特表 2024-524212 無脊椎有害生物を防除するためのアゾール化合物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-07-05

(54)【発明の名称】無脊椎有害生物を防除するためのアゾール化合物

(51)【国際特許分類】

   C07D 401/04 20060101AFI20240628BHJP

   A61P 33/14 20060101ALI20240628BHJP

   A61K 45/00 20060101ALI20240628BHJP

   A61P 43/00 20060101ALI20240628BHJP

   C07D 413/04 20060101ALI20240628BHJP

   C07D 417/04 20060101ALI20240628BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20240628BHJP

   A61K 31/4439 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/80 20060101ALI20240628BHJP

   A01P 7/04 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/647 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/76 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/78 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/836 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 47/02 20060101ALI20240628BHJP

【ＦＩ】

C07D401/04 CSP

A61P33/14

A61K45/00

A61P43/00 121

C07D413/04

C07D417/04

C07D405/14

A61K31/4439

A01N43/80 102

A01P7/04

A01N43/647

A01N43/56 A

A01N43/653 A

A01N43/76

A01N43/78 B

A01N43/836

A01N47/02

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2023578914

(86)(22)【出願日】2022-06-23

(85)【翻訳文提出日】2024-01-31

(86)【国際出願番号】 US2022034647

(87)【国際公開番号】W WO2022271901

(87)【国際公開日】2022-12-29

(31)【優先権主張番号】63/214,420

(32)【優先日】2021-06-24

(33)【優先権主張国・地域又は機関】US

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】391022452

【氏名又は名称】エフ エム シー コーポレーション

【氏名又は名称原語表記】ＦＭＣ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ

(74)【代理人】

【識別番号】100127926

【弁理士】

【氏名又は名称】結田 純次

(74)【代理人】

【識別番号】100140132

【弁理士】

【氏名又は名称】竹林 則幸

(74)【代理人】

【識別番号】100216105

【弁理士】

【氏名又は名称】守安 智

(72)【発明者】

【氏名】ミン・シュイ

(72)【発明者】

【氏名】トーマス・フランシス・パウツキー・ジュニア

【テーマコード（参考）】

4C084

4C086

4H011

【Ｆターム（参考）】

4C084AA19

4C084NA14

4C084ZB37

4C084ZC75

4C086AA01

4C086AA02

4C086AA03

4C086BC60

4C086BC71

4C086BC82

4C086GA07

4C086GA08

4C086GA10

4C086MA01

4C086MA02

4C086MA04

4C086NA14

4C086ZB37

4C086ZC75

4H011AC01

4H011BB09

4H011BB10

4H011BB11

4H011BC03

4H011BC06

4H011BC07

4H011BC18

4H011BC19

4H011BC20

4H011DA02

4H011DA03

4H011DA15

4H011DA16

4H011DH02

4H011DH03

4H011DH10

4H011DH20

(57)【要約】

全ての幾何異性体及び立体異性体を含めた式１の化合物、そのＮ－オキシド、及び塩を開示し、式中、Ｒ^１、Ａ、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｌ及びＱは、本開示において定義されている通りである。式１の化合物を含有する組成物、並びに無脊椎有害生物又はその環境と生物学的有効量の本開示の化合物又は組成物とを接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法をまた開示する。
【化１】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

式１から選択される化合物、そのＮ－オキシド又は塩

【化1】

［式中、
Ｌは、

【化2】

であり、式中、左に突き出している結合は、Ａを含有する芳香族環に結合しており、右に突き出している結合は、Ｑに結合しており；
Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_５シクロアルキルアルキル又はＣ_３～Ｃ_５ハロシクロアルキルアルキルであり；
Ａは、Ｎ又はＣＲ^３であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４は、５～６員複素環式環であり、各環は、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環は、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒは、前記置換基の数であり、
各Ｒ^ｖは、独立に、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロジアルキルアミノ又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルアミノであり；
ｒは、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^６は、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキルであり；
Ｑは、炭素原子及び１個までの酸素原子、１個の硫黄原子、２個の窒素原子から選択される環員を含有する５員若しくは６員芳香族環であり、各環は、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；ｓは、前記置換基の数であり；隣接する炭素原子上の２個のＲ^ｗは、一緒になって５員若しくは６員環、例えば、－ＯＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２Ｓ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＲ^５＝Ｎ－、－ＳＣＲ^５＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＲ^５－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ＝Ｎ－ＣＲ^５＝ＣＨ－を形成することができ；
Ｒ^ｗは、独立に、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＳＣｌ、ＳＯ_２Ｃｌ、ＳＯ_２Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロジアルキルアミノ又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルアミノであり；
ｓは、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２である］。

【請求項2】

Ｒ^１が、Ｈであり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、前記置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、請求項１又は２に記載の化合物。

【請求項4】

Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項5】

Ｒ^１が、ＣＮであり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、前記置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ又はＣ１～Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、請求項１に記載の化合物。

【請求項6】

Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項7】

Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
ｒが、２であり；
Ｒ^５が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項8】

Ｒ^１が、ＯＣＯＲ^６であり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、前記置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^６が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、請求項１に記載の化合物。

【請求項9】

Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^６が、Ｍｅであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項10】

Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
ｒが、２であり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項11】

Ｒ^１が、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、前記置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、請求項１に記載の化合物。

【請求項12】

Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ１～Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物。

【請求項13】

Ｒ^１が、Ｍｅである、請求項１、１１又は１２に記載の化合物。

【請求項14】

３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］エチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］エチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（１Ｈ－１－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（１Ｈ－１－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－ブロモ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－ブロモ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－フルオロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
３－ブロモ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－フルオロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；及び
３－ブロモ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン
からなる群の１種若しくは複数の化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。

【請求項15】

少なくとも１種のさらなる生物学的活性化合物又は薬剤を場合によってはさらに含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる構成要素を含む、組成物。

【請求項16】

前記少なくとも１種のさらなる生物学的活性化合物若しくは薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブロマントラニリプロール、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロラントラニリプロール、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルオピラム、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン、ニコチン、Ｎ－［１，１－ジメチル－２－（メチルチオ）エチル］－７－フルオロ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［１，１－ジメチル－２－（メチルスルフィニル）エチル］－７－フルオロ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［１，１－ジメチル－２－（メチルスルホニル）エチル］－７－フルオロ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル］－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメエート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－内毒素、昆虫病原菌、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌からなる群から選択される、請求項１５に記載の組成物。

【請求項17】

殺寄生生物有効量の請求項１～１４のいずれか１項及び少なくとも１種の担体を含む、無脊椎動物寄生性有害生物から動物を保護するための組成物。

【請求項18】

無脊椎有害生物を防除するための方法であって、前記無脊椎有害生物又はその環境と、生物学的有効量の請求項１～１７のいずれか一項に記載の化合物、組成物、又は配合物とを接触させることを含む、方法。

【請求項19】

無脊椎有害生物が、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）のメンバーである、請求項１８に記載の方法。

【請求項20】

処理の前に種子の約０．０００１～１重量％の量で式１又は請求項１～１９のいずれか一項に記載の化合物を含む、処理された種子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

関連出願の相互参照
本出願は、２０２１年６月２４日に出願された米国仮特許出願第６３／２１４４２０号明細書の利益を主張するものである。

【0002】

本開示は、農業的及び非農業的な用途に好適な、ある種のアゾール化合物、それらのＮ－オキシド、塩、及び組成物、並びに、無脊椎有害生物、例えば農業的及び非農業的両方の環境に存在する節足動物を防除するためのそれらの使用方法に関する。

【背景技術】

【0003】

無脊椎有害生物の駆除は、高い作物効率を達成するのに極めて重要である。成長中の及び貯蔵される農作物への無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい低下を引き起こし、それによって消費者へのコストの増加をもたらし得る。林業、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵食品及び繊維製品、家畜、家族、芝生、木材製品、並びに公衆衛生及び動物の健康における無脊椎有害生物の駆除もまた重要である。多くの製品が、これらの目的のために商業的に入手可能であるが、より効果的であり、費用がかからず、毒性が少なく、環境上より安全であるか、又は異なる作用部位を有する新規化合物が引き続き必要とされている。

【発明の概要】

【課題を解決するための手段】

【0004】

本開示は、式１の化合物（全ての幾何異性体及び立体異性体を含めた）、それらのＮ－オキシド及び塩、並びにそれらを含有する組成物、並びに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用を対象とし、

【化1】

式中、
Ｌは、

【化2】

であり、式中、左に突き出している結合は、Ａを含有する芳香族環に結合しており、右に突き出している結合は、Ｑに結合しており；
Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_５シクロアルキルアルキル又はＣ_３～Ｃ_５ハロシクロアルキルアルキルであり；
Ａは、Ｎ又はＣＲ^３であり；
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４は、５～６員複素環式環であり、各環は、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環は、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒは、置換基の数であり、
各Ｒ^ｖは、独立に、Ｈ、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロジアルキルアミノ又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルアミノであり；
ｒは、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^６は、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキルであり；
Ｑは、炭素原子及び１個までの酸素原子、１個の硫黄原子、２個の窒素原子から選択される環員を含有する５員若しくは６員芳香族環であり、各環は、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；ｓは、置換基の数であり；隣接する炭素原子上の２個のＲ^ｗは、一緒になって５員若しくは６員環、例えば、－ＯＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２Ｓ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＲ^５＝Ｎ－、－ＳＣＲ^５＝Ｎ－、－ＣＨ＝ＣＲ^５－ＣＨ＝ＣＨ－、又は－ＣＨ＝Ｎ－ＣＲ^５＝ＣＨ－を形成することができ；
Ｒ^ｗは、独立に、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＳＣｌ、ＳＯ_２Ｃｌ、ＳＯ_２Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３～Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４～Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２～Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_６ハロジアルキルアミノ又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルアミノであり；
ｓは、１、２、３、４又は５であり；
ｎは、０、１又は２である。

【0005】

本開示はさらに、式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分を含む、組成物も提供する。一つの実施形態においては、本開示はさらに、式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩、並びに、界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分を含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物も提供するが、前記組成物には、場合によっては、少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は薬剤がさらに含まれる。

【0006】

本開示はさらに、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書記載の組成物として）と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供する。本開示はさらに、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物と接触させるような方法にも関するが、前記組成物には、場合によっては、生物学的有効量の、少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は生物活性薬剤をさらに含む。

【0007】

本開示はまた、無脊椎有害生物又はその環境と生物学的有効量の前述の組成物のいずれかとを接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供し、ここで、環境は、植物である。

【0008】

本開示はまた、無脊椎有害生物又はその環境と生物学的有効量の前述の組成物のいずれかとを接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供し、ここで、環境は、動物である。

【0009】

本開示はまた、無脊椎有害生物又はその環境と生物学的有効量の前述の組成物のいずれかとを接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法を提供し、ここで、環境は、種子である。

【0010】

本開示はまた、種子と生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書に記載されている組成物として）とを接触させることを含む、無脊椎有害生物から種子を保護するための方法を提供する。本開示はまた、処理された種子（すなわち、式１の化合物と接触した種子）に関する。

【0011】

本開示はまた、作物植物、そこから作物植物が成長する種子又は作物植物の生息地（例えば、成長培地）と生物学的有効量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載されている組成物として）とを接触させることを含む、作物植物の勢いを増加させるための方法を提供する。

【0012】

本開示はさらに、動物に対して、駆虫的有効量の式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩を（例えば、本明細書記載の組成物として）投与することを含む、無脊椎の寄生有害生物から動物を保護するための方法も提供する。本開示はさらに、無脊椎有害生物からの動物の保護における、式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書記載の組成物としての）の使用も提供する。

【発明を実施するための形態】

【0013】

本明細書で用いるところでは、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「で特徴付けられる（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」、又はそれらの任意の他の変形は、明確に示される任意の制限を受けて、非排他的な包含をカバーすることを意図する。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、又は方法は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、又はそのような組成物、混合物、プロセス、又は方法に固有の他の要素を含んでもよい。

【0014】

移行句「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」は、明記されないいかなる要素、工程、又は原料をも排除する。特許請求の範囲における場合、そのようなものは、それらと通常関係がある不純物を除いて列挙されるもの以外の材料の包含をクレームから締め出す。語句「からなる」が、前文の直後よりもむしろ、クレームの本体の条項に現れる場合、それは、当該条項に記述される要素のみを限定し；他の要素は、全体としてクレームから排除されない。

【0015】

移行句「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」は、文字通り開示されるものに加えて、材料、工程、特徴、成分、又は要素を含む組成物、又は方法を定義するために用いられ、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、成分、又は要素は、特許請求される開示の基本的な及び新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。用語「から本質的になる」は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との中間領域を占める。

【0016】

出願人らが、実施形態又はその一部を、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などの開放端用語を使って定義している場合、（特に明記しない限り）この記載が、用語「から本質的になる」又は「からなる」を用いてそのような実施形態をまた記載していると解釈されるべきであることが容易に理解されるはずである。

【0017】

さらに、明確にそれとは反対を述べられない限り、「又は（ｏｒ）」は、包括的な「又は」を意味し、排他的な「又は」を意味しない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（又は存在し）且つＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在せず）且つＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方ともが真である（又は存在する）。

【0018】

また、本開示の要素又は成分に先行する不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は成分の場合（すなわち、出現）の数に関して非限定的であることを意図する。それ故「ａ」又は「ａｎ」は、１つ若しくは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、要素又は成分の単数語形はまた、特に数が明らかに単数形であることを意図しない限り複数形を含む。

【0019】

本開示に言及されるように、用語「無脊椎有害生物」には、有害生物として経済的に重要な節足動物、腹足類、線形動物及び蠕虫が含まれる。用語「節足動物」には、昆虫、ダニ（ｍｉｔｅ）、クモ、サソリ、ムカデ類、ヤスデ、ダンゴムシ及びコムカデが含まれる。用語「腹足類」には、カタツムリ、ナメクジ及び他の柄眼目が含まれる。用語「線形動物」には、植食性線形動物及び動物に寄生する蠕虫線形動物などの、線形動物門のメンバーが含まれる。用語「蠕虫」には、回虫（線形動物門）、犬糸状虫（線形動物門、双腺綱）、吸虫（扇形動物門、吸虫綱）、こう頭虫（こう頭虫門）、及び条虫（扇形動物門、条虫綱）などの、寄生蠕虫のすべてが含まれる。

【0020】

本開示との関連で、「無脊椎有害生物駆除」は、無脊椎有害生物成長の阻害（死亡、摂食低下、及び／又は交尾途絶を含む）を意味し、関連表現は、類似して定義される。

【0021】

用語「農学的」は、例えば、食品及び繊維のための農作物の生産を指し、トウモロコシ又はコーン、ダイズ及び他のマメ科植物、イネ、穀物（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦及びイネ）、葉物野菜（例えば、レタス、キャベツ、及び他のアブラナ科作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物及びウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、ナシ状果、核果及び柑橘類）、小果（例えば、ベリー及びサクランボ）並びに他のスペシャルティ作物（例えば、キャノーラ、ヒマワリ及びオリーブ）の成長を含む。

【0022】

用語「非農学的」は、例えば園芸作物（例えば、田畑で成長させられない温室植物、苗床植物又は観賞植物）以外の農作物、居住の、農業の、商業の及び工業構造物、芝生（例えば、芝農場、牧場、ゴルフコース、芝土、スポーツフィールドなど）、木製品、貯蔵製品、農森林管理及び植物管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）及び動物の健康（例えば、家畜化された動物、例えばペット、家畜及び家禽など、家畜化されていない動物、例えば野生生物など）用途を言う。

【0023】

用語「作物成長力」は、作物の成長又はバイオマス蓄積の速度を言う。「成長力の増加」は、未処理対照作物に対して作物の成長又はバイオマス蓄積の増加を言う。用語「作物収量」は、作物の収穫後に得られた、量及び品質の両方の観点からの、作物材料リターンを言う。「作物収量の増加」は、未処理対照作物に対して作物収量の増加を言う。

【0024】

「生物学的有効量（ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｌｙ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ａｍｏｕｎｔ）」という用語は、無脊椎有害生物の害から植物を保護したり、或いは所望の効果（例えば、植物の活力の増大）を得たりするために、防除対象の無脊椎有害生物若しくはその環境に対して、又は植物、それから植物が生育する種子、若しくはその植物の領域（例えば、生育環境）に対して適用（すなわち、接触）させて、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な、生物活性化合物（例えば、式１の化合物）の量を指している。

【0025】

非農学的適用は、典型的には獣医学における使用のために配合された組成物の形態の殺寄生生物有効（すなわち、生物学的有効）量の本開示の化合物を保護される動物に投与することによって、無脊椎動物寄生性有害生物から動物を保護することを含む。本開示及び特許請求の範囲において言及するように、用語「殺寄生生物性」及び「殺寄生生物的に」は、有害生物からの動物の保護を実現する無脊椎寄生性有害生物に対する観察可能な効果を指す。殺寄生生物性効果は典型的には、標的無脊椎動物寄生性有害生物の出現又は活性を減少させることに関連する。有害生物に対するこのような効果は、壊死、死亡、成長の遅延、移動性の減少、又は宿主動物上若しくは中に留まる能力の減少、摂食の低減、及び繁殖の阻害を含む。無脊椎寄生性有害生物に対するこれらの効果は、動物の寄生又は感染の制御（予防、低減又は除去を含めた）を実現する。

【0026】

上の説明における、単独、又は「アルキルチオ」又は「ハロアルキル」のような化合物用語で使用される、「アルキル」という用語には、直鎖状又は分岐状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、又は各種のブチル、ペンチル若しくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状又は分岐状のアルケン、例えばエテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、並びに各種のブテニル、ペンテニル、及びヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」にはさらに、１，２－プロパジエニル及び２，４－ヘキサジエニルのような、ポリエンも含まれる。「アルキニル」には、直鎖状又は分岐状のアルキン例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、並びに各種のブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体が含まれる。「アルキニル」にはさらに、複数の三重結合、例えば２，５－ヘキサジイニル（２，５－ｈｅｘａｄｉｙｎｙｌ）からなる残基を含むことも可能である。「アルキレン」は、直鎖状又は分岐状のアルカンジイルを表す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）、及び各種のブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１個のオレフィン結合を含む、直鎖状又は分岐状のアルケンジイルを表す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）、及び各種のブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１個の三重結合を含む、直鎖状又は分岐状のアルキンジイルを表す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ_２、及び各種のブチニレン異性体が挙げられる。

【0027】

「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ並びに異なるブトキシ、ペントキシ及びヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例には、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が含まれる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例には、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ及びＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが含まれる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状又は分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２Ｏ及びＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが含まれる。「アルキルチオ」には、分岐鎖又は直鎖アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオ、並びに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ及びヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例には、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）－並びに各種のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が含まれる。「アルキルスルホニル」の例には、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２－、並びに各種のブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシルスルホニル異性体が含まれる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例には、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が含まれる。「アルキルチオアルコキシ」は、アルコキシ上のアルキルチオ置換を示す。「アルキルジチオ」は、分岐鎖又は直鎖アルキルジチオ部分を示す。「アルキルジチオ」の例には、ＣＨ_３ＳＳ－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＳ－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＳ－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳＳ－、並びに異なるブチルジチオ及びペンチルジチオ異性体が含まれる。「シアノアルキル」は、１個のシアノ基で置換されているアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例には、ＮＣＣＨ_２、ＮＣＣＨ_２ＣＨ_２及びＣＨ_３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ_２が含まれる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは、上記の例と類似して定義される。

【0028】

「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ－プロピルシクロブチル、３－メチルシクロペンチル及び４－メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例には、直鎖状若しくは分岐状アルキル基に結合したシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及び他のシクロアルキル部分が含まれる。用語「シクロアルコキシ」は、酸素原子を介して連結しているシクロアルキル、例えば、シクロペンチルオキシ及びシクロヘキシルオキシを示す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に付着している酸素原子を介して連結しているシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例には、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、及び直鎖状又は分岐状アルコキシ基に結合している他のシクロアルキル部分が含まれる。「シアノシクロアルキル」は、１個のシアノ基で置換されているシクロアルキル基を示す。「シアノシクロアルキル」の例には、４－シアノシクロヘキシル及び３－シアノシクロペンチルが含まれる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルなどの基、並びに複数の二重結合を有する基、例えば、１，３－及び１，４－シクロヘキサジエニルを含む。

【0029】

用語「ハロゲン」は、単独で、又は複合語、例えば、「ハロアルキル」において、又は記述、例えば、「ハロゲンで置換されているアルキル」において使用されるとき、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。さらに、複合語、例えば、「ハロアルキル」において使用されるとき、又は記述、例えば、「ハロゲンで置換されているアルキル」において使用されるとき、前記アルキルは、同じ又は異なり得るハロゲン原子で部分的又は完全に置換し得る。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されているアルキル」の例には、Ｆ_３Ｃ－、ＣｌＣＨ_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２－及びＣＦ_３ＣＣｌ_２－が含まれる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などは、用語「ハロアルキル」と類似して定義される。「ハロアルコキシ」の例には、ＣＦ_３Ｏ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ－、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－及びＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ－。「ハロアルキルチオ」の例には、ＣＣｌ_３Ｓ－、ＣＦ_３Ｓ－、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ－及びＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ－が含まれる。「ハロアルキルスルフィニル」の例には、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）－及びＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）－が含まれる。「ハロアルキルスルホニル」の例には、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２－、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２－及びＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２－が含まれる。「ハロアルケニル」の例には、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２－及びＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２－が含まれる。「ハロアルキニル」の例には、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ－、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ－、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ－及びＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２－が含まれる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例には、ＣＦ_３ＯＣＨ_２Ｏ－、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、Ｃｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ－及び分岐状アルキル誘導体が含まれる。

【0030】

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖状又は分岐状アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例には、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）－及び（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）－が含まれる。「アルコキシカルボニル」の例には、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）－、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）－及び異なるブトキシ異性体又はペントキシカルボニル異性体が含まれる。

【0031】

化学的略語Ｓ（Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）は、本明細書において使用するように、スルフィニル部分を表す。化学的略語ＳＯ_２、Ｓ（Ｏ）_２及びＳ（＝Ｏ）_２は、本明細書において使用するように、スルホニル部分を表す。化学的略語Ｃ（Ｏ）及びＣ（＝Ｏ）は、本明細書において使用するように、カルボニル部分を表す。化学的略語ＣＯ_２、Ｃ（Ｏ）Ｏ及びＣ（＝Ｏ）Ｏは、本明細書において使用するように、オキシカルボニル部分を表す。「ＣＨＯ」は、ホルミルを意味する。

【0032】

Ｒ^４がＲ^ｖから独立して選択される５個までの置換基で置換されている５～６員の複素環式環であるとき、置換基Ｒ^ｖは、複素環式環の任意の利用可能な環員を介して式１の化合物の残部に付着し得る。

【0033】

ＱがＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で置換されている６員芳香族環であるとき、置換基Ｒ^ｗは、６員芳香族環の任意の利用可能な環員を介して式１の化合物の残部に付着し得る。

【0034】

置換基の中の炭素原子の合計数は、「Ｃ_ｉ～Ｃ_ｊ」の接頭表記によって示されるが、ここでｉ及びｊは、１～１０の数である。例えば、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルまでを表し；Ｃ_２アルコキシアルキルは、ＣＨ_３ＯＣＨ_２－を表し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）－、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２－、又はＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２－を表し；そしてＣ_４アルコキシアルキルは、全部で４個の炭素原子を含むアルコキシ基で置換されたアルキル基の各種の異性体を表し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－、及びＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－が挙げられる。

【0035】

化合物が置換基の数が１を超えることができることを示す下付き文字を有する前記置換基で置換されているとき、前記置換基（これらが１を超えるとき）は、確定した置換基の群、例えば、［（Ｒ^ｖ）_ｒ］（ｒは、１、２、３、４又は５である）及び［（Ｒ^ｗ）_ｓ］（ｓは、１、２、３、４又は５である）から独立に選択される。ある基が水素であることが可能な置換基、例えば、Ｒ^ｖ又はＲ^ｗを含有していて、次いで、この置換基が水素であるとした場合には、これは、前記基が非置換であると同等であることが認識される。基上の１つ若しくは複数の位置が「置換されていない」又は「非置換」であると言われるとき、水素原子が付着して、自由原子価を占有する。

【0036】

他に示さない限り、「環」は、式１の構成要素（例えば、置換基Ｒ^４）として、炭素環式又は複素環式である。用語「環員」は、環の骨格を形成する原子又は他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）又はＳ（Ｏ）_２）を指す。

【0037】

用語「炭素環式環」又は「炭素環」は、環骨格を形成する原子が炭素のみから選択される環を示す。用語「複素環式環」又は「複素環」は、環骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素でなく、例えば、窒素、酸素又は硫黄である環を示す。典型的には、複素環式環には、４個以下の窒素、２個以下の酸素、及び２個以下の硫黄しか含まない。特に断らない限り、炭素環式環又は複素環式環は、飽和環であっても、或いは不飽和環であってもよい。「飽和している（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」は、単結合によって相互に結合されている原子からなる主鎖を有する環を指すが、特に断らない限り、原子の残りの原子価は、水素原子によって占められている。特に断らない限り、「不飽和な環」は、部分的又は全面的に不飽和であってよい。「完全に不飽和な環」という表現は、その環の中の原子の間の結合が、原子価結合理論に従った単結合又は二重結合であり、そしてさらに、その環の中の原子の間の結合に、累積的な二重結合は除いて（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝ＣやＣ＝Ｃ＝Ｎは除いて）、可能な限り多くの二重結合が含まれているような、原子の環を意味している。「部分的に不飽和な環」という用語は、二重結合を介して隣接する環メンバーに結合されている少なくとも一つの環メンバーを含み、そして概念的、潜在的に、存在している（すなわち、その部分的に不飽和な形態にある）二重結合の数よりも大きい、隣接する環メンバーとの間の非累積的な（すなわち、その完全に不飽和なカウンターパートの形態にある）二重結合の数を収容している環を表している。

【0038】

他に示さない限り、複素環式環は、前記炭素又は窒素上の水素の置き換えによって任意の利用可能な炭素又は窒素を介して付着することができる。

【0039】

「芳香族」は、環の原子のそれぞれが、本質的に同じ平面上にあり、そしてその環平面に垂直なｐ－軌道を有し、そしてそこで（４ｎ＋２）個のπ電子（ここで、ｎは、正の整数である）が、その環と関わって、ヒュッケル則を満たしているということを示している。完全不飽和炭素環式環がヒュッケル則を満たすとき、前記環はまた、「芳香族環」又は「芳香族炭素環式環」と称される。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たすとき、前記環はまた、「ヘテロ芳香族環」又は「芳香族複素環式環」と称される。

【0040】

複素環式環に関連して、「場合によっては置換された」という用語は、非置換であるか、又は非置換の類似体によって保持されている生物学的活性を消失させることがない、少なくとも１種の非水素置換基を有している基であることを示している。本明細書で使用するとき、特に断らない限り、以下の定義が適用されるものとする。「場合によっては置換された」という用語は、「置換若しくは非置換の」という文言、又は「（非）置換の」という用語と相互に交換可能に使用される。特に断らない限り、場合によっては置換された基では、その基のそれぞれの交換可能な位置に置換基を有していてよく、そしてそれぞれの置換は互いに独立している。

【0041】

Ｒ^４が５員若しくは６員の窒素含有複素環式環であるとき、これは、他に記載しない限り、任意の利用可能な炭素又は窒素環原子を介して式１の残部に付着し得る。

【0042】

上で述べたように、Ｒ^４は、飽和若しくは不飽和であり得、概要において定義したような置換基の群から選択される１個若しくは複数の置換基で場合によっては置換されている５員若しくは６員の複素環式環でよい。１個若しくは複数の置換基で場合によっては置換されている５員若しくは６員の不飽和芳香族複素環式環の例は、例示１において例示した環Ｕ－２～Ｕ－６１を含み、式中、Ｒ^ｖは、概要において定義したような任意の置換基であり、ｒは、１～４の整数であり、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ－２９、Ｕ－３０、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－３８、Ｕ－３９、Ｕ－４０、Ｕ－４１、Ｕ－４２及びＵ－４３は、１つのみの利用可能な位置を有するため、これらのＵ基について、ｒは、整数１に限定され、Ｒ^ｖがＨであり、ｒが１であるときは、Ｕ基は、非置換であり、水素は、（Ｒ^ｖ）_ｒによって示される位置において存在することを意味する。

【化3】

【化4】

【化5】

【0043】

Ｒ^４が概要において定義したような置換基の群から選択される１個若しくは複数の置換基で場合によっては置換されている５員若しくは６員の飽和若しくは不飽和の非芳香族複素環式環であるとき、複素環の１個若しくは２個の炭素環員は、場合によってはカルボニル部分の酸化された形態でよいことに留意されたい。

【0044】

５員若しくは６員の飽和若しくは非芳香族不飽和複素環式環の例は、提示２において例示したような環Ｇ－１～Ｇ－３５を含む。Ｇ基上の付着点が浮動しているとして例示されるとき、Ｇ基は、水素原子の置換えによってＧ基の任意の利用可能な炭素又は窒素を介して式１の残部へと付着することができることに留意されたい。Ｒ^ｖに対応する任意選択の置換基は、水素原子を置き換えることによって任意の利用可能な炭素又は窒素に付着することができる。これらのＧ環について、ｓは典型的には、１～５の整数であり、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される。

【0045】

Ｒ^４がＧ－２８～Ｇ－３５から選択される環を含むとき、Ｇ^２は、Ｏ、Ｓ又はＮから選択されることに留意されたい。Ｇ^２がＮであるとき、窒素原子は、概要において定義したようなＲ^ｗに対応する置換基による置換によってその原子価を満たすことができることに留意されたい。

【化6】

【0046】

Ｒ^ｖ基を構造Ｕ－２～Ｕ－６１において示すが、これらは任意選択の置換基であるため、これらは存在する必要がないことが留意される。Ｒ^ｖが原子に付着しているＨであるとき、これは前記原子が非置換であるのと同じであることが留意される。それらの原子価を満たすのに置換を必要とする窒素原子は、Ｈ又はＲ^ｖで置換されている。（Ｒ^ｖ）_ｒ及びＵ環の間の付着点が移動性として例示されるとき、（Ｒ^ｖ）_ｒはＵ環の任意の利用可能な炭素原子又は窒素原子に付着し得ることに留意されたい。Ｕ環上の付着点が移動性として例示されるとき、Ｕ基は、水素原子の置換えによってＵ基の任意の利用可能な炭素又は窒素を介して式１の残部に付着することができることに留意されたい。いくつかのＵ環は４個未満のＲ^ｖ基で単に置換することができることが留意される（例えば、Ｕ－２～Ｕ－５、Ｕ－７～Ｕ－４９、及びＵ－５２～Ｕ－６１）。

【0047】

芳香族及び非芳香族複素環式環及び環系の調製を可能とする多種多様の合成法は当技術分野において公知である；広範囲に亘る概説について、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４の８巻セット、及びＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ－ｉｎ－ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６の１２巻セットを参照されたい。

【0048】

本開示の化合物では、１種又は複数の立体異性体が存在可能である。立体異性体とは、同一の構成を有しているが、それらの原子の空間配置が異なっている異性体であって、鏡像異性体、ジアステレオマー、ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－異性体（幾何異性体とも呼ばれる）、及びアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、単結合の回りでの束縛回転から生じるものであって、その回転の障壁が高いために、それらの異性体種を単離することが可能である。当業者のよく理解するところであろうが、一つの立体異性体が、他の立体異性体よりも高濃度にするか、又は他の立体異性体から分離するときに、反応性がより高くてもよいし、及び／又は有利な効果を示してもよい。それに加えて、当業者であれば、前記立体異性体の分離法、富化法、及び／又は選択的な調製法を知っている。立体異性のすべての態様についての包括的な議論については、次の文献を参照されたい：Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４。

【0049】

本開示の化合物は、立体異性体の混合物又は個々の立体異性体として存在し得る。例えば、２つの可能な式１のエナンチオマーは、アスタリスク（^＊）で同定されたキラル炭素中心が関与する式１ａ及び式１ａ’として示される。類似して、他のキラル中心は、例えば、Ｒ^４において可能である。

【化7】

【0050】

本明細書において描かれた分子の描写は、立体化学を描写するための、標準的な慣例に従っている。立体的な配置を描写するために、図の面から立ち上がって観察者の方に向かっている結合は、実線のくさび形で表現され、そのくさび形の幅広い方の末端は、図の面から立ち上がって観察者の方に向かう原子に結合されている。面の下の方に向かい、観察者から離れていく結合は、点線のくさび形で表現され、そのくさび形の幅広い方末端は、原子に結合され、観察者からはさらに遠ざかっていく。

【0051】

本開示の化合物は、式１中に存在する可能なキラル炭素原子によって立体異性体として存在することができる。このように、本開示は、式１の化合物の個々の立体異性体、及び式１の化合物の立体異性体の混合物を含む。

【0052】

式１の化合物は、さらなるキラル中心を含むことができる。例えば、置換基及び他の分子成分、例えば、Ｒ^４は、それら自体がキラル中心を含有し得る。本開示は、ラセミ混合物、及びこれらのさらなるキラル中心における濃縮され本質的に純粋な立体的な配置を含む。

【0053】

本開示の化合物は、式１における任意の結合の周りの束縛回転によって１つ若しくは複数の配座異性体として存在することができる。本開示は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本開示は、他の配座異性体に対して１つの配座異性体が濃縮している化合物を含む。

【0054】

より生物活性のあるエナンチオマーは、式１ａ（式１のＲ－エナンチオマー）であると考えられる。

【0055】

本開示は、等しい量の式１ａ（式１のＲ－エナンチオマー）及び１ａ’（式１のＳ－エナンチオマー）のエナンチオマーのラセミ混合物を含む。さらに、本開示は、式１ａ及び１ａ’のラセミ混合物と比較して、式１ａエナンチオマーが濃縮した混合物を含む。本開示はまた、式１ａの本質的に純粋なエナンチオマーを含む。

【0056】

本開示の一実施形態は、式１ａ及び式１ａ’の化合物の立体異性体の混合物を含み、ここで、１ａと１ａ’の比は、少なくとも７５：２５である（５０％鏡像体過剰率）。

【0057】

本開示の一実施形態は、式１ａ及び式１ａ’の化合物の立体異性体の混合物を含み、ここで、１ａと１ａ’の比は、少なくとも９０：１０である（８０％鏡像体過剰率の１ａ）。

【0058】

本開示の一実施形態は、式１ａ及び式１ａ’の化合物の立体異性体の混合物を含み、ここで、１ａと１ａ’の比は、少なくとも９５：５である（９０％鏡像体過剰率の１ａ）。

【0059】

本開示の一実施形態は、式１ａ及び式１ａ’の化合物の立体異性体の混合物を含み、ここで、１ａと１ａ’の比は、少なくとも９８：２である（９６％鏡像体過剰率の１ａ）。

【0060】

本開示の一実施形態は、式１ａ及び式１ａ’の化合物の立体異性体の混合物を含み、ここで、１ａと１ａ’の比は、少なくとも９９：１である（９８％鏡像体過剰率の１ａ）。

【0061】

本開示の一実施形態は、式１ａ及び式１ａ’の化合物の立体異性体の混合物を含み、ここで、１ａと１ａ’の比は、本質的に１００：０である。

【0062】

本開示の一実施形態は、式１ａの化合物を含む。

【0063】

当業者の認識するところであろうが、全部の窒素含有複素環がＮ－オキシドを形成できる訳ではないが、その理由は、その窒素が、酸化されてオキシドとなるには、利用可能な孤立電子対を必要とするからである。Ｎ－オキシドを形成することが可能なそれらの窒素含有複素環は、当業者のよく知るところであろう。第三級アミンがＮ－オキシドを形成することが可能であることもまた、当業者のよく知るところであろう。複素環及び第三級アミンのＮ－オキシドを調製するための合成方法は、ペルオキシ酸例えば過酢酸及び３－クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素、アルキルヒドロペルオキシド例えば、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、並びにジオキシラン例えばジメチルジオキシランを用いて、複素環及び第三級アミンを酸化させることも含めて、当業者の極めてよく知るところである。Ｎ－オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献に広く記述され、総説が書かれているが、例えば、以下の文献を参照されたい：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ．７４８－７５０（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ．１８－２０（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ．１４９－１６１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ．２８５－２９１（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；及びＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ．３９０－３９２（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）。

【0064】

当業者の認識するところであるが、環境内及び生理学的条件下では、化合物の塩は、それらに相当する非塩の形態とは平衡関係にあることが理由で、塩は、その非塩の形態と、生物学的実用性を分け合っている。したがって、式１の化合物の広く各種の塩が、無脊椎有害生物を防除するのに有用である。式１の化合物の塩としては、例えば以下のような無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる：臭化水素酸、塩化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピン酸、サリチル酸、酒石酸、４－トルエンスルホン酸、又は吉草酸。式１の化合物に、カルボン酸又はフェノールのような酸性の残基が含まれているような場合には、塩としてはさらに、例えば以下のような有機又は無機の塩基を用いて形成されたものが含まれる：ピリジン、トリエチルアミン若しくはアンモニア、又はアミド、水素化物、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、若しくはバリウムの水酸化物又は炭酸塩。したがって、本開示には、式１から選択される化合物、それらのＮ－オキシド及び好適な塩が含まれる。

【0065】

式１から選択される化合物、それらの立体異性体、互変異性体、Ｎ－オキシド、及び塩は、典型的には、二つ以上の形態で存在し、そのため、式１には、式１の化合物で表される化合物の、すべての結晶性及び非晶性の形態が含まれる。非晶性の形態には、固体である実施形態例えばワックス及びゴム、さらには液体である実施形態例えば溶液及び溶融物が含まれる。結晶性の形態には、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、及び多形の混合物（すなわち、複数の結晶性タイプ）を表す実施形態が含まれる。「多形（ｐｏｌｙｍｏｒｐｈ）」という用語は、各種の結晶性の形態で結晶化することが可能な、化合物の特定の結晶性の形態を表しており、これらの形態は、結晶格子の中での、各種の分子の配列及び／又は配座を有している。複数の多形が、同一の化学組成を有することできるが、それらはさらに、その格子の中に弱く、又は強く結合されることが可能な、共結晶された水又は他の分子の存否によって、組成が異なっていることも可能である。多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度、及び生物学的アベイラビリティーのような、化学的、物理的、及び生物学的性質の面で異なっている可能性がある。当業者が認めるところであろうが、式１で表される化合物の多形が、式１で表される同一の化合物の他の多形、又は複数の多形の混合物に比較して、有利な効果（例えば、有用な配合を調製する際の適合性、改良された生物学的性能）を示すことが可能である。式１で表される化合物の特定の多形の調製及び単離は、例えば、選択された溶媒及び温度を使用する結晶化など、当業者には公知の方法によって達成することができる。本開示の化合物は、１つ若しくは複数の結晶性多形として存在し得る。本開示は、個々の多形、及び他の多形に対して１つの多形が濃縮されている混合物を含めた多形の混合物の両方を含む。多形の網羅的な考察について、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。

【0066】

概要において記載するような本開示の実施形態は、下記に記載するものを含む。下記の実施形態において、式１は、その立体異性体、Ｎ－オキシド及び塩を含み、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義しない限り、概要において特定した置換基の定義を含む。

【0067】

実施形態１。Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_５シクロアルキルアルキルである、式１に記載の化合物。

【0068】

実施形態１ａ。Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_５シクロアルキルアルキルである、式１に記載の化合物。

【0069】

実施形態１ｂ。Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_６ハロシクロアルキルである、実施形態１ａに記載の化合物。

【0070】

実施形態１ｃ。Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルである、実施形態１ｂに記載の化合物。

【0071】

実施形態１ｄ。Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルである、実施形態１ｃに記載の化合物。

【0072】

実施形態１ｅ。Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ、ＯＣＯＲ^６又はＣ_１～Ｃ_６アルキルである、実施形態１ｄに記載の化合物。

【0073】

実施形態１ｆ。Ｒ^１が、Ｈ、ＣＮ又はＣ_１～Ｃ_６アルキルである、実施形態１ｅに記載の化合物。

【0074】

実施形態１ｇ。Ｒ^１が、Ｈ又はＣ_１～Ｃ_６アルキルである、実施形態１ｆに記載の化合物。

【0075】

実施形態２。Ａが、Ｎ又はＣＲ^３である、式１又は先行する実施形態のいずれか１つに記載の化合物。

【0076】

実施形態２ａ。Ａが、ＣＲ^３である、実施形態２に記載の化合物。

【0077】

実施形態３。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシである、式１又は先行する実施形態のいずれかに記載の化合物。

【0078】

実施形態３ａ。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_４アルコキシである、実施形態３に記載の化合物。

【0079】

実施形態３ｂ。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキルである、実施形態３ａに記載の化合物。

【0080】

実施形態３ｃ。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル又はＣ_３～Ｃ_４シクロアルキルである、実施形態３ｂに記載の化合物。

【0081】

実施形態３ｄ。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである、実施形態３ｃに記載の化合物。

【0082】

実施形態３ｅ。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ又はＣ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態３ｄに記載の化合物。

【0083】

実施形態３ｆ。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態３ｅに記載の化合物。

【0084】

実施形態３ｇ。Ｒ^２が、Ｈである、実施形態３ｆに記載の化合物。

【0085】

実施形態３ｈ。Ｒ^２が、ハロゲンである、実施形態３ｅに記載の化合物。

【0086】

実施形態３ｉ。Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態３ｅに記載の化合物。

【0087】

実施形態４。Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシである、式１又は先行する実施形態のいずれかに記載の化合物。

【0088】

実施形態４ａ。Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル又はＣ_１～Ｃ_４アルコキシである、実施形態４に記載の化合物。

【0089】

実施形態４ｂ。Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキルである、実施形態４ａに記載の化合物。

【0090】

実施形態４ｃ。Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル又はＣ_３～Ｃ_４シクロアルキルである、実施形態４ｂに記載の化合物。

【0091】

実施形態４ｄ。Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである、実施形態４ｃに記載の化合物。

【0092】

実施形態４ｅ。Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ又はＣ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態４ｄに記載の化合物。

【0093】

実施形態４ｆ。Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態４ｅに記載の化合物。

【0094】

実施形態４ｇ。Ｒ^３が、Ｈである、実施形態４ｆに記載の化合物。

【0095】

実施形態４ｈ。Ｒ^３が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態４ｇに記載の化合物。

【0096】

実施形態４ｉ。Ｒ^３が、ハロゲンである、実施形態４ｈに記載の化合物。

【0097】

実施形態４ｊ。Ｒ^３が、Ｆ、Ｂｒ又はＣｌである、実施形態４ｉに記載の化合物。

【0098】

実施形態４ｋ。Ｒ^３が、Ｆ又はＣｌである、実施形態４ｊに記載の化合物。

【0099】

実施形態４ｌ。Ｒ^３が、Ｆである、実施形態４ｋに記載の化合物。

【0100】

実施形態４ｍ。Ｒ^３が、Ｃｌである、実施形態４ｋに記載の化合物。

【0101】

実施形態４ｎ。Ｒ^３が、Ｂｒである、実施形態４ｊに記載の化合物。

【0102】

実施形態５。Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、置換基の数である、式１又は先行する実施形態のいずれかに記載の化合物。

【0103】

実施形態５ａ。Ｒ^４が、提示１

【化8】

【化9】

において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択される、実施形態５に記載の化合物。

【0104】

実施形態５ｂ。Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択される、実施形態５ａに記載の化合物。

【0105】

実施形態５ｃ。Ｒ^４が、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－１３、Ｕ－１６、Ｕ－２１、Ｕ－２５、Ｕ－２６、Ｕ－２７、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３１、Ｕ－３２、Ｕ－３５、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－４４、Ｕ－４８及びＵ－４９から選択される、実施形態５ｂに記載の化合物。

【0106】

実施形態５ｄ。Ｒ^４が、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－３２、Ｕ－３６、Ｕ－４４、Ｕ－４８及びＵ－４９から選択される、実施形態５ｃに記載の化合物。

【0107】

実施形態５ｅ。Ｒ^４が、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－３２、Ｕ－３６、Ｕ－４８及びＵ－４４から選択される、実施形態５ｄに記載の化合物。

【0108】

実施形態５ｆ。Ｒ^４が、Ｕ－９、Ｕ－３２、Ｕ－４４及びＵ－４８から選択される、実施形態５ｅに記載の化合物。

【0109】

実施形態５ｇ。Ｒ^４が、Ｕ－９である、実施形態５ｆに記載の化合物。

【0110】

実施形態５ｈ。Ｒ^４が、Ｕ－１１である、実施形態５ｇに記載の化合物。

【0111】

実施形態５ｉ。Ｒ^４が、Ｕ－３２である、実施形態５ｈに記載の化合物。

【0112】

実施形態５ｊ。Ｒ^４が、Ｕ－３６である、実施形態５ｉに記載の化合物。

【0113】

実施形態５ｋ。Ｒ^４が、Ｕ－４４である、実施形態５ｊに記載の化合物。

【0114】

実施形態５ｌ。Ｒ^４が、Ｕ－４８である、実施形態５ｋに記載の化合物。

【0115】

実施形態５ｌ。Ｒ^４が、提示２

【化10】

【化11】

において示すようなＧ－１～Ｇ－３７から選択される、実施形態５に記載の化合物。

【0116】

実施形態５ｌ。Ｇ－２が、Ｏ、Ｓ又はＮである、実施形態５ｋに記載の化合物。

【0117】

実施形態５ｍ。Ｇ－２が、Ｏである、実施形態５ｌに記載の化合物。

【0118】

実施形態５ｎ。Ｇ－２が、Ｓである、実施形態５ｌに記載の化合物。

【0119】

実施形態５ｏ。Ｇ－２が、Ｎである、実施形態５ｌに記載の化合物。

【0120】

実施形態６。Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシである、式１又は先行する実施形態のいずれか１つに記載の化合物。

【0121】

実施形態６ａ。Ｒ^ｖが、Ｈである、実施形態６に記載の化合物。

【0122】

実施形態６ｂ。Ｒ^ｖが、ハロゲンである、実施形態６に記載の化合物。

【0123】

実施形態６ｃ。Ｒ^ｖが、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルである、実施形態６に記載の化合物。

【0124】

実施形態６ｄ。Ｒ^ｖが、Ｍｅである、実施形態６ｃに記載の化合物。

【0125】

実施形態７。ｒが、１、２、３、４又は５である、式１又は実施形態５～６ｄのいずれか１つに記載の化合物。

【0126】

実施形態７ａ。ｒが、１又は２である、実施形態７に記載の化合物。

【0127】

実施形態７ｂ。ｒが、１である、実施形態７に記載の化合物。

【0128】

実施形態７ｃ。ｒが、２である、実施形態７に記載の化合物。

【0129】

実施形態７ｄ。ｒが、３である、実施形態７に記載の化合物。

【0130】

実施形態７ｅ。ｒが、４である、実施形態７に記載の化合物。

【0131】

実施形態７ｆ。ｒが、５である、実施形態７に記載の化合物。

【0132】

実施形態８。Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシである、式１又は先行する実施形態のいずれか１つに記載の化合物。

【0133】

実施形態８ａ。Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシである、実施形態８に記載の化合物。

【0134】

実施形態８ｂ。Ｒ^５が、Ｈ又はハロゲンである、実施形態８ａに記載の化合物。

【0135】

実施形態８ｃ。Ｒ^５が、Ｈである、実施形態８ｂに記載の化合物。

【0136】

実施形態８ｄ。Ｒ^５が、ハロゲンである、実施形態８ｂに記載の化合物。

【0137】

実施形態８ｅ。Ｒ^５が、Ｆである、実施形態８ｄに記載の化合物。

【0138】

実施形態８ｅ。Ｒ^５が、Ｃｌである、実施形態８ｄに記載の化合物。

【0139】

実施形態８ｅ。Ｒ^５が、Ｂｒである、実施形態８ｄに記載の化合物。

【0140】

実施形態８ｅ。Ｒ^５が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態８ａに記載の化合物。

【0141】

実施形態９。Ｒ^６が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル又はＣ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキルである、式１又は先行する実施形態のいずれか１つに記載の化合物。

【0142】

実施形態９ａ。Ｒ^６が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルキルである、実施形態９に記載の化合物。

【0143】

実施形態９ｂ。Ｒ^６が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルである、実施形態９ａに記載の化合物。

【0144】

実施形態９ｃ。Ｒ^６が、Ｍｅである、実施形態９ｂに記載の化合物。

【0145】

実施形態９ｄ。Ｒ^６が、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルである、実施形態９ａに記載の化合物。

【0146】

実施形態９ｅ。Ｒ^６が、ＣＦ_３である、実施形態９ｂに記載の化合物。

【0147】

実施形態１０。Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、式１又は先行する実施形態のいずれか１つに記載の化合物。

【0148】

実施形態１０ａ。Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態１０に記載の化合物。

【0149】

実施形態１０ｂ。Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているフェニル環である、実施形態１０ａに記載の化合物。

【0150】

実施形態１０ｃ。Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているピリジニル環である、実施形態１０ａに記載の化合物。

【0151】

実施形態１０ｄ。Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているピリミジニル環である、実施形態１０ａに記載の化合物。

【0152】

実施形態１０ｅ。Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているピラジニル環である、実施形態１０ａに記載の化合物。

【0153】

実施形態１１。Ｒ^ｗが、独立に、Ｈ、シアノ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＳＣｌ、ＳＯ_２Ｃｌ、ＳＯ_２Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル又はＣ_３～Ｃ_６シクロアルキルスルホニルである、式１又は実施形態１０～１０ｅのいずれか１つに記載の化合物。

【0154】

実施形態１１ａ。Ｒ^ｗが、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである、実施形態１１に記載の化合物。

【0155】

実施形態１１ｂ。Ｒｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである、実施形態１１ａに記載の化合物。

【0156】

実施形態１１ｃ。Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルである、実施形態１１ｂに記載の化合物。

【0157】

実施形態１１ｄ。Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態１１ｃに記載の化合物。

【0158】

実施形態１１ｅ。Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３である、実施形態１１ｄに記載の化合物。

【0159】

実施形態１１ｆ。Ｒ^ｗが、ＳＣＦ_３である、実施形態１１ｄに記載の化合物。

【0160】

実施形態１１ｇ。Ｒ^ｗが、ＣＦ_３である、実施形態１１ｄに記載の化合物。

【0161】

実施形態１１ｈ。Ｒ^ｗが、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態１１ｄに記載の化合物。

【0162】

実施形態１１ｉ。Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３である、実施形態１１ｈに記載の化合物。

【0163】

実施形態１２。ｓが、１、２、３、４又は５である、式１又は先行する実施形態のいずれか１つに記載の化合物。

【0164】

実施形態１２ａ。ｒが、１又は２である、実施形態１２に記載の化合物。

【0165】

実施形態１２ｂ。ｒが、１である、実施形態１２に記載の化合物。

【0166】

実施形態１２ｃ。ｒが、２である、実施形態１２に記載の化合物。

【0167】

実施形態１２ｄ。ｒが、３である、実施形態１２に記載の化合物。

【0168】

実施形態１２ｅ。ｒが、４である、実施形態１２に記載の化合物。

【0169】

実施形態１２ｆ。ｒが、５である、実施形態１２に記載の化合物。

【0170】

実施形態１３。ｎが、０、１又は２である、式１又は先行する実施形態のいずれか１つに記載の化合物。

【0171】

実施形態１３ａ。ｎが、０である、実施形態１３に記載の化合物。

【0172】

実施形態１３ｂ。ｎが、１である、実施形態１３に記載の化合物。

【0173】

実施形態１３ｃ。ｎが、２である、実施形態１３に記載の化合物。

【0174】

実施形態Ａ１。式１の化合物が、式１ａの化合物である、実施形態１～１３ｃのいずれか１つに記載の化合物。

【0175】

実施形態Ａ２。式１の化合物が、式１ａ’の化合物である、実施形態１～１３ｃのいずれか１つに記載の化合物。

【0176】

実施形態Ａ３。式１ａの化合物及び式１ａ’の化合物を含む、組成物。

【0177】

実施形態Ａ３ａ。式１ａの化合物と式１ａ’の化合物の比が、６０：４０超である、実施形態Ａ３に記載の組成物。

【0178】

実施形態Ａ３ｂ。式１ａの化合物と式１ａ’の化合物の比が、８０：２０超である、実施形態Ａ３ａに記載の組成物。

【0179】

実施形態Ａ３ｃ。式１ａの化合物と式１ａ’の化合物の比が、９０：１０超である、実施形態Ａ３ａに記載の組成物。

【0180】

実施形態Ａ３ｄ。式１ａの化合物と式１ａ’の化合物の比が、９９：１超である、実施形態Ａ３ａに記載の組成物。

【0181】

実施形態Ａ４。式１ａ’の化合物及び式１ａの化合物を含む、組成物。

【0182】

実施形態Ａ４ａ。式１ａ’の化合物と式１ａの化合物の比が、６０：４０超である、実施形態Ａ４に記載の組成物。

【0183】

実施形態Ａ４ｂ。式１ａ’の化合物と式１ａの化合物の比が、８０：２０超である、実施形態Ａ４に記載の組成物。

【0184】

実施形態Ａ４ｃ。式１ａ’の化合物と式１ａの化合物の比が、９０：１０超である、実施形態Ａ４に記載の組成物。

【0185】

実施形態Ａ４ｄ。式１ａ’の化合物と式１ａの化合物の比が、９９：１超である、実施形態Ａ４に記載の組成物。

【0186】

実施形態Ｘ。無脊椎有害生物を防除するための方法であって、無脊椎有害生物又はその環境と、生物学的有効量の式１の化合物とを接触させることを含む、方法。

【0187】

実施形態Ｘ１。無脊椎有害生物が、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）のメンバーである、実施形態Ｘに記載の方法。

【0188】

実施形態Ｘ２。半翅目の昆虫のメンバーが、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のメンバーである、実施形態Ｘ１に記載の方法。

【0189】

実施形態Ｘ２ａ。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）が、オオヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）及びウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）からのウンカを含む、実施形態Ｘ２に記載の方法。

【0190】

実施形態Ｘ２ｂ。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）が、アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）からのアブラムシを含む、実施形態Ｘ２に記載の方法。

【0191】

実施形態Ｘ２ｃ。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）が、コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）からのコナジラミを含む、実施形態Ｘ２に記載の方法。

【0192】

実施形態Ｘ３。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）が、ＣＰＨ、ＣＭＡ、ＧＰＡ及びＷＦを含む、実施形態Ｘ２に記載の方法。

【0193】

実施形態Ｘ４。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）が、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）Ｓｃｏｐｏｌｉ（黒豆アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ又はメロンアブラムシ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ、サツマイモコナジラミ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）及びオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）Ｈａｒｒｉｓ（ポテトリーフホッパー）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）Ｆａｌｌｅｎ（スモーラーブラウンプラントホッパー）、マクロレステス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（Ｓｕｌｚｅｒ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）Ｕｈｌｅｒ（グリーンリーフホッパー）、ネフォテティクス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）Ｓｔａｌ（ブラウンプラントホッパー）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）Ａｓｈｍｅａｄ（コーンプラントホッパー）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックドプラントホッパー）、タゴソデス・オリジコルス（Ｔａｇｏｓｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌｕｓ）Ｍｕｉｒ（ライスウンカ類）、ティフロシバ・ポマリア（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ）ＭｃＡｔｅｅ（ホワイトアップルリーフホッパー）又はエリスロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）の種（ブドウリーフホッパー）を含む、実施形態Ｘ２に記載の方法。

【0194】

実施形態Ｘ５。半翅目の昆虫が、カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のメンバーである、実施形態Ｘ１に記載の方法。

【0195】

実施形態Ｘ５ａ。カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）が、アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）Ｓａｙ（アオカメムシ）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシ）、ブリサス・ロイコプテラス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）Ｓａｙ（アメリカコバネナガカメムシ）、シメックス・レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、コリツカ・ゴッシピイ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、シルトペルチス・モデスタ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ）Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、ジケロプス・メラカンツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ）Ｄａｌｌａｓ（グリーンベリーカメムシ）、ディスデルカス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）Ｈｅｒｒｉｃｈ－Ｓｃｈａｆｆｅｒ（コットンステイナー）、オイスキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（新熱帯ブラウンカメムシ）、オイスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）Ｓａｙ（ブラウンカメムシ）、オイスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポッテッドカメムシ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｅｔｈｕｓ）種（シードバグの複合体）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）Ｓｔａｌ（ブラウン大理石様カメムシ）、レプトグロッスス・コルクルス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ）Ｓａｙ（リーフフーティッドパインシードバグ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、オエバラス・プグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライスカメムシ）、オンコペルタス・ファシアタス（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ）、シューダトモスセリス・セリアツス（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフリーホッパー）を含む、実施形態Ｘ５に記載の方法。

【0196】

実施形態Ｘ６。カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）が、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）からのカメムシを含む、実施形態Ｘ５に記載の方法。

【0197】

実施形態Ｘ７。カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）が、アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）Ｓａｙ（アオカメムシ）、ジケロプス・メラカンツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｍｅｌａｃａｎｔｈｕｓ）Ｄａｌｌａｓ（グリーンベリーカメムシ）、オイスキスツス・ヘロス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（新熱帯ブラウンカメムシ）、オイスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）Ｓａｙ（ブラウンカメムシ）、オイスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポッテッドカメムシ）、ハリモルファ・ハリス（Ｈａｌｙｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）Ｓｔａｌ（ブラウン大理石様カメムシ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、オエバラス・プグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライスカメムシ）を含む、実施形態Ｘ６に記載の方法。

【0198】

実施形態Ｘ８。カメムシ亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）が、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシ）、ブリサス・ロイコプテルス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）Ｓａｙ（アメリカコバネナガカメムシ）、シメックス・レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、コリツカ・ゴシッピー（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、シルトペルチス・モデスタ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ）Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、ディスデルカス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）Ｈｅｒｒｉｃｈ－Ｓｃｈａｆｆｅｒ（コットンステイナー）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ）種（シードバグの複合体）、レプトグロッスス・コルクルス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ）Ｓａｙ（リーフフーティッドパインシードバグ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、オンコペルタス・ファシアタス（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ）、又はシューダトモスセリス・セリアツス（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフリーホッパー）を含む、実施形態Ｘ５に記載の方法。

【0199】

上記の実施形態１～Ｘ８及び本明細書に記載されている任意の他の実施形態を含めた本開示の実施形態は任意の様式で合わせることができ、実施形態における可変部分の記述は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物の調製のために有用な出発化合物及び中間化合物にも関する。さらに、上記の実施形態１～Ｘ８及び本明細書に記載されている任意の他の実施形態を含めた本開示の実施形態、並びに任意のこれらの組合せは、本開示の組成物及び方法に関する。

【0200】

実施形態１～Ｘ８の組合せを下記によって例示する。

【0201】

実施形態Ａ１。Ｒ^１が、Ｈであり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、式１の化合物。

【0202】

実施形態Ｂ１。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、実施形態Ａ１に記載の化合物。

【0203】

実施形態Ｃ１。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
Ｒ^５が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態Ｂ１に記載の化合物。

【0204】

実施形態Ｄ１。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｂ１に記載の化合物。

【0205】

実施形態Ｅ１。Ｒ^３が、ハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－１３、Ｕ－１６、Ｕ－２１、Ｕ－２５、Ｕ－２６、Ｕ－２７、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３１、Ｕ－３２、Ｕ－３５、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－４４、Ｕ－４８及びＵ－４９から選択され；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｃ１に記載の化合物。

【0206】

実施形態Ｆ１。Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－３２、Ｕ－３６、Ｕ－４４及びＵ－４８から選択され；
Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているフェニル環である、実施形態Ｅ１に記載の化合物。

【0207】

実施形態Ｇ１。Ｒ^４が、Ｕ－４４及びＵ－４８から選択される、実施形態Ｆ１に記載の化合物。

【0208】

実施形態Ｈ１。Ｒ^４が、Ｕ－４４の基から選択される、実施形態Ｇ１に記載の化合物。

【0209】

実施形態Ｉ１。Ｒ^４が、Ｕ－４８の基から選択される、実施形態Ｇ１に記載の化合物。

【0210】

実施形態Ｊ１。Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
ｒが、２であり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態Ｂ１に記載の化合物。

【0211】

実施形態Ａ２。Ｒ^１が、ＣＮであり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、式１の化合物。

【0212】

実施形態Ｂ２。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、実施形態Ａ２に記載の化合物。

【0213】

実施形態Ｃ２。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
ｒが、２であり；
Ｒ^５が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態Ｂ２に記載の化合物。

【0214】

実施形態Ｄ２。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｂ２に記載の化合物。

【0215】

実施形態Ｅ２。Ｒ^３が、ハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－１３、Ｕ－１６、Ｕ－２１、Ｕ－２５、Ｕ－２６、Ｕ－２７、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３１、Ｕ－３２、Ｕ－３５、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－４４、Ｕ－４８及びＵ－４９から選択され；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｃ２に記載の化合物。

【0216】

実施形態Ｆ２。Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｕ－９及びＵ－４４から選択され；
Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているフェニル環である、実施形態Ｅ２に記載の化合物。

【0217】

実施形態Ｇ２。Ｒ^４が、Ｕ－４４である、実施形態Ｆ２に記載の化合物。

【0218】

実施形態Ｈ２。Ｒ^４が、Ｕ－４８である、実施形態Ｆ２に記載の化合物。

【0219】

実施形態Ａ３。Ｒ^１が、ＯＣＯＲ^６であり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^６が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、式１の化合物。

【0220】

実施形態Ｂ３。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^６が、Ｍｅであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、実施形態Ａ３に記載の化合物。

【0221】

実施形態Ｃ３。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
ｒが、２であり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態Ｂ３に記載の化合物。

【0222】

実施形態Ｄ３。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｂ３に記載の化合物。

【0223】

実施形態Ｅ３。Ｒ^３が、ハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－１３、Ｕ－１６、Ｕ－２１、Ｕ－２５、Ｕ－２６、Ｕ－２７、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３１、Ｕ－３２、Ｕ－３５、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－４４、Ｕ－４８及びＵ－４９から選択され；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｃ３に記載の化合物。

【0224】

実施形態Ｆ３。Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｕ－４４又はＵ－４８であり；
Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているフェニル環である、実施形態Ｅ３に記載の化合物。

【0225】

実施形態Ｇ３。Ｒ^４が、Ｕ－４４の基から選択される、実施形態Ｆ３に記載の化合物。

【0226】

実施形態Ｈ３。Ｒ^４が、Ｕ－４８の基から選択される、実施形態Ｆ３に記載の化合物。

【0227】

実施形態Ａ４。Ｒ^１が、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、式１の化合物。

【0228】

実施形態Ｂ４。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ又はＣ１～Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、実施形態Ａ４に記載の化合物。

【0229】

実施形態Ｃ４。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
Ｒ^５が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態Ｂ４に記載の化合物。

【0230】

実施形態Ｄ４。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｂ４に記載の化合物。

【0231】

実施形態Ｅ４。Ｒ^３が、ハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２、Ｕ－３、Ｕ－４、Ｕ－５、Ｕ－７、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－１２、Ｕ－１３、Ｕ－１６、Ｕ－２１、Ｕ－２５、Ｕ－２６、Ｕ－２７、Ｕ－２８、Ｕ－２９、Ｕ－３１、Ｕ－３２、Ｕ－３５、Ｕ－３６、Ｕ－３７、Ｕ－４４、Ｕ－４８及びＵ－４９から選択され；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｃ４に記載の化合物。

【0232】

実施形態Ｄ４。Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｕ－９、Ｕ－１１、Ｕ－３２、Ｕ－３６、Ｕ－４４及びＵ－４８から選択され；
Ｑが、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されているフェニル環である、実施形態Ｅ４に記載の化合物。

【0233】

実施形態Ｅ４。Ｒ^４が、Ｕ－４４及びＵ－４８から選択される、実施形態Ｄ４に記載の化合物。

【0234】

実施形態Ｆ４。Ｒ^４が、Ｕ－４４の基から選択される、実施形態Ｅ４に記載の化合物。

【0235】

実施形態Ｇ４。Ｒ^４が、Ｕ－４８の基から選択される、実施形態Ｆ４に記載の化合物。

【0236】

実施形態Ｈ４。Ｒ^２が、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
ｒが、２であり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態Ｂ４に記載の化合物。

【0237】

実施形態Ｉ４。Ｒ^１が、Ｍｅである、実施形態Ａ４～Ｈ４のいずれか１つに記載の化合物。

【0238】

実施形態Ａ５。Ｒ^１が、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニルであり；
Ａが、ＣＲ^３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、５～６員複素環式環であり、各環が、炭素原子、並びに２個までのＯ、２個までのＳ及び４個までのＮ原子から独立に選択される１～４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、２個までの環員が、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）及びＳ（＝Ｏ）_２から独立に選択され、各環又は環系が、Ｒ^ｖから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており、ｒが、置換基の数であり、
各Ｒ^ｖが、独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルコキシであり；
ｒが、１、２、３、４又は５であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_４ハロシクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｑが、環上に０～２個のＮを有する６員芳香族環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、独立に、シアノ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル又はＣ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり；
ｓが、１、２、３、４又は５であり；
ｎが、０、１又は２である、式１の化合物。

【0239】

実施形態Ｂ５。Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４ハロアルコキシであり；
Ｒ^４が、提示１において示すようなＵ－２～Ｕ－４９又はＵ５２～Ｕ６１から選択され；
ｒが、１又は２であり；
Ｒ^５が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ又はＣ１～Ｃ４ハロアルコキシであり；
Ｒ^ｗが、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニルであり、
ｓが、１又は２である、実施形態Ａ５に記載の化合物。

【0240】

実施形態Ｃ５。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｈであり；
Ｒ^５が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されており；
Ｒ^ｗが、ＯＣＦ_３、ＳＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦＣＦ_３、ＣＦ_３、ＳＯＣＦ_３又はＳＯ_２ＣＦ_３である、実施形態Ｂ５に記載の化合物。

【0241】

実施形態Ｄ５。Ｒ^２が、Ｈであり；
Ｒ^３が、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^４が、Ｕ－２～Ｕ－４９から選択され；
Ｒ^ｖが、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^５が、Ｈであり；
Ｑが、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル又はピラジニル環であり、各環が、炭素原子環員上でＲ^ｗから独立に選択される５個までの置換基で場合によっては置換されている、実施形態Ｂ５に記載の化合物。

【0242】

特定の実施形態は、
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］エチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］エチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（１Ｈ－１－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（１Ｈ－１－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－［（トリフルオロメチル）チオ］フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－ブロモ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－フルオロ－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－ブロモ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－２－イル）ピリジン；
３－フルオロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－クロロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－ブロモ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ピリジン；
３－フルオロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
３－ブロモ－４－［［４－（１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－フルオロ－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；
３－クロロ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン；及び
３－ブロモ－４－［［４－（ジフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－５－（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）ピリジン
からなる群から選択される１つ若しくは複数の式１の化合物を含む。

【0243】

実施形態Ｙ１。式１又は先行する実施形態のいずれか１項に記載の化合物、並びに界面活性剤、固体賦形剤及び液体賦形剤からなる群から選択される少なくとも１種のさらなる構成要素を含む組成物であって、少なくとも１種のさらなる生物学的活性化合物若しくは薬剤を場合によってはさらに含む、組成物。

【0244】

実施形態Ｙ２。少なくとも１種のさらなる生物学的活性化合物若しくは薬剤が、
アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブロマントラニリプロール、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロジアミド、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロラントラニリプロール、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルオピラム、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルオロトリン、ニコチン、Ｎ－［１，１－ジメチル－２－（メチルチオ）エチル］－７－フルオロ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［１，１－ジメチル－２－（メチルスルフィニル）エチル］－７－フルオロ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［１，１－ジメチル－２－（メチルスルホニル）エチル］－７－フルオロ－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－（１－メチルシクロプロピル）－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、Ｎ－［１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル］－２－（３－ピリジニル）－２Ｈ－インダゾール－４－カルボキサミド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テトラクロラントラニリプロール、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメエート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－内毒素、昆虫病原菌、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌からなる群から選択される、実施形態Ｙ１に記載の組成物。

【0245】

実施形態Ｙ３。少なくとも１種のさらなる生物学的活性化合物若しくは薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルエンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ハイドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメエート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－内毒素、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株及び核多角体病ウイルスの全ての菌株からなる群から選択される、実施形態Ｙ２に記載の組成物。

【0246】

実施形態Ｙ４。液体肥料をさらに含む、実施形態Ｙ１～Ｙ３のいずれか１項に記載の組成物。

【0247】

実施形態Ｙ５。液体肥料が、水性である、実施形態Ｙ４に記載の組成物。

【0248】

実施形態Ｙ６。実施形態Ｙ１～Ｙ３のいずれか１項に記載の組成物を含む、土壌灌液配合物。

【0249】

実施形態Ｙ７。実施形態Ｙ１～Ｙ３のいずれか１項に記載の組成物、及び噴射剤を含む、噴霧組成物。

【0250】

実施形態Ｙ８。実施形態Ｙ１～Ｙ３のいずれか１項に記載の組成物、１種若しくは複数の食材、場合によっては誘引物質、及び場合によっては保湿剤を含む、誘引組成物。

【0251】

実施形態Ｙ９。無脊椎有害生物を防除するためのトラップ装置であって、実施形態Ｙ８に記載の誘引組成物、及び前記誘引組成物を受容するように適合されたハウジングを含み、ここで、ハウジングは、無脊椎有害生物がハウジングの外側の場所から前記誘引組成物にアクセスすることができるように、無脊椎有害生物が開口部を通過することを可能とするような大きさの少なくとも１つの開口部を有し、ハウジングは、無脊椎有害生物についての潜在的又は既知の活性の生息地中若しくは近くにおいて置かれるようにさらに適合されている、トラップ装置。

【0252】

実施形態Ｙ１０。微粉、粉末、顆粒、ペレット、小粒、芳香錠、錠剤、及び充填剤入りフィルムから選択される固体組成物である、実施形態Ｙ１～Ｙ３のいずれか１項に記載の組成物を含む組成物。

【0253】

実施形態Ｙ１１。水分散性又は水溶性である、実施形態Ｙ１０に記載の組成物。

【0254】

実施形態Ｙ１２。点滴潅漑システム、植え付け中の間の畝間、手持ち型の噴霧器、背負い型の噴霧器、ブーム噴霧器、地上噴霧器、空中散布、無人空中輸送手段、又は種子処理において使用するための、実施形態Ｙ１～Ｙ３のいずれか１項に記載の組成物を含む、液体又は乾燥配合物。

【0255】

実施形態Ｙ１３。超低容量で噴霧される、実施形態Ｙ１２に記載の液体又は乾燥配合物。

【0256】

本開示の化合物が有利な代謝パターン及び／又は土壌残留パターンで特徴づけられ、一連の農学的及び非農学的無脊椎有害生物を駆除する活性を示すことに注目すべきである。

【0257】

無脊椎有害生物駆除スペクトル及び経済的重要性の理由から、無脊椎有害生物を駆除することによって無脊椎有害生物により引き起こされる損害若しくは被害からの農作物の保護が本開示の実施形態であることに特に注目すべきである。本開示の化合物は、植物でのそれらの有利な転座特性又は組織性のために、式１の化合物又は本化合物を含む組成物と直接接触しない葉面部位又は他の植物部位をも保護する。

【0258】

本開示の実施形態としてさらに注目すべきは、先行する実施形態のいずれかの化合物、さらには本明細書で記述された各種その他の実施形態及びそれらの各種組み合わせのいずれか、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物であって、前記組成物が場合によってはさらに、少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は薬剤を含む組成物である。

【0259】

本開示の実施形態としてさらに注目すべきは、以下のものである：前述の実施形態のいずれか、さらには本明細書に記載の他の実施形態いずれかの化合物及びそれらの各種組合せ、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分を含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、前記組成物には、場合によっては、少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は薬剤をさらに含んでいる。本開示の実施形態にはさらに、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的有効量の、先行する実施形態のいずれかに記載の（例えば、本明細書に記載された組成物としての）化合物と接触させること含む、無脊椎有害生物を防除するための方法も含まれる。

【0260】

本開示の実施形態にはさらに、土壌灌液液体配合物の形態にある、先行する実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含まれる。本開示の実施形態にはさらに、生物学的有効量の、先行する実施形態のいずれかの化合物を含む、土壌灌液としての液体組成物と接触させる、無脊椎有害生物を防除するための方法も含まれる。

【0261】

本開示の実施形態にはさらに、生物学的有効量の先行する実施形態のいずれかの化合物と、噴射剤とを含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物を噴霧することも含まれる。本開示の実施形態にはさらに、生物学的有効量の、先行する実施形態のいずれかに記載の化合物、１種又は複数の餌物質、場合によっては誘引剤、そして場合によっては湿潤剤を含む、無脊椎有害生物を防除するための誘引組成物も含まれる。本開示の実施形態にはさらに、前記誘引組成物、及び前記誘引組成物を受容するように適応されたハウジングを含む、無脊椎有害生物を防除するためのデバイスも含まれるが、ここで、そのハウジングは、無脊椎有害生物が、ハウジングの外側位置から前記誘引組成物へアクセスできるようにした、前記無脊椎有害生物が通過できるような大きさの少なくとも一つの開口部を有し、そしてそのハウジングがさらに、前記無脊椎有害生物の可能性があるか又は公知の活動領域の内部又は近傍に設置されるように適応される。

【0262】

本開示の実施形態はまた、種子を、生物学的有効量の先行実施形態のいずれかの化合物と接触させる工程を含む、無脊椎有害生物からの種子の保護方法を含む。

【0263】

本開示の実施形態はまた、寄生虫駆除上有効量の先行実施形態のいずれかの化合物を動物に投与する工程を含む、無脊椎寄生性有害生物からの動物の保護方法を含む。

【0264】

本開示の実施形態にはさらに、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩（例えば、本明細書記載の組成物として）と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法も含まれるが、但し、その方法は、治療によるヒト又は動物の身体の薬物療法とは異なる。

【0265】

本開示はさらに、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的有効量の式１の化合物、それらのＮ－オキシド又は塩、並びに界面活性剤、固体希釈剤、及び液状希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加成分を含む組成物と接触させるような方法にも関し、前記組成物には、場合によっては、生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は薬剤も含むが、但しその方法は、治療によるヒト又は動物の身体の薬物療法とは異なる。

【0266】

スキーム１～１１において記載するような下記の方法及びバリエーションの１つ若しくは複数を使用して、式１の化合物を調製することができる。以下の式１～１８の化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ａ及びＱの定義は、他に断らない限り、本開示の概要において上記に定義されている通りである。式１ａ～１ｄの化合物は、式１の化合物の様々なサブセットであり、式１ａ～１ｄについての全ての置換基は、他に示さない限り、式１について上記に定義されている通りである。周囲温度又は室温は、約２０～２５℃と定義される。

【0267】

スキーム１において示すように、式１ａの化合物（式１の化合物、式中、Ｒ^４は、炭素原子を介して分子の残部に付着している）は、式２ａの化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである）とボロン酸又は式３の有機スズ化合物とをパラジウム触媒の存在下で接触させることによって調製することができる。多種多様のパラジウム含有化合物及び錯体は、本方法のための触媒として有用である。スキーム１の方法における触媒として有用なパラジウム含有化合物及び錯体の例には、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（酢酸パラジウム（ＩＩ））、ＰｄＣｌ_２（塩化パラジウム（ＩＩ））、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、Ｐｄ（Ｃ_５Ｈ_７Ｏ_２）_２（アセチルアセトン酸パラジウム（ＩＩ））及びＰｄ_２（ｄｂａ）_３トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）が含まれる。またスキーム１において示すように、式１ｂの化合物（式１の化合物、式中、Ｒ^４は、窒素原子を介して分子の残部に付着している）は、式２ａの化合物（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである）と式４の化合物（環員としてＮＨを有する複素環式化合物、式中、Ｈは、化学反応の間に別の官能基で置き換えることができる）とを銅触媒又はパラジウム触媒の存在下で接触させることによって調製することができる。このタイプの官能基変換についての最近のレビュー論文及び書籍について；例えば、Ｆ．Ｂｅｌｌｉｎａ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００４，１５，２４１９－２４４０；Ｐ．Ｅｓｐｉｎｅｔ ａｎｄ Ａ．Ｍ．Ｅｃｈａｖａｒｒｅｎ，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２００４，４３，４７０４－４７３４；及びＪ．Ｊ．Ｌｉ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ．２０００．Ｋ．Ｗ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２００６，４５，６５２３－６５２７を参照されたい。

【化12】

【0268】

スキーム２において示すように、式１ｂの化合物はまた、式２ｂの化合物（式中、Ｘは、Ｆ又はＣｌである）と式４の化合物とを塩基、例えば、Ｋ_２ＣＯ_３又はＣｓ_２ＣＯ_３の存在下で接触させることによって調製することができる。多種多様の公知の一般手順は、当業者によってスキーム２の方法に容易に適応可能であると合理的に考えられ、例えば、Ｊ．Ｄ．Ｃｕｌｓｈａｗ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ ２０１２，２３，１８１６－１８２０を参照されたい。スキーム２の方法は、合成実施例１、ステップＣ及び合成実施例２、ステップＢによって例示される。

【化13】

【0269】

代わりに、スキーム３において示すように、式１ａの化合物は、式５の化合物（式中、Ｒ^１０は、ＣＮ、ＣＯＣＨ_３、ＮＨ_２ＮＨ_２又はＣＨＯである）を介して複素環式環を構築することによって調製することができる。これらの官能基を介して複素環式環を形成させる方法は、文献において公知である。種々の公知の一般手順は、当業者によってスキーム３の方法に容易に適応可能であると合理的に考えられ、例えば、国際公開第２０１２／００２５７７号パンフレット；国際公開第２０１２／０８７９３８号パンフレット；国際公開第２０１３／０７８４６８号パンフレット；Ｍ．Ｈ．Ｇｅｚｇｉｎｃｉ ｅｔ ａｌ．；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，４４，１５６０－１５６３；Ｋ．Ｇｏｂｂｉｓ，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．２００９，４６，１２７１－１２７９を参照されたい。スキーム３の方法は、実施例３、ステップＢ、Ｃ及びＤによって例示される。

【化14】

【0270】

スキーム４において示すように、式５の化合物は、官能基変換反応を介して式６の化合物におけるＸ基を式５の化合物におけるＲ^１０基へと変換することによって調製することができる。種々の一般手順は、文献において周知である、例えば、Ｍ．Ｈａｔｓｕｄａ，Ｍ．Ｓｅｋｉ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１，９９０８－９９１７；Ｄ．Ｘｕ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，６１０４－６１０７；Ａ．Ｂｒｅｎｎｆｕｅｈｒｅｒ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００７，６３，６２５２－６２５８、国際公開第２０１２／０５０１５９号パンフレットを参照されたい。スキーム４の方法は、合成実施例３、ステップＡによって例示される。

【化15】

【0271】

スキーム５において示すように、式６の化合物は、塩基、例えば、ＬＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ、ＬＤＡ、ＮａＨなどの存在下で式７の化合物をＲ^１Ｘで処置することによって調製することができる。種々の一般手順は文献において周知であり、例えば、Ｓｈｅｎｇ－Ｃｈｕｎ Ｓｈａ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２０１３，１７６０２－１７６０９；国際公開第２００１／０８７８３９号パンフレットを参照されたい。スキーム４の方法は、合成実施例２、ステップＡによって例示される。

【化16】

【0272】

スキーム６において示すように、式７の化合物は、式８の化合物を還元剤、例えば、ＨＩ／ＨＯＡｃ、Ｚｎ／ＨＣＯＯＨ、ＣＦ_３ＣＯＯＨ／Ｅｔ_３ＳｉＨ、ＰＢｒ_３などで処理することによって容易に得ることができる。種々の一般手順は文献において周知であり、例えば、Ｙ．Ｎｉｓｈｉｇａｙａ，ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０１６，７２，１５６６－１５７２；Ｓ．Ｅｆａｎｇｅ，ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，３１３３－３１３８；国際公開第２０２０／１８０６２４号パンフレットを参照されたい。スキーム６の方法は、合成実施例１、ステップＢによって例示される。

【化17】

【0273】

スキーム７において示すように、式８の化合物は、式９のアルデヒドによる式１０の化合物の求核付加から容易に利用可能である。式１０の求核試薬は、様々な化学的アプローチによって生じさせることができる。例えば、典型的には、約－１００～約－２０℃の温度での、ｎ－ブチルリチウム又はｉ－プロピルマグネシウムブロミドとのハロ芳香族化合物ＱＸ’（式中、Ｘ’は、Ｂｒ又はＩであることが好ましい）の金属－ハロゲン交換反応は、式１１の求核試薬をｉｎ ｓｉｔｕで生じさせることができる。金属ハロゲン交換、それに続く求電子試薬との反応を行うための多種多様の一般手順は、当技術分野において公知であり、本方法のために容易に適合させることができる。関連する一般手順について、例えば、Ｍ．Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００４，４３，２及びＰ．Ｋｎｏｃｈｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００２，５６５を参照されたい。さらに、式１０の求核試薬は、マグネシウムとの対応するブロミド又はヨージドであるＱＢｒ又はＱＩのグリニャール反応を介して調製することができる。式１０の求核試薬のいくつかは、市販であり、例えば、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルマグネシウムブロミド又は４－（トリフルオロメトキシ）フェニルマグネシウムブロミドである。式９のアルデヒドの大部分は市販であるか、又は化学文献において公知の化合物である。

【化18】

【0274】

スキーム８において示すように、式１１の化合物（式中、Ｘは、Ｆ又はＣｌである）を塩基、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６－テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリドリチウムクロリド錯体などでエーテル溶媒、例えば、ＴＨＦ、ジエチルエーテル又はジオキサン中で－１００℃～－１０℃の温度にて処理することによって、望ましいアニオンをｉｎ ｓｉｔｕで生じさせる。上記のアニオンを式１２のアルデヒドでクエンチすることによって、式８の化合物を調製することができる。この方法は文献において周知であり、例えば、Ｒ．Ｊ．Ｍａｔｔｓｏｎ，ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９０，５５，３４１０を参照されたい。スキーム８の方法は、合成実施例１、ステップＡによって例示される。

【化19】

【0275】

スキーム９において示すように、式８の化合物はまた、式１３の対応するカルボニル化合物の還元によって調製することができる。式１３の化合物を溶媒、例えば、メタノール、エタノール又はエーテル（例えば、テトラヒドロフラン）中で種々の還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン－ジメチルスルフィドで処理することによって、式８の化合物を調製することができる。代わりに、式１３のカルボニル化合物の還元は、接触水素化によって達成することができる。これらの転換のいくつかの一般手順は当技術分野において公知である；例えば、Ｄ．Ｄｏｕｇｌａｓ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ ２００９，５２，４６９４；Ｍ．Ｍｏｒｉｙａｓｕ，ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｌｅｔｔ １９９７，３，２７３を参照されたい。

【化20】

【0276】

スキーム１０において示すように、式１３の化合物は、式１４のＣＮ置換された芳香族化合物（式中、Ｙは、ＣＮである）又は式１４のワインレブアミド（式中、Ｙは、ＣＯＮＭｅＯＭｅである）から調製することができる。式１５の化合物との式１４の化合物の反応によって、式１３のカルボニル化合物を提供することができる。式１５の化合物は、同様の化学反応を使用して調製することができ、これによって、スキーム８において記載したように対応するアニオンをｉｎ ｓｉｔｕで生じさせる。関連する参照文献について、例えば、米国特許出願公開第２００８／２８０８９１号明細書及びＢｅｌａ．ｅｔ ａｌ．Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４ １７，３６２３－３６３２を参照されたい。式１４及び１５の化合物の多くは市販であるか、又は文献の合成法から容易に利用可能である。

【化21】

【0277】

代わりに、スキーム１１において示すように、式１３の化合物はまた、４－ハロピリジン又は式１６のピリミジン化合物（式中、Ｚは、Ｂｒ又はＩであり、Ｘは、Ｂｒ又はＩ以外である）から調製することができる。式１６の化合物、一酸化炭素及び式１７のボロン酸のパラジウム触媒クロスカップリング反応は、式１３の化合物を調製する代替方法を提供することができる。４－ハロピリジン又は式１６のピリミジン化合物及び式１７のボロン酸の混合物を、パラジウム触媒（例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、又はテトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０））の存在下で、約８０～１５０℃の温度にてエーテル溶媒（例えば、テトラヒドロフラン又はジオキサン）中、１～５０バールの加圧された一酸化炭素雰囲気下で、塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム）で処理することは、式１３の望ましいカルボニル化合物を生じさせる。詳細な実験手順は、Ｃｏｕｖｅ－Ｂｏｎｎａｉｒ ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２００１，４２，３６８９－３６９１において提示されている。式１６の化合物及び式１７のボロン酸の大部分は市販であるか、又は化学文献から容易に利用可能である。

【化22】

【0278】

式１の化合物を製造するための上で記載されたいくつかの試薬及び反応条件は、中間体中に存在するある種の官能基と相性がよくない場合があることが認められる。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスの組み込み又は合成への官能基相互変換が、所望の生成物を得るのに役立つであろう。保護基の使用及び選択は、化学合成の熟練者に明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。場合によって、任意の個々のスキームにおいて示されているように所与の試薬の導入の後、式１の化合物の合成を完了するために詳細に記載していないさらなる通例の合成ステップを実施することが必要であり得ることを当業者は認識する。当業者はまた、上のスキームに例示されるステップの組み合わせを、式１の化合物を製造するために提示された特定のシーケンスで暗示されるもの以外の順番で行うことが必要であり得ることを認めるであろう。

【0279】

当業者はまた、本明細書に記載される式１の化合物及び中間体が、置換基を追加するために又は存在する置換基を変更するために様々な親電子的な、求核的な、ラジカルの、有機金属の、酸化、及び還元反応にかけられ得ることを認めるであろう。

【0280】

さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本開示を利用することができると考えられる。以下の合成実施例は、それ故、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。以下の合成実施例におけるステップは、全体的な合成変換における各ステップについての手順を例示し、各ステップのための出発材料は、その手順が他の実施例又はステップにおいて記載されている特定の調製操作によって必ずしも調製され得なかった。周囲温度又は室温は、約２０～２５℃と定義される。百分率は、クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、又は他に示されている場合を除いて、重量による。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部及び百分率は、他に示さない限り容量による。ＭＰＬＣは、シリカゲル上の中圧液体クロマトグラフィーを指す。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからの低磁場ｐｐｍで報告する；「ｓ」は、一重線を意味し、「ｄ」は、二重線を意味し、「ｄｄ」は、二重線の二重線を意味し、「ｄｄｄ」は、二重線の二重線の二重線を意味し、「ｔ」は、三重線を意味し、「ｍ」は、多重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は、幅広い一重線を意味する。質量スペクトルデータについて、報告した数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を使用して質量分析法によって観察したＭ＋１ピークを与える、分子へのＨ^＋（１の分子量）の添加によって形成される親分子イオン（Ｍ）の分子量である。

【0281】

スキーム１～１１は、種々の置換基を有する式１の化合物を調製するための方法を例示する。スキーム１～１１について特に留意されるもの以外の置換基を有する式１の化合物は、スキーム１～１１について記載したものと類似した方法を含めた有機合成化学の技術分野において公知の一般方法によって調製することができる。

【実施例】

【0282】

合成実施例１
３－フルオロ－５－（トリアゾール－２－イル）－４－［［４（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン（化合物１）の調製
ステップＡ：（３，５－ジフルオロ－４－ピリジル）－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノールの調製
撹拌した３，５－ジフルオロピリジン（５ｇ、０．０４３ｍｏｌ、１．０当量）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶液に、ＴＨＦ中の２．０ＭのＬＤＡ（２６．０ｍＬ、０．０５２ｍｏｌ、１．２当量）をゆっくりと－７８℃にてＮ_２雰囲気下で加えた。次いで、反応混合物を３０分間撹拌し、４－（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（８．２５ｇ、０．０４３ｍｏｌ、１．０当量）（３０ｍｌのＴＨＦに溶解）を－７８℃にて加え、同じ温度にて９０分間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。反応混合物を飽和ＮＨ_４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５００ｍｌ）で抽出し、次いで、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物を、石油エーテル中の０～３０％酢酸エチルで溶出する１００－２００シリカゲルを使用したｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製し、表題生成物をオフホワイト色の固体（９．０ｇ、６９％収率）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．３８（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），６．２６（ｄ，１Ｈ），２．７５（ｄ，１Ｈ）．

【0283】

ステップＢ：３，５－ジフルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジンの調製
撹拌した（３，５－ジフルオロ－４－ピリジル）－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メタノール（２．０ｇ、０．００６５ｍｏｌ、１．０当量）のＡｃＯＨ（２０ｍｌ）溶液に、Ｈ_２Ｏ中の５０％ＨＩ（２×８．３ｇ（１００％）、０．０６５ｍｏｌ、１０．０当量）を室温にてＮ_２雰囲気下で加え、次いで、油バッチと共に１４０℃にて１６時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターし、反応混合物を水（２０ｍｌ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出し、次いで、有機層を飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（２×１００ｍＬ）及び水（１×１００ｍＬ）で洗浄した。次いで、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物を、石油エーテル中の０～１０％酢酸エチルで溶出する１００－２００シリカゲルを使用したｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製し、表題生成物を淡黄色の液体（１．８ｇ、９４％収率）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ ８．３３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ）．

【0284】

ステップＣ：３－フルオロ－５－（トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン及び３－フルオロ－５－（トリアゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジンの調製
撹拌した３，５－ジフルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン（１．５ｇ、０．００５１ｍｏｌ、１．０当量）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（１．８ｇ、０．０１２９ｍｏｌ、２．５当量）及び１，２，３－トリアゾール（０．４５ｍＬ、０．００７７ｍｏｌ、１．５当量）を密封したチューブにおいて室温にてＮ_２雰囲気下で加えた。反応混合物を８０℃にて１６時間撹拌し、ＴＬＣによってモニターした。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水（１５０ｍｌ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍｌ）で抽出した。次いで、有機層をブライン（２×１００ｍｌ）及び氷冷水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物を、石油エーテル中の０～１０％酢酸エチルで溶出する１００－２００シリカゲルを使用したｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製し、オフホワイト色の固体として３－フルオロ－５－（トリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン（０．２ｇ、１１％収率）、及び３－フルオロ－５－（トリアゾール－１－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン（０．０５ｇ、３％収率）の表題生成物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）δ ８．７９（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ）；及び８．８５（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ）．（化合物１）

【0285】

合成実施例２
３－フルオロ－５－（トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン及び３－フルオロ－５－（トリアゾール－１－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン（化合物９）の調製
ステップＡ：３，５－ジフルオロ－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジンの調製
撹拌した３，５－ジフルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン（１．５ｇ、０．００５１ｍｏｌ、１．０当量、合成実施例１のステップＢからの生成物）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液に、ＴＨＦ中の１．０ＭのＬｉＨＭＤＳ（１０．３ｍＬ、０．０１０３ｍｏｌ、２．０当量）を０℃の温度にて加え、１５分間撹拌した。次いで、ＭｅＩ（０．４８ｍＬ、０．００７７ｍｏｌ、１．５当量）を反応混合物に０℃にてＮ_２雰囲気下で加え、室温にて２時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。完了の後、反応混合物を氷冷水でクエンチし、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物を、石油エーテル中の０～１０％酢酸エチルで溶出する１００－２００シリカゲルを使用したｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製し、表題生成物（１．２ｇ、８０％収率）を無色の液体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）δ ８．４９（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｑ，１Ｈ），１．７０（ｄ，３Ｈ）．

【0286】

ステップＢ：３－フルオロ－５－（トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン及び３－フルオロ－５－（トリアゾール－１－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジンの調製
撹拌した３，５－ジフルオロ－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン（１．１ｇ、０．００３６ｍｏｌ、１．０当量）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（１．０ｇ、０．００７２ｍｏｌ、２．０当量）及び１，２，３－トリアゾール（０．３１ｍＬ、０．００５４ｍｏｌ、１．５当量）を密封したチューブ中で室温にてＮ_２雰囲気下で加えた。反応混合物を８０℃にて１６時間撹拌し、反応をＴＬＣによってモニターした。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水（１５０ｍｌ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。次いで、有機層をブライン（２×１００ｍＬ）及び氷冷水（１００ｍｌ）で洗浄し、次いで、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物を、石油エーテル中の０～１０％酢酸エチルで溶出する１００－２００シリカゲルを使用したｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製し、オフホワイト色の固体として３－フルオロ－５－（トリアゾール－２－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン（０．１８ｇ、１５％収率）及び３－フルオロ－５－（トリアゾール－１－イル）－４－［１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル］ピリジン（３６ｍｇ、３％収率）の表題生成物を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）δ ８．７１（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），４．３９（ｑ，１Ｈ），１．６６（ｄ，３Ｈ）；及び８．５８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．０９（ｄ，２Ｈ），４．１９（ｑ，１Ｈ），１．７４（ｄ，３Ｈ）．（化合物９）

【0287】

合成実施例３
３－フルオロ－５－（４－メチルトリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン（化合物３）の調製
ステップＡ：［５－フルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－ピリジル］ヒドラジンの調製
撹拌した３，５－ジフルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジン（１．５ｇ、０．００５１ｍｏｌ、１．０当量、合成実施例１のステップＢからの生成物）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に、Ｋ_２ＣＯ_３（１．８ｇ、０．０１２９ｍｏｌ、２．５当量）及びＮ_２Ｈ_４・Ｈ_２Ｏ（２．５ｇ、０．０５１ｍｏｌ、１０当量）を密封したチューブにおいて室温にてＮ_２雰囲気下で加え、次いで、１４０℃に加熱した。反応混合物を１４０℃にて９時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水（１５０ｍｌ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍｌ）で抽出した。次いで、有機層をブライン（２×５０ｍｌ）及び氷冷水（５０ｍｌ）で洗浄し、次いで、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗表題生成物（１．３ｇの粗製物）をＬＣＭＳ（５６．６％）によって確認し、次のステップのために精製をせずに使用した。

【0288】

ステップＢ：２－［［５－フルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－ピリジル］ヒドラゾノ］プロパナールオキシムの調製
撹拌したステップＡからの上記の粗生成物（１．３ｇ、０．００４３ｍｏｌ、１．０当量）のＥｔＯＨ（１３ｍｌ）溶液に、２－オキソプロパナールオキシム（０．４５ｇ、０．００５１ｍｏｌ、１．２当量）を室温にてＮ_２雰囲気下で加え、３時間加熱還流させ、反応をＴＬＣによってモニターした。次いで、室温に冷却し、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物をＭＴＢＥ（１ｍｌ）、次いで、石油エーテル（２×２ｍｌ）で粉砕し、固体化合物７（２ステップで０．８ｇ、５０％収率）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）δ １１．３６（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，４Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ）．

【0289】

ステップＣ：２－［５－フルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－ピリジル］－４－メチル－１ラムダ５，２，３－トリアザシクロペンタ－３，５－ジエン１－オキシドの調製
撹拌した２－［［５－フルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－ピリジル］ヒドラゾノ］プロパナールオキシム（２５０ｍｇ、０．６７５ｍｍｏｌ、１．０当量）の１５％ピリジン水溶液（１０ｍＬ）溶液を室温にて１００℃に加熱し、次いで、ＣｕＳＯ_４（２５３ｍｇ、１．０１３ｍｍｏｌ、１．５当量、２．５ｍｌの水に溶解）を加え、１００℃にて１時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。反応混合物を室温に冷却し、１ＮのＨＣｌ溶液でＰＨ＝２まで酸性化し、次いで、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗化合物を得た。得られた粗製物を、５０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する１００－２００シリカゲルを使用したｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製し、表題生成物（１８０ｍｇ、７２％収率）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）δ ８．８５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．

【0290】

ステップＤ：３－フルオロ－５－（４－メチルトリアゾール－２－イル）－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリジンの調製
撹拌した２－［５－フルオロ－４－［［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］－３－ピリジル］－４－メチル－１ラムダ５，２，３－トリアザシクロペンタ－３，５－ジエン１－オキシド（１８０ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ、１．０当量）のクロロホルム溶液に、ＰＣｌ_３（２０１．４ｍｇ、１．４６７ｍｍｏｌ、３．０当量）を室温にてＮ_２雰囲気下で加え、次いで、加熱還流させ、１５時間撹拌した。反応をＴＬＣによってモニターした。反応混合物を０℃に冷却し、次いで、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液でクエンチし、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。次いで、有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物を、３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出する１００－２００シリカゲルを使用したｃｏｍｂｉ ｆｌａｓｈクロマトグラフィーによって精製し、表題生成物を茶色の液体（７８ｍｇ、４５％収率）として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６－ＤＭＳＯ）δ ８．７５（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．

【0291】

当技術分野において公知の方法と一緒の本明細書に記載されている手順によって、表１～４２Ｎの下記の化合物を調製することができる。下記の略語は、下記の表において使用される。ｔは、第三級を意味し、ｓは、第二級を意味し、ｎは、ノルマルを意味し、ｉは、イソを意味し、ｃは、シクロを意味し、Ｍｅは、メチルを意味し、Ｅｔは、エチルを意味し、Ｐｒは、プロピルを意味し、ｉ－Ｐｒは、イソプロピルを意味し、Ｂｕは、ブチルを意味し、Ｐｈは、フェニルを意味し、ＯＭｅは、メトキシを意味し、ＯＥｔは、エトキシを意味し、ＳＭｅは、メチルチオを意味し、Ｓｅｔは、エチルチオを意味し、－ＣＮは、シアノを意味し、Ｐｈは、フェニルを意味し、Ｐｙは、ピリジニルを意味し、－ＮＯ_２は、ニトロを意味し、ＴＭＳは、トリメチルシリルを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅは、メチルスルフィニルを意味し、Ｓ（Ｏ）_２Ｍｅは、メチルスルホニルを意味する。

【0292】

下記で示すフラグメントＱ－１～Ｑ－１９は、表１Ａ～９８Ｉにおいて言及される。フラグメントＱ－１～Ｑ－１９の構造は、例示３において例示する。波線は、分子の残部へのフラグメントの付着点を示す。

【化23】

【化24】

【0293】

表１Ａ～７０Ａは、下記に示す構造に関する。

【化25】

【0294】

表１Ａ
Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈである。

【0295】

【表1】

【0296】

【表2】

【0297】

本開示はまた、表２Ａ～７０Ａを含み、これらのそれぞれは表１Ａと同じ構図になっているが、ただし、マーカッシュ構造下の表１Ａにおける列見出し（すなわち、「Ａは、ＣＨであり、Ｒ^４は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈである。」）は、下記に示すそれぞれの列見出しで置き換えられる。例えば、表２Ａにおいて、列見出しは、「Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＦであり、Ｒ^４は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈである」であり、Ｑは、上記の表１Ａにおいて定義されている通りである。このように、表２Ａにおける第１の記入項目は、４－［（４－クロロフェニル）メチル］－３－フルオロ－５－（トリアゾール－２－イル）ピリジンを特に開示する。

【0298】

【表3】

【0299】

【表4】

【0300】

表１Ｂ
表１Ｂは、表１Ｂの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化26】

【0301】

例えば、表１Ｂにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0302】

表２Ｂ～７０Ｂ
表２Ｂ～７０Ｂは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0303】

表１Ｃ
表１Ｃは、表１Ｂの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化27】

【0304】

例えば、表１Ｃにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0305】

表２Ｃ～７０Ｃ
表２Ｃ～７０Ｃは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0306】

表１Ｄ
表１Ｄは、表１Ｄの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化28】

【0307】

例えば、表１Ｄにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0308】

表２Ｄ～７０Ｄ
表２Ｄ～７０Ｄは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0309】

表１Ｅ
表１Ｅは、表１Ｅの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化29】

【0310】

例えば、表１Ｄにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0311】

表２Ｅ～７０Ｅ
表２Ｅ～７０Ｅは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0312】

表１Ｆ
表１Ｆは、表１Ｆの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化30】

【0313】

例えば、表１Ｆにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0314】

表２Ｆ～７０Ｆ
表２Ｆ～７０Ｆは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0315】

表１Ｇ
表１Ｇは、表１Ｇの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化31】

【0316】

例えば、表１Ｇにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0317】

表２Ｇ～７０Ｇ
表２Ｇ～７０Ｇは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0318】

表１Ｈ
表１Ｈは、表１Ｈの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化32】

【0319】

例えば、表１Ｈにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0320】

表２Ｈ～７０Ｈ
表２Ｈ～７０Ｈは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0321】

表１Ｉ
表１Ｉは、表１Ｈの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化33】

【0322】

例えば、表１Ｉにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0323】

表２Ｉ～７０Ｉ
表２Ｉ～７０Ｉは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0324】

表１Ｊ
表１Ｊは、表１Ｊの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化34】

【0325】

例えば、表１Ｊにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0326】

表２Ｊ～７０Ｊ
表２Ｊ～７０Ｊは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0327】

表１Ｋ
表１Ｋは、表１Ｋの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化35】

【0328】

例えば、表１Ｋにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0329】

表２Ｋ～７０Ｋ
表２Ｋ～７０Ｋは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0330】

表１Ｌ
表１Ｌは、表１Ｌの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化36】

【0331】

例えば、表１Ｌにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0332】

表２Ｌ～７０Ｌ
表２Ｌ～７０Ｌは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0333】

表１Ｍ
表１Ｍは、表１Ｍの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化37】

【0334】

例えば、表１Ｍにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ^１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ^５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0335】

表２Ｍ～７０Ｍ
表２Ｍ～７０Ｍは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0336】

表１Ｎ
表１Ｎは、表１Ｎの見出しにおける化学構造が下記の構造で置き換えられていることを除いて、表１Ａと同一である。

【化38】

【0337】

例えば、表１Ｎにおける第１の化合物は、直前に示した構造であり、ここで、Ｒ１は、Ｈであり、Ａは、ＣＨであり、Ｒ^２は、Ｈであり、Ｒ５は、Ｈであり、Ｑは、４－クロロフェニルである。

【0338】

表２Ｎ～７０Ｎ
表２Ｎ～７０Ｎは、表２Ａ～７０Ａと同様の様式の構図になっている。

【0339】

本開示の化合物は一般に、キャリアとして働く、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とともに、組成物、すなわち、調合物中の無脊椎有害生物駆除活性成分として使用されるであろう。調合物又は組成物成分は、活性成分の物理的特性、適用様式並びに土壌タイプ、湿気及び温度などの環境因子と整合するように選択される。

【0340】

有用な調合物には、液体及び固体組成物が含まれる。液体組成物には、場合によっては増粘してゲルにすることができる、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルジョンを含む）などが含まれる。一般的なタイプの水性液体組成物は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及びサスポエマルジョンである。一般的なタイプの非水性液体組成物は、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物及び油分散系である。

【0341】

一般的なタイプの固体組成物は、水分散性（「濡らすことができる」）又は水溶性であり得る、微粉、粉末、顆粒、ペレット、小粒、芳香錠、錠剤、充填剤入りフィルム（種子コーティングを含む）などである。フィルム形成溶液又は流動性懸濁液から形成されたフィルム及びコーティングは、種子処理用に特に有用である。活性成分は、（マイクロ）カプセル化し、さらに懸濁液又は固体調合物にすることができるか；或いはまた活性成分の全体調合物は、カプセル化する（又は「上塗りする」）ことができる。カプセル化は、活性成分の放出を制御する、又は遅くすることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物調合物及び乾燥粒状調合物の両方の利点を兼ね備える。高強度組成物は、さらなる調合物用の中間体として主に使用される。

【0342】

噴霧可能な調合物は典型的には、噴霧前に好適な媒体に希釈される。そのような液体及び固体調合物は、調合されて噴霧媒体、通常水、しかし時々、芳香族又はパラフィン系炭化水素又は植物油のような別の好適な媒体に容易に希釈される。散布量は、１ヘクタール当たり約１～数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には１ヘクタール当たり約１０～数百リットルの範囲にある。噴霧可能な調合物は、空中若しくは地上散布による茎葉処理のために、又は植物の生育培地への適用のために水又は別の好適な媒体とタンク混合することができる。液体及び乾燥調合物は、植え付け中に、細流かんがいシステムへ直接計量供給するか又は畝間へ計量供給することができる。液体及び固体調合物は、浸透吸収によって成長中の根及び他の地下植物部位並びに／又は群葉を保護するために、植え付け前の種子処理として作物及び他の望ましい植生の種子上へ適用することができる。

【0343】

配合物は典型的には、下記の概ねの範囲内で有効量の活性成分、賦形剤及び界面活性剤を含有し、合計は１００重量パーセントとなる。

【0344】

【表5】

【0345】

固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、サッカロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

【0346】

液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ－アルキルピロリドン（例えば、Ｎ－メチルピロリドン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、イソホロン及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンなどのケトン、イソアミルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘプチルアセテート、オクチルアセテート、ノニルアセテート、トリデシルアセテート及びイソボルニルアセテートなどのアセテート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性酸エステルアルキル及びアリールベンゾエートなどの他のエステル、γ－ブチロラクトン、並びにメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－エチルヘキサノール、ｎ－オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール及びベンジルアルコールなどの、線状、分岐、飽和若しくは不飽和であってもよい、アルコールが含まれる。液体希釈剤にはまた、植物種油及び果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ごま油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナツ油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナツ油及びパーム核油）、動物源脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、並びにそれらの混合物などの、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６～Ｃ_２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物及び動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

【0347】

本開示の固体及び液体組成物は多くの場合、１つ若しくは複数の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ）（「界面活性剤（ｓｕｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ａｇｅｎｔ）としても知られる」は一般に、液体の表面張力を、変性し、ほとんどの場合低下させる。界面活性剤分子中の親水性及び親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤又は消泡剤として有用であり得る。

【0348】

界面活性剤は、非イオン、アニオン又はカチオン界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン界面活性剤には、（分岐若しくは線状であってもよい）天然及び合成アルコールをベースとする、そしてアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油及び菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；（フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート及びドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト若しくは櫛形ポリマー及び星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；並びにサッカロースエステル、アルキルポリグリコシド及びアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。

【0349】

有用なアニオン界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸及びそれらの塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン及びリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸若しくはコハク酸又はそれらの酸無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステル及びスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパクベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸のスルフェート及びスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート及びスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ－アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、並びにドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート；分別石油のスルホネート；スルホスクシネート；並びにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネート及びそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。

【0350】

有用なカチオン界面活性剤には、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ－アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラアミン、並びに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩及びジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩及びジ四級化塩などの第四級アンモニウム塩；並びにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス－（２－ヒドロキシエチル）－アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。

【0351】

非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物又は非イオン界面活性剤とカチオン界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン、アニオン及びカチオン界面活性剤並びにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。

【0352】

本開示の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤及び添加剤を含有してもよい（それらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤又は界面活性剤としてもまた機能すると考えられ得る）。そのような調合補助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤又はステッカー）、蒸発（蒸発防止剤）、及び他の調合属性を制御し得る。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが含まれる。調合補助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２： Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；及びＰＣＴ公開国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットにリストアップされているものが挙げられる。

【0353】

式１の化合物及び任意の他の活性成分は典型的には、活性成分を溶媒に溶解させることによって、又は液体若しくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮物などの、溶液は、成分を単に混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物としての使用を意図される液体組成物の溶媒が水混和性である場合、乳化剤が典型的には、水での希釈時に活性含有溶媒を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒子径の、活性成分スラリーは、３μｍよりも下の平均径の粒子を得るために媒体ミルを用いて湿式ミリングすることができる。水性スラリーは、完成懸濁液濃縮物にすることができる（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）か又は噴霧乾燥によってさらに処理して水分散性顆粒を形成することができる。乾燥調合物は通常、２～１０μｍ範囲の平均粒子径を生み出す、乾式ミリング法を必要とする。微粉及び粉末は、ブレンドし、そして通常（ハンマーミル又は流体エネルギーミルを使ってなどで）すり潰すことによって調製することができる。顆粒及びペレットは、あらかじめ形成された粒状キャリア上へ活性材料を噴霧することによって、又は凝集技術によって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ １４７－４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ８－５７及びそれに続くもの、並びに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されているように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書及び独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書及び米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているように調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書及び米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているように調製することができる。

【0354】

調合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ－Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ－Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０－１３３を参照されたい。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、列６、行１６～列７、行１９及び実施例１０～４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、列５、行４３～列７、行６２並びに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８～１４０、１６２～１６４，１６６，１６７及び１６９～１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、列３、行６６～列５、行１７及び実施例１～４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ ８１－９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；並びにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。

【0355】

以下の実施例において、配合物はすべて、慣用される方法で調製される。化合物の番号は、索引表Ａ～Ｂでの化合物を指している。さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本開示を利用することができると考えられる。以下の実施例は、それ故、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。百分率は、特に示される場合を除いて重量による。

【0356】

実施例Ａ
高強度濃縮物
化合物８ ９８．５％
シリカエーロゲル ０．５％
合成アモルファス微粉シリカ １．０％

【0357】

実施例Ｂ
水和剤
化合物９ ６５．０％
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル ２．０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％
ケイアルミン酸ナトリウム ６．０％
モンモリロナイト（焼成品） ２３．０％

【0358】

実施例Ｃ
顆粒
化合物２ １０．０％
アタパルジャイト顆粒（低揮発性物質、０．７１／０．３０ｍｍ；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５－５０篩） ９０．０％

【0359】

実施例Ｄ
押出加工ペレット
化合物４ ２５．０％
無水硫酸ナトリウム １０．０％
粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％
カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％

【0360】

実施例Ｅ
乳化性濃縮物
化合物６ １０．０％
ポリオキシエチレンソルビトールヘクスオレエート ２０．０％
Ｃ_６～Ｃ_１０脂肪酸メチルエステル ７０．０％

【0361】

実施例Ｆ
マイクロエマルジョン
化合物１１ ５．０％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ３０．０％
アルキルポリグリコシド ３０．０％
モノオレイン酸グリセリル １５．０％
水 ２０．０％

【0362】

実施例Ｇ
種子処理
化合物１ ２０．００％
ポリビニルピロリドン－酢酸ビニルコポリマー ５．００％
モンタン酸ワックス ５．００％
リグニンスルホン酸カルシウム １．００％
ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー １．００％
ステアリルアルコール（ＰＯＥ２０） ２．００％
ポリオルガノシラン ０．２０％
着色剤、赤色染料 ０．０５％
水 ６５．７５％

【0363】

実施例Ｈ
棒状肥料
化合物５ ２．５％
ピロリドン－スチレンコポリマー ４．８％
トリスチリルフェニル１６－エトキシレート ２．３％
タルク ０．８％
トウモロコシデンプン ５．０％
徐放性肥料 ３６．０％
カオリン ３８．０％
水 １０．６％

【0364】

実施例Ｉ
懸濁液濃縮物
化合物７ ３５％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン ０．１％
水 ５３．７％

【0365】

実施例Ｊ
水中エマルジョン
化合物３ １０．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油をベースとする炭化水素 ２０．０
水 ５８．７％

【0366】

実施例Ｋ
油分散体
化合物１ ２５％
ポリオキシエチレンソルビトールヘキサオレエート １５％
有機変性ベントナイトクレイ ２．５％
脂肪酸メチルエステル ５７．５％

【0367】

実施例Ｌ
サスポエマルジョン
化合物９ １０．０％
イミダクロプリド ５．０％
ブチルポリオキシエチレン／ポリプロピレンブロックコポリマー ４．０％
ステアリン酸／ポリエチレングリコールコポリマー １．０％
スチレンアクリルポリマー １．０％
キサンタンガム ０．１％
プロピレングリコール ５．０％
シリコーンをベースとする消泡剤 ０．１％
１，２－ベンゾイソチアゾリン－３－オン ０．１％
芳香族石油をベースとする炭化水素 ２０．０％
水 ５３．７％

【0368】

本開示の化合物は、幅広いスペクトルの無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物には、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫済み作物又は他の食料、建造物又は動物外皮などの様々な環境に生息する無脊椎動物が含まれる。これらの有害生物には、例えば、群葉（葉、茎、花及び果実を含む）、種子、木、織物繊維又は動物血液若しくは組織上で摂食し、それによって、例えば、成長中の又は貯蔵される農作物、森林、温室作物、観賞植物、苗床作物、貯蔵される食料若しくは繊維製品、又は家屋若しくは他の構造物若しくはそれらの内容物に被害若しくは損害を引き起こすか、又は動物の健康若しくは公衆衛生に有害である無脊椎動物が含まれる。当業者は、すべての化合物が、すべての成長段階のすべての有害生物に対して等しく有効であるわけではないことを十分理解するであろう。

【0369】

これらの本化合物及び組成物はしたがって、農作物を植食性の無脊椎有害生物から保護するために農学的に、そしてまた他の園芸作物及び植物を植食性の無脊椎有害生物から保護するために非農学的に有用である。この有用性には、遺伝子工学（すなわち、遺伝子組み換え）によって導入された、又は有利な形質を提供するために突然変異生成によって変性された遺伝物質を含有する作物及び他の植物（すなわち、農学的及び非農学的の両方の）を保護することが含まれる。そのような形質の例としては、除草剤への耐性、植食性の有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線形動物、カタツムリ、植物病原性真菌類、細菌及びウィルス）に対する抵抗性、改善された植物成長、高温若しくは低温、低い若しくは高い土壌湿気、及び高い塩分濃度などの不利な生育条件への増加した耐性、増加した開花又は結果、より大きい収穫収量、より速い成熟、収穫産物のより高い品質及び／若しくは栄養価、又は収穫産物の改善された貯蔵若しくは加工特性が挙げられる。遺伝子組み換え植物は、多形質を発現させるように変性することができる。遺伝子工学又は突然変異生成によって提供される形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）及びＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）、ＩＮＶＩＣＴＡ ＲＲ２ ＰＲＯ^ＴＭなどの殺虫性のバチルス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現させるコーン、綿、大豆及びジャガイモの変種、及びＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）及びＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、大豆及び菜種の除草剤耐性亜種、並びにグリホサート除草剤に対する抵抗性を提供するためのＮ－アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現させる作物、又はアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する抵抗性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物及び組成物は、遺伝子工学によって導入された、又は突然変異生成によって変性された形質と向上効果を示し、このようにして形質の表現型発現又は有効性を高め得るか、又は本化合物及び組成物の無脊椎有害生物駆除有効性を増加させ得る。具体的には、本発明の化合物及び組成物は、無脊椎有害生物に対して毒性を有するタンパク質又はその他の天然物の表現型発現（ｐｈｅｎｏｔｙｐｉｃ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ）と向上効果を示して、これらの有害生物に、単に加えた以上の防除を与えることができる。

【0370】

本開示の組成物はまた、植物栄養物、例えば、窒素、リン、カリ、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、及びモリブデンから選択される少なくとも１つの植物栄養物を含む肥料組成物を場合によっては含むことができる。窒素、リン、カリ、硫黄、カルシウム及びマグネシウムから選択される少なくとも１つの植物栄養物を含む少なくとも１つの肥料組成物を含む組成物に注目すべきである。少なくとも１つの植物栄養物をさらに含む本開示の組成物は、液体若しくは固体の形態にあり得る。顆粒、小スティック又は錠剤の形態での固体調合物に注目すべきである。肥料組成物を含む固体調合物は、本開示の化合物又は組成物を調合成分と一緒に肥料組成物と混合し、そして次に顆粒化又は押出などの方法によってこの調合物を調製することによって調製することができる。或いはまた、固体調合物は、揮発性溶媒中の本開示の化合物又は組成物の溶液又は懸濁液を、寸法安定性のある混合物、例えば、顆粒、小スティック又は錠剤の形態での事前調製された肥料組成物上へ噴霧し、次に溶媒を蒸発させることによって調製することができる。

【0371】

非農学的使用は、作物の田畑以外のエリアでの無脊椎有害生物駆除を意味する。本化合物及び組成物の非農学的使用には、貯蔵される穀物、豆及び他の食料での、並びに衣類及びカーペットなどの織物での無脊椎有害生物の駆除が含まれる。本化合物及び組成物の非農学的使用にはまた、観賞植物、森林での、道路沿い及び鉄道施設用地に沿った、芝土での、並びに芝土、ゴルフコース及び牧場などの芝生上での無脊椎有害生物駆除が含まれる。本化合物及び組成物の非農学的使用にはまた、ヒト及び／又は連れによって占有されてもよい家屋及び他の建物、農場、大牧場、動物園又は他の動物での無脊椎有害生物駆除が含まれる。本化合物及び組成物の非農学的使用にはまた、建物に使用された木材又は他の構造材料に損害を与え得るシロアリなどの有害生物の駆除が含まれる。

【0372】

本化合物及び組成物の非農学的使用にはまた、寄生性であるか、又は伝染病をうつす無脊椎有害生物を駆除することによるヒト及び動物の健康の保護が含まれる。動物寄生生物の駆除には、ホスト動物の体の表面（例えば、肩、脇の下、腹部、大腿部の内側部）に寄生する外部寄生生物及びホスト動物の体の内部（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生する内部寄生生物の駆除が含まれる。外部寄生性又は病気媒介有害生物には、例えば、ツツガムシの幼虫、マダニ（ｔｉｃｋ）、シラミ、蚊、ハエ、ダニ及びノミが含まれる。内部寄生生物には、犬糸状虫、十二指腸虫及び蠕虫が含まれる。本開示の化合物及び組成物は、動物上の寄生生物によるまん延又は感染の全身及び／又は非全身制御に好適である。本開示の化合物及び組成物は、外部寄生性有害生物又は病気媒介有害生物と闘うのに特に好適である。本開示の化合物及び組成物は、畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、めんどり、七面鳥、アヒル、ガチョウ及びハチなどの、農作業動物；犬、猫、愛玩鳥及び観賞魚などの愛玩動物及び家畜；並びにハムスター、モルモット、ラットおよぶマウスなどの、いわゆる実験動物にはびこる寄生生物と闘うのに好適である。これらの寄生生物と闘うことによって、災難及びパフォーマンス低下（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜜の観点からの）が低減され、その結果本開示の化合物を含む組成物の適用は、動物のより経済的な、且つ、簡単な畜産を可能にする。

【0373】

農学的若しくは非農学的な無脊椎有害生物の例には、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、ヤガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）における、例えば、ヨトウムシ、ネキリムシ、シャクトリムシ、及びタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、コーンスタークボーラー（セサミア・ノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、南部ヨトウムシ（スポドプテラ・エリダニア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｒｉｄａｎｉａ）Ｃｒａｍｅｒ）、ツマジロクサヨトウ（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウガの幼虫（シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストリップトヨトウムシ（スポドプテラ・オルニトガリ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ）Ｇｕｅｎｅｅ）、ブラックネキリムシ（タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンイモムシ（アンチカルシア・ゲムマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（リトファン・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）Ｗａｌｋｅｒ）、キャベツヨトウムシ（ヨトウガ（バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ダイズシャクトリムシ（プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサギンウワバ（イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、タバコバドワーム（ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））における卵、幼虫及び成虫；メイガ科（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）からのボーラー、繭を作る昆虫、ウェブワーム、コーンワーム、キャベッジワーム及び葉を食い荒らす虫（例えば、ヨーロッパコーンボーラー（オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）Ｗａｌｋｅｒ）、コーンルートウェブワーム（クランブス・カリギノセルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ソッドウェブワーム（メイガ科（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）：蠕ツトガ科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、例えば、ソッドワーム（ヘルペトグランマ・リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、サトウキビステムボーラー（チロ・インフスカテルラス（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ）Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ネオロイシノデス・エレガンタリス（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンハマキムシ（コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、ブドウリーフフォルダー（デスミア・フネラリス（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ピックルワーム（ディアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ヘルラ・ヒドラリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（サンカメイチュウ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、ホワイトステムボーラー（スシルポファガ・インノタタ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ）Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（スシルポファガ・ニベラ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダークヘッドのライスボーラー（チロ・ポリクリスス（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、ストライプドライスボーラー（ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、キャベツクラスターイモムシ（クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）Ｚｅｌｌｅｒ））；ハマキガ科（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄａｅ）におけるハマキムシ、ブッドワーム、シードワーム、及びフルーツワーム（例えば、コドリンガ（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、グレープベリーガ（パラロベシア・ビテアナ（Ｐａｒａｌｏｂｅｓｉａ ｖｉｔｅａｎａ）Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）Ｂｕｓｃｋ）、ミカンニセコドリンガ（クリプトフレビア・ロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ジムナンドロソーマ・アウランチアヌム（Ｇｙｍｎａｎｄｒｏｓｏｍａ ａｕｒａｎｔｉａｎｕｍ）Ｌｉｍａ）、赤色縞ハマキムシ（アルギロテニア・ベルチナナ（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ）Ｗａｌｋｅｒ）、斜め縞ハマキムシ（コリストネウラ・ロサセアナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ）Ｈａｒｒｉｓ）、薄茶リンゴガ（エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）Ｗａｌｋｅｒ）、ヨーロッパグレープベリーガ（エウポエシリア・アムビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、リンゴ芽ガ（パンデミス・ピルサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ）Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、雑食性ハマキムシ（プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、縞のある果樹ハマキガ（パンデミス・セラサナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、リンゴブラウンハマキガ（パンデミス・ヘパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ）Ｄｅｎｉｓ＆Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；並びに多くの他の経済的に重要な鱗翅目（ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）（例えば、コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタキバガの幼虫（ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モモ果実ボーラー（カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、モモ小枝ボーラー（アナルシア・リネアテラ（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ）、ジャガイモキバガの幼虫（ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームハモグリムシ（フィロノリクター・ブランカルデラ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアリンゴハモグリムシ（リソコレティス・リンゴニエラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（レロデア・エウファラ（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ）Ｅｄｗａｒｄｓ）、リンゴハモグリムシ（ロイコプテラ・シテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｅｌｌｉｄａｅ）及びゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）からのゴキブリを含めたゴキブリ目（Ｂｌａｔｔｏｄｅａ）（例えば、トウヨウゴキブリ（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、ドイツゴキブリ（ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、褐色縞ゴキブリ（スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラウンゴキブリ（ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデイラゴキブリ（ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、スモーキーブラウンゴキブリ（ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）Ｓｅｒｖｉｌｌｅ）、オーストラリアゴキブリ（ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）Ｆａｂｒ．）、ロブスターゴキブリ（ナウホエタ・シネレア（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ）Ｏｌｉｖｉｅｒ）及びスムースゴキブリ（シムプロセ・パレンス（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ）Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））の卵、若虫及び成虫；ヒゲナガゾウムシ科（Ａｎｔｈｒｉｂｉｄａｅ）、マメゾウムシ科（Ｂｒｕｃｈｉｄａｅ）、及びゾウムシ科（Ｃｕｒｃｕｌｉｏｎｉｄａ）からのゾウムシを含めた甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の卵、
葉面摂食、果物摂食、根摂食、種子摂食並びに小胞状組織摂食幼虫及び成虫（例えば、ワタミハナゾウムシ（アントノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）Ｋｕｓｃｈｅｌ）、穀物倉ゾウムシ（シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ライスゾウムシ（シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、スズメノカラビラゾウムシ（リストロノツス・マキュリコリス（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ）Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスゾウムシ（スフェノフォルス・パルウルス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ）Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、シバオサゾウムシ（スフェノフォルス・ベナタス・ベスチタス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）Ｃｈｉｔｔｅｎｄｅｎ）、ロッキーマウンテンゾウムシ（スフェノフォルス・シカトリストリツス（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ）Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科（Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａ）におけるノミハムシ、ウリハムシ、ルートワーム、ハムシ、コロラドハムシ、及びハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（ジアブロチカ・ビルギフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｉｄａｅ）からのコガネムシ及び他の甲虫（例えば、マメコガネ（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）Ｎｅｗｍａｎ）、セマダラコガネ（アノマラ・オリエンタリス（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ、北部コガネカブト（シクロセファラ・ボレアリス（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）Ａｒｒｏｗ）、南部コガネカブト（シクロセファラ・イマキュラタ（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）Ｏｌｉｖｉｅｒ又はＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、フンコロガシ及び地虫（マグソコガネ属（Ａｐｈｏｄｉｕｓ）の種）、クソコガネの１種（アタエニウス・スプレツルス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ）Ｈａｌｄｅｍａｎ）、アオコフキコガネ（コチニス・ニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アカビロウドコガネ（アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）Ａｒｒｏｗ）、コフキコガネ（フィロファガ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）種）及びヨーロッパコガネムシ（リオトウス・マジャリス（Ｒｉｏｔｏｕｓ ｍａｊａｌｉｓ）Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））；カツオブシムシ科（Ｄｅｒｍｅｓｔｉｄａｅ）からのカツオブシムシ；コメツキムシ科（Ｅｌａｔｅｒｉｄａｅ）からのコメツキムシ幼虫；キクイムシ科（Ｓｃｏｌｙｔｉｄａｅ）からのキクイムシ、及びゴミムシダマシ科（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｄａｅ）からのコクヌストモドキが含まれる。

【0374】

さらに、農学的及び非農学的有害生物には、クギヌキハサミムシ科（Ｆｏｒｆｉｃｕｌｉｄａｅ）からのハサミムシ（例えば、ヨーロッパハサミムシ（フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックハサミムシ（チェリソチェス・モリオ（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含めた革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の卵、成虫及び幼虫；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、例えば、メクラカメムシ科（Ｍｉｒｉｄａｅ）からのカスミカメムシ、セミ科（Ｃｉｃａｄｉｄａｅ）からのセミ、オオヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）からのリーフホッパー（例えば、ミドリヒメヨコバイ属（Ｅｍｐｏａｓｃａ）の種）、トコジラミ科（Ｃｉｍｉｃｉｄａｅ）からのトコジラミ（例えば、シメックス・レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ビワハゴロモ科（Ｆｕｌｇｏｒｉｄａｅ）及びウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）からのウンカ、ツノゼミ科（Ｍｅｍｂｒａｃｉｄａｅ）からのツノゼミ、ヒラズキジラミ科（Ｌｉｖｉｉｄａｅ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）及びトガリキジラミ科（Ｔｒｉｏｚｉｄａｅ）からのキジラミ、コナジラミ科（Ａｌｅｙｒｏｄｉｄａｅ）からのコナジラミ、アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）からのアブラムシ、ネアブラムシ科（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒｉｄａｅ）からのネアブラムシ、コナカイガラムシ科（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｉｄａｅ）からのコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科（Ｃｏｃｃｉｄａｅ）、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）及びワタフキカイガラムシ科（Ｍａｒｇａｒｏｄｉｄａｅ）からのカイガラムシ、グンバイムシ科（Ｔｉｎｇｉｄａｅ）からのグンバイムシ、カメムシ科（Ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）からのカメムシ、アメリカコバネナガカメムシ（例えば、毛深いアメリカコバネナガカメムシ（ブリサス・ロイコプテルス・ヒルツス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ）Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）及び南部アメリカコバネナガカメムシ（ブリサス・インスラリス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）Ｂａｒｂｅｒ））並びにナガカメムシ科（Ｌｙｇａｅｉｄａｅ）からの他のシードバグ、アワフキムシ科（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）からのアワフキムシ、ヘリカメムシ科（Ｃｏｒｅｉｄａｅ）からのヘリカメムシ、並びにホシカメムシ科（Ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）からのアカホシカメムシ及びコットンステイナーの卵、幼体、成虫及び若虫が含まれる。

【0375】

農学的及び非農学的有害生物にはまた、ダニ目（Ａｃａｒｉ）（ダニ）、例えば、ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）におけるハダニ及びアカダニ（例えば、ヨーロッパアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）Ｋｏｃｈ）、ＭｃＤａｎｉｅｌハダニ（テトラニクス・マクダニエリ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；ヒメハダニ科（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）におけるフラットダニ（例えば、シトラスフラットダニ（ブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）ＭｃＧｒｅｇｏｒ））；フシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）におけるサビダニ及び芽ダニ、及び他の葉面摂食ダニ、及びヒト及び動物の健康において重要なダニ、すなわち、トリハダダニ科（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｔｉｄａｅ）におけるチリダニ、ニキビダニ科（Ｄｅｍｏｄｅｃｉｄａｅ）におけるニキビダニ、ニクダニ科（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｉｄａｅ）におけるコナダニ；カタダニとして一般に知られるマダニ科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）におけるダニ（例えば、シカダニ（イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）Ｓａｙ）、オーストラリアまひダニ（イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）Ｎｅｕｍａｎｎ）、アメリカイヌダニ（デルマセンター・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｓａｙ）、ローンスターダニ（アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、及びヒメダニとして一般に知られるヒメダニ科（Ａｒｇａｓｉｄａｅ）におけるダニ（例えば、回帰熱ダニ（オルニトドロス・ツリカタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）Ｄｕｇｅｓ）、一般家禽ダニ（アルガス・ラジアツス（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ）Ｒａｉｌｌｅｔ））；キュウセンダニ科（Ｐｓｏｒｏｐｔｉｄａｅ）、シラミダニ科（Ｐｙｅｍｏｔｉｄａｅ）、及びヒゼンダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）におけるヒゼンダニ及び疥癬虫の卵、幼虫、若虫及び成虫；バッタ、ワタリバッタ及びコオロギ（例えば、移住性バッタ（例えば、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ディファレンシャリス（Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカバッタ（例えば、シストセルカ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）Ｄｒｕｒｙ）、砂漠ワタリバッタ（サバクトビバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）Ｆｏｒｓｓｋａｌ）、移住性ワタリバッタ（ロクスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュワタリバッタ（ゾノセラス（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ）種）、イエコオロギ（アセタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、黄褐色ケラ（スカプテリスクス・ビシナス（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ）Ｓｃｕｄｄｅｒ）及び南部ケラ（スカプテリスクス・ボレリイ（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ）Ｇｉｇｌｉｏ－Ｔｏｓ））を含めた直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の卵、成虫及び幼体；ハモグリムシ（例えば、リリオミザ属（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）の種、例えば、マメ野菜ハモグリムシ（トマトモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）Ｂｌａｎｃｈａｒｄ））、ミジ、ショウジョウバエ（ミバエ科（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ））、キモグリ（例えば、オスシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイルマゴット、イエバエ（例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、小イエバエ（例えば、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．フェモラリス（Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、フェースフライ、ノサシバエ、クロバエ（例えば、オビキンバエ属（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ）の種、ホルミア（Ｐｈｏｒｍｉａ）種）、及び他のキンバエ有害生物、ウマバエ（例えば、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）の種）、ウマバエ（例えば、ウマバエ属（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ）の種、オエストルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種）、ウシバエ（例えば、ヒフバエ属（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ））、メクラアブ（例えば、クリソップス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ）種）、ヒツジシラミバエ（例えば、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及び他の短角類、カ（例えば、ヤブカ属（Ａｅｄｅｓ）の種、ハマダラカ属（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）の種、イエカ属（Ｃｕｌｅｘ）の種）、ブヨ（例えば、プロシムリウム（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ）種、シムリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）の種）、
ヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、並びにネギアザミウマ（ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、ヒラズハナアザミウマ（フランクリニエラ属（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）の種）、及び他の葉面摂食アザミウマを含めた他の糸角類を含めた双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の卵、成虫及び幼体；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の卵、成虫及び幼体；フロリダオオアリ（カムポノツス・フロリダヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（カムポノツス・フェルギネウス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（カムポノツス・ペンシルバニクス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、シロアシアリ（（テクノミルメックス・アルビペス（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ）Ｆ．Ｓｍｉｔｈ）、オオアタマアリ（フェイドール（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ）種）、ゴーストアリ（タピノマ・メラノセファルム（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）を含めたアリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）のアリを含めた膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の害虫；イエヒメアリ（モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（ワスマニア・アウロプンクタータ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ）Ｒｏｇｅｒ）、ヒアリ（ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アカヒアリ（ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（イリドミルメックス・フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）Ｍａｙｒ）、クレイジーアリ（パラトレキナ・ロンギコルニス（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、ペイブメントアリ（テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トウモロコシ畑アリ（ラシウス・アリエヌス（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ）Ｆｏｒｓｔｅｒ）及び臭いのあるイエアリ（タピノマ・セシル（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ）Ｓａｙ）が含まれる。ハチ（クマバチを含めた）、スズメバチ、イエロー・ジャケット、カリバチ、及びハバチ（ネオジプリオン属（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ）の種を含めた他の膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）；セフス属（Ｃｅｐｈｕｓ）の種）；シロアリ科（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）におけるシロアリ（例えば、マクロテルメス属（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ）の種、オドントテルメス・オベサス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ）Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、クリプトテルメス属（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）の種）、及びミゾガシラシロアリ科（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、レチクリテルメス属（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）の種、コプトテルメス属（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ）の種、ヘテロテルメス・テヌイス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ）Ｈａｇｅｎ）、東部地下シロアリシロアリ（レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）Ｋｏｌｌａｒ）、西部地下シロアリ（レチクリテルメス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（コプトテルメス・ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）Ｓｈｉｒａｋｉ）、ウエストインディアンドライウッドシロアリ（インシシテルメス・イミグランス（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ）Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストシロアリ（クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドシロアリ（インシシテルメス・スナイデリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ）Ｌｉｇｈｔ）、南東部地下シロアリ（レチクリテルメス・バージニカス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）Ｂａｎｋｓ）、西部ドライウッドシロアリ（インシシテルメス・ミノル（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）Ｈａｇｅｎ）、樹上シロアリ、例えば、ナスティテルメス属（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ）の種及び経済的に重要な他のシロアリを含めた等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の害虫；総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の害虫、
例えば、シミ（レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及びマダラシミ（テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）Ｐａｃｋａｒｄ）；アタマジラミ（ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コロモジラミ（ペジクルス・フマヌス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリジラミ（メナカンタス・ストラミネウス（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）Ｎｉｔｚｓｃｈ）、犬刺咬シラミ（トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、綿毛状シラミ（ゴニオコテス・ガリナエ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジジラミ（ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ハナナガウシジラミ（リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）並びにヒト及び動物を攻撃する他の吸血及び刺咬寄生性シラミを含めたハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）及びシラミ目（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）の害虫；オリエンタルラットノミ（ケオピスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（シテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（シテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（セラトフィラス・ガリナエ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）Ｓｃｈｒａｎｋ）、吸着ノミ（エキドノファガ・ガリナセア（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）及び哺乳動物及び鳥に影響を及ぼす他のノミを含めたノミ目（Ｓｉｐｈｏｎｏｐｔｅｒａ）の害虫。カバーされるさらなる節足動物有害生物には、真正クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）におけるクモ、例えば、ドクイトグモ（ロクソスセレス・レクルーサ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ）Ｇｅｒｔｓｃｈ＆Ｍｕｌａｉｋ）及びクロゴケグモ（ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、並びにゲジ目（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｏｍｏｒｐｈａ）におけるムカデ、例えば、イエムカデ（スクチゲラ・コレオプトラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）が含まれる。

【0376】

貯蔵した穀物の無脊椎有害生物の例には、ナガシンクイムシ（プロステファヌス・トルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）Ｈｏｒｎ）、コナナガシンクイムシ（リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ライスゾウムシ（シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トウモロコシゾウムシ（シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）Ｍｏｔｓｃｈｕｌｓｋｙ）、ヨツモンマメゾウムシ（カロソブルーカス・マキュラタス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、コクヌストモドキ（トリボリウム・カスタネウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）Ｈｅｒｂｓｔ）、穀物倉ゾウムシ（シトフィラス・グラナリウス（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ノシメマダラメイガ（プロディア・インタープンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ）、地中海コクヌストモドキ（エフェスチア・クエーニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）Ｚｅｌｌｅｒ）及びクムネコクヌスト又はサビカクムネヒラタムシ（サビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）Ｓｔｅｐｈｅｎｓ）が含まれる。

【0377】

本開示の化合物は、経済的に重要な農業有害生物（すなわち、メロイドギネ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の根瘤線形動物、プラチレンクス属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）のネグサレセンチュウ（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、トリコドルス属（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）のユミハリセンチュウ（ｓｔｕｂｂｙ ｒｏｏｔ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）など）並びに動物及びヒト健康有害生物（すなわち、馬における普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、犬におけるイヌ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、羊における捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、犬における犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、馬における寄生蠕虫類（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反すう動物における肝テツ（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの、すべての経済的に重要な吸虫、条虫、及び回虫など）などの、しかしそれらに限定されない円虫目、カイチュウ目、蟯虫、桿線虫目、旋尾線虫目、及びエノプルス目の商業的に重要なメンバーを含む線虫綱、条虫綱、吸虫綱、及びこう頭虫鋼のメンバーへの活性を有する可能性がある。

【0378】

本開示の化合物は、鱗翅目の有害生物（例えば、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（コットンリーフワーム）、アルキプス・アルギロスピラ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ）Ｗａｌｋｅｒ（フルーツツリーリーフローラー）、Ａ．ロサナ（Ａ．ｒｏｓａｎ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ヨーロッパリーフローラー）及び他のアルキプス種、チロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ（ライスステムボーラー）、クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）Ｇｕｅｎｅｅ（ライスリーフローラー）、クランブス・カリギノセルラス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ）Ｃｌｅｍｅｎｓ（コーンルートウェブワーム）、クランブス・テテレルス（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）Ｚｉｎｃｋｅｎ（ブルーグラスウェブワーム）、シディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（スパイニーボウルワーム）、エアリアス・ビッテラ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（スポテッドボウルワーム）、ヘリコヴェルパ・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（オールドワールド・ボウルワーム）、ヘリコヴェルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）Ｂｏｄｄｉｅ（アメリカタバコガの幼虫）、ヘリオティス・ビレスセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ニセアメリカタバコガ）、ヘルペトグランマ・リカルシサリス（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ）Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（グレープベリー蛾）、ペクチノホラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガの幼虫）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンハモグリバエ）、ピエリス・ブラシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ラージホワイトバタフライ）、ピエリス・ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（スモールホワイトバタフライ）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、スポドプテラ・エグジグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモンジョトウ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ、クラスターいも虫）、スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）Ｈｕｅｂｎｅｒ（キャベツシャクトリムシ）及びツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）Ｍｅｙｒｉｃｋ（トマトハモグリバエ））に対して活性を有し得る。

【0379】

本開示の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）Ｋｏｃｈ（ササゲアブラムシ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）Ｓｃｏｐｏｌｉ（クロマメアブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ、メロンアブラムシ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）Ｐａｔｃｈ（スピレアアブラムシ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（フォックスグローブアブラムシ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴアブラムシ）、ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、ジサフィス・プランタギネア（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）Ｐａｓｓｅｒｉｎｉ（バラ色リンゴアブラムシ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（ミーリープラムアブラムシ）、リパフィス・プソイドブラッシカ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）Ｄａｖｉｓ（ニセダイコンアブラムシ）、メトポロフィウム・ジルホズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ）Ｗａｌｋｅｒ（穀物アブラムシ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）Ｔｈｏｍａｓ（ジャガイモアブラムシ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）Ｓｕｌｚｅｒ（モモ－ジャガイモアブラムシ、モモアカアブラムシ）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、天疱瘡（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種（根アブラムシ及びコブアブラムシ）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（バードチェリー－オートアブラムシ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、シトビオン・アベナエ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イングリッシュグレインアブラムシ）、テリオアフィス・マクラタ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ）Ｂｕｃｋｔｏｎ（スポテッドアルファルファアブラムシ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ）Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（黒ミカンアブラムシ）、及びトキソプテラ・シトリシズス（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）Ｋｉｒｋａｌｄｙ（茶ミカンアブラムシ）；アデルゲス属（Ａｄｅｌｇｅｓ）の種（カサアブラムシ）；フィロキセラ・デバスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ）Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンフィロキセラ）；タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ、サツマイモコナジラミ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）Ｂｅｌｌｏｗｓ＆Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）及びオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）Ｈａｒｒｉｓ（ポテトリーフホッパー）、ラオデルファックス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）Ｆａｌｌｅｎ（スモーラーブラウンプラントホッパー）、マクロレステス・クアドリリネアツス（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ）Ｆｏｒｂｅｓ（アスターリーフホッパー）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）Ｕｈｌｅｒ（グリーンリーフホッパー）、ネフォテティクス・ニグロピクツス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）Ｓｔａｌ（ライスリーフホッパー）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）Ｓｔａｌ（ブラウンプラントホッパー）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）Ａｓｈｍｅａｄ（コーンプラントホッパー）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）Ｈｏｒｖａｔｈ（ホワイトバックドプラントホッパー）、タゴソデス・オリジコルス（Ｔａｇｏｓｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌｕｓ）Ｍｕｉｒ（ライスデルファシッド）、ティフロシバ・ポマリア（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ）ＭｃＡｔｅｅ（ホワイトアップルリーフホッパー）、エリトロネウラ属（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）の種（ブドウリーフホッパー）；マギシダダ・セプテンデシム（Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（周期ゼミ）；イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）Ｍａｓｋｅｌｌ（ワタフキカイガラムシ）、クアドラスピディオツス・ペルニシオサス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホセカイガラムシ）；ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；シュードコッカス属（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）の種（他のコナカイガラムシ複合体）；カコプシラ・ピリコラ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ）Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（セイヨウナシキジラミ）、トリオザ・ジオスピリ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ）Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含めた半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）からのメンバーに対してかなりの活性を有する。

【0380】

本開示の化合物はまた、アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）Ｓａｙ（アオカメムシ）、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシ）、ブリサス・ロイコプテラス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）Ｓａｙ（アメリカコバネナガカメムシ）、シメックス・レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）コリツカ・ゴッシピイ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、シルトペルチス・モデスタ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ）Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、ディスデルカス・スツレルス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ）Ｈｅｒｒｉｃｈ－Ｓｃｈａｆｆｅｒ（コットンステイナー）、オイスキスツス・セルブス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ）Ｓａｙ（ブラウンカメムシ）、オイスキスツス・バリオラリウス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ワンスポッテッドカメムシ）、ヒメマダラナガカメムシ属（Ｇｒａｐｔｏｓｔｅｔｕｓ）の種（シードバグの複合体）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）Ｓｔａｌ（ブラウン大理石様カメムシ）、レプトグロッスス・コルクルス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ）Ｓａｙ（リーフフーティッドパインシードバグ）、リグス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリメクラガメ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、オエバラス・プグナクス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ライスカメムシ）、オンコペルタス・ファシアタス（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ）Ｄａｌｌａｓ（ラージミルクウィードバグ）、シューダトモスセリス・セリアツス（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）Ｒｅｕｔｅｒ（コットンフリーホッパー）を含めた半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）からのメンバーに対して活性を有する。本開示の化合物によって防除される他の昆虫目には、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）（例えば、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、シルトトリプス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、シルトトリプス・バリアビリス（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ））；並びに甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）Ｓａｙ（コロラドハムシ）、エピラクナ・バリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、及びアグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）又はリモニウス属（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）のコメツキムシ幼虫）が含まれる。

【0381】

ミカンキイロアザミウマ（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ））を防除するための本開示の化合物の使用に注目すべきである。ポテトリーフホッパー（エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ））を防除するための本開示の化合物の使用に注目すべきである。ワタメロンアブラムシ（ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ））を防除するための本開示の化合物の使用に注目すべきである。モモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を防除するための本開示の化合物の使用に注目すべきである。サツマイモコナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ））を防除するための本開示の化合物の使用に注目すべきである。

【0382】

本開示の化合物はまた、作物の成長力を高めるのに有用であり得る。本方法は、作物（例えば、群葉、花、果実若しくは根）又は作物がそれから成長する種子を、所望の植物成長力効果を達成するのに十分な量（すなわち、生物学的有効量）の式１の化合物と接触させる工程を含む。典型的には式１の化合物は、調合組成物で適用される。式１の化合物は多くの場合作物又はその種子に直接適用されるが、それはまた、作物の場所、すなわち、作物の環境、特に式１の化合物を作物に移動させるのに十分に接近した環境の部分に適用される。本方法にとって適切な場所は、最も一般的には成長培地（すなわち、植物に栄養物を提供する媒体）、典型的には植物がそこで成長する土壌を含む。作物の成長力を高めるための作物の処理はしたがって、作物、作物がそれから成長する種子又は作物の場所を、生物学的有効量の式１の化合物と接触させる工程を含む。

【0383】

高められた作物成長力は、以下の観察される効果の１つ若しくは複数をもたらすことができる：（ａ）優れた種子発芽、作物出現及び作物群生によって実証されるような最適作物体系；（ｂ）速い及び頑丈な葉成長（例えば、葉面積指数によって測定される）、植物高さ、ひこばえの数（例えば、イネについて）、根塊及び作物の植物塊の全体乾燥重量によって実証されるような高められた作物成長；（ｃ）開花までの時間、開花の継続時間、花の数、総バイオマス蓄積（すなわち、収穫高）及び／又は農産物の果実若しくは穀物品位市場性（すなわち、収穫品質）によって実証されるような、改善された作物収量；（ｄ）植物病気感染及び節足動物、線形動物又は軟体動物有害生物まん延に耐える又はそれらを防ぐ作物の高められた能力；並びに（ｅ）極端な熱、準最適な湿気又は植物毒素化学薬品への暴露などの環境ストレスに耐える作物の高められた能力。

【0384】

本開示の化合物は、殺すか又は別のやり方で植物の環境での植食性の無脊椎有害生物の摂食を防ぐことによって未処理植物と比べて処理植物の成長力を高め得る。植食性の無脊椎有害生物のそのような駆除の不在下で、有害生物は、植物組織若しくは樹液を消費するか、又はウィルスなどの植物病原菌をうつすことによって植物成長力を低下させる。植食性の無脊椎有害生物の不在下でさえも、本開示の化合物は、植物の代謝を修正することによって植物成長力を高め得る。一般に、作物の成長力は、非理想的な環境、すなわち、それが理想的な環境で示すであろう最大限の遺伝子的ポテンシャルを達成する植物に不利な１つ若しくは複数の態様を含む環境で植物が成長させられる場合に、植物を本開示の化合物で処理することによって最も顕著に高められるであろう。

【0385】

作物が植食性の無脊椎有害生物を含む環境中で成長させられる作物の成長力を高める方法に注目すべきである。作物が植食性の無脊椎有害生物を含まない環境中で成長させられる作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。作物が作物の成長を支えるのに理想的なものよりも少ない水分量を含む環境中で成長させられる作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。作物がイネである作物の成長力を高める方法に注目すべきである。作物がトウモロコシ（コーン）である作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。作物が大豆である作物の成長力を高める方法にも注目すべきである。

【0386】

本開示の化合物はまた、殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、除草剤、除草剤解毒剤、成長調整物質、例えば昆虫脱皮阻害剤及び発根刺激剤など、不妊化剤、情報物質、忌避剤、誘引物質、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物若しくは昆虫病原性細菌、さらにより幅広いスペクトルの農学的及び農学的有用性を与える多成分殺有害生物剤を形成するためのウィルス若しくは真菌類を含む１つ若しくは複数の他の生物学的に活性な化合物若しくは試剤と混合することができる。したがって、本開示はさらに、生物学的有効量の式１の化合物、界面活性剤、固体希釈剤、及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも１種の追加の成分、並びに少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は生物活性薬剤を含む、組成物にも関する。本開示の混合物では、他の生物活性化合物又は薬剤を、本発明の化合物（式１の化合物）とともに配合して、プレミックスを形成させることが可能であるか、又は、他の生物活性化合物又は薬剤を、本発明の化合物（式１の化合物を含む）とは別途に配合して、その２種の配合物を共に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせた後で施用するか、又は別な方法として、順次に施用することも可能である。

【0387】

それとともに本開示の化合物を配合することができるこのような生物学的活性化合物若しくは薬剤の例は、殺虫剤、例えば、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン（［（３Ｓ，４Ｒ，４ａＲ，６Ｓ，６ａＳ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）－３－［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］－１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ－デカヒドロ－６，１２－ジヒドロキシ－４，６ａ，１２ｂ－トリメチル－１１－オキソ－９－（３－ピリジニル）－２Ｈ，１１Ｈ－ナフト［２，１－ｂ］ピラノ［３，４－ｅ］ピラン－４－イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート）、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホスメチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、（３－ブロモ－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－Ｎ－［４－シアノ－２－メチル－６－［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）、シクラニリプロール（３－ブロモ－Ｎ－［２－ブロモ－４－クロロ－６－［［（１－シクロプロピルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］－１－（３－クロロ－２－ピリジニル）－１Ｈ－ピラゾール－５－カルボキサミド）、シクロプロトリン、シクロキサプリド（（５Ｓ，８Ｒ）－１－［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］－２，３，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－９－ニトロ－５，８－エポキシ－１Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］アゼピン）、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン（２－エチル－３，７－ジメチル－６－［４－（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］－４－キノリニルメチルカーボネート）、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン（メチル（αＥ）－２－［［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、フルフェンスルホン（５－クロロ－２－［（３，４，４－トリフルオロ－３－ブテン－１－イル）スルホニル］チアゾール）、フルヘキサホン、フルオピラム、フルピプロール（１－［２，６－ジクロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル］－５－［（２－メチル－２－プロペン－１－イル）アミノ］－４－［（トリフルオロメチル）スルフィニル］－１Ｈ－ピラゾール－３－カルボニトリル）、フルピラジフロン（４－［［（６－クロロ－３－ピリジニル）メチル］（２，２－ジフルオロエチル）アミノ］－２（５Ｈ）－フラノン）、フルバリネート、タウ－フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２－ジメチル－３－［（１Ｚ）－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－１－イル］シクロプロパンカルボキシレート）、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル（１Ｒ，３Ｓ）－３－（２，２－ジクロロエテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトフルトリン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、モンフルオロトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル３－（２－シアノ－１－プロペン－１－イル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピフルブミド（１，３，５－トリメチル－Ｎ－（２－メチル－１－オキソプロピル）－Ｎ－［３－（２－メチルプロピル）－４－［２，２，２－トリフルオロ－１－メトキシ－１－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド）、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン（メチル（αＥ）－２－［［［２－［（２，４－ジクロロフェニル）アミノ］－６－（トリフルオロメチル）－４－ピリミジニル］オキシ］メチル］－α－（メトキシメチレン）ベンゼンアセテート）、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル（Ｎ－［メチルオキシド［１－［６－（トリフルオロメチル）－３－ピリジニル］エチル］－λ^４－スルファニリデン］シアナミド）、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン（［２，３，５，６－テトラフルオロ－４－（メトキシメチル）フェニル］メチル２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、テトラニリプロール、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、チオキサザフェン（３－フェニル－５－（２－チエニル）－１，２，４－オキサジアゾール）、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメエート、トリクロルホン、トリフルメゾピリム（２，４－ジオキソ－１－（５－ピリミジニルメチル）－３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－２Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジニウム分子内塩）、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－内毒素、昆虫病原菌、昆虫病原性ウイルス及び昆虫病原性真菌である。

【0388】

殺虫剤、例えば、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ハイドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメエート、トリフルメゾピリム、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－内毒素、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全ての菌株及び核多角体病ウイルスの全ての菌株に注目すべきである。

【0389】

本開示の化合物と混合するための生物学的作用物質の一実施形態には、バチルス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、及びＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセスによって製造されるＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）バイオ殺虫剤（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）及びＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡの商標である）などのバチルス・チュウリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のカプセル化デルタ－エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病菌などの昆虫病原性真菌類；及びバキュロウィルス、核多核体病ウィルス（ＮＰＶ）、例えばアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）多核体病ウィルス（ＨｚＮＰＶ）、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）多核体病ウィルス（ＡｆＮＰＶ）などを含む昆虫病原性（天然に存在する及び遺伝子操作された両方の）ウィルス；並びにシディア・ポモネラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュロシスウィルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュロシスウィルス（ＧＶ）が含まれる。

【0390】

本開示の化合物と混合するための生物学的作用物質の一実施形態は、（ｉ）アクチノマイセス属（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アグロバクテリウム属（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アルスロバクター属（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリゲネス属（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）、オーレオバクテリウム属（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アゾバクター属（Ａｚｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、ベイエリンキア属（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）、ブラディリゾビウム属（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、ブレビバチルス属（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、バークホルデリア属（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）、クロモバクテリウム属（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、クラビバクター属（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、コマモナス属（Ｃｏｍａｍｏｎａｓ）、コリネバクテリウム属（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クルトバクテリウム属（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロバクター属（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、フラボバクテリウム属（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、グルコノバクター属（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ）、ハイドロゲノファーガ属（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇａ）、クレブシエラ属（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、メチロバクテリウム属（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、パエニバチルス属（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、パスツリア属（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）、フォトラブダス属（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、フィロバクテリウム属（Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム属（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、セラチア属（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、スフィンゴバクテリウム属（Ｓｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ステノトロホモナス属（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ）、ストレプトマイセス属（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）、バリオボラックス属（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ）、又はゼノラブダス属（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）の細菌、例えば、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・リケニホルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ブラディリゾビウム・ジャポニクム（Ｂｒａｄｙｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、クロモバクテリウム・スブツガ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅ）、パスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツリア・ユーセジ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓａｇｅ）、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、及びストレプトマイセス・リジクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｄｉｃｕｓ）の細菌；（ｉｉ）真菌、例えば、黒きょう病菌；（ｉｉｉ）バキュロウィルス、核多角体病ウィルス、例えば、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多角体病ウィルス、アナグラファ・ファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多角体病ウィルス；顆粒病ウィルス、例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウィルスを含めたウィルスの１つ又は組合せを含む。

【0391】

他の無脊椎有害生物駆除活性成分が、異なる化学的分類に属するか、又は式１の化合物とは異なる作用部位を有するそのような組み合わせに特に注目すべきである。ある種の場合には、類似の駆除スペクトルを有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１つの他の無脊椎有害生物駆除活性成分との組み合わせは、耐性管理のために特に有利であろう。したがって、本開示の組成物は、類似の駆除スペクトルを有するが、異なる化学的分類に属するか又は異なる作用部位を有する生物学的有効量の少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物駆除活性成分をさらに含むことができる。これらのさらなる生物学的活性化合物若しくは薬剤には、これらに限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、カルバメートであるメソミル、オキサミル、チオジカルブ、トリアザメエート、有機ホスフェートであるクロルピリホス；ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、シクロジエンであるジエルドリン及びエンドスルファン、並びにフェニルピラゾールであるエチプロール及びフィプロニル；ナトリウムチャネルモジュレーター、例えば、ピレスロイドであるビフェントリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、メトフルトリン及びプロフルトリン；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、例えば、ネオニコチノイドであるアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、及びチアメトキサム、スルホキシミンであるスルホキサフロル、ブテノリドであるフルピラジフロン、並びにメソイオン系であるトリフルメゾピリム；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、スピノシンであるスピネトラム及びスピノサド；クロライドチャネル活性化剤、例えば、アベルメクチンであるアバメクチン及びエマメクチン；幼若ホルモン模倣物、例えば、ジオフェノラン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピリプロキシフェン；弦音器官モジュレーター、例えば、ピメトロジン、ピリフルキナゾン及びフロニカミド；ダニ成長抑制剤、例えば、エトキサゾール；ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害剤、例えば、プロパルギット；プロトン勾配の途絶による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル；ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネル遮断薬、例えば、ネライストキシン類似体であるカルタップ；キチン生合成の阻害剤、例えば、ベンゾイル尿素であるフルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン及びトリフルムロン、及びブプロフェジン；双翅類脱皮撹乱物質、例えば、シロマジン；エクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジンであるメトキシフェノジド及びテブフェノジド；オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ；ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ハイドラメチルノン及びビフェナゼート；ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ピリダベン；電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸であるスピロジクロフェン、スピロメシフェン及びスピロテトラマト；ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、β－ケトニトリルであるシエノピラフェン及びシフルメトフェン；リアノジン受容体モジュレーター、例えば、アントラニル酸ジアミドであるクロラントラニリプロール及びシアントラニリプロール、ジアミド、例えば、フルベンジアミド、及びリアノジン受容体配位子、例えば、リアノジン；生物活性に関与している標的部位が未知であるか若しくは特性決定されていない化合物、例えば、アザジラクチン及びピリダリル；昆虫中腸膜の微生物撹乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）及びこれらが産生するデルタ－内毒素、及びバチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）；並びに核多角体病（ＮＰＶ）及び他の天然若しくは遺伝子改変された殺虫性ウイルスを含めた生物学的作用物質が含まれる。

【0392】

本開示の化合物をそれとともに配合することができる生物活性化合物又は薬剤のさらなる例は、殺真菌剤、例えば、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、アルジモルフ、アメトクトラジン、アミノピリフェン、アミスルブロム、アリラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル（ベナラキシル－Ｍを含めた）、ベンダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ（ベンチアバリカルブ－イソプロピルを含めた）、ベンゾビンジフルピル、ベトキサジン、ビナプアクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン－Ｓ、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クモキシストロビン、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール（ジニコナゾール－Ｍを含めた）、ジノカップ、ジピメチトロン、ジチアノン、ジチオラン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エノクサストロビン（エネストロブリンとしてまた公知である）、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンピコキサミド、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フロメトキン、フロリルピコキサミド、フルオピモミド、フルアジナム、フルジオキソニル、フルフェノキシストロビン、フルインダピル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオキサピプロリン、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フサライド（フタリドとしてまた公知である）、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、インピルフルキサム、イオジカルブ、イプコナゾール、イペントリフルコナゾール、イプフルフェノキン、イソフェタミド、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソフルシプラム、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシムメチル、ランコトリオン、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンデストロビン、マネブ、マパニピリン、メフェントリフルコナゾール、メプロニル、メプチルジノカプ、メタラキシル（メタラキシル－Ｍ／メフェノキサムを含めた）、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メチルテトラプロール、メトラフェノン、ミクロブタニル、ナフチチン、ネオ－アソジン（メタンアルソン酸鉄）、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチアピプロリン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、亜リン酸（その塩、例えば、ホセチル－アルミニウムを含めた）、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロビネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン（Ａｄｅｐｉｄｙｎ（登録商標））、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラプロポイン、ピラオキシストロビン、ピラジフルミド、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブタカルブ、ピリダクロメチル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ペリソオキサゾール、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノメチオネート、キノフメリン、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、セダキサン、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート－メチル、チラム、チアジニル、トルクロホスメチル、トルプロカルブ、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、三塩基性硫酸銅、トリクロピリカルブ、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリモプルアミドトリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリフォリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート（バリフェナールとしてまた公知である）、ビンクロゾリン、ジネブ、ザイラム、ゾキサミド及び１－［４－［４－［５－（２，６－ジフルオロフェニル）－４，５－ジヒドロ－３－イソオキサゾリル］－２－チアゾリル］－１－ピペリジニル］－２－［５－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－１－イル］エタノン；殺線虫剤、例えば、フルオピラム、スピロテトラマト、チオジカルブ、ホスチアゼート、アバメクチン、イプロジオン、フルエンスルホン、二硫化ジメチル、チオキサザフェン、１，３－ジクロロプロペン（１，３－Ｄ）、メタム（ナトリウム及びカリウム）、ダゾメット、クロロピクリン、フェナミホス、エトプロホス、カズサホス、テルブホス、イミシアホス、オキサミル、カルボフラン、チオキサザフェン、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）及びパスツリア・ニシザワエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）；殺菌剤、例えば、ストレプトマイシン；殺ダニ剤、例えば、アミトラズ、チノメチオナート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロール、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、プロパルギット、ピリダベン及びテブフェンピラドである。

【0393】

典型的には組成物の形態にあり、生物学的有効量の、１種又は複数の開示の化合物を、農業的領域及び／又は非農業的領域も含めた有害生物の発生環境に対して、保護すべき領域に対して、或いは防除対象の有害生物に対して、直接施用することにより、無脊椎有害生物が、農業的用途及び非農業的用途において防除される。

【0394】

したがって、本開示には、農業的用途及び／又は非農業的用途において無脊椎有害生物を防除するための方法が含まれるが、それに含まれるのは、無脊椎有害生物又はその環境を、本開示の化合物の１種又は複数の生物学的有効量と、又は少なくとも１種のそのような化合物を含む少なくとも１種のそのような化合物又は組成物及び少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は生物活性薬剤の生物学的有効量を含む組成物と、接触させることである。本開示の化合物及び少なくとも１種の追加の生物活性化合物又は生物活性薬剤の生物学的有効量を含む適切な組成物の例としては、その追加の活性化合物が、本開示の化合物と同じ顆粒の上に、又は本開示の化合物のものとは別の顆粒の上に存在している、粒状の組成物が挙げられる。

【0395】

農作物を無脊椎有害生物から保護するために、本開示の化合物又は組成物との接触を達成するためには、その化合物又は組成物を、典型的には植え付け前の作物の種子に対して、作物の茎葉（例えば、葉、茎、花、果実）に対して、又は作物を植え付ける前又は後の土壌又はその他の生育環境に対して、施用する。

【0396】

接触させる方法の一つの実施形態が、噴霧によるものである。別な方法として、本開示の化合物を含む顆粒状組成物を、植物の茎葉又は土壌に施用することもできる。本開示の化合物はさらに、液体配合物の土壌灌液、土壌への顆粒状配合物、育苗箱処理、又は移植の際の浸液（ａ ｄｉｐ ｏｆ ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ）として施用された本開示の化合物を含む組成物と接触させることによって、植物による吸収を介して、効果的に送達することもできる。注目すべきは、土壌灌液の液体配合物の形態にある本開示の組成物である。注目すべきはさらに、無脊椎有害生物又はその環境を、生物学的有効量の本開示の化合物、又は生物学的有効量の本開示の化合物を含む組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法である。さらに注目すべきは、その環境が土壌であり、そして組成物が、土壌灌液配合物としてその土壌に施用されるような、この方法である。さらに注目すべきは、発生の領域に対して局所的に施用しても、本開示の化合物がやはり効果的であるということである。接触させるためのその他の方法としては、直接噴霧及び残存性噴霧、空中散布、ゲル、種子コーティング、マイクロカプセル化、浸透性吸収、誘引剤、耳標、ボーラス（ｂｏｌｕｓ）、噴霧塗（ｆｏｇｇｅｒ）、くん蒸剤、エアロゾル、粉剤、その他によって本開示の化合物又は組成物を施用することが挙げられる。接触させる方法の一つの実施形態は、本開示の化合物又は組成物を含む、寸法的に安定な肥料の顆粒、棒、又は錠剤である。本開示の化合物はさらに、無脊椎動物を防除するための道具（例えば、虫除けネット）を作製するための材料の中に含浸させることもできる。

【0397】

本開示の化合物は、植物全体、植物の各部分、及び種子を処理するのに有用である。植物及び種子の変種、並びに栽培品種は、慣用される繁殖方法及び育種方法によるか、或いは遺伝工学的方法によって得ることができる。遺伝子組換え（ｇｅｎｅｔｉｃａｌｌｙ ｍｏｄｉｆｉｅｄ、又はｔｏｒａｎｓｇｅｎｉｃ）植物又は種子とは、異種起源の遺伝子（導入遺伝子）が、植物のゲノム又は種子のゲノムの中に安定的に組み入れられたものである。植物のゲノムの中の特定の位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子組換え事象と呼ばれる。

【0398】

本開示において扱うことが可能な遺伝子組換え植物及び種子栽培品種としては、１種又は複数の生物的ストレス（有害生物例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌など）若しくは非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対する抵抗性があるもの、又はその他の望ましい特性を有するものが挙げられる。植物及び種子は、遺伝子組換えによって、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、改良されたオイル特性、又は干ばつ耐性などの特性を示すことができる。単一の遺伝子形質転換事象又は形質転換事象の組合せを含有する有用な遺伝子改変された植物及び種子を、表Ｚにおいて列挙する。表Ｚにおいて列挙した遺伝子組換えについてのさらなる情報は、下記のデータベースから得ることができる：

【0399】

ＯＥＣＤ ＢｉｏＴｒａｃｋ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｄａｔａｂａｓｅ［オンラインデータベース］。インターネット＜ｈｔｔｐｓ：／／ｂｉｏｔｒａｃｋｐｒｏｄｕｃｔｄａｔａｂａｓｅ．ｏｅｃｄ．ｏｒｇ／ｂｙｉｄｅｎｔｉｆｉｅｒ．ａｓｐｘ＞を使用して経済協力開発機構（Ｏｒｇａｎｉｓａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ Ｃｏ－ｏｐｅｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）（ＯＥＣＤ）から検索
ＵＳＤＡ Ａｎｉｍａｌ ａｎｄ Ｐｌａｎｔ Ｈｅａｌｔｈ Ｉｎｓｐｅｃｔｉｏｎ Ｓｅｒｖｉｃｅ［オンラインデータベース］。インターネット＜ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ＞を使用して米国農務省（ＵＳ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）から検索
Ｄｅｌｉｂｅｒａｔｅ Ｒｅｌｅａｓｅ ａｎｄ Ｐｌａｃｉｎｇ ｏｎ ｔｈｅ ＥＵ Ｍａｒｋｅｔ ｏｆ ＧＭＯｓ－ＧＭＯ Ｒｅｇｉｓｔｅｒ［オンラインデータベース］。インターネット＜ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｅｃ．ｅｕｒｏｐａ．ｅｕ＞を使用して欧州委員会共同研究センター（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ Ｊｏｉｎｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｅｎｔｒｅ）から検索

【0400】

下記の略語を下記の表Ｚにおいて使用する：ｔｏｌ．は、耐性であり、ｒｅｓ．は、抵抗性であり、ＳＵは、スルホニル尿素であり、ＡＬＳは、アセト乳酸シンターゼであり、ＨＰＰＤは、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼであり、ＮＡは、利用不可能である。

【0401】

【表6】

【0402】

【表7】

【0403】

【表8】

【0404】

【表9】

【0405】

【表10】

【0406】

【表11】

【0407】

【表12】

【0408】

【表13】

【0409】

【表14】

【0410】

本開示の化合物を用いて遺伝子組換え植物及び種子を処理すると、向上効果が得られる可能性がある。例えば、散布量の減少、活性スペクトルの拡大、生物的／非生物的ストレスに対する耐性の向上、又は貯蔵安定性の向上が、遺伝子組換え植物及び種子への本開示の化合物の施用の単なる相加作用から予想されるよりは、大きくなる可能性がある。

【0411】

本開示の化合物は、無脊椎有害生物から種子を保護するための種子処理剤においても有用である。本発明の開示及び特許請求の文脈においては、種子を処理するということは、種子を、生物学的有効量の本開示の化合物（典型的には本開示の組成物として配合されている）と接触させることを意味している。この種子処理によって、その種子が、無脊椎土壌有害生物から保護され、そして一般的には、発芽中の種子から生長している幼苗の、土壌と接触状態にある根及び植物の他の部分もまた保護することができる。その種子処理はさらに、本開示の化合物の転流によるか、又は生長しつつある植物の内部の第二の有効成分によって、茎葉の保護を与えることもできる。種子処理剤は、特殊化された特性を発現させる目的で遺伝子形質転換された植物が、それから生長させられるようなものも含めて、あらゆるタイプの種子に適用することができる。代表例としては、以下のものが挙げられる：無脊椎有害生物に対して有毒なタンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現するもの、又は、例えば、グリホサートに対する抵抗性を付与するグリホサートアセチルトランスフェラーゼのような除草剤耐性を発現するもの。本開示の化合物を用いた種子処理剤は、処理種子から生長している植物の活力を向上させることもできる。

【0412】

種子処理の一つの方法は、播種する前に、本開示の化合物（すなわち、配合された組成物として）を用いて、種子を噴霧又は散粉（ｓｐｒａｙｉｎｇ ｏｒ ｄｕｓｔｉｎｇ）することによる。種子処理のために配合された組成物には、一般的には、塗膜形成剤又は接着剤が含まれる。したがって、典型的には、本開示の種子コーティング組成物には、生物学的有効量の式１の化合物、それらのＮーオキシド、又は塩、及び塗膜形成剤又は接着剤が含まれる。種子は、種子の転動ベッドの中に流動性の懸濁液濃縮物を直接噴霧し、次いでそれらの種子を乾燥させることにより、コーティングすることができる。別な方法として、他のタイプの配合物、例えば濡らした粉体、溶液、サスポエマルジョン、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、及び水中エマルジョンを種子の上に噴霧することも可能である。このプロセスは、種子の上にフィルムコーティングを適用する場合に、特に有用である。当業者であれば、各種のコーティング機械及びプロセスが利用可能である。適切なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４，ＢＣＰＣ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、及びその中に記されている参考文献に記載されたものが挙げられる。

【0413】

式１の化合物及びそれらの組成物は、単独、或いは他の殺虫剤及び殺真菌剤との組み合わせのいずれにおいても、以下のような作物のための種子処理には、特に有用である：例えばトウモロコシ（ｍａｚｅ又はｃｏｒｎ）、ダイズ、ワタ、穀物（例えば、コムギ、オートムギ、オオムギ、ライムギ、及びイネ）、ジャガイモ、野菜類、及びアブラナ（これらに限定される訳ではない）。

【0414】

式１の化合物とともに配合して、種子処理において有用な混合物を与える、その他の殺虫剤としては、以下のものが挙げられる：アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、エバーメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、ラムダシハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキザゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルプ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、フォスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ－ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ－エンドトキシン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株、及び核多角体病ウィルスのすべての菌株。

【0415】

式１の化合物とともに配合して、種子処理において有用な混合物を与える、殺真菌剤としては、以下のものが挙げられる：アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート－メチル、サイラム、トリフロキシストロビン、及びトリチコナゾール。

【0416】

種子処理剤のために有用な式１の化合物を含む組成物は、細菌、例えば、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）（例えば、菌株ＧＢ３４）及びバチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（例えば、分離株１５８２）、根粒菌接種材料／エキステンダー、イソフラボノイド及びリポ－キトオリゴ糖をさらに含むことができる。

【0417】

処理種子は典型的には、種子の１００ｋｇ当たり約０．１ｇ～１ｋｇ（すなわち、処理前の種子の約０．０００１～１重量％）の量で本開示の化合物を含む。種子処理のために調合される流動性懸濁液は典型的には、約０．５～約７０％の活性成分と、約０．５～約３０％のフィルム形成付着剤と、約０．５～約２０％の分散剤と、０～約５％の増粘剤と、０～約５％の顔料及び／又は染料と、０～約２％の消泡剤と、０～約１％の保存剤と、０～約７５％の揮発性液体希釈剤とを含む。

【0418】

本開示の化合物は、無脊椎有害生物によって消費されるか、又はトラップ、餌ステーションなどのデバイス内で使用される餌組成物中へ組み込むことができる。そのような餌組成物は、（ａ）活性成分、すなわち生物学的有効量の式１の化合物、それらのＮーオキシド、又は塩と；（ｂ）１つ若しくは複数の食品材料と；場合によっては（ｃ）誘引物質と、場合によっては（ｄ）１つ若しくは複数の保湿剤とを含む顆粒の形態にあり得る。約０．００１～５％活性成分と、約４０～９９％食品材料及び／又は誘引物質と；場合によっては約０．０５～１０％保湿剤とを含む顆粒又は餌組成物であって、非常に低い散布率で、特に直接接触によってよりもむしろ摂食によって致死である活性成分の用量で土壌無脊椎有害生物を駆除するのに有効である顆粒又は餌組成物に注目すべきである。いくつかの食品材料は、食品源及び誘引物質の両方として機能することができる。食品材料は、炭水化物、タンパク質及び脂肪を含む。食品材料の例は、野菜粉、砂糖、デンプン、動物脂、植物油、酵母エキス及び乳固形分である。誘引物質の例は、果実若しくは植物エキス、香料、又は他の動物若しくは植物成分などの、付香剤及び香味剤、フェロモン又は標的無脊椎有害生物を誘引することが知られている他の試剤である。保湿剤、すなわち、湿気保持剤の例は、グリコール及び他のポリオール、グリセリン及びソルビトールである。アリ、シロアリ及びゴキブリからなる群から選択される少なくとも１つの無脊椎有害生物を駆除するために用いられる餌組成物（及びそのような餌組成物を利用する方法）に注目すべきである。無脊椎有害生物を駆除するためのデバイスは、本餌組成物と、餌組成物を受け入れるのに適合したハウジングとを含むことができ、ここで、ハウジングは、無脊椎有害生物が開口部を通過することを可能にするためのサイズの少なくとも１つの開口部を有し、だから無脊椎有害生物はハウジングの外側の場所から餌組成物にアクセスすることができ、そしてここで、ハウジングは、無脊椎有害生物についての潜在的な又は既知の活動の場所に又はその近くに置かれるようにさらに適合させられている。

【0419】

本開示の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用することができるが、殆どの場合、適用は、適切な担体、賦形剤、及び界面活性剤とともに、そして場合により、意図する最終用途によって食物と組み合わせた１種若しくは複数の活性成分を含む配合物の適用である。適用の１つの方法は、本開示の化合物の水分散液又は精製油溶液を噴霧することが関与する。噴霧油、噴霧油濃縮、散布機ステッカー、補助剤、他の溶媒、及びピペロニルブトキシドとの組合せは、化合物の有効性を増進させることが多い。非農学的使用のために、このような噴霧は、ポンプを用いて、又は加圧された容器、例えば、加圧されたエアゾールスプレー缶からそれを放出することによって、噴霧容器、例えば、缶、ボトル又は他の容器から適用することができる。このような噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、煙又は霧をとることができる。このように、このような噴霧組成物は、場合によっては、噴射剤、発泡剤などをさらに含むことができる。注目すべきは、生物学的有効量の本開示の化合物又は組成物及び担体を含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本開示の化合物又は組成物及び噴射剤を含む。代表的な噴射剤には、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ハイドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、及び上記の混合物が含まれる。注目すべきは、個々に又は組み合わせたものを含めた、カ、ブヨ、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、カリバチ、イエロー・ジャケット、スズメバチ、ダニ、クモ、アリ、ブヨなどからなる群から選択される少なくとも１種の無脊椎有害生物を防除するために使用される、噴霧組成物（及び噴霧容器から分配されるそのような噴霧組成物を利用した方法）である。

【0420】

本開示の一実施形態は、本開示の殺有害生物組成物（界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤と調合された式１の化合物、又は式１の化合物と少なくとも１つの他の殺有害生物剤との調合混合物）を水で希釈する工程と、補助剤を場合によっては添加して希釈組成物を形成する工程と、無脊椎有害生物又はその環境を、有効量の前記希釈組成物と接触させる工程とを含む、無脊椎有害生物の駆除方法に関する。

【0421】

十分な濃度の本殺有害生物組成物を水で希釈することによって形成された噴霧組成物は、無脊椎有害生物を駆除するのに十分な効能を提供することができるが、別々に調合された補助剤生成物をまた、空気圧縮タンク混合物に添加することができる。これらの追加の補助剤は、「噴霧補助剤」又は「タンクミックス補助剤」として一般に知られ、殺有害生物剤の性能を向上させる、又は噴霧混合物の物理的特性を変えるために空気圧縮タンクで混合される任意の物質を含む。補助剤は、界面活性剤、乳化剤、石油ベースの作物油、作物由来種油、酸性化剤、緩衝剤、増粘剤又は消泡剤であり得る。補助剤は、効能（例えば、生物学的利用率、付着性、浸透性、カバレージの一様性及び保護の耐久性）を高めるために、又は不適合性、発泡、ドリフト、蒸発、気化及び分解に関連した噴霧適用問題を最小限にするか若しくは排除するために使用される。最適性能を得るために、補助剤は、活性成分、調合物及び標的（例えば、作物、害虫）の特性に関して選択される。

【0422】

噴霧補助剤の中で、作物油を含む油、作物油濃縮物、植物油濃縮物及びメチル化種油濃縮物が、場合によりより均一な及び一様な噴霧沈着物を促進することによって、殺有害生物剤の効能を向上させるために最も一般的に使用される。油又は他の水と混ざらない液体によって潜在的に引き起こされる植物毒性が懸念される状況では、本開示の組成物から調製される噴霧組成物は一般に、油ベースの噴霧補助剤を含有しないであろう。しかしながら、油ベースの噴霧補助剤によって引き起こされる植物毒性が商業的に重要でない状況では、本発明の組成物から調製される噴霧組成物は、無脊椎有害生物の駆除、並びに雨堅牢性を潜在的にさらに高めることができる、油ベースの噴霧補助剤をまた含有することができる。

【0423】

「作物油」と特定される製品は典型的には、９５～９８％パラフィン又はナフサベースの石油と、乳化剤として機能する１～２％の１つ若しくは複数の界面活性剤とを含有する。「作物油濃縮物」と特定される製品は典型的には、８０～８５％の乳化性石油ベースの油と、１５～２０％の非イオン界面活性剤とからなる。「植物油濃縮物」と正しく特定される製品は典型的には、８０～８５％の植物油（すなわち、最も一般的には綿、亜麻仁、大豆又はヒマワリからの、種油又は果実油）と、１５～２０％の非イオン界面活性剤とからなる。補助剤性能は、植物油を、植物油に典型的には誘導される脂肪酸のメチルエステルで置き換えることによって向上させることができる。メチル化種油濃縮物の例としては、ＭＳＯ（登録商標）Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＵＡＰ－Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．）及びＰｒｅｍｉｕｍ ＭＳＯ Ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ Ｓｐｒａｙ Ｏｉｌ（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が挙げられる。

【0424】

噴霧混合物に添加される補助剤の量は一般に、約２．５容積％を越えず、より典型的にはその量は、約０．１～約１容積％である。噴霧混合物に添加される補助剤の散布率は典型的には、１ヘクタール当たり約１～５Ｌである。噴霧補助剤の代表例としては、Ａｄｉｇｏｒ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ）液体炭化水素中の４７％メチル化菜種油、Ｓｉｌｗｅｔ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）ポリアルキレンオキシド変性ヘプタメチルトリシロキサン及びＡｓｓｉｓｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）８３％パラフィンベースの鉱油中の１７％界面活性剤ブレンドが挙げられる。

【0425】

非農学的適用は、典型的には、獣医学における使用のために配合された組成物の形態での殺寄生生物有効（すなわち、生物学的有効）量の本開示の化合物を、保護される動物に投与することによって、動物、特に、脊椎動物、より特定すると、恒温脊椎動物（例えば、哺乳動物又は鳥）、及び最も特に、哺乳動物を無脊椎動物寄生性有害生物から保護することを含む。したがって、注目すべきは、動物に殺寄生生物有効量の本開示の化合物を投与することを含む、動物を保護するための方法である。本開示及び特許請求の範囲において言及するように、用語「殺寄生生物性」及び「殺寄生生物的に」は、有害生物からの動物の保護を実現する無脊椎寄生性有害生物に対する観察可能な効果を指す。殺寄生生物性効果は典型的には、標的無脊椎動物寄生性有害生物の出現又は活性を減少させることと関連している。有害生物に対するこのような効果は、壊死、死亡、成長の遅延、移動性の減少、又は宿主動物上若しくは中に留まる能力の減少、摂食の低減、及び繁殖の阻害を含む。無脊椎寄生性有害生物に対するこれらの効果は、動物の寄生又は感染の制御（予防、低減又は除去を含めた）を実現する。殺寄生生物有効量の本開示の化合物を保護される動物に投与することによって防除される無脊椎動物寄生性有害生物の例には、外部寄生生物（節足動物、ダニ目など）及び内部寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫など）が含まれる。特に、本開示の化合物は、ハエ、例えば、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ （Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ） ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ノサシバエ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）（サシバエ）、シムリウム属（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ）の種（ブヨ）、ツェツェバエ属（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）の種（ツェツェバエ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）（ヘッドフライ）、ムスカ・アウツムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）（フェースフライ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、モレリア・シンプレックス（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）（スウィートフライ）、アブ属（Ｔａｂａｎｕｓ）の種（ウマバエ）、ヒポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアツム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）（グリーンブローフライ）、オオクロバエ属（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ）の種（ブローフライ）、プロトフォルミア属（Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ）の種、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）（ネイサルボットフライ）、サシバエ属（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ）の種（ミジ）、ヒッポボスカ・エキン（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ）、ガストロフィルス・インステスチナリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガストロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）及びガストロフィルス・ナスリス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓｌｉｓ）；シラミ、例えば、ボビコラ（ダマリニア）ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・エキ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ）、ハエマトピヌス・アシニ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ヘテロドキスス・スピニゲル（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ）、リグノナツス・セトスス（Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）及びトリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）；ヒツジシラミバエ、例えば、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）；ダニ、例えば、キュウセンヒゼンダニ属（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）の種、サルコプテス・スカベイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｅｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、デモデキス・エキ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、ケイルエチエラ属（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ）の種、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ツツガムシ属（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ）の種及びオトデクテス・シアノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）（ミミダニ）；ダニ、例えば、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）の種、ウシマダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）の種、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）の種、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）の種、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）の種、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ）の種及びチマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）の種；並びにノミ、例えば、シテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）及びシテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）（イヌノミ）を含めた外部寄生生物に対して有効である。

【0426】

獣医学セクターにおける非農学的適用は、通常の手段により、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク、ドレンチ調製物、粒質物、ペースト、ボーラス、フィードスルー手順、若しくは坐剤の形態での経腸投与により；又は非経口投与、例えば、注射（筋内、皮下、静脈内、腹腔内を含めた）若しくは埋込物により；経鼻投与により；例えば、浸漬若しくは液浸、噴霧、洗浄、粉末によるコーティング、又は動物の小領域への適用の形態における、及び本開示の化合物若しくは組成物を含む物品、例えば、首輪、耳標、テイルバンド、肢バンド若しくは端綱を介した局所投与による。

【0427】

典型的には、本開示による殺寄生生物性組成物は、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩と、意図する投与経路（例えば、経口、局所又は非経口投与、例えば、注射）に関して、且つ標準的な実務に従って選択される添加剤及び助剤を含む１種若しくは複数の薬学的又は獣医学的に許容される担体との混合物を含む。さらに、適切な担体は、ｐＨ及び水分含有量に対する安定性などの考慮を含めた組成物中の１種若しくは複数の活性成分との適合性に基づいて選択される。したがって、注目すべきは、寄生性有効量の本開示の化合物及び少なくとも１種の担体を含む、無脊椎動物寄生性有害生物から動物を保護するための組成物である。

【0428】

静脈内、筋内及び皮下注射を含めた非経口投与のために、本開示の化合物は、油性又は水性ビヒクル中の懸濁液、溶液又はエマルジョン中で配合することができ、補助剤、例えば、懸濁化剤、安定化剤及び／又は分散化剤を含有し得る。注射のための医薬組成物は、好ましくは、医薬製剤の当技術分野において公知のような他の添加剤又は助剤を含有する生理学的に適合性の緩衝液中の、活性成分（例えば、活性化合物の塩）の水溶性形態の水溶液を含む。

【0429】

溶液（吸収のために最も容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル剤、錠剤、ボーラス、粉末、顆粒、ルーメン－リテンション及び飼料／水／リックブロックの形態での経口投与のために、本開示の化合物は、経口投与組成物に適した当技術分野において公知の結合剤／充填剤、例えば、糖（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、デンプン（例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、米デンプン、バレイショデンプン）、セルロース及び誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）、及び合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）とともに配合することができる。必要に応じて、滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸）及び染料又は顔料を加えることができる。ペースト及びゲルはまた、組成物が口腔と接触を続け、且つ容易に排出されないことにおいて補助する接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸アルミニウムマグネシウム）を含有することが多い。

【0430】

殺寄生生物性組成物が飼料濃縮物の形態である場合、担体は典型的には、高性能飼料、穀類飼料又はタンパク質濃縮物から選択される。このような飼料濃縮物含有組成物は、殺寄生生物性活性成分に加えて、動物の健康若しくは成長を促進し、屠殺のために動物からの肉の質を改善させる添加物、又は他に畜産にとって有益である添加物を含むことができる。これらの添加物は、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、制菌剤、制真菌薬、抗コクシジウム剤及びホルモンを含むことができる。

【0431】

本開示の化合物は、経口投与及び摂取からの全身的利用可能性を実現する都合よい薬物動態学的及び薬力学的特性を有することが発見されてきた。したがって、保護される動物による摂取の後、血流中の殺寄生生物有効濃度の本開示の化合物は、処置された動物を吸血有害生物、例えば、ノミ、ダニ及びシラミから保護する。したがって、注目すべきは、経口投与（すなわち、殺寄生生物有効量の本開示の化合物に加えて、経口投与に適した結合剤及び充填剤、並びに飼料濃縮物担体から選択される１種若しくは複数の担体を含む）のための形態の、動物を無脊椎寄生性有害生物から保護するための組成物である。

【0432】

局所投与のための配合物は典型的には、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、エマルジョン、泡、ペースト、エアゾール、軟膏剤、軟膏又はゲルの形態である。より典型的には、局所配合物は、使用前に希釈される濃縮物の形態でよい水溶性溶液である。局所投与に適した殺寄生生物性組成物は典型的には、本開示の化合物及び１種若しくは複数の局所的に適切な担体を含む。ライン又はスポットとしての動物の外面への局所的な殺寄生生物性組成物の適用（すなわち、「スポットオン」処理）において、活性成分は、動物の表面に亘り移動し、その外部表面積の大部分又は全てカバーする。その結果、処置された動物は、動物の表皮に寄生する無脊椎有害生物、例えば、ダニ、ノミ及びシラミから特に保護される。したがって、局所局部的投与のための配合物は、皮膚を亘る活性成分の輸送及び／又は動物の表皮への浸透を促進する少なくとも１種の有機溶媒を含むことが多い。このような配合物中で担体として一般に使用される溶媒には、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族化合物、エステル、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、グリコールエーテル、並びにアルコール、例えば、エタノール及びｎ－プロパノールが含まれる。

【0433】

有効な防除のために必要とされる適用の割合（すなわち、「生物学的有効量」）は、防除される無脊椎動物の種、有害生物の生活環、ライフステージ、そのサイズ、場所、時節、宿主作物又は動物、摂食行動、交尾行動、周囲水分、温度などなどの要因によって決まる。通常の状況下で、１ヘクタール当たり約０．０１～２ｋｇの活性成分の散布量は、農学的生態系において有害生物を防除するのに十分であるが、せいぜい０．０００１ｋｇ／ヘクタールは十分であり得るか、又は８ｋｇ／ヘクタールと同量を必要とし得る。非農学的適用のために、有効な使用割合は、約１．０～５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、せいぜい０．１ｍｇ／平方メートルは十分であり得るか、又は１５０ｍｇ／平方メートルと同量を必要とし得る。当業者は、望ましいレベルの無脊椎有害生物防除にとって必要である生物学的有効量を容易に決定することができる。

【0434】

一般に、獣医学における使用のために、式１の化合物、そのＮ－オキシド又は塩は、無脊椎寄生性有害生物から保護される動物に殺寄生生物有効量で投与される。殺寄生生物有効量は、観察可能な効果を達成して、標的無脊椎寄生性有害生物の出現又は活性を減少させるのに必要とされる活性成分の量である。寄生性有効用量は、本開示の様々な化合物及び組成物、望ましい寄生性効果及び期間、標的無脊椎有害生物種、保護される動物、適用のモードなどのために変化することができ、特定の結果を達成するのに必要とされる量は、単純な実験法によって決定することができることを当業者は認識する。

【0435】

恒温動物への経口投与のために、本開示の化合物の１日投与量は典型的には、約０．０１ｍｇ／ｋｇ～約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的には、約０．５ｍｇ／ｋｇ～約１００ｍｇ／ｋｇ（動物体の体重）の範囲である。局所（例えば、皮膚）投与のために、ディップ及びスプレーは典型的には、約０．５ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、より典型的には、約１ｐｐｍ～約３０００ｐｐｍの本開示の化合物を含有する。

【0436】

コンピュータの処理能力における最近の進展は、ｉｎ ｓｉｌｉｃｏツールを利用して、生体異物への曝露と関連する潜在的な有害結果をこれらの事象についての分子基盤と共に予測及び調査する前例のない機会を科学者に与えてきた。現在の計算モデルは全てのｉｎ ｖｉｖｏ又はｉｎ ｖｉｔｒｏでの実験的アプローチを単独で置き換えるように使用することができない一方、これらはそれにも関わらず、仮説を立て、目的の化合物に目印をつけ、ｉｎ ｖｉｔｒｏ又はｉｎ ｖｉｖｏでの研究に使用する化学物質の優先順位をつけることを助け、配列比較する貴重なツールを提供する。

【0437】

計算／予測毒物学は、種々のソースからの情報及びデータを統合し、多くのスケール（例えば、集団、個体、細胞、及び分子）に亘る化学薬剤及び生物の相互作用をより良好に理解及び予測する数学的モデル及びコンピュータを用いたモデルを開発する急速に発展している学問分野であり、２つの広範な領域を包含すると考えることができる。
（１）第１の原理による２次元（２Ｄ）モデルの開発及び適用（例えば、容易な化学反応性を推進する構造モチーフ（Ｗｉｊｅｙｅｓａｋｅｒｅ，Ｓ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．ｃＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ａ Ｐｒｏｆｉｌｅｒ ｆｏｒ Ｆａｃｉｌｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙ Ｕｓｉｎｇ ｔｈｅ Ｏｐｅｎ－Ｓｏｕｒｃｅ Ｋｏｎｓｔａｎｚ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ Ｍｉｎｅｒ．Ａｐｐｌ．Ｖｉｔｒ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，４，２０２－２１３，２０１８）。さらに、目的の生物学的結果のための薬量測定を予測するために、類似の分子からの実験データが利用可能である場合、定量的構造活性相関技術（ＱＳＡＲ）、例えば、傾向分析を行うことができる（例えば、一連の関連する有機リン化合物のコリン作動性の可能性の予測（Ｍａｋｈａｅｖａ，Ｇ．Ｆ．ｅｔ ａｌ．Ｅｓｔｅｒａｓｅ ｐｒｏｆｉｌｅｓ ｏｆ ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎ ｖｉｔｒｏ ｐｒｅｄｉｃｔ ｔｈｅｉｒ ｂｅｈａｖｉｏｒ ｉｎ ｖｉｖｏ．Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．Ｉｎｔｅｒａｃｔ．，２５９，３３２－３４２，２０１６）。Ｍａｋｈａｅｖａ，Ｇ．Ｆ．ｅｔ ａｌ．Ｋｉｎｅｔｉｃｓ ａｎｄ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ ｏｆ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ｓｅｒｉｎｅ ｅｓｔｅｒａｓｅｓ ｂｙ ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅｄ ｃａｒｂｅｔｈｏｘｙ １－ａｍｉｎｏｐｈｏｓｐｈｏｎａｔｅｓ．Ｄｏｋｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．，４５１，２０３－２０６，２０１３）。
（２）特定の結果／作用機序についての全ての利用可能な情報を組織化する「ビッグデータ」アプローチの使用（例えば、ミトコンドリア阻害剤を同定する予測モデル（Ｗｉｊｅｙｅｓａｋｅｒｅ，Ｓ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｈｙｂｒｉｄ Ｍａｃｈｉｎｅ－Ｌｅａｒｎｉｎｇ／ＳＭＡＲＴＳ Ｐｒｏｆｉｌｉｎｇ Ｍｏｄｅｌ ｆｏｒ Ｍｉｔｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ．Ａｐｐｌ．Ｖｉｔｒ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，５，１９６－２０４，２０１９）又は確定したニューロン受容体と相互作用することができるもの（Ｗｉｊｅｙｅｓａｋｅｒｅ，Ｓ．Ｊ．ｅｔ ａｌ．Ｐｒｅｄｉｃｔｉｏｎ ｏｆ ｃｈｏｌｉｎｅｒｇｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｂｙ ｍａｃｈｉｎｅ－ｌｅａｒｎｉｎｇ．Ｃｏｍｐｕｔ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，１３，１００１１９，２０２０）；並びに３Ｄ技術、例えば、毒物と既知の／推定上の生物学的標的との間の相互作用についての分子基盤をさらに調査するドッキング及び分子動力学（ＭＤ）シミュレーションを包含するこれらの２Ｄアセスメントの拡張（Ｗａｎｇ，Ｙ．ｅｔ ａｌ．Ｍｉｘｅｄ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ａｄｅｎｏｓｉｎｅ ｄｅａｍｉｎａｓｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｂｙ １，３－ｄｉｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ：Ａ Ｍｏｄｅｌ ｆｏｒ ｕｎｄｅｒｓｔａｎｄｉｎｇ ｃｅｌｌ－ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｎｅｕｒｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ｉｎ ｃｈｅｍｉｃａｌｌｙ－ｉｎｄｕｃｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｄｅｐｒｉｖａｔｉｏｎ ｓｙｎｄｒｏｍｅｓ ｉｎ ｂｒａｉｎ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．Ｓｃｉ．，１２５，５０９－５２１，２０１２；Ｇｏｎｚａｌｅｚ，Ｔ．Ｌ．ｅｔ ａｌ．Ｍｅｔａｂｏｌｉｔｅｓ ｏｆ ｎ－Ｂｕｔｙｌｐａｒａｂｅｎ ａｎｄ ｉｓｏ－Ｂｕｔｙｌｐａｒａｂｅｎ Ｅｘｈｉｂｉｔ Ｅｓｔｒｏｇｅｎｉｃ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｉｎ ＭＣＦ－７ ａｎｄ Ｔ４７Ｄ Ｈｕｍａｎ Ｂｒｅａｓｔ Ｃａｎｃｅｒ Ｃｅｌｌ Ｌｉｎｅｓ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．Ｓｃｉ．，１６４，５０－５９０１８，２０１８）。

【0438】

前述のスキーム１～１１及び合成実施例１～２において記載したような方法及びバリエーションによって調製した式１の特定の化合物を、下記の索引表Ａ及びＢにおいて示す。^１Ｈ ＮＭＲデータについて索引表Ｃを参照されたい。質量スペクトル（ＭＳ）データについて、報告した数値は、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を使用した質量分析法によって観察される、分子へのＨ^＋（１の分子量）の添加によって形成される、最も高い同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）の分子量である。融点データ（ＭＰ）は、温度範囲として報告する。複数のハロゲンを含有する化合物によって生じる代わりの分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２又はＭ＋４）は報告しない。

【0439】

下記の略語を以下の索引表において使用する：Ｃｍｐｄは、化合物を意味し、ｔは、第三級であり、ｃは、シクロであり、Ｍｅは、メチルであり、Ｅｔは、エチルであり、Ｐｒは、プロピルであり、ｉ－Ｐｒは、イソプロピルであり、Ｂｕは、ブチルであり、ｃ－Ｐｒは、シクロプロピルであり、ｃ－Ｐｎは、シクロペンチルであり、ｃ－Ｈｘは、シクロヘキシルであり、ｔ－Ｂｕは、第三級ブチルであり、Ｐｈは、フェニルであり、ＯＭｅは、メトキシであり、ＳＭｅは、メチルチオであり、ＳＯ_２Ｍｅは、メチルスルホニルを意味する。構造フラグメントにおける波線は、分子の残部へのフラグメントの付着点を示す。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、どの合成実施例において化合物が調製されるかを示す数字が続く。

【化39】

【0440】

【表15】

【0441】

【表16】

【0442】

【表17】

【0443】

【化40】

【0444】

【表18】

【0445】

【表19】

【0446】

【表20】

【0447】

下記の試験は、特定の有害生物に対する本開示の化合物の防除有効性を示す。「防除有効性」は、相当に低減された摂食をもたらす無脊椎有害生物の発生の阻害（死亡率を含めた）を表す。しかし、化合物によってもたらされる有害生物防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明について、索引表Ａ及びＢを参照されたい。

【0448】

生物学的実施例
試験Ａ～Ｇについての配合及び噴霧方法
試験化合物を、１０％のアセトン、９０％の水及び３００ｐｐｍのＡｃｔｉｖａｔｏｒ ９０（登録商標）非イオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｌｏｖｅｌａｎｄ、Ｃｏｌｏｒａｄｏ、ＵＳＡ）を含有する溶液を使用して配合した。配合した化合物を、各試験ユニットの上部上の１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に配置した微粒化ノズルによって１ｍＬの液体中で塗布した。試験化合物を示した割合で噴霧し、各試験を３回反復した。

【0449】

試験Ａ
接触及び／又は全身的手段によるトウモロコシウンカ（ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）（Ａｓｈｍｅａｄ））の防除を評価するために、試験ユニットは内側に３～４日齢のコーン（トウモロコシ）植物を有する小さな開放容器からなった。試験化合物の塗布の前に白色の砂を土壌の上部へと加えた。

【0450】

試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍ及び／又は１０ｐｐｍで噴霧した。配合された試験化合物の噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥させ、その後、これらに約１５～２０匹の若虫（１８～２１日齢）を事後外寄生させた。黒色の網を張ったキャップを各試験ユニットの上部上に置き、試験ユニットを成長チャンバー中で２２～２４℃及び５０～７０％相対湿度にて６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的にアセスメントした。

【0451】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１１、１２、１３、１６、１８、２０、２３、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４５、４６、５０、５１、５２、５３、５４、５６、５７、６０、６２、６３、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７７。

【0452】

１０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、３、４、５、８、９、１２、１９、２０、２３、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３８、３９、４０、４１、４５、４６、５３、５４、５７、６２、６３、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７７。

【0453】

試験Ｂ
接触及び／又は全身的手段によるポテトリーフホッパー（エンポアスカ・ファバエ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内側に５～６日齢のマメ植物（初生葉が出現）を有する小さな開放容器からなった。白色の砂を土壌の上部に加え、試験化合物の塗布の前に初生葉の１つを切除した。

【0454】

試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥させ、その後、これらに５匹のポテトリーフホッパー（１８～２１日齢の成虫）を事後外寄生させた。黒色の網を張ったキャップを試験ユニットの上部上に置き、試験ユニットを成長チャンバー中で２０℃及び７０％相対湿度にて６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫の死亡率について視覚的にアセスメントした。

【0455】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：３

【0456】

試験Ｃ
接触及び／又は全身的手段によるモモアカアブラムシ（モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（Ｓｕｌｚｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内側に１２～１５日齢のダイコン植物を有する小さな開放容器からなった。これは、試験植物の葉上に培養植物から切除した葉片上に３０～４０匹のアブラムシを置くことによって事前外寄生させた（切断葉法）。葉片が乾燥するにつれアブラムシは試験植物上へと移動した。事前外寄生の後に、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。

【0457】

試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。配合された試験化合物の噴霧の後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の網を張ったキャップを上部に置いた。試験ユニットを成長チャンバー中で１９～２１℃及び５０～７０％相対湿度にて６日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的にアセスメントした。

【0458】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、５、８、９、１２、１４、１５、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３３、３８、５１、５２、６３、６８、６９、７０、７１、７２。

【0459】

１０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、５、２１、２４、２６、７０。

【0460】

試験Ｄ
接触及び／又は全身的手段によるワタメロンアブラムシ（ワタアブラムシ（（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（Ｇｌｏｖｅｒ））の防除を評価するために、試験ユニットは内側に５日齢のオクラ植物を有する小さな開放容器からなった。これに切断葉法によって葉片上に３０～４０匹の昆虫を事前外寄生させ、試験ユニットの土壌を砂の層で覆った。

【0461】

試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍ及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを成長チャンバー中で１９℃及び７０％相対湿度にて６日間維持した。次いで、各試験ユニットを昆虫死亡率について視覚的にアセスメントした。

【0462】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、４、５、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、２７、２９、３０、３３、３５、３８、４０、４１、４５、４６、５０、５１、５２、５４、５７、６０、６３、６５、６６、６９、７０、７１、７２、７３、７７。

【0463】

１０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：２、８、９、１６、１９、２０、２６、２７、３０、４０、４１、６３、６６、７０、７３。

【0464】

試験Ｅ
接触及び／又は全身的手段によるサツマイモコナジラミ（タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内側に１２～１４日齢のワタ植物を有する小さな開放容器からなった。噴霧適用の前に、両方の子葉を植物から取り除き、アッセイのために１つの本葉を残した。成虫コナジラミに植物上に卵を産ませ、次いで、試験ユニットから取り除いた。少なくとも１５個の卵が外寄生したワタ植物を噴霧のために試験に供した。

【0465】

試験化合物を配合し、２５０及び／又は５０ｐｐｍで噴霧した。噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥させた。次いで、シリンダーを取り出し、ユニットを成長チャンバーに入れ、２８℃及び５０～７０％相対湿度にて１３日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫の死亡率について視覚的にアセスメントした。

【0466】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも７０％の死亡率をもたらした：１、４、５、６、９、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２６、２７、３３、３５、３８、４０、４５、４６、５１、５２、５４、５６、５７、６０、６３、６６、６８、６９、７１、７２、７７。

【0467】

１０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも７０％の死亡率をもたらした：５、１９、２０、２１、２６、２７、３３、４０、４６、５７、６０、６８、７１。

【0468】

試験Ｆ
接触及び／又は全身的手段によるブラウンプラントホッパー（トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（Ｓｔａｌ））の防除を評価するために、試験ユニットは、内側に６～１０つの２５日齢のイネの茎を有する小さな開放容器からなった。試験化合物の塗布の前に白色の砂を土壌の上部に加えた。

【0469】

試験化合物を配合し、５０ｐｐｍ及び／又は１０ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後、試験ユニットを１時間乾燥させ、その後、これらに約１５～２０匹の若虫（１５～１７日齢）を事後外寄生させた。黒色の網を張ったキャップを各試験ユニットの上部上に置き、試験ユニットを成長チャンバー中で２８℃及び６５％相対湿度にて５日間保持した。次いで、各試験ユニットを昆虫の死亡率について視覚的にアセスメントした。

【0470】

１０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、２、５、８、１９、２０、２６、７７。

【0471】

試験Ｇ
コナガ（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（Ｌ．））の防除を評価するために、試験ユニットは、内側に１２～１４日齢のカラシナ植物を有する小さな開放容器からなった。これに、イノキュレーターを使用してトウモロコシの穂軸粒を介して試験ユニット中に分配された約５０匹の新生幼虫を事前外寄生させた。幼虫は試験ユニット中に分配された後、試験植物上へと移動した。

【0472】

試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。配合した試験化合物の噴霧の後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の網を張ったキャップを上部上に置いた。試験ユニットを成長チャンバー中で２５℃及び７０％相対湿度にて６日間保持した。次いで、植物の摂食による損傷を、消費された葉に基づいて視覚的にアセスメントし、幼虫を死亡率についてアセスメントした。

【0473】

５０ｐｐｍで試験した式１の化合物の内、下記は、非常に良好から優れたレベルの防除有効性（４０％若しくはそれ未満の摂食による損傷及び／又は１００％の死亡率）を実現した：１１、１５、２５、６８、７０。

【国際調査報告】