特表 2024-525814 コーティング、処方、用途、コーティング方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-07-12

(54)【発明の名称】コーティング、処方、用途、コーティング方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 61/00 20060101AFI20240705BHJP

   A61L 27/34 20060101ALI20240705BHJP

   A61L 29/08 20060101ALI20240705BHJP

   A61L 31/10 20060101ALI20240705BHJP

   A61K 31/785 20060101ALI20240705BHJP

   A61K 31/787 20060101ALI20240705BHJP

   A61P 17/00 20060101ALI20240705BHJP

   A61P 31/02 20060101ALI20240705BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20240705BHJP

   A01N 47/44 20060101ALI20240705BHJP

   A01N 33/12 20060101ALI20240705BHJP

   A61L 2/232 20060101ALI20240705BHJP

   C08G 73/04 20060101ALI20240705BHJP

   C08F 20/10 20060101ALI20240705BHJP

   C08L 79/02 20060101ALI20240705BHJP

   C08L 33/04 20060101ALI20240705BHJP

   C08L 33/02 20060101ALI20240705BHJP

【ＦＩ】

A01N61/00 D

A61L27/34

A61L29/08 100

A61L31/10

A61K31/785

A61K31/787

A61P17/00 101

A61P31/02

A01P3/00

A01N47/44

A01N33/12 102

A61L2/232

C08G73/04

C08F20/10

C08L79/02

C08L33/04

C08L33/02

【審査請求】未請求

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024502109

(86)(22)【出願日】2022-07-18

(85)【翻訳文提出日】2024-03-14

(86)【国際出願番号】 GB2022051848

(87)【国際公開番号】W WO2023285840

(87)【国際公開日】2023-01-19

(31)【優先権主張番号】2110296.7

(32)【優先日】2021-07-16

(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB

(31)【優先権主張番号】2110297.5

(32)【優先日】2021-07-16

(33)【優先権主張国・地域又は機関】GB

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】313005123

【氏名又は名称】バイオインタラクションズ・リミテッド

【氏名又は名称原語表記】ＢｉｏＩｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ

(74)【代理人】

【識別番号】100145403

【弁理士】

【氏名又は名称】山尾 憲人

(74)【代理人】

【識別番号】100221501

【弁理士】

【氏名又は名称】式見 真行

(72)【発明者】

【氏名】ルスラ，サジンデル カウル

(72)【発明者】

【氏名】ルスラ，アルジュン カマル シン

(72)【発明者】

【氏名】ルスラ，アルンディープ シン

【テーマコード（参考）】

4C058

4C081

4C086

4H011

4J002

4J043

4J100

【Ｆターム（参考）】

4C058AA12

4C058AA23

4C058BB07

4C058JJ04

4C081AB17

4C081AC08

4C081BA14

4C081CA15

4C081EA06

4C086AA01

4C086AA02

4C086FA03

4C086MA01

4C086MA04

4C086MA13

4C086MA16

4C086MA63

4C086NA14

4C086ZA90

4C086ZB32

4H011AA01

4H011AA02

4H011AA03

4H011AA04

4H011BB04

4H011BB11

4H011BB19

4H011BC03

4H011BC18

4H011DA13

4J002BG013

4J002BG071

4J002BG072

4J002CM011

4J002CM012

4J002CM051

4J002CM052

4J002ER026

4J002GB00

4J002GB01

4J002GC00

4J002GH00

4J002HA03

4J043PA11

4J043PC166

4J043QA04

4J043SA33

4J043SB01

4J043WA17

4J043YB33

4J043ZA27

4J043ZA31

4J043ZA60

4J043ZB35

4J100AJ02S

4J100AL03R

4J100AL08P

4J100AL08Q

4J100AL11S

4J100BA05Q

4J100BA08Q

4J100BA12S

4J100BA27P

4J100BA28P

4J100BC43S

4J100DA71

4J100JA01

4J100JA50

4J100JA51

4J100JA60

(57)【要約】

本開示は、コーティング、処方、およびコーティング組成物、コーティングおよびコーティング組成物を使用するための方法、ならびにコーティングを基材または物品に適用するための方法に関する。本明細書で開示されるコーティングは長持ちし、プラスチック、金属、織物および／または他の人工材料を含む天然および／または人工材料から形成された基材または物品を含み得る多種多様な基材または物品への適用に適しており、また生体基材への適用にも適している。
【選択図】なし

【特許請求の範囲】

【請求項1】

アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む抗微生物コーティングであって、前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、ポリアルキレンイミンポリマー骨格に窒素ヘテロ原子を含む少なくとも１つの尿素結合を介してポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合した少なくとも１つのアルキル基を有するポリアルキレンイミンポリマーである、抗微生物コーティング。

【請求項2】

前記アルキル基が、１つ以上の－ＣＨ_３基で終端するアルキル鎖のような、直鎖または分岐フリーアルキル鎖を含むまたはからなり、および／またはそれ自体で環化されている環状アルキル基、すなわち、シクロアルキル基を含むまたはからなる、請求項１に記載の抗微生物コーティング。

【請求項3】

前記アルキル基が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、またはデシルであるまたはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、またはデシルを含む、請求項１または請求項２に記載の抗微生物コーティング。

【請求項4】

前記アルキル基が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルを含み、１つの尿素結合を介してポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合し、ペンダントアルキル尿素置換基を形成する、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項5】

前記アルキル基が、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルまたはデシルを含み、２つ以上の尿素結合を介してポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合し、架橋アルキル尿素置換基を形成する、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項6】

前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーが、ブチル尿素ポリアルキレンイミンポリマーまたはヘキサメチレンジ尿素ポリアルキレンイミンポリマーである、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項7】

前記ポリアルキレンイミンポリマーが、ポリエチレンイミンポリマーまたはポリプロピレンイミンポリマーである、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項8】

アニオン性ポリマーのようなアニオン性成分をさらに含む、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項9】

前記アニオン性ポリマーがアニオン性高分子電解質であり、および／または前記アニオン性ポリマーがデキストラン硫酸のようなアニオン性グリコサミノグリカンまたは多糖類、またはポリアクリル酸ポリマーのようなポリカルボン酸ポリマーである、請求項８に記載の抗微生物コーティング。

【請求項10】

１つ以上の追加のカチオン性ポリマーをさらに含む、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項11】

前記追加のカチオン性ポリマーが、非置換ポリアルキレンイミンポリマーまたはアルキル化ポリアルキレンイミンポリマーのような、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーではないポリアルキレンイミンポリマーであるまたはそれを含む、請求項１０に記載の抗微生物コーティング。

【請求項12】

グアニジン化合物をさらに含み；任意で、前記グアニジン化合物が、ビスビグアニド化合物のような、１つ以上のグアニジン基またはビグアニジン基を含む化合物であり；および任意で、前記グアニジン化合物が、１つ以上のビスビグアニド基のような、１つ以上のペンダントグアニジン基またはビグアニジン基を有する高分子化合物である、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項13】

前記高分子化合物が、１つ以上のビスビグアニド基のような、１つ以上のグアニジン基またはビグアニジン基を含む複数のビニルモノマーの重合によって合成することできるビニルポリマーを含む、請求項１２に記載の抗微生物コーティング。

【請求項14】

前記複数のビニルモノマーが、任意に架橋可能なカルボン酸基を有する、１種以上の架橋可能なモノマー；および／またはポリエチレングリコールまたはアルキル基のような、疎水性基または親水性基を有する１種以上のモノマーを含む、請求項１３に記載の抗微生物コーティング。

【請求項15】

前記グアニジン基またはビグアニジン基が、１つ以上のクロルヘキシジン基、および／または１つ以上のポリヘキサニド基、および／または１つ以上のアレキシジン基を含む、請求項１２～１４のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項16】

前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンと１種以上の追加のカチオン性ポリマーとを、１：５０～５：１の範囲のｗ／ｗ比で含む、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項17】

アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性成分、および任意に、１つ以上の追加のカチオン性ポリマーを含み；アルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび任意のカチオン性ポリマーの合計量：アニオン性成分のｗ／ｗ比は、５００：１～１５：１の範囲である、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティング。

【請求項18】

アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含み、前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーが、ポリアルキレンイミンポリマー骨格上に窒素ヘテロ原子を含む少なくとも１つの尿素結合を介してポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合した少なくとも１つのアルキル基を有するポリアルキレンイミンポリマーである、先行する請求項のいずれか一項に記載の抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物。

【請求項19】

前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、アニオン性ポリマーのようなアニオン性成分とのブレンドを含む、請求項８または請求項９に記載の抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物。

【請求項20】

前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーではないポリアルキレンイミンポリマー、例えば非置換ポリアルキレンイミンポリマーまたはアルキル化ポリアルキレンイミンポリマーのような１種以上の追加のカチオン性ポリマーとのブレンドを含む、請求項１０または請求項１１に記載の抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物。

【請求項21】

前記ブレンドが、水性、アルコール性、水性／アルコール性、または有機溶媒である液体媒体中で、溶液、懸濁液、分散液、またはエマルションとして処方される、請求項１９または請求項２０に記載の液体コーティング組成物。

【請求項22】

前記液体媒体がメタノール、エタノール、プロパノールおよび／またはイソプロパノールを含み；任意に水と混合される、請求項２１に記載の液体コーティング組成物。

【請求項23】

前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーとグアニジン化合物とのブレンドを含む、請求項１２～１７のいずれか一項に記載の抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物。

【請求項24】

前記グアニジン化合物が架橋性ポリマーを含み、液体コーティング組成物が、ポリマーを架橋するための架橋剤をさらに含む、請求項２３に記載の液体コーティング組成物。

【請求項25】

前記架橋性ポリマーが、１つ以上の架橋性カルボン酸基を有する、請求項２４に 記載の液体コーティング組成物。

【請求項26】

前記架橋剤が、ポリアジリジン化合物のようなアジリジン化合物である、請求項２４または請求項２５に記載の液体コーティング組成物。

【請求項27】

少なくとも約０．００５％ｗ／ｖの前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、および／または少なくとも約０．１％ｗ／ｖの前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーおよび任意の追加のカチオン性ポリマーを含む全カチオン性ポリマーを含む、請求項１８～２６のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項28】

約２５％ｗ／ｖ以下の前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む、または約２５％ｗ／ｖ以下の前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーおよび任意の追加のカチオン性ポリマーを含む全カチオン性ポリマーを含む、請求項１８～２７のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項29】

約０．０１～７％ｗ／ｖの前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含み、任意に０．０１～１０％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマーをさらに含む、請求項１８～２８のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項30】

アルキル尿素ポリアルキレンイミンと１種以上の追加のカチオン性ポリマーとを１：５０～５：１の範囲のｗ／ｗ比の比で含む、請求項１８～２９のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項31】

少なくとも約０．００１％ｗ／ｖの前記アニオン性成分を含む、請求項１８～３０のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項32】

約０．５％ｗ／ｖ以下の前記アニオン性成分を含む、請求項１８～３１のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項33】

約０．００１～０．３％ｗ／ｖの前記アニオン性成分を含む、請求項１８～３２のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項34】

アルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび任意の追加のカチオン性ポリマーの合計量：アニオン性成分のｗ／ｗ比が、５００：１～１５：１の範囲である、請求項１８～３３のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物。

【請求項35】

前記組成物が、以下の液体媒体中のブレンドを含む、請求項１８～３４のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物：
０．０２～４．５％ｗ／ｖの前記アルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００１～０．２％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーのような前記アニオン性成分；および
任意で、０．１～５％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマー。

【請求項36】

前記組成物が、以下の液体媒体中のブレンドを含む、請求項２３～２６のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物：
０．０５～３．５％ｗ／ｖの前記グアニジン化合物；
０．０１～７％ｗ／ｖの前記アルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００２～０．１％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーのような前記アニオン性成分；および
任意で、０．０５～４％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマー。

【請求項37】

前記組成物が、以下の液体媒体中のブレンドを含む、請求項１８～３４のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物：
０．０１～２％ｗ／ｖの前記アルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００５～０．３％ｗ／ｖの前記アニオン成分、例えばポリアクリル酸のようなアニオン性ポリマー；
０．１～１％ｗ／ｖのポリエチレンイミンのようなカチオン性ポリマー；および任意で
０．００１～０．２％ｗ／ｖの塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウム；
ここで、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性成分、追加のカチオン性ポリマー、および塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウムの合計量は、０．１～４％ｗ／ｖである。

【請求項38】

前記組成物が、以下の液体媒体中のブレンドを含む、請求項２３～２６のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物：
０．０５～７％ｗ／ｖの前記アルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．３～８％ｗ／ｖの追加のポリエチレンイミンのようなカチオン性ポリマー；
０．５～３．５％ｗ／ｖのグアニジン化合物；および任意で
０．００１～０．２％ｗ／ｖの塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウム、および／または０．００５～０．３％ｗ／ｖの前記アニオン成分、例えばポリアクリル酸のようなアニオン性ポリマー；を含む；
ここで、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン成分、追加のカチオン性ポリマー、グアニジン化合物、および塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウムの合計量は、１～１９％ｗ／ｖである。

【請求項39】

請求項１～１７のいずれか一項に記載の抗微生物コーティングを基材または物品に適用する方法であって、請求項１８～３８のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物を基材または物品に、任意選択で、基材または物品を液体コーティング組成物中でインキュベートすること、および／または基材または物品を液体コーティング組成物に浸漬すること、および／または基材または物品を液体コーティング組成物で洗浄すること、および／または基材または物品を液体コーティング組成物に１回以上ディップすること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上に流動させること、液体コーティング組成物を基材または物品上に噴霧すること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上に塗装すること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上に拭き取ること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上にブラッシングすること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上にパディングすること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上にローリングすること、および／または物理気相成長および／または電気泳動堆積を含む、任意の他の適用技術または組み合わせまたはシーケンスまたは適用技術を使用して液体コーティング組成物を基材または物品に適用することにより、適用するステップ（ａ）；次いで、
コーティングされた基材または物品を乾燥または硬化する、またはコーティングされた基材または物品を乾燥または硬化させる、任意のステップ（ｂ）を含む方法。

【請求項40】

請求項１～１７のいずれか一項に記載の抗微生物コーティングを基材または物品に適用する方法であって、以下の連続ステップを含む方法：
基材または物品に請求項１～１７のいずれか一項に記載の抗微生物コーティングを形成するように、
（ａ）前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、前記アニオン成分、前記追加のカチオン性ポリマーおよび／または前記グアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第１の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第１の層を形成すること；次いで
（ｂ）第１の液体組成物とは異なる第２の液体組成物であって、前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、前記アニオン成分、前記追加のカチオン性ポリマーおよび／または前記グアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第２の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第２の層を形成すること；次いで
（ｃ）任意にステップ（ａ）および／またはステップ（ｂ）を繰り返すこと。

【請求項41】

基材または物品に請求項４０に記載の抗微生物コーティングを提供する方法であって、以下をさらに含む方法：
（ｄ）第１および第２の液体組成物とは異なり、前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、前記アニオン成分、前記追加のカチオン性ポリマーおよび前記グアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第３のまたはそれ以降の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第３のまたはそれ以降の層を形成すること。

【請求項42】

前記第１、第２および／または第３および／またはそれ以降の液体組成物の各々が、溶液、懸濁液、分散液または乳濁液として、任意に水性、アルコール性、水性－アルコール性または有機液体媒体中に処方される、請求項４０または請求項４１に記載の方法。

【請求項43】

請求項３９～４２のいずれか一項に記載の基材または物品にコーティングを適用する方法であって、基材または物品が不活性（非生物）であり、多孔質材料および／または非多孔質材料、および／または天然材料および／または人工材料、および／または生分解性材料および／または非生分解性材料から形成される、方法。

【請求項44】

基材または物品が、プラスチック材料、エラストマー材料、例えばスパンデックス（登録商標）またはライクラ（登録商標）のようなエラスタン、または合成ゴム、および／またはポリウレタンまたはシリコーンを含む高分子材料および／またはシリカ材料、および／または天然または合成の生体高分子または生体吸収性材料；および／または大理石、石、複合材料、木材、および／またはゴム；および／またはステンレス鋼を含む金属および／または金属合金；および／またはセラミック材料；および／またはガラス；および／またはコラーゲンおよび／または脱細胞化移植片のような動物由来材料を含む有機材料；またはそれらの混合物および組み合わせ；のうちの１つ以上を含む、および／または基材または物品が、織布または不織布のような布地または織物、天然繊維または合成繊維または布地または織物材料を含む、布地または織物；メルトブローポリマー材料、ナイロンまたはレーヨンまたはポリエステルまたはポリエステルセルロースまたはポリエチレンまたはポリプロピレンを含む布地または織物を含む、請求項４３に記載の方法。

【請求項45】

基材または物品が、心臓弁、ステント、グラフトおよび／または足場を含むカテーテルまたはインプラント、または内視鏡のような医療デバイス；または皿、スパチュラ、または手術用具のような医療道具；または診断機器；またはマスク、手術衣を含むガウン、フェイスシールド、医療用スクラブ、眼保護具、手袋のような個人用保護具（ＰＰＥ）；または布、スポンジ、フィルター、ワイプのような洗浄、浄化、滅菌に使用するための物品；または、基材が、ドアまたは窓の取っ手、支持体またはガードレール、または公共交通機関を含む公共または半公共の場所における、または学校、大学、病院、医療センター、政府または地方議会のセンター、裁判所または刑務所を含む施設における、または商店、娯楽センター、レストラン、個人宅を含む私的または半私的な場所における物体の表面のような、人が定期的に触れまたは扱ったりする表面である、請求項４１～４３のいずれか一項に記載の方法。

【請求項46】

請求項３９～４２のいずれか一項に記載の基材または物品にコーティングを適用する方法であって、基材または物品が、ヒトまたは動物の皮膚のような、生きているヒトまたは動物の身体の一部である、方法。

【請求項47】

基材または物品の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減するための、および／または基材または物品の１つ以上の微生物を不活性化するための、および／または基材または物品の表面バイオフィルムの形成を防止および／または破壊および／または除去するための方法であって、任意に請求項３９～４６のいずれか一項に記載の方法による、アルキル尿素ポリアルキレンイミンコーティングを基材または物品に適用するステップを含む、方法。

【請求項48】

請求項１８～３８のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物を、液体コーティング組成物で身体の一部を洗浄および／またはすすぐことによって、および／または液体コーティング組成物を身体の一部上に噴霧、摩擦、パッド、ローリング、堆積および／またはブラッシングすることによって、身体の一部分に適用するステップを含む、生きているヒトまたは動物の身体の一部上の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減するための方法、および／または生きているヒトまたは動物の身体の一部上の１つ以上の微生物を不活性化するための方法。

【請求項49】

生きているヒトまたは動物の身体の一部の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減するための、および／または生きているヒトまたは動物の身体の一部の１つ以上の微生物を不活性化するための、請求項１８～３８のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物の使用であって、液体コーティング組成物が、液体コーティング組成物で身体の一部を洗浄および／またはすすぐことによって、および／または液体コーティング組成物を身体の一部に噴霧、摩擦、パッド、ローリング、堆積および／またはブラッシングすることによって、身体の一部に適用される、使用。

【請求項50】

生きているヒトまたは動物の身体の一部の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減するためにおよび／または使用のために、および／または生きているヒトまたは動物の身体の一部の１つ以上の微生物を不活性化するために適しているおよび有効な組成物の製造における、請求項１８～３８のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物の使用。

【請求項51】

生きているヒトまたは動物の身体の一部の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減する方法、および／または生きているヒトまたは動物の身体の一部の１つ以上の微生物を不活性化する方法に使用するための、請求項１８～３８のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物であって、前記方法は、液体コーティング組成物で身体の一部を洗浄および／またはすすぐことによって、および／または液体コーティング組成物を身体の一部に噴霧、摩擦、パッド、転動、堆積および／またはブラッシングすることによって、液体コーティング組成物を身体の一部に適用することを含む、液体コーティング組成物。

【請求項52】

身体の一部が、ヒトの手または顔または足のような皮膚である、請求項４８～５１のいずれか一項に記載の方法または使用または組成物。

【請求項53】

液体コーティング組成物が、グリセロールおよび／または塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウムを、任意に約０．００５～１．０％ｗ／ｖの量でさらに含み、および／またはヒトまたは動物の皮膚への投与のために処方される、請求項４８～５２のいずれか一項に記載の方法または使用または組成物。

【請求項54】

請求項１～１７のいずれか一項に記載のコーティングを含む基材または物品と表面を接触させるステップを含む、表面の１つ以上の微生物の増殖または拡散、または負荷または量を防止または低減するための、および／または表面上の１つ以上の微生物を不活性化するための、および／または基材または物品の表面バイオフィルムの形成を防止および／または破壊および／または除去するための方法。

【請求項55】

表面が、生きているヒトまたは動物の身体の一部である、請求項５４に記載の方法。

【請求項56】

請求項５４に記載の方法であって、表面は、生きているヒトまたは動物の身体の一部ではなく、任意に、表面は、微生物による汚染を受けやすい表面、例えば、一次、二次または三次医療、公共、商業または私的環境における表面、例えば、医療機器品または医療デバイス品の表面、または公共空間において頻繁に接触する表面である、方法。

【請求項57】

グラム陰性菌、グラム陽性菌および薬剤耐性菌を含む；院内病原体を含む；大腸菌、黄色ブドウ球菌、Ｅ．ヒラエおよび緑膿菌株およびメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）株のいずれか１つ以上を含むがこれらに限定されない、細菌および／またはエンベロープウイルスおよび非エンベロープウイルスを含むウイルス；アデノウイルス、ノロウイルス、ワクシニアウイルスおよびコロナウイルス株を含むがこれらに限定されない、ウイルスおよび／またはＣ．アルビカンス株を含むがこれらに限定されない；酵母のような真菌の増殖または拡散または量を不活性化または予防または低減するための請求項４７～５６のいずれか一項に記載の方法または使用または組成物。

【請求項58】

グリセロールおよび／または塩化ベンゼトニウムおよび／または塩化ベンザルコニウムのような１種以上の追加成分を任意に０．００１～１．０％ｗ／ｖの量で任意に処方した、請求項１８～３８のいずれか一項に記載の液体コーティング組成物を含む、手指消毒剤製品または顔面消毒剤製品のような抗微生物皮膚消毒剤製品。

【請求項59】

グラム陰性菌、グラム陽性菌および薬剤耐性菌を含む；院内病原体を含む；大腸菌、黄色ブドウ球菌、Ｅ．ヒラエおよび緑膿菌株およびメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）株のいずれか１つ以上を含むがこれらに限定されない、細菌および／またはエンベロープウイルスおよび非エンベロープウイルスを含むウイルス；アデノウイルス、ノロウイルス、ワクシニアウイルスおよびコロナウイルス株を含むがこれらに限定されない、ウイルスおよび／またはＣ．アルビカンス株を含むがこれらに限定されない；酵母のような真菌の増殖または拡散または量を不活性化または予防または低減に使用するための、請求項５８に記載の抗微生物皮膚消毒剤製品。

【請求項60】

請求項１～１７のいずれか一項に記載の抗微生物コーティングを含む基材または物品であって、基材または物品は、生きているヒトまたは動物の身体の一部ではない、基材または物品。

【請求項61】

請求項１～１７のいずれか一項に記載の抗微生物コーティングを含む基材または物品であって、基材または物品が、心臓弁、ステントまたは足場、または内視鏡を含むカテーテルまたはインプラントのような医療デバイス、または皿またはスパチュラまたは手術用具のような医療道具、または診断機器、またはマスク、ガウン、または手袋のような個人用保護装備品（ＰＰＥ）の物品、または布、スポンジ、フィルターまたはワイプのような洗浄、浄化または滅菌に使用する品目である、基材または物品。

【請求項62】

細菌、ウイルス、真菌および／または酵母を含む１種以上の微生物の増殖または膨張を防止または減少させるまたはそれらの量を減少させるために使用するためのアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーであって、前記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、ポリアルキレンイミンポリマー骨格に窒素ヘテロ原子を含む少なくとも１つの尿素結合を介してポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合した少なくとも１つのアルキル基を有するポリアルキレンイミンポリマーである、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー。

【請求項63】

細菌、ウイルス、真菌、および／または酵母を含む１種以上の微生物の増殖または膨張を防止または減少させるため、またはその量を減少させるための、請求項６２に記載のアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーの使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本開示は、抗微生物（ａｎｔｉ－ｍｉｃｒｏｂｉａｌ）コーティング、抗微生物配合物（または製剤、または処方；ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）およびコーティング組成物、抗微生物コーティングおよびコーティング組成物の使用方法、ならびに抗微生物コーティングを基材または物品に適用する方法に関する。本明細書に開示されるコーティングは、長期間持続する抗微生物表面作用および感染予防を提供するのに有効である。コーティング組成物は、プラスチック、金属、織物および／または他の人工材料を含む、天然材料および／または人工材料から形成された基材または物品を含み得る、多種多様な基材または物品への適用に適し得る；ヘルスケア分野、特に病院などの臨床環境での使用に適しており、例えば、医療デバイス、用具、器具の表面、および／またはマスクや包帯などのメッシュや布地を含む多孔質および／または非多孔質表面に、殺生物活性および／または静菌活性を含む抗微生物活性を付与し、それによってこれらの表面上の微生物負荷を低減し、感染の拡大を抑制し、バイオフィルム形成を防止する。コーティングは、医療、獣医学、歯科学、工業、軍事、輸送、公共、商業および民間の環境において、移植可能なデバイスを含む医療デバイス、個人用保護具および表面に配備し得る。本明細書に開示されるコーティング組成物は、身体の一部、特に生きているヒトおよび動物被験体の皮膚への適用にも適しており、効果的で耐久性のある皮膚消毒剤として、個人保護のために、および本明細書に開示されるような「タッチクリーン（ｔｏｕｃｈ ｃｌｅａｎ）」効果による場合を含め、感染の後方への拡散を低減するために有用であり得る。

【背景技術】

【0002】

細菌（グラム陽性およびグラム陰性）、ウイルス（エンベロープ型および非エンベロープ型）、酵母および真菌を含む病原性微生物は、重篤で衰弱させ、時には生命を脅かす疾患を引き起こすことがある。大腸菌は、胆嚢炎、菌血症、胆管炎、尿路感染症、下痢症など多くの一般的な細菌感染症の原因であり、新生児髄膜炎や肺炎など他の臨床感染症にも関与している。ノロウイルス感染による胃腸炎は、全世界で毎年５歳未満の小児に推定７万人の死亡者をもたらし、毎年全世界で直接医療システムコスト４２億米ドル、社会コスト６０３億米ドルをもたらすと推定されている（Ｂａｒｔｓｃｈ ｅｔ ａｌ， Ｇｌｏｂａｌ Ｅｃｏｎｏｍｉｃ ＢｕｒｄＥＮｏｆ Ｎｏｒｏｖｉｒｕｓ Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｉｔｉｓ， ＰＬｏＳ Ｏｎｅ： ２０１６； １１（４））。ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２ウイルスによって引き起こされるＣＯＶＩＤ－１９の症例は、２０２０年には世界で７，０００万件以上記録されており、現在進行中のパンデミックは世界で４００万人以上の死亡をもたらしたと推定されている。これらの死者には患者と医療従事者の両方が含まれている。２０２１年１月、ＷＨＯパンアメリカ地域事務局は、Ｅｒｄｅｍ ｅｔ ａｌ Ｉｎｔ Ｊ Ｉｎｆｅｃｔ Ｄｉｓ ２０２１ Ｊａｎ： １０２：２３９－２４１に報告されているように、その時点で５７万人の医療従事者が罹患し、２，５００人がＣＯＶＤ－１９により死亡したと報告した。

【0003】

医療関連感染（ＨＣＡＩ）は、病院関連感染または院内感染とも呼ばれ、例えば、Ｋｈａｎら、Ａｓｉａｎ Ｐａｃ Ｊ Ｔｒｏｐ Ｂｉｏｍｅｄ ２０１７；７（５）；４７８－４８２；Ｈａｑｕｅら、Ｉｎｆｅｃ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓ ２０１８：１１ ２３２１－２３３３；およびＡｌｊａｍａｌｉら、ＩＪＡＥＲ ２０２０（２０） ７－２０で論じられているように、しばしば高い罹患率および死亡率を伴う、大きな関心事であり、重大な臨床的負担である。米国疾病予防管理センターは、年間１７０万人の入院患者が他の健康問題の治療中にＨＣＡＩを発症し、９８，０００人以上の患者（１７人に１人）がこれらの感染症が原因で死亡すると推定している。ＨＣＡＩとは、医療現場で感染したり、感染が広がったりする感染症で、入院後４８時間以上、または医療を受けてから３０日以内に初めて発症する感染症に分類される。ＨＣＡＩには、カテーテル関連尿路感染症、消化管感染症、中心静脈ライン関連血流感染症、手術部位感染症、人工呼吸器関連肺炎、院内肺炎、ＭＲＳＡ（メチシリン耐性黄色ブドウ球菌）およびクロストリジウム・ディフィシル感染症が含まれる。その他の院内病原体としては、インフルエンザやＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２などのウイルス性病原体、Ｃ．アルビカンスなどの真菌性病原体がある。このような感染症が特に問題となるのは、臨床の場で感染が広がりやすいこと、そして多くの患者が病気や免疫不全のために感染にさらされやすいからである。従って、医療現場におけるＨＣＡＩの伝播と闘うことは、臨床上重要な優先事項である。

【0004】

接触感染は多くの感染症や伝染病の蔓延に関与している。これには、例えば呼吸やくしゃみなどによる体液への直接曝露を含む密接な接触によって、微生物が感染した個人から別の個人に直接伝播する直接伝播と、医療デバイスの表面や医療現場での器具の表面など、汚染された表面に存在する微生物が接触によってピックアップされる間接伝播の両方が含まれる。ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２やインフルエンザウイルスを含む多くの微生物は、皮膚に付着したままでは病気を引き起こさないが、汚染された皮膚と目、口、鼻などの粘膜が接触することで、病原体が体内に侵入する経路となる可能性がある。また、インプラント、カテーテル、内視鏡など、汚染された医療デバイスによる親密な身体接触の過程で感染が広がることもある。多忙な医療環境では、個人防護具（ＰＰＥ）を含め、除菌された表面は常に再汚染される。したがって、医療従事者が患者から患者へと移動する際の二次汚染や感染拡大を防ぐためには、頻繁に触れる表面や汚染された表面を継続的に繰り返し除菌することが不可欠である。

【0005】

バイオフィルムの形成は、医療関連感染の拡大においても顕著な役割を果たしている。植え込み型医療デバイスは細菌のコロニー形成に悩まされやすく、その結果、デバイスに関連した感染症が発生し、デバイスに関連した感染症では死亡率が高く罹患率が高くなる（Ｌｉ ｅｔ ａｌ．Ｃｏａｔｉｎｇｓ ２０２１，１１，２９４）。植え込み型医療デバイスへの細菌の付着や、すでにデバイスに付着しているタンパク質への細菌の付着は、細菌のコロニー形成に適した温床となり、バイオフィルムの形成につながる可能性がある。デバイスに関連したバイオフィルムは、院内感染の主な原因である。Ｌｉら（２０２１年）によると、２１世紀初頭の米国では毎年約２００万件の院内感染症例が発生しており、そのうち院内感染症の５０％～７０％が医療デバイスの留置に関連していた。したがって、医療現場における医療デバイスのバイオフィルム形成に対抗することは、臨床的にも重要な優先事項である。

【0006】

従って、微生物の接触伝播および感染症および感染性疾患の蔓延を低減または防止することを支援するための、有効な表面活性抗微生物組成物に対する継続的な必要性が存在する。特に、無生物表面上の微生物の負荷を低減し、および／または不活性化し、および／または生命もしくは成長を防止し、および／または表面バイオフィルムの形成を防止し、および／または破壊し、および／または除去するために、無生物表面上の殺菌剤または殺菌剤コーティングとして使用するのに適切かつ有効な抗微生物組成物に対する必要性が存在する。これは、汚染された表面を介した間接的な（物から人への）接触感染を制限すること、および／または使用中の微生物汚染を低減または除去することによって個人用保護具（ＰＰＥ）の有効性を改善することを支援することができ、それによってまた、密接な接触中の直接的な（人から人への）感染を制限することができる。防腐剤または皮膚消毒剤として身体に使用するのに適切かつ有効であり、身体の表面に存在する微生物の負荷を減少させ、および／または不活性化し、および／または生命もしくは増殖を防止し、それにより感染に対する個人的保護を提供し、および／または直接（人から人または動物／人から人／動物）および間接（物から人）接触伝播の両方を含む感染の後方伝播を制限する、抗微生物組成物が必要とされている。

【0007】

殺菌剤または防腐剤表面コーティングを含む殺菌剤または防腐剤として、身体部分および皮膚を含む基材に適用する（または塗布する；apply）ことができ、適用後長期間にわたって微生物に対して活性であることが期待され、および／または湿潤および乾燥摩耗および水洗を含む過酷な条件に耐えることができ、および／または石鹸および温水による洗浄によって皮膚から除去することができる、効果が長期間持続する抗微生物組成物に対する継続的な必要性が存在する。

【0008】

抗微生物効果、安定性、および他の好ましい特性、特に効果を低下させることなく長持ちすること、および抗ウイルス活性を増強することを示す抗微生物組成物およびコーティングの提供は、当該技術分野において望ましい目的である。

【発明の概要】

【0009】

本開示は、改善された抗微生物組成物およびコーティングを提供し、これは、天然および／または人工、多孔質および／または非多孔質、生分解性および／または非生分解性である不活性（すなわち、非生物）表面を含む、多種多様な基材への適用に適し得る；ならびに／または生きているヒトおよび動物の皮膚および身体部分のような生きている表面を含む。組成物およびコーティングは、細菌、ウイルス、酵母および真菌を含む様々な微生物に対して、殺生物作用および／または静菌作用を含む抗微生物作用を提供するのに有効であり得；それにより、感染の予防を支援し、感染性病原体および／または感染性疾患の拡散および／または獲得を減少させる。組成物およびコーティングは、基材または物品上の表面バイオフィルムの形成を防止し、および／または破壊し、および／または除去するために有効であり得る。

【0010】

本開示の一態様によれば、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む抗微生物コーティングが提供される。任意（または任意選択で；optionally）で、コーティングは、アニオン性ポリマーなどのアニオン性成分をさらに含んでもよい。任意で、抗微生物コーティングは、ポリアルキレンイミンポリマー、例えば非置換ポリアルキレンイミンポリマーなどの１つ以上の追加のカチオン性ポリマーをさらに含んでもよい。加えてまたは代替的に、抗微生物コーティングは、グアニジン化合物をさらに含んでもよい。

【0011】

以下により詳細に説明するように、本発明者らは、このような表面コーティングが、驚くべきことに、細菌（グラム陽性およびグラム陰性）、ウイルス（エンベロープおよび非エンベロープ）、酵母および真菌を含む広範囲の微生物に対して強力かつ持続的に有効であり、バイオフィルムの形成を阻害するか、または既存のバイオフィルムを破壊することができる静電効果および／または殺生物効果を提供し得ることを見出した。コーティングは、プラスチック、金属、繊維（天然および合成の織布および不織布）、ガラス、セラミック、木材、ゴム、繊維、ならびに生分解性および非生分解性の基材を含むその他の人工基材および天然基材を含むがこれらに限定されない不活性（すなわち、非生物）表面上の微生物を減少させるための殺菌層として配備してもよい。さらに、コーティングは、一次、二次、および／または三次医療環境、例えば、植え込み型デバイスや個人用保護具を含む医療デバイスや機器の適用を含む、歯科を含むヘルスケア、または獣医学分野での使用に適している可能性がある。コーティングはまた、産業輸送や公共輸送を含む輸送環境、例えば列車や航空機の接触面のコーティングにも有効かつ有用である。コーティングは、学校、バー、レストラン、ホテル、ジム、スパ、スタジアム、オフィス、その他個人が密接に接触する可能性のある場所や感染が広がる可能性のある場所など、公共および／または商業環境において効果的かつ有用である。コーティングは、家庭を含む個人的な環境においても有効で有用である。コーティング剤は、ネット、ガーゼ、フィルター、布地を含む多孔質基材および／または非多孔質基材上で有効である。コーティング剤は、壁、カウンター、取っ手、テーブル、ドア、床、カーテン、手すり、椅子、ベッドなど、微生物汚染の影響を受けやすいあらゆる表面、あるいは玩具や電話などの消費品目に使用してもよい。コーティングはまた、生体表面および／または非生体表面、自然表面および／または非自然表面を含む、接触により他の表面上の微生物を減少させるのに有効であり、本明細書に記載されるような「タッチクリーン」効果を示す。コーティングはまた、生きている人間または動物の体上の微生物を減少させるための防腐剤または消毒剤として展開してもよい。

【0012】

本開示の別の態様によれば、本開示の抗微生物コーティングでコーティングされた、医療デバイスまたはインプラントなどの基材または物品が提供される；この基材または物品は、生きているヒトまたは動物の身体の一部ではない。本開示に従ってコーティングされた基材および物品には、ヘルスケア（歯科を含む）および獣医学分野で使用される医療デバイスおよびインプラント；カテーテル、内視鏡、ステントなどの心臓インプラント、心臓弁、ならびに生分解性、非生分解性、天然および／または合成の足場および移植片、骨および関節インプラント、手術器具、ならびに他のタイプの診断機器、手術機器および治療機器が含まれる。

【0013】

本開示の別の態様によれば、本開示に従って抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物が提供され、この液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む。任意で、この組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーと、アニオン性ポリマーなどのアニオン性成分とのブレンドを含んでもよい。任意で、組成物またはブレンドは、アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、ポリアルキレンイミンポリマー、例えば、未置換ポリエチレンイミンポリマーまたは未置換ポリプロピレンイミンポリマーを含む未置換ポリアルキレンイミンポリマーなどの１種以上の追加のカチオン性ポリマーとのブレンドを含んでもよい。これには、組成物が、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性成分、および１つ以上の追加のカチオン性ポリマーのブレンドを含む実施形態が含まれる。追加的または代替的に、組成物またはブレンドは、アルキル尿素ポリアルキレンイミンとグアニジン化合物とのブレンドを含み得る。これには、組成物が、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性成分、およびグアニジン化合物のブレンドを含む実施形態；組成物が、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、１つ以上の追加のカチオン性ポリマー、およびグアニジン化合物のブレンドを含む実施形態；ならびに組成物が、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性成分、１つ以上の追加のカチオン性ポリマー、およびグアニジン化合物のブレンドを含む実施形態が含まれる。

【0014】

さらに別の態様によれば、本開示は、本開示に従って、基材または物品を抗微生物コーティングでコーティングする方法を提供する。任意で、基材または物品は、生きているヒトまたは動物の身体の一部でなくてもよい。基材または物品は、多孔質材料および／または非多孔質材料から形成され得る。

【0015】

任意で、基材または物品をコーティングする方法は、本開示に従った液体コーティング組成物を基材または物品に適用することを含んでよい。液体コーティング組成物を基材または物品に適用するステップは、任意で、（ｉ）基材または物品を液体コーティング組成物中でインキュベートすること、および／または（ｉｉ）基材または物品を液体コーティング組成物中に浸漬すること、および／または（ｉｉｉ）基材または物品を液体コーティング組成物で洗浄すること、および／または（ｉｖ）基材または物品を液体コーティング組成物中に１回以上ディップすること、および／または（ｖ）液体コーティング組成物を基材または物品上に流動させること、および／または（ｖｉ）液体コーティング組成物を基材または物品上に噴霧することを含み得る、および／または（ｖｉｉ）液体コーティング組成物を基材または物品上に塗装すること、および／または（ｖｉｉｉ）液体コーティング組成物を基材または物品上に拭き取る（または拭う、またはワイプする；wiping）こと、および／または（ｉｘ）液体コーティング組成物を基材または物品上にブラッシングすること、および／または（ｘ）液体コーティング組成物を基材または物品上にパディングする（またはパッデで塗ること、または詰め込む；padding）こと、および／または（ｘｉ）液体コーティング組成物を基材または物品上にローリングする（または流す、または転がす、または転動する；rolling）こと、および／または（ｘｉｉ）液体コーティング組成物を物理的堆積（または物理的沈着；physical deposition）によって基材または物品に適用すること、および／または（ｘｉｉｉ）液体コーティング組成物を電気泳動堆積によって基材または物品に適用すること；またはこれらの適用方法の任意の組み合わせまたはシーケンスであり、これらは１回または２回以上実施または反復され得る。任意で、本方法は、コーティングされた基材または物品を乾燥すること、またはコーティングされた基材または物品を乾燥させることを更に含んでよい。

【0016】

あるいは、本開示による抗微生物コーティングで基材または物品をコーティングするための方法は、以下の連続するステップを含み得る：本開示に従って、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む抗微生物表面コーティングを形成するように、（ａ）本明細書で定義されるアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、本明細書で定義されるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分、本明細書で定義される追加のカチオン性ポリマー、および本明細書で定義されるグアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第１の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第１の層を形成し；次いで（ｂ）第１の液体組成物とは異なる第２の液体組成物であって、本明細書で定義されるアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、本明細書で定義されるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分、本明細書で定義される追加のカチオン性ポリマー、および本明細書で定義されるグアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第２の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第２の層を形成し；次いで（ｃ）任意にステップ（ａ）および／またはステップ（ｂ）を繰り返す。

【0017】

本方法は、任意で、第１の液体組成物および／または第２の液体組成物とは異なり、本明細書で定義されるアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、本明細書で定義されるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分、本明細書で定義される追加のカチオン性ポリマー、および本明細書で定義されるグアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第３の、および任意でそれに続く液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第３の、および任意でそれ以降の（またはそれに続く、または後続の；subsequent）層を形成する後続のステップ（ｄ）を含んでもよい。

【0018】

本開示は、本開示に従って抗微生物コーティングでコーティングされる基材および物品をさらに含み、これらの基材または物品は、生きている（または生体、または生存している、または活発な；living）ヒトまたは動物の身体の一部ではない。上記基材または物品は、不活性（非生物(non-living)）であってもよく、および／または天然および合成ポリマー／プラスチック、金属、ガラス、シリカ／シリコーン、セラミック、大理石／石、複合材料、木材、ゴム、布地、および天然繊維および／または合成繊維などの織物を含むがこれらに限定されない天然および／または人工材料から形成されてもよい。上記基材または物品は、多孔質材料から形成されてもよい。上記基材または物品は、非多孔質材料から形成されてもよい。上記基材または物品は、一部が多孔質で一部が非多孔質であってもよい。このような基材および物品は、医療デバイスまたは機器を含んでもよい。このような基材および物品は、個人用保護具、および／または、布、拭き取りまたはブラシのような、他の表面を洗浄するために使用される器具を含んでもよい。

【0019】

本開示はさらに、基材もしくは物品上の１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散、または負荷もしくは量を防止もしくは低減するため、および／または基材もしくは物品上の１つ以上の微生物を不活性化するため、および／または基材もしくは物品上の表面バイオフィルムの形成を防止するため、および／または基材もしくは物品上の表面バイオフィルムを破壊するため、および／または除去するための方法であって、本開示に従って基材または物品にコーティングを適用するステップを含む方法を提供する。基材は、不活性（非生物）基材であってもよい。基材は、生きているヒトまたは動物の身体部分、例えば皮膚、例えばヒトの手または顔または足であってもよい。

【0020】

本開示はさらに、基材上の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減するため、および／または基材上の１つ以上の微生物を不活性化するため、および／または基材または物品上の表面バイオフィルムの形成を防止および／または破壊および／または除去するための、本開示に従う液体コーティング組成物の使用を包含し、それによって、液体コーティング組成物は、本開示に従って基材に適用される。基材は、不活性（非生物）基材であってもよく、または生きているヒトまたは動物の身体部分、例えばヒトの手または顔または足などの皮膚であってもよい。

【0021】

本開示はさらに、生きているヒトまたは動物の身体部分上の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減する方法、および／または生きているヒトまたは動物の身体部分上の１つ以上の微生物を不活性化する方法に使用するための、本開示に従った液体コーティング組成物を提供し、この方法は、液体コーティング組成物を身体部分に適用することを含む；任意で、液体コーティング組成物で身体部分を洗浄またはすすぐことによって、および／または液体コーティング組成物を身体部分に噴霧、摩擦、パッド、ローリング、堆積および／またはブラッシングすることによって。身体部分は、例えば、ヒトの手または顔または足などの皮膚であってよい。

【0022】

本開示はさらに、表面上の１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散、または負荷もしくは量を防止もしくは低減するため、および／または表面上の１つ以上の微生物を不活性化するため、および／または基材もしくは物品上の表面バイオフィルムの形成を防止するため、および／または破壊するため、および／または除去するための方法であって、本開示に従ったコーティングを含む基材もしくは物品、および／または本開示に従ってコーティングされた基材もしくは物品と表面を接触させるステップを含む方法を提供する。コーティングされた基材または物品は、布またはスポンジのような清掃用具であってもよい。コーティングされた基材または物品は、手袋、マスク、顔面シールド、医療用スクラブ、手術着、眼保護具などの個人用保護具であってもよい。コーティングされた基材または物品は、例えば人間の手、顔または足などの皮膚のような、生きている人間の身体部分であってもよい。表面は、一次、二次および三次医療環境を含む医療環境、公共環境、または私的環境における表面；ならびに医療デバイスおよび装置の表面；ならびに皮膚を含むヒトまたは動物の身体の一部を含む、微生物で汚染されている、または汚染される可能性がある、または汚染される可能性がある任意の表面であってよい。

【0023】

本開示はさらに、細菌、ウイルス、真菌および／または酵母を含む１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散または負荷もしくは量を防止もしくは低減するための使用のためのアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを提供する。本開示は、細菌、ウイルス、真菌、および／または酵母を含む１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散、または負荷もしくは量を防止もしくは低減するための、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーの使用を提供する。

【図面の簡単な説明】

【0024】

着色を含む本開示の抗微生物コーティングを、以下のようにボランティアの指および／または手に適用した図１～６に示す：

【図1】図１は、水洗い前の染色されたボランティアの人差し指で、染料（コーティングの存在を示す）がはっきりと見え、均一に分布している；

【図2】図２は、ボランティアの指を染色したものである。（ａ）水洗い後の染色していない指。染料の付着が最小限に抑えられている。（ｂ）水洗いと摩耗後の染色した指。染料がはっきりと見え、均一に分散している；

【図3】図３は、水洗いと摩耗の後、人工汗に浸した染色された人差し指を示している；

【図4】図４は、水洗いの前に１８時間手袋のまま放置したボランティアの染色された手を示しており、染料がはっきりと見え、均一に分散している；

【図5】図５は、水洗いの後、１８時間手袋のまま放置したボランティアの染色された手を示しており、染料がはっきりと見え、均一に分散している；

【図6】図６は、石鹸と温水で洗浄した後、１８時間手袋をしたまま放置したボランティアのコーティングされた手を示す；

【図7】図７は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含むコーティングと含まないコーティングの動的ＣｏＦ値の測定値を示すグラフで、２０サイクルにわたって測定した。コーティングはＴＰＵストリップ上に層状コーティング法を用いて適用される。；

【図8】図８は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含むコーティングと含まないコーティングの動的ＣｏＦ値の測定値を示すグラフで、２０サイクルにわたって測定した。コーティングはＴＰＵストリップ上にブレンドされた処方物として適用される。；

【図9】図９は、外科用マスクおよびＴＰＵに適用した場合の、組成物Ｄ１のコーティングの耐久性および耐摩耗性を、摩耗後のコーティングされた基材の染料の取り込み（染料の可視かつ均一な分布）と、コーティングされていない基材の染料の取り込み（染料の最小限の付着）とを比較することによって示している；

【図10】図１０は、ＴＰＵに適用された場合の組成物Ｄ１のコーティングの非溶出特性を、コーティングされたＴＰＵストリップ対クロルヘキシジン／銀でコーティングされた陽性対照カテーテルによって作成された大腸菌の阻害ゾーンを比較することによって示している。この図は、コーティングされたＴＰＵには阻害帯がなく、コーティングされたカテーテル（クロルヘキシジン／銀）には阻害帯があり、それぞれ溶出なしと溶出を示している。

【発明を実施するための形態】

【0025】

本開示は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む抗微生物コーティングを提供する。任意で、コーティングは、アニオン性ポリマーなどのアニオン性成分をさらに含んでもよい。任意で、抗微生物コーティングは、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーとは異なる１つ以上の追加のカチオン性ポリマー、例えば、非置換ポリアルキレンイミンポリマーなどのポリアルキレンイミンポリマーをさらに含んでもよい。追加的または代替的に、抗微生物コーティングは、グアニジン化合物をさらに含んでもよい。抗微生物コーティングは、本明細書に開示されるように、第４級アンモニウム化合物および／またはバインダーなどの追加の抗微生物剤を含む、１つ以上のさらなる活性剤、賦形剤および／または添加剤をさらに含んでもよい。

【0026】

ポリアルキレンイミンポリマーは当技術分野でよく知られている。これらは、アミン基およびアルキルスペーサー基の繰り返し単位から形成される骨格を有する直鎖または分岐鎖ポリマーであり、例えば、Ｃ_１－１０アルキルスペーサー基であってもよい。例えば、ポリエチレンイミンポリマーは、下記構造式１に示すように、アミン基とエチレンスペーサー基の繰り返し単位から形成される骨格を有する：

【化1】

【0027】

本明細書で定義し利用するアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、Ｎ－誘導体化ポリアルキレンイミンポリマーであり、ポリアルキレンイミンポリマー骨格上に窒素ヘテロ原子を含む少なくとも１つの尿素連結によってポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合している少なくとも１つのアルキル基を有する。尿素結合を以下の構造式２に示す：

【化2】

【0028】

本明細書で定義する例示的なアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーの一部を以下の構造式３に示す。この例示的なポリマーは、複数のアルキル基Ｒを含む分岐鎖アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーであり、各アルキル基Ｒは、ポリエチレンイミンポリマー骨格上の窒素ヘテロ原子を含む尿素連結によって結合されている。各アルキル基Ｒは、ポリエチレンイミンポリマー骨格に１点で結合し、それによってペンダントアルキル尿素側基を形成する：

【化3】

【0029】

本明細書で定義するさらなる例示的なアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーの一部を以下の構造式４に示す。この例示的なポリマーは、複数のアルキル基Ｒを含む直鎖アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーであり、ここで、各アルキル基Ｒは、ポリエチレンイミンポリマー骨格上の窒素ヘテロ原子をそれぞれ含む２つの尿素結合によって結合され、架橋アルキル尿素基を形成するように、ポリエチレンイミンポリマー骨格を架橋する：

【化4】

【0030】

ポリエチレンイミンは、選択的活性を有する抗微生物剤として当技術分野で記載されている（Ｇｉｂｎｅｙ ｅｔ ａｌ， Ｍａｃｒｏｍｏｌ Ｂｉｏｓｃｉ ２０１２ １２（９） １２７９－１２８９）。また、疎水性の長鎖ポリカチオンであるＮ－Ｎ－ドデシル，メチル－ポリエチレンイミン（Ｎ，Ｎ－ドデシル，メチル－ＰＥＩ）を塗装したスライドガラスが、水媒介性Ａ型インフルエンザウイルスに対して非常に有効であることが当技術分野で示唆されている（Ｈａｌｄａｒ ｅｔ ａｌ， Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ Ｌｅｔｔ ２００８ ３０：４７５－４７９）。しかしながら、本発明者らは、本明細書で開示されるような尿素結合を介してポリアルキレンイミンポリマー骨格に連結されたアルキル置換基を有するアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、親水性尿素官能基の存在により、対応するアルキル化ポリアルキレンイミンポリマーよりも親水性が高いことを同定した。本発明者らは、本明細書において、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含むコーティングが、特に効果的な抗微生物特性を示す一方で、本明細書に開示するように、改善された表面付着性、安定性、耐久性および／または機械的特性を示し、および／または驚くべき機能的特性を示すことを同定し、実験的に実証した。

【0031】

本開示によるアルキル尿素ポリアルキレンイミン中のアルキル基は、直鎖または分岐したフリーアルキル鎖、例えば、１つ以上の－ＣＨ_３基で終端するアルキル鎖；および／またはそれ自体で環化された環状アルキル基、すなわち、シクロアルキル基を含むか、またはそれらからなってもよい。

【0032】

特に、各アルキル基は、直鎖または分岐アルキル鎖および／またはシクロアルキル基を含んでもよい。典型的には、各アルキル基は、１５個以下の炭素原子、有利には１０個以下の炭素原子、または６個以下の炭素原子、または６個以下の炭素原子を含む、分枝鎖または直鎖の飽和鎖を含んでいてもよい。例えば、各アルキル基は、直鎖または分枝鎖のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルまたはデシル；および／またはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルまたはシクロデシルを含み得る。

【0033】

いくつかの好ましい実施形態において、各アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、ブチルまたはペンチルから選択されてよく、各アルキル基は、ポリアルキレンイミンポリマー骨格にペンダントであるアルキル尿素側基を形成するように、単一の尿素連結によってポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合されてよい。そのような実施形態において、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、ポリアルキレンイミン鎖中の窒素ヘテロ原子に結合した１つ以上のＲ－ＮＨ－Ｃ（Ｏ）－基を有するポリアルキレンイミンであってよく、ここでＲは、本明細書において定義されるようなアルキル基である。他の好ましい実施形態において、各アルキル基は、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルまたはデシルから選択されてもよく、各アルキル基は、架橋アルキル尿素基を形成するように、２つ以上の尿素結合によってポリアルキレンイミンポリマー骨格に結合されてもよい。そのような実施形態において、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、ポリアルキレンイミン鎖中の２つの窒素ヘテロ原子間に－Ｃ（Ｏ）－ＮＨ－（ＣＲ’_２）ｎ－ＮＨ－Ｃ（Ｏ）－結合を有するポリアルキレンイミンであってもよく、ここで、各Ｒ’は、水素であるか、またはアルキレン鎖上のアルキルもしくはハロゲン化物などの置換基である。本開示のいくつかの実施形態は、本明細書で定義されるように、ペンダントアルキル尿素基および架橋アルキル尿素基の両方を含み得る。

【0034】

いくつかの好ましい実施形態において、アルキル尿素ポリアルキレンイミンは、１つ以上のペンダントエチル尿素、プロピル尿素、ブチル尿素またはペンチル尿素基を含むポリエチレンイミンであってよい。特に、アルキル尿素ポリアルキレンイミンは、ブチル尿素ポリエチレンイミンであってもよい。任意に、アルキル尿素ポリアルキレンイミンは、２つ以上の尿素連結によってポリアルキレンイミンに結合したアルキル基から各々なる１つ以上の架橋アルキル基を含むポリアルキレンイミンであってもよく；ここで、アルキル基は、１～１０個の炭素原子、有利には３～７個の炭素原子を含んでもよい。特に、アルキル尿素ポリアルキレンイミンは、ヘキサメチレンジ尿素ポリエチレンイミンであってもよい。アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーの各アルキル基は、好ましくは、尿素連結のｓｐ^２炭素を含まない１０個以下の炭素原子を含み、好ましくは、尿素連結のｓｐ^２炭素を含まない８個以下の炭素原子を含む。

【0035】

アルキル尿素ポリアルキレンイミンは、例えば、ポリアルキレンイミンをイソシアネートまたはジイソシアネートと反応させてカルバミド／尿素誘導体を形成することによって得てもよい（Ｊａｇｅｒら、Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ． Ｒｅｖ．， ２０１２， ４１， ４７５５－４７６７の４７６０ページにこの反応が模式的に示されている）。ポリアルキレンイミンのような第一級および第二級アミンはイソシアネートと反応し、Ｒ－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ＋Ｒ’Ｒ’’ＮＨ→Ｒ－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－ＮＲ’Ｒ’’の反応で置換尿素を生成する。

【0036】

本開示によるアルキル尿素ポリアルキレンイミンは、例えば、アルキル尿素ポリエチレンイミンポリマーおよび／またはアルキル尿素ポリプロピレンイミンポリマーであり得る。アルキル尿素ポリアルキレンイミンは、分岐または直鎖ポリアルキレンイミンポリマーであってもよく；特に高度に分岐したポリアルキレンイミンポリマーであってもよい。アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、任意に、ハロゲン置換基などの１つ以上の不活性置換基でさらに置換されていてもよい。アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、例えば、最大２ＭＤａ、または最大１ＭＤａ、または最大７５０ｋＤａ、または最大５００ｋＤａ、または最大２５０ｋＤａ、または最大１００ｋＤａの分子量を有してもよい。アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、少なくとも５００Ｄａ、または少なくとも８００Ｄａ、または少なくとも１ｋＤａ、または少なくとも２ｋＤａ、または少なくとも５ｋＤａ、または少なくとも１０ｋＤａ、または少なくとも２５ｋＤａの分子量を有してもよい。アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーは、８００Ｄａ～２ＭＤａ、または１ｋＤａ～１ＭＤａ；または１ｋＤａ～５００ｋＤａ、または１ｋＤａ～１００ｋＤａ、または１０ｋＤａ～１００ｋＤａの範囲の分子量を有してもよい。

【0037】

以下に報告されるように、また実験例において実証されるように、本発明者らは、本開示による組成物およびコーティングが、広範囲の異なる微生物に対して強力かつ耐久性のある抗微生物効果を有することを示した。実施例に例示されるように、組成物およびコーティングは、広範囲の非多孔質表面および多孔質表面、ならびに皮膚に適用された場合に、長期的な抗微生物活性（抗菌性（ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌ）、抗ウイルス性、殺酵母性、および／または殺真菌性；殺生物性および／または静菌性）を有し得、長期的な有効性（表面については１８０～３６５日、皮膚については４８時間）を有する。より具体的には、本開示内の殺菌剤組成物は、示されるように、ＴＰＵのような非多孔質表面に適用された場合に、優れた機械的特性および高レベルの接着性および耐久性を有する、安定で、耐久性があり、潤滑性のあるコーティングを生成することが可能である。コーティングされた表面は、示されるように、品質または性能を著しく劣化させることなく、非多孔質表面における乾燥および湿潤摩耗（耐水性および耐薬品性）のような過酷な条件に耐えることができる。より具体的には、本開示内の殺菌剤組成物は、示されるように、マスクのような多孔質表面に適用された場合に、安定で耐久性のあるコーティングを生成することができる。さらに、実施例において、コーティングは非溶出性であることが示されており、これは、少なくとも環境上の理由からではなく、重要な利点である。

【0038】

本開示内の組成物は、生体適合性であり、皮膚上の除菌剤として有効かつ有用な抗微生物コーティングを製造することが可能であり、皮膚上で使用される場合、耐摩耗性を含む耐久性を向上させる耐水性を示すが、それにもかかわらず、石鹸および温水で洗浄することによって皮膚から除去することが可能である。これは、特に皮膚消毒剤組成物にとって重要な利点である。この特性は実験例でも実証されている。これらの組成物はまた、実施例で実証されたように、優れたレベルの抗微生物活性を示す。

【0039】

本明細書に記載され例示されるように、開示される組成物は、「タッチクリーン」効果によって、接触時に他の表面上の微生物および病原体を減少させるのに有効であり得る抗微生物コーティングをもたらすことが可能である。これは、当該技術分野においてこれまで記載されていなかった驚くべき属性である。

【0040】

本開示のコーティングは、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む。任意で、コーティングは、アニオン性ポリマーなどのアニオン性成分をさらに含んでもよい。いくつかの実施形態において、アニオン性ポリマーは、アニオン性高分子電解質であってもよい。これにより、コーティングの成分間、具体的には、アニオン性成分と、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含むカチオン性成分との間の静電相互作用が可能になり、コーティングの安定性および性能の向上に役立つ可能性がある。適切なアニオン性成分、ポリマーおよび高分子電解質は当技術分野で知られている。アニオン性ポリマーは、デキストラン硫酸のようなアニオン性グリコサミノグリカンまたは多糖；またはポリアクリル酸ポリマーまたはその塩のようなポリカルボン酸ポリマーであってよい。好ましくは、アニオン性ポリマーはポリアクリル酸ポリマーである。

【0041】

本開示によるコーティングは、任意で、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーとは異なる１つ以上の追加のカチオン性ポリマーを含んでもよい。追加のカチオン性ポリマーまたは各追加のカチオン性ポリマーは、ポリアミンまたはポリアミドアミンポリマーのような、任意の正に帯電したポリマーであってよい。カチオン性ポリマーの例としては、カチオン性ペプチドおよびその誘導体（例えば、ポリリジン、ポリオルニチン）、直鎖状または分岐状の合成ポリマー（例えば、臭化ヘキサジメトリン（ポリブレン）、またはポリエチレンイミンのようなポリアルキレンイミン）、多糖類ベースの送達分子（例えば、シクロデキストリン、キトサン）および天然ポリマー（例えば、ヒストン、コラーゲン）が挙げられる。追加のカチオン性ポリマーは、ポリジアリルジアルキルアンモニウム塩、ポリ（アクリルアミド－コ－ジアリルアルキルアンモニウムハライド）、アクリロキシエチルトリメチルアンモニウムハライドまたはメタクリロキシエチルトリメチルアンモニウムハライドのようなアクリロキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、ハロゲン化ビニルベンジルトリメチルアンモニウムのようなビニルフェニルトリアルキルアンモニウム塩、ハロゲン化３－アクリルアミド－３－メチルブチルトリメチルアンモニウムなどのアクリルアミドアルキルトリアルキルアンモニウム塩、および／または塩化ポリ（アクリルアミド－ｃｏ－ジアリルジメチルアンモニウム）などのポリ（アクリルアミド－ｃｏ－ジアリルジアルキルアンモニウム塩）であってよく、またはそれらを含み得る。追加のカチオン性ポリマーは、ポリアルキレンイミンポリマー、特にアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーではないポリアルキレンイミンポリマー；例えば、非置換ポリアルキレンイミンポリマー、またはアルキル化ポリアルキレンイミンポリマー、例えば、Ｃ_１－Ｃ_８直鎖、分岐、または環状アルキルで置換されたポリアルキレンイミンポリマーであってもよく、または含んでもよい。追加のカチオン性ポリマーは、好適には、非置換またはアルキル置換されたポリエチレンイミンポリマーまたはポリプロピレンイミンポリマーであてよく、またはそれを含んでもよい。好適には、追加のカチオン性ポリマーは、非置換のポリエチレンイミンポリマーであってもよく、または含んでもよい。追加のカチオン性ポリマーは、最大２ＭＤａ、または最大１ＭＤａ、または最大７５０ｋＤａ、または最大５００ｋＤａ、または最大２５０ｋＤａ、または最大１００ｋＤａの分子量を有するポリアルキレンイミンポリマーであってもよく、または含んでもよい。ポリアルキレンイミンポリマーは、少なくとも５００Ｄａ、または少なくとも８００Ｄａ、または少なくとも１ｋＤａ、または少なくとも２ｋＤａ、または少なくとも５ｋＤａ、または少なくとも１０ｋＤａ、または少なくとも２５ｋＤａの分子量を有してもよい。ポリアルキレンイミンポリマーは、８００Ｄａ～２ＭＤａ、または１ｋＤａ～１ＭＤａ；または１ｋＤａ～５００ｋＤａ、または１ｋＤａ～１００ｋＤａ、または１０ｋＤａ～１００ｋＤａの範囲の分子量を有してもよい。

【0042】

いくつかの好ましい実施形態において、コーティングまたは組成物は、ブチル尿素ポリエチレンイミンポリマーおよび／またはヘキサメチレンジ尿素ポリエチレンイミンポリマーを、単独でまたは非置換もしくは置換ポリエチレンイミンポリマー、特に非置換ポリエチレンイミンポリマーと組み合わせて含む。任意で、コーティングまたは組成物は、本明細書に開示されるようなアニオン性ポリマー；例えば、ポリアクリル酸ポリマーなどのアニオン性成分をさらに含んでもよい。

【0043】

本開示によるコーティングは、追加的または代替的に、グアニジン化合物をさらに含んでもよい。これは、不活性（非生物）基材上のコーティングに特に有利であり得る。グアニジン化合物およびポリマーは、当該技術分野において、有望な抗微生物剤として同定されている。グアニジン化合物は、強いカチオン性の特徴的なグアニド基：
－Ｎ（Ｒ_１）－Ｃ（＝ＮＲ_２）－Ｎ（Ｒ_３）－
を含み、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、およびＲ_３は、Ｈ、アルキル、または他の置換基であってもよい。

【0044】

よく知られている例としては、ポリヘキサメチレングアニジンがあり、これは殺生物殺菌剤として使用されている：

【化5】

【0045】

もう一つの例は、ポリヘキサニド、すなわちＰＨＭＢである：

【化6】

【0046】

したがって、本開示によるグアニジン化合物は、１つ以上のグアニド基：
－Ｎ（Ｒ_１）－Ｃ（＝ＮＲ_２）－Ｎ（Ｒ_３）－
を含む任意の化合物であってもよく、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３の各々は、例えば、Ｈもしくはアルキル、または別の置換基であってもよい。
グアニド基の一例はビグアニド基：
－Ｎ（Ｒ_１）－Ｃ（＝ＮＲ_２）－Ｎ（Ｒ_３）－Ｃ（＝ＮＲ_４）－Ｎ（Ｒ_５）－
であり、ここで、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５の各々は、例えば、Ｈまたはアルキルであってもよい。

【0047】

いくつかの実施形態において、グアニジン化合物は、１組以上のグアニド基を含んでいてもよい。例えば、グアニジン化合物は、１つ以上のビスビグアニド基を含んでいてもよい。

【0048】

グアニジン化合物は、例えば、クロルヘキシジン基などの１つ以上のビス－ビグアニド基：

【化7】

を含んでいてもよい。

【0049】

グアニジン化合物は、１つ以上のアレキシジン基：

【化8】

を含んでいてもよい。

【0050】

グアニジン化合物は、各々が複数のグアニド基を含む１つ以上のポリグアニドセグメントを含み得る。各ポリグアニドセグメントは、グアニド基、またはグアニド基とアルキル基、特にＣ_１－１０アルキル基などの連結基の繰り返し単位を含んでもよい。

【0051】

特に、各ポリグアニドセグメントは、１つ以上のポリ（ヘキサメチレン）グアニドセグメント：

【化9】

を含み得る。

【0052】

各ポリグアニドセグメントは、下記または上記に例示するように、１つ以上のポリ（ヘキサメチレン）ビグアニド（ＰＨＭＢ）セグメント：

【化10】

も含み得る、または代替的に含み得る。

【0053】

グアニジン化合物は、１つ以上のペンダントグアニド基、例えば、１つ以上のビグアニド基および／または１つ以上のビスビグアニド基および／または１つ以上のポリグアニドセグメントを有するポリマー骨格を有するポリマーを含み得る。ペンダント基には、ポリマー骨格に結合した基が含まれる。このような結合は、部分（モノマー、オリゴマーなどの適切な種）を共重合して、ペンダント基を有するより長鎖のポリマー構造を直接得ることによって、または、適切な種から、それ自体がコポリマーであってもよい１つのポリマーを最初に形成し、その後にペンダント官能基を結合させるなど、段階的に達成することができる。

【0054】

本開示によるグアニジン化合物において、グアニド基または基の一部または全部は、ポリマー骨格に直接または連結基を介して共有結合していてもよい。いくつかの実施形態において、連結基は、アルキル基、ポリエチレンオキシド基、アミン基、エーテル基、またはそれらの組み合わせを含み得る。

【0055】

ポリマーは、アルキルポリマー骨格を有するビニルポリマーを含み得る。あるいは、ポリマー骨格は、硫黄、リン、酸素または窒素ヘテロ原子などの適切なヘテロ原子を含んでいてもよい。ペンダント基は、ヒドロキシル基（－ＯＨ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、無水物基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－）、イソシアネート基（－ＮＣＯ）、アリル基、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、エポキシド基、スルホン酸基（－ＳＯ_３ ^－）または硫酸基（－ＳＯ_４ ^－）を含む任意の適切な官能性によってポリマー骨格に結合させることができる。

【0056】

ポリマーは、さらなる官能性ペンダント基を含んでいてもよく、この官能性ペンダント基は、好適には、１つ以上のペンダント架橋性基を含んでいてもよい。架橋性基は、例えば、架橋性カルボン酸基を含み得る。ポリマーは、滑剤基または防汚基のような望ましい官能性を有する追加の官能性ペンダント基を含んでもよい。ポリマーは、ペンダント疎水性基、例えばペンダントＣ_１－１０アルキル基を含んでいてもよい。ポリマーは、ペンダントポリエチレングリコール基などのペンダント親水性基を含んでいてもよい。

【0057】

いくつかの実施形態において、グアニジン化合物は、ＷＯ００／６５９１５またはＷＯ２０１４／１７４２３７に開示および／または例示されるタイプの抗微生物ポリマーなどの抗微生物グアニジンポリマーを含むことができる。ＷＯ００／６５９１５には、医療デバイスのコーティングに使用できる耐感染性グアニジンポリマーが開示されている。これらのポリマーは、ポリヘキサニド基のような耐感染性ビグアニド基をポリマー骨格にペンダントして含む。具体的な実施例では、グアニジンポリマーをイソプロパノールとテトラヒドロフランの混合溶媒に溶解し、コーティング溶液を形成する。次いで、ＰＶＣまたはポリウレタンチューブをコーティング溶液にディップコートし、抗微生物コーティングを提供する。ＷＯ２０１４／１７４２３７には、抗微生物グアニジンコーティングポリマーも開示されている。これらのポリマーもビグアニド（ポリヘキサニド）ペンダント基を有する。開示されたグアニジンポリマーでコーティングされたデバイスが試験され、緑膿菌、フェカリス菌、大腸菌および黄色ブドウ球菌に対して抗微生物活性を示すことが示された。本開示において、コーティングに付与される抗微生物活性のレベルは、コーティングに含まれる抗微生物ポリマーの量を変えることによって調整することができる。

【0058】

いくつかの好ましい実施形態において、本開示は、以下の番号付けされた記載１～１４のいずれかで定義される抗微生物コーティングを提供する：
１．アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性ポリマー、および任意でカチオン性ポリマーを含む抗微生物コーティング。
２．アニオン性ポリマーがアニオン性高分子電解質であり、および／またはアニオン性ポリマーがデキストラン硫酸のようなアニオン性グリコサミノグリカンもしくは多糖類であり；またはポリアクリル酸ポリマーのようなポリカルボン酸ポリマーである、記載１にの抗微生物コーティング。
３．カチオン性ポリマーが、ポリエチレンイミンまたはポリプロピレンイミンのようなポリアルキレンイミンであり；および／またはアルキルアルキル尿素ポリアルキレンイミンが、アルキル尿素ポリエチレンイミンまたはアルキル尿素ポリプロピレンイミンである、記載１または記載２に記載の抗微生物コーティング。
４．アルキル尿素ポリアルキレンイミンが、１つ以上のアルキル尿素基；特に１つ以上のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルまたはデシル尿素基；好ましくは１個以上のエチル、プロピルブチル、またはペンチル尿素基；で置換されているポリアルキレンイミンであり、アルキル尿素ポリアルキレンイミンが、ポリアルキレンイミンに２個以上の尿素結合で連結されたアルキレン鎖、特に１個以上のメチレン基、特にアルキレン鎖の両端に尿素結合を介して１～１０個のメチレン基、好ましくは３～７個のメチレン基を含む１つ以上のアルキル基で置換されているポリアルキレンイミンである、記載１～３のいずれかに記載の抗微生物コーティング。
５．グアニジン化合物、アルキル尿素、ポリアルキレンイミンポリマー、アニオン性ポリマー、および任意にさらなるカチオン性ポリマーを含む抗微生物コーティング。
６．ポリアルキレンイミンポリマーが、アルキル尿素置換ポリエチレンイミンまたはアルキル尿素置換ポリプロピレンイミンである、記載５に記載の抗微生物コーティング。
７．アルキル尿素ポリアルキレンイミンは、１つ以上の直鎖、分岐または環状アルキル基で置換され、選択された尿素結合、好ましくは１つ以上のエチル基、プロピル基、ブチル基またはペンチル基で置換されている；または２つ以上の尿素結合でポリアルキレンイミンに結合したアルキレン鎖；特にアルキレン鎖のいずれかの末端に尿素結合を介して１～１０個のメチレン基、好ましくは３～７個のメチレン基を含む１個以上のアルキル基で置換されている；ポリアルキレンイミンである、記載５または記載６に記載の抗微生物コーティング：
８．グアニジン化合物が、ビスビグアニド化合物のような、１つ以上のグアニジン基またはビグアニジン基を含む化合物である、記載５～７のいずれかに記載の抗微生物コーティング。
９．グアニジン化合物が、ビスビグアニド基のような、１つ以上のペンダントグアニジン基またはビグアニジン基を有する高分子化合物である、記載５～８のいずれかに記載の抗微生物コーティング。
１０． 高分子化合物が、１つ以上のビスビグアニド基のような、１つ以上のグアニジン基またはビグアニジン基を含む複数のビニルポリマーを含む複数のビニルモノマーの重合によって合成できるビニルポリマーを含む、記載９に記載の抗微生物コーティング。
１１．複数のビニルモノマーが、任意で架橋性カルボン酸基を有する１種以上の架橋性モノマー；および／または架橋可能なカルボン酸基；および／またはポリエチレングリコール基またはアルキル基のような、疎水性基または親水性基を有する１種以上のモノマーを含む、記載１０に記載の抗微生物コーティング。
１２．グアニジン基またはビグアニジン基が、１つ以上のクロルヘキシジン基、および／または１つ以上のポリヘキサニド基、および／または１つ以上のアレキシジン基を含む、記載９～１１のいずれかに記載の抗微生物コーティング。
１３．アニオン性ポリマーがアニオン性高分子電解質であり、および／またはアニオン性ポリマーがデキストラン硫酸のような、アニオン性グリコサミノグリカンまたは多糖類；またはポリアクリル酸ポリマーのようなポリカルボン酸ポリマーである、記載５～１２のいずれかに記載の抗微生物コーティング。
１４．任意のさらなるカチオン性ポリマーが、非置換ポリアルキレンイミンのような、さらなるポリアルキレンイミンポリマーである、記述５～１３のいずれかに記載の抗微生物コーティング。

【0059】

本開示はさらに、本明細書に開示されるような抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物を包含する。液体コーティング組成物は、本開示に従って、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む。

【0060】

任意で、液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーと、本開示によるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分とのブレンドを含んでもよい。液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーと、本明細書に開示されるような１つ以上の追加のカチオン性ポリマーとのブレンドを含んでもよい。いくつかの実施形態において、液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーと、本開示によるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分と、本開示による１つ以上の追加のカチオン性ポリマーとのブレンドを含んでもよい。

【0061】

液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーと、本明細書に開示されるようなグアニジン化合物とのブレンドを含んでもよい。このようなコーティング組成物は、不活性（非生物）基材への適用に特に適している場合がある。これらの実施形態において、ブレンドはまた、本明細書に開示されるようなアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分を含んでもよく、および／またはブレンドはまた、本明細書に開示されるような１つ以上の追加のカチオン性ポリマーを含んでもよい。グアニジン化合物が、１つ以上の架橋性基を有するポリマーを含む実施形態では、液体コーティング組成物は、好適には、ポリマーを架橋するための架橋剤をさらに含み得る。任意の適切な架橋剤を使用することができ、例えば、ポリアジリジン架橋剤のような多官能性アジリジン架橋剤；またはＥＤＣ（１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド）またはＤＣＣ（Ｎ’，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド）のようなポリカルボジイミド架橋剤が挙げられる。

【0062】

液体コーティング組成物は、１つ以上の溶媒、担体、活性剤、賦形剤、バインダー、界面活性剤および／または他の添加剤；以下にさらに詳細に記載されるものを含む；をさらに含んでもよい。

【0063】

液体コーティング組成物は、任意に、溶液、懸濁液、分散液、または乳濁液として液体媒体中に配合してもよい。液体媒体は、水性、アルコール性、または水性／アルコール性であってよい。液体媒体は、極性有機溶媒などの有機溶媒を含んでもよい。いくつかの実施形態において、液体媒体は、メタノール、エタノール、プロパノールおよび／またはイソプロパノール、および／または水、および／またはテトラヒドロフランを含む。いくつかの好ましい実施形態において、液体コーティング組成物は、溶液として処方される。

【0064】

本開示による液体コーティング組成物は、好適には、少なくとも約０．００５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０８％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１０％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．２％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含んでもよい。液体コーティング組成物は、典型的には、アルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび任意の追加のカチオン性ポリマー（含まれる場合）を含む、総カチオン性ポリマーの少なくとも０．１％ｗ／ｖ、例えば少なくとも０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも０．２％ｗ／ｖを含んでもよい。したがって、追加のカチオン性ポリマーを含まない組成物の場合、組成物は任意に、少なくとも０．１％ｗ／ｖ、例えば少なくとも０．１５％ｗ／ｖ、特に少なくとも０．２％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミンを含んでもよい。追加のカチオン性ポリマー、例えば本明細書で開示されるようなさらなるポリアルキレンイミンを含む組成物は、任意に、少なくとも約０．００５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０８％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１０％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含んでもよい。このような組成物は、本明細書で開示されるように、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーおよび追加のカチオン性ポリマーを含む組成物中のカチオン性ポリマーの総含有量が、少なくとも０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも０．２％ｗ／ｖになるような量の追加のカチオン性ポリマーを含んでもよい。

【0065】

本開示内の液体コーティング組成物は、好適には、約２５％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６．５％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下の上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含んでもよい。あるいは、特に、組成物が１つ以上の追加のカチオン性ポリマーを含む場合、組成物は、好適には、約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６．５％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下、または約３％ｗ／ｖ以下、または約２％ｗ／ｖ以下、または約１％ｗ／ｖ以下、または約０．９％ｗ／ｖ以下、または約０．７５％ｗ／ｖ以下、または約０．７％ｗ／ｖ以下、または約０．６％ｗ／ｖ以下、または約０．５％ｗ／ｖ以下の上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含んでもよい。

【0066】

本開示による液体コーティング組成物は、好適には、少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．５％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマーを含んでもよい。組成物は、好適には、約２５％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下の追加のカチオン性ポリマーを含んでもよい。特に、コーティング組成物は、約０．１～１０％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマーを含んでもよく；または約０．１５～７％ｗ／ｖの間、または約０．３～８％ｗ／ｖ、または約０．２～５％ｗ／ｖ、または約０．１～１％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマーを含んでもよい。

【0067】

少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．２％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマーを含む組成物は、任意に、約０．９％ｗ／ｖ以下、または約０．７５％ｗ／ｖ以下、または約０．７％ｗ／ｖ以下、または約０．６％ｗ／ｖ以下、または約０．５％ｗ／ｖ以下の上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含んでもよい。液体コーティング組成物は、例えば、アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、ポリアルキレンイミンのような追加のカチオン性ポリマーと、任意にアニオン性ポリマーのようなアニオン性成分とのブレンドを含んでもよく、この組成物は、約０．０２～０．９％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、約０．２～５％ｗ／ｖの上記追加のカチオン性ポリマーとを含む。このような組成物は、特に有用であり、生体基質への使用に適用可能であり、例えば、皮膚消毒剤または防腐剤として有用である。

【0068】

液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、およびポリアルキレンイミンのような追加のカチオン性ポリマーのブレンドを含んでもよく、ここで、組成物は、約０．０１～２％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび約０．１～１％ｗ／ｖの上記追加のカチオン性ポリマーを含み；そしてここで、組成物は、任意にまた、任意に約０．００５～０．３％ｗ／ｖの量で、アニオン性ポリマーのようなアニオン性成分を含む。このような組成物は、特に有用であり、生体基質上での使用に適用可能であり、例えば、皮膚消毒剤または防腐剤として有用であり得る。

【0069】

液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、ポリアルキレンイミンのような追加のカチオン性ポリマーと、任意にアニオン性ポリマーのようなアニオン性成分とのブレンドを含んでもよく、この組成物は、約０．０５～７％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、約０．３～８％ｗ／ｖの上記追加のカチオン性ポリマーとを含んでもよい。追加のカチオン性ポリマーは、ポリアルキレンイミン、典型的には非置換ポリアルキレンイミンを含み得る。組成物は、任意的に、０．００５～０．３％ｗ／ｖの、アニオン性ポリマーのようなアニオン性成分をさらに含んでもよい。組成物は、任意で、本明細書に開示されるような１種以上のバインダーをさらに含んでもよい。このような組成物は、多孔質表面および／または非多孔質表面上での使用に特に有用であり、適用可能であり得る。

【0070】

好適には、アルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび任意の追加のカチオン性ポリマーを含む組成物の総カチオン性ポリマー含量は、約２５％ｗ／ｖ以下、または約２３％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１８％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１２％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６．５％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下であってよい。

【0071】

コーティング組成物は、約０．０１～７．０％ｗ／ｖ、または約０．０２～５％ｗ／ｖ、または約０．０３～３．５％ｗ／ｖ、または約０．１～６％ｗ／ｖ、または約０．０１～２％ｗ／ｖ、または約０．０５～７％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを有利に含んでもよい。コーティング組成物は、約０．０２～６％ｗ／ｖ、または約０．０５～４％ｗ／ｖ、または約０．０４～５．０％ｗ／ｖ、または約０．０６～４．０％ｗ／ｖ、または約０．１～１％ｗ／ｖ、または約０．３～８％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマーを有利にさらに含んでもよい。液体コーティング組成物は、例えば、アルキル尿素ポリアルキレンイミンと、アニオン性ポリマーのようなアニオン性成分とのブレンドを含んでもよく、この組成物は、約０．０２～５％ｗ／ｖ、特に約０．１～５％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む。あるいは、液体コーティング組成物は、例えば、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性ポリマーのようなアニオン性成分、およびポリアルキレンイミンのような１種以上の追加のカチオン性ポリマーのブレンドを含むことができ、ここで、組成物は、約０．０２～０．９％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む。

【0072】

コーティング組成物が、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、例えばブチル尿素ポリエチレンイミンポリマー、および追加のポリアルキレンイミンポリマー、特に非置換ポリアルキレンイミンポリマー、例えば非置換ポリエチレンイミンポリマーの両方を含むいくつかの実施形態では、液体コーティング組成物は、好適には、少なくとも約０．００５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０３％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー；および／または好適には、約２５％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下の上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含んでもよい。液体コーティング組成物はまた、好適には、少なくとも約０．０３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．５％ｗ／ｖの上記追加のポリアルキレンイミンポリマー；および／または好適には、約２５％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下、または約３．５％ｗ／ｖ以下の、上記置換または非置換ポリエチレンイミンポリマーのような上記追加のポリアルキレンイミンポリマーを含んでもよい。特に、組成物は、約０．０１～７％ｗ／ｖの間、有利には約０．０３～３．５％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミンを含んでもよく、約０．０１～１０％ｗ／ｖの間、または約０．０４～５％ｗ／ｖの間、有利には約０．０６～４％ｗ／ｖの追加のポリアルキレンイミンポリマーを含んでもよい。

【0073】

いくつかの実施形態において、本開示によるコーティングまたは液体コーティング組成物は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび追加のカチオン性ポリマー（複数可）を、１：５０～５：１の範囲のｗ／ｗ比；好適には、１：５０～１：１の範囲のｗ／ｗ比で含んでもよい。好適には、アルキル尿素ポリアルキレンイミン：追加のカチオン性ポリマー（複数可）のｗ／ｗ比は、１：５０以下、または１：４０以下、または１：３０以下、または１：２５以下、または１：２０以下、または１：１５以下、または１：１０以下であってよく；および／または好適には、５：１以下、または４：１以下、または３：１以下、または２：１以下、または１：１以下、または１：２以下、または１：３以下、または１：４以下、または１：５以下であってよい。好適には、このｗ／ｗ比は、１：１～１：１０の範囲であってよい。

【0074】

本開示による液体コーティング組成物は、好適には、少なくとも約０．００１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００５％ｗ／ｖの上記アニオン成分を含んでもよい。組成物は、好適には、約０．５％ｗ／ｖ以下、または約０．３％ｗ／ｖ以下、または約０．２５％ｗ／ｖ以下、または約０．２％ｗ／ｖ以下、または約０．１８％ｗ／ｖ以下、または約０．１５％ｗ／ｖ以下、または約０．１２％ｗ／ｖ以下、または約０．１０％ｗ／ｖ以下、または約０．０９％ｗ／ｖ以下、または約０．０８％ｗ／ｖ以下、または約０．０７％ｗ／ｖ以下、または約０．０６％ｗ／ｖ以下、または約０．０５％ｗ／ｖ以下、または約０．０２％ｗ／ｖ以下の上記アニオン性成分を含んでもよい。特に、コーティング組成物は、約０．００１～０．２０％ｗ／ｖ、または約０．００１～０．０６％ｗ／ｖの上記アニオン性成分；または約０．００５～０．１０％ｗ／ｖ、または約０．００５～０．０３％ｗ／ｖ、または約０．００５～０．３％ｗ／ｖの上記アニオン性成分を有利に含み得る。

【0075】

液体コーティング組成物および／またはコーティングのいくつかの実施形態において、アニオン性成分の量に対するアルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび任意の追加のカチオン性ポリマーの合計量のｗ／ｗ比は、５００：１～１５：１の範囲、好適には５００：１～３０：１の範囲である。好適には、アニオン性成分の量に対するアルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび任意の追加のカチオン性ポリマーの合計量のｗ／ｗ比は、５００：１以下、または４００．または３００：１、または２５０：１、または２００：１、または１００：１、または９５：１、または９０：１、または８５：１、または８０：１、または７５：１；および／または好適には１５：１、または２０：１、または２５：１、または３０：１、または４０：１、または５０：１、または６０：１、または６５：１以下であってよい。好適には、このｗ／ｗ比は、３０：１～７０：１の範囲であってよい。

【0076】

グアニジン化合物を含む実施形態において、本開示による液体コーティング組成物は、好適には、少なくとも約０．２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．８％ｗ／ｖ、または少なくとも約１％ｗ／ｖ、または少なくとも約１．５％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物を含んでもよい。上記組成物は、好適には、約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下、または約３．５％ｗ／ｖ以下、または約３％ｗ／ｖ以下の上記グアニジン化合物を含んでもよい。特に、液体コーティング組成物またはコーティングは、約０．５～３．５％ｗ／ｖの間、または約０．５～３％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物；または約１～５．５％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物を含んでもよい。

【0077】

グアニジン化合物を含まない本開示による液体コーティング組成物において、組成物中のアルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性成分および（存在する場合）追加のカチオン性ポリマーの総量は、任意に、組成物の約２５％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下であってよい；好適には、組成物の約９％ｗ／ｖ以下、または組成物の約８％ｗ／ｖ以下、または組成物の約７％ｗ／ｖ以下、または組成物の約６％ｗ／ｖ以下、または組成物の約５％ｗ／ｖ以下である。

【0078】

グアニジン化合物を含まない 本開示による液体コーティング組成物において、組成物中のアルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性成分および（存在する場合には）追加のカチオン性ポリマーの総量は、好適には、組成物の少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ；好適には組成物の少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または組成物の約０．２％ｗ／ｖ；例えば組成物の少なくとも約０．２５％ｗ／ｖ、または組成物の約０．５％ｗ／ｖ；または好適には組成物の少なくとも約１％ｗ／ｖ、または組成物の約２％ｗ／ｖ、または組成物の約３％ｗ／ｖであってよい。

【0079】

グアニジン化合物を含む本開示による液体コーティング組成物において、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、グアニジン化合物、アニオン性成分および（存在する場合）追加のカチオン性ポリマーの総量は、任意で、組成物の約２５％ｗ／ｖ以下、または組成物の約２０％ｗ／ｖ以下、または組成物の約１５％ｗ／ｖ以下であってよい；好適には、組成物の約１２％ｗ／ｖ以下、または組成物の約１０％ｗ／ｖ以下、または組成物の約９％ｗ／ｖ以下、または組成物の約８％ｗ／ｖ以下であってよい。アルキル尿素ポリアルキレンイミン、グアニジン化合物、アニオン性成分および（存在する場合）追加のカチオン性ポリマーの総量は、任意に、組成物の少なくとも約０．５％ｗ／ｖ；好適には、組成物の少なくとも約１％ｗ／ｖ、または組成物の約１．５％ｗ／ｖ、または組成物の約２％ｗ／ｖであってよい。

【0080】

本開示による液体コーティング組成物は、任意的に、以下を含み得る：
０．０２～４．５％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００１～０．２０％ｗ／ｖのアニオン成分、例えばポリアクリル酸のようなアニオン性ポリマー、および
任意で０．１～５％ｗ／ｖのカチオン性ポリマー、例えばポリエチレンイミン。

【0081】

例えば、本開示による液体コーティング組成物は、任意的に以下を含み得る：
０．０１～０．９％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００１～０．２０％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分；および
０．１～５％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマー。

【0082】

本開示による液体コーティング組成物は、任意的に、以下を含み得る：
０．０３～４．５％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；および
０．００１～０．２０％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分。

【0083】

本開示による液体コーティング組成物は、任意的に、以下を含み得る：
０．０５～３．５％ｗ／ｖのグアニジン化合物；
０．０１～７．０％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００２～０．１％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分；および
任意で０．０５～４％ｗ／ｖの追加のカチオン性ポリマー。

【0084】

あるいは、本開示による液体コーティング組成物は、任意的に、以下を含み得る：
０．１～３．０％ｗ／ｖのグアニジン化合物；
０．３～４．５％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；および
０．００９－０．０５％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分。

【0085】

皮膚などの生体基材への適用に特に好適であり得、皮膚消毒剤製品としての使用に好適であり得る、本開示による液体コーティング組成物は、好適には、以下を含み得る：
０．０１～２％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００５～０．３％ｗ／ｖのポリアクリル酸のようなアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分；
０．１～１％ｗ／ｖのポリエチレンイミンなどのカチオン性ポリマー；および任意で
０．００１～０．２％ｗ／ｖの塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウム；
ここで、これらの成分の総量は、組成物の０．１～４％ｗ／ｖである。

【0086】

多孔質表面または非多孔質表面への適用に特に好適であり得、不活性（非生物）表面への使用に好適であり得る、本開示による液体コーティング組成物は、好適には、以下を含み得る：
０．０５～７％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．３～８％ｗ／ｖの追加のポリエチレンイミンなどのカチオン性ポリマー；
０．５～３．５％ｗ／ｗのグアニジン化合物；および任意で
０．００１～０．２％ｗ／ｖの塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウム、および／または０．００５～０．３％ｗ／ｖのポリアクリル酸のようなアニオン性ポリマーのようなアニオン性成分；
ここで、これらの成分の総量は、組成物の１～１９％ｗ／ｖである。

【0087】

これらの成分は、水性／アルコール性媒体のような液体媒体中で、任意に、本明細書で定義されるような架橋剤のような１種以上の追加成分と共にブレンドしてもよい。例えば、１種以上の追加の抗微生物剤、例えば追加の抗微生物カチオン性成分、例えば塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウムのような第四級アンモニウム塩を、任意に約０．００１～１％ｗ／ｖ、任意に約０．００５～１．０％ｗ／ｖ、例えば約０．０１～０．０５％ｗ／ｖの量で、ブレンド組成物中に含有させてもよい。

【0088】

任意で、液体コーティング組成物は、コーティング表面へのコーティング組成物の接着を改善するのに有効な、１種以上のバインダーをさらに含んでもよい。バインダーは、例えば、ＵＳ２０２１／０１５６０８０に開示されているように、ポリアミン、ポリアクリレートおよび／またはポリウレタンバインダーであってよい。バインダーは、特に、ポリウレタン、および／またはアクリル共重合体エマルジョン、および／またはポリウレタン分散液、および／または多官能アクリレートを含み得る。バインダーは、液体コーティング組成物に混合または配合してもよい。バインダーは、約０．１～３０％ｗ／ｖ、任意に１～２０％ｗ／ｖ、または２～１０％ｗ／ｖ、任意に３～８％ｗ／ｖ、または０．１～２．５％ｗ／ｖの量で組成物中に含まれてもよい。液体コーティング組成物中にバインダーを含有させることは、組成物が布地もしくは織物のコーティング、または他の多孔質表面のコーティングのために使用されるか、または使用される場合に特に有利であり得る；Ｗａｎｇら、Ｃｏａｔｉｎｇｓ ２０２０（１０） ５２０．に論じられているように、組成物が布地もしくは織物のコーティング、または他の多孔質表面のコーティングのために使用されるか、または使用される予定である。

【0089】

液体コーティング組成物は、ドデシル硫酸ナトリウムを含む硫酸塩、スルホン酸塩またはグルコン酸塩を含むアニオン性界面活性剤；コカミド、エトキシレートまたはアルコキシレートを含む非イオン性界面活性剤；塩化アルキルアンモニウムを含むカチオン性界面活性剤；ベタインおよびアミノオキシドを含む両性界面活性剤；ならびに抗微生物活性も有する界面活性剤；抗微生物活性も有する界面活性剤、例えば、塩化ベンザルコニウムや塩化ベンゼトニウムなどの陽イオン界面活性剤、臭化セトリモニウムなどの１種以上の界面活性剤をさらに含んでもよいが、これらに限定されない；

【0090】

いくつかの実施形態において、液体コーティング組成物は、多孔質および非多孔質表面を含む不活性（非生物）材料から形成された基材への適用に適した液体消毒剤であってもよい。他の実施形態において、液体コーティング組成物は、液体防腐剤または除菌剤であってよく、これは、生きているヒトまたは動物の身体部分、例えば、生きているヒトまたは動物の皮膚または毛髪への適用に適している。本開示に従う液体防腐剤または除菌剤は、身体、特に皮膚または毛髪への適用に適した追加成分；例えば、グリセロールおよび／またはセラミドおよび／またはヒアルロン酸および／または保湿剤および／または香料；をさらに含んでもよい。本開示に従う液体防腐剤または皮膚消毒剤は、１つ以上の天然エモリエント剤；例えば、ステアリン酸、リノール酸、オレイン酸およびラウリン酸を含むがこれらに限定されない、トリグリセリドまたは短／中鎖脂肪酸；鉱油、ワセリンおよびパラフィンを含むがこれらに限定されない、炭化水素；ならびにラノリンを含むがこれらに限定されない、天然エステルをさらに含んでもよい。本開示に従う液体防腐剤または皮膚消毒剤は、エステルおよびアルコールを含むがこれらに限定されない、１つまたは複数の合成エモリエントをさらに含んでもよい。本開示に従う液体防腐剤または皮膚消毒剤は、グリセリン、ヒアルロン酸、ゼラチン、尿素およびソルビトールを含むがこれらに限定されない、１つまたは複数の保湿剤をさらに含んでもよい。本開示に従う液体防腐剤または消毒剤または殺菌剤は、好適には、イソプロピルアルコール、エタノールまたはプロパノール、および／または水を含んでもよく、特にアルコールおよび水を含んでもよい。本開示に従う液体防腐剤または消毒剤または殺菌剤は、任意で、１つ以上の追加の抗微生物剤、例えば、塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウムなどの第４級アンモニウム塩などの１つ以上の追加の抗微生物カチオン成分を、任意で、約０．００１～１％ｗ／ｖ、任意に約０．０１％ｗ／ｖ～約０．０５％ｗ／ｖのような約０．００５～１．０％ｗ／ｖの量で含んでもよい。

【0091】

いくつかの好ましい実施形態において、本開示は、以下の番号付けされた記載１～１７のいずれかに従う液体コーティング組成物を提供する：
１．アルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性ポリマー、および任意にカチオン性ポリマーを含む抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物；液体コーティング組成物はアルキル尿素ポリアルキレンイミン、アニオン性ポリマー、および任意でカチオン性ポリマーのブレンドを含む。
２．ブレンドが、水性、アルコール性、水性／アルコール性、または有機溶媒である液体媒体中で、溶液、懸濁液、分散液、またはエマルションとして処方される（または配合される、または製剤化される；formulated）、記載１に記載の液体コーティング組成物。
３．液体媒体がメタノール、エタノール、プロパノールおよび／またはイソプロパノールを含む、記載２に記載の液体コーティング組成物。
４．少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０８％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１０％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む、記載１～３のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
５．約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約０．９％ｗ／ｖ、または約０．７５％ｗ／ｖ以下、または約０．７％ｗ／ｖ以下、または約０．６％ｗ／ｖ以下、または約０．５％ｗ／ｖ以下のアルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む、記載１～４のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
６．約０．０１～０．９％ｗ／ｖ、または約０．１～５％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む、記載１～５のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
７．少なくとも約０．００１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００５％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーを含む、記載１～６のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
８．約０．３％ｗ／ｖ以下、または約０．２５％ｗ／ｖ以下、または約０．２％ｗ／ｖ以下、または約０．１８％ｗ／ｖ以下、または約０．１５％ｗ／ｖ以下、または約０．１２％ｗ／ｖ以下、または約０．１０％ｗ／ｖ以下のアニオン性ポリマーを含む、記載１～７のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
９．約０．００１～０．２０％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーを含み；好適には約０．００５～０．１０％ｗ／ｖのアニオン性ポリマーを含む、記載１～８のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１０．少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．２％ｗ／ｖのカチオン性ポリマーを含む、記載１～９のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１１．約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下の任意のカチオン性ポリマーを含む、記載１～１０のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１２． 約０．１～１０％ｗ／ｖの任意のカチオン性ポリマーを含み；好適には約０．１５～７％ｗ／ｖまたは約０．２～５％ｗ／ｖのカチオン性ポリマーを含む、記載１～１１のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１３．カチオン性ポリマー：アルキル尿素ポリアルキレンイミンのｗ／ｗ比が５０：１～１：１の範囲であり；好適には５０：１以下、または４０：１以下、または３０：１以下、または２５：１以下、または２０：１以下、または１５：１以下、または１０：１以下であり；好適には１：１以下、または２：１以下、または３：１以下、または４：１以下、または５：１以下である、記載１～１２のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１４．任意のカチオン性ポリマーおよびアルキル尿素ポリアルキレンイミンの合計量とアニオン性ポリマーの量とのｗ／ｗ比が、１００：１～３０：１の範囲であり；好適には、１００：１以下、または９５：１以下、または９０：１以下、または８５：１以下、または８０：１以下、または７５：１以下であり；好適には、３０：１以下、または４０：１以下、または５０：１以下、または６０：１以下、または６５：１以下である、記載１～１３のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１５．組成物中の任意のカチオン性ポリマー、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、およびアニオン性ポリマーの総量が、組成物の約１０％ｗ／ｖ以下であり；好適には、組成物の約９％ｗ／ｖ以下、または組成物の約８％ｗ／ｖ以下、または組成物の約７％ｗ／ｖ以下、または組成物の約６％ｗ／ｖ以下、または組成物の約５％ｗ／ｖ以下である、記載１～１４のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１６．組成物中の任意のカチオン性ポリマー、アルキル尿素ポリアルキレンイミン、およびアニオン性ポリマーの総量が、組成物の少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、好適には組成物の少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または組成物の約０．２％ｗ／ｖである、記載１～１５のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１７．明細書１～１６のいずれかに記載の液体コーティング組成物であって、組成物が以下を含む、液体コーティング組成物：
０．０３～４．５％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン；
０．００１～０．１％ｗ／ｖのアニオン性ポリマー；および
任意に０．１～５％ｗ／ｖのカチオン性ポリマー。

【0092】

他の好ましい実施形態において、本開示は、以下の番号付けされた記載１～２５のいずれかに従う液体コーティング組成物を提供する：
１．グアニジン化合物、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、アニオン性ポリマー、および任意にさらなるカチオン性ポリマーを含む抗微生物コーティングを形成するのに適した液体コーティング組成物；液体コーティング組成物は、グアニジン化合物、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、アニオン性ポリマー、および任意にさらなるカチオン性ポリマーのブレンドを含む。
２．ブレンドが、水性、アルコール性、水性／アルコール性、または有機性である液体媒体中で、溶液、懸濁液、分散液、またはエマルションとして配合される、記載１に記載の液体コーティング組成物。
３．液体媒体がメタノール、エタノール、プロパノールおよび／またはイソプロパノールを含む、記載２に記載の液体コーティング組成物。
４．アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーが、ポリエチレンイミンまたはポリプロピレンイミンである、記載１～３のいずれかに記載の液体コーティング組成物。

５．アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーが、以下のいずれかである、記載１～４のいずれかに記載の液体コーティング組成物：
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基またはデシル基から選択される１つ以上の直鎖、分岐または環状アルキル基で、有利には１つ以上のエチル基、プロピル基、ブチル基またはペンチル基で、尿素結合を介して、置換されている；または
ポリアルキレンイミンに２個以上の尿素結合で連結されたアルキレン鎖を含む１個以上のアルキル基で置換されたもの；特にアルキレン鎖のいずれかの末端に尿素結合を介して１～１０個のメチレン基、好ましくは３～７個のメチレン基。
６．グアニジン化合物が、１つ以上のグアニジン基またはビグアニジン基を有する架橋性ポリマーを含み、液体コーティング組成物が、ポリマーを架橋するための架橋剤をさらに含む、記載１～５のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
７．グアニジン化合物が、１つ以上の架橋可能なカルボン酸基を有する架橋可能なポリマーを含む、記載６に記載の液体コーティング組成物。
８．架橋剤が、ポリアジリジン化合物などのアジリジン化合物である、記載６または記載７に記載の液体コーティング組成物。
９．少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．２％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む、記載１～８のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１０．約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６．５％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下の上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む、記載１～９のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１１．約０．０１～７％ｗ／ｖ、または約０．１～６％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む、記載１～１０のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１２．少なくとも約０．００１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００５％ｗ／ｖの上記アニオン性ポリマーを含む、記載１～１１のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１３．約０．０３％ｗ／ｖ以下、または約０．０２５％ｗ／ｖ以下、または約０．０１８％ｗ／ｖ以下、または約０．０１５％ｗ／ｖ以下、または約０．０１２％ｗ／ｖ以下、または約０．０１％ｗ／ｖ以下の上記アニオン性ポリマーを含む、記載１～１２のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１４．約０．００１～０．０３％ｗ／ｖの上記アニオン性ポリマーを含み；好適には約０．００５～０．０１５％ｗ／ｖの上記アニオン性ポリマーを含む、記載１～１３のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１５．少なくとも約０．５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．８％ｗ／ｖ、または少なくとも約１％ｗ／ｖ、または少なくとも約１．５％ｗ／ｖ、または少なくとも約２％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物を含む、記載１～１４のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１６．約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下、または約３％ｗ／ｖ以下の上記グアニジン化合物を含む、記載１～１５のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１７．約０．５～１０％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物を含み、好適には約１～３％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物を含む、記載１～１６のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１８．任意のカチオン性ポリマーが、非置換ポリアルキレンイミンポリマーなどのさらなるポリアルキレンイミンポリマーである、記載１～１７のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
１９．少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１％ｗ／ｖの上記任意のさらなるカチオン性ポリマーを含む、記載１～１８のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
２０．約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下、または約３．５％ｗ／ｖ以下、または約３％ｗ／ｖ以下の上記任意のさらなるカチオン性ポリマーを含む、記載１～１９のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
２１．約０．０２～６％ｗ／ｖの上記さらなるポリアルキレンイミンを含み；好適には約０．０５～４％ｗ／ｖの上記任意のさらなるカチオン性ポリマーを含む、記載１～２０のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
２２．組成物中の上記グアニジン化合物、上記任意のさらなるカチオン性ポリマー、上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、および上記アニオン性ポリマーの総量が、組成物の約１５％ｗ／ｖ以下であり；好適には、組成物の約１２％ｗ／ｖ以下、または組成物の約１０％ｗ／ｖ以下、または組成物の約９％ｗ／ｖ以下、または組成物の約８％ｗ／ｖ以下である、記載１～２１のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
２３．組成物中の上記グアニジン化合物、上記任意のさらなるカチオン性ポリマー、上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、および上記アニオン性ポリマーの総量が、組成物の少なくとも約０．７％ｗ／ｖ；好適には組成物の少なくとも約１％ｗ／ｖ、または組成物の約１．５％ｗ／ｖ、または組成物の約２％ｗ／ｖである、記載１～２２のいずれかに記載の液体コーティング組成物。
２４．記載１～２３のいずれかに記載の液体コーティング組成物であって、組成物が、以下を含む、液体コーティング組成物：
０．０５～３．５％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物；
０．０１～７．０％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー；
０．００２～０．１％ｗ／ｖの上記アニオン性ポリマー；および
０．０５～４％ｗ／ｖの任意のさらなるカチオン性ポリマー。
２５．記載１～２３のいずれかに記載の液体コーティング組成物であって、組成物が、以下を含む、液体コーティング組成物：
０．１～３．０％ｗ／ｖの上記グアニジン化合物；
０．３～４．５％ｗ／ｖの上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー；および
０．００９～０．０５％ｗ／ｖの上記アニオン性ポリマー。

【0093】

本開示は、基材または物品上に本開示に従った抗微生物コーティングを提供する方法を包含する。これらはまた、本開示に従う抗微生物コーティングで基材または物品をコーティングする方法であると理解され得る。

【0094】

いくつかの実施形態において、基材または物品は、１つ以上の不活性（非生物）材料から形成され得る。不活性材料または材料は、木材または石のような天然材料を含んでもよく；またはプラスチック材料のような人工材料を含んでもよい。不活性材料は、多孔質織物または布のような多孔質材料を含んでもよい。不活性物質または材料は、金属またはガラスのような非多孔質材料を含んでもよい。基材または成形品は、多孔質および／または非多孔質である不活性材料の組合せを含んでもよく、例えば、多孔質織物で被覆された金属基材のようなものである。布または織物のような多孔質の成形品または基材が、本開示に従ってコーティングされるとき、コーティングまたはコーティング組成物は、ある程度、成形品または基材の多孔質構造を通っておよび／またはその中に浸透または浸入する可能性がある；すなわち、成形品または基材の表面だけに留まらない可能性があることが理解されよう。従って、本開示に従ってコーティングされた多孔質の成形品または基材は、実質的に、本開示に従ったコーティングで含浸および／または全体的または部分的に飽和している可能性がある。

【0095】

不活性材料または材料は、特に、プラスチック材料、Ｓｐａｎｄｅｘ（登録商標）またはＬｙｃｒａ（登録商標）のようなエラストマー材料、または合成ゴムのようなエラストマー材料、および／またはポリマー材料のうちの１つ以上を含み得る。不活性材料または材料は、例えば、カーボタンポリウレタンなどのポリウレタン；ポリジメチルシロキサンおよび／またはポリエステル－ポリシロキサンなどのシリカまたはシリコーン材料；ポリエチレンテレフタレートおよび／またはポリテトラフルオロエチレンなどのポリエチレン、および／またはポリプロピレンなどのポリエステル；ポリカーボネート；ナイロンを含むポリアミド、ポリアミンおよび／またはポリイミンおよび／またはポリイミド；ラテックス；ニトリル；ポリイソプレン；ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレートおよび／またはヒドロキシエチルメタクリレートポリマーのようなポリメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリ塩化ビニルおよび／またはポリフッ化ビニリデンを含むポリビニルポリマー；および／またはポリイミドポリマーを含み得る。

【0096】

不活性物質または材料は、天然および／または合成バイオポリマーを含み得る。天然バイオポリマーとしては、コラーゲン、絹フィブロイン、デンプン、セルロースおよびキトサンが挙げられる。合成バイオポリマーとしては、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、およびポリエチレングリコールが挙げられる。不活性材料または材料は、ポリグリコール酸および／またはポリ－Ｌ－乳酸、ポリカプロラクトン、ポリ－ＤＬ－乳酸、ポリ（トリメチレンカーボネート）、および／またはポリ（パラ－ジオキサノン）などの生体吸収性材料を含み得る。

【0097】

不活性材料または材料は、チタン、ニッケル、チタン－ニッケル合金、コバルト－クロム合金、金、白金、銀、イリジウム、タンタル、タングステン、および／またはステンレス鋼を含む鋼などの金属および／または金属合金を含み得る。不活性材料または材料は、セラミックス材料；および／またはガラス；および／またはコラーゲンおよび／または脱細胞化移植片のような動物由来材料を含む有機材料；または、例えば金属足場を有する有機基質を含むそれらの混合物および組み合わせを含み得る。

【0098】

不活性材料または材料は、織布または不織布などの布地または織物、天然または合成の布地または織物材料を含み；メルトブローポリマー材料、またはナイロンまたはレーヨンまたはポリエステルまたはポリエステルセルロースまたはポリエチレンまたはポリプロピレン、または革、または絹、または綿を含む。

【0099】

１つ以上の不活性材料から形成され、本開示に従ってコーティングされた物品は、臨床環境で使用されるか、または典型的に存在する物体、あるいは診断目的または治療目的を含む任意の臨床目的のために使用されるか、または有用な物体であってよい。従って、例えば、本開示に従ってコーティングされた物品は、カテーテルまたはインプラントのような医療デバイス；または皿、トレイ、手術台またはスパチュラのような医療道具（implement）であってもよい；またはマスク、ガウン、エプロン、手袋（またはグローブ；ｇｌｏｖｅ）などの個人用保護具（ＰＰＥ）、またはフェイスシールド、または医療用スクラブ、または手術着、または眼保護具などの物品、またはテーブル、椅子、ベッド、便器などの患者用物品、または布、スポンジ、フィルター、またはワイプなどの洗浄、浄化、または滅菌に使用するための物品である。本開示に従ってコーティングされた基材および物品には、ヘルスケア（歯科を含む）および獣医学分野で使用される医療デバイスおよびインプラント；カテーテル、内視鏡、ステント、心臓弁などの心臓インプラント、および生分解性、非生分解性、天然および／または合成の足場および／または移植片、骨および関節インプラント、手術器具、ならびに他のタイプの診断、手術および治療器具が含まれる。本開示に従って被覆された物品は、特に、手術用マスク（ＩＩＲ型、ＦＦＰ１型）または手術用ガウンであり得る。本開示に従ってコーティングされた物品は、壁、ドアハンドル、またはスクリーンなどの臨床環境における任意の表面；またはベビー用保育器または治療用もしくは診断用機器の品目などの臨床環境で使用される機器の品目；または本明細書で定義されるような臨床環境における表面への適用および付着のために形状および構成されるプラスチックフィルムであってもよい。

【0100】

本開示に従って、１つ以上の不活性材料から形成され、コーティングされた基材は、壁、ドアもしくは窓、またはドアもしくは窓の取っ手、または座席の織物もしくは他の表面、またはカーテン、布、衣料品、もしくはベッドシーツ、または支持体もしくはガードレールもしくは手すり、またはカウンター、テーブル、机、床、椅子もしくはベッドのような、人が定期的に触れたり、扱ったりする物体もしくは表面であってよい（ただし、これらに限定されない）；または、電車や飛行機を含む公共交通機関を含む公共の場もしくは半公共の場、または学校、カレッジ、大学などの教育機関を含む施設、または病院、医療センター、歯科、獣医、外科などの医療機関、または政府もしくは地方議会のセンター、裁判所、刑務所、または商店、娯楽センター、レストラン、個人宅などの私的もしくは半私的な場における、家具および／または備品を含むあらゆる物体の表面；または船舶もしくは潜水艦を含む輸送機関などの商業的もしくは軍事的な環境、または電話機、電話機カバー、電話機スクリーン、玩具、食器もしくはカトラリーなどの消費者物品、またはラベルなどのカバーもしくはプラスチックフィルムであって、本明細書で定義されるように、人が定期的に触れたり取り扱ったりする物体もしくは表面に適用および／もしくは貼り付けるための形状および／もしくは構成であるもの。

【0101】

いくつかの実施形態において、基材は、ヒトまたは動物の身体の一部、特にヒトまたは動物の皮膚、例えばヒトの手または顔または足であってもよい。従って、本開示は、本開示に従う抗微生物コーティングを、ヒトまたは動物の皮膚を含む身体に適用するための方法を提供する。

【0102】

本開示の一態様において、本開示に従って基材または物品に抗微生物コーティングを提供する方法は、本開示に従って液体コーティング組成物を基材または物品の表面に適用することを含み得る。液体コーティング組成物は、１回、または２回の適用もしくは２回を超える適用などの複数回の適用のいずれかで表面に適用され得る。

【0103】

この態様において、基材または物品上に本開示に従う抗微生物コーティングを提供する方法は、例えば、基材または物品を液体コーティング組成物中でインキュベートすること、および／または基材または物品を液体コーティング組成物中に浸漬すること、および／または基材または物品を液体コーティング組成物で洗浄すること、および／または基材または物品を液体コーティング組成物中に１回以上ディップすること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上に流動させること、および／または液体コーティング組成物を基材または物品上に噴霧することを含み得る、および／または、基材または物品上に液体コーティング組成物を塗装する（またはペイントする、または塗る；ｐａｉｎｔｉｎｇ）こと、および／または、基材または物品上に液体コーティング組成物を拭き取ること、および／または、基材または物品上に液体コーティング組成物をブラッシングおよび／またはパディングおよび／またはローリングすること、および／または、物理的堆積および／または電気泳動堆積を含む任意の他の適用技術を用いて基材または物品上に液体コーティング組成物を適用することを含んでもよく、ここで、これらの適用技術は、任意に、任意の順序または組み合わせで使用してもよく、任意に、１回以上実施または反復してもよい。この方法は、ヒトまたは動物の皮膚のようなヒトまたは動物の身体の一部である基材；および天然材料および／または人工材料、ならびに／または多孔質材料および／または非多孔質材料から形成された基材および物品を含む、ヒトまたは動物の身体の一部ではない基材および物品を含む、任意の基材または物品上に抗微生物コーティングを提供するために使用してもよい。

【0104】

本開示のこの態様の方法は、基材または物品のコーティングを乾燥および／または硬化させるステップをさらに含み得る。特に、コーティングは、液体コーティング組成物の適用の間に、または液体コーティング組成物の基材もしくは物品への適用の後もしくは全ての適用の後に、基材もしくは物品上で乾燥および／もしくは硬化させるか、または乾燥および／もしくは硬化させてもよい。

【0105】

任意的に、したがって、本開示のこの態様の方法は、基材または物品上のコーティングを、任意的に、基材または物品を少なくとも約３５℃の温度、または少なくとも約５０℃の温度、例えば約１４０℃の温度、好ましくは約６０～１００℃の温度に加熱された環境に置くことによって、熱硬化させることを含み得る。これは、基材または物品が、ヒトまたは動物の身体の一部ではなく、かつ／または天然材料または熱に敏感な材料から形成されていない場合に、特に好適であり得る。代替的または付加的に、本方法は、当該技術分野で公知の方法を用いて、基材または成形品上のコーティングをＵＶ硬化させるステップをさらに含んでいてもよい。例えば、ＵＶ版のグアニジンＧＣ（実施例１ｂ）は、ＵＶを用いて硬化させることができる。

【0106】

本開示のこの態様の方法は、基材または物品にバインダー組成物を適用するステップをさらに含み得る。バインダー組成物は、例えば、ＵＳ２０２１／０１５６０８０に開示されているような、ポリアミン、ポリアクリレートおよび／またはポリウレタンバインダーを含んでもよく；ここで、バインダーまたはバインダーは、コーティング表面へのコーティングの接着を改善するのに有効であり得る。バインダー組成物は、例えば溶液、懸濁液、エマルジョンまたは分散液として、液体の形態で基材または物品に適用することができる。バインダー組成物は、特に、ポリウレタン、および／またはアクリル共重合体エマルジョン、および／またはポリウレタン分散液、および／または多官能アクリレートを含んでもよい。本開示のこの態様の方法は、それに応じて、液体コーティング組成物を基材または物品に適用する前または後に、開示されるようなバインダー組成物を基材または物品に適用するステップを含み得る。いくつかの実施形態において、本方法は、液体コーティング組成物を基材または物品に適用するステップ、次いでバインダー組成物を基材または物品に適用するステップ、次いで液体コーティング組成物を基材または物品に適用するステップを含み得る。バインダー組成物を基材または物品に適用するステップは、基材または物品をバインダー組成物中でインキュベートすること、および／または基材または物品をバインダー組成物中に浸漬すること、および／または基材または物品をバインダー組成物で洗浄すること、および／または基材または物品をバインダー組成物中に１回以上ディップする（または浸けること；ｄｉｐｐｉｎｇ）こと、および／またはバインダー組成物を基材または物品上に流動させること、および／またはバインダー組成物を基材または物品上に噴霧すること、および／またはバインダー組成物を基材または物品上に塗装すること、および／またはバインダー組成物を基材または物品上に拭き取ること、および／またはバインダー組成物を基材または物品上にブラッシングすること、および／またはパディングすること、および／またはローリングすること、および／または物理的沈着および／または電気泳動沈着を含む、任意の他の適切な適用技術または適用技術の任意の組み合わせを使用して、バインダー組成物を基材または物品に適用すること。任意で、本方法は、バインダー組成物が適用された後、コーティングされた物品または基材を乾燥するまたは乾燥させるステップを含む。

【0107】

本開示のこの態様は、従って、移植可能な医療デバイスなどの医療デバイスである物品をコーティングする方法を提供し、ここで、液体コーティング組成物を適用するステップは、医療デバイスを液体コーティング組成物にディップすること、医療デバイスを液体コーティング組成物で洗浄および／またはすすぐこと、および／または液体コーティング組成物を医療デバイス上に噴霧すること、塗装すること、こすること、パッドを付けること、転がすこと、および／またはブラッシングすること、および／または液体コーティング組成物を物理的堆積および／または電気泳動堆積によって医療デバイスに適用することを含んでもよい。任意で、本方法は、コーティングされた医療デバイスを乾燥させること、またはコーティングされた医療デバイスを、任意で、室温または熱オーブン中で乾燥すること、およびまたは医療デバイスのコーティングを、例えば、熱を使用して、またはＵＶ放射線に曝露することによって硬化させることをさらに含み得る。任意で、本方法は、液体コーティング組成物を医療デバイスに適用する前および／または後に、バインダー組成物を医療デバイスに適用することをさらに含み得る。

【0108】

本開示のこの態様は、織物または布基材などの多孔質基材をコーティングする方法をさらに提供し、ここで、液体コーティング組成物を適用するステップは、多孔質基材を液体コーティング組成物にディップすること、多孔質基材を液体コーティング組成物で洗浄および／またはすすぐこと、および／または多孔質基材上に液体コーティング組成物を噴霧、塗装、摩擦、パッド、ローリングおよび／またはブラッシングすること、および／または多孔質基材上に液体コーティング組成物を堆積させることを含み、ここで、これらの適用ステップは、任意で、任意の組み合わせまたは順序で実施され得、任意で、１回以上実施または反復され得る。任意で、本方法は、コーティングされた多孔質基材を乾燥させること、またはコーティングされた多孔質基材を、任意で室温で、または熱オーブン中で乾燥させること、およびまたは医療デバイスのコーティングを、例えば熱を使用して、またはＵＶ放射線に曝露することによって硬化させることをさらに含んでもよい。任意で、本方法は、液体コーティング組成物を多孔質基材に適用する前および／または後に、バインダー組成物を多孔質基材に適用することをさらに含むことができる。

【0109】

本開示のこの態様はまた、生きているヒトまたは動物の皮膚などの、生きているヒトまたは動物の身体部分である基材をコーティングする方法を提供し、ここで、液体コーティング組成物を基材に適用するステップは、液体コーティング組成物で身体部分を洗浄および／またはすすぐこと；ならびに／または液体コーティング組成物を身体部分に噴霧、摩擦、パディング、ローリング、堆積および／またはブラッシングすることを含む。任意で、本方法は、コーティングされた身体部分を乾燥すること、またはコーティングされた身体部分を、任意で室温で乾燥させることをさらに含み得る。

【0110】

別の態様において、本開示は、本明細書に記載される抗微生物コーティングの成分の１つ以上をそれぞれ含む別個の液体組成物を、任意で、本明細書に開示される量で、順次適用することを含む「積層」アプローチを使用して、基材または物品上に本開示に従う抗微生物コーティングを提供する方法を提供する。これは、ヒトまたは動物の身体の一部ではない基材または物品へのコーティングの適用に特に適している。これは、非生物または人工材料から形成される基材または物品へのコーティングの適用に特に適している場合がある。

【0111】

従って、本開示は、基材または物品上に本開示に従った抗微生物コーティングを提供する方法であって、以下の連続的ステップを含む方法を提供する：
（ａ）本明細書において定義されるアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、本明細書において定義されるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分、本明細書において定義される追加のカチオン性ポリマー、および本明細書において定義されるグアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第１の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第１の層を形成するステップ；次いで、（ｂ）第１の液体組成物とは異なる第２の液体組成物であって、本明細書で定義されるアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、本明細書で定義されるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分、本明細書で定義される追加のカチオン性ポリマー、および本明細書で定義されるグアニジン化合物のうちの１つ以上を含む第２の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第２の層を形成するステップと次いで、（ｃ）任意でステップ（ａ）および／またはステップ（ｂ）を繰り返し；本開示に従ってアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含むコーティングを製造するようなステップ。

【0112】

本方法は、さらに：（ｄ）第１および／または第２の液体組成物とは異なる第３および任意でそれに続く液体組成物であって、本明細書で定義されるアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、本明細書で定義されるアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分、本明細書で定義される追加のカチオン性ポリマーおよび／または本明細書で定義されるグアニジン化合物のうちの１つ以上を含む液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して、第３の層および任意で１つ以上のそれに続く層を形成するステップを含むことができる。

【0113】

本開示によるコーティングを得るために、第１、第２および（場合により）第３またはそれ以降の液体組成物の少なくとも１つは、典型的には、任意で少なくとも約０．００５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０８％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１０％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．２％ｗ／ｖ；および／または約２５％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６．５％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下；好適には約０．０１～２０％ｗ／ｖの間；好適には約０．０１～１０％ｗ／ｖの間、または約０．０５～１０％ｗ／ｖの間、または約０．５～７％ｗ／ｖの間の量で上記アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含まなければならない。いくつかの実施形態において、上記第１、第２および（場合により）第３またはそれ以降の液体組成物の少なくとも１つは、任意で、少なくとも約０．００１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．００５％ｗ／ｖ；および／または約０．５％ｗ／ｖ以下、または約０．３％ｗ／ｖ以下、または約０．２５％ｗ／ｖ以下、または約０．２％ｗ／ｖ以下、または約０．１８％ｗ／ｖ以下、または約０．１５％ｗ／ｖ以下、約０．１２％ｗ／ｖ以下、約０．１０％ｗ／ｖ以下、約０．０９％ｗ／ｖ以下、約０．０８％ｗ／ｖ以下、約０．０７％ｗ／ｖ以下、約０．０６％ｗ／ｖ以下、約０．０５％ｗ／ｖ以下、約０．０２％ｗ／ｖ；任意に約０．００１～０．５％ｗ／ｖの間、または約０．００１～０．３％ｗ／ｖの間、または約０．００５～０．１％ｗ／ｖの間の量；本明細書に開示されるようなアルキル尿素ポリアルキレンイミンおよびアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分を含む抗微生物コーティングをもたらすような量で本明細書に開示されるようなアニオン性ポリマーなどのアニオン性成分を含んでもよい。いくつかの実施形態において、上記第１、第２および（場合により）第３またはそれ以降の液体組成物の少なくとも１つは、本明細書に開示されるような追加のカチオン性ポリマーを、任意で、少なくとも約０．０１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．０５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．１５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．５％ｗ／ｖ；および／または約２５％ｗ／ｖ以下、または約２０％ｗ／ｖ以下、または約１５％ｗ／ｖ以下、または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下；任意に約０．０１～２０％ｗ／ｖの間、または約０．１～１０％ｗ／ｖの間、または約０．３～８％ｗ／ｖの間、または約０．１５～７％ｗ／ｖの間、または約０．２～５％ｗ／ｖの間；本明細書に開示されるようなアルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび追加のカチオン性ポリマーを含む抗微生物コーティングをもたらすような量で含んでもよい。いくつかの実施形態において、上記第１、第２および（場合により）第３またはそれ以降の液体組成物の少なくとも１つは、任意で、本明細書に開示されるようなグアニジン化合物を、少なくとも約０．２％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．３％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．４％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．５％ｗ／ｖ、または少なくとも約０．８％ｗ／ｖ、または少なくとも約１％ｗ／ｖ、または少なくとも約１．５％ｗ／ｖ；および／または約１０％ｗ／ｖ以下、または約８％ｗ／ｖ以下、または約７％ｗ／ｖ以下、または約６％ｗ／ｖ以下、または約５％ｗ／ｖ以下、または約４％ｗ／ｖ以下、または約３．５％ｗ／ｖ以下、または約３％ｗ／ｖ以下；好適には約０．約１～１０％ｗ／ｖ、または約０．１～５％ｗ／ｖ、または約０．５～３．５％ｗ／ｖ、または約０．５～３％ｗ／ｖの間の量の上記グアニジン化合物；または約１～５．５％ｗ／ｖの間のアルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび本明細書に開示されるようなグアニジン化合物を含む抗微生物コーティングをもたらすような量で含んでもよい。

【0114】

いくつかの実施形態において、第１のコーティング溶液は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含み；第２のコーティング溶液は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマー、ポリアルキレンイミンポリマーなどの追加のカチオン性ポリマー、およびグアニジン化合物を含む。任意で、第２のコーティング溶液は、本明細書に開示されるようなアニオン性成分をさらに含んでもよい。任意で、第１のコーティング溶液および／または第２のコーティング溶液は、本明細書に開示されるような１種以上のバインダーを含んでもよい。

【0115】

好ましい一実施形態では、第１のコーティング溶液は、０．０５～７％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミンを含み；および第２のコーティング溶液は、０．０５～７％ｗ／ｖのアルキル尿素ポリアルキレンイミン、０．３～８％ｗ／ｖのポリエチレンイミンなどの追加のカチオン性ポリマー、および０．５～３．５％ｗ／ｗのグアニジン化合物を含む。

【0116】

本開示のこの態様のいくつかの好ましい実施形態において、ステップ（ａ）は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを含む第１の液体組成物を基材または物品に１回以上適用して第１の層を形成することを含み得る。ステップ（ｂ）は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーと、非置換ポリアルキレンイミンポリマーなどの追加のカチオン性ポリマーとを含む第２の液体組成物を、基材または物品に１回以上適用して第２の層を形成することを含んでもよい。任意で、第２の液体組成物は、グアニジン化合物および／またはアニオン性ポリマーのようなアニオン性成分をさらに含んでもよい。

【0117】

第１の液体組成物、第２の液体組成物、および／または第３の液体組成物および／またはそれ以降の液体組成物の各々は、溶液、懸濁液、分散液、または乳濁液として液体媒体中に配合され得る。液体媒体は、水性、アルコール性、または水性／アルコール性であってよい。液体媒体は、極性有機溶媒などの有機溶媒を含んでもよい。いくつかの実施形態において、液体媒体は、メタノール、エタノール、プロパノールおよび／またはイソプロパノール、および／または水、および／またはテトラヒドロフランを含み得る。いくつかの好ましい実施形態において、第１、第２および／または第３および／またはそれ以降の液体組成物は、溶液として処方される。第１、第２および／または第３および／またはそれ以降の液体組成物は、任意で、さらなる活性剤、添加剤、または賦形剤を含む、さらなる成分を含有してもよい。第１、第２および／または第３および／またはそれ以降の液体組成物は、任意で、例えばＵＳ２０２１／０１５６０８０に開示されているような、ポリアミン、ポリアクリレートおよび／またはポリウレタンバインダーなどの、１つ以上のバインダーを含んでもよく；ここで、バインダーは、コーティング表面へのコーティングの接着を改善するのに有効であり得る。１つ以上のバインダーは、ポリウレタンおよび／またはアクリル共重合体エマルジョンおよび／またはポリウレタン分散液および／または多官能アクリレートを含み得て、これらは、第１、第２および／または第３および／またはそれに続く液体組成物中に混合またはブレンドされる。第１、第２および／または第３および／または後続の液体組成物は、任意で、本明細書で定義される架橋剤を含んでもよい。第１、第２および／または第３および／またはそれ以降の液体組成物は、任意で、１つ以上の追加の抗微生物剤、例えば１つ以上の追加のカチオン性成分、例えば塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウムなどの第４級アンモニウム塩を、任意で約０．００１～１％ｗ／ｖ、任意で約０．００５～１％ｗ／ｖ、例えば約０．０１～０．０５％ｗ／ｖの量で含んでもよい。

【0118】

上記第１の液体組成物、上記第２の液体組成物、および／または上記第３および／またはそれ以降の液体組成物を基材または物品に適用するステップは、例えば、それぞれ、（ｉ）基材または物品をそれぞれの液体組成物中でインキュベートすること、および／または（ｉｉ）基材または物品をそれぞれの液体組成物中に浸漬すること、および／または（ｉｉｉ）基材または物品をそれぞれの液体組成物で洗浄すること、および／または（ｉｖ）基材または物品をそれぞれの液体組成物中に１回以上ディップすることを含み得る、および／または（ｖ）それぞれの液体組成物を基材または物品上に流動させること、および／または（ｖｉ）それぞれの液体組成物を基材または物品上に噴霧すること、および／または（ｖｉｉ）それぞれの液体組成物を基材または物品上に塗装すること、および／または（ｖｉｉｉ）それぞれの液体組成物を基材または物品上に拭き取ること、および／または（ｉｘ）それぞれの液体組成物を基材または物品上にブラッシングすること、および／または（ｘ）液体コーティング組成物を基材または物品上にパディングすること；および／または（ｘｉ）液体コーティング組成物を基材または物品上にローリングすること、および／または（ｘｉｉ）液体コーティング組成物を物理的堆積により基材または物品上に適用すること、および／または（ｘｉｉｉ）液体コーティング組成物を電気泳動堆積により基材または物品上に適用すること；またはこれらの適用方法の任意の組み合わせまたはシーケンスを含んでもよく、これらは１回または２回以上実施または反復され得る。

【0119】

任意で、本方法は、基材または成形品にバインダー組成物を適用する追加のステップを更に含んでよい。バインダー組成物は、例えば、ＵＳ２０２１／０１５６０８０に開示されているような、ポリアミン、ポリアクリレートおよび／またはポリウレタンバインダーを含んでもよく；ここで、バインダーまたはバインダーは、コーティング表面へのコーティングの接着を改善するのに有効であり得る。バインダー組成物は、例えば溶液、懸濁液、エマルジョンまたは分散液として、液体の形態で基材または物品に適用することができる。バインダー組成物は、特に、ポリウレタン、および／またはアクリル共重合体エマルジョン、および／またはポリウレタン分散液、および／または多官能アクリレートを含んでもよい。本開示のこの態様の方法は、それに応じて、ステップ（ａ）～（ｄ）のいずれか１つの前または後に、開示されるようなバインダー組成物を基材または物品に適用するステップを含み得る。バインダー組成物を基材または物品に適用するステップは、基材または物品をバインダー組成物中でインキュベートすること、および／または基材または物品をバインダー組成物中に浸漬すること、および／または基材または物品をバインダー組成物で洗浄すること、および／または基材または物品をバインダー組成物中に１回以上ディップすること、および／またはバインダー組成物を基材または物品上に流動させること、および／またはバインダー組成物を基材または物品上に噴霧することを含み得る、および／またはバインダー組成物を基材または成形品上に塗装すること、および／またはバインダー組成物を基材または成形品上に拭き取ること、および／またはバインダー組成物を基材または成形品上にブラッシング（または刷毛塗り、またはブラシがけ；ｂｒｕｓｈｉｎｇ）および／またはパッド塗りおよび／またはローリングすること、および／または物理気相成長および／または電気泳動堆積を含む、任意の他の適切な適用技術または適用技術の任意の組み合わせを使用して、バインダー組成物を基材または成形品に適用することを含んでもよい。

【0120】

任意で、本方法は、各層および／または任意の１つの層および／またはバインダー組成物の適用後、または全ての層および／またはバインダー組成物の適用後に、コーティングされた基材または物品を乾燥すること、またはコーティングされた基材または物品を乾燥させることを更に含んでよい。本方法は、任意で、基材または物品を、少なくとも約３５℃または少なくとも約５０℃の温度、例えば約１４０℃の温度、好ましくは約６０～１００℃の温度に加熱された環境に置くことによって、コーティングを熱硬化させるステップをさらに含んでよい。これは、基材または物品が人体または動物体の一部ではなく、および／または天然材料または熱に敏感な材料から形成されていない場合に特に好適であり得る。代替的または付加的に、本方法は、当該技術分野で公知の方法に従って、コーティングをＵＶ硬化させるステップをさらに含んでいてもよい。例えば、ＵＶ版のグアニジンＧＣ（実施例１ｂ）は、ＵＶを用いて硬化させることができる。

【0121】

本開示は、本明細書において定義されるような不活性（非生物）材料から形成される基材または物品をさらに包含し、この基材または物品は、本開示による抗微生物コーティングで被覆される。

【0122】

本開示による抗微生物コーティングでコーティングされる物品または基材は、本開示の方法に従って物品または基材を抗微生物コーティングでコーティングすることによって調製され得る。上記で解明されたように、これらの方法は、本開示の液体コーティング組成物を、物品または基材の表面に、２回以上の適用のような複数の適用のいずれかで、適用することを含む。コーティングは、液体コーティング組成物の適用の間、または液体コーティング組成物の全ての適用の後に、乾燥または硬化されてもよい。あるいは、コーティングされた基材または成形品は、上記で解明されたように、「積層」アプローチを用いて調製されてもよい。

【0123】

本開示はさらに、基材または物品の１つ以上の微生物の増殖または拡散たまは量を防止または低減するための方法、および／または基材もしくは物品上の１つ以上の微生物を不活性化するための方法、および／または基材もしくは物品上の表面バイオフィルムの形成を防止するための方法、および／または基材もしくは物品上の表面バイオフィルムを破壊するための方法、および／または基材もしくは物品上の表面バイオフィルムを除去するための方法であって、本開示の方法に従って基材もしくは物品にコーティングを適用するステップを含む方法を含む。基材または物品は、多孔質材料および／または非多孔質材料、ならびに天然材料または人工材料を含む不活性（非生物）材料から形成されてもよく；または、生きているヒトまたは動物の皮膚などの生きているヒトまたは動物の身体部分であってもよい。

【0124】

本開示はさらに、基材または物品の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減するため、および／または基材または物品の１つ以上の微生物を不活性化するため、および／または基材または物品の表面バイオフィルムの形成を防止および／または破壊および／または除去するための、本開示による液体コーティング組成物の使用を包含し、それによって、液体コーティング組成物は、本開示による基材または物品に適用される。基材または物品は、多孔質および／または非多孔質基材または物品を含む不活性（非生物）基材または物品、または天然または人工材料から作られた基材または物品であってもよく；または生きているヒトまたは動物の身体の一部であってもよい。
［０１２２］
本開示はさらに、生きているヒトまたは動物の身体部分上の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減するためにおよび／または使用のために、および／または生きているヒトまたは動物の身体部分上の１つ以上の微生物を不活性化するために適切かつ有効である組成物の製造における、本開示に従う液体コーティング組成物の使用を包含する。

【0125】

本開示はさらに、
生きているヒトまたは動物の身体部分上の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減する方法、および／またはヒトまたは動物の皮膚または毛髪などの生きているヒトまたは動物の身体部分上の１つ以上の微生物を不活性化する方法における使用のための、本明細書において定義される液体コーティング組成物を提供する；この方法は、液体コーティング組成物を身体部分に適用することを含み；任意に、液体コーティング組成物で身体部分を洗浄および／またはすすぐことによって、および／または液体コーティング組成物を身体部分に噴霧、摩擦、パッド、ローリング、堆積および／またはブラッシングすることによって、液体コーティング組成物を身体部分に適用する。液体コーティング組成物は、好適には、本明細書で定義されるような防腐剤または消毒剤であってよい。本方法は、好適には、液体コーティング組成物をヒトの手に適用することを含んでよい。

【0126】

したがって、一態様において、本開示は、手指消毒剤製品または顔面消毒剤製品などの抗微生物皮膚消毒剤製品を提供し、これらの製品は、本開示による液体コーティング組成物を含み、任意で、グリセロール、保湿剤、香料などの１つ以上の追加成分、および／または塩化ベンザルコニウムおよび／または塩化ベンゼトニウムなどの第４級アンモニウム塩のような１つ以上の追加のカチオン成分のような１つ以上の追加の抗微生物剤を、任意で約０．００１～１％ｗ／ｖ、任意で約０．００５～１％ｗ／ｖ、または約０．０１～０．０５％ｗ／ｖの量で、配合し、ヒトの皮膚上の１つ以上の微生物の増殖または拡散または量を防止または低減する方法、および／またはヒトの皮膚上の１つ以上の微生物を不活性化する方法に使用するためのものであり；この方法は、ヒトの顔または手などの皮膚に組成物を噴霧または分注することによって、ヒトの顔または手などの皮膚に液体コーティング組成物を適用することを含む。好適には、これらの実施形態において、液体コーティング組成物は、グアニジン化合物を含まなくてもよい。好適には、これらの実施形態において、アルキル尿素ポリアルキレンイミンおよび任意の追加のカチオン性ポリマーを含むカチオン性ポリマーの総量は、５％ｗ／ｖを超えなくてもよい。

【0127】

さらに別の態様において、本開示は、表面上の１つ以上の微生物の増殖または拡散、または負荷もしくは量を防止もしくは低減するため、および／または表面上の１つ以上の微生物を不活性化するため、および／または基材もしくは物品上の表面バイオフィルムの形成を防止および／または破壊および／または除去するための方法であって、本開示によるコーティングを含むか、または本開示に従ってコーティングされた基材もしくは物品と表面を接触させるステップを含む方法を提供する。コーティングされた基材または物品は、布またはスポンジのような清掃用具であってもよい。コーティングされた基材または物品は、手袋またはマスクのような個人用保護具であってもよい。コーティングされた基材または物品は、人間の手など、生きている人間の身体の一部であってもよい。接触表面は、医療環境、獣医学的環境、歯科学的環境、公的環境、または私的環境における表面、ならびに個人用保護具を含む医療デバイスおよび器具の表面を含む、微生物で汚染されているか、または汚染される可能性のある任意の表面であってよい。接触表面は、不活性（すなわち、非生物）表面であってもよい。いくつかの実施形態において、接触表面は、ヒトの皮膚を含むヒトまたは動物の身体の一部などの生体表面であってもよい。本開示のこの態様は、本明細書において「タッチクリーン」効果として記載され、本開示に従ったコーティングされた基材および物品が接触時に汚染された表面を殺菌することが可能であることが分かる実施例において記載および実証される。

【0128】

さらに別の態様において、本開示は、細菌、ウイルス、真菌および／または酵母を含む１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散または負荷もしくは量を防止もしくは低減するための使用のための、本明細書に開示されるよう なアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーを提供する。本開示はさらに、細菌、ウイルス、真菌、および／または酵母を含む１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散、または負荷もしくは量を防止もしくは低減するための、本明細書に開示されるようなアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーの使用を包含する。

【0129】

本開示の任意の態様に従って、１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散または量を不活性化または予防もしくは低減 する方法は、細菌の増殖もしくは拡散または量を不活性化または予防もしくは低減することを含み得る。細菌は、医療関連感染（ＨＣＡＩ）に関連する、または医療関連感染（ＨＣＡＩ）を引き起こす原因となる細菌であってもよい。特に、細菌は、特に医療デバイスまたはインプラント上でバイオフィルムを形成することができる細菌であってもよい。細菌は多剤耐性菌であってもよい。特に、細菌はグラム陽性菌またはグラム陰性菌であってもよく、大腸菌、黄色ブドウ球菌、緑膿菌のいずれか１つ以上の菌株を含んでもよい。細菌には、ＭＲＳＡおよび／またはＣ．ディフィシルを含む抗生物質耐性菌が含まれる。

【0130】

本開示の任意の態様に従って、１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散または量を不活性化または予防もしくは低減 する方法は、ウイルスの増殖もしくは拡散または量を不活性化または予防もしくは低減することを含み得る。ウイルスは、医療関連感染（ＨＣＡＩ）に関連する、または医療関連感染（ＨＣＡＩ）を引き起こす原因となるウイルスであってもよい。ウイルスは、エンベロープウイルスおよび／または非エンベロープウイルスであってよく、アデノウイルス、ノロウイルス、インフルエンザウイルス、ワクシニアウイルス、およびＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２を含むがこれらに限定されないコロナウイルス株を含み得る。

【0131】

本開示の任意の態様に従って、１つ以上の微生物の増殖もしくは拡散または量を不活性化または予防もしくは低減する方法は、酵母および真菌の増殖もしくは拡散または量を不活性化または予防もしくは低減すること、および／またはＣ．アルビカンス株を含むがこれらに限定されない真菌もしくは酵母の増殖もしくは拡散または量を不活性化または予防もしくは低減することを含み得る。酵母または真菌は、医療関連感染（ＨＣＡＩ）に関連する、または医療関連感染（ＨＣＡＩ）を引き起こす原因となる酵母または真菌であってもよい。

【0132】

本開示の任意の態様による、基材または物品上の表面バイオフィルムの形成を防止および／または破壊および／または除去する方法は、任意のタイプのバイオフィルム、特に細菌バイオフィルムの表面形成または拡散を破壊、撹乱、除去、または防止または抑制することを含み得る。本開示のコーティングおよび組成物は、病原性バイオフィルムの形成に関与することが知られているいくつかの微生物に対する有効性が証明されている（Ｌｉら、同書）。開示されたコーティングのカチオン特性はまた、微生物の付着に抵抗するのに役立ち、したがってバイオフィルムの微生物マトリックス構造の蓄積を抑制する。

【0133】

以下の実施例において実証されるように、本発明者らは、本開示の組成物が、広範囲の異なる微生物に対して強力かつ耐久性のある抗微生物効果を有し得ることを示した。組成物は、非多孔質表面および多孔質表面、ならびに皮膚に適用した場合、長期的な抗微生物性（抗菌性、抗ウイルス性、殺酵母性、および／または殺真菌性）を有し、長期的な有効性（表面については１８０～３６５日、皮膚については４８時間）を有する。本組成物は、大腸菌、黄色ブドウ球菌、ＭＲＳＡを含む既知の院内感染病原体に対して強力な（少なくともｌｏｇ４～９９．９９％の）減少効果を有することが示されている。黄色ブドウ球菌、ＭＲＳＡ、エンテロコッカス、またインフルエンザウイルス、ノロウイルス、アデノウイルス、ワクシニアウイルス、ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２のようなコロナウイルス株などである。このことは、ＨＣＡＩおよび一般的な感染症と闘うための開示された組成物の有用性を裏付けている。開示された組成物はまた、非エンベロープ型ウイルスの代用と考えられるＭＳ２バクテリオファージ、およびエンベロープ型ウイルスの代用と考えられるＰｈｉ６バクテリオファージに対しても有効であることが示されており、開示された組成物の有用性および有効性をさらに実証している。このコーティングは、安定性、耐久性、潤滑性などの優れた特性を有し、バイオフィルムの形成を防止したり、バイオフィルムを破壊したり除去したりするのに有効であることが示されている。本明細書で開示されるコーティング剤は、多孔質表面または基材（布地）および非多孔質表面または基材（ＴＰＵ）を含む様々な表面または基材に適用された場合、非溶出性であり、摩耗（または磨耗、または摩滅、または剥脱；abrasion）に耐えることができることが示され、そのようなものとして、広範囲の基材および用途（または適用、または塗布；application）への使用に非常に適している。このコーティングはまた、石鹸と温水で洗うことで皮膚から除去できることが示されており、皮膚消毒剤としての使用適性が強化されている。実施例に示された開示されたコーティングの「タッチクリーン」能力は、さらに際立った有用性を提供する。本発明者らは、開示されたコーティング組成物が、それらが適用されるあらゆる表面または皮膚を消毒することが可能であること；そして、ユニークな「タッチクリーン」効果により、その技術が接触するあらゆる表面または人を除染することが可能であることを見出した。

【実施例】

【0134】

実施例１：グアニジン化合物（ＧＣ）の合成
コンデンサー、温度計、および窒素注入口に取り付けるパスツールピペットを備えた丸底フラスコに、１１．６７ｇのポリ（エチレングリコール）メタクリレートポリ（ヘキサニド）を配合し、１４０．７ｍＬの水に溶解した。木炭で精製し２０％（ｗ／ｖ）に希釈したＭＷ２０００のメトキシポリ（エチレングリコール）メタクリレート８１ｇ（固体）に、ＭＷ３５０のメトキシポリ（エチレングリコール）メタクリレート１６．２１ｇ、メタクリル酸１１．２２ｍＬ、ブチルメタクリレート３７．３３ｇおよびイソプロパノール８４．８ｍＬを加えた。還流コンデンサーをオンにし、窒素をモノマーの混合物にバブリングさせ、加熱を上げてモノマーの混合物を温めた。

【0135】

別のバイアルで、過硫酸カリウム９０５ｍｇを水２４ｍＬに溶解し、窒素で脱気した。

【0136】

丸底フラスコ内の混合物の温度が７０℃に達したら、過硫酸カリウム水溶液を丸底フラスコ内のモノマーの混合物に加え、重合を開始した。

【0137】

重合は所望の粘度まで進行させ、１００ｍＬの氷冷水を加えて急冷した。室温まで冷却した後、重合溶液を一晩水に対して分子量１２－１４ＫＤａで透析した。

【0138】

実施例１ａ：グアニジン化合物（ＧＣ１およびＧＣ２）の合成
ポリ（エチレングリコール）メタクリレートポリ（ヘキサニド）を合成中にポリ（ヘキサニド）メタクリレートに置き換えた実施例１のポリマー。反応中のポリ（ヘキサニド）メタクリレートの量は、２倍（ＧＣ１）または３倍（ＧＣ２）に増加させる。反応とワークアップは実施例１と同じ手順で行う。

【0139】

実施例１ｂ：グアニジン化合物（ＵＶ活性）の合成
合成時にメタクリル酸を４－ベンゾイルフェニルメタクリレート（９００ｍｇ）に置き換えた実施例１のポリマー、またはメタクリル酸と４－ベンゾイルフェニルメタクリレートの両方を併用した実施例１のポリマー。

【0140】

実施例２：アルキル（ブチル、ヘキサメチレン）尿素ポリエチレンイミン（ｂＰＥＩ）の合成
ポリエチレンイミン（ＰＥＩ）からアルキル尿素ポリエチレンイミンへの誘導体化は、アシル化反応を用いて行われる。ＰＥＩをｎ－ブチルイソシアネートまたはヘキサメチレンジイソシアネートと反応させる。アルキルイソシアネートをＰＥＩに滴下する。ブチル尿素ポリエチレンイミンおよびヘキサメチレン尿素ポリアルキレンイミン誘導体は、ＢｉｏＩｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ Ｌｔｄ， Ｒｅａｄｉｎｇ， Ｕｎｉｔｅｄ Ｋｉｎｇｄｏｍから市販されている。

【0141】

実施例３ａ：ＰＥＩを含む液体コーティング組成物の製造
実施例２に従って製造したブチル尿素ＰＥＩ（ｂＰＥＩ）を、ポリエチレンイミン（ＰＥＩ）およびポリアクリル酸（ＰＡＡ）と、ＩＰＡおよび水の混合物（約７０：３０、ＩＰＡ：水）中で、以下の量でブレンドした：

【0142】

【表1】

【0143】

塩化ベンザルコニウム（０．００５～０．０５％）およびグリセロール（０．１～１％）を任意で上記処方（または配合、または処方；ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）に添加した。

【0144】

Ｃ１の総濃度は０．２５％、Ｃ２の総濃度は２．１％、Ｃ３の総濃度は４．２％で、強度の異なる組成物を調製した。

【0145】

実施例３ｂ：ＰＥＩを欠く液体コーティング組成物の製造
ブチル尿素ＰＥＩ（ｂＰＥＩ）を、ＩＰＡと水の混合物（約７０：３０、ＩＰＡ：水）中でポリアクリル酸（ＰＡＡ）と以下の量でブレンドした：

【0146】

【表2】

【0147】

上記の処方には、塩化ベンザルコニウムとグリセロールを任意に添加した。
Ｃ４の総濃度は０．２５％、Ｃ５の総濃度は２．１％、Ｃ６の総濃度は４．３％で、強度の異なる組成物を調製した。

【0148】

実施例４：グアニジンを含む液体コーティング組成物の製造
組成物ブレンドは、３種または４種の成分を含む。各成分の濃度範囲を下表に示す。

【0149】

（ｉ）成分ａ（グアニジン化合物のうちの１つ－ＧＣまたはＧＣ１またはＧＣ２）、成分ｂ（ブチル尿素ポリアルキレンイミン－ｂＰＥＩ）、成分ｃ（ポリアクリル酸－ＰＡＡ）および成分ｄ（ポリエチレンイミン－ＰＥＩ）を含むブレンド組成物

【0150】

【表3】

【0151】

組成物には架橋剤と塩化ベンザルコニウムが任意で添加された。

【0152】

Ｄ１組成物は、ｂＰＥＩ、ＰＡＡ、ＰＥＩ、ＧＣを含み、総濃度は４％である。
Ｄ２組成物は、ｂＰＥＩ、ＰＡＡ、ＰＥＩおよびＧＣを含み、総濃度は１．２５％である。
Ｄ３組成物は、ｂＰＥＩ、ＰＡＡ、ＰＥＩおよびＧＣ１を含み、総濃度は５％である。
Ｄ４組成物は、ｂＰＥＩ、ＰＡＡ、ＰＥＩおよびＧＣ２を含み、総濃度は８％である。

【0153】

（ｉｉ）成分ａ（グアニジン化合物のうちの１つ－ＧＣ１またはＧＣ２）、成分ｂ（ブチル尿素ポリアルキレンイミン－ｂＰＥＩ）および成分ｃ（ポリアクリル酸－ＰＡＡ）を含むブレンド組成物

【0154】

【表4】

【0155】

組成物には架橋剤と塩化ベンザルコニウムが任意で添加された。

【0156】

Ｄ５組成物は、ｂＰＥＩ、ＰＡＡおよびＧＣ１を含み、総濃度は４．０％である。
Ｄ６組成物は、ｂＰＥＩ、ＰＡＡおよびＧＣ２を含み、総濃度は４．５％である。

【0157】

実施例５：コーティング方法
実施例３および４の組成物を使用して、ＴＰＵストリップ（または細片；strip）、布地、手袋および手を含む様々な種類の基材を、基材に組成物を噴霧する、ブラッシングする、塗装する、または基材を組成物にディップすることによって被覆した。基材は乾燥させた。

【0158】

ＴＰＵストリップや布地を含む表面も、積層法でコーティングした。ブチル尿素ポリアルキレンイミンおよび／またはＰＡＡ（０．００２－０．１％）を０．０５－７％ｗ／ｖ含む水性－アルコール性コーティング溶液を適用することにより、第一の層を表面に適用した。第一の層を乾燥させた後、第二の層を適用した。この第二の層は、０．０５～７％ｗ／ｖのブチル尿素ポリアルキレンイミン、０．３～８％ｗ／ｖのポリエチレンイミン（ＰＥＩ）、０．５～３．５％ｗ／ｗのグアニジン化合物および／またはＰＡＡ（０．００２～０．１％）を含む水性－アルコール性コーティング溶液を適用することによって行った。

【0159】

実施例６：抗微生物試験の方法論
本開示の処方は、以下の試験で有効性が試験された：

【0160】

ＥＮ１４４７６ 殺ウイルス懸濁試験
この抗ウイルス試験は、ＥＮ１４４７６（殺ウイルス活性評価のための定量的懸濁試験；合格基準４－ｌｏｇ）に基づく方法を用いて実施され、手指消毒剤はウイルス懸濁液に対して試験される。この試験のために、手指消毒剤はウイルス接種片および干渉物質を添加する間に希釈されるため、所望の処方の濃度の１．２５倍となる。抗ウイルス活性は、陰性対照に対する対数減少を比較することにより決定される。ウイルス接種液は、特定のウイルスに関連する培地で１０^８ＰＦＵ／ｍｌの濃度となるように作製した。ウイルス懸濁液は、清浄な条件下では１ｍｌのウシ血清（０．３ｇ／Ｌ）に１ｍｌのウイルス接種液を加え、汚れた条件下では３ｍｌ／Ｌのヒツジ赤血球を加えて作る。この懸濁液を８ｍｌの１．２５倍濃度の手指消毒剤に加え、ボルテックス混合する。この混合液を温度管理された状態（例：２０℃）で、希望する接触時間（例：１分、２分）放置する。接触時間後に連続希釈を行い、手指消毒剤と陰性対照液の両方を定量する。

【0161】

ＥＮ１３７２７ 抗菌懸濁試験
この抗菌試験は、ＥＮ１３７２７（細菌活性評価のための定量的懸濁試験；合格基準５－ｌｏｇ）に基づく方法を用い、手指消毒剤溶液を細菌懸濁液に対して試験した。この試験のために、手指消毒剤は、細菌接種片および干渉物質を添加する間に希釈されるため、所望の処方の濃度×１．２５にされる。抗菌活性は、陰性対照に対する対数減少を比較することにより決定される。細菌接種液は、特定の細菌に関連する培地で１０^８ＰＦＵ／ｍｌの濃度にした。細菌懸濁液は、清浄な条件下では１ｍｌのウシ血清（０．３ｇ／Ｌ）に１ｍｌのウイルス接種原を、汚れた条件下では３ｍｌ／Ｌのヒツジ赤血球を加えて作る。この懸濁液を８ｍｌの１．２５倍濃度の手指消毒剤に加え、ボルテックス混合する。この混合液を温度管理された状態（例：２０℃）で、希望する接触時間（例：１分、２分）放置する。接触時間後に連続希釈を行い、手指消毒剤と陰性対照液の両方を定量する。

【0162】

ＥＮ１３６２４ 殺酵母懸濁試験
この殺酵母試験は、ＥＮ１３６２４（殺酵母活性評価のための定量的懸濁試験；合格基準４－ｌｏｇ）に基づく方法で実施した。この試験では、手指消毒剤は、酵母接種片および干渉物質の添加中に希釈されるため、所望の処方の濃度×１．２５となる。殺酵母活性は、陰性対照に対する対数減少を比較することにより決定される。酵母接種は、関連培地中で１０^７ＰＦＵ／ｍｌの濃度になるように行った。酵母懸濁液は、清潔な条件では１ｍｌのウシ血清（０．３ｇ／Ｌ）、汚れた条件では３ｍｌ／Ｌのヒツジ赤血球に１ｍｌの酵母接種液を加えて作る。この懸濁液を８ｍｌの１．２５倍濃度の手指消毒剤に加え、ボルテックス混合する。この混合液を温度管理された状態（例：２０℃）で、希望する接触時間（例：１分、２分）放置する。接触時間後に連続希釈を行い、手指消毒剤と陰性対照液の両方を定量する。

【0163】

ＩＳＯ２０７４３ 一般的方法（多孔質材料上の抗菌活性）
多孔質材料の抗微生物試験は、ＩＳＯ２０７４３（繊維製品－繊維製品の抗菌活性の測定）に基づき、細菌接種片を試験表面に直接置く吸収法を用いている。菌種はトリプトン・ソヤ・ブロス（ＴＳＢ）で１０^５ＣＦＵ／ｍｌの濃度とし、抗菌活性のない繊維製品（コーティングなし）と処理した繊維製品（コーティングあり）に適用する。接種後、処理サンプルと対照サンプルを３７℃で所望の接触時間インキュベートする。その後、生理食塩水を用いて多孔質表面から細菌細胞を回収する。接触時間後に連続希釈を行い、細菌を定量する。対数減少は、コーティングされていない表面とコーティングされた表面とを比較することにより決定される。

【0164】

ＩＳＯ２２１９６ 一般法（非多孔質材料における抗菌活性）
非多孔質材料の抗微生物試験は、ＩＳＯ２２１９６（プラスチックおよびその他の非多孔質表面の抗菌活性の測定）に基づいている。サンプルはシャーレ内に置かれ、０．２％栄養ブロス中１０^６ＣＦＵ／ｍｌ濃度の細菌接種片が表面に直接置かれ、表面積が既知のスリップで覆われる。植菌後、処理サンプルと対照サンプルを３７℃で所望の接触時間培養する。ＴＳＢを使用して、材料から細菌細胞を回収する。接触時間後に連続希釈を行い、細菌を定量する。対数減少は、コーティングされていない表面とコーティングされた表面とを比較することにより決定される。

【0165】

ＩＳＯ１８１８４ 一般法（多孔質材料における抗ウイルス活性）
多孔質材料の抗ウイルス試験は、ＩＳＯ１８１８４（繊維製品－繊維製品の抗ウイルス活性の測定）に基づき、吸収法を用いて行われる。この吸収法では、関連培地中の１０^７ＰＦＵ／ｍｌ濃度のウイルス接種片を、試験する表面（コーティングされていない繊維製品とコーティング処理された繊維製品）に直接置く。処理サンプルと対照サンプルは、制御された温度で所望の接触時間インキュベートされる。その後、関連する培地を使用して、素材の多孔質表面からウイルスを回収する。接触時間後に連続希釈を行い、ウイルスを定量する。対数減少は、コーティングされていない表面とコーティングされた表面とを比較することにより決定される。

【0166】

ＩＳＯ２１７０２ 一般法（非多孔質材料における抗ウイルス活性）
非多孔質材料に対する抗ウイルス試験は、ＩＳＯ２１７０２（プラスチックおよびその他の非多孔質表面における抗ウイルス活性の測定）に基づいている。サンプルはシャーレ内に置かれ、関連培地中の濃度１０^７ＰＦＵ／ｍｌのウイルス接種片が表面に直接置かれ、既知の表面積を持つスリップで覆われる。処理試料と対照試料を、温度を制御しながら所望の接触時間インキュベートする。その後、関連培地を用いてサンプル表面からウイルスを回収し、連続希釈を行い、ウイルスを定量する。対数減少は、コーティングされていない表面とコーティングされた表面とを比較することにより決定される。

【0167】

細菌性くしゃみテスト
この試験は、個人から表面へのくしゃみを模倣して細菌懸濁液を噴霧したときの、処理表面（非多孔質および多孔質）の抗微生物活性を測定するためのものである。この試験では、サンプルの調製、細胞の採取、抗微生物活性の定量は、非多孔質および多孔質表面の抗微生物試験（ＩＳＯ２０７４３＋ＩＳＯ２２１９６）と同じ方法で実施した。この試験の違いは、くしゃみを模倣するため、処理したサンプルと未処理のサンプルの両方に細菌懸濁液を噴霧したことである。非多孔質サンプルは、菌懸濁液が表面に付着するため、カバースリップで覆わなかった。

【0168】

ＥＮ１５００法
ＥＮ１５００試験は、ボランティアの手に適用した場合の手指消毒処方の有効性を判定するものである。ＥＮ１５００法は、各接種ステップの前に実施される洗浄法の実施からなる。菌の接種は、未処理の手、基準製品（すなわちＩＰＡ）で処理した手、試験製品で処理した手に実施される。抗菌活性は、未処理の手と処理した手から回収された細菌の数を比較することによって決定される。製品は、使用した基準製品と同等以上の抗菌活性を有していなければならない。

【0169】

（ｉ）手洗い方法
ＥＮ１５００の洗浄方法は、まずボランティアの手を５ｍｌの薄めた石鹸で１分間こすり、手を殺菌する。薄めた石鹸でこすった後、水で手をすすぎ、ペーパータオルで３０秒間乾燥させ、薄めた石鹸を取り除く。

【0170】

（ｉｉ） 接種プロセス
接種方法は以下の手順からなる。ＴＳＢ中の細菌（大腸菌：１０^８ｃｆｕ／ｍｌ）を容器に注ぎ、指を広げた状態で両手を中手骨まで５秒間浸す。その後、両手を接種液から離し、余分な液を３０秒間容器に戻す。その後、液滴の形成を避けるため、手を水平に保ち、指を広げて３分間空気中で乾燥させる。次に、それぞれの手を１０ｍｌのＴＳＢを入れた別の滅菌シャーレに入れ、シャーレの底を１分間こする。その後、上記と同じ方法で手を再度洗浄する。

【0171】

（ｉｉｉ）基準製品または試験製品で処理した手：
接種前に、手を基準製品（ＩＰＡ）または検査製品（手指消毒剤など）で処理する。これは、３ｍｌの製品をカップに入れた乾いた手に注ぎ、規格に定められた手指消毒の手順で３０秒間激しくこするものである。このステップを２回行うため、製品６ｍｌを使用した合計擦過時間は１分となる。製品を適用した後、上記の接種手順で手に菌を接種する。処理した手は、１０ｍｌのＴＳＢで指を擦る代わりに、１０ｍｌの中和液で手を擦る以外は、同じ接種手順を経た。未処理の手と処理した手のそれぞれのサンプリング液の連続希釈液を定量する。抗菌活性は、ボランティアの未処理の手と処理した手の結果を比較することによって決定される。

【0172】

４８時間にわたるブタの皮膚試験
バクテリオファージＰｈｉ６に対して、ブタの皮膚に対する手指消毒剤の有効性を数日間（０，１，２日目）にわたって試験した。この試験では、未処理のブタ皮膚サンプルと、各種手指消毒処方で処理したブタ皮膚サンプルとを比較した。ブタ皮膚をサンプルサイズに切断し、一定数のブタ皮膚サンプルに各種手指消毒剤製処方をスプレーした。手指消毒剤製処方を適用した後、０日目、１日目、２日目に未処理サンプルと処理サンプルを試験した。抗ウイルス活性を試験するために、未処理および処理したブタ皮膚サンプルの両方に１０^７ＰＦＵ／ｍｌのバクテリオファージＰｈｉ６を噴霧し、５分および６０分の接触時間放置した。所望の接触時間後、ブタ皮膚サンプルをＴＳＢに移し、ボルテックスした。ブタ皮膚サンプル上のバクテリオファージの数を定量した。抗ウイルス活性は、未処理のブタサンプルと処理したブタサンプルのバクテリオファージの数を比較することにより決定した。

【0173】

ＥＮ１３６９７：細菌および酵母による非多孔質溶液試験
この試験は、ＥＮ１３６９７（殺菌・殺カビ活性評価のための定量的非多孔質表面試験；合格基準４－ｌｏｇ）に基づく表面溶液試験であり、ステンレス鋼ディスク上で乾燥させた病原体に対して手用溶液を試験する。抗微生物活性は、陰性対照（硬水）に対する対数減少を比較することによって決定される。細菌／酵母の植菌は、特定の病原菌に関連する培地で１０^７－１０^８ＣＦＵ／ｍｌの濃度になるように行った。細菌／酵母懸濁液は、清潔な条件下では１ｍｌのウシ血清（０．３ｇ／Ｌ）、汚れた条件下では３ｍｌ／Ｌのヒツジ赤血球に１ｍｌの接種菌を加えて作成する。滅菌シャーレの中にステンレス鋼ディスクを置き、その上に５０μｌの微生物試験懸濁液をピペットで加える。この懸濁液を３７℃で、接種菌が目に見えて乾燥するまで乾燥させる。乾燥後、１００μｌのハンド溶液を乾燥した接種片の上にピペッティングし、所望の接触時間（１分～６０分）放置する。接触時間終了後、ステンレス鋼ディスクを１０ｍｌの中和培地に移し、連続希釈を行い、ステンレス鋼ディスク表面に残存する微生物数を定量する。

【0174】

ＥＮ１６７７７：抗ウイルス活性 非多孔質溶液テスト
この試験は、ＥＮ１６７７７（殺ウイルス活性評価のための定量的非多孔質表面試験；合格基準４－ｌｏｇ）に基づく表面溶液試験であり、ステンレス鋼ディスク上で乾燥させたウイルス懸濁液に対して手用溶液を試験する。抗ウイルス活性は、陰性対照（硬水）に対する対数減少を比較することによって決定される。ウイルス接種液は、関連する培地で１０^８ＰＦＵ／ｍｌの濃度になるようにした。ウイルス懸濁液は、清潔な条件下では１ｍｌのウシ血清（０．３ｇ／Ｌ）、汚れた条件下では３ｍｌ／Ｌのヒツジ赤血球に接種菌１ｍｌを加えて作る。滅菌シャーレの中にステンレス鋼ディスクを置き、その上に５０μｌのウイルス試験懸濁液をピペッティングする。この懸濁液を３７℃で乾燥させる。乾燥後、１００μｌのハンド溶液を乾燥した接種片の上にピペッティングし、希望する接触時間（１分～６０分）放置する。接触時間終了後、ステンレス鋼ディスクを１０ｍｌの中和培地に移し、連続希釈を行い、ステンレス鋼ディスク表面に残存する微生物数を定量する。

【0175】

ＥＮ１４５６１：医療器具の殺菌性溶液担体試験。
この試験は、ＥＮ１４５６１（医療分野で使用される器具の殺菌活性評価のための定量的担体試験；５－ｌｏｇ）に基づく表面溶液試験であり、ガラス担体上で乾燥させた細菌懸濁液に対して手用溶液を試験する。抗微生物活性は、陰性対照（硬水）に対する対数減少を比較することによって決定される。細菌接種用培地は、特定の病原菌に関連する培地で１０^９ＣＦＵ／ｍｌの濃度になるように作られる。細菌懸濁液は、清潔な条件下では９ｍｌの接種菌を１ｍｌのウシ血清（０．３ｇ／Ｌ）に、汚れた条件下では３ｍｌ／Ｌのヒツジ赤血球に添加して作成する。菌懸濁液を混合し、５０μｌをピペットの先端で担体の「接種用スクエア」上に均等に分配する。この懸濁液を３７℃で乾燥させる。乾燥後、汚染されたガラス面をハンド溶液／硬水のサンプルに浸し、所望の接触時間放置する。接触時間後、担体を中和媒体に移し、ボルテックス混合して表面から細菌を除去する。このサンプリング液を連続希釈し、細菌数を定量する。

【0176】

ＥＮ１４５６２：医療器具の殺酵母性溶液担体試験。
この試験は、ＥＮ１４５６２（医療分野で使用される器具の殺酵母活性評価のための定量的担体試験；合格基準５－ｌｏｇ）に基づく表面溶液試験であり、ガラス担体上で乾燥させた酵母懸濁液に対して手指の溶液を試験する。抗微生物活性は、陰性対照（硬水）に対する対数減少を比較することにより決定される。酵母は、特定の病原菌に関連する培地で１０^９ＣＦＵ／ｍｌの濃度になるように接種する。細菌懸濁液は、清潔な条件下では９ｍｌの接種菌を１ｍｌのウシ血清（０．３ｇ／Ｌ）に、汚れた条件下では３ｍｌ／Ｌのヒツジ赤血球に添加して作成する。菌懸濁液を混合し、５０μｌをピペットの先端で担体の「接種用スクエア」上に均等に分配する。この懸濁液を３７℃で乾燥させる。乾燥後、汚染されたガラス面をハンド溶液／硬水のサンプルに浸し、所望の接触時間放置する。接触時間後、担体を中和媒体に移し、ボルテックス混合して表面から細菌を除去する。このサンプリング液を連続希釈し、細菌数を定量する。

【0177】

ＥＮ１３６９７をＥＮ１５００で修正（処理した手で表面を消毒）
ＥＮ１３６９７（表面消毒剤テスト）をＥＮ１５００の手順で修正したものを用いて、処理した手が接種したステンレス鋼ディスクに触れたときの手指消毒剤の有効性を判定した（すなわち、処理した手が汚染された表面を消毒していることを実証した）。

【0178】

この手順では、ステンレス鋼ディスク上と、表面に触れた後のボランティアの手の細菌数を定量化した。処理した手が汚染された表面を消毒する能力を判定するため、接種した表面と未処理／処理した手の細菌数を比較した。

【0179】

修正ＥＮ１３６９７（細菌）＋修正ＥＮ１６７７７（ウイルス） 処理済み手袋付き
ＥＮ１３６９７（抗菌性表面消毒剤テスト）とＥＮ１６７７７（抗ウイルス性表面消毒剤テスト）を修正した手順で、接種したステンレス鋼ディスクに触れたときのコーティング手袋の効果を測定した（つまり、処理した手袋が汚染された表面を消毒していることを実証した）。

【0180】

この手順では、表面に触れた後のステンレス鋼ディスク上および処理済み手袋上の微生物（細菌／バクテリオファージ）の数を定量化した。処理した手袋が汚染された表面を消毒する能力を判定するため、接種した表面と未処理／処理した手袋上の微生物数を比較した。

【0181】

（ｉ）ＥＮ１３６９７ ステンレス鋼ディスクの接種
以下の手順でディスクを接種した。１つの手または手袋につき、１枚のステンレス鋼ディスクを使用した。各ステンレス鋼ディスクに１０^８ＣＦＵ／ｍｌの細菌を接種し、オーブンに入れて乾燥させた。
（ｉｉ）ＥＮ１５００ 手洗い方法
ボランティアの手をまず５ｍｌの薄めた石鹸で１分間こすり、手を殺菌した。希釈石鹸でこすった後、手を水で洗い流し、ペーパータオルで３０秒間乾燥させ、残った石鹸を取り除いた。
（ｉｉｉ）テスト製品を塗った手：
手に処方をスプレーし、手の表面に液体が残らないように自然乾燥させた。
（ｉｖ） 手または手袋が汚染面に触れる手順

【0182】

この方法は、未処理の手と手袋処理した手と手袋の両方に行った。それぞれの手または手袋を、接種したディスクの上に押し付けた。その後、手または手袋を、関連培地の入った別の滅菌シャーレに入れ、シャーレの底をこすった。接触接種したステンレス鋼ディスクを関連培地の入ったバイアルに移し、ボルテックスした。ステンレス鋼ディスクのサンプリング液と手または手袋のサンプリング液の連続希釈液を調製し、定量した。処理した手または手袋の唯一の違いは、使用したサンプリング液が培地ではなく中和液であったことである。

【0183】

実施例７：抗微生物性試験結果
ＥＮ１４４７６：抗ウイルス懸濁試験
手指消毒剤について、バクテリオファージＰｈｉ６に対するＥＮ１４４７６試験が実施された。組成物Ｃ１～Ｃ６が試験され、バクテリオファージＰｈｉ６に対して高レベルの抗ウイルス活性を示した。

【0184】

【表5】

【0185】

【表6】

【0186】

ＥＮ１４４７６試験は、以下に列挙されるような多数のウイルスに対して、本開示による組成物について実施された。その結果、開示された組成物は、ＳＡＲＳ－ＣｏＶ－２（ヒトコロナウイルス２２９ｅ）の代替物を含む非エンベロープ型ウイルスおよびエンベロープ型ウイルスの両方に対して高レベルの抗微生物活性を示すことが示された。

【0187】

【表7】

【0188】

ＥＮ１３７２７：抗菌性懸濁試験
本開示による組成物について、以下に列挙するような多数の細菌に対してＥＮ１３７２７試験を実施した。その結果、グラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して高い抗菌活性が示された。

【0189】

【表8】

【0190】

ＥＮ１３６２４：殺酵母懸濁試験
ＥＮ１３６２４試験は、本開示による組成物について、本開示による手指消毒剤のカンジダ・アルビカンスに対して実施された。

【0191】

高いレベルの殺酵母活性が得られた。

【0192】

【表9】

【0193】

ＥＮ１３６９７：細菌および酵母による非多孔質溶液試験
本開示による殺菌剤組成物について、グラム陰性およびグラム陽性の細菌および酵母の両方に対してＥＮ１３６９７試験を実施した。高レベルの抗菌活性が、非多孔質表面（すなわちステンレス鋼ディスク）上で達成された。

【0194】

【表10】

【0195】

ＥＮ１６７７７：抗ウイルス活性 非多孔質溶液テスト
ＥＮ１６７７７試験は、本開示による消毒剤組成物上で、非エンベロープ型ウイルスおよびエンベロープ型ウイルスの両方に対して実施された。非多孔質表面（すなわちステンレス鋼ディスク）上で、両方のタイプのウイルスに対して高レベルの抗ウイルス活性が達成された。

【0196】

【表11】

【0197】

ＥＮ１４５６１：医療器具の殺菌性溶液担体試験。
本開示による殺菌剤組成物について、グラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対してＥＮ１４５６１試験を実施した。非多孔質表面（すなわちガラス）において、高レベルの抗菌活性が達成された。

【0198】

【表12】

【0199】

ＥＮ１４５６２：医療器具の殺酵母性溶液担体試験。
本開示による殺菌剤組成物について、カンジダ・アルビカンスに対するＥＮ１４５６２試験を実施した。殺真菌活性は、非多孔質表面（すなわちガラス）上で達成された。

【0200】

【表13】

【0201】

殺菌性ＥＮ１５００：衛生的な手指消毒剤
ＥＮ１５００試験は、本開示による手指消毒剤製処方をボランティアの手に適用した場合の有効性を判定するために実施された。この試験の結果、本除菌剤製処方は有効であり、規格の基準に合格したことが示された。

【0202】

【表14】

【0203】

バクテリオファージＰｈｉ６に対する４８時間にわたるブタ皮膚試験結果：
バクテリオファージＰｈｉ６に対して、ブタの皮膚に対する手指消毒処方の有効性を２日間（０日目、１日目、２日目）にわたって試験した。その結果、本開示の除菌剤製剤は４８時間経過後も存在し、その効力を維持していることが示された。

【0204】

【表15】

【0205】

表面結果
ＩＳＯ２０７４３：多孔質材料の抗菌活性
処方Ｃ１～Ｃ６をポリエステルセルロースに適用した。大腸菌に対する抗菌活性を以下に示す。この結果から、同程度の濃度の各種組成物は、同程度の抗菌活性を有していることがわかる。

【0206】

【表16】

【0207】

ＩＳＯ２２１９６：非多孔質材料における抗菌活性
処方Ｃ１～Ｃ６をポリウレタンのスクエアに適用した。大腸菌に対する抗菌活性を以下に示す。

【0208】

【表17】

【0209】

ＩＳＯ１８１８４：多孔質材料における抗ウイルス活性
処方Ｃ１～Ｃ６をポリエステルセルロースに適用した。バクテリオファージＰｈｉ６に対する抗ウイルス活性を以下に示す。抗ウイルス活性はすべての濃度で達成された。

【0210】

【表18】

【0211】

ＩＳＯ２１７０２：非多孔質材料における抗ウイルス活性
処方Ｃ１、Ｃ２、Ｃ４～Ｃ５をポリウレタンのスクエアに適用した。バクテリオファージＰｈｉ６に対する抗ウイルス活性を表１５に示す。

【0212】

【表19】

【0213】

ＩＳＯ２０７４３：細菌性くしゃみ暴露後の多孔質表面の抗菌活性
約１０^６ｃｆｕ／ｍｌの細菌量のくしゃみにさらされたときの、ポリエステルセルロースシート上の処方Ｃ２の抗菌活性。サンプルはコーティングされ、その日のうちに試験されるか、または細菌くしゃみ試験を受ける前に数日間放置された。その結果、細菌のくしゃみにさらされた多孔質表面でもコーティングが有効であり、グラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して抗菌活性があることが示された。

【0214】

【表20】

【0215】

ＩＳＯ２２１９６：細菌性くしゃみ暴露後の非多孔質表面における抗菌活性
約１０^６ｃｆｕ／ｍｌの細菌量のくしゃみにさらされたときの、ポリウレタンのスクエア上の処方Ｃ２の抗菌活性。サンプルはコートされ、その日のうちに検査されるか、数日間放置された後、細菌くしゃみ検査にかけられた。その結果、このコーティングは細菌のくしゃみにさらされた非多孔質表面で効果を発揮し、グラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して抗菌活性があることがわかった。

【0216】

【表21】

【0217】

多孔質および非多孔質材料に対する抗菌活性（ＩＳＯ２０７４３／２２１９６）
多孔質（例えばポリエステルセルロースシート、マスク）および非多孔質（例えば熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ））表面における組成物Ｄ１の大腸菌に対する抗菌活性を表１８に示す。この結果から、異なる多孔質・非多孔質材料で高い抗菌活性が得られたことがわかる。

【0218】

【表22】

【0219】

多孔質および非多孔質材料に対する抗菌活性（ＩＳＯ２０７４３／２２１９６）
多孔質（例えばポリエステルセルロース）および非多孔質（例えばＴＰＵ）上での大腸菌に対する組成物Ｄ６の抗菌活性を表１９に示す。この結果から、多孔質材料および非多孔質材料のいずれにおいても、高レベルの抗菌活性が得られたことがわかる。

【0220】

【表23】

【0221】

エージングを施した多孔質材料の抗菌活性（ＩＳＯ２０７４３）
ポリエステルセルロースシートサンプルにおける大腸菌および黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性を表２０に示す。試料を組成物Ｄ１でコーティングし、エージングを行った後、抗菌活性を試験した。その結果、コーティングされたサンプルは、多孔質表面で１２ヶ月にわたって高レベルの抗菌活性を維持した。さらに、このコーティングはグラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に有効であった。

【0222】

【表24】

【0223】

細菌性くしゃみ暴露後の多孔質表面の抗菌活性（ＩＳＯ２０７４３）
この試験は、コーティングされた多孔質表面に細菌懸濁液（大腸菌および黄色ブドウ球菌）を噴霧し、くしゃみを模倣した場合の抗菌活性を測定するものである。

【0224】

約１０^４－１０^６ｃｆｕ／ｍｌの細菌量のくしゃみにさらされたときの、ポリエステルセルロースシート上の組成物Ｄ１の抗菌活性。サンプルはコーティングされ、くしゃみにさらされ、同日に試験された。

【0225】

表２１の結果は、コーティングが細菌のくしゃみにさらされた多孔質表面で効果を発揮し、グラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して抗菌活性があることを示している。

【0226】

【表25】

【0227】

エージングを施した非多孔質材料に対する抗菌活性（ＩＳＯ２２１９６）
ポリウレタンのスクエア上の大腸菌および黄色ブドウ球菌に対する抗菌活性を表２２に示す。試料を組成物Ｄ１でコーティングし、エージングを行った後、抗菌活性を試験した。

【0228】

その結果、コーティングされたサンプルは、非多孔質表面で１２ヵ月にわたって高レベルの抗菌活性を維持した。さらに、このコーティングはグラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して有効であった。

【0229】

【表26】

【0230】

細菌性くしゃみ暴露後の非多孔質表面における抗菌活性（ＩＳＯ２２１９６）
この試験は、コーティングされた非多孔質表面に細菌懸濁液（大腸菌および黄色ブドウ球菌）を噴霧し、くしゃみを模倣した場合の抗菌活性を測定するものである。

【0231】

ポリウレタンのスクエア上の組成物Ｄ１の抗菌活性は、約１０^４－１０^６ｃｆｕ／ｍｌの細菌量のくしゃみに晒されたときに試験された。サンプルはコーティングされ、その日のうちに試験されるか、または細菌くしゃみ試験に供される前に数日間放置された。

【0232】

表２３の結果は、コーティングが細菌のくしゃみにさらされた非多孔質表面で効果を発揮し、グラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して抗菌活性があることを示している。

【0233】

【表27】

【0234】

ＴＰＵ上の組成物Ｄ１の殺真菌活性（ＩＳＯ２２１９６）
ＴＰＵサンプル上のカンジダ・アルビカンスに対する組成物Ｄ１の殺酵母活性を測定した。サンプルをコーティングし、カンジダ・アルビカンスを接種した。結果は、殺酵母活性が達成されたことを示す表２４に示される。

【0235】

【表28】

【0236】

多孔質材料における抗ウイルス活性（ＩＳＯ１８１８４）
多孔質表面（例えばポリエステルセルロース）上のバクテリオファージＰｈｉ６（エンベロープ化）およびＭＳ２（非エンベロープ化）に対する各種組成物の抗ウイルス活性を、ＩＳＯ１８１８４試験を用いて測定した。結果を表２５に示す。また、表２６に示すように、マスク上でのワクシニアウイルス（エンベロープ型）、アデノウイルス（ノンエンベロープ型）、インフルエンザウイルス（エンベロープ型）に対する抗ウイルス活性を測定した。その結果、非エンベロープ型およびエンベロープ型バクテリオファージ、非エンベロープ型およびエンベロープ型ウイルスに対して、多孔質表面で抗ウイルス活性が得られた。

【0237】

【表29】

【0238】

【表30】

【0239】

ＩＳＯ２１７０２：非多孔質材料における抗ウイルス活性
非多孔質表面（例えばＴＰＵ）上のバクテリオファージＰｈｉ６およびＭＳ２に対する異なる組成物の抗ウイルス活性を、ＩＳＯ２１７０２試験を用いて測定した。結果を表２７に示す。ＴＰＵ上でのインフルエンザに対する組成物の抗ウイルス活性を表２８に示す。抗ウイルス活性は、非エンベロープ型バクテリオファージおよびエンベロープ型ウイルスに対して、非多孔質表面上で達成された。

【0240】

【表31】

【0241】

【表32】

【0242】

実施例８：ボランティアの手へのコーティングの被覆性、安定性、耐久性
手指消毒剤の適用範囲の評価は、ボランティアの手を用いて実施した。この方法は、本開示による除菌剤組成物を手に噴霧し、風乾させることを含む。十分な空気乾燥後、処方の適用範囲を示すために染色試験を実施した。ボランティアの人差し指を染色した例を図１に示す。処方の存在を示す深い赤色の着色が観察される。

【0243】

手指消毒剤処方の安定性は、処理した人差し指を水で洗い、人差し指をこすって摩耗を加えることで試験した。コーティングの安定性は、水洗いと摩耗の後に人差し指の表面に残る赤い色調によって示される。水洗いと摩耗の後、処理した指と処理していない指の比較を図２に示す。

【0244】

コーティングの安定性は、人工汗を使ったテストでも実証された。人差し指を人工汗液に２分間浸してから染色試験を行い、その後水洗いと摩耗を行った。水洗いと摩耗後に染色した未処理の指と処理した指の例を図３に示す。

【0245】

手指消毒剤処方の耐久性は、片手に処方を適用してテストした。その手を手袋にはめ、１８時間放置した。１８時間後、図４に示すように手を染色試験にかけた。また、図５に示すように、手を水で洗い、摩耗させることで、コーティングの安定性をテストした。図６に示すように、処方の安定性は強く、石鹸と温水で洗った後でなければ落とすことができなかった。

【0246】

実施例９：ＴＰＵスクエアとサージカルマスクへのコーティングの被覆性、安定性、耐久性：
どのような基材でも、コーティングの被覆性を評価するには染色試験を行う。この試験は、正に帯電したイオンに結合する染料を使用することを含み、それによって材料の表面に深紅色の着色を残す。本明細書に開示される方法で組成物Ｄ１をコートした基材（ＴＰＵストリップ、サージカルマスク）をポンソーレッド染料に浸漬し、次いでミリポア水で洗浄する。ＴＰＵストリップの場合、サンプルは摩耗を受ける。あるいは、コーティングされたＴＰＵサンプルは、最初に湿式摩耗を受け、次に染色を受ける。染色されたサージカルマスクおよび染色されたＴＰＵストリップの摩耗後のコーティング被覆率を、コーティングされていない基材の染色被覆率と比較して示します（図９参照）。図９に示すように、コーティングされていない基材は染料をほとんど取り込んでいない。これは、摩耗後もコーティングが残っていることを示している。

【0247】

実施例１０：ＰＡＳ２４２４摩耗試験
ＰＡＳ２４２４は、摩耗作用を受ける可能性のある硬質非多孔質表面に適用される液体化学消毒剤製品の残留殺菌活性および／または殺酵母活性の試験方法を規定している。ＰＡＳ２４２４の摩耗試験では、以下の手順で３回の乾式摩耗と３回の湿式摩耗を順次行う。

【0248】

１回の摩耗サイクル（乾式摩耗１回＋湿式摩耗１回）：
ａ．乾性摩耗：
ｉ．５０ｍＬのファルコンチューブ（２１０．０ｇ±２ｇ）の蓋にワイプを滑らかに巻き付け、固定する。
ｉｉ．試料を固定し、巻き付けた重りの付いたファルコンチューブを試料表面を前方に、次いで後方に通過させ、摩耗を行う。これを乾式摩耗１回と数える。
ｂ．湿潤摩耗：
ｉ．離れたところから（～７５ｃｍ）、ラップした錘付きファルコンチューブに滅菌水を２回スプレーする。
ｉｉ．摩耗は、乾拭きに使用したのと同じプロセスで行われる。
上記のプロセスを２回目と３回目のサイクルで繰り返す。

【0249】

ＩＳＯ２２１９６およびＰＡＳ２４２４によるポリウレタンのスクエアの摩耗
この試験は、ＰＡＳ２４２４の手順に従った摩耗サイクルの後、コーティングがＴＰＵ上で安定し、効果を発揮するかどうかを判定するためのものである。摩耗サイクルは、表面の「摩擦」を模倣したものである。

【0250】

摩耗後のポリウレタンのスクエアに対する組成物Ｄ１の抗菌活性を、大腸菌に対するＩＳＯ ２２１９６試験で測定した。サンプルはコーティングされた後、ＰＡＳ２４２４の手順に従って、乾式および湿式の摩耗サイクルを３回連続して行った。その後、ＩＳＯ２２１９６の手順に従って抗菌活性を測定した。結果を表２９に示す。

【0251】

その結果、摩耗後も表面に抗菌活性が残っており、コーティングの安定性が実証された。

【0252】

【表33】

【0253】

実施例１１：タッチクリーン効果
修正ＥＮ１３６９７（細菌）＋修正ＥＮ１６７７７（ウイルス）処理済み手袋
この試験は、本開示による抗微生物コーティングを施した手袋が、汚染された表面を消毒できることを実証するために実施した。抗微生物活性の結果は（表３０および３１）、処理された手袋が接種されたステンレス鋼ディスクを殺菌し、それによって表面を殺菌していることを示している。

【0254】

【表34】

【0255】

【表35】

【0256】

ＥＮ１３６９７をＥＮ１５００（タッチクリーンハンドテスト）に修正
この試験は、処理した手が大腸菌で汚染された表面を消毒できることを実証するために実施された。以下の結果は、処理された手が接種されたステンレス鋼ディスクを消毒し、それによって汚染された表面を消毒していることを示している。これは、手の表面に抗微生物処方を適用した場合の重要かつユニークな利点であり、処理した手が接触によって表面を消毒できることを示している。

【0257】

【表36】

【0258】

実施例１２：寿命テスト
大腸菌およびバクテリオファージ`ｐｈｉ６に対する、多孔質および非多孔質材料上での長寿命くしゃみ試験
この試験は、修正ＩＳＯ２２１９６（細菌非多孔質）／ＩＳＯ２１７０２（ウイルス非多孔質）およびＩＳＯ２０７４３（細菌多孔質）／ＩＳＯ１８１８４（ウイルス非多孔質）に基づいており、ここで、コーティングされていないおよびコーティングされたＴＰＵフィルムおよびサージカルマスクの切片を１５×１５ｃｍの切片に切断した。ＴＰＵフィルムおよびサージカルマスクは、本開示に従って組成物Ｄ５でコーティングされた。この試験は、２日、３日、４日、および８日間にわたって病原体を噴霧した場合のコーティングの継続的な抗微生物活性を実証するために実施された。各試料（コーティングしたものとコーティングしていないもの）に、２、３、４および８日間にわたり、細菌またはバクテリオファージのいずれか１０^９の接種物を連続して噴霧した。接種後、各サンプルを切断し、細菌とバクテリオファージの関連培地のサンプリング液に入れ、ボルテックスした。コーティングしていないサンプルとコーティングしたサンプルのサンプリング液の連続希釈を行い、定量した。抗微生物活性は、コーティングされていないサンプルとコーティングされたサンプルの病原体の数を比較することによって決定された。

【0259】

サージカルマスクの切片とＴＰＵフィルムに関連する病原体を接種し、２、３、４、８日間にわたって抗微生物活性を定量した。結果をそれぞれ、大腸菌については表３３に、バクテリオファージＰｈｉ６については表３４に示す。

【0260】

その結果、大腸菌とバクテリオファージＰｈｉ６のいずれに対しても、長期間の曝露でも抗微生物効果が持続することが示された。従って、このコーティングは、数日間連続して病原菌にさらされた場合でも、抗微生物効果が持続することを示している。

【0261】

【表37】

【0262】

【表38】

【0263】

実施例１３：摩擦係数の測定
この試験は、本明細書に開示したアルキル尿素ポリアルキレンイミンポリマーでコーティングした場合とコーティングしていない場合の表面の動的摩擦係数（ＣｏＦ）を測定するものであった。この試験は、摩擦係数測定装置を用いて行われ、熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ）ストリップはコーティングされるか、またはコーティングされないまま放置され、その後１ニュートンの横力で２０回の測定サイクルが行われた。ＴＰＵストリップを摩擦係数測定機に固定し、２つのクランプを使ってＴＰＵストリップの両側表面に１ニュートンの均等な力を加えた。ストリップを水に浸し、クランプを通して機械で引き上げると、ストリップ上の所定の領域における動摩擦係数の値が得られた。

【0264】

この結果は、本開示に従って、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む場合と含まない場合、層コートした場合とブレンドとしてコートした場合の表面上のコーティングの潤滑性、安定性、耐久性を示している。測定値は、ＴＰＵの両面に等しい量の力を加えたときに、ＴＰＵの表面にどれだけの摩擦が発生するかを示している。測定値が低いほど、その与えられた領域で発生する摩擦の量が少ないことを意味する。これにより、コーティングの潤滑性が示される。動的係数の値が２０サイクルを通して一定であれば、コーティングの耐久性と安定性を示している。

【0265】

この試験は、本明細書に開示した層状コーティング法または混合コーティング法のいずれかを用いてコーティングを適用したＴＰＵで実施し、コーティングしていないストリップと比較した。層状コーティング法では、アルキル尿素ポリアルキレンイミンまたは非置換ポリアルキレンイミンのいずれかを含むコーティング溶液の層を適用し、アルキル尿素ポリアルキレンイミンまたは非置換ポリアルキレンイミンは適用されたすべての層に存在した。ブレンドコーティング法では、アルキル尿素ポリアルキレンイミン組成物（組成物Ｄ４）または非置換ポリアルキレンイミン組成物（アルキル尿素ポリアルキレンイミンを非置換ポリアルキレンイミンで置き換えたＤ４に相当する組成物）のいずれかをブレンドとして適用した。両方のコーティング方法の結果を図７と図８に示す。

【0266】

図７は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含む層状処方をコートしたＴＰＵストリップと含まないＴＰＵストリップの結果を示すグラフである。このグラフにおいて、上側の線はコーティングされていないストリップの動的ＣｏＦ値を示している。コーティングされていないストリップは、２０サイクルを通して最も高い動的ＣｏＦ値（１．４－１．７）を示し、対照として使用された。グラフの一番低い線は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンでコーティングしたストリップ層のＣｏＦ値を示し、グラフの真ん中の線は、非置換ポリアルキレンイミンでコーティングしたストリップ層のＣｏＦ値を示している。動的ＣｏＦが最も低かった処方は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを用いた層状処方であり、その値は２０サイクルを通してほぼ一定であった。アルキル尿素ポリアルキレンイミンでコーティングした表面の動的ＣｏＦは０．２～０．６であったのに対し、非置換ポリアルキレンイミンでコーティングした表面の動的ＣｏＦは０．７～１．３であった。１以上の動的ＣｏＦ値は、この値がコーティングされていないストリップで測定された値よりまだ低いとはいえ、非常に潤滑性が高いとは考えられない。

【0267】

このデータは、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含むコーティングは、非置換ポリアルキレンイミンを含むコーティングよりも潤滑性が高いことを示している。アルキル尿素ポリアルキレンイミンの添加は明らかに塗膜の潤滑性に大きな影響を与え、ＣｏＦを０．５～０．７低下させる。グラフはまた、測定された動的ＣｏＦ値が、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含むコーティングと、非置換ポリアルキレンイミンを含むコーティングとで、より一致していることを示しており、アルキル尿素ポリアルキレンイミンコーティングが、一定の摩耗力に対して潤滑性を維持できることを示している。これに対し、未置換のポリアルキレンイミンコーティングは、より大きな範囲の値を示し、アルキル尿素ＰＡＩコーティング表面ほどには、コーティングが表面の摩耗力に耐えられないことを示している。これは特に１０サイクル後に見られ、値は増加の一途をたどり、ばらつきは未置換のポリアルキレンイミンでより大きくなった。これらの結果は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンコーティングが、非置換ポリアルキレンイミンコーティングよりも安定で耐久性があり、表面に加えられる一定の圧力に耐えることができ、コーティングが表面に完全に残っていることを示している。

【0268】

図８は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含むブレンド処方と含まないブレンド配合物でコーティングしたＴＰＵストリップの結果を示すグラフである。このグラフにおいて、上の線はコーティングされていないストリップの動的ＣｏＦ値を示している。コーティングされていないストリップは対照として使用された。グラフの一番下の線は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンを含むブレンド処方でコーティングしたストリップのＣｏＦ値を示し、グラフの真ん中の線は、非置換ポリアルキレンイミンを含むブレンド処方でコーティングしたストリップのＣｏＦ値を示している。層状処方と同様に、アルキル尿素ポリアルキレンイミンをブレンドした処方でコーティングしたストリップのＣｏＦ値は最も低く、これは非置換ポリアルキレンイミンをブレンドした処方でコーティングしたストリップのＣｏＦ値よりも有意に低かった。アルキル尿素ポリアルキレンイミンで被覆したストリップのＣｏＦの動的値は、２０サイクルにわたって約０．４の一定値であったのに対し、非置換ポリアルキレンイミンで被覆したストリップのＣｏＦの動的値は０．４～０．８の範囲であった。この結果は、アルキル尿素ポリアルキレンイミンブレンドが非置換ポリアルキレンイミンブレンドよりも潤滑性の高いコーティングを提供することを示している。ブレンドしたアルキル尿素ポリアルキレンイミンコーティングは、全サイクルで０．４という一定の直線値を示したのに対し、ブレンドしていないポリアルキレンイミンコーティングの測定は、結果のばらつきが大きかった。これらの測定結果は、ブレンドされたアルキル尿素ポリアルキレンイミンコーティングが、ブレンドされていないポリアルキレンイミンコーティングよりも安定していて耐久性があることを示している。

【0269】

実施例１４：競合試験；ＥＮ１４４７６ウイルスバクテリオファージＭＳ２懸濁試験、競合品の第４級アンモニウム化合物手指消毒剤（競合品１）との比較
目的：この試験の目的は、本開示による手指消毒剤処方の抗ウイルス活性を、競合品の第４級アンモニウム化合物製品と比較することであった。
ウシ液（３ｇ／ｌ）とバクテリオファージＭＳ２（１０^８ｐｆｕ／ｍｌ）のウイルス懸濁液を培地２７１で作る。この接種懸濁液を両製品に加える。両製品を添加後すぐに試験混合物をボルテックスし、接触時間２分間放置する。接触時間後、両検査混合物を連続希釈し、Ｍｅｄｉｕｍ ２７１ プレートにプレーティングする。寒天プレートは３７℃で約１２～２４時間培養する。

【0270】

【表39】

【0271】

この試験において、本開示の手指消毒剤は、表３５に示すように、２分という短時間でノンエンベロープウイルスバクテリオファージＭＳ２に対して強い抗ウイルス活性を示した。２つの製品を比較すると、手指消毒剤は有意な対数減少を示したが、競合品１は非エンベロープウイルスに対してほとんど活性を示さず、これは減少率にも反映されている。このことは、本開示の手指消毒剤が非エンベロープ型ウイルスを死滅させることができる一方、競合品１では死滅させることができないことを示しており、その対数および百分率減少は、製品ではなく試験自体のばらつきによる可能性が高いため、手指消毒剤は非エンベロープ型ウイルスに対して有効であり、競合品１は有効ではないことを意味する。

【0272】

実施例１５：競合試験；大腸菌およびＭＳ２に対する２４時間ブタの皮膚試験（未洗浄および洗浄）、競合品の第４級アンモニウム化合物手指消毒剤（競合品１）の比較
目的：本試験の目的は、ブタの皮膚に２４時間適用し、水洗浄を行った後の両処方の残存抗微生物活性を示すことである。
ブタの皮膚から採取したサンプルを、所望の面積（２．２５ｃｍ^２）に切り取った。その後、ミリポア水とＩＰＡに浸し、余分な塩分を除去し、抗微生物試験用にサンプルを殺菌した。次に、競合品１と手指消毒剤処方の両方をブタ皮膚サンプルに適用し、各製剤１００ｍｌ量にブタ皮膚を１分間浸漬した。１分間のディップコート後、未コートサンプルとコートサンプルをシャーレに入れ、テープで密封した。２４時間後、コーティングしたサンプルの半分を洗浄し、皮膚に適用したときの各処方の残存活性を調べた。すべてのサンプルの準備が整ったら、細菌（大腸菌）／ウイルス（バクテリオファージＭＳ２）懸濁液をそれぞれ噴霧した。サンプルを希望する接触時間放置し、ブタの皮膚サンプルを１０ｍｌの回収培地に移し、この培地の連続希釈液をプレーティングすることにより定量した。

【0273】

【表40】

【0274】

【表41】

【0275】

この試験では、表３６および３７に示すように、手指消毒剤は皮膚に２４時間付着した後、非発達ウイルス（バクテリオファージＭＳ２）およびグラム陰性細菌（大腸菌）の両方に対して強い抗微生物活性を示した。また、両微生物に対する対数減少は有意に変化しなかったことから、手指消毒剤は洗浄手順の後でも残存活性を有することがわかる。これは、手指消毒剤による保護が２４時間維持され、洗浄体制に耐えることができたことを証明している。競合品１との比較では、両微生物に対する活性はほとんど観察されず、この製品が２４時間後に抗微生物活性を持たず、洗浄体制にも耐えられないことが証明された。これは対数減少に反映されているが、製品ではなく試験自体のばらつきによる可能性が高い。

【0276】

実施例１６：競合試験；大腸菌に対する洗浄を伴うＥＮ１５００ハンドテスト
目的：この試験の目的は、ボランティアの手に適用し、水洗いの手順も行いながら、両処方の残留抗微生物活性を示すことであった。

【0277】

この試験では、未処理の手と、競合品１および手指消毒剤で処理され、洗浄手順を経た手を比較する。
１）接種
まず、ボランティアは石鹸で手を洗い、残っている細菌叢を取り除いた。洗って乾いたら、細菌（大腸菌）／ウイルス（バクテリオファージＭＳ２）懸濁液をスプレーし、１分間放置して乾燥させた。
２）サンプリング
１分間の乾燥時間の後、指先を１０ｍｌの関連培地に浸し、このサンプリング液の連続希釈液をプレーティングすることにより、存在する接種菌量を定量化した。
３）洗濯前に製品を適用する
各製品を適用する前に、ボランティアの手は接種プロセスを経た。接種後、各処方を一定量適用し、ボランティアの手をこすった。その後、サンプリングが行われた。
４）水洗い後の製品テスト
この製造ステップでは、まずボランティアの手に、前回と同じ量を用いて各処方を適用した。適用後、５分間乾燥させた。その後、ボランティアは洗浄を受け、接種とサンプリングを行った。

【0278】

【表42】

【0279】

【表43】

【0280】

この試験では、表３８および３９に示すように、手指消毒剤はバクテリオファージＭＳ２および大腸菌に対して強い抗微生物活性を示した。また、抗微生物活性は、洗浄手順を実行した後でも、両方の微生物に対する防御を提供するために依然として有意であったことを示している。競合品１との比較では、大腸菌に対する活性が見られた。この大腸菌に対する抗微生物活性は、洗浄ステップを実施した後には見られなかったことから、この製品はこのステップを実施する際に擦り落とされた可能性が高いことが示唆された。再度、競合品１は、バクテリオファージＭＳ２に対しては、接種直後に適用した場合でも、ほとんど活性を示さなかった。

【0281】

実施例１４－１６からの結論
上記の試験はすべて、競合品１（第４級アンモニウム化合物）と本開示による手指消毒剤処方の両方で実施した。各製品は、広範なスペクトル活性を有しながら、皮膚上で長時間の保護を有すると主張している。懸濁試験は、各処方の抗微生物活性の強さを示すだけで、皮膚に適用したときに各製品が提供できる保護を反映するものではない。ＥＮ１４４７６試験では、手指消毒剤は非エンベロープウイルスに対して強い抗微生物活性を示した。競合品１は、ＥＮ１４４７６試験において、非エンベロープウイルスに対する抗ウイルス活性を示さなかった。

【0282】

上記のブタの皮膚テストでは、抗微生物活性は２４時間後にテストされ、一方、残留抗微生物活性をテストするために水洗浄手順が使用された。これらの試験は、長時間にわたって手指消毒剤が保護されることを示すと同時に、この保護が使用される過酷な環境でも持続することを示すため、これらの製品の実際の用途をシミュレートするものである。

【0283】

２４時間ブタ皮膚試験は、開示された処方が２４時間保護する能力を示し、同時に残存活性も示した。この試験では、競合品１はバクテリオファージＭＳ２に対して有意な抗微生物活性を示すことができなかった。細菌に対しては、競合品１はいくらかの抗微生物活性を示すことができたが、これは洗浄体制の後に失われたため、この製品は２４時間保護を提供することができない。本開示の手指消毒剤は、洗浄下でも２４時間後に有意なｌｏｇ減少を示し、これは競合品１と比較して少なくとも５倍のｌｏｇ減少であったことから、本製品が長期間の保護を有し、洗浄手順に耐えることができることが示された。

【0284】

ＥＮ１５００ハンドテストは、ボランティアに各製品を適用し、その抗微生物活性の残存を示すものである。大腸菌に対する試験では、両製品とも未洗浄時に抗菌活性を示したが、手指消毒剤の抗菌活性は、競合品１と比較して両手で平均４倍のログ減少を示した。洗浄後、本開示の手指消毒剤は強力な抗菌活性を維持することができたが、競合品１は全く減少を示さなかったことから、製品が洗い流され、実際の用途で試験した場合には製品が機能しないことが示された。バクテリオファージＭＳ２に対する試験において、本開示の手指消毒剤は、洗浄前と洗浄後の比較において抗ウイルス活性の維持を示すことができたが、競合品１はほとんど活性を示さなかった。

【0285】

実施例１７：熱可塑性ポリウレタン（ＴＰＵ）のＰＡＳ２４２４＋ＩＳＯ２２１９６／ＩＳＯ２１７０２を組み合わせたコーティング表面試験
目的：本試験の目的は、非多孔質表面に適用した場合の、本開示による表面コーティングと競合品１表面スプレー（第４級アンモニウム化合物）の残存抗微生物活性を示すことであった。
この試験では、両製品ともＴＰＵ表面にディップコーティング法で適用した。適用後、各製品はポリエステル製ワイプを重りに巻きつけて、乾式と湿式の摩耗を３サイクル繰り返した。磨耗していないサンプルと磨耗したサンプルの両方に、細菌（大腸菌）／ウイルス（バクテリオファージＭＳ２）懸濁液を接種し、すべてのサンプルで同じ表面積が接種されるように薄いフィルムで覆った。次に、これらのサンプルを所望の接触時間放置した後、１０ｍｌの関連培地に移し、このサンプリング液の連続希釈液をプレーティングすることで、各サンプルに残っている接種量の定量化を行った。

【0286】

【表44】

【0287】

【表45】

【0288】

この試験において、本開示の表面コーティングは、表４０および表４１に示すように、バクテリオファージＭＳ２および大腸菌に対して強い抗微生物活性を示した。本開示の表面コーティングのこの抗微生物活性は、湿式および乾式摩耗サイクル後もＴＰＵ表面に残っており、コーティングの強い耐久性と安定性を示している。競合品１と比較すると、このコーティングは、磨耗していないサンプルと磨耗したサンプルの両方で、両方の微生物に対してほとんど活性を示さなかった。このことから、競合品１は非多孔質表面の微生物を殺すことができないため、長期的な保護効果が得られないことが示唆された。

【0289】

実施例１８：洗浄手順を伴う手術用マスクのコーティング表面試験 ＩＳＯ２０７４３／ＩＳＯ１８１８４
目的：本試験の目的は、本開示による表面コーティングと競合品１の表面スプレーを、水 洗浄手順の後に多孔質表面に適用した場合の残存抗微生物活性を示すことであった。

【0290】

この試験では、両製品をディップコーティング法で多孔質のサージカルマスクサンプルに適用した。多孔質表面に適用した後、各製品は水洗手順を経て、試験前に乾燥させた。未洗浄サンプルと洗浄済みサンプルの両方に、細菌（大腸菌）／ウイルス（バクテリオファージＭＳ２）懸濁液を接種した。これらのサンプルは、所望の接触時間放置した後、２０ｍｌの関連培地に移し、このサンプリング液の連続希釈液をプレーティングすることで、各サンプルに残っている接種量の定量化を行った。

【0291】

【表46】

【0292】

【表47】

【0293】

この試験では、表４２に示すように、競合品１と本開示の表面コーティング（未洗浄サンプル）の両方が、大腸菌に対して強い抗微生物活性を示した。この減少は、洗浄手順後の本開示の表面コーティングでも同じであり、それによってコーティングがマスク上に残っていることが示された。しかし、競合品１の抗微生物活性は２ログ減少しており、これは製品が洗浄中に除去され、多孔質表面に適用した場合、表面コーティングほど耐久性や安定性がないことを示している。表４３の結果から、本開示の表面コーティングは、非発達ウイルスであるバクテリオファージＭＳ２に対して強い抗ウイルス活性を有するが、競合品１は活性を示さなかった。競合品１による対数減少はごくわずかであり、そのほとんどは製品によるものではなく、試験のばらつきによるものである。対数減少は、洗浄手順の後、開示の表面コーティングに変化がなかったため、コーティングがマスク上に存在し、活性を維持したことを証明した。

【0294】

実施例１９：手術用マスクのコーティング表面試験ＩＳＯ１８１８４
目的：本試験の目的は、競合品２（銀技術）と比較して、本開示の表面コーティングの抗微生物活性を示すことである。

【0295】

この試験では、外科用マスクに表面コーティングを施し、銀技術で処理した競合品２のマスクと比較した。未処理サンプルと洗浄済みサンプルの両方にウイルス（バクテリオファージＭＳ２）懸濁液を接種した。これらのサンプルは、所望の接触時間放置した後、２０ｍｌの関連培地に移し、このサンプリング液の連続希釈液をプレーティングすることにより、各サンプルに残った接種量の定量化を行った。

【0296】

【表48】

【0297】

表４４の結果から、本開示の表面コーティングは、非エンベロープウイルスであるバクテリオファージＭＳ２に対して強い抗ウイルス活性を有するが、競合品２は活性を示さなかった。競合品２による対数減少はごくわずかであり、そのほとんどは製品によるものではなく、試験のばらつきによるものである。

【0298】

実施例２０：ニトリル手袋によるタッチクリーンテスト
目的：この試験の目的は、競合品１（第４級アンモニウム化合物）の表面スプレーと比較して、本開示による殺菌剤組成物の抗微生物接触効果を実証することにより、表面コーティングタッチクリーン技術の独自の利点を示すことであった。

【0299】

この試験では、両製品をニトリル手袋にスプレーコーティング法でコートし、手袋全体が確実に覆われるようにした。この試験では、細菌（大腸菌）／ウイルス（バクテリオファージＭＳ２）懸濁液をウシ血清で調製し、これをステンレス鋼ディスクに接種し、３７０℃のインキュベーターに入れて乾燥させた。乾燥後、ボランティアは非コート／コート手袋を着用し、それぞれの手で指先を乾燥した接種片の上に置き、所望の接触時間を過ごした。各表面に残った接種菌量を定量化するため、ステンレス鋼ディスクを１０ｍｌの関連培地に入れた。ボランティアは同時に、同じ培地１０ｍｌに指先をこすりつけた。両方のサンプリング液の連続希釈液を調製し、該当する寒天プレートにプレーティングした。

【0300】

【表49】

【0301】

【表50】

【0302】

この試験は、表面コーティングタッチクリーン技術のユニークな利点を示している。本開示の表面コーティングは、バクテリオファージＭＳ２と大腸菌に対して、手袋とステンレス鋼ディスクの両方で抗ウイルス活性を示した。競合品１は、大腸菌に対して試験した場合、いかなる減少も示さず、バクテリオファージＭＳ２に対しては、いずれの表面においてもごくわずかな減少しか示さなかった。このことは、手袋に表面コーティングを施した場合、汚染されたステンレス鋼の表面を消毒できる一方で、手袋自体への微生物の感染も低減できることを示している。競合品１では、ステンレス鋼表面の殺菌も、バクテリオファージＭＳ２と大腸菌の手袋への感染も防ぐことはできなかった。

【0303】

実施例１７－２０からの結論
上記のテストはすべて、競合製品１（第４級アンモニウム製品）または２（クロルヘキシジン銀製品）に対する表面コーティングで実施された。各製品は、幅広いスペクトラム活性を持ちながら、表面を長期間保護することを謳っている。これらの表面は、その機能的寿命を通じて多くの摩耗を受けることになるため、高い接触面積をシミュレートするためにＰＡＳ２４２４擦り傷を使用した。マスクに使用された水洗い手順は、製品が洗浄手順に耐えることを示すためであり、したがってマスクの再使用を可能にする。これらのテストは、これらの製品が使用される過酷な環境に耐えることで、長期間にわたって非多孔質と多孔質の表面を保護することを実証しており、これらの製品の実際の用途をシミュレートしている。

【0304】

非多孔質表面でＰＡＳ２４２４試験を実施したところ、競合品１は摩滅の前でも後でも抗微生物活性を示すことができなかった。これは、この製品が長期的な保護を提供できなかったことを示している。全体として、表面コーティングは両方の微生物に対して強い抗微生物活性を示し、大腸菌に対しては摩耗していない表面と磨耗した表面の両方で、競合品１の平均１４倍、バクテリオファージＭＳ２に対しては競合品１の６倍の対数減少を示した。

【0305】

最初の多孔質抗微生物試験は、表面コーティングと競合品１の両方を手術用マスクに適用し、大腸菌とバクテリオファージＭＳ２に対する試験を行った。再使用可能な多孔質表面（手術用マスク、ガウン、卓上など）に対する長期的な抗菌性を実証するため、未洗浄と洗浄の両方のサンプルを試験した。これらの製品は、使用時に表面が腐敗する可能性があるため、洗浄に耐える必要がある。大腸菌に対しては、表面コーティング剤も競合品１も、未洗浄のサンプルでは強い抗菌活性を示したが、競合品１では、洗浄したサンプルではこの活性が２ログまで低下し、ＭＳ２に対しては有意な活性を示さなかった。表面コーティングは洗浄後も両微生物に対する抗菌性を維持することができ、大腸菌に対する試験では競合品２よりも２倍高い対数減少を示した。この結果から、表面コーティングは競合品１よりも耐久性と安定性に優れ、多孔質表面での保護がより長持ちすることがわかる。

【0306】

第二の多孔質抗微生物テストは、表面コーティングと競合品２の両方で行われた。この銀技術は多くのウイルスを殺すことが知られており、そのため表面コーティングと比較された。競合品２はバクテリオファージＭＳ２に対して抗ウイルス活性を示さず、非エンベロープ型ウイルスを死滅させることができないことを示したが、表面コーティングは強い抗ウイルス活性を示した。

【0307】

タッチクリーン技術は、開示された抗微生物処方のユニークな利点である。この技術はニトリル手袋で実証され、競合品１と比較され、この技術が表面コーティングに特有のものであり、他の製品からは見ることができないことが示された。このユニークな能力は、表面コーティングが接触する表面、つまり汚染された表面を殺菌することを可能にする。これらのテストでは、表面コーティングは汚染された表面を殺菌できるだけでなく、ニトリル手袋への微生物の感染も抑えることができた。この技術は、医療施設のような高度に汚染された場所に特に適しており、スタッフが健康的な環境を維持しながら、患者への感染やその逆を減らすことができる。

【0308】

実施例２１：阻害ゾーンアッセイは、コーティングの非溶出性を示す。
この試験には、５ｍｍｘ５ｍｍのコーティングされていないＴＰＵ（ネガティブ対照）、コーティングされたＴＰＵ（試験サンプル）、およびポジティブ対照のカテーテル（クロルヘキシジン／銀）を使用した。この試験では、ＴＰＵストリップを組成物Ｃ２または組成物Ｄ１でコーティングするか、コーティングしないままとした（対照）。大腸菌をＴＳＢブロス中、３７０℃で一晩培養した。一晩培養した後、細菌培養の濁度を測定し、ＴＳＢで１ｘ１０^７ＣＦＵ／ｍｌに調整した。５００μｌの菌懸濁液をＴＳＡプレートに移し、青いループを使って懸濁液を表面に均一に広げた。ＴＳＡプレートを３０分間乾燥させ、細菌の芝生を”沈殿”させ、余分な液体を寒天に引き込んだ。ＴＳＡプレートが乾燥したら、滅菌ピンセットを用いて５ｍｍ×５ｍｍのサンプルをＴＳＡプレートに押し込み、シャーレの底までサンプルが到達し、細菌芝と完全に接触するようにした。ＴＳＡプレートを３７℃で１８～２４時間培養した。翌日、プレートをインキュベーターから取り出し、阻害ゾーンを測定した。

【0309】

阻害域試験の結果を表４７に示す。図１０（ａ）は、組成物Ｄ１でコーティングされたＴＰＵストリップが阻害帯を示さず、したがって溶出がないこと；および陽性対照であるクロルヘキシジン／銀でコーティングされたカテーテルが、溶出の証拠となる阻害帯を示すことを示す。

【0310】

【表51】

【図1】

【図2】

【図3】

【図4】

【図5】

【図6】

【図7】

【図8】

【図9a】

【図9b】

【図10】

【国際調査報告】