３１）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３２）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３３）、
２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３４）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３５）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３６）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３７）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３８）、
ｔｅｒｔ－ブチル４－（２－（２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（２３９）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４０）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４１）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４２）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４３）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４４）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４５）、
２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４６）、
２－（４－（クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４７）、
（２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（２４８）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４９）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５０）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５１）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５２）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５３）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５４）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５５）、
２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５８）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５９）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６１）、
２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６３）、
２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６４）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６５）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６６）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６７）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６８）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６９）、
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７０）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７１）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７２）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７３）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７４）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７５）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７６）、
Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７７）、
Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７８）、
２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７９）、
２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２８０）、
５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８１）、
Ｎ－（２－アミノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８２）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８３）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８４）、
Ｎ－（２－アセトアミドエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８５）、
Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８６）、
Ｎ－（２－（４－（メチルスルホニル）ピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８７）、
Ｎ－（２－（メチルスルホンアミド）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８８）、
Ｎ－（２－グアニジノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８９）、
Ｎ－メチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９０）、
Ｎ－エチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９１）、
５－（３－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９２）、
Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９３）、
Ｎ－エチル－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９４）、
５－フェニル－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９５）、
Ｎ－エチル－５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９６）、
５－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９７）、
Ｎ－エチル－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９８）、
５－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９９）、
Ｎ－エチル－５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３００）、
５－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０１）、
５－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０２）、
５－（３，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０３）、
Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０４）、
Ｎ－エチル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０５）、
Ｎ－プロピル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０６）、
Ｎ－エチル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０７）、
Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０８）、
Ｎ－エチル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０９）、
Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１０）、
５－（３－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１１）、
Ｎ－エチル－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１２）、
２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１３）、
２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１４）、
２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１５）、
Ｎ－エチル－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１６）、
２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニル－Ｎ－プロピルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１７）、
Ｎ－エチル－５－（３－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１８）、
５－（３－ヒドロキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１９）、
Ｎ－エチル－５－（４－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２０）、
５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２１）、
５－（３，５－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２２）、
Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２３）、及び
Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３２４）。
【0048】
本発明による上記の化学式Ｉで表される化合物は、生体内吸収を増進させるか又は溶解度を増加させるため、プロドラッグ、水和物、溶媒和物及び薬学的に許容可能な塩の形態で製造して使用できるため、前記プロドラッグ、水和物、溶媒和物及び薬学的に許容可能な塩も本発明の範囲に属する。
【0049】
用語「プロドラッグ（ｐｒｏｄｒｕｇ）」は、生体内で親薬物（ｐａｒｅｎｔｄｒｕｇ）に変形する物質を意味する。プロドラッグは、幾つかの場合において、親薬物よりも投与し易いため頻繁に使用される。例えば、これらは経口投与によってバイオアベイラビリティ（ｂｉｏａｖａｉｌａｂｌｅ）が得られるのに対し、親薬物はそうではない場合もある。また、プロドラッグは、親薬物よりも製薬組成物において向上した溶解度を有し得る。例えば、プロドラッグは、本発明による化合物の生体内加水分解可能なエステル及びその製薬上許容される塩であり得る。プロドラッグの他の例は、ペプチドが活性部位を現すように物質代謝によって変換される酸基に結合されている短いペプチド（ポリアミノ酸）であり得る。
【0050】
用語「水和物（ｈｙｄｒａｔｅ）」は、非共有的分子間力（ｎｏｎ－ｃｏｖａｌｅｎｔ ｉｎｔｅｒｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｆｏｒｃｅ）によって結合した化学量論的（ｓｔｏｉｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ）又は非化学量論的（ｎｏｎ－ｓｔｏｉｃｈｉｏｍｅｔｒｉｃ）な量の水を含んでいる本発明の化合物又はその塩を意味する。
【0051】
用語「溶媒和物（ｓｏｌｖａｔｅ）」は、非共有的分子間力によって結合した化学量論的又は非化学量論的な量の溶媒を含んでいる本発明の化合物又はその塩を意味する。ここで望ましい溶媒としては、揮発性、非毒性、及び／又は、ヒトへの投与に適した溶媒がある。
【0052】
用語「異性体（ｉｓｏｍｅｒ）」は、同じ化学式又は分子式を有するが、構造的又は立体的には異なる本発明の化合物又はその塩を意味する。このような異性体には、互変異性体（ｔａｕｔｏｍｅｒ）などの構造異性体、及び非対称炭素中心を有するＲ又はＳ異性体、幾何異性体（トランス、シス）などの立体異性体がすべて含まれる。これらすべての異性体及びその混合物も本発明の範囲に含まれる。
【0053】
用語「薬学的に許容可能な塩」は、化合物が投与される有機体に深刻な刺激を誘発せず、化合物の生物学的活性と物性を損傷させない化合物の塩の形態を意味する。前記薬学的に許容可能な塩は、薬剤学的に許容される陰イオンを含む無毒性酸付加塩を形成する酸、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸などのような無機酸、酒石酸、ギ酸、クエン酸、酢酸、卜リクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、グルコン酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、リンゴ酸、サリチル酸などのような有機炭酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などのようなスルホン酸などによって形成された酸付加塩が含まれる。例えば、薬剤学的に許容されるカルボン酸塩には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどによって形成された金属塩又はアルカリ土類金属塩、リシン、アルギニン、グアニジンなどのアミノ酸塩、ジシクロへキシルアミン、Ｎ－メチル－Ｄ－グルカミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、ジエタノールアミン、コリン及びトリエチルアミンなどのような有機塩などが含まれる。本発明による化学式Ｉの化合物は、通常の方法によってその塩に転換させることもできる。
【0054】
本発明の化学式Ｉのオキサゾール誘導体は、以下の反応式１～反応式５によって合成し得る。オキサゾール環の２番炭素にあるアミン基をサンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）反応を用いてクロライド基で置換した化合物（２）を合成した後、鈴木・宮浦クロスカップリング（Ｓｕｚｕｋｉ－Ｍｉｙａｕｒａ ｃｒｏｓｓ－ｃｏｕｐｌｉｎｇ）反応を用いて多様な官能基がオルト（ｏｒｔｈｏ）、メタ（ｍｅｔａ）及びパラ（ｐａｒａ）位置に置換されたフェニル環をオキサゾール２番炭素に導入した化合物（３－２６）を合成する（反応式１を参照）。その後、オキサゾール５番炭素にヘック反応（Ｈｅｃｋ ｒｅａｃｔｉｏｎ）を通じて多様な官能基が置換されたフェニル環を導入した化合物（２７－１１３）を合成する（反応式２を参照）。オキサゾール４番炭素のエチルカルボキシレートを塩基条件で加水分解した後、アミドカップリング（ａｍｉｄｅ ｃｏｕｐｌｉｎｇ）を通じて最終化合物（１１４－２８０）を合成する（反応式３を参照）。
【0055】
本発明の化学式Ｉの化合物の製造方法として反応式１～反応式５を例示したが、このような反応式１～反応式５の製造方法が本発明による化学式Ｉの化合物を製造する方法を限定することはない。反応式１～反応式５の製造方法は例示であるだけで、特定の置換体によって通常の技術者によって容易に変形可能であるできることは自明である。
【0056】
また、本発明は、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むＩＬ－３３関連疾患の予防又は治療用薬学的組成物を提供する。
【0057】
また、本発明は、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含むアレルギー性疾患の予防又は治療用薬学的組成物を提供する。
【0058】
また、本発明は、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を含む、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療用薬学的組成物を提供する。
【0059】
また、本発明は、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を必要とする対象に投与する段階を含む、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療方法を提供する。
【0060】
また、本発明は、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩の、喘息、アレルギー鼻炎、慢性副鼻腔炎、アレルギー性接触性皮膚炎、アトピー皮膚炎、慢性特発性蕁麻疹及びアナフィラキシーから選択される１つ以上のアレルギー性疾患；グレーブス病、シェーグレン症候群、免疫性血小板減少症、自己免疫性溶血性貧血、炎症性腸疾患及び原発性胆汁性胆管炎から選択される１つ以上の自己免疫疾患；及び慢性閉鎖性肺疾患からなる群より選択される１つ以上の疾患の予防又は治療に使用するための薬剤を製造するための用途を提供する。
【0061】
また、本発明は、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩を含むアレルギー性疾患の症状改善用健康機能食品組成物を提供する。
【0062】
また、本発明は、上記の化学式Ｉで表されるオキサゾール誘導体化合物、その水和物、その溶媒和物、又はその薬学的に許容可能な塩と、薬剤学的に許容可能な添加剤と、を含む薬学的組成物を提供する。
【0063】
前記添加剤は、薬剤学的に許容可能な担体又は希釈剤を含み得、それぞれ通常の方法によって散剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、懸濁液、エマルジョン、シロップ、エアロゾルなどの経口型剤形、外用剤、坐剤及び滅菌注射溶液の形態で製剤化され得る。
【0064】
前記薬剤学的に許容可能な担体は、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルチトール、デンプン、アラビアガム、アルジネイト、ゼラチン、リン酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、セルロース、メチルセルロース、微晶質セルロース、ポリビニルピロリドン、水、メチルヒドロキシベンゾエート、プロピルヒドロキシベンゾエート、タルク、マグネシウムステアレート及び鉱物油などを含む。また、充填剤、増量剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、界面活性剤などの希釈剤又は賦形剤を含む。経口用固形製剤は、錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤などを含み、このような固形製剤は少なくとも一つの賦形剤、例えば、デンプン、カルシウムカーボネート、スクロース又はラクトース、ゼラチンなどを含み得、マグネシウムステアレート、タルクのような潤滑剤などを含み得る。経口用液状製剤は、懸濁剤、経口液剤、乳剤、シロップ剤などを含み、水、リキッドパラフィンなどの希釈剤、湿潤剤、甘味剤、芳香剤、保存剤などを含み得る。非経口用製剤は、滅菌水溶液、非水溶媒、懸濁剤、乳剤、クリーム剤、凍結乾燥製剤、坐剤を含み、非水溶剤、懸濁剤としてはプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブオイルのような植物性油、オレイン酸エチルのような注射可能なエステル類などを含む。坐剤の基剤としては、ウイテプゾール（ｗｉｔｅｐｓｏｌ）、マクロゴール、ツイン（ｔｗｅｅｎ）６１、カカオガム、ラウリンガム、グリセロールゼラチンなどが使用され得る。
【0065】
本発明の薬学組成物に含有される有効成分の投与量は、患者の状態及び体重、疾病の程度、有効成分の形態、投与経路及び期間に応じて異なり、患者毎に適切に調節され得る。例えば、前記有効成分は、１日０．０００１～１０００ｍｇ／ｋｇであり、望ましくは０．０１～１００ｍｇ／ｋｇの用量で投与し得、投与は一日に一回又は数回に分けて投与し得る。また、本発明の薬学組成物は、組成物の総重量に対して前記有効成分を０．００１～９０重量％で含み得る。
【0066】
本発明の薬学組成物は、ラット、マウス、家畜、ヒトなどの哺乳動物に多様な経路を介して、例えば、経口、皮膚、腹腔、直腸又は静脈、筋肉、皮下、子宮内硬膜又は脳血管内（ｉｎｔｒａｃｅｒｅｂｒｏｖｅｎｔｒｉｃｕｌａｒ）注射によって投与され得る。
【0067】
以下、本発明を合成例、実施例及び実験例を通じてより詳しく説明する。しかしながら、下記の合成例、実施例及び実験例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらに制限されることはない。
【0068】
合成例１．オキサゾール化合物の合成
（１）合成反応の要約
本発明のオキサゾール誘導体は、以下の反応式１～反応式５に従って合成した。オキサゾール環の２番炭素にあるアミン基をサンドマイヤー反応を用いてクロライド基で置換した化合物２を合成した。鈴木・宮浦クロスカップリング反応を用いて多様な官能基がオルト、メタ及びパラ位置に置換されたフェニル環をオキサゾール２番炭素に導入した化合物３－２６を合成した（反応式１を参照）。
（１）合成反応の要約
本発明のオキサゾール誘導体は、以下の反応式１～反応式５に従って合成した。オキサゾール環の２番炭素にあるアミン基をサンドマイヤー反応を用いてクロライド基で置換した化合物２を合成した。鈴木・宮浦クロスカップリング反応を用いて多様な官能基がオルト、メタ及びパラ位置に置換されたフェニル環をオキサゾール２番炭素に導入した化合物３－２６を合成した（反応式１を参照）。
【0069】
オキサゾール５番炭素にヘック反応を通じて多様な官能基が置換されたフェニル環を導入した化合物２７－１１３を合成した（反応式２を参照）。オキサゾール４番炭素のエチルカルボキシレートを塩基条件で加水分解した後、アミドカップリングを通じて最終化合物１１４－２８０を合成した（反応式３を参照）。
【0070】
（２）試薬及び方法
反応に使用された化学物質と溶媒はすべてシグマアルドリッチ社、ＴＣＩ及びアクロス社から購入し、追加的な精製なしに用いた。反応進行過程はシリカゲル６０Ｆ２５４（メルク社；ダルムシュタット、ドイツ）で予めコーティングされたシリカゲルプレートで薄膜クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でモニタリングし、ＵＶ２５４光及び／又はＫＭｎＯ４染色で発色させて確認した。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲル（シリカゲル６０；２３０－４００メッシュＡＳＴＭ、メルク社、ダルムシュタット、ドイツ）で行った。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、室温でブルカー社製のＵｌｔｒａＳｈｉｅｌｄ ６００ＭＨｚパルス（１Ｈ、６００ＭＨｚ；１３Ｃ、１５０ＭＨｚ）分光計で記録した。すべての化学シフトは、テトラメチルシラン（δ＝０）から百万分率（ｐｐｍ）で記録し、サンプルが分析された溶媒に対比して測定した（ＣＤＣｌ３：１Ｈ ＮＭＲの場合δ７．２６、１３Ｃ ＮＭＲの場合δ７７．０；ＭｅＯＤ：１Ｈ ＮＭＲの場合δ３．３１、１３Ｃ ＮＭＲの場合δ４９．０；ＤＭＳＯ－ｄ６：１Ｈ ＮＭＲの場合δ２．５０、１３Ｃ ＮＭＲの場合δ３９．５）。１Ｈ ＮＭＲシフト値は、化学シフト（δ）、該当積分、多重度（ｓ＝一重線（ｓｉｎｇｌｅｔ）、ｂｒ＝幅広線（ｂｒｏａｄ）、ｄ＝二重線（ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｔ＝三重線（ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｑ＝四重線（ｑｕａｒｔｅｔ）、ｍ＝多重線（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、ｄｄ＝二重線の二重線（ｄｏｕｂｌｅｔ ｏｆ ｄｏｕｂｌｅｔｓ）、ｔｄ＝二重線の三重線（ｔｒｉｐｌｅｔ ｏｆ ｄｏｕｂｌｅｔｓ）、ｑｄ＝二重線の四重線（ｑｕａｒｔｅｔ ｏｆ ｄｏｕｂｌｅｔｓ）、結合定数（Ｊ ｉｎ Ｈｚ）及びアサインメント（ａｓｓｉｇｎｍｅｎｔ）で記録した。高分解能質量スペクトル（ＨＲＭＳ）は、アジレント社製の６５３０ Ａｃｃｕｒａｔｅ Ｍａｓｓ Ｑ－ＴＯＦＬＣ／ＭＳ分光計で記録した。
反応に使用された化学物質と溶媒はすべてシグマアルドリッチ社、ＴＣＩ及びアクロス社から購入し、追加的な精製なしに用いた。反応進行過程はシリカゲル６０Ｆ２５４（メルク社；ダルムシュタット、ドイツ）で予めコーティングされたシリカゲルプレートで薄膜クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でモニタリングし、ＵＶ２５４光及び／又はＫＭｎＯ４染色で発色させて確認した。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲル（シリカゲル６０；２３０－４００メッシュＡＳＴＭ、メルク社、ダルムシュタット、ドイツ）で行った。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルは、室温でブルカー社製のＵｌｔｒａＳｈｉｅｌｄ ６００ＭＨｚパルス（１Ｈ、６００ＭＨｚ；１３Ｃ、１５０ＭＨｚ）分光計で記録した。すべての化学シフトは、テトラメチルシラン（δ＝０）から百万分率（ｐｐｍ）で記録し、サンプルが分析された溶媒に対比して測定した（ＣＤＣｌ３：１Ｈ ＮＭＲの場合δ７．２６、１３Ｃ ＮＭＲの場合δ７７．０；ＭｅＯＤ：１Ｈ ＮＭＲの場合δ３．３１、１３Ｃ ＮＭＲの場合δ４９．０；ＤＭＳＯ－ｄ６：１Ｈ ＮＭＲの場合δ２．５０、１３Ｃ ＮＭＲの場合δ３９．５）。１Ｈ ＮＭＲシフト値は、化学シフト（δ）、該当積分、多重度（ｓ＝一重線（ｓｉｎｇｌｅｔ）、ｂｒ＝幅広線（ｂｒｏａｄ）、ｄ＝二重線（ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｔ＝三重線（ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｑ＝四重線（ｑｕａｒｔｅｔ）、ｍ＝多重線（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、ｄｄ＝二重線の二重線（ｄｏｕｂｌｅｔ ｏｆ ｄｏｕｂｌｅｔｓ）、ｔｄ＝二重線の三重線（ｔｒｉｐｌｅｔ ｏｆ ｄｏｕｂｌｅｔｓ）、ｑｄ＝二重線の四重線（ｑｕａｒｔｅｔ ｏｆ ｄｏｕｂｌｅｔｓ）、結合定数（Ｊ ｉｎ Ｈｚ）及びアサインメント（ａｓｓｉｇｎｍｅｎｔ）で記録した。高分解能質量スペクトル（ＨＲＭＳ）は、アジレント社製の６５３０ Ａｃｃｕｒａｔｅ Ｍａｓｓ Ｑ－ＴＯＦＬＣ／ＭＳ分光計で記録した。
【0071】
【化3】
【0072】
［試薬及び条件：ｉ）ｔ－ＢｕＯＮＯ、ＣｕＣｌ２、アセトニトリル、８０℃、６時間；ｉｉ）適切なボロン酸、２ Ｍ Ｋ２ＣＯ３、トルエン、９０℃、１２時間。］
（３）エチル２－クロロオキサゾール－４－カルボキシレート（２）の合成
亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（５．７ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）と酸化銅（ＩＩ）（６．５ｇ、４８ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（１５０ｍＬ）を投入して６０℃で１時間反応させた後、エチル２－アミノオキサゾール－４－カルボキシレート（５．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて投入し、温度を８０℃に高めて６時間さらに反応させた（ＴＬＣによって出発物質が消失するまで）。反応混合物に氷と濃ＨＣｌを入れてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２Ｏ、７：１～４：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２（３．６９ｇ、６６％）を白色固体として収得した。
（３）エチル２－クロロオキサゾール－４－カルボキシレート（２）の合成
亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（５．７ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）と酸化銅（ＩＩ）（６．５ｇ、４８ｍｍｏｌ）にアセトニトリル（１５０ｍＬ）を投入して６０℃で１時間反応させた後、エチル２－アミノオキサゾール－４－カルボキシレート（５．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて投入し、温度を８０℃に高めて６時間さらに反応させた（ＴＬＣによって出発物質が消失するまで）。反応混合物に氷と濃ＨＣｌを入れてＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２Ｏ、７：１～４：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２（３．６９ｇ、６６％）を白色固体として収得した。
【0073】
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.20 (s, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 6.9 Hz, 3H). LRMS (ESI) m/z 176.1 [M + H]+。
【0074】
すべての分光データは、従来報告されたデータと完全に一致した。
【0075】
合成例２．鈴木カップリングの一般的な方法による化合物の合成：エチル２－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（３）
エチル２－クロロオキサゾール－４－カルボキシレート（１．０ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）（化合物２）、フェニルボロン酸（１．０４ｇ、８．５４ｍｍｏｌ、１．５当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８０６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、０．０５当量）をトルエン（４０ｍＬ）に溶かした後、室温で２．０Ｍ炭酸カリウム溶液（４．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１２時間アルゴン気流下で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水と３Ｎ ＨＣｌを添加してＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２Ｏ、５：１～２：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物３を白色固体（１．１１ｇ、９０％）として収得した。
エチル２－クロロオキサゾール－４－カルボキシレート（１．０ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）（化合物２）、フェニルボロン酸（１．０４ｇ、８．５４ｍｍｏｌ、１．５当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８０６ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、０．０５当量）をトルエン（４０ｍＬ）に溶かした後、室温で２．０Ｍ炭酸カリウム溶液（４．０ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で１２時間アルゴン気流下で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水と３Ｎ ＨＣｌを添加してＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２Ｏ、５：１～２：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物３を白色固体（１．１１ｇ、９０％）として収得した。
【0076】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (s, 1H), 8.12 (dd, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 2H), 7.51-7.46 (m, 3H), 4.43 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0077】
化合物４～２６は、化合物３の記載と類似の方法で合成した。
【0078】
合成例３．エチル２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として５８％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として５８％の収率で収得した。
【0079】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 1H), 8.09 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.69-7.64 (m, 2H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0080】
合成例４．エチル２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに２－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに２－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
【0081】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0082】
合成例５．エチル２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７３％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７３％の収率で収得した。
【0083】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.33 (s, 1H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0084】
合成例６．エチル２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８６％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８６％の収率で収得した。
【0085】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.30 (s, 1H), 8.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.53 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.38-7.37 (m, 1H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0086】
合成例７．エチル２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８９％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（トリフルオロメトキシ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８９％の収率で収得した。
【0087】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.29 (s, 1H), 8.17 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0088】
合成例８．エチル２－（３－メトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－メトキシフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色の針状結晶として９６％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－メトキシフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色の針状結晶として９６％の収率で収得した。
【0089】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 7.63 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.32 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.36 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0090】
合成例９．エチル２－（４－メトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－メトキシフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として９６％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－メトキシフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として９６％の収率で収得した。
【0091】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 8.06 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0092】
合成例１０．エチル２－（３－フルオロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－フルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－フルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
【0093】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.29 (s, 1H), 7.92 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.50-7.46 (m, 1H), 7.20 (td, J = 8.4 Hz and J = 2.4 Hz, 1H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0094】
合成例１１．エチル２－（４－フルオロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１２）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－フルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－フルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として９０％の収率で収得した。
【0095】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.27 (s, 1H), 8.12 (dd, J = 5.4 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 4.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0096】
合成例１２．エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１３）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３，４－ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３，４－ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
【0097】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (s, 1H), 7.99-7.95 (m, 1H), 7.92-7.89 (m, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0098】
合成例１３．エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１４）
この化合物は、フェニルボロン酸代りに３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸代りに３，５－ジフルオロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
【0099】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.30 (s, 1H), 7.67-7.64 (m, 2H), 6.99-6.95 (m, 1H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0100】
合成例１４．エチル２－（３－クロロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１５）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－クロロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに３－クロロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
【0101】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.29 (s, 1H), 8.16-8.15 (m, 1H), 8.01 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50-7.48 (m, 1H), 7.43 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0102】
合成例１５．エチル２－（４－クロロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１６）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－クロロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として６６％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－クロロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として６６％の収率で収得した。
【0103】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0104】
合成例１６．エチル２－（４－シアノフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１７）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－シアノフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として４７％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－シアノフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として４７％の収率で収得した。
【0105】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.34 (s, 1H), 8.24 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0106】
合成例１７．エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１８）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－ビフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７５％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－ビフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として７５％の収率で収得した。
【0107】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (s, 1H), 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.43-7.40 (m, 1H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0108】
合成例１８．エチル２－（ナフタレン－２－イル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１９）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに２－ナフタレンボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８３％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに２－ナフタレンボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で白色固体として８３％の収率で収得した。
【0109】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.66 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.20 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.97-7.95 (m, 2H), 7.89-7.88 (m, 1H), 7.59-7.54 (m, 2H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0110】
合成例１９．エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２０）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（ジメチルアミノ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９２％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（ジメチルアミノ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９２％の収率で収得した。
【0111】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (s, 1H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.73 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.43 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0112】
合成例２０．エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２１）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９８％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９８％の収率で収得した。
【0113】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.26 (s, 1H), 8.05 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.36 (s, 9H)。
【0114】
合成例２１．エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２２）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（メチルチオ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８７％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－（メチルチオ）フェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８７％の収率で収得した。
【0115】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.25 (s, 1H), 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0116】
合成例２２．エチル２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２３）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－ニトロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－ニトロフェニルボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
【0117】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37-8.35 (m, 3H), 8.32 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0118】
合成例２３．エチル２－（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２４）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）フェニル）ボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）フェニル）ボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
【0119】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.24 (s, 1H), 8.05 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.43 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.54 (s, 9H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0120】
合成例２４．エチル２－（４－シクロプロピルフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２５）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－シクロプロピル－ベンゼンボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに４－シクロプロピル－ベンゼンボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
【0121】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.25 (s, 1H), 8.00 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.99-1.94 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.07-1.04 (m, 2H), 0.80-0.77 (m, 2H)。
【0122】
合成例２５．エチル２－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２６）
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として１４％の収率で収得した。
この化合物は、フェニルボロン酸の代わりに（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）ボロン酸を使用し、化合物３の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として１４％の収率で収得した。
【0123】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.45 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0124】
【化4】
【0125】
［試薬及び条件：ｉ）適切なヨードベンゼン、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トルエン、９０℃、１２時間；ｉｉ）１０％Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２気体、ＭｅＯＨ、室温、１２時間；ｉｉｉ）ｍ－ＣＰＢＡ、無水ＣＨ２Ｃｌ２、０℃、４時間；ｉｖ）無水ＣＨ２Ｃｌ２中の２５％ＴＦＡ、０℃から室温、２時間；ｖ）塩化アセチル、ＤＩＰＥＡ、無水ＣＨ２Ｃｌ２、０℃から室温、６時間；ｖｉ）塩化メタンスルホニル、ＤＩＰＥＡ、無水ＣＨ２Ｃｌ２、０℃から室温、６時間。］
実施例１．ヘック反応の一般的な方法による化合物の合成：エチル５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２７）
化合物４（２９５ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１３８．２４ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、酢酸パラジウム（４７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、炭酸セシウム（５０５ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）にトルエン（１５ｍＬ）を投入して、アルゴン気流下、９０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を冷却して水で希釈した後、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２Ｏ＝３：１～１：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２７を白色固体（３４２ｍｇ、９２％）として収得した。
実施例１．ヘック反応の一般的な方法による化合物の合成：エチル５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２７）
化合物４（２９５ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１３８．２４ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、酢酸パラジウム（４７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン（６４ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）、炭酸セシウム（５０５ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）にトルエン（１５ｍＬ）を投入して、アルゴン気流下、９０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を冷却して水で希釈した後、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２Ｏ＝３：１～１：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２７を白色固体（３４２ｍｇ、９２％）として収得した。
【0126】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.86 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.70 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.53-7.48 (m, 3H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, 3H)。
【0127】
化合物２８～９８は、化合物２７の記載と類似の方法で合成した。
【0128】
実施例２．エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２８）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
【0129】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.75-7.69 (m, 3H), 7.66 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0130】
実施例３．エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（２９）
この化合物を化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として９１％の収率で収得した。
この化合物を化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として９１％の収率で収得した。
【0131】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.43 (s, 1H), 8.36 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.55-7.51 (m, 3H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0132】
実施例４．エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３０）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８６％の収率で収得した。
【0133】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.40 (s, 1H), 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80-7.71 (m, 4H), 7.63 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0134】
実施例５．エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３１）
この化合物を化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
この化合物を化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
【0135】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.12 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.54-7.50 (m, 3H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0136】
実施例６．エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３２）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８３％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８３％の収率で収得した。
【0137】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 7.86-7.68 (m, 5H), 4.32 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 166.1, 159.9, 151.7, 148.5, 133.0, 132.6, 131.5, 130.5, 129.3, 127.3, 126.0, 125.9, 124.9, 122.4, 61.8, 14.0. LRMS (ESI) m/z 407.0 [M + H]+, 428.7 [M + Na]+ and 445.3 [M + K]+. HRMS (ESI) m/z calculated for C19H14F3N2O5
+[M + H]+: 407.0849; found: 407.0809。
【0138】
実施例７．エチル５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３３）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９１％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９１％の収率で収得した。
【0139】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.07 (s, 1H), 8.55 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.39-8.37 (m, 1H), 8.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 4.54 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.48 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0140】
実施例８．エチル５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３４）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５２％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５２％の収率で収得した。
【0141】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.68 (td, J = 8.8 Hz and J = 1.9 Hz, 4H), 8.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.51 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
【0142】
実施例９．エチル５－（２－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３５）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で５％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で５％の収率で収得した。
【0143】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.61 (brs, 1H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.96(d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.48 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.09 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0144】
実施例１０．エチル５－（３－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３６）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモフェニルメチルスルホンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７７％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモフェニルメチルスルホンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７７％の収率で収得した。
【0145】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.73 (s, 1H), 8.47 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.75 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.50 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.15 (s, 3H), 1.46 (t, J = 7.1 Hz, 3H). HRMS m/z: calcd for C20H16F3NO5S [M + H]+: 440.0735; found: 440.0809。
【0146】
実施例１１．エチル５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３７）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモフェニルメチルスルホンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモフェニルメチルスルホンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８２％の収率で収得した。
【0147】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.50 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.11 (s, 3H), 1.46 (t, J = 7.1 Hz, 3H). HRMS m/z: cacld for C20H16F3NO5S [M + H]+: 440.0735; found: 440.0784。
【0148】
実施例１２．エチル５－（３－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３８）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３’－ヨードアセトフェノンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７３％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３’－ヨードアセトフェノンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７３％の収率で収得した。
【0149】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.76 (s, 1H), 8.34-8.31 (m, 3H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H). HRMS m/z: calcd for C21H16F3NO4 [M + H]+: 404.1065; found: 404.1123。
【0150】
実施例１３．エチル５－（４－アセチルフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（３９）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４’－ヨードアセトフェノンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６８％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４’－ヨードアセトフェノンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６８％の収率で収得した。
【0151】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.68 (s, 3H), 1.46 (t, J = 7.2 Hz, 3H). HRMS m/z : calcd for C21H16F3NO4[M + H]+: 404.1065; found: 404.1122。
【0152】
実施例１４．エチル５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４０）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５９％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５９％の収率で収得した。
【0153】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.07 (s, 1H), 7.87 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.46 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.69 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.46 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
【0154】
実施例１５．エチル５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４１）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７６％の収率で収得した。
【0155】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.07 (dd, J = 1.7 Hz and J = 6.8 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 4.47 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.1 Hz, 3H). HRMS m/z: calcd for C20H16F3NO3S [M + H]+: 408.0837; found: 408.0888。
【0156】
実施例１６．エチル５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４２）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ヨードピリジンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８５％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ヨードピリジンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８５％の収率で収得した。
【0157】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.26 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.73 (dd, J = 1.8 Hz and J = 4.8 Hz, 1H), 8.53 (td, J = 8.1 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (dd, J = 4.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0158】
実施例１７．エチル５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４３）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ヨードピリジンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ヨードピリジンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
【0159】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.81-8.80 (m, 2H), 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.08-8.07 (m, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.52 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.47 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0160】
実施例１８．エチル５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４４）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で淡黄色固体として８４％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で淡黄色固体として８４％の収率で収得した。
【0161】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.58 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.2 Hz, 1H), 7.53-7.50 (m, 1H), 7.11 (td, J = 7.5 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.37 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.30 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【0162】
実施例１９．エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４５）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で淡黄色固体として９４％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で淡黄色固体として９４％の収率で収得した。
【0163】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 7.69 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 2.4 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0164】
実施例２０．エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４６）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８４％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８４％の収率で収得した。
【0165】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.48 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0166】
実施例２１．エチル５－（３，４－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４７）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモ－１，２－ジメトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモ－１，２－ジメトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
【0167】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.77-7.75 (m, 3H), 7.00 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.01 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 1.46 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0168】
実施例２２．エチル５－（３，５－ジメトキシフェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４８）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－３，５－ジメトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
【0169】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.89 (s, 6H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0170】
実施例２３．エチル２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（４９）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに５－ブロモ－１，２，３－トリメトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６７％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに５－ブロモ－１，２，３－トリメトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６７％の収率で収得した。
【0171】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (s, 2H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.99 (s, 6H), 3.95 (s, 3H), 1.46 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0172】
実施例２４．エチル５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５０）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに２－ヨードベンゾトリフルオリドを使用し、化合物２７の合成と同様の方法でピンク色固体として７７％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに２－ヨードベンゾトリフルオリドを使用し、化合物２７の合成と同様の方法でピンク色固体として７７％の収率で収得した。
【0173】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (s, 2H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.99 (s, 6H), 3.95 (s, 3H), 1.46 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0174】
実施例２５．エチル５－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５１）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ヨードベンゾトリフルオリドを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ヨードベンゾトリフルオリドを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
【0175】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 1H), 8.35 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.67 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 2H)。
【0176】
実施例２６．エチル５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５２）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６６％の収率で収得した。
【0177】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.80-7.78 (m, 3H), 7.63-7.60 (m, 1H), 7.49-7.45 (m, 2H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 6.6 Hz, 2H)。
【0178】
実施例２７．エチル５－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５３）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－（トリフルオロメトキシ）ベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６６％の収率で収得した。
【0179】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.12 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.58 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.52 (q, J = 7.8 Hz, 2H), 1.47 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0180】
実施例２８．エチル５－（２－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５４）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに２－ヨードベンゾニトリルを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８３％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに２－ヨードベンゾニトリルを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８３％の収率で収得した。
【0181】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.46 (q, J = 4.8 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 5.4 Hz, 3H)。
【0182】
実施例２９．エチル５－（３－シアノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５５）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ヨードベンゾニトリルを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５３％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ヨードベンゾニトリルを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５３％の収率で収得した。
【0183】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.50 (s, 1H), 8.45 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.80 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 7.68 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 4.52 (q, J = 4.8 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 5.4 Hz, 3H)。
【0184】
実施例３０．エチル５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５６）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
【0185】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.13-8.10 (m, 3H), 8.02 (s, 1H), 7.56-7.51 (m, 4H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0186】
実施例３１．エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５７）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
【0187】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.21 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.80-7.71 (m, 3H), 7.54 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0188】
実施例３２．エチル５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５８）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８５％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８５％の収率で収得した。
【0189】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.11 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 2H), 7.54-7.50 (m, 3H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0190】
実施例３３．エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（５９）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７８％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７８％の収率で収得した。
【0191】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80-7.71 (m, 3H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0192】
実施例３４．エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６０）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７９％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７９％の収率で収得した。
【0193】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.53-7.50 (m, 3H), 7.44-7.41 (m, 1H), 7.06 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0194】
実施例３５．エチル２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６１）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５７％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５７％の収率で収得した。
【0195】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.79-7.77 (m, 2H), 7.72-7.69 (m, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.39 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.07 (ddd, J = 0.6 Hz, J = 2.4 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0196】
実施例３６．エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６２）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
【0197】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12-8.10 (m, 4H), 7.52-7.47 (m, 3H), 7.01 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0198】
実施例３７．エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６３）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
【0199】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.78-7.74 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0200】
実施例３８．エチル２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６４）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として９０％の収率で収得した。
【0201】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.35 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.03 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 1.47 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0202】
実施例３９．エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６５）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８９％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８９％の収率で収得した。
【0203】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12-8.11 (m, 2H), 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.54-7.46 (m, 4H), 7.21 (td, J = 8.4 Hz and J = 2.4 Hz, 1H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0204】
実施例４０．エチル２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６６）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８１％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８１％の収率で収得した。
【0205】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.21 (dd, J = 0.6 Hz and J = 9.6 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83 (td, J = 9.6 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.80-7.75 (m, 2H), 7.75-7.72 (m, 1H), 7.50-7.47 (m, 1H), 7.25-7.22 (m, 1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0206】
実施例４１．エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（６７）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５９％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５９％の収率で収得した。
【0207】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (dd, J = 5.4 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 8.10 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 7.53-7.48 (m, 3H), 7.19 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0208】
実施例４２．エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６８）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
【0209】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 5.4 Hz and J = 9.0 Hz, 2H), 7.78-7.76 (m, 2H), 7.73-7.69 (m, 1H), 7.18 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0210】
実施例４３．エチル２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（６９）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として２０％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として２０％の収率で収得した。
【0211】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.39-8.35 (m, 4H), 8.20 (dd, J = 5.4 Hz and J = 9.0 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 4.51 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0212】
実施例４４．エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７０）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８６％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として８６％の収率で収得した。
【0213】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.10 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 2H), 8.01-7.98 (m, 1H), 7.94-7.92 (m, 1H), 7.54-7.50 (m, 3H), 7.32-7.28 (m, 1H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0214】
実施例４５．エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７１）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８６％の収率で収得した。
【0215】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.98-7.96 (m, 1H), 7.90-7.88 (m, 1H), 7.80-7.71 (m, 3H), 7.31-7.28 (m, 1H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0216】
実施例４６．エチル２－（３，４－ジフルオロフェニル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７２）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに４－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で黄色固体として８６％の収率で収得した。
【0217】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.97 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.96-7.85 (m, 1H), 7.34 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.29 (q, J = 8.5 Hz, 1H), 4.49 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
【0218】
実施例４７．エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７３）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
【0219】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.10 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 2H), 7.71-7.68 (m, 2H), 7.53-7.50 (m, 3H), 6.98-6.94 (m, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0220】
実施例４８．エチル２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７４）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
【0221】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.22-8.20 (m, 1H), 7.81-7.78 (m, 1H), 7.74-7.71 (m, 2H), 7.64-7.62 (m, 2H), 6.98-6.95 (m, 1H), 4.30 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0222】
実施例４９．エチル２－（３－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７５）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として９４％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として９４％の収率で収得した。
【0223】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 8.06 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.54-7.47 (m, 4H), 7.44 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0224】
実施例５０．エチル２－（３－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７６）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0225】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (dd, J = 2.4 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.12 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 8.00 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.78-7.74 (m, 2H), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.48-7.46 (m, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.31 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0226】
実施例５１．エチル２－（４－クロロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７７）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として９８％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として９８％の収率で収得した。
【0227】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12-8.10 (m, 4H), 7.53-7.47 (m, 5H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0228】
実施例５２．エチル２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（７８）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７５％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７５％の収率で収得した。
【0229】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79-7.76 (m, 2H), 7.73-7.71 (m, 1H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0230】
実施例５３．エチル２－（４－シアノフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（７９）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
【0231】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.12-8.10 (m, 2H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54-7.52 (m, 3H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0232】
実施例５４．エチル２－（４－シアノフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８０）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７２％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７２％の収率で収得した。
【0233】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.24-8.21 (m, 3H), 7.81-7.73 (m, 5H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0234】
実施例５５．エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８１）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
【0235】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54-7.48 (m, 5H), 7.42-7.40 (m, 1H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0236】
実施例５６．エチル２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８２）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８８％の収率で収得した。
【0237】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 7.80-7.77 (m, 2H), 7.73-7.71 (m, 3H), 7.66 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0238】
実施例５７．エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８３）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８６％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として８６％の収率で収得した。
【0239】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.69 (s, 1H), 8.25 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.20-8.18 (m, 2H), 7.99-7.96 (m, 2H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.59-7.50 (m, 5H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0240】
実施例５８．エチル２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８４）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
【0241】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.85 (s, 1H), 8.21 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83-7.76 (m, 2H), 7.74-7.71(m, 1H), 7.60-7.55 (m, 2H), 4.36 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0242】
実施例５９．エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８５）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
【0243】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.46-7.44 (m, 1H), 6.75 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (s, 6H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0244】
実施例６０．エチル２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８６）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として３３％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として３３％の収率で収得した。
【0245】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.66 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.33 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (s, 6H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0246】
実施例６１．エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（８７）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
【0247】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.10 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.52-7.48 (m, 5H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.37 (s, 9H)。
【0248】
実施例６２．エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８８）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として３１％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として３１％の収率で収得した。
【0249】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.78-7.77 (m, 2H), 7.73-7.68 (m, 1H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.38 (s, 9H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0250】
実施例６３．エチル２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（８９）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0251】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38-8.37 (m, 2H), 8.34-8.33 (m, 2H), 8.10 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.38 (s, 9H)。
【0252】
実施例６４．エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９０）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
【0253】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.11 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.51-7.47 (m, 3H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0254】
実施例６５．エチル２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９１）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６５％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として６５％の収率で収得した。
【0255】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.77-7.76 (m, 2H), 7.71-7.68 (m, 1H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.32 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0256】
実施例６６．エチル５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９２）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５４％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－３－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５４％の収率で収得した。
【0257】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.77 (s, 1H), 7.72-7.70 (m, 1H), 7.43 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.05-7.04 (m, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0258】
実施例６７．エチル５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９３）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５４％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－４－メトキシベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５４％の収率で収得した。
【0259】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.04 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 1.46 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【0260】
実施例６８．エチル２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９４）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５７％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５７％の収率で収得した。
【0261】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.41 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.13-8.11 (m, 2H), 7.55-7.53 (m, 3H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0262】
実施例６９．エチル５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９５）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに１－ヨード－２－ニトロベンゼンを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として７０％の収率で収得した。
【0263】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.43 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.92-7.89 (m, 2H), 7.89-7.86 (m, 1H), 4.24 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.18 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0264】
実施例７０．エチル２－（４－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）フェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９６）
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５７％の収率で収得した。
この化合物は、ヨードベンゼンの代わりに３－ブロモチオアニソールを使用し、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として５７％の収率で収得した。
【0265】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.09 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.06-8.05 (m, 1H), 7.87 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.66 (s, 1H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.57 (s, 3H), 1.54 (s, 9H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0266】
実施例７１．エチル２－（４－シクロプロピルフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９７）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0267】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.14-8.12 (m, 2H), 8.05 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52-7.48 (m, 3H), 7.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.98-1.95 (m, 1H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.08-1.05 (m, 2H), 0.81-0.78 (m, 2H)。
【0268】
実施例７２．エチル２－（４－クロロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキシレート（９８）
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として１１％の収率で収得した。
この化合物は、化合物２７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として１１％の収率で収得した。
【0269】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.49 (s, 1H), 8.28 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.12-8.11 (m, 2H), 7.67 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.56-7.53 (m, 3H), 4.49 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【0270】
実施例７３．エチル５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（９９）
化合物３２（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７．０ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（５２．３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１８時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、灰色粉末として化合物９９を収得した（９１．６ｍｇ、９９％）。
化合物３２（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７．０ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（５２．３ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１８時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、灰色粉末として化合物９９を収得した（９１．６ｍｇ、９９％）。
【0271】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.26 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52-7.31 (m, 4H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.89 (brs, 2H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0272】
実施例７４．エチル５－（３－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１００）
化合物３３（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１０５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１２時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２ＯＡｃ＝４：１～２：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１００を灰色粉末（１２５ｍｇ、６７％）として収得した。
化合物３３（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１０５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１２時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２ＯＡｃ＝４：１～２：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１００を灰色粉末（１２５ｍｇ、６７％）として収得した。
【0273】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.50-7.48 (m, 2H), 7.30 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.83-6.82 (m, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.89 (brs, 2H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0274】
実施例７５．エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０１）
化合物３４（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１０５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１２時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２ＯＡｃ＝４：１～２：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して純粋な化合物１０１を灰色粉末（１３２ｍｇ、５２％）として収得した。
化合物３４（２００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１０５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１２時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２ＯＡｃ＝４：１～２：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して純粋な化合物１０１を灰色粉末（１３２ｍｇ、５２％）として収得した。
【0275】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 8.01 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 4.46 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 4.10-3.94 (m, 2H), 1.44 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
【0276】
実施例７６．エチル５－（４－アミノフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０２）
化合物８９（２７０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１４６ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１２時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝３：１～１：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して純粋な化合物１０２を灰色粉末（１４９ｍｇ、６０％）として収得した。
化合物８９（２７０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１４６ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をＨ２（水素充填風船）でファジーして１２時間撹拌した。ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）をさらに添加した後、反応混合物をヒートガンでしばらく加熱し、セライトパッドを通して濾過した。揮発物を蒸発させて除去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：エーテル＝３：１～１：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して純粋な化合物１０２を灰色粉末（１４９ｍｇ、６０％）として収得した。
【0277】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.46 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.00 (brs, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.36 (s, 9H)。
【0278】
実施例７７．エチル５－（３－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０３）
アルゴン気流下、ｍ－ＣＰＢＡ（５１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍＬ）溶液に０℃で化合物３６（１２０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍＬ）溶液を滴加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１～１：３、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１０３（９３ｍｇ、７６％）を収得した。
アルゴン気流下、ｍ－ＣＰＢＡ（５１ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍＬ）溶液に０℃で化合物３６（１２０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍＬ）溶液を滴加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１～１：３、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１０３（９３ｍｇ、７６％）を収得した。
【0279】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.47 (s, 1H), 8.33 (d, J = 8.1 Hz, 3H), 7.80 (d, J = 8.3 Hz, 3H), 7.72 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.51 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.85 (s, 3H), 1.48 (t, J = 7.1 Hz, 3H). HRMS m/z: calcd for C20H16F3NO4S [M + H]+: 424.0786; found: 424.0830。
【0280】
実施例７８．エチル５－（４－（メチルスルフィニル）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０４）
アルゴン気流下、ｍ－ＣＰＢＡ（６５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍＬ）溶液に０℃で化合物３７（１５４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍＬ）溶液を滴加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１～１：３、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１０４（１１６ｍｇ、７２％）を収得した。
アルゴン気流下、ｍ－ＣＰＢＡ（６５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍＬ）溶液に０℃で化合物３７（１５４ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（８．０ｍＬ）溶液を滴加し、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１～１：３、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１０４（１１６ｍｇ、７２％）を収得した。
【0281】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.30-8.37 (m, 4H), 7.79-7.85 (m, 4H), 4.52 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.82 (s, 3H), 1.48 (t, J = 7.08 Hz, 3H). HRMS m/z: calcd for C20H16F3NO4S [M + H]+: 424.0786; found: 424.0835。
【0282】
実施例７９．エチル２－（４－アミノフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０５）
化合物９６（２４０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を無水ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解させ、０℃でトリフルオロ酢酸（１６当量；アミン官能基当たり）を添加した後、室温で２時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させて無水トルエンで代替した後、蒸発させて過量のトリフルオロ酢酸を共沸させた。この過程を３回繰り返してオイルを収得し、真空で乾燥して、追加的な精製なしに次の段階で使用した。
化合物９６（２４０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を無水ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解させ、０℃でトリフルオロ酢酸（１６当量；アミン官能基当たり）を添加した後、室温で２時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させて無水トルエンで代替した後、蒸発させて過量のトリフルオロ酢酸を共沸させた。この過程を３回繰り返してオイルを収得し、真空で乾燥して、追加的な精製なしに次の段階で使用した。
【0283】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 7.98 (m, 1H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.41-7.37 (m, 1H), 6.67 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.88 (s, 2H), 4.31 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0284】
実施例８０．エチル５－（３－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０６）
アルゴン気流下、化合物１００（７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（９７μＬ、０．５９ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で塩化アセチル（２７μＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を混合物にゆっくり滴加した後、室温で６時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１０６（５５ｍｇ、７０％）を収得した。
アルゴン気流下、化合物１００（７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（９７μＬ、０．５９ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で塩化アセチル（２７μＬ、０．３７ｍｍｏｌ）を混合物にゆっくり滴加した後、室温で６時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１０６（５５ｍｇ、７０％）を収得した。
【0285】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.36 (s, 1H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 7.45 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0286】
化合物１０７～１１２は、化合物１０６の記載と類似の方法で合成した。
【0287】
実施例８１．エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０７）
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７３％の収率で収得した。
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として７３％の収率で収得した。
【0288】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.62 (brs, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0289】
実施例８２．エチル５－（３－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０８）
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として２６％の収率で収得した。
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として２６％の収率で収得した。
【0290】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.22 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.39 (s, 6H), 1.47 (t, J = 7.8 Hz, 3H)。
【0291】
実施例８３．エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１０９）
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として１５％の収率で収得した。
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として１５％の収率で収得した。
【0292】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.51 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.37 (s, 6H), 1.47 (t, J = 7.8 Hz, 3H)。
【0293】
実施例８４．エチル５－（４－（Ｎ－アセチルアセトアミド）フェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１０）
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として定量的収率で収得した。
【0294】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.37 (s, 6H), 1.47 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.39 (s, 9H)。
【0295】
実施例８５．エチル５－（４－アセトアミドフェニル）－２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１１）
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５４％の収率で収得した。
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として５４％の収率で収得した。
【0296】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (s, 1H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.38 (s, 9H)。
【0297】
実施例８６．エチル２－（４－アセトアミドフェニル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１２）
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で白色固体として７４％の収率で収得した。
この化合物は、化合物１０６の合成と同様の方法で白色固体として７４％の収率で収得した。
【0298】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.04 (s, 1H), 7.86 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.42 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.37-7.35 (m, 1H), 4.45 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0299】
実施例８７．エチル５－（４－（メチルスルホンアミド）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１１３）
アルゴン気流下、化合物１０１（８７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）溶液にピリジン（９０μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で塩化メタンスルホニル（２０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を反応混合物にゆっくり滴加し、温度を室温に上げて１６時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１～１：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１１３（７２ｍｇ、６９％）を収得した。
アルゴン気流下、化合物１０１（８７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）溶液にピリジン（９０μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で塩化メタンスルホニル（２０μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を反応混合物にゆっくり滴加し、温度を室温に上げて１６時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝５：１～１：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１１３（７２ｍｇ、６９％）を収得した。
【0300】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.58 (s, 1H), 4.48 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.11 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.14 Hz, 3H). HRMS m/z: calcd for C20H17F3N2O5S [M + H]+: 455.0844; found: 455.0908。
【0301】
【化5】
【0302】
【化6】
【0303】
【化7】
【0304】
【化8】
【0305】
【化9】
【0306】
【化10】
【0307】
【化11】
【0308】
【化12】
【0309】
【化13】
【0310】
【化14】
【0311】
【化15】
【0312】
【化16】
【0313】
【化17】
【0314】
【化18】
【0315】
実施例８８．加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法で合成：Ｎ－（２－ジメチルアミノ）エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１４）
エチル５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。３Ｎ ＮａＯＨ（１．５ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留して３Ｎ ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留し、カルボン酸化合物を白色固体として収得して、追加的な精製なしに次の段階で使用した。カルボン酸化合物（１３２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン（６７μＬ、０．６１ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（８２ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１７８μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１５時間撹拌した後、ＴＬＣで反応完了を確認した。反応混合物を蒸発させた後、ＤＭＦを完全に除去するため、トルエンを投入して減圧蒸留した（３回繰り返す）。反応濃縮液に水を入れてＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１１４を淡黄色固体（６６ｍｇ、４０％）として得た。
エチル５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解させた。３Ｎ ＮａＯＨ（１．５ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留して３Ｎ ＨＣｌで酸性化した後、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留し、カルボン酸化合物を白色固体として収得して、追加的な精製なしに次の段階で使用した。カルボン酸化合物（１３２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ－ジメチルエチレンジアミン（６７μＬ、０．６１ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（８２ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１７８μＬ、１．０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１５時間撹拌した後、ＴＬＣで反応完了を確認した。反応混合物を蒸発させた後、ＤＭＦを完全に除去するため、トルエンを投入して減圧蒸留した（３回繰り返す）。反応濃縮液に水を入れてＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物１１４を淡黄色固体（６６ｍｇ、４０％）として得た。
【0316】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.29 (s, 1H), 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (br s, 1H), 3.57 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H)。
【0317】
化合物１１５～２８０は、化合物１１４の記載と類似の方法で合成した。
【0318】
実施例８９．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として９１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として９１％の収率で収得した。
【0319】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.48 (s, 1H), 8.24 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8,4 Hz, 2H), 3.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.53 (br s, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0320】
実施例９０．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１１６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。
【0321】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.47 (s, 1H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 4.14 (br s, 2H), 3.79 (br s, 2H), 2.61 (br s, 8H), 2.36 (s, 6H)。
【0322】
実施例９１．加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法で合成：Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。（７５ｍｇ、２５％）。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。（７５ｍｇ、２５％）。
【0323】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.42 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.73-7.70 (m, 2H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.45-7.42 (m, 1H), 3.58 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.32 (s, 6H)。
【0324】
実施例９２．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４１％の収率で収得した。
【0325】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.42 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.47-7.44 (m, 1H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.64-2.45 (brs, 8H), 2.33 (s, 3H)。
【0326】
実施例９３．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１１９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５１％の収率で収得した。
【0327】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.75-7.70 (m, 2H), 7.65 (q, J = 8.4 Hz, 2H), 7.55 (brs, 1H), 3.49 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.51 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.29 (s, 6H)。
【0328】
実施例９４．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４９％の収率で収得した。
【0329】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75-7.63 (m, 5H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.52 (brs, 8H), 2.32 (s, 3H)。
【0330】
実施例９５．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４２％の収率で収得した。
【0331】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.39-8.37 (m, 3H), 8.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.69 (brs, 1H), 7.66 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.53-7.45 (m, 3H), 3.60 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0332】
実施例９６．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７４％の収率で収得した。
【0333】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.42-8.40 (m, 3H), 8.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.88 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.67 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.48-7.46 (m, 1H), 3.60 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.65-2.45 (brs, 8H), 2.33 (s, 3H)。
【0334】
実施例９７．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５６％の収率で収得した。
【0335】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.33 (s, 1H), 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.68-7.63 (m, 2H), 7.52 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 3.51 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.31 (s, 6H)。
【0336】
実施例９８．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２８％の収率で収得した。
【0337】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 1H), 8.21 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.2 and J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.70-7.64 (m, 3H), 3.51 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60 (brs, 8H), 2.34 (s, 3H)。
【0338】
実施例９９．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５６％の収率で収得した。
【0339】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (s, 1H), 8.23 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.67-7.62 (m, 2H), 3.87 (brs, 2H), 3.73 (brs, 2H), 2.58-2.51 (m, 8H), 2.37 (s, 6H)。
【0340】
実施例１００．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
【0341】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.23 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.76-7.73 (m, 3H), 7.51 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.49-7.46 (m, 1H), 3.61 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 6H)。
【0342】
実施例１０１．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８１％の収率で収得した。
【0343】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.28-8.24 (m, 4H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49-7.43 (m, 3H), 3.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.57 (brs, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0344】
実施例１０２．Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１２８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６０％の収率で収得した。
【0345】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75-7.63 (m, 5H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.52 (brs, 8H), 2.32 (s, 3H)。
【0346】
実施例１０３．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１２９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３４％の収率で収得した。
【0347】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.86 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.48 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.43-7.41 (m, 1H), 3.89 (brs, 2H), 3.57 (brs, 2H), 2.61 (brs, 2H), 2.52-2.51 (m, 2H), 2.47-2.46 (m, 2H), 2.43 (brs, 2H), 2.28 (s, 6H)。
【0348】
実施例１０４．Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３４％の収率で収得した。
【0349】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.52 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.71 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.2 Hz, 2H)。
【0350】
実施例１０５．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９２％の収率で収得した。
【0351】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.75-7.69 (m, 3H), 7.66 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.59 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.53 (s, 6H)。
【0352】
実施例１０６．（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１３２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で１００％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で１００％の収率で収得した。
【0353】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 3H), 7.91-7.88 (m, 1H), 7.80 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 4.30 (s, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.34 (s, 4H)。
【0354】
実施例１０７．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９１％の収率で収得した。
【0355】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.15 (d, J = 6 Hz, 1H), 7.91-7.81 (m, 4H), 7.80-7.72 (m, 1H), 3.88 (brs, 2H), 3.71 (brs, 2H), 2.61-2.45 (m, 8H), 2.29 (s, 6H)。
【0356】
実施例１０８．（４－（２－メトキシフェニル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１３４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で２７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で２７％の収率で収得した。
【0357】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.91 (d, J =7.8 Hz, 1H), 7.79-7.71 (m, 3H), 7.64 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.97-6.89 (m, 2H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.03 (s, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.11 (s, 2H), 3.07 (s, 2H)。
【0358】
実施例１０９．エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として９１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として９１％の収率で収得した。
【0359】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.10 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.76-7.74 (m, 3H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.17 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.90 (brs, 2H), 3.70 (brs, 2H), 3.56 (brs, 4H), 1.28 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0360】
実施例１１０．４－ニトロフェニル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として７３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として７３％の収率で収得した。
【0361】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.13 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.90 (brs, 1H), 7.80-7.77 (m, 3H), 7.70-7.68 (m, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.09 (brs, 2H), 3.82 (brs, 4H), 3.72 (brs, 2H)。
【0362】
実施例１１１．２－（ジメチルアミノ）エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として３４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として３４％の収率で収得した。
【0363】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.11 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.77-7.74 (m, 3H), 7.66 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.23 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.91 (brs, 2H), 3.70 (brs, 2H), 3.57 (brs, 4H), 2.61 (brs, 2H), 2.31 (s, 6H)。
【0364】
実施例１１２．（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピロリジン－１－イル）メタノン（１３８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９６％の収率で収得した。
【0365】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.10 (dd, J = 0.6 Hz and J = 8.1 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.74-7.71 (m, 3H), 7.63 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 3.95 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.60 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 2.00-1.96 (m, 2H), 1.93-1.88 (m, 2H)。
【0366】
実施例１１３．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１３９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
【0367】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.12 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.5 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.60 (brs, 1H), 3.56 (dd, J = 6.0 Hz and J = 12.0 Hz, 2H), 2.75 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.63 (brs, 4H), 1.84 (brs, 6H)。
【0368】
実施例１１４．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（３－（ピロリジン－１－イル）プロピル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
【0369】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.33 (brs, 1H), 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.14 (dd, J = 0.6 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.5 Hz, 1H), 7.78-7.74 (m, 3H), 7.68 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 3.55 (q, J = 9.0 Hz, 2H), 2.72-2.68 (m, 6H), 1.91-1.87 (m, 6H)。
【0370】
実施例１１５．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－４－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
【0371】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.58 (dd, J = 1.2 Hz and J = 4.8 Hz, 2H), 8.16-8.14 (m, 3H), 7.94 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 2H), 7.78-7.75 (m, 3H), 7.71-7.67 (m, 2H), 7.29 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.63 (d, J = 6.0 Hz, 2H)。
【0372】
実施例１１６．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0373】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 1.2 Hz and J = 4.8 Hz, 1H), 8.16 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 7.96 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.79-7.68 (m, 5H), 7.61 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.31-7.28 (m, 1H), 4.65 (d, J = 6.0 Hz, 2H)。
【0374】
実施例１１７．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（ピリジン－２－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４７％の収率で収得した。
【0375】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.58 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.26 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.19 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.2 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.3 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.81-7.78 (m, 3H), 7.73-7.69 (m, 2H), 7.09 (ddd, J = 1.0 Hz, J = 4.9 Hz and J = 7.3 Hz, 1H)。
【0376】
実施例１１８．（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペリジン－１－イル）メタノン（１４４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９３％の収率で収得した。
【0377】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.07 (dd, J = 0.9 Hz and J = 8.2 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.6 Hz, 1H), 7.75-7.22 (m, 3H), 7.63 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.69-3.65 (m, 4H), 1.67-1.60 (m, 4H), 1.55 (brs, 2H)。
【0378】
実施例１１９．（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－フェニルピペリジン－１－イル）メタノン（１４５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８５％の収率で収得した。
【0379】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.09 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.78-7.75 (m, 3H), 7.68-7.65 (m, 1H), 7.32 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.24-7.21 (m, 3H), 4.80 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 3.23 (t, J = 12.6 Hz, 1H), 2.86-2.77 (m, 2H), 1.96 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 1.88 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 1.80-1.73 (m, 2H)。
【0380】
実施例１２０．（４－シクロプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１４６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９８％の収率で収得した。
【0381】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.79 (s, 2H), 3.69 (s, 2H), 2.66 (s, 2H), 2.60 (s, 2H), 1.65-1.60 (m, 1H), 1.31-1.22 (m, 2H), 1.30-1.23 (m, 1H), 0.91-0.41 (m, 4H)。
【0382】
実施例１２１．Ｎ－（４－アセチルフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７８％の収率で収得した。
【0383】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.12 (s, 1H), 8.23-8.29 (m, 3H), 7.98-7.94 (m, 3H), 7.82-7.79 (m, 5H), 7.73 (t, J = 12.0 Hz, 1H), 2.59 (s, 3H)。
【0384】
実施例１２２．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（４－（トリフルオロメチル）ベンジル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0385】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 7.8 Hz, 3H), 7.95 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78-7.74 (m, 3H), 7.68 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 7.8 Hz, 3H), 7.48 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 4.67(d, J = 6.6 Hz, 2H)。
【0386】
実施例１２３．Ｎ－（４－フルオロフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１４９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0387】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 7.92 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.76-7.73 (m, 3H), 7.66 (td, J = 8.1 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 2H), 7.00 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 3.63 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.89 (t, J = 7.2 Hz, 2H)。
【0388】
実施例１２４．（４－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0389】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.13 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.87-7.84 (m, 3H), 7.70-7.74 (m, 1H), 7.68 (dd, J = 7.8 Hz and J = 19.8 Hz, 1H), 7.29-7.24 (m, 1H), 3.86 (brs, 2H), 3.69 (brs, 2H), 3.19 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.88 (s, 6H), 2.52-2.48 (m, 6H), 1.93-1.88 (m, 2H)。
【0390】
実施例１２５．（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１５１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９２％の収率で収得した。
【0391】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.08 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.75-7.73 (m, 3H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 3.85 (brs, 2H), 3.73 (brs, 2H), 2.49-2.60 (m, 12H), 1.62 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 1.45 (brs, 2H)。
【0392】
実施例１２６．（４－（２－モルホリノエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３１％の収率で収得した。
【0393】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.09 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.76-7.73 (m, 3H), 7.67-7.64 (m, 1H), 3.86 (brs, 2H), 3.73-3.70 (m, 6H), 2.55-2.49 (m, 12H)。
【0394】
実施例１２７．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
【0395】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.12 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.77-7.73 (m, 3H), 7.66 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 3.51 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.63-2.46 (m, 10H), 2.35 (s, 3H)。
【0396】
実施例１２８．（４－（２－（ジエチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８２％の収率で収得した。
【0397】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 3.92 (brs, 2H), 3.75 (brs, 2H), 3.05 (brs, 4H), 2.97 (brs, 2H), 2.82 (brs, 2H), 2.57 (d, J = 4.2 Hz, 4H), 1.32 (t, J = 6.6 Hz, 6H)。
【0398】
実施例１２９．（４－メチルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４２％の収率で収得した。
【0399】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 1.1 Hz and J = 7.7 Hz, 1H), 7.75-7.73 (m, 3H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 3.87 (brs, 2H), 3.74 (brs, 2H), 2.46 (brs, 2H), 2.41 (brs, 2H), 2.31 (s, 3H)。
【0400】
実施例１３０．モルホリノ（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１５６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0401】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.10 (dd, J = 0.6 Hz and J = 8.1 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.79-7.72 (m, 3H), 7.66 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 3.93 (s, 2H), 3.83-3.62 (m, 6H)。
【0402】
実施例１３１．Ｎ－（３－モルホリノプロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で２７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で２７％の収率で収得した。
【0403】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.4, 2H), 7.74 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.87 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.52 (dd, J = 6.0 Hz and J = 12.0 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 6.6 Hz, 6H), 1.91-1.76 (m, 2H)。
【0404】
実施例１３２．Ｎ－（３－（１Ｈ－イミダゾル－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４６％の収率で収得した。
【0405】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17-8.14 (m, 3H), 7.91 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.78-7.75 (m, 3H), 7.70-7.66 (m, 2H), 7.29 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.07 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 4.06 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.47-3.43 (m, 2H), 2.14-2.10 (m, 2H)。
【0406】
実施例１３３．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１５９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９６％の収率で収得した。
【0407】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.13 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.77-7.73 (m, 3H), 7.67-7.65 (m, 1H), 7.51 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 4.10-4.06 (m, 1H), 3.96-3.93 (m, 1H), 3.84-3.80 (m, 1H), 3.73-3.69 (m, 1H), 3.37-3.33 (m, 1H), 2.05-1.99 (m, 1H), 1.98-1.90 (m, 2H), 1.64-1.60 (m, 1H)。
【0408】
実施例１３４．Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５３％の収率で収得した。
【0409】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.10 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.74-7.71 (m, 3H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.50 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.59 (q, J = 4.8 Hz, 2H), 3.54 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H)。
【0410】
実施例１３５．（４－ヒドロキシピペリジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９５％の収率で収得した。
【0411】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.08 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.76-7.73 (m, 3H), 7.66-7.63 (m, 1H), 4.13 (brs, 2H), 3.99-3.98 (m, 1H), 3.52 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 3.37 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 1.94 (brs, 2H), 1.61-1.59 (m, 2H)。
【0412】
実施例１３６．（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（ピペリジン－１－イル）フェニル）メタノン（１６２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３２％の収率で収得した。
【0413】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.85 (s, 1H), 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.15 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.79-7.75 (m, 3H), 7.70-7.67 (m, 1H), 7.55 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.92 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.14 (t, J = 6.0 Hz, 4H), 1.74-1.70 (m, 4H), 1.60-1.56 (m, 2H)。
【0414】
実施例１３７．エチル４－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボニル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１６３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0415】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.10 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 7.66 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 4.17 (dd, J = 7.2 Hz and J = 13.8 Hz, 2H), 3.90 (s, 2H), 3.70 (s, 2H), 3.56 (s, 4H), 1.27 (dd, J = 6.6 Hz and J = 14.1 Hz, 3H)。
【0416】
実施例１３８．Ｎ－ベンジル－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９９％の収率で収得した。
【0417】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.14 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 3H), 7.97 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.5 Hz, 1H), 7.76-7.72 (m, 3H), 7.67 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 5.4 Hz, 5H), 7.36 (d, J = 7.2 Hz, 4H), 7.31-7.28 (m, 1H), 4.61 (d, J = 6.0 Hz, 2H)。
【0418】
実施例１３９．Ｎ－（４－（ベンジルオキシ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８２％の収率で収得した。
【0419】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.89 (s, 1H), 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.16 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.80-7.75 (m, 3H), 7.70-7.67 (m, 1H), 7.59 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.40 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.35-7.33 (m, 1H), 6.98 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.07 (s, 2H)。
【0420】
実施例１４０．Ｎ－（４－メトキシベンジル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１６６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0421】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16-8.13 (m, 3H), 7.98 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.78-7.74 (m, 3H), 7.70-7.67 (m, 1H), 7.42 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.55 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H)。
【0422】
実施例１４１．（４－（２－（ジイソプロピルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４３％の収率で収得した。
【0423】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 1.2 Hz and J =7.8 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 3.68 (brs, 2H), 3.73 (brs, 2H), 3.56 (brs, 3H), 2.53 (brs, 2H), 1.17 (brs, 12H)。
【0424】
実施例１４２．（４－イソプロピルピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0425】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.84 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.74 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.64 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 4.17 (s, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.21-3.11 (m, 1H), 2.92 (s, 4H), 1.19 (s, 3H), 1.18 (s, 3H)。
【0426】
実施例１４３．（４－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１６９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６４％の収率で収得した。
【0427】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 8.09 (dd, J = 0.8 Hz and J = 8.2 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 1.3 Hz and J = 7.7 Hz, 1H), 7.76-7.74 (m, 3H), 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 3.9 (brs, 2H), 3.75 (brs, 2H), 3.65 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.19-1.18 (m, 6H)。
【0428】
実施例１４４．（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ピロリジン－１－イル）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１７０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９０％の収率で収得した。
【0429】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.06 (dd, J = 1.1 Hz and J = 8.1 Hz, 1H), 7.76-7.73 (m, 2H), 7.67-7.64 (m, 2H), 7.31 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 3.82 (brs, 2H), 3.66 (brs, 2H), 3.37 (brs, 4H), 3.20 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.83 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.51 (t, J = 4.4 Hz, 4H), 2.09 (brs, 4H)。
【0430】
実施例１４５．Ｎ－（３－（４－メチルピペラジン－１－イル）プロピル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５１％の収率で収得した。
【0431】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.32 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.22-8.20 (m, 1H), 7.92-7.86(m, 4H), 7.81-7.78 (m, 1H), 7.74-7.69 (m, 1H), 7.33-7.29 (m, 1H), 3.44 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.04 (s, 4H), 2.83 (s, 2H), 2.78 (s, 1H), 2.67-2.65 (m, 6H), 1.87-1.83 (m, 4H)。
【0432】
実施例１４６．ｔｅｒｔ－ブチル－４－（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１７２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８７％の収率で収得した。
【0433】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.14 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 1.3 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.76-7.74 (m, 1H), 7.69-7.66 (m, 1H), 7.61 (t, J = 5.3 Hz, 1H), 3.55-3.50 (m, 7H), 2.64 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 1.49 (s, 9H)。
【0434】
実施例１４７．５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペリジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0435】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.93-7.92 (m, 1H), 7.84 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.66-7.64 (m, 1H), 7.58 (d, J = 7.9 Hz, 3H), 3.90 (q, J = 5.9 Hz, 2H), 3.25 (t, J = 5.6 Hz, 3H), 2.17 (s, 6H), 1.88 (s, 3H)。
【0436】
実施例１４８．ｔｅｒｔ－ブチル（２－（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）カバーメート（１７４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９３％の収率で収得した。
【0437】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 8.15 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.78-7.77 (m, 3H), 7.70-7.67 (m, 1H), 7.62 (brs, 1H), 3.55 (q, J = 5.4 Hz, 2H), 3.41 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 1.48 (s, 9H)。
【0438】
実施例１４９．Ｎ－（４－アセトアミドフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として定量的収率で収得した。
【0439】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.19 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.81-7.79 (m, 3H), 7.72 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.67-7.65 (m, 2H), 7.53-7.51 (m, 2H), 2.19 (s, 3H)。
【0440】
実施例１５０．Ｎ－（４－ヒドロキシフェネチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として定量的収率で収得した。
【0441】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.13 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 3H), 7.91 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.75-7.72 (m, 3H), 7.66-7.63(m, 1H), 7.38 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.43 (brs, 1H), 3.62 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 7.2 Hz, 2H)。
【0442】
実施例１５１．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１７７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６５％の収率で収得した。
【0443】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.24 (s, 1H), 8.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.28 (t, J = 9.0 Hz, 3H), 7.80 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.78 (s, 1H), 7.69 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.60 (dd, J = 5.4 Hz and J = 11.7 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0444】
実施例１５２．（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１７８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９７％の収率で収得した。
【0445】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.92 (s, 1H), 8.49-8.31 (m, 4H), 7.90 (d, J =8.4 Hz, 2H), 7.80 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 4.09 (s, 4H), 3.41 (s, 2H), 3.37 (s, 2H)。
【0446】
実施例１５３．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（３－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１７９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３６％の収率で収得した。
【0447】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.76 (s, 1H), 8.38 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.35 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.83 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.91 (t, J = 9.6 Hz, 2H), 3.70 (t, J = 9.6 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 10.2 Hz, 2H), 2.58-2.51 (m, 6H), 2.30 (s, 6H)。
【0448】
実施例１５４．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５２％の収率で収得した。
【0449】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.59 (dd, J = 6.0 Hz and J = 12.0 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H)。
【0450】
実施例１５５．（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（ピペラジン－１－イル）メタノン（１８１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９９％の収率で収得した。
【0451】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.40 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 8.39 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 8.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.11 (s, 2H), 4.04 (s, 2H), 3.44 (s, 2H), 3.38 (s, 2H), 3.37 (s, 6H)。
【0452】
実施例１５６．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（４－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（１８２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３０％の収率で収得した。
【0453】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.39 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 8.15 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.90 (t, J = 4.2 Hz, 2H), 3.66 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.63-2.41 (m, 6H), 2.31 (s, 6H)。
【0454】
実施例１５７．５－（２－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７１％の収率で収得した。
【0455】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.50 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.29-7.26 (m, 1H), 6.88-6.83 (m, 3H), 3.64 (t, J = 4.2 Hz, 2H), 2.77 (t, J = 4.2 Hz, 2H), 2.43 (s, 6H)。
【0456】
実施例１５８．（５－（２－アミノフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（１８４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0457】
1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ 8.19 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.74 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.29-7.21 (m, 1H), 6.83 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.81 (s, 2H), 3.53 (s, 2H), 2.59-2.32 (m, 6H), 2.31-2.25 (m, 2H), 2.23 (s, 6H)。
【0458】
実施例１５９．５－（３－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４３％の収率で収得した。
【0459】
1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ 8.61 (brs, 1H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.96(d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 3.59 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.53 (s, 6H)。
【0460】
実施例１６０．５－（４－アミノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。
【0461】
1H NMR (600 MHz, CDCl3)δ 8.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.21 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (brs, 1H), 6.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.59 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.53 (s, 6H)。
【0462】
実施例１６１．５－（２－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６９％の収率で収得した。
【0463】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.57 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.61 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.72 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.43 (s, 6H), 2.05 (s, 3H)。
【0464】
実施例１６２．Ｎ－（２－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１８８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７８％の収率で収得した。
【0465】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.29 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.40 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.72 (s, 2H), 3.53 (s, 2H), 2.53 (s, 2H), 2.48 (s, 4H), 2.28 (s, 6H), 2.17 (s, 2H), 2.07 (s, 3H)。
【0466】
実施例１６３．５－（３－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１８９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で９１％の収率で収得した。
【0467】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.45 (s, 1H), 8.29 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.68 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.58 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.69 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 6H), 2.18 (s, 3H)。
【0468】
実施例１６４．Ｎ－（３－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８３％の収率で収得した。
【0469】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.33 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 8.24 (s, 1H), 7.89 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.90 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.57 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 2.61-2.51 (m, 4H), 2.45 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.29 (s, 6H), 2.17 (s, 3H)。
【0470】
実施例１６５．５－（４－アセトアミドフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７１％の収率で収得した。
【0471】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.61 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.81 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.51 (s, 6H), 2.17 (s, 3H)。
【0472】
実施例１６６．Ｎ－（４－（４－（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－カルボニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－５－イル）フェニル）アセトアミド（１９２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８１％の収率で収得した。
【0473】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.61-3.43 (m, 12H), 2.61 (s, 6H), 2.05 (s, 3H)。
【0474】
実施例１６７．５－（４－（メチルスルホニル）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８７％の収率で収得した。
【0475】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.68 (s, 1H), 8.63 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.58 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 8.08 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.82 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.31 (q, J = 4.9 Hz, 1H), 4.72 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 3.10 (s, 3H). HRMS m/z: calcd for C24H18F3N3O4S [M + H]+: 502.1004; found: 502.1059。
【0476】
実施例１６８．Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
【0477】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.36 (t, J = 1.5 Hz, 1H), 8.22 (d, J= 8.4 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.61 (q, J = 6.2 Hz, 2H), 3.52 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.56 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 2.12 (s, 3H)。
【0478】
実施例１６９．５－（４－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－（ピリジン－３－イルメチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８９％の収率で収得した。
【0479】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.67 (s, 1H), 8.56 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 8.20 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 4 H), 7.35 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.30 (q, J = 4.9 Hz, 1H), 4.70 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H)。
【0480】
実施例１７０．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として１９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として１９％の収率で収得した。
【0481】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.35 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.97 (td, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 1.8 Hz and J = 4.8 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (brs, 1H), 7.46-7.42 (m, 1H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H)。
【0482】
実施例１７１．Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４９％の収率で収得した。
【0483】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.36 (d, J = 1.2, 1H), 8.96 (d, J= 7.8 Hz, 1H), 8.68 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 4.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 3.69 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.62 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.53 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.68 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 2.12 (s, 3H)。
【0484】
実施例１７２．Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７２％の収率で収得した。
【0485】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 8.14 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (t, J = 5.1 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 2.4 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.69 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.62 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.52 (t, J = 4.2 Hz, 2H), 2.68 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.12 (s, 3H)。
【0486】
実施例１７３．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（１９９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４２％の収率で収得した。
【0487】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.71 (brs, 1H), 7.56 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.45 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.59 (q, J = 6.1 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.35 (s, 6H)。
【0488】
実施例１７４．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２００）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６０％の収率で収得した。
【0489】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.25 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.60 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.47-7.41 (m, 4H), 3.51 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.57 (brs, 8H), 2.28 (s, 3H)。
【0490】
実施例１７５．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
【0491】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.17 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.91 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J =1.2 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.48-7.47 (m, 1H), 3.46 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.30 (s, 6H)。
【0492】
実施例１７６．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（３－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８０％の収率で収得した。
【0493】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.16 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.04 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.90 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.51-7.49 (m, 1H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.54 (brs, 8H), 2.28 (s, 3H)。
【0494】
実施例１７７．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８３％の収率で収得した。
【0495】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.70 (brs, 1H), 7.51-7.43 (m, 3H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.58 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0496】
実施例１７８．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３９％の収率で収得した。
【0497】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.78 (brt, J = 4.8 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.48-7.45 (m, 1H), 7.38 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.60 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.61-2.54 (brs, 8H), 2.34 (s, 3H)。
【0498】
実施例１７９．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５８％の収率で収得した。
【0499】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12-8.09 (m, 3H), 7.96 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.74 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.55 (brs, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.31 (s, 6H)。
【0500】
実施例１８０．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２０６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３９％の収率で収得した。
【0501】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.18-8.15 (m, 3H), 7.89 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.81 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.74 (td, J = 8.4 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 3.47 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (brs, 8H), 2.28 (s, 3H)。
【0502】
実施例１８１．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２０７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として３９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として３９％の収率で収得した。
【0503】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.09-8.07 (m, 3H), 7.87 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.73 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.64 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.88 (brs, 2H), 3.75 (brs, 2H), 2.64-2.51 (m, 8H), 2.46 (s, 6H)。
【0504】
実施例１８２．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２５％の収率で収得した。
【0505】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.74 (brs, 1H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.49 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.45-7.41(m, 2H), 7.06 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.61 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 6H)。
【0506】
実施例１８３．２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２０９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４６％の収率で収得した。
【0507】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.39 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.82 (brs, 1H), 7.72 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.49 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.43 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.08- 7.06 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.60 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60-2.50 (m, 8H), 2.32 (s, 3H)。
【0508】
実施例１８４．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６１％の収率で収得した。
【0509】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.15 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.61-7.60 (m, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.14 (ddd, J = 0.6 Hz, J = 2.4 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.29 (s, 6H)。
【0510】
実施例１８５．２－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７３％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７３％の収率で収得した。
【0511】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.12 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.79 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.71 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.61 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.57-7.56 (m, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 0.6 Hz, J = 2.4 and J = 8.4 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H), 3.45 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.51 (brs, 8H), 2.27 (s, 6H)。
【0512】
実施例１８６．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４５％の収率で収得した。
【0513】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.70 (brs, 1H), 7.48 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43-7.40 (m, 1H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0514】
実施例１８７．２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２１３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
【0515】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.21 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44-7.38 (m, 3H), 6.96 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.49 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.50 (brs, 8H), 2.26 (s, 3H)。
【0516】
実施例１８８．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として６９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として６９％の収率で収得した。
【0517】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.14 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.81 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.73 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.47 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.31 (s, 6H)。
【0518】
実施例１８９．２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８２％の収率で収得した。
【0519】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.14 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.81 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.73 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.07 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.47 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.58 (brs, 1H), 2.30 (s, 3H)。
【0520】
実施例１９０．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６７％の収率で収得した。
【0521】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.85-7.82 (m, 2H), 7.75-7.72 (m, 1H), 7.09 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.73 (brs, 2H), 3.20 (brs, 2H), 2.84 (s, 6H), 2.73-2.70 (m, 2H), 2.60-2.55 (m, 6H)。
【0522】
実施例１９１．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として５４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として５４％の収率で収得した。
【0523】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.44 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.12 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.42 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.44 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.20 (s, 6H)。
【0524】
実施例１９２．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－メトキシフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２１８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として６５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で黄色固体として６５％の収率で収得した。
【0525】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 8.38 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.05 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.71 (brs, 2H), 3.46 (brs, 2H), 2.53-2.52 (m, 2H), 2.42-2.35 (m, 6H), 2.16 (s, 6H)。
【0526】
実施例１９３．２－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２１９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７６％の収率で収得した。
【0527】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.52 (dd, J = 9.0 Hz and J = 1.8 Hz, 2H), 8.25 (dd, J = 9.0 Hz and J = 1.8 Hz, 2H), 8.02 (dd, J = 9.0 Hz and J = 1.8 Hz, 2H), 7.05 (dd, J = 9.0 Hz and J = 1.8 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.53 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (brs, 8H), 2.30 (s, 3H)。
【0528】
実施例１９４．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
【0529】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.70 (brs, 1H), 7.51-7.43 (m, 4H), 7.22 (td, J = 8.4 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0530】
実施例１９５．２－（３－フルオロフェニル）Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
【0531】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.24 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.86 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.76-7.74 (m, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 7.47-7.41 (m, 3H) 7.26-7.23 (m, 1H), 3.51 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.58 (brs, 8H), 2.28 (s, 3H)。
【0532】
実施例１９６．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（３－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で淡黄色固体として５１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で淡黄色固体として５１％の収率で収得した。
【0533】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.77 (td, J = 9.0 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.74 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.54 (brs, 1H), 7.49-7.46 (m, 1H), 7.22 (td, J = 7.8 Hz and J = 2.4 Hz, 1H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.31 (s, 6H)。
【0534】
実施例１９７．２－（３－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８７％の収率で収得した。
【0535】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.14 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.88-7.85 (m, 2H), 7.80 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.77-7.75 (m, 1H), 7.74-7.71 (m, 1H), 7.55 (td, J = 8.0 Hz and J = 5.7 Hz, 1H), 7.30-7.27 (m, 1H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (brs, 8H), 2.27 (s, 3H)。
【0536】
実施例１９８．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２５％の収率で収得した。
【0537】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.13 (dd, J = 5.4 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.68 (brs, 1H), 7.49 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.45-7.42 (m, 1H), 7.21 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.58 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.32 (s, 6H)。
【0538】
実施例１９９．２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２２５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として１５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として１５％の収率で収得した。
【0539】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.13 (dd, J = 4.4 Hz and J = 8.8 Hz, 2H), 7.78 (brs, 1H), 7.51-7.42 (m, 3H), 7.22 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.59 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.60 (brs, 8H), 2.33 (s, 3H)。
【0540】
実施例２００．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で淡黄色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で淡黄色固体として８２％の収率で収得した。
【0541】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.17 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 8.15-8.12 (m, 2H), 7.91 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.83 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.76 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.47 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.30 (s, 6H)。
【0542】
実施例２０１．２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
【0543】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.00 (dd, J = 0.6 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.96-7.93 (m, 2H), 7.73 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.58 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 9.0, 2H), 3.31 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.43 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.41 (brs, 1H), 2.13 (s, 3H)。
【0544】
実施例２０２．（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）（２－（４－フルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）メタノン（２２８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４７％の収率で収得した。
【0545】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 5.4 Hz and J = 9.0 Hz, 2H), 7.85-7.84 (m, 2H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.30 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 3.86 (brs, 2H), 3.70 (brs, 2H), 2.79 (brs, 2H), 2.61-2.58 (m, 6H), 2.50 (s, 6H)。
【0546】
実施例２０３．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－フルオロフェニル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２２９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３６％の収率で収得した。
【0547】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.66 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.32 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.16 (dd, J = 5.4 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (brs, 1H), 7.24 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H)。
【0548】
実施例２０４．２－（４－フルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として９０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として９０％の収率で収得した。
【0549】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.62 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.35 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.24 (dd, J = 5.4 Hz and J = 9.0 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 3.58 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.66 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (brs, 8H), 2.30 (s, 3H)。
【0550】
実施例２０５．２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
【0551】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.96-7.94 (m, 1H), 7.90-7.87 (m, 1H), 7.67 (brs, 1H), 7.50 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.33-7.29 (m, 1H), 3.58 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0552】
実施例２０６．２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８１％の収率で収得した。
【0553】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.27 (dd, J = 1.8 Hz and J =8.4 Hz, 2H), 8.04-8.02 (m, 1H), 7.96-7.94 (m, 1H), 7.51-7.44 (m, 4H), 3.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.60 (brs, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0554】
実施例２０７．２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５２％の収率で収得した。
【0555】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.91-7.89 (m, 1H), 7.82-7.80 (m, 1H), 7.74 (td, J = 7.8 Hz and J = 0.6 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.8 Hz and J = 0.6 Hz, 1H), 7.52 (brs, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.31 (s, 6H)。
【0556】
実施例２０８．２－（３，４－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８９％の収率で収得した。
【0557】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.16 (dd, J = 0.6 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.99-7.96 (m, 1H), 7.90-7.87 (m, 2H), 7.81 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.48-7.44 (m, 1H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (brs, 8H), 2.28 (s, 3H)。
【0558】
実施例２０９．２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４１％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４１％の収率で収得した。
【0559】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.67-7.64 (m, 3H), 7.52-7.44 (m, 3H), 6.98-6.95 (m, 1H), 3.58 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0560】
実施例２１０．２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２３６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0561】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.29 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.68-7.62 (m, 2H), 7.52-7.48 (m, 3H), 7.17-7.11 (m, 1H), 3.56 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.65 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
【0562】
実施例２１１．２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６０％の収率で収得した。
【0563】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.18 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.83 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.76 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.68-7.66 (m, 2H), 7.21-7.17 (m, 1H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.30 (s, 6H)。
【0564】
実施例２１２．２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２３８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0565】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.17 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.66-7.64 (m, 2H), 7.23-7.19 (m, 1H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.54 (brs, 8H), 2.82 (s, 3H)。
【0566】
実施例２１３．ｔｅｒｔ－ブチル４－（２－（２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド）エチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（２３９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0567】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.12 (dd, J = 0.6 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.76-7.70 (m, 1H), 7.68-7.63 (m, 1H), 7.58-7.50 (m, 3H), 6.99-6.93 (m, 1H), 3.53-3.45 (m, 1H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.45 (brs, 4H), 1.46 (brs, 9H)。
【0568】
実施例２１４．２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２６％の収率で収得した。
【0569】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.11 (s, 1H), 8.02 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.68 (brs, 1H), 7.51-7.43 (m, 5H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0570】
実施例２１５．２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0571】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.27-8.25 (m, 2H), 8.08- 8.07 (m, 1H), 8.01-7.99 (m, 1H), 7.54-7.44 (m, 5H), 3.53 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.54 (brs, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0572】
実施例２１６．２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４８％の収率で収得した。
【0573】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.15 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.05 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.95 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.73 (td, J = 7.8 Hz and J =1.8 Hz, 1H), 7.54-7.53 (m, 1H), 7.50 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.45 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.29 (s, 6H)。
【0574】
実施例２１７．２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７７％の収率で収得した。
【0575】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.16 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.08 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.98 (td, J = 8.4 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.81 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.57-7.56 (m, 1H), 7.53 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (brs, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0576】
実施例２１８．２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３８％の収率で収得した。
【0577】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (brs, 1H), 7.51-7.43 (m, 5H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0578】
実施例２１９．２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として７５％の収率で収得した。
【0579】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.30 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 8.16 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.54-7.48 (m, 3H), 3.58 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.67 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (brs, 8H), 2.32 (s, 3H)。
【0580】
実施例２２０．２－（４－クロロフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0581】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.17 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.30 (s, 6H)。
【0582】
実施例２２１．２－（４－（クロロフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２４７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として８６％の収率で収得した。
【0583】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.82 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.48 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.54 (brs, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0584】
実施例２２２．（２－（４－クロロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－イル）（４－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペラジン－１－イル）メタノン（２４８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として３８％の収率で収得した。
【0585】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.88 (brs, 2H), 3.75 (brs, 2H), 2.60-2.51 (m, 8H), 2.41 (s, 6H)。
【0586】
実施例２２３．２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２４９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0587】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.24 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (brs, 1H), 7.52-7.49 (m, 3H), 3.59 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0588】
実施例２２４．２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として２２％の収率で収得した。
【0589】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38-8.36 (m, 2H), 8.23 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.83 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.77 (brt, J = 4.8 Hz, 1H), 7.52-7.45 (m, 3H), 3.60 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.64-2.45 (brs, 8H), 2.33 (s, 3H)。
【0590】
実施例２２５．２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として５０％の収率で収得した。
【0591】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.15 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.67 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.54 (brt, J = 4.8 Hz, 1H), 3.50 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.53 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.31 (s, 6H)。
【0592】
実施例２２６．２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６８％の収率で収得した。
【0593】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.14 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.68 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.60 (brt, J = 4.8 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.62 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.61-2.45 (brs, 8H), 2.34 (s, 3H)。
【0594】
実施例２２７．２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として１２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として１２％の収率で収得した。
【0595】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.52-7.49 (m, 4H), 7.45-7.41 (m, 2H), 3.61 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 6H)。
【0596】
実施例２２８．２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として６４％の収率で収得した。
【0597】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.24 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.62 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.46-7.40 (m, 5H), 7.37-7.34 (m, 1H), 3.49 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.51(brs, 8H), 2.27 (s, 3H)。
【0598】
実施例２２９．２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として定量的収率で収得した。
【0599】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.15 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.89 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.67-7.66 (m, 2H), 7.46 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.39-7.36 (m, 1H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H)。
【0600】
実施例２３０．２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４６％の収率で収得した。
【0601】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.13 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.10-8.07 (m, 2H), 7.87-7.86 (m, 1H), 7.80-7.70 (m, 4H), 7.66-7.65 (m, 2H), 7.46-7.43 (m, 2H), 7.38-7.35 (m, 1H), 3.46-3.44 (m, 2H), 2.59-2.56 (m, 2H), 2.51-2.30 (brs, 8H), 2.27 (s, 3H)。
【0602】
実施例２３１．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４４％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で白色固体として４４％の収率で収得した。
【0603】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.62 (s, 1H), 8.45 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.21 (dd, J = 1.8 Hz and J = 9.0 Hz, 1H), 8.00-7.99 (m, 1H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.92-7.90 (m, 1H), 7.76 (brt, J = 4.8 H, 1H), 7.60-7.57 (m, 2H), 7.52 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.47-7.44 (m, 1H), 3.61 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.35 (s, 6H)。
【0604】
実施例２３２．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２５８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0605】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.61 (s, 1H), 8.32-8.31 (m, 2H), 8.17 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.01-7.98 (m, 2H), 7.92-7.91 (m 1H), 7.59-7.56 (m, 2H), 7.52-7.50 (m, 2H), 7.50-7.46 (m, 1H), 3.56 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (brs, 8H), 2.30 (s, 3H)。
【0606】
実施例２３３．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２５９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５５％の収率で収得した。
【0607】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.55 (s, 1H), 8.15-8.13 (m, 2H), 7.99 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.97-7.95 (m, 2H), 7.90 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.60-7.55 (m, 3H), 3.53 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.55 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0608】
実施例２３４．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（ナフタレン－２－イル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で２９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で２９％の収率で収得した。
【0609】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.15-8.13 (m, 2H), 8.00 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.98-7.95 (m, 2H), 7.91-7.90 (m, 1H), 7.74 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 4.8 Hz, 1H), 7.66 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.60-7.55 (m, 2H), 3.54 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 2.64 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.63-2.45 (brs, 8H), 2.35 (s, 3H)。
【0610】
実施例２３５．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５９％の収率で収得した。
【0611】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.26 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.57 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.05 (s, 6H), 2.63 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (s, 6H)。
【0612】
実施例２３６．２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３７％の収率で収得した。
【0613】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.25 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.91 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.48 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.43 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.03 (s, 6H), 2.65 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.76-2.47 (m, 8H), 2.30 (s, 3H)。
【0614】
実施例２３７．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７２％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７２％の収率で収得した。
【0615】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.13 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.92-7.89 (m, 3H), 7.80 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.72-7.69 (m, 1H), 6.83 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.48 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.06 (s, 6H), 2.57 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.32 (s, 6H)。
【0616】
実施例２３８．２－（４－（ジメチルアミノ）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６７％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６７％の収率で収得した。
【0617】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.13 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.91-7,90 (m, 3H), 7.81 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.72-7.69 (m, 1H), 6.84 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.48 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3,07 (s, 6H), 2,62 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.55 (brs, 8H), 2.31 (s, 3H)。
【0618】
実施例２３９．２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で４９％の収率で収得した。
【0619】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.56 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.48 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.45 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 3.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H), 1.36 (s, 9H)。
【0620】
実施例２４０．２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0621】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.65-7.57 (m, 2H), 7.55-7.43 (m, 3H), 3.60 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.66 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.93-2.39 (m, 8H), 2.31 (s, 3H), 1.39 (s, 9H)。
【0622】
実施例２４１．２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２６７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６０％の収率で収得した。
【0623】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.46-7.41 (m, 1H), 3.51 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.75 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.67 (dd, J = 7.8 Hz and J = 14.1 Hz, 4H), 1.35 (s, 9H), 1.11 (t, J = 7.2 Hz, 6H)。
【0624】
実施例２４２．２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７６％の収率で収得した。
【0625】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.18 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.84 (td, J = 8.4 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.77 (td, J = 8.4 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.49 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.33 (s, 6H)。
【0626】
実施例２４３．２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２６９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で８６％の収率で収得した。
【0627】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.15 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 8.01 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.90 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.74 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.48 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.30 (s, 3H), 1.38 (s, 9H)。
【0628】
実施例２４４．２－（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－（２－（ジエチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７０％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７０％の収率で収得した。
【0629】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.18 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.93 (dd, J = 1.2 Hz and J =7.8 Hz, 1H), 7.84 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.76-7.74 (m, 1H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.46 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.74 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.68 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 1.40 (s, 9H), 1.12 (t, J = 7.2 Hz, 6H)。
【0630】
実施例２４５．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７１）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５８％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で５８％の収率で収得した。
【0631】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.54-7.49 (m, 3H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.57 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.63 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.36 (s, 6H)。
【0632】
実施例２４６．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７２）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６９％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で６９％の収率で収得した。
【0633】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.49-7.40 (m, 3H), 7.29 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.51 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。
【0634】
実施例２４７．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７３）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３５％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で３５％の収率で収得した。
【0635】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.16 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 4H), 7.98 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 1.2 Hz and J = 9.0 Hz, 1H), 7.83 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.75 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.48 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.57 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.32 (s, 6H)。
【0636】
実施例２４８．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７４）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７６％の収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で７６％の収率で収得した。
【0637】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.13 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.88 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.73 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.47 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.59 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.74-2.32 (m, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0638】
実施例２４９．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７５）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0639】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 8.37 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.33 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.23 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.51-7.44 (m, 3H), 3.39 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.45 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.17 (s, 6H)。
【0640】
実施例２５０．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－ニトロフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７６）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0641】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.31 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.25 (dd, J = 1.8 Hz and J =7.8 Hz, 2H), 8.22 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.48-7.44 (m, 3H), 3.52 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2,63 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.60 (brs, 8H), 2.29 (s, 3H)。
【0642】
実施例２５１．Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７７）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0643】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 8.41 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.18 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.91 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.8 Hz, 1H), 3.27 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.36 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.13 (s, 6H)。
【0644】
実施例２５２．Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２７８）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0645】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 8.45 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.20 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 1.2 Hz and J =7.8 Hz, 1H), 7.90 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.82 (td, J = 7.8 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 3.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.41 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.39 (brs, 8H), 2.12 (s, 6H)。
【0646】
実施例２５３．２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（ジメチルアミノ）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２７９）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0647】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.23 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 2H), 7.89 (d, J = 7.8, Hz, 2H), 7.45-7.39 (m, 3H), 7.14 (d, J = 7.8, Hz, 2H), 3.50 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.60 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.50 (brs, 8H), 2.26 (s, 3H), 1.93-1.89 (m, 1H), 1.03-1.00 (m, 2H), 0.74-0.71 (m, 2H)。
【0648】
実施例２５４．２－（４－シクロプロピルフェニル）－Ｎ－（２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（２８０）
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物１１４の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0649】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.24 (dd, J = 1.8 Hz and J = 9.0 Hz, 2H), 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.47-7.42 (m, 3H), 7.17 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 3.52 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.58 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.32 (s, 6H), 1.97-1.92 (m, 1H), 1.05-1.02 (m, 2H), 0.76-0.74 (m, 2H)。
【0650】
【化19】
【0651】
［試薬及び条件：ｉ）無水ＣＨ２Ｃｌ２中の２５％ＴＦＡ、０℃～室温、１～４時間、化合物２８１に対して定量的収率、化合物２８２に対して４５％の収率、化合物２８３に対して定量的収率；ｉｉ）塩化アセチル、ＤＩＰＥＡ、無水ＣＨ２Ｃｌ２、０℃～室温、１２時間、化合物２８４に対して５３％の収率、化合物２８５に対して４９％の収率、化合物２８６に対して４１％の収率；ｉｉｉ）塩化メタンスルホニル、ＤＩＰＥＡ、無水ＣＨ２Ｃｌ２、０℃～室温、１時間、化合物２８７に対して４５％の収率、化合物２８８に対して６２％の収率；ｉｖ）１－［Ｎ，Ｎ’－（ジ－Ｂｏｃ）アミジノ］ピラゾール、Ｅｔ３Ｎ、ＭｅＯＨ、室温、２０時間、化合物２８９に対して５０％の収率。］
実施例２５５．Ｂｏｃ脱保護反応の一般的な方法で合成：５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８１）
０℃でＮ－Ｂｏｃ保護されたアミン（２１７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した後、反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させて無水トルエンで代替した後、蒸発させて過量のトリフルオロ酢酸を共沸させた。この過程を３回繰り返してオイルを収得し、真空で乾燥した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８１を黄色固体として得た（２３０ｍｇ、定量的収率）。
実施例２５５．Ｂｏｃ脱保護反応の一般的な方法で合成：５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８１）
０℃でＮ－Ｂｏｃ保護されたアミン（２１７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を添加した後、反応混合物を２５℃で４時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させて無水トルエンで代替した後、蒸発させて過量のトリフルオロ酢酸を共沸させた。この過程を３回繰り返してオイルを収得し、真空で乾燥した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８１を黄色固体として得た（２３０ｍｇ、定量的収率）。
【0652】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.88-7.87 (m, 1H), 7.76 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 7.68-7.65 (m, 1H), 7.57 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.58 (q, J = 5.6 Hz, 2H), 3.31 (s, 4H), 2.95 (s, 4H), 2.80 (s, 2H)。
【0653】
化合物２８２及び２８３は、化合物２８１の記載と類似の方法で合成した。
【0654】
実施例２５６．Ｎ－（２－アミノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８２）
この化合物は、Ｂｏｃ脱保護反応の一般的な方法である、化合物２８１の合成と同様の方法で４５％の収率で収得した。
この化合物は、Ｂｏｃ脱保護反応の一般的な方法である、化合物２８１の合成と同様の方法で４５％の収率で収得した。
【0655】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.18 (brs, 2H), 8.08 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.90 (s, 1H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.63 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.55 (brs, 2H), 3.08 (brs, 2H)。
【0656】
実施例２５７．２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）－Ｎ－（２－（ピペラジン－１－イル）エチル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８３）
この化合物は、Ｂｏｃ脱保護反応の一般的な方法である、化合物２８１の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
この化合物は、Ｂｏｃ脱保護反応の一般的な方法である、化合物２８１の合成と同様の方法で定量的収率で収得した。
【0657】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.67 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.59-7.49 (m, 3H), 6.96 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 3.57 (brs, 2H), 3.32 (brs, 3H), 3.01 (brs, 3H), 2.85 (brs, 2H)。
【0658】
実施例２５８．アセチル化の一般的な方法で合成：Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８４）
アルゴン気流下で化合物２８１（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（５０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で塩化アセチル（２０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を混合物にゆっくり滴加した後、室温で１２時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８４を黄色固体として得た（４１ｍｇ、５３％）。
アルゴン気流下で化合物２８１（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（５０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で塩化アセチル（２０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を混合物にゆっくり滴加した後、室温で１２時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８４を黄色固体として得た（４１ｍｇ、５３％）。
【0659】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19-8.15 (m, 3H), 7.95 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80-7.76 (m, 3H), 7.70-7.68 (m, 1H), 7.57 (brs, 1H), 3.70 (brs, 2H), 3.57-3.53 (m, 4H), 2.65 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.56-2.53 (m, 4H), 2.13 (s, 3H)。
【0660】
化合物２８５及び２８６は、化合物２８４の記載と類似の方法で合成した。
【0661】
実施例２５９．Ｎ－（２－アセトアミドエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８５）
この化合物は、アセチル化反応の一般的な方法である、化合物２８４の合成と同様の方法で４９％の収率で収得した。
この化合物は、アセチル化反応の一般的な方法である、化合物２８４の合成と同様の方法で４９％の収率で収得した。
【0662】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.21 (dd, J = 0.6 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.88-7.85 (m, 1H), 7.81-7.78 (m, 1H), 3.46 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.39 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.97(s, 3H)。
【0663】
実施例２６０．Ｎ－（２－（４－アセチルピペラジン－１－イル）エチル）－２－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（２－ニトロフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８６）
この化合物は、アセチル化反応の一般的な方法である、化合物２８４の合成と同様の方法で４１％の収率で収得した。
この化合物は、アセチル化反応の一般的な方法である、化合物２８４の合成と同様の方法で４１％の収率で収得した。
【0664】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.18 (dd, J = 0.6 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.76 (td, J = 7.2 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.68 (td, J = 8.4 Hz and J = 1.2 Hz, 1H), 7.61-7.54 (m, 2H), 7.51 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 7.02-6.94 (m, 1H), 3.68 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 3.57-3.49 (m, 4H), 2.63 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.54 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.50 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 2.12 (s, 3H)。
【0665】
実施例２６１．スルホニル化の一般的な方法で合成：Ｎ－（２－（４－（メチルスルホニル）ピペラジン－１－イル）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８７）
化合物２８１（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（５０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を０℃に冷却させた。塩化メタンスルホニル（２２μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を滴加し、５分間撹拌した後、室温で１時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８７を黄色固体として得た（３７ｍｇ、４５％）。
化合物２８１（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）溶液にＤＩＰＥＡ（５０μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を０℃に冷却させた。塩化メタンスルホニル（２２μＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を滴加し、５分間撹拌した後、室温で１時間撹拌した。揮発性成分を蒸発させ、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８７を黄色固体として得た（３７ｍｇ、４５％）。
【0666】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.19-8.15 (m, 3H), 7.94-7.92 (m, 1H), 7.79-7.76 (m, 3H), 7.71-7.68 (m, 1H), 7.43 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.55 (q, J = 6.0 Hz, 2H), 3.32-3.30 (m, 4H), 2.83 (s, 3H), 2.68-2.65 (m, 6H)。
【0667】
化合物２８８は、化合物２８７の記載と類似の方法で合成した。
【0668】
実施例２６２．Ｎ－（２－（メチルスルホンアミド）エチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８８）
この化合物は、スルホニル化反応の一般的な方法である、化合物２８７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として６２％の収率で収得した。
この化合物は、スルホニル化反応の一般的な方法である、化合物２８７の合成と同様の方法で綿毛状の白色固体として６２％の収率で収得した。
【0669】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.21 (dd, J = 1.2 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.90-7.85 (m, 3H), 7.81-7.79 (m, 1H), 3.50 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.37 (s, 1H), 3.29 (t, J = 6.0 Hz, 2H)。
【0670】
実施例２６３．Ｎ－（２－グアニジノエチル）－５－（２－ニトロフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２８９）
アルゴン気流下で化合物２８２（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の無水ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミジン（２４３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）とＥｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留し、無水ＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍＬ）に再度溶解させた。０℃でトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した後、室温で６時間撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２を蒸発させて無水トルエンで代替した後、蒸発させて過量のトリフルオロ酢酸を共沸させた。この過程を３回繰り返した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８９を収得した（１１１ｍｇ、５０％）。
アルゴン気流下で化合物２８２（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）の無水ＭｅＯＨ（５．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ’－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキサミジン（２４３ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）とＥｔ３Ｎ（０．３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加し、室温で２０時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留し、無水ＣＨ２Ｃｌ２（３．０ｍＬ）に再度溶解させた。０℃でトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を添加した後、室温で６時間撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２を蒸発させて無水トルエンで代替した後、蒸発させて過量のトリフルオロ酢酸を共沸させた。この過程を３回繰り返した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝２０：１～１０：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物２８９を収得した（１１１ｍｇ、５０％）。
【0671】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 10.8 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.27 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 0.9 Hz and J = 8.2 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.99 (dd, J = 1.3 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.93-7.90 (m, 1H), 7.85-7.83 (m, 1H), 3.46 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.43 (t, J = 5.4 Hz, 2H)。
【0672】
【化20】
【0673】
［試薬及び条件：ｉ）ＣＨ３ＮＨ２・ＨＣｌ、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ２・ＨＣｌ又はＣＨ３（ＣＨ２）２ＮＨ２・ＨＢｒ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、ＨＯＢｔ、ＤＩＰＥＡ、ＤＭＦ、室温、１５時間、化合物２９０に対して６１％の収率、化合物２９１に対して７４％の収率、化合物２９２に対して７９％の収率、化合物２９３に対して３８％の収率、化合物２９４に対して６７％の収率、化合物２９５に対して７０％の収率、化合物２９６に対して８５％の収率、化合物２９７に対して８５％の収率、化合物２９８に対して７１％の収率、化合物２９９に対して７８％の収率、化合物３００に対して８０％の収率、化合物３０１に対して７２％の収率、化合物３０２に対して定量的収率、化合物３０３に対して８２％の収率、化合物３０４に対して４０％の収率、化合物３０５に対して７３％の収率、化合物３０６に対して７７％の収率、化合物３０７に対して３５％の収率、化合物３０８に対して１８％の収率、化合物３０９に対して３９％の収率、化合物３１０に対して１２％の収率、化合物３１１に対して６１％の収率、化合物３１２に対して１００％の収率、化合物３１３に対して８５％の収率、化合物３１４に対して８５％の収率、化合物３１５に対して６８％の収率、化合物３１６に対して６５％の収率、化合物３１７に対して６９％の収率；ｉｉ）ＤＣＭ中の１Ｍ ＢＢｒ３溶液、ＤＣＭ、０℃～室温、１５時間、化合物３１８に対して５８％の収率、化合物３１９に対して８５％の収率、化合物３２０に対して８７％の収率、化合物３２１に対して４３％の収率、化合物３２２に対して８４％の収率、化合物３２３に対して６２％の収率、化合物３２４に対して５４％の収率。］
実施例２６４．加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法で合成：Ｎ－メチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９０）
エチル５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート４０（９００ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦとＥｔＯＨ混合溶液（２０ｍＬ、１：１）に３Ｎ ＮａＯＨ（３．７０ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）を添加して室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留し、水を添加して希釈した後、３Ｎ ＨＣｌで酸性化してＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。得られたカルボン酸化合物は精製なしに次の段階で使用した。
実施例２６４．加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法で合成：Ｎ－メチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９０）
エチル５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキシレート４０（９００ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦとＥｔＯＨ混合溶液（２０ｍＬ、１：１）に３Ｎ ＮａＯＨ（３．７０ｍＬ、１１．１ｍｍｏｌ）を添加して室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留し、水を添加して希釈した後、３Ｎ ＨＣｌで酸性化してＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。得られたカルボン酸化合物は精製なしに次の段階で使用した。
【0674】
カルボン酸化合物（１９０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、メチルアミン塩酸塩（６６ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（１４４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０１ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４３５μＬ、２．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させて室温で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧蒸留した後、水を添加してＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：Ｅｔ２ＯＡｃ＝４：１、ｖ／ｖで溶離）で精製して純粋な化合物２９０を収得した（１１９ｍｇ、６１％）。
【0675】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.39 (s, 1H), 8.22 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.41 (brs, 1H), 7.35 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 4.8 Hz, 3H), 2.60 (s, 3H)。
【0676】
化合物２９１～３１７は、化合物２９０の記載と類似の方法で合成した。
【0677】
実施例２６５．Ｎ－エチル－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９１）
この化合物は、化合物４０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７４％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７４％の収率で収得した。
【0678】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.36 (s, 1H), 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.39 (brs, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.57-3.49 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0679】
実施例２６６．５－（３－（メチルチオ）フェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９２）
この化合物は、化合物４０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７９％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７９％の収率で収得した。
【0680】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 1H), 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.43 (brs, 1H), 7.42 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H), 1.75-1.59 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0681】
実施例２６７．Ｎ－（２－メトキシエチル）－５－（３－（メチルチオ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９３）
この化合物は、化合物４０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９３の合成と同様の方法で反応させて白色固体として３８％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９３の合成と同様の方法で反応させて白色固体として３８％の収率で収得した。
【0682】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.36 (s, 1H), 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.70 (brs, 1H), 7.42 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.70 (q, J = 4.8 Hz, 2H), 3.62 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.44 (s, 3H), 2.59 (s, 3H)。
【0683】
実施例２６８．Ｎ－エチル－５－フェニル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９４）
この化合物は、化合物３１を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６７％の収率で収得した。
この化合物は、化合物３１を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６７％の収率で収得した。
【0684】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.40 (brs, 1H), 3.56 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 1.33 (t, J = 7.8 Hz, 3H)。
【0685】
実施例２６９．５－フェニル－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９５）
この化合物は、化合物３１を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７０％の収率で収得した。
この化合物は、化合物３１を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７０％の収率で収得した。
【0686】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.52 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.40 (brs, 1H), 3.56 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 1.78-1.68 (m, 2H), 1.05 (t, J = 7.8 Hz, 3H)。
【0687】
実施例２７０．Ｎ－エチル－５－（２－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９６）
この化合物は、化合物４４を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４４を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
【0688】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.14 (brs, 1H), 7.08 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.51-3.41 (m, 2H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0689】
実施例２７１．５－（２－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９７）
この化合物は、化合物４４を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４４を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
【0690】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.18 (brs, 1H), 7.08 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.40 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 1.71-1.59 (m, 2H), 1.00 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0691】
実施例２７２．Ｎ－エチル－５－（３－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９８）
この化合物は、化合物４５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７１％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７１％の収率で収得した。
【0692】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.40 (brs, 1H), 7.01 (dd, J = 2.4 Hz and J = 6.0 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.59-3.50 (m, 2H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0693】
実施例２７３．５－（３－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（２９９）
この化合物は、化合物４５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７８％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７８％の収率で収得した。
【0694】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (brs, 1H), 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 2.4 Hz and J = 6.0 Hz, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.47 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.75-1.64 (m, 2H), 1.04 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0695】
実施例２７４．Ｎ－エチル－５－（４－メトキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３００）
この化合物は、化合物４６を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８０％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４６を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８０％の収率で収得した。
【0696】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.63 (brs, 1H), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.58-3.49 (m, 2H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0697】
実施例２７５．５－（４－メトキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０１）
この化合物は、化合物４６を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７２％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４６を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７２％の収率で収得した。
【0698】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.41 (brs, 1H), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.45 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 1.75-1.65 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0699】
実施例２７６．５－（３，４－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０２）
この化合物は、化合物４７を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７９％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４７を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７９％の収率で収得した。
【0700】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.91 (dd, J = 2.4 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.40 (brs, 1H), 6.98 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.04 (s, 3H), 3.97 (s, 3H), 3.58-3.51 (m, 2H), 1.32 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【0701】
実施例２７７．５－（３，５－ジメトキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０３）
この化合物は、化合物４８を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８２％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４８を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８２％の収率で収得した。
【0702】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.78 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 7.42 (brs, 1H), 6.58 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 3.91 (s, 6H), 3.57-3.51 (m, 2H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0703】
実施例２７８．Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリメトキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０４）
この化合物は、化合物４９を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として４０％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４９を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として４０％の収率で収得した。
【0704】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.84 (s, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.42 (brt, J = 5.4 Hz, 1H), 4.00 (s, 6H), 3.96 (s, 3H), 3.57-3.51 (m, 2H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0705】
実施例２７９．Ｎ－エチル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０５）
この化合物は、化合物５０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７３％の収率で収得した。
この化合物は、化合物５０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７３％の収率で収得した。
【0706】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.07 (dd, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.54 (td, J = 1.2 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.44 (td, J = 1.2 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.25 (brs, 1H), 3.52-3.47 (m, 2H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0707】
実施例２８０．Ｎ－プロピル－５－（２－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０６）
この化合物は、化合物５０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７７％の収率で収得した。
この化合物は、化合物５０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７７％の収率で収得した。
【0708】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 8.07 (dd, J = 1.8 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.8 Hz, J = 2H), 7.54 (td, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.44 (td, J = 1.2 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.29 (br s, 1H), 3.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.71-1.65 (m, 2H), 1.01 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0709】
実施例２８１．Ｎ－エチル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０７）
この化合物は、化合物４２を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７６％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４２を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７６％の収率で収得した。
【0710】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.35 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 9.00 (td, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 1.2 Hz and J = 5.1 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (q, J = 4.8 Hz, 1H), 7.40 (brs, 1H), 3.59-3.50 (m, 2H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0711】
実施例２８２．Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－３－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０８）
この化合物は、化合物４２を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として１８％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４２を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として１８％の収率で収得した。
【0712】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.35 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 9.00 (td, J = 1.8 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 1.2 Hz and J = 5.1 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (q, J = 4.8 Hz, 1H), 3.47 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 1.75-1.66 (m, 2H), 1.04 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0713】
実施例２８３．Ｎ－エチル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３０９）
この化合物は、化合物４３を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として３９％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４３を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として３９％の収率で収得した。
【0714】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.78 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 8.35 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 8.26 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.44 (brs, 1H), 3.60-3.51 (m, 2H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0715】
実施例２８４．Ｎ－プロピル－５－（ピリジン－４－イル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１０）
この化合物は、化合物４３を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて１２％の収率で収得した。
この化合物は、化合物４３を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて１２％の収率で収得した。
【0716】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.78 (dd, J = 1.8 Hz and J = 6.6 Hz, 2H), 8.36 (dd, J = 1.8 Hz and J = 6.0 Hz, 2H), 8.27 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.84 (brs, 1H), 3.48 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 1.76-1.69 (m, 2H), 1.05 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0717】
実施例２８５．５－（３－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１１）
この化合物は、化合物５５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６１％の収率で収得した。
この化合物は、化合物５５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６１％の収率で収得した。
【0718】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.82-8.80 (m, 1H), 8.68 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.73 (dt, J = 1.8 Hz and J = 7.8 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.42 (br s, 1H), 3.57-3.53 (m, 2H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0719】
実施例２８６．Ｎ－エチル－２－（４－メトキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１２）
この化合物は、化合物６２を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７３％の収率で収得した。
この化合物は、化合物６２を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として７３％の収率で収得した。
【0720】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.39 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.06 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.42 (td, J = 1.2 Hz and J = 7.5 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.57-3.49 (m, 2H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0721】
実施例２８７．２－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１３）
この化合物は、化合物７０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
この化合物は、化合物７０を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
【0722】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.40-8.36 (m, 2H), 7.66-7.62 (m, 2H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.35 (brs, 1H), 6.79 (tt, J = 2.4 Hz and J = 8.7 Hz, 1H), 3.57-3.50 (m, 2H), 1.31 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【0723】
実施例２８８．２－（３－クロロフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１４）
この化合物は、化合物７５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
この化合物は、化合物７５を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として８５％の収率で収得した。
【0724】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41-8.38 (m, 2H), 8.11 (t, J = 1.8 H, 1H), 8.00 (td, J = 1.5 Hz and J = 7.2 Hz, 1H), 7.52-7.48 (m, 3H), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.39 (brs, 1H), 3.56-3.50 (m, 2H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0725】
実施例２８９．２－（４－シアノフェニル）－Ｎ－エチル－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１５）
この化合物は、化合物７９を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６８％の収率で収得した。
この化合物は、化合物７９を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６８％の収率で収得した。
【0726】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.42-8.37 (m, 2H), 8.23 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.53-7.49 (m, 2H), 7.48-7.44 (m, 1H), 7.36 (brs, 1H), 3.57-3.50 (m, 2H), 1.31 (t, J = 7.2 H, 3H)。
【0727】
実施例２９０．Ｎ－エチル－２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１６）
この化合物は、化合物８７を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６５％の収率で収得した。
この化合物は、化合物８７を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６５％の収率で収得した。
【0728】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.44 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.43 (brs, 1H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.58-3.49 (m, 2H), 1.32 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【0729】
実施例２９１．２－（４－（メチルチオ）フェニル）－５－フェニル－Ｎ－プロピルオキサゾール－４－カルボキサミド（３１７）
この化合物は、化合物８７を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６９％の収率で収得した。
この化合物は、化合物８７を加水分解及びアミドカップリング反応の一般的な方法である、化合物２９０の合成と同様の方法で反応させて白色固体として６９％の収率で収得した。
【0730】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 8.03 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.50 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.51-7.41 (m, 2H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.46 (q, J = 6.6 Hz, 2H), 1.76-1.67 (m, 2H), 1.04 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0731】
実施例２９２．メトキシ脱保護反応の一般的な方法で合成：Ｎ－エチル－５－（３－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１８）
化合物２９８（３１０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液に、０℃で三臭化ホウ素溶液（２．３７ｍＬ、ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ）を添加し、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を入れてＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物３１８を白色固体として収得した（１７２ｍｇ、５８％）。
化合物２９８（３１０ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の無水ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）溶液に、０℃で三臭化ホウ素溶液（２．３７ｍＬ、ＣＨ２Ｃｌ２中１．０Ｍ）を添加し、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に水を入れてＣＨ２Ｃｌ２で３回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥、濾過して減圧蒸留した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝３：１ｖ／ｖで溶離）で精製して化合物３１８を白色固体として収得した（１７２ｍｇ、５８％）。
【0732】
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ 9.74 (brs, 1H), 8.53. (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.83 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.33 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 0.6 Hz, J = 2.4 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0733】
化合物３１９～３２４は、化合物３１８の記載と類似の方法で合成した。
【0734】
実施例２９３．５－（３－ヒドロキシフェニル）－Ｎ－プロピル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３１９）
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として８５％の収率で収得した。
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として８５％の収率で収得した。
【0735】
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.15 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.81-7.79 (m, 1H), 7.78 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.49 (brs, 1H), 7.36 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.96 (ddd, J = 0.6 Hz, J = 2.4 Hz and J = 8.4Hz, 1H), 3.47-3.44 (m, 2H), 1.73-1.67 (m, 2H), 1.02 (t, J = 7.2 Hz, 2H)。
【0736】
実施例２９４．Ｎ－エチル－５－（４－ヒドロキシフェニル）－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２０）
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として８７％の収率で収得した。
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として８７％の収率で収得した。
【0737】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.90 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0738】
実施例２９５．５－（３，４－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２１）
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として４３％の収率で収得した。
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として４３％の収率で収得した。
【0739】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 2.4 Hz and J = 8.4 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0740】
実施例２９６．５－（３，５－ジヒドロキシフェニル）－Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２２）
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として８４％の収率で収得した。
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として８４％の収率で収得した。
【0741】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.86 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.39 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 3.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0742】
実施例２９７．Ｎ－エチル－２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）オキサゾール－４－カルボキサミド（３２３）
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として６２％の収率で収得した。
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で白色固体として６２％の収率で収得した。
【0743】
1H NMR (600 MHz, MeOD)δ 8.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 (s, 2H), 3.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0744】
実施例２９８．Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシフェニル）－５－フェニルオキサゾール－４－カルボキサミド（３２４）
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で５４％の収率で収得した。
この化合物は、メトキシ脱保護反応の一般的な方法である、化合物３１８の合成と同様の方法で５４％の収率で収得した。
【0745】
1H NMR (600 MHz, MeOD) δ 8.23 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.99 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.48 (t, J = 7.5 HZ, 2H), 7.46-7.43 (m, 1H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.44 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【0746】
実験例１．ＥＬＩＳＡ分析
１．１．コーティング（Ｃｏａｔｉｎｇ）
１００ｎＭのフラッグタグＩＬ－３３ヒト組換えタンパク質を１Ｘコーティング緩衝溶液（ＢｉｏＬｅｇｅｎｄ社製）で製造した後、マルチチャンネルピペット（Ｇｉｌｓｏｎ社製）を用いて９６ウェルマイクロプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に入れて、４℃で１２時間以上コーティングした。
１．１．コーティング（Ｃｏａｔｉｎｇ）
１００ｎＭのフラッグタグＩＬ－３３ヒト組換えタンパク質を１Ｘコーティング緩衝溶液（ＢｉｏＬｅｇｅｎｄ社製）で製造した後、マルチチャンネルピペット（Ｇｉｌｓｏｎ社製）を用いて９６ウェルマイクロプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に入れて、４℃で１２時間以上コーティングした。
【0747】
１．２．ブロッキング（Ｂｌｏｃｋｉｎｇ）
ＰＢＳＴ（１Ｘ ＰＢＳ（Ｗｅｌｇｅｎｅ社製）、１％ツイーン２０（シクマ社製）で３回洗浄した後、１％ＢＳＡ（Ｂｏｖｏｇｅｎ社製）ブロッキング緩衝溶液で室温で１時間反応させた。
ＰＢＳＴ（１Ｘ ＰＢＳ（Ｗｅｌｇｅｎｅ社製）、１％ツイーン２０（シクマ社製）で３回洗浄した後、１％ＢＳＡ（Ｂｏｖｏｇｅｎ社製）ブロッキング緩衝溶液で室温で１時間反応させた。
【0748】
１．３．バインディング（Ｂｉｎｄｉｎｇ）
２００ｎＭのＨｉｓタグＳＴ２ヒト組換えタンパク質及び６０μＭ又は２００μＭの実施例の合成化合物がそれぞれ含まれた試料を製造し、同一体積で入れた後、室温で２時間以上反応させた。
２００ｎＭのＨｉｓタグＳＴ２ヒト組換えタンパク質及び６０μＭ又は２００μＭの実施例の合成化合物がそれぞれ含まれた試料を製造し、同一体積で入れた後、室温で２時間以上反応させた。
【0749】
１．４．検出
ＰＢＳＴ（１Ｘ ＰＢＳ（Ｗｅｌｇｅｎｅ社製）、１％ツイーン２０（シクマ社製）で３回洗浄した後、抗－Ｈｉｓ ＨＲＰ（ＢｉｏＬｅｇｅｎｄ社製）抗体を５０００：１に希釈して室温で１時間以上反応させた。
ＰＢＳＴ（１Ｘ ＰＢＳ（Ｗｅｌｇｅｎｅ社製）、１％ツイーン２０（シクマ社製）で３回洗浄した後、抗－Ｈｉｓ ＨＲＰ（ＢｉｏＬｅｇｅｎｄ社製）抗体を５０００：１に希釈して室温で１時間以上反応させた。
【0750】
１．５．反応
ＰＢＳＴ（１Ｘ ＰＢＳ（Ｗｅｌｇｅｎｅ社製）、１％ツイーン２０（シクマ社製）で３回洗浄した後、ＴＭＢ基質溶液（Ｔｈｅｒｍｏ社製）を入れて５分以上反応させた。１Ｎ ＨＣｌ（Ｓａｍｃｈｕｎ社製）を入れて反応を停止させた後、マイクロプレートリーダー（テカン社製、Ｓｐａｒｋ（登録商標））で５秒間オービタル振とうした後、４５０ｎｍで吸光値を求めた。
ＰＢＳＴ（１Ｘ ＰＢＳ（Ｗｅｌｇｅｎｅ社製）、１％ツイーン２０（シクマ社製）で３回洗浄した後、ＴＭＢ基質溶液（Ｔｈｅｒｍｏ社製）を入れて５分以上反応させた。１Ｎ ＨＣｌ（Ｓａｍｃｈｕｎ社製）を入れて反応を停止させた後、マイクロプレートリーダー（テカン社製、Ｓｐａｒｋ（登録商標））で５秒間オービタル振とうした後、４５０ｎｍで吸光値を求めた。
【0751】
１．６．分析法
マイクロプレートリーダーと連動したプログラムから導出された結果値をエクセルプログラムを用いて分析した。３回実行（ｔｒｉｐｌｉｃａｔｅ）を通じて得た三つの値の平均を求め、陽性対照群値を引いた後、陰性対照群値を１００％に換算してＩＬ３３－ＳＴ２結合率（ｂｉｎｄｉｎｇ％）を求めた。１００％からＩＬ３３－ＳＴ２結合率（ｂｉｎｄｉｎｇ％）を引いて各化合物の抑制率（ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ％）値を求め、３回実行の誤差範囲も求めて化合物の抑制グラフの導出に反映した。
マイクロプレートリーダーと連動したプログラムから導出された結果値をエクセルプログラムを用いて分析した。３回実行（ｔｒｉｐｌｉｃａｔｅ）を通じて得た三つの値の平均を求め、陽性対照群値を引いた後、陰性対照群値を１００％に換算してＩＬ３３－ＳＴ２結合率（ｂｉｎｄｉｎｇ％）を求めた。１００％からＩＬ３３－ＳＴ２結合率（ｂｉｎｄｉｎｇ％）を引いて各化合物の抑制率（ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ％）値を求め、３回実行の誤差範囲も求めて化合物の抑制グラフの導出に反映した。
【0752】
１．７．結果
ＩＬ３３とＳＴ２結合の抑制率を下記の表１～表８に示した。
ＩＬ３３とＳＴ２結合の抑制率を下記の表１～表８に示した。
【0753】
【表1】
【0754】
【表2】
【0755】
【表3】
【0756】
【表4】
【0757】
【表5】
【0758】
【表6】
【0759】
【表7】
【0760】
【表8】
【0761】
実験例２．ＩＬ－６生成抑制評価方法
２．１．細胞培養
ヒト肥満細胞株ＨＭＣ１．１細胞を、１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ、ＨｙＣｌｏｎｅ（登録商標））と１％抗生物質（ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）が添加された培地（イスコブ変法ダルベッコ培地、ＩＭＤＭ、ＨｙＣｌｏｎｅ）を使用して５％ＣＯ２と３７℃が維持される恒温器で培養した。
２．１．細胞培養
ヒト肥満細胞株ＨＭＣ１．１細胞を、１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ、ＨｙＣｌｏｎｅ（登録商標））と１％抗生物質（ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）が添加された培地（イスコブ変法ダルベッコ培地、ＩＭＤＭ、ＨｙＣｌｏｎｅ）を使用して５％ＣＯ２と３７℃が維持される恒温器で培養した。
【0762】
２．２．実施例化合物の処理
非付着性細胞であるＨＭＣ１．１細胞は、細胞が８０％ほど満たされた培養フラスコの細胞を遠心分離した後、５×１０５個を２００ｎＭのＩＬ－３３野生型ヒト組換えタンパク質を含む培養培地０．５ｍＬで培養し、５μＭ、１０μＭ、２５μＭ、３０μＭ又は５０μＭの実施例化合物を処理して２４時間培養した。
非付着性細胞であるＨＭＣ１．１細胞は、細胞が８０％ほど満たされた培養フラスコの細胞を遠心分離した後、５×１０５個を２００ｎＭのＩＬ－３３野生型ヒト組換えタンパク質を含む培養培地０．５ｍＬで培養し、５μＭ、１０μＭ、２５μＭ、３０μＭ又は５０μＭの実施例化合物を処理して２４時間培養した。
【0763】
２．３．細胞培養液の回収
遠心分離（２，０００×ｇ、５分）して培地を回収した後、ＥＬＩＳＡ分析前まで－８０℃で保管した。
遠心分離（２，０００×ｇ、５分）して培地を回収した後、ＥＬＩＳＡ分析前まで－８０℃で保管した。
【0764】
２．４．ＩＬ－６ＥＬＩＳＡ分析
ヒトＩＬ－６ＥＬＩＳＡキット（アブカム社製）を使用し、プロトコルに従って実験を行った。
ヒトＩＬ－６ＥＬＩＳＡキット（アブカム社製）を使用し、プロトコルに従って実験を行った。
【0765】
２．５．分析法
マイクロプレートリーダーと連動したプログラムから導出された結果値をエクセルプログラムを用いて分析した。３回実行を通じて得た三つの値の平均を求め、検量線を通じてＩＬ－６分泌量を測定した。測定されたＩＬ－６分泌量を、ビヒクル処理サンプル値を基準にして１００％に換算し、ビヒクル％を求めた。１００％からビヒクル％を引いて各化合物の抑制率値を求め、３回実行の誤差範囲も求めて化合物抑制率グラフの導出に反映した。
マイクロプレートリーダーと連動したプログラムから導出された結果値をエクセルプログラムを用いて分析した。３回実行を通じて得た三つの値の平均を求め、検量線を通じてＩＬ－６分泌量を測定した。測定されたＩＬ－６分泌量を、ビヒクル処理サンプル値を基準にして１００％に換算し、ビヒクル％を求めた。１００％からビヒクル％を引いて各化合物の抑制率値を求め、３回実行の誤差範囲も求めて化合物抑制率グラフの導出に反映した。
【0766】
２．６．結果
ヒト肥満細胞株ＨＭＣ１．１におけるＩＬ－６分泌の抑制率を下記の表９～表１１に示した。
ヒト肥満細胞株ＨＭＣ１．１におけるＩＬ－６分泌の抑制率を下記の表９～表１１に示した。
【0767】
【表9】
【0768】
【表10】
【0769】
【表11】
【0770】
実験例３．細胞生存率の測定
３．１．細胞培養
ヒト肝臓癌細胞株ＨｅｐＧ２細胞を、１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ、ＨｙＣｌｏｎｅ）と１％抗生物質が添加された培地（ダルベッコ改変イーグル培地（高グルコース）、ＤＭＥＭ、ＨｙＣｌｏｎｅ）を使用して５％ＣＯ２と３７℃が維持される恒温器で培養した。
３．１．細胞培養
ヒト肝臓癌細胞株ＨｅｐＧ２細胞を、１０％ウシ胎児血清（ＦＢＳ、ＨｙＣｌｏｎｅ）と１％抗生物質が添加された培地（ダルベッコ改変イーグル培地（高グルコース）、ＤＭＥＭ、ＨｙＣｌｏｎｅ）を使用して５％ＣＯ２と３７℃が維持される恒温器で培養した。
【0771】
３．２．実施例化合物の処理
付着性細胞であるＨｅｐＧ２細胞は、１×１０４培養培地１００μＭで１８時間培養し、ヒト肝ミクロソーム（Ｇｉｂｃｏ（登録商標））とＮＡＤＰＨ再生システムが存在しないか又は存在する培養液に２５μＭ、３０μＭ又は５０μＭの実施例化合物を２４時間処理した。
付着性細胞であるＨｅｐＧ２細胞は、１×１０４培養培地１００μＭで１８時間培養し、ヒト肝ミクロソーム（Ｇｉｂｃｏ（登録商標））とＮＡＤＰＨ再生システムが存在しないか又は存在する培養液に２５μＭ、３０μＭ又は５０μＭの実施例化合物を２４時間処理した。
【0772】
３．３．細胞培養液の交換
１００μＭの培地（ダルベッコ改変イーグル培地（高グルコース）、ＤＭＥＭ、ＨｙＣｌｏｎｅ）を使用して培地交換し、２４時間培養した。
１００μＭの培地（ダルベッコ改変イーグル培地（高グルコース）、ＤＭＥＭ、ＨｙＣｌｏｎｅ）を使用して培地交換し、２４時間培養した。
【0773】
３．４．ＷＳＴ－８の分析
１０μＬのＷＳＴ－８（アブカム社製）を入れ、２時間後にマイクロプレートリーダー（テカン社製、Ｓｐａｒｋ（登録商標））で５秒間オービタル振とうした後、４６０ｎｍで吸光値を求めた。
１０μＬのＷＳＴ－８（アブカム社製）を入れ、２時間後にマイクロプレートリーダー（テカン社製、Ｓｐａｒｋ（登録商標））で５秒間オービタル振とうした後、４６０ｎｍで吸光値を求めた。
【0774】
３．５．分析法
マイクロプレートリーダーと連動したプログラムから導出された結果値をエクセルプログラムを用いて分析した。３回実行を通じて得た三つの値の平均を求め、ビヒクル処理群に対比した細胞生存率を％に換算した。
マイクロプレートリーダーと連動したプログラムから導出された結果値をエクセルプログラムを用いて分析した。３回実行を通じて得た三つの値の平均を求め、ビヒクル処理群に対比した細胞生存率を％に換算した。
【0775】
３．６．結果
ヒト及びマウスの肝Ｓ９分画における安定性の結果を下記の表１２に示した。
ヒト及びマウスの肝Ｓ９分画における安定性の結果を下記の表１２に示した。
【0776】
【表12】
【0777】
実験例４．ＨＤＭ及びオボアルブミン誘導喘息動物モデルにおける効能の確認
４．１．実験動物
動物は６週令の特定病原体不在（ＳＰＦ）ＢＡＬＢ／Ｃ雌マウスをＯｒｉｅｎｔｂｉｏ社（城南、韓国）から購入して実験を行った。
４．１．実験動物
動物は６週令の特定病原体不在（ＳＰＦ）ＢＡＬＢ／Ｃ雌マウスをＯｒｉｅｎｔｂｉｏ社（城南、韓国）から購入して実験を行った。
【0778】
４．２．試験物質
４．２．１．名称
１）室内塵ダニ（ＨＤＭ）、コナヒョウヒダニ（ＸＰＢ８１Ｄ３Ａ２５、Ｇｒｅｅｒ Ｌａｂｓ製）
２）室内塵ダニ（ＨＤＭ）、ヤケヒョウヒダニ（ＸＰＢ８２Ｄ３Ａ２５、Ｇｒｅｅｒ Ｌａｂｓ製） 室内塵ダニ
３）ニワトリ卵白由来アルブミン（Ａ５５０３、シグマ社製）
４）リン酸緩衝液（ＳＨ３０２５６．０１、ＣＹＴＩＶＡ製）
４．２．２．保管条件：冷凍
４．３．実験方法の概要
ＨＤＭとオボアルブミンの投与前、ＤＯ１１．１０ ＣＤ４ Ｔ細胞１×１０６個を尾静脈に注射した。ナイーブ群は５～６匹、ＨＤＭ－ＯＶＡ急性喘息マウスモデル群は２０～２４匹にし、ＨＤＭ（コナヒョウヒダニ５０μｇ／マウス、ヤケヒョウヒダニ５０μｇ／マウス）とＯＶＡ（１００μｇ／マウス）をＰＢＳに溶かして、３日間マウス一匹当たり４０μｌを鼻腔内投与してモデルを作った。実施例化合物（ビヒクル（ＤＭＳＯ：ラブラフィル＝１０：９０（ｖｏｌ％）中１０ｍｇ／ｋｇ）を５ｍＬ／ｋｇで経口投与した。ナイーブ群はＨＤＭ－ＯＶＡの代わりに生理食塩水４０μＬを投与した。可能な限り試験物質及びＨＤＭを一定時間に投与するようにした。気管内点滴及びＳＣ投与においては、無菌が維持されるように注意した。一番目の減作後、７日目にマウスを犠牲させて肺胞洗浄液を得て、肺を摘出した。
４．２．１．名称
１）室内塵ダニ（ＨＤＭ）、コナヒョウヒダニ（ＸＰＢ８１Ｄ３Ａ２５、Ｇｒｅｅｒ Ｌａｂｓ製）
２）室内塵ダニ（ＨＤＭ）、ヤケヒョウヒダニ（ＸＰＢ８２Ｄ３Ａ２５、Ｇｒｅｅｒ Ｌａｂｓ製） 室内塵ダニ
３）ニワトリ卵白由来アルブミン（Ａ５５０３、シグマ社製）
４）リン酸緩衝液（ＳＨ３０２５６．０１、ＣＹＴＩＶＡ製）
４．２．２．保管条件：冷凍
４．３．実験方法の概要
ＨＤＭとオボアルブミンの投与前、ＤＯ１１．１０ ＣＤ４ Ｔ細胞１×１０６個を尾静脈に注射した。ナイーブ群は５～６匹、ＨＤＭ－ＯＶＡ急性喘息マウスモデル群は２０～２４匹にし、ＨＤＭ（コナヒョウヒダニ５０μｇ／マウス、ヤケヒョウヒダニ５０μｇ／マウス）とＯＶＡ（１００μｇ／マウス）をＰＢＳに溶かして、３日間マウス一匹当たり４０μｌを鼻腔内投与してモデルを作った。実施例化合物（ビヒクル（ＤＭＳＯ：ラブラフィル＝１０：９０（ｖｏｌ％）中１０ｍｇ／ｋｇ）を５ｍＬ／ｋｇで経口投与した。ナイーブ群はＨＤＭ－ＯＶＡの代わりに生理食塩水４０μＬを投与した。可能な限り試験物質及びＨＤＭを一定時間に投与するようにした。気管内点滴及びＳＣ投与においては、無菌が維持されるように注意した。一番目の減作後、７日目にマウスを犠牲させて肺胞洗浄液を得て、肺を摘出した。
【0779】
４．４．気管支洗浄液における好酸球の分析
マウスを頚椎脱臼法で犠牲させ、気管に０．８ｍｌのＰＢＳを入れて肺を洗浄し、これを３回繰り返した（ＢＡＬフルイド）。全体細胞数は血球計算盤（ｈｅｍｏｃｙｔｏｍｅｔｅｒ）で計数し、ＢＡＬフルイド細胞塗抹はサイトスピン（ＴＸＴ３、韓国）で準備した。細胞鑑別のため、ディフ・クイック液（Ｄａｄｅ ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ ｏｆ Ｐ．Ｒ．Ｉｎｃ．Ａｇｕａｄａ、プエルトリコ）で染色後、好酸球を計数した。
マウスを頚椎脱臼法で犠牲させ、気管に０．８ｍｌのＰＢＳを入れて肺を洗浄し、これを３回繰り返した（ＢＡＬフルイド）。全体細胞数は血球計算盤（ｈｅｍｏｃｙｔｏｍｅｔｅｒ）で計数し、ＢＡＬフルイド細胞塗抹はサイトスピン（ＴＸＴ３、韓国）で準備した。細胞鑑別のため、ディフ・クイック液（Ｄａｄｅ ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｓ ｏｆ Ｐ．Ｒ．Ｉｎｃ．Ａｇｕａｄａ、プエルトリコ）で染色後、好酸球を計数した。
【0780】
上述した本発明の説明は例示のためのものであり、本発明が属する技術分野で通常の知識を持つ者は、本発明の技術的思想や必須な特徴を変更することなく、他の具体的な形態へと容易に変形可能であることを理解できるであろう。したがって、上述した実施例はあらゆる面で例示的なものであって、限定的なものではないことを理解されたい。例えば、単一型として説明されている各構成要素を分離して実施することも可能であり、同様に分離された構成要素を結合形態で実施することも可能である。
【0781】
本発明の範囲は後述する特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲の意味及び範囲、そしてその均等概念から導出されるあらゆる変更又は変形された形態が本発明の範囲に含まれると解釈されるべきである。
【図面の簡単な説明】
【0782】
【図1】ＩＬ－３３及びＩＬ－３３収容体（ＳＴ－２）結合力の抑制を測定するＥＬＩＳＡ分析法の概要を示した図である。
【図2】化合物２９４のＩＣ５０数値を測定した用量－反応グラフである。
【図3】化合物２９４の肥満細胞株におけるＥＣ５０数値を測定した用量－反応グラフである。
【図4】ＨＤＭ及びオボアルブミン（ｏｖａｌｂｕｍｉｎ）誘導喘息動物モデルにおける本発明化合物の喘息抑制効能（好酸球減少効果）を確認した結果である。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【国際調査報告】